WO2013005362A1 - 風味改善ペプチド - Google Patents

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正晴 河野
池内　正人
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Definitions

  • the present invention relates to a flavor improving agent containing a specific peptide and a food obtained by adding them.
  • Non-patent Document 1 Non-patent Document 1
  • peptides that lead to improvement in quality and value of foods and drinks include 4 residues represented by Tyr-Glu-Glu-Glu or Tyr-Glu-Glu-Asp found during hydrolysis of nodular extract residues Of peptides such as Ala-Pro-Pro-Pro-Pro-Pro-Ala-Glu-Val-His-Glu-Val-Val, etc.
  • An object of the present invention is to provide a peptide having a flavor improving action derived from milk, a flavor improving agent containing the peptide, and a food containing the peptide.
  • the present invention relates to a flavor improving agent comprising a peptide consisting of one or a mixture of two selected from the group consisting of Val-Pro and Leu-Leu-Leu alone.
  • the present invention also relates to a food product comprising a peptide comprising one or two mixtures selected from peptides consisting of only Val-Pro and Leu-Leu-Leu for improving the flavor of the food. Or it relates to beverages (food and beverages).
  • the present invention includes the following contents.
  • a flavor improving agent comprising a peptide having a sequence of Val-Pro and / or Leu-Leu-Leu.
  • the flavor improving agent according to any one of [1] or [2] above, wherein Val-Pro or Leu-Leu-Leu is an enzyme-treated product of milk or a dairy product.
  • the flavor improving agent according to [3], wherein the enzyme-treated product is a protease-treated product.
  • a method for improving the flavor of a food or drink comprising adding the flavor improving agent (peptide) according to any one of [1] to [5] to the food or drink.
  • a food flavor improvement composition comprising the peptide according to any one of [1] to [5] above and a food acceptable carrier.
  • the flavor improving composition according to [9], wherein the flavor improving composition is a food additive.
  • a fragrance composition comprising the flavor improving agent (peptide) according to any one of [1] to [5].
  • the flavor improving agent of the present invention By adding the flavor improving agent of the present invention, food / beverage products with high palatability such as food / beverage products masked by acidity and food / beverage products with improved aftertaste of artificial sweeteners can be provided. Moreover, the flavor improving agent of the present invention has a strong flavor improving action, can improve the taste of various health foods that are strong in acidity and good for health, and can easily eat and drink. Furthermore, foods and beverages in which lactic acid fermentation has continued continue to be sour when stored for a long period of time, making them unsuitable for food or drink, but the sourness can be improved by adding the flavor improver of the present invention. It is also possible to extend the period of eating and drinking.
  • the flavor improving agent of the present invention can improve the aftertaste of an artificial sweetener, an artificial sweetener can be added without reducing the palatability, and a diet food with excellent taste can be obtained. Can be provided. Furthermore, the flavor improving agent of the present invention is composed of di- or tripeptide, and can be easily produced by chemical synthesis, and an inexpensive and safe flavor improving agent can be industrially produced.
  • the present invention is described in detail below.
  • the peptide used in the present invention may be prepared by a chemical synthesis method such as a solid phase method or a liquid phase method using a peptide synthesizer, or prepared using a genetic engineering method or an enzyme engineering method. It may be a thing.
  • the peptide thus produced is used as a free peptide, but may be a carboxylate thereof or an alkyl ester having about 1 to 10 carbon atoms such as methyl ester or ethyl ester. There may be.
  • the amino group at the amino terminal is preferably a free amino group, but may be a salt such as hydrochloride, or may be modified with an acyl group having about 1 to 10 carbon atoms.
  • the peptide may be obtained by hydrolysis with an acid or enzyme using a protein having the amino acid sequence as a raw material.
  • the protein having the amino acid sequence is preferably a milk protein, for example, various amino acids such as ⁇ -S1-casein, ⁇ -S2-casein, ⁇ -casein, ⁇ -casein, and whey proteins such as ⁇ -lactoglobulin.
  • milk and dairy products containing the protein are also preferred protein-containing materials that are applied to the present invention.
  • milk examples include goat milk, sheep milk, buffalo milk, donkey milk and the like in addition to cow milk, with milk being particularly preferred.
  • dairy products include skim milk powder, whole milk powder, skim concentrated milk, concentrated milk, butter milk, concentrated butter milk, butter milk powder, cheese, whey powder, WPC / WPI, MPC / MPI (TMP), acid casein, Examples include caseinate.
  • the enzyme used in the present invention is a proteolytic enzyme, also called a protease or peptidase, which catalyzes a hydrolysis reaction of a peptide bond, and must be of microbial origin, plant origin, or animal organ origin. Can do.
  • proteolytic enzymes include endopeptidases and aminopeptidases such as serine protease, cysteine protease, aspartic protease, metal protease, dipeptidase, dipeptidyl aminopeptidase, dipeptidyl carboxypeptidase, serine carboxypeptidase, metal carboxypeptidase Exopeptidase such as These enzymes are commercially available and can be easily obtained.
  • proteolytic enzymes include, for example, papain W-40, protease A “Amano” SD, protease M “Amano” SD, protease P “Amano” 3SD, protease N “Amano” G, Proteax, Umamizyme G, Bromelain F (Amano Enzyme, Inc.), Cochlase P (Sankyo), Flavorzyme 1000L, Alcalase 2.4L, Neutralase 0.5L Protamex (above, novozymes), Papain, Denapsin 10P, Biolase SP- 4 (above, manufactured by Nagase ChemteX), protease YP-SS (manufactured by Yakult Pharmaceutical Co., Ltd.), and the like. These proteolytic enzymes may be used alone or in combination of two or more. The enzyme may be added all at once, or may be added in two to three times to carry out the enzyme reaction.
  • the amount of proteolytic enzyme used varies depending on the type of enzyme or enzyme activity, but can generally be in the range of about 10 units to about 100,000 units per gram of milk protein.
  • the enzyme reaction temperature is not particularly limited, and is within a range including the optimum temperature at which the enzyme activity is manifested.
  • the enzyme reaction time is not particularly limited, but is preferably 1 to 96 hours.
  • the pH during the enzyme treatment is not particularly limited as long as the enzyme reaction proceeds, but a preferable range is pH 4-9. Further, it is not particularly necessary to adjust the pH.
  • the enzyme treatment solution is preferably deactivated by heating at a temperature and a time corresponding to the deactivation conditions of the proteolytic enzyme used.
  • the enzyme is preferably inactivated by heating at 70 to 90 ° C. for 10 to 60 minutes.
  • the peptide-containing product obtained by these methods can be used as it is as a flavor improving agent, but a further purified product can also be used as a flavor improving agent.
  • the method for purifying the peptide is not particularly limited. In general, the peptide is separated by a method such as column fractionation using a synthetic adsorbent, ion exchange resin and hydrophobic chromatography, or a method of molecular weight fractionation such as gel filtration. It can also be performed by a method of concentrating.
  • Val-Pro or Leu-Leu-Leu may be used alone, but two kinds of Val-Pro and Leu-Leu-Leu may be used in combination.
  • the mass ratio of Val-Pro: Leu-Leu-Leu can be 1: 9 to 9: 1, preferably 9: 1 to 3: 7.
  • the use form of the flavor improving agent of the present invention is not particularly limited, and the peptide of the present invention may be used alone, but as a flavor improving composition in combination with a food carrier, a liquid, powder , Granule, emulsion, paste, and other forms can be appropriately prepared as a flavor improving agent.
  • the flavor improving agent of this invention can also be mixed with seasoning components, such as another amino acid and nucleic acids, and can also be used as a seasoning.
  • seasoning components such as another amino acid and nucleic acids
  • the flavor improving agent of the present invention is preferably contained in an amount of about 0.1 ppm to 10%, preferably about 0.1 ppm to 1% of the whole seasoning.
  • the flavor improving agent of this invention can also be used as a fragrance composition in combination with a fragrance.
  • the fragrances include milk flavors, fruit flavors such as strawberry and apple, citrus flavors, vanilla flavors, coffee flavors, Western flavors, sparkling and beer flavors, black tea, oolong tea, and green tea. Tea-based flavor or tea flavor.
  • the flavor improver of the present invention is preferably added in an amount of 1 ppm to 10%, preferably 1 ppm to 1%, based on the entire fragrance composition.
  • the food from which the flavor improving effect is obtained by the peptide of the present invention is not particularly limited as long as it is a sour food or a food containing an artificial sweetener.
  • Preferred foods include, for example, fermented milk products, lactic acid bacteria beverages, Foods and drinks using artificial sweeteners are listed.
  • the flavor improving agent of this invention can reinforce the richness of milk, it can also be used for food-drinks using milk or dairy products, such as cafe au lait and milk tea.
  • the amount of the peptide of the present invention added to the food varies depending on the type and dosage form of the food, but generally 10 ppb to 100 ppm, preferably 10 ppb to 10 ppm is added to effectively improve the flavor of the food.
  • the flavor improving effect of the present invention include a sourness masking effect of fermented milk, an aftertaste improving effect of an artificial sweetener, and a kokumi enhancing effect of milk.
  • Example 1 (Preparation and identification of peptide) 1.
  • TMP total milk protein, manufactured by Morinaga Milk Industry) was dissolved in 70 g of ion-exchanged water, sterilized by heating, 0.5 g of protease A2G and 0.1 g of protease NG in 6 mL of water, An enzyme solution obtained by dissolving 0.3 g of flavorzyme 1000 L was added, and the enzyme reaction was performed at 32 ° C. for 24 hours while stirring. Thereafter, the peptide mixture was obtained by heat inactivation.
  • TMP total milk protein, manufactured by Morinaga Milk Industry
  • LPP Leu-Pro-Pro
  • VP Val-Pro
  • LLL Leu-Leu-Leu
  • LLLL Leu-Leu-Leu-Leu
  • F phenylalanine
  • Example 2 Evaluation of peptide flavor improvement
  • the five types of peptides identified in Example 1 and phenylalanine were added to a commercially available drink yogurt and stored at 10 ° C. for 10 days.
  • the peptide mixture obtained in 1 of Example 1 was added at 0.1%
  • the peptide and phenylalanine obtained in 5 of Example 1 were added at 20 ppb
  • the VP + LLL mixture was added at 10 ppb each.
  • the evaluation method was the same as 2 in Example 1. The results are shown in Table 3 below.
  • Example 3 (Minimum addition amount of peptide) After mixing VP and LLL at a mixing ratio in the range of 1: 9 to 9: 1, adding 0.01 ppm each to a commercially available drink yogurt and storing at 10 ° C. for 10 days, 5 expert panels A sensory evaluation was performed to confirm the masking effect of acidity. The evaluation method is the same as 2 in Example 1 described above. The results are shown in Table 4 below.
  • VP and LLL may be used singly, but a synergistic effect is produced especially when the mixing ratio of VP and LLL is 9: 1 to 3: 7. It was confirmed that the sour masking effect was high.
  • Example 4 (Minimum addition amount of peptide) After adding VP, LLL, and an equal mixture of VP and LLL to commercially available drink yogurts at 0.001 ppm, 0.01 ppm, and 0.1 ppm, respectively, and storing them at 10 ° C. for 10 days, five specialist panels A sensory evaluation was performed to confirm the masking effect of acidity. The evaluation method is the same as 2 in Example 1 described above. The results are shown in Table 5 below.
  • Example 5 (Improvement effect of artificial sweetener after cutting) Peptide mixture and an equal mixture of VP and LLL are added to a commercial black tea beverage (straight tea) using artificial sweeteners (xylitol, acesulfame K, sucralose), and the effect of improving the sweetness after-cutting is functionalized by five specialist panels evaluated.
  • the peptide mixture was added at 0.02%, and the VP and LLL equivalent mixture was added at 0.001 ppm, 0.01 ppm, and 0.1 ppm, respectively.
  • the evaluation method was the same as 2 in Example 1 above. The results are shown in Table 6 below.
  • Example 6 (Body taste enhancing effect of milk) A peptide mixture and an equal amount mixture of VP and LLL were added to a commercially available milk tea, and sensory evaluation was conducted with a panel of five experts about the effect of enhancing the body taste of milk. The peptide mixture was added at 0.10%, and the VP and LLL equivalent mixture was added at 0.01 ppm, 0.1 ppm, and 1 ppm, respectively. The evaluation method was the same as 2 in Example 1 above. The results are shown in Table 7 below.
  • the present invention provides a flavor improving agent containing a specific di- or tripeptide, and is useful for improving the flavor of various foods, particularly health foods and foods containing artificial sweeteners. Has applicability in industry.

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Abstract

【課題】　本発明は、乳由来の風味改善作用を有するペプチド及びそれを含有してなる風味改善剤、及びそれを含有してなる食品又は飲料を提供する。 【解決手段】　本発明は、Ｖａｌ－Ｐｒｏ及び／又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの配列からなるペプチドを含有してなる風味改善剤、それを添加してなる食品又は飲料に関する。

Description

風味改善ペプチド
　本発明は、特定のペプチドを含有する風味改善剤及びそれらを添加して得られる食品に関する。
　近年の食生活の多様化や安心安全や健康志向の高まりの中で、特に酸味のある食品が多数提供されてきている。
　酢酸や乳酸などの酸は、食品の保存性を高めるだけでなく、健康志向食品としても重要となってきている。しかし、酸味、苦味、渋味、えぐ味などが余りに強くなると摂食が困難となる。例えば、乳酸菌飲料において長期間保存しておくと、発酵が進みすぎて酸味が強くなりすぎ賞味できなくなるという問題も発生してきている。また、ダイエットの観点から、甘味としてカロリーの少ない人工甘味料が多用される傾向になってきているが、人工甘味料には独特の後味の悪さがあり、嗜好性を低下させるという問題がある。
　従来からペプチドの呈味性については調べられてきたが、ペプチドがもつ苦味に関するものやその改善方法に関するものが多かった（非特許文献１、特許文献１）。一方、飲食品の品質や価値の向上につながるペプチドとしては、節類抽出残渣の加水分解中に見出されたＴｙｒ－Ｇｌｕ－Ｇｌｕ－Ｇｌｕ又はＴｙｒ－Ｇｌｕ－Ｇｌｕ－Ａｓｐで示される４残基のペプチド（特許文献２）や、豚肉の水抽出物中に見出されたＡｌａ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏ－Ａｌａ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｈｉｓ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｖａｌなどの１１残基超のペプチド（特許文献３）、α－ラクトアルブミンなどの乳蛋白質の酵素分解物中に見出されたＴｒｐ－Ｖａｌ、Ｔｒｐ－Ｔｙｒ、Ｔｙｒ－Ｔｒｐ、Ｔｒｐ－Ｉｌｅ、Ｔｒｐ－Ｌｅｕ又はＧｌｕ－Ｉｌｅ－Ｌｅｕの配列からなるコク味、旨味及びボリューム感の増大などの風味改善作用を有するペプチド（特許文献４）、卵白を加水分解して得られる分子量２００～２００００のペプチド（特許文献５）などが知られている。
　しかしながら、上記の先行技術に記載の呈味改善剤は単にコク味や旨味を付与・増強するだけの効果であったり、またその他の呈味改善効果についても必ずしも効果が十分ではなく、特に酸味マスキング効果や人工甘味料の後切れ改善効果については不十分であった。
　また、アンジオテンシン変換酵素阻害活性を有するトリペプチドであるＩｌｅ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏ又はＶａｌ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏが、抗ストレス剤として使用されることも報告されている（特許文献６参照）が、このペプチドは本発明のペプチドとは相違しているし、風味改善作用は報告されていない。
特開平３－１６８０６６号公報 特開２００２－２５５９９４号公報 特開２００１－８９５００号公報 特開２００６－１６０６４９号公報 特開２００５－３３６０６７号公報 特開平１１－１００３２８号公報
J. Agric. Food. Chem. 2006, 54, 10102-10111
　本発明は、乳由来の風味改善作用を有するペプチド及びそれを含有する風味改善剤の提供及びそれを含有する食品を提供することを目的とする。
　本発明者らは、乳製品による風味改善作用に着目し、鋭意研究したところ、乳タンパク質の加水分解物にも同様な作用があることを見出し、さらに検討してきた結果、特定のペプチドが強い風味改善作用を有していることを見出した。
　即ち、本発明は、Ｖａｌ－Ｐｒｏ及びＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕのみからなる群からなるペプチドから選ばれる１種又は２種の混合物からなるペプチドを含有してなる風味改善剤に関する。
　また、本発明は、Ｖａｌ－Ｐｒｏ及びＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕのみからなる群からなるペプチドから選ばれる１種又は２種の混合物からなるペプチドを、食品の風味を改善するために添加してなる食品又は飲料（飲食品）に関する。
　本発明は以下の内容を含むものである。
［１］Ｖａｌ－Ｐｒｏ及び／又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの配列からなるペプチドを含有してなる風味改善剤。
［２］Ｖａｌ－Ｐｒｏ及びＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの混合物におけるＶａｌ－Ｐｒｏ：Ｌｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの質量比が、９：１～１：９である前記［１］に記載の風味改善剤。
［３］Ｖａｌ－Ｐｒｏ又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕが、乳又は乳製品の酵素処理物であることを特徴とする前記［１］又は［２］のいずれかに記載の風味改善剤。
［４］酵素処理物が、プロテアーゼ処理物であることを特徴とする前記［３］に記載の風味改善剤。
［５］風味改善剤が、発酵乳の酸味改善、人工甘味料の後切れ改善、又は乳のコク味の増強効果を有する前記［１］～［４］のいずれかに記載の風味改善剤。
［６］前記［１］～［５］のいずれかに記載の風味改善剤（ペプチド）を添加してなる飲食品（食品又は飲料）。
［７］前記［１］～［５］のいずれかに記載の風味改善剤（ペプチド）を飲食品に添加することを特徴とする、飲食品の風味を改善する方法。
［８］風味改善剤の添加量が、飲食品に対して１０ｐｐｂ～１００ｐｐｍである前記［７］に記載の方法。
［９］前記［１］～［５］のいずれかに記載のペプチド、及び食品として許容される担体を含有してなる食品の風味改善組成物。
［１０］風味改善組成物が、食品添加剤である前記［９］に記載の風味改善組成物。
［１１］前記［１］～［５］のいずれかに記載の風味改善剤（ペプチド）を含有してなる香料組成物。
［１２］風味改善剤としてのペプチドが、１ｐｐｍ～１０％含有されてなる前記［１１］に記載の香料組成物。
［１３］香料が、乳系フレーバー、フルーツ系フレーバー、シトラス系フレーバー、バニラ系フレーバー、コーヒー系フレーバー、洋酒系フレーバー、発泡酒・ビール系フレーバー、及び茶系フレーバーからなる群から選ばれる前記［１１］又は［１２］に記載の香料組成物。
［１４］食品の風味改善組成物として使用するための、Ｖａｌ－Ｐｒｏ又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの配列からなるペプチド。
　本発明の風味改善剤を添加することにより、酸味がマスキングされた飲食品や人工甘味料の後切れが改善された飲食品など嗜好性の高い飲食品を提供することができる。
　また、本発明の風味改善剤は、風味改善作用が強く、酸味が強く健康に良いとされている各種の健康食品の呈味を改善して飲食を容易とすることができる。さらに、乳酸発酵が継続している飲食品は長期間にわたって保存しておくと酸味が強くなり過ぎ、飲食に適さなくなるが、本発明の風味改善剤の添加により酸味を改善できることから、乳発酵製品の飲食可能な期間を延長させることも可能となる。また、本発明の風味改善剤は、人工甘味料の後味感を改善することができるので、人工甘味料を嗜好性を低下させることなく添加することも可能となり、呈味の優れたダイエット食品を提供することができる。
　さらに、本発明の風味改善剤は、ジ又はトリペプチドからなるものであり、化学合成によっても製造することが容易であり、安価で安全な風味改善剤を工業的に製造することができる。
　以下に本発明を詳細に説明する。
　本発明で用いられるペプチドは、ペプチド合成装置を用いた固相法、液相法などの化学合成法により調製されたものでもよく、また遺伝子工学的手法や酵素工学的手法を用いて調製されたものでもよい。このようにして製造されたペプチドは、遊離のものとして使用されるが、それらのカルボン酸塩であってもよいし、またメチルエステルやエチルエステルのような炭素数１から１０程度のアルキルエステルであってもよい。アミノ末端のアミノ基も遊離のものが好ましいが、塩酸塩などの塩であってもよく、また炭素数１から１０程度のアシル基などで修飾されているものであってもよい。
　さらに該ペプチドは該アミノ酸配列を有するタンパク質を原料に、酸又は酵素によって加水分解して得られたものでもよい。
　該アミノ酸配列を有するタンパク質としては乳蛋白質が好ましく、例えばα－Ｓ１－カゼイン、α－Ｓ２－カゼイン、β－カゼイン、κ－カゼインなどの各種カゼインやβ－ラクトグロブリンなどのホエイタンパク質など、該アミノ酸配列を有するタンパク質であれば特に限定はない。また、前記蛋白質を含有する乳及び乳製品も、本発明に適用する好ましい蛋白質含有材料である。
　乳としては、例えば、牛乳のほか、山羊乳、羊乳、水牛乳、ロバ乳等が挙げられるが、特に牛乳が好ましい。乳製品としては、例えば、脱脂粉乳、全粉乳、脱脂濃縮乳、濃縮乳、バターミルク、濃縮バターミルク、バターミルクパウダー、チーズ、ホエーパウダー、ＷＰＣ／ＷＰＩ、ＭＰＣ／ＭＰＩ（ＴＭＰ）、酸カゼイン、カゼイネートなどが挙げられる。
　本発明に用いられる酵素は蛋白質分解酵素であり、プロテアーゼ又はペプチダーゼとも呼ばれ、ペプチド結合の加水分解反応を触媒する酵素であり、微生物起源、植物起源、及び動物の臓器起源のものを使用することができる。このようなタンパク質分解酵素として、例えば、セリンプロテアーゼ、システインプロテアーゼ、アスパラギン酸プロテアーゼ、金属プロテアーゼなどのエンドペプチダーゼ及びアミノペプチダーゼ、ジペプチダーゼ、ジペプチジルアミノペプチダーゼ、ジペプチジルカルボキシペプチダーゼ、セリンカルボキシペプチダーゼ、金属カルボキシペプチダーゼなどのエキソペプチダーゼが挙げられる。これらの酵素は市販されており、容易に入手が可能である。
　具体的な酵素としては、例えば、パパインＷ－４０、プロテアーゼＡ「アマノ」ＳＤ、プロテアーゼＭ「アマノ」ＳＤ、プロテアーゼＰ「アマノ」３ＳＤ、プロテアーゼＮ「アマノ」Ｇ、プロテアックス、ウマミザイムＧ、ブロメラインＦ（以上、天野エンザイム社製）、コクラーゼＰ（三共社製）、フレーバーザイム１０００Ｌ、アルカラーゼ２．４Ｌ、ニュートラーゼ０．５Ｌプロタメックス（以上、novozymes社製）、パパイン、デナプシン１０Ｐ、ビオプラーゼＳＰ－４（以上、ナガセケムテックス社製）、プロテアーゼＹＰ－ＳＳ（ヤクルト薬品工業社製）などが挙げられる。
　これらの蛋白質分解酵素は単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。また酵素は、一度に添加しても良いが、２～３回に分けて添加し、酵素反応を行っても良い。
　蛋白質分解酵素の使用量は、酵素の種類あるいは酵素活性などによって異なるが、乳タンパク質１ｇに対して一般に約１０ｕｎｉｔ～約１０００００ｕｎｉｔの範囲内を例示することができる。
　また酵素反応温度は特に制限はなく、酵素活性の発現する最適温度を含む範囲内とするが、一般には２０～６０℃とすることが好ましい。また酵素反応時間は特に制限はないが、１～９６時間とすることが好ましい。なお、酵素処理時のｐＨも酵素反応が進行する限り特に限定されないが、好ましい範囲としてｐＨ４～９が挙げられる。また特にｐＨを調整しなくてもよい。
　酵素処理終了後、酵素処理液は使用した蛋白質分解酵素の失活条件に見合った温度・時間で加熱して失活させることが好ましい。例えば、７０～９０℃で１０～６０分間加熱して酵素を失活させることが好ましい。
　これらの方法により得られた該ペプチド含有物をそのまま風味改善剤として用いることができるが、さらに精製した物を風味改善剤として用いることもできる。該ペプチドの精製方法は特に制限されるものではなく、一般には合成吸着剤、イオン交換樹脂及び疎水性クロマトグラフィーでカラム分画する方法や、ゲル濾過などにて分子量分画する方法などにより分離・濃縮する方法などによっても行うことができる。
　本発明の風味改善剤は、Ｖａｌ－Ｐｒｏ又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕを単独で使用してもよいが、Ｖａｌ－Ｐｒｏ及びＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの２種を混合して使用することもできる。混合して使用する場合の混合比としては、Ｖａｌ－Ｐｒｏ：Ｌｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの質量比が、１：９から９：１、好ましくは９：１から３：７とすることができる。
　また、本発明の風味改善剤の利用形態は特に制限されるものではなく、本発明のペプチドを単体で使用してもよいが、食品用の担体と組み合わせて風味改善組成物として、液状、粉末状、顆粒状、乳液状、ペースト状、及びその他の形態に適宜調製して風味改善剤とすることができる。
　また、本発明の風味改善剤は、他のアミノ酸や核酸類などの調味成分と混合して調味料として使用することもできる。調味料として使用する場合には本発明の風味改善剤を、調味料全体の０．１ｐｐｍから１０％、好ましくは０．１ｐｐｍから１％程度含有させるのが好ましい。
　また、本発明の風味改善剤は、香料と組み合わせて香料組成物として使用することも可能である。前記の香料としては、例えば、乳系フレーバー、ストロベリーやアップル等のフルーツ系フレーバー、シトラス系フレーバー、バニラ系フレーバー、コーヒー系フレーバー、洋酒系フレーバー、発泡酒・ビール系フレーバー、紅茶・ウーロン茶・緑茶などの茶系フレーバー又は茶フレーバー等が挙げられる。香料組成物として使用する場合には、本発明の風味改善剤を香料組成物全体に対して、１ｐｐｍから１０％、好ましくは１ｐｐｍから１％程度添加したものが好ましい。
　本発明のペプチドにより風味改善効果が得られる食品としては、酸味のある食品や人工甘味料を含有する食品であれば特に制限はないが、好ましい食品としては、例えば、発酵乳製品、乳酸菌飲料、人工甘味料を使用した飲食品が挙げられる。また、本発明の風味改善剤は、乳のコク味を増強することができることから、カフェオレやミルクティーなどの乳又は乳製品を使用した飲食品に使用することもできる。
　前記食品に対する本発明のペプチドの添加量は、食品の種類や剤形によっても異なるが、一般的には１０ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ添加することにより、食品の風味を有効に改善することができる。
　本発明の風味改善効果としては、発酵乳の酸味マスキング効果又は人工甘味料の後切れ改善効果、乳のコク味増強効果等が挙げられる。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明する。

［実施例１］（ペプチドの調製及び同定）
１．酵素分解によるペプチド混合物の製造
　ＴＭＰ（H）（トータルミルクプロテイン、森永乳業製）２４ｇをイオン交換水７０ｇに溶解し加熱殺菌後、水６ｍＬにプロテアーゼＡ２Ｇを０．５ｇ、プロテアーゼＮＧを０．１ｇ、フレーバーザイム１０００Ｌを０．３ｇずつ溶解して得た酵素溶液を添加して攪拌しながら３２℃にて２４時間の酵素反応を行った。その後、熱失活してペプチド混合物を得た。
２．ペプチド混合物のＵＦ膜による分画
　前記１で得られたペプチド混合物を遠心分離（２００００Ｇ）して得られた水層を２０ｎｍ、５ｋＤａ、１ｋＤａのそれぞれのＵＦ膜で処理し、透過液を回収した。得られた各ＵＦ膜透過液、又は処理前のペプチド混合物を市販のドリンクヨーグルトに添加し１０℃、１０日間保存した後に酸味マスキング効果について５名の専門パネルで官能評価した。なお添加量はペプチド混合物に換算して０．１％となるように各サンプルを調製した。また、対照として無添加の市販のドリンクヨーグルトを使用した。評価方法は以下の表１に示す０から３点までの０．５点刻みで採点した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　この結果を次の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　この結果、１ｋＤａ膜透過液に、処理前のペプチド混合物と同等以上の風味改善効果が有ることが確認された。

３．１ｋＤａ膜透過液のＨＰＬＣによる分画
　上記の官能検査の結果から、１ｋＤａ膜透過液についてさらにＨＰＬＣにて分画を進めた。１ｋＤａ膜透過液について以下の条件にてＡフラクションからＭフラクションまでの１３フラクションに分画した。
　Ｃｏｌｕｍｎ：ＯＤＳ－２（φ２０×２５０ｍｍ）
　Ｅｌｕｅｎｔ：水／エタノール
　Ｆｌｏｗ　ｒａｔｅ：３．０ｍＬ／ｍｉｎ．
　Ｄｅｔｅｃｔｏｒ：ＵＶ（２２０ｎｍ）
　Ｔｅｍｐ：４０℃
　前記２と同様に、市販のドリンクヨーグルトに得られた１３フラクションをそれぞれ添加し１０℃、１０日間保存した後に酸味マスキング効果について５名の専門パネルで官能評価した。ペプチド混合物に換算して０．１％となるように各サンプルを調製した。評価方法は前記２と同じである。その結果、フラクションＥで、前記１で得られたペプチド混合物と同等の高い風味改善効果が確認された。
４．このフラクションについてさらに以下の条件にてＨＰＬＣ（ゲル濾過タイプカラム）分画を行い、Ｅ－１フラクションからＥ－４フラクションの４フラクションに分けた。
　Ｃｏｌｕｍｎ：Ｓｈｏｄｅｘ　ＳＢ４０１－４Ｅ（４．６ｍｍＩ．Ｄ．×２５０ｍｍＬ）
　Ｅｌｕｅｎｔ：Ｈ２Ｏ
　Ｆｌｏｗ　ｒａｔｅ：０．２ｍＬ／ｍｉｎ．
　Ｄｅｔｅｃｔｏｒ：ＵＶ（２２０ｎｍ）
　Ｔｅｍｐ：３０℃
　前記２と同様に、市販のドリンクヨーグルトに得られた４フラクションをそれぞれ添加し１０℃、１０日間保存した後に酸味マスキング効果について５名の専門パネルで官能評価した。ペプチド混合物に換算して０．１％となるように各サンプルを調製した。評価方法は前記２と同じである。その結果、フラクションＥ－３で、前記１で得られたペプチド混合物と同等の高い風味改善効果が確認された。
５．ペプチドの構造解析
　前記４で得られたフラクションを凍結乾燥し、そこに含有されているペプチドを同定した。以下に示す条件でのＬＣＭＳ－ＩＴ－ＴＯＦ　ＲＰ－ＥＳＩ－ＭＳ／ＭＳの結果を基に、Manual de novo sequencingを行った。
　その結果、主要成分として次の５種類のペプチド
　　Ｖａｌ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏ（以下、１文字表記でＶＰＰと記載する。）
　　Ｌｅｕ－Ｐｒｏ－Ｐｒｏ（以下、１文字表記でＬＰＰと記載する。）
　　Ｖａｌ－Ｐｒｏ（以下、１文字表記で、ＶＰと記載する。）
　　Ｌｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕ（以下、１文字表記でＬＬＬと記載する。）
　　Ｌｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕ（以下、１文字表記でＬＬＬＬと記載する。）
及びフェニルアラニン（１文字表記でＦと記載する。）が同定された。

　Ｃｏｌｕｍｎ：　ＯＤＳ３　（２ｍｍ　ｉ．ｄ．，１５０ｍｍ，３ｕｍ）
　Ｇｒａｄｉｅｎｔ：　Ａ：０．１％　Ｆｏｒｍｉｃ　ａｃｉｄ，
　　　　　　　　　　　Ｂ：Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ
　ＡｕｔｏＭＳ／ＭＳ　ｒａｎｇｅ：　２００－８００Ｄａ
　ＣＩＤ　ｅｎｅｒｇｙ：　８０－１００％
［実施例２］（ペプチドの風味改善性評価）
　市販のドリンクヨーグルトに実施例１で同定された５種類のペプチド及びフェニルアラニンをそれぞれ添加し１０℃、１０日間保存した後に酸味マスキング効果について５名の専門パネルで官能評価した。実施例１の１で得られたペプチド混合物は０．１％、実施例１の５で得られたペプチド及びフェニルアラニンは２０ｐｐｂ、ＶＰ＋ＬＬＬの混合物はそれぞれ１０ｐｐｂずつ添加した。評価方法は実施例１の２と同じとした。
　その結果を次の表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　この結果、ＶＰ及びＬＬＬの２種類のペプチドで顕著な酸味マスキング効果が確認され、さらに、これら２種類のペプチドを合わせることでペプチド混合物と同等の高い風味改善効果が確認された。
［実施例３］（ペプチドの最低添加量）
　ＶＰ及びＬＬＬを１：９～９：１の範囲の混合比で混ぜ合わせて、市販のドリンクヨーグルトに各々０．０１ｐｐｍずつ添加して、１０℃にて１０日間保存した後に、５名の専門パネルによる官能評価を行い酸味のマスキング効果を確認した。評価方法は前記の実施例１の２と同じである。結果を次の表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　この結果、ＶＰとＬＬＬは、それぞれ単独で使用してもよいが、特にＶＰとＬＬＬの混合比が９：１～３：７の比率で含有させることで相乗効果が生まれ、それぞれのペプチド単独よりも高い酸味マスキング効果となることが確認された。
［実施例４］（ペプチドの最低添加量）
　ＶＰ、ＬＬＬ、並びにＶＰ及びＬＬＬの等量混合物を市販のドリンクヨーグルトに各々０．００１ｐｐｍ、０．０１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍずつ添加して、１０℃にて１０日間保存した後に、５名の専門パネルによる官能評価を行い酸味のマスキング効果を確認した。評価方法は前記の実施例１の２と同じである。結果を次の表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　この結果、ＶＰ単独、ＬＬＬ単独、及びＶＰ：ＬＬＬの等量混合物いずれも０．０１ｐｐｍ以上で高い酸味マスキング効果を有することが確認された。
［実施例５］（人工甘味料の後切れ改善効果）
　人工甘味料（キシリトール、アセスルファムＫ、スクラロース）を使用した市販の紅茶飲料（ストレートティー）にペプチド混合物及びＶＰとＬＬＬの等量混合物を添加し甘味の後切れ改善効果について５名の専門パネルで官能評価した。ペプチド混合物は０．０２％、ＶＰとＬＬＬの等量混合物は、それぞれ０．００１ｐｐｍ、０．０１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍずつ添加した。評価方法は前記の実施例１の２と同じとした。結果を次の表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　その結果、ＶＰとＬＬＬの等量混合物は、０．０１ｐｐｍ以上で顕著な人工甘味料の甘味の後切れ改善効果を有することが確認された。
［実施例６］（乳のコク味増強効果）
　市販のミルクティーに、ペプチド混合物及びＶＰとＬＬＬの等量混合物を添加し、乳のコク味増強効果について５名の専門パネルで官能評価した。ペプチド混合物は０．１０％、ＶＰとＬＬＬの等量混合物は、それぞれ０．０１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍ、１ｐｐｍずつ添加した。評価方法は前記の実施例１の２と同じとした。結果を次の表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　その結果、ＶＰとＬＬＬの等量混合物は、０．１ｐｐｍ以上で顕著な乳のコク味増強効果を有することが確認された。
　本発明は、特定のジ又はトリペプチドを含有してなる風味改善剤を提供するものであり、各種の食品、特に健康食品や人工甘味料を含有する食品の風味の改善に有用であり、食品産業における利用可能性を有している。

Claims (9)

  1. 　Ｖａｌ－Ｐｒｏ及び／又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの配列からなるペプチドを含有してなる風味改善剤。
  2. 　Ｖａｌ－Ｐｒｏ及びＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの混合物におけるＶａｌ－Ｐｒｏ：Ｌｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕの質量比が、９：１～１：９である請求項１に記載の風味改善剤。
  3. 　Ｖａｌ－Ｐｒｏ又はＬｅｕ－Ｌｅｕ－Ｌｅｕが、乳又は乳製品の酵素処理物であることを特徴とする請求項１又は２のいずれかに記載の風味改善剤。
  4. 　酵素処理物が、プロテアーゼ処理物であることを特徴とする請求項３に記載の風味改善剤。
  5. 　風味改善剤が、発酵乳の酸味改善、人工甘味料の後切れ改善、又は乳のコク味の増強効果を有する請求項１～４のいずれかに記載の風味改善剤。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載の風味改善剤を含有してなる香料組成物。
  7. 　請求項１～５のいずれかに記載の風味改善剤を添加してなる飲食品。
  8. 　請求項１～５のいずれかに記載の風味改善剤を飲食品に添加することを特徴とする、飲食品の風味を改善する方法。
  9. 　風味改善剤の添加量が、飲食品に対して１０ｐｐｂ～１００ｐｐｍである請求項８に記載の方法。
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