WO2014073409A1 - 芳香族イミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される芳香族イミド化合物を製造する方法であって、
(A)下記式(3-1)及び/又は(3-2)で表される化合物を、置換若しくは無置換の、ヘテロ原子を含有してもよい脂肪族基又は芳香族基含有炭化水素と反応させて、下記式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物を製造する第1工程と、
(B)前記式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物をヒドロキシルアンモニウム化合物と反応させることにより、下記式(5)で表される化合物を製造する第2工程と、
(C)上記式(5)で表される化合物を下記式(6)で表される化合物と反応させて、上記式(1)で表される芳香族イミド化合物を製造する第3工程とを含む芳香族イミド化合物の製造方法。
本発明の芳香族イミド化合物は、下記式(1)で表される。本発明の芳香族イミド化合物は、長波長側の光を吸収して酸を発生することができる。さらに、光酸発生剤における熱安定性や合成の簡便さといった特性を維持したまま、g線及びh線など可視光への感度が向上され、且つ溶解性の点でも従来のものに比べ向上しており、光酸発生剤として好適に用いることができる。
本発明の芳香族イミド化合物の製造方法は、比較的少ない工程数からなり、各工程の反応及び精製が比較的簡便に実施可能であることから、簡便で高収率な製造方法となる。すなわち、本発明の芳香族イミド化合物の製造方法は、上記式(1)で表される芳香族イミド化合物を製造する方法であって、(A)下記式(3-1)及び/又は(3-2)で表される化合物を、置換若しくは無置換の、ヘテロ原子を含有してもよい芳香族基含有炭化水素と反応させて、下記式下記式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物を製造する第1工程、
(B)前記式(4-1)及び/又は(4-2)で表された化合物をヒドロキシルアンモニウム化合物と反応させることにより、下記式(5)で表される化合物を製造する第2工程、
(C)前記式(5)で表される化合物を下記式(6)で表される化合物と反応させて、前記式(1)で表される芳香族イミド化合物を製造する第3工程を含む。
第1工程は、式(3-1)及び/又は(3-2)で表される化合物を、置換若しくは無置換の、ヘテロ原子を含有してもよい脂肪族基又は芳香族基含有炭化水素と反応させて、式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物を製造する工程である。
第2工程は、式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物をヒドロキシルアンモニウム化合物と反応させて、式(5)で表される化合物を製造する工程である。第2工程の反応では、式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物のカルボキシル部位を、ヒドロキシルアンモニウム化合物と反応させて、式(5)で表される化合物を製造する。
第3工程は、式(5)で表される化合物を式(6)で表される化合物と反応させて、式(1)で表される芳香族イミド化合物を製造する工程である。第3工程の反応は、縮合反応であり、式(5)で表される化合物のヒドロキシル基を、スルホニルハライドと反応させて、式(1)で表される芳香族イミド化合物を製造する。
[1]質量分析
装置: LCQ Advantage MAX(Thermo Fisher Scientific社製)
検出法: ESI法
測定溶媒: 酢酸アンモニウム水溶液・アセトニトリル
[2]1H NMR
装置: JNM-EX400(JEOL社製)
測定溶媒: CDCl3、Acetone-d6、又はDMSO-d6
[3]紫外可視吸光スペクトル
機種: Varian Cary4000 (Agilent Technologies社製)
測定溶媒: ジクロロメタン
[4]熱分析
装置: EXSTAR6000 TG/DTA6200 (Seiko Instruments Inc.社製)
実施例1の第1工程~第3工程の基質、反応試薬、それらの使用量は、以下表1の実施例2~5に記載のとおりとし、他は実施例1の第1工程~第3工程と同様にして反応を行うことにより、各工程での各生成物を、表1に記載された量と収率で得た。表中の化合物8F、8MeO、8PhO、8Th、9F、9MeO、9PhO、9Th、1F、1MeO、1PhO、1Thは、以下に示すように、化合物8r、9r、1rにおいて、夫々、Rがフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-フェノキシフェニル基、3-チエニル基である化合物を示す。
機種: Varian Cary4000 (Agilent Technologies社製)
測定溶媒: ジクロロメタン
[2]ハンディーUVランプ
機種: SLUV-4(アズワン株式会社)
使用波長: 365nm
(1)上記化合物1Hの20μLジクロロメタン溶液を調製し、pHプローブとしてブロモクレゾールグリーン(BCG)50%エタノール溶液を数滴添加した。
(2)吸収スペクトルを測定し、300-400nmに化合物1H、630nm付近にBCGの吸収極大がそれぞれあることを確認した(濃青色溶液)。
(3)上記(2)の溶液にUVランプで光照射しながら、2分毎に吸収スペクトルを測定した。この際、酸発生による系のpH低下に伴い、BCGのスペクトルの吸収極大が減衰する経過と、溶液の呈する濃青色が退色する様子を目視により観察した。
[1]コーター
装置: DSW-636BPV(大日本スクリーン製造社製)
[2]露光機(コンタクトアライナー)
装置: MA-200/ML(SUSS MicroTec社製)
光源: ブロードバンド光源
[3]走査電子顕微鏡(SEM)
機種: S-4700 (日立製作所社製)
HMDS処理したシリコンウエハ上に、上記フォトレジスト組成物を塗布し、135℃で360秒間ベークし、50ミクロンの膜厚のレジストフィルムを得た。このウエハを、コンタクトホールパターンマスクを用い、1200及び1500mJ/cm2の線量にて露光した。このウエハを105℃で100秒間ベークした後、AZ 300MIF ディベロッパー(2.38%TMAH)を用い、ディップ方式で210秒間現像した。その後、ウエハ上に形成したパターンを走査電子顕微鏡にて観察し、フィルム表面におけるホールサイズを計測した。以下表3に、30μm1:1コンタクトホールパターンのホールサイズ計測結果について記載する(ホールサイズ単位:μm)。
Claims (4)
- g線(436nm)及び/又はh線(405nm)の光を吸収することのできる請求項1に記載の芳香族イミド化合物。
- 式(1):
で表される芳香族イミド化合物を製造する方法であって、
(A)下記式(3-1)及び/又は(3-2)で表される化合物を、置換若しくは無置換の、ヘテロ原子を含有してもよい脂肪族基又は芳香族基含有炭化水素と反応させて、下記式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物を製造する第1工程と、
(B)前記式(4-1)及び/又は(4-2)で表される化合物をヒドロキシルアンモニウム化合物と反応させることにより、下記式(5)で表される化合物を製造する第2工程と、
(C)上記式(5)で表される化合物を下記式(6)で表される化合物と反応させて、上記式(1)で表される芳香族イミド化合物を製造する第3工程とを含む芳香族イミド化合物の製造方法。を含む
- 請求項3に記載の芳香族イミド化合物の製造方法において、式(1)で表される芳香族イミド化合物が、g線(436nm)及び/又はh線(405nm)の光を吸収することのできる化合物であることを特徴とする芳香族イミド化合物の製造方法。
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