JP2021029151A

JP2021029151A - 加熱調理に供される食品用の終末糖化産物の生成抑制剤

Info

Publication number: JP2021029151A
Application number: JP2019151291A
Authority: JP
Inventors: 雅和木村; Masakazu Kimura; 素子廣川; Motoko Hirokawa; 英樹梶浦; Hideki Kajiura
Original assignee: GLICO NUTRITION CO Ltd
Current assignee: GLICO NUTRITION CO Ltd
Priority date: 2019-08-21
Filing date: 2019-08-21
Publication date: 2021-03-01

Abstract

【課題】本発明は、加熱調理に供される食品において、AGEs生成を効果的に抑制できるAGEs生成抑制剤を提供することを課題とする。【解決手段】加熱調理に供される食品に、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを添加すると、加熱調理後のAGEs生成を効果的に抑制できる。【選択図】なし

Description

加熱調理に供される食品に添加して使用され、加熱調理後の終末糖化産物（Advanced glycation end products；以下、「AGEs」）の生成を抑制できる、AGEs生成抑制剤に関する。

タンパク質等のアミノ化合物と糖質を含む食品（畜肉加工食品等）の製造や調理における加熱工程で、当該食品に含まれる糖質とアミノ化合物がメイラード反応を起こすことにより、不可避的にAGEsが産生される。近年、このAGEsと人の老化（皮膚や髪）や、動脈硬化、糖尿病といった疾病との因果関係について様々な研究がなされており、老化や疾病を予防する観点から、日々の食生活からのAGEs摂取量を減らすことに注目が集まっている。しかしながら、このような食品の製造や調理における加熱工程は、食品保存性、おいしさ、食感等の向上には不可欠である。そこで、従来、食品中でのメイラード反応を抑制し、AGEsの生成量を低減させる手法について種々検討されている。

例えば、特許文献１では、メイラード反応における中間生成物および最終生成物からなる生成物群のうちから選択される１以上の第１の生成物の生成反応を阻害させるための第１阻害剤と、上記生成物群のうちから選択される１以上の第２の生成物の生成反応を阻害させるための第２阻害剤と、を含むメイラード反応阻害剤が、メイラード反応における中間生成物又は最終生成物の生成を抑制できることが開示されている。また、特許文献１では、前記第１阻害剤及び第２阻害剤のうちの少なくとも一方は、ガンビールノキ、シラカバ、セイヨウサンザシ、チャノキ、チョウジノキ、ドクダミ、トルメンチラ、バラ、ブドウ、マロニエ、およびローマカミツレからなる植物群より選択される１種以上の植物の抽出物を使用できることが開示されている。

また、特許文献２には、自然食材における糖化阻害要素として、抗糖化活性とAGEsの分解率（生成抑制率）とに注目し、これ等の数値を食材群ごとに測定し、その測定値の優れたものから順番に並べた一覧表を作成し、一定の効果の得られる閾値以上の食材を各食材群から１種類以上選択して組み合わせ使用可能に構成した糖化ストレス抑制を使用することにより、加齢と共に体内に生成・蓄積されるAGEsに基因する糖化ストレスを、人工的な合成物質や植物由来の抽出エキス等によることなく、入手容易な自然食材そのものにより緩和・改善できることが開示されている。また、特許文献２には、栗の外皮、ヒシの皮、モロヘイヤ、新ショウガ等をAGEs生成阻害素材として使用し得ることも開示されている。

また、特許文献３には、食品分野の発明ではないが、メチルヘスペリジンを有効成分として含む糖化反応抑制剤が、化粧料や医薬品における糖化反応の抑制に有用であることが開示されている。

特開2005-35911号公報特開2014-162721号公報国際公開第2014/181716号

特許文献１及び２に記載の技術では、いずれも、日々の食生活においてその入手が困難な素材を使用することが必要であり、更に各素材に特有の風味、香り、苦味、えぐ味、生臭さ等により、それらを添加することで食品本来のおいしさが損なわれるといった欠点がある。更に、特許文献１及び２では、加熱調理後の食品におけるAGEs生成抑制効果については、具体的な検証が行われていない。

また、特許文献３に記載の技術は、化粧料や医薬品における添加剤の発明であり、加熱調理される食品に転用できるものではなく、実際、後記する比較例４において、特許文献３に記載の糖化反応抑制剤の有効成分であるメチルヘスペリジンでは、加熱調理後の食品におけるAGEsの生成を十分に抑制できないことが確認されている。

加熱調理される食品では、加熱調理時にメイラード反応が著しく進行し易く、AGEs生成の抑制が困難であるという特有の課題があるが、従来技術では、加熱調理後の食品におけるAGEs生成を効果的に抑制できる技術については十分な検討がなされていないのが現状である。

そこで、本発明は、加熱調理に供される食品において、AGEs生成を効果的に抑制できるAGEs生成抑制剤を提供することを課題とする。

本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意検討を行ったところ、加熱調理に供される食品に、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを添加すると、加熱調理後のAGEs生成を効果的に抑制できることを知見し、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンは、加熱調理に供される食品用のAGEs生成抑制剤の有効成分として利用できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて、更に検討を重ねることにより完成したものである。

即ち、本発明は、下記に掲げる態様の発明を提供する。
項１．糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを含む、加熱調理に供される食品用の終末糖化産物の生成抑制剤。
項２．加熱調理に供される食品が畜肉加工食品である、項１に記載の終末糖化産物の生成抑制剤。
項３．項１又は２に記載の終末糖化産物の生成抑制剤を含む、ピックル液。
項４．糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを、加熱調理に供される食品に添加する、加熱調理に供される食品において加熱調理後の終末糖化産物の生成を抑制する方法。
項５．加熱調理に供される食品が畜肉加工食品である、項４に記載の方法。

本発明のAGEs生成抑制剤によれば、加熱調理に供される食品において、加熱調理後のAGEs生成を効果的に抑制することが可能になる。また、本発明のAGEs生成抑制剤は、食品の風味や色調に影響を及ぼさないので、食品本来のおいしさや外観を維持させつつ、健康懸念物質の不可避的な摂取を抑えることが可能になる。

１．AGEs生成抑制剤
本発明のAGEs生成抑制剤は、加熱調理に供される食品に添加し、加熱調理後のAGEs生成を抑制するために使用される食品素材であって、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを含むこと特徴とする。以下、本発明のAGEs生成抑制剤について詳述する。

[糖転移ヘスペリジン・分散ヘスペレチン]
本発明のAGEs生成抑制剤では、加熱調理に供されるタンパク食品における加熱調理後のAGEs生成を抑制する効果を奏する成分として、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを使用する。

糖転移ヘスペリジンとは、下記一般式（１）に示すヘスペリジンのルチノース単位中のグルコース残基に、α１→４結合により１又は複数の糖残基が結合しているヘスペリジン誘導体である。

糖転移ヘスペリジンに結合している糖残基の数については、特に制限されないが、例えば、１〜２０個程度、好ましくは１〜４個、より好ましくは１個が挙げられる。

糖転移ヘスペリジンに結合している糖残基の種類については、特に制限されないが、例えば、グルコース、アラビノース、ガラクトース、ルチノース、グルクロン酸等が挙げられる。これらの中でも、好ましくはグルコースが挙げられる。

本発明で使用される糖転移ヘスペリジンの好適な例として、ヘスペリジンのルチノース単位中のグルコース残基に、α１→４結合により１又は複数（２〜２０程度）のグルコース残基が結合した糖転移ヘスペリジンが挙げられる。本発明で使用される糖転移ヘスペリジンの具体例として、より具体的には、ヘスペリジンモノグルコシド（Ｈｓｐ−Ｇ１；化学式Ｃ₃₄Ｈ₄₄Ｏ₂₀；分子量７７２．７）、ヘスペリジンジグルコシド（Ｈｓｐ−Ｇ２）、ヘスペリジントリグルコシド（Ｈｓｐ−Ｇ３）、ヘスペリジンテトラグルコシド（Ｈｓｐ−Ｇ４）が挙げられる。糖転移ヘスペリジンは、主にヘスペリジンモノグリコシドからなることが好ましい。

これらの糖転移ヘスペリジンは、１種のものを単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

糖転移ヘスペリジンは、当該分野で公知の製造方法で得ることができ、例えば、特許番号第３０６０２２７号等に記載の製造方法で得ることができる。

具体的には、糖転移ヘスペリジンは、α−グルコシル糖化合物（サイクロデキストリン、澱粉部分分解物等）の共存下で、ヘスペリジンに糖転移酵素（サイクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ，ＥＣ２．４．１．１９）等の、ヘスペリジンにグルコース残基を付加する機能を有する酵素）を作用させることにより得ることができる。なお、このような酵素処理により得られるα−グルコシルヘスペリジンは、通常、結合したグルコース残基の個数が異なるもの、即ちモノグルコシルヘスペリジンおよびそれ以外のα−グルコシルヘスペリジンからなる混合物である。

また、ヘスペリジンモノグルコシドは、α−１，４−グルコシド結合をグルコース単位で切断するグルコアミラーゼ活性を有する酵素（例えばグルコアミラーゼ（ＥＣ３．２．１．３））をα−グルコシルヘスペリジンの混合物に作用させ、ヘスペリジンに結合したグルコース残基を１つだけ残して切断することにより得ることもできる。

また、糖転移ヘスペリジンは市販されており、本発明では、市販品の糖転移ヘスペリジンを使用することができる。

ヘスペレチンとは、ヘスペリジンのアグリコンであり、下記一般式（２）に示す化合物である。

分散ヘスペレチンとは、ヘスペレチン粒子の表面が界面活性剤により処理され、水に対する分散性が付与された物質である。

分散ヘスペレチンにおいて、ヘスペレチン粒子の表面処理に使用される界面活性剤の種類については、特に制限されないが、例えば、酵素分解レシチン、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステル等が挙げられる。

酵素分解レシチンとは、レシチンを主成分として含むリン脂質混合物の脂肪酸エステル部分のみをホスホリパーゼによって限定的に加水分解することによって得られるものである。ここで、「レシチンを主成分として含む」とは、レシチンが、組成の好ましくは約５重量％以上、より好ましくは約１０重量％以上、更に好ましくは約１５重量％以上、最も好ましくは約２０重量％以上を占めることをいう。本発明では、酵素分解レシチンとして、レシチンのホスホリパーゼ分解物のみからなる酵素分解レシチンを使用してもよく、レシチンのホスホリパーゼ分解物だけでなく、種々のリン脂質のホスホリパーゼ分解物をも含む混合物を使用してもよい。本発明で使用される酵素分解レシチンとしては、ダイズ、ナタネ等の植物由来のレシチンから製造されたものであってもよく、また、鶏卵等の動物由来のレシチンから製造されたものであってもよい。本発明で使用される酵素分解レシチンの好適な例としては、植物レシチン又は卵黄レシチンをホスホリパーゼＡ又はホスホリパーゼＤによって加水分解することで得られるものが挙げられる。このような酵素分解レシチンとしては、具体的には、リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスファチジルイノシートル、リゾホスファチジルセリンを、ホスファチジン酸、リゾホスファチジン酸、ホスファチジルグリセロール、リゾホスファチジルグリセロール等が挙げられる。

ポリグリセリン脂肪酸エステルとは、ポリグリセリンと脂肪酸とがエステル結合した化合物である。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル等のいずれであってもよい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数としては、例えば、３〜２２、好ましくは８〜２２、より好ましくは１０〜２２、更に好ましくは１２〜２２、特に好ましくは１４〜２２が挙げられる。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸として、具体的には、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等の飽和脂肪酸；ミリストレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸（Ｃ１８：２）、リノレン酸、γ−リノレン酸、エイコセン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。これらの中でも、好ましくは不飽和脂肪酸、より好ましくはミリスチン酸、オレイン酸が挙げられる。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンのグリセリン縮合度としては、例えば、２〜１０、好ましくは５〜１０、より好ましくは６〜１０が挙げられる。これらのポリグリセリン脂肪酸エステルは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、一般に、グリセリンの縮合度が２、３、４、５、６又は１０のものを主成分とするポリグリセリン脂肪酸エステル混合物が市販されており、これらのいずれかを利用することができる。ポリグリセリン脂肪酸エステルの好適な例として、グリセリン縮合度が５以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル、及びポリグリセリン脂肪酸モノエステルが挙げられ、グリセリン縮合度が５以上であるポリグリセリン脂肪酸モノエステルがより好ましく、デカグリセリンモノオレートが特に好ましい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの純度がなるべく高いものを使用することが好ましい。

グリセリン脂肪酸有機酸エステルとは、グリセリンに脂肪酸と脂肪酸以外の有機酸とがエステル結合した化合物である。グリセリン脂肪酸有機酸エステルを構成する有機酸（脂肪酸以外）としては、例えば、酢酸、乳酸、ジアセチル酒石酸、クエン酸、コハク酸等が挙げられる。これらの中でも、好ましくはクエン酸、コハク酸が挙げられる。また、グリセリン脂肪酸有機酸エステルを構成する脂肪酸については、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルの場合と同様である。

分散ヘスペレチンにおいて、ヘスペレチンの表面処理は、１種の界面活性剤が単独で使用されていてもよく、２種以上の界面活性剤が組み合わされて使用されていてもよい。

分散ヘスペレチンにおいて、ヘスペレチンと界面活性剤の比率については、水への分散性が付与される範囲内であることを限度として特に制限されないが、例えば、ヘスペレチン１００重量部当たり、界面活性剤が０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜７．５重量部、より好ましくは１〜５重量部が挙げられる。

分散ヘスペレチンは、分散液状、ペースト状、スラリー状等の非固形状の形態、或は粉末状等の固形の形態のいずれの状態で使用してもよい。また、分散ヘスペレチンは、界面活性剤の他、安定剤を更に含んでいてもよい。安定剤としては、ゼラチン、寒天、ペクチン、セルロース、タマリンドガム、グァーガム、ローカストビーンガム、トラガントガム、カラギナン、アラビアガム、カラヤガム、キサンタンガム、アルギン酸、アルギン酸エステル、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース等が挙げられる。これらの安定剤は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。安定剤の好適な例としては、アルギン酸；アルギン酸とプロピレングリコールとのエステル等のアルギン酸エステル；及びこれらの塩等が挙げられる。アルギン酸エステルのエステル化度については、特に制限されないが、例えば、約７５％以上、好ましくは約８０％以上が挙げられる。分散ヘスペレチンが安定剤を含む場合、分散ヘスペレチンにおけるヘスペレチンと安定剤の比率については、水への分散性が付与される範囲内であることを限度として特に制限されないが、例えば、ヘスペレチン１００重量部当たり、安定剤が１〜２０重量部、好ましくは５〜１５重量部が挙げられる。

分散ヘスペレチンは、当該分野で公知の製造方法で得ることができ、例えば、特開２０１４−４７１７３号公報等に記載の製造方法で得ることができる。具体的には、分散液状の分散ヘスペレチンは、溶媒にヘスペレチン粒子及び前記界面活性剤、更に必要に応じて安定剤を添加し、対向衝突式乳化機で処理することにより得ることができる。また、粉末状の分散ヘスペレチンは、分散液状の分散ヘスペレチンを凍結乾燥することにより得ることができる。また、ペースト状又はスラリー状の分散ヘスペレチンは、分散液状の分散ヘスペレチンを濃縮、又は粉末状の分散ヘスペレチンを適量の水に添加することにより得ることができる。

また、分散ヘスペレチンは市販されており、本発明では、市販品の分散ヘスペレチンを使用することができる。

本発明のAGEs生成抑制剤は、糖転移ヘスペリジン及び分散ヘスペレチンの中から１種を選択して使用してもよく、またこれらを組み合わせて使用してもよい。

［用途・使用方法］
本発明のAGEs生成抑制剤は、加熱調理に供される食品（以下、「対象食品」と表記することもある）に添加して、加熱調理後のAGEsの生成を抑制するために使用される。

本発明において、「加熱調理に供される食品」とは、焼く、煮る、炒める、揚げる、蒸す、茹でる、燻製、レトルト殺菌、レンジアップ（電子レンジによる加熱）等の加熱工程を経て製造される食品である。本発明において、「加熱処理」とは、４０℃以上で、１分間以上加熱する処理を指す。加熱調理に供される食品における加熱条件として、好ましくは、７０〜２５０℃で、２〜１２０分間の加熱処理が挙げられるが、使用する加熱調理機器の性能等により、これらの温度及び時間に必ずしも制限されない。

加熱調理に供される食品では、食品中のアミノ化合物（タンパク質、ペプチド、及び／又はアミノ酸）及び糖質によって加熱調理後にAGEsの生成が顕著になるが、本発明のAGEs生成抑制剤を添加することにより、加熱調理後のAGEsの生成を効果的に抑制することができる。

本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品は、本発明のAGEs生成抑制剤が添加されていない場合には加熱調理によってAGEsが生成する食品（即ち、糖質と、アミノ化合物とを含み、加熱調理に供される食品）であればよい。

糖質の中でも、還元糖はメイラード反応に使用され、AGEsの生成を直接起こす還元糖が直接的な要因になるが、非還元糖であっても、食品の製造や調理の過程で加水分解等によって還元糖を遊離させて、AGEsの生成要因になり得る。そのため、本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品は、糖質として還元糖のみを含む食品、糖質として還元糖と非還元糖の双方を含む食品、糖質として非還元糖のみを含む食品のいずれであってもよい。還元糖としては、例えば、グルコース、フルクトース、グリセルアルデヒドなどの単糖、ラクトース、アラビノース、マルトースなどの二糖、その他のオリゴ糖などが挙げられる。

アミノ化合物とは、アミノ基を含む化合物であり、メイラード反応に使用され、AGEsの生成を直接起こす直接的な要因となる。アミノ化合物としては、具体的には、タンパク質、ペプチド、アミノ酸等が挙げられる。また、食品原料としてタンパク質及び／又はペプチドが配合された食品は、製造や調理の過程で加水分解によって、タンパク質及び／又はペプチドの加水分解物（タンパク質の低分子化物、ペプチドの低分子化物、アミノ酸等のアミノ化合物）が生じ、これがAGEsの生成要因にもなり得る。なお、本発明において、タンパク質とは５０個超のアミノ酸がペプチド結合によりつながった化合物を指し、ペプチドとは、２個以上５０個以下のアミノ酸がペプチド結合によりつながった化合物を指す。本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品は、アミノ化合物として、タンパク質、ペプチド、及びアミノ酸の中の１種を単独で含む食品であってもよく、また、これらのアミノ化合物の中の２種以上を含む食品であってもよい。

対象食品における糖質の含有量については、特に制限されないが、例えば、０.１〜８５重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは５〜３０重量％が挙げられる。また、加熱調理に供される食品におけるアミノ化合物の含有量については、特に制限されないが、例えば、０.１〜８５重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは５〜３０重量％が挙げられる。

本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品として、具体的には、ハム、ベーコン、ソーセージ、チャーシュー、焼豚、焼鳥、蒸し鶏、ハンバーグ、パテ（ハンバーガー等）、ミートボール、焼売、牛丼の具等の畜肉加工食品；唐揚げ、コロッケ、天ぷら等のフライ食品等が挙げられる。また、本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品の他の例として、大豆タンパク質等の植物性タンパク質を含み、畜肉加工食品又は魚肉練り食品等に模した疑似肉食品が挙げられる。また、クッキーなどの菓子類、パン類、麺類、ルウ（カレー等）等の食品も、糖質及びアミノ化合物を含んでおり、加熱調理によってAGEsが生成し得る食品であるので、これらの食品も、本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品になり得る。本発明のAGEs生成抑制剤における対象食品として、好ましくは、畜肉加工食品及びフライ食品、より好ましくは畜肉加工食品が挙げられる。

畜肉自体には、動物性タンパク質が含まれるものの、糖質は殆ど含まれていない。但し、畜肉加工食品の製造工程で使用される一般的なピックル液や調味料には、糖質が含まれ、更にタンパク質も含まれていることが多く、畜肉加工食品自体は、加熱調理後にAGEsが生成し易い食品である。また、唐揚げやコロッケなどのフライ食品の衣にも、糖質及びタンパク質が含まれており、フライ後にAGEsが生成し易い食品である。

本発明のAGEs生成抑制剤の対象食品への添加量としては、例えば、対象食品中で、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンが０.０１〜１０重量％、好ましくは０.０３〜５重量％、より好ましくは０.０５〜１重量％となるように設定すればよい。

本発明のAGEs生成抑制剤を、対象食品に添加する方法としては、対象食品の種類に応じて適宜設定すればよく、例えば、対象食品に対して、本発明のAGEs生成抑制剤（糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチン）を混合、注入、塗布、噴霧、含浸等を行えばよい。

本発明のAGEs生成抑制剤は、そのまま或は水に溶解又は分散させた状態で対象食品に添加してもよく、また、本発明のAGEs生成抑制剤を含有させた食品加工原料（調味料、ピックル液等）を使用して対象食品に添加してもよい。

例えば、ハム、ベーコン、ソーセージ等の畜肉加工食品の場合であれば、本発明のAGEs生成抑制剤を含有させたピックル液を用いて畜肉加工食品を製造することにより、本発明のAGEs生成抑制剤を含む畜肉加工食品を得ることができる。当該ピックル液における本発明のAGEs生成抑制剤の含有量としては、最終的に得られる畜肉加工食品中での糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンの含有量が前記範囲になるように適宜設定すればよいが、例えば、ピックル液中で、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンが０.０１〜２０重量％、好ましくは０.０３〜１０重量％、より好ましくは０.０５〜２重量％となるように設定すればよい。また、ピックル液における糖質の含有量としては、例えば、１〜７０重量％、好ましくは（３〜５０重量％、より好ましくは５〜３０重量％が挙げられる。

また、例えば、フライ食品の衣の場合であれば、本発明のAGEs生成抑制剤を含有させたバッター液を使用してフライ食品を製造することにより、本発明のAGEs生成抑制剤を含むフライ食品の衣を得ることができる。当該バッター液における本発明のAGEs生成抑制剤の含有量としては、最終的に得られるフライ食品の衣中での糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンの含有量が前記範囲になるように適宜設定すればよいが、例えば、バッター液中で、糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンが０.０１〜１０重量％、好ましくは０.０３〜５重量％、より好ましくは０.０５〜１重量％となるように設定すればよい。また、バッター液における糖質の含有量としては、例えば、１〜７０重量％、好ましくは３〜５０重量％、より好ましくは５〜３０重量％が挙げられる。バッター液におけるタンパク質の含有量としては、例えば、１〜７０重量％、好ましくは３〜５０重量％、より好ましくは５〜３０重量％が挙げられる。

本発明のAGEs生成抑制剤の対象食品への添加は、加熱調理前に行えばよい。また、本発明のAGEs生成抑制剤が添加された対象食品は、加熱調理を行った後に提供してもよく、また、加熱調理を行わずに提供して、食品工場、飲食店、家庭等で加熱調理を行ってもよい。

２．AGEs生成抑制方法
本発明のAGEs生成抑制方法は、加熱調理に供される食品において加熱調理後の終末糖化産物の生成を抑制する方法であって、前記AGEs生成抑制剤（糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチン）を、加熱調理に供される食品に添加することを特徴とする。

本発明のAGEs生成抑制方法で使用されるAGEs生成抑制剤の種類や添加量、加熱調理に供される食品の種類、AGEs生成抑制剤の添加方法等については、前記「１．AGEs生成抑制剤」の欄に記載の通りである。

以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

なお、以下に示す実施例及び比較例で使用した各成分の入手元は以下の通りである。
・糖転移ヘスペリジン：商品名「αＧヘスペリジンＨ」、粉末状、グリコ栄養食品株式会社、ヘスペリジンにグルコース１分子が結合したもの。
・分散ヘスペレチン：商品名「ペレチン−Ｄ」、粉末状、グリコ栄養食品株式会社
・緑茶エキス：商品名「緑茶抽出物（GREEN TEA PE）」、粉末状、ビーエイチエヌ株式会社
・ブドウ種子エキス：商品名「Grape Seed Extract」、粉末状、バイオアクティブズジャパン株式会社
・オリーブ葉エキス：商品名「オリーブ葉エキスパウダー」、粉末状、日本粉末薬品株式会社
・ドクダミエキス：商品名「ドクダミエキスパウダー」、粉末状、日本粉末薬品株式会社

試験例：ロースハムの調製及び評価
（１）ロースハムの調製
表１に示す組成のピックル液１ｋｇを調製し、豚うで肉（約２５０g）に対して約１.８倍量（約４５０g）の各ピックル液をインジェクションした。次いで、一晩、冷蔵下にてタンブリングした後、８０℃に設定したコンベクションオーブンにて芯温７５℃になるまで加熱した。加熱処理後に氷浴により急冷し、１.５mm圧にスライスすることでロースハム（以下、「焼成前ロースハム」）を得た。なお、焼成前ロースハムは、コンベクションオーブンにて加熱されており、加熱調理後の食品に該当している。

次いで、フライパンに油５ｇを注ぎ、薄く全体に延ばした後、焼成前ロースハム３枚を、その両面に油を塗布しながらフライパン上に並べた。弱火で片面を1分間焼き、裏返して反対面を1分間焼成し、焼成したロースハム（以下、「焼成後ロースハム」）を得た。

（２）AGEsの生成抑制効果の検証
焼成前ロースハムと焼成後ロースハムに含まれるAGEsを以下の手法で測定した。先ず、焼成前ロースハムと焼成後ロースハムをそれぞれ微塵切りすることにより抽出サンプルを作製した。得られた抽出サンプル１５ｇと水１３５ｇをフードプロセッサーに入れ粗粉砕し後に、ホモジナイザーを用いて３５００ｒｐｍで５分間均質化を行なった。更に、均質化後の溶液を室温下で２時間撹拌した。その後、遠心分離により、上清を回収した。得られた上清を水で希釈して、マイクロプレートリーダーを用いて、励起波長３６０ｎｍ、蛍光波長４６５ｎｍの条件下で、蛍光性の反応中間体及びAGEsに由来する蛍光強度を測定した。

比較例１の焼成処理前の蛍光強度を１００として、各実施例及び比較例の焼成処理前及び焼成処理後の蛍光強度の相対値を算出した。また、下記の算出式に従って、各実施例及び比較例の焼成処理前及び焼成処理後のAGEs生成抑制率（％）を算出した。

結果を表２に示す。メイラード反応を抑制できることが知られている成分（アスコルビン酸、ヘスペリジン、メチルヘスペリジン、緑茶エキス、ブドウ種子エキス、オリーブ葉エキス、及びドクダミエキス）を添加しても、焼成処理前及び焼成処理後のロースハムにおけるAGEsの生成を抑制することはできなかった（比較例２〜８）。即ち、メイラード反応を抑制できることが知られている成分であっても、加熱調理後のAGEsの生成に対しては効果が不奏功であった。なお、焼成前ロースハムは、コンベクションオーブンにて加熱されており、加熱調理後の食品に該当している。これに対して、糖転移ヘスペリジン及び分散ヘスペレチンを添加した場合には、焼成処理前及び焼成処理後のロースハムにおいて、AGEsの生成を効果的に抑制できていた。

また、比較例２〜８の焼成処理後のロースハムを食したところ、酸味や素材特有の風味が非常に強く、またロースハムの色調も悪く、その外観やおいしさに欠けていた。これに対して、実施例１及び実施例２の焼成処理後のロースハムでは、非常に良好な風味があり、外観も良好であった。

Claims

糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを含む、加熱調理に供される食品用の終末糖化産物の生成抑制剤。
加熱調理に供される食品が畜肉加工食品である、請求項１に記載の終末糖化産物の生成抑制剤。
請求項１又は２に記載の終末糖化産物の生成抑制剤を含む、ピックル液。
糖転移ヘスペリジン及び／又は分散ヘスペレチンを、加熱調理に供される食品に添加する、加熱調理に供される食品において加熱調理後の終末糖化産物の生成を抑制する方法。
加熱調理に供される食品が畜肉加工食品である、請求項４に記載の方法。