WO2010073644A1 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

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WO2010073644A1
WO2010073644A1 PCT/JP2009/007153 JP2009007153W WO2010073644A1 WO 2010073644 A1 WO2010073644 A1 WO 2010073644A1 JP 2009007153 W JP2009007153 W JP 2009007153W WO 2010073644 A1 WO2010073644 A1 WO 2010073644A1
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group
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surfactant composition
surfactant
general formula
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PCT/JP2009/007153
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井上　雅喜
土井　康裕
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花王株式会社
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    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols

Definitions

  • the present invention relates to a surfactant composition that has a good fluidity at a wide range of temperatures even when it contains a specific sulfate-type surfactant at a high concentration, and becomes a detergent having excellent foaming properties when diluted.
  • Patent Document 1 discloses that (a) polyoxyethylene alkyl ether sulfate or alkyl ether sulfate (b) one or more glyceryl having an alkyl group or alkenyl group having 4 to 24 carbon atoms.
  • a surfactant composition in which ether or diglyceryl ether and (c) a water-soluble salt are combined and the content of component (a) is 40% by weight or more has been proposed.
  • Patent Document 2 (a) polyoxyethylene alkyl ether sulfate or alkyl sulfate and (b ′) an alkylene oxide adduct of alcohol represented by R 2 O— (AO) m —R 3 and (c )
  • a surfactant composition in which water-soluble salts are combined and the content of component (a) is 40% by weight or more has been proposed.
  • these surfactant compositions are not fully satisfactory in terms of fluidity after long-term storage at low temperature (5 ° C.) and foaming properties at the time of dilution.
  • the present invention provides a surfactant composition containing the following components (A), (B) and (C), wherein the content of the component (A) is 40 to 75% by weight.
  • A sulfate type surfactant represented by the following general formula (1) R 1 O— (PO) m (EO) n SO 3 M (1)
  • R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • m and n represent the average number of added moles, The same or different, and represents a number in the range of 0 ⁇ m ⁇ 1, 0 ⁇ n ⁇ 5, and M represents a cation.
  • B one or more compounds selected from the group consisting of the following (B-1) and (B-2) (B-1) an alkylene oxide adduct of an alcohol represented by the following general formula (2) R 2 O- (AO) t -R 3 (2)
  • R 2 represents a linear
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • B-2 Monoalkyl (C6-18) or monoalkenyl (C6-18) glyceryl ether (C): water-soluble salts
  • An object of the present invention is to provide a surfactant composition excellent in fluidity after long-term storage at low temperature (5 ° C.) and foaming property at the time of dilution.
  • the inventor of the present invention uses a specific sulfate-type surfactant represented by the above general formula (1) and combines it with an alkylene oxide adduct of alcohol and a water-soluble salt, so that it can be used for a long time at low temperature (5 ° C.). It has been found that a composition having excellent fluidity after storage and foamability upon dilution can be obtained.
  • a surfactant composition excellent in fluidity after long-term storage at low temperature (5 ° C.) and foaming property at the time of dilution can be obtained.
  • the composition of the present invention has excellent fluidity and foamability after long-term storage at a low temperature (5 ° C.) because the sulfate-type surfactant has a specific amount of oxypropylene groups, thereby suppressing crystal formation. It is thought to be done.
  • the present invention is a surfactant composition
  • the present invention is a surfactant composition
  • R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms
  • PO represents a propyleneoxy group
  • EO represents an ethyleneoxy group
  • m and n represent the average number of moles added, The same or different, and represents a number in the range of 0 ⁇ m ⁇ 1, 0 ⁇ n ⁇ 5, and M represents a cation.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • B-2 Monoalkyl (C6-18) or monoalkenyl (C6-18) glyceryl ether (C): water-soluble salts
  • the average carbon number of the saturated or unsaturated hydrocarbon group of R 1 in the general formula (1) is 8 to 18, Is more preferable, 10 to 14 is more preferable, and 12 to 14 is more preferable.
  • R 1 is preferably a linear alkyl group derived from an oil and fat raw material. Specific examples include octyl group, decyl group, lauryl group, myristyl group, cetyl group, stearyl group and the like.
  • the average added mole number m of PO in the general formula (1) is 0 ⁇ m ⁇ 1, but is preferably 0.1 to 0.9, more preferably from the viewpoint of foamability and low-temperature stability. Is 0.2 to 0.9, more preferably 0.2 to 0.8, and still more preferably 0.3 to 0.8.
  • the average added mole number n of EO in the general formula (1) is 0 ⁇ n ⁇ 5, and is preferably 0.5 to 4.0 from the viewpoint of foamability and low temperature stability. More preferably, it is 1.0 to 3.0, and still more preferably 1.0 to 2.0.
  • the average added moles of PO and EO are 0.1 to 0.9 for PO and 0.5 to 4.0 for EO. More preferably, PO is 0.2 to 0.9 and EO is 1.0 to 3.0, and still more preferably PO is 0.3 to 0.8 and EO is 1.0 to 2. 0.
  • M in the general formula (1) is a cation that forms a salt, and examples thereof include alkali metal ions, alkaline earth metal ions, basic amino acids, ammonium ions, alkanol ammonium ions, and the like.
  • alkali metal ions, alkaline earth metal ions, basic amino acids, ammonium ions, alkanol ammonium ions, and the like sodium ions, potassium ions, lithium ions and the like are given as alkali metal ions, calcium ions and the like are given as alkaline earth metal ions, and triethanolammonium ions and the like are given as alkanol ammonium ions.
  • ammonium ion, sodium ion, and potassium ion are more preferable, and ammonium ion and sodium ion are still more preferable.
  • the addition order of PO and EO may be random under the condition that the average number of added moles is in the above range, but the general formula ( The order shown in 1), that is, the order in which PO is added first and then EO is preferable in order to achieve the effects of the present invention.
  • Such an alkyl ether sulfate can be produced, for example, by a method including the following steps (I) to (III).
  • the average carbon number of the alcohol used in the step (I) is 8 to 18, but 8 to 16 is preferable from the viewpoint of versatility and handling of the raw material, more preferably 10 to 14, and still more preferably 12 to 14. Furthermore, a linear alkyl group is preferable from the viewpoint of performance such as foaming power and foam quality.
  • the amount of propylene oxide to be reacted with the alcohol may be an amount that provides a predetermined PO addition mole number. Further, in step (II), the amount of ethylene oxide to be reacted with the propylene oxide adduct obtained in step (I) may be an amount that can provide a predetermined number of EO addition moles.
  • a conventionally known method can be applied as a method of performing the steps (I) and (II). That is, an autoclave is charged with alcohol and an alkali such as 0.5 to 1 mol% of potassium hydroxide as a catalyst, heated and dehydrated, and at a temperature of 130 to 160 ° C., a predetermined amount of propylene oxide and What is necessary is just to carry out addition reaction of ethylene oxide. At this time, the addition form is block addition, and propylene oxide addition [step (I)] and ethylene oxide addition [step (II)] are performed in this order.
  • the autoclave to be used is preferably provided with a stirring device, a temperature control device, and an automatic introduction device.
  • step (III) as a method of sulfating alkoxylate, a method using sulfur trioxide (liquid or gas), sulfur trioxide-containing gas, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid and the like can be mentioned. From the viewpoint of preventing generation of waste hydrochloric acid or the like, a method of continuously supplying gaseous or liquid sulfur trioxide simultaneously with the alkoxylate is preferable.
  • a neutralization method of the obtained sulfur oxide a batch type in which the sulfur oxide is neutralized while adding and stirring to a predetermined amount of the neutralizer, and the sulfur oxide and the neutralizer are continuously supplied into the pipe.
  • the continuous type which neutralizes with a stirring mixer is mentioned, and any may be sufficient.
  • the neutralizing agent include alkali metal hydroxides, ammonia, triethanolamine and the like, but alkali metal hydroxides are preferable, and sodium hydroxide is particularly preferable.
  • the content of the sulfate type surfactant represented by the general formula (1) thus obtained is 40 to 75% by weight in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of transportation cost and fluidity.
  • % Preferably 40 to 70% by weight, more preferably 45 to 65% by weight, still more preferably more than 50% by weight and 65% by weight or less.
  • Component (B) is one or more compounds selected from the group consisting of (B-1) and (B-2) below.
  • (B-1) Alkylene oxide adduct represented by the following general formula (2) R 2 O— (AO) t —R 3 (2) (Wherein R 2 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms, AO represents an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, and t represents an average added mole number of AO. , 0.5 to 4.0, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
  • B-2 monoalkyl (carbon number 6-18) or monoalkenyl (carbon number 6-18) glyceryl ether
  • R 2 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 10 carbon atoms, and a linear alkyl group is preferred from the viewpoint of low bromide. From the viewpoint of foamability, R 2 preferably has 8 carbon atoms. In the case of mixed alkyl, R 2 has 50 carbon atoms or more, more preferably 80% or more, and particularly preferably 98% or more.
  • AO is an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, preferably a propyleneoxy group (hereinafter referred to as PO) and / or an ethyleneoxy group (hereinafter referred to as EO), and PO and EO are blocked.
  • PO propyleneoxy group
  • EO ethyleneoxy group
  • the average added mole number t is a number of 0.5 to 4.0, preferably 1.0 to 4.0, more preferably 1. 5 to 3.0.
  • R 3 in the general formula (2) represents a hydrogen atom or a methyl group, and is preferably a hydrogen atom.
  • monoalkyl (having 6 to 18 carbon atoms) or monoalkenyl (having 6 to 18 carbon atoms) glyceryl ether is preferably represented by the following general formula (3).
  • the number of carbon atoms is preferably 6 to 11, more preferably 6 to 10, still more preferably 8 to 10, and particularly preferably 8 carbon atoms.
  • R 4 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • alkyl group examples include an n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2- Examples include ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, isodecyl group, n-lauryl group, n-isostearyl group and the like. From the viewpoint of improving foam quality, a branched chain is preferable, and mono-2-ethylhexyl glyceryl ether is preferable.
  • the component (B) one or more kinds can be used, and the content of the component (B) in the surfactant composition of the present invention from the viewpoint of fluidity and foamability at low temperatures after long-term storage.
  • Total content of (B-1) and (B-2)] is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and still more preferably 2 to 8% by weight.
  • the content of component (B) is the total content of B-1 and B-2 (hereinafter the same).
  • the water-soluble salt of component (C) is preferably at least one selected from water-soluble inorganic salts and water-soluble organic salts.
  • the water-soluble organic salt is preferably other than the surfactant.
  • the amount of the water-soluble salt dissolved in 100 g of water at 20 ° C. is preferably 15 g or more, more preferably 20 g or more, and more preferably 35 g or more.
  • Examples of such water-soluble salts include organic acids having preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 3 to 6 carbon atoms (preferably aliphatic organic acids) such as citric acid, malic acid, succinic acid and lactic acid.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, carbonic acid, and phosphoric acid, and the cations that form the salts include alkali metals such as sodium and potassium, and alkaline earths such as calcium and magnesium A metal, ammonium, aluminum, etc. are mentioned.
  • the water-soluble salts of component (C) include alkali metal salts of inorganic acids such as sodium chloride and sodium sulfate; ammonium salts of inorganic acids such as ammonium chloride, ammonium sulfate and ammonium nitrate; organics such as trisodium citrate Examples include alkali metal salts of acids and ammonium salts of organic acids, and alkali metal salts of inorganic acids or ammonium salts of inorganic acids are particularly preferable.
  • One or more water-soluble salts of component (C) can be used.
  • the content of the component (C) is preferably 0.3 to 10% by weight, more preferably 0.4 to 8% by weight from the viewpoint of fluidity after long-term storage at a low temperature. %, Still more preferably 0.5 to 5% by weight, particularly preferably 1 to 4% by weight.
  • the surfactant composition of the present invention has improved fluidity and excellent handling properties, and the viscosity at 5 ° C. after storage at 5 ° C. for 1 week is preferably 90,000 mPa ⁇ s or less, more preferably 70,000. mPa ⁇ s or less, more preferably 50,000 mPa ⁇ s or less. Although a minimum in particular is not restrict
  • the surfactant composition of the present invention can be produced, for example, by stirring and mixing the components (A), (B) and (C) at a temperature of 15 to 60 ° C.
  • the dosage form is not particularly limited, but is preferably liquid, paste, or cream.
  • a solvent is preferably used during the production, and water is preferred as the solvent.
  • the surfactant composition of the present invention may be used as it is as a detergent composition, and if necessary, other surfactants other than component (A) and component (B) and / or water may be mixed. And may be used as a cleaning composition.
  • surfactants used here include anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and cationic surfactants.
  • anionic surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether sulfates other than the component (A), alkyl sulfate fatty acid salts, fatty acid salts, phosphate ester salts, sulfosuccinic acid type active agents, sulfosuccinamate type active agents, Polyoxyalkylene alkylamide ether sulfate, monoglyceride sulfate, olefin sulfonate, alkane sulfonate, acylated isethionate, acylated amino acid salt, polyoxyalkylene alkyl ether phosphate, polyoxyalkylene alkyl ether acetate Etc.
  • Nonionic surfactants include alkyl polyglucosides, sucrose fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyalkylene alkyl ethers other than component (B), fatty acid alkanolamides, alkylamine oxides, fatty acid polyhydric alcohol esters, and the like. Can be mentioned.
  • Amphoteric surfactants include amide betaine surfactants, amide amino acid surfactants, carbobetaine surfactants, sulfobetaine surfactants, amide sulfobetaine surfactants, imidazolinium betaine surfactants. Agents, phosphobetaine surfactants, and the like.
  • a cationic surfactant As a cationic surfactant, the following general formula
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 may be substituted with an alkoxy group having 8 to 28 carbon atoms, an alkenyloxy group, an alkanoylamino group or an alkenoylamino group.
  • the quaternary ammonium salt represented by these is mentioned.
  • Examples of the cleaning composition of the present invention include facial cleansing agents, skin cleaning agents such as body shampoos, hair cleaning agents such as shampoos, and hard cleaning agents such as tableware. Can be blended.
  • As optional ingredients as conditioning ingredients, higher alcohols such as lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, silicones and silicone derivatives, lanolin, squalene, hydrocarbons, protein derivatives, polyethylene glycol fatty acid esters and the like, cations And cationic group-containing copolymers such as cationized polymers such as sulfonated cellulose, cationized guar gum and Marquat 550 (manufactured by Nalco) and Sofcare KG-301W [manufactured by Kao Corporation].
  • water-soluble polymers such as polysaccharides such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxyvinyl polymer, xanthan gum; polyoxyalkylene sorbitan ester, polyoxyethylene glycol di Viscosity modifiers such as stearate and ethanol; Chelating agents such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and phosphonates; Preservatives such as methylparaben and butylparaben; Active ingredients such as vitamins and their precursors; Animals and plants such as lecithin and gelatin Extracts or derivatives thereof; fine polymer powders such as nylon and polyethylene; anti-inflammatory agents such as dipotassium glycyrrhizinate; bactericides and anti-dandruff agents such as triclosan, trichlorocarban, octopirox, zinc pyrithione; Antioxidants such as ene; pearling agents, ultraviolet absorb
  • water-soluble polymers such as polysaccharides
  • the concentration of component (A) is preferably 5 to 25% by weight, more preferably 8 to 20% by weight.
  • the pH (20 ° C.) of the cleaning composition of the present invention is preferably 4 to 7, and more preferably 5 to 7.
  • the cleaning composition of the present invention can be produced according to a conventional method.
  • the dosage form is not particularly limited, and any dosage form such as liquid, paste, cream, solid, and powder can be formed, and liquid, paste, and cream are preferable, and particularly liquid Is preferable.
  • liquid paste, and cream are preferable, and particularly liquid Is preferable.
  • Sulfate Type Surfactant 1 3447 g of alcohol having 12 carbon atoms (Kao Corporation, product name: Calcoal 2098), 1341 g of alcohol having 14 carbon atoms (Kao Corporation, product name: Calcoal 4098), and KOH6. 8 g was charged into an autoclave equipped with a stirrer, a temperature controller, and an automatic introduction device, and dehydrated at 110 ° C. and 1.3 kPa for 30 minutes. After dehydration, nitrogen substitution was performed, and after raising the temperature to 120 ° C., 575 g of propylene oxide was charged. After addition reaction and aging at 120 ° C., the temperature was raised to 145 ° C., and 1625 g of ethylene oxide was charged.
  • the obtained alkoxylate was sulfated in a falling thin film reactor (hereinafter referred to as FFR) using SO 3 gas.
  • FFR falling thin film reactor
  • the obtained sulfate was neutralized with an aqueous NaOH solution to obtain a sulfate-type surfactant 1.
  • sulfate type surfactants 2 to 6 were obtained.
  • Viscosity measurement conditions are as follows. Viscometer used B type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.) Rotor No. / Number of revolutions 4/6 rpm Measurement time 1 minute Temperature 30 ° C .: Measurement was performed after putting the glass bottle containing the sample in a thermostat of 30 ° C. ⁇ 1 for 1 hour. Temperature 5 ° C .: After placing in a thermostat at 5 ° C. ⁇ 1 for one week, measurement was performed immediately after removal.
  • Fluidity temperature 30 ° C . Evaluation was performed after a glass bottle containing the sample was placed in a thermostat of 30 ° C. ⁇ 1 for 1 hour. Temperature 5 ° C .: After placing in a 5 ° C. ⁇ 1 incubator for 1 week, it was immediately evaluated after removal. (Evaluation methods) The glass bottle containing the surfactant composition was tilted to 90 ° C. and visually evaluated. A: The surfactant composition immediately flows out. B: The surfactant composition slowly flows out. C: Surfactant composition does not flow out.
  • Foaming property test Surfactant composition (20 ° C) prepared by diluting with ion-exchanged water so that the total amount of component (A) and component (B) is 15% by weight, 1 ml was diluted with 10 ml of tap water (35-40 ° C), and the foaming properties when the hands and arms were washed were evaluated according to the following evaluation criteria by 10 specialist panelists using only sulfate type surfactant 1 A surfactant composition (20 ° C.) adjusted to 15% by weight was compared and evaluated as a standard product.
  • the product of the present invention has low viscosity at low temperature (5 ° C.) and excellent fluidity even after storage for 1 week, and therefore has excellent handling properties and excellent foaming properties even in winter.
  • the sulfate type surfactant to which only EO of Comparative Example 11 is added has a high viscosity at low temperature (5 ° C.), is inferior in fluidity, and is somewhat inferior in foaming property.
  • the sulfate type surfactant having a large average added mole number of PO in Comparative Example 12 is inferior in foaming property.
  • Example 27 A body shampoo having the following composition was produced.
  • (Ingredient) (wt%) Surfactant composition of Example 5 5.0 Sodium laurate 6.0 Sodium myristate 3.0 Sodium palmitate 1.0 2-Ethylhexyl glyceryl ether 1.0 Glycerin 3.0 Methyl paraben Appropriate fragrance Appropriate amount Purified water balance Total 100.0
  • This body shampoo had no viscosity increase upon dilution of the surfactant composition of Example 5 and could be easily formulated, had good foaming properties and excellent usability.
  • Example 28 A shampoo having the following composition was produced.
  • (Ingredient) (wt%) Surfactant composition of Example 2 15.0 Amidopropyl betaine * 2.0 Myristyl alcohol 1.0 Cationized guar gum ** 0.5 Ethanol 3.0 Perfume Purified water balance Total 100.0 *: Anhitoal 20AB (manufactured by Kao Corporation) **: JAGUAR C-13S (made by Rhodia)
  • This shampoo had no viscosity increase upon dilution of the surfactant composition of Example 2, was easily compounded, had good foaming properties, and had excellent usability.
  • Example 29 A shampoo having the following composition was produced.
  • (Ingredient) (wt%) Surfactant composition of Example 17 16.0
  • Coconut oil fatty acid N-methylethanolamide * 1.0 Myristyl alcohol 1.0 Cationized guar gum ** 0.5 Ethanol 3.0 Perfume Purified water balance Total 100.0 *: Aminone C-11S (manufactured by Kao Corporation) **: JAGUAR C-13S (made by Rhodia)
  • This shampoo had no viscosity increase upon dilution of the surfactant composition of Example 17, was easily blended, had good foaming properties, and was excellent in use feeling.
  • Example 30 A shampoo having the following composition was produced.
  • (Ingredient) (wt%) Surfactant composition of Example 22 17.0 Silicone emulsion * 2.0 Cationized cellulose ** 0.5 Lauryl hydroxysulfobetaine *** 5.0 Glycerin 3.0 Fragrance, methyl paraben Purified water balance Total 100.0 *: BY22-050A [Toray Dow Corning Co., Ltd.] **: Poise C-150L (manufactured by Kao Corporation) ***: Anhitoal 20HD (manufactured by Kao Corporation) This shampoo had no viscosity increase upon dilution of the surfactant composition of Example 22, was easily compounded, had good foaming properties, and was excellent in use feeling.
  • Example 31 A dishwashing detergent having the following composition was produced.
  • (Ingredient) (wt%) Surfactant composition of Example 17 27.0 Amine oxide * 9.0 Lauryl hydroxysulfobetaine ** 10.0 Magnesium chloride hexahydrate 3.0 Sodium p-toluenesulfonate 10.0 Ethanol 2.5 Propylene glycol 5.0 pH adjuster *** Appropriate amount of fragrance, methyl paraben Appropriate amount Purified water balance Total 100.0 *: Anhitoal 20N [manufactured by Kao Corporation] **: Anhitoal 20HD [manufactured by Kao Corporation] ***: Citric acid or sodium hydroxide This detergent for tableware did not increase in viscosity when diluted with the surfactant composition of Example 17, was easily formulated, had good foaming properties, and was excellent in use feeling. .
  • Example 32 A conditioning shampoo having the following composition was produced.
  • (Ingredient) (wt%) Surfactant composition of Example 13 24.0 Cocoyl monoethanolamide 0.8 Myristyl alcohol 1.0 Cationic group-containing copolymer * 5.0 Cationized cellulose ** 0.4 Silicone emulsion *** 2.5 Perfume Purified water balance Total 100.0 *: Sofcare KG301W (manufactured by Kao) **: Poise C-150L (Made by Kao) *** BY22-060 [Toray Dow Corning Co., Ltd.] This shampoo had no viscosity increase upon dilution of the surfactant composition of Example 13, was easily blended, had good foaming properties, and was excellent in use feeling.

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Abstract

　低温（５℃）で長期保存後の流動性と希釈時の起泡性に優れる界面活性剤組成物を提供する。　次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、成分（Ａ）の含有量が４０～７５重量％である界面活性剤組成物。 （Ａ）：下記一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎＳＯ３Ｍ　（１） （式中、Ｒ１は炭素数８～１８の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎは平均付加モル数を示し、同一又は異なって、０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜５の範囲の数を示し、Ｍは陽イオンを示す。） （Ｂ）：下記（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）からなる群から選ばれる１種以上の化合物　（Ｂ－１）下記一般式（２）で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物　Ｒ２Ｏ－（ＡＯ）ｔ－Ｒ３　（２） （式中、Ｒ２は炭素数８～１０のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を示し、ｔはＡＯの平均付加モル数で、０．５～４．０の数を示し、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。）　（Ｂ－２）モノアルキル又はモノアルケニルグリセリルエーテル （Ｃ）：水溶性塩類

Description

界面活性剤組成物
　本発明は特定の硫酸塩型界面活性剤を高濃度に含有していても、幅広い温度で良好な流動性を有し、希釈時には起泡性に優れる洗浄剤となる界面活性剤組成物に関する。
　一般に用いられている硫酸塩型界面活性剤であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩又はアルキルエーテル硫酸塩は、高濃度では非常に流動性が悪く、取り扱いが困難である。
　この問題を解決するために、特許文献１では、（ａ）ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩又はアルキルエーテル硫酸塩に（ｂ）炭素数４～２４のアルキル基またはアルケニル基を有する１種以上のグリセリルエーテル又はジグリセリルエーテル及び（ｃ）水溶性塩類を組み合わせ、成分（ａ）の含有量が４０重量％以上である、界面活性剤組成物が提案されている。
　また、特許文献２では、（ａ）ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩又はアルキル硫酸塩に（ｂ’）Ｒ２Ｏ－（ＡＯ）ｍ－Ｒ３で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物と（ｃ）水溶性塩類を組み合わせ、成分（ａ）の含有量が４０重量％以上である界面活性剤組成物が提案されている。
　しかし、これらの界面活性剤組成物は、低温（５℃）で長期保存後の流動性や希釈時の起泡性の観点においては十分満足できるものではなかった。
特開平２００６－２６５５４７号公報 特開平２００７－５５９９７号公報
　本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、成分（Ａ）の含有量が４０～７５重量％である界面活性剤組成物を提供するものである。
（Ａ）：下記一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤
　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎＳＯ３Ｍ　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ｒ１は炭素数８～１８の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎは平均付加モル数を示し、同一又は異なって、０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜５の範囲の数を示し、Ｍは陽イオンを示す。）
（Ｂ）：下記（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）からなる群から選ばれる１種以上の化合物
　（Ｂ－１）下記一般式（２）で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物
　　　Ｒ２Ｏ－（ＡＯ）ｔ－Ｒ３　　　　　　　　　　　　　　　（２）
（式中、Ｒ２は炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を示し、ｔはＡＯの平均付加モル数で、０．５～４．０の数を示し、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。）
　（Ｂ－２）モノアルキル（炭素数６～１８）又はモノアルケニル（炭素数６～１８）グリセリルエーテル
（Ｃ）：水溶性塩類
　本発明は、低温（５℃）で長期保存後の流動性や希釈時の起泡性に優れる界面活性剤組成物を提供することを課題とする。
　本発明者は、上記一般式（１）で表わされる特定の硫酸塩型界面活性剤を用い、これとアルコールのアルキレンオキシド付加物及び水溶性塩類とを組み合わせることで、低温（５℃）で長期保存後の流動性と希釈時の起泡性に優れる組成物が得られることを見出した。
　本発明によれば、低温（５℃）で長期保存後の流動性と希釈時の起泡性に優れる界面活性剤組成物が得られる。本発明の組成物が低温（５℃）で長期保存後の流動性と起泡性に優れるのは、硫酸塩型界面活性剤がオキシプロピレン基を特定量有しているため、結晶形成が抑制されるためと考えられる。
　以下に、本発明をさらに詳しく説明する。
　本発明は、下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、成分（Ａ）の含有量が４０～７５重量％である界面活性剤組成物である。
（Ａ）：下記一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤
　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎＳＯ３Ｍ　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ｒ１は炭素数８～１８の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎは平均付加モル数を示し、同一又は異なって、０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜５の範囲の数を示し、Ｍは陽イオンを示す。）
（Ｂ）：下記（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）からなる群から選ばれる１種以上の化合物
　（Ｂ－１）下記一般式（２）で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物
　　　Ｒ２Ｏ－（ＡＯ）ｔ－Ｒ３　　　　　　　　　　　　　　　（２）
（式中、Ｒ２は炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を示し、ｔはＡＯの平均付加モル数で、０．５～４．０の数を示し、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。）
　（Ｂ－２）モノアルキル（炭素数６～１８）又はモノアルケニル（炭素数６～１８）グリセリルエーテル
（Ｃ）：水溶性塩類
　以下、各成分について詳細に記載する。
成分（Ａ）：
　一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤において、一般式（１）中のＲ１の飽和又は不飽和の炭化水素基の平均炭素数は８～１８であるが、８～１６が好ましく、より好ましくは１０～１４であり、更に好ましくは１２～１４である。更に、起泡力、泡のキメ細かさといった性能面から、Ｒ１は、油脂原料由来の直鎖アルキル基であることが好ましい。具体的には、オクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基等が挙げられる。
　一般式（１）中のＰＯの平均付加モル数ｍは０＜ｍ＜１であるが、起泡性、及び低温安定性の観点から、好ましくは０．１～０．９であり、より好ましくは０．２～０．９であり、更に好ましくは０．２～０．８で、より更に好ましくは０．３～０．８である。
　また、一般式（１）中のＥＯの平均付加モル数ｎは０＜ｎ＜５であるが、起泡性、及び低温安定性の観点から、好ましくは０．５～４．０であり、より好ましくは１．０～３．０であり、更に好ましくは１．０～２．０である。
　製造時における反応性、起泡性及び低温安定性の総合的観点より、ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数は、ＰＯが０．１～０．９かつＥＯが０．５～４．０であることが好ましく、より好ましくはＰＯが０．２～０．９かつＥＯが１．０～３．０であり、更に好ましくはＰＯが０．３～０．８かつＥＯが１．０～２．０である。
　また、一般式（１）中のＭは、塩を形成する陽イオンであり、例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、塩基性アミノ酸、アンモニウムイオン、アルカノールアンモニウムイオン等が挙げられる。具体的には、アルカリ金属イオンとしてはナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等が、またアルカリ土類金属イオンとしてはカルシウムイオン等が、アルカノールアンモニウムイオンとしてはトリエタノールアンモニウムイオン等が挙げられる。これらの中でアンモニウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましく、アンモニウムイオン、ナトリウムイオンが更に好ましい。
　一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤において、ＰＯ及びＥＯの付加順序は、それぞれの平均付加モル数が前記の範囲である条件でランダムであってもよいが、一般式（１）に示した順序、即ち、まずＰＯが付加した上でＥＯが付加する順序であることが、本発明の効果を奏する上で好ましい。かかるアルキルエーテル硫酸塩は、例えば、以下に示す工程（Ｉ）～（ＩＩＩ）を含む方法によって製造することができる。
工程（Ｉ）：平均炭素数８～１８のアルコール１モルに対し、プロピレンオキサイドを平均で０モル超１モル未満の範囲で付加させる工程
工程（ＩＩ）：工程（Ｉ）で得られたプロピレンオキサイド付加物１モルに対し、エチレンオキサイドを平均で０モル超５モル未満の範囲で付加させる工程
工程（ＩＩＩ）：工程（ＩＩ）で得られたアルコキシレートを硫酸化し、次いで中和する工程
　工程（Ｉ）で使用するアルコールの平均炭素数は８～１８であるが、原料の汎用性、取り扱い性の点から８～１６が好ましく、より好ましくは１０～１４であり、更に好ましくは１２～１４である。更に、起泡力、泡質といった性能の点から、直鎖アルキル基が好ましい。
　上記アルコールに反応させるプロピレンオキサイドの使用量は、所定のＰＯ付加モル数が得られる量であればよい。また、工程（ＩＩ）において、工程（Ｉ）で得られたプロピレンオキサイド付加物に反応させるエチレンオキサイドの使用量も、所定のＥＯ付加モル数が得られる量であればよい。
　工程（Ｉ）及び（ＩＩ）を実施する方法としては、従来公知の方法が適用できる。すなわち、オートクレーブにアルコールと、アルコールに対し０．５～１モル％の水酸化カリウム等のアルカリを触媒として仕込み、昇温・脱水し、１３０～１６０℃の温度で、それぞれ所定量のプロピレンオキサイド及びエチレンオキサイドを付加反応させればよい。このとき、付加形態はブロック付加であり、かつプロピレンオキサイド付加〔工程（Ｉ）〕、エチレンオキサイド付加〔工程（ＩＩ）〕の順に行う。使用するオートクレーブは、撹拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたものであることが望ましい。
　工程（ＩＩＩ）において、アルコキシレートの硫酸化の方法としては、三酸化硫黄（液体又は気体）、三酸化硫黄含有ガス、発煙硫酸、クロルスルホン酸等を用いる方法が挙げられるが、特に、廃硫酸、廃塩酸等の発生を防止する観点から、アルコキシレートと同時にガス状又は液状の三酸化硫黄を連続的に供給する方法が好ましい。
　得られた硫酸化物の中和方法としては、所定量の中和剤へ硫酸化物を添加・撹拌しながら中和を行うバッチ式と、硫酸化物と中和剤を配管内へ連続的に供給し、撹拌混合機にて中和を行う連続式が挙げられ、いずれによってもよい。中和剤としては、アルカリ金属水酸化物、アンモニア、トリエタノールアミン等が挙げられるが、アルカリ金属水酸化物が好ましく、特に水酸化ナトリウムが好ましい。
　このようにして得られた一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤の含有量は、本発明の界面活性剤組成物中、輸送コスト及び流動性の観点から、４０～７５重量％、好ましくは４０～７０重量％、更に好ましくは４５～６５重量％、より更に好ましくは５０重量％を超え６５重量％以下である。
　成分（Ｂ）は、下記（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）からなる群から選ばれる１種以上の化合物である。
（Ｂ－１）下記一般式（２）で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物
　　　Ｒ２Ｏ－（ＡＯ）ｔ－Ｒ３　　　　　　　　　　　　　　　（２）
（式中、Ｒ２は炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を示し、ｔはＡＯの平均付加モル数で、０．５～４．０の数を示し、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。）
　（Ｂ－２）モノアルキル（炭素数６～１８）又はモノアルケニル（炭素数６～１８）グリセリルエーテル
　一般式（２）において、Ｒ２は炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるが、低臭化の観点から直鎖アルキル基が好ましい。起泡性の観点からＲ２は炭素数８のものが好ましく、混合アルキルの場合、炭素数８のものが５０％以上、さらに８０％以上、特に９８％以上であるのが好ましい。
　一般式（２）において、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、プロピレンオキシ基（以下ＰＯと言う）及び／又はエチレンオキシ基（以下ＥＯと言う）が好ましく、ＰＯとＥＯはブロックでもランダムでも良いが、ブロックが好ましく、低温流動性及び低臭化の観点からＰＯ、ＥＯの順にブロック状に配列しているのがより好ましく、特にＰＯのみのものが好ましい。
　一般式（２）の化合物において、起泡性の観点から、平均付加モル数ｔは０．５～４．０の数を示すが、好ましくは１．０～４．０、より好ましくは１．５～３．０である。
　一般式（２）中のＲ３は、水素原子又はメチル基を示すが、水素原子が好ましい。
　成分（Ｂ－２）のモノアルキル（炭素数６～１８）又はモノアルケニル（炭素数６～１８）グリセリルエーテルは、下記一般式（３）で表わされるものが好ましい。炭素数は、好ましくは炭素数６～１１、更に好ましくは炭素数６～１０、より更に好ましくは炭素数８～１０であり、特に好ましくは炭素数８である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式中、Ｒ４は炭素数６～１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
　ここで、アルキル基としては、例えばｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ラウリル基、ｎ－イソステアリル等が挙げられる。泡質の改善の点から、分岐鎖が好ましく、モノ２－エチルヘキシルグリセリルエーテルが好ましい。
　成分（Ｂ）は、１種以上を用いることができ、本発明の界面活性剤組成物中、長期保存後の低温での流動性と起泡性との観点から、成分（Ｂ）の含有量［（Ｂ－１）と（Ｂ－２）との合計含有量］は、好ましくは０．５～１５重量％、更に好ましくは１～１０重量％、より更に好ましくは２～８重量％である。尚、成分（Ｂ）の含有量は、Ｂ－１とＢ－２との合計含有量である（以下、同じ）。
　成分（Ａ）と（Ｂ）との重量比は、長期保存後の低温での流動性と起泡性との観点から、好ましくは（Ａ）／（Ｂ）＝９９／１～７５／２５で、さらに好ましくは９８／２～８０／２０、よりさらに好ましくは９６／４～８５／１５である。
　成分（Ｃ）の水溶性塩類としては、水溶性無機塩及び水溶性有機塩から選ばれる一種以上が好ましい。水溶性有機塩は界面活性剤以外が好ましい。水溶性塩類は、２０℃での水１００ｇに対する溶解量が、１５ｇ以上のものが好ましく、２０ｇ以上のものが更に好ましく、３５ｇ以上のものがより好ましい。このような水溶性塩類としては、例えばクエン酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸のような好ましくは炭素数２～８、より好ましくは炭素数３～６の有機酸（好ましくは脂肪族の有機酸）、または塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の無機酸の塩が挙げられ、また当該塩を形成するカチオンとしては、ナトリウム、カリウム、等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、あるいはアンモニウム、アルミニウム等が挙げられる。成分（Ｃ）の水溶性塩類の好ましい具体例としては、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の無機酸のアルカリ金属塩；塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム等の無機酸のアンモニウム塩；クエン酸三ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩、及び有機酸のアンモニウム塩等が挙げられ、特に無機酸のアルカリ金属塩又は無機酸のアンモニウム塩が好ましい。成分（Ｃ）の水溶性塩類は、１種以上を用いることができる。
　本発明の界面活性剤組成物中、低温で長期保存後の流動性の観点から、成分（Ｃ）の含有量は、好ましくは０．３～１０重量％、更に好ましくは０．４～８重量％、より更に好ましくは０．５～５重量％、特に好ましくは１～４重量％である。
　本発明の界面活性剤組成物中、成分（Ａ）及び（Ｃ）の重量比は、流動性向上効果の観点から、重量比で（Ａ）／（Ｃ）＝９９／１～８５／１５が好ましく、より好ましくは９９／１～９０／１０、特に好ましくは９８／２～９５／５である。
　本発明の界面活性剤組成物は流動性が向上し、ハンドリング性に優れる観点から、５℃で一週間保存後の５℃における粘度が、好ましくは９万ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは７万ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは５万ｍＰａ・ｓ以下である。下限は特に制限されないが、ハンドリング性から１０００ｍＰａ・ｓ以上であればよい。
　このような粘度を持つ組成物とするには、成分（Ａ）に対して成分（Ｂ）及び成分（Ａ）に対して成分（Ｃ）を、前記の範囲内にすればよい。
　本発明の界面活性剤組成物は、例えば、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を１５～６０℃の温度で撹拌混合することにより製造できる。また、その剤型は特に制限されないが、液体状、ペースト状、クリーム状とするのが好ましい。製造時に溶媒を用いるのが好ましく、溶媒としては水が好ましい。
　本発明の界面活性剤組成物は、そのまま洗浄剤組成物として用いてもよく、必要に応じて、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外の他の界面活性剤及び／又は水を混合することで洗浄剤組成物として用いてもよい。
　ここで用いる他の界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤が挙げられる。
　アニオン性界面活性剤としては、成分（Ａ）以外のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩脂肪酸塩、脂肪酸塩、リン酸エステル塩、スルホコハク酸系活性剤、スルホサクシナメート系活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルアミドエーテル硫酸塩、モノグリセライド硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシル化イセチオン酸塩、アシル化アミノ酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩等が挙げられる。
　非イオン性界面活性剤としては、アルキルポリグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、成分（Ｂ）以外のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸多価アルコールエステル等が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、アミドベタイン系界面活性剤、アミドアミノ酸系界面活性剤、カルボベタイン系界面活性剤、スルホベタイン系界面活性剤、アミドスルホベタイン系界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤、ホスホベタイン系界面活性剤等が挙げられる。
　カチオン性界面活性剤としては、下記一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうち、少なくとも１個は総炭素数８～２８のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又はアルケノイルアミノ基が置換していてもよいアルキル基又はアルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数１～５のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は合計付加モル数１０以下のポリオキシエチレン基を示し、Ｚ－はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。］
で表わされる第４級アンモニウム塩が挙げられる。
　本発明の洗浄剤組成物としては、例えば洗顔剤、ボディシャンプー等の皮膚洗浄剤用、シャンプー等の毛髪洗浄剤、食器用などの硬質用洗浄剤などが挙げられ、その目的に応じ任意成分を配合することができる。
　任意成分としては、コンディショニング成分として、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール、シリコーン及びシリコーン誘導体、ラノリン、スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セルロース、カチオン化グアガムやマーコート５５０（Ｎａｌｃｏ社製）等のカチオンポリマー、ソフケアＫＧ－３０１Ｗ［花王（株）製］等のカチオン性基含有共重合体等が挙げられる。
　また、洗浄剤組成物中に通常使用されるその他の成分、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム等の多糖類等の水溶性高分子；ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エタノール等の粘度調整剤；エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ホスホン酸塩類等のキレート剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；ビタミンやその前駆体等の有効成分；レシチン、ゼラチン等の動植物抽出物又はその誘導体；ナイロンやポリエチレン等のポリマー微粉体；グリチルリチン酸ジカリウム等の消炎剤；トリクロサン、トリクロロカルバン、オクトピロックス、ジンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤；ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤；パール化剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、色素、香料、水を本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて配合することができる。
　本発明の洗浄剤組成物は、成分（Ａ）が５～２５重量％となる濃度が好ましく、さらに８～２０重量％となる濃度が好ましい。
　本発明の洗浄剤組成物のｐＨ（２０℃）は４～７が好ましく、５～７が更に好ましい。
　本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製造できる。また、その剤型も特に制限されず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状など任意の剤型ができ、液体状、ペースト状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とするのが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体としては水を用いるのが好ましい。
　以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。％、部は特に断らなければ重量％、重量部である。また、表４～６の数値は純分の数値である。
硫酸塩型界面活性剤１の製造
　炭素数１２のアルコール（花王（株）、製品名：カルコール２０９８）３４４７ｇ、炭素数１４のアルコール（花王（株）、製品名：カルコール４０９８）１３４１ｇ、およびＫＯＨ６．８ｇを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、１２０℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを５７５ｇ仕込んだ。１２０℃にて付加反応・熟成を行った後、１４５℃に昇温し、エチレンオキサイドを１６２５ｇ仕込んだ。１４５℃にて付加反応・熟成を行った後、８０℃まで冷却し、４．０ｋＰａで未反応のＥＯを除去した。未反応ＥＯ除去後、７．３ｇの酢酸をオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌した後、抜き出しを行い、ＰＯの平均付加モル数が０．４モル、ＥＯの平均付加モル数が１．５モルであるアルコキシレートを得た。
　得られたアルコキシレートを、ＳＯ３ガスを用いて下降薄膜式反応機（以下ＦＦＲ）にて硫酸化した。得られた硫酸化物をＮａＯＨ水溶液にて中和し、硫酸塩型界面活性剤１を得た。
　同様にして硫酸塩型界面活性剤２～６を得た。
実施例１～２６、比較例１～１１
　表１、表２に示した硫酸塩型界面活性剤１～６（純分７０重量％）を用いて、表４～６に示す界面活性剤組成物を下記の方法に従って調製し、下記評価方法により評価した。結果を表４～６に示す。
　調製方法：成分（Ａ）、成分（Ｂ）とを、適量の水に溶解させた成分（Ｃ）とを混合し、合計が１００重量部になるように、水で調整した。尚、ｐＨは６．０（２０℃）に水酸化ナトリウム又はクエン酸で調製した。
　なお、表４～６に示すアルキレングリコールエーテル１～３は、表３に示すものである。
（１）粘度測定
　粘度の測定条件は次の通りである。
使用粘度計　Ｂ形粘度計（（株）東京計器製）
ローターＮｏ．／回転数　Ｎｏ．４／６ｒｐｍ　　　測定時間　１分間
温度３０℃：３０℃±１の恒温槽にサンプルの入ったガラス瓶を１時間つけた後測定した。
温度５℃：５℃±１の恒温器に１週間いれた後、取り出しすぐに測定した。
（２）流動性
温度３０℃：３０℃±１の恒温槽にサンプルの入ったガラス瓶を１時間つけた後評価した。
温度５℃：５℃±１の恒温器に１週間いれた後、取り出しすぐに評価した。
（評価方法）
界面活性剤組成物の入ったガラスビンを９０℃に傾け目視で評価した。
Ａ：直ちに界面活性剤組成物が流れ出す。
Ｂ：ゆっくりと界面活性剤組成物が流れ出す。
Ｃ：界面活性剤組成物が流れ出さない。
（３）起泡性試験
　成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計量が１５重量％になるように、イオン交換水で希釈して調製した界面活性剤組成物（２０℃）を、手のひらに１ｍｌ取り、１０ｍｌの水道水（３５～４０℃）で希釈し、手、腕を洗浄したときの起泡性を専門パネラー１０名により下記の評価基準に従い、硫酸塩型界面活性剤１のみの１５重量％に調整した界面活性剤組成物（２０℃）を標準品として、比較評価した。
（起泡性）
Ａ：標準品と比べて、泡量が非常に多い。
Ｂ：標準品と比べて、泡量が多い。
Ｃ：標準品と同等の泡量。
Ｄ：標準品と比べて、泡量が少ない。
　尚、表４、５の界面活性剤組成物は１５重量％への希釈時に、ゲルはほとんど生じず、容易に希釈ができた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　本発明品は、１週間保存後であっても、低温（５℃）の粘度も低く、流動性に優れるため、冬季においてもハンドリング性に優れ、更に起泡性にも優れることが判る。
　比較例１１のＥＯのみを付加された硫酸塩型界面活性剤は、低温（５℃）の粘度が高く、流動性に劣り、起泡性にもやや劣ることが判る。
　比較例１２のＰＯの平均付加モル数が大きい硫酸塩型界面活性剤は、起泡性に劣ることが判る。
実施例２７
　下記組成のボディシャンプーを製造した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　（重量％）
実施例５の界面活性剤組成物                           5.0
ラウリン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　 　6.0
ミリスチン酸ナトリウム 　　　　　　　　　　　　　  　3.0
パルミチン酸ナトリウム                               1.0
２－エチルヘキシルグリセリルエーテル 　　　　        1.0
グリセリン                                           3.0
メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　   　 　　適量
香料　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　         適量
精製水                                            バランス　
計                                                 100.0
　このボディシャンプーは、実施例５の界面活性剤組成物の希釈時に粘度上昇がなく容易に配合でき、起泡性が良好で、使用感に優れていた。
実施例２８
　下記組成のシャンプーを製造した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　  　   　　（重量％）
実施例２の界面活性剤組成物　　　　　　　　  　　　　 15.0
アミドプロピルベタイン＊　　　　　　　　　 　 　　　　2.0
ミリスチルアルコール　　　　　　　　　　　 　 　　　　1.0
カチオン化グアガム＊＊　　　　　　　　　　 　 　   　 0.5
エタノール 　　　　　　　　　　　　　 　　 　       　3.0
香料 　　　　　　                                　　適量
精製水 　                                        　バランス　
計 　                                             　100.0
＊：アンヒトール２０ＡＢ（花王（株）製）
＊＊：ＪＡＧＵＡＲ　Ｃ－１３Ｓ（ローディア社製）
　このシャンプーは、実施例２の界面活性剤組成物の希釈時に粘度上昇がなく容易に配合でき、起泡性が良好で、使用感に優れていた。
実施例２９
　下記組成のシャンプーを製造した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（重量％）
実施例１７の界面活性剤組成物　　　　　　　　　　  　　16.0
ヤシ油脂肪酸Ｎ-メチルエタノールアミド＊　              1.0
ミリスチルアルコール 　　 　                        　 1.0
カチオン化グアガム＊＊ 　　　　　                   　 0.5
エタノール　　 　　　　　　　　　　　        　  　 　 3.0
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　バランス　
計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       　  100.0
＊：アミノーンＣ－１１Ｓ（花王（株）製）
＊＊：ＪＡＧＵＡＲ　Ｃ－１３Ｓ（ローディア社製）
　このシャンプーは、実施例１７の界面活性剤組成物の希釈時に粘度上昇がなく容易に配合でき、起泡性が良好で、使用感に優れていた。
実施例３０
　下記組成のシャンプーを製造した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（重量％）
実施例２２の界面活性剤組成物　　　　　　　　　　 　 17.0
シリコーンエマルルション* 　　　　　　　             2.0
カチオン化セルロース** 　　　　　　　　　　          0.5
ラウリルヒドロキシスルホベタイン*** 　　　       　  5.0
グリセリン　　　　　　　　　　                       3.0
香料，メチルパラベン　　　　              　 　  　 適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　バランス   
　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　100.0
＊：ＢＹ２２－０５０Ａ〔東レ・ダウコーニング（株）製〕
＊＊：ポイズ　Ｃ－１５０Ｌ〔花王（株）製
＊＊＊：アンヒトール２０ＨＤ〔花王（株）製〕
　このシャンプーは、実施例２２の界面活性剤組成物の希釈時に粘度上昇がなく容易に配合でき、起泡性が良好で、使用感に優れていた。
実施例３１
　下記組成の食器用洗剤を製造した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（重量％）
実施例１７の界面活性剤組成物　　　　　　　　　　　  27.0
アミンオキシド* 　　　　　　　　　　　　             9.0
ラウリルヒドロキシスルホベタイン**　　　　      　  10.0
塩化マグネシウム・６水塩　　　                       3.0
ｐ－トルエンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　  　10.0
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　2.5
プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　 　　　5.0
ｐＨ調整剤***                                       適量
香料，メチルパラベン　　　　　　　　　　　  　　　  適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　バランス　 
　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　 100.0
*：アンヒトール２０Ｎ〔花王（株）製〕
**：アンヒトール２０ＨＤ〔花王（株）製〕
***：クエン酸又は水酸化ナトリウム
　この食器用洗剤は、実施例１７の界面活性剤組成物の希釈時に粘度上昇がなく容易に配合でき、起泡性が良好で、使用感に優れていた。
実施例３２
　下記組成のコンディショニングシャンプーを製造した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　（重量％）
実施例１３の界面活性剤組成物 　 　　　　　　　 　　24.0
ココイルモノエタノールアミド   　　　　　　　 　　　0.8
ミリスチルアルコール　　　　　　　　　　　　 　　　 1.0
カチオン性基含有共重合体＊ 　　　　　　　　 　　　　5.0
カチオン化セルロース＊＊ 　　　　　　　　 　　　　　0.4
シリコーンエマルルション＊＊＊　　　　　　 　 　　　2.5
香料 　　　　　　　　　　   　　　　　　　 　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　バランス　 
　　計　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　 　 100.0
＊：ソフケアＫＧ３０１Ｗ（花王製）
＊＊：ポイズＣ－１５０Ｌ（花王製）
＊＊＊：ＢＹ２２－０６０〔東レ・ダウコーニング（株）製〕
　このシャンプーは、実施例１３の界面活性剤組成物の希釈時に粘度上昇がなく容易に配合でき、起泡性が良好で、使用感に優れていた。

Claims (6)

  1. 　次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、成分（Ａ）の含有量が４０～７５重量％である界面活性剤組成物。
    （Ａ）：下記一般式（１）で表される硫酸塩型界面活性剤
    　　Ｒ１Ｏ－（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎＳＯ３Ｍ　　　　　　　　（１）
    （式中、Ｒ１は炭素数８～１８の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎは平均付加モル数を示し、同一又は異なって、０＜ｍ＜１、０＜ｎ＜５の範囲の数を示し、Ｍは陽イオンを示す。）
    （Ｂ）：下記（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）からなる群から選ばれる１種以上の化合物
    　（Ｂ－１）下記一般式（２）で表されるアルコールのアルキレンオキシド付加物
    　　　Ｒ２Ｏ－（ＡＯ）ｔ－Ｒ３　　　　　　　　　　　　　（２）
    （式中、Ｒ２は炭素数８～１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＡＯは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を示し、ｔはＡＯの平均付加モル数で、０．５～４．０の数を示し、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。）
    　（Ｂ－２）モノアルキル（炭素数６～１８）又はモノアルケニル（炭素数６～１８）グリセリルエーテル
    （Ｃ）：水溶性塩類
  2. 　成分（Ａ）と成分（Ｂ）との重量比が（Ａ）／（Ｂ）＝９９／１～７５／２５である請求項１記載の界面活性剤組成物。
  3. 　成分（Ａ）と成分（Ｃ）との重量比が（Ａ）／（Ｃ）＝９９／１～８５／１５である請求項１又は２記載の界面活性剤組成物。
  4. 　５℃に１週間保存した後における５℃の粘度が９万ｍＰａ・ｓ以下である請求項１～３の何れか１項記載の界面活性剤組成物。
  5. 　（Ｃ）水溶性塩類の含有量が、０．３～１０重量％である、請求項１～４の何れか１項記載の界面活性剤組成物。
  6. 　請求項１～５記載の界面活性剤組成物に、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外の界面活性剤及び／又は水を混合して得られる洗浄剤組成物。
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