JP5076903B2 - フコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法並びにフコキサンチンの製造方法 - Google Patents

フコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法並びにフコキサンチンの製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、褐藻から抽出されたフコキサンチンを含有する脂溶性油、及び褐藻からフコキサンチンを含有する脂溶性油を高収率で抽出する製造方法、並びに得られた脂溶性油からフコキサンチンを精製するフコキサンチンの製造方法に関するものである。
褐藻の脂溶性油に含まれるフコキサンチンはカロテノイドの一種であり、１９６０年代後半には褐藻から有機溶媒を用いてフコキサンチンを実験室レベルで抽出する方法が報告されている。例えば、参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている非特許文献１では、乾燥させた褐藻２０ｋｇからメタノール２０Ｌを用いて、室温で２４時間抽出して得られた脂溶性油を、クロマトグラフィによって精製し、乾燥させた褐藻５ｋｇ当たり２ｇのフコキサンチンを得ている。
また、参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている非特許文献２では、生の褐藻５．７ｋｇを４０℃で２日間乾燥させた後の褐藻１．２ｋｇに対して、アセトンとメタノールの混合溶液（アセトン：メタノール＝７：３）４Ｌを用いて脂溶性油を抽出し、７４０ｍｇの粗精製フコキサンチン（４７０ｍｇの精製品）を得ている。
これらの学術論文やその論文中で引用されている学術文献からも明らかなように、乾燥させた又は生の褐藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出し、クロマトグラフィにより精製する技術は公知の技術である。
近年、この褐藻に含まれるフコキサンチンは、抗肥満効果（参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている非特許文献３）やガン細胞への高いアポトーシス誘導能（参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている非特許文献４）を有することが見出されている。このようにフコキサンチンは極めて高い生理活性作用を有することが明らかにされ、幾つかの製造方法が提供されている。
フコキサンチンは乾燥海藻中に１％も含まれておらず、一般的に褐藻からのフコキサンチンを含む脂溶性油の抽出は、その抽出効率を高めるという目的で、乾燥した褐藻やその粉末状にしたものから有機溶媒を用いて抽出する上記の公知の技術が採られている。しかし、この方法では抽出後の褐藻残渣にクロロフィルに由来する緑色が付いており、フコキサンチンを含む色素成分の残留が見て取ることができる。従って、従来の技術ではほぼ完全に脂溶性油を抽出することが非常に困難である。
一方、生の褐藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出すると、脂溶性油抽出後の褐藻残渣の色は白くなるという事実があり、係る事実から色素成分を含む脂溶性油がほぼ完全に抽出されていることが解る。しかし、生の褐藻を長期間保存することは、冷凍や塩蔵しなければ不可能である。冷凍保存は、安定的かつ経済的に褐藻中の脂溶性油を供給するという観点から適していない。塩蔵された褐藻の場合は、容積や重量が増えるために、乾燥した褐藻と比較して経済的に保管するには適していない。
即ち、これまで報告されている製造方法には、原料の安定供給が困難であり、さらには経済的に褐藻中の脂溶性油を完全に抽出することが非常に困難であるという問題があった。
工業的なフコキサンチン製造法としては、乾燥又は生の褐藻から有機溶剤を用いて得られる抽出物の精製からフコキサンチンを得る方法（特許文献１〜５）が報告されている。
参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている特許文献１では、藻類から抗酸化剤としてのフコキサンチンを製造する方法が開示されている。この特許文献１に記載された実施例によると、珪藻の一種であるフェオダクチラムトリコルヌタムを培養し、得られた藻体をクロロホルム／メタノール（２：１）等の有機溶媒で脂溶性油を抽出している。抽出には乾燥した藻体が用いられ、抽出効率を上げるための前処理は行われない。
参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている特許文献２では、褐藻を温度０℃以上５０℃未満、濃度５５％以上７０％以下のエタノール水溶液と接触させ、エタノール水溶液の抽出液からフコキサンチンを得る方法が開示されている。この特許文献２の実施例によると、４０ｋｇの塩蔵コンブを塩抜き後、２８７ｋｇの７０％エタノールで脂溶性油（黄色系着色料）を抽出し、黄色系着色料の抽出残渣１００ｇ当たり３．８ｍｇのフコキサンチンが得られている（乾燥コンブ１００ｇ当たり３６．５ｍｇ）。用いた褐藻は塩蔵塩抜きしたものが用いられ、抽出効率を上げるための前処理は行われていない。
参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている特許文献３では、水分含量の減じられた褐藻からフコキサンチンを製造する方法が開示されている。この特許文献３の製造例によると、乾燥粉砕した粉末状ワカメ１００ｇからアセトンを用いて脂溶性油を抽出し、塩蔵ワカメ１００ｇから１８ｍｇ、乾燥粉末ワカメ１００ｇから５１ｍｇのフコキサンチンを得ている。これらのワカメについては、抽出効率を上げるための前処理は行われていない。
参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている特許文献４では、生又は乾燥物等の状態を問わない（更に、形状についても限定されていない）海藻から有機溶剤でフコキサンチンを抽出、精製する方法が開示されている。この特許文献４の実施例では、乾燥後微粉末に粉砕した粉末わかめ２００ｇを９５％エタノール５００ｍＬで１時間還流抽出し、フコキサンチン８０ｍｇを得ている（乾燥ワカメ１００ｇ当たり４０ｍｇである）。これらの海藻に対しては、抽出効率を上げるための前処理は行われていない。
参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている特許文献５では、藻類の盤状体若しくは糸状体から有機溶媒で脂溶性油を抽出し、フコキサンチンを精製する方法が開示されている。盤状体等から、盤状体に対して１：１〜１：１００の量の有機溶媒を用い（エタノールの場合、０℃〜６０℃、０．５時間〜１００時間）、得られた抽出液からフコキサンチンを精製している。この特許文献５の実施例によると、オキナワモズク盤状体並びにオキナワモズク、イトモズク及びトンガモズクの藻体を十分に水洗後凍結乾燥を行い、この乾燥体１ｇを１００ｍＬのエタノールで脂溶性油の抽出を行っている。凍結乾燥されたオキナワモズク盤状体、オキナワモズク、イトモズク、トンガモズク１ｇ当たり、それぞれ１１．８２、０．０７６、０．００２、０．３２６ｍｇのフコキサンチンを得ている（乾燥藻類１００ｇ当たり、それぞれ１１８２、７．６、２、３２．６ｍｇである）。これらの藻類に対して、抽出効率を上げるための前処理は行われていない。
参照することによってその開示内容が、本願明細書に組み込まれている特許文献６では、生の海藻類から濃度８０〜１００％のエタノールを用いて脂溶性油を抽出し、フコキサンチンを精製する方法が開示されている。実施例によると、生ワカメ１０ｇ（水分含有量９０％）を１００％濃度のエタノール８０ｍＬにて温度２０℃、抽出時間１又は３時間で抽出したもののフコキサンチン量が０．０１８ｍｇ／ｍＬ（乾燥ワカメ１００ｇ当たり１４４ｍｇ）としている。この他にも種々の条件にてフコキサンチンを精製しているが、最もフコキサンチン抽出量の多いものを挙げた。また、生ワカメ以外にも生コンブ、生ホンダワラの実施例が記載されているが、生ワカメのみ示した。これらの藻類に対して、抽出効率を上げるための前処理は行われていない。
上述した従来の褐藻からのフコキサンチン製造法においては、前述の経済性、安定的供給性、収率性更には利便性という観点から、克服すべき問題点が依然残されていた。
Ｒ． Ｂｏｎｎｅｔｔ， ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （Ｃ）， １９６９ （１９６９） ４２９−４５４． Ｊ． Ａ． Ｈａｕｇａｎ ａｎｄ Ｓ． Ｌｉａａｅｎ−Ｊｅｎｓｅｎ， Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２８ （１９８９） ２７９７−２７９８． Ｍａｅｄａ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， ３３２ （２００５） ３９２−３９７． 細川、ＢＩＯ ＩＮＤＵＳＴＲＹ， ２１ （２００４） ５２−５７． 特開平７−２２４２７８号公報 特開平９−１７３０１２号公報 特開平１０−１５８１５６号公報 特開２００１−３３５４８０号公報 特開２００４−３５５２８号公報 特開２００４−７５６３４号公報
本発明は、従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、高収率で且つ経済的に抽出されるフコキサンチンを含有する脂溶性油及びその製造方法並びにフコキサンチンの製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは上記課題について鋭意検討を行った結果、乾燥させた褐藻を熱水中で加熱処理して水分を含んだ状態にし、当該水分を含んだ褐藻に対して、有機溶媒を使用して脂溶性油を抽出したところ、ほぼ完全にフコキサンチンを含む脂溶性油が抽出されることを見出した。従来の一般認識では、その事実とは反対に、フコキサンチン単体は熱に対して非常に不安定であり、シス−トランス異性化や熱分解等を生じるとされていた。このため、熱水加熱処理を施すことにより、褐藻の光合成色素蛋白内に結合しているフコキサンチンにおいても、そのほとんどが分解されるものと考えられ、熱水加熱処理した褐藻から脂溶性油を抽出し、フコキサンチンを精製する方法は、これまで何れの非特許文献である学術論文や特許文献にも記載されていない。しかし、本発明者等は従来の常識を覆し、褐藻の状態、特にはフコキサンチンが光合成色素蛋白内に結合した状態においてはほとんど分解されないという事実を見出した。更に、本発明者等は熱水中に褐藻を浸すことによりクロロフィルの一部が分解されることにより、この特殊な脂溶性油をシリカゲルのカラムクロマトグラフィに展開させることによりフコキサンチンを容易に精製できることを見出した。
本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油は、褐藻を加熱処理して得られることを特徴とする。
また本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法は、褐藻を加熱処理する第一の工程と、第一の工程で加熱処理した褐藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する第二の工程とよりなり、前記第一の工程の加熱処理が、熱水中での加熱処理又は加熱水蒸気による加熱処理であることを特徴とする。
前記熱水の温度は、５０℃以上とするのが望ましい。
前記熱水中で１分以上３０分以下の加熱を行うのが望ましい。
加熱水蒸気による処理も１分以上３０分以下とするのが好ましい。
前記第一の工程で加熱処理する前の前記褐藻の水分含量を５０％以下とするのが望ましい。
前記褐藻は、アキネトスポラ（学名：Ａｃｉｎｅｔｏｓｐｏｒａ ｃｒｉｎｉｔａ）、タワラガタシオミドロ（学名：Ｈｉｎｃｋｓｉａ ｍｉｔｃｈｅｌｌａｅ）、マツモ（学名：Ａｎａｌｉｐｕｓ Ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、イソイワタケ（学名：Ｒａｌｆｓｉａ ｖｅｒｒｕｃｏｓａ）、ヨツデクロガシラ（学名：Ｓｐｈａｃｅｌａｒｉａ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、カシラザキ（学名：Ｈａｌｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｃｉｎａ）、エゾヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、ヘラヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｐｒｏｌｉｆｅｒａ）、ウスバヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、シワヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｕｎｄｕｌａｔａ）、アミジグサ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｔａ ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、カズノアミジ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｔａ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、イトアミジ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｔａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、フクリンアミジ（学名：Ｄｉｌｏｐｈｕｓ ｏｋａｍｕｒａｅ）、フタエオオギ（学名：Ｄｉｓｔｒｏｍｉｕｍ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ハイオオギ（学名：Ｌａｂｏｐｈｏｒａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、サナダグサ（学名：Ｐａｃｈｙｄｉｃｔｙｏｎ ｃｏｒｉａｃｅｕｍ）、ウミウチワ（学名：Ｐａｄｉｎａ ａｒｂｏｒｅｓｃｅｎｓ）、オキナウチワ（学名：Ｐａｄｉｎａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ウスユキウチワ（学名：Ｐａｄｉｎａ ｍｉｎｏｒ）、アツバコモングサ（学名：Ｓｐａｔｏｇｌｏｓｓｕｍ ｃｒａｓｓｕｍ）、コモングサ（学名：Ｓｐａｔｏｇｌｏｓｓｕｍ ｐａｃｉｆｉｃｕｍ）、ジガミグサ（学名：Ｓｔｙｐｏｐｏｄｉｕｍ ｚｏｎａｌｅ）、シマオオギ（学名：Ｚｏｎａｒｉａ ｄｉｅｓｉｎｇｉａｎａ）、ニセモズク（学名：Ａｃｒｏｔｈｒｉｘ ｐａｃｉｆｉｃａ）、ナガマツモ（学名：Ｃｈｏｒｄａｒｉａ ｆｌａｇｅｌｉｆｏｒｍｉｓ）、オキナワモズク（学名：Ｃｌｏｄｏｓｉｐｈｏｎ ｏｋａｍｕｒａｎｕｓ）、クロモ（学名：Ｐａｐｅｎｆｕｓｓｉｅｌｌａ ｋｕｒｏｍｏ）、イシモズク（学名：Ｓｐｈａｅｒｏｔｒｉｃｈｉａ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、フトモズク（学名：Ｔｉｎｏｃｌａｄｉａ ｃｒａｓｓａ）、イシゲ（学名：Ｉｓｈｉｇｅ ｏｋａｍｕｒａｅ）、イロロ（学名：Ｉｓｈｉｇｅ ｓｉｎｉｃｏｌａ）、ネバリモ（学名：Ｌｅａｔｈｅｓｉａ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、シワノカワ（学名：Ｐｅｔｒｏｓｐｏｎｇｉｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ）、モズク（学名：Ｎｅｍａｃｙｓｔｕｓ ｄｅｓｉｐｉｅｎｓ）、コモンナガブクロ（学名：Ａｓｐｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｂｕｌｌｏｓｕｓ）、イワヒゲ（学名：Ｍｙｅｌｏｐｈｙｓｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、ホソエゾブクロ（学名：Ｃｏｉｌｏｄｅｓｍｅ ｃｙｓｔｏｓｅｉｒａｅ）、ウイキョウモ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｓｉｐｈｏｎ ｆｏｅｎｉｃｕｌａｃｅｕ）、ハバモドキ（学名：Ｐｕｎｃｔａｒｉａ ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、ホソクビワタモ（学名：Ｃｏｌｐｏｍｅｎｉａ ｐｈａｅｏｄａｃｔｙｌａ）、フクロフノリ（学名：Ｃｏｌｐｏｍｅｎｉａ ｓｉｎｕｏｓａ）、ガゴメノリ（学名：ｈｙｄｒｏｃｌａｔｈｒｕｓ ｃｌａｔｈｒａｔｕｓ）、ハバノリ（学名：Ｐｅｔａｌｏｎｉａ ｂｉｎｇｈａｍｉａｅ）、カヤモノリ（学名：Ｓｃｙｔｏｓｉｐｈｏｎ ｌｏｍｅｎｔａｒｉａ）、ケベリグサ（学名：Ｃｕｔｌｅｒｉａ ａｄｓｐｅｒｓａ）、ムチモ（学名：Ｃｕｔｌｅｉａ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ヒラムチモ（学名：Ｃｕｔｌｅｒｉａ ｍｕｌｔｉｆｉｄａ）、イチメガサ（学名：Ｃａｒｐｏｍｉｔｒａ ｃｏｓｔａｔａ）、ケヤリ（学名：Ｓｐｏｒｏｃｈｕｎｕｓ ｒａｄｉｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ウルシグサ（学名：Ｄｅｓｍａｒｅｓｔｉａ ｌｉｇｕｌａｔａ）、タバコグサ（学名：Ｄｅｓｍａｒｅｓｔｉａ ｔａｂａｃｏｉｄｅｓ）、ホソバワカメ（学名：Ａｌａｒｉａ ａｎｇｕｓｔａ）、チガイソ（学名：Ａｌａｒｉａ ｃｒａｓｓｉｆｏｌｉａ）、オニワカメ（学名：Ａｌａｒｉａ ｆｉｓｔｕｌｏｓａ）、アイヌワカメ（学名：Ａｌａｒｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、アオワカメ（学名：Ｕｎｄａｒｉａ ｐｅｔｅｒｓｅｎｉａｎａ）、ワカメ（学名：Ｕｎｄａｒｉａ ｐｉｎｎａｔｉｆｉｄａ）、ヒロメ（学名：Ｕｎｄａｒｉａ ｕｎｄａｒｉｏｉｄｅｓ）、ツルモ（学名：Ｃｈｏｒｄａ ｆｉｌｕｍ）、アナメ（学名：Ａｇａｒｕｍ ｃｌａｔｈｒａｔｕｍ）、ネコアシコンブ（学名：Ａｒｔｈｒｏｔｈａｍｎｕｓ ｂｉｆｉｄｕｓ）、スジメ（学名：Ｃｏｓｔａｒｉａ ｃｏｓｔａｔａ）、カジメ（学名：Ｅｃｋｌｏｎｉａ ｃａｖａ）、クロメ（学名：Ｅｃｋｌｏｎｉａ ｋｕｒｏｍｅ）、ツルアラメ（学名：Ｅｃｋｌｏｎｉａ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、アラメ（学名：Ｅｉｓｅｎｉａ ｂｉｃｙｃｌｉｓ）、トロロコンブ（学名：Ｋｊｅｌｌｍａｎｉｅｌｌａ ｇｙｒａｔａ）、ガッガラコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｃｏｒｉａｃｅａ）、オニコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｄｉａｂｏｌｉｃａ）、マコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ナガコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｓｓｉｍａ）、ゴヘイコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｙｅｚｏｎｓｉｓ）、ヒバマタ（学名：Ｆｕｃｕｓ ｄｉｓｔｉｃｈｕｓ）、エゾイシゲ（学名：Ｓｉｌｖｅｔｉａ ｂａｂｉｎｇｔｏｎｉｉ）、ネブトモク（学名：Ｃｙｓｔｏｓｅｒｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）、ジョロモク（学名：Ｍｙａｇｒｏｐｓｉｓ ｍｙａｇｒｏｉｄｅｓ）、フシスジモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、フタエモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｄｕｐｌｉｃａｔｕｍ）、ヒジキ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、イソモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｈｅｍｉｐｈｙｌｌｕｍ）、アカモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｈｏｒｎｅｒｉ）、ノコギリモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍａｃｒｏｃａｒｐｕｍ）、トゲモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍｉｃｒａｃａｎｔｈｕｍ）、ミヤベモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍｉｙａｂｅｉ）、タマハハキモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍｕｔｉｃｕｍ）、ナラサモ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｎｉｇｒｉｆｏｌｉｕｍ）、タマナシモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｍ）、ヤツマタモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｐａｔｅｎｓ）、マメタワラ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｐｉｌｕｌｉｆｅｒｕｍ）、オオバモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｒｉｎｇｇｏｌｄｉａｎｕｍ）、ヨレモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｓｉｌｉｑｕａｓｔｒｕｍ）、ウミトラノオ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｉ）、ヨレモクモドキ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｙａｍａｍｏｔｏｉ）、エンドウモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｙｅｎｄｏｉ）、ラッパモク（学名：Ｔｕｒｂｉｎａｒｉａ ｏｒｎａｔａ）から選択された少なくとも一種である様にすることができる。
前記第一の工程で加熱処理し、前記第二の工程で有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する前の褐藻の水分含有量は３０％以上とするのが望ましい。
前記第一の工程で加熱処理し、前記第二の工程で有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する前の褐藻の温度を５０℃以下とすることもできる。
前記有機溶媒は、アルコール類、エーテル類、ケト類、脂肪族炭化水素のハロゲン化合物、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素から選択される少なくとも一種である様にしても良い。特に炭素数 〜 のアルコール類が好ましい。
前記有機溶媒の温度は、当該有機溶媒の融点以上で且つ沸点未満である様にしても良い。
前記有機溶媒による抽出回数によってフコキサンチン含量及び／又は水溶性成分含量を制御する様にすることができる。
本発明のフコキサンチンの製造方法は、本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法によって得られたフコキサンチンを含有する脂溶性油から、クロマトグラフィを用いてフコキサンチンを単離・精製することを特徴とする。
また本発明のフコキサンチンの製造方法は、褐藻を加熱処理して抽出したフコキサンチンを含有する脂溶性油から、クロマトグラフィを用いてフコキサンチンを単離・精製することを特徴とする。
さらに本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油は本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法によって製造することができる。
加えて本発明のフコキサンチンは本発明のフコキサンチンの製造方法によって製造することができる。
さらに加えて本発明の機能性食品は本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油又は本発明のフコキサンチンを添加して得ることができる。
本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油及びその製造方法並びにフコキサンチンの製造方法により、高収率で且つ経済的に、褐藻からフコキサンチンを含む脂溶性油を抽出することが可能になった。更には、得られたこのフコキサンチンを含む脂溶性油から高収率で且つ経済的にフコキサンチンを精製することが可能になった。
また、このフコキサンチン又はフコキサンチンを含む脂溶性油を食品素材に添加することで、用途に応じ種々の機能を有する機能性食品を製造することができる。
以下、本発明を実施するための最良の形態について、図及び表を参照しながら詳細に説明する。なお、本発明はこの実施の形態に限定されるものではない。
図１は、褐藻として乾燥ワカメを用いた場合の脂溶性油抽出とフコキサンチン精製のフローチャートであり、図２は、フコキサンチン精製のフローチャートであって、褐藻であるワカメからエタノールを用いて脂溶性油を抽出し、フコキサンチンを単離する一連の操作について示した。ここで、脂溶性油という語は、本発明では褐藻から抽出した脂溶性油を意味する。ワカメから抽出した脂溶性油は、ワカメ油と称しても良いが、ここではワカメも褐藻に属するから脂溶性油という語をそのまま用いている。
未利用の部位（例えば、従来廃棄されていたもの）を利用することも可能である。このワカメは、熱水加熱処理後のワカメ表面の水分除去やエタノール抽出後の抽出液の回収における操作の簡便さから、粉末状にせずそのままの荒くカットされた状態で用いた。しかし、乾燥ワカメを粉末状にしたほうが抽出時間の短縮化を図れるため、大型遠心機の利用が可能な場合には、粉末化したほうが望ましい。
本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法における褐藻を加熱処理する第一の工程として、熱水中で１分以上３０分以下の加熱を行う。１分以上とするのは、これ未満である場合には熱水加熱処理が有効ではないことによる。一方、３０分以下とするのは、３０分を超える加熱には特に有効な意味は無く、時間及び光熱費などのコスト上の問題が生じ、有効成分であるフコキサンチンの分解も生じる。
加熱処理時間は、フコキサンチンを分解させずに、クロロフィルをより選択的に分解せしめるような時間であれば、更に加熱処理時間を長くすることも可能である。また、クロロフィルも含めた脂溶性油を製造する場合には、加熱処理時間を減ずることも可能である。即ち、目的とする製造物に応じて加熱処理時間を調節することが望ましい。
本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法における褐藻を加熱処理する第一の工程では、褐藻が十分に水分を含むことが可能であれば、熱水重量に特段の制限はなく、褐藻と熱水の重量比を１：１５〜１７程度とすれば充分の加熱処理を行うことができる。但し、更に熱水重量を減ずることも可能であり、またこの熱水加熱処理操作の替りに、例えば加熱水蒸気を用いる等の手段により褐藻に水分を与えることも可能である。
熱水加熱処理後の褐藻はその表面の水分を除く操作により、水分含量を目的とする脂溶性油の成分に応じて調節することが望ましい。但し、加熱処理後の褐藻の水分含量が極端に低くなる（１０％未満）と、逆に全く脂溶性油が抽出されなくなるので、水分含量が極端に低くなることは避ける必要があり、加熱処理後の褐藻の水分含量は１０％以上とするのが望ましく、さらには３０％以上とするのが望ましい。
以上の第一の工程における熱水加熱処理後の褐藻が乾燥する前に、熱水加熱処理後の褐藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する第二の工程の処理を開始し、有機溶媒である例えばエタノールに浸漬し、この溶液を攪拌した後、静置する。
この溶液を濾過し、濃縮、乾固を行う。この操作はロータリーエバポレータを用いて行うことができ、また凍結乾燥機を用いて代用することも可能である。なお、得られた乾固物をエタノールで再度抽出することによって食品素材として利用する粗脂溶性油を得ることが可能である。
この第二の工程におけるエタノールによる抽出操作を繰り返し行うことによって、異なる脂溶性油を得ることができる。
[実施例]
次に本発明の実施例につき説明する。
本実施例では褐藻として市販品の乾燥ワカメを使用した。この市販の乾燥ワカメ１００ｇを熱水１．５〜１．７Ｌ中で１５分間加熱する処理を行った。熱水加熱処理後のワカメはその表面の水分を除いたところ、この操作によりワカメ１００ｇに対して５００ｇの水分を含有（合計６００ｇ）していた。
以上の第一の工程における熱水加熱処理後のワカメが乾燥する前に、熱水加熱処理後のワカメから有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する第二の工程の処理を開始し、エタノール１Ｌに浸漬し、５分間この溶液を攪拌した後、１時間静置した。
この溶液を濾過し、ロータリーエバポレータを用いて濃縮、乾固を行い、得られた抽出乾固物から窒素ガスを用い充分な水分の除去を行った。この抽出乾固物に２：１の容積比のクロロホルム：メタノール混合溶液を５０ｍＬ加えて得られた溶液を濾過し、再度ロータリーエバポレータを用いて、濃縮、乾固を行い、再度窒素ガスにより充分に溶媒の除去を行った。
この第二の工程におけるエタノールによる抽出操作を合計４回繰り返し、合計４種類の脂溶性油を得た。この４回の抽出操作においてはいずれの場合も１回目にあっては煮沸ワカメ、２〜４回目にあってはエタノール抽出残滓をエタノール１Ｌに浸漬し、５分間この溶液を攪拌した後静置した。但し、それぞれの抽出操作において、１回目及び２回目の静置時間は、１時間とした。また、３回目の静置時間は１５時間とし、４回目の静置時間は１日とした。
図３は、以上の本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施した実施例における乾燥ワカメからエタノール抽出した後のワカメ残渣と、比較例として従来の熱水加熱処理なしで乾燥ワカメからエタノール抽出した後のワカメ残渣の写真を示す。図に示される様に従来例と比較して本発明例でワカメ残渣の外観は白色に近くなり、ほぼ完全に、フコキサンチン（橙色）を含む脂溶性油が抽出されていることが解かる。
図４は、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出された脂溶性油と水溶性成分重量を示し、図５は、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出された水溶性成分重量のみを示す。図４及び図５からも解る様に、脂溶性油は、２回目の抽出のときが最も多くなった。これらの４種類の脂溶性油は最小限の３０％アセトン・ヘキサンに溶解した後、カラムクロマトグラフィに粗精製、精製と２回展開させることにより、純度９５％以上の高純度フコキサンチンを得た。その際、充填剤にはシリカゲルを使用し、展開溶媒には３０％アセトン・ヘキサン混合溶液を使用した。
図６は、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出する抽出操作を４回繰り返し行い得られた４種類の脂溶性油について、カラムクロマトグラフィにより精製して得られるフコキサンチン重量を示す。図７は、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出する抽出操作を４回繰り返し行い得られた４種類の脂溶性油とエタノール抽出液に含まれるフコキサンチンの割合を示す。図８は、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出する抽出操作を３回繰り返し行い、３回目抽出までの脂溶性油（フコキサンチンを除く）、水溶性成分、フコキサンチンの総重量を示す。
フコキサンチン含量は、乾燥ワカメ１００ｇ当たり、１回目の抽出では８５ｍｇ、２回目の抽出では７９ｍｇ、３回目の抽出では４１ｍｇ、４回目の抽出では２８ｍｇであった。脂溶性油中のフコキサンチン含量の割合は１回目抽出物及び４回目抽出物において、それぞれ５．１％、６．４％であり、５％以上となった。４回目の抽出においては、エタノール抽出物そのものにおいても、４．９％と５％に近いフコキサンチン含有量を示した。即ち、特定の抽出回数の抽出物やそれらを纏めたものを集めることにより、適した食品素材として利用できることが可能となることを意味している。
したがって、有機溶媒による抽出回数によってフコキサンチン含量及び／又は水溶性成分含量を制御することができ、さらには特定の抽出回数の抽出物を適切に配合して用途に応じて適切なフコキサンチン含量の脂溶性油を得ることができる。
図８に示した通り、３回目までのエタノール抽出液を混合した素材として、２０５ｍｇのフコキサンチンを含有する脂溶性油を製造することができた。即ち、従来法では、乾燥ワカメを粉末化してエタノール抽出した場合に得られる高純度フコキサンチンは乾燥ワカメ１００ｇ当り１８〜１４４ｍｇ程度であったが、本発明の製造方法によれば、それの４倍〜５倍の高収率で抽出することができた。
抽出したフコキサンチンとそれを含有する脂溶性油を食品素材等に添加するための機能性食品素材として用いることができ食品の分野で活用することが可能である。またそれのみならず、その他にも医学、農業の分野での用途を検討することもできる。
本発明を実施するための形態を示すフローチャートであって、乾燥ワカメからの脂溶性油抽出とフコキサンチン精製のフローチャートである。 本発明を実施するための形態を示す他のフローチャートであって、フコキサンチン精製のフローチャートである 本発明の実施の形態のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施して乾燥ワカメからエタノール抽出した後のワカメ残渣と、比較例として従来の熱水加熱処理なしで乾燥ワカメからエタノール抽出した後のワカメ残渣の写真を示す 本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施して、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出された脂溶性油と水溶性成分の重量を示す。 本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施して、乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出された水溶性成分の重量を示す。 本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施して乾燥ワカメ１００ｇからエタノール抽出した脂溶性油をカラムクロマトグラフィにより精製して得られるフコキサンチン重量を示す。 本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施して得られた脂溶性油とエタノール抽出液に含まれるフコキサンチンの割合を示す。 本発明のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法を実施し、３回目抽出までの脂溶性油、水溶性成分、フコキサンチンの重量を示す。

Claims (11)

  1. 褐藻を加熱処理する第一の工程と、第一の工程で加熱処理した褐藻から有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する第二の工程とよりなり、前記第一の工程の加熱処理が、熱水中での加熱処理又は加熱水蒸気による加熱処理であることを特徴とするフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  2. 前記熱水の温度は、５０℃以上である請求項１に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  3. 前記熱水中又は加熱水蒸気によって１分以上３０分以下の加熱を行う請求項１又は２に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  4. 前記第一の工程で加熱処理する前の前記褐藻の水分含量を５０％以下とする請求項１乃至３の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  5. 前記褐藻は、アキネトスポラ（学名：Ａｃｉｎｅｔｏｓｐｏｒａ ｃｒｉｎｉｔａ）、タワラガタシオミドロ（学名：Ｈｉｎｃｋｓｉａ ｍｉｔｃｈｅｌｌａｅ）、マツモ（学名：Ａｎａｌｉｐｕｓ Ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、イソイワタケ（学名：Ｒａｌｆｓｉａ ｖｅｒｒｕｃｏｓａ）、ヨツデクロガシラ（学名：Ｓｐｈａｃｅｌａｒｉａ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、カシラザキ（学名：Ｈａｌｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｃｉｎａ）、エゾヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、ヘラヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｐｒｏｌｉｆｅｒａ）、ウスバヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、シワヤハズ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒｉｓ ｕｎｄｕｌａｔａ）、アミジグサ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｔａ ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、カズノアミジ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｔａ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、イトアミジ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｔａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、フクリンアミジ（学名：Ｄｉｌｏｐｈｕｓ ｏｋａｍｕｒａｅ）、フタエオオギ（学名：Ｄｉｓｔｒｏｍｉｕｍ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ハイオオギ（学名：Ｌａｂｏｐｈｏｒａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、サナダグサ（学名：Ｐａｃｈｙｄｉｃｔｙｏｎ ｃｏｒｉａｃｅｕｍ）、ウミウチワ（学名：Ｐａｄｉｎａ ａｒｂｏｒｅｓｃｅｎｓ）、オキナウチワ（学名：Ｐａｄｉｎａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ウスユキウチワ（学名：Ｐａｄｉｎａ ｍｉｎｏｒ）、アツバコモングサ（学名：Ｓｐａｔｏｇｌｏｓｓｕｍ ｃｒａｓｓｕｍ）、コモングサ（学名：Ｓｐａｔｏｇｌｏｓｓｕｍ ｐａｃｉｆｉｃｕｍ）、ジガミグサ（学名：Ｓｔｙｐｏｐｏｄｉｕｍ ｚｏｎａｌｅ）、シマオオギ（学名：Ｚｏｎａｒｉａ ｄｉｅｓｉｎｇｉａｎａ）、ニセモズク（学名：Ａｃｒｏｔｈｒｉｘ ｐａｃｉｆｉｃａ）、ナガマツモ（学名：Ｃｈｏｒｄａｒｉａ ｆｌａｇｅｌｉｆｏｒｍｉｓ）、オキナワモズク（学名：Ｃｌｏｄｏｓｉｐｈｏｎ ｏｋａｍｕｒａｎｕｓ）、クロモ（学名：Ｐａｐｅｎｆｕｓｓｉｅｌｌａ ｋｕｒｏｍｏ）、イシモズク（学名：Ｓｐｈａｅｒｏｔｒｉｃｈｉａ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ）、フトモズク（学名：Ｔｉｎｏｃｌａｄｉａ ｃｒａｓｓａ）、イシゲ（学名：Ｉｓｈｉｇｅ ｏｋａｍｕｒａｅ）、イロロ（学名：Ｉｓｈｉｇｅ ｓｉｎｉｃｏｌａ）、ネバリモ（学名：Ｌｅａｔｈｅｓｉａ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、シワノカワ（学名：Ｐｅｔｒｏｓｐｏｎｇｉｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ）、モズク（学名：Ｎｅｍａｃｙｓｔｕｓ ｄｅｓｉｐｉｅｎｓ）、コモンナガブクロ（学名：Ａｓｐｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｂｕｌｌｏｓｕｓ）、イワヒゲ（学名：Ｍｙｅｌｏｐｈｙｓｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、ホソエゾブクロ（学名：Ｃｏｉｌｏｄｅｓｍｅ ｃｙｓｔｏｓｅｉｒａｅ）、ウイキョウモ（学名：Ｄｉｃｔｙｏｓｉｐｈｏｎ ｆｏｅｎｉｃｕｌａｃｅｕ）、ハバモドキ（学名：Ｐｕｎｃｔａｒｉａ ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、ホソクビワタモ（学名：Ｃｏｌｐｏｍｅｎｉａ ｐｈａｅｏｄａｃｔｙｌａ）、フクロフノリ（学名：Ｃｏｌｐｏｍｅｎｉａ ｓｉｎｕｏｓａ）、ガゴメノリ（学名：ｈｙｄｒｏｃｌａｔｈｒｕｓ ｃｌａｔｈｒａｔｕｓ）、ハバノリ（学名：Ｐｅｔａｌｏｎｉａ ｂｉｎｇｈａｍｉａｅ）、カヤモノリ（学名：Ｓｃｙｔｏｓｉｐｈｏｎ ｌｏｍｅｎｔａｒｉａ）、ケベリグサ（学名：Ｃｕｔｌｅｒｉａ ａｄｓｐｅｒｓａ）、ムチモ（学名：Ｃｕｔｌｅｉａ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ヒラムチモ（学名：Ｃｕｔｌｅｒｉａ ｍｕｌｔｉｆｉｄａ）、イチメガサ（学名：Ｃａｒｐｏｍｉｔｒａ ｃｏｓｔａｔａ）、ケヤリ（学名：Ｓｐｏｒｏｃｈｕｎｕｓ ｒａｄｉｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ウルシグサ（学名：Ｄｅｓｍａｒｅｓｔｉａ ｌｉｇｕｌａｔａ）、タバコグサ（学名：Ｄｅｓｍａｒｅｓｔｉａ ｔａｂａｃｏｉｄｅｓ）、ホソバワカメ（学名：Ａｌａｒｉａ ａｎｇｕｓｔａ）、チガイソ（学名：Ａｌａｒｉａ ｃｒａｓｓｉｆｏｌｉａ）、オニワカメ（学名：Ａｌａｒｉａ ｆｉｓｔｕｌｏｓａ）、アイヌワカメ（学名：Ａｌａｒｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、アオワカメ（学名：Ｕｎｄａｒｉａ ｐｅｔｅｒｓｅｎｉａｎａ）、ワカメ（学名：Ｕｎｄａｒｉａ ｐｉｎｎａｔｉｆｉｄａ）、ヒロメ（学名：Ｕｎｄａｒｉａ ｕｎｄａｒｉｏｉｄｅｓ）、ツルモ（学名：Ｃｈｏｒｄａ ｆｉｌｕｍ）、アナメ（学名：Ａｇａｒｕｍ ｃｌａｔｈｒａｔｕｍ）、ネコアシコンブ（学名：Ａｒｔｈｒｏｔｈａｍｎｕｓ ｂｉｆｉｄｕｓ）、スジメ（学名：Ｃｏｓｔａｒｉａ ｃｏｓｔａｔａ）、カジメ（学名：Ｅｃｋｌｏｎｉａ ｃａｖａ）、クロメ（学名：Ｅｃｋｌｏｎｉａ ｋｕｒｏｍｅ）、ツルアラメ（学名：Ｅｃｋｌｏｎｉａ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、アラメ（学名：Ｅｉｓｅｎｉａ ｂｉｃｙｃｌｉｓ）、トロロコンブ（学名：Ｋｊｅｌｌｍａｎｉｅｌｌａ ｇｙｒａｔａ）、ガッガラコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｃｏｒｉａｃｅａ）、オニコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｄｉａｂｏｌｉｃａ）、マコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ナガコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｓｓｉｍａ）、ゴヘイコンブ（学名：Ｌａｍｉｎａｒｉａ ｙｅｚｏｎｓｉｓ）、ヒバマタ（学名：Ｆｕｃｕｓ ｄｉｓｔｉｃｈｕｓ）、エゾイシゲ（学名：Ｓｉｌｖｅｔｉａ ｂａｂｉｎｇｔｏｎｉｉ）、ネブトモク（学名：Ｃｙｓｔｏｓｅｒｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）、ジョロモク（学名：Ｍｙａｇｒｏｐｓｉｓ ｍｙａｇｒｏｉｄｅｓ）、フシスジモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、フタエモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｄｕｐｌｉｃａｔｕｍ）、ヒジキ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、イソモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｈｅｍｉｐｈｙｌｌｕｍ）、アカモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｈｏｒｎｅｒｉ）、ノコギリモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍａｃｒｏｃａｒｐｕｍ）、トゲモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍｉｃｒａｃａｎｔｈｕｍ）、ミヤベモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍｉｙａｂｅｉ）、タマハハキモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｍｕｔｉｃｕｍ）、ナラサモ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｎｉｇｒｉｆｏｌｉｕｍ）、タマナシモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｍ）、ヤツマタモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｐａｔｅｎｓ）、マメタワラ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｐｉｌｕｌｉｆｅｒｕｍ）、オオバモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｒｉｎｇｇｏｌｄｉａｎｕｍ）、ヨレモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｓｉｌｉｑｕａｓｔｒｕｍ）、ウミトラノオ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｉ）、ヨレモクモドキ（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｙａｍａｍｏｔｏｉ）、エンドウモク（学名：Ｓａｒｇａｓｓｕｍ ｙｅｎｄｏｉ）、ラッパモク（学名：Ｔｕｒｂｉｎａｒｉａ ｏｒｎａｔａ）から選択された少なくとも一種である請求項１乃至４の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  6. 前記第一の工程で加熱処理し、前記第二の工程で有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する前の褐藻の水分含有量を３０％以上とする請求項１乃至３の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  7. 前記第一の工程で加熱処理し、前記第二の工程で有機溶媒を用いて脂溶性油を抽出する前の褐藻の温度を５０℃以下とする請求項１乃至３の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  8. 前記有機溶媒は、アルコール類、エーテル類、ケト類、脂肪族炭化水素のハロゲン化合物、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素から選択される少なくとも一種である請求項１に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  9. 前記有機溶媒の温度は、当該有機溶媒の融点以上で且つ沸点未満である請求項１乃至８のいずれか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  10. 前記有機溶媒による抽出回数によってフコキサンチン含量及び／又は水溶性成分含量を制御する請求項１乃至９のいずれか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法。
  11. 請求項１乃至１０の何れか一に記載のフコキサンチンを含有する脂溶性油の製造方法によって得られたフコキサンチンを含有する脂溶性油から、クロマトグラフィを用いてフコキサンチンを単離・精製することを特徴とするフコキサンチンの製造方法。
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