JP5111106B2 - カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 - Google Patents
カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5111106B2 JP5111106B2 JP2007518951A JP2007518951A JP5111106B2 JP 5111106 B2 JP5111106 B2 JP 5111106B2 JP 2007518951 A JP2007518951 A JP 2007518951A JP 2007518951 A JP2007518951 A JP 2007518951A JP 5111106 B2 JP5111106 B2 JP 5111106B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoresist
- group
- calix
- substrate
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
- C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/92—Systems containing at least three condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic system, e.g. cyclophanes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明によれば、以下のカリックスレゾルシナレン化合物等が提供される。
1.式(1)で表されるカリックスレゾルシナレン化合物。
2.R’が、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基又はn−ドデシル基である1記載のカリックスレゾルシナレン化合物。
3.R’がフェニル基、p−フェニルフェニル基、又はp−tert−ブチルフェニル基である1記載のカリックスレゾルシナレン化合物、及び下記式(4)で表されるカリックスレゾルシナレン化合物。
4.1〜3のいずれか記載のカリックスレゾルシナレン化合物からなるフォトレジスト基材。
5.4記載のフォトレジスト基材と、溶媒を含むフォトレジスト組成物。
6.5記載のフォトレジスト組成物を用いるリソグラフィーによる微細加工方法。
7.5記載のフォトレジスト組成物を用いる極端紫外光リソグラフィーによる微細加工方法。
8.6又は7記載の微細加工方法により作製した半導体装置。
本発明のフォトレジスト基材は、レジストアウトガスの大幅な低減の効果のみならず、解像度において低ラインエッジラフネスに寄与する。式(1)、(4)中のRはEUV及び電子線に対する直接的あるいは間接的に高い反応性を有するため感度の面で優れており、かつエッチング耐性の面でも優れるため、超微細加工用のフォトレジスト基材として好適に使用できる。
EUV光は、一般に13.5nm程度の極めて短い波長の光であるため、被照射物質の内核電子を励起することにより全ての物質において吸収される。そのためEUV露光時に生ずる内核励起に起因して、物質の結合切断が生じる。従って、EUVリソグラフィーにおけるフォトレジスト基材分子の結合切断を完全に抑制することは困難であり、即ち、結合切断の結果生じる低分子量化合物から構成されるレジストアウトガスの抑制も困難と考えられていた。しかし、本発明のカリックスレゾルシナレン化合物は、主鎖構造が、従来公知の直鎖状ではなく環状構造であるので、レジストアウトガスの構成分子である低分子量化合物が放出されるためには2箇所以上の結合切断が必要となり、環状構造からのレジストアウトガス発生の確率が従来公知の直鎖状化合物に比べ低いと推察される。本発明の効果は電子線照射時においても同様であり、光酸発生剤等のクロモフォアの作用により二次的に進行する結合切断により生ずるレジストアウトガスの抑制についても同様の効果が認められる。
さらに、本発明の化合物は、通常、分子の平均直径が、所望のパターンのサイズ、具体的には、100nm以下、特に50nm以下のサイズにおいて求められているラインエッジラフネスの値よりも小さい。そのため、基材として用いると、極端紫外光や電子線による超微細加工の特徴である20〜50nmの加工に用いたときに、ラインエッジラフネスを、2nm、好ましくは1nm以下(3σ)に抑制することができる。
具体的には、塩基性不純物の含有量は、好ましくは10ppm以下、より好ましくは2ppm以下である。
塩基性不純物の含有量を10ppm以下にすることにより、この化合物からなるフォトレジスト基材の極端紫外光や電子線に対する感度が劇的に向上し、その結果、フォトレジスト組成物のリソグラフィーによる微細加工パターンが好適に作製可能となる。
本発明のフォトレジスト組成物は、本発明のフォトレジスト基材とこれを溶解させ液体状組成物とするための溶媒からなる。フォトレジスト組成物は、超微細加工を施すべき基板等にスピンコーティング、ディップコーティング、ペインティング等の手法で均一に塗布するために液体状組成物にすることが必要である。
本発明では、フォトレジスト組成物への溶解度やフォトレジスト層における分散性や安定性の観点から、クエンチャーとして塩基性有機化合物を用いることが好ましい。
塩基性有機化合物としては、具体的に、キノリン、インドール、ピリジン、ビピリジン等のピリジン類の他、ピリミジン類、ピラジン類、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、トリエチルアミン、トリオクチルアミン等の脂肪族アミン類の他、水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
本発明のフォトレジスト組成物は、スピンコーティング、ディップコーティング、ペインティング等の方法により液体コーティング組成物として基板に塗布し、溶媒を除くため、フォトレジストコーティング層が不粘着性になるまで、例えば80℃〜160℃に加熱して乾燥するのが一般的である。また、基板との密着性向上等の目的で、例えばヘキサメチルジシラザン(HMDS)等を中間層として用いることができる。これらの条件は、用いる基材や溶媒の種類、あるいは、所望のフォトレジスト層の膜厚等に合わせて規定できる。
[実施例]
[カリックスレゾルシナレン化合物の合成]
十分乾燥し窒素ガスにて置換した、滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計を設置した三口フラスコ(容量500ミリリットル)に、窒素気流下でレゾルシノール(33g、300ミリモル)とn−ブチルアルデヒド(21.6g、300ミリモル)を封入した後、窒素微加圧下、蒸留メタノール(300ミリリットル)を投入しメタノール溶液を作成した。このメタノール溶液を油浴中にて攪拌しながら75℃に加熱した。次いで濃塩酸18ミリリットルを滴下漏斗より滴下しながら徐々に加えた後、引き続き2時間、75℃で加熱攪拌を継続した。反応終了後、放冷し室温に到達させた後、氷浴にて冷却した。1時間静置後、白色の目的物粗結晶が生成し、これを濾別した。この粗結晶を純水(100ミリリットル)で2回洗浄した後、エタノールと水の混合溶液より再結晶を行い精製し、減圧乾燥することにより、下記式に示すカリックスレゾルシナレン化合物を合成した(41.8g、収率85%)。このカリックスレゾルシナレン化合物は、1H−NMR(図1)、IR、元素分析等によりその構造を確認した。
[カリックスレゾルシナレン化合物の合成]
合成例1において、n−ブチルアルデヒドの代わりに、n−ヘキシルアルデヒドを用いた以外は合成例1と同様に行い、下記式に示すカリックスレゾルシナレン化合物を合成した(収率87%)。構造は、1H−NMR(図2)により確認した。
[カリックスレゾルシナレン化合物の合成]
合成例1において、n−ブチルアルデヒドの代わりに、n−オクチルアルデヒドを用いた以外は合成例1と同様に行い、下記式に示すカリックスレゾルシナレン化合物を合成した(収率86%)。構造は、1H−NMR(図3)により確認した。
[カリックスレゾルシナレン化合物の合成]
合成例1において、n−ブチルアルデヒドの代わりに、ベンズアルデヒドを用いた以外は合成例1と同様に行い、下記式に示すカリックスレゾルシナレン化合物を合成した(収率82%)。構造は、1H−NMR(図4)により確認した。
[カリックスレゾルシナレン化合物の合成]
合成例1において、n−ブチルアルデヒドの代わりに、アセトアルデヒドを用いた以外は合成例1と同様に行い、下記式に示すカリックスレゾルシナレン化合物を合成した(収率40.2%)。構造は、1H−NMR(図5)により確認した。
[フォトレジスト基材の調製]
十分乾燥し窒素ガスにて置換した、ジム・ロート氏冷却管、温度計を設置した二口フラスコ(容量100ミリリットル)に、合成例1において合成したカリックスレゾルシナレン化合物(2.50g、3.8ミリモル)、炭酸ナトリウム(3.18g、30ミリモル)及び15−クラウン−5(0.77g、3.5ミリモル)を封入し窒素置換した。次いでアセトン38ミリリットルを加えて溶液とした後に、ブロモ酢酸tert−ブチル(6.34g、4.8ミリモル)を加えて、窒素雰囲気下、75℃のオイルバス中において、24時間攪拌しながら加熱還流した。放冷し室温に到達させた後、反応溶液に氷水を注ぎ1時間攪拌することにより白色沈殿として得た。これを濾別し、ジエチルエーテル(10ミリリットル)に溶解し、酢酸水溶液(0.5モル/リットル、300ミリリットル)に注ぎ白色結晶を得た。これを濾別、減圧乾燥することにより、精製した。下記式に示すカリックスレゾルシナレン化合物を得て(1.5g、収率35%)、これをフォトレジスト基材とした。
このカリックスレゾルシナレン化合物は、1H−NMR(図6)、IR、元素分析等により確認した。
[フォトレジスト基材の調製]
参考例1において、合成例1で合成したカリックスレゾルシナレン化合物の代わりに、合成例2で合成したカリックスレゾルシナレン化合物を使用した以外は参考例1と同様に行い、下記式に示すフォトレジスト基材を調製した(収率33%)。構造は、1H−NMR(図7)により確認した。
[フォトレジスト基材の調製]
参考例1において、合成例1で合成したカリックスレゾルシナレン化合物の代わりに、合成例3で合成したカリックスレゾルシナレン化合物を使用した以外は参考例1と同様に行い、下記式に示すフォトレジスト基材を調製した(収率63%)。構造は、1H−NMR(図8)により確認した。
[フォトレジスト基材の調製]
参考例1において、合成例1で合成したカリックスレゾルシナレン化合物の代わりに、合成例4で合成したカリックスレゾルシナレン化合物を使用した以外は参考例1と同様に行い、下記式に示すフォトレジスト基材を調製した(収率52%)。構造は、1H−NMR(図9)により確認した。
[フォトレジスト組成物の調製]
参考例1〜3及び実施例4において調製したフォトレジスト基材87重量部、PAGとしてトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホンネート10重量部、クエンチャーとして1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン3重量部からなる固体を、10重量パーセントとなるようにプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解することによりフォトレジスト溶液を作成した。
このフォトレジスト溶液をシリコンウェハ上にスピンコートし、105℃で180秒加熱することにより薄膜を形成させた。次いで、この被膜を有する基板に対してEUV露光装置を用いて、EUV光を照射し、その後、100℃で60秒ベークし、2.38重量%濃度の水性水酸化テトラメチルアンモニウム溶液で60秒処理し、純水にて洗浄、その後、窒素気流により乾燥した。
EUV露光評価は兵庫県立大学高度産業科学技術研究所ニュースバル放射光施設BL3ビームラインにて実施した。光源、露光装置の詳細は、例えばT.watanabe,H.Kinoshita, K.Hamamoto,H.Hada and H.Komano,J.photopolym.Sci.technol.,Vol.17,No.3,2004に記載されている。
レジストアウトガスはEUV照射時に生じるガス成分を四重極質量分析計により測定した。感度は照射エリアの残膜厚とEUV光照射量の関係から算出した。露光面粗さはEUV照射エリアにおいて残膜が存在する部分の表面粗さを原子間力走査型顕微鏡で測定した。
エッチング耐性は、参考例1−3及び実施例4のフォトレジスト基材をシリコンウェハ上、膜厚500nmに製膜し、エッチングガスとしてCF4を用いて、60sccm、300Wの条件下でRIEエッチング装置にてエッチングを行い、比較例2に示すtert−ブチロキシカルボニルメチル基を有するポリヒドロキシスチレンを基準としてエッチングレートを算出し、評価した。
結果を表1に示す。
[フォトレジスト基材の調製]
参考例1において、合成例1で合成したカリックスレゾルシナレン化合物の代わりに、合成例5で合成したカリックスレゾルシナレン化合物を使用した以外は参考例1と同様に行い、下記式に示すフォトレジスト基材を調製した(収率68%)。構造は、1H−NMR(図10)により確認した。
[フォトレジスト基材の調製]
参考例1において、合成例1で合成したカリックスレゾルシナレン化合物の代わりに、分子量8000のポリヒドロキシスチレン(1H−NMRチャートを図11に示す)を用いる以外は参考例1と同様に行い、下記式に示す60%がtert−ブチロキシカルボニルメチル基であり40%が水素原子であるポリヒドロキシスチレンを合成した。構造は、1H−NMR(図12)により確認した。
[フォトレジスト組成物の調製]
比較例1、2において調製したフォトレジスト基材を参考例4と同様の方法によりフォトレジスト溶液を調製し、シリコンウェハ上に薄膜を形成させた。
得られた薄膜について参考例4と同様に、レジストアウトガス、感度、露光面粗さ、エッチングレートを評価した。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 式(1)で表されるカリックスレゾルシナレン化合物。
R’は、フェニル基、p−フェニルフェニル基、又はp−tert−ブチルフェニル基である。尚、R’は同じでも異なってもよい。
- R’がフェニル基である請求項1記載のカリックスレゾルシナレン化合物。
- 請求項1又は2記載のカリックスレゾルシナレン化合物からなるフォトレジスト基材。
- 請求項3記載のフォトレジスト基材と、溶媒を含むフォトレジスト組成物。
- 請求項3記載のフォトレジスト基材と、溶媒と、光酸発生剤と、クエンチャーとからなるフォトレジスト組成物。
- 請求項4又は5に記載のフォトレジスト組成物を用いるリソグラフィーによる微細加工方法。
- 請求項4又は5に記載のフォトレジスト組成物を用いる極端紫外光リソグラフィーによる微細加工方法。
- 請求項6又は7記載の微細加工方法により作製した半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007518951A JP5111106B2 (ja) | 2005-06-01 | 2006-05-26 | カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005161373 | 2005-06-01 | ||
JP2005161373 | 2005-06-01 | ||
PCT/JP2006/310577 WO2006129574A1 (ja) | 2005-06-01 | 2006-05-26 | カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 |
JP2007518951A JP5111106B2 (ja) | 2005-06-01 | 2006-05-26 | カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006129574A1 JPWO2006129574A1 (ja) | 2009-01-08 |
JP5111106B2 true JP5111106B2 (ja) | 2012-12-26 |
Family
ID=37481503
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007518951A Active JP5111106B2 (ja) | 2005-06-01 | 2006-05-26 | カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090042123A1 (ja) |
EP (1) | EP1886989A1 (ja) |
JP (1) | JP5111106B2 (ja) |
KR (1) | KR20080028863A (ja) |
CN (1) | CN101218202A (ja) |
TW (1) | TW200716539A (ja) |
WO (1) | WO2006129574A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5109338B2 (ja) * | 2006-11-02 | 2012-12-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト下層膜形成材料及び多層レジストパターン形成方法 |
EP2080750B1 (en) * | 2006-11-02 | 2020-07-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Radiation-sensitive composition |
WO2008153154A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 環状化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 |
JPWO2009001927A1 (ja) * | 2007-06-28 | 2010-08-26 | 出光興産株式会社 | 置換基を導入した環状化合物の製造方法及びフォトレジスト基材 |
JP5354420B2 (ja) * | 2007-12-11 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | 環状化合物、フォトレジスト基材、フォトレジスト組成物、微細加工方法及び半導体装置 |
WO2009143482A2 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Georgia Tech Research Corporation | Negative tone molecular glass resists and methods of making and using same |
US7993812B2 (en) * | 2009-07-23 | 2011-08-09 | International Business Machines Corporation | Calixarene blended molecular glass photoresists and processes of use |
WO2011024967A1 (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5493668B2 (ja) * | 2009-10-06 | 2014-05-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 感放射線性組成物、その製造方法、およびレジストパターン形成方法 |
CN102666461B (zh) * | 2009-11-27 | 2015-09-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 环状化合物、其生产方法、放射线敏感性组合物和抗蚀图案形成方法 |
JPWO2012032790A1 (ja) * | 2010-09-10 | 2014-01-20 | 出光興産株式会社 | 酸解離性溶解抑止基を有する組成物 |
US8530136B2 (en) | 2010-12-17 | 2013-09-10 | International Business Machines Corporation | Fluoroalcohol containing molecular photoresist materials and processes of use |
JP5820171B2 (ja) * | 2011-07-14 | 2015-11-24 | Jsr株式会社 | 包接化合物およびその製造方法 |
JP2013067612A (ja) | 2011-09-23 | 2013-04-18 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | カリックスアレーン化合物およびこれを含むフォトレジスト組成物 |
JP2013079230A (ja) | 2011-09-23 | 2013-05-02 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | カリックスアレーンおよびこれを含むフォトレジスト組成物 |
US9182666B2 (en) * | 2011-11-18 | 2015-11-10 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Cyclic compound, method for producing the same, radiation-sensitive composition, and resist pattern formation method |
TWI603983B (zh) * | 2012-08-10 | 2017-11-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | Hardening resin composition and its use |
CN103804196B (zh) * | 2012-11-06 | 2016-08-31 | 中国科学院理化技术研究所 | 星形金刚烷衍生物分子玻璃及其制备方法、应用 |
CN103752208A (zh) * | 2014-01-28 | 2014-04-30 | 扬州大学 | 一种起泡剂和稳泡剂及其合成方法 |
CN107151199A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-09-12 | 广东医科大学 | 一种多羟基杯芳烃荧光化合物及其应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004191913A (ja) * | 2002-10-15 | 2004-07-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フォトレジスト基材及びその組成物 |
JP2005075767A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フォトレジスト基材及びその精製方法、並びにフォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6093517A (en) * | 1998-07-31 | 2000-07-25 | International Business Machines Corporation | Calixarenes for use as dissolution inhibitors in lithographic photoresist compositions |
JP3963602B2 (ja) * | 1999-01-27 | 2007-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP4141625B2 (ja) * | 2000-08-09 | 2008-08-27 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそのレジスト層を設けた基材 |
US20050051932A1 (en) * | 2003-09-04 | 2005-03-10 | Danzik Dennis M. | Hydraulic composite molding and hydraulic molded products |
-
2006
- 2006-05-26 EP EP06746906A patent/EP1886989A1/en not_active Withdrawn
- 2006-05-26 KR KR1020077028086A patent/KR20080028863A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-26 US US11/915,754 patent/US20090042123A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-26 JP JP2007518951A patent/JP5111106B2/ja active Active
- 2006-05-26 WO PCT/JP2006/310577 patent/WO2006129574A1/ja active Application Filing
- 2006-05-26 CN CNA2006800196434A patent/CN101218202A/zh active Pending
- 2006-06-01 TW TW095119447A patent/TW200716539A/zh unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004191913A (ja) * | 2002-10-15 | 2004-07-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フォトレジスト基材及びその組成物 |
JP2005075767A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フォトレジスト基材及びその精製方法、並びにフォトレジスト組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN7011003139; CHANG,S.W. et al.: 'Lithography based on calix[4]resorcinarene and related molecular glasses' PMSE PREPRINTS Vol.92, 2005, p.131-132 * |
JPN7011003140; MENGER,F.M. et al.: 'Bolaforms with fourteen galactose units: A proposed site-directed cohesion of cancer cells' Organic Letters Vol.6, No.2, 2004, p.261-264 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1886989A1 (en) | 2008-02-13 |
CN101218202A (zh) | 2008-07-09 |
JPWO2006129574A1 (ja) | 2009-01-08 |
KR20080028863A (ko) | 2008-04-02 |
US20090042123A1 (en) | 2009-02-12 |
WO2006129574A1 (ja) | 2006-12-07 |
TW200716539A (en) | 2007-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5111106B2 (ja) | カリックスレゾルシナレン化合物、並びに、それからなるフォトレジスト基材及びその組成物 | |
JP4976697B2 (ja) | 環状化合物、並びにそれからなるフォトレジスト基材及び組成物 | |
JP4429620B2 (ja) | 感放射線性有機化合物 | |
JPWO2008153154A1 (ja) | 環状化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 | |
JPWO2005097725A1 (ja) | カリックスレゾルシナレン化合物、フォトレジスト基材及びその組成物 | |
JP2008308433A (ja) | トリプチセン構造を有する化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 | |
JP2009073738A (ja) | ポリカルボン酸エステル化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 | |
WO2008029673A1 (fr) | Composition sensible au rayonnement et procédé de fabrication d'un composé de faible masse moléculaire destiné à être utilisé dans ladite composition | |
JPWO2008136372A1 (ja) | フォトレジスト基材、及びそれを含んでなるフォトレジスト組成物 | |
TWI468398B (zh) | 三聚氰酸衍生物、包括該等三聚氰酸衍生物之光阻底層組成物以及使用該光阻底層組成物形成圖案的方法 | |
WO2021157551A1 (ja) | リソグラフィー用組成物及びパターン形成方法 | |
KR20140085123A (ko) | 시아누릭산 유도체, 상기 시아누릭산 유도체를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법 | |
JP2010024221A (ja) | フラーレン誘導体並びにその溶液及びその膜 | |
WO2009119784A1 (ja) | 環状化合物、環状化合物の製造方法、環状化合物からなるフォトレジスト基材、フォトレジスト組成物、微細加工方法、半導体装置及び装置 | |
TWI519512B (zh) | 光酸化合物、光酸發生劑與其製備方法以及包含該光酸發生劑的抗蝕劑組成物 | |
JP2009019022A (ja) | 感放射線性化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP2008303221A (ja) | 感光性化合物およびこれを含むフォトレジスト組成物 | |
JP2005075767A (ja) | フォトレジスト基材及びその精製方法、並びにフォトレジスト組成物 | |
TW201414712A (zh) | 光酸產生劑及其製備方法、以及含有該光酸產生劑的抗蝕劑組成物及化合物 | |
JP2009067724A (ja) | 環状化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 | |
JP2009046395A (ja) | レゾルシノール誘導体の製造方法 | |
JP5547059B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JPWO2012133040A1 (ja) | カリックスアレーン誘導体 | |
JPWO2012133050A1 (ja) | チアカリックス[4]アレーン誘導体 | |
JP2008309982A (ja) | スピロ環化合物からなるフォトレジスト基材及びこの基材を含むフォトレジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120626 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120925 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121009 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151019 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5111106 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |