WO2011158879A1

WO2011158879A1 - 害虫防除用組成物

Info

Publication number: WO2011158879A1
Application number: PCT/JP2011/063734
Authority: WO
Inventors: 芳正福田; 健一栗原; 公彦後藤; 亮堀越; 宣人箕輪; 正明三冨
Original assignee: ＭｅｉｊｉＳｅｉｋａファルマ株式会社
Priority date: 2010-06-16
Filing date: 2011-06-15
Publication date: 2011-12-22
Also published as: JP2013166704A

Abstract

　本発明は、式(I)もしくは(IV)[これら式中、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、ベンジル基、トリアルキルシリル基、アルキルカルボニル基、もしくはアルキルオキシカルボニル基を表すか、またはＲ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－を表してもよく、Ｙは、水酸基、トリアルキルシリルオキシ基、またはオキソ基を表し、Ｒ_４は、置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ_５は、アルキル基を表すか、または、Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、環構造を表してもよく、かつＲ₉は、アルキル基、アルキルカルボニル基、またはアルキルオキシカルボニル基を表す］の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物、およびその合成法に関する。これら化合物は害虫防除用組成物として好適に用いることができる。

Description

害虫防除用組成物

関連出願の参照

　本特許出願は、先に出願された日本国特許出願である特願２０１０－１３６８６５号（出願日：２０１０年６月１６日）および特願２０１１－６２６８５号（出願日：２０１１年３月２２日）に基づくものであって、その優先権の利益を主張するものであり、その開示内容全体は参照することによりここに組み込まれる。

　本発明は、式（I）、式(Ia)もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物、およびそれらを含んでなる害虫防除用組成物、並びにそれらの合成法に関するものである。

　これまで殺虫活性を有する多くの化合物が報告され、有害生物防除剤として用いられている。しかしながら、それら化合物に対する抵抗性虫種や難防除虫種の存在が問題となっている。したがって、優れた殺虫活性を有する新規な害虫防除剤の開発は依然として望まれている。
　特開平８－２９１１６４号公報、およびJournal of Organic Chemistry 60(25),1995,8126には、後述する式（I）の化合物に類似の構造を有する化合物が公開されているが、その殺虫活性については、なんら記載されていない。また、Journal of Organic Chemistry 60(25),1995, 8126 には、後述する式（Ia）で示される化合物のうちＲ_１、Ｒ_２がベンジル基を示し、Ｒ_３が水素原子、Ｙがオキソ基、Ｒ_４がメトキシ基、Ｒ_５がメチル基、破線ａが二重結合、破線ｂが単結合を示す化合物、および式（Ia）で示される化合物に類似する化合物、具体的にはＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３が同時にアセチル基を示し、Ｙがオキソ基、Ｒ_４が水酸基、または塩素原子、Ｒ_５がメチル基、破線ａが二重結合、破線ｂが単結合を示す化合物の合成方法について記載がある。しかしながら、これら化合物は、市販されている(+)-Wieland-Miescher ketoneを原料とした１３～１７工程を要するものであり、工業化に適したものではない。

　本発明者らは今般、予想外にも、式(Ia)または式（IV）の化合物が、優れた害虫防除活性を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。

　本発明は、優れた害虫防除活性、特に殺虫活性を有する新規な害虫防除用組成物、および大量合成可能なその合成法の提供をその目的としている。

　本発明によれば、下記式（I）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物が提供される：

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、もしくは
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表すか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、同一または異なって、
　　水素原子、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基、
　　置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、
　　置換されていてもよいアリール基、もしくは
　　置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　Ｒ_１'およびＲ_２'が、一緒になって
　　オキソ基、
　　チオキソ基、もしくは
　　置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基を表す）
を表してもよく、
Ｙは、
　　水酸基、
　　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基、または
　　オキソ基を表し、
破線ａは、単結合または二重結合を示し、
破線ｂは、単結合または二重結合を示し、ここで、
　破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、
　破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは水酸基、または置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基を表し、
Ｒ_４は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基（ここで、置換されていてもよい置換基は、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基を表す）を表し、
Ｒ_５は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を表すか、または、
Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、下記基（S”）または基（S'''）で表される環構造を表してもよく、

（基中、
　Ｒ_６は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ_７は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基を表し、
　破線は、単結合または二重結合を示し、
　ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が同時にアセチル基を表し、破線が二重結合を示すとき、Ｒ_６がメトキシカルボニル基、Ｒ_７がメチル基を表すことはなく、Ｒ_６がメトキシカルボニル基、Ｒ_７がメチル基を表す示すとき、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が同時に水素原子を表すことはなく、またはＲ_１とＲ_３がアセチル基を表してかつＲ_２が水素原子を表すことはない）、

（基中、
　Ｒ_８は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表す）]、

［式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_５は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ_９は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、および
破線は、単結合または二重結合を示す]。

　好ましくは、上記式（I）または式（IV）において、
　Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３が、それぞれ独立して
　　水素原子、
　　ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいベンジル基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリル基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基、もしくは
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、または
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　　Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基；ハロゲン原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルケニル基；非置換のアリール基；もしくはフェニル基により置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　　Ｒ_１'およびＲ_２'が、一緒になってオキソ基、チオキソ基、もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルキレン基を表す）
を表してもよく、
　Ｙが、
　　水酸基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基、または
　　オキソ基を表し、
　破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、
　破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは、
　　水酸基、または
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基を表し、
　Ｒ_４が、水酸基、Ｃ１－４アルキルカルボニル基、Ｃ１－４アルキルオキシカルボニル基、フェニル基、ベンゾイル基、またはベンジルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよい非置換のＣ１－４アルキル基を表し、または、
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）または基（S'''）で示される環構造を表してもよく、ここで
　　Ｒ_６が、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、
　　Ｒ_７が、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルケニル基；またはハロゲン原子、メトキシ基、もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基を表し、
　　Ｒ_８が、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ₉が、ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表す。

　より好ましくは、上記式（I）または式（IV）において、
　Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３が、それぞれ独立して、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基を表すか、または
　Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、水素原子；またはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表す）を表し、
　Ｙが、水酸基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基；またはオキソ基を表し、ここで、破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは水酸基、または非置換のＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基を表し、
　Ｒ_４が、Ｃ１－４アルキルカルボニル基またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、非置換のＣ１－４アルキル基を表し、または、
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）または基（S'''）で示される環構造を表し、ここで
　　Ｒ_６が、水素原子；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、
　　Ｒ_７が、非置換のＣ１－４アルキル基；またはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基を表し、
　　Ｒ_８が、水素原子を表し、
　Ｒ₉が、非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基を表す。

　さらに好ましくは、上記式（I）または式（IV）において、
　Ｒ_１、およびＲ_２が、それぞれ独立して水素原子もしくはメチル基を表すか、または
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一で、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）表し、
　Ｒ_３が、水素原子、非置換のＣ１－４アルキル基、または非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、
　Ｒ_４が、Ｃ１－４アルキルカルボニル基またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、メチル基を表すか、または
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）で示される環構造を表し、ここで、Ｒ_６が、メトキシカルボニル基を表し、Ｒ_７が、非置換のＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｙがオキソ基を表し、
　波線ｂは単結合を示す。

　本発明の別の好ましい態様によれば、上記式（I）または式（IV）において、Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一で、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）表し、Ｒ_３が非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、Ｙがオキソ基を表し、波線ｂは単結合を示す。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、害虫防除に用いられる、前記式（I）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物が提供される。好ましくは、前記害虫は、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目、膜翅目害虫、直翅目害虫、双翅目害虫、アザミウマ目害虫、または植物寄生性線虫である。

　また、本発明の別の態様によれば、下記式（Ia）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の１種以上を有効成分として含んでなる、害虫防除用組成物が提供される：

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、もしくは
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を示すか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、
　　水素原子、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基、
　　置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、
　　置換されていてもよいアリール基、もしくは
　　置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　Ｒ_１'およびＲ_２'が、一緒になって
　　オキソ基、
　　チオキソ基、もしくは
　　置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基を表す）
を表してもよく、
Ｙは、水酸基、置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基、またはオキソ基を表し、
破線ａは、単結合または二重結合を示し、
破線ｂは、単結合または二重結合を示し、ここで、
　破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、
　破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは水酸基、または置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基を表し、
Ｒ_４は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基（ここで、置換されていてもよい置換基は、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基を表す）を表し、
Ｒ_５は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を表し、
Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、下記基（Sa”）または基（Sa'''）で示される環構造を示してもよく、

（基中、
　Ｒ_６は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ_７は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基を表し、
　破線は、単結合または二重結合を示す）、

［式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_５は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ_９は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、および
破線は、単結合または二重結合を示す］。

　本発明の別の好ましい態様によれば、本発明による害虫防除用組成物は、農薬上許容可能な担体をさらに含有する。

　より好ましくは、本発明による害虫防除用組成物は、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目、膜翅目害虫、直翅目害虫、双翅目害虫、アザミウマ目害虫、または植物寄生性線虫の防除用である。

　また、本発明の別の態様によれば、前記式（Ｉａ）（ここで、式（Ｉａ）におけるＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、前記式（Ｉａ）で定義したことと同じ意味を示し、Ｙはオキソ基を表し、波線ａは二重結合を示し、波線ｂは単結合を示し、Ｒ_４は置換されていてもよいＣ１－６アルキル基であり、Ｒ_５は置換されていてもよいＣ１－６アルキル基である）の化合物の合成法であって、下記式（II）：

[ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、前記式（Ｉａ）で定義したことと同じ意味を示す]
の化合物を、塩基性条件下で反応させることを含む、合成法が提供される。

　本発明の別の好ましい態様によれば、前記の式（Ia）の化合物の合成方法において、
　下記式（III）：

[ここで、ＸはＣＨまたはＮを示す]
の化合物を、塩基性下、加水分解することにより前記式（II）の化合物を得る工程をさらに含む、方法が提供される。

　本発明の別のより好ましい態様によれば、前記式（Ｉａ）の化合物の合成法において、使用する塩基は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、または水酸化ナトリウムである。

　本発明のさらに別の態様によれば、式（I）、式（Ia）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫防除方法が提供される。

　本発明のまたさらに別の態様によれば、式（I）、式（Ia）もしくは、式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の害虫防除剤としての使用も提供される。

発明の具体的説明

本発明による化合物
　本発明による化合物は、式（I）、式（Ia）、もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物に関する。

　本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素意味する。

　本明細書において「アリール」とは、フェニル、またはナフチルなどを意味する。

　本明細書において「置換されていてもよい」とは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１'、Ｒ_２'、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｙ、またはＹbが示す基上またはその一部の１またはそれ以上の水素原子が、１またはそれ以上の置換基（同一または異なっていてもよい）により置換された、または、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１'、Ｒ_２'、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｙ、またはＹbが示す基またはその一部が置換基により置換されていない非置換基であることを意味する。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１'、Ｒ_２'、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｙ、またはＹbが示す基が置換される場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１'、Ｒ_２'、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｙ、またはＹbが示す基の基上の置換基の最大数はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、またはアリール上の置換可能な水素原子の数に依存して決定できることは当業者に明らかであろう。

　本明細書において、基または基の一部としてのＣ１－６アルキル基とは、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組み合わせの炭素数１～６のアルキル基を表す。Ｃ１－６アルキル基は、好ましくはＣ１－４アルキル、より好ましくはＣ１－３アルキルである。Ｃ１－６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、またはシクロペンチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基が挙げられる。

　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１'、Ｒ_２'、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、またはＲ_９が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキル基における置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。

　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_１'、Ｒ_２'、Ｒ_５またはＲ_９が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキル基は、好ましくは、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４アルキル基であり、さらに好ましくは、メチル基である。

　Ｒ_６またはＲ_８が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキル基は、好ましくは、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基である。

　Ｒ_７が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキル基は、好ましくは、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４アルキル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基である。

　Ｒ_４が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルにおける置換されていてもよい置換基としては、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。Ｃ１－６アルキルカルボニル基は、好ましくは、Ｃ１－４アルキルカルボニル基であり、具体的には、アセチル基、またはプロピオニル基が挙げられる。Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基は、好ましくは、Ｃ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、具体的には、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基が挙げられる。

　Ｒ_４が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキル基は、好ましくは、Ｃ１－４アルキルカルボニル基またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよいＣ１－４アルキル基である。具体的な例としては、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２Ｐｈ、－ＣＨ（ＣＯＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣ_２Ｈ_５、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣ_３Ｈ_７、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＰｈ、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_２Ｈ_５、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_３Ｈ_７、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、－ＣＨ_２ＣＯＣＨ_３、または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＣ_２Ｈ_５等が挙げられ、好ましくは、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＯＣＨ_３、または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＣ_２Ｈ_５である。

　なお、Ｒ_４は、波線ｂが二重結合のときは、波線ｂのもう一方の炭素と共に、アルキレン基を形成する。

　Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が示す置換されていてもよいベンジル基とは、ベンゼン環上に置換基を有してもよいベンジル基を表す。置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子；ハロゲンもしくはＣ１－４ハロゲン化アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲンもしくはＣ１－４ハロゲン化アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基；ニトロ基；またはシアノ基等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子である。

　Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が示す置換されていてもよいベンジル基は、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいのベンジル基であり、より好ましくは、非置換のベンジル基である。

　Ｒ_１、Ｒ_２、またはＲ_３が示す置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、またはＹ、またはＹbが示す置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基とは、それぞれ、珪素原子に同一または異なる３個の、置換されていてもよい炭素数１～６の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル置換基を有する基を表す。各アルキル基において、置換されていてもよい置換基とは、ハロゲン原子等が挙げられる。アルキル部分は、好ましくはＣ１－４アルキル、より好ましくはＣ１－３アルキルであり、さらに好ましくは、メチル基、またはtert－ブチル基である。

　Ｒ_１、Ｒ_２、またはＲ_３が示す置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基は、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基である。具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、またはtert－ブチルジメチルシリル基が挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、またはtert-ブチルジメチルシリル基であり、より好ましくは、tert-ブチルジメチルシリル基である。

　Ｙ、またはＹbが示す置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基は、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基である。具体的な例としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、またはtert－ブチルジメチルシリルオキシ基が挙げられ、好ましくは、トリメチルシリルオキシ基、またはtert-ブチルジメチルシリルオキシ基であり、より好ましくは、トリメチルシリルオキシ基である。

　本明細書において、基または基の一部としてのＣ１－６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分の炭素数が１～６であり、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組合せによるアルキル基を有するアルキルカルボニル基を表す。アルキル部分は、好ましくはＣ１－４アルキル、より好ましくはＣ１－３アルキルである。Ｃ１－６アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、またはシクロプロパンカルボニル基等が挙げられ、好ましくは、アセチル基、またはシクロプロパンカルボニル基である。

　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_６、Ｒ_８、またはＲ_９が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基における置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子；ハロゲンもしくはＣ１－４ハロゲン化アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲンもしくはＣ１－４ハロゲン化アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基；ニトロ基；またはシアノ基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。

　Ｒ_１、およびＲ_２が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基は、好ましくは、ハロゲン原子により置換された、または非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基であり、より好ましくは、アセチル基、またはトリフルオロアセチル基である。

　Ｒ_３、Ｒ_６またはＲ_８が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基は、好ましくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基である。

　Ｒ_９が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基は、好ましくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基であり、さらに好ましくはプロピオニル基である。

　本明細書において、基または基の一部としてのＣ１－６アルキルオキシカルボニル基とは、アルキル部分の炭素数が１～６であり、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組合せによるアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基を表す。アルキル部分は、好ましくはＣ１－４アルキル、より好ましくはＣ１－３アルキルである。Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基が挙げられる。

　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_６、Ｒ_８、またはＲ_９が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基において置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子；ハロゲンもしくはＣ１－４ハロゲン化アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲンもしくはＣ１－４ハロゲン化アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基；ニトロ基；シアノ基；または置換されていてもよいフェニル基等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子である。

　基または基の一部が示すＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_８、またはＲ_９が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基は、好ましくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基である。

　Ｒ_６が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基は、好ましくは、ハロゲン原子より置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくは、メトキシカルボニル基である。

　Ｒ_１’、またはＲ_２’が示すＣ１－６アルキルオキシ基とは、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組み合わせの炭素数１～６のアルキル基を有するアルキルオキシ基を表す。アルキル部分は、好ましくはＣ１－４アルキル、より好ましくはＣ１－３アルキルである。Ｒ_１’、またはＲ_２’が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基において置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメトキシ基等が挙げられる。、

　Ｒ_１’、またはＲ_２’が示す置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基は、好ましくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。

　Ｒ_１’、Ｒ_２’、またはＲ_７が示すＣ２－６アルケニル基とは、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組み合わせの炭素数２～６のアルケニル基を表す。該アルケニル基の炭素数は好ましくは２～４である。Ｃ２－６アルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、またはブテニル基等が挙げられる。Ｒ_１’、Ｒ_２’、またはＲ_７が示す置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基において置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、または置換されていてもよいフェニル基等が挙げられる。

　Ｒ_１’、Ｒ_２’、またはＲ_７が示す置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基は、好ましくは、ハロゲン原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基であり、より好ましくは、エテニル基、プロペニル基、またはブテニル基である。

　Ｒ_１’、またはＲ_２’が示す置換されていてもよいアリール基は、好ましくは、フェニル基、ピリジル基、またはナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基である。

　Ｒ_１’、またはＲ_２’が示す置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基のアリールとしては、フェニル基、ピリジル基、またはナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。置換されていてもよいＣ１－６アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組み合わせの基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、またはヘキシル基が挙げられ、好ましくはメチル基、またはエチル基である。

　Ｒ_１’、またはＲ_２’が示す置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基とは、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組み合わせの炭素数２～６、好ましくは炭素数２～４のアルキレン基を表す。Ｃ２－６アルキレン基としては、例えば、メチレン基、またはエチレン基が挙げられる。置換されていてもよい置換基としては、オキソ基、チオキソ基、またはハロゲン原子等が挙げられる。

　Ｒ_１’、またはＲ_２’が示す置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基は、好ましくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルキレン基である。

　Ｒ_７が示すＣ２－６アルキニル基とは、直鎖状、分岐鎖状、環状、またはそれらの組み合わせの炭素数２～６、好ましくは炭素数２～４のアルキニル基を表す。Ｃ２－６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、またはブチニル基が挙げられる。Ｒ_７が示す置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基において置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、または置換されていてもよいフェニル基等が挙げられる。

　Ｒ_７が示す置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基は、好ましくはハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基であり、より好ましくはフェニル化プロピニル基である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、式（I）、式（Ia）、もしくは式（IV）において、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基、
　ハロゲン原子により置換されていてもよいベンジル基、
　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリル基、
　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基、もしくは
　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基
であるか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、水素原子；ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基；ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルケニル基；非置換のアリール基；もしくはフェニル基により置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表し、または
　Ｒ_１'およびＲ_２'が、一緒になってオキソ基、チオキソ基、もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルキレン基を表す）
である。

　より好ましくは、式（I）、式（Ia）、もしくは式（IV）において
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基であるか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、水素原子；またはハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表す）である。

　さらに好ましくは、式（I）、式（Ia）、もしくは式（IV）において
Ｒ_１、Ｒ_２は、それぞれ独立して
水素原子；非置換のＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基であるか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）であり、
さらにより好ましくは、
Ｒ_１、Ｒ_２は、水素原子；メチル基；トリメチルシリル基、もしくはtert-ブチルジメチルシリル基；またはアセチル基、もしくはトリフルオルアセチル基であり、
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、メチル基を表す）である。
　ここで、Ｒ_１、Ｒ_２が独立した基である場合、好ましくはＲ_１、Ｒ_２は同じ基を表す。

　式（I）または式（Ia）において、Ｒ_３は、より好ましくは、水素原子；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基であり、
さらに好ましくは、水素原子；非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基であり、
さらにより好ましくは、水素原子；メチル基；またはトリメチルシリル基、もしくはtert-ブチルジメチルシリル基である。

　さらに好ましくは、式（I）または式（Ia）において
Ｒ_１、Ｒ_２は、それぞれ独立して
水素原子；非置換のＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基であるか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）である場合に、
Ｒ_３は、水素原子；非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基である。ここで、Ｒ_１、Ｒ_２が独立した基である場合、好ましくはＲ_１、Ｒ_２は同じ基を表す。

　さらにより好ましくは、式（I）または式（Ia）において、
Ｒ_１、Ｒ_２は、それぞれ独立して
水素原子；メチル基；トリメチルシリル基、もしくはtert-ブチルジメチルシリル基；またはアセチル基、もしくはトリフルオルアセチル基であり、
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、メチル基を表す）である場合に、
Ｒ_３は、水素原子；メチル基；またはトリメチルシリル基、もしくはtert-ブチルジメチルシリル基である。ここで、Ｒ_１、Ｒ_２が独立した基である場合、好ましくはＲ_１、Ｒ_２は同じ基を表す。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、式（I）または式（Ia）において、Ｙは、水酸基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基；またはオキソ基であり、より好ましくは、水酸基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基；またはオキソ基であり、さらに好ましくは、水酸基；トリメチルシリルオキシ基、もしくはｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基；またはオキソ基であり、さらにより好ましくはオキソ基である。

　本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（I）または式（Ia）において
Ｒ_１、Ｒ_２は、それぞれ独立して
水素原子；非置換のＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基であるか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）であり、
Ｒ_３は、水素原子；非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換の１－４トリアルキルシリル基である場合に、
Ｙは、水酸基；トリメチルシリルオキシ基、もしくはｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基；またはオキソ基であり、さらにより好ましくはオキソ基である。ここで、Ｒ_１、Ｒ_２が独立した基である場合、好ましくはＲ_１、Ｒ_２は同じ基を表す。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、式（I）または式（Ia）において、Ｒ_４は、水酸基、Ｃ１－４アルキルカルボニル基、Ｃ１－４アルキルオキシカルボニル基、フェニル基、ベンゾイル基、またはベンジルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基、または非置換のＣ１－４アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基である。具体的な例としては、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２Ｐｈ、－ＣＨ（ＣＯＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣ_２Ｈ_５、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣ_３Ｈ_７、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＰｈ、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_２Ｈ_５、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_３Ｈ_７、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、－ＣＨ_２ＣＯＣＨ_３、または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＣ_２Ｈ_５である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、式（I）、式（Ia）、もしくは式（IV）において、Ｒ_５は、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基であり、好ましくは、非置換のＣ１－４アルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、式（I）または式（Ia）において、Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、基（S”）もしくは基（S'''）、または基（Sa”）もしくは基（Sa'''）で示される環構造であってもよく、この場合、より好ましくは、Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、基（S”）または基（Sa”）を表す。

　本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（I）または式（Ia）において、破線ｂが単結合を表して、Ｙがオキソ基であるか、または、
　Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、基（S”）または基（Sa”）を表す。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、基（S”）または基（Sa”）において、Ｒ_６は、水素原子；ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくは、水素原子；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、水素原子；またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、さらにより好ましくは、水素原子；またはメトキシカルボニル基である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、基（S”）または基（Sa”）において、Ｒ_７は、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルケニル基；またはハロゲン原子、メトキシ基、もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４アルキル基；またはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、もしくはイソプロピル基；またはフェニル化プロピニル基である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、基（S”）または基（Sa”）において、Ｒ_６が、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基である場合に、Ｒ_７は、非置換のＣ１－４アルキル基；またはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、基（S'''）または基（Sa'''）において、Ｒ_８は、水素原子；ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくは、水素原子；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、またはＣ１－４アルキル基であり、さらにより好ましくは、水素原子である。

　本発明の一つの好ましい態様によれば、式（IV）において、Ｒ₉は、好ましくは、ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくは、非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基であり、さらに好ましくは、メチル基；またはプロピオニル基である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ia）は、好ましくは式（Ｉ）である。

　式（Ｉ）または式（Ｉａ）の好ましい態様としては、
　Ｒ_１、およびＲ_２が、それぞれ独立して、水素原子もしくはメチル基を表すか、または
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一で、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）表し、
　Ｒ_３が、非置換のＣ１－４アルキル基または非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、
　Ｒ_４が、Ｃ１－４アルキルカルボニル基、またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基により置換されているＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、メチル基を表すか、または
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）で示される環構造を表し、ここで、Ｒ_６が、メトキシカルボニル基を表し、Ｒ_７が、非置換のＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｙが、オキソ基を表し、
　波線ｂが、単結合を示す。

　式（Ｉ）または式（Ｉａ）の好ましい態様としては、
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一で、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）表し、Ｒ_３が非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、Ｙがオキソ基を表し、波線ｂが単結合を示す。

　本発明の別の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）は、下記式（I’）、式（I”）、式（I'''）または式（Iｂ）で示される：

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、もしくは
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表すか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、同一または異なって、
　　水素原子、
　　Ｃ１－６アルキル基、
　　Ｃ１－６アルキルオキシ基、
　　Ｃ２－６アルケニル基、
　　置換されていてもよいアリール基、もしくは
　　置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、一緒になって
　　オキソ基、
　　チオキソ基、もしくは
　　Ｃ２－６アルキレン基を表す）
を表してもよく、
Ｒ_４は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基（ここで、置換されていてもよい置換基は、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基を示す）を表し、
Ｒ_５は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を表し、
破線は、単結合または二重結合を示す]、

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ_６は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
Ｒ_７は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基を表し、
破線は、単結合または二重結合を示し、
ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が同時にアセチル基を表し、破線が二重結合を示すとき、Ｒ_６がメトキシカルボニル基、Ｒ_７がメチル基を表すことはなく、Ｒ_６がメトキシカルボニル基、Ｒ_７がメチル基を表すとき、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が同時に水素原子を表すことはなく、またはＲ_１とＲ_３がアセチル基を表してかつＲ_２が水素原子を表すことはない]、

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ_８は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表す]、

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５は、前記式（I’）で定義したことと同じ意味を示し、
Ｙbは、置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基を表す]。

　本発明の別の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉa）は、下記式（Ia’）、式（Iａ''）、式（Iａ'''）または式（Ib）で示される：

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、もしくは
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表すか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、同一または異なって、
　　水素原子、
　　Ｃ１－６アルキル基、
　　Ｃ１－６アルキルオキシ基、
　　Ｃ２－６アルケニル基、
　　置換されていてもよいアリール基、もしくは
　　置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、一緒になって
　　オキソ基、
　　チオキソ基、もしくは
　　Ｃ２－６アルキレン基を表す）
を表し、
Ｒ_４は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基（ここで、置換されていてもよい置換基は、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルコシキカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基を示す）を表し、
Ｒ_５は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を表し、破線は単結合または二重結合を示す]、

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ_６は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
Ｒ_７は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基を表し、
破線は、単結合または二重結合を示す]、

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５は、前記式（I’）および式（Iａ’）で定義したことと同じ意味を示し、
Ｙbは、置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基を表す]。

　ここで、前記式（I’)および（Ia’）の化合物は下式で示されるとおり、互換異性体の形で存在することができる。したがって、本発明はそのような互換異性体およびそれらの混合物を全て包含しうる。

　式（I’）または式（Ia’）で示される化合物の好ましい態様としては、
Ｒ_１、Ｒ_２が、それぞれ独立して水素原子、またはＲ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'は、同一または異なって、Ｃ１－４アルキル基を表す）を表し、Ｒ_３は水素原子またはＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、Ｒ_４が、Ｃ１－６アルキルカルボニル基および／またはＣ１－６アルキルオキシカルボニル基により置換されたＣ１－６アルキル基を表し、Ｒ_５が、メチル基を示す化合物であり、より好ましい態様としては、Ｒ_１、Ｒ_２は、それぞれ独立して水素原子、またはＲ_１とＲ_２は一緒になって、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－を表し、Ｒ_３は水素原子またはＣ１－６トリアルキルシリル基を表し、Ｒ_４は、メトキシカルボニル基および／または、アセチル基で置換されたメチル基を表し、Ｒ_５は、メチル基を表し、破線が二重結合を示す化合物である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（IV）は、
　Ｒ_１、およびＲ_２が、それぞれ独立して、非置換のＣ１－４アルキル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基を表し、
　Ｒ_５が、非置換のＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ₉が、非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基を表す。

　本発明による化合物の具体的な例を表１に示す。

　本発明による化合物のより好ましい化合物としては、実施例に記載される化合物が挙げられる。
　本発明による化合物が、式（Ｉ）、または（Ｉａ）の化合物である場合、本発明による化合物の好ましい化合物は、化合物１～１２、１４～２６、または２８であり、より好ましくは、化合物１～５、８または１０であり、さらに好ましくは、化合物１～３である。
　本発明による化合物が、式（IV）の化合物である場合、本発明による化合物の好ましい化合物は、化合物２７または２９である。

化合物の塩または溶媒和物
　本発明による化合物は、その農薬上許容されうる塩とすることができる。好ましい例としては、ナトリウム塩、カリウム塩またはカルシウム塩のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、アスコルビン酸塩のような有機酸塩、およびグリシン塩、フェニルアラニン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩などが挙げられる。
　本発明による化合物は、溶媒和物とすることができる。このような溶媒和物としては、水和物、アルコール和物（例えば、メタノール和物、エタノール和物）、およびエーテル和物（例えば、ジエチルエーテル和物）が挙げられる。

本発明の化合物の合成法
　本発明による式（Ｉ）、式（Ia）および式（IV）の化合物は、下記に説明する製造方法に従って製造することができるが本発明の化合物の製造方法はこれらに限定されるものではなく、本発明の化合物の範囲も下記の製造方法により製造された化合物に限定されることはない。本明細書の実施例には本発明化合物の製造方法の具体例が示されているので、当業者は下記の一般的な製造方法の説明および実施例の具体的な説明を参照しつつ、原料化合物、反応条件、試薬などを適宜選択し、必要に応じて適宜の修飾ないし改良を行うことにより、式（Ｉ）、式（Ia）または式（IV）に包括される化合物をいずれも容易に製造する事が可能である。なお本発明の製造方法は、本発明によって明らかにされた化合物の性状に基づき、公知の手段を施してこれらを製造するすべての方法を包括する。

　また、以下に示す方法によって前記表１の化合物３より化合物２を経由して化合物１を製造することができ、さらに化合物１からJournal of Antibiotics,50(3),229等に記載の方法によって下記式（Ａ１）または（Ａ２）で示される非天然型のピリピロペン誘導体を製造することができる。

[式（Ａ１）および（Ａ２）中、Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲンに置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１－６アルキルチオ基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１－６アルキルスルフィニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１－６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、アセチル基、またはアセチルオキシ基からなる群より選択される基により置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ_１ａ、Ｒ_２ａ、Ｒ_３ａはそれぞれ独立して、
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を示すか、または
Ｒ_１ａとＲ_２ａは一緒になって、－ＣＲ_１ａ’Ｒ_２ａ’－（ここで、
　Ｒ_１ａ’およびＲ_２ａ’が、同一または異なって、水素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルキルオキシ基、Ｃ２－６アルケニル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、あるいは、
　Ｒ_１ａ’およびＲ_２ａ’が、一緒になってオキソ基、チオキソ基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基を表す）を示す。]

　化合物３から２の製造
　化合物２は、化合物３を有機溶媒中、塩基とアルカリ金属塩を加え攪拌後、酸クロライドを加え、反応させることによって得ることができる。
　使用する有機溶媒としては、塩化メチレンなどのハロゲン溶媒、トルエン、エチルベンゼンなどの芳香系溶媒、および、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒などを用いることができ、使用する塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、コリジンなどの有機塩基、重曹、炭酸水素カリウムなどの無機塩基を用いることができ、アルカリ金属塩としては、塩化マグネシウム、塩化カリウム、塩化リチウム、塩化セシウム、硫酸マグネシウムなどを用いることができる。
　使用する塩基の量は化合物２に対して１～１０当量が望ましく、アルカリ金属塩は１～７当量が望ましく、酸クロライドは１～７当量が望ましい。アルカリ金属を加えてからの攪拌時間は、５～４０℃で１～７時間、反応時間は５～４０℃で、２～２４時間が望ましい。

　化合物２から１の製造
　化合物１は、化合物２を有機溶媒中、塩基存在下還流して得ることができる。
　使用する有機溶媒としては、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ジクロロエタンなどを用いることができ、使用する塩基としては、ＤＢＵ、ＤＢＮ、トリエチルアミンなどを用いることができる。
　使用する塩基の量は、化合物２に対して１～２０当量が望ましく、反応時間は１～１０時間が望ましい。

　式（II）および式（Ia'）の化合物の製法
　式（I’）および式（Ia’）で示される化合物は、国際公開　WO2006/129714等に記載の前記式（III）の化合物を原料として特許第３６８８３３７号公報等に記載の方法に準じて得られる前記式（II）（各置換基は上記で定義したことと同じ意味を示す）で示される化合物を経て合成される。

　すなわち、式（II）で示される化合物は、式（III）で示される化合物を塩基性下、加水分解することにより、得ることができる。
　使用する塩基としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの金属塩基、トリエチルアミン、ＤＢＵなどの有機塩基などを用いることができ、望ましくは、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウムである。使用する溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール、アルコールまたは水を含むテトラヒドロフランまたはジオキサンなどの混合溶媒を用いることができる。

　さらに、式（II）で示される化合物を塩基下、加水分解して、式（Ia’)で示される化合物を得ることができる。
　使用する塩基としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの金属塩基、トリエチルアミン、DBUなどの有機塩基などを用いることができ、望ましくは、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウムである。使用する溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール、アルコールまたは水を含むテトラヒドロフランまたはジオキサンなどの混合溶媒を用いることができる。
　反応温度は、２０～１００℃が望ましく、より望ましくは、２０～８０℃である。反応時間は、１時間から１週間（７日間）が望ましい。

　式（III）の化合物から式（II）の化合物を製造する工程、および式（II）の化合物から式（Ia’）の化合物を製造する工程からなる２工程の加水分解は、途中、粗生成物を取り出さずに、連続して行うこともできる。

　式（Ia”）の化合物の製法
　前記式（II）で示される化合物を、有機溶媒に溶解し、塩基を加えて攪拌した後、アルキル化剤を加え反応させることによって式（Ia”）で示される化合物を得ることができる。
　有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテルなどのエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロジノンなどのアミド系溶媒を用いることができ、使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属塩基、ナトリウムメトキシドなどのアルコラート、ヘキサメチルジシラザンリチウムとN',N'-テトラメチルエチレンジアミンなどの混合塩基を用いることができ、アルキル化剤としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、塩化アセチル、塩化ベンゾイルなどの酸ハロゲン化物を用いることができる。
　使用する塩基の量は化合物に対して、１．１～５当量が、アルキル化剤は、１．２～５当量が望ましい。反応温度は－７８～４０℃が望ましく、反応時間は、１時間～３日間が望ましい。

　式（Ia'''）の化合物の製法
　前記式（II）で示される化合物を、有機溶媒に溶解し、塩基を加えて反応させることによって式（Ia'''）で示される化合物を得ることができる。
　有機溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフランとメタノールなどのエーテル系溶媒との混合溶媒が望ましく、塩基としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属、ＤＢＵなどの有機塩基を用いることができる。
　使用する塩基の量は化合物に対して、１．１～２０当量が望ましい。反応温度は、１０～８０℃が望ましく、反応時間は１～２４時間が望ましい。

　式（Ib）の化合物の製法
　式（Ib）で示される化合物は、対応する前駆体のケトン体あるいはエノール体を有機溶媒に溶解し、塩基とシリル化剤を加えることによって得られる。
　有機溶媒としては、塩化メチレンなどのハロゲン化溶媒、テトラヒドロブラン、エチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセトニトリル、またはＤＭＦなどを用いることができ、塩基を兼ねてピリジンなどの溶媒も用いることができる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩基、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドなどのアミド塩基を用いることができる。シリル化剤としては、トリエチルシリルクロライド、トリメチルシリルクロライド、ＴＢＤＭＳクロライドなどのシリルクロライド、トリメチルシリルアミンなどを用いることができる。また、必要に応じて、反応を促進するために、イミダゾールやＤＭＡＰを加えることもできる。
　使用する塩基の量は化合物に対して、１．１～１０当量が望ましく、シリル化剤は１．２～１０当量が望ましい。反応温度は、１０～８０℃が望ましく、反応時間は１～７時間が望ましい。

　式（IV）の化合物の製法
　式（IV）で示される化合物は、式（I'）
[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５は前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ_４は、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、－ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２Ｐｈ、－ＣＨ（ＣＯＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３）ＣＯＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣ_２Ｈ_５、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＣ_３Ｈ_７、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＯＰｈ、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_２Ｈ_５、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_３Ｈ_７、－ＣＨ（ＣＯＯＣＨ_３）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、－ＣＨ_２ＣＯＣＨ_３、または－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＣ_２Ｈ_５を示し、
ケトン部分はエノール構造を示していても良い]
で示される化合物を、有機溶媒に溶解するか、あるいは無溶媒で、反応資材と反応させることにより得られる。
　有機溶媒を使用する場合、有機溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテル系溶媒、トルエン等の芳香族溶媒、アセトニトリルを用いることができ、反応資材としては、テトラキス（アセトニトリル）パラジウム（II）テトラフルオロボレイトなどの金属ホウ素化合物、あるいは、過塩素酸アルミニウム（水和物でも可）、トリフロロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、トリメチルシリルトリフロロメタンスルフォネイトなどを用いることができる。使用する反応資材は、例えばトリフロロ酢酸は、溶媒として１０～１００倍量、その他の反応資材は、１０モル％～５当量用いるのが望ましい。反応温度は、－２０～１００℃が望ましく、反応時間は、１～２４時間が望ましい。

　以上のようにして得られた化合物は、例えばシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより精製し、目的物を純品として得ることができる。

用途／害虫防除用組成物（または殺虫剤）
　本発明による化合物は、害虫に対して実際に殺虫効果を示す（試験例１および２参照）。したがって、本発明による化合物は、抵抗性虫種や難防除虫種などの害虫に対して極めて優れた防除活性を示す。
　本発明による害虫防除用組成物は、特に殺虫剤組成物を意味する。

　本発明によれば、式（I）、式（IV）、または式（Ia）で表される化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の１種以上を有効成分として含んでなる、害虫防除用組成物が提供される。

　本発明による害虫防除用組成物が防除効果を示す虫種としては、主として植物に対する害虫、具体的には、鱗翅目害虫、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、などのアブラムシ類（Aphididae、Adelgidae、またはPhy11oxeridae）、ツマグロヨコバイなどのヨコバイ類、チャノミドリヒメヨコバイなどのヒメヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、またはセジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、またはアカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、タバココナジラミ、またはオンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、などのカイガラムシ類）、鞘翅目害虫、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、またはミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えば、ハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエまたはハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマまたはミカンキイロアザミウマなど）、または植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、またはマツノザイセンチュウなど）などが挙げられ、好ましくは半翅目害虫である。

　ここで、害虫を「防除」することには、害虫を駆除または殺虫すること、、害虫の数を低減すること、害虫を対象植物から忌避するようにし向けること、害虫が対象となる植物等に寄生することから予防することが包含される。

　本発明の好ましい実施形態によれば、本発明による害虫防除用組成物は、式（I）、式（IV）、または式（Ia）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物を、そのまま害虫防除剤の有効成分として用いてもよく、または、農薬上許容な可能な担体をさらに含んでもよい。ここで農薬上許容な可能な担体には、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤、安定剤、賦形剤などが包含される。
　通常は、上記化合物と、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤とを混合して、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型にして使用する。

　固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム等が挙げられる。

　液体担体としては、例えば、メタノール、ｎ－ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ－ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。

　また、ガス状担体としては、ＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。

　乳化、分散、展着などのための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩が用いられる。

　また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムが用いられる。

　上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。

　本発明による害虫防除用組成物中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１～７５重量％、粉剤では０．３～２５重量％、水和剤では１～９０重量％、粒剤では０．５～１０重量％とされる。

　前記式（I）、式（IV）、または式（Ia）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物は、それ自体でも害虫に対して優れた防除効果を示すものであるが、他の害虫防除用組成物と混合して用いることによって、それぞれ単独で使用するよりも優れた防除効果を示すことが期待できる。したがって、本発明の好ましい態様では、式（I）、式（IV）、または式（Ia）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の少なくとも一種と、他の害虫防除剤の少なくとも一種とを含んでなる害虫防除用組成物が提供される。

　本発明の害虫防除用組成物、およびそれらと他の害虫防除用組成物との混合物は、様々な植物に対して、多くの害虫防除のために用いられる。対象とする植物としては、米、コムギ、オオムギなどの麦類、トウモロコシ、あわ、きび、ひえ、食用ソルガム等の雑穀類、かんきつ、りんご、ぶどうなどの果樹類、きゅうり、かぼちゃ、メロン、キャベツ、なす、トマト、いちご等の野菜類、ばれいしょ、かんしょ、さといも等の芋類、あずき、いんげんまめ、大豆等の豆類、菜種などの油糧作物、牧草、ソルガム、飼料用トウモロコシ等の飼料作物、花き類・観葉植物、樹木類、茶、てんさい、さとうきび、ひまわり、ホップ、ワタ、タバコ、コーヒーノキ、芝、きのこ等が挙げられる。

　本発明の害虫防除用組成物、およびそれらと他の害虫防除用組成物との混合物は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（plant propagation materials）、具体的には、例えば種子、植物茎葉部、根部、土壌、水面、栽培用資材、および害虫の侵入を妨げることを必要とする部屋等に適用することにより利用することができる。
　本発明による化合物、混合物および組成物の処理は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。

　本発明において適用の対象とする植物繁殖体（plant propagation materials）とは、植物の増殖に使用される繁殖能力を有する植物、例えば、種子、切り枝、塊茎の一部分を取り出したものを意味し、具体的には、種、根、果実、塊茎、鱗茎、球茎、根茎、シュート、新芽など（これらに限定されるものではない）である。発芽あるいは出根の後、植え替えられた苗や幼植物も含まれる。これらの植物繁殖体（plant propagation materials）に対して、植物を保護する薬剤は、定植時あるいは移植時に予防的に適応される。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、植物育種、突然変異及び／又は遺伝子工学的方法によって遺伝子が修飾されたものを含んでいる。遺伝子組み換え植物（GMO）とは、自然界の変異、交雑による育種では得られない、遺伝子組み換えDNAの技術を用いて得た植物である。典型的な例としては、ある種の形質を付するために、1または複数の遺伝子を導入した植物である。例えば、このような遺伝子修飾には、標的タンパク（オリゴおよびポリペプチドも含む）の翻訳後修飾、例えばグリコシレーション、またはプレニル化、アセチル化、ファルネシル化、ポリエチレングルコシル構造の付加など(e.g. as disclosed in Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21)を含むがこの限りではない。

　本発明において適応の対象とする、有用植物（cultivated plants）には、ある種の除草剤に対する耐性を有するものであり、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（hydroxy-phenylpyruvate dioxygenase (HPPD)）阻害剤;例えばアセト乳酸合成酵素（acetolactate synthase (ALS) ）阻害剤、具体的にはスルホニルウレア系除草剤（sulfonyl ureas (see e. g. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ）またはイミダゾリノン系除草剤（imidazolinones (see e. g. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073)）など; enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) 阻害剤inhibitors, such as glyphosate (see e. g. WO 92/00377); グルタミン合成阻害剤（glutamine synthetase (GS) inhibitors）例えばグルホシネート（glufosinate (see e. g. EP-A-0242236, EP-A-242246)）またはオキシニル除草剤（oxynil herbicides (see e. g. US 5,559,024)）などである。これらの除草剤の耐性植物は、従来の育種の方法あるいは遺伝子組み換えの手法により得ることができる。

　従来の育種の方法により除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、例えばイマザモックスなどのイミダゾリノン系除草剤に対して耐性にされたClearfield(R)（商標）サマーレイプ（summer rape）（ナタネ）があげられる。遺伝子組み換え法により除草剤に対して耐性が付与された作物としては、例えばグリホサート（glyphosate）およびグルホシネート（glufosinate）に対する耐性を付与されたダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、ナタネなどが挙げられ、具体的にはそれぞれRoundupReady(R) （商標）および LibertyLink(R) （商標）の商標名で商業的に入手可能である。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法により１つまたはそれ以上の殺虫性タンパクを合成できるようにされたものも含まれる。例えばδ―エンドトキシン：具体的には CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1),Cry9cなど;植物性殺虫性タンパク (VIP)：具体的には VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A;線虫に寄生するバクテリア由来の殺虫性タンパク：具体的にはPhotorhabdus spp. or Xenorhabdus spp.; 動物により産生される毒素：具体的には、サソリ毒（scorpion toxins）、クモ毒（arachnid toxins）、カリバチ毒（wasp toxins）、及び他の昆虫特異的神経毒（insect-specific neurotoxins）;真菌により産生される毒素：具体的には放線菌毒素（Streptomycetes toxins）；植物レクチン（plant lectins）：具体的にはエンドウレクチン（pea lectins）、オオムギレクチン（barley lectins）; 凝集素（agglutinins）;プロテイナーゼ阻害剤（proteinase inhibitors）：具体的にはトリプシン阻害剤（trypsin inhibitors）、セリンプロテアーゼ阻害剤（serine protease inhibitors）、パタチン（patatin,）、シスタチン（cystatin）、パパイン阻害剤（papain inhibitors）;リボソーム不活性化タンパク質（ribosome-inactivating proteins (RIP)）：具体的にはリシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン（abrin）、ルフィン（luffin）、サポリン（saporin）、ブリオジン（bryodin）;ステロイド代謝酵素（steroid metabolism enzymes）：具体的には３－ヒドロキシステロイド－オキシダーゼ（3-hydroxysteroid oxidase）、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ（ecdysteroid-IDP-glycosyl-transferase）、コレステロールオキシダーゼ（cholesterol oxidases）、エクジソン阻害剤（ecdysone inhibitors）、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼ（HMG-CoA-reductase）;イオンチャンネル遮断剤（ion channel blockers）：具体的にはナトリウムおよびカルシウムチャネル;幼若ホルモンエステラーゼ（juvenile hormone esterase）；利尿ホルモン受容体（diuretic hormone receptors (helicokinin receptors)）;スチルベンシンターゼ（stilben synthase）；ビベンジルシンターゼ（bibenzyl synthase）；キチナーゼ（chitinases）；グルカナーゼ（glucanases）などが挙げられる。

　本発明において適用の対象とする有用植物に導入されうる殺虫性タンパクまたは毒素には、プレトキシン（pre-toxins）、ハイブリッドタンパク（hybrid proteins）, トランケートトキシン（truncated toxins）および修飾されたタンパクも含まれる。
　ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新規な組み合わせにより組み換え技術によって産生される (see, for example WO 02/015701)。このような毒素又はこのような毒素を合成することの出来る遺伝子組み換え植物の例は、例えばEP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 und WO 03/052073に開示されている。このような遺伝子組み換え植物の産生の方法は、一般的に当業者により知られており、例えば上記の刊行物中に記載されている。
　このような遺伝子組み換え植物中に含まれる殺虫性タンパクは、植物内で合成されることにより、昆虫の任意の分類群、特に甲虫（鞘翅目昆虫（Coleopotera））、ハエ（双翅目昆虫（Diptera））、チョウ・ガ（鱗翅目（Lepidoptera））、および植物寄生性線虫（Nematoda）に対する耐性を有する。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法によりバクテリア、ウイルス、病原性糸状菌に対する抵抗性または耐性を増強するタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる。そのようなタンパクとしては、例えばいわゆる「病原性関連タンパク質」(PR proteins, 例えば EP-A 0 392 22に記載)；植物病害抵抗性遺伝子（plant disease resistance genes）例えばメキシコの野性のバレイショSolanum bulbocastanumから得られた疫病菌（Phytophthora infestans）に対する抵抗性を有するバレイショ；T4-lyso-zym (例えば植物病原性バクテリアErwinia amylvoraに対する抵抗性が増強されたタンパクを生産するバレイショ)などが挙げられる。このようなタンパクを合成することの出来る遺伝子組み換え植物の産生の方法は、一般的に当業者により知られており、上記文献中に記載されている。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法により生産性（例えばバイオマス生産、穀物収量、糖含量、オイル含量、またはタンパク含量等）、干ばつ・塩分その他の生育環境の極限に対する耐性、昆虫、菌、バクテリア、ウイルスに対する耐性を向上させるタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法によりヒトや動物にとっての栄養を改善させる成分、例えば、健康を増進させる長鎖オメガ３脂肪酸や不飽和オメガ９脂肪酸、の成分量または新しい成分の生産を変化させるタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる(例えばNexera(R) rapeなど)。

　本発明が適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法により原料生産を改善する成分の成分量または新しい成分の生産を変化させるタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる(例えばアミロペクチンを増産するバレイショ　Amflora(R) potato　など)。

害虫防除方法
　式（I）、式（IV）、または式（Ia）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物、ならびにこれらを含む上記組成物は、そのままであるいは希釈して、有効量を、植物または土壌に対して適用することを含んでなる、害虫防除方法を提供できる。

　前記化合物ならびにこれらを含む組成物を植物または土壌に適用する手法としては、好ましくは散布処理、土壌処理、表面処理、または薫蒸処理などが挙げられる。散布処理としては、例えば、散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、または水面施用が挙げられる。また、土壌処理としては、例えば、土壌潅注または土壌混和が挙げられる。また、表面処理としては、例えば、塗布、粉衣、または被覆することが挙げられる。さらに、薫蒸処理としては、例えば、土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うことが挙げられる。したがって、本発明による防除方法には、式（I）、式（IV）、または式（Ia）、で表される化合物またはそれらを含む組成物を、密閉された空間において薫蒸処理によって適用する方法も含まれる。

　式（I）、式（IV）、または式（Ia）で表される化合物に混合可能な他の有害生物防除組成物としては、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤であり、具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（第13版 The　British　Crop　Protection　Counci1発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第14版、2009年、SHIBUYA INDEX RESEARCH　GROUP発行）に記載のものが挙げられる。より具体的には、次のM.1.～M.27.に示されるとおり、
M.1. 有機リン系殺虫剤としては、acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos/ DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion, flupyrazophos, fosthiazate, heptenophos, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion, parathion-methyl, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propetamphos, prothiofos, pyraclofos, pyridaphenthion, quinalphos, sulfotep, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, trichlorfon, vamidothionが挙げられ、

M.2. カーバメート系殺虫剤としては、 aldicarb, alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, triazamateが挙げられ、
M.3. ピレスロイド系殺虫剤としては、acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cylclopentenyl, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, metofluthrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, profluthrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrinが挙げられ、
M.4. 幼若ホルモン様化合物としては、 hydroprene, kinoprene, methoprene, fenoxycarb, pyriproxyfenが挙げられ、

M.5. ニコチン受容体アゴニストおよびアンタゴニストとしては、acetamiprid, bensultap, cartap hydrochloride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, nicotine, spinosad (allosteric agonist), spinetoram (allosteric agonist), thiacloprid, thiocyclam, thiosultap-sodium and AKD1022が挙げられ、
M.6. GABA作動性クロリドチャンネルアンタゴニストとしては、chlordane, endosulfan, gamma-HCH (lindane), ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriproleが挙げられ、
M.7. クロリドチャンネル活性化化合物としては、abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectinが挙げられ、

M.8. ミトコンドリア呼吸鎖複合体I阻害物質としては、fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, flufenerim, rotenoneが挙げられ、M.9. ミトコンドリア呼吸鎖複合体II阻害物質としては、acequinocyl, fluacyprim, hydramethylnonが挙げられ、
M.10. 脱共役剤としては、chlorfenapyr, DNOCが挙げられ、
M.11. その他酸化的リン酸化阻害物質としては、azocyclotin, cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite, tetradifonが挙げられ、

M.12. 脱皮阻害物質としては、cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozideが挙げられ、
M.13. 協力剤としては、piperonyl butoxide, tribufosが挙げられ、
M.14. ナトリウムチャンネル阻害剤としては、indoxacarb, metaflumizoneが挙げられ、
M.15. 燻蒸剤としては、methyl bromide, chloropicrin sulfuryl fluorideが挙げられ、
M.16. 選択的摂食阻害剤としては、crylotie, pymetrozine, flonicamidが挙げられ、
M.17. ダニ成長阻害剤としては、clofentezine, hexythiazox, etoxazoleが挙げられ、

M.18. キチン生合成阻害剤としては、buprofezin, bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuronが挙げられ、
M.19. 脂質生合成阻害剤としては、spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramatが挙げられ、
M.20. オクトパミン様物質としては、amitrazが挙げられ、
M.21. リアノジン受容体作用物質としては、flubendiamide and the phtalamid compound (R)-, (S)- 3- Chlor-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2 -tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid(M21.1)が挙げられ、

M.22. イソキサゾール誘導体としては、 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide (M22.1),
4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzamide (M22.2),
4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide (M22.3),
4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid [(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide (M22.4), 4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-N-[(methoxyimino)methyl]-2-methylbenzamide (M22.5) ,
4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide (M22.6),
4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid [(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide (M22.7)，または
5-[5-(3,5-Dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-[1,2,4]triazol-1-yl-benzonitrile (M22.8)が挙げられ、

M.23. アントラニルアミド化合物としては、chloranthraniliprole, cyantraniliprole, 5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [4-cyano-2-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-6-methyl-phenyl]-amide (M23.1),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2-chloro-4-cyano-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide (M23.2),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2-bromo-4-cyano-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide(M23.3),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2-bromo-4-chloro-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide(M23.4),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2,4-dichloro-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide (M23.5),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [4-chloro-2-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-6-methyl-phenyl]-amide (M23.6),
N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-5-chloro-3-methyl-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.7),
N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-5-chloro-3-methyl-benzoyl)-N'-methyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.8),
N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-5-chloro-3-methyl-benzoyl)-N,N'-dimethyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.9),
N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.10),
N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-benzoyl)-N'-methyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.11)、または
N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-benzoyl)-N,N'-dimethyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.12)が挙げられ、

M.24. マロノニトリル化合物としては、 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,3-trifluoro-propyl)malononitrile (CF₂H-CF₂-CF₂-CF₂-CH₂-C(CN)₂-CH₂-CH₂-CF₃) (M24.1) または、
2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)-malonodinitrile (CF₂H-CF₂-CF₂-CF₂-CH₂-C(CN)₂-CH₂-CH₂-CF₂-CF₃) (M24.2)が挙げられ、
M.25. 微生物殺虫剤としては、Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionisが挙げられ、

M.26. アミノフラノン化合物としては、4-{[(6-Bromopyrid-3-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.1),
4-{[(6-Fluoropyrid-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.2),4-{[(2-Chloro1,3-thiazolo-5-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.3),
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.4),
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.5),4-{[(6-Chloro-5-fluoropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.6),
4-{[(5,6-Dichloropyrid-3-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.7),4-{[(6-Chloro-5-fluoropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.8),
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.9) または、4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.10)が挙げられ、

M.27. その他殺虫剤としては、 aluminium phosphide, amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, borax, bromopropylate, cyanide, cyenopyrafen, cyflumetofen, chinomethionate, dicofol, fluoroacetate, phosphine, pyridalyl, pyrifluquinazon, sulfur, organic sulfur compounds, tartar emetic, sulfoxaflor, N-R'-2,2-dihalo-1-R''cyclo-propanecarboxamide-2-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)hydrazone， N-R'-2,2-di(R''')propionamide-2-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-hydrazone（ここで R' はメチル、エチル、またはクロロかブロモから選択されるハロゲン, R''は水素原子またはメチル、 R''' はメチルまたはエチルを表す）, 4-But-2-ynyloxy-6-(3,5-dimethyl-piperidin-1-yl)-2-fluoro-pyrimidine (M27.1), Cyclopropaneacetic acid, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-cyclopropylacetyl)oxy]methyl]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-12-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(3-pyridinyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-3,6-diyl] ester(M27.2) 、または
8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethyl-phenoxy)-3-(6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane(M27.3)
などがが挙げられる。

　なお、パラオキソンおよびその入手については、Farm Chemicals Handbook, Volume 88,（Meister Publishing Company, 2001）に記載されている。 Flupyrazofos については、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243および US 4822779に記載されている。AKD 1022 とその入手については US 6300348に記載されている。アントラニルアミド化合物 M23.1 から M23.6 については、国際公開　WO2008/72743号公報および国際公開 WO 200872783号公報に、 M23.7 から M23.12については、国際公開　WO2007/043677号公報に記載されている。フタルアミド化合物 M 21.1 については、国際公開　WO2007/101540号公報に記載されている。アルキニルエーテル化合物M27.1 については例えばJP 2006131529号公報等に記載されている。有機サルファ化合物については、国際公開　WO 2007060839号公報に記載されている。イソキサゾール化合物 M 22.1 からM 22.8については、例えば国際公開　WO2005/085216号公報, 国際公開WO2007/079162号公報, 国際公開　WO2007/026965号公報, 国際公開WO2009/126668号公報 ,国際公開 WO2009/051956号公報等に記載されている。アミノフラノン化合物 M26.1 から M26.10については、例えば、国際公開　WO2007/115644号公報等に記載されている。ピリピロペン誘導体 M 27.2については、国際公開　WO 2008/66153号公報および国際公開　WO 2008/108491号公報に記載されている。ピリダジン化合物 M 27.3 については、JP 2008/115155号公報に記載されている。M24.1およびM24.2のようなマロノニトリル化合物は、国際公開 WO02/089579号公報, 国際公開　WO02/090320号公報, 国際公開　WO02/090321号公報, 国際公開　WO 04/006677号公報, 国際公開　WO05/068423号公報, 国際公開　WO05/068432号公報 ,国際公開 WO05/063694号公報等に記載されている。

　また、本発明の別の態様によれば、有害生物防除剤としての、本発明の化合物の使用が提供される。

　下記に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらにより制限されるものではないことは言うまでもない。なお、本実施例において化合物番号で示される化合物は前記表１における化合物番号に対応する化合物である。

参考例：７－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチル－１，１１－Ｏ－イソプロピリデン－１３－オキソピリピロペンＡの合成
　国際公開　WO2009/022702号公報の方法で合成した７－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチル－１，１１－Ｏ－イソプロピリデンピリピロペンＡ（１００ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し、０℃でデスマーチンペルヨージナン（２０９ｍｇ）を加えた。同温で１時間半撹拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。
　クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。これを分取薄層カラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ　シリカゲル６０Ｆ_２５４　０．５ｍｍ、ヘキサン：アセトン＝１：１）にて精製して、７－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチル－１，１１－Ｏ－イソプロピリデン－１３－オキソピリピロペンＡ（６７ｍｇ、収率６７％）を得た。
ESI-MS；m/z 610 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.15 (3H, s), 0.19 (3H, s), 0.96 (9H, s), 1.04 (1H, m), 1.08 (3H, s), 1.11-1.16 (1H, m), 1.19 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.46 (3H, s), 1.42-1.51 (3H, m), 1.73 (1H, ddd, J = 1.8, 13.2, 25.6 Hz), 2.48 (1H, s), 2.85(1H, ddd, J = 3.6, 3.6, 13.6 Hz), 3.44 (1H, d, J = 10.4 Hz), 3.51 (1H, d, J = 10.4 Hz), 3.49-3.52 (1H, m), 3.96 (1H, dd, J = 5.2, 11.2 Hz), 6.39 (1H, s), 7.46 (1H, dd, J = 4.8, 8.4 Hz), 8.19 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.4 Hz), 8.76 (1H, dd, J= 1.6, 4.8 Hz), 9.05 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例１：化合物１の合成
　参考例に記載の方法で合成した７－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチル－１，１１－Ｏ－イソプロピリデン－１３－オキソピリピロペンＡ（６７ｍｇ）を８０％メタノール水溶液（３ｍＬ）に溶解し、室温でナトリウムメトキシド（９６ｍｇ、２５％メタノール溶液）を加えた。そのまま１８時間半撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水、クロロホルムを加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。これを分取薄層カラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ　シリカゲル６０Ｆ_２５４　０．５　ｍｍ、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製して、化合物１（３４ｍｇ、収率５７％）を得た。
ESI-MS；m/z 537 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.09 (3H, s), 0.11 (3H, s), 0.91 (9H, s), 0.98 (1H, m), 1.05 (3H, s), 1.11 (3H, s), 1.09-1.16 (1H, m), 1.35 (3H, s), 1.36-1.38 (1H, m), 1.41 (3H, s), 1.43 (3H, s), 145-1.48 (2H, m), 1.69 (1H, ddd, J = 3.5, 13.2, 25.4 Hz), 2.15 (3H, s), 2.33 (1H, s), 2.76 (1H, ddd, J = 3.3, 3.3, 13.8 Hz), 3.44 (1H, d, J = 11.2 Hz), 3.48 (1H, d, J = 11.2 Hz), 3.47-3.51 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.84 (1H, dd, J = 5.0, 11.2 Hz)

合成例２：化合物３の合成
　１．６９ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）の化合物１をメタノール２０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド５Ｍメタノール溶液を０．６３ｍｌ（１当量）加えて、６０℃、３日間攪拌した。その後、ナトリウムメトキシド５Ｍ溶液をさらに０．５ｍｌ加えて、３日間６０℃で攪拌した。室温下、酢酸エチルを４０ｍｌ加えて１０ｍｌまで濃縮した後、酢酸エチル２０ｍｌと水２０ｍｌを加えて分液した。酢酸エチル層を水１０ｍｌで２回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去した。得られたオイル状物質を、ヘキサン－酢酸エチル（１０：１（ｖ／ｖ））でシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：１００ｍｌ）を行い、化合物３を６８４ｍｇ（収率４３．９％）得た。
ESI-MS；m/z 495 (M+H)⁺；
ケト型：¹H-NMR (CDCl₃) δ4.01 (1H, t, J = 8.3 Hz), 3.74 (3H, s), 3.45-3.56 (2H, m), 3.43 (1H, d, J = 10.5 Hz), 0.90 (9H, s)；
エノール型：¹H-NMR (CDCl₃) δ12.11 (1H, s , OH), 3.74 (3H, s), 3.45-3.56 (2H, m), 3.43 (1H, d, J = 10.5 Hz), 3.08 (1H, s), 2.85 (1H, d, J = 13.9 Hz), 2.52 (1H, s), 2.35(3H, s), 0.90 (9H, s)

合成例３：化合物５の合成
　化合物３（３０ｍｇ）をクロロホルム中に５日間放置後、クロロホルムを溜去後、カラムクロマト（Intert Sep SI 5g(ジーエルサイエンス製)：ヘキサン－酢酸エチル　９：１～０：１（ｖ／ｖ））を行い、化合物５を２１．３ｍｇで得た。
ESI-MS；m/z 455 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；
ケト型　δ 4.12 (1H, m, 7-H), 3.76 (3H, s, OCH₃), 3.69 (2H, m, 1-H+11H), 3.63 (1H, d, J = 16.6 Hz, COCH₂COO), 3.52 (1H, d, J = 16.6 Hz, COCH₂COO), 3.41 (1H, dd, J = 3.1, 10.4 Hz, 11-H), 1.71 (3H, s, C=CCH₃), 0.93-0.88 (9H)；
エノール型　δ12.11 (1H, bs , OH), 4.92 (1H, s, C=CH), 4.12 (1H, m, 7-H), 3.76 (3H, s, OCH₃), 3.69 (2H, m, 1-H+11-H), 3.63 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.52 (1H, d, J = 16.6 Hz), 3.41 (1H, dd, J = 3.1, 10.4 Hz, 11-H), 1.74 (3H, s, C=CCH₃), 0.93-0.88 (9H)

合成例４：化合物２および３の合成
　化合物１（５３８ｍｇ（１ｍｍｏｌ））をメタノール２０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド５Ｍメタノール溶液を０．１ｍｌ加えて６０℃２時間攪拌後、ナトリウムメトキシド５Ｍ溶液をさらに０．５ｍｌ加えて３日間６０℃で攪拌した。酢酸エチルを３０ｍｌ加えて１０ｍｌまで濃縮後、酢酸エチル３０ｍｌと１５％食塩水を１０ｍｌ加えて分液した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去した。得られたオイル状物質を、ヘキサン－酢酸エチル（５０：１から５：１（ｖ／ｖ）各５００ｍｌ）でシリカゲルクロマト(Inert Sep SI 20g/60ml：ジーエルサイエンス製）を行い、化合物３を１９７．５ｍｇ（収率３９．８％）、化合物２を４４．９ｍｇ（収率８．３％）得た。

化合物２のスペクトルデータ
ESI-MS；m/z 537 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；
ケト型　δ: 4.09 (1H, dt, J = 20.7, 6.2Hz), 3.75 (3H, s), 3.50-3.60 (3H, m), 2.17 (1H, s), 1.65 (3H, s), 1.42 and 1.43 (6H, two s), 1.22 (3H, s), 1.10 (3H, s), 0.90 (9H, s)；
エノール型　12.10(1H, s), 4.94 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.50-3.60 (2H, m), 3.42 (1H, d, J = 5.2 Hz), 2.17 (1H, s), 1.65 (3H, s), 1.42 and 1.43 (6H, two s), 1.22 (3H, s), 1.10 (3H, s), 0.90 (9H, s)

合成例５：化合物４の合成
　化合物２（２８ｍｇ）をクロロホルム中に５日間放置後、クロロホルムを溜去後、カラムクロマト(Intert Sep SI　５ｇ（ジーエルサイエンス製）：ヘキサン－酢酸エチル　１０：１～０：１（ｖ／ｖ））を行い、化合物２（１１．３ｍｇ）と化合物４（６．３ｍｇ）得た。
ESI-MS；m/z 497(M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ 4.11 (1H, m, 7-H ), 3.83 and 3.78 (3H, two s), 3.75 (1H, m, 1H), 3.45 (1H, d, J = 10.3Hz, 11-H), 2.35 and 2.36 (3H, two s, COCH₃), 1.52 and 1.54 (3H, two s, C=CCH₃), 0.90 (9H)

合成例６：化合物２、３および６の合成
　化合物１（２．６０ｇ（４．８５５ｍｍｏｌ））をメタノール５０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド５Ｍメタノール溶液を１０．０ｍｌ（１０当量）加えて室温下、１晩攪拌した後、５０℃で２時間攪拌した。トルエンを５０ｍｌ加えて、３０ｍｌまで濃縮後、酢酸エチル５０ｍｌと１５％食塩水を３０ｍｌ加えて分液した。酢酸エチル層を水３０ｍｌで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去した。
　得られた泡状物質を、ヘキサン－酢酸エチル（１０：１（ｖ／ｖ）１．５Ｌ、１：１（ｖ／ｖ）５００ｍｌ）でシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：１５０ｍｌ）を行い、化合物３を３４．６ｍｇ（収率１．４％）、化合物２を５９０ｍｇ（収率２２．７％）、化合物１を８１０ｍｇ（収率３１．２％）、化合物６を１１８．５ｍｇ（収率２０．６％）得た。

　化合物６のスペクトルデータ
ESI-MS；m/z 481(M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 3.84 (1H, dd, J = 5.4,10.9 Hz, 7-H ), 3.51 (1H, m, 1-H), 3.50 (1H, d, J = 10.6 Hz, 11-H), 3.43 (1H, d, J = 10.6 Hz, 11-H), 3.37 (1H, d, J = 11.0 Hz,), 2.60 (1H, dt, J = 12.5, 3.4 Hz), 2.29 (1H, s), 1.70 (1H, m), 1.44 and 1.42 (6H, two s, C(CH₃)₂), 1.35 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.12 (3H, s), 0.91 (9H, s)

合成例７：化合物７の合成
　化合物１（５０．０ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ））をメタノール１０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム３．８ｍｇ（１．１当量）を加え室温下、１晩攪拌した。反応液に酢酸エチル３０ｍｌを加えた後、１０ｍｌまで濃縮し、さらに酢酸エチル３０ｍｌと７．５％食塩水２０ｍｌとを加え攪拌した後、分液し、酢酸エチル層を水１０ｍｌで二回洗浄した。その後、酢酸エチル層を減圧下濃縮した。得られた反応物をシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ、２０ｍｌ、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ））し、化合物７を１８．６ｍｇ（収率３７．２％）得た。
ESI-MS；m/z 539(M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ 4.51-4.56 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.53 (1H, dd, J = Hz), 3.49 (1H, d, J = 10.7 Hz), 3.43 (1H, d, J = 10.7 Hz), 3.11 (1H, d, J = 10.0 Hz,), 2.79 (1H, s), 2.29 (1H, dt, J = 13.3, 3.4 Hz), 1.44 and 1.41 (6H, two s), 1.21 (3H,d), 1.15 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.05 (3H, s), 0.89 (9H, s)

合成例８：化合物９の合成
　化合物１（１．５ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、０℃でテトラ－ｎ－ブチルアンモニウムフルオリド（２．２ｇ）を加えた。室温で１３時間半撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン：アセトン＝３：１）にて精製して、化合物９（１．０ｇ、収率８８％）を得た。
ESI-MS；m/z 423 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ1.03 (1H, dd, J = 2.4, 12.4 Hz), 1.07 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.16 (1H, m), 1.40 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.46-1.59 (3H, m), 1.65-1.75 (1H, m), 2.166 (3H, s), 2.173 (1H, m), 2.36 (1H, s), 2.77 (1H, ddd, J = 3.2, 3.2, 13.6 Hz), 3.44 (1H, d, J = 10.4 Hz), 3.48-3.52 (1H, m), 3.52 (1H, d, J = 10.4 Hz), 3.82 (3H, s), 3.93 (1H, dd, J = 5.2, 11.6 Hz)

合成例９：化合物８の合成
　化合物９（３０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、０℃で６０％水酸化ナトリウム（２８ｍｇ）を加えた。室温で１５分間撹拌した後、０℃に冷却してヨウ化メチル（１００ｍｇ）を加えた。室温で１９時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ　シリカゲル６０Ｆ２５４　０．５ｍｍ、ヘキサン：アセトン＝２：１）にて精製して、化合物８（１８ｍｇ）を得た。
ESI-MS；m/z 465 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ1.05-1.09 (1H, m), 1.16 (3H, s), 1.18-1.21 (1H, m), 1.26 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.34 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.41 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.47-1.53 (2H, m), 1.55 (3H, s), 1.62-1.73 (1H, m), 1.97 (1H, m), 2.18 (3H, s), 2.50-2.56 (1H, m), 2.64 (1H, s), 3.05 (1H, m), 3.33-3.59 (3H, m), 3.83 (3H, s), 3.97-4.00 (1H, m)

合成例１０：化合物１４、化合物１５の合成
　化合物９（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸セシウム（１９３ｍｇ）を加えた後、０℃に冷却してヨウ化メチル（３２ｍｇ）を加えた。室温で４時間撹拌した後、ヨウ化メチル（２０ｍｇ）を追加した。さらに、室温で１５時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ　シリカゲル６０Ｆ２５４　０．５ｍｍ、ヘキサン：アセトン＝２：１）にて精製して、化合物１４（１２ｍｇ）、化合物１５（１５ｍｇ）を得た。

化合物１４のスペクトルデータ
ESI-MS；m/z 437 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ1.03 (1H, m), 1.07 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.12-1.13 (1H, m), 1.17 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.40 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.46-1.50 (2H,m), 1.53-1.57 (1H, m), 1.60-1.75 (1H, m), 2.18 (1H, m), 2.31-2.40 (1H, m), 2.36(1H, s), 2.45-2.54 (1H, m), 2.78 (1H, ddd, J = 3.4, 3.4, 13.7 Hz), 3.45 (1H, d, J = 10.5 Hz), 3.48-3.52 (1H, m), 3.52 (1H, d, J = 10.5 Hz), 3.80 (3H, s), 3.95 (1H, dd, J = 4.2, 11.6 Hz)

化合物１５のスペクトルデータ
ESI-MS；m/z 451 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ1.04-1.08 (1H, m), 1.07 (3H, s), 1.11 (3H, s), 1.12 (3H, d, J =6.8 Hz), 1.14 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.18-1.19 (1H, m), 1.39 (3H, s), 1.42 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.45-1.50 (2H, m), 1.53-1.62 (1H, m), 1.65-1.75 (1H, m), 2.14 (1H, brs), 2.36 (1H, s), 2.78 (1H, ddd, J = 3.4, 3.4, 13.7 Hz), 2.87-2.97 (1H, m), 3.44 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.49-3.52 (1H, m), 3.52 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.79 (3H, s), 3.97 (1H, dd, J = 4.8, 11.5 Hz)

合成例１１：化合物１６の合成
　化合物１（２００ｍｇ）をテトラヒドロフラン－メタノール（１：１、３ｍＬ）に溶解し、室温でｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム（５６３ｍｇ）を加えた。室温で５時間半撹拌した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水とクロロホルムを加えて、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物の３分の１量を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ　シリカゲル６０Ｆ２５４　０．５ｍｍ、ヘキサン：アセトン＝２：１）にて精製して、化合物１６（２６ｍｇ）を得た。
ESI-MS；m/z 497 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ0.10 (3H, s), 0.11 (3H, s), 0.84 (3H, s), 0.92 (9H, s), 1.03 (1H, m), 1.11 (3H, s), 1.19 (1H, d, J = 12.0 Hz), 1.35 (3H, s), 1.46 (1H, m), 1.58-1.71 (3H, m), 2.15 (3H, s), 2.33 (1H, s), 2.67 (1H, m), 3.37 (1H, d, J = 10.4 Hz), 3.62-3.67 (1H, m), 3.68 (1H, d, J = 10.4 Hz), 3.79 (3H, s), 3.88 (1H, dd, J = 4.8, 11.2 Hz)

合成例１２：化合物１０の合成
　化合物１６（３００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、０℃で６０％水酸化ナトリウム（４８０ｍｇ）を加えた。室温で３０分間撹拌した後、０℃に冷却してヨウ化メチル（１．７ｇ）を加えた。室温で６時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製して、化合物１０（１３１ｍｇ、収率４１％）を得た。
ESI-MS；m/z 553 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ0.08 (3H, s), 0.09 (3H, s), 0.70 (3H, s), 0.90 (9H, s), 0.91-0.93 (1H, m), 1.13 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.21 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.32 (3H, s), 1.42-1.64 (3H, m), 1.56 (3H, s), 1.82-1.88 (3H, m), 3.04 (1H, d, J = 10.2 Hz), 3.10-3.22 (2H, m), 3.26 (1H, d, J = 10.2 Hz), 3.31 (3H, s), 3.34 (3H, s), 3.33-3.48(1H, m), 3.70 (3H, s), 4.02-4.06 (1H, m)

合成例１３：化合物１１の合成
　化合物１（３ｇ）をテトラヒドロフラン－メタノール（１：１、２０ｍＬ）に溶解し、室温でｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム（１１．３ｇ）を加えた。室温で１７時間半撹拌した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水と酢酸エチルを加えて、酢酸エチルで抽出した。水層を減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン：アセトン＝２：１）にて精製して、化合物１１（１．０ｇ、収率４８％）を得た。
ESI-MS；m/z 383 (M+H)⁺；
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ0.51 (3H, s), 0.94 (3H, s), 0.92-0.97 (1H, m), 1.22 (3H, s), 1.27 (1H, d, J = 12.2 Hz), 1.33-1.36 (1H, m), 1.43-1.46 (1H, m), 1.49-1.58 (1H, m), 1.66 (1H, dd, J = 4.0, 12.4 Hz), 2.02 (3H, s), 2.34-2.37 (1H, m), 2.41 (1H, s), 3.02 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.33 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.42 (1H, dd, J = 4.8,11.8 Hz), 3.64 (3H, s), 3.73 (1H, dd, J = 4.8, 11.8 Hz)

合成例１４：化合物１２の合成
　ヘキサメチルジシラザンリチウム（１．５ｍＬ，１．６Ｍテトラヒドロフラン溶液）をＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（１．５ｍＬ）に加え、０℃に冷却後、化合物１（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を加えた。２時間撹拌した後、ベンゾイルクロリド（３９３ｍｇ）を加えた。４時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製して、化合物１２（１１６ｍｇ、収率３３％）を得た。
ESI-MS；m/z 623 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ0.14 (3H, s), 0.20 (3H, s), 0.94 (9H, s), 1.02 (1H, dd, J = 1.8, 12.8 Hz), 1.07 (3H, s), 1.12 (3H, s), 1.10-1.15 (1H, m), 1.42 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.35-1.51 (3H, m), 1.70 (1H, dd, J = 3.6, 13.2, 25.2 Hz), 2.44 (1H, s), 2.76 (1H, ddd, J = 3.2, 3.2, 13.6 Hz), 3.44 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.50 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.49-3.53 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.90 (1H, dd, J = 5.2, 11.6 Hz), 7.36-7.40 (2H, m), 7.42-7.46 (1H, m), 7.48-7.51 (2H, m)

合成例１５：化合物１７の合成
　特開平８－２５９５６９号公報に記載されている方法により合成した１，７，１１－トリ－デアセチルピリピロペンＡ（２ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に懸濁し、０℃で２，６－ルチジン（４．２ｇ）、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸（１０．４ｇ）を加えた。同温で２時間撹拌した後、水を加えてクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、１，７，１１－トリス－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチルピリピロペンＡ粗生成物（６．８ｇ）を得た。
　１，７，１１－トリス－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチルピリピロペンＡ粗生成物（６．８ｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、０℃でデスマーチンペルヨージナン（５．６ｇ）を加えた。同温で１時間半撹拌した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、１，７，１１－トリス－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチル－１３－オキソピリピロペンＡ粗生成物（１０．５ｇ）を得た。
　１，７，１１－トリス－Ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル－１，７，１１－トリデアセチル－１３－オキソピリピロペンＡ粗生成物（１０．５ｇ）をメタノール－水（９：１、１００ｍＬ）に溶解して、室温でナトリウムメトキシド（３．８ｇ，２５％メタノール溶液）を加えた。そのまま４時間撹拌した後、減圧下にて濃縮した。酢酸エチルと水とを加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製して、化合物１７（１．６ｇ、３工程での収率５０％）を得た。
ESI-MS；m/z 725 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.02 (3H, s), 0.04 (3H, s), 0.05 (6H, s), 0.10 (3H, s), 0.11 (3H, s), 0.60 (3H, s), 0.86 (9H, s), 0.91 (9H, s), 0.92 (9H, s), 0.90-0.93 (1H, m), 1.07 (3H, s), 1.34 (3H, s), 1.37-1.47 (2H, m), 1.57-1.73 (3H, m), 2.16 (3H, s), 2.28 (1H, s), 2.60 (1H, ddd, J = 3.5, 3.5, 13.5 Hz), 3.12 (1H, d, J = 9.8 Hz), 3.41 (1H, d, J = 9.8 Hz), 3.69 (1H, dd, J = 5.1, 11.6 Hz), 3.78 (3H, s), 3.84 (1H, dd, J = 5.2, 11.1 Hz)

合成例１６：化合物１８の合成
　化合物１７（３００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３ｍｌ）に溶解した後、メタノール（６ｍｌ）を加えた。ナトリウムボロヒドリド（３２ｍｇ）を加えて、室温にて１２時間攪拌した。反応溶液に水を加えてクエンチした後、クロロホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を溜去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル（２０：１））にて精製して、化合物１８（２０５ｍｇ）を得た。
FAB-MS；m/z 727(M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ4.51 (1H, dq, J = 6.0, 4.4 Hz), 3.70 (3H, s), 3.72 (2H, m), 3.48 (1H, d, J = 9.6 Hz), 3.07 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.05 (1H, d, J = 9.6 Hz), 2.65(1H, s), 2.08 (1H, br d, J = 13.2 Hz), 1.80 (1H, m), 1.50-1.72 (2H, m), 1.20-1.40 (3H, m), 1.15(3H, d, J = 6.0 Hz), 1.05 (6H, s), 0.53 (3H, s)

合成例１７：化合物１９の合成
　合成例１６で得られた化合物１８（１５０ｍｇ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解した。この溶液にあらかじめ調製したｔ－ブトキシカリウム（１００ｍｇ）の水溶液（１５ｍｌ）を徐々に加えて、５０℃で１２時間攪拌した。ＴＬＣにて原料が消失していることを確認した後、反応溶液に水を加えて、クロロホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を溜去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル（１０：１））にて精製して、化合物１９（１１０ｍｇ）を得た。
FAB-MS；m/z 669(M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) δ4.32 (1H, m), 3.68 (1H, m), 3.36 (1H, d, J = 10.0 Hz), 3.10 (1H, d, J = 10.0 Hz), 2.42 (1H, s), 2.33 (1H, dd, J = 18.8, 3.2 Hz), 2.29 (1H, dt,J = 18.8, 3.2 Hz), 2.19 (1H, dd, J = 18.8, 11.2 Hz), 1.50-1.72 (3H, m), 1.20-1.40 (2H, m), 1.15(3H, d, J = 6.0 Hz), 1.09 (3H, s), 1.08 (3H, s), 0.53 (3H, s)

合成例１８：化合物２の合成
　化合物１　１．０７ｇ（２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、ナトリウムメトキシド５Ｍメタノール溶液を１．２ｍＬ（３当量）加えて７０℃、４５分攪拌後、酢酸メチルを５ｍＬ加えて１時間攪拌し、溶媒を溜去した。得られたオイル状物質を、ヘキサン－酢酸エチル（３０：１（ｖ／ｖ））でシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：３０ｍＬ）を行い、化合物２を９１８ｍｇ（８５．８％）得た。得られた化合物のＮＭＲスペクトラムおよびマススペクトラムは合成例４の化合物２と一致した。

合成例１９：化合物３の合成
　化合物１（４．００ｇ，７．４５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（４７．０ｍＬ）にナトリウムメトキシド（６００ｍｇ，１１．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で４８時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（１２０ｍＬ）を加えて１０ｍＬまで濃縮後、酢酸エチルを加えて水で洗浄（×３）した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１２０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ））で分離精製することにより白色固体化合物３（２．０６ｇ，４．１６ｍｍｏｌ，収率５６％）を得た。これらのスペクトラムは合成例２で得られた化合物３と一致した。

合成例２０：化合物２０の合成
　化合物３　１．００ｇ（２．０２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン１０ｍＬに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４．０４ｍＬ（４．０４ｍｍｏｌ）を加えて１００℃、５時間加熱した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチル１０ｍｌで抽出し、有機層を水で二回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を濃縮後、得られた残渣を、ヘプタン－酢酸エチル（１：０から７：１（ｖ／ｖ））でシリカゲルクロマトを行い、化合物２０を８５２ｍｇ（９７％）得た。
ESI-MS；m/z 437 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ: 4.07 (1H, t, J = 8.3Hz), 3.53 (1H, d, J=5.9Hz), 3.52 (1H, d, J=11.2Hz), 3.43 (1H, d, J=11.2Hz), 2.27 (3H, s), 1.55 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.09(3H, s), 0.91 (9H, s) 0.07 (6H, s)

合成例２１：化合物２１の合成
　化合物２０（４７０ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５．００ｍＬ）を－７８℃に冷却し、０．５０ｍｏｌ／Ｌのカリウムビス（トリメチルシリル）アミド（２．３６ｍＬ，１．１８ｍｍｏｌ）を加えて３０分撹拌後、トリエチルクロロシラン（０．３６２ｍＬ，２．１５ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、０℃に昇温し、さらに３０分撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出（×２）した後、有機層を飽和食塩水で洗浄（×１）した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０．０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝２０：１（ｖ／ｖ））で分離精製することにより淡黄色油状物として化合物２１（５０９ｍｇ，０．９２３ｍｍｏｌ，収率８６％）を得た。
ESI-MS；m/z 551 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ:4.27 (1H, s), 4.08 (1H, t, J=8.0Hz), 3.88 (1H, s), 3.49-3.54(2H, m), 3.43 (1H, d, J=12.0Hz), 0.99(9H, t, J=8.0Hz), 0.90 (9H, s), 0.08 and 0.07 (3Hx2, s)

合成例２２：化合物２２の合成
　化合物２０（５９０ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（７．００ｍＬ）に０℃でｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム（３４．０ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）を加えて３時間撹拌後、２５℃に昇温し、さらに３時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出（×２）し、有機層を飽和食塩水で洗浄（×１）した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０．０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝１：１（ｖ／ｖ））で分離精製することにより白色固体（３７１ｍｇ，０．９３６ｍｍｏｌ，収率６９％）を得た。得られたジオール体（２７３ｍｇ，０．６８９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（２．６０ｍＬ）に無水酢酸（０．２６０ｍＬ）を加えて室温で２０時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出（×１）し、有機層を飽和食塩水で洗浄（×１）した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０．０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝１：０～３：１～１：１）で分離精製することにより無色油状物化合物２２（３１４ｍｇ，０．６５３ｍｍｏｌ，収率９５％）を得た。
ESI-MS；m/z 481 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ: 4.78 (1H, dd, J=12.0, 4.4Hz), 4.04 (1H, t, J=7.8Hz), 3.89 (1H, d, J=10.6Hz), 3.71 (1H, d, J=10.6Hz), 2.28 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.03 (3H, s), 0.90 (9H, s) 0.08 (6H, s)

合成例２３：化合物２３の合成
　化合物２２（４８８ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７．３０ｍＬ）を－７８℃に冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌのカリウムビス（トリメチルシリル）アミド（２．４４ｍＬ，１．２２ｍｍｏｌ）を加えて４５分撹拌後、トリエチルクロロシラン（０．３４２ｍＬ，２．０３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出（×１）した後、有機層を飽和食塩水で洗浄（×１）した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０．０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝５０：１～３：１）で分離精製することにより淡黄色油状物　化合物２３（４６９ｍｇ，０．７８８ｍｍｏｌ，収率７８％）を得た。
ESI-MS；m/z 595 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ: 4.77 (1H, dd, J=11.4, 4.6Hz), 4.28 (1H, s), 4.05 (1H, dd, J=8.8, 6.8Hz), 3.90 (1H, s), 3.88 (1H, d, J=12.0Hz), 3.69 (1H, d, J=12.0Hz), 2.06 (3H, s), 2.03 (3H, s), 0.98 (9H, t, J=7.8Hz), 0.08(6H, s).

合成例２４：化合物２４の合成
　アルゴン雰囲気下、トリフルオロスルホン酸銅（３．３０ｍｇ，９．１０μｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）－２，２’－イソプロピリデンビス（４－フェニル－２－オキサゾリン）（３．００ｍｇ，９．１０μｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（０．３ｍＬ）を調製し、室温にて１時間撹拌した。グリオキシル酸エチル（４７％トルエン溶液，ポリマー型，７０．０ｍｇ）を量りとり、ジクロロメタン（０．２ｍＬ）を加えアルゴン雰囲気下とした後、氷冷した。上記調整した銅－オキサゾリン錯体溶液（３０．０μＬ：１０分の１量）を加え、さらにその溶液に、化合物２１（１０．０ｍｇ，１８．２μｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（０．３ｍＬ）を加えて１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、クロロホルムで抽出（×２）、有機層を蒸留水で洗浄（×３）し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン－酢酸エチル＝３：１～２：１（ｖ／ｖ））で分離精製することにより、無色油状物として化合物２４（７．７ｍｇ，１４．３μｍｏｌ，収率７８．６％）を得た。
ESI-MS；m/z 539 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ: 4.46 (1H,m), 4.26(2H, dq, J=1.4, 7.2Hz), 4.06 (1H, t, 8.4Hz), 3.52 (1H, d, J=10.8Hz), 3.51 (1H, d, J=10.0Hz), 3.42 (1H, d, J=10.8Hz), 3.18 (1H, d, J=5.5Hz), 3.11 (1H, dd, J=5.7, 18.6Hz), 3.02 (1H, dd, J=3.1, 18.6Hz), 1.09 (3H, s), 0.90 (9H, s), 0.07 (6H, s)

合成例２５：化合物２５の合成
　アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸銅（１８．６ｍｇ，０．５１５ｍｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）－２，２’－イソプロピリデンビス（４－フェニル－２－オキサゾリン）（１７．２ｍｇ，０．５１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２．００ｍＬ）を調製し、室温にて１時間撹拌後、０℃に冷却した。続いて、グリオキシル酸エチル（４７％トルエン溶液，ポリマー型，２．１４ｇ）をジクロロメタン（２．００ｍＬ）で洗い込みながら加え、さらにその溶液に、化合物２３（６１１ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（９．８０ｍＬ）を加えて１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、クロロホルムで抽出（×２）、有機層を飽和食塩水で洗浄（×１）し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０．０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝１：０～３／１）で分離精製することにより、無色油状物として化合物２５（５０５ｍｇ，０．８６７ｍｍｏｌ，収率８４％）を得た。
ESI-MS； m/z 583(M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ: 4.78(1H, dd, J=5.0, 11.8Hz), 4.49 (1H, m), 4.26(2H, dq, J=1.4, 7.3Hz), 4.02 (1H, t, J=7.8Hz), 3.89 (1H, d, J=12.0Hz), 3.70(1H, d, J=12.0Hz), 3.16 (1H, d, J=5.5Hz), 3.13 (1H, dd, J=6.0, 18.8Hz), 3.02 (1H, dd, J=3.2, 18.8Hz), 2.07(3H, s), 2.03(3H, s), 0.89 (9H, s), 0.08 (6H, s)

合成例２６：化合物２６の合成
　化合物３（１．００ｇ，２．０２ｍｍｏｌ）の１，２－ジクロロエタン溶液（２０．０ｍＬ）にトリエチルアミン（０．５６３ｍｌ，４．０４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２５０ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）、トリエチルクロロシラン（０．８５０ｍＬ，５．０５ｍｍｏｌ）を加えて４０℃で２０分撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出（×１）した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、綿栓ろ過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２５０ｇ，ヘプタン－酢酸エチル＝７：１（ｖ／ｖ）で分離精製することにより無色透明オイルとして化合物２６（４４９ｍｇ，０．７３７ｍｍｏｌ，収率３７％）を得た。
ESI-MS；m/z 609 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ:5.20 (1H, s), 4.09-4.15 (2H, m), 3.63 (3H, s), 3.54 (1H, dd, J=11.4, 3.8Hz), 3.50 (3H, s), 1.01 (9H, t, J=7.8Hz), 0.79 (6H, q, J-7.8Hz), 0.90 (9H, s), 0.07 (6H, s)

合成例２７：化合物２７の合成
　化合物２５（２１．４ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン０．５ｍｌに溶解し［Ｐｄ（ＣＨ_３ＣＮ）_４］（ＢＦ_４）_２を１．７ｍｇ（０．１当量）加え、１晩、４０℃で加熱した。室温まで冷却後、反応液をそのまま、ショートシリカゲルクロマトし、溶離液を濃縮した。濃縮液をｐ－ＴＬＣ（ペンタン－酢酸エチル＝２：１（ｖ／ｖ）で二度上げし、Ｒｆ値０．３３付近の目的物を掻き取り溶離した。溶離液を濃縮乾固し、化合物２７を５．７ｍｇ（３４．５％）得た。同時に５０％で原料を回収した。
ESI-MS；m/z 451 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ:5.67 (1H, s), 4.85（1H+1H, m）, 4.25-4.38 (1H+1H, m), 3.83 (1H, d, J=9.3Hz), 3.72 (1H, d, J=9.3Hz), 2.82 (2H, d, J=7.8Hz), 2.06(3H, s), 2.20(3H, s), 1.40(3H, t, J=5.8Hz), 1.08 (3H, s), 0.97 (3H, s)

合成例２８：化合物２８の合成
　化合物３（７２０ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン１．０ｍＬを加えて１晩、還流した。その後、さらにトリエチルアミン３．０ｍＬを加えて４時間還流し、減圧下、溶媒を溜去し、ショートシリカゲルクロマト（３０ｍＬ，ヘキサン－酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ）し、目的とする溶離液から溶媒を溜去して乾燥することにより、化合物２８を３１０ｍｇ（４８．３％）得た。
ESI-MS；m/z 479 (M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ；δ:5.45 (1H, d, J=3.9Hz), 4.11(1H, m), 3.53 (1H, d, J=10.4Hz), 3.43 (1H, d, J=10.4Hz), 2.17 (3H, s), 2.10(3H, s), 0.90 (9H, s), 0.08 (6H, s)

合成例２９：化合物２９の合成
　化合物２８　６０ｍｇ（０．１２６ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸０．８ｍＬに溶解し、８０℃で３時間加熱した。反応液を８％重曹水１５ｍＬと酢酸エチル１５ｍＬの混液に注下し、水層を分液後、水１０ｍＬで水洗した後、有機層を減圧下で溶媒を溜去した。残渣をｐ－ＴＬＣ（０．５ｍｍ（厚さ）、２０ｃｍｘ２０ｃｍ）（ヘキサン－酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））でＲｆ値０．２付近の目的物を掻き取り、酢酸エチルで抽出後、溶媒を溜去し、化合物２９（２０ｍｇ，３１．９％）を得た。
ESI-MS；m/z 499(M+H)⁺；
¹H-NMR (CDCl₃) ;δ:5.81 (1H, s), 5.43(1H, s), 4.19 (1H, d, J=11.6Hz), 4.05 (1H, d, J=11.6Hz), 2.26 (3H, s), 2.04(3H, s), 1.26 (3H, s), 1.12 (3H, s)

合成例３０：化合物２の３からの別途合成法
　化合物３　３００ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３．０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．６ｍＬ）と塩化マグネシウム１１６ｍｇ（２当量）を加え、室温下で１時間攪拌した後、塩化アセチル０．０６ｍＬ（１．５当量）を加えて２時間攪拌した。その後、塩化アセチル０．２４ｍｌ（５．５当量）を加えて室温下２時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、分液後、水（１０ｍＬ）で洗浄し、有機層を乾燥し、トルエン（１０ｍＬ）を加えて減圧溜去した。残渣をシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：２０ｍＬ：ヘキサン－酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））し、化合物２を２１５ｍｇ（６６．１％）得た。

合成例３１：化合物１の化合物３から化合物２を経由しての合成法
　化合物３　１５０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２．０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．１ｍＬ）と塩化マグネシウム５７ｍｇ（２当量）を加え、室温下１時間攪拌した後、塩化アセチル０．１ｍＬ（７当量）を加えて２時間攪拌した。その後、ピリジン（０．１ｍＬ）と塩化アセチル０．１ｍＬ（７当量）を加えて室温下３時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）を加え、分液後、水（５ｍＬ）で洗浄し、有機層を乾燥し、トルエン（１０ｍＬ）を加えて減圧溜去した。残渣をシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：１０ｍＬ：ヘキサン－酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））し、粗生成物である化合物２を得た。得られた粗生成物をトルエン（５ｍＬ）に溶解し、ＤＢＵ（０．４ｍＬ）を加えて、１．５時間還流した。その後、トルエンを減圧下溜去し、残渣をシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：１０ｍＬ：ヘキサン－酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））し、４６．０ｍｇ（２８．３％：化合物３から）で化合物１を得た。

合成例３２：化合物１の化合物２からの合成
　化合物２　５０．３ｍｇ（０．０９４ｍｍｏｌ）をトルエン（５．０ｍＬ）に溶解し、ＤＢＵ（０．１ｍＬ）を加えて、１時間還流した。その後、トルエンを減圧下溜去し、残渣をシリカゲルクロマト（Ｃ－６０Ｎ：関東化学製：２０ｍＬ：ヘキサン－酢酸エチル＝５：１～２：１（ｖ／ｖ））し、２５．８ｍｇ（５１．３％）で化合物１を得た。

製剤例１：水和剤　
　　化合物２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　　ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　４重量％
　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。

製剤例２：粉剤　
　　化合物２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７重量％
　　ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例３：乳剤　
　　化合物２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
　　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　２０重量％
　　ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）　　　　５０重量％
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　１０重量％
　上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。

製剤例４：粒剤　
　　化合物４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　２重量％
　上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例５：フロアブル剤　
　　化合物４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量％
　　ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩　　　　　　　　５重量％
　　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　６重量％
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　キサンタンガム１％水溶液　　　　　　　　　　　　　　　　３重量％
　　ＰＲＯＮＡＬ　ＥＸ－３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
　　ＡＤＤＡＣ　８２７（ケイ・アイ化成株式会社）　　　０．０２重量％
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加えて１００重量％
　上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。

試験例１：ワタアブラムシ防除試験
　ポット栽培したキュウリからΦ２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレに入れた。これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）で２００ｐｐｍに調製した薬液を散布した。風乾後、これにアブラムシ１令幼虫を１０頭放飼した。その後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、以下の式に従って死虫率を算出した。
　　　死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数＋死亡虫数）}×100
化合物２，３，４，５，８が死虫率７０％以上を示した。

試験例２　コナガ防除試験
　ポット栽培したキャベツからΦ５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、プラスチックカップに入れた。これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これにコナガ２令幼虫を５頭放飼した。その後、カップに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、以下の式に従って死虫率を算出した。
　　　死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数＋死亡虫数）}×100
　化合物１０が死虫率７０％以上を示した。

Claims

　下記式（I）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物：

[式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、もしくは
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表すか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、、同一または異なって、
　　水素原子、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基、
　　置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、
　　置換されていてもよいアリール基、もしくは
　　置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、一緒になって
　　オキソ基、
　　チオキソ基、もしくは
　　置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基を表す）
を表してもよく、
Ｙは、
　水酸基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基、または
　オキソ基を表し、
破線ａは、単結合または二重結合を示し、
破線ｂは、単結合または二重結合を示し、ここで、
　破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、
　破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは水酸基、または置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基を表し、
Ｒ_４は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基（ここで、置換されていてもよい置換基は、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基を表す）を表し、
Ｒ_５は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を表すか、または、
Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、下記基（S”）または基（S'''）で示される環構造を表してもよく、

（基中、
　Ｒ_６は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ_７は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基を表し、
　破線は、単結合または二重結合を示し、
　ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が同時にアセチル基を表し、破線が二重結合を表すとき、Ｒ_６がメトキシカルボニル基、Ｒ_７がメチル基を表すことはなく、Ｒ_６がメトキシカルボニル基、Ｒ_７がメチル基を表すとき、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３が同時に水素原子を表すことはなく、またはＲ_１とＲ_３がアセチル基を表してかつＲ_２が水素原子を表すことはない）、

（基中、
　Ｒ_８は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表す）]、

［式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ₉は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
破線は、単結合または二重結合を示す］。
　Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３が、それぞれ独立して
　　水素原子、
　　ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいベンジル基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリル基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基、もしくは
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、または
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　　Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシ基；ハロゲン原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルケニル基；非置換のアリール基；もしくはフェニル基により置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または
　　Ｒ_１'およびＲ_２'が、一緒になってオキソ基、チオキソ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルキレン基を表す）を表してもよく、
　Ｙが、
　　水酸基、
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基、または
　　オキソ基を表し、
　破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、
　破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは、
　　水酸基、または
　　ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基を表し、
　Ｒ_４が、水酸基、Ｃ１－４アルキルカルボニル基、Ｃ１－４アルキルオキシカルボニル基、フェニル基、ベンゾイル基、またはベンジルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、または、
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）または基（S'''）で示される環構造を表してもよく、ここで
　　Ｒ_６が、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、
　　Ｒ_７が、ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２－４アルケニル基；またはハロゲン原子、メトキシ基、もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基を表し、
　　Ｒ_８が、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ₉が、ハロゲン原子またはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表す、
請求項１に記載の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物。
　Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３が、それぞれ独立して、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルカルボニル基を表すか、または
　Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一または異なって、水素原子；ハロゲン原子もしくはメトキシ基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表す）を表し、
　Ｙが、水酸基；非置換のＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基；またはオキソ基を表し、ここで、破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは水酸基、または非置換のＣ１－４トリアルキルシリルオキシ基を表し、
　Ｒ_４が、Ｃ１－４アルキルカルボニル基またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基より置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、非置換のＣ１－４アルキル基を表し、または、
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）または基（S'''）で示される環構造を表し、ここで
　　Ｒ_６が、水素原子；またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－４アルキルオキシカルボニル基を表し、
　　Ｒ_７が、非置換のＣ１－４アルキル基；またはフェニル基により置換されていてもよいＣ２－４アルキニル基を表し、
　　Ｒ_８が、水素原子を表し、
　Ｒ₉が、非置換のＣ１－４アルキル基；または非置換のＣ１－４アルキルカルボニル基を表す、請求項１または２に記載の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物。
　Ｒ_１、およびＲ_２が、それぞれ独立して水素原子もしくはメチル基を表すか、または
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一で、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）表し、
　Ｒ_３が、水素原子、非置換のＣ１－４アルキル基、または非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、
　Ｒ_４が、Ｃ１－４アルキルカルボニル基、またはＣ１－４アルキルオキシカルボニル基により置換されていてもよいＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｒ_５が、メチル基を表すか、または
　Ｒ_４とＲ_５が一緒になって、基（S”）で示される環構造を表し、ここで、Ｒ_６が、メトキシカルボニル基を表し、Ｒ_７が、非置換のＣ１－４アルキル基を表し、
　Ｙが、オキソ基を表し、
　波線ｂは、単結合を示す、
請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物。
　Ｒ_１とＲ_２が一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、Ｒ_１'およびＲ_２'が、同一で、非置換のＣ１－４アルキル基を表す）表し、Ｒ_３が非置換のＣ１－４トリアルキルシリル基を表し、Ｙがオキソ基を表し、波線ｂは単結合を示す、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物。
　害虫防除に用いられる、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物。
　害虫が、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目、膜翅目害虫、直翅目害虫、双翅目害虫、アザミウマ目害虫、または植物寄生性線虫である、請求項６に記載の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物。
　下記式（Ia）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の１種以上を有効成分として含んでなる、害虫防除用組成物：

[式中、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して
　水素原子、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　置換されていてもよいベンジル基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリル基、
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、もしくは
　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表すか、または
Ｒ_１とＲ_２は一緒になって、－ＣＲ_１'Ｒ_２'－（ここで、
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、同一または異なって、
　　水素原子、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、
　　置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシ基、
　　置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、
　　置換されていてもよいアリール基、もしくは
　　置換されていてもよいアリールＣ１－６アルキル基を表すか、または、
　Ｒ_１'およびＲ_２'は、一緒になって
　　オキソ基、
　　チオキソ基、もしくは
　　置換されていてもよいＣ２－６アルキレン基を表す）
を表してもよく、
Ｙは、
　水酸基、
　置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基、または
　オキソ基を表し、
破線ａは、単結合または二重結合を示し、
破線ｂは、単結合または二重結合を示し、ここで、
　破線ｂが単結合を示すとき、Ｙはオキソ基を表し、
　破線ｂが二重結合を示すとき、Ｙは水酸基、または置換されていてもよいＣ１－６トリアルキルシリルオキシ基を表し、
Ｒ_４は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基（ここで、置換されていてもよい置換基は、水酸基、Ｃ１－６アルキルカルボニル基、Ｃ１－６アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、または置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基を示す）を表し、
Ｒ_５は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を表すか、または
Ｒ_４とＲ_５は一緒になって、下記基（Sa”）または基（Sa'''）で示される環構造を表してもよく、

（基中、
　Ｒ_６は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ_７は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ２－６アルケニル基、または置換されていてもよいＣ２－６アルキニル基を表し、
　破線は、単結合または二重結合を示す）、

（基中、
　Ｒ_８は、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を示す）]、

［式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５は、前記で定義したことと同じ意味を示し、
Ｒ₉は、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ１－６アルキルカルボニル基、または置換されていてもよいＣ１－６アルキルオキシカルボニル基を表し、
破線は、単結合または二重結合を示す］。
　農薬上許容可能な担体をさらに含有する、請求項８に記載の組成物。
　鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目、膜翅目害虫、直翅目害虫、双翅目害虫、アザミウマ目害虫、または植物寄生性線虫の防除のための、請求項８または９に記載の組成物。
　請求項８に記載の式（Ｉａ）（ここで、式（Ｉａ）におけるＲ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は請求項８における式（Ｉａ）で定義したことと同じ意味を示し、Ｙはオキソ基を表し、波線ａは二重結合を示し、波線ｂは単結合を示し、Ｒ_４は置換されていてもよいＣ１－６アルキル基であり、Ｒ_５は置換されていてもよいＣ１－６アルキル基である）で示される化合物の合成方法であって、
　下記式（II）：

[式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、請求項８における式（Ｉａ）で定義したことと同じ意味を示す]で表される化合物を、塩基性条件下で反応させることを含む、合成法。
　下記式（III）：

[ここで、ＸはＣＨまたはＮを示す]で示される化合物を、塩基性下、加水分解することにより請求項１１に記載の式（II）で示される化合物を得る工程をさらに含む、請求項１１に記載方法。
　使用する塩基が、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、または水酸化ナトリウムである、請求項１１または１２に記載の方法。
　請求項１～５、または８に記載の式（I）、式（Ia）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫防除方法。
　請求項１～５、または８に記載の式（I）、式（Ia）もしくは式（IV）の化合物、またはその農薬上許容されうる塩もしくは溶媒和物の、害虫防除剤としての使用。