WO2007032340A1 - α－リポ酸含有組成物 - Google Patents

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WO2007032340A1
WO2007032340A1 PCT/JP2006/318057 JP2006318057W WO2007032340A1 WO 2007032340 A1 WO2007032340 A1 WO 2007032340A1 JP 2006318057 W JP2006318057 W JP 2006318057W WO 2007032340 A1 WO2007032340 A1 WO 2007032340A1
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lipoic acid
solid composition
food
powder
water
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Yasushi Sakai
Ayako Muromachi
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Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to a solid composition, a food or drink, a liquid preparation containing lipoic acid, and a method for producing them.
  • a-Lipoic acid is an important substance that acts as a coenzyme in a reaction in which pyruvic acid generated in a glycolytic system is converted to acetyl CoA, and is used for treatment of various diseases.
  • a-lipoic acid and dihydrolipoic acid which is a reduced product thereof, have recently attracted attention as a health food material.
  • the composition when ⁇ -lipoic acid is processed into a solid composition or when the supplied solid composition is used, the composition may be exposed to high-temperature conditions due to heating, heat generation, or the like.
  • a-lipoic acid Since a-lipoic acid has the property of polymerizing when heated above its melting point, when the composition containing a-lipoic acid is exposed to high temperature conditions, the OC lipoic acid in the composition There is a problem that the acid content may decrease.
  • Patent Document 1 As a method for producing a solid preparation containing a fat-soluble substance, a method in which a fat-soluble substance is emulsified with a water-soluble high-molecular substance, an adsorbent is added, emulsified and suspended, and powdered (see Patent Document 1), There is known a method (see Patent Document 2) of emulsifying a substance and a starch starch by adding water to water and emulsifying, and drying the emulsion, but none of them solves the above problems.
  • Patent Document 1 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-313145
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 11-193229
  • An object of the present invention is to provide a solid composition, food and drink, liquid preparation containing ⁇ -lipoic acid having high stability, and a method for producing them.
  • the present invention relates to the following (1) to (6).
  • a method for producing a solid composition containing ⁇ -lipoic acid comprising mixing an oil and fat in which ⁇ -lipoic acid is dissolved and a water-soluble polymer.
  • a solid composition containing a-lipoic acid, fats and oils and a water-soluble polymer (1) A solid composition containing a-lipoic acid, fats and oils and a water-soluble polymer.
  • a method for producing a food or drink or liquid preparation characterized by using the solid composition of (2) or (3) above.
  • the solid composition containing the oc lipoic acid of the present invention may be any composition as long as it is a solid composition containing a-lipoic acid, fats and oils and a water-soluble polymer.
  • the water content is usually 20% by weight or less, preferably 10% by weight or less.
  • the solid composition of the present invention can be obtained by mixing fats and oils in which OC lipoic acid is dissolved and a water-soluble polymer, and emulsifying or drying as necessary.
  • thiotate (1,2 dithiolane 3 pentanoic acid; 1,2 dithiolane 3-valeric acid) or dihydrolipoic acid (6,8-dimercaptootanoic acid) which is a reduced form thereof is used.
  • These may be alkyl esters such as fatty acid esters, amides, and the like, and may be metal salts such as sodium and potassium.
  • a medium-chain fatty acid tridalylide having 6 to 10 carbon atoms in the fatty acid moiety that is preferred to the fatty acid dalyceride is more preferable.
  • the medium-chain fatty acid tridalylide is preferably one in which the fatty acid moiety is force prillic acid (carbon number 8) or force puric acid (carbon number 10).
  • vegetable oils and animal oils containing these fatty acid glycerides may be used. Examples of vegetable oils include coconut oil, palm kernel oil, soybean oil, peanut oil, cottonseed oil, rapeseed oil, peanut oil, olive oil and the like. Examples of animal fats include liver oil, beef tallow and lard.
  • the amount of ex-lipoic acid dissolved in fats and oils is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of fats and oils.
  • water-soluble polymers examples include gum arabic, modified starch, starch, dextrin, gelatin, strength zein, albumin, alginate, pectin, gluten, cellulose, carboxymethylosenorelose, methinoresenorelose, ethinoresenorelose, hydroxy
  • examples thereof include cellulose derivatives such as ethinorescenellose, polybulal alcohol, polyacrylamide, and polybulurpyrrolidone, and gum arabic or modified starch is preferably used.
  • the modified starch include organic acids such as succinic acid, acetic acid, adipic acid or alkyl or alkell derivatives thereof, such as esters of otaturic succinic acid and starch.
  • the water-soluble polymer may be used as it is, or may be used that is dissolved in an aqueous medium such as water or alcohol.
  • an aqueous medium such as water or alcohol.
  • ethanol is preferably used from the viewpoint of use in foods and drinks.
  • the concentration of the water-soluble polymer is preferably 10 to 99% by weight, more preferably 20 to 50% by weight.
  • the amount of the water-soluble polymer mixed with the fat and oil obtained by dissolving ⁇ -lipoic acid is 1 to 1000 weights of the water-soluble polymer with respect to 1 part by weight of the fat and oil in which ⁇ -lipoic acid is dissolved. An amount of 1 to 100 parts by weight is preferred. An amount of 1 to 50 parts by weight is more preferred. An amount of 2 to 10 parts by weight is particularly preferred.
  • a As a method of mixing fats and oils obtained by dissolving lipoic acid with water-soluble polymers, for example, rotating in a horizontal cylinder type, inclined cylinder type, V type, double cone type, regular cube type, etc. Examples thereof include a method using a mixer such as a ribbon type, a screw type, a rotating disk type, and a fluidized type.
  • a As an emulsification method when emulsifying a composition obtained by mixing fats and oils obtained by dissolving lipoic acid with a water-soluble polymer, if necessary, for example, a colloid mill, high-speed stirring Examples thereof include a method using an apparatus such as an emulsifier, a high-pressure homogenizer, an ultra-high pressure homogenizer, and an ultrasonic homogenizer. Pre-emulsification may be performed before emulsification.
  • the operation pressure of the high pressure ho Mogenaiza is, 500 ⁇ 700kg / cm 2
  • the operating pressure of the ultrahigh pressure homogenizer is preferably 1000 kg / cm 2 or more.
  • the water content exceeds 20% by weight. Dry so that is in the above range. Examples of the drying method include spray drying, spray cooling drying, freeze drying and the like, and spray drying is preferable.
  • composition obtained above can be used as it is as the solid composition of the present invention, but it is further used for rolling granulation, fluidized bed granulation, extrusion granulation, compression granulation, pulverization granulation, spray granulation.
  • the solid composition of the present invention can be granulated by a method such as granulation.
  • the solid composition of the present invention includes organic salts such as sodium chloride, potassium salt, and ammonium salt, and low-molecular sugars such as fructose, ratatose, and sucrose (monosaccharides, Disaccharides, oligosaccharides, etc.), amino acids such as sodium glutamate and glycine, nucleic acids such as sodium inosinate and sodium guarate, tocopherol, cysteine hydrochloride, antioxidants such as L ascorbate stearate, soy sauce, Natural seasonings such as miso and extract may be present.
  • organic salts such as sodium chloride, potassium salt, and ammonium salt
  • low-molecular sugars such as fructose, ratatose, and sucrose (monosaccharides, Disaccharides, oligosaccharides, etc.)
  • amino acids such as sodium glutamate and glycine
  • nucleic acids such as sodium inosinate and sodium guarate
  • the solid composition of the present invention can be used as it is as a pharmaceutical, food or feed.
  • the solid composition of the present invention may be prepared and used as a solid preparation such as a tablet, capsule, suppository, pill, powder, granule, etc. together with a preparation base used in the pharmaceutical or food field.
  • a preparation base used in the pharmaceutical or food field.
  • the formulation base includes excipients such as ratatoses, glucose, sucrose and mannitol, disintegrants such as starch and sodium alginate, lubricants such as magnesium stearate and talc, and binders such as gelatin. Etc.
  • the solid preparation may contain a surfactant such as a fatty acid ester, a plasticizer such as glycerin, a preservative such as p-hydroxybenzoic acid esters, a PH adjusting agent, a fragrance, a coloring agent, and the like.
  • a surfactant such as a fatty acid ester, a plasticizer such as glycerin, a preservative such as p-hydroxybenzoic acid esters, a PH adjusting agent, a fragrance, a coloring agent, and the like.
  • the solid composition of the present invention is dissolved in an aqueous medium such as water, ethanol, and a salt solution, and if necessary, sugars such as sucrose, sorbitol, and fructose, and darikols such as polyethylene glycol and propylene glycol.
  • aqueous medium such as water, ethanol, and a salt solution
  • sugars such as sucrose, sorbitol, and fructose, and darikols
  • Oils such as sesame oil, olive oil and soybean oil, p-hydroxybenzoic acid esters, preservatives, fragrances, coloring agents, etc. are added, and liquids, suspensions, emulsions, elixirs, syrups, injections It can be used for the production of liquid preparations such as Moreover, you may contain said base materials for formulations other than the component quoted here.
  • the solid composition of the present invention may be added to a food or drink material to be used in the production of food or drink.
  • Food and drink products include soft drinks, juices, teas, lactic acid bacteria beverages, frozen desserts, milk, dairy products (butter, cheese, yogurt, processed milk, skim milk, etc.), livestock meat, livestock meat products (nome, sausage, hamburg) Etc.), fish, fish products (boiled fish, bamboo rings, fried fish, sausages, etc.), eggs, egg products (dried rolls, egg tofu, etc.), confectionery (cookies, jelly, snacks, etc.), breads, potatoes, pickles Foods, salmon products, dried fish, boiled fish, salted products, soups, seasonings and the like.
  • the food and drink of the present invention may be in the form of powdered food, sheet-like food, bottled food, canned food, retort food, force-filled food, tablet-like food, liquid food, drink, etc.
  • the content of oc-lipoic acid in the solid composition, food or drink or liquid preparation of the present invention is not particularly limited, but is 0.001 to 5% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight. Desirable
  • the amount or frequency of administration of the solid composition, food or drink or liquid preparation of the present invention as a pharmaceutical, food or feed to a human or non-human animal depends on the purpose of administration, the mode of administration, the human or non-human animal to be administered. Different power depending on age, weight, symptoms, etc.
  • As an a-lipoic acid 0.1 to 500 mg, preferably 1 to 100 mg per adult is administered once to several times a day.
  • lg a Lipoic acid lipoic (containing 98% lipoic acid), manufactured by Cognis) and 9 g of medium-chain fatty acid triglyceride (Actor M-1, manufactured by Riken Vitamin) were mixed at 57 ° C. After heating and dissolving, 40 g of modified starch (Purity guml773, manufactured by National 'Starch' Chemical Co.) was added and mixed using a food processor (manufactured by National) to obtain Powder A.
  • modified starch Purity guml773, manufactured by National 'Starch' Chemical Co.
  • modified starch Purity guml773, manufactured by National 'Starch' Chemical Co.
  • lg lipoic was added with lg lipoic and mixed using a food processor (manufactured by National) to obtain Powder B.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • lipoic powder, powder cake and powder cake are sealed in aluminum packaging and stored for 5 days at 60 ° C in a constant temperature dryer (MOV-21 2F (U), Sanyo Electric Co., Ltd.).
  • MOV-21 2F (U) Sanyo Electric Co., Ltd.
  • the content of a lipoic acid in the powder was quantified by the same method as that before storage.
  • the residual ratio of ex-lipoic acid was calculated from the content of ex-lipoic acid in each powder before and after storage.
  • Table 1 shows the contents of OC-lipoic acid in each powder before and after storage, and the residual ratio of OC-lipoic acid after storage.
  • Powder B 1.7 0.5 29
  • a powder A which is a solid composition of the present invention obtained by dissolving lipoic acid in medium-chain fatty acid tridalylide and mixing with modified starch, It was a highly stable powder.
  • Example 2
  • the ⁇ -lipoic acid medium chain fatty acid tridalylide solution was added and emulsified at 60 ° C. and 6,000 rpm for 30 minutes to obtain a preliminary emulsion.
  • the pre-emulsified liquid thus obtained was recycled three times with a high-pressure homogenizer at an emulsifying pressure of 800 kgZcm 2 to obtain an emulsified liquid.
  • the emulsion was spray-dried using a spray dryer (L-12, manufactured by Okawara Koki Co., Ltd.) to obtain 210 g of powder C.
  • the content of oc-lipoic acid in powder C and powder D was measured using HPLC.
  • repoick, powder C and powder D were sealed in aluminum packaging and stored for 5 days at 60 ° C in a constant temperature dryer (MOV-212F (U), manufactured by Sanyo Electric Co., Ltd.).
  • the content of ex lipoic acid in the powder was quantified by the same method as that before storage.
  • the residual ratio of ex-lipoic acid was calculated from the content of ex-lipoic acid in each powder before and after storage.
  • Table 2 shows the contents of OC-lipoic acid in each powder before and after storage, and the residual ratio of OC-lipoic acid after storage.
  • Example 2 2.5 g of powder C prepared in Example 2 was dispersed in 100 ml of water and adjusted to pH 6.0 with citrate to produce a beverage containing OC-lipoic acid.
  • the obtained beverage was heated at 120 ° C. for 20 minutes using an autoclave. When the ex-lipoic acid content in the beverage before and after heating was measured, 100% ⁇ -lipoic acid remained.
  • the beverage obtained using the powder C which is the solid composition of the present invention, was a beverage containing ⁇ -lipoic acid having high stability.
  • lg powder C prepared in Example 2, 20 g granulated sugar, 40 g collagen, 3 g citrate, 22 g trehalose (manufactured by Hayashibara Shoji), 10 g ascorbic acid, 2 g calcium lactate, lg Mixing magnesium oxide and lg vitamin mix (DN, BASFJapan) to produce 100g of soft drink powder.
  • a beverage is produced by adding 30 g of the obtained soft drink powder to 100 ml of water and mixing well.
  • Example 6 [0039] 2 g of powder C prepared in Example 2, 100 g of maltitol (50 mesh for food, Towa Kasei Co., Ltd.) and 2 g of water-soluble CoQ-10 (Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.) Granulation was performed using a fluidized bed granulator (FL-MM type, manufactured by Freund Sangyo Co., Ltd.) using a 5% aqueous solution of PF-20 (produced by Hayashibara) as a binder.
  • FL-MM type manufactured by Freund Sangyo Co., Ltd.
  • PF-20 produced by Hayashibara
  • Example 6 50 g of the granules prepared in Example 6 were mixed with 0.5 g of diacid salt (Carplex, manufactured by Shionogi Seiyaku Co., Ltd.), and a single shot compression molding machine (Kikusui Sakai Molding Machine 6B-2M ) 8mm in diameter, 24
  • OmgZ tablet tablets were obtained.

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Abstract

　本発明の目的は、安定性の高いα－リポ酸を含有する固体組成物、飲食品、液状製剤およびこれらの製造方法を提供することにある。本発明は、α－リポ酸を溶解した油脂と水溶性高分子とを混合することを特徴とする、α－リポ酸を含有する固体組成物の製造、および該固体組成物を用いる飲食品または液状製剤の製造に関する。また、α－リポ酸を溶解した油脂と水溶性高分子とを混合し、必要に応じて乳化または乾燥することを特徴とする、α－リポ酸を含有する固体組成物の製造、および該固体組成物を用いる飲食品または液状製剤の製造に関する。 　

Description

明 細 書
α リポ酸含有組成物
技術分野
[0001] 本発明は、 a リポ酸を含有する固体組成物、飲食品、液状製剤およびこれらの 製造方法に関する。
背景技術
[0002] a—リポ酸は解糖系で生じたピルビン酸がァセチル CoAに変換される反応などに 補酵素として作用する重要な物質であり、各種疾患の治療に利用されている。また、 aーリポ酸およびその還元物であるジヒドロリポ酸は、近年、健康食品の素材としても 注目されている。
一般に、健康食品は、扱いやすい粉末や錠剤等、固体組成物の形態で供給される ことが多いこと、また、固体組成物は液体組成物と比べて、運搬する際の負担が少な いというメリットがあることから、 a—リポ酸も固体組成物として供給されることが望まれ ている。
[0003] しかし、 α リポ酸を固体組成物に加工する際、また、供給された固体組成物を利 用する際、該組成物が加熱や発熱等により高温条件下にさらされることがある。
a—リポ酸は、融点以上に加熱されると重合するという性質を有しているため、 a - リポ酸を含有する組成物が高温条件下にさらされた場合、該組成物中の OC リポ酸 の含有量が低下することがあるという問題がある。
[0004] したがって、安定性の高!ヽリポ酸を含有する固体組成物が望まれて!/ヽる。
なお、脂溶性物質を含有する固形製剤の製造方法として、脂溶性物質を水溶性高 分子物質で乳化し、吸着剤を加えて乳化懸濁し、粉末化する方法 (特許文献 1参照) 、油溶性物質およびィ匕工澱粉を水に加えて乳化し、乳化物を乾燥する方法 (特許文 献 2参照）が知られているが、いずれも上記課題を解決するものではない。
特許文献 1 :特開 2003— 313145号公報
特許文献 2：特開平 11— 193229号公報
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明の目的は、安定性の高い α—リポ酸を含有する固体組成物、飲食品、液状 製剤およびこれらの製造方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明は、以下の（1)〜（6)に関する。
( 1) α リポ酸を溶解した油脂と水溶性高分子とを混合することを特徴とする、 α - リポ酸を含有する固体組成物の製造方法。
(2)上記（1)の製造法により得られる固体組成物。
(3) aーリポ酸、油脂および水溶性高分子を含有する固体組成物。
[0007] (4) α—リポ酸、油脂および水溶性高分子を含有する固形製剤。
(5) 上記（2)または（3)の固体組成物を用いることを特徴とする飲食品または液状 製剤の製造法。
(6) 上記（5)の方法により得られる飲食品または液状製剤。
発明の効果
[0008] 本発明により、安定性の高い α リポ酸を含有する固体組成物、飲食品、液状製 剤およびこれらの製造方法を提供することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0009] 本発明の oc リポ酸を含有する固体組成物（以下、本発明の固体組成物という）は 、 aーリポ酸、油脂および水溶性高分子を含有する固体組成物であればいずれの 組成物であってもよいが、水分含量は、通常 20重量％以下、好ましくは 10重量％以 下の組成物である。
本発明の固体組成物は、 OC リポ酸を溶解した油脂と、水溶性高分子とを混合し、 必要に応じて乳化または乾燥させて得ることができる。
[0010] aーリポ酸としては、チォタト酸（1 , 2 ジチオラン 3 ペンタノン酸； 1 , 2 ジチ オラン 3—吉草酸)またはその還元体であるジヒドロリポ酸 (6, 8—ジメルカプトオタ タン酸）があげられる。また、これらの脂肪酸エステル等のアルキルエステル、アミド等 であってもよぐさらにこれらのナトリウム、カリウム等の金属塩であってもよい。 [0011] 油脂としては、脂肪酸ダリセライドが好ましぐ脂肪酸部分の炭素数が 6〜10個であ る中鎖脂肪酸トリダリセライドがさらに好ましい。中鎖脂肪酸トリダリセライドとしては、 脂肪酸部分が力プリル酸 (炭素数 8)、または力プリン酸 (炭素数 10)であるものが好ま しい。また、これらの脂肪酸グリセライドを含有する植物油脂、動物油脂等を用いても よい。植物油脂としては、例えばヤシ油、パーム核油、大豆油、落花生油、綿実油、 ナタネ油、ピーナッツ油、ォリーブ油等があげられる。動物油脂としては、肝油、牛脂 、ラード等があげられる。
[0012] 油脂に溶解させる exーリポ酸の量は、油脂 100重量部に対して 0.1〜20重量部が好 ましぐ 1〜10重量部がさらに好ましい。
a リポ酸を油脂に溶解させる前後において温度の限定は特にないが、 aーリポ 酸を油脂に溶解させるまでの操作は、 60°C以下で行うことが好ましい。
水溶性高分子としては、アラビアゴム、化工澱粉、澱粉、デキストリン、ゼラチン、力 ゼイン、アルブミン、アルギン酸塩、ぺクチン、グルテン、セルロース、カルボキシメチ ノレセノレロース、メチノレセノレロース、ェチノレセノレロース、ヒドロキシェチノレセノレロース等 のセルロース誘導体、ポリビュルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリビュルピロリドン 等があげられ、アラビアゴムまたは化工澱粉が好ましく用いられる。化工澱粉としては 、コハク酸、酢酸、アジピン酸またはこれらのアルキルもしくはァルケ-ル誘導体等の 有機酸、例えば、オタテュルコハク酸と澱粉とのエステル等があげられる。これらの水 溶性高分子は単独で用いてもょ 、し、 2種類以上を併用してもょ 、。
[0013] a リポ酸を溶解した油脂と水溶性高分子とを混合する工程において、水溶性高 分子はそのまま用いてもよいが、水、アルコール等の水性媒体に溶解したものを用い てもよい。アルコールとしては、飲食品等への利用という観点から、エタノールが好ま しく用いられる。水溶性高分子の濃度としては、 10〜99重量％であることが好ましぐ 20〜50重量％がさらに好ましい。
[0014] α リポ酸を溶解して得られた油脂と混合する水溶性高分子の量としては、 α—リ ポ酸を溶解した油脂 1重量部に対して水溶性高分子が 1〜 1000重量部となる量が好 ましぐ 1〜100重量部となる量がより好ましぐ 1〜50重量部となる量がさらに好ましぐ 2〜10重量部となる量が特に好ましい。 a リポ酸を溶解して得られた油脂と水溶性高分子とを混合する方法としては、例 えば、水平円筒型、傾斜円筒型、 V型、二重円錐型、正立方体方型等の回転混合機 、リボン型、スクリュー型、回転円盤型、流動化型等の固定型混合機を用いる方法が あげられる。
[0015] a リポ酸を溶解して得られた油脂と水溶性高分子とを混合して得られた組成物を 必要に応じて乳化する際の乳化方法としては、例えば、コロイドミル、高速攪拌乳化 機、高圧ホモゲナイザー、超高圧ホモゲナイザー、超音波ホモゲナイザー等の装置 を用いる方法があげられる。乳化を行う前に予備乳化を行ってもよい。なお、高圧ホ モゲナイザーの操作圧力は、 500〜700kg/cm2、超高圧ホモゲナイザーの操作圧力 は、 1000kg/cm2以上であることが好ましい。
[0016] a リポ酸を溶解して得られた油脂と水溶性高分子とを混合し、必要に応じて乳化 して得られた組成物の水分含量が 20重量 %を超える場合は、水分含量が上記の範囲 内となるように乾燥させる。乾燥方法としては、噴霧乾燥、噴霧冷却乾燥、凍結乾燥 等があげられるが、噴霧乾燥が好ましい。
上記で得られた組成物はそのまま本発明の固体組成物として用いてもょ ヽが、さら に転動造粒、流動層造粒、押し出し造粒、圧縮造粒、解砕造粒、噴霧造粒などの方 法で造粒して本発明の固体組成物としてもょ 、。
[0017] 本発明の固体組成物には、塩ィ匕ナトリウム、塩ィ匕カリウム、塩ィ匕アンモ-ゥム等の無 機塩、フルクトース、ラタトース、シュクロース等の低分子糖類 (単糖類、二糖類、オリ ゴ糖類等）、グルタミン酸ナトリウム、グリシン等のアミノ酸、イノシン酸ナトリウム、グァ -ル酸ナトリウム等の核酸、トコフエロール、塩酸システィン、 L ァスコルビン酸ステ アリン酸エステル等の抗酸化剤、醤油、味噌、エキス等の天然調味料が存在してい てもよい。
[0018] 本発明の固体組成物は、そのまま医薬品、食品または飼料として用いることができ る。
また、本発明の固体組成物は、医薬品または食品分野で用いられる製剤用基剤と ともに、錠剤、カプセル剤、座剤、丸剤、散剤、顆粒剤等の固形製剤として調製して 用いてもよい。 [0019] 製剤用基剤としては、ラタトース、グルコース、シュクロース、マンニット等の賦形剤、 澱粉、アルギン酸ナトリウム等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢 剤、ゼラチン等の結合剤等があげられる。また、固形製剤中には、脂肪酸エステル等 の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤、 p—ヒドロキシ安息香酸エステル類等の防腐 剤、 PH調整剤、香料、着色料等が含有されていてもよい。
[0020] 本発明の固体組成物は、水、エタノール、塩溶液等の水性媒体に溶解し、必要に 応じて、シュクロース、ソルビトール、フルクトース等の糖類、ポリエチレングリコール、 プロピレングリコールなどのダリコール類、ごま油、ォリーブ油、大豆油等の油類、 p— ヒドロキシ安息香酸エステル類などの防腐剤、香料、着色料等を添加して、液剤、懸 濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、注射剤等の液状製剤の製造に用いることが できる。また、ここであげた成分以外の上記の製剤用基材を含有していてもよい。
[0021] また、本発明の固体組成物は、飲食品素材に添加して飲食品の製造に用いてもよ い。
飲食品としては、清涼飲料水、ジュース類、茶類、乳酸菌飲料、冷菓、乳、乳製品（ バター、チーズ、ヨーグルト、加工乳、脱脂乳等）、畜肉、畜肉製品（ノヽム、ソーセージ 、ハンバーグ等）、魚肉、魚肉製品（蒲鋅、竹輪、さつま揚げ、ソーセージ等）、卵、卵 製品 (だし巻き、卵豆腐等)、菓子類 (クッキー、ゼリー、スナック菓子等)、パン類、麵 類、漬物類、燻製品、干物、佃煮、塩蔵品、スープ類、調味料等があげられる。本発 明の飲食品は、粉末食品、シート状食品、瓶詰め食品、缶詰食品、レトルト食品、力 プセル食品、タブレット状食品、流動食品、ドリンク剤等の形態のものであってもよい
[0022] 本発明の固体組成物、飲食品または液状製剤中の ocーリポ酸の含有量に特に限 定はないが、 0.001〜5重量％、好ましくは 0.01〜5重量 %含有されていることが望ましい 本発明の固体組成物、飲食品または液状製剤を、ヒトまたは非ヒト動物に医薬品、 食品または飼料として投与する量または投与回数は、投与目的、投与形態、投与す るヒトまたは非ヒト動物の年齢、体重、症状等により異なる力 a—リポ酸として、成人 一人当り 0.1〜500mg、好ましくは l〜100mgを一日一回ないし数回投与する。 [0023] 本発明の実施例を以下に示す。
実施例 1
[0024] lgの a リポ酸〔リポイツク（リポ酸を 98%含有）、コグニス社製〕と 9gの中鎖脂肪酸トリ グリセライド (アクター M— 1、理研ビタミン社製）とを混ぜ、 57°Cで加熱して溶解させ た後、 40gの化工澱粉（Purity guml773、ナショナル'スターチ'ケミカル社製)に添カロ し、フードプロセッサー（ナショナル社製)を用い、混合して粉末 Aを得た。
また、 49gの化工澱粉（Purity guml773、ナショナル'スターチ'ケミカル社製)に lgの リポイツクを添加し、フードプロセッサー（ナショナル社製)を用いて混合し、粉末 Bを 得た。
[0025] 粉末 Aおよび粉末 Bの水分含量を測定したところ、いずれも 5重量 %以下であった。
粉末 Aおよび粉末 B中の α—リポ酸の含有量は、高速液体クロマトグラフィー（以下、 HPLCと 、う）を用いて測定した。
また、リポイツク、粉末 Αおよび粉末 Βをアルミ包材に封入し、恒温乾燥機〔MOV-21 2F(U)、三洋電機社製〕中、 60°Cの条件下で 5日間保存し、それぞれの粉末中の a リポ酸の含有量を保存前の方法と同様の方法により定量した。
[0026] 保存前後の各粉末中の exーリポ酸の含有量から exーリポ酸の残存率を算出した。
保存前後の各粉末中の OCーリポ酸の含有量および保存後の OCーリポ酸の残存率を 第 1表に示す。
[0027] [表 1] 第 1表
ひーリポ酸の含有量（重量％)
残存率 (％)
保存前 保存後
リポイツク 98.0 45.7 47
粉末 A 1.8 1.6 89
粉末 B 1.7 0.5 29 第 1表から明らかなとおり、 a リポ酸を中鎖脂肪酸トリダリセライドに溶解し、化工 澱粉と混合して得られた本発明の固体組成物である粉末 Aは、 a—リポ酸の安定性 の高い粉末であった。 実施例 2
[0029] 6.3gのリポイツクと 55.2gの中鎖脂肪酸トリダリセライド (アクター M— 1、理研ビタミン 社製）とを混ぜ、 55°Cで加熱して溶解させた。
また、 237gのアラビアガム（ァラビックコール SS、三栄薬品社製）を 690mlの水に加 えて 60°Cで加熱して溶解し、 T. Kホモミキサー（特殊機化工業社製)で攪拌しながら
、上記 α リポ酸の中鎖脂肪酸トリダリセライド溶液を添加し、 60°C、 6,000rpmで 30分 間乳化して予備乳化液を得た。
[0030] 得られた予備乳化液を高圧ホモゲナイザーを用いて、乳化圧力 800kgZcm2で 3回 リサイクル処理して乳化液を得た。該乳化液を噴霧乾燥機 (L— 12型、大川原加工 機社製)を用いて噴霧乾燥して粉末 C 210gを得た。
また、 98gのデキストリン (パインデッタス # 4、松谷化学社製）に 2gのリポイツクをカロえ
、フードプロセッサー（ナショナル社製)を用いて混合し、粉末 D 100gを得た。
[0031] 粉末 Cおよび粉末 Dの水分含量を測定したところ、いずれも 5重量 %以下であった。
粉末 Cおよび粉末 D中の ocーリポ酸の含有量は、 HPLCを用いて測定した。 また、リ ポイツク、粉末 Cおよび粉末 Dをアルミ包材に封入し、恒温乾燥機〔MOV-212F (U)、 三洋電機社製〕中、 60°Cの条件下で 5日間保存し、それぞれの粉末中の ex リポ酸 の含有量を保存前の方法と同様の方法により定量した。
[0032] 保存前後の各粉末中の exーリポ酸の含有量から exーリポ酸の残存率を算出した。
保存前後の各粉末中の OCーリポ酸の含有量および保存後の OCーリポ酸の残存率を 第 2表に示す。
[0033] [表 2]
第 2表
ひ一リポ酸の含有量（重量％)
残存率 (％)
保存前 保存後
Uポイツク 98.0 45.7 47
粉末 c 1.9(1.89) 1.9(1.85) 100(98)
粉末 D 2.0 0.7 35
(括弧内は有効数字 2桁として計算した場合） 第 2表から明らかなとおり、 a—リポ酸を中鎖脂肪酸トリダリセライドに溶解し、ァラビ ァガム溶液と混合、乳化し、乾燥して得られた本発明の固体組成物である粉末 Cは、 aーリポ酸の安定性の高い粉末であった。
実施例 3
[0035] 実施例 2で調製した粉末 C 2.5gを水 100mlに分散し、クェン酸を用いて pH3.8に調 整し、 a—リポ酸を含有する飲料を製造した。得られた飲料を、湯浴中で 90°C、 15分 間加熱した。加熱前後の飲料中の ex—リポ酸の含有量を測定したところ、 a—リポ酸 は 100%残存していた。
また、実施例 2で調製した粉末 C 2.5gを水 100mlに分散し、クェン酸を用いて pH6.0 に調整し、 OC—リポ酸を含有する飲料を製造した。得られた飲料をオートクレープを 用いて 120°Cで、 20分間加熱した。加熱前後の飲料中の exーリポ酸の含有量を測定 したところ、 α—リポ酸は 100%残存していた。
[0036] このように、本発明の固体組成物である粉末 Cを用いて得られた飲料は、安定性の 高い α—リポ酸を含有する飲料であった。
なお、実施例 2で調製した粉末 Dを水に添加したところ、 a—リポ酸が溶解せず、飲 用に適する飲料を製造できな力つた。
実施例 4
[0037] 90°Cの水 100mlに、 lgの実施例 2で調製した粉末 C、 lgのオル-チン塩酸塩、 lgの 水溶性 CoQ- 10 (協和発酵工業社製）、 O. lgの L—カル-チン、 3gのエリスリトール、 0. 5gのクェン酸、 O.Olgの甘味料 (アスパルテーム、味の素社製)を添加し、攪拌後、ク ェン酸で pHを 3.3に調整した後、 O. lgの香料を添加し飲料を製造した。該飲料は、飲 用に適した飲料であった。
実施例 5
[0038] lgの実施例 2で調製した粉末 C、 20gのグラニュー糖、 40gのコラーゲン、 3gのクェン 酸、 22gのトレハロース（林原商事社製）、 10gのァスコルビン酸、 2gの乳酸カルシウム 、 lgの酸化マグネシウム、および lgのビタミンミックス（DN、 BASFJapan)を混合して清 涼飲料用粉末 100gを製造する。得られた清涼飲料用粉末 30gを 100mlの水に加えて 、よくかき混ぜることにより、飲料を製造する。
実施例 6 [0039] 2gの実施例 2で調製した粉末 C、 100gのマルチトール (食品用 50メッシュ、東和化 成社製)および 2gの水溶性 CoQ-10 (協和発酵工業社製)を、プルラン (プルラン PF- 20、林原社製)の 5%水溶液をバインダーとして流動層造粒機 (FL-MM型、フロイント 産業社製)を用いて造粒した。得られた造粒物 93gに、 O.lgの L—カル-チン、 3gの 酸味料 (タエン酸、磐田化学）、 lgの甘味料 (アスパルテーム、味の素社製)および 3g の香料（グレープフルーツ香料、三栄源 FFI社製）を添加、混合し、グレープフルー ッ味の顆粒を製造した。
実施例 7
[0040] 実施例 6で調製した顆粒 50gに、 0.5gの二酸ィ匕ケィ素 (カープレックス、塩野義製薬 社製)を混合し、単発式圧縮成形機 (菊水竪型成形機 6B-2M)を用いて直径 8mm、 24
OmgZ錠の錠剤を得た。
産業上の利用可能性
[0041] 本発明により、安定性の高い α—リポ酸を含有する固体組成物、飲食品、液状製 剤およびこれらの製造方法を提供することができる。

Claims

請求の範囲
[1] a リポ酸を溶解した油脂と水溶性高分子とを混合する工程を含むことを特徴とする
、 α リポ酸を含有する固体組成物の製造方法。
[2] 請求項 1記載の方法により得られる固体組成物。
[3] a—リポ酸、油脂および水溶性高分子を含有する固体組成物。
[4] a—リポ酸、油脂および水溶性高分子を含有する固形製剤。
[5] 請求項 2または 3記載の固体組成物を用いることを特徴とする飲食品または液状製 剤の製造法。
[6] 請求項 5記載の方法により得られる飲食品または液状製剤。
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