JP2010235574A - フコキサンチン包接体 - Google Patents
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Abstract
【課題】フコキサンチンCD包接体の簡便な製造方法を確立し光に対する安定性に優れた包接体とその組成物を供給する。
【解決手段】CDを40℃で水に加熱溶解しフコキサンチン−エタノール溶液を加えてフコキサンチンCD包接体にし得られた混合物を40℃以下で真空乾燥することによって退色しにくい安定性に優れた包接体を得た。
【選択図】なし
【解決手段】CDを40℃で水に加熱溶解しフコキサンチン−エタノール溶液を加えてフコキサンチンCD包接体にし得られた混合物を40℃以下で真空乾燥することによって退色しにくい安定性に優れた包接体を得た。
【選択図】なし
Description
本発明はフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体の製造法及びその組成物に関するものである。
サイクロデキストリンを用いて様々の包接化合物が提案され使用されている。すでにコエンザイムQ10についてはβCD包接体が特開昭58−206540にγCDについては特開昭60−89442において出願されている。各特許ともコエンザイムQ10の安定性と腸管からの吸収率が向上することをあげている。
特開昭58−206540 特開昭60−89442
又アスタキサンチンのサイクロデキストリン包接体についてはα、β、γなどのサイクロデキストリン包接化合物の製造法とその用途に関する特許が出願されている。
特開2002−348275 特開2002−348276
本発明は先願特許の包接体の製造においてさらに簡略化した製造方法を提供することが目的である。すなわち通常のフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体の製造では攪拌して包接体を得るのに時間がかかったり、時間を短縮するために特殊なエネルギー付与をするなどの方法が用いられる。本発明では短時間で複雑な操作をすることなくフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体を得る方法を提供することが可能である。
通常フコキサンチンは水に溶解しにくく加熱や光、空気の存在に対しては不安定である。サイクロデキストリンは水に溶解するがエタノールに対しては溶解しにくい。
これらを包接するには包接時に加熱するかフコキサンチンの包接を促進するためにホモジナイザーなどを用いた強い攪拌が必要となる。
これらを包接するには包接時に加熱するかフコキサンチンの包接を促進するためにホモジナイザーなどを用いた強い攪拌が必要となる。
本発明の目的は、フコキサンチンのサイクロデキストリン包接体を複雑な工程を得ることなく製造することにある。通常サイクロデキストリン(以下CDと略する)は水溶性でありエタノール等には溶けにくい。サイクロデキストリンを水に溶解しこれにエタノールにとかせたフコキサンチンを添加し攪拌し得られた混合物からエタノールと水分を除去することによって粉末を得、これをさらに水に溶解させて水溶液を得ることによって本発明を完成させた。
本発明においてCDを加熱溶解することによって工業化に十分な濃度のCD溶液が得られる。加熱をしなければβ体では5%程度の水溶液しか得られない。工業的には水分の除去をする上でまた設備の負担が多く効率的でない。40℃に加熱することで10%のCDを溶解することによって工業的なレベルでの加工が容易になる。α体やγ体については常温で20%程度に溶解するので加熱をする必要はない。
本発明において40℃の温水を用いることでフコキサンチンのエタノール溶液の溶解性も良くなりさらにCD溶液との接触が良くなり包接されやすくなる。この場合加熱下のフコキサンチンの酸化劣化等が懸念されたが、40℃付近であれば空気の接触を抑えれば参加が抑制されるとともに、包接化が早急に進行することによって十分に安定な状態を保つことが可能である。
本発明においては通常減圧下での乾燥が好ましい。特にフリーズドライや棚式の減圧乾燥により水分を除去することにより内包物の変質が抑制される。通常食品の水分含量は腐敗を避けるため12〜13%以下に乾燥され流通している。本発明においてはこの水分量をさらに減少させ5%以下にすることによって流動性に優れ、内包物の劣化を抑制した粉末を得ることが出来る。
包接体を製造する攪拌、濾過、乾燥工程に於いてフコキサンチンが酸化を受けることがあるがこれを抑制するために抗酸化剤をフコキサンチンを溶解する工程において添加することが可能である。抗酸化剤としてはビタミンEやトコトリエノール、ローズマリーエキス、カテキンなどの抗酸化剤が使用可能である。
本発明に従ってフコキサンチンとCDを包接することによって体内への吸収性に優れ大気中でも安定な流動性に優れたフコキサンチンCD包接体の粉末を得ることができる。さらにこの粉末を水に溶解することによって水溶性のフコキサンチン溶解物が得られる。
主にγCDからは粉末が得やすくαCD、βCD、G2βCDからは水溶性の包接化合物が得られる。
主にγCDからは粉末が得やすくαCD、βCD、G2βCDからは水溶性の包接化合物が得られる。
本発明を実施する上でもっとも必要なことは加工を遮光下で空気を遮断し、抗酸化剤を添加し参加を抑制するとともに加熱を40℃以下の水溶液中でサイクロデキストリンでフコキサンチンを包接することであり次に乾燥する上で40℃以下で乾燥することである。
本発明においてβCDを加熱溶解することによって工業化に十分な濃度のβCD溶液が得られる。加熱をしなければβCDは5%程度の水溶液しか得られない。工業的には水分を多くすると水分の除去をする上でまた設備の負担が多く効率的でない。αサイクロデキストリンやγサイクロデキストリンは常温で20%以上の溶解性がありこれらの濃度での使用は可能であり常温下での包接は可能である。10〜15%のβCDを温水中に溶解することで工業的なレベルでの加工が容易になる。
本発明において40℃の温水に溶解したβCDを用いることでフコキサンチンエタノールに溶解することにより混合槽中で攪拌下でのβCD溶液との接触が良くなり包接されやすくなる。この場合加熱下のフコキサンチンの酸化劣化等が懸念されたが、包接化が10〜20分程度で早急に進行することによって十分に安定な状態を保つことが可能である。
本発明に用いられるフコキサンチンは褐藻類に多く含まれ抗腫瘍効果や抗肥満作用を有すと言われるカロチノイドである。褐藻類としてはこんぶ類(マコンブ,ホソメコンブ,リシリコンブ,ミツイシコンブ,ナガコンブ,オニコンブ,チヂミコンブ,ゴヘイコンブ,ガッカラコンブ,エンドウコンブ, カラフトコンブ,ガゴメ,トロロコンブ,チガイソ,アイヌワカメ,ワカメ,ネコアシコンブ,アナメ,ツルモ,キコナイツルモ,ツルアラメ,スジメ)シオミドロ,タワラガタシオミドロ、セイヨウハバノリ,ウスカヤモ、カヤモノリ,フクロノリ,ワタモ,ウスバオオギ,ハネグンセンクロガシラ,ツクバネクロガシラ、ミツデクロガシラ、アミジクサ,イトアミジ,フクリンアミジ,エゾヤハズ,コモングサ,ムチモ,ウルシグサ,ケウルシグサ、ナガマツモ,モツキチャソウメン,イシモズク,マツモ,ネバリモ,メワケグサ、キタイワヒゲ,エゾブクロ,ウイキョウモ,オオバハバモドキ,ガサガサハバモドキ,チシマハバモドキ,ハバモドキ、ヒバマタ,エゾイシゲ、ヒジキ,フシスジモク, ウミトラノオ,ミヤベモク,アカモク,ヨレモク,ウガノモク,エゾノネジモク,スギモク,ジョロモク等があげられる。
フコキサンチンはこれらの緑藻類からエタノールなどの溶剤などを用いて抽出され用いられる。
フコキサンチンはこれらの緑藻類からエタノールなどの溶剤などを用いて抽出され用いられる。
サイクロデキストリンとしては包接される化合物によって異なるがフコキサンチンにおいてはβサイクロデキストリン、γサイクロデキストリン、αサイクロデキストリン、G2βサイクロデキストリンなどが使用可能である。γサイクロデキストリンについては包接部の口径が大きく安定した包接体が得やすく加熱下ではフコキサンチンが挿入され攪拌しても沈殿物として分離している。α体やβ体のサイクロデキストリンは包接体になっても沈殿することはなく水溶化に利用される。
反応時間は本方法では極めて短時間で良好なフコキサンチンCD包接体が得られる。これらは30分から60分で95%の包接体になるので未反応物を分離する必要は無い。これらの未反応物については体内への吸収性や大気中での安定性は良好では無いが通常の使用条件下で問題になることはない。
本発明で言う水分は通常包接体の重量減少によって測定される。すなわち加工工程は水溶液または水中分散して実施され、揮発性溶剤は使われないので水分を揮発分として測定する。水分は通常食品としては食品中に13%以下であれば腐敗を抑制出来る。従ってサイクロデキストリンは10〜13%の水分を含んでいる。
本発明において水分を5%以下にすることによって流動性が向上するが流動性の指標は様々の測定法があるが本発明においては安息角を測定しその指標とした。流動性の良いものは安息角が小さく流動性の悪いものは安息角が大きい。水分5%以上のものは安息角が大きく流動性が悪い。このためスティック充填や打錠時にかたまって玉になったり、ブリッジングを起こして製品の品質に問題を起こす。
水分を5%以下にすることで粉末体での作業性が向上する。
水分を5%以下にすることで粉末体での作業性が向上する。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
γサイクロデキストリン95gを2Lのビーカーに入れ40℃の温水1Lに溶解する。これをホモジナイザー中で攪拌しながらエタノールに500mlに5gのフコキサンチンを含む溶液を加え90分攪拌する。得られた分散物を遮光、窒素雰囲気下、濾過し、得られた濾過物を40℃以下の温度で減圧乾燥した。水分の蒸発、凝集が認められなくなってから2時間乾燥を継続し赤橙色粉末96gを取り出す。この粉末中に含まれるフコキサンチンは2.5%であった。
分析はODSカラムを用いアセトニトリル;水・アセトニトリル10%溶液を溶離液として実施した。
この赤橙色粉末2.000gの110℃の乾燥機2時間での加熱減量は57mg(2.7%)であった。
γサイクロデキストリン95gを2Lのビーカーに入れ40℃の温水1Lに溶解する。これをホモジナイザー中で攪拌しながらエタノールに500mlに5gのフコキサンチンを含む溶液を加え90分攪拌する。得られた分散物を遮光、窒素雰囲気下、濾過し、得られた濾過物を40℃以下の温度で減圧乾燥した。水分の蒸発、凝集が認められなくなってから2時間乾燥を継続し赤橙色粉末96gを取り出す。この粉末中に含まれるフコキサンチンは2.5%であった。
分析はODSカラムを用いアセトニトリル;水・アセトニトリル10%溶液を溶離液として実施した。
この赤橙色粉末2.000gの110℃の乾燥機2時間での加熱減量は57mg(2.7%)であった。
実施例2
実施例1の化合物について示差熱分析(DSC)を実施した。40℃から200℃まで毎分10℃の昇温で実施したところ160℃付近のところにわずかにフコキサンチンに起因する吸熱が確認された。一方95gのγサイクロデキストリンと5gフコキサンチンの単純な混合物では大きな吸収が160℃付近で認められた。これらの吸熱ジュール比から包接が95%以上されていることが確認された。このことからこれらの化合物が包接されていることが確認できた。
実施例1の化合物について示差熱分析(DSC)を実施した。40℃から200℃まで毎分10℃の昇温で実施したところ160℃付近のところにわずかにフコキサンチンに起因する吸熱が確認された。一方95gのγサイクロデキストリンと5gフコキサンチンの単純な混合物では大きな吸収が160℃付近で認められた。これらの吸熱ジュール比から包接が95%以上されていることが確認された。このことからこれらの化合物が包接されていることが確認できた。
実施例3
βサイクロデキストリン95gを2Lのビーカーに入れ40℃の温水1Lに分散する。これをホモジナイザー中で攪拌しながら5gのフコキサンチンを含むエタノール溶液500ml加え90分攪拌する。得られた溶液を2Lのナスフラスコに移し40℃の湯浴中でロータリーエバポレーターで減圧30mmHgで減圧乾燥する。水分の蒸発、凝集が認められなくなってからナスフラスコから黄色粉末98gを取り出す。この黄色粉末2.000gの110℃の乾燥機2時間での加熱減量は178mg(8.9%)であった。
βサイクロデキストリン95gを2Lのビーカーに入れ40℃の温水1Lに分散する。これをホモジナイザー中で攪拌しながら5gのフコキサンチンを含むエタノール溶液500ml加え90分攪拌する。得られた溶液を2Lのナスフラスコに移し40℃の湯浴中でロータリーエバポレーターで減圧30mmHgで減圧乾燥する。水分の蒸発、凝集が認められなくなってからナスフラスコから黄色粉末98gを取り出す。この黄色粉末2.000gの110℃の乾燥機2時間での加熱減量は178mg(8.9%)であった。
実施例4
αサイクロデキストリン95gを2Lのビーカーに入れ40℃の温水1Lに分散する。これをホモジナイザー中で攪拌しながら5gのフコキサンチンを含むエタノール溶液500ml加え90分攪拌する。得られた溶液を2Lのナスフラスコに移し40℃の湯浴中でロータリーエバポレーターで減圧30mmHgで減圧乾燥する。水分の蒸発、凝集が認められなくなってからナスフラスコから黄色粉末97gを取り出す。この黄色粉末2.000gの110℃の乾燥機2時間での加熱減量は153mg(7.7%)であった。
αサイクロデキストリン95gを2Lのビーカーに入れ40℃の温水1Lに分散する。これをホモジナイザー中で攪拌しながら5gのフコキサンチンを含むエタノール溶液500ml加え90分攪拌する。得られた溶液を2Lのナスフラスコに移し40℃の湯浴中でロータリーエバポレーターで減圧30mmHgで減圧乾燥する。水分の蒸発、凝集が認められなくなってからナスフラスコから黄色粉末97gを取り出す。この黄色粉末2.000gの110℃の乾燥機2時間での加熱減量は153mg(7.7%)であった。
実施例5
実施例3で得られたフコキサンチン−βCD粉末1gを300mlビーカー中で100mlの精製水に溶解させグリセリン0.5gを加えてホモジナイザーで攪拌する。安定したフコキサンチンCD包接体の溶液が得られる。実施例4で得られたフコキサンチン−αCDも同様に分散安定な液が得られた。
実施例3で得られたフコキサンチン−βCD粉末1gを300mlビーカー中で100mlの精製水に溶解させグリセリン0.5gを加えてホモジナイザーで攪拌する。安定したフコキサンチンCD包接体の溶液が得られる。実施例4で得られたフコキサンチン−αCDも同様に分散安定な液が得られた。
実施例6
実施例1のCD包接体とデキストリンにフコキサンチン2.5%溶液混合し40℃で真空乾燥したものを各1gをガラス容器に入れてシールし室温下日光の当たるところに放置した。包接していないフコキサンチンのデキストリン混合物は2週間で完全に退色したがCD包接体は退色せず、2週間後の包接体を抽出すると90%のフコキサンチンが残存していることが確認された。
以上のようにフコキサンチンCD包接体はは良好な安定性を示すことが確認された。
実施例1のCD包接体とデキストリンにフコキサンチン2.5%溶液混合し40℃で真空乾燥したものを各1gをガラス容器に入れてシールし室温下日光の当たるところに放置した。包接していないフコキサンチンのデキストリン混合物は2週間で完全に退色したがCD包接体は退色せず、2週間後の包接体を抽出すると90%のフコキサンチンが残存していることが確認された。
以上のようにフコキサンチンCD包接体はは良好な安定性を示すことが確認された。
Claims (14)
- フコキサンチンとサイクロデキストリンとの包接化合物
- サイクロデキストリンを溶解した水溶液にアルコールにフコキサンチンを溶解した液を加え撹拌混合してなるフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- 加熱温度が60℃以下である請求項1に記載のフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- フコキサンチンの含有量が0.1%から30%である請求項1〜3に記載のフコキサンチンサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- 請求項1〜4記載の包接体を製造する上でホモジナイザー及び/または超音波振動装置を使用することを特徴とする請求項1〜4記載のフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体の製造法及びその組成物
- 包接体の加工工程に於いて抗酸化剤を添加することにより、より安定性に優れて居ることを特長とする請求項1〜5記載のフコキサンチンのサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- サイクロデキストリンがαサイクロデキストリン、βサイクロデキストリン、γサイクロデキストリン及びG2βサイクロデキストリン及びこれらの1つ又は混合物であることを特長とする請求項1〜6記載のサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- フコキサンチンが褐藻類から抽出されたものである1〜7項記載のサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- 請求項1〜7記載のサイクロデキストリン包接によってフコキサンチンが安定化し包接体により退色防止されることを特長とするサイクロデキストリン包接体の製造方法及びその組成物
- 請求項1〜9項に記載の包接化合物を含有する液剤
- 請求項1〜9項に記載の包接化合物を含有する飲食物
- 請求項1〜9項に記載の包接化合物を含有する医薬品
- 請求項1〜9項に記載の包接化合物を含有する化粧品及び医薬部外品
- 請求項1〜9項に記載の包接化合物を含有する動物用飼料
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN104224854A (zh) * | 2014-09-23 | 2014-12-24 | 西安皓天生物工程技术有限责任公司 | 一种含有岩藻黄质的产品及其制备方法 |
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2009
- 2009-03-30 JP JP2009103402A patent/JP2010235574A/ja active Pending
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