WO2005095556A1

WO2005095556A1 - 金属加工油

Info

Publication number: WO2005095556A1
Application number: PCT/JP2005/005878
Authority: WO
Inventors: Satoshi Suda; Hideo Yokota; Masanori Ibi
Original assignee: Nippon Oil Corporation
Priority date: 2004-03-31
Filing date: 2005-03-29
Publication date: 2005-10-13
Also published as: EP1741771A4; US20080026967A1; EP1741771A1

Abstract

　本発明にかかる第１の金属加工油は、エステル油と、４０°Cにおける動粘度が１～２０ｍｍ２／ｓの炭化水素油とを含有することを特徴とする。また、本発明にかかる第２の金属加工油は、エステル油を基油とし、水分含有量が２００～２００００ｐｐｍであることを特徴とする。上記第１及び第２の金属加工油は、非鉄金属加工用の不水溶性油剤としての特性、並びに極微量油剤供給方式の切削・研削加工用油剤としての特性に優れるものであり、加工効率の向上及び工具の長寿命化を達成可能な金属加工油である。

Description

明細書

金属加工油

技術分野

[0001] 本発明は金属加工油に関する。

背景技術

[0002] 切肖 1 研削加工においては、加工に用いられるドリル、エンドミル、バイト、砲石等の工具の寿命延長や被加工物の表面粗さの向上、並びにそれによる加工能率の向上といった機械加工における生産性の向上を目的として、通常、切肖 IJ '研削加工用油剤が使用されている。

[0003] 切削'研削加工用油剤は、界面活性剤及び潤滑成分を水に希釈して使用する水溶性切肖 ij ·研削加工用油剤と、鉱物油を主成分として原液のままで使用する不水溶性切肖 | 研削加工用油剤との 2種類に大別される。一般に、不水溶性切削 ·研削加ェ用油剤は潤滑性能に、水溶性切肖 ij ·研削加工用油剤は冷却性能にそれぞれ優れている。

[0004] 加工能率の向上に有効な切肖 1 研削油剤も別の側面からみると好ましくない点があり、その代表的な問題点として環境への影響が挙げられる。不水溶性、水溶性にかかわらず油剤は使用中に徐々に劣化してついには使用不能な状態になる。例えば、水溶性油剤の場合には微生物の発生によって液の安定性が低下して成分の分離が生じたり、衛生環境を著しく低下させてその使用が不可能となる。また、不水溶性油剤の場合には酸ィ匕の進行によって生じる酸性成分が金属材料を腐食させたり、粘度の著しい変化が生じてその使用が不可能となる。更に、油剤が切りくず等に付着して消費されたりして廃棄物となる。

[0005] このような場合には劣化した油剤を廃棄して新しい油剤が使用される。このときに廃棄物として排出される油剤は環境に影響を及ぼさないように様々な処理が必要になる。例えば、作業能率の向上を優先させて開発されてきた切削'研削油剤には、焼却処理時に有毒なダイォキシンを発生させる可能性のある塩素系化合物が多く用いられているが、これらの化合物の除去処理などが必要になる。このため、塩素系化合物を含まない切肖 | 研削油剤も開発されているが、たとえ力かる有害な成分を含まない切肖 ij ·研削油剤であっても廃棄物の大量排出にともなう環境への影響という問題がある。また、水溶性油剤の場合には環境水域を汚染する可能性があるため、高いコストをかけて高度な処理を施す必要がある。

[0006] このように、加工効率の向上と環境負荷の低減との両立が困難な例として、自動車部品や家電部品として用いられる非鉄金属製部品の製造分野が挙げられる。より具体的には、アルミニウム又はアルミニウム合金などの非鉄金属製部品をカ卩ェする際には、従来、水溶性油剤を使用するのが一般的であるが、非鉄金属を加工した後の廃液には金属が溶解していることが多ぐ廃液処理に多大なコストを要するという問題がある。また、水溶性油剤を用いる場合は、最適な pHの加工液を使用しないと腐敗や部品表面の腐食を生じてしまうため、その使用に際しては厳密且つ頻繁な管理が必要となる。

[0007] そこで、非鉄金属加工の分野では、上記の問題点を解決するために、ドライ加工や不水溶性加工油剤の適用が検討されて、る。

[0008] また、その一方で、新規な加工方法として、極微量油剤供給方式切肖 ij ·研削加工方法の開発が進められている。この方法は、通常の切肖！研削加工における油剤の使用量に比べて iZiooooo〜iZioooooo程度の極微量の油剤を圧縮流体（例えば圧縮空気）と共に加工物に供給しながら切肖！研削を行うものである。このシステムでは、圧縮空気による冷却効果が得られ、また極微量の油剤を用いるために廃棄物量を低減することができ、従って廃棄物の大量排出に伴う環境への影響も改善することができる。したがつてこの方法は、非鉄金属の加工方法としてだけでなぐ鉄系金属の加工方法としても期待されて!、る。

[0009] 極微量油剤供給方式の場合、油剤の供給量が極微量であっても良好な表面の加ェ物を得ることができ、また工具等の摩耗も少なぐ切肖 1 研削を効率よく行えることが望ましぐ従って切肖 ι』·研削加工油剤にはより高い性能が要求される。また、廃棄物処理や作業環境の点から、生分解性に優れた油剤であることが望まし、。

発明の開示

発明が解決しょうとする課題 [0010] しかし、ドライ加工を行った場合、非鉄金属（特にアルミニウム）の工具への溶着や加工抵抗の増加により工具の損傷に至ることが多ぐ十分な加工効率及び工具寿命を達成できていない。また、不水溶性切削油を用いた場合は、火災の懸念や添加剤による腐食や偏食の問題があり、全面的に水溶性切削油に代わることは難しい。

[0011] 一方、極微量油剤供給方式を利用する切削'研削加工の場合も、従来の切削'研削加工用油剤をそのまま極微量油剤供給方式に用いても、上記の要求性能の全てをバランスよく満たすことは非常に困難である。また、極微量油剤供給方式を利用する場合であっても、被加工材が非鉄金属である場合には、非鉄金属の溶着や加工抵抗の増加による工具の損傷を防ぐことは必ずしも容易ではない。

[0012] 本発明は、このような実状に鑑みなされたものであり、非鉄金属加工用の不水溶性油剤としての特性、及び極微量油剤供給方式の切肖 IJ ·研削加工用油剤としての特性に優れ、加工効率の向上及び工具の長寿命化を達成可能な金属加工油を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

[0013] 上記課題を解決するために、本発明は、エステル油と、 40°Cにおける動粘度が 1〜

20mm²Zsの炭化水素油とを含有することを特徴とする金属加工油（以下、「第 1の金属加工油」と!ヽぅ）を提供する。

[0014] このように、エステル油と 40°Cにおける動粘度が l〜20mm²Zsの炭化水素油とを併用することにより、上記第 1の金属加ェ油を非鉄金属加ェ用の不水溶性油剤として用いた場合には、非鉄金属（特にアルミニウム）の工具への溶着や加工抵抗の増加を十分に抑制することができ、加工効率の向上及び工具の長寿命化が達成可能となる。また、上記第 2の金属加工油は、上記構成を有するために、極微量油剤供給方式の切肖 IJ '研削加工用油剤として用いたときには、良好なオイルミストを形成することができ、加工効率の向上及び工具の長寿命化が高水準で達成可能となる。

[0015] 上記第 1の金属加工油においては、炭化水素油がホワイトオイル並びにポリオレフイン又はその水素化物力も選ばれる少なくとも 1種であることが好ましい。

[0016] また、上記第 1の金属加工油の水分含有量は 200〜20000ppmであることが好ましい。 [0017] また、本発明は、エステル油を基油とし、水分含有量が 200〜20000ppmであることを特徴とする金属加工油（以下、「第 2の金属加工油」、う）を提供する。

[0018] このように、エステル油を基油する金属加工油にお、て、水分含有量を 200〜200 OOppmとすることにより、上記第 2の金属加工油を非鉄金属加工用の不水溶性油剤として用いた場合には、非鉄金属（特にアルミニウム）の工具への溶着やカ卩工抵抗の増加を十分に抑制することができ、加工効率の向上及び工具の長寿命化が達成可能となる。また、上記第 2の金属加工油は、上記構成を有するために、極微量油剤供給方式の切肖 1 研削加工用油剤として用いたときには、良好なオイルミストを形成することができ、加工効率の向上及び工具の長寿命化が高水準で達成可能となる。更に、上記第 2の金属加工油は、鉱油等に比べて生分解性の高いエステル油と、環境に対する影響がない水とを含有するものであるため、環境に対する負荷の低減の点でも有用である。

[0019] なお、上記第 2の金属加工油による上述の効果は、水分含有量を上記範囲内とすることで、分離水の生成やエステル油の加水分解などの現象を十分に抑制しつつ、添加剤としての水の優れた特性を有効に利用することができるという本発明者らの知見に基づくものである。このことは、エステル油を用いる場合にはエステル油の加水分解の抑制等の点から水分含有量をできるだけ少なくするという従来の技術常識からみて、予想外の効果と言える。

[0020] 上記第 1及び第 2の金属加工油は、それぞれ油性剤及び Z又は極圧剤を更に含有することが好ましい。

[0021] 本発明にかかる上記第 1及び第 2の金属加工油は、非鉄金属加工に好適に用いられる。また、上記第 1及び第 2の金属加工油は、切削加工、研削加工又は転造加工に好適に用いられ、更には極微量油剤供給方式金属加工に好適に用いられる。

[0022] ここで、極微量油剤供給方式金属加工とは、通常の金属加工における油剤の使用量に比して iZiooooo〜iZioooooo程度の極微量の油剤を圧縮流体と共に切肖 1 研削箇所に供給しながら行う金属加工をいう。より具体的には、極微量油剤供給方式とは、通常最大でも 1ミリリットル Z分以下の微量の油剤を圧縮流体 (例えば圧縮空気）と共に加工部位 (例えば切肖 ι』·研削部位）に向けて供給する方式をいう。なお、圧縮空気以外に窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素、水などの圧縮流体を単独で用いたり、ある、はこれらの流体を混合して用いることも可能である。

[0023] 極微量油剤供給方式の場合、良好なオイルミストを生じさせることが非常に重要である。オイルミストの状態が悪いと、配管詰まりが起こって加工点に到達するオイル量が不十分となり、加工効率の低下や工具寿命の低下が起こりやすくなる。その一方で、オイルが過剰にミスト化されやすいと、吐出されたオイルミストが飛散し、作業環境を汚染することになる。また、この場合も、オイルミストが飛散することによりオイル量の損失が生じるため、加工点に到達するオイル量が不十分となり、加工効率の低下や工具寿命の低下が起こりやすくなる。

[0024] 更に、極微量油剤供給方式では、油剤はオイルミストイ匕されて供給されるので、安定性の悪い油剤を使用した場合、工作機械内部、ワーク、工具、ミストコレクター内等に付着してベたつき現象の原因となり、取り扱い性において支障を来し、作業能率が低下する。そのため、極微量油剤供給方式に用いる油剤としてはべたつきにくいものが望ましい。

[0025] 本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油はいずれも極微量油剤供給方式金属加工に好適に用いられるものであるが、ミストイ匕特性及びべたつき防止性の点からは、本発明にかかる第 1の金属加工油が特に好ましい。

発明の効果

[0026] 本発明によれば、非鉄金属加工用の不水溶性油剤としての特性、並びに極微量油剤供給方式の切肖 ij ·研削加工用油剤としての特性に優れ、加工効率の向上及びェ具の長寿命化を達成可能な金属加工油が提供される。

図面の簡単な説明

[0027] [図 1]極微量油剤供給方式切肖 1 研削加工方法において好適に用いられる工作機械の一例を示す説明図である。

符号の説明

[0028] 1· ··ベッド、 2· ··テーブル、 3· ··被加工部材、 11· ··工具、 12· ··給油タンク、 13· ··カロェ油剤供給部、 14· ··摺動面用油剤供給部、 15· ··軸受用油剤供給部、 16· ··摺動面、 17· ··軸受部、 18· ··圧縮空気導入部。発明を実施するための最良の形態

[0029] 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

[0030] 本発明に力かる第 1の金属加工油は、（A)エステル油と、（B) 40°Cにおける動粘度力^〜 20mm²Zsの炭化水素油（以下、単に「 (B)炭化水素油」、う）とを含有する。

[0031] (A)エステル油は、天然物（通常は動植物などの天然油脂に含まれるもの）であつても合成物であってもよい。本発明では、得られる潤滑油の安定性やエステル成分の均一性などの点からは、合成エステルであることが好ましい。また、環境に対する影響の点からは、天然エステルであることが好まし、。

[0032] (A)エステル油を構成するアルコールとしては 1価アルコールでも多価アルコールでもよぐまた、（A)エステル油を構成する酸としては一塩基酸でも多塩基酸であってちょい。

[0033] 1価アルコールとしては、通常炭素数 1〜24、好ましくは 1〜12、より好ましくは 1〜 8のものが用いられ、このようなアルコールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものであっても不飽和のものであってもよい。炭素数 1〜24のアルコールとしては、具体的には例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分岐状のプロパノール、直鎖状又は分岐状のブタノール、直鎖状又は分岐状のペンタノール、直鎖状又は分岐状のへキサノール、直鎖状又は分岐状のへプタノール、直鎖状又は分岐状のォクタノール、直鎖状又は分岐状のノナノール、直鎖状又は分岐状のデカノール、直鎖状又は分岐状のゥンデ力ノール、直鎖状又は分岐状のドデカノール、直鎖状又は分岐状のトリデカノール、直鎖状又は分岐状のテトラデカノール、直鎖状又は分岐状のペンタデカノール、直鎖状又は分岐状のへキサデ力ノール、直鎖状又は分岐状のヘプタデカノール、直鎖状又は分岐状のォクタデカノール、直鎖状又は分岐状のノナデ力ノール、直鎖状又は分岐状のィコサノール、直鎖状又は分岐状のヘンィコサノール、直鎖状又は分岐状のトリコサノール、直鎖状又は分岐状のテトラコサノール及びこれらの混合物等が挙げられる。

[0034] 多価アルコールとしては、通常 2〜10価、好ましくは 2〜6価のものが用いられる。 2 〜10の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジェチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの 3〜15量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコーノレの 3〜15量体）、 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 プロパンジオール、 1, 3 ブタンジオール、 1, 4 ブタンジオール、 2—メチルー 1, 2 プロパンジオール、 2 メチル 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 ペンタンジオール、 1, 3 ペンタンジオール、 1

, 4 ペンタンジオール、 1, 5 ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の 2価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの 2〜8量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの 2〜8量体、ペンタエリスリトール及びこれらの 2〜4量体、 1, 2, 4 ブタントリオール、 1, 3, 5 ペンタントリオール、 1, 2, 6 へキサントリオール、 1, 2, 3, 4 ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マン- トール等の多価アルコール；キシロース、ァラビノース、リボース、ラムノース、ダルコ一ス、フノレクトース、ガラクトース、マンノース、ソノレボース、セロビオース、マノレトース、ィソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。

これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの 3〜10量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの 3〜10量体）、 1 , 3 プロパンジオール、 2—メチルー 1, 2 プロパンジオール、 2—メチルー 1, 3— プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの 2〜4量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、 1, 2, 4 ブタントリオール、 1, 3, 5 ペンタントリオール、 1, 2, 6 へキサントリオール、 1 , 2, 3, 4 ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マン-トール等の 2〜6価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。さらにより好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチローノレエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等である。これらの中でも、より高い熱'酸ィ匕安定性が得られることから、ネオペンチルダリコール、トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びこれらの混合物等が最も好ましい。

[0036] (A)エステル油を構成するアルコールは、上述したように 1価アルコールであっても多価アルコールであってもよいが、より優れた潤滑性が達成可能となる点、並びに流動点の低!、ものがより得やすぐ冬季及び寒冷地での取り扱!/、性がより向上する等の点から、多価アルコールであることが好ましい。また、多価アルコールのエステル油を用いると、切肖研削加工において、加工物の仕上げ面精度の向上と工具刃先の摩耗防止効果がより大きくなる。

[0037] また、（A)エステル油を構成する酸のうち、一塩基酸としては、通常炭素数 2〜24 の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよぐまた飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には、例えば、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のへキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のゥンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のへキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のへプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のォクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシォクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のィコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンィコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のへキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオタテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のゥンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のへキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のへプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のォクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシォクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のィコセン酸、直鎖状又は分岐状のへンィコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、潤滑性及び取扱性がより高められる点から、特に炭素数 3〜20の飽和脂肪酸、炭素数 3〜22の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましぐ炭素数 4〜 18の飽和脂肪酸、炭素数 4〜18の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましく、炭素数 4〜18の不飽和脂肪酸がさらに好ましぐベたつき防止性の点からは炭素数 4〜 18の飽和脂肪酸がさらに好ま、。

[0038] 多塩基酸としては炭素数 2〜16の二塩基酸及びトリメリット酸等が挙げられる。炭素数 2〜 16の二塩基酸としては、直鎖のものでも分岐のものでもよぐまた飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には例えば、エタンニ酸、プロパン二酸、直鎖状又は分岐状のブタン二酸、直鎖状又は分岐状のペンタン二酸、直鎖状又は分岐状のへキサン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン二酸、直鎖状又は分岐状のオクタン二酸、直鎖状又は分岐状のノナンニ酸、直鎖状又は分岐状のデカン二酸、直鎖状又は分岐状のゥンデカン二酸、直鎖状又は分岐状のドデカン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン二酸、直鎖状又は分岐状のへキサデカン二酸、直鎖状又は分岐状のへキセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン二酸、直鎖状又は分岐状のオタテン二酸、直鎖状又は分岐状のノネンニ酸、直鎖状又は分岐状のデセン二酸、直鎖状又は分岐状のゥンデセン二酸、直鎖状又は分岐状のドデセン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン二酸、直鎖状又は分岐状のへプタデセン二酸、直鎖状又は分岐状のへキサデセン二酸及びこれらの混合物等が挙げられる。

[0039] (A)エステル油を構成する酸としては、上述したように一塩基酸であっても多塩基酸であってもよいが、一塩基酸を用いると、粘度指数の向上、ベたつき防止性の向上に寄与するエステルが得られやすくなるので好ましい。

[0040] (A)エステルを形成するアルコールと酸との組み合わせは任意であって特に制限されないが、本発明で使用可能なエステル油としては、例えば下記のエステルを挙げることがでさる。

[0041] (i)一価アルコールと一塩基酸とのエステル

(ii)多価アルコールと一塩基酸とのエステル

(iii)一価アルコールと多塩基酸とのエステル

(iv)多価アルコールと多塩基酸とのエステル

(V)—価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基酸との混合エステル

(vi)多価アルコールと一塩基酸、多塩基酸との混合物との混合エステル

(vii)—価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基酸、多塩基酸との混合ェステル。

[0042] これらの中でも、より優れた潤滑性が得られる、流動点の低いものがより得やすぐ冬季及び寒冷地での取り扱い性がより向上する、粘度指数の高いものがより得やすくなる点から（ii)多価アルコールと一塩基酸とのエステルであることが好まし、。

[0043] また、本発明において用いられる天然物由来のエステルとしては、パーム油、パーム核油、菜種油、大豆油、サンフラワー油、並びに品種改良や遺伝子組換操作などによりグリセリドを構成する脂肪酸におけるォレイン酸の含有量が増力!]したハイォレイック菜種油、ノ、ィォレイツクサンフラワー油などの植物油、ラードなどの動物油などの天然油脂が挙げられる。

[0044] これらの天然物由来のエステルの中でも、潤滑油の安定性の点から、ォレイン酸の含有量が増カロしたハイォレイツクな天然油脂が好ましぐ脂肪酸とグリセリンとのトリエステル (以下、単に「トリエステル」という）であって、該脂肪酸中の 40〜98質量％がォレイン酸のものが特にこのましい。力かるトリエステルを用いることによって、潤滑性と熱 ·酸ィ匕安定性との双方を高水準でバランスよく達成することができる。また、当該トリエステルを構成する脂肪酸中のォレイン酸の含有量は、潤滑性と熱'酸化安定性との双方を高水準でバランスよく達成できる点から、好ましくは 50質量％以上、より好ましくは 60質量％以上、更に好ましくは 70質量％以上であり、また、同様の点力も好ましくは 95質量％以下、より好ましくは 90質量％以下である。

[0045] なお、上記のトリエステルを構成する脂肪酸 (以下、「構成脂肪酸」という）中のォレイン酸の割合や、後述するリノール酸等の割合は、日本油化学会制定の基準油脂分析法 2. 4. 2項「脂肪酸組成」に準拠して測定されるものである。

[0046] また、トリエステルの構成脂肪酸のうち、ォレイン酸以外の脂肪酸としては、潤滑性及び熱 ·酸ィ匕安定性を損なわない限り特に制限されないが、好ましくは炭素数 6〜24 の脂肪酸である。炭素数 6〜24の脂肪酸としては、飽和脂肪酸でもよぐ不飽和結合を 1〜5個有する不飽和脂肪酸でもよい。また、当該脂肪酸は直鎖状、分岐鎖状のいずれであってもよい。さらに、分子内にカルボキシル基（一 COOH)以外に水酸基（ — OH)を 1〜3個有していてもよい。このような脂肪酸としては、具体的には、力プロン酸、力プリル酸、力プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ァラキン酸、ベへニン酸、リグノセリン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、エルシン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、エレォステアリン酸、リカン酸、ァラキドン酸、クルバドン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸の中でも、潤滑性と熱'酸ィ匕安定性との両立の点で、リノール酸が好ましぐトリエステルを構成する脂肪酸の 1〜60質量％ (より好ましくは 2〜50質量％、更に好ましくは 4〜40 質量％)がリノール酸であることがより好ましい。

[0047] 更に、上記のトリエステルにおいては、潤滑性と熱 ·酸ィ匕安定性との両立の点で、構成脂肪酸中の 0. 1〜30質量％ (より好ましくは 0. 5〜20質量％、更に好ましくは 1〜 10質量％)が炭素数 6〜16の脂肪酸であることが好ましい。炭素数 6〜16の脂肪酸の割合が 0. 1質量％未満であると熱 ·酸ィ匕安定性が低下する傾向にあり、他方、 30 質量％を超えると潤滑性が低下する傾向にある。

[0048] また、上記のトリエステルの総不飽和度は 0. 3以下であることが好ましぐ 0. 2以下であることがより好ましい。トリエステルの総不飽和度が 0. 3より大きくなると、本発明の潤滑油の熱 ·酸ィ匕安定性が悪くなる傾向にある。なお、本発明でいう総不飽和度とは、ポリウレタン用ポリエーテルの代わりにトリエステルを用いる以外 ίお ISK1557— 1970「ポリウレタン用ポリエーテル試験方法」に準じて、同様の装置'操作法により測定される総不飽和度を、う。

[0049] 本発明にかかるトリエステルとしては、構成脂肪酸中のォレイン酸の割合等が上記の条件を満たすものであれば、合成により得られるものを用いてもよぐ或いは当該トリエステルを含有する植物油等の天然油を用いてもょ、が、人体に対する安全性の点から、植物油等の天然油を用いることが好ましい。力かる植物油としては、菜種油、ひまわり油、大豆油、トウモロコシ油、キャノーラ油が好ましぐ中でもひまわり油、菜種油及び大豆油が特に好ましい。

[0050] ここで、天然の植物油の多くは総不飽和度が 0. 3を超えるものである力その精製工程で水素化等の処理により総不飽和度を小さくすることが可能である。また、遺伝子組み替え技術により総不飽和度の低、植物油を容易に製造することができる。例えば総不飽和度が 0. 3以下でありかつォレイン酸が 70質量％以上のものとして高ォレイン酸キャノーラ油等、 80質量⁰ /₀以上のものとして高ォレイン酸大豆油、高ォレイン酸ひまわり油、高ォレイン酸菜種油などを例示することができる。

[0051] 本発明において、アルコール成分として多価アルコールを用いた場合に得られるェステルは、多価アルコール中の水酸基全てがエステル化された完全エステルでもよく、水酸基の一部がエステル化されず水酸基のまま残存する部分エステルでもよい。また、酸成分として多塩基酸を用いた場合に得られる有機酸エステルは、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステル化された完全エステルでもよぐあるいはカルボキシル基の一部がエステルイ匕されずカルボキシル基のままで残っている部分エステルであってもよい。

[0052] (A)エステル油の沃素価は、好ましくは 0〜80、より好ましくは 0〜60、更に好ましくは 0〜40、更により好ましくは 0〜20、最も好ましくは 0〜 10である。また、本発明に力^^るエステノレの臭素価【ま、好ましく ίま 0〜50gBr /100g、より好ましく ίま 0〜30gB

2

r /100g、更に好ましく ίま 0〜20gBr /100g、最も好ましく ίま 0〜： LOgBr /100g

2 2 2 である。エステルの沃素価や臭素価がそれぞれ前記の範囲内であると、得られる潤滑油のベたつき防止性がより高められる傾向にある。なお、ここでいう沃素価とは、 JI S K 0070「化学製品の酸価、ケン化価、エステル価、沃素価、水酸基価及び不ケン化価物の測定方法」の指示薬滴定法により測定した値を、う。また臭素価とは、 JIS K 2605「化学製品臭素価試験方法電気滴定法」により測定した値をいう。

[0053] また、本発明の金属加工油に更に良好な潤滑性能を付与するためには、（A)エステル油の水酸基価が 0. 01〜300mgKOHZgであり、ケン価が 100〜500mgKO H/gであることが好ま、。本発明にお、て更に高、潤滑性を得るためのエステルの水酸基価の上限値は、より好ましくは 200mgKOH/gであり、最も好ましくは 150 mgKOHZgであり、一方その下限値は、より好ましくは 0. lmgKOHZgであり、更に好ましくは 0. 5mgKOHZgであり、更に好ましくは lmgKOHZgであり、更により好ましくは 3mgKOHZgであり、最も好ましくは 5mgKOHZgである。また、（A)エステル油のケン化価の上限値は更に好ましくは 400mgKOHZgであり、一方その下限値は更に好ましくは 200mgKOH/gである。なお、ここでいう水酸基価とは、 JIS K 0070「化学製品の酸価、ケン化価、エステル価、沃素価、水酸基価及び不ケン化価物の測定方法」の指示薬滴定法により測定した値を、う。またケン化価とは、 JIS K 2503「航空潤滑油試験方法」の指示薬滴定法により測定した値を!ヽぅ。

[0054] (A)エステル油の動粘度については特に制限はないが、 40°Cにおける動粘度は、好ましくは 300mm²Zs以下であり、より好ましくは 200mm²Zs以下であり、更に好ましくは 100mm²Zs以下であり、特に好ましくは 75mm²Zs以下である。また、エステルの動粘度は、好ましくは lmm²Zs以上であり、より好ましくは 3mm²Zs以上であり、更に好ましくは 5mm²Zs以上である。

[0055] (A)エステル油の流動点および粘度指数には特に制限はないが、流動点は 10 °C以下であることが好ましぐ更に好ましくは— 20°C以下である。粘度指数は 100以上 200以下であることが望まし、。

[0056] また、上記第 1の金属加工油における（B)炭化水素油としては、 40°Cにおける動粘度が l〜20mm²Zsのものであれば特に制限されず、鉱油又は合成油のいずれであつてもよく、ある、はこれらの 2種以上の混合物であってもよ!/、。

[0057] 鉱油としては、例えば原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油又はナフテン系鉱油が挙げられる。

[0058] また、合成油としては、具体的には、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、ポリイソプチレン、炭素数 5〜20の αォレフィンのオリゴマー、エチレンと炭素数 5〜20の αォレフィンとのコオリゴマー等のポリオレフイン又はこれらの水素化物；モノアルキルべンゼン、ジアルキルベンゼン、ポリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン；モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等のアルキルナフタレンなどが挙げられる。これらは 1種を単独で用いてもよぐ 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0059] なお、ポリオレフインが構造の異なるォレフィンモノマーの共重合体である場合、その共重合体におけるモノマー比やモノマー配列には特に制限はなぐランダム共重合体、交互共重合体及びブロック共重合体のうちのいずれであってもよい。また、ォレフインモノマーは、 OCーォレフイン、内部ォレフィン、直鎖状ォレフィン、分岐鎖状ォレフインのうちの、ずれであってもよ!/、。

[0060] これらの中でも、オイルミストイ匕特性及び生分解性の観点から、ホワイトオイル並びにポリオレフイン又はその水素化物が好まし、。

[0061] ホワイトオイルは流動パラフィンとも呼ばれるもので、鉱油を硫酸処理又は水素化処理等で高度精製したものを意味する。より具体的には、 JIS K 2231「流動パラフィン」の規定に合致するもの、すなわち、腐食試験（100°C、 3時間）の評点が 1以下であり、色 (セーボルト）が + 30以上であり、硫酸呈色試験において標準色溶液と同等の色又はこれよりも淡色を示し、ニトロナフタリン試験にぉ、て黄色結晶（ニトロナフタリン）が残存しな、ものがホワイトオイルである。

[0062] また、ポリオレフイン又はその水素化物の中では、炭素数 5〜20の αォレフィンのォリゴマー又はその水素化物が好ましぐ 1 オタテンオリゴマーの水素化物、 1ーデセンオリゴマーの水素化物及び 1ードデセンオリゴマーの水素化物が特に好ましい。

[0063] 本発明で用いられるポリオレフインは従来公知の製造することができる。具体的には例えば、無触媒による熱反応によって製造することができるほか、過酸化べンゾィル等の有機過酸化物触媒；塩ィ匕アルミニウム、塩化アルミニウム多価アルコール系

、塩化アルミニウム一四塩化チタン系、塩化アルミニウムアルキル錫ハライド系、フッ化ホウ素等のフリーデルクラフツ型触媒；有機塩ィ匕アルミニウム四塩化チタン系、有機アルミニウム四塩化チタン系等のチーグラー型触媒；アルミノキサンジルコノセン系、イオン性化合物ジルコノセン系等のメタ口セン型触媒；塩化アルミニウム一塩基系、フッ化ホウ素一塩基系等のルイス酸コンプレックス型触媒、等の公知の触媒を用いて、上記のォレフィンを単独重合又は共重合させることによって目的のポリォレフィンを製造することができる。

[0064] このような方法により得られるポリオレフインは、通常、二重結合を有している力上記第 1の金属加工油においては、上述のように、これらのポリオレフイン中の二重結合炭素を水素化した、、わゆるポリオレフインの水素化物を基油として用いることが好ましい。ポリオレフインの水素化物を用いると、金属加工油の熱'酸化安定性が向上する傾向にある。なお、ポリオレフインの水素化物は、例えば、ポリオレフインを公知の水素化触媒の存在下で水素で水素化し、ポリオレフイン中に存在する二重結合を飽和化することによって得ることができる。また、ォレフィンの重合反応を行う際に、使用する触媒を選択することによって、ォレフィンの重合と重合体の水素化と、つた 2工程を経ることなぐォレフィンの重合と重合体中に存在する二重結合の水素化を 1工程で完遂させることも可能である。

[0065] (B)炭化水素油の 40°Cにおける動粘度は、前述の通り 20mm²Zs以下であり、好ましくは 15mm²Zs以下、より好ましくは 10mm²Zs以下、更に好ましくは 5mm²Zs 以下である。当該動粘度が 20mm²Zsを超えると、オイルミスト化特性が低下して極微量油剤供給方式における加工効率及び工具寿命が不十分となり、また、生分解性が不十分となる。また、（B)炭化水素油の 40°Cにおける動粘度は、前述の通り lmm² Zs以上であり、好ましくは 2mm²Zs以上、より好ましくは 3mm²Zs以上である。当該動粘度が lmm²Zsであると、油剤が過剰にオイルミストイ匕しやすくなり、雰囲気中に飛散するミストが増加し、極微量油剤供給方式にお!、て十分な量の油剤を供給できなくなり、また、非鉄金属加工における溶着又は加工抵抗の増加を抑制できなくなり、いずれの場合も加工効率及び工具寿命が不十分となる。

[0066] 上記第 1の金属加工油における（B)炭化水素油の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 70質量％以下、より好ましくは 60質量％以下、更に好ましくは 50質量％以下である。当該含有量が 70質量％を超えると、オイルミストイ匕特性が低下し、極微量油剤供給方式の切肖 1』·研削加工に用いた場合に加工効率及び工具寿命が低下する傾向にある。また、（B)炭化水素油の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 1質量％以上、より好ましくは 5質量％以上、更に好ましくは 10質量％以上、特に好ましくは 20質量％以上である。当該含有量力 ^質量％未満であると、非鉄金属加工における溶着又は加工抵抗の増加を抑制できなくなり、加工効率及び工具寿命が低下する傾向にある。

[0067] 本発明にかかる第 1の金属加工油は、（A)エステル油と (B)炭化水素油とからなるものであってもよいが、その他の基油を更に含有してもよい。その他の基油としては、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピレングリコーノレモノエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコーノレモノエーテル、ポリエチレングリコールジェ一テル、ポリプロピレングリコールジェ一テル、ポリォキシエチレンポリオキシプロピレングリコールジエーテル等のポリグリコール；モノァルキルジフヱ-ルエーテル、ジアルキルジフヱ-ルエーテル、モノアルキルトリフエ- ルエーテル、ジアルキルトリフエニルエーテル、テトラフェニルエーテル、モノアルキルテトラフェニルエーテル、ジアルキルテトラフェニルエーテル、ペンタフェニルエーテノレ等のフエ-ノレエーテル；シリコーン油；パーフノレオ口エーテノレ等のフノレオ口エーテル、などが挙げられる。これらは 1種を単独で用いてもよぐ 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0068] なお、上記第 1の金属加工油における (A)、（B)成分以外の基油の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 65質量％以下、より好ましくは 50質量％以下、更に好ましくは 30質量％以下、更により好ましくは 20質量％以下、特に好ましくは 10 質量％以下である。

[0069] また、上記第 1の金属加工油における水分含有量は特に制限されないが、貯蔵安定性及びさび止め性の点から、好ましくは 20000ppm以下、より好ましくは ΙΟΟΟΟρρ m以下、更に好ましくは 5000ppm以下である。また、溶着とカ卩ェ抵抗の増加とを防止して優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点からは、水分含有量は、好ましくは 200ppm以上、より好ましくは 300ppm以上、更に好ましくは 400ppm以上、一層好ましくは 500ppm以上である。なお、本発明でいう水分含有量とは、 JIS K 22 75に準拠してカールフィッシャー式電量滴定法により測定される水分含有量を意味する。 [0070] 上記第 1の金属加工油に水を添加して水分含有量を調整する場合、添加する水は硬水又は軟水のいずれであってもよぐ水道水、工業用水、イオン交換水、蒸留水、アルカリイオン水などを任意に使用することができる。

[0071] また、本発明にかかる第 2の金属加工油は、（A)エステル油を基油とし、水分含有量力 S200〜20000ppmのものである。なお、第 2の金属加工油における（A)エステル油の具体例及び好ましい態様は上記第 1の金属加工油における (A)エステル油の場合と同様であるので、ここでは重複する説明を省略する。

[0072] 本発明に力かる第 2の金属加工油における水分含有量は 200〜20000ppmである。すなわち、第 2の金属加工油の水分含有量は、貯蔵安定性及びさび止め性の点から、 20000ppm以下であることが必要であり、好ましくは lOOOOppm以下、より好ましくは 5000ppm以下である。また、溶着とカ卩工抵抗の増加とを防止して優れたカロェ効率及び工具寿命を達成できる点からは、水分含有量は、 200ppm以上であることが必要であり、好ましくは 300ppm以上、より好ましくは 400ppm以上、更に好ましくは 500ppm以上である。なお、本発明でいう水分含有量とは、 JIS K 2275に準拠してカールフィッシャー式電量滴定法により測定される水分含有量を意味する。

[0073] 第 2の金属加工油に水を添加して水分含有量を調整する場合、添加する水は硬水又は軟水のいずれであってもよぐ水道水、工業用水、イオン交換水、蒸留水、アルカリイオン水などを任意に使用することができる。

[0074] 本発明に力かる第 2の金属加工油は、水分含有量が 200〜20000ppmの範囲内であれば、（A)エステル油力もなるものであってもよぐあるいは後述する他の基油及び添加剤を更に含有してもよい。なお、第 2の金属加工油が (A)エステル油以外の成分を含有する場合、（A)エステル油の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 30質量％以上、より好ましくは 50質量％以上、更に好ましくは 70質量％以上、特に好ましくは 80質量％以上である。当該含有量が 30質量未満の場合には、オイルミスト化特性が低下し、極微量油剤供給方式の切削'加工に用いた場合に溶着又は加工抵抗の増加に起因して加工効率及び工具寿命が不十分となる傾向にあり、また、生分解性が低下する傾向にある。

[0075] 第 2の金属加工油が (A)エステル油以外の基油を更に含有する場合、当該その他の基油としては、鉱油又は合成油のいずれであってもよぐあるいはこれらの 2種以上の混合物であってもよい。

[0076] 鉱油としては、例えば原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油又はナフテン系鉱油が挙げられる。

[0077] また、合成油としては、具体的には、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、ポリイソプチレン、炭素数 5〜20の αォレフィンのオリゴマー、エチレンと炭素数 5〜20の αォレフィンとのコオリゴマー等のポリオレフイン又はこれらの水素化物；モノアルキルべンゼン、ジアルキルベンゼン、ポリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン；モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等のアルキルナフタレン；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコーノレ、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピレングリコールモノエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノエーテル、ポリェチレングリコールジェ一テル、ポリプロピレングリコールジェ一テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールジエーテル等のポリグリコール；モノアルキルジフエ二ルエーテル、ジアルキルジフエニルエーテル、モノアルキルトリフエニルエーテル、ジアルキルトリフエニルエーテル、テトラフヱニルエーテル、モノアルキルテトラフヱニルエーテル、ジアルキルテトラフエ-ルエーテル、ペンタフェ-ルエーテル等のフエ-ルエーテル；シリコーン油；パーフルォロエーテル等のフルォロエーテル、などが挙げられる。これらは 1種を単独で用いてもよぐ 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0078] 上記第 2の金属加工油におけるその他の基油の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 70質量％以下、より好ましくは 50質量％以下、更に好ましくは 30質量 %以下、更により好ましくは 20質量％以下、特に好ましくは 10質量％以下である。

[0079] 本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、 (C)油性剤を含有することが好ましい。油性剤としては、（C— 1)アルコール油性剤、（C— 2)カルボン酸油性剤、（C 3)不飽和カルボン酸の硫ィ匕物、（C 4)下記一般式（1)で表される化合物、（ C 5)下記一般式（2)で表される化合物、（C 6)ポリオキシアルキレンィ匕合物、（C 7)エステル油性剤、（C 8)多価アルコールのハイド口カルビルエーテル、（C— 9 )ァミン油性剤などを挙げることができる。

[化 1]

[式（1)中、 R¹は炭素数 1〜30の炭化水素基を表し、 aは 1〜6の整数を表し、 bは 0 〜5の整数を表す。 ]

[0081] [化 2]

[式（2)中、 R²は炭素数 1〜30の炭化水素基を表し、 cは 1〜6の整数を表し、 dは 0 〜5の整数を表す。 ]

[0082] (C- 1)アルコール油性剤は、 1価アルコールでも多価アルコールでもよ!/、。溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、炭素数 1〜40の 1価アルコールが好ましぐ更に好ましくは炭素数 1〜25のアルコールであり、最も好ましくは炭素数 8〜18のアルコールである。具体的には、上記基油のエステルを構成するアルコールの例を挙げることができる。これらのアルコールは直鎖状でも分岐を有していてもよぐまた飽和でも不飽和でもよいが、ベたつき防止性の点力飽和であることが好まし、。

[0083] (C- 2)カルボン酸油性剤は 1塩基酸でも多塩基酸でもよヽ。溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、炭素数 1〜4 0の 1価のカルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数 5〜25のカルボン酸であり、最も好ましくは炭素数 5〜20のカルボン酸である。具体的には、上記基油としてのェステルを構成するカルボン酸の例を挙げることできる。これらのカルボン酸は、直鎖状でも分岐を有していてもよぐ飽和でも不飽和でもよいが、ベたつき防止性の点から飽和カルボン酸であることが好まし!/、。

[0084] (C 3)不飽和カルボン酸の硫化物としては、例えば、上記（C 2)のカルボン酸のうち、不飽和のものの硫ィ匕物を挙げることができる。具体的には例えば、ォレイン酸の硫ィ匕物を挙げることができる。

[0085] (C 4)上記一般式（1)で表される化合物において、 R¹で表される炭素数 1〜30 の炭化水素基の例としては、例えば炭素数 1〜30の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数 5〜7のシクロアルキル基、炭素数 6〜30のアルキルシクロアルキル基、炭素数 2〜30の直鎖又は分岐アルケニル基、炭素数 6〜10のァリール基、炭素数 7〜30のアルキルァリール基、及び炭素数 7〜30のァリールアルキル基を挙げることができる。これらの中では、炭素数 1〜30の直鎖又は分岐アルキル基であることが好ましぐ更に好ましくは炭素数 1〜20の直鎖又は分岐アルキル基であり、更に好ましくは炭素数 1〜： LOの直鎖又は分岐アルキル基であり、最も好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐アルキル基である。炭素数 1〜4の直鎖又は分岐アルキル基の例としては、メチル基、ェチル基、直鎖又は分岐のプロピル基及び直鎖又は分岐のブチル基を挙げることができる。

[0086] 水酸基の置換位置は任意であるが、 2個以上の水酸基を有する場合には隣接する炭素原子に置換していることが好ましい。 aは好ましくは 1〜3の整数であり、更に好ましくは 2である。 bは好ましくは 0〜3の整数であり、更に好ましくは 1又は 2である。一般式（1)で表される化合物の例としては、 p—tert—プチルカテコールを挙げることができる。

[0087] (C 5)上記一般式（2)で表される化合物において、 R²で表される炭素数 1〜30 の炭化水素基の例としては、前記一般式（1)中の R¹で表される炭素数 1〜30の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。水酸基の置換位置は任意であるが、 2個以上の水酸基を有する場合には隣接する炭素原子に置換していることが好ましい。 cは好ましくは 1〜3の整数であり、更に好ましくは 2である。 dは好ましくは 0〜3の整数であり、更に好ましくは 1又は 2である。一般式 (2)で表される化合物の例としては、 2, 2 ジヒドロキシナフタレン、 2, 3 ジヒドロキシナフタレンを挙げることができる。

[0088] (C 6)ポリオキシアルキレン化合物としては、例えば下記一般式（3)又は（4)で表される化合物を挙げることができる。

R³0- (R⁴0) R⁵ (3)

e

[式 (3)中、 R³及び R⁵は各々独立に水素原子又は炭素数 1〜30の炭化水素基を表し、 R⁴は炭素数 2〜4のアルキレン基を表し、 eは数平均分子量が 100〜3500となるような整数を表す。 ]

A-[(R⁶0)— R⁷] (4)

f g

[式（3)中、 Aは、水酸基を 3〜 10個有する多価アルコールの水酸基の水素原子の一部又は全てを取り除いた残基を表し、 R⁶は炭素数 2〜4のアルキレン基を表し、 R⁷ は水素原子又は炭素数 1〜30の炭化水素基を表し、 fは数平均分子量が 100〜35 00となるような整数を表し、 gは Aの水酸基力取り除かれた水素原子の個数と同じ数を表す。 ]

[0089] 上記一般式（3)中、 R³及び R⁵の少なくとも一方は水素原子であることが好ましい。

R³及び R⁵で表される炭素数 1〜30の炭化水素基としては、例えば上記一般式（1)の R¹で表される炭素数 1〜30の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。 R⁴で表される炭素数 2〜4のアルキレン基としては、具体的には例えば、エチレン基、プロピレン基 (メチルエチレン基）、ブチレン基（ェチルエチレン基）を挙げることができる。 _eは、好ましくは数平均分子量が 300〜2000となるような整数であり、更好ましくは数平均分子量が 500〜 1500となるような整数である。

[0090] また、上記一般式 (4)中、 Aを構成する 3〜10の水酸基を有する多価アルコールの具体例としては、グリセリン、ポリグリセリン (グリセリンの 2〜4量体、例えば、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン）、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン）及びこれらの 2〜4量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、 1, 2, 4 ブタントリオール、 1, 3, 5 ペンタントリオール、 1, 2, 6 へキサントリオール、 1, 2, 3, 4 ブタンテトロ—ル、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マンニトール、イジリトール、タリトール、ズルシトール、ァリトールなどの多価アルコール；キシロース、ァラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソノレボース、セロビオース、マントース、イソマントース、トレノヽロース、及びシュクロースなどの糖類を挙げることができる。これらの中でもグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールアルカン、およびこれらの 2〜4量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、又はソルビタンが好ましい。

[0091] R⁶で表される炭素数 2〜4のアルキレン基の例としては、上記一般式（3)の R⁴で表される炭素数 2〜4のアルキレン基の例と同じものを挙げることができる。また R⁷で表される炭素数 1〜30の炭化水素基の例としては、前記一般式（1)の R¹で表される炭素数 1〜30の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。 g個の R⁷のうち少なくとも一つが水素原子であることが好ましぐ全て水素原子であることが更に好ましい。 fは、好ましくは数平均分子量が 300〜2000となるような整数であり、更に好ましくは数平均分子量が 500〜1500となるような整数である。

[0092] (C 7)エステル油性剤としては、これを構成するアルコールが 1価アルコールでも多価アルコールでもよぐまたカルボン酸は一塩基酸でも多塩基酸であってもよ、。なお、ここでいうエステルは、上記第 1及び第 2の金属加工油の必須成分であるトリエステルと区別されるものである。以下の説明では、便宜上、前者を「エステル油性剤」という。

[0093] (C- 7)エステル油性剤を構成する 1価アルコール及び多価アルコールの例としては、 1価アルコールでも多価アルコールでもよぐまた、エステル油性剤を構成する酸としては一塩基酸でも多塩基酸であってもよ!/、。

[0094] 1価アルコールとしては、通常炭素数 1〜24、好ましくは 1〜12、より好ましくは 1〜

8のものが用いられ、このようなアルコールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものであっても不飽和のものであってもよい。炭素数 1〜24のアルコールとしては、具体的には例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分岐状のプロパノール、直鎖状又は分岐状のブタノール、直鎖状又は分岐状のペンタノール、直鎖状又は分岐状のへキサノール、直鎖状又は分岐状のへプタノール、直鎖状又は分岐状のォクタノール、直鎖状又は分岐状のノナノール、直鎖状又は分岐状のデカノール、直鎖状又は分岐状のゥンデ力ノール、直鎖状又は分岐状のドデカノール、直鎖状又は分岐状のトリデカノール、直鎖状又は分岐状のテトラデカノール、直鎖状又は分岐状のペンタデカノール、直鎖状又は分岐状のへキサデ力ノール、直鎖状又は分岐状のヘプタデカノール、直鎖状又は分岐状のォクタデカノール、直鎖状又は分岐状のノナデ力ノール、直鎖状又は分岐状のィコサノール、直鎖状又は分岐状のヘンィコサノール、直鎖状又は分岐状のトリコサノール、直鎖状又は分岐状のテトラコサノール及びこれらの混合物等が挙げられる。

[0095] 多価アルコールとしては、通常 2〜10価、好ましくは 2〜6価のものが用いられる。 2 〜10の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジェチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの 3〜15量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコーノレの 3〜15量体）、 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 プロパンジオール、 1, 3 ブタンジオール、 1, 4 ブタンジオール、 2—メチルー 1, 2 プロパンジオール、 2 メチル 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 ペンタンジオール、 1, 3 ペンタンジオール、 1 , 4 ペンタンジオール、 1, 5 ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の 2価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの 2〜8量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの 2〜8量体、ペンタエリスリトール及びこれらの 2〜4量体、 1, 2, 4 ブタントリオール、 1, 3, 5 ペンタントリオール、 1, 2, 6 へキサントリオール、 1, 2, 3, 4 ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マン- トール等の多価アルコール；キシロース、ァラビノース、リボース、ラムノース、ダルコ一ス、フノレクトース、ガラクトース、マンノース、ソノレボース、セロビオース、マノレトース、ィソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。

[0096] これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの 3〜10量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの 3〜10量体）、 1 , 3—プロパンジオール、 2—メチルー 1, 2—プロパンジオール、 2—メチルー 1, 3— プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの 2〜4量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、 1, 2, 4—ブタントリオール、 1, 3, 5—ペンタントリオール、 1, 2, 6—へキサントリオール、 1 , 2, 3, 4—ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マン-トール等の 2〜6価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。さらにより好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチローノレエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等である。これらの中でも、より高い熱'酸ィ匕安定性が得られることから、ネオペンチルダリコール、トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びこれらの混合物等が最も好ましい。

[0097] エステル油性剤を構成するアルコールは、上述したように 1価アルコールであっても多価アルコールであってもよいが、溶着とカ卩ェ抵抗の増加とを防止してより優れたカロェ効率及び工具寿命を達成できる点、並びに流動点の低いものがより得やすぐ冬季及び寒冷地での取り扱い性がより向上する等の点から、多価アルコールであることが好ましい。また、多価アルコールのエステルを用いると、切肖！研削加工において、加工物の仕上げ面精度の向上と工具刃先の摩耗防止効果がより大きくなる。

[0098] また、エステル油性剤を構成する酸のうち、一塩基酸としては、通常炭素数 2〜24 の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよぐまた飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には、例えば、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のへキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のゥンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のへキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のへプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のォクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシォクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のィコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンィコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のへキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオタテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のゥンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のへキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のへプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のォクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシォクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のィコセン酸、直鎖状又は分岐状のへンィコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、溶着と加工抵抗の増加とを防止して優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点、並びに取扱性の点から、特に炭素数 3〜20の飽和脂肪酸、炭素数 3〜 22の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましぐ炭素数 4〜18の飽和脂肪酸、炭素数 4〜18の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましぐ炭素数 4〜18の不飽和脂肪酸がさらに好ましぐベたつき防止性の点からは炭素数 4〜18の飽和脂肪酸がさらに好ましい。

多塩基酸としては炭素数 2〜16の二塩基酸及びトリメリット酸等が挙げられる。炭素数 2〜 16の二塩基酸としては、直鎖のものでも分岐のものでもよぐまた飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には例えば、エタンニ酸、プロパン二酸、直鎖状又は分岐状のブタン二酸、直鎖状又は分岐状のペンタン二酸、直鎖状又は分岐状のへキサン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン二酸、直鎖状又は分岐状のオクタン二酸、直鎖状又は分岐状のノナンニ酸、直鎖状又は分岐状のデカン二酸、直鎖状又は分岐状のゥンデカン二酸、直鎖状又は分岐状のドデカン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン二酸、直鎖状又は分岐状のへキサデカン二酸、直鎖状又は分岐状のへキセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン二酸、直鎖状又は分岐状のオタテン二酸、直鎖状又は分岐状のノネンニ酸、直鎖状又は分岐状のデセン二酸、直鎖状又は分岐状のゥンデセン二酸、直鎖状又は分岐状のドデセン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン二酸、直鎖状又は分岐状のへプタデセン二酸、直鎖状又は分岐状のへキサデセン二酸及びこれらの混合物等が挙げられる。

[0100] (C- 7)エステル油性剤におけるアルコールと酸との組み合わせは任意であって特に制限されないが、本発明で使用可能なエステル油性剤としては、例えば下記のェステルを挙げることができる。

(C- 7- 1)一価アルコールと一塩基酸とのエステル

(C- 7- 2)多価アルコールと一塩基酸とのエステル

(C- 7- 3)一価アルコールと多塩基酸とのエステル

(C- 7-4)多価アルコ一ルと多塩基酸とのエステル

(C- 7- 5)一価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基酸との混合エステル

(C- 7-6)多価アルコールと一塩基酸、多塩基酸との混合物との混合エステル (C 7— 7)—価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基酸、多塩基酸との混合エステル。

[0101] なお、アルコール成分として多価アルコールを用いた場合、多価アルコール中の水酸基全てがエステルイ匕された完全エステルでもよぐあるいは水酸基の一部がエステルイ匕されず水酸基のままで残っている部分エステルでもよい。また、カルボン酸成分として多塩基酸を用いた場合、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステルイ匕された完全エステルでもよぐあるいはカルボキシル基の一部がエステル化されずカルボキシル基のままで残って、る部分エステルであってもよ、。

[0102] エステル油性剤の合計炭素数には特に制限はないが、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、合計炭素数が 7以上のエステルが好ましぐ 9以上のエステルが更に好ましぐ 11以上のエステルが最も好ましい。また、スティンや腐食の発生を増大させない点、並びに有機材料との適合性の点から、合計炭素数が 60以下のエステルが好ましぐ 45以下のエステルがより好ましぐ 26以下のエステルが更に好ましぐ 24以下のエステルが一層好ましぐ 2 2以下のエステルが最も好ましヽ。

[0103] (C-8)多価アルコールのハイドロカルビルエーテルを構成する多価アルコールとしては、通常 2〜10価、好ましくは 2〜6価のものが用いられる。 2〜10の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの 3〜15量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの 3〜15量体）、 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 プロパンジオール、 1, 3 ブタンジオール、 1, 4ーブタンジオール、 2—メチルー 1, 2 プロパンジオール、 2—メチルー 1, 3 プロパンジオール、 1, 2 ペンタンジオール、 1, 3 ペンタンジオール、 1, 4 ペンタンジォール、 1, 5 ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の 2価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの 2〜8量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの 2〜8量体、ペンタエリスリトール及びこれらの 2〜4 量体、 1, 2, 4 ブタントリオール、 1, 3, 5 ペンタントリオール、 1, 2, 6 へキサントリオール、 1, 2, 3, 4 ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マン-トール等の多価アルコール；キシロース、ァラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラタトース、マンノース、ソノレボース、セロビオース、マノレトース、イソマノレトース、トレノヽロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。

[0104] これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの 3〜10量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの 3〜10量体）、 1 , 3 プロパンジオール、 2—メチルー 1, 2 プロパンジオール、 2—メチルー 1, 3— プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの 2〜4量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、 1, 2, 4 ブタントリオール、 1, 3, 5 ペンタントリオール、 1, 2, 6 へキサントリオール、 1 , 2, 3, 4 ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アド-トール、ァラビトール、キシリトール、マン-トール等の 2〜6価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。さらにより好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチローノレエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等である。これらの中でも、溶着とカ卩工抵抗の増加とを防止してより優れたカ卩ェ効率及び工具寿命を達成できる点から、グリセリンが最も好ましい。

[0105] (C 8)多価アルコールのハイド口カルビルエーテルとしては、上記多価アルコールの水酸基の一部又は全部をハイド口カルビルエーテル化したものが使用できる。溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点からは、多価アルコールの水酸基の一部をハイドロカルビルエーテル化したもの（部分エーテル化物）が好ましい。ここでいうハイド口カルビル基とは、炭素数 1〜24のアルキル基、炭素数 2〜24のァルケ-ル基、炭素数 5〜7のシクロアルキル基、炭素数 6〜： L 1のアルキルシクロアルキル基、炭素数 6〜10のァリール基、炭素数 7〜18 のアルキルァリール基、炭素数 7〜18のァリールアルキル基等の炭素数 1〜24の炭化水素基を表す。

[0106] 炭素数 1〜24のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプ口ピル基、 n ブチル基、イソブチル基、 sec ブチル基、 tert ブチル基、直鎖又は分枝のペンチル基、直鎖又は分枝のへキシル基、直鎖又は分枝のへプチル基、直鎖又は分枝のォクチル基、直鎖又は分枝のノ-ル基、直鎖又は分枝のデシル基、直鎖又は分枝のゥンデシル基、直鎖又は分枝のドデシル基、直鎖又は分枝のトリデシル基、直鎖又は分枝のテトラデシル基、直鎖又は分枝のペンタデシル基、直鎖又は分枝のへキサデシル基、直鎖又は分枝のへプタデシル基、直鎖又は分枝のオタタデシル基、直鎖又は分枝のノナデシル基、直鎖又は分枝のィコシル基、直鎖又は分枝のへンィコシル基、直鎖又は分枝のドコシル基、直鎖又は分枝のトリコシル基、直鎖又は分枝のテトラコシル基等が挙げられる。

[0107] 炭素数 2〜24のァルケ-ル基としては、ビニル基、直鎖又は分枝のプロべ-ル基、直鎖又は分枝のブテニル基、直鎖又は分枝のペンテニル基、直鎖又は分枝のへキセニル基、直鎖又は分枝のヘプテニル基、直鎖又は分枝のオタテュル基、直鎖又は分枝のノネニル基、直鎖又は分枝のデセ -ル基、直鎖又は分枝のゥンデセ-ル基、直鎖又は分枝のドデセ-ル基、直鎖又は分枝のトリデセ -ル基、直鎖又は分枝のテトラデセニル基、直鎖又は分枝のペンタデセ-ル基、直鎖又は分枝のへキサデセ- ル基、直鎖又は分枝のへプタデセニル基、直鎖又は分枝のォクタデセ-ル基、直鎖又は分枝のノナデセ-ル基、直鎖又は分枝のィコセ-ル基、直鎖又は分枝のへンィコセニル基、直鎖又は分枝のドコセニル基、直鎖又は分枝のトリコセ -ル基、直鎖又は分枝のテトラコセ-ル基等が挙げられる。

[0108] 炭素数 5〜7のシクロアルキル基としては、シクリペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基等が挙げられる。炭素数 6〜： L 1のアルキルシクロアルキル基としては、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基 (全ての構造異性体を含む。）、メチルェチルシクロペンチル基 (全ての構造異性体を含む。）、ジェチルシクロペンチル基 (全ての構造異性体を含む。）、メチルシクロへキシル基、ジメチルシクロへキシル基 (全ての構造異性体を含む。）、メチルェチルシクロへキシル基 (全ての構造異性体を含む。）、ジェチルシクロへキシル基 (全ての構造異性体を含む。）、メチルシクロへプチル基、ジメチルシクロへプチル基 (全ての構造異性体を含む。）、メチルェチルシクロへプチル基 (全ての構造異性体を含む。）、ジェチルシクロへプチル基（全ての構造異性体を含む。）等が挙げられる。

[0109] 炭素数 6〜 10のァリール基としては、フエ-ル基、ナフチル基等が挙げられる。炭素数 7〜18のアルキルァリール基としては、トリル基 (全ての構造異性体を含む。）、キシリル基 (全ての構造異性体を含む。）、ェチルフニル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のプロピルフニル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のブチルフエ-ル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のペンチルフヱニル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のへキシルフヱニル基（全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のへプチルフヱ-ル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のォクチルフヱニル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のノユルフェ-ル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のデシルフヱ-ル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のゥンデシルフヱ- ル基 (全ての構造異性体を含む。）、直鎖又は分枝のドデシルフヱ-ル基 (全ての構造異性体を含む。）等が挙げられる。

[0110] 炭素数 7〜 12のァリールアルキル基としては、ベンジル基、フエ-ルェチル基、フエ -ルプロピル基 (プロピル基の異性体を含む。）フエ-ルブチル基 (ブチル基の異性体を含む。）、フエ-ルペンチル基（ペンチル基の異性体を含む。）、フエ-ルへキシル基 (へキシル基の異性体を含む。 )等が挙げられる。

[0111] これらの中では、溶着とカ卩工抵抗の増加とを防止してより優れたカ卩ェ効率及び工具寿命を達成できる点から、炭素数 2〜18の直鎖又は分枝のアルキル基、炭素数 2〜 18の直鎖又は分枝のアルケニル基が好ましぐ炭素数 3〜12の直鎖又は分枝のァルキル基、ォレイル基 (ォレイルアルコール力も水酸基を除いた残基）がより好ましい

[0112] (C— 9)ァミン油性剤としては、モノアミンが好ましく使用される。モノアミンの炭素数は、好ましくは 6〜24であり、より好ましくは 12〜24である。ここでいう炭素数とはモノァミンに含まれる総炭素数の意味であり、モノアミンが 2個以上の炭化水素基を有する場合にはその合計炭素数を表す。

[0113] 本発明で用いられるモノアミンとしては、第 1級モノアミン、第 2級モノアミン、第 3級モノアミンの何れもが使用可能である力溶着とカ卩工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、第 1級モノアミンが好ま、。

[0114] モノアミンの窒素原子に結合する炭化水素基としては、アルキル基、ァルケ-ル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ァリール基、アルキルァリール基、ァリールアルキル基等の何れもが使用可能である力溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、アルキル基又はアルケ-ル基であることが好ましい。アルキル基、ァルケ-ル基としては、直鎖状のものであっても分岐鎖状のものであっても良いが、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、直鎖状のものが好まヽ。 [0115] 本発明で用いられるモノアミンの好ましいものとしては、具体的には例えば、へキシルァミン（全ての異性体を含む）、ヘプチルァミン (全ての異性体を含む）、ォクチルァミン (全ての異性体を含む）、ノ-ルァミン (全ての異性体を含む）、デシルァミン (全ての異性体を含む）、ゥンデシルァミン (全ての異性体を含む）、ドデシルァミン（全ての異性体を含む）、トリデシルァミン (全ての異性体を含む）、テトラデシルァミン (全ての異性体を含む）、ペンタデシルァミン (全ての異性体を含む）、へキサデシルァミン (全ての異性体を含む）、ヘプタデシルァミン (全ての異性体を含む）、ォクタデシルァミン (全ての異性体を含む）、ノナデシルァミン (全ての異性体を含む）、ィコシルァミン（全ての異性体を含む）、ヘンィコシルァミン (全ての異性体を含む）、ドコシルァミン（全ての異性体を含む）、トリコシルァミン (全ての異性体を含む）、テトラコシルアミン（全ての異性体を含む）、ォクタデセ -ルァミン (全ての異性体を含む）（ォレイルァミン等を含む)及びこれらの 2種以上の混合物などが挙げられる。これらの中でも、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、炭素数 12〜24の第 1級モノアミンが好ましぐ炭素数 14〜20の第 1級モノアミンがより好ましぐ炭素数 16〜18の第 1級モノアミンがさらに好ましい。

[0116] 本発明においては、上記油性剤（C— 1)〜（C— 9)の中力も選ばれる 1種のみを用いてもよぐまた 2種以上の混合物を用いてもよい。これらの中でも、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、 (C- 2) カルボン酸油性剤及び (C— 9)ァミン油性剤力選ばれる 1種または 2種以上の混合物であることが好ましい。

[0117] (C)油性剤の含有量は特に制限はないが、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、金属加工油全量基準で、好ましくは 0. 01質量％以上、より好ましくは 0. 05質量％以上、更に好ましくは 0. 1質量 %以上である。また、安定性の点から、油性剤の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 15質量％以下、より好ましくは 10質量％以下、更に好ましくは 5質量％以下である。

[0118] また、本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、 (D)極圧剤を更に含有することが好ましい。特に、（D)極圧剤を上記した (C)油性剤と併用すると、これらの相乗作用により、溶着と加工抵抗の増加とを防止して一層優れた加工効率及びェ具寿命を達成することができる。また、第 1及び第 2の金属加工油は、後述するように、工作機械の加工部以外の潤滑油として使用することが可能であるが、この場合には (C)油性剤を含有することが望ま、。

[0119] (D)極圧剤としては、後述する（D— 1)硫黄化合物及び (D - 2)リン化合物が挙げられる。

[0120] (D— 1)硫黄ィ匕合物としては、金属加工油の特性を損なわない限りにおいて特に制限されないが、ジノヽイドロカルビルポリサルフアイド、硫化エステル、硫化鉱油、ジチォリン酸亜鉛ィ匕合物、ジチォ力ルバミン酸亜鉛ィ匕合物、ジチォリン酸モリブデンィ匕合物及びジチォ力ルバミン酸モリブデンが好ましく用いられる。

[0121] ジハイドロカルビルポリサルフアイドとは、一般的にポリサルファイド又は硫化ォレフインと呼ばれる硫黄系化合物であり、具体的には下記一般式（5)で表される化合物を意味する。

R⁸— S -R⁹ (5)

h

[式（5)中、 R⁸及び R⁹は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ炭素数 3〜20の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数 6〜20のァリール基、炭素数 6〜20のアルキルァリール基あるいは炭素数 6〜20のァリールアルキル基を表し、 hは 2〜6、好ましくは 2〜5の整数を表す]

[0122] 上記一般式（5)中の R⁸及び R⁹としては、具体的には、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、直鎖又は分枝ペンチル基、直鎖又は分枝へキシル基、直鎖又は分枝へプチル基、直鎖又は分枝ォクチル基、直鎖又は分枝ノエル基、直鎖又は分枝デシル基、直鎖又は分枝ゥンデシル基、直鎖又は分枝ドデシル基、直鎖又は分枝トリデシル基、直鎖又は分枝テトラデシル基、直鎖又は分枝ペンタデシル基、直鎖又は分枝へキサデシル基、直鎖又は分枝へプタデシル基、直鎖又は分枝ォクタデシル基、直鎖又は分枝ノナデシル基、直鎖又は分枝ィコシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基;フエニル基、ナフチル基などのァリール基；トリル基 (全ての構造異性体を含む）、ェチルフニル基（全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝プロピルフニル基 (全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝ブチルフエニル基 (全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝ペンチルフヱ-ル基 (全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝へキシルフエ- ル基 (全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝へプチルフニル基 (全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝ォクチルフエニル基 (全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝ノニルフニル基 (全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝デシルフニル基 (全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ゥンデシルフニル基 (全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝ドデシルフェニル基 (全ての構造異性体を含む）、キシリル基 (全ての構造異性体を含む）、ェチルメチルフニル基 (全ての構造異性体を含む）、ジェチルフエ-ル基 (全ての構造異性体を含む）、ジ (直鎖又は分枝)プ口ピルフ -ル基 (全ての構造異性体を含む）、ジ（直鎖又は分枝)プチルフヱニル基 (全ての構造異性体を含む）、メチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む）、ェチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝プロピルナフチル基 (全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝プチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む )、ジメチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む）、ェチルメチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む)、ジェチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む)、ジ (直鎖又は分枝)プロピルナフチル基 (全ての構造異性体を含む)、ジ (直鎖又は分枝)プチルナフチル基 (全ての構造異性体を含む）などのアルキルァリール基；ベンジル基、フエニルェチル基 (全ての異性体を含む）、フエニルプロピル基 (全ての異性体を含む）などのァリールアルキル基;などを挙げることができる。これらの中でも、一般式（5 )中の R⁸及び R⁹としては、プロピレン、 1—ブテン又はイソブチレンカゝら誘導された炭素数 3〜 18のアルキル基、又は炭素数 6〜8のァリール基、アルキルァリール基あるいはァリールアルキル基であることが好ましぐこれらの基としては例えば、イソプロピル基、プロピレン 2量体から誘導される分枝状へキシル基 (全ての分枝状異性体を含む)、プロピレン 3量体から誘導される分枝状ノニル基 (全ての分枝状異性体を含む）、プロピレン 4量体から誘導される分枝状ドデシル基 (全ての分枝状異性体を含む)、プロピレン 5量体から誘導される分枝状ペンタデシル基 (全ての分枝状異性体を含む )、プロピレン 6量体から誘導される分枝状ォクタデシル基 (全ての分枝状異性体を含む）、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、 1—ブテン 2量体力ゝら誘導される分枝状オタチル基 (全ての分枝状異性体を含む)、イソブチレン 2量体から誘導される分枝状ォクチル基 (全ての分枝状異性体を含む)、 1ーブテン 3量体から誘導される分枝状ドデシル基 (全ての分枝状異性体を含む)、イソブチレン 3量体から誘導される分枝状ドデシル基 (全ての分枝状異性体を含む)、 1ーブテン 4量体から誘導される分枝状へキサデシル基 (全ての分枝状異性体を含む)、イソブチレン 4量体から誘導される分枝状へキサデシル基 (全ての分枝状異性体を含む)などのアルキル基；フエ-ル基、トリル基 (全ての構造異性体を含む）、ェチルフニル基 (全ての構造異性体を含む）、キシリル基 (全ての構造異性体を含む）などのアルキルァリール基；ベンジル基、フエ -ルェチル基 (全ての異性体を含む）などのァリールアルキル基が挙げられる。

[0123] さらに、上記一般式（5)中の R⁸及び R⁹としては、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、別個に、エチレン又はプロピレン力も誘導された炭素数 3〜18の分枝状アルキル基であることがより好ましぐェチレン又はプロピレン力も誘導された炭素数 6〜 15の分枝状アルキル基であることが特に好ましい。

[0124] 硫ィ匕エステルとしては、具体的には例えば、牛脂、豚脂、魚脂、菜種油、大豆油などの動植物油脂；不飽和脂肪酸 (ォレイン酸、リノール酸又は上記の動植物油脂から抽出された脂肪酸類などを含む)と各種アルコールとを反応させて得られる不飽和脂肪酸エステル;及びこれらの混合物などを任意の方法で硫化することにより得られるものが挙げられる。

[0125] 硫ィ匕鉱油とは、鉱油に単体硫黄を溶解させたものをいう。ここで、本発明にかかる硫ィ匕鉱油に用いられる鉱油としては特に制限されないが、具体的には、具体的には、原油に常圧蒸留及び減圧蒸留を施して得られる潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理などの精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油などが挙げられる。また、単体硫黄としては、塊状、粉末状、溶融液体状等いずれの形態のものを用いてもよいが、粉末状又は溶融液体状の単体硫黄を用いると基油への溶解を効率よく行うことができるので好ましい。なお、溶融液体状の単体硫黄は液体同士を混合するので溶解作業を非常に短時間で行うことができるという利点を有している力単体硫黄の融点以上で取り扱わねばならず、加熱設備などの特別な装置を必要としたり、高温雰囲気下での取り扱いとなるため危険を伴うなど取り扱いが必ずしも容易ではない。これに対して、粉末状の単体硫黄は、安価で取り扱いが容易であり、し力も溶解に要する時間が十分に短いので特に好ましい。また、本発明にかかる硫ィ匕鉱油における硫黄含有量に特に制限はないが、通常、硫化鉱油全量を基準として好ましくは 0. 05-1. 0質量％であり、より好ましくは 0. 1〜0. 5質量％である。

[0126] ジチォリン酸亜鉛ィ匕合物、ジチォ力ルバミン酸亜鉛ィ匕合物、ジチォリン酸モリブデン化合物及びジチォ力ルバミン酸モリブデンィ匕合物とは、それぞれ下記一般式 (6)

〜 (9)で表される化合物を意味する。

[0127] [化 3]

[0128] [化 4]

[0129] [化 5]

[0130] [化 6]

[式 (6)〜(9)中、 R¹¹ R¹²、 R¹³、 R¹⁴、 R¹⁵、 R¹⁶、 R¹⁷、 R¹⁸、 R¹⁹、 R²°、 R²¹、 R²²、 R²³、 R²⁴及び R²⁵は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ炭素数 1以上の炭化水素基を表し、 X¹及び X²はそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表す。 ]

[0131] ここで、 R¹⁰、 R¹¹ R¹²、 R¹³、 R¹⁴、 R¹⁵、 R¹⁶、 R¹⁷、 R¹⁸、 R¹⁹、 R²⁰、 R²¹、 R²²、 R²³、 R²⁴ 及び R²⁵で表される炭化水素基の具体例を例示すれば、メチル基、ェチル基、プロピル基 (すべての分枝異性体を含む）、ブチル基 (すべての分枝異性体を含む）、ペンチル基 (すべての分枝異性体を含む）、へキシル基 (すべての分枝異性体を含む）、ヘプチル基 (すべての分枝異性体を含む）、ォクチル基 (すべての分枝異性体を含む）、ノニル基 (すべての分枝異性体を含む）、デシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ゥンデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ドデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、トリデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、テトラデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ペンタデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、へキサデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ヘプタデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ォクタデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ノナデシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ィコシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ヘンィコシル基 (すべての分枝異性対を含む）、ドコシル基 (すべての分枝異性対を含む）、トリコシル基 (すべての分枝異性対を含む）、テトラコシル基 (すべての分枝異性対を含む)などのアルキル基；シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基などのシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基 (すべての置換異性体を含む）、ェチルシクロペンチル基 (すベての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチル基 (すべての置換異性体を含む )、プロビルシクロペンチル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルェチルシクロペンチル基 (すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ブチルシクロペンチル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロビルシクロペンチル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジェチルシクロペンチル基 (すべての置換異性体を含む）、ジメチルェチルシクロペンチル基 (すべての置換異性体を含む）、メチルシクロへキシル基 (すべての置換異性体を含む）、ェチルシクロへキシル基 (すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロへキシル基（すべての置換異性体を含む）、プロビルシクロへキシル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルェチルシクロへキシル基 (すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロへキシル基 (すべての置換異性体を含む）、プチルシクロへキシル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロビルシクロへキシル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジェチルシクロへキシル基 (すべての置換異性体を含む）、ジメチルェチルシクロへキシル基 (すべての置換異性体を含む）、メチルシクロへプチル基 (すべての置換異性体を含む）、ェチルシクロへプチル基 (すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロへプチル基（すべての置換異性体を含む）、プロビルシクロへプチル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルェチルシクロへプチル基 (すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロへプチル基 (すべての置換異性体を含む）、ブチルシクロへプチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロビルシクロへプチル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジェチルシクロへプチル基 (すべての置換異性体を含む）、ジメチルェチルシクロへプチル基 (すべての置換異性体を含む）などのアルキルシクロアルキル基；フエ-ル基、ナフチル基などのァリール基；トリル基（すべての置換異性体を含む）、キシリル基 (すべての置換異性体を含む）、ェチルフェニル基 (すべての置換異性体を含む）、プロピルフニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルェチルフエ-ル基 (すべての置換異性体を含む）、トリメチルフエニル基 (すべての置換異性体を含む）、ブチルフエニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルフニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジェチルフエ-ル基 (すべての置換異性体を含む）、ジメチルェチルフヱ-ル基（すべての置換異性体を含む）、ペンチルフヱ-ル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む)、へキシルフェニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘプチルフエニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ォクチルフエル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ノニルフニル基 (すベての分枝異性体、置換異性体を含む）、デシルフエニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む)、ゥンデシルフェニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ドデシルフェニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、トリデシルフエニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、テトラデシルフエ二ル基 (すベての分枝異性体、置換異性体を含む）、ペンタデシルフェニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む)、へキサデシルフェニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘプタデシルフェニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ォクタデシルフヱニル基 (すべての分枝異性体、置換異性体を含む)などのアルキルァリール基；ベンジル基、フネチル基、フ -ルプロピル基（すべての分枝異性体を含む）、フエニルブチル基 (すべての分枝異性体を含む）などのァリールアルキル基などが挙げられる。

[0132] 本発明にお、ては、上記硫黄化合物の中でも、ジノヽイドロカルビルポリサルファイド及び硫ィ匕エステル力なる群より選ばれる少なくとも 1種を用いると、溶着の防止及び加工抵抗の増加の防止に起因する加工効率及び工具寿命の向上効果が一層高水準で得られるので好まし、。

[0133] また、（D— 2)リンィ匕合物としては、具体的には例えば、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステル及びフォスフォロチォネート、下記一般式（10)又は（11)で表されるリンィヒ合物の金属塩等が挙げられる。これらのリン化合物は、リン酸、亜リン酸又はチォリン酸とアル力ノール、ポリエーテル型アルコールとのエステルあるいはその誘導体が挙げられる

[0134] [ィ匕 7]

X⁴— R²⁷

[式（10)中、 X³、 X⁴及び X⁵は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、 X³、 X⁴又は X⁵の少なくとも 2つは酸素原子であり、 R²⁶、 R²⁷、及び R は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ水素原子又は炭素数 1〜30の炭化水素基を表す]

[0135] [化 8]

n31

R²⁹—— X。 R

(1 1 )

[式（11)中、 X⁷、 X⁸及び X⁹は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、 X⁶、 X⁷、 X⁸又は X⁹の少なくとも 3つは酸素原子であり、 R²⁹、 R³ ⁰及び R³¹は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ水素原子又は炭素数 1〜30の炭化水素基を表す。 ]

[0136] より具体的には、リン酸エステルとしては、トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、トリへキシノレホスフェート、トリへプチノレホスフェート、トリオクチノレホスフェート、トリノ-ルホスフェート、トリデシルホスフェート、トリゥンデシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホスフェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタデシルホスフェート、トリへキサデシルホスフェート、トリへプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホスフェート、トリオレィルホスフェート、トリフエ-ルホスフェート、トリクレジノレホスフェート、トリキシレニノレホスフェート、クレジルジフエ二ノレホスフェート、キシレニルジフエ-ルホスフェート等；

酸性リン酸エステルとしては、モノブチルアシッドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、モノへキシノレアシッドホスフェート、モノへプチノレアシッドホスフェート、モノォクチルアシッドホスフェート、モノノ-ルアシッドホスフェート、モノデシルアシッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェート、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホスフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、モノへキサデシルアシッドホスフェート、モノへプタデシルアシッドホスフェート、モノォクタデシルアシッドホスフェート、モノォレイルアシッドホスフエート、ジブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホスフェート、ジへキシルアシッドホスフェート、ジヘプチルアシッドホスフェート、ジォクチルアシッドホスフエート、ジノ-ルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジゥンデシルァシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジへキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホスフェート、ジォクタデシルァシッドホスフェート、ジォレイルアシッドホスフェート等；

酸性リン酸エステルのアミン塩としては、前記酸性リン酸エステルのメチルァミン、ェチルァミン、プロピルァミン、ブチルァミン、ペンチルァミン、へキシルァミン、へプチルァミン、ォクチルァミン、ジメチルァミン、ジェチルァミン、ジプロピルァミン、ジブチルァミン、ジペンチルァミン、ジへキシルァミン、ジヘプチルァミン、ジォクチルァミン、トリメチルァミン、トリエチルァミン、トリプロピルァミン、トリブチルァミン、トリペンチルァミン、トリへキシルァミン、トリへプチルァミン、トリオクチルァミン等のァミンとの塩等；塩素化リン酸エステルとしては、トリス 'ジクロ口プロピルホスフェート、トリス'クロロェチノレホスフェート、トリス 'クロ口フエ-ノレホスフェート、ポリオキシァノレキレン'ビス [ジ（クロロアノレキノレ） ]ホスフェート等；

亜リン酸エステルとしては、ジブチルホスファイト、ジペンチルホスフアイト、ジへキシルホスフアイト、ジヘプチルホスフアイト、ジォクチルホスフアイト、ジノ-ルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジゥンデシルホスフアイト、ジドデシルホスフアイト、ジォレイルホスファイト、ジフエ-ルホスフアイト、ジクレジルホスフアイト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスフアイト、トリへキシルホスファイト、トリへプチルホスフアイト、トリオクチルホスフアイト、トリノ-ルホスフアイト、トリデシルホスフアイト、トリゥンデシルホスフアイト、トリドデシルホスフアイト、トリオレィルホスファイト、トリフエ-ルホスフアイト、トリタレジルホスファイト等；

フォスフォロチォネートとしては、トリブチルフォスフォロチォネート、トリペンチルフォスフォロチォネート、トリへキシルフォスフォロチォネート、トリへプチルフォスフォロチォネート、トリオクチルフォスフォロチォネート、トリノニルフォスフォロチォネート、トリデシルフォスフォロチォネート、トリゥンデシルフォスフォロチォネート、トリドデシルフォスフォロチォネート、トリトリデシルフォスフォロチォネート、トリテトラデシルフォスフォロチォネート、トリペンタデシルフォスフォロチォネート、トリへキサデシルフォスフォロチォネート、トリへプタデシルフォスフォロチォネート、トリオクタデシルフォスフォロチォネート、トリオレィルフォスフォロチォネート、トリフエ-ルフォスフォロチォネート、トリクレジルフォスフォロチォネート、トリキシレ-ルフォスフォロチォネート、クレジルジフエ

-ルフォスフォロチォネート、キシレニルジフエ-ルフォスフォロチォネート、トリス（n— プロピルフエ-ル）フォスフォロチォネート、トリス（イソプロピルフエ-ル）フォスフォロチォネート、トリス（n—ブチルフエ-ル）フォスフォロチォネート、トリス（イソブチルフエ -ル）フォスフォロチォネート、トリス（s ブチルフエ-ル）フォスフォロチォネート、トリス（t ブチルフエ-ル）フォスフォロチォネート等

が挙げられる。

[0137] また、上記一般式（10)又は（11)で表されるリンィ匕合物の金属塩に関し、式中の R² ⁶〜R³¹で表される炭素数 1〜30の炭化水素基としては、具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、ァルケ-ル基、アルキルシクロアルキル基、ァリール基、アルキルァリール基、ァリールアルキル基等が挙げられる。

[0138] 上記アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、ノニル基、デシル基、ゥンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、へキサデシル基、ヘプタデシル基、ォクタデシル基等のアルキル基 (これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）が挙げられる。

[0139] 上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シク口へプチル基等の炭素数 5〜7のシクロアルキル基を挙げることができる。また上記ァルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルェチルシクロペンチル基、ジェチルシクロペンチル基、メチルシク口へキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルェチルシクロへキシル基、ジェチルシクロへキシル基、メチルシクロへプチル基、ジメチルシクロへプチル基、メチルェチルシクロへプチル基、ジェチルシクロへプチル基等の炭素数 6〜11のアルキルシク口アルキル基（アルキル基のシクロアルキル基への置換位置も任意である）が挙げられる。

[0140] 上記ァルケ-ル基としては、例えば、ブテュル基、ペンテ-ル基、へキセニル基、ヘプテニル基、オタテニル基、ノネニル基、デセニル基、ゥンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、へキサデセニル基、ヘプタデセ-ル基、ォクタデセ -ル基等のアルケニル基 (これらァルケ-ル基は直鎖状でも分枝状でもよぐまた二重結合の位置も任意である）が挙げられる。

[0141] 上記ァリール基としては、例えば、フエニル基、ナフチル基等のァリール基を挙げることができる。また上記アルキルァリール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、ェチルフエ-ル基、プロピルフエ-ル基、ブチルフエ-ル基、ペンチルフエ-ル基、へキシルフェ-ル基、ヘプチルフエ-ル基、ォクチルフエ-ル基、ノ-ルフエ-ル基、デシルフヱ-ル基、ゥンデシルフヱ-ル基、ドデシルフヱ-ル基等の炭素数 7〜 18のアルキルァリール基 (アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、またァリール基への置換位置も任意である）が挙げられる。

[0142] 上記ァリールアルキル基としては、例えばべンジル基、フエ-ルェチル基、フエニルプロピル基、フエ-ルブチル基、フエ-ルペンチル基、フエ-ルへキシル基等の炭素数 7〜 12のァリールアルキル基 (これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）が挙げられる。

[0143] R²⁶〜R³¹で表される炭素数 1〜30の炭化水素基は、炭素数 1〜30のアルキル基又は炭素数 6〜24のァリール基であることが好ましく、更に好ましくは炭素数 3〜 18 のアルキル基、更に好ましくは炭素数 4〜 12のアルキル基である。

[0144] R²⁶、 R²⁷及び R²⁸は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ水素原子又は上記炭化水素基を表すが、 R²⁶、 R²⁷及び R²⁸のうち、 1〜3個が上記炭化水素基であることが好ましぐ 1〜2個が上記炭化水素基であることがより好ましぐ 2個が上記炭化水素基であることがさらに好ましい。

[0145] また、 R²⁹、 R³及び R³¹は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ水素原子又は上記炭化水素基を表すが、 R²⁹、 R³°及び R³¹のうち、 1〜3個が上記炭化水素基であることが好ましぐ 1〜2個が上記炭化水素基であることがより好ましぐ 2個が上記炭化水素基であることがさらに好ましい。

[0146] 一般式（10)で表されるリンィ匕合物において、 X³〜X⁵のうちの少なくとも 2つは酸素原子であることが必要である力 X³〜X⁵の全てが酸素原子であることが好まし!/、。 [0147] また、一般式（11)で表されるリンィ匕合物において、 X⁶〜X⁹のうちの少なくとも 3つは酸素原子であることが必要である力 x⁶〜x⁹の全てが酸素原子であることが好まヽ

[0148] 一般式（10)で表されるリンィ匕合物としては、例えば、亜リン酸、モノチォ亜リン酸；上記炭素数 1〜30の炭化水素基を 1つ有する亜リン酸モノエステル、モノチォ亜リン酸モノエステル;上記炭素数 1〜30の炭化水素基を 2つ有する亜リン酸ジエステル、モノチォ亜リン酸ジエステル;上記炭素数 1〜30の炭化水素基を 3つ有する亜リン酸トリエステル、モノチォ亜リン酸トリエステル;及びこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステルが好ましぐ亜リン酸ジエステル力り好ましい。

[0149] また、一般式（11)で表されるリンィ匕合物としては、例えば、リン酸、モノチォリン酸；上記炭素数 1〜30の炭化水素基を 1つ有するリン酸モノエステル、モノチォリン酸モノエステル;上記炭素数 1〜30の炭化水素基を 2つ有するリン酸ジエステル、モノチォリン酸ジエステル;上記炭素数 1〜30の炭化水素基を 3つ有するリン酸トリエステル、モノチォリン酸トリエステル;及びこれらの混合物が挙げられる。これらの中でも、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルが好ましぐリン酸ジエステルがより好ましい。

[0150] 一般式（10)又は（11)で表されるリン化合物の金属塩としては、当該リン化合物の酸性水素の一部又は全部を金属塩基で中和した塩が挙げられる。力かる金属塩基としては、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属塩化物等が挙げられ、その金属としては、具体的には、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、ノリウム等のアルカリ土類金属、亜鉛、銅、鉄、鉛、 -ッケル、銀、マンガン等の重金属等が挙げられる。これらの中ではカルシウム、マグネシゥム等のアルカリ土類金属及び亜鉛が好まし、。

[0151] 上記リン化合物の金属塩は、金属の価数やリン化合物の OH基あるいは SH基の数に応じその構造が異なり、従ってその構造については何ら限定されないが、例えば、酸ィ匕亜鉛 lmolとリン酸ジエステル (OH基が 1つ） 2molを反応させた場合、下記式（ 12)で表される構造の化合物が主成分として得られると考えられる力ポリマー化した分子も存在して!/、ると考えられる。 [0152] [化 9]

[0153] また、例えば、酸ィ匕亜鉛 lmolとリン酸モノエステル (OH基が 2つ） lmolとを反応させた場合、下記式（13)で表される構造の化合物が主成分として得られると考えられる力ポリマー化した分子も存在していると考えられる。

[0154] [化 10]

⁰

R一 O- ヽ Zn (13)

、₀z

[0155] また、これらの 2種以上の混合物も使用できる。

[0156] 本発明においては、上記リンィ匕合物の中でも、溶着とカ卩工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、及び酸性リン酸エステルのァミン塩が好まし、。

[0157] また、本発明の金属加工油は、後述するように、金属加工以外の用途に適用可能であるが、本発明の金属加工油を工作機械の摺動面用油として使用する場合には、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩を含有することが好ましい。また、本発明の金属加工油を油圧作動油として使用する場合には、リン酸エステルが好ましい。さらに、摺動面用油と油圧作動油との兼用油として用いる場合には、酸性リン酸エステル及び酸性リン酸エステルのアミン塩カゝら選ばれる少なくとも 1種と、リン酸エステルと、を組み合わせて用いることが好ましい。

[0158] 本発明の金属加工油は、（D—1)硫黄ィ匕合物又は（D— 2)リンィ匕合物の一方のみを含有するものであってもよぐ双方を含有するものであってもよい。溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点からは、（D— 2)リンィ匕合物、あるいは (D— 1)硫黄化合物と (D— 2)リン化合物との双方を含有することが好ましぐ（D—1)硫黄ィ匕合物と (D— 2)リンィ匕合物との双方を含有することがより好まし、。

[0159] (D)極圧剤の含有量は任意であるが、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、金属加工油全量基準で、 0. 005質量％以上であることが好ましぐ 0. 01質量％以上であることがより好ましぐ 0. 05質量％以上であることがさらにより好ましい。また、異常摩耗の防止の点から、極圧剤の含有量は、金属加工油全量基準で、 15質量％以下であることが好ましぐ 10質量％以下であることがより好ましぐ 7質量％以下であることがさらにより好ましい。

[0160] 本発明においては、上述の（C)油性剤又は (D)極圧剤の一方のみを用いてもよい力溶着と加工抵抗の増加とを防止して一層高い加工効率及び工具寿命の向上効果を達成できる点から、 (C)油性剤と (D)極圧剤とを併用することが好ま、。

[0161] また、本発明に力かる第 1及び第 2の金属加工油においては、溶着と加工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点から、 (E)有機酸塩を含有することが好ましい。有機酸塩としては、スルフォネート、フエネート、サリシレート、並びにこれらの混合物が好ましく用いられる。これらの有機酸塩の陽性成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウム、カルシウム、ノリウムなどのアルカリ土類金属；アンモニア、炭素数 1〜3のアルキル基を有するアルキルァミン（モノメチルァミン、ジメチルァミン、トリメチルァミン、モノェチルァミン、ジェチルァミン、トリエチノレアミン、モノプロピルァミン、ジプロピルァミン、トリプロピルァミンなど )、炭素数 1〜3のアル力ノール基を有するアルカノールァミン（モノメタノールァミン、ジメタノールァミン、トリメタノールァミン、モノエタノールァミン、ジエタノールァミン、トリエタノールァミン、モノプロパノールァミン、ジプロパノールァミン、トリプロパノールァミンなど)などのァミン、亜鉛などが挙げられる力これらの中でもアルカリ金属又はァルカリ土類金属が好ましぐカルシウムが特に好ましい。有機酸塩の陽性成分がアルカリ金属又はアル力リ土類金属であると、より高、潤滑性が得られる傾向にある。

[0162] スルフォネートは、任意の方法によって製造されたものが使用可能である。例えば、分子量 100〜 1500、好ましくは 200〜700のアルキル芳香族化合物をスルフォン化することによって得られるアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩及びこれらの混合物などが使用できる。ここでいうアルキル芳香族スルフォン酸としては、一般に鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルフォンィ匕したものや、ホワイトオイル製造時に副生する、いわゆるマホガニー酸などの石油スルフォン酸や、洗剤の原料となるアルキルベンゼン製造プラントから副生したり、ポリオレフインをベンゼンにアルキルィ匕することにより得られる直鎖状又は分枝状のアルキル基を有するアルキルベンゼンをスルフォン化したもの、ある、はジノ-ルナフが挙げられる。また、上記のアルキル芳香族スルフォン酸と、アルカリ金属の塩基 (ァルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基 (アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）又は上述したァミン（アンモニア、アルキルアミンゃアル力ノールァミンなど）とを反応させて得られる、わゆる中性 (正塩)スルフォネート；中性（正塩)スルフォネートと、過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンを水の存在下で加熱することにより得られるいわゆる塩基性スルフォネート;炭酸ガスの存在下で中性（正塩)スルフォネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンと反応させることにより得られる、わゆる炭酸塩過塩基性 (超塩基性)スルフォネート；中性（正塩)スルフォネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンならびにホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸ィ匕合物と反応させたり、又は炭酸塩過塩基性 (超塩基性)スルフォネートとホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸ィ匕合物を反応させることによって製造されるヽゎゆるホウ酸塩過塩基性 (超塩基性)スルフォネート;及びこれらの混合物などが挙げられる。

また、フネートとしては、具体的には、元素硫黄の存在下又は不存在下で、炭素数 4〜20のアルキル基を 1〜2個有するアルキルフノールと、アルカリ金属の塩基（アルカリ金属の酸ィ匕物や水酸ィ匕物など）、アルカリ土類金属の塩基 (アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）又は上述したァミン（アンモニア、ァノレキノレアミンゃァノレカノールァミンなど）とを反応させることにより得られる中性フエネート；中性フエネートと過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンを水の存在下で加熱することにより得られる、いわゆる塩基性フエネート;炭酸ガスの存在下で中性フェネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンと反応させることにより得られる、いわゆる炭酸塩過塩基性 (超塩基性)フエネート；中性フエネートをァルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンならびにホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物と反応させたり、又は炭酸塩過塩基性 (超塩基性)フエネートとホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸ィ匕合物を反応させることによって製造される、 Vヽわゆるホウ酸塩過塩基性 (超塩基性)フエネート;及びこれらの混合物などが挙げられる。

[0164] さらに、サリシレートとしては、具体的には、元素硫黄の存在下又は不存在下で、炭素数 4〜20のアルキル基を 1〜2個有するアルキルサリチル酸と、アルカリ金属の塩基 (アルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基 (アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）又は上述したァミン (アンモニア、アルキルアミンゃァルカノールァミンなど）とを反応させることにより得られる中性サリシレート；中性サリシレートと、過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンを水の存在下で加熱することにより得られるいわゆる塩基性サリシレート;炭酸ガスの存在下で中性サリシレートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンと反応させることにより得られるいわゆる炭酸塩過塩基性 (超塩基性)サリシレート；中性サリシレートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はァミンならびにホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物と反応させたり、又は炭酸塩過塩基性 (超塩基性）金属サリシレートとホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸ィ匕合物を反応させることによつて製造される、わゆるホウ酸塩過塩基性 (超塩基性)サリシレート；及びこれらの混合物などが挙げられる。

[0165] (E)有機酸塩の塩基価は、好ましくは 50〜500mgKOHZgであり、より好ましくは 100〜450mgKOHZgである。有機酸塩の塩基価が 100mgKOH,g未満の場合は有機酸塩の添カ卩による潤滑性向上効果が不十分となる傾向にあり、他方、塩基価力 OOmgKOH/gを超える有機酸塩は、通常、製造が非常に難しく入手が困難であるため、それぞれ好ましくない。なお、ここでいう塩基価とは、 JIS K 2501「石油製品及び潤滑油一中和価試験方法」の 7.に準拠して測定される過塩素酸法による塩基価 [mgKOHZg]をヽぅ。

[0166] また、（E)有機酸塩の含有量は、金属加工油全量基準で、好ましくは 0. 1〜30質量％であり、より好ましくは 0. 5〜25質量％であり、さらに好ましくは 1〜20質量％である。（E)有機酸塩の含有量が前記下限値未満の場合、その添カ卩による溶着と加工抵抗の増加との防止に起因する加工効率及び工具寿命の向上効果が不十分となる傾向にあり、他方、前記上限値を超えると金属加工油の安定性が低下して析出物が生じやすくなる傾向にある。

[0167] 本発明においては、（E)有機酸塩を単独で用いてもよぐあるいは有機酸塩と他の添加剤とを組み合わせて用いてもよい。溶着とカ卩工抵抗の増加とを防止してより優れた加工効率及び工具寿命を達成できる点からは、有機酸塩を上記の極圧剤と組み合わせて用いることが好ましぐ硫黄化合物、リン化合物及び有機酸塩の 3種を組み合わせて用いることが特に好ま U、。

[0168] また、本発明に力かる第 1及び第 2の金属加工油は (F)酸化防止剤を更に含有することが好ましい。（F)酸ィ匕防止剤の添カ卩により、構成成分の変質によるべたつきを防止することができ、また、熱 ·酸ィ匕安定性を向上させることができる。

[0169] (F)酸ィ匕防止剤としては、フエノール系酸ィ匕防止剤、アミン系酸化防止剤、ジチオリン酸亜鉛系酸ィ匕防止剤、その他食品添加剤として使用されているものなどが挙げられる。

[0170] フエノール系酸ィ匕防止剤としては、潤滑油の酸ィ匕防止剤として用いられる任意のフノール系化合物が使用可能であり、特に制限されるものでないが、例えば下記の一般式（14)及び一般式（15)で表される化合物の中から選ばれる 1種又は 2種以上のアルキルフエノール化合物が好ましいものとして挙げられる。

[0171] [化 11]

[式（14)中、 R は炭素数 1〜4のアルキル基を示し、は水素原子又は炭素数 1 〜4のアルキル基を示し、 R^d4は水素原子、炭素数 1〜4のアルキル基、下記一般式（ i)又は (ii) :

[化 12]

—— R³⁵— C—— OR³⁶

II ）

O

(一般式 (i)中、 R³⁵は炭素数 1〜6のアルキレン基を示し、 R³⁶は炭素数 1〜24のアルキル基又はアルケニル基を示す。 )

[化 13]

(一般式 (ii)中、 R は炭素数 1〜6のアルキレン基を示し、は炭素数 1〜4のアルキル基を示し、 R³⁹は水素原子又は炭素数 1〜4のアルキル基を示し、 kは 0又は 1を示す。）

で表される基を示す。 ]

[化 14]

[一般式（15)中、 R⁴ "及び R⁴ 同一でも異なっていてもよぐそれぞれ炭素数 1〜4 のアルキル基を示し、 R⁴¹及び R⁴³は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ水素原子又は炭素数 1〜4のアルキル基を示し、 R⁴⁴及び R⁴⁵は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ炭素数 1〜6のアルキレン基を示し、 Aは炭素数 1〜18のアルキレン基又は下記の一般式 (iii) :

R⁴⁶ - S - R⁴⁷ - (iii)

(一般式 (iii)中、 R⁴⁶及び R⁴⁷は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ炭素数 1〜6 のアルキレン基を示す）

で表される基を示す。 ]

[0173] 本発明に使用されるァミン系酸ィ匕防止剤としては、潤滑油の酸ィ匕防止剤として用いられる任意のアミン系化合物が使用可能であり、特に限定されるものではないが、例えば、下記の一般式（16)で表されるフエ-ルー ex ナフチルァミン又は N— p ァルキルフエ-ルー ex ナフチルァミン、並びに下記一般式（17)で表される p, p'— ジアルキルジフヱ-ルァミンの中力選ばれる 1種又は 2種以上の芳香族ァミンが好ましいものとして挙げられる。

[0174] [化 15]

[式（16)中、 R⁴⁸は水素原子又はアルキル基を示す。 ]

[0175] [化 16]

[式（17)中、 R⁴⁹及び R^& "は同一でも異なっていてもよぐそれぞれアルキル基を示す。 ]

アミン系酸化防止剤の具体例としては、 4ーブチルー 4 'ーォクチルジフエ-ルアミン、フエ二ルー a ナフチルァミン、ォクチルフエ二ルー α ナフチルァミン、ドデシルフヱ-ルー a ナフチルァミン及びこれらの混合物などが挙げられる。

[0177] 本発明に使用されるジチォリン酸亜鉛系酸ィ匕防止剤としては、具体的には、下記一般式（14)で表されるジチォリン酸亜鉛などが挙げられる。

[0178] [化 17]

(

[式（14)中、 R⁵¹、 R⁵²、 R⁵³及び R⁵⁴は同一でも異なっていてもよぐそれぞれ炭化水素基を示す。 ]

[0179] また、食品添加剤として使用されている酸ィ匕防止剤も使用可能であり、上述したフェノール系酸ィ匕防止剤と一部重複する力例えば、例えば、 2, 6 ジ tert ブチル — p—タレゾール（DBPC)、 4, 4，一メチレンビス（2, 6 ジ一 tert ブチルフエノール）、 4, 4，一ビス（2, 6 ジ—tert ブチルフエノール）、 4, 4，ーチォビス（6— tert ーブチルー o クレゾ一ル）、ァスコルビン酸（ビタミン C)、ァスコルビン酸の脂肪酸ェステル、トコフエロール（ビタミン E)、 3, 5—ジ一 tert ブチル 4—ヒドロキシァ-ソール、 2—tert ブチルー 4ーヒドロキシァ二ノール、 3—tert—ブチルー 4ーヒドロキシァニノール、 1, 2 ジハイド口一 6 エトキシ一 2, 2, 4 トリメチルキノリン（ェトキシキン）、 2— (1, 1—ジメチル）— 1, 4 ベンゼンジオール (TBHQ)、 2, 4, 5 トリヒドロキシブチロフエノン（THBP)を挙げることができる。

[0180] これらの酸化防止剤の中でも、フエノール系酸ィ匕防止剤、アミン系酸化防止剤、並びに上記食品添加剤として使用されているものが好ましい。さらに、生分解性を重視する場合には、上記食品添加剤として使用されているものがより好ましぐ中でもァスコルビン酸（ビタミン C)、ァスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフエロール（ビタミン E )、 2, 6 ジ— tert—ブチル p—タレゾール（DBPC)、 3, 5 ジ— tert—ブチル—4 —ヒドロキシァ-ソール、 2— tert—ブチル 4 ヒドロキシァ-ソール、 3— tert—ブチル一 4 ヒドロキシァ二ノール、 1, 2 ジハイド口一 6 エトキシ一 2, 2, 4 トリメチルキノリン（エトキシキン）、 2— (1, 1—ジメチル）— 1, 4 ベンゼンジオール (TBHQ )、又は 2, 4, 5 トリヒドロキシブチロフエノン (THBP)が好ましぐァスコルビン酸（ビタミン C)、ァスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフエロール（ビタミン E)、 2, 6—ジー tert—ブチルー p—タレゾール（DBPC)、又は 3, 5—ジ—tert—ブチルー 4ーヒドロキシァニソールがより好まし、。

[0181] (F)酸ィ匕防止剤の含有量は特に制限はないが、良好な熱 ·酸ィ匕安定性を維持させるためにその含有量は、金属加工油全量基準で 0. 01質量％以上が好ましぐ更に好ましくは 0. 05質量％以上、最も好ましくは 0. 1質量％以上である。一方それ以上添加しても効果の向上が期待できないことからその含有量は 10質量％以下であること力子ましく、更に好ましくは 5質量％以下であり、最も好ましくは 3質量％以下である

[0182] また、本発明に力かる第 1及び第 2の金属加工油は、上記した以外の従来公知の添加剤を含有することができる。力かる添加剤としては、例えば、上記したリン化合物、硫黄化合物以外の極圧剤 (塩素系極圧剤を含む）；ジエチレングリコールモノアルキルエーテル等の湿潤剤；アクリルポリマー、パラフィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、ポリオレフインワックス等の造膜剤;脂肪酸アミン塩等の水置換剤；グラフアイト、フッ化黒鉛、二硫化モリブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末等の固体潤滑剤；ァミン、アルカノールァミン、アミド、カルボン酸、カルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸、リン酸塩、多価アルコールの部分エステル等の腐食防止剤；ベンゾトリァゾール、チアジアゾール等の金属不活性化剤；メチルシリコーン、フルォロシリコーン、ポリアタリレート等の消泡剤；ァルケ-ルコハク酸イミド、ベンジルァミン、ポリアルケ-ルァミンアミノアミド等の無灰分散剤；等が挙げられる。これらの公知の添加剤を併用する場合の含有量は特に制限されないが、これらの公知の添加剤の合計含有量が金属加工油全量基準で 0. 1〜： L0質量％となるような量で添加するのが一般的である。

[0183] なお、本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、上述のように塩素系極圧剤などの塩素系添加剤を含有してもよいが、安全性の向上及び環境に対する負荷の低減の点からは、塩素系添加剤を含有しないことが好ましい。また、塩素濃度は、金属加工油全量基準で、 1000質量 ppm以下であることが好ましぐ 500質量 ppm以下であることがより好ましぐ 200質量 ppm以下であることが更に好ましぐ 100質量 ppm 以下であることが特に好まし、。 [0184] 本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油の動粘度は特に制限されないが、加工部位への供給容易性の点から、 40°Cにおける動粘度は 200mm²Zs以下であることが好ましぐ更に好ましくは 100mm²Zsであり、更に好ましくは 75mm²Zsであり、最も好ましくは 50mm²Zsである。一方、その下限値は、 lmm²Zsであることが好ましく、更に好ましくは 3mm²Zsであり、最も好ましくは 5mm²Zsである。

[0185] 上記構成を有する本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、加工効率、工具寿命などの加工性能、更には取扱性に優れるものであるため、金属加工分野の広範な用途において好適に使用することができる。ここでいう金属加工とは、切肖 IJ '研削加ェに限定されず、広く金属加工全般を意味する。

[0186] また、本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、通常給油方式による金属加ェに適用することができるが、より顕著な効果を発揮することから、極微量油剤供給方式 (MQL)の加工用油剤として用いることが好まし!/、。

金属加工の種類としては、具体的には、切削加工、研削加工、転造加工、鍛造カロェ、プレス加工、引き抜き加工、圧延加工等が挙げられる。これらの中でも、上記第 1 及び第 2の金属加工油は切削加工、研削加工、転造加工などの用途に非常に有用である。

[0187] また、本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油が適用される被加工材の材質は特に制限されないが、本発明の金属加工油は、非鉄金属の加工用油剤として好適であり、特に、アルミニウム又はアルミニウム合金の加工用油剤として非常に優れたものである。

[0188] さらに、本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、摺動面用油剤、軸受部分用油剤、油圧機器用油剤などの工作機械の加工部位以外の潤滑油剤として用いることが可能なものであり、従って工作機械の省スペース化、省エネルギー化を可能とする点で非常に有用である。

[0189] なお、本発明でいう摺動面用油剤とは、切肖 IJ '研削加工に用いられる工作機械が備える構成部材のうち、当接する 2平面の摺動運動の案内機構に用いられる潤滑油剤をいう。例えば、ベッド上を移動可能なテーブル上に被カ卩ェ部材を配置し、テープルを移動させて切肖 1 研削加工用工具へ向けて被加工部材を搬送する工作機械においては、テーブルとベッドとの間の摺動面が摺動面用油剤により潤滑される。また、ベッド上を移動可能な台上に切削 ·研削加工用工具を固定し、その台を移動させて工具を被加工部材に向けて移動させる工作機械においては、台とベッドとの間の摺動面が摺動面用油剤により潤滑される。

[0190] このような摺動面用油には、摺動面での摩擦係数が小さいことやスティックスリップ防止性が高!ヽなどの摩擦特性が求められる。工作機械の加工テーブルなどの摺動面においてスティックスリップが発生すると、その摩擦振動がそのまま被加工部材に転写され、その結果加工精度が低下したり、あるいはその振動から工具寿命が低下するなどの問題が生じる。本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油は、摺動面用油剤として用いた場合にこれらの現象を十分に防止することが可能なものであるが、摩擦特性の点からはリン化合物を更に含有することが好ましい。

[0191] また、軸受部分の潤滑には、油剤軸受潤滑とミスト軸受潤滑等の潤滑方法があるが、本発明にかかる第 1及び第 2の油剤組成物はこのどちらにも使用可能である。

[0192] 油剤軸受潤滑とは、潤滑油を液体のまま軸受部に供給して当該部分の円滑な摺動を図る潤滑方式を意味し、潤滑油による軸受部の冷却等も期待できる。このような軸受潤滑用の潤滑油剤としては、より高温部で使用されることから熱劣化が起きにくい、つまり耐熱性に優れていることが要求されるが、上記第 1及び第 2の金属加工油はこのような油剤軸受潤滑にも用いることができるものである。

[0193] ミスト軸受潤滑とは、潤滑油をミスト発生装置により霧状にし、空気等の期待でその霧状の油を軸受部に供給して当該部分の円滑な摺動を図る潤滑方式を意味し、軸受部等の高温部では、空気等による冷却効果を期待できることから、近年の工作機械ではこの潤滑方式を採用して、る例が多、。このようなミスト潤滑用の潤滑油剤としては、より高温部で使用されることから熱劣化が起きにくい、つまり耐熱性に優れていることが要求されるが、上記第 1及び第 2の金属加工油はこのようなミスト軸受潤滑にち用いることがでさるちのである。

[0194] 油圧機器は、油圧にて機械の動作、制御を行うものであり、機械類の動作を司る油圧制御部分では潤滑、シール、冷却効果を期待される油圧作動油が使用される。油圧作動油は、潤滑油をポンプで高圧に圧縮し、油圧を発生させ、機器を動かすため、潤滑油に高い潤滑性と高い酸ィ匕安定性、熱安定性が求められが、上記第 1及び第 2の金属加工油はこのような油圧作動油にも用いることができるものである。上記第 1 及び第 2の金属加工油を油圧作動油兼用油として使用する場合には、その潤滑性をさらに向上させるために、リンィ匕合物を更に含有することが好ましい。

[0195] ここで、本発明にかかる第 1及び第 2の金属加工油を用いた切肖 1 研削加工方法の一例について説明する。

[0196] 図 1は極微量油剤供給方式切肖 1 研削加工方法において好適に用いられる工作機械の一例を示す説明図である。図 1に示す工作機械は、ベッド 1上を矢印の方向に移動可能なテーブル 2、並びに支持手段 10に支持されており矢印の方向に回転可能な工具 11を備えている。また、給油タンク 12には本発明の油剤が収容されており、テーブル 2上に配置された被加工部材 3を切肖 1 研削加工する際には、圧縮空気導入部 18から送られる圧縮空気と共に、ミスト状の本発明の油剤が加工油剤供給部 13からカ卩ェ部位に向けて供給される。また、給油タンク 12に収容された本発明の油剤は、摺動面用油剤供給部 14からベッド 1とテーブル 2との間の摺動面 16に供給されると共に、軸受用油剤供給部 15から支持手段 10と工具 11との間の軸受け部に供給されて、摺動面 16及び軸受け部 17の潤滑が行われる。

[0197] このように、本発明の極微量油剤供給方式切肖 1 研削加工方法においては、同一のエステルを含有する油剤を用いて、切削研削加工部位、工作機械の摺動面、あるいは更に軸受部における潤滑を行うことによって、極微量油剤供給方式切削 '研削加工における加工性の向上、作業効率の向上が達成される。

[0198] また、本発明の極微量油剤供給方式切肖 1 研削加工方法においては、図 1に示すように、切削研削加工用油剤、摺動面用油剤、あるいは更に軸受用油剤としてそれぞれ同一の油剤を用いると、各油剤を供給するための給油タンク等を別個に設ける必要がなくなり、工作機械の省スペース化、省エネルギー化を達成することが可能となるので好ましい。

[0199] なお、図 1には示していないが、本発明においては、給油タンク 12に収容される本発明の油剤を、工作機械が備える油圧機器に供給して、本発明の油剤を油圧作動油として用いることちでさる。実施例

[0200] 以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。

[0201] [実施例 1〜21、比較例 1〜2]

実施例 1〜21及び比較例 1〜2においては、それぞれ以下に示す基油及び添カロ剤を用いて、表 1〜6に示す組成を有する金属加工油を調製した。表 1〜6には得られた金属加工油の 40°Cにおける動粘度及び水分含有量を併せて示す。また、基油 A4につ、ては、その脂肪酸組成及び総不飽和度を表 7に示す。

(基油）

A1 :トリメチロールプロパンとォレイン酸とのトリエステル（40°Cにおける動粘度： 46m m ² / / s、)

A2：ネオペンチルグリコールとォレイン酸とのジエステル（40°Cにおける動粘度： 24 mm ² /ノ sヽ

A3：イソデシルアルコールとアジピン酸とのジエステル（40°Cにおける動粘度： 14m m ² /ノ sヽ)

A4：高ォレイン酸菜種油（40°Cにおける動粘度： 39mm²Zs)

Bl : l—デセンダイマーの水素化物（40°Cにおける動粘度： 4. 5mmVs)

B2： 1—デセントリマーの水素化物（40°Cにおける動粘度： 19mm²Zs)

B3：ホワイトオイル（40°Cにおける動粘度： 5mm²Zs)

(添加剤）

C 1 : ：ォレイルアルコール

C2 : ：ォレイルァミン

C3 : ：ォレイン酸

C4 : ：グリセリンモノォレ- -卜

D1 ：トリクレジルホスフエ -卜

D2 ：硫化エステル。

[0202] 次に、実施例 1〜21及び比較例 1〜2の各金属加工油について以下の評価試験を行った。 [0203] [タッピング試験]

極微量油剤供給方式 (MQL)又は通常給油方式によりタッピング試験を行った。

[0204] MQLによる試験の場合は、各金属加工油及び比較標準油（DIDA:アジピン酸ジイソデシル)を交互に用いて、以下に示す条件でタッピング試験を行い、それぞれの場合のタッピングエネルギーを測定した。

(タッピング条件）

工具：ナットタップ M8 (P= 1. 25mm)

下穴径： Φ 7. 2mm

ワーク： AC8A (t= 10mm)

切削速度： 9. Om/分

(油剤供給方式）

金属加工油：圧縮空気 0. 2MPa、油剤組成物 25mlZhの条件で吹き付け

DIDA:圧縮空気を用いることなぐ直接加工部位に 4. 3mLZ分の条件で吹き付け

[0205] また、通常給油方式による試験の場合は、各金属加工油及び比較標準油（DIDA: アジピン酸ジイソデシル)を交互に用いて、以下に示す条件でタッピング試験を行!ヽ、それぞれの場合のタッピングエネルギーを測定した。

(タッピング条件）

工具：ナットタップ M8 (P= 1. 25mm)

下穴径： Φ 7. 2mm

ワーク： AC8A (t= 10mm)

切削速度： 9. Om/分

(油剤供給方式）

金属加工油及び DIDA:圧縮空気を用いることなぐ直接加工部位に 4. 3mLZ分の条件で吹き付け。

[0206] 次に、 MQL及び通常給油方式のそれぞれについて、タッピングエネルギーの測定値を用いて、下記式に従いタッピングエネルギー効率（％)を算出した。得られた結果を表 1〜6に示す。表中、タッピングエネルギー効率の値が高い程、潤滑性が高いことを意味する。

タッピングエネルギー効率（％) = (DIDAを用いた場合のタッピングエネルギー） / ( 油剤組成物を用、た場合のタッピングエネルギー）

[0207] [耐摩耗性評価試験]

各金属加工油について、高速四球試験法により、回転数 1800rpm、荷重 392Nで 30minの摩耗試験を行い、摩耗痕径を測定して油剤の耐摩耗性を評価した。得られた結果を表 1〜6に示す。

[0208] [オイルミスト化特性評価試験]

各金属加工油を極微量油剤供給方式により供給するときのオイルミスト化特性を評価した。具体的には、 MQL供給口から圧縮空気 0. 2MPa、油剤組成物 25mlZhの条件で各金属加工油を吐出させてオイルミストイ匕し、加工点に相当する位置に配置されたガラスシャーレ上に捕集されたオイルミストの量を測定した。得られた結果を表 1〜6に示す。

[0209] [表 1]

実施例 1 実施例 2 実施例 3 実施例 4

A1 70 70 70 -

A2 70

A3

A4 - - - -

B1 30 30

B2 - 30 - - 組成

B3 - - 30 - [質量％]

C1 - - - -

C2 - - - -

C3 - - - -

C4 - - - -

D1

D2 - - - -

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 20 36 20 14 水分含有量 [ppm] 250 250 250 250 加ェ特性

MQL 110 105 107 118 (タッピングエネルギー効率

通常給油 123 121 120 120 [ ])

耐摩耗性

0.70 0.67 0.71 0.70

(摩耗痕径 [jU m])

ミスト化特性

18.0 15.5 16.5 22.5

(捕集ミスト量 [mg/h] ) 2] 実施例 5 実施例 6 実施例 7 実施例 8

A1 - - - -

A2 70 - - -

A3 - 70 70 -

A4 - - - 70

B1 - 30 - 30

B2

組成

B3 30 30

[質量％]

C1 - - - -

C2 - - - -

C3 - - - -

C4 - - - -

D1 - - - -

D2 - - - -

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 14 10 10 28 水分含 ¾星 [ppm] 250 250 250 250 加ェ特性

MQL 115 115 114 115

(タッピングエネルギー効率

通常給油 119 118 118 121

[%])

耐摩耗性

0.71 0.72 0.70 0.69 (摩耗痕径 [ m])

ミスト化特性

19.2 18.0 16.3 17.5

(捕集ミスト量 [mg/h] ) 3] 実施例 9 実施例 10 実施例 11 実施例 12

A1 70 70 70

A2

A3 - - - -

A4 70 - - -

B1 30 30 30

B2 - - - - 組成

B3 30

C1 - 5 - -

C2 - - 5 -

C3 5

C4 - - - -

D1 ― ― ―

D2 - - - -

40°Cにおける動粘度 [mrr^/s] 28 20 20 20 水分含有量 [ppm] 250 250 250 250 加工特性

MQL 117 120 118 122 (タッピングエネルギー効率

通常給油 120 128 126 129

[%])

耐摩耗性

0.71 0.65 0.67 0.62 (摩耗痕径 [ i m])

ミスト化特性

15.3 17.5 17.8 18.5

(捕集ミスト量 [mg/h] ) 4] 実施例 13 実施例 14 実施例 15 実施例 16

A1 70 70 70 70

A2 - - - -

A3 ―

A4 - - - -

B1 30 30 30 30

B2 - - - - 組成

B3 - - - -

[質量《

C1

C2 - - - -

C3 - - - -

C4 5

D1 5 5

D2 10 10

40°Cにおける動粘度 [mrn^s] 20 20 21 21 水分含有量 [ppm] 250 250 250 250 加ェ特性

MQL 121 115 115 118

(タッピングエネルギ一効率

通常給油 131 127 126 130 [¾])

耐摩耗性

0.64 0.54 0.56 0.52 (摩耗痕径 [/ m])

ミスト化特性

18.2 18.1 18.4 18.0

(捕集ミスト量 [m_g/h] ) 5] 実施例 17 実施例 18 実施例 19 実施例 20

A1 70 70 70 70

A2

A3 - - - -

A4

B1 30 30 30 30

B2 - - - - 組成

B3 - - - -

[質量％]

C1

C2 - - - -

C3 - - - -

C4 5 5 5

D1 5 5

D2 10 10

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 21 22 23 20 水分 ¾'有： S [ppm] 250 250 250 1000 加工特性

MQL 128 125 129 124

(タッピングエネルギー効率

通常給油 135 133 138 130 [¾])

耐摩耗性

0.52 0.52 0.50 0.68 (摩耗痕径 [ i m])

ミスト化特性

18.5 18.1 17.8 17.2

(捕集ミスト量 [mg/h] ) 6] 実施例 21 比較例 1 比較例 2

A1 100 - -

A2 - - -

A3 - - -

A4 - - -

B1 - 100 -

B2 - - 100 組成

B3 - - -

[質量％]

C1 - - -

C2 - - -

C3 - - -

C4 - - -

D1 - - -

D2 - - -

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 46 4.5 19 水： 7T 蓳 [ p p m」 250 25 25 加ェ特性

MQL 85 75 80 (タッピングエネルギー効率

通常給油 109 95 92

[%])

耐摩耗性

0.71 0.89 0.85 (摩耗痕径 [ m]) ミスト化特性

9.2 9.5 10

(捕集ミスト量 [mg/h] ) 基油 A 4

(高ォレイン酸菜種油）ォレイン酸 64 リノ一レ酸 20

脂肪酸組成

パルミチン酸 5

[質量

ス亍アリン酸 2

その他の脂肪酸 9

炭素数 6 ~ 1 6の脂肪酸の含有量

9

[質量％]

総不飽和度 0.2 6 [実施例 22〜36、比較例 3〜8]

実施例 22〜36及び比較例 3〜8においては、それぞれ以下に示す基油及び添カロ剤を用い、また、水分含有量を調整して、表 8〜 13に示す組成及び水分含有量を有する金属加工油を調製した。なお、表 8〜13には、基油及び添加剤の含有量と水分含有量との合計が 100質量％となるように金属加工油の組成を示した。また、表 8〜 13には得られた金属加工油の 40°Cにおける動粘度を併せて示した。なお、基油 A4 の脂肪酸組成及び総不飽和度は上記表 7に示した通りである。

(エステノレ油）

A5：トリメチロールプロパンとォレイン酸とのトリエステルと、ネオペンチルグリコールとォレイン酸とのジエステルとの混合エステル（40°Cにおける動粘度： 32mm²Zs)

A4：高ォレイン酸菜種油（40°Cにおける動粘度： 39mm²Zs)

(添加剤）

C 1 :ォレイルアルコール

C2 :ォレイルァミン

C3 :ォレイン酸 C4 :グリセリンモノォレート

D1：トリクレジルホスフェート

D2 :硫化エステル。

[0217] 次に、実施例 22〜36及び比較例 3〜8の各金属加工油について以下の評価試験を行った。

[0218] [タッピング試験]

[0219] MQLによる試験の場合は、各金属加工油及び比較標準油（DIDA:アジピン酸ジイソデシル、水分含有量： 50ppm)を交互に用いて、以下に示す条件でタッピング試験を行ヽ、それぞれの場合のタッピングエネルギーを測定した。

[0220] (タッピング条件）

工具：ナットタップ M8 (P= 1. 25mm)

下穴径： Φ 7. 2mm

ワーク： AC8A (t= 10mm)

切削速度： 9. Om/分

(油剤供給方式）

[0221] また、通常給油方式による試験の場合は、各金属加工油及び比較標準油（DIDA: アジピン酸ジイソデシル、水分含有量： 50ppm)を交互に用いて、以下に示す条件でタッピング試験を行ヽ、それぞれの場合のタッピングエネルギーを測定した。

(タッピング条件）

工具：ナットタップ M8 (P= 1. 25mm)

下穴径： Φ 7. 2mm

ワーク： AC8A (t= 10mm)

切削速度： 9. Om/分

(油剤供給方式）金属加工油及び DIDA:圧縮空気を用いることなぐ直接加工部位に 4. 3mLZ分の条件で吹き付け。

[0222] 次に、 MQL及び通常給油方式のそれぞれについて、タッピングエネルギーの測定値を用いて、下記式に従いタッピングエネルギー効率（％)を算出した。得られた結果を表 8〜 13に示す。表中、タッピングエネルギー効率の値が高い程、潤滑性が高いことを意味する。

タッピングエネルギー効率（％) = (DIDAを用いた場合のタッピングエネルギー） / ( 油剤組成物を用いた場合のタッピングエネルギー)。

[0223] [耐摩耗性評価試験]

各金属加工油について、高速四球試験法により、回転数 1800rpm、荷重 392Nで

30minの摩耗試験を行い、摩耗痕径を測定して油剤の耐摩耗性を評価した。得られた結果を表 8〜 13に示す。

[0224] [貯蔵安定性試験]

各金属加工油を室温で 2週間放置し、分離水の有無を目視にて観察した。得られた結果を表 8〜 13に示す。

[0225] [表 8]

実施例 22 実施例 23 実施例 24 実施例 25

A5 99.965 99.900 99.700 -

A3 99.700

A4 - - - -

C1 - - - - 組成

C2

[質量％]

C3 - - - -

C4 - - - -

D1

D2 - - - - 水分含有量 [ppm] 350 1000 3000 3000

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 32 32 32 14 加ェ特性

MQL 93 95 97 100 (タッピングエネルギー効率

通常給油 115 121 124 122 [¾])

耐摩耗性

0.70 0.70 0.69 0.70 (摩耗痕径 [ i m])

貯蔵安定性

なしなしなしなし (分離水の有無） 9]

実施例 26 実施例 27 実施例 28 実施例 29

A5 94.700 94.700 94.700

A3 - - - -

A4 99.700 - - -

C1 5.000

組成

C2 5.000

[質量％]

C3 - - - 5.000

C4 - - - -

D1

D2 - - - - 水分含有量 [ppm] 3000 3000 3000 3000

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 39 32 32 32 加ェ特性

MQL 96 109 108 109 (タッピングエネルギー効率

通常給油 124 129 129 130 [S])

耐摩耗性

0.72 0.67 0.68 0.67 (摩耗痕径 [ m])

貯蔵安定性

なしなしなしなし (分離水の有無） 10]

実施例 30 実施例 31 実施例 32 実施例 33

A5 94.700 94.700 89.700 84.700

A3 - - - -

A4 - - - -

C1

組成

C2

[質量％]

C3 - - - -

C4 5.000 - - -

D1 5.000 5.000

D2 - - 10.000 10.000 水分含有量 [ppm] 3000 3000 3000 3000

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 32 32 33 34 加ェ特性

MQL 112 110 108 113 (タッピングエネルギー効率

通常給油 131 127 127 129

[%])

耐摩耗性

0.68 0.54 0.56 0.52 (摩耗痕径 [ i m])

貯蔵安定性

なしなしなしなし (分離水の有無） 11]

実施例 34 実施例 35 実施例 36

A5 89.700 84.700 81.700

A3 - - -

A4 - - -

C1 - - - 組成

C2 - - -

[質量％]

C3 - - -

C4 5.000 5.000 5.000

D1 5.000 - 3.000

D2 - 10 10 水分含有量 [ppm] 3000 3000 3000

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 33 34 35 加ェ特性

MQL 116 113 119

(タッピングエネルギー効率

τέ吊 $ρ油 135 133 138

[%])

耐摩耗性

0.52 0.54 0.51 (摩耗痕径 [ / m]) 貯蔵安定性

なしなしなし (分離水の有無） 2] 比較例 3 比較例 4 比較例 5

A5 99.995 一一

A3 一 99.995 -

A4 一一 99.995

C1 一一一組成

C2 一一 -

[質量％]

C3 一一 -

C4 一一 -

D1 一一 -

D2 一一一水分含有量 [ppm] 50 50 50

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 32 14 39 加ェ特性 MQL 80 82 78 (タッピングエネルギー効率

吊糸口油 100 100 103

[%])

耐摩耗性

0.71 0.73 0.73 (摩耗痕径 [jU m])

貯蔵安定性

なしなしなし (分離水の有無）

比較例 6 比較例 7 比較例 8

A5 97.000 一一

A3 一 97.000 一

A4 一一 97.000

C1 一一一組成

C2 一一一

[質量％]

C3 一一一

C4 一一一

D1 一一一

D2 一一一水分含有量 [ppm] 30000 30000 30000

40°Cにおける動粘度 [mm²/s] 32 14 39 加ェ特性

MQL 98 99 98 (タッピングエネルギー効率

τέ吊条ロ油 129 125 127

[%])

耐摩耗性

0.71 0.70 0.71 (摩耗痕径 [Ai m])

貯蔵安定性

ありありあり (分離水の有無）

Claims

請求の範囲

[1] エステル油と、 40°Cにおける動粘度が l〜20mm²Zsの炭化水素油とを含有することを特徴とする金属加工油。

[2] 前記炭化水素油がホワイトオイル並びにポリオレフイン又はその水素化物力も選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする、請求項 1に記載の金属加工油。

[3] 水分含有量が 200〜20000ppmであることを特徴とする、請求項 1又は 2に記載の金属加工油。

[4] エステル油を基油とし、水分含有量が 200〜20000ppmであることを特徴とする金属加工油。

[5] 油性剤及び Z又は極圧剤を更に含有することを特徴とする、請求項 1〜4のうちの

V、ずれか一項に記載の金属加工油。

[6] 非鉄金属加工に用いられることを特徴とする、請求項 1〜5のうちのいずれか一項に記載の金属加工油。

[7] 切削加工、研削加工又は転造加工に用いられることを特徴とする、請求項 1〜6のうちのいずれか一項に記載の金属加工油。

[8] 極微量油剤供給方式金属加工に用いられることを特徴とする、請求項 1〜7のうちの!、ずれか一項に記載の金属加工油。