WO2006035554A1 - 複素環化合物及び光学記録材料 - Google Patents

複素環化合物及び光学記録材料 Download PDF

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WO2006035554A1
WO2006035554A1 PCT/JP2005/015054 JP2005015054W WO2006035554A1 WO 2006035554 A1 WO2006035554 A1 WO 2006035554A1 JP 2005015054 W JP2005015054 W JP 2005015054W WO 2006035554 A1 WO2006035554 A1 WO 2006035554A1
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carbon atoms
halogen
optical recording
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PCT/JP2005/015054
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Satoshi Yanagisawa
Yusuke Kubota
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Adeka Corporation
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Definitions

  • the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an optical recording material containing the heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound is suitable not only as an optical recording agent but also as a light absorber, photosensitizer, ultraviolet absorber and the like.
  • Optical recording media are widely used because of their excellent characteristics such as large recording capacity and recording and reproduction performed in a non-contact manner.
  • write-once optical discs such as WORM, CD-R, and DVD-R
  • the laser is focused on a very small area of the optical recording layer, and the recording is performed by changing the properties of the optical recording layer. Reproduction is performed by the difference.
  • the wavelength of the semiconductor laser used for recording and reproduction is CD-ie «750 to 830 nnrefc, and DVD-R is 620 to 690 nm.
  • Optical discs using short-wavelength lasers are being studied. For example, optical discs using 380 to 420 nm as recording light are being studied.
  • Indole derivatives have been studied as optical recording materials in the optical recording layers of these short-wavelength optical recording media.
  • Patent Document 1 reports a monomethine cyanine compound
  • Patent Document 2 reports an indole compound.
  • Optical recording materials are required to have a maximum absorption wavelength ( ⁇ max) suitable for recording light and reproduction light.
  • ⁇ max maximum absorption wavelength
  • a material having a large absorption intensity is superior in terms of recording sensitivity and recording speed.
  • the above-mentioned compounds are not necessarily compatible with short wavelength lasers in their absorption wavelength characteristics.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-237233
  • Patent Document 2 Pamphlet of International Publication No. 01Z44374
  • an object of the present invention is to provide a compound that matches an optical recording medium that uses recording light and reproduction light having a short wavelength, and an optical recording material containing the compound.
  • a heterocyclic compound having a specific structure is 380 to
  • the present invention is suitable for an optical recording material used for an optical recording layer of an optical recording medium using a 420 nm laser beam, and have reached the present invention.
  • the present invention relates to a heterocyclic compound represented by the following general formula (I) and the heterocyclic ring used for the optical recording layer of an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate.
  • An optical recording material comprising the compound is provided.
  • ring A is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen-substituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • X represents CR a R b , NY, 0, S or Se atom
  • R a and R b may combine to form a 3- to 6-membered ring
  • Y represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen group, a cyan group
  • each of R 3 and R 4 independently represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms or includes multiple bonds when connected.
  • Y 1 represents a hydrogen atom, a group represented by the number 1 to 3 0 organic group or the following general formula carbons (II), an - represents a Q value of Anion, q represents 1 or 2, p represents a coefficient to maintain neutral electric charge).
  • R 5 to R 13 each independently represents a hydrogen atom or a halogen atom, or a methylene group in the chain may be substituted with 1—0 or —CO 1.
  • M is Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Z ⁇ , Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn
  • Pd Z represents a direct bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms
  • the methylene group in the alkylene group is —O—, —S—, one CO—, —COO, 1 OCO—, 1 S0 2 1, NH, 1 CONH—, 1 NHCO—, —N ⁇ CH— or 1 CH ⁇ CH 2 may be substituted.
  • examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which is a substituent of the benzene ring or naphthalene ring represented by A include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, , Sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tertamyl, hexyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl , Tertiary octyl, 2-ethylhexyl and the like.
  • halogen-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms examples include chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2, 2, 2— Trifluoroethyl, perfluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl and the like can be mentioned.
  • alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms as the substituent examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, hexenoreoxy, octyloxy and the like.
  • Examples of the halogen-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms as the substituent include chloromethyloxy, dichloromethyloxy, trichloromethyloxy, bromomethyloxy, dibromomethyloxy, tribromomethyloxy, Examples include fluoromethyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, 2, 2, 2-trifluoroethenoreoxy, perfluoroenoretinooxy, perfluoronoleoxypropinoreoxy, perfluorobutyloxy, and the like.
  • a sulfo group or sulfi group as the above substituents include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexane Hexyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, heptinole, isoheptinole, tertiary heptinole, n-octinole, isooctinole, tertiary octinole, 2-ethylhexyl, nor, isoniel, decyl, dodecyl Alkyl group such as butyl, 1-methylethene 1-yl, propene 1-yl, propene 2-yl, propen
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms contained in the alkylamino group or dialkylamino group as the substituent include the above-described alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the acyl group constituting the amide group having 1 to 8 carbon atoms, which is the above substituent include acetyl, propionyl, otatanyl, atalyloyl, methacryloyl, benzoyl and the like.
  • Examples of the halogen group as the substituent include fluorine, chlorine, bromine, and fluorine.
  • examples of the hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms represented by R a and R b include a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms that the sulfonyl group has, and R a And R b are linked to form a 3- to 6-membered ring such as cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1 diyl, 2,4 dimethylcyclobutane 1,1 diyl, 3 dimethylcyclobutane , 1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl.
  • the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y is not particularly limited.
  • Alkylaryl groups such as benzyl, phenethyl, 2-phenylpropane-2-yl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl and the like, and their hydrocarbon groups Interrupted by an ether bond and a Z or thioether bond, for example, 2-methoxyethyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxychetyl, methoxyethoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl, 3-methoxybutyl, 2 —Phenoxychetyl, 2-methylthioethyl, 2-phenylthioethyl, and these groups may be substituted with alkoxy groups, alkenyl groups, nitro groups, cyano groups, halogen atoms, etc. Yo ...
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, and isoptil.
  • examples of the aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropane-2-yl, styryl, cinnamyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl and the like. Can be mentioned.
  • Alkyl of 1 to 4 carbon atoms represented by R 3 and R 4 examples include groups exemplified by R 1 and R 2 , and examples of the heterocyclic ring that does not include a multiple bond formed by connecting R 3 and R 4 include a pyrrolidine ring, an imidazolidine ring, a virazolidine ring, Examples include thiazolidine ring, isothiazolidine ring, oxazolidine ring, isoxazolidine ring, piperidine ring, piperazine ring, morpholine ring and the like.
  • examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y 1 include the groups exemplified for Y.
  • Examples include acid-on and naphthalene disulfonic acid-on.
  • quencher ions that have the function of de-exciting (ententing) active molecules in the excited state, and carboxyl groups such as carboxyl groups, phosphonic acid groups, and sulfonic acid groups on the cyclopentagel ring.
  • a metacomposite compound such as Huekousen or Luteocene having a phenotype can also be used as necessary.
  • quencher-on examples include those represented by the following general formula (A) or (B), JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, JP-A-6- 23902
  • R 1 4 and R 1 5 are each independently a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, Ariru group having a carbon number of 6 to 3 0 Or — S 0 2 — G group, G represents an alkyl group, an aryl group optionally substituted with a halogen atom, a diallamino group, a dialylamino group, a piperidino group or a morpholino group, and a and b are each Represents 0 to 4.
  • R 16 , R 17 , R 18 and R ig each independently represent an alkyl group, an alkylphenyl group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenyl group. .
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 5 to R 13 may be methyl or ethyl.
  • These alkyl groups substituted with a halogen atom include chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2, 2, 2-trifluoro.
  • Examples include those in which the methylene group in the chain is substituted with —O, such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, Butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, 2-methoxyethoxy, 2-methoxyethyl, chloromethyloxy, dichloromethyloxy, trichloromethyloxy, bromomethyloxy, dibutamethyloxy, tribromomethyloxy Xyl, fluoromethyloxy, difluoromethyloxy, Examples include trifluoromethyloxy, 2, 2, 2-trifluoroethyloxy, perfluoroethyloxy, perfluoropropyloxy, perfluorobutyloxy, and the like.
  • Substituted with 1 CO include: acetyl, propiol, monochloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl, propane-2-one-1-yl, butan-2-one-1 —Ill.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms represented by Z includes methylene, ethylene, propylene, methylolethylene, butylene, 1-methylpropylene, 2-methylpropylene, 1,2 dimethylpropylene, 1,3 dimethylpropylene, 1-methylbutyl Tylene, 2-methylbutylene, 3-methylbutylene, 4-methylbutylene, 2,4 dimethylbutylene, 1,3 dimethylbutylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, ethane 1, 1-diyl, propane 1, 2, 2 —Zyl, Cyclopropane 1,1,1—Zyl, Cyclopropane 1,1,2-Diyl, Cyclobutane 1,1,1-Diyl, Cyclobutane 1,
  • heterocyclic compounds represented by the above general formula (I) those represented by the following general formula ( ⁇ ) are optical components using a laser beam having a low manufacturing cost and optical characteristics of 380 420 nm. It is preferable because it is particularly suitable for an optical recording material used for an optical recording layer of a recording medium.
  • E is an alkyl group having 18 carbon atoms, a halogen-substituted alkyl group having 18 carbon atoms, an alkoxy group having 18 carbon atoms, a halogen-substituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, A sulfonyl group having a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, a sulfinyl group having a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an alkylamino group having an alkyl group having 18 carbon atoms, and an alkyl group having 18 carbon atoms.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R ′ 3 and R ′ 4 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms or a multiple bond connected to each other.
  • Y ′ 1 represents a hydrogen atom, an organic group having 130 carbon atoms, or a group represented by the following general formula ( ⁇ ), and n represents an integer of 0 4 ,
  • An q ⁇ Q and p are the same as in the general formula (I) above.)
  • R ′ 5 to R ′ 13 each independently represents the number of carbon atoms that may be substituted with a hydrogen atom or a halogen atom, and the methylene group in the chain may be substituted with O— or CO 2.
  • Z ′ represents a direct bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by E a halogen-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 8 carbon atoms
  • Examples of the alkylamino group having a group, the dialkylamino group having an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the amide group having 1 to 8 carbon atoms include the groups exemplified as the substituent of A in the above general formula (I).
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms that may be linked to form a 3- to 6-membered ring represented by R ′ a and R ′ b include R a and R b in the above general formula (I) And exemplified groups.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms represented by R ′′ include groups exemplified by R 1 in the general formula (I).
  • R ′ 3 and R ′ as a group forming a carbon hydrocarbon radical or linked to heterocycle having 1 to 4 carbon atoms represented by 4, R 3 and illustration of groups of the general formula (I) can be mentioned.
  • Y 'in 1 'If 1 is an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Y' as the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented, examples of groups in Y of the general formula (I).
  • Y 1 it is easy to introduce the radical, without significantly affecting the optical properties, that the manufacturing cost of the heterocyclic compound is low is preferred.
  • Y '1 carbon atoms, which may be interrupted by O atoms 1 There are 12 hydrocarbon groups.
  • a hydrogen atom represented by R ′ 5 to R ′ 13 or a halogen atom which may be substituted with a methylene group in the chain is O 2 or 1 CO 2.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include the groups exemplified by R 5 to R 13 in the general formula (II), and the number of carbon atoms represented by Z ′ is 1 to As the alkylene group of 8, methylene, ethylene, propylene, methinoethylene, butylene, 1 methylpropylene, 2-methylpropylene, ethane-1,1,2-diyl, propane-1,2,2-diyl, pentylene, hexylene , Heptylene, Otachilen etc. are mentioned.
  • the heterocyclic compounds in which Y ′ 1 is a group represented by the above general formula () ⁇ ) have a particularly excellent light resistance, Particularly suitable for optical recording materials.
  • heterocyclic compound of the present invention include the following compounds Nos. 1 to 66.
  • cyanine cations are used with the cation omitted.
  • the method for producing the heterocyclic compound of the present invention represented by the above general formula (I) is not particularly limited, and can be obtained by a method utilizing a known general reaction.
  • the heterocyclic compound represented by the above general formula ( ⁇ ) is obtained by reacting a 2-methyl heterocyclic derivative and a formamide derivative with a reagent such as phosphorus oxychloride by the synthetic route shown in [Chemical Formula 13] below. It can be obtained by key-on exchange if necessary.
  • Y ' 1 reacts with NH of the indole ring.
  • Y' iD (D is a halogen group such as chlorine, bromine, iodine; phenylsulfo-loxy, 4- It represents a senophoninoreoxy group such as methenolefe-noresnorephoninoreoxy, 4-clonal hoenorenorenoninoreoxy, etc.).
  • the above-described heterocyclic compound of the present invention is suitable as an optical element for light in the range of 380 to 420 nm.
  • the optical element is an element that exhibits a function by absorbing specific light, and specific examples include a light absorber, an optical recording agent, a photosensitizer, and an ultraviolet absorber.
  • an optical recording agent is used for an optical recording layer in an optical recording medium such as an optical disk
  • a light absorbing agent is a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), an electoluminescence display (ELD), a cathode.
  • LCD liquid crystal display
  • PDP plasma display panel
  • ELD electoluminescence display
  • cathode Used in optical filters for image display devices such as tube display devices (CRT), fluorescent display tubes, and field emission displays.
  • Ultraviolet absorbers provide weather resistance to polymer compounds, synthetic resins, coating materials, paints, etc. Used to do.
  • the heterocyclic compound of the present invention is particularly suitable as an optical recording agent for use in an optical recording material because of its optical properties.
  • the optical recording material of the present invention is used for an optical recording layer of an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate, and contains the heterocyclic compound of the present invention. And a mixture of the heterocyclic compound itself with an organic solvent and Z or various compounds described later.
  • a method for forming an optical recording layer of an optical recording medium using the optical recording material of the present invention there are no particular restrictions.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol; ether alcohols such as methyl solvate, cetyl sorb, butyl sorb and butyl diglycol; acetone, methyl ketyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, di Ketones such as acetone alcohol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, methoxyethyl acetate; acrylic acid esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate, 2, 2, 2 trifluoroethanol, perfluoroethanol, 2, 2, 3, 3 -tetrafluoro-1 Fluorinated alcohols such as propanol and perfluoropropanol; hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; chlorine such as methylene dichloride
  • the thickness of the optical recording layer is usually from 0.001 to 10 ⁇ m, and preferably from 0.01 to 5 ⁇ m.
  • the amount used in the optical recording layer is preferably 25 to L00% by mass.
  • the optical recording material of the present invention uses the heterocyclic compound of the present invention on the basis of the solid content contained in the optical recording material of the present invention. ⁇ : It is preferable to contain LOO mass%.
  • the optical recording layer may contain, if necessary, a cyanine compound, an azo compound, an azomethine compound, Phthalocyanine compounds, oxonol compounds, squarylium compounds, styryl compounds, carbostyryl compounds, naphthyridine compounds, porphyrin compounds, porphycene compounds, anthraquinone compounds, formazan metal complexes, pyromethene metal complexes, fullerene dye compounds
  • compounds used in optical recording layers such as: surfactants that may contain rosins such as polyethylene, polyester, polystyrene, polycarbonate; antistatic agents; lubricants; flame retardants; radical scavengers such as hindered amines; Pit formation accelerators such as fuekousen derivatives; dispersants; antioxidants; Even if it contains a crosslinking agent; Good.
  • the optical recording layer may contain an aromatic-troso compound, an aminium compound, an iminium compound, a bisiminium compound, a transition metal chelating compound, etc. as a quencher such as singlet oxygen.
  • these various compounds are preferably used in the range of 0 to 75% by mass in the optical recording layer.
  • the content of these various compounds in the optical recording material of the present invention is preferably 0 to 75% by mass based on the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the material of the substrate on which such an optical recording layer is provided is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light.
  • a resin such as tilmetatalylate, polyethylene terephthalate or polycarbonate, glass or the like can be used.
  • the shape can be any shape such as a tape, drum, belt, disk, etc., depending on the application.
  • a reflective film can be formed on the optical recording layer by vapor deposition or sputtering using gold, silver, aluminum, copper or the like, or acrylic resin or ultraviolet curable resin. It is also possible to form a protective layer.
  • hexafluorophosphorus salts of Compound Nos. 1, 2, 6, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 22 2, 23, 31 were synthesized respectively ( Examples 1-1 to 1-12).
  • Tables 1 and 2 show the yield and analysis results for the obtained compounds.
  • the obtained compound was confirmed to be the target product from the results of IR and H 1 -NMR shown in Tables 1 and 2.
  • the optical properties ( ⁇ max and ⁇ ) were 9 22 X 10—Measured with a 6 mol liter chloroform solution.
  • the melting point is the starting temperature of the DTA melting point absorption peak of differential thermal analysis at a heating rate of 10 ° CZ.
  • a reaction flask was charged with 30 ml of black mouth form and 103 mmol of formamide derivative, After adding 15 mmol of phosphorus oxychloride at 4 ° C, the mixture was stirred at 4 ° C for 1 hour. 2-Methyl heterocyclic derivative 12.7 mmol was added at 4 ° C, and then the mixture was heated to 70 ° C and stirred for 2 hours.
  • This reaction solution was poured into a solution obtained by dissolving 14.0 mmol of potassium hexafluorophosphate in 200 ml of water, 200 ml of black mouth form was added thereto and stirred well, and then the aqueous layer was discarded.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was removed to obtain a residue.
  • the obtained residue was crystallized with toluene, and the precipitated crude crystals were recrystallized using a mixed solvent of acetone and toluene to obtain the desired heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound obtained in Example 1 above (see Table 3) on a polycarbonate disk substrate having a diameter of 12 cm was prepared with a 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol solution having a concentration of 1.0% by mass. It was applied by a spin coating method (2000 rpm, 60 seconds) to form an optical recording layer made of a heterocyclic compound to obtain an optical recording medium (Examples 2-1 to 2-6). Measurement of transmitted UV spectrum and reflected UV spectrum of incident angle 5 ° for these optical recording media Went. The results are shown in Table 3.
  • the reflected light spectrum is related to the reproduction characteristics of the optical recording medium.
  • the absorption spectrum of the reflected light is maximized. , The more preferred it is.
  • the optical recording medium using the heterocyclic compound of the present invention was suitable for 405 nm laser light.
  • the present invention it is possible to provide a compound that matches an optical recording medium using recording light and reproduction light having a short wavelength, and an optical recording material containing the compound.

Description

明 細 書
複素環化合物及び光学記録材料
技術分野
[0001] 本発明は、新規な複素環化合物、及び該複素環化合物を含有してなる光学記録 材料に関する。該複素環化合物は、光学記録剤として好適なほか、光吸収剤、光増 感剤、紫外線吸収剤等としても有用である。
背景技術
[0002] 光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きぐ記録及び再生が非接触で行われる 等、優れた特徴を有することから、広く普及している。 WORM, CD-R, DVD-R 等の追記型の光ディスクでは、光学記録層の微少面積にレーザを集光させ、光学記 録層の性状を変えて記録し、未記録部分との反射光量の違いによって再生を行って いる。
[0003] 現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長 は、 CD—i e«750〜830nnrefc 、 DVD— Rでは 620〜690nmである力 更な る容量の増加を実現すベぐ短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、 例えば、記録光に 380〜420nmの光を用いるものが検討されている。
[0004] これらの短波長用の光学記録媒体の光学記録層には、光学記録材料としてインド ール誘導体が検討されている。インドール誘導体としては、例えば、特許文献 1には モノメチンシァニンィ匕合物が報告されており、特許文献 2にはインドールイ匕合物が報 告されている。
[0005] 光学記録材料には、吸収波長の極大（ λ max)が、記録光及び再生光に適すること が必要である。また、吸収強度の大きいものが、記録感度や記録速度の点で優位で ある。上記の化合物は、その吸収波長特性が短波長レーザに必ずしも適合するもの ではなかった。
[0006] 特許文献 1：特開 2003— 237233号公報
特許文献 2：国際公開第 01Z44374号パンフレット
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0007] 従って、本発明の目的は、短波長の記録光及び再生光を用いる光学記録媒体に 合致した化合物、及び該化合物を含有してなる光学記録材料を提供することにある 課題を解決するための手段
[0008] 本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の構造を有する複素環化合物が、 380〜
420nmのレーザ光を用いる光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材 料に適することを知見し、本発明に到達した。
[0009] 即ち、本発明は、下記一般式 (I)で表される複素環化合物、及び基体上に光学記 録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、該複素環化合物を 含有してなる光学記録材料を提供するものである。
[0010] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、 環 Aは、 置換基として炭素数 1〜 8のアルキル基、 炭素数 1〜8のハロゲン置 換アルキル基、 炭素数 1〜8のアルコキシ基、 炭素数 1〜8のハロゲン置換アルコキシ 基、 シァノ基、 ニトロ基、 炭素数 1〜12の炭化水素基を有するスルホニル基、 炭素数 1〜12の炭化水素基を有するスルフィニル基、 炭素数 1 ~ 8のアルキル基を有するァ ルキルアミノ基、 炭素数 1〜8のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、 炭素数 1~ 8のアミド基若しくはハロゲン基を有してもよいベンゼン環、 又は置換基として炭素数 1〜 8のアルキル基、 炭素数 1 ~ 8のハロゲン置換アルキル基、 炭素数 1~8のアルコ キシ基、 炭素数 1〜8のハロゲン置換アルコキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 炭素数 1〜 12の炭化水素基を有するスルホニル基、 炭素数 1~12の炭化水素基を有するスルフ ィニル基、 炭素数 1〜8のアルキル基を有するアルキルアミノ基、 炭素数 1〜8のアル キル基を有するジアルキルアミノ基、 炭素数 1〜8のアミ ド基若しくはハロゲン基を有 してもよいナフ夕レン環を表し、 Xは、 CRaRb、 NY、 0、 S又は S e原子を表し、 Ra及び Rbは、 連結して 3〜6員環を形成してもよい炭素数 1〜12の炭化水素基を表 し、 Yは水素原子又は炭素数 1〜30の有機基を表し、 R1及び R2は、 各々独立して、 水素原子、 ハロゲン基、 シァノ基、 炭素数 1〜4のアルキル基又は炭素数 7〜 18のァ ラルキル基を表し、 R3及び R4は、 各々独立して、 炭素数 1 ~4の炭化水素基又は連結 して多重結合を含まない複素環を形成する基を表し、 Y1は、 水素原子、 炭素数 1〜3 0の有機基又は下記一般式 （II)で表される基を表し、 An。—は Q価のァニオンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中性に保つ係数を表す。） [0011] [化 2]
Figure imgf000005_0001
(式中、 R5〜R13は、 各々独立して、 水素原子、 又はハロゲン原子で置換されてもよ く鎖中のメチレン基が一 0—又は— CO で置換されてもよい炭素数 1 ~4のアルキル 基を表し、 Mは、 F e、 C o、 N i、 T i、 Cu、 Z η·、 Z r、 C r、 Mo、 O s、 M n、 Ru、 S n、 P d、 尺11又は？ を表し、 Zは、 直接結合又は炭素原子数 1 ~ 8の アルキレン基を表し、 該アルキレン基中のメチレン基は、 —O—、 — S―、 一 CO—、 — COO 、 一 OCO—、 一 S02一、 NH 、 一 CONH—、 一NHCO—、 - N = CH—又は一 CH = CH で置換されていてもよい。） 発明を実施するための最良の形態
[0012] 上記一般式 (I)にお 、て、 Aで表されるベンゼン環又はナフタレン環の置換基であ る炭素数 1〜8のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、プチ ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル 、シクロへキシル、シクロへキシルメチル、シクロへキシルェチル、ヘプチル、イソヘプ チル、第三へプチル、 n—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシ ル等が挙げられる。上記置換基である炭素数 1〜8のハロゲン置換アルキル基として は、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリ ブロモメチル、フルォロメチル、ジフルォロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフ ルォロェチル、パーフルォロェチル、パーフルォロプロピル、パーフルォロブチル等 が挙げられる。上記置換基である炭素数 1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ、エト キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、へキシノレオ キシ、ォクチルォキシ等が挙げられる。上記置換基である炭素数 1〜8のハロゲン置 換アルキル基としては、クロロメチルォキシ、ジクロロメチルォキシ、トリクロロメチルォ キシ、ブロモメチルォキシ、ジブロモメチルォキシ、トリブロモメチルォキシ、フルォロメ チルォキシ、ジフルォロメチルォキシ、トリフルォロメチルォキシ、 2, 2, 2—トリフルォ ロェチノレオキシ、パーフノレォロェチノレオキシ、パーフノレオ口プロピノレオキシ、パーフ ルォロブチルォキシ等が挙げられる。上記置換基であるスルホ -ル基又はスルフィ- ル基が有する炭素数 1〜12の炭化水素基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソ プロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァ ミル、へキシル、シクロへキシル、シクロへキシルメチル、 2—シクロへキシルェチル、 へプチノレ、イソへプチノレ、第三へプチノレ、 n—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三ォクチノレ 、 2—ェチルへキシル、ノ -ル、イソノエル、デシル、ドデシル等のアルキル基、ビュル 、 1—メチルェテン一 1—ィル、プロペン一 1—ィル、プロペン一 2—ィル、プロペン一 3 ィル、ブテン— 1 ィル、ブテン— 2 ィル、 2 メチルプロペンー3 ィル、 1, 1 ージメチルェテン 2 ィル、 1, 1ージメチルプロペンー3—ィル等のアルケ-ル基、 フエ-ル、ナフチル、 2 メチルフエ-ル、 3 メチルフエ-ル、 4 メチルフエ-ル、 4 —ビュルフエ-ル、 3—イソプロピルフエ-ル、 4—イソプロピルフエ-ル、 4ーブチノレ フエ-ル、 4 イソブチルフエ-ル、 4 第三ブチルフエ-ル、 4一へキシルフエ-ル、 4 シクロへキシルフエ-ル、 2, 3 ジメチルフエ-ル、 2, 4 ジメチルフエ-ル、 2, 5 ジメチルフエニル、 2, 6 ジメチルフエニル、 3, 4 ジメチルフエニル、 3, 5 ジ メチルフエ-ル、 2, 4, 5 トリメチルフエ-ル等のァリール基、ベンジル、 2 メチル ベンジル、 3 メチルベンジル、 4 メチルベンジル、 2, 4ージメチルベンジル、フエ ネチル、 2—フエ-ルプロパン— 2—ィル、ジフエ-ルメチル、スチリル、シンナミル等 のァラルキル基が挙げられる。上記置換基であるアルキルアミノ基又はジアルキルァ ミノ基が有する炭素数 1〜8のアルキル基としては、上記に例示の炭素数 1〜8のアル キル基が挙げられる。上記置換基である炭素数 1〜8のアミド基を構成するァシル基 としては、ァセチル、プロピオニル、オタタノィル、アタリロイル、メタクリロイル、ベンゾ ィル等が挙げられる。上記置換基であるハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ョ ゥ素が挙げられる。
上記一般式 (I)において、 Ra及び Rbで表される炭素数 1〜12の炭化水素基として は、上記のスルホニル基が有する炭素数 1〜12の炭化水素基が挙げられ、 Raと Rbと が連結して形成される 3〜6員環としては、シクロプロパン一 1, 1ージィル、シクロブタ ン 1 , 1 ジィル、 2, 4 ジメチルシクロブタン 1, 1 ジィル、 3 ジメチルシクロ ブタン一 1, 1—ジィル、シクロペンタン一 1, 1—ジィル、シクロへキサン一 1, 1—ジィ ルが挙げられる。 Yで表される炭素数 1〜30の有機基は、特に制限を受けるものでは ないが、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三 ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、シクロへキシル、シク 口へキシルメチル、 2—シクロへキシルェチル、ヘプチル、イソへプチル、第三へプチ ル、 n—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル、ノエル、イソノ ニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、へキサデシル、ぺ プタデシル、ォクタデシル等のアルキル基；ビュル、 1ーメチルェテュル、 2—メチル エテュノレ、プロぺ-ル、ブテ-ノレ、イソブテ-ノレ、ペンテ-ノレ、へキセ-ノレ、ヘプテ- ル、オタテュル、デセ -ル、ペンタデセ -ル、 1—フエ-ルプロペン— 3—ィル等のァ ルケ-ル基；フエ-ル、ナフチル、 2—メチルフエ-ル、 3—メチルフエ-ル、 4—メチ ノレフエ二ノレ、 4—ビュルフエ-ル、 3—イソプロピルフエ-ル、 4—イソプロピルフエ-ル 、 4 ブチルフエ-ル、 4 イソブチルフエ-ル、 4 第三ブチルフエ-ル、 4一へキシ ノレフエ二ノレ、 4—シクロへキシルフエ-ル、 4—ォクチルフエ-ル、 4— (2—ェチノレへ キシル）フエ-ル、 4—ステアリルフエ-ル、 2, 3 ジメチルフエ-ル、 2, 4 ジメチル フエニル、 2, 5 ジメチルフヱニル、 2, 6 ジメチルフヱニル、 3, 4 ジメチルフエ二 ル、 3, 5 ジメチルフエ-ル、 2, 4 ジ第三ブチルフエ-ル、シクロへキシルフェ-ル 等のアルキルァリール基；ベンジル、フエネチル、 2—フエ-ルプロパンー2—ィル、ジ フエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナミル等のァリールアルキル基、 並びにこれらの炭化水素基がエーテル結合及び Z又はチォエーテル結合で中断さ れたもの、例えば、 2—メトキシェチル、 3—メトキシプロピル、 4ーメトキシブチル、 2— ブトキシェチル、メトキシエトキシェチル、メトキシェトキシエトキシェチル、 3—メトキシ ブチル、 2—フエノキシェチル、 2—メチルチオェチル、 2—フエ-ルチオェチルが挙 げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、ァルケ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ハロゲ ン原子等で置換されて 、てもよ 、。
上記一般式 (I)において、 R1及び R2で表される炭素数 1〜4のアルキル基としては、 メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソプチ ルが挙げられ、 R1及び R2で表される炭素数 7〜18のァラルキル基としては、ベンジル 、フエネチル、 2—フエ-ルプロパン 2—ィル、スチリル、シンナミル、ジフエ-ルメチ ル、トリフエ-ルメチル等が挙げられる。 R3及び R4で表される炭素数 1〜4のアルキル 基としては、 R1及び R2で例示の基が挙げられ、 R3と R4とが連結して形成する多重結 合を含まない複素環としては、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、チアゾ リジン環、イソチアゾリジン環、ォキサゾリジン環、イソォキサゾリジン環、ピぺリジン環 、ピぺラジン環、モルホリン環等が挙げられる。
[0015] 上記一般式 (I)において、 Y1で表される炭素数 1〜30の有機基としては、上記 Yで 例示の基が挙げられる。
[0016] また、上記一般式 (I)において、 Anq—で表されるァ-オンとしては、例えば、一価の ものとして、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等のハロゲ ンァ-オン;過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、六フッ化リ ンァ-オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無機系ァ- オン；ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォロメタンス ルホン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 アミノー 4—メチ ルー 5 クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼンスルホン 酸ァ-オン等の有機スルホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシルリン酸ァ 二オン、ォクタデシルリン酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノ-ルフエ-ルリン酸 ァ-オン、 2, 2，一メチレンビス（4, 6 ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸ァ-オン 等の有機リン酸系ァ-オン等が挙げられ、二価のものとして、ベンゼンジスルホン酸 ァ-オン、ナフタレンジスルホン酸ァ-オン等が挙げられる。また、励起状態にある活 性分子を脱励起させる（タエンチングさせる)機能を有するクェンチヤーァ-オンや、 シクロペンタジェ-ル環にカルボキシル基、ホスホン酸基、スルホン酸基等のァ-ォ ン性基を有するフエ口セン、ルテオセン等のメタ口センィ匕合物ァ-オン等も、必要に 応じて用いることができる。
[0017] 上記のクェンチヤーァ-オンとしては、例えば、下記一般式 (A)又は（B)で表され るもの、特開昭 60— 234892号公報、特開平 5— 43814号公報、特開平 6— 23902
8号公報、特開平 9— 309886号公報、特開平 10— 45767号公報等に記載された ようなァ-オンが挙げられる。
[0018] [化 3] (R") a+ I -H- (R'5) b (A)
Figure imgf000009_0001
(式中、 Mは、 ニッケル原子又は銅原子を表し、 R 1 4及び R 1 5は、 各々独立に、 ハロゲ ン原子、 炭素数 1 ~ 8のアルキル基、 炭素数 6〜3 0のァリール基又は— S 0 2— G基 を表し、 Gは， アルキル基、 ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、 ジアル キルアミノ基、 ジァリールアミノ基、 ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 a及び bは、 各々 0〜4を表す。 また、 R 1 6、 R 1 7、 R 1 8及び R i gは、 各々独立に、 アルキ ル基、 アルキルフエニル基、 アルコキシフエニル基又はハロゲン化フエ二ル基を表す。）
[0019] また、上記一般式 (I)における Y1を表す上記一般式 (II)にお 、て、 R5〜R13で表さ れる炭素数 1〜4のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、第二プチル、第三プチル、イソブチルが挙げられる。これらのアルキル基がハ ロゲン原子で置換されたものとしては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、 ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルォロメチル、ジフルォロメチル、 トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、パーフルォロェチル、パーフルォ 口プロピル、パーフルォロブチル等が挙げられ、鎖中のメチレン基が—O で置換さ れたものとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブト キシ、第三ブトキシ、 2—メトキシエトキシ、 2—メトキシェチル、クロロメチルォキシ、ジ クロロメチルォキシ、トリクロロメチルォキシ、ブロモメチルォキシ、ジブ口モメチルォキ シ、トリブロモメチルォキシ、フルォロメチルォキシ、ジフルォロメチルォキシ、トリフル ォロメチルォキシ、 2, 2, 2—トリフルォロェチルォキシ、パーフルォロェチルォキシ、 パーフルォロプロピルォキシ、パーフルォロブチルォキシ等が挙げられ、鎖中のメチ レン基が一 CO で置換されたものとしては、ァセチル、プロピオ-ル、モノクロロアセ チル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルォロアセチル、プロパン 2—ォ ン— 1—ィル、ブタン— 2—オン— 1—ィル等が挙げられる。
[0020] 上記一般式（II)にお!/、て、 Zで表される炭素数 1〜8のアルキレン基としては、メチ レン、エチレン、プロピレン、メチノレエチレン、ブチレン、 1—メチルプロピレン、 2—メ チルプロピレン、 1, 2 ジメチルプロピレン、 1, 3 ジメチルプロピレン、 1ーメチルブ チレン、 2—メチルブチレン、 3—メチルブチレン、 4ーメチルブチレン、 2, 4 ジメチ ルブチレン、 1, 3 ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、ォクチ レン、ェタン一 1, 1—ジィル、プロパン一 2, 2—ジィル、シクロプロパン一 1, 1—ジィ ル、シクロプロパン一 1, 2—ジィル、シクロブタン一 1, 1—ジィル、シクロブタン一 1,
2—ジィル、シクロペンタン一 1, 1—ジィル、シクロペンタン一 1, 2—ジィル、シクロぺ ンタン一 1, 3 ジィル、シクロへキサン一 1, 1—ジィル、シクロへキサン一 1, 2 ジィ ル、シクロへキサン一 1, 3 ジィル、シクロへキサン一 1, 4ージィル、メチルシクロへ キサン一 1, 4 ジィル等が挙げられる。また、これらのァノレキレン基中のメチレン基が O S CO COO OCO SO NH CONH
2
NHCO N = CH 又は一 CH = CH で置換されたものについては、そ の置換の位置及び数は任意である。
[0021] 上記一般式 (I)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式 (Γ)で表されるもの は、製造コストが小さぐその光学的特性が 380 420nmのレーザ光を用いる光学 記録媒体の光学記録層に用いる光学記録材料に特に適するので好ま ヽ。
[0022] [化 4]
Figure imgf000010_0001
(式中、 Eは、 炭素数 1 8のアルキル基、 炭素数 1 8のハロゲン置換アルキル基、 炭素数 1 8のアルコキシ基、 炭素数 1~8のハロゲン置換アルコキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 炭素数 1~1 2の炭化水素基を有するスルホニル基、 炭素数 1 1 2の炭化 水素基を有するスルフィニル基、炭素数 1 8のアルキル基を有するアルキルアミノ基、 炭素数 1 8のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、 炭素数 1 8のアミド基又は ハロゲン基を表し、 X'は、 CR'aR'b O又は Sを表し、 R'a及び R'bは、 連結して 3 6員環を形成してもよい炭素数 1 1 2の炭化水素基を表し、 R'1は、 水素原子、 ハロ ゲン基、 シァノ基、 炭素数 1 4のアルキル基又は炭素数？〜 1 8のァラルキル基を表 し、 R'3及び R'4は、 各々独立して、 炭素数 1~4の炭化水素基又は連結して多重結合 を含まない複素環を形成する基を表し、 Y'1は、 水素原子、 炭素数 1 30の有機基又 は下記一般式 （ΙΓ) で表される基を表し、 nは 0 4の整数を表し、 Anq― Q及び p は、 上記一般式 （I) と同様である。）
[0023] [化 5]
Figure imgf000011_0001
(式中、 R ' 5〜R' 1 3は、 各々独立して、 水素原子、 又はハロゲン原子で置換されてもよ く鎖中のメチレン基が 〇—又は C O で置換されてもよい炭素数 1〜4のアルキル 基を表し、 Z 'は、 直接結合又は炭素原子数 1 ~ 8のアルキレン基を表す。）
[0024] 上記一般式 (Γ)において、 Eで表される炭素数 1〜8のアルキル基、炭素数 1〜8の ハロゲン置換アルキル基、炭素数 1〜8のアルコキシ基、炭素数 1〜8のハロゲン置 換アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基、炭素数 1〜12の炭化水素基を有するスルホ- ル基、炭素数 1〜12の炭化水素基を有するスルフィニル基、炭素数 1〜8のアルキル 基を有するアルキルアミノ基、炭素数 1〜8のアルキル基を有するジアルキルアミノ基 、炭素数 1〜8のアミド基としては、上記一般式 (I)の Aの置換基として例示した基が 挙げられる。 R'a及び R'bで表される連結して 3〜6員環を形成してもよい炭素数 1〜1 2の炭化水素基としては、上記一般式 (I)の Ra及び Rbで例示の基が挙げられる。 R" で表される炭素数 1〜4のアルキル基及び炭素数 7〜18のァラルキル基としては、上 記一般式 (I)の R1で例示の基が挙げられる。 R'3及び R'4で表される炭素数 1〜4の炭 化水素基又は連結して複素環を形成する基としては、上記一般式 (I)の R3及び で 例示の基が挙げられる。 Y'1で表される炭素数 1〜30の有機基としては、上記一般式 (I)の Yで例示の基が挙げられる。 Y'1が炭素数 1〜30の有機基である場合は、 Y'1基 の導入が容易であり、光学特性に大きな影響を与えず、複素環化合物の製造コスト が低いものが好ましい。このような Y'1としては、 O原子により中断されてもよい炭素数 1〜12の炭化水素基が挙げられる。
[0025] また、上記一般式 (ΙΓ)にお 、て、 R'5〜R'13で表される水素原子、又はハロゲン原 子で置換されてもよく鎖中のメチレン基が O 若しくは一 CO で置換されてもょ ヽ 炭素数 1〜4のアルキル基としては、上記一般式 (II)の R5〜R13で例示の基が挙げら れ、 Z'で表される炭素原子数 1〜8のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロ ピレン、メチノレエチレン、ブチレン、 1 メチルプロピレン、 2—メチルプロピレン、エタ ン一 1, 1—ジィル、プロパン一 2, 2—ジィル、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、 オタチレン等が挙げられる。
[0026] 上記一般式 (Γ)で表される複素環化合物の中でも、 Y'1が上記一般式 (ΙΓ)で表され る基である複素環化合物は、特に耐光性に優れる特徴があり、光学記録材料に特に 好適である。
[0027] 本発明の複素環化合物の好ましい具体例としては、下記化合物 No. 1〜66が挙 げられる。なお、以下の例示では、ァ-オンを省いたシァニンカチオンで示している。
[0028] [化 6]
Figure imgf000012_0001
[0029] [ィ匕 7]
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
[0030] [ィ匕 8]
Figure imgf000014_0001
化合物 .28 化合物 No. 化合物 No.30
Figure imgf000014_0002
化合物 No. 31 化合物 No. 32 化合物 No. 33
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
[0033] [化 11]
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
[0034] [化 12]
化合物 No. 58 化合物 No. 59 化合物 No. 60
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
[0035] 上記一般式 (I)で表される本発明の複素環化合物は、その製造方法は特に限定さ れず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。例えば、上記一般式 (Γ) で表される複素環化合物は、下記〔化 13〕に示す合成ルートにより、 2—メチル複素 環誘導体とホルムアミド誘導体とをォキシ塩化リン等の反応剤により反応させ、必要 に応じてァ-オン交換をすることにより得ることができる。
[0036] [化 13]
Figure imgf000019_0001
(式中、 R "、 R ' 3、 R ' 4、 X '、 Y' 1 , A n 、 Q及び pは、 上記一般式 （Γ) と 同様であり、 D—はァニオンを表す。）
[0037] なお、上記 2—メチル複素環誘導体における Y'1は、インドール環の NHと反応する Y' i-D (Dは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；フエ-ルスルホ -ルォキシ、 4—メ チノレフエ-ノレスノレホニノレォキシ、 4―クロ口フエ-ノレスノレホニノレォキシ等のスノレホニノレ ォキシ基を表す）により導入することができる。
[0038] 上述した本発明の複素環化合物は、 380〜420nmの範囲の光に対する光学要素 として好適である。光学要素とは、特定の光を吸収することにより機能を発揮する要 素のことであり、具体的には、光吸収剤、光学記録剤、光増感剤、紫外線吸収剤等 が挙げられる。例えば、光学記録剤は、光ディスク等の光学記録媒体における光学 記録層に用いられ、光吸収剤は、液晶表示装置 (LCD)、プラズマディスプレイパネ ル (PDP)、エレクト口ルミネッセンスディスプレイ (ELD)、陰極管表示装置（CRT)、 蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターに用い られ、紫外線吸収剤は、高分子化合物、合成樹脂、コーティング材、塗料等に耐候 性を付与するために用いられる。
[0039] 本発明の複素環化合物は、その光学特性から、光学記録材料に用いられる光学記 録剤として特に好適である。本発明の光学記録材料は、基体上に光学記録層が形 成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられ、本発明の複素環化合物を含有 してなるもので、前記一般式 (I)で表される本発明の複素環化合物そのもの並びに該 複素環化合物と後述する有機溶媒及び Z又は各種化合物との混合物を包含する。
[0040] 本発明の光学記録材料を用いた光学記録媒体の光学記録層の形成方法につ!、 ては、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール 類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソルブ、ブチルセ口ソルブ、ブチルジグリコール等 のエーテルアルコール類；アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ クロへキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸 メトキシェチル等のエステル類；アクリル酸ェチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸 エステル類、 2, 2, 2 トリフルォロエタノール、パーフルォロエタノール、 2, 2, 3, 3 ーテトラフルオロー 1 プロパノール、パーフルォロプロパノール等のフッ化アルコー ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレンジクロライド、ジクロロェ タン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に本発明の複素環化合物 を溶解した溶液を、基体上にスピンコート、スプレー、デイツビング等で塗布する湿式 塗布法が用いられる。その他の方法としては蒸着法、スパッタリング法等が挙げられ る。
[0041] 上記光学記録層の厚さは、通常、 0. 001〜10 μであり、好ましくは 0. 01〜5 μの 範囲である。
[0042] また、本発明の複素環化合物を光学記録媒体の光学記録層に含有させる際の該 光学記録層における使用量は、好ましくは 25〜： L00質量％である。このような複素環 化合物の含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発 明の複素環化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で 25〜： LOO 質量％含有するのが好まし 、。
[0043] また、上記光学記録層は、前記の一般式 (I)で表される本発明の複素環化合物の ほかに、必要に応じて、シァニン系化合物、ァゾ系化合物、ァゾメチン系化合物、フ タロシアニン系化合物、ォキソノール系化合物、スクァリリウム系化合物、スチリル系 化合物、カルボスチリル系化合物、ナフチリジン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポ ルフィセン系化合物、アントラキノン系化合物、ホルマザン金属錯体、ピロメテン金属 錯体、フラーレン色素化合物等の光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポ リエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂類を含有してもよぐ界面活性剤 ；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フエ口セン誘導体 等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有しても よい。さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等のクェンチヤ一として芳香族-トロソ 化合物、アミニゥム化合物、イミニゥム化合物、ビスイミニゥム化合物、遷移金属キレ 一トイ匕合物等を含有してもよい。これらの各種化合物は、上記光学記録層において、 好ましくは 0〜75質量％の範囲で使用される。そのためには、本発明の光学記録材 料において、これらの各種ィ匕合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる 固形分基準で 0〜75質量％とするのが好ましい。
[0044] このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み (記録)光及び読み 出し (再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポリメ チルメタタリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の榭脂、ガラス等 を用いることができる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、デイス ク等の任意の形状とすることができる。
[0045] また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはス ノ ッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル榭脂、紫外線硬化性榭 脂等による保護層を形成することもできる。
実施例
[0046] 以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本発明は以下 の実施例によって何ら制限を受けるものではない。
[0047] [実施例 1]複素環化合物の製造
以下に示す合成方法を用いて、ィ匕合物 No. 1、 2、 6、 8、 15、 16、 17、 18、 19、 2 2、 23、 31の六フッ化リン塩をそれぞれ合成した（実施例 1—1〜1— 12)。得られた 化合物についての収率及び分析結果を表 1及び 2に示す。得られた化合物は、表 1 及び 2に示した IR及び H1— NMRの結果から、いずれも目的物であることを確認した なお、表 1において、光学特性（λ max及び ε )は、 9. 22 X 10— 6モル Ζリットル濃度 のクロ口ホルム溶液で測定した結果であり、融点は、 10°CZ分の昇温速度における 示差熱分析の DTAの融点吸収ピークの開始温度である。
[0048] (合成方法）
反応フラスコに、クロ口ホルム 30ml及びホルムアミド誘導体 103ミリモルを仕込み、 4°Cでォキシ塩化リン 15ミリモルを加えた後、 4°Cで 1時間攪拌した。 2—メチル複素 環誘導体 12. 7ミリモルを 4°Cで加えた後、 70°Cに昇温して 2時間攪拌した。この反 応溶液を、六フッ化リンカリウム 14. 0ミリモルを 200mlの水に溶力した溶液に注ぎ、 これにクロ口ホルム 200mlを加えよく攪拌した後に水層を廃棄した。得られた有機層 を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、脱溶媒を行って残渣を得た。得られた残渣をト ルェンで晶析し、析出した粗結晶についてアセトンとトルエンとの混合溶媒を用いて 再結晶を行い、 目的の複素環化合物を得た。
[0049] [表 1]
Figure imgf000022_0001
[0050] [表 2]
Figure imgf000023_0001
[実施例 2]複素環化合物の評価 1
直径 12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記実施例 1で得た複素環化合 物（表 3参照）を、濃度 1. 0質量％の 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール溶液に よるスピンコーティング法（2000rpm、 60秒）にて塗布して、複素環化合物からなる 光学記録層を形成して光学記録媒体を得た (実施例 2— 1〜2— 6)。これらの光学記 録媒体について、透過 UVスペクトル及び入射角 5° の反射光 UVスペクトルの測定 を行った。それらの結果を表 3に記す。
尚、反射光スペクトルは、光学記録媒体の再生特性と関連がある。再生モードでは 、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差 で記録の有無を検出するので、反射光の吸収スペクトルの極大力 使用される再生 光の波長に近 、ものほど好まし 、。
[0052] [表 3]
Figure imgf000024_0001
[0053] 上記表 3から、本発明の複素環化合物を用いた光学記録媒体は、 405nmのレー ザ光に対して好適であることが確認できた。
[0054] [実施例 3]複素環化合物の評価 2
表 4に示す複素環化合物を用い上記実施例 2と同様の操作により得た光学記録媒 体に、 55000ルクスの光を 48時間照射した。 λ maxにおける照射後の UV吸収強度 の残存率を表 4に示す。
[0055] [表 4]
Figure imgf000024_0002
上記表 4から、本発明の複素環化合物の中でも、 N側鎖にフエ口セン誘導基を有す る化合物（実施例 3—4)は、特に優れた光安定性を有することが確認できた。 産業上の利用可能性
本発明によれば、短波長の記録光及び再生光を用いる光学記録媒体に合致した 化合物、及び該化合物を含有してなる光学記録材料を提供することができる。

Claims

請求の範囲
下記一般式 (I)で表される複素環化合物。
Figure imgf000026_0001
(式中、 環 Aは、 置換基として炭素数 1〜 8のアルキル基、 炭素数 1~8のハロゲン置 換アルキル基、 炭素数 1〜 8のアルコキシ基、 炭素数 1〜8のハロゲン置換アルコキシ 基、 シァノ基、 ニトロ基、 炭素数 1〜 12の炭化水素基を有するスルホニル基、 炭素数 1 - 12の炭化水素基を有するスルフィニル基、 炭素数 1〜8のアルキル基を有するァ ルキルアミノ基、 炭素数 1〜8のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、 炭素数 1〜 8のアミド基若しくはハロゲン基を有してもよいベンゼン環、 又は置換基として炭素数 1〜8のアルキル基、 炭素数 1〜8のハロゲン置換アルキル基、 炭素数 1〜 8のアルコ キシ基、 炭素数 1〜 8のハロゲン置換アルコキシ基、 シァノ基、 ニトロ基、 炭素数 1〜 12の炭化水素基を有するスルホニル基、 炭素数 1~12の炭化水素基を有するスルフ ィニル基、 炭素数丄〜 8のアルキル基を有するアルキルアミノ基、 炭素数 1~8のアル キル基を有するジアルキルアミノ基、 炭素数 1〜8のアミド基若しくはハロゲン基を有 してもよいナフタレン環を表し、 Xは、 CRaRb、 NY、 〇、 S又は S e原子を表し、 Ra及び Rbは、 連結して 3〜6員環を形成してもよい炭素数 1〜12の炭化水素基を表 し、 Yは水素原子又は炭素数 1〜30の有機基を表し、 1 1及び1 2は、 各々独立して、 水素原子、 ハロゲン基、 シァノ基、 炭素数 1〜4のアルキル基又は炭素数？〜 18のァ ラルキル基を表し、 R3及び R4は、 各々独立して、 炭素数 1 ~4の炭化水素基又は連結 して多重結合を含まない複素環を形成する基を表し、 Y1は、 水素原子、 炭素数 1〜3 0の有機基又は下記一般式 （II) で表される基を表し、 An q_は Q価のァニオンを表し、 Qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中性に保つ係数を表す。）
[化 2]
Figure imgf000027_0001
(式屮、 R5〜R13は、 各々独立して、 水素原子、 又はハロゲン原子で置換されてもよ く鎖中のメチレン基が一 0—又は CO で置換されてもよい炭素数 1 ~4のアルキル 基を表し、 Mは、 F e、 Co、 N i、 T i、 Cu、 Z n、 Z r、 C r、 Mo、 O s、 M n、 Ru、 S n、 P d、 Rh又は P tを表し、 Zは、 直接結合又は炭素原子数 1〜 8の アルキレン基を表し、 該アルキレン基中のメチレン基は、 O—、 _ S—、 — CO_、 _COO—、 一 OCO―、 — S〇2 -、 一 NH -、 一 CONH -、 —NHCO -、 一 N =CH—又は CH=CH で置換されていてもよい。）
[2] 下記一般式 (Γ)で表される複素環化合物。
[化 3]
Figure imgf000027_0002
(式中、 Eは、 炭素数 1〜8のアルキル基、 炭素数 1〜 8のハロゲン置換アルキル基、 炭素数 1〜 8のアルコキシ基、 炭素数 1~8のハロゲン置換アルコキシ基、 シァノ基、 二ト口基、 炭素数 1〜 1 2の炭化水素基を有するスルホニル基、 炭素数 1 ~ 1 2の炭化 水素基を有するスルフィニル基、炭素数 1〜 8のアルキル基を有するアルキルァミノ基、 炭素数 1〜8のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、 炭素数 1〜8のアミド基又は ハロゲン基を表し、 X'は、 CR'aR'b、 O又は Sを表し、 R'a及び R'bは、 連結して 3〜 6員環を形成してもよい炭素数 1〜 1 2の炭化水素基を表し、 R'1は、 水素原子、 ハロ ゲン基、 シァノ基、 炭素数 1 ~4のアルキル基又は炭素数 7〜 1 8のァラルキル基を表 し、 R'3及び R'4は、 各々独立して、 炭素数 1~4の炭化水素基又は連結して多重結合 を含まない複素環を形成する基を表し、 Y'1は、 水素原子、 炭素数 1〜30の有機基又 は下記一般式 （ΙΓ) で表される基を表し、 nは 0〜4の整数を表し、 Anq_、 q及び p は、 上記一般式 （I) と同様である。）
[化 4]
Figure imgf000028_0001
(式中、 R' 5 ~ R' 1 3は、 各々独立して、 水素原子、 又はハロゲン原子で置換されてもよ く鎖中のメチレン基が— O—又は— C O—で置換されてもよい炭素数 1〜4のアルキル 基を表し、 Z 'は、 直接結合又は炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表す。）
[3] 上記一般式 (Γ)において、 Y'1で表される基が、 O原子により中断されてもよい炭素 数 1〜12の炭化水素基である請求の範囲第 2項に記載の複素環化合物。
[4] 上記一般式 (Γ)にお 、て、 Y'1で表される基が、上記一般式 (ΙΓ)で表される基であ る請求の範囲第 2項に記載の複素環化合物。
[5] 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、 請求の範囲第 1〜4項のいずれかに記載の複素環化合物を含有してなる光学記録 材料。
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