WO2012165499A1 - トリアゾール化合物、およびその利用 - Google Patents
トリアゾール化合物、およびその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2012165499A1 WO2012165499A1 PCT/JP2012/063976 JP2012063976W WO2012165499A1 WO 2012165499 A1 WO2012165499 A1 WO 2012165499A1 JP 2012063976 W JP2012063976 W JP 2012063976W WO 2012165499 A1 WO2012165499 A1 WO 2012165499A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- carbon atoms
- triazole compound
- Prior art date
Links
- 0 *CC(CCC1Cc2ccccc2)(C1(C[n]1ncnc1)O)I Chemical compound *CC(CCC1Cc2ccccc2)(C1(C[n]1ncnc1)O)I 0.000 description 3
- JDBXFVMTVALKQP-UHFFFAOYSA-N C=[I]Cc1ccc(N)[nH]1 Chemical compound C=[I]Cc1ccc(N)[nH]1 JDBXFVMTVALKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Abstract
Description
で示されるトリアゾール化合物であって、シクロペンタン環に結合している、-OH基、-R2基およびCH2-Ar基同士がシス型であり、(-)-エナンチオマーである、トリアゾール化合物である。
本発明に係るトリアゾール化合物の第1の態様は、式(I)
で示されるトリアゾール化合物であって、シクロペンタン環に結合している、-OH基、-R2基およびCH2-Ar基同士がシス型であり、(-)-エナンチオマーである、トリアゾール化合物(以下、「化合物I(-)」と称する)である。
化合物(I(-))および化合物(I(+))では、シクロペンタン環に結合している、-OH基、-R2基および-CH2-Ar基同士(シクロペンタン環1位と2位、および1位と5位)は、シクロペンタン環を基準にして互いにシス型である。当該-OH基、-R2基およびCH2-Ar基同士がシス型である化合物としては、1対のエナンチオマーが存在し、化合物(I(-))は、このうちの(-)-エナンチオマーであり、化合物(I(+))は、このうちの(+)-エナンチオマーである。なお、本明細書において、「(-)-エナンチオマー」とは、ナトリウムD線の直線偏光の振動面を左に回転させるエナンチオマーのことを指し、「(+)-エナンチオマー」とは、ナトリウムD線の直線偏光の振動面を右に回転させるエナンチオマーのことを指す。
で示されるトリアゾール化合物であって、シクロペンタン環に結合している、-OH基、-CH2-X1基および置換または無置換のベンジル基同士がシス型であり、(-)-エナンチオマーである、トリアゾール化合物を挙げることができる。
(1)製造工程
以下、化合物(I(-))、および化合物(I(+))の製造方法について説明する。化合物(I(-))、および化合物(I(+))は、例えば、以下の工程A~Eによって製造することができる。
化合物(I(-))および化合物(I(+))は何れも、化合物(I(-))およびその鏡像異性体である化合物(I(+))からなるラセミ体(以下、化合物(I’)という)から、分取分離によって得ることができる。
化合物(I(-))の製造方法および化合物(I(+))の製造方法の一実施形態では、下記式(II)で示される化合物における所定の官能基をハロゲン原子で置換することにより、化合物(I’)を得る工程(工程B)を含む(下記反応式(1)参照)。下記式(II)で示される化合物は、シクロペンタン環第2位の置換基上に脱離基(X3)を有する化合物である。以下、式(II)で示される化合物を「化合物(II)」と称する。なお、下記反応式(1)では、化合物(I’)を式(Ib)により示しているが、これは、式(I)と実質的に同一の構造を表している。
(反応式(1))
工程Bで使用される化合物(II)のうち、例えば、脱離基が置換スルホニルオキシ基である、式(IIa)で示される化合物(以下、「化合物IIa」と称する)は、下記式(III)で示される化合物(以下、「化合物(III)」と称する)と、置換スルホニルクロリドと、を反応させる工程(工程C)により得られる(下記反応式(2)参照)。(反応式(2))
工程Cで使用される化合物(III)は、公知の方法(例えば、特許文献4参照)を用いて製造すればよい。ただし、2位にヒドロキシメチル基およびアルキル基を有する、下記式(IIIa)で示される化合物(以下、化合物(IIIa))については、以下に示す合成法を用いて製造することが好ましい。
(反応式(3))
まず、本工程Dにおいて、化合物(VI)をオキシラン化して、化合物(V)を得る工程(工程D1)について説明する。
次に、本工程Dにおいて、化合物(V)と化合物(X)とを反応させて、化合物(IV)を得る工程(工程D2)について説明する。
(反応式(4))
続いて、本工程Dにおいて、化合物(IV)の保護基を脱保護することにより、化合物(IIIa)を得る工程(工程D3)について説明する。
工程Dで使用される化合物(VI)は、以下の方法により好適に合成可能である。
(反応式(5))
本工程Eにおいて、化合物(IX)をヒドロキシメチル化して化合物(VIII)を得る工程(工程E1)においては、溶媒中、塩基存在下、化合物(IX)をホルムアルデヒドと反応させる方法を用いればよい。
次に、本工程Eにおいて、化合物(VIII)のヒドロキシ基に保護基を導入し、化合物(VII)を得る工程(工程E2)について説明する。
続いて、本工程Eにおいて、化合物(VII)を加水分解および脱炭酸して化合物(VI)を得る工程(工程E3)について説明する。
使用される溶媒としては、反応に関与しなければ特に限定されないが、通常、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類;メタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類;ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素類;石油エーテル、ヘキサンおよびメチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ならびにN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドおよびN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類等を挙げることができる。この他、溶媒としては、水、アセトニトリル、酢酸エチル、無水酢酸、酢酸、ピリジンおよびジメチルスルホキシド等も使用可能である。これらの溶媒は、2種類以上を混合して使用してもよい。
上述の溶媒には、塩基または酸を添加してもよい。
本発明に係るトリアゾール化合物(化合物(I(-))および化合物(I(+)))の植物病害防除剤としての有用性、およびこれを用いた植物病害防除方法について以下に説明する。
本発明に係る植物病害防除剤の有用性について説明する。化合物(I(-))および化合物(I(+))は何れも、茎葉病害、種子伝染病害および土壌伝染病害を含む広範な植物病害に対して防除効果を奏する。適用病害の例として以下が挙げられる:ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae)、イネいもち病(Pyricularia grisea、Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、リンゴうどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、リンゴ黒星病 (Venturia inaequalis)、リンゴモリニア病 (Monilinia mali)、リンゴ斑点落葉病 (Alternaria alternata)、リンゴ腐乱病 (Valsa mali)、ナシ黒斑病 (Alternaria kikuchiana)、ナシうどんこ病 (Phyllactinia pyri)、ナシ赤星病 (Gymnosporangium asiaticum)、ナシ黒星病 (Venturia nashicola)、ブドウうどんこ病 (Uncinula necator)、ブドウべと病 (Plasmopara viticola)、ブドウ晩腐病(炭疽病) (Glomerella cingulata)、オオムギうどんこ病 (Erysiphe graminisf. sp hordei)、オオムギ黒さび病(Puccinia graminis)、オオムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、オオムギ斑葉病 (Pyrenophora graminea)、オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)、オオムギ裸黒穂病 (Ustilago nuda)、コムギうどんこ病 (Erysiphe graminisf. sp tritici)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、コムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、コムギ眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ赤かび病 (Fusarium graminearum)、コムギ紅色雪腐病 (Microdochium nivale)、コムギ立枯れ病(Gaeumannomyces graminis)、コムギふ枯病 (Phaeosphaeria nodorum)、コムギ葉枯病 (Septoria tritici)、ウリ類うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea)、ウリ類の炭疸病 (Colletotrichum lagenarium)、キュウリべと病 (Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病(Phytophthora capsici)、トマトうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、トマト輪紋病 (Alternaria solani)、ナスうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、タバコうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、テンサイ褐斑病 (Cercospora beticola)、核果類果樹の灰星病 (Monilinia fructicola)、種々の作物をおかす灰色かび病 (Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum)、ブドウのさび病(Phakopsora ampelopsidis)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、ジャカイモノ夏疫病(Alternaria solani)、ダイズの褐紋病(Septoria glycines)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、イネ白葉枯病 (Xanthomonas oryzae)、イネ小黒菌核病 (Helminthosporium sigmoideun)、イネばか苗病 (Gibberella fujikuroi)、イネ苗立枯病 (Pythium aphanidermatum、Rhizopus oryzae)、トウモロコシ黒穂病 (Ustillaga maydis)、スイカのつる割病(Fusarium oxysporum f.sp.niveum)、キュウリのつる割病(Fusarim oxysporum f.sp.cucumerinum)、カンキツ青かび(Penicillium italicum)およびダイコンの萎黄病(Fusarium oxysporumf.sp.raphani)等。
また、化合物(I(-))および化合物(I(+))は何れも、広汎な作物および園芸植物に対して、その生長を調節して収量を増加させる効果あるいはその品質を高める効果を示す。かかる作物の例としては、コムギ、大麦および燕麦などの麦類、稲、ナタネ、サトウキビ、トウモロコシ、メイズ、大豆、エンドウ、落花生、シュガービート、キャベツ、ニンニク、ダイコン、ニンジン、リンゴ、ナシ、みかん、オレンジおよびレモンなどの柑橘類、モモ、桜桃、アボガド、マンゴー、パパイヤ、トウガラシ、キュウリ、メロン、イチゴ、タバコ、トマト、ナス、芝、菊、ツツジ、ならびにその他の観賞用植物が挙げられる。
化合物(I(-))または化合物(I(+))を有効成分として含む植物病害防除剤は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤またはその他の製剤補助剤と混合して粉剤、水和剤、粒剤および乳剤などの種々の形態に製剤して使用する。
化合物(I(-))または化合物(I(+))を含む植物病害防除剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。
<抗菌性物質>
アシベンゾラーSメチル、2-フェニルフェノール(OPP)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、アミスルブロム、ビキサフェン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ビカルボネイト、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン-S、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブピリメート、セックブチラミン、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタポキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオロミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルオピコリド、フルオピラム、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン-銅、クレゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メトミノスウトロビン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ニトロタル-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、オリサストロビン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピリベンカルブ、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄および硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、トルクロフォス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、アミスルブロム、セダキサン、フルチアニル、バリフェナール、アメトクトラジン、ジモキシストロビン、メトラフェノン、ヒドロキシイソキサゾール、およびメタスルホカルブ等。
<殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤>
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス-エチル、アジンフォス-メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、CGA50439、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、DCIP、DDT、デルタメトリン、デメトン-S-メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ-HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、SZI-121、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナル、XMC、キシリルカルブ、イミシアホス、およびレピメクチン等。
<植物成長調節剤>
アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール、ウニコナゾール、メチルシクロプロペン、メピコートクロリド、エセフォン、クロルメコートクロライド、イナベンフィド、プロヘキサジオンおよびその塩、ならびにトリネキサパックエチル等。また、植物ホルモンとして、ジャスモン酸、ブラシノステロイド、およびジベレリン等。
異性体(a):
収率:18%
異性体(b):
収率:76%
<製造例2:5-(4-クロロベンジル)-2-メトキシメトキシメチル-2-メチルシクロペンタノン(化合物(6))の合成>
収率:66%
<製造例3:5-(4-クロロベンジル)-2-メトキシメトキシメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(化合物(4))の合成>
収率:71%
<製造例4:5-(4-クロロベンジル)-2-ヒドロキシメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(化合物(3))の合成>
<製造例5:(1,2-シス、1,5-シス)-5-(4-クロロベンジル)-2-メチル-2-[(4-メチルフェニル)スルホニルオキシメチル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(化合物(2))の合成>
収率:55%
<製造例6:(1,2-シス、1,5-シス)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(化合物(1’))の合成>
収率:58%
<製造例7:(1,2-シス、1,5-シス)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(-)-エナンチオマーおよび(+)-エナンチオマーの調製>
ラセミ体の化合物(1’)をエタノールに溶解し、アミローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート)がシリカゲル担体に固定化されたセミ分取カラムをつないだ高速液体クロマトグラフィー(HPLC)に供し、分取分離を行った。
高速液体クロマトグラフ:LC-9A(島津製作所社製)
セミ分取カラム:製品名「CHIRALPAK IA」、ダイセル化学工業社製、内径20mm、長さ250mm、粒子径5μm
サンプル濃度:50,000ppm(エタノール液中)
移動相:ヘキサン:エタノール(20:1)
流速:3.5ml/min
検出波長:254nm
上記条件下で分離したところ、溶出時間が異なる2つのピークが検出された。それぞれのピークに由来する化合物の比旋光度を測定した結果、最初に溶出された化合物は、右旋性エナンチオマー((+)-エナンチオマー)であり、後に溶出された化合物は、左旋性エナンチオマー((-)-エナンチオマー)であった。以下、当該(+)-エナンチオマーを化合物(1-1b)と称し、当該(-)-エナンチオマーを化合物(1-1a)と称する。
化合物(1-1b)の平均比旋光度:
[α]D 22=+21.9°(2mlのクロロホルムあたり20mg)
化合物(1-1a)の平均比旋光度:
[α]D 22=-21.2°(2mlのクロロホルムあたり20mg)
<製造例8:5-(4-フルオロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(-)-エナンチオマーおよび(+)-エナンチオマーの製造>
出発原料として、1-(4-クロロベンジル)-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステルの代わりに、1-(4-フルオロベンジル)-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステルを用いて、上記製造例1~7に準じた方法で、(1,2-シス、1,5-シス)-5-(4-フルオロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノールの(-)-エナンチオマーおよび(+)-エナンチオマーを製造した。以下、この化合物の(-)-エナンチオマーを、化合物(1-2a)と称する。同様にして分離された(+)-エナンチオマーを、以下、化合物(1-2b)と称する。
<製造例9:5-ベンジル-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(-)-エナンチオマーおよび(+)-エナンチオマーの調製>
出発原料として、1-(4-クロロベンジル)-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステルの代わりに、1-ベンジル-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチルエステルを用いて、上記製造例1~7に準じた方法で、(1,2-シス、1,5-シス)-5-ベンジル-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノールの(-)-エナンチオマーおよび(+)-エナンチオマーを製造した。
<製剤例1(水和剤)>
化合物(1-1a) 50 部
リグニンスルホン酸塩 5 部
アルキルスルホン酸塩 3 部
珪藻土 42 部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用した。
<製剤例2(粉剤)>
化合物(1-1a) 3 部
クレー 40 部
タルク 57 部
を粉砕混合し、散粉として使用した。
<製剤例3(粒剤)>
化合物(1-1a) 5 部
ベントナイト 43 部
クレー 45 部
リグニンスルホン酸塩 7 部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。
<製剤例4(乳剤)>
化合物(1-1a) 20 部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10 部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 3 部
キシレン 67 部
を均一に混合溶解して乳剤とした。
<製剤例5(水和剤)>
化合物(1-1b) 50 部
リグニンスルホン酸塩 5 部
アルキルスルホン酸塩 3 部
珪藻土 42 部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用した。
<製剤例6(粉剤)>
化合物(1-1b) 3 部
クレー 40 部
タルク 57 部
を粉砕混合し、散粉として使用した。
<製剤例7(粒剤)>
化合物(1-1b) 5 部
ベントナイト 43 部
クレー 45 部
リグニンスルホン酸塩 7 部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。
<製剤例8(乳剤)>
化合物(1-1b) 20 部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10 部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 3 部
キシレン 67 部
を均一に混合溶解して乳剤とした。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いて栽培した子葉期のキュウリ(品種:SHARP1)に、製剤例1のような化合物(1-1a)または化合物(1-2a)の水和剤形態のものを、水で所定濃度(3.1mg/Lまたは12.5mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、灰色かび病菌の胞子液をしみこませたペーパーディスク(直径8mm)を乗せ、20℃高湿度条件下に保った。接種後、4日目にキュウリ灰色かび病の罹病度を表1に示す調査基準により調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価(%)=(1-(散布区の平均罹病度/無散布区の平均罹病度))×100
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いて栽培した第2葉期のコムギ(品種:農林61号)に、製剤例1のような化合物(1-1a)または化合物(1-2a)の水和剤形態のものを、水で所定濃度(0.8mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/ha
の割合で散布した。散布葉を風乾した後、コムギ赤さび病菌の胞子(200個/視野に調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、25℃高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後、11日目にコムギ赤さび病の罹病度を表4に示す調査基準により調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価(%)=(1-(散布区の平均罹病度/無散布区の平均罹病度))×100
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いて栽培した第2葉期のコムギ(品種:農林61号)に、製剤例1のような化合物(1-1a)の水和剤形態のものを、水で所定濃度(12.5mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、コムギうどんこ病に感染したコムギ苗から、うどんこ病菌をふりかけ接種した。接種後、8、11日目にコムギうどんこ病の罹病度を上記した表4に示す調査基準により調査して、試験例2と同様に防除価を算出した。結果を表7に示す。
ポット試験により、種子処理によるコムギ赤さび病の防除効果を評価した。処理量が20g ai/100kg seedsとなるようにDMSOに溶解した化合物(1-1a)または(1-2a)をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種21日後にコムギ赤さび病菌を接種し、湿箱に2日間保管した。その後、再び温室内で下部給水管理し、接種12日後に、罹病面積率を調査し、下記式により防除価を算出した。
防除価(%)=(1-(処理区罹病面積率/無処理区罹病面積率))×100
結果を表8および9に示す。化合物(1-2b)を含む薬剤で処理した種子では、後述するように生育が抑制されていたため、防除価を測定することができなかった。
ポット試験により、種子処理による生育抑制の薬害を評価した。処理量が2~200g
ai/100kg seedsとなるようにDMSOに溶解した化合物(1-1a)または(1-2a)をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種20日後にコムギの生育程度を調査した。表10に示す基準から生育抑制指数を算出した。生育抑制指数が小さいほど、薬剤処理による生育抑制の薬害が小さいことを示している。
ポット試験により、種子処理によるネクロシスの薬害を評価した。処理量が2~200g ai/100kg seedsとなるようにDMSOに溶解した化合物(1-1a)または(1-2a)をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種20日後にコムギのネクロシスの度合い(ネクロシス面積率)を調査した。表13に示す基準を用いて、ネクロシス面積率からネクロシス指数を算出した。ネクロシス指数が小さいほど、薬剤処理によるネクロシスを起こす薬害が小さいことを示している。
ポット試験により、種子処理によるイネばか苗病の防除効果を評価した。処理量が80g ai/100kg seedsとなるようにDMSOに溶解した化合物(1-1a)をバイアル内でばか苗病に感染したイネ種子に塗沫した後、16粒のイネ種子を50cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種20日後に、罹病苗率を調査し、試験例4と同様にして防除価を算出した。
ポット試験により、種子処理による生育抑制の薬害を評価した。処理量が80g ai/100kg seedsとなるようにDMSOに溶解した化合物(1-1a)をバイアル内でイネ種子に塗沫した後、16粒のイネ種子を50cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種20日後に、イネの生育程度を調査し、試験例5と同様にして生育抑制指数を算出した。
ポット試験により、種子処理によるネクロシスの薬害を評価した。処理量が80g ai/100kg seedsとなるようにDMSOに溶解した化合物(1-1a)をバイアル内でイネ種子に塗沫した後、16粒のイネ種子を50cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種20日後に、イネのネクロシスの度合い(ネクロシス面積率)を調査し、試験例6と同様にしてネクロシス指数を算出した。
本試験例では、各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。
R=100(dc-dt)/dc
得られた結果を、表19に示す基準にしたがって5段階評価した。抗菌性指数が大きいほど、抗菌性に優れていることを示す。
P.h:コムギ眼紋病菌 (Pseudocercoporellaherpotrichoides)
M.n:コムギ紅色雪腐病菌 (Microdochiumnivale)
G.g:コムギ立枯れ病菌 (Gaeumannomycesgraminis)
R.s:イネ紋枯病菌 (Rhizoctonia solani)
G.f:イネばか苗病菌 (Gibberellafujikuroi)
R.o:イネ苗立枯病 (Rhizopusoryzae)
A.m:リンゴ斑点落葉病 (Alternariaalternata)
S.s:スクレロチニア(菌核) (Sclerotinia sclerotiorum)
B.c:灰色かび病菌 (Botrytis cinerea)
G.c:炭疽病菌 (Glomerellacingurata)
C.b:テンサイ褐班病 (Cercosporabeticola)
<試験例11:病原菌に対する抗菌性試験2>
各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。
P.g:オオムギ斑葉病菌 (Pyrenophoragraminea)
U.n:オオムギ裸黒穂病菌 (Ustilagonuda)
F.c:キュウリつる割れ (Fusariumoxysporum)
P.i:カンキツ青かび (Penicilliumitalicum)
<試験例12:茎葉散布処理によるキュウリ灰色かび病防除効果試験2>
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いて栽培した子葉期のキュウリ(品種:SHARP1)に、製剤例5のような化合物(1-1b)または化合物(1-2b)の水和剤形態のものを、水で所定濃度(50mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、灰色かび病菌の胞子液をしみこませたペーパーディスク(直径8mm)を乗せ、20℃高湿度条件下に保った。接種後、4日目にキュウリ灰色かび病の罹病度を調査して、防除価を試験例1と同様にして算出した。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いて栽培した第2葉期のコムギ(品種:農林61号)に、製剤例5のような化合物(1-1b)または化合物(1-2b)の水和剤形態のものを、水で所定濃度(3.1mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、コムギ赤さび病菌の胞子(200個/視野に調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加)を噴霧接種し、25℃高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後、11日目にコムギ赤さび病の罹病度を調査して、試験例2と同様にして防除価を算出した。
角型プラスチックポット(6cm×6cm)を用いて栽培した第2葉期のコムギ(品種:農林61号)に、製剤例5のような化合物(1-1b)または化合物(1-2b)の水和剤形態のものを、水で所定濃度(50mg/L)に希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、コムギうどんこ病に感染したコムギ苗から、うどんこ病菌をふりかけ接種した。接種後、8日目にコムギうどんこ病の罹病度を調査して、試験例1と同様にして防除価を算出した。
Claims (10)
- mが1であり、X2がフッ素原子または塩素原子であることを特徴とする請求項2に記載のトリアゾール化合物。
- mが1であり、X2がフッ素原子または塩素原子であることを特徴とする請求項5に記載のトリアゾール化合物。
- 請求項1~3の何れか1項に記載のトリアゾール化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
- 請求項4~6の何れか1項に記載のトリアゾール化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
- 請求項7または8に記載の植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む、植物病害防除方法。
- 請求項7に記載の植物病害防除剤により処理した種子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12792524.6A EP2716634A4 (en) | 2011-05-31 | 2012-05-30 | TRIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF |
US14/122,944 US9253983B2 (en) | 2011-05-31 | 2012-05-30 | Triazole compound and use thereof |
CN201280026419.3A CN103596934B (zh) | 2011-05-31 | 2012-05-30 | 三氮杂茂化合物、及其运用 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011-122405 | 2011-05-31 | ||
JP2011-122409 | 2011-05-31 | ||
JP2011122409 | 2011-05-31 | ||
JP2011122405 | 2011-05-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2012165499A1 true WO2012165499A1 (ja) | 2012-12-06 |
Family
ID=47259351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2012/063976 WO2012165499A1 (ja) | 2011-05-31 | 2012-05-30 | トリアゾール化合物、およびその利用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9253983B2 (ja) |
EP (1) | EP2716634A4 (ja) |
JP (1) | JPWO2012165499A1 (ja) |
CN (2) | CN104529918A (ja) |
WO (1) | WO2012165499A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL233297B1 (pl) * | 2017-09-26 | 2019-09-30 | Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu | Sole N-benzylotritikonazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0193574A (ja) | 1986-11-10 | 1989-04-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
JPH01186871A (ja) | 1988-01-18 | 1989-07-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規アゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
JPH01301664A (ja) | 1988-02-16 | 1989-12-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法 |
DE3902031A1 (de) | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Hoechst Ag | Substituierte azolylmethylcycloalkan-derivate, ihre herstellung und verwendung sowie diese enthaltende arzneimittel |
JPH04230270A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-08-19 | Bayer Ag | アゾリル−プロパノール誘導体 |
JPH05271197A (ja) | 1992-03-24 | 1993-10-19 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規(ヒドロキシアルキル)アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体 |
JP2000511891A (ja) * | 1996-05-21 | 2000-09-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | チオシアナト―トリアゾリル誘導体及びその殺微生物剤としての使用 |
WO2010149414A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-12-29 | Basf Se | 5-mercapto-[1, 2, 4] triazolylmethyl-cyclopentanol compounds and their agricultural and pharmaceutical uses |
WO2011070771A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Kureha Corporation | Azole derivatives, methods for producing the same, intermediate thereof, agro-horticultural agents |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4654332A (en) | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
KR840001109B1 (ko) | 1979-11-13 | 1984-08-06 | 산도즈 리미티드 | α-아릴-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올의제조방법 |
CH647513A5 (de) | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
GB2128606B (en) | 1979-11-13 | 1984-10-31 | Sandoz Ltd | Oxiranes |
GB2128605B (en) | 1979-11-13 | 1984-10-24 | Sandoz Ltd | Fungicidal a-aryl 1h-1,2,4-triazole-1-ethanols |
EP0047594A3 (en) | 1980-08-18 | 1982-06-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and plant growth regulators and compositions containing them |
EP0052424B2 (en) | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3279417D1 (en) | 1981-03-18 | 1989-03-09 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
DE3337937A1 (de) | 1982-10-28 | 1984-05-03 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue azolderivate |
CN1008735B (zh) | 1984-11-02 | 1990-07-11 | 拜尔公司 | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 |
DE3518916A1 (de) | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dichlorcyclopropylalkyl-hydroxyalkyl-azol- derivate |
DE3530799A1 (de) | 1985-08-29 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Azolyl-cyclopropyl-ethanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3600812A1 (de) | 1986-01-14 | 1987-07-16 | Basf Ag | Azolverbindungen und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren |
US5239089A (en) | 1986-11-10 | 1993-08-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds |
JPH0696530B2 (ja) | 1987-06-05 | 1994-11-30 | 呉羽化学工業株式会社 | アゾール抗真菌剤 |
DE3812967A1 (de) | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate |
NZ223444A (en) * | 1987-06-30 | 1990-06-26 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Di- and tri-azole derivatives, and their use as herbicides and fungicides |
US5292764A (en) | 1988-05-10 | 1994-03-08 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Azole derivatives for protecting industrial materials from bacteria |
DE3909862A1 (de) | 1989-03-25 | 1990-09-27 | Basf Ag | Azolylethylcyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
JPH04202190A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 光学活性トリアゾール誘導体及び殺菌剤 |
US5714507A (en) | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
US6096769A (en) | 1998-04-20 | 2000-08-01 | American Cyanamid Company | Fungicidal co-formulation |
US5968964A (en) * | 1998-07-01 | 1999-10-19 | American Cyanamid Company | Fungicidal liquid formulation |
JP2001302420A (ja) | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Nippon Soda Co Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
EP2289324B1 (de) | 2002-03-07 | 2012-09-12 | Basf Se | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen |
WO2008132021A2 (de) | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Basf Se | Fungizide mischungen |
JP5502854B2 (ja) | 2008-05-08 | 2014-05-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 菌類感染から大豆を保護する方法 |
AU2010329387B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-01-16 | Kureha Corporation | Azole derivatives and methods for producing the same, intermediate compounds for the derivatives and methods for producing the same, and agro-horticultural agents and industrial material protecting agents containing the derivatives |
JP5858999B2 (ja) * | 2011-06-07 | 2016-02-10 | 株式会社クレハ | 農園芸用薬剤、植物病害防除組成物、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 |
-
2012
- 2012-05-30 CN CN201410810475.7A patent/CN104529918A/zh active Pending
- 2012-05-30 EP EP12792524.6A patent/EP2716634A4/en not_active Withdrawn
- 2012-05-30 JP JP2013518133A patent/JPWO2012165499A1/ja not_active Ceased
- 2012-05-30 WO PCT/JP2012/063976 patent/WO2012165499A1/ja active Application Filing
- 2012-05-30 CN CN201280026419.3A patent/CN103596934B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-30 US US14/122,944 patent/US9253983B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0193574A (ja) | 1986-11-10 | 1989-04-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
JPH01186871A (ja) | 1988-01-18 | 1989-07-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規アゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
JPH01301664A (ja) | 1988-02-16 | 1989-12-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法 |
DE3902031A1 (de) | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Hoechst Ag | Substituierte azolylmethylcycloalkan-derivate, ihre herstellung und verwendung sowie diese enthaltende arzneimittel |
JPH04230270A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-08-19 | Bayer Ag | アゾリル−プロパノール誘導体 |
JPH05271197A (ja) | 1992-03-24 | 1993-10-19 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規(ヒドロキシアルキル)アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体 |
JP2000511891A (ja) * | 1996-05-21 | 2000-09-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | チオシアナト―トリアゾリル誘導体及びその殺微生物剤としての使用 |
WO2010149414A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-12-29 | Basf Se | 5-mercapto-[1, 2, 4] triazolylmethyl-cyclopentanol compounds and their agricultural and pharmaceutical uses |
WO2011070771A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Kureha Corporation | Azole derivatives, methods for producing the same, intermediate thereof, agro-horticultural agents |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
See also references of EP2716634A4 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104529918A (zh) | 2015-04-22 |
EP2716634A4 (en) | 2014-10-29 |
US9253983B2 (en) | 2016-02-09 |
CN103596934A (zh) | 2014-02-19 |
JPWO2012165499A1 (ja) | 2015-02-23 |
US20140094362A1 (en) | 2014-04-03 |
CN103596934B (zh) | 2015-08-19 |
EP2716634A1 (en) | 2014-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5886847B2 (ja) | アゾール誘導体、その製造方法、中間体化合物、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
JP5831990B2 (ja) | アゾール誘導体およびその製造方法、該誘導体の中間体化合物、ならびに農園芸用薬剤 | |
JP5881733B2 (ja) | アゾール誘導体、およびその利用 | |
JP2012501294A (ja) | 5−ベンジル−4−アゾリルメチル−4−スピロ[2.4]ヘプタノール誘導体、その製造方法、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
JP2013512857A (ja) | アゾール誘導体及びその製造方法、該誘導体の中間体化合物及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する農園芸用薬剤及び工業用材料保護剤 | |
US9241488B2 (en) | Azole derivative, method for producing azole derivative, and intermediate compound | |
JP5858999B2 (ja) | 農園芸用薬剤、植物病害防除組成物、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 | |
JP2012219019A (ja) | ヒドロキシイソキサゾール誘導体およびこれを含有する殺菌剤 | |
WO2010074021A1 (ja) | 置換1-(1-クロロシクロプロピル)-2-(1h-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-プロペン-1-オール誘導体、その製造方法、これを含有する農園芸用薬剤及び工業用材料保護剤 | |
WO2012165499A1 (ja) | トリアゾール化合物、およびその利用 | |
JP5859000B2 (ja) | オキセタン化合物の製造方法、アゾリルメチルシクロペンタノール化合物の製造方法、および中間体化合物 | |
JP2013100238A (ja) | トリアゾール誘導体、中間体化合物、およびトリアゾール誘導体の製造方法、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
WO2012169522A1 (ja) | 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 | |
JP2019031463A (ja) | アゾール誘導体、およびその農園芸用薬剤としての利用 | |
WO2012165498A1 (ja) | トリアゾール化合物、およびその利用 | |
JP2016033127A (ja) | 農園芸用薬剤 | |
WO2013084770A1 (ja) | アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、中間体化合物、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
JP2012250942A (ja) | 茎葉病害防除剤および植物病害防除方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 12792524 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2013518133 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
REEP | Request for entry into the european phase |
Ref document number: 2012792524 Country of ref document: EP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 14122944 Country of ref document: US |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |