WO2014119679A1 - 有害生物の防除方法 - Google Patents

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WO2014119679A1
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oxide
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千枝 清水
将司 亀崎
吉彦 野倉
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住友化学株式会社
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    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2

Definitions

  • the present invention relates to a method for controlling pests.
  • Non-Patent Document 1 discloses many compounds as active ingredients used in pest control methods.
  • active ingredients used in pest control methods.
  • Non-Patent Document 1 discloses many compounds as active ingredients used in pest control methods.
  • An object of the present invention is to provide a pest control method having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors control pests by applying a compound represented by the following formula (1) to plant seeds. I found that I can do it.
  • a method for controlling pests which comprises applying a compound represented by the following formula (1) or an N-oxide thereof to plant seeds.
  • Formula (1) [Where: A 1 represents —NR 7 —, an oxygen atom or a sulfur atom, A 2 represents a nitrogen atom or ⁇ CR 8 —, R 1 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group X; R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group X, —OR 10 , —C ( OR 10 ) 3, —S (O) m R 10 , —S (O) 2 NR 10 R 11 , —NR 10 R 11 , —NR 10 CO 2 R 11 , —NR 10 C (O) R 11 , — CO 2 R 10 , —C (O) R 10 , —C (O)
  • Group X C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 cycloalkyl optionally having one or more halogen atoms or one or more C1-C3 alkyl groups A group consisting of a group, a cyano group, a hydroxy group and a halogen atom.
  • Group W C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, hydroxy group, halogen atom and cyano group A group consisting of ]
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y;
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms,
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 or a halogen atom;
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —OC (O) R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 7 is —OR 10 , —NR 10 R 11
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20 , —S (O) m R 20 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • a compound in which R 10 and R 11 are the same or different and are each independently
  • Item 5 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, In the formula (1), A compound wherein A 1 is —NR 7 —, or an N-oxide thereof, Item 5. The method for controlling pests according to any one of Items 1 to 4.
  • Item 6 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, In the formula (1), A compound wherein A 1 is an oxygen atom, or an N-oxide thereof, Item 5. The method for controlling pests according to any one of Items 1 to 4.
  • Item 7 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, In the formula (1), A compound wherein A 1 is a sulfur atom, or an N-oxide thereof, Item 5. The method for controlling pests according to any one of Items 1 to 4.
  • Item 8 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, A compound represented by the following formula (1-2), or an N-oxide thereof: Item 2.
  • Item 9 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, A compound represented by the following formula (1-3), or an N-oxide thereof: Item 2.
  • Item 10 The compound represented by the formula (1-3), or an N-oxide thereof,
  • R 3b is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5b is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 30b is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 8b is a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof.
  • Item 10. A method for controlling pests according to Item 9.
  • Item 11 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, A compound represented by the following formula (1-4), or an N-oxide thereof: Item 2.
  • Item 12 The compound represented by the formula (1-4), or an N-oxide thereof,
  • R 3c is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5c is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 30c is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 8c is a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof.
  • Item 12. A method for controlling pests according to Item 11.
  • a plant seed comprising an effective amount of a compound represented by the following formula (1) or an N-oxide thereof.
  • Formula (1) [Where: A 1 represents —NR 7 —, an oxygen atom or a sulfur atom, A 2 represents a nitrogen atom or ⁇ CR 8 —, R 1 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group X; R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group X, —OR 10 , —S ( O) m R 10 , —S (O) 2 NR 10 R 11 , —NR 10 R 11 , —NR 10 CO 2 R 11 , —NR 10 C (O) R 11 , —CO 2 R 10 , —C ( O) R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —SF 5 , a cyano group,
  • Group X C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 cycloalkyl optionally having one or more halogen atoms or one or more C1-C3 alkyl groups A group consisting of a group, a cyano group, a hydroxy group and a halogen atom.
  • Group W C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, hydroxy group, halogen atom and cyano group A group consisting of ]
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y;
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms,
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 or a halogen atom;
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —OC (O) R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 7 is —OR 10 , —NR 10 R 11
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20 , —S (O) m R 20 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • a compound in which R 10 and R 11 are the same or different and are each independently
  • Item 17 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, In the formula (1), A compound wherein A 1 is —NR 7 —, or an N-oxide thereof, Item 17. The plant seed according to any one of Items 13 to 16.
  • Item 18 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, In the formula (1), A compound wherein A 1 is an oxygen atom, or an N-oxide thereof, Item 17. The plant seed according to any one of Items 13 to 16.
  • Item 19 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, In the formula (1), A compound wherein A 1 is a sulfur atom, or an N-oxide thereof, Item 17. The method for controlling pests according to any one of Items 13 to 16.
  • Item 20 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, A compound represented by the following formula (1-2), or an N-oxide thereof: Item 14.
  • Item 21 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, A compound represented by the following formula (1-3), or an N-oxide thereof: Item 14.
  • Item 22 The compound represented by the formula (1-3), or an N-oxide thereof,
  • R 3b is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5b is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 30b is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 8b is a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof.
  • Item 21 The plant seed according to Item 21.
  • Item 23 The compound represented by the formula (1), or an N-oxide thereof, A compound represented by the following formula (1-4), or an N-oxide thereof: Item 14.
  • Item 24 The compound represented by the formula (1-4), or an N-oxide thereof,
  • R 3c is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5c is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 30c is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 8c is a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof.
  • Item 24 The plant seed according to Item 23.
  • Item 25 The method for controlling pests according to any one of Items 1 to 12, wherein 0.01 to 1,000 g of the compound represented by the formula (1) is applied to 10 kg of plant seeds.
  • Item 26 The method for controlling a pest according to any one of Items 1 to 12 or 25, wherein the plant seed is a seed of corn, cotton, soybean, sugar beet, oilseed rape, radish or rice.
  • Item 27 The plant seed according to any one of Items 13 to 24, wherein the plant seed is a seed of corn, cotton, soybean, sugar beet, oilseed rape, radish or rice.
  • pests can be controlled.
  • the pest control method of the present invention is characterized by applying a compound represented by the above formula (1) (hereinafter sometimes referred to as the present condensed heterocyclic compound) to the seed of a plant to be protected.
  • N-oxide is a compound in which one or more ring nitrogen atoms of one or more heterocyclic parts are oxidized.
  • the heterocyclic moiety that can form an N-oxide include a pyridine ring moiety.
  • the nitrogen atom in the pyridine ring represented by formula (1) can be an N-oxide (N ⁇ O).
  • a 2 can be an N-oxide (N ⁇ O).
  • Ca—Cb In the following “Ca—Cb”, “a” means the minimum number of carbon atoms, and “b” means the maximum number of carbon atoms.
  • the notation of a Ca—Cb alkyl group in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b
  • the notation of the Ca—Cb haloalkyl group represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom are substituted with a halogen atom, At this time, when having two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • the notation of the Ca—Cb alkoxy group represents a linear or branched alkyl-O— group having a carbon number of a to b
  • the notation of Ca—Cb cycloalkyl group represents a cyclic saturated hydrocarbon group having
  • the expression “which may have one or more atoms or groups selected from group X” means that when it has two or more atoms or groups selected from group X, those The atoms or groups selected from group X may be the same as or different from each other.
  • the expression “may have one or more atoms or groups selected from group Y” means that when it has two or more atoms or groups selected from group Y, those The atoms or groups selected from group Y may be the same as or different from each other.
  • the expression “which may have one or more atoms or groups selected from group W” has two or more atoms or groups selected from group W. The atoms or groups selected from group W may be the same as or different from each other.
  • the expression “may have one or more halogen atoms” means that when two or more halogen atoms are present, the halogen atoms may be the same as or different from each other. May be.
  • the expression “which may have one or more C1-C3 alkyl groups” means that when having two or more C1-C3 alkyl groups, the C1-C3 alkyl groups are They may be the same or different from each other.
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • a C1-C6 alkyl group optionally having one or more (for example, 1 to 7, 1 to 5, or 1 to 3) atoms or groups selected from group X Is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms bonded to carbon atoms are optionally substituted with one or more atoms or groups selected from group X, or Represents a branched saturated hydrocarbon group, and at this time, when it has two or more atoms or groups selected from group X, the atoms or groups selected from group X may be the same as each other or It may be different.
  • C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group X include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec- Butyl, tert-butyl, pentyl, neopentyl, hexyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propyloxymethyl, isopropyloxymethyl, butyloxymethyl, sec-butyloxymethyl, tert-butyl Oxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-propyloxyethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 2-butyloxyethyl group, 2-sec-butyloxyethyl group, 2-tert- Butyloxyethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 2- Fluoro
  • a C1-C6 alkyl group optionally having 1 or more (eg, 1 to 7, 1 to 5, or 1 to 3) halogen atoms” is carbon.
  • C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a C1-C6 alkyl group optionally having one or more (for example, 1 to 7, 1 to 5, or 1 to 3) atoms or groups selected from group W
  • group W As, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, neopentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propyloxymethyl group, isopropyloxymethyl group, butyl Oxymethyl group, sec-butyloxymethyl group, isobutyloxymethyl group, tert-butyloxy
  • examples of the “C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.
  • examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally having 1 to 7 (eg, 1 to 7, 1 to 5, or 1 to 3) halogen atoms” include methoxy Group, trifluoromethoxy group, ethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group and A hexyloxy group is mentioned.
  • a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more (eg, 1 to 7, 1 to 5, or 1 to 3) halogen atoms includes, for example, Examples include cyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group.
  • “one or more (eg, 1 to 7, 1 to 5, or 1 to 3) halogen atoms or one or more (eg, 1 to 7, 1 to 5, or Examples of “C3-C6 cycloalkyl group optionally having 1 to 3 C1-C3 alkyl groups” include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 1-fluoro Examples include cyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group.
  • C1-C3 haloalkyl group refers to a linear or branched group having 1 to 3 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms bonded to carbon atoms are substituted with halogen atoms.
  • a chain-like hydrocarbon group is represented, and when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • C1-C3 haloalkyl group examples include fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trichloromethyl Group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group and heptafluoroisopropyl Groups and the like.
  • examples of the “C1-C3 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • examples of the “C1-C3 perfluoroalkyl group” include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a heptafluoroisopropyl group.
  • Examples of the present condensed heterocyclic compound include the following compounds.
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y;
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 or a halogen atom
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —OC (O) R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10 and R 11 may be the same or
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20 , —S (O) m R 20 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • a compound in which R 10 and R 11 are the same or different and are each independently a C1-C3 alkyl group optionally having one or more
  • a 1 is —NR 7 —;
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y;
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms,
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 or a halogen atom;
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —OC (O) R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 7 is
  • a 1 is —NR 7 —;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, R 2 and R 4 are hydrogen atoms,
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom;
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom;
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom,
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or
  • a 1 is —NR 7 —;
  • R 1 is an ethyl group,
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms,
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20 , —S (O) m R 20 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10 and R 11 are the same or different and are each independently a C1-C3
  • a 1 is an oxygen atom
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 or a halogen atom
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —OC (O) R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 al
  • a 1 is an oxygen atom
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • a 1 is a sulfur atom
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20 , —S (O) m R 20 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • a compound in which R 10 and R 11 are the same or different and are each independently a C1-C3
  • a 1 is a sulfur atom
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group Y
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 or a halogen atom
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , —OC (O) R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6
  • a 1 is a sulfur atom
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom, and
  • a 1 is a sulfur atom
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20 , —S (O) m R 20 or a halogen atom
  • R 6 is a cyano group, —NR 10 R 11 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 8 is —S (O) m R 10 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10 and R 11 are the same or different and each independently has one or more halogen atoms.
  • R 1a represents a C1-C3 alkyl group
  • a 2a represents a nitrogen atom or ⁇ CR 8a —
  • R 3a represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10a ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5a represents a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20a , —S (O) m R 20a or a halogen atom
  • R 6a represents a cyano group, —NR 10a R 11a , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 7a represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 8a represents —S (O) m R 10a , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10a and R 11a are the same or different
  • a 2b represents a nitrogen atom or ⁇ CR 8b —
  • R 3b represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10b ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5b represents a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20b , —S (O) m R 20b or a halogen atom
  • R 8b represents —S (O) m R 10b , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10b represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 20b represents a C1-C3 haloalkyl group, and each m independently represents 0, 1 or 2, and n represents 0, 1 or 2. Or a N-oxide thereof.
  • R 3b is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5b is a C1-C3 perfluoroalkyl group, —OR 30b or —S (O) m R 30b
  • R 30b is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 8b is a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof.
  • a 2c represents a nitrogen atom or ⁇ CR 8c —
  • R 3c represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10c ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5c represents a C1-C3 haloalkyl group, —OR 20c , —S (O) m R 20c or a halogen atom
  • R 8c represents —S (O) m R 10c , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10c represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 20c represents a C1-C3 haloalkyl group, and each m independently represents 0, 1 or 2, and n represents 0, 1 or 2. Or a N-oxide thereof.
  • R 3c is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5c is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 30c is a C1-C3 perfluoroalkyl group
  • R 8c is a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof.
  • Formula (1) In the formula (1), a compound wherein A 1 is —NR 7 — and R 7 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof; In the formula (1), a compound wherein A 1 is —NR 7 — and R 7 is a methyl group, an ethyl group or a propyl group, or an N-oxide thereof; In the formula (1), A 1 is —NR 7 — and R 7 is a methyl group, or an N-oxide thereof; and in the formula (1), A 1 is —NR 7 —, and R 7 Wherein N is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms Or its N-oxide;
  • a compound wherein R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 1 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a cyclopropyl group or a cyclopropylmethyl group, or Its N-oxide;
  • a compound wherein R 1 is an ethyl group or a cyclopropylmethyl group, or an N-oxide thereof;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group X, a halogen atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound which is an iodine atom or a hydrogen atom, or an N-oxide thereof In the formula (1), a compound in which R 3 is a trifluoromethyl group, or an N-oxide thereof; and in the formula (1), a compound in which R 3 is a trimethoxymethyl group, or an N-oxide thereof;
  • R 2 and R 4 are both hydrogen atoms in formula (1), or an N-oxide thereof;
  • R 2 and R 4 are both hydrogen atoms, and R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , halogen atoms or A compound which is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • R 2 and R 4 are both hydrogen atoms and R 3 is a trifluoromethyl group, or an N-oxide thereof; and in the formula (1), R 2 and R 4 are both hydrogen atoms.
  • a compound wherein R 3 is a trimethoxymethyl group, or an N-oxide thereof;
  • R 5 may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkyl group, —OR 10 , —S (O) m R 10 , —CO 2 R 10 , —SF 5 Or a compound which is a halogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound which is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 10 , —S (O) m R 10 or a halogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound in which R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 haloalkoxy group, a C1-C3 haloalkylsulfanyl group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, or
  • R 6 is —OR 10 , —NR 10 R 11 , —CO 2 R 10 , —C (O) NR 10 R 11 , a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom, or N -Oxides;
  • R 5 is a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 haloalkoxy group, a C1-C3 haloalkylsulfanyl group, a C1-C3 haloalkylsulfinyl group, a C1-C3 haloalkylsulfonyl group or a halogen atom, and R 6 Wherein N is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • R 5 is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfanyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfinyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfonyl
  • a compound which is a group or a halogen atom and R 6 is a hydrogen
  • a 1 is —NR 7 —, R 7 is a methyl group, A 2 is a nitrogen atom, and R 1 may have one or more halogen atoms.
  • a C3 alkyl group, R 2 and R 4 are both hydrogen atoms, and R 3 may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkyl group, —C (OR 10 ) 3 , halogen atom Or a hydrogen atom and R 5 is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfanyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfinyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfonyl A group or a halogen atom, and a compound in which R 6 is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof; in formula (1), A 1
  • R 2 and R 4 are both hydrogen atoms
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —C (OR 10 ) 3 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 5 is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfanyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfinyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfonyl group or a halogen atom.
  • R 5a is a trifluoromethyl group and R 6a is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • R 5a is —CF 2 CF 3 and R 6a is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 5a is —SCF 3 and R 6a is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 5a is —S (O) CF 3 and R 6a is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 5a is —S (O) 2 CF 3 and R 6a is a hydrogen atom, or an N-oxide thereof;
  • a 2a is ⁇ N ( ⁇ O) —
  • R 1a is an ethyl group
  • R 3a is a hydrogen atom
  • R 5a is a C1-C3 perfluoroalkyl group, C1- A compound (N-oxide) which is a C3 perfluoroalkoxy group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfanyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfinyl group, a C1-C3 perfluoroalkylsulfonyl group or a halogen atom, and
  • a 2a is a nitrogen atom
  • R 1a is an ethyl group
  • R 3a is a trifluoromethyl group
  • R 5a is a C1-C3 perfluoroalkyl group, C1-C3 perfluoro group
  • a 2a is ⁇ N ( ⁇ O) —
  • R 1a is an ethyl group
  • R 3a is a trifluoromethyl group
  • R 5b is a trifluoromethyl group, or N-oxides thereof;
  • R 5b is —CF 2 CF 3 , or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 5b is —SCF 3 , or an N-oxide thereof;
  • a 2b is a nitrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom
  • R 5b is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group,
  • a 2b is a nitrogen atom
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • R 5b is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group, or a C1-C3 perfluoro group.
  • a 2b is ⁇ N ( ⁇ O) —, R 3b is a trifluoromethyl group, R 5b is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group,
  • R 5c is a trifluoromethyl group, or an N-oxide thereof;
  • R 5c is —CF 2 CF 3 , or an N-oxide thereof;
  • a compound wherein R 5c is —SCF 3 , or an N-oxide thereof;
  • a 2c is a nitrogen atom
  • R 3c is a hydrogen atom
  • R 5c is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluor
  • a 2c is a nitrogen atom
  • R 3c is a trifluoromethyl group
  • R 5c is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group, or a C1-C3 perfluoro group.
  • a 2c is ⁇ N ( ⁇ O) —, R 3c is a trifluoromethyl group, R 5c is a C1-C3 perfluoroalkyl group, a C1-C3 perfluoroalkoxy group,
  • C1-C3 perfluoroalkoxy group C1-C3 perfluoroalkylsulfanyl group, C1-C3 perfluoro group Ruki Rusuru alkylsulfonyl group, compounds which are C1-C3 perfluoroalkyl sulfonyl group or a halogen atom, or an N- oxide.
  • the present condensed heterocyclic compound and intermediate compound can be produced, for example, by the following (Production Method 1) to (Production Method 24).
  • the present condensed heterocyclic compound in which n is 1 or 2 in formula (1) can be produced by oxidizing the present condensed heterocyclic compound in which n is 0. [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • the condensed heterocyclic compound (1-n1) wherein n is 1 in the formula (1) is produced by oxidizing the condensed heterocyclic compound (1-n0) where n is 0 using an oxidizing agent. Can do.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include sodium periodate and m-chloroperbenzoic acid.
  • the oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 3 mol per 1 mol of the condensed heterocyclic compound (1-n0).
  • the oxidizing agent is used in an amount of 1 to 1.2 mol per 1 mol of the present condensed heterocyclic compound (1-n0).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) or an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary, dried,
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the condensed heterocyclic compound (1-n2) wherein n is 2 in the formula (1) is produced by oxidizing the condensed heterocyclic compound (1-n1) where n is 1 using an oxidizing agent. Can do.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include m-chloroperbenzoic acid and aqueous hydrogen peroxide.
  • the oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 4 moles with respect to 1 mole of the present condensed heterocyclic compound (1-n1).
  • the oxidizing agent is used in a ratio of 1 to 2 moles with respect to 1 mole of the present condensed heterocyclic compound (1-n1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) or an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary, dried,
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the present condensed heterocyclic compound (1-n2) in which n is 2 in the formula (1) is obtained by oxidizing the present condensed heterocyclic compound (1-n0) in which n is 0 with an oxidizing agent. It can be produced by a step reaction (one pot). The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include m-chloroperbenzoic acid and aqueous hydrogen peroxide.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst as necessary.
  • the catalyst used in the reaction examples include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually used in a proportion of 2 to 5 mol, and the catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol.
  • the oxidizing agent is used in a proportion of 2 to 3 mol and the catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the present condensed heterocyclic compound (1-n0).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) or an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary, dried,
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • Examples of the solvent used in the reaction include 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (hereinafter sometimes referred to as THF), ethers such as tert-butyl methyl ether, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide (Hereinafter sometimes referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter sometimes referred to as NMP), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide (hereinafter sometimes referred to as DMSO).
  • THF tetrahydrofuran
  • Aprotic polar solvents such as pyridine, quinoline, etc. Containing aromatic compounds and mixtures thereof.
  • the condensing agent used in the reaction include carbodiimides such as 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (hereinafter sometimes referred to as EDCI hydrochloride) and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide. Is mentioned.
  • This reaction can also be performed by adding a catalyst as needed.
  • the catalyst used in the reaction include 1-hydroxybenzotriazole (hereinafter sometimes referred to as HOBt).
  • the intermediate compound (M2) is usually in a proportion of 0.5 to 2 mol, the condensing agent is usually in a proportion of 1 to 5 mol, and the catalyst is usually in an amount of 0.8. It is used at a ratio of 01 to 1 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the intermediate compound (M3) can be isolated by collecting the resulting solid by filtration.
  • the isolated intermediate compound (M3) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • the intermediate compound (M3) can be produced by reacting the intermediate compound (M1) with the intermediate compound (M18).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatics such as toluene and xylene.
  • This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • Bases used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. Examples thereof include compounds.
  • the intermediate compound (M18) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M3) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. it can.
  • the isolated intermediate compound (M3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • This condensed heterocyclic compound (1) can be produced by intramolecular condensation of the intermediate compound (M3).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, THF, tert-butyl methyl ether, and halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene and the like.
  • Hydrogen aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, DMF, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, DMSO, etc.
  • Aprotic polar solvents nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof.
  • a condensing agent, an acid, a base, or a chlorinating agent can be used as necessary.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, EDCI hydrochloride, a mixture of triphenylphosphine and base and carbon tetrachloride or carbon tetrabromide, triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate, etc. Examples thereof include a mixture of azo diesters.
  • Examples of the acid used in the reaction include sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, carboxylic acids such as acetic acid, polyphosphoric acid, and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (hereinafter referred to as DBU). ), Nitrogen-containing heterocyclic compounds such as 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, tripotassium phosphate, potassium carbonate, An inorganic base such as sodium hydride can be mentioned. Examples of the chlorinating agent used in the reaction include phosphorus oxychloride.
  • the ratio of the condensing agent is usually 1 to 5 mol, and when an acid is used, the acid is usually 0.1 mol to 5 mol.
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol
  • the chlorinating agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and then extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the condensed heterocyclic compound (1) can be isolated by collecting the obtained solid by filtration.
  • the isolated fused heterocyclic compound (1) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • the present condensed heterocyclic compound (1) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting the intermediate compound (M1) and the intermediate compound (M2) in the presence of a condensing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, THF, tert-butyl methyl ether, and halogenated compounds such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene.
  • Hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, DMF, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, DMSO And aprotic polar solvents such as nitrogen, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof.
  • the condensing agent used in the reaction include carbodiimides such as EDCI hydrochloride and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide. This reaction can also be performed by adding a catalyst as needed. Examples of the catalyst used in the reaction include 1-hydroxybenzotriazole.
  • the intermediate compound (M2) is usually in a proportion of 0.5 to 2 mol
  • the condensing agent is usually in a proportion of 1 to 5 mol
  • the catalyst is usually in an amount of 0.8. It is used at a ratio of 01 to 1 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and then extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the condensed heterocyclic compound (1) can be isolated by collecting the obtained solid by filtration.
  • the isolated fused heterocyclic compound (1) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • the present condensed heterocyclic compound (1) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting the intermediate compound (M1) with the intermediate compound (M18).
  • the reaction is usually performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatics such as toluene and xylene.
  • This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • Bases used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. Examples thereof include compounds.
  • the intermediate compound (M18) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (1) is isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. be able to.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • An intermediate compound (M14) is reacted with the intermediate compound (M2) or the intermediate compound (M18) to produce an intermediate compound (M14). Can be reacted to produce the present condensed heterocyclic compound (P20) in which A 1 is a sulfur atom and A 2 is a nitrogen atom in formula (1). [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • the intermediate compound (M14) can be produced by reacting the intermediate compound (M9) and the intermediate compound (M2) in the presence of a condensing agent. The reaction is usually performed in the presence or absence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatics such as toluene and xylene.
  • the condensing agent used in the reaction examples include carbodiimides such as EDCI hydrochloride, 1,3-dicyclohexylcarbodiimide, and BOP reagents (for example, benzotriazol-1-yloxy-trisdimethylaminophosphonium salt).
  • the intermediate compound (M9) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol
  • the condensing agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M14) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. it can.
  • the isolated intermediate compound (M14) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the intermediate compound (M14) can be produced by reacting the intermediate compound (M9) with the intermediate compound (M18).
  • the reaction is usually performed in the presence or absence of a solvent.
  • a base can be added as necessary.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatics such as toluene and xylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as DMF, NMP and DMSO, nitrogen-containing compounds such as pyridine and quinoline Aromatic compounds and mixtures thereof are mentioned.
  • Bases used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine. Examples thereof include compounds.
  • the intermediate compound (M18) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol and the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (M9).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M14) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. it can.
  • the isolated intermediate compound (M14) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • This condensed heterocyclic compound (P20) can be produced by reacting the intermediate compound (14) with a sulfurizing agent.
  • the reaction is performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, tert-butyl methyl ether, diglyme, and halogens such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene.
  • hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, nitriles such as acetonitrile, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine, picoline, lutidine and quinoline, and mixtures thereof.
  • sulfurizing agent used in the reaction include nilin pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis- (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide) and the like. Can be mentioned.
  • a sulfurizing agent is usually used in a ratio of 1 mol to 3 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (M14).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to 200 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the condensed heterocyclic compound (P20) can be isolated by collecting the obtained solid by filtration.
  • the isolated fused heterocyclic compound (P20) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • This condensed heterocyclic compound can be produced by reacting the intermediate compound (M1) and the intermediate compound (M4) in the presence of an oxidizing agent. [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ] The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, THF and tert-butyl methyl ether, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2- Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and chlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, DMF, NMP, 1,3-dimethyl- Examples thereof include aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone and DMSO, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof.
  • alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, THF and ter
  • the reaction can be carried out by adding an acid as necessary.
  • the acid used in the reaction include sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, carboxylic acids such as acetic acid, polyphosphoric acid, and the like.
  • the reaction can be carried out by adding sulfite as necessary.
  • the sulfite used in the reaction include sulfites such as sodium bisulfite and sodium disulfite.
  • the oxidizing agent used in the reaction include oxygen (for example, molecular oxygen), copper (II) chloride, DDQ, and the like.
  • the intermediate compound (M4) is usually in a proportion of 1 to 2 mol
  • the acid is usually in a proportion of 0.1 to 2 mol
  • the sulfite is usually in a proportion of 1 to 2 mol.
  • the oxidant is used in a proportion of 5 mol, and usually in a proportion of 1 mol to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and then extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the condensed heterocyclic compound (1) can be isolated by collecting the obtained solid by filtration.
  • the isolated fused heterocyclic compound (1) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • the compound (M7) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer. it can.
  • the isolated condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • V 2 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the intermediate compound (M20) is reacted with the intermediate compound (M19) or the intermediate compound (M39) to produce an intermediate compound (M20).
  • the intermediate compound (M6) can be produced by condensation with Here, the production of the intermediate compound (M20) and the condensation in the molecule occur almost simultaneously, and the production of the intermediate compound (M20) may not be confirmed. [Wherein V 2 represents a halogen atom, and other symbols represent the same meaning as in formula (1). ]
  • An intermediate compound (M20) can be produced according to the production method 2 using the intermediate compound (M19) instead of the intermediate compound (M2).
  • the intermediate compound (M20) can be produced according to the production method 2, using the intermediate compound (M39) instead of the intermediate compound (M18).
  • the intermediate compound (M6) can be produced according to the production method 2 using the intermediate compound (M20) instead of the intermediate compound (M3). Further, the intermediate compound (M6) can be produced in a one-step reaction (one pot) according to the production method 2 using the intermediate compound (M19) instead of the intermediate compound (M2). In addition, the intermediate compound (M6) can be produced in a one-step reaction (one pot) according to the production method 2 using the intermediate compound (M39) instead of the intermediate compound (M2).
  • V 2 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the present condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be produced according to the production method 2. it can. Further, the intermediate compound (M20) is used in place of the intermediate compound (M6), and according to the method of production method 5, the present condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 is reacted in one step (one pot). It can also be manufactured.
  • V 2 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the intermediate compound (M8) or the intermediate compound (M8 ′) which is a disulfide thereof and the compound (M17) are present in the presence of a base. It can manufacture by making it react below.
  • L represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a methanesulfonyloxy group, and other symbols represent the same meaning as in the formula (1).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, and organic bases such as triethylamine. Can be mentioned.
  • the intermediate compound (M8 ′) that is a disulfide is usually performed in the presence of a reducing agent.
  • a reducing agent examples include sodium hydroxymethanesulfinate (trade name Rongalite).
  • the compound (M17) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the ratio of the compound (M17) is usually 2 to 10 mol and the base is usually 2 to 10 with respect to 1 mol of the intermediate compound (M8 ′).
  • the reducing agent is usually used in a molar ratio of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer. it can.
  • the isolated condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • compound (M17′-1) is usually used at a ratio of 1 to 2 mol per 1 mol of intermediate compound (M8 ′).
  • the compound (M17′-2) is usually used at a ratio of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (M8 ′).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 80 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer. it can.
  • the isolated condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • the intermediate compound (M8) can be produced by reacting the intermediate compound (M6) with a sulfurizing agent. Moreover, the intermediate compound (M8 ′), which is a disulfide thereof, can be produced by oxidizing the intermediate compound (M8). [Wherein V 2 represents a halogen atom, and other symbols represent the same meaning as in formula (1). ]
  • the intermediate compound (M8) can be produced according to the production method 5 using sodium sulfide, sodium hydrogen sulfide, hydrogen sulfide or the like instead of the compound (M7).
  • V 2 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the intermediate compound (M8 ′) can be produced by reacting two molecules of the intermediate compound (M8) in the presence of an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include water, alcohols such as methanol and ethanol, THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • Nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as DMF, NMP and DMSO, carboxylic acids such as acetic acid, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include oxygen (for example, molecular oxygen), iodine, aqueous hydrogen peroxide, and potassium ferricyanide.
  • oxygen for example, molecular oxygen
  • iodine iodine
  • aqueous hydrogen peroxide aqueous hydrogen peroxide
  • potassium ferricyanide an oxidizing agent used at a ratio of 0.5 to 10 moles per mole of the intermediate compound (M8).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M8 ′) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (M8 ′) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, and organic bases such as triethylamine. Is mentioned.
  • the compound (M10) is usually used in a proportion of 1 to 5 mol and the base is usually used in a proportion of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the present condensed heterocyclic compound (P2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (P3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the intermediate compound (M2) can be produced by hydrolyzing the intermediate compound (M37). [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • the reaction is usually carried out using an aqueous acid solution as a solvent.
  • the acid used for the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid (for example, organic carboxylic acids).
  • the acid is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the intermediate compound (M37).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (M2) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • hydrolyzing with a base the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the base used for the reaction examples include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the intermediate compound (M37).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate solution (M2) is isolated by acidifying the reaction solution and then performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Can do.
  • the isolated intermediate compound (M2) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Intermediate compound (M18) can be produced by reacting intermediate compound (M2) in the presence of a chlorinating agent. [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ] The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and aliphatic halogens such as dichloromethane and chloroform. Hydrocarbons and mixtures thereof.
  • Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, oxalyl dichloride, phosphorus oxychloride and the like.
  • the chlorinating agent is usually used at a ratio of 1 to 5 mol per 1 mol of the intermediate compound (M2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M18) can be isolated by removing the solvent.
  • Intermediate compound (M2), intermediate compound (M4) or intermediate compound (M37) are respectively intermediate compound (M19), intermediate compound (M22) or intermediate compound (M36) and compound (M7). Can be produced by oxidizing the compound obtained as necessary. [Wherein V 2 represents a halogen atom, and other symbols represent the same meaning as in formula (1). ] An intermediate compound (M2) in which n is 0 can be produced according to the production method 5 using the intermediate compound (M19) instead of the intermediate compound (M6). An intermediate compound (M4) in which n is 0 can be produced according to the production method 5 using the intermediate compound (M22) instead of the intermediate compound (M6). By using the intermediate compound (M36) instead of the intermediate compound (M6), an intermediate compound (M37) in which n is 0 can be produced according to the method of Production Method 5.
  • an intermediate compound (wherein n is 1 or 2) is used in place of the present condensed heterocyclic compound (1) where n is 0, and n is 0. M2) can be manufactured.
  • an intermediate compound in which n is 1 or 2 is used instead of the present condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0, and n is 0. M4) can be manufactured.
  • an intermediate compound in which n is 1 or 2 is used instead of the present condensed heterocyclic compound (1) in which n is 0 and n is 0. M37) can be manufactured.
  • V 2 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • An intermediate compound (M30) can be produced by nitration of the intermediate compound (M29) or by reacting the intermediate compound (M33) with the compound (M28). By reducing the intermediate compound (M30) obtained here, an intermediate compound (M1) in which A1 is —NR 7 — in the formula (M1) can be produced. [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • Intermediate compound (M30) can be produced by reacting intermediate compound (M33) with compound (M28) in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, and pyridine. And nitrogen-containing aromatic compounds such as 4-dimethylaminopyridine.
  • the compound (M28) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in a proportion of 0 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M30) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (M30) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Intermediate compound (M30) can be produced by reacting intermediate compound (M29) in the presence of a nitrating agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, acetic acid, concentrated sulfuric acid, concentrated nitric acid, water, and mixtures thereof.
  • the nitrating agent used in the reaction include concentrated nitric acid.
  • the nitrating agent is usually used at a ratio of 1 to 3 moles relative to 1 mole of the intermediate compound (M29).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 10 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M30) can be isolated by performing post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated intermediate compound (M30) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • R 7 is a hydrogen atom in the formula (M30)
  • a compound in which R 7 is other than a hydrogen atom can also be produced.
  • the intermediate compound (M1) in which A 1 is —NR 7 — can be produced by reacting the intermediate compound (M30) with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst.
  • the reaction is usually performed in a hydrogen atmosphere at 1 to 100 atm, usually in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, water And mixtures thereof.
  • the hydrogenation catalyst used in the reaction include transition metal compounds such as palladium carbon, palladium hydroxide, Raney nickel, and platinum oxide.
  • hydrogen is usually used in a proportion of 3 mol and hydrogenation catalyst is usually used in a proportion of 0.001 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (M30).
  • This reaction can also be performed by adding an acid, a base or the like, if necessary.
  • the acid used for the reaction include acetic acid and hydrochloric acid
  • examples of the base used for the reaction include tertiary amines such as triethylamine, magnesium oxide and the like.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • reaction mixture is filtered, extracted with an organic solvent as necessary, and post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer are performed, whereby an intermediate compound in which A1 is —NR 7 — ( M1) can be isolated.
  • the isolated intermediate compound (M1) in which A1 is —NR 7 — can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the intermediate compound (M30) is prepared by acetylating the intermediate compound (M29) to produce an intermediate compound (M29 ′) as shown below, and then nitration of the obtained intermediate compound (M29 ′). It can also be produced by producing an intermediate compound (M30 ′) and hydrolyzing the obtained intermediate compound (M30 ′). [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • the intermediate compound (M29 ′) can be produced by reacting the intermediate compound (M29) in the presence of an acylating agent. The reaction is usually performed in the presence of a solvent or using an acylating agent as a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, and aromatics such as toluene and xylene. Group hydrocarbons, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as DMF, NMP, DMSO and mixtures thereof.
  • Examples of the acylating agent used in the reaction include acetic anhydride and paraacetoxynitrobenzene. This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • the base used in the reaction examples include tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the acylating agent is usually used in a proportion of 1 mol or more and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 10 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (M29).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M29 ′) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (M29 ′) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • an intermediate compound (M30 ') can be produced according to the production method 15 using the intermediate compound (M29').
  • Intermediate compound (M30) can be produced by hydrolyzing intermediate compound (M30 ') in the presence of an acid or a base.
  • the reaction When hydrolyzing with an acid, the reaction is usually carried out using an aqueous acid solution as a solvent.
  • the acid used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid (for example, organic carboxylic acids).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (M30) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (M30) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction When hydrolyzing with a base, the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, hydrazine and the like.
  • the base is generally used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the intermediate compound (M30 ′).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate solution (M30) is isolated by performing post-treatment operations such as acidification of the reaction solution, extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Can do.
  • the isolated intermediate compound (M30) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the intermediate compound (M35) is produced by brominating the intermediate compound (M29), and then the resulting intermediate compound (M35) is aminated so that A1 is —NR 7 — in the formula (M1).
  • An intermediate compound (M1) can be produced. [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • Intermediate compound (M35) can be produced by reacting intermediate compound (M29) with a brominating agent. The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include water, acetic acid, 1,4-dioxane, diethyl ether, THF and other ethers, ethyl acetate, butyl acetate and other esters, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2- Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as DMF, NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the brominating agent used in the reaction include N-bromosuccinimide and bromine.
  • the brominating agent is usually used in a proportion of 1 to 3 mol per 1 mol of the intermediate compound (M29).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 10 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the intermediate compound (M35) can be isolated by collecting the resulting solid by filtration.
  • the isolated intermediate compound (M35) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • the intermediate compound (M1) in which A 1 is —NR 7 — can be produced by reacting the intermediate compound (M35) with an aminating agent in the presence of a copper compound.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include water, alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether and THF, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, dichloromethane, chloroform and tetrachloride.
  • Carbon, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as DMF, NMP and DMSO, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof can be mentioned.
  • the aminating agent used in the reaction include ammonia, aqueous ammonia, and lithium amide.
  • the copper compound used in the reaction include copper, copper (I) iodide, copper (I) oxide, copper (II) oxide, acetylacetone copper (II), copper acetate (II), copper sulfate (II) and the like. Can be mentioned.
  • This reaction can also be performed by adding a ligand as necessary.
  • ligand used in the reaction include acetylacetone, salen (N, N′-bis (salicylidene) ethylenediamine), phenanthroline, and the like.
  • This reaction can also be performed by adding a base as necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N, N -Tertiary amines such as diisopropylethylamine, inorganic bases such as tripotassium phosphate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide.
  • the aminating agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol
  • the copper compound is usually used in a proportion of 0.02 to 0.5 mol
  • the ligand is usually used per 1 mol of the intermediate compound (M35).
  • the base is used in a proportion of 0.02 to 2 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 30 to 200 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the collected solid is collected by filtration, whereby the intermediate compound (M1) in which A 1 is —NR 7 — can be isolated.
  • the isolated intermediate compound (M1) in which A 1 is —NR 7 — can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • an intermediate compound (M34) is produced by reacting the intermediate compound (M33) with a sulfurizing agent, and then the obtained intermediate compound (M34) is reacted with a reducing agent.
  • An intermediate compound (M1) in which A1 is a sulfur atom can be produced. [Wherein each symbol represents the same meaning as in formula (1). ]
  • Intermediate compound (M34) can be produced by reacting intermediate compound (M33) with thiourea in the presence of a base. The reaction is usually performed in the presence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • thiourea is usually used in a proportion of 0.5 to 3 mol and base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (M33).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an intermediate compound (M34) can be isolated by performing post-treatment operations such as addition of an acid to the reaction mixture, extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated intermediate compound (M34) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the intermediate compound (M1) in which A1 is a sulfur atom can be produced by reacting the intermediate compound (M34) with a reducing agent.
  • the reduction reaction can be performed, for example, in the presence of metal powder such as iron powder and zinc powder; acid such as hydrochloric acid and acetic acid; and water.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether and 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, Examples include aprotic polar solvents such as DMF, NMP, DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include metal powders such as iron powder, zinc powder, and tin dichloride powder. In the reaction, metal powder is usually used at a ratio of 3 to 10 mol with respect to 1 mol of intermediate compound (M34).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an intermediate compound (M1) in which A 1 is a sulfur atom is obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (M1) in which A 1 is a sulfur atom can also be purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • the condensed heterocyclic compound (P7) in which R 5 is a C1-C6 perfluoroalkyl group in the formula (1) is a compound of the condensed heterocyclic compound (P4) in which R 5 is a halogen atom in the formula (1), and a compound (M11) or compound (M11 ′) can be produced by reacting in the presence of a copper compound.
  • V 1 represents a halogen atom
  • Rf represents a C1-C6 perfluoroalkyl group, and other symbols represent the same meaning as in formula (1).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aprotic polar solvents such as DMF, NMP, and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the copper compound used for the reaction include copper and copper (I) iodide.
  • the compound (M11) is usually in a proportion of 1 to 10 mol and the copper compound is usually in a proportion of 0.5 to 10 mol with respect to 1 mol of the condensed heterocyclic compound (P4).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 100 to 200 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually within the range of 0.5 to 48 hours.
  • the intermediate compound (M11 ′) When the intermediate compound (M11 ′) is used in the reaction, potassium fluoride may be added.
  • the compound (M11 ′) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • the copper compound is usually in a proportion of 0.1 to 10 mol
  • the potassium fluoride is usually in a proportion of 0.1 to 1 mol of the fused heterocyclic compound (P4). It is used in a proportion of 5 mol
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually within the range of 0.5 to 48 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P7) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated condensed heterocyclic compound (P7) isolated can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • V 1 is preferably a bromine atom or an iodine
  • Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aprotic polar solvents such as DMF, NMP, and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the thiolating agent used in the reaction include sodium sulfide, sodium sulfide nonahydrate, and thiourea.
  • Examples of the catalyst used in the reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, and copper (I) iodide.
  • This reaction can also be performed by adding a ligand as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include acetylacetone, salen, phenanthroline, and the like. This reaction can also be performed in presence of a base as needed.
  • the base used in the reaction examples include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and organic bases such as triethylamine.
  • the ratio of the thiolating agent is usually from 1 to 10 moles
  • the catalyst is usually from 0.1 to 5 moles
  • the ligand is usually from 0.00.
  • the base is used in a proportion of 1 to 5 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 2 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 50 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P9) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (P9) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • V 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction from the condensed heterocyclic compound (P9) to the intermediate compound (P9 ′) is likely to occur, and the intermediate compound (P9 ′) may be generated during the synthesis of the condensed heterocyclic compound (P9). is there.
  • the intermediate compound (P9 ′) can be produced by reacting the present condensed heterocyclic compound (P9) in the presence of an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include water, alcohols such as methanol and ethanol, THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • Nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as DMF, NMP and DMSO, carboxylic acids such as acetic acid, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include oxygen (for example, molecular oxygen), iodine, aqueous hydrogen peroxide, potassium ferricyanide, and the like.
  • oxygen for example, molecular oxygen
  • iodine aqueous hydrogen peroxide
  • potassium ferricyanide aqueous hydrogen peroxide
  • an oxidizing agent is usually used in a proportion of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the present condensed heterocyclic compound (P9).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the intermediate compound (P9 ′) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (P9 ′) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the condensed heterocyclic compound (P9) is obtained by thioesterifying the condensed heterocyclic compound (P4) to produce an intermediate compound (P9-1), and then hydrolyzing the obtained intermediate compound (P9-1).
  • R 10 ′ represents any group other than a hydrogen atom in R 10 in Formula (1), and other symbols represent the same meaning as in Formula (1).
  • the intermediate compound (P9-1) can be produced by reacting the present condensed heterocyclic compound (P4) in the presence of a thioesterifying agent, a base and a catalyst. The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aprotic polar solvents such as DMF, NMP, and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the thioesterifying agent used in the reaction include thiobenzoic acid.
  • Examples of the catalyst used in the reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, and copper (I) iodide. This reaction can also be performed by adding a ligand as necessary. Examples of the ligand used in the reaction include acetylacetone, salen, phenanthroline, and the like.
  • the base used in the reaction examples include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and organic bases such as triethylamine.
  • the ratio of the thioesterifying agent is usually 1 to 10 moles
  • the catalyst is usually 0.1 to 5 moles
  • the ligand is usually 0.1.
  • the base is used in a proportion of 1 to 5 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 2 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 50 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the intermediate compound (P9-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (P9-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • V 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • This condensed heterocyclic compound (P9) can be produced by hydrolyzing the intermediate compound (P9-1).
  • the reaction is usually carried out using an aqueous acid solution as a solvent.
  • the acid used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid (for example, organic carboxylic acids).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P9) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (P9) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the base used for the reaction examples include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (P9-1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P9) is isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. can do.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (P9) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction from the condensed heterocyclic compound (P9) to the intermediate compound (P9 ′) is likely to occur, and the intermediate compound (P9 ′) may be generated during the synthesis of the condensed heterocyclic compound (P9). is there.
  • R 10 ′ represents any group other than a hydrogen atom of R 10 in Formula (1)
  • L represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, and a methanesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, and organic bases such as triethylamine. Can be mentioned.
  • an intermediate compound (P9 ′) that is a disulfide When an intermediate compound (P9 ′) that is a disulfide is used, it is usually carried out in the presence of a reducing agent.
  • a reducing agent used in the reaction include sodium hydroxymethanesulfinate (trade name Rongalite).
  • the compound (M13) In the reaction, with respect to 1 mole of the present condensed heterocyclic compound (P9), the compound (M13) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 moles.
  • the compound (M13) which is a disulfide When the intermediate compound (P9 ′) which is a disulfide is used, the compound (M13) is usually 2 to 10 moles and the base is usually 2 to 10 moles with respect to 1 mole of the intermediate compound (P9 ′).
  • the reducing agent is used in a molar ratio of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P10-m0) in which m is 0 is isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. be able to.
  • the isolated fused heterocyclic compound (P10-m0), in which m is 0, can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • compounds in which R 10 ′ is C1-C6 perfluoroalkyl are intermediate compounds (P9 ′), perfluoroalkyl iodide, and reduced compounds. It can manufacture by making an agent react. The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include tetrakis (dimethylamino) ethylene.
  • perfluoroalkyl iodide examples include trifluoromethane iodide, pentafluoroethane iodide, heptafluoro-2-iodopropane, and the like.
  • perfluoroalkyl iodide is usually used in a proportion of 2 to 10 mol and a reducing agent in a proportion of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (P9 ′).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 80 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P10-m0) in which m is 0 is isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. be able to.
  • the isolated fused heterocyclic compound (P10-m0), in which m is 0, can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • this condensed heterocyclic compound in which m is 1 or 2 is obtained by reacting this condensed heterocyclic compound (P10-m0) in which m is 0 in the presence of an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, alcohols such as methanol and ethanol, carboxylic acids such as acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include m-chloroperbenzoic acid and aqueous hydrogen peroxide.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst as necessary.
  • the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the ratio of the oxidizing agent is usually 1 to 5 moles, and the catalyst is usually 0.01 to 0.5 moles. Used in proportions.
  • the catalyst is usually in a ratio of 0.8 to 1.2 mol of oxidizing agent with respect to the present condensed heterocyclic compound (P10-m0) in which 1 mol of m is 0.
  • Is usually used in a proportion of 0.05 to 0.2 mol, and when producing a compound in which m is 2, with respect to the present condensed heterocyclic compound (P10-m0) in which 1 mol of m is 0,
  • the oxidizing agent is usually used in a proportion of 1.8 to 5 mol
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.05 to 0.2 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time of the reaction is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) or an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary, dried,
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the condensed heterocyclic compound (P11) in which R5 is —OH in the formula (1) can be produced from the condensed heterocyclic compound (P4) via an intermediate compound (P11 ′).
  • V 1 represents a halogen atom, and other symbols represent the same meaning as in formula (1).
  • the intermediate compound (P11 ′) can be produced by reacting the present condensed heterocyclic compound (P4) with benzyl alcohol in the presence of a base. The reaction is usually performed in the presence of a solvent or benzyl alcohol as a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aprotic polar solvents such as DMF, NMP, and DMSO, and mixtures thereof.
  • This reaction can also be performed by adding a catalyst as needed.
  • Examples of the catalyst used in the reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, and copper (I) iodide.
  • This reaction can also be performed by adding a ligand as necessary. Examples of the ligand used in the reaction include acetylacetone, salen, phenanthroline, and the like. The reaction is usually performed in the presence of a base.
  • Examples of the base used in the reaction include inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate.
  • benzyl alcohol is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • catalyst is usually in a proportion of 0.1 to 5 mol
  • ligand is usually in a proportion of 0.1 mol per 1 mol of the present condensed heterocyclic compound (P4).
  • the base is used in a proportion of ⁇ 5 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 mol to 2 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 50 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the intermediate compound (P11 ′) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (P11 ′) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • V 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • This condensed heterocyclic compound (P11) can be produced by reacting the intermediate compound (P11 ′) with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst.
  • the reaction is usually performed in a hydrogen atmosphere at 1 to 100 atm, usually in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, water And mixtures thereof.
  • the hydrogenation catalyst used in the reaction include transition metal compounds such as palladium carbon, palladium hydroxide, Raney nickel, and platinum oxide.
  • hydrogen is usually used in a proportion of 3 mol and a hydrogenation catalyst is usually used in a proportion of 0.001 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the intermediate compound (P11 ′).
  • This reaction can also be performed by adding an acid, a base or the like, if necessary.
  • the acid used for the reaction include organic acids such as acetic acid and inorganic acids such as hydrochloric acid.
  • Examples of the base used for the reaction include tertiary amines such as triethylamine and metal oxides such as magnesium oxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P11) is isolated by performing post-treatment operations such as filtration of the reaction mixture, extraction with an organic solvent as necessary, and drying and concentration of the organic layer. be able to.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (P11) can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • the condensed heterocyclic compound (P12) in which R 5 is —OR 10 ′ in the formula (1) can be produced by reacting the condensed heterocyclic compound (P11) with the compound (M13).
  • R 10 ′ represents any group other than a hydrogen atom of R 10 in formula (1), and other symbols represent the same meaning as in formula (1).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include THF, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, DMF, Examples include aprotic polar solvents such as NMP and DMSO, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal or alkaline earth metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, and alkali metal or alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. And inorganic bases such as triethylamine.
  • the compound (M13) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P12) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated present condensed heterocyclic compound (P12) can be further purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • this condensed heterocyclic compound (P12) whose R ⁇ 10 ' > is a trifluoromethyl group among this condensed heterocyclic compounds (P12) can be manufactured with the following manufacturing methods. [Wherein the symbols have the same meaning as in formula (1). ]
  • the intermediate compound (P11 ′) can be produced by reacting the present condensed heterocyclic compound (P11) with a base, carbon disulfide and a methylating agent. The reaction is performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aprotic polar solvents such as DMF, NMP, and DMSO.
  • the base used for the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • methyl iodide is mentioned, for example.
  • the base is usually in a proportion of 1 to 2 mol
  • the carbon disulfide is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • the methylating agent is usually 1 to 10 mol. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the intermediate compound (P11 ′) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated intermediate compound (P11 ′) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the condensed heterocyclic compound (P12) in which R 10 ′ is a trifluoromethyl group reacts the intermediate compound (P11 ′) with a fluorinating agent in the presence of a base.
  • a fluorinating agent in the presence of a base.
  • the reaction is performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane.
  • the reaction is carried out in the presence of a base and a fluorinating agent.
  • Examples of the base used in the reaction include 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin.
  • Examples of the fluorinating agent used in the reaction include tetra-n-butylammonium fluoride and a hydrogen fluoride pyridine complex.
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the fluorinating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 80 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually within the range of 0.5 to 24 hours.
  • the condensed heterocyclic compound (P12) in which R 10 ′ is a trifluoromethyl group is obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Can be isolated.
  • the isolated fused heterocyclic compound (P12) in which the isolated R 10 ′ is a trifluoromethyl group can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • reaction method 24 Of the condensed heterocyclic compound and the intermediate compound described above, by reacting a compound having a nitrogen-containing heterocyclic moiety having a lone pair on the nitrogen atom with an oxidizing agent, the nitrogen atom may be oxidized in some cases. N-oxides can be produced. Examples of the nitrogen-containing heterocyclic moiety include a pyridine ring.
  • the reaction can be performed by a known method, for example, in a solvent such as halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, alcohols such as methanol and ethanol, carboxylic acids such as acetic acid, water, and mixtures thereof. And using an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide.
  • the present condensed heterocyclic compound by applying the present condensed heterocyclic compound to a plant seed, an effective amount of the present condensed heterocyclic compound is retained in and / or on the surface of the plant seed, and the plant seed or the plant seed germinates. It is a method for controlling pests that feed on plant bodies after being damaged.
  • the fused heterocyclic compound can be used as it is, but usually, the fused heterocyclic compound and an inert carrier are mixed, and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant. Is added to an emulsion, flowable agent, wettable powder, powder or the like.
  • the amount of the present condensed heterocyclic compound in the preparation containing the present condensed heterocyclic compound is usually in the range of 0.1% to 70% by weight, preferably 1 to 60% by weight, more preferably 5 to 50% by weight. is there.
  • examples of the inert carrier used for formulation include a solid carrier and a liquid carrier.
  • examples of the solid support include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate).
  • Polyester resin such as nylon-6, nylon-11, nylon-66, polyamide resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, etc.).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • Acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • sulfoxides dimethylsulfoxide, etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil Soybean oil, cottonseed oil, etc.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and negative ions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester
  • negative ions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • An ionic surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP
  • the condensed heterocyclic compound can be applied to plant seeds in various forms.
  • the condensed heterocyclic compound is sprayed on the seed surface, and the condensed heterocyclic compound is applied to the seed.
  • examples thereof include a smearing process, a dipping process, a powder coating process, a film coat process, and a pellet coat process.
  • the plant seed means a plant seed in a state before being sown on soil or a culture medium.
  • the amount of the present condensed heterocyclic compound used for plant seeds can be changed depending on the type of plant, the type and occurrence of pests to be controlled, the form of preparation, sowing time, weather conditions, etc.
  • the amount is usually 0.01 to 1,000 g, preferably 0.2 to 200 g, more preferably 1 to 10 g.
  • the amount is usually 0.01 to 1,000 mg, preferably 0.1 to 100 mg per 100 plant seeds.
  • the pests that can be controlled by the method of the present invention are plant seeds that retain an effective amount of the present condensed heterocyclic compound, or pests that feed on plant bodies after the plant seeds have germinated.
  • Examples of such pests include harmful insects, and specifically include the following.
  • Hemiptera pests Loondelphax striatellus, Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), Japanese green planthopper (Sogellaella fursifera), etc .; ), Radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani), wheat aphid aphid, etc.
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), etc.
  • Thrips of the order Thrips thrips (Franklinella occidentalis), Thrips palmi (Sriptotrips dorsalis), Thrips thrips.
  • Diptera seedcorn maggot (Delia platura), onion maggot (Delia antiqua) Anthomyiidae such as, rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), tomato leafminer, (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii) , Leafworms such as Chlamatomya horticola, and leafworms such as Chlorops oryzae.
  • Anthomyiidae such as, rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), tomato leafminer, (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii) ,
  • Leafworms such as Chlamatomya horticola, and leafworms such as Chlorops oryzae.
  • Coleoptera pests Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), corn rootworm such as southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), chafers such as Japanese beetle (Popillia japonica) Weevil such as weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), weevil (Echinocnemus squameus), weevil (Anthonomus grandis), etc.
  • Weevil such as weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), weevil (Echinocnemus squameus), weevil (Anthonomus grandis), etc.
  • Imushi (Oulema oryzae), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Chrysomelidae such as Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), click beetles such (Agriotes spp.), And Aoba ants backlash Staphylinidae (Paederus fuscipes).
  • the present condensed heterocyclic compound can be applied to the seeds of the following “crop”.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, oilseed rape, sunflower, tobacco, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, American scallop, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil, etc.).
  • the method of the present invention is particularly suitable as a method for controlling pests in the cultivation of corn, cotton, soybean, sugar beet, rape, and radish.
  • Crop includes genetically modified crops.
  • the plant seed of the present invention retains an effective amount of the present condensed heterocyclic compound inside and / or on the surface of the plant seed.
  • the effective amount of the present condensed heterocyclic compound is usually 0.01 to 1,000 g, preferably 0.2 to 200 g, more preferably 1 to 10 g, per 10 kg of plant seeds.
  • the amount is usually 0.01 to 1,000 mg, preferably 0.1 to 100 mg, per 100 plant seeds.
  • the surface of the plant seed also includes a coating portion formed around the plant seed.
  • the plant seed of the present invention can be obtained by the method of applying the present condensed heterocyclic compound to the plant seed, and may be sown immediately after the application of the condensed heterocyclic compound to the seed, or until use after the application. It may be sown after storage for a period of time.
  • pesticides such as insecticides, nematicides, fungicides, herbicides, etc. may be applied before sowing, sowing, after sowing, germination, and growing of such plant seeds. Prior to sowing, plowing or fertilization may be performed simultaneously with sowing.
  • Production Example 1 (1) A mixture of 0.76 g of N2-methyl-5-trifluoromethylpyridine-2,3-diamine, 0.50 g of 3-fluoropyridine-2-carbaldehyde, 0.50 g of sodium hydrogen sulfite and 3 ml of DMF was stirred at 120 ° C. for 8 hours. did. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • intermediate compound 2- (3-fluoropyridin-2-yl) -3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine (hereinafter referred to as (M6-2).) 0.43 g was obtained.
  • Intermediate compound (M6-2) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.75 (1H, d), 8.66-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 7.73-7.67 (1H , M), 7.56-7.51 (1H, m), 4.16 (3H, s).
  • Intermediate compound (M20-3) A mixture of the total amount of the obtained intermediate compound (M20-3), 1.04 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 4 mL of N-methylpyrrolidinone was heated and stirred at 150 ° C. for 2.5 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 6 1. 835 mg of 2- (3-ethylsulfanyl-pyridin-2-yl) -6-iodo-3-methyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine, 2.0 g of sodium pentafluoropropionate, copper iodide A mixture of 0 g, NMP 10 mL, and xylene 50 mL was heated and stirred at 150 ° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, a 40% aqueous ammonia solution and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 9 (2) A mixture of intermediate compound (M20-7) 3.4 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate 5.8 g, DMF 30 mL, toluene 120 mL was heated and stirred at 130 ° C. for 12 hours. After allowing to cool to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • intermediate compound (M20-7) 3.4 g, p-toluenesulfonic acid monohydrate 5.8 g, DMF 30 mL, toluene 120 mL was heated and stirred at 130 ° C. for 12 hours. After allowing to cool to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • intermediate compound ( M6-7) 2- (3-chloro-pyridin-2-yl) -6-iodo-3-methyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine (hereinafter referred to as intermediate compound ( M6-7))) 2.0 g was obtained.
  • Intermediate compound (M6-7) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.70 (1H, d), 8.66-8.63 (1H, m), 8.47-8.44 (1H, m), 7.95 (1H , D), 7.45 (1H, dd), 3.90 (3H, s).
  • Production Example 12 (1) A mixture of 0.45 g 3-amino-5-trifluoromethylpyridine-2-thiol, 0.39 g 3-chloropyridine-2-carboxylic acid, 0.67 g EDCI hydrochloride, 31 mg HOBt and 4 ml pyridine was stirred at room temperature for 12 hours. Stir. Water was poured into the reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration.
  • Production Example 12 (2) A mixture of 0.45 g of the intermediate compound (M20-11), 0.70 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 4 mL of NMP was stirred at 150 ° C. for 2 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • This condensed heterocyclic compound 12 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.98-8.93 (2H, m), 8.66 (1H, dd), 8.57 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 4.13 (2H, q), 1.45 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 22 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.96 (1H, dd), 8.68 (1H, dd), 8.62 (1H, s), 8.20 (1H, s), 7.74 ( 1H, dd), 4.06 (2H, q), 1.44 (3H, t).
  • Production Example 13 (2) A mixture of 710 mg of the intermediate compound (P9′-1) and 12 mL of DMF was cooled to ⁇ 60 ° C., and 10 g of trifluoroiodomethane was added. To this mixture, 1.2 mL of tetrakis (dimethylamino) ethylene was added dropwise at ⁇ 40 ° C. The temperature was raised to -10 ° C, and the mixture was stirred at -10 ° C for 5 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the present condensed heterocyclic compound 14 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.87-8.83 (1H, m), 8.73-8.64 (2H, m), 8.41 (1H, d), 7.72-7 .66 (1H, m), 4.34 (3H, s), 3.72-3.62 (1H, m), 3.17-3.05 (1H, m), 1.47 (3H, t ).
  • the residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl) -3-methyl-6-trifluoromethylsulfonyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine (hereinafter, This may be referred to as the present condensed heterocyclic compound 16.) 280 mg was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 16 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.08 (1H, d), 9.04 (1H, dd), 8.71 (1H, d), 8.57 (1H, dd), 7.79 ( 1H, dd), 3.93 (3H, s), 3.82 (2H, q), 1.38 (3H, t).
  • Production Example 17 (1) A mixture of 590 mg N2-methyl-5-pentafluoroethyl-pyridine-2,3-diamine, 560 mg 3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid, 520 mg EDCI hydrochloride, 35 mg HOBt, 5 mL pyridine, Stir at room temperature for 5 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain an intermediate compound (M20-17).
  • Intermediate compound (M20-17) The obtained intermediate compound (M20-17) was dissolved in a mixed solvent of 7.5 mL of DMF and 30 mL of toluene, 1.5 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and the mixture was stirred at 160 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with t-butyl methyl ether. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the present condensed heterocyclic compound 18 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.10 (1H, d), 8.94 (1H, d), 8.76 (1H, d), 8.36 (1H, d), 4.41 ( 3H, s), 3.76-3.66 (1H, m), 3.18-3.07 (1H, m), 1.49 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 19 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.27 (1H, d), 8.80 (1H, d), 8.76 (1H, s), 8.34 (1H, s), 4.01— 3.94 (5H, m), 1.41 (3H, t).
  • the residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl) -3-methyl-6-trifluoromethylsulfinyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine (hereinafter, This may be referred to as the present condensed heterocyclic compound 20.) 353 mg was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 20 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.02 (1H, dd), 8.77 (1H, d), 8.60-8.52 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 3.91 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
  • Production Example 21 (3) A mixture of 850 mg of 4-iodo-N1-methyl-benzene-1,2-diamine, 590 mg of 3-chloro-pyridine-2-carboxylic acid, 790 mg of EDCI hydrochloride, 46 mg of HOBt, and 10 mL of pyridine was stirred at 100 ° C. for 12 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 22 (1) A mixture of 5.2 g of 4-aminophenylsulfur pentafluoride, 2.7 mL of acetic anhydride, 6.6 mL of triethylamine and 20 mL of chloroform was stirred at room temperature for 3 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The obtained residue was recrystallized from hexane and ethyl acetate to obtain 5.4 g of 4-acetamidophenylsulfur pentafluoride.
  • Production Example 22 (4) In place of (4-iodo-2-nitro-phenyl) -methyl-amine, methyl- (2-nitro-4-pentafluorosulfanyl-phenyl) -amine was used and the method described in Production Example 21 (2) was used. Accordingly, N1-methyl-4-pentafluorosulfanyl-benzene-1,2-diamine was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 24 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.96 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.24 (1H, d), 7.79 (1H, dd), 7.68 ( 1H, dd), 7.48 (1H, d), 3.82 (2H, q), 3.75 (3H, s), 1.34 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 42 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.73 (1H, s), 8.65 (1H, d), 8.49 (1H, d), 7.91 (1H, s), 4.04 ( 3H, s), 3.01 (2H, q), 1.39 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 28 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.50 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.10 ( 3H, s), 3.03 (2H, q), 1.41 (3H, t).
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and 2- (3-ethylsulfonyl-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl) -3-methyl-6-trifluoromethylsulfanyl-3H-imidazo [4 , 5-b] pyridine (hereinafter sometimes referred to as the present condensed heterocyclic compound 44) 0.24 g was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 44 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.24 (1H, d), 8.79 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.40 (1H, d), 3.97 ( 2H, q), 3.93 (3H, s), 1.42 (3H, t).
  • the residue was subjected to silica gel column chromatography, and 2- (3-ethylsulfanyl-pyridin-2-yl) -1-methyl-5-pentafluoroethyl-1H-benzimidazole (hereinafter referred to as the present condensed heterocyclic compound 26). In some cases) 240 mg was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 26 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.50 (1H, dd), 8.16 (1H, s), 7.77 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.53 ( 1H, d), 7.36 (1H, dd), 3.93 (3H, s), 2.94 (2H, q), 1.33 (3H, t).
  • Production Example 28 (2) A mixture of 800 mg of the intermediate compound (M20-29), 350 mg of sodium ethanethiolate and 10 mL of DMF was stirred at 100 ° C. for 5 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and 2- (3-ethylsulfanyl-pyridin-2-yl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole (hereinafter referred to as the present condensed heterocyclic compound 30). 410 mg was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 32 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.95 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.61 ( 1H, d), 7.53 (1H, d), 3.83 (2H, q), 3.75 (3H, s), 1.33 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 34 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.05 (1H, d), 8.91 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.60 ( 1H, d), 4.32 (3H, s), 3.80-3.70 (1H, m), 3.15-3.05 (1H, m), 1.51 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 36 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.79 (1H, d), 8.54 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 7.99 (1H, dd), 7.69 ( 1H, dd), 3.85-3.74 (4H, m), 3.52-3.42 (1H, m), 1.34 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 37 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.03 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 8.47 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.77 ( 1H, dd), 4.29 (3H, s), 3.69 (2H, q), 1.36 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 38 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.72 (1H, d), 8.20 (1H, s), 7.91 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.55 ( 1H, d), 4.00 (3H, s), 3.01 (2H, q), 1.39 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 39 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.05 (1H, d), 8.91 (1H, d), 8.10 (1H, s), 7.66-7.60 (2H, m), 4.33 (3H, s), 3.80-3.69 (1H, m), 3.17-3.07 (1H, m), 1.50 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 40 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.22 (1H, d), 8.77 (1H, d), 8.08 (1H, s), 7.63 (1H, d), 7.58 ( 1H, d), 3.99 (2H, q), 3.84 (3H, s), 1.40 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 46 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.99 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.72 ( 1H, dd), 4.03 (3H, s), 3.73 (2H, q), 1.33 (3H, t).
  • Production Example 43 (1) 2.60 g of 2-chloro-3-nitro-5-trifluoromethylpyridine, 0.79 g of 2,2,2-trifluoroethylamine, 1.04 g of N, N-diisopropylethylamine and 5 ml of N-methyl-2-pyrrolidone The mixture was stirred at room temperature for 10 hours. A 10% aqueous citric acid solution was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 1.83 g of (3-nitro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-(2,2,2-trifluoroethyl) amine.
  • the obtained crude product was washed with hexane and 2- (3-ethylsulfonyl-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -3- (2,2,2-trifluoroethyl) -6-trifluoro Methyl-3H-imidazo [4,5-b] pyridine (hereinafter sometimes referred to as the present condensed heterocyclic compound 68) 0.28 g was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 68 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.22 (1H, d), 8.83-8.83 (2H, m), 8.40 (1H, d), 5.36 (2H, q), 4.05 (2H, q), 1.45 (3H, t).
  • Production Example 47 (1) A mixture of 20.0 g of 2-chloro-5-iodopyridine, 77.8 g of sodium pentafluoropropionate, 31.8 g of copper (I) iodide, 84 ml of xylene and 84 ml of N-methylpyrrolidone was heated to 160 ° C. and heated. The mixture was stirred for 6 hours under reflux. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with methyl-tert-butyl ether. The organic layer was dried over sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 2-chloro-5-pentafluoroethylpyridine.
  • Production Example 47 (2) Half amount of 2-chloro-5-pentafluoroethylpyridine obtained in Production Example 47 (1), 14.4 g of zinc (II) cyanide, 2.42 g of tetrakistriphenylphosphine palladium and 84 ml of N-methylpyrrolidone The mixture was heated to 80 ° C. and stirred for 2.5 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, water and methyl-tert-butyl ether were added, the precipitate was filtered through Celite (registered trademark), and the residue was washed with methyl-tert-butyl ether.
  • Celite registered trademark
  • Production Example 47 (4) A mixture of 5.5 ml of tetramethylpiperidine and 58 ml of THF was cooled to ⁇ 78 ° C., 1.6M n-butyllithium hexane solution was added dropwise, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 10 minutes. The mixture was again cooled to ⁇ 78 ° C., a THF solution of 3.52 g of 5-pentafluoropyridine-2-carboxylic acid was added dropwise, and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 1 hour. After dropwise addition of 4.0 ml of diethyl disulfide at ⁇ 78 ° C., the mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour.
  • Production Example 47 A mixture of 0.50 g of N2-methyl-5-trifluoromethylpyridine-2,3-diamine, 0.79 g of intermediate compound (M2-7), 0.37 g of EDCI hydrochloride, 35 mg of HOBt and 5 ml of pyridine was added at room temperature to 3 Stir for hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with methyl-tert-butyl ether.
  • the crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfonyl-5-pentafluoroethylpyridin-2-yl) -3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo [4,5- b] 0.39 g of pyridine (hereinafter sometimes referred to as the present condensed heterocyclic compound 72) was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 72 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.21-9.19 (1H, m), 8.81-8.79 (1H, m), 8.76-8.75 (1H, m), 8.35-8.33 (1H, m), 3.99-3.93 (5H, m), 1.41 (3H, t)
  • Production Example 49 A mixture of 0.50 g of N2-methyl-5-pentafluoroethylpyridine-2,3-diamine, 0.62 g of intermediate compound (M2-7), 0.29 g of EDCI hydrochloride, 28 mg of HOBt and 4 ml of pyridine was added at room temperature to 3 Stir for hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with methyl-tert-butyl ether.
  • the crude product was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfonyl-5-pentafluoroethylpyridin-2-yl) -3-methyl-6-pentafluoroethyl-3H-imidazo [4,5- b] 0.34 g of pyridine (hereinafter sometimes referred to as the present condensed heterocyclic compound 74) was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 74 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.21-9.20 (1H, m), 8.77-8.74 (2H, m), 8.32-8.31 (1H, m), 4.00-3.94 (5H, m), 1.41 (3H, t)
  • this condensed heterocyclic compound 48 (0.20 g) was added to 2.04 g of phosphorus oxychloride, and the mixture was stirred at 110 ° C. for 2 hours.
  • the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, poured into a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution under ice cooling, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the present condensed heterocyclic compound 130 was obtained.
  • the present condensed heterocyclic compound 130 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.02 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 8.28 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.77 ( 1H, dd), 4.06 (3H, s), 3.74 (2H, q), 1.35 (3H, t).
  • This condensed heterocyclic compound 404 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.08-8.97 (1H, m), 8.58-8.46 (1H, m), 8.41-8.26 (2H, m), 7 84-7.70 (1H, m), 4.12 (3H, s), 3.72-3.59 (2H, m), 3.33 (3H, s), 1.39-1.22 (3H, m).
  • Production Example 68 (1) A mixture of 1.0 g of 2-amino-4- (trifluoromethylsulfanyl) phenol, 0.87 g of 3-ethylsulfanylpicolinic acid, 1.10 g of EDCI hydrochloride and 10 ml of chloroform was stirred at room temperature for 30 minutes. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography and 2- (3-ethylsulfonylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethylsulfanyl) benzoxazole (hereinafter referred to as the present condensed heterocyclic compound 443). 0.87 g and 0.17 g of 2- (3-ethylsulfonylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethylsulfinyl) benzoxazole (hereinafter sometimes referred to as the present condensed heterocyclic compound 444). It was.
  • This condensed heterocyclic compound 443 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.03 (1H, dd), 8.60 (1H, dd), 8.19 (1H, d), 7.80-7.71 (3H, m), 4.02 (2H, q), 1.43 (3H, t).
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography and 2- (3-ethylsulfonylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethylsulfonyl) benzoxazole (hereinafter referred to as the present condensed heterocyclic compound 445).
  • the present condensed heterocyclic compound 445 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.05 (1H, dd), 8.61 (1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.17 (1H, dd), 7.96 1H, d), 7.80 (1H, dd), 3.98 (2H, q), 1.45 (3H, t).
  • Production Example 71 A mixture of 1.0 g of 2-amino-4- (trifluoromethylsulfanyl) phenol, 1.08 g of 3-chloro-5-trifluoromethylpicolinic acid, 1.10 g of EDCI hydrochloride and 10 ml of chloroform was stirred at room temperature for 1 hour. did. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfanyl-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethylsulfanyl) benzoxazole (hereinafter referred to as the present condensed heterocycle). 1.31 g (may be referred to as Compound 451).
  • the present condensed heterocyclic compound 451 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.78 (1H, d), 8.30 (1H, s), 7.94 (1H, d), 7.77-7.75 (2H, m), 3.11 (2H, q), 1.51 (3H, t).
  • This condensed heterocyclic compound 453 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.25 (1H, d), 8.84 (1H, d), 8.22 (1H, d), 7.82 (1H, dd), 7.77 ( 1H, d), 4.11 (2H, q), 1.47 (3H, t).
  • the present condensed heterocyclic compound 454 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.27 (1H, d), 8.85 (1H, d), 8.39 (1H, s), 7.96 (1H, d), 7.92 ( 1H, d), 4.09 (2H, q), 1.48 (3H, t).
  • Production Example 75 (1) A mixture of 27 ml of tert-butanol and 3.15 g of potassium hydroxide was stirred with heating under reflux for 1 hour, 6.0 g of 2-chloro-5-trifluoromethylsulfanylpyridine and 3 mL of tert-butanol were added with a dropping funnel, and the mixture was heated under reflux. Stir for 5 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, concentrated hydrochloric acid was added, and the precipitated solid was collected by filtration and washed with ethanol.
  • Production Example 75 (3) A mixture of 4.6 g of iron powder, 0.5 mL of acetic acid, 20 mL of ethanol and 15 mL of water was stirred at 70 ° C., and 2 g of 2-hydroxy-3-nitro-5-trifluoromethylsulfinylpyridine was added thereto, Stir for hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and filtered through Celite (registered trademark). The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 75 (4) A mixture of 0.63 g of 3-amino-2-hydroxy-5-trifluoromethylsulfinylpyridine, 0.55 g of 3-ethylsulfanylpicolinic acid, 0.68 g of EDCI hydrochloride and 20 ml of pyridine was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 0.73 g of 3-ethylsulfanyl-N- [2-hydroxy-5-trifluoromethylsulfinylpyridin-3-yl] picolinamide.
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfonylpyridin-2-yl) -6- (trifluoromethylsulfonyl) oxazolo [5,4-b] pyridine (hereinafter referred to as the present condensed complex). 0.09 g was obtained (may be referred to as ring compound 440).
  • the present condensed heterocyclic compound 440 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.13 (1H, d), 9.09 (1H, dd), 8.79 (1H, d), 8.60 (1H, dd), 7.83 ( 1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.46 (3H, t).
  • Production Example 78 (1) A mixture of 0.67 g 3-amino-2-hydroxy-5-trifluoromethylsulfinylpyridine, 0.75 g 3-ethylsulfanyl-5-trifluoromethylpicolinic acid, 0.68 g EDCI hydrochloride and 20 ml pyridine is stirred at room temperature. Stir for 1.5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to give 1.28 g of 3-ethylsulfanyl-5-trifluoromethyl-N- [2-hydroxy-5-trifluoromethylsulfinylpyridin-3-yl] picolinamide. Got.
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfanyl-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -6- (trifluoromethylsulfinyl) oxazolo [5,4-b] pyridine. 0.94 g was obtained (hereinafter may be referred to as the present condensed heterocyclic compound 478).
  • the present condensed heterocyclic compound 478 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.83 (1H, d), 8.81 (1H, d), 8.75 (1H, d), 7.97 (1H, d), 3.13 ( 2H, q), 1.51 (3H, t).
  • the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (3-ethylsulfonyl-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -6- (trifluoromethylsulfonyl) oxazolo [5,4-b] pyridine. 0.21 g was obtained (hereinafter may be referred to as the present condensed heterocyclic compound 450).
  • the present condensed heterocyclic compound 450 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.32 (1H, d), 9.17 (1H, d), 8.85-8.82 (2H, m), 3.95 (2H, q), 1.50 (3H, t).
  • the condensed heterocyclic compound 456) and 2- (3-ethylsulfonyl-1-oxy-pyridin-2-yl) -6- (trifluoromethylsulfonyl) oxazolo [5,4-b] pyridine ( Hereinafter, this condensed heterocyclic compound 458 may be referred to).
  • the present condensed heterocyclic compound 456 The present condensed heterocyclic compound 458
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A 1 , A 2 , and n represent the combinations described in the following [Table 1] to [Table 20].
  • the present condensed heterocyclic compound 36 is the present condensed heterocyclic compound 36
  • the present condensed heterocyclic compound 48 is the present condensed heterocyclic compound 48
  • the present condensed heterocyclic compound 400 is the present condensed heterocyclic compound 400
  • the present condensed heterocyclic compound 456 is the present condensed heterocyclic compound 456
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • Bu represents a butyl group
  • tBu represents a tertiary butyl group
  • IPr represents an isopropyl group
  • CycPr represents a cyclopropyl group.
  • Formulation Example 1 20 parts of one of the condensed heterocyclic compounds 1 to 481, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water are mixed to make 100 parts in total. Each preparation is obtained by finely pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 3 By thoroughly pulverizing and mixing 10 parts of one of the condensed heterocyclic compounds 1 to 481, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and the remainder of the synthetic silicon hydroxide, 100 parts of each wettable powder Get.
  • Application example 9 By subjecting each flowable formulation prepared in Formulation Example 1 or 2 to 10 kg of dried oilseed rape seeds, using a rotary seed processing machine (seed dresser, Hans-Ulrich Hege GmbH), a 50 ml smear treatment was performed. Various children of the present invention are obtained.
  • Test example 1 This condensed heterocyclic compound 3, 4, 5, 9, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 72, 74, 85, 130, 399, 409, 414, 419, 443, 444, 445 464 and 467 were dissolved in acetone (Wako Pure Chemical Industries) containing 5% (W / V) Sorgen TW-20 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) to a predetermined concentration to prepare a test chemical solution. .
  • acetone Woodo Pure Chemical Industries
  • Nine radish seeds (Raphanus sativas var.
  • Test Example 7 The oilseed rape seed produced in Application Example 9 is sown. After germination, the third instar larvae (Plutella xylostella) are released and capped with nylon goose. This is called a processing zone. On the other hand, seeds to which the present condensed heterocyclic compound has not been applied are sown in the same manner as in the treatment group, and after the larvae are released, they are covered. This is called an untreated section. As a result of observing the mortality of larvae two days after release and calculating the mortality rate by (Calculation Formula 1), it is expected that the mortality rate is significantly higher in the treated group than in the untreated group.
  • the pest control method of the present invention can be used to control pests.

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Abstract

　本発明は、式（１）： ［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物を植物種子に施用することを特徴とする、有害生物に対して優れた防除効力を有する、有害生物の防除方法を提供する。

Description

有害生物の防除方法
　本特許出願は、日本国特許出願２０１３－０１６５４８号（２０１３年１月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、有害生物の防除方法に関する。
　従来、有害生物の防除方法において、用いられる有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　－　１５ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　９７８－１－９０１３９６－１８－８
　本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
　本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物の防除方法を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物を植物種子に施用することにより、有害生物を防除することができることを見出した。
　本発明は、以下の通りである。
項１．
　下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドを植物種子に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［式中、
Ａ1は－ＮＲ7－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ8－を表し、
Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｃ（ＯＲ１０）３、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、－ＳＦ5、－ＳＨ、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない）、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１－Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
項２．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１に記載の有害生物の防除方法。
項３．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１に記載の有害生物の防除方法。
項４．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１に記載の有害生物の防除方法。
項５．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ1が－ＮＲ7－である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１～４のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
項６．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ1が酸素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１～４のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
項７．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ1が硫黄原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１～４のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
項８．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
下記式（１－２）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１に記載の有害生物の防除方法。
式（１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［式中、
Ｒ1aはＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ2aは窒素原子又は＝ＣＲ8a－を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10a）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20a、－Ｓ（Ｏ）mＲ20a又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6aはシアノ基、－ＮＲ10aＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ8aは－Ｓ（Ｏ）mＲ10a、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10a及びＲ11aは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項９．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
下記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１に記載の有害生物の防除方法。
式（１－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式中、
Ａ2bは窒素原子又は＝ＣＲ8b－を表し、
Ｒ3bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10b）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20b、－Ｓ（Ｏ）mＲ20b又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8bは－Ｓ（Ｏ）mＲ10b、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10bは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項１０．
　前記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１－３）において、
Ｒ3bがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30b又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30bであり、
Ｒ30bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ8bがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項９に記載の有害生物の防除方法。
項１１．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
下記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１に記載の有害生物の防除方法。
式（１－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、
Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ8c－を表し、
Ｒ3cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10c）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20c、－Ｓ（Ｏ）mＲ20c又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8cは－Ｓ（Ｏ）mＲ10c、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10cは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項１２．
　前記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１－４）において、
Ｒ3cがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30c又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30cであり、
Ｒ30cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ8cがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１１に記載の有害生物の防除方法。
項１３．
下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドの有効量を保持してなる植物種子。
式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式中、
Ａ1は－ＮＲ7－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ8－を表し、
Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、－ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない）、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１－Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
項１４．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３に記載の植物種子。
項１５．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３に記載の植物種子。
項１６．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３に記載の植物種子。
項１７．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ1が－ＮＲ7－である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３～１６のいずれか１項に記載の植物種子。
項１８．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ1が酸素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３～１６のいずれか１項に記載の植物種子。
項１９．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ1が硫黄原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３～１６のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
項２０．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
下記式（１－２）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３に記載の植物種子。
式（１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式中、
Ｒ1aはＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ2aは窒素原子又は＝ＣＲ8a－を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10a）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20a、－Ｓ（Ｏ）mＲ20a又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6aはシアノ基、－ＮＲ10aＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ8aは－Ｓ（Ｏ）mＲ10a、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10a及びＲ11aは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項２１．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
下記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３に記載の植物種子。
式（１－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式中、
Ａ2bは窒素原子又は＝ＣＲ8b－を表し、
Ｒ3bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10b）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20b、－Ｓ（Ｏ）mＲ20b又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8bは－Ｓ（Ｏ）mＲ10b、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10bは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項２２．
　前記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１－３）において、
Ｒ3bがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30b又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30bであり、
Ｒ30bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ8bがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項２１に記載の植物種子。
項２３．
　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
下記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項１３に記載の植物種子。
式（１－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［式中、
Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ8c－を表し、
Ｒ3cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10c）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20c、－Ｓ（Ｏ）mＲ20c又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8cは－Ｓ（Ｏ）mＲ10c、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10cは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
項２４．
　前記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
当該式（１－４）において、
Ｒ3cがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30c又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30cであり、
Ｒ30cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ8cがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
項２３に記載の植物種子。
項２５．
　植物種子１０ｋｇに対し、前記式（１）で示される化合物０．０１～１,０００ｇを施用する項１～１２のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
項２６．
　植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ダイコン又はイネの種子である項１～１２又は２５のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
項２７．
　植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ダイコン又はイネの種子である項１３～２４のいずれか１項に記載の植物種子。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明の有害生物の防除方法は、保護すべき植物の種子に前記式（１）で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す場合がある。）を施用することを特徴とする。
　本縮合複素環化合物において、Ｎ－オキシドとは、１個以上の複素環部の１個以上の環構成窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ－オキシドを形成しうる複素環部としては、例えばピリジン環部が挙げられる。
　例えば、式（１）において示されるピリジン環部中の窒素原子は、Ｎ－オキシド（Ｎ→Ｏ）であることができる。
　また、例えば、式（１）において、Ａ2は、Ｎ－オキシド（Ｎ→Ｏ）であることができる。
　本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
　下記”Ｃａ－Ｃｂ”において、”ａ”は炭素原子数の最小値を意味し、”ｂ”は炭素原子数の最大値を意味する。
　本明細書におけるＣａ－Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、
Ｃａ－Ｃｂハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ～ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよく、
Ｃａ－Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ～ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル－Ｏ－基を表し、
Ｃａ－Ｃｂシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂである環状の飽和炭化水素基を表す。
　本明細書における「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｙより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「１個以上のＣ１－Ｃ３アルキル基を有していてもよい」の表記は、２個以上のＣ１－Ｃ３アルキル基を有している場合、それらのＣ１－Ｃ３アルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　本縮合複素環化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
　本縮合複素環化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１～６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ－ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－プロピルオキシエチル基、２－イソプロピルオキシエチル基、２－ブチルオキシエチル基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエチル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、２－ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１－メチルシクロプロピルメチル基、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル基、トリメトキシメチル基、トリエトキシメチル基等が挙げられ、それらは、例えば「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基」などのサブグループについては各定義の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子が１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１～６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられ、それらは、例えば、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基」などのサブグループについては各定義の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ－ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、ｓｅｃ－ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシエチル基等が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　本縮合複素環化合物において「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、１－メチルシクロプロピルメチル基、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル基等が挙げられ、それらは、サブグループについては各定義の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
　本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、２，２－ジクロロシクロプロピル基、２，２－ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）のハロゲン原子又は１個以上（例えば、１～７個、１～５個、または１～３個）のＣ１－Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、１－フルオロシクロプロピル基、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、２，２－ジクロロシクロプロピル基、２，２－ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　本縮合複素環化合物において「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数が１～３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
　本縮合複素環化合物において「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
　本縮合複素環化合物において「Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
　本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　前記式（１）において、
Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－である化合物、又はそのＮ－オキシド。
前記式（１）において、
Ａ1が－ＮＲ7－であり、
Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が－ＮＲ7－であり、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が－ＮＲ7－であり、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6はシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8は－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、Ａ1が酸素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が酸素原子であり、
Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が酸素原子であり、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が硫黄原子であり、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ20がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、Ａ1が硫黄原子である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が硫黄原子であり、
Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が硫黄原子であり、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１）において、
Ａ1が硫黄原子であり、
Ｒ1がエチル基であり、
Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
Ｒ3は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6はシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8は－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　式（１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［式中、
Ｒ1aはＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ2aは窒素原子又は＝ＣＲ8a－を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10a）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20a、－Ｓ（Ｏ）mＲ20a又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6aはシアノ基、－ＮＲ10aＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ8aは－Ｓ（Ｏ）mＲ10a、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10a及びＲ11aは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ－オキシド。
　式（１－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［式中、
Ａ2bは窒素原子又は＝ＣＲ8b－を表し、
Ｒ3bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10b）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20b、－Ｓ（Ｏ）mＲ20b又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8bは－Ｓ（Ｏ）mＲ10b、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１－３）において、
Ｒ3bはハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5bはＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30b又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30bであり、
Ｒ30bはＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ8bはハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　式（１－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［式中、
Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ8c－を表し、
Ｒ3cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10c）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20c、－Ｓ（Ｏ）mＲ20c又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8cは－Ｓ（Ｏ）mＲ10c、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ20cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ－オキシド。
　前記式（１－４）において、
Ｒ3cはハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5cはＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30c又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30cであり、
Ｒ30cはＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ8cはハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7がメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ2が窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ2が＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8－であり、Ｒ8がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ａ2が窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ａ2が＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ａ2が＝ＣＲ8－である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ａ2が＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8－である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8－である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1がエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1がメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ1がプロピル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ｒ1がイソプロピル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3が－Ｃ（ＯＲ10）3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘキサフルオロプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、トリメトキシメチル基、トリエトキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；および式（１）において、Ｒ3がトリメトキシメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）においてＲ2及びＲ4がともに水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）においてＲ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）においてＲ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）においてＲ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）においてＲ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3がトリメトキシメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基、－ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、－ＣＦ（ＣＦ3）2、－ＯＣＦ3、－ＯＣＦ2ＣＦ3、－ＳＣＦ3、－Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、－Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、－ＳＣＦ2ＣＦ3、－Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、－Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、－ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１）において、Ｒ5が－ＣＦ2ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5が－ＳＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5が－Ｓ（Ｏ）ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ｒ5が－Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；および
式（１）において、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7がメチル基であり、Ａ2が窒素原子であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7がメチル基であり、Ａ2が＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１）において、Ａ1が－ＮＲ7－であり、Ｒ7がメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ8－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物（Ｎ－オキシド）；および
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2及びＲ4がともに水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5がＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１－２）において、Ａ2aが＝ＣＲ8a－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ1aがメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ1aがエチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ1aがプロピル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ1aがイソプロピル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ3aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ3aがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ5aがトリフルオロメチル基であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ5aが－ＣＦ2ＣＦ3であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ5aが－ＳＣＦ3であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ5aが－Ｓ（Ｏ）ＣＦ3であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ｒ5aが－Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが窒素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１－２）において、Ａ2aが＝ＣＲ8a－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが窒素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－２）において、Ａ2aが＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物（Ｎ－オキシド）；および
式（１－２）において、Ａ2aが＝ＣＲ8a－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5aがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ａ2bが窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ａ2bが＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１－３）において、Ａ2bが＝ＣＲ8b－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ａ2bが＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ3bが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ3bがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ5bがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ5bが－ＣＦ2ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ5bが－ＳＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ｒ5bが－Ｓ（Ｏ）ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１－３）において、Ｒ5bが－Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１－３）において、Ａ2bが窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ａ2bが＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１－３）において、Ａ2bが＝ＣＲ8b－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ａ2bが窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－３）において、Ａ2bが＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ－オキシド）；および
式（１－３）において、Ａ2bが＝ＣＲ8b－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ａ2cが窒素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ａ2cが＝Ｎ（→Ｏ）－である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１－４）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ａ2cが＝ＣＨ－である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ3cが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ3cがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ5cがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ5cが－ＣＦ2ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ5cが－ＳＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ｒ5cが－Ｓ（Ｏ）ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１－４）において、Ｒ5cが－Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である化合物、又はそのＮ－オキシド；式（１－４）において、Ａ2cが窒素原子であり、Ｒ3cが水素原子であり、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ａ2cが＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ3cが水素原子であり、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ－オキシド）；
式（１－４）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3cが水素原子であり、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ａ2cが窒素原子であり、Ｒ3cがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド；
式（１－４）において、Ａ2cが＝Ｎ（→Ｏ）－であり、Ｒ3cがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ－オキシド）；および
式（１－４）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c－であり、Ｒ8がＣ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3cがトリフルオロメチル基であり、Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ－オキシド。
　次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。
　本縮合複素環化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）～（製造法２４）により製造することができる。
（製造法１）
　式（１）においてｎが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｎが０である本縮合複素環化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　式（１）においてｎが１である本縮合複素環化合物（１－ｎ１）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１－ｎ０）を酸化剤を用いて酸化することにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ－クロロ過安息香酸が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（１－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１～３モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１～１．２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１－ｎ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１－ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１－ｎ２）は、ｎが１である本縮合複素環化合物（１－ｎ１）を酸化剤を用いて酸化することにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ－クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（１－ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１～４モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１－ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１－ｎ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１－ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１－ｎ２）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１－ｎ０）を酸化剤を用いて酸化することにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ－クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（１－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２～５モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２～３モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１－ｎ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１－ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
　本縮合複素環化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ３）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより製造することができる。ここで、中間体化合物（Ｍ３）の生成とその分子内の縮合がほぼ同時に起こり、中間体化合物（Ｍ３）の生成が確認されない場合もある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す場合がある。）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す場合がある。）、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えば１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す場合がある。）が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５～２モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合、触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
　また、中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。
単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ３）を分子内縮合することにより製造することができる。
　該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６－ルチジン、１，８－ジアザビシクロ〔５．４．０〕－７－ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す場合がある。
）、１，５－ジアザビシクロ〔４．３．０〕－５－ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１～５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル～５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル～５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
　本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えば１－ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５～２モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合、触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
　また、本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常２０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
　中間体化合物（Ｍ９）と、中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ１４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＡ１が硫黄原子であり、かつ、Ａ２が窒素原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２０）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬（例えば、ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ－トリスジメチルアミノホスホニウム塩）が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常１～３モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本縮合複素環化合物（Ｐ２０）は中間体化合物（１４）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４－ビス－（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、硫化剤が通常１モル～３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０℃～２００℃の範囲内であり、反応時間は、通常、１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（Ｐ２０）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ２０）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
（製造法４）
　本縮合複素環化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを酸化剤の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
　該反応は必要に応じて亜硫酸塩を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩類が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素（例えば、分子状酸素）、塩化銅（ＩＩ）、ＤＤＱ等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ４）が通常１～２モルの割合、酸が通常０．１～２モルの割合、亜硫酸塩が通常１～５モルの割合、酸化剤が通常１モル～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
（製造法５）
　式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法６）
　中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ１９）又は中間体化合物（Ｍ３９）とを反応させて中間体化合物（Ｍ２０）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ２０）を分子内で縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。ここで、中間体化合物（Ｍ２０）の生成とその分子内の縮合がほぼ同時に起こり、中間体化合物（Ｍ２０）の生成が確認されない場合もある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ１８）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
　また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
　また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
　該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法７）
　中間体化合物（Ｍ２０）と化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、式（Ｍ３）においてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。また、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより、式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す］中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ３）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を用い、製造法２の方法に準じて、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。
　また、中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
　該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法８）
　式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）と、化合物（Ｍ１７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　ジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
　反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。またジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常２～１０モルの割合、塩基が通常２～１０モルの割合、還元剤が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
　式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８’）と化合物（Ｍ１７’－１）又は化合物（Ｍ１７’－２）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’－１）が通常１～２モルの割合で用いられる。また化合物（Ｍ１７’－２）を用いる場合には、中間体
化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’－２）が通常１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－８０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１０）
　中間体化合物（Ｍ６）と硫化剤とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。また、中間体化合物（Ｍ８）を酸化することによりそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ７）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素等を用い、製造法５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。
　ここで、中間体化合物（Ｍ８）から中間体化合物（Ｍ８’）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ８）の合成中に中間体化合物（Ｍ８’）が生成する場合もある。該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　中間体化合物（Ｍ８’）は２分子の中間体化合物（Ｍ８）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素（例えば、分子状酸素）、ヨウ素、過酸化水素水及びフェリシアン化カリウム等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、酸化剤が通常０．５～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１１）
　式（１）においてＡ１が－ＮＨ－である本縮合複素環化合物（Ｐ２）と、化合物（Ｍ１０）とを塩基の存在下に反応させることにより、式（１）においてＡ１が－ＮＲ7'－である本縮合複素環化合物（Ｐ３）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［式中、Ｒ7'は式（１）におけるＲ7のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１０）が通常１～５モルの割合で用いられ、塩基が通常１～３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１２）
　中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ３７）を加水分解することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
　反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類（例えば、有機カルボン酸類）が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３７）１モルに対して、酸が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３７）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１３）
　中間体化合物（Ｍ１８）は、中間体化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物（Ｍ１８）を単離することができる。
（製造法１４）
　中間体化合物（Ｍ２）、中間体化合物（Ｍ４）もしくは中間体化合物（Ｍ３７）は、それぞれ、中間体化合物（Ｍ１９）、中間体化合物（Ｍ２２）もしくは中間体化合物（Ｍ３６）と、化合物（Ｍ７）とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することによって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２２）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ３６）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
　ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
　ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
　ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
　該反応においてＶ2としては、フッ素原子、塩素原子が好ましい。
（製造法１５）
　中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化するか、あるいは、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ３０）を製造することができる。ここで得られた中間体化合物（Ｍ３０）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ1が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、化合物（Ｍ２８）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常０～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１～３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－１０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、式（Ｍ３０）においてＲ7が水素原子である場合には、化合物（Ｐ２）に代えてＲ7が水素原子である中間体化合物（Ｍ３０）を用い、製造法１１の方法に準じて、式（Ｍ３０）においてＲ7が水素原子以外の化合物を製造することもできる。
　Ａ1が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３０）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常１～１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３０）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ1が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ1が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また中間体化合物（Ｍ３０）は、以下に示すように中間体化合物（Ｍ２９）をアセチル化して中間体化合物（Ｍ２９’）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ２９’）をニトロ化して中間体化合物（Ｍ３０’）を製造し、得られた中間体化合物（Ｍ３０’）を加水分解することにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ２９’）は、中間体化合物（Ｍ２９）をアシル化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下もしくはアシル化剤を溶媒として用いて行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるアシル化剤としては、例えば無水酢酸、パラアセトキシニトロベンゼン等が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、アシル化剤が通常１モル以上の割合、塩基が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　中間体化合物（Ｍ２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２９’）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３０’）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ３０）は中間体化合物（Ｍ３０’）を酸または塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
　酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
　反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類（例えば、有機カルボン酸類）が挙げられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ヒドラジン等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３０’）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１６）
　中間体化合物（Ｍ２９）を臭素化することにより中間体化合物（Ｍ３５）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３５）をアミノ化することにより、式（Ｍ１）においてＡ1が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ３５）は、中間体化合物（Ｍ２９）と臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる臭素化剤としては、例えばＮ－ブロモスクシンイミド、臭素が挙げられる。
　中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、臭素化剤が通常１～３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－１０～１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより中間体化合物（Ｍ３５）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３５）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
　Ａ1が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３５）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
　反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン（Ｎ，Ｎ’－ビス(サリチリデン)エチレンジアミン）、フェナントロリン等が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６－ルチジン、ＤＢＵ、１，５－ジアザビシクロ〔４．３．０〕－５－ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　中間体化合物（Ｍ３５）１モルに対して、アミノ化剤が通常１～５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２～０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０２～２モルの割合で用いられ、塩基が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０～２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことによりＡ１が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が－ＮＲ7－である中間体化合物（Ｍ１）は、再結晶、クロマトグラフィ－等により更に精製することもできる。
（製造法１７）
　中間体化合物（Ｍ３１）をニトロ化することにより中間体化合物（Ｍ３２）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３２）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ1が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ２９）に代えて中間体化合物（Ｍ３１）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３２）を製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ３０）に代えて中間体化合物（Ｍ３２）を用い、製造法１５の方法に準じて、Ａ1が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
（製造法１８）
　中間体化合物（Ｍ３３）と硫化剤とを反応させることにより中間体化合物（Ｍ３４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより、式（Ｍ１）においてＡ1が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ３４）は、中間体化合物（Ｍ３３）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、チオウレアが通常０．５～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３４）を単離することができる。
単離された中間体化合物（Ｍ３４）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
　Ａ1が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
　該還元反応は例えば鉄粉、亜鉛粉末等の金属粉；塩酸、酢酸等の酸；及び水の存在下で行うことができる。
　該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉及び二塩化スズの粉末等の金属粉が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３４）１モルに対して、金属粉が通常３～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（製造法１９）
　式（１）においてＲ５がＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基である本縮合複素環化合物（Ｐ７）は、式（１）においてＲ５がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ４）と、化合物（Ｍ１１）又は化合物（Ｍ１１’）とを、銅化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、ＲｆはＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。該反応において化合物（Ｍ１１）を用いる場合、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１～１０モルの割合、銅化合物が通常０．５～１０モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常１００～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～４８時間の範囲内である。
　該反応において中間体化合物（Ｍ１１’）を用いる場合、フッ化カリウムを加えてもよい。本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１’）が通常１～１０モルの割合、銅化合物が通常０．１～１０モルの割合、フッ化カリウムが通常０．１～５モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常０～１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～４８時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ７）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
（製造法２０）
　本縮合複素環化合物（Ｐ４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＲ５が－ＳＨである本縮合複素環化合物（Ｐ９）を製造することができる。また、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を酸化することにより、そのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオール化剤及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
　該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオール化剤が通常１～１０モルの割合、触媒が通常０．１～５モルの割合、配位子が通常０．１～５モルの割合、塩基が通常１モル～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
　ここで、本縮合複素環化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本縮合複素環化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。
　中間体化合物（Ｐ９’）は本縮合複素環化合物（Ｐ９）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素（例えば、分子状酸素）、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ９）１モルに対して、酸化剤が通常０．５～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオエステル化して中間体化合物（Ｐ９－１）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｐ９－１）を加水分解することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［式中、Ｒ10'は式（１）におけるＲ10のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｐ９－１）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオエステル化剤、塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるチオエステル化剤としては、例えばチオ安息香酸等が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオエステル化剤が通常１～１０モルの割合、触媒が通常０．１～５モルの割合、配位子が通常０．１～５モルの割合、塩基が通常１モル～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９－１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９－１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
　本縮合複素環化合物（Ｐ９）は中間体化合物（Ｐ９－１）を加水分解することにより製造することができる。
　酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
　反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸（例えば、有機カルボン酸類）が挙げられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｐ９－１）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　ここで、本縮合複素環化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本縮合複素環化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。
（製造法２１）
　本縮合複素環化合物（Ｐ９）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）と、化合物（Ｍ１３）とを反応させ、Ｒ5が－Ｓ（Ｏ）mＲ10'であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）を製造することができる。ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）を酸化することにより、式（１）においてＲ5が－Ｓ（Ｏ）mＲ10'であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
［式中、Ｒ10'は式（１）におけるＲ10のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　ジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
　反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ９）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　またジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常２～１０モルの割合、塩基が通常２～１０モルの割合、還元剤が１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）のうち、Ｒ10'がＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルである化合物は、中間体化合物（Ｐ９’）、ヨウ化パーフルオロアルキル及び還元剤とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤としては、例えばテトラキス（ジメチルアミノ）エチレンが挙げられる。
　ヨウ化パーフルオロアルキルとしては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ－２－ヨードプロパン等が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、ヨウ化パーフルオロアルキルが通常２～１０モルの割合、還元剤が１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－８０～５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本縮合複素環化合物（Ｐ１０）において、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸等のカルボン酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ－クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）に対して、酸化剤が通常１～５モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　ｍが１である化合物を製造する場合は、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）に対して、酸化剤が通常０．８～１．２モルの割合、触媒が通常０．０５～０．２モルの割合で用いられ、ｍが２である化合物を製造する場合は、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０－ｍ０）に対して、酸化剤が通常１．８～５モルの割合、触媒が通常０．０５～０．２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）を単離することができる。単離されたｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２２）
　式（１）においてＲ5が－ＯＨである本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）から中間体化合物（Ｐ１１’）を経て製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｐ１１’）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）とベンジルアルコールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下もしくはベンジルアルコールを溶媒として行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
　該反応は通常塩基の存在下で行われる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、ベンジルアルコールが通常１～１０モルの割合、触媒が通常０．１～５モルの割合、配位子が通常０．１～５モルの割合、塩基が通常１モル～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０～２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
　本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、中間体化合物（Ｐ１１’）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常１～１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる酸としては、酢酸等の有機酸、塩酸等の無機酸が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等の金属酸化物が挙げられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２３）
　式（１）においてＲ5が－ＯＲ10'である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）と化合物（Ｍ１３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
［式中、Ｒ10'は式（１）におけるＲ10のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、本縮合複素環化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ10'がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、以下の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｐ１１’）は、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）を、塩基、二硫化炭素及びメチル化剤と反応させることにより製造することができる。
　該反応は、溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応に用いられるメチル化剤としては、例えばヨウ化メチルが挙げられる。
　該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）１モルに対して、塩基が通常１～２モルの割合、二硫化炭素が通常１～１０モルの割合、メチル化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本縮合複素環化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ10'がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、中間体化合物（Ｐ１１’）とフッ素化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　該反応は塩基及びフッ素化剤の存在下で行われる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインが挙げられる。
　反応に用いられるフッ素化剤としては、例えばフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム、フッ化水素ピリジン錯体が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合、フッ素化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－８０～５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ｒ10'がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離されたＲ10'がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２４）
　本縮合複素環化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環部を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたＮ－オキシドを製造することができる。
　該含窒素複素環部としては、例えばピリジン環が挙げられる。
　該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸等のカルボン酸類、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ－クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
　本発明方法は、本縮合複素環化合物を植物種子に施用することにより、本縮合複素環化合物の有効量が植物種子の内部及び／又は表面に保持され、該植物種子又は、該植物種子が発芽した後の植物体を食害する有害生物を防除する方法である。
　本発明において、本縮合複素環化合物は、そのままで用いることもできるが、通常は、本縮合複素環化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粉剤等に製剤化されて用いられる。
　かかる本縮合複素環化合物を含有する製剤における、本縮合複素環化合物の量は、通常０．１％～７０重量％、好ましくは１～６０重量％、より好ましくは５～５０重量％の範囲である。
　製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本縮合複素環化合物を植物種子に施用する方法としては、種々の形態を採り得るが、例えば、本縮合複素環化合物を種子表面に吹きつける吹きつけ処理、本縮合複素環化合物を種子に塗布する塗沫処理、浸漬処理、粉衣処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。本発明において、植物種子とは、土壌あるいは栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味する。
　植物種子に対する本縮合複素環化合物の使用量は、植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生程度、製剤形態、播種時期、気象条件等によって変化させ得るが、植物種子１０ｋｇに対して、通常０．０１～１,０００ｇ、好ましくは０．２～２００ｇ、より好ましくは１～１０ｇである。植物種子１００粒に対しては、通常０．０１～１,０００ｍｇ、好ましくは０．１～１００ｍｇである。
　本発明方法によって防除することができる有害生物とは、本縮合複素環化合物の有効量を保持してなる植物種子、又は、該植物種子が発芽した後の植物体を食害する有害生物である。かかる有害生物としては、例えば、有害昆虫類が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）等のコナジラミ類。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）等のハマキガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類。
　アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
　本発明においては、本縮合複素環化合物を下記「作物」の種子に施用することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、タバコ等。
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）。
　本発明方法は、特に、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ダイコンの栽培における有害生物の防除方法として好適である。
　「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明の植物種子は、植物種子の内部及び／又は表面に、本縮合複素環化合物の有効量を保持している。本縮合複素環化合物の有効量は、植物種子１０ｋｇに対して、通常０．０１～１,０００ｇ、好ましくは０．２～２００ｇ、より好ましくは１～１０ｇである。植物種子１００粒に対しては、通常０．０１～１,０００ｍｇ、好ましくは０．１～１００ｍｇである。植物種子の表面には、植物種子の周囲に形成された被覆部も含まれる。
　本発明の植物種子は、前記の本縮合複素環化合物を植物種子に施用する方法により得ることができ、種子に本縮合複素環化合物を施用後直ちに播種してもよく、又、施用後使用までの期間保管してから播種してもよい。また、かかる植物種子の播種前、播種時、播種後、発芽後、生育時等に殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤等の有害生物防除剤等を施用してもよく、又、播種前、播種と同時に耕起や施肥等を行っても良い。
　以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。
　以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例１（１）
　Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン０．７６ｇ、３－フルオロピリジン－２－カルボアルデヒド０．５０ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．５０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物を１２０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－フルオロピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－２）と記す場合がある。）０．４３ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．６６－８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．７３－７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５６－７．５１（１Ｈ，ｍ），４．１６（３Ｈ，ｓ）．
製造例１（２）
　中間体化合物（Ｍ６－２）１．２３ｇとＤＭＦ３．５ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．４８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す場合がある。）１．３９ｇを得た。
本縮合複素環化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例２、３
　２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）０．６２ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７９ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルフィニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す場合がある。）８７ｍｇ、及び２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す場合がある。）０．４９ｇを得た。
本縮合複素環化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２－３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１４－３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例４（１）
　Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン０．７０ｇ、３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－カルボン酸０．５３ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．８２ｇ、ＨＯＢｔ４２ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０－３）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
得られた中間体化合物（Ｍ２０－３）の全量、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ－メチルピロリジノン４ｍＬの混合物を、１５０℃で２．５時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－３）と記す場合がある。）０．７１ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
製造例４（２）
　２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６－３））０．７１ｇとＤＭＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．２４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４と記す場合がある。）０．７６ｇを得た。
本縮合複素環化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）０．６１ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．６６ｇを添加した後、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５と記す場合がある。）０．６２ｇを得た。
本縮合複素環化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例６
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン８３５ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２．０ｇ、ヨウ化銅２．０ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬ、キシレン５０ｍＬの混合物を、１５０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、４０％アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６と記す場合がある。）３０３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７、８
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン２５４ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６６ｍｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エタンスルフィニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７と記す場合がある。）８ｍｇ及び２－（３－エタンスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８と記す場合がある。）２３５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２－３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１７－３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．００（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例９（１）
　５－ヨード－Ｎ２－メチル－ピリジン－２，３－ジアミン１．９ｇ、ピリジン６ｍＬの混合物に、ＥＤＣＩ塩酸塩１．２８ｇ、ＨＯＢｔ８６ｍｇ及び３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸１．３ｇを加え、室温下９時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、析出した粉を濾取し、クロロホルムで洗浄する事で、３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸（５－ヨード－２－メチルアミノ－ピリジン－３－イル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－７）と記す場合がある。）３．６ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ6）δ：９．９５（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．１５－８．１０（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．３０（１Ｈ，ｄ），２．８１（３Ｈ，ｄ）．
製造例９（２）
　中間体化合物（Ｍ２０－７）３．４ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物５．８ｇ、ＤＭＦ３０ｍＬ、トルエン１２０ｍＬの混合物を、１３０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－クロロ－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－７）と記す場合がある。）２．０ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６６－８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４７－８．４４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
製造例９（３）
　中間体化合物（Ｍ６－７）２．０ｇ、ナトリウムエタンチオラート８８８ｍｇ、ＤＭＦ４５ｍＬの混合物を、５０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９と記す場合がある。）１．０ｇを得た。
本縮合複素環化合物９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１０（１）
　３－アミノ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－チオール０．４５ｇ、３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－カルボン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０－９）を得た。中間体化合物（Ｍ２０－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
得られた中間体化合物（Ｍ２０－９）の全量、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ－メチルピロリジノン３．５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。
放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－９）と記す場合がある。）０．２９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ）．
製造例１０（２）
　２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６－３））に代えて中間体化合物（Ｍ６－９）を用い、製造例４（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．７０－８．６７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１９（１Ｈ，ｄ），８．９８（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），４．１７（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．　
製造例１２（１）
　３－アミノ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－チオール０．４５ｇ、３－クロロピリジン－２－カルボン酸０．３９ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びｎ－ヘキサンで洗浄後、乾燥し、３－クロロピリジン－２－カルボン酸（２－メルカプト－５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－１１）と記す場合がある。）０．４５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
製造例１２（２）
　中間体化合物（Ｍ２０－１１）０．４５ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．７０ｇ及びＮＭＰ４ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－クロロピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－１１）と記す場合がある。）０．４７ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
製造例１２（３）
　２－（３－フルオロピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６－２））に代えて中間体化合物（Ｍ６－１１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２（４）
　２－（３－エチルスルファニル－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン０．３６ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２－（３－エチルスルホニル－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す場合がある。）０．２７ｇ、及び２－（３－エチルスルホニル－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン４－オキシド（以下、本縮合複素環化合物２２と記す場合がある。）９１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８－８．９３（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３（１）
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン１．１ｇ、ヨウ化銅１６０ｍｇ、硫化ナトリウム９水和物２．７ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１１０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’－１）と記す場合がある。）７１０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’－１）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ6）δ：８．５６－８．５５（２Ｈ，ｍ），８．５３－８．５０（２Ｈ，ｍ），８．３８－８．３６（２Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ），７．６１－７．５６（２Ｈ，ｍ），３．８７（６Ｈ，ｂｒｓ），３．００（４Ｈ，ｑ），１．２３－１．１６（６Ｈ，ｍ）．
製造例１３（２）
　中間体化合物（Ｐ９’－１）７１０ｍｇとＤＭＦ１２ｍＬの混合物を、－６０℃に冷却し、トリフルオロヨードメタン１０ｇを加えた。この混合物に－４０℃で、テトラキス（ジメチルアミノ）エチレン１．２ｍＬを滴下した。－１０℃まで昇温し、－１０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１３と記す場合がある。）５３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４、１５
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）２００ｍｇ、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２３０ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物を、氷冷下５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルフィニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１４と記す場合がある。
）８９ｍｇ及び２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１５と記す場合がある。）１３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７－８．８３（１Ｈ，ｍ），８．７３－８．６４（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．７２－７．６６（１Ｈ，ｍ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２－３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１７－３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１－８．９８（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５５－８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），３．９０－３．８１（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１６
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）２７０ｍｇ、タングステン酸ナトリウム２水和物１１０ｍｇ、アセトニトリル５ｍＬの混合物に、４０℃で３０％過酸化水素水２ｍＬを加えた。８０℃まで昇温し、２４時間撹拌した。混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルホニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１６と記す場合がある。）２８０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ），９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１７（１）
　Ｎ２－メチル－５－ペンタフルオロエチル－ピリジン－２，３－ジアミン５９０ｍｇ、３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－カルボン酸５６０ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩５２０ｍｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ、ピリジン５ｍＬの混合物を、室温下５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０－１７）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　得られた中間体化合物（Ｍ２０－１７）をＤＭＦ７．５ｍＬ、トルエン３０ｍＬの混合溶媒に溶解し、ｐ－トルエンスルホン酸１水和物１．５ｇを加え、１６０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ－ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－１７）と記す場合がある。
）５４０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ）．
製造例１７（２）
　２－（３－フルオロピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６－２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６－１７）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１８、１９
　２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）に代えて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルフィニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１８と記す場合がある。）及び２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１９と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），４．４１（３Ｈ，ｓ），３．７６－３．６６（１Ｈ，ｍ），３．１８－３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），４．０１－３．９４（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例２０
　２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン５００ｍｇ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）４２９ｍｇを加え、室温で１時間及び５０℃で２時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルフィニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２０と記す場合がある。）３５３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２０

1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６０－８．５２（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例２１（１）
　４－ヨード－２－ニトロ－フェニルアミン２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３３０ｍｇ、ＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４７０μＬを滴下した。この反応混合物を室温に昇温した後、２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４－ヨード－２－ニトロ－フェニル）－メチル－アミン２．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
製造例２１（２）
　鉄粉１．７ｇ、酢酸２．２ｍＬ、エタノール８０ｍＬ、水２５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌した。その反応混合物に（４－ヨード－２－ニトロ－フェニル）－メチル－アミン２．０ｇ及びエタノール２０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後、７０℃で６時間撹拌した。
反応混合物を濾過し、ＴＨＦで洗い込んだ。得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４－ヨード－Ｎ1－メチル－ベンゼン－１，２－ジアミン１．６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
製造例２１（３）
　４－ヨード－Ｎ1－メチル－ベンゼン－１，２－ジアミン８５０ｍｇ、３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸５９０ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩７９０ｍｇ、ＨＯＢｔ４６ｍｇ、ピリジン１０ｍＬの混合物を、１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－クロロ－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６－２１）と記す場合がある。）９３０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
製造例２１（４）
　２－（３－フルオロピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６－２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６－２１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例２２（１）
　４－アミノフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇ、無水酢酸２．７ｍＬ、トリエチルアミン６．６ｍＬ及びクロロホルム２０ｍＬの混合物を、室温下３時間撹拌した。
反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた残渣をヘキサン、酢酸エチルを用いて再結晶を行い４－アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
製造例２２（２）
　４－アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇ、硫酸１５ｍＬの混合物に、氷冷下発煙硝酸９０５ｍＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷にあけ、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄後、乾燥することで４－アミノ－３－ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
製造例２２（３）
　４－アミノ－３－ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３１０ｍｇ及びＤＭＦ１５ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４４７μＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した固体を濾取した。固体を水で洗浄後、乾燥することでメチル－（２－ニトロ－４－ペンタフルオロスルファニル－フェニル）－アミン２．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），３．１０（３Ｈ，ｄ）．
製造例２２（４）
　（４－ヨード－２－ニトロ－フェニル）－メチル－アミンに代えて、メチル－（２－ニトロ－４－ペンタフルオロスルファニル－フェニル）－アミンを用い、製造例２１（２）に記載の方法に準じて、Ｎ1－メチル－４－ペンタフルオロスルファニル－ベンゼン－１，２－ジアミンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
製造例２２（５）
　５－ヨード－Ｎ２－メチル－ピリジン－２，３－ジアミンに代えて、Ｎ1－メチル－４－ペンタフルオロスルファニル－ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－ペンタフルオロスルファニル－フェニル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－２３）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５０－７．４５（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ），４．５２（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
製造例２２（６）
　中間体化合物（Ｍ２０－２３）４０５ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート１９３ｍｇを加え、室温で８時間及び６０度で２時間攪拌した。
反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロスルファニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２３と記す場合がある。）４１１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．７９－７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４６－７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２３
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロスルファニル－１Ｈ－ベンズイミダゾールを用い、製造例１１に記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロスルファニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２４と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．８２（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（１）
　３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸に代えて、３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－カルボン酸を用い、製造例９（１）記載の方法に準じて、３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－カルボン酸（５－ヨード－２－メチルアミノ－ピリジン－３－イル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－３５）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３３（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｄ）．
製造例２４（２）
　３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸（５－ヨード－２－メチルアミノ－ピリジン－３－イル）－アミド（中間体化合物（Ｍ２０－７））に代えて、中間体化合物（Ｍ２０－３５）を用い、製造例９（２）記載の方法に準じて、２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６－３５）を得た。
中間体化合物（Ｍ６－３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．
製造例２４（３）
　２－（３－フルオロピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６－２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６－３５）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（４）
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－６－ヨード－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン９００ｍｇ、チオ安息香酸３２０μＬ、ヨウ化銅４５ｍｇ、１，１０－フェナントロリン８５ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン９４０μＬ、トルエン２５ｍＬの混合物を、１１０℃で８時間撹拌した。
反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ－［２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン］エステル９９０ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．０７（２Ｈ，ｄｄ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｔ），７．５１（２Ｈ，ｔ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（５）
　チオ安息香酸Ｓ－［２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン］エステル１．８ｇ、炭酸カリウム１．１ｇ、メタノール２０ｍＬの混合物を室温下４．５時間攪拌した。
反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮することで、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－チオール（以下、本縮合複素環化合物４３と記す場合がある。）１．２ｇを得た。
本縮合複素環化合物４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（６）
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－チオール１．２ｇ、ヨウ素２０ｍｇ、ＤＭＦ３０ｍＬの混合物を、室温下、空気雰囲気中１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’－４）と記す場合がある。）８００ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’－４）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（２Ｈ，ｓ），８．５２（２Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），４．０６（６Ｈ，ｓ），３．０４－２．９８（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｔ）．
製造例２４（７）
　中間体化合物（Ｐ９’－１）に代えて、中間体化合物（Ｐ９’－４）を用い、製造例１３（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル
－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２８と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（８）
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン２９９ｍｇ及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３４ｇを加え、氷冷下、５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４と記す場合がある。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（９）
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）に代えて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを用い、製造例１６記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルホニル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２５
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール３４０ｍｇ、ヨウ化銅４１０ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム８００ｍｇ、ＮＭＰ５ｍＬ、キシレン５ｍＬの混合物を、１６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア溶液を注加し、ｔ－ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２６と記す場合がある。）２４０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２６
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５に記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．８６－３．７８（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例２７
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン０．１８ｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２１ｇを加え、氷冷下、５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチルスルファニル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２９と記す場合がある。）０．１６ｇを得た。
本縮合複素環化合物２９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０－９．０７（１Ｈ，ｍ），８．９４－８．９１（１Ｈ，ｍ），８．７７－８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４６－８．４４（１Ｈ，ｍ），４．３８（３Ｈ，ｓ），３．７６－３．６５（１Ｈ，ｍ），３．１６－３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２８（１）
　５－ヨード－Ｎ２－メチル－ピリジン－２，３－ジアミンに代えて、Ｎ1－メチル－４－トリフルオロメチル－ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－フェニル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－２９）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．５５－８．５４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４９－７．４３（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
製造例２８（２）
　中間体化合物（Ｍ２０－２９）８００ｍｇ、ナトリウムエタンチオラート３５０ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３０と記す場合がある。）４１０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２９、３０
　２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンに代えて、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾールを用い、製造例２、３に記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルフィニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３１と記す場合がある。）、及び２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．７３－３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１１－３．００（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例３１（１）
　５－ヨード－Ｎ２－メチル－ピリジン－２，３－ジアミンに代えて、Ｎ１－メチル－４－トリフルオロメチル－ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸に代えて、３－クロロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－カルボン酸を用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－フェニル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－３１）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄ），４．３２（１Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
製造例３１（２）
　３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－フェニル）－アミド（中間体化合物（Ｍ２０－２９））に代えて、中間体化合物（Ｍ２０－３１）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３３と記す場合がある。）及び３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－フェニル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３－３２）と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３－３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），６．７６（１Ｈ，ｄ），４．３５（１Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｑ），２．９０（３Ｈ，ｄ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例３２、３３
　２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）に代えて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルフィニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３４と記す場合がある。）及び２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），４．３２（３Ｈ，ｓ），３．８０－３．７０（１Ｈ，ｍ），３．１５－３．０５（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例３４、３５
　２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン５５０ｍｇ及びクロロホルム１５ｍｌの混合物にｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７５０ｍｇを加え、２０時間加熱還流した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－１－オキシピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３６と記す場合がある。）１６８ｍｇ、及び２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン４－オキシド（以下、本縮合複素環化合物３７と記す場合がある。）７３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），３．８５－３．７４（４Ｈ，ｍ），３．５２－３．４２（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例３６（１）
　Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミンに代えて、４－ヨード－Ｎ1－メチル－ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、製造例４（１）記載の方法に準じて、２－（３－クロロ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６－４１）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ６－４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２３（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
製造例３６（２）
　２－（３－フルオロピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６－４１）を用い、製造例１（２）に記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
製造例３６（３）
　２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾールに代えて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－５－ヨード－１－メチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３８と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例３７、３８
　２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンに代えて、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ－ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルフィニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３９と記す場合がある。）及び２－（３－エチ
ルスルホニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－１－メチル－５－ペンタフルオロエチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６６－７．６０（２Ｈ，ｍ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０－３．６９（１Ｈ，ｍ），３．１７－３．０７（１Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．９９（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例３９（１）
　メチル－（２－ニトロ－４－トリフルオロメチル－フェニル）－アミン１６ｇ、アセトニトリル２００ｍＬの混合物に、氷冷下Ｎ－ブロモスクシンイミド１５ｇを加えた。この反応混合物を室温下５時間攪拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２－ブロモ－６－ニトロ－４－トリフルオロメチル－フェニル）－メチル－アミン１５ｇを得た。
（２－ブロモ－６－ニトロ－４－トリフルオロメチル－フェニル）－メチル－アミン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
製造例３９（２）
　鉄粉１１ｇ、酢酸１２ｍＬ、ＴＨＦ４０ｍＬ、水１０ｍＬの混合物に、７０℃で加熱攪拌下（２－ブロモ－６－ニトロ－４－トリフルオロメチル－フェニル）－メチル－アミン１０ｇとＴＨＦ５０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後７０℃で３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、ＴＨＦで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮した。
得られた残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３－ブロモ－Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチル－ベンゼン－１，２－ジアミン１１ｇを得た。
３－ブロモ－Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチル－ベンゼン－１，２－ジアミン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
製造例３９（３）
　５－ヨード－Ｎ２－メチル－ピリジン－２，３－ジアミンに代えて、３－ブロモ－Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチル－ベンゼン－１，２－ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３－クロロ－ピリジン－２－カルボン酸（３－ブロモ－２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－フェニル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０－４３）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０－４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．７５－３．６８（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ）．
製造例３９（４）
　中間体化合物（Ｍ２０－２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２０－４３）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－７－ブロモ－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物７５と記す場合がある。）、３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（３－ブロモ－２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－フェニル）－アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３－４２）と記す場合がある。）及び２－（３－クロロ－ピリジン－２－イル）－７－ブロモ－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６－４３）と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物７５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３－４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５－３．６５（１Ｈ，ｂｒｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ），２．８２（３Ｈ，ｄ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ６－４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），４．０９（３Ｈ，ｓ）．
製造例４０
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－７－ブロモ－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニル－ピリジン－２－イル）－７－ブロモ－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４６と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例４１、４２
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）１．０ｇ、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．７２ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物を８時間還流し、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０ｇを添加した後、さらに５時間還流した。放冷した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン　４－オキシド（以下、本縮合複素環化合物４８と記す場合がある。）３６２ｍｇ、及び２－（３－エチルスルホニル－１－オキシ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５１と記す場合がある。
）４５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７５－３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５５－３．４４（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例４３（１）
　２－クロロ－３－ニトロ－５－トリフルオロメチルピリジン２．６０ｇ、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．７９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン１．０４ｇおよびＮ－メチル－２－ピロリドン５ｍｌの混合物を、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（３－ニトロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇを得た。
（３－ニトロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５４－４．４１（２Ｈ，ｍ）．
製造例４３（２）
　鉄粉２．１２ｇ、エタノール６ｍｌ、水４ｍｌおよび酢酸０．１ｍｌの混合物に、（３－ニトロ－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を７０℃で滴下した後、７０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過した後、濾液に酢酸エチルおよび水を加えて抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン１．５９ｇを得た。
Ｎ２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４－８．０２（１Ｈ，ｍ），７．１０－７．０７（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３１－４．２０（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４３（３）
　Ｎ２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン０．５２ｇ、３－エチルスルファニルピリジン－２－カルボン酸０．３７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３－エチルスルファニルピリジン－２－カルボン酸［２－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ－５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３－４３）と記す場合がある。）０．７５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３－４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
製造例４３（４）
　中間体化合物（Ｍ３－４３）０．７５ｇ及び酢酸５ｍｌの混合物を、加熱還流下、２日間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエチル）－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６５と記す場合がある。）０．５３ｇを得た。
本縮合複素環化合物６５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７－８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．４５－８．４２（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），５．６４（２Ｈ，ｑ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例４４（１）
　Ｎ２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン０．５２ｇ、３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－カルボン酸０．５０ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－カルボン酸［２－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ－５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３－４４）と記す場合がある。）０．８９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３－４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
製造例４４（２）
　中間体化合物（Ｍ３－４４）０．８９ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物１．１４ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン１０ｍｌおよびキシレン１０ｍｌの混合物を、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら８時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエチル）－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６６と記す場合がある。）０．７６ｇを得た。
本縮合複素環化合物６６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），５．６７（２Ｈ，ｑ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例４５
　本縮合複素環化合物６５を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３６ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエチル）－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６７と記す場合がある。）０．３２ｇを得た。
本縮合複素環化合物６７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），５．３１（２Ｈ，ｑ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例４６
　本縮合複素環化合物６６を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３１ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエチル）－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６８と記す場合がある。）
０．２８ｇを得た。
本縮合複素環化合物６８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．８３－８．８３（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），５．３６（２Ｈ，ｑ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例４７（１）
　２－クロロ－５－ヨードピリジン２０．０ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム７７．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）３１．８ｇ、キシレン８４ｍｌ及びＮ－メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を１６０℃まで昇温し、加熱還流下、６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を注加し、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、２－クロロ－５－ペンタフルオロエチルピリジンを得た。
２－クロロ－５－ペンタフルオロエチルピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５－８．６２（１Ｈ，ｍ），７．８５－７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４８－７．４４（１Ｈ，ｍ）
製造例４７（２）
　製造例４７（１）で得られた２－クロロ－５－ペンタフルオロエチルピリジンの半量、シアン化亜鉛（ＩＩ）１４．４ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２．４２ｇ及びＮ－メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を８０℃まで昇温し、２．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水及びメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルを注加し、沈殿物をセライト（登録商標）でろ過し、残渣をメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。ろ液をメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－シアノ－５－ペンタフルオロエチルピリジン４．１９ｇを得た。
２－シアノ－５－ペンタフルオロエチルピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９７－８．９６（１Ｈ，ｍ），８．１２－８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９０－７．８７（１Ｈ，ｍ）
製造例４７（３）
　水１７ｍｌと濃硫酸１７ｍｌの混合物を１００℃まで昇温し、加熱下、２－シアノ－５－ペンタフルオロエチルピリジン３．８１ｇを滴下した後、１００℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた個体を減圧下乾燥し、５－ペンタフルオロピリジン－２－カルボン酸３．５２ｇを得た。
５－ペンタフルオロピリジン－２－カルボン酸
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２－８．８８（１Ｈ，ｍ），８．４４－８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２５－８．２０（１Ｈ，ｍ）
製造例４７（４）
　テトラメチルピペリジン５．５ｍｌ及びＴＨＦ５８ｍｌの混合物を－７８℃まで冷却した後、１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液を滴下し、室温まで昇温した後、１０分間撹拌した。再び－７８℃まで冷却し、５－ペンタフルオロピリジン－２－カルボン酸３．５２ｇのＴＨＦ溶液を滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。－７８℃でジエチルジスルフィド４．０ｍｌを滴下した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を注加した後、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を注加し、水層をメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。水層に１２Ｎ塩酸を注加し、析出した固体をろ過した後、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルに溶解させた。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３－エチルスルファニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－カルボン酸（以下、中間体化合物（Ｍ２－７）と記す場合がある。）１．９９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１－８．５０（１Ｈ，ｍ），７．８９－７．８７（１Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
製造例４７（５）
　Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチルピリジン－２，３－ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２－７）０．７９ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．３７ｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３－エチルスルファニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチルピリジン－３－イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３－４５）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３－４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４－８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３７－８．３５（１Ｈ，ｍ），７．９４－７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８９－７．８７（１Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
　得られた中間体化合物（Ｍ３－４５）の全量及び酢酸５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７１と記す場合がある。）０．７７ｇを得た。
本縮合複素環化合物７１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８－８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７１－８．６９
（１Ｈ，ｍ），８．４４－８．４２（１Ｈ，ｍ），７．９１－７．８９（１Ｈ，ｍ），
４．１３（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）
製造例４８
　本縮合複素環化合物７１を０．４７ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５７ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７２と記す場合がある。）０．３９ｇを得た。
本縮合複素環化合物７２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２１－９．１９（１Ｈ，ｍ），８．８１－８．７９
（１Ｈ，ｍ），８．７６－８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３５－８．３３（１Ｈ，ｍ），
３．９９－３．９３（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）
製造例４９
Ｎ２－メチル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２，３－ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２－７）０．６２ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．２９ｇ、ＨＯＢｔ２８ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３－エチルスルファニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－ペンタフルオロエチルピリジン－３－イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３－４６）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３－４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４－８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３２－８．３０（１Ｈ，ｍ），７．８９－７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８５－７．８３（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３－４６）の全量及び酢酸４ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７３と記す場合がある。）０．８４ｇを得た。
本縮合複素環化合物物７３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２－８．６９（２Ｈ，ｍ），８．４２－８．４１
（１Ｈ，ｍ），７．９０－７．８９（１Ｈ，ｍ），４．１５－４．１２（３Ｈ，ｍ），
３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
製造例５０
　本縮合複素環化合物７３を０．５４ｇ及びクロロホルム１１ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５９ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－ペンタフルオロエチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７４と記す場合がある。）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物７４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２１－９．２０（１Ｈ，ｍ），８．７７－８．７４
（２Ｈ，ｍ），８．３２－８．３１（１Ｈ，ｍ），４．００－３．９４（５Ｈ，ｍ），
１．４１（３Ｈ，ｔ）
製造例５１
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメトキシ－１Ｈ－ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメトキシ－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物５０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物５０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８－７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｑ），３．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｑ）．
製造例５２
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－５－トリフルオロメチル－ベンズチアゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－トリフルオロメチル－ベンズチアゾール（以下、本縮合複素環化合物５３と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物５３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），４．１９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例５３
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－６－トリフルオロメチル－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－６－トリフルオロメチル－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物８１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例５４
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－５－トリフルオロメチル－ベンズオキサゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－トリフルオロメチル－ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物８５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物８５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６－８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８２－７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
製造例５５
氷冷下、オキシ塩化リン２．０４ｇに本縮合複素環化合物４８（０．２０ｇ）を加え、１１０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５－クロロ－２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８９と記す場合がある）０．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物８９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），３．９７－３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例５６
本縮合複素環化合物８９（０．２０ｇ）及びＮＭＰ０．５ｍｌの混合物に、ジメチルアミン（メタノール溶液、２．０ｍｏｌ／Ｌ）０．３ｍｌを加え、室温で１時間及び５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、ジメチルアミン（メタノール溶液、２．０ｍｏｌ／Ｌ）０．３ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５－ジメチルアミノ－２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９９と記す場合がある）０．０３ｇを得た。
本縮合複素環化合物９９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例５７
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて７－シアノ－２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、７－シアノ－２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－１－メチル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１３０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例５８
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（５－クロロ－３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（５－クロロ－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３１２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．７２－８．７１（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３０－８．２８（１Ｈ，ｍ），３．９４－３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４８（０．３０ｇ）、トリエチルアミン０．１４ｍｌ及びアセトニトリル１ｍｌの混合物に、トリメチルシリルシアニド０．３５ｍｌを加え、１１０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５－シアノ－２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３９９と記す場合がある）０．２３ｇを得た。
本縮合複素環化合物３９９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．　
製造例６０
２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－１－メチル－７－メチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ－ベンズイミダゾール０．１１ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３２ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３２ｇを添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－１－メチル－７－メチルスルホニル－５－トリフルオロメチル－１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４０４と記す場合がある。）０．６２ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８－８．９７（１Ｈ，ｍ），８．５８－８．４６（１Ｈ，ｍ），８．４１－８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８４－７．７０（１Ｈ，ｍ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．７２－３．５９（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），１．３９－１．２２（３Ｈ，ｍ）．
製造例６１
　本縮合複素環化合物１９（２．０ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで法令した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン　４－オキシド（以下、本縮合複素環化合物４０９と記す場合がある）１．１０ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例６２
本縮合複素環化合物１９（０．６５ｇ）、メタノール６ｍｌ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水２ｍｌの混合物に、水酸化ナトリウム０．５４ｇを加え、加熱還流下１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリメトキシメチル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ‐イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１４と記す場合がある）０．２５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｑ），３．２８（９Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例６３
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－メチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－メチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１９と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）
製造例６４
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－プロピルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－プロピルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），３．９５－３．８８（５Ｈ，ｍ），１．９２－１．８１（２Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ）
製造例６５
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－イソプロピルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－イソプロピルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－ペンタフルオロエチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２３と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），４．７１－４．６０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｄ）
製造例６６
２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－６－ペンタフルオロエチル－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－６－ペンタフルオロエチル－オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４６４と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７
　２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－５－ペンタフルオロエチル－ベンゾオキサゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－ペンタフルオロエチル－ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４６７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６８（１）
　２－アミノ－４－（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３－エチルスルファニルピコリン酸０．８７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．３２ｇを得た。
３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６８（２）
　３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．２３ｇ、ジ－２－メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）１．２８ｇ、トリフェニルホスフィン１．３９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４１と記す場合がある）１．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．７５－７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例６９
　本縮合複素環化合物４４１（１．０６ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１．４７ｇを添加した後、室温で６時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４３と記す場合がある）０．８７ｇ及び２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４４と記す場合がある）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．８０－７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４４４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．９６－７．８６（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７０
　本縮合複素環化合物４４３（０．３５ｇ）及びクロロホルム８ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを添加した後、４０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物３０ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４５と記す場合がある）０．３５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例７１（１）
　２－アミノ－４－（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３－クロロ－５－トリフルオロメチルピコリン酸１．０８ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３－クロロ－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．９４ｇを得た。
３－クロロ－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ）．
製造例７１（２）
　３－クロロ－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．９３ｇ、ＤＭＦ６ｍｌ、ＴＨＦ１ｍｌ及びエチルメルカプタン０．３８ｍｌの混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．４５ｇを得た。
３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．３１（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例７１（３）
　３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．４５ｇ、ＤＭＥＡＤ１．１９ｇ、トリフェニルホスフィン１．２９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５１と記す場合がある）１．３１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．７７－７．７５（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例７２
　本縮合複素環化合物４５１（１．１３ｇ）及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、０℃で４０分間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルフィニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５２と記す場合がある）１．０１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８５－７．７９（２Ｈ，ｍ），３．６０－３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１３－３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７３
　本縮合複素環化合物４５２（１．０１ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、室温で６時間撹拌した。さらに反応混合物にｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２０ｇを添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５３と記す場合がある）０．５３ｇ及び２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５４と記す場合がある）０．４８ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），４．１１（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４５４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），４．０９（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例７４
　本縮合複素環化合物４５４（０．２６ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１８ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）３．５ｍｌを加え、８５℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に過酸化水素水（３０％）０．５ｍｌを加え、８５℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５５と記す場合がある）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例７５（１）
　ｔｅｒｔ－ブタノール２７ｍｌ及び水酸化カリウム３．１５ｇの混合物を加熱還流下１時間攪拌し、２－クロロ－５－トリフルオロメチルスルファニルピリジン６．０ｇ及びｔｅｒｔ－ブタノール３ｍＬを滴下ロートで加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、濃塩酸を加え、析出した固体をろ取しエタノールで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮し、１Ｎ塩酸を加え、固体をろ過し水で洗浄し、ヘキサンで洗浄した後に乾燥させることにより、２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルファニルピリジン４．４２ｇを得た。
２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルファニルピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．６１（１Ｈ，ｄ）．
製造例７５（２）
　２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルファニルピリジン２ｇ及び濃硫酸１０ｍＬの混合物に、氷冷下、発煙硝酸０．７４ｍＬを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、氷水５０ｍＬにあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、２－ヒドロキシ－３－ニトロ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２．１３ｇを得た。
２－ヒドロキシ－３－ニトロ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ6）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７５（３）
　鉄粉４．６ｇ、酢酸０．５ｍＬ、エタノール２０ｍＬ及び水１５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌し、ここに２－ヒドロキシ－３－ニトロ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、セライト（登録商標）を通してろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、３－アミノ－２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン１．４５ｇを得た。
３－アミノ－２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ6）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７５（４）
３－アミノ－２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６３ｇ、３－エチルスルファニルピコリン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン－３－イル］ピコリンアミド０．７３ｇを得た。
３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン－３－イル］ピコリンアミド
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例７５（５）
　３－エチルスルファニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン－３－イル］ピコリンアミド０．６７ｇ、ＤＭＥＡＤ０．６４ｇ、トリフェニルホスフィン０．６８ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７４と記す場合がある）０．５９ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例７６
　本縮合複素環化合物４７４（０．４３ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５３ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４３９と記す場合がある）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４３９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例７７
　本縮合複素環化合物４３９（０．１７ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１４ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４０と記す場合がある）０．０９ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），９．０９（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
製造例７８（１）
３－アミノ－２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６７ｇ、３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピコリン酸０．７５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン－３－イル］ピコリンアミド１．２８ｇを得た。
３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン－３－イル］ピコリンアミド
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例７８（２）
３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－トリフルオロメチルスルフィニルピリジン－３－イル］ピコリンアミド１．２４ｇ、ＤＭＥＡＤ１．０１ｇ、トリフェニルホスフィン１．０６ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルファニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７８と記す場合がある）０．９４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），３．１３（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例７９
　本縮合複素環化合物４７８（０．７４ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７７ｇを添加した後、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４９と記す場合がある）０．７５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ），８．８４－８．８１（２Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例８０
　本縮合複素環化合物４４９（０．１４ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物２７ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４．５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５０と記す場合がある）０．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｄ），８．８５－８．８２（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
製造例８１
　本縮合複素環化合物４４０（１ｍｍｏｌ）及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５ｍｍｏｌを添加した後、加熱還流下６時間撹拌し、反応混合物を室温まで放冷し、ｍ－クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５ｍｍｏｌを添加した後、加熱還流下６時間撹拌する。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２－（３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン　４－オキシド（以下、本縮合複素環化合物４５６と記す場合がある）及び２－（３－エチルスルホニル－１－オキシ－ピリジン－２－イル）－６－（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５８と記す場合がある）を得る。
本縮合複素環化合物４５６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
本縮合複素環化合物４５８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を下記の表に示す。
式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2、及びｎは、下記の〔表１〕～〔表２０〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
　ここで上記の表〔表１〕～〔表２０〕の本縮合複素環化合物における「＊」の記載は、Ｎ－オキシドであることを意味する。具体的には下記の化合物である。
本縮合複素環化合物２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
本縮合複素環化合物３６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
本縮合複素環化合物３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
本縮合複素環化合物４７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
本縮合複素環化合物４８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
本縮合複素環化合物５１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
本縮合複素環化合物７０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
本縮合複素環化合物４００
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
本縮合複素環化合物４０１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
本縮合複素環化合物４０９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
本縮合複素環化合物４１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
本縮合複素環化合物４５６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
本縮合複素環化合物４５７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
本縮合複素環化合物４５８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
本縮合複素環化合物４５９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
本縮合複素環化合物４６０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
本縮合複素環化合物４６１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
（上記の〔表１〕～〔表２０〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、ｔＢｕはターシャリーブチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
　次に、製剤例を示す。
製剤例１
　本縮合複素環化合物１～４８１のうち１種を２０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例２
　本縮合複素環化合物１～４８１のうち１種を４０部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例３
　本縮合複素環化合物１～４８１のうち１種を１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
　次に本縮合複素環化合物の植物種子への適用例を示す。
　適用例１
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれテンサイ乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例２
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて１０ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例３
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて４０ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例４
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例５
　製剤例３にて作製した各水和剤を、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、５０ｇ粉衣処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例６
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて２０ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例７
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例８
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれワタ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例９
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例１０
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて１０ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　適用例１１
　製剤例１あるいは２にて作製した各フロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、本発明の各種子を得る。
　次に、本発明方法の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
　本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、７２、７４、８５、１３０、３９９、４０９、４１４、４１９、４４３、４４４、４４５、４６４および４６７を、所定濃度になるようにソルゲンＴＷ－２０（第一工業製薬製）を５％（Ｗ/Ｖ）含むアセトン（和光純薬工業製）で溶解し、試験用薬液を調製した。
　ダイコン種子（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｓａｔｉｖａｓ　ｖａｒ．ｌｏｎｇｉｐｉｎｎａｔｕｓ）９粒（合計重量約０．１６ｇ）を、２ｍｌ容ポリプロピレン製マイクロチューブ（アズワン製）に入れ、そこに上記試験用薬液を１８μL加えたのち、攪拌機（商品名：ＶＯＲＴＥＸ－ＧＥＮＩＥ２、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製）でマイクロチューブ内の種子を振とう・撹拌した。種子全体に薬液を均一に行き渡らせたのち、種子を風乾させた。
　１０ｇの培土（商品名：愛菜一号、片倉チッカリン製）を充填した９０ｍｌ容プラスチックカップに水を５ｍｌ加え、そこに上記種子を３粒播種した。
　播種４日後に、１カップあたりコナガ３齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を１０頭ずつ放飼し、ナイロンゴースで蓋をした。これを処理区と呼ぶ。
　一方、本縮合複素環化合物をソルゲンＴＷ－２０（第一工業製薬製）を５％（Ｗ/Ｖ）含むアセトン（和光純薬工業製）に溶解させなかったこと以外は、処理区と同様にダイコンを播種し、幼虫を放飼した後、蓋をした。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、その観察結果から、（計算式１）によって死虫率を算出した。なお、試験は２反復で行った。その平均値を以下に示す。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表２１～表２３に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
試験例２
　適用例１で作成したテンサイ種子を播種する。発芽後に、ハスモンヨトウ２齢幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、幼虫を放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
試験例３
　適用例２で作成したイネ種子を播種する。発芽後に、トビイロウンカ３齢幼虫（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、幼虫を放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
試験例４
　適用例３で作成したトウモロコシ種子を播種する。発芽後に、アワヨトウ２齢幼虫（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｓｅｐａｒａｔａ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、幼虫を放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
試験例５
　適用例６で作成したダイズ種子を播種する。発芽後に、ハスモンヨトウ２齢幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、幼虫を放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
試験例６
　適用例８で作成したワタ種子を播種する。発芽後に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、ワタアブラムシを放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
試験例７
　適用例９で作成したセイヨウアブラナ種子を播種する。発芽後に、コナガ３齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、幼虫を放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
試験例８
　適用例１０で作成したコムギ種子を播種する。発芽後に、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）を放飼し、ナイロンゴースで蓋をする。これを処理区と呼ぶ。一方、本縮合複素環化合物を施用していない種子を処理区と同様に播種し、ムギクビレアブラムシを放飼した後、蓋をする。これを無処理区と呼ぶ。
　放飼２日後に幼虫の生死を観察し、（計算式１）によって死虫率を算出した結果、無処理区と比較して処理区において有意に死虫率が高くなることが期待される。
　（計算式１）：死虫率（％）＝（供試虫数－生存虫数）／供試虫数×１００
　本発明の有害生物の防除方法により、有害生物を防除することができる。

Claims (27)

  1. 　下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドを植物種子に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
    式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、
    Ａ1は－ＮＲ7－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ8－を表し、
    Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｃ（ＯＲ１０）３、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、－ＳＦ5、－ＳＨ、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
    Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
    Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない）、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
    群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１－Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
  2. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
    Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
    Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
    Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
    群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物の防除方法。
  3. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
    Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
    Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
    Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
    Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物の防除方法。
  4. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ1がエチル基であり、
    Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
    Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
    Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物の防除方法。
  5. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ1が－ＮＲ7－である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１～４のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
  6. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ1が酸素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１～４のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
  7. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ1が硫黄原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１～４のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
  8. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    下記式（１－２）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物の防除方法。
    式（１－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式中、
    Ｒ1aはＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ａ2aは窒素原子又は＝ＣＲ8a－を表し、
    Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10a）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20a、－Ｓ（Ｏ）mＲ20a又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ6aはシアノ基、－ＮＲ10aＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ8aは－Ｓ（Ｏ）mＲ10a、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10a及びＲ11aは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ20aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
  9. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    下記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物の防除方法。
    式（１－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式中、
    Ａ2bは窒素原子又は＝ＣＲ8b－を表し、
    Ｒ3bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10b）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20b、－Ｓ（Ｏ）mＲ20b又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ8bは－Ｓ（Ｏ）mＲ10b、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10bは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ20bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
  10. 　前記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１－３）において、
    Ｒ3bがハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30b又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30bであり、
    Ｒ30bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
    Ｒ8bがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項９に記載の有害生物の防除方法。
  11. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    下記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物の防除方法。
    式（１－４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式中、
    Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ8c－を表し、
    Ｒ3cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10c）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20c、－Ｓ（Ｏ）mＲ20c又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ8cは－Ｓ（Ｏ）mＲ10c、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10cは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ20cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
  12. 　前記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１－４）において、
    Ｒ3cがハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30c又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30cであり、
    Ｒ30cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
    Ｒ8cがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１１に記載の有害生物の防除方法。
  13. 　下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドの有効量を保持してなる植物種子。
    式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［式中、
    Ａ1は－ＮＲ7－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ8－を表し、
    Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10Ｒ11、－ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、－ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、－ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
    Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
    Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない）、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
    群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１－Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
  14. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
    Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、－ＣＯ2Ｒ10、－ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
    Ｒ6が－ＯＲ10、－ＮＲ10Ｒ11、－ＣＯ2Ｒ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、－ＣＨ2ＣＯ2Ｒ10、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
    Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、－Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。）、そして
    群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３に記載の植物種子。
  15. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
    Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
    Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）mＲ10又はハロゲン原子であり、
    Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
    Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３に記載の植物種子。
  16. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ1がエチル基であり、
    Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、
    Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10）3、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5がＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20、－Ｓ（Ｏ）mＲ20又はハロゲン原子であり、Ｒ6がシアノ基、－ＮＲ10Ｒ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ8が－Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、そして
    Ｒ20はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３に記載の植物種子。
  17. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ1が－ＮＲ7－である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３～１６のいずれか１項に記載の植物種子。
  18. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ1が酸素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３～１６のいずれか１項に記載の植物種子。
  19. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ1が硫黄原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３～１６のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
  20. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    下記式（１－２）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３に記載の植物種子。
    式（１－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［式中、
    Ｒ1aはＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ａ2aは窒素原子又は＝ＣＲ8a－を表し、
    Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10a）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20a、－Ｓ（Ｏ）mＲ20a又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ6aはシアノ基、－ＮＲ10aＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ8aは－Ｓ（Ｏ）mＲ10a、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10a及びＲ11aは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ20aはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
  21. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    下記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３に記載の植物種子。
    式（１－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［式中、
    Ａ2bは窒素原子又は＝ＣＲ8b－を表し、
    Ｒ3bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10b）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20b、－Ｓ（Ｏ）mＲ20b又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ8bは－Ｓ（Ｏ）mＲ10b、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10bは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ20bはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
  22. 　前記式（１－３）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１－３）において、
    Ｒ3bがハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30b又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30bであり、
    Ｒ30bがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
    Ｒ8bがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項２１に記載の植物種子。
  23. 　前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    下記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項１３に記載の植物種子。
    式（１－４）：

    ［式中、
    Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ8c－を表し、
    Ｒ3cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、－Ｃ（ＯＲ10c）3、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ5cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ20c、－Ｓ（Ｏ）mＲ20c又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ8cは－Ｓ（Ｏ）mＲ10c、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ10cは独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ20cはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を表し、そして
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
  24. 　前記式（１－４）で示される化合物、又はそのＮ－オキシドが、
    当該式（１－４）において、
    Ｒ3cがハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ5cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基、－ＯＲ30c又は－Ｓ（Ｏ）mＲ30cであり、
    Ｒ30cがＣ１－Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
    Ｒ8cがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ－オキシドである、
    請求項２３に記載の植物種子。
  25. 　植物種子１０ｋｇに対し、前記式（１）で示される化合物０．０１～１,０００ｇを施用する請求項１～１２のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
  26. 　植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ダイコン又はイネの種子である請求項１～１２又は２５のいずれか１項に記載の有害生物の防除方法。
  27. 　植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ダイコン又はイネの種子である請求項１３～２４のいずれか１項に記載の植物種子。
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