WO2013161378A1 - フコキサンチン含有組成物の製造方法 - Google Patents

フコキサンチン含有組成物の製造方法 Download PDF

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seaweed
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健 上北
忠 諸島
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株式会社カネカ
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    • A61K2800/10—General cosmetic use

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a fucoxanthin-containing composition.
  • Carotenoid is a naturally occurring yellow to red pigment possessed by plants, animals, algae, microorganisms, and the like, and its antioxidant action is known as its representative function.
  • xanthophylls such as astaxanthin, fucoxanthin, lutein, canthaxanthin, zeaxanthin and the like having an oxygen atom in the molecular structure have a high antioxidant effect.
  • fucoxanthin has been reported to have functionality such as anti-obesity action, anti-cancer action, anti-diabetic action, and anti-inflammatory action, and has high utility value as a functional material.
  • Patent Document 1 describes a method of removing impurities by treating an extract obtained from seaweed with activated carbon. Only some impurities such as chlorophyll can be removed, and the purity of fucoxanthin is low. Furthermore, fucoxanthin itself tends to be adsorbed and removed by activated carbon, and this operation alone cannot be a practical functional material.
  • Patent Document 2 describes a method of eluting fucoxanthin adsorbed on a resin after contacting an extract from brown algae with a synthetic adsorption resin.
  • the method can achieve high purity of fucoxanthin up to about several percent, the method uses a large amount of expensive synthetic adsorption resin for fucoxanthin that can be obtained, which is costly and disadvantageous economically.
  • a large amount of solvent is required to elute fucoxanthin adsorbed on the surface of the synthetic adsorption resin, and an operation of concentrating and distilling off the solvent used is necessary, but fucoxanthin is extremely insensitive to heat. Since it is stable, an operation of concentrating and distilling a large amount of solvent is required. Therefore, it can be said that the method of purifying fucoxanthin using a synthetic adsorption resin has low production efficiency and is industrially disadvantageous.
  • An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems when purifying fucoxanthin extracted from seaweed. Specifically, a production method for obtaining carotenoids at a high concentration without using a heat treatment step is provided. Furthermore, the present invention makes it possible to increase the concentration of fucoxanthin without using a synthetic adsorption resin when purifying, and to provide a production method excellent in cost and operability.
  • the present inventors surprisingly obtained water and / or so that the water-soluble solvent has a constant concentration after obtaining a seaweed component extract of seaweed.
  • a water-soluble solvent By adding a water-soluble solvent and also adding an excipient to obtain an excipient-containing extract, and then stirring the excipient-containing extract, fucoxanthin can be highly purified efficiently, It was also found that aggregates containing abundant useful lipid components of seaweed can be obtained.
  • the present inventors have found that the arsenic content of the fucoxanthin-containing composition obtained according to the present invention is remarkably reduced as compared with the arsenic content contained in the raw seaweed, thereby completing the present invention. That is, the present invention provides the following.
  • a seaweed component extract is obtained by adding a water-soluble solvent containing 0 to 80% by weight of water to seaweed, and water and / or so that the concentration of the water-soluble solvent is 20 to 45% by weight in the seaweed component extract.
  • a first step of adding a water-soluble solvent and also adding an excipient to obtain an excipient-containing extract, and after stirring the excipient-containing extract, in the excipient-containing extract And a second step of recovering the agglomerated material as a fucoxanthin-containing composition by separation, and a method for producing a fucoxanthin-containing composition.
  • the fucoxanthin-containing composition contains a lipid other than fucoxanthin in an amount of 0.05 to 100 times by weight with respect to fucoxanthin, and the arsenic mass contained in the seaweed from which the arsenic mass of the fucoxanthin-containing composition is a raw material (5)
  • a solvent is added to the fucoxanthin-containing composition obtained by the method according to any one of (1) to (6) to elute the lipid containing fucoxanthin, and the solvent in the eluate is concentrated and distilled off.
  • a process for producing a fucoxanthin-containing concentrate A method for producing a fucoxanthin-containing oil, wherein at least an oil is added to the fucoxanthin-containing concentrate obtained by the method according to (7).
  • lipid components such as fatty acids in seaweed can be simultaneously obtained as aggregates, and the arsenic mass of the aggregates is 5% or less of the arsenic mass contained in the seaweed as a raw material.
  • a fucoxanthin-containing composition can be obtained.
  • a water-soluble solvent to seaweed to obtain a seaweed component extract
  • water and / or a water-soluble solvent is added so that the water-soluble solvent has a constant concentration
  • an excipient is also added. Is added to obtain an excipient-containing extract, and then the excipient-containing extract is stirred to aggregate the lipid component containing fucoxanthin to obtain a fucoxanthin-containing composition.
  • the seaweed used in the present invention is not particularly limited as long as it contains fucoxanthin, but seaweed belonging to the brown alga network containing a relatively large amount of fucoxanthin is preferable, among them, from the viewpoint of the amount of resources and market distribution, More preferred are Hyundai Walla such as Hyundai Walla and Akamoku, Hijiki, Wakame, Kombu and Mozuku. These seaweeds may be either natural or aquacultured, and may be used alone or in a mixture of two or more.
  • the seaweed is a seaweed collected from the sea, frozen seaweed, salted seaweed, dried seaweed, water washing treatment, hot water treatment, acid water washing, alkaline water washing, fine water washing. Any of the processed states such as cutting processing can be used.
  • the shredding process refers to a processing process for cutting into a size of, for example, about 50 mm or less from the viewpoint of improving extraction efficiency and ease of handling.
  • the method for obtaining a seaweed component extract from the seaweed described above is not particularly limited as long as a lipid component containing fucoxanthin can be extracted, and can be performed according to a conventional method.
  • the solvent used in this case is a water-soluble solvent and is not particularly limited as long as it is a water-soluble solvent in which fucoxanthin can be dissolved, but methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, tert-butanol, ethylene glycol, etc.
  • Alcohol solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone; nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N, N-dimethylformamide, N, N And amide solvents such as dimethylacetamide and N, N-diethylacetamide.
  • the said water-soluble solvent may be used independently and may mix 2 or more types. When mixing 2 or more types, the mixing ratio is not particularly limited. However, among the water-soluble solvents, it is particularly preferable to select ethanol from the viewpoint of safely applying the obtained one as a functional material to foods, pharmaceutical applications, cosmetics, and the like.
  • the content of water in the water-soluble solvent to be added to seaweed is preferably 0 to 80% by weight, more preferably 0 to 60% by weight, and further preferably 0 to 40% by weight.
  • the temperature for extracting the seaweed component from the seaweed is generally -20 to 100 ° C, usually -10 to 60 ° C, preferably 0 to 40 ° C.
  • the extraction time is normally 0.1 hours to 7 days, preferably 0.5 hours to 2 days.
  • the amount of the water-soluble solvent used is preferably 0.1 to 50 times the amount of seaweed, more preferably 1 to 20 times the amount. If the amount is less than 1 time, the seaweed is not sufficiently immersed in the solvent, so the recovery rate of seaweed components is low. On the other hand, when the amount is 50 times or more, it is economically disadvantageous from the viewpoint of increase in solvent cost and decrease in productivity.
  • the seaweed component extract is obtained by separating it from the solid content by a conventional method such as centrifugation, pressure filtration, filter press, decantation or the like.
  • the seaweed component dissolved in the seaweed component extract thus obtained depends on the type of seaweed used, but fucoxanthin, phospholipid, glycolipid, neutral fat, eicosapentaenoic acid, hexadecatetraenoic acid, In addition to fatty acids such as octadecatetraenoic acid, polysaccharides such as alginic acid and fucoidan, arsenic compounds such as arsenosugar and arsenic acid, iodine and the like can be mentioned.
  • the water-soluble solvent added in the first step can be appropriately selected from the same water-soluble solvents that can be added to seaweeds when obtaining the seaweed component extract.
  • water and / or a water-soluble solvent is added to the seaweed component extract to obtain an excipient-containing extract.
  • the water-soluble solvent for the excipient-containing extract is a total of 20 to 45% by weight of the water-soluble solvent added when obtaining the seaweed component extract and the water-soluble solvent added in the first step. It is preferable to do so.
  • the composition of 20 to 45% by weight is a ratio when the excipient added together is calculated without adding to the total weight of the solution.
  • the composition is a composition suitable for aggregation of a lipid component containing fucoxanthin, and fucoxanthin is efficiently aggregated in an excipient serving as a core substance to be described later, and obtained as an aggregate by subsequent separation.
  • the water-soluble solvent is less than 20% by weight, the lipid component containing fucoxanthin is precipitated but does not agglomerate. To be discharged.
  • the water-soluble solvent exceeds 45% by weight, the lipid component containing fucoxanthin is still dissolved and cannot be obtained as an aggregate by separation because it is not precipitated.
  • a compound that adsorbs fucoxanthin by a chemical bond such as a synthetic adsorption resin is Any material that can function physically as a core substance that promotes aggregation of a lipid component containing fucoxanthin that precipitates in the excipient-containing extract composition described later is not preferable.
  • an excipient having a solubility of 0 to 10 g with respect to 100 g of water is preferable, 0 to 7 g is more preferable with respect to 100 g of water, and 0 to 5 g is more preferable with respect to 100 g of water.
  • Excipients having a solubility in water of more than 10 g are economically disadvantageous because of the large amount necessary to function as a core material.
  • the excipient in the present invention needs to function as a core material for aggregation, it is preferable to use an amount that is higher than the solubility.
  • the solubility in the present invention is generally the limit at which a certain substance is dissolved in a solvent. Therefore, the solubility or higher means a state where the solute is present in the solvent without being dissolved.
  • edible powders such as wheat flour, kinako flour, crystalline cellulose, and cyclodextrin can be used from the viewpoint of using fucoxanthin for food addition applications, and the fucoxanthin adheres to the powder. Is also possible.
  • diatomaceous earth, white clay, silicon dioxide and the like, which are general filter aids can be suitably used as an excipient.
  • the amount of excipient added in the first step is preferably 0.001 to 100% by weight with respect to the seaweed component extract. More preferably, it is 0.005 to 50% by weight, and still more preferably 0.01 to 10% by weight. If the amount of excipient added is less than 0.001% by weight relative to the seaweed component extract, sufficient aggregation promoting effect due to the addition of excipient cannot be obtained, and a long time is required to obtain an aggregate. In other words, there is a problem that filterability is remarkably deteriorated because it does not play a role as a sufficient filter aid.
  • the additive amount of the excipient is larger than 100% by weight with respect to the seaweed component extract, the fluidity is deteriorated and the stirring is hindered, and the fucoxanthin concentration in the aggregate is low and impractical. Etc. are not preferable.
  • the method for stirring the excipient-containing extract is not particularly limited as long as the solution can be mixed uniformly, and examples thereof include conventional methods such as a method using a stirring blade and a method using a line mixer. Aggregation is promoted by the stirring operation, and uniform agglomeration into the excipient serving as the core substance is possible. Moreover, as stirring conditions, from a viewpoint of suppressing decomposition
  • the agglomeration time is normally 0.1 hours to 2 days, preferably 0.5 hours to 6 hours.
  • the substance that aggregates in the core substance after the stirring is a lipid component contained in seaweed, and of course fucoxanthin, for example, phospholipid, glycolipid, neutral fat, eicosapentaenoic acid, hexadecatetraenoic acid And fatty acids such as octadecatetraenoic acid.
  • fucoxanthin for example, phospholipid, glycolipid, neutral fat, eicosapentaenoic acid, hexadecatetraenoic acid And fatty acids such as octadecatetraenoic acid.
  • the fucoxanthin-containing composition can be recovered by separating the substance that aggregates from the excipient-containing extract.
  • the method of separation is not particularly limited as long as the aggregate can be separated from the liquid in the system, but for example, by a conventional method such as centrifugation, pressure filtration, vacuum filtration, membrane filtration, filter press, decantation, etc. Aggregates can be obtained.
  • the fucoxanthin-containing composition in the present invention contains abundant functional lipids such as eicosapentaenoic acid and hexadecatetraenoic acid contained in seaweed, and lipids other than fucoxanthin to fucoxanthin.
  • the content is preferably 0.05 to 100 times the weight.
  • lipids other than fucoxanthin are smaller than 0.05 times the weight, there is a problem that most of the lipid components are contained in the filtrate, and the recovery rate as an absolute amount of lipid containing fucoxanthin is low.
  • the fucoxanthin content in the composition is relatively lowered, which is not preferable from the viewpoint that fucoxanthin cannot be highly purified.
  • the fucoxanthin-containing composition usually has an eicosapentaenoic acid content of 10% or more of the lipids contained in the composition.
  • the arsenic mass of the fucoxanthin-containing composition is preferably 5% or less, more preferably 4% or less, and further preferably 3% or less of the arsenic mass contained in the seaweed as a raw material. preferable. If the arsenic mass of the composition is greater than 5% in the seaweed used as a raw material, it can be considered that the human body is adversely affected when developed for food use.
  • the fucoxanthin-containing composition obtained by separation may be collected as it is, or once the lipid component containing fucoxanthin is eluted with a small amount of solvent, the eluate is further added.
  • a fucoxanthin-containing concentrate may be obtained by concentration and distillation.
  • a fucoxanthin-containing oil can be produced by adding at least an oil to the fucoxanthin-containing concentrate.
  • the fucoxanthin-containing concentrate refers to a composition having a higher fucoxanthin content than the fucoxanthin-containing composition obtained separately and purified from fucoxanthin contained in the composition.
  • the xanthine content is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.01 to 50% by weight.
  • the small amount of solvent used for eluting the fucoxanthin-containing lipid component from the fucoxanthin-containing composition is not particularly limited as long as fucoxanthin can be eluted.
  • the seaweed component extract It can be appropriately selected from the same water-soluble solvents that can be added.
  • the operation method for concentration and distillation is not particularly limited as long as the solvent can be distilled off, and examples thereof include vacuum distillation and atmospheric distillation.
  • the conditions for concentration and distillation are preferably 80 ° C. or lower, and more preferably 70 ° C. or lower.
  • the oil used at this time is not particularly limited as long as it is an oil that can be eaten as a food.
  • an emulsifier may be added.
  • Such an emulsifier is not particularly limited, but glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, Examples thereof include sugar fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, polyglycerin condensed ricinoleic acid esters, lecithin, and enzyme-treated lecithin.
  • an antioxidant may be added to improve the stability of the fucoxanthin-containing oil.
  • Such antioxidants include, but are not limited to, vitamin E, vitamin C, vitamin C derivatives and the like. It is done. As described above, the fucoxanthin-containing oil only needs to contain at least oil, and other additives can be set as appropriate.
  • a seaweed component extract is obtained by adding a water-soluble solvent containing 0 to 80% by weight of water to seaweed, and the concentration of the water-soluble solvent in the seaweed component extract is 20 to 45% by weight.
  • the fucoxanthin-containing composition can be obtained efficiently and economically.
  • the fucoxanthin-containing composition can be used as a functional material for food, pharmaceutical use, cosmetics, etc. as it is or by using the fucoxanthin-containing oil described above as necessary. It can be provided in the manner shown.
  • aspects provided as food include, but are not limited to, beverages (soft drinks, drinks, etc.), hard and soft capsules, tablets, candy, chewing gum, gummies, cookies, chocolate, wafers, jelly, etc. is not.
  • the fucoxanthin-containing product When used as a pharmaceutical product, depending on the individual patient or disease state, the fucoxanthin-containing product is used as it is, or an excipient, a binder, a disintegrant, or other appropriate additives are added.
  • Examples of modes provided as cosmetics include, but are not limited to, lotions, lotions, packs, body gels, hand creams, lip balms, hair washing agents, and the like.
  • the fucoxanthin-containing composition may be combined with a compound that is acceptable in foods, pharmaceuticals, and cosmetics.
  • the compound include essential oil, fat, lanolin, petrolatum, paraffin, wax, glycols, alcohols, water, emulsifier, suspending agent, citric acid, hydrochloric acid, tartaric acid, lactic acid, vitamins, gelatin, and the like. One or two or more of these may be combined, and the mixing ratio is not particularly limited.
  • fucoxanthin can be quantitatively measured by an HPLC method or the like.
  • Arsenic can be quantitatively measured by atomic absorption spectrophotometry or the like, and the lipid amount and fatty acid composition in the lipid can be quantitatively measured by GC-MS method or the like.
  • Example 1 Aggregation Example Using Kinako Flour After adding frozen 1500 g of 60% ethanol aqueous solution to 300 g of Akamok shredded to 10 mm or less after freezing, stirring at 25 ° C. for 1 hour, filtering, and further adding 300 g of 60% ethanol aqueous solution Then, 1970 g of the seaweed component extract was obtained. Thereafter, 1400 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 33%, and 500 mg of powder was also added. Thereafter, the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour to generate aggregates in the system. This was filtered to obtain 1289 mg of aggregate.
  • Example 2 Example of high concentration by re-aggregation After adding the aggregate obtained in the same manner as in Example 1 to 300 g of 60% ethanol aqueous solution, 214 g of water was added to bring the ethanol concentration to 35%. Aggregates were generated in the system by adjusting and stirring at 25 ° C. for 2 hours. This was filtered to obtain 830 mg of aggregates. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by the HPLC method according to a conventional method, it was 4.00%. Further, the arsenic mass in the aggregate was measured by an atomic absorption photometry according to a conventional method, and as a result, it was 0.4%.
  • Example 3 Example using ethanol solvent for extraction To 200 g of akamoku, 300 g of ethanol was added and stirred at 25 ° C for 2 hours, followed by filtration to obtain 380 g of seaweed component extract. Thereafter, 266 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 40%, and 2.0 g of diatomaceous earth was also added. Thereafter, the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour to generate aggregates in the system. This was filtered to obtain 2.23 g of aggregate. A lipid component was eluted by applying 4.0 g of ethanol to the aggregate, and the solvent of the eluate was concentrated and distilled off to obtain 212 mg of a concentrate.
  • the concentration of fucoxanthin in this concentrate was measured by HPLC according to a conventional method and found to be 6.52%. Further, edible oil, lecithin and vitamin E were added to the concentrate and mixed uniformly to obtain 1.26 g of oil containing 1.0% fucoxanthin.
  • Example 4 Example of using 80% aqueous ethanol solution for extraction To 200 g of red mulberry, 300 g of 80% aqueous ethanol solution was added and stirred at 25 ° C for 2 hours, followed by filtration to obtain 370 g of seaweed component extract. Thereafter, 201 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 35%, and 10.0 g of diatomaceous earth was also added. Thereafter, the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour to generate aggregates in the system. This was filtered to obtain 10.18 g of aggregates.
  • the lipid component was eluted by applying 10.0 g of ethanol to the aggregate, and the solvent of the eluate was concentrated and distilled to obtain 122 mg of the concentrate.
  • the fucoxanthin concentration in this concentrate was measured by the HPLC method according to a conventional method and found to be 9.83%.
  • edible oil, glycerin fatty acid ester, and vitamin E were added to the concentrate and mixed uniformly to obtain 1.17 g of oil containing 1.0% fucoxanthin.
  • Example 5 Example of adjusting ethanol concentration 45% To 30 g of Akamok, 150 g of 60% ethanol aqueous solution was added and stirred at 25 ° C. for 1 hour, followed by filtration and further washing with 30 g of 60% ethanol aqueous solution. 200 g was obtained. Thereafter, 31 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 45%, and 75 mg of diatomaceous earth was also added. Thereafter, the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour to generate aggregates in the system. This was filtered to obtain 100.1 mg of aggregate. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by HPLC according to a conventional method, it was 0.50%.
  • Example 6 Example of adjusting ethanol concentration 30% The same procedure as in Example 5 was performed except that the amount of water added to the seaweed component extract was 145 g and the ethanol concentration was adjusted to 30%. Obtained 1 mg. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by the HPLC method according to a conventional method, it was 2.24%.
  • Example 7 Example of adjusting ethanol concentration 20% Except that the amount of water added to the seaweed component extract was 317 g and the ethanol concentration was adjusted to 20%, the same operation as in Example 5 was performed, and the aggregates were changed to 87%. .8 mg was obtained. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by HPLC according to a conventional method, it was 0.19%.
  • Example 3 Ethanol concentration 10% adjustment example The same operation as Example 5 is performed except that the amount of water added to the seaweed component extract is 840 g and the ethanol concentration is adjusted to 10%. 0.0 mg was obtained. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by the HPLC method according to a conventional method, it was 0.01% or less.
  • Example 8 Example using wheat flour 150 g of 60% ethanol aqueous solution was added to 30 g of akamoku crushed to 10 mm or less after freezing, stirred at 15 ° C. for 15 hours, filtered, washed with 60% ethanol, and seaweed. 196 g of component extract was obtained. Thereafter, 135 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 35%, and 3.0 g of wheat flour was also added. Then, it stirred at 15 degreeC for 3 hours. This was filtered to obtain an aggregate, and further dried by vacuum drying and then pulverized to obtain 2.48 g of a dry powder. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this dry powder by HPLC according to a conventional method, it was 0.10%.
  • Example 9 Example using crystalline cellulose To 30 g of akamoku crushed to 10 mm or less after freezing, 150 g of 60% ethanol aqueous solution was added, stirred at 15 ° C. for 15 hours, filtered, and further washed with 60% ethanol. 196 g of seaweed component extract was obtained. Thereafter, 135 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 35%, and 200 mg of crystalline cellulose was also added. Then, it stirred at 25 degreeC for 15 hours. This was filtered to obtain an aggregate, and further dried by vacuum drying and then pulverized to obtain 380 mg of a dry powder. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this dry powder by HPLC according to a conventional method, it was 0.53%.
  • Example 10 Example using cyclodextrin 150 g of 60% ethanol aqueous solution was added to 30 g of akamoku crushed to 10 mm or less after freezing, stirred at 15 ° C for 15 hours, filtered, and further washed with 60% ethanol. 196 g of seaweed component extract was obtained. Thereafter, 135 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 35%, and 5.0 g of cyclodextrin was also added. Then, it stirred at 25 degreeC for 1 hour. By filtering this, an aggregate was obtained, and further dried by vacuum drying and then pulverized to obtain 1.50 g of a dry powder. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this dry powder by HPLC according to a conventional method, it was 0.15%.
  • Example 11 Example with wakame 50 g of 60% ethanol aqueous solution was added to 10 g of wakame, stirred for 18 hours at 25 ° C., filtered and further washed with 10 g of 60% ethanol aqueous solution to obtain 58 g of seaweed component extract. Obtained. Thereafter, 45 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 35%, and 20 mg of diatomaceous earth was also added. Thereafter, the mixture was stirred at 25 ° C. for 2 hours to generate aggregates in the system. This was filtered to obtain 39.6 mg of aggregates. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by the HPLC method according to a conventional method, it was 1.39%.
  • Example 12 Example with a kombu 50 g of 60% ethanol aqueous solution was added to 10 g of kombu, stirred for 14 hours at 25 ° C., filtered and further washed with 10 g of 60% ethanol aqueous solution to obtain 60 g of seaweed component extract. Obtained. Thereafter, 45 g of water was added to the seaweed component extract so that the ethanol concentration was 35%, and 20 mg of diatomaceous earth was also added. Thereafter, agglomerates were generated in the system by stirring at 25 ° C. for 4 hours. This was filtered to obtain 26.6 mg of aggregates. As a result of measuring the fucoxanthin concentration of this aggregate by the HPLC method according to a conventional method, it was 1.76%.
  • Reference Example 1 Fatty Acid Composition Data of Aggregates
  • the fatty acid composition of the aggregates obtained in Example 1 was analyzed by a GC-MS method according to a conventional method. As a result, eicosapentaenoic acid was 10.5%.

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Abstract

　フコキサンチン含有組成物の製造方法であって、海藻類に、水を０～８０重量％含有する水溶性溶媒を加えて海藻成分抽出液を得、該海藻成分抽出液中に水溶性溶媒濃度が２０～４５重量％となるように水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得る第１工程と、前記賦形剤含有抽出液を攪拌した後、該賦形剤含有抽出液中に凝集した物質を分離によりフコキサンチン含有組成物として回収する第２工程とを含む。

Description

フコキサンチン含有組成物の製造方法
　本発明はフコキサンチン含有組成物の製造方法に関する。
　カロテノイドは、植物、動物、藻類、微生物などが持つ天然に存在する黄色～赤色の色素であり、その代表的な働きとして抗酸化作用が知られている。その中でも分子構造中に酸素原子を含む、アスタキサンチン、フコキサンチン、ルテイン、カンタキサンチン、ゼアキサンチンなどのキサントフィル類は高い抗酸化作用を有している。特にフコキサンチンに関しては、抗肥満作用、抗がん作用、抗糖尿病作用、抗炎症作用などの機能性を有することが報告されており、機能性素材として高い利用価値を秘めている。
　一般に、カロテノイドを産生する細胞であっても、細胞中に含まれるカロテノイド含量は低く、例えば、海藻中に含まれるフコキサンチンは、０．０１％程度と極めて微量である。有効な機能性を発揮する量のフコキサンチンを摂取するためには、膨大な量の海藻を食する必要があり、現実的ではない。このため、フコキサンチンを実用的な機能性素材とするためには、海藻から大量の溶剤にて抽出・精製した後、濃縮により数％程度の濃度にまで高純度化する必要性がある。
　フコキサンチンを高純度化する方法としては、下記に示す方法が知られている。特開２００４－７５６３４号公報（特許文献１）には、海藻類から得られた抽出液を活性炭で処理することにより夾雑物を除去する方法が記載されているが、前記方法では活性炭に吸着するクロロフィル等の一部夾雑物しか除去できずフコキサンチンの精製度が低い。更に、フコキサンチン自体も活性炭に吸着除去されてしまう傾向があり、本操作だけでは実用的な機能性素材とは成り得ない。また特開２００９－１２０４９４号公報（特許文献２）には、褐藻類からの抽出液を合成吸着樹脂と接触させた後に、樹脂に吸着したフコキサンチンを溶離させる方法が記載されているが、前記方法では、数％程度までのフコキサンチンの高純度化は達成できるものの、取得できるフコキサンチンに対して高価な合成吸着樹脂を多量に用いるためコストが高くなり、経済的に不利である。また、合成吸着樹脂の表面に吸着させたフコキサンチンを溶離するために多量の溶剤を必要とする上、その使用した溶剤を濃縮留去する操作が必要となるが、フコキサンチンは熱に極めて不安定であるため、多量の溶剤を濃縮留去する操作が必要となる。したがって、合成吸着樹脂を用いてフコキサンチンを高純度化する方法は生産効率が悪く、工業的にも不利であると言える。
　前述したようにフコキサンチンを高純度化する製造方法について開示はされているものの、多量の溶媒を濃縮する操作を用いずに、フコキサンチンを高純度化する方法に関しては未だ開示されておらず、フコキサンチンを生産する上でのコストや操作性についての問題は、未だ解決されていない。
特開２００４－７５６３４号公報 特開２００９－１２０４９４号公報
　本発明の目的は、海藻類から抽出したフコキサンチンを高純度化する際の前記問題を解決することにある。具体的には、熱処理工程を用いずにカロテノイドを高濃度で取得する製造方法を提供する。更に本発明は、高純度化する際に合成吸着樹脂を用いずにフコキサンチンを高濃度化することを可能にし、コスト面と操作性に優れた製造方法を提供する。
　本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに海藻類の海藻成分抽出液を得た後に、水溶性溶媒が一定の濃度となるように水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得、次いで該賦形剤含有抽出液を攪拌することによって、効率的にフコキサンチンを高純度化でき、かつ海藻類の有用な脂質成分を豊富に含有した凝集物を取得できることを見出した。さらに本発明により得られたフコキサンチン含有組成物のヒ素含量が原料の海藻に含まれるヒ素含量と比較して著しく低下していることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明が提供するのは以下の通りである。
（１）
海藻類に、水を０～８０重量％含有する水溶性溶媒を加えて海藻成分抽出液を得、該海藻成分抽出液中に水溶性溶媒濃度が２０～４５重量％となるように水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得る第１工程と、前記賦形剤含有抽出液を攪拌した後、該賦形剤含有抽出液中に凝集した物質を分離によりフコキサンチン含有組成物として回収する第２工程とを含むことを特徴とするフコキサンチン含有組成物の製造方法。
（２）
前記第１工程において、前記賦形剤を前記海藻成分抽出液に対して溶解度以上に添加することを特徴とする（１）に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
（３）
前記賦形剤が、水１００ｇに対して０～１０ｇの溶解度であることを特徴とする（１）又は（２）に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
（４）
前記第１工程において、前記賦形剤を前記海藻成分抽出液に対して０．００１～１００重量％添加することを特徴とする（１）～（３）のいずれか一項に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
（５）
前記フコキサンチン含有組成物が、フコキサンチン以外の脂質をフコキサンチンに対して０．０５～１００倍重量含有し、かつ前記フコキサンチン含有組成物のヒ素質量が原料となる海藻類に含まれるヒ素質量の５％以下であることを特徴とする（１）～（４）のいずれか一項に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
（６）
前記フコキサンチン含有組成物中の脂質の内、エイコサペンタエン酸の含量が１０重量％以上であることを特徴とする（５）に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
（７）
（１）～（６）のいずれか一項に記載の方法にて取得したフコキサンチン含有組成物に溶媒を添加しフコキサンチンを含む脂質を溶出させ、前記溶出液中の溶媒を濃縮留去することを特徴とするフコキサンチン含有濃縮物の製造方法。
（８）
（７）に記載の方法にて取得したフコキサンチン含有濃縮物に少なくとも油を添加することを特徴とするフコキサンチン含有オイルの製造方法。
　本発明にかかる方法によれば、高価な合成吸着樹脂や煩雑な精製操作が不要であることから、効率的かつ経済的にフコキサンチンを高濃度化することができる。更に、本法ではフコキサンチンに加えて海藻中の脂肪酸等の脂質成分も同時に凝集物として取得でき、且つ前記凝集物のヒ素質量が、原料となる海藻類に含まれるヒ素質量の５％以下であるフコキサンチン含有組成物を取得できる。
　本発明について、以下に詳述する。
　本発明においては、海藻類に水溶性溶媒を加えて海藻成分抽出液を得た後に、水溶性溶媒が一定の濃度となるように水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得、次いで該賦形剤含有抽出液を攪拌することにより、フコキサンチンを含む脂質成分を凝集させフコキサンチン含有組成物を取得する。
　本発明で用いる海藻類は、フコキサンチンを含有するものであれば特に制限されないが、フコキサンチンを比較的多く含む褐藻網に属する海藻が好ましく、その中でも、資源量及び市場流通性の観点から、ホンダワラやアカモクなどのホンダワラ類、ヒジキ類、ワカメ類、コンブ類、モズク類がより好ましい。これら海藻類は、天然または養殖の何れであっても良く、一種で用いても二種以上の混合で用いても良い。また、前記海藻類は、海より採取したままの海藻類、冷凍された海藻類、塩蔵された海藻類、乾燥された海藻類、水洗処理、熱水処理、酸性水洗浄、アルカリ水洗浄、細断処理などの加工処理された状態の何れでも使用できる。細断処理とは、抽出効率の向上、取り扱いの容易さなどの観点から、例えば５０ｍｍ程度以下の大きさに細断された状態にする加工処理のこという。
　上記した海藻類から海藻成分抽出液を得る方法としては、フコキサンチンを含む脂質成分が抽出できれば特に制限はなく、常法に従い行うことができる。この際に用いられる溶媒は水溶性溶媒であり、フコキサンチンが溶解できる水溶性溶媒であれば特に限定されないが、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド等のアミド系溶媒等が挙げられる。前記水溶性溶媒は単独で用いても良く、二種以上を混合しても良い。二種以上を混合する場合、その混合比は特に制限されない。但し、前記水溶性溶媒の中でも、得られたものを機能性素材として食品、医薬品用途や化粧品等に安全に適用する観点から、エタノールを選択するのが特に好ましい。
　本発明において、海藻類に加えるための水溶性溶媒における水の含有量は、０～８０重量％が好ましく、０～６０重量％がより好ましく、０～４０重量％がさらに好ましい。
　また、海藻類から海藻成分を抽出させる際の温度は、一般に－２０～１００℃、通常－１０～６０℃、好ましくは０～４０℃で好適に実施できる。抽出時間は、普通０．１時間～７日間、好ましくは０．５時間～２日間で好適に実施できる。また、水溶性溶媒の使用量は、海藻に対して０．１倍重量以上５０倍量以下が好ましく、１倍量以上２０倍量以下がより好ましい。１倍量未満では海藻が十分に溶媒に浸らないため、海藻成分の回収率が低くなる。また、５０倍量以上では溶媒費用の増大及び生産性の低下の面から、経済的に不利である。
　その後、遠心分離や加圧濾過、フィルタープレス機、デカンテーションなどによる常法にて、海藻成分抽出液は固形分から分離して取得する。
　こうして得られる海藻成分抽出液に溶解している海藻成分としては、使用する海藻の種類にもよるが、フコキサンチン、リン脂質、糖脂質、中性脂肪、エイコサペンタエン酸、ヘキサデカテトラエン酸、オクタデカテトラエン酸などの脂肪酸類の他、アルギン酸、フコイダンなどの多糖類、アルセノシュガー、ヒ酸などのヒ素化合物、ヨウ素等があげられる。
　次に、前記海藻成分抽出液中に水溶性溶媒濃度が２０～４５重量％となるよう水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得る第１工程について説明する。
　第１工程において添加する水溶性溶媒としては、前記海藻成分抽出液を得る際に海藻類に加えることのできる水溶性溶媒と同じものの中から適宜選んで使用することができる。
　本発明において、前記海藻成分抽出液に水及び/又は水溶性溶媒を添加して賦形剤含有抽出液を得る。ここで、該賦形剤含有抽出液に対する水溶性溶媒は、海藻成分抽出液を得る際に加えた水溶性溶媒と第１工程において加えた水溶性溶媒を合計して、２０～４５重量％となるようにすることが好ましい。尚、ここでの２０～４５重量％という組成は、併せて添加する賦形剤を、溶液全体の重量に加算しないで計算した場合の比率である。前記組成は、フコキサンチンを含む脂質成分の凝集に適した組成であり、フコキサンチンを、後述する芯物質となる賦形剤に効率良く凝集させ、その後の分離にて凝集物として取得することを可能とする。ここで、水溶性溶媒が２０重量％未満だと、フコキサンチンを含む脂質成分は析出しているものの凝集が起こらないため、その後の分離にて賦形剤と共に凝集物として取得できずに濾過液に排出される。一方、水溶性溶媒が４５重量％を超えてしまうと、フコキサンチンを含む脂質成分が依然として溶解しており、析出自体がされないため分離にて凝集物として取得できない。
　本発明の第一工程において、前述した水及び／又は水溶性溶媒と共に、前記海藻成分抽出液に追加する賦形剤としては、合成吸着樹脂などの化学結合によりフコキサンチンを吸着するような化合物は好適ではなく、物理的に、後述する賦形剤含有抽出液組成にて析出するフコキサンチンを含む脂質成分の凝集を促進する芯物質として機能することができるものであればよい。具体的には、溶解度が水１００ｇに対して０～１０ｇである賦形剤が好ましく、水１００ｇに対して０～７ｇがより好ましく、水１００ｇに対して０～５ｇがさらに好ましい。水への溶解度が１０ｇより大きい賦形剤は、核物質として機能する必要量が多くなり経済的に不利となる。
　本発明における賦形剤は、凝集の芯物質として機能する必要性があるため、溶解度以上となる量を用いるのが好ましい。本発明における溶解度とは、一般にある物質が溶媒に溶解する限度である。したがって、溶解度以上とは溶媒中に溶質が溶解せずに存在している状態をいう。前記賦形剤の中でも、フコキサンチンを食品添加用途に使用する観点であれば小麦粉、きな粉、結晶セルロース、シクロデキストリンといった可食の粉末を用いることができ、フコキサンチンが付着した粉末として食することも可能である。また凝集後の液体の濾過性が悪く、固液分離が困難な場合には、賦形剤として一般的な濾過助剤である珪藻土、白土、二酸化ケイ素などを好適に用いることができる。
　第１工程における賦形剤の添加量としては、前記海藻成分抽出液に対して０．００１～１００重量％添加することが好ましい。より好ましくは０．００５～５０重量％であり、さらに好ましくは０．０１～１０重量％である。賦形剤の添加量が前記海藻成分抽出液に対して０．００１重量％よりも小さいと、賦形剤添加による十分な凝集促進効果が得られず、凝集物を得るためには長時間を要することや、十分な濾過助剤としての役割を果たせないため、濾過性が著しく悪化する等の問題がある。また賦形剤の添加量が前記海藻成分抽出液に対して１００重量％よりも大きいと、流動性が悪くなり攪拌に支障をきたすことや、凝集物中のフコキサンチン濃度が低く実用的でなくなる等の問題があり好ましくない。
　次に、賦形剤含有抽出液を攪拌した後、該賦形剤含有抽出液中に凝集した物質を分離により回収する第２工程について説明する。
　本発明において、賦形剤含有抽出液を攪拌する方法としては、溶液を均一に混合できれば特に限定されないが、攪拌翼による方法、ラインミキサーによる方法等の常法が挙げられる。前記攪拌操作により、凝集が促進され、かつ、芯物質である賦形剤への均一な凝集が可能となる。また、攪拌条件としては、フコキサンチンの分解を抑制する観点から、一般に６０℃以下が好ましく、４０℃以下がより好ましい。また、凝集時間は、普通０．１時間～２日間、好ましくは０．５時間～６時間で好適に実施できる。
　前記攪拌後に、前記芯物質に凝集する物質は、海藻に含まれる脂質成分であり、フコキサンチンはもちろんのこと、例えば、リン脂質、糖脂質、中性脂肪、エイコサペンタエン酸、ヘキサデカテトラエン酸、オクタデカテトラエン酸などの脂肪酸類などが挙げられる。
　本発明においては、賦形剤含有抽出液から凝集する物質を分離することによりフコキサンチン含有組成物を回収することができる。分離する方法としては、凝集物が系中の液と分離できれば特に制限はされないが、例えば、遠心分離や加圧濾過、減圧濾過、膜濾過、フィルタープレス機、デカンテーションなどによる常法にて、凝集物を取得することができる。
　本発明におけるフコキサンチン含有組成物は、海藻に含有するエイコサペンタエン酸、ヘキサデカテトラエン酸等の機能性を有する脂質を豊富に含有しており、これらフコキサンチン以外の脂質をフコキサンチンに対して０．０５～１００倍重量含有していることが好ましい。フコキサンチン以外の脂質が、０．０５倍重量より小さい場合は、脂質成分の大半が濾過液に含まれ、フコキサンチンを含む脂質の絶対量としての回収率が低いという問題があり、フコキサンチン以外の脂質が１００倍重量より大きい場合は、相対的に組成物中のフコキサンチン含量が低下するため、フコキサンチンを高純度化できていないという観点から好ましくない。なお前記フコキサンチン含有組成物は、通常、前記組成物に含まれる脂質の内、エイコサペンタエン酸の含量が１０％以上を有している。
　また、前記フコキサンチン含有組成物のヒ素質量は原料となる海藻類に含まれるヒ素質量の５％以下であることが好ましく、４％以下であることがより好ましく、３％以下であることがさらに好ましい。前記組成物のヒ素質量が原料となる海藻類に含まれるヒ素質量が５％より大きいと、食品用途で展開した場合に人体に悪い影響を与えてしまうことが考えられる。
　本発明においては、分離して取得したフコキサンチン含有組成物は、そのまま採取しても良いし、一度、少量の溶媒にてフコキサンチンを含有する脂質成分を溶出させた後、前記溶出液を更に濃縮留去することによりフコキサンチン含有濃縮物を得ても良い。さらに、前記フコキサンチン含有濃縮物に少なくとも油を添加することによって、フコキサンチン含有オイルを製造することができる。
　なお、フコキサンチン含有濃縮物とは、分離して取得したフコキサンチン含有組成物よりフコキサンチン含量が高く、組成物中に含まれるフコキサンチンが純化された組成物を指し、特に制限はされないがフコキサンチン含量が０．００１～５０重量％であることが好ましく、０．０１～５０重量％がより好ましい。
　前記フコキサンチン含有組成物から、フコキサンチンを含有する脂質成分を溶出させるために使用する少量の溶媒としては、フコキサンチンが溶出できれば特に限定はなく、前記海藻成分抽出液を得る際に海藻類に加えることのできる水溶性溶媒と同じものの中から適宜選んで使用することができる。
　濃縮留去する際の操作方法としては、溶媒が留去できれば特に制限はされないが、例えば減圧蒸留、常圧蒸留等が挙げられる。
　なお、濃縮留去の条件としては、フコキサンチンの分解を抑制する観点から、８０℃以下での実施が好ましく、７０℃以下がより好ましい。
　また、本発明においてフコキサンチン含有オイルを製造する際には、少なくとも油を添加する必要があり、この際に使用する油としては食品として食べることができる油であれば特に制限はされないが、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、菜種油、米油、オリーブ油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ひまわり種子油、カポック油、月見草油、ゴマ油、サフラワー油、中鎖脂肪酸トリグリセライド、魚油等が挙げられる。また、油とフコキサンチンの混合状態を向上させるために、乳化剤などを添加しても良く、このような乳化剤としては、特に制限はないがグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、レシチン、酵素処理レシチン等が挙げられる。さらに、フコキサンチン含有オイルの安定性を向上させるために抗酸化剤を添加しても良く、このような抗酸化剤としては、特に制限はないがビタミンＥ、ビタミンＣ、ビタミンＣ誘導体等が挙げられる。以上のようにフコキサンチン含有オイルは、少なくとも油を含有していればよく、他の添加物を適時設定することができる。
　以上のように、海藻類に、水を０～８０重量％含有する水溶性溶媒を加えて海藻成分抽出液を得、該海藻成分抽出液中に水溶性溶媒濃度が２０～４５重量％となるように水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得る第１工程と、前記賦形剤含有抽出液を攪拌した後、前記賦形剤含有抽出液中に凝集した物質を分離により回収する第２工程とを含むフコキサンチン含有組成物の製造方法を用いることで、合成吸着樹脂を使用せず、且つ多量の抽出溶剤を濃縮することなく、効率的かつ経済的にフコキサンチン含有組成物を取得することができる。そして前記フコキサンチン含有組成物は、そのままの状態で、或いは必要に応じて前述したフコキサンチン含有オイルとすることにより、食品や医薬品用途、化粧品等の機能性素材として利用することができ、以下に示すような態様で提供することができる。
　食品として提供される態様としては、飲料（清涼飲料水、ドリンク等）、ハードおよびソフトカプセル、タブレット、キャンディー、チューインガム、グミ、クッキー、チョコレート、ウエハース、ゼリー等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　医薬品用途として利用する際には、個々の患者や病態等に応じて、当該フコキサンチン含有物をそのままあるいは、賦形剤、結合剤、崩壊剤その他の適切な添加剤などを加え、エアゾール剤、液剤、エキス剤、エリキシル剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、眼軟膏剤、経皮吸収型製剤、懸濁剤、乳剤、坐剤、散剤、酒精剤、錠剤、シロップ剤、注射剤、貼付剤、チンキ剤、点眼剤、トローチ剤、軟膏剤、バップ剤、芳香水剤、リニメント剤、リモナーデ剤、流エキス剤、ローション剤等の各種の剤形での提供が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　化粧品等として提供される態様としては、化粧水、ローション、パック、ボディジェル、ハンドクリーム、リップクリーム、洗髪剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記の用途に使用するため、当該フコキサンチン含有組成物と食品、医薬品や化粧品で許容されうる化合物を組み合わせてもよい。前記化合物としては、精油、脂肪、ラノリン、ワセリン、パラフィン、ろう、グリコール類、アルコール類、水、乳化剤、懸濁化剤、クエン酸、塩酸、酒石酸、乳酸、ビタミン類、ゼラチン等が挙げられ、これらの中から1種又は２種以上を組み合わせてもよく、混合比は特に制限されない。
　なお、フコキサンチンは、ＨＰＬＣ法などにより定量測定することができる。また、ヒ素は、原子吸光光度法などにより定量測定することができ、脂質量及び脂質中の脂肪酸組成については、ＧＣ－ＭＳ法などにより定量測定することができる。
　以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
　（実施例１）きな粉を用いた凝集例
　冷凍後に１０ｍｍ以下に細断処理したアカモク３００ｇに、６０％エタノール水溶液１５００ｇを加え、２５℃で１時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノール水溶液３００ｇで洗い込んで、海藻成分抽出液１９７０ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３３％となるように水１４００ｇを添加し、併せてきな粉５００ｍｇも添加した。その後、２５℃で１時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を１２８９ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、２．５６％であった。また、この凝集物中のヒ素質量を常法に従い原子吸光光度法にて測定した結果、２．３％であった。
　（比較例１）賦形剤なしでの比較対照
　冷凍後に１０ｍｍ以下に細断処理したアカモク３００ｇに、６０％エタノール水溶液１５００ｇを加え、２５℃で１時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノール水溶液３００ｇで洗い込んで、海藻成分抽出液１９７０ｇを得た。その後、前記海藻成分抽出液に水１４００ｇを添加してエタノール濃度を３３％に調節し、２５℃で１時間攪拌した。これを濾過したが、凝集物を得ることは出来なかった。
　（実施例２）再凝集での高濃度化例
　実施例１と同様にして取得した凝集物を、６０％エタノール水溶液３００ｇに添加した後、水２１４ｇを添加して全体に対するエタノール濃度を３５％に調節し、２５℃で２時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を８３０ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、４．００％であった。また、この凝集物中のヒ素質量を常法に従い原子吸光光度法にて測定した結果、０．４％であった。
　（実施例３）抽出にエタノール溶媒を用いた例
　アカモク２００ｇに、エタノール３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した後、濾過して海藻成分抽出液３８０ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が４０％となるように水２６６ｇを添加し、併せて珪藻土２．０ｇも添加した。その後、２５℃で１時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を２．２３ｇ取得した。この凝集物にエタノール４．０ｇをかけて脂質成分を溶出させ、溶出液の溶媒を濃縮留去したところ、濃縮物２１２ｍｇを得た。この濃縮物中のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、６．５２％であった。更にその濃縮物に、食用油、レシチン、ビタミンＥを加えて均一に混合し、フコキサンチンを１．０％含有するオイル１．２６ｇを取得した。
　（実施例４）抽出に８０％エタノール水溶液を用いた例
　アカモク２００ｇに、８０％エタノール水溶液３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した後、濾過して海藻成分抽出液３７０ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３５％となるように水２０１ｇを添加し、併せて珪藻土１０．０ｇも添加した。その後、２５℃で１時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を１０．１８ｇ取得した。この凝集物にエタノール１０．０ｇをかけて脂質成分を溶出させ、溶出液の溶媒を濃縮留去したところ、濃縮物１２２ｍｇを得た。この濃縮物中のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、９．８３％であった。更にその濃縮物に、食用油、グリセリン脂肪酸エステル、ビタミンＥを加えて均一に混合し、フコキサンチンを１．０％含有するオイル１．１７ｇを取得した。
　（実施例５）エタノール濃度４５％調整例
　アカモク３０ｇに、６０％エタノール水溶液１５０ｇを加え、２５℃で１時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノール水溶液３０ｇで洗い込んで、海藻成分抽出液２００ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が４５％となるように水３１ｇを添加し、併せて珪藻土７５ｍｇも添加した。その後、２５℃で１時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を１００．１ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．５０％であった。
　（実施例６）エタノール濃度３０％調整例
　海藻成分抽出液に添加する水の量が１４５ｇで、エタノール濃度を３０％に調節すること以外は実施例５と同様の操作を行い、凝集物を９６．１ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、２．２４％であった。
　（実施例７）エタノール濃度２０％調整例
　海藻成分抽出液に添加する水の量が３１７ｇで、エタノール濃度を２０％に調節すること以外は実施例５と同様の操作を行い、凝集物を８７．８ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．１９％であった。
　（比較例２）エタノール濃度５５％調整例
　アカモク３０ｇに、６０％エタノール水溶液１５０ｇを加え、２５℃で１時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノール水溶液３０ｇで洗い込んで、海藻成分抽出液２００ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が５５％となるようにエタノール１３ｇを添加し、併せて珪藻土７５ｍｇも添加した。その後、２５℃で１時間攪拌した。これを濾過して濾過物を７５．１ｍｇ取得した。この濾過物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．０１％以下であった。
　（比較例３）エタノール濃度１０％調整例
　海藻成分抽出液に添加する水の量が８４０ｇで、エタノール濃度を１０％に調節すること以外は実施例５と同様の操作を行い、凝集物を７６．０ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．０１％以下であった。
　（実施例８）小麦粉を用いた例
　冷凍後に１０ｍｍ以下に粉砕したアカモク３０ｇに、６０％エタノール水溶液１５０ｇを加え、１５℃で１５時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノールで洗い込み、海藻成分抽出液１９６ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３５％となるように水１３５ｇを添加し、併せて小麦粉３．０ｇも添加した。その後、１５℃で３時間攪拌した。これを濾過することにより凝集物を取得し、更に減圧乾燥により乾燥した後に粉砕することで、乾燥粉末を２．４８ｇ取得した。この乾燥粉末のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．１０％であった。
　（実施例９）結晶セルロースを用いた例
　冷凍後に１０ｍｍ以下に粉砕したアカモク３０ｇに、６０％エタノール水溶液１５０ｇを加え、１５℃で１５時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノールで洗い込み、海藻成分抽出液１９６ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３５％となるように水１３５ｇを添加し、併せて結晶セルロース２００ｍｇも添加した。その後、２５℃で１５時間攪拌した。これを濾過することにより凝集物を取得し、更に減圧乾燥により乾燥した後に粉砕することで、乾燥粉末を３８０ｍｇ取得した。この乾燥粉末のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．５３％であった。
　（実施例１０）シクロデキストリンを用いた例
　冷凍後に１０ｍｍ以下に粉砕したアカモク３０ｇに、６０％エタノール水溶液１５０ｇを加え、１５℃で１５時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノールで洗い込み、海藻成分抽出液１９６ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３５％となるように水１３５ｇを添加し、併せてシクロデキストリン５．０ｇも添加した。その後、２５℃で１時間攪拌した。これを濾過することにより凝集物を取得し、更に減圧乾燥により乾燥した後に粉砕することで、乾燥粉末を１．５０ｇ取得した。この乾燥粉末のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、０．１５％であった。
　（実施例１１）ワカメでの例
　ワカメ１０ｇに、６０％エタノール水溶液５０ｇを加え、２５℃で１８時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノール水溶液１０ｇで洗い込んで、海藻成分抽出液５８ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３５％となるように水４５ｇを添加し、併せて珪藻土２０ｍｇも添加した。その後、２５℃で２時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を３９．６ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、１．３９％であった。
　（実施例１２）コンブでの例
　コンブ１０ｇに、６０％エタノール水溶液５０ｇを加え、２５℃で１４時間攪拌した後、濾過して更に６０％エタノール水溶液１０ｇで洗い込んで、海藻成分抽出液６０ｇを得た。その後、該海藻成分抽出液にエタノール濃度が３５％となるように水４５ｇを添加し、併せて珪藻土２０ｍｇも添加した。その後、２５℃で４時間攪拌することにより系中に凝集物を発生させた。これを濾過して凝集物を２６．６ｍｇ取得した。この凝集物のフコキサンチン濃度を常法に従いＨＰＬＣ法にて測定した結果、１．７６％であった。
　（参考例１）凝集物の脂肪酸組成データ
　実施例１で取得した凝集物の脂肪酸組成を常法に従いＧＣ－ＭＳ法にて分析した結果、エイコサペンタエン酸は１０．５％であった。


                                                                                

Claims (8)

  1. 海藻類に、水を０～８０重量％含有する水溶性溶媒を加えて海藻成分抽出液を得、該海藻成分抽出液中に水溶性溶媒濃度が２０～４５重量％となるように水及び／又は水溶性溶媒を添加し、併せて賦形剤も添加して賦形剤含有抽出液を得る第１工程と、前記賦形剤含有抽出液を攪拌した後、該賦形剤含有抽出液中に凝集した物質を分離によりフコキサンチン含有組成物として回収する第２工程とを含むことを特徴とするフコキサンチン含有組成物の製造方法。
  2. 前記第１工程において、前記賦形剤を前記海藻成分抽出液に対して溶解度以上に添加することを特徴とする請求項１に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
  3. 前記賦形剤が、水１００ｇに対して０～１０ｇの溶解度であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
  4. 前記第１工程において、前記賦形剤を前記海藻成分抽出液に対して０．００１～１００重量％添加することを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
  5. 前記フコキサンチン含有組成物が、フコキサンチン以外の脂質をフコキサンチンに対して０．０５～１００倍重量含有し、かつ前記フコキサンチン含有組成物のヒ素質量が原料となる海藻類に含まれるヒ素質量の５％以下であることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
  6. 前記フコキサンチン含有組成物中の脂質の内、エイコサペンタエン酸の含量が１０重量％以上であることを特徴とする請求項５に記載のフコキサンチン含有組成物の製造方法。
  7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の方法にて取得したフコキサンチン含有組成物に溶媒を添加しフコキサンチンを含む脂質を溶出させ、前記溶出液中の溶媒を濃縮留去することを特徴とするフコキサンチン含有濃縮物の製造方法。
  8. 請求項７に記載の方法にて取得したフコキサンチン含有濃縮物に少なくとも油を添加することを特徴とするフコキサンチン含有オイルの製造方法。

                                                                                    
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150265663A1 (en) * 2014-03-24 2015-09-24 Maruhachi Muramatsu, Inc. Method for suppressing adipocyte formation
JP2018512432A (ja) * 2015-04-13 2018-05-17 アルガテクノロジーズ リミテッドＡｌｇａｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｌｔｄ． カロテノイドを含む組成物およびその使用
JP2019506133A (ja) * 2015-08-28 2019-03-07 アルガヘルス （エーエイチ） リミテッド 微細藻類からフコキサンチンおよび／またはポリサッカライドを生産するための改善されたプロセス

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6850406B2 (ja) * 2015-04-21 2021-03-31 学校法人立命館 フコキサンチンによるかゆみ抑制
CN105820142B (zh) * 2016-04-29 2017-12-05 宁波大学 一种提取岩藻黄素用褐藻样品的前处理方法
WO2021132764A1 (ko) * 2019-12-26 2021-07-01 어업회사법인(주)제이앤씨 바이오 규조류 유래 후코잔틴의 분리정제방법
CN112876431B (zh) * 2021-01-18 2024-01-19 深圳大学 微藻岩藻黄素和岩藻黄醇以及二十碳五烯酸的提取方法
CN113735802B (zh) * 2021-10-12 2022-09-13 自然资源部第三海洋研究所 一种采用低共熔溶剂制备岩藻黄质提取物的制备方法
CN114874158A (zh) * 2022-05-26 2022-08-09 威海世纪博康海藻有限公司 一种含岩藻黄质的提取物及其制备方法和应用
CN115073398B (zh) * 2022-07-25 2024-03-19 自然资源部第三海洋研究所 一种岩藻黄质的提取方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030054070A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-20 Aquasearch, Inc. Edible solvent extraction of carotenoids from microorganisms
JP2004075634A (ja) 2002-08-21 2004-03-11 Oguraya Yamamoto:Kk フコキサンチンの精製方法
JP2008255231A (ja) * 2007-04-05 2008-10-23 Kanehide Bio Kk フコキサンチンとフコイダンの同時製造方法
JP2009120494A (ja) 2007-11-12 2009-06-04 Tropical Technology Center Ltd フコキサンチン高含有褐藻類エキスの製造方法
JP2010120939A (ja) * 2008-11-17 2010-06-03 Beijing Ginko Group Biological Technology Co Ltd フコキサンチン含有抽出物の製造方法
JP2010235574A (ja) * 2009-03-30 2010-10-21 Phytopharma Kk フコキサンチン包接体
JP2011256153A (ja) * 2010-06-11 2011-12-22 Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd フコキサンチン含有褐藻抽出組成物の製造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008231198A (ja) * 2007-03-19 2008-10-02 Hokkaido Univ フコキサンチンを含有する脂溶性油及びその製造方法並びにフコキサンチンの製造方法
US7892580B2 (en) * 2008-05-01 2011-02-22 Nutraceuticals International Llc Process for producing a stable concentrated dietary supplement and supplement produced thereby
CN102336725B (zh) * 2011-06-10 2014-09-10 秦皇岛大惠生物技术有限公司 含有岩藻黄质浓缩物的提取方法、所得产品及其用途

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030054070A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-20 Aquasearch, Inc. Edible solvent extraction of carotenoids from microorganisms
JP2004075634A (ja) 2002-08-21 2004-03-11 Oguraya Yamamoto:Kk フコキサンチンの精製方法
JP2008255231A (ja) * 2007-04-05 2008-10-23 Kanehide Bio Kk フコキサンチンとフコイダンの同時製造方法
JP2009120494A (ja) 2007-11-12 2009-06-04 Tropical Technology Center Ltd フコキサンチン高含有褐藻類エキスの製造方法
JP2010120939A (ja) * 2008-11-17 2010-06-03 Beijing Ginko Group Biological Technology Co Ltd フコキサンチン含有抽出物の製造方法
JP2010235574A (ja) * 2009-03-30 2010-10-21 Phytopharma Kk フコキサンチン包接体
JP2011256153A (ja) * 2010-06-11 2011-12-22 Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd フコキサンチン含有褐藻抽出組成物の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FISH, W.W. ET AL.: "Novel Procedure for the Extraction and Concentration of Carotenoid- Containing Chromoplasts from Selected Plant Systems", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 55, no. 4, 2007, pages 1486 - 1490, XP055167626 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150265663A1 (en) * 2014-03-24 2015-09-24 Maruhachi Muramatsu, Inc. Method for suppressing adipocyte formation
JP2015183002A (ja) * 2014-03-24 2015-10-22 株式会社マルハチ村松 脂肪細胞形成抑制方法
JP2018512432A (ja) * 2015-04-13 2018-05-17 アルガテクノロジーズ リミテッドＡｌｇａｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｌｔｄ． カロテノイドを含む組成物およびその使用
JP2019506133A (ja) * 2015-08-28 2019-03-07 アルガヘルス （エーエイチ） リミテッド 微細藻類からフコキサンチンおよび／またはポリサッカライドを生産するための改善されたプロセス
US11197843B2 (en) 2015-08-28 2021-12-14 AlgaHealth (AH) Ltd. Process for producing fucoxanthin and/or polysaccharides from microalgae

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