WO2004098313A1 - Verminderung von acrylamid in lebensmitteln - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to a method for reducing the occurrence of highly toxic propenamide (prop-2-enamide, PA) in foods by bringing the foods into contact with a nucleophilic substance, and the use of nucleophilic substances to reduce the occurrence of propenamide in foods.
  • highly toxic propenamide prop-2-enamide, PA
  • This reaction can also take place in the body under physiological conditions, as is discussed, for example, in a review article (Via Medici, Issue 2, page 58, Fig. 2, 2003, Verlag Thieme).
  • the cell-toxic effect can be achieved by simple Michael addition of PA to the DNA chain or after previous epoxidations of the PA double bond by N-alkylation of the helical DNA components. In both cases, this leads to a serious disruption of the base pair interaction in the DNA double helix and thus to gene damage. This can promote the development of cancer under unfavorable conditions. There is therefore a great public interest in reducing the amount of PA in
  • the present invention was therefore based on the object of further reducing the proportions of PA which occur or arise in particular when deep-frying, baking or roasting carbohydrate-containing foods, without impairing the typical character of the foods in terms of appearance and taste.
  • the task was also to use only food-grade additives to reduce the PA content.
  • Neutral or salt-like nucleophiles which are suitable for the purposes of the invention are characterized in that they contain C, N, S, and / or O atoms as nucleophilic centers, are non-toxic in the amounts used and do not interact or have little interaction with human taste buds ,
  • Amino acids or their alkali, alkaline earth or ammonium salts such as for example of: glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, cysteine, methionine, phenylalanine, thyrosine, tryptophan, aspartic acid, glutamic acid, glutanate, arginine, lysine, proline and Hydroxyproline, suitable as a nucleophile.
  • amino acids suitable according to the invention can be used in pure form as L and / or as D enantiomer.
  • they can also be found in the form of their carboxylic acid esters with 1 to 20 C atoms in the ester component, e.g. tert-Butyl ester, or in the form of their aminocarboxylic acid amides, aminocarboxylic acid N-alkylamides with 0 to 20 carbon atoms on the amide nitrogen.
  • nucleophiles In addition to simple amino acids, di- and oligopeptides with nucleophilic properties are also suitable according to the invention, these nucleophiles should not contain any aspartate components which are known to be responsible for the formation of PA.
  • N-containing nucleophiles which can be used according to the invention are heterocyclic five- and six-membered mono- or bicyclic heterocycles containing 1-4 N atoms in the ring component.
  • examples include flavins, such as riboflavin (vitamin B2), 6-aminouracil, uric acid, xanthine, guanine, pterin, theophylline.
  • non-toxic mono- and / or polyphenol derivatives are also suitable as nucleophiles for the purposes of the invention.
  • examples include quercetin, cumaric acid or alpha-tocopherol (vitamin E) in neutral form or in the form of their food-grade salts, preferably Na, K or Ca salts.
  • Nucleophiles with nucleophilic carbon centers are also suitable in the context of the invention for reducing the occurrence of toxic PA components.
  • CH-acidic 1,3-dicarbonyl compounds such as malonic acid derivatives are suitable for the formation of nucleophilic carbanion salts.
  • Neutral or salt-like sulfur-containing organic or inorganic nucleophiles such as cysteine and its derivatives.
  • These include aliphatic or aromatic N-acylcysteines or alkyloxycarbonylcystones with 1-20 C atoms in the form of the mono- or oligoacyl component. Examples include N-acetylcysteine, N-
  • Acylated cysteine derivatives which are formed by N-acylation of cysteine with di- or oligocarboxylic acids are also suitable.
  • Suitable dicarboxylic acids are, for example, succinic acid, malic acid, tartaric acid, carbonic acid, sebacic acid or adipic acid.
  • di- and oligopeptides with cysteine contents are also suitable, it being possible for the N-terminal amino acids to be acylated with N-acyl groups which contain 1-20 C atoms.
  • di- and oligoacyl compounds derived from di- and oligocarboxylic acids are also suitable.
  • lysine and its derivatives are particularly preferred, since when they are used not only excellent PA values are achieved, but the treated products also have particularly advantageous odor and taste properties.
  • These include aliphatic or aromatic N-acyllysines or alkyloxycarbonyllysines with 1-20 C atoms in the form of the mono- or oligoacyl component. Examples include N-acetyllysine, N-butyryllysine, N-sterayllysine, N-sorbinoyllysine, N-benzoyllysine, N-cinnamoyllysine.
  • acylated lysine derivatives which are formed by N-acylation of lysine with di- or oligocarboxylic acids.
  • Suitable dicarboxylic acids are, for example, succinic acid, malic acid, tartaric acid, carbonic acid, sebacic acid or adipic acid.
  • the N-derivatized lysine compounds mentioned can be the ⁇ -N and / or co-N derivatives.
  • di- and oligopeptides with lysine components are also suitable, it being possible for the N-terminal amino acids to be acylated with N-acyl groups which contain 1-20 C atoms.
  • di- and oligoacyl compounds derived from di- and oligocarboxylic acids are also suitable.
  • Capped nucleophiles which develop their nucleophilic properties only after heat treatment by decay are suitable according to the invention.
  • ammonium salts include ammonium salts, urethanes or ureas and derivatives.
  • examples include tert-butyloxycarbonyl-protected amines or phenols, ammonium hydrogen carbonate, ammonium salts of phosphoric acid, or of mono-, di- or oligocarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids or amino acids.
  • ammonium salts of ascorbic acid, sorbic acid, malic acid, tartaric acid, glucuronic acid and succinic acid are suitable.
  • the nucleophilic additional component or mixtures thereof can be brought into contact with the foodstuffs to reduce the occurrence of the PA content by various known methods before, during or after the preparation, preferably before or during the preparation, for example by spraying on an aqueous solution or dispersion of the nucleophile on the surface of starchy products by applying powdered nucleophiles in the presence of the products or mixing dissolved, dispersed or powdered products in the pre-made dough.
  • a medium for preparing the foods such as an oil
  • nucleophilic additives instead of water as the carrier of the nucleophilic additives, edible oil can also be used. Mixtures of water and oil are also suitable as carriers for the nucleophilic additives, which may contain an emulsifier suitable for foodstuffs. Finally, ethanol or ethanol-water mixtures are also suitable as carriers for the nucleophilic additives in the context of the invention. In addition, the nucleophilic constituents for reducing PA in baked goods can be added directly to the starch in sufficient quantities.
  • the amounts of the nucleophiles are easily determined by specialists by reducing the PA content to the desired range or lowering it below the detection limit of the analysis method.
  • the amounts are preferably between 0.001 and 2.5 grams of nucleophilic additive per 25 grams of food.
  • the food is preferably prepared using heat treatment, for example when baking, roasting, deep-frying.
  • the temperature is preferably in a range between 150 and 250 ° C.
  • the foods are preferably carbohydrate-containing, in particular starch-containing, particularly preferably carbohydrate and protein-containing foods, such as potatoes, French fries, pasta, pasta, sweets etc.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Auftretens von Propensäureamid (Prop-2-enamid, PA) in Lebensmitteln, vorzugsweise stärkehaltigen Lebensmitteln, wobei das Lebensmittel vor, während oder nach der Zubereitung, vorzugsweise der Zubereitung unter Wärmebehandlung, mit einem nucleophilen Stoff in Kontakt gebracht wird. Die Zudosierung erfolgt vorzugsweise dadurch, dass das Nucleophil in reiner Form oder als Mischung verschiedener Nucleophile den stärkehaltigen Lebensmitteln in einer ausreichenden Menge zudosiert wird. Zur besseren Verteilung der Nucleophil- Komponente können diese in Form einer wässrigen Lösung oder Dispersion, einer alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösung oder Dispersion, oder in öliger Lösung oder Dispersion oder in Öl/ Wasser Mischungen in einer ausreichenden Menge zudosiert werden. Die Nucleophil-Komponente kann auch direkt in fester Form, z. B. bei Teigwaren, in einer ausreichenden Menge zugemischt werden.

Description

VERMINDERUNG VON ACRYLAMID IN LEBENSMITTELN
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Verminderung des Auftretens von hochtoxischem Propensäureamid (Prop-2-enamid, PA) in Lebensmitteln durch Inkontaktbringen der Lebensmittel mit einem nucleophilen Stoff sowie die Verwendung von nucleophilen Stoffen zur Verminderung des Auftretens von Propensäureamid in Lebensmitteln.
Erst kürzlich wurde zufällig gefunden, dass durch Erhitzen von stärkehaltigen Lebensmitteln, wie dies beispielsweise beim Braten, Backen oder Frittieren üblich ist, nicht unerhebliche Mengen an gesundheitsschädlichem PA durch eine thermische Abbaureaktion (Maillard- Reaktion, vgl. Chem. & Eng. News 2002 7.10 Seite 7) zwangsläufig entstehen. Das toxische PA stammt aus der Eiweißkomponente der stärkehaltigen Lebensmittel, wodurch dessen Entstehung unvermeidbar ist.
Wenn auch der Mechanismus der toxischen Wirkung von PA nicht voll verstanden ist, so deutet die in Tierversuchen festgestellte cancerogene Wirkung von PA auf eine Reaktion von PA mit der DNA hin. Es ist lange bekannt, dass die elektronenarme, hochpolare Doppelbindung von alpha-, beta- ungesättigten Carbonylverbindungen verschiedene Reaktionen mit nucleophilen Reagenzien oder mit Radikalen eingehen können. ( Organikum 21. Auflage, Whiley VCH Seite 594-606)
Diese Reaktion kann auch unter physiologischen Bedingungen im Körper stattfinden, wie dies beispielsweise in einem Übersichtsartikel diskutiert wird (Via Medici, Heft 2, Seite 58, Abb. 2, 2003, Verlag Thieme) .
Die zelltoxische Wirkung kann durch einfache Michael-Addition von PA an die DNA-Kette erfolgen oder nach vorherigen Epoxidationen der PA- Doppelbindung durch eine N-Alkylierung der helikalen DNA-Komponenten. In beiden Fällen führt dies zu eine folgenschweren Störung der Basenpaar - Wechselwirkung in der DNA - Doppelhelix und somit zu einer Genschädigung. Dies kann unter ungünstigen Bedingungen die Krebs entstehung fördern. Es besteht daher ein großes öffentliches Interesse daran, die Menge an PA in
Lebensmitteln durch geeignete Maßnahmen drastisch zu reduzieren. Die einfachste Methode, eine geringere Menge an toxischem PA beim Erhitzen zu bilden, besteht in der Zubereitung der stärkehaltigen Lebensmittel bei niedrigeren Temperaturen (unterhalb von 200° C) und kürzerer Zeit. Es wird daher allgemein empfohlen, die stärkehaltigen Lebensmittel in möglichst hellem Zustand zu belassen und nicht bis zur Dunkelfärbung zu temperieren. Obwohl sich die bislang bekannten Spitzenwerte von ca. 2800 Mikrogramm PA/Kg Lebensmittel dadurch auf ca. 350 Mikrogramm/kg Lebensmittel reduzieren lassen, sind diesen Verfahren natürliche Grenzen gesetzt.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Anteile an PA, die insbesondere beim Frittieren, Backen oder Braten von kohlenhydrathaltigen Lebensmitteln auftreten bzw. entstehen, in erheblichem Masse weiter zu senken, ohne den typischen Charakter der Lebensmittel bezüglich Aussehen und Geschmack zu beeinträchtigen. Auch bestand die Aufgabe darin, nur lebensmittelgerechte Zusatzstoffe zur Verminderung der PA-Anteile zu verwenden.
Diese Aufgabe wurde im Rahmen der vorliegenden Erfindung überraschend dadurch gelöst, dass das Lebensmittel vor, während oder nach der Zubereitung mit einem geeigneten nucleophilen Stoff in Kontakt gebracht wird.
Die vermindernde Wirkung solcher erfindungsgemäß verwendeter Nucleophile auf den PA-Mengenanteil, insbesondere in wärmebehandelten bzw. erhitzten kohlenhydrathaltigen bzw. stärkehaltigen Lebensmitteln, war für den Fachmann daher nicht vorhersehbar, da Reaktionen von Nucleophilen oder Radikalen mit alpha-, beta- ungesättigten Carbonylbindungen üblicherweise nur bei niedrigeren Temperaturen, d.h. um die 30°C, erfolgen, (Organikum, 21. Auflage, Whiley VCH Verlag, Seite 595).
Im Sinne der Erfindung geeignete, neutrale oder salzartige Nucleophile sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als nucleophile Zentren C-, N-, S-, und/ oder O-Atome enthalten, in den angewendeten Mengen untoxisch sind und mit menschlichen Geschmacksnerven nicht oder wenig wechselwirken. Erfindungsgemäß sind besonders reine oder gemischte natürliche Aminosäuren oder deren Alkali-, Erdalkali oder Ammoniumsalze wie beispielsweise von: Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Phenylalanin, Thyrosin, Tryptophan, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Gluta at, Arginin, Lysin, Prolin und Hydroxyprolin, als Nucleophile geeignet.
Die erfindungsgemäß geeigneten Aminosäuren können in reiner Form als L- und/oder als D- Enantiomer eingesetzt werden. Darüber hinaus finden sie auch in Form ihrer Carbonsäure-Ester mit 1 bis 20 C-Atomen in der Esterkomponente, z.B. tert- Butylester, oder in Form ihrer Aminocarbonsäure-Amide, Aminocarbonsäure-N-Alkylamide mit 0 bis 20 C- Atomen am Amidstickstoff Verwendung.
Neben einfachen Aminosäuren sind aber auch Di- und Oligopeptide mit nucleophilen Eigenschaften erfindungsgemäß geeignet, wobei diese Nucleophile keine Aspartatanteile enthalten sollen, die bekanntermaßen für die Bildung von PA verantwortlich sind.
Weitere N-enthaltende Nucleophile, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind heterocylische fünf- und sechsgliedrige, 1-4 N-Atome in der Ringkomponente enthaltende, mono- oder bicyclische Heterocyclen. Beispiele hierzu sind Flavine, wie Riboflavin (Vitamin B2) , 6-Aminouracil, Harnsäure, Xanthin, Guanin, Pterin, Theophyllin.
Ebenfalls geeignet im Sinne der Erfindung sind natürlich vorkommende, untoxische Mono- und/ oder Polyphenolderivate als Nucleophile. Beispiele hierzu sind Quercetin, Cumarsäure oder alpha-Tocopherol (Vitamin E) in neutraler Form oder in Form ihrer lebensmittelgerechten Salze, vorzugsweise Na-, K- oder Ca- Salze.
Nucleophile mit nucleophilen Kohlenstoff-Zentren sind im Rahmen der Erfindung ebenfalls zur Verminderung des Auftretens toxischer PA-Anteile geeignet. Beispielsweise sind CH-acide 1 ,3-Dicarbonylverbindungen, wie Malonsäurederivate zur Bildung von nucleophilen Carbanion-Salzen geeignet.
Erfindungsgemäß bevorzugt geeignet sind neutrale oder salzartige schwefelhaltige organische oder anorganische Nucleophile, wie Cystein und seine Derivate. Hierzu zählen aliphatische oder aromatische N-Acylcysteine oder Alkyloxycarbonylcy steine mit 1- 20 C-Atomen in Form der Mono- oder Oligoacylkomponente. Beispiele hierzu sind N-Acetylcystein, N-
Butyryl cystein, N-Steraylcystein, N-Sorbinoylcystein, N-Benzoyl cystein, N- Cinnamoylcystein. Ebenfalls sind acylierte Cysteinderivate geeignet, die durch N-Acylierung von Cystein mit Di- oder Oligocarbonsäuren entstanden sind. Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Kohlensäure, Sebazinsäure oder Adipinsäure.
Neben einfachen Cysteinderivaten sind auch Di- und Oligopeptide mit Cysteinanteilen geeignet, wobei die N-terminalen Aminosäuren mit N- Acylgruppen, die 1-20 C-Atome enthalten, acyliert sein können. Neben monofunktionellen Acylderivaten eignen sich auch Di- und Oligoacylverbindungen, die von Di- und Oligocarbonsäuren hergeleitet sind.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt geeignet sind Lysin und seine Derivate, da bei ihrer Verwendung nicht nur ausgezeichnete PA-Werte erreicht werden, sondern die behandelten Produkte auch besonders vorteilhafte Geruchs- und Geschmackseigenschaften zeigen. Hierzu zählen aliphatische oder aromatische N-Acyllysine oder Alkyloxycarbonyllysine mit 1- 20 C-Atomen in Form der Mono- oder Oligoacylkomponente. Beispiele hierzu sind N-Acetylly- sin, N-Butyryllysin, N-Sterayllysin, N-Sorbinoyllysin, N-Benzoyllysin, N- Cinnamoyllysin. Ebenfalls sind acylierte Lysinderivate geeignet, die durch N- Acylierung von Lysin mit Di- oder Oligocarbonsäuren entstanden sind. Geeignete Dicarbonsäuren sind beispielsweise Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Kohlensäure, Sebazinsäure oder Adipinsäure. Bei den genannten N-derivatisierten Lysin-Verbindungen kann es sich um die α-N- und/oder co- N-Derivate handeln.
Neben einfachen Lysinderivaten sind auch Di- und Oligopeptide mit Lysinan- teilen geeignet, wobei die N-terminalen Aminosäuren mit N-Acylgruppen, die 1-20 C-Atome enthalten, acyliert sein können. Neben monofunktionellen Acylderivaten eignen sich auch Di- und Oligoacylverbindungen, die von Di- und Oligocarbonsäuren hergeleitet sind.
Erfindungsgemäß geeignet sind verkappte Nucleophile, die ihre nucleophilen Eigenschaften erst bei Wärmebehandlung durch Zerfall entfalten. Hierzu zählen Ammoniumsalze, Urethane oder Harnstoffe und Derivate. Beispiele hierzu sind tert-Butyloxycarbonyl-geschützte Amine oder Phenole, Ammoniumhydrogencarbonat, Ammoniumsalze der Phosphorsäure, oder von mono, di- oder oligo-Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren oder Aminosäuren. Beispielsweise geeignet sind Ammoniumsalze von Ascorbinsäure, Sorbinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Glucuronsäure und Bernsteinsäure.
Das Inkontaktbringen der nucleophilen Zusatzkomponente oder von Mischungen davon mit den Lebensmitteln zur Verringerung des Auftretens des PA- Anteils kann nach verschiedenen bekannten Verfahren vor, während oder nach der Zubereitung, bevorzugt vor oder während der Zubereitung, erfolgen, beispielsweise durch Aufsprühen einer wässrigen Lösung oder Dispersion des Nucleophils auf die Oberfläche von stärkehaltigen Produkten, durch Aufbringen von pulverförmigen Nucleophilen in Gegenwart der Produkte oder Einmischen von gelösten, dispergierten oder pulverförmigen Produkten in den vorgefertigten Teig. Aber auch das Vorsehen der nucleophilen Zusatzkomponente in einem Medium zur Zubereitung der Lebensmittel, wie beispielsweise einem Öl, ist erfindungsgemäß geeignet.
Anstelle von Wasser als Träger der nucleophilen Zusatzstoffe kann auch Speiseöl verwendet werden. Ebenso sind auch Mischungen aus Wasser und Öl als Träger für die nucleophilen Zusatzstoffe geeignet, die ggf. einen für Lebensmittel geeigneten Emulgator enthalten. Schließlich eignen sich auch im Rahmen der Erfindung Ethanol oder Ethanol-Wassermischungen als Träger für die nucleophilen Zusatzstoffe. Ferner können die nucleophilen Bestandteile zur Verringerung von PA in Backwaren direkt dem Stärkemehl in ausreichender Menge zugesetzt werden.
Die Mengen an den Nucleophilen werden durch Fachkräfte leicht dadurch ermittelt, dass der PA- Anteil in den gewünschten Bereich absinkt oder unter die Nachweisgrenze der Analysenmethode sinkt. Vorzugsweise liegen die Mengen zwischen 0,001 und 2,5 Gramm nucleophiler Zusatzstoff pro 25 Gramm Lebensmittel.
Die Zubereitung der Lebensmittel erfolgt bevorzugt unter Wärmebehandlung, beispielsweise beim Backen, Braten, Frittieren. Die Temperatur liegt dabei bevorzugt in einem Bereich zwischen 150 und 250°C. Bei den Lebensmitteln handelt es sich bevorzugt um kohlenhydrathaltige , insbesondere stärkehaltige, besonders bevorzugt um kohlenhydrat- und proteinhaltige Lebensmittel, wie Kartoffeln, Pommes Frites, Nudeln, Teigwaren, Naschwerk etc.
Im Folgenden wird anhand von Beispielen die Erfindung näher erläutert, ohne sie jedoch in ihrer Breite einzuschränken.
Beispiele
Beispiel 1
Es wurden jeweils 25 g handelsübliche, vorfrittierte Pommes Frites mit einer wässrigen Lösung des Zusatzstoffes durch Aufpinseln behandelt. Danach wurden die Proben in heißes handelsübliches Speisefett gegeben und bei 180 °C (± 10 °C) für 3 Minuten erhitzt. Die Proben wurden in üblicher Weise mit einem Sieb von überschüssigem Fett abgetrennt, und der PA-Gehalt mittels LC-MS/MS bestimmt (Methode der CVUA Stuttgart, vgl. Deutsche Lebensmittelrundschau 12/2002. S. 437-443). Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1: Versuchsbeispiele zur Verminderung von PA in Kartoffelprodukten durch nucleophile Zusatzstoffe
Figure imgf000007_0001
Beispiel 2
Die Vorgehensweise entspricht der von Beispiel 1 , außer dass handelsübliche Kartoffelscheiben verwendet wurden und der nucleophile Zusatzstoff vorab in das Blanchierwasser gegeben wurde, anstelle ihn aufzupinseln. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Tabelle 2:
Figure imgf000008_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verminderung des Auftretens von Propensäureamid in Lebensmitteln, vorzugsweise kohlenhydrathaltigen Lebensmitteln, wobei das Lebensmittel vor, während oder nach der Zubereitung, vorzugsweise der
Zubereitung unter Wärmebehandlung, mit einem nucleophilen Stoff in Kontakt gebracht wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei als nucleophiler Stoff ein solcher verwendet wird, der ein S-, O-, C- oder N- Atom als nucleophiles Zentrum besitzt.
3. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei als nucleophiler Stoff eine Aminosäure, ein Aminosäurederivat, ein Phenolderivat oder ein kurzkettiges Peptid verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei als nucleophiler Stoff Cystein, Cysteinate, Cysteinester und/oder N-acyliertes Cystein verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, wobei als nucleophiler Stoff Lysin, Lysinate, Lysinester, N-acyliertes Lysin und/oder N-acetyliertes Lysin, jeweils am α- und/oder ω-N-Atom, verwendet wird.
6. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der nucleophile Stoff in Form eines Pulvers, einer wässrigen und/ oder öligen Lösung oder Dispersion eingesetzt wird.
7. Verwendung von nucleophilen Stoffen zur Verminderung des Auftretens von Propensäureamid in Lebensmitteln.
8. Verwendung nach Anspruch 7, wobei der nucleophile Stoff zusätzlich mindestens eines der in den Ansprüchen 1 bis 6 genannten Merkmale aufweist.
PCT/EP2004/004858 2003-05-08 2004-05-06 Verminderung von acrylamid in lebensmitteln WO2004098313A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005094591A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-13 Forinnova As Reduction of acrylamide formation in coffee-based food processing
US11425922B2 (en) 2019-11-18 2022-08-30 Intercontinental Great Brands Llc Methods and systems for reducing acrylamide concentration in heat-processed products

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004032647A1 (en) * 2002-10-10 2004-04-22 Slk Foundation A process and composition for preventing or reducing the formation of acrylamide in foods
WO2004047559A1 (ja) * 2002-11-27 2004-06-10 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo アクリルアミドの生成抑制方法とその用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004032647A1 (en) * 2002-10-10 2004-04-22 Slk Foundation A process and composition for preventing or reducing the formation of acrylamide in foods
WO2004047559A1 (ja) * 2002-11-27 2004-06-10 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo アクリルアミドの生成抑制方法とその用途

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE EMBASE [online] ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, AMSTERDAM, NL; 1994, ODLAND L ET AL: "Glutathione content, glutathione transferase activity and lipid peroxidation in acrylamide-treated neuroblastoma N1E 115 cells", XP002291215, Database accession no. EMB-1994176619 *
FRIEDMAN M: "Improvement in the safety of foods by SH-containing amino acids and peptides. A review.", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 42, no. 1, 1994, pages 3 - 20, XP002291213 *
RYDBERG P ET AL: "Investigations of factors that influence the acrylamide content of heated foodstuffs.", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 51, no. 24, 2003, pages 7012 - 7018, XP002291214 *
TOXICOLOGY IN VITRO 1994 UNITED KINGDOM, vol. 8, no. 2, 1994, pages 263 - 267, ISSN: 0887-2333 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005094591A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-13 Forinnova As Reduction of acrylamide formation in coffee-based food processing
WO2005094591A3 (en) * 2004-03-31 2005-12-01 Forinnova As Reduction of acrylamide formation in coffee-based food processing
US11425922B2 (en) 2019-11-18 2022-08-30 Intercontinental Great Brands Llc Methods and systems for reducing acrylamide concentration in heat-processed products

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