JP2008231198A - フコキサンチンを含有する脂溶性油及びその製造方法並びにフコキサンチンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ホンダワラ科の海藻を加熱処理する第一の工程と、第一の工程で加熱処理したホンダワラ科の海藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する第二の工程とをおこなうことでほぼ完全にフコキサンチンを含む脂溶性油が抽出され、更に、この加熱処理したホンダワラ科の海藻から得られ、熱水中にホンダワラ科の海藻を浸すことによりクロロフィルの一部が分解された脂溶性油をシリカゲルのカラムクロマトグラフィに展開させることによりフコキサンチンを容易に精製できる。
【選択図】図2
Description
さらに乾燥させたこれらの褐藻を熱水中で加熱処理して水分を含んだ状態にし、当該水分を含んだ褐藻に対して、有機溶媒を使用して脂溶性油を抽出したところ、ほぼ完全にフコキサンチンを含む脂溶性油が抽出されることを見出した。従来の一般認識では、その事実とは反対に、フコキサンチン単体は熱に対して非常に不安定であり、シス−トランス異性化や熱分解等を生じるとされていた。このため、熱水加熱処理を施すことにより、褐藻の光合成色素蛋白内に結合しているフコキサンチンにおいても、そのほとんどが分解されるものと考えられ、熱水加熱処理した褐藻から脂溶性油を抽出し、フコキサンチンを精製する方法は、これまで何れの非特許文献である学術論文や特許文献にも記載されていない。しかし、本発明者等は従来の常識を覆し、褐藻の状態、特にはフコキサンチンが光合成色素蛋白内に結合した状態においてはほとんど分解されないという事実を見出した。更に、本発明者等は熱水中に褐藻を浸すことによりクロロフィルの一部が分解されることにより、この特殊な脂溶性油をシリカゲルのカラムクロマトグラフィに展開させることによりフコキサンチンを容易に精製できることを見出した。
表1に各海藻から抽出された脂質重量と含まれるフコキサンチンとフコステロールの含量を示す。
表1は各種海藻の試料脂質中のフコキサンチンの定量を行った結果を示し、各脂質試料を高速液体クロマトグラフィー(以下、HPLCと記す)の展開溶媒(Methanol/Acetonitrile 70:30, v/v)に溶解し、その2−10mlを検量線作成の条件と同じ条件のHPLCに注入して得られた結果を示す。表1に示される様に、採取時期と種により、脂質含量と両機能性成分の含量は大きく異なったが、ヒジキを除き、ホンダワラ科の海藻中のフコキサンチン含量が特に多い。
実施例1
1)海藻からの脂質の抽出及び試料脂質中のフコキサンチンの定量
ヒバマタ目 ホンダワラ科アカモク(Sargassum horneri、ウガノモク(Cytoseira hakodatensis)、フジスジモク(Sargassum confusum)、ウミトラノオ(Sargassum thoubergii)、ヒジキ(Sargassum fusiforme)、ヒバマタ科 ヒバマタ(Fucus evanescens)、エゾイシゲ(Pelvetia babingtonii)、コンブ目コンブ科ガゴメコンブ(Kjellmaniella crassifolia)、チガイソ科 チガイソ(Alaria crassifolia)、ワカメ(Undaria pinnatifida)、ツルモ科ツルモ(Chorda filum)、ウイキョウモ目コモンブクロ科キタイワヒゲ(Melanosiphon intestinalis)、エゾフクロ科エゾフクロ(Coilodesme japonica)、カヤノモリ目カヤノモリ科カヤノモリ(Scytosiphon lomentaria)、フクロノリ(Colpomenia sinuosa)、ハバノリ(Petalonia bingthamiae)、ウルシグサ目ウルシグサ科ケウルシグサ(Desmarestia viridis)、ナガマツモ目ネバリモ科 ネバリモ(Leathesia difformis)、モヅク科モヅク(Nemacystus decipiens)、ニセモヅク科ニセモズク(Acrothrix pacifica)、アミジグサ目アミジグサ科アミジグサ(Dictyota dichotoma)、エゾハヤズ(Dictyopteris divaricata)、イソガワラ目イソガワラ科マツモ(Analipus japonicus)、シオミドロ目シオミドロ科シオミドロ(Ectocarpus siliculosus)の各試料からメタノールを用いて脂質を抽出した。各脂質試料をHPLCの展開溶媒(Methanol/Acetonitrile 70:30, v/v)に溶解し、その2−10mlをHPLCに注入した。HPLCの条件は下記検量線作成の条件とした。
ワカメ乾燥粉末(3kg)にアセトン(3.5l)を加え1日放置後、抽出液を濃縮した。濃縮ワカメ油をHPLCに供し、ヘキサン:アセトン(8:2,v/v)によりフコキサンチンの分画を行った。得られたフコキサンチンはHPLCによりさらに精製を行い、純度99.2%以上の標準品を得た。
Apparatus: Hitachi L-7000 instrument (Hitachi Seisakusho Co., Tokyo, Japan) equipped with an L-7100 pump and an L-7200 auto-sampler.
Column: C30 (Develosil C30 UG-5, 250 x 8.0 mm i.d., 5.0 mm particle size, Nomura Chem. Co., Seto, Aichi, Japan).
Guard column: 10 x 4.0 mm i.d. guard column containing the same stationary phase.
Column tem.: 28C
Solvent: A mixture of methanol and acetonitrile at 70:30 (vol/vol)
Flow rate: 1.0 mL/min.
Detection: The effluent was monitored monitored with a variable ultraviolet (UV) detector (Hitachi L-7400) at 450 nm, which is specific wavelength for fucoxanthin.
カラム: C30 (Develosil C30 UG-5, 250 x 8.0 mm i.d., 5.0 mm 粒径, 株式会社野村化学、瀬戸、愛知、日本).
ガードカラム: 10 x 4.0 mm i.d. の同一静止相を含むガードカラム
カラム温度: 28℃
溶剤: メタノールとアセトニトリルの 70:30 (vol/vol)混合液
流速: 1.0 mL/min.
検知: 可変紫外線探知機 (日立L-7400) によって450 nmの流跡がモニターされ、これはフコキサンチン特有の波長を示す。
Apparatus: Hitachi L-7000 instrument (Hitachi Seisakusho Co., Tokyo, Japan) equipped with an L-7100 pump and an L-7200 auto-sampler.
Column: C30 (Develosil C30 UG-5, 250 x 8.0 mm i.d., 5.0 mm particle size, Nomura Chem. Co., Seto, Aichi, Japan).
Guard column: 10 x 4.0 mm i.d. guard column containing the same stationary phase.
Column tem.: 28C
Solvent: A mixture of methanol and acetonitrile at 70:30 (vol/vol)
Flow rate: 1.0 mL/min.
Detection: The effluent was monitored with a photodiode-array spectrophotometric detector (Hitachi L-7455) and an online analysis software (Hitachi HPLC system-5-manager; Model D-7000) at 450 nm for fucoxanthin.
使用装置:日立L-7000 インストルメント (株式会社日立製作所 東京, 日本)−L-7100 ポンプ及び L-7200 自動試験器を装着.
カラム: C30 (Develosil C30 UG-5, 250 x 8.0 mm i.d., 5.0 mm 粒径, 株式会社野村化学、瀬戸、愛知 日本).
ガードカラム: 10 x 4.0 mm i.d. の同一静止相を含むガードカラム
カラム温度: 28℃
溶剤: メタノールとアセトニトリルの 70:30 (vol/vol)混合液
流速: 1.0 mL/min.
検知: 光ダイオード配列分光光度計 (日立L-7455)及びオンライン分析ソフトウエア (日立HPLC システム-5-マネージャ; Model D-7000) によってフコキサンチン特有の波長450 nmの流跡がモニターされた。
実施例2
次に本発明の実施例につき説明する。以下の本発明の実施例では、入手が容易であるコンブ目チガイソ科の市販品の乾燥ワカメを用い本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を適用してフコキサンチンを抽出した。
この市販の乾燥ワカメ100gを熱水1.5〜1.7L中で15分間加熱する処理を行った。熱水加熱処理後のワカメはその表面の水分を除いたところ、この操作によりワカメ100gに対して500gの水分を含有(合計600g)していた。
しかし、表2に示される結果につき前述した様に、同一製造工程で同一の製造条件では、アカモク(学名:Sargassum horneri)、ウガノモク(学名:Cytoseira hakodatensis)、フジスジモク(学名:Sargassum confusum)、ウミトラノオ(学名:Sargassum thoubergii)、ヒジキ(学名:Sargassum fusiforme)から選択された一種又は二種以上の褐藻を用いて実施した場合、最大27.6倍のフコキサンチンの収量が見込まれる。
Claims (18)
- アカモク(学名:Sargassum horneri)、ウガノモク(学名:Cytoseira hakodatensis)、フジスジモク(学名:Sargassum confusum)、ウミトラノオ(学名:Sargassum thoubergii)、ヒジキ(学名:Sargassum fusiforme)から選択された一種又は二種以上の褐藻類から得られることを特徴とするフコキサンチンを含有する脂溶性油。
- 前記褐藻類は加熱処理される請求項1記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油。
- アカモク(学名:Sargassum horneri)、ウガノモク(学名:Cytoseira hakodatensis)、フジスジモク(学名:Sargassum confusum)、ウミトラノオ(学名:Sargassum thoubergii)、ヒジキ(学名:Sargassum fusiforme)から選択された一種又は二種以上の褐藻を加熱処理する第一の工程と、第一の工程で加熱処理した褐藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する第二の工程とよりなることを特徴とするフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記第一の工程の加熱処理が熱水中での加熱処理である請求項3記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記熱水の温度は、50℃以上である請求項4に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記第一の工程の加熱処理が加熱水蒸気による処理である請求項3に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記熱水中又は加熱水蒸気によって1分以上30分以下の加熱を行う請求項4〜請求項6のいずれか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記第一の工程で加熱処理する前の前記褐藻の水分含量を50%以下とする請求項3乃至6の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記第一の工程で加熱処理し、前記第二の工程で有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する前の褐藻の水分含有量を30%以上とする請求項3乃至6の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記第一の工程で加熱処理し、前記第二の工程で有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する前の褐藻の温度を50℃以下とする請求項3乃至6の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記有機溶媒は、アルコール類、エーテル類、ケト類、脂肪族炭化水素のハロゲン化合物、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素から選択される少なくとも一種である請求項3に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記有機溶媒の温度は、当該有機溶媒の融点以上で且つ沸点未満である請求項3乃至請求項11のいずれか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 前記有機溶媒による抽出回数によってフコキサンチン含量及び/又は水溶性成分含量を制御する請求項3乃至請求項12のいずれか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
- 褐藻を加熱処理して抽出したフコキサンチンを含有する脂溶性油から、クロマトグラフィを用いてフコキサンチンを単離・精製することを特徴とするフコキサンチンの製造方法。
- 請求項3乃至13の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法によって得られたフコキサンチンを含有する脂溶性油から、クロマトグラフィを用いてフコキサンチンを単離・精製することを特徴とするフコキサンチンの製造方法。
- 請求項3乃至13の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法によって得られるフコキサンチンを含有する脂溶性油。
- 請求項14又は請求項15に記載のフコキサンチンの製造方法によって得られるフコキサンチン。
- 請求項16に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油又は請求項17に記載のフコキサンチンを添加して成る機能性食品。
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