UA127596C2 - Фунгіцидні сполуки - Google Patents

Фунгіцидні сполуки Download PDF

Info

Publication number
UA127596C2
UA127596C2 UAA202105846A UAA202105846A UA127596C2 UA 127596 C2 UA127596 C2 UA 127596C2 UA A202105846 A UAA202105846 A UA A202105846A UA A202105846 A UAA202105846 A UA A202105846A UA 127596 C2 UA127596 C2 UA 127596C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
compounds
formula
compound
group
Prior art date
Application number
UAA202105846A
Other languages
English (en)
Inventor
Стефано Рендіне
Стефано Рендине
ХАМДАН Фархан БУ
Лаура КУАРАНТА
Саймон Уільямс
Саймон УИЛЬЯМС
Маттіас Вайсс
Маттиас Вайсс
Томас Джеймс ХОФФМАН
Original Assignee
Сінгента Кроп Протекшн Аг
Сингента Кроп Протекшн Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сінгента Кроп Протекшн Аг, Сингента Кроп Протекшн Аг filed Critical Сінгента Кроп Протекшн Аг
Publication of UA127596C2 publication Critical patent/UA127596C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/44—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Сполуки формули (I): , (I) де замісники є такими, як визначено в пункті 1 формули винаходу, застосовні як пестициди, особливо як фунгіциди.

Description

де замісники є такими, як визначено в пункті 1 формули винаходу, застосовні як пестициди, особливо як фунгіциди.
Даний винахід стосується похідних метоксиакрилату, що характеризуються мікробіоцидною активністю, наприклад таких, як активні інгредієнти, які характеризуються мікробіоцидною активністю, зокрема фунгіцидною активністю. Даний винахід також стосується агрохімічних композицій, які містять щонайменше одну з похідних метоксиакрилату, способів одержання таких сполук і варіантів застосування похідних метоксиакрилату або композицій на їхній основі в галузі сільського господарства або садівництві для здійснення контролю або попередження зараження рослин, зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, переважно грибами.
В ЕР 0212859 і УМО 98/03464 описане застосування похідних метоксиакрилату для боротьби з фітопатогенними грибами.
Згідно з даним винаходом передбачена сполука формули (І), 7о и» 97 о в" 2
А (), де
ВА" вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси;
В? вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси;
ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси;
А" являє собою Сз-С7циклоалкіл або Сз-С7циклоалкеніл, де вказані циклоалкіл або циклоалкеніл необов'язково заміщені 1, 2 або З замісниками ЕК», які можуть бути однаковими або різними;
В? вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Слалкілу, Со-Слалкенілу,
Сі-Слгалогеналкілу, С2-Слгалогеналкенілу, ціаноС1-Сзалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-
Свгалогенциклоалкілу, Сз-СециклоалкілС-Сзалкіл-, Сз-СвециклоалкілС2-Свалкеніл-, Сі-С4алкокси,
Сз-Слалкенілокси, Сз-Слалкінілокси, Сі-Слгалогеналкокси, Сз-СвциклоалкілС--Слалкокси-, С1-
СзалкоксиСі-Сзалкокси-, Сі-СвалкоксиСі-Сзалкіл-, (-МОНУ), (50), феноксисСі-Сзалкіл-, гетероарилоксиС:-Сзалкіл-, фенокси та гетероарилокси, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де вказані фенільний або гетероарильний фрагменти необов'язково
Зо заміщені 1, 2 або З замісниками КЕ", які можуть бути однаковими або різними;
ВАЄ вибраний із групи, що складається з С:і-Свалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілОС-
Сгалкіл-, Сз-Свалкінілу, Сз-Свалкенілу та Сз-Свгалогеналкенілу;
В' вибраний із групи, що складається з фтору, хлору, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси, етокси, дифторметилу, трифторметилу, дифторметокси і трифторметокси, або її агрономічно прийнятна сіль; або її М-оксид.
Було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються досить ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Відповідно до другого аспекту даного винаходу передбачена агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) й агрохімічно прийнятний розріджувач або носій. Така композиція, призначена для застосування в сільському господарстві, може додатково містити щонайменше один додатковий активний інгредієнт.
Відповідно до третього аспекту даного винаходу передбачений спосіб здійснення контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або місця їх зростання.
Відповідно до четвертого аспекту даного винаходу передбачене застосування сполуки формули (І) як фунгіциду. Відповідно до даного конкретного аспекту даного винаходу застосування може не включати способи лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії.
Застосовуваний у даному документі термін "галоген" або "галогено" означає фтор (фторо), хлор (хлоро), бром (бромо) або йод (йодо), переважно фтор, хлор або бром.
Застосовуваний у даному документі термін "ціано" означає групу -СМ.
Застосовуваний у даному документі гідрокси означає групу -ОН.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкіл" означає радикал із прямим або розгалуженим вуглеводневим ланцюгом, який складається лише з атомів вуглецю та водню, не містить ненасичених зв'язків, містить від одного до шести атомів вуглецю та який приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Сі-Сзалкіл і Сі-Сгалкіл слід розуміти відповідним чином.
Приклади С:-Свалкілу включають без обмеження метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил (ізопропіл), н-бутил і 1-диметилетил (трет-бутил).
Застосовуваний у даному документі термін "ціаноСі-Свалкіл" стосується Сі-Свалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома ціаногрупами. "ЦіаноС:-Сдалкіл-" слід розуміти відповідним чином.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкокси" стосується радикала формули -
ОВа, де Ка являє собою С.і-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище. "С--Слалкокси" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Свалкокси включають без обмеження, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси і трет-бутокси.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свгалогеналкіл" стосується Сі-Свалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Сі-Сл.галогеналкіл слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-
Свгалогеналкілу включають без обмеження хлорметил, фторметил, фторетил, дифторметил, трифторметил і 2,2,2-трифторетил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свгалогеналкокси" стосується /С1-
Свалкоксигрупи, визначеної вище, заміщеної одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. С.і-Слагалогеналкокси слід розуміти відповідним чином. Приклади сС-
Свєгалогеналкокси включають без обмеження фторметокси, дифторметокси, фторетокси, трифторметокси та трифторетокси.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СвциклоалкілСсі--Слалкокси-" стосується радикала С:і-Схалкокси, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома Сз-
Зо Свциклоалкільними групами, які загалом визначені вище.
Застосовуваний у даному документі термін "С»о-Свалкеніл" означає радикал із прямим або розгалуженим вуглеводневим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю та водню, містить щонайменше один подвійний зв'язок, який може бути представлений або в (Е)-, або в (2)-конфігурації, містить від двох до шести атомів вуглецю, який приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Со-Слалкеніл слід розуміти відповідним чином. Приклади С2-Свалкенілу включають без обмеження проп-1-еніл, аліл(проп-2-еніл) і бут-1-еніл.
Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свгалогеналкеніл" стосується Со-
Свалкенільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену.
Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свалкініл" стосується групи, яка являє собою вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, містить щонайменше один потрійний зв'язок, містить від двох до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Приклади С2-Свалкінілу включають без обмеження проп-1-ініл і пропаргіл(проп-2-ініл).
Застосовуваний у даному документі термін "С1-СзалкоксиС1-Сзалкіл-" стосується радикала формули Ка-О-Врь-, де Ка являє собою С2о-Сзалкільний радикал, який загалом визначений вище, і
Вь являє собою С:-Сгалкіленовий радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СзалкоксиСі-Сзалкокси-" стосується радикала формули Ка-О-Нь-О-, де Ка являє собою С:і-Сзалкільний радикал, який загалом
БО визначений вище, і Кь являє собою С:-Сзалкільний радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-С7циклоалкіл" стосується стабільного моноциклічного кільцевого радикала, який є повністю насиченим і містить від З до 7 атомів вуглецю. Сз-Сациклоалкіл слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-С7циклоалкілу включають без обмеження циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-С7циклоалкеніл" стосується стабільного моноциклічного кільцевого радикала, який є частково ненасиченим і містить від З до 7 атомів вуглецю. Сз-Сациклоалкеніл слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-С7циклоалкенілу включають без обмеження циклопентен-1-іл, циклогексен-1-іл і циклогептен- 1-іл.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СвциклоалкілСі-Сзалкіл-" стосується Сі- 60 Слалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома Сз-
Свциклоалкільними групами, які загалом визначені вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СвциклоалкілСс»о-Свалкеніл-" стосується Сг-
Свалкенільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома
Сз-Свциклоалкільними групами, які загалом визначені вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СвциклоалкілС2о-Сзалкініл-" стосується Сг-
Сзалкінільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома Сз-
Свциклоалкільними групами, які загалом визначені вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свєгалогенциклоалкіл" стосується Сз-
Сеєциклоалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Сз-Сл.галогенциклоалкіл слід розуміти відповідним чином.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкоксиСз-Сециклоалкіл-" стосується Сз-
Сеєциклоалкільної групи, визначеної вище, заміщеної однією або декількома /С.-
Свалкоксигрупами, які загалом визначені вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Сгалкілсз-Сециклоалкіл-" стосується Сз-
Сеєциклоалкільної групи, визначеної вище, заміщеної однією або декількома С:і-Сгалкільними групами, визначеними вище.
Застосовуваний у даному документі термін "феноксиС1-Сзалкіл-" стосується фенільного кільця, приєднаного до Сі-Сзалкіленового радикала, який загалом визначений вище, через атом кисню.
Якщо явно не вказане інше, застосовуваний у даному документі термін "гетероарил" стосується 5- або б-ч-ленного моноциклічного ароматичного кільця, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Гетероарильний радикал може бути зв'язаний з рештою молекули через атом вуглецю або гетероатом. Приклади гетероарилу включають фурил, піроліл, імідазоліл, тієніл, піразоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, триазоліл, тетразоліл, піразиніл, піридазиніл, піримідил або піридил.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероарилоксиС.і-Сзалкіл-" стосується гетероарильного кільця, визначеного вище, яке приєднане до Сі-Сзалкіленового радикала, який загалом визначений вище, через атом кисню.
Зо Наявність одного або декількох можливих асиметричних атомів вуглецю в сполуці формули (І) означає, що сполуки можуть траплятися в хіральних ізомерних формах, тобто енантіомерних або діастереомерних формах. Також атропоїзомери можуть виникати в результаті обмеженого обертання навколо одинарного зв'язку. Передбачається, що формула (І) включає всі такі можливі ізомерні форми та їх суміші. Даний винахід включає всі такі можливі ізомерні форми сполуки формули (І) та їх суміші. Аналогічно передбачається, що формула (І) включає всі можливі таутомери (включаючи лактам-лактимну таутомерію і кето-енольну таутомерію), якщо вони наявні. Даний винахід включає всі можливі таутомерні форми сполуки формули (1).
У кожному випадку сполуки формули (І) за даним винаходом представлені у вільній формі, у ковалентно гідратованій формі або у формі солі, наприклад у формі агрономічно застосовної або агрохімічно прийнятної солі.
У наступному переліку представлені визначення, включаючи переважні визначення, для замісників Е", В, ВУ, В", В», Не ії Е" із посиланням на сполуки формули (І) за даним винаходом.
Стосовно будь-якого з цих замісників будь-яке з визначень, наведених нижче, можна комбінувати з будь-яким визначенням будь-якого іншого замісника, наведеним нижче або в інших частинах даного документа.
В' вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси. Переважно К' вибраний із групи, що складається з водню, хлору, фтору, брому, метилу та метокси. Більш переважно К!' вибраний із групи, що складається з хлору, фтору, брому, метилу та метокси. Ще більш переважно Б вибраний із групи, що складається з хлору, брому та метилу. Найбільш переважно ЕВ! являє собою метил.
В? вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси. Переважно К2? вибраний із групи, що складається з водню, фтору, метилу та метокси. Більш переважно К2? вибраний із групи, що складається з водню, фтору та метилу. Ще більш переважно В? являє собою водень або фтор. Найбільш переважно ЕК? являє собою водень.
ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси. Переважно КЗ вибраний із групи, що складається з водню, фтору, метилу та метокси. Більш переважно КЗ вибраний із групи, що складається з водню, фтору та метилу. Ще більш переважно КЗ являє собою водень або фтор. Найбільш переважно КЗ являє собою водень.
А" являє собою Сз-С7циклоалкіл або Сз-С7циклоалкеніл, де вказані циклоалкіл або 60 циклоалкеніл необов'язково заміщені 1, 2 або З замісниками ЕК», які можуть бути однаковими або різними. Переважно К" являє собою Сз-С7циклоалкіл, де вказаний циклоалкіл необов'язково заміщений 1, 2 або З замісниками ЕК», які можуть бути однаковими або різними. Більш переважно К" являє собою Сз-С7циклоалкіл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками КУ, які можуть бути однаковими або різними. Ще більш переважно К" являє собою Сз-С7циклоалкіл, необов'язково заміщений 1 замісником Б». Ще більш переважно Б" вибраний із групи, що складається з циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу та циклогексилу, необов'язково заміщених 1 замісником Б». Ще більш переважно К" вибраний із групи, що складається з циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу та циклогексилу. Все ще більш переважно К" являє собою циклопентил або циклогексил. Найбільш переважно К" являє собою циклогексил.
В одному варіанті здійснення К" являє собою циклогексил, необов'язково заміщений 1 замісником ЕК».
Кожний К? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, С1-
Слалкілу, Сг-Салалкенілу, Сі-Слгалогеналкілу, С2-Слгалогеналкенілу, ціаноСі-Сзалкілу, Сз-
Свециклоалкілу, Сз-Свгалогенциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілС1-Слалкіл-, Сз-СвциклоалкілО2-
Свалкеніл-, Сі-Слдалкюкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Слалкінілокси, Сі-Сагалогеналкокси, Сз-
Сециклоалкіло -Салкокси-, Сі1-СзалкоксиС:-Сзалкокси-, Сі-СвалкоксиС:1-Сзалкіл-, (-МОНВ), (-0), феноксисі-Сзалкіл-, гетероарилоксисС -Сзалкіл-, фенокси та гетероарилокси, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або 6б-ч-ленне ароматичне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де вказані фенільний або гетероарильний фрагменти необов'язково заміщені 1, 2 або З замісниками К", які можуть бути однаковими або різними.
Переважно кожний К? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Сзалкілу, Со-Слалкенілу, Сі-Сл.галогеналкілу, Со-Слгалогеналкенілу, ціаноСі-Сзалкілу,
Сз-Свциклоалкілу, Сз-Свгалогенциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілСі-Слалкіл-, Сз-СвциклоалкілО2-
Свалкеніл-, Сі-Слдалкюкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Слалкінілокси, Сі-Сагалогеналкокси, Сз-
Сециклоалкіло -Салкокси-, Сі1-СзалкоксиС:-Сзалкокси-, Сі-СвалкоксиС:1-Сзалкіл-, (-МОНВ), (-0), феноксисі-Сзалкіл-, гетероарилоксисС -Сзалкіл-, фенокси та гетероарилокси, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або 6б-ч-ленне ароматичне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де вказані фенільний або
Зо гетероарильний фрагменти необов'язково заміщені 1 замісником В".
Більш переважно кожний Б? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Слалкілу, Со-Слалкенілу, Сі-Сл.галогеналкілу, Со-С«галогеналкенілу, ціаносі-
Слалкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сз-Свгалогенциклоалкілу, Сз-СвециклоалкілСі-Слалкіл-, Сз-
СвєциклоалкілС»-Свалкеніл-, Сі-С.алкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Слалкінілокси, С-
Слгалогеналкокси, Сз-СвциклоалкілС -Слалкокси-, С1-СзалкоксиС:і-Сзалкокси-, С1і-СвалкоксисСі1-
Сзалкіл-, (-МОНВЗ) і (5-0).
Ще більш переважно кожний К? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Слалкілу, Со-Слалкенілу, С-і-Сагалогеналкілу, С2-Слгалогеналкенілу, Сз-
Свециклоалкілу, Сз-Свгалогенциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілС1-Слалкіл-, Сз-СвциклоалкілО2-
Свалкеніл-, Сі-Слалкокси, Сі-Сл.галогеналкокси, («МОКОУ) і (50).
Ще більш переважно кожний Е? вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Сзалкілу,
С.-Слгалогеналкілу, Сз-Свциклоалкілу, («МОР) і (0).
Ще більш переважно кожний КК? вибраний із групи, що складається з фтору, метилу, трифторметилу, циклопропілу, («МОСН З) і (20).
В одному варіанті здійснення КЕ: вибраний із групи, що складається з фтору, гідрокси, ціано, метилу, ізопропілу, дифторметилу, трифторметилу, циклопропілу, дифторметокси, (-МОСН»З), (-МОСНеСН з) і (5-0).
ВАЄ вибраний із групи, що складається з С:і-Свалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз-СвциклоалкілОС-
Сгалкіл-, Сз-Свалкінілу, Сз-Свалкенілу та Сз-Свгалогеналкенілу. Переважно КК: вибраний із групи, що складається з Сі-Свалкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сз-Свалкінілу та Сз-Свалкенілу. Більш переважно МКУ являє собою Сі-Свалкіл. Ще більш переважно КУ являє собою С.і-Сзалкіл, найбільш переважно КЕ: являє собою метил.
Кожний Р" незалежно вибраний із групи, що складається з фтору, хлору, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси, етокси, дифторметилу, трифторметилу, дифторметокси та трифторметокси. Переважно кожний К" незалежно вибраний із групи, що складається з фтору, хлору, метилу, етилу, метокси, етокси, дифторметилу і трифторметилу. Ще більш переважно кожний К" незалежно вибраний із групи, що складається з фтору, хлору, метилу й етилу.
Переважно в сполуці відповідно до формули (І) за даним винаходом
В' вибраний із групи, що складається з хлору, фтору, брому, метилу та метокси; 60 В2 являє собою водень або фтор;
ВЗ являє собою водень або фтор;
А" являє собою Сз-С7циклоалкіл або Сз-С7циклоалкеніл, де вказані циклоалкіл або циклоалкеніл необов'язково заміщені 1, 2 або З замісниками Р», які можуть бути однаковими або різними; кожний КЕ? вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Слалкілу, Сі-Сл«галогеналкілу,
Сз-Свциклоалкілу, (МОР) і (20); і
Ве являє собою С:-Сзалкіл.
Більш переважно в сполуці відповідно до формули (І) за даним винаходом
А! являє собою метил;
Вг2 являє собою водень;
ВЗ являє собою водень або фтор;
В? являє собою Сз-С7циклоалкіл, необов'язково заміщений 1, 2 або 3 замісниками РК», які можуть бути однаковими або різними; і кожний КК? вибраний із групи, що складається з фтору, метилу, трифторметилу, циклопропілу, («МОСС Нв) і (50).
Ще більш переважно в сполуці відповідно до формули (І) за даним винаходом
В' являє собою метил;
В2 являє собою водень;
ВЗ являє собою водень;
А" вибраний із групи, що складається з циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу та циклогексилу, де вказаний циклопропіл необов'язково заміщений 1 замісником К»; і
В» являє собою циклопропіл.
Ще більш переважно в сполуці відповідно до формули (І) за даним винаходом
А! являє собою метил;
Вг2 являє собою водень;
ВЗ являє собою водень;
В" являє собою циклопентил або циклогексил.
В одній групі варіантів здійснення сполука відповідно до формули (І) вибрана зі сполук Е.1 -
Е.23 або Р.1 - Р.10, перерахованих у таблицях Е і Е нижче.
Зо Згідно з даним винаходом також передбачена проміжна сполука формули (ХІБ), в то й о в" в - . 2 в (ХІВ) де
В' являє собою метил; 82 являє собою водень;
ВЗ являє собою водень;
В? вибраний із групи, що складається з циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу та циклогексилу (переважно КК" являє собою циклопентил або циклогексил); і
ВЗ являє собою Н або С1-Сзалкіл (переважно К"З являє собою метил).
В іншому варіанті здійснення даного винаходу також передбачена проміжна сполука формули (ХІС),
в" то
Му о в" в - . 2
Кк (Хіс) де
А! являє собою метил;
Вг2 являє собою водень;
ВЗ являє собою водень;
А" вибраний із групи, що складається з циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу та циклогексилу (переважно КЕ" являє собою циклопентил або циклогексил); і
В" являє собою Н або Сі-Сзалкіл (переважно КК!" являє собою метил).
В одному варіанті здійснення сполуки формули (І) за даним винаходом можуть бути застосовними для боротьби з фітопатогенними грибами (наприклад, АКептагіа акКегпаїйа,
РПпакорзога распугвпігі, Ріазторага мійсоїа, 5сіегоїїіпіа 5сІегойогит або Зеріогіа ігйісі, також відомим як МусозрпаегеМйа дгатіпісоїа), що характеризуються наявністю мутації в мітохондріальному цитохромі БЮ, яка обумовлює стійкість щодо інгібіторів бо (наприклад, стробілуринів, таких як азоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін і трифлоксистробін, або фенамідону, або фамоксадону).
В додатковому варіанті здійснення сполуки формули (І) за даним винаходом можуть бути застосовними для боротьби з фітопатогенними грибами (наприклад, АКептагіа акКегпаїйа,
Ріазторага міййсоіїа, Зсіегоїїпіа зсіегоїогит або Зеріогіа ігйісі, також відомим як МусозрпаєгеїйЙа дгатіпісоіа), що характеризуються наявністю мутації в мітохондріальному цитохромі Б, яка обумовлює стійкість щодо інгібіторів бо (наприклад, стробілуринів, таких як азоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін ії трифлоксистробін, або фенамідону, або фамоксадону), де мутація являє собою 143А.
В додатковому варіанті здійснення сполуки формули (І) за даним винаходом можуть бути застосовними для боротьби з фітопатогенними грибами (наприклад, Ріакорзога распугіі), що характеризуються наявністю мутації в мітохондріальному цитохромі р, яка обумовлює стійкість щодо інгібіторів Со (наприклад, стробілуринів, таких як азоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін і трифлоксистробін, або фенамідону, або фамоксадону), де мутація являє собою 1291.
Зо В іншому варіанті здійснення даний винахід також стосується способу здійснення контролю або попередження зараження фітопатогенними грибами у рослини (наприклад, АКегпагіа айегпаїеє, Ріазторага міййсоїа, Зсіегоїїпіа 5сІегойогит або Зеріогіа ігйісі, також відомим як
Мусозрпаєгеїіа дгатіпісоїа), де вказані фітопатогенні гриби характеризуються наявністю мутації в мітохондріальному цитохромі Ю, яка обумовлює стійкість щодо інгібіторів Со (наприклад, стробілуринів, таких як азоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін і трифлоксистробін, або фенамідону або фамоксадону), при цьому вказаний спосіб включає застосування щодо рослини, її частин або місця її зростання фунгіцидно ефективної кількості сполуки формули (1).
Переважно спосіб здійснення контролю або попередження зараження фітопатогенними грибами (наприклад, РІпакорзога распугпілі) у рослини сої, де вказані фітопатогенні гриби характеризуються наявністю мутації в мітохондріальному цитохромі 6, яка обумовлює стійкість щодо інгібіторів Со (наприклад, стробілуринів, таких як азоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін і трифлоксистробін, або фенамідону або фамоксадону), при цьому вказаний спосіб включає застосування щодо рослини, її частин або місця її зростання Ффунгіцидно ефективної кількості сполуки формули (І). Більш переважно спосіб здійснення контролю або попередження зараження фітопатогенними грибами (наприклад, РпакКорзога распугпігі) у рослини сої, де вказані фітопатогенні гриби характеризуються наявністю мутації Е1291| в мітохондріальному цитохромі БЮ, яка обумовлює стійкість щодо інгібіторів бо (наприклад, стробілуринів, таких як азоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін і трифлоксистробін, або фенамідону або фамоксадону), при цьому вказаний спосіб включає застосування щодо б рослини, її частин або місця її зростання фунгіцидно ефективної кількості сполуки формули (1).
Рівень стійкості та, відповідно, вплив на ефективність фунгіциду можна вимірювати шляхом застосування "коефіцієнта стійкості (КЕ). Коефіцієнт стійкості можна розраховувати шляхом ділення концентрації фунгіциду, яка забезпечує заданий рівень контролю захворювання (тобто 50 відсотків) для "стійкого" штаму гриба, на концентрацію того ж фунгіциду, яка забезпечує такий же рівень контролю захворювання для "сприйнятливого штаму того ж виду гриба (КЕ - значення ЕС5О для стійкого штаму/значення ЕС5О для чутливого штаму). Хоч і не існує встановлених правил, може бути визначено три категорії: 1) КЕ 2 50 - стійкий штам, 2) 5 х КЕ « 50 - менш чутливий штам (зсув в сторону чутливості) і 3) КЕ « 5 - чутливий штам.
Для одержання стійких штамів грибів дослідник повинен визначити культуру-хазяїна та географічний регіон, де про відповідну стійкість повідомлялося в літературі, або її спостерігали в сільськогосподарській практиці. Потім зразки листків, заражені або цільовим захворюванням, або спорами, або міцелієм цільового захворювання, збирають з ділянок поширення/сільськогосподарських культур-хазяїв та відправляють в лабораторію, де будуть виділяти чисті культури. Стійкий фенотип культур грибів визначають або шляхом проведення біологічного аналізу з відповіддю на повну дозу та порівняння результатів біологічного аналізу з подібними результатами біологічного аналізу для відомого сприйнятливого штаму того ж виду.
Як альтернатива стійкий генотип штаму гриба можна визначати за допомогою молекулярних методик (наприклад, ДРСК), якщо механізм стійкості для відповідного виду є відомим.
Сполуки формули (І) за даним винаходом можна одержувати, як показано на наступних схемах 1-16, де І", В, ВЗ, ВУ, В», Не і К" є такими, як визначено для сполуки формули (І), якщо не вказане інше.
Сполуки формули (Ії), де ЯК", В2, ВЗ ї БК" є такими, як визначено вище, і К'5 є таким, як визначено на схемі 1, можна одержувати шляхом здійснення перетворення за допомогою перехресного сполучення між сполуками формули (ІІ), де ЕК", В? і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), Б'Є є таким, як визначено на схемі 1, і КЕ" являє собою галогенід або псевдогалогенід, такий як хлор, бром, йод, -0502СЕз або -0505(СЕ2)зСЕз, і сполуками формули (ІМ), де ЕВ" є таким, як визначено для сполук формули (І), і М являє собою сполуку металоїду або сполуку псевдометалоїду (наприклад, М включає без обмеження МОСІі, 2пСІ або В(ОН)»),
Зо необов'язково за присутності солі металу, такої як ГіСІ або 7псі», і придатного каталітичного комплексу на основі металу, такого як хлор(2-дициклогексилфосфіно-2",4",6'-триізопропіл-1,1"- біфеніл)(2-(2'-аміно-1,1"-біфеніл)|паладій(І), в органічному розчиннику, такому як тетрагідрофуран або 1,4-діоксан, за температур від 20 "С до 150 "С. Для супутніх прикладів див.
Уоитаї! ої Огдапіс Спетівігу, 2010, 75, 6677 - 6680, дошгаї ої Те Атегісап Спетіса! босівїу,
ЗБ 2009, 131, 7532-7533, Еигореап дошйттаї! ої Медісіпа! Спетівігу, 2018, 147, 238-252 і "Стго55-
Соиріїпд Кеасійопе: А Ргасіїса! сзціде (Торіс5 іп Сштепі Спетівігу)", під редакцією Могіо Міуачга і 5. Ї. Виспулаід (видання Зргіпдег) або "МеїаІ-Саїаулей Сто55-Соиріїпуд Кеасійоп5", під редакцією
Агтіп де Меї|еге і Ргапсої5 Оівдегісп (видання УМ ЕМ-УСН). Це показано на схемі 1.
Схема 1 в"? в" в"? в? в" й - --х2к 2 в (11) (Ід о
Ви - гідрокси, галоген, о 7о нітро, форміл, ацил нут або ак ту поря
Як альтернатива сполуки формули (ІІ) можна одержувати шляхом здійснення реакції сполук формули (М), де ЕК", В? і КЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), К'б є таким, як визначено на схемі 2, і К!2 являє собою частково ненасичений, необов'язково заміщений, Сз-
С7циклоалкеніл, за допомогою способу відновлення, такого як гідрогенізація, із застосуванням джерела водню за присутності каталітичного комплексу, такого як паладій на вуглеці, в органічному розчиннику, такому як метанол, тетрагідрофуран або етилацетат, за температур від 0 "С до 150 "С. Для супутніх прикладів див. АС5 Медісіпа! Спетівігу Гецегв, 2016, 7, 508-51. "Напаросок ої Неїегодепеоив Саїа|міс Нуагодепаїйоп ог Огдапіс Зупіпезів' від Зпідео Мізпітига (видана Умієу-МСН) або "пе Напаброок ої Нотодепеоих Нуайгодепаїйоп' під редакцією допаппев5 де Мгієз і Согпеїї5 ЕІбеміеєг (видана Уміеу-МСН). Це показано на схемі 2.
Схема 2 в"? в'? в"? в --т в в в в е2 е2 (М) (Ід ж ж
Ви - гідрокси, галоген, о о нітро, форміл, ацил й-КЖУ о то або о
Сполуки формули (М), де В", В: і ВЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), В'Є є таким, як визначено на схемі З, і В являє собою частково насичений і необов'язково заміщений Сз-С7циклоалкеніл, можна одержувати шляхом здійснення реакції перехресного сполучення між сполуками формули (ІІ), де В'ї являє собою галогенід або псевдогалогенід, такий як хлор, бром, йод, -0502СЕз або -0О50:(СЕг)зСЕ:з, і сполуками формули (МІ), де М являє собою сполуку металоїду або псевдометалоїду (наприклад, М включає без обмеження В(ОН)»,
ВРіп, 5ипВиз) або водень із застосуванням придатного каталітичного комплексу, такого як паладій(тетракістрифенілфосфін), в розчиннику, такому як 1,4-діоксан, диметилформамід або тетрагідрофуран, за температур від 0С до 150"С і необов'язково за присутності основи (наприклад, фосфату калію). Для супутніх прикладів див. АС5 Медісіпа! Спетівігу І еЦегв5, 2016, 7, 508-513 і "Сго55-Социріїпд Кеасійпе: А Ргасіїса! Сціде (Торіс5 іп Сигтепі Спетівігу)", під редакцією Могіо Міуацга і 5.Ї. Виспулаід (видання Зргіпдег) або "МеїаІ-Саїаіулед Стоз5-Соиріїпа
Кеасійоп5", під редакцією Агптіп де Меїеге і Егапсої5 Оіедегісй (видання УМІЕМ-МСН). Це показано на схемі 3.
Зо Схема З в"? в" в"? в'?
АК їм - 65-4-- 2 в в3 (М) в в в в (1) (М а -
Ви - гідрокси, галоген, о о нітро, форміл, ацил р о й сто або о бори б
Сполуки формули (МІЇ), де ЕК", В? і З є такими, як визначено для сполук формули (І), і КЕ" являє собою галогенід або псевдогалогенід, такий як хлор, бром, йод, -0О502СЕз або -
О5ОХ(СЕ2)з3СЕз, можна одержувати зі сполук формули (МІ), де К', В? і КЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), К" є таким, як визначено вище, і К"З являє собою Н або С.:-
Слалкіл, шляхом обробки за допомогою придатної основи, такої як метоксид натрію, і формілювального засобу, такого як метилформіат, необов'язково в придатному розчиннику (наприклад, тетрагідрофурані) з одержанням сполук формули (МПа), де К", В2г ї ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), К" є таким, як визначено вище, і К'"" являє собою Н або метил, з наступним метилуванням за допомогою реагенту, такого як диметилсульфат, необов'язково за присутності основи, такої як КаСОз. Як альтернатива сполуки формули (МІЇ) також можна безпосередньо одержувати зі сполук формули (МІ) шляхом обробки за допомогою ортоестеру, такого як НС(ОМе)з, необов'язково за присутності кислоти, такої як
Небо» або 2псСі», в придатному розчиннику (наприклад, метанолі). Для супутніх прикладів див. доитаї ої Адгісийига! апа Роса Спетівігу, 2007, 55, 5697-5700, МоїІесшціев, 2010, 15, 9024-9034 і
Огодапіс Ргосе55 Незеагсі апа ЮОемеіортепі, 2015, 19, 639-645. Це показано на схемі 4.
Схема 4 13 14 в в зо зо то ак й уто а о в" о в" о в" ----- ех -- --3- в ві в ві в в3 в в? еЕ2 (МІ) (МШа) (МІ)
Сполуки формули (МІ), де К", Ве і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (1), КК" є таким, як визначено вище, і КЕ" являє собою Н або С.і-Сзалкіл, можна одержувати зі сполук формули (ІХ), де Е", В? і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), і КЕ" є таким, як визначено вище, шляхом обробки за допомогою основи, такої як КСО, і алкілувального засобу формули (Х), де КЗ являє собою Н або Сі-Слалкіл, в органічному розчиннику, такому як диметилформамід або М-метилпіролідон. Сполуки формули (Х) є комерційно доступними, або їх легко одержувати з комерційно доступних сполук шляхом стандартних перетворювань функціональних груп, як описано в Магсп'5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, Зтйй апа Магспй, 62 видання, УМіеу, 2007. Це показано на схемі 5. Фахівець в даній галузі техніки зрозуміє, що сполуки формули (ХІ) можна одержувати аналогічно.
Схема 5 13 ве
Кк - зо о 11 ол ви но в о й (х) о в" -----------: в в в" в в3
ІХ
(х) в2 (МІ)
Сполуки формули (І), де К", В, ВЗ і КЕ" є такими, як визначено для сполук формули (І), також можна одержувати зі сполук формули (Хі), де КЕ", В, ВЗ і В" є такими, як визначено для сполук формули (І), і "З являє собою Н або С:і-Слалкіл, шляхом обробки за допомогою основи, такої як метоксид натрію, і формілювального засобу, такого як метилформіат, з одержанням сполук формули (Хіа), де ЕЕ", В, ВЗ і В" є такими, як визначено для сполук формули (І), і КЕ" являє собою Н або метил, із наступним метилуванням за допомогою реагенту, такого як диметилсульфат, за присутності основи, такої як К»СОз. Як альтернатива сполуки формули (І) також можна безпосередньо одержувати зі сполук формули (ХІ) шляхом обробки за допомогою ортоестеру, такого як НС(ОМе)з, необов'язково за присутності кислоти, такої як Нг5О4 або 7пбі», в придатному розчиннику (наприклад, метанолі). Для супутніх прикладів див. доигпаї ої
Адгісийига! апа Роод СНетівтгу, 2007, 55, 5697-5700, МоїІесціев, 2010, 15, 9024-9034 і Огдапіс
Ргосе55 Незеєагсі апа ОємеІортепі, 2015, 19, 639-645. Це показано на схемі 6.
Схема 6 13 14 з
Кк Кк о то то к и» о до о о он ' о в в) в" в) в" ---к
З в в в . . в . . ; 7 в? й () (Хі) (Хіа)
Сполуки формули (ХІ), де ЕЕ", В? і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (1), і В" являє собою необов'язково заміщену циклопропільну групу, можна одержувати зі сполук формули (ХІЇ), де К", В? і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), і К"» являє собою необов'язково заміщену алкенільну групу, шляхом обробки за допомогою дійодметану з реагентом, що являє собою органічну сполуку цинку, таким як діетилцинк, необов'язково за присутності джерела кислоти, такого як трифтороцтова кислота, і в органічному розчиннику, такому як дихлорметан. Для супутніх прикладів див. Огдапіс Кеасійоп5, 2001, 58, 1. Це показано
Зо на схемі 7.
Схема 7
13 13
КЕ КЕ зо Зо й й о в'? о в? ---жкьт в в3 в в? 2 в (ХІ) (ХІ)
Сполуки формули (ХІЇ), де К", В? і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), К"» є таким, як визначено вище, і КЗ являє собою Н або С:і-Слалкіл, можна одержувати зі сполук формули (ХІЇ), де КЕ", В? ії ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (1), і К"5 є таким, як визначено вище, шляхом обробки за допомогою основи, такої як КСО, і алкілувального засобу формули (Х), де КЗ являє собою Н або С.і-С4 алкіл, в органічному розчиннику, такому як диметилформамід або М-метилпіролідон. Це показано на схемі 8. Для супутніх прикладів див.
Етореап доштаї! ої Огдапіс Спетівігу, 2015, 2197-2204. Сполуки формули (Х) є комерційно доступними, або їх легко одержувати з комерційно доступних сполук шляхом стандартних перетворювань функціональних груп, як описано в Магсп'5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, Зтйй апа Магси, 62 видання, Умієу, 2007. Фахівець в даній галузі техніки зрозуміє, що сполуки формули (ХІІ) або формули (МІ) можна одержувати аналогічно.
Схема 8 13
Кк то о й
ІСІ, ВІ 13 но в" КД АВ о в" о (х) -------- -
Кк в в в в? 2 (ХІІ) (ХІ)
Сполуки формули (ХІІ), де К", В2г і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), і "5 є таким, як визначено вище, можна одержувати шляхом здійснення перетворення шляхом сполучення між сполуками формули (ІХ), де К", В і КЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), і КК" являє собою галогенід або псевдогалогенід, такий як хлор, бром, йод, -
О502СЕз або -0504(СЕг)зСЕ», і сполуками формули (ХІМ), де К": є таким, як визначено вище, і
М являє собою сполуку металоїду або сполуку псевдометалоїду (наприклад, М включає без обмеження В(ОН)г, ВРіп, ЗпВиз) або водень із застосуванням придатного каталітичного комплексу, такого як паладій(тетракістрифенілфосфін), в придатному розчиннику, такому як діоксан, диметилформамід або тетрагідрофуран, за температур від 0"С до 1507 і необов'язково за присутності основи, такої як фосфат калію або карбонат калію. Для супутніх прикладів див. Уоигпаі! ої Меадісіпаї Спетівзігу, 2015, 58, 9258-9272 і ЧОЧоигпа! ої Медісіпа|!
Зо Спетівігу, 2014, 57, 1252-1275. Це показано на схемі 9.
Схема 9 но в" но в" як вА-М ОО - - - 3 - в в? (мМ) в в" в? в" (І (Х)
Сполуки формули (ХМ), де ЕК", В? і ЕЗ є такими, як визначено для сполук формули (І), можна одержувати шляхом здійснення перетворення шляхом сполучення між сполуками формули (ХМІ) і необов'язково заміщеним Сз-С7циклоалкеном за присутності придатної кислоти (наприклад, п-тоїлсульфонової кислоти) і в придатному розчиннику, такому як толуол. Для супутніх прикладів див. Уоигпаї ої Огдапіс СПпПетівігу, 1998, 63, 2858. Це показано на схемі 10.
Схема 10 в7 ---ї-.
КЕ ві в в в2 е2 (ХМІ) (ХМ)
Сполуки формули (ХМ) можна одержувати шляхом здійснення реакції перехресного сполучення між сполуками формули (ХМІЇ), де ВЕ" являє собою галогенід, такий як хлор, бром і йод, шляхом введення металу, такого як літій або магній, і потім сполуки К"-На! формули (ХМ) і придатного каталітичного комплексу, такого як хлорид заліза(І!), в придатному розчиннику, такому як толуол або тетрагідрофуран. Для супутніх прикладів див. .). Ат. Спет. бос. 2004, 126, 3686. Це показано на схемі 11.
Схема 11 11
Кк 1) Метал в" 23 ВА-На! (ХМ) каталізатор ---я -- 1 ї-1-
Кк в в в в? в? (ХМІ) (ХМ
Сполуки формули (ХІХ), де Е являє собою нітро, хлор, бром, форміл або ацил, можна одержувати шляхом реакції електрофільного заміщення в ароматичному ряду між сполуками формули (ХМ) і придатною електрофільною сполукою. Для супутніх прикладів див. У. Ат. Спет. зоб. 1964, 86, 1067 і Адм. зупіп. Саїа!. 2010, 352, 3031. Це показано на схемі 12.
Схема 12 в" Е в" ---- в . . в - . в в (ХМ) (ХІХ)
Як альтернатива сполуки формули (ІХ), де ЕК" являє собою галоген, КК" або КК"? визначені вище, можна одержувати зі сполук формули (ХХ), шляхом здійснення реакції відновлення нітрогрупи із застосуванням металу (наприклад, Ра/С, заліза або нікелю Ренея) в придатному розчиннику (наприклад, МеОнН або етанолі) за присутності відновника (наприклад, газоподібного водню, хлориду амонію, мурашиної кислоти або гідразину) за температури від 25 "С до 65 С. В деяких випадках досягають поліпшеної ефективності реакції у разі застосування підвищення тиску. Для супутніх прикладів див. Хобзпії, У. ех аи Сет. Соттип. (2015), 51, 1070; Такезніва, Н. еї а! Еиг. Раї. Аррі., (1997) 807631. Після відновлення нітрогрупи слідує реакція радикал- нуклеофільного заміщення в ароматичному ряду (Зандмейєра) сполук формули (ХХІ) за присутності джерела нітриту (наприклад, Мамо: або ізоамілнітриту) і джерела міді (наприклад,
СисМ) в прийнятній системі розчинників, такій як водний ацетонітрил, за придатних температур (наприклад, від 0 "С до 100 "С). Ця реакція показана на схемі 13.
Схема 13 о-
І, и 4 но в" дл в Я Нм в Реакція о Відновлення Зандмейєра - - .- й »ЛЗ2---- ---- 3 в2 в2 в2 009 (ХХІ) (х)
Сполуки формули (ІХ) можна одержувати шляхом здійснення реакції окиснення Байєра-
Віллігера або Дейкіна між сполуками формули (ХХІЇ), де К" являє собою Н або Ме, і придатним окисником, таким як пероксимурашина кислота або пероксид водню. Здійснюють гідроліз одержаного естеру у відповідний фенол. Для супутніх прикладів див. ЕР2289889. Це показано на схемі 14.
Схема 14 о 1) Окиснення м
В Байєра-Віллігераї НО в ве 2) Гідроліз ---люю т- в в в в? в? в? (ХХІ) (х)
Як альтернатива сполуки формули (МІ), де К" являє собою галоген і КЗ являє собою Н
Зо або Сі-Схзалкіл, можна одержувати зі сполук формули (ХХ) шляхом здійснення реакцій нуклеофільного заміщення в ароматичному ряду зі сполуками формули (ХХІЇЇ) за присутності джерела нітриту (наприклад, Мамо: або ізоамілнітриту) в кислотних умовах (наприклад, Нг5О4 або НВР.) і джерела міді (наприклад, Си5Ох або СисСМ) в прийнятній системі розчинників, за придатних температур (наприклад, від 0"С до 100 С). Такі перетворення описані в СМ 101580477 або дошигпа! ої Іоу/"а Асадету ої Зсіепсе 2010, 116, 27-35 і показані на схемі 15.
Фахівець в даній галузі техніки зрозуміє, що сполуки формули (ХІ) або формули (ХІЇ) можна одержувати аналогічно.
Схема 15
Кк то й 11 і о в"
Н.М в 1) Реакція 2 Зандмейєра ---- в в3 2) о в в 13 2
ХХ! о (МІ)
СХ) (ХХІ)
Як альтернатива сполуки формули (МІІ), де КЕ" являє собою галоген і КЗ являє собою Н або С1-С4 алкіл, можна одержувати зі сполук формули (ХХІМ), шляхом здійснення реакцій нуклеофільного заміщення в ароматичному ряду зі сполуками (ХХІ!) за присутності основи (наприклад, С52СО3з), каталізатора (джерела міді; наприклад, Си! або Сис), необов'язково за присутності кореагенту (наприклад, 1,10-фенантроліну), в прийнятній системі розчинників (наприклад, толуолі), за придатних температур (наприклад, від 0 "С до 110"). Такі перетворення описані в УМО 2007010082 або МО 200837626 і показані на схемі 16. Фахівець в даній галузі техніки зрозуміє, що сполуки формули (ХІ) або формули (ХІІ) можна одержувати аналогічно.
Схема 16 13 к во То о пУугч оно о7 11
ІСІ, Вг, | в" о ве (ХХ -----4,;А-- -д4- -щщ- 3 в в Кк в 2 в2 к (МІ) (ХХІ)
Взаємні перетворення функціональних груп, описані на попередніх схемах, відомі фахівцям в даній галузі техніки. Широкий перелік умов реакцій можна знайти в Сотргепепзіме Огдапіс
Еипсопа! Сгоир Тгапотоптаїйоп5, під редакцією А. К. Каїгй2Ку, ОО. Ме(-Сопп та С. МУ. Кеев.
Регдатоп Ргез5 (ЕІбеміег Зсіепсе ЦЯ), Тагуомуп, МУ. 1995; або в Сотргепепвзіме Огдапіс
Ткапетогтаїйопвь: А Сціде ю ЕРипсіопа! Сгоимир Ргерагайоп5, під редакцією Кіспага С. І агоск, УМіеу-
МСН, Мем мок 1999.
Якщо в результаті синтезу одержують суміші ізомерів, загалом, розділення необов'язково необхідне, тому що в деяких випадках окремі ізомери можуть взаємоперетворюватися під час підготовки для застосування або під час застосування (наприклад, під дією світла, кислот або основ). Такі перетворення також можуть виникати після застосування, наприклад під час обробки рослин в рослині, яку обробляють, або у шкідливому грибі, що підлягає контролю.
Як вже було вказано, на сьогодні було виявлено, що нові сполуки формули (І) за даним винаходом характеризуються досить ефективним рівнем біологічної активності для захисту
Зо рослин від захворювань, які спричинені грибами.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в галузі сільського господарства і пов'язаних з нею галузях застосування, наприклад, як активні інгредієнти для здійснення контролю шкідників рослин або на неживих матеріалах для здійснення контролю мікроорганізмів, що спричиняють псування, або організмів, потенційно шкідливих для людини. Нові сполуки відрізняються відмінною активністю за низьких норм застосування, при цьому вони добре переносяться рослинами та є безпечними для навколишнього середовища. Вони характеризуються досить корисними лікувальними, профілактичними та системними властивостями, та їх можна застосовувати для захисту численних рослин, що культивуються. Сполуки формули (І) можна застосовувати для пригнічення або знищення шкідників, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листках, стеблах, бульбах, коренях) різних сільськогосподарських культур корисних рослин, а також захищаючи водночас ті частини рослин, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів.
Даний винахід додатково стосується способу здійснення контролю або попередження зараження рослин, або матеріалу для розмноження рослин, та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, сприйнятливих до зараження мікроорганізмами, шляхом оброблювання рослин, або матеріалу для розмноження рослин, та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, де ефективну кількість сполуки формули (І) застосовують щодо рослин, їхніх частин або місця їх зростання.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як фунгіцид. Застосовуваний у даному документі термін "фунгіцид" означає сполуку, за допомогою якої здійснюють контроль, модифікацію або попередження росту грибів. У разі застосування термін "Ффунгіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки або комбінації таких сполук, яка здатна забезпечувати ефект щодо росту грибів. Ефекти контролю або модифікацій включають усі відхилення від природного розвитку, такі як знищення, гальмування розвитку тощо, а попередження включає бар'єр або інше захисне утворення в рослині або на ній для попередження інфекції, спричиненої грибами.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як засоби для протравлювання з метою обробки матеріалу для розмноження рослин, наприклад насінини, наприклад плодів, бульб або зерен або паростків рослини для захисту від грибкових інфекцій, а також від фітопатогенних грибів, що зустрічаються в грунті. Матеріал для розмноження можна оброблювати композицією, що містить сполуку формули (І), перед висаджуванням: насінину, наприклад, можна протравлювати перед висіванням. Активні сполуки формули (І) також можна застосовувати щодо зерен (нанесення покриття), або шляхом просочування насіння рідким складом, або шляхом покриття їх твердим складом. Композицію також можна застосовувати щодо місця посадки під час посадки матеріалу для розмноження, наприклад, щодо борозни для насіння під час висівання. Даний винахід також стосується таких способів обробки матеріалу для розмноження рослин і обробленого таким чином матеріалу для розмноження рослин.
Більш того, сполуки формули (І) можна застосовувати для здійснення контролю грибів в пов'язаних галузях, наприклад в галузі захисту технічних матеріалів, включаючи дерев'яну і пов'язану з деревом технічну продукцію, в галузі зберігання продуктів харчування, в галузі організації санітарної обробки.
Крім того, даний винахід можна застосовувати для захисту неживих матеріалів від ураження грибами, наприклад пиломатеріалів, личкувальних плит і фарби.
Сполуки формули (І), наприклад, ефективні щодо грибів і грибкових переносників захворювань, а також щодо фітопатогенних бактерій та вірусів. Ці гриби і грибкові переносники захворювань, спричинених грибами, а також фітопатогенні бактерії та віруси являють собою, наприклад,
Арзідіа согутбіїега, АПегпагіа 5рр, Арпапотусез 5рр, Азсоспуїа 5рр, Азрегоїйи5 5рр., у тому числі А. Пами5, А. Титідагив5, А. підшапв, А. підег, А. їеітги5, А!йгеобабхідійт 5рр., у тому числі А. риїїміапв, Віазіотусез дегтайшіаі5, Віштегіа дгатіпі5, Вгетіа Іасішисає, Воїгуозрпавєгіа 5рр., у тому числі В. аоїпідеа, В. оріиза, Воїгуїі5 5рр., у тому числі В. сіпегеа, Сапаїда 5рр., у тому числі С. аірісапв, С. діабгаїа, С. Кгивеї, С. Імвйапіає, С. рагарвіїовів, С. Морісаїї5, СерпаЇоазсив Ігадгапв,
Сегафосувзії5 5рр, Сегсозрога 5рр., у тому числі С. агаспідісоїа, Сегсозрогідіит регзопайшт,
СіІадозрогішт 5рр, СІамісерз5 ригригеа, Соссідіоїде5 іттіїй5, Соспіобоїи5 5рр, СоПеюкгіспит 5рр., у тому числі С. тизає, Стуріососси5 пеоїогптап5, Оіарогійе 5рр, Оідутеїййа 5зрр, Огеспзієга 5рр,
Еібвіпое 5рр, Ерідепторнуюп 5рр, Егміпіа атуїомога, Егузірпе 5рр., у тому числі Е. сіспогасеагит,
Ешура ага, Ризагішт 5рр., у тому числі Е. сиштогит, ЕЕ. дгатіпеагит, Е. Іапозеїйпіає, РК. топіїйогте, ЕР. охузрогит, Р. ргоїїтегайт, ЕР. вибдішіпапв, РЕ. зоЇапі, Ссаеитаппотусев дгатіпів, сіррегеїа гціїКигої, Сіоєодез5 ротідепа, Сіоеовзрогішт тивагит, СіотегеїЇІа сіпдшіаге, Ссиідпагаіа ріамеїїїї, Сутпозрогапдіит |шипірегі-мігдіпіапає, НеїІтіпійпозрогішт 5рр, Нетіїєїа 5рр, Нібіоріазта 5рр., у тому числі Н. сарзшашнт, І аеїїзагіа Тисіоптів, І еріодгарпічт Іїпарегаді, І емейшіа їайгіса,
Горподептішт зеайіовзит, Містодоспішт пімаіє, Містоврогит в5рр, Мопіїпіа 5рр, Мисог 5рр,
МусозрпаеєгеМйа в5рр., у тому числі М. адгатіпісоїа, М. роті, Опсобабідішт (пеобготаеоп,
Орпіовіота рісєає, Рагасоссідіоіде5 5рр, Репісіїййшт 5рр., у тому числі Р. аідйацшт, Р. йаїїсит, бо РеїгіеПдішт 5рр, Регопозсіегозрога 5рр., у тому числі Р. тауаів, Р. рПпйрріпепвіз і Р. зогопі,
Регопозрога 5рр, Рпаеозрпаєтіа подогит, РпаКорзога распутпігі, Рпеїпив ідпіаги5, Рпіаіорнога 5рр, Рпота рр, Рпоторзів мійсоїЇа, Рпуїоріннога з5рр., у тому числі Р. іпТ'езїапв, Ріазторага 5рр., у тому числі Р. Наївіеадії, Р. місоїа, Ріеозрога 5рр., Родозрпаєга 5рр., у тому числі Р. Іеисоїгісна,
Роїутуха адгатіпіх5, Роїутуха Беїає, Рзейдосегсозрогеїйа Пегроїйіспоіїде5, Рееидотопа5 5рр,
Рзецйдорегопозрога 5рр., у тому числі Р. сибрепвів5, Р. питиїй, Рзецйдоре?іа ігаспеїрпіа, Риссіпіа зрр., у тому числі Р. Ппогаеі, Р. гесопайа, Р. 5ігійогітпів, Р. їгйісіпа, Ругепоре?іга 5рр, Ругепорпога 5рр, Ругісціагіа 5рр., у тому числі Р. огу7ає, Руїпішт 5рр., у тому числі Р. ийтит, Катиїагіа 5рр,
АпПіг2осіопіа з5рр, Апіготисог ризіПш5, Впі2орив атпі2ив, Апупспозрогіцт 5рр, Зседозрогіцт 5рр., у тому числі 5. аріозрегптит і 5. ргоїйсап5, Зспігоїйпугішт роті, зЗсіегоїпіа 5рр, ЗсіІегоїїшт 5рр, зеріогіа 5рр, у тому числі 5. подогит, З. Ігйісі, зрпаегоїпеса тасшіагі5, Зрпаегоїпеса Тизса (Зрпаєгоїйеса Шіїдіпеа), брогоїпогіх в5рр, Зіадопозрога подогит, 5іетрНуїййт врр, 5іегейт
Пітвшит, ТПнапаїерпогив сиситегів, ГНієіаміорвів равзісоїа, ТіПейа рр, Тгісподепта 5рр., у тому числі Т. пагліапит, Т. рзейдокКопіпаії, Т. мігіде, Тгіспорпуїп 5рр, Турпша 5рр, Опсіпша песаїйог,
Огосувзії5 5рр, О5Шадо 5рр, Мепішгіа 5рр., у тому числі М. іпаедпцаїї, Мегісінит 5рр і Хапіпотопав зрр.
Сполуки формули (І) можна застосовувати наприклад щодо дерну, декоративних рослин, таких як квіти, чагарники, широколистяні дерева або вічнозелені рослини, наприклад хвойні, а також для ін'єкції для дерев, контролю шкідників тощо.
У межах обсягу даного винаходу цільові сільськогосподарські культури і/або корисні рослини, що підлягають захисту, як правило, включають багаторічні й однорічні сільськогосподарські культури, такі як ягідні рослини, наприклад, різновиди ожини, чорниці, журавлини, малини і полуниці; зернові, наприклад, ячмінь, маїс (кукурудза), просо, овес, рис, жито, сорго, тритикале і пшениця; волокнисті рослини, наприклад, бавовник, льон, коноплі, джут і сизаль; польові сільськогосподарські культури, наприклад, цукровий і кормовий буряк, кава, хміль, гірчиця, олійний ріпак (канола), мак, цукрова тростина, соняшник, чай і тютюн; фруктові дерева, наприклад, яблуня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша і слива; злакові трави, наприклад, бермудська трава, тонконіг, мітлиця, еремохлоя змієхвоста, костриця, пажитниця, августинова трава та цойсія японська; пряні трави, такі як базилік, бурачник, цибуля-трибулька, коріандр, лаванда, любисток, м'ята, орегано, петрушка, розмарин, шавлія і чебрець; бобові, наприклад, різновиди квасолі, сочевиці, гороху і сої; горіхи, наприклад, мигдаль, кеш'ю, земляний горіх, ліщина, арахіс, пекан, фісташкове дерево і волоський горіх; пальми, наприклад, олійна пальма; декоративні рослини, наприклад, квіти, кущі і дерева; інші дерева, наприклад, дерево какао, кокосова пальма, оливкове дерево і каучукове дерево; овочі, наприклад, спаржа, баклажан, броколі, капуста, морква, огірок, часник, салат-латук, кабачок,
З5 диня, окра, цибуля ріпчаста, перець, картопля, гарбуз, ревінь, шпинат і томат; а також виноградні, наприклад, різновиди винограду.
Термін "корисні рослини" слід розуміти як такий, що включає також корисні рослини, яким була надана толерантність щодо гербіцидів, таких як бромоксиніл, або класів гербіцидів (таких як, наприклад, інгібітори НРРОБ, інгібітори А 5, наприклад примісульфурон, просульфурон і трифлоксисульфурон, інгібітори ЕРБРЗ (5-енол-піровіл-шикімат-3-фосфатсинтази), інгібітори 5 (глутамінсинтетази) або інгібітори РРО (протопорфіриногеноксидази)) у результаті традиційних способів селекції або генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана толерантність щодо імідазолінонів, наприклад імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції (мутагенез), є ярий ріпак Сіеагієї4Ф (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана толерантність до гербіцидів або класів гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають стійкі до гліфосату і глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами КоипапирКеадуФ, Негсціех ІФ і
Гібепу! їпкФ)
Термін "корисні рослини" треба розуміти також як такий, що включає корисні рослини, які були трансформовані за допомогою застосування методик із застосуванням рекомбінантних
ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду
Васійив5. е- Прикладами таких рослин є МівеійСагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтгуїА(Б));
Міеїдсага Вооїмоптф (сорт маїсу, що експресує токсин СгуПІВ(Ь1)); Міеідсага Ріиб5 Ф (сорт маїсу, що експресує токсин СтуІА(Б) і токсин СтгуПІВ(Б1)); Зіапіпкт (сорт маїсу, що експресує токсин
СтуЗ(с)); Негсшех ІФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтгуЇР(аг2) і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу (РАТ) з досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію);
МиСОТтМ 33 (сорт бавовнику, що експресує токсин СтгуїІА(с)); Воїїдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтгуїІА(с)); Воїїдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуїІАсс) і токсин
СтУПА(Б)); МІРСОТФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МІР); Мем/І еаїф (сорт картоплі, що експресує токсин СтуПША); МайшгесСагат, АдгізигеФ СТ Адмапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату), АдгізигеФф СВ Аймапіаде (ВИ1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)), АдгізигеФ ЕМУ (з ознакою стійкості до західного кукурудзяного жука) і Ргоїесіад).
Термін "сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає також культурні рослини, які були трансформовані за допомогою методик із застосуванням рекомбінантних ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у бактерій, що продукують токсини, зокрема бактерій роду Васіййи5.
Токсини, які можуть експресуватися такими трансгенними рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки з Васій5 сегеи5 або Васійи5 рорійає; або інсектицидні білки з
ВасшШиз (пПигіпдіепві5, такі як б-ендотоксини, наприклад, СтутАб, СтутАс, СтуїЕ, СтуїРа2, СтугАБ,
СтТУЗА, СтуЗВЬ1 або Стгу9с, або вегетативні інсектицидні білки (Мір), наприклад, Мір1, Мір2, Мірз або МірзА; або інсектицидні білки бактерій, що колонізують нематод, наприклад Рпоїогпараив 5рр. або Хепогпарди5 5рр., таких як Рпоїогпарди5 Іштіпеб5сеп5, Хепогпаврди5 петаїйорпйи5; токсини, що продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павукоподібних, токсини ос та інші специфічні щодо комах нейротоксини; токсини, що продукуються грибами, такі як токсини бігеріотусеїевз, рослинні лектини, такі як лектини гороху, лектини ячменю або лектини проліску; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, пататин, цистатин, інгібітори папаїну; білки, що інактивують рибосому (РІР), такі як рицин, КІР маїсу, абрин, люфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глікозилтрансфераза, холестеролоксидази, інгібітори екдизону, НМО-СОА-редуктаза, блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів, естераза ювенільного гормону, рецептори діуретичних гормонів, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хітинази та глюканази.
Крім того, у контексті даного винаходу під б-ендотоксинами, наприклад СтуТтАБ, СтуїАс,
Стуї1Е, Сту1Ра2, Стуг2АБ, СтузА, СтуЗВЬ!1 або Сгу9сС, або вегетативними інсектицидними білками (мір), наприклад, Мір1, Мір2, Мірз або МірзА, безперечно слід розуміти також гібридні токсини, усічені токсини і модифіковані токсини. Гібридні токсини одержують рекомбінантним способом за допомогою нової комбінації різних доменів цих білків (див., наприклад, УМО 02/15701). Відомі усічені токсини, наприклад, усічений СтутАБ. У випадку модифікованих токсинів одна або декілька амінокислот токсину, що зустрічається в природі, є заміщеними. У випадку таких амінокислотних замін у токсин переважно вводять послідовності, що не зустрічаються в природному токсині, які розпізнаються протеазами, так, наприклад, у випадку СтузАО55 у токсин
СтузА вводять послідовність, що розпізнається катепсином С (див. МО 03/018810).
Приклади таких токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А-0374753, МУ093/07278, М095/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 і
МО 03/052073.
Способи одержання таких трансгенних рослин загалом відомі фахівцю в даній галузі техніки й описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище. Дезоксирибонуклеїнові кислоти Сгуї- типу та їх одержання відомі, наприклад, із М/О 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 і МО 90/13651.
Токсин, що міститься у трансгенних рослинах, надає рослинам толерантність щодо шкідливих комах. Такі комахи можуть належати до будь-якої таксономічної групи комах, але особливо часто зустрічаються серед жуків (СоІеорієега), двокрилих комах (Оірієга) та метеликів (І ерідорієга).
Відомі трансгенні рослини, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість щодо комах і експресують один або декілька токсинів, і деякі з них є комерційно доступними.
Прикладами таких рослин є МівійсСагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАБ); мМівідсага
Вооїмогптою (сорт маїсу, що експресує токсин Сту3ЗзВр1); МівеідсСага Рій (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАб і токсин СтуЗзВр1); ЄтапкФ (сорт маїсу, що експресує токсин Сгу9с);
Негсшех 19 (сорт маїсу, що експресує токсин Сту!їба?2 і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію);
МиСОТтМ ЗЗВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин Стгу1Ас); ВоїЇдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуТАс); ВоїЇдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуїтАс і токсин
СтугАБ); МірСоїФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МірзА і токсин СгутАБ); Мем/І еаїфт (сорт картоплі, що експресує токсин СтгузЗА); МаїигесагаФф, АдгізигеФ СТ Адмапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату), Адгізиге? СВ Адмапіаде (ВИ1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)) і Ргоїесіаф).
Додатковими прикладами таких трансгенних сільськогосподарських культур є наступні. 1. Маїс ВИ1 від Зупдепіа 5еєа5 5А5, Спетіп де Г"Нобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 72еа тау5, якому надали стійкість щодо ураження кукурудзяним метеликом (О5ігіпіа пибійіаій5 і Зезатіа попадгіоіде5) у результаті трансгенної експресії усіченого токсину СтутАб. Маїс ВИТ також трансгенно експресує фермент РАТ для досягнення толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 2. Маїс ВИ76 від Зупдепіа бЗеед5 5А5, Спетіп де ГНобрії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 72еа тау5, якому надали стійкість щодо ураження кукурудзяним метеликом (О5ігіпіа пибійіаій5 і Зезатіа попадгіоіде5) у результаті трансгенної експресії токсину СтутАбБ. Маїс ВІ176 також трансгенно експресує фермент РАТ для досягнення толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 3. Маїс МІКбО4 від зупдепіа Зееа5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Маїс, якому надали стійкість щодо комах шляхом трансгенної експресії модифікованого токсину СтгузА. Даний токсин являє собою СгузАО55, модифікований шляхом вставки послідовності, що розпізнається протеазою катепсин о.
Одержання таких трансгенних рослин маїсу описане у УМО 03/018810. 4. Маїс МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепиє де Тегулитеп, В-1150 Брюссель,
Бельгія, реєстраційний номер С/ОЕ/02/9. МОМ 863 експресує токсин СтуЗВр1 і має стійкість щодо деяких комах із ряду СоіІеорієга. 5. Бавовник ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуитеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/Е5/96/02. 6. Маїс 1507 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогайоп, Амепце Тедезсо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/МІ/00/10. Маїс, генетично модифікований для експресії білка СгуїЕ, щоб забезпечити стійкість щодо деяких комах із ряду Іерідорієга, та білка РАТ, щоб забезпечити толерантність до гербіциду глюфосинату амонію. 7. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуигеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/ЗВ/02/М3/03. Складається із сортів гібридного маїсу, традиційно виведених шляхом схрещування генетично модифікованих сортів МКбОЗ ії МОМ 810.
Маїс МКбОЗ х МОМ 810 трансгенно експресує білок СРА4 ЕРБР5, одержаний з Адгорасіегішт 5р.
Зо штаму СРА, який надає толерантності до гербіциду КоипаиМмрф (містить гліфосат), а також токсин
СтутАБ, одержаний з Васійни5 ІПигіпдіепзіз 5ир5р. Кигеїакі, який надає толерантності щодо конкретних представників І ерідоріега, включаючи європейського метелика кукурудзяного.
Сполуки формули (І) (включаючи будь-яку зі сполук Е.1 - Е.23 або РБ.1 - Р.10) або фунгіцидні композиції за даним винаходом, що містять сполуку формули (І), можна застосовувати в здійсненні контролю або попередження фітопатогенних захворювань, особливо фітопатогенних грибів (таких як Рпакорзога распугпігі) на рослинах сої.
Зокрема, трансгенні рослини сої, що експресують токсини, наприклад інсектицидні білки, такі як дельта-ендотоксини, наприклад СгуїАс (білок СтгутАс ВО). Відповідно, в даному випадку можуть передбачатися трансгенні рослини сої, що містять трансгенний об'єкт МОМ87701 (див. патент США Мо 8049071 і споріднені заявки та патенти, а також УМО 2014/170327 А1 (наприклад, див. посилання на сою Іпіасіа БК2 РЕО"М в абзаці (008І)), трансгенний об'єкт МОМ87751 (публікація заявки на патент США Мо 2014/0373191) або трансгенний об'єкт БА5З-81419 (патент
США Мо 8632978 і споріднені заявки та патенти).
Інші трансгенні рослини сої можуть містити трансгенний об'єкт ЗУНТОН2 - толерантність щодо НРРО (публікація заявки на патент США Мо 2014/0201860 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт МОМ89788 - толерантність щодо гліфосату (патент США Мо 7632985 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт МОМ87708 - толерантність щодо дикамби (публікація заявки на патент США Мо 05 2011/0067134 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт ОР-356043-5 - толерантність щодо гліфосату та АГ 5 (публікація заявки на патент США Мо 5 2010/0184079 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт А2704-12 - толерантність щодо глюфосинату (публікація заявки на патент США Мо 05 2008/0320616 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт ЮР-305423-1 - толерантність щодо АЇ5 (публікація заявки на патент США Мо ОБ 2008/0312082 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт А5547-127 - толерантність щодо глюфосинату (публікація заявки на патент
США Мо 05 2008/0196127 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт СА5-40278-9 - толерантність щодо 2,4-дихлорфеноксиоцтової кислоти і арилоксифеноксипропіонату (див. УМО 2011/022469, УМО 2011/022470, УМО 2011/022471 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт 127 - толерантність щодо АЇ5 (МУО 2010/080829 і споріднені заявки та патенти), трансгенний об'єкт Т5 40-3-2 - толерантність щодо гліфосату, трансгенний об'єкт БА5З-68416- бо 4 - толерантність щодо 2,4-дихлорфеноксиоцтової кислоти та глюфосинату, трансгенний об'єкт
Ес72 - толерантність щодо гліфосату і ізоксафлютолу, трансгенний об'єкт ВРЗ-СУ127-9 - толерантність щодо АЇ5 і 50262 - толерантність щодо глюфосинату або трансгенний об'єкт
ЗУНТО4В - толерантність щодо НРРО.
Сполуки формули (І) (включаючи будь-яку зі сполук Е.1 - Е.23 або РБ.1 - Р.10) або фунгіцидні композиції за даним винаходом, що містять сполуку формули (І), можна застосовувати в здійсненні контролю або попередження фітопатогенних захворювань, особливо фітопатогенних грибів (таких як РіпаКорзога распугпігі) на рослинах сої. Зокрема, в науковій літературі відомі конкретні елітні сорти рослин сої, в яких пакети К-генів, що обумовлюють рівень імунітету або стійкості щодо конкретного Рпакорзога распугпігі, були інтрогресовані в геном рослини, див., наприклад, "Бідпііпуд Авзіап 5оубеап Кизві", І апдепбрасі с, еї аї, Егопі Ріапі Зсіепсе 7(797) 2016).
Елітна рослина являє собою будь-яку рослину з елітної лінії, так що елітна рослина є ілюстративною рослиною елітного сорту. Необмежувальні приклади елітних сортів сої, комерційно доступних фермерам або селекціонерам сої, включають АСО0802, АО868, АСО902,
А1923, АСі2403, А2824, АЗ704, А4324, АБ404, АОБ5903, АСб202 АСО934; АС1435; АС2031; дагозЗз5; дсг2г433; АС2г733; АсСг933; АсЗ3334; дОЗ832; Ас4135; АС4632; АС4934; Даб831;
АОсб6534 і АС7231 (Аздгом/ бееаз, Де-Мойн, Айова, США); ВРКО144КК, ВРЕ 4077МЕК і ВРЕ 4З9ОМАР (Віо Ріапі Кезеагсй, Камп Пойнт, Іллінойс, США); 0ОКВ17-51 і ОКВ37-51 (ОеКаїр
Сепеїіс5, Де-Калб, Іллінойс, США); ОР 4546 КК та ОР 7870 ЕК (Оейа 8. Ріпе апа Сотрапу,
Лаббок, Техас, США); Ус 03501, Ус 321К606С АБО і уе 554503С (961 Іпс., Грінкасл, Індіана,
США); МК5 13-К2 (відділ МК Зупдепіа Зеєеаз5, Голден-Веллі, Міннесота, США); 90МО1, 91М30, 92мМ33, 93М11, 94М30, 95М30, 97852, РООВТ22Н2г; РІЄТ17Н2; Р22Т698; Р2Б5ТОІА; РЗ4АТО7Н2;
РЗБ5Т58Е; РЗОТ67К; РА7ТЗ6бе; Р46Т21К і РУЄТОЗК2 (Ріопеег Ні-Вгейд Іпіегпайіопа!ї, Джонстон,
Айова, США); 5054771МЕКК та 5055161МЕР/5Т5 (5оудепеїіс5, ГІ С, Лафаєтт, Індіана, США); 500-
КБ, 511-12, 528-У2, 5435-81, 553-А1, 576-119, 5578-26, 50009-М2; 5007-у4; 504-003; 514-А6; 520-
Т6; 521-М7; 526-РЗ; 528-М6; 530-М6; 5535-03; 536-У6; 539-С4; 547-К5; 548-09; 552-У2; 558-274;
З67-8б6; 5573-58 і 578-056 (Зупдепіа Зеедз, Хендерсон, Кентуккі, США); Кіспег (Могійетаг Зеєей да., Альберта, Канада); 14КО062 (5ііпе бЗеєей Со., Айова, США) або Агтог 4744 (Аптог Зееай,
Г.С, Арканзас, США).
Таким чином, у додатковому переважному варіанті здійснення сполуки формули (1)
Зо (включаючи будь-яку зі сполук Е.1 - Е.23 або Б.1 - Е.10) або фунгіцидні композиції за даним винаходом, що містять сполуку формули (І), застосовують для здійснення контролю Рпакорзога распугпігі (включаючи його стійкі до фунгіцидів штами, вказані в даному документі) на елітних сортах рослин сої, в яких пакети К-генів, що обумовлюють рівень імунітету або стійкості щодо конкретного РПакорзхога распугпігі, були інтрогресовані в геном рослини. Можна очікувати численні переваги, які є результатом вказаного застосування, наприклад поліпшену біологічну активність, більш ефективний або більш широкий спектр активності (що включає чутливий і стійкий штами РІакорзога распугпігі), поліпшений профіль безпеки, поліпшену переносимість культурами, синергетичні взаємодії або посилювальні властивості, поліпшений початок дії або більш довгострокову залишкову активність, зниження щодо числа застосувань і/або зниження щодо норми застосування сполук і композицій, необхідних для ефективного контролю фітопатогену (Рпакорзхога распугпігі), у такий спосіб забезпечуючи переважну практику контролю стійкості, зниження впливу на зовнішнє середовище і зниження впливу на оператора.
В науковій літературі повідомляли про стійкі щодо фунгіцидів штами Рпакорзога распугнігі, при цьому спостерігаються штами, стійкі щодо одного або декількох фунгіцидів щонайменше кожного з наступних класів фунгіцидного механізму дії: інгібітори деметилювання стеролів (ОМІ), зовнішні інгібітори хінону (001) й інгібітори сукцинатдегідрогенази (ЗОНІ). Див., наприклад, "Бепзйймпу ої РпаКорзога распутігі Ююагав диїпопе-оцівіде-іпнпіріюг5 апа детеїНуїайоп-іпнпіріюгв, апа сотезропаїпу гезібїапсе теспапізтв." 5сптії НК еї аї, Резі Мапая 5сі (2014) 70: 378-388; "Ріївії деїесійоп ої а 5ОН магіапі мій гедисей ЗОНІ зепзіїймпу іп Рпакорзога распугпігі" Зітбез К еї а!, У Ріапі бів Ргої (2018) 125: 21-2; "Сотреїйме їйпевз5 ої РпаКорзога распутігі ізоїаїе5 м/п тиїайопь5 іп Ше СУРБІ апа СУТВ депевз." КіозомубКі АС єї аї, Рнуюораїйоіоду (2016) 106: 1278- 1284; "Оєієесйоп ої Ше Е129|Ї тишайоп іп Ше суюсптоте Б депе іп Рпакорзога раснпугтізгі."
КіозомузКкі АС вї аї, Резі Мапад з5сі (2016) 72: 1211-1215.
Таким чином, в переважному варіанті здійснення сполуки формули (І) (включаючи будь-яку зі сполук Е.1 - Е.23 або Р.1 - Е.10) або фунгіцидні композиції за даним винаходом, що містять сполуку формули (І), застосовують для здійснення контролю Рпакорзога распугпі7і, який є стійким до одного або декількох фунгіцидів будь-якого з наступних класів фунгіцидного МоА: інгібітори деметилювання стеролів (ОМІ), зовнішні інгібітори хінону (00) й інгібітори сукцинатдегідрогенази (ЗОНІ). бо Застосовуваний у даному документі термін "місце зростання" означає поля, в яких або на яких вирощують рослини, або куди висівають насіння рослин, які культивують, або де насіння будуть поміщати у грунт. Він включає грунт, насіння та паростки, а також сформовані зелені рослини.
Термін "рослини" стосується всіх фізичних частин рослини, включаючи насіння, паростки, пагони, корені, бульби, стебла, черешки, листки та плоди.
Термін "матеріал для розмноження рослин" розуміють як такий, що позначає генеративні частини рослин, такі як насіння, які можна застосовувати для розмноження останніх, та вегетативний матеріал, такий як живці або бульби, наприклад картопляні. Можна згадати, наприклад, насіння (у вузькому розумінні), корені, плоди, бульби, цибулини, кореневища і частини рослин. Також можна згадати пророслі рослини та молоді рослини, які слід пересадити після проростання або після появи з грунту. Такі молоді рослини можна захищати до пересадки за допомогою повної або часткової обробки шляхом занурення. Переважно "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає насіння.
Сполуки формули І можна застосовувати в немодифікованій формі або, переважно, разом із допоміжними речовинами, які традиційно застосовують в галузі складання. Тому для зручності їх можна складати відомим способом у концентрати, здатні до емульгування, пасти, що наносять у вигляді покриття, розчини або суспензії, які безпосередньо розпилюють або розводять, емульсії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати, грануляти, а також інкапсульовані форми, наприклад, у полімерних речовинах. Як і у випадку з типом композицій, способи застосування, такі як розпилювання, дрібнодисперсне розпилювання, обпилювання, розсіювання, нанесення покриття або полив, вибирають відповідно до передбачених цілей і переважних умов. Композиції також можуть містити додаткові допоміжні речовини, такі як стабілізатори, протиспінювачі, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини або речовини для підвищення клейкості, а також добрива, донори мікроелементів або інші склади для одержання особливих ефектів.
Придатні носії та допоміжні речовини, наприклад, для сільськогосподарського застосування, можуть бути твердими або рідкими і являти собою речовини, застосовні у технології складання, наприклад, природні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергувальні речовини, змочувальні речовини, речовини для підвищення клейкості, загусники, зв'язувальні
Зо речовини або добрива. Такі носії, наприклад, описані у УМО 97/33890.
Концентрати суспензії являють собою водні склади, в яких суспендовані тонкоподрібнені тверді частинки активної сполуки. Такі склади включають протиосаджувальні засоби та диспергувальні засоби та можуть додатково включати змочувальний засіб для збільшення активності, а також протиспінювач та інгібітор росту кристалів. Під час застосування дані концентрати розводять водою і зазвичай застосовують як спрей щодо ділянки, що підлягає обробці. Кількість активного інгредієнта може знаходитися в діапазоні від 0,595 до 9595 концентрату.
Змочувані порошки знаходяться у формі тонкоподрібнених частинок, які легко диспергуються у воді або інших рідких носіях. Частинки містять активний інгредієнт, утримуваний у твердій матриці. Типові тверді матриці включають фулерову землю, каолінові глини, кремнеземи й інші органічні та неорганічні тверді речовини, що легко змочуються.
Змочувані порошки зазвичай містять від 5 9о до 9595 активного інгредієнта плюс невелику кількість змочувального, диспергувального або емульгувального засобу.
Концентрати, здатні до емульгування, являють собою гомогенні рідкі композиції, здатні до диспергування у воді або іншій рідині, і можуть повністю складатися з активної сполуки з рідким або твердим емульгувальним засобом або можуть також містити рідкий носій, такий як ксилол, важкі лігроїни, що містять ароматичні сполуки, ізофорон і інші нелеткі органічні розчинники. Під час застосування дані концентрати диспергують у воді або іншій рідині і зазвичай застосовують як спрей щодо ділянки, що підлягає обробці. Кількість активного інгредієнта може знаходитися в діапазоні від 0,5 95 до 95 95 концентрату.
Гранули, здатні до диспергування у воді, диспергуються у воді або інших рідких носіях.
Гранули містять активний інгредієнт, утримуваний у твердій матриці. Типові тверді матриці включають фулерову землю, каолінові глини, кремнеземи й інші органічні та неорганічні тверді речовини, що легко змочуються. Гранули утворюють шляхом екструзії, агломерування або висушування розпилюванням, і зазвичай їх діаметр знаходиться в діапазоні від 0,5 міліметра до 1 сантиметра і переважно 1-2 міліметри. Гранули, здатні до диспергування у воді, зазвичай містять від 595 до 9595 активного інгредієнта і можуть також містити невелику кількість змочувальних і/або диспергувальних засобів.
Гранульовані склади включають як екструдати, так і відносно великі частинки, і зазвичай без 60 розведення застосовуються щодо ділянки, на якій необхідна обробка. Типові носії для гранульованих складів включають пісок, фулерову землю, атапульгітову глину, бентонітові глини, монтморилонітову глину, вермикуліт, перліт, карбонат кальцію, пісковик, пемзу, пірофіліт, каолін, доломіт, гіпс, деревне борошно, подрібнені кукурудзяні качани, подрібнені стручки арахісу, цукри, хлорид натрію, сульфат натрію, силікат натрію, борат натрію, оксид магнію, слюду, оксид заліза, оксид цинку, оксид титану, оксид сурми, кріоліт, гіпс, діатомову землю, сульфат кальцію та інші органічні або неорганічні матеріали, що абсорбують активну сполуку або які можуть бути покриті нею. Гранульовані склади зазвичай містять від 595 до 2595 активних інгредієнтів, які можуть включати поверхнево-активні засоби, такі як важкі лігроїни, що містять ароматичні сполуки, гас та інші нафтові фракції або рослинні олії, і/або клейкі речовини, такі як декстрини, клей або синтетичні смоли.
Пилоподібні препарати являють собою сипкі суміші активного інгредієнта з дрібнодисперсними твердими речовинами, такими як тальк, глини, різновиди борошна та інші органічні та неорганічні тверді речовини, які діють як диспергувальні речовини та носії.
Мікрокапсули зазвичай являють собою краплі або гранули активного інгредієнта, оточені інертною пористою оболонкою, яка забезпечує виділення оточених матеріалів у навколишнє середовище з контрольованими швидкостями. Діаметр інкапсульованих крапель зазвичай являє собою від 1 до 50 мікронів. Оточена рідина, як правило, становить від 50 до 95 95 ваги капсули і може включати розчинник додатково до активної сполуки. Інкапсульовані гранули, загалом, являють собою пористі гранули з пористими мембранами, що закривають отвори пор гранул, утримуючи активні речовини в рідкій формі всередині пор гранул. Діаметр гранул зазвичай знаходиться в діапазоні від 1 міліметра до 1 сантиметра і переважно 1-2 міліметри.
Гранули утворюють шляхом екструзії, аг'ломерування або гранулювання, або вони є природного походження. Прикладами таких матеріалів є вермикуліт, спечена глина, каолін, атапульгітова глина, тирса і гранульоване вугілля. Матеріали для оболонки або мембрани включають натуральні та синтетичні каучуки, целюлозні матеріали, співполімери стиролу та бутадієну, поліакрилонітрили, поліакрилати, поліестери, поліаміди, полісечовини, поліуретани та ксантогенати крохмалю.
Інші придатні склади для агрохімічних застосувань включають прості розчини активного інгредієнта в розчиннику, в якому він повністю розчиняється за необхідної концентрації, такому
Зо як ацетон, алкіловані нафталіни, ксилол та інші органічні розчинники. Також можна застосовувати розпилювачі під тиском, де активний інгредієнт диспергується в тонкоподрібнену форму в результаті випаровування диспергувальної речовини носія-розчинника, що кипить за низьких температур.
Придатні допоміжні речовини, застосовні у галузі сільського господарства, і носії, які є застосовними в складанні композицій за даним винаходом у типи складів, описані раніше, добре відомі фахівцям у даній галузі техніки.
Рідкі носії, які можна застосовувати, включають, наприклад, воду, толуол, ксилол, лігроїн, концентрат нафтових масел для обробки сільськогосподарських культур, ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, ангідрид оцтової кислоти, ацетонітрил, ацетофенон, амілацетат, 2-бутанон, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкілацетати, діацетоновий спирт, 1,2-дихлорпропан, діетаноламін, п-діетилбензол, діетиленгліколь, абієтат діетиленгліколю, бутиловий етер дієтиленгліколю, етиловий етер діетиленгліколю, метиловий етер діетиленгліколю, М, М-диметилформамід, диметилсульфоксид, 1,4-діоксан, дипропіленгліколь, метиловий етер дипропіленгліколю, дибензоат дипропіленгліколю, дипрокситол, алкілпіролідинон, етилацетат, 2-етилгексанол, етиленкарбонат, 1,1,1- трихлоретан, 2-гептанон, альфа-пінен, а-лімонен, етиленгліколь, бутиловий етер етиленгліколю, метиловий етер етиленгліколю, гамма-бутиролактон, гліцерин, діацетат гліцерину, моноацетат гліцерину, триацетат гліцерину, гексадекан, гексиленгліколь, ізоамілацетат, ізоборнілацетат, ізооктан, ізофорон, ізопропілбензол, ізопропілміристат, молочну кислоту, лауриламін, мезитилоксид, метоксипропанол, метилізоамілкетон, метилізобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламін, октадеканову кислоту, октиламінацетат, олеїнову кислоту, олеїламін, о-ксилол, фенол, поліетиленгліколь (РЕС 400), пропіонову кислоту, пропіленгліколь, монометиловий етер пропіленгліколю, п-ксилол, толуол, триетилфосфат, триетиленгліколь, ксилолсульфонову кислоту, парафін, мінеральне масло, трихлоретилен, перхлоретилен, етилацетат, амілацетат, бутилацетат, метанол, етанол, ізопропанол і високомолекулярні спирти, такі як аміловий спирт, тетрагідрофурфуриловий спирт, гексанол, октанол тощо, етиленгліколь, пропіленгліколь, гліцерин і М-метил-2-піролідінон. Загалом, найкращим носієм для розведення концентратів є вода. 60 Придатні тверді носії включають, наприклад, тальк, діоксид титану, пірофілітову глину,
кремнезем, атапульгітову глину, кізельгур, крейду, діатомову землю, вапно, карбонат кальцію, бентонітову глину, фулерову землю, лушпиння насіння бавовнику, пшеничне борошно, соєве борошно, пемзу, деревне борошно, борошно зі шкаралупи волоського горіха та лігнін.
Широкий діапазон поверхнево-активних засобів переважно застосовують як у зазначених рідких, так і твердих композиціях, особливо в тих, які призначені для розведення носієм перед застосуванням. У разі застосування такі засоби зазвичай становлять від 0,1 905 до 15 95 за вагою складу. Вони можуть бути аніонними, катіонними, неюоонними або полімерними за своєю природою, та можуть використовуватися як емульгувальні засоби, змочувальні засоби, суспендувальні засоби або для інших цілей. Типові поверхнево-активні речовини включають солі алкілсульфатів, такі як лаурилсульфат діетаноламонію; алкіларилсульфонатні солі, такі як додецилбензолсульфонат кальцію; продукти приєднання алкілфенолу й алкіленоксиду, такі як нонілфенол-С 18-етоксилат; продукти приєднання спирту та алкіленоксиду, такі як тридециловий спирт-С 16-етоксилат; мила, такі як стеарат натрію; солі алкілнафталінсульфонатів, такі як дибутилнафталінсульфонат натрію; діалкілові естери сульфосукцинатних солей, такі як ди(2-етилгексил)сульфосукцинат натрію; естери сорбіту, такі як сорбітололеат; четвертинні аміни, такі як хлорид лаурилтриметиламонію, поліетиленгліколеві естери жирних кислот, такі як стеарат поліетиленгліколю; блок-співполімери етиленоксиду та пропіленоксиду та солі моно- та діалкілфосфатних естерів.
Інші допоміжні речовини, зазвичай застосовні в композиціях, застосовних у галузі сільського господарства, включають інгібітори кристалізації, модифікатори в'язкості, суспендувальні засоби, модифікатори крапель спрею, пігменти, антиоксиданти, піноутворювальні засоби, протиспінювальні засоби, світлоїзолювальні засоби, засоби, що поліпшують сумісність, піногасники, комплексоутворювальні засоби, нейтралізуючі речовини і буфери, інгібітори корозії, барвники, ароматичні речовини, засоби, що підсилюють розтікання, засоби, що сприяють проникненню, мікроелементи, пом'якшувальні речовини, змащувальні речовини, засоби, що сприяють прилипанню.
Крім того, інші біоцидно активні інгредієнти або композиції також можна об'єднувати з композиціями за даним винаходом і застосовувати в способах за даним винаходом, і застосовувати одночасно або послідовно з композиціями за даним винаходом. У разі одночасного застосування дані додаткові активні інгредієнти можуть бути складені разом із композиціями за даним винаходом або змішані, наприклад, у резервуарі розпилювача. Дані додаткові біологічно активні інгредієнти можуть являти собою фунгіциди, гербіциди, інсектициди, бактерициди, акарициди, нематоциди і/або регулятори росту рослини.
Пестицидні засоби, що згадуються в даному документі з використанням їхньої традиційної назви, відомі, наприклад, із "Те Резіїсіде Мапиаї!", 151й Еа., Вій5п Стор Ргоїесійоп Соипсії 2009.
Крім того, композиції за даним винаходом також можна застосовувати з одним або декількома індукторами системної набутої стійкості (індуктор "ЗАК"). Індуктори ЗАК відомі й описані, наприклад, у патенті США Мо 5 6919298, і включають, наприклад, саліцилати та комерційний індуктор БАК ацибензолар-5-метил.
Сполуки формули (І) зазвичай застосовують у формі агрохімічних композицій, та їх можна застосовувати щодо посівної площі або рослини, що підлягає оброблянню, одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Такі додаткові сполуки можуть являти собою, наприклад, добрива або донори мікроелементів, або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Вони також можуть являти собою селективні гербіциди або неселективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші деяких із таких препаратів, якщо це необхідно, разом із додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що полегшують внесення, зазвичай застосовуваними в галузі складання.
Сполуки формули (І) можна застосовувати у формі (фунгіцидних) композицій для здійснення контролю або захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, що містять як активний інгредієнт щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену в даному документі, у вільній формі або у формі агрохімічно застосовної солі та щонайменше одну з наведених вище допоміжних речовин.
Відповідно, в даному винаході передбачена композиція, переважно фунгіцидна композиція, що містить щонайменше одну сполуку формули (І), прийнятний для сільського господарства носій та необов'язково допоміжну речовину. Прийнятний для сільського господарства носій являє собою, наприклад, носій, який є придатним для сільськогосподарського застосування.
Сільськогосподарські носії добре відомі з рівня техніки. Переважно вказана композиція може містити щонайменше одну або декілька пестицидно активних сполук, наприклад додатковий бо фунгіцидно активний інгредієнт додатково до сполуки формули (1).
Сполука формули (І) може бути єдиним активним інгредієнтом у композиції, або вона може бути змішана з одним або декількома додатковими активними інгредієнтами, такими як пестицид, фунгіцид, синергіст, гербіцид або регулятор росту рослин, якщо це необхідно.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів включають наступні: фунгіциди групи ациклоамінокислоти, фунгіциди групи аліфатичних азотовмісних сполук, фунгіциди групи амідів, фунгіциди групи анілідів, фунгіциди групи антибіотиків, фунгіциди групи ароматичних сполук, миш'яковмісні фунгіциди, фунгіциди групи арилфенілкетонів, фунгіциди групи бензамідів, фунгіциди групи бензанілідів, фунгіциди групи бензімідазолів, фунгіциди групи бензотіазолів, рослинні фунгіциди, фунгіциди групи місткових дифенілів, фунгіциди групи карбаматів, фунгіциди групи карбанілатів, фунгіциди групи коназолів, фунгіциди, що містять мідь, фунгіциди групи дикарбоксимідів, фунгіциди групи динітрофенолів, фунгіциди групи дитіокарбаматів, фунгіциди групи дитіоланів, фунгіциди групи фурамідів, фунгіциди групи фуранілідів, фунгіциди групи гідразидів, фунгіциди групи імідазолів, фунгіциди, що містять ртуть, фунгіциди групи морфолінів, фунгіциди групи фосфорорганічних сполук, фунгіциди групи оловоорганічних сполук, фунгіциди групи оксатиїнів, фунгіциди групи оксазолів, фунгіциди групи фенілсульфамідів, фунгіциди групи полісульфідів, фунгіциди групи піразолів, фунгіциди групи піридинів, фунгіциди групи піримідинів, фунгіциди групи піролів, фунгіциди групи четвертинних амонієвих сполук, фунгіциди групи хінолінів, фунгіциди групи хінонів, фунгіциди групи хіноксалінів, фунгіциди групи стробілуринів, фунгіциди групи сульфонанілідів, фунгіциди групи тіадіазолів, фунгіциди групи тіазолів, фунгіциди групи тіазолідинів, фунгіциди групи тіокарбаматів, фунгіциди групи тіофенів, фунгіциди групи триазинів, фунгіциди групи триазолів, фунгіциди групи триазолопіримідинів, фунгіциди групи сечовини, фунгіциди групи валінамідів та фунгіциди, що містять цинк.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів також включають наступні: (9- дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метано-нафталін-5-іл)у-амід З-дифторметил-1-метил-1 Н- піразол-4-карбонової кислоти, метокси-|1-метил-2-(2,4,6-трихлорфеніл)-етил)|-амід 3- дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, (2-дихлорметилен-3-етил-1-метил- індан-4-іл)-амід. 1-метил-З-дифторметил-1 Н-піразол-4-карбонової кислоти (1072957-71-1), (4- метилсульфаніл-біфеніл-2-ілу-амід 1-метил-З-дифторметил-1 Н-піразол-4-карбонової кислоти,
Зо (2-(2,4-дихлор-феніл)-2-метокси-1-метил-етил|-амід 1-метил-З-дифторметил-4Н-піразол-4- карбонової кислоти, (5-хлор-2,4-диметил-піридин-3-іл)-(2,3,4-триметокси-6-метил-феніл)- метанон, (5-бром-4-хлор-2-метокси-піридин-3-іл)-(2,3,4-триметокси-б-метил-феніл)-метанон, 2- 12-КЕ)-3-(2,6-дихлор-феніл)-1-метил-проп-2-ен-(Е)-іліденамінооксиметил|-феніл)-2-|(2)- метоксиіїміно|-М-метил-ацетамід, 3-І(5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-З-іл|-піридин, (Е)-М-метил-2-(2-(2,5-диметилфеноксиметил)феніл|-2-метокси-іміноацетамід, 4-бром-2-ціано-М,
М-диметил-б--рифторметилбензимідазол-1-сульфонамід, а-ІМ-(З-хлор-2,6-ксиліл)-2- метоксиацетамідо|-у-бутиролактон, 4-хлор-2-ціано-М, М-диметил-5-п-толілімідазол-1- сульфонамід, М-аліл-4,5-диметил-2-триметилсилілтіофен-З-карбоксамід, М-(І-ціано-1,2- диметилпропіл)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропіонамід, М-(2-метокси-5-піридил)- циклопропанкарбоксамід, (ї-)-цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-циклогептанол, 2-(1- трет-бутил)-1-(2-хлорфеніл)-3-(1,2,4-триазол-1-іл)-пропан-2-ол, 2',6'-дибром-2-метил-4- трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 1-імідазоліл-1-(4"-хлорфенокси)-
З,З-диметилбутан-2-он, метил-(Е)-2-(2-І(І6--2-ціанофенокси)піримідин-4-ілокси|фенілі|З- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6-(2-тіоамідофенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|/|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6--2-фторфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(-2,6-дифторфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-ІЗ-(піримідин-2-ілокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І3-«-5-метилпіримідин- 2-ілокси)-фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-ІЗ-(феніл- сульфонілокси)фенокси|феніл-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(4- нітрофенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-феноксифеніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3,5-диметил-бензоїл)пірол-1-іл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-(З-метоксифенокси)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2(2-(2-фенілетен-1-іл)-феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3,5-дихлорфенокси)піридин-3-іл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)- 2-(2-(3-(1,1,2,2-тетрафторетокси)фенокси)феніл)-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-ІЗ--альфа- гідроксибензил)фенокси|феніл)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-феноксипіридин-2- ілокси)феніл)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(З-н-пропілокси-фенокси)фенілі|З3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-ізопропілоксифенокси)феніл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-І3-(2-фторфенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3- етоксифенокси)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-трет-бутил-піридин-2-ілокси)феніл|- бо З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І3-(3-ціанофенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-
(Е)-2-(2-КЗ-метил-піридин-2-ілоксиметил)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(2-метил- фенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(5-бром-піридин-2- ілоксиметил)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(З-йодпіридин-2-ілокси)фенокси)феніл|-
З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6-(2-хлорпіридин-3-ілокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-(5,6-диметилпіразин-2-ілметилоксимінометил)феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(б-метилпіридин-2-ілокси)піримідин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-(З3-метоксифеніл)уметилоксимінометилі|-феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-12-(6-(2-азидофенокси)-піримідин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-Іб6-фенілпіримідин-4-іл)у-метилоксимінометилі|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(-2-(4-хлорфеніл)-метилоксимінометилі|-феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(-2-н-пропілфенокси)-1,3,5-триазин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-2-|((З-нітрофеніл)метилоксимінометил|феніл)-3- метоксиакрилат, З-хлор-7-(2-аза-2,7,7-триметил-окт-3-ен-о5-ін), 2,6-дихлор-М-(4- трифторметилбензил)-бензамід, З-йод-2-пропініловий спирт, 4-хлорфеніл-3- йодпропаргілформаль, 3-бром-2,3-дийод-2-пропенілетилкарбамат, 2,3,3-трийодаліловий спирт,
З-бром-2,3-дийод-2-пропеніловий спирт, 3-йод-2-пропініл-н-бутилкарбамат, 3-йод-2-пропініл-н- гексилкарбамат, 3-йод-2-пропінілциклогексилкарбамат, 3-йод-2-пропінілфенілкарбамат; похідні фенолу, такі як трибромфенол, тетрахлорфенол, З-метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил-4- хлорфенол, феноксиетанол, дихлорофен, о-фенілфенол, м-фенілфенол, п-фенілфенол, 2- бензил-4-хлорфенол, 5-гідрокси-2(5Н)-фуранон; 4,5-дихлордитіазолінон, 4,5-бензодитіазолінон, 4,5-триметилендитіазолінон, 4,5-дихлор-(ЗН)-1,2-дитіол-З-он, З,5-диметил-тетрагідро-1,3,5- тіадіазоліл-2-тіон, хлорид /М-(2-п-хлорбензоїлетил)-гексамінію, ацибензолар, аципетакс, аланікарб, албендазол, альдиморф, аліцин, аліловий спирт, аметоктрадин, амісулбром, амобам, ампропілфос, анілазин, асомат, ореофунгін, азаконазол, азафендин, азитирам, азоксистробін, полісульфід барію, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, бенквінокс, бенталурон, бентіавалікарб, бентіазол, хлорид бензалконію, бензамакрил, бензаморф, бензогідроксамову кислоту, бензовіндифлупір, берберин, бетоксазин, білоксазол, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бітіонол, біксафен, бластицидин-5, боскалід, бромоталоніл, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, бутиламінполісульфід кальцію, каптафол, каптан, карбаморф,
Зо карбендазим, хлоргідрат карбендазиму, карбоксин, карпропамід, карвон, СОА41396, СОА41397, хінометіонат, хітозан, хлобентіазон, хлоруніформетан, хлоруніл, хлорфеназол, хлоронеб, хлорпікрин, хлороталоніл, хлорзолінат, хлозолінат, клімбазол, клотримазол, клозилакон, мідьвмісні сполуки, такі як ацетат міді, карбонат міді, гідроксид міді, нафтенат міді, олеат міді, оксихлорид міді, оксихінолат міді, силікат міді, сульфат міді, талат міді, хромат міді та цинку та
Бордоська суміш, крезол, куфранеб, купробам, оксид міді, ціазофамід, циклафурамід, циклогексимід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципендазол, ципроконазол, ципродиніл, дазомет, дебакарб, декафентин, дегідрооцтову кислоту, ди-2-піридилдисульфід-1,1'-діоксид, дихлорфлуанід, дикломезин, дихлон, диклоран, дихлорофен, дихлозолін, диклобутразол, диклоцимет, діетофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, 0, О-ди-ізо-пропіл-5- бензилтіофосфат, димефлуазол, диметахлон, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диніконазол, диніконазол-М, динобутон, динокап, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифеніламін, дипіритіон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, дитіоетер, хлорид додецилдиметиламонію, додеморф, додицин, додин, догуадин, дразоксолон, едифенфос, енестробурин, епоксиконазол, етаконазол, етем, етабоксам, етиримол, етоксикін, етабоцин, етил-(2)-М-бензил-М-(метил-(метил-тіоетиліденаміно-оксикарбоніл)аміної гіо)-б-аланінат, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаміносульф, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпікоксамід, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, ацетат фенолова, гідроксид фенолова, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуметовер, флуморф, флупіколід, флуопірам, Ффторімід, флуотримазол, флуоксастробін, флуквінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, формальдегід, фосетил, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбаніл, фурконазол, фурфурол, фурмециклокс, фурофанат, гліодин, гризеофулвін, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, гексахлорофен, гексаконазол, гексилтіофос, гідраргафен, гідроксиіїзоксазол, хімексазол, імазаліл, сульфат імазалілу, імібенконазол, іміноктадин, триацетат іміноктадину, інезин, йодокарб, іпконазол, іпфентрифлуконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопропанілбутилкарбамат, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопамфос, касугаміцин, крезоксим-метил, І М186054, І У211795, І у248908, манкозеб, мандипропамід, манеб, мебеніл, мекарбінзид, мефеноксам, мефентрифлуконазол, мепаніпірим, мепроніл, бо хлорну ртуть, хлорид ртуті, мептилдинокап, металаксил, металаксил-М, метам, метазоксолон,
метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромід, метилийодид, метилізотіоціанат, метирам, метирам-цинк, метоміностробін, метрафенон, метсульфовакс, мільнеб, мороксидин, міклобутаніл, міклозолін, набам, натаміцин, неоасозин, диметилдитіокарбамат нікелю, нітростирен, нітротал-ізо-пропіл, нуаримол, октабонон, офурас, органічні сполуки ртуті, орисастробін, остол, оксадиксил, оксасульфурон, оксатіапіпролін, оксинову мідь, оксолінову кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, паклобутразол, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентіопірад, фенамакрил, оксид феназину, фосдифен, фосетил-АІЇ, фосфорні кислоти, фталід, пікоксистробін, піпералін, полікарбамат, поліоксин 0, поліоксрим, полірам, пробеназол, прохлоруз, процимідон, пропамідин, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, пропіонову кислоту, проквіназид, протіокарб, протіоконазол, підифлуметофен, піракарболід, піраклостробін, піраметростробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, піридинітрил, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, піроквілон, піроксихлор, піроксифур, піролнітрин, сполуки четвертинного амонію, квінацетол, квіназамід, квінконазол, хінометіонат, квіноксифен, квінтозен, рабензазол, сантонін, седаксан, силтіофам, симеконазол, сипконазол, пентахлорфенолят натрію, спіроксамін, стрептоміцин, сірку, сультропен, тебуконазол, тебфлоквін, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тіабендазол, тіадифлуор, тиціофен, тифлузамід, 2-(тіоціанометилтіо)бензотіазол, тіофанат- метил, тіоквінокс, тирам, тіадиніл, тимібенконазол, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триаміфос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумазол, трифорин, трифлумізол, тритиконазол, уніконазол, урбацид, валідаміцин, валіфеналат, вапам, вінклозолін, зариламід, цинеб, цирам і зоксамід.
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з антигельмінтними засобами. Такі антигельмінтні засоби включають сполуки, вибрані з класу сполук макроциклічних лактонів, таких як похідні івермектину, авермектину, абамектину, емамектину, еприномектину, дорамектину, селамектину, моксидектину, немадектину та мілбеміцину, описані в ЕР-357460, ЕР-444964 і ЕР-594291. Додаткові антигельмінтні засоби включають напівсинтетичні та біосинтетичні похідні авермектину/мілбеміцину, такі як описані в О5-5015630,
МО-9415944 і ММО-9522552. Додаткові антигельмінтні засоби включають бензимідазоли, такі як
Зо альбендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол та інші члени даного класу. Додаткові антигельмінтні засоби включають імідазотіазоли та тетрагідропіримідини, такі як тетрамізол, левамізол, пірантелу памоат, оксантел або морантел. Додаткові антигельмінтні засоби включають флукіциди, такі як триклабендазол і клорсулон, а також цестоциди, такі як празиквантел та епсипрантел.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами класу антигельмінтних засобів парагеркваміду/умаркфортину, а також з протипаразитарними оксазолінами, такими як розкриті в О5-5478855, 05-4639771 і ОЕ-19520936.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами загального класу діоксоморфолінових антипаразитичних засобів, описаних у М/О 96/15121, і також із антигельмінтними активними циклічними депсипептидами, такими як описані у М/О 96/11945, УМО 93/19053, УМО 93/25543, ЕР 0626375, ЕР 0382173, МО 94/19334, ЕР 03821731 ЕР 0503538.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з іншими ектопаразитицидами; наприклад, фіпронілом; піретроїдами; органофосфатами; регуляторами росту комах, такими як люфенурон; агоністами екдизону, такими як тебуфенозид тощо; неонікотиноїдами, такими як імідаклоприд тощо.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з терпеновими алкалоїдами, наприклад, описаними в публікаціях міжнародних заявок на патент МоМо УМО 95/19363 або УМО 04/72086, зокрема сполуками, розкритими в них.
Інші приклади таких біологічно активних сполук, у комбінації з якими можна застосовувати сполуки за даним винаходом, включають без обмеження наступні.
Фосфорорганічні сполуки: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-етил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорпірифос, хлорфенвінфос, хлормефос, деметон, деметон-5-метил, деметон-5-метил сульфон, діаліфос, діазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фостіазат, гептенофос, ісазофос, ізотіоат, ізоксатіон, малатіон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамідон, бо форат, фоксим, піриміфос, піриміфос-метил, профенофос, пропафос, проетамфос, протіофос,
піраклофос, піридапентіон, квіналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупіримфос, тетрахлорвінфос, тиметон, тіазофос, трихлорфон, вамідотіон.
Карбамати: аланікарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенілметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, етіофенкарб, феноксикарб, фентіокарб, фуратіокарб, НСМ-801, ізопрокарб, індоксакарб, метіокарб, метоміл, 5-метил-м- куменілбутирил(іметил)карбамат, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, ШС-51717.
Піретроїди: акринатрин, алетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1 В)-цис-2,2- диметил-3-(2-оксотіолан-3-іліденметил)циклопропанкарбоксилат, біфентрин, бета-цифлутрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, біоалетрин, біоалетрин /(5)- циклопентилізомер), біоресметрин, біфентрин, МСІ-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флювалінат (О-ізомер), іміпротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини (натуральні продукти), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау- флювалінат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.
Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс, етоксазол, хлорфентазин; Б) екдизонові антагоністи: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен (зокрема, 5-метопрен), феноксикарб; а) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен.
Інші протипаразитарні засоби: ацеквіноцил, амітраз, АКО-1022, АМ5-118, азадирахтин,
Васійи5 «игіпдіепоіх, бенсултап, біфеназат, бінапакрил, бромпропілат, ВТО-504, ВТИ-505, камфехлор, картап, хлорбензилат, хлордимеформ, хлорфенапір, хромафенозид, клотіанідин, циромазин, діаклоден, діафентіурон, ОВІ-3204, динактин, дигідроксиметилдигідроксипіролідин, динобутон, динокап, ендосульфан, етипрол, етофенпрокс, феназаквін, флуміт, МТІ-800, фенпіроксимат, флуакрипірим, флубензимін, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гідраметилнон, ІКІ-220, канеміт, МС-196, нім гард,
Зо нідинортерфуран, нітенпірам, 5ЗО-35651, М/І-108477, піридарил, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, піридабен, піримідифен, МС-1111, 8-195, АН-0345, АН-2485, ВМІ-210, 5-1283, 5- 1833, 5І-8601, силафлуофен, силомадин, спіносад, тебуфенпірад, тетрадифон, тетранактин, тіаклоприд, тіоциклам, тіаметоксам, толфенпірад, триазамат, триетоксиспіносин, тринактин, вербутин, верталек, МІ-5301.
Біологічні засоби: Васійи5 (пигіпдіепеі5 55р. аїгамлаі, Кигеїтакі, дельта-ендотоксин Васійн5
ІШигіпдіепві5, бакуловірус, ентомопатогенні бактерії, віруси та гриби.
Бактерициди: хлортетрациклін, окситетрациклін, стрептоміцин.
Інші біологічні засоби: енрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіур, карпрофен, метафлумізон, празикварантел, триклабендазол.
Таким чином, сполуки формули (І) можна застосовувати в комбінації з одним або декількома іншими активними інгредієнтами для одержання різноманітних фунгіцидних сумішей. Конкретні приклади таких сумішей включають (де "І" являє собою сполуку формули (І)): сполуку, вибрану з групи речовин, що складається з мінеральних маселті, 1,1-біс(4-хлорфеніл)-2-етоксиетанолті, 2,4-дихлорфенілбензолсульфонатті, 2-фтор-М-метил-М-1-нафтилацетамідті, 4- хлорфенілфенілсульфон-іі, ацетопроляЇ, альдоксикарбчіЇ, амідитіоняі, амідотіоатні, амітонті, гідрооксалат амітонучі, амітразчіЇ, араміт--І, оксид арсенучі, азобензоляїі, азотоат-І, беномілті, беноксафості, бензилбензоатні, біксафен-яі, брофенвалерат-І, бромоцикленя!, бромофості, бромопропілатя!і, бупрофезиня!, бутокарбоксим'!, бутоксикарбоксим'і, бутилпіридабенті, полісульфід кальціюті, камфехлориі, карбанолатяІї, карбофенотіоня!Ї, циміазолтїі, хінометіонатті, хлорбензидті, хлордимеформті, гідрохлорид хлордимеформуті, хлорфенетоляї, хлорфенсоняІ, сульфід хлорфенуті, хлоробензилат-іІ, хлоромебуформті, хлорометіуроняі, хлорпропілати!І, хлортіофосяіІ, цинерин іні, цинерин Іі, цинериниті, клозантелііЇ, кумафості, кротамітоняі, кротоксифості, куфранебчі, циантоатя!, ОСРМУЇІ, ДДТЧІ, демефіон-яі, демефіон-О-іІ, демефіон-5-іІ, деметон-метилі, деметон-О-іІ, деметон-О-метилті, деметон-5-і, деметон-5-метиля!Ї, деметон-5-метилсульфоняі, дихлорфлуанід-іІ, дихлофості, дикліфосяіІ, дієнохлор-Ї, димефокстяі, динексяі, динекс-диклексинтяі, динокап-4-Ї, динокап-6-іЇ, диноктоняіЇ, динопентоняі, диносульфоня!, динотербон-і, діоксатіоняІ, дифенілсульфонті, 60 дисульфірамя!, ОМОС-чІ, дофенапіняіІ, дорамектиня!І, ендотіоня!І, еприномектинтїі, етоат-
метиля!Ї, етримфосяі, феназафлораі, оксид фенбутатинуюі, фенотіокарбяІ, фенпірадті, фенпіроксиматІ, фенпіразаміняі, фензоняіІ, фентрифаніляї, рлубензимінні, флуциклоксуронті, флуенетиляї, флуорбензиджі, ЕМС 11374, форметанатя!, гідрохлорид форметанатучі, формпаранатчі, гамма-ГХуЦгячІ, гліодинчі, галфенпроксті, гексадецил циклопропанкарбоксилатчїі, ізокарбофостіі, жасмолін І-І, жасмолін ІІІ, йодофенфості, лінданті, малонобеняі, мекарбамя!, мефосфоланя!ї, месульфеняі, метакрифостяі, метилбромідті, метолкарб-Ї, мексакарбат-іІ, мілбеміцин оксим'Ї, міпафоксяіІ, монокротофостяі, морфотіонті, моксидектинті, наледті, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метил-пропіл)-5-(6б-йод-3- піридил)метокси|піридазин-3-оняіІ, ніфлуридидяиі, нікоміцинижі, нітрилакарбя!Ї, комплекс нітрилакарбу та хлориду цинку 1:141І, ометоатя!І, оксидепрофосяі, оксидисульфотоняі, рр'-
ДДТ, паратіон-ї, перметриня!І, фенкаптоня!, фозалоня!Ї, фосфоланя!І, фосфамідончі, поліхлортерпеничі, полінактинищі, проклоноля!Ї, промациля!, пропоксуряЇ, протидатіонтяї!, протоатчяі, піретрин ІчІ, піретрин ІІІ, піретринихі, піридафентіон-І, піримітат-!, квіналфості, квінтіофості, К-1492чІ, фосгліцин-І, ротеноняіІ, шраданяі, себуфосяі, селамектин-І, софамідті,
З5І-1214, сульфірамая!І, сульфлураміджі, сульфотепя!, сіркачі, дифловідазиняї, тау- флювалінатнІ, ТЕРРІ, тербамчі, тетрадифон-і, тетрасуля!, тіафеноксяі!, тіокарбоксимті, тіофаноксяі, тіометон-і, тіоквінокся!, турингієнсиняІ, триаміфосяі, триаратен-яї, триазофості, триазурон-Ї, трифенофості, тринактин-іЇ, вамідотіоняіІ, ванабопрол-іІ, бетоксазин-і, діоктаноат мідічІ, сульфат мідіїіІ, цибутриняі, дихлоняІ, дихлорофенті, ендоталя!, фенолово-і, гашене вапно-ііІ, набамчіІ, квінокламінні, квінонамідчіІ, симазин-яі, ацетат трифенілоловач-і, гідроксид трифенілоловачі, круфоматІ, піперазиняі!, тіофанатя!, хлорулозаті, фентіоняІ, піридин-4- амінчі, стрихнінті, 1-гідрокси-1 Н-піридин-2-тіоняі, 4-(хіноксалін-2-іламіно)дбензолсульфонамідечі, сульфат 8-гідроксихінолинучі, бронополтїі, гідроксид мідіжі, крезол-Ї, дипіритіоняіІ, додицинті, фенаміносульфіяї, формальдегід-!І, гідраргафеня!І, касугаміциня!, гідрат гідрохлориду касугаміцинуті, біс(диметилдитіокарбамат) нікелючі, нітрапіриня!, октабононяі!, оксолінова кислотаті, окситетрациклінні, гідроксихінолінсульфат каліюжі, пробеназоляї!, стрептоміцинті, напівсульфат стрептоміцинухі, теклофталами!, тіомерсаля!, Адохорпуез огапа сМчі,
Адгорасієгішт гадіорасіег-і!, Атбріузеїи5 5рр.-І, Ападгарна Іаісітегта МРМУ-І, Ападгив аютив-і,
Арпеїїпи5 араотіпаїїб--І, Арпіаіиб соІетапі-іІ, Арпідоієїе5 арпідітуга-і, Ашодгарна саїйогпіса
Зо МРУ-Ї, Васійив5 5рНнаєтісив Меїде-іІЇ, Веайметіа ргоподпіапіїїІ, Спгузорепіа сагпєа-іі, Стуріюїаетив топігоцгівгі--І, Суадіа ротопейа СМ-Ї, Оаспиза в5ібрігіса-чі, РідіІурпив5 ізаєа-і, Епсагвіа Топтовзачі,
Егейтосегив егетісив5І, Негеготпарайійв расіегіорпога і Н. тедідізні, Нірродатіа сопмегдепвті,
І ерютавіїх аасіуіорії-І, МасгоІорпив саїїдіпозив-і, Матебвіга Бгазбвісае МРМУ-І, Меїарпусив
Пеїмоїй5-І, Меїаттігішт апізоріїае маг. асгпідит-іІ, Меїатігішит апізоріїіає маг. апізорііає-і,
Меоаіргіоп зепйег МРМ і М. Іесопівї МРМУчІ, Оггі 5рр.нІ, Раесіотусев5 їТитозогозеивті,
Рпуюзвеішивз регвітіїїв--І, івіпетета бібіопів-іЇ, Фівіпетпета сагросарзаєч-іі, бівіпетпета теМаеє-і,
Зівіпетгпета діазеті-І, бівіпегпета гіобгаме-іі, 5івїіпетпета гіобгамів5--І, Бівіпетпета з5саріевгівсі-ні,
Зівіпетпета в5рр.-і, Тгіісподгатта врр.-і, Турніодгтотив оссідепіаїїв-іІ, МепісійШт Іесапії-нІ, афолатчі, бісазир-ІЇ, бусульфан-Ї, диматиф-їіІ, хемел-Ї, хемпаті, метепачіі, метіотепаті, метил- афолатчі, морзидчі, пенфлурончїі, тепачі, тіохемпаті, тіотепачхі, третаміняІ, уредепачі, (Е)-дец-
Б-ен-1-ілацетат із (Е)-дец-5-ен-1-оломчі, (Е)-тридец-4-ен-1-ілацетатні, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-
Оля, (Е, 2)-тетрадека-4,10-дієн-1-ілацетатні, (27)-додец-7-ен-1-ілацетатяі, (2)-гексадец-11- енальті, (27)-гексадец-11-ен-1-ілацетатті, (27)-гексадец-13-ен-11-ін-1-ілацетатяі, (27)-ейко3з-13-ен- 10-ончі, (27)-тетрадец-7-ен-1-альті, (2)-тетрадец-9-ен-1-олтяі, (2)-тетрадец-9-ен-1-ілацетатні, (7Е, 92)-додека-7,9-дієн-1-ілацетатя!І, (97, 11Е)-тетрадека-9,11-дієн-1-ілацетатьіІ, (927, 12ЄЕ)- тетрадека-9,12-дієн-1-ілацетатяі, 14-метилоктадец-1-еняі, 4-метилнонан-5-ол із 4-метилнонан-
Б-ономчіЇ, альфа-мултистріатинчіі, бревікомінні, кодлелурчіІ, кодлемон»їі, куелур-іІ, диспарлурчті, додец-8-ен-1-ілацетатті, додец-9-ен-1-ілацетатчі, додека-8-і, 10-дієн-1-ілацетатчі, домінікалур-!І, етил-4-метилоктаноатя!і, евгеноляїЇ, фронталіня!і, грандлурчі, грандлур Ічні, грандлур ІН, грандлур ПІ, грандлур ІМ, гексалурчі, іпсдієноляї, іпсеноляі, японілурті, лінеатинч-їіЇ, літлурчіІ, луплур-Ї, медлурчїі, мегатомова кислотахі, метилевгеноляїЇ, мускалюрті, октадека-2,13-дієн-1-ілацетатя!, октадека-3,13-дієн-1-ілацетатиІ, орфралурчі, орикталурчі, острамоня!, сиглурчжі, сордидиня!, сулкатоля!Ї, тетрадец-11-ен-1-ілацетатяе!І, тримедлурчі, тримедлур АчжіІ, тримедлур Віші, тримедлур Воші, тримедлур Сі, транк-колляї, 2- (октилтіо)етаноля!Ї, бутопіроноксиля!Ї, бутокси(поліпропіленгліколь)-і, дибутиладипатті, дибутилфталат-іІ, дибутилсукцинат-І, діетилтолуамідчі, диметилкарбатяіІ, диметилфталатті, етилгександіоляЇ, гексамід-І, метоквін-бутилііЇ, метилнеодеканамідчі, оксамат-І, рикаридинті, 1-дихлор-1-нітроетаняі, 1,1-дихлор-2,2-біс(4-етилфеніл)етанні, 1,2-дихлорпропан із 1,3- дихлорпропеномуі, 1-бром-2-хлоретанті, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфеніл)етилацетаттяі, 2,2- бо дихлорвініл-2-етилсульфінілетилметилфосфатті, 2-(1,3-дитіолан-2-ілуфенілдиметилкарбаматті,
2-(2-бутоксиетокси)етилтіоціанатчі, 2-(4,5-диметил-1,З-діоксолан-2-іл)/фенілметилкарбаматті, 2- (4-хлор-3,5-ксилілокси)етанолті, 2-хлорвінілдіетилфосфатчі, 2-імідазолідонч-ї, 2- ізовалериліндан-1,З-діонті, 2-метил(проп-2-інілл'амінофенілметилкарбаматнті, 2- тіоціанатоетиллауратчі, 3-бром-1-хлорпроп-1-енті, З-метил-1-фенілпіразол-5- ілдиметилкарбамат-!, 4-метил(проп-2-інілламіно-3,5-ксилілметилкарбаматяі, 5,5-диметил-3- оксоциклогекс-1-енілдиметилкарбаматчіі, ацетіон-яіІ, акрилонітрил-яЇ, альдринчті, алозамідинті, аліксикарб-4ї, альфа-екдизоняіЇ, фосфід алюмініюжі, амінокарб-і, анабазиняїі, атидатіонтїі, азаметифося!І, дельта-ендотоксини Васій5 /игіпдіепвіз-іІ, гексафторсилікат баріючі, полісульфід баріюжі, бартриня!І, Вауег 22/1904І, Вауег 22408ч4І, бета-цифлутринчі, бета- циперметринті, біоетанометринті, біоперметринті, біс(2-хлоретил)етерті, бурачі, бромфенвінфосяі, бром-ДДТчІЇ, буфенкарб-і, бутакарб-і, бутатіофосні, бутонат-І, арсенат кальціючі, ціанід кальціючіі, сірководеньтхіІ, тетрахлорметанчі, гідрохлорид картапуч-іЇ, цевадинті, хлорбіцикленжі, хлорданяЇ, хлордеконжі, хлороформі, хлорпікриняі, хлорфоксимті, хлорпразофості, цис-ресметриня!, цисметриняі, клоцитриняї, ацетоарсеніт мідінІ, арсенат мідіїчіІ, олеат мідіжі!, кумітоатяі, кріолітяІ, С5 708ч41, ціанофенфосяі, ціанофосяі, циклетринті, цитісат-яІ, а-тетраметрин-яіІ, ОСАЕР-чЇІ, дазомет-і, декарбофуран-і, діамідафості, дикаптонті, дихлофентіоня!, дикрезиляЇ, дицикланіл-яЇ, діелдриня!, діетил-5-метилпіразол-З-ілфосфатті, дилорчіЇ, димефлутриняі, диметан-яіЇ, диметрин-ІЇ, диметилвінфосяі, диметилунті, динопропті, диносамчіі, диносебчІ, діофеноланті, діоксабензофості, дитикрофості, О5РчІ, екдистеронті, ЕЇ 16424, ЕМРС-Ї, ЕРВРЧчЇ, етафосші, етіофенкарбяі, етилформіать!І, етилендибромідті, етилендихлориджі, оксид етиленуйєі, ЕХО-шІ, фенхлофосяі, фенетакарб-і!, фенітротіонті, феноксакримчі, фенпіритринтяі, фенсульфотіонч-і, фентіон-етилтїі, флукофуронті, фосметилуняі, фоспіратя!, фостієтаняні, фуратіокарб--І, фуретриняі, гуазатиняі, ацетати гуазатинужюі, тетратіокарбонат натріюч!Іі, галфенпроксІ, НеНяІЇ, НЕООЮЧІ, гептахлорті, гетерофоснІ, ННОМяІ, синільна кислотачі, хіквінкарб--І, ІРЗРІЇ, ізазофості, ізобензанті, ізодринчі, ізофенфості, ізоланчтіі, ізопротіоланч--і, ізоксатіон--Ї, ювенільний гормон І-І, ювенільний гормон Іі, ювенільний гормон Іі, келеванчті, кінопрен-я!І, арсенат свинцючі!, лептофості, ліримфостяі, літидатіоняі, м-куменілметилкарбамате!, фосфід магніюй!і, мазидоксті, мекарфоняі, меназоня!, хлорид ртуті, месульфенфосяі, метамчі, метам-калійчїі, метам-
Зо натрійчіІ, метансульфонілфторидкі, метокротофості, метопренті, метотринті, метоксихлорті, метабозотіоціанатяі, метилхлороформЇ, метиленхлориджі, метоксадіазоня!, мірексті, нафталофосяі, нафталіняі, МО-1701І, нікотинІ, сульфат нікотинучі, нітіазин-І, норнікотинті, О-
Б-дихлор-4-йодфеніл-О-етилетилфосфонотісатті, О,О-діетил-0О-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7- ілфосфоротіоатяі, О,О-діетил-О-6-метил-2-пропілпіримідин-4-ілфосфоротіоатн!І, 0,0, 00-- тетрапропілдитіопірофосфатя!, олеїнова кислотаті, пара-дихлорбензоляі, паратіон-метилті, пентахлорфенол-іЇ, пентахлорфеніллауратяі, РН 60-38, фенкаптоняі, фосніхлорІ, фосфінткі, фоксим-метиля!, піриметафосяі, ізомери поліхлордициклопентадієнуйн!І, арсеніт каліюті, тіоціанат каліючі, прекоцен Ії, прекоцен ІІж, прекоцен ШІ, примідофості, профлутринті, промекарбчїі, протіофостіі, піразофостіі, піресметринтїі, квасіяхі, квіналфос-метилті, квінотіонті, рафоксанід-І, ресметрин-їііЇ, ротенонтіІ, кадетринч--Ї, ріаніячті, ріанодин-іі, сабадила)чіІ, шраданті, себуфосяі, 5І-0009-І, тіапроніля!Ї, арсеніт натріючі, ціанід натріюжчіІ, фторид натріючі, гексафторсилікат натріюті, пентахлорфеноксид натріюті, селенат натріючі, тіоціанат натріюті, сулкофурон-яі, сулкофурон-натрійні, сульфурилфторидчя!, сульпрофосяі!, дігтярні маслатчі, тазимкарбяІ, ТОЕчЧІ, тебупіримфосяті, темефості, тералетринчі, тетрахлоретаняі, тикрофості, тіоцикламя!І, гідрооксалат тіоцикламукі, тіоназинжі, тіосултапяе!, тіосултап-натрійті, тралометриня!І, трансперметриня!Ї, триазаматяиі, трихлорметафос-3чніІ, трихлоронатті, триметакарбчіЇ, толпрокарб-І, трихлопірикарб-І, трипреняіІ, вератридинчяіЇ, вератриняі, ХМСчяІ, зетаметриня!, фосфід цинкуїІ, золапрофосеі і меперфлутрин-я!Ї, тетраметилфлутринчті, біс(трибутилолово)оксиді, бромацетамідні, фосфат залізані, ніклосамід-оламінжі, оксид трибутилоловаті, піриморфчі, трифенморфчі, 1,2-дибром-3-хлорпропанчті, 1,3-дихлорпропенті,
З,4-дихлортетрагідротіофен-1,1-діоксиді, 3-(4-хлорфеніл)-5-метилроданінті, 5-метил-б-тіоксо- 1,3,5-тіадіазинан-3з-ілоцтова кислотачті, б-ізопентеніламінопуринкі, 2-фтор-М-(З-метоксифеніл)- 9Н-пурин-6-амінніІ, бенклотіазжі, цитокінижі, ОСІРЇ, фурфуроляїі, ізамідофосяі, кінетинті, композиція на основі Мугоїпесішт меггисагіані, тетрахлортіофеня!, ксиленоличті, зеатинті, етилксантат каліюїі, ацибензоларжі, ацибензолар-5-метиля!, екстракт Кеупошйіа заспаїїпепвізя-іІ, альфа-хлоргідриняіІ, антужі, карбонат баріючі, бістіосемінІ, бродифакумчі, бромадіолон-іІЇ, брометаліняі, хлорофаціноня!, холекальциферолчїіЇ, кумахлор-іІ, кумафурилті, куматетраліляї, кримідиняІ, дифенакум-Ї, дифетіалон-яіЇ, дифацинон-!, ергокальциферолті, флокумафенчяі, фторацетамід-і, флупропадинчі, гідрохлорид флупропадинухі, норбормідті, бо фосацетимі, фосфорчі, піндонті, піринурончі, скілірозидяІ, фторацетат натріючі, сульфат таліюті, варфариняі, //2-(2-бутоксиетокси)етилпіперонілатті, 5-(1,3-бензодіоксол-5-іл)-3- гексилциклогексо-2-еноняі, фарнезол із неролідоломчї, вербутиняії, МОК /264ч1І, піперонілбутоксидті, піпроталтяїі, пропілізомерч-їі, 5421-4Ї, сезамексяіІ, сезасмолінті, сульфоксид-їіІЇ, антрахіноня!І, нафтенат мідіїіІ, оксихлорид мідікІ, дициклопентадієнчті, тирамчїі, нафтенат цинкучі, цирамчїі, іманінтіІ, рибавіринчі, оксид ртутічні, тіофанат-метилтуїі, азаконазолтїі, бітертанолті, бромуконазолті, ципроконазолті, дифеноконазолті, диніконазолтяі, епоксиконазолті, фенбуконазолті, флуквінконазолті, флузилазолті, флутриафолті, фураметпірні, гексаконазоляЇ, імазаліля!Ї, імібенконазоля!Ї, іпконазоля!Ї, метконазолті, міклобутаніл--І, паклобутразоліяі, пефуразоатяіІ, пенконазоляЇ, протіоконазоля!, пірифеноксті, прохлораз-І, пропіконазоляі!, піризоксазоляЇ, симеконазоляї!, тебуконазоля!, тетраконазолті, триадимефончяїі, триадименоляї!, трифлумізоляЇ, тритиконазол-Її, анцимідол-яЇ, фенаримолті, нуаримоля!Ї, бупіриматиІ, диметиримоляЇ, етиримоляЇ, додеморф-Ї, фенпропідинті, фенпропіморфянІ, спіроксамін-І, тридеморфІ, ципродиніля!ї, мепаніпірим'І, піриметанілч-ї, фенпіклоніляЇ, флудіоксоніля!, беналаксиля!, фуралаксиляі, металаксил -- І, В-металаксилтїі, офурасянІ, оксадиксиляЇ, карбендазим-!і, дебакарбяі, фуберидазоля!, тіабендазолті, хлозолінат-ні, дихлозолінні, міклозоліняІ, процимідонч-І, вінклозолінкі, боскалід--І, карбоксинті, фенфурамчїі, флутоланілі, мепроніляЇ, оксикарбоксинті, пентіопірадчіІ, тифлузамід'- І, додинті, іміноктадиняжі, азоксистробінні, димоксистробінні, енестробуриня!Ї, фенамінстробінті, флуфеноксистробінті, флуоксастробінті, крезоксим-метилті, метоміностробінті, трифлоксистробінні, орисастробінні!, пікоксистробінні, піраклостробінні, піраметостробінті, праоксистробін-І, фербамчіі, манкозеб-іІЇ, манеб-іІ, метирамчіі, пропінеб--І, цинеб-І, каптафолті, каптаняі, фторіміджі, фолпет-Ї, толілфлуаніді, бордоська суміші, оксид мідікіІ, манкоперті, оксинова мідьчі, нітротал-ізопропіляЇ, едифенфосяті, іпробенфосяі, фосдифеняі, толклофос- метиляі, анілазиняІ, бентіавалікарбяі, бластицидин-Зя-І, хлоронебяіІ, хлороталонілті, цифлуфенамід'чі, цимоксаніляї, циклобутрифлурамчіі, диклоциметті, дикломезинч-їі, диклоранті, діетофенкарбяі, диметоморфяї, флуморфііІ, дитіаноняіІ, етабоксамяі, етридіазолті!, фамоксадоняії, фенамідоняи!, феноксаніляЇ, феримзоня!Ї, флуазинамя!, Ффлуопіколідеті, флусульфамідяі, флуксапіроксадяі, фенгексамід-і, фосетил-алюмінійчн!і, хімексазолті, іпровалікарбяІ, ціазофамідн-і, метасульфокарбя!, метрафеноняі!, пенцикуроняї, фталідті,
Зо поліоксинижі, пропамокарб-ніІ, пірибенкарбя!, проквіназидя!, піроквілоняі, піріофенонті, квіноксифенч-і, квінтозен-тІ, тіадиніл--І, триазоксид-їІЇ, трициклазол-Ї, трифоринчїі, валідаміцинті, валіфеналатя!ї, зоксамід-і, мандипропамід-і, флубенетерамчі, ізопіразамЇ, седаксанті, бензовіндифлупірчнІ, підифлуметофенті, (34",5'--рифтор-біфеніл-2-ілу-амід З-дифторметил-1- метил-1Н-піразол-4-карбонової кислотичі, ізофлуципрамтчі, ізотіаніляї, дипіметитронті, б-етил- 5,7-діоксо-піроло|4,5111,4|дитіїно(1,2-с|ізотіазол-З-карбонітриля!, 2-(дифторметил)-М-ІЗ-етил-1,1- диметил-індан-4-іл|піридин-3-карбоксамідчі, 4-(2,6-дифторфеніл)-6-метил-5-феніл-піридазин-3- карбонітрилті, (К)-3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл|піразол-4- карбоксаміді, 4-(2-бром-4-фтор-феніл)-М-(2-хлор-6-фтор-феніл)-2,5-диметил-піразол-З-амінті, 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-аміняі!, флуіндапірчі, куметоксистробін (цзясянцзюньчжи) і, лвбенміксіананяі, дихлобентіазокся!, мандестробінті, 3- (44-дифтор-3,4-дигідро-3,3-диметилізохінолін-1-іл)хінолонті, 2-(2-фтор-6-(8-фтор-2-метил-3- хіноліл)окси|феніл|Іпропан-2-оляі, оксатіапіпролінжі, трет-бутил-М-І6-((1-метилтетразол-5-іл)- феніл-метилен|аміно|оксиметил|-2-піридилікарбаматті, піразифлумідчті, інпірфлуксамчі, тролпрокарб-яіІ, мефентрифлуконазоля!, іпфентрифлуконазоля І, 2-(дифторметил)-М-|((ЗА)-3- етил-1,1-диметил-індан-4-іл|піридин-3-карбоксамідті,. М'Є2,5-диметил-4-фенокси-феніл)-М-етил-
М-метил-формамідиникі, /- М'-І(4-(4,5-дихлортіазол-2-іл)уокси-2,5-диметил-феніл|-М-етил-М-метил- формамідинчяі, (2-(3-(2-(11-(2-ІЗ3,5-бісідифторметил)піразол-1-іл|Іацетил|-4-піперидил/ігіазол-4-іл|- 4,5-дигідроіїзоксазол-5-іл|І-3-хлор-феніл|метансульфонатті, бут-З-иніл-М-(6-((2)-(1- метилтетразол-5-іл)у-феніл-метиленіаміно|оксиметил|-2-піридилікарбаматя!, метил М-І((5-(4-(2,4- диметилфеніл)триазол-2-іл|-2-метил-феніл|метилікарбаматиі, З-хлор-6-метил-5-феніл-4-(2,4,6- трифторфеніл)піридазинті, піридахлометилті, 3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3- триметиліндан-4-іл|Іпіразол-4-карбоксамідчті, 1-2-(1-(4-хлорфеніл)піразол-3-іл|оксиметилі/-3- метил-феніл|-4-метил-тетразол-5-онті, 1-метил-4-|ІЗ-метил-2-|(2-метил-4-(3,4,5- триметилпіразол-1-ілуфенокси|метил|фенілі|тетразол-5-оняі, амінопірифенті, аметоктрадинті, амісулбромя!, пенфлуфеняі, (2,2Е)-5-П1-(4-хлорфеніл)піразол-З-іл|Іюокси-2-метоксиіміно-М, З3- диметил-пент-3З-енамідті, флорилпікоксамідеті, фенпікоксамідчті, тебуфлоквінті, іпфлуфеноквін- і, квінофумелінті, ізофетамідті, М-(2-(2,4-дихлор-фенокси|феніл|)|-3- (дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід-і,. М-(2-(2-хлор-4-«(трифторметил)фенокси|феніл|-
З-(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамідні, бензотіостробіняі, фенамакриляї!, цинкова бо сіль 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіолу (2:11), флуопірам-яІ, Ффлутіаніля!, флуопімомідті,
пірапропоняі, пікарбутразоксяі, 2-(дифторметил)-М-(3-етил-1,1-диметил-індан-4-іл)піридин-3- карбоксаміджі, 2- (дифторметил)-М-((38)-1,1,3-триметиліндан-4-іл)піридин-3-карбоксаміді, 4-
І(6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|)-3- піридилі|окси|бензонітриляі, метилтетрапроляі, 2-(дифторметил)-М-((38)-1,1,3-триметиліндан-4- іл)упіридин-3-карбоксамідті, а-(1,1-диметилетил)-а-(4-(трифторметокси)|1,1"-біфеніл|-4-іл|-5- піримідинметаноляї!, флуоксапіпролін-яі, еноксастробінчті, 4-((6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор- 2-гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3-піридилі|окси|бензонітрилуі, 4-((6-(2-(2,4-дифторфеніл)- 1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(5-сульфаніл-1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-З-піридил|окси|бензонітрилті, 4-
І(6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(5-тіоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-іл)пропіл/|-3- піридилі|окси|бензонітриляі, тринексапакті, кумоксистробінті, чжуншенміцинті, тіодіазол мідіткі, тіазол цинкучі, амектотрактиняі, іпродіоня!; М'-(5-бром-2-метил-6-(15)-1-метил-2-пропокси- етокси|-З3-піридил|-М-етил-М-метил-формамідинті, М'-(5-бром-2-метил-6-((1 В)-1-метил-2- пропокси-етокси|-З-піридил|-М-етил-М-метил-формамідинті, М'-(5-бром-2-метил-6-(1-метил-2- пропокси-етокси)-3-піридил|-М-етил-М-метил-формамідинті, М'-(б-хлор-2-метил-6-(1-метил-2- пропокси-етокси)-3-піридил|-М-етил-М-метил-формамідинті, М'-(5-бром-2-метил-6-(1-метил-2- пропокси-етокси)-3-піридил|-М-ізопропіл-М-метил-формамідин кІ (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО2015/155075);. М'-(5-бром-2-метил-6-(2- пропоксипропокси)-3-піридил|-М-етил-М-метил-формамідиня! (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у ІРСОМО002498760); М-ізопропіл-М'-(5-метокси-2-метил-4- (2,2,2-трифтор-1-гідрокси-1-феніл-етил)феніл|-М-метил-формамідиня І, М'-І(4-(1-циклопропіл- 2,2,2-трифтор-1-гідрокси-етил)-5-метокси-2-метил-феніл|-М-ізопропіл-М-метил-формамідин і (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у М/О2018/228896);. М-етил-
М'-(З-метокси-2-метил-4-(2--рифторметил)оксетан-2-ілІфеніл|-М-метил-формамідиня!, М-етил-
М'-(З-метокси-2-метил-4-(2-трифторметил)тетрагідрофуран-2-ілІфеніл|-М-метил-формамідин (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у ММО2019/110427); МАК В)-1- бензил-3-хлор-1-метил-бут-3-еніл|-8-фтор-хінолін-З-карбоксаміджі, /-М-К15)-1-бензил-3-хлор-1- метил-бут-3-еніл|-8-фтор-хінолін-3-карбоксамідчі, М-(К18)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метил- пропіл|-8-фтор-хінолін-3-карбоксамід-іЇ,. М-(1 5)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метил-пропіл|-8-фтор- хінолін-3-карбоксамідті, М-К18)-1-бензил-1,3-диметил-бутил|-7,8-дифтор-хінолін-3-
Зо карбоксамідчі, М-(15)-1-бензил-1,3-диметил-бутил|-7,8-дифтор-хінолін-3-карбоксамід-іІ, 8-фтор-
М-К1 А)-1-(З-фторфеніл)метилі|-1,3-диметил-бутиліхінолін-3-карбоксамідчкі, 8-фтор-М-(1 5)-1-((3- фторфеніл)метил)|-1,3-диметил-бутиліхінолін-3-карбоксамідті, М-К18)-1-бензил-1,3-диметил- бутил|-8-фтор-хінолін-3-карбоксаміджі, /-М-(15)-1-бензил-1,3-диметил-бутил|-8-фтор-хінолін-3- карбоксаміджі, /М-(1 В)-1-бензил-З-хлор-1-метил-бут-3-еніл)-8-фтор-хінолін-3-карбоксаміднкі, -М- ((15)-1-бензил-3З-хлор-1-метил-бут-3-еніл)-8-фтор-хінолін-3-карбоксамідні (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у ММО2017/153380);. 1-(6,7-диметилпіразоло|1,5- а|піридин-3-іл)-4,4,5-трифтор-3,3-диметил-ізохінолінті, 1-(6б,7-диметилпіразоло|1,5-а|піридин-3- іл)-4,4,6-трифтор-3,З-диметил-ізохінолінті, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(б-метилпіразоло|1,5- а|піридин-3-іл)ізохінолінті, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(7-метилпіразоло|1,5-а|піридин-3- іл)ізохінолінті, 1-(б-хлор-7-метил-піразоло|1,5-а|піридин-3-іл)-4,4-дифтор-3,3-диметил- ізохіноліні (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у
МО2017/025510);. 1-(4,5-диметилбензимідазол-1-іл)-4,4,5-трифтор-3,З-диметил-ізохіноліняі, 1- (4,5-диметилбензимідазол-1-іл)-4,4-дифтор-3,3-диметил-ізохінолінті, б-хлор-4,4-дифтор-3,3- диметил-1-(4-метилбензимідазол-1-іл)ізохінолінні, 4,4-дифтор-1-(5-фтор-4-метил-бензимідазол- 1-іл)-3,3-диметил-ізохінолінті, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-1-ізохіноліл)-7,8-дигідро-6Н- циклопентаЦе|бензимідазолті (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у УО2016/156085); М-метокси-М-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил|циклопропанкарбоксамідті, М,2-диметокси-М-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іліфеніл|метил|пропанамідті, М-етил-2-метил-М-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іліфеніл|метил|пропанамідті, 1-метокси-3-метил-1-І((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілііфеніл|метилі|сечовинаті, 1,3-диметокси-1-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілііфеніл|метилі|сечовинаті, З-етил-1-метокси-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-ілііфеніл|метилі|сечовинаті, М-М(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил|Іпропанамідчті, 4,4-диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніл|метиліізоксазолідин-3-онті, 5,5-диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніл|метиліізоксазолідин-3-онті, етил-1-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метилі|піразол-4-карбоксилатяі!, М, М-диметил-1-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл|феніл|метилі/|-1,2,4-триазол-З-амінні. Сполуки в даному абзаці можна одержувати за допомогою способів, описаних у МО 2017/055473, УМО 2017/055469, МО 2017/093348 і УМО бо 2017/118689;. 2-І6--4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)-3-піридил/|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-
Зо оля| (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у МО 2017/029179); 2-
І6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-піридил|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-оляі (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у МО 2017/029179); 3-(2-(1- хлорциклопропіл)-3-(2-фторфеніл)-2-гідрокси-пропіліімідазол-4-карбонітриля! (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у МО 2016/156290); 3-(2-(1- хлорциклопропіл)-3-(З-хлор-2-фтор-феніл)-2-гідрокси-пропіл|імідазол-4-карбонітрилті (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2016/156290); (4- феноксифеніл)метил-2-аміно-6-метил-піридин-3-карбоксилат кі (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних в МО 2014/006945); 2,6-диметил-1Н, 5ІН-
П,4|дитіїноЇ(2,3-с:5,6-с|дипірол-1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетрон- І (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2011/138281); М-метил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл|рСензолкарботіоамід кі; М-метил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|ГСензамідчні; (7, 2Е)-5-(11-(2,4-дихлорфеніл)піразол-З-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-пент-
З-енамід-і (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2018/153707); М'Є(2-хлор-5-метил-4-фенокси-феніл)-М-етил-М-метил-формамідинті; М'-(2-хлор-4- (2-фторфенокси)-5-метил-феніл|-М-етил-М-метил-формамідин і (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2016/202742); 2-(дифторметил)-М-|(35)-3- етил-1,1-диметил-індан-4-іл|піридин-3-карбоксамід-! (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2014/095675);. (5-метил-2-піридил)-(4-І(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-ілфеніл|метанонті, (З-метилізоксазол-5-іл)-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-ілфеніл|метаноня! (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2017/220485); 2-оксо-М-пропіл-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніліацетамід--І (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2018/065414); етил-1-(5-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|-2-тієніл|метил|піразол-4- карбоксилати! (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2018/158365); 2,2-дифтор-М-метил-2-І4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|фенілІацетамідті, М-КЕ)-метоксиїмінометил|-4-І(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|бСензамідчні, М-(2)-метоксиїмінометил)|-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|бензамідті,
М-(М-метокси-С-метил-вуглець-імідоїлІ|-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|бензамід ні
Зо (такі сполуки можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2018/202428).
Вищеописані інгредієнти для змішування є відомими. Якщо активні інгредієнти включені в "ТНе Резвіїсіде Мапиа!" |Пне Ревіїсіде Мапиа!І-А Ууопа Сотрепаїцт; Тпіпеепій Еайіоп; Еайог: С. 0.
З. Тоті іп; Вгйій Стор Ргоїесіоп СоипсіїЇ то вони описані в ньому під номером запису, наведеним в даному документі вище в круглих дужках для конкретної сполуки; наприклад, сполука "абамектин" описана під реєстраційним номером (1). Якщо в даному документі вище до конкретної сполуки додано "ІССМІ", то розглянута сполука включена в "Сотрепаїчт ої Резіісіде
Соттоп Матев", який доступний в Інтернеті (А. Ууоса, Сотрепаїцт ої Ребзіїсіде Соттоп
Матезв, Соругідчні Є 1995-2004), наприклад, сполука "ацетопрол" описана за адресою в Інтернеті пОр/Лимли.аїапм оса. пеїрезвіїсідев/асеїоргоїв. піті.
Більшість вищеописаних активних інгредієнтів наведені в цьому документі вище за так званою "загальноприйнятою назвою", відповідною "загальноприйнятою назвою згідно з ІБО" або іншою "загальноприйнятою назвою", яку застосовують в окремих випадках. Якщо позначення не є "загальноприйнятою назвою", для конкретної сполуки в круглих дужках наведена суть позначення, яке застосовується замість нього; у такому разі застосовують назву згідно з ІОРАС, назву згідно з ІШШРАС/Хімічною реферативною службою, "хімічну назву", "традиційну назву", "назву сполуки" або "код розробки" або, якщо не застосовують ні одне з цих позначень, ні "загальноприйняту назву", то застосовують "альтернативну назву". "Реєстраційний Ме згідно з
СА5" означає реєстраційний номер згідно з Хімічною реферативною службою.
Співвідношення компонентів у суміші активних інгредієнтів, що складається зі сполук формули (І) й активного інгредієнта, описаного вище, становить переважно від 100:1 до 1:6000, особливо від 50:1 до 1:50, більш конкретно співвідношення становить від 20:1 до 1:20, ще більш конкретно від 10:1 до 1:10, дуже конкретно від 5:1 до 1:5, при цьому особливу перевагу надають співвідношенню від 2:1 до 1:2, і співвідношення від 4:11 до 2:11 є переважним аналогічно, насамперед співвідношення становить 1:1, або 5:1, або 5:2, або 5:3, або 5:4, або 4-1, або 4:22, або 4:3, або 3:11, або 3:2, або 2:1, або 1:5, або 2:5, або 3:5, або 4:5, або 1:4, або 2:4, або 3:4, або 1:3, або 2:3, або 1:2, або 1:600, або 1:300, або 1:150, або 1:35, або 2:35, або 4:35, або 1:75, або 2:75, або 4:75, або 1:6000, або 1:3000, або 1:1500, або 1:350, або 2:350, або 4:350, або 1:750, або 2:750, або 4:750. Дані співвідношення компонентів у суміші вказані за вагою.
Вищеописані суміші можна застосовувати у способі контролю шкідників, який передбачає бо застосування композиції, що містить вищеописану суміш, щодо шкідників або їхнього навколишнього середовища, за винятком способу лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії та способів діагностики, застосовуваних щодо організму людини або тварини.
Суміші, що містять сполуку формули (І) та один або декілька вищеописаних активних інгредієнтів, можна застосовувати, наприклад, у формі окремої "готової суміші", у вигляді об'єднаної суміші для розпилення, що складається з окремих складів окремих компонентів, які являють собою активні інгредієнти, такої як "бакова суміш", і під час об'єднаного застосування окремих активних інгредієнтів у випадку їх застосування в послідовному порядку, тобто один за одним, з обгрунтовано коротким періодом, таким як декілька годин або днів. Порядок застосування сполук формули (І) та активних інгредієнтів, описаних вище, не є критично важливим для здійснення даного винаходу.
Композиції за даним винаходом також можуть містити додаткові тверді або рідкі допоміжні засоби, такі як стабілізатори, наприклад неепоксидовані або епоксидовані рослинні олії (наприклад, епоксидована кокосова олія, рапсова олія або соєва олія), піногасники, наприклад силіконове масло, консерванти, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини та/або речовини, що для підвищення клейкості, добрива або інші активні інгредієнти для досягнення особливих ефектів, наприклад бактерициди, фунгіциди, нематоциди, активатори росту рослини, молюскоциди або гербіциди.
Композиції за даним винаходом одержують способом, відомим рег 5е, за відсутності допоміжних засобів, наприклад, шляхом подрібнювання, просіювання та/або пресування твердого активного інгредієнта, а за присутності щонайменше однієї допоміжної речовини, наприклад, шляхом ретельного перемішування та/або подрібнювання активного інгредієнта з допоміжним засобом (допоміжними засобами). Такі способи одержання композицій та застосування сполук формули (І) для одержання таких композицій також є об'єктом даного винаходу.
Інший аспект даного винаходу пов'язаний із застосуванням сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, композиції, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену в даному документі, або фунгіцидної або інсектицидної суміші, що містить щонайменше одну сполуку
Зо формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, у суміші з іншими фунгіцидами або інсектицидами, описаними вище, для контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур, або неживих матеріалів комахами або фітопатогенними мікроорганізмами, переважно організмами, які являють собою гриби.
Додатковий аспект даного винаходу пов'язаний зі способом здійснення контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур, або неживих матеріалів комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричиняють псування, або організмами, що є потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, які являють собою гриби, який включає застосування сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, як активного інгредієнта щодо рослин, частин рослин або місця їх зростання, матеріалу для їх розмноження або щодо будь-якої частини неживих матеріалів.
Контроль або попередження означають зменшення ступеня зараження фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, що являють собою гриби, до такого рівня, щоб було видно поліпшення.
Переважним способом здійснення контролю або попередження зараження сільськогосподарських культур фітопатогенними мікроорганізмами, особливо організмами, що являють собою гриби, або комахами, який включає застосування сполуки формули (І) або агрохімічної композиції, яка містить щонайменше одну з указаних сполук, є позакореневе застосування. Частота застосування і норма застосування будуть залежати від ризику зараження відповідним патогеном або комахою. Проте, сполуки формули (І) можуть також проникати в рослину через корені з грунту (системна дія) шляхом зрошення місця зростання рослини рідким складом або шляхом застосування сполук у твердій формі щодо грунту, наприклад, у гранульованій формі (застосування щодо грунту). У випадку культур водяного рису такі грануляти можна застосовувати щодо залитого рисового поля. Сполуки формули | можна також застосовувати щодо насіння (нанесення покриття) шляхом просочування насіння або 60 бульб або рідким складом фунгіциду, або шляхом покриття їх твердим складом.
Склад, наприклад, композицію, що містить сполуку формули (І) і, за необхідності, тверду або рідку допоміжну речовину або мономери для інкапсулювання сполуки формули (І), можна одержувати відомим способом, як правило, шляхом ретельного перемішування та/або подрібнювання сполуки з наповнювачами, наприклад розчинниками, твердими носіями, та необов'язково поверхнево-активними сполуками (поверхнево-активними речовинами).
Переважні норми застосування зазвичай становлять від 5 г до 2 кг активного інгредієнта (а. і.) на гектар (га), переважно від 10 г до 1 кг а. і/га, найбільш переважно від 20 г до 600 г а. і./га. У разі застосування як засобу для просочування насіння традиційні дози становлять від 10 мг до 1 г активної речовини на кг насіння.
Якщо комбінації за даним винаходом застосовують для обробки насіння, то зазвичай достатніми є норми внесення від 0,001 до 50 г сполуки формули І на кг насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кг насіння.
Відповідно, композицію, що містить сполуку формули (І) за даним винаходом, застосовують або як профілактику, що означає застосування до розвитку захворювання, або як лікування, що означає застосування після розвитку захворювання.
Композиції за даним винаходом можна використовувати в будь-якій стандартній формі, наприклад у вигляді здвоєної упаковки, порошку для сухої обробки насіння (05), емульсії для обробки насіння (Е5), текучого концентрату для обробки насіння (Е5), розчину для обробки насіння (І 5), порошку, здатного до диспергування у воді, для обробки насіння (МУ5), капсульної суспензії для обробки насіння (СЕ), гелю для обробки насіння (СЕ), концентрату емульсії (ЕС), концентрату суспензії (5С), суспоемульсії (ЗЕ), капсульної суспензії (С5), гранул, здатних до диспергування у воді (МС), гранул, здатних до емульгування (Ес), емульсії типу "вода-в-маслі" (ЕФ), емульсії типу "масло-у-воді" (ЕМ), мікроемульсії (МЕ), масляної дисперсії (00), текучої речовини, яка змішується з маслом (ОРЕ), рідини, яка змішується з маслом (ОЇ), розчинного концентрату (ЗІ), суспензії надмалого об'єму (5), рідини надмалого об'єму (ШІ), технічного концентрату (ТК), концентрату, здатного до диспергування (ОС), змочуваного порошку (МУР) або будь-якого технічно реалізовного складу в поєднанні з прийнятними для застосування у сільському господарстві допоміжними речовинами.
Такі композиції можуть бути одержані традиційним способом, наприклад шляхом змішування активних інгредієнтів їз відповідними інертними компонентами складу (розріджувачами, розчинниками, наповнювачами і необов'язково іншими інгредієнтами складу, такими як поверхнево-активні речовини, біоциди, антифризи, клейкі речовини, загусники і сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти). Якщо необхідна тривала дія, то можна застосовувати також звичайні склади повільного вивільнення. Зокрема, склади для застосування в формах для розпилення, таких як концентрати, здатні до диспергування у воді (наприклад, ЕС, С, ОС, ОО, ЗЕ, ЕМУ, ЕО тощо), змочувані порошки та гранули, можуть містити поверхнево-активні речовини, такі як змочувальні та диспергувальні речовини й інші сполуки, які забезпечують допоміжні властивості, наприклад, продукт конденсації формальдегіду з нафталінсульфонатом, алкіларилсульфонат, лігнінсульфонат, жирний алкілсульфат, а також етоксильований алкілфенол і етоксильований жирний спирт.
Склад для протравлювання насіння застосовують у спосіб, відомий рег 5е для насіння, із використанням комбінації за даним винаходом і розріджувача у формі складу, придатного для протравлювання насіння, наприклад у вигляді водної суспензії або сухого порошку, які характеризуються належним прилипанням до насіння. Такі склади для протравлювання насіння відомі з рівня техніки. Склади для протравлювання насіння можуть містити окремі активні інгредієнти або комбінацію активних інгредієнтів в інкапсульованій формі, наприклад у вигляді капсул або мікрокапсул повільного вивільнення.
Загалом, склади включають від 0,01 до 90 95 за вагою активного засобу, від 0 до 20 95 прийнятної для сільського господарства поверхнево-активної речовини та від 10 до 99,99 95 твердих або рідких інертних речовин для складання та допоміжної речовини(допоміжних речовин), при цьому активний засіб складається з щонайменше сполуки формули (1) необов'язково сумісно 3 іншими активними засобами, зокрема мікробіосоцидами або консервантами тощо. Концентровані форми композицій, загалом, містять від приблизно 2 до 80 95, переважно від приблизно 5 до 70 95 за вагою активного засобу. Застосовані форми складу можуть, наприклад, містити від 0,01 до 20 95 за вагою, переважно від 0,01 до 5 95 за вагою активного засобу. Оскільки комерційні продукти переважно будуть складені у вигляді концентратів, споживач буде зазвичай використовувати розведені склади.
Оскільки переважно складати комерційні продукти як концентрати, споживач у більшості випадків буде застосовувати розведені склади. 60 ПРИКЛАДИ
Наступні приклади слугують для ілюстрації даного винаходу. Сполуки за даним винаходом можна відрізняти від відомих сполук внаслідок більш високої ефективності за низьких норм застосування, що здатен перевірити фахівець в даній галузі техніки із використанням експериментальних процедур, зазначених в прикладах, із використанням за необхідності більш низьких норм застосування, наприклад 60 ррт, 20 ррт або 2 ррт.
Сполуки формули (І) можуть характеризуватись цілим рядом переваг, включаючи, іпгег аїіа, переважні рівні біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами, або чудові властивості для застосування як агрохімічно активних інгредієнтів (наприклад, більш висока біологічна активність, переважний спектр активності, підвищений профіль безпеки (включаючи поліпшену переносимість культурами), поліпшені фізико-хімічні властивості або підвищена здатність до біорозкладання).
У всьому даному описі значення температури наведені в градусах за Цельсієм, а "т.пл." означає температуру плавлення. І С/М5 означає рідинну хроматографію з мас-спектрометрією та опис обладнання та способів є наступним.
Спосіб б
Спектри реєстрували на мас-спектрометрі від Ула(ег5 (одноквадрупольний мас-спектрометр 5ОЮ, ЗОБІЇ), обладнаному джерелом електророзпилювання (полярність: позитивні та негативні йони), напруга на капілярі: 3,00 кВ, діапазон напруги на конусі: 30 В, напруга на екстракторі: 2,00
В, температура джерела: 150 "С, температура десольватації: 350 "С, витрата газу в конусі: 50 л/год., витрата газу для десольватації: 650 л/год., діапазон мас: від 100 до 900 Да) та Асдийу
ОРІ С від УмМаїег5: насос для двокомпонентних сумішей, ділянка колонки, що нагрівається, детектор на діодній матриці та детектор ЕІ 50. Колонка: М/агег5 ОРІ С НЗ5 Т3, 1,8 мкм, 30 х 2,1 мм, температура: 60 "С, діапазон значень довжини хвилі ПАЮ (нм): від 210 до 500; градієнт розчинника: А - вода -- 5 95 МеОН--0,05 95 НСООН, В - ацетонітрил я 0,05 95 НСООН; градієнт: 10-100 95 В за 1,2 хв.; витрата (мл/хв.) 0,85.
Спосіб Н
Спектри реєстрували на мас-спектрометрі від Ула(ег5 (одноквадрупольний мас-спектрометр 5ОЮ, ЗОБІЇ), обладнаному джерелом електророзпилювання (полярність: позитивні та негативні йони), напруга на капілярі: 3,00 кВ, діапазон напруги на конусі: 30 В, напруга на екстракторі: 2,00
Зо В, температура джерела: 150 "С, температура десольватації: 350 "С, витрата газу в конусі: 50 л/год., витрата газу для десольватації: 650 л/год., діапазон мас: від 100 до 900 Да) та Асдийу
ОРІ С від УмМаїег5: насос для двокомпонентних сумішей, ділянка колонки, що нагрівається, детектор на діодній матриці та детектор ЕІ 50. Колонка: Умаїег5 ОРІ С НЗ5 Т3, 1,8 мкм, 30 х 21 мм, температура: 60 "С, діапазон значень довжини хвилі ПАЮ (нм): від 210 до 500; градієнт розчинника: А - вода -- 5 95 МеОН--0,05 95 НСООН, В - ацетонітрил я 0,05 95 НСООН; градієнт: 10-100 95 В за 2,7 хв.; витрата (мл/хв.) 0,85.
У випадку необхідності, енантіомерно чисті кінцеві сполуки можна одержувати з придатних рацемічних матеріалів шляхом стандартних методик фізичного розділення, таких як хіральна хроматографія з оберненою фазою, або шляхом стереоселективних методик синтезу, наприклад шляхом застосування хіральних вихідних матеріалів.
Приклади складів
Змочувані порошки а) Б) с)
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 25 до 50 95 75 90
Лігнпосульфонат натрію 5 о 5 до -
Лаурилсульфат натрію З до - 5 90
Дііззобутилнафталінсульфонат натрію - б до 10 Фо
Феноловий етер поліетиленгліколю - 2 У - (7-8 моль етиленоксиду)
Високодисперсна кремнієва кислота 5 до 10 95 10 Фо
Каолін 62 95 27 о -
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням змочуваних порошків, які можна розводити водою з одержанням суспензій необхідної концентрації.
Порошки для сухої обробки насіння а) Б) с)
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 25 до 50 95 75 90
Легке мінеральне масло 5 о 5 У 5 до
Високодисперсна кремнієва кислота 5 о 5 У -
Каолін 65 95 4о о -
Тальк - 20 Фо
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням порошків, які можна застосовувати безпосередньо для обробки насіння.
Концентрат, здатний до емульгування
Активний інгредієнт |сСполука формули 10 95 (І
Октилфеноловий етер З 9; поліетиленгліколю (4-5 моль етиленоксиду)
Додецилбензолсульфонат кальцію З до
Полігліколевий етер рицинової олії (35 4 9/ моль етиленоксиду) о
Циклогексанон ЗО до
Суміш ксилолів 50 95
Із цього концентрату шляхом розведення водою можна одержувати емульсії будь-якого необхідного розведення, які можна застосовувати для захисту рослин.
Пилоподібні препарати а) Б) с)
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 5 до б до 4 до
Тальк 95 95 - -
Каолін - 94 о -
Мінеральний наповнювач - - 96 95
Готові до застосування пилоподібні препарати одержують шляхом змішування активного інгредієнта з носієм і подрібнювання суміші у придатному млині. Такі порошки також можна застосовувати для сухого протравлювання насіння.
Екструдовані гранули
Активний інгредієнт |Ісполука 96 формули (1))
Лігнпосульфонат натрію 2 У
Карбоксиметилцелюлоза 1 95
Каолін 82 96 15
Активний інгредієнт змішують і подрібнюють із допоміжними речовинами та суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім висушують у потоці повітря.
Покриті оболонкою гранули
Активний інгредієнт Ісполука 8 формули (1І)) Чо
Поліетиленгліколь (молекулярна З маса 200) Чо
Каолін ву 89 о
Тонкоподрібнений активний інгредієнт у змішувальному пристрої рівномірно наносять на каолін, зволожений поліетиленгліколем. Таким способом одержують непилоподібні покриті оболонкою гранули.
Концентрат суспензії
Активний інгредієнт (сполука
АО до формули (1))
Пропіленгліколь 10 95
Нонілфеноловий етер 6 су поліетиленгліколю (15 моль о етиленоксиду)
Лігнпосульфонат натрію 10 95
Карбоксиметилцелюлоза 1 до
Силіконове масло (у вигляді й 1 до 75 95 емульсії у воді)
Вода 32 90
Тонкоподрібнений активний інгредієнт однорідно змішують із допоміжними речовинами з одержанням концентрату суспензії, з якого можна одержувати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Із застосуванням таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробляти і захищати від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливання або занурення.
Текучий концентрат для обробки насіння
Активний інгредієнт (сполука
АО до формули (1))
Пропіленгліколь 5 о
Співполімер бутанолу і 2 о/
РО/ЕО й
Тристиролфенол із 10-20 29, моль ЕО о 1,2-Бензизотіазолін-3-он (у 0 Б вигляді 20 95 розчину у воді) бо
Кальцієва сіль Бо; моноазопігменту
Силіконове масло (у вигляді й 0,2 до 75 95 емульсії у воді)
Вода 45,3 90
Тонкоподрібнений активний інгредієнт однорідно змішують із допоміжними речовинами з одержанням концентрату суспензії, з якого можна одержувати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Із застосуванням таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробляти і захищати від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливання або занурення.
Капсульна суспензія повільного вивільнення 28 частин комбінації сполуки формули (І) змішують із 2 частинами ароматичного розчинника та 7 частинами суміші толуолдіїзоціанат/поліметиленполіфенілізоціанат (8:11). Цю суміш емульгують в суміші з 1,2 частини полівінілового спирту, 0,05 частини протиспінювальної речовини та 51,6 частини води до одержання частинок необхідного розміру. У цю емульсію додають суміш на основі 2,8 частини 1,6-діаміногексану в 5,3 частини води. Суміш перемішують до завершення реакції полімеризації.
Одержану капсульну суспензію стабілізують шляхом додавання 0,25 частини загусника і З частин диспергувального засобу. Склад капсульної суспензії містить 28 95 активних інгредієнтів.
Середній діаметр капсул становить 8-15 мікронів.
Одержаний склад застосовують щодо насіння у вигляді водної суспензії у придатному для цієї мети пристрої.
Перелік скорочень
Водн. - водний
Бг 5 - широкий синглет
Зо "Сб градуси Цельсія
ОСМ - дихлорметан аа - дублет дублетів
ОМЕ - диметилформамід
ОМ5О - диметилсульфоксид
РМ50-йв - дейтерований диметилсульфоксид а - дублет
КОАс - етилацетат екв. - еквівалент год. - година(години)
М - молярний т - мультиплет хв. - хвилини
МГц - мегагерц т. пл. - точка плавлення
Раг(ава)з - трис(ідибензиліденацетон)дипаладій(о0)
Ра(аррд)СІ».ОСМ - П1,1"-бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(ІІ), комплекс з ОСМ
РЯА(РРНз)2Сі» - дихлорид біс(трифенілфосфін)паладіюці!) ррт - частини на мільйон
Кк. т. 5 кімнатна температура
Ве - час утримування 5 - синглет
Ї - триплет
ТНЕ «- тетрагідрофуран
ЇС/М5 - рідинна хроматографія з мас-спектрометрією (опис обладнання та способів, застосовуваних для аналізу І С/М5, наведені вище)
Х-Рпоз Ра 02 - хлор(2-дициклогексилфосфіно-2",4",6'-триізопропіл-1,1"-біфеніл)(2-(2'-аміно- 1,1"-біфеніл)|паладій(І!)
Приклади одержання
Приклад 1. У даному прикладі проілюстровано одержання метил-(2)-2-І(5-(циклогексен-1-іл)- 2-метил-фенокси|-3З-метокси-проп-2-еноату (сполуки Е.2 з таблиці Е нижче) то сани до
Стадія 1. Одержання метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)ацетату о те
У розчин 5-бром-2-метилфенолу (53,47 ммоль, 10,00 г) та метил-2-бромацетату (1,5 екв., 80,20 ммоль, 12,27 г, 7,44 мл) в тетрагідрофурані (0,5 моль/л, 106,9 мл) за кімнатної
Зо температури додавали карбонат калію (2 екв., 106,9 ммоль, 14,78 г), і світло-коричневу суспензію нагрівали до 65 "С протягом 2 год., і потім забезпечували охолодження до кімнатної температури протягом ночі. Реакційну суміш розводили за допомогою ЕТОАс і промивали водою. Водну фазу екстрагували за допомогою ЕОАс і загальний об'єднаний органічний шар промивали водою, сольовим розчином, висушували за допомогою Маг5О»4, фільтрували та концентрували іп масцо з одержанням метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)ацетату (47,22 ммоль, 15,89 г, вихід 88 95) у вигляді коричневої рідини. Неочищене масло було трохи контамінованим залишковим метил-2-бромацетатом, але його безпосередньо переносили на наступну стадію без додаткового очищення.
ІЇСМ5 (Спосіб Н), Е-1,59 хв., М: (Мт) - 259, 261; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б ррт 2.25 (5,
З Н) 3,84 (5, З Н) 4,66 (5, 2 Н) 6,84 (а, 1 Н) 7,05(т, 2 Н)
Стадія 2. Одержання метил-(7)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату то мето і . ; Вг
Частина 1. У розчин 2-(5-бром-2-метил-фенокси)ацетату (20,8 г, 80,3 ммоль) та метилформіату (6,0 екв., 482 ммоль, 29,5 г, 30,5 мл) в тетрагідрофурані (0,5 моль/л, 161 мл) за кімнатної температури в атмосфері аргону частинами додавали метоксид натрію (20 екв., 161 ммоль, 9,13 г). Реакція була трохи екзотермічною, та її температуру підтримували нижче 30 "С за допомогою водяної бані кімнатної температури. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 1 год. і гасили шляхом повільного додавання водного насиченого розчину МансСОз. Дві фази розділяли та водну фазу екстрагували за допомогою Е(ОАСс.
Загальний об'єднаний органічний шар промивали водним насиченим розчином МаНсо»з, сольовим розчином, висушували за допомогою Маг50О», фільтрували та концентрували іп масцо з одержанням метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-гідрокси-проп-2-еноату, який безпосередньо переносили на наступну стадію без додаткового очищення.
ІЇСМ5 (Спосіб сх), НІ-О,80 та 0,90 хв., МЕ: (М--1) - 287, 289
Частина 2. У розчин неочищеного метил-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-гідрокси-проп-2- еноату та диметилсульфату (1,2 екв., 93,2 ммоль, 11,8 г, 8,8 мл) в ОМЕ (0,5 моль/л, 155 мл) за кімнатної температури в атмосфері аргону додавали карбонат калію (1,5 екв., 117 ммоль, 16,3 г) та реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 2 год. Реакційну суміш гасили шляхом повільного додавання води та суміш екстрагували за допомогою ЕЮАс.
Загальний об'єднаний органічний шар промивали водним насиченим розчином МаНсо»з, сольовим розчином, висушували за допомогою Маг50О», фільтрували та концентрували іп масио.
Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан:Є(ОАс) з одержанням метил-(2)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату (59,6 ммоль, 18,0 г, вихід 75 9) у вигляді брудно-білої твердої речовини.
ІЇСМ5 (Спосіб с), ЕЩ-1,02 хв., М5: (М--1) - 301, 303; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ) б ррт 2,391 (5,
З Н) 3,74 (5, З Н) 3,91 (5, З Н) 6,86 (й, 1 Н) 7,05 (т, 2 Н) 7,35 (5,1 Н)
Стадія 3. Одержання метил-(72)-2-(5-(циклогексен-1-іл)-2-метил-фенокси|-З-метокси-проп-2- еноату
У розчин метил-(2)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату (203 мг, 0,67
Зо ммоль, 1,00 екв.) в 1,4-діоксані (6 мл) та воді (1 мл) додавали циклогексен-1-ілборонову кислоту (93,4 мг, 0,74 ммоль, 1,10 екв.), фосфат калію (295 мг, 1,35 ммоль, 2,00 екв.) і Х Рпо5 Ра 652 (53,0 мг, 0,07 ммоль, 0,10 екв.). Реакційну суміш перемішували за 100 "С протягом 15 хв. і джерело нагрівання видаляли. Після того, як зміст досягав к. т., розводили за допомогою ЕОАсС і насиченого водного розчину МаНСОз, потім екстрагували за допомогою ЕОАс. Загальну об'єднану органічну фракцію промивали насиченим водним розчином МанНсСоОз і сольовим розчином, висушували за допомогою Ма»5О», фільтрували та концентрували іп масцо. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан:Е(Ас) з одержанням метил-(2)-2- (5-(циклогексен-1-іл)-2-метил-фенокси|-3-метокси-проп-2-еноату у вигляді аморфної твердої речовини.
ЇС-М5 (Спосіб с), Ке-1,17 хв., Ме: (МАН) - 303; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б ррт 7,36 (5, 1Н), 7,11 (а, 1н), 6,96 (аа, 1), 6,77 (9, 1Н), 6,04 (т, 1Н), 3,90 (5, ЗН), 3,74 (5, ЗН), 2,36 (т, 5Н), 2,17- 2,25 (т, 2Н), 1,74-1,83 (т, 2Н), 1,63-1,71 (т, 2Н).
Приклад 2. У даному прикладі проілюстровано одержання метил-(7)-2-(5-циклогексил-2- метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату (сполуки Е.15 з таблиці Е нижче)
то моя о
У розчин метил-(2)-2-(5-(циклогексен-1-іл)-2-метил-фенокси|-З-метокси-проп-2-еноату (132 мг, 0,44 ммоль, 1,00 екв.) в гексані (0,87 мл) і ЕІОАс (2,18 мл) додавали паладій на вуглеці (23,2 мг, 0,01 ммоль, 0,02 екв.). Реакційну суміш перемішували в атмосфері водню протягом 2 днів.
Реакційну суміш фільтрували через целіт та концентрували іп масио. Одержаний неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан:'Е(ОАс) з одержанням метил-(2)-2-(5-циклогексил-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату у вигляді білої твердої речовини (т. пл.: 131-132 7).
ЇС-М5 (Спосіб с), Еч-1,21 хв., М: (МН) - 305; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б ррт ррт 7,35 (5, 1Н), 7,10 (а, 1), 6,79 (аа, 1), 6,58 (й, 1Н), 3,90 (5, ЗН), 3,74 (5, ЗН), 2,38-2,47 (т, 1Н), 2,34 (5,
ЗН), 1,80-1,89 (т, 4Н), 1,75 (рі, 1Н), 1,33-1,42 (т, 4Н), 1,22-1,32 (т, 1Н).
Приклад 3. У даному прикладі проілюстровано одержання /метил-(2)-2-(5-(2- циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси|-З-метокси-проп-2-еноату (сполуки Е.7 з таблиці Е нижче) о хо тоя ум
Стадія 1. Одержання 5-(Е)-2-циклопропілвініл|-е-метил-фенолу гр
У розчин 5-бром-2-метил-фенолу (1,00 г, 5,35 ммоль, 1,00 екв.) в ОМЕ (26,7 мл) додавали водний З М розчин МажбОз (5,35 мл, 16,0 ммоль, З екв.), 2-(2-циклопропілвініл)-4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксаборолан (1,33 мл, 6,42 ммоль, 1,20 екв.). Реакційну суміш дегазували за допомогою аргону, потім вводили Ра(аррі)СігСНеоСіІ» (450 мг, 0,54 ммоль, 0,10 екв.). Чорну суміш перемішували за 80 "С протягом 2 годин, джерело нагрівання видаляли та забезпечували повернення температури змісту до к. т., розводили за допомогою ЕОАсС і промивали насиченим водним розчином МанНсСОз і сольовим розчином. Загальну об'єднану органічну фракцію
Зо висушували за допомогою Маг5О:, фільтрували та концентрували іп масо. Одержаний неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан"ЕтАс) з одержанням 5-(Е)-2-циклопропілвініл|---метил-фенолу у вигляді червонуватого технічного розчину (чистота 50 95).
ЇС-М5 (Спосіб б), К-1,00 хв., М5: (Ма-Н) - 175; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б рріт: 7,04 (а, 1Н), 6,82 (а9, 1), 6,75 (й, 1Н), 6,40 (а, 1Н), 5,68 (ай, 1Н), 4,71 (в, 1Н), 2,24 (5, ЗН), 1,51-1,63 (т, 1Н), 0,79-0,87 (т, 2Н), 0,48-0,54 (т, 2Н).
Стадія 2. Одержання метил-2-(5-КЕ)-2-циклопропілвініл|-г-метил-фенокси|ацетату о те ау
В технічний розчин 5-КЕ)-2-циклопропілвініл|-2-метил-фенолу (чистота: 50 95, 2,70 г, 7,75 ммоль, 1,00 екв.), в ЮОМЕ (15,5 мл) додавали К»СОз (3,22 г, 23,2 ммоль, 3,00 екв. і метилбромацетат (2,44 г, 15,5 ммоль, 2,00 екв.). Оранжевий розчин перемішували за к. т. протягом 2 год., розводили водою й екстрагували за допомогою ЕОАс. Загальну об'єднану органічну фракцію промивали водою та сольовим розчином, висушували за допомогою Маг5Оа, фільтрували та концентрували іп масио. Залишок очищували за допомогою флеш- хроматографії (циклогексан:Е(ОАс) з одержанням метил-2-(5-КЕ)-2-циклопропілвініл|-2-метил- фенокси|ацетату у вигляді коричневого масла.
ЇС-М5 (Спосіб б), К-1,12 хв., М5: (МН) - 247; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б рріт: 7,08 (й, 1Н), 6,88 (аа, 1), 6,66 (а, 1), 6,42 (й, 1Н), 5,67 (ад, 1Н), 4,67 (5, 2Н), 3,83 (5, ЗН), 2,28 (5, ЗН), 1,59 (5, 1Н), 0,80-0,86 (т, 2Н), 0,49-0,54 (т, 2Н).
Стадія 3. Одержання метил-2-(5-(2-циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси|ацетату о те ум
У розчин діетилцинку (1 М, 5,30 мл, 5,28 ммоль, 4,00 екв.), охолоджений до 0 "С, додавали розчин трифтороцтової кислоти (0,41 мл, 5,28 ммоль, 4,00 екв.) в ОСМ (6,60 мл). Реакційну суміш перемішували за 0 "С протягом 30 хв., потім вводили розчин дійодметану (0,43 мл, 5,28 ммоль, 4,00 екв.) в ОСМ (2,00 мл) та реакційну суміш перемішували протягом 30 хв. за 0 с.
Далі вводили розчин метил-2-(5-КЕ)-2-циклопропілвініл|-2-метил-фенокси|ацетату (500 мг, 1,32 ммоль, 1,00 екв.) в ОСМ (2,00 мл). Реакційний розчин перемішували протягом 1 год. за 0 "с, потім З год. за к. т. Потім вміст розводили насиченим водним розчином МНАСІ й екстрагували за допомогою СМ. Загальну об'єднану органічну фракцію промивали насиченим водним розчином Мансоз і сольовим розчином, потім висушували за допомогою Маг5О»х, фільтрували та концентрували іп масио. Одержаний неочищений залишок очищували за допомогою флеш- хроматографії (циклогексан'Є(ОАс) з одержанням метил-2-(5-(2-циклопропілциклопропіл)-2- метил-фенокси|ацетату у вигляді безбарвного масла.
І 0-мМ5 (Спосіб с), Р-1,17 хв., М5: (МН) - 261; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б ррт: 7,04-7,06 (т, 1Н), 6,59 (9, 1Н), 6,44 (0, 1Н), 4,65 (5, 2Н), 3,83 (5, ЗН), 2,25 (5, ЗН), 1,60-1,67 (т, 1Н), 1,06- 1,16 (т, 1Н), 0,91-0,99 (т, 1Н), 0,74 (т, 2Н), 0,38-0,48 (т, 2Н), 0,11-0,20 (т, 2Н).
Стадія 4. Одержання /метил-(27)-2-(5--2-циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси1|-3- гідрокси-проп-2-еноату о хорт ум
У розчин Ман (60 95 в маслі, 155 мг, 3,87 ммоль, 4,00 екв.) в ОМЕ (2,00 мл) за к. т. додавали розчин метил-2-(5-(2-циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси|ацетату (420 мг, 0,97 ммоль, 1 екв.) і метилформіат (1,21 мл, 19,4 ммоль, 20,0 екв.) в ОМЕ (2,80 мл). Коричневу реакційну суміш перемішували за 35 "С протягом З год., потім повільно розводили за допомогою Меон і води, підкислювали до рН 2-3 та екстрагували за допомогою ЕТОАс. Загальну об'єднану органічну фракцію промивали водою та сольовим розчином, висушували за допомогою Маг25Оа, фільтрували та концентрували іп масио. Одержаний неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан'Є(ОАс) з одержанням /метил-(2)-2-(5-(2- циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси|-З-гідрокси-проп-2-еноату у вигляді коричневого масла.
ЇС-м5 (Спосіб С), Ві-1,04 хв., Ме: (МАН) - 289.
Стадія 5. Одержання /метил-(27)-2-(5--2-циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси1|-3- метокси-проп-2-еноату о хор ум
У розчин метил-(2)-2-І5-(2-циклопропілциклопропіл)-2-метил-фенокси|-З-гідрокси-проп-2- еноату (400 мг, 0,69 ммоль, 1,00 екв.) в ОМЕ (1,40 мл) за к. т. додавали КгСОз (288 мг, 2,08 ммоль, 3,00 екв.) і диметилсульфат (212 мг, 1,66 ммоль, 2,40 екв.). Коричневий розчин перемішували за к. т. протягом 30 хв., розводили за допомогою ЕАСсС, води та насиченого водного розчину МанНСОз і потім екстрагували за допомогою ЕТОАс. Загальну об'єднану органічну фракцію промивали водою та сольовим розчином, висушували за допомогою Ма?5бОх, фільтрували та концентрували іп масио. Одержаний неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (циклогексан'Е(ОАс) і за допомогою хроматографії з оберненою фазою (ацетонітрил:вода) з одержанням метил-(7)-2-(5-(2-циклопропілциклопропіл)- 2-метил-фенокси|-3-метокси-проп-2-еноату у вигляді білої твердої речовини (т. пл.: 54-56 7).
І 0-мМ5 (Спосіб С), Еч-1,14 хв., М5: (МН) - 303; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б ррт: 7,33 (5, 1Н), 7,03 (й, 1Н), 6,57 (9, 1), 6,44 (в, 1Н), 3,89 (5, ЗН), 3,73 (5, ЗН), 2,31 (5, ЗН), 1,55-1,62 (т, 1Н), 1,05-1,13 (т, 1Н), 0,90-0,99 (т, 1Н), 0,67-0,73 (т, 2Н), 0,34-0,47 (т, 2Н), 0,07-0,20 (т, 2Н).
Зо Приклад 4. У даному прикладі проілюстровано одержання метил-(2)-2-(5-циклопентил-2- метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату (сполуки Е.13 з таблиці Е нижче) то сани у
В атмосфері аргону 1 М розчин хлориду цинку в ТНЕ (2,54 ммоль) додавали до 2 М розчину броміду циклопентилмагнію в ТНЕ (2,54 ммоль) і блідо-жовту суспензію перемішували за к. т. протягом 10 хв., під час яких спостерігали незначний екзотермічний ефект. Потім додавали розчин метил-(7)-2-(5-бром-2-метил-фенокси)-3-метокси-проп-2-еноату (0,153 г, 0,51 ммоль) в тетрагідрофурані (2,5 мл) і Расіх(аррі) (0,19 г, 0,025 ммоль) і блідо-жовту суспензію нагрівали за "С протягом З годин. Потім реакційній суміші забезпечували досягнення к. т., гасили водним насиченим розчином МНАСІ й екстрагували трет-бутилметиловим етером. Потім загальну об'єднану органічну фракцію промивали водою та сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску. Одержаний неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт циклогексан:ЕОАс) з одержанням 0,106 мг вказаної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (т. пл. 80-83 "С).
І 0-мМ5 (Спосіб с), Кч-1,16 хв., М5: (МН) - 291; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б ррт: 7,35 (5, 1Н), 7,09 (9, 1Н), 6,82 (9, 1Н), 6,60 (5, 1Н), 3,90 (5, ЗН), 3,72 (5, ЗН), 2,91 (т, 1Н), 2,32 (5, ЗН), 2,10-1,97 (т, 2Н), 1,85-1,75 (т, 2Н), 1,74-1,65 (т, 2Н), 1,60-1,45 (т, 2Н).
Таблиця Е
Дані, що стосуються точки плавлення (т. пл.) іи'або значень часу утримування (Кі), для сполук відповідно до формули (І)
Номер Назва сполуки Структура В: Маса/зар | Спосіб т. елемента (хв.) яд пл. списку сс)
Е
Е Е
Метил-(2)-3- метокси-2-(2- метил-5-|4- й (трифторметил)цик | 7А-Т8 логексил|фенокси) о проп-2-еноат о о
Я0-хО
Метил-(2)-2-(5-(4,4- диметилциклогекс ил)-2-метил-
Е2 феноксиї-3- о 1,931 333 с метокси-проп-2- еноат о о рам о
Метил-(2)-2-4(5- 1 циклогептил-2- ох 07
Е.З метил-фенокси)-3- о 1,26 319 с метокси-проп-2- еноат
Продовження таблиці Е о
Метил-(2)-3- метокси-2-(15-К2Е)-| р 2-метоксиїміно-5,5-1..У Те о диметил- о га циклогексилі/-2- 1,21 376 Ге метил- " фенокси|проп-2- зо еноат о
Метил-(2)-2-І(5-(5,5- диметил-2-оксо- | о ХХ 7 циклогексил)-2- |метил-фенокси|-3- о 1,10 347 а метокси-проп-2- еноат о
Е
Е
Метил-(2)-2-(5-(4,4- дифторциклогекси
Е.6 л)-2-метил- | 117-
Ї фенокси|-3- о 119 метокси-проп-2- еноат о о
Ще
Метил-(2)-2-І5-(2- ГІ циклопропілциклоп вени ропіл)-2-метил- 7 фенокси!|-3- о 54-56 метокси-проп-2- еноат 7о
Метил-(2)-2-(2- Хо» бром-5- й о 2-2 сто циклогексил-
Е.В фенокси)-3- о 1,20 ) 369, 371 а метокси-проп-2- еноат
Вг то
Метил-(2)-2-(2- Хо» хлор-5- У о т сто циклогексил- г фенокси)-3- о 1,19 ) 325, 327 а метокси-проп-2- еноат
СІ
Продовження таблиці Е то
Метил-(2)-2-(5- мето циклогексил-2-
Е.О метокси-фенокси)- о 112 321 с
З-метокси-проп-2- еноат
Ї то
Метил-(2)-2-(5- циклогексил-2- | ай о
Е.11 фтор-фенокси)-3- 117 309 а метокси-проп-2- о еноат
Е о
Метил-(2)-2-(5- циклобутил-2- |О й 97
Ел2 метил-фенокси)-3- 113 277 а метокси-проп-2- о еноат то
Метил-(2)-2-(5- циклопентил-2- |О й 07
ЕлЗ метил-фенокси)-3- 80-83 метокси-проп-2- о еноат то
Метил-(2)-2-(5- циклопропіл-2- | о хх 07
Е.14 |метил-фенокси)-3- 1,04 263 а метокси-проп-2- о еноат
Продовження таблиці Е 7о
Метил-(2)-2-(5- циклогексил-2- | й 97 133-
Ел5 метил-фенокси)-3- 132 метокси-проп-2- о еноат 7о
Метил-(2)-2-(5-
Е16 фтор? метил. 7 йо 1,66 323 Н
І фенокси)-3- о ' метокси-проп-2- еноат
Е ьо
Метил-(2)-2-(5-(4- о ізопропілциклогекс й ил)-2-метил- мето
Е.17 фенокси|-3- 1 1,35 347 с метокси-проп-2- еноат то
Метил-(2)-2-(5-(4- дк ціаноциклогексил)-| о дДтЗУт
Е.18 |2-метил-фенокси|- 1,05 330 а
З-метокси-проп-2- о еноат ьо
Метил-(2)-3- о метокси-2-(5-(4- йо» й о о т то --
Блло |Метоксициклогекси 112 335 с л)-2-метил- о фенокси|проп-2- еноат з р
Метил-(2)-3- о ? метокси-2-(5-(4- Хо» М . ХО - метоксиіїміноциклогО сто
Е.20 ексил)-2-метил- і 1,08 343 с фенокси|проп-2- еноат
Метил-(2)-2-(5-(4- | о А етоксиіїміноциклоге ксил)-2-метил- Ду р
Е.21 фенокси! 3- мото 113 | 362 с метокси-проп-2- о еноат
Продовження таблиці Е ьо
Метил-(2)-2-(5-|4- о Е (дифторметил)цик Хо й логексил|-2-метил-|? со Е
Е.22 фенокси!-3- 1 115 355 с метокси-проп-2- еноат - Е Е
Метил-(7)-2-ІБ-І4-| 79 ва (дифторметокси)ц Хр й о иклогексилі|-2- |Є о
Е 23 метил-фенокси|-3- о 114 зл о метокси-проп-2- еноат
Таблиця ЕЕ
Дані, що стосуються точки плавлення (т. пл.) і/або значень часу утримування (Кі), для сполук відповідно до формули (І)
Номер т. елемента | Назва сполуки Структура В Маса/зар Спосіб пл. (хв.) яд о списку сс)
Метил-(2)-2-|(5- о (3,3-диметил-6- оксо- бчо хх о
Ел циклогексен-1-іл)- 118-
І 2-метил- о 120 фенокси|-3- метокси-проп-2- о еноат
Метил-(2)-2-|(5- Ф (циклогексен-1-
Ео іл)-2-метил- о 103-
І фенокси|-3- 105 метокси-проп-2- о еноат о
П08т-хО
Продовження таблиці Е
Е
Е
Метил-(2)-2-(5- (4,4- дифторциклогекс
Е.З ен-1-іл)-2-метил- о 95-97 фенокси|-3- метокси-проп-2- еноат о о
Я8Жо
Метил-(2)-2-(5- (циклопентен- 1- о іл)у-2-метил-
Га фенокси|-3- о що о, 1,82 289,2 Нн метокси-проп-2- ьо еноат ра о
Метил-(2)-2-(5- (циклогептен-1- | чо ху о7 іл)у-2-метил- фенокси|-3- о 75-78 метокси-проп-2- еноат то
Метил-(2)-2-(5- (циклогексен-1- о дл 97
Г6 тил-феноксї 88-90
Ї метил-фенокси|- о
З-метокси-проп- 2-еноат
Е ьо
Метил-(2)-2-(5-ІД-| 6 Е (дифторметил)ци р
Е7 клогексен-1-ілІ|-2-|9 то в| 45 зва а метил-фенокси|- о ,
З-метокси-проп- 2-еноат то
Метил-(2)-2-(5-(4- гідроксициклогекс й он ен-1-іл)-2-метил- мор
Г.В фенокси|-3- о 0,93 319 Н метокси-проп-2- еноат
Продовження таблиці Е ж
Метил-(2)-2-(5-(4-і.оЇї ціаноциклогексен р де
З лллуд-метил о Ф 106 | 328 Н
І фенокси|-3- о ' метокси-проп-2- еноат
Метил-(7)-2-(Б- | То (4,4- диметилциклогекіо дат Ф и) сен-1-іл)-2-метил- 1,28 331 Н фенокси)-3- о метокси-проп-2- еноат
Приклад В. Біологічні приклади/способи випробовування
АйКегпагіа 501апі (альтернаріоз томатів)
Листкові диски томату поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували складеною випробовуваною сполукою, розведеною у воді. Листкові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані листкові диски інкубували за 23 "С/21 "С (день/ніч) і відносної вологості 80 95 за режиму світла 12/12 год. (світло/лемрява) в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом під час виявлення відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених листкових дисках, що являли собою контрольні диски (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю АКегпагіа 5о0Їапі за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.13, Е.15, Е.16, Е.20, Е.22, Е.23, (сполуки з таблиці РЕ): Е.1, Е.7.
СіІотегеїіа Іадепагішт син. СоПефїгіспит Іадепагішт (антракноз гарбузових)
Конідії гриба з кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картгопляно-декстрозним бульйоном РОВ). Розчин випробовуваних сполук в ОМ5О поміщали в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) і в нього додавали поживний бульйон, що містив спори грибів. Планшети для випробовування інкубували за 24 "С та інгібування росту визначали фотометрично через 72 год. за 620 нм.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Сіотегеїа Іадепагішт за 20 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.З3, Е.б6, Е.7, Е.9, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16, Е.17, Е.19, Е.20,
Е.21, Е.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Р.1, БЕ.2, Б.3, РБ.4, РБ.5, Б.6, Б.7, Е.10.
Зо Егузірпе дгатіпів Т.5р. Ігйісі (борошниста роса пшениці)
Сегменти листків пшениці поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування листкові диски інокулювали спорами гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 7 арі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Егузірпе дгатіпів т. 5р. ігйісі за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.1, Е.2, Е.3, Е.5, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15,
Е.16, Е.17, Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Е.1, Е.2, Б.3, Р.4, Б.5, Б.6, Р.7, Б.6, Е.10.
Моподгарпейа пімаїїє син. Місгодоспішт пімаІе, ЕРизагішт пімаІе (снігова пліснява, гниль кореневої шийки зернових)
Конідії гриба з кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном
(картопляно-декстрозним бульйоном РОВ). Розчин випробовуваних сполук в ОМ5О поміщали в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) і в нього додавали поживний бульйон, що містив спори грибів. Планшети для випробовування інкубували за 24 "С та інгібування росту визначали фотометрично через 72 год. за 620 нм.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю МоподгарпегІа пімаїй5 за 20 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.1, Е.2, Е.3, Е.6, Е.7, Е.86, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16,
Б.17, Е.19, Е.20, Е.21, Б.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Е.3, Е.4, Б.5, Р.6, Б.7, БЕ.8, Б.10.
Мусозрнаєгеїа агаспіді5 син. Сегсозрога агаспідісоїа (бура плямистість листків арахісу)
Конідії гриба з кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном РОВ). Розчин випробовуваних сполук в ОМ5О поміщали в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) і в нього додавали поживний бульйон, що містив спори грибів. Планшети для випробовування інкубували за 24 "С й інгібування росту визначали фотометрично через приблизно 5-6 днів за 620 нм.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Мусозрпаєгеїа агаспідів за 20 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.1, Е.2, Е.3, Е.6, Е.7, Е.86, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16,
Б.17, Е.19, Е.20, Е.21, Б.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Е.3, Е.4, Б.5, Р.6, Б.7, БЕ.8, Б.10.
Рпакорзога распутіі (іржа сої)
Листкові диски сої поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) і обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування листкові диски інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали прибл. 12 дрі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 70 95 контролю РпаКкорзога распугпіі за 60 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний
Зо розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.20, Е.21, (сполуки з таблиці РЕ): Е.2, Б.3, Б.4, Б.6.
Рпуїорптога іпіезіапз5 (фітофтороз картоплі/томату)
Листкові диски томату поміщали на водний агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування листкові диски інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 4 дрі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Рпуїоріїнога іптевіапе5 за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.2, Е.5, Е.7, Е.9, Е.13, Е.15, Е.16, Е.22.
Ріазторага мійісоіїа (несправжня борошниста роса винограду)
Листкові диски винограду поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування листкові диски інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 7 дрі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Ріазторага міїісоїа за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.2, Е.3, Е.5, Е.6, Е.7, Е.86, Е.9, Е.10, Е.11, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16,
Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Р.1, БЕ.2, Б.3, РБ.4, РБ.5, Б.6, Б.7, Е.10.
Риссіпіа гесопайїйа (бура іржа), лікування
Сегменти листків пшениці поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат). Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба й обприскували випробовуваними розчинами через 1 день після інокуляції. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 8 арі (днів після інокуляції) щодо лікувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Риссіпіа гесопайа ї. 5р. іпісі за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував 60 значний розвиток захворювання:
(сполуки з таблиці Е): Е.7, Е.12, Е.13, Е.15, Е.16, Е.19, Е.20, Е.21, (сполуки з таблиці РЕ): Е.2, Б.6, Б.7.
Риссіпіа гесопаїйа (бура іржа), попередження
Сегменти листків пшениці поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 8 дрі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Риссіпіа гесопайа ї. вр. іййісі за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.1, Е.2, Е.3, Е.5, Е.6, Е.7, Е.8, Е.9, Е.10, Е.12, Е.13, Е.14, Е.15, Е.16,
Е.19, Е.20, Е.21, Е.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Р.1, Е.2, Б.3, Р.4, Р.6, Е.7, Б.6, Е.10.
Ругісцагіа огу/ає (пірикуляріоз рису)
Сегменти листків рису поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування листкові диски інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 5 дрі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Ругісціага огу/лає за 200 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.3, Е.6, Е.7, Е.12, Е.13, Е.15, Е.16, Е.20, Е.21, Е.23, (сполуки з таблиці РЕ): Р.1.
ЗсІегоїіпіа зсіеготіогит (склеротиніоз, біла гниль тощо)
Фрагменти міцелію гриба, одержані зі свіжої рідкої культури, безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном РОВ). Розчин випробовуваних сполук в ОМ5БО поміщали в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) і в нього додавали поживний бульйон, що містив спори грибів. Планшети для випробовування інкубували за 24 "С та інгібування росту визначали фотометрично через 72 год. за 620 нм.
Зо Наступні сполуки забезпечували щонайменше 80 95 контролю Зсіегоїїіпіа 5сіегоїогит за 60 ррт порівняно з необробленим контролем, який за тих самих умов демонстрував значний розвиток захворювання: (сполуки з таблиці Е): Е.7, Е.12, Е.13, Е.22, Е.23, (сполуки з таблиці Р): Р.5, Б.7.
Порівняльні дані
Біологічну активність сполук Е.13 і Е.15 за даним винаходом порівнювали з еталонними сполуками Х-1 і Х-2. Еталонні сполуки Х-1 і Х-2 конкретно розкриті на сторінці 16 МО 98/03464 і сторінці 6 ЕР 0212859 відповідно.
Приклад С Порівняльна біологічна активність щодо Риссіпіа гесопайа (бура іржа), лікування
Спосіб. Сегменти листків пшениці поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат). Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба й обприскували випробовуваними розчинами через 1 день після інокуляції. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали 8 арі (днів після інокуляції) щодо лікувальної фунгіцидної активності.
Дані представлені як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, для кожної сполуки для біологічних випробовувань та випробовуваних норм, описаних нижче в таблиці Н. 5О0
Таблиця Н
Біологічна активність щодо Риссіпіа гесопайа (бура іржа), лікування
Структура сполуки Концентрація Контроль (95) о
Сполука Е.15 о 100
УНН о о 7 рю о
Сполука Е.13 тот о о в юр
Еталонна 2 о сполука Х-1 о. 7 о (МО 98/03464) т о 7 в р
Еталонна о сполука Х-2 (ЕР 0212859) Ол о о 7 ЕТ
Приклад 0. Порівняльна біологічна активність щодо Рпакорзога распугпіі (іржа сої)
Спосіб. Рослини сої обприскували в зрошувальній камері складеними розчинами сполук в
ОМ5О, які розводили до відповідної концентрації за допомогою 0,1 95 ОСНІМА (допоміжна речовина, що містить поліетоксильований гексаолеат сорбіту та трис(2-етилгексил/фосфат) безпосередньо перед обприскуванням. Листкові диски зрізали з оброблених рослин і поміщали на агар в 24-лункові планшети через один день після застосування. Потім листкові диски інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали прибл. 12 арі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Дані представлені як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, для кожної сполуки для біологічних випробовувань та випробовуваних норм, описаних нижче в таблиці І.
Таблиця
Біологічна активність щодо Рпакорзога распугнілі (іржа сої)
Структура сполуки Концентрація (ррт) | Контроль (96) юю т о
Що р о о 1 в о йут-о р Ге! о сполука Х-1 й о кв 17 (ЕР 0212859) Ох о о
Приклад Е. Порівняльна біологічна активність щодо Рпакорзога распугігі (іржа сої)
Спосіб. Сполуки, що підлягали випробуванню, одержували у вигляді розчинів в ОМ5О, які розводили до відповідної концентрації за допомогою 0,025 965 Тмееп20 безпосередньо перед обприскуванням. Листкові диски сої поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) і обприскували випробовуваними розчинами. Після висушування листкові диски інокулювали суспензією спор гриба. Після відповідної інкубації активність сполуки оцінювали прибл. 12 арі (днів після інокуляції) щодо попереджувальної фунгіцидної активності.
Дані представлені як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, для кожної сполуки для біологічних випробовувань та випробовуваних норм, описаних нижче в таблиці .).
Таблиця У
Біологічна активність щодо Рпакорзога распугнілі (іржа сої)
Структура сполуки Концентрація (рріт) | Контроль (95) юю
Сполука Е.15 о ЗИ ШИ о ьо 1 юю :
Сполука Е.13 див о ж 1 юю сполука Х-1 Ж а рр нистсии сполука Х-2 а о

Claims (15)

7 1 ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (1):
7о мере о в" 0 де ВА" вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси; В? вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси; ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, метилу та метокси; В" являє собою Сз-С7циклоалкіл або Сз-С7циклоалкеніл, де вказані циклоалкіл або циклоалкеніл необов'язково заміщені 1, 2 або З замісниками ЕК», які можуть бути однаковими або різними; В» вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Слалкілу, Со-Слалкенілу, С1- Слгалогеналкілу, С2-Слгалогеналкенілу, ціано-Сі-Сзалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сз- Севгалогенциклоалкілу, Сз-Свциклоалкіл-Сі-Сзалкіл-, Сз-Свциклоалкіл-Сг-Свалкеніл-, /- Сі- Слалкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Салалкінілокси, Сі-Са«галогеналкокси, Сз-Свциклоалкіл-С1- Слалкокси-, Сі-Сзалкоксі-Сі-Сзалкокси-, С:і-Свалкоксі-С1і-Сзалкіл-, (-МОНВЄ), (50), феноксі-С1- Сзалкіл-, гетероарилоксі-С1-Сзалкіл-, фенокси та гетероарилокси, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б--ленне ароматичне кільце, яке містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де вказані фенільний або гетероарильний фрагменти необов'язково заміщені 1, 2 або З замісниками Р", які можуть бути однаковими або різними; ВАЗ вибраний із групи, що складається з Сі-Свалкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сз-Свциклоалкіл-С1- Сгалкіл-, Сз-Свалкінілу, Сз-Свалкенілу та Сз-Свгалогеналкенілу; В" вибраний із групи, що складається з фтору, хлору, ціано, гідрокси, метилу, етилу, метокси, етокси, дифторметилу, трифторметилу, дифторметокси і трифторметокси, або її агрономічно прийнятна сіль; або її М-оксид.
2. Сполука за п. 1, де К' вибраний із групи, що складається з хлору, фтору, брому, метилу та метокси.
З. Сполука за п. 1 або 2, де ЕК! являє собою метил.
4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де К? являє собою водень.
5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де ЕЗ являє собою водень або фтор.
6. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де ЕЗ являє собою водень.
7. Сполука за будь-яким із пп. 1-6, де Е" являє собою Сз-С7циклоалкіл, необов'язково заміщений Зо 1,2 або З замісниками Р», які можуть бути однаковими або різними.
8. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де ЕК" являє собою Сз-С7циклоалкіл, необов'язково заміщений 1 замісником ЕК».
9. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де К" вибраний із групи, що складається з циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу та циклогексилу.
10. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де кожний Е? вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Сзалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сз-Свциклоалкілу, («МОКОУ) і (50).
11. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де кожний РЕ? вибраний із групи, що складається з фтору, метилу, трифторметилу, циклопропілу, («МОСН 5») і (50).
12. Агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11 та агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
13. Композиція за п. 12, що додатково містить щонайменше один додатковий активний інгредієнт.
14. Спосіб здійснення контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11 або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або місця їх зростання.
15. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11 як фунгіциду.
UAA202105846A 2019-03-22 2020-03-20 Фунгіцидні сполуки UA127596C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1903942.9A GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-03-22 Microbiocidal compounds
PCT/EP2020/057725 WO2020193387A1 (en) 2019-03-22 2020-03-20 Fungicidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127596C2 true UA127596C2 (uk) 2023-10-25

Family

ID=66381416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202105846A UA127596C2 (uk) 2019-03-22 2020-03-20 Фунгіцидні сполуки

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20220240504A1 (uk)
EP (1) EP3941898B1 (uk)
JP (1) JP2022525687A (uk)
KR (1) KR20210149073A (uk)
CN (1) CN113646295A (uk)
AR (1) AR118390A1 (uk)
AU (1) AU2020249237A1 (uk)
BR (1) BR112021018786A2 (uk)
CA (1) CA3129509A1 (uk)
CO (1) CO2021012164A2 (uk)
ES (1) ES2953141T3 (uk)
GB (1) GB201903942D0 (uk)
HU (1) HUE062659T2 (uk)
UA (1) UA127596C2 (uk)
UY (1) UY38619A (uk)
WO (1) WO2020193387A1 (uk)
ZA (1) ZA202106194B (uk)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021153782A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 住友化学株式会社 ＱｏＩ殺菌剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
UY39115A (es) * 2020-03-05 2021-10-29 Syngenta Crop Protection Ag Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato
GB202104286D0 (en) 2021-03-26 2021-05-12 Syngenta Crop Protection Ag Chemical process
CA3221102A1 (en) 2021-06-02 2022-12-08 Michel Muehlebach Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents
EP4352050A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active diazine-amide compounds
WO2022268648A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag 2-[3-[1 [(quinazolin-4-yl)amino]ethyl]pyrazin-2-yl]thiazole-5-carbonitrile derivatives and similar compounds as pesticides
EP4376616A1 (en) 2021-07-27 2024-06-05 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AU2022318251A1 (en) 2021-07-29 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
CR20240051A (es) 2021-08-02 2024-03-18 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de pirazol microbiocidas
EP4380363A1 (en) 2021-08-05 2024-06-12 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
CN117836301A (zh) 2021-08-10 2024-04-05 先正达农作物保护股份公司 作为杀有害生物剂的2,2-二氟-5h-[1,3]间二氧杂环戊烯并[4,5-f]异吲哚-7-酮衍生物
EP4387449A1 (en) 2021-08-19 2024-06-26 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
IL312020A (en) 2021-10-14 2024-06-01 Syngenta Crop Protection Ag IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES
WO2023072945A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023072849A1 (en) 2021-10-27 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023104714A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023110710A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AR127922A1 (es) 2021-12-15 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2023110871A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2023111215A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives
AR127989A1 (es) * 2021-12-21 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Composición agroquímica estable a alta temperatura
WO2023118011A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives
WO2023148368A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148369A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023217989A1 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds
TW202408362A (zh) 2022-06-21 2024-03-01 瑞士商先正達農作物保護公司 殺微生物的雙環雜環甲醯胺衍生物
WO2023247360A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
WO2024008567A1 (en) 2022-07-07 2024-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Precision application devices and compositions
WO2024017788A1 (en) 2022-07-22 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Solid form of a heterocyclic amide derivative
WO2024022910A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024033374A1 (en) 2022-08-11 2024-02-15 Syngenta Crop Protection Ag Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds
WO2024038053A1 (en) 2022-08-16 2024-02-22 Syngenta Crop Protection Ag New use of pydiflumetofen
WO2024056732A1 (en) 2022-09-16 2024-03-21 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
GB202214202D0 (en) 2022-09-28 2022-11-09 Syngenta Crop Protection Ag Agricultural methods
GB202214203D0 (en) 2022-09-28 2022-11-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068947A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024068950A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024089023A1 (en) 2022-10-25 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024089216A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds
WO2024094575A1 (en) 2022-10-31 2024-05-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024100069A1 (en) 2022-11-08 2024-05-16 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine derivatives
WO2024100115A1 (en) 2022-11-09 2024-05-16 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024105104A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2024110554A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Syngenta Crop Protection Ag N-[(1 -[2-[6-(pyridazin-3-yl]-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-quinazolin-4-amine and n-[1-[3-(6-(pyridazin-3-yl)pyrazin-2-yl]ethyl]-8-quinazolin-4-amine derivatives as pesticides
WO2024110215A1 (en) 2022-11-24 2024-05-30 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
WO2024115509A1 (en) 2022-11-29 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2024115512A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2024115546A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024126388A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024126404A1 (en) 2022-12-14 2024-06-20 Syngenta Crop Protection Ag Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
WO2024126650A1 (en) 2022-12-15 2024-06-20 Syngenta Crop Protection Ag Novel bicyclic-carboxamide compounds useful as pesticides
WO2024126407A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Syngenta Crop Protection Ag Benzimidazole derivatives

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
GB8521082D0 (en) * 1985-08-22 1985-09-25 Ici Plc Fungicides
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
PH11991042549B1 (uk) * 1990-06-05 2000-12-04
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
JP2874342B2 (ja) 1992-03-17 1999-03-24 藤沢薬品工業株式会社 デプシペプチド誘導体，その製法およびその用途
EP0639572B1 (en) 1992-04-28 1998-07-29 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA2105251C (en) 1992-09-01 2004-12-07 Mitsugi Shibano Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
WO1994019334A1 (en) 1993-02-19 1994-09-01 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pf1022 derivative, cyclic depsipeptide
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
WO1995019363A1 (en) 1994-01-14 1995-07-20 Pfizer Inc. Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
IL125589A0 (en) 1996-03-11 1999-03-12 Novartis Ag Pyrimidin-4-one derivatives as pesticides
FR2751642B1 (fr) 1996-07-24 1998-09-11 Hoechst Schering Agrevo Sa Nouveaux derives de l'acide beta-methoxy acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides
WO2001000562A1 (fr) * 1999-06-25 2001-01-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Derives d'acide acrylique, leur utilisation et intermediaires pour leur preparation
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
CA2480456C (en) 2002-04-04 2011-11-22 Valent Biosciences Corp. Enhanced herbicide composition
ITMI20020814A1 (it) * 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
JP5256020B2 (ja) 2005-04-08 2013-08-07 バイエル・クロップサイエンス・エヌ・ヴェー エリートイベントａ２７０４−１２、ならびに生物サンプル中の該イベントを同定するための方法およびキット
MX2007012561A (es) 2005-04-11 2008-02-22 Bayer Bioscience Nv Evento elite a5547-127, y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
US20090082597A1 (en) 2005-07-15 2009-03-26 Fermion Oy Process for preparing a compound
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
WO2008037626A1 (en) 2006-09-28 2008-04-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Quinoline derivatives with 5-ht-binding properties
PT2078089T (pt) 2006-10-31 2016-08-05 Du Pont Evento de soja dp-305423-1 e composições e métodos para a identificação e/ou deteção deste
AU2008321220A1 (en) 2007-11-15 2009-05-22 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof
AU2010203708B2 (en) 2009-01-07 2015-06-25 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
CN101580477B (zh) 2009-06-18 2012-10-03 南京林业大学 脱氢枞胺衍生物及其在杀菌抗肿瘤药物中的应用
EP2289889A1 (en) 2009-08-18 2011-03-02 Endura S.p.a. Substituted alkynyl phenoxy compounds and their uses
AU2010284286B2 (en) 2009-08-19 2015-08-20 Dow Agrosciences Llc Detection of AAD-1 event DAS-40278-9
KR101787776B1 (ko) 2009-08-19 2017-10-18 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 Ａａｄ-１ 이벤트 ｄａｓ-４０２７８-９, 관련 트랜스제닉 옥수수 식물주, 및 그의 이벤트-특이적 확인
BR112012003810A2 (pt) 2009-08-19 2017-05-02 Dow Agrosciences Llc controle de voluntárias monocotiledôneas aad-1 em campos de colheitas dicotiledôneas.
RU2624025C2 (ru) 2009-09-17 2017-06-30 МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи Трансгенный объект сои mon 87708 и способы его применения
KR20130065663A (ko) 2010-05-06 2013-06-19 바이엘 크롭사이언스 아게 디티인 테트라카복시디이미드의 제조방법
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
BR102012019436B8 (pt) 2011-07-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Método de detecção do evento de soja pdab9582.814.19.1
KR101629767B1 (ko) 2012-07-04 2016-06-13 아구로카네쇼 가부시키가이샤 2-아미노니코틴산에스테르 유도체 및 이를 유효 성분으로 하는 살균제
CN104995171B (zh) 2012-12-19 2018-02-06 拜耳作物科学股份公司 作为杀真菌剂的二氟甲基‑烟碱‑茚满基甲酰胺
CN105120664A (zh) 2013-04-19 2015-12-02 拜耳作物科学股份公司 对抗害虫的方法
EP3008187B1 (en) 2013-06-14 2021-03-31 Monsanto Technology LLC Soybean transgenic event mon87751 and methods for detection and use thereof
ES2711727T3 (es) 2014-04-11 2019-05-07 Syngenta Participations Ag Derivados de N'-[2.metil-6-[2-alcoxi-etoxi]-3-piridil]-N-alquil-formamidina fungicidas para uso en agricultura
EA033690B1 (ru) 2015-03-27 2019-11-18 Syngenta Participations Ag Микробиоцидные гетеробициклические производные
MX2017012709A (es) 2015-04-02 2017-11-23 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos.
JP2018522846A (ja) 2015-06-15 2018-08-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類及び殺菌剤としてのそれらの使用
BR112018002709B1 (pt) 2015-08-12 2022-07-05 Syngenta Participations Ag Compostos, composição e método de combate, prevenção ou controle de doenças fitopatogênicas compreendendo o referido composto
CR20180102A (es) 2015-08-14 2018-05-11 Bayer Cropscience Ag Derivados de triazol, sus intermediarios y su utilización como fungicidas
US10899724B2 (en) 2015-10-02 2021-01-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP6864673B2 (ja) 2015-10-02 2021-04-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
MX2018006474A (es) 2015-12-02 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
GEP20207183B (en) 2016-03-10 2020-11-25 Participations Ag Syngenta Microbiocidal quinoline (thio) carboxamide derivatives
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
SI3522715T1 (sl) 2016-10-06 2021-07-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadizola
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN106986801A (zh) * 2017-05-08 2017-07-28 铜仁学院 一种新型甲氧基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
JP2020523382A (ja) 2017-06-14 2020-08-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
MX2020005759A (es) 2017-12-04 2020-08-20 Syngenta Participations Ag Derivados de fenilamidina microbicidas.
JPWO2020262648A1 (uk) * 2019-06-28 2020-12-30

Also Published As

Publication number Publication date
CN113646295A (zh) 2021-11-12
GB201903942D0 (en) 2019-05-08
EP3941898A1 (en) 2022-01-26
CA3129509A1 (en) 2020-10-01
HUE062659T2 (hu) 2023-11-28
JP2022525687A (ja) 2022-05-18
CO2021012164A2 (es) 2021-09-30
ES2953141T3 (es) 2023-11-08
AU2020249237A1 (en) 2021-12-16
AR118390A1 (es) 2021-09-29
EP3941898B1 (en) 2023-06-07
WO2020193387A1 (en) 2020-10-01
ZA202106194B (en) 2022-08-31
KR20210149073A (ko) 2021-12-08
BR112021018786A2 (pt) 2021-11-23
US20220240504A1 (en) 2022-08-04
EP3941898C0 (en) 2023-06-07
UY38619A (es) 2020-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127596C2 (uk) Фунгіцидні сполуки
CN104394693B (zh) 杀真菌吡唑混合物
CN112789265A (zh) 杀微生物的化合物
UA123515C2 (uk) Тіазольні похідні, що характеризуються мікробіоцидною активністю
CN113382988B (zh) 杀微生物2-酰基氨基-噻唑-4-甲酰胺衍生物
RU2652138C2 (ru) Твердые формы фунгицидных пиразолов
EP3356362A1 (de) 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20170066599A (ko) 노린재과 해충의 방제 방법 및 이를 위한 살충제 혼합물
CN103140136A (zh) 杀真菌吡唑以及它们的混合物
UA127364C2 (uk) Мікробіоцидні тіазольні похідні
CA3116622A1 (en) Pesticidal compounds
TW201418223A (zh) 經取代之甲苯基殺真菌劑
WO2018101223A1 (ja) 植物病害の防除能を有する微生物
CN111683528B (zh) 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
CN113966171A (zh) 杀真菌组合物
WO2019057660A1 (en) INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
JP2022546514A (ja) 植物成長調節剤化合物としてのストリゴラクトン誘導体
JP2023517942A (ja) ピラゾール誘導体を含有する殺菌性混合物
CN111683529B (zh) 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
TW201605800A (zh) 吡啶化合物及其用途
KR20200128405A (ko) 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
CN113646304A (zh) 杀微生物的噻唑衍生物
CN112154141A (zh) 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
KR20200108007A (ko) 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
CN117241668A (zh) 杀微生物的喹啉/喹喔啉苯并噻嗪衍生物