CN104797560B - 芳香族酰亚胺化合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

提高了对g线以及h线等可见光的灵敏度并且也改善了溶解性的芳香族酰亚胺化合物由式(1)表示(式中，R1表示碳原子数1～7的卤代烷基或卤代芳基，R2表示取代或未取代的、具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的基团，R3表示卤素原子或烃基，m是0或1以上的整数，n是0或1以上的整数，m与n的合计为1以上6以下)。该化合物例如通过如下方式获得：通过使卤代萘二甲酸酐与含有乙炔基苯等芳香族基团的烃进行反应，从而制造由含芳香族基团的基团取代了的萘二甲酸酐，将其与盐酸羟胺进行反应而进行N‑羟基酰亚胺化，接着与三氟磺酰氯等磺酰卤进行反应。

Description

芳香族酰亚胺化合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种芳香族酰亚胺化合物及其制造方法。
背景技术
人们期待，光致抗蚀材料用的酸产生剂一并具有可吸收紫外线或者其以下的能量的光的分子结构、以及在通过光吸收而激发之后可产生酸的键。作为这样的酸产生剂，已知有鎓盐化合物、肟化合物、酰胺化合物、酰亚胺化合物等。例如，作为酰亚胺化合物，已知有芳香族部位是未取代的磺酸酯(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国第4371605号专利
发明内容
发明想要解决的问题
但是，在专利文献1等中记载的以往的酸产生剂中，依然存在有无法高效地吸收长波长的光的问题。
因此，本发明为了解决上述问题而完成，其目的在于提供一种通过吸收长波长侧的光而产生酸的芳香族酰亚胺化合物。另外，本发明的目的在于提供一种简便并且高收率的芳香族酰亚胺化合物的制造方法。
用于解决问题的方案
即，本发明涉及根据下述[1]或[2]所述的芳香族酰亚胺化合物以及根据下述[3]以及[4]所述的芳香族酰亚胺化合物的制造方法。
[1]一种芳香族酰亚胺化合物，其由下述式(1)表示。
(式中，R1表示碳原子数1～7的卤代烷基或卤代芳基，R2表示取代或未取代的、具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的基团，R3表示卤素原子或烃基，另外，关于R2，相邻的基团也可相互键合而形成酰亚胺基，m是0或1以上的整数，n是0或1以上的整数，m与n的合计为1以上6以下。)
[2]根据上述[1]所述的芳香族酰亚胺化合物，其能吸收g线(436nm)和/或h线(405nm)的光。
[3]一种芳香族酰亚胺化合物的制造方法，其为制造由式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物的方法，
(式中，R1表示碳原子数1～7的卤代烷基或卤代芳基，R2表示取代或未取代的、具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的基团，R3表示卤素原子或烃基，另外，关于R2，相邻的基团也可相互键合而形成酰亚胺基，m是0或1以上的整数，n是0或1以上的整数，m与n的合计为1以上6以下。)
该芳香族酰亚胺化合物的制造方法包含如下的工序：
第1工序(A)，通过使由下述式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与取代或未取代的、具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的烃进行反应，从而制造由下述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物，
(式中，Z1以及Z2各自独立地表示羟基或烷氧基，X表示卤素原子，m、n、R3表示与上述相同的意义。)
(式中，R2、R3、Z1、Z2、m、n表示与上述相同的意义。)
第2工序(B)，通过使由前述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物与羟铵化合物进行反应，从而制造由下述式(5)表示的化合物，
(式中，R2、R3、m、n表示与上述相同的意义。)
第3工序(C)，通过使由上述式(5)表示的化合物与由下述式(6)表示的化合物进行反应，从而制造由上述式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物。
R1SO2Y (6)
(式中，R1表示与上述相同的意义，Y表示卤素原子或甲苯磺酰基。)
[4]根据上述[3]所述的芳香族酰亚胺化合物的制造方法，其特征在于由式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物是能吸收g线(436nm)和/或h线(405nm)的光的化合物。
发明的效果
本发明的芳香族酰亚胺化合物可通过吸收长波长侧的光而产生酸。另外，本发明的芳香族酰亚胺化合物的制造方法是简便并且高收率的。
附图说明
图1是表示由实施例1获得的N-三氟甲磺酰氧基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺的基于热分析而得到的耐热性的评价结果的图。
图2是由实施例1～5获得的化合物的吸收光谱图。
图3是表示由实施例1～5获得的各化合物的g线、h线、i线的吸光度的图。
图4是表示对由实施例1获得的化合物照射了光时的吸收光谱的经时变化的图。
具体实施方式
以下，进一步详细说明本发明。
本发明的芳香族酰亚胺化合物由下述式(1)表示。本发明的芳香族酰亚胺化合物可通过吸收长波长侧的光而产生酸。进一步，在维持了光酸产生剂的热稳定性、合成的简便性这样的特性的状态下，提高对g线以及h线等可见光的灵敏度，并且在溶解性这一点上也比以往的光酸产生剂得到了提高，可优选用作光酸产生剂。
(式中，R1、R2、R3、m、n表示与上述相同的意义。)
予以说明，关于本发明的芳香族酰亚胺化合物，通常可吸收作为长波长侧的光的380～830nm的光，其中，优选的是高效地吸收g线(436nm)、h线(405nm)、或者g线和h线的芳香族酰亚胺化合物。关于是否吸收光，可通过紫外可见吸收光谱来确认。另外，关于是否可产生酸，可通过实施例中记载的方法(酸产生能评价试验)来确认。
另外，关于本发明的芳香族酰亚胺化合物，也可吸收作为短波长侧的光的波长比380nm短的光，但是其中优选的是：可高效地吸收i线(365nm)的光的芳香族酰亚胺化合物。
上述式(1)中的R1是碳原子数1～7的卤代烷基或卤代芳基，并且是碳原子数1～7的烷基或芳基中的一部分或全部氢原子被卤素原子取代而得到的基团。作为这样的卤素原子，列举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。另外，作为前述碳原子数1～7的烷基，例示出直链烷基、支链烷基、环状烷基，具体列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基等。进一步，作为芳基，具体列举出苯基或甲苯基。
上述式(1)中的R2是，取代或未取代的、具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的基团。作为芳香族基团，没有特别限制，但具体列举出联苯基、三苯甲基、苯乙烯基、二苯基乙烯基、苯基乙炔基、萘基、芴基、蒽基、菲基等。另外，含有杂原子的芳香族基团没有特别限制，但具体列举出将以下的化合物进行官能团化而得到的基团。
另外，上述R2也可表示为R4-R5-基。此处，R4表示上述的取代或未取代的、脂肪族基团或芳香族基团或者含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团。另外，R5是直接键(直接結合)或二价的基团，没有特别限制，但是具体而言，例如表示取代或未取代的、亚烷基、亚烯基、亚炔基、醚基、酯基、硫代酯基、磺酸酯基、硼酸酯基、硫醚基、二硫基、氨基、酰胺基、硫代酰胺基、二酰亚胺基、偶氮基、重氮基、三唑基等。
上述亚烷基没有特别限制，但具体列举出亚甲基、亚甲基氧亚甲基、氟亚甲基、亚乙基、亚丙基、四亚甲基等。
亚烯基没有特别限制，但是具体列举出亚乙烯基、1-甲基亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基、1-亚戊烯基、2-亚戊烯基等。
亚炔基没有特别限制，但具体列举出亚乙炔基、亚丙炔基、亚丁炔基等。
另外，作为前述R4或R5被取代的情况下的取代基，列举出卤素原子，碳原子数1～10的、烷基以及卤代烷基、烷氧基以及卤代烷氧基，取代或未取代的芳基、芳氧基等。
作为上述取代基的卤素原子没有特别限制，例如，列举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。另外，作为碳原子数1～10的烷基以及卤代烷基的具体例子，例如，列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、三氟甲基、五氟乙基等。作为碳原子数1～10的烷氧基以及卤代烷氧基的具体例子，例如，列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、正戊基氧基、正辛基氧基、正癸基氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基等。作为取代或未取代的芳基以及芳氧基的具体例子，列举出苯基、萘基、苯氧基等。
作为前述R2或R4的取代或未取代的芳香族基团的具体例子的取代或未取代的苯基没有特别限制，例如列举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对(异丙基)苯基、对(正丁基)苯基、对(异丁基)苯基、对(仲丁基)苯基、对(叔丁基)苯基、对(正戊基)苯基、对(异戊基)苯基、对(叔戊基)苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、邻乙氧基苯基、间乙氧基苯基、对乙氧基苯基、对(正丙氧基)苯基、对(异丙氧基)苯基、对(正丁氧基)苯基、对(异丁氧基)苯基、对(仲丁氧基)苯基、对(叔丁氧基)苯基、对(正戊基氧基)苯基、对(异戊基氧基)苯基、对(叔戊基氧基)苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、2,4-二氯苯基、2,4-二溴苯基、2,4-二氟苯基、2,4,6-二氯苯基、2,4,6-三溴苯基、2,4,6-三氟苯基、五氯苯基、五溴苯基、五氟苯基、对联苯基等。
前述的取代或未取代的萘基没有特别限制，但具体列举出萘基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基等。这些取代或未取代的苯基、萘基也适合为：作为R2或R4的芳香族基团的取代基的取代或未取代的芳香族基团的例子。
作为上述式(1)中的R3的卤素原子，例如列举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。另外，作为R3的烃基，列举出作为上述取代基而记载的烷基、卤代烷基、取代或未取代的也可含有杂原子的芳香族烃基等。
关于由上述式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物的具体例子，作为相对于曝光中使用的活性光线(其中特别是相对于g线(436nm)以及h线(405nm))为高灵敏度且高效率的酸产生剂而发挥作用、并且相对于通用有机溶剂的溶解性也良好的化合物，列举出由下述式(2)表示的芳香族酰亚胺化合物。
(式中，R1、R4表示与上述相同的意义。)
由上述式(2)的R4表示的取代或未取代的也可含有杂原子的芳香族基团没有特别限制，但是从合成的观点考虑优选是苯基、萘基、蒽基、氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、苯氧基苯基、吡啶基、噻吩基等。
作为由前述式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物的具体例子，例如列举出由下述化学式表示的化合物。
[芳香族酰亚胺化合物的制造方法]
本发明的芳香族酰亚胺化合物的制造方法包含比较少的工序数，可比较简便地实施各工序的反应以及精制，因而为简便并且高收率的制造方法。即，本发明的芳香族酰亚胺化合物的制造方法是制造由上述式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物的方法，其包含如下的工序：
第1工序(A)，通过使由下述式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与取代或未取代的包含也可含有杂原子的芳香族基团的烃进行反应，从而由制造下述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物，
(式中，m、n、X、R3、Z1以及Z2表示与上述相同的意义。)
(式中，m、n、R2、R3、Z1以及Z2表示与上述相同的意义。)
第2工序(B)，通过使由前述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物与羟铵化合物进行反应，从而制造由下述式(5)表示的化合物，
(式中，m、n、R2、以及R3表示与上述相同的意义。)
第3工序(C)，通过使由前述式(5)表示的化合物与由下述式(6)表示的化合物进行反应，从而制造由前述式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物。
R1SO2Y (6)
(式中，R1以及Y表示与上述相同的意义。)
由上述式(3-1)表示的化合物在Z1以及Z2均为羟基的情况下表示二羧酸化合物，在Z1以及Z2均为可具有取代基的烷氧基的情况下表示二酯化合物，在Z1以及Z2中的任一方为羟基，另一方为也可具有取代基的烷氧基的情况下表示单羧酸单酯化合物。
由上述式(3-2)表示的化合物具有环状的酸酐的结构，但是在第1工序开始后，在反应体系中，有时会在某种条件下引起分子内开环。那时，在反应体系中，可形成由式(3-1)表示的化合物的盐，因而第1工序的反应是与反应底物为由式(3-1)表示的化合物的情况同样地进行的。
在由上述式(4-1)表示的化合物中，也是在Z1以及Z2均为羟基的情况下表示二羧酸化合物，在Z1以及Z2均为可具有取代基的烷氧基的情况下表示二酯化合物，在Z1以及Z2中的任一方为羟基，另一方为也可具有取代基的烷氧基的情况下表示单羧酸单酯化合物。
由上述式(4-2)表示的化合物具有环状的酸酐的结构，但是在第2工序开始之后，在反应体系中引起分子内开环。那时，在反应体系中，可形成由式(4-1)表示的化合物的盐，因而第2工序的反应是与反应底物为由式(4-1)表示的化合物的情况同样地进行的。
在上述Z1以及Z2中，可具有取代基的烷氧基没有特别限制，但是从合成的观点考虑优选的是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基或叔丁氧基等。
在上述式(3-1)以及式(3-2)中，作为X的卤素原子，例如列举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。另外，作为在与X的反应中使用的也可由杂原子将碳原子置换的烃，列举出也可具有羟基、巯基、氨基、羰基、羧基、酰基、酰胺基、亚氨基、偶氮基、硝基、氰基、磺酸基(sulfo group)、膦化基(phosphido group)等的烃。
上述式(6)中，作为Y的卤素原子，例如列举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[第1工序]
第1工序是：通过使由式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与取代或未取代的具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的烃进行反应，从而制造由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物的工序。
在第1工序中，没有特别限定，但是可合乎目的地进行偶联反应、加成反应、硫醚化反应或缩合反应等。
在第1工序中，进行偶联反应或加成反应的情况下，使得由式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与含有脂肪族基团或芳香族基团的烃的官能团反应而构筑碳-碳键，制造由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物。其中，在进行重氮偶联反应的情况下构筑重氮基键，在进行环化加成反应的情况下构筑杂环结构，从而制造由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物。另外，进行硫醚化反应的情况下，通过使由式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与含有芳香族基团的烃的官能团进行反应，从而构筑硫醚键或二硫醚键等，制造由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物。另外，进行缩合反应的情况下，通过使由式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与含有脂肪族基团或芳香族基团的烃的官能团进行反应，从而构筑酯键、硫代酯键、硫酸酯键、硝酸酯键、磷酸酯键、酰胺键或酰亚胺键等，制造由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物。
根据上述反应的种类，第1工序的反应温度优选为25～60℃。另外，反应时间优选为1～5小时。进一步，反应可在无溶剂或者溶剂中进行。这样的溶剂没有特别限制，但具体而言，可使用苯、甲苯、二甲苯、乙苯、均三甲基苯那样的芳香族烃类溶剂；二乙醚、正丁基醚、苯甲醚、二苯基醚、四氢呋喃、二噁烷、双(2-甲氧基乙基)醚、1,2-双(2-甲氧基乙氧基)乙烷那样的醚类溶剂；二氯甲烷、氯仿那样的含卤素溶剂；N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺那样的有机极性溶剂；以及它们的混合溶剂。另外，根据上述反应的种类，也可适当使用反应催化剂、无机或者有机碱、或无机酸或者有机酸。反应压力可以是减压、常压、加压中的任一种，但是在反应温度高于溶剂的沸点的情况下优选通过使用耐压的反应容器而进行加压反应。
引发由式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与含芳香族基团的烃的反应时的摩尔比([由式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物的摩尔数]/[含有脂肪族基团或芳香族基团的烃的摩尔数])优选为10/90～90/10，更优选为25/75～75/25，进一步优选为40/60～60/40。
由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物的精制分离方法没有特别限制，但是可通过使用单一种或二种不同的溶剂的再沉淀来进行。
在第1工序中，关于与式(3-1)和/或(3-2)中的X部位反应的、取代或未取代的具有也可含有杂原子的脂肪族基团和/或芳香族基团的烃，如果是在反应后形成由上述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物的R2基的化合物则没有特别限制，例如列举出由以下的化学式表示的化合物。
关于第1工序，如果是在反应后制造由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物的工序则不受特别限制，不会因为反应底物是由式(3-1)表示的化合物、或是由式(3-2)表示的化合物这样的差异，或者，在反应底物是由式(3-1)表示的化合物的情况下，不会因为其为二羧酸化合物、或是二酯化合物、或是单羧酸单酯化合物这样的差异，从而对反应的适应性(適性)产生显著变化。
予以说明，在第1工序中，即使在适用由式(3-2)表示的化合物作为反应底物的情况下，有时也会在反应后产生由式(4-1)表示的化合物，但是通过这样操作而获得了的产物也可适用作第2工序的反应底物。
[第2工序]
第2工序是：通过使由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物与羟铵化合物进行反应，从而制造由式(5)表示的化合物的工序。在第2工序的反应中，通过使由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物的羧基部位与羟铵化合物进行反应，从而制造由式(5)表示的化合物。
第2工序的反应温度优选为70～90℃。另外，反应时间优选为6～12小时。进一步，反应可在无溶剂或者溶剂中进行。这样的溶剂没有特别限制，但具体而言，可使用第1工序中例示出的溶剂。另外也可适当使用无机或有机碱。反应压力可以是减压、常压、加压中的任一种，但是在反应温度高于溶剂的沸点的情况下，优选使用耐压的反应容器而进行加压反应。
引发由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物与羟铵化合物的反应时的摩尔比([由式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物的摩尔数]/[羟铵化合物的摩尔数])优选为10/90～90/10，更优选为25/75～75/25，进一步优选为40/60～60/40。
由式(5)表示的化合物的精制分离方法没有特别限制，但是可通过使用单一种或二种不同的溶剂的再沉淀而进行。
羟铵化合物没有特别限制，但具体列举出氯化羟铵、硫酸羟铵、磷酸羟铵、乙酸羟铵、草酸羟铵等。另外，也可通过使用无机酸和羟胺等多种试剂来代替对羟铵化合物的使用，从而在反应体系中产生铵盐。
予以说明，关于第2工序，如果是在反应后制造由式(5)表示的化合物的工序则不受特别限制，不会因为反应底物是由式(4-1)表示的化合物、或是由式(4-2)表示的化合物这样的差异，或者，在反应底物是由式(4-1)表示的化合物的情况下，不会因为其为二羧酸化合物、或为二酯化合物、或为单羧酸单酯化合物这样的差异，从而对反应的适应性产生显著变化。
[第3工序]
第3工序是：通过使由式(5)表示的化合物与由式(6)表示的化合物进行反应，从而制造由式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物的工序。第3工序的反应是缩合反应，通过使由式(5)表示的化合物的羟基与磺酰卤进行反应，从而制造由式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物。
第3工序的反应温度优选为0～40℃。另外，反应时间优选为2～4小时。反应压力可以是减压、常压、加压中的任一种，但是在反应温度高于溶剂的沸点的情况下，优选使用耐压的反应容器而进行加压反应。
进一步，反应可在无溶剂或者溶剂中进行。这样的溶剂没有特别限制，但具体而言，可使用第1工序中例示出的溶剂。另外也可适当使用反应催化剂。
由式(6)表示的氟烷基或者氟芳基磺酰卤没有特别限制，但具体列举出三氟甲基磺酰氯、五氟乙基磺酰氯、七氟正丙基磺酰氯、七氟异丙基磺酰氯、九氟正丁基磺酰氯、九氟异丁基磺酰氯、全氟正戊基磺酰氯、全氟异戊基磺酰氯、全氟正己基磺酰氯、全氟异己基磺酰氯、全氟正庚基磺酰氯、全氟异庚基磺酰氯、五氟苯基磺酰氯等。另外，也可通过使用磺酸酐，或者使用磺酸和氯化亚砜等多种试剂来替代由式(6)表示的化合物，从而在反应体系中产生磺酰氯化合物。
引发由式(5)表示的化合物与由式(6)表示的化合物的反应时的摩尔比([由式(5)表示的化合物]/[由式(6)表示的化合物])优选为10/90～90/10，更优选为25/75～75/25，进一步优选为40/60～60/40。
由式(6)表示的化合物的精制分离方法没有特别限制，但是可通过使用单一种或者二种不同的溶剂的再沉淀而进行。
由式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物可用作酸产生剂，特别是可用作相对于g线以及h线、或者包含它们的宽带曝光用的活性光线而言为高灵敏度且高效率的酸产生剂。
实施例
以下列举实施例而进一步具体说明本发明，但本发明不受这些实施例的任何限定。
实施例中的各物性的测定装置以及测定条件如下那样。
[1]质谱分析
装置：LCQ Advantage MAX(Thermo Fisher Scientific公司制)
检测法：ESI法
测定溶剂：乙酸铵水溶液·乙腈
[2]1H NMR
装置：JNM-EX400(JEOL公司制)
测定溶剂：CDCl3、丙酮-d6、或DMSO-d6
[3]紫外可见吸光光谱
机种：Varian Cary4000(Agilent Technologies公司制)
测定溶剂：二氯甲烷
[4]热分析
装置：EXSTAR6000TG/DTA6200(Seiko Instruments Inc.公司制)
实施例1
[第1工序：4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酸酐的合成]
向具备有搅拌机、氮气导入管以及温度计的1L三口烧瓶中，加入作为反应底物的4-溴代-1,8-萘二甲酸酐(化合物7)5.0g(18mmol)、作为反应试剂的乙炔基苯2.3g(23mmol)、三苯基膦0.24g(0.9mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.63g(0.9mmol)、碘化铜(I)0.17g(0.9mmol)以及三乙胺18mL、作为反应溶剂的脱水二甲基甲酰胺180mL，一边流入氮气一边在室温下搅拌30分钟，然后将温度提高为55℃而反应2小时。反应终止后，将三乙胺以及二甲基甲酰胺减压蒸馏去除，通过再沉淀、减压干燥而获得了4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酸酐(化合物8)的淡黄色粉末5.1g(收率95％)。
通过以下1H-NMR的解析而鉴定上述产物是化合物8。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)：7.535-7.508(3H，m，C6H5-)，7.818-7.794(2H，m，C6H5-)，8.038(1H，t，J＝7.8Hz，C10H5-)，8.126(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz，C10H5-)，8.498(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz，C10H5-)，8.598(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz，C10H5-)，8.862(1H，dd，J＝8.4，7.2Hz，C10H5-)ppm.
[第2工序：N-羟基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成]
向具备有搅拌机、回流冷凝管以及温度计的500mL单口烧瓶中，加入3.6g(12mmol)作为反应底物的化合物8、作为反应试剂的盐酸羟胺1.7g(24mmol)以及碳酸氢钠3.1g、作为反应溶剂的乙醇300mL，一边以85℃回流一边反应12小时。反应终止后，在1N盐酸中使产物进行再沉淀，滤取、水洗之后通过减压干燥而获得了N-羟基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺(化合物9)的淡黄色固体3.5g(收率98％)。
通过以下1H-NMR的解析而鉴定上述产物是化合物9。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)：7.533-7.499(3H，m，C6H5-)，7.795-7.771(2H，m，C6H5-)，7.993(1H，t，J＝7.8Hz，C10H5-)，8.086(1H，d，J＝7.6Hz，C10H5-)，8.479(1H，d，J＝7.6Hz，C10H5-)，8.567(1H，d，J＝7.2Hz，C10H5-)，8.781(1H，d，J＝8.4Hz，C10H5-)，10.815(1H，s，OH)ppm.
[第3工序：N-三氟甲磺酰氧基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成]
向具备有冰浴、搅拌机、氮气导入管以及温度计的300mL三口烧瓶中，加入6.8g(22mmol)作为反应底物的化合物9、作为反应溶剂的脱水吡啶120mL，一边流入氮气一边在室温下充分溶解了。其后，一边利用冰浴而保持在0℃，一边滴加作为反应试剂的三氟甲磺酰氯7.3g(43mmol)，搅拌30分钟之后返回到室温并且反应2小时。反应终止后，在纯水中使产物进行再沉淀，滤取干燥，利用二氯甲烷以及己烷或乙醇进行再沉淀，通过减压干燥而获得了N-三氟甲磺酰氧基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺(化合物1H)的淡黄色固体6.6g(收率69％)。
通过以下1H-NMR的解析以及质谱分析而鉴定上述产物是化合物1H。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.501-7.259(3H，m，C6H5-)，7.714-7.681(2H，m，C6H5-)，7.926(1H，t，J＝8.0Hz，C10H5-)，8.025(1H，d，J＝8.0Hz，C10H5-)，8.646(1H，d，J＝7.6Hz，C10H5-)，8.735(1H，dd，J＝7.2，0.8Hz，C10H5-)，8.879(1H，dd，J＝8.4，0.8Hz，C10H5-)ppm.NS：463.1([M+NH4]+).
对于利用上述实施例而获得了的化合物1H，根据热分析而进行了耐热性的评价。结果示于图1。予以说明，作为比较例，使用了N-三氟甲磺酰氧基-1,8-萘二甲酰亚胺(东洋合成工业株式会社制)。
实施例2～5
关于实施例1的第1工序～第3工序的底物、反应试剂、它们的用量，如以下表1的实施例2～5中记载的那样设定，其它与实施例1的第1工序～第3工序同样地操作而进行反应，从而以表1中记载的量和收率获得各工序中的各产物。表中的化合物8F、8MeO、8PhO、8Th、9F、9MeO、9PhO、9Th、1F、1MeO、1PhO、1Th表示的是：如以下所示那样，在化合物8r、9r、1r中R各自为苯基、3-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、3-噻吩基的化合物。
表1
通过以下1H-NMR的解析以及质谱分析确认获得了上述化合物1F。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.169(1H，ddd，J＝6.2，0.8Hz，C6H4F-)，7.472-7.353(3H，m，C6FH4F-)，7.925(1H，t，J＝7.8Hz，-C10H5-)，8.021(1H，d，J＝8.0Hz，-C10H5-)，8.641(1H，d，J＝7.6Hz，-C10H5-)，8.730(1H，dd，J＝7.2，1.2Hz，-C10H5-)，8.831(1H，dd，J＝8.8，1.2Hz，-C10H5-).MS：480.9([M+NH4]+).
通过以下1H-NMR的解析以及质谱分析确认获得了上述化合物1MeO。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：3.887(3H，s，CH3O-)，6.974(2H，d，J＝8.8Hz，CH3OC6H4-)，7.637(2H，d，J＝8.8Hz，CH3OC6H4-)，7.914(1H，t，J＝8.0Hz，-C10H5-)，7.985(1H，d，J＝7.6Hz，-C10H5-)，8.630(1H，d，J＝8.0Hz，-C10H5-)，8.728(1H，dd，J＝7.2，1.2Hz，-C10H5-)，8.871(1H，dd，J＝8.0，0.8Hz，-C10H5-).MS：492.9([M+NH4]+).
通过以下1H-NMR的解析以及质谱分析确认获得了上述化合物1PhO。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，Acetone-d6)：7.140-7.082(1H，m，C6H5O-)，7.237(1H，t，J＝7.2Hz，C6H5O-)，7.483-7.443(1H，m，-C6H4-)，7.656-7.634(1H，m，-C6H4-)，7.754-7.731(1H，m，-C6H4-)，7.815-7.786(1H，m，-C6H4-)，8.080(1H，t，J＝8.0Hz，-C10H5-)，8.151(1H，d，J＝7.6Hz，-C10H5-)，8.654(1H，d，J＝7.6Hz，-C10H5-)，8.734(1H，dd，J＝7.2，1.2Hz，-C10H5-)，9.004(1H，dd，J＝8.4，1.2Hz，-C10H5-).MS：539.1([M+H]+).
通过以下1H-NMR的解析以及质谱分析确认获得了上述化合物1Th。予以说明，对应的氢原子由斜体表示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.348(1H，d，J＝4.8Hz，C4SH3-)，7.424(1H，dd，J＝4.8，2.8Hz，C4SH3-)，7.771(1H，d，J＝2.8Hz，C4SH3-)，7.922(1H，t，J＝8.0Hz，-C10H5-)，8.005(1H，d，J＝8.0Hz，-C10H5-)，8.640(1H，d，J＝8.0Hz，-C10H5-)，8.735(1H，d，J＝7.2Hz，-C10H5-)，8.853(1H，d，J＝7.6Hz，-C10H5-).MS：452.1([M+]).
对于利用上述实施例1～5而获得的化合物，分别测定出吸收光谱。结果示于图2。另外，各化合物的g线、h线、i线的吸光度如下述表3以及图3所示。予以说明，作为比较例，使用了N-三氟甲磺酰氧基-1，8-萘二甲酰亚胺。
表2
化合物 365nm(i线) 405nm(h线) 436nm(g线)
比较例 0.02924852 0.00557481 0.00464166
1H 0.41618329 0.51116955 0.01498808
1F 0.47716007 0.38023609 0.00675271
1Th 0.29889166 0.45672727 0.05731016
1MeO 0.22617087 0.55094427 0.41525635
1PhO 0.36206427 0.71874785 0.34383583
使用下述装置，根据下述技术(酸产生能评价试验)，对于通过利用上述实施例而获得的化合物是否在光照射下发挥了作为酸产生剂的功能进行了评价。在实际的评价中，使用了化合物1H。在评价之时使用了的装置是如以下那样的装置。
[1]紫外可见吸光光谱
机种：Varian Cary4000(Agilent Technologies公司制)
测定溶剂：二氯甲烷
[2]手持式UV灯
机种：SLUV-4(AS ONE Corporation)
使用波长：365nm
[评价技术]
(1)制备了上述化合物1H的20μL二氯甲烷溶液，添加了数滴溴甲酚绿(BCG)50％乙醇溶液作为pH探针。
(2)测定吸收光谱，确认了在300～400nm处化合物1H的吸收极大，在630nm附近BCG的吸收极大(深蓝色溶液)。
(3)一边用UV灯对上述(2)的溶液进行光照射，一边每2分钟地测定出吸收光谱。此时，针对伴随着由酸产生导致的体系的pH降低，BCG的光谱的吸收极大衰减的经过以及溶液所呈现的深蓝色褪色的样子，通过目视来观察。
关于在上述实施例中适用了的光照射的条件，从可用性考虑，将光源设为UV灯，使用上述波长作为最大极限波长。结果示于图4。
进一步，使用上述化合物1H制造了光致抗蚀组合物I。光致抗蚀组合物包含：具有将羟基苯乙烯、苯乙烯以及叔丁基丙烯酸酯进行聚合而得到的单元的三元共聚物树脂、四丁基氢氧化铵(前述树脂的0.3重量％)、m,p-甲酚酚醛清漆树脂树脂(前述树脂的33重量％)、聚丙二醇单丁醚(前述树脂的8.0重量％)、聚乙烯基醚(前述树脂的8.0重量％)表面活性剂(全部固形物的0.12重量％)、化合物1H(前述树脂的1.5重量％)、溶剂(丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯)。
予以说明，作为上述光致抗蚀组合物的比较例，使用了如下制造的光致抗蚀组合物，其通过使用N-三氟甲磺酰氧基-1,8-萘二甲酰亚胺(东洋合成工业株式会社制)来替代化合物1H，除此以外，与前述同样地操作而制造出。
通过使用使用了上述化合物1H的光致抗蚀组合物以及比较例的光致抗蚀化合物，而分别进行光刻试验，对包含g线、h线的宽带曝光时的抗蚀图案形成性能进行了评价。实施例中使用的装置以及实施条件如下。
[1]涂布机
装置：DSW-636BPV(Dainippon Screen Mfg.Co.,Ltd.制)
[2]曝光机(Contact Aligner)
装置：MA-200/ML(SUSS MicroTec公司制)
光源：宽带光源
[3]扫描电子显微镜(SEM)
机种：S-4700(日立制作所公司制)
[评价技术]
在HMDS处理了的硅晶圆上，涂布上述光致抗蚀组合物，在135℃烘烤360秒，获得了50微米的膜厚的抗蚀薄膜。使用接触孔图案掩模，以1200以及1500mJ/cm2的光线量对该晶圆进行了曝光。将该晶圆在105℃烘烤了100秒，然后使用AZ 300MIF显影液(2.38％TMAH)，以浸渍方式显影210秒。其后，利用扫描电子显微镜观察形成于晶圆上的图案，计量出薄膜表面上的空穴尺寸。在以下表3中，对30μm 1:1接触孔图案的空穴尺寸计量结果进行记载(空穴尺寸单位：μm)。
表3
1200mJ/cm2 1500mJ/cm2
比较例 34.5 34.5
组合物I 37.1 38.1
根据上述的光刻试验的结果，关于上述光致抗蚀组合物I，在各曝光线量中，记录了超过比较例的空穴尺寸的图案形成。该结果表示了，在曝光的光源中包含长波长侧的光的情况下，光致抗蚀组合物I中含有的上述化合物1H发挥出了更优异的酸产生剂的功能。
目前为止所叙述的实施方式仅仅是例示，只要与本发明的权利要求书中记载的技术构思实质上具有相同的构成、能起到同样的作用效果，任何实施方式都包含于本发明的技术范围内。

Claims (2)

1.一种芳香族酰亚胺化合物，其由下述式(2)表示，
式中，R1表示碳原子数1～7的卤代烷基，R4表示苯基、氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、苯氧基苯基或噻吩基。
2.一种芳香族酰亚胺化合物的制造方法，其为制造由式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物的方法，
式中，R1表示碳原子数1～7的卤代烷基，R2表示R4-R5-基，此处，R4表示苯基、氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、苯氧基苯基或噻吩基，R5表示未取代的亚乙炔基，R3表示卤素原子或烃基，m是1，n是0，
该芳香族酰亚胺化合物的制造方法包含如下工序：
第1工序(A)，通过使由下述式(3-1)和/或(3-2)表示的化合物与取代或未取代的、具有也可含有杂原子的脂肪族基团或芳香族基团的烃进行反应，从而制造由下述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物，
式中，Z1以及Z2各自独立地表示羟基或烷氧基，X表示卤素原子，m、n、R3表示与上述相同的意义，
式中，R2、R3、Z1、Z2、m、n表示与上述相同的意义；
第2工序(B)，通过使由上述式(4-1)和/或(4-2)表示的化合物与羟铵化合物进行反应，从而制造由下述式(5)表示的化合物，
式中，R2、R3、m、n表示与上述相同的意义；
第3工序(C)，通过使由上述式(5)表示的化合物与由下述式(6)表示的化合物进行反应，从而制造由上述式(1)表示的芳香族酰亚胺化合物，
R1SO2Y (6)
式中，R1表示与上述相同的意义，Y表示卤素原子或甲苯磺酰基。
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