WO2014200148A1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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강동민
강의수
민수현
양용탁
오재진
유동규
이상신
장유나
정수영
조영경
한수진
홍진석
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Definitions

  • It relates to an organic compound, an organic optoelectronic device and a display device.
  • Organic optoelectric diodes are used for electrical energy and light .
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation. One is that the excitons formed by light energy are electrons and holes
  • a photovoltaic device that generates energy and the other is a light emitting device that generates light energy from electrical energy by supplying a voltage or a current to an electrode.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • organic light emitting diodes OLEDs
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer to increase the efficiency and stability of the organic light emitting diode. And at least one layer selected from layers and hole blocking layers.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and among them, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • One embodiment provides an organic compound capable of realizing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • an organic compound represented by Chemical Formula 1 is provided:
  • X is 0, S, Se, SO, S0 2 , PO or CO,
  • Y is substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C6 to C30
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group , Substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryleneamine group, substituted or unsubstituted C6 to C30
  • Heteroaryleneamine group substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxylene group, substituted Or an unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, or a combination thereof,
  • R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof ,
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroaryl Amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbony
  • an organic optoelectronic device including at least one organic layer positioned between an anode and a cathode facing each other, the anode and the cathode, and the organic layer includes the organic compound.
  • display including the organic optoelectronic device Provide the device.
  • FIG. 1 and 2 illustrate an organic light emitting device according to an embodiment
  • substituted at least one of a hydrogen atom, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted group C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C6 to C30 heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group , Fluoro groups,
  • Cycloalkyl group C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C6 to C30 heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group, fluoro group,
  • hetero includes 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S, P and Si in one functional group. Containing, and the rest is carbon.
  • an "alkyl group” means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group” that does not contain any double or tricyclic bonds.
  • the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group.
  • a C1 to C4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms, with methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-butyl, sec -butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nuclear group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonuclear It means a practical skill.
  • an "aryl group” refers to a substituent in which all elements of a cyclic substituent have p- orbitals, and these P-orbitals form a conjugate, and are monocyclic or fused ring polishes. It includes a click (ie, a ring having adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heteroaryl group means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S, P, and Si in the aryl group, the remainder being carbon.
  • heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthra Senyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted A substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted
  • the hole property refers to a property that can form holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level, and injects holes formed at the anode into the light emitting layer, It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic in which electrons can be received when an electric field is applied.
  • the electron characteristics are conductive along the LUMO level, and the electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, the electrons formed in the light emitting layer move to the cathode and in the light emitting layer. It means a property that facilitates the movement of.
  • An organic compound according to an embodiment is represented by the following Chemical Formula 1.
  • X is O, S, Se, SO, S0 2 , PO or CO,
  • Y is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30
  • L is a single bond, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkylene group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl Ethylene group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryleneamine group, substituted or unsubstituted C6 to C30
  • Heteroaryleneamine groups substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxylene groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group or a combination thereof,
  • R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof ,
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylamine Group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbonyla
  • Heterocyclothiol group substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthiol group, substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylthiol group, substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, halogen group, halogen-containing group, cya A no group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a ferrocenyl group, or a combination thereof.
  • ⁇ is a functional group having a positive hole or an electron characteristic properties: for example the following may be one selected from a substituted or unsubstituted functional group listed in Group 1.
  • W is ⁇ , ⁇ , S, SO, S0 2 , CR C , CR d R e , SiR f or SiR g R h
  • R c to R 1 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30
  • Cycloalkyl group substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted A substituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 To C30
  • Aryloxycarbonylamino group substituted or unsubstituted C1 to C30
  • Y may be, for example, a substituted or unsubstituted single ring aryl group or heteroaryl group, and for example, may be represented by any one of Formulas A1 to A8.
  • R 100 to R 104 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , * Is the connection point.
  • Y may be, for example, a substituted or unsubstituted double ring aryl group and / or a heteroaryl group, and for example, may be represented by any one of Formulas A9 to A22.
  • R 104 to R 108 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , * Is the connection point.
  • Y may be, for example, a substituted or unsubstituted triple ring aryl group and / or heteroaryl group, and may be represented by any one of the following Formulas A23 to A32.
  • R 104 to R 113 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , * Is the connection point.
  • the Y may be, for example, a substituted or unsubstituted tetracyclic aryl group and / or heteroaryl group, and may be represented by any one of the following Formulas A33 to A35.
  • R 104 to R 117 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , * Is the connection point.
  • Y may be, for example, an aryl group and / or a heteroaryl group of a substituted or unsubstituted fused ring, and may be represented by any one of the following Formulas A36 to A41.
  • W2 is O, S, SO, S0 2 , CR d R e or SiR g R h ,
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryleneamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroaryleneamine Group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group or a combination thereof,
  • R 114 to R 120 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof ,
  • Y may be, for example, an aryl group and / or a heteroaryl group of a substituted or unsubstituted fused ring, and may be represented by any one of the following Formulas A42 to A50.
  • R 122 to R 131 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , * Is the connection point.
  • Y is substituted or unsubstituted
  • Pyridinyl groups substituted or unsubstituted pyrimidinyl groups, substituted or unsubstituted triazinyl groups, substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted Triphenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted benzopyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoimida It may be an organic compound that is a sleepyl group or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group.
  • L may be a single bond, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • R a and R b may be independently a methyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 3 and R 4 may be independently hydrogen or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 1 may have a functional group having a fused ring and a hole property or an electronic property represented by Y directly or
  • the organic compound represented by Chemical Formula 1 may have a functional group having a hole property or an electronic property represented by Y at a specific position of the fused ring.
  • the flow of electric charge in the said organic compound can be controlled suitably. Accordingly, the driving voltage of the organic optoelectronic device to which the organic compound is applied may be lowered, and the light emission efficiency and lifespan characteristics may be improved.
  • the triplet energy (Tl) may have a range suitable for use as a phosphorescent host, for example, and may be about 3.1 to 2.5 eV.
  • the functional group having the hole property or the electronic property represented by Y may be directly connected to the fused ring, wherein the linking group (L) may be a single bond.
  • the functional group having the hole property or the electronic property represented by Y may be coupled through the linking group (L).
  • the linking group (L) may be, for example, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof, for example, based on the arylene group and / or heteroarylene group It may have a kink structure.
  • the fold structure refers to a structure in which two connecting portions of an arylene group and / or a heteroarylene group do not form a straight structure.
  • a structure in which two connecting portions of an arylene group and / or a heteroarylene group do not form a straight structure For example, in the case of phenylene, para-phenylene (o-phenylene) and meta-phenylene (m-phenylene), in which the linking portions do not form a linear structure, have the bending structure, and para-phenylene (p) in which the linking portions form a linear structure (p). -phenylene) does not have this folding structure.
  • the linking group (L) may be more effective in properly controlling the flow of electric charge in the organic compound by having a three-tone structure.
  • the linking group (L) may be selected from, for example, a substituted or unsubstituted linking group (L) listed in Group 2 below.
  • R 1 1 to R 38 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30
  • Cycloalkyl group substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted A substituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, Nitro group, carboxyl group, ferrocenyl group, or a combination thereof,
  • the organic compound may have a molecular weight of about 400 to 800, for example. By having a molecular weight in the above range, it is possible to deposit at a relatively low temperature, thereby lowering the process temperature and thus improving processability.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 1 may be designed to have desired properties by having various functional groups and / or substituents. For example, when ⁇ of Formula 1 is a functional group having a hole property, the organic compound is It may be designed as a compound having strong hole properties, for example, when Y in Formula 1 is a functional group having an electronic property, the organic compound may have both amphoteric properties by including both an electron and a hole-containing part. It can be designed as a compound.
  • the organic compound may be, for example, a compound listed in Group 3, but is not limited thereto.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photosensitive drums.
  • FIG. 1 and '2 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to one embodiment
  • an organic optoelectronic device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Include.
  • the anode 120 has a high work function, for example, to facilitate hole injection.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene- ⁇ , 2 -dioxy) thiophene Xpolyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrene and polyaniline, but are not limited thereto. It is not.
  • the cathode 110 has a low work function, for example, to facilitate electron injection.
  • Cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 is a light emitting layer 130 containing the above-described organic compound
  • the light emitting layer 130 may include the above-described organic compound alone, may include a mixture of at least two kinds of the above-described organic compounds, or may include a mixture of the above-described organic compound and another compound.
  • the above-described organic compound is mixed with another compound, for example,
  • the above-described organic compound may be included as a host, for example.
  • the host can be for example a phosphorescent host or a fluorescent host, for example a phosphorescent host.
  • the dopant may be an inorganic or organic organic or inorganic compound and may be selected from known dopants.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the organic compound described above may be included in the emission layer 130 and / or the hole auxiliary layer 140.
  • the organic layer 105 is not illustrated in FIG. 1 or FIG.
  • the organic layer 105 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an electron auxiliary transport layer, a hole transport layer, a hole auxiliary transport layer, a hole injection layer, and a combination thereof. And, each of them may be included in the organic compound o of the present invention.
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 may be formed by forming a positive electrode or a negative electrode on a substrate, followed by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating; Or spin coating, dipping,
  • the organic layer After forming the organic layer by a wet film method such as flow coating (flow coating), it can be prepared by forming a cathode or an anode thereon.
  • a wet film method such as flow coating (flow coating)
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display. [Form for implementation of invention]
  • Tetrakis (triphenylphosphine) pall 1.69 g (1.46 mmol) was added thereto and stirred. 16.8 g (122 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 8 hours. After the reaction, add water to the reaction liquid
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.69 g (1.46 mmol) was added thereto and stirred. 16.8 g (122 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 7 hours. After the reaction was completed, add water to the reaction solution Extraction with dichloromethane (DCM) and then removal of water with anhydrous MgS04 : filter and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained is flash column
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.63 g (1.41 mmol) was added thereto and stirred. 16.2 g (117 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 C for 6 hours. After the reaction was completed, add water to the reaction solution
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.63 g (1.41 mmol) was added thereto and stirred. 16.2 g (117 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 6 hours. After the reaction was completed, add water to the reaction solution
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.30 g (1.12 mmol) was added thereto and stirred. 12.9 g (93.5 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 11 hours. After the reaction was completed, add water to the reaction solution
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.42 g (1.46 mmol) was added thereto and stirred. 14.2 g (103 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 8 hours. After the reaction was completed, add water to the reaction solution
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.42 g (l.46 mmol) was added and stirred. 14.2 g (103 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 8 meals. After the reaction was completed, add water to the reaction solution
  • Tetrahydrofuran THF was dissolved in 0.16 L, 2- chloro-4,6-diphenyl-l, 3 here-triazine (2-chloro-4, 6 -diphenyl-l, 3,5-triazine 1.20 g (4.49 mmol) and Add 0.16 g (0.13 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and stir to 3 ⁇ 4. 1.55 g (11.2 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the resulting mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 15 hours. After the reaction, add water to the reaction liquid
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.42 g (1.46 mmol) was added thereto and stirred. 14.2 g (103 mmol) of potassium carbonate saturated in water was added thereto, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 8 hours. After the reaction was completed, add water to the reaction solution
  • Example 1 Using Compound 1 obtained in Example 1 as a host and Ir (PPy) 3 An organic light emitting device was manufactured using the dopant.
  • ITO was used as the anode at a thickness of 1000 A
  • aluminum (A1) was used as the cathode at a thickness of 1000 A.
  • the manufacturing method of the organic light emitting device the anode is cut into a glass substrate having a sheet resistance value of 15 ⁇ / ⁇ 2 to 50mm X 50 mm X 0.7 mm size in acetone, isopropyl alcohol and pure water each 15 After ultrasonic cleaning for minutes, UV ozone cleaning was used for 30 minutes.
  • the amount of the phosphorescent dopant was deposited such that the weight 7 0/0, when the total amount of the light-emitting layer to 100 parts by weight 0/0.
  • Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (BAlq) was deposited on the light emitting layer using the same vacuum deposition conditions to form a hole blocking layer having a thickness of 50 A.
  • Alq3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 A. remind
  • LiF and A1 were sequentially deposited as a cathode on the electron transport layer.
  • the structure of the organic photoelectric device is ITO / NPB (80nm) / EML ( Compound 1 (93 parts by weight 0/0) + Ir (PPy ) 3 (7 wt%), 30 nm) / Balq (5 nm) / Alq3 (20 nm) / LiF (l nm) / Al (100 nm).
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using Compound 2 of Example 2 instead of Compound 1 of Example 1.
  • Example 12 an organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the compound 3 of Example 3 instead of the compound 1 of Example 1.
  • Example 15
  • Example 12 the compound of Example 4 instead of Compound 1 of Example 1 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method except that 4 was used.
  • Example 16 the compound of Example 4 instead of Compound 1 of Example 1
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using Compound 5 of Example 5 instead of Compound 1 of Example 1.
  • Example 17
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using Compound 6 of Example 6 instead of Compound 1 of Example 1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using Compound 27 of Example 8 instead of Compound 1 of Example 1.
  • Example 20
  • Example 12 the compound of Example 9 instead of Compound 1 of Example 1
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using Compound 45 of Example 10 instead of Compound 1 of Example 1.
  • Example 22
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using Compound 60 of Example 11 instead of Compound 1 of Example 1. Comparative Example 1
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using CBP instead of Compound 1 of Example 1.
  • the structure of the CBP is described below.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using HOST1 instead of Compound 1 of Example 1. remind The structure of HOST1 is described below.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 12 except for using HOST2 instead of Compound 1 of Example 1. remind
  • HOST2 The structure of HOST2 is described below.
  • NPB, BAlq, CBP, Ir (PPy) 3, HOST 1 and HOST 2 used in the organic light emitting device fabrication is as follows.
  • the current density change, luminance change, and luminous efficiency according to voltage were measured.
  • the current value flowing through the unit device was measured by using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2) was calculated using the brightness, current density and voltage measured from (1) and (2) above.
  • the result was obtained by maintaining the luminance (cd / m 2) at 5000 cd / m 2 and measuring the current efficiency (cd / A) reduction time.
  • the organic light emitting device is compared with the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 to 3 It can be seen that the life characteristics are remarkably improved while the luminous efficiency and driving voltage are not lowered.
  • the present invention is not limited to the above embodiments and can be manufactured in various other forms, and a person having ordinary skill in the art to which the present invention pertains does not change the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention can be practiced as Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 화합물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것 이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광.
에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exciton)이 전자와 정공으로
분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기
에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. 이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 , 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며 , 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효을과 안정성을 높이기 위 한 정공 주입 층, 정공 수송 층， 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다. 유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며 , 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다. 【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 고효을 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다:
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 1에서，
X는 0, S, Se, SO, S02, PO 또는 CO 이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환돤 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
헤테로아릴렌아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고，
Ra 및 Rb는 각각독립적으로 수소， 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30해테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기,치환또는 비치환된 실릴기, 치환또는 비치환된 실릴옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30술포닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30헤테로아릴티을기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기， 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카 s복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면， 서로 마주하는 양극과 음극， 상기 양극과상기 음극사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
[유리한 효과】
고효율 장수명 유기 광전자소자를 구현할수 있다.
【도면의 간단한설명】
도 1 및 도 2는일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한
단면도이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C40실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C3 내지 C30시클로알킬기， C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기， C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기,
트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환또는
비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30
시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기,
트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어，. 상기 치환된 C6내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6내지 C30 아릴기와융합되어 치환또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할수 있다. 본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한， 하나의 작용기 내에 N,0,S,P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나삼증결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기 "일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가포함되는 것을 의미하며, 메틸， 에틸， 프로필, 이소-프로필 ,η-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기， 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기， 핵실기， 시클로프로필기， 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p- 오비탈을 가지고 있으며， 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합고리 폴리시클릭 (즉, 탄소원자들의 인접한쌍들을 나워 가지는 고리) 작용기를포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴 (heteroaryl)기 "는 아릴기 내에 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는.헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고， 나머지는 탄소인 것올의미한다. 상기 헤테로아릴기가융합고리인 경우, 각각의 고리마다상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할수 있다.
보다구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기， 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 치환또는 비치환된 페난트릴기, 치환또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 P-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기， 치환또는 비치환된 페릴레닐기， 치환또는 비치환된 인데닐기, 치환또는 비치환된 퓨라닐기， 치환또는 비치환된 티오페닐기, 치환또는 비치환된 피를릴기, 치환또는 비치환된 피라졸릴기 , 치환 또는 비치환된 이미다졸일기 , 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기 , 치환 또는 비치환된 티아졸일기 , 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기 , 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피 리딜기 , 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기 , 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기， 치환 또는 비치환된 인돌일기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 , 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기 , 치환 또는 비치환된 퀴나졸리 닐기， 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기 , 치환 또는 비치환된 나프티 리디 닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기， 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기 , 치환 또는 비치환된 아크리디닐기， 치환 또는 비치환된 페나진일기， 치환 또는 비치환된 페노티 아진일기 , 치환 또는 비치환된 페녹사진일기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 치환 또는 비치환된 디 벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 카바졸일기 또는 이들와 조합일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서 , 정공 특성 이 란， 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성 이 란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
알 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 1에서 ,
X는 O, S, Se, SO, S02, PO 또는 CO 이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고，
L은 단일 결합，치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
헤테로아릴렌아민기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키 닐렌기 또는 이들의 조합이고，
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기， 치환또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20
아실아미노기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30술포닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30
헤테로사이클로티올기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30헤테로아릴티올기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30우레이드기, 할로겐기， 할로겐 함유기， 시아노기, 히드록실기， 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1에서 ,γ는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기로: 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 치환또는 비치환된 작용기에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure imgf000010_0001
상기 그룹 1에서,
W는 Ν, Ο, S, SO, S02, CRC, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고
Z는 N, C또는 CRi이고, 여기서 Rc 내지 R1는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
사이클로알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤 테로아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30
아릴옥시카르보닐아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
술파모일아미노기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키 닐기 , 치환 또는 비치환된 실릴기 , 치환 또는 비치환된 실릴옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티을기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 해테로사이클로티올기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기， 할로겐 함유기, 시아노기 , 히드록실기 , 아미노기, 니트로기 , 카르복실기 , 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 단일 고리의 아릴기 또는 헤테로아릴기 일 수 있으며 , 예컨대 하기 화학식 A1 내지 A8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3] [화학식 A4]
Figure imgf000011_0001
[화학식 A5] [화학식 A6] [화학식 A7] [화학식
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
상기 화학식 A1 내지 A8에서 ,
R100 내지 R104는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고， *는 연결 지 점 이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 이중 고리의 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기 일 수 있으며, 예컨대 화학식 A9 내지 A22 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A9] [화학식 A10] [화학식 Al l] [화학식 A12]
Figure imgf000012_0003
[화학식 A13] [화학식 A14] [화학식 A15] [화학식 A16]
Figure imgf000012_0004
Figure imgf000013_0001
[화학식 A17] [화학식 A18] [화학식 A19] [화학식 A20]
Figure imgf000013_0002
상기 화학식 A9 내지 A22에서,
R104 내지 R108은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지 점 이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 삼중 고리의 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기 일 수 있으며, 하기 화학식 A23 내지 화학식 A32 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A23] [화학식 A24] [화학식 A25] [화학식 A26] [화학식 A27]
Figure imgf000014_0001
[화학식 A28] [화학식 A29] [화학식 A30] [화학식 A31] [화학식 A32]
Figure imgf000014_0002
상기 화학식 A23 내지 화학식 A32에서
R104 내지 R113은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고， *는 연결 지 점 이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 사중 고리의 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기 일 수 있으며， 하기 화학식 A33 내지 화학식 A35 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A33] [화학식 A34] [화학식 A35]
Figure imgf000014_0003
상기 화학식 A33 내지 화학식 A35에서 R104 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지 점 이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 융합 고리의 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기 일 수 있으며, 하기 화학식 A36 내지 화학식 A41 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A36] [화학식 A37] [화학식 A38]
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
상기 화학식 A36 내지 화학식 A41에서 Wl은 N, CRC 또는 SiRf 이고,
W2는 O, S, SO, S02, CRdRe 또는 SiRgRh이고，
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 , 치환 또는 비 치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기 또는 이들의 조합이고,
R114 내지 R120은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
상기 Y는 예컨대 치환 또는 비치환된 융합 고리의 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기 일 수 있으며, 하기 화학식 A42 내지 화학식 A50 증 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A42] [화학식 A43] [화학식 A44]
Figure imgf000016_0001
[화학식 A45] [화학식 A46] [화학식 A47]
Figure imgf000016_0002
[화학식 A48] [화학식 A49] [화학식 A50]
Figure imgf000016_0003
상기 화학식 A42 내지 화학식 A50에서 R122 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고, *는 연결 지 점 이다.
일 예로, 상기 화학식 1에서， 상기 Y는 치환 또는 비치환된
피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 , 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 , 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 트리페닐기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조피리디닐기， 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기 인 유기 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서, L은 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기 일 수 있다. 일 예로, 상기 화학식 1에서， Ra 및 Rb는 독립적으로 메틸기 이거나 치환 또는 비치환된 페닐기 일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, R3 및 R4는 독립적으로 수소이거나 치환 또는 비치환된 페닐기 일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 융합 고리와 상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기가 직접 또는
연결기 (L)를 통해서 결합된 구조의 유기 화합물이다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성올 가지는 작용기가 융합 고리의 특정 위치에
결합함으로써 상기 유기 화합물 내의 전하의 흐름을 적절히 제어할 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물이 적용된 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮추고 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다.
또한 상기와 같이 유기 화합물 내의 전하의 흐름을 적절히
제어함으로써 유기 화합물 내 공명 (resonance)을 줄일 수 있고 이에 따라 삼중항 에너지 (Triplet energy, T1)를 높일 수 있다. 따라서 상기 유기 화합물이 적용된 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다. 또한 상기 삼중항 에너지 (Tl)는 예컨대 인광 호스트로 사용하기에 적절한 범위를 가질 수 있으며 , 예컨대 약 3.1 내지 2.5eV 일 수 있다.
상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기는 융합 고리에 직 접 연결될 수도 있고, 이 때 연결기 (L)는 단일 결합일 수 있다.
상기 Y로 표현되는 정공 특성 또는 전자 특성을 가지는 작용기는 연결기 (L)를 통해서 결합될 수 있다. 상기 연결기 (L)는 예컨대 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합일 수 있고， 예컨대 상기 아릴렌기 및 /또는 헤테로아릴렌기를 중심으로 꺾음 (kink) 구조를 가질 수 있다.
상기 꺾음 구조는 아릴렌 기 및 /또는 헤테로아릴렌기의 두 개의 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 구조를 말한다. 예컨대 페닐렌의 경우 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 올쏘 페닐렌 (o-phenylene)과 메타 페닐렌 (m-phenylene)이 상기 꺾 임 구조를 가지며 , 연결 부분들이 직선 구조를 이루는 파라 페닐렌 (p-phenylene)은 상기 꺾 임 구조를 가지지 않는다.
이와 같이 연결기 (L)가 ¾음 구조를 가짐으로써 상기 유기 화합물 내의 전하의 흐름을 적절히 제어하는데 더욱 효과적 일 수 있다.
상기 연결기 (L)는 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 연결기 (L)에서 선택될 수 있다.
[그룹 2]
Figure imgf000019_0001
상기 R1 1 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 해테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 해테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 할로겐기 , 할로겐 함유기 , 시아노기, 히드록실기 , 아미노기 , 니트로기, 카르복실기， 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
상기 유기 화합물은 예컨대 약 400 내지 800의 분자량을 가질 수 있다ᅳ 상기 범위의 분자량을 가짐으로써 비교적 낮은 온도에서 증착이 가능하여 공정 온도를 낮출 수 있고 이에 따라 공정성을 개선할 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 다양한 작용기 및 /또는 치환기를 가짐으로써 원하는 특성을 가지도특 설계될 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1의 γ가 정공 특성을 가지는 작용기 인 경우 상기 유기 화합물은 정공 특성 이 강한 화합물로 설계될 수 있고, 예컨대 상기 화학식 1의 Y가 전자 특성올 가지는 작용기 인 경우 상기 유기 화합물은 전자 특성을 가지는 부분과 정공 특성을 가지는 부분을 모두 포함함으로써 양쪽성 특성을 모두 가지는 화합물로 설계될 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
l.00/ClOZaM/X3d 61.
Figure imgf000022_0001
l.00/ClOZaM/X3d 03
Figure imgf000023_0001
l.00/ClOZaM/X3d
Figure imgf000024_0001
U00/£l0Z i/lDd zz 8^Ϊ00^Ϊ0∑; OAV
Figure imgf000025_0001
U00/£l0Z i/lDd 8^Ϊ00^Ϊ0∑; OAV
Figure imgf000026_0001
이하, 상술한유기 화합물을 적용한유기 광전자 소자를 설명한다. 상기 유기 광전자소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자， 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 둥을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다. 도 1 및 도 ' 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입 이 원활하도록 일 함수가 높은
도전체로 만들어질 수 있으며 , 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어 질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리 , 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ΓΓΟ), 인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜)， 폴리 (3,4- (에틸렌 -ί,2-디옥시)티오펜 Xpolyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 둥을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극 (110)은 예컨대 전자 주입 이 원활하도록 일 함수가 낮은
도전체로 만들어 질 수 있으며 , 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨， 타이타늄， 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은， 주석， 납， 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 유기층 (105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층 (130)을
포함한다.
발광층 (130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대
호스트 (host)와 도편트 (dopant)의 형 태로 포함될 수 있으며 , 전술한 유기 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며 , 예컨대 인광 호스트일 수 있다. 전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기， 유기 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도편트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송충, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며， 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층 (130) 및 /또는 정공 보조층 (140)에 포함될 수 있다. 또한, 도 1 또는 도 2에서 유기층 (105)는 도시하지 않았지만， 전자주입층， 전자수송층， 전자보조수송층， 정공수송층, 정공보조수송층， 정공주입층 및 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있으며 , 이들 각각에 본 발명의 유기화합물 o 포함될 수 있다.
유기 발광 소자 (100， 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후， 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 ; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping),
유동코팅 법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성 한 후， 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 【발명의 실시를 위한 형 태】
이하에서는 본 발명의 구체적 인 실시 예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시 예들은 본 발명을 구체작으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 블과하며 , 이로서 본 발명 이 제한되어서는 아니된다.
유기 화합물의 합성
대표 합성법
Figure imgf000029_0001
합성예 1:중간체 1-1의 제조
Figure imgf000029_0002
I - 1ί
질소 환경에서 메틸 -2-브로모 -4-클로로벤조에 이트 (methyl-2-bromo-4- chlorobenzoate) 50g(200 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofiiran, THF) 0.5 丄에 녹인 후， 여기에 디벤조퓨란 -4-일 보론산 (dibenzofiaran-4-ylboronic acid) 46.7g(220mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스파인)팔라듐 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 4.63g (4.01 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 (potassuim carbonate) 59.0g (401 mmol)을 넣고 80 °C에서 21시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (dichloromethane, DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다.
이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마트그래피 (flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 1-1 47.7 g (71 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H13C1O3: 336.0553, found: 336. Elemental Analysis: C, 71 %; H, 4 %
합성예 2: 중간체 1-2의 제조
Figure imgf000030_0001
질소 환경에서 중간체 1-1 47.7 g (142 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.5 L에 녹인 후, 0 °C로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르 (diethyl ether)에 녹아있는 메틸마그네슴
브로마이드 (methylmagnesium bromide) 3.0 M(0.12 L, 354 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 19시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.12 L에 녹인 암모늄클로라이드 (ammonium chloride) 22.7g(425 mmol)를 첨가하여 반웅액을 중화 시 켰다. 그리고 디클로로메탄 (dichloromethane, DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 증간체 1-2 49.4g (104 %)올 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H17C102: 336.0917, found: 336.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 5 %
합성 예 3: 중간체 1-3의 제조
Figure imgf000030_0002
질소 환경에서 중간체 1-2 49.4 g (147 mmol)을
디클로로메탄 (dichloromethane, DCM) 0.25 L에 녹인 후, 0 °C로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트 (diethyl etherate)에 녹아있는 보론
트리플루오라이드 (boron trifluoride) 22.9 g(161 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후， 물 0.14 L에 녹인 소듐 바이카보네이트 (sodium bicarbonate) 13.6g (161 mmol)를
첨가하여 반웅액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 이 렇게 얻어진 잔사를 폴래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-3 34 g (73 %)을 얻었다. HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H15C10: 318.0811, found: 318.
Elemental Analysis: C, 79 %; H, 5 %
합성예 4: 중간체 1-4의 합성
Figure imgf000031_0001
질소 환경에서 중간체 1-3 10(^ (314 11^101)을 디메틸포름아미드 (DMF)
1.0 L에 녹인 후, 여기에 비스 (피나콜라토)디보론 (bis(pinacolato)diboron) 95.6g (376 mmol)과 (Ι,Γ-비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (ΙΙ)((1,1'- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.56g (3.14 mmol) 그리고 포타슘 아세테 이트 (potassium acetate) 77.0g (784 mmol)을 넣고 150 °C에서 65시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물올 넣고 흔합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-4 81.4 g (63 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H27B03: 410.2053, found: 410. Elemental Analysis: C, 79 %; H, 7 %
합성예 5:증간체 1-5의 제조
Figure imgf000031_0002
질소 환경에서 메틸 -2-브로모 -4-클로로벤조에 이트 (methyl-2-bromo-4- chlorobenzoate) 50 g (200 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 디벤조퓨란 -4-일보론산 (dibenzofUran-4-ylboronic acid) 50.2 g (220 mmol)와 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 (tetraWs(triphenylphospliine)palladium) 4.63 g (4.01 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 59.0 g (401 mmol)을 넣고 80 °C에서 18시간 동안 가열하여 ¾류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래入ᅳ 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-5 56.5 g (80 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H13C1O2S: 352.0325, found: 352.
Elemental Analysis: C, 68 %; H, 4 %
합성 예 6: 중간체 1-6의 제조
Figure imgf000032_0001
질소 환경에서 중간체 1-5 50g (142 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF) 0.5 L에 녹인 후， 0 °C로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르에 녹아있는 메틸마그네슘 브로마이드 3.0 M(0.12 L, 354 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 19시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후， 물 0.12 L에 녹인 암모늄 클로라이드 22.7 g (425 mmol)를 첨가하여 반웅액을 중화시켰다. 그리고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 중간체 1-6 49.1 g (98 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H17C10S: 352.0689, found: 352. Elemental Analysis: C, 71 %; H, 5 %
합성예 7: 중간체 1-7의 제조
Figure imgf000032_0002
질소 환경 에서 중간체 1-6 40g (113 mmol)을 디클로로메탄 (DCM) 0.6
L에 녹인 후， 0 °C로 감온하였다. 여기에 디에틸에 테레이트에 녹아있는 보론 트리플루오라이드 24. lg (170 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 5시간 동안 교반 하였다. 반웅 완료 후， 물 0.14 L에 녹인 소듐 바이카보네이트 14.3 g (170 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-7 29.9 g (79 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C21H15C1S: 334.0583, found: 334.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 5 %
합성예 8: 중간체 1-8의 합성
Figure imgf000033_0001
질소 환경에서 중간체 1-7 100 g (299 mmol)을 디메틸포름아미드 (DMF) 1.0 L에 녹인 후, 여기에 비스 (피나콜라토)디보론 (bis(pinacolato)diboron) 91.0 g (358 mmol)와 1,1'-비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (ΙΙ)((1,Γ- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.44 g (2.99 mmol) 그리고 포타슘 아세테 이트 73.4g (748 mmol)를 넣고 150 °C에서 32시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-8 89.2 g (70 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H27B02S: 426.1825, found: 426. Elemental Analysis: C, 76 %; H, 6 %
합성예 9: 중간체 1-9의 제조
Figure imgf000033_0002
1：** pa
칠소 환경에서 중간체 1-1 50 g (148 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF) 0.5 L에 녹인 후, 0 °C로 감온하였다. 여기에 디에틸에테르에 녹아있는 페닐마그네슘 브로마이드 3.0 ^1(0.12 !^, 370 11^101)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 30시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 물 0.12 L에 녹인 암모늄 클로라이드 (ammonium chloride) 23.7 g (444 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 중간체 1-9 68.2 g (100 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H21C102: 460.1230, found: 460. Elemental Analysis: C, 81 %; H, 5 %
합성 예 10: 중간체 1-10의 제조
Figure imgf000034_0001
μ re
질소 환경에서 중간체 1-9 68.2 g (148 mmol)을 디클로로메탄 (DCM) 0.34
L에 녹인 후, 0 °C로 감온하였다. 여기에 디에틸에테레이트에 녹아있는 보론트리플로라이드 23.1 g (163 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 상온에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 0.14 L에 녹인 소듐 바이카보네이트 (sodium bicarbonate) 13.7 g (163 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-10 60.3 g (92 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H19C10: 442.1124, found: 442.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
합성예 11: 중간체 1-11의 합성
Figure imgf000034_0002
질소 환경에서 중간체 1-10 60 g (112 mmol)을 디 메틸포름아미드 (DMF) .5 L에 녹인 후， 여기에 비스 (피나콜라토)디보론 34.2 § (135 11^01)와 (1, 1'- 비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (II) 0.91 g (1.12 mmol) 그리고 포타슘 아세테 이트 27.5 g (280 mmol)를 넣고 150 °C에서 70시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1- 11 41.3 g (69 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): lz calcd for C37H31B03: 534.2366, found: 534.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 6 %
합성예 12: 충간체 1-12의 합성
Figure imgf000035_0001
질소 환경에서 중간체 1-4 50 g (122 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF)
0.45 L에 녹인 후， 여기에 1-브로모 -3-아이오도벤젠 (l-bromo-3-iodobenzene) 41.4 g (146 mmol)와 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듬 1.41 g (1.22 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 42.2 g (305 mmol)을 넣고
80 °C에서 15시간 동안 가열하여 환류 시 켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-12 42.9 g (80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): mlz calcd for C27H19BrO: 438.0619, found: 438.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성예 13: 1-13
Figure imgf000035_0002
질소 환경에서 중간체 1 -12 40 g (91.0 mmol)을 디메틸포름아미드 (DMF) 0.3 L에 녹인 후, 여 기에 비스 (피나콜라토)디보론 27.7 g (109 mmol)와 (1, 1'- 비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (Π) 0.74 g (0.91 mmol) 그리고 포타슘 아세테 이트 22.3 g (228 mmol)을 넣고 150 °C에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-13 33.2 g (75 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31B03: 486.2366, found: 486.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성 예 14: 중간체 1-14의 합성
Figure imgf000036_0001
질소 환경에서 중간체 1-4(50 g, 122 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF)
0.45 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모 -2-아이오도벤젠 (l-bromo-2-iodobenzene) 41.4 g (146 mmol)와 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.41 g (1.22 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 42.2 g (305 mmol)을 넣고
80 °C에서 30시간 동안 가열하여 환류 시 켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-14 38.1 g (71 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19BrO: 438.0619, found: 438.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성 예 15: 중간체 1-15의 합성
Figure imgf000036_0002
질소 환경 에서 중간체 1-14 30 g (68.3 mmol)을 디 메틸포름아미드 (DMF) 0.3 L에 녹인 후， 여기에 비스 (피나콜라토)디보론 20.8 g (81.9 mmol)와 (1，1'- 비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (Π) 0.56 g (0.68 mmol) 그리고 포타슴 아세테 이트 16.8 g (228 mmol)을 넣고 150 °C에서 36시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후,
진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-15 14.9 g(45 %)올 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31B03: 486.2366, found: 486.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
합성 예 16: 중간체 1-16의 합성
Figure imgf000037_0001
질소 환경에서 중간체 1-15 10 g (20.6 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.1 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모 -2-아이오도벤젠 6.98 g (24.7 mmol)와 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 0.24 g (0.21 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 7.12g (51.5 mmol)을 넣고 80 °C에서 33시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-16 7.96 g (75 %)올 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H23BrO: 514.0932, found: 514.
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 5 %
합성예 17: 중간체 1-17의 합성
Figure imgf000037_0002
질소 환경 에서 중간체 1-16 7 g (13.6 mmol)을 디메틸포름아미드 (DMF) 0.06 L에 녹인 후, 여기에 비스 (피나콜라토)디보론 4.14 g (16.3 mmol)와 (1,1'- 비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (II) 0.11 g (0.14 mmol) 그리고 포타슘 아세테이트 3.34 g (34.0 mmol)을 넣고 150 °C에서 42시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후，
진공오본에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 풀래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-17 3.83 g (50 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H35B03: 562.2679, found: 562.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 6 %
합성예 18: 중간체 1-18의 합성
Figure imgf000038_0001
질소 환경에서 중간체 1-4 50 g (122 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF)
0.46 1 ^1 녹인 후, 여기에 1-브로모 -4-아이오도벤젠 41.4 g (146 mmol)와 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듬 1.41 g (1.22 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 42.2 g (305 mmol)을 넣고 80 °C에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-18 48.2 g (90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H19BrO: 438.0619, found: 438.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %
합성 예 19: 중간체 1-19의 합성
Figure imgf000038_0002
질소 환경에서 중간체 l-18 40 g (91.0 mmol)을 디메틸포름아미드 (DMF) 0.35 L에 녹인 후, 여기 에 비스 (피나콜라토)디보론 27.7 g (109 mmol)와 (1, 1'- 비스 (디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐 (II) 0.74 g (0.91 mmol) 그리고 포타슘 아세테 이트 22.3g (228 mmol)을 넣고 150 °C에서 9시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후,
진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 1-19 42.1 g (95 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H31B03: 486.2366, found: 486.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %
실시 예 1: 화합물 1의 합성
Figure imgf000039_0001
질소 환경에서 중간체 1-4 20 g (48.7 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.17 L에 녹인 후, 여기 에 4-클로로 -2,6- 디페닐피리딘 (4-chloro-2,6-diphenylpyridine) 13.0 g (48.7 mmol)과
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듬 1.69 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.8 g (122 mmol)을 넣고 80 °C에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다ᅳ 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1을 21.3 g (85 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C38H27NO: 513.2093, found: 459.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
실시예 2: 화합물 2의 합성
Figure imgf000040_0001
질소 환경에서 중간체 l-4 20 g (48.7 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.17 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로 -4,6- 디페닐피리미딘 (2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine) 13.0 g (48.7 mmol)과 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.69 g ( 1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슴 카보네 이트 16.8 g (122 mmol)을 넣고 80 °C에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2를 22.8 g (91 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H26N20: 514.2045, found: 514.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 3: 화합물 3의 합성
Figure imgf000040_0002
질소 환경에서 중간체 1-4 20 g (48.7 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.17 L에 녹인 후， 여기에 2-클로로 -4,6-디페닐 - 트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine) 13.0 g (48.7 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.69 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 16.8 g (122 mmol)을 넣고 80 °C에서 7시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후: 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 3을 21.8 g (87 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H25N30: 515.1998, found: 515.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 5 %
실시 예 4: 화합물 4의 합성
Figure imgf000041_0001
질소 환경에서 중간체 1-8 20 g (46.9 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후, 여 기에 4-클로로 -2,6- 디페닐피리딘 (4-chloro-2,6-diphenylpyridine) 12.5 g (46.9 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.63 g (1.41 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 16.2 g (117 mmol)을 넣고 80 C에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 폴래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 4를 22.1 g (89 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C38H27NS: 529.1864, found: 529. Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시 예 5: 화합물 5의 합성
Figure imgf000041_0002
질소 환경 에서 중간체 1-8 20 g (46.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후， 여 기에 2-클로로 -4,6- 디페닐피리미 딘 (2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine) 12.5 g (46.9 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.63 g (1.41 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 16.2 g (117 mmol)을 넣고 80 °C에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 5를 23.6 g (95 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H26N2S: 530.1817, found: 530.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 5 %
실시 예 6: 화합물 6의 합성
Figure imgf000042_0001
잘소 환경에서 중간체 1-8 20 g (46.9 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로 -4,6-디페닐 -US- 트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine) 12.6 g (48.7 mmol)와
쩨트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.63 g(l.41 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 16.2 g (117 mmol)을 넣고 80 °C에서 6시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 6을 21.2 g (85 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H25N3S: 531.1769, found: 531.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 5 %
실시예 7·· 화합물 9의 합성
Figure imgf000043_0001
질소 환경에서 중간체 1-11 20 g (37.4 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.15 L에 녹인 후， 여기에 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,3,ί 트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazme) 10.0 g (37.4 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.30 g (1.12 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 12.9 g (93.5 mmol)을 넣고 80 °C에서 11시 간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 9를 19.4 g (81 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H29N30: 639.2311, found: 639.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 8: 화합물 27의 합성
Figure imgf000043_0002
질소 환경 에서 중간체 1-13 20 g (41.1 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,3 트리아진 P-chloro-^^diphenyl-HS-triazine) 11.0 g (41.1 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.42 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시 켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네 이트 14.2 g (103 mmol)올 넣고 80 °C에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 27을 20.2 g (83 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N30: 591.2311, found: 591.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
실시예 9: 화합물 33의 합성
Figure imgf000044_0001
I - 15
질소 환경에서 중간체 l-15 20 g (41.1 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후， 여기에 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,3,5- 트리아진 (2-chk)ro-4,6-diplienyl-l,3,5-triazine) 11.0 g (41.1 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.42 g(l.46 mmol)을 넣고 교반시 켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 14.2 g (103 mmol)올 넣고 80 °C에서 8식간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 33을 16.3 g (67 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N30: 591.2311, found: 591.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
실시예 10: 화합물 45의 합성
Figure imgf000044_0002
질소 환경에서 중간체 1-17 3 g (4.49 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,3 트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine 1.20 g (4.49 mmol)와 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 0.16 g (0.13 mmol)을 넣고 교반시 ¾다. 물에 포화된 포타슴 카보네 이트 1.55 g (11.2 mmol)을 넣고 80 °C에서 15시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 45를 1.83 g (61 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H33N30: 667.2624, found: 667. Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %
실시예 11: 화합물 60의 합성
Figure imgf000045_0001
질소 환경에서 중간체 1-19 20 g (41.1 mmol)을
테트라하이드로퓨란 (THF) 0.16 L에 녹인 후， 여 기에 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,2 트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazme) 1 1.0 g (41.1 mmol)와
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 1.42 g (1.46 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘 카보네이트 14.2 g (103 mmol)을 넣고 80 °C에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고
디클로로메탄 (DCM)으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 60을 23.1 g (95 %) 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H29N30: 591.2311, found: 591.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
유기발광소자의 제조
실시예 12
실시 예 1에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도편트로사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 A의 두께로사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (A1)을 1000 A의 두께로사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법올 설명하면, 양극은 15Ω/αη2의 면저항값을 가진 ΠΌ 유리 기판을 50mm X 50 mm X 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안초음파세정한후, 30분 동안 UV오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판상부에 진공도 650xl0-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-l-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl- 4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 A의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 얻은 화합물 1올 이용하여 막두께 300 A의 발광층을 형성하였고, 이 때， 인광 도편트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다ᅳ 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여， 발광층의 전체량을 100중량0 /0로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량0 /0가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 A의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막두께 200 A의 전자수송층을 형성하였다. 상기
전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 A1을 순차적으로 증착하여
유기광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/NPB(80nm)/ EML (화합물 1 (93 중량0 /0) + Ir(PPy)3(7중량 %)， 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF(l nm)/Al(100nm) 의 구조로 제작하였다.
실시 예 13
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 2의 화합물 2를사용한 점을 제외하고는동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 14
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 3의 화합물 3을사용한 점올 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 15
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 4의 화합물 4를사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 16
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 5의 화합물 5를사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 17
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 6의 화합물 6을사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 18
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 7의 화합물 9를사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 19
상기 실시예 12에서， 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 8의 화합물 27을사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 20
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 9의 화합물
33을사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 21
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 10의 화합물 45를사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시 예 22
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 실시예 11의 화합물 60을사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 비교예 1
상기 실시예 12에서, 실시예 1의 화합물 1 대신 CBP를사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 CBP의 구조는 하기에 기재되어 있다.
비교예 1
상기 실시예 12에서， 실시예 1의 화합물 1 대신 HOST1을사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 HOST1의 구조는 하기에 기재되어 있다.
비교예 3
상기 실시 예 12에서 , 실시예 1의 화합물 1 대신 HOST2를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기
HOST2의 구조는 하기에 기재되어 있다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP, Ir(PPy)3, HOST 1 및 HOST2의 구조는 하기와 같다.
Figure imgf000048_0001
魁
실시 예 12 내지 22와 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의
유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적 인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 1에
나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키 면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도 (cd/m2)를 5000 cd/m2으로 유지하고 전류 효율 (cd/A) 감소시간을 측정하여 결과를 얻었다.
[표 1]
Figure imgf000049_0001
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시 예 12 내지 22에 따른
유기발광소자는 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광효율 및 구동전압은 저하되지 않으면서 수명 특성은 현저히 개선된 것을 알수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1 ]
하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 1]
Figure imgf000051_0001
상기 화학식 1에서，
X는 O, S, Se, SO, S02, PO 또는 CO 이고，
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로앞킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
헤테로아릴렌아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키 닐렌기 또는 이들의 조합이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고，
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C3 내지 C30헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30해테로아릴아민기, 치환또는비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기， 치환또는 비치환된 실릴옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기,치환 또는 비치환된 C1 내지 C30술포닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30헤테로아릴티을기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30우레이드기， 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기， 히드록실기， 아口ᅵ노기， 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 2】
제 1항에서,
상기 Y는 하기 그룹 1에 나열된 치환또는 비치환된 작용기에서 선택된 하나인 유기 화합물:
[그룹 1]
Figure imgf000053_0001
상기 그룹 1에서,
W는 N, 0， S, SO, S02, CRc, CRdRc, SiRf 또는 SiRgRh이고,
Z는 N, C 또는 CRi 이고,
여기서 Rc 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30
아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
술파모일아미노기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키 닐기 , 치환 또는 비치환된 실릴기， 치환 또는 비치환된 실릴옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기， 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C30 술포닐기， 치환 또는 비치환된 CI 내지 C30 알킬티올기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티을기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기， 할로겐기, 할로겐 함유기， 시아노기 , 히드록실기， 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
【청구항 3】
제 2항에서，
상기 Y는 하기 화학식 A1 내지 A8 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물: '
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3] [화학식 A4]
Figure imgf000054_0001
상기 화학식 A1 내지 A8에서
R100 내지 R104는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
【청구항 4】
제 2항에서 ,
상기 Y는 하기 화학식 A23 내지 화학식 A32 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물: [화학식 A23] [화학식 A24] [화학식 A25] [화학식 A26] [화학식 A27]
Figure imgf000055_0001
[화학식 A28] [화학식 A29] [화학식 A30] [화학식 A31] [화학식 A32]
Figure imgf000055_0002
상기 화학식 A23 내지 화학식 A32에서 ,
R104 내지 R113은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
【청구항 5】
제 2항에서 ,
상기 Y는 하기 화학식 A33 내지 화학식 A35 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 A33] [화학식 A34] [화학식 A35]
Figure imgf000056_0001
상기 화학식 A33 내지 화학식 A35에서,
R104 내지 R117은 각각독립적으로수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.
【청구항 6】
제 2항에서,
상기 Y는 하기 화학식 A36 내지 화학식 A41 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
Figure imgf000056_0002
[화학식 A39] [화학식 A40] [화학식 A41]
Figure imgf000057_0001
상기 화학식 A36 내지 화학식 A41에서，
W1은 N, CRC 또는 SiRf 이고,
W2는 O, S, SO, S02, CRdRe 또는 SiRgRh이고，
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기 또는 이들의 조합이고,
R114 내지 R120은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
【청구항 7】
계 2항에서，
상기 Y는 하기 화학식 A42 내지 화학식 A50 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물: [화학식 A42] [화학식 A43] [화학식 A44]
Figure imgf000058_0001
상기 화학식 A42 내지 화학식 A50에서 ,
R122 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
【청구항 8】
제 2항에서 ,
상기 Y는 치환 또는 비치환된 피리디닐기，치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 , 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 풀루오레닐기， 치환 또는 비치환된 벤조피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기 인 유기 화합물. 【청구항 9]
저 U항에서,
상기 L은 단일 결합이거나 하기 그룹 2에 나열된 치환 또
비치환된 연결기에서 선택된 하나인 유기 화합물:
[그룹 2]
Figure imgf000059_0001
상기 R11 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 , 할로겐기， 할로겐 함유기, 시아노기， 히드록실기， 아미노기 , 니트로기， 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지 점 이다.
【청구항 10】 제 1항에서,
하기 그룹 3에 나열된 유기 화합물: [그룹 3]
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
l.00/ClOZaM/X3d
Figure imgf000063_0001
l.00/ClOZaM/X3d Ι·9
Figure imgf000064_0001
T-00/eT0^HX/I3d Z9 OAV
Figure imgf000065_0001
l.00/ClOZaM/X3d ε9
Figure imgf000066_0001
【청구항 1 1】
서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층 을 포함하고,
상기 유기층은 게 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12】
제 1 1항에서 ,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. 【청구항 13】
제 12항에서, 상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 14】
제 1 1항에서,
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층， 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는
유기 광전자 소자.
【청구항 15】
제 1 1항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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