WO2004047559A1 - アクリルアミドの生成抑制方法とその用途 - Google Patents

Abstract

可食材料を高温で加熱処理することにより生成するアクリルアミドの量を積極的に抑制する方法とその用途を確立し、より安全な飲食物、化粧品、医薬品、又はそれらの中間製品などの組成物を提供することを課題とし、加熱処理によりアクリルアミドを生成する恐れのある可食材料を加熱処理するに際し、当該可食材料にアクリルアミド生成抑制能を有する有機物質を含有せしめて加熱処理することを特徴とするアクリルアミドの生成抑制力法、この方法を用いて製造されるアクリルアミドの生成が抑制された飲食物、化粧品、医薬品又はそれらの中間製品などの組成物、並びに、アミノ基を有する有機物質及び/又はアクリルアミド生成能を有する糖質とアクリルアミド生成抑制能を有する有機物質を含有せしめてなるアクリルアミド生成抑制能を備えた飲食物、化粧品、医薬品又はそれらの中間製品などの組成物を提供することにより、上記の課題を解決する。

Description

明

ア ク リ ル ア ミ ド の生成抑制方法 と その用途

技術分野

本発明は、 発癌性物質ある いは神経障害を起こ す物質 と して知 られている ァ ク リ ル ァ ミ ド の生成抑制方法 と その用 糸

途に関 し、 ア ミ ノ 基を有する有機物質及びノ又はァ ク リ ル ァ ド 生成能を有する糖質な どを書 有する可食材料を比較 的问温に加熱処理する こ と によ り 生成する ア ク リ ル ア ミ ド の生成抑制方法 、 S+糸田には 加熱処理によ リ ア ク リ ル ア ミ を生成する恐れのある可食材料を加熱処理する に際 し、 当該可食材料にア ク リ ル ァ 、 ド生成抑制能を有する有機物 質を含有せ しめて加熱処理する こ と を特徴 と する ァ ク リ ル

、

ァ 、 ド の生成抑制方法 と その用途に関する も のであ •S) 。 北

技術

近、 エ デン • タ レ ク （ E d e n T a r e k e ら 、『 ジ ャ ―ナル · 才 ブ • ァ グ リ 力 ルチ ュ ラ ル · ア ン ド · フ ― ド · ケ ス ト リ イ （ J 0 U 「 门 a 1 0 f A g r i c a 1 t u r a 1 a n d F o 0 d C h e m i s t r y )』、 第

5 0 卷、 4 9 9 8 乃至 5 0 0 6 頁 ( 2 0 0 2 年） によ れば、 我 が 日 常的 に食する機ムの多い加工食品、 例えば 、 ポ テ 卜 チ ッ プ、 フ ラ ィ ド ポ テ 卜 パ ン 、 揚げパ ン な どに 、 発 ¾ 性物質 と し て知 られている ァ ク リ ル ア ミ ド が相当量含ま れ ている こ と が判明 し、 健康への影 が懸念さ れている o 一方、ア ク リ ル ア ミ ド の生成機構については、 ド ナル ド · ス ' モ ッ ト ラ ム ( D o n a l d S . M o t t r a m ら 『ネ ィ チ ヤ - - ( N a t u r e ) 』、 第 4 1 9 卷 、 4 4 8 乃 至 4 5 0 頁 ( 2 0 0 2 年） において 会 口 材料に ま れる し ―ァ ス パ ラ ギ ン な どの ア ミ ノ 酸と D 一 グル コ 一 スな どの 元性糖質 と が 1 0 0 °C を越える 问温に加熱さ れて メ ィ ラ 一 汉応 -2 起こ し、 ァ ク リ ル ァ ミ ド を生成する機構が提唱 さ れている

« の よ う に、 ァ ク リ ル ア ミ は可食材料の加埶 ，、、、加ェェ程 で生成する こ とが判明 したも のの、 その生成厘を低減さ せ るか 、 更には積極的 にァ ク リ ルァ ミ ド の生成を抑制する方 法は知 られてお らず、 その方法の確立が望ま れる の <— . と は 、 厚生 :労働省ホ一ムぺー ジ ■ 、『加丄 τ 合

艮 ロ口ロ中のァ ク 'J ル ァ

— , Κ について』、 厚生労働省食 - 口

PC ：保健部、 平成 1 4 年 1 0 月

3 1 日 付 卜 ピ ッ ク ス 、 h t t P ： / / W W w . m h I w • g 0 . J P . / h 0 u d o u / 2 0 0 2 / 1 0 / h 1 0 3

1 ― 2 . h t m I において、「ァ ク リ ル ア ミ ド の生成抑制及 び主

母性抑制についての研究を早急に実施する。」と 発表さ れ ている こ と か ら も う かがえる 発明の開示

本発明 は 、 可食材料 ？ L 问 皿で加熱処理する し と によ り 生

一し 成する ァ ク リ ル ア ミ ド の量を積極的 に抑制する方法を 確 XL し よ り 安全な飲食物 、 化粧 ΡΡ 、 医楽叩 \ 又はそれ ら の中 間製品な どの組成物を提供する こ と を課題 と する

、

本発明者 ら は 、 ァ ク リ ル ァ ド の生成機構に着 目 し 问 、

/皿下でァ ノ を有する有機物質と 各種糖質 と の it存の影 mについて銳思研究を進めた と こ ろ 意外に 特定の有 m

機物質 、 詳細には ァ ク U ルァ 、 生成抑制能を有す 質及び /又は フ ェ ノ ―ル性物質 、 さ ら に詳細には

一 卜 レ ハ □ ―ス β ― 卜 レハ □ ―ス、 3S元 ラ チ ノ一 ス ―グル コ シル ， a ― 卜 レ ハ □ ―ス 、 ― ル 卜 シ ル ― 卜 レ ハ □ ―ス 、 D ― ン ― 卜一ル 、 D ―ェ リ ス リ 卜 ―ル 及び β ―シ ク □丁キス 卜 u ン か ら ばれる 1 種 又は 2 種以上の 質 及び , /又 (ま 力 ァ キ ン . 、 ェ ピ カ テ キ ン 、 ェ ピガ □力 丁キ ン な どの 力 丁キ ン類 、 ケルセ チ ン ィ ソ ケ ル シ 卜 U ン ルチ ン ナ ン ジ ン へスぺ 'J ジ ン な どの フ ラ ポ ノ ィ 類 ケ ン フ X □一ル 、 けい皮酸 キナ酸 、 3 ,

4 ―ジ ヒ ド' □けい皮酸 、 3 ―ク ル酸 、 4 ―ク マル酸 s P 一 ― 、

卜 □フ ェ ノ ―ル 、 ク ル ク 、 ン ス コ ポ レ チ ン P 一 ヒ ド' □キ シ安 香酸プ □ ピル及びプ □ァ ン 卜 シ ァ ―ジ ン又は それ ら の 質 δ 導体か ら ばれる 1 種又は 2 種以上の フ ェ ノ ―ル性物質を 、 ァ ミ ノ 基を有する有機物質 と 、 れ と 反 してァ ク U ル ァ ··* を生成 し得る糖質 と の 存下で加熱 処理する こ と によ つて 当該特定の有機物質を 存さ せな い と比車父 して 、 ァ ク U ル ァ ド' の生成を顕著に抑制 し 得る と い う 全 < 新 しい事実を見出 し こ れに づいて本発 明を兀成 した ο

すなわ ち ヽ 本発明 は 加熱処理に よ り ァ ク リ ル ァ -«* ド を 生成する巩れのある可食材料を加熱処理する に際 し 当該 可食材料に ァ ク ル ァ ミ K 生成抑制能を有する有機物質を 有せ しめて加埶処理する と を特徴 と する ァ ク リ ル ァ ミ の生成抑制方法、 詳細には ァ ミ ノ 基を有する有機物質 と これ と 反応 して ァ ク U ル ァ ミ ド 生成能を有する糖質 と を合有する 加熱処理によ ァ ク リ ル ァ を生成する恐 れのある可食材料を加 処理する に際 し 当該可食材料に ァ ク U ル ァ ド 生成抑制能を有する 有機物質を 有せ しめ て加埶処理する と を特徴と する ァ ク リ ル ァ の生成抑 制方法を確 XL し、 こ の方法を用いて製造さ れる ァ ク リ ルァ ミ の生成が抑制さ れた飲食物 、 化粧品 医薬 、 又はそ れらの中間製ロロな どの組成物 ァ ク リ ルァ 生成抑制能 を有する有機物質を有効成分 と する ァ ク ルァ ド の生成 抑制剤 ァ ク リ ル ァ ミ 生成抑制能を有する有機物質を含 有せ しめた ァ ク リ ル ァ F の生成抑制能を備えた飲食物、 化粧 医薬 PP 又はそれ らの中間製品な どの組成物を提 供する と に よ り 、 上記の課 g

mを解決する ので i¾> ο 本発明の ァ ク リ ル ァ の生成抑制方法によ れば、 加熱 処理に よ ァ ク リ ルァ K を生成す 巩れのある可食材料 を加熱処理する に際 し 可食材料に ホれ及び /又は含ま せる ァ ノ 基を有する有機物質 と れ と反応 して ァ ク ル ァ 卜- 生成能を有する 質から のァ ク ルァ ミ ド の生 成を顕著に抑制する こ と がでさ る。 ま た 本発明のァ ク リ ルァ の生成抑制方法を飲食物、 化粧 PP 医薬品、 又は それ ら の 中 間製品な ど各種組成物の製造に )心用する こ と で、 発 及び神経 I⁵早告な どを若起する恐れの少ない安全性の高 い組成物を製造する こ と ができ る。 発明 を実施する ための最良の形態 本発明でい う 加熱処理に よ リ ア ク リ ルア ミ ド を生成する 巩れのある可食材料と は、 7 ミ ノ 基を有する有機物質及び

/又は こ れ と反応 してァ ク U ルア ミ ド 生成能を有する糖質、 又はそれを 口み及び /又は 口 ませた可食材料であ て 、 加 埶処理する と によ リ ア ク 'J ルア ミ ド を生成する巩れのあ る可食材料全般を意味する o

本発明でい う ア ミ ノ 基を有する有機物質 と しては 例え ば 、 グ U シ ン 、 L 一 ァ ラ ニ ン . 、 L ー ノく リ ン 、 L 一 口 イ シ ン 、 し 一 ィ ソ □ィ シ ン 、 L ー セ U ン 、 ヒ ー ト レ 才 ニ ン 、 し 一 ァ

、

ス パ ラ ギ ン酸 、 L — グル タ — ^ ン 酸、 し — ァ ス ノ ラ ギ ン s し

―グ ル タ 、 ン 、 L 一 リ ジ ン 、 L 一 ア ル ギ ニ ン 、 L ―シ ス テ ィ ン 、 し メ チ 才 ニ ン 、 L ―フ エ ニ ル ァ ラ ニ ン 、 し ― 卜 U プ 卜 フ ァ ン 及び L — プ ロ リ ン か ら選ばれる ァ ミ ノ 酸若 し く はその ί皿 、 又はそれ ら ア ミ ノ 酸を構成ァ ミ ノ 酸と して含む ぺ プチ Κ 蛋白質な どが挙げられる。

ァ ミ ノ 基を有する有機物質を含む可食材料と しては N 刖 記ァ ミ ノ 基を有する有機物質 、 又 は こ れの 1 種又 は 2 種以 上を含有する 、 例えば、 農産物、 畜産物 、 水産物 又はそ れ ら の 口

加ェ な ど を挙げる 1 _ , と ができ 、 よ り 具体的 には、 例えば 記の ア ミ ノ 基を有す る有機物質を含む ァ 、

、 ノ 酸 系及び /又は核酸系調味料の他、 醤油、 味噌、 ソ 一 ス 、 焼 さ 肉のたれ ケチ ャ ッ プ、 V ヨ ネ ー ズ 、 バ タ 一 、 チ ―ズ 、 食酢、 み U ん 、 清酒、 ワ イ ン 、 . 力 レ ー ル -一 、 シ ナ ュ - - の素、 ダ シの素 牡蠣エ キ ス、 力 ッ 才 エ キ ス 、 昆布エ キ ス s 椎茸 ェ キ ス 酵母エ キ ス 、 肉 ェ キ スな どの調味料を挙げる こ と がで き る 0 本発明でい う ア ク リ ルア ミ ド 生成能を有する糖質 と して は 、 ァ « ノ sを有する有機物質 と 反 、 してァ ク U ル ァ K を生成する巩れのある糖質全般を思味 し 、その例 と しては、

D ―キ シ □一ス し ―ァ ラ ビ ノ ―ス D ―グ ル コ ―ス D フ ラ ク 卜一ス及び D ガ ラ ク 卜一スか ら選ばれる 1 種又 は 2 種以上の単 、 D キ シ □ ―ス し ―ァ ラ ビ ノ一ス

D ―グ ル =!一ス 、 D ―フ ラ ク 卜 ―ス及び D ―ガ ラ ク 卜一ス か ら ばれる 1 種又は 2 種以上の 質を構成 Ί 合 と して 口 む 元性才 U ゴ 、 埶、、や酸で分解 し易い 、 D ―フ ラ ク 卜一ス 爨

を構成糖と し 合

て pa むス ク □一ス 、 ラ フ ィ ノ ―ス ス タ キ才

―スな どの非還元性才 ゴ糖 、 更には 、 し ァ ス コ ル ビ ン 酸 し 一ァ ス コ ル ビ ン酸 乃導体 又 は それ らの 皿な ど の し

―ァ ス コ ル ビ ン酸類が挙げ られる o し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 乃 導体 と しては 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ―グル コ シ F し ― ァ ス コ ル ビ ン酸 5 ―グル コ シ 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン 酸 6 ― グル コ シ し一ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ― リ ン酸 し ァ ス コ ル ビ ン酸 6 ―脂肪酸ェ ス テルな どが挙げ られる ο ま た し

―ァ ス Z1 ル ビ ン酸又は し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 乃導体の 皿と し ては 、 し ―ァ ス ル ビ ン酸又 は し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 導体 のナ 卜 U ゥ ム な どのァ ル 力 リ 金属 Ys又は グネ シ ゥ ムュ皿 な どの ァ ル 力 U 土類金属 + が挙げ ら れる 0

ァ ク U ル ァ K 生成能を有する 質を 口 む可食材料 と し ては 、 記の糖質 、 又はそれの 1 種又は 2 種以上を 有す 曲 口 る 例えば 、 辰産物 、 畜 物 、 水 生物又はそれ ら の加ェ PP な ど を挙げる と がでさ よ り 旦体的 には 例えば 、 刖記 の 質を む ぶど ラ 、 性化糖 水飴 3S元水 m 飴 乳糖 砂糖な どの糖質甘味料を挙げる こ とができ る。

目リ記のァ 、 ノ 基を有する有機物質及び /又は こ れ と 反応 してァ ク ルァ 、 生成能を有する糖質を含有する可食材 料を 飲食物の例で具体的 に述べれば、 前記 した調味料や 質甘味料に加えて 、 例えば、 ス ラ イ ス ポテ 卜 、 ゆでいも 、 蒸 しい ッ シ 3. ポ テ ト 、 再構成 したい も成形品、 いも 粉 発芽小麦 引 き割 り 小麦、 小麦粉、 小麦胚芽、 ド ウ 、 グル テ ン 発芽大麦 、 発芽米、 米グ リ ッ ツ 、 米粉、 コ ー ン グ ヅ 、ン コ ―ン フ ラ ヮ 一、 ソ バ粉、 大豆粉、 脱脂大豆、 大豆力 ゼ ィ ン ゆで豆、 ペー ス ト 豆、 発芽大豆な どや、 更 に 、それ ら の材料を 1 1 種又は 2 種以上配合 して製造でき る 、

、

例えば ス ポ ン ジ 、 ッ ク ス、 ド ーナ ツ ミ ッ ク ス、 天麩羅粉、 天麩羅種セ ク 卜 サ ラ ダ ミ ッ ク スな どのプ レ ミ ッ ク ス製品 や中間製 P Pを む辰産物 と その加工品が挙げら れ、 ま た、 例えば 蔵又は 、A-凍肉、 枝肉、 牛乳、 脱脂乳、 生 ク リ ー ム — . ル ク 力 ゼ ィ ン 、 ノく タ ー、 チ ー ズ 、 ホ エ ー 、 全卵、 液 卵 卵黄 卵白 ゆで卵な どの畜産品、 又はそれ らの加工 口

PP s 更には 例えば 、 冷蔵又は冷凍魚、 フ ィ レー、 す り 身、 干物 s 蔵 貝のむき 身な どの水産物又はその加工品など が挙げ られる o

本発明でい 0 ァ ク リ ル ア ミ ド 生成抑制能を有する有機物 質 と は 記の ァ ノ 基を有する有機物質 と 前記のァ ク リ ル ァ 生成能を有する糖質 と を含む可食材料を加熱処理 する に際 し 丑存さ せ る こ と でァ ク リ ル ア ミ ド の生成を抑 制する作用 を有する有機物質全般を意味する。 ァ ク リ ル ァ

K 生成抑制能を有する有機物質の例 と しては、 ア ク リ ル ァ 生成抑制台 S匕を有する 質及び /又は フ ェ ノ 一ル性物

、

質があ 、 ァ ク U ルァ ド' 生成抑制能を有する 質と して は 、 例え ば 、 ― 卜 レ ハ □―ス 、 1 β 一 卜 レ ハ ロ ー ス 還元 j ラ チ ノ 一ス ― グ ル コ シ ル a ― 卜 レ /、 口

―ス 、 ― ル 卜 シ ル 一 卜 レ ハ □ ―ス 、 D 一 マ ン ニ 卜 一ル 、 D ―ェ U ス 卜 ―ル 、 及び β ―シ ク □ デ キ ス ト リ ン な どの糖質が挙げ られ 、 ま た、 ァ ク U ル ァ ミ 生成抑制 能を有する フ ェ ノ 一ル性物質 と して は \¾ ·えば 、 カ テキ ン 、 ェ ピ 力 丁 キ ン ェ ピ ガ □力 丁 キ ン な ど の 力 テ キ ン 類、 ケ ル セ チ ン 、 ィ ソ ケ ル シ 卜 U ン 、 ル チ ン 、 ナ U ン ジ ン 、 ヘ ス ぺ ジ ン な ど の フ ラ ボ ノ ィ ド' 類 、 ケ ン フ I □一ル 、 け い皮酸、 キ ナ酸 、 3 4 ―ジ ヒ □け い皮酸 、 3 ―ク マ ル酸、 4 - ク ル酸 P ― ― 卜 □ フ ェ ノ 一ル 、 ク ル ク ミ ン ス コ ポ レ チ ン P ヒ ド' □キ シ安 /白 香酸プ □ ピル及びプ □ア ン ト シ ne- ァ 一 ジ ン又は これ ら の糖 57$導体な どの フ ェ ノ 一ル性物質 が挙げ られ それ ら有機物質か ら選ばれる 1 種又は 2 種以 上は本発明に有利に利用でさ る o と り わけ 、 ί α — ト レ ノヽ □一ス及び /又 は ί β ― 卜 レ ノ\ □ ―ス な ど の糖質や、 ま た ルチ ン 、 ナ ン ジ ン 及び 又はへス ぺ リ ジ ン な どの フ X ノ 一ル性物質は ァ ノ 基を有する有機物質 と ァ ク リ

、

ル ァ 、 生成能を有する 質 と を 口 む可食材料にお け る 、 加熱処理に よ る ァ ク ル ァ 、 ド の生成を顕著に抑制する。

、

上記のァ ク U ルァ 、 生成抑制台冃 6匕を有する糖質 と して、 巿販の 質を用いる こ と 有利に実施でさ る。 '例えば、 , a 一 卜 レ ハ □ ―ス と し ては 高純度 口 水ネ士晶 a ， α — 卜 レ ハ ロ ー ス （（株） 林原商事販売、 登録商標 『 ト レ ハ』） 力、'、 , β 一 卜 レ ノヽ ロ ー ス と し て は 、 試薬級結晶 α , 5 — 卜 レ ハ □ 一 ス （（株） 林原生物化学研究所販売、 商品名 『 ネ オ 卜 レ ハ □一ス 』） が、 還元パ ラ チ ノ ー ス と し ては、 粉末還元パ ラ チ ノ ー ス （ 三井製糖販売、 商品名 『パ ラ チ ニ ッ 卜 』） 又 は

( セ レ ス タ ー ジ ャ パ ン 販売、 商品名 『 イ ソ マ ル デ ッ ク ス 』） な どが 、 D — マ ン ニ ト ー ル と し て は 、 粉末結晶マ ン ニ 卜 一 ル (東和化成株式会社販売、 商品名 『 マ ン ニ ト ー ル 』） な ど が 、 D 一 エ リ ス リ ト ー ル と し て は、 粉末結晶エ リ ス リ 卜 一 ル ( 三菱化学フ ー ズ株式会社販売、 商品名 『 エ リ ス リ 卜 一 ル 』）又は（ 日 研化学株式会社販売、商品名『ェ リ ス ィ ー 卜 』） な どが 、 ま た、 一 シ ク ロ デキ ス 卜 リ ン と し ては、 高純度 β 一 シ ク ロ デキ ス 卜 リ ン （塩水港精糖株式会社販売、 商品 名 『デキ ジ一パール 3 — 1 ◦ 0 』） な どが有利 に利用でき る 本発明 における ァ ク リ リレ ア ミ ド生成抑制能を有する フ エ ノ一ル性物質と し ては、 例えば、 市販さ れている試薬級の 力 テ キ ン 、 ェ ピ カ テ キ ン 、 ェ ピ ガ ロ カ テ キ ン な ど の 力 テ キ ン 類、 ケ ル セ チ ン 、 イ ソ ケ ル シ 卜 リ ン 、 ル チ ン 、 ナ リ ン ジ ン ベ ス ぺ リ ジ ン な ど の フ ラ ボ ノ ィ ド 類、 ケ ン フ エ ロ ー ル 、 けい皮酸、 キ ナ酸、 3， 4 — ジ ヒ ド ロ けい皮酸、 3 — ク マ ル酸、 4 一 ク マ リレ酉愛、 ρ — 二 卜 口 フ エ ノ ー ル 、 ク ル ク ミ ン 、 ス コ ポ レ チ ン 、 ρ — ヒ ド ロ キ シ安息香酸プ ロ ピ ル及び プ ロ ァ ン 卜 シ ァ ニ ジ ン 又 は こ れ ら の糖質誘導体な ど の フ ェ ノ ー ル性物質は も と よ り 、 健康食品 と して販売さ れている それ ら の混合物や糖質誘導体を用 いる こ と も有利 に実施でき る 例え ば 、 カ テ キ ン 類 と し ては 、 緑茶ポ リ フ エ ノ ー ル （ 東京 フ ― ド テ ク ノ 株式会社販売、 登録商標 『 ポ リ フ ； 1： ノ ン 』） な どが ま た フ ラ ボ ノ ィ 類と しては、 糖 禾多ルチ ン (株 式 社林原商事販 1=1

商 PP名 Γ G ルチ ン 』） s 転移ナ リ ン ジ ン 、 糖転移へ スぺ U ジ ン (株式 33：社林原商事販冗 、 商 口

PP名 Γ a G へス ぺ U ジ ン 』） 糖転移ィ ソ ケ ル シ 卜 ン (三栄 源ェ フ • ェ フ • ァ ィ 株式 社販冗 、 商品名 『サ ン メ U ン 』） な ど フ ラ ボ ノ ィ の 質 0乃導体も有利 に利用でさ る 0

本発明において ァ ク U ルァ ミ ド の生成抑制作用 を充分 発揮さ せるためには ァ ク U ルァ ミ ド 生成抑制能を有する 有機物質が

質の ム

口 、 ァ ノ 基を有する有機物質又はァ

-*

ク リ ルァ 、 生成能を有する糖質に対 して、 モ ル比で 、 通 常 0 • 5 以上 好ま し < は 0 . 7 5 以上、 よ り 好ま し く は 1 . 0 以上 口有さ せるのが望ま しい。 モ ル比 0 5 未満 では 存によ る ァ ク U ル ァ 、 生成抑制作用が充分に発揮 でさない 口 が doる o ま た ァ ク リ ル ア ミ ド生成抑制能を 有する有機物質が フ ェ ノ一ル性物質の場合、 ァ 、 ノ 基を有 する有機物質又は ァ ク U ル ァ へ ド 生成能を有する糖質に対 して モ ル比で 通常 、 0 • 0 0 4 以上、 好ま し < は 0 .

0 1 以上 、 よ 好ま し < は 0 • 0 2 以上含有さ せるのが望 ま しい o モル比 0 • 0 0 4 未 では共存に よ る ァ ク ルァ ミ Κ 生成抑制作用が充分に発揮できない場合がある o

本発明でい う 加熱処理 と は 可食材料中 に ま れる ァ ミ ノ 基を有する有機物質 と 、 ァ ク リ ル ア ミ ド 生成能を有する 質 とが反応 して ァ ク U ル ァ ド を生成する /皿度での加熱 処理を思味 し 通常 s 8 0 °c 以上、 具体的 には約 1 0 0 °c 乃至 2 4 0 °c での処理を指す 0 加熱の方法は特に限定する のではな < その例 と し て は 、 例えぱ、 焼 < s げる 、 焙煎する、 子 レ ン ジ加埶する s レ 卜 ル 卜 加熱する 導

·÷+■

力 H熱する、 加圧加熱する 、 如でる 蒸す 、 煮る 加熱殺菌 するな どの方法が挙げ られる o

―般に、 可食材料中 に S よ れる ア ミ ノ 基を有する有機物 質 と ァ ク リ ル ァ ミ ド 生成能を有する糖質 と からのァ ク リ ル ァ ミ K の生成量は、 加熱 が高いほ ど 、 ま た 加熱時間 が長いほ ど増加する o さ ら に 後述する実験の項で示すよ う に 同 じ加埶 F¾=及び加熱時間であつ て も δ式料 (可食材 料） の水分合 が低いほ どァ ク リ ル ァ ド の生成 は增加 する o 本発明 におけ る ァ ク リ ルア ミ ド 生成抑制台 を有する 有機物質は 試料 （可食材料 ) の水分 か い 合と低 ム - い場口 のいずれにおいて も ァ ク リ ルァ ド の生成を抑制す とがでさ る 。 と り わけ、 ァ ク リ ル ァ ド の生成を顕著 に抑制する ためには 加熱処理する際の試料 (可食材料 ) の水分 a は 通常 約 1 0 質量％以上が好 である o 本発明の ァ ク リ ル ァ ド の生成抑制方法を用いてァ ク U ル ァ ド 生成の抑制さ れ 口 口

た飲食物 化粧 PP 医薬 PP 、 又は それ らの中間製 な どの \

各種の組成物 を する とがで き る 0 ァ ク U ル ァ ミ 生成抑制能を有する有機物質を、 飲 口 口

食物 化粧 PP又は医薬 PPな ど各種の組成物を製 するため の可 合

食材料に 口 有せ しめる操作は、 当該可食材料を加熱処 理する前ま でに行えば よ 可食材料を調製す るための原 材料を配合する段階であつ て も s よ /<— 加熱処理の直冃リ に 添加及び /又は /'t A

匕 口 して ¾ よ い 。 含有せ しめる旦体的方法 と しては、 例えば、 禾ロ 、 混捏 、 溶解 . 、 分散、 . 懸濁、 乳化、 塗布、 噴務、 被 注入 清な どの方法が適宜選 択でき る o ま た 必要に応 じて 伝子操作な どによ り 、 果物 里 采な どの植物体細胞内 に ァ ク リ ル ァ 生成抑制 能を有する有機物質、 例えば 質及び /又は フ ェ ノ ー ル 性物質を予め生成せ しめ、 口 有さ せて可食材料にする こ と 有利に実施でさ る o

本発明 においては、 ァ ク U ルァ 、 ド' 生成抑制能を有する

― 卜 レ ハ □一ス s a β ― 卜 レ ハ □ ―ス 元パ ラ チ ノ ―ス ― グ ル コ シ ル ― 卜 レ ハ □一ス s α — マ ル 卜 シ ル , 一 卜 レ ハ □一ス D ― ン ― 卜 ―ル 、 D 一 ェ U ス U 卜一ル 、 及び β 一 シ ク □デキ ス 卜 ンから選ばれ る 1 種又は 2 種以上の糖質及び /又は 力 テ キ ン s ェ ピ カ テ キ ン ェ ピ ガ 口 力 テ キ ン な どの 力 丁 キ ン類 ケ ル セ チ ン 、 ィ ソ ケ ル シ 卜 II ン 、 ル チ ン ナ ン ジ ン へ ス ぺ ジ ン な ど の フ ラ ボ ノ ィ F 類、 ケ ン フ I □一ル 、 け い皮酸、 , キ ナ酸、

3 4 ―ジ ヒ ド □け い皮酸 3 · ク ■マ ル酸、 > 4 - - ク マ ル酸、

P ―一 卜 □フ ェ ノ ― ル 、 ク ル ク ン ス コ ポ レ チ ン 、 Ρ 一 ヒ K □キ シ安串 香酸プ 口 ピル及びプ □ァ ン 卜 シ ァ一ジ ン又 はそれ らの糖質誘導体から ばれる 1 種又は 2 種以上のフ ェ ノ ―ル性物質を有効成分 と して 口 有さ せ 必要に )心 し て 適宜組みム

口 わせて含有さ せて ァ ク ル ァ 生成抑制剤 と する と も有利 に実施でさ る 0

ま た 本発明 においては 目 IJ記の ァ ク ル ァ の生成 抑制能を有する有機物 m.を 加熱処理によ ァ ク リ ル ア ミ 卜- を生成する可食材料に a 有さ せる こ と によ り ァ ク リ ル ァ の生成抑制能を 備えた可食材料 口有組成物に仕上げ る と も有利に実施でさ る ο た、 刖記の ァ ク リ ルァ ミ ド の生成抑制能を有する 質及び /又は フ X ノ ル性物質を 前記の ァ ノ 基を有する有機物質及び /又は HIJ記のァ ク リ ル ァ 生成能を有する糖質と組み合わせ る こ と によ U ァ ク ル ァ 生成抑制能を備えた組成物 に仕上げる こ と 有利 に実施でき る 0 こ れを、 よ リ 具体的 に述ベれば 、 例 えば グ U シ ン し ―ァ ラ 二 ン L 一 バ U ン 、 し 一 □ィ シ ン し ―ィ ソ □ シ ン し ― セ U ン 、 し 卜 レ 才 二 ン 、 し

―ァ ス ノ ラ ギ ン酸 し ―グ リレ タ ン酸 · 、 し - - ァ ス ノ ラ ギ ン 、

- し ―グ ル 夕 ン し ― U ジ ン 、 し - ァ ル ギ 二 ン 、 し ―シ ス 丁 ィ ン し ―メ チ 才 ン L 一 フ X 二 ル ァ ラ 二 ン 、 し 一 卜

U プ 卜 フ ァ ン 及び し ―プ □ リ ン から選ばれる ァ ミ ノ 酸若 し

< はその 又は それ ら ァ ミ ノ 酸を構成ァ ミ ノ 酸と して 合

むぺプチ 又は蛋白質な どのァ S ノ 基を有する有機物質 や D ―キ シ □ ス し ー ァ ラ ビ ノ 一 ：ス 、 . D — グ ル コ - - ス 、

D ―フ ラ ク 卜 ―ス及び D ―ガラ ク 卜 スか ら選ばれる 1 種 又 は 2 種以上の単糖 D ―キ シ □ ス 、 し - - ァ ラ ビ ノ - - ス 、

D ―グル コ ス D ―フ ラ ク 卜 ス及び D 一 ガ ラ ク 卜 ― ス か ら ばれる 1 種又は 2 種以上の T 貝を構成糖と して ia 元性才 U ゴ糖 D ―フ ラ ク 卜 ス を構成糖 と して む非

ss 元性才 U ゴォ' σ 及び し 一 ァ ス □ ル ビ ン酸類か ら ばれ る 1 種又は 2 種以上の 質な どの 存す -3糖質の量 又はァ ノ 基を有する有機物質の mに 依存する も のの、 通常 ァ ク U ルァ 生成抑制能を有する糖質と して 、 例 えば 卜 レ ハ □ ―ス及びノ又は β 一 ト レ 1ヽ □

―ス を モ ル比で 0 5 以上 、 好ま し く は 0 . 7 5 以上 、 さ ら に好ま し < は 1 • 0 以上を 、 及び Z又は ァ ク リ ルア ミ ド 生成抑制能を有する フ ェ ノ ー ル性物質 と し て、 例えば、 ル チ ン 、 ナ リ ン ジ ン 及び /又 は ヘ ス ペ リ ジ ン を モ ル比で 0 .

0 0 4 以上 、 好ま し < は 0 . 0 1 以上、 よ り 好ま し く は 0 .

0 2 以上を それ ら 調味料や糖質な どに含有さ せる こ と に よ り 、 得られる それ ら調味料や糖質な どの組成物は 、 ァ ク

U ル ア ミ ド の生成抑制能を備えた組成物 と な り 、 これを単 独で、 又は他の材料な ど と 共に加熱処理 して も 、 ァ ク リ ル ァ ミ ド の生成は顕著に抑制さ れ、 実質的 にその生成が阻止 さ れる と い う 優れた効果を得る こ と ができ る。

ま 7こ、 BIJ記の ァ ク U ル ア ミ ド の生成抑制能を有する有機 物質は、 こ れを し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類に混合、 含有せ しめ る こ と によ ァ ク U ルア ミ ド の生成抑制能を備えた各種 用途の し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物、 好ま し < は、 取 扱い容易で 、 保存.安定性良好な、 粉末、 顆粒、 錠剤な ど の固状組成物 と する こ と も有利に実施でき る。 斯る ヒ ー ァ ス コ ゾレ ビ ン酸類 口 有組成物は 、 ヒ ー ァ ス コ ル ビ ン酸類を必 要と する組成物であつ て、 こ れを、 他に加熱処理によ り ァ ク リ ル ア ミ を生成する恐れのある可食材料を含む組成物 の製造に用 いる こ と によ り 、 それ らの製造工程でァ ク リ ル ァ ミ ド が生成する のを効果的 に抑制する こ とがで き る 。 斯 かる L ー ァ ス コ ル ビ ン 酸類含有組成物は、 L ー ァ ス コ ゾレ ビ ン酸類 （ ビ 夕 、 ン C ) を強化 した安全性の高い高 PP質の飲 口

食物、 化粧 PP 医薬 、 又はそれ ら の中間製品な どの各種

、

組成物を製 laする ために有利 に用いる こ と ができ る

本発明の ァ ク ルァ ミ ド の生成抑制方法を採用 し て製造 でさ る組成物の う ち 、 飲食物 と しては、 ヒ ト 、 ペ ッ ト を含 む動物のための加執々几理 して製造さ れる飲食物、 例えば、 ポ丁 卜 チ ッ プ、 フ ラ ィ ポテ ト 、 フ ラ ィ ド オ ニオ ン 、 コ ー ン チ ッ プス 、 バナ ナチ ヅ ブス、 野菜チ 'ッ プ、 揚げせんべい、 大学于 于 ケ ン ピ 、 か ん と う 、 ス ナ ッ ク 菓子な どの揚げ 菓子 コ □ ッ ケ、 力 ッ レ ヅ 、 フ ラ ィ 、 天麩羅、 油揚げ、 薩 摩 げ げ玉、 厚揚げ 春巻き \ 油揚げ麵 （即席麵） な どの i げ物 、 せんベい あ られ、 ど ら焼き 、 最中、 饅頭、 鯛焼 た こ焼き 、 麦こが しなどの和菓子、 ビス ケ ッ ト 、 ク ラ ッ 力一 、 ク ッ キ - プ レ ッ ッ ェ ル 、 シ リ ア ル、 ポ ッ プ 一ン な どの洋菓子又はス ナ ッ ク 良ロロ 、 ノ ン 、 ピザ、 パイ 、 ス ポ ン ジ ケ -キ、 フ ッ フ ル 、 力 ス テ ラ 、 ド ーナ ツな どの小 麦加ェ Π

ΡΠ ノヽ ム 、 ソ一セ一ジな どの畜肉加工品、 煎 り 卵、 ダシ巻さ卵 、 錦糸卵、 ゆで卵などの卵加ェ品、 かま ぼこ、 ち < わ はんぺん 、 魚肉 ソ ーセ ー ジ な どの水産加工品、 焼 肉 焼さ鳥 、 焼き豚、 焼き魚、 焼き お にぎ り 、 焼き も ち、 チ ャ ―ハ ン s ハ ン ノく一グ 绞子、 グ ラ タ ン 、 ハ ヤ シ ラ イ ス 、 力 レ一ラ ィ ス、 リ ゾ ッ 卜 キ ッ シ ュ な どの惣菜食品、 ア ミ ノ 酸钦料 ぺプ チ ド 飲料 豆乳飲料、 乳飲料、 乳酸飲料、 果汁飲料 野菜飲料、 コ コ ァ飲料 、 =1 — ヒ ー飲料、 甘酒、 し る こ な どの清涼飲料 麦茶、 ほ う じ茶、 中 国茶、 紅茶な どの茶加ェ品及び茶飲料 果物、 野菜 、 ハ一ブな どの ジ ュ 一ス 乾果 、 プ リ ザ一ブ ソ ー ス 、 チ ャ ツ ネ 、 ジ ャ ム 、 マ

― レ ― 、 ス プ レ ッ K ゼ リ 一 、 キ ャ ン デ ィ 一、 缶詰、 ビ ン ≡±

Π 煮物、 揚げ物 焼物な どの果物、 野菜の加工品、 甘栗 落花生、 ァ 一モ ン 、 チ ョ コ レ 一 卜 パ ウ ダー、 コ ー ヒ 一パ ゥ ダ―、 コ 一 ヒ ー 、 コ コ ア 、 力 レ 一粉、 い り ゴ マ 、 い u 米 い 大麦 、 は つ たい粉、 きな粉 、 焙煎小麦胚芽食 口

ΡΡ 焙煎米胚芽食 13口な c_ の焙煎加工品 味さ れた農産加 ェ 口 a 口 口

PP 、 肉加工 an s 卵加ェ PP 、 水産加工 PP 、 更にはそれ らの ビ ン i i ロロ ど の飲食物 、 更 に は 、 ク ' キ - 、 , ビ ス ケ ッ 卜 、 ビ ―フ ジ ャ 一 キ 一 、 野菜加工 i品な ど のぺ ッ 卜 フ ー ド 、 飼料、 餌料な ど各種飲食物が挙げられる。 本発明の ア ク リ ル ア ミ の生成抑制方法を用 いて得 られる こ れ ら飲食物は、 加熱 処理を して ち ァ ク リ ルァ ミ ド の量が顕著に低減さ れてお り 発 や神経障害を 惹起す o) ' ^じ、れの少ない 安全で 日 常的に 飲食でき る飲食物 と して有利に利用でさ る o

本発明のァ ク リ ル ア ミ ド の生成抑制方法を採用 して製造 でさ る組成物の う ち 、 化粧品 と しては 例えば、 ロ ー シ ョ ン 、 ク U ―ム 、 乳液、 ゲ ル 、 粉末、 ぺ一 ス 卜 、 ブ ロ ッ ク な どの形 で 石けん、 化粧石けん、 肌洗い粉 、 洗顔 ク リ ー ム 、 ' 、 フ 才 一 ム 、 フ ェ ィ シ ャ Jレ リ ン ス ボディ ー シ ャ ン プ一 ボ丁 ィ 一 リ ン ス 、 シ ャ ン プ一 、 ン ス 、 髪洗い粉な どの ：生

/冃 浄用化粧品 、 セ ッ 卜 □ ー シ ヨ ン 、 へァ ブ ロ ー、 チ ッ ク 、 へ ァ ク 'J 一 ム 、 ポ マ 一 ド 、 ヘ ア ス プ レ 一 、 ヘ ア リ キ ッ ド' 、 へ ァ 卜 一 ッ ク 、 へ ァ □―シ ヨ ン 、 養毛料 、 染毛料、 頭 皮用 卜 一 卜 メ ン 卜 な どの頭髪化粧品 、 ィ匕被水、 ノく ニ シ ン グ ク リ ―ム ェ モ リ エ ン 卜 ク リ ー ム 、 ェ モ U ェ ン 卜 口 一 シ

3 ン パ ク ク 用化粧料 （ ゼ リ 一状 ピ一 ル才 フ タ イ プ、 ゼ リ 一状ふさ と り 型、 ペー ス ト 状洗い流 し 型 、 粉末状な ど ）、 ク レ ン ジ ン グ ク リ 一 ム 、 コ - ル ド ク リ ー ム 、 ハ ン ド ク リ ー ム 、 ハ ン □一 シ ョ ン 、 乳液 、 保湿液、 ァ フ 夕 一 シ ェ 一 ビ ン グ □一ン 3 ン 、 シ ェ 一 ビ ン グ□―ン 3 ン 、 プ レ シ ェ 一ブ□― シ ン ア フ タ ー シ エ ー ビ ン グ ク リ 一ム 、 ァ フ タ一シ X ― ビ ン グ フ オ ーム、 プ レ シ ェ ―ブ ク リ 一ム 化粧用油 、 ベ ビ

―才 ィ ルな どの基礎化粧 α

ΡΡ フ ァ ン つ シ ョ ン (液状 ク

U 一ム状 、 固型な ど ）、 タ ル 力 ム 1 ゥ ダ一 ベ ビ ―パ ゥ ダ ― ボ丁 ィ ウ ダ一、 パ ヒ ュ ―ムパ ゥ ダ メ 一ク ァ ッ プベ ― ス お しろ い （ ク リ ーム状 ぺ -ス 卜 状 、 液状 、 固型 粉 末な ど )、 ア イ シ ャ ド ウ 、 ァ ィ ク リ 一ム、 マ ス 力 ラ 眉 、 ま つげ化粧料、 頰紅、 頰化粧水な どの メ ー ク ア ッ プ化粧品、 水 練香 粉末香水 才一テ コ □ン ノ フ ュ 一ム コ □ ン 才 ― K 卜 ヮ レ な どの 口

芳香化粧 PP s 曰 焼け ク U ―ム s 曰 焼け □ ―シ ョ ン 日 焼け才ィ ル 、 曰 焼け止め ク U 一ム 曰 焼け止め □ 一シ 3 ン 、 曰 焼け止め才ィ ルな どの 曰焼け 曰 焼け止 口

め化粧 PP マ 二 キ n. ァ 、 ぺ丁 ィ キ 3. ァ ネィ ル 力 ラ 一 ネ ィ ル ラ ッ 力 ェ ナ メ ル リ ム ―バ一 ネ ィ ル ク U 一 ム 、 爪化粧料な どの爪化粧品、 ア イ ラ イ ナ一化粧品、 口紅、 リ ッ プ ク リ ーム、 練紅、 リ ッ プグ ロ スな どの 口唇化粧品、 練歯磨、 マ ウ ス ゥ ォ ッ シ ュ な どの 口 腔ィ匕粧品、 ノ ス ソ ル ト 、 バス 才ィ ル 浴用化粧料な どの入浴用化粧ロロなどが挙げ ら れる 0 本発明のァ ク リ ルァ の生成抑制方法を用いて得 られる これ ら化粧 PP は s 加熱処理を し て も ァ ク U ル ァ ミ ド の が顕著に低減さ れてお 発 や神経障害を若起する 巩れの少ない ■±2 a

、 女全で 日 常的 に使用でき る化粧 OP と して有 利 に利用でさ る 0

本発明の ァ ク リ ル ア ミ の生成抑制方法を採用 して製造 でき る組成物の う 1=1

ち 医薬 ΠΡ と しては 、 例えば リ ン ク 剤 ェ キ ス剤 ェ キ シル剤 カ プ セ ル剤、 ί剤、 丸剤、 眼軟 剤 口腔粘膜貼付剤 懸濁剤 、 乳剤、 . 硬 ϊ ,剤、 座剤、 散剤 酒 剤 錠剤 シ □ ッ プ剤 注射剤 チ ン キ剤 、 占 眼剤 占" \耳剤 占 畀剤 卜 □ ―チ剤 軟 剤 芳香水剤、 昇用噴務剤 U モナ ―丁剤 ―メ ン 卜 剤 ：ぉェ キ ス剤、

□ ―シ ン 剤 布剤 噴務剤 布剤 浴剤 貼付剤、 ノ ス 夕剤 ノ ッ プ剤な どが挙げられる o 本発明のァ ク リ ル ァ ミ の生成抑制方法を用いて α

得られる これ ら医薬 ΡΟは、 加熱処理を して ァ ク U ル ァ ド、 の里が顕著に低減されて お 発癌や神経障宝口 を若起する れの少ない 安全で 日 口

常的に投与で る 薬 と して有利 に利用でさ る 0 τ Η

以下に 実験によ 本 明を旦体的に説明する 0

発

< 実験 1 • 加熱処理に よ る ァ 、 ノ 酸 と各種 質か ら のァ ク

U ル ァ の生成 >

加熱処理によ る ァ ノ 酸と各種 質か ら のァ ク U ルァ ミ

K 生成 5式験は非特許文献 2 に記載の ナル • ェ ス • モ ッ 卜 ラ ム ( D 0 η a I d S • Μ 0 t t r a m ) ら の方法 に準 じ ァ ノ 酸 と して し ァ スノ ラ ギ ン を用いて以下の よ う に行 た ο D ―グル コ一ス D ―フ ラ ク 卜 ―ス D 一 ガ ラ ク 卜 一ス ― 卜 レ ハ □ ―ス β ― 卜 レ ハ □

―ス ル 卜 ―ス ス ク □ ―ス ラ ク 卜 ―ス s 又 は し 一ァ ス ル ビ ン 酸 1 m m 0 I を それ 一^ _

ぞれ秤 し 予め し ―ァ ス パ ラ ギ ン 1 m m 0 I を採取 しておいた 2 0 m 1 容の 、栓付 式験官にそれぞれ加え れに 0 5 ン酸 衝液 ( P H 6 . 0 ) を 1 m I 加えた。 次いで、 それぞれの試験管を 密栓 し、 1 5 0 °C のオイ ルバス （油浴） で 2 0 分間加熱処 理 した。 加熱処理終了後、 直ち に流水中で室温ま で冷却 し た。 試料中 に生成 したア ク リ ル ア ミ ド は、「水道用薬品類の 評価のための試験方法 ガ イ ド ラ イ ン 」 （元厚生省生活局水 道環境部水道整備課、 平成 1 2 年 3 月 ） に準 じて臭素化誘 導体 （ 2 — ブ ロ モ プ ロ ペ ン ア ミ ド ） ィ匕 し た後、 ガス ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 を用いてア ク リ ルア ミ ド 誘導体の標準品 に相 当する保持時間の ピー ク を試料中の ァ ク リ ルァ ミ ド 由来の 誘導体 と して定量 した。

ガス ク ロ マ 卜 グ ラ フ ィ 一分析は下記の条件にて行っ た。 ( ガ ス ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー条件）

ガ ス ク ロ マ 卜 グ ラ フ ： 島津 G C — 1 4 A

カ ラ ム ： T C — F F A P キ ヤ ビ ラ リ 一 カ ラ ム

( ジ 一 エ ル サ イ エ ン ス社製、 内径 0 . 5 3 m m 、 長さ 3

0 m 、 膜厚 1 m )

カ ラ ム温度 ： 1 2 0 °C で 5 分間保持 した後、 7 . 5 °C / 分の昇温速度で 2 4 0 °C まで昇温

キ ャ リ ア ー ガ ス ： ヘ リ ウ ム （ 1 m I /分 ）

検出 ： 水素炎イ オ ン 化検出器 （ F I D )

試料注入 口温度 ： 2 5 0 °C

試料注入量 ： 4 μ I (全量注入）

試験結果を 表 1 に示 し た。 ア ク リ ル ア ミ ド 生成率 （ ％ ) は、 糖質 と し て D —グ ル コ ー ス を用 いた場合の ァ ク リ ル ァ ミ ド 生成量を 1 0 0 % と した と き の相対値で示 した。なお、 実験 1 乃至 1 0 を通 して、表中の ァ ク リ ル ア ミ ド 生成量（ m モ ル当 た り に換算 した値で示 し

1 に不すよ フ に 、 し ―ァ スノ ラ ギ ン と の加熱処理にお いて D ―グル ―ス 、 D ―フ ラ ク 卜 一ス 、 及び し ー ァ ス コ ル ビ ン酸は比車父的 夕量の ァ ク U ル ァ -— 卜' を生成 した。 そ の中でも と わけ し ァ ス コ ル ビ ン酸か ら のァ ク リ ル ア ミ の生成里は D ―グル コ ―スの 口 の 4 倍以上と 多量で あ た ま た D ―グル コ ―ス及び D ―フ ラ ク 卜 一ス の場 ca に比ベ里は少ない のの 、 D ―ガ ラ ク 卜 —ス、 マ ル 卜 ー ス ス ク □一ス及びラ ク 卜 ―ス し ―ァ スパ ラ ギ ン と の 加熱処理に よ ァ ク U ルァ ミ F を生成 した o ― Λ \ 加熱処 理 して し ―ァ スノ ラ ギ ン と a , - - Iト レ ハ 口 一ス又は ， β 卜 レ ハ □ ―ス と か らの ァ ク ル ァ 、 ド の生成は認め ら れなか た ο 非 元性糖質である ― 卜 レ ハ □ — ス及 び a β ― 卜 レ ノヽ □一ス は 、 本来 、 ァ 、 ノ 酸と の メ イ ラ 一 卜' 反応を起 し に < い ,— と は知 られていた も のの、 表 1 の 結 によ て それが石萑口 さ れた o 同 じ < 非還兀性糖質で ある ス ク □ ス においてァ ク •J ル ァ の生成が確 さ れ た理由 と し ては ス ク □ ―スが埶に よ る分解を受け易い糖 質であ ス ク □ ―スが熱処理によ 分解 して生成 した D

―グル コ ―ス及び D フ ラ ク 卜 スが し ―ァ ス ラ ギ ン と 反応 し た の と推中さ れる 0 以下 し ―ァ スパ ラ ギ ン と の 加熱処理において ァ ク U ル ァ ド' 生成能を有する 質 と し て D ―グル =1 ―ス を用いた ム口 の実験を 、実験 2 乃至 8 に、 ま た 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸を用いた ム口 の実験を実験 9 乃

1 2 に示す ο

至

< 実験 2 し ァ ス J ラ ギ ン と D ―グル コ ス と か ら のァ ク U ル ァ の生成に及ぼす各種 質 存の影 >

加埶処理によ る し ―ァ スノ ラ ギ ン と D ―グル コ ―ス と か ら のァ ク U ルァ K の生成に及ぼす各種糖 ψ ±t存の影響を n/pjベた 0 予め し ―ァ ス ノ ラ ギ ン 1 m m 0 I 及び D ―グル コ

―ス 1 m m 0 1 を採取 しておいた 2 0 m I 容の ±t栓付試験 管に 表 2 に不す 質のいずれかを 1 m m 0 I 加えた 。 但 し ―シ ク □丁 キス 卜 U ン 及び β シ ク 口 デキ ス 卜 リ ン の 2 種は 律 7 2 0 m g (約 0 6 3 乃至 0 . 7 4 m m 0

1 に相当 ) を用いた o それ以外は実験 1 と 同 じ方法を 用い て処理 し ァ ク ルァ K の生成 を定量 した 0 し ―ァ ス パ ラ ギ ン と D ―グル コ スのみを用い 他の糖質を加 X.な い の を対照、 と した 0 果を表 2 に示 した o ァ ク リ ル ァ ミ 生成率 ( % ) は し ァ ス ラ ギ ン と D 一 グル コ ―ス の みを用 いた i 口 の ァ ク リ ル ァ 生成 ( m g )を 1 じ 0 % と した と き の相対値で示 した。

表 2

*環状四糖： 4分子の D—グルコースが α— 1， 6及び α— 1 , 3結合で交互に 結合した環状の四糖 表 2 のネ士口 か ら 明 ら かなよ つ に、糖質の種類（；二よ つ ては、 it存する こ と に よ つ て加熱処理における し ―ァ ス パ ラ ギ ン と D ―グル =1 ―ス と か ら の ァ ク U ル ァ の生成を著 し < 抑制する とが判明 した 詳細には a ― 卜 レ ハ □― ス 、 β ― 卜 レ ハ □ ―ス 、 元ノ ラ チ ノ ―ス ―グ ル コ シ ル a 一 卜 レ ハ □ ―ス 、 D ―マ ン ― 卜 ―ル 、 D ― ェ ス U 卜一ル 及び β ―シ ク □ァ キ ス 卜 U ン は 、 し ―ァ ス ノ ラ ギ ン と D ―グル コ ―ス と からの ァ ク U ルァ 生成率 を 5 0 %未 に抑制 し と わけ ― 卜 レ ハ □ ―ス 及び β 一 卜 レ □ ス は 7 ク U ル 7 *、««. 'の生成率 ( % ) を 2 0 %未 に著 し < 抑制する こ と が確珊口' さ れた 上記の

、

ァ ク リ ルァ ド' の生成抑制能を有する 質は いずれ も非

、

還元性であ U 非 m元性糖質がァ ノ 基を有する有機物質 と メ ィ ラ ― F 反応を起 し に < い と は知 られていた ちのの それ白 身が 元性糖質 と ァ ノ 基を有する有機物質 と の 反応によ る ァ ク ル ァ ミ の生成を顕著に抑制 し 積極的 な作用 を示す と い の は全 < 予想外の知見である o

< 実験 3 し ―ァ スパ ラ ギ ン と D ―グル =1 ―ス と か らのァ

、

ク ルァ 、 ド' 生成里に及ぼす D ―グル コ一ス の影 と a a ― 卜 レ 1ヽ □一ス 存の効果 >

加埶処理における し ―ァ スパ ラ ギ ン と D ―グル ―ス と

- -- か らの ァ ク U ル ァ ド' 生成に及ぼす D ―グル コ ―ス の影

』 と 実験 2 において当該ァ ク U ル ァ ド' の生成を顕著に 抑制 し た a ― 卜 レ ノヽ □ ―ス ±t存の効果を検討 した 。 予 め し ―ァ ス パ ラ ギ ン 1 m m 0 I を採取 しておいた 2 0 m 1 容の 栓付試験 に D―グル□ ス を 0 • 0 1 0 . 1

0 、 0 . 2 5 0 5 0 1 0 0 1 • 3 3 又は 2 .

0 0 m m 0 1 を加えた以外は実験 1 と 同 じ方法を用 いて処 理 し ァ ク U ル ァ ド' の生成 を 量 した o ま た 上記反 応系にさ ら に a 卜 レ ハ □ ―ス を 1 m m 0 I 加えた 5式 験系に いて 同様に試験 した o 果を表 3 に示 した o な

3o 、 表中 モ ル比は D ―グル コ ―ス に対する a ― 卜 レ ハ □ ―ス の モ ル比を ま た s ァ ク ル ァ ド' 生成率 ( % ) は、 各 D ―グル □ ス において a ― 卜 レ ハ □ ス 無添加の 口 の ァ ク U ル ァ 、 生成量 ( m 9 ) を 1 0 0 % と した と さ のヽ 卜 レ ノヽ □ ―ス添加系の相対値 ■2： 7J した 0 表 3

Tre： a , a -トレハロ一ス

Gl c： D—グルコース 表 3 の結果か ら 明 ら かなよ う に、 α , α — 卜 レ ハ ロ ース 無添加系では D — グル コ ース量の増加に と も ない し ー ァ ス パ ラ ギ ン か ら生成する ア ク リ ル ア ミ ド の量が増加 した。 1 m m 0 1 の L―ァ ス ラ ギ ン か ら生成する ァ ク リ ルァ 5 ド は D ―グル コ ―ス 0 5 0 m m 0 1 か ら 2 0 0 m m 0

1 の ΪΕ囲で大差な < ほぼ 定 と なつ た 方 1 m m 0 I

1 卜 レ ハ □ ―ス添加系では D ―グル =1 ス量の増加 に と な う ァ ク U ル ァ 生成量の増加が口心め られる もの の その禾王度は低 < D ―グル コ ス に対する , a - 卜 レ ノヽ □ スのモ ル比が δ式験 した範囲の 0 5 以上の場 口 、 一 卜 レ ·ハ □■ ス添加系の 7 ク リ .ル 7 ド生成率 ( % ) は 添加系の ム

口 の 5 0 %未；[ と なつ た o と U わ け、 D 一 グル コ ―ス に対する a 一 ト レ ハ □ ス の モ ル比が 0 .

7 5 以上の場 口 は 2 5 %未 モ ル比が 1 以上の場合は 2

0 %未 と 、 ― 卜 レ ノヽ □ ス はァ ク U ル ア ミ ド の生 成率 ( % ) を著 し < 抑制する こ とが a' さ れた o

確

< 実験 4 ： し ―ァ ス ラ ギ ン と D 一 グル ―ス と 力 \ ら の ァ ク 'J ルァ ミ ド生成 に及ぼす , ― 卜 レ ノ\ □ —ス共存量 の影 >

実験 2 においてヽ 加熱処理における し 7 スパ ラ ギ ン と

D ―グル コ ス と か ら の ァ ク リ ルァ 生成を抑制する作 用が顕著であ た ― 卜 レ ハ □ ス について、 ァ ク リ ル ァ ド' 生成抑制能の用 依存性を検討 し た 予め L 一 ァ スパ ラ ギ ン 1 m m 0 I 及び D 一 グル コ ―ス 1 m m 0 I を採 取 しておいた 2 0 m I 容の共栓付試験 ,目¹に 0 . 0 0 . 0 .

1 0 0 . 2 5 0 • 5 0 0 . 7 5 1 • 0 0 1 . 5

0 又は 2 . 0 0 m m 0 1 の a , a 一 卜 レ ハ □ ―ス をそれぞ れ加えた以外は実験 1 と 同 じ方法を用 いて処理 し、 ァ ク リ ルァ 、 ド の生成量を定量 した 結果を表 4 に し 7"こ 。 ァ ク ルァ ミ ド 生成率 ( % ) は OC . , 一 卜 レ ノヽ □ース無添加の

+曰ムのア ク リ ル ア ミ ド 生成量 k m g ) を 1 0 0 % と した と の相対値で示 した。

き

4

Tre： , α—トレハロース

Gl c： D—グルコース

4 の か ら 明 らかなよ フ に 等モルの し 一 ァ スパ ラ ギ ン と D ―グル コ一ス と か らのァ ク U ル ァ 卜- の生成量は 存さ せる a 一 卜 レ ハ □ ―スの里が多 < なる ほ ど低下 し ， 卜 レ ハ □一スは用 依存的に加埶 '"、処 Ϊ里におけ る し ァ ス ノ\ ラ ギ ン と D ―グル コ ―ス と か らのァ ク リ ルァ — 、 . K 生成を抑制 し、 し ―ァ スパラ ギ ン 又は D ―グル □一ス に対する モ ル比が 1 以上では その抑制の程 IX.はほぼ一定

、

と な り ァ ク ルァ 、 の生成 ( ) を 1 5 %未 に抑 制 した ま た 、 本条件下では し ァ スパ ラ ギ ン又は D 一 グル コ一ス に対する モル比で 0 5 以上の 一 卜 レ ハ □―ス を用 いる と に よ U ァ ク リ ル ァ の生成率 ( % ) を 5 0 %未 ま で抑制 し モル比で 0 • 7 5 以上の

卜 レ ノヽ □ ―ス を用いる こ と に よ り 2 5 %未満ま で抑制す る と が判 明 した o

< 実験 5 • 各種ァ ノ 酸と D グル コ ス と か らのァ ク U ルァ Κ の生成里 と ァ ク U ルァ ミ の生成に及ぼす

― 卜 レ ノ\ □ ―ス 存の影響 >

各種ァ ノ 酸と D ―グル 一ス と か ら の ァ ク U ル ァ 、 生成 と ァ ク ル ァ 生成に及ぼす ― 卜 レ ハ □一 ス 存の影 を ベた o 予め 表 5 に示す各種ァ ノ 酸 1 m m 0 1 を それぞれ採取 しておいた 2 0 m 1 容の 栓付試 験管に s D ―グル □ ―ス を 1 m m 0 1 加えた以外は実験 1 と 同 じ方法を用 いて処理 し ァ ク リ ル ァ 、 K の生成 ( m g ) を測定 した o ま た 上記反応系にさ ら に 一 卜 レ ハ □一ス を 1 m m 0 1 ±t存さ せ 5式験系について 同様に

S式験 した ネ士果を表 5 に示 した o なお ァ ク ルァ ド 生 成率 ( % ) は 各ァ ノ 酸における ― 卜 レ ハ □一 ス 添加の 口 のァ ク ル ァ ド 生成 s m g )を 1 0 0 % と した と さ の ― 卜 レ ハ □―ス添加系の相対値を示 し / o

表 5 アクリルアミド生成量 (mg) ァクリルアミド アミノ酸

Tre 無添加 Tre 添加 生成率 (¾) グリシン 21.6 11.4 53 脂肪族アミノ酸

L—ァラニン 8.9 4.1 46

L一バリン 10.8 1.6 15 分岐アミノ酸 L—ロイシン 8.4 0.9 11

L一イソロイシン 42.5 7.7 18

Lーセリン 10.4 4.2 40 ヒドロキシアミノ酸

L一卜レオニン 15.0 7.7 51

Lーァスパラギン酸 7.7 1.0 13 酸性アミノ酸

L一グルタミン酸 4.5 0.8 17

L—ァスパラギン 52.3 7.2 14 アミド

L一グルタミン 6.5 1.0 15

L一リジン 5.1 2.1 40 塩基性アミノ酸 L—アルギニン 4.9 1.9 39

L—ヒスチジン 0.0 0.0 一

L一システィン 1.4 1.0 72 含硫アミノ酸

L—メチォニン 1.8 1.2 67

L—フエ二ルァラニン 12.7 11.2 88 芳香族アミノ酸 Lーチロシン 0.0 0.0 -

L—トリプトファン 5.1 3.4 66 イミノ酸 L—プロリン 6.8 3.0 44

Tre： , ο;—卜レノ、口一ス

5 に不すよ つ に 、 D 一 グル コ ―ス と の加熱に よ て生 成する ァ ク uルァ の量はァ ノ 酸の種類によ つ て様々 であ り 比串父的多 の ァ ク ル ァ F を生成する ァ ノ 酸 は し ァ スパ ラ ギ ン及び L ―ィ ソ □ィ シ ン の 2 種であつ た 表 5 の 果か ら 明 らかなよ う に 、 . , - — 卜 レ ノ \□ - - ス は、 し ―ァ ス パ ラ ギ ン の 合と 同様に 、 し ―ィ ソ □ィ シ ン か ら の ァ ク ル ァ 生成 も顕著に抑制する こ とが判明 し ま た 、 ァ ク U ル ァ へ の生成は し 一 ァ ス パラ ギ ン や L 一 ィ ソ □ィ シ ン の ム

口 よ り あ少ない のの s グ リ シ ン L 一 ァ ラ ―ン し 一 ノ ン 、 し ― □ィ シ ン し ―セ リ ン L 一 卜 レ 一

才 ン s し ―ァ ス パ ラ ギ ン酸 、 し 一 グ ル タ ミ ン酸 、 し ―グ ル タ ン し ― U ジ ン L 一 ァ ルギ―ン 、 し ―ン ス テ ィ ン し メ チ 才 ン し ―フ ェ ル ァ ラ ―ン 、 し ― 卜 u プ 卜 フ ァ ン し ―プ □ U ン な どの ァ 、 ノ 酸の ム

·¾ 口 同様に め られ Ϊ 卜 レ ハ □ ―ス は程度の差こ そ れ 、 い ずれの の生成を抑制 していた o ヌょ ' 、 し - - バ リ ン 、 し ― □ィ シ ン し ― ソ □ィ シ ン 、 し 一 卜 レ 才 ン L 一 メ チ 才 ―ン し ―フ X ―ル ァ ラ ン し ― 卜 プ 卜 フ ァ ン な どは ヒ 卜 や動物の成長や維持に欠かすこ と のでさ ない必 ァ ノ

m 酸の 禾重と して知 られている 0

実験 1 乃至実験 5 では加埶 "、、処理に よ る ァ ク 'J ルァ ド の 生成反応を 比車父的水分の多い水溶液モデルを用いて試験 し た o 以下の実験 6 乃至実験 8 では よ 実際の可食材料 に近い比車父的水分の少ない乾 品

休モ 丁 ルを用 いて行 た o よ た 5式料調製の段階で し ―ァ スノ ラ ギ ン を兀全に溶解さ せ る ため 5式験に用いる里を 0 • 1 m m 0 I に低減 して行つ た o 乾燥モ 丁 ル 5式験は ま ず 、 局方 3鈴薯澱粉を基材に用 い こ れに し ―ァ ス ノ ラ ギ ン 0 1 m m 0 I 及び D ―グ ル

□ ―ス 0 1 m m 0 1 及び 衝 ；佼を添加 してぺ ―ス 卜 状物 と し こ れを週宜乾燥さ せる こ と に よ リ 各種水分合 の試 料を調製 した 0 次いで こ れを密封 して加熱処理 し 、 各種 水分 条件における ァ ク リ ル ァ 、 F 生成 と それに及ぼす in質 dtt存の影 をネ全討 し た o

< 実験 6 ： 加熱処理 一ス と か のァ ク リ ルァ ド生成量に及ぼす各種非還元性 糖質 存の影響 > 加熱処理によ る し ―ァ ス パ ラ ギ ン と D — グル コ ー ス と か らのァ ク U ルア ミ ド の生成 に及ぼす各種糖質共存の影響 を乾燥モ 丁 ル 式馬突 \<~て調ベた 。 予め、 局方馬鈴 塞澱；!汾 1 g し ―ァ ス パ ラ ギ ン 0 - 1 m m o l ( 1 3 m g ) 及び D — グ ル コ一ス 0 1 m m 0 I ( 1 8 m g ) を採取 しておいた 2

0 m 1 容の 栓付試験管に 糖質水溶液 （糖質含量 0 . 1 m m 0 1 / m I ) を 1 m I 及び 0 . 0 5 M リ ン酸緩衝液 （ p

H 6 0 ) 0 . 2 5 m I を加え、 攪拌する こ と に よ り 水分 約 5 0 %のぺース 卜 状物に した。 次いで、 水分含量を 約 1 0 % に低減さ せる 合は 6 0 °C で 2 時間真空乾燥 した 後 s 相対 /llli度 2 2 . 4 %の調 显デシ ケー タ 一中で 2 日 間保 存 した 。よ / 水分含量 ：を約 1 % に低減さ せる場合は 6 0 °C で 1 6 時間首空乾燥 した 次いで、 各試料の水分含量を測 定 した後 これ ら を 1 8 0 c の才ィ ルバス (油浴） で 2 0 分間加熱処理 し 生成 したァ ク リ ル ア ミ ド を ガス ク 口 マ ト グ ラ フ ィ 一にて測定 した o ま た、 並行 して吴ェ で水分 整 していな A

い試料 ( ぺ ―ス 卜 状物、 水分 約 5 0 % ) について 同様に δ式験 した o なお、 共存さ せる試験糖質 と して 実験 2 の水溶液モ テ ル試験において比較的強ぃァ ク

U ル ァ 生成抑制効果を示 した α , ― 卜 レ 1ヽ □ ― ス 、 a β 卜 レ P — ス ス ク ロ ー ス及び D 一 マ ン 二 ト ー ル と こ れ ら と 同 じ 非 元性糖質である D _ ソ ル ビ 卜 ール及 び ル チ 卜 ―ルの計 6 種を 用 いた。 試料の水分 a は 電 子式水分計 ( (株） -津製作所製、 商品名 「 M 0 1 S T U R E B A し A N C E E B — 3 3 0 M O C J ) を用いて 測定 した ァ ク リ ル ァ ミ は、 加熱処理後の各試験管に脱 ィ 才 ン水を 1 0 m 1 加えて良 く 攪拌 し た後、 実験 1 と 同様 にガス ク □ 卜 グ ラ フ ィ ―にて測定 した。 L 一 ァ ス ノ ラ ギ ン と D ―グル コ一ス のみを用い、 他の糖質を加えないも の を対照、 と した o 果を 表 6 に示 した。 ア ク リ ル ア ミ ド 生成 率 ( % ) は 、 対照の ァ ク U ル ア ミ ド生成量 （ m g ) を 1 0

0 % と した と き の相対値で示 した。

表 6

水分含量約 50 % 水分含量約 10 % 水分含量約 1 %

糖 質 実測水分 アクリルアミド 実測水分 アクリルアミド 実測水分 アクリルアミド 含量 生成量（mg) 生成率 ） 含量 生成量（mg) 生成率 (¾) 含量 生成量 (mg) 生成率 ） 対照 （無添加） 45.7 371.6 100 9.5 705.6 100 0.3 2708.5 100 ひ， ひ一トレハロース 46.3 46.9 13 8.9 189.3 27 0.4 1688.4 62 , ]3—トレハロース 46.8 87.2 23 8.6 287.0 41 1.0 1693.1 63 スクロース 46.3 419.2 113 9.2 898.8 127 0.7 3275.2 121

D—マンニト一ル 46.0 169.2 46 8.3 465.8 66 0.8 2255.8 83

D—ソルビトール 45.5 247.0 66 9.4 573.5 81 0.9 2544.0 94 マルチ! ル 45.4 224.5 60 8.3 516.6 73 0.7 2266.8 84

表 6 の か 明 かなよ フ に 試料の水分 が約 5

0 % 約 1 0 %及び約 1 %のいずれの条件において 実 験 2 の 果 と 同様に a ― 卜 レ ハ □ ス 、 a β 一 卜 レ ノヽ □―ス及び D ― ン 卜 ル を it存さ せる と 加熱によ る し ァ ス パ ラ ギ ン と D ―グル コ スか ら のァ ク リ ルァ の生成が顕著に抑制さ れる とが確き さ れた ま た、 詳 細に見れば 試料の水分 口直が約 5 0 % 約 1 0 %及び約

1 % と 低減する に従い 質 存に よ る ァ ク リ ル ァ 5 ド の 生成抑制効果は低下する傾向が見られる も のの 水分含 が約 1 0 %以上の試料にこれらネ^!質を 存さ せる と ァ ク U ルァ ミ の生成を よ < 抑制でさ る こ と が判明 した 一方 ス ク □ ス は実験 2 の 果と異な U ァ ク リ ル ァ ド の生 成率 （ % ) が対 の 1 1 3 乃至 1 2 7 % と 増加 し た れ は水分 口 里が比車父的低い条件での加熱がス ク □ スの分解 を促進 し ァ ク U ル ァ 生成能の強い 質が生 じ たため と考え られる o ま た 、 D ―ソ ル ビ 卜 ル及び ルチ 卜 ル の ァ ク U ル ァ 生成抑制効果は弱 < 実験 2 のネ士口果と ほ ぼ同様であつ た

< 実験 7 し ―ァ スノ ラ ギ ン と D ―グル □ ス と か ら の ァ ク リ ル ァ F生成里に及ぼす ョ

5式料の水分合 里 と加熱 、' の 影響及び a ― 卜 レ ノヽ □ ス 存の影 >

L 一 ァ スパ ラ ギ ン と D グル コ ―ス と か ら の ァ ク リ ル ァ ド生成 に及ぼす 5式料の水分 口 と 加熱 度の 及 びァ ク U ル ァ 生成抑制能を有す る 質 と して a , ― 卜 レ ハ ロ ー ス を共存さ せた場合の影響をさ ら に詳細に調べ た。 6 0 °C で真空乾燥する 時間を種々 変化さ せて水分含量 が種々 異なる試料を調製 し、 ま た、 加熱処理の温度を 1 5 0 °C 、 1 8 0 °C 及び 2 0 0 °C の 3 通 り で試験 した以外は実 験 6 と 同様に処理 し、 ア ク リ ルア ミ ド の生成量を測定 した。

, a - 卜 レ ハ ロ ー ス無添加の試験系で同様に処理 した も のを対照と した。 結果を表 7 に示 した。 ア ク リ ルア ミ ド 生 成率 （ ％ ) は、 対照の試料の各水分含量における ァ ク リ ル ア ミ ド生成量 （ m g ) を 1 0 0 % と した と きの相対値で示 した。

表 7

00

vJl 〇 加 熱 温 度

-¾ 〇 実測水分 15 Ot: 180で

V 8 含量 (¾) アクリルアミド アクリルアミド m 生成量 ung) 生成率 ） 生成量（mg) 生成率

M 7 54.9 205.4 100 377.5 100

D O 43.6 209.4 100 404.1 100

1 〇 σ' 33.3 210.4 100 421.3 100 o

対照 22.5 219.3 100 507.4 100

Θ σ'

(無添加） 10.1 220.2 100 689.3 100 u a-

5.8 230.2 100 1844.3 100

1

>i 0.2 270.4 100 2566.3 100 rv 53.8 14.0 7 22.8 6 n 44.9 26.7 13 48.5 12

38.3 32.8 16 75.8 18 n T r e 25.1 59.7 27 111.6 22

1 9.5 83.7 38 177.3 26

5.4 143.7 62 940.6 51

0.1 207.7 77 1433.2 56

□ αι T r e α, α—卜レハロース

1 厂- 〇

1 o

fV M

共存さ せる と によ り ア ク リ ルア ミ ド の生成は よ く 抑制さ れた o 実験 6 のネ士果 と 同様に、 試料の水分含量が減少する に れて 一 卜 レ ノヽ ロ ース によ る ァ ク リ ルァ ミ ド の生 成抑制 果は弱 < なる傾向が認め られた も のの、 試料の水 分 口 里が約 1 0 %以上の場合には、 加熱温度 1 5 0 °C 、 1

8 0 °c 及び 2 0 0 °c のいずれの条件において ¾ L 一 ァ スパ ラ ギ ン 及び D グル コ ース と等モルの a ， 一 卜 レ ハ ロ ー ス を 存さ せる こ と によ り 、 ア ク リ ルア ミ ド の生成を対照 の 3 0 %未 にま で顕著に低減でき る こ と が判明 し / o

< 実験 8 し ―ァ スパ ラ ギ ン と D — グル コ 一ス と 力、 ら のァ ク U ル ァ 、 生成量に及ぼす試料の水分含量と α ， 一 卜 レ ノヽ □ ―ス ±h ョ

存 と の影響 >

し ―ァ ス パ ラ ギ ン と D — グリレ コ ース と 力、 らのァ ク リ ルァ 生成量に及ぼす試料の水分含量 と α , a - 卜 レ ノヽ ロ ー ス ±h存 と の 鏗を検 [ しに。 , or — 卜 レ ハ □ スの添 加 を 0 • 0 1 0 0 . 0 2 5 、 0 . 0 5 0 、 0 . , 0 7 5

0 • 1 0 0 及び 0 5 0 0 m m o I と 変ィ匕さ せた以外は実 験 6 と 同様に処理 し 、 ア ク リ ル ア ミ ド の生成 匱を測定 した。

― 卜 レ ハ □ ―ス無添加の試験系で同様に処理 した も のを 対昭 と した o 果を表 8 に示 し た。 ァ ク リ ル ア ミ ド 生 成率 ( % ) は 対 ! P召 Iにおける ア ク リ ル ア ミ ド生成 :量 ( m g ) を 1 0 0 % と し た と き の相対値で示 し た。

表 8 T r e 水分含量約 50 % 水分含量約 10 % 水分含量約 1%

添加量 実測水分 アクリルアミド 実測水分 アクリルアミド 実測水分 アクリルアミド (匪 ol) 含量 生成量 Km) 生成率 (%) 含量 ） 生成量（mg) 生成率 ） 含量 ） 生成量（mg) 生成率 ）

0.000 53.3 373.5 100 9.5 677.7 100 0.6 2494.9 100

0.010 54.1 137.9 37 9.3 543.7 80 0.5 1978.4 79

0.025 53.8 105.0 28 10.1 460.0 68 0.6 1804.8 72

0.050 53.5 47.0 13 9.8 363.9 54 0.5 1535.6 62

0.075 54.3 44.6 12 10.1 290.5 43 0.5 1479.1 59

0.100 53.4 24.0 6 10.4 165.0 24 0.6 1362.1 55

0.500 54.5 10.2 3 10.8 113.4 17 0.7 1306.0 52

T r e ： a, -トレ八ロース

表 8 のネ / '士口 か b 明 ら かなよ フ に 5式料の水分 口 が約 5

0 % 、 約 1 0 %及び約 1 %のいずれの条件において も し ー ァ スパ ラ ギ ン と D ―グル コ ―ス と か らの ァ ク U ル ァ の生成は 、 ― 卜 レ ノ\ □ ―スの添加里が多 < なる ほ ど 抑制さ れた o 本乾 モ 丁 ル pi 験において し ァ ス パ ラ ギ ン又は D ―グル コ ―ス に対 してモル比で 0 5 以上の a α — 卜 レ ハ □ ―ス を 存さ せる こ と によ り 5式料の水分 量が約 1 %の % ム

口 には ァ ク U ルァ ド の生成率 ( % ) を 6

5 %未 ' i に 合

ま た 、 ョ式料の水分 が約 1 0 %の 芴 口 には ァ ク リ ルァ の生成率 ( % ) を 5 5 %未 に抑制でさ る こ とが分か た

以上のの実験 6 乃至実 8 示 した モ デル試験の結果 力' ら ( 1 ) 試料の水分含 Iが低い場合 Κ二おしヽて も 、 ， 一 卜 ハ ー ス 、 a , β - 卜 レ ノヽ ロ ー ス及びマ ン ニ ト ー ル を共存さ せる こ と によ り 、 加熱処理に よ る L — ァ スパ ラ ギ ン と D グル コ ー ス と 力、 らのァ ク リ ル ァ ミ ド の生成を顕著 に抑制でき る こ と 、 （ 2 )試料の水分含量が約 1 0 %以上の 場合、 L ー ァ スパ ラ ギ ン及び D — ダル コ - -ス と 等モルの α ,

― 卜 レ 八 □一ス を 存さ せる こ と に よ り 、 ア ク リ ル ア ミ

K の生成を顕著に抑制でき る と L 一 ァ ス ノ、" ラ ギ ン 又は D - グル =1 ―ス に対する モル . 5 以上の α ， a

― 卜 レ ハ □ ―ス を 存さ せる こ と よ り 、 試料の水分含量 が少ない場 α で ァ ク U ル ァ K 率 ( % ) を 6 5 % 未 ま で抑制でさ る と が判明 次に 実験 1 のネ '1>'士口 から し 一 ァ ス ZI ル ビ ン酸の方が D― グ □ ― 、

ル ス よ U ァ ク U ル ァ の生成能が问いこ と が判 明 した こ と から 、 以下の実験 9 乃至 1 2 では 、 ァ ク '」 ル ァ 、 ··* 生成能を有する 質 と して 、 し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸を用 いて実験を行 た o ま た 、 し ―ァ ス パ ラ ギ ン を兀全に溶解 さ せる ため 5式験に用いる里を 0 • 1 m m 0 I に低減 して 行 た O 更に 、 実験 1 0 乃至 1 2 では し ァ ス コ ル ビ ン酸 を 々

有する 果物又は野米類な ど可食材料の BIR!理 件を考慮 に入れて 加熱 曰

/皿 IX.を 1 0 0 °c に 5又中 した o

< 実験 9 • し ―ァ ス ラ ギ ン と し ―ァ ス コ ル ビ ン酸と か ら のァ ク U ル ァ 、 の生成に及ぼす各種 in質 存の > 加熱処理に.よ る し ―ァ スパ ラ ギ ン と し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 と か ら のァ ク ルァ — . ド- の生成に及ぼす各種 質 存の影 塑曰 を ベた 0 予め し ア スノ ラ ギ ン 0 • 1 m m 0 I を採取 しておいた 2 0 m I 容の ✓、栓付 5式験管に N 0 • 1 Mの し ― ァ ス コ ル ビ ン酸水 ；谷液 と 0 • 1 M の し ―ァ ス =1 ル ビ ン酸ナ 卜 U ゥ ム水ノ合液を週宜 曰

/比 口 して P H が 4 0 と なる よ ラ に 調製 し た /比液を 1 m 1 ( し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類 と して 0

1 m m 0 1 ) 加え 次いで 表 6 に示すネ 質のいずれかを

0 - 1 m m 0 1 加えた 0 但 し ― ル 卜 卜 才 シル

― 卜 レハ □ ―ス シ ク □丁 キ ス 卜 U ン 及び β ―シ ク

□丁 キ ス 卜 ン の 3 種は ―律 2 0 0 m 9 (約 0 • 1 7 乃 至

0 • 2 4 m m 0 I に相当 ) を 用 いた o 加熱処理条件を 1 5

0 °c 2 0 分 と し た以外は実験 1 と 同 じ方法を用いて処理 し ァ ク リ ル ァ ミ の生成量を し た o し ―ァ ス パ ラ ギ ン と し ー ァ ス コ ル ビ ン酸のみを用い、 他の糖質を加えない ものを対照 と し た。 結果を表 9 に示 した。 ア ク リ ル ア ミ ド 生成率 （ ％ ) は、 L ー ァ ス パラ ギ ン と L — ァ ス コ ル ビ ン酸 のみを用いた場合のア ク リ ルア ミ ド 生成量 （ m g ) を 1 0 0 % と した と き の相対値で示 した。 表 9

アクリルアミド 試 験 糖 質

生成量 (mg) 生成率 （%) 対照 （Lーァスパラギン +L—ァスコルビン酸 *) 129.2 100

D—グルコース 155.6 120

D—フラク 1 ^一ス 229.6 178

D—ソルビ卜ール 90.1 70

D—マンニトール 52.3 40

D—エリスリ卜ール 51.1 40

D—キシリトール 96.3 74

D—ガラク卜ース 170.0 132

Lーァラビノース 128.1 99

, α—卜レハロース 11.5 9 , β—トレ八ロース 18.9 15 コージビオース 64.1 50 ニゲロース 111.0 86 マルト一ス 161.4 125 イソマル卜一ス 77.9 60 マルチトール 96.9 75 イソマルチ 1 ^一ル 75.3 58 スクロース 160.1 124 パラチノース 116.2 90 還元パラチノース 54.0 42 ラク卜ース 119.1 92 ラクチ卜一ル 111.4 86 マル卜トリオース 134.7 104 α—ダルコシル α， -卜レハロース 55.2 43 マル卜テトラオース 119.2 92 ひ一マルトシル _α， ひ一トレハロース 57.8 45 環状四糖 * * 115.8 90 α—マルトトリオシル α, ひ一トレ八ロース 93.1 72 α—シクロデキストリン 105.3 81

/3—シクロデキストリン 47.5 37

*Lーァスコルビン酸 +L—ァスコルビン酸ナトリウム

*環状四糖： 4分子の D—グルコースがひ— 1 , 6及び α— 1， 3結合で交互に 結合した環状の四糖

表 9 の結果か ら 明 ら かなよ う に、 実験 2 のァ ク リ ル ア ミ ド 生成能を有する糖質 と して D — グル コ ー スを用いた場合 と ほぼ同様に、 特定の糖質が共存す る こ と に よ っ て、 加熱 処理におけ る L — ァ スパ ラ ギ ン と L — ァ ス コ ル ビ ン酸 と 力、

、

ら の ァ ク U ル ァ K の生成を著 し く 抑制す る こ と が判明 し た 0 詳細には ― ト レ ノ\ ロ ー ス 、 ， 5 — 卜 レ ハ ロ

―ス D ― ン一 卜一ル 、 D — エ リ ス リ ト ール、 還元パ ラ チ ノ一ス ―グル コ シ Jレ α , α — ト レ / \ ロ ー ス 、 な 一 マ ル 卜 シ ル ― 卜 レ ハ ロ ー ス及び ー シ ク ロ デキ ス 卜 リ ン は し ―ァ ス ノ ラ ギ ン と L 一 ア ス コ リレ ビ ン酸と 力、 ら の ァ ク ル ァ 、 ド¬生成率を 5 0 %未満に抑制 し、 と り わけ、 α ,

― 卜 レ ハ ロ一ス及び a ， 3 — 卜 レ ハ ロ ー ス は ア ク リ ル ァ の生成率 ( % ) を 1 6 %未満に著 し く 抑制する こ とが 確 =¾]

口'し、さ れた Ο 本実験において 、 ス ク ロ ー ス は ァ ク リ リレ ア ミ

K の生成を抑制せず 逆に促進する と い う 、 実験 2 の結果 と は異なる 果 と な た。 こ れは本加熱処理条件下でス ク

□一スが D ―グル 一ス と D — フ ラ ク 卜 一ス と に加水分解 さ れ s れ らが し ―ァ スパ ラ ギ ン と反応 し ア ク リ ル ア ミ ド を生成 したため と推 さ れる。 ま た、 本実験と 実験 2 の結 果を考え 口 わせる と 、 a 一 マ リレ 卜 シ ソレ ， — ト レ /ヽ ロ ー ス も a ― 卜 レ ノヽ □ ―ス ゃ α — グ リレ コ シ リレ 《 ， — ト レ ハ □ ―ス と 同様に ァ ク リ ル ア ミ ド の生成抑制能を有する糖 である { とが明 ら かであ 。 く 実験 1 0 ： L — ァ ス パ ラ ギ ン と L ー ァ ス コ ル ビ ン 酸 と か ら の ァ ク リ ルア ミ ド 生成量に及ぼす反応 ρ Η の影響 と α , - 卜 レ ハ ロ ー ス共存の効果 > 加熱処理における し ―ァ スノヽ。 ラ ギ ン と し 一 ァ ス コ ル ビ ン 酸と か ら の ァ ク ル ァ ド' 生成に及ぼす反 F心 Ρ Η の影響 と 、

― 卜 レ ハ □ ―ス it存 (0 果と を検討 した ο 予め L ― ァ ス ラ ギ ン 0 • 1 m m 0 1 を採取 しておいた 2 0 m I 容 の 、栓付試験管に 0 1 M の L - ァ ス コ ル ビ ン酸水溶液 と 0 1 M の し ―ァ ス コ ル ビ ン酸ナ 卜 U ゥ ム水溶液を適宜 ΐ曰

/比 口 して P H が 3 、 4 5 、 6 、 又は 6 • 5 と なる よ う に

曰

それぞれ 製 した此液を 1 m I ( し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類 と して 0 • 1 m 0 I ) 加え 加熱処理条件を 1 0 0 °C 、 2

0 分 と した以外は実験 1 と 同 じ方法を用いてァ ク ルァ ミ の生成里を定里 した o ま た 上記反応系にさ ら に a ,

― 卜 レ ハ □一ス を 0 • 1 m m 0 I 加えた δ式験系に いて も 同様に 5式験 した O 牟 "Ϊ士口果を表 1 0 に不 した ο なお s 表中 、 ァ ク U ル ァ *-* 生成率 ( % ) は 各 P H 条件において 、 L ァ ス パ ラ ギ ン と し ―ァ ス =1 ル ビ ン酸及び し ―ァ ス コ ル ビ ン 酸ナ 卜 ゥ ムのみを用 い N ， a 一 卜 レ ノヽ □ ——ス 添加の 口 の ァ ク リ ルァ 、 卜- 生成 ( m g ) を 1 0 0 % と した と さの 、 ， a ― 卜 レ ハ □一ス添加系の相对値を示 した O 表 1 0

T r e ： ひ， α—トレハ口一ス 1 0 に不すよ フ に ― 卜 レ ノヽ ロ ース 添加系及 び添加系のいずれにおいて 加埶処理前後で P H の変動 は小さ か た o ま た 用いた試料の里が少な < 加熱 度 も 低いため生成 は少ない のの 加熱 f 1 0 0 °c の 口 で ァ ク U ルァ が生成する こ と が判明 した o 表 1 0 の 果か ら 明 らかなよ う に ― 卜 レ ハ ロ ース無添加系で のァ ク ル ァ の生成里は反応 P H が高 く なる ほ ど増加 し P H 6 及び P H 6 - 5 では刍激に増加 した o ― 卜 レ ハ □一ス添加系では いずれの反応 p H において も ァ ク U ル ァ 生成 は 添加系に比ベて顕著に低 <

卜 レ ハ □ ―ス を , 存さ せる こ と で 、 顕著な生成抑制効 が得 られる こ と が さ れた

確

< 実験 1 1 し ―ァ スパ ラ ギ ン と し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 と か らのァ ク U ル ァ 、

生成 に及ぼす , a 一 卜 レ ハ □一ス の i 存 の影 >

― 卜 レ ハ □ ―ス について 加熱処理における L 一 ァ ス J ラ ギ ン と し ―ァ ス コ ル ビ ン酸と から のァ ク リ ル ァ ミ 生成抑制能の用里依存性を検討 し た 。 予め し ―ァ ス パ ラ ギ ン 0 - 1 m m 1 を採取 しておいた 2 0 m 1 容の it栓付 試験 ^r目' に 実験 1 0 で用 いた P H 6 の L ー ァ ス コ ル ビ ン酸 と し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸ナ 卜 リ ゥ ムの 夂 1 m 1 ( し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類 と して 0 • 1 m m 1 ) を加え . 、 次 'ヽで、 0 .

0 0 0 0 • 0 1 0 0 • 0 2 5 0 . 0 5 0 0 • 0 7

5 0 1 0 0 0 1 5 0 0 2 5 0 又は 0 5 0 0 m m 0 I の ― 卜 レ ハ □ ― ス をそれぞれ加 た以外 は実験 1 0 と 同様に加熱処理 し 、 実験 1 と 同 じ方法でァ ク リ ル ァ F の生成裏を疋里 し た ネ ip士p果を表 1 1 に示 し 7 ァ ク U ルァ ミ 生成率 ( % ) は 、 し ―ァ スパラ ギ ン と L 一 ァ ス コ ル ビ ン酸及び し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸ナ 卜 U ゥ ムのみを 用 い ― 卜 レ ハ ロ ー ス無添加の 口 のァ ク ル ァ ミ 生成里 ( m 9 ) を 1 0 0 % と I た と き の相対値で示 した。 表 1 1

Tre： , α—トレハロース

AsA： Lーァスコルビン酸

1 1 の か ら 明 かなよ つ に 、 し — ァ ス パ ラ ギ ン し ―ァ ス コ ル ビ ン酸と か ら のァ ク ル ァ ミ ド の生成里は 存さ せる a ― 卜 レ ノ\ □ ―スの量が多 く なる ほ ど低 し a ― 卜 レ ハ □ 一

ス は 用 依存的 に加熱処理に け る し ―ァ ス ノ ラ ギ ン と し ―ァ ス コ ル ビ ン酸か らのァ ク ル ァ F 生成を抑制 し し 一 ァ スパ ラ ギ ン 又は し 一 ァ ス ル ビ ン に対する モル比が 1 以上では その抑制の程度は ほぼ一定と な ァ ク ル ァ の生成率 （ % ) を 1 5 % 未満に抑制 した 本条件下では し ―ァ ス パ ラ ギ ン又は L

―ァ ス ル ビ ン酸に対する モル比で 0 - 5 以上の ， a 一 卜 レ ハ □一スを 用いる こ と によ ァ ク U ル ァ の生成率

( % ) を 7 5 % ま で抑制 し モ ル比で 0 . 7 5 以上の o ,

― 卜 レ ハ □一ス を用 いる と によ 5 0 %未 ' sまで抑制 する こ とが判明 した

< 実験 1 2 • し ―ァ スパ ラ ギ ン と し ァ ス コ ル ビ ン酸誘導 体と か らのァ ク リ ル ァ 、 K生成 に及ぼす P H と 一 卜 レ ハ □ ―ス の ±t存の影鏗 >

し ―ァ ス ル ビ ン酸に代えて し ァ ス コ ル ビ ン酸 5乃導体 と して し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ―グル シ (株式 社林原 生物化学研九所販 録商 示 Γ A A 2 G J ) 又は し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ― U ン酸 ( □シ ュ • ビ タ 、 ン社販ンじ 3 ナ 卜

U ゥ ム 登録商標 Γ S t a y ― C 5 0 』） を用い 加熱 処理を 1 0 0 °c と 1 2 5 c の 2 通 U で行つ た以外は実験 1

0 と 同様に して し ―ァ スパ ラ ギ ン と し 一 ァ ス =1 ル ビ ン酸 乃導体 と か らの ァ ク リ ル ァ ミ 生成 に及ぼす Ρ H と

卜 レ ハ □ ―ス の dtt存の '7 響を調ベた よ た し ―ァ ス

□ル ビ ン酸 5乃導体に代えて し ァ ス =1 ル ビ ン酸を用いた以 外は同様に 式験 して対照、 と し た し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 、 し

―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ―グ ル コ シ K 及び L - ァ ス コ ル ビ ン 酸 2 U ン酸の 果を それぞれ表 1 2 表 1 3 及び表 1

4 に示 した なお 表中 7 ク ル 7 ミ ド 生成率 ( % ) は、 各 p H 条件において、 α , α — 卜 レ ハ ロ ー ス無添加の場合 のァ ク リ リレ ア ミ ド 生成量 （ m g ) を 1 0 0 % と した と きの、 , α — 卜 レ ハ ロ ー ス添加系の相対値を示 した。

表 1 2

-：試験せず。

表 1 3

100 処理

Tre無添加 Tre添加

PH

アクリルアミド アクリルアミド アクリルアミド 加熱後 pH 加熱後 pH

生成量 （mg) 生成量 （mg) 生成率 (%) 無調整 2.06 0.03 2.07 0.01 33

3 3.02 0.02 3.10 0.00 0

4 4.11 0.01 4.13 0.00 0

5 5.05 0.00 5.01 0.00 ―

6 6.01 0.00 6.06 0.00 一

6.5 6.52 0.00 6.53 0.00 ―

125 処理

Tre無添加 Tre添加 pH

アクリルアミド アクリルアミド アクリルアミド 加熱後 PH 加熱後 pH

生成量 ung) 生成量 （mg) 生成率 （％) 無調整 2.03 0.20 2.01 0.06 30

3 3.01 0.39 3.11 0.06 15

4 4.13 0.08 4.06 0.01 13

5 5.06 0.05 5.08 0.00 0

6 6.02 0.00 6.03 0.00 一

6.5 6.55 0.00 6.54 0.00 一

1 4

1 o ot:処理

Tre無添加 Tre添加 H

アクリルアミド アクリルアミド アクリルアミド 加熱後 PH 加熱後 pH

生成量 （mg) 生成量 （mg) 生成率 （％) 無調整 9.47 0.09 9.46 0.02 22

3 3.08 0.22 3.04 0.01 5

4 4.01 0.03 4.03 0.00 0

5 4.99 0.01 5.00 0.00 0

6 6.02 0.05 6.06 0.01 20

6.5 6.90 0.07 6.91 0.02 29

125* 処理

Tre無添加 Tre添加

PH

アクリルアミド アクリルアミド アクリルアミド 加熱後 PH 加熱後 pH

生成量 （mg) 生成量 ung 生成率 (%) 無調整 9.48 14.20 9.47 1.33 9

3 3.07 9.30 3.01 0.83 9

4 4.03 0.49 4.06 0.01 2

5 5.00 0.13 5.09 0.02 15

6 6.02 3.40 6.04 0.53 16

6.5 6.91 13.10 6.93 1.66 13

1 2 か 明 ら かなよ フ に 、 し ァ ス コ ル ビ ン酸の ム

口 は加熱処理 1 0 0 °c の 合は実験 1 0 と 同 じ結果が られ ま た 、 加熱処理 度 1 2 5 °c の %ム

¾ 同様に a

― 卜 レ ハ □ ―ス冊添加系でのァ ク リ ル ァ の生成 mは反 応 P H が问 < なる ほ ど増加 し 、 P H 6 及び P H 6 - 5 では 刍 激に増加 し た o ， 卜 レ /ヽ □ 一ス添加系では 、 いず れの反応 P H において ァ ク リ ル ァ ミ 生成量は •ItTl 小、加系 に比ベて S著に低か た 方、 表 1 3 か ら 明 らかな よ 0 に 、 し ―ァ ス =1 ル ビ ン酸 乃導体である し ―ァ ス コ ル ビ ン酸

2 ―グル コ シ K は 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸に比ベて加熱処理 に女定で 、 加熱処理 度 1 0 0 °c の場ム

口 、 P H 4 乃至 6 •

5 の 囲で ま た 、 加埶処理 1 2 5 °c の 口 P H 5 乃 至 6 • 5 の 囲でほ と ん ど ァ ク U ル ァ 、 卜' を生成 しなかつ た O よ U P H が低い条件ではいずれの 度において ァ ク

U ル ァ 、 を生成 した ののその程度は低かつ た o P Η が 低い条件で し ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ―グル コ シ ド か ら ァ ク U ルァ K が生成する理由 と しては し ―ァ ス □ル ビ ン酸 2

―グル I] シ が酸性条件下の加熱処理によ 部分的に加水 分解さ れて し ―ァ ス コ ル ビ ン酸及び D ―グル =1一スが生成 し ί— - の生成 した し ―ァ ス ル ビ ン酸及び /又は D ―グル コ ―ス と し ―ァ ス ラ ギ ン と から ァ ク U ル ァ 、 が生成 し た の と推 される 0 の 口 のァ ク U ル ァ の生成

， ― 卜 レ ハ □ ―ス添加系では 、 添加系に比ベて顕著 に低 < a ， 卜 レ ハ □一ス を 存さ せる し と で 、 顕著 な生成抑制効果が得られる こ と が確 B' さ れた 0 ま た 、 表 1

4 か ら 明 ら かなよ う に し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ― リ ン酸の 口 は 、 1 0 0 °C の加熱処理において P H 4 乃至 7 の 囲で し ―ァ ス コ ル ビ ン酸に比ベて ァ ク U ルァ の生成が 少ない のの P H 4 未 では し ―ァ ス □ル ビ ン酸 と 同等 の ァ ク U ル ァ K 生 ■a

成 mを示 した o ま た 、 し ―ァ ス □ル ビ ン酸 2 U ン酸は 、 1 2 5 °c の加熱処理においては Ρ Η

4 乃至 6 の車 E囲で し ―ァ ス コ ル ビ ン酸に比ベて ァ ク ϋ ル ァ ミ の生成が少ない のの 、 P H 4 未満の条件では し ―ァ ス ル ビ ン酸に比ベ 1 0 以上 と 多里の ァ ク ル ァ を 生成 し s P H 6 を越え る木件では し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 と 同

、

等の ァ ク ル ァ 卜' 生成 .を示 した o 一方 、 こ のネ士果を表

1 0 の し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ―グル コ シ ド' の結果 と 比車父す る と 、 し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸 2 一 グル =1 シ の方が 、 幅広い P H 域、 问 い加熱処理 曰

/皿度においてァ ク U ルァ 、 の生成 量が少ない と い ラ 占で顕著に優れていた ο し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ― ン酸の ムにおいて 、 ァ ク リ ル ァ の生成 は ― 卜 レ ノヽ □ ―ス添加系で顕 に抑制さ れた ο

< 実験 1 3 し ―ァ スパ ラ ギ ン と D グル =1 一ス と か らの

、

ァ ク U ル ァ 生成量に及ぼす各種フ X ノ ―ル性物質 it存 の カ果 >

加熱処理によ る し ―ァ ス ノ ラ ギ ン と D ―グル □一 ス と か

*··

ら のァ ク リ ル ァ の生成に及ぼす各種フ ェ ノ 一ル性物質 存の ^ を調 た ο 予め し ——ァ ス 1 ラ ギ ン 0 1 m m 0

I ( 1 3 . 2 m g ) 及び D — グリレ コ ース 0 . 1 m m o I ( 1 8 . 0 m g ) を採取 しておいた 2 0 m I 容の共栓付試験管 に、 表 1 5 に示す 2 2 種類の フ エ ノ ール性物質のいずれか を 0 . 2 5 m g カ卩え、 こ れに 0 . 0 5 M リ ン酸緩衝液 （ p H 6 . 0 ) を 1 m I 加えた以外は実験 1 と 同 じ方法を用い て処理 し、 ア ク リ ルア ミ ド の生成量を定量 した。 L ー ァ ス パ ラ ギ ン と D — グル コ ース のみを用 い、 フ エ ノ ール性物質 を加えない も のを対照 と し た。 結果を表 1 5 に示 し た。 ァ ク リ ル ア ミ ド 生成率 （ ％ ) は、 L ー ァ スパ ラ ギ ン と D — グ ル コ ー スのみを用 いた場合の ァ ク リ ル ア ミ ド 生成量（ m g ) を 1 0 0 % と した と き の相対値で示 した。

表 1 5 W

52

Glc ： D—グルコース Asn： Lーァスパラギン

*：無水物としてモル計算した。 **：ポリマーのためモル換算せず。

1 5 の結果か ら 明 ら かな よ フ に フ エ ノ ー ル性物質の 種類に よ ては、 共存する こ と に よ つ て加熱処理における

L - ァ ス ノ ラ ギ ン と D 一 グ ル コ一ス と か ら の ア ク リ ル ア ミ ド の生成を著 し く 抑制する こ と が判明 し に。 S羊細 (»- (3- 、 式 験に用 いた フ エ ノ ー ル性物質の内 ガ ラ ン ギ ン 、 フ ラ ノく ノ ン 、 卜 プ タ ン ス リ ン 及び ク リ ン を 除いた フ エ ノ ー ル性 物質 、 即 ち 、 力 テ キ ン 、 ェ ピ 力 'テ ^:キ ン 、 ェ ピ ガ ロ カ テ キ ン 、 ケ ル セ チ ン 、 ル チ ン ナ リ ン ジ ン 、 へ ス ぺ リ ジ ン 、 ケ ン フ ェ □ 一 ル け い皮酸 、 キ ナ 酸 3 ， 4 - - ジ ヒ ド ロ け い皮酸、 3 一 ク 7 ル酸 4 ク 7 ル酸、 P 一一 卜 □ フ エ ノ―ル ク ル ク ン ス コ ポ レ チ ン P 一 ヒ □キ シ安息香酸プ □ ピ ル及びプ □ァ ン 卜 シ ァ ―ジ ン は し ァ ス ハ° ラ ギ ン 又は D

―グル コ一ス に対する モ ル比で 0 • 0 0 4 以上 存さ せる こ と で し ―ァ ス ラ ギ ン と D 一 グル コ一ス と から の ァ ク U ル ァ 生成率を抑制 し と り わけ ルチ ン 、 ナ U ン ジ ン 及びへスぺ U ジ ン は 比較的少 の ±t存 、 即ち し ―ァ ス j ラ ギ ン又は D 一 グル コ一ス に対 してモル比で約 0 . 0 0

4 を 存さ せる こ と でァ ク リ ルァ の生成率 ( % ) を 6

0 %未 に著 し < 抑制する こ と が さ れた。

< 実験 1 4 • フ ラ ィ ポ丁 卜 調理時のァ ク リ ルァ K の生 成に及ぼす 卜 レ ハ □ 一ス 存の影纓 >

α

食 材料を用 いて実際に調理 した 口 の、 ァ ク ル ァ

F の生成に及ぼす a 一 卜 レ ハ □ ―ス共存の影響を フ ラ ィ ド' ポテ 卜 を例 と して ベた o

< 実験 1 4 一 1 フ ラ ィ ポテ 卜 の 製 >

水 3 0 9 に対 して 純 含水 α — ト レ ノヽ □一ス

(株式 社林原商事販 登録商標 Γ 卜 レ ノ \ 』） を 0 g 0

0 2 9 0 • 0 6 g 0 • 1 3 9 0 2 7 g 0 . 5 3 g 又は 1 • 3 g を添加 し 電子 レ ン ジ で 3 0 秒間処理 して 約 8 0 に加 して溶解 し†i— 次いで 得 られたそれぞれ の液に巿販の乾燥マ ッ シ ュ ポテ 卜 ( ―木； ¼口ロネ禾 社製 商 PP名 Γ ク ィ ン .ズ シ ェ フ マ ッ シ ポ テ 卜 』） を 2 0 9 ずつ 加えて均 ―に ： I

α 径 2 2 m m 厚さ 3 m m に成形 し た ( a ― 卜 レ ハ□一ス里は乾燥マ ッ シ 3. ポ テ ト 製 PP に対 して 0 0 • 1 0 3 0 . 6 , 、 1 . 2 、 2 . 4 又は 6 .

0 質 m % と なる 。 ） 0 られたそれぞれの成型物を フ ラ ィ ャ一 ( モ デル Μ A 〇 H F 3 s V ッ ハ機 ¾1ネ禾式 社製 ) を用い 、 /皿度 1 5 0 °c で 4 分間 食用油で揚げて フ ラ ィ F ポ丁 卜 を R! I製 した 0 尚 、 本発明者 ら の分析によ る と 本実

一 験に用いた乾 ヅ シ ポテ 卜 は 、 水分を 7 . 2 質 %

、

ァ ク U ル ァ 卜' 生成能を有する 質を 、 約 8 質量 % ( D ― グ 一 息

ル ス 3 質里 % D ―フ ラ ク 卜一ス 2 . 8 質 %及び ス ク □一ス 2 • 1 質 m. % ) 口有 していた Ο

< 実験 1 4 一 2 . フ ラ ィ ポテ 卜 の ァ ク リ ル ア ミ ■a

生成里 の測定 >

実験 1 4 ― 1 で得た フ ラ ィ ポ テ 卜 それぞれ 5 g に脱ィ 才 ン水 2 5 g を添加 し 、 1 0 分間放置 した後、 ホモ ジ ナィ ザ一 ( モ デ ル Γ U し T R A . Τ U ■一 R R Α ： X J! 、 I κ A ラ ボ テ ク一一ク 社製 ) で 3 分間 、 均 ―に破碎 し た。 破砕物を 1

4 0 0 0 r Ρ m で 6 0 分間 心分離 し 、 得 られた 心上 を ― 8 0 °C で凍ネ士 し 解凍 した後、 再度 ？ s心分離 してそ の上 ：

/冃 を 回収 した ο 次いで の 5式料液 2 m I にァ ク 'J ル ァ 卜' 一 2 3 3 ― d 3 示準液 ( 2 Ρ P m ) を 0 2 m

1 内部標準 と し て添加 ム

、 )比 口 し 予め メ タ ノ ー ル 5 I 及 び脱ィ 才 ン 水 5 m I で コ ン 丁 ィ シ 3 二 ン グ した固相抽出 力 ラ ム （商品名 『オ ア シ ス H B L 5 0 0 m g 力 一 卜 リ ッ ジ』、 日 本ウ ォ ー タ ー ズ株式会社製） にチ ャ ー ジ し、 脱イ オ ン 水 2 m I で 1 0 回溶出 し、 計 1 0 フ ラ ク シ ョ ン に分画 した。 の内 ァ ク U ル ァ ド' を含む フ ラ ク シ 3 ン を ろ過 し てァ ク リ ル ァ F 分析用 式料 と した o 本実験では試料のァ ク リ へ

ルァ 生成 mを よ 正確に測定する ため 、 測定法 と して 液体 ク □ 卜 グ ラ フ ィ ― ―質量分析法 ( し C 一 M S 法 ) を 用いて ァ ク U ル ァ を定 し L. 0

し C ― M S 分析は装置 と して フ ィ 一 ガ ン イ オ ン 卜 ラ ッ プ し C / M S / Μ S シ ス 丁ム（ サ ー モ ク ： c ス 卜 株式会社製） を用い 下記の条件にて行つ た o

( し C ― M S 条件 )

< し C 部 >

力 ラ ム ϊ ハィ F □ス フ X ァ 一 C 1 8 H S - 3 C 2

(株式 社つ ィ ェ ム シ ィ 製、 内径 2 m m 、 長さ 1 5 0 m m 粒子径 5 m )

/合離液 メ タ ノ ―ル • 水 ( 5 ： 9 5 )

速 0 • 1 m I / m I 力 ラ ム CB度 ； 4 0 °C 分析時間 1 2 分 試料注入 i 2 0 乃至 4 0 I

< M S 部 >

ィ 才 ン化方式 X レ ク 卜 □ ス プ レ ― ( E S I ) 法 ィ 才 ン化条件 ϊ シ一 ス ガ入流速 5 ( a r b )、 才 ッ ク ス ガス / 11速 0 ( a Γ b ) ス プ レ 一 ¾圧 5 ( k V ) キ ャ ピ ラ ―電圧 6 ( V ) キ ャ ピ ラ U 一 ί 度 2 0 0 °c チ ュ ―ブ レ ン ズ才 フ セ ッ ト 電圧 2 5 ( V )

測定時間 1 0 分 ( し c 分析時間の 4 乃至 7 分を ィ 才 ン 源へ導入する

検出 シ ン グルィ 才 ン モ二 タ リ ン グ ( S I M )

ァ ク U ル ァ K は m z z 7 1 5 乃至 7 2 . 6 を、 W

56 内部標準のァ ク U ルァ 、 ― 2 3 , 3 ， 一 d 3 は m Z 7 4 • 5 乃至 7 5 6 を測定 した o 予めァ ク U ルァ と 内部標準の ァ ク リ ル ァ ミ ド 一 2 ,

3 ， 3 一 d 3 の 1=1

標準 RPを用 いてそれぞれのィ 才 ン化効率 を求めておさ 、 分析は 1 検体に さ 3 回行い、 試料よ り 検 出された ァ ク ル ァ の ピ一 ク 面積と 内部標準の ァ ク リ ル ア ミ ― 2 j 3 ， 3 ― d 3 の ピ ―ク 面積の比に添加 し

：曲

た内部標準の 度を乗 じた の 3 回の測定値に上記ィ 才 ン化効ノ、を乗 じ て測定値と した o δ式験 果を表 1 3 に し た。 ァ ク U ル ァ 、 卜'生成 は フ ラ ィ ポ 丁 卜 製 口

PP =jた り の

)辰 、 P P m で示 した 0 表 1 6

*測定値 3点の平均値 表 1 6 に示すよ う に、 乾燥マ ッ シ ュ ポテ ト に α , α — 卜 レ ハ ロ ー ス を添加せずに調製 した フ ラ イ ド ポ テ ト は 0 . 7 1 p p m の ァ ク リ ル ア ミ ド を生成 し ていたのに対 して、 乾 燥マ ッ シ ュ ポ テ 卜 に α , 卜 レ ノヽ ロ ー ス を添力 Π して調製 した フ フ ィ Κ ポ 丁 卜 はその /小、加 が多いほ どァ ク リ ル ァ 、 κ 生成里が低減さ れてお ― 卜 レ ハ □ ―ス を 0 •

6 質 %添加 した ものでは 0 • 4 5 P P m ( L添加の ム に対 して約 6 3 % ) に低減 していた o 一 卜 レ ハ □ ― ス を 2 4 一

質 %以上添加 した フ ラ ィ ポ 丁 卜 では ァ ク ル ァ 、 生成 が 0 . 0 1 P P m 未 と 検.出限界未満で あつ た o ， ― 卜 レ ハ □ ―スの添加が フ ラ ィ ド' ポ テ 卜 製時のァ ク ルァ ミ ド 生成を著 し < 抑制する とが判明 し た o なお 、 本実験の場口 、 実験 4 の結果 と は つ て 乾燥 ッ シ ュ ポ丁 卜 に S れる ァ ク U ル ァ 生成能を有する ネ / 質里約 8 質 % に対 して 比 的少ない 0 • 6 乃至 2

4 質 % の a a 一 卜 レ ハ □ ―ス 里で ァ ク 'J ル ァ 卜' 生成 抑制 果が顕著に認め ら れた o こ の こ と は フ ラ ィ ポ丁 卜 製時の ァ ク ル ァ ド' の生成 が 乾燥 ッ シ ポ 丁 卜 に ま れる ァ ク リ ル ァ K 生成能を有するォ/ 質の里のみ な らず ァ ミ ノ 基を有する有機物質の里に 依存 し と U わけ 、 者がその生成 を ί聿 している とが推測 さ れる o 以上 実験 1 乃至 1 2 の か b ァ ノ 基を有する有 機物質 と れ と 反応 して ァ ク U ル ァ 生成能を有する 質 と を 有する可食材料を加熱処理する に際 し

― 卜 レ □ ―ス s a , β ― 卜 レ 1ヽ □ ―ス JS兀ノヽ。 ラ チ ノ ス 一 グル コ シ ル α 5 一 卜 レ 1ヽ □ ス a 一 "7 ル 卜 シ , α — ト レ ハ ロ ー ス ゝ D — マ ン ル 、 D — エ リ ス 及び 5 — シ ク ロ デキ ス 卜 リ ン か ら選ばれる糖質 と り わ け α レ ハ ロ ー ス 又 は α , β レ □ ス を 存さ せ る と で ァ ク ルァ ¾ ド の生成を顕著に抑制 でさ る こ と が判明 した o た 実験 1 3 の結果か ら特定の フ X ノ 一ル性物質 、 と り わけ ルチ ン 、 ナ リ ン ジ ン 又はヘス ぺ U ジ ン を共存さ せる こ と に よ つて ァ ク リ ルア ミ ド の生成 を顕著に抑制でき る 1 と が判明 し 7し o さ ら に 実験 1 4 の

Π

ネ士果か ら 、 実際の食 PP材料を用いて、 これを加熱調理する

Ρ不において ¾ 、 ， , - ― 卜 レ / \□一 -ス を共存さ せる ：:二 と で、 理さ れた飲食物のァ ク リ ル ァ ド 生成量を著 し く 低減で さ る とが確認さ れた o

発

以下に 実施例 を挙げて本 明 を旦体的 に説明する o 実施例 1

< ポ テ 卜 チ ッ プ >

ジ ャ ガィ モ (北海道産 メ一ク ィ ン ) を丸こ と水洗い し た後 皮を剥さ 、 再度水 ；先い し Άいで S 業務用 ス ラ ィ サ 一 (株式会社新考社製、 V ス ラ ィ サ ― M V 一 5 0 ) にて厚 さ 1 • 5 m m にス ラ イ ス し た。 水に さ ら し、 . 水切 り し 二後、 ス 曲

ラ ィ ス し た ジ ャ ガイ モ を その重量の 2 倍量の 度 2 0 質 . %の高純 ₇レ 幺士 曰

又 口 /J 日日 , o 一 卜 レ □一ス (株式会社 林原商事販冗 登録商標 Γ 卜 レ , 』） 水溶液に /¾ / 'Μ し 8 0 °c で 2 時間保持する と 1し よ U a , ― 卜 レ ハ □ ―ス を ジ ャ ガィ モ に ¾透さ せた。 次いで 液を切 U 水分をふき 取つ た ジ ャ ガィ モ を 1 8 0 °C に油 /皿を 製 した電 フ ラ ィ ャ ― ( ッ ハ機器株式会社 M A C H F 一 3 ) を用 い 2 分間 げて ポ 丁 卜 チ ッ プを調製 し た なお 、 油は食用 t匕 油 (： ft用なたね油 と 用大豆油 ) を用 いた

□

本 PPは形状及び風味 よ < 、 ， ― 卜 レ ノヽ □一ス を含 ま せている こ と から フ ラ ィ 処理によ る ァ ク ル ァ ミ ド の生 成が抑制さ れた安全性の问いポテ 卜 チ ッ プであ 、 そのま ま おやつ と して 有利 に利用でさ る 実施例 2

< フ フ ィ ポテ 卜 >

ジ ャ ガィ モ (北 M 追産、 メ ー ク イ ン ） を丸ご と 水洗い し た後 細断機にかけて 1 辺が約 1 c m の四角柱状の細断物 と し れを 、 食塩 0 . 1 質量％及び 2 0 質量％の ,

― 卜 レ ハ □ ―ス （株式会社林原商事販売、 登録商標 Γ 卜 レ ノヽ 』） 水溶液 ：に浸漬 し 5 0 °C で 2 0 分保持 した。 水切 U し、 次いでブラ ン チ ン グ を 3 分間行い、 更に _ 2 0 °C で凍 /Pb保 存 した こ れを常法に従いフ ラ イ に し、 フ ラ イ ド ポ丁 卜 を 調製 した

π

本 BPは形状 、 テ ク ス チ ヤ一、 風味のいずれ も良好で、 . , β一 卜 レ 1ヽ □一ス を含ませている こ と か ら 、 フ ラ イ 処理に よ る ァ ク ルァ ミ ド の生成が抑制さ れた安全性の高いフ ラ ィ ド' ポ テ 卜 であ り 、 そのま ま おやっ と して、 ま た、 惣采な ど と して有利に利用で さ る 実施例 3

< ク ラ ッ カ ー >

中 力粉 7 0 質量部、 イ ー ス ト 0 . 2 5 質量部及び水 3 0 質量部を混捏 して中種を調製 し、 次いで、 こ の中種に薄力 粉 3 0 質量部、 シ ョ ー ト ニ ン グ 1 0 質量部、 D — グル コ 一 ス を含む水飴 1 . 5 質量部、 食塩 1 . 5 質量部、 重曹 0 . 6 5 質量部、 及び高純度含水結晶 α ， a - 卜 レ ハ ロ ー ス （株

_曰_ 式 社林原商

販 、 登録商標 『 卜 レ ハ』） 1 . 5 質 部を 加えて本捏ね した o 常法によ り ク ラ ッ カ ーに成形 した後、

1 8 0 °c の才一ブ ン で 1 5 分間焼成 し、 ソ 一ダク ラ ッ 力 一 を 製 した

本品は風味 、 □当た リ と も に良好であ り , ― 卜 レ ハ □ース を 口 ませている ため、 '焼成に よ る ァ ク リ ルァ $ ド の生成が抑制さ れた安全性の高いク ラ ッ カ ―である 本品 はそのま ま 、 おやつと して有利に利用でき る

実施例 4

< タ 一 □―ル ノ ン >

強力粉 1 1 8 質量部、 砂糖 8 質量部、 高純度含水糸:口日日 ，

― 卜 レ 八 口 ―ス （株式会社林原商事販冗 、 J5L ί> 商標 『 卜 レ ハ J ) 1 0 質 i I部、 1¾士皿 Ί 7 質量部、 脱脂粉乳 2 質量部

M洋酵母 (三 フ 一ヅ （株 ) 製 ) 2 質量部、 全卵 1 2 質量 部 、 無塩バ タ ― 1 0 質量部 牛乳 2 0 質量部、 水 7 5 質量 部を ミ キサ一 にかけ s 2 4 °c で 、 低速 6 分、 中速 5 分で混 捏 しヽ 時停止 し た後、 更に中速で 4 . 5 分間混捏 し、 生 地を作成 した o 次いで、 こ れを フ ロ ア 一 タ イ ム と して 5 0 分間発酵さ せた 。 生地は 4 0 g に分割 して丸めを行い、 2

0 分間のベ ン チ 夕 ィ ム を取 た後、 4 0 °r ：曰 |¾=

し 、 /iiii /又 8 0 %の ホィ 口 にて 5 0 分間の発酵を行つ 7こ o 発酵終了後 s 上火 2

3 0 °c 、 下火 2 0 0 °C の才一ブ ン にて 7 分間焼成 し 、 バ 夕 一 ロ ー ル を調製 した。

本品はふつ く ら膨 らみ、 色調 も良好であ っ て、 食味 も良 く 、 ま た、 a ， - 卜 レ ノヽ ロ ース を含ま せている こ と か ら 、 焼成によ る ア ク リ ルア ミ ド の生成が抑制さ れた安全性の高 いバタ ー ロ ールである。

実施例 5

く 焙煎ス ラ イ ス ァ ー モ ン ド >

市販のス ラ イ ス ア ー モ ン ド （厚さ 1 m m ) を 7 0 °C の濃 度約 5 O w / w %の α ， β — ト レ ハ ロ ース （（株） 林原生物 化学研究所販売、 商品名 『ネ オ 卜 レ ハ ロ ー ス 』） 溶液に 1 5 分間浸漬 し、 水切 り し、 次いで、 電子オーブ ン を用いて 1

8 0 °C で焙煎 し §煎ス ラ イ ス ァ 一 モ ン ド を調製 した。 本品は風味良好であ り 、 α ， — 卜 レ ハ ロ ー ス を含ませ ている こ と から s 焙煎によ る ァ ク ル ァ の生成が抑制 さ れた安全性の [53い焙煎ス ラ ィ ス ァ ―モ ン で る 0 本 PP はそのま ま おやつ と して 、 ま た 、 各種製菓 、 製 ン 材料な ど と して有利 に利用でき る 0

実施例 6

< 焙 小 胚芽 > 凍 し た生小麦胚芽 7 8 質量部を解凍後 口水 晶 a ,

― 卜 レ ノヽ □ ―ス (株式 社林原商事販冗 録商標 『 卜 レ ハ ■曰

J ) 2 0 貝' 部、 特 平 7 ― 1 4 3 8 7 6 公報の実 施例 A ― 2 の方法 した粉末状の ―グ リ =] シ ル α , 一 卜 レ ハ□一ス 5 m.部 ( 水物換算で、 — ル シ ル ― 卜 レ ノ\ □ ―ス 4 • 1 % 一 マ ル ト シ ル ，

― 卜 レ ハ □一ス 5 2 5 %含有 ) を /比 口 した ものに 予め 調製 して いたプル ラ ン (株式 i w原商事販売、 商 RP名

Γプル ラ ン P F ― 2 0 ) の 5 %水浴液 2 質量部を加 X.て ム

/比 口 し れを 閉开 ^ ェ ク ス 卜 ル一ダ ——に入れて加熱 /比 練 して 、 押 し 出 し ： it

て し 、 乾燥 した 0 こ れを さ ら に 常 法にて焙冃 f して 、 焙 小 胚芽を調 し 7 o 本 ΡΡは風味良好であ リ 、 一 卜 レ ハ □―スを含ま せて いる こ と か ら 、 焙 によ る ァ ク リ ル ァ ド の生成が抑制さ れた安全性の高い焙前小麦胚芽である o 本品は芳ば し < 食 ベやすい上に、 保存安定性に も 口 優れている o ま た、 本 ΡΡは セ レ ン 亜鉛を は じめ と する ミ ネ ラ ル ビ タ ミ ン や食物繊 曲

維を 田 に含有 している ので、 こ のま ま s 健ゾ求食 pm 1と して、 ある いは その他の飲 物の原料と して好適である o 実施例 7

< 天麩羅用衣 (天衣 ) >

α — 卜 レ ハ □ー ス （株式 33：社林原商事販売、 登驟商 標 Γ 卜 レ ハ』） 2 0 g を冷水 3 8 0 m I に溶解 した後 、 こ れ を巿販の卵 1 個を割 り ほ ぐ した の に加え、 次いで 、 こ れ に 力粉約 2 3 0 g を篩い入れて軽 く 混ぜ、 天衣を調製 し 本品 は、 a 、 a - 卜 レ ハ ロ ー ス を含有 している こ と か ら 、 天麩羅を揚げる 際に 肉、野菜な どの天種につけて用 いる と 、 ア ク リ ルア ミ ド の生成を抑制する こ と ができ る天衣である。 実施例 8

く 粉末マ ッ シ ュ ポ テ ト >

市販の乾燥マ ッ シ ュ ポテ ト （三木食品株式会社製、 商品 名 『 ク イ ン ズ シ ェ フ マ ッ シ ュ ポ テ ト 』） 1 0 0 質量部 と 高 純度含水結晶 α ， α — 卜 レ ハ ロ ース粉末 （株式会社林原商 事販売、 登録商標 『 卜 レ ハ』） 2 . 5 質量部を均一に混合 し て粉末 7 ッ シ ZL ポ 丁 卜 を 製 した 0

α

本 ΡΠは 、 a . , O ― — 卜 レ / \□ - -ス を含有 して ヽる ： ： と 寸. >、ら 、 ポ丁 卜 =1 □ ッ ケな どを 製する際に肉 、 野米など具 と と も に用いて油で七 げた際 ァ ク U ル ァ の生成を抑制する と がでさ る安全性の问い粉末 "7 、ン シ ポ テ 卜 であ リ 、 ァ ク ルァ ミ 生成抑制能を備えた組成物であ ¾ 0 実施例 9

< ポ丁 卜 コ □ ッ ケ >

実施例 8 で得た粉末 ヅ シ 3. ポ丁 卜 1 0 0 貝 里部に 皿 、 胡椒を加え 牛乳 1 0 0 質里部 と ί

熱 Pm 2 0 0 質量部を加え て 1 0 分放置 し ふ < ら と したマ ッ シ ュ ポ テ 卜 に戻 した た o 次いで 、 挽肉 1 0 0 質量部 と 夕 ネ ギのみ じ ん切 y 1

0 0 質 部を ノ 夕一で炒め 、 皿 胡椒で味付け し 、 上記の 戻 したマ ッ シ ュ ポ 丁 卜 に加えて □ ッ ケ に成形 しプし o これ を 常法に従い 、 小麦粉 卵 パ ン粉の順に け、 1 8 0 °c の食用油で "t げて ポ 丁 卜 □ ッ ケ を 製 した 0 本 αは ' 、 , 一 卜 レ ノヽ □ ―ス を 口 有する粉末 -7 ッ シ ュ ポ テ 卜 を用 いて いる こ と か ら、 揚げる際の ア ク リ ル ア ミ ド の生成が抑制さ れた 、 安全性の高いポテ 卜 コ ロ ッ ケである 。 実施例 1 0

< さゥま い も ス ナ ッ ク >

小麦粉 1 0 0 質量部、 す り おろ した生さ つま いも 3 0 0 質 部 、 水 3 0 質量部を混合 し、 これに高純度含水結晶 α , α ― 卜 レ ハ ロ ー ス粉末 （株式会社林原商事販売、 登録商標

Γ 卜 レ ハ』） 2 0 質量部、 糖転移ル チ ン （株式会社林原商事 販 、 商品名 『 a G ル チ ン Η 』） 0 . 2 質量部を加えて混 口 し 1 0 0 °C で 1 0 分間蒸練 して生地を得た。 こ の生地 を 1 • 0 m m の厚さ に圧延 した後、 1 0 °C で 1 2 時間保持 して 蔵硬化を行い、 好みの形に裁断 してさつま いも ス ナ ッ ク の生地を得た。次いで、こ の生地を 1 7 0 乃至 1 8 0 °C に熱 した植物油で揚げる こ と に よ り さ つま いも ス ナ ッ ク を 得た 本品 は、 ， α _ 卜 レ ハ ロ ー ス及び糖転移ル チ ン を 合口 有 している こ と か ら、 揚げる際の ア ク リ ルア ミ ド の生成 が抑制 さ れた、 安全性の高いさ つま い も ス ナ ッ ク である。 実施例 1 1

< ク ス プ プ レ ッ ツ エ ル >

薄力粉 1 0 0 質量部、 ベーキ ン グパ ウ ダー 0 . 8 質量部、 食 1 質量部、 高純度含水結晶 ， - 卜 レ ハ ロ ー ス粉末

(株式会社林原商事販売、 登録商標 『 卜 レ ハ』） 1

部を混合 し、 こ れに牛乳 3 5 質量部、 サ ラ ダ油 1

粉チーズ 1 2 質量部、 パセ リ のみ じ ん切 り 4 . 5 加えて混捏 して生地を得た。 こ の生地を 2 m m の厚さ に圧 延 した後、 5 m m 幅に裁断 してプ レ ッ ツ エ ルの生地を得た。 次いで、 こ の生地を 2 3 0 乃至 2 6 0 °C に加熱 した才一ブ ン で 6 分間焼成する こ と によ り ク リ ス ププ レ ッ ツ エ ル を調 製 した。 本品は、 ， α — ト レ ノヽ ロ ー ス を含有 している こ と か ら 、焼成 した際の ア ク リ ル ア ミ ド の生成が抑制さ れた、 安全性の问い ク リ ス ププ レ ッ ッ ェ ルである o

実施例 1 2

< 味済み即席麵 >

小麦粉 (強力粉） 9 8 . 5 曰

質量部 问純 '又 ή 水 曰曰 OC ,

― 卜 レ ハ □ 一 ス粉末 （株式会社林原商事販売 、 丑録商檩

Γ 卜 レ ハ 』） 1 . 5 質量部、 転移ル チ ン (株式 社林原商

口 々

事販 商ロロ 『 a G ル チ ン Η 』） 0 - 0 1 質 部に 0 .

5 % のかん水 3 0 質量部を添加 し、 常法によ り Ν 練 、 厚 さ 0 • 9 m m の麵線を調製 し 、 1 分 1 5 秒間蒸 し器で蒸 し た ο 次いで \ しれに鳥ガ ラ スープ 3 0 質里部を添加 してス

―プを吸収させた後、 1 4 5 °C のサ ラ ダ才 ィ ルで 1 分 2 0 秒間 フ ラ ィ して調味済み即 口

席麵を調製 した ο 本 ΡΡは 、

― 卜 レ ノヽ □ 一ス と 糖転移ル チ ン を合口 有 している こ と か ら 、 フ ラ ィ 時の ァ ク リ ル ア ミ ド の生成が抑制さ れた 安全性の 问い H! I味済み即席麵である 0 実施例 1 3

< し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物 >

し ァ ス □ ル ビ ン酸粉末 1 曰

質量部 と 问純 /又 t=i水結曰曰 , α — ト レ ハ ロ ー ス粉末 （株式会社林原商事販売、 登録商標 『 ト レ ハ』） 9 質量部と を均一に混合 し、 顆粒化 して、 L — ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物を得た。

本品は 、 L ー ァ ス コ ル ビ ン酸と と も に α ， α — ト レ ハ ロ ース を含んでいる ので、 L — ァ ス コ ル ビ ン酸類を必要 と す る組成物であっ て、 これ と 、 L ー ァ ス コ ル ビ ン酸 と 反応 し てァ ク リ ル ア ミ ド を生成する恐れのある可食材料 と を一緒 に加熱処理 して他の組成物を製造する場合でも 、 その製造 工程でァ ク リ ルア ミ ド が生成するのを効果的に抑制する こ とができ る。 本品は、 固結の防止さ れた流動性良好な、 ま た、 取 り 扱い容易で保存安定性良好な顆粒であ り 、 L ー ァ ス コ ル ビ ン酸類を含有さ せた安全性の高い高品質の飲食物、 化粧品、 医薬品又はそれ らの中間製品な どの各種組成物を 製造する ために有利 に用いる こ とができ る。 実施例 1 4

< L — ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物 >

L ー ァ ス コ ル ビ ン酸 2 — グ ル コ シ ド 粉末 （株式会社林原 生物化学研究所販売、 登録商標 『 A A 2 G 』） 1 質量部 と高 純度含水結晶 α , α — ト レ ハ ロ ー ス粉末 （株式会社林原商 事販売、 登録商標 『 卜 レ ハ』） 9 質量部と を均一に混合 して、 粉末状 L ー ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物を得た。

本品は 、 L ー ァ ス コ ル ビ ン酸 2 — グ ル コ シ ド と と も に α , a - 卜 レ ノヽ ロ ー ス を 含んで いる の で 、 L ー ァ ス コ ル ビ ン酸 類を必要 と する組成物であ っ て、 こ れ と 、 L — ァ ス コ ル ビ ン酸類 と 反応 し て ァ ク リ ル ァ ミ ド を 生成す る 恐れの あ る 可 材料と を一緒に加熱処理 して他の組成物を製造する +曰 ム口 で も 、 その製造ェ程でァ ク U ル ァ ド が生成するのを効果

1=1

的に抑制する こ とができ る 0 本 ΡΡは 、 固結の防止さ れた / し 動性良好な ま た 、 取 扱い容易で保存性良好な粉末であ り 、 し ー ァ ス コ ル ビ ン 口 酸類を 有さ せた安全性の问い问 PP 口

質の飲食物 、 化粧 医薬叩又はそれ ら の中間製 ΡΡな どの 各種組成物を製造する ため に有利に用 いる .一 とができ る ο

実施例 1 5

< L — ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物 >

L ー ァ ス コ ル ビ ン酸粉末 1 質量部、 高純度含水結晶 α , α — ト レ ハ ロ ー ス粉末 （株式会社林原商事販売、 登録商標 『 卜 レ ハ』） 5 質量部及び糖転移ル チ ン （株式会社林原商事 口

販 商 ΡΡ 名 Γ G リレ チ ン P 』） 0 • 0 2 質里部と を均 ― に 、'曰

/比 し Ν 顆粒化 して し ―ァ ス =1 ル ビ ン酸類口有組成物 を得た 0

口

本 ΡΡ は \ し ―ァ ス ル ビ ン酸 と と に a ― 卜 レ ハ □ 一ス及び 転移ルチ ン を 1=1 んでいる ので 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類を必要と する組成物で do て 、 こ れ と し ―ァ ス コ

— s

ル ビ ン酸と 反応 して ァ ク リ ル 7 F を生成する巩

、れのある 可食材料と を ―緖に加熱処理 し て他の組成物を製造する ム口 で 、 その -it

製 ェ程でァ ク U 、

ル ァ 、 が生成する の を効 果的に抑制する こ と がでさ る 口

o 本 PP は 、 固 の防止さ れた

：

動性良好な 、 ま た 、 取 扱い容易で保存安定性良好な顆 粒であ り \ ヽ し ―ァ ス =1 ル ビ ン 酸類を 口 有さ せた安全性の 问 い 口 口

问 ΡΡ質の飲食物 口

、 化粧 PP 、 医 又はそれ ら の中間製 口

PP な どの各種組成物を製造する ために有利に用いる こ と がで さ る。 実施例 1 6

く W / 0 型ェモ リ エ ン ト ク リ ー ム >

以下の成分を 、 以下の配合に したがっ て、 8 0 °C で加熱 溶解 しつつ混合 した。 ッ □ゥ 3 0 質 部 セ 夕 ノ 一ル 5 0 質 部 元 ラ ノ U 5 0 質 部 ス ク フ ラ ン 3 1 5 質 白 己乳化型 4 0 質 親油开 モ ノ 2 0 質 ソ ル ビ タ ン 2 0 質 以下の成分

°c に加熱溶 徐々 添加 し 3 ェ ン 卜 ク リ ー ム を製造 した。 防腐剤 0 . 2 質量部 し ― 、

グ ル タ ン酸ナ 卜 リ ウ ム 3 . 2 質量部 し ―セ リ ン 0 . 8 質量部

， α — 卜 レ ハ □ ― ス (株式会社林原商事販売 録商

Γ 卜 レ ハ』） 2 . 0 質量部 β 一 卜 レ 八 口 ― ス ( (株） 林原生物化学研究所販ン C、 商品名 『 ネ オ 卜 レ ハ ロ ー ス 』） 4 • 0 質 m. 口

L 一 ァ ス コ ル ビ ン酸 2 — グル コ シ Y (株式会社林原生物 化学研究所販冗 、 登録商標 『 A A 2 G 』） 1 0 質量部 プ ロ ピ レ ン グ リ コ ー ル 5 0 質量部 精製水 3 0 • 5 質量部 本品は、 ァ ノ 酸及び L ー ァ ス ル ビ ン酸 2 ―グル コ シ ド と と も に α ， - 卜 レ ハ ロ ー ス及び ， β 卜 レ ノヽ □― ス を含んでいるので、 加熱処理に よ る ァ ク リ ルァ Κ の生 成が抑制さ れたェモ リ エ ン 卜 ク リ 一ムである ま た 本品 は優れた保湿性を示す上、 のび、 つや と も良 < 、 安全性の 高い化粧料 と して好適である。 実施例 1 7

< ド リ ン ク 剤 >

ア ミ ノ 酸混合物 と して し — イ ソ ロ イ シ ン 4 質量部、 L — ロ イ シ ン 6 質量部、 L — リ ジ ン 塩酸塩 8 質量部、 L 一 フ エ 二 ル ァ ラ ニ ン 8 質量部、 L — チ ロ シ ン 1 質量部、 L — ト リ プ 卜 フ ァ ン 8 質量部、 L — パ リ ン 8 質量部、 L — ァ ス ノ ラ ギ ン酸 1 質量部、 L ー セ リ ン 1 質量部、 L 一 メ チ 才 ニ ン 1 質量部、 L — 卜 レ オ ニ ン 2 質量部、 L — ア ル ギ ニ ン 塩酸塩 8 質量部の混合物を調製 した。 次いで、 こ のア ミ ノ 酸混合 物 4 質量部、 1_ — ァ ス コ ル ビ ン酸 2 — グ ル コ シ ド 粉末 （株 式会社林原生物化学研究所販売、 登録商標 『 A A 2 G 』） 1 質量部、 高純度含水結晶 α , α — 卜 レ ハ ロ ー ス粉末 （株式 会社林原商事販売、 登録商標 『 ト レ ハ』） 6 質量部、 α , β 一 ト レ ハ ロ ー ス （（株）林原生物化学研究所販売、商品名『ネ 才 卜 レ ハ □一ス 』） 2 質量部、 糖転移ヘ ス べ U ン ン （株式会 社林原商事販 7V. 、 商品名 『 a G ヘ ス ペ リ ジ ：ン P A 』） 0 .

0 2 質 部 硝酸チ ア ミ ン 0 . 0 1 質量部 一コ チ ン 酸ァ ミ 0 • 0 4· 貝里部、 水 8 6 . 0 5 質量部を均 - 1 レ 、

5 0 m 1 容の褐色瓶に充填 した後密封 し、 *— .れを 8 5 °C で

3 0 分間保 て加熱滅菌 して ド リ ン ク 剤を 製 した ο

口

本 PP は ァ 5 ノ 酸及び L — ァ ス コ ル ビ ン酸 2 一 グ ル コ シ と と ち に ― ト レ ハ ロ ー ス及び α β 一 卜 レ ノヽ □一 ス を 口 んでいるので、 加熱処理によ る ァ ク U ルア ミ ド の生 成が抑制さ れた、 安全性の高いァ ミ ノ 酸含有 リ ン ク 剤 と して好 である o 産業上の利用可能性 本発明の ァ ク リ ル ア ミ ド の生成抑制方法を飲食物、 化粧 a 口

PP s 医薬 ΡΡ 又はそれ らの中間製品な ど各種組成物の製 0 造 に )心用する こ と で 、 発癌及び神経障害な どを若起する恐れ の少ない安全性の高い組成物を製造する こ と が

た 本発明の ァ ミ ノ 基を有する有機物質及び /又は ァ ク リ ル ァ 生成能を有する糖質 と ア ク リ ル ァ ミ Κ生成抑制能 を有する有機物質 と を含有せ しめてなる ァ ク U ル ア ミ ド の 生成抑制能を備えた組成物は、 農産物、 畜 物 、 水産物又 はそれ ら の加丁

丄 ロ口ロ 、 調味料及び甘味料な ど と して、 飲食物、 α

化粧 ΠΡ 医薬品やそれ らの中間製品な どに有利 に利用 でき る o と U わ け 、 ァ ク リ ル ア ミ ド 生成能を有する糖質が L 一 ァ ス ル ビ ン酸類の場合には 、 ア ク リ ル ァ ミ ド' の生成抑制 能を備えた し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸類含有組成物 と して、 L 一 ァ ス コ ル ビ ン 類を必要と する組成物であつ て 、 れを、 他に加熱処理によ ァ ク 'J ル ァ $ ド を生成する巩

、れのある 合 □

成分を む飲食物 、 化粧 PP 、 医 ' 品 又はそれ ら の中 間製 品の製造に 、生

用 いる こ と によ それ ら の製 ェ程でァ ク リ ル ア ミ K が生成するのを効果的に抑制する こ と がでさ る o 当該 し ―ァ ス ル ビ ン酸類 有組成物は 安全性が问 < し ー ァ ス ル ビ ン 口

酸類 ( ビ 夕 、 ン c ) を強化 した问 質の 飲食物 口 口

化粧 医薬 RP 又はそれ らの中間製 口

ΡΡな どの各 種組成 、生

物を するために有利 に用いる < とができ る o 以上述ベた と お り 、 本発明 は 、 ま と に顕著な作用効果 を奏する a 口

発明であ り 飲食物 化粧 PP 医薬 PP 又はそれ らの中 、ih

間製 ΡΡなどを製 λΞ又は利用 する産業への貝献は多大 ある 明である ο

Claims

1 . カ卩熱処理に よ ァ ク U ル ァ を生成する恐れのある 可食材料を加熱処理する に際 し 当 可食材料にァ ク U ル ァ ミ ド 生成抑制能を有する有機物質を 有せ しめて加熱処 理する こ と を特徴 と する ァ ク ルァ 、

、 の生成抑制方法 o

2 . ァ ミ ノ 基を有する有機物質と れ と 反応 し てァ ク U ル ア ミ ド生成能を有する糖質のと を 有する 加熱処理によ り ァ ク リ ル ア ミ を生成する れの

ΐ匿. る可食材料を加熱処 理する に際 し、 当該可食材料に ァ ク l nul U ル ァ — . ド生成抑制能 囲

を有する有機物質を 有せ しめて加熱処理する と を特徴 と する ァ ク リ ル ァ ド' の生成抑制方法 o

3 . 可食材料が ァ 、 ノ 基を有する有機物質及び /又は れ と反応 し てァ ク U ル ァ ミ 生成能を有する糖質 又はそ れを含有する農産物 田 物 水 /"生物又はそれ らの加ェ ΡΡ で c6 m求の範囲第 1 項又は第 2 項記 の ァ ク リ ル ァ 、 Κ m

の生成抑制方法 o

4 . ァ ミ ノ 基を有する有機物質が グ シ ン 、 し ァ ラ ン 、 し 一 バ リ ン し ― □ィ シ ン し ―ィ ソ □ィ シ ン し セ リ ン 、 L 一 卜 レ 才 一 ン 、 し ―ァ ス パ ラ ギ ン酸、 ' し ―グ ル

、

夕 ミ ン酸 、 L 一 ァ ス パ ラ ギ ン し ―グ ル 夕 、 ン 、 し ジ ン 、 L - ァ ル ギ 一 ン 、 し ―シ ス テ ィ ン し ―メ チ 才 一 ン し 一 フ エ ニ ル ァ ラ ―ン し ― 卜 'J プ 卜 フ ァ ン 及び し ―プ □ ン 力、 ら選ばれる ァ ミ ノ 酸若 し < はその 又は それ ら

、

ァ ミ ノ 酸を構成ァ 、 ノ 酸と して むぺ プチ ド- 又は蛋 白質で ある請求の範囲第 2 項又は第 3 II記 の ァ ク リ ル ァ の 生成抑制方法。

5 • ァ ク リ ルァ 、 生成能を有する 質が 、 D ―キ シ □― ス し ―ァ ラ ビ ノ ―ス 、 D ―グ ル コ ―ス 、 D 一 フ ラ ク 卜 一 ス及び D ―ガラ ク 卜 ―スか ら ばれる 1 種又は 2 種以上の 単 D キ シ □ ―ス 、 し ―ァ ラ ビ ノ 一ス 、 D ―グル コ一 ス 、 D ―フ ラ ク 卜 ―ス及び D ―ガ ラ ク 卜 一スか ら ばれる

1 種又は 2 種以上の 質を構成糖 と して含む還元性才 リ ゴ お 、 D ―フ ラ ク 卜 ―ス を構成 と して 非還元性才 リ ゴ

、 及び 、 し ―ァ ス =1 ル ビ ン酸類か ら選ばれる 1 種又は 2 種以上の糖質である 求の 囲第 2 項乃至第 4 項のいずれ かに記載のァ ク ルァ ミ ド の生成抑制方法 Ο

6 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸類が 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 L 一 ァ ス コ ル ビ ン酸誘導体又はそれ らの J-rmであ δ冃求の SB囲第

5 項記載のァ ク U ルァ ¾ ド の生成抑制方法 0

7 • し ―ァ ス コ ル ビ ン酸誘導体が し ァ ス コ ル ビ ン酸 2 一 グ ル コ シ K 、 し ―ァ ス コ ル ビ ン酸 2 ― リ ン酸、 又はそれ ら

-·«·

の である 求の範囲第 6 項記載のァ ク リ ルァ ド' の生成 抑制方法 0

8 • ァ ク 'J ル ァ ミ 生成抑制能を有する有機物質が 糖質 及び /又は フ ェ ノ ―ル性物質である 5冃求の範囲第 1 項乃至 第 7 項のいずれかに記載の ァ ク リ ル ァ ド の生成抑制方法

9 • ァ ク U ル ァ 生成抑制能を有する糖質が 、 ― 卜 レ ハ □ ―ス ， β - ト レ , 'ヽ 1口 - ス 、 > 遇元パ ラ チ ノ - - ス 、 a ―グ ル コ シ ル a ， a - 卜 レ ハ □■ ス 、 α - — マ ル 卜 シ リレ α , a ― 卜 レ ノヽ □一ス D - マ ン ― 卜 ―ル 、 D 一 ェ U ス 卜 一 ル 及び β ―シ ク □デキ ス 卜 ン か ら選ばれる 1 種又は 2 禾重以上の糖質である am求の範囲第 8 項記 のァ ク U ル ァ ミ の生成抑制方法

1 0 • ア ク リ ルァ 生成抑制能を有する 質を ァ ミ ノ

¾を有する有機物質又は ァ ク U ル ァ F 生成台 B 6を有する糖 質に対 して、 モル比で 0 5 以上 口 有せ しめる こ と を特 徵と する請求の 囲第 8 項又は第 9 項記載の ァ ク U ル ァ ミ の生成抑制方法 o

1 1 • ア ク リ ルァ 生成抑制能を有する フ ェ ノ ―ル性物 質が カ テ キ ン ェ ピ 力 丁 キ ン ェ ピ ガ □力 丁 キ ン ケ ル セ チ ン 、 イ ソ ケ ル シ 卜 U ン ル チ ン ナ U ン ジ ン へ ス ぺ リ ジ ン 、 ゲ ン フ ェ □ ―ル け い皮酸 キ ナ酸 3 4 一 ジ ヒ □け い皮酸 3 ―ク マ ル酸 4 ― ク ル酸 P ―二 卜

□フ ェ ノ ー ル 、 ク ル ク ン ス コ ポ レ チ ン P ― ヒ 口 キ シ安白香酸プ ロ ピル及びプ □ァ ン 卜 シ ァ ―ジ ン 又はそれ ら の 質誘導体か ら選ばれる 1 種又は 2 種以上の フ X ノ一ル 性物質 (¾> ·¾) 6Β求の車 β囲第 8 項記載の ァ ク U ル ァ の生 成抑制方）去。

1 2 • ア ク リ ルァ 生成抑制能を有する フ X ノ ―ル性物 質を ア ミ ノ 基を有する有機物質又は ァ ク U ルァ F 生成 能を有する糖質に対 して モル比で 0 . 0 0 4 以上含有 せ しめる こ と を特徵 と する 5 求の 囲第 8 項又は第 1 1 項 記載の ア ク リ ル ァ の生成抑制方法

1 3 • 加熱処理が 焼 < げる 焙前する 子 レ ン ジ 加熱する 、 レ ト ル 卜 加熱する 加圧加熱する 茹でる 、 蒸 す 煮る 、 加熱殺菌するな どの方法に よ 8 0 °c 以上の温 度で加熱処理する方法である 5 求の m囲第 1 項乃至第 1 2 、

エ頁のいずれかに記 のァ ク U ルァ ド の生成抑制方法 0

1 4 δ冃求の in囲第 1 項乃至第 1 3 項のいずれかに記載の ァ ク ル ァ — , の生成抑制方法を 用いる こ と を特徴 と する ァ ク U ル ァ κ の生成が抑制さ れた組成物の製造方法 ο

1 5 • 5冃求の SB囲第 1 4 項に記載の組成物の製造方法を用 いて製造さ れる ァ ク u 、

ル ァ F の生成が抑制された組成物

1 6 - 組成物が飲食物 化粧 医薬品又はそれ らの中間

PPである 月求の 囲第 1 5 項記載の組成物 ο

1 7 • ， ― 卜 レ ハ □ ―ス s β一 卜 レノ\ □一ス 、 JS 元ノ ラ チ ノ一ス 、 ―グ ル コ シ ル , oc ― 卜 レハ □ ―ス 、

"7 ル 卜 シ ル ， ― 卜 レ ハ □ ' ス 、 D - - マ ン ニ - 卜 - - ル 、

D ェ U ス 卜一ル 、 及び β ―シ ク □ デキ ス 卜 ン か ら選 ばれる 1 種又は 2 種以上の糖質及び Ζ又は 力 丁キ ン 、 ェ ピ 力 十キ ン 、 ェ ピガ □力 丁キ ン 、 ケルセ チ ン 、 ィ ソ ケル シ 卜 リ ン 、 ル チ ン 、 ナ U ン ジ ン 、 へ ス ぺ リ ジ ン ケ ン フ X □ 一 ル け い皮酸 、 キ ナ酸 3 4 ―ジ ヒ ド □け い皮酸 、 3 ― ク ル酸 、 4 ―ク マ ル酸 Ρ ―一 卜 □ フ X ノ ―ル 、 ク ル ク

、

ン ス コ ポ レ チ ン P ヒ □キ シ安 白 香酸プ □ ピ ル及 びプ □ァ ン 卜 シ ァ一ジ ン 又はそれ ら の糖質 導体か ら選ば れる 1 種又は 2 種以上の フ X ノ一ル性物質を有効成分 と す る ァ ク ル ァ 、へ の生成抑制剤 o

へ

1 8 ァ ノ 基を有する有機物質及び /又はァ ク U ル ァ ミ ド 生成能を有する 質 と 、 ァ ク ル ァ ミ の生成抑制能を

、

有する有機物質 と を合

口 有 してなる ァ ク リ ル ァ 、 の生成抑 制能を備えた組成物。

1 9 . ア ミ ノ 基を有する有機物質が、 グ リ シ ン 、 L ー ァ ラ 二 ン し ―バ リ ン し―□ィ ン ン 、 し 一 ィ ソ□ィ ン ン し

―セ U ン L - 卜 レ 才一ン 、 し ―ァ ス パ ラ ギ ン酸 、 し ―グ ル タ ン 酸 L 一 ァ スパ ラ ギ ン し ―グ ル タ ミ ン し ― ジ ン し ―ァ ル ギ ―ン 、 L - ン ：ス テ ィ ：ン 、 . し - - メ チ ォ ニ二 ン 、 し フ ェ一ル ァ ラ ―ン し ― 卜 プ 卜 フ ァ ン及び し ―プ □ ン 'S3

か ら ばれる ァ ノ 酸若 し < はその 皿 、 又は それ ら ァ ノ 酸を構成ァ ノ 酸 と して合むぺ プチ 又は蛋白質で ある δ冃求の範囲第 1 8 項記 の ァ ク ルァ の生成抑制 能を備えた組成物 o

珊

2 0 • ァ ク リ ルァ ド¬生成能を有する 質が D ―キ シ □ 一ス し ―ァ ラ ビ ノース D グ ル コ一ス 、 D ―フ ラ ク 卜 一ス及び D ー ガラ ク 卜一ス か ら選ばれる 1 種又は 2 種以上 の単ネ D 一 キ ジ □ ―ス し ―ァ ラ ビ ノ一ス 、 D ―グ ル コ 一ス D ―フ ラ ク 卜一ス及び D ―ガラ ク 卜 ―スか ら ばれ る 1 種又は 2 種以上の 質を構成 と して む 元性才 リ ゴ D フ ラ ク 卜一ス を構 と して む非 元性才 U ゴ 及ひ s L 一 ァ ス □ル ビ ン酸類か ら ばれる 1 種又は

2 5

種以上の糖質である 求の in囲第 1 8 項又は第 1 9 項記 載の ァ ク U ル ア ミ の生成抑制能を備えた組成物 0

2 1 し ァ ス コ ル ビ ン酸類が L ァ ス コ ル ビ ン酸 、 し

―ァ ス コ ル ビ ン酸 導体又はそれ ら の ππである 日冃求の IB囲 第 2 0 項記載のァ ク ル ァ ド' の生成抑制能を備えた組成 物 0

2 2 • し ァ ス コ ル ビ ン酸 0乃導体が し 一 ァ ス コ ル ビ ン 酸 2 一 グル コ シ ド 、 し ァ ス コ ル ビ ン酸 2 一 ン酸 又はそれ らの十 で る 1H J の 囲第 2 1 11記載のァ ク ル ァ --、 の 生成抑制能を備えた組成物

-«·

2 3 • ァ ク ル ァ 、 ド- の生成抑制能を有する有機物質が、 ネ唐質及び /又は フ ェ ノ 一 ル性物質である 求の ΪΕ囲第 1 8

、

項乃至第 2 2 項のいずれかに記載のァ ク U ル ァ . の生成 抑制能を備えた組成物

2 4 • ァ ク ルァ の生成抑制能を有する 質が , 卜 レ ノ\ □ ―ス β ― 卜 レ ハ □一 ス 、 元ノ ラ チ ノ

―ス ―グ ル =1 シ ル ， ― 卜 レ ノヽ □ ―ス 、 a ― ル 卜 シ ル ， ― 卜 レ ハ □一 ス 、 D ― ン 一 卜 ―ル D 一 ェ リ ス U 卜 ―ル 及び β ―シ ク □丁キス 卜 リ ン か ら 、¾^Bばれる 1 種又は 2 ÷主

種以上の糖質である 求の 囲第 2 3 項記載のァ

、

ク U ル ァ の生成抑制能を備 た組成物

2 5 • ァ ク リ ルァ 生成抑制能を有する 質を ァ ミ ノ 基を有する有機物質又はァ ク U ル ァ 生成能を有する糖 質に対 して 、 モル比で 0 • 5 合

以上 口有さ せ ÷主

た 5冃求の m囲第

、

2 3 項又は第 2 4 項記載の ァ ク U ル ァ の生成抑制能を 備えた組成物

、

2 6 • ァ ク ルァ 、 の生成抑制能を有する フ X ノ ―ル性 物質が 、 力 丁 キ ン 、 ェ ピ 力 テ キ ン X ピ ガ □力 テ キ ン 、 ケ ル セ チ ン ィ ソ ケ ル シ 卜 ン ル チ ン ナ リ ン ジ ン へ ス ぺ ジ ン 、 ケ ン フ X □ ―ル 、 け い皮酸 、 キ ナ酸 3 4 - ジ ヒ K □け い皮酸 3 ―ク ル酸 、 4 ク ル酸 P ^—― 卜 □フ ェ ノ 一 ル ク ル ク ン ス コ ポ レ チ ン 、 P ― ヒ ド □ キ シ安 白 香酸プ □ ピル及びプ □ァ ン 卜 シ ァ ―ジ ン 又はそれ ら の糖質 乃導体か ら ぱれる 1 種又は 2 種以上の フ X ノ 一 ル性物 主

質である δ冃求の fa囲第 2 3 II記載の ァ ク ル ァ ミ ド の生成抑制能を備えた組成物。

2 7 • ァ ク リ ルア ミ 生成抑制能を有する フ エ ノ ー ル性物 質を 、 ァ ミ mノ 基を有する有機物質又はァ ク リ ル ア ミ ド 生成 能を有する して 、 モ ル比で 0 . 0 0 4 以上含有さ せ 主

た δ冃求の範囲第友 2 3 項又は第 2 6 項記載のァ ク リ リレ ア ミ の生成抑制能を備えた組成物

2 8 σ

• 組成物が、 飲食物 、 化粧品、 医薬 、 又はそれ らの 中間製品でめ ョ冃 の車 E囲第 1 8 項乃至第 2 7 項のいずれ かに記載の ア ク リ ル ァ ド の生成抑制能を備えた組成物。

2 9 • L 一 ァ ス コ ル ビ ン酸類と , な ― ト レ ハ ロ ー ス及 び /又は , β - 卜 レ ハ ロ ース と を含んでなる固状組成物。

3 0 • Oi , α — 卜 レ ハ □ース及びノ又は a , S — 卜 レ ノヽ 口

―ス を 、 し 一 ァ ス コ ル ビ ン酸類に対 して モ ル比で 0 . 5 以上 んで -Q fi目 ン Aの 囲第 2 9 項記載の固状組成物。

3 1 L 一 ァ ス コ ル ビ ン 酸類が 、 ヒ ー ァ ス コ ソレ ビ ン 酸、 L

―ァ ス コ ル ビ ン酸誘導体又はそれ らの塩である請求の範囲 第 2 9 項又は第 3 0 項記載の固状組成物

3 2 し 一 ァ ス コ ル ビ ン 酸誘導体が L 一 ァ ス コ ル ビ ン 酸 2 グ ル □ シ ド 、 ヒ ー ァ ス 3 ル ビ ン 酸 2 — ン 酸又 は それ ら の Vsである請求の範囲第 3 1 項記載の固状組成物。

3 3 • 固状組成物が 、 粉末、 顆粒又は錠剤である請求の範 囲第 2 9 項乃至第 3 2 IIの いずれかに記載の固状組成物。