KR20210149073A - 살진균 화합물 - Google Patents
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Abstract
살충제, 특히 살진균제로서 유용한 화학식 I의 화합물로서, 치환기가 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물:
[화학식 I]
[화학식 I]
Description
본 발명은, 예를 들어, 살미생물 활성, 특히 살진균 활성을 갖는 활성 성분으로서 살미생물 메톡시아크릴레이트 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식물병원성 미생물, 바람직하게는 진균에 의한 식물, 수확된 식품 작물, 종자 또는 살아 있지 않은 물질의 침입을 방제하거나 예방하기 위한 적어도 1종의 메톡시아크릴레이트 유도체를 포함하는 농약 조성물, 이들 화합물의 제조 방법, 및 농업 또는 원예에 있어서 메톡시아크릴레이트 유도체 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.
EP 0 212 859 및 WO 98/03464에는 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 메톡시아크릴레이트 유도체의 용도가 기재되어 있다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 농업적으로 허용되는 염, 또는 이의 N-산화물이 제공된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1은 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R3는 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R4는 C3-C7사이클로알킬 또는 C3-C7사이클로알케닐이고, 상기 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되고;
R5는 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-, C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-, C1-C4알콕시, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C1-C4할로알콕시, C3-C6사이클로알킬C1-C4알콕시-, C1-C3알콕시C1-C3알콕시-, C1-C5알콕시C1-C3알킬-, (=NOR6), (=O), 페녹시C1-C3알킬-, 헤테로아릴옥시C1-C3알킬-, 페녹시 및 헤테로아릴옥시로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 고리이고, 상기 페닐 또는 헤테로아릴 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R7 치환기로 선택적으로 치환되고;
R6는 C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C2알킬-, C3-C6알키닐, C3-C6알케닐 및 C3-C6할로알케닐로 구성된 군으로부터 선택되고;
R7은 플루오로, 클로로, 시아노, 하이드록시, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다.
화학식 I의 신규한 화합물은 진균에 의해 유발되는 질병에 대해 식물을 보호하기 위한 매우 유리한 수준의 생물학적 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 제2 양태에 따르면, 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 및 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 농약 조성물이 제공된다. 이러한 농업 조성물은 적어도 1종의 추가 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 제3 양태에 따르면, 식물병원성 미생물에 의한 유용한 식물의 침입을 방제하거나 예방하는 방법이 제공되며, 여기서 활성 성분으로서 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물이 식물, 이의 일부 또는 이의 생육지에 적용된다.
본 발명의 제4 양태에 따르면, 살진균제로서 화학식 I의 화합물의 용도가 제공된다. 본 발명의 상기 특정 양태에 따르면, 상기 용도는 수술 또는 요법에 의한 인간 또는 동물 신체의 치료를 위한 방법을 배제할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "할로겐" 또는 "할로"는 플루오르(플루오로), 염소(클로로), 브롬(브로모) 또는 요오드(요오도), 바람직하게는 플루오르, 염소 또는 브롬을 지칭한다.
본원에서 사용되는 시아노는 -CN 기를 의미한다.
본원에서 사용되는 하이드록시는 -OH 기를 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C6알킬"은 탄소 및 수소 원자로만 구성되고, 불포화를 함유하지 않고, 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착되는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 지칭한다. C1-C4알킬 및 C1-C2알킬은 그에 따라 해석되어야 한다. C1-C6알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸(이소-프로필), n-부틸 및 1-디메틸에틸 (t-부틸)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "시아노C1-C6알킬-"은 하나 이상의 시아노 기로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C6알킬 라디칼을 지칭한다. "시아노C1-C4알킬-"은 그에 따라 해석되어야 한다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C6알콕시"는 화학식 -ORa의 라디칼을 지칭하며, 여기서 Ra는 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C6알킬 라디칼이다. "C1-C4알콕시"는 그에 따라 해석되어야 한다. C1-C6알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시 및 t-부톡시를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C6할로알킬"은 동일하거나 상이한 할로겐 원자 중 하나 이상으로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C6알킬 라디칼을 지칭한다. C1-C4할로알킬은 그에 따라 해석되어야 한다. C1-C6할로알킬의 예는 클로로메틸, 플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 2,2,2-트리플루오로에틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C6할로알콕시"는 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6알콕시 기를 지칭한다. C1-C4할로알콕시는 그에 따라 해석되어야 한다. C1-C6할로알콕시의 예는 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로에톡시를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C6사이클로알킬C1-C4알콕시-"는 하기에 일반적으로 정의되는 바와 같은 하나 이상의 C3-C6사이클로알킬 기로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C4알콕시 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "C2-C6알케닐"은 탄소 및 수소 원자로만 구성되고, (E)- 또는 (Z)-입체형태 중 하나일 수 있는 적어도 하나의 이중 결합을 함유하고, 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착되는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 지칭한다. C2-C4알케닐은 그에 따라 해석되어야 한다. C2-C6알케닐의 예는 프로프-1-에닐, 알릴 (프로프-2-에닐) 및 부트-1-에닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C2-C6할로알케닐"은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C2-C6알케닐 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "C2-C6알키닐"은 탄소 및 수소 원자로만 구성되고, 적어도 하나의 삼중 결합을 함유하고, 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착되는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼 기를 지칭한다. C2-C6알키닐의 예는 프로프-1-이닐 및 프로파길 (프로프-2-이닐)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C3알콕시C1-C3알킬-"은 화학식 Ra-O-Rb-의 라디칼을 지칭하며, 여기서 Ra는 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C2-C3알킬 라디칼이고, Rb는 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C2알킬렌 라디칼이다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C3알콕시C1-C3알콕시-"는 화학식 Ra-O-Rb-O-의 라디칼을 지칭하며, 여기서 Ra는 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C3알킬 라디칼이고, Rb는 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C3알킬 라디칼이다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C7사이클로알킬"은 완전히 포화되고 3 내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 안정한 모노사이클릭 고리 라디칼을 지칭한다. C3-C4사이클로알킬은 그에 따라 해석되어야 한다. C3-C7사이클로알킬의 예는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C7사이클로알케닐"은 부분적으로 불포화되고, 3 내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 안정한 모노사이클릭 고리 라디칼을 지칭한다. C3-C4사이클로알케닐은 그에 따라 해석되어야 한다. C3-C7사이클로알케닐의 예는 사이클로펜텐-1-일, 사이클로헥센-1-일 및 사이클로헵텐-1-일을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-"은 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 하나 이상의 C3-C6사이클로알킬 기로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C4알킬 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-"은 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 하나 이상의 C3-C6사이클로알킬 기로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C2-C6알케닐 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C6사이클로알킬C2-C3알키닐-"은 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 하나 이상의 C3-C6사이클로알킬 기로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C2-C3알키닐 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "C3-C6할로사이클로알킬"은 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C3-C6사이클로알킬 라디칼을 지칭한다. C3-C4할로사이클로알킬은 그에 따라 해석되어야 한다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C6알콕시C3-C6사이클로알킬-"은 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 하나 이상의 C1-C6알콕시 기로 치환된 상기 정의된 바와 같은 C3-C6사이클로알킬 기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "C1-C2알킬C3-C6사이클로알킬-"은 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 C1-C2알킬 기로 치환된 상기 정의된 바와 같은 C3-C6사이클로알킬 기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "페녹시C1-C3알킬-"은 산소 원자를 통해 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C3알킬렌 라디칼에 부착된 페닐 고리를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 용어 "헤테로아릴"은 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 모노사이클릭 방향족 고리를 지칭한다. 헤테로아릴 라디칼은 탄소 원자 또는 헤테로원자를 통해 분자의 나머지애에 결합될 수 있다. 헤테로아릴의 예는 푸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티에닐, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 피리미딜 또는 피리딜을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "헤테로아릴옥시C1-C3알킬-"은 산소 원자를 통해 상기 일반적으로 정의된 바와 같은 C1-C3알킬렌 라디칼에 부착되는 상기 정의된 바와 같은 헤테로아릴 고리를 지칭한다.
화학식 I의 화합물에서 하나 이상의 가능한 비대칭 탄소 원자의 존재는 화합물이 키랄 이성질체 형태, 즉, 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 형태로 발생할 수 있음을 의미한다. 또한, 회전장애 이성질체는 단일 결합에 대한 제한된 회전의 결과로서 발생할 수 있다. 화학식 I은 가능한 모든 이성질체 형태 및 이들의 혼합물을 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명은 화학식 I의 화합물에 대한 가능한 모든 이성질체 형태 및 이들의 혼합물을 포함한다. 마찬가지로, 화학식 I은 존재하는 경우 모든 가능한 호변이성질체(락탐-락팀 상호변이성 및 케토-에놀 상호변이성을 포함함)를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명은 화학식 I의 화합물에 대한 모든 가능한 호변이성질체 형태를 포함한다.
각각의 경우에, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 유리 형태, 공유적으로 수화된 형태, 또는 염 형태, 예를 들어, 농업적으로 사용 가능하거나 농약적으로 허용되는 염 형태이다.
하기 목록은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물과 관련하여 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7에 대한 바람직한 정의를 포함하는 정의를 제공한다. 이들 치환기 중 어느 하나에 대해, 하기 제공되는 임의의 정의는 하기 또는 본 문서의 다른 곳에서 제공된 임의의 다른 치환기의 임의의 정의와 조합될 수 있다.
R1은 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, R1은 수소, 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, R1은 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게는, R1은 클로로, 브로모 및 메틸로 구성된 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, R1은 메틸이다.
R2는 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, R2는 수소, 플루오로, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, R2는 수소, 플루오로 및 메틸로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게는, R2는 수소 또는 플루오로이다. 가장 바람직하게는, R2는 수소이다.
R3는 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, R3는 수소, 플루오로, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, R3는 수소, 플루오로 및 메틸로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게는, R3는 수소 또는 플루오로이다. 가장 바람직하게는, R3는 수소이다.
R4는 C3-C7사이클로알킬 또는 C3-C7사이클로알케닐이며, 상기 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환된다. 바람직하게는, R4는 C3-C7사이클로알킬이고, 상기 사이클로알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환된다. 더욱 바람직하게는, R4는 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 C3-C7사이클로알킬이다. 더욱 더 바람직하게는, R4는 1개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 C3-C7사이클로알킬이다. 더더욱 더 바람직하게는, R4는 1개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 군으로부터 선택된다. 훨씬 더더욱 더 바람직하게는, R4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 군으로부터 선택된다. 또한 추가로 훨씬 더 바람직하게는, R4는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다. 가장 바람직하게는, R4는 사이클로헥실이다.
일 구현예에서, R4는 1개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 사이클로헥실이다.
각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-, C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-, C1-C4알콕시, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C1-C4할로알콕시, C3-C6사이클로알킬C1-C4알콕시-, C1-C3알콕시C1-C3알콕시-, C1-C5알콕시C1-C3알킬-, (=NOR6), (=O), 페녹시C1-C3알킬-, 헤테로아릴옥시C1-C3알킬-, 페녹시 및 헤테로아릴옥시로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 고리이고, 상기 페닐 또는 헤테로아릴 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R7 치환기로 선택적으로 치환된다.
바람직하게는, 각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-, C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-, C1-C4알콕시, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C1-C4할로알콕시, C3-C6사이클로알킬C1-C4알콕시-, C1-C3알콕시C1-C3알콕시-, C1-C5알콕시C1-C3알킬-, (=NOR6), (=O), 페녹시C1-C3알킬-, 헤테로아릴옥시C1-C3알킬-, 페녹시 및 헤테로아릴옥시로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 고리이고, 상기 페닐 또는 헤테로아릴 모이어티는 1개의 R7 치환기로 선택적으로 치환된다.
더욱 바람직하게는, 각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-, C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-, C1-C4알콕시, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C1-C4할로알콕시, C3-C6사이클로알킬C1-C4알콕시-, C1-C3알콕시C1-C3알콕시-, C1-C5알콕시C1-C3알킬-, (=NOR6) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택된다.
더욱 더 바람직하게는, 각각의 R5는 독립적으로 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-, C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (=NOR6) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택된다.
더더욱 더 바람직하게는, 각각의 R5는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, (=NOR6) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택된다.
훨씬 더더욱 더 바람직하게는, 각각의 R5는 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, (=NOCH3) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, R5는 플루오로, 하이드록시, 시아노, 메틸, 이소-프로필, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, 디플루오로메톡시, (=NOCH3), (=NOCH2CH3) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택된다.
R6는 C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C2알킬-, C3-C6알키닐, C3-C6알케닐 및 C3-C6할로알케닐로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, R6는 C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6알키닐 및 C3-C6알케닐로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는 R6는 C1-C6알킬이다. 더욱 더 바람직하게는, R6는 C1-C3알킬이고, 가장 바람직하게는 R6는 메틸이다.
각각의 R7은 독립적으로 플루오로, 클로로, 시아노, 하이드록시, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 각각의 R7은 독립적으로 플루오로, 클로로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게는, 각각의 R7은 독립적으로 플루오로, 클로로, 메틸 및 에틸로 구성된 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명의 화학식 I에 따른 화합물에서,
R1은 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 수소 또는 플루오로이고;
R3는 수소 또는 플루오로이고;
R4는 C3-C7사이클로알킬 또는 C3-C7사이클로알케닐이고, 상기 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되고;
각각의 R5는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, (=NOR6) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택되고;
R6는 C1-C3알킬이다.
더욱 바람직하게는, 본 발명의 화학식 I에 따른 화합물에서,
R1은 메틸이고;
R2는 수소이고;
R3는 수소 또는 플루오로이고;
R4는 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 C3-C7사이클로알킬이고;
각각의 R5는 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, (=NOCH3) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택된다.
더욱 더 바람직하게는, 본 발명의 화학식 I에 따른 화합물에서,
R1은 메틸이고;
R2는 수소이고;
R3는 수소이고;
R4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 사이클로프로필은 1개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되고;
R5는 사이클로프로필이다.
더더욱 더 바람직하게는, 본 발명의 화학식 I에 따른 화합물에서,
R1은 메틸이고;
R2는 수소이고;
R3는 수소이고;
R4는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다.
한 세트의 구현예에서, 화학식 I에 따른 화합물은 하기 표 E 및 F에 열거된 화합물 E.1 내지 E.23 또는 F.1 내지 F.10로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 XIb의 중간체가 또한 제공된다:
[화학식 XIb]
상기 식에서,
R1은 메틸이고;
R2는 수소이고;
R3는 수소이고;
R4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 군으로부터 선택되고(바람직하게는, R4는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실임);
R13은 H 또는 C1-C4알킬이다(바람직하게는, R13은 메틸임).
본 발명의 또 다른 구현예에서, 하기 화학식 XIc의 중간체가 또한 제공된다:
[화학식 XIc]
상기 식에서,
R1은 메틸이고;
R2는 수소이고;
R3는 수소이고;
R4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 군으로부터 선택되고(바람직하게는, R4는 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실임);
R14은 H 또는 C1-C4알킬이다(바람직하게는, R14은 메틸임).
일 구현예에서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 Qo 억제제(예를 들어, 스트로빌루린, 예를 들어, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 또는 페나미돈 또는 파목사돈)에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b에 돌연변이를 함유하는 식물병원성 진균(예를 들어, 알테르나리아 알테르나타(Alternaria alternata), 파콥소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum) 또는 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola)로도 공지된 세프토리아 트리티시(Septoria tritici))을 퇴치하는 데 유용할 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 Qo 억제제(예를 들어, 스트로빌루린, 예를 들어, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 또는 페나미돈 또는 파목사돈)에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b에 돌연변이를 함유하는 식물병원성 진균(예를 들어, 알테르나리아 알테르나타, 플라스모파라 비티콜라, 스클레로티니아 스클레로티오룸 또는 미코스파에렐라 그라미니콜라로도 공지된 세프토리아 트리티시)을 퇴치하는 데 유용할 수 있으며, 여기서 돌연변이는 G143A이다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 Qo 억제제(예를 들어, 스트로빌루린, 예를 들어, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 또는 페나미돈 또는 파목사돈)에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b에 돌연변이를 함유하는 식물병원성 진균(예를 들어, 파콥소라 파키리지)을 퇴치하는 데 유용할 수 있으며, 여기서 돌연변이는 F129L이다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 또한 식물에서 식물병원성 진균(예를 들어, 알테르나리아 알테르나테(Alternaria alternate), 플라스모파라 비티콜라, 스클레로티니아 스클레로티오룸 또는 미코스파에렐라 그라미니콜라로도 공지된 세프토리아 트리티시)에 의한 침입을 방제하거나 예방하는 방법에 관한 것으로, 상기 식물병원성 진균은 Qo 억제제(예를 들어, 스트로블리우린, 예를 들어, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 또는 페나미돈 또는 파목사돈)에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b에 돌연변이를 함유하고, 상기 방법은 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물을 식물, 이의 일부 또는 이의 생육지에 적용하는 것을 포함한다. 바람직하게는, 대두 식물에서 식물병원성 진균(예를 들어, 파콥소라 파키리지)에 의한 침입을 방제하거나 예방하는 방법으로서, 상기 식물병원성 진균은 Qo 억제제(예를 들어, 스트로블리우린, 예를 들어, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 또는 페나미돈 또는 파목사돈)에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b에 돌연변이를 함유하고, 상기 방법은 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물을 식물, 이의 일부 또는 이의 생육지에 적용하는 것을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 대두 식물에서 식물병원성 진균(예를 들어, 파콥소라 파키리지)에 의한 침입을 방제하거나 예방하는 방법으로서, 상기 식물병원성 진균은 Qo 억제제(예를 들어, 스트로블리우린, 예를 들어, 아족시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 및 트리플록시스트로빈 또는 페나미돈 또는 파목사돈)에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b에 F129L 돌연변이를 함유하고, 상기 방법은 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물을 식물, 이의 일부 또는 이의 생육지에 적용하는 것을 포함한다.
내성 수준 및 이에 따른 살진균제의 성능에 대한 영향은 '내성 인자(RF)'의 사용에 의해 측정될 수 있다. 내성 인자는 '내성' 진균 균주에 대한 설정된 수준의 질병 방제(즉, 50 퍼센트)를 제공하는 살진균제의 농도를 동일 진균 종의 '감수성' 균주에 대한 동일 수준의 질병 방제를 제공하는 동일 살진균제의 농도로 나누어 계산될 수 있다(RF = 내성 균주의 EC50 값/감수성 균주의 EC50 값). 정해진 규칙은 없지만, 1) RF ≥ 50 = 내성 균주, 2) 5 ≤ RF < 50 = 덜 감수성인 균주(감수성의 변화), 및 3) RF < 5 = 감수성 균주의 3개의 범주로 정의될 수 있다.
내성 진균 균주를 획득하기 위해, 연구자는 관련 내성이 문헌에 보고되었거나 농학 실시에서 관찰된 숙주 작물 및 지리적 지역을 탐색해야 한다. 표적 질병 또는 포자에 의해 감염된 잎 샘플, 또는 표적 질병의 균사체는 이후 위치/숙주 작물에서 수집되고, 순수한 배양물이 분리되는 실험실로 보내진다. 진균 배양물의 내성 표현형은 전체 용량 반응 생물검정을 수행하고, 생물검정 결과를 동일 종의 공지된 감수성 균주에 대한 유사한 생물검정 결과와 비교하여 결정된다. 대안적으로, 관련 종에 대한 내성 메커니즘이 공지된 경우 진균 균주의 내성 유전자형은 분자 기술(예를 들어, qPCR)에 의해 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1 내지 16에 제시된 바와 같이 제조될 수 있으며, 여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 달리 언급되지 않는 한 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같다.
화학식 II의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같고, R16은 반응식 1에 정의된 바와 같음)은 20℃ 내지 150℃의 온도에서 테트라하이드로푸란 또는 1,4-디옥산과 같은 유기 용매에서 선택적으로 LiCl 또는 ZnCl2와 같은 금속 염 및 클로로(2-디사이클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필-1,1'-바이페닐)[2-(2'-아미노-1,1'-바이페닐)]팔라듐(II)와 같은 적합한 금속 촉매 복합체의 존재하에서 화학식 III의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R16은 반응식 1에 정의된 바와 같고, R11은 할라이드 또는 슈도할라이드, 예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도, -OSO2CF3 또는 -OSO2(CF2)3CF3임)과 화학식 IV의 화합물(여기서, R4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, M은 준금속 종 또는 유사준금속 종임(예를 들어, M은 MgCl, ZnCl 또는 B(OH)2를 포함하나, 이에 제한되지는 않음)) 사이의 교차 커플링 변환을 통해 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[Journal of Organic Chemistry, 2010, 75, 6677 - 6680, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131, 7532-7533, European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 147, 238-252, 및 Norio Miyaura 및 S. L. Buchwald에 의해 편집된 "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)"(Springer판), 또는 Armin de Meijere 및 
Diederich에 의해 편집된 "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions"(WILEY-VCH판)]을 참조한다. 이는 반응식 1에 제시된다.
[반응식 1]
대안적으로, 화학식 II의 화합물은 0℃ 내지 150℃의 온도에서 메탄올, 테트라하이드로푸란 또는 에틸 아세테이트와 같은 유기 용매에서 탄소 상 팔라듐과 같은 촉매 복합체의 존재하에서 수소 공급원을 사용한 수소화와 같은 환원 방법을 통해 화학식 V의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R16은 반응식 2에 정의된 바와 같고, R12는 부분적으로 불포화되고 선택적으로 치환된 C3-C7사이클로알케닐임)을 반응시킴으로써 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7, 508-51. 'Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis' by Shigeo Nishimura (Wiley-VCH에 의해 공개됨), 또는 'The Handbook of Homogeneous Hydrogenation' ed. Johannes de Vries and Cornelis Elsevier (Wiley-VCH에 의해 공개됨)]을 참조한다. 이는 반응식 2에 제시된다.
[반응식 2]
화학식 V의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R16은 반응식 3에 정의된 바와 같고, R12는 부분적으로 포화되고 선택적으로 치환된 C3-C7사이클로알케닐임)은 0℃ 내지 150℃의 온도에서 그리고 선택적으로 염기(예를 들어, 포타슘 포스페이트)의 존재하에서 1,4-디옥산, 디메틸포름아미드 또는 테트라하이드로푸란과 같은 용매에서 팔라듐(테트라키스트리페닐포스핀)과 같은 적합한 촉매 복합체를 사용하여 화학식 III의 화합물(여기서, R11은 할라이드 또는 슈도할라이드, 예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도, -OSO2CF3 또는 -OSO2(CF2)3CF3임)과 화학식 VI의 화합물(여기서, M은 준금속 또는 유사준금속 종(예를 들어, M은 B(OH)2, BPin, SnBu3를 포함하나, 이에 제한되지는 않음) 또는 수소를 나타냄) 사이의 교차 커플링 반응을 통해 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7, 508-513 및 Norio Miyaura 및 S.L. Buchwald에 의해 편집된 "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)"(Springer판) 또는 Armin de Meijere 및 
Diederich에 의해 편집된 "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions"(WILEY-VCH판)]을 참조한다. 이는 반응식 3에 제시된다.
[반응식 3]
화학식 VII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R11은 할라이드 또는 슈도할라이드, 예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도, -OSO2CF3 또는 -OSO2(CF2)3CF3임)은 화학식 VIIIa의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R11은 상기 정의된 바와 같고, R14은 H 또는 메틸임)을 생성시키기 위한 선택적으로 적합한 용매(예를 들어, 테트라하이드로푸란)에서 메틸 포르메이트와 같은 포르밀화제, 및 소듐 메톡사이드와 같은 적합한 염기를 이용한 처리 후 선택적으로 K2CO3와 같은 염기의 존재하에서 디메틸 설페이트와 같은 시약을 이용한 메틸화를 통해 화학식 VIII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R11은 상기 정의된 바와 같고, R13은 H 또는 C1-C4알킬임)로부터 획득될 수 있다. 대안적으로, 화학식 VII의 화합물은 또한 적합한 용매(예를 들어, 메탄올)에서 선택적으로 H2SO4 또는 ZnCl2와 같은 산의 존재하에서 HC(OMe)3와 같은 오르토에스테르를 이용한 처리를 통해 화학식 VIII의 화합물로부터 직접 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 5697-5700, Molecules, 2010, 15, 9024-9034 및 Organic Process Research and Development, 2015, 19, 639-645]을 참조한다. 이는 반응식 4에 제시된다.
[반응식 4]
화학식 VIII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R11은 상기 정의된 바와 같고, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임)은 디메틸포름아미드 또는 N-메틸 피롤리돈과 같은 유기 용매에서 K2CO3와 같은 염기 및 화학식 X의 알킬화제(여기서, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임)를 이용한 처리에 의해 화학식 IX의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R11은 상기 정의된 바와 같음)로부터 획득될 수 있다. 화학식 X의 화합물은 상업적으로 이용 가능하거나, 문헌[March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6th edition, Wiley, 2007]에 기재된 바와 같은 표준 작용기 변환에 의해 상업적으로 이용 가능한 화합물로부터 용이하게 제조된다. 이는 반응식 5에 제시된다. 당업자는 화학식 XI의 화합물이 유사한 방식으로 제조될 수 있음을 인지할 것이다.
[반응식 5]
화학식 I의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 R4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같음)은 또한 화학식 XIa의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 R4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R14은 H 또는 메틸임)을 생성시키기 위한 메틸 포르메이트와 같은 포르밀화제 및 소듐 메톡사이드와 같은 염기를 이용한 처리 후 K2CO3와 같은 염기의 존재하에서 디메틸 설페이트와 같은 시약을 이용한 메틸화에 의해 화학식 XI의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 R4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임)로부터 획득될 수 있다. 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 또한 적합한 용매(예를 들어, 메탄올)에서 선택적으로 H2SO4 또는 ZnCl2와 같은 산의 존재하에서 HC(OMe)3와 같은 오르토에스테르를 이용한 처리를 통해 화학식 XI의 화합물로부터 직접 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 5697-5700, Molecules, 2010, 15, 9024-9034 및 Organic Process Research and Development, 2015, 19, 639-645]을 참조한다. 이는 반응식 6에 제시된다.
[반응식 6]
화학식 XI의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R4는 선택적으로 치환되는 사이클로프로필 기임)은 선택적으로 트리플루오로아세트산과 같은 산 공급원의 존재하에서 그리고 디클로로메탄과 같은 유기 용매에서 디에틸 아연과 같은 유기아연 시약과 함께 디요오도메탄을 이용한 처리에 의해 화학식 XII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R15은 선택적으로 치환되는 알케닐 기를 나타냄)로부터 제조될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[Organic Reactions, 2001, 58, 1]을 참조한다. 이는 반응식 7에 제시된다.
[반응식 7]
화학식 XII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R15은 상기 정의된 바와 같고, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임)은 디메틸포름아미드 또는 N-메틸 피롤리돈과 같은 유기 용매에서 화학식 X의 알킬화제(여기서, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임) 및 K2CO3와 같은 염기를 이용한 처리에 의해 화학식 XIII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R15은 상기 정의된 바와 같음)로부터 획득될 수 있다. 이는 반응식 8에 제시된다. 관련 예의 경우, 문헌[European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2197-2204]을 참조한다. 화학식 X의 화합물은 상업적으로 이용 가능하거나, 문헌[March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6th edition, Wiley, 2007]에 기재된 바와 같은 표준 작용기 변환에 의해 상업적으로 이용 가능한 화합물로부터 용이하게 제조된다. 당업자는 화학식 XI 또는 화학식 VIII의 화합물이 유사한 방식으로 제조될 수 있음을 인지할 것이다.
[반응식 8]
화학식 XIII의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R15은 상기 정의된 바와 같음)은 0℃ 내지 150℃의 온도에서 디옥산, 디메틸포름아미드 또는 테트라하이드로푸란과 같은 적합한 용매에서 팔라듐(테트라키스트리페닐포스핀)과 같은 적합한 촉매 복합체 및 선택적으로 포타슘 포스페이트 또는 포타슘 카르보네이트와 같은 염기를 사용하여 화학식 IX의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R11은 할라이드 또는 슈도할라이드, 예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도, -OSO2CF3 또는 -OSO2(CF2)3CF3임)과 화학식 XIV의 화합물(여기서, R15은 상기 정의된 바와 같고, M은 준금속 종 또는 유사준금속 종(예를 들어, M은 B(OH)2, BPin, SnBu3를 포함하나, 이에 제한되지는 않음) 또는 수소를 나타냄) 사이의 커플링 변환을 통해 제조될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58, 9258-9272 및 Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57, 1252-1275]을 참조한다. 이는 반응식 9에 제시된다.
[반응식 9]
화학식 XV의 화합물(여기서, R1, R2 및 R3는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같음)은 적합한 산(예를 들어, p-토일설폰산)의 존재하에서 그리고 톨루엔과 같은 적합한 용매에서 화학식 XVI의 화합물과 선택적으로 치환되는 C3-C7사이클로알켄 사이의 커플링 변환을 통해 제조될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[Journal of Organic Chemistry, 1998, 63, 2858]을 참조한다. 이는 반응식 10에 제시된다.
[반응식 10]
화학식 XV의 화합물은 톨루엔 또는 테트라하이드로푸란과 같은 적합한 용매에서 리튬 또는 마그네슘과 같은 금속 및 이후 화학식 XVIII의 R4-Hal 화합물 및 철 (III) 클로라이드와 같은 적합한 촉매 복합체의 도입을 통해 화학식 XVII의 화합물(여기서, R11은 클로로, 브로모 및 요오도와 같은 할라이드임) 사이의 교차 커플링 반응으로부터 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686]을 참조한다. 이는 반응식 11에 제시된다.
[반응식 11]
화학식 XIX의 화합물(여기서, E는 니트로, 클로로, 브로모, 포르밀 또는 아실임)은 화학식 XV의 화합물과 적합한 친전자체 사이의 친전자성 방향족 치환 반응으로부터 획득될 수 있다. 관련 예의 경우, 문헌[J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1067 및 Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3031]을 참조한다. 이는 반응식 12에 제시된다.
[반응식 12]
대안적으로, 화학식 IX의 화합물(여기서, R11은 할로겐, 상기 정의된 바와 같은 R4 또는 R12임)은 25℃ 내지 65℃의 온도에서 환원제(예를 들어, 수소 가스, 암모늄 클로라이드, 포름산 또는 하이드라진)의 존재하에서 적합한 용매(예를 들어, MeOH 또는 에탄올)에서 금속(예를 들어, Pd/C, 철 또는 레이니 니켈)을 사용한 니트로 기 환원 반응을 통해 화학식 XX의 화합물로부터 제조될 수 있다. 일부 경우에, 압력의 증가가 적용되는 경우 개선된 반응 성능이 획득된다. 관련 예의 경우, 문헌[Yoshii, Y. et al Chem. Commun. (2015), 51, 1070; Takeshiba, H. et al Eur. Pat. Appl., (1997) 807631]을 참조한다. 니트로 기 환원 후, 적합한 온도(예를 들어, 0℃ 내지 100℃)에서 수성 아세토니트릴과 같은 허용되는 용매 시스템에서 니트라이트 공급원(예를 들어, NaNO2 또는 이소-아밀니트라이트) 및 구리 공급원(예를 들어, CuCN)의 존재하에서의 화학식 XXI의 화합물의 라디칼-친핵성 방향족 치환 반응(샌드마이어). 이러한 반응은 반응식 13에 제시된다.
[반응식 13]
화학식 IX의 화합물은 화학식 XXII의 화합물(여기서, RY는 H 또는 Me임)과 적합한 산화제, 예를 들어, 퍼옥시포름산 또는 과산화수소 사이의 바이어-빌리거(Baeyer-Villiger) 또는 다킨(Dakin) 산화 반응으로부터 획득될 수 있다. 생성된 에스테르는 상응하는 페놀로 가수분해된다. 관련 예의 경우, EP2289889를 참조한다. 이는 반응식 14에 제시된다.
[반응식 14]
대안적으로, 화학식 VIII의 화합물(여기서, R11은 할로겐이고, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임)은 적합한 온도(예를 들어, 0℃ 내지 100℃)에서 산성 조건(예를 들어, H2SO4 또는 HBF4)에서 니트라이트 공급원(예를 들어, NaNO2 또는 이소-아밀니트라이트)의 존재 및 구리 공급원(예를 들어, CuSO4 또는 CuCN)의 존재하에서 화학식 XXIII의 화합물과의 친핵성 방향족 치환 반응을 통해 화학식 XX의 화합물로부터 제조될 수 있다. 상기 변환은 CN 101580477 또는 문헌[Journal of Iowa Academy of Science 2010 , 116, 27-35]에 기재되어 있으며, 반응식 15에 제시된다. 당업자는 화학식 XI 또는 화학식 XII의 화합물이 유사한 방식으로 제조될 수 있음을 인지할 것이다.
[반응식 15]
대안적으로, 화학식 VIII의 화합물(여기서, R11은 할로겐이고, R13은 H 또는 C1-C4 알킬임)은 적합한 온도(예를 들어, 0℃ 내지 110℃)에서 허용되는 용매 시스템(예를 들어, 톨루엔)에서 선택적으로 공동 시약(예를 들어, 1,10-페난트롤린)의 존재하에서 염기(예를 들어, Cs2CO3), 촉매(구리 공급원; 예를 들어, CuI 또는 CuO)의 존재하에서 화학식 XXIII의 화합물과의 친핵성 방향족 치환 반응을 통해 화학식 XXIV의 화합물로부터 제조될 수 있다. 상기 변환은 WO 2007010082 또는 WO 200837626에 기재되어 있으며, 반응식 16에 제시된다. 당업자는 화학식 XI 또는 화학식 XII의 화합물이 유사한 방식으로 제조될 수 있음을 인지할 것이다.
[반응식 16]
이전 반응식에서 기재된 바와 같은 작용기 상호전환은 당업자에게 공지되어 있다. 광범위한 반응 조건 목록은 문헌[A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn 및 C. W. Rees에 의해 편집된 Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Pergamon Press (Elsevier Science Ltd.), Tarrytown, NY. 1995; 또는 Richard C. Larock에 의해 편집된 Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, Wiley-VCH, New York 1999]에서 발견될 수 있다.
합성이 이성질체의 혼합물을 생성하는 경우, 일부 경우에 개별적 이성질체가 사용을 위한 작업 동안 또는 적용 동안 (예를 들어, 빛, 산 또는 염기의 작용 하에) 상호전환될 수 있으므로 일반적으로 분리는 반드시 필요한 것은 아니다. 상기 전환은 또한, 예를 들어, 처리되는 식물에서의 식물의 처리 또는 방제될 유해한 진균에서의 사용 후에 발생할 수 있다.
이미 지적한 바와 같이, 본 발명의 화학식 I의 신규한 화합물은 진균에 의해 유발되는 질병에 대해 식물을 보호하기 위한 매우 유리한 수준의 생물학적 활성을 갖는 것으로 이제 밝혀졌다.
화학식 I의 화합물은, 예를 들어 인간에게 잠재적으로 해로운 부패 미생물 또는 유기체를 방제하기 위하여 무생물 재료 상에 또는 식물 해충을 방제하기 위한 활성 성분으로서 농업 부문 및 관련 사용 분야에 사용될 수 있다. 신규 화합물들은, 식물이 우수한 내성을 나타냄으로써 그리고 환경적으로 안전함으로써, 낮은 적용률에서의 탁월한 활성에 의해 구별된다. 이들은 매우 유용한 치료적, 예방적 그리고 침투적(systemic) 특성을 갖고, 다수의 재배 식물을 보호하는 데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 유용한 식물의 상이한 작물들의 식물 또는 식물의 부분들(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리) 상에서 발생되는 해충을 억제 또는 구제하면서, 동시에 또한, 예를 들어 식물병원성 미생물로부터, 추후에 성장하는 식물의 부분들을 보호하는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 추가로, 식물 또는 식물 번식 재료 및/또는 수확된 식용 작물을 처리함으로써 미생물 공격을 받기 쉬운 식물 또는 식물 번식 재료 및/또는 수확된 식용 작물에 대한 침입을 방제 또는 예방하기 위한 방법에 관한 것으로, 상기 방법에서는 화학식 I의 화합물의 유효량을 식물에, 이의 부분에 또는 이의 생육지에 적용한다.
또한, 살진균제로서 화학식 I의 화합물을 사용할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "살진균제"는 진균의 성장을 방제, 변형, 또는 예방하는 화합물을 의미한다. 사용되는 경우 용어 "살진균 유효량"은 진균의 성장에 대해 효과를 생성할 수 있는 이러한 화합물 또는 이러한 화합물들의 병용물의 양을 의미한다. 방제 또는 변형 효과는 자연적인 발달로부터의 모든 일탈, 예컨대 사멸, 지연 등을 포함하고, 예방은 진균 감염을 예방하기 위한 식물 내 또는 식물 상에서의 장벽 또는 다른 방어 형성을 포함한다.
또한, 진균 감염에 대해 그리고 토양에서 발생되는 식물병원성 진균에 대해 보호하기 위하여, 식물 번식 재료, 예를 들어 종자, 예컨대 열매, 괴경 또는 낟알(grain), 또는 식물 삽수(plant cutting)의 처리를 위한 분의제(dressing agent)로서 화학식 I의 화합물을 사용하는 것이 가능하다. 번식 재료는 식재(planting) 전에 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물로 처리될 수 있다: 예를 들어, 종자는 파종 전에 분의될 수 있다. 화학식 I의 활성 화합물은 또한, 액체 제형 중에 종자를 침지함으로써 또는 고체 제형으로 코팅함으로써 낟알에 적용될 수 있다(코팅). 본 조성물은 또한, 번식 재료가, 예를 들어 파종 동안 종자 고랑에 식재되는 경우, 식재 부지에 적용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물 번식 재료를 처리하는 방법 및 이로 처리된 식물 번식 재료에 관한 것이다.
더욱이, 화학식 I의 화합물은 관련 분야에서, 예를 들어, 목재 및 목재 관련 공업 제품을 포함한 공업 재료의 보호에 있어서, 식품 저장에 있어서, 위생 관리에 있어서 진균을 방제하는 데 사용될 수 있다.
게다가, 본 발명은 진균 공격으로부터 무생물 재료, 예를 들어 럼버(lumber), 벽판(wall board) 및 페인트를 보호하는 데 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 질병의 진균 및 진균 벡터뿐만 아니라 식물병원성 세균 및 바이러스에 대해서도 효과적이다. 질병의 이러한 진균 및 진균 벡터뿐만 아니라 식물병원성 세균 및 바이러스는, 예를 들어 하기와 같다:
아브시디아 코림비페라(Absidia corymbifera), 알테르나리아 종(Alternaria spp.), 아파노미세스 종(Aphanomyces spp.), 아스코키타 종(Ascochyta spp.), 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.), 예컨대 A. 플라부스(A. flavus), A. 푸미가투스(A. fumigatus), A. 니둘란스(A. nidulans), A. 니게르(A. niger), A. 테루스(A. terrus), 아우레오바시디움 종(Aureobasidium spp.), 예컨대 A. 풀루란스(A. pullulans), 블라스토미세스 데르마티티디스(Blastomyces dermatitidis), 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis), 브레미아 락투카이(Bremia lactucae), 보트리오스파이리아 종(Botryosphaeria spp.), 예컨대 B. 도티데아(B. dothidea), B. 옵투사(B. obtusa), 보트리티스 종(Botrytis spp.), 예컨대 B. 시네레아(B. cinerea), 칸디다 종(Candida spp.), 예컨대 C. 알비칸스(C. albicans), C. 글라브라타(C. glabrata), C. 크루세이(C. krusei), C. 루시타니아이(C. lusitaniae), C. 파라프실로시스(C. parapsilosis), C. 트로피칼리스(C. tropicalis), 세팔로아스쿠스 프라그란스(Cephaloascus fragrans), 세라토시스티스 종(Ceratocystis spp.), 세르코스포라 종(Cercospora spp.), 예컨대 C. 아라키디콜라(C. arachidicola), 세르코스포리디움 페르소나툼(Cercosporidium personatum), 클라도스포리움 종(Cladosporium spp.), 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 콕시디오이데스 임미티스(Coccidioides immitis), 코클리오볼루스 종(Cochliobolus spp.), 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.), 예컨대 C. 무스아이(C. musae), 크립토콕쿠스 네오포르만스(Cryptococcus neoformans), 디아포르테 종(Diaporthe spp.), 디디멜라 종(Didymella spp.), 드레크슬레라 종(Drechslera spp.), 엘시노에 종(Elsinoe spp.), 에피데르모피톤 종(Epidermophyton spp.), 에르위니아 아밀로보라(Erwinia 아밀ovora), 에리시페 종(Erysiphe spp.), 예컨대 E. 시코라세아룸(E. cichoracearum), 유티파 라타(Eutypa lata), 푸사리움 종(Fusarium spp.), 예컨대 F. 쿨모룸(F. culmorum), F. 그라미나룸(F. graminearum), F. 란그세티아이(F. langsethiae), F. 모닐리포르메(F. moniliforme), F. 옥시스포룸(F. oxysporum), F. 프롤리페라툼(F. proliferatum), F. 수브글루티난스(F. subglutinans), F. 솔라니(F. solani), 가이우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis), 깁베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi), 글로에오데스 포미게나(Gloeodes pomigena), 글로에오스포리움 무사룸(Gloeosporium musarum), 글로메렐라 신굴라테(Glomerella cingulate), 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii), 김노스포란기움 주니페리-비르기니아나이(Gymnosporangium juniperi-virginianae), 헬민토스포리움 종(Helminthosporium spp.), 헤밀레이아 종(Hemileia spp.), 히스토플라스마 종(Histoplasma spp.), 예컨대 H. 캅술라툼(H. capsulatum), 라이티사리아 푸키포르미스(Laetisaria fuciformis), 렙토그라피움 린드베르기(Leptographium lindbergi), 레베일룰라 타우리카(Leveillula taurica), 로포데르미움 세디티오숨(Lophodermium seditiosum), 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale), 미크로스포룸 종(Microsporum spp.), 모닐리니아 종(Monilinia spp.), 무코르 종(Mucor spp.), 미코스파이렐라 종(Mycosphaerella spp.), 예컨대 M. 그라미니콜라(M. graminicola), M. 포미(M. pomi), 온코바시디움 테오브로마이온(Oncobasidium theobromaeon), 오피오스토마 피세아이(Ophiostoma piceae), 파라콕시디오이데스 종(Paracoccidioides spp.), 페니실리움 종(Penicillium spp.), 예컨대 P. 디기타툼(P. digitatum), P. 이탈리쿰(P. italicum), 페트리엘리디움 종(Petriellidium spp.), 페로노스클레로스포라 종(Peronosclerospora spp.), 예컨대 P. 마이디스(P. maydis), P. 필립피넨시스(P. philippinensis) 및 P. 소르기(P. sorghi), 페로노스포라 종(Peronospora spp.), 파이오스파이리아 노도룸(Phaeosphaeria nodorum), 파콥소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 펠리누스 이그니아루스(Phellinus igniarus), 피알로포라 종(Phialophora spp.), 포마 종(Phoma spp.), 포몹시스 비티콜라(Phomopsis viticola), 피토프토라 종(Phytophthora spp.), 예컨대 P. 인페스탄스(P. infestans), 플라스모파라 종(Plasmopara spp.), 예컨대 P. 할스테디이(P. halstedii), P. 비티콜라(P. viticola), 플레오스포라 종(Pleospora spp.), 포도스파이라 종(Podosphaera spp.), 예컨대 P. 류코트리카(P. leucotricha), 폴리믹사 그라미니스(Polymyxa graminis), 폴리믹사 베타이(Polymyxa betae), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 슈도모나스 종(Pseudomonas spp.), 슈도페로노스포라 종(Pseudoperonospora spp.), 예컨대 P. 쿠벤시스(P. cubensis), P. 후물리(P. humuli), 슈도페지자 트라케이필라(Pseudopeziza tracheiphila), 푹키니아 종(Puccinia spp.), 예컨대 P. 호르데이(P. hordei), P. 레콘디타(P. recondita), P. 스트리이포르미스(P. striiformis), P. 트리티시나(P. triticina), 피레노페지자 종(Pyrenopeziza spp.), 피레노포라 종(Pyrenophora spp.), 피리쿨라리아 종(Pyricularia spp.), 예컨대 P. 오리자이(P. oryzae), 피티움 종(Pythium spp.), 예컨대 P. 울티뭄(P. ultimum), 라물라리아 종(Ramularia spp.), 리족토니아 종(Rhizoctonia spp.), 리조무코르 푸실루스(Rhizomucor pusillus), 리조푸스 아리주스(Rhizopus arrhizus), 린코스포리움 종(Rhynchosporium spp.), 스케도스포리움 종(Scedosporium spp.), 예컨대 S. 아피오스페르뭄(S. apiospermum) 및 S. 프로리피칸스(S. prolificans), 스키조티리움 포미(Schizothyrium pomi), 스클레로티니아 종(Sclerotinia spp.), 스클레로티움 종(Sclerotium spp.), 셉토리아 종(Septoria spp.), 예컨대 S. 노도룸(S. nodorum), S. 트리티시(S. tritici), 스파이로테카 마쿨라리스(Sphaerotheca macularis), 스파이로테카 푸스카(Sphaerotheca fusca)(스파이로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)), 스포로토릭스 종(Sporothorix spp.), 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum), 스템필리움 종(Stemphylium spp.), 스테레움 히르수툼(Stereum hirsutum), 타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cucumeris), 티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola), 틸레티아 종(Tilletia spp.), 트리코데르마 종(Trichoderma spp.), 예컨대 T. 하르지아눔(T. harzianum), T. 슈도코닌기이(T. pseudokoningii), T. 비리데(T. viride), 트리코피톤 종(Trichophyton spp.), 티풀라 종(Typhula spp.), 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 우로시스티스 종(Urocystis spp.), 우스틸라고 종(Ustilago spp.), 벤투리아 종(Venturia spp.), 예컨대 V. 인아이쿠알리스(V. inaequalis), 베르티킬리움 종(Verticillium spp.), 및 잔토모나스 종(Xanthomonas spp.).
화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 잔디, 관상용 식물, 예를 들어, 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어, 침엽수뿐만 아니라 나무 주입, 해충 관리 등에 사용될 수 있다.
본 발명의 범주 내에서, 보호하고자 하는 표적 작물 및/또는 유용한 식물은 전형적으로 다년생 및 일년생 작물, 예컨대 베리 식물, 예를 들어 블랙베리, 블루베리, 크랜베리, 라즈베리 및 딸기; 곡류, 예를 들어 보리, 옥수수(콘), 기장, 귀리, 쌀, 호밀, 수수, 라이밀 및 밀; 섬유 식물, 예를 들어 목화, 아마, 대마, 황마 및 사이잘; 밭작물, 예를 들어 사탕무 및 사료용 무(fodder beet), 커피, 홉, 머스타드, 유채(oilseed rape)(카놀라), 양귀비, 사탕수수, 해바라기, 차 및 담배; 과실수, 예를 들어 사과, 아프리코트, 아보카도, 바나나, 체리, 감귤류, 넥타린, 복숭아, 배 및 자두; 목초(grass), 예를 들어 버뮤다 그래스(Bermuda grass), 블루그래스(bluegrass), 벤트그래스(bentgrass), 센티피드 그래스(centipede grass), 페스큐(fescue), 라이그래스(ryegrass), 세인트 오거스틴 그래스(St. Augustine grass) 및 조이시아 그래스(Zoysia grass); 허브, 예컨대 바질, 보리지, 차이브, 고수, 라벤더, 러비지(lovage), 민트, 오레가노, 파슬리, 로즈마리, 세이지 및 타임; 콩과 식물, 예를 들어 빈(bean), 렌틸콩, 완두콩 및 대두콩; 견과류, 예를 들어 아몬드, 캐슈, 땅콩, 헤이즐넛, 피넛, 피칸, 피스타치오 및 호두; 야자, 예를 들어 기름 야자; 관상식물, 예를 들어 꽃, 관목 및 수목; 기타 수목, 예를 들어 카카오, 코코넛, 올리브 및 고무 나무; 채소류, 예를 들어 아스파라거스, 가지, 브로콜리, 양배추, 당근, 오이, 마늘, 상추, 매로우(marrow), 멜론, 오크라, 양파, 후추, 감자, 호박, 루바브, 시금치 및 토마토; 및 덩굴식물(vine), 예를 들어 포도를 포함한다.
용어 "유용한 식물"은 육종 또는 유전 공학의 통상적인 방법의 결과로서 브로목시닐과 같은 제초제 또는 제초제 부류(예컨대, HPPD 억제제, ALS 억제제, 예를 들어 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론, EPSPS(5-에놀-피로빌-쉬키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 신테타제) 억제제) 또는 PPO(프로토포르피리노겐-옥시다제) 억제제에 대해 내성을 갖게 된 유용한 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 통상적인 육종 방법(돌연변이생성)에 의해 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성을 갖게 된 작물의 한 예는 Clearfield® 여름 유채(카놀라)이다. 유전 공학 방법에 의해 제초제 또는 제초제 부류에 대해 내성을 갖게 된 작물의 예에는 상표명 RoundupReady®, Herculex I® 및 LibertyLink®로 구매 가능한 글리포세이트- 및 글루포시네이트-저항성 옥수수 변종이 포함된다.
용어 "유용한 식물"은, 예를 들어 독소-생성 세균, 특히 바실러스(Bacillus) 속의 것들로부터 유래되는 것으로 알려진 것들과 같은 하나 이상의 선택적으로 작용성인 독소를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법들을 사용하여 그 결과 형질전환된 유용한 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이러한 식물의 예는 하기와 같다: YieldGard®(CryIA(b) 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus®(CryIA(b) 및 CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9(c) 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I®(제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하도록 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT) 효소 및 CryIF(a2) 독소를 발현하는 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(CryIA(c) 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(CryIA(c) 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(CryIA(c) 및 CryIIA(b) 독소를 발현하는 목화 변종); VIPCOT®(VIP 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(CryIIIA 독소를 발현하는 감자 변종); NatureGard® Agrisure® GT 어드밴티지(GA21 글리포세이트-내성 형질), Agrisure® CB 어드밴티지(Bt11 옥수수 천공충(CB) 형질), Agrisure® RW(옥수수 근충 형질) 및 Protecta®.
용어 "작물"은, 예를 들어 독소-생성 세균, 특히 바실러스 속의 것들로부터 유래되는 것으로 알려진 것들과 같은 하나 이상의 선택적으로 작용성인 독소를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법들을 사용하여 그 결과 형질전환된 작물 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이러한 유전자도입 식물에 의해 발현될 수 있는 독소는, 예를 들어 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리아이(Bacillus popilliae)로부터의 살곤충 단백질; 또는 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터의 살곤충 단백질, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물 성장과 관련된 살곤충 단백질(vegetative insecticidal protein, Vip), 예를 들어 Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A; 또는 세균 군체형성 선충, 예를 들어 포토랍두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종(Xenorhabdus spp.), 예컨대 포토랍두스 루미네센스(Photorhabdus luminescens), 제노랍두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus)의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 및 다른 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소; 식물 렉틴, 예컨대 완두 렉틴, 보리 렉틴 또는 스노드롭(snowdrop) 렉틴; 어글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질(RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-COA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제, 유충 호르몬 에스테라제, 이뇨 호르몬 수용체, 스틸벤 신타제, 바이벤질 신타제, 키티나제 및 글루카나제를 포함한다.
또한, 본 발명과 관련하여, δ-내독소, 예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물 성장과 관련된 살곤충 단백질(Vip), 예를 들어 Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A는 또한 하이브리드 독소(hybrid toxin), 절단 독소(truncated toxin) 및 변형 독소(modified toxin)로도 표현됨이 이해되어야 한다. 하이브리드 독소는 이러한 단백질의 상이한 도메인들의 새로운 조합에 의해 재조합적으로 생성된다(예를 들어, WO 02/15701 참조). 절단 독소, 예를 들어 절단 Cry1Ab는 공지되어 있다. 변형 독소의 경우, 천연 발생 독소의 하나 이상의 아미노산이 대체된다. 이러한 아미노산 대체 시, 바람직하게는 천연 비존재 프로테아제 인식 서열이 독소 내로 삽입되는데, 예를 들어 Cry3A055의 경우, 카텝신-G-인식 서열이 Cry3A 독소 내로 삽입된다(WO 03/018810 참조).
이러한 독소, 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자도입 식물의 예는, 예를 들어 EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 및 WO 03/052073에 개시되어 있다.
이러한 유전자도입 식물의 제조 방법은 당업자에게 일반적으로 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 간행물에 기재되어 있다. CryI형 데옥시리보핵산 및 이의 제조는, 예를 들어 WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 및 WO 90/13651로부터 공지되어 있다.
유전자도입 식물에 함유된 독소는 유해 곤충에 대한 내성을 식물에 부여한다. 이러한 곤충은 임의의 곤충 분류 그룹에서 발생할 수 있지만, 딱정벌레(딱정벌레목), 쌍시류 곤충(파리목) 및 나비(인시목)에서 특히 일반적으로 발견된다.
살곤충 저항성에 대해 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 함유하는 유전자도입 식물은 공지되어 있으며, 이들 중 일부는 구매 가능하다. 이러한 식물의 예는 하기와 같다: YieldGard®(Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus®(Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9C 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I®(제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하도록 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT) 효소 및 Cry1Fa2 독소를 발현하는 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 변종); VipCot®(Vip3A 및 Cry1Ab 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(Cry3A 독소를 발현하는 감자 변종); NatureGard®, Agrisure® GT 어드밴티지(GA21 글리포세이트-내성 형질), Agrisure® CB 어드밴티지(Bt11 옥수수 천공충(CB) 형질) 및 Protecta®.
이러한 유전자도입 작물의 추가의 예는 하기와 같다:
1. Bt11 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). 절단 Cry1Ab 독소의 유전자도입 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 된 유전자 변형 제아 마이스(Zea mays). Bt11 옥수수는 또한 유전자도입에 의해 효소 PAT를 발현하여 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
2. Bt176 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). Cry1Ab 독소의 유전자도입 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 된 유전자 변형 제아 마이스. Bt176 옥수수는 또한 유전자도입에 의해 효소 PAT를 발현하여 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
3. MIR604 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). 변형 Cry3A 독소의 유전자도입 발현에 의해 곤충-저항성을 갖게 된 옥수수. 이 독소는 카텝신-G-프로테아제 인식 서열의 삽입에 의해 변형된 Cry3A055이다. 이러한 유전자도입 옥수수 식물의 제조는 WO 03/018810에 기재되어 있다.
4. MON 863 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/DE/02/9). MON 863은 Cry3Bb1 독소를 발현하며, 소정의 딱정벌레목 곤충에 대해 저항성을 갖는다.
5. IPC 531 목화(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호: C/ES/96/02).
6. 1507 옥수수(제조원: Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 등록번호 C/NL/00/10). 소정의 인시목 곤충에 대한 저항성을 달성하기 위한 단백질 Cry1F 및 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위한 PAT 단백질의 발현을 위한 유전자 변형 옥수수.
7. NK603 x MON 810 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/GB/02/M3/03). 유전자 변형된 변종 NK603과 MON 810을 교배함으로써 통상적으로 품종개량된 하이브리드 옥수수 변종으로 이루어진다. NK603 x MON 810 옥수수는 제초제 Roundup®(글리포세이트 함유)에 대한 내성을 부여하는, 아그로박테리움 종 균주(Agrobacterium sp. strain) CP4로부터 수득된 단백질 CP4 EPSPS, 및 또한 유럽 옥수수 천공충을 포함한 소정의 인시목에 대한 내성을 유발하는 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)로부터 수득된 Cry1Ab 독소를 유전자도입에 의해 발현한다.
화학식 I의 화합물(화합물 E.1 내지 E.23 또는 F.1 내지 F.10 중 어느 하나를 포함함) 또는 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 살진균 조성물은 대두 식물에서 식물병원성 질병, 특히 식물병원성 진균(예를 들어, 파콥소라 파키리지)을 방제하거나 예방하는 데 사용될 수 있다.
특히, 독소, 예를 들어, 살충 단백질, 예를 들어, 델타-내독소, 예를 들어, Cry1Ac(Cry1Ac Bt 단백질)를 발현하는 트랜스제닉 대두 식물. 따라서, 이는 이벤트 MON87701(미국 특허 번호 8,049,071 및 관련 출원 및 특허뿐만 아니라 WO 2014/170327 A1(예를 들어, Intacta RR2 PROTM 대두에 대해 언급한 단락 [008] 참조) 참조), 이벤트 MON87751(미국 특허 출원 공개 번호 2014/0373191) 또는 이벤트 DAS-81419(미국 특허 번호 8632978 및 관련 출원 및 특허)를 포함하는 트랜스제닉 대두 식물을 포함할 수 있다.
다른 트랜스제닉 대두 식물은 이벤트 SYHT0H2 - HPPD 내성(미국 특허 출원 공개 번호 2014/0201860 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 MON89788 - 글리포세이트 내성(미국 특허 번호 7,632,985 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 MON87708 - 다이캄바 내성(미국 특허 출원 공개 번호 US 2011/0067134 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 DP-356043-5 - 글리포세이트 및 ALS 내성(미국 특허 출원 공개 번호 US 2010/0184079 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 A2704-12 - 글루포시네이트 내성(미국 특허 출원 공개 번호 US 2008/0320616 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 DP-305423-1 - ALS 내성(미국 특허 출원 공개 번호 US 2008/0312082 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 A5547-127 - 글루포시네이트 내성(미국 특허 출원 공개 번호 US 2008/0196127 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 DAS-40278-9 - 2,4-디클로로페녹시아세트산 및 아릴옥시페녹시프로피오네이트에 대한 내성(WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471, 및 관련 출원 및 특허 참조), 이벤트 127 - ALS 내성(WO 2010/080829 및 관련 출원 및 특허), 이벤트 GTS 40-3-2 - 글리포세이트 내성, 이벤트 DAS-68416-4 - 2,4-디클로로페녹시아세트산 및 글루포시네이트 내성, 이벤트 FG72 - 글리포세이트 및 이속사플루톨 내성, 이벤트 BPS-CV127-9 - ALS 내성 및 GU262 - 글루포시네이트 내성 또는 이벤트 SYHT04R - HPPD 내성을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물(화합물 E.1 내지 E.23 또는 F.1 내지 F.10 중 어느 하나를 포함함) 또는 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 살진균 조성물은 대두 식물에서 식물병원성 질병, 특히 식물병원성 진균(예를 들어, 파콥소라 파키리지)을 방제하거나 예방하는 데 사용될 수 있다. 특히, 특정 파콥소라 파키리지에 대한 어느 정도의 면역 또는 내성을 부여하는 R-유전자 스택이 식물 유전체에 유전자이입된 특정 엘리트(Elite) 대두 식물 변종이 과학 문헌에 공지되어 있으며, 예를 들어, 문헌["Fighting Asian Soybean Rust", Langenbach C, et al, Front Plant Science 7(797) 2016)]을 참조한다.
엘리트 식물은 엘리트 식물이 엘리트 변종으로부터의 대표적 식물인 것과 같이 엘리트 계통으로부터의 임의의 식물이다. 농부 또는 대두 사육자가 상업적으로 이용 가능한 엘리트 대두 변종의 비제한적인 예는 AG00802, A0868, AG0902, A1923, AG2403, A2824, A3704, A4324, A5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; 및 AG7231(Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, USA); BPR0144RR, BPR 4077NRR 및 BPR 4390NRR(Bio Plant Research, Camp Point, Ill., USA); DKB17-51 및 DKB37-51(DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., USA); DP 4546 RR, 및 DP 7870 RR(Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., USA); JG 03R501, JG 32R606C ADD 및 JG 55R503C(JGL Inc., Greencastle, Ind., USA); NKS 13-K2(NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, USA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; 및 P56T03R2(Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, USA); SG4771NRR 및 SG5161NRR/STS(Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., USA); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53-A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20-T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; 및 S78-G6(Syngenta Seeds, Henderson, Ky., USA); Richer(Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62(Stine Seed Co. Ia., USA); 또는 Armor 4744(Armor Seed, LLC, Ar., USA)를 포함한다.
따라서, 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 I의 화합물(화합물 E.1 내지 E.23 또는 F.1 내지 F.10 중 어느 하나를 포함함) 또는 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 살진균 조성물은 특정 파콥소라 파키리지에 대한 어느 정도의 면역 또는 내성을 부여하는 R-유전자 스택이 식물 유전체에 유전자이입된 엘리트 대두 식물 변종에서 파콥소라 파키리지(본원에 요약된 바와 같이 이의 살진균 내성 균주를 포함함)를 방제하는 데 사용된다. 상기 사용으로 인해 다수의 이점, 예를 들어, 개선된 생물학적 활성, 유리하거나 더 ?╂? 활성 스펙트럼(파콥소라 파키리지의 증가된 민감하고 저항성인 균주), 증가된 안전성 프로파일, 개선된 작물 내성, 상승작용적 상호작용 또는 강화 특성, 개선된 작용 개시 또는 더 오래 지속되는 잔류 활성, 식물병원체(파콥소라 파키리지)의 효과적인 방제에 필요한 화합물 및 조성물의 적용 횟수의 감소 및/또는 적용률의 감소, 이에 따른 유익한 내성 관리 실시, 환경 영향 감소 및 작업자 노출 감소 가능이 예상될 수 있다.
파콥소라 파키리지의 살진균 내성 균주가 과학 문헌에 보고되었으며, 다음의 살진균 작용 방식 부류 중 적어도 각각으로부터의 하나 이상의 살진균제에 대해 내성인 균주가 관찰되었다: 스테롤 탈메틸화-억제제(DMI), 퀴논 외부 억제제(quinone-outside-inhibitor; QoI) 및 석시네이트 탈수소효소 억제제(SDHI). 예를 들어, 문헌["Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms." Schmitz HK et al, Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; "First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi" 
K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; "Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes." Klosowski AC et al, Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi." Klosowski AC et al, Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215]을 참조한다.
따라서, 바람직한 구현예에서, 화학식 I의 화합물(화합물 E.1 내지 E.23 또는 F.1 내지 F.10 중 어느 하나를 포함함) 또는 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 살진균 조성물은 다음 살진균 MoA 부류 중 임의의 것으로부터의 하나 이상의 살진균제에 내성인 파콥소라 파키리지를 방제하는 데 사용된다: 스테롤 탈메틸화-억제제(DMI), 퀴논 외부 억제제(QoI) 및 석시네이트 탈수소효소 억제제(SDHI).
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "생육지"는, 식물이 안에서 또는 위에서 성장하고 있는 밭, 또는 재배 식물의 종자가 파종되는 곳, 또는 종자가 토양 속에 놓일 곳을 의미한다. 그것은 토양, 종자, 및 묘목(seedling)뿐만 아니라 확립된 초목(established vegetation)을 포함한다.
용어 "식물"은 식물의 모든 몸체 부분을 지칭하며, 이에는 종자, 묘목, 대묘(sapling), 뿌리, 괴경, 줄기(stem), 자루(stalk), 잎, 및 과실이 포함된다.
용어 "식물 번식 재료"는 식물의 증식에 사용될 수 있는 식물의 생식 부분(generative part), 예컨대 종자, 및 식생 재료(vegetative material), 예컨대 삽수 또는 괴경, 예를 들어 감자를 나타내는 것으로 이해된다. 예를 들어, 종자(엄격한 의미에서), 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경 및 식물의 부분들이 언급될 수 있다. 토양으로부터의 발아 후에 또는 출아 후에 이식되어야 하는 발아된 식물 및 어린 식물이 또한 언급될 수 있다. 이러한 어린 식물은 침지(immersion)에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다. 바람직하게는 "식물 번식 재료"는 종자를 나타내는 것으로 이해된다.
화학식 I의 화합물은 변형되지 않은 형태로 사용되거나, 바람직하게는 제형 분야에서 통상적으로 사용되는 애쥬번트(adjuvant)와 함께 사용될 수 있다. 이 목적을 위하여, 이들은 공지된 방식으로 유화성 농축물(emulsifiable concentrate), 코팅 가능한 페이스트, 직접 분무 가능 또는 희석 가능한 용액 또는 현탁액, 에멀션, 습윤성 분말(wettable powder), 가용성 분말(soluble powder), 분제(dust), 과립(granulate), 및 또한, 예를 들어 중합체 물질 내로의 캡슐화(encapsulation) 형태로 편의상 제형화될 수 있다. 조성물의 유형과 마찬가지로, 적용 방법, 예컨대 분무, 무화(atomising), 산분(dusting), 산포(scattering), 코팅 또는 주입은 의도된 목적 및 우세한 상황에 따라 선택된다. 본 조성물은 또한 추가의 애쥬번트, 예컨대 안정제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착부여제뿐만 아니라 비료, 미량영양소 공급물질(micronutrient donor) 또는 특수 효과를 얻기 위한 다른 제형을 함유할 수 있다.
예를 들어, 농업 용도에 적합한 담체 및 애쥬번트는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에 유용한 물질, 예를 들어 천연 또는 재생 광물 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착부여제, 증점제, 결합제 또는 비료이다. 이러한 담체는, 예를 들어 WO 97/33890에 기재되어 있다.
현탁 농축액은 활성 화합물의 미세하게 나누어진 고체 입자가 현탁된 수성 제형이다. 상기 제형은 침강 방지제 및 분산제를 포함하며, 활성을 향상시키기 위한 습윤제뿐만 아니라 소포제 및 결정 성장 억제제를 추가로 포함할 수 있다. 사용시, 이들 농축액은 물에 희석되고, 일반적으로 처리될 영역에 스프레이로 도포된다. 활성 성분의 양은 농축액의 0.5% 내지 95% 범위일 수 있다.
습윤성 분말은 물 또는 기타 액체 담체에서 용이하게 분산되는 미세하게 나누어진 입자 형태이다. 입자는 고체 매트릭스에 유지된 활성 성분을 함유한다. 전형적인 고체 매트릭스는 풀러토(fuller's earth), 카올린 점토, 실리카 및 기타 용이하게 습윤되는 유기 또는 무기 고체를 포함한다. 습윤성 분말은 일반적으로 5% 내지 95%의 활성 성분 및 소량의 습윤제, 분산제 또는 유화제를 함유한다.
유화성 농축액은 물 또는 기타 액체에 분산 가능한 균질한 액체 조성물이며, 전적으로 액체 또는 고체 유화제와 함께 활성 화합물로 구성될 수 있거나, 또한 액체 담체, 예를 들어, 자일렌, 무거운 방향족 나프타, 이소포론 및 다른 비휘발성 유기 용매를 함유할 수 있다. 사용시, 이들 농축액은 물 또는 기타 액체에 분산되며, 일반적으로 처리될 영역에 스프레이로 도포된다. 활성 성분의 양은 농축액의 0.5% 내지 95% 범위일 수 있다.
수분산성 과립은 물 또는 기타 액체 담체에 분산된다. 과립은 고체 매트릭스에 유지된 활성 성분을 함유한다. 전형적인 고체 매트릭스는 풀러토, 카올린 점토, 실리카 및 기타 용이하게 습윤되는 유기 또는 무기 고체를 포함한다. 과립은 압출, 응집 또는 분무 건조에 의해 형성되며, 전형적으로 직경이 0.5 밀리미터 내지 1 센티미터, 바람직하게는 1 내지 2 밀리미터 범위이다. 수분산성 과립은 일반적으로 5% 내지 95%의 활성 성분을 함유하며, 또한 소량의 습윤제 및/또는 분산제를 함유할 수 있다.
과립 제형은 압출물 및 비교적 굵은 입자 둘 모두를 포함하며, 일반적으로 처리가 필요한 영역에 희석 없이 적용된다. 과립 제형을 위한 전형적인 담체는 모래, 풀러토, 아타풀자이트 점토, 벤토나이트 점토, 몬모릴로나이트 점토, 질석, 펄라이트, 칼슘 카르보네이트, 브릭(brick), 경석, 피로필라이트, 카올린, 백운석, 석고, 목분, 옥수수 속대, 땅콩 껍질, 설탕, 염화나트륨, 황산나트륨, 규산나트륨, 붕산나트륨, 마그네시아, 운모, 산화철, 산화 아연, 산화 티타늄, 산화 안티몬, 크리올라이트, 석고, 규조토, 황산칼슘 및 활성 화합물을 흡수하거나 이를 코팅할 수 있는 기타 유기 또는 무기 물질을 포함한다. 과립 제형은 일반적으로 5% 내지 25%의 활성 성분을 함유하며, 이는 표면 활성제, 예를 들어, 무거운 방향족 나프타, 케로센 및 기타 석유 분획, 또는 식물성 오일; 및/또는 스티커, 예를 들어, 덱스트린, 접착제 또는 합성 수지를 포함할 수 있다.
분진은 활성 성분과 활석, 점토, 밀가루 및 분산제 및 담체로 작용하는 기타 유기 및 무기 고체와 같은 미세하게 나누어진 고체의 자유롭게 유동하는 혼합물이다.
마이크로캡슐은 전형적으로 밀폐된 물질이 제어된 속도로 주변으로 빠져나갈 수 있도록 하는 비활성 다공성 쉘에 둘러싸인 활성 성분의 액적 또는 과립이다. 캡슐화된 액적은 전형적으로 직경이 1 내지 50 마이크론이다. 밀폐된 액체는 전형적으로 캡슐 중량의 50 내지 95%를 구성하며, 활성 화합물 외에 용매를 포함할 수 있다. 캡슐화된 과립은 일반적으로 과립 다공 개구부를 밀봉하는 다공성 막을 갖는 다공성 과립으로, 이는 과립 다공 내부에 액체 형태의 활성 종을 유지한다. 과립은 전형적으로 직경이 1 밀리미터 내지 1 센티미터, 바람직하게는 1 내지 2 밀리미터 범위이다. 과립은 압출, 응집 또는 프릴링(prilling)에 의해 형성되거나, 자연적으로 발생한다. 상기 재료의 예는 질석, 소결 점토, 카올린, 아타풀자이트 점토, 톱밥 및 입상 탄소이다. 쉘 또는 막 재료는 천연 및 합성 고무, 셀룰로스 재료, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 및 전분 잔테이트를 포함한다.
농약 적용을 위한 기타 유용한 제형은 원하는 농도로 완전히 용해되는 용매, 예를 들어, 아세톤, 알킬화된 나프탈렌, 자일렌 및 기타 유기 용매 중 활성 성분의 간단한 용액을 포함한다. 활성 성분이 저 비등 분산 용매 담체의 기화의 결과로서 미세하게 나누어진 형태로 분산되는 가압 분무기가 또한 사용될 수 있다.
상기 기재된 제형 유형으로 본 발명의 조성물을 제형화는 데 유용한 적합한 농업 애쥬번트 및 담체는 당업자에게 널리 공지되어 있다.
사용될 수 있는 액체 담체는, 예를 들어, 물, 톨루엔, 자일렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 아세트산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부타논, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥사놀, 알킬 아세테이트, 디아세톤알콜, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비에테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, N,N-디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬 피롤리디논, 에틸 아세테이트, 2-에틸 헥사놀, 에틸렌 카르보네이트, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-헵타논, 알파 피넨, d-리모넨, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 감마-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 모노아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소아밀 아세테이트, 이소보르닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필 벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시-프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레에이트, 메틸렌 클로라이드, m-자일렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데칸산, 옥틸 아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-자일렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜 (PEG400), 프로피온산, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, p-자일렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 자일렌 설폰산, 파라핀, 미네랄 오일, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 및 더 높은 분자량의 알콜, 예를 들어, 아밀 알콜, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜, 헥사놀, 옥탄올 등, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린 및 N-메틸-2-피롤리디논을 포함한다. 물은 일반적으로 농축액의 희석을 위해 선택되는 담체이다.
적합한 고체 담체는, 예를 들어, 활석, 티타늄 디옥사이드, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀자이트 점토, 키절구어(kieselguhr), 석회분말, 규조토, 석회, 칼슘 카르보네이트, 벤토나이트 점토, 풀러토, 목화씨 껍질, 밀가루, 콩가루, 경석, 목분, 호두 껍질 가루 및 리그닌을 포함한다.
광범위한 표면 활성제는 상기 액체 및 고체 조성물, 특히 적용 전에 담체로 희석되도록 설계된 조성물 모두에 유리하게 사용된다. 이들 제제는 사용되는 경우 일반적으로 제형의 0.1 중량% 내지 15 중량%를 구성한다. 이들은 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 중합체성일 수 있으며, 유화제, 습윤제, 현탁제 또는 기타 목적으로 사용될 수 있다. 전형적인 표면 활성제는 알킬 설페이트의 염, 예를 들어, 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트; 알킬아릴설포네이트 염, 예를 들어, 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥사이드 추가 생성물, 예를 들어, 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥사이드 추가 생성물, 예를 들어, 트리데실 알콜-C16 에톡실레이트; 비누, 예를 들어, 소듐 스테아레이트; 알킬나프탈렌설포네이트 염, 예를 들어, 소듐 디부틸나프탈렌설포네이트; 설포석시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예를 들어, 소듐 디(2-에틸헥실) 설포석시네이트; 소르비톨 에스테르, 예를 들어, 소르비톨 올레에이트; 4차 아민, 예를 들어, 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 및 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염을 포함한다.
농업 조성물에 일반적으로 사용되는 기타 애쥬번트는 결정화 억제제, 점도 개질제, 현탁제, 분무 액적 개질제, 안료, 항산화제, 발포제, 발포방지제, 차광제, 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 방향제, 확산제, 침투 보조제, 미량영양소, 연화제, 윤활제 및 점착제를 포함한다.
또한, 추가로, 기타 살생물 활성 성분 또는 조성물은 본 발명의 조성물과 조합되어 본 발명의 방법에 사용될 수 있고, 본 발명의 조성물과 동시에 또는 순차적으로 적용될 수 있다. 동시에 적용되는 경우, 이들 추가 활성 성분은 본 발명의 조성물과 함께 제형화될 수 있거나, 예를 들어, 스프레이 탱크에서 혼합될 수 있다. 이들 추가의 살생물 활성 성분은 살진균제, 제초제, 살곤충제, 살세균제, 진드기살충제, 살선충제 및/또는 식물 성장 조절제일 수 있다.
살충제는, 예를 들어, 문헌["The Pesticide Manual", 15th Ed., British Crop Protection Council 2009]에 공지된 이들의 일반명을 사용하여 본원에 언급된다.
또한, 본 발명의 조성물은 또한 하나 이상의 전신 획득 내성 유도제("SAR" 유도제)와 함께 적용될 수 있다. SAR 유도제는, 예를 들어, 미국 특허 번호 US 6,919,298에 공지되고 이에 기재되어 있으며, 이는, 예를 들어, 살리실레이트 및 상업용 SAR 유도제 아시벤졸라-S-메틸을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 통상 농약 조성물의 형태로 사용되고, 추가의 화합물과 동시에 또는 연속하여, 처리하고자 하는 식물 또는 작물 영역에 적용될 수 있다. 이러한 추가의 화합물은, 예를 들어 비료 또는 미량영양소 공급물질, 또는 식물의 성장에 영향을 미치는 다른 조제물일 수 있다. 이들은 또한 선택적 제초제 또는 비선택적 제초제일 수 있을 뿐만 아니라 살곤충제, 살진균제, 살세균제, 살선충제, 살연체동물제 또는 이들 조제물 중 몇몇의 혼합물일 수도 있으며, 필요하다면, 이에는 제형 분야에서 관습적으로 사용되는 추가의 담체, 계면활성제 또는 적용 촉진 애쥬번트가 함께 존재할 수 있다.
화학식 I의 화합물은, 활성 성분으로서, 유리 형태의 또는 농약적으로 유용한 염 형태의 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 바람직한 개별 화합물, 및 적어도 하나의 상기 언급된 애쥬번트를 포함하는, 식물병원성 미생물을 방제하거나 이에 대해 보호하기 위한 (살진균) 조성물의 형태로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 농업적으로 허용되는 담체 및 선택적으로 애쥬번트를 포함하는 조성물, 바람직하게는 살진균 조성물을 제공한다. 농업적으로 허용되는 담체는, 예를 들어 농업 용도에 적합한 담체이다. 농업용 담체는 당업계에 잘 공지되어 있다. 바람직하게는, 상기 조성물은, 화학식 I의 화합물에 더하여, 적어도 하나 이상의 살충 활성 화합물, 예를 들어 추가의 살진균 활성 성분을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 유일한 활성 성분일 수 있거나, 그것은 적절한 경우에 하나 이상의 추가의 활성 성분, 예컨대 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 혼화될 수 있다.
적합한 추가 활성 성분의 예는 아시클로아미노산 살진균제, 지방족 질소 살진균제, 아미드 살진균제, 아닐리드 살진균제, 항생물질 살진균제, 방향족 살진균제, 비소 살진균제, 아릴 페닐 케톤 살진균제, 벤즈아미드 살진균제, 벤즈아닐리드 살진균제, 벤즈이미다졸 살진균제, 벤조티아졸 살진균제, 식물 살진균제, 브릿징된 디페닐 살진균제, 카르바메이트 살진균제, 카르바닐레이트 살진균제, 코나졸 살진균제, 구리 살진균제, 디카르복시미드 살진균제, 디니트로페놀 살진균제, 디티오카르바메이트 살진균제, 디티올란 살진균제, 푸라미드 살진균제, 푸라닐리드 살진균제, 히드라지드 살진균제, 이미다졸 살진균제, 수은 살진균제, 모르폴린 살진균제, 유기인 살진균제, 유기주석 살진균제, 옥사티인 살진균제, 옥사졸 살진균제, 페닐설파미드 살진균제, 폴리설피드 살진균제, 피라졸 살진균제, 피리딘 살진균제, 피리미딘 살진균제, 피롤 살진균제, 4차 암모늄 살진균제, 퀴놀린 살진균제, 퀴논 살진균제, 퀴녹살린 살진균제, 스트로빌루린 살진균제, 설폰아닐리드 살진균제, 티아디아졸 살진균제, 티아졸 살진균제, 티아졸리딘 살진균제, 티오카르바메이트 살진균제, 티오펜 살진균제, 트리아진 살진균제, 트리아졸 살진균제, 트리아졸로피리미딘 살진균제, 우레아 살진균제, 발린아미드 살진균제, 및 아연 살진균제를 포함한다.
적합한 추가 활성 성분의 예는 또한 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (9-디클로로메틸렌-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 메톡시-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)-에틸]-아미드, 1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (2-디클로로메틸렌-3-에틸-1-메틸-인단-4-일)-아미드 (1072957-71-1), 1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (4'-메틸설파닐-바이페닐-2-일)-아미드, 1-메틸-3-디플루오로메틸-4H-피라졸-4-카르복실산 [2-(2,4-디클로로-페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-아미드, (5-클로로-2,4-디메틸-피리딘-3-일)-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸-페닐)-메타논, (5-브로모-4-클로로-2-메톡시-피리딘-3-일)-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸-페닐)-메타논, 2-{2-[(E)-3-(2,6-디클로로-페닐)-1-메틸-프로프-2-엔-(E)-일리덴아미노옥시메틸]-페닐}-2-[(Z)-메톡시이미노]-N-메틸-아세트아미드, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드, 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-설폰아미드, a-[N-(3-클로로-2,6-자일릴)-2-메톡시아세트아미도]-y-부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드, N-알릴-4,5,-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카르복사미드, N-(l-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드, N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로프로판 카르복사미드, (.+-.)-시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올, 2-(1-tert-부틸)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올, 2',6'-디브로모-2-메틸-4-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카르복스아닐리드, 1-이미다졸릴-1-(4'-클로로페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-온, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-티오아미도페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-플루오로페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2,6-디플루오로페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(피리미딘-2-일옥시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(5-메틸피리미딘-2-일옥시)-페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(페닐-설포닐옥시)페녹시]페닐-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(4-니트로페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-페녹시페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3,5-디메틸-벤조일)피롤-1-일]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-메톡시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2[2-(2-페닐에텐-1-일)-페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3,5-디클로로페녹시)피리딘-3-일]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페녹시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-(2-[3-(알파-하이드록시벤질)페녹시]페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-(2-(4-페녹시피리딘-2-일옥시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-n-프로필옥시-페녹시)페닐]3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-이소프로필옥시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(2-플루오로페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-에톡시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(4-tert-부틸-피리딘-2-일옥시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(3-시아노페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[(3-메틸-피리딘-2-일옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-메틸-페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(5-브로모-피리딘-2-일옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-(3-요오도피리딘-2-일옥시)페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-클로로피리딘-3-일옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-[2-(5,6-디메틸피라진-2-일메틸옥시미노메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-{2-[6-(6-메틸피리딘-2-일옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시-아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{ 2-(3-메톡시페닐)메틸옥시미노메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-{2-(6-(2-아지도페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{2-[6-페닐피리미딘-4-일)-메틸옥시미노메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{2-[(4-클로로페닐)-메틸옥시미노메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-n-프로필페녹시)-1,3,5-트리아진-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{2-[(3-니트로페닐)메틸옥시미노메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 3-클로로-7-(2-아자-2,7,7-트리메틸-옥트-3-엔-5-인), 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드, 3-요오도-2-프로피닐 알콜, 4-클로로페닐-3-요오도프로파길 포르말, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 에틸카르바메이트, 2,3,3-트리요오도알릴 알콜, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 알콜, 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 n-헥실카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 사이클로헥실-카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 페닐카르바메이트; 페놀 유도체, 예를 들어, 트리브로모페놀, 테트라클로로페놀, 3-메틸-4-클로로페놀, 3,5-디메틸-4-클로로페놀, 페녹시에탄올, 디클로로펜, o-페닐페놀, m-페닐페놀, p-페닐페놀, 2-벤질-4-클로로페놀, 5-하이드록시-2(5H)-푸라논; 4,5-디클로로디티아졸리논, 4,5-벤조디티아졸리논, 4,5-트리메틸렌디티아졸리논, 4,5-디클로로-(3H)-1,2-디티올-3-온, 3,5-디메틸-테트라하이드로-1,3,5-티아디아진-2-티온, N-(2-p-클로로벤조일에틸)-헥사미늄 클로라이드, 아시벤졸라, 아시페탁스, 알라니카르브, 알벤다졸, 알디모르프, 알리신, 알릴 알콜, 아메톡트라딘, 아미설브롬, 아모밤, 암프로필포스, 아닐라진, 아소메이트, 아우레오풍긴, 아자코나졸, 아자펜딘, 아지티람, 아족시스트로빈, 바륨 폴리설파이드, 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 베노밀, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤티아발리카르브, 벤티아졸, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤자마크릴, 벤자모르프, 벤조히드록삼산, 벤조빈디플루피르, 베르베린, 베톡사진, 빌록사졸, 비나파크릴, 바이페닐, 비터타놀, 비티오놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 브로모탈로닐, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 부틸아민 칼슘 폴리설파이드, 캡타폴, 캡탄, 카르바모르프, 카르벤다짐, 카르벤다짐 클로르하이드레이트, 카르복신, 카르프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 키노메티오네이트, 키토산, 클로벤티아존, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로르페나졸, 클로로넵, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로졸리네이트, 클림바졸, 클로트리마졸, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예를 들어, 구리 아세테이트, 구리 카르보네이트, 구리 하이드록시드, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 실리케이트, 구리 설페이트, 구리 탈레이트, 구리 아연 크로메이트 및 보르도액(Bordeaux mixture), 크레솔, 쿠프라넵, 쿠프로밤, 산화제1구리, 시아조파미드, 사이클라푸라미드, 사이클로헥시미드, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이펜다졸, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 다조메트, 데바카르브, 데카펜틴, 디하이드로아세트산, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클론, 디클로란, 디클로로펜, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디클로사이메트, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조?R, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메타클론, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노부톤, 디노캅, 디녹톤, 디노펜톤, 디노설폰, 디노테르본, 디페닐아민, 디피리티온, 디설피람, 디탈림포스, 디티아논, 디티오에테르, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도디신, 도딘, 도구아딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에네스트로부린, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에템, 에타복삼, 에티리몰, 에톡시퀸, 에틸리신, 에틸 (Z)-N-벤질-N ([메틸(메틸티오에틸리덴아미노-옥시카르보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 펜아미노설프, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜피콕사미드, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록시드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루피콜리드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루오트리마졸, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루타닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 포름알데하이드, 포세틸, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르푸랄, 푸르메사이클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 구아자틴, 할라크리네이트, 헥사 클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사클로로펜, 헥사코나졸, 헥실티오포스, 하이드라르가펜, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이네진, 요오도카르브, 이프코나졸, 이프펜트리플루코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로파닐 부틸 카르바메이트, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 이소발레디온, 이조팜포스, 가스가마이신, 크레속심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코젭, 만디프로파미드, 마네브, 메베닐, 메카르빈지드, 메페녹삼, 메펜트리플루코나졸, 메파니피림, 메프로닐, 염화수은, 염화제1수은, 멥틸디노캅, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐, 메타족솔론, 메트코나졸, 메타설포카르브, 메트푸록삼, 메틸 브로마이드, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 메트설포박스, 밀넵, 모록시딘, 마이클로부타닐, 마이클로졸린, 나밤, 나타마이신, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로스티렌, 니트로탈-이소-프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 오리사스트로빈, 오스톨, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥사티아피프롤린, 옥신-구리, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 파클로부트라졸, 파리놀, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜사이큐론, 펜플루펜, 펜타클로로페놀, 펜티오피라드, 페나마크릴, 페나진 옥사이드, 포스디펜, 포세틸-Al, 인산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리카르바메이트, 폴리옥신 D, 폴리옥스림, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파미딘, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로피온산, 프로퀴나지드, 프로티오카르브, 프로티오코나졸, 피디플루메토펜, 피라카르볼리드, 피라클로스트로빈, 피라메트로스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피로퀼론, 피록시클로르, 피록시푸르, 피롤니트린, 4차 암모늄 화합물, 퀴나세톨, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 라벤자졸, 산토닌, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 시프코나졸, 소듐 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 설트로펜, 테부코나졸, 테브플로퀸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테코람, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티아디플루오르, 티시오펜, 티플루즈아미드, 2-(티오시아노메틸티오) 벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티오퀴녹스, 티람, 티아디닐, 티미벤코나졸, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리아족시드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루마졸, 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 유니코나졸, 우르바시드, 발리다마이신, 발리페날레이트, 베이팜, 빈클로졸린, 자릴아미드, 지네브, 지람 및 족사마이드를 포함한다.
본 발명의 화합물은 또한 구충제(anthelmintic agent)와 병용하여 사용될 수 있다. 이러한 구충제는 EP-357460, EP-444964 및 EP-594291에 기재된 바와 같은 이베르멕틴, 아베르멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴, 에프리노멕틴, 도라멕틴, 셀라멕틴, 목시덱틴, 네마덱틴 및 밀베마이신 유도체와 같은 화합물들의 매크로사이클릭 락톤 부류로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 추가의 구충제는 반합성 및 생합성 아베르멕틴/밀베마이신 유도체, 예컨대 US-5015630, WO-9415944 및 WO-9522552에 기재된 것들을 포함한다. 추가의 구충제는 벤즈이미다졸, 예컨대 알벤다졸, 캄벤다졸, 펜벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 옥시벤다졸, 파르벤다졸, 및 이 부류의 다른 구성원들을 포함한다. 추가의 구충제는 이미다조티아졸 및 테트라하이드로피리미딘, 예컨대 테트라미솔, 레바미솔, 피란텔 파모에이트, 옥산텔 또는 모란텔을 포함한다. 추가의 구충제는 플루키시드, 예컨대 트리클라벤다졸 및 클로르설론 및 세스토시드, 예컨대 프라지콴텔 및 엡시프란텔을 포함한다.
본 발명의 화합물은 구충제의 파라헤르콰미드/마르크포르틴 부류의 유도체 및 유사체뿐만 아니라, 항기생충(antiparasitic) 옥사졸린, 예컨대 US-5478855, US-4639771 및 DE-19520936에 개시된 것들과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 WO 96/15121에 기재된 바와 같은 디옥소모르폴린 항기생충제의 일반 부류의 유도체 및 유사체와, 그리고 또한 구충 활성 사이클릭 뎁시펩티드, 예컨대 WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173, 및 EP 0 503 538에 기재된 것들과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 다른 살외부기생충제(ectoparasiticide), 예를 들어 피프로닐; 피레트로이드; 유기인산염; 곤충 성장 조절제, 예컨대 루페누론; 엑디손 효능제, 예컨대 테부페노지드 등; 네오니코티노이드, 예컨대 이미다클로프리드 등과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 테르펜 알칼로이드, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 번호 WO 95/19363 또는 WO 04/72086에 기재된 것들, 특히 거기에 개시된 화합물과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물과 병용하여 사용될 수 있는 이러한 생물학적 활성 화합물의 다른 예에는 하기가 포함되지만 이로 제한되지 않는다:
유기인산염: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르피리포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 데메톤, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸 설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디설포톤, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이사조포스, 이소티오에이트, 이속사티온, 말라티온, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포살론, 포스폴란, 포스포카르브, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로파포스, 프로에탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설프로포스, 테메포스, 테르부포스, 테부피림포스, 테트라클로르빈포스, 티메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온.
카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 2-sec-부틸페닐 메틸카르바메이트, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보설판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페녹시카르브, 펜티오카르브, 푸라티오카르브, HCN-801, 이소프로카르브, 인독사카르브, 메티오카르브, 메토밀, 5-메틸-m-쿠메닐부티릴(메틸)카르바메이트, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, UC-51717.
피레트로이드: 아크리나틴, 알레트린, 알파메트린, 5-벤질-3-푸릴메틸 (E)-(1R)-시스-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판카르복실레이트, 비펜트린, 베타-사이플루트린, 사이플루트린, a-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 비오알레트린, 비오알레트린((S)-사이클로펜틸 이성체), 비오레스메트린, 비펜트린, NCI-85193, 사이클로프로트린, 사이할로트린, 사이티트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(D 이성체), 이미프로트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 퍼메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린(천연 산물), 레스메트린, 테트라메트린, 트란스플루트린, 세타-사이퍼메트린, 실라플루오펜, t-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄로메트린, 제타-사이퍼메트린.
절지동물 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노바루론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로르펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드; c) 주베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌(S-메토프렌을 포함함), 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜.
기타 항기생충제: 아세퀴노실, 아미트라즈, AKD-1022, ANS-118, 아자디라크틴, 바실러스 투린지엔시스, 벤설탑, 비페나제이트, 비나파크릴, 브로모프로필레이트, BTG-504, BTG-505, 캄페클로르, 카르탑, 클로로벤질레이트, 클로르디메포름, 클로르페나피르, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 사이로마진, 디아클로덴, 디아펜티우론, DBI-3204, 디낙틴, 디하이드록시메틸디하이드록시피롤리딘, 디노부톤, 디노캅, 엔도설판, 에티프롤, 에토펜프록스, 페나자퀸, 플루마이트, MTI-800, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루벤지민, 플루브로사이트리네이트, 플루펜진, 플루펜프록스, 플루프록시펜, 할로펜프록스, 하이드라메틸논, IKI-220, 카네마이트, NC-196, 님 가드(neem guard), 니디노르테르푸란, 니텐피람, SD-35651, WL-108477, 피리다릴, 프로파르가이트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피리다벤, 피리미디펜, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, 실라플루오펜, 실로마딘, 스피노사드, 테부펜피라드, 테트라디폰, 테트라낙틴, 티아클로프리드, 티오사이클람, 티아메톡삼, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 트리에톡시스피노신, 트리낙틴, 베르부틴, 베르탈렉, YI-5301.
생물학적 작용제: 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이, 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki), 바실러스 투린지엔시스 델타 내독소, 배큘로바이러스, 곤충병원성 세균, 바이러스 및 진균.
살세균제: 클로르테트라사이클린, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신.
기타 생물학적 작용제: 엔로플록사신, 페반텔, 페네타메이트, 몰록시캄, 세팔렉신, 카나마이신, 피모벤단, 클렌부테롤, 오메프라졸, 티아물린, 베나제프릴, 피리프롤, 세프퀴놈, 플로르페니콜, 부세렐린, 세포벡신, 툴라트로마이신, 세프티우르, 카르프로펜, 메타플루미존, 프라지콰란텔, 트리클라벤다졸.
따라서, 화학식 I의 화합물은 다양한 살진균 혼합물을 제공하기 위해 하나 이상의 다른 활성 성분과 조합하여 사용될 수 있다. 상기 혼합물의 특정 예는 다음을 포함한다(여기서, "I"는 화학식 I의 화합물을 나타냄): 석유 오일 + I, 1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올 + I, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트 + I, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드 + I, 4-클로로페닐 페닐 설폰 + I, 아세토프롤 + I, 알독시카르브 + I, 아미디티온 + I, 아미도티오에이트 + I, 아미톤 + I, 아미톤 수소 옥살레이트 + I, 아미트라즈 + I, 아라마이트 + I, 산화비소 + I, 아조벤젠 + I, 아조토에이트 + I, 베노밀 + I, 베녹사포스 + I, 벤질 벤조에이트 + I, 빅사펜 + I, 브로펜발레레이트 + I, 브로모사이클렌 + I, 브로모포스 + I, 브로모프로필레이트 + I, 부프로페진 + I, 부토카르복심 + I, 부톡시카르복심 + I, 부틸피리다벤 + I, 칼슘 폴리설파이드 + I, 캄페클로르 + I, 카르바놀레이트 + I, 카르보페노티온 + I, 사이미아졸 + I, 키노메티오나트 + I, 클로르벤시드 + I, 클로르디메포름 + I, 클로르디메포름 하이드로클로라이드 + I, 클로르페네톨 + I, 클로르펜손 + I, 클로르펜설파이드 + I, 클로로벤질레이트 + I, 클로로메부포름 + I, 클로로메티우론 + I, 클로로프로필레이트 + I, 클로르티오포스 + I, 시네린 I + I, 시네린 II + I, 시네린 + I, 클로산텔 + I, 쿠마포스 + I, 크로타미톤 + I, 크로톡시포스 + I, 쿠프라넵 + I, 시안토에이트 + I, DCPM + I, DDT + I, 데메피온 + I, 데메피온-O + I, 데메피온-S + I, 데메톤-메틸 + I, 데메톤-O + I, 데메톤-O-메틸 + I, 데메톤-S + I, 데메톤-S-메틸 + I, 데메톤-S-메틸설폰 + I, 디클로플루아니드 + I, 디클로르보스 + I, 디클리포스 + I, 디에노클로르 + I, 디메폭스 + I, 디넥스 + I, 디넥스-디클렉신 + I, 디노캅-4 + I, 디노캅-6 + I, 디녹톤 + I, 디노펜톤 + I, 디노설폰 + I, 디노테르본 + I, 디옥사티온 + I, 디페닐 설폰 + I, 디설피람 + I, DNOC + I, 도페나핀 + I, 도라멕틴 + I, 엔도티온 + I, 에프리노멕틴 + I, 에토에이트-메틸 + I, 에트림포스 + I, 페나자플로르 + I, 펜부타틴 옥사이드 + I, 페노티오카르브 + I, 펜피라드 + I, 펜피록시메이트 + I, 펜피라자민 + I, 펜손 + I, 펜트리아파닐 + I, 플루벤지민 + I, 플루사이클록수론 + I, 플루에네틸 + I, 플루오르벤시드 + I, FMC 1137 + I, 포르메타네이트 + I, 포르메타네이트 하이드로클로라이드 + I, 포름파라네이트 + I, 감마-HCH + I, 글리오딘 + I, 할펜프록스 + I, 헥사데실 사이클로프로판카르복실레이트 + I, 이소카르보포스 + I, 자스몰린 I + I, 자스몰린 II + I, 조드펜포스 + I, 린단 + I, 말로노벤 + I, 메카르밤 + I, 메포스폴란 + I, 메설펜 + I, 메타크리포스 + I, 메틸 브로마이드 + I, 메톨카르브 + I, 멕사카르베이트 + I, 밀베마이신 옥심 + I, 미파폭스 + I, 모노크로토포스 + I, 모르포티온 + I, 목시덱틴 + I, 날레드 + I, 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸-프로필)-5-[(6-요오도-3-피리딜)메톡시]피리다진-3-온 + I, 니플루리디드 + I, 니코마이신 + I, 니트릴라카르브 + I, 니트릴라카르브 1:1 아연 클로라이드 복합체 + I, 오메토에이트 + I, 옥시데프로포스 + I, 옥시디설포톤 + I, pp'-DDT + I, 파라티온 + I, 퍼메트린 + I, 펜카프톤 + I, 포살론 + I, 포스폴란 + I, 포스파미돈 + I, 폴리클로로테르펜 + I, 폴리나크틴 + I, 프로클로놀 + I, 프로마실 + I, 프로폭수르 + I, 프로티다티온 + I, 프로토에이트 + I, 피레트린 I + I, 피레트린 II + I, 피레트린 + I, 피리다펜티온 + I, 피리미테이트 + I, 퀴날포스 + I, 퀸티오포스 + I, R-1492 + I, 포스글리신 + I, 로테논 + I, 슈라단 + I, 세부포스 + I, 셀라멕틴 + I, 소파미드 + I, SSI-121 + I, 설피람 + I, 설플루라미드 + I, 설포텝 + I, 황 + I, 디플로비다진 + I, 타우-플루발리네이트 + I, TEPP + I, 테르밤 + I, 테트라디폰 + I, 테트라술 + I, 티아페녹스 + I, 티오카르복심 + I, 티오파녹스 + I, 티오메톤 + I, 티오퀴녹스 + I, 투린지엔신 + I, 트리아미포스 + I, 트리아라텐 + I, 트리아조포스 + I, 트리아주론 + I, 트리페노포스 + I, 트리낙틴 + I, 바미도티온 + I, 바닐리프롤+ I, 베톡사진 + I, 구리 디옥타노에이트 + I, 구리 설페이트 + I, 사이부트린 + I, 디클론 + I, 디클로로펜 + I, 엔도탈 + I, 펜틴 + I, 수화 석회 + I, 나밤 + I, 퀴노클라민 + I, 퀴노나미드 + I, 시마진 + I, 트리페닐틴 아세테이트 + I, 트리페닐틴 하이드록시드 + I, 크루포메이트 + I, 피페라진 + I, 티오파네이트 + I, 클로랄로스 + I, 펜티온 + I, 피리딘-4-아민 + I, 스트리크닌 + I, 1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온 + I, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드 + I, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 + I, 브로노폴 + I, 구리 하이드록시드 + I, 크레솔 + I, 디피리티온 + I, 도디신 + I, 페나미노설프 + I, 포름알데하이드 + I, 하이드라르가펜 + I, 가스가마이신 + I, 가스가마이신 하이드로클로라이드 수화물 + I, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트) + I, 니트라피린 + I, 옥틸리논 + I, 옥솔린산 + I, 옥시테트라사이클린 + I, 포타슘 하이드록시퀴놀린 설페이트 + I, 프로베나졸 + I, 스트렙토마이신 + I, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트 + I, 테클로프탈람 + I, 티오메르살 + I, 아독소피에스 오라나 GV(Adoxophyes orana GV) + I, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter) + I, 암블리세이우스 종(Amblyseius spp.) + I, 아나그라파 팔시페라 NPV(Anagrapha falcifera NPV) + I, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus) + I, 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis) + I, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani) + I, 아피돌레테스 아피디미자(Aphidoletes aphidimyza) + I, 오토그라파 칼리포르니카 NPV(Autographa californica NPV) + I, 바실러스 스파에리쿠스 네이드(Bacillus sphaericus Neide) + I, 뷰베리아 브롱니아르티이(Beauveria brongniartii) + I, 크리소페를라 카르네아(Chrysoperla carnea) + I, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri) + I, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV + I, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica) + I, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea) + I, 엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa) + I, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus) + I, 헤테로랍디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 H. 메기디스(H. megidis) + I, 힙포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens) + I, 렙토마스틱스 닥틸로피이(Leptomastix dactylopii) + I, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus) + I, 마메스트라 브라시카에 NPV(Mamestra brassicae NPV) + I, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus) + I, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum) + I, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae) + I, 네오디프리온 세르티페르 NPV(Neodiprion sertifer NPV) 및 N. 레콘테이 NPV(N. lecontei NPV) + I, 오리우스 종(Orius spp.) + I, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) + I, 파이토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis) + I, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis) + I, 스테이네르네마 카르포카프사에(Steinernema carpocapsae) + I, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae) + I, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri) + I, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave) + I, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis) + I, 스테이네르네마 스카프테리스키(Steinernema scapterisci) + I, 스테이네르네마 종(Steinernema spp.) + I, 트리코그라마 종(Trichogramma spp.) + I, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis) + I , 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii) + I, 아폴레이트 + I, 비사지르 + I, 부술판 + I, 디마티프 + I, 헤멜 + I, 헴파 + I, 메테파 + I, 메티오테파 + I, 메틸 아폴레이트 + I, 모르지드 + I, 펜플루론 + I, 테파 + I, 티오헴파 + I, 티오테파 + I, 트레타민 + I, 우레데파 + I, (E)-데스-5-엔-1-일 아세테이트와 (E)-데스-5-엔-1-올 + I, (E)-트리데스-4-엔-1-일 아세테이트 + I, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올 + I, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트 + I, (Z)-도데스-7-엔-1-일 아세테이트 + I, (Z)-헥사데스-11-에날 + I, (Z)-헥사데스-11-엔-1-일 아세테이트 + I, (Z)-헥사데스-13-엔-11-인-1-일 아세테이트 + I, (Z)-이코스-13-엔-10-온 + I, (Z)-테트라데스-7-엔-1-알 + I, (Z)-테트라데스-9-엔-1-올 + I, (Z)-테트라데스-9-엔-1-일 아세테이트 + I, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트 + I, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트 + I, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트 + I, 14-메틸옥타데스-1-엔 + I, 4-메틸노난-5-올과 4-메틸노난-5-온 + I, 알파-멀티스트리아틴 + I, 브레비코민 + I, 코들루어 + I, 코들몬 + I, 큐루어 + I, 디스파루어 + I, 도데스-8-엔-1-일 아세테이트 + I, 도데스-9-엔-1-일 아세테이트 + I, 도데카-8 + I, 10-디엔-1-일 아세테이트 + I, 도미니카루어 + I, 에틸 4-메틸옥타노에이트 + I, 유게놀 + I, 프론탈린 + I, 그란드루어 + I, 그란드루어 I + I, 그란드루어 II + I, 그란드루어 III + I, 그란드루어 IV + I, 헥사루어 + I, 입스디에놀 + I, 입세놀 + I, 자포니루어 + I, 리네아틴 + I, 리트루어 + I, 루프루어 + I, 메드루어 + I, 메가토모산 + I, 메틸 유게놀 + I, 무스카루어 + I, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트 + I, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트 + I, 오르프라루어 + I, 오리크타루어 + I, 오스트라몬 + I, 시그루어 + I, 소르디딘 + I, 설카톨 + I, 테트라데스-11-엔-1-일 아세테이트 + I, 트리메드루어 + I, 트리메드루어 A + I, 트리메드루어 B1 + I, 트리메드루어 B2 + I, 트리메드루어 C + I, 트렁크-콜(trunc-call) + I, 2-(옥틸티오)에탄올 + I, 부토피로녹실 + I, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜) + I, 디부틸 아디페이트 + I, 디부틸 프탈레이트 + I, 디부틸 석시네이트 + I, 디에틸톨루아미드 + I, 디메틸 카르베이트 + I, 디메틸 프탈레이트 + I, 에틸 헥산디올 + I, 헥사미드 + I, 메토퀸-부틸 + I, 메틸네오데칸아미드 + I, 옥사메이트 + I, 피카리딘 + I, 1-디클로로-1-니트로에탄 + I, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)에탄 + I, 1,2-디클로로프로판과 1,3-디클로로프로펜 + I, 1-브로모-2-클로로에탄 + I, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로페닐)에틸 아세테이트 + I, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트 + I, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카르바메이트 + I, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트 + I, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카르바메이트 + I, 2-(4-클로로-3,5-자일릴옥시)에탄올 + I, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트 + I, 2-이미다졸리돈 + I, 2-이소발레릴인단-1,3-디온 + I, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카르바메이트 + I, 2-티오시아네이토에틸 라우레이트 + I, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔 + I, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카르바메이트 + I, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-자일릴 메틸카르바메이트 + I, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카르바메이트 + I, 아세티온 + I, 아크릴로니트릴 + I, 알드린 + I, 알로사미딘 + I, 알릭시카르브 + I, 알파-엑디손 + I, 알루미늄 포스파이드 + I, 아미노카르브 + I, 아나바신 + I, 아티다티온 + I, 아자메티포스 + I, 바실러스 투린지엔시스 델타 내독소 + I, 바륨 헥사플루오로실리케이트 + I, 바륨 폴리설파이드 + I, 바르트린 + I, 바이엘 22/190 + I, 바이엘 22408 + I, 베타-사이플루트린 + I, 베타-사이퍼메트린 + I, 바이오에타노메트린 + I, 바이오퍼메트린 + I, 비스(2-클로로에틸) 에테르 + I, 보락스 + I, 브롬펜빈포스 + I, 브로모-DDT + I, 부펜카르브 + I, 부타카르브 + I, 부타티오포스 + I, 부토네이트 + I, 칼슘 아르세네이트 + I, 칼슘 시아니드 + I, 이황화탄소 + I, 사염화탄소 + I, 카르탑 하이드로클로라이드 + I, 세바딘 + I, 클로르바이사이클렌 + I, 클로르단 + I, 클로르데콘 + I, 클로로포름 + I, 클로로피크린 + I, 클로르폭심 + I, 클로르프라조포스 + I, 시스-레스메트린 + I, 시스메트린 + I, 클로시트린 + I, 구리 아세토아르세나이트 + I, 구리 아르세네이트 + I, 구리 올레에이트 + I, 쿠미토에이트 + I, 크리올라이트 + I, CS 708 + I, 시아노펜포스 + I, 시아노포스 + I, 사이클레트린 + I, 사이티오에이트 + I, d-테트라메트린 + I, DAEP + I, 다조메트 + I, 데카르보푸란 + I, 디아미다포스 + I, 디카프톤 + I, 디클로펜티온 + I, 디크레실 + I, 디사이클라닐 + I, 디엘드린 + I, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트 + I, 딜로르 + I, 디메플루트린 + I, 디메탄 + I, 디메트린 + I, 디메틸빈포스 + I, 디메틸란 + I, 디노프로프 + I, 디노삼 + I, 디노세브 + I, 디오페놀란 + I, 디옥사벤조포스 + I, 디티크로포스 + I, DSP + I, 엑디스테론 + I, EI 1642 + I, EMPC + I, EPBP + I, 에타포스 + I, 에티오펜카르브 + I, 에틸 포르메이트 + I, 에틸렌 디브로마이드 + I, 에틸렌 디클로라이드 + I, 에틸렌 옥사이드 + I, EXD + I, 펜클로르포스 + I, 페네타카르브 + I, 페니트로티온 + I, 페녹사크림 + I, 펜피리트린 + I, 펜설포티온 + I, 펜티온-에틸 + I, 플루코푸론 + I, 포스메틸란 + I, 포스피레이트 + I, 포스티에탄 + I, 푸라티오카르브 + I, 푸레트린 + I, 구아자틴 + I, 구아자틴 아세테이트 + I, 소듐 테트라티오카르보네이트 + I, 할펜프록스 + I, HCH + I, HEOD + I, 헵타클로르 + I, 헤테로포스 + I, HHDN + I, 시안화수소 + I, 하이퀸카르브 + I, IPSP + I, 이사조포스 + I, 이소벤잔 + I, 이소드린 + I, 이소펜포스 + I, 이솔란 + I, 이소프로티올란 + I, 이속사티온 + I, 소아 호르몬 I + I, 소아 호르몬 II + I, 소아 호르몬 III + I, 켈레반 + I, 키노프렌 + I, 납 아르세네이트 + I, 렙토포스 + I, 리림포스 + I, 리티다티온 + I, m-큐메닐 메틸카르바메이트 + I, 마그네슘 포스파이드 + I, 마지독스 + I, 메카르폰 + I, 메나존 + I, 염화제1수은 + I, 메설펜포스 + I, 메탐 + I, 메탐-포타슘 + I, 메탐-소듐 + I, 메탄설포닐 플루오라이드 + I, 메토크로토포스 + I, 메토프렌 + I, 메토트린 + I, 메톡시클로르 + I, 메틸 이소티오시아네이트 + I, 메틸클로로포름 + I, 메틸렌 클로라이드 + I, 메톡사디아존 + I, 미렉스 + I, 나프탈로포스 + I, 나프탈렌 + I, NC-170 + I, 니코틴 + I, 니코틴 설페이트 + I, 니티아진 + I, 노르니코틴 + I, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트 + I, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트 + I, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트 + I, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트 + I, 올레산 + I, 파라-디클로로벤젠 + I, 파라티온-메틸 + I, 펜타클로로페놀 + I, 펜타클로로페닐 라우레이트 + I, PH 60-38 + I, 펜카프톤 + I, 포스니클로르 + I, 포스핀 + I, 폭심-메틸 + I, 피리메타포스 + I, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성질체 + I, 포타슘 아르세나이트 + I, 포타슘 티오시아네이트 + I, 프레코센 I + I, 프레코센 II + I, 프레코센 III + I, 프리미도포스 + I, 프로플루트린 + I, 프로메카르브 + I, 프로티오포스 + I, 피라조포스 + I, 피레스메트린 + I, 콰시아 + I, 퀴날포스-메틸 + I, 퀴노티온 + I, 라폭사니드 + I, 레스메트린 + I, 로테논 + I, 카데트린 + I, 리아니아 + I, 리아노딘 + I, 사바딜라) + I, 슈라단 + I, 세부포스 + I, SI-0009 + I, 티아프로닐 + I, 소듐 아르세나이트 + I, 소듐 시아니드 + I, 소듐 플루오라이드 + I, 소듐 헥사플루오로실리케이트 + I, 소듐 펜타클로로페녹사이드 + I, 소듐 셀레네이트 + I, 소듐 티오시아네이트 + I, 설코푸론 + I, 설코푸론-소듐 + I, 설푸릴 플루오라이드 + I, 설프로포스 + I, 타르 오일 + I, 타짐카르브 + I, TDE + I, 테부피림포스 + I, 테메포스 + I, 테랄레트린 + I, 테트라클로로에탄 + I, 티크로포스 + I, 티오사이클람 + I, 티오사이클람 수소 옥살레이트 + I, 티오나진 + I, 티오설탑 + I, 티오설탑-소듐 + I, 트랄로메트린 + I, 트랜스퍼메트린 + I, 트리아자메이트 + I, 트리클로르메타포스-3 + I, 트리클로로나트 + I, 트리메타카르브 + I, 톨프로카르브 + I, 트리클로피리카르브 + I, 트리프렌 + I, 베라트리딘 + I, 베라트린 + I, XMC + I, 제타메트린 + I, 아연 포스파이드 + I, 졸라프로포스 + I, 및 메페르플루트린 + I, 테트라메틸플루트린 + I, 비스(트리부틸틴) 옥사이드 + I, 브로모아세트아미드 + I, 인산철 + I, 니클로스아미드-올아민 + I, 트리부틸틴 옥사이드 + I, 피리모르프 + I, 트리펜모르프 + I, 1,2-디브로모-3-클로로프로판 + I, 1,3-디클로로프로펜 + I, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드 + I, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌 + I, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산 + I, 6-이소펜테닐아미노퓨린 + I, 2-플루오로-N-(3-메톡시페닐)-9H-퓨린-6-아민 + I, 벤클로티아즈 + I, 사이토키닌 + I, DCIP + I, 푸르푸랄 + I, 이사미도포스 + I, 키네틴 + I, 미로테슘 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물 + I, 테트라클로로티오펜 + I, 자일레놀 + I, 제아틴 + I, 포타슘 에틸잔테이트 + I, 아시벤졸라르 + I, 아시벤졸라르-S-메틸 + I, 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물 + I, 알파-클로로하이드린 + I, 안투 + I, 바륨 카르보네이트 + I, 비스티오세미 + I, 브로디파쿰 + I, 브로마디올론 + I, 브로메탈린 + I, 클로로파시논 + I, 콜레칼시페롤 + I, 쿠마클로르 + I, 쿠마푸릴 + I, 쿠마테트랄릴 + I, 크리미딘 + I, 디페나쿰 + I, 디페티알론 + I, 디파시논 + I, 에르고칼시페롤 + I, 플로쿠마펜 + I, 플루오로아세트아미드 + I, 플루프로파딘 + I, 플루프로파딘 하이드로클로라이드 + I, 노르보르마이드 + I, 포사세팀 + I, 인 + I, 핀돈 + I, 피리누론 + I, 실리로시드 + I, 소듐 플루오로아세테이트 + I, 탈륨 설페이트 + I, 와파린 + I, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트 + I, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논 + I, 파르네솔과 네롤리돌 + I, 베르부틴 + I, MGK 264 + I, 피페로닐 부톡사이드 + I, 피프로탈 + I, 프로필 이성질체 + I, S421 + I, 세사멕스 + I, 세사스몰린 + I, 설폭사이드 + I, 안트라퀴논 + I, 구리 나프테네이트 + I, 구리 옥시클로라이드 + I, 디사이클로펜타디엔 + I, 티람 + I, 아연 나프테네이트 + I, 지람 + I, 이마닌 + I, 리바비린 + I, 산화수은 + I, 티오파네이트-메틸 + I, 아자코나졸 + I, 비터타놀 + I, 브로무코나졸 + I, 사이프로코나졸 + I, 디페노코나졸 + I, 디니코나졸 + I, 에폭시코나졸 + I, 펜부코나졸 + I, 플루퀸코나졸 + I, 플루실라졸 + I, 플루트리아폴 + I, 푸라메트피르 + I, 헥사코나졸 + I, 이마잘릴 + I, 이미벤코나졸 + I, 이프코나졸 + I, 메트코나졸 + I, 마이클로부타닐 + I, 파클로부트라졸 + I, 페푸라조에이트 + I, 펜코나졸 + I, 프로티오코나졸 + I, 피리페녹스 + I, 프로클로라즈 + I, 프로피코나졸 + I, 피리속사졸 + I, 시메코나졸 + I, 테부코나졸 + I, 테트라코나졸 + I, 트리아디메폰 + I, 트리아디메놀 + I, 트리플루미졸 + I, 트리티코나졸 + I, 안시미돌 + I, 페나리몰 + I, 누아리몰 + I, 부피리메이트 + I, 디메티리몰 + I, 에티리몰 + I, 도데모르프 + I, 펜프로피딘 + I, 펜프로피모르프 + I, 스피록사민 + I, 트리데모르프 + I, 사이프로디닐 + I, 메파니피림 + I, 피리메타닐 + I, 펜피클로닐 + I, 플루디옥소닐 + I, 베날락실 + I, 푸랄락실 + I, 메탈락실 -+ I, R메탈락실 + I, 오푸레이스 + I, 옥사딕실 + I, 카르벤다짐 + I, 데바카르브 + I, 푸베리다졸 + I, 티아벤다졸 + I, 클로졸리네이트 + I, 디클로졸린 + I, 마이클로졸린 + I, 프로사이미돈 + I, 빈클로졸린 + I, 보스칼리드 + I, 카르복신 + I, 펜푸람 + I, 플루톨라닐 + I, 메프로닐 + I, 옥시카르복신 + I, 펜티오피라드 + I, 티플루자미드 + I, 도딘 + I, 이미녹타딘 + I, 아족시스트로빈 + I, 디목시스트로빈 + I, 에네스트로부린 + I, 페나민스트로빈 + I, 플루페녹시스트로빈 + I, 플루옥사스트로빈 + I, 크레속심-메틸 + I, 메토미노스트로빈 + I, 트리플록시스트로빈 + I, 오리사스트로빈 + I, 피콕시스트로빈 + I, 피라클로스트로빈 + I, 피라메토스트로빈 + I, 피라옥시스트로빈 + I, 페르밤 + I, 만코젭 + I, 마네브 + I, 메티람 + I, 프로피네브 + I, 지네브 + I, 캡타폴 + I, 캡탄 + I, 플루오로이미드 + I, 폴페트 + I, 톨릴플루아니드 + I, 보르도액 + I, 구리 옥사이드 + I, 만코퍼 + I, 옥신-구리 + I, 니트로탈-이소프로필 + I, 에디펜포스 + I, 이프로벤포스 + I, 포스디펜 + I, 톨클로포스-메틸 + I, 아닐라진 + I, 벤티아발리카르브 + I, 블라스티시딘-S + I, 클로로네브 + I, 클로로탈로닐 + I, 사이플루페나미드 + I, 사이목사닐 + I, 사이클로부트리플루람 + I, 디클로사이메트 + I, 디클로메진 + I, 디클로란 + I, 디에토펜카르브 + I, 디메토모르프 + I, 플루모르프 + I, 디티아논 + I, 에타복삼 + I, 에트리디아졸 + I, 파목사돈 + I, 페나미돈 + I, 페녹사닐 + I, 페림존 + I, 플루아지남 + I, 플루오피콜리드 + I, 플루설파미드 + I, 플룩사피록사드 + I, 펜헥사미드 + I, 포세틸-알루미늄 + I, 하이멕사졸 + I, 이프로발리카르브 + I, 시아조파미드 + I, 메타설포카르브 + I, 메트라페논 + I, 펜사이큐론 + I, 프탈리드 + I, 폴리옥신 + I, 프로파모카르브 + I, 피리벤카르브 + I, 프로퀴나지드 + I, 피로퀼론 + I, 피리오페논 + I, 퀴녹시펜 + I, 퀸토젠 + I, 티아디닐 + I, 트리아족시드 + I, 트리사이클라졸 + I, 트리포린 + I, 발리다마이신 + I, 발리페날레이트 + I, 족사미드 + I, 만디프로파미드 + I, 플루벤테람 + I, 이소피라잠 + I, 세닥산 + I, 벤조빈디플루피르 + I, 피디플루메토펜 + I, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (3',4',5'-트리플루오로-바이페닐-2-일)-아미드 + I, 이소플루시프람 + I, 이소티아닐 + I, 디피메티트론 + I, 6-에틸-5,7-디옥소-피롤로[4,5][1,4]디티이노[1,2-c]이소티아졸-3-카르보니트릴 + I, 2-(디플루오로메틸)-N-[3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + I, 4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진-3-카르보니트릴 + I, (R)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 + I, 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 + I, 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민 + I, 플루인다피르 + I, 쿠메톡시스트로빈(지아시앙준치) + I, 르브벤믹시아난(lvbenmixianan) + I, 디클로벤티아족스 + I, 만데스트로빈 + I, 3-(4,4-디플루오로-3,4-디하이드로-3,3-디메틸이소퀴놀린-1-일)퀴놀론 + I, 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올 + I, 옥사티아피프롤린 + I, tert-부틸 N-[6-[[[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + I, 피라지플루미드 + I, 인피르플룩삼 + I, 트롤프로카르브 + I, 메펜트리플루코나졸 + I, 이프펜트리플루코나졸+ I, 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + I, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I, N'-[4-(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]티아졸-4-일]-4,5-디하이드로이속사졸-5-일]-3-클로로-페닐] 메탄설포네이트 + I, 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + I, 메틸 N-[[5-[4-(2,4-디메틸페닐)트리아졸-2-일]-2-메틸-페닐]메틸]카르바메이트 + I, 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진 + I, 피리다클로메틸 + I, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 + I, 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 + I, 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(3,4,5-트리메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 + I, 아미노피리펜 + I, 아메톡트라딘 + I, 아미설브롬 + I, 펜플루펜 + I, (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + I, 플로릴피콕사미드 + I, 펜피콕사미드 + I, 테부플로퀸 + I, 입플루페노퀸 + I, 퀴노푸멜린 + I, 이소페타미드 + I, N-[2-[2,4-디클로로-페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 + I, N-[2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 + I, 벤조티오스트로빈 + I, 페나마크릴 + I, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올 아연 염 (2:1) + I, 플루오피람 + I, 플루티아닐 + I, 플루오피모마이드 + I, 피라프로포인 + I, 피카르부트라족스 + I, 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + I, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + I, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + I, 메틸테트라프롤 + I, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + I, α-(1,1-디메틸에틸)-α-[4'-(트리플루오로메톡시)[1,1'-바이페닐]-4-일]-5-피리미딘메탄올 + I, 플루옥사피프롤린 + I, 에녹사스트로빈 + I, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + I, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(5-설파닐-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + I, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + I, 트리넥사팍 + I, 쿠목시스트로빈 + I, 종성마이신 + I, 티오디아졸 구리 + I, 아연 티아졸 + I, 아멕토트락틴 + I, 이프로디온 + I; N'-[5-브로모-2-메틸-6-[(1S)-1-메틸-2-프로폭시-에톡시]-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I, N'-[5-브로모-2-메틸-6-[(1R)-1-메틸-2-프로폭시-에톡시]-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I, N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I, N'-[5-클로로-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I, N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-이소프로필-N-메틸-포름아미딘 + I (이들 화합물은 WO2015/155075에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N'-[5-브로모-2-메틸-6-(2-프로폭시프로폭시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I (이러한 화합물은 IPCOM000249876D에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-이소프로필-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-(2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-페닐-에틸)페닐]-N-메틸-포름아미딘+ I, N'-[4-(1-사이클로프로필-2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-에틸)-5-메톡시-2-메틸-페닐]-N-이소프로필-N-메틸-포름아미딘 + I (이들 화합물은 WO2018/228896에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-에틸-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-[2-트리플루오로메틸)옥세탄-2-일]페닐]-N-메틸-포름아미딘 + I, N-에틸-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-[2-트리플루오로메틸)테트라하이드로푸란-2-일]페닐]-N-메틸-포름아미딘 + I (이들 화합물은 WO2019/110427에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-[(1R)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1S)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1R)-1-벤질-3,3,3-트리플루오로-1-메틸-프로필]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1S)-1-벤질-3,3,3-트리플루오로-1-메틸-프로필]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1R)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-7,8-디플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1S)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-7,8-디플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, 8-플루오로-N-[(1R)-1-[(3-플루오로페닐)메틸]-1,3-디메틸-부틸]퀴놀린-3-카르복사미드 + I, 8-플루오로-N-[(1S)-1-[(3-플루오로페닐)메틸]-1,3-디메틸-부틸]퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1R)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-[(1S)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-((1R)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I, N-((1S)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + I (이들 화합물은 WO2017/153380에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + I, 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4,6-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + I, 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(6-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)이소퀴놀린 + I, 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(7-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)이소퀴놀린 + I, 1-(6-클로로-7-메틸-피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + I (이들 화합물은 WO2017/025510에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 1-(4,5-디메틸벤즈이미다졸-1-일)-4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + I, 1-(4,5-디메틸벤즈이미다졸-1-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + I, 6-클로로-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(4-메틸벤즈이미다졸-1-일)이소퀴놀린 + I, 4,4-디플루오로-1-(5-플루오로-4-메틸-벤즈이미다졸-1-일)-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + I, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-이소퀴놀릴)-7,8-디하이드로-6H-사이클로펜타[e]벤즈이미다졸 + I (이들 화합물은 WO2016/156085에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]사이클로프로판카르복사미드 + I, N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + I, N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + I, 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + I, 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + I, 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + I, N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + I, 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온 + I, 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온 + I, 에틸 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피라졸-4-카르복실레이트 + I, N,N-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-1,2,4-트리아졸-3-아민 + I로 구성된 물질의 군으로부터 선택된 화합물. 이러한 단락의 화합물은 WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 및 WO 2017/118689에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있다; 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + I (이러한 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + I (이러한 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 3-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴 + I (이러한 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 3-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로-페닐)-2-하이드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴 + I (이러한 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); (4-페녹시페닐)메틸 2-아미노-6-메틸-피리딘-3-카르복실레이트 + I (이러한 화합물은 WO 2014/006945에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론 + I (이러한 화합물은 WO 2011/138281에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤젠카르보티오아미드 + I; N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + I; (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + I (이러한 화합물은 WO 2018/153707에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I; N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + I (이러한 화합물은 WO 2016/202742에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + I (이러한 화합물은 WO 2014/095675에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); (5-메틸-2-피리딜)-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메타논 + I, (3-메틸이속사졸-5-일)-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메타논 + I (이들 화합물은 WO 2017/220485에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2-옥소-N-프로필-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드 + I (이러한 화합물은 WO 2018/065414에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 에틸 1-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-티에닐]메틸]피라졸-4-카르복실레이트 + I (이러한 화합물은 WO 2018/158365에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2,2-디플루오로-N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드 + I, N-[(E)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + I, N-[(Z)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + I, N-[N-메톡시-C-메틸-카르본이미도일]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + I (이들 화합물은 WO 2018/202428에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음).
상기 기재된 혼합 파트너는 공지되어 있다. 활성 성분이 문헌["The Pesticide Manual"][The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]에 포함되는 경우, 이들은 특정 화합물에 대해 상기에 둥근 괄호 안에 제공된 항목 번호 아래에 기재되어 있으며, 예를 들어, 화합물 "아바멕틴"은 항목 번호 (1) 아래에 기재되어 있다. "[CCN]"이 특정 화합물에 대해 상기에 부가된 경우, 해당 화합물은 인터넷 [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright ⓒ 1995-2004]에서 접근 가능한 "Compendium of Pesticide Common Names"에 포함되며, 예를 들어, 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소 http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html에 설명되어 있다.
상기 기재된 대부분의 활성 성분은 개별 경우에 사용되는 소위 "일반명", 관련 "ISO 일반명" 또는 또 다른 "일반명"으로 상기에서 언급된다. 지정명이 "일반명"이 아닌 경우, 대신 사용된 지정명의 특성이 특정 화합물에 대해 둥근 괄호에 제공되며, 이 경우, IUPAC 명칭, IUPAC/화학 초록 명칭, "화학명", "전통 명칭", "화합물명" 또는 "개발 코드"가 사용되거나, 이들 지정명 또는 "일반명" 중 어느 것도 사용되지 않는 경우, "대안 명칭"이 사용된다. "CAS 등록 번호"는 화학 초록 등록 번호를 의미한다.
화학식 I의 화합물 및 상기 기재된 바와 같은 활성 성분의 활성 성분 혼합물은 바람직하게는 100:1 내지 1:6000, 특히 50:1 내지 1:50의 혼합 비율, 더욱 특히 20:1 내지 1:20, 더욱 더 특히 10:1 내지 1:10, 매우 특히 5:1 내지 1:5의 비율로 존재하며, 2:1 내지 1:2의 비율이 특히 바람직하고, 4:1 내지 2:1의 비율이 마찬가지로 바람직하며, 무엇보다도 1:1, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:2, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3, 또는 2:3, 또는 1:2, 또는 1:600, 또는 1:300, 또는 1:150, 또는 1:35, 또는 2:35, 또는 4:35, 또는 1:75, 또는 2:75, 또는 4:75, 또는 1:6000, 또는 1:3000, 또는 1:1500, 또는 1:350, 또는 2:350, 또는 4:350, 또는 1:750, 또는 2:750, 또는 4:750의 비율이 바람직하다. 이들 혼합 비율은 중량 기준이다.
상기 기재된 혼합물은 인간 또는 동물 신체에 대해 실시되는 수술 또는 요법 및 진단 방법에 의해 인간 또는 동물 신체의 치료를 위한 방법을 제외하고 상기 기재된 바와 같은 혼합물을 포함하는 조성물을 해충 또는 이들의 환경에 적용하는 것을 포함하는 해충을 방제하기 위한 방법에 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 상기 기재된 바와 같은 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 혼합물은, 예를 들어, 단일 "레디-믹스(ready-mix)" 형태, "탱크-믹스(tank-mix)"와 같은 단일 활성 성분 구성요소의 별도 제형으로 구성된 조합 스프레이 혼합물, 및 순차적 방식으로, 즉, 몇 시간 또는 며칠과 같이 합리적인 짧은 기간에 차례로 적용되는 경우 단일 활성 성분의 조합 사용으로 적용될 수 있다. 화학식 I의 화합물 및 상기 기재된 바와 같은 활성 성분(들)을 적용하는 순서는 본 발명을 실시하는 데 필수적인 것은 아니다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 추가의 고체 또는 액체 보조제, 예를 들어, 안정화제, 예를 들어, 에폭시화되지 않거나 에폭시화된 식물성 오일(예를 들어, 에폭시화된 코코넛 오일, 평지씨 오일 또는 대두 오일), 소포제, 예를 들어, 실리콘 오일, 보존제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 점착제, 비료 또는 특정 효과를 달성하기 위한 기타 활성 성분, 예를 들어, 살세균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성제, 살연체동물제 또는 제초제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 보조제의 부재 하에, 예를 들어, 고체 활성 성분을 분쇄하고/하거나, 스크리닝하고/하거나, 압축하여 그리고, 예를 들어, 적어도 하나의 보조제의 존재 하에 활성 성분을 보조제(보조제들)와 밀접하게 혼합하고/하거나 분쇄함으로써 그 자체로 공지된 방식으로 제조된다. 조성물의 제조를 위한 이들 방법 및 이들 조성물의 제조를 위한 화학식 I의 화합물의 용도가 또한 본 발명의 주제이다.
본 발명의 또 다른 양태는 식물, 예를 들어 유용한 식물, 예컨대 작물 식물, 이의 번식 재료, 예를 들어 종자, 수확된 작물, 예를 들어 수확된 식용 작물, 또는 무생물 재료에 곤충 또는 식물병원성 미생물, 바람직하게는 진균 유기체가 침입하는 것을 방제 또는 예방하기 위한, 화학식 I의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 개별 화합물, 화학식 I의 적어도 하나의 화합물 또는 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 바람직한 개별 화합물을 포함하는 조성물, 또는 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 또는 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 바람직한 개별 화합물을 전술된 바와 같은 다른 살진균제 또는 살곤충제와 혼화된 상태로 포함하는 살진균 또는 살곤충 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 양태는 식물, 예를 들어 유용한 식물, 예컨대 작물 식물, 이의 번식 재료, 예를 들어 종자, 수확된 작물, 예를 들어 수확된 식용 작물, 또는 무생물 재료에 곤충이, 또는 인간에게 잠재적으로 해로운 식물병원성 또는 부패 미생물 또는 유기체, 특히 진균 유기체가 침입하는 것을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것으로, 본 방법은 활성 성분으로서 화학식 I의 화합물 또는 상기 정의된 바와 같은 바람직한 개별 화합물을 식물에, 식물의 부분들 또는 이의 생육지에, 이의 번식 재료에, 또는 무생물 재료의 임의의 부분에 적용하는 것을 포함한다.
방제 또는 예방은 인간에게 잠재적으로 해로운 식물병원성 또는 부패 미생물 또는 유기체, 특히 진균 유기체가 침입하는 것을 개선이 입증되는 수준까지 감소시키는 것을 의미한다.
화학식 I의 화합물, 또는 상기 화합물들 중 적어도 하나를 함유하는 농약 조성물의 적용을 포함하는, 작물 식물에 식물병원성 미생물, 특히 진균 유기체, 또는 곤충이 침입하는 것을 방제 또는 예방하는 바람직한 방법은 엽면 적용이다. 적용 빈도 및 적용률은 상응하는 병원체 또는 곤충의 침입 위험에 따라 좌우될 것이다. 그러나, 화학식 I의 화합물은 또한, 액체 제형으로 식물의 생육지를 관주(drenching)시키거나, 화합물을 고체 형태, 예를 들어 과립 형태로 토양에 적용(토양 적용)함으로써, 토양을 통해 뿌리를 거쳐 식물에 침투될 수 있다(침투적 작용). 수벼(water rice) 작물에서는, 이러한 과립이 담수된 논에 적용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한, 종자 또는 괴경을 살진균제의 액체 제형으로 함침시키거나 이들을 고체 제형으로 코팅함으로써 종자에 적용될 수 있다(코팅).
제형, 예를 들어 화학식 I의 화합물, 및 필요하다면, 화학식 I의 화합물을 캡슐화하기 위한 고체 또는 액체 애쥬번트 또는 단량체를 함유하는 조성물은 공지된 방식으로, 전형적으로 화합물을 증량제, 예를 들어 용매, 고체 담체, 및 선택적으로 표면 활성 화합물(계면활성제)과 친밀하게 혼합 및/또는 그라인딩함으로써 제조될 수 있다.
유리한 적용률은 통상 5 g 내지 2 ㎏의 활성 성분(a.i.)/헥타르(ha), 바람직하게는 10 g 내지 1 ㎏ a.i./ha, 가장 바람직하게는 20 g 내지 600 g a.i./ha.이다. 종자 관주제(drenching agent)로서 사용되는 경우, 편리한 투여량은 종자 ㎏ 당 10 ㎎ 내지 1 g의 활성 물질이다.
본 발명의 병용물이 종자를 처리하는 데 사용되는 경우, 종자 ㎏ 당 0.001 내지 50 g의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 종자 ㎏ 당 0.01 내지 10 g의 화학식 I의 화합물의 적용률이면 일반적으로 충분하다.
적합하게는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 예방적(질병 발병 전을 의미함) 또는 치료적(질병 발병 후를 의미함)으로 적용된다.
본 발명의 조성물은 임의의 통상적인 형태로, 예를 들어 트윈 팩(twin pack), 건조 종자 처리용 분말(DS), 종자 처리용 에멀션(ES), 종자 처리용 유동성 농축물(FS), 종자 처리용 용액(LS), 종자 처리용 수분산성 분말(WS), 종자 처리용 캡슐 현탁액(CF), 종자 처리용 겔(GF), 유화성 농축물(EC), 현탁액 농축물(SC), 유현탁액(suspoemulsion)(SE), 캡슐 현탁액(CS), 수분산성 과립(WG), 유화성 과립(EG), 유중수 에멀션(EO), 수중유 에멀션(EW), 마이크로-에멀션(ME), 오일 분산물(OD), 오일 혼화성 유동액(OF), 오일 혼화성 액(OL), 수용성 농축물(SL), 초저용적 현탁액(SU), 초저용적 액(UL), 공업용 농축물(TK), 분산성 농축물(DC), 습윤성 분말(WP) 또는 농업적으로 허용되는 애쥬번트와 배합된 임의의 기술적으로 실행 가능한 제형의 형태로 사용될 수 있다.
이러한 조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 활성 성분들을 적절한 제형 불활성 물질(formulation inert)(희석제, 용매, 충전제 및 선택적으로 다른 제형화 성분, 예컨대 계면활성제, 살생물제, 동결방지제, 점착제, 증점제 및 애쥬번시 효과를 제공하는 화합물)과 혼합함으로써 생성될 수 있다. 또한, 통상적인 서방형 제형이 사용될 수 있는데, 이러한 제형에서는 오래 지속되는 효능이 의도된다. 특히, 분무 형태로 적용될 제형, 예컨대 수분산성 농축물(예를 들어, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO 등), 습윤성 분말 및 과립은 습윤제 및 분산제와 같은 계면활성제 및 애쥬번시 효과를 제공하는 다른 화합물, 예를 들어 포름알데하이드와 나프탈렌 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방 알킬 설페이트, 및 에톡실화 알킬페놀 및 에톡실화 지방 알코올의 축합 생성물을 함유할 수 있다.
적합한 종자 분의 제형 형태로, 예를 들어 종자에 대해 우수한 접착력을 갖는 수성 현탁액으로서 또는 건조한 분말 형태로 본 발명의 병용물 및 희석제를 사용하여, 종자 분의 제형이 그 자체로 공지된 방식으로 종자에 적용된다. 이러한 종자 분의 제형은 당업계에 공지되어 있다. 종자 분의 제형은 단일 활성 성분들을 함유하거나, 또는 캡슐화된 형태로, 예를 들어 서방형 캡슐 또는 마이크로캡슐로서 활성 성분들의 병용물을 함유할 수 있다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 90 중량%의 활성제, 0 내지 20 중량%의 농업적으로 허용되는 계면활성제 및 10 내지 99.99 중량%의 고체 또는 액체 제형 불활성 물질 및 애쥬번트(들)를 포함하며, 상기 활성제는 적어도 화학식 I의 화합물 및 이와 함께 선택적으로 다른 활성제, 특히 살미생물제 또는 보존제 등으로 이루어진다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로 약 2 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 70 중량%의 활성제를 함유한다. 제형의 적용 형태는, 예를 들어 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 활성제를 함유할 수 있다. 시판 제품은 바람직하게는 농축물로서 제형화될 것이지만, 최종 사용자는 통상적으로 희석된 제형을 사용할 것이다.
농축액으로서 상업용 제품을 제형화하는 것이 선호되는 반면, 최종 사용자는 일반적으로 희석 제형을 사용할 것이다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 한다. 본 발명의 화합물은 낮은 적용률에서 더 큰 효능으로 인해 공지된 화합물과 구별될 수 있으며, 이는 필요한 경우 더 낮은 적용률, 예를 들어, 60 ppm, 20 ppm 또는 2 ppm을 사용하여 실시예에 요약된 실험 절차를 사용하여 당업자에 의해 검증될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 특히 진균에 의해 유발되는 질병에 대해 식물을 보호하기 위한 유리한 수준의 생물학적 활성 또는 농약 활성 성분으로 사용하기 위한 우수한 특성(예를 들어, 더 큰 생물학적 활성, 유리한 활성 스펙트럼, 증가된 안전성 프로파일(개선된 작물 내성을 포함함), 개선된 물리화학적 특성 또는 증가된 생물분해성)을 포함하는 임의의 수의 이점을 가질 수 있다.
이러한 설명 전체에 걸쳐, 온도는 섭씨 온도로 제공되며, "m.p."는 융점을 의미한다. LC/MS는 액체 크로마토그래피 질량 분광법을 의미하며, 장치 및 방법의 설명은 다음과 같다:
방법 G:
스펙트럼은 전자분무 공급원(극성: 양이온 및 음이온), 모세관: 3.00 kV, 콘 범위(Cone range): 30 V, 추출기: 2.00 V, 공급원 온도: 150℃, 탈용매화 온도: 350℃, 콘 가스 유량: 50 ℓ/h, 탈용매화 가스 유량: 650 ℓ/h, 질량 범위: 100 내지 900 Da) 및 Waters로부터의 Acquity UPLC: 바이너리 펌프, 가열 컬럼 구획, 다이오드-어레이 검출기 및 ELSD 검출기가 장착된 Waters로부터의 질량 분광계(SQD, SQDII 단일 사중극자 질량 분광계)에서 기록되었다. 컬럼: Waters UPLC HSS T3, 1.8 ㎛, 30 x 2.1 ㎜, Temp: 60℃, DAD 파장 범위(㎚): 210 내지 500, 용매 구배: A = 물 + 5% MeOH + 0.05 % HCOOH, B= 아세토니트릴 + 0.05 % HCOOH, 구배: 1.2분 내에 10-100% B; 유량(㎖/min) 0.85
방법 H:
스펙트럼은 전자분무 공급원(극성: 양이온 및 음이온), 모세관: 3.00 kV, 콘 범위: 30V, 추출기: 2.00 V, 공급원 온도: 150℃, 탈용매화 온도: 350℃, 콘 가스 유량: 50 ℓ/h, 탈용매화 가스 유량: 650 ℓ/h, 질량 범위: 100 내지 900 Da) 및 Waters로부터의 Acquity UPLC: 바이너리 펌프, 가열 컬럼 구획, 다이오드-어레이 검출기 및 ELSD 검출기가 장착된 Waters로부터의 질량 분광계(SQD, SQDII 단일 사중극자 질량 분광계)에서 기록되었다. 컬럼: Waters UPLC HSS T3, 1.8 ㎛, 30 x 2.1 ㎜, Temp: 60℃, DAD 파장 범위(㎚): 210 내지 500, 용매 구배: A = 물 + 5% MeOH + 0.05 % HCOOH, B= 아세토니트릴 + 0.05 % HCOOH, 구배: 2.7분 내에 10-100% B; 유량(㎖/min) 0.85
필요한 경우, 거울상 이성질체적으로 순수한 최종 화합물은 역상 키랄 크로마토그래피와 같은 표준 물리적 분리 기술을 통하거나, 예를 들어, 키랄 시작 물질을 사용하여 입체선택적 합성 기술을 통해 적절하게 라세미 물질로부터 획득될 수 있다.
제형 실시예
습윤성 분말
a)
b)
c)
활성 성분[화학식 I의 화합물]
25%
50%
75%
소듐 리그노설포네이트
5%
5%
-
소듐 라우릴 설페이트
3%
-
5%
소듐 디이소부틸나프탈렌설포네이트
-
6%
10%
페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르
-
2%
-
(7 내지 8 몰의 에틸렌 옥사이드)
고도로 분산된 규산
5%
10%
10%
카올린
62%
27%
-
활성 성분을 애쥬번트와 완전히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀(mill) 내에서 완전히 그라인딩하여 습윤성 분말을 수득하는데, 이 분말을 물로 희석시켜 원하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있다.
건조 종자 처리용 분말
a)
b)
c)
활성 성분[화학식 I의 화합물]
25%
50%
75%
경질 광유
5%
5%
5%
고도로 분산된 규산
5%
5%
-
카올린
65%
40%
-
활석
-
20%
활성 성분을 애쥬번트와 완전히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀 내에서 완전히 그라인딩하여 분말을 수득하는데, 이 분말을 종자 처리에 직접 사용할 수 있다.
유화성 농축물
활성 성분[화학식 I의 화합물]
10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르
3%
(4 내지 5 몰의 에틸렌 옥사이드)
칼슘 도데실벤젠설포네이트
3%
피마자유 폴리글리콜 에테르(35 몰의 에틸렌 옥사이드)
4%
사이클로헥사논
30%
자일렌 혼합물
50%
이러한 농축물을 물로 희석하여, 식물 보호에 사용될 수 있는 임의의 필요한 희석률의 에멀션을 수득할 수 있다.
분제
a)
b)
c)
활성 성분[화학식 I의 화합물]
5%
6%
4%
활석
95%
-
-
카올린
-
94%
-
광물 충전제
-
-
96%
활성 성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 밀 내에서 그라인딩함으로써 즉시 사용 가능한 분제를 수득한다. 이러한 분말은 또한 종자용 건조 분의에 사용할 수 있다.
압출 과립
활성 성분[화학식 I의 화합물]
15%
소듐 리그노설포네이트
2%
카르복시메틸셀룰로스
1%
카올린
82%
활성 성분을 애쥬번트와 혼합하고 그라인딩하고, 혼합물을 물로 가습시킨다. 혼합물을 압출하고, 이어서 공기 스트림 중에서 건조시킨다.
코팅된 과립
활성 성분[화학식 I의 화합물]
8%
폴리에틸렌 글리콜(몰 중량 200)
3%
카올린
89%
미세하게 그라인딩된 활성 성분을 혼합기 내에서, 폴리에틸렌 글리콜로 가습된 카올린에 균일하게 적용한다. 이러한 방식으로 비분진성(non-dusty) 코팅된 과립을 수득한다.
현탁액 농축물
활성 성분[화학식 I의 화합물]
40%
프로필렌 글리콜
10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(15 몰의 에틸렌 옥사이드)
6%
소듐 리그노설포네이트
10%
카르복시메틸세룰로스
1%
실리콘 오일(물 중 75% 에멀션의 형태임)
1%
물
32%
미세하게 그라인딩된 활성 성분을 애쥬번트와 친밀하게 혼합하여, 현탁액 농축물을 제공하고, 이를 물로 희석하여 임의의 원하는 희석률의 현탁액을 수득할 수 있다. 이러한 희석물을 사용하여, 분무, 주입 또는 침지에 의해, 살아있는 식물뿐만 아니라 식물 번식 재료를 미생물에 의한 침입에 대해 처리 및 보호할 수 있다.
종자 처리용 유동성 농축물
활성 성분[화학식 I의 화합물]
40%
프로필렌 글리콜
5%
공중합체 부탄올 PO/EO
2%
10 내지 20 몰의 EO를 갖는 트리스티렌페놀
2%
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(물 중 20% 용액의 형태임)
0.5%
모노아조-안료 칼슘 염
5%
실리콘 오일(물 중 75% 에멀션의 형태임)
0.2%
물
45.3%
미세하게 그라인딩된 활성 성분을 애쥬번트와 친밀하게 혼합하여, 현탁액 농축물을 제공하고, 이를 물로 희석하여 임의의 원하는 희석률의 현탁액을 수득할 수 있다. 이러한 희석물을 사용하여, 분무, 주입 또는 침지에 의해, 살아있는 식물뿐만 아니라 식물 번식 재료를 미생물에 의한 침입에 대해 처리 및 보호할 수 있다.
서방형 캡슐 현탁액
화학식 I의 화합물의 병용물 28 부를 2 부의 방향족 용매 및 7 부의 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트-혼합물(8:1)과 혼합한다. 이 혼합물을 원하는 입자 크기가 달성될 때까지 1.2 부의 폴리비닐알코올, 0.05 부의 소포제 및 51.6 부의 물의 혼합물 중에 유화시킨다. 이 유화액에, 5.3 부의 물 중 2.8 부의 1,6-디아미노헥산의 혼합물을 첨가한다. 혼합물을 중합 반응이 완료될 때까지 교반한다.
수득된 캡슐 현탁액을 0.25 부의 증점제 및 3 부의 분산제를 첨가함으로써 안정화시킨다. 캡슐 현탁액 제형은 28%의 활성 성분을 함유한다. 중간 캡슐 직경은 8 내지 15 미크론이다.
생성된 제형은 그러한 목적에 적합한 장치에서 수성 현탁액으로서 종자에 적용된다.
약어 목록:
Aq.
= 수성
br s
= 넓은 싱글렛(singlet)
℃
= 섭씨 온도
DCM
= 디클로로메탄
dd
= 더블렛(doublet)의 더블렛
DMF
= 디메틸포름아미드
DMSO
= 디메틸 설폭사이드
DMSO-d 6
= 중수소화 디메틸 설폭사이드
d
= 더블렛
EtOAc
= 에틸 아세테이트
equiv.
= 당량
h
= 시간
M
= 몰
m
= 멀티플렛(mulitplet)
min
= 분
MHz
= 메가 헤르츠
mp
= 융점
Pd2(dba)3
= 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)
Pd(dppf)Cl2·DCM
= [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), DCM 복합체
Pd(PPh3)2Cl2
= 비스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (II) 디클로라이드
ppm
= 백만분율
RT
= 실온
Rt
= 체류 시간
s
= 싱글렛
t
= 트리플렛(triplet)
THF
= 테트라하이드로푸란
LC/MS
= 액체 크로마토그래피 질량 분광법(LC/MS 분석에 사용된 장치 및 방법의 설명은 상기에 제공됨)
X-Phos Pd G2
= 클로로(2-디사이클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필-1,1'-바이페닐)[2-(2'-아미노-1,1'-바이페닐)]팔라듐(II)
제조예:
실시예 1: 본 실시예는 메틸 (Z)-2-[5-(사이클로헥센-1-일)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(하기 표 F의 화합물 F.2)의 제조를 예시한다.
단계 1: 메틸 2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)아세테이트의 제조
실온에서 테트라하이드로푸란(0.5 ㏖/ℓ, 106.9 ㎖) 중 5-브로모-2-메틸페놀(53.47 m㏖, 10.00 g) 및 메틸 2-브로모아세테이트(1.5 당량, 80.20 m㏖, 12.27 g, 7.44 ㎖)의 용액에 포타슘 카르보네이트(2 당량, 106.9 m㏖, 14.78 g)를 첨가하고, 연한 갈색 현탁액을 2시간 동안 65℃에서 가열한 후, 밤새 실온으로 냉각되도록 하였다. 반응 혼합물을 EtOAc로 희석하고, 물로 세척하였다. 수성상을 EtOAc로 추출하고, 전체 조합된 유기층을 물, 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 진공하에서 농축하여 갈색 액체로서 메틸 2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)아세테이트(47.22 m㏖, 15.89 g, 88% 수율)를 수득하였다. 미정제 오일은 잔류 메틸-2-브로모아세테이트로 약간 오염되었지만, 추가 정제 없이 다음 단계로 바로 이동시켰다.
LCMS (방법 H), Rt = 1.59 min, MS: (M+1) = 259, 261; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.25 (s, 3 H) 3.84 (s, 3 H) 4.66 (s, 2 H) 6.84 (d, 1 H) 7.05 (m, 2 H)
단계 2: 메틸 (Z)-2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트의 제조
파트 1: 아르곤 하에서 실온에서 테트라하이드로푸란(0.5 ㏖/ℓ, 161 ㎖) 중 2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)아세테이트(20.8 g, 80.3 m㏖) 및 메틸 포르메이트(6.0 당량, 482 m㏖, 29.5 g, 30.5 ㎖)의 용액에 소듐 메톡사이드(20 당량, 161 m㏖, 9.13 g)를 나누어 첨가하였다. 반응은 약간 발열성이었고, 실온 수조의 도움으로 30℃ 미만으로 유지시켰다. 반응 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하고, NaHCO3의 포화 수용액을 천천히 첨가하여 켄칭시켰다. 2개의 상을 분리하고, 수성상을 EtOAc로 추출하였다. 전체 조합된 유기층을 NaHCO3의 포화 수용액, 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축하여 메틸-2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)-3-하이드록시-프로프-2-에노에이트를 수득하였고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계로 바로 이동시켰다.
LCMS (방법 G), Rt = 0.80 및 0.90 min, MS: (M+1) = 287, 289
파트 2: 아르곤 하에서 실온에서 DMF(0.5 ㏖/ℓ, 155 ㎖) 중 미정제 메틸-2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)-3-하이드록시-프로프-2-에노에이트 및 디메틸 설페이트(1.2 당량, 93.2 m㏖, 11.8 g, 8.8 ㎖)의 용액에 포타슘 카르보네이트(1.5 당량, 117 m㏖, 16.3 g)를 첨가하고, 반응 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 물의 느린 첨가에 의해 켄칭시키고, 혼합물을 EtOAc로 추출하였다. 전체 조합된 유기층을 NaHCO3의 포화 수용액, 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축하였다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 회백색 고체로서 메틸 (Z)-2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(59.6 m㏖, 18.0 g, 75% 수율)를 수득하였다.
LCMS (방법 G), Rt = 1.02 min, MS: (M+1) = 301, 303; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.31 (s, 3 H) 3.74 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 6.86 (d, 1 H) 7.05 (m, 2 H) 7.35 (s, 1 H)
단계 3: 메틸 (Z)-2-[5-(사이클로헥센-1-일)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트의 제조
1,4-디옥산(6 ㎖) 및 물(1 ㎖) 중 메틸 (Z)-2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(203 ㎎, 0.67 m㏖, 1.00 당량)의 용액에 사이클로헥센-1-일보론산(93.4 ㎎, 0.74 m㏖, 1.10 당량), 포타슘 포스페이트(295 ㎎, 1.35 m㏖, 2.00 당량) 및 X Phos Pd G2(53.0 ㎎, 0.07 m㏖, 0.10 당량)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 15분 동안 100℃에서 교반하고, 가열원을 제거하였다. 내용물이 실온에 도달한 후, EtOAc 및 NaHCO3 포화 수용액으로 희석시킨 후, EtOAc로 추출하였다. 전체 조합된 유기 분획을 NaHCO3 포화 수용액 및 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축하였다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 무정형 고체로서 메틸 (Z)-2-[5-(사이클로헥센-1-일)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트를 수득하였다.
LC-MS (방법 G), Rt = 1.17 min, MS: (M+H) = 303; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.36 (s, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.96 (dd, 1H), 6.77 (d, 1H), 6.04 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.36 (m, 5H), 2.17 - 2.25 (m, 2H), 1.74 - 1.83 (m, 2H), 1.63 - 1.71 (m, 2H).
실시예 2: 본 실시예는 메틸 (Z)-2-(5-사이클로헥실-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(하기 표 E의 화합물 E.15)의 제조를 예시한다.
헥산(0.87 ㎖) 및 EtOAc(2.18 ㎖) 중 메틸 (Z)-2-[5-(사이클로헥센-1-일)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(132 ㎎, 0.44 m㏖, 1.00 당량)의 용액에 탄소 상 팔라듐(23.2 ㎎, 0.01 m㏖, 0.02 당량)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 2일 동안 수소 대기 하에 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트 상에서 여과시키고, 진공하에서 농축하였다. 생성된 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 백색 고체로서 메틸 (Z)-2-(5-사이클로헥실-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트를 수득하였다(mp: 131 - 132℃).
LC-MS (방법 G), Rt = 1.21 min, MS: (M+H) = 305; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm ppm 7.35 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.79 (dd, 1H), 6.58 (d, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.38 - 2.47 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.80-1.89 (m, 4H), 1.75 (br, 1H), 1.33 - 1.42 (m, 4H), 1.22 - 1.32 (m, 1H).
실시예 3: 본 실시예는 메틸 (Z)-2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(하기 표 E의 화합물 E.7)의 제조를 예시한다.
단계 1: 5-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-2-메틸-페놀의 제조
DME(26.7 ㎖) 중 5-브로모-2-메틸-페놀(1.00 g, 5.35 m㏖, 1.00 당량)의 용액에 3M Na2CO3 수용액(5.35 ㎖, 16.0 m㏖, 3 당량), 2-(2-사이클로프로필비닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(1.33 ㎖, 6.42 m㏖, 1.20 당량)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 아르곤으로 탈기시킨 후, Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(450 ㎎, 0.54 m㏖, 0.10 당량)를 도입하였다. 흑색 혼합물을 2시간 동안 80℃에서 교반하고, 가열원을 제거하고, 내용물을 실온으로 되돌리고, EtOAc로 희석시키고, NaHCO3 포화 수용액 및 염수로 세척하였다. 전체 조합된 유기 분획을 Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축시켰다. 생성된 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 불그스름한 기술 용액(50% 순도)으로서 5-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-2-메틸-페놀을 수득하였다.
LC-MS (방법 G), Rt = 1.00 min, MS: (M+H) = 175; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.04 (d, 1H), 6.82 (dd, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.40 (d, 1H), 5.68 (dd, 1H), 4.71 (s, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.51 - 1.63 (m, 1H), 0.79 - 0.87 (m, 2H), 0.48 - 0.54 (m, 2H).
단계 2: 메틸 2-[5-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-2-메틸-페녹시]아세테이트의 제조
DMF(15.5 ㎖) 중 5-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-2-메틸-페놀(순도: 50%, 2.70 g, 7.75 m㏖, 1.00 당량)의 기술 용액에 K2CO3(3.22 g, 23.2 m㏖, 3.00 당량) 및 메틸 브로모아세테이트(2.44 g, 15.5 m㏖, 2.00 당량)를 첨가하였다. 오렌지색 용액을 2시간 동안 실온에서 교반하고, 물로 희석시키고, EtOAc로 추출하였다. 전체 조합된 유기 분획을 물 및 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축하였다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 갈색 오일로서 메틸 2-[5-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-2-메틸-페녹시]아세테이트를 수득하였다.
LC-MS (방법 G), Rt = 1.12 min, MS: (M+H) = 247; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.08 (d, 1H), 6.88 (dd, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.42 (d, 1H), 5.67 (dd, 1H), 4.67 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.59 (s, 1H), 0.80 - 0.86 (m, 2H), 0.49 - 0.54 (m, 2H).
단계 3: 메틸 2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]아세테이트의 제조
0℃로 냉각된 디에틸아연(1 M, 5.30 ㎖, 5.28 m㏖, 4.00 당량)의 용액에 DCM(6.60 ㎖) 중 트리플루오로아세트산(0.41 ㎖, 5.28 m㏖, 4.00 당량)의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 30분 동안 0℃에서 교반한 후, DCM(2.00 ㎖) 중 디요오도메탄(0.43 ㎖, 5.28 m㏖, 4.00 당량)의 용액을 도입하고, 반응물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 다음으로, DCM(2.00 ㎖) 중 메틸 2-[5-[(E)-2-사이클로프로필비닐]-2-메틸-페녹시]아세테이트(500 ㎎, 1.32 m㏖, 1.00 당량)의 용액을 도입하였다. 반응 용액을 0℃에서 1시간 및 이후 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이후, 내용물을 NH4Cl 포화 수용액으로 희석시키고, DCM으로 추출하였다. 전체 조합된 유기 분획을 NaHCO3 포화 수용액 및 염수로 세척한 후, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축시켰다. 생성된 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 무색 오일로서 메틸 2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]아세테이트를 수득하였다.
LC-MS (방법 G), Rt = 1.17 min, MS: (M+H) = 261; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.04 - 7.06 (m, 1H), 6.59 (dd, 1H), 6.44 (d, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.60-1.67 (m, 1H), 1.06 - 1.16 (m, 1H), 0.91 - 0.99 (m, 1H), 0.74 (m, 2H), 0.38 - 0.48 (m, 2H), 0.11 - 0.20 (m, 2H).
단계 4: 메틸 (Z)-2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]-3-하이드록시-프로프-2-에노에이트의 제조
실온에서 DMF(2.00 ㎖) 중 NaH(오일 중 60%, 155 ㎎, 3.87 m㏖, 4.00 당량)의 용액에 DMF(2.80 ㎖) 중 메틸 2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]아세테이트(420 ㎎, 0.97 m㏖, 1 당량) 및 메틸 포르메이트(1.21 ㎖, 19.4 m㏖, 20.0 당량)의 용액을 첨가하였다. 갈색 반응 혼합물을 3시간 동안 35℃에서 교반한 후, MeOH 및 물로 천천히 희석시키고, pH 2 내지 3로 산성화하고, EtOAc로 추출하였다. 전체 조합된 유기 분획을 물 및 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축하였다. 생성된 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc)로 정제하여 갈색 오일로서 메틸 (Z)-2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]-3-하이드록시-프로프-2-에노에이트를 수득하였다.
LC-MS (방법 G), Rt = 1.04 min, MS: (M+H) = 289.
단계 5: 메틸 (Z)-2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트의 제조
실온에서 DMF(1.40 ㎖) 중 메틸 (Z)-2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]-3-하이드록시-프로프-2-에노에이트(400 ㎎, 0.69 m㏖, 1.00 당량)의 용액에 K2CO3(288 ㎎, 2.08 m㏖, 3.00 당량) 및 디메틸 설페이트(212 ㎎, 1.66 m㏖, 2.40 당량)를 첨가하였다. 갈색 용액을 30분 동안 실온에서 교반하고, EtOAc, 물 및 NaHCO3 포화 수용액으로 희석시킨 후, EtOAc로 추출하였다. 전체 조합된 유기 분획을 물 및 염수로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축하였다. 생성된 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc) 및 역상 크로마토그래피(아세토니트릴:물)로 정제하여 백색 고체로서 메틸 (Z)-2-[5-(2-사이클로프로필사이클로프로필)-2-메틸-페녹시]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트를 수득하였다(mp: 54 - 56℃).
LC-MS (방법 G), Rt = 1.14 min, MS: (M+H) = 303; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.33 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.57 (d, 1H), 6.44 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.55-1.62 (m, 1H), 1.05 - 1.13 (m, 1H), 0.90 - 0.99 (m, 1H), 0.67 - 0.73 (m, 2H), 0.34 - 0.47 (m, 2H), 0.07 - 0.20 (m, 2H).
실시예 4: 본 실시예는 메틸 (Z)-2-(5-사이클로펜틸-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(하기 표 E의 화합물 E.13)의 제조를 예시한다.
아르곤 대기하에서, 아연 클로라이드 1M THF 용액(2.54 m㏖)을 사이클로펜틸 마그네슘 브로마이드 2M THF 용액(2.54 m㏖)에 첨가하고, 담황색 현탁액을 작은 발열이 관찰되는 시간 동안 10분 동안 실온에서 교반하였다. 이후, 테트라하이드로푸란(2.5 ㎖) 중 메틸 (Z)-2-(5-브로모-2-메틸-페녹시)-3-메톡시-프로프-2-에노에이트(0.153 g, 0.51 m㏖)의 용액 및 PdCl2(dppf)(0.19 g, 0.025 m㏖)를 첨가하고, 담황색 현탁액을 3시간 동안 50℃에서 가열하였다. 이후, 반응 혼합물을 실온에 도달시키고, NH4Cl 포화 수용액으로 켄칭시키고, tert-부틸 메틸에테르로 추출하였다. 이후, 전체 조합된 유기 분획을 물 및 염수로 세척하고, 소듐 설페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에서 농축하였다. 생성된 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:EtOAc 구배)로 정제하여 백색 고체로서 0.106 ㎎의 표제 화합물을 수득하였다(mp 80 - 83℃).
LC-MS (방법 G), Rt = 1.16 min, MS: (M+H) = 291; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.35 (s, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.60 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.91 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.10 - 1.97 (m, 2H), 1.85 - 1.75 (m, 2H), 1.74 - 1.65 (m, 2H), 1.60 - 1.45 (m, 2H).
[표 E]
화학식 I에 따른 화합물에 대한 융점(mp) 데이터 및/또는 체류 시간(R
t
):
[표 F]
화학식 I에 따른 화합물에 대한 융점(mp) 데이터 및/또는 체류 시간(R
t
):
실시예 B: 생물학적 실시예/시험 방법:
알테르나리아 솔라니
(토마토의 윤문병(early blight))
토마토 잎 원반을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 물 중에 희석된 제형화된 시험 화합물을 분무한다. 적용 후 2일째에, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 접종된 잎 원반을 기후 캐비닛에서 12/12시간(명/암)의 광체계 하에서 23℃/21℃(주/야) 및 80% rh에서 인큐베이션하고, 적절한 수준의 질병 손상이 비처리 대조군 잎 원반 상에 나타날 때(적용 후 5 내지 7일째), 비처리된 것과 비교하여 % 질병 방제율로서 화합물의 활성을 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 알테르나리아 솔라니의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.13, E.15, E.16, E.20, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.1, F.7
글로메렐라 라게나리움(
Glomerella lagenarium
) 동의어 콜레토트리쿰 라게나리움(
Colletotrichum lagenarium
)(호박의 탄저병):
극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰)와 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 DMSO 용액을 미세역가 플레이트(96웰 포맷)에 넣고, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 여기에 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 성장 억제를 620 ㎚에서 72시간 후에 광도계로 결정하였다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 20 ppm에서 글로메렐라 라게나리움의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.3, E.6, E.7, E.9, E.11, E.12, E.13, E.14, E.15, E.16, E.17, E.19, E.20, E.21, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.10
에리시페 그라미니스 에프. 에스피. 트리티시(
Erysiphe graminis f. sp. tritici
)(밀 흰가루병):
밀 잎 조각을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 원반에 진균의 포자를 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 7 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 에리시페 그라미니스 에프. 에스피. 트리티시의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.1, E.2, E.3, E.5, E.6, E.7, E.8, E.9, E.10, E.11, E.12, E.13, E.14, E.15, E.16, E.17, E.19, E.20, E.21, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.10
모노그라펠라 니발리스(
Monographella nivalis
) 동의어 미크로도키움 니발레, 푸사리움 니발레(
Fusarium nivale
)(눈 곰팡이, 곡물의 그루썩음병):
극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰)와 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 DMSO 용액을 미세역가 플레이트(96웰 포맷)에 넣고, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 여기에 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 성장 억제를 620 ㎚에서 72시간 후에 광도계로 결정하였다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 20 ppm에서 모노그라펠라 니발리스의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.1, E.2, E.3, E.6, E.7, E.8, E.9, E.10, E.11, E.12, E.13, E.14, E.15, E.16, E.17, E.19, E.20, E.21, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.10
미코스파에렐라 아라키디스(
Mycosphaerella arachidis
) 동의어 세르코스포라 아라키디콜라(
Cercospora arachidicola)
(땅콩의 갈색 잎 반점):
극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰)와 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 DMSO 용액을 미세역가 플레이트(96웰 포맷)에 넣고, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 여기에 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 성장 억제를 620 ㎚에서 대략 5 내지 6일 후에 광도계로 결정하였다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 20 ppm에서 미코스파에렐라 아라키디스의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.1, E.2, E.3, E.6, E.7, E.8, E.9, E.10, E.11, E.12, E.13, E.14, E.15, E.16, E.17, E.19, E.20, E.21, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.10
파콥소라 파키리지(대두 녹병):
대두 잎 원반을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 대략 12 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 60 ppm에서 파콥소라 파키리지의 적어도 70% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.12, E.13, E.14, E.15, E.20, E.21
(표 F의 화합물): F.2, F.3, F.4, F.6
피토프토라 인페스탄스(
Phytophthora infestans
)(감자/토마토의 역병(late blight)):
토마토 잎 원반을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 물 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 4 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 피토프토라 인페스탄스의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.2, E.5, E.7, E.9, E.13, E.15, E.16, E.22
플라스모파라 비티콜라(포도덩굴의 노균병):
포도 덩굴 잎 원반을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 7 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 플라스모파라 비티콜라의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.2, E.3, E.5, E.6, E.7, E.8, E.9, E.10, E.11, E.12, E.13, E.14, E.15, E.16, E.19, E.20, E.21, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.10
푸치니아 레콘디타(
Puccinia recondita
)(갈색 녹병), 치료:
밀 잎 조각을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓는다. 잎 조각에 진균의 포자 현탁액을 접종하고, 접종 1일 후에 시험 용액을 분무한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 치료적 살진균 활성으로서 8 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 푸치니아 레콘디타 에프. 에스피. 트리티시(Puccinia recondita f. sp. tritici)의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.7, E.12, E.13, E.15, E.16, E.19, E.20, E.21
(표 F의 화합물): F.2, F.6, F.7,
푸치니아 레콘디타(갈색 녹병), 예방:
밀 잎 조각을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 조각에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 8 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 푸치니아 레콘디타 에프. 에스피. 트리티시의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.1, E.2, E.3, E.5, E.6, E.7, E.8, E.9, E.10, E.12, E.13, E.14, E.15, E.16, E.19, E.20, E.21, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.1, F.2, F.3, F.4, F.6, F.7, F.8, F.10
피리쿨라리아 오리자에(
Pyricularia oryzae
)(벼 도열병):
쌀 잎 조각을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 5 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 200 ppm에서 피리쿨라리아 오리자에의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.3, E.6, E.7, E.12, E.13, E.15, E.16, E.20, E.21, E.23
(표 F의 화합물): F.1
스클레로티니아 스클레로티오룸(솜털썩음병, 흰 곰팡이 등):
신선한 액체 배양물로부터 제조된 진균의 균사체 단편을 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 DMSO 용액을 미세역가 플레이트(96웰 포맷)에 넣고, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 여기에 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 성장 억제를 620 ㎚에서 72시간 후에 광도계로 결정하였다.
하기 화합물은 광범위한 질병 발생을 나타내는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군과 비교하는 경우 60 ppm에서 스클레로티니아 스클레로티오룸의 적어도 80% 방제율을 제공하였다:
(표 E의 화합물): E.7, E.12, E.13, E.22, E.23
(표 F의 화합물): F.5, F.7
비교 데이터:
본 발명의 화합물 E.13 및 E.15의 생물학적 활성을 참조 화합물 X-1 및 X-2와 비교한다. 참조 화합물 X-1 및 X-2는 각각 WO 98/03464의 16페이지 및 EP 0 212 859의 6페이지에 구체적으로 개시되어 있다.
실시예 C: 푸치니아 레콘디타(갈색 녹병)에 대한 비교 생물학적 활성, 치료:
방법; 밀 잎 조각을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓는다. 잎 조각에 진균의 포자 현탁액을 접종하고, 접종 1일 후 시험 용액을 분무한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 치료적 살진균 활성으로서 8 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
데이터는 하기 표 H에 기재된 생물학적 시험 및 시험 비율에 대한 각각의 화합물의 질병 방제 백분율로 표시된다.
[표 H]
푸치니아 레콘디타(갈색 녹병)에 대한 생물학적 활성, 치료:
실시예 D: 파콥소라 파키리지(대두 녹병)에 대한 비교 생물학적 활성:
방법: 분무 직전에 0.1% OCHIMA(폴리에톡실화 소르비톨 헥사올레에이트 및 트리스(2-에틸헥실) 포스페이트를 포함하는 애쥬번트)로 적절한 농도로 희석된 제형화된 DMSO 화합물 용액으로 대두 식물이 분무 챔버에서 분무된다. 처리된 식물에서 잎 원반을 절단하고, 적용 1일 후 24웰 플레이트에 한천 상에 놓는다. 이후, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 대략 12 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
데이터는 하기 표 I에 기재된 생물학적 시험 및 시험 비율에 대한 각각의 화합물의 질병 방제 백분율로 표시된다.
[표 I]
파콥소라 파키리지(대두 녹병)에 대한 생물학적 활성:
실시예 E: 파콥소라 파키리지(대두 녹병)에 대한 비교 생물학적 활성:
방법: 시험할 화합물은 분무 직전에 0.025% Tween20로 적절한 농도로 희석된 DMSO 용액으로서 제조한다. 대두 잎 원반을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 시험 용액을 분무한다. 건조 후, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 인큐베이션 후, 화합물의 활성은 예방적 살진균 활성으로서 대략 12 dpi(접종 후 일)에 평가한다.
데이터는 하기 표 J에 기재된 생물학적 시험 및 시험 비율에 대한 각각의 화합물의 질병 방제 백분율로 표시된다.
[표 J]
파콥소라 파키리지(대두 녹병)에 대한 생물학적 활성:
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 농업적으로 허용되는 염, 또는 이의 N-산화물:
[화학식 I]
(상기 식에서,
R1은 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R3는 수소, 할로겐, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되고;
R4는 C3-C7사이클로알킬 또는 C3-C7사이클로알케닐이고, 상기 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되고;
R5는 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C4알킬-, C3-C6사이클로알킬C2-C6알케닐-, C1-C4알콕시, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C1-C4할로알콕시, C3-C6사이클로알킬C1-C4알콕시-, C1-C3알콕시C1-C3알콕시-, C1-C5알콕시C1-C3알킬-, (=NOR6), (=O), 페녹시C1-C3알킬-, 헤테로아릴옥시C1-C3알킬-, 페녹시 및 헤테로아릴옥시로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 고리이고, 상기 페닐 또는 헤테로아릴 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R7 치환기로 선택적으로 치환되고;
R6는 C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬C1-C2알킬-, C3-C6알키닐, C3-C6알케닐 및 C3-C6할로알케닐로 구성된 군으로부터 선택되고;
R7은 플루오로, 클로로, 시아노, 하이드록시, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시로 구성된 군으로부터 선택됨). - 제1항에 있어서, R1이 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸 및 메톡시로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 메틸인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R3가 수소 또는 플루오로인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R3가 수소인 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 동일하거나 상이할 수 있는 1, 2 또는 3개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 C3-C7사이클로알킬인 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 1개의 R5 치환기로 선택적으로 치환되는 C3-C7사이클로알킬인 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 R5가 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, (=NOR6) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 R5가 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 사이클로프로필, (=NOCH3) 및 (=O)로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 살진균 유효량의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 및 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 농약 조성물.
- 제12항에 있어서, 적어도 1종의 추가 활성 성분을 추가로 포함하는 조성물.
- 유용한 식물에 식물병원성 미생물이 침입하는 것을 방제하거나 예방하는 방법으로서, 활성 성분으로서 살진균 유효량의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이러한 화합물을 포함하는 조성물을 식물, 이의 일부 또는 이의 생육지에 적용하는, 방법.
- 살진균제로서 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
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