WO2004018410A1 - 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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Takeshi Mita
Yoshihiro Kudo
Takashi Mizukoshi
Hiroyasu Hotta
Kazushige Maeda
Shinji Takii
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Nissan Chemical Industries, Ltd.
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    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted benzoanilide compound and a salt thereof, and a pesticidal agent containing the compound as an active ingredient.
  • the pesticidal agent in the present invention means a pesticidal agent for harmful arthropods in the fields of agriculture and horticulture, livestock, and sanitation (animal medicine, household and commercial insecticides).
  • the pesticides in the present invention mean insecticides, acaricides, nematicides, herbicides and fungicides in the agricultural and horticultural field. Background art
  • Patent Document 1 International Publication No.98Z024771 pamphlet
  • Patent Document 2 WO 99/051580 Bread fret
  • Patent Document 3 JP 2002-249473 A
  • Patent Document 4 European Patent Application No. 0919542
  • Patent Document 5 European Patent Application No. 1006107
  • Patent Document 6 International Publication No. 0 I / O 21576 Pamphlet
  • Patent Document 7 International Publication No. 01/046124 pamphlet
  • Patent Document 8 JP 2001-335559 A
  • Patent Document 9 International Publication No. 02-062807 pamphlet
  • Patent Document 10 International Publication No. 02Z094765 Pamphlet Disclosure of the Invention
  • novel substituted benzoanilide compounds represented by (1) exhibit excellent pest control activity, especially insecticidal and acaricidal activity, and have almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. None was found to be a very useful compound, and the present invention was completed.
  • the present invention relates to the following [1] to [19].
  • G is a 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and having at least one double bond in the ring.
  • ⁇ and W 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a halogen atom, Shiano, nitro, azido, - SCN, - SF 5, (; alkyl, optionally substituted by R 7 ( ⁇ [; 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, with R 7 optionally substituted (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, optionally substituted by R 7 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 ⁇ ⁇ Ha port cycloalkenyl, optionally substituted by C 2 ⁇ C 6 alkynyl, R 7 (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyl, -0H, - 0R 8, - 0S (0) 2 R 8, - SH, - S ⁇ 0) r R 8 , -CH0,-C (0) R 9 ,-C (0) 0R 9 ,-C (0) SR 9
  • phenyl optionally substituted by pl represents L or M, when m represents 2, 3 or 4, each X is each independently Or when two Xs are adjacent to each other, two adjacent Xs are represented by -CH 2 C3 ⁇ 4CH 2- , -C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40-,
  • G represents a 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and having at least one double bond in the ring
  • Y is a halogen atom, Shiano, nitro, azido, -SCN, - SF 5, ( ⁇ ⁇ alkyl, optionally substituted by R 7 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally by R 7 substituted ((; 3 ⁇ (; 8) cycloalkyl, - 0H, -OR 8, - 0S (0) 2 R s, - SH, - S (0) r R 8, - N3 ⁇ 4, Ci ⁇ C 6 Arukiruamino, di-alkyl) Amino, -Si (R 13) (R ”) R 12., represents (Z 1 ⁇ optionally substituted by phenyl, L or M, n is 2, 3 or 4 Then each Y may be the same or different from each other,
  • two adjacent Ys are represented by -C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4CH 2- , -C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40-,
  • N-bind may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom, this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by Zeta 1, further when substituted by two or more Zeta 1 at the same time, each of the Zeta 1 may be the even or different from each other the same as each other,
  • RR 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, Shiano, ⁇ alkyl substituted been substitution arbitrarily by R 18 (Ci ⁇ C 12) alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, optionally by R 18 (C 3 -C 12 ) cycloalkyl, C 3 -C 12 alkenyl, (C 3 -C 12 ) alkenyl optionally substituted by R 18 ,
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom, an alkyl group, (;! ⁇ ⁇ Haloalkyl group, ⁇ alkoxy group, ⁇ alkylcarbonyl It may be optionally substituted by 6 alkoxy force Ruponiru group; group or ⁇ ⁇ (
  • atoms when an atom selected from sulfur atom and a nitrogen atom represent a saturated 5- or 6-membered heterocyclic ring containing two, hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, ⁇ alkyl, ⁇ (; 6 haloalkyl, optionally by R 23 substituted on ⁇ ⁇ (; 6) alkyl, optionally substituted by R 23 (- (; 6) haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, optionally by R 23 substituted (C 3 ⁇ (; 8) cycloalkyl, which is substituted by connexion optionally 2 3 (C 3 ⁇ (; 8) halocycloalkyl, C 3
  • G represents a 3- to 6-membered cycloalkyl ring, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C, C 6 alkyl or a haloalkyl, it is optionally substituted by cyano, R 23 .
  • R 9 represents phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, L or M which may be substituted by (Z 2 ) pl ,
  • G represents a cycloalkyl ring of 3 to 6-membered, and is Shiano, optionally substituted by R 23 (Ci ⁇ C 6) alkyl, - optionally substituted by R 23) haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C S halocycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C 3 ⁇ [; 8) cycloalkyl, which is substituted by connexion optionally R 23 (C 3 ⁇ (8) halocycloalkyl, C 3 ⁇ C 6 alkenyl, C 3 -C 6 Haroa alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -0R 8, one S (0) r R 8, - 10) R 9, -CH0,
  • R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, ⁇ alkyl, ⁇ (; 6 C port alkyl, - optionally substituted Te R 23 Niyotsu) alkyl, optionally substituted by R 23 ( ⁇ haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, optionally substituted by (C 3 ⁇ C 8) a cycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C 3 ⁇ C 8) halo cycloalkyl, ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy, ⁇ ⁇ haloalkoxy, ⁇ alkylthio, d - (, Roarukiruchio, - S (0) 2 R 9, -C (0) R 9, - C ⁇ 9, - C ( 0) SR 9 , -C (S) 0R 9 , -C (S) SR 9 , -C (0) N (
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or one sulfur atom, and may be arbitrarily substituted with ⁇ to (; 6 alkyl groups,
  • L represents an aromatic heterocyclic ring represented by any of formulas L-1 to L-58,
  • M represents a saturated heterocyclic ring represented by any of formulas M-1 to M-28,
  • Z 1 is a halogen atom, cyano, nitro, ⁇ (: 6 alkyl, C, ⁇ [; 6 haloalkyl, c 3 to c 6 cycloalkyl, c 3 to c 6 halocycloalkyl, c 2 to c 6 alkenyl, c 2 ⁇ c 6 haloalkenyl, c 2 ⁇ c 6 Alkynyl, c 2 to c 6 Haroarukieru, Ci C 6 alkoxy, ⁇ ⁇ haloalkoxy, Al Kiruchio, C, -C B haloalkylthio, C, C 6 alkylsulfide El, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkylsulfenyl Finiru, ⁇ alkylsulfonyl , ⁇ ⁇ Haloalkylsulfonyl, (alkylamino, di (-alkyl) amino, ⁇ alkoxycarbonyl,
  • Z 2 is a halogen atom, Shiano, nitro, Amino, azido, - SCN, - SF 5, ⁇ alkyl, optionally substituted by ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally I 1 ⁇ child stranded: this It substituted ((; 3 - (] 8) cycloalkyl, C 2 -C 6 7 alkenyl, optionally substituted with a (C 2 -C 6) an alkenyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 - C 8 halo cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, substituted in R 7 Accordingly optionally (C 2 ⁇ C 6) alkynyl, - 0H, - 0R 8, - 0S (0) 2 R 8, - SH, -S (0) r R 8 ,
  • a 5-membered or 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each of the two Z 2 is bonded, at which time each of the carbon atoms forming the ring is bonded.
  • the hydrogen atom may be arbitrarily substituted by a halogen atom or a ⁇ -(; 6 alkyl group;
  • R 7 is a halogen atom, Shiano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, - 0H, -OR 8, - SH, - S (0) r R 8, - N (R 10 ) R 9 , -N (R 10 ) CH0, -N (R 10 ) C (0) R 9 -N (R 10 ) C 9 (0) OR 9 , -NC (0) SR 9 ,-N (R 10 ) C (S) 0R 9 ,-N (R 10 ) C (S) SR 9 , -N (R 10 ) S (0) 2 R 9 , -C (0) 0R 9 ,-C (0) N ( R 10 ) R 9 , -Si (R 13 ) (R 14 ) R 12 , (Z 1 ) represents a phenyl optionally substituted by pl , L or M,
  • R 8 is-alkyl, optionally substituted by R 27 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C S a cycloalkyl, optionally substituted by R 27 (C 3 ⁇ (; 8) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, optionally substituted by R 27 (C 2 ⁇ C 6 ) 7 alkenyl, C 3 -C S cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl alkenylene Le, C 3 ⁇ C 6 alkynyl, R 27 (C 3 -C 6 ) alkynyl, phenyl optionally substituted by (Z ′) pl , L or M;
  • R 9 is -alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 3 -C G cycloalkyl (C!-(; 4 ) alkyl, C, -C 6 alkoxy (C, -C 4 ) alkyl, -alkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl, Shiano (C, ⁇ C 6) alkyl le, (Z 1 ⁇ may be substituted by phenyl (Ci ⁇ C 4) alkyl, L - (C, ⁇ C 4) alkyl, M- (C, ⁇ C 4) alkyl, C 3 -C S cycloalkyl, C 3 -C S halocycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, or, by Optionally substituted phenyl T / JP2003 / 010708
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl, or R 9 and R 1Q together form a C 2 -C 6 alkylene chain to form a 3- to 7-membered ring together with the bonding atoms.
  • the alkylene chain an oxygen atom may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C! -C 6 alkyl group, C ⁇ Ce alkoxy group, a formyl Optionally substituted with a group, ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group or Ci ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group,
  • R 11 is a hydrogen atom, Ci-C 6 alkyl, ⁇ ⁇ haguchi alkyl, (phenyl (Ci-C 4 ) alkyl optionally substituted by Z 1 ⁇ , C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, force representing a C 3 -C 6 alkynyl or C 3 ⁇ C 6 haloalkynyl, or a by and R 11 form a connexion C 2 -C 4 alkylene chain such together with the atoms connecting indicates that a 5- to 7-membered ring may be formed, this and can this alkylene chain oxygen atom may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, or - (; arbitrarily by alkyl group May be replaced by
  • R 12 represents d-C 6 alkyl, (: haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or phenyl which may be substituted by
  • R 13 and R 14 each independently represent ( ⁇ ⁇ (; 6 alkyl or ⁇ ⁇ haguchi alkyl,
  • E 15 is a hydrogen atom, -alkyl, (;,-(;, mouth alkyl, (,- ⁇ alkoxycarbonyl (C) -C dilemma) alkyl, (;!- ⁇ Haloalkoxycarbonyl (-) alkyl, (Zj ) may be substituted by a pl Fuweniru ( ⁇ ) alkyl, C 3 ⁇ (; 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 al Kiniru, C 3 -C 6 haloalkynyl, ⁇ alkoxy, ⁇ ⁇ alkoxy force Ruponiru, C, ⁇ (V, mouth alkoxy Cal Poni Le or) represent an phenyl optionally substituted by 1,
  • R 16 is a hydrogen atom, - alkyl, ⁇ ⁇ ( ⁇ Ha port alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ (; 4) ⁇ alkyl, (:! ⁇ ⁇ Alkoxy ( ⁇ ) alkyl, (; alkylthio ( ⁇ ) Alkyl, phenylthio (( ⁇ to (; alkyl, cyano (Ci to C 6 ) alkyl), ( ⁇ to (; 6 alkoxycarbonyl (to) alkyl, to alkylaminocarbonyl (to ) alkyl, di ( ⁇ alkyl) ⁇ iminocarbonyl ( ⁇ ) alkyl, (Z ') phenyl optionally substituted by pl ( ⁇ ) alkyl, L-( ⁇ ) alkyl, M- ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -
  • R 17 is a hydrogen atom, - alkyl, C! V, mouth alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-) ⁇ alkyl, C 3 -C S cycloalkyl, C 3 - C 6 alkenyl, C 3 -C 6 halo ! alkenyl, C 3 ⁇ Arukini Le, C 3 ⁇ (: 6 haloalkynyl, - CH0, ( ⁇ ⁇ ( ; alkylcarbonyl, or represents Ci ⁇ C 6 haloalkyl force Lupo two Le or Ci ⁇ C 6 alkoxy force Ruponiru, Alternatively, R 16 and R 17 are joined together to form C 2 -C 6 T JP2003 / 010708
  • a 3- to 7-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded by forming a kylene chain, and this alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, And may be arbitrarily substituted by a halogen atom, an ⁇ -alkyl group or a C, -C 6 haloalkyl group, or alternatively, R 17 is combined with R 2 to form an alkylene chain, thereby forming a bond.
  • R 18 is a halogen atom, Shiano, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, -OR 28, -N (R 29 ) R 28, - SH, - S (0) r R 3 °, - CH0, - C (0) R 31, - C (0) 0H, - C (0) 0R 31, - C (0) SR 31,
  • R 19 represents-(; 12 alkyl, ( ⁇ -(; 12 haloalkyl,-alkoxy (-(; 12 ) alkyl, cyano-(; 12 ) alkyl,-alkoxycarbonyl (-) alkyl, (by Z 1 ) connexion optionally substituted phenyl ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C I2 alkenyl, C 3 ⁇ ;
  • R 20 is, C, -C] 2 alkyl, C, -C 12 haloalkyl, d-C 12 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, Xia Roh (C, ⁇ C 12) alkyl, C, -C 12 alkoxycarbonyl!
  • R 21 is, zK atom, - alkyl, mouth alkyl, (Zeta 1 ⁇ may be substituted by phenyl ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 - C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - CH0, ⁇ alkyl force Ruponiru ⁇ Ha port alkylcarbonyl, ⁇ alkoxy force Lupo sulfonyl, Ci ⁇ C 6 haloalkoxy force Ruponiru, (Z p, which may be substituted by a phenyl (C, - C 4 ) Alkoxylponyl, (phenoxycarbonyl optionally substituted by Z 1 ⁇ ,
  • (Z 1 ) p represents phenylcarbonyl which may be substituted by ( p ) or (Z 1 ) pl
  • R 22 represents a hydrogen atom, C! -C 6 alkyl, -CH0, ⁇ ⁇ alkyl carbonyl, ⁇ haloalkylcarbonyl or ⁇ alkoxycarbonyl,
  • R 23 is Shiano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 eight b cycloalkyl, - 0H, -OR 8, - SH, - S (0) r R 8, -N (R 10) R 9 , -N (R 10 ) CHO,-N (R 1C ) C (0) R 9 , -N (R 10 ) C (0) OR 9 , -N (R 10 ) C (0) SR 9 ,
  • (Z 1 ) represents phenyl, L or M which may be substituted by p,
  • R 24 represents alkyl or alkyl
  • R 25 is a halogen atom, cyano, ⁇ (; 6 alkyl, ⁇ haloalkyl, hydroxy ( ⁇ alkyl, C! ⁇ C 4 alkoxy Alkyl, C, ⁇ C 4 alkoxycarbonyl (C, ⁇ C 4 ) alkyl, ⁇ alkoxy, ⁇ (; 6 alkoxycarbonyl or phenyl which may be substituted by, wherein ql, q2, d3 or ⁇ 4 is 2 or more When representing an integer, each may be the same or different from each other,
  • R 26 is a hydrogen atom, C, ⁇ C 6 alkyl, ⁇ haguchi alkyl, -CH0, C ⁇ C alkylcarbonyl, ⁇ haloalkyl carbonyl, (phenyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl optionally substituted by Z 1 ⁇ Le, alkoxycarbonyl, C, ⁇ ha port alkoxy force Ruponiru, (Z 1) pl to thus optionally substituted phenyl ( ⁇ ) alkoxy force Ruponiru, ⁇ ⁇ alkylaminocarbonyl, di ( ⁇ alkyl) Aminokaruponiru, ⁇ (; 6 alkylamino Chio force Ruponiru, di ( ⁇ alkyl) Aminochio force Ruponiru, (Z 1 ⁇ which may phenylene also be Luca substituted by Ruponiru, Ci ⁇ C 6 alkylsulfonyl, mouth alkylsulfonyl, (z ') good
  • R 28 is a hydrogen atom, Ci ⁇ C 8 alkyl, optionally substituted by R 35 ( ⁇ ) alkyl, optionally substituted by C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, R 35 ((; 3 ⁇ (; 8 ) cycloalkyl, optionally substituted by C 3 -C 8 alkenyl, R 35 (C 3 ⁇ C 8 ) alkenyl, optionally substituted by C 3 -C 8 alkynyl, R 35 (C 3 ⁇ C 8 ) Alkynyl, -CH0, -C (0) R 31 , -C (0) OR 31 , -C (0) SR 31 , -C (0) NHR 32 ,
  • R 29 represents a hydrogen atom, Ci-C 6 alkyl, Ci- (, mouth alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or -alkoxy, or R 28 and R 29 together form C 2- by forming a C 5 alkylene chain, together with the nitrogen atom which bonds indicates that may form a 3-6 membered ring, this Al Killen chain this time may contain one oxygen atom or sulfur atom, and A halogen atom, a Ci-C 6 alkyl group, a C! -C 6 alkoxy group or a phenyl group which may be substituted by (Z 1 ) pl ,
  • Ci ⁇ C 8 alkyl optionally substituted by optionally substituted by R 35 ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C r Kuroaru kill, R 35 ((; 3 ⁇ (; 8) cycloalkyl alkyl, C 3 ⁇ C 8 7 alkenyl, optionally substituted by R 35 (C 3 ⁇ C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, optionally substituted by R 35 (C 3 ⁇ C s ) alkynyl, -SH, Ct-C 6 alkylthio,-(; 6 haloalkylthio, (phenylthio optionally substituted by Z 1 ⁇ , -CH 0, -C (0) R 31 , -C ( 0) OR 31 , -C (0) SR 31 , -C (0) thigh 32 ,
  • R 32 is a hydrogen atom, - (; 6 alkyl, - ⁇ Haroarukiru or substituted I Nyo or represents optionally phenyl even tee, or connexion C 2 -C 5, such as R 31 and R 32 together form
  • R 31 and R 32 together form
  • an alkylene chain it indicates that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and this alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and Optionally a halogen atom, ⁇ ⁇ alkyl group, ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy group, formyl group, ⁇ alkylcarbonyl group, C, ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group or phenyl group optionally substituted by (Z 1 ) ⁇ May be substituted,
  • IP is a hydrogen atom, alkyl, optionally substituted by R 35 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 alkenyl, optionally substituted by R 35 (C 3 -C 8 ) alkenyl, C:) optionally substituted by ⁇ C 8 alkynyl, or R 35 (C 3 ⁇ C 8) alkynyl,
  • R 34 is a hydrogen atom, C, -alkyl, -alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl ((;,- ⁇ ) alkyl,- ⁇ alkoxy (-(; 4 ) alkyl,- ⁇ ha alkoxy ⁇ ) alkyl, C, - C 6 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, C, - C 6 C port alkylthio ( ⁇ ) alkyl, - (;!
  • R 37 is a hydrogen atom, Ci ⁇ C 6 alkyl, - (6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 ⁇ alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - alkyl force Ruponiru, Ci-C 6 haloalkylcarbonyl, Ci ⁇ C 6 alkoxy force Ruponiru, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkoxy force Ruponiru, (z 1) may be substituted by ⁇ phenoxy force Ruponiru, (Z pi phenylene optionally substituted by Rukaruponiru , c] to c 6 alkylsulfonyl, Ji, ⁇ haloalkylsulfonyl, or represents which may phenyl even if, L or M substitution by, or connexion C 2 -C 5 alkylene, such R 36 and R 37 together By forming a chain, a 3- to 6-membered ring
  • 1 represents an integer from 0 to 9
  • n an integer of 0 to 4
  • n an integer of 0 to 4
  • pl :! Represents an integer from 5 to 5
  • p2 represents an integer of 0 to 4
  • p3 represents an integer of 0 to 3
  • p4 represents an integer of 0 to 2
  • p5 represents an integer of 0 or 1
  • Ql represents an integer of 0 to 3
  • q2 represents an integer of 0 to 5
  • Q3 represents an integer from 0 to 7
  • Q4 represents an integer from 0 to 9
  • r represents an integer of 0 to 2
  • t represents an integer of 0 or 1.
  • X represents a halogen atom, Shiano, nitro, - SF 5, - ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ (;! 6 Haroaruki Le, C; ⁇ C 6 alkynyl, ⁇ alkoxy, C ⁇ (, Roarukokishi, ⁇ alkylthio , C-haloalkylthio, - (] 6 alkylsulfinyl, (; ⁇ ⁇ haloalkylsulfinyl, - C 6 alkylsulfonyl, ⁇ haloalkylsulfonyl, - alkoxycarbonyl, (!!: P leak 003/010708
  • CH- may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms to which they are attached.
  • a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming a ring may be arbitrarily substituted by a halogen atom, an alkyl group or Ci
  • G represents a 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and having at least one double bond in the ring
  • Y is a halogen atom, Shiano, Ci ⁇ C 6 alkyl, C! ⁇ Haloalkyl, hydroxy ⁇ alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - alkoxy, - ⁇ haloalkoxy, C, ⁇ C 6 Arukiruchio, ( ⁇ ⁇ haloalkylthio , ⁇ Alkylamino, di ( ⁇ ⁇ alkyl) amino, ( ⁇ ') phenyl optionally substituted by ⁇ 1 or phenoxy optionally substituted by!, And when n represents 2, 3 or 4, Each Y may be the same or different from each other,
  • the two adjacent Ys are-C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4-,-CH 2 C3 ⁇ 40-, — C3 ⁇ 40C3 ⁇ 4—, — 0C3 ⁇ 40-, — C3 ⁇ 4CH 2 C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4-, — C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40-,-C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40C3 ⁇ 4-,
  • a 5- or 6-membered ring may be formed together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 1 and R 2 which may be optionally substituted by a halogen atom, a ⁇ alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 4 haloalkyl group), are each independently a hydrogen atom , C ⁇ Cs alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ (; 4 ) alkyl, ( ⁇ ⁇ haloalkoxy ⁇ ) alkyl, alkylthio ( ⁇ ) alkyl, (;, ⁇ (;,, loalkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl, ⁇ alkylsulfonyl (C] -C 4) Al kill, Ci ⁇ C 4 haloalkylsulfonyl Le ( ⁇ ) alkyl, (Z 1) p, optionally phenylene thio ( ⁇ ) optionally substituted by alkyl, c 3 to c 6 alkenyl, c 3 to c 6 haloalkenyl, c 3 to c 6 al
  • R 3 is-alkyl, optionally substituted by R 18 ( ⁇ alkyl, C 3 -C 8 a cycloalkyl, - alkylthio (C 3 ⁇ C 6) cycloalkyl, C ⁇ C 4 alkylsulfinyl (C 3 - C 6) consequent opening alkyl, ⁇ ⁇ alkylsulfonyl (C 3 ⁇ (; 6) cycloalkyl, hydroxymethyl (C 3 ⁇ C 6) a cycloalkyl, - alkoxymethyl (C 3 ⁇ C 6) cycloalkyl, - alkylthio methyl (C 3 ⁇ (; 6) cycloalkyl, - ⁇ alkylsulfinyl methyl (C 3 ⁇ C 6) cycloalkyl, C ⁇ C 4 alkylsulfonyl methyl (C 3 ⁇ C 6) cycloalkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
  • R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ Ha port alkyl, optionally substituted by optionally substituted by R 23 ( ⁇ alkyl, R 23 ( ⁇ ) haloalkyl, C 3 -C 8 cyclo alkyl, optionally substituted by C 3 -C 8 halocycloalkyl, R 23 ((; 3 ⁇ (; 8) a cycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C 3 ⁇ C 8) halocycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -OR 8, - S (0 ) r R 8, -N (R 1Q) R 9 , C, ⁇ C 6 alkoxyl propyl, -CH-N0 11 , -C (R 9 ) I Si (R 13
  • atoms when an atom selected from sulfur atom and a nitrogen atom represent a saturated 5- or 6-membered heterocyclic ring containing two, hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, d ⁇ C 6 alkyl, Ci, mouth alkyl, R 23 optionally substituted by -) haloalkyl, C 3 - C 8 consequent opening alkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, optionally substituted by optionally substituted ( ⁇ ⁇ ) alkyl, R 23 by (C 3 ⁇ (; 8) cycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C 3 -C 8) halocycloalkyl, C 3 to C 6 alkenyl, C 3 -C 6 Haro
  • R 23 represents Optionally substituted ((, CC 6 ) alkyl, optionally substituted by R 23 (((: 6 ) haguchialkyl, C 3 -C r chloroalkyl, c 3 -c 8 halocycloalkyl, R 3 optionally substituted by 23 (c 3 to g cycloalkyl, optionally substituted Te R 23 Niyotsu (C 3 ⁇ (: 8) halocycloalkyl, C 3 ⁇ (; 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, - 0R S, -S (0 ) r
  • (c) .G represents a 3- to 6-membered cycloalkyl ring, and R 4 is cyano, (-) alkyl optionally substituted by R 23 , (c ⁇ ghaloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C 3 ⁇ (; 8) cycloalkyl, optionally substituted by (C ⁇ C s) halocycloalkyl , C 3 ⁇ C 6 alkenyl, C 3 ⁇ (, lower Alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -OR 8, - S (0 ) r R 8, -N (R 10) R 9 C, ⁇ C 6 alkoxide aryloxycarbonyl, -Si ( 13 ) (R 14 ) R 12 , -P (0) (OR 24 ) 2 , (
  • R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, Ci ⁇ C 6 alkyl, - ⁇ Ha port alkyl, - optionally substituted Te R 23 Niyotsu) alkyl, optionally substituted by R 23 ( ⁇ ) Nono port alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C 3 ⁇ C 8) a cycloalkyl, optionally substituted by (C 3 ⁇ C 8 ) halocycloalkyl, -S (0) 2 R 9 , C!
  • Z 2 is a halogen atom, Shiano, nitro, Amino, ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ (; 6 C port alkyl, d-c 3 alkoxy (C, - C 3) alkyl, C, -C 3 haloalkoxy (C, ⁇ C 3) alkyl, c ⁇ c 3 alkyl Chio (C, ⁇ C 3) alkyl, - eight Roarukiruchio (C, ⁇ C 3) alkyl, - alkylsulfide two Le (Ci ⁇ C 3) alkyl, - ⁇ halo ⁇ Ruki Rusuru nyl ⁇ ⁇ Arukiru, ⁇ alkylsulfenyl Honiru (d-C 3) alkyl, ⁇ 0 3 haloalkylsulfonyl (C, ⁇ C 3) alkyl, Shiano ( ⁇ (; 6) 7 alkyl, hydroxy (Ci ⁇ C 3
  • the two Z 2 are adjacent, the two Z 2 adjacent the - CF 2 CF 2 0-, - CF 2 0CF 2 - or - 0CF 2 0 - by forming, each of which binds May form a 5-membered ring with carbon atoms,
  • R s is ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ Ha port alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, C 3 - cycloalkyl, C 3 - C 8 halocycloalkyl, C 2 -C 6 7 alkenyl, C 2 -C, Roarukeniru, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 Haroaru Kiniru, (Zj) phenyl optionally substituted by pl, Represents L or M,
  • R 9 is -alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (-) alkyl, (phenyl (-) alkyl optionally substituted by Z 1 ⁇ , L-(-) alkyl, M - (C, ⁇ C 4) represents alkyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl or (Z 1) may phenyl be by connexion substituted pl,
  • R 10 is represents hydrogen atom or ⁇ alkyl, or by R 9 and R 1D to form a connexion C 2 -C 6 7 alkylene chains together, 3-7 membered ring together with the nitrogen atom attached Wherein the alkylene chain may contain one oxygen atom or one sulfur atom,
  • R 11 represents a hydrogen atom, - (:! 6 alkyl, (; ⁇ ⁇ haloalkyl or optionally substituted by phenyl (C, ⁇ ) force alkyl ,, or, together with R 9 and R 11 To form a C 2 -C 3 alkylene chain to form a 5- or 6-membered ring together with the atoms to which it is bonded, where the alkylene chain is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • atoms may be one comprise, ⁇ one ⁇ (; it may be optionally substituted by alkyl group,
  • R 12 represents -alkyl or phenyl optionally substituted by (Z 1 ⁇ ,
  • R 13 and R 14 each independently represent -alkyl
  • R 15 is substituted by C! -Alkyl, C,-(V, mouth alkyl, phenyl (Ci-C 4 ) alkyl optionally substituted by (Z 1 ⁇ ) or (Z 1 ) pl Represents phenyl which may be
  • R 16 is a hydrogen atom, - alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, - alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - (; 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Arukeeru, C 3 -C, Roarukeniru, C 3 -C 6 alkynyl, - (6 haloalkynyl, Ji, ⁇ al alkylsulfonyl, - (; 6 haloalkylsulfonyl; - CH0, - C (0 ) R 9, -C (0) 0R 9 ,-C (0) SR 9 , -C (0) N (R 10 ) R,-C (S) 0R 9 , — C (S) SR 9 or-C (S) N (R ll) ) represents R 9 ;
  • R 17 represents a hydrogen atom or ⁇ ⁇ (; 6 alkyl, or R 17 is combined with R 2 to form a Cr ⁇ Cz alkylene chain, and is condensed with a benzene ring together with the bonding atom
  • R 17 represents a 6-membered or 7-membered hetero ring may be formed, in which case the alkylene chain may be optionally substituted with an alkyl group;
  • R 18 is a halogen atom, Shiano ⁇ cycloalkyl, - 0R 28, -N (R 29) R 28, - SH, - S (0) r R 30, 2003/010708
  • R 19 represents -alkyl,-(: 6 alkoxycarbonyl ((;,-) alkyl or -alkoxycarbonyl,
  • R 20 represents -alkyl, or R 19 and R 2 .
  • R 23 is Shiano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, ⁇ alkoxy, (;, ⁇ ⁇ haloalkoxy, optionally substituted by (Z 1 ⁇ phenoxy, ⁇ alkylthio O , ⁇ ⁇ (; 6- haloalkylthio, phenylthio optionally substituted with, ⁇ ⁇ alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, ( ⁇ ') phenyl, optionally substituted with ⁇ , phenylsulfonyl, ⁇ alkoxycarbonyl, ⁇ Haguchi alkoxycarbonyl, di (Ci-C 6 alkyl) aminocarbonyl, -Si (R 13 ) (R M ) R I2 , which represents phenyl, L or M which may be substituted by (Z 1 ) pl ,
  • R 25 represents alkyl, ⁇ (; 6- halcalkyl or ⁇ alkoxy, and when Ql, Q2, Q3 or Q4 represents an integer of 2 or more, each R 25 may be the same as or May be different, '
  • R 2S represents a hydrogen atom, ⁇ ⁇ alkyl or ⁇ ( 6 alkoxy,
  • Is Ji optionally substituted by - alkyl, R 35 ( ⁇ ) alkyl, - (; 6 a cycloalkyl, C 3 ⁇ alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - ⁇ alkylthio,).
  • Phenylene thioether which may be substituted by, - alkyl force Ruponiru, ⁇ (: 6 alkylamino Cal Poni Le, di ( ⁇ alkyl) Aminokaruponiru, - alkylaminocarbonyl Chio carbonyl, di ( ⁇ alkyl) amino Chio carbonyl, ( ⁇ ') phenyl optionally substituted by pl , L-21, L-35, L- 45 or L-48,
  • R 31 is - (; 6 alkyl, - C port alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, C, - C 4 alkoxy (C, - C 4) alkyl, C, - C 4 alkylthio (C !
  • phenyl optionally substituted by (Z 1 ) pl (C, ⁇ C 4 ) alkyl, (L-45)-(C, ⁇ C 4 ) alkyl, (L-46)- (C, ⁇ C 4) alkyl le, (L-47) - ( Ci ⁇ g alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or (Z 1) by pl Represents phenyl which may be substituted,
  • R 32 is a hydrogen atom or - (; force represents an alkyl ,, or by a R 31 and R 32 form a connexion C 2 -C 5 alkylene chain, such together, 3 together with the nitrogen atom bonded
  • a 6-membered ring may be formed, in which case the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be a C ⁇ Ce alkyl group, an alkoxy group, a formyl group, a C, Optionally substituted by a C 6 alkylcarbonyl group or a ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl group,
  • R 33 is ( ⁇ to (; 6 alkyl, C 3 to C f) cycloalkyl (to (; 4 ) alkyl, to alkoxy (to ⁇ ) alkyl, C, to C 4 alkylthio (C! To C 4 ) alkyl , C, -C 4 alkoxycarbonyl (C, - C 4) alkyl Le, di ( ⁇ alkyl) ⁇ amino carbonyl.
  • ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or (Z 1) also Therefore substituted by pl Represents a good phenyl ( ⁇ ) alkyl,
  • R M represents a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (; phenyl optionally substituted by 6 alkyl or!,
  • IP is a halogen atom, - 0H, ⁇ alkoxy, ⁇ alkyl force Ruponiruokishi, C, ⁇ C 4 eight-necked alkyl force Ruponiruokishi, ⁇ alkylthio, ⁇ alkylcarbonyl, ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl, di (Ci ⁇ C 4 alkyl) amino Karuponiru, - Si (13) (R 14) R 12 or (Z 1) p, the thus above represents an phenyl substituted [1] substituted base Nzuanirido compound or salt thereof according.
  • G is the formula G-1, Formula G-4, Formula G-5, Formula G-6, Formula G-7, Formula G-8, Formula G-11, Formula G-12, Formula G-13 , Formula G-14, Formula G-15, Formula G-17, Formula G-18, Formula G-21, Formula G-22, Formula G-23, Formula G-32, Formula G-33, Formula G-40
  • X is halo
  • two - 0CF by forming a 2 CF 2 0- may be,
  • G represents a ring of formula G-12, formula G-13, formula G-14, formula G-1 G-2 formula G-33, formula G-40, formula G-41, formula G4 , X is also-N (R 17 )
  • Y is halo (alkyl) alkyl
  • n 15 to alkoxythio, n may represent 2 or 3, and R 1 is hydrogen
  • R 2 is hydrogen represents C 3 -C 6 7 Luque two Le
  • R 3 is-alkyl, optionally substituted by R 18 ( ⁇ ) alkyl, (; 3 ⁇ (; 8 cycloalk
  • R 4 is further a halogen atom, - alkoxy, (;! ⁇ (;, Roarukokishi, ( ⁇ - (6 alkylthio, ⁇ ⁇ ⁇ halo alkylthio, C, -C 6 alkylsulfinyl, ⁇ haloalkylsulfinyl, also represent a ⁇ alkylsulfonyl or - (6 haloalkylsulfonyl can,
  • (a) .G is the formula G-1, Formula G-4, Formula G-5, Formula G-6, Formula G-7, Formula G-8, Formula G-11, Formula G-12, Formula G-13 , Formula G-14, Formula G-15, Formula G-17, Formula G-18, Formula G-21, Formula G-22, Formula G-23, Formula G-32, Formula G-33, Formula G-40
  • (Z w are unprotected phenylalanine aminosulphonyl substituted by ( ⁇ - (6 Arukiruamino, di ( ⁇ (6 alkyl) Amino, pyrrolidine - 1-I le, Okisazorijin - 3-I le, thiazolidine - 3-I le , Pyridin-1-yl, morpholine-1-yl, -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , — C (0) N (R 1D ) R 9 ,
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71
  • R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, representing a C! -C 6 alkyl or - C port alkyl
  • Shiano C 3 - C 6 cycloalkyl (-) alkyl, C 3 -C 6 alkyl (-) alkyl, ⁇ ⁇ alkoxy (-) alkyl, C)-(, alkoxy (-) alkyl, C, -C 4 alkylthio ( (;, ⁇ (; ,,) alkyl, ⁇ ⁇ Haroa alkylthio ( ⁇ ) alkyl, Ct ⁇ C 4 alkyl sulfides El ( ⁇ ) alkyl, Haroaru Kirusurufiniru Alkyl, J !!
  • Alkylsulfonyl ( ⁇ Alkyl, J, ⁇ Halo Alkylsulfonyl ( ⁇ ) alkyl, Shiano ( ⁇ (; 6) location alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl, C 3 - C 8 halocycloalkyl, (Z 1) ⁇ optionally substituted by phenoxy, by!
  • R 12 which represents phenyl, tonaphthyl, 2-naphthyl, L or M optionally substituted by (Z 2 ) pl ;
  • (c) .G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71, and is C 3 to C 6 cycloalkyl to C 4 ) alkyl, C 3 to C 6 halocycloalkyl (C, to C 4 ) alkyl, alkoxy (C ⁇ W alkyl Le, ⁇ haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl, C, - C 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, C, - C 4 A Roarukiruchio ( ⁇ ) alkyl, C, -C 4 alkylsulfinyl- ) alkyl, (;, ⁇ (; ,, haloalkylsulfinyl ( ⁇ ) alkyl, C, -C 4 alkylsulfonyl (C, ⁇ ( ⁇ alkyl, haloalkylsulfonyl (C ⁇ C 4) alkyl, Shiano ( ⁇ ) alkyl, ⁇ (; 4 hal
  • R 6a , R 6b , R 6c and R M each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano, an alkyl, a di! Haloalkyl or a phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl ;
  • R 6e represents a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl, ⁇ (; 6 alkylsulfonyl, ⁇ ⁇ (; 6 haloalkylsulfonyl, phenylsulfonyl optionally substituted by (Z 1 ) disturbance), Cj ⁇ C 6 alkylcarbonyl ( ⁇ -(; 6- alkoxyl-ponyl, may be substituted by (Z 1 ) pl ) phenylphenyl, ( ⁇ -(; 6- alkoxyl-ponyl, ⁇ ⁇ (; 6- alkoxyl-ponyl represents (Z 1 ⁇ good full enoki deer Lupo sulfonyl optionally substituted by di ( ⁇ ⁇ alkyl) phosphoryl or (Z 2) may phenyl be by connexion substituted pl,
  • R 6f , R 6g and R 6h each independently represent a hydrogen atom, -alkyl, ( ⁇ ⁇ (; 6- alkyl or phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl ;
  • R 6i represents a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, C! -Alkyl, octaalkyl, alkoxycarbonyl or ⁇ hakoxycarbonyl,
  • ⁇ And R 6k each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, ⁇ ( 6 alkyl or ⁇ ⁇ (; 6- octaalkyl,
  • Z 2 is a halogen atom, cyano, nitro, amino, -alkyl,-(; 6- alkyl, -alkoxy (-) alkyl, -haloalkoxy-) alkyl,- ⁇ alkylthio (-) alkyl, -haloalkylthio ( C, ⁇ C 3) alkyl, Ci ⁇ C 3 alkyl sulphates Ye Le ( ⁇ ) alkyl, d-C 3 haloalkylsulfinyl ( ⁇ ) alkyl, Ci ⁇ C 3 alkylsulfenyl Honiru ( ⁇ ) alkyl, - haloalkylsulfonyl ( ⁇ ) alkyl, Shiano (C, ⁇ (; 6) ⁇ alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, ⁇ alkoxy, ( ⁇ - (; 6 halo alkoxy, ( ⁇ -
  • each Z 2 may be the same as or different from each other
  • the two adjacent Z 2 may form a 5-membered ring together with the carbon atom to which they are attached by forming-0CF 20 0_,
  • R 9 is -alkyl, CC 6 haloalkyl, (phenyl optionally substituted by Z 1 ⁇ (C ⁇ C alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or substituted by (Z 1 ) pl Represents phenyl which may be
  • R 10 is a hydrogen atom or a ⁇ ⁇ (; or represents alkyl, or by R 9 and R 1G form a connexion C 4 -C 5 7 alkylene chains together, with the nitrogen atom bonded 5 Represents that a 6-membered ring or a 6-membered ring may be formed.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or one sulfur atom,
  • R 11 is a force representing -alkyl, -haloalkyl or (phenyl-optionally) substituted with (Z 1 ⁇ ), or R 9 and R 11 together form a C 2 -C 3 alkylene
  • R 9 and R 11 together form a C 2 -C 3 alkylene
  • R 15 represents d-C 6 alkyl or phenyl optionally substituted by (Z 1 ) pl ;
  • R 16 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl, - alkylthio O (C ⁇ ) alkyl, -CH0, ( ⁇ - (; 6 alkyl force Ruponiru, - (; 6 C port alkyl force Ruponiru, C 3 -C 6 cycloalkyl radical, (;, ⁇ alkoxy radical, (;, ⁇ (, represents an alkoxyl radical or ⁇ alkylthiocarbonyl,
  • R 17 represents a hydrogen atom or an alkyl, or represents that R 17 may be taken together with R 2 to form —CH r ;
  • R 25 represents ⁇ alkyl
  • R 26 represents C, -C C alkylcarbonyl or C! -C 6 alkoxycarbonyl
  • R 28 is a hydrogen atom, - (; 6 alkyl, - C port alkyl, Ci ⁇ C 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl le, ⁇ alkylthio ( ⁇ ⁇ ) alkyl, (Z 1 ⁇ may be substituted by phenyl ( C, ⁇ C ,,) alkyl, - (; 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, ⁇ alkoxy force Ruponiru, -C (0) N (R 32) R 3 i, ⁇ alkylsulfonyl, di (C-wide C 6 alkyl) aminosulfonyl, (phenylsulfonyl optionally substituted by (Z 1 ⁇ ), di (C, to C 6 alkyl) phosphoryl, di (C, to C 6 alkyl) thiophosphoryl, tri ( ⁇ Alkyl) silyl or phenyl optionally substituted by ( ⁇ )
  • R 29 represents a hydrogen atom or ( ⁇ to (; 6 alkyl,
  • I is ⁇ alkyl, Cj ⁇ C 6 haloalkyl, hydroxy (C, ⁇ (: 4) alkyl, - ⁇ alkoxy (C, - C 4) alkyl, - alkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl, ( ⁇ ⁇ (; 4 alkylcarbonyl (C, ⁇ C 4 ) alkyl, alkoxycarbonyl ( ⁇ ) alkyl, di ( ⁇ alkyl) aminocarbonyl (d ⁇ ) alkyl, tri ( ⁇ ⁇ alkyl) silyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl, (Z 1 Phenyl optionally substituted by ⁇ ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C, ⁇ C 6 alkylthio, (Zi) phenyl optionally substituted by pl , L - it represents 21 or L-45, R 31 is, C ⁇ Cs alkyl, - ⁇ al
  • R 32 represents a hydrogen atom or ( ⁇ to (; 6 alkyl, or R 31 and R 32 taken together to form a C 2 to C 5 alkylene chain; Represents that the alkylene chain may contain one oxygen atom or one sulfur atom,
  • R 33 represents ⁇ to ( 6 alkyl or phenyl (to) alkyl optionally substituted by (Z 1 ⁇
  • R 3 represents a hydrogen atom or ⁇ to ( 6 alkyl, m represents an integer of 0 to 3,
  • n an integer of 0 to 3
  • Q2 represents an integer of 0 to 3
  • Q3 represents an integer of 0 to 2
  • Q4 represents an integer of 0 to 2.
  • G is the formula G-4, G-5, G-6, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17
  • X is a halogen atom, nitro, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, alkoxy, C, ⁇ haloalkoxy, (:! ⁇ , Arukiruchio, C, -C 4 haloalkylthio, ⁇ alkylsulfinyl Finiru ⁇ haloalkylsulfinyl, C ⁇ C 4 represents an alkylsulfonyl or (;, to ⁇ haualkylsulfonyl, and when m represents 2, each X may be the same as or different from each other;
  • Y is a halogen atom, - alkyl, Ci ⁇ C 4 haloalkyl, - (; 4 alkoxy or-alkylthio, when n is 2, even each Y is the same as each other or they become different from each other Well,
  • R 2 represents a hydrogen atom or -alkyl
  • R 3 represents -alkyl, alkyl optionally substituted by R 18 , C 3 -C 8 alkenyl or C 3 -C 8 alkynyl,
  • R '1 represents a hydrogen atom, ⁇ ⁇ alkyl, ⁇ Ha port alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) al kills, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, - C port alkoxy (C, - C 4) alkyl, C, ⁇ C 4 7 alkylthio ⁇ ) alkyl, Ci ⁇ C 4 haloalkylthio ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl Le, C 3 -C 8 halocycloalkyl, optionally substituted by (Z 2) pl Good phenyl, 2-naphthyl, L-l ⁇ L-4, L-15 ⁇ L-17, L-19, L-20, L-22, L-23, L-45 ⁇ L-47, L-50 , M-4, M-5, M-8, M-9, M-14 to M-18 or M-19,
  • R 4 further represents a halogen atom, ⁇ alkoxy, ⁇ haloalkoxy, ⁇ alkylthio, haloalkylthio, ⁇ alkylsulfonyl or ⁇ haguchialkylsulfonyl. You can also
  • (a) .G is the formula G-4, G-5, G-6, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17
  • a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of formula G-18, formula G-21, formula G-22 or formula G-23 is represented, hydrogen atom, halogen atom, cyano, ⁇ alkyl, ( ⁇ ⁇ Haguchi alkyl, C 3 -C 5 cycloalkyl (Cj-g alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, [;, ⁇ ⁇ haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl, C] ⁇ C 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl, ( ; haloalkylthio (Cj ⁇ C 4) alkyl, C, - C 4 alkylsulfinyl (d-C 4) alkyl, - eight necked alkylsulfinyl (!
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, C, to C 6 alkyl or C, to C 6 octaalkyl, 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, C, - C 4 alkoxy (C, - C 4) alkyl, C, - C 4 C port alkoxy (Ci ⁇ C 4) alkyl, C, - C 4 alkyl Chio ( ⁇ ) alkyl, c!
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71, and R 4 is C 3 to (; 6 cycloalkyl (to C 4 ) alkyl, to alkoxy (Ci to C 4 ) alkyl, to haloalkoxy (C, ⁇ C 4) alkyl, C, ⁇ C 4 alkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl, C! ⁇ C 4 haloalkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl, C 3 ⁇ C 8 consequent opening alkyl , C 3 -C 8 halocycloalkyl, ⁇ alkoxy, ⁇ Ji;!
  • haloalkoxy ⁇ alkylthio, ⁇ haloalkylthio, ⁇ alkylsulfonyl, C, ⁇ (, Roarukirusu Ruhoniru, M- 4, M- 5, M - 8 when representing the M- 9, M- 14 ⁇ M-18 or M-19, a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, C 3 ⁇ (; 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, C, ⁇ C 4 alkoxy (!
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71, and R 4 is (Z 2) phenyl optionally substituted by pl, 1-naphthyl, 2 - naphthyl, L-. 1 to When L-4, L-15 to L-17, L-19, L-20, L-22, L-23, L-45 to L-47 or L-50, hydrogen atom, halogen atom, cyano , ⁇ Alkyl or ⁇ haloalkyl;
  • R 6a , R 6b , R 6c and R 6d represent a hydrogen atom
  • R 6e represents Ci-C 6 alkyl, -alkylsulfonyl, -alkoxycarbonyl, di (C, -C 6 alkyl) phosphoryl or phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl ;
  • R 6i represents a hydrogen atom, a halogen atom or alkyl,
  • R 6i and R 6k each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, cyano or methyl
  • R 9 represents-(; 6 alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or (phenyl optionally substituted by (Z 1 ⁇ ),
  • R 11 represents -alkyl or -haloalkyl, or R 9 and R 11 together form a C 2 -C 3 alkylene chain to form a 5- or 6-membered ring together with the atoms to be bonded.
  • the alkylene chain may be optionally substituted with ⁇ to (; 6 alkyl group;
  • R 28 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ alkyl, ⁇ alkyl power, d ⁇ C 6 alkoxy power, C, ⁇ C C alkylaminocarbonyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkylaminocarbonyl, di (C, ⁇ C 6 aralkyl) aminocarbonyl, (phenylaminopropyl optionally substituted by (Z p,), ( ⁇ 1 ) phenyl (C, ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ C 4 ) alkylaminoalkyl optionally substituted by ⁇ 1 , 0, 0 6 Al alkylsulfonyl, di (( ⁇ ⁇ (;!; alkyl) Chiohosuhoriru or (Z 1, represents a phenyl but it may also be substituted by,
  • R 30 represents-(; 6- alkyl,-(; 6- alkylthio, phenyl optionally substituted by ( ⁇ ⁇ ') ⁇ 1 or L-45,
  • R 33 represents ⁇ ⁇ alkyl
  • R M represents a hydrogen atom
  • n an integer of 0 to 2
  • n is an integer of 0 to 2.
  • G is the formula G-4, the formula G-5, the formula G-6, the formula G-7, the formula G_ll, the formula G-13, the formula G-14, the formula G-15, the formula G-17, Represents a non-aromatic heterocycle represented by any of Formula G-18, Formula G-21, Formula G-22 or Formula G-23,
  • R 5 is, C 3 -C 6 cycloalkyl (Ci ⁇ C 4) alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, C, - C 4 haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl, C, -C 4 alkylthio (C, -C 4 ) Alkyl, ⁇ haloalkylthio (C!
  • G is the formula G-4, G-5, G-6, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17 Represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of formula G-18, formula G-21, formula G-22 or formula G-23;
  • R 4 is C 3 -C 6 cycloalkyl ⁇ ) alkyl, ⁇ ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, d ⁇ C 4 haloalkoxy (C, ⁇ alkyl, C, ⁇ alkylthio (C, ⁇ C 4 ) alkyl, C , ⁇ C 4 alkyl Chio ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, (Z 2) phenyl which may be substitution by pl, 2-naphthyl, L- 1 ⁇ L - 4, L-15 ⁇ L-17, L-19, L-20, L-22, L-23, L-45 ⁇ L-47, L-50, M-4, M-5, M-8, M- 9.
  • the substituted benzoanilide compound or a salt thereof according to the above [1] to [4], representing M-14 to M-18 or M-19.
  • G is G-4, G-5, G-6, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17 Represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of formula G-18, formula G-21, formula G-22 or formula G-23,
  • R 3 is ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, Shiano ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl Le ( ⁇ ) alkyl, tri ( ⁇ alkyl) silyl ⁇ ) alkyl, (Z may be substituted by a pl phenyl ( d ⁇ C 8) alkyl, (L-1) - ( C, -C 8) alkyl, (L- 2) - ( ⁇ ) alkyl, (L - - ⁇ ) alkyl, (L- 4) - ( ⁇ ) alkyl, (L- 45) - (Ci ⁇ C 8) alkyl, (L- 46) - ( ⁇ C 8) alkyl, (L- 47) - ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 alkenyl, the thus optionally substituted phenyl (C 3 -C 6) alkenyl, C 3 -C 8 alky
  • G is the formula G-4, G-5, G-6, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17 Represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of formula G-18, formula G-21, formula G-22 or formula G-23,
  • R 3 is - alkyl, (Z may be substituted by a pl phenyl ( ⁇ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl or C 3 - substituted base Nzuanirido compound of [4] above, wherein represents a C 8 alkynyl or its salt.
  • G is the formula G-4, G-5, G-6, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17 Represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of formula G-18, formula G-21, formula G-22 or formula G-23,
  • R 3 is optionally substituted by R 18 ( ⁇ ) alkyl, - ⁇ alkylamino Cal Poni Le (C 3 ⁇ (; 6) alkenyl, M- 4, M- 5, M- 8, M-9, M - 13 ⁇ M- 19, force ,, or represents a M- 21 or M- 22, R 2 and R 3 form a C 2 -C 6 alkylene chain containing one to together such connexion oxygen atom or a sulfur atom This indicates that a 3- to 7-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded,
  • R 4 represents a hydrogen atom, -alkyl or C!-(,
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, ⁇ alkyl, C, mouth alkyl, C, - C 6 7 alkoxy, - (;! 6 haloalkoxy, - alkylthio, - haloalkylthio, C, ⁇ C 6 7 alkyl Sulfinyl, ⁇ (; 6 haloalkylsulfinyl, ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfonyl, ( ⁇ ⁇ (; 6 haloalkylsulfonyl or di ( ⁇ (; 6 ) alkylamino,
  • R 28 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ (: 6 alkyl, ⁇ ⁇ alkoxy ((;! ⁇ ) Alkyl , -Alkylthio (c, -c 4 ) alkyl, (phenyl optionally substituted by (z 1 ⁇ )
  • R 29 represents a hydrogen atom or -alkyl
  • R 30 is-alkyl, haloalkyl, hydroxy (C, -C 4) alkyl, C, ⁇ ( ⁇ alkoxy (C! ⁇ C 4) alkyl, - alkylthio (C! ⁇ C 4) alkyl, C, -C 4 alkylcarbonyl (Ci-C 4) alkyl, - alkoxycarbonyl (C, - C 4) alkyl, di ( ⁇ alkyl) amino Karuponiru ⁇ ) alkyl, tri (C, -C 4 alkyl) silyl (Cj ⁇ C 4) alkyl, optionally phenyl ( ⁇ ) optionally substituted by alkyl, c 3 to c 6 alkenyl, c 3 to c 6 alkynyl, -
  • C 6 alkylthio (a phenyl optionally substituted by Z p!, L-21 or L-45, and E 31 is substituted by ⁇ ⁇ [; 6 alkyl, ⁇ ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl, may be phenyl ( ⁇ ) alkyl, C 3 - cycloalkyl, C 3 ⁇ (: 6 alkenyl or (Z 1) may phenyl even Therefore substituted with pl,
  • R 32 is a force that represents a hydrogen atom or a Ci ⁇ C 6 alkyl, or, by the R 31 and R 32 form a connexion C 2 ⁇ C 5 alkylene chain such together, 3 together with the nitrogen atom bonded 6 And the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom,
  • IP represents (; alkyl or (phenyl to) which is optionally substituted by Z 1 ⁇ ) alkyl;
  • R 34 represents a hydrogen atom or ⁇ to ( 6 alkyl
  • d2 represents an integer of 0 to 3
  • Q3 represents an integer of 0 to 2
  • Q4 is a substituted benzoanilide compound or a substituted benzoanilide compound according to the above (1) to (3), which represents an integer of 0 to 2.
  • R 1 represents a hydrogen atom, -alkyl or C,-(,
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, C, ⁇ C 6 7 alkoxy, ⁇ haloalkoxy, - (; 6 alkylthio, ⁇ ⁇ haloalkylthio, C ⁇ C 6 7 Ruki Rusuru nyl , ⁇ Ha alkylsulfinyl, ⁇ ⁇ (; 6 alkylsulfonyl, C, ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl or di (C ⁇ Cs) alkylamino,
  • R 3Q represents-(; 6- alkyl, -alkylthio, (phenyl optionally substituted by Z 1 ⁇ or L-45,
  • I represents ⁇ alkyl
  • G represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of Formula G-7, Formula G-13, Formula G-14, Formula G-15, Formula G-17 or Formula G-18 ,
  • X is a halogen atom, nitro, C, -C 4 alkyl, - haloalkyl, ⁇ alkylthio, C, and -C 4 alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, when m represents 2, each X is the same as each other Or may be different from each other,
  • Y represents a halogen atom or C) to alkyl, and when n represents 2, each Y may be the same as or different from each other;
  • R 4 represents ⁇ ⁇ alkyl or (;, ⁇ ⁇ haualkyl,
  • R 5 is phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl , 1-naphthyl, 2-naphthyl, L-1 to L-5, L-8 to L-24, L-28 to L-36, L-39, L-41, L-42, L-45 to 4747 or L-50 representing the above (1) to the above (5) or the above (7) to the above (8), wherein the substituted benzoanilide compound or Its salt.
  • G represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of formula G_7, formula G-13, formula G-14, formula G-15, formula G-17 or formula G-18,
  • X represents a halogen atom, nitro, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, ⁇ alkylthio, ⁇ alkylsulfiel or ⁇ alkylsulfonyl, and when m represents 2, each X is the same or different from each other May be
  • Y represents a halogen atom or an alkyl, and when n represents 2, each Y may be the same as or different from each other;
  • R 4 is phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl , 2-naphthyl, L-1 to L-4, L-15 to L-17, L-19, L-20, L-22, Represents L-23, L-45, L-46 or L-47,
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71,
  • X represents a halogen atom, nitro, ( ⁇ ⁇ ⁇ alkyl, ( ⁇ ⁇ (; 4 haloalkyl, (, ⁇ ⁇ alkylthio, ⁇ ( 6 alkylsulfinyl or Cj-C 6 alkylsulfonyl, and when m represents 2, Each X may be the same or different from each other,
  • Y represents a halogen atom or ( ⁇ to (: 6 alkyl, and n represents 2 when each Y is the same as each other Or may be different from each other,
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, ⁇ (: 6 alkyl or ⁇ ⁇
  • R 5 is phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl , 1-naphthyl, 2-naphthyl, L-1 to L-4, L-15 to L-17, L-19, L-20, Represents L-22, L-23, L-45, L-46 or L-47,
  • R 28 is a hydrogen atom, Cj ⁇ C 6 alkyl, ⁇ alkyl force Ruponiru ⁇ alkoxycarbonyl two Le, ⁇ (; 6 alkylaminocarbonyl, - (; 6 cycloalkylamino Cal Poni Le, di ( ⁇ ⁇ alkyl) Aminokaruponiru, (Z 1) good phenylalanine ⁇ iminocarbonyl be substituted by pl, good phenyl ( ⁇ ) optionally substituted by Ri alkylaminocarbonyl, - (; 6 Al alkylsulfonyl, di ( ⁇ ⁇ alkyl) Chiohosuhoriru or (z 1 ) represents phenyl optionally substituted by ⁇ ,
  • R 30 is (; represents 6 alkylthio, a phenylene Le or L-45 may be substituted by a (2,; ⁇ alkyl, ⁇ (!
  • R 33 represents ⁇ alkyl
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71,
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or -alkyl.
  • X is a halogen atom, nitro, ⁇ alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C, ⁇ C 6 ⁇ alkylthio, ⁇ ⁇ alkylsulfinyl or ⁇ ⁇ (; represents 6 alkylsulfonyl, to display the is 2 m
  • each X may be the same or different from each other,
  • Y represents a halogen atom or an alkyl, and when n represents 2, each Y may be the same as or different from each other;
  • R 5 represents a hydrogen atom
  • R 6i represents a hydrogen atom
  • R 6i and R 6k are each independently a hydrogen atom, a substituted base Nzuanirido compound or a salt thereof of [1 4], wherein represents a halogen atom or Shiano.
  • G is the formula G-4, G-5, G-7, G-11, G-13, G-14, G-15, G-17, G- A non-aromatic heterocyclic ring represented by any one of 18 or G-23, or a cycloalkyl ⁇ represented by the formula G-71,
  • Y 1 is a halogen atom, - ⁇ alkyl, ( ⁇ - haloalkyl, hydroxy 3 ⁇ 4 ⁇ 6) alkyl, (: ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ( ⁇ - (6 alkoxy, - (; 6 haloalkoxy, ⁇ ⁇ ( : 6 alkyl Chio or ⁇ (: represents a 6 cutting edge alkyl Chio,
  • Upsilon 2 is a halogen atom, - (: 6 alkyl, alkoxy or ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio, when nl is 2, may also be or different from each other and each of Y 2 are identical to each other ,
  • (a) .G is the formula G-4, G-5, G-7, G-11, G-13, G-15, G-17, G-18 or G-23 when referring to a non-aromatic heterocyclic ring represented by any one of, ⁇ alkyl, ⁇ C 6 haloalkyl, C 3 - JP2003 / 010708
  • G represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by the formula G-14, ⁇ alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl) alkyl, alkoxy () alkyl, ⁇ mouth alkoxy (d-C 4) alkyl, 0, 0 4 alkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl, C, - C 4 C port alkylthio (C, ⁇ C 4) alkyl le, C ⁇ C 4 alkylsulfinyl (Ci ⁇ C 4) alkyl, ⁇ ⁇ halo ⁇ Ruki Rusuru nyl ⁇ ⁇ ) alkyl, alkylsulfonyl ( ⁇ ) alkyl, ⁇ ⁇ (; 4 haloalkylsulfonyl (c, ⁇ C 4) alkyl, ⁇ ⁇ Ha port alkoxy (d ⁇ C 4) haloalkyl, c 3 to c 8 cycloalkyl, c
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71, a halogen atom, ⁇ (; 6 alkyl, ⁇ haguchi alkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl (Ci ⁇ C 4 ) alkyl, C!
  • (a) .G is the formula G-4, G-5, G-7, Gl l, G-13, G-14, G-15, G-17, G-18 or Represents a non-aromatic heterocyclic ring represented by any of the formulas G-23, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, C! ⁇ Alkyl, to haloalkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl (C, to alkyl, ⁇ ⁇ Alkoxy (c, ⁇ g alkyl, c, ⁇ c 4 haloalkoxy (C!
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71
  • R 4 represents a halogen atom, ⁇ alkyl or ⁇ ( 6- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl, Ci ⁇ C 4 alkoxy (C, ⁇ g alkyl, C, -C 4 haloalkoxy (C, -C 4) alkyl, C, -C 4 alkylthio (C, ⁇ c 4) alkyl, c, ⁇ c 4 haloalkylthio (c, ⁇ g alkyl, c, ⁇ c 4 alkylsulfinyl (c, ⁇
  • (c) .G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71, and is C 3 to C 6 cycloalkyl (C, to C 4 ) alkyl, C, to C 4 alkoxy (to ⁇ ) alkyl, C, ⁇ C 4 haloalkoxy ( ⁇ alkyl, c, ⁇ c 4 alkylthio (c, ⁇ g alkyl, c, to c 4 haloalkylthio (c, ⁇ c 4) alkyl, c, ⁇ c 4 Al Kirusurufiniru (Ci -C 4) alkyl, Ci ⁇ C 4 Ha port alkylsulfinyl (C!
  • ⁇ ⁇ alkyl sulfide El 0, 0 6 haloalkylsulfinyl, ⁇ ⁇ alkylsulfonyl, Ci-Ce cutting edge alkylsulfonyl Alkenyl, M- 4, M-5, M- 8, M- 9, M-14 ⁇ M - 18 or can represent the M- 19, a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano, C, ⁇ C 6 alkyl, C , ⁇ C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ (: 4 ) alkyl, C, ⁇ C 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl, ⁇ (; 4 halalkoxy ((
  • alkyl C-C 4 alkylsulfonyl ⁇ ) alkyl, d-C 4 haloalkylsulfonyl (c, ⁇ c 4) alkyl, c 3 to c 8 cycloalkyl, c 3 to c 8 halocycloalkyl, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy, c, ⁇ c 6 haloalkoxy, - alkylthio, c!
  • G represents a cycloalkyl ring represented by the formula G-71, and R 4 represents Q, 1-naphthyl, 2-naphthyl, L-1 to L-4, L-8 to L-13, L- 15 ⁇ L-23, L - 30 ⁇ L- 35, L- 45 ⁇ L - when 52 or an L-53, hydrogen atom, halogen atom, Shiano, C, and -C fi alkyl or-haloalkyl Represent
  • IK RR 6c and R 8d represent a hydrogen atom
  • R Sc represents ⁇ alkyl, ⁇ alkylsulfonyl, ⁇ alkoxy force Ruponiru, di (C, ⁇ C 6 alkyl) phosphoryl or Q,
  • R 6i represents a hydrogen atom, a halogen atom or Ci-C 6 alkyl
  • R 6j and R 6k each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, cyano or methyl
  • Q represents an optionally substituted phenyl group represented by any of Q-1 to Q-11,
  • L represents an aromatic heterocyclic ring represented by any of formulas L-1 to L-58,
  • M-4 M-5 M-8 M-9 M-14 M-18 or M-19 represents the following saturated heterocycles, 2003/010708
  • V represents a halogen atom, Shiano, nitro, ⁇ alkyl, ⁇ haloalkyl, c, to c 6 alkoxy, ⁇ haloalkoxy, c, ⁇ c 6 alkylthio, ⁇ haloalkylthio, c, to c 6 Al Kirusurufieru, haloalkyl Surufieru, C ⁇ C 6 alkylsulfonyl, ⁇ ⁇ Ha port alkylsulfonyl, CC ⁇ alkyl amino or di- ( ⁇ ⁇ alkyl) amino, when i, 2, p3 or p4 is an integer of 2 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other,
  • IK Z 2b and R 2d are each independently halogen atom, Shiano, nitro, Amino, ( ⁇ - (6 alkyl Le, ⁇ ⁇ Ha port alkyl, ⁇ alkoxy ( ⁇ ) alkyl, C, -C 3 haloalkoxy ( ⁇ ) alkyl, C] -C 3 alkylthio (C, ⁇ C 3) alkyl, C, - C 3 haloalkylthio (C, ⁇ C 3) alkyl, C, - C 3 alkylsulfinyl (C, ⁇ C 3) alkyl, ⁇ haloalkylsulfinyl (Ci-C 3) Al kills, C ⁇ C 3 alkylsulfonyl (C!
  • Z 2a and Z 2b or Z 2a and Z 2d are - 0CF 2 0 - by forming, may form a 5-membered ring with the carbon atom to which each is bound,
  • Z 2c is a halogen atom, C, - C 6 alkyl or - (6 Ha port alkyl,
  • R 9 is - an alkyl, ⁇ Ha port alkyl, a C 3 -C 8 cycloalkyl or (phenyl optionally substituted by Z 1 ⁇ ,
  • R 11 represents alkyl or alkyl, or R 9 and R 11 together form a C 2 -C 3 alkylene chain to form a 5- or 6-membered ring with the atoms to be bonded Represents that a ring may be formed, wherein the alkylene chain may be arbitrarily substituted with an alkyl group,
  • R 12 represents -alkyl or phenyl optionally substituted by (Z 1 ) pl ;
  • I and R 14 each independently represent -alkyl
  • R 15 represents -alkyl or phenyl optionally substituted by (Z 1 ) pl ;
  • R 25 represents C, -C 4 alkyl
  • nl represents an integer from 0 to 3
  • pl represents an integer from 1 to 5
  • p2 represents an integer of 0 to 4
  • p3 represents an integer of 0 to 3
  • p4 represents an integer of 0 to 2
  • p5 represents an integer of 0 or 1
  • Q3 represents an integer of 0 to 2
  • Q4 represents an integer of 0 to 2
  • r represents an integer of 0 to 2
  • t represents an integer of 0 or 1.
  • a pesticidal composition comprising as an active ingredient one or more selected from the substituted benzoanilide compounds and salts thereof according to [1] to [15].
  • An agricultural chemical comprising, as an active ingredient, one or more selected from the substituted benzoanilide compounds and salts thereof according to [1] to [15].
  • the compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal activity against many agricultural pests and two kinds of spider mites, and has an effect on existing pesticides. It exerts a sufficient control effect on pests that have acquired resistance. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence and has a light environmental impact.
  • the present invention can provide useful novel pesticides.
  • the compounds included in the present invention may have E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of the substituent, but the present invention relates to these E-forms, Z-forms or E-forms. And mixtures containing the Z-form in any proportion.
  • the compounds encompassed by the present invention include optically active forms due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active forms or racemic forms .
  • R 1 or R 2 is a hydrogen atom
  • a tautomer represented by the following formula may possibly be present
  • the present invention also includes those structures.
  • those which can be converted into an acid addition salt according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid.
  • Salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid and perchloric acid, sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and P-toluenesulfonic acid Salts, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, dalconic acid, queric acid, etc.
  • Acid salts or salts of amino acids such as glutaric acid, glut
  • those which can be converted into metal salts according to a conventional method include, for example, salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium, and alkaline earths such as calcium, balium and magnesium. It can be a metal salt or an aluminum salt.
  • alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • alkaline earths such as calcium, balium and magnesium. It can be a metal salt or an aluminum salt.
  • G in the compound of the present invention which is a 5- or 6-membered non-aromatic heterocycle containing at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and having at least one double bond in the ring
  • non-aromatic heterocycles represented by formulas G-1 to G-54 and the like.
  • G which is a 5- or 6-membered saturated bicyclic ring containing two atoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, is represented by, for example, formulas G-55 to G-70 and the like. And a saturated heterocyclic ring.
  • halogen atom in the compound of the present invention examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the notation “C” also represents these halogen atoms.
  • C a to C b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b , for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Tripropyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, triethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group,
  • CC b haloalkyl refers to a linear or branched carbon having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom.
  • the halogen atoms may be the same or different from each other.
  • hydroxy (C a -C b ) alkyl in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a hydroxyl group, and the straight-chain or branched chain having a-b carbon atoms Represents an aryloxy group, such as a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group,
  • 3-hydroxypropyl, 2-hydroxy-1-methylethyl, 4-hydroxybutyl, 2-hydroxy-1,1,1-dimethylethyl, 3-hydroxy-1-methylpropyl, 6-hydroxyhexyl And the like are given as specific examples, and are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • cyano (C a -C 3 ⁇ 4 ) alkyl in the present specification is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms, which is arbitrarily substituted by a hydrogen atomic cyano group bonded to a carbon atom.
  • Alkyl group for example, cyanomethyl group, tocianoethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, tosino-methylethyl group, 4-cyanobutyl group, 2-cyano-1, todimethylethyl group, 1-cyano- Specific examples include a 1-methylpropyl group and a 6-cyanohexyl group, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b cycloalkyl in the present specification represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and represents a monocyclic or composite ring structure from a three-membered ring to a six-membered ring. Can be formed. Further, each ring may be arbitrarily substituted with an alkyl group within the specified number of carbon atoms.
  • cyclopropyl 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Trimethylcyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, Bicyclo [2.2.1] heptane-2-yl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b halocycloalkyl refers to a cyclic hydrocarbon group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. And can form a monocyclic or composite ring structure of three to six members. Also, each ring May be arbitrarily substituted by an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution by a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, or both. Furthermore, when further substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other.
  • C a to C 3 ⁇ 4 alkenyl in the present specification is a straight or branched chain having a to b carbon atoms and having one or two or more double bonds in the molecule.
  • C a to C b haloalkenyl in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, and a straight or branched chain having a to b carbon atoms. And represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other.
  • C a to C b cycloalkenyl in the present specification is a cyclic one having a to b carbon atoms. And represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or composite ring structure of three to six members. Also, each ring may be optionally substituted by an alkyl group within the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-.
  • cyclopentene-tolyl 2-cyclopentene-tolyl, 3-cyclopenten-1-yl, cyclohexene-1-yl, 2-cyclohexene-1-yl , 3-cyclohexene-1-yl group, 2-methyl-2-cyclohexene-1-yl group, 3-methyl-2-cyclohexene-tolyl group, bicyclo [2.2. 1] -5-Heptene-2-yl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b halocycloalkenyl in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom, a cyclic number of a to b carbon atoms, and 1 Or, it represents an unsaturated hydrocarbon group having two or more double bonds, and can form a monocyclic or bicyclic ring structure of three to six members. Also, each ring may be optionally substituted by an alkyl group within the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in either endo- or exo-form.
  • the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, or both of them.
  • those halogen atoms When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms May be the same or different from each other.
  • a specific example is a 2-h-l-l-hepten-2-yl group [2-.2.1] -5-hepten-2-yl group, which is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a to C b alkynyl in the present specification is a straight or branched chain having a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule.
  • C a -C b haloalkynyl in the present specification means that the number of carbon atoms is from a to! Which is arbitrarily substituted by a hydrogen atom halogen atom bonded to a carbon atom.
  • C a to C b alkoxy in the present specification has the above meaning in which the number of carbon atoms is a to b.
  • C a to C b haloalkoxy in the present specification represents a haloalkyl-0- group as defined above, which has a carbon number of a to b, and includes, for example, a difluoromethoxy group and a trifluoromethoxy group.
  • the notation C a -C b alkenyloxy in the present specification represents an alkenyl-0- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a 2-propenyloxy group and a 2-butenyloxy group.
  • Groups, 2-methyl-2-propenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkenyloxy in the present specification means that the number of carbon atoms is a-! ]
  • Haloalkenyl-0- groups as defined above such as 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-
  • Specific examples include a 2-propenyl group, a 3,3-dichloro-2-propenyl group, a 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, and the number of carbon atoms specified for each. Is selected in the range.
  • the notation C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, i -Propylthio, n-butylthio, s-butylthio, i-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio Groups, 1-ethylpropylthio group, I, 1-dimethylpropylthio group, 1,2-dimethylpropylthio group, neopentylthio group, n-hexylthio group, etc., as specific examples. Selected in a range of numbers.
  • C a to C b haloalkylthio in the present specification represents a haloalkyl-S- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group and a trifluoromethylthio group.
  • CC b cycloalkylthio represents a cycloalkyl-S- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group.
  • Group, cyclohexylthio group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl in the present specification represents an alkyl-S (0)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as a methylsulfinyl group and an ethylsulfinyl group.
  • Specific examples include L-group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group and the like. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b haloalkylsulfinyl in the present specification represents a haloalkyl-S (0)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylsulfinyl group, Trifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl group, 1, Specific examples include a 2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethylsulfiel group, a nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, which are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • the notation C a to C b cycloalkylsulfinyl in the present specification represents a cycloalkyl-S (0)-group having the above-mentioned meaning having a carbon number of a to b , for example, a cyclopropylsulfinyl group, Specific examples include a cyclobutylsulfyl group, a cyclopentylsulfinyl group, a cyclohexylsulfinyl group, and the like, which are selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • alkyl is meant the number of carbon atoms is from a ⁇ b pieces - S0 2 - group, wherein for example, methanesulfonyl group, ethanesulfonyl group, n- Specific examples include propylsulfonyl, propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, and n-hexylsulfonyl. And is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • Haloalkyl is meant in comprised of pieces the - S0 2 - group, wherein for example difluoromethane O b methanesulfonyl group, tri Furuorome evening Nsuruhoniru group, chloro difluoromethane O b methanesulfonyl group, Promo difluoromethyl O b meth Nsuruhoniru group, 2, 2,2-trifluorofluorosulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl group, 1,1,2-trifluoro-2-cycloethaneethanesulfonyl group and the like, as specific examples, Each is selected in the specified number of carbon atoms.
  • a cycloalkyl carbon atoms is meant the ing from a ⁇ b pieces - S0 2 - group, wherein for example, cyclopropylsulfonyl group, cyclo-heptyl sulfonyl Groups, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group and the like are exemplified as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted by the above-mentioned alkyl group having a carbon number of a to b , for example, a methylamino group , Ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, II-butylamino group, tributylamino group, t-butylamino group, etc., as specific examples, each of which is selected within the range of the specified number of carbon atoms. You.
  • di (C a -C b alkyl) amino in the present specification has the above meaning in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other, and the number of carbon atoms is a-b.
  • Represents an amino group substituted by an alkyl group, such as dimethylamino, ethyl (methyl) amino, getylamino, n-propyl (methyl) amino, propyl (methyl) amino, di (n-propyl) amino Groups, n-butyl (methyl) amino group, tobutyl (methyl) amino group, tobutyl (methyl) amino group and the like are given as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkyl force in the present specification means an alkyl-C (0)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, such as CH 3 C (0)- Group, C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C (0) -group, C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C (0) -group, (CH 3 ) 2 CHC (0) -group, C3 ⁇ 4 (C3 ⁇ 4) 3 C (0) -group, (C3 ⁇ 4) 2 CHC3 ⁇ 4C (0) -group , C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4CH (C3 ⁇ 4) C (0)-group, (C3 ⁇ 4) 3 CC (0)-group, C3 ⁇ 4 (C3 ⁇ 4) 4 C (0)-group, C3 ⁇ 4 (C3 ⁇ 4) 5 C (0)-group, etc. And selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a to C b haloalkylcarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-C (0)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, an FCH 2 C (0) -group , C1C3 ⁇ 4C (0) -group,
  • CF 3 CF 2 C (0) - group, C1C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4CH 2 C (0) - include groups etc. Examples - groups, CF 3 CF 2 CF 2 C (0) - group, C1C3 ⁇ 4C (C3 ⁇ 4) 2 C ( 0) And are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkyl group in the present specification represents a cycloalkyl-C (0)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, cyclopropyl -C (0) -group, 1-methylcyclopropyl-C (0) -group, 2-methylcyclopropyl-C (0) -group, 2,2-dimethylcyclopropyl-C (0) -group, 2 , 2,3,3-tetramethylcyclopropyl-C (0) -group, cyclobutyl-C (0) -group, cyclobutyl-C (0) -group, cyclopentyl-C (0) -group, cyclo Hexyl-C (0) -groups and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b alkoxycarbonyl in the present specification represents an alkyl-0-C (0)-group having the above-mentioned meaning having a carbon number of a- b , and for example, C ⁇ ⁇ ⁇ 0C (0)- Group, CH 3 C3 ⁇ 40C (0) -group,
  • C3 ⁇ 4) 3 C0C (0) -group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the notation of C a to C b haloalkoxy alkenyl in the present specification represents a haloalkyl-0-C (0)-group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, C1C3 ⁇ 4C 0C ( 0) -group, CF 3 C3 ⁇ 40C (0)-group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthiol ponyl in the present specification represents an alkyl-SC (0)-group having the above-mentioned meaning having a carbon number of a-b, and for example, a C3 ⁇ 4SC (0)-group, C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4SC (0) -group,
  • C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4CH 2 SC (0)-group, (C3 ⁇ 4) 2 CHSC (0)-group, (3 ⁇ 4 (CH 2 ) 3 SC (0)-group, (C3 ⁇ 4) 2 CHCH 2 SC (0)-group, (CH 3 ) 3 CSC (0)-group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the notation of C a -C b alkylaminocarbonyl in this specification is such that one of the hydrogen atoms has a number of carbon atoms of a to!
  • the notation (cycloalkylaminocarbonyl) means a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted by a cycloalkyl group having the above-mentioned meaning in which the number of carbon atoms is ab.
  • Specific examples include cyclopropyl-NHC (0) -group, cyclobutyl-NHC (0) -group, cyclopentyl-NHC (O) -group, and cyclohexyl-HC (O) -group. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • the notation of di (C a -C b alkyl) aminocarbonyl means that the number of carbon atoms in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other is a to! )
  • C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4N (C3 ⁇ 4) C (0)-group, (C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4) 2 NC (0)-group, (C3 ⁇ 4CH 2 C3 ⁇ 4) 2 NC (0)-group, (C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4) 2 NC (0)-group And is selected within the range of each specified number of carbon atoms. '
  • the notation C a to C b alkylaminothiocarbonyl in the present specification represents a thiocarbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted by an aralkyl group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) aminothio group is as described above, in which both hydrogen atoms are the same or different from each other, and the number of carbon atoms is a-b.
  • C a to C b alkylaminosulfoel in the present specification represents a sulfamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted by an alkyl group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) aminosulfonyl in the present specification is the same as that of the above, wherein both hydrogen atoms are the same or different from each other, and the number of carbon atoms is a to b.
  • the meaning is that by connexion substituted sulfamoyl group in the alkyl group, for example (C3 ⁇ 4) 2 NS0 2 - group,
  • C3 ⁇ 4C N (C3 ⁇ 4) S0 2 -group, (C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4) 2 NS0 2 -group, (C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4 (3 ⁇ 4) 2 NS0 2 -group, (C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4) 2 NS0 2 -group, etc. It is selected in the range of the number of carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) phosphoryl in the present specification means that both hydrogen atoms are Represents a phosphoryl group which is the same or different from each other, and is substituted by an alkyl group having the meaning of the above consisting of a to b, and is represented by (C3 ⁇ 40) 2 P (0)-group, ( C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40) 2 P (0)-group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) thiophosphoryl means the above-mentioned meaning in which both hydrogen atoms are the same or different from each other, and the number of carbon atoms is a-b.
  • (C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40) 2 P (S) —groups and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the notation of tri (C a -C b alkyl) silyl in the present specification is the same or different from each other, and is substituted by an alkyl group having the above-mentioned meaning and having a to b carbon atoms.
  • C a to C b alkyl force ruponyloxy in the present specification represents an alkyl-C (0) -0- group having the above-mentioned meaning having from a to b carbon atoms, for example, C3 ⁇ 4C (0) -0-group, C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4C (0)-0-group,
  • CH 3 C3 ⁇ 4CH (CH 3 ) C (0) -0- group, (C3 ⁇ 4) 3 CC (0) -0- group, etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms. .
  • C a -C b haloalkylcarbonyloxy in the present specification means that the number of carbon atoms is a! ) Number by Li Cheng haloalkyl -C (0) -0- group is defined above, e.g.
  • C a -C b alkylsulfonyloxy in the present specification means that the number of carbon atoms is a! ) Is from Na Ru said means of pieces alkyl - S0 2 -0- represents a group, for example C3 ⁇ 4S0 2 -0- groups, C3 ⁇ 4C3 ⁇ 4S0 2 - 0 - group,
  • haloalkyl carbon atoms is meant a a ⁇ b pieces by Li Cheng said - represents S0 2 -0- groups, for example CF 3 S0 2 - 0- group, CF 3 CF 2 S0 2 - 0 - group, etc. as a specific example, may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkyl in the present specification (C d ⁇ C e) alkyl, C a ⁇ C b halocycloalkyl (C d ⁇ C e) alkyl, C a -C b alkoxy (C d ⁇ C e) Alkyl, C a -C b haloalkoxy (C d -C e ) alkyl, C a -C b alkylthio (C d -C e ) alkyl, C a -haloalkylthio (C d -C e ) alkyl, (Z 1 ) phenylthio (C d -C e ) alkyl, C a -C b alkylsulfinyl optionally substituted by pl
  • R 7 in the specification substituted (C a ⁇ C h) alkyl
  • the R 18 Optionally substituted Te (C a ⁇ [; b) alkyl, optionally substituted by (C a ⁇ C b) alkyl, optionally substituted by R 27 (C a ⁇ C b) alkyl or R 35 optionally substituted by ( ⁇ C b) representation of alkyl, by R 7, R 18, R 23 , R 27 or R 35 arbitrary, carbon containing hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted
  • each R 18 , 23 , R 27 or R 35 on each (C a -C b ) alkyl group may be the same or different from each other.
  • C a -C b haloalkoxy (C d -C e ) haloalkyl in the present specification is a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by any C a -C b haloalkoxy group having the above-mentioned meaning.
  • Specific examples include a propyl group and the like, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • R 23 ( ⁇ C b) notation haloalkyl
  • carbon atoms bonded to hydrogen atom or a C port Gen atom is optionally substituted carbon atoms represents a straight-chain or branched-chain hydrocarbon group consisting of a to b, and is selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • each R 23 may be the same or different.
  • R 7 herein optionally substituted ( ⁇ ) cycloalkyl, optionally substituted by Ri s (C a ⁇ C b) cycloalkyl, optionally substituted by R 23 (C a ⁇ C b ) cycloalkyl, optionally substituted by (C a -C b) cycloalkyl or substituted in by connexion optionally R 35 (C a ⁇ C b ) notation cycloalkyl or the like, any of R 7, R 1S, by R 23, R 27 or R 35, represents a cycloalkyl Le group is meant the number of carbon atoms in which the hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted is more a ⁇ b pieces.
  • substitution with R 7 , R 18 , R 23 , R 27 or R 35 may be a ring structure part, a side chain part, or both of them.
  • R 7 , R 18 , R 23 , R 27 or R 35 on the (C a -C b ) cycloalkyl group of the formula each of R 18 , R 27 or R 35 is They may be the same or different from each other.
  • (C a -C b ) halocycloalkyl optionally substituted by R 23 refers to a carbon atom wherein a hydrogen atom or a halogen atom optionally attached to a carbon atom is optionally substituted by any R 23 . It represents a cycloalkyl group as defined above, wherein the number of atoms is from a to b. At this time, the substitution by R 23 may be a ring structure portion, a side chain portion, or both of them, and further, each (C a to C b ) cycloalkyl group When two or more of the above substituents R 23 are present, each R 23 may be the same or different from each other.
  • each R 7 , R 18 , R 27 or R 35 is They may be the same or different from each other.
  • the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a fuel group, a naphthyl group or an L group which may be substituted by any (Z 1 ) p, is from d to e;
  • R 7 herein optionally substituted (C a ⁇ C b) alkynyl are substitution arbitrarily by R 18 (C a ⁇ C b) alkynyl, optionally substituted by R 27 (C a ⁇ C b ) alkynyl or (C a -C b ) alkynyl optionally substituted by R 35 is represented by any of R 7 , R 18 , R "or R 35 , wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is Represents an alkynyl group in which the number of carbon atoms arbitrarily substituted is a to b and has the above-mentioned meaning, and is selected within the range of the specified number of carbon atoms, wherein each of (C a to C b ) When two or more substituents R 7 , R 18 , R 27 or R 35 on the alkynyl group are present, each R 7 , R 18 , R 27 or R 35 may be the same or different from
  • phenyl (C a -C b ) alkoxy optionally substituted by (Z 1 ) ⁇ in the present specification means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom by a phenyl group optionally substituted by (C a -c 3 ⁇ 4 ) alkoxy group having the above-mentioned meaning, and as the (c a -c b ) alkoxy group, for example, -C3 ⁇ 40- group, -CH (C3 ⁇ 4) 0- group, -C (C3 ⁇ 4 ) 2 0 group, - CH 2 C3 ⁇ 40 - group, - CH (C3 ⁇ 4) C3 ⁇ 40 - group,
  • phenyl (C a ) alkyl group optionally substituted by (Z 1 ) pl refers to a carbon atom by a phenyl group optionally substituted by (Z ′) pl .
  • phenyl (C a to C b ) alkoxycarbonyl optionally substituted by (Z 1 ) pl is as follows: a hydrogen atom bonded to a carbon atom by a phenyl group optionally substituted by Represents a substituted (c a to c b ) alkoxycarbonyl group having the above-mentioned substituted meaning, wherein (c a to alkoxycarbonyl group includes, for example, a —C3 ⁇ 40-C (0) — group, a —CH (C3 ⁇ 4) 0-C (0) -group, -C (C3 ⁇ 4) 2 0- C (0) -group, -C3 ⁇ 4C3 ⁇ 40- C (0) -group, -CH (CH 3 ) C3 ⁇ 40-C (0) -group, -C (C3 ⁇ 4 ) 2 C3 ⁇ 40-C (0)-group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of
  • the notation of luponyl represents the above-mentioned (c a -c b ) alkylaminocarbonyl group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a phenyl group which may be substituted by,.
  • R 2 and R 3 together form a C 2 -C 6 alkylene chain, which may form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to be bonded.
  • the chain may contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,],
  • R 1 and R M together form a C 4 to C 7 alkylene chain, which may form a 5- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen or sulfur atom, and],
  • R 28 and R 29 together form a C 2 -C 5 alkylene chain, which may form a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen or sulfur atom, and],
  • R 31 and R 32 together form a C 2 -C 5 alkylene chain, which may form a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom, and],
  • R 36 and R 37 together form a C 2 -C 5 alkylene chain, which may form a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen or sulfur atom, and]
  • notation examples include, for example, aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, imidazolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, homopiperidine, heptamethyleneimine, and the like. Is selected in the range of the number of atoms.
  • [ 9 and R 111 together form a C 2 -C 6 alkylene chain, which may form a 3- to 7-membered ring together with the atoms to be bonded.
  • Atom one sulfur atom or one nitrogen atom.
  • notation examples include, for example, aziridine, azetidin, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, oxazolidin, oxazolidin-2-one, thiazolidine, thiazolidin-2-one, imidazolidine, imidazolidine-2 -One, piperidin, piperidin-2-one, morpholine, tetrahydro-1,3-oxazin-2-one, thiomorpholine, tetrahydro-1,3-thiazin-2-one, piperazine, Tetrahydropyrimidin-2-one, homopiperidin, homopiberidin-2-one and the like can be mentioned, and each is selected within the range of the specified number of atoms.
  • notation examples include, for example, isoxazoline, 1,4,2-dioxazoline, 1,4,2-oxthiazoline, 1,2,4-oxdiazolin, dihydro_1,2-oxazine, dihydro-1,4,2- Dioxazine, dihydro-1,4,2-oxathiazine, dihydro-4H-1,2,4-oxaziazine, tetrahydro-1,2-oxazepine and the like are listed, and each is selected within the specified number of atoms.
  • the range of the heterocyclic ring represented by G and the cycloalkyl ring may be, for example, G-1, G-4, G-5, G-6, G-7, G-8. , G-11, G-12, G-13, G-14, G-15, G-17, G-18, G-2L G-22, G-23, G-32, G-33, G- 40, G-41, G-42, G-53, G-54, G-55, G-56 and G-71.
  • examples of the substituent represented by W 1 or W 2 include an oxygen atom or a sulfur atom, and among these, an oxygen atom is preferable.
  • examples of the range of the substituent represented by X include the following groups.
  • X-I a halogen atom
  • X-III hydrogen atom, ⁇ ⁇ alkyl and haloalkyl.
  • X-IV ⁇ (; 6 alkoxy and ⁇ ⁇ (; 6 haloalkoxy.
  • R 16 is a hydrogen atom, C) - (6 alkyl, Cj ⁇ C 4 alkoxy ( ⁇ ⁇ alkyl, - alkylthio ( ⁇ ) alkyl, -CH0 , ⁇ alkylcarbonyl, ( ⁇ - (; 6 haloalkyl force Ruponiru, C 3 -C 6 cycloalkyl force Ruponiru, ⁇ ⁇ alkoxy force Ruponiru ⁇ Ha port alkoxy Cal Poni Le or ⁇ (: represents 6 alkylthio force Ruponiru, R 17 is either also a hydrogen atom represents a-alkyl, or, R 17 together with R 2 - C3 ⁇ 4- table to that may be formed.
  • examples of the range of the substituent represented by Y include the following groups.
  • Y-I a hydrogen atom
  • Y-II a halogen atom
  • Y-IV C !, mouth alkyl, hydroxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl and (; alkoxy ( ⁇ ) alkyl.
  • the substituent represented by R 1 is preferably a hydrogen atom.
  • R 2 - 1 a hydrogen atom.
  • R 2 - II ⁇ alkyl
  • R 2 -III d ⁇ c 4 alkoxy (c, ⁇ g alkyl and Ci ⁇ c 4 alkylthio (c, ⁇ c 4 ) alkyl.
  • R 2 -IV C 3 -C 6 alkenyl and C 3- (; 6 alkynyl.
  • examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups.
  • R 3 - 1 ( ⁇ ⁇ (; 8 alkyl and C 3 -C S cycloalkyl.
  • R 3 - II C 3 ⁇ C 8 alkenyl and C 3 -C 8 alkynyl.
  • R 3 - III R 2S 0- ( ⁇ (; 8) alkyl [wherein, R 2S is ⁇ alkyl or - represents C (0) N (R 32 ) R 31, 3 1 represents the ⁇ alkyl, R 32 represents a hydrogen atom or ( ⁇ -(; 6 alkyl).
  • R 3 -IV R 28 0- ( ⁇ alkyl [where R 28 is a hydrogen atom, ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ haguchi alkyl, C ⁇ C, alkoxy (C, ⁇ C 4 ) alkyl, C, ⁇ C 4 alkylthio (C, -C 4 ) alkyl, phenyl optionally substituted by (Z 1 ) pl Alkyl, Ji, ⁇ alkyl force Ruponiru, C 3 -C 6 cycloalkyl force Ruponiru, - C (0) N ( R 32) R 31, di ( ⁇ ⁇ alkyl) phosphoryl, di ( ⁇ (; 6 Al Kill) Chiohosuhoriru , Tri, (C!
  • R 31 represents -alkyl, C! -Alkylthio (-) alkyl, (Z 1 ) ⁇ Niyotsu optionally substituted Te phenyl ( ⁇ [; 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl Le or (Zeta 1) ⁇ optionally substituted by phenyl
  • R 32 represents a hydrogen atom or an alkyl, or R 31 and R 32 together form a C 2 to C 5 alkylene chain to form 3 to 3 together with the nitrogen atom to be bonded.
  • a 6-membered ring may be formed, in which case the alkylene chain is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the child may one comprise], (M- -. ⁇ Alkyl, (M-2) - ( C, ⁇ C 8) alkyl, (M-3) - ( C, ⁇ C 8) alkyl, (M-4) - (! C ⁇ C 8) alkyl, (M-5) - ( C, ⁇ C 8) alkyl le, (M-6) - ( !
  • R 3 -V -haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (-) alkyl, tri-alkyl) silyl (-) alkyl, (phenyl (-) alkyl optionally substituted by Z 1 ⁇ , (L- 1) mono (C, ⁇ C 8 ) alkyl, (L-2)- ⁇ ) alkyl, (L-3)-(C, ⁇ C 8 ) alkyl, (L-4) mono ( ⁇ ) alkyl, (L - 45) - (C, ⁇ C 8) alkyl, (L- 46) - ⁇ ⁇ (: 8) alkyl, (L- 47) - ( ⁇ ) alkyl, c 3 to c 8 alkenyl, (z 1) ⁇ Phenyl optionally substituted with (c 3 -g alkenyl, c 3 -c 8 alkynyl, (zi) pl phenyl (c 3- (: 6 ) alkynyl,
  • R 3 _IX 28 (R 29 ) - (C, ⁇ C 8) alkyl [here, 28 ⁇ ; represents (6 alkoxycarbonyl, C, ⁇ C 6 7 alkylsulfonyl or di-alkyl) Chiohosuhoriru, is hydrogen Represents an atom or -alkyl. ].
  • R 3 -X R 30 S (0) r (C, to C 8 ) alkyl [where I is C! To alkyl, (;! To Haguchi alkyl, hydroxy (C, to C 4 ) alkyl, Ci ⁇ C 4 alkoxy (C! ⁇ C 4) alkyl, - alkylthio (C, ⁇ C ,,) alkyl, C, -C 4 alkylcarbonyl ⁇ ) alkyl, C!
  • R 3 - XI R 28 ( R 29) N- ( ⁇ ) alkyl
  • R 2S is-alkylcarbonyl, C 3 -C 6 consequent opening alkylcarbonyl, C ⁇ C 6 alkoxycarbonyl, di (C , ⁇ C r , alkyl) aminocarbonyl, ⁇ alkylsulfonyl, di ( ⁇ alkyl) aminosulfonyl, phenylsulfonyl or di ( ⁇ alkyl) thiophosphoryl optionally substituted by (Z 1 ) p , 29 Represents a hydrogen atom or -alkyl.
  • R 3 -XII Aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine and homopiperidine in which the 3- to 7-membered ring formed by R 2 and R 3 together.
  • R 3 - XI II ⁇ alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C S alkenyl and C 3 -C 8 alkynyl.
  • R 3 - XIV C, ⁇ alkyl, ⁇ Arukiruchio ((; ⁇ ) alkyl, - alkyl sulphates Ye Le (d-C 4) alkyl and C, ⁇ C 4 alkylsulfonyl (C, ⁇ C 4) alkyl.
  • R 3 - XV R 28 0- ( ⁇ ) alkyl [wherein, R 28 is - (; 6 alkyl or - C (0) represents N (R 32 1, R 31 represents a C, -C 6 alkyl , IF represents a hydrogen atom or ⁇ -(; 6 alkyl.], C, -C 4 alkylthio
  • R 3 - XVI ⁇ ⁇ alkyl, I 0- ( ⁇ ) alkyl [wherein, R 28 is d-C 6 alkyl or - C (0) represents the (R 32) R 31, E 31 is ⁇ - ( 6 represents an alkyl, and R 32 represents a hydrogen atom or an alkyl.],, Alkylthio ((;,) alkyl, C, ⁇ C 4 alkylsulfinyl ⁇ ) alkyl, C, ⁇ C 4 alkylsulfonyl ( C, to C 4 ) alkyl, R 28 (R 29 ) N-(C!
  • R 33 0N CH - ( ⁇ alkyl [wherein, IF represents ⁇ alkyl.].
  • examples of the range of the substituent represented by R 4 include the following groups.
  • R 4 - 1 ⁇ alkyl and ⁇ haloalkyl.
  • R 4 -II c 3 to c 6 cycloalkyl () alkyl, c 3 to c 6 halocycloalkyl (c ⁇ alkyl, ⁇ alkoxy () alkyl, C, ⁇ C 4 haloalkoxy () alkyl, C, ⁇ alkylthio (Ci-g alkyl, c!
  • R 4 -II I C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, M- 4, M- 5, M- 8, M- 9, M- 14 ⁇ M - 18 and M- 19 .
  • RV L-l to L-4, L-8 to L-13, L-15 to L-23, L-25 to L-35, L-37, L-38, L-40, L-43 to L-57 and L-58.
  • R 4 -VI a hydrogen atom, ⁇ (; 6 alkyl and ⁇ haguchi alkyl.
  • R 4 -VII a hydrogen atom, a halogen atom, C t -C 6 alkyl and Ci ⁇ C 6 haloalkyl.
  • R -VI II ⁇ alkoxy, ⁇ ⁇ haloalkoxy, - alkylthio, (, ⁇ (:, mouth Al Kiruchio ⁇ alkylsulfinyl, Ci ⁇ (, b alkylsulfinyl, Cj ⁇ C 6 alkyl sulfonyl and ⁇ ⁇ Ha port alkyl Sulfonyl.
  • R 4 -IX a halogen atom and an alkyl group.
  • R 5 -I hydrogen atom, halogen atom, cyano, ⁇ alkyl, ⁇ hachialkyl, ⁇ (; 6 haloalkoxy, phenoxy optionally substituted by (Z 2 ) pl , C Ce alkylthio, ⁇ (, loalkylthio, phenyl thio optionally substituted by (Z 2 ) pl , ⁇ alkylsulfinyl , (;!
  • ⁇ (;, mouth alkylsulfide el, (Z 2) which may be substitution by pl Hue Nils sulfinyl, ⁇ alkylsulfonyl, Ci ⁇ C 6 haloalkyl sulfonyl, optionally substituted by (Z 2) pl Phenylsulfonyl, C, -C 6 alkylamino and di (-alkyl) amino.
  • R 5 -II C 3 to C 6 cycloalkyl ((;, to [; alkyl, C 3 to C 6 halocycloalkyl () alkyl, alkoxy (d to C 4 ) alkyl, ⁇ ⁇ haloalkoxy-aralkyl, ⁇ Al Kiruchio alkyl, ⁇ haloalkylthio ( ⁇ (4) alkyl, ⁇ alkyl sul Finiru (d ⁇ c 4) alkyl, ⁇ cutting edge alkylsulfinyl (c!
  • R 5 -III C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, pyrrolidin-1-yl, cyxazolidine-3-yl, thiazolidine-3-yl, piperidine-1 -Yl, morpholine-1-yl and M.
  • R 5 -IV -CH0, -C (0) R 9 , -C (0) OR 9 ,-C (0) SR 9 ,-C (0) ⁇ 10 ,-C (0) N (R 1G ) R 9 , -C (S) thigh 10 , -C (S) N (R 10 ) 9 , -CI ⁇ NOR 11 and -C d ⁇ NOR 11
  • R 9 is ⁇ alkyl, haloalkyl, ( or z 1 ⁇ phenyl which may be substituted by ( ⁇ ) alkyl, c 3-c 8 cycloalkyl or (Z 1 ⁇ phenyl which may be substituted by, represents a hydrogen atom or a - alkyl
  • R 9 and R 1 () may form a C 4 -C 5 alkylene chain together to form a 5- or 6-membered ring with the nitrogen atom to which they are attached.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom
  • R 11 is, C, -C 6 alkyl, Ci ⁇ C 6 Haroaru kills or (Z 1) ⁇ may be substituted by Phenyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl representing power or R 9 and R 1 By 1 and form a connexion C 2 - C 3 alkylene chain such together, it indicates that may form a 5- or 6-membered ring together with the atoms connecting, this time the alkylene chain ⁇ ⁇ alkyl May be optionally substituted by a group.].
  • R s -V phenyl, trinaphthyl, 2-naphthyl and L optionally substituted by (Z 2 ) pl .
  • R 5 - VI halogen atom, C Co alkyl, - (; 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C, ⁇ haloalkoxy, ⁇ alkylthio, C ⁇ alkylsulfinyl, ⁇ alkylsulfinyl Honiru or di ( ⁇ ) Alkylamino.
  • R 5 -VII phenyl optionally substituted by (Z 2 ) pl , L-1 to L-5, L-8 to L-24, L-28 to L-36, L-39, L-41 , L-42, L-45 to L-47 or L-50.
  • R 5 -Vin a hydrogen atom, a halogen atom, (;, alkyl or ⁇ alkyl.
  • R 5 _IX Shiano, C 3 -C 6 consequent opening alkyl ( ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl ( ⁇ C 4) alkyl, - alkoxy (C, - C 4) alkyl, ⁇ haloalkoxy Alkyl, C!
  • ⁇ C 4 alkylthio C, ⁇ C 4 ) alkyl, (; ⁇ Alkalialkylthio (C, ⁇ C 4 ) alkyl, C, ⁇ C 4 alkylsulfinyl ( ⁇ ) alkyl, ⁇ Haguchi alkylsulfinyl ( ⁇ ) alkyl, C, - C 4 alkylsulfonyl (Ci-C 4) alkyl, ⁇ haloalkylsulfonyl ( ⁇ ) alkyl and Shiano ⁇ ) alkyl.
  • R 5 - X C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl and M.
  • R 5 -XI J, ⁇ alkoxy, ⁇ ⁇ (; 6 haloalkoxy, ( ⁇ >) phenoxy optionally substituted by ⁇ 1 , C!
  • R 5 -XII phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl optionally substituted by (Z 2 ) pl .
  • R 5 - XIII L- 1 ⁇ L- 4 , L - 15 ⁇ L- 17, L - 19, L - 20, L - 22, L - 23, L - 45 ⁇ L- 47 or L-50.
  • R 5 -XIV a hydrogen atom.
  • R 5 -XV a hydrogen atom, -alkyl, and -alkyl.
  • examples of the range of the substituent represented by R 6 include the following groups.
  • R 6 -I: and R 6b are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, -alkyl or- ⁇ alkyl.
  • R 6a and R 6b are each independently a hydrogen atom or -alkyl, and ⁇ is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano or -alkyl.
  • R 6 -I II R 6a , R 6b , R 6e and R 6d are each independently a hydrogen atom, a hydrogen atom, a logene atom, an alkyl or (; !
  • R 6 -IV R 6a and R 6b are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ alkyl or ⁇ alkyl, and R 6e is a hydrogen atom.
  • R 6 - V R 6a and ⁇ are each independently hydrogen atom, a halogen atom, ⁇ alkyl or ⁇ Ha port alkyl, hydrogen atom or - independently each R and R M (; 6 alkyl.
  • R L VI substituted R 6a and R 6b are each independently a hydrogen atom or - an alkyl, ⁇ is a hydrogen atom, - (6 ⁇ alkyl, ⁇ alkylsulfonyl, by ⁇ Ha port alkylsulfonyl ⁇ Pi (Z 1 ⁇ Optionally substituted phenylsulfonyl, C, -C 6 alkyl carbonyl, (;,-(; (; H-alkylcarbonyl, ( 1 ).! Phenylcarbonyl optionally substituted by!
  • R 6 -VI I R 6a and R 6e are hydrogen atoms, 6c is a hydrogen atom or (; alkyl.
  • R 6 -VIII: 6a and R 6b are each independently a hydrogen atom, alkyl or ⁇ alkyl.
  • R 6 -IX ⁇ R 6c and R 6d are each independently a hydrogen atom, ⁇ alkyl or ⁇ haloalkyl.
  • R 6f, R fe and R 6h are each independently hydrogen atom, - (; 6 alkyl or (: Ha port alkyl.
  • R 6i is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, ⁇ (; 6 alkyl, alkyl, C, C 6 alkoxycarbonyl or C, C 6 alkoxycarbonyl, R 6i and R 6k are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano, ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ alkyl or ⁇ alkyl.
  • R 6 -XI I is a hydrogen atom
  • R 6 ′ and R 6k are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, cyano or —C 6 alkyl.
  • each group showing the range of each substituent in the compounds included in the present invention can be arbitrarily combined, and each represents the range of the compound of the present invention.
  • G range of R 4, R 5 and R 6
  • Examples of the combination of boxes include the combinations shown in Table 1 below. However, the combinations in Table 1 are for illustration only, and the present invention is not limited to only these combinations.
  • ⁇ V is. ⁇ ⁇ U 1 ⁇ V 1 _ ⁇
  • G-71 R 4 -IV R 5 -XIV R 6 -XI I G-71 R 4 - -VR 5 - XIV R 6 -XII present invention compounds can be produced, for example, by the following method
  • any solvent may be used as long as it does not hinder the progress of the reaction.
  • any solvent may be used as long as it does not hinder the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as getyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc., ethyl acetate, ethyl propionate, etc.
  • Esters such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, etc. Amides, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, etc., amines such as triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaline, pyridines such as pyridine and picoline, alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, etc., acetonitrile Dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water and the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
  • examples of the reaction catalyst include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid, and organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and P-toluenesulfonic acid.
  • Acid addition salts of amines such as triethylamine hydrochloride, pyridine hydrochloride, zinc chloride, zinc iodide, titanium tetrachloride, cerium chloride, ytterbium triflate, and Lewis acids such as boron trifluoride-ether complex. 0.001 to 1 equivalent can be used for the compound represented by the formula (4).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from-60 to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • reaction is preferably carried out using a solvent such as -dioxane in a temperature range from 50 to the reflux temperature of the reaction mixture for 30 minutes to 24 hours.
  • the amount of the reaction substrate 1 to 100 equivalents of the compound represented by the general formula (5) can be used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (9).
  • the condensing agent is not particularly limited as long as it is used for ordinary amide synthesis.
  • Mukaiyama reagent (2-kuguchiguchi-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexane) Xylcarposimid), WSC (toethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carbodiimide hydrochloride), CDI (capillonyldiimidazole), dimethylpropynylsulfonium bromide, propargyl triphenylphosphonium bromide, DEPC (Chenol ethyl cyano) can be used in an amount of 1 to 4 equivalents to the compound represented by the general formula (9).
  • any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic octogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc.
  • Esters such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, etc. Earth, Toryechirua Min, Toripuchiruamin, N, N - Jimechirua amines diphosphate such as pyridine, peak lysine such picoline include Asetonitoriru and dimethyl sulfoxide. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
  • the base used may be, for example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide, 7K potassium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, etc.
  • Alkali metal carbonates such as triethylamine, triptylamine, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabisic mouth [5,4,0] -7- ⁇ decene
  • An organic base or the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents based on the compound represented by the general formula (9).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily within the range
  • W 1 is an oxygen atom
  • R 1 is a hydrogen atom.
  • the general formula U-8) [wherein, G, ⁇ , X, Y, R 2 , 3 , R 4 , R 5 , R 6 , 1, m and n represent the same meaning as described above.
  • R 1 represents the same meaning as described above
  • J 1 is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a C! -C 4 alkylcarbonyloxy group.
  • Group for example, a bivaloyloxy group
  • an alkylsulfonate group for example, a methyl sulfonyloxy group
  • ⁇ [; a 4 haloalkyl sulfonate group for example, a trifluorene sulfonyloxy group
  • an arylsulfonate group for example, Benzenesulfonyloxy group, -toluenesulfonyloxy group
  • azolyl group for example, imidazole-1-yl group.
  • W 1 in the general formula (1) is an oxygen atom
  • General formula (1-5) wherein G, ⁇ , X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ⁇ , 1, m and n are Represents the same meaning as above.
  • the compound of this invention represented by this can be obtained.
  • any solvent may be used as long as it does not hinder the progress of the reaction.
  • any solvent may be used as long as it does not hinder the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethylene, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as dimethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, ethyl propionate, etc.
  • Esters such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, etc.
  • Amines such as triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picoline, alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, acetonitrile, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone and water.
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more of them.
  • examples of the base used include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium ethoxide, and potassium phosphate.
  • Alkali metal alkoxides such as butoxide, alkali metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane and sodium amide; organic metal compounds such as tertiary butyl lithium; sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, etc.
  • Alkali metal carbonate triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazavicic mouth [5,4,0] -7-pandene, etc.
  • 1-28 Can be used in an amount of 1 to 4 equivalents to the compound represented by
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Any value can be set within the range.
  • 1 to 10 equivalents of the compound represented by the general formula (15) is used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (Table 8), and tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile
  • a polar solvent such as ⁇ , ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -dimethylformamide, etc.
  • a base such as sodium hydride, potassium tertiary butoxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, triadulamine, pyridine, etc. is represented by the general formula (Table 8) It is preferable to carry out the reaction in a temperature range of 0 to 90 for 10 minutes to 24 hours using 1 to 3 equivalents per 1 equivalent of the compound.
  • W 2 is an oxygen atom
  • R 2 is a hydrogen atom.
  • (1-9) [wherein, G, ⁇ , X, Y, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , 6 , 1, m and n have the same meaning as described above.
  • G is G-7 in general formula (1-10) [where ⁇ , ⁇ , X, Y, 1 , R 2 , R 3 , R 4 , 5 , R 6a , R 6 , m and n represent the same meaning as described above. ] Can be obtained.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is subjected to usual post-treatments such as direct concentration, or rapid melting in an organic solvent, washing and concentration, or pouring into ice water, and concentration after extraction with an organic solvent.
  • the desired compound of the present invention can be obtained.
  • purification it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatography, thin-layer chromatography, or liquid chromatography.
  • a compound represented by the general formula (4) which is a raw material compound for producing the compound of the present invention, and in the general formula (4), W 1 and W 2 are oxygen atoms;
  • the compound represented by the general formula (2) in which ra is a nitro group at the 3-position can be synthesized as follows.

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Description

3010708
明 細 書 置換べンズァニリド化合物及び有害生物防除剤 技術分野
本発明は、 新規な置換べンズァニリド化合物及びその塩、 並びに該化合物を有効成分として 含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。 本発明における有害生物防除 剤とは、 農園芸分野又は畜産、 衛生分野 （動物薬や家庭用、 業務用殺虫剤） における有害な節 足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。 また、 本発明における農薬とは、 農園芸分野にお ける殺虫 '殺ダニ剤、 殺線虫剤、 除草剤及び殺菌剤を意味する。 背景技術
従来、 特定の置換べンズァニリド誘導体が、 サイト力イン産生阻害活性、 バソプレツシン拮 抗活性等を有し、 医薬品として用いられることが知られている （例えば、 特許文献 1〜3参 照。）。 また、 特定の置換べンズァニリド誘導体が、 殺虫活性を有することが知られている （例 えば、 特許文献 4〜10参照。）。 しかしながら、 本発明に係る置換べンズァニリド化合物に関 しては何ら開示されていない。
特許文献 1 国際公開第 98Z024771号パンフレット
特許文献 2 国際公開第 99/051580号パンフレツト
特許文献 3 特開 2002— 249473号公報
特許文献 4 欧州特許出願公開第 0919542号明細書
特許文献 5 欧州特許出願公開第 1006107号明細書
特許文献 6 国際公開第 0 I/O 21576号パンフレット
特許文献 7 国際公開第 01/046124号パンフレット
特許文献 8 特開 2001— 335559号公報
特許文献 9 国際公開第 02ノ062807号パンフレット
特許文献 10 国際公開第 02Z094765号パンフレツト 発明の開示
発明が解決しょうとする課題
有害生物防除剤、 例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、 近年、 病害虫が抵抗性 を獲得し、 従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。 また、 既存の 有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、 或いはあるものは長期の残留性により、 生態系を 乱しつつある。 このような状況下、 低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に 期待されている。 課題を解決するための手段 本発明者らは、 上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、 本発明に係る下記一般式
( 1 ) で表される新規な置換べンズァニリド化合物が優れた有害生物防除活性、 特に殺虫-殺 ダニ活性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無 い、 極めて有用な化合物であることを見い出し、 本発明を完成した。
すなわち、 本発明は下記 〔1〕 〜 〔1 9〕 に関するものである。
〔1〕 一般式 （1 ) :
Figure imgf000004_0001
[式中、 Gは、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且 つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員又は 6員の飽和複素環又は 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、
Ψ及び W2は、 各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 （； アルキル、 R7によって 任意に置換された ( 〜[；6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R7によって任意に置換された (C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R7によって任意に置換された (C2~C6)アルケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜^ハ口シクロアルケニル、 C2~C6アルキニル、 R7によって任意 に置換された（C2〜C6)アルキニル、 -0H、 - 0R8、 - 0S (0) 2R8、 - SH、 - S〈0) rR8、 -CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 - C (0)腿10、 C (0) N (R1D) R9、 - C (S) 0R9、 - C (S) SR9、 - C (S)腿10、
- C (S) N (R10) R9、 -CH=N0 ", - C (R9) =N0R"、 - S (0) 20R9、 -S (0) 2NH '° -S (0) 2N (R10) R9,
- Si (R13) (R14) R12、 （Z") plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 mが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- CH2C¾CH2- , - C¾C¾0- ,
-CH20CH2- -0C¾0- - C¾C¾S- , -C¾SCH2- -C¾C¾N (R15) - -C¾N (R15) CH2- -CH2CH2C¾CH2- - C¾C¾C¾0- , -CH2C¾OCH2- -CH20CH20- - 0C¾C¾0-， -OCH2CH2S-, - C¾CH=CH- , -0CH-CH-, -SCH-CH- -N (R15) CH=CH-, — 0CH=N- , — SCH=N— , — N (R15) CH=N— , — N (R15) N=CH-， -CH=CHCH=CH- - 0C¾CH=CH- , -N=CHCH=CH-, - N=CHCH=N-又は- N=CHN=CH-を形成することにより、 2つの Xのそ れぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成す る各々の炭素原子に結合した水素原子は Z1によって任意に置換されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Z1で置換されている場合、 各々の Z1は互いに同一であっても又は互いに相 異なっていてもよく、
また、 Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ 環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環を表すとき、 X はさらに- N (R17) R16, -N=CH0 12又は - N=C (R9) OR12を表すこともでき、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 -SCN、 - SF5、 （^〜 アルキル、 R7によって 任意に置換された（ 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R7によって任意に置換された ((；3~(；8)シクロアルキル、 - 0H、 -OR8, - 0S (0) 2Rs、 - SH、 - S (0) rR8、 - N¾、 Ci〜C6アルキルァミノ、 ジ 〜 アルキル）ァミノ、 -Si (R13) (R") R12.、 (Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 nが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに 相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- C¾C¾CH2-， - C¾C¾0 -，
-CH20C¾-, - 0C¾O- , - C¾C¾S-， -C¾SCH2- , -SC¾S-， -CH2CH2CH2CH2- - C¾C¾C¾0- ,
-CH2CH20CHr, -C¾0CH20- - 0C¾C¾0- , -0C¾CH2S- - SC¾C¾S- , - 0CH=N -又は- SCH=N-を形成す ることにより、 2つの Yのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成しても よく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は Ζ1によって任意に置換 されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Ζ1で置換されている場合、 各々の Ζ1は互いに 同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R R2及び R3は、 各々独立して水素原子、 シァノ、 〜 アルキル、 R18によって任意に置 換された（Ci〜C12)アルキル、 C3〜C12シクロアルキル、 R18によって任意に置換された（C3〜C12) シクロアルキル、 C3〜C12アルケニル、 R18によって任意に置換された（C3〜C12)アルケニル、
C3〜C12シクロアルケニル、 C3〜C12ハロシクロアルケニル、 C3〜C12アルキニル、 R18によって任 意に置換された（C3〜C12)アルキニル、 - 0H、 Ci〜C8アルコキシ、 C3〜CSアルケニルォキシ、 C3〜 ハロアルケニルォキシ、 （Zi) plによって置換されていてもよいフエノキシ、 によって 置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキ ルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 -S (0) 2R9、 -S (R20) R19,
-S (0) 2N (R10) - N (R22) R21、 - C (0) R9、 -C (0) OR9, - C (0) SR9、 - C (0) N (R1D) R9、 -C (S) OR9, -C (S) SR9、 -C (S) N (R10) R9, (Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表す力、、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共 に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜 アルキル基、 （；！〜^ハロアルキ ル基、 〜 アルコキシ基、 〜 アルキルカルボニル基又は ^〜(；6アルコキシ力ルポニル基 によって任意に置換されていてもよく、
^は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル、 R23によつ て任意に置換された ( 〜(；6)アルキル、 によって任意に置換された (c^gハロアルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜CS)シ クロアルキル、 R23によって任意に置換された（c3〜c8)ハロシクロアルキル、 c3~c6アルケニル、
C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -0R8, - S (0) rR8、 - N (R10) R9、 -CHO、 - C(0)R9、 -C (0) OR9, -C (0) SR9> -C (O)Nffi10, -C (0) N (R10) R9, -C(S)OR9、 - C (S) SR9、
- C(S)NHR1G、 -C (S)N(R10) 9, -CH=NOR", -C (R9) -NOR11, -Si (R13) ( 14)R12 - P (0) (OR24) 2、 に よって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
R5は、
(a). Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ環 内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環又は酸素原子、 硫 黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員又は 6員の飽和複素環を表すとき、 水素 原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜(；6ハロアルキル、 R23によって任意に置換 された ^~(;6)アルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜(；6)ハロアルキル、 C3〜C8シクロ アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜(； 8)シクロアルキル、 23によつて任意に置換された (C3〜(； 8)ハロシクロアルキル、 C3~C6アルケニル、 C3〜C6ハロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -OR8, -S(0)rR8、 -N(R10)R9、 - CH0、
- C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)匿10、 - C (0) N (R1D) R9、 - C(S)0R9、 -C(S)SR9、 - C(S)腿1。、 -C (S) N (R10) R9, -CH-N0 ", - C (R9) =N0R"、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1- ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(b). Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ が水素原子、 ハロゲン原子、 C,~ C6アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表すとき、 シァノ、 R23によって任意に置換された 〜 C6)アルキル、 R23によって任意に置換された 〜 )ハロアルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3~C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 R23によつ て任意に置換された（C3~C8)ハロシクロアルキル、 C3〜 アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -0R8, - S(0)rR8、 -N(R1C)R9、 - CH0、 -C (0) l\
- C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C(0)NHR1D、 - C (0) N (R1Q) R9、 - C(S)0Rs、 - C(S)SR9、 -C (S) NHR10,
- C (S) N (R1!)) R9、
Figure imgf000006_0001
- Si (R13) (R14) R12、 （Z2) plによって置換されていてもよ いフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(c). Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ がシァノ、 R23によって任意に置換 された (Ci〜C6)アルキル、 R23によって任意に置換された 〜 )ハロアルキル、 C3〜C8シクロ アルキル、 C3〜CSハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜[； 8)シクロアルキル、 R23によつて任意に置換された（C3〜( 8)ハロシクロアルキル、 C3~C6アルケニル、 C3〜C6ハロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -0R8, 一 S(0)rR8、 - 10) R9、 -CH0、
- C(0)R9、 - C(0)OR9、 - C(0)SR9、 - C(0)腿10、 -C (0) N (R10) R, -C(S)0R9、 -C(S)SR9、 - C(S)職10、 -C (S) N (R10) R9、 - 腿11、 - C (R9) -NOR11, -Si (R13) (R14) R12、 - P (0) (OR24) 2、 (Z2) plによって置換 されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は M'を表すとき、 水素原子、 ハロ ゲン原子、 シァノ、 （^〜(^アルキル、 〜 ハロアルキル、 ]Fによって任意に置換された
(C,~C6)アルキル、 R23によつて任意に置換された 〜 )ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキ ル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C广 C8)シクロアルキル、 R23に よって任意に置換された (C3〜C8)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケ ニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜Ceハロアルキニル、 -OR8, -S (0) rR8, - N(R1!))R9、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)腿〗0、 -C (0) N (R10) R9, -C (S) OR5, - C(S)SR9、 -C (S)NHR10, - C(S)N(R1Q)R9、 -CH=NORn, -C (R9) =NORu, - Si (R13) (R14)R12、 （Z2)plによって置換されていてもよ いフエニル、 1 -ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
R6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル、 R23によつ て任意に置換された 〜 )アルキル、 R23によって任意に置換された ( 〜 ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 によって任意に置換された（C3〜C8)シ クロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 ^〜(；6アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 d~( 、ロアルキルチオ、 - S (0) 2R9、 -C (0) R9、 - C瞧 9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 -C (0) N (R10) R9> - C (S) N (R10) R9、 - P (0) (OR24) 2, -P (S) (OR24) 2, (Z2)plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又 は Mを表し、 1が 2以上の整数を表すとき、 各々の は互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
さらに、 が R4と隣接する場合、 隣接する R4と Rsとが一緒になつて C3〜C5アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する原子と共に 5~7員環を形成してもよいことを表し、 このときこ のアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ ^〜(；6アルキル基によつ て任意に置換されていてもよく、
Lは、 式 L- 1から式 L- 58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
6Ζ-Ί 8Ζ-Ί Ll-1 9Ζ-Ί
Figure imgf000008_0001
SZ-Ί ΡΖ-Ί £Ζ-Ί ΖΖ-Ί ΙΖ-Ί
9
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0003
80 .0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV 飞 1 , s
ヽ cr
Figure imgf000009_0001
L-31 L-32 L-33 L-34 L-35
N
( 15
R R 15 R 15 厂 N-N N-
■N 乂、 A , 厂—
N' . N
、N
L-36 L-37 L-38 L-39 L-40
一 N
、N'
Figure imgf000009_0002
L-41 L-42 L-43 L-44 2 (z
、rr
Figure imgf000009_0003
L-45 L-46 L-47 L-48 L-49
Figure imgf000009_0004
L-50 L-51 L-52 L-53 L-54
Figure imgf000009_0005
L-55 L-56 L-57 L-58
Mは、 式 M- 1から式 M- 28までの何れかで表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000010_0001
M-l M-2 M-3
Figure imgf000010_0002
M-4 M-5 M-6 M-7 M-8
Figure imgf000010_0003
M-9 M-10 M-ll M-12 M-13
Figure imgf000010_0004
M-25 M-26
Z1は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜(：6アルキル、 C,〜[； 6ハロアルキル、 c3〜c6シク 口アルキル、 c3〜c6ハロシクロアルキル、 c2〜c6アルケニル、 c2〜c6ハロアルケニル、 c2〜c6 アルキニル、 c2〜c6ハロアルキエル、 Ci C6アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 アル キルチオ、 C,〜CBハロアルキルチオ、 C, C6アルキルスルフィエル、 ^〜(：6ハロアルキルスル フィニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜^ハロアルキルスルホニル、 （ アルキルアミ ノ、 ジ ( 〜 アルキル)ァミノ、 〜 アルコキシ力ルポニル、 〜 ハ口アルコキシカルボ ニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフエニルを表し、 i, 2, p3又 は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Z1は互いに同一であっても又は互いに相異なってい てもよぐ
Z2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 〜 アルキル、 によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 1Πこよって任意:こ置換 された ((；3〜(]8)シクロアルキル、 C2〜C67ルケニル、 によって任意に置換された（C2〜C6)アル ケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 R7に よって任意に置換された (C2〜C6)アルキニル、 - 0H、 - 0R8、 - 0S (0) 2R8、 - SH、 - S (0) rR8、
-N ( 10) R9, - N (R10) CH0、 — N (R1D) C (0) R9、 -N (R10) C (0) OR9, -N ( 10) C (0) SR9, - C (S) 0R9、 -N (R10) C (S) SR9, -N ( 10) S (0) 2R , - CH0、 - C (0) R9、 - C (0) OR9、 -C (0) NHR10, -C (0) N (R10) R9, -C (S)賺 10、 -C (S) N (R10) R9、 - S (0) 2OR9、 - S (0) 2NHR10, - S (0) 2N (R10) R9、 - S i (R13) ( 14) R12、 (Z1) pl によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 plが 2以上の整数を表すとき、 各々の Z2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Z2が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z2は- CH2C¾C¾- , -CH2CH20-,
-C¾0C¾-, -0CH20- -C¾CH2S- -CH2SC¾-, -CH2CH2C¾CH2- -C¾CH2CH20- -C¾CH2OCH2- -CH20C¾0- - 0C¾C¾0-又は- 0C¾C¾S-を形成することにより、 2つの Z2のそれぞれが結合す る炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原 子に結合した水素原子はハロゲン原子又は ^〜(；6アルキル基によって任意に置換されていて もよく、 .
R7は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - 0H、 -OR8, - SH、 - S (0) rR8、 - N (R10) R9、 - N (R10) CH0、 -N (R10) C (0) R9 -N (R10) C (0) OR9, -N C (0) SR9、 - N (R10) C (S) 0R9、 - N (R10) C (S) SR9、 -N (R10) S (0) 2R9、 -C (0) 0R9、 - C (0) N (R10) R9、 -Si (R13) (R14) R12、 (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R8は、 〜 アルキル、 R27によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜CSシクロアル キル、 R27によって任意に置換された (C3〜(； 8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R27によって 任意に置換された（C2~C6) 7ルケニル、 C3〜CSシクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケ二 ル、 C3~C6アルキニル、 R27によって任意に置換された（C3〜C6)アルキニル、 （Z') plによって置 換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R9は、 〜 アルキル、 Ci〜C6ハロアルキル、 C3〜CGシクロアルキル（C!〜(； 4)アルキル、 C,〜 C6アルコキシ (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 シァノ (C,~C6)アルキ ル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル (Ci〜C4)アルキル、 L - (C,~C4)アルキル、 M- (C,~C4)アルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3〜CSハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル又は ,によって置換されていてもよいフエニル T/JP2003/010708
10 を表し、
R10は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R9と R1Qとが一緒になつて C2〜C6ァ ルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表 し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ ハロゲン原子、 C!〜C6アルキル基、 C^Ceアルコキシ基、 ホルミル基、 ^〜(^アルキル力ルポ ニル基又は Ci〜C6アルコキシカルポニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、 水素原子、 Ci〜C6アルキル、 〜^ハ口アルキル、 （Z1^によって置換されていても よいフエニル (Ci~C4)アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル 又は C3~C6ハロアルキニルを表す力、 或いは、 と R11とが一緒になつて C2〜C4アルキレン鎖 を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜7員環を形成してもよいことを表し、 このと きこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原 子又は 〜(；6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、 d~C6アルキル、 （： ハロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は によって置換さ れていてもよいフエニルを表し、
R13及び R14は、 各々独立して (^〜(；6アルキル又は ^〜 ハ口アルキルを表し、
E15は、 水素原子、 〜 アルキル、 (；,〜(； 、口アルキル、 ( ,〜^アルコキシカルポニル (C)〜 C„)アルキル、 （；!〜^ハロアルコキシカルポニル ( 〜 ）アルキル、 （Zj) plによって置換されて いてもよいフヱニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜(； 6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アル キニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 〜 アルコキシ、 〜^アルコキシ力ルポニル、 C,〜(V、 口アルコキシカルポニル又は ） 1によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R16は、 水素原子、 〜 アルキル、 ^〜(^ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜(；4)ァ ルキル、 （：!〜^アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 （； アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 に よって置換されていてもよいフエ二ルチオ ((^〜(； アルキル、 シァノ（Ci~C6)アルキル、 （^〜(；6 アルコキシカルポニル ( 〜 )アルキル、 〜 アルキルアミノカルポニル ( 〜 ）アルキル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノカルボニル ( 〜 ）アルキル、 （Z') plによって置換されていてもよい フエニル ( 〜 ）アルキル、 L- ( 〜 ）アルキル、 M- ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0H、 C!〜C6アルキルカルボニルォキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 （Z1^に よって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 （^〜(^アルキルスルホニル、 （^〜 ハ口アルキル スルホニル、 （Ζ ρ,によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - SN (I ) R19、 C,~C6 アルキルアミノスルホニル、 ジ ( 〜(；6アルキル)アミノスルホニル、 - CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 -C 9、 - C (0)腿10、 -C (O) N (R10) 9, -C (S) 0R9、 - C (S) SR9、 - C (S)腿10、 - C (S) N (R10) R9、 -C (0) C (0) R9、 - C (0) C (0) 0R9、 -P (0) (OR24) 2又は -P (S) (OR24) 2を表し、
R17は、 水素原子、 〜 アルキル、 C! V、口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル 〜 ）ァ ルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3~C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜 アルキニ ル、 C3〜(： 6ハロアルキニル、 - CH0、 （^〜( !；アルキルカルボニル、 Ci〜C6ハロアルキル力ルポ二 ル又は Ci〜C6アルコキシ力ルポニルを表すか、 或いは、 R16と R17とが一緒になつて C2〜C6アル T JP2003/010708
11 キレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且 つハロゲン原子、 ^〜 アルキル基又は C,〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていて もよく、 さらに或いは、 R17が R2と一緒になつて 〜 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共にベンゼン環と縮合する 6員又は 7員のへテロ環を形成してもよいことを表 し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は 〜(；6アルキル基によつて任意に置換されて いてもよく、
R18は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 -OR28, -N (R29) R28, - SH、 - S (0) rR3°、 - CH0、 - C (0) R31、 - C (0) 0H、 - C (0) 0R31、 - C (0) SR31、
- C (0) NHR32, - C (0) N (R32) R31、 - C (0) C (0) OR31, -C (R34) =腿、 - C (R34) -NOR33, -Si (R13) (R14) R12、 -P (0) (OR24) 2, - P (S) (OR24) 2, -P (フエニル ) 2、 -P (0) (フエニル ) 2、 （Z1^によって置換されてい てもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R19は、 〜(；12アルキル、 （^〜(；12ハロアルキル、 〜 アルコキシ（ 〜(；12)アルキル、 シァ ノ 〜(； 12)アルキル、 〜 アルコキシカルボニル ( 〜 ）アルキル、 （Z1 によつて置換さ れていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜CI2アルケニル、 C3〜； |2ハロアルケニル、 C3~ C12アルキニル、 C3〜C12ハロアルキニル、 〜 アルキル力ルポニル、 〜 アルコキシカル ボニル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R20は、 C,〜C】2アルキル、 C,〜C12ハロアルキル、 d~C12アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 シァ ノ (C,~C12)アルキル、 C,〜C12アルコキシカルボニル ！〜 ）アルキル、 (Zi) plによって置換さ れていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3~C12アルケニル、 C3〜(； 12ハロアルケニル、 C3〜 c12アルキニル、 c3〜c12ハロアルキニル又は（z1^によって置換されていてもよいフエ二ルを表 す力、 或いは、 R19と R2Dとが一緒になつて C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、 結合す る窒素原子と共に 5〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素 原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ アルキル基又は 〜(；4アルコキシ基に よって任意に置換されていてもよく、
R21は、 zK素原子、 〜 アルキル、 口アルキル、 （Ζ1^によって置換されていても よいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3~C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 〜 ハ口アルキルカルボニル、 〜 アルコキシ力ルポ ニル、 Ci〜C6ハロアルコキシ力ルポニル、 （Z p,によって置換されていてもよいフエニル（C,〜 C4)アルコキシ力ルポニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエノキシカルボニル、
(Z1) p】によつて置換されていてもよいフエ二ルカルポニル又は (Z1) plによつて置換されていて もよいフエニルを表し、
R22は、 水素原子、 C!〜C6アルキル、 - CH0、 〜^アルキル力ルポニル、 〜 ハロアルキル カルボニル又は 〜 アルコキシカルボニルを表し、
R23は、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8八ロシクロアルキル、 - 0H、 -OR8, - SH、 - S (0) rR8、 -N (R10) R9, -N (R10) CHO, - N (R1C) C (0) R9、 -N (R10) C (0) OR9, -N (R10) C (0) SR9,
- N (R10) C (S) OR9, - N (R10) C (S) SR9、 - N (R10) S (0) 2R9、 一 C (0) OR9, - C (0) N ( 10) R9、 -Si (R13) (R14) R12、 3 010708
12
(Z1) p,によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R24は、 アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表し、
R25は、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜(；6アルキル、 〜 ハロアルキル、 ヒドロキシ ( 〜 アルキル、 C!~C4アルコキシ
Figure imgf000014_0001
アルキル、 C,~C4アルコキシカルボニル (C,~C4)アルキル、 〜 アルコキシ、 〜(；6アルコキシカルポニル又は によって置換されていてもよい フエニルを表し、 ql, q2, d3又は α4が 2以上の整数を表すとき、 各々の は互いに同一で あっても、 または互いに相異なっていてもよく、
R26は、 水素原子、 C,〜C6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 - CH0、 C^Cアルキルカルボニル、 〜 ハロアルキル力ルポニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜^)アルキ ルカルボニル、 アルコキシカルボニル、 C,〜 ハ口アルコキシ力ルポニル、 (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルコキシ力ルポニル、 〜^アルキルアミノ カルボニル、 ジ ( 〜 アルキル）アミノカルポニル、 〜(；6アルキルアミノチォ力ルポニル、 ジ ( 〜 アルキル）アミノチォ力ルポニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二ルカ ルポニル、 Ci〜C6アルキルスルホニル、 口アルキルスルホニル、 （z') plによって置換 されていてもよいフエニルスルホニル、 - P (0) (0RM) 2又は - P (S) (OR24) 2を表し、
R27は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C,~C6 アルコキシ、 Ci〜(： 6ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 C! 、ロアルキルチオ、 C,〜C6 アルキルスルホニル、 ハ口アルキルスルホニル、 〜 アルキルアミノ、 ジ ( 〜^アル キル）ァミノ、 - CH0、 〜(；6アルキルカルボニル、 〜^ハ口アルキルカルボニル、 ^〜(；6アル コキシ力ルポニル、 ^〜(：6ハ口アルコキシ力ルポニル、 -CH=N0Rn, -C (R9) =N0R", (Z1^によつ て置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 .
R28は、 水素原子、 Ci〜C8アルキル、 R35によって任意に置換された ( 〜 )アルキル、 C3~C8 シクロアルキル、 R35によって任意に置換された ((；3〜(；8)シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 R35によって任意に置換された (C3〜C8)アルケニル、 C3〜C8アルキニル、 R35によって任意に置換 された（C3〜C8)アルキニル、 -CH0、 -C (0) R31, -C (0) OR31, -C (0) SR31, -C (0) NHR32,
-C (0) N 31、 - C (0) C (0) R31、 - C (0) C (0) 0R31、 - C (S) R31、 - C (S) 0R31、 -C (S) SRS - C (S)腿32、 -C (S) N (R32) R31, - S (0) 2R31、 -S (0) 2N ( 32) R 1> -Si (R13) (R") R12、 - P (0) (OR2 、 - S) (OR24) 2, (Z') plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R29は、 水素原子、 Ci〜C6アルキル、 Ci〜( 、口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル又は 〜 アルコキシを表すか、 或いは、 R28と R29とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成すること により、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアル キレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 Ci〜C6アルキル基、 C!~C6アルコキシ基又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル基によつて置換されて いてもよく、
R3。は、 Ci〜C8アルキル、 R35によって任意に置換された（ 〜 )アルキル、 C3〜Cr クロアル キル、 R35によって任意に置換された（(；3~(；8)シクロアルキル、 C3~C8 7ルケニル、 R35によって 任意に置換された（C3〜C8)アルケニル、 C3〜C8アルキニル、 R35によって任意に置換された（C3〜 Cs)アルキニル、 - SH、 Ct〜C6アルキルチオ、 〜(；6ハロアルキルチオ、 （Z1^によって置換され ていてもよいフエ二ルチオ、 - CH0、 - C(0)R31、 - C(0)OR31、 - C(0)SR31、 - C(0)腿32、
-C(0)N(R32)R31, - C(0)C(0)R31、 - C (0) C (0) 0 、 -C(S)R31、 - C(S)0R31、 - C(S)SR31、 - C(S)NHR32、 - C (S) N (R32) R3)、 -P (0) (OR24) 2, - P (S) (OR24) 2、 （Z1) plによって置換されていてもよいフエニル、 L - 18、 L - 21、 L - 25、 L-30〜L-35、 L- 45、 L - 48、 L- 49又は Mを表し、
は、 （^〜(^アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル
Figure imgf000015_0001
アルキル、 C,~ C6アルコキシ（ 〜 )アルキル、 〜 ハ口アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C^Ceアルキルチオ (d~C4)アルキル、 C^C 、ロアルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 C!〜 アルキルスルホニル
(d-gアルキル、 c,~c6ハロアルキルスルホニル (c,~c4)アルキル、 シァノ (c,~c6)アルキル、 C,~C6アルキルカルボニル (C,~C4)アルキル、 C,~CCハ口アルキルカルボニル (Ci〜C4)アルキル、 Ci~C6アルコキシカルボニル (C,~C4)アルキル、 ジ 〜 アルキル)アミノカルボニル (d-C^ アルキル、 トリ (C,〜C4アルキル）シリル ( 〜 ）アルキル、 (Ζ') ρ,によって置換されていてもよ いフエニル ( 〜 )アルキル、 L- (Ci〜C4)アルキル、 M - (C,~C4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキ ル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 c2~c6アルケニル（c3〜c8)シクロアルキル、 c2〜c6ハロアルケ ニル (C3〜CS)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 C2〜Ccノヽロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 C2〜C6ハロアルキニル、 （Z p,によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R32は、 水素原子、 〜(；6アルキル、 〜^ハロァルキル又は にょって置換されてぃて もよいフエニルを表すか、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成する ことにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜^アルキル基、 ^〜(；6アルコキシ基、 ホルミル基、 〜 アルキルカルポニル基、 C,~C6 アルコキシカルボニル基又は (Z1)^によって置換されていてもよいフエニル基によって任意に 置換されていてもよく、
IPは、 水素原子、 〜 アルキル、 R35によって任意に置換された 〜 ）アルキル、 C3〜C8 シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 R35によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル、 C：)〜 C8アルキニル又は R35によって任意に置換された (C3〜C8)アルキニルを表し、
R34は、 水素原子、 C,〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3~C8シク□アルキル ((；,〜^)ァ ルキル、 〜^アルコキシ（ 〜(；4)アルキル、 〜^ハ口アルコキシ 〜 ）アルキル、 C,~C6 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 C,~C6ハ口アルキルチオ ( 〜 )アルキル、 〜(；6アルキルス ルホニル 〜 ）アルキル、 C!〜( 、口アルキルスルホニル ( 〜(；4)アルキル、 (Z')plによって 置換されていてもよいフエニル ( 〜 )アルキル又は (Zり plによって置換されていてもよい フエニルを表し、
R35は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3~C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - 0H、 -OR36, - SH、 - S(0)rR36、 - NH 37、 -N(R37)R3S> - CH0、 - C(0)R31、 - C(0)0R31、 - C(0)SR31、 -C (0) NH 32, - C (0) N (R32) R31、 - C (0) C (0) 0R31、 -CH=N0 n, -C (R9) =N0Ru, - Si (R13) (R14)R12、
- P (0) (OR24) 2、 -P (S) (OR24) 2、 - P (フエニル) 2、 - P (0) (フエニル) 2、 (Ζ') ρ1によって置換されてい てもよいフエニル、 L又は Μを表し、 R36は、 じ!〜 アルキル、 C^Csハロアルキル、 C,〜 アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C!~C6 ルキルチオ ( 〜 )アルキル、 （Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3~C6ハロアルケ二 ル、 c3〜c8シクロアルケニル、 c3〜c8ハロシクロアルケニル、 c3〜c6アルキニル、 c3~c6ハロ アルキニル、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 口アルキルカルボニル、 （；,〜^アル コキシ力ルポニル、 ^〜(；6ハ口アルコキシ力ルポニル、 ^~(；6アルキルアミノカルボニル、 ジ (C!〜C6アルキル）ァミノカルポニル、 （Z1) plによつて置換されていてもよいフエ二ルカルポ二 ル、 Ci〜C6アルキルアミノチォ力ルポニル、 ジ（ 〜^アルキル)アミノチォカルボニル、 （ζ^ によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Μを表し、
R37は、 水素原子、 Ci〜C6アルキル、 〜( 6ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6ァ ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 〜 アルキル力ルポニル、 Ci~C6ハロアルキルカルボニル、 Ci〜C6アルコキシ力ルポニル、 ^〜(：6ハロアルコキシ力ルポニル、 （z1) ^によって置換されて いてもよいフエノキシ力ルポニル、 （Z piによって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル、 c】〜c6アルキルスルホニル、 じ,〜 ハロアルキルスルホニル、 によって置換されていて もよいフエニル、 L又は Mを表すか、 或いは、 R36と R37とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖 を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 こ のときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子又は メチル基によって置換されていてもよく、
1は、 0〜9の整数を表し、
mは、 0 ~ 4の整数を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
plは、 ：！〜 5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0〜3の整数を表し、
p4は、 0 ~ 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
Qlは、 0 ~ 3の整数を表し、
q2は、 0〜 5の整数を表し、
Q3は、 0〜 7の整数を表し、
Q4は、 0〜 9の整数を表し、
rは、 0〜2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。]
で表される置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔2〕 Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 〜^アルキル、 ^〜(；6ハロアルキ ル、 C;！〜 C6アルキニル、 〜 アルコキシ、 C,~( 、ロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 C!〜 ハロアルキルチオ、 〜(]6アルキルスルフィニル、 (；!〜^ハロアルキルスルフィニル、 〜 C6アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 〜 アルコキシカルボニル、 （： P 漏 003/010708
, 15
C6アルキルアミノカルボニル、 ジ ( 〜(；6アルキル)ァミノカルポニル又は によって置換 されていてもよいフエニルを表し、 mが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Xは互いに同一で あっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- C¾C¾C¾- , -CH2C¾0-,
- C¾0C¾- , -0C¾0- - C¾C¾S- , - C¾SC¾- , - CH2C¾C¾C¾- , - C¾C¾C¾0- , -CH2CH20C¾-
-CH2OC¾0- -0CHzC¾0- - 0C¾C¾S-又は- CH=CEH=CH-を形成することにより、 それぞれが結合 する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素 原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 〜 アルキル基又は Ci~( 、口アルキル基によつ て任意に置換されていてもよく、
また、 Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ 環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環を表すとき、 X はさらに- N (R17) R16、 -N=CH0R12又は - N=C (R9) OR12を表すこともでき、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ、 Ci〜C6アルキル、 C! ^ハロアルキル、 ヒドロキシ ァ ルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 C,~ C6アルキルチォ、 （^〜 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルァミノ、 ジ（ 〜^アルキル）アミ ノ、 （Ζ') ρ1によって置換されていてもよいフエニル又は !によって置換されていてもよい フエノキシを表し、 nが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互い に相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- C¾C¾C¾- , - CH2C¾0- , — C¾0C¾— , — 0C¾0- , — C¾CH2C¾C¾-, — C¾C¾C¾0- , - C¾C¾0C¾- , -C¾0C¾0- , — 0C¾C¾0 -， - 0CH=N -又は- SCH=N -を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロ ゲン原子、 〜^アルキル基又は（^~( 4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよぐ R1及び は、 各々独立して水素原子、 C^Csアルキル、 〜^ハロアルキル、 〜 アルコ キシ ( ~(；4)アルキル、 （^〜 ハ口アルコキシ 〜 ）アルキル、 アルキルチオ ( 〜 ） アルキル、 (；,〜(；, 、ロアルキルチオ (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルスルホニル (C】〜C4)アル キル、 Ci〜C4ハロアルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 （Z1) p,によって置換されていてもよい フエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6ハロアルケニル、 c3〜c6アルキニル、 c3〜c6ハロアルキニル、 〜(；6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 によって置換さ れていてもよいフエ二ルチオ又は- SN ( 20) R19を表し、
R3は、 〜 アルキル、 R18によって任意に置換された（ 〜 アルキル、 C3〜C8シクロアル キル、 〜 アルキルチオ（C3〜C6)シクロアルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル (C3〜C6)シク 口アルキル、 〜^アルキルスルホニル (C3〜(； 6)シクロアルキル、 ヒドロキシメチル (C3~C6)シ クロアルキル、 〜 アルコキシメチル (C3〜C6)シクロアルキル、 〜 アルキルチオメチル (C3〜(； 6)シクロアルキル、 〜^アルキルスルフィニルメチル (C3~C6)シクロアルキル、 C,~C4 アルキルスルホニルメチル (C3〜C6)シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 ^〜(：6アルキルアミ ノカルボニル (c3〜gアルケニル、 (z1) plによって置換されていてもよいフエニル (c3〜Ce)アル ケニル、 C3~CSアルキニル、 （Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル (C3〜C6)アルキニル、 ナフチル (C3~C6)アルキニル、 L- (C3〜C6)アルキニル、 C^C8アルコキシ、 C3〜C8ハロアルケ二 ルォキシ、 M - 4、 M - 5、 M - 8、 M - 9、 M- 13〜M - 19、 M - 21、 M - 22、 M - 25又は M-28を表すか、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて C2~C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共 に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 1個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基によつて任意に置換されていてもよく、
R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 R23によって任意に 置換された ( 〜 アルキル、 R23によって任意に置換された ( 〜 )ハロアルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された ((；3〜(；8)シクロアル キル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6 ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -OR8, - S (0) rR8、 -N (R1Q) R9、 C,~ C6アルコキシ力ルポニル、 -CH-N0 11, - C (R9)
Figure imgf000018_0001
一 Si (R13) (R14) R12、 — P (0) (OR24) 2、 (Z2) plに よって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
R5は、
(a) . Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ環 内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環又は酸素原子、 硫 黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員又は 6員の飽和複素環を表すとき、 水素 原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 d~C6アルキル、 Ci 、口アルキル、 R23によって任意に置換 された（ 〜^)アルキル、 R23によって任意に置換された 〜 )ハロアルキル、 C3~C8シク口 アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 によって任意に置換された（C3〜(； 8)シクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 C3~C6アルケニル、 C3〜C6ハロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3~( 、ロアルキニル、 - 0R8、 -S (0) rR8、 -N (R10) R9, -CH0、
- C (0) R9、 -C (0) OR9, - C (0) SR9、 -C (0) N (R10) 9, -C (S) N (R10) R9, -CH=N0R", -C (R9) =N0Rn, (Z2) pl によって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(b) . Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ R4が水素原子、 ハロゲン原子、 （；,〜 C6アルキル又は 〜^ハ口アルキルを表すとき、 シァノ、 R23によって任意に置換された（( ,〜 C6)アルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜(：6)ハ口アルキル、 C3~Cr クロアルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された (c3〜gシクロアルキル、 R23によつ て任意に置換された（C3〜(： 8)ハロシクロアルキル、 C3〜(； 6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0RS、 -S (0) rRs, -N (R10) R9, - CH0、 -C (0) R9、
- C (0) 0R9、 -C (O) NHR10, -C (0) N (R10) 9, - C (S) NHRIQ、 -C (S) N (R10) R9, -CH-N0R", -C (R9) =N0R", - Si (R13) (R14).RI2、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L 又は Mを表し、
(c) . Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ R4がシァノ、 R23によって任意に置換 された ( 〜 )アルキル、 によって任意に置換された (c^gハロアルキル、 C3〜C8シクロ アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された (C3〜(； 8)シクロアルキル、 によって任意に置換された（C广 Cs)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜( 、ロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -OR8, - S(0)rR8、 -N(R10)R9 C,〜C6アル コキシカルボニル、 -Si ( 13) (R14)R12、 -P(0) (OR24) 2, (Z2) plによって置換されていてもよいフエ ニル、 卜ナフチル、 2 -ナフチル、 L又は Mを表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜(；6アルキル、 〜^ハロアルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜 )アルキル、 R23に よって任意に置換された ( 〜^)ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロア ルキル、 R23によって任意に置換された (C3〜(； 8)シクロアルキル、 IPによって任意に置換され た（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜 ハロアルキニル、 -OR8, - S(0)rR8、 -N (R10) R9, - CH0、 -C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)腿10、 -C (0)N(R10)R9 -C (S) Nffi10, -C (S)N(R10) 9, -CH=N0Ru, -C (R9) =N0R", -Si (R13) (R14)R12、 （Z2)pl によって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
R6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 Ci〜C6アルキル、 〜^ハ口アルキル、 R23によつ て任意に置換された 〜 ）アルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜 )ノヽ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)シ クロアルキル、 によって任意に置換された（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 - S(0)2R9、 C!~C6 アルキル力ルポニル、 〜 ハロアルキル力ルポニル、 (Ζ') plによって ®換されていてもよい フエ二ルカルポニル、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)N(R1Q)R9、 ジ (Ci〜C6アルキル）ホスホリル、 ジ 〜 アルキル)チォホスホリル、 （Z2)PIによって置換されていてもよいフエニル、 L又は M を表すか、 或いは R6が R4と隣接する場合、 隣接する R4と R6とが一緒になつて C3〜C5アルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜7員環を形成してもよいことを表し、 こ のときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ 〜(6アルキル 基によって任意に置換されていてもよく、
Z2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 〜 アルキル、 ^〜(；6ハ口アルキル、 d~c3アルコキシ (C,~C3)アルキル、 C,〜C3ハロアルコキシ (C,~C3)アルキル、 c,~c3アルキル チォ (C,~C3)アルキル、 〜 八ロアルキルチオ (C,~C3)アルキル、 〜 アルキルスルフィ二 ル (Ci〜C3)アルキル、 〜^ハロァルキルスルフィニル^〜 ァルキル、 〜 アルキルスル ホニル (d~C3)アルキル、 〜03ハロアルキルスルホニル (C,~C3)アルキル、 シァノ ( 〜(；6) 7 ルキル、 ヒドロキシ（Ci〜C3)ハロアルキル、 C! Csアルコキシ (C,〜C3)ハロアルキル、 Cf^八 口アルコキシ（ 〜 )ハロアルキル、 03~(；8シクロアルキル、 c3〜csハロシクロアルキル、 c,~ c6アルコキシ、 〜(6ハロアルコキシ、 〜 ハ口アルコキシ (c)〜c3)ハロアルコキシ、 C!~c6 アルキルスルホニルォキシ、 〜(：6ハ口アルキルスルホニルォキシ、 （Z1^によって置換され ていてもよいフエノキシ、 -0 (L-45) , [；,〜^アルキルチオ、 C)〜C6ハロアルキルチオ、 C3〜C8 シクロアルキルチオ、 （Z piによって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 - S(L- 45)、 アルキルスルフィニル、 Ci〜C6ハロアルキルスルフィニル、 C3〜C8シクロアルキルスルフィニ ル、 によって置換されていてもよいフエニルスルフィニル、 - S(0) (L-45)、 （^~(6アルキ ルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 〜 シクロアルキルスルホニル、 に よって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - S02(L- 45)、 C^Ceアルキルァミノ、 ジ ( 〜 アルキル）ァミノ、 〜 アルギルアミノスルホニル、 ジ (C^Ceアルキル）アミノスル 0708
18 ホニル、 C,~C6アルキルスルホニルァミノ、 C,~Cr,ハ口アルキルスルホニルァミノ、 - C (0) N¾、 〜 アルキルアミノカルポニル、 ジ ( 〜 アルキル）ァミノカルボニル、 - C (S) N¾、 - Si (R15) ( ) R14、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L- 5、 L- 14、 L- 24、 L- 36、 L- 39、 L- 41、 L- 42、 L- 43、 L-44又は Mを表し、 piが 2以上の整数を表すとき、 各々の Z2は互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Z2が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z2は- CF2CF20- , - CF20CF2-又は- 0CF20 - を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環を形成してもよく、
Rsは、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C3〜 シクロアルキル、 C3~C8ハロシクロアルキル、 C2〜C67ルケニル、 C2〜C 、ロアルケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアル キニル、 （Zj) plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R9は、 〜 アルキル、 Ci〜C6ハロアルキル、 C3~C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 (Z1^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 L- ( 〜 ）アルキル、 M- (C,~C4)アルキル、 C3~C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル又は (Z1) plによつて置換 されていてもよいフエニルを表し、
R10は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R9と R1Dとが一緒になつて C2〜C67 ルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいこと を表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R11は、 水素原子、 ~(：6アルキル、 (；!〜^ハロアルキル又は によって置換されていて もよいフエニル (C,〜 ）アルキルを表す力、、 或いは、 R9と R11とが一緒になって C2〜C3アルキ レン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且 つ 〜(；6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、 〜 アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R13及び R14は、 各々独立して 〜 アルキルを表し、
R15は、 C!〜 アルキル、 C,~(V、口アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル (Ci〜C4)アルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニルを表し、
R16は、 水素原子、 〜 アルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 )アルキル、 〜 アルコ キシ（ 〜 ）アルキル、 〜(；4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6 ァルケエル、 C3〜C 、ロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 〜( 6ハロアルキニル、 じ,〜 アル キルスルホニル、 〜(；6ハロアルキルスルホニル； - CH0、 - C (0) R9、 -C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 -C (0) N (R10) R , - C (S) 0R9、 — C (S) SR9又は- C (S) N (Rll)) R9を表し、
R17は、 水素原子又は ^〜(；6アルキルを表すか、 或いは、 R17が R2と一緒になつて Cr^Czアル キレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共にベンゼン環と縮合する 6員又は 7員のへ テロ環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜 アルキル基によつ て任意に置換されていてもよく、
R18は、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 シクロアルキル、 - 0R28、 -N (R29) R28、 - SH、 - S (0) rR30、 2003/010708
19
- CH0、 （!〜^アルキルカルボニル、 〜 アルコキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R31, - C (R34) =N0H、 - C (R34) =N0R33、 -Si (R13) (R14) R12、 （Z1) plによって置換されていてもよいフエニル、 L- 1、 L- 2、 L - 3、 L - 4、 L- 45、 L - 46、 L-47又は Mを表し、
R19は、 〜 アルキル、 〜(：6アルコキシカルポニル ((；,〜 )アルキル又は 〜 アルコキ シカルポニルを表し、
R20は、 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R19と R2。とが一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を 形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つメチル基又はメ トキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R23は、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキシ、 (；,〜^ハロアルコキシ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエノキシ、 〜 アルキルチ ォ、 ^〜(；6ハロアルキルチオ、 によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 ^〜 ァ ルキルスルホニル、 ハロアルキルスルホニル、 (Ζ') ρ,によって置換されていてもよい フエニルスルホニル、 〜 アルコキシカルボニル、 〜 ハ口アルコキシカルボニル、 ジ (Ci〜C6アルキル）ァミノカルボニル、 - Si (R13) (RM) RI2、 （Z1) plによって置換されていてもよい フエニル、 L又は Mを表し、
R25は、 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル又は 〜 アルコキシを表し、 Ql, Q2, Q3又 は Q4が 2以上の整数を表すとき、 各々の R25は互いに同一であっても、 または互いに相異 なっていてもよく、 '
26は、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 C,〜C.6アルコキシカルボニル、 〜 アルキルァ ミノカルボニル、 ジ（ 〜 アルキル）アミノカルポニル、 (Z p,によって置換されていてもよ いフエ二ルカルポニル、 ~(；6アルキルスルホニル又は c,~cr)ハ口アルキルスルホニルを表し、 は、 水素原子、 C^Ceアルキル、 〜 ハ口アルキル、 〜(：4アルコキシ ( 〜 ）アルキ ル、 〜 アルキルチオ ( 〜 アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル (C〜C4)アルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 C3〜CSアルキニル、 - CH0、 C,〜 C6アルキルカルボニル、 C,~C6ハ口アルキルカルボニル、 C3~C6シク口アルキルカルボニル、 ,によって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル、 アルコキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R31、 - C (S) N (R32) R31、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 (Ζ1^!によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 ジ ( 〜 アルキル)アミノスルホ ニル、 ジ 〜 アルキル)ホスホリル、 ジ ( 〜 アルキル)チォホスホリル、 - Si (R13) (RM) R12 又は (Zり plによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R2Sは、 水素原子、 〜^アルキル又は ~( 6アルコキシを表し、
は、 じ,〜 アルキル、 R35によって任意に置換された ( 〜 ）アルキル、 〜(；6シクロアル キル、 C3〜 アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 〜^アルキルチオ、 ）。,によって置換されて いてもよいフエ二ルチオ、 〜 アルキル力ルポニル、 〜(：6アルキルアミノカルポニル、 ジ ( 〜 アルキル)アミノカルポニル、 〜 アルキルアミノチォカルボニル、 ジ ( 〜 アルキ ル）アミノチォカルボニル、 (Ζ') plによって置換されていてもよいフエニル、 L - 21、 L- 35、 L - 45又は L- 48を表し、
R31は、 〜(；6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3~C8シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C,~ C4アルコキシ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C!-C^アルキル、 (Z1) plによって置換さ れていてもよいフエニル (C,~C4)アルキル、 (L-45) - (C,~C4)アルキル、 (L-46) - (C,~C4)アルキ ル、 （L-47) - (Ci〜gアルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C2〜C6アルキニル 又は (Z1) plによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R32は、 水素原子又は ~(；6アルキルを表す力、、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2〜C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいこ とを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ C^Ceアルキル基、 アルコキシ基、 ホルミル基、 C,~C6アルキルカルボニル基又は 〜^アルコキシカルポニル基によって任意に置換されていてもよく、
R33は、 (^〜(；6アルキル、 C3~Cf)シクロアルキル ( 〜(；4)アルキル、 〜 アルコキシ ( 〜^) アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C,〜C4アルコキシカルボニル (C,~C4)アルキ ル、 ジ ( 〜 アルキル)ァミノカルボニル. 〜 )アルキル、 C3〜C6アルケニル又は (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニル（ 〜 ）アルキルを表し、
RMは、 水素原子、 ^〜(；6アルキル又は ！によって置換されていてもよいフエニルを表し、
IPは、 ハロゲン原子、 - 0H、 〜 アルコキシ、 〜 アルキル力ルポニルォキシ、 C,~C4 八口アルキル力ルポニルォキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 アルキルカルボニル、 〜 ァ ルコキシカルボニル、 ジ (Ci〜C4アルキル）アミノカルポニル、 - Si ( 13) (R14) R12又は (Z1) p,に よって置換されていてもよいフエニルを表す上記 〔1〕 記載の置換べンズァニリド化合物又は その塩。
〔3〕 Gは、 式 G- 1、 式 G - 4、 式 G - 5、 式 G- 6、 式 G-7、 式 G- 8、 式 G- 11、 式 G - 12、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G-15、 式 G- 17、 式 G- 18、 式 G - 21、 式 G- 22、 式 G- 23、 式 G- 32、 式 G- 33、 式 G- 40、 式 G- 41、 式 G- 42、 式 G- 53又は式 G- 54の何れかで表される非芳香族複素環、 式 G-55又は式 G- 56で表される飽和複素環、 又は式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、
Figure imgf000023_0001
G6 G5-- Ψ及び Ψ
Xは、 ハロ
〜( 6ハロア ルチ 〜 アルキルスル
5 フィエル、 又は ハロアル キルスルホニ であっても又は互い に相異なって
さらに、 2つ - 0CF2CF20-を形成する ことにより、 してもよく、
10 また、 Gが 式 G- 12、 式 G-13、 式 G - 14、 式 G- 1 G - 2 式 G- 33、 式 G- 40、 式 G- 41、 式 G 4の 環を表すとき、 Xは さらに - N (R17)
Yは、 ハロ シ ( 〜 ）アルキル、
15 〜 アルコ チオを表し、 nが 2又は 3を表 っていてもよく、 R1は、 水素
R2は、 水素 は C3〜C67ルケ二 ルを表し、
Figure imgf000024_0001
20 R3は、 〜 アルキル、 R18によって任意に置換された ( 〜 ）アルキル、 （；3~(；8シクロアル
ルチオ (c,〜gアルキル、 c,~c4アルキルスルフィニル ( 〜 )アルキル、 c,〜( 、口アルキル スルフィニル ( 〜 ）アルキル、 c,~c4アルキルスルホニル 〜 ）アルキル、 〜 口アル キルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ 〜 ）アルキル、 〜^ハロァルコキシ 〜じ 、 口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - C請 R11, -C (R9) =腿11、 (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1 -ナフチル、 2-ナフチル、 L - 1〜L- 4、 L_8〜 L - 13、 L- 15〜L- 23、 L- 25〜L- 35、 L- 37、 L-38、 L- 40、 L - 43~L-58、 M - 4、 M- 5、 M_8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M-19を表し、
また、 Gが式 G-71で表されるシクロアルキル環を表すとき、 R4はさらにハロゲン原子、 〜 アルコキシ、 （；!〜(； 、ロアルコキシ、 （^〜( 6アルキルチオ、 ^〜^ハロアルキルチオ、 C,-C6アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル 又は 〜( 6ハロアルキルスルホニルを表すこともでき、
R5は、
(a) . Gが式 G - 1、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G - 7、 式 G- 8、 式 G - 11、 式 G - 12、 式 G-13、 式 G - 14、 式 G-15、 式 G- 17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G- 22、 式 G- 23、 式 G- 32、 式 G- 33、 式 G - 40、 式 G- 41、 式 G- 42、 式 G-53又は式 G-54の何れかで表される非芳香族複素環、 又は式 G- 55又は式 G-56 で表される飽和複素環を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 じ,〜 アルキル、 〜 八口アルキル、 C3〜C6シク口アルキル (C,~C4)アルキル、 C3〜C6ハ口シク口アルキル
(C,~C4)アルキル、 〜 アルコキシ (C!~C4)アルキル、 Ci〜C4ハロアルコキシ (C,~C4)アルキ ル、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 ^〜 ハロァルキルチォ^〜 ァルキル、 C!~C4 アルキルスルフィニル (c！〜 c4)アルキル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル (Ci-gアルキル、
C,~C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 ハ口アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 シァノ（ 〜^)アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキ シ、 ハロアルコキシ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエノキシ、 〜(；6アルキ ルチオ、 （：,〜 ハロアルキルチオ、 （Z p,によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、
Figure imgf000025_0001
アルキルスルフィエル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 (Ζ') plによって置換されていても よいフエニルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 〜^ハ口アルキルスルホニル、
(Z wによって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 （^~( 6アルキルァミノ、 ジ（ 〜( 6 アルキル）ァミノ、 ピロリジン- 1-ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィル、 ピぺ リジン- 1-ィル、 モルホリン- 1-ィル、 -C (0) R9、 - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 — C (0) N (R1D) R9、
-C (S) N (R,0) R9, -CH=N0R", -C (R9) =N0R»^ (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1 - ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(b) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が水素原子、 ハロゲン原子、 C!〜C6アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表すとき、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ） アルキル、 C3〜C6ハ口シク口アルキル 〜 ）アルキル、 〜^アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C)〜( 、口アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,〜C4アルキルチオ（(；,〜(；,,）アルキル、 〜^ハロア ルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 Ct〜C4アルキルスルフィエル ( 〜 )アルキル、 ハロアル キルスルフィニル
Figure imgf000025_0002
アルキル、 じ!〜 アルキルスルホニル ( 〜 アルキル、 じ,〜 ハロ アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜(；6)アルキル、 C3~C8シクロアルキル、 C3〜 C8ハロシクロアルキル、 (Z1) ^によって置換されていてもよいフエノキシ、 !によって置 換されていてもよいフエ二ルチオ、 （Z1) ^によって置換されていてもよいフエニルスルフィ二 リレ、 （Ζ1) ^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - CH0、 -C (0) R9、 -C (0) 0l\ -C (0) NHR10, - C (0) N (R10) R9、 -C (S) NHR,0 -C (S) N (R10) R9, -CH=N0Rn, -C (R9) =N0R",
- Si (R13) (R") R12、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 トナフチル、 2-ナフチル、 L 又は Mを表し、
(c) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ が C3〜C6シクロアルキル 〜 C4)アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル (C,〜C4)アルキル、 アルコキシ (C^Wアルキ ル、 〜 ハロアルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,~C4アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 C,~C4 A ロアルキルチオ（ 〜 )アルキル、 C,-C4アルキルスルフィニル 〜 )アルキル、 (；,〜(；,,ハロ アルキルスルフィニル ( 〜 ）アルキル、 C,〜C4アルキルスルホニル (C,〜(^アルキル、 ハロアルキルスルホニル (C〜C4)アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 〜(；4ハロアルコキシ ( 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C^Ceアルコキシ Ci〜C6ハロアルコキシ、 Cj〜C6アルキルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスル フィエル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 Ci〜( 、ロアルキ ルスルホニル、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 卜ナフチル、 2-ナフチル、 L- 1~L- 4、 L- 8〜L-13、 L- 15〜L- 23、 L- 25~L- 35、 L- 37、 L - 38、 L- 40、 L - 43〜L-58、 M- 4、 M - 5、 M-8、 M-9、 M- 14〜M- 18又は M-19を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 C,〜C6アル キル、 ^〜(；6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキ ル (C,~C4)アルキル、 〜(；4アルコキシ (C,~C4)アルキル、' 〜^ハロアルコキシ (C,~C4)アル キル、 〜 アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 C,~ C,アルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル、 (：,〜(：,,ハ口アルキルスルフィニル (C,〜(； 4)アルキル Ci〜C4アルキルスルホニル (C!-C^アルキル、 C,~C4ハ口アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル シァノ（Ci Ce)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3~CSハロシクロアルキル、 C,〜C6アルコキ シ、 〜! 、ロアルコキシ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエノキシ、
Figure imgf000026_0001
アルキ ルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 ） 1によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 Ci〜C6 アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィエル、 （Z1^によって置換されていても よいフエニルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 (Z p!によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - CH0、 - C (0) Rg、 - C (0) 0R9、 -C (O) NHR10, -C (0) N (R10) R , -C (S) NHR10, -C (S) N ( 10) R9, -W0R11, -C (R9) =N0Rn,
- Si (R13) (RM) R12、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 卜ナフチル、 2-ナフチル、 L 又は Mを表し、
R6a、 R6b、 R6c及び RMは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 じ!〜 ハロアルキル又は（Z2) plによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R6eは、 水素原子、 ~(：6アルキル、 〜(；6アルキルスルホニル、 ^〜(；6ハロアルキルスルホ ニル、 (Z1)„,によつて置換されていてもよいフエニルスルホニル、 Cj〜C6アルキルカルボニル (^〜(；6ハ口アルキル力ルポニル、 （Z1) plによつて置換されていてもよぃフェニルカルポニル、 (^〜(；6アルコキシ力ルポニル、 ^~(；6ハ口アルコキシ力ルポニル、 （Z1^によって置換されて いてもよいフエノキシカルポニル、 ジ ( 〜^アルキル）ホスホリル又は (Z2) plによつて置換さ れていてもよいフエニルを表し、
R6f、 R6g及び R6hは、 各々独立して水素原子、 〜 アルキル、 (^〜(；6ハ口アルキル又は (Z2) pl によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R6iは、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 C!〜 アルキル、 〜 八口アルキル、 〜 ァ ルコキシカルポニル又は 〜 ハ口アルコキシカルボニルを表し、
^及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜( 6アルキル又は ^〜(；6 八口アルキルを表し、
Z2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 〜 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル、 〜 アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロァルコキシ 〜 )アルキル、 〜^アルキル チォ（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルチオ (C,~C3)アルキル、 Ci〜C3アルキルスルフイエ ル ( 〜 ）アルキル、 d~C3ハロアルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル、 Ci〜C3アルキルスル ホニル ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ（C,〜(； 6)ァ ルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキシ、 (^〜(；6ハロ アルコキシ、 （^〜^ハロアルコキシ（ 〜 )ハロアルコキシ、 ^〜(;6アルキルスルホ二ルォキ シ、 〜( 6ハロアルキルスルホニルォキシ、 ） 1によって置換されていてもよいフエノキシ、
-0 (L-45)、 Cj〜C6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 C3〜C8シクロアルキルチオ、 C,~C6 アルキルスルフィニル、 C！〜 (；6ハロアルキルスルフィニル、 C3~C8シク口アルキルスルフィニ ル、 アルキルスルホニル、 ^〜( 6ハ口アルキルスルホニル、 c3〜c8シクロアルキルスル ホニル、 〜^アルキルァミノ、 ジ (Ci〜C6アルキル）ァミノ、 〜 アルキルアミノスルホニ ル、 ジ ( 〜 アルキル）アミノスルホニル、 -C (0) N¾、 アルキルアミノカルボニル、 ジ (C! ^アルキル）アミノカルポニル、 -C (S) N¾又はトリ ( 〜^アルキル）シリルを表し、 plが 2以上の整数を表すとき、 各々の Z2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよ ぐ
さらに、 2つの Z2が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z2は - 0CF20_を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環を形成してもよく、
R9は、 〜 アルキル、 C C6ハロアルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル (C^C アルキル、 C3〜C8シクロアルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル を表し、
R10は、 水素原子又は ^〜(；6アルキルを表すか、 或いは、 R9と R1Gとが一緒になつて C4〜C5 7 ルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよ いことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R11は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエ ニル 〜 ）アルキルを表す力、、 或いは、 R9と R11とが一緒になって C2〜C3アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 この ときこのアルキレン鎖は 〜(；6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R15は、 d~C6アルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニルを表し、
R16は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 アルコキシ ( 〜^)アルキル、 〜 アルキルチ ォ (C^ )アルキル、 -CH0、 （^〜(；6アルキル力ルポニル、 〜(；6ハ口アルキル力ルポニル、 C3〜 C6シクロアルキル力ルポニル、 （；,〜 アルコキシ力ルポニル、 （；,〜( 、口アルコキシ力ルポ二 ル又は 〜 アルキルチオカルボニルを表し、
R17は、 水素原子又は アルキルを表すか、 或いは、 R17は R2と一緒になつて- CHrを形 成してもよいことを表し、
R18は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 -OR28, - N ( ) R28、 - S (0) rR3°、 〜 アルコキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R31、 - C (R34) =N0H、 -C (R34) =N0R33, トリ（ 〜^アルキル）シ リル、 （Z plによって置換されていてもよいフエニル、 L- 1、 L- 2、 L- 3、 L- 4、 L- 45、 L- 46、 L-
47又は Mを表し、
R25は、 〜 アルキルを表し、
R26は、 C,~CCアルキルカルボニル又は C!~C6アルコキシカルボニルを表し、
R28は、 水素原子、 〜(；6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 Ci〜C4アルコキシ ( 〜 ）アルキ ル、 〜 アルキルチオ ( 〜^)アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル (C,~C,,)アルキル、 〜(；6アルキルカルボニル、 C3〜C6シクロアルキルカルボニル、 〜 アル コキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R3i、 〜 アルキルスルホニル、 ジ (C广 C6アルキル）アミノス ルホニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 ジ（C,〜C6アルキル）ホ スホリル、 ジ（C,〜C6アルキル)チォホスホリル、 トリ（ 〜 アルキル）シリル又は (Ζ に よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R29は、 水素原子又は (^〜(；6アルキルを表し、
I は、 〜 アルキル、 Cj〜C6ハロアルキル、 ヒドロキシ (C,〜(： 4)アルキル、 〜^アルコ キシ (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 (^~(；4アルキルカルボニル (C,~C4)アルキル、 アルコキシカルボニル ( 〜 )アルキル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノ カルボニル (d ^)アルキル、 トリ（ 〜^アルキル）シリル ( 〜^)アルキル、 （Z1^によって 置換されていてもよいフエニル ( 〜 ,）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C,~ C6アルキルチオ、 （Zi) plによって置換されていてもよいフエニル、 L- 21又は L- 45を表し、 R31は、 C^Csアルキル、 〜^アルキルチオ（Ci〜C4)アルキル、 によって置換されてい てもよいフエニル (Ci〜C4)アルキル、 。3~(；6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は (Z1 に よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R32は、 水素原子又は (^〜(；6アルキルを表すか、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2〜C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいこ とを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R33は、 ^〜( 6アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜 )アルキル •s;表し、
R3 は、 水素原子又は ^〜( 6アルキルを表し、 mは、 0〜 3の整数を表し、
nは、 0〜 3の整数を表し、
Q2は、 0〜 3の整数を表し、
Q3は、 0〜 2の整数を表し、
Q4は、 0〜2の整数を表す上記 〔2〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔4〕 Gは、 式 G - 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G - 13、 式 G - 14、 式 G - 15、 式 G - 17、 式 G- 18、 式 G - 21、 式 G- 22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環、 又は式 G - 71 で表されるシク口アルキル環を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 アルコキシ、 C,〜 ハロアルコキシ、 (：！〜 ,アルキルチォ、 C,〜C4ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスル フィニル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 C,~C4アルキルスルホニル又は（；,〜^ハ口アル キルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 Ci〜C4ハロアルキル、 〜(；4アルコキシ又は 〜 アルキルチオを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
R2は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R3は、 〜 アルキル、 R18によって任意に置換された アルキル、 C3〜C8アルケニル 又は C3〜C8アルキニルを表し、
R'1は、 水素原子、 〜^アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アル キル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 ハ口アルコキシ（C,~C4)アルキル、 C,~C47 ルキルチオ 〜 ）アルキル、 Ci〜C4ハロアルキルチオ ( 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキ ル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L - l~L-4、 L - 15〜L - 17、 L- 19、 L - 20、 L - 22、 L- 23、 L- 45〜L-47、 L - 50、 M- 4、 M- 5、 M - 8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M- 19を表し、
また、 Gが式 G - 71で表されるシクロアルキル環を表すとき、 R4はさらにハロゲン原子、 〜 アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルホニル又は 〜 ハ口アルキルスルホニルを表すこともでき、
5は、
(a) . Gが式 G-4、 式 G - 5、 式 G - 6、 式 G- 7、 式 G - 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G - 15、 式 G - 17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 水素原 子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 （^〜 ハ口アルキル、 C3〜C5シクロアルキル (Cj-gアルキル、 〜 アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 [； ,〜¾ハロアルコキシ ( 〜 ）アルキ ル、 C】〜C4アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 （； ハロアルキルチオ (Cj〜C4)アルキル、 C,~C4 アルキルスルフィニル (d~C4)アルキル、 〜 八口アルキルスルフィニル (C!~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 C,~C4ハ口アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜(；6アルコキシ、 〜^ハロアルコキ シ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 C】〜( 、 ロアルキルスルフィニル、 （^〜 アルキルスルホニル、 〜 ！ヽ口アルキルスルホニル、 ジ ( 〜( 6)アルキルァミノ、 ピロリジン- 1 -ィル、 ォキサゾリジン - 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィ ル、 ピぺリジン-卜ィル、 モルホリン-卜ィル、 - C O^ -NOR11, (Z2) plによって置換されていても よいフエニル、 卜ナフチル、 2-ナフチル、 L、 M-4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M- 19を 表し、
(b) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が水素原子、 ハロゲン原子、 C,~C6アルキル又は C,~C6八口アルキルを表すとき、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C,~C4アルコキシ (C,~C4)アルキル、 C,~C4ハ口アルコキシ (Ci〜C4)アルキル、 C,~C4アルキル チォ ( 〜 ）アルキル、 C!〜C4ハロアルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 C,〜C4アルキルスルフィニ ル (C,~C4)アルキル、 C!-C4ハ口アルキルスルフィニル (0,~04)アルキル、 Ci〜C4アルキルスル ホニル（ 〜 )アルキル、 c!〜c 、口アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 c3〜c8シクロアル キル、 C3 V、ロシクロアルキル、 - C (R9) ^NOR11, -Si (R13) (R14) 12, (Z2) plによって置換されて いてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 し M- 4、 M - 5、 M - 8、 M - 9、 M - 14〜M-18又は M - 19を表し、
(c) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が C3〜(； 6シクロアルキル ( 〜 C4)アルキル、 〜 アルコキシ (Ci〜C4)アルキル、 〜 ハロアルコキシ (C,〜C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C!~C4ハロアルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C3~C8シク 口アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキシ、 〜じ!；ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルホニル、 C,〜( 、ロアルキルス ルホニル、 M- 4、 M- 5、 M - 8、 M- 9、 M- 14〜M-18又は M-19を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜^ハロアルキル、 C3〜(； 6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C,~ C4アルコキシ (C!〜C4)アルキル、 (：广 ハロアルコキシ (C,〜C4)アルキル、 〜 アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C!〜C 、ロアルキルチオ ( 〜 )アルキル、 〜(；4アルキルスルフィニル (C,~C )アルキル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル 〜 ）アルキル、 〜(；4アルキルスルホ ニル (Ci〜gアルキル、 ハロアルキルスルホニル (c,〜c4)アルキル、 c3〜csシクロアルキ ル、 C3〜( ハロシクロアルキル、 〜(； (Jアルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 (^〜(；6アルキル チォ、 〜 ハロアルキルチオ、 Ci〜C6アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィ ニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 - C (R9) 11、
-Si ( 13) (R14) R12、 M - 4、 M-5、 M - 8、 M— 9、 M- 14〜M- 18又は M- 19を表し、
(d) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が (Z2) plによって置換されてい てもよいフエニル、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L- 1〜L - 4、 L-15〜L-17、 L - 19、 L - 20、 L - 22、 L- 23、 L-45〜L- 47又は L- 50を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル又 は 〜 ハロアルキルを表し、
R6a、 R6b、 R6c及び R6dは、 水素原子を表し、
R6eは、 Ci〜C6アルキル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 アルコキシカルボニル、 ジ (C,~ C6アルキル)ホスホリル又は (Z2) plによって置換されていてもよいフエニルを表し、 R6iは、 水素原子、 ハロゲン原子又は アルキルを表し、
R6i及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ又はメチルを表し、
R9は、 〜(；6アルキル、 〜^ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル又は (Z1^によって置換 されていてもよいフエニルを表し、
R11は、 〜 アルキル又は 〜 ハロアルキルを表すか、 或いは、 R9と R11とが一緒になつ て C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は ^〜(；6アルキル基によつて任意に置換 されていてもよく、
R18は、 - 0R28、 -N (R29) 、 - S (0) rR3D、 -C (R34) -N0H -C (RM) =N0JP又は (Z1) plによって置換さ れていてもよいフエニルを表し、
R28は、 水素原子、 〜^アルキル、 〜 アルキル力ルポニル、 d~C6アルコキシ力ルポ二 ル、 C,~CCアルキルァミノカルボニル、 C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル、 ジ (C,〜C6ァ ルキル）アミノカルポニル、 （Z p,によって置換されていてもよいフエニルァミノ力ルポニル、 (Ζ1) ρ1によつて置換されていてもよいフエニル (C,〜C4)アルキルァミノ力ルポニル、 0,~06アル キルスルホニル、 ジ（(^〜(；!；アルキル)チォホスホリル又は (Z1 ,によって置換されていてもよ いフエニルを表し、
R30は、 〜(；6アルキル、 〜(；6アルキルチオ、 （Ζ') ρ1によって置換されていてもよいフエ二 ル又は L- 45を表し、
R33は、 〜^アルキルを表し、
RMは、 水素原子を表し、
mは、 0〜2の整数を表し、
nは、 0〜2の整数を表す上記 〔3〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔5〕 Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G-7、 式 G_l l、 式 G- 13、 式 G-14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R5は、 C3〜C6シクロアルキル (Ci〜C4)アルキル、 〜 アルコキシ ( 〜 )アルキル、 C,~C4 ハロアルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,〜C4アルキルチオ (C,〜C4)アルキル、 〜 ハロアルキル チォ (C!~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 〜 八口アルキルス ルフィニル (C,〜C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 C,〜( 、ロアルキ ルスルホニル 〜 ）アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜csハロシクロアルキル、 ピロリ ジン- 1-ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィル、 ピぺリジン- 1-ィル、 モルホリ ン -1-ィル、 -C (R9) =N0Ru, (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1 -ナフチル、 2 -ナ フチル、 L、 M- 4、 M- 5、 M-8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M-19を表す上記 〔1〕 〜 〔4〕 記載の置 換ベンズァニリド化合物又はその塩。
〔6〕 Gは、 式 G - 4、 式 G- 5、 式 G - 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R4は、 C3〜C6シクロアルキル 〜 )アルキル、 〜^アルコキシ（ 〜 )アルキル、 d~C4 ハ口アルコキシ (C,~ アルキル、 C,〜 アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,~C4ハ口アルキル チォ ( 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 （Z2) plによって置 換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L- 1〜L - 4、 L- 15〜L- 17、 L - 19、 L-20, L- 22、 L-23、 L-45〜L- 47、 L- 50、 M - 4、 M- 5、 M-8、 M- 9、 M - 14〜M- 18又は M- 19を表す上記 〔1〕 ~〔4〕 記 載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔7〕 Gは、 式 G-4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G-14、 式 G- 15、 式 G - 17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G-22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R3は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキ ル ( 〜 ）アルキル、 トリ（ 〜 アルキル)シリル 〜 ）アルキル、 （Z plによって置換され ていてもよいフエニル (d~C8)アルキル、 (L-1) - (C,-C8)アルキル、 （L- 2) - ( 〜 )アルキル、 (L - - 〜 ）アルキル、 （L- 4) - ( 〜 ）アルキル、 （L- 45) - (Ci〜C8)アルキル、 （L- 46) - ( 〜 C8)アルキル、 （L- 47) - ( 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 に よって置換されていてもよいフエニル (C3〜C6)アルケニル、 C3〜C8アルキニル、 によって 置換されていてもよいフエニル（C3〜(； 6)アルキニル、 ナフタレン- 1-ィル- (C3〜C6)アルキニル、 ナフタレン - 2-ィル- (C3〜C6)アルキニル、 （L- 1) - (C3〜(； 6)アルキニル、 （L-2) - (C3~C6)アルキニ ル、 （L-3) - (C3〜C6)アルキニル、 （L- 4) - (C3〜C6)アルキニル、 （L - 45) - (C3〜C6)アルキニル、 （L- 46)― (C3~C6)アルキニル又は (L- 47) - (C3~C6)アルキニルを表すか、 或いは、 と R3とが一緒に なって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形 成してもよいことを表す上記 〔1〕〜〔3〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔8〕 Gは、 式 G-4、 式 G-5、 式 G-6、 式 G-7、 式 G- 11、 式 G-13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G - 17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G-22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R3は、 〜 アルキル、 （Z plによって置換されていてもよいフエニル ( 〜 アルキル、 C3〜C8アルケニル又は C3~C8アルキニルを表す上記 〔4〕 記載の置換べンズァニリド化合物又 はその塩。
〔9〕 Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G-22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R3は、 R18によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 〜^アルキルアミノカルポニル (C3〜(； 6)アルケニル、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M-9、 M - 13〜M- 19、 M- 21又は M- 22を表す力、、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて酸素原子又は硫黄原子を 1個含む C2〜C6アルキレン鎖を形成するこ とにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、
R4は、 水素原子、 〜 アルキル又は C!〜( 、口アルキルを表し、
R5は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 C! 、口アルキル、 C,~C67 ルコキシ、 〜(；6ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 C,~C67 ルキルスルフィニル、 〜(；6ハロアルキルスルフィニル、 ^~(：6アルキルスルホニル、 （^〜(；6 ハロアルキルスルホニル又はジ（ 〜(；6)アルキルアミノを表し、
R18は、 -OR28, - N (R29) R28、 -S (0) rR30, 〜 アルコキシ力ルポニル、 ^〜(^アルキルアミノ カルボニル、 -C (0) N ( 32) R31, -C (RM) =N0H、 - C (R34) =N0R33又は Mを表し、
R28は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜(：6ハ口アルキル、 〜^アルコキシ ((；！〜 )アルキ ル、 〜 アルキルチオ (c,〜c4)アルキル、 （z1^によって置換されていてもよいフエニル
( 〜 ）アルキル、 C,〜(； 6アルキルカルボニル、 C3〜C6シクロアルキル力ルポニル、 〜 アル キシカルポニル、 - C (0) N (R32) R31、 〜(；6アルキルスルホニル、 ジ ( 〜 アルキル）アミノス ルホニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 ジ（ 〜(；6アルキル)ホ スホリル、 ジ（ 〜(：6アルキル)チォホスホリル、 トリ 〜 アルキル）シリル又は に よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R29は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R30は、 〜 アルキル、 ハロアルキル、 ヒドロキシ (C,〜C4)アルキル、 C,〜(^アルコ キシ (C!~C4)アルキル、 〜 アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C,〜C4アルキルカルボニル (Ci~C4)アルキル、 〜 アルコキシカルボニル (C,~C4)アルキル、 ジ ( 〜 アルキル)アミノ カルポニル 〜 ）アルキル、 トリ（C,〜C4アルキル）シリル (Cj〜C4)アルキル、 によって 置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6アルキニル、 〜
C6アルキルチオ、 （Z p!によって置換されていてもよいフエニル、 L- 21又は L- 45を表し、 E31は、 ^〜[；6アルキル、 〜^アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 によって置換されてい てもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜 シクロアルキル、 C3〜(： 6アルケニル又は (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R32は、 水素原子又は Ci~C6アルキルを表す力、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2~C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいこ とを表し、 さらにこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
IPは、 （； アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニル 〜 ）アルキル を表し、
R34は、 水素原子又は ^〜( 6アルキルを表し、
d2は、 0〜 3の整数を表し、
Q3は、 0〜 2の整数を表し、
Q4は、 0〜 2の整数を表す上記 〔1〕 〜 〔3〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその
〔1 0〕 Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G_7、 式 G-l l、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G-17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、 は、 - 0R28、 -N (R29) R28, -S (0) rR30, -C (R34) =N0H又は- C (R34) =N0R33によって任意に置換され た 〜 アルキルを表し、
R1は、 水素原子、 〜 アルキル又は C,〜( 、口アルキルを表し、
R5は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜^ハロアルキル、 C,~C67 ルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜(；6アルキルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 C,~C67 ルキルスルフィニル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル、 ^〜(；6アルキルスルホニル、 C,~C6 ハロアルキルスルホニル又はジ (C^Cs)アルキルアミノを表し、
は、 水素原子、 d~C6アルキル、 〜 アルキルカルボニル、 〜 アルコキシカルボ二 ル、 〜 アルキルアミノカルポニル、 C3~C6シクロアルキルアミノカルポニル、 (C,~C6 T W
32 ルキル）アミノカルポニル、 （Zi) plによって置換されていてもよいフエニルァミノ力ルポニル、 (Z1 によつて置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキルアミノカルポニル、 〜(；6アル キルスルホニル、 ジ ( 〜 アルキル)チォホスホリル又は (Z1) plによって置換されていてもよ いフエニルを表し、 .
R3Qは、 〜(；6アルキル、 〜 アルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル又は L- 45を表し、
I は、 〜 アルキルを表し、
R34は、 水素原子を表す上記 〔4〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔1 1〕 Gは、 式 G- 7、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G-15、 式 G-17又は式 G- 18の何れかで表さ れる非芳香族複素環を表し、
X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 C,〜C4アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜 アルキルチオ、 C,〜C4アルキルスルフィニル又は アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は C)〜 アルキルを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、 〜^アルキル又は（；,〜^ハ口アルキルを表し、
R5は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L-1〜L - 5、 L - 8〜L - 24、 L- 28〜L - 36、 L - 39、 L - 41、 L - 42、 L - 45〜レ 47又は L- 50を表す上記 〔1〕 〜上記 〔5〕 又は上記 〔7〕 〜上記 〔8〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔1 2〕 Gは、 式 G_7、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G - 15、 式 G- 17又は式 G- 18の何れかで表さ れる非芳香族複素環を表し、
X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜 アルキルチオ、 〜 アルキルスルフィエル又は 〜 アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、 (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L- 1〜L - 4、 L - 15〜L - 17、 L - 19、 L- 20、 L- 22、 L - 23、 L - 45、 L-46又は L- 47を表し、
は、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 Ci〜C6アルコキシ、 C,~C6 / ロアルコキシ、 〜(；6アルキルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホ二 ル又はジ ( 〜 )アルキルアミノを表す上記 〔1〕 〜上記 〔4〕 又は上記 〔6〕 〜上記 〔8〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔1 3〕 Gは、 式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、
X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 （^〜^アルキル、 （^〜(；4ハロアルキル、 （,〜^アルキルチオ、 〜( 6アルキルスルフィニル又は Cj~C6アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は（^〜(：6アルキルを表し、 n力 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、 -OR28, -N ( 29) R2\ -S (0) rR30, -C (R34) =N0H又は - C (R34) =N0R33によって任意に置換され た 〜( 8アルキルを表し、
R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 〜(：6アルキル又は ^〜 ハ口アルキルを表し、
R5は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L- 1〜L- 4、 L - 15〜L- 17、 L - 19、 L- 20、 L- 22、 L-23、 L- 45、 L- 46又は L- 47を表し、
R28は、 水素原子、 Cj〜C6アルキル、 〜 アルキル力ルポニル、 〜 アルコキシカルボ二 ル、 〜(；6アルキルアミノカルボニル、 ~(；6シクロアルキルアミノカルポニル、 ジ ( 〜 ァ ルキル）アミノカルポニル、 (Z1) plによって置換されていてもよいフエニルァミノカルボニル、 り によって置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキルアミノカルボニル、 〜(；6アル キルスルホニル、 ジ ( 〜^アルキル）チォホスホリル又は (z1) ^によって置換されていてもよ いフエニルを表し、
R30は、 （； ^アルキル、 〜(；6アルキルチオ、 （2 !によって置換されていてもよいフエ二 ル又は L- 45を表し、
R33は、 〜 アルキルを表し、
I は、 水素原子を表す上記 〔4〕 記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔1 4〕 Gは、 式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、
は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L- 1〜L- 4、 L- 15〜L- 17、 L - 19、 L - 20、 L - 22、 L- 23、 L- 45、 L - 46又は L- 47を表し、
R5は、 水素原子、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表す上記 〔4〕 記載の置換ベンズァニ リド化合物又はその塩。
〔1 5〕 X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 〜 アルキル、 Ci~C4ハロアルキル、 C,~C6ァ ルキルチオ、 〜^アルキルスルフィニル又は ^~(；6アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表 すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 n力 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、 水素原子を表し、
R6iは、 水素原子を表し、
R6i及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子又はシァノを表す上記 〔1 4〕 記載の 置換べンズァニリド化合物又はその塩。
〔1 6〕 一般式 （2 ) 又は一般式 ( 3 ) ：
Figure imgf000036_0001
(2) (3)
[式中、 Gは、 式 G- 4、 式 G-5、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G - 18又は式 G - 23の何れかで表される非芳香族複素環、 又は式 G - 71で表されるシクロアルキル 瑗を表し、 '
Figure imgf000036_0002
G-13 G-14 G-15 G-17
Figure imgf000036_0003
G-18 G-23 G-71
Y1は、 ハロゲン原子、 〜^アルキル、 （^〜 ハロアルキル、 ヒドロキシ ¾〜 6)アルキル、 (：〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （^~(：6アルコキシ、 〜(；6ハロアルコキシ、 ^〜(：6アルキル チォ又は 〜(：6ハ口アルキ チォを表し、
Υ2は、 ハロゲン原子、 ~(：6アルキル、 アルコキシ又は ^〜(：6アルキルチオを表し、 nlが 2を表すとき、 各々の Y2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、
(a) . Gが式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 15、 式 G-17、 式 G- 18又は式 G - 23 の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 〜 アルキル、 〜 C6ハロアルキル、 C3〜 JP2003/010708
35
C6シクロアルキル 〜 )アルキル、 〜^アルコキシ（C,〜C4)アルキル、 C,〜C4ハロアルコキ シ (d~C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C,~C4ハロアルキルチオ (C,~C4) アルキル、 〜 アルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 ^〜( 4ハロアルキルスルホ二 ル (d~C4)アルキル、 C!~C4ハ口アルコキシ (C,~C4)ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜(； 8ハロシクロアルキル、 Q、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L- 1~L- 4、 L-8〜L- 13、 L- 15〜L- 23、 L-30〜L- 35、 L - 45〜L- 53、 M - 4、 M- 5、 M - 8、 M- 9、 M-14〜M- 18又は M - 19を表し、
(b) . Gが式 G- 14で表される非芳香族複素環を表すとき、 〜^ハ口アルキル、 C3~C6シクロ アルキル 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜^ハ口アルコキシ (d~ C4)アルキル、 0,~04アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,~C4ハ口アルキルチオ (C,~C4)アルキ ル、 C,~C4アルキルスルフィニル（Ci〜C4)アルキル、 〜^ハロァルキルスルフィニル^〜 ) アルキル、 アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 ^〜(；4ハロアルキルスルホニル (c,〜 C4)アルキル、 〜^ハ口アルコキシ (d~C4)ハロアルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c8ハ ロシクロアルキル、 Q、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L- l〜L-4、 L - 8〜L- 13、 L-15-L-23, L - 30〜 L - 35、 L - 45~L - 53、 M - 4、 M- 5、 M - 8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M- 19を表し、
(c) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表すとき、 ハロゲン原子、 〜(；6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル (Ci~C4)アルキル、 C!~C4アルコキシ ( 〜(；4)アル キル、 (^〜 ハロァルコキシ^〜 ァルキル、 アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 C,~C4 ハロアルキルチオ 〜 ).アルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル ( 〜 )アルキル、 C,~C4ハ 口アルキルスルフィニル ( 〜 ）アルキル、 ^〜( 4アルキルスルホニル（(^〜(： アルキル、 C4ハロアルキルスルホニル (d~C4)アルキル、 C,〜C4ハロアルコキシ (C,~C4)ハロアルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜csハロシクロアルキル、 〜^アルコキシ、 〜^ハロアルコキ シ、 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 じ,〜 アルキルスルフィニル、 C,~C6 /N ロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 Ci~C6ハロアルキルスルホニル、 Q、 1 -ナフチル、 2-ナフチル、 L- l~L-4、 L - 8〜L - 13、 L - 15〜L - 23、 L - 30〜L- 35、 L - 45〜L - 53、 M - 4、 M- 5、 M- 8、 M - 9、 M- 14~M- 18又は M- 19を表し、
R5は、
(a) . Gが式 G- 4、 式 G - 5、 式 G - 7、 式 G-l l、 式 G - 13、 式 G - 14、 式 G-15、 式 G- 17、 式 G-18又 は式 G- 23 の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 C! ^アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル (C,〜 アルキル、 〜^アルコ キシ (c,~gアルキル、 c,~c4ハロアルコキシ (C!~c4)アルキル、 c,~c4アルキルチオ (c,~c4) アルキル、 〜 ハロアルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 〜(；4アルキルスルフィニル ァ ルキル、 〜 ハロアルキルスルフィエル ( 〜 ）アルキル、 c,~c4アルキルスルホニル 〜 c4)アルキル、 〜^ハロアルキルスルホニル ((^〜( 4)アルキル、 c3~csシクロアルキル、 c3〜 C8ハロシクロアルキル、 ^〜( 6アルコキシ、 Cj〜C6ハロアルコキシ、 Cj〜C6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルフィエル、 (^〜 ハロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 ジ (c,~c6アルキル）ァミノ、 ピ 口リジン- 1-ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィル、 ピぺリジン- 1-ィル、 モル ホリン- 1-ィル、 - C (R9) =職11、 Q、 1 -ナフチル、 2-ナフチル、'し M - 4、 M - 5、 M- 8、 M- 9、 M-14- M-18又は M-19を表し、
(b) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4がハロゲン原子、 〜 アルキ ル又は 〜( 6ハ口アルキルを表すとき、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 Ci〜C4アル コキシ (C,~gアルキル、 C,〜C4ハロアルコキシ (C,〜C4)アルキル、 C,〜C4アルキルチオ (C,~ c4)アルキル、 c,~c4ハロアルキルチオ (c,~gアルキル、 c,~c4アルキルスルフィニル (c,〜
C4)アルキル、 C,~C4ハロアルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 c,-c4アルキルスルホニル
(c,~gアルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル (c！〜 c4)アルキル、 （：3〜(；8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - C (R9) "、 -Si (R1S) (Rl ) R12, Q、 1 -ナフチル、 2 -ナフチル、 L - 1〜L 4、 L- 8〜！ "13、 L - 15〜L- 23、 L - 30〜L-35、 L-45〜L- 53、 M - 4、 M- 5、 M- 8、 M-9、 M- 14〜M - 18又は M - 19を表し、
(c) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ が C3~C6シクロアルキル (C,〜 C4)アルキル、 C,~C4アルコキシ ( 〜^)アルキル、 C,~C4ハロアルコキシ ( 〜 アルキル、 c,~c4アルキルチオ (c,~gアルキル、 c,〜c4ハロアルキルチオ (c,~c4)アルキル、 c,~c4アル キルスルフィニル (Ci〜C4)アルキル、 Ci〜C4ハ口アルキルスルフィニル (C!~C4)アルキル、 c,~ C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル (c!~c4)アルキル、 C,~C4ハロアルコキシ (C,~C4)ハ口アルキル、 c3~c8シクロアルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキ ル、 〜 アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 C csアルキルチオ、 〜^ハロアルキルチ ォ、 (；!〜^アルキルスルフィエル、 0,~06ハロアルキルスルフィニル、 〜^アルキルスルホ ニル、 Ci-Ceハ口アルキルスルホニル、 M- 4、 M-5、 M- 8、 M- 9、 M-14〜M - 18又は M- 19を表すと き、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 C,~C6アルキル、 C,~C6ハロアルキル、 C3〜C6シクロ アルキル ( 〜(：4)アルキル、 C,~C4アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 〜(；4ハロァルコキシ（( |〜 アルキル、 c,~c4アルキルチオ (c,~c4)アルキル、 c,〜c4ノヽロアルキルチオ (c,~c4)アルキ ル、 C,~C4アルキルスルフィニル ((^〜( 4>アルキル、 ハ口アルキルスルフィニル ( 〜^) アルキル、 C!~C4アルキルスルホニル 〜 )アルキル、 d~C4ハロアルキルスルホニル（c,〜 c4)アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 (^~(；6アルコキシ、 c,~c6 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 c!〜c6ハロアルキルチオ、 c,~c6アルキルスルフィニ ル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 c,〜c6アルキルスルホニル、 〜^ハ口アルキルスル ホニル、 - C (R9) -腿11、 - Si (R13) (R14) R12、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M - 9、 M-14-M-18 又は M - 19 を表し、
(d) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が Q、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L-1〜L - 4、 L-8〜L- 13、 L- 15〜L-23、 L - 30〜L- 35、 L- 45〜L - 52 又は L-53 を表すとき、 水素原 子、 ハロゲン原子、 シァノ、 C,〜Cfiアルキル又は 〜 ハロアルキルを表し、
IK R R6c及び R8dは、 水素原子を表し、
RScは、 〜 アルキル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 アルコキシ力ルポニル、 ジ（C,〜 C6アルキル)ホスホリル又は Qを表し、
R6iは、 水素原子、 ハロゲン原子又は Ci〜C6アルキルを表し、 R6j及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ又はメチルを表し、
Qは、 Q - 1から Q - 11までの何れかで表される置換されていてもよいフエ二ル基を表し、
Figure imgf000039_0001
Q-l Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000039_0002
Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10
Figure imgf000039_0003
Q-ll
Lは、 式 L - 1から式 L- 58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
差替え鬼紙（規則 26) 6Ζ-Ί LZ-Ί 9Ζ-Ί
ゝ
ΡΖ-Ί - Ί
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000040_0003
Figure imgf000040_0004
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV 飞
N
ヽ
Figure imgf000041_0001
L-31 L-32 L-33 L-34 L-35
Figure imgf000041_0002
L-36 L-37 L-38 L-39 L-40
Figure imgf000041_0003
L-41 L-42 L-43 L-44
飞 ,
Figure imgf000041_0004
L-50 L-51 L-52 L-53 L-54
Figure imgf000041_0005
L-55 L-56 L-57 L-58
M - 4 M- 5 M- 8 M - 9 M- 14 M- 18又は M- 19は、 それぞれ下記の飽和複素環を表し、 2003/010708
40
Figure imgf000042_0001
Μ-4 Μ-5 Μ-8 Μ-9
Figure imgf000042_0002
Μ-14 M-15 M-16 M-17 M-18
Figure imgf000042_0003
Vは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 c,〜c6アル コキシ、 〜 ハロアルコキシ、 c,~c6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 c,〜c6アル キルスルフィエル、 ハロアルキルスルフィエル、 C,~C6アルキルスルホニル、 〜^ハ 口アルキルスルホニル、 C-C^アルキルアミノ又はジ ( 〜^アルキル）アミノを表し、 i, 2, p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Z1は互いに同一であっても又は互いに相異なつ ていてもよく、
IK Z2b及び R2dは、 各々独立して、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 （^〜( 6アルキ ル、 〜^ハ口アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C,〜C3ハロアルコキシ ( 〜 ） アルキル、 C】〜C3アルキルチオ (C,~C3)アルキル、 C,~C3ハロアルキルチオ (C,~C3)アルキル、 C,~C3アルキルスルフィニル (C,~C3)アルキル、 〜 ハロアルキルスルフィニル (Ci~C3)アル キル、 C,~C3アルキルスルホニル (C!~C3)アルキル、 C,~C3ハロアルキルスルホニル (d~C3)ァ ルキル、 シァノ（じ,〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C!-Cg アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜(；6アルキルスルホニルォキシ、 Ci〜C6ハロアルキル スルホニルォキシ、 （Z1) !^によって置換されていてもよいフエノキシ、 5-トリフルォロメチル ピリジン- 2-ィルォキシ、 3-クロ口- 5-トリフルォロメチルピリジン- 2 -ィルォキシ、 〜( 6ァ ルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 C3〜CSシクロアルキルチオ、 C,~C6アルキルスルフィ ニル、 ^〜 ハロアルキルスルフィニル、 C3〜CSシクロアルキルスルフィニル、 じ,〜 アルキ ルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 C3〜C8シクロアルキルスルホニル、 〜 ァ ルキルァミノ、 ジ ( 〜 アルキル)ァミノ、 C,~C6アルキルアミノスルホニル、 ジ (C,~C6アル キル）アミノスルホニル、 -C (0) N¾、 C!〜C6アルキルアミノカルポニル、 ジ ( 〜 アルキル） 7 ミノ力ルポニル、 - C (S) ¾又はトリ（ 〜 アルキル)シリルを表し、
さらに、 Z2aと Z2b又は Z2aと Z2dは- 0CF20 -を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原 子と共に 5員環を形成してもよく、
Z2cは、 ハロゲン原子、 C,~C6アルキル又は ~(：6ハ口アルキルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル又は (Z1^によって置換 されていてもよいフエニルを表し、
R11は、 アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表すか、 或いは、 R9と R11とが一緒になつ て C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜 アルキル基によって任意に置換 されていてもよく、
R12は、 〜 アルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニルを表し、
I 及び R14は、 各々独立して 〜 アルキルを表し、
R15は、 〜 アルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニルを表し、
R25は、 C,〜C4アルキルを表し、
nlは、 0 ~ 3の整数を表し、
plは、 1〜5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0 ~ 3の整数を表し、
p4は、 0〜2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
Q3は、 0〜2の整数を表し、
Q4は、 0〜2の整数を表し、
rは、 0〜2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表される N—置換フエニル一 3—二トロフタルイミド若しくは置換ァニリン又はそれらの塩。
〔1 7〕 上記 〔1〕 〜 〔1 5〕 記載の置換べンズァニリド化合物及びその塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
〔1 8〕 上記 〔1〕 〜 〔1 5〕 記載の置換べンズァニリド化合物及びその塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
〔1 9〕 上記 〔1；) 〜 〔1 5〕 記載の置換べンズァニリド化合物及びその塩から選ばれる
1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。 発明の効果
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、 近年、 病害虫が抵抗性を獲得し、 従来の殺虫剤 や殺菌剤による防除が困難になっている。 また、 殺虫剤の一部には毒性の高いもの、 長く環境 中に残留するものが存在し、 これらによる生態系の攪乱が問題となっている。 一方、 本発明化 合物は多くの農業害虫、 ハダ二類に対して優れた殺虫 ·殺ダニ活性を有し、 既存の殺虫剤に対 して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。 さらに、 ホ乳類、 魚類及び 益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、 低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従つて、 本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。 発明を実施するための最良の形態
本発明に包含される化合物には、 置換基の種類によっては E-体及び Z-体の幾何異性体が存 在する場合があるが、 本発明はこれら E-体、 Z -体又は E-体及び Z-体を任意の割合で含む混合 物を包含するものである。 また、 本発明に包含される化合物は、 1個又は 2個以上の不斉炭素 原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、 本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包 含する。 さらに、 一般式 （1 ) で表される本発明化合物においては、 R1或いは R2が水素原子 であるときに、 場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、 本発明はそ れらの構造をも包含するものである。
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って酸付加塩にすることができるものは、 例 えば、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、 硝酸、 硫酸、 燐酸、 塩素酸、 過塩素酸等の無機酸の塩、 メタンスルホン酸、 エタンスルホン酸、 トリフルォ ロメ夕ンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 P-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 フマ一ル酸、 酒石酸、 蓚酸、 マレイン酸、 リンゴ酸、 コハク酸、 安息香酸、 マンデル酸、 ァスコルビン酸、 乳酸、 ダルコン酸、 クェン酸等の力ルポ ン酸の塩又はグルタミン酸、 ァスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、 本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って金属塩にすることができるもの は、 例えば、 リチウム、 ナトリウム、 カリウムといったアルカリ金属の塩、 カルシウム、 バリ ゥム、 マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。 次に、 本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。 ここで、 n-はノルマル、 卜 はイソ、 s-はセカンダリー及び t-は夕一シャリ一を各々意味し、 Pliはフエニルを意味する。 本発明化合物における、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環 である Gとしては、 例えば式 G - 1から式 G- 54等で表される非芳香族複素環が挙げられる。
£Z~D ZZD IZ-D
Figure imgf000046_0001
6X-D 8Ϊ-Θ LI D
Figure imgf000046_0002
9I-0 SX-9
Figure imgf000046_0003
zi-o II D oi-o 6-D
Figure imgf000046_0004
8-0 9-0 SO
Figure imgf000046_0005
ff
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 OOZ OAV
Figure imgf000047_0001
G-25 G-26 G-27 G-28
Figure imgf000047_0002
G-33 G-34 G-35 G-36
Figure imgf000047_0003
G-37 G-38 G-39 G-40
Figure imgf000047_0004
G-45 G-46 G-47 G-48 差替え角紙（規則 26)
Figure imgf000048_0001
本発明化合物における、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員 又は 6員の飽和複秦環である Gとしては、 例えば式 G-55から式 G- 70等で表される飽和複素環 が挙げられる。
差替え用紙（規則 26)
Figure imgf000049_0001
G-55 G-56 G-57 G-58
Figure imgf000049_0002
G-59 G-60 G-61 G-62
Figure imgf000049_0003
G-63 G-64 G-65 G-66
Figure imgf000049_0004
G-61 G-68 G-69 G-70
本発明化合物における、 3員から 6員のシクロアルキル環である Gとしては、 例えば式 G- 71から式 G- 78等で表されるシクロアルキル環が挙げられる。
Figure imgf000050_0001
G-72 G-73 G-74
Figure imgf000050_0002
G-75 G-76 G-77 G-78
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子及びヨウ素 原子が挙げられる。 尚、 本明細書中 「ハ口」 の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における Ca〜Cbアルキルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐 鎖状の炭化水素基を表し、 例えばメチル基、 ェチル基、 n-プロピル基、 卜プロピル基、 n -プチ ル基、 s -プチル基、 i-プチル基、 t-ブチル基、 n-ペンチル基、 1-メチルブチル基、 2-メチルブ チル基、 3-メチルブチル基、 卜ェチルプロピル基、 1, 1-ジメチルプロピル基、 1, 2-ジメチルプ 口ピル基、 ネオペンチル基、 n-へキシル基、 1 -メチルペンチル基、 2-メチルペンチル基、 3-メ チルペンチル基、 4-メチルペンチル基、 1-ェチルブチル基、 2-ェチルブチル基、 1, 1-ジメチル ブチル基、 1， 2-ジメチルブチル基、 1， 3-ジメチルブチル基、 2， 2-ジメチルブチル基、 2, 3-ジメ チルブチル基、 3, 3 -ジメチルブチル基、 1, 1, 2-トリメチルプロピル基、 1， 2, 2- 1、リメチルプロ ピル基、 1-ェチル -1-メチルプロピル基、 1-ェチル -2-メチルプロピル基、 ヘプチル基、 1-メチ ルへキシル基、 U-ジメチルペンチル基、 1, 1, 3-トリメチルブチル基、 ォクチル基、 1-メチル ヘプチル基、 ノニル基、 1 -メチルォクチル基、 1, 1-ジメチルヘプチル基、 デシル基、 1 -メチル ノニル基、 ゥンデシル基、 卜メチルデシル基、 ドデシル基、 卜メチルゥンデシル基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 〜 Cbハロアルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲ ン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化 水素基を表し、. このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハ ロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。 例えばフルォロメチル基、 クロロメチル基、 ブロモメチル基、 ジフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、 トリフルォロメ チル基、 トリクロロメチル基、 クロロジフルォロメチル基、 プロモジフルォロメチル基、 2-フ ルォロェチル基、 1-クロ口ェチル基、 2-クロ口ェチル基、 卜プロモェチル基、 2-ブロモェチル 基、 2, 2 -ジフルォロェチル基、 1, 2-ジクロロェチル基、 2， 2 -ジクロ口ェチル基、 2 -ブロモ -2- クロ口ェチル基、 2, 2, 2 -トリフルォロェチル基、 2， 2, 2-トリクロ口ェチル基、 1, 1, 2, 2 -テトラ フルォロェチル基、 2-クロ口- 1, 1, 2-トリフルォロェチル基、 2-ブロモ -1, 1, 2-トリフルォロェ チル基、 ペンタフルォロェチル基、 2-クロ口- 1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチル基、 卜クロロ- 1, 2, 2, 2-テトラフルォロェチル基、 2 -プロモ- 1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチル基、 2, 2 -ジクロ ロ- 1， 1, 2 -トリフルォロェチル基、 2, 2, 2 -トリクロ口- 1, 1-ジフルォロェチル基、 I -クロ口プロ ピル基、 2-クロ口プロピル基、 3-クロ口プロピル基、 3-ブロモプロピル基、 2-フルォロ- 1 -メ チルェチル基、 2 -クロロ- 1-メチルェチル基、 2 -プロモ- 1-メチルェチル基、 2， 2, 3, 3, 3-ペン夕 フルォロプロピル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピル基、 2, 2, 2-トリフルォロ- 1-トリ フルォロメチルェチル基、 ヘプ夕フルォロプロピル基、 1, 2, 2, 2 -テトラフルオロ-卜トリフル ォロメチルェチル基、 2-ブロモ -1, 1, 2， 3, 3, 3-へキサフルォロプロピル基、 4-クロロブチル基、
2-クロ口- 1, 1-ジメチルェチル基、 2 -プロモ -1, 1-ジメチルェチル基、 3, 3, 3-トリフルオロ- 1 - メチルプロピル基、 ノナフルォロブチル基、 5 -クロ口ペンチル基、 2, 3-ジブロモ -1, 1 -ジメチ ルプロピル基、 6-クロ口へキシル基、 トリデカフルォ口へキシル基、 7-ブロモヘプチル基、 8- クロ口才クチル基、 9 -プロモノニル基、 10-クロ口デシル基、 11 -プロモウンデシル基、 12 -ブ ロモドデシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書におけるヒドロキシ (Ca〜Cb)アルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 水酸基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のァリレ キル基を表し、 例えばヒドロキシメチル基、 1-ヒドロキシェチル基、 2-ヒドロキシェチル基、
3 -ヒドロキシプロピル基、 2-ヒドロキシ -1-メチルェチル基、 4-ヒドロキシブチル基、 2-ヒド 口キシ- 1, 1-ジメチルェチル基、 3-ヒドロキシ- 1-メチルプロピル基、 6-ヒドロキシへキシル基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるシァノ（Ca〜C¾)アルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子力 シァ ノ基によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキ ル基を表し、 例えばシァノメチル基、 卜シァノエチル基、 2-シァノエチル基、 3 -シァノプロピ ル基、 トシァノ-トメチルェチル基、 4 -シァノブチル基、 2-シァノ -1,トジメチルェチル基、 1- シァノ -1-メチルプロピル基、 6-シァノへキシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の 炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルキルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる環状の炭 化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。 例え ばシクロプロピル基、 1-メチルシクロプロピル基、 2-メチルシクロプロピル基、 2, 2-ジメチル シクロプロピル基、 2, 2, 3, 3 -テトラメチルシクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチ ル基、 卜メチルシクロペンチル基、 2-メチルシクロペンチル基、 3-メチルシクロペンチル基、 シクロへキシル基、 1-メチルシクロへキシル基、 2-メチルシクロへキシル基、 3-メチルシクロ へキシル基、 4-メチルシクロへキシル基、 ビシクロ [2. 2. 1]ヘプタン -2-ィル基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロシクロアルキルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる環状の炭化水素基を 表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環 は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、 ハロゲン原子 による置換は環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよ く、 さらに、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は 互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。 例えば 1 -プロモシクロプロピル基、 2, 2-ジクロロシクロプロピル基、 2, 2-ジブ口モシクロプロピル基、 2， 2-ジフルォロ- 1-メチル シクロプロピル基、 2, 2-ジクロロ- 1-メチルシクロプロピル基、 2， 2 -ジブロモ- 1 -メチルシクロ プロピル基、 2, 2-ジクロロ- 3, 3-ジメチルシクロプロピル基、 2, 2， 3, 3-テトラフルォロシクロ ブチル基、 2-フルォロシクロへキシル基、 2-クロロシクロへキシル基、 3-クロロシクロへキシ ル基、 4-クロロシクロへキシル基、 2-トリフルォロメチルシクロへキシル基、 3-トリフルォロ メチルシクロへキシル基、 4-トリフルォロメチルシクロへキシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜C¾アルケニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分 岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 例え ばビエル基、 1-プロぺニル基、 卜メチルェテニル基、 2-プロぺニル基、 1-ブテニル基、 1-メチ ル-卜プロぺニル基、 2-メチル-卜プロぺニル基、 2-ブテニル基、 卜メチル -2-プロぺニル基、 2 -メチル -2-プロぺニル基、 3-ブテニル基、 1, 3-ブ夕ジェニル基、 1-メチル -2-ブテニル基、 2 - メチル -2-ブテニル基、 3-メチル -2-ブテニル基、 1, ί-ジメチル -2-プロぺニル基、 2-へキセニ ル基、 2-メチル -2-ペンテニル基、 1, 3-ジメチル- 2-ブテニル基、 1, 1, 2-トリメチル -2-プロべ ニル基、 1,卜ジメチル- 3-ブテニル基、 2, 4-へキサジェニル基、 2-ヘプテニル基、 2-ォクテ二 ル基、 1-メチル -2-ヘプテニル基、 2-ゥンデセニル基、 10-ゥンデセニル基、 2-ドデセニル基、 11-ドデセニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca〜Cbハロアルケエルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロ ゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。 このとき、 2個 以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。 例えば 2-クロロビニル基、 2-ブロモピニル基、 2, 2-ジ クロロビニル基、 2, 2-ジブロモピニル基、 3-ブロモ -2-プロぺニル基、 1-クロロメチルビニル 基、 2-ブロモ -1-メチルビニル基、 1-トリフルォロメチルビ二ル基、 2-クロ口- 3， 3, 3-トリフル ォロ-トプロぺニル基、 トトリフルォロメチル- 2, 2-ジフルォロビニル基、 2-クロ口- 2 -プロべ ニル基、 3, 3-ジフルオロ- 2-プロぺニル基、 3, 3 -ジクロ口- 2-プロぺニル基、 2, 3, 3-トリフルォ ロ- 2-プロぺニル基、 2, 3, 3-トリクロロ- 2 -プロぺニル基、 4, 4 -ジフルォ口- 3-ブテニル基、 3, 4, 4-トリフルォロ- 3-ブテニル基、 3-ク口口- 4, 4， 4-トリフルォロ- 2-プテニル基、 3, 3, 3-ト リフルォロ- 1-メチル -1-プロぺニル基、 3, 3, 3-トリフルォロ- 2-トリフルォロメチル- 1 -プロべ ニル基、 5, 5-ジフルォロ- 4-ペンテニル基、 4, 5, 5-トリフル才ロ- 4-ペンテニル基、
4， 4, 5, 5, 6, 6, 6-ヘプタフルォ口- 2-へキセニル基、 2-パーフルォ口へキシルェテニル基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルケニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる環状の、 且つ 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの 単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でァ ルキル基によって任意に置換されていてもよく、 さらに、 二重結合は endo-又は exo-のどちら の形式であってもよい。 例えばシクロペンテン-卜ィル基、 2-シクロペンテン-卜ィル基、 3-シ クロペンテン- 1-ィル基、 シクロへキセン- 1-ィル基、 2 -シク口へキセン- 1-ィル基、 3-シクロ へキセン- 1-ィル基、 2-メチル -2-シクロへキセン- 1-ィル基、 3-メチル -2-シクロへキセン-卜 ィル基、 ビシクロ [2. 2. 1] - 5-ヘプテン- 2-ィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭 素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a~b個よりなる環状の、 且つ 1個又 は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複 合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基に よって任意に置換されていてもよく、 さらに、 二重結合は endo-又は exo-のどちらの形式で あってもよい。 また、 ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよく、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相異なっていても良い。 例えば 2 -ク 口口ビシク口 [2. 2. 1] -5-ヘプテン- 2-ィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分 岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 例え ばェチェル基、 1-プロピニル基、 2-プロピニル基、 卜メチル -2-プロピニル基、 2 -プチ二ル基、 3 -プチニル基、 2-ペンチニル基、 1-メチル -2 -プチ二ル基、 1-メチル -3 -プチニル基、 1, 1-ジメ チル- 2-プロピニル基、 1 -へキシニル基、 3, 3-ジメチル- 1-プチ二ル基、 2 -へキシニル基、 1-メ チル -2-ペンチニル基、 1, 1-ジメチル- 2 -プチ二ル基、 2-ヘプチニル基、 1,卜ジメチル -2-ペン チェル基、 2-ォクチ二ル基、 2-ノニニル基、 2-デシニル基、 2-ゥンデシニル基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキニルの表記は、 炭素原子に結合した水素原子力 ハロ ゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜！ 3個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。 このとき、 2個 以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 または互いに相異なっていても良い。 例えば 2-クロロェチニル基、 2 -プロモェチニル基、 2- ョ一ドエチニル基、 3-クロ口- 2-プロピニル基、 3-プロモ- 2-プロピニル基、 3 -ョ一ド- 2-プロ ピニル基、 3, 3, 3-トリフルォロ- 1-プロピニル基、 3 -クロロ- 1-メチル -2-プロピエル基、 3-ブ ロモ- 1-メチル -2-プロピニル基、 3-ョード -1-メチル -2-プロピニル基、 3-クロ口- 1, 1-ジメチ ル- 2-プロピニル基、 3-ブロモ -1, 1-ジメチル- 2-プロピニル基、 3-ョード -1, 1-ジメチル- 2-プ 口ピニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味で あるアルキル- 0-基を表し、 例えばメトキシ基、 エトキシ基、 n-プロピルォキシ基、 i-プロピ ルォキシ基、 n -プチルォキシ基、 s-プチルォキシ基、 i-ブチルォキシ基、 t -プチルォキシ基、 n-ペンチルォキシ基、 1 -メチルブチルォキシ基、 2 -メチルブチルォキシ基、 3 -メチルプチルォ キシ基、 1-ェチルプロピルォキシ基、 1, 1-ジメチルプロピルォキシ基、 1, 2-ジメチルプロピル ォキシ基、 ネオペンチルォキシ基、 n-へキシルォキシ基、 1, 1-ジメチルブチルォキシ基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意 味であるハロアルキル- 0-基を表し、 例えばジフルォロメトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、 クロロジフルォロメトキシ基、 プロモジフルォロメトキシ基、 2-フルォロエトキシ基、 2-クロ 口エトキシ基、 2， 2， 2-トリフルォロエトキシ基、 1， 1, 2, 2，-テトラフルォロエトキシ基、 2 -ク ロロ- 1, 1, 2-トリフルォロエトキシ基、 2-ブロモ -1， 1， 2-トリフルォロエトキシ基、 ペン夕フル ォロエトキシ基、 2 -プロモ- 1, 1, 2, 2-テトラフルォロエトキシ基、 2, 2-ジクロロ- 1, 1, 2-トリフ ルォロエトキシ基、 2, 2, 2 -トリクロ口- 1, 1-ジフルォロエトキシ基、 2 -クロ口プロピルォキシ 基、 3-クロ口プロピルォキシ基、 ヘプ夕フルォロプロピルォキシ基、 2， 2， 2-トリフルォ口- 1- トリフルォロメチルエトキシ基、 2, 2， 3, 3-テトラフルォロプロピルォキシ基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 -へ キサフルォロプロピルォキシ基、 2 -プロモ- 1, 1, 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピルォキシ基等 が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルケニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記の 意味であるアルケニル -0-基を表し、 例えば 2-プロぺニルォキシ基、 2-ブテニルォキシ基、 2 - メチル -2-プロぺニルォキシ基、 3-メチル -2-ブテニルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルケニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜！]個よりなる前 記の意味であるハロアルケニル- 0-基を表し、 例えば 2-クロ口- 2-プロぺニル基、 3-クロ口- 2 - プロぺニル基、 3, 3 -ジフルォロ- 2 -プロぺニル基、 3, 3-ジクロロ- 2-プロぺニル基、 2, 3, 3-トリ フルォロ- 2-プロぺニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルチオの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味 であるアルキル- S-基を表し、 例えばメチルチオ基、 ェチルチオ基、 n-プロピルチオ基、 i-プ ロピルチオ基、 n -プチルチオ基、 s -プチルチオ基、 i -プチルチオ基、 t -プチルチオ基、 n-ペン チルチオ基、 1-メチルプチルチオ基、 2-メチルプチルチオ基、 3 -メチルプチルチオ基、 1 -ェチ ルプロピルチオ基、 I, 1-ジメチルプロピルチオ基、 1, 2-ジメチルプロピルチオ基、 ネオペンチ ルチオ基、 n-へキシルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。
本明細書における Ca~Cbハロアルキルチオの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記の 意味であるハロアルキル- S-基を表し、 例えばジフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチル チォ基、 プロモジフルォロメチルチオ基、 2, 2, 2 -トリフルォロェチルチオ基、 1, 1, 2, 2-テトラ フルォロェチルチオ基、 1, 1, 2-トリフルォロ- 2-クロロェチルチオ基、 ペンタフルォロェチル チォ基、 2-ブロモ -1， 1, 2, 2-テトラフルォロェチルチオ基、 ヘプ夕フルォロプロピルチオ基、 1, 2, 2, 2 -テトラフルォ口- 1-トリフルォロメチルェチルチオ基、 ノナフルォロブチルチォ基等 が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 〜 Cbシクロアルキルチオの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるシクロアルキル- S-基を表し、 例えばシクロプロピルチオ基、 シクロプチルチオ 基、 シクロペンチルチオ基、 シクロへキシルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の 炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル- S (0) -基を表し、 例えばメチルスルフィニル基、 ェチルスルフィエル 基、 n-プロピルスルフィニル基、 i-プロピルスルフィニル基、 n-ブチルスルフィニル基、 s -ブ チルスルフィニル基、 i-プチルスルフィニル基、 t -プチルスルフィニル基等が具体例として挙 げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるハロアルキル- S (0) -基を表し、 例えばジフルォロメチルスルフィニル基、 トリフルォロメチルスルフィニル基、 プロモジフルォロメチルスルフィニル基、 2, 2, 2 -トリフ ルォロェチルスルフィニル基、 2-プロモ- 1, 1, 2, 2 -テトラフルォロェチルスルフィニル基、 1, 2, 2, 2 -テトラフルオロ- 1-トリフルォロメチルェチルスルフィエル基、 ノナフルォロブチル スルフィニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca〜Cbシク口アルキルスルフィニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるシクロアルキル- S (0) -基を表し、 例えばシクロプロピルスルフィニル基、 シクロプチルスルフィエル基、 シク口ペンチルスルフィニル基、 シクロへキシルスルフィニル 基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルホニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるアルキル- S02-基を表し、 例えばメタンスルホニル基、 エタンスルホニル基、 n- プロピルスルホニル基、 卜プロピルスルホニル基、 n-ブチルスルホニル基、 s-ブチルスルホニ ル基、 i -プチルスルホニル基、 t-プチルスルホニル基、 n-ペンチルスルホニル基、 n-へキシル スルホニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Chハロアルキルスルホニルの表記は、 炭素原子数が a〜！)個よりなる 前記の意味であるハロアルキル- S02-基を表し、 例えばジフルォロメタンスルホニル基、 トリ フルォロメ夕ンスルホニル基、 クロロジフルォロメタンスルホニル基、 プロモジフルォロメタ ンスルホニル基、 2, 2, 2-トリフルォロェ夕ンスルホニル基、 1, 1, 2, 2-テトラフルォロエタンス ルホニル基、 1, 1, 2-トリフルォ口- 2-クロ口エタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 〜 Cbシクロアルキルスルホニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるシクロアルキル- S02-基を表し、 例えばシクロプロピルスルホニル基、 シ クロプチルスルホニル基、 シクロペンチルスルホニル基、 シクロへキシルスルホニル基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノの表記は、 水素原子の一方が炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、 例えばメチルアミ ノ基、 ェチルァミノ基、 n-プロピルアミノ基、 i-プロピルアミノ基、 II -プチルァミノ基、 卜ブ チルァミノ基、 t -プチルァミノ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲 で選択される。
本明細書におけるジ (Ca〜Cbアルキル)ァミノの表記は、 水素原子が両方とも、 それぞれ同一 でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキ ル基によって置換されたアミノ基を表し、 例えばジメチルァミノ基、 ェチル（メチル）アミノ基、 ジェチルァミノ基、 n -プロピル（メチル)アミノ基、 トプロピル（メチル）アミノ基、 ジ (n-プロ ピル)アミノ基、 n-ブチル (メチル）アミノ基、 トブチル（メチル)アミノ基、 トブチル (メチル） アミノ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキル力ルポエルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるアルキル- C (0) -基を表し、 例えば CH3C (0) -基、 C¾C¾C (0) -基、 C¾C¾C¾C (0) -基、 (CH3) 2CHC (0) -基、 C¾ (C¾) 3C (0) -基、 (C¾) 2CHC¾C (0) -基、 C¾C¾CH (C¾) C (0) -基、 (C¾) 3CC (0) - 基、 C¾ (C¾) 4C (0) -基、 C¾ (C¾) 5C (0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる 前記の意味であるハロアルキル- C (0) -基を表し、 例えば FCH2C (0) -基、 C1C¾C (0) -基、
F2CHC (0) -基、 C12CHC (0) -基、 CF3C (0) -基、 C1CF2C (0) -基、 BrCF2C (0) -基、 CC13C (0) -基、
CF3CF2C (0) -基、 C1C¾C¾CH2C (0) -基、 CF3CF2CF2C (0) -基、 C1C¾C (C¾) 2C (0) -基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルキル力ルポニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるシクロアルキル- C (0) -基を表し、 例えばシクロプロピル- C (0) -基、 1-メチ ルシクロプロピル- C (0) -基、 2-メチルシクロプロピル- C (0) -基、 2, 2 -ジメチルシクロプロピ ル -C (0) -基、 2, 2, 3, 3-テトラメチルシクロプロピル - C (0) -基、 シクロプチル- C (0) -基、 シクロ ブチル -C (0) -基、 シク口ペンチル- C (0) -基、 シクロへキシル -C (0) -基等が具体例として挙げら れ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル- 0-C (0) -基を表し、 例えば C¾0C (0) -基、 CH3C¾0C (0) -基、
(¾ [； ¾C¾0C (0) -基、 （C¾) 2CH0C (0) -基、 C¾ (C¾) 30C (0) -基、 （C¾) 2CHCH2OC (0) -基、
(C¾) 3C0C (0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシ力ルポニルの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるハロアルキル -0-C (0) -基を表し、 例えば C1C¾C 0C (0) -基、 CF3C¾0C (0) - 基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルチオ力ルポニルの表記は、 炭素原子数が a~b個よりなる 前記の意味であるアルキル- S-C (0) -基を表し、 例えば C¾SC (0) -基、 C¾C¾SC (0) -基、
C¾C¾CH2SC (0) -基、 （C¾) 2CHSC (0) -基、 （¾ (CH2) 3SC (0) -基、 （C¾) 2CHCH2SC (0) -基、 (CH3) 3CSC (0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノカルポニルの表記は、 水素原子の一方が炭素原子 数が a〜！）個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換された力ルバモイル基を表し、 例えば、 CH3NHC (0) -基、 C¾C¾NHC (0) -基、 C¾C¾C¾NHC (0) -基、 （C¾) 2CHNHC (0) -基、
C¾ (C¾) 3NHC (0) -基、 （CH3) 2CHC¾NHC (0) -基、 C CH2CH (C ) NHC (0) -基、 （C¾) 3CNHC (0) -基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 〜 ( ンクロアルキルアミノカルポニルの表記は、 水素原子の一方が炭 素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基によって置換されたカルバモ ィル基を表し、 例えばシク口プロピル- NHC (0) -基、 シクロブチル - NHC (0) -基、 シクロペンチ ル- NHC (O) -基、 シクロへキシル - HC (O) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子 数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ (Ca〜Cbアルキル）アミノカルポニルの表記は、 水素原子が両方とも、 そ れぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜！)個よりなる前記の意味で あるアルキル基によって置換された力ルバモイル基を表し、 例えば (C¾) 2NC (0) -基、
C¾C¾N (C¾) C (0) -基、 （C¾C¾) 2NC (0) -基、 （C¾CH2C¾) 2NC (0) -基、 （C¾C¾C¾C¾) 2NC (0) -基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。'
本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノチォカルボニルの表記は、 水素原子の一方が炭素 原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるァルキル基によって置換されたチォカルバモイル 基を表し、 例えば C¾NHC (S) -基、 CH3C¾NHC (S) -基、 C¾C¾CH2MC (S) -基、 （C¾) 2CH C (S) -基、 CH3 (C¾) 3NHC (S) -基、 （CH3) 2CHC¾NHC (S) -基、 C¾CH2CH (C¾) NHC (S) -基、 （C¾) 3CNHC (S) -基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ (Ca〜Cbアルキル)アミノチォ力ルポニルの表記は、 水素原子が両方とも、 それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味 であるアルキル基によつて置換されたチォカルバモイル基を表し、 例えば (CH3) 2NC (S) -基、 CH3CH2N (CH3) C (S) -基、 （C¾C¾) 2NC (S) -基、 （C¾C¾C¾) 2NC (S) -基、 （C¾C¾C¾CH2) 2NC (S) -基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノスルホエルの表記は、 水素原子の一方が炭素原子 数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表 し、 例えば C¾NHS02-基、 C¾C¾NHS02-基、 C¾C¾C¾NHS02-基、 （C¾) 2CHNHS02-基、
C¾ (C¾) 3NHS0r基、 （C¾) 2CHC¾NHS02 -基、 C¾C¾CH (CH3) NHS02 -基、 （C¾) 3CMS02 -基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ (Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、 水素原子が両方とも、 そ れぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味で あるアルキル基によつて置換されたスルファモイル基を表し、 例えば (C¾) 2NS02-基、
C¾C N (C¾) S02-基、 （C¾C¾) 2NS02-基、 （C¾C¾(¾) 2NS02-基、 （C¾C¾C¾C¾) 2NS02 -基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ (Ca〜Cbアルキル)ホスホリルの表記は、 水素原子が両方とも、 それぞれ 同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるァ ルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、 例えば (C¾0) 2P (0) -基、 （C¾C¾0) 2P (0) -基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ (Ca〜Cbアルキル)チォホスホリルの表記は、 水素原子が両方とも、 それ ぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a~b個よりなる前記の意味であ るアルキル基によつて置換されたチォホスホリル基を表し、 例えば (CH30) 2P (S) -基、
(C¾C¾0) 2P (S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書におけるトリ（Ca〜Cbアルキル）シリルの表記は、 それぞれ同一でも又は互いに相異 なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換さ れたシリル基を表し、 例えばトリメチルシリル基、 トリェチルシリル基、 トリ（n-プロピル）シ リル基、 ェチルジメチルシリル基、 n-プロピルジメチルシリル基、 n -プチルジメチルシリル基、 i -プチルジメチルシリル基、 t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキル力ルポニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるアルキル- C (0) - 0-基を表し、 例えば C¾C (0) - 0-基、 C¾C¾C (0) - 0-基、
C¾C¾C¾C (0) -0-基、 （C¾) 2CHC (0) - 0-基、 C¾ (CH2) 3C (0) -0-基、 （C¾) 2CHC¾C (0) -0 -基、
CH3C¾CH (CH3) C (0) - 0-基、 （C¾) 3CC (0) -0-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルカルボニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜！)個よ りなる前記の意味であるハロアルキル -C (0) -0-基を表し、 例えば FC¾C (0) -0-基、 C1C¾C (0) - 0-基、 F2CHC (0) - 0-基、 Cl2CHC (0) -0 -基、 CF3C (0) - 0-基、 C1CF2C (0) -0-基、 BrCF2C (0) - 0-基、 CCl3C (0) -0-基、 CF3CF2C (0) - 0-基、 CF3CF2CF2C (0) - 0-基、 C1C¾C¾C¾C (0) - 0-基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルホニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜！)個よりな る前記の意味であるアルキル- S02-0-基を表し、 例えば C¾S02-0-基、 C¾C¾S02- 0 -基、
C¾C¾C S02 - 0-基、 （C¾) 2CHS02- 0 -基、 CH3 (C¾) 3S02- 0-基、 （C ) 2CHC¾S02- 0-基、
CH3C¾CH (C¾) S02- 0-基、 (CH3) 3CS02- 0-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルスルホニルォキシの表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるハロアルキル- S02-0-基を表し、 例えば CF3S02- 0-基、 CF3CF2S02- 0 -基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルキル (Cd〜Ce)アルキル、 Ca~Cbハロシクロアルキル (Cd~ Ce)アルキル、 Ca〜Cbアルコキシ (Cd~Ce)アルキル、 Ca〜Cbハロアルコキシ (Cd~Ce)アルキル、 Ca〜Cbアルキルチオ (Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜 ハロアルキルチオ (Cd~Ce)アルキル、 (Z1) plに よって置換されていてもよいフエ二ルチオ（Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜Cbアルキルスルフィニル
(cd〜ce)アルキル、 ca〜cbハロアルキルスルフィニル (cd〜ce)アルキル、 ca〜cbアルキルスルホ ニル (Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜Cbハロアルキルスルホニル (Cd~Ce)アルキル、 ca〜c¾アルキルカル ポニル (Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜Cbハロアルキルカルボニル (Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜Cbアルコキシ カルポニル (Cd〜Ce)アルキル、 Ca〜C¾ハロアルコキシカルポニル (Cd~Ce)アルキル、 Ca〜Cbアル キルアミノカルポニル (Cd〜Ce)アルキル、 ジ (Ca〜Cbアルキル）ァミノカルボニル (Cd~Ce)アルキ ル、 トリ （ca〜cbアルキル）シリル (cd〜gアルキル、 （z1^によって置換されていてもよいフエ ニル (Cd〜Ce)アルキル、 L- (Cd〜Ce)アルキル又は M- (Cd〜Ce)アルキル等の表記は、 それぞれ前 記の意味である任意の ca〜cbシクロアルキル基、 ca〜cbハロシクロアルキル基、 ca〜cbアルコ キシ基、 ca〜cbハロアルコキシ基、 〜 c¾アルキルチオ基、 〜 cbハロアルキルチオ基、 （z1^ によって置換されていてもよいフエ二ルチオ基、 ca〜^アルキルスルフィニル基、 ca〜cbハロ アルキルスルフィニル基、 ca〜cbアルキルスルホニル基、 ca〜cb八口アルキルスルホニル基、 ca〜cbアルキルカルポニル基、 ca〜cbハ口アルキルカルボニル基、 ca〜cbアルコキシカルボ二 ル基、 ca〜cbハロアルコキシカルポニル基、 ca〜cbアルキルアミノカルボニル基、 ジ（ca〜cbァ ルキル）ァミノカルポニル基、 トリ（ca~cbアルキル）シリル基、 （z1^によって置換されていて もよいフエニル基、 L基又は M基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された 炭素原子数が d〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。 ' 本明細書における R7によって任意に置換された (Ca〜Ch)アルキル、 R18によって任意に置換 された (Ca〜[； b)アルキル、 によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキル、 R27によって任意に 置換された (Ca〜Cb)アルキル又は R35によって任意に置換された ( 〜 Cb)アルキルの表記は、 任 意の R7、 R18、 R23、 R27又は R35によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭 素原子数が a〜M固よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 各々の指定の炭素原子 数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルキル基上の置換基 R7、 18, R23、 R27又は R35が 2個以上存在するとき、 それぞれのお R18、 23, R27又は R35は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシ (Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、 前記の意味である 任意の Ca〜Cbハロアルコキシ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任 意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、 例え ば 2, 2, 2-トリフルォ口- 1— (2, 2, 2-トリフルォロェトキシ) - 1- (トリフルォロメチル)ェチル基、 3 -（1, 2 -ジクロロ- 1, 2, 2 -トリフルォロエトキシ) - 1, 1, 2, 2, 3, 3-へキサフルォロプロピル基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における R23によって任意に置換された ( 〜 Cb)ハロアルキルの表記は、 任意の R23 によって、 炭素原子に結合した水素原子又はハ口ゲン原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で 選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルキル基上の置換基 IPが 2個以上存在すると き、 それぞれの R23は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒドロキシメチル (Cd〜Ce)シクロアルキル、 Ca〜Cbアルコキシメチル (Cd〜 Ce)シクロアルキル、 Ca〜Cbアルキルチオメチル (C广 Ce)シクロアルキル、 Ca~Cbアルキルスル フィニルメチル (Cd〜Ce)シクロアルキル、 Ca〜Cbアルキルスルホニルメチル (Cd~Ce)シクロアル キル、 Ca〜Cbアルケニル (Cd〜Ce)シクロアルキル、 Ca~Cbハロアルケニル (Cd~Ce)シクロアルキ ル、 Ca〜Cbアルキルチオ (Cd~Ce)シク口アルキル、 Ca〜Cbアルキルスルフィニル (Cd〜Ce)シクロ アルキル又は ca〜cbアルキルスルホニル (cd~ce)シクロアルキル等の表記は、 それぞれ前記の 意味である任意のヒドロキシ基、 ca~cbアルコキシ基、 ca〜cbアルケニル基、 ca〜cbハロアル ケニル基、 Ca〜Cbアルキルチオ基、 Ca~Cbアルキルスルフィニル基又は Ca〜Cbアルキルスルホ ニル基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が d〜e個より なる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、 例えば 2-ビニルシクロプロピル基、 3, 3 -ジ メチル -2- (2-メチル -1 -プロべニル）シクロプロピル基、 2- (2, 2-ジクロロェテニル) - 3, 3-ジメ チルシクロプロピル基、 2 -（2-クロロ- 3， 3, 3-トリフルォロ _1 -プロべニル) -3, 3 -ジメチルシク 口プロピル基、 1- (メチルチオメチル）シクロプロピル基、 卜（メチルスルフィニルメチル）シク 口プロピル基、 1- (メチルスルホニルメチル)シクロプロピル基、 1- (メチルチオメチル）シクロ ブチル基、 2-ァリルシクロペンチル基、 1- (ヒドロキシメチル）シクロペンチル基、 ト（メトキ シメチル）シクロペンチル基、 1- (メチルチオメチル）シクロペンチル基、 1- (メチルスルフィ二 ルメチル）シクロペンチル基、 ト（メチルスルホニルメチル）シクロペンチル基、 2- (メトキシ） シクロペンチル基、 2- (メチルチオ）シクロペンチル基、 2- (メチルチオ）シクロへキシル基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における R7によって任意に置換された ( 〜 ）シクロアルキル、 Risによって任意 に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル、 R23によって任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル、 によって任意に置換された (Ca〜Cb)シクロアルキル又は R35によつて任意に置換された（Ca~ Cb)シクロアルキル等の表記は、 任意の R7、 R1S、 R23、 R27又は R35によって、 炭素原子に結合し た水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキ ル基を表す。 このとき、 R7、 R18、 R23、 R27又は R35による置換は、 環構造部分であっても、 側鎖 部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよく、 さらに、 それぞれの（Ca〜Cb)シクロア ルキル基上の置換基 R7、 R18、 R23、 R27又は R35が 2個以上存在するとき、 それぞれのお R18、 、 R27又は R35は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における R23によって任意に置換された（Ca〜Cb)ハロシクロアルキルの表記は、 任 意の R23によって、 炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原 子数が a〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。 このとき、 R23による置換 は、 環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよく、 さら に、 それぞれの（Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基 R23が 2個以上存在するとき、 それぞれ の R23は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における Ca~Cbアルキルアミノカルポニル (Cd~Ce)アルケニル又は (Z1) plによって 置換されていてもよいフエニル (Cd〜Ce)アルケニル等の表記は、 それぞれ前記の意味である任 意の Ca〜Cbアルキルアミノカルボニル基又は (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル基 によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が (！〜 e個よりなる前 記の意味であるアルケニル基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における R7によって任意に置換された ( 〜 Cb)アルケニル、 R18によって任意に置 換された (Ca〜Cb)アルケニル、 R27によって任意に置換された (Ca〜Cb)アルケニル又は I に よって任意に置換された (Ca〜Cb)アルケニルの表記は、 任意の R7、 R18、 R27又は R35によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜！]個よりなる前記の意味で あるアルケニル基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれ の（Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基 R7、 R18, R27又は が 2個以上存在するとき、 それぞれの R7、 R18、 R27又は R35は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における（Z1^によって置換されていてもよいフエニル (Cd〜Ce)アルキニル、 ナフ チル (Cd〜Ce)アルキニル又は L- (Cd〜Ce)アルキニル等の表記は、 任意の（Z1) p,によって置換さ れていてもよいフエエル基、 ナフチル基又は L基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任 意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、 各々の 指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における R7によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニル、 R18によって任意に置 換された (Ca〜Cb)アルキニル、 R27によって任意に置換された (Ca〜Cb)アルキニル又は R35に よって任意に置換された (Ca〜Cb)アルキニルの表記は、 任意の R7、 R18、 R"又は R35によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味で あるアルキニル基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれ の（Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基 R7、 R18、 R27又は R35が 2個以上存在するとき、 それぞれの R7、 R18、 R27又は R35は互いに同一でも、 または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における（Z1) ^によって置換されていてもよいフエニル (Ca~Cb)アルコキシの表記 は、 によって置換されていてもよいフエニル基によって炭素原子に結合した水素原子が 任意に置換された前記の意味である（ca〜c¾)アルコキシ基を表し、 ·（ca〜cb)アルコキシ基とし て例えば - C¾0-基、 - CH (C¾) 0-基、 - C (C¾) 20-基、 - CH2C¾0 -基、 - CH (C¾) C¾0 -基、
- C (C¾) 2C¾0-基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における（Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル (Ca〜 )アルキル力ルポ二 ルの表記は、 （Z') plによって置換されていてもよいフエニル基によって炭素原子に結合した水 素原子が任意に置換された前記の意味である（Ca〜Cb)アルキルカルボ二ル基を表し、 (Ca〜Cb) アルキルカルポニル基として例えば- CH2C (0) -基、 - CH (CH3) C (0) -基、 - C (C¾) 2C (0) -基、
-C¾C¾C (0) -基、 - CH (C¾) CH2C (0) -基、 - C (CH3) 2CH2C (0) -基、 -CH2CH (C¾) C (0) -基、
-C¾C (CH3) 2C (0) -基、 - CH2CH2C¾C (0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。
本明細書における（Z1) plによって置換されていてもよいフエニル (Ca〜Cb)アルコキシカルボ ニルの表記は、 によって置換されていてもよいフエニル基によって炭素原子に結合した 水素原子が任意に置換された前記の意味である（ca〜cb)アルコキシカルボ二ル基を表し、 （ca〜 アルコキシカルポニル基として例えば- C¾0-C (0) -基、 -CH (C¾) 0-C (0) -基、 - C (C¾) 20- C (0) -基、 - C¾C¾0- C (0) -基、 - CH (CH3) C¾0-C (0) -基、 -C (C¾) 2C¾0-C (0) -基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における（Z1) p,によって置換されていてもよいフエニル（Ca〜Cb)アルキルアミノカ ルポニルの表記は、 ,によって置換されていてもよいフエニル基によって炭素原子に結合 した水素原子が任意に置換された前記の意味である（ca〜cb)アルキルアミノカルボ二ル基を表 し、 （Ca〜Cb)アルキルアミノカルポニル基として例えば- CH2M - C (0) -基、 - CH (C¾) NH-C (0) -基、 - C (CH3) 2NH-C (0) -基、 - C¾C¾NH- C (0) -基、 - CH (CH3) CH2NH-C (0) -基、 - C (CH3) 2CH2NH-C (0) -基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R2と R3とが一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と 共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原 子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]、
[R1 と RMとが一緒になつて C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 5〜8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫 黄原子を 1個含んでもよく、 ]、
[R28と R29とが一緒になつて C2~C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 3 ~ 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫 黄原子を 1個含んでもよく、 ]、
[R31と R32とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]、
及び
[R36と R37とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫 黄原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばアジリジン、 ァゼチジン、 ピロリジン、 ォキサゾリジン、 チア ゾリジン、 イミダゾリジン、 ピぺリジン、 モルホリン、 チオモルホリン、 ピぺラジン、 ホモピ ペリジン、 ヘプタメチレンィミン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。 本明細書における
[ 9と R111とが一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又 は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばアジリジン、 ァゼチジン、 ァゼチジン- 2-オン、 ピロリジン、 ピロリジン- 2-オン、 ォキサゾリジン、 ォキサゾリジン- 2-オン、 チアゾリジン、 チアゾリジ ン- 2-オン、 イミダゾリジン、 イミダゾリジン- 2-オン、 ピぺリジン、 ピぺリジン- 2-オン、 モ ルホリン、 テトラヒドロ- 1, 3-ォキサジン- 2-オン、 チオモルホリン、 テトラヒドロ- 1, 3-チア ジン- 2-オン、 ピぺラジン、 テトラヒドロピリミジン- 2-オン、 ホモピぺリジン、 ホモピベリジ ン- 2-オン等が'挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[ 9と R11とが一緒になつて C2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜 7員環を形成し もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又 は窒素原子を 1個含んでもよく、 ]
の表記の具体例として、 例えばィソキサゾリン、 1, 4, 2-ジォキサゾリン、 1, 4, 2-ォキサチアゾ リン、 1, 2, 4-ォキサジァゾリン、 ジヒドロ _1， 2-ォキサジン、 ジヒドロ- 1, 4, 2-ジォキサジン、 ジヒドロ- 1, 4, 2 -ォキサチアジン、 ジヒドロ- 4H- 1, 2, 4-ォキサジァジン、 テトラヒドロ- 1, 2 -才 キサゼピン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、 Gで表される複素環及びシク口アルキル環の範囲とし て、 例えば G - 1、 G- 4、 G- 5、 G - 6、 G - 7、 G - 8、 G- 11、 G- 12、 G- 13、 G- 14、 G- 15、 G- 17、 G - 18、 G-2L G- 22、 G - 23、 G- 32、 G - 33、 G- 40、 G- 41、 G-42、 G-53、 G- 54、 G-55、 G- 56及び G-71から なる群が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、 W1又は W2で表される置換基として、 例えば酸素原子 又は硫黄原子が挙げられ、 これらのうち酸素原子が好ましい。
本発明に包含される化合物において、 Xで表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群 が挙げられる。
すなわち、 X-I：ハロゲン原子。
X - II：シァノ及びニトロ。
X - III：水素原子、 〜^アルキル及び ハロアルキル。
X - IV： 〜(；6アルコキシ及び ^〜(；6ハロアルコキシ。
X-V： 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜( 6アルキルスルフィニル、 C!~C6 ハロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル及び 〜 ハ口アルキルスルホニル。
X-VI： -N (R,T) R16 [ここで、 R16は、 水素原子、 C)〜( 6アルキル、 Cj〜C4アルコキシ ( 〜 ァ ルキル、 〜 アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 -CH0、 〜 アルキルカルボニル、 (^〜(；6ハロ アルキル力ルポニル、 C3〜C6シクロアルキル力ルポニル、 〜^アルコキシ力ルポニル、 〜 ハ口アルコキシカルポニル又は 〜(：6アルキルチオ力ルポニルを表し、 R17は、 水素原子又 は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R17は R2と一緒になって- C¾-を形成してもよいことを表 す。]。
本発明に包含される化合物において、 Yで表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群 が挙げられる。
すなわち、 Y-I：水素原子。
Y- II：ハロゲン原子。
Y-III： 〜 アルキル。
Y-IV： C! 、口アルキル、 ヒドロキシ ( 〜^)アルキル及び (； アルコキシ ( 〜 )ァ ルキル。
Y - V： ^~(；6アルコキシ。
Y- Ή： 〜 アルキルチオ。
本発明に包含される化合物において、 R1で表される置換基としては水素原子が好ましい。 本発明に包含される化合物において、 で表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群 が挙げられる。
すなわち、 R2- 1：水素原子。
R2- II： 〜 アルキル。
R2-III： d~c4アルコキシ (c,~gアルキル及び Ci〜c4アルキルチオ (c,~c4)アルキル。
R2- IV： C3〜C6アルケニル及び C3〜(； 6アルキニル。
本発明に包含される化合物において、 R3で表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群. が挙げられる。
すなわち、 R3- 1： (^〜(；8アルキル及び C3〜CSシクロアルキル。
R3 - II： C3〜C8アルケニル及び C3〜C8アルキニル。
R3- III : R2S0- ( 〜(；8)アルキル [ここで、 R2Sは 〜 アルキル又は- C (0) N (R32) R31を表し、 31は 〜 アルキルを表し、 R32は水素原子又は (^〜(；6アルキルを表す。]。
R3- IV : R280- ( 〜 アルキル [ここで、 R28は、 水素原子、 〜 アルキル、 ^〜 ハ口アル キル、 C^C,アルコキシ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニル
Figure imgf000064_0001
アルキル、 じ,〜 アルキル力ルポニル、 C3〜C6 シクロアルキル力ルポニル、 - C (0) N (R32) R31、 ジ（ 〜^アルキル）ホスホリル、 ジ ( 〜(；6アル キル)チォホスホリル、 卜リ (C!~C4アルキル)シリル又は (Z1) plによつて置換されていてもよい フエニルを表し、 R31は、 〜 アルキル、 C!〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 (Z1) ^によつ て置換されていてもよいフエニル ( 〜[； 4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニ ル又は (Ζ1) ^によって置換されていてもよいフエニルを表し、 R32は、 水素原子又は 〜 アル キルを表すか、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖 は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよいことを表す。]、 （M- - 〜 アルキル、 (M-2) - (C,~C8)アルキル、 (M-3) - (C,~C8)アルキル、 （M-4)― (C!~C8)アルキル、 (M-5)― (C,~C8)アルキ ル、 (M-6) - (C!~C8)アルキル、 (M- 7) - (Ci~Cs)アルキル、 （M - 14) - (Ci〜C8)アルキル、 （M-15) - (Ci〜C8)アルキル、 (M - 16) - ( 〜 )アルキル、 (M- 23) - ( 〜 ）アルキル、 (M- 24) - ( 〜 ）アル キル、 （M-25) - ( 〜 ）アルキル、 M- 4、 M - 5、 M- 14、 M- 15及び M- 16。
R3- V： 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 )アルキル、 トリ 〜 アルキル） シリル ( 〜 ）アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 (L-1)一 (C,~C8)アルキル、 (L-2) - 〜 )アルキル、 (L-3)― (C,~C8)アルキル、 （L - 4)一 ( 〜 ） アルキル、 （L- 45) - (C,~C8)アルキル、 （L- 46) - ^〜(：8)アルキル、 （L- 47) - ( 〜 ）アルキル、 c3〜c8アルケニル、 （z1) ^によって置換されていてもよいフエニル (c3〜gアルケニル、 c3〜c8 アルキニル、 （zi) plによって置換されていてもよいフエニル (c3〜(： 6)アルキニル、 ナフタレン - トイル- (c3〜gアルキニル、 ナフ夕レン- 2 -ィル- (c3〜gアルキニル、 （L-1) - (c3~c6)アルキ ニル、 （L-2) - (C3〜gアルキニル、 （L- 3) - (C3~C6)アルキニル、 （L - 4) - (C3〜C6)アルキニル、 (L-45)― (C3〜C6)アルキニル、 (L-46) - (C3~C6)アルキニル及び (L - 47)一 (C3〜C6)アルキニル。
R3-YI：シァノ ( 〜 ）アルキル、 Ci〜C6アルコキシカルボニル ( 〜 )アルキル、 C,~C67 ルキルアミノカルボニル (C!〜C8)アルキル、 ジ (C!〜 アルキル）ァミノカルポニル (Ci〜C8)アル キル、 H0N=C (R34) _ ( 〜 )アルキル、 R330N=C (R34) - ( 〜 )アルキル [ここで、 は、 ^〜(；6 アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜 )アルキルを表し、 R34は、 水素原子又は Ci〜C6アルキルを表す。] 及び アルキルァミノカルポニル (C3〜Ce)ァルケ ニル。
3-VII： ~(：4アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキ ル及び C,~C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル。
R3_VII I： HON-CH- (C,~C8)アルキル及び R330N=CH - (C,~C8)アルキル [ここで、 R33は C,~C67 ルキルを表す。]。
R3_IX： 28 (R29) - (C,~C8)アルキル [ここで、 28は 〜(；6アルコキシカルボニル、 C,~C67 ルキルスルホニル又はジ アルキル)チォホスホリルを表し、 は、 水素原子又は 〜 アルキルを表す。]。
R3-X： R30S (0) r (C,~C8)アルキル [ここで、 I は、 C!〜 アルキル、 (；！〜 ハ口アルキル、 ヒドロキシ (C,~C4)アルキル、 Ci〜C4アルコキシ (C!~C4)アルキル、 〜 アルキルチオ (C,~ C,,)アルキル、 C,〜C4アルキルカルボニル 〜 )アルキル、 C!〜 アルコキシカルボニル ( 〜 C4)アルキル、 ジ (C,~C4アルキル）ァミノカルポニル ( 〜 ）アルキル、 トリ（ 〜 アルキル) シリル ( 〜 ）アルキル、 (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル ( 〜 )アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 〜 アルキルチオ、 (Z') p,によって蹬換されていても よいフエニル、 L-21又は L- 45を表し、 rは、 0〜2の整数を表す。]、 （M-8) - ( 〜 ）アルキ ル、 (M-9) - (C,~C8)アルキル、 (M-10) - (C,〜C8)アルキル、 （M- 11) - ( 〜 ）アルキル、 （M- 17) - (Ci〜C8)アルキル、 (M- 18) - ( 〜 ）アルキル、 （M- 19) - ( 〜 )アルキル、 (M-26) - (C,~C8)アル キル、 (M-27) - (C,~C8)アルキル、 (M-28) - ((^〜(^アルキル、 M - 8、 M - 9、 M - 17、 M- 18及び M- 19。
R3 - XI： R28 (R29) N- ( 〜 ）アルキル [ここで、 R2Sは、 〜 アルキルカルボニル、 C3〜C6シク 口アルキルカルボニル、 C,~C6アルコキシカルボニル、 ジ (C,~Cr,アルキル）ァミノカルボニル、 〜 アルキルスルホニル、 ジ（ 〜 アルキル）アミノスルホニル、 (Z1) p,によって置換され ていてもよいフエニルスルホニル又はジ ( 〜 アルキル)チォホスホリルを表し、 29は、 水 素原子又は 〜 アルキルを表す。]、 (M-12) - (C,~C8)アルキル、 （M- 13) - ( 〜 )アルキル、 (M - 20)― (C,~C8)アルキル、 （M - 21)一 (C,~C8)アルキル、 (M-22)― (C!〜C8)アルキル、 M- 13、 M-21 及び M - 22。
R3 - XII： R2と R3とが一緒になつて形成する 3〜 7員環がアジリジン、 ァゼチジン、 ピロリジ ン、 ォキサゾリジン、 チアゾリジン、 ピぺリジン、 モルホリン、 チオモルホリン及びホモピぺ リジン。
R3 - XI II： 〜 アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜CSアルケニル及び C3〜C8アルキニル。 R3 - XIV： C,〜 アルキル、 〜 アルキルチォ（(；！〜 ）アルキル、 〜 アルキルスルフイエ ル (d~C4)アルキル及び C,~C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル。
R3- XV： R280- ( 〜 ）アルキル [ここで、 R28は 〜(；6アルキル又は- C (0) N (R32 1を表し、 R31 は C,〜C6アルキルを表し、 IFは水素原子又は ^〜(；6アルキルを表す。]、 C,〜C4アルキルチオ
(c,~c4)アルキル、 c,~c4アルキルスルフィニル (c,~gアルキル及び Ci〜c4アルキルスルホ ニル (C,~C4)アルキル。
R3 - XVI： 〜^アルキル、 I 0- ( 〜 ）アルキル [ここで、 R28は d~C6アルキル又は- C (0) (R32) R31を表し、 E31は {^〜(；6アルキルを表し、 R32は水素原子又は 〜 アルキルを表 す。]、 〜 ,アルキルチオ ((；,〜 )アルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル 〜 )アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 R28 (R29) N - (C!~C8)アルキル [ここで、 R28は C,~ C6アルコキシカルポニル、 〜 アルキルスルホニル又はジ ( 〜 アルキル)チォホスホリル を表し、 R29は、 水素原子又は ~(；6アルキルを表す。]、 H0N=CH- ( 〜 )アルキル及び
R330N=CH - ( 〜 アルキル [ここで、 IFは 〜 アルキルを表す。]。
本発明に包含される化合物において、 R4で表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群 が挙げられる。
すなわち、 R4- 1： 〜 アルキル及び 〜 ハロアルキル。
R4- II： c3〜c6シクロアルキル ( 〜 )アルキル、 c3〜c6ハロシクロアルキル (c^ アルキ ル、 〜 アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,〜C4ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C,〜 アル キルチオ (Ci-gアルキル、 c！〜 ( 、ロアルキルチオ (c,~c4)アルキル、 〜 アルキルスル フィニル 〜 ）アルキル、 〜(4ハ口アルキルスルフィニル ( 〜^)アルキル、 (：广^アルキ ルスルホニル (d~C4)アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 シァノ
(c,~gアルキル及び c,~c4ハ口アルコキシ (c,~c4)ハ口アルキル。
R4-II I： C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 14〜 M - 18及び M- 19。
4-IV： (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル及び 2-ナフチル。
R V : L- l〜L-4、 L - 8~L- 13、 L- 15~L- 23、 L-25〜L - 35、 L- 37、 L - 38、 L - 40、 L - 43〜L- 57及 び L-58。
R4-VI：水素原子、 ~(；6アルキル及び 〜 ハ口アルキル。
R4-VII :水素原子、 ハロゲン原子、 Ct〜C6アルキル及び Ci〜C6ハロアルキル。
R -VI I I： 〜 アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 ( ,〜(： 、口アル キルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 Ci〜( 、ロアルキルスルフィニル、 Cj〜C6アルキル スルホニル及び 〜^ハ口アルキルスルホニル。
R4-IX：ハロゲン原子及び 〜^ハ口アルキル。
本発明に包含される化合物において、 R5で表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群 が挙げられる。
すなわち、 R5-I：水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、
Figure imgf000066_0001
〜(；6ハロアルコキシ、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエノキシ、 C Ceアルキルチオ、 〜( 、ロアルキルチオ、 （Z2) plによって置換されていてもよ フエ二 ルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 (；!〜(； 、口アルキルスルフィエル、 (Z2) plによって置 換されていてもよいフエニルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 Ci〜C6ハロアルキル スルホニル、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 C,〜C6アルキルアミ ノ及びジ ( 〜 アルキル)ァミノ。 R5- II： C3〜C6シクロアルキル ((；,〜[； アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル ( 〜 ）アルキ ル、 アルコキシ（d~C4)アルキル、 〜^ハロァルコキシ 〜 ァルキル、 〜 アル キルチオ アルキル、 〜 ハロアルキルチオ ( ~( 4)アルキル、 〜 アルキルスル · フィニル (d~C4)アルキル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル (C!~C4)アルキル、 C,~C4アルキ ルスルホニル ((；,〜¾)アルキル、 〜 ハロァルキルスルホニル 〜 ）アルキル及びシァノ (C,~C6)アルキル。
R5-III： C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 ピロリジン- 1-ィル、 才キサゾ リジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィル、 ピぺリジン- 1-ィル、 モルホリン -1-ィル及び M。
R5- IV： - CH0、 -C (0) R9、 -C (0) OR9, - C (0) SR9、 - C (0)赚 10、 - C (0) N (R1G) R9、 - C (S)腿10、 -C (S) N (R10) 9, -CI^NOR11及び- C d^ NOR11 [ここで、 R9は、 〜 アルキル、 ハロアル キル、 （z1^によって置換されていてもよいフエニル（ 〜 ）アルキル、 c3~c8シクロアルキル 又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニルを表し、 は、 水素原子又は 〜 アルキ ルを表すか、 或いは、 R9と R1()とが一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキ レン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R11は、 C,〜C6アルキル、 Ci〜C6ハロアル キル又は (Z1) ^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜^)アルキルを表す力 或いは、 R9 と R11とが一緒になつて C2~C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員 環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜^アルキル基 によって任意に置換されていてもよい。]。
Rs-V： (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 卜ナフチル、 2-ナフチル及び L。
R5 - VI：ハロゲン原子、 C Coアルキル、 〜(；6ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C,~ ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 C,〜 アルキルスルフィニル、 〜 アルキルスル ホニル又はジ ( 〜 ）アルキルァミノ。
R5-VII： (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 L- 1〜L- 5、 L- 8〜L- 24、 L-28~L- 36、 L - 39、 L- 41、 L-42、 L- 45〜L- 47又は L-50。
R5-Vin :水素原子、 ハロゲン原子、 （；,〜 アルキル及び ^〜 ハ口アルキル。
R5_IX：シァノ、 C3〜C6シク口アルキル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル ( 〜 C4)アルキル、 〜 アルコキシ (C,~C4)アルキル、 〜 ハロアルコキシ
Figure imgf000067_0001
アルキル、 C!~C4アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 (； ^ハ口アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アル キルスルフィニル ( 〜 ）アルキル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル ( 〜 )アルキル、 C,~ C4アルキルスルホニル (Ci~C4)アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜 )アルキル及び シァノ 〜 )アルキル。
R5- X： C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル及び M。
R5 - XI：じ,〜 アルコキシ、 ^〜(；6ハロアルコキシ、 （Ζ>) ρ1によって置換されていてもよい フエノキシ、 C!〜C6アルキルチオ、 （；,〜(； 、ロアルキルチオ、 （Z1^によって置換されていて もよいフエ二ルチオ、 C,〜C6アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィエル、 (Z1) pl によって置換されていてもよいフエニルスルフィニル、 〜(；6アルキルスルホニル、 〜 ハ 口アルキルスルホニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル及び- Si (R13) (R14) R
R5-XII： (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル又は 2-ナフチル。
R5 - XIII： L- 1〜L- 4、 L - 15〜L- 17、 L - 19、 L - 20、 L - 22、 L - 23、 L - 45〜L- 47又は L- 50。
R5- XIV：水素原子。
R5- XV：水素原子、 〜 アルキル及び 、口アルキル。
本発明に包含される化合物において、 R6で表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群 が挙げられる。
すなわち、 R6-I： 及び R6bは各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 〜 アルキル又は 〜^ハ口アルキル。
- II： R6a及び R6bは各々独立して水素原子又は 〜 アルキル、 ^は水素原子、 ハロゲン 原子、 シァノ又は 〜 アルキル。
R6- I II : R6a、 R6b、 R6e及び R6dは各々独立して水素原子、 ノ、ロゲン原子、 〜 アルキル又は (；！〜 ハ口アルキル。
R6-IV : R6a及び R6bは各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 〜 アルキル又は 〜 ハ口 アルキル、 R6eは水素原子。
R6- V : R6a及び ^は各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 〜 アルキル又は 〜 ハ口 アルキル、 R 及び RMは各々独立して水素原子又は 〜(；6アルキル。
RLVI : R6a及び R6bは各々独立して水素原子又は 〜 アルキル、 ^は水素原子、 〜( 6ァ ルキル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホ二ル及ぴ (Z1^によって置換 されていてもよいフエニルスルホニル、 C,〜C6アルキル力ルポニル、 (；,〜(； (；ハ口アルキルカル ポニル、 （ 1)。！によって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル、 C! Cfiアルコキシ力ルポ ニル、 （广^ハ口アルコキシカルポニル及び (Z1^によって置換されていてもよいフエノキシ 力ルポニル、 ジ (Ci〜C6アルキル）ホスホリル又は (Z2) plによつて置換されていてもよいフエ二 ル。
R6-VI I： R6a及び R6eは水素原子、 6cは水素原子又は (； アルキル。
R6- VIII：; 6a及び R6bは各々独立して水素原子、 〜 アルキル又は 〜 ハ口アルキル。
R6-IX： \ \ R6c及び R6dは各々独立して水素原子、 〜 アルキル又は 〜 ハロアル キル。
-X： R6f, Rfe及び R6hは各々独立して水素原子、 〜(；6アルキル又は (： ハ口アルキル。
RHQ： R6iは水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜(；6アルキル、 口アルキル、 C,~ C6アルコキシカルポニル又は C,~C6ハ口アルコキシカルボニル、 R6i及び R6kは各々独立して水 素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル又は 〜 ハ口アルキル。
R6 - XI I： R6iは水素原子、 R6'及び R6kは各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ又は 〜 C6アルキル。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、 それぞれ任意に 組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。 G、 R4、 R5及び R6についての範 囲の組み合わせの例としては、 例えば以下の第 1表に示す組み合わせが挙げられる。 但し、 第 1表の組み合わせは例示のためのものであって、 本発明はこれらのみに限定されるものではな い。
1¾ 1表 (続き)
Figure imgf000069_0001
G-1 R4-I R5-VII R6-II G-41 R4-I R5-VII R6- IX
G - 1 R4-I R5-XII 6-II G - 41 R4 - 1 R5 - XII R6 - IX
G-1 R4 - IV R5-VI R6-II G-41 R4-IV R5-VI R6 - IX
G-1 4-IV R5- VIII R6 - II G-41 R4-IV R5-VIII R6 - IX
G-1 R4 - IV R5-XIV R6-II G-41 R4- IV R5-XIV R6 - IX
. G-1 R4-V R5-VI R6-II G-41 R4-V R5-VI R6-IX
G-1 R4-V R5 - VI 11 R6-II G-41 R4-V R5 - VII I R6-IX
G - 1 R4-VI R5 - VII R6- II G-41 R4-VI R5- VII R6-IX
G-1 R4 - VI R5- XII R6-n G-41 R4 - VI R5 - XII R6 - IX
G-4 R4 - 1 R5 - V R6- III G-5 R4- 1 R5- V R6-V
G-4 4-I R5-VII R6-III G-5 R4 - 1 R5 - VII R6-V
G-4 R4 - 1 R5- XII R6- III G-5 R4- 1 R5- XII R6-V
G-4 R4 - 1 R5 - XIII R6- III G-5 R4-I R5- XIII R6-V
G-4 R4 - II R5-VII R6 - III G-5 R4- II R5-VII R6-V
G-4 R4-II R5-XII R6 - III G-5 R4- II R5 - XII R6 - V
G-4 R4 - III R5 - 1 R6- III G-5 R4- III R5-I R6-V
G-4 R4 - III R5-II R6- III G-5 R4- III R5- II R6-V
G - 4 R4-III R5-VI R6- III G-5 R4- III R5-VI R6-V
G-4 R4-III R5-VIII R6-III G-5 R4-III R5-VIII R6-V
G-4 R4-IV s-I R6 - III G-5 R4-IV R5 - 1 R6-V
G-4 R4 - IV R5-VI R6- III G-5 4-IV R5-VI R6-V
G-4 R4 - IV R5-VIII R6-III G-5 R4-IV R5-VIII R6-V
G-4 R -V 5-I R6-III G-5 4-V R5 - 1 R6-V
G-4 R4-V R5- VI R6- III G-5 R4-V R5-VI ' 6-V
G-4 4-V R5- VIII R6- III G-5 R4-V 5-VIII R6-Y
G-6 R4-I R5-V R6-IV G-6 R4-III R5-VI R6-IV
G-6 4-I R5-VII R6-IV G-6 4-III R5-VIII 6-IV
G - 6 R4-I R5- XII R6-IV G-6 R4-IV R5-I R6-IV
G-6 -I R5-XIII R6-IV G-6 4-IV R5 - VI R6-IV
G-6 R4 - Π R5-VII R6-IV G-6 R4-IV R5-VIII R6-IV G-6 R4-] I R5-XII R6 - IV G-6 R4-V R5-I R6- 1
G-6 R4 -〗 II R5 - 1 R6 - IV G-6 R4-V R5 - VI R6- 1
G-6 R4 -] II 5-II R6-IV G-6 R4-V R5-VIII R6-l
G-7 R4-] R5- 1 R6 - 1 G-7 R4-IV 5-I R6-l
G-7 R4-] R5-II 6-I G-7 4-IV R5-II R6-I
G-7 R4-] R5- III R6 - 1 G-7 R4-IV 5-III R6-l
G-7 R4 -] R5 - IV R6- 1 G-7 R4 - IV R5-IV R6-]
G-7 R4 -] R5-V R6 - 1 G-7 R4-IV R5-V R6-]
G-7 R4-] R5-VI R6 - 1 G-7 R4-IV R5-VI R6 -】
G-7 R4- ] R5- VII R6-I G-7 R4 - IV 5-VII 6-]
G-7 R4-] R5-VIII R6-I G-7 R4-IV R5-VIII R6-]
G-7 R4-] R5 - IX R6-I G-7 R4- IV R5-IX R6-l
G-7 R4-] R5-X R6- 1 G-7 R4- IV R5-X R6-]
G-7 R4 -] R5 - XI R6 - 1 G-7 R4-IV R5 - XI R6-]
G-7 R4 -] R5-XII R6- 1 G-7 R4 - IV R5-XII R6 -]
G-7 R4-] R5-XIII R6-I G-7 R4 - IV R5- XIII R6-]
G-7 R4- ] 1 R5-I R6-I G-7 R4-V R5-I R6 -]
G-7 R4 -] 1 R5-II R6 - 1 G-7 R4-V R5-II R6-]
G-7 4-] R5- III R6-I G-7 4-V R5- III 6-]
G-7 R4 -] RS-IV R6 - 1 G-7 R4-V R5-IV R6-]
G-7 R4-] 1 R5 - V R6-I G-7 R4-V R5-V R6-]
G-7 R4- ] [I R5-VI R6- 1 G-7 R4-V R5-VI 6-]
G-7 R4-] 1 R5-VII R6- 1 G-7 R4-V R5- VII 6-]
G-7 R4-] 1 R5 - VII I R6 - 1 G-7 R4-V R5 - VIII R6-]
G-7 R4-] [I R5 - IX 6-I G-7 R4-V R5 - IX R6-]
G-7 4-] [I R5-X R6 - 1 G-7 R4 - V R5-X R6 -】
G-7 R4-] [I R5-XI R6-I G-7 R4-V R5-XI R6-]
G-7 R4-] [I 5-XII 6-I G-7 R4 - V 5-XII 6-]
G-7 4-] [I R5-XIII R6-I G-7 4-V ' 5-XIII R6 -]
G-7 4-] [II R5-I R6-I G-7 R4-VI R5 - 1 R6 -]
G-7 R4-] [II R5-II R6-I G-7 R4-VI R5-II R6- ]
G-7 R4- R5 - III R6-I G-7 4-VI R5 - III 6-]
G-7 R4- ] R5-IV R6 - 1 G-7 R4-VI R5-IV R6 -]
G-7 R4-] R5-V R6 - 1 G-7 R4-VI R5-V R6 -]
G-7 R4 - R5-VI R6 - 1 G-7 R4-VI R5-VI R6-]
G-7 R4- R5- VII R6-I G-7 4-VI R5-VII R6 -]
G-7 4-] R5-VIII R6-I G-7 4-VI R5-VIII R6-] G-7 R4- III R5-IX 6-I G-7 R -VI R5-IX 6-I
G-7 R4- III R5-X R6- 1 G-7 R4-VI R5-X 6-I
G-7 R4 - III R5-XI R6- 1 G-7 R4- VI R5-XI R6-I
G-7 R4-III R5- XII E6-I G-7 R4-VI 5-XII R6 - 1
G-7 R4-III R5- XIII R6- 1 G-7 R4-VI 5-XIII R6-I
G - 11 R4-I R5- VII R6-VI G-21 R4- 1 R5-VII R6-VI
G - 11 -I R5-XII R6-VI G - 21 R4- 1 R5 - XII R6-VI
G- 11 R4-IV R5- 1 R6 - VI G-21 R -IV R5-I R6-VI
G-ll R4-IV R5-VI R6-VI G-21 R4-IV R5-VI 6-VI
G-ll R4-IV R5 - VI II R6-VI G-21 R4-IV R5 - VIII R6-VI
G-ll R4-IV R5-XIV R6 - VI G-21 R4-IV 5-XIV R6-VI
G-ll 4-VI 5-I 6-VI G-21 R4-VI R5-I R6-VI
G-ll R4-VI R5-V R6-VI G-21 R4 - VI R5-V R6-VI
G-ll R4-VI R5-VI R6-VI G-21 R4-VI 5-VI R6-VI
G-ll R4-VI R5-VII R6-VI G-21 R4-VI R5-VII R6-VI
G-ll 4-VI R5- VIII R6-VI G-21 R4-VI R5 - VI 11 6-VI
G-ll R4-VI 5-XIV 6-VI G-21 R4-VI R5-XIV R6-VI
G - 12 R4 - 1 R5-I R6-VI G-22 R4 - 1 R5 - 1 R6-VI
G - 12 R4-I R5-VI R6 - VI G-22 R4 - 1 R5- VI 6-VI
G-12 E4-I R5-VII R6-VI G-22 R4-I R5-VII R6-VI
G - 12 R4-I R5 - VI I I R6 - VI G-22 R4- 1 R5- VIII R6 - VI
G-12 4-I R5-X R6-VI G-22 R4- 1 R5-X R6-VI
G-12 4-I R5- XII R6 - VI G-22 R4-I R5-XII R6 - VI
G-12 R4-I R5-XIV 6-VI G-22 R4-I R 5 - XIV R6-VI
G-12 4-IV R5-I R6-VI G-22 R4-IV R5-I 6-VI
G-12 R4 - IV R5-VI 6-VI G-22 R4 - IV 5-VI R6-VI
G-12 R4-IV R5 - VIII R6-VI G-22 R4-IV R5 - VIII R6 - VI
G-12 R4-IV R5-XIV R6-VI G-22 -IV R5-XIV R6-VI
G-12 R4-VI R5-I R6-VI G-22 R4 - VI R5 - 1 R6-VI
G-12 R4-VI R5-VI R6-VI G-22 R -VI R5-VI R6-VI
G-12 R4 - VI R5-VIII R6-VI G-22 R4-VI R5 - VII I R6-VI
G-12 R4-VI R5-XIV 6-VI G-22 R4 - VI R5-XIV R6-VI
G-13 R4-I R5-III R6-VIII G-17 R4- 1 5-III 6-VIII
G-13 R4- 1 5-V R6-VIII G-17 R4 - 1 5-V R6 - VI I I
G-13 4-I R5 - VII R6-VIII G-17 R4- 1 R5-VII R6-VIII
G-13 R4-I R5-X R6-VIII G-17 4-I R6-X R6-VIII
G-13 R4- 1 R5-XII R6-VIII G-17 R4 - 1 R5-XII R6-VIII G-13 R4 - 1 R5-XIII R6-VIII G- -17 R4-I R5- XIII R6- VIII
G-13 R4 -II R5-VII R6- VIII G- -17 R4 - II R5 - VII R6 - VI I I
G-13 4 -II I R5-I 6-VIII G- -17 R4-III 5-I 6-VIII
G-13 R4 -III R5 - II R6-VIII G- -17 R4 - III 5-II R6-VIII
G-13 R4 -III R5-VI R6 - VII I G- -17 R4- III R5-VI R6- VIII
G-13 R4 - II I R5-VIII R6- VIII G- •17 R4- III R5-VIII R6 - VIII
G-13 R4 -III R5-XIV R6- VIII G- -17 R4- III R5-XIV R6 - VI I I
G-13 R4 -IV 5-I R6- VIII G- -17 R4 - IV R5 - 1 R6 - VI I I
G-13 R4 -IV R5 - VI R6- VIII G- -17 R4 - IV R5- VI R6-VIII
G-13 R4 -IV 5-VIII R6 - VIII G- -17 R4-IV R5-VIII R6-VIII
G-13 R4 -IV R5-XI R6 - VI I I G- -17 R4-IV R5 - XI R6- VIII
G-13 R4 -IV R5 - XIV R6 - VIII G- ■17 R4-IV R5-XIV R6-VIII
G-13 R -V R5 - 1 R6- VIII G- -17 R -V R5 - 1 R6- VIII
G-13 R4 -V R5-VI R6 - VIII G- -17 R4-V R5 - VI R6 - VIII
G-13 R4 -V R5-VIII R 6-VIII G- -17 4-V R5-VIII R6- VIII
G-13 R4 - V R5-XI R6 - VI I I G - -17 R4-V R5-XI R6 - VI I I
G-13 R4 -V R5-XIV R6-VIII G- ■17 R4-V R5-XIV R6-VIII
G-14 R4 -I R5- III R6 - VI I I G- -18 R4- 1 R5 - III R6-VIII
G - 14 R4 -I R5-V R6-VIII G- -18 R4- 1 R5-V R6-VIII
G-14 R4 -I R5-VII R6 - VIII G- -18 R4-I R5-VII R6-VII1
G-14 R4 -I R5-X R6 - VI I I G- -18 R4-I R5-X R6-YIII
G-14 R4 -I R5-XII R6-VIII G- -18 4-I R5- XII R6-VIII
G-14 R4 -I R5-XIII R6- VIII G- 18 R4-I R5- XIII R6- VIII
G-14 R4 -II R5-VII R6-VIII G- ■18 R4-II R5-VII R6-VIII
G-14 R4 -III R5 - 1 R6 - VI I I G- 18 R4 - III R5 - 1 R6- VIII
G-14 R4 -III R5- II R6 - VI I I G- 18 4-III R5 - II R6 - VI I I
G-14 R4- -II I 5-VI R6-VIII G - 18 R -III R5-VI R6 - VIII
G-14 R4- -III R5-VIII R6- VIII G- 18 R4- III 5-VIII R6- VIII
G-14 R4 - -I II R5-XIV R6 - VI II G- 18 R4 - III R5-XIV R6-VIII
G-14 R4- -IV R5 - 1 R6-VIII G - 18 R4-IV R5 - 1 R6-VIII
G-14 R4- -IV 5-VI R6-VIII G- 18 R4 - IV R5-VI R6-VIII
G-14 R4- -IV R5-VIII 6-VIII G- 18 R4 - IV R5-VIII R6- VIII
G-14 R4- -IV R5-XI R6 - VI I I G- 18 4-IV R5-XI R6 - ΉΙΙ
G-14 R4- -IV R5-XIV R6 - VIII G - 18 R4-IV R5 - XIV 6-VIII
G-14 R4 - -V R5- 1 R6- VIII G- 18 R4-V' R5- 1 R6-VIII
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G-55 R4-V R5 - XIV R6-X G-56 R4 -V R5- XIV R6- -X
G-55 R4-V R5-XV R6- X G- 56 R4- -V R5- V R6- -X 1?4_ 1?5_ΤΤ ΐ?6_γτ rT_71 P5
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G-71 R4- [V R5-IX R6-XI G-71 R4 - IX R5 -VII R6 - XI
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G-71 R4- [V R5 - XI R6-XI G-71 R4-IX R5- - X R6- XI
G-71 R4- [V R5-XIV R6-XI G-71 -IX R5- -XI R6-XI G-71 R4-V R5-II R6-XI G-71 R4 - IX R 5 - XII R6 - XI
G-71 4-V R6-XI G-71 R4 -IX R5-XIII R6-XI
G-71 R4-IV R5-XIV R6-XI I G-71 R4- -V R5 - XIV R6-XII 本発明化合物は、 例えば以下の方法により製造することが出来る
製造法 A -
Figure imgf000075_0001
一般式 (4) [式中、 G, W1, Ψ, X, Y, R4, Rs, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で 表される化合物と一般式 (5) [式中、 R2及び R3は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物 とを、 該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、 必要ならば触媒の存在下、 反応させる ことにより、 一般式（1)において R1が水素原子である一般式（1-1) [式中、 G, Ψ, Ψ, X, Y, 2, 3, I4, R6, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される本発明化合物を得るこ とができる。
反応基質の量は、 一般式 (4)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の一般式 (5)で表 される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよ く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂 肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロ ロェタン、 1， 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族 ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 1, 2-ジメトキシェタン、 テトラヒドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチル ホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 N-メチル -2-ピロリドン等のアミド類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸等のカルボン酸類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N、 N -ジメチルァ二 リン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 メタノール、 エタノール、 エチレン グリコール等のアルコール類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン、 1, 3-ジ メチル -2 -イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これら のうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 触媒を用いる場合、 反応の触媒としては、 例えば塩酸、 硫酸、 硝酸等の鉱酸類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 P-トルエンスル ホン酸等の有機酸類、 トリェチルァミン塩酸塩、 ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、 塩 化亜鉛、 ヨウ化亜鉛、 四塩化チタン、 塩化セリウム、 イッテルビウムトリフレート、 三フッ化 ホウ素 -エーテル錯体等のルイス酸を、 一般式 (4)で表される化合物に対して 0 . 0 0 1 ~ 1当 量用いることができる。
反応温度は— 6 0 から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反 応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で 任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式 (4)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の一般式 (5)で 表される化合物を用い、 無溶媒か、 或いはテトラヒドロフラン又は 1, 4-ジォキサン等の溶媒 を用い、 5 0でから反応混合物の還流温度の温度範囲で、 3 0分から 2 4時間反応を行なうの が好ましい。
製造法 B
Figure imgf000076_0001
一般式 (6) [式中、 G， Ψ, X, Υ, R4, R5, R6, 1, m及び ηは前記と同じ意味を表す。] で表さ れる化合物と一般式 (5) [式中、 R2及び R3は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを 製造法 Αと同様な条件下反応させることにより、 一般式（1)において W2が酸素原子であり、 R1 が水素原子である一般式（1-2) [式中、 G, W, X, Y, R2, R3, R4, 6, R6, 1, m及び nは前記 と同じ意味を表す。] で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法 C
Figure imgf000077_0001
(1-3)
一般式 (7) [式中、 Ψ, X, R3及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一般式 (8) [式中、 G, Y, R1, R4, R5, R6, 1及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを 製造法 Aと同様な条件下反応させることにより、 一般式（1)において W2が酸素原子であり、 R2 が水素原子である一般式（1-3) [式中、 G, Ψ, X, Y, R1, R3, 4, R5, R6, 1, m及び nは前記 と同じ意味を表す。 ] で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法！）
Figure imgf000077_0002
(5) (1-4)
—般式 (9) [式中、 G, Ψ, X, Y, 1, R4, l\ R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で 表される化合物と一般式 (5) [式中、 R2及び R3は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物 とを、 該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、 必要ならば塩基の存在下、 縮合剤を用 いて反応させることにより、 一般式 (1)において が酸素原子である一般式 (1-4) [式中、 G, Ψ, X， Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される本発明 化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (9)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0 0当量の一般式 (5)で 表される化合物を用いることができる。 縮合剤は、 通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、 例えば向山試薬 (2 -ク口口- N-メチルピリジニゥム アイオダィド）、 DCC (1, 3-ジシクロへキシルカルポジイミ ド）、 WSC (トェチル- 3- (3-ジメチルァミノプロピル) -カルポジイミド 塩酸塩)、 CDI (力ルポ ニルジイミダゾール)、 ジメチルプロピニルスルホニゥム ブロマイド、 プロパルギルトリフエ ニルホスホニゥム ブロマイド、 DEPC (シァノ憐酸ジェチル） 等を、 一般式 (9)で表される化合 物に対して 1〜4当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよ く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂 肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロ ロェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族 八ロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 1, 2-ジメ卜キシェタン、 テトラヒドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチル ホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 N-メチル -2-ピロリドン等のアミド類、 トリェチルァ ミン、 トリプチルァミン、 N、 N -ジメチルァ二リン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピ リジン類、 ァセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で 用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないカ^ 塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 例え ば水酸化ナトリウム、 7K酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリ ゥム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 Ν、 Ν-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール、 1, 8-ジァ ザビシク口 [5, 4, 0] -7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式 (9)で表される化合物に対して 1〜4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反 応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で 任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式 (9)で表される化合物 1当量に対して：!〜 2 0当量の一般式 (5)で 表される化合物及び 1 ~ 4当量の WSC (1 -ェチル- 3 - (3-ジメチルァミノプロピル) -カルボジィ ミド 塩酸塩)、 CDI (力ルポニルジイミダゾール） 等の縮合剤を用い、 必要ならば 1 ~ 4当量 の炭酸カリウム、 卜リエチルァミン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン等の塩基存在下 にて、 無溶媒か又はジクロロメタン、 クロ口ホルム、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等の溶媒を用い、 0でからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 E
Figure imgf000079_0001
(1-5)
一般式（10) [式中、 Ψ, X, 2, R3及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一 般式 (8) [式中、 G, Y, 1, R4, R5, R6, 1及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物 とを製造法 Dと同様な条件下反応させることにより、 一般式（1)において W1が酸素原子である 一般式（1-5) [式中、 G, Ψ, X, Y, 1, 2, R3, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表 す。] で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法 F
Figure imgf000079_0002
(1 -6)
(12)
一般式（11) [式中、 X, R3及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を文献記載の 公知の方法、 例えばケミカル ·レビューズ [Chem. Rev. ] 1 9 9 0年、 9 0巻、 8 7 9頁等に記 載の方法に準じて位置選択的リチォ化後、 一般式（12) ぼ中、 G, W, Y, 4, R5, R6, 1及び n は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と反応させることにより、 一般式（1)において W2が酸素原子であり、 R1及び R2が水素原子である一般式（1-6) [式中、 G, W1, X, Y, R3, R4, R5, R6, 1, m及び n は前記と同じ意味を表す。] で表される本発明化合物を得ることができる。 なお、 -Liはプチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法 G
Figure imgf000080_0001
(1-7)
一般式（13) [式中、 G, X, Y, R4, 5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表され る化合物と一般式（14) [式中、 W2及び R3は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製 造法 Fと同様な条件下反応させることにより、 一般式（1)において、 W1が酸素原子であり、 R1 及ぴ R2が水素原子である一般式（1-7) [式中、 G, Ψ, X, Y, R3, R4, R5, R6, 1, m及び nは前 記と同じ意味を表す。] で表される本発明化合物を得ることができる。 なお、 R- Liはプチルリ チウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法 H
Figure imgf000080_0002
(1-8) (1-5)
一般式 (1)において W1が酸素原子であり、 R1が水素原子である一般式 U- 8) [式中、 G, Ψ, X, Y, R2, 3, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される本発明化合物と一 般式 (15) [式中、 R1は前記と同じ意味を表し、 J1は塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 C!~C4 アルキルカルボニルォキシ基 (例えば、 ビバロイルォキシ基)、 〜 アルキルスルホネート 基 （例えば、 メ夕ンスルホニルォキシ基)、 〜[； 4ハロアルキルスルホネート基 (例えば、 ト リフルォロメ夕ンスルホニルォキシ基)、 ァリールスルホネート基 （例えば、 ベンゼンスルホ ニルォキシ基、 -トルエンスルホニルォキシ基) 又はァゾリル基 (例えば、 イミダゾ一ル -1- ィル基） のような良好な脱離基を表す。] で表される化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、 一般式（1)において W1が酸素原子である一般式（1-5) [式中、 G, Ψ, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, Ψ, 1, m及び nは 前記と同じ意味を表す。 ] で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (1-8)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の一般式（15) で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよ く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂 肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロ ロェタン、 1, 1, 1-トリクロロェ夕ン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族 ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 1， 2-ジメトキシェタン、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチル ホルムアミド、 ジメチルァセトアミド、 N-メチル -2-ピロリドン等のアミド類、 トリェチルァ ミン、 トリブチルァミン、 N、 N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピ リジン類、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン、 1, 3-ジメチル -2-ィミダゾリジノン及び水等が挙げられ る。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 塩基を用いる場合、 用いられる塩基としては、 例えば水素化ナトリウム、 水素化カリウム等 のアルカリ金属水素化物、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 ナ トリウムエトキシド、 カリウム夕ーシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、 リ チウムジイソプロピルアミド、 リチウムへキサメチルジシラザン、 ナトリウムアミド等のアル カリ金属アミド類、 ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、 炭酸ナトリウム、 炭酸 カリウム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリブチルアミ ン、 N, N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール、 1, 8 -ジ ァザビシク口 [5, 4, 0] -7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式（1-8)で表される化合物に対し て 1〜4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 υから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反 応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で 任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式 (卜 8)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の一般式 (15)で表される化合物を用い、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン、 ァセトニトリルや Ν、 Ν-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、 必要ならば塩基として水素化ナトリウム、 力リウ ムターシャリーブトキシド、 水酸化カリウム、 炭酸カリウム、 トリエヂルァミンやピリジン等 を一般式（卜 8)で表される化合物 1当量に対して 1〜 3当量用いて、 0〜 9 0での温度範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 I
Figure imgf000082_0001
(1-9) (1-4)
一般式（1)において W2が酸素原子であり、 R2が水素原子である一般式 (1-9) [式中、 G, Ψ, X, Y, R1, R3, R4, R5, 6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される本発明化合物と一 般式 (16) [式中、 R2及び J1は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製造法 Hと同様 な条件下反応させることにより、 一般式（1)において W2が酸素原子である一般式（1-4) [式中、 G, Ψ, X, Υ, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 1, m及び ηは前記と同じ意味を表す。] で表される本発 明化合物を得ることができる。
製造法 J
Figure imgf000082_0002
R2 R 3J
(17) (i-i )
一般式（17) [式中、 Ψ, Ψ, X, Y, R1, R3, 4, R6a, 6b, m及び nは前記と同じ意味を表 す。] で表される化合物と一般式 (18) [式中、 R5は前記と同じ意味を表し、 J2は水素原子又は 塩素原子、 臭素原子等のハロゲン原子を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えばへテロサイクルズ [Heterocydes] 1996年、 43巻、 1771頁、 ジャーナル ·ォ ブ.ヘテロサイクリック ·ケミストリ— [j Heterocyclic Chem. ] 1990年、 27巻、 769頁、 ュス夕ス ' リ一ピッヒス 'アンナ一レン 'デァ 'へミー [Justus Liebigs Ann. Chem. ] 1989年、 985頁、 テトラへドロン：アシンメトリー
[Tetraliedron:Asymmetry] 1997年、 8卷、 245頁、 テトラへドロン ' レターズ
[Tetrahedron Lett. ] 1986年、 27巻、 4647頁、 国際特許出願公報 （W0 01/12613号公報、 WO 02/076956号公報） 等に記載の方法に準じて反応させるか、
.或いは、 一般式 (17)で表される化合物と一般式 (19) [式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えばケミストリー · レターズ [Chem.
Lett. ] 1 990年、 559頁、 シンセシス [Synthesis] 1 997年、 309頁、 シンセティック ·コミュニケーションズ [Synth. Commun. ] 1988年、 18巻、 23 15頁 等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式（1)において Gが G-7である一般式（1 - 10) [式中、 Ψ, Ψ, X, Y, 1, R2, R3, R4, 5, R6a, R6, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
製造法 A〜製造法 Jにおいて、 反応終了後の反応混合物は、 直接濃縮、 又は有機溶媒に溶角早 し、 水洗後濃縮、 又は氷水に投入、 有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、 目的 の本発明化合物を得ることができる。 また、 精製の必要が生じたときには、 再結晶、 カラムク 口マトグラフ、 薄層クロマトグラフ、 液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分 離、 精製することができる。
製造法 Aにおいて本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式 (4)で表される化 合物、 及び一般式 (4)において W1及び W2が酸素原子であり、 （X)raが 3位ニトロ基である一般式 (2)で表される化合物は、 次のようにして合成できる。
RiL、式 1
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0002
すなわち、 一般式 (20) 中、 X及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一 般式 (8)において R1が水素原子である一般式 (8-1) [式中、 G, Y, R4, R5, R6, 1及び nは前記 と同じ意味を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えばべリヒテ ·デア - ドイツチェン'へミツシェン 'ゲゼルシャフト [Ber. Dtsch. Chem. Ges. ] 1 9 0 7年、 4 0卷、 3 1 7 7頁、 ジャーナル ·ォブ 'ザ.ケミカル.ソサイエティー 〖J. Chem. Soc. ] 1 9 5 4年、 2 0 2 3頁、 ジャーナル'ォプ ·ザ ·ケミカル ·ソサイエティ一'パーキン · 卜 ランスァクションズ、 1 [J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1] 1 9 9 4年、 2 9 7 5頁等に記載 の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (4)において 及び W2が酸素原子である一般式 (4-1) [式中、 G, X, Y, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合 物を容易に合成することができる。
また、 市販の 3—ニトロフタル酸無水物 (20- 1)と一般式 (3) 中、 G, Y1, Y2, R4, R6, R6, 1及び nlは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを同様な条件下反応させることによ り、 一般式 (2> [式中、 G, X, Υ1, Ψ, R4, R5, 6, 1, m及び nlは前記と同じ意味を表す。] で 表される化合物を合成することができる。
製造法 A、 製造法 B及び製造法 Dで用いられる一般式 (5)で表される化合物の或るものは公 知化合物であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも、 例えばケミカ ル'アンド ·ファーマシューティカル'ブレティン [Chen Pharm. Bul l. ] 1 9 8 2年、 3 0巻、 1 9 2 1頁、 ジャーナル ·ォプ ·ジ ·アメリカン'ケミカル'ソサイエティ一 [J. Am. Chem. So ] 1 9 8 6年、 1 0 8巻、 3 8 1 1頁、 国際特許出願公報 （W0 01/23350号公報） 等に記載の方法及び文献記載のその他 1級又は 2級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成 方法に準じて合成することができる。
製造法 Bにおいて、 本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式 (6)で表され る化合物は、 次のようにして合成できる。
反応式 2
Figure imgf000085_0001
(9-1) (6)
すなわち、 一般式 (9)において R1が水素原子である一般式 (9-1) [式中、 G, W1, X, Y, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を文献記載の一般的な脱水 環化によるイソイミドの合成反応、 例えばジャーナル ·ォプ ·ジ ·アメリカン ·ケミカル'ソ サイエティ一 [J. Am. CheE Soc. ] 1 9 7 5年、 9 7卷、 5 5 8 2頁、 ジャーナル 'ォブ-メ ディシナル 'ケミストリ一 [J. Med. Chem. ] 1 9 6 7年、 1 0巻、 9 8 2頁、 ザ'ジャーナ ル 'ォブ 'オーガニック■ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 6 3年、 2 8巻、 2 0 1 8頁 等に記載の方法等に準じて環化することにより、 一般式 (6) [式中、 G, W, X, Y, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を容易に合成することができる。 製造法 C において、 本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式 (7)で表され る化合物は、 次のようにして合成できる。
反応式 3
Figure imgf000085_0002
(10-1) (7)
すなわち、 一般式 (10)において R2が水素原子である一般式 (10- 1) [式中、 Ψ, X, R3及び m は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を反応式 2と同様に反応させることにより、一 般式 (7) [式中、 Ψ, X, R3及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を容易に合成 することができる。
製造法 C及び製造法 Eで用いられる一般式 (8)で表される化合物及び一般式 (3)で表される化 合物は、 例えば下記の反応式 4〜反応式 1 6で表される方法等を用いて合成することができる。 反応式 4
Figure imgf000086_0001
(21) (B-2)
一般式 (21) [式中、 Y, R1, 4, R6a, R6b及び nは前記と同じ意味を表し、 Pはァセチル基、 ピバロイル基、 ベンゾィル基、 ターシャリーブトキシカルポニル基、 ベンジルォキシカルボ二 ル基等の、 一般に用いられるァミノ基の保護基を表す。] で表される化合物と一般式 (18) [式 中、 R5及び J2は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物或いは一般式（19) [式中、 R5は前 記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製造法〗と同様な条件下反応させることにより イソォキサゾリン環を形成した後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護す ることにより、 一般式 (8)において Gが G- 7である一般式 (8- 2) [式中、 Y, R1, R4, R5, 6a, R6b及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
反応式 5
Figure imgf000087_0001
一般式 (22) [式中、 Y, 1, R4, 6a, R6 , n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物と一般式 (23) [式中、 R5は前記と同じ意味を表し、 Rはメチル、 ェチル等の低級アルキル 基を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えば、 ケミツシ χ ·ベリヒテ [Chem. Ber. ] 1 9 5 8年、 9 1巻、 1 0 9 8頁等に記載の方法に準じて縮合させた後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G- 13である一般式 (8-3) [式中、 Y, R1, R4, R5, R6a, R6b及び nは前記と同じ意味を表 す。] で表される化合物を得ることができる。
或いは、 一般式 (22)で表される化合物と公知の一般式 (24) K中、 R5は前記と同じ意味を表 し、 J3はハロゲン原子、 〜 アルコキシ基 （例えば、 メトキシ基、 エトキシ基）、 ァリール ォキシ基 （例えば、 フエノキシ基)、 〜 アルキルカルボニルォキシ基 （例えば、 ピバロイ ルォキシ基） 又は 〜 アルコキシカルボニルォキシ基 (例えば、 イソブチルォキシカルボ ニルォキシ基） のような脱離基を表す。] で表される化合物又は公知の一般式 (25) [式中、 R5 は前記と同じ意味を表す。 ] で表される化合物とを文献記載の一般的なァミンのァシル化反応、 例えばジャーナル ·ォブ ·ジ'アメリカン ·ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 2 0 0 0年、 1 2 2巻、 2 1 4 9頁、 テトラへドロン：アシンメトリー [Tet rahedron :
Asymmet ry] 1 9 9 3年、 4巻、 2 0 5頁、 国際特許出願公報 （W0 99/24393号公報） 等に記 載の方法に準じて反応させることにより得られる一般式 (26) [式中、 I R1, R4, R5, R6a, R6b, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を、 文献記載の公知の方法、 例えば、 ベリヒテ ·デァ · ドィッチェン ·へミッシェン ·ゲゼルシャフト [Ber. Dtsch. Chem. Ges. ] 1 9 4 0年、 7 3巻、 6 5 6頁、 ジャーナル'ォブ.ヘテロサイクリック .ケミストリー [J. Heterocyclic Chem. ] 2 0 0 0年、 3 7卷、 3 4 3頁、 ョ一口ッパ特許出願公報 （EP 0， 895, 992号公報） 等に記載の方法に準じて脱水瑷化によりォキサゾリン環を形成した後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8 - 3)で表さ れる化合物を得ることもできる。
ここで用いられる一般式 (23)で表される化合物は公知化合物であり、 一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えば、 ケミツシェ .ベリヒテ
[Chem. Ber. ] 1 9 5 9年、 9 2卷、 3 3 0頁及び 1 9 8 5年、 1 1 8卷、 3 0 8 9頁、 ジャーナル'ォブ ·ジ■アメリカン 'ケミカル' ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 4 8年、 7 0卷、 1 6 5頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
反応式 6
Figure imgf000088_0001
(27) (8-4)
一般式 (27) [式中、 Y， R1, R4, R5, n及び Pは前記と同じ意味を表し、 J4は塩素原子、 臭素 原子、 ヨウ素原子、 〜(：4アルキルスルホネート基 （例えば、 メタンスルホニルォキシ基）、 〜(；4ハ口アルキルスルホネート基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基） 又は ァリールスルホネ一ト基 （例えば、 ベンゼンスルホニルォキシ基、 p-トルエンスルホニルォキ シ基） のような良好な脱離墓を表す。] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えば、 ブレティン 'ォブ 'ザ 'ケミカル' ソサイエティ一.ォブ 'ジャパン [Bull. Chem. Soc. Jpn. ] 1 9 9 6年、 6 9卷、 3 3 4 5頁、 ドイツ国特許出願公報 （DE 19528778 号公報） 等に 記載の方法に準じてォキサゾリン環を形成した後、 各々の保護基について一般的に用いられる 方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G- 14であり R6。及び R6fは水素原子で ある一般式 (8-4) [式中、 Y, R1, R4, R5及び n は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物 を得ることができる。
反応式 7
Figure imgf000088_0002
-般式 (26) [式中、 Y, R1, R4, R5, R6a, R1 n及び P は前記と同じ意味を表す。] で表され 差替え用紙（規則 26) る化合物を文献記載の公知の方法、 例えば、 ザ ·ジャーナル■ォプ ·オーガニック ·ケミスト リー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 7年、 6 2巻、 1 1 0 6頁等に記載の方法に準じて、 五硫化二 燐又は Lawesson' s Reagent等と反応させチアゾリン環を形成した後、 各々の保護基について 一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、 一般式 ）において Gが G-17である 一般式 (8- 5) [式中、 Y, R1, R4, 5, R6a, R6¾及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物を得ることができる。
反応式 8
Figure imgf000089_0001
(29)
一般式 (28) [式中、 Y, R1, 4, R5, R6a, R6i, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表され る化合物を文献記載の公知の方法、 例えば、 ドイツ国特許出願公報 （DE 19528778号公報） 等 に記載の方法に準じて、 五硫化二燐又は Lawesson' s Reagentと反応させチアゾリン環を形成 した後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、 一般 式 (8)において Gが G-18である一般式 (8- 6) [式中、 Y, R1, R4, R5, 6a, R6b及び nは前記と同 じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
或いは、 一般式 (29) [式中、 Y, 1, R4, R6a, R6tl, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表 される化合物と公知の一般式 (30) [式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と を文献記載の公知の方法、 例えば、 ザ■ジャーナル ·オフ、、 ·オーガニック ·ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 6 0年、 2 5卷、 1 1 4 7頁等に記載の方法に準じてチアゾリン環を形成し た後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8 - 6) で表される化合物を得ることもできる。
反応式 9
Figure imgf000090_0001
一般式 (31) [式中、 Y, R1, R4, R5, 6a, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物と公知の一般式 (32) [式中、 R6eは前記と同じ意味を表す。] で表されるヒドラジン化合物 とを文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·ザ ·ケミカル ·ソサイエティ一 U, Chem. Soc. ] 1 9 6 4年、 6 0 7 2頁等に記載の方法に準じて反応させピラゾリン環を形成し た後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G- 1 1であり R6bが水素原子である一般式 (8-7) [式中、 Y, R1, R4, R5, R6a, R6e及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
また、 一般式 (31)で表される化合物を公知の一般式 (33) [式中、 R6cは前記と同じ意味を表 す。] で表されるアミジン化合物と文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·へテ 口サイクリック ·ケミストリ一 [j. Heterocycl ic Chem. ] 1 9 8 9年、 2 6卷、 2 5 1頁等 に記載の方法に準じて反応させ 3、 4—ジヒドロピリミジン環を形成した後、 各々の保護基に ついて一般的に用いられる方法を用いて脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G - 53 であり R6eが水素原子である一般式 (8-8) [式中、 Y, R1, 4, Rs, R6a, R6c及び nは前記と同じ 意味を表す。] で表される化合物を得ることもできる。
反応式 1 0
Figure imgf000091_0001
—般式 (34) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一 般式（18) ぼ中、 R5及び J2は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物或いは一般式 (19)
[式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製造法 Jと同様な条件下反応さ せることによりジォキサゾリン環を形成した後、 各々の保護基について一般的に用いられる方 法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G - 23である一般式 (8-9) [式中、 Y, R1, R4, R5及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。'
心式丄 1
Figure imgf000091_0002
—般式 (34) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一 般式 (35) [式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えば、 ケミストリー ·レターズ [Chem. Let t. ] 1 9 9 8年、 1 1 9頁等に記載の方法 に準じて反応させることにより得られる一般式 (36) [式中、 Y, R1, R4, R5, n及び Pは前記と 同じ意味を表す。] で表される化合物を、 文献記載の公知の方法、 例えば、 テトラへドロン - レ夕一ズ [Tet rahedron Le t t. ] 1 9 9 2年、 3 3卷、 7 7 5 1頁等に記載の方法に準じて 一般式 (37) [式中、 Y, R1, R4, l\ n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される N—八口 ゲン化合物を経由して 1、 5—ジヒドロォキサゾール環を形成し、 各々の保護基について一般 的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G - 15である一般式 (8 - 10) [式中、 Y, R1, R4, R5及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることが できる。
ここで用いられる一般式 (35)で表される化合物は公知化合物であり、 一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばケミカル ·アンド ·ファー マシューティカル'ブレティン [Chem. Pharm. Bul l. ] 1 9 6 5年、 1 3巻、 9 9 9頁等に記 載の方法に準じて対応する公知のアミノ酸から容易に合成することができる。
反応式 1 2
Figure imgf000092_0001
一般式 (21)において R6a及び R6bが水素原子である一般式 (21-1) [式中、 Y, R1, R4, n及び P は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一般式 (38) [式中、 R5及び R6eは前記と同じ意 味を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·ザ- ケミカル'ソサイエティー 'ケミカル'コミュニケーションズ [J. Chem. Soc. Chem.
Commun. ] 1 9 8 7年、 9 1 9頁等に記載の方法に準じて反応させることにより 4、 5—ジヒド ロフラン環を形成し、 各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G-1である一般式 (8- 11) [式中、 Y, R1, R4, R5, R6e及び nは前記と同 じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
或いは一般式 (2卜 1)で表される化合物と公知の一般式 (39) [式中、 R5は前記と同じ意味を表 し、 R64まアルコキシカルポニル基、 シァノ基等の電子吸引基を表す。] で表される化合物とを 文献記載の公知の方法、 例えば、 テトラへドロン · レターズ [Te trahedron Le t t ] 1 9 9 6年、 3 7巻、 4 9 4 9頁等に記載の方法に準じて反応させることにより一般式 (8 - 11) において R6cが電子吸引基を表す化合物を得ることもできる。
ここで用いられる一般式（38)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、 また、 それ 以外のものも文献記載の公知の方法、 例えば、 ケミストリー ·レターズ [Chem. Le t t. ] 1 9 8 1年、 1 1 3 5頁、 ザ'ジャーナル'ォプ ·オーガニック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 2年、 5 7巻、 4 5 5 5頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができ る。 さらに、 一般式 (39)で表される化合物も公知化合物であり、 一部は市販品として入手できる ( また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·ヘテロサイク リック 'ケミストリー [J. Heterocycl ic Chem. ] 1 9 8 4年、 2 1巻、 1 8 4 9頁、 ジャー ナル ·ォプ 'メデイシナル ·ケミストリー [J. Med. Chem. ] 1 9 7 9年、 2 2巻、
1 3 8 5頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
反応式 1 3
Figure imgf000093_0001
一般式 (34) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一 般式 (40) [式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物或いは一般式 (41) [式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えば、 シンセ シス [Synthes is] 1 9 8 3年、 2 0 3頁、 日本国特許出願公報 （JP 06/092957号公報)、 ジャーナル'ォブ 'フルオリン ·ケミストリー [J. Fluorine Chem. ] 1 9 8 9年、 4 4卷、 3 7 7頁等に記載の方法に準じて反応させることによりジォキソラン環を形成した後、 各々の 保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G - 55である一般式 (8- 12) [式中、 Y, R1, 4, R5及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (40)で表される化合物は公知化合物であり、 一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ.ジ* アメリカン 'ケミカル'ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 6 6年、 8 8巻、
2 1 9 4頁、 テトラへドロン ' レターズ [TetrahedronLet t. ] 1 9 9 5年、 3 6巻、
3 2 7 7頁及び 2 0 0 0年、 4 1卷、 7 8 4 7頁等に記載の方法に準じて容易に合成すること ができる。
また、 一般式 (41)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、 また、 それ以外のもの も文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·ザ ·ケミカル ·ソサイエティ一 ·パ一 キン' トランスアクションズ 1 [J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1] 1 9 8 3年、
3 0 2 0頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
反応式 1 4
Figure imgf000094_0001
(21) (8-13)
一般式 (21) [式中、 Y， R1, R4, R6a, R6 , n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物と一般式 (42) [式中、 ^は (Z2) plによって置換されていてもよいフエ二ル基を表す。] で 表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えば、 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガニック · ケミストリー [J. Org. Chem ] 1 9 7 1年、 3 6巻、 3 3 1 6頁等に記載の方法に準じて反 応させることにより 3、 4—ジヒドロー 2 S—ピロール環を形成し、 各々の保護基について一般 的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G- 6であり、 が水素 原子である一般式 (8-13) ぼ中、 Y, R1, R4, R6a, ^及び nは前記と同じ意味を表し、 R は (Z2) plによって置換されていてもよいフエ二ル基を表す。] で表される化合物を得ることがで さる。
ここで用いられる一般式 (4¾で表される化合物は公知化合物であり、 一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えば、 アンゲバンテ ·へミー [Angew. Chem. ] 1 9 6 5年、 7 7巻、 4 9 2頁、 ケミツシェ 'ベリヒテ [Chem. Ber. ] 1 9 6 0年、 9 3巻、 2 3 9頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
反応式 1 5
Figure imgf000095_0001
H
(8-17) 一般式 (43) [式中、 Y, R1, R4, 5, R6i, II及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物とジョードメタンとを文献記載の公知の方法、 例えばケミカル ·アンド ·ファーマシュー ティカル ·ブレティン [diem. Pharm. Bul l. ] 1 9 9 2年、 4 0巻、 3 1 8 9頁等に記載の方 法に準じて反応させることによりシクロプロパン環を形成した後、 各々の保護基について一般 的に用いられる方法で脱保護することにより、 一般式 (8)において Gが G-71であり、 R6j及び R6kが水素原子である一般式 (8 - 14) [式中、 Y, R1, R4, 5, R6i及び nは前記と同じ意味を表 す。] で表される化合物を得ることができる。
また、 一般式 (43)で表される化合物をフルォロジョードメタンと文献記載の公知の方法、 例 えばテトラへドロン [Tetrahedron] 1 9 7 9年、 3 5巻、 1 9 1 9頁、 テトラへドロン- レ 夕ーズ [Tetrahedron Let t. ] 1 9 7 5年、 1 8 2 0頁等に記載の方法に準じて反応させ るか、 ジクロロメタン又はジブロモメタンと文献記載の公知の方法、 例えばザ…ジャーナル' ォブ ·オーガニック 'ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 9 4年、 5 9巻、 4 0 8 7頁、 テ トラへドロン [Tetrahedron] 1 9 7 0年、 2 6巻、 4 2 0 3頁、 テトラへドロン'レ夕一ズ [Tetrahedron Lett. ] 1 9 8 7年、 2 8卷、 5 0 7 5頁等に記載の方法に準じて反応させ ることにより、 一般式 (8)において Gが G- 71であり、 R6kが水素原子である一般式 (8-15) [式 中、 Y, 1, R4, R5, R6i及び nは前記と同じ意味を表し、 R6jはフッ素原子、 塩素原子又は臭素 原子を表す。] で表される化合物を得ることができる。
或いは、 一般式 (43)で表される化合物とへキサフルォロ- 1、 2 -エポキシプロパン又は公知 の一般式 (44) [式中、 ^及び R6kは、 各々独立してフッ素原子、 塩素原子又は臭素原子を表し、 J5は水素原子、 塩素原子又は臭素原子等を表し、 J6は塩素原子、 臭素原子、 カルボキシル基又 はアルコキシ力ルポ二ル基等を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·ザ'ケミカル ·ソサイエティ一 ·パーキン · トランスアクションズ 1 [J. Chem. So , Perkin Trans. 1] 1 9 9 5年、 6 5 3頁、 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·ォー ガニック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 6 4年、 2 9卷、 1 8 8 6頁、 1 9 8 6年、 5 1卷、 9 7 4頁及び 1 9 9 0年、 5 5卷、 5 4 2 0頁、 テトラへドロン [Tetrahedron] 1 9 8 9年、 4 5卷、 2 9 2 5頁、 1 9 9 0年、 4 6巻、 1 9 1 1頁及び 1 9 9 9年、 5 5巻、 1 0 3 2 5頁、 テトラへドロン 'レ夕一ズ [Tetrahedron Let t. ] 1 9 7 1年、
3 8 6 9頁、 1 9 8 8年、 2 9卷、 6 7 4 9頁及び 1 9 9 8年、 3 9卷、 3 0 1 3頁等に記載 の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (8)において Gが G-71である一般式 (8 - 16) [式 中、 Y, R1, 4, 5, R6i及び nは前記と同じ意味を表し、 R6j及び R6kは、 各々独立してフッ素原 子、 塩素原子又は臭素原子を表す。] で表される化合物を得ることができる。
さらに、 一般式 (43)で表される化合物と公知のマロノニトリル誘導体とを文献記載の公知の 方法、 例えばジャーナル ·ォブ ·ザ ·ケミカル ·ソサイエティ一 ·ケミカル ·コミュニケ一 シヨンズ [J. Chem. Soc. Chem. Commun. ] 1 9 8 9年、 1 2 8 6頁、 テトラへドロン 'レ 夕一ズ [Tetrahedron Le t t. ] 1 9 6 6年、 1 4 1 5頁等に記載の方法に準じて反応させ ることにより、 一般式 (8)において Gが G-71であり、 R6j及び R6kがシァノ基である一般式 (8 - 17) [式中、 Y, R1, R4, l\ R6i及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得るこ とができる。
反応式 1 6
Figure imgf000096_0001
一般式 (45) [式中、 Y, R1, R4, R6j, R6k, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物と一般式 (46) [式中、 は (Z2) plによって置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 R6iは 水素原子又はアルコキシ力ルポ二ル基等を表し、 J7は =N+=N—基又は =NNHS02Ph- 4-C¾基等を表 す。] で表される化合物とを文献記載の一般的なロジウム触媒を用いた付加反応、 例えば ジャーナル'ォブ ·ジ'アメリカン 'ケミカル'ソサイエティ一 [J. Am. C em. Soc. ] 2 0 0 1年、 1 2 3卷、 2 6 9 5頁、 国際特許出願公報 (W0 98/3470号公報） 等に記載の方 法に準じて反応させるか、 或いは一般式 (45)で表される化合物と一般式 (47) [式中、 R5は (Z2) plによって置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 R6iはフッ素原子、 塩素原子又は臭素 原子を表し、 J8は塩素原子又は臭素原子を表す。] で表される化合物とを文献記載の公知の方 法、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガニック ·ケミストリー [J. Org. Chem. ]
1 9 6 2年、 2 7巻、 2 6 8 5頁、 テトラへドロン 'レターズ [Tetrahedron Le t t. ] 1 9 6 5年、 3 4 4 5頁及び 1 9 6 8年、 1 1 9 6 2頁等に記載の方法に準じて反応させるこ とによりシクロプロパン環を形成した後、 各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱 保護することにより、 一般式 (8)において Gが G- 71である一般式 (8-16) [式中、 Y, 1, R4, R6j, R6k及び nは前記と同じ意味を表し、 R5は (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル基 を表し、 R6iは水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子又はアルコキシ力ルポ二ル基を表 す。] で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (46)で表される化合物及び一般式 (47)で表される化合物は、 それぞ れ対応する上記文献記載の方法に準じて合成することができる。
製造法 Dにおいて、 本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式 (9)で表され る化合物は、 例えば下記の反応式 1 7又は反応式 1 8で表される方法等を用いて合成できる。 反応式 1 7
Figure imgf000097_0001
一般式 (20) ぼ中、 X及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一般式 (8) 中、 G, Y, R1, R4, R5, R6, 1及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製造法 Aと同様な条件下反応させることにより、 一般式 (9)において が酸素原子である一般式 (9-2) [式中、 G， X, Y, R1, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物 を得ることができる。
反応式 1 8
Figure imgf000098_0001
一般式（13) [式中、 G， X, Y, R4, 5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表され る化合物を文献記載の公知の方法、 例えば、 ケミカル. レビューズ [ChenL Rev. ] 1 9 9 0年、 9 0巻、 8 7 9頁等に記載の方法に準じて、 位置選択的リチォ化後、 炭酸ガスと反応させるこ とにより、 一般式 (9)において W1が酸素原子であり、 R1が水素原子である一般式 (9-3) [式中、 G, X, Y, R4, R5, R6, 1, m及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることが できる。 なお、 R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法 Eにおいて、 本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式（10)で表され る化合物は、 例えば下記の反応式 1 9又は反応式 2 0で表される方法等を用いて合成できる。 反応式 1 9
Figure imgf000098_0002
(20) (10-2)
一般式 (20) [式中、 X及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一般式 (5) 中、 R2及び R3は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製造法 Aと同様な条件下反応 させることにより、 一般式 (10)において が酸素原子である一般式（10-¾ [式中、 X, R2, R3 及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
反応式 2 0
Figure imgf000099_0001
(i i) (10-3) 一般式（11) [式中、 X, R3及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を反応式 1 2と同様に反応させることにより、 一般式（10)において W2が酸素原子であり、 R2が水素原 子である一般式（10-3) [式中、 X, R3及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得 ることができる。 なお、 R- Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法 Fにおいて、 本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式（11)で表される 化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のも のも文献記載の公知の方法、 例えばブレティン ·ォブ ·ザ ·ケミカル · ·ソサイエティ一 ·ォ ブ ·ジャパン [Bul l. Chem. Soc. Jpn. ] 1 9 8 5年、 5 8巻、 3 2 9 1頁、 ザ'ジャーナ ル -ォブ 'オーガニック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 1年、 5 6卷、 2 3 9 5頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Let t ] 1 9 9 4年、 3 5卷、 2 1 1 3頁、 国 際特許出願公報 (W0 98/23581 号公報） 等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 製造法 Fで用いられる一般式（ 12)で表される化合物は、 次のようにして合成できる。
反応式 2 1
W1
Figure imgf000099_0002
すなわち、 一般式 (8)において R1が水素原子である一般式 (8-1) [式中、 G, Y, R4, R5, R6, 1及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一般式 (48) [式中、 W1は酸素原子又 は硫黄原子を表す。] で表される市販のホスゲン、 チォォスゲン又はそれらの等価体とを文献 記載の公知の方法、 例えばアンゲバンテ ·へミー ·ィンターナショナル ·エディシヨン ·ィ ン -イングリッシュ [Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ] 1 9 8 7年、 2 6卷、 8 9 4頁及ぴ 1 9 9 5年、 3 4卷、 2 4 9 7頁、 ザ'ジャーナル'ォブ ·オーガニック ·ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 7 6年、 4 1卷、 2 0 7 0頁、 シンセシス [Synthes is] 1 9 8 8年、 9 9 0頁、 テトラへドロン 'レターズ [Tetrahedron Lett ] 1 9 9 7年、 3 8巻、
9 1 9頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式（12) [式中、 G, W1, Y, R4, R5, R6, 1及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を容易に合成することができる。 製造法 Gにおいて、 本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式 (13)で表され る化合物は、 次のようにして合成できる。
反応式 22
Figure imgf000100_0001
すなわち、 一般式 (49) [式中、 X及び mは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と一 般式 (8)において R1が水素原子である一般式 (8-1) [式中、 G, Y, 4, R5, R6, 1及び nは前記 と同じ意味を表す。] で表される化合物とを製造法!）と同様な条件下反応させるか、 或いは一 般式 (49)で表される化合物を公知の方法 （例えば、 塩化チォニル、 五塩化リン又はォキザリル クロライド等のクロル化剤） を用いて対応するカルボン酸クロライドした後に、 一般式 (8-1) で表される化合物と反応させることにより、 一般式（13) [式中、 G, X, Y, R4, R5, R6, 1, m 及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を容易に合成することができる。
ここで用いられる一般式 (49)で表される化合物は公知化合物であり、 一部は市販品として入 手できる。
製造法 Gで用いられる一般式（14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は 市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、 例えばザ · ジャーナル'ォブ 'オーガニック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1996年、 61巻、 3883頁、 3929頁及び 6575頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron
Lett.] 1999年、 40巻、 363頁及び 6 121頁等に記載の方法に準じて容易 に合成することができる。
製造法 Hで用いられる一般式（15)で表される化合物及び製造法 Iで用いられる一般式（16)で 表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ 以外のものも文献記載の一般的な合成方法、 例えばケミストリー ·レターズ [Chem.
Lett] 1976年、 373頁、 ジャーナル 'ォブ 'ジ 'アメリカン 'ケミカル-ソ サイエティ一 [J. Am. Chem. Soc.] 1964年、 86巻、 4383頁、 ザ.ジャーナル-ォ ブ ·オーガニック ·ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1976年、 41巻、 4028頁及び 1978年、 43巻、 3244頁、 オーガニック ·シンセシス [Org. Synth. ] 1988年、 コ レクティブポリューム 6巻、 101頁、 テトラへドロン .レ夕一ズ [Tetrahedron Lett. ] ■ 1972年、 4339頁、 英国特許 （GB 2, 161, 802号公報)、 ヨーロッパ特許 (EP 0， 051, 273 号公報） 等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。 製造法 Jにおいて本発明化合物を製造するための原料化合物である、 一般式（17)で表される 化合物は、 一般式 (21)で表される化合物を一般的に用いられる方法で脱保護した後、 製造法 A〜製造法 Gを用いて本発明化合物と同様に合成できる。
製造法 Jで用いられる一般式（18)で表される化合物及び一般式（19)で表される化合物の或る ものは公知化合物であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載 の公知の方法、 例えば一般式（18)で表される化合物はケミストリー · レターズ [Chem.
Lett. ] 1 9 8 6年、 1 8 3頁、 ザ.ジャーナル ·ォプ.オーガニック ·ケミスト リー [J. Org. Cliem. ] 1 9 8 0年、 4 5巻、 3 9 1 6頁及び 1 9 9 0年、 5 5巻、
4 5 8 5頁、 テトラへドロン- レターズ [TetraliedronLet t. ] 1 9 9 3年、 3 4巻、 2 8 3 1頁及び 1 9 9 6年、 3 7巻、 5 6 9 9頁等に記載の方法に準じて、 一般式（19)で表さ れる化合物はジャーナル ·ォブ ·フルオリン ·ケミストリ一 [J. Fluorine Chem. ]
1 9 9 1年、 5 5巻、 1 4 9頁、 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガニック ·ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 7 9年、 4 4巻、 3 8 7 2頁等に記載の方法に準じて、 各々容易に合成する ことができる。
一般式 (20)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販品として入手でき る。 また、 それ以外のものも、 例えば次のようにして合成できる。
! i ^ 2 3
Figure imgf000101_0001
(50) (51) (20)
すなわち、 一般式 (50) [式中、 X及び mは前記と同じ意味を表し、 Rはメチル基、 ェチル基 等の低級アルキル基を表す。] で表される化合物を文献記載の一般的な加水分解反応、 例えば アンゲバンテ 'へミー [Angew. Chem. ] 1 9 5 1年、 6 3卷、 3 2 9頁、 ジャーナル'ォブ' ジ ·アメリカン 'ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. So ] 1 9 2 9年、 5 1巻、 1 8 6 5頁等に記載の方法に準じて一般式 (51) [式中、 X及び mは前記と同じ意味を表す。] で表されるフタル酸誘導体とした後、 文献記載の一般的な脱水環化反応、 例えばザ ·ジャーナ ル-ォブ.オーガニック ·ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 8 7年、 5 2巻、 1 2 9頁等 に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、 一般式 (20) [式中、 X及び mは前記と同 じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (50)で表される化合物は公知化合物であり、 一部は市販品として入 手できる。
一般式 (21)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成できる。
反応式 2 4
Figure imgf000102_0001
(34)
すなわち、 一般式 (52) [式中、 Y, R1, n及び Pは前記と同じ意味を表し、 J9は臭素原子、 ヨウ素原子、 ハロスルホネート基 （例えば、 フルォロスルホニルォキシ基)、 〜 ハロアル キルスルホネート基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基） のような脱離基を表 す。] で表される化合物と一般式 (53) [式中、 R4, R6a及び R6bは前記と同じ意味を表し、 J1Qは 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。] で表される化合物とを文献記載の一般的な パラジウム等遷移金属触媒を用いたクロス力ップリング反応、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ · オーガニック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 1年、 5 6巻、 7 3 3 6頁、 テトラへ ドロン ·レターズ [Tetrahedron Let t ] 2 0 0 1年、 4 2巻、 4 0 8 3頁等に記載の方法に 準じて反応させることにより、 一般式 (21) [式中、 Y, R1, R4, R6a, R6b, n及び Pは前記と同 じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (53)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販 品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル-ォ ブ ·ジ ·アメリカン ·ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 7 1年、 9 3卷、 1 9 2 5頁、 テトラへドロン ' レターズ [TetrahedronLe t t. ] 1 9 9 0年、 3 1巻、
1 9 1 9頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
或いは、 一般式 (34) K中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物を文献記載の公知なカルボニル基のォレフィン化反応、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ · オーガニック ·ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 8 6年、 5 1卷、 5 2 5 2頁及び 1 9 9 4年、 5 9巻、 2 8 9 8頁、 シンセシス [Synthes is] 1 9 9 1年、 2 9頁、 テトラへ ドロン ·レターズ [Tetrahedron Let t. ] 1 9 8 5年、 2 6巻、 5 5 7 9頁等に記載の方法に 準じて反応させることにより、 一般式 (21)で表される化合物を得ることもできる。
一般式 (22)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成できる。
反応式 2 5
Figure imgf000103_0001
すなわち、 一般式 (54) [式中、 Y, R1, R4, R6a, R6b, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で 表される化合物を文献記載の一般的な方法、 例えばジャーナル .ォブ ·ジ ·アメリカン ·ケミ カル. ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 5 1年、 7 3卷、 9 6頁及び 1 9 6 5年、 8 7卷、 1 3 5 8頁等に記載の方法に準じてアンモニアと反応させる力 例えばへテロサイク ルズ [Heterocycles] 1 9 8 6年、 2 4卷、 9 3 1頁等に記載の方法に準じてアジドと反応さ せた後、 還元することにより、 一般式 (22) [式中、 Y， R1, R4， R6a， R6 , n及び Pは前記と同 じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
一般式 (27)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応式 2 6
Figure imgf000103_0002
(28-1) すなわち、 一般式 (55) [式中、 Y, R1, R4, J4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表さ れる化合物と公知の一般式 (24) [式中、 R5及び J3は前記と同じ意味を表す。] で表される化合 物又は公知の一般式 (25) [式中、 R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを、 反応 式 5と同様な条件下反応させることにより、 一般式 (27) [式中、 Y， R1, R4, R5, J4, n及び P は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
或いは、 一般式 (28)において R6a及び RSbが水素原子である一般式 (28- 1) [式中、 Y, R1, R4, R5, n及び P は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えば、 差替え用紙 （規則 26) ザ-ジャーナル'ォブ 'オーガニック ·ケミストリ— [j. 0rg. Chem. ] 2 0 0 0年、 6 5卷、 9 2 2 3頁、 テトラへドロン ·レ夕一ズ [TetrahedronLet t. ] 1 9 9 5年、 3 6巻、
1 2 2 3頁、 ドイツ国特許出願公報 (DE 19528778号公報） 等に記載の方法に準じて反応させ ることにより、 一般式 (27)で表される化合物を得ることもできる。
一般式 (28)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応式 2 7
Figure imgf000104_0001
すなわち、 一般式 (56) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される 化合物と公知の一般式 (24) [式中、 R5及び J6は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物又 は公知の一般式 (25) [式中、 は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを文献記載の 公知の方法、 例えばアンゲバンテ ·へミ一 ·ィンターナショナル ·エディシヨン ·イン ·イン ダリッシュ [Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ] 1 9 9 6年、 3 5巻、 2 4 8 7頁、 ジャーナル · ォブ ·ジ ·アメリカン 'ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 5 3年、 7 5巻、 5 8 9 6頁、 シンセティック ·コミュニケ一ションズ [Synth. Comun. ] 1 9 9 8年、 2 8巻、 3 .3 1 7頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (28) [式中、 Y, R1, R4, R5, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
一般式 (29)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応式 2 8
Figure imgf000104_0002
(54) (29)
すなわち、 一般式 (54) [式中、 Y, R1, R4, R6a, R6 , n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で 表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばケミカル ·アンド ·ファーマシューティカ ル ·ブレティン [Chem. Pharm. Bul l. ] 1 9 9 3年、 4 1巻、 1 0 3 5頁、 ジャーナル ·ォ ブ ·ザ'ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Chem. So ] 1 9 5 1年、 7 7 8頁及び 1 9 6 0年、 2 6 5 3頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (29) [式中、 Y, R1, R4, R6a, R6b, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。 一般式 (31)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる c
Figure imgf000105_0001
P
(31-1)
すなわち、 公知の一般式 (57) [式中、 及び; f 8は前記と同じ意味を表す。] で表される化合 物を文献記載の公知の方法、 例えば例えば、 ザ ·ジャーナル ·ォブ · 'オーガニック ·ケミスト リー [J. Org. Chem. ] 1 9 9 8年、 5 3巻、 5 5 5 8頁等に記載の方法に準じて、 一般式 (58) [式中、 R5及び J8は前記と同じ意味を表す。] で表されるホスホニゥム塩とした後、 公知 の一般式 (59) [式中、 R4は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物と反応させることによ り得られる一般式 (60) [式中、 R4及び R5は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を、 文 献記載の公知の方法、 例えば、 ジャーナル ·ォブ ·ザ ·ケミカル ·ソサイエティ一 ·パーキ ン ' トランスアクションズ 1 [J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1] 1 9 9 6年、 2 5 3 1頁 等に記載の方法に準じて、 一般式 (52) [式中、 Y, R1, n及び Pは前記と同じ意味を表し、 J9 は臭素原子又はョゥ素原子を表す。 ] で表される化合物のハロゲン-金属交換反応により得られ るリチウム塩と反応させることにより、 一般式 (31) [式中、 Y, R1, R4, R5, n及び Pは前記と 同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
また、 一般式 (52)で表される化合物と公知の一般式 (61) 中、 R5は前記と同じ意味を表 す。] で表される化合物を、 文献記載の公知の方法、 例えば、 シンセシス [Synthes i s] 1 9 8 9年、 8 6 9頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (31)においてが 水素原子である一般式 (31- 1) [式中、 Y, R1, R5, II及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表さ れる化合物を得ることもできる。
一般式 (34)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応式 3 0
Figure imgf000106_0001
すなわち、 公知の一般式 (62) [式中、 Y, 1, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表され る化合物と公知の一般式 (63) [式中、 R4は前記と同じ意味を表し、 J11はハロゲン原子、 トリ フルォロメタンスルホニルォキシ基、 2-ピリジルォキシ基等の脱離基を表す。] で表される化 合物又は公知の一般式 (59) [式中、 R4は前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とを文献 記載の一般的な芳香環のァシル化反応、 例えばケミストリー■レ夕一ズ [Chem. Let t. ] 1 9 9 0年、 7 8 3頁、 ザ ·ジャーナル ·ォブ 'オーガニック 'ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 9 1年、 5 6卷、 1 9 6 3頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一 般式 (34) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得るこ とができる。
或いは、 一般式 (52) [式中、 Y, R1, n及び Pは前記と同じ意味を表し、 J9は臭素原子又は ヨウ素原子を表す。] で表される化合物を文献記載の一般的な方法、 例えばリチォ化した後、 公知の一般式 (64) [式中、 R4は前記と同じ意味を表し、 J12はハロゲン原子、 水酸基、 金属塩 (例えば、 -0Li、 -0Na)、 〜 アルコキシ基 （例えば、 メトキシ基、 エトキシ基)、 ジ
Figure imgf000106_0002
アルキル）アミノ基 (例えば、 ジェチルァミノ基)、 C,~C4アルコキシ ( 〜 アルキル）ァミノ 基 （例えば、 0，N-ジメチルヒドロキシァミノ基） 又は環状アミノ基 （例えば、 ピぺリジン- 1- ィル基、 モルホリン- 4-ィル基、 4-メチルピペラジン-卜ィル基） を表す。] で表される化合物 又は公知の一般式 (59)で表される化合物と反応させるジャーナル ·ォブ ·ジ ·アメリカン-ケ ミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 5 5年、 7 7巻、 3 6 5 7頁、 テトラへド ロン ·レ夕一ズ [Te trahedron Le t t. ] 1 9 8 0年、 2 1巻、 2 1 2 9頁及び 1 9 9 1年、 3 2巻、 2 0 0 3頁、 アメリカ合衆国特許出願公報 （US 5, 514, 816号公報） 等に記載の方法、 或いはダリ二ヤール反応剤を形成した後、 一般式 (64)で表される化合物又は一般式 (59)で表さ れる化合物と反応させるヘテロサイクルズ [Heterocycles] 1 9 8 7年、 2 5卷、 2 2 1頁、 シンセティック ·コミュニケーションズ [Synt Co腿 un. ] 1 9 8 5年、 1 5巻、 1 2 9 1頁 及び 1 9 9 0年、 2 0巻、 1 4 6 9頁、 ドイツ国特許出願公報 （DE 19727042号公報） 等に記 載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (34)で表される化合物を得ることもできる。 一般式 (43)で表される化合物及び一般式 (45)で表される化合物は、 一般式 (21)で表される化 合物と同様にして合成できる。
一般式 (52)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
汉/心式 ύ 1
Figure imgf000107_0001
. 1NPSIT
(65) (52)
Figure imgf000107_0002
(66)
すなわち、 公知の一般式 (65) [式中、 Y, R1, n及び J9は前記と同じ意味を表す。] で表され る置換ァニリンを文献記載の一般的な方法、 例えばジャーナル ·ォブ ·メディシナル ·ケミス トリー [J. Med. Chem. ] 1 9 9 6年、 3 9巻、 6 7 3頁及び 1 9 9 7年、 4 0卷、
3 5 4 2頁等に記載の方法に準じてアミノ基を保護することにより、 一般式 (52) [式中、 Y, R1, J9, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
また、 公知の一般式 (66) ぼ中、 Y, R1及び nは前記と同じ意味を表す。] で表される置換ァ ミノフエノールを、 同様な条件下にてアミノ基を保護することにより一般式 (67) [式中、 Y, R1, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物とした後、 文献記載の一般的なス ルホニル化反応、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガニック 'ケミストリー [J. Org.
Chem. ] 1 9 9 1年、 5 6巻、 3 4 9 3頁及び 1 9 9 4年、 5 9巻、 1 2 1 6頁等に記載の方 法に準じて無水トリフルォロメタンスルホン酸又は無水フルォロスルホン酸と反応させること により、 J9がトリフルォロメ夕ンスルホニルォキシ基又はフルォロスルホニルォキシ基である 一般式 (52)で表される化合物を得ることもできる。
—般式 (54)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。 汉 J¾、式 3 2
Figure imgf000108_0001
P P
(21) (54)
すなわち、 一般式 (21) [式中、 Y, R1, 4, R6a, R6b, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で 表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばアンゲバンテ.へミ Γンターナショナ ル 'エディション 'イン 'イングリッシュ [Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ] 2 0 0 0年、 3 9卷、 3 4 7 3頁、 ジャーナル ·ォプ ·ジ'アメリカン 'ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 2 0 0 1年、 1 2 3巻、 2 9 3 3頁、 シンセシス [Synthes is] 1 9 9 9年、 2 4 9頁等に記載の方法に準じて酸化することにより、 一般式 (54) [式中、 Y, R1, R4, R6a, R6b, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができる。
一般式 (55)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応: ι^ 3 3
Figure imgf000108_0002
すなわち、 一般式 (56)において R6a及び R6bが水素原子である一般式 (56-1) [式中、 Y, R1, 4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えば ザ-ジャーナル'ォブ 'オーガニック ·ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 5 9年、 2 4卷、 5 2 7頁、 シンセシス [Synthes is] 1 9 8 7年、 4 7 9頁、 テトラへドロン [Tetrahedron] 1 9 9 3年、 4 9巻、 1 9 9 3頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (55) [式中、 Y, 1, R4, J4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることが できる。
一般式 (56)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応式 3 4
Figure imgf000109_0001
(68) (56-1)
すなわち、 一般式 (68) [式中、 Y, R1, 4, n及び Pは前記と同じ意味を表し、 Rは水素原子 又はメチル、 ェチル等の低級アルキル基を表す。] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばケミカル -アンド ·ファーマシューティカル ·ブレティン [ChenL Pharm. Bull. ] 1 965年、 1 3巻、 999頁、 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガニック ·ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1993年、 58卷、 3568頁、 ドイツ国特許出願公報 （DE 19528778号公 報） 等に記載の方法に準じて還元することにより、 一般式 6)において R6a及び^が水素原 子である一般式 (56- 1) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化 合物を得ることができる。
一般式 (68)で表される化合物は、 例えば次のように合成できる。
反応 Λ35
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0003
P P
(70) (68-1)
すなわち、 一般式は4) [式中、 1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される 化合物を文献記載のアミノ酸合成の一般的な方法、 例えばジャーナル ·ォブ ·ジ ·アメリカ ン 'ケミカル'ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc.] 1960年、 82巻、 698頁、 テトラ へドロン 'レターズ [Tetrahedron Lett] 1996年、 · 37巻、 8655頁等に記載の方法 に準じて一般式 (69) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表されるアミ ノニトリルとした後、 例えばジャーナル ·ォブ ·ザ .ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Chem. Soc ] 1 9 6 2年、 3 9 7 9頁等に記載の方法に準じて加水分解する力 或いはジャーナル · ォブ ·ジ'アメリカン ·ケミカル ·ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 4 3年、 6 5巻、 3 2 4頁、 テトラへドロン：アシンメトリー [Tetrahedroi Asymme try] 1 9 9 7年、 8巻、 2 9 1 3頁、 ドイツ国特許出願公報 (DE 19528778号公報） 等に記載の方法に準じて、 一般式 (70) 中、 Y, !, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表されるイミダゾリジンジォ ンとした後加水分解することにより、 一般式（68)において Rが水素原子である一般式 (68 - 1) [式中、 Y, R1, R4, n及び Pは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物を得ることができ る。
これらの各反応においては、 反応終了後、 通常の後処理を行なうことにより製造法 A〜製造 法 Jの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、 これらの方法により製造された各々の製造中間体は、 単離 ·精製することなく、 それ ぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される化合物としては、 具体的に例えば、 第 2表〜第 7表に示す化合物が挙げ られる。 但し、 第 2表〜第 7表の化合物は例示のためのものであって、 本発明はこれらのみに 限定されるものではない。
尚、 表中 Etとの記載はェチル基を表し、 以下同様に n- Pr及び Pr-nはノルマルプロピル基 を、 i- Pr及び Pr- iはイソプロピル基を、 c- Pr及び Pr-cはシクロプロピル基を、 n-Bu及び Bu-nはノルマルブチル基を、 s- Bu及び Bu- sはセカンダリ一ブチル基を、 i- Bu及び Bu- iはィ ソブチル基を、 t- Bu及び Bu- 1は夕一シャリーブチル基を、 c- Bu及び Bu- cはシクロプチル基 を、 n- Pen及び Pen- nはノルマルペンチル基を、 c- Pen及び Pen- cはシクロペンチル基を、 n- Hex及び Hex-nはノルマルへキシル基を、 c- Hex及び Hex- cはシクロへキシル基を、 Oc tはォ クチル基を、 Phはフエニル基を、 1- Naphは 1-ナフチル基を、 2- Naphは 2-ナフチル基をそれ ぞれ表し、
表中 T- 1〜T- 24は、 それぞれ下記の構造を表し、
CI Er
レ CI し Br
T-l T-2 く し： F
T- 3:
CH2SCH3
Figure imgf000111_0001
CH2S(0)CH3 CH2S02CH3 CH2SCH3
T-7: 一に T-8: —に T-9: 一 '
T - 10：
T-13：
T一 16：
Figure imgf000111_0002
T-19： — N T-20： — N 0 T-21： — W
Figure imgf000111_0003
表中 L-la〜L- 55aで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、 Sへ Z
ιε-τ
£HOS \
ϊε-τ
Figure imgf000112_0001
： Ί
Figure imgf000112_0002
PS-Ί ： s-T
Figure imgf000112_0003
Ί
Figure imgf000112_0004
9へ广： e-i
Figure imgf000112_0005
.0、
Π-Ί.
Figure imgf000112_0006
f :Ρΐ— 1 ト Ί ： Βト 1
Figure imgf000112_0007
1 q
011
0.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV
Figure imgf000113_0001
N
L-Ue：
Figure imgf000113_0002
Figure imgf000113_0003
Figure imgf000114_0001
J H Ί
Figure imgf000114_0002
： Ί
Ό 'URL' 、
Figure imgf000114_0003
Figure imgf000114_0004
Figure imgf000114_0005
Figure imgf000114_0006
Figure imgf000114_0007
Figure imgf000114_0008
211
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV
Figure imgf000115_0001
ノ -M
10 εΗ0
Figure imgf000115_0002
Figure imgf000115_0003
Ή0
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 OOZ OAV
OS'
Figure imgf000116_0001
Figure imgf000116_0002
CI
z
L-47d： 4 N
L-47e： L— 48a：
、C1 、N
L一 48b：
L-50c：
L-50f ：
Figure imgf000117_0001
L— 51c：
Figure imgf000117_0002
さらに、 表中 M-4a~M-22aで表される脂肪族複素環は、 それぞれ下記の構造を表す。
M-4a：
M-8a：
Figure imgf000117_0003
Figure imgf000117_0004
Figure imgf000117_0005
下記第 2表中、 一般式 2 2で表される化合物においては、 表中 R2に対応する置換基 は存在しない。
差替え用紙（規則 26) 9-[T] ί-[τ]
Figure imgf000118_0001
] ε-[χ]
Figure imgf000118_0002
. zm
911
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 OOZ OAV
Figure imgf000119_0001
01 - [I] 6-[T]
Figure imgf000119_0002
s- [i] I-[T]
Figure imgf000119_0003
LU
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 OOZ OAV
Figure imgf000120_0001
[1]-13 [1] - 1
Figure imgf000120_0002
[1]-15 [1] - 16
Figure imgf000120_0003
[1]-17 [1レ 18 Z - [I] £Z-[l
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000121_0002
oz - [τ] 61 -[T]
Figure imgf000121_0003
6Π
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV
Figure imgf000122_0001
[l]-25 [l]-26
Figure imgf000122_0002
[1] - 29 [1]-30
Figure imgf000123_0001
[1] - 33 [1 34
Figure imgf000123_0002
[1] - 35 [1レ 36
Figure imgf000124_0001
[1] - 37 [l】-38
Figure imgf000124_0002
[1]-41 [l]-42 n
Figure imgf000125_0001
[1】 - 43 [l]-44
Figure imgf000125_0002
[1] - 5 [l]-46
Figure imgf000125_0003
[1レ 47 [1ト48
Figure imgf000126_0001
[1] - 49 [l]-50
Figure imgf000126_0002
[1]-51 [l]-52
Figure imgf000126_0003
[l】-53 [l]-54
Figure imgf000127_0001
[1レ 59 [l]-60
Figure imgf000128_0001
[1] - 61 [l]-62
Figure imgf000128_0002
[1] - 63 [l]-64
Figure imgf000128_0003
[i] - [l]-66
Figure imgf000129_0001
[1] - 67 [l]-68
Figure imgf000129_0002
[1] - 69 [l]-70
Figure imgf000129_0003
[1】-71 [1ト 72
Figure imgf000130_0001
[1] - 73 [l]-74
Figure imgf000130_0002
[1] - 75 [l]-76
Figure imgf000130_0003
[1] - 77 [l]-78
Figure imgf000131_0001
[1] - 79 [i]-so
Figure imgf000131_0002
[1] - 81 または [1]- 82
R2 R3 R5
3
Figure imgf000131_0003
2CF2CF3 Η CH3 CH3 CF3 rll-4-U U2trl3
Η CH3 CH3 CF3 Pll - 4 - Uis
Η CH3 CH3 CF3 rH- \Ό) In 3
Η CH3 CH3 CP 3 J¾ - 4 U2し H3
Figure imgf000132_0001
Η CH3 CH3 CF3 ril一 4一し
Η CH3 CH3 CP 3 J¾ - 4 -し（ϋ)應 2
Η CH3 CH3 CP 3 Pil - 4 -し ） JH2
Η CH3 CH3 CP 3 rn-ot 4—し i2
Η CH3 CH3 CF3
Η CH3 CH3 CF3 L-4oe
Η CH3 CH3 CF3 L - 4DI
Η CH3 CH3 CF3 L-4bg
Η CH3 CH3 CF3 L-46]
Η CH3 CH3 CF3 L-46k
Η CH3 CH3 CF3 L~46r
Η CH3 CH3 Ph-4-F CH3
Η CH3 CH3 Ph - 4 - CI CH3
Η CH3 CH3 Ph- 4 - Br CH3
Η CH3 CH3 Ph-4-Ι CH3
Figure imgf000132_0002
Η CH3 CH3 Ph - 4 - 0CHF2 CH3
Η CH3 CH3 Ph-4-0CF 3 CH3
Η CH3 CH3 Ph-4-0CF2Br し H3
Η CH3 CH3 Pn-4-0CF2CHF2 し H3
Η CH3 CH3 Pn-4-0CF2CH l し 113
Η CH3 CH3 Pn-4-0CF2tHtCr 3
Η CH3 CH3 Ph— 4一 ϋϋ^し Μ υϋ1 3 3
Η CH3 r1 2 pi?
し PUrnPD
H3 — 4一 ULJb 2し HtUし!1 2し I し 1*3 し U3
CH3 し H3 ril一 4一し IN し H3
Η CH3 し H3 ril-o, 4一し 1
CH3 CH3 CH3 CF3 Pn-4-SCH3
CH3 CH3 CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
CH3 CH3 . CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 CH3 CH3 Ph-4-Cl CH3
CH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H Et CH3 CH3 Ph-4-F H LI し Li
Figure imgf000133_0001
H Et CH3 n-rr L_40U
H Et CH3 i-rr ril- -Γ
ni, on ru
H Et CH3 CHF2
H Et CH3 CF3 し 1
H Et CH3 CF3 し 113
H Et CH3 CF3 Uし H3
H Et CH3 CP 3
H Et CH3 CP 3 N(CH3) 2
n
H Et CH3 CF3 Ph - 4 -
H Et CH3 CF3 Pli - 4 -し 1
n—
H Et CH3 CF3 Ρη-4-Br
H Et CH3 CF3 Ph - 4 - I
H Et CH3 CF3 Ph"4-CF3
H Et CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H Et CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H Et CH3 CF3 Ph - 4 - 0CF2Br
H Et CH3 CF3 — 4一 1)し 2し
H Et CH3 CF3 ！！ー ー し！^し！^し！
H Et CH3 CF3 Ph— 4— ULi 2し し 3
H Et CH3 CF3 — 4一 (JU^ HhUll^
H Et CH3 CF3 Pll— 4一 Ult 2し ^i1 Uし J" 2し I12し f 3
H Et CH3 CF3
H Et CH3 CF3 Pll - 4 -；)し H3
H Et CH3 CF3
H Et CH3 CF3 J¾ - 4 U2 d3
H Et CH3 CF3 J¾ - 4 - i) 2
H Et CH3 CF3 rn— 4一し
H Et CHg し rll 4 し lNn2
H Et し 13 し I13 rll 4 し Ι Π2
H Et LH3 し l13 rll 0, 4 Γ2
H Et CH3 CF3 Ph - - 4 -し 1
H Et CH3 CF3 Pli-3, 4- Cl2
H Et CH3 CF3 L-lc
H Et CH3 CF3 L - 3d
H Et CH3 CF3 L-23e
H Et CH3 CF3 L-45g u n ϋι pu
し 113 3 L~4oa n し nv
L 3 L-4og u n Γ.Ι i3 3 L-4oj u rl hi し 113 し1 3 L-4fani
0 u 11 lit し H3 し I13 L-47a Π Jit し H3 CP 3 L-47e n LI CH3 し 2し 1 L-4od
H Jit CH3 CF2CF3 PII-4-F n lit CH3 Ρη-4-F CH3
1U H lit CH3 Ph-4-Cl CH3
H Jit CH3 Ρη-4-Br CH3 u Π hi CH3 Pn-4-1 CH3
H Et CH3 Pii-4-CF3 CH3 u H hi CH3 Pn-4-0CHF2 CH3
15 H Et CH3 Ρη- -OCF 3 CH3
H Et CH3 Pn-4-0CF2Br CH3
H Et CH3 Pn-4-0CF2CHF2 CH3
H hi CH3 Pn-4-0CF2CHFCl CH3
Jit CH3 Pn"4-0CF2CHFCF3 CH3 n r>
ZD H ht CH3 Pn-4-0CF2CHF0CF3 CH3 u n -4-UL CHFOLF 2し 2し F 3 CH3
Figure imgf000134_0001
n u tt し H3 rn~4- LH3 CH3
3 Ph - 4 - S02CH3 CH3 ώ
Figure imgf000134_0002
3 Pti - 4 -し N CH3
Π Jit し H3 ΪΆ-ό, 4-Γ 2 CH3
Π Ll rn-o-r-4-Ci CH3
r>
Π h fi Ln3 rJl-りo, 4/一し丄 2 CH3 Π hi n3 L-lD CH3 o onl n LI し H3 T L_1C し H3 u U
n LL し H3 一丄 6 Ul 3
H Et CH3 L-li CH3
H Et CH3 L-2b CH3
H Et CH3 L-3c CH3
35 H Et CH3 L - 3d CH3
H Et CH3 L - 3ί CH3
H Et CH3 L - 3k CH3 H Et CH3 L-31 CH3
H Et CH3 L - 4b CH3
H Et CH3 L-4c CH3
H Et CH3 L-45e CH3
H Et CH3 L-45g CH3
H Et CH3 L-46g CH3
H Et CH3 L-46j CH3
H Et CH3 L - 46k CH3
Et Et CH3 CF3 Ph-4-F
Et Et CH3 CF3 Ph-4-Cl
Et Et CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
Figure imgf000135_0001
Et Et CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
Et Et CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
Et Et CH3 CF3 Ph-4-N02
Et Et CH3 CF3 P -4-CN
Et Et CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
Et Et CH3 CF3 L-46d
Et Et CH3 Ph-4-F CH3
Et Et CH3 Ph- 4-Cl CH3
Et Et CH3 Ph-4-Br CH3
Et Et CH3 Ph-4-CFs CH3
Et Et CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
Et Et CH3 Ph-4-OCFs CH3
Et Et CH3 Ph-4-0S02CH3 CH3
Figure imgf000135_0002
Et 'Et CH3 P -4-S02CH3 CH3
Et Et CH3 Ph-4-CN CH3
Et Et CH3 Ph-3, 4-Cl 2 CH3
H n-Pr CH3 CH3 Ph-4-S02CH3
H n-Pr CH3 Et L-46d
H n-Pr CH3 n-Pr Ph-4-F
H n-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S02CH3
H n-Pr CH3 CHF2 L-46d
H n-Pr CH3 CF3 CI
H n-Pr CH3 CF3 CH3
H n-Pr CH3 CF3 OCH3 H n-Pr CH3 CF3 SCH3
H n-Pr CH3 CF3 N (CH3) 2
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-F
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-Cl
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-Br
H n-Pr CH3 CF3 ― PI1-4-OCF 3
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-0S02CH
H n-Pr CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH;
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-N02
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-CN
H n-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH;
H n-Pr CH3 CF3 P -4-C (S) NH;
H n-Pr CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H n-Pr CH3 CF3 L-46d
H n-Pr CH3 CF3 L - 47a
H n-Pr CH3 CF3 L-47e
H n-Pr CH3 CF2C1 Ph-4-F
H n-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S02CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-F CH3
H n-Pr CH3 Ph - 4- CI CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-Br CH3
Figure imgf000136_0001
H n-Pr CH3 Ph - 4 - OCHF2 CH3 .
H n-Pr CH3 Ph-4-OCFs CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHFCl CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H n-Pr CH3 P -4-0CF2CHF0CF 3 CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-0S02CH3 CH3
H n-Pr CH3 Ph- 4 - SCH3 CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-S02CH3 CH3
H n-Pr CH3 Ph-4-CN CH3
H n-Pr CH3 Ph- 3, 4 - F2 CH3
H n-Pr CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3 H n-Pr CH3 Ph-3, 4 - Cl 2 CH3
H n-Pr CH3 L-3c CH3
H n-Pr CH3 L-3k CH3
H n-Pr . CH3 L-4b CH3
CH3 n-Pr CH3 CF3 Ph-4-SCH3
CH3 n-Pr CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
CH3 n-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 n-Pr CH3 Ph - 4- CI CH3
CH3 n-Pr CH3 Ph-4-OCF s CH3
CH3 n-Pr CH3 Ph-4-S02CH3 CH3
Et n-Pr CH3 CF 3 Ph-4-F
Et n-Pr CH3 Ph-4-OCF s CH3 n-Prn-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CH3 n-Prn-Pr CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H i-Pr H CF3 CH3
H i-Pr H CF3 Ph-4-F
H i-Pr H CF3 Ph- 4 - CI
H i-Pr H CF3 Ph-4-0S02CH3
Figure imgf000137_0001
H i-Pr H CF3 Ph-4-S (0) CH3
H i-Pr H CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr H CF3 Ph-4-CN
H i-Pr H CF3 L-46d
H i-Pr H Ph-4-F CH3
H i-Pr H Ph-4-Cl CH3
H i-Pr H PI1-4-OCF 3 CH3
H i-Pr F CF3 CI
H i-Pr F CF3 CH3
Figure imgf000137_0002
H i-Pr F CF3 SCH3
H i-Pr F CF3 N (CH3) 2
H i-Pr F CF3 Ph-4-F
H i-Pr F CF 3 Ph - 4- CI
H i-Pr F CF 3 Ph-4-0S02CH3
Figure imgf000137_0003
H i-Pr F CF 3 Ph-4-S (0) CH3
H i-Pr F CF3 Ph - 4- S02CH3 H i-Pr F CF3 Ph-4-CN
H i-Pr F CF3 L-22c
H i-Pr F CF 3 L-23e
H i-Pr F CF3 L-46d
H i-Pr F CF3 L - 46m
H i-Pr F Ph-4-Cl CH3
H i-Pr F PI1-4-OCF 3 CH3
H i-Pr CI CH3 L-47a
H i-Pr CI Et Ph-4-F
H i-Pr CI n-Pr Ph-4-S02CH3
H i-Pr CI i-Pr L-46d
H i-Pr CI CHF2 Ph-4-F
H i-Pr CI CF3 CI
H i-Pr CI CF3 CH3
H i-Pr CI CF3 OCH 3
H i-Pr CI CF3 SCH 3
H i-Pr CI CF3 N (CH3) 2
H i-Pr CI CF3 Ph-4-F
H i-Pr CI CF3 Ph - 4- CI
H i-Pr CI CF3 P -4-0S02CH
Figure imgf000138_0001
H i-Pr CI CF3 Ph-4-S (0) CH
H i-Pr CI CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CI CF3 Ph-4-N02
H i-Pr CI CF3 P -4-CN
H i-Pr CI CF3 Ph-4-C (O) NH
H i-Pr CI CF3 Ph-4-C (請
H i-Pr CI CF3 L-lc
H i-Pr CI CF3 L - 3d
H i-Pr CI CF3 L-22c
H i-Pr CI CF3 L-23e
H i-Pr CI CF3 L-36a
H i-Pr CI CF3 L-45a
H i-Pr CI CF3 L-45d
H i-Pr CI CF3 L - 45e
H i-Pr CI CF3 L-45g
H i-Pr CI CF3 L - 45m n 1
H i-Pr し丄 し I1 3 L 4οα
H i-Pr し 1 し P3 L-4be
H i-Pr し 1 し!1 3 一 4り I
1
H i-Pr CI CP 3
1 τ
H i-Pr CI CF3
βレ
H i-Pr CI CF3 L-4o
H i-Pr CI CF3
H i-Pr CI CF3 L-4br
H i-Pr CI CF3 L-4/a
H i-Pr CI CF3
H i-Pr CI CF2C1 Pll - 4 - S02し] i3
H i-Pr CI CF2CF3
H i-Pr CI Ph - 4- F CH3
ρττ
H i-Pr CI Pli - 4 - CI CH3
H i-Pr CI Ph-4-Br CH3
H i-Pr CI Ph-4-Ι CH3
H i-Pr CI Pn-4-CF3 CH3
H i-Pr CI Ph - 4 - OCHF2 CH3
H i-Pr CI Pn-4-0CF 3 CH3
H i-Pr CI Pn-4-0CF2Br し H3
1
H i-Pr CI Ph - 4 - OCF2CHF2 CH3
H i-Pr CI Pli— 4一 ϋϋ^し H ll し H3
ηττ
H i-Pr CI Ph— 4一 0し 2し Hl^U^ し 113
1
H i-Pr CI Ph— 4一 1}し 2し t^Ull1 3し 3
1
H i-Pr CI m Pli - ΛΟΛ
4- Ι 2 πττ
し H3 し Jd3
H i-Pr LI rli— 4一
n 1
H i-Pr し 1 11-4- TT
し し h3 1
H i-Pr し 1 rll-4-LJ l3
H l - Pr し 1 rll-o, 4-r 2 rl3
H 1 - Pr し i il 3
H 1 - Pr し 1 Π - 0， 4一し i 2 l3
H i-Pr CI L - lc CH3
H i-Pr CI L-le CH3
H i-Pr CI L - l i CH3
H i-Pr CI L»2b CH3
H i-Pr CI L - 3c CH3
H i-Pr CI L - 3d CH3 H i-Pr CI L し H3
H i-Pr ll L-oK し il3
H i-Pr CI L-31 し 1 3
H i-Pr II L-4D
H i-Pr CI し H3
H i-Pr CI L-45e し 113
H i-Pr CI L-4 g CH3
H i-Pr CI L-46e CH3
H i-Pr CI L-46g CH3
H i-Pr CI L-46j CH3
H i-Pr CI L-46k CH3
H i-Pr Br CF3 CI
H i-Pr Br CF 3 CH3
H i-Pr Br CF3 0CH3
H i-Pr Br CF3 SCH3
H i-Pr Br CF3 N (CH3) 2
H i-Pr Br CF3 Ρη-4-F
H i-Pr Br CF3 Ph-4 - CI
H i-Pr Br CF3 Ph - 4 - 0S02CH3
Figure imgf000140_0001
H i-Pr Br CF3 Ρη-4-S (ϋ) LH3
H i-Pr Br CF3 Pn-4-S02lH3
H i-Pr Br CF3 Pn-4-N02
H i-Pr Br CP 3 PJi- 4 -し IN
H i-Pr Br CF 3 rtl一 4一し（ϋ) Nn2
H i-Pr Br CP 3 FJtl - 4 -し Nn2
Figure imgf000140_0002
H i-Pr Br CP 3 L-Zoe
H i-Pr Br CF3 L-4bd
H i-Pr Br し
H i-Pr Br し l1 3
H i-Pr Br Ph-4-F CH3
H i-Pr Br Ph-4-Cl CH3
H i-Pr Br Ph-4-Br CH3
H i-Pr Br Ph-4-CFs CH3
H i-Pr Br P -4-0CHF2 CH3
H i-Pr Br PI1-4-OCF 3 CH3 1-rr ΰΓ rfi ΠΡΤ7 T
H 4 Uし！1 し 3
H l-rr DT fll一 4一 UUt12し 2 し H3
Figure imgf000141_0001
i-Pr Br D riin
H l一 PUPPP
4— ϋ ί12し し 3 し h3
H i-Pr ril一 AP
4一 UしT? ΓΙΠ7ΠΓΤ?
1* 2し"^ 3^3
ni,
H i-Pr Li 3 ril" -r
H i-Pr し I13 rJl 4 し i
H i-Pr tr 3 Π1 - 4 - U J2 13
H i-Pr し 3
Figure imgf000141_0002
H i-Pr し F3
H i-Pr CF3 rn-4-tJN
H i-Pr T
し 3
H i-Pr Πΐ - 4 -し 1 し ti3
H i-Pr ril一 4一 U 13 し 113
H i-Pr CH3 H ll - 4 -!1
H i-Pr CH3 H Ρίΐ— 4一し 1
ηΐ-, en pu
H i-Pr CH3 H
H i-Pr CH3 CH3 し H3 .
H i-Pr CH3 し H3 し13
H i-Pr CH3 CH3
H i-Pr CH3 n 3 ril-4-r
H i-Pr CH3 し H3 rn-4-11
1
H i-Pr CH3 し H3 rn-4-Dr
H i-Pr し H3 し H3 ril一 4 I
H i-Pr し H3 - 4—し Γ 3
H l - Pr し H3 し H3 ril 4一し n 2 し il 3
H l - Pr n Urir3 し H3 PU CH PU f Π 4 し H 2 U 2し 3
DVi PU pT7
H i-Pr し H3 し ti3 ril 4 し 112 し 3
_1 ru en PT?
H l - Pr し H3 し H3 D fVlli
4 し tj^SUsし t 3 n pu
l-rr m3 ^ uし nt* 2
H l-rr し 113 ffl 4 Uし f 3
Figure imgf000141_0003
-4-1) し H3
H i-Pr CH3 CH3 Ph-4-SCH3
H i-Pr CH3 CH3 Ph-4-S (0) CH3
H i-Pr CH3 CH3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CH3 Ph-4-SEt
H i-Pr CH3 CH3 Ph - 4- S (0)Et ττ
H l - Pr し H3 し u3 ril 4 oU2ii t ττ
H l - Pr し H3 ηττ
し tl3 DVi /1_QPr-ri
ΓΠ 4 ΓΓ n V
H Pr し H3 し H3 r)ili /1 P -n
4 0 \ ) rr n
Figure imgf000142_0001
3 Ul3 ril Ι)2 n ηττ ηττ
H i - Pr
Figure imgf000142_0002
し rfl-4 or Γ 1 ηττ
H i-Pr CH3 CH3 rH- -0 {[)) ΓΓ—1 ηττ
H i-Pr CH3 CH3 ril一 4一 J2rr— 1 η
-Pr CH3 CτHτ
H i 3 ril— 4一し Ml12
2
Figure imgf000142_0003
i-Pr 3 CH3 Pll - 4 - U2し Η1*2
ητ
H i-Pr CHτ3 CH3 Pll - 4 し ί13
H i-Pr CH3 CH3 τ
H i-Pr CH3 CH3 - 4 - (J2し 3
H i-Pr CH3 CH3 Ρίΐ— 4一!)し し 1
H i-Pr CH3 CH3 rll-4-ύ Ιϋ) 2し1
H i-Pr CH3 CH3 Ph— 4一 S02し 2し 1
H i-Pr CH3 CH3 Pn-4-SCF2 r
H i-Pr CH3 CH3 rtl-4-0 (U)し Γ
H i-Pr CH3 CH3
H i-Pr CH3 CH3 rJl-4-] U2
H i-Pr CH3 CH3 ril一 4—し J
ηττ
H i-Pr CH3 CH3 riL一 4一し（U) JNrl2
H i-Pr CH3 し ril一 4一し INri2
H l - Pr し H3 Q
ril - - 2
H l - Pr し ti 3 し H3 ffl 3 4 し 1
H l - Pr し H3 し H3 11ー3 4 し 3
H l - Pr し H3 ril 0, 4 LI 2
H - Pr し 113 ffl一 d し〗 1 4 Uし Γ 3
P UU
H l - Pr i3 l3 INdpil
H l - Pr し 13 し H3 L ID
H i-rr ρττ T„1
し ti3 L 丄 1
H i-Pr CH3 CH3 L-lg
H i-Pr CH3 CH3 L-2b
H i-Pr CH3 CH3 L-3c
H i-Pr CH3 CH3 L-3h
H i-Pr CH3 CH3 L-3i
H i-Pr CH3 CH3 L-3j u
h 1- Fr pし h3 l3 L OK pu „qm
H 1-rr し il3 13
l-Fr pu -n
H し 113 し H3 L Oil _
H l-Fr l3 pu
し L
H i-Pr し ti3 T L— 11 OUhD
H i-Pr し H3 T— 1 M
H -Pr し H3 し H3 L 14D
H i-Pr し H3 し 11 L HI
H i-Pr し H3 T L 114 Ah11
Figure imgf000143_0001
H i-Pr CH3 し 11
ηττ
H i-Pr CH3 CH3 L-ZZD
H i-Pr CH3 し H3
H i-Pr CH3 CH3 L~zza
T
H i-Pr CH3 し 11 L-ZoD ηττ
H i-Pr CH3 CH3 L-Zoe
H i-Pr CH3 CH3 L-Zol
H i-Pr CH3 CH3
H i-Pr CH3 CH3
H i-Pr し 113 し 113
H i-Pr CH3 し 113
H i-Pr CH3 し 11 一 Q ό上 c
H i-Pr CH3 し H3 T L o a
H i-Pr し H3 し H3 L ODC
H i-Pr し H3
H i-Pr し H3 し H3 T -
H l-rr u
し 113 し 113 -Α ί^σ pu
H i-Pr し H3 pu L 0a
H l - Pr し H3
pu
H l-rr し h3
H -rr
H i-Pr CH3 CH3 L-4bn
H i-Pr CH3 CH3 L-47a
H i-Pr CH3 CH3 L-47e
H i-Pr CH3 CH3 L-48b
H i-Pr CH3 CH3 L - 50b
H i-Pr CH3 CH3 L-50e H i-Pr CH3 CH3 L OUI
H i-Pr CH3 CH3 T L 01 I D
H i-Pr CH3 CH3 L-D lC
H i-Pr CH3 CH3
H i-Pr CH3 Et し i
H i-Pr CH3 Et CH3
H i-Pr CH3 Et CF3
H i-Pr CH3 Et
H i-Pr CH3 Et し H3
H i-Pr CH3 Et
H i-Pr CH3 Et Ph-4-F
H i-Pr CH3 Et Ph - 4 CI
H i-Pr CH3 Et Ph- 4 - Br
H i-Pr CH3 Et Ρη-4-Ι
H i-Pr CH3 Et Ρη-4-ΐΓ 3
H i-Pr CH3 Et Ph-4-CH2SCH3
H i-Pr CH3 Et
H i-Pr CH3 Et Ph-4-CH2SCr 3
H i-Pr CH3 Et
H i-Pr CH3 Et Pll - 4 - UlHl1 2
H i-Pr CH3 Et PI1-4-OCF 3
H i-Pr CH3 Et Ph - 4 - OS02LH3
H i-Pr CH3 Et Ph - 4 - c
H i-Pr CH3 Et Ρη-4- (U) LH3
H i-Pr CH3 Et 1¾ - 4 - cnU2し H3
Figure imgf000144_0001
H i-Pr CH3 Et
H i-Pr CH3 Et Fll - 4- i^iit
H i-Pr CH3 Et rii-4- rr-n
H i-Pr CH3 Et rii一 4— vUj f-n
H i-Pr CH3 Et
H i-Pr CH3 Et Ρη-4-SFr-i
H i-Pr CH3 Et Ph-4-S (O) Pr-i
H i-Pr CH3 Et Ph-4-S02Pr-i
H i-Pr CH3 Et Ph-4-SCHF2
H i-Pr CH3 Et Ph-4-S (0) CHF 2
H i-Pr CH3 Et Ph-4-S02CHF2 H -Pr CH3 Et Ph-4-SCF3
H -Pr CH3 Et Ph-4-S (0) CF3
H -Pr CH3 Et Ph-4-S02CF3
H -Pr CH3 Et Ph-4-SCF2Cl
H -Pr CH3 Et Ph-4-S (0) CF2C1
H -Pr CH3 Et Ph-4-S02CF2Cl
H -Pr CH3 Et Ph-4-SCF2Br
H - Pr CH3 Et Ph-4-S (0) CF2Br
H -Pr CH3 Et Ph-4-S02CF2Br
H -Pr CH3 Et Ph - 4 - N02
H -Pr CH3 Et Ph-4-CN
H -Pr CH3 Et Ph-4-C (0) NH2
H -Pr CH3 Et P -4-C (S) NH2
Figure imgf000145_0001
H -Pr CH3 Et Ph-3-F-4-Cl
H -Pr CH3 Et Ph-3-F-4-CF3
H -Pr CH3 Et Ph-3, 4- CI 2
H -Pr CH3 Et PI1-3-CI-4-OCF 3
H - Pr CH3 Et L-lc
H -Pr CH3 Et L-lg
H -Pr CH3 Et L-3d
H -Pr CH3 Et L - 3 i
H -Pr CH3 Et L-31
H -Pr CH3 Et L-3n
H -Pr CH3 Et L - 4c
H -Pr CH3 Et L-lOc
H -Pr CH3 Et L - 14c
H -Pr CH3 Et L-14h
H -Pr CH3 Et L-17a
H -Pr CH3 Et L-21c
H -Pr CH3 Et L - 22c
H -Pr CH3 Et L - 23c
H -Pr CH3 Et L-23e
H -Pr CH3 Et L-24c
H -Pr CH3 Et L-31b
H -Pr CH3 Et L - 36c
H i-Pr CH3 Et L-36d H i-Pr CH3 Et L-45d
H i-Pr CH3 Et L-45e
H i-Pr CH3 Et L-45g
H i-Pr CH3 Et L-46d
H i-Pr CH3 Et L-46e
H i-Pr CH3 Et L-46g
H i-Pr CH3 Et L-46m
H i-Pr CH3 Et L-46n
H i-Pr CH3 Et L - 47a
H i-Pr CH3 Et L-47e
H i-Pr CH3 Et L - 50c
H i-Pr CH3 Et L-50e
H i-Pr CH3 Et L-51b
H i-Pr CH3 Et L-53a
H i-Pr CH3 n-Pr CI
H i-Pr CH3 n-Pr CH3
H i-Pr CH3 n-Pr CF3
H i-Pr CH3 n-Pr OCH3
H i-Pr CH3 n-Pr SCH3
H i-Pr CH3 n-Pr N (CH3) 2
H i-Pr CH3 n-Pr Ph-4-F
H i-Pr CH3 n-Pr Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 n-Pr Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 n-Pr PI1-4-SCH 3
H i-Pr CH3 n-Pr Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 n-Pr Pli-4-CN
H i-Pr CH3 n-Pr L-46d
H i-Pr CH3 i-Pr CI
H i-Pr CH3 i-Pr CH3
H i-Pr CH3 i-Pr Et
H i-Pr CH3 i-Pr i-Pr
H i-Pr CH3 i-Pr c-Pr
H i-Pr CH3 i-Pr n-Bu
H i-Pr CH3 i-Pr CF3
H i-Pr CH3 i-Pr CH2CH2CF3
H i-Pr CH3 i-Pr CH (CH3) CF3
H i-Pr CH3 i-Pr CH2OCH3
Figure imgf000147_0001
H i-Pr CH3 i-Pr OEt
H i-Pr CH3 l-rr DCH2CF3
Figure imgf000147_0002
H i-Pr CH3 i-Pr 0し lis
H i-Pr CH3 i-Pr
CPU pp
H i-Pr CH3 l - Pr し し 3
H i-Pr CH3 i-Pr IN tし H 3 ) 2
H i-Pr CH3 i-Pr ril- -Γ
H i-Pr CH3 i-Pr r H— 4一し i
H i-Pr CH3 · i-Pr rHUr
H i-Pr CH3 i-Pr rtl一 4ー丄
H i-Pr CH3 i-Pr - 4—し r 3
DV» A ru CPU
H i-Pr CH3 i-Pr f 11一 4 し H 2 し U 3
H i-Pr CH3 i-Pr 11ー4ーし^12 り2し113
H i-Pr CH3 i-Pr 11ー4 し廿2 し 3
H i-Pr CH3 i-Pr DVIl>一 4 A— Cし 112 QH2 Cし tV 3
H i-Pr CH3 i-Pr rli 4 ULnr 2
H i-Pr CH3 i-Pr 111 ¾ Uし Γ 3
H i-Pr CH3 i-Pr rfl し J 3
H i-Pr CH3 i-Pr ' 11 4 し
H i-Pr CH3 i-Pr ril 4 \u し Π 3
H i-Pr CH3 l - Pr i 11 4 し Π 3
H i-Pr CH3 i-Pr ill l 1
H i-Pr CH3 l - Pr Ph-4-S (0) Ft
H i-Pr CH3 l - Pr ill U 2 i L
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-SPr-n
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S (0) Pr-n
H i-Pr CH3 l-rr Ph-4-S02Pr-n
H i-Pr CH3 i-rr Ph-4-SPr-i
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S (0) Pr-i
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S02Pr-i
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-SCHF2
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S (0) CHF 2
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S02CHF 2
H i-Pr CH3 i-Pr PI1-4-SCF 3 H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S (0) CF3
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S02CF3
H i-Pr CH3 i-Pr Pli-4-SCF2Cl
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S (0) CF2C1
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S02CF2Cl
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-SCF2Br
H i-Pr CH3 i-Pr P -4-S (0) CF2Br
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-S02CF2Br
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-N02
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-CN
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-C (0) NH2
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-4-C (S) NH2
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-3, 4-F 2
H i-Pr CH3 i-Pr Pli-3-F-4-Cl
H i-Pr CH3 i-Pr Ph-3, 4 - Cl 2
H i-Pr CH3 i-Pr L-le
H i-Pr CH3 i-Pr L-lg
H i-Pr CH3 i-Pr L - 3c
H i-Pr CH3 i-Pr L-3i
H i-Pr CH3 i-Pr L-3k
H i-Pr CH3 i-Pr L-3n
H i-Pr CH3 i-Pr L-4b
H i-Pr CH3 i-Pr L-lOb
H i-Pr CH3 i-Pr L-14b
H i-Pr CH3 i-Pr L- 14f
H i-Pr CH3 i-Pr L - 17a
H i-Pr CH3 i-Pr L-21b
H i-Pr CH3 i-Pr L- 22b
H i-Pr CH3 i-Pr L-23b
H i-Pr CH3 i-Pr L-23e
H i-Pr CH3 i-Pr L-24b
H i-Pr CH3 i-Pr L-31a
H i-Pr CH3 i-Pr L-36b
H i-Pr CH3 i-Pr L-36c
H i-Pr CH3 i-Pr L-45d
H i-Pr CH3 i-Pr L-45g
H i-Pr CH3 i-Pr L - 46d H i-Pr CH3 i-Pr L™4oe
H i-Pr CH3 i-Pr L-4bm
H i-Pr CH3 i-Pr L-4bn
H i-Pr CH3 i-Pr L-47a
H i-Pr CH3 i-Pr L-47e
H i-Pr CH3 -Pr L-50D
f
H i-Pr CH3 i-Pr
H i-Pr CH3 i-Pr L-olb
H i-Pr CH3 i-Pr L-53a
H i-Pr CH3 c-Pr CI
H i-Pr CH3 c-Pr CH3
H i-Pr CH3 c-Pr CF3
Figure imgf000149_0001
H i-Pr CH3 c-Pr SCH3
H i-Pr CH3 c-Pr N (CH3) 2
H i-Pr CH3 c-Pr Ph-4-F
H i-Pr CH3 c-Pr Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 c-Pr PI1-4-OSO 2 CH 3
H i-Pr CH3 c-Pr Ph - 4 - SCH3
H i-Pr CH3 c-Pr P11-4-S02 CH3
H i-Pr CH3 c-Pr Ρη-4-CN
H i-Pr CH3 c-Pr Pn-3, 4 - CI 2
H i-Pr CH3 c-Pr L-46d
H i-Pr CH3 n-Bu CI
H i-Pr CH3 n-Bu CH3
H i-Pr CH3 n-Bu CF3
H i-Pr CH3 n-Bu 0CH3
Figure imgf000149_0002
H i-Pr CH3 n-Bu N (CH3) 2
H i-Pr CH3 n-Bu ΡΙι-4-l·
H i-Pr CH3 n-Bu — 4—し 1
H i-Pr CH3 n-Bu Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 n-Bu PI1-4-SCH3
H i-Pr CH3 n-Bu Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 n-Bu Ph-4-CN
H i-Pr CH3 n-Bu L-46d
H i-Pr CH3 s-Bu CH3 H i-Pr CH3 s-Bu Ph-4-F
H i-Pr CH3 s-Bu Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 i-Bu CH3
H i-Pr CH3 i-Bu Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 i-Bu Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 c-Bu CH3
H i-Pr CH3 c-Bu Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 c-Bu L-46d
H i-Pr CH3 n-Pen CH3
H i-Pr CH3 n-Pen Ph-4-F
H i-Pr CH3 n-Pen Ph- 4- CI
H i-Pr CH3 c-Pen CH3
H i-Pr CH3 c-Pen Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 c-Pen Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 n-Hex CH3
H i-Pr CH3 n-Hex Ph- 4- CI
H i-Pr CH3 n-Hex L-46d
H i-Pr CH3 c-Hex CH3
H i-Pr CH3 c-Hex P -4-F
H i-Pr CH3 c-Hex Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CH2F P -4-Cl
H i-Pr CH3 CH2F P -4-S02CH3
H i-Pr CH3 CH2C1 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CH2C1 L-46d
H i-Pr . CH3 CH2Br Ph-4-F
H i-Pr CH3 CH2Br Ph - 4 - CI
H i-Pr CH3 CHF2 CH3
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-4-F
H i-Pr CH3 CHF2 Ph- 4 - CI
H i-Pr CH3 CHF2 Ph- 4 - Br
H i-Pr CH3 CHF2 Ph- 4 - I
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-4-CF3
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-4-CH2SCH3
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-4-CH2S02CH3
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-4-CH2SCF3
H i-Pr CH3 CHF2 P -4-CH2S02CF3
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-4-0CHF2 i暑- πP―
H r し H3 し 2 rll 4 Uし！ 13
H H
i-Pr CH3 し D rlli- H UQU PIT
2 n3
H i-Pr CH3 PしU HTI?1 2 ΓΠ 4 Ui)U2し f 3
H i-Pr し H3 PしU HPi" 2 rll し
H i-Pr CH3 Pし
Figure imgf000151_0001
3
H i-Pr CH3 CHF 2 rll™4— U2し U3
H i-Pr CH3 CHF 2 ril- - LL
H i-Pr CH3 CHF 2 rii-4-0 iu) ϋι
H i-Pr CH3 CHF Din H T?l
2
Dl
H i-Pr CH3 η CτHτρI1 2 ΓΙi Dr- 1-4~ ΓΓ-Ι1
H i-Pr CH3 CHF 2 rli-4-0 (U) rr-n
H i-Pr CH3 CHF 2 Fii-4-oU2 r-n
H i-Pr CH3 CHF 2 rn-4- rr-l
H i-Pr CH3 CHF a rll-4- (U) rr— 1
H i-Pr CH3 CHF 2 rn~4-oU2 r~i
H i-Pr CH3 CHF 2 rll一 4一 ltit 2
c (f\\
H i-Pr CH3 CHF Dt,
2 Fn-4 (U;し tit12
H i-Pr CH3 CHF 2
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H i-Pr CH3 CHF 2 FJ - 4 -; 5し!13
nr. c \ ΓΓ
CH3 CHF 2 Fn /
H i-Pr -4 (ΛU)し I13
H i-Pr CH3 CHF 2 ril一 4一 U2し！13
H i-Pr CH3 CHF 2 rH— 4— し 12し i
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H i-Pr CH3 CHF 2 rii-4-0 [[))し I12し i
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H i-Pr CH3 CHn r>Vi PT7 p 1
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H i-Pr CτHτ3 し HI1 2 )
H i-Pr CH3
H i-Pr し Hi1 2 rIl- -l U2
H i-Pr pup
し ^ 2 ίΐ 4 し^
H i-Pr し H3 し ill12 Π1 4 し J 1ΝΠ2
PIT
H i-Pr し H3 し ill12 し、 1ΝΓ12 ηττ
H i-Pr CH3 CHF 2 ΪΆ 2
H i-Pr CH3 CHF2 "Ph-3-F-4-Cl
H i-Pr CH3 CHF2 Ph-3, 4-Cl2
H i-Pr CH3 CHF2 L-lb
H i-Pr CH3 CHF 2 L-lc
H i-Pr CH3 CHF2 L-lg IT ηττ
l-rr CH3 し H 1 2 T 0
；
H l-rr CH3 し HF2 L-od
H l - Pr CH3 CHF2 L~3f
H 1 - Pr CH3 CHF2 L-3i
5 H l- Pr CH3 CHF2 L-3k
H 1 - Pr CH3 ΠΤΤΤ7
CHF2 L-31
H 1 - Pr CH3 CHF2 L-3n
H l - Pr CH3 CHF2 L-4b
H -Pr CH3 CHF2 L-4c
10 H i-Pr CH3 CHF2 L-10b
H - Pr CH3 CHF 2 L-lOc
H i-Pr CH3 CHF2 L-I4b
H i-Pr CH3 CHF2 L-I4d
H i-Pr CH? CHF2 L-I4f
15 H i-Pr CH3 CHF2 L-I7a
H i-Pr CH3 CHF2 L-2lb
H i-Pr CH3 CHF2 L-22b
H i-Pr CH3 CHF2 L-22c
H i-Pr CH3 CHF2 L-23e
20 H i-Pr CH3 CHF2 L-24b
H l - Pr CH3 CHF2 L-31a
H l - Pr CH3 CHF2 L-31b
H l - Pr CH3 CHF2 L-36c
H - Pr CH3 CHF2 L-36d b H Pr CH3 CHF2 L-45a
H l - Pr CH3 CHF2 L-45e
H - Pr CH3 CHF2 L-45g
H 1 - Pr CH3 CHF2 T n l-rr CH3 し HI1 2 L-4oe on H PIT
l-rr し H3 しU HP1 2 L-4og
H 1-rr し HI1 2 T L-4 Cb»m«
H i-Pr CH3 CHF2 L-46n
H i-Pr CH3 CHF2 L-47a
H i-Pr CH3 CHF2 L-47e
35 H i-Pr CH3 CHF2 L - 50b
H i-Pr CH3 CHF2 L-50c
H i-Pr CH3 CHF2 L-50f トェ £J3 εΗ3 H
ε-ι εί0 εΗ3 W -！ H
l-l εί3 εΗ3 H 9S ΐ-Χ SJ3 εΗ3 W -！ H
SJD (SH3) HO εί3 εΗ3 H
SJ0ZH3ZH3 εί3 εΗ3 W - ΐ H
10s (εΗ3) 3 εί3 εΗ3 Jfd-ί H
εί3 εΗ3 ί H OS εΗ3 -id-I H
ε HDIDHO εΗ3 Jd-! H
Z I 3 SJ3 εΗ3 -id-! H
I3zi3 εί0 εΗ3 Jd-ΐ H εί εί3 εΗ3 -id-! H
εί3 εΗ3 ¾-! H
£J3 εΗ3 J<H H
10ZH3 εί3 εΗ0 H
εί3 εΗ3 H
X3H-0 ξΏ εΗ3 H
Figure imgf000153_0001
εΗ3 H
13 (εΗ3) Η3ΖΗ3 εΗ3 H
(εΗ3) Η33Η32Η3 εί3 εΗ3 H
119(1 - U SJ3 εΗ3 -id-! H 91 ng-o sd3 εΗ3 H-] H na-1 SJ3 εΗ3 H
ng-ϊ £J3 εΗ3 ΐ H na-s εί3 εΗ3 H
ng-u εί3 εΗ0 H-\ H Οΐ εί3 SHD H εί3 εΗ3 H
W-u . Ei3 εΗ3 H
£J0 εΗ3 H εΗ3 εΗ0 •id-! H ュ3 εί3 εΗ3 H
13 εί3 εΗ3 H
2 HJ T
ュ d一 i u n
qi9-T z H ΐ9ΐ .OTO/COOZdf/X3d 0 8請 OOZ OAV H i-Pr CH3 CF3 T-5
H i-Pr CH3 CF 3 CH2OCH3
H i-Pr CH3 CF3 CH2 CH2 OCH3
Figure imgf000154_0001
H i-Pr CH3 CF3 CH2S02CF3
H i-Pr CH3 CF3 CH2 CH2 SCH3
H i-Pr CH3 CF3 CH2 CH2 SO 2 CH3
H i-Pr CH3 CF 3 CH2CH (CH3) SCH 3
H i-Pr CH3 CF3 CH2CH (CH3) SEt
H i-Pr CH3 CF3 CH2CH2Ph
H i-Pr CH3 CF3 CH (CH3) CH2Ph
H i-Pr CH3 CF3 M-4a
H i-Pr CH3 CF3 M-5a
H i-Pr CH3 CF3 OCH 3
H i-Pr CH3 CF3 OEt
H i-Pr CH3 CF3 OPr-n
H i-Pr CH3 CF3 OPr-i
H i-Pr CH3 CF3 OBu-n
H i-Pr CH3 CF3 OBu-i
H i-Pr CH3 CF3 OCH2Pr-c
H i-Pr CH3 CF3 OBu-s
H i-Pr CH3 CF3 OBu-t
H i-Pr CH3 CF3 OPen-n
H i-Pr CH3 CF3 OPen-c
H i-Pr CH3 CF3 OHex-n
H i-Pr CH3 CF3 OHex-c
Figure imgf000154_0002
H i-Pr CH3 CF3 OCH (CF3) 2
H i-Pr CH3 CF3 OPh
H i-Pr CH3 CF3 0 (Ph-2-Cl)
H i-Pr CH3 CF3 0 (Ph-3-Cl)
H i-Pr CH3 CF3 0 (Ph-4-Cl)
H i-Pr CH3 CF3 SCH 3
H i-Pr CH3 CF3 S02CH3
H i-Pr CH3 CF3 SEt l-iiO (0) 3 SJ3 εΗ3 ^-] H u-JiO (0) 3 £J3 εΗ3 H
130 (0) D si3 εΗ3 H εΗ30 (0) 3 SJ3 εΗ0 H
1-ng (0) 3 εΗ3 H εΗ3 ·ΐ<Η H
ΪΖ- 。Ι εΗ3 ■t<H H
0^-1 £J3 εΗ3 H OS
61-1 εί3 εΗ3 H
8I-I £J3 εΗ3 H
£J0 εΗ3 W - 1 H
9I-I εί0 εΗ3 H
z (la) N SJ0 εΗ3 H Z ig(£HO)M SJ0 εΗ3 ¾-! H z (εΗ3)Ν εί3 εΗ0 ¾-ϊ H qjzOS εί13 SHD •id-ΐ H qd (0) εΗ0 Jd-ΐ H
sao εΗ3 J<H H 02 iJ(izHOsOS εΗ3 H
£J3 SHQ W - ί H εί3 εΗ3 H
Figure imgf000155_0001
o-X9HzOS εΙ3 εΗ3 H 51
0-X3HS £J3 εΗ3 H u- x OS εί3 εΗ3 H
H-X3HS 8J3 εΗ3 H
Ei3 εΗ3 JJ-I H
SJ3 εΗ3 ¾-ΐ H 01 sd0 εΗ0 H-\ H
£J3 εΗ3 J<H H u OS siI3 εΗ3 ¾-! H
u-ngs εΙ3 εΗ3 H ト OS EJ3 εΗ3 H
ト J si3 εΗ3 H
Figure imgf000155_0002
SJ3 εΗ3 H
iazos εί3 εΗ0 •id-ΐ H
S91
80.OTO/COOZdf/I3d 0 810/tOOZ OAV s
Q
Figure imgf000156_0001
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CH3 CF 3 Ph-4-C (CF3) 20H
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2.0CH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH20CH2CF3
H i-Pr CH3 CF 3 Ph-4-CH2SCH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S (0) CH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SEt
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S (0) Et
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02Et
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SPr-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02Pr-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SPr-i
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02Pr-i
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SPr-c
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02Pr-c
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SBu-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02Bu-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SCF3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S (0) CF3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CF3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CH2SCH2CF3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-ΟΗ
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0H
H i-Pr CH3 CF3 PI1-2-OCH3
H i-Pr CH3 CF3 PI1-3-OCH3
H i-Pr CH3 CF3 PI1-4-OCH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-OEt
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0Et
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0Pr-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0Pr-i
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0Bu-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0Bu-t
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2-0CHF2
H i-Pr CH3 CF 3 Ph-3-0CHF2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H i-Pr CH3 CF3 PI1-3-OCF3 H i-Pr し 1* 3 ΓΙ1 4 Uし！13
ηττ
H i-Pr CH3 ril 0 Uし！1
H i-Pr CH3 ti 3
Figure imgf000158_0001
H i-Pr CH3 CF3 ril一 4 Uし し 2し丄
H i-Pr CH3 T
し 1* 3 r)ll 4 Α一 Π UΡし ilΙ2 PしT I?13
Figure imgf000158_0002
2
H i-Pr CH3 DV»
tr 3 rll一1t Uし i12 PしU HTi*? 2
H i-Pr CH3 CF3 ril一 d— Uし し
H i-Pr CH3 CF3 rH— 4—Uし i12し
H i-Pr CH3 CF3 ！！ー ー し！^し !1し!13
H i-Pr CH3 CF3 ΠΓΙΙ PU~ U
— 4一 um2ui—し ϋ2 PU—
H i-Pr CH3 CF3 D rlVl»一 A MPU
4一 し ϋ一 Γし rΓ
2
H i-Pr CH3 CF3 ！！ー ーりし！^し ーし 2
H i-Pr CH3 CF3 Pll— 4一 UlH2し ti—しし 12
H i-Pr CH3 CF3 rll一 4一 ULH2しし 1一しし i 2
Figure imgf000158_0003
H i-Pr CH3 CF3 ril— 3— DUlsin
i ΠΓΙΙ Dli
H i-Pr CH3 CF3 ) /
H i-Pr CH3 CF3
Figure imgf000158_0004
H i-Pr CH3 CF3 - 4 - n UcnJ2rr— n
H i-Pr CH3 CF3 rll- "U U2r -1
ηττ
H i-Pr CH3 CF3 rfl— 4— U U r— C
H i-Pr CH3 CF3 rii~4 U U2ijU n
H i-Pr CH3 CF3 — 4一 し Mし i 2
H i-Pr CH3 し I1 3 ril一 4一 U U2し f 3
H i-Pr し H3 Li 3 rll U U 2し 112し 3
ηττ
H i-Pr CH3 し 3 rJl-o Urn
H i-Pr し H3 3 rll Urll
H i-Pr し H3 r3 rll 4 U vL 4ug
H i-Pr し H3 3 rll U vL ¾；)上 πι-
H i-Pr CH CF3 Pll - n
3 Z -! IT
5し H3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-SCH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph - 4 - SCH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- S (0) CH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- SEt H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 し t3 rii r r n
H i-Pr CH3 CF3 rii- - (υ) rr-n
H i-Pr CH3 CF3 r 11一 4一 oil Γ一 Π
H i-Pr CH3 CF3 rn- - CBrtr--l
H i-Pr CH3 CF3
Dt* ；
H i-Pr CH3 CF3
Ή i-Pr CH3 CF3 rn-4-oDU-n
H i-Pr CH3 CF3
Figure imgf000159_0001
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 rn- -oDii-t
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 Ρη-4-S (0) Bu-t
H i-Pr CH3 CP 3 Γίΐ- - υ2βΐΐ"ΐ
H i-Pr CH3 CF3 Ρη-2-SCHt
H i-Pr CH3 CF3 Ph - 3 - SLHl1
H i-Pr CH3 CF3
yi c (c\\ ru
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 Ptl - 4 U2し H2i*
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CP 3
p
CH3 CF3 Ph-4 ut?
H i-Pr し
H i-Pr CH3 CF3 Pll - 3H 3
H i-Pr CH3 CF3 rtl一 4一 0し r 3
H i-Pr CH3 CF3 rn-4-0 IU) ir 3
H i-Pr CH3 CF3 — 4一 oU2し I13
H i-Pr CH3 CF3
Figure imgf000159_0002
H i-Pr CH3 し t3 rfl-4 0 \υ)し f し 1
H i-Pr CH3 し I13 ffl 4 し f し i
H i-Pr CH3 し!13 rH 4 ύし ί1
H i-Pr CH3 CP 3 rn-4-0 ID) ΙΓ2ΟΓ
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Br
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-N02
H i-Pr CH3 CF3 P -4-N02
H i-Pr CH3 CF3 P -4-Ν (CH3)
H i-Pr CH3 CF3 P -4-Ν (Et) 2 H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- (T-16)
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2-CN
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-CN
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-CN
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (0) OCH 3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- C (0) NH2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (0) NHCH a
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (O) NHEt
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (0) N (CH3) 2
H i-Pr CH3 CF3 P -4-C (S) NH2
H i-Pr CH3 CF 3 Ph-3-Ph
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-Ph
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- (L-5a)
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- (L-I4a)
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- (L-24a)
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4- (L - 36a)
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 3-F 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 4-F 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 5-F 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 6-F 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3, 4-F 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph- 3, 5-F 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2- C1-4-F
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H i-Pr CH3 CF3 Ph- 3- F-4-C1
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2-F-6-Cl
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 3-Cl 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 4-Cl 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 5 - CI 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 6 - Cl2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3, 4- CI 2
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3, 5-Cl 2
H i-Pr CH3 CF 3 Ph-2-F-4-Br
H i-Pr CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 4— (CH3) 2 H i-Pr CH3 CF3 Ph-2, 6- (CH3) 2
H i-Pr CH3 CP 3 Ph-3, 4 - (CH3) 2
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 Ι1 ώ Γ ¾ J ΓΙ3
H i-Pr CH3 CF3 11 ύ JL 4 U Ilg
H i-Pr CH3 CP 3 111 0 DI 4 U H3
H i-Pr CH3 CF3 Γ 11 0 Ι3 4 \J
H i-Pr . CH3 CF3 111 ώ Γ 0 L/ Ilg
H i-Pr CH3 CF3 ii 0 ¾ i / nr 2
H i-Pr CH3 CF3 ύ 1 4 υ nr 2
H i-Pr CH3 CF3 Γίΐ U Γ 3
H i-Pr CH3 CF3 P rhfl.-¾ 0-n UrhJJ.- - ι H i-Pr CH3 CF3 ill 0 1NU 2 4 Γ
H i-Pr CH3 CF3 ill 0 1NU 2 4
H i-Pr CH3 CF3 r 11 ώ f 0 I U2
Figure imgf000161_0001
H i-Pr CH3 CF3 J: 11 o, ^± r 3
H i-Pr CH3 CF3 ill , 0, u Γ 3
H i-Pr CH3 CF3 ill 6, 0, D Γ 3
H i-Pr CH3 CF3 P ilhl- A 0» ΓF 3
H i-Pr CH3 CF3 I ρΐ 1Ί1- ώ, τ A:, fi-F, 3
H i-Pr CH3 CF3 Γ1 d i 3
H i-Pr CH3 CF3 P rhiJL-96 fiUH 12 —n 1
H i-Pr CH3 CF3 Ph-9 fi~F ― H
H i-Pr CH3 CF3 1 2 3
H i-Pr CH3 し F3 11 14
H i-Pr CH3 ti 3 Ph 1-23456-F 5 ^
H i-Pr CH3 し l13
H i-Pr し H3 9— Mi
3 IN dlyii
H i-Pr し H3 3 L-la
H i-Pr し H3 3 L-lb
H i-Pr CH3 CF3 L-lc
H i-Pr CH3 CF3 L-ld
H i-Pr CH3 CF3 L-le
H i-Pr CH3 CF3 L - If
H i-Pr CH3 CF3 L-lg
H i-Pr CH3 CF3 L-lh SJ3 εΗ3 Η
^Ιΐ-Ί εί3 εΗ3 ¾-Ι Η
POM SJ3 εΗ3 Η
301-1 £J3 εΗ0 Η qoi-i SJ3 εΗ0 . Η
SJ0 , εΗ3 Η
Β8 - Ί εί3 εΗ3 Η
sd0 εΗ3 Η OS
Ρ9-Ί εί0 εΗ3 Jd-l Η
39-1 sd3 εΗ0 ■id-! Η
Q9-1 ε53 εΗ0 Jc [-! Η
SJ3 εΗ3 Η
εί3 εΗ3 Η
£J3 εΗ3 id-] Η
εί3 εΗ3 Jd-I Η
ΡΗ εί0 εΗ3 ϊί- Η
3ト Ί. εί3 εΗ3 Η
SJ3 εΗ3 Η ΟΖ sid εΗ3 Η
OS- Ί SJ3 εΗ3 W - ί Η
US- Ί εί3 εΗ3 ¾-ϊ Η
SJ3 εΗ0 Jd-l Η
U-Ί εί3 εΗ3 Η 9Ϊ - Ί £J0 εΗ3 Η fs-i εί3 εΗ0 Η ϊε-τ Ed3 εΗ3 Η m-i siD εΗ3 Η
§ε-τ SJ3 εΗ3 •id-ϊ Η 01 -Ί εί3 εΗ0 •id-ΐ Η
SJ0 εΗ0 ί Η
Ρ8-Ί SJ3 εΗ3 •id-ΐ Η
SJ3 εΗ3 Η
SJ3 εΗ3 Η
SJ3 εΗ3 •id-ΐ Η
qz - Ί SJ3 εΗ3 Η
ΒΖ- Ί εί3 εΗ3 Η
Π-Ί SJ3 εΗ3 Η
091 .OTO/COOZdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV
Figure imgf000163_0001
3 し! 13 - Ah τ Hτ l-rr し tl3 し i13
ττ pTT
H l-rr し 1 T
* 3 _i /iH ττ pTT
H l-rr し I1 3 T _1 /In ττ
H l-rr し 1*3 L 141 ττ
H l-Pr し H3 T 1 In-
H i-Pr し H3 T 1 A し I1 3 L Hfl
H i-Pr し H3 T β0
3
H i-Pr し H3 し I1 3 T 1 C
H l - Pr し H3 T 17n し13
H Pr し H3 し l13
Figure imgf000163_0002
Figure imgf000163_0003
T
H i-Pr CH3 し! ^ L» - ID
H l - Pr CH3 Li 3 JL一 ZlC
H i-Pr CH3 CF3 L-Z1Q
H i-Pr CH3 01
CP 3
H l- Pr CH3 し F3 T t - 0 Z 11 -IP η CτHτ3 T n し 1* 3 L~zo
H i-Pr z0a
H l - Pr TT I T oo し H3 し I13
H l - Pr し H3 T oo« し13 L_Z C
H 1 - Pr し H3 T
3 L-ZZQ
PTT
H l - Pr v
L s
H l-rr し ϋ3 T OQVi
H 1 - Pr し H3 し t3 T L ZQoC
H l - Pr し H3 nv T qj
L 3 L ZoQ -r T _ Qo
H l r し 113 し L ώθθ
T _ Of
H l-rr し I1 3
H l-rr し Us 3
H -rr し 113 3
l - rr n 3 3
H i-Pr CH3 CF3 L-Z4D
H i-Pr CH3 CF3 L-24c
H i-Pr CH3 CF3 L-24d
H i-Pr CH3 CF3 L-24e
H i-Pr CH3 CF3 L-24f
H i-Pr CH3 CF3 L - 25a H l-Pr CH3 CF3 L-25b
o
H l-Pr CH3 CP 3 L-25c
H i-Pr CH3 CP 3 L-25d
H i-Pr CH3 CF3 L-25e
H i-Pr CH3 CP 3 L-30a
H i-Pr CH3 CF 3 L-31a
H i-Pr CH3 CF3 L-31b
H i-Pr CH3 CF3 L-31c
H i-Pr CH3 CF3 L-34a
H i-Pr CH3 CF3 L-35a
H i-Pr CH3 CF3 L-36a
H i-Pr CH3 CF3 L-36b
H i-Pr CH3 CF3 L-36c
H i-Pr CH3 CF3 L-36d
H i-Pr CH3 CF3 L-36e
H i-Pr CH3 CF3 L - 38a
H i-Pr CH3 CF3 L-38b
H i-Pr CH3 CF3 L-38c
H i-Pr CH3 CF3 L-45a
H i-Pr CH3 CF3 L-45b
H i-Pr CH3 CF3 L - 45c
H i-Pr CH3 CF3 L-45d
H i-Pr CH3 CF3 L-45e
H i-Pr CH3 CF3 L-45f
H i-Pr CH3 CF3 L-45g
H i-Pr CH3 CF3 L-45h
H i-Pr CH3 CP 3 L-45 i
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 L-45k
H i-Pr CH3 CF3 L-451
H i-Pr CH3 CP 3 L-4 m
H i-Pr CH3 CF3 L-46a
H i-Pr CH3 CF3 L-46b
H i-Pr CH3 CF3 L-46c
H i-Pr CH3 CF3 L-46d
H i-Pr CH3 CF3 L-46e
H i-Pr ' CH3 CF3 L-46f H i-Pr CH3 CF3 L-4bg
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 L-4oi
H i-Pr CH3 CF3 L-46]
H i-Pr CH3 CF3 L-46k
H i-Pr CH3 CF3 L-461
H i-Pr CH3 CF3 L-46m
H i-Pr CH3 CF3 L-46n
H i-Pr CH3 CF3 L-46o
H i-Pr CH3 CF3 L-46p
H i-Pr CH3 CF3 L-46q
H i-Pr CH3 CF3 L-46r
H i-Pr CH3 CF3 L - 47a
H i-Pr CH3 CF3 L-47b
H i-Pr CH3 CF3 L - 47c
H i-Pr ' CH3 CF3 L-47d
H i-Pr CH3 CF3 L-47e
H i-Pr CH3 CF3 L-48a
H i-Pr CH3 CF3 L-48b
H i-Pr CH3 CF3 L-50a
H i-Pr CH3 CF3 L-50b
H i-Pr CH3 CF3 L-50c
H i-Pr CH3 CF3 L-50d
H i-Pr CH3 CF3 L-50e
H i-Pr CH3 CF3 L-oOf
H i-Pr CH3 CF3 L-5la
H i-Pr CH3 CF3 L-olb
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF3 L-53a
H i-Pr CH3 CF3
H i-Pr CH3 CF2C1 CI
H i-Pr CH3 CF2C1 Br
H i-Pr CH3 CF2C1 CH3
H i-Pr CH3 CF2C1 Et
H i-Pr CH3 CF2C1 i-Pr
H i-Pr CH3 CF2C1 c-Pr
H i-Pr CH3 CF2C1 n-Bu H -Pr CH3 CF2C1 CH2CH2CF3
H -Pr CH3 CF2C1 CH (CH3) CF3
H -Pr CH3 CF2C1 CH2OCH3
Figure imgf000166_0001
H - Pr CH3 CF2C1 OEt
H -Pr CH3 CF2C1 OPr-n
H -Pr CH3 CF2C1 OPr-i
H -Pr CH3 CF2C1 OBu-n
H - Pr CH3 CF2C1 OCH2CF3
H -Pr CH3 CF2C1 OCH (CF3) 2
H - Pr CH3 CF2C1 SCH3
H - Pr CH3 CF2C1 SEt
H -Pr CH3 CF2C1 SPr-n
H -Pr CH3 CF2C1 SPr-i
H -Pr CH3 CF2C1 SBu-n
Figure imgf000166_0002
H - Pr CH3 CF2C1 SPh
H - Pr CH3 CF2C1 N (CH3) 2
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-F
H -Pr CH3 CF2C1 Ph - 4 - CI
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-Br
H - Pr CH3 CF2C1 Ph- 4 - I
H - Pr CH3 CF2C1 PI1-4-CF 3
H -Pr CH3 CF2C1 P -4-CH2SCH3
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-CH2S02CH3
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-CH2SCF3
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-CH2S02CF3
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-0CHF2
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-0CF3
H - Pr CH3 CF2C1 Ph-4-0S02CH3
H -Pr CH3 CF2C1 PI1-4-SCH3
H - Pr CH3 CF2C1 Pli-4-S (0) CH3
H -Pr CH3 CF2C1 Ph- 4 - SO
H -Pr CH3 CF2C1 Ph- 4- SEt
H -Pr CH3 CF2C1 Pli-4-S (0) Et
H -Pr CH3 CF2C1 Ph-4-S02Et H l-Pr CH3 し1* 2し i ΓΠ_ ΓΓ n
H i-Pr . CH3 し 1 し 1 rH- rr—Il
H i-Pr CH3 CF2C1 rn-4- U2 r-Il
H i-Pr CH3 ir し 1 -4
H i-Pr CH3. ir 2Li r Jl- ΓΓ—1
Figure imgf000167_0001
H i-Pr CH3 CF2C1 rll一 4一 し Hi1
H i-Pr CH3 CF2C1 rn-4- llii1
ΟΛ PUT?
H i-Pr CH3 CF2Cl >
H i-Pr CH3 CF2C1 rn— 4一 し Jt1
H i-Pr CH3 CF2C1 Ρη-4-S (0)し
H i-Pr CH3 CF2C1 Ph- 4 - !^2
H i-Pr CH3 CF2C1 Pli— 4一 SU^し 1
H i-Pr CH3 CF2C1 rtl-4- (U) li^li
H i-Pr CH3 CF2C1 Pii— 4一 ύϋ2し 1 し 1
H i-Pr CH3 CF2C1 Ph - 4 - St ^r
H i-Pr CH3 CF2C1 Ρη-4-S (ϋ) Lr2i r
H i-Pr CH3 CF2C1 Pll - し 1 ^ίΓ
H i-Pr CH3 CF2C1 rll-4-NU
H i-Pr CH3 CF2C1 ll - 4 -し N
H i-Pr CH3 CF2tl 11一 4一し lUj 1π2
H i-Pr CH3 CF2C1
Figure imgf000167_0002
2
H i-Pr CH3 し I1 し 1
H i-Pr CH3 It 2li rll-o-r一 4 し 1
H i-Pr CH3 し I1 し i ffi一一 J" 4一し
H i-Pr CH3 し!1 2l丄 ΓΠ 4 し 1
H i-Pr CH3 し I1 し i L ID
H i-Pr CH3 ll1 し i
H i-Pr CH3 し 1* し 1 L
H i-Pr し し 1* し 1 L
H i-Pr し 113 し I1 し i L 1
H i-Pr CH3 CF2C1 L-o
H i-Pr CH3 CF2C1 L-3n
H i-Pr CH3 CF2C1 L-4b
H i-Pr CH3 CF2C1 L- 10b
H i-Pr CH3 CF2C1 L - 14b
H i-Pr CH3 CF2C1 L - 14e „i /1 f
Π 1 - ΓΓ し U3 し I1 2し
Figure imgf000168_0001
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u
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Η i-rr し H3 し I1 2し 1 L ZoD
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Η i-rr し H3 し I1 2し i L Z4D
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Η - Pr し H3 し I1 2し
Η l-Pr し H3 U1 2Li
Figure imgf000168_0002
Η l- Pr CH3 PU
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Η i - Pr CH3 T A C
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Η i- Pr CH3 し！^し 1 L"4bC
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Η i-Pr CH3 L-4bn
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ττ
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Η l - Pr CH3 し丄
Η l - Pr CH3 ττ
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H し し 1* Ph„/1—
ίΐ 4
Η i-rr し il 3 Γίΐ 4 3
Η i-Pr CH3 Ll^Br — 4一し し
Η i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-CH2S02CH3
Η i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-CH2SCF3
Η i-Pr CH3 CF2Br Ph-4»CH2S02CF3
Η i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-0CHF2
Η i-Pr CH3 CF2Br Ph-4- 0CF3 H i-Pr CH3 CF2Br 4 -
H i-Pr CH3 CF2Br
H i-Pr CH3 CF2Br Pll~4" (ϋ) LH3
H i-Pr CH3 CF2Br Pii-4- (J
Figure imgf000169_0001
H i-Pr CH3 CF2Br
H i-Pr CH3 CF2Br Ρη-4-S (O)Et
H i-Pr CH3 CF2Br Pn-4-S02Et
H i-Pr CH3 CF2Br Ρη-4-SPr-n
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S (0) Pr-n
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S02Pr-n
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-SPr-i
H i-Pr CH3 CF2Br Ρη-4-S (0) Pr-i
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S02Pr-i
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-SCHF2
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S (0) CHF 2
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S02CHF2
H i-Pr CH3 CF2Br PI1-4-SCF3
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S (0) CF3
H i-Pr CH3 CF2Br Ph - 4 - S02CF3
H i-Pr CH3 CF2Br Pn-4-SCF2Cl
H i-Pr CH3 CF2Br Pli-4-S (0) CF2C1
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S02CF2Cl
H i-Pr CH3 CF2Br Pn-4-SCF2Br
H i-Pr CH3 CF2Br Ph- 4- S (0) C 2Br
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-4-S02CF2Br
H i-Pr CH3 CF2Br P11-4-NU2
H i-Pr CH3 CF2Br rii-4-ll
H i-Pr CH3 CF2Br J¾ - 4 -し（U) In2
H i-Pr CH3 iv 2 r ril一 4—し b) In2
H i-Pr CH3 rJl-ύ, 4-Γ 2
H i-Pr CH3 し1 2Dr ril一 0一 I1 4一し i
H i-Pr CH3 CF2Br Ph-3, 4-Cl2
H i-Pr CH3 CF2Br L-46d
H i-Pr CH3 CF2Br L - 47a
H i-Pr CH3 CF2CHF2 CI
H i-Pr CH3 CF2CHF2 CH3
H i-Pr CH3 CF2CHF2 OCH3
Figure imgf000170_0001
し 2 0し H3 n -rr し 113 し!12し ^ 2 J (Lh 2 u
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H3 し l1 2し HI* 2 Fn— 4一し
1-rr し It 2 ^ΠΓ 2 Fn— 4一 U2し ti3
H i-rr CH3 し I12し ^ 2 JPll - 4 -し IN
H i-Pr CH3 CF2CHF2 n-o, 4 -し 12
H i-Pr CH3 LF 2 CHF 2 L-4bd
H 1 - Pr CH3 LF 2し 2 L™4ia
H 1 - Pr CH3 CF2CF3 CI
H l - Pr CH3 CF2CF3 Br
H l - Pr CH3 CF2CF3 CH3
H l - Pr CH3 CF2CF3 Et
H l- Pr CH3 CF2CF3 i-Pr
H l - Pr CH3 CF2CF3 c-Pr
H Pr CH3 CF2CF3
H l - Pr CH3 CF2CF3 し U 2し ti 2し f 3
H l - Pr CH3 し f 2し f 3 LH (し H3)し I1 3
H 1 - Pr CH3 CF2CF3 /しin
ϋ2ϋ1ϋ3
H i - Pr CH3 CF2CF3 し tig し J g
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H 1 - Pr CH3 CF2LF3 ϋΙΗ3
H i-rr し 113 ti 2^Γ3 OEt ti -rr し H3 し 2し 3 OPr-n
τ
H i~rr ητ
し H3 し12し 3 OPr-i
H 1"ΓΓ し 113 し12し 3 0Bu-n u ηττ
n i-rr し H3 し12し I* 3 0CH2CF3 u
H 1-ΓΓ Ln3 し t 2し 3
：
Π i-rr il 3 2し J"3 SCH3 n 1一 ΓΓ し 113 SEt
H i-Pr CH3 CF2CF3 SPr-n
H i-Pr CH3 CF2CF3 SPr-i
H i-Pr CH3 CF2CF3 SBu-n
H i-Pr CH3 CF2CF3 SCH2CF 3
H i-Pr CH3 CF2CF3 SPh
H i-Pr CH3 CF2CF3 康 3) 2 H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-F
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CF2CF3 P -4-Ι
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 P -4-CH2SCH3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-CH2S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-CH2SCF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-CH2S02CF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-0CHF2
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-OCFs
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-0S02CF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 PI1-4-SCH3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph- 4 - S (0) CH3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SEt
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S (O) Et
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4 - S02Et
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SPr-n
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S (0) Pr-n
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S02Pr-n
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SPr-i
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4- S (O) Pr-i
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S02Pr-i
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SCHF2
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S (0) CHF2
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph- 4 - SO具
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SCF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S (0) CF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S02CF3
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SCF2Cl
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S (0) CF2C1
H i-Pr CH3 CF2CF3 P -4-S02CF2Cl
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-SCF2Br
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S (0) CF2Br
H i-Pr CH3 CF2CF3 Ph-4-S02CF2Br
H i-Pr CH3 CF2CF3 P -4-N02 H i-Pr CH3 CF2CF3 rll一 4一し IN
H i-Pr CH3 CF2CF3 一 4一し（UJ 1η2
H i-Pr CH3 ril一 4一し 2
H i-Pr CH3 rfl- , 4-i* 2
H i-Pr CH3 CF2CF3 ril一 d—！1一 4一し 1
H i-Pr CH3 CF2CF3 rn— ό一し 1 4一！ 1
H i-Pr CH3 CF2CF3 ίΐ -ト4 -し t 3
H i-Pr CH3 CF2CF3 rll一 4 -し i2
Figure imgf000172_0001
H i-Pr CH3 CF2CF3 L - lg
H i-Pr CH3 CF2CF3 0 n
L-oc
H i-Pr CH3 CF2CF3 L 0
-oCt 0
H i-Pr CH3 CF2CF3 L"3i
H i-Pr CH3 CF2CF3 L 01
-01
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-3n
H i-Pr CH3 CF2CF3 L- C
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-lOc
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-1 C
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-14I
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-14n
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-l ia
H i-Pr CH3 CF2CF3 L- lc
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-l lb
Figure imgf000172_0002
no„
H -Pr CH3 CF2CF3
on™
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-Zoe
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-Z4C
H i-Pr CH3 CF2CF3 Q 1 V»
H i-Pr CH3 し F2し 3 L-obc
H i-Pr CH3 し I12し t 3 L_ooa
H i-Pr CH3 し I12し I13 L_ oa
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-45e
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-45g
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-46d
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-46e
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-46g
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-46m H i-Pr CH3 CF2CF3 L-4on
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-47a
H i-Pr CH3 CF2CF3 L-47e
H i-Pr CH3 CF2CF3 L~50c
H - Pr CH3 CF2CF3 L-50e
H l - Pr CH3 CF2CF3 L-5lb
H I - Pr CH3 CF2CF3 L-53a
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 CI
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 CH3
Figure imgf000173_0001
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 SCH 3
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 N(CH3) 2
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 Ph-4-F
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 Ph- 4 - CI
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 P11-4-SCH3
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 Ph-4-CN
H i-Pr CH3 CF2CF2C1 L-46d
H i-Pr CH3 CF2CF2Br CI
H i-Pr CH3 CF2CF2Br CH3
Figure imgf000173_0002
H i-Pr CH3 CF2CF2Br SCH3
H i-Pr CH3 CF2CF2Br N(CH3) 2
H i-Pr CH3 CF2CF2Br
H l - Pr CH3 CF2CF2Br Ρη-4-Cl
H l - Pr CH3 CF2CF2Br PII-4-SO2CH3
H l - Pr CH3 CF2CF2Br L-4DQ
H - Pr CH3 し 1
H l - Pr CH3 CFCICF 3 CH3
H i - Pr し H3 し LIU13 ULH3
H i-Pr CH3 CFCICF 3 SCH3
H i-Pr CH3 CFCICF a N(CH3)2
H i-Pr CH3 CFCICF 3 Ph-4-F
H i-Pr CH3 CFCICF 3 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CFCICF 3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CFCICF3 L-46d H l-Pr CH3 CFBrCF CI
H i-Pr CH3 CFBrCF CH3
H i-Pr CH3 CFBrCF 0CH3
H i-Pr CH3 CFBrCF SCH3
H i-Pr CH3 CFBrCF N (CH3)
H i-Pr CH3 CFBrCF Ph-4-F
H i-Pr CH3 CFBrCF Pli-4-Cl
H i-Pr CH3 CFBrCF PII-4-SO2 CH3
H i-Pr CH3 CFBrCF L-46d
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 CI
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 CH3
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 OCH3
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 SCH3
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 N (CH3) 2
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 Ph-4-F
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 P -4-Cl
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 PI1-4-SO 2 CH3
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 L-46d
H i-Pr CH3 CF CF CF CI
H i-Pr CH3 CF2CF2CF3 CH3
H i-Pr CH3 し I1 2し I1 2し！1 OCH3
H i-Pr CH3 し 1· 2し i" 2し SCH3
H i-Pr CH3 し！ し f し f N (CH3) 2
H i-Pr CH3 し ί1 し t し t Ph-4-F
H i-Pr CH3 し 1* 2し Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 し I1 し t し f Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 ρτ?
し 1 し f 2し t Ph - 4 - SCH3
H i-Pr CH3 PI1-4-SO 2 CH3
H i-Pr CH3 し t 2し t し Ρη-4-CN
H l - Pr CH3 し 1 し 1 し t L-46d
H l - Pr CH3 CF (CF3) 2 CI
H i-Pr CH3 CF (CF3) CH3
Figure imgf000174_0001
H i-Pr CH3 CF (CF3) 2 SCH3
H i-Pr CH3 CF (CF3) 2 N (CH3) 2
H i-Pr CH3 CF (CF3) 2 Ph-4-F
H i-Pr CH3 CF (CF3) 2 Ph - 4- CI H i-Pr CH3 Pn-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 CF (CF3) 2 Ph-4-SCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-CN
H i-Pr CH3 L-46d
H i-Pr CH3 し I12し し 1·し Jt12し 1 CI
H i-Pr CH3 し f 2し し iし 2し 1 CH3
H i-Pr CH3 し] 2し し 1し Γ 2し 1 OCH3
H i-Pr CH3 し i1 2し l1し 1 2し 1 SCH3
H i-Pr CH3 し I12し Hiし 2し 1 N(CH3) 2
H i-Pr CH3 し I12し tilし 2し上 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 し I12し！ し 2し i Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 し 1" 2し 2 2 2 CI
H i-Pr CH3 し t2し t2し 2し CH3
H i-Pr CH3 τ} ρπ or pur
し l1 2し l1 2し 2し HI1 2 OCH3 Pr ητ> v PT7 pur
H i- CH3 し l1 2し l1 2し 2し Hl< 2 SCHg
H i-Pr CH3 し] 2し 1* 2し 2し 2 議 3) 2
? nv UT?
H i-Pr v pt
CH3 し ί 2し t 2し 2し ^ 2 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 し!12し t 2し^ 2し ^ 2 L-46d
H i-Pr CH3 nv nv nv np
し Γ 2し Γ 2し 2し f g CI
-Pr rr rv rv r
H i CH3 し I12し 2し^ 2し t 3 CH3
H i-Pr CH3 v nv nv v
し f 2し f 2し 2し t 3 OCH3
H i-Pr CH3 nv rv nv nv
し I1 2し I1 2し] 12し I1 3 SCH3
H i-Pr CH3 rv rp nv nv
し 2し t 2し 2し f 3 議 3) a
H i-Pr CH3 nr rv nv v
し Γ 2し Γ 2し T 2し 3 Ph-4-F
H i-Pr CH3 p p rv rv Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 v ΡΓ r
し！ * 2し f 2し t 2し t 3 Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph-4-SCH3
H i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph - 4 - S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph-4-CN
H i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF3 L-46d
H i-Pr CH3 CF (CF3)CF2CF3 CI
H i-Pr CH3 CF (CF3)CF2CF3 CH3
H i-Pr CH3 CF (CF3)CF2CF3 OCH3
H i-Pr CH3 CF (CF3)CF2CF3 SCH3
H i-Pr CH3 CF (CF3)CF2CF3 N(CH3)2
H i-Pr CH3 CF (CF3)CF2CF3 Ph-4-F εΗ3 9-1 εΗ3 H
13 トェ εΗ3 ¾-ϊ H
£H3S ト: L £HD ュ (Η H εΗ30 εΗ3 ¾-ϊ H εί3 ト工 εΗ3 (Η H εΗ3 トエ εΗ3 H
13 トェ εΗ3 -id-! H ζ (εΗ3) Ν S-I εΗ3 H OS εΗΟδ ε-ι εΗ3 Η-\ H εΗ30 s-i εΗ3 Η~\ H
εί3 ε -ェ εΗ3 J(H H
εΗ3 ε-ι εΗ3 Jd-I H
13 ε-ι εΗ3 H
SH3S ι-ι εΗ3 ¾-! H
SJ3 ι-ι εΗ3 H
Figure imgf000176_0001
13 ι-ι εΗ3 H
ι-χ εΗ0 H
. sH0S 1-1 εΗ3 •td-ΐ H
εΗ0Ο ι-ι εΗ3 W - ί H
ι-χ εΗ3 H SI εΗ3 Ι-Ι εΗ3 H
to Ϊ-Ι εΗ3 H
ΖΩ z εΗ3 H ζ (εΗ3) Ν εΩ sd0 ΖΩΖ εΗ3 H
£H0S H ZJ3 εΗ3 H 01 εΗ0Ο £J0 si3 ΖΩ z εΗ0 -id-! H εΗ3 SJ0 2iD 2 s εΗ3 ! H
ID £J3 ΖΩ 2 JO s εΗ3 H-\ H
10 ZJ3 ΖΩΖ εΗ3 J(H H
ζ (εΗ3) Ν 13 ZJ3 εΗ3 J<H H
SH3S 10 zi εΗ3 Jd-I H
εΗ30 ID ΖΩ s εΗ3 JcH H
εΗ3 Ϊ0 ZJ0 εΗ3 ¾-ΐ H
13 10 zi3 ΖΩΖ εΗ3 -ΐί-ΐ H
HI .OTO/COOZdf/X3d O 8請 OOZ OAV H i-Pr CH3 T-5 CF3
Figure imgf000177_0001
H i-Pr CH3 T-5
H i-Pr CH3 T-5 N (し H3) 2
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Ph- 4 - F
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Ph - 4 - CI
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Ph - 4-0S02し H3
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Pn-4-SCH3
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Ρη-4-CN
H i-Pr CH3 CH2OCH3 Ph- 3, 4-Cl2
H i-Pr CH3 CH2OCH3 ^ L-46d
H i-Pr CH3 CH2OCH3 - L-47a —―
H i-Pr CH3 CH2OEt CH3
H i-Pr CH3 CH2OEt Ρη-4-F
H i-Pr CH3 CH2OEt Ph - 4 - CI
H i-Pr CH3 CH2OEt PI1-4-SO2CH3
H i-Pr CH3 CH2OEt L-46d
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 CI
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 CH3
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 CF3
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 OCH3
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 SCH3
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 N(CH3) 2
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 Ρη-4-r
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 - 4 -し i
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF3 J¾ - 4 - ϋ2ΐΗ3
Figure imgf000177_0002
H i-Pr CH3 CH20CH2CF2ll13 Li
H i-Pr CH3
Figure imgf000177_0003
し 113
H i-Pr CH3 し H2ULH2し し！ *3 し I13
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF2CF3 OCH3
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF2CF3 SCH3
H i-Pr CH3 CH2OCH2CF2CF3 議 3) 2
H i-Pr CH3 CH2OCH (CF3) 2 CI
H i-Pr CH3 CH2OCH (CF3) 2 CH3
H i-Pr CH3 CH2OCH (CF3) 2 CF3 υ
Γί 1"ΓΓ し H3 U^UUi (し I13 2
ττ
(し Γ 3i 2 し廿3
LH3) 2
H
Figure imgf000178_0001
1"ΓΓ し 113
5 Η Ι-ΓΓ LH3 し！^リし！^し ^りし!^
Η i-rr し H3 し!1 2Uし し^UU^ (J i3
Η i-rr し 113 し ^uu^し ^uu^
Η i-rr CH3 し t2Uし t2し 20し 3 N(CH3) 2 Η l-rr CH3 rll-4-Γ
10 Η i-Pr CH3 CF (CF3) OCF2CF2CF3 CI
Η i-Pr CH3 CF (CF3) 0CF2CF2CF3 CH3
Η - Pr CH3 CF (LF3) OCF2 F2CF3 OLH3
Η - Pr CH3 CF (CF3) 0CF2CF2CF3 SCH3
Η l - Pr CH3 CF (CF3) 0CF2CF2CF3 N(CH3) 2
15 Η Pr CH3 CF (CF3) OCF2CF2CF3 Ph - 4 - S02CH3
Η Pr CH3 し 112 ύし 113 Ph - 4- F
Η Pr CH3 し し^ 3 Ρη-4-Cl
Η Pr CH3 し ^し 3 Pn-4-0S02CH
Η l - Pr CH3 し ίΐ2ώし 3 Pn-4-SCH3
20 Η l - Pr CH3 し Ji し ilg Ph - 4 - S02し H3
Η i-Pr CH3 し し 3 Pli - 4 -し N
Η -Pr CH3 し Jig ^し 3 rn-o, 4一し
Η Pr CH c PIT
1 - .3 し 112 ^し U 3 L-4ba
Η i-Pr し H3 し !！2^し ^3 L-4(a
ΟΓ
ο Η - Pr し H3 し し ig rll-4-Γ
Η i-rr en
し H3 し し rll一 4一し 1
Η i-rr し nu
H3 し し ilg Pil - 4 - し H3 π i-rr し 11 n
3 し J 2 し ilg L-4ba
：
id -rr し 113 し H3
Figure imgf000178_0002
υ
η 1 ΓΓ tn3 In 2 ii L r H 4 し 1
Η i-Pr CH3 CH2SEt Ph-4-S02CH3
Η i-Pr CH3 CH2SEt L - 46d
Η i-Pr CH3 CH CH2 SCH3 Ph-4-Cl
35 Η i-Pr CH3 CH2CH2SCH3 Ph-4-S02CH3
Figure imgf000178_0003
Η i-Pr CH3 CH2SCF3 CH3 H i-Pr CH3 し ilg^し 3 CF3
H i-Pr CH3 し 112 し I13 OCH3
H i-Pr CH3 し 112 il13 SCH3
H i-Pr CH3 し lis し t 3 N(CH3) 2
H i-Pr CH3 l^ ^ 3 Ph-4- F
H i-Pr CH3 Ln2«j r 3 Ph-4- CI
H i-Pr CH3 CH2SCF3 Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 CH2SCF3 PI1-4-SCH3
H i-Pr CH3 CH2SCF3 Ph-4- SO 2 CH 3
H i-Pr CH3 CH2SCF3 Ph-4- CN
H i-Pr CH3 CH2SCF3 Ph- 3, 4-Cl2
H i-Pr CH3 CH 2 SCF 3 L-46d
Figure imgf000179_0001
H i-Pr CH3 CH2CH2SCF3 CH3
H i-Pr CH3 CH2CH2SCF 3 Ph-4- CI
H i-Pr CH3 CH2CH2SCF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CH2SPh CI
H i-Pr CH3 CH2SPh CH3
H i-Pr CH3 CH2SP CF3
Figure imgf000179_0002
H i-Pr CH3 CH2SPh SCH3
H i-Pr CH3 CH2SPh N(CH3) 2
H i-Pr CH3 CH2SPh F
H i-Pr CH3 CH2SPh Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CH2SPh Ph-4- SO 2 CH 3
H i-Pr CH3 CH2SPli L - 46d
H i-Pr CH3 CN Ph - 4- CI
H i-Pr CH3 C(CH3)=N0CH3 CH3
H i-Pr CH3 T - 22 CH3
H i-Pr CH3 T- 3 CH3
H i-Pr CH3 T-24 CH3
H i-Pr CH3 Ph CH3
H i-Pr CH3 Ph CF3
H i-Pr CH3 Ph Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 Ph Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 Ph-2-F CH3
H i-Pr CH3 Ph-3-F CH3 H i-Pr CH3 Ph-4-F CI
H i-Pr CH3 Ph-4-F Br
H i-Pr CH3 Ph-4-F CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-F OCH 3
H i-Pr CH3 Ph-4-F SCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-F N (CH3) 2
H i-Pr CH3 Ph-4-F Ph - 4 - CI
H i-Pr CH3 Ph-4-F PII-4-SO 2 CH3
H i-Pr CH3 Ph- 2- CI CH3
H i-Pr CH3 Ph - 3 - CI CH3
H i-Pr CH3 Ph- 4- CI CI
H i-Pr CH3 Ph- 4- CI Br
H i-Pr CH3 Ph-4-Cl CH3
H i-Pr CH3 Ph - 4 - CI Et
H i-Pr CH3 Ph - 4- CI n-Pr
H i-Pr CH3 Pli-4-Cl i-Pr
H i-Pr CH3 Ph-4-Cl c- cつPr
H i-Pr CH3 Ph - 4- CI CF3
H i-Pr CH3 Ph- 4- CI OCH 3
H i-Pr CH3 Ph-4-Cl OPr-i
H i-Pr CH3 Ph- 4 - CI OCH2CF3
H i-Pr CH3 Ph- 4- CI
H i-Pr CH3 Ph- 4 - CI SCH3
H i-Pr CH3 Ph - 4 - CI N (CH3) 2
H i-Pr CH3 Ph - 4 - CI Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 Ph - 4 - CI Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-Br CI
H i-Pr CH3 Ph- 4- Br CH3
H i-Pr CH3 Ph- 4- Br OCH 3
H i-Pr CH3 Ph-4-Ι CH3
H i-Pr CH3 Ph- 4- CH3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-Et CH3
H i-Pr CH3 PI1-4-CF 3 CI
H i-Pr CH3 Ph-4-CF3 CH3
H i-Pr CH3 PI1-4-CF 3 OCH 3
H i-Pr CH3 Ph-4-CH20CH3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-CH2SCH3 CH3 n l-Fr CH3 Pn-4-CH2S (0)し H3 CH3 u H l-rr CH3 Pn-4-CH2S02CH3 CH3
H l-Pr CH3 Ph™4-CH2SCF3 CH3
H i-Pr CH3 Ph - 4 - CH2S (0) CF3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-CH2S02CF3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CH3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H i-Pr CH3 PI1-4-OCF3 CI
Figure imgf000181_0001
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3 Et
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3 n-Pr
H i-Pr CH3 P11-4-0CF3 i-Pr
H i-Pr CH3 P11-4-0CF3 c-Pr
H i-Pr CH3 P -4-0CF3 CHF2
H i-Pr CH3 P11-4-0CF3 CF3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3 OCH3
H i-Pr CH3 PII-4-OCF3 OEt
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3 OPr-n
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3 OPr-i
H i-Pr CH3 PI1-4-OCF3 0CH2CF3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF3
H i-Pr CH3 PI1-4-OCF3 SCH3
H i-Pr CH3 PI1-4-OCF3 SEt
H i-Pr CH3 Pn-4-0CF3 SPr-n
H i-Pr CH3 PI1-4-OCF3 SPr-i
H i-Pr CH3 P -4-0CF3 N(CH3) 2
H i-Pr CH3 Ph - 4 - OCF3 N(CH3)Et
H l-Fr , CH3 Ph - 4 - 0し 3 請） 2 n - Pr CH3 Ρη-4-OCl· 3 P -4-Cl n i-rr し H3 — 4一 Ult 3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2Br CI
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2Br OCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CI
H i-Pr CH3 Pli-4-0CF2CHF2 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHF2 OCH3 H i-Pr CH3 Pll— 4— Oll^LHi1し 1 し H3
H i-Pr CH3 Ph— 4一 OCF2し し 3 し i
H i-Pr CH3 Ph— 4— OCF2じ し 1* 3 し H3
ηηττ
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3
Figure imgf000182_0001
H i-Pr CH3 Ρΐι - 4 - OCF2CHFOlt 3 し 1
H i-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CH3
H i-Pr CH3 P -4-0CF2CHF0CF3 0CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF 2 CHFOCF 2 CF2CF3 CI
H i-Pr CH3 P -4-OCF 2 CHFOCF 2CF2CF3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF 2 CHFOCF 2CF2CF 3 OCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0S02CH3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0S02CF3 CH3
H i-Pr CH3, Pli-4-0 (Ph-4-CF3) CI
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (PI1-4-CF 3 ) Br
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (Ph- 4 - CF 3) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (Ph-4-CF 3) OCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (Ph-4-CF3) SCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (PI1-4-CF 3) N (CH3) 2
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L— 45g) CI
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g) Br
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g)
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g) SLH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g) N (LH3) 2
H i-Pr CH3 Pn-4-0 (L - 451) CH3
nt. π πττ
H i-Pr CH3 PI1-4-SCH3 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S (0) CH3 し H3
H i-Pr CH3 PII-4-SO 2 CH3 し H3
ηττ
H i-Pr CH3 Ph - 4 - SCH2t
H i-Pr CH3 し H3
H i-Pr CHg rn— 4一 it 3 し
H i-Pr CH3 P -4-SCF2Cl CH3
H i-Pr CH3 Ph - 4- SCF2Br ' CH3
H i-Pr CH3 P -4-N02 CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-CN CH3
H i-Pr CH3 Ph-2, 3- F2 CH3
H i-Pr CH3 Ph-2, 4-F2 CH3 H i；-rr し u3 rJl-Z, b~r 2 l3
H i-Fr し H3 rn-o, 4-f 2 し H3
H 1 - Pr CH3 rJl-o, b-r 2
Η 1 - Pr し H3 Jl— n Z n A
—し丄ー 4一! u1 し H3
Η 1 - Pr CH3 Pli- Z -ト cS -し 1
>ΐ-
Η i-Pr CH3 Pll - 3 ο
-し 1ト 4 -!1 し H3
Η 1 - Pr CH3 Pll - ト 4 - 11 し H3
Η 1 - Pr CH3 Ρίΐϋ - 4 -し 1 し H3
Γ1
Η l- r CH3 Pti- , i- l 2 CH3
Η i-Pr CH3 Ρη-2, 4-Cl 2 CH3
Η i-Pr CH3 Ρη-2, 5-Cl 2 CH3
Η i-Pr CH3 Ρη-3, 4 - Cl 2 CH3
Η i-Pr CH3 Ρη-3, 5-Cl 2 CH3
Η i-Pr CH3 Pn-3-Br-4-F CH3
Η i-Pr CH3 Pn-2-F-4-Br CH3
Η i-Pr CH3 Ph-2-F- -Br CH3
Η i-Pr CH3 Pli-3, 4-ΒΓ 2 CH3
Η i-Pr CH3 Ρη-3, 5-Br2 CH3
Η i-Pr CH3 Ph-3-CH3"4"F CH3
Η i-Pr CH3 Ph-3-F-4-CH3 CH3
Η i-Pr CH3 Pn-2-F-5~CH3 CH3
Η l- Pr CH3 Pli - 2- - 3 -し 3 し H3
Η i-Pr CH3 Ph- 3 - CF3 - 4 - F CH3
ττ
Η l - Pr CH 3 Ph-3-CF 3-4-C l CH3
Η l - Pr CH3 - 1* - 4 -し 3 し H3
Η l - Pr CH3 Pli - -ト 4 -し 1* 3 し H3
Η l - Pr CH3 Pll— —し 1一 4一し！1 3 し 113
Figure imgf000183_0001
し H3
Η l - Pr CH3 rh— 3— I1一 ί)一し！1 3
Η i-rr し13 il— <5— UUi3— 4一!1
Η i-rr し H3 rll一る—!一 4一 UU13 し H3
Η i-Pr CH3 Ph-3-Cl-4-0CH3 CH3
Η i-Pr CH3 Ph-3-Br-4-0CH3 CH3
Η i-Pr . CH3 PI1-2-F-5-OCH3 CH3
Η i-Pr CH3 Ph- 3- F- 4- 0CHF2 CH3
Η i-Pr CH3 Ph-3-Cl-4-0CHF2 CH3
Η i-Pr CH3 Ph-3-Br-4-0CHF2 CH3 ττ
n l-rr CH3 Fn-o-r-4-ULl<3 CH3 u n l-rr し H3 ll— 3—し 1一 4一 (JU13 CH3 n l-rr し 113 d ϋΓ - 4 - ULh3 CH3
H l-rr CH3 Ph-3-F-4-0CF2Br CH3
H l-rr CH3 Ph-2, 3, 4-F 3 CH3
H -rr CH3 Ph-2, 3, 5-F 3 CH3
H 1"ΓΓ CH3 Ph-2, 4, 5-F 3 CH3
H l-Fr CH3 Ph-3, 4, 5-F 3 CH3
H -Pr CH3 CH3
H 1 - Pr CH3 CH3
H i - Pr CH3 rfl-o, ~r 2ϋ 3 CH3
H l- Pr CH3 i i apii CH3
H i-Pr CH3 -iNa n CH3
H i-Pr CH3 τ _ικ
L ID CH3
H i- Pr CH3 τ _ι «
L 1C CH3
1
Figure imgf000184_0001
H 1 - Pr CH3 6 CH3
Figure imgf000184_0002
H 1 - Pr CH3 τ h_ο ύΌ CH3
H l - Pr CH3 L CH3
H 1 - Pr CH3 CH3
H 1 - Pr CH3 CH3
H 1 - Pr CH3 L-3f CH3 h i-Pr CH3 L-3j CH3 h 1 - Pr CH3 L-3k CH3 fl l-rr CH3 L-31 CH3 u
Π i™rr CH3 L-3o CH3
Figure imgf000184_0003
Π 1 - ΓΓ し H3 L-4c CH3 n 1- ΓΓ し H3 L-4d し H3
11 1一 ΓΓ し H3 L-4e
H i-Pr CH3 L-6a CH3
H i - Pr CH3 L - 6b CH3
H i-Pr CH3 L-6d CH3
H i-Pr CH3 L-6e CH3
H i-Pr CH3 L-lOb CH3
H i-Pr CH3 L-lOc CH3 Π 1 - rr し H3 L-lba CH3 n -rr CH3 c CH3 n -rr CH3 L-17a CH3 u
H l-rr CH3 L-2lb CH3 l-rr CH3 L-2lc CH3 -Pr CH3 L-2le CH3 u n -rr CH3 L-22b CH3
H i-Pr CH3 L-22c CH3
H i-Pr CH3 L-23b CH3
H i-Pr CH3 L-23c CH3
H i-Pr CH3 L-23f CH3
H l - Pr CH3 L-23g CH3
H l - Pr CH3 L-25a CH3
H Pr CH3 L-25b CH3
H i-Pr CH3 L-25d CH3
H i-Pr CH3 L-31a CH3
H l - Pr CH3 L-31b CH3
H l- Pr CH3 L-38a CH3
H l - Pr CH3 L-38b CH3
H -rr CH3 L-45a CH3
H - Pr CH3 L - 45c CH3
H l - Pr CH3 L-45d CH3
H l - Pr CH3 L-45e CH3
H l-rr CH3 CH3 n l-rr CH3 L-45g CH3
Π l-rr CH3 L-45n CH3 ri l-rr CH3 L-45ni CH3 u rl l~rr し H3 L-4ba CH3 u
Π 1- rr L~4bc CH3
Π -rr し u3 L-4bcl CH3 n 1 - rr し H3 L-4be CH3
H i-Pr CH3 L-46f CH3
H i-Pr CH3 L-46g CH3
H i-Pr CH3 L-46j CH3
H i-Pr CH3 L - 46k CH3
H i-Pr CH3 L-46 CH3
H i-Pr CH3 L-46r CH3 H i-Pr CH3 L - 47a CH3
H i-Pr CH3 L-47e CH3
H i-Pr CH3 L - 48b CH3
H i-Pr CH3 L-50b CH3
H i-Pr CH3 L - 50c CH3
H i-Pr CH3 L-50d CH3
H i-Pr CH3 L-51b CH3
H i-Pr CH3 L - 53a CH3
H i-Pr Et CF3 CI
H i-Pr Et CF3 CH3
Figure imgf000186_0001
H i-Pr Et CF3 SCH3
H i-Pr Et CF3 N(CH3) 2
H i-Pr Et CF3 Ph-4-F
H i-Pr Et CF3 Ph - 4 - CI
H i-Pr Et CF3 Ph-4-0S02CH3
Figure imgf000186_0002
H i-Pr Et CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr Et CF3 P -4-CN
H i-Pr Et CF3 L-46d
H i-Pr Et Ph-4-F CH3
H i-Pr Et Ph - 4- CI CH3
H i-Pr Et Ph-4-OCFs CH3
H i-Pr n-Pr CF3 Ph - 4 - CI
H i-Pr i-Pr Ph-4-0CF3 CH3
H i-Pr n-Bu CF3 Ph-4-Cl
H i-Pr CF3 PI1-4-OCF3 CH3
H i-Pr CF2CF 3 CF3 Ph- 4- CI
H i-Pr CH2OH CF3 CI
H i-Pr CH2OH CF3 CH3
Figure imgf000186_0003
H i-Pr CH2OH CF3 SCH3
H i-Pr CH2OH CF3 N(CH3) 2
H i-Pr CH2OH CF3 - Ph-4-F
H i-Pr CH2OH CF3 Ph- 4 - CI
H i-Pr CH2OH CF3 Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH2OH CF3 Ph-4-SCH3 U n 1 r Γ し i^un 3 f 11 4 し ilg
Figure imgf000187_0001
n 1 Γ pu nil 3
u pu pu xl 1 ΓΓ し 112り H rll" r
u
0 Π 1 _P ΓΓ pしu ils AUUn V f 1h1—A rし 1 p
i し ϋ3
pu
Π 1 i一 O ΓrΓ pu nu ^ϋϋυΐ* 3 し H3 n npu
Π 1 ΓΓ し I13 rll 4 し 1
D
Π 丄ー ΓΓ U 13 rili一 4 A一 ΠΓし!Τ7 pu
13 し H3 ri ~rr UJit 3
Π. 1一 ΓΓ urr-i ril一 4一 Uし!13 し ti3 n i-rr Uし 3 し I13 tl- 4 -し 1 u
n 1-ΓΓ Urn ril一 4一 Ult 3 し H3
C U
n 1 - rr 3 rn— 4一し丄 u CPU
n l一 rr 0LH3 - 4 - UlJ 3 し 113 u
lb n l - rr CD
し I13 rli一 4一し i u n l-rr rr-I — 4—011* 3 し 113
H l-rr し HI12 し I13 ril一 4一し 1
Π -rr W (IH3) 2 一 4一 し 3
n
n i-rr し IN 3 ril一 4一し 1 U Π 1一 rr ril Γ 11一 4一 Uし!13
Π 1一 ΓΓ L-i4a rll一 4一し 1 n l~rr L-14D ril一 4一 Uし I13
u
n 1一 ΓΓ rll一 4—し 1 n 1一 ΓΓ ！！ー ーりし!13 し h3
/tl.
Zo n 1一 ΓΓ rll一 4一し 1 し h3 1 ΓΓ 3 rll 4 し 1 し pu Jd3 1 ΓΓ し H3 O ril 4 A f U\OしV r pu
3
pu
Jit 1 ； _ ΓrΓ し I13 fll 4 し ρττ
1 ΓΓ rH 4 Uし i13 し h3 o onU 1 ΓΓ 1 ri il 3 3 ril r
l ri 1 Γ ill 4 Uし Γ 3 し 113
i-rr CH3 し I1 3 rll一 4一し 1
CH2OCH3 i-Pr CH3 Ph-4-OCFs CH3
H c - Pr CH3 CF3 Ph-4-F
35 H c- Pr CH3 CF3 Ph- 4 - CI
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H c-Pr CH3 CF3 PI1-4-SCH3 H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H c-Pr CH3 CF3 P -4-N02
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-CN
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH2
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H c-Pr CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H c-Pr CH3 CF3 L-46d
H c-Pr CH3 CF3 L-47a
H c-Pr CH3 CF3 L-47e
H c-Pr CH3 Ph-4-F CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-Cl CH3
H c-Pr CH3 Ph- 4- Br CH3
H c-Pr CH3 Ph- 4 - I CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-CFs CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H c-Pr CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHFCl CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 3 CH 3
H c-Pr CH3 Ph-4-CN CH3
H c-Pr CH3 Ph-3, 4-F 2 CH3
H c-Pr CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3
H c-Pr CH3 Ph-3, 4- Cl 2 CH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-F
H n-Bu CH3 CF3 Ph - 4- CI
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H n-Bu CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4- N02
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-CN
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH2
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H n-Bu CH3 CF3 L-46d 110 Q71
H n-Bu CH3 Ph-4-F CH3
H n-Bu CH3 Ph-4-Cl CH3
H n-Bu CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H i-Bu CH3 CF 3 Ph-4-F
H i-Bu CH3 CF3 Ph-4-Cl
H i-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Bu CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
CH3 i-Bu CH3 CF 3 Ph-4-Cl
CH3 i-Bu CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH2Pr-c CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H s-Bu F CF3 Ph-4-F
H s-Bu CI CF 3 Ph-4-Cl
H s-Bu CI PI1-4-OCF 3 CH3
H s-Bu Br CF3 Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 CH3 Ph-4-F
H s-Bu CH3 CH3 Ph-4-Cl
H s-Bu CH3 CH3 Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 CH3 L-46d
H s-Bu CH3 Et Ph-4-F
H s-Bu CH3 Et Ph-4-Cl
H s-Bu CH3 Et Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 Et L-46d
H s-Bu CH3 n-Pr Ph-4-F
H s-Bu CH3 i-Pr Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 CHF2 L-46d
H s-Bu CH3 CF3 CI
H s-Bu CH3 CF3 CH3
Figure imgf000189_0001
H s-Bu CH3 CF3 SCH3
H s-Bu CH3 CF3 N (CH3) 2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-F
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-Cl
H s-Bu CH3 CF3 P -4-Br
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-Ι
H s-Bu CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2SCH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CH H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2SCF3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CF3
H s-Bu CH3 CF 3 Ph-4-0CHF2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H s-Bu CH3 CF 3 Ph-4-0S02CH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SEt
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) Et
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02Et
H s-Bu CH3 CF3 Ph- 4 - SPr - n
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) Pr-n
H s-Bu CH3 CF 3 Ph-4-S02Pr-n
H s-Bu CH3 CF3 Ph- 4- SPr - i
H s-Bu CH3 CF 3 Ph - 4- S (0) Pr - i
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02Pr-i
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCHF2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CHF2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CHF2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCFs
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CF3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCF2Cl
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF2C1
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Cl
H s-Bu CH3 CF 3 Ph-4-SCF2Br
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF2Br
H s-Bu CH3 CF 3 Ph-4-S02CF2Br
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-N02
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-CN
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H s-Bu CH3 CF3 Ph- 3, 4 - F2
H s-Bu CH3 CF3 Ph - 3- F-4- CI
H s-Bu CH3 CF3 Ph- 3, 4-Cl 2
H s-Bu CH3 CF3 L-lb H s-Bu CH3 CF3 L-lc
H s-Bu CH3 CF3 L-lf
H s-Bu CH3 CF 3 L-lg
H s-Bu CH3 CF3 L-li
H s-Bu CH3 CF3 L-2b
H s-Bu CH3 CF3 L-3b
H s-Bu CH3 CF3 L - 3c
H s-Bu CH3 CF 3 L - 3d
H s-Bu CH3 CF3 L-3g
H s-Bu CH3 CF 3 L-3h
H s-Bu CH3 CF3 L-3i
H s-Bu CH3 CF3 L-3j
H s-Bu CH3 CF3 L-3k
H s-Bu CH3 CF3 L - 31
H s-Bu CH3 CF 3 L-3m
H s-Bu CH3 CF3 L-3n
H s-Bu CH3 CF 3 L-4b
H s-Bu CH3 CF3 L-4c
H s-Bu CH3 CF3 L-4d
H s-Bu CH3 CF3 L-4e
H s-Bu CH3 CF3 L-lOb
H s-Bu CH3 CF3 L-lOc
H s-Bu CH3 CF3 L-lOd
H s-Bu CH3 CF 3 L-14b
H s-Bu CH3 CF3 L - 14c
H s-Bu CH3 CF3 L - 14d
H s-Bu CH3 CF3 L-14f
H s-Bu CH3 CF3 L-14h
H s-Bu CH3 CF 3 L-17a
H s-Bu CH3 CF3 L-21b
H s-Bu CH3 CF 3 L - 22b
H s-Bu CH3 CF3 L - 22c
H s-Bu CH3 CF3 L-22d
H s-Bu CH3 CF3 L-23b
H s-Bu CH3 CF3 L-23c
H s-Bu CH3 CF 3 L-23e
H s-Bu CH3 CF3 L-24b H s-Bu CH3 CF3 L-24c
H s-Bu CH3 CF3 L-24d
H s-Bu CH3 CF3 L-24e
H s-Bu CH3 CF3 L-31a
H s-Bu CH3 CF3 L-31b
H s-Bu CH3 CF3 L-31c
H s-Bu CH3 CF3 L-36c
H s-Bu CH3 CF3 L-36d
H s-Bu CH3 ' CF3 L-45d
H s-Bu CH3 CF3 L-45e
H s-Bu CH3 CF3 L-45g
H s-Bu CH3 CF3 L-45m
H s-Bu CH3 CF3 L-46d
H s-Bu CH3 CF3 L-46e
H s-Bu CH3 CF3 L-46g
H s-Bu CH3 CF3 L-46j
H s-Bu CH3 CF3 L - 46k
H s-Bu CH3 CF3 L- 46m
H s-Bu CH3 CF3 L- 46n
H s-Bu CH3 CF3 L-46o
H s-Bu CH3 CF3 L-46p
H s-Bu CH3 CF3 L-46r
H s-Bu CH3 CF3 L-47a
H s-Bu CH3 CF3 L - 47e
H s-Bu CH3 CF3 L - 48b
H s-Bu CH3 CF3 L - 50b
H s-Bu CH3 CF3 L-50c
H s-Bu CH3 CF3 L-50e
H s-Bu CH3 CF3 L-51b
H s-Bu CH3 CF3 L-51c
H s-Bu CH3 CF2C1 Ph-4-F
H s-Bu CH3 CF2CF3 Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-F CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-Cl CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-Br CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-Ι CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-CF3 CH3 H s-Bu CH3 CH3
H s-Bu CH3 Ph - 4 - OCF 3 CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H s-Bu CH3 Pn-4-0CF2CHF2 CH3
H + s-Bu CH3 Pn-4-0CF2CHFCl CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 3 ^ 3
H s-Bu CH3 Ph-4-CN CH3
H s-Bu CH3 Ph- 3, 4-F 2 CH3
H s-Bu CH3 P11-3-F-4-C1 CH3
H s-Bu CH3 Ph- 3, 4- CI 2 CH3
H s-Bu CH3 L-lc CH3
H s-Bu CH3 L-ld CH3
H s-Bu CH3 L-le CH3
H s-Bu CH3 L-l i CH3
H s-Bu CH3 L - 2b CH3
H s-Bu CH3 L- 3d CH3
H s-Bu CH3 L-3e CH3
H s-Bu CH3 L-3f CH3
H s-Bu CH3 L-31 CH3
H s-Bu CH3 L-3o CH3
H s-Bu CH3 L - 4c CH3
H s-Bu CH3 L-lOc CH3
H s-Bu CH3 L-22c CH3
H s-Bu CH3 L-23c CH3
H s-Bu CH3 L-45e CH3
H s-Bu CH3 L"45f CH3
H s-Bu CH3 L-45g CH3
rm
H s-Bu CH3 L-4bm nrr
Figure imgf000193_0001
H s-Bu CH3 L-4oe し H3
H s-Bu CH3 L - 46f CH3
H s-Bu CH3 L-46g CH3
H s-Bu CH3 L-46j CH3
H s-Bu CH3 L-46k CH3
H s-Bu CH3 L-46r CH3
H s-Bu CH3 L - 47a CH3 H s-Bu CH3 L-47e CH3
H t-Bu F CF3 Ph-4-Cl
H t-Bu CI CF3 Ph-4-S02CH3
H t-Bu CI PI1-4-OCF 3 CH3
H t-Bu Br CF3 Ph-4-F
H t-Bu CH3 CH3 Ph-4-F
H t-Bu CH3 CH3 Ph- 4 - CI
H t-Bu CH3 CH3 Ph-4-S02CH3
H t-Bu CH3 CH3 L-46d
H t-Bu CH3 Et Ph-4-F
H t-Bu CH3 Et Ph-4-Cl
H t-Bu CH3 Et Ph - 4- S02CH3
H t-Bu CH3 Et L-46d
H t-Bu CH3 n-Pr Pli-4-F
H t-Bu CH3 i-Pr PI1-4-SO 2 CH3
H t-Bu CH3 CHF2 L-46d
H t-Bu CH3 CF 3 CI
H t-Bu CH3 CF3 CH3
Figure imgf000194_0001
H t-Bu CH3 CF3 SCH3
H t-Bu CH3 CF3 N (CH3) 2
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-F
H t-Bu CH3 CF 3 Ph-4-Cl
H t-Bu CH3 CF 3 Pli-4-Br
H t-Bu CH3 CF3 Ph- 4-1
H t-Bu CH3 CF 3 Ph-4-CFs
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2SCH3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CH3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2SCF3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CF3
H t-Bu CH3 CF3 P -4-0CHF2
H t-Bu CH3 CF3 PI1-4-OCF 3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-0S02CF3
H t-Bu CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3 H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-SEt
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (O) Et
H t-Bu CH3 CF3 Pn-4-S02Et
H t-Bu CH3 CF3 P -4-SPr-n
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (O) Pr-n
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4 - S02Pr - n
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-SPr-i
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4 - S (O) Pr-i
H t-Bu CH3 CF3 Pli-4-S02Pr-i
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCHF2
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CHF 2
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CHF2
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCFa
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CF3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCF2Cl
H t-Bu CH3 CF3 P -4-S (0) CF2C1
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Cl
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-SCF2Br
H t-Bu CH3 CF3 P -4-S (0) CF2Br
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Br
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-N02
H t-Bu CH3 CF3 P -4-CN
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH2
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H t-Bu CH3 CF3 Pli - 3, 4-F a
H t-Bu CH3 CF3 Pn-3-F-4-Cl
H t-Bu CH3 CF3 Ph-3, 4 - CI 2
H t-Bu CH3 CF3 L-lb
H t-Bu CH3 CF3 L-lc
H t-Bu CH3 CF3 L-le
H t-Bu CH3 CF3 L - If
H t-Bu CH3 CF3 L-lg
H t-Bu CH3 CF3 L-l i
H t-Bu CH3 CF3 L-2b
H t-Bu CH3 CF3 L-3c
H t-Bu CH3 CF3 L - 3h H t-Bu し H3 し！13 L ol
H t-Bu CH3 し13 L- Qo] ί
H t-Bu CH3 し F3
H t-Bu CH3 CP 3 L一 dm
H t-Bu CH3 CP 3
H t-Bu CH3 CF3 L-4D
H t-Bu CH3 CF3 L-4e
H t-Bu CH3 CF3 L-lUb
H t-Bu CH3 CF3 L-lUc
H t-Bu CH3 CF3 L™lUa
H t-Bu CH3 CF3
H t-Bu CH3 CF3 L-14I
H t-Bu CH3 CF3 L-17a
H t-Bu CH3 CP 3 L- lb
Figure imgf000196_0001
H t-Bu CH3 CF3 L-22c
H t-Bu CH3 CF3 o
H t-Bu CH3 CP 3 L- ob
o
H t-Bu CH3 CF3
H t-Bu CH3 CP 3 L- 3e
H t-Bu CH3 CF3 L- 4D
H t-Bu CH3 CP 3 L-Z4C
H t-Bu CH3 CF3
Figure imgf000196_0002
t-Bu CH3 K
H CF3
i
H t-Bu CH3 CF3 Lr - ό丄 C
H t-Bu CH3 CF3 τ n
L"O0C
H t-Bu CH3 CF3 L-obu
H t-Bu CH3 し I1 T A^A
3
H t-Bu し し 1* _A^a
3
H t-Bu し H3 し！13 L— /ίΠσ
40g
H t-Bu CH3 CF3 L-45m
H t-Bu CH3 CF3 L-46d
H t-Bu CH3 CF3 L-46e
H t-Bu CH3 CF3 L-46g
H t-Bu CH3 CF3 L-46j
H t-Bu CH3 CF3 L-46k H t-Bu CH3 CF3 L-46m
H t-Bu CH3 CF3 L-46n
H t-Bu CH3 CF3 L-46o
H t-Bu CH3 CF3 L-46p
H t-Bu CH3 CF3 L-46r
H t-Bu CH3 CF3 L-47a
H t-Bu CH3 CF3 - L-47e
H t-Bu CH3 CF3 L-48b
H t-Bu CH3 CF3 L-50b
H t-Bu CH3 CF3 L-50c
H t-Bu CH3 CF3 L-50e
H t-Bu CH3 CF3 L-51b
H t-Bu CH3 CF3 L-51c
H t-Bu CH3 CF2C1 Ph- 4 - F
H t-Bu CH3 CF2CF3 Ph - 4- S02CH
H t-Bu CH3 P -4-F CH3
H t-Bu CH3 Ph- 4- CI CH3
H t-Bu CH3 Ph - 4 - Br CH3
H t-Bu CH3 P -4-CFs CH3
H t-Bu CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H t-Bu CH3 Ph-4-OCFs CH3
H t-Bu CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H t-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H t-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHFCl CH
H t-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH
H t-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 3 CH
H t-Bu CH3 Ph-4-CN CH3 ·
H t-Bu CH3 Ph-3, 4-F2 CH3
H t-Bu CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3
H t-Bu CH3 Ph-3, 4 - Cl 2 CH3
H t-Bu CH3 L-lc CH3
H t-Bu CH3 L-ld CH3
H t-Bu CH3 L-le CH3
H t-Bu CH3 L-l i CH3
H t-Bu CH3 L-2b CH3
H t-Bu CH3 L-3d CH3
H t-Bu CH3 L-3e CH3 H - Bu CH3 L-d i CH3
H. t-Bu CH3 L-31 CH3
H t-Bu CH3 L-3o CH3
H t-Bu CH3 L-4c CH3
H t-Bu CH3 L-4e CH3
H t-Bu CH3 L-2lc CH3
H t-Bu CH3 L-2le CH3
H t-Bu CH3 L-22c CH3
H t-Bu CH3 L-23c CH3
H t-Bu CH3 L-3lb CH3
H t-Bu CH3 L-45e CH3
H t-Bu CH3 L- 45f CH3
H -Bu CH3 L-45g CH3
H t-Bu CH3 L-45m CH3
H t-Bu CH3 L-46e CH3
H t-Bu CH3 L- 46f CH3
H t-Bu CH3 L-46g CH3
H t-Bu CH3 L-46j CH3
H t-Bu CH3 L-46k CH3
H t-Bu CH3 L-46r CH3
H t-Bu CH3 L-47a CH3
H t-Bu CH3 L-47e CH3
H c-Bu CH3 CF3 L-46d
H n-Pen CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH2CH2Pr-I CH3 P11-4-OCF 3 CH3
H CH2CH (CH3) Et CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH2Bu CH3 Pn-4-0CF 3 CH3
H CH (CH3) Pr-n CH3 CF3 Ph - 4 - F
H C ητHτ (ηCτHτ3 \) Pr-n CH3 CF3 - 4 -し 1
H CH (CH3) Pr-n CH3 CF3 Pn-4-USU2CH
H CH (CH3) Pr-n CH3 CF3 Fii - 4m3
H CH (CH3) Pr-n CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH;
H CH (CH3) Pr-n • CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH (CH3) Pr-n CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) Pr-n CH3 CF3 L-46d
H CH (CH3) Pr-n CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3) Pr-n CH3 Ph-4-Cl CH3 H CH (CH3) Pr-n CH3 Ph-4-OCFs CH3
H CH (CH3) Pr-i CH3 CF3 Ph-4-Cl
CH3 Ph-4-0CF3 CH3 n 、
し（し h3J 2tt CH3 CF3 Ph-4-F
IT p
CH3 CF 3 Ph-4-Cl n し lln 3) CH3 CF3 Ph-4-S02CH3 n し（ 13J CH3 Ph-4-Cl CH3
H し（し H3) 2Μ CH3 Ph-4-OCFs CH3
H c-ren CH3 CF3 Ph-4-Cl
H c-ren CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H n-Hex CH3 CF3 Ph-4-Cl
H n-Hex CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH (LH3) Bu- i CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (LH3) Bu-i CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H C (CH3) 2 Pr-n CH3 CF3 ' Ph-4-F
H C (CH3) 2Pr-n CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2rr-n CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H C (CH3) 2 Pr-n CH3 CF3 Ph-4-CN
H し (し ϋ3) 2 Γ r - n CH3 CF3 L-46d n し（し ti3) 2 " Γ H CH3 Ph-4-F CH3
H し（し il3) 2 f r— n CH3 Ph-4-Cl CH3 n し lし il3J 2Γ Γ一 n CH3 Ph-4-OCFs CH3
H c - Hex CH3 CF3 P -4-Cl π c一 ilex CH3 CF3 Ph-4-S02CH3 n UJ^liex - C CH3 CF3 Ph-4-Cl n UC l CH3 P -4-OCFs CH3 li し (し il3) 2し tlzCU—l CH3 CF3 Ph-4-S02CH3 pu ntr ru pu - 一し n 2し M 2し ϋ 2し il 2 CH3 CF3 Ph-4-Cl 一
Figure imgf000199_0001
CH3 P -4-0CF 3 CH 3
-CH2CH2CH (CH3) CH2CH2- CH3 CF3 Ph-4-Cl
-CH2CH (CH3) CH2CH (CH3) CH2- CH3 Ph-4-0CF3 CH3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2- CH3 CF3 P -4-Cl
H CH2CH2F CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2CH2F CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH2CH2Cl CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2CH2Cl CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH2CF3 CH3 CF3 Ph-4-Cl u
n (し ϋ3)し hgl1 し H3 し rll 4 Γ u
n し ϋ (し H3)し ilsl1 し 113 3 rfl し 1 u
In (し H3) Ln2 b) し u3 し f il 4 し i
H LH (LH3)し l^l1 し 113 し I1 3 rll U 2 m:
ρττ
H LH (し H3) LH2r し H3 し I13 L
H し H (CH3) LH2i1 し 113 ril-4-Γ
H 3 4 -し 1 し li3
H C
Figure imgf000200_0001
H (CH3) LH2 3 Pil - 4 - Uし!13 し li3
H CH (CH3)し H2じ 1 し H3 し I13
H CH (CH3) CH2C1 CH3 CF3 Wi - 4 -し i
ττ
H CH (CH3) CH2C1 し I13 Π1 - 4 - し h
H CH (CH3) CH2C1 CH3 CF3 L-40Q
H
Figure imgf000200_0002
CH2C1 CH3 Ph"4-F し H3
*
H CH (CH3) CH2C1 CH3 n Ρη-4-t 1 lH 3
H CH (CH3) CH2C1 CH3 PII-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2Br (R) CH3 CF3 Pli - 4 -し 1
H CH (CH3) CH2Br (S) CH3 CP 3 J ll - 4 -し 1
H CH (CH3) CH2Br CH3 Pn-4-0CF3 し H3
H C (CH3) 2 H2C1 CH3 CF3 rll- -Γ
H C (CH3) 2CH2C1 CH3 CF3 Hi— 4 -し 1
H C (CH3) 2CH2 1 し H3 ΪΏ.-^- υ2し H
H C (CH3) 2CH2C1 CH3 し F3 L~4bu
H C (CH3) し H2Ll し H3 ril-4-Γ し 113
H C (CH3) し H2し 1 し H3 rJl一 4一し 1 し H3
u
H し (し 2Ui2tl し H3 ril一 4一 Uし！13 し H3
H し（し H3) 2lH2Br し H3 3 r β 4 し丄 ρττ し（し H3) 2tH2Br m3 rll一 4一 Uし 3
H し（し ϋ3) し HBrlH2Br し H3 3 し丄 n し H2Uし し H3 fil 4 A— Cり\rしV Γ 3 l3 ri し し ilgUし ilg し 113 し f し丄 rl し u3 fl 4 Uし！ 13
CH2 CH20Et CH2CH20Et CH3 CF3 JPh_4 -し 1
CH2 CH20Et CH2CH20Et CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH2CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2CH20Ph CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH2CH20(Pii-2-Cl) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2CH20(Ph-3-Cl) CH3 PI1-4-OCF3 CH3 し ii3 n 4 A し i
Figure imgf000201_0001
rJl一 ΠΡΤ7
4一 Uし I13 し U 3
H CH !!□=2CH (OH)Et し H3 し I1 3 r 11一 4一し 1
H CH2CH (OH)Pli し H3 rll—^—UU 3 し H3
H CH2CH (OH) CH2Ph し 113 Li 3 rll一 4一し丄
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 し H3 し 1*3 ril-4-Γ
H CH2C(CH3) 2OSi (CH3) 3 CH3 し I13 rll一 4一し 1
H 3 CH3 Li 3 ril-4-U (J2Ln
H 3 CH3 CF3
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 CF3 rJl-4-0 し Hi
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 CP 3 Pil - 4 - U2し ϋ3
H 3 CH3 CF3 rn-4~NU2
H 3 CH3 CF3 Pll - 4 -し N
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 CF3 Ρη-4-C (0) NH;
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 CP 3 Pti - 4 -し ( ) NH:
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 CP 3 L-4oa
H 3 CH3 ΡΙι-4-l· CH3
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 Ph - 4 - C 1 CH3
H 3 CH3 Ρη-4-Br CH3
H 3 CH3 Fn-4"I し 113
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CHg rll-4-Lf 3 し H3
H CH2C (CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 Pli - 4 -。し 3 し 113
H CH2CH (OEt) 2 CH3 し F3 PJl - 4-し 1
H CH (CH3) CH20H し H3 一 4一
し13 Uし 3 η
Figure imgf000201_0002
ττ
H CH (CH3) CH20H (R) 3 し13 rn—A—Utl13
ηττ
H CH (CH3) CH20H (S) 3 rH—^ UU" 3
ηττ
H CH (CH3) CH20H し rfl-0, 4一し 1
H CH (CH3) CH20H し13 rn—4—ULr 3
pu
H CH (CH3) CH20CH3 し 113 し H3 rll r
pu
n CH (CH3) CH20CH3 し H3 し ϋ3 rll 4 し 1
PU
H CH (CH3) CH20CH3 し ti3 rll 4 U 2 il 3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 CH3 L-4OQ
H CH (CH3)CH20CH3 CH3 Et Ph-4-F
H CH(CH3)CH20CH3 CH3 n-Pr Ph-4-S02CH3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 i-Pr L-46d
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 CHF2 Ph-4-F
H CH (CH3)CH20CH3 CH3 CF3 CI |=¾ W K Szd m ffi !ZC t¾ izC ffi ffi
Figure imgf000202_0001
32() CHCHCH0CH H CH (Cn3) CH201H3 し H3 し 3 一 4り m
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Li 3 L- OO
H CH(CH3、) CH20CH3 CH3 CF3 L~4 ytiolnp
πττ ηττ
H GH (CH3) CH2OCH3 CH3 CP 3 L™4or
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 CF3 L-|7ian
Figure imgf000203_0001
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 CF2C1 — 4一 し H2
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 CF2Br T
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 CF2CF3 Tit, 4 r>
-
H CH (CH3)CH20CH3 CH3 Ρη-4-F CH3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Ph - 4 - CI CH3
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Ph- 4 - Br CH3
ηττ
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 PI1-4-CF3 CH3
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
πττ
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 P11-4-OCF2CHF2 CH3
ノ
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Pn-4-0CF2CHFCl CH3
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Ph- 4 - 0CF2CHFCF3 CH3
H CH (CH3) CH20CH3
Figure imgf000203_0002
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 2し 1*2し 1*3 し tl ηττ
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Ph - 3, 4 - F2 CH3
η
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Pfl-3-F-4-Ll し 1τ1τ 3
/ηττ 、 πττ 八 ττ
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Pn-3, 4 -し 12 し u3
1 _ ηττ
H CH (CH3) CH2OCH3 CHg L-lc し H3
H CH (CH3) CH2OCH3 CHg L-ld し H3
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 L-le し H3
1：
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H CH (CH3) CH20CH3 CH3 L-3o CH3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 L - 4c CH3
H CH (CH3)CH20Et CH3 CF3 Ph- 4- CI
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H CH (CH3) CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 OCH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHCH ' CH3 CF3 SCH3
35 H CH (CH3) CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 N(CH3)
H CH (CH3) CH20C (0) NHCH CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH20C (0) NHCH CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3) CH2OC (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2OC (0)匿 H3 CH3 CF3 Ph-4-1
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4 - CF3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3) CH2OC (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 P -4-0CF2Br
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H CH (CH3) CH2OC (0)NHCH3 CH3 CF3 PI1-4-SO2CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) CMC (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 P -3-F-4-Cl
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 PI1-3-F-4-CF3
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 PI1-3-CI-4-OCF3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 CF3 L-46d
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH3 CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3) 'CH2OC (0)NHCH3 CH3 P -4-Ι CH3
H CH (CH3) CH2OC(0)NHCH3 CH3 Ph-4-CF3 CH3
H CH (CH3) ' CH2OC (0)NHCH3 CH3 Ph-4-0CHF 2 CH3
H CH (CH3) 1 CH20C(0)NHCH3 CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) 'CH2OC(0)匿 H3 CH3 Ph-4-0CF2 Br CH3
H CH (CH3) CH2OC (0)匿 H3 CH3 Ph-4-0CF2 CHF2 CH3
H CH (CH3) 'CH2OC(0)NHCH3 CH3 Ph-4-0CF2 CHFCl CH3
H CH (CH3) iCH2OC (0) NHCH3 CH3 Ph-4-0CF2 CHFCF3 CH3
H CH (CH3) iCH2OC(0)NHCH3 CH3 Ph-4-0CF2 CHFOCF CH3
H CH (CH3) iCH2OC (0)NHCH3 CH3 Ph-4-0CF2 CHFOCF 2CF2CF3 CH3
H CH (CH3! CH2OC (0)NHCH3 CH3 Ph-3, 4-Cl 2 CH3
H CH (CH3) iCH2OC (0) NHEt F CF3 Ph-4-F u ？
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H CH (LH3) CH20C (0) NHEt CH3 i~Pr Ph - 4- F
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CHF2 Pn-4-S02CH3
ヽ
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 CI
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CP 3 OCH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 SCH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CP 3 N(CH3) 2
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CP 3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph- 4 - Br
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CP 3 Ph-4-Ι
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Pn-4-0CHF2
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 P11-4-OCF3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Pn-4-0CF2Br
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 PI1-4-OCF2CHFCF3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3) CH20し (0) NHEt CH3 CP 3 Ρη-4-OCF 2 CHFOCF 2CF2CF
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H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 PI1-3-F-4-CF3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph- 3, 4-Cl2
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 PI1-3-CI-4-OCF3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 L- 14b n し H lln3jし H2Uし (U) JN慰 し Li 3 L-14C rl (f\ 1 J し H2Dし ({)) JNriDt し13 L-14d u
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H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CP 3 L-36d
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H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 L-45e
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CP 3 L-45g
H CH (CH3) CH20C (O)NHEt CH3 CF3 L-45m
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 L-46d
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15 H CH (CH3) CH20C (O)NHEt CH3 CP 3 L-46e
H CH (CH3) CH20C (O)NHEt CH3 CF3 L-46g
H CH (CH3) CH20C (O)NHEt CH3 CP 3 L-46j
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 L-46k
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF3 L-46r on
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF2C1 L-46d
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 CF2CF3 Ρη-4-F
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-F CH3
H CH (し H3) LH 201 (0) NHEt CH3 Ph - 4 - CI CH3
H CH (LH3)し Η2ϋし (U) Mht CH3 Ph - 4 - Br CH3
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H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 3 CH
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 2CF2CF3 CH
35 H CH (CH3) CH20C (0)NHEt CH3 Ph-3, 4-F 2 CH3
H CH (CH3) CH20C (O)NHEt CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3
H CH (CH3) CH20C (0)NHEt CH3 Ph-3, 4-Cl2 CH3 u ri し (し し ϋ2υι I iibt し 113 L-lC し H3 pu \し H2Uし (U) し H3 し
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H CH (CH3) CH NHEt CH3 L CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 L-31 CH3
10 H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 L-3o CH3
H CH (CH3) CH NHEt CH3 L-4c CH3
H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 CF3 Ph -F
H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 CF3 Ph - - CI
H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 CF3 Ph - - Br
15 H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph -Ι
H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 CF3 Ph -CF 3
H CH (CH3) CH20C NHPr-n CH3 CF3 Pn ~0CHF2
H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 CF3 Ph - - OCF 3
H CH (CH3) CH (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph- - 0CF2Br
20 H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Pn -0CF2CHF2
H CH (CH3) CH 匿 r- n CH3 CP 3 Pli - - 0CF2LHFCF
H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 CP 3 Ρη -CN
H CH (CH3) CH20C (0)匿 r- n CH3 CF3 Pn 4-F 2
LH (CH3) し 匿 Γ CH3 CF3 1¾ ト し1 5 し H (し H3) CH NHPr-n CH3 CF3 rll-o, -し
H し H (LH3) ϋί2ϋι (0) NHPr-n CH3 Ph - 4 -！1 し H3
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H CH (CH3) CH20C NHPr-n CH3 Ph -0CF2Br CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-n CH3 Ph -0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-n CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
35 H CH (CH3) CH NHPr-n CH3 Ph-3, 4 - CI 2 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-i CH3 CF3 Ph - 4-F
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-i CH3 CF3 Ph - 4- CI n (0) MUp
し 1ΝΠ r 1_i i し 113 し f 3 II Dl
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H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-c CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr- c CH3 CF3 Ph-3, 4- Cl2
35 H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-c CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-c CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3) CH20C (0) NHPr-c CH3 Ph-4-Br CH3 H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 PI1-4-CF 3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 PI1-4-OCHF2 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 P -4-0CF2Br CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-c CH3 Ph-3, 4-Cl 2 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHBu-t CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2OC (0)匿 H2CF3 CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2CH2OCH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2CH2SCH3 CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2CH2CH2SCH3 CH3 CF3 P -4-Cl
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2CH=CH2 CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 P -4-F
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-Ι
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Pli CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 PI1-4-OCF 3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3) CH2OC (0)匿 H2Ph CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2P CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Pli CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-3, 4一 CI 2
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 PI1-4-CF 3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHCH2Ph CH3 Ph-3, 4— Cl 2 CH3 幽
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H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2 ηττ |7
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H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 CF3 Ph - 3, 4 -し 1 2
H CH (CH3) CH20C (0) (Et) a CH3 Ρη-4-F CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Ρη-4-Cl CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Pn-4-CF3 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Pn-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 PI1-4-OCF 2 CHFCF 3 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Et) 2 CH3 Ph-3, 4- Cl 2 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) N (Pr-i) 2 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH20C (0) N (CH3) Pli CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) CH20C (0) (T-16) CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH20C (0) (T-19) CH3 Pn-4-0CF3 π CτHτ 3
H CH (CH3) CH20C (0) (T-20) CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH20C (0) (T - 21)
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H CH (CH3) CH20P (0) (OEt) 2 CH3 CF3 Pll-4-Cl
H CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 CF3 Ρη-4-F
H CH (CH3, CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 CF3 Ph - 4 - CI
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H CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H CH (CH3 CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3) CH20P (S) (0CH3)∑ CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2 32( C) HHC()CHH0ph4cl CH ϊh---—- 323( C)) HHC(CH0Hph4cl CH 。F-- CH甲
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H CH (CH3) CH20 (Ph- 4- CI) CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H CH (CH3) CH20 (Ph-4-Cl) CH3 CF3 Ρη-4-S (0) CH3
H CH (CH3) CH20 (Ph - 4 - CI) CH3 CF3 P -4-S02CH3
H CH (CH3) CH20 (Ph-4-Cl) CH3 CF3 Pll-4-CN
H CH (CH3) CH20 (Ph- 4- CI) CH3 • P -4-F CH3
H CH (CH3) CH20 (Ph-4-Cl) CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 Ph- 4- Br CH3
H CH (CH3) CH20 (Ph - 4— CI) CH3 PI1-4-CF3 CH3
H CH (CH3)CH20(Pli-4-Cl) CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3) CH20 (Ph-4-Cl) CH3 P11-4-0CF3 CH3
H CH (CH3)CH20(Ph- 4 - CI) CH3 PII-4-OSO2CH3 CH3
H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 P11-4-SCH3 CH3
H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 Ph-4-S (0) CH3 CH3
H CH (CH3)CH20(Pli-4-Cl) CH3 Ph-4-S02CH3 CH3
H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 Ph-4-CN CH3
H CH (CH3)CH20(Pli-3-CF3) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH20(Pti- 3- CF3) CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (Et) CH20H CH3 CF3 P -4-Cl
H CH(Et) CH20H CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH(Et) CH20CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH (Ph) CH20H CH3 Ph-4-0CF CH3
H CH (Ph) CH20H(R) CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH(Ph-2-Cl)CH20H CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (Ph-4-Cl) CH20H CH3 CF3 Pli-4-Cl
H CH (Ph - 4 - Ph) CH20H CH3 P11-4-OCF3 CH3
H C (CH3) 2CH20H CH3 CF3 PII- -CI
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 Ρη-4-F
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - Br
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 PI1-4-I
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H C(CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 P -4-0CF2CHF2
H C(CH3) 2CH20CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl u n Γ WW ) し し fig し レ丄 Pli - 4一 OCFつ CHFCFs u し し IlsUし し Γ i Ph-4-0CF CHF0CF¾ u n し、し し rl /し n し i
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35 H C(CH3: CH具 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 2CF2CF3 CH3
H C (CH3: CH具 CH3 Ph-4-CN CH3
H C (CH3: )2CH20CH3 CH3 Ph- 3, 4-Cl2 CH3 π (f \ ηττ
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H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 η-Pr Ph-4-S02CH3
H C (し H3) 2CH20C (0) NH1H3 CH3 -Pr L-46d
H C (し H3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CHF2 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 ' CI
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)匿 H3 CH3 CF3 OCH3
χτττηπ
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 SCH3
H C (CH3) 2CH20C (0)匿 H3 CH3 CF3 議 3) 2
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 P -4-Cl
H C (し H3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph- 4- Br
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-Ι
H し（し H3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3
H C (し H3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 P -4-0CHF2 h し（し H3) 2し H2UL (ϋ) NHLH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H し（し H3) 2し H20C (ϋ) HLH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H し（IU3) 2し H20し (U) JHIH 3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2 ττ f\n
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H C(CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 P -4-S (0) CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph - 4- S02CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H C(CH3) 2CH20C (0)匿 H3 CH3 CF3 Pli- 4 - N02
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH20C (0)匿 H3 CH3 CF3 Ph-4-C(0)NH2 3 2r vitii 2n ur _4i 3 3 lul2
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H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 P11-4-CF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3 u h-A-O ur pi PIT
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H C (CH3) 2CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-SCH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHEt CH3 CF3 Ph- 4-S (0) CH3
H C (CH3)具 OC (0)NHEt CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHEt CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H C(CH3) 2CH20C (0)NHEt CH3 CF3 Ph-4- N02 u Π し llrl3J 2し U2Uし lUJ iluit し h3 1^3 - 4 -し IN ρττ ΠΓ (r λτττυί-
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H し（し H3) 2lH20l (U) NHEt CH3 Ρη-4-OCHF 2 CH3
H し（し H3) 2lH2t)し (ϋ) NHEt CH3 Ph - 4 - 0CF3 CH3
H し（CH3, 2CH20C (0) NHEt CH3 Pn-4-0CF2 Br CH3
H し (CH3J 2CH20C (0) NHEt CH3 Pn-4-0CF2 CHF2 CH3
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C (CH3) 2CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CF2 CHFC1 CH3
八
H し (CH3) 2CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CF2 CHFCF 3 CH3
H し（し H3) 2CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CF2 CHFOCF 3 し
H し（し ti3) 2し H2Uし (0) NHE7t CH3 Ph-4-0CF2園 CF 2し 1*2し 3 し 3
H し（し H3) (0) NHEt CH3 Ph- 3， 4-F2 CH3
H し（し H3) 2CH20C (。） NHEt CH3 P -3-F-4-Cl CH3
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Π し（し H3) 2し Η2ϋし (0) NHPr- -n CH3 CF3 Pn-4-0CF2CHF2
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr- -n CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr- -n CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH20C (O)NHPr-n CH3 CF3 Ph- 3, 4-F2
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr- ■n CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr- -n CH3 CF3 Ph- 3, 4-Cl2 u pu
n し tし tig) 2し H 2りし INllri 11 rll ~r i3
u n u
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Π 2し ϋ2りし (U) I r - 1 し H3 3 Pa— 4一し i u Π し (ΙΗ3) 2し ϋ2りし M iUDr - c τ r>νil¾—A—UU* 3 CH3
u n し（し H3) 2し h2Uし IJlHsし!13 し H3 し 3 Fll - 4 -し 1 u λτυπυ on πρυ ρττ
Π し（し Η3) し Μϋυϋ2し H2UIH3 CH3 — 4一 ϋϋ13 CH3
H し（し Η3) np
2し H2Ul (U) HLH2し し H3 CH3 CF3 Ρα-4-Cl u ηττ
H し（し Η3) η
2しττ
H2(Jし CH3 rti-4-OlF 3 CH3
H し（し Η3) 2し H2けし CH3 CF3 Ρη-4-C 1 u n し（し H3) 2し H2Uし (Ό) CH3 し F3 Ph- 4 - F
Dl
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(Ό) J Hし D1-.
H2 ll し H3 し 3 rn-4-Br し（し M3) 2し H2Uし DVi し H3 し13 Fll - 4 -丄
n し（し H3) 2し し し H3 Li 3 Pn— 4—し i13 u ηττ
n し（Ul3) 2し 2りし し H3 し 3 - 4 - ULHl12 n し lln3j Mil PIT Dli
2し H2りし 3 ίΐ - 4 - UU13 u
rl 2し H2(Jし (Ό) し I13 ll - 4 - ULt u し（し h3J 2し H2Uし し H3 ^ 3 — 4一 ϋし i12し Hi* 2 u P
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H3 2し 112りし nilし iUl2 D 1i1 し H3 し 3 ーー し！^し！^し!1 u n Γし ^ IPU13、J (r\
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4一 ί>PしU ϋ3 u
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r3 rll一 4し IN u
n し、し Us 2し ϋ2υし し tl3 3 rll ύ.4-χ* 2 u ri nし（しo H3 \) 2し ϋ20し (U) し H3 CF3 Ph - 3 - 11 - 4_し 1
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-3, 4 - CI 2
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-F CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-Cl CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH2Ph CH3 Ph- 4- Br CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH2P CH3 Ph- 4 - I CH3 H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 PI1-4-CF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 P11-4-0CHF2 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 Ph-4 - 0CF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 PI1-4-SCH3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH2Pli CH3 Ph-4-S02CH3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH2Ph CH3 Ph-4-CN CH3
H C (CH3) 2CH20C(0)NHCH2Ph CH3 Ph- 3, 4-Cl2 CH3
H C(CH3) 2CH20C(0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) a CH3 CF3 Ph - 4- CI
H C(CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph - 4- Br
H C(CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph- 4 - I
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) a CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C(CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H C (CH3) 2CH20C(0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) a CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) a CH3 CF3 Ph - 3- F - 4- CI
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) a CH3 CF3 Ph-3, 4 - CI 2
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) a CH3 Ph-4-F CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) N (CH3) 2 CH3 Ph- 4- CI CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-Br CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4- I CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-CF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) N(CH3) 2 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4 - 0CF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H C(CH3) 2CH20C(0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H C (CH3) 2CH20C(0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0) N (CH3) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 3 CH3
H C (CH3) 2CH20C (0)N(CH3)2 CH3 Ph- 34-Cl2 CH3
H C (CH3) 2CH20P(S) (0CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-Cl pu ru nu し ffl 4 Uし 1* l3 ri し し 2し し Us し ΓΙ1 し n し H (IU3)し ϋ2し H2Uし し 1 ffl 4 し 1 u し H (IH3)し ti2し H2(Jし pしu 113 rfl 1 Uし！1 CH3
0 H し H (υΜ3) IH2し H2tJit Ln3 し I1 P -4-F
H し H (In Ln2 n2Utt し H3 し Ph-4-Cl
H し H (し H3)し H2し H2Uht し 113 し I1 Ph-4-Br
H CH (IH3) LH2し H2l)lit し H3 し I1 Ph-4-Ι
H CH (CH3)し H2し H2OM し H3 し 1
10 H CH (CH3) CH2 Ln2Uht し H3 し I1 3 し 2
H CH (CH3)し H2LH2(JJit し H3 し I1 3
、
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Li し 丄 .
H CH (CH3) CH2CH2OEt し H3 し l1 し
H CH (CH3) CH2CH2OEt し H3 し l1 u 2
15 H CH (CH3、) CH2CH2OEt CH3 し t 3 \
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3
H CH (CH3) CH2CH2OEt し H3 Li \\)}
H CH (CH3) ΰί20Η2ΟΕι CH3 し 2
H CH (CH3) IH2し H201it し H3 し
20 H CH (CH3) CH2CH2OEt し H3
H CH (CH3)し H2LH2Ulit し I1 Ph-4-CN
H し H し H2し H2U t し I1 P -3 4
H し H 1LH3) LH2し H2Uiit; し ϋ3 し ^ ,
H Urt (L 3) IH2し H2lillt ηしτ JHτ3 Li Ph-3, 4-Cl 2 Z D H し H (し H3)し ti2し H pu
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H し H (し ϋ3) 1ϋ2 nしu H2 πUτii? +t し H3 CF3 L - 47a 、
H し ti (Itlg) IH2し H2 UJit l3 Ph-4-F CH3 pu
n IH (し し l^Uls lit Ph-4-Cl CH3 n In (し U し tt2し U2UJlt し h3 Ph-4-Br CH3 oU -4-Ι CH3
Figure imgf000222_0001
\
H CH (CH3) CH2CH20Et CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
35 H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 P -4-0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2CHFCF 3 CH3
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF CH3 n し ϋ3 rll 0, 4一 Γ 2
n In (Ul しU り し — d— 1*一一し p
1 しu h3 u ηττ /ρττ \ ηττ ρττ np
n LH (し ΙΙ3)し lislHsUiit し H3 ril-o, 4一し i 2 し H3
し n (し n3) m2し - n し H3 rfl— 4一し 1
Lrl ruis mUizUilU— 1；
し rU— 4一 Uし!1 し ti3
H IH (し H3)し ϋ2し H2Ulli2し！" し H3 r rU— 4一し 1
H LH (し H3)し Η2し H2UlH2し H2UIH3 CH3 rll— 4一 UU1 し H3
H CH (CH3) CH2CH20C (0) NHEt CH3 CF3 rn-4-11
H CH2CH2CH2CH2OC (0) NHEt CH3 Ρη-4-Oll· CH3
H CH2CH2CH2CH2OC (0)匿 r - 1 CH3 CP Ph - 4 -し 1
H CH2CH2CH2CH2CH2OC (0) NHEt CH3 Ρη-4-OCF CH3
H T - 10 CH3 CF3 rn-4-11
Figure imgf000223_0001
H M-5a CH3 CP
H CH2 (M-7a) CH3 Pn-4-0CF3 CH3
H CH3 CF3 Ph - 4 - CI
-CH 2CH20CH2CH2~ CH3 Pn-4-0CF3 CH3
Figure imgf000223_0002
H CH CH2 SCH3 CH3 Ρη-4-OCF CH3
H CH2CH2Set CH3 CF3 Pii— 4一し I
H CH2CH2SPr-i CH3 rll一 4一 し H3
H CH2CH(CH3)SCH3 CH3 CF3 rn-4-11 nn
H CH2CH (CH3)S02CH3 Ul3 fiHhUU1
H CH2CH (CH3) SEt し H し I1 rll一 4一し 1
ττ
H CH2CH(CH3)S02Et LH3 il - 4 - U l1 し H3
H CH (CH3)CH2SH し H3 し r il一 4一し丄
H CH (CH3)CH2SCH3 ril- -
CH (CH3)CH2SCH3 Γ し I1 3 O Ffi - 4 -し i u
CH (CH3)CH2SCH3 Γ ril-4-Dr ϋ CH (CH3)CH2SCH3 Γ し 1 Ph-4 - 0CF3 n CH (CH3)CH2SCH3 Γ rll 4 Uし！ 1 CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CI CF3 Ph - 4- F
H CH (CH3)CH2SCH3 CI CF3 Ph-4- CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CI CF3 Ph- 4- Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CI CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-0CHF
H CH (CH3)CH2SCH3 CI CF3 PI1-4-OCF3 In llrl3 し し し 1 し t 3 f 11 4 し W
ττ pi
H πし H (し H3 \)しu H25>し H3 し 1 し I13 rll 0, 4 し i 2 u pn
H し H (し H3 \) LH し 1 l3
h し 1
H (し H3) LH2 LH3 し 1 rll 4一し 1 prr
し H3
c
H し H (し H3) LH2i>lH3 し 1 し
H CH (CH3) LH2SLH3 し1 r Jl一 4一し!1 し H3
H し H (CH3)し H2SlH3 し 1 rll一 4一 UUll* 2 し 113
H LH (し H3)し H2 し H3 し i - 4一 UU13 し 113
H し H (CH3) LH2oCH3 Γ11- -Γ
H CH (CH3) CH2SCH3 Br W - 4 -し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 ΰΓ Li rn-4-ΰΓ
H CH (CH3) CH2SCH3 Br し t3 ril-4-Utr 3
H CH (CH3) CH2SCH-3 Br 一 4一 Uし jn 3
、
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し H3 ril-4-Γ
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 J¾ - 4 1
-し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 Γΐΐ-4-ΰΓ
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 η - 4 - 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 — 4一し I13
H CH (CH3) CH2SCH3 し rll-4-Uliir 2
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し H3 rll— 4一 Ull13
H CH (CH3) CH2SCH3 H3 Jl-4 - Uし 2βΓ
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し H3 ril一 4一 UU^し Hi12
H LH (CH3) CH2Sし H3 し 113 し H3 rn— 4一 Uし I12し し 1
\
H LH (CH3) CH2SCH3 し H3 し H3 rll一 4一 LIし 1* 2し し 3
H LH (CH3) LH2SLH3 し H3 一 4一 U t 2し htuuf 3
Π LH (し H3 \)し H2Sし H3 Ui3 し ti3 4 Uし 1* し Uし！ 12し t 2し t
H LH (LH3)し H し H3 し H3 し H3 rll一 4一 し
、 pn c
H Ln (1H3) ^し H3 し H3 し H3 "4 I
Uu
H In (し ti3) l^し H3 13 し H3 rll 0, 4 Γ 2
H し h lし し し し 113 Π Pli1_ ύQ f_ 4/l_rし 1 i
H し H (し H l2 し l3 rll ^ し 1
，
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 Et rll-4-Γ
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Et Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Et Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Et P11-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Et Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Et P11-4-OCF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph - 4 - CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 n-Pr PI1-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 i-Pr Ph-4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 i-Pr Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 i-Pr Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 i-Pr Ph-4-CF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 i-Pr PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 n-Bu Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-Ι
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 PI1-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF2Br H CH (CH3)CH2SCH3 CH3- CHF2 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 P -4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph- 4- OS02CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Pli-4-CN
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-3, 4-F2 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-3, 4-Cl2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Et
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 n-Pr
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 i-Pr
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 c-Pr
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 n-Bu
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 c-Bu
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 c-Pen 3¾ () CHCHCHH- 32 (S CHCHSCH
32 (S CHCHSCH
!=C !=ΰ 32 ( CHCHSCH t j i=d ί !
32 (K CHCHHSCH () C0 OC:
Figure imgf000226_0001
CH
32 (CHHSCH 32 ( CHHSCHCH
32 (K CHCHHSCH
32 (K CHCHHSCH 32: ( CHCHHSCH 32: ( CHCHHSCH 32; (K CHCHSHHC
Figure imgf000226_0002
32; ( CHCHSCH 32: ( CHCHHSCH
32; (K CHCHHSCH 32; (K CHCHHSCH
Η し ϋ (し H3) nし Jui2 し ii3 し H3 し I1 3 ϊιί ό r
Figure imgf000227_0001
2 し H3 ) A
3 ril "Γ
Η LH \IH3)し cpu DVi Q
tn3 し 3 ril-0- P 1Ι
Η LH (CH3)し H2Sし H3 し H3 D Γ 1
Li 3 ili - 4 A一し 1
ττ
Η ητ
し Hτ (ηCτHτ3) ( ) CH3 し 3 fi - 4一し 1
c
Η CH (CH3) CH2SCH3 (S) CH3 Lr 3 ril一 4一し 1
Η CH (CH3) CH2 LH3 CH3 CF3 rn-4-ΰΓ
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CP 3 Pii - 4 -丄
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 rtl一 4一し lr 3
Figure imgf000227_0002
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-Olr 3
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-uCr 2Br
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 ' Pn-4-0LH2Lr 3
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ftl-4-Utf 2tnl12
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ph - 4 - 0CF2CH 1
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ph 4 - 0CF2CHFBr
Η CH
Figure imgf000227_0003
CH3 CF3 Pn-4-0CF2Ci 2βΓ
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF2CrLl2
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ph— 4一 0LF2Cし I3
CH (CηHττ
Η 3) ηττ
CH2SCH3 CH3 CP 3 ！^ー ー^！し！^し！^し!!!^ /ハ
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Pli - 3 - OCF^C U^
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CP 3
Figure imgf000227_0004
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Πΐ— 4一 UlH (し t 3) 2
Η CH (CH3) LH2SCH3 CH3 CF3 Pll— 4一 Uし t 2し！ ^Γϋ13
Η CH (CH3)し H2SCH3 CH3 CF3 ril一 ό一 UU12し H Uし!13 ττ ηττ ηττ PIT
Η CH (CH3) LH2 LH3 CH3 し I1 3 ！^ー ー！^！^し^^りし!13
Η CH (CH3)し H2 じ H3 CH3 し 3 — 4一 Uし I12し し 2し 2し 3 ττ
Η し H (ηしτ Hτ3) pしu し H3 し H3 DVi A OCA PU
Figure imgf000227_0005
H し ϋ (し H3)し H2 し H3 し H3 し I13 ril U IL 4og
Η in (し H3J pしu ti2 し H3 し H3 し I1 3
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph - 4- SO
Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-N02
Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-CN
Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2, 3-F2
Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph- 2, 4-F2 H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2, 5-F2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 5-F2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl-4-F H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2, 3-Cl2 H CH (CH3)CH2SCH3 ffl ffl ffl rassrafflfflsrararaffirarararararararararafflrarafflrarararaffl- CF3 Ph-2, 4 - CI 2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2, 5 - CI 2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 5-Cl2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-F H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 4-Br2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 5-Br2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 PI1-2-F-5-CH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2, 4一 (CH3) a
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 4 - (CH3) 2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 PI1-2-F-3-CF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F .
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 PI1-3-F-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 PI1-2-F-5-CF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 PI1-3-F-5-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3, 5-(CF3) 2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CHF2 H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CF3 PI1-3-F-4-OCF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 P -3-Cl-4-0CF2Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF2Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2CHFCl H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF2CHFCl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 P -3-Br-4-0CF2CHFCl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF2CHFCF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 P -3-Cl-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF 2 CHFOCF 2CF2CF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF 2 CHFOCF 2CF2CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph(-3-0CF20-4-)
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph (-3-0CF2CF20-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph - 3-OPh- 4- F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-N02-4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph - 3- NO 2-4 - CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2-F-5-N02
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-CN-4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 P -2, 3, 4一 F3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2, 3, 5-F3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2, 4, 5-F3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4, 5-F3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2, 3- F2- 4- CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2, 3-F2-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2-5-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl-5-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 1-Naph H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 2-Naph
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - lb
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-lc
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-ld H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-le
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-li
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-2b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3c H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L- 3d
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3e
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3f
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3j
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3k H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-31
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-3o
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-4b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-4c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-4e H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-lOb
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-lOc
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 14b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-14c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-14d H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-14e
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-14f
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 14g
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-14h
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-16a H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-16b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 17a
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-21b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L- 21c
H CH (C'H3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-21e H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-22b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-22c H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 23b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-23c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-23f
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-23g
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-24b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-24c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-24d
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-24e
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-31a
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-31b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 36b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-36c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-36d
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 . L-45c
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L - 45d
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-45e
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-451
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-45g
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-45m
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-46c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 46d
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-46e
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L- 46g
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-46J
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-46k
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-46r
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 47a
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-48b
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L - 50b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L - 50c
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 L-51b
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2C1 P -4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2C1 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 • CF2C1 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2C1 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2C1 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2C1 PI1-4-OCF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2C1 Ph-4-CN
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2C1 Ph-3, 4-Cl2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2Br Ph- 4 - Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CHF2 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 P -4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph - 4- CI
H CH (CH3).CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph - 4 - Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph- 4-1
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 P -4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0S02CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Pli-4-CN
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-3, 4 - F2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-3, 4 - Cl2
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF2C1 P -4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CFCICF a Ph- 4- Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CFC1CF2C1 PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 Ph- 4- CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph- 4 - Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF2CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-2-F CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-3-F CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-F Ph- 4 - CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph- 4- CI CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph - 4- CI Ph- 4 - CI
H CH (CH3)CH2SCH3 . CH3 Ph- 4- Br CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph- 4 - Br Ph- 4- CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph - 4- CF3 CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 PI1-4-CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3 u PU CPU
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Η CH (CH3) CH2 H3 CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3
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Η CH (CH3) CH3 Ph-2-Cl-4-CF3 CH3
Η CH (CH3) CH20 H3 CH3 L-lc CH3 ττ ηττ \ ηττ
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H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-31 し H3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L™3o し 11
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H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し H3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-4c し H3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し H3
H CH (CH3) CH2SCHg CH3 CH3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-45i CH3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-45g し H3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-45II1 し H3
\ ηττ ηττ
H CH (CH3) CH2SCH3 CHg L-4od し H3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-4be し H3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-4oi し
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L~4og LH3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-4bJ し 11
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-4 し H3
ηττ
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 L-4br H3
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H CH(CH3)CH2S(0) CH3 CH3 CH3 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2S(0)CH3 CH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 CH3 Ph-4-0CHF
H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 CH3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-F n (r\ nv
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H CH CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF2CCl 3
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CP 3 Pn-4-0CF2CHFCF3 lb H CH (CH3) CH2S (ϋ) CH3 CH3 CF3 Ρη-4-OCH (CF3) 2
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CFBrCF3
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF 2 CHF0CF 2CF2CF3
H CH (CH3, CH2S (0) CH3 CH3 CF3 PII-4-OSO2CH3
20 H CH (CH3, CH2 (U) CH3 CH3 CF3 Ρη-4-ϋ (L - 45g)
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H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 L-46e
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 ' CH3 CF3 L-46f
35 H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 L-46g
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 L-46j
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 L - 46k u ((W pu
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rl し H (III 31 tn2 し h3 し h3 rU 4 Uし!12し し t 3 し i u p mn3 pu n 1し ll^ し h3 f fl 4 Ιί ί1 し し！1 l3 n し h (し h 1し (\))し 113 l3 f 11 4 Uし Γ 2し πχ1し！13 Uし tig ρττ
rl u し U (し U3J 'し廿2 し U3 r fl ^ UU し Γ 3 2 l3 、 ηττ
H CH (CH3) ' CH2S (ϋ) CH3 CH3 4— U ru
し 2し tJjrUtg Ul3
H CH(CH3) 'CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CH3
H CH(CH3) i CH2S (0) CH3 CH3 P -4-0CF2CHF0CF2 CF 2CF3 CI
H CH (CH3) i CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2 CF 2CF3 CH3
H CH (CH3) i CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2 CF 2CF3 0CH3
H CH(CH3) i CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3 u / \ pu c (fW nu
n し Jtl (し 11 Ιίΐ2 J) ΟΠ3 13 V -A-0〖T -A^]) PU13
n n (し Jtl In 2 υ) la 3 ril し ilg
u pu /nu pu c (r\\ nu
n Un lし 113, ΙΠ2 [υ) In 3 し il3 Ρ1Ι1ι_/1i_Γし\[ pul3
u nu (ru \ PU Q (r\ pu
rl pu し 113 ΓΙΙ , 4 Γ 2
u
In (し H3J I/H2 υ) In 3 ril O f t し丄
nu
Π In lし 11 υπ2 \Ό)し η3 し ϋ3 O ril-', 4 A-Vし\ i 2 13
nu /pu \ u on PU
n In (Ui し H2 U2し ϋ3 I3 rll_ Γ
nu /nu pu en ru pu
13 し ffl 4 し 1
ρττ
H し H3
H DVi
in (し h3) Ui2 し H3 し H3 し H3 f T
U 4 丄
V
H In (し H3)し H2 U2し H3 し U3 し H3 il- 4A—PしV f 3
H
Figure imgf000237_0001
し 3 Ui3 n3 n 4 uし iir 2
H LH (LH3)し H2
Figure imgf000237_0002
3
H CH (CH3) LH2S02LH3 し H3 ril一 4一 Uし
H \ cn ru
LH ( i3)し ϋ^υ2υΐ3 し H3 し DTi 4 A
H3 f H Π UΓし IΤ7 rtn?
12し^^ 2
H LH (し H3)し H2 (J2し H3 し T A Π
H3 ril UΓlΤ? ΓίίΤ?Π
/Γ 2し し 1
Π In (し H3) Ui2 U2し H3 し H3 し h3 rfl 4 Uし i12し し f 3
H In (し H3)し H2oU2し H3 し 113 し H3 f U 4 Uし！12し ttf U T 3
pu
H In (し H3)し！！^ し H3 し 113 ril 4 Uし 2 ilt υ Γ 2し 2し U pu \ u cn PU u
H la lLn3j Ui2i>U2し H3 し h3 n3
pu u
In (し h3)し H2 U2し Jti3 し H3 H3 ril 4 し IN
pu u
H In (し h3) ln2 U2 rl3 し h3 し H3 ril 0, . 2
il pu
n し し h3) 2 o l 2 3 n3 し tt3 Ph-3- F- 4 - Cl
pu (ru \ pu cn ru
n In (し n3jし H2^U2し H3 し H3 Ph-3, 4-Cl2
u
n し U3 lit Ph-4-F
u
n In し 11 し H2 U2し し H3 £il Ph-4-Cl
pu
ri し Jil Ph-4-Br
pu
n Ln し し ng Usしは3 し tl3 L I
pu
n In lし 113 し し 3 し u3 L I Ph-4-0CHF2
ρπ ττ \ ττ cn pu
H レ ϋ し 11 し] 2^り2し Η·3 し Jtl 3 β L PI1-4-OCF3
u CM PTJ
ΪΙ 、 u 13 Ph-4-CN
H LH (し Us) LH2SU2し し H3 Jit Ph-3, 4-Cl2
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 n-Pr Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 i-Pr Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 n-Bu PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CHF2 Ph-4-F
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CHF2 Ph-4-Cl u pur
Π In [lis)し 2 U2 13 し 113 し！ It 2 ill ^ ϋΓ
h
Figure imgf000238_0001
ill 4 し Γ 3 u PU (nu \ PIT en PU し u3 ΓΙ1 Uし Hi12
pu
ri In (し U し U2 U2し 3 i3 PVi一/
し ill* 2
TT ττ (nu \ ηττ ΟΛ ρττ pu
Π し ϋ (し し し U3 し H3 PしUT? f fl ^ し IN
pu pur
In (し U3)し H^ Usし し h3 U rR o, ^ し JL 2 n fnr \ pu cc pu pi
H し H (し H3) Uls Usし H3 し h3 3 し 1
IT u cn PU
H In (Ld Ui2 U2し H3 し 113 3 l
H LH ηττ \ on
(し H3) し H3 し H3 し 1 pu
* 3
H CH (LH3)し H2S02し H3 し H3 し！13 EL
\ cf\
H LH (LH3) Ui2 し H3 し H3 し！13 1一 ΓΓ
\
H CH (CH3) CH2S02lH3 し H3 し！13 C一 ΓΓ
H CH (CH3) CH2SU2lH3 し 113 し!13
H CH (CH3)し H2S02し H3 し H3 し13 υϋι
H CH (CH3) CH2SO2CH3 し H3 し I1 3 Urr-n
H CH (CH3) CH2S02CH3 し H3 し I13 Urr-i
Figure imgf000238_0002
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し F3 し H3
H r f
CH (CH3) CH2SO2LH3 し H3 し 3
Figure imgf000238_0003
H3 \) ΟΛ PIT
H CH (し Ul^SU^し し tl3 Li 3 ΟΓΓ_1
\ Λ
H CH (LH3)し H2SU2し H3 し H3 し 1* 3 IN ( l3j 2
H Qf\ PIT
LH (し H3) LH2!U2し ti3 し H3 O
3 ril A~ Vr
\
H し H し H2i>U2し H3 し rll 4 し 1
\ Π
H Lri し H2 U2し H3 3 rll 4 DF
IT nu cf\ n r>v, T
H し H (し li^ Usし H3 し H3 3
U (PU \ PU cn
H lH (し h3) LHs L^ s 3 f fl 4 し Jt13
H \ u CA u
し H (し H3)し し H3 し ϋ3 3 f fl 4 uし 2 u pn /pu pu en PU
H Lri (し ）し H2 U2し Η3 し 113 3 4 uし Γ 3
ππ /pu \ pu en PU
Π In lし 11 Ιπ2 υ2ΙΠ3 し U3 3 f fl 4 Uし Γ 2i i ri In 1し η3)し ϋ ^し ϋ3 し h3 し i13 ΓΙ1 4 Uし Γ 2し 2
\
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CP 3 ril— 4一 (JU12し ill1し i
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4- 0CF2CHFBr
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CF-2Br
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CFCl2
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CCl3
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF3 、
H し H (し H3) LH2 J2し H3 し H3 3 4 Ubll し Γ 3 2
ττ pu
H し H (し H3)し H2 U2し ti3 し H3 3 f fl 4 Uし Γ 2し ΓβΓし Γ 3
Figure imgf000239_0001
し I1 3 ffl Uし！12し し Γ 3
H し H (し H3)し Hs Usし H3 し H3 3 ΓΙ1 4 Uし Γ 2し U T 2し 2し 3
H し H (Lh3) ϋ!2ί5υ2し H3 u
3 fひ し
H し H (LH3)し H2 U2し H3- . し H3 ^3 4 U [L ^Ό Ι
H lH (CH3)し Η2ί>ϋ2し H3 Ln3 V -Α
3 rfl 4-Π U ΠL ~Α )\
H CH H3) 1π2ί>υ2ίπ3 し h3 3 m 4 し Η 3
H CH (CH3) CH2SO2IH3 し H3 し 1*3 rll 4 ¾U2し tt3
H CH (CH3) (¾δϋ2し H3 し H3 3 Π1 4 し IN
H CH (CH3) CH2S02LH3 し H3 n Uv
*3 Oh *i A V
H CH (CH3) CH2 02CH3 し U3 O
3 rll ό r 1
4 し i
H CH (CH3) CH2S02CH3 し H3 nv
r3 rfl-o, 4一し i 2
1
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 し l13 ー丄 D
1
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 し13
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 し F3 T 1
1
H CH (CH3) CH2S02CH3 し 113 し13 h -丄 1
π 01,
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し 1*3 L~ZD
rr ηττ T qu
H CH (CH3) CH2SO2CH3 し H3 tr3 L_oD
nv
H CH (CH3) CH2S(J2し H3 し 113 1^3 L oC
H CH (CH3) CH2SU2LH3 し H3 T 3
3 L— oQrl
H CH (CH3) CH2SU2 H3 し H3 3
T Q
H CH (CH3) CH20U2IH3 3
πττ r 、
H CH (lH3)し H^Osし tn3 し ί3 T L OK
H LH
Figure imgf000239_0002
Ui3 3 L"0l
H η LτHτ (nしu H3) i^ P
り 2 Ui3 し h3 3 L D
pu
H LH (し H3) m2 U2し H3 し h3 T
3 L
H In し H2 し Jd3 し H3 し I13
U /ηττ \ prr on pu pu T _i nu
H し h3 3
IT /nn 、 prr cn PU pu
H し H (In 3)し H2 し T
H3 し t 3 L _11 fUlrし u
Figure imgf000239_0003
ϋ3 し H3 T _ 14h
3
1
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CP 3 L-14C
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 L-14d
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 L - 14e
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 L- 14f
H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 L-14
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 L - 16a H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L~16b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-17a
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L - 2lb
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-2lc
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L- le
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-22b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-22c
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-23b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-23c
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-23f
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-23g
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-24b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-24c
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-24e
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-3la
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-3lb
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-36b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-36c
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-36d
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-45c
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-45d
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-45e
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-45f
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-45g
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF 3 L-45m
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-46c
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF 3 L-46d
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-46e
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4 i
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4bg
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CP 3 L-4b]
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-46k
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-46r
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-47a
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L - 48b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-50b
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-50c H CH (じ H3) LR2SU2LH3 し し!13 L OUQ
H CH (LH3) LH2SU2LH3 し 113 し 1 ：
* 3 L 0 ID
H CH (1H3)し H2S02LH3 し13 し I1 O
2し丄 ril- 4A-V
Figure imgf000241_0001
f 114 し丄
AIT ATI
H CH (し H3) Ιη2 ϋ2Ιη3 し し Jt* 2し 1 rn
、
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 rfi 4 し!" 3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し t 2し 1
ΙΤΤ Γ1ΤΤ
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し 2し i rH—4 Ulf 3 πττ /ηττ 、 PTT
H CH (CH3)
Figure imgf000241_0002
2CH3 CH3 し 2し丄 rJl 4 し IN
1ΤΤ
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 Lr2Ll Ph-3, 4 - CI:
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 2Br P -4-Cl
H CH(CH3)
Figure imgf000241_0003
3 Ph-4-F
π
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CP2し Ρ3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-Br
1ΤΤ
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2CF3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2CF3 T;
ΠΤΤ
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2CF3 OH 11 4 し Γ 3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し 1·2し 3 Ph-4-CN
0 Γ1ΤΤ
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 し 2し 3 Ph-3, 4-C1
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し t 2し 1* 2し I1 3 Ph-4-Br
、 Γ1ΤΤ
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 rll-4 CH3
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 rll-4-r Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 rn-4-L 1 CH3
TT
H CH (CH3) CH2S02CH3 Lll 3 ril一 4一し 1 Ph-4-Cl
TT ATT ΠΓ
H CH (CH3) CH2S02CH3 し H3 CH3
TT
H CH (CH3) CH2S02lH3 し H3 rii- -j3r Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2 U2 H3 し H3 rtl一 4一し i13 CH3
H CH (し H3) LH2S02し H3 し H3 ril-4 tr 3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) LH20U2LH.3 ril一 4一 Uし ill12 CH3
H CH (LH3) lH2 (J2し H3 し H3 rll ULr 3 CI
H CH (LH3)し H2t>U2し H3 し 113 ΓΠ i Uし f 3 CH3
/-•TT /"ITT \ /ITT ΠΤΤ
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 Ph - 4 - 0LF3 CF3
H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 P11-4-OCF3 OCH3
H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0CF3 0CH2CF3
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 . P11-4-OCF3 SCH3
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 P11-4-OCF3 議 3) 2
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 P11-4-OCF3 Ph-4-Cl π
Π nrr n
し Η 1υπ3)し し n 3 し u3 rll— 4一 UU* 2お Γ し 1 ττ TT ΟΠ
LH (し Η3)し し rtg し 113 rll一 4一 UU12 Γ し H3 υ nrr
η し Η ΙΙΗ3)し ilg o»nU2し ilg し 113 — 4一りし!1 2 r Uln
Η πττ Cf
LH (し Η3)し ίΐ^ύυ^し rn— 4— UUi2し 3 し H3
Figure imgf000242_0001
Η CH (CH3)し] し 3 CH3 Pll— 4一 UU*2し ί^ΒΓ CH3 ττ ηττ ηττ
Η CH (CH3)し し CH3 Ρΐι— 4一 ϋΐί^し し Ι2 CH3 ηττ
Η CH (CH3)し] 2 し ilg CH3 Ph - 4 - 0CF2CHFCF3 CI
Η CH (CH3)し し ilg CH3 Ph- 4 0CF2CHFCF3 CH3 n
Η CH (CH3)し il2¾U2し CH3 Ph - 4 - 0CF2CHFCF3 0CH
Η CH (CH3)し し ίΐ3 CH3 Pn-4-0CH (CF3) 2 CH3 ηττ
Η CH (CH3)し Jtls^Usし ^3 CH3 Ph - 4 - 0CF2CFBrCF3 CH3
Η CH (CH3)し rt Usし 3 CH3 Ph - 4 - 0CF2CHF0CF3 CH3
Η CH (CH3)し J!? し CH3 Ph - 4 - 0CF2CHF0CF2 CF2 CF3 CI
Η CH (CH3) tllg Usし ils CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2 CF2 CF3 CH3
Η CH (CH3)し し ^3 CHg Ph - 4 - 0CF2CHF0CF2 CF2 CF3 0CH
πττ on
Η CH (CH3)し il2^U2し ilg CH3 Pn-4-0S02CH3 CH3 n
Η CH (CH3)し U2 U2し CH3 Ph - 4 - 0 (L- 45g) CH3
Γ
Η CH (CH3)し tig し Jtlg CH3 Ph- 4 - 0 (L-451) CH3 nn
Η CH (CH3)し il ^Ugし Us CH3 Ph - 4 - S02CH3 CH3
Η CH (CH3)し ϋ 2^り 2し^ 3 CH3 rli-4-CN CH3 ττ
LH ΡΠ PU
Η (CH3)し し し H3 n-o, 4-r 2 し H3 ττ Π PU
Η し H (LH3) ττ Ο
し il2^>U2し し H3 Wi - d - H -し 1 し H3
Η し H (し 113)
Figure imgf000242_0002
rJl-o, 4一し 12 し H3
ΟΛ
H し H (し H3)し し し H3 L-lC し H3
Η ΡΠ n ηττ
し H (In 3)し H2 U2し Π3 Ul3 L-ld し 113
II on ττ T u π し H ltn3)し ils^Ugし ils し H3 し 113 υ ri In (Ln3i PU ΟΠ PU
し ilsSU し し u3 T ：
L_ll し H3 ττ ηττ en pu
η し ϋ (し h3j し ti3 L ZD し u3
Η CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-3c CH3
Η CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 L - 3d CH3
Η CH (CH3) CH3 L-3e CH3
Η CH (CH3) CH3 L-3f CH3
Η CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 L - 3k CH3
Η CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 L - 31 CH3 H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 L-OO し H3
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 L-4b し H3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-4c し H3
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 L-45d し113
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 し H3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-4DI し H3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-45g し H3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-46d CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-46e CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-46f CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-46g CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L- 46j CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-46k CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-46r CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-47a CH3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 L-47e CH3
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ρη-4-Br
H CH (CH3)CH2SEt (R) CH3 CF3 P -4-Br
H CH (CH3) CH2SEt (S) CH3 CF3 Ph - 4 - Br
H CH (CH3)CH2SEt . CH3 CF3 Ρη-4-Ι
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ρη-4-LF 3
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-ULHr 2
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ph - 4 - 0し 3
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 rn-4-Ulr2Dr
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Πΐ— 4一 UU1 2lH 2
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 — 4一 ϋし i^LHtLi 3
H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 rJl-4-LW
H CH (CH3) CH2SEt CH3 Li 3 rll-o, 4 2
H CH (CH3) CH2SEt CH3 l3 rn— d—!1一 4一し 1
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 L-46d
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 L-46e
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 L-46g
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 L-46i
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 L-46k (nu \
し し U3 CF3
u ρττ nu
In ILn l3 Ph-4-F し U3 し廿 し廿 し し u3 Ph - 4- CI し U3 ρττ ρττ \ pu
し H し 113 Ph-4-Br
ρυ (nr \ Uτ
π 11υη3/ lτ3 Ph-4-Ι し Jd3 ( u \
n LJrl2 bt し 113
n し Jd3 pv,_4_npup U 3 u
n し H (Lrl3j し ϋ3
H In Ln3) し H3 u し H3
1U H In (Ln3iし n3 し H3
H In {nu \
ln3i し H3 し H3
H し H (LH3) Ui2 t li し H3 pu \ 、
H IH (IH し H2 lUJ bt し H3 f rJl-4
H LH (IH3)し H
Figure imgf000244_0001
r
lb H し H2S ID) bt し H3 rn-4-ΰΓ
H m (in 3)し H2S (◦) lit し 11 rll一 4ー丄
H し H (LH3) LH2 lUJ し H3 rll一 4一し!1 rr
In (In 3) し H3 Γ
/nu \
tn (l 3)し 、
H2 lUj bt し H3
on H し H (In LH2 IU) bt し H3 rll一 4一 Ull* 2Br
In (In し H3 rll一 4一 Uし I1 し Hi1 し H (Ln3) Ul^ (U) lit し H3 rtl一 4一 Ulr し し t
Ln (Ln3) tH3 ril一 4一し IN π In lし し Η2¾ lUj Jit し 113 rH-o, 4 - or
Zo n In ILn 3 )し 'Ui lit し H3 rll— l1— 4一し i u pu c u
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In llrl3j l3 Γ ril-o, 4一し i u u /pu \
n し 11 Ιυίΐβ)し n2 lUj Jit l3 Ph pu
-4-F し tl3 u n し il (し！！ Un2 \Ό) し U3 Ph-4-Cl
u n し Jtl lし 11 J
Figure imgf000244_0002
on u pu c p
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ou Ph - 4- I しu
11
u pu (pu \ -4 u
-CF3 し
Figure imgf000244_0003
H CH (CH3) CH2S(0)Et CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
35 H CH (CH3) CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H CH (CH3) CH2S(0)Et CH3 Ph-3, 4-Cl2 CH3 H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ρη-4-F
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph - 4 - I
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-3, 4-F 2
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 P11-3-F-4-C1
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 L-46d
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 L-46e
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 L-46g
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 L-46j
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 L-46k
H CH (CH3) CH2S02Et CH3 CF3 L-46r
H CH (CH3) ' CH2S02Et CH3 P -4-F CH3
H CH (CH3) i CH2S02Et CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3) ' CH2S02Et CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3) ' CH2S02Et CH3 PI1-4-CF 3 CH3
H CH (CH3) i CH2S02Et CH3 P11-4-OCHF 2 CH3
H CH (CH3) 1 CH2S02Et CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH (CH3) 1 CH2S02Et CH3 Ph-4-0CF2Br CH3
H CH (CH3) 1 CH2S02Et CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H CH (CH3) 1 CH2S02Et CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H CH (CH3! 1 CH2S02Et CH3 Pn-3, 4-Cl 2 CH3
H CH (CH3) 1 CH2SPr-n CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3; ! CH2SPr-n CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3I 1 CH2SPr-n CH3 CF 3 Ph- 4 - Br
H CH (CH3; l CH2SPr-n CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H CH (CH3; ( CH2SPr-n CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3: I CH2SPr-n CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3: i CH2SPr-n CH3 Ph-4-F CH3 H CH(CH3)CH2SPr-n CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3)CH2SPr-n CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3)CH2SPr-n CH3 Ph-4-CFs CH3
H CH (CH3)CH2SPr-n CH3 P -4-0CHF2 CH3 H CH (CH3)CH2SPr-n CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (CH3)CH2SPr-i CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SPr-i CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)CH2S02Pr-i CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2S02Pr-i CH3 PI1-4-OCF3 CH3 H CH (CH3)CH2SBu-n CH3 CF3 Pli-4-Cl
H CH (CH3)CH2SBu-n CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 Ph-4-Cl CH3 H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 PI1-4-CF3 CH3
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3)CH2SBu-i CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 PI1-4-OCF3 H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 Ph-4-CF3 CH3
H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 Ph-4-0CHF2 CH3 H CH (CH3)CH2SBu-t CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)CH2S02Bu-t CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2S02Bu-t CH3 PI1-4-OCF3 CH3 H CH (CH3) CH2SHex-n CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2SHex-c CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)し Jtls し し!13 CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2S (0) CH2CF3 CH3 P11-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)し し廿2し^ 3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH2CH20H CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (CH3)し H 2 UI 2し H 2 Uし H 3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2S (0) CH2CH20CH3 CH3 Ph-4-0CF 3 CH3
H CH (CH3) CH2S02CH2CH20CH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH2CH20Et CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2S (0) CH2CH20Et CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2S02CH2CH20Et CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2SCH2CH20C (0) CF3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH S CH 2 CH 2 LH 3 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2SCH2S1 (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH 2 SCH 201 (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH2S1 (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2 SCH2 l (CH3) 3 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH2SCH2 Si (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF
H CH (CH3)
Figure imgf000247_0001
[し iigj 3 CH3 CF3 P11- -0CF3
H CH (CH3)し し ^2 1 tし 113 J 3 CH3 Ph-4-F CH3
H CH (CH3) CH2 SCH2 l (CH3) 3 CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3) L1I2 til2^1 tし Mgj 3 CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3)し H2 し Hs l (し ) 3 CH3 Ph-4-CF 3 CH3
H CH (CH3)
Figure imgf000247_0002
(し 3 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H CH (CH3) LHク し tls l (し ϋ 3 CH3 P11-4-0CF3 CH3
H CH (CH3)し Jig し 2し =し Ji CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)し し 2し三し Η CH3 Ph-4-0CF 3 CH3
n
H CH (CH3) CH2SC (0) CH3 CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH2C (0) CH3 CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) CH2SCH2CH2C (0) OCH 3 CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2S(0) CH2CH2C(0) OCH a CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) CH2S02CH2CH2C(0)OCH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SC (0) NHEt CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH(CH3) CH2SC (0)N (CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SC (0)N(Et) 2 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3) CH2SC (S) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl O震AV --
Figure imgf000248_0001
(( ()0¾)3H3H3了 Ί H" し 11 し (f\\
Π il3 し Γ 3 rll Uし ί* 3 pu c n\ _/ii
し U し 113 し UJ L ^Ό ) し 113 rll ¾ Γ I3 u pu u
Π し1 し 113 ) CH2S(0) (L - 45a) 13 rll し 1 η3 n
Π Ln し H CH2S(0) (L-45a) し H3 ΓΠ Ι)Γ し H3 n
0 Π し ilし CH2S(0) (L-45a) し i3 f il ^し 1* 3 し il 3
π ρττ (nu \
Π し 11 し U CH2S(0) (L-45 ) し Jtl 3 f fl 4 Uし ilT 2 し Jtl 3 u
Π し 11 (し Hg CH2S(0)丄 (L-45a) l3 f Π 4 LIし I13
n し 113 3 ril r u 、
n In I 13 ) 13 し I1 3 n 4 し u
1U pu pi?
n し H (し113)
u
n し1 ^ilg 3 し I13 rfi— 4 し I13 u /ρττ \
n し 11 (し M3) し H3 3 ril— 4一 Uし Hi* 2 ηττ /ρττ \ pu
n し h3 3 ril一 4一 Uし!13 u
Π In IIH3) CH2S02(L-45a) し Jtt3 ΓΠ-4-Γ し H3 ρττ
一し 1 し 113
Figure imgf000249_0001
ρττ ( u \ ρττ Π し11 (し H3J CH2S02(L-45a) pu
し H3 Jl— 4—し t 3 し 113
ΠΓΙΙΓ ρττ
Π In lLn3j し H3 rll一 4一 Dし lit 2
Π し ϋ (し M3) CH （L- 45a) し H3 rn— 4一 Dし 3 し 113 on H し ϋ (し ϋ3) CH2S(L- 48a) し Jtl 3 し 1* 3 rfl 4一し 1
n し 111し 113 J CH2S(0) (L-48a) し 113 rll u
一 し! " 3
u u
n し H (し H3j し 113 し I13 ril 4 し丄
Π し Ji lし M3j CH2S(L-48b) し H3 rn 4— Uし f 3 l3 u
Π し il lし Jtl 3 ) CH2S(0) (L-48b) し ϋ3 3 rfl— 4—し丄 D n し 11 Ι ϋ 3 ) CH2S02 (L-48b) し U3 H f 11- 4A-f Uし fV 3 し 113
pu
n し 1し ttsJ CH2 SSCH3 し Jtl 3 3 rll 4 r u
n し 111し 3 ) CH2SSCH3 l3 V
3 fhfl 4 し 1丄 u
n し U lし 113 ) CH2SSCH3 し ^ 3
n し il し 113 ) CH2SSCH3 l3 3 1 on u
rl し il lし U CH2SSCH3 し il3 11 し Γ u
n し ru
J し 3 ) CH2SSCH3 I3 し f 3 Γ11 4 Uし Π 2
H し H (In 3) CH2SSCH3 し H3 ( 3 rn- -ULr 3
H CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3) CH2 SSCH3 CH3 CF3 Ph»4-0CF2CHF2
35 H CH (CH3) CH3 CF3 Ph - 4- 0CF2CHFCF
H CH (CH3) C oSし CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4 - F2 Η CH (CH3) CH2SSlH3 し H3 3 Γΰ一 d— 一 一し 1
Η CH (CH3) CH2SSCH3 し H3 し I13 rll-o, -し 12
Η 、
CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 し H3
Η CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 Hi - -し し H3
Η CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 Ph - 4 - Br し H3
、
Η CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 Ph - - IF 3 し H3
Η CH(CH3) CH2SSCH3 CH3 Ρη -UCHr 2 CH3
Η CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
Figure imgf000250_0001
Η CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 Pn-4-0CF2CHF2 CH3
Η CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 PI1-4-OCF2CHFCF3 CH3
Η CH (CH3) CH2SSCH3 CH3 Ph-3, 4-CI2 CH3
、
Η CH (CH3) CH2SS (Ph - 2 - NO 2) CH3 CF3 PII- -CI
Η CH(Et) CH2SCH3 CH3 Ph-4-0CF3 CH3
Η CH (CH2SCH3) 2 CH3 CF3 Ph - 4 - CI
Η CH (Ph) CH2SCH3 CH3 P11-4-OCF3 CH3
Η CH(Ph)CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ρη -Cl
Η CH (Ph) CH2S02CH3 CH3 Ρη -OCF 3 CH3
Η CH (CH3) CH (CH3) SCH3 CH3 CF3 PI1-4-C 、
Η CH (CH3) CH (CH3) S02CH3 CH3 Ph - 4 - 0CF3 CH3
Η CH(CH3) CH (CH3) SEt CH3 CF3 Ph-4 - C 1
Η CH (CH3) CH (CH3) S02Et CH3 Ρη -OCF 3 CH3
Η し tし 13 J 2し h 2 し W 3 F CF3 rn -r
Η し lしは3) 2し 2 し 3 F CP 3 rn-4-11
Η し 1し 2し W 2 し 3 CF3 Fn -nr
Η し 1し !"1 2し W 2 し W 3 F CF3 Fii - 4 - Uし J" 3
Η C (CH3) 2CH2SCH3 F Ph - - ϋϋ13 H3 .
Η し、し 11 2し U 2 し U 3 Ll CP 3 rn -r
Η し、し ίΐ 2し W 2 し W 3 し し 3 r Jl一 一し 1
Η C (CH3) 2CH2SLH3 し 1 し I13 rfl -Dr
Η C (CH3) 2CH2 LH3 し 1 し I13 ril一一し t 3
Η C(CH3) 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-0CHF2
Η C (CH3) 2 CH 2 SCH 3 CI CF3 PI1-4-OCF3
Η C (CH3) 2 CH 2 SCH 3 CI CF3 Ph -CN
Η C (CH3) 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-3, 4 - CI 2
Η C(CH3) 2CH2SCH3 CI Ph-4-F CH3
Η C(CH3)2CH2SCH3 CI Ph -Cl CH3 H C(CH3 2CH2SCH3 CI Ph-4-Br CH3
H C(CH3 2CH2SCH3 CI PI1-4-CF3 CH3
H C(CH3 2CH2SCH3 CI Ph-4-0CHF2 CH3
H C(CH3 2CH2SCH3 CI PI1-4-OCF3 CH3
H C(CH3 2CH2SCH3 Br. CF3 Ph-4-F
H C(CH3 2CH2SCH3 Br CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3 2CH2SCH3 Br CF3 Ph - 4- Br
H C(CH3 2CH2SCH3 Br CF3 PI1-4-OCF3
H C(CH3 2CH2SCH3 Br PI1-4-OCF3 CH3
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-F
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph - 4 - CI
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph - 4 - Br
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-Ι
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CHF2
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 P -4-0CF3
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 P -4-0CF2Br
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4- 0CF2CHFC1 H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0S02CH3
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-CN
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-3, 4-F 2
H C(CH 2 CH2 SCH3 CH3 CH3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph- 3, 4-Cl2
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 Et Ph-4-F
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 Et Ph-4- CI
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 Et Ph-4 - Br
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 Et PI1-4-CF3
H C(CH CHgiS ils CH3 Et PI1-4-OCF3
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph-4- F
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph-4- CI
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph - 4- Br
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 n-Pr PI1-4-CF3
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 n-Pr PI1-4-OCF3
Figure imgf000252_0001
/ft
H C (CH3) 2し ϋ2ύし し H3 1 - rr rll一 4一し 1
H C (CH3)
Figure imgf000252_0002
し H3 l - rr rn- -Dr
H C (CH3) 2し し 3 i-rr - 4一し！13
ηττ η ηττ
H C (CH3) Dl
2し Π2 し ί13 CH3 i-rr Flil - 4 A一 Π UΡΤ713
H C (CH3) 2し Π2 し U3 CH3 ， r 11一 4一 Uし!13
t?
H C (CH3) 2し し 3 CH3 CHF2 rll-4-Γ
η
H C (CH3) 2υΐ2 し 3 CH3 CHF2 JtL - 4 -し 1
H C (CH3) 2し 112 し i s CH3 CHF2
1
H C (CH3) 2し ί12ϋし tt3 CH3 CHF2 Pn,-4-1
H C (CH3) 2し rt2 し ίΐ3 CH3 CHF2 Ph - 4 -し 3
H C (CH3) 2し tlg し CH3 CHF2 Ph - 4 - (JLHl12
H C(CH3) 2し tt2 し 3 CH3 CHF2 Ρη-4-ULl· 3
H C (CH3) 2し Us し 3 CH3 CHF2 4一◦し
H C (CH3) 2し し U3 CH3 CHF2 Ph— 4一 0し 2し HJ^
H C (CH3) 2し ϋ2 し tt3 CH3 CHF2 — 4一 ϋ11*2し Hi1し! 1
H C (CH3) 2し Π2 し tl3 CH3 CHF2 — 4一 U U2し H3
ηττ
H C (CH3) 2し！ 2 し
Figure imgf000252_0003
CHF2 Ρ1ι - 4 -し
H C (CH3) 2し し tt3 CH3 CHF2 rn-ύ, 4 a
H C (CH3) 2し Ji ύし] !3 CH3 CHF2 ll -i - - 4 -し 1
H C (CH3) 2し n2 し ti3 CH3 CHF2 ril-o, 4一し 12
H C (CH3) 2し し] 13 CH3 CF3 し 1
η ττ
H C (CH3) 2し π2οし Η3 CH3 CF3 Br
H C (CH3) 2し 112 し 3 CH3 CF3 し H3
H C(CH3) CH3 F3 ht
H C (CH3) 2し] 12 し W3 CH3 し I13 n-rr
η
H C (CH3) 2し し tt3 し H3 ^ 3 1- rr
H C
Figure imgf000252_0004
H し (CH3) 2し し tt3 Ul3 し i13 n ]5u
H C (CH3) 2し Π2 し H3 し H3 し!13 c - Bu
r CPU
H 2し 2：5し n3 i3 し!13 c - Pen
H C (CH3) 2し H20し ϋ3 CH3 CF3 c-Hex
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 CH2CH2CF3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 CH(CH3)CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 T-l
H C (CH3] 2Cn2SCn3 CH3 CF3 T-2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 T-3 n し l il3J 2し 112 し u3 し 113 3 T丄— 44 u n し（し iigJ 2し 112^し U 3 し 113 3 丄 ϊ) u n し 3) 2し] 12ύし H3 3 Uし Π3 u n n /pu \
し M 13J pu cnu
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2 til3 し H3 し t3 Ui3ll s h し (LH3) 2し 112^し 3 し! *3 Ulill t
H し（し H3) 2し 112 し し H3 し 3 Uriex n
H し（し H3) し Π2 し ίΐ し 113 し 3 LIし廿2し t 3
H C (CH3) 2し n2oし 1¾3 し 113 し 3 りし Jd lし!1 2
1 15 H し（し H3) 2し n2oし il3 し H3 し*3 ύし
H C 、
(し H3) 2し Π20し ί13 し 113 3
H C (CH3) on*,
2し し] !3 3 ΟΓΓ H
H C (CH3) 2し Jtl Sし n3 し 113 し 3 rr-i
、
H し（し H3) CPU
2し 112 し し 113
o H C (CH3) 2し JQ2Oし rt3 し H3 3 し ίΐ2し 3
H し（し Η3) 2し ί12 し rt3 し H3 3 orfl
H し（し Η3) ru CPU
2し il ^し し H3 し t 3 IN lln3j 2
Π し（U13J 2し ϋ2ύし rt3 し H3 3 IN lし Li u n し ( 3) 2し U2 し tt3 l3 し t 3 IN 2 u n ρττ opu pu
Z し tし 3) 2し ilg し し H3 し υ) UDU I
Π し (し 2し II20し H3 3 し υ) Uし ϋ2し f 3 rl 2 pしu ίΐ2 c:pしu rt3 し H3 _ 9
3 1 L ρττ
Π し (Ul 2し し し 3 1 ύύ rl し（し U3J 2し ί12 し il3 u
し 3 3 1 ίΑ u
ri し し 11 2し] 2 し il3 し 113 3 ΠΙ
n CPU
Π し lし 113, 2しu 112 し rt3 し H3 し！13 Π1 Γ
H C (CH3) 2m2 し 3 CH3 Li 3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl
35 H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Pli-4 - C1
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-Ι rl し（し U3J 2し il し 3 X13 O ill-A 4-CしV Γ 3
n p pu \ PU CPU
n 2し 112 し ίΐ3 し h3 3 Γίΐ 4 し ^し ilg u p f rt \
n し（U13J 2し ί12 し ti3 l3 Ph-A-PVi
3 RT
u pn
11 し（し H3) 2し 112 し !！3 Ln3 し t 3 ίΐ 4 UUlf 2
p 、 pu
Π し（し H3) 2し Μ2 し fl3 3 ίΐ Uし！13
CPU pu
h し IIH3) ρττ
2し 2 し tig 3 β—^一 uし！1 2ΰΓ ρττ CPU
rl し（し H3) 2し n2 し n3 し h3 3 一^一 υし π2し f 3
i, rnv
H し（し H3) 2し し し H3 P
3 f il 4 Uし I12し 2
H し（し H3) rr C U
2し U20し U3 し H3 3 一 4 Uし i12し し 1
c n
H し（し H3) 2し 112ύし tl3 し H3 3 ΓΠ 4— Uし I12し
H し（し H3) 2し ½2 し 3 し H3 し 3 rll一 4一 Uし 2 H 2βΓ
ΠΓΤ7 ΓΓΓ 1
H C (CH3) 2し rt2 し ί13 し H3 し13 rll一 4一 Uし 2し し
c pu ΠΓΤ7 Γ 1
H C (CH3) 2し Π2ύし H3 し H3 し13 rll一 4一 Uし I12しし丄 3
H C (CH3) 2し tt2 し tl3 CH3 し 3 一 4— υし Η2し 2し ϋΐ12
H C (CH3) 2
Figure imgf000254_0001
tH3 し 3 ril一 d— ULr 2し ϋΐ1し ί1 a
πρττ
H C (CH3) 2し ϋ2 し ίΐ3 CH3 し I13 — 4一 Uし 2し Hi1し 3
H C (CH3) 2
Figure imgf000254_0002
H し（し H3) 2し ί12 し し 113 し I1 3 一 4一 Uし 2し ΰΓし 3
H C (CH3) 2し し ί13 し H3 3 ril一 d— Uし I12し し！ " 3 n ττ ηττ
H し（し H3) し ϋ3 3 ll— 4一 Ut 2し し t 3
H し（し H3) ρττ CPU O ΠΓΤ7 ΓΤ417ΠΡΤ? PT? rv
2し し し 113 し I43
H し（し H3) ρττ CPU v
2し し し Us PI, A f\Q(\ PU ρττ PU pu nv p
H し（し H3) 2し n2oし ίΐ3 し H3 v
3 f 11, A ncn
し t 3 u
H し（し H3) 2し] !30し J 3 し t 3 rll 4 U IL 4ug;
Π し し 3) 2
Figure imgf000254_0003
rl し (し u 2し tl2 し 113 し ϋ3 し t 3
ρττ
Π し (し H 2し rt2 し 3 し ϋ3 し t 3 ΓΠ 4 し ilg
u cnu u
Π し（し u3) ηττ
2し し Il3 3 n 4 INU2 rl し (し H 2し ϋ2 し tl3 pu し！13 Γίΐ し IN -
Π し（し H3J 2し rt2 し] 3 3 ill Δ, 0 Γ 2
c n Ph-9 /1_17
n し (し 2し し し 3 ΓΠ 6, Γ 2
H C (CH3) 2し し tl3 CH3 し l13 rll -ん b-r2
H C (CH3) 2Cn2 CH3 CH3 CF3 Ph - 3， 4-F2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 5-F2
H C (CH3 2 CH2 SCH3 CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-F
H C (CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph - 2-F-3 CI
H C (CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph- 3 - Cト 4-F H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph- 2, 3-Cl2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Pli-2, 4- Cl2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Pli-2, 5 - Cl2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 P -3, 5-Cl2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2-F-4-Br H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph - 2 - F-5- Br
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4- Br 2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 5-Br2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-3-CH3-4-F
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-CH3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-2-F-5-CH3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-2, 4-(CH3) 2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4- (CH3) 2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-2-F-3-CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 P -3-CF3-4-F H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3- CF 3- 4- CI
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-2-F-4-CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-2-F-5-CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-3-F-5-CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3, 5-(CF3) 2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CH3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CHF2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CHF2 H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-3-F-4-OCF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2Br
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Pli-3-Cl-4-0CF2Br H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Br-4-0CF2Br
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CF2CHF2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF2CHF2 ττ
n し ln3) 2し tl2 し H3 し H3 3 rfl ό ΰΓ 4 りし I12し^^ 2 n し（し H3) 2し
Figure imgf000256_0001
u U CPU
n し（し H3) 2し し il3 し H3 pii Q Γし1— 1—
3 d 1 4 Uuf 2 pし ^ur PしI
1
Π し（LH3) 2し ll2 し il3 し H3
Figure imgf000256_0002
CPU ΠΡΤ7 ur p
H し（し H3) 2し ί12 し Ι 3 し H3 し13 ΪΆ~ό~Γ— 4 Uし 2し^^し t 3
onrj
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H し（し H3) 2し Π2 し Π3 し H3 し13 H一 d— tir一 4一 Ubl12し^^し 3 n
H し（し H3) 2し tl2 し tl3 し H3 ^ 3 ril一 d— Jt*一 4一 Uし f 2し し!13
H C (CH3) 2し U2 し ϋ3 CH3 CF3 ίΐ— d—し 1—4—1)11* 2し廿 りし!13
"Din 0 n - f ΠΓ PUUnPT?
H C (CH3) 2し π2ϋし ί13 CH3 OF 3 rll一 d— r—A—Ull12し ^ Ult 3
H C (CH3) 2し し rt3 CH3 し 1* 3 ΓΙ1"0-Γ一 4一 2し し 2し t 2し t 3 n
H C (CH3) 2し Jtl2 し U3 CH3 CF3 ll— d—し 1— 4— liし Γ 2し iltUし 2し 2し 3
H C (CH3) 2し 2 ύし 3 CH3 CF3 rll一 ό一 15Γ— 4— U * 2し^^し t 2し 2し^ 3
H C (CH3) 2し Us し 3 CH3 し! ^ rn (—3—ilt 2 ϋ— 4—
H C (CH3) 2し 2^し CH3 CF3 ril (一 3— Uし 2し t 2 U一 4一）
ηττ ηττ ηττ ΠΤ,
H C (CH3) 2し し il3 CH3 CF3 ril- 0o ADV.
-L)rll-4-r
H C (CH3) 2し 112 し U3 CH3 CF3 ril - 3 1 U2 4 -!1
o
H C (し H3) 2し ^し 3 CH3 し！ ^ 11ー0ー]»1)2ー4ーし1
H C (CH3) 2し
Figure imgf000256_0003
3
H し（し H3) 2し し 11 し I13 rn— d—し I— 4 I1
H C (し H3) 2し U2 し ϋ3 CH3 し！《3 rll"4 4-1*3
πττ C U
H し（し H3) 2し 1 2 し U 3 し u3 3 ril-Z, o， o r 3
H し（し H3) 2し Π2ί>し J 3 し H3 Lr3 ril一 4， 0 Γ 3
H し（し H3) Oh C
2し Π2 し U3 L 3
c u
し (Lri3) 2し n2 し h3 3 rfl ώ, o r 2 ^ ^il3
u n
n し（し H3) 2し ϋ2 し il3 3 ril ώ, f 2 し ί13
U
Π し（し H3) 2し CP
ϋ2ύし u3 し ϋ3 し I1 3 ril o, 4 Γ 2 し f 3 fU
Π2 し tt3 し H3 Ρίι_9_Ρ_¾_Ρし 1
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Π し lし 2し 3 し f 3
u pu
Π 2し ils し Ud3 1-Ka
3 丄 wTa hu
H Γし lln3J し 3 ώ l fl
H C (CH3) 2し し W3 CH3 CF3 L-lD
H C(CH3) 2CH2 SCH3 CH3 CF3 L-lc
H C (CH3) 2CH2 SCH3 CH3 CF3 L-ld
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 CF3 L-le
H C(CH3) 2Cn2 CH3 CH3 CF3 L-li
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 L-2b u 11 し（し H3) 2し し U3 し H3 し! ^ „qh
11 し（ 13J 2し 2 し n3 し L し n し (し H3J 2し し U3 m3 τ
H し（し H3) 2し し
H し（し H3) 2し し U3 L 01
T _q；
H し（し H3) 2し ί12 し U3 L 0]
H し（し H3) 2し tl2 し il3 し hi 3 しi I?1
H し（し H3) 2し] 12ί)し U3 し H3
H C (CH3) 2し rt2 し 113 し H3
H C (CH3) 2し tl2 し il3 し H3 し I1 L~ D
H C (CH3) 2し 2 し ί13 し 113 し I13 L~4C
H C (CH3) 2 An
2し 11 し tl3 し H3 T
し1
H C(CH3) 2し 2 し 3 CH3 L-IUD
H
Figure imgf000257_0001
(CH3) 2し し ϋ3 し 11 C - iliC
H C(CH3) 2し π2οし ϋ3 CH3 3 L-I4D
H C (CH3) 2し η2οし CH3 CF3 L-14C
H C(CH3) 2し 112ί)し ί13 CH3
C (CH3) U し ί13 し H3 T
H 2し し 1 L-i4e
H C (CH3) 2し 112 し 11 し H3 し1 L-14I
H C (CH3) 2し ίΐ2 し 3 し 11 し*
T
H し（し H3) 2し し ϋ3 Ul し I1 L Hll
H C (CH3) 2し ϋ2 ^し し H3 3 L-l βba n
H し（し H3) 2し ί12 し η3 し H3 し L-lDD
H し (し H3) 2し ί12ύし η3
n し（し H3) 2し rt2 し U3 し L Z1D
H し（し H3) し ϋ2 し U3 し H3 し 1*3 L Z1C
T H
H 、
し（し H3, 2し ϋ2 し し H3 し J" 3
H し（し H3) CPU o
2し 2 し l3 T„ し!13
H し（し H3) 2し H2 Ln3 し Jd3 し！13
し（し H3J し 2 し Jtl3 l3 し！1 し
H C(CH3) 2し し 3 CH3 CF3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 L-23c
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 L-23f
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 L-23g
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 L-24b
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 L-24c εΗ3 SH0SZH32 H0)0 H
I3sil3 εΗ3 £H3SZH3Z HO) 3 H 9C I3si3 εΗ3 SH3SSH3S H3)3 H
SJ30 - I3si3 εΗ3 SH3S¾0S HO) 3 H
10^0 εΗ3 eH3SzH3s HD)3 H
ID'iO εΗ3 EH3SSH3S H3)3 H
W -ト 13zi3 εΗ3 H3)3 H OS
I3ZJ3 εΗ3 £H3SSH32 HO) 3 H
I3zil3 εΗ3 SH3SSH3S HO) 3 H
Q19-T εί3 εΗ3 SH3SZH3S HO) 3 H Ρ03-Ί εΗ3 £H3SSH3S H3)0 H
£i3 εΗ3 S HD)3 H
Q09-T εΗ3 EH3SZH3S HD)3 H -i εΗ0 SH3SSH32 HO) 3 H
Ί εΗ3 2H3S2H02 H3)3 H
- εΗ3 £H3SZH0S HO) 3 H
εΗ0 eH3SeH32 H3)3 H 01 -Ί εΗ3 £HDSsH02 H3)0 H
εΗ3 £H3SZH0S HO) 3 H
SJ3 εΗ3 £H3SZH3S HO) 3 H
39 - Ί εί3 εΗ3 SH3SSH3Z H3)0 H
εΗ0 2H0SZH3S H3)0 H 51 εί3 εΗ3 eH3SzH03 H3)D H
εΗ3 SH3SZH3S HO) 3 H
Ί εΗ3 SH3SZH3Z HO) 3 ■ H
εΗ3 SH3S2H3Z H3)0 H εΗ3 £H3SSH0Z H3)3 H 01
PSト Ί εΗ3 eH3S¾3s H3)3 H
εΗ3 £H3S¾02 H3)D H
Ρ92-Ί εί0 εΗ0 s s H0)0 H
εΗ3 £HDS2H0s HO) 3 H
Q98-l εΗ3 EHDSZH3S HO) 3 H
qts-i si3 εΗ3 £H3SSH3S HO) 3 H
εΗ3 HO) 3 H
- Ί εί3 εΗ0 eH3S2HDs H3)0 H
εί3 εΗ0 £H3SSH3Z HO) 3 H
9SZ Z.OTO/fOOldf/X3d o 請 ooz ΟΛ Π し（し H3) 2し ti2 し il3 CH3 CF2CHF2 Ph-4-Br rr
し（し H3) PU
2 pしn C
H2 し il3 CH3 CF2CF3 P -4-F
H CPU
し（し H3) 2し tl2 Urt3 CH3 CF2CF3 Ph- 4 - CI u h し（Ul3) CPU
2し ί!2 し: tl3 CH3 CF2CF3 Ph-4-Br
5 H C (し H3) 2し Π20し ϋ3 CH3 CF2CF3 Ph-4-Ι
H し（し H3) 2し ϋ2 し U3 CH3 CF2CF3 PI1-4-CF3
η
H C (CH3) 2し ί12ύし 113 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2し Η2 し U3 CH3 CF2CF3 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2し ϋ2ί)し ϋ3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CF2Br
Q
10 H C (CH3) 2し ίΐ2 し ϋ3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H C (CH3) 2し ί!2ύし 113 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CF2CHFCF
H C (CH3) 2し ίΐ^ύし Jig CH3 CF2CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2し112 し rt3 CH3 CF2CF3 Ph- 3, 4 - F2
H C (CH3) 2し ί!2 し rt3 CH3 CF2CF3 Ph-3-F-4-Cl
15 H C (CH3) 2し ri2 Jし ϋ3 CH3 CF2CF3 Ph- 3, 4 - Cl2
H C (CH3) 2ϋΐ2¾し ^3 CH3 CF2CF2C1 PI1-4-OCF3 π /ηττ \
H C (CH3) 2し Π2〇し Jtl3 CH3 CFCICF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2し ^2 し rt3 CH3 CFC1CF2C1 Ph-4-Br
H C (CH3) 2し Π20し U3 CH3 CF2CF2CF 3 Ph-4-OCFg ττ
20 H C (CH3) 2し tl2 し tl3 CH3 CF (CF3) 2 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2し ll2 UJ 3 CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2し し u3 CH3 Ph CH3
H C (CH3) 2し し Jti3 CH3 Ph-2-F CH3
o
H C (CH3) 2し ί12ύし Jtl3 CH3 Ph-3-F CH3 n
25 H C (CH3) 2し il2 し rt3 CH3 Ph-4-F CH3
H C (CH3) 2し ί12ί>し 113 CH3 Ph-4-F Ph- 4- CI
H ττ ηρΐΐ
し（し H3) ρ
2し 112 し ί13 CH3 Ph - 4- CI CH3
し (LH3) 2し ϋ2 し ί13 CH3 Ph- 4- CI Ph-4-Cl
H し（し 113) 2し ϋ2 し 113 CH3 Ph- 4 - Br CH3 on
oU H CPU
し（し H3) 2し U2 し ί13 CH3 Ph- 4 - Br Ph-4-Cl し（し H3) ηττ
2し 112^ c>しi iJl3 CH3 PI1-4-CF3 CH3
H C(CH3) 2し H2 し 113 CH3 PI1-4-CF3 Ph- 4- CI
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 PI1-4-OCF3 CI
35 H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H C (CH3) 2Cn2 CH3 CH3 PI1-4-OCF3 CF3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 PI1-4-OCF3 OCH3 υ ru cpu
Π Hg 2し] !2 し ^!3 rll ¾ U Γ 3 U J 2 ·Γ 3
U pu
π し し ίΐ3^ 2し tl2 し rt3 し H3 ill U f 3 ύ Π 3 υ
π し し 13 し n3 V ihll-A 4-O UCし ΓV 3 、し 2 υ
η し 1し ίΐ3' 2し し il3 Π1 ^ Uし Γ 3 ill 4 し 1 π υ PTJ CPU
0 H し し U3 2し J 2 し 3 l3 rll Uし _T し 1 υ ru PU pu η し し 113/ 2υΐ2ύ C
し H3 rll ¾ Uし 1* 2·^
υ U CPU ru
η し lし 113 2し ll2i)し rt3 I3 ΓΙ1 4 Uし Γ 2^1 Uし Π3 υ ru
η し し 2し Xl2 Jし U3 l3 ΓΙ1 1 Uし し f 3 し il3 ττ p u 、
η PU
し U^ls, 2し Π2 Jし rt3 O -A-fり\PしV f 2し liTt?* 2 し π3
1 υ n /nrr \
1 πU η し ln3j 2し 112 ^し U 3 し H3 1Ί1 4 Dし i12し し 1 し π3 ττ nu CPU pu
η し (し 113 J 2し 1 2 ^し U 3 し u3 ril 4 Uし r 2し i1 D Γ
ΤΤ PTJ CPU u
η し し 1 3 J 2し ^し ilg til 3 fll 4 Uし Γ 2し t し n3 ττ pu
π し（し 2し tl2 し 3 rll 4 Uし 1* 2し し 12 n3 ττ u pi η し（し n し h3 D i A ΠΓΪ? PUT7PT7
rll 4 U f 2し^^し^ 3 し i ττ
10 η し（ 13J し ύし ng ίΈ 4 Uし 1* 2し H 3 m3 ττ ρττ cnu
η し lln3j 2し し 3 し H3 Γ11一 4 Dし i12し Hi1し 1* 3 Uし] !3 ττ
η し /tl3J 2し il20し Jtl3 13 rll Utn lし！ * 3J 2
υ
η し 1し113 2し 2 し U3 し H3 rll 4 Uし！12し し 3 し H3
CPU pu pu η し し 2 1 2 Π3 fll 4 UUt12し^^ UUf 3
on n p
η し（ l3 2し ^し し h3 rll 4 Uし！12し υυί1 2し 2し f 3 しi丄 ττ pu η し lし 2し n2oし H3 13 ffl 4 ULt12し^^ Uし ί* 2し t 2し f 3 l3 ττ pu
η し lし U3 2し ^し l3 fil Uし I12し し 1* 2し t 2し f 3 υ Γ /PIT \ pu cpu
η し lし Us PV,_/1 _OQn PTJ I3
pu cpu PTJ ίΐ Γし lPしI Jtls 2し Π20し ί13 し 113 Oh-A-f (1 ~Α^σ 3 υ pu cpu
11 し ll 2し n2oし JH3 し 113 f Π U \L ^di) l3 υ ru cpu u
η し tし tig l3
υ PU CPU ru pu η し、し U3 2し i 2 tl3 UI3 ill ¾ リ2し
u
u
Figure imgf000260_0001
n3 υ π 2 PU ΓΙ2 CPU
OU J Ι3 3 Γ1 ύ Γ 4 1
υ π U3 ill 0, 12 I3
H ηττ CPU ηττ
し（し ϋ3) 2し 112^し し H3 T 1
し H3
Η C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 L - Id CH3
Η C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 L-le CH3
35 Η C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 L-li CH3
Η C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 L~2b CH3
Η C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 L- 3c CH3 εί3 εΗ3 εΗ3 (0)S (εΗ3) 3 Η si3十 ¾I ε53 εΗ3 SH3(0)SZH3Z (εΗ3) 3 Η
ト Hd εί13 εΗ3 εΗ3 (0)S2H3Z (εΗ3) 3 Η SS εί3 εΗ3 (+) εΗ0 (0)S (εΗ3) 3 Η
ja十 M εΩ εΗ3 (-) SH3(0)SSH3Z (εΗ0)3 Η
SJ3 εΗ3 εΗ3 (0)SS (εΗ3) 3 Η εί3 εΗ3 εΗ3 (0)S (εΗ3) 3 Η εΩ εΗ3 SH3(0)SSH3S (εΗ3)0 Η OS εΗ3 εΗ3 εΗ3 (0)SZHOS (εΗ3) 3 Η εΗ3 εΗ3 εΗ3 (0)SZH32 (εΗ3)3 Η εΗ3 εΗ0 SH3(0)S3H3' (εΗ3)3 Η εΗ0 εΗ3 εΗ3 (0)SZH3Z (εΗ0) 3 Η εΗ3 εΗ3 εΗ3 (0)S (εΗ3) 3 Η εΗ3 εΗ3 εΗ3 (0)S (εΗ3)0 Η
EJ3 13 SH3SZH02 (εΗ3)3 Η εΗ3 εΗ3 £H3SZH3S (εΗ3) 3 Η εΗ3 BA εΗ3 SH3SSH33 (εΗ0)3 Η εΗ3 J9 εΗ3 £H3SZHDZ (εΗ3) 3 Η εΗ3 m-Ί εΗ3 EH3SSH33 (εΗ3) 3 Η sHO εΗ3 SH0SSH3S (εΗ3)0 Η εΗ3 εΗ3 sms (εΗ3)3 Η εΗ3 εΗ3 SH3SSH03 (εΗ3) 3 Η εΗ3 39 - Ί εΗ3 SH3SSH3Z (εΗ3)3 Η SI εΗ3 εΗ3 SH3SSH3' (εΗ0)3 Η sHO εΗ3 (εΗ3) 3 Η
SH3 εΗ3 (2Η0)3 Η εΗ3 m-i εΗ3 SH3SSH3Z (εΗ3) 3 Η εΗ3 εΗ3 £H3S¾3Z (εΗ0) 3 Η Οΐ εΗ3 εΗ3 £H3S2H3S (εΗ3) 0 Η εΗ3 εΗ3 s s (εΗ3) 3 Η εΗ3 qH εΗ3 (εΗ3) 3 Η εΗ3 εΗ3 £H3SZH3Z (εΗ3)3 Η εΗ3 εΗ3 (εΗ3)3 Η εΗ3 εΗ3 EH3SZH0Z (εΗ0)3 Η εΗ3 η- εΗ3 SH3SSH0Z (SH0)3 Η εΗ3 εΗ3 SH3SZH3Z (εΗ3) 3 Η εΗ3 PS- Ί εΗ3 SH3SSH3Z (εΗ3) 0 Η
69Z
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H C (CH3) (0) CH3 CH3 CP Ph— 4一 0し 2し ffi^
H C (CH3) 2し 2 (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl
H C (CH3; 2し ϋ2 (0, CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - OU^CHFBr
、 /八
H C (CH3) (0、
2し , CH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF2CF2Br
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF2CFCl2
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CF3 Pn-4-0CF2CCl3
H C (CH3) 2し (0) CH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF2CHFCF3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CH (CF3) 2
Figure imgf000262_0001
CF3 Ph-4-0CF2CFBrCF3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF 2 CHF0CF 2CF2CF3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H C (CH3) 2 CH2 (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451)
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 PII-4-SO2CH3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CP 3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2 CH2 (0) CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CF3 PI1-3-F-4-CI
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H C (CH3) 2し (0) CH3 CHg CF3 L-45d
H C (CH3) 2し (0) CH3 CH3 CF3 L-45e
H C (CH3) 2し 2 (0) CH3 CH3 CF3 L-45f
H C (CH3) 2し U2 (0) CH3 CH3 CF3 L-45g
H C (CH3) 2し (0) CH3 CH3 CF3 L-45m
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CF3 L- 6d
H C (CH3) 、
し (0) CH3 CH3 CP L-46e
H C (CH3) 2し (0) CH3 CH3 CP L-46I
H C (CH3) (U) CH3 CH3 CF3 L"4bg
H C (し H3) (u) CH3 CH3 CF3
H C (CH3) (U) CH3 CH3 CP L-4oK
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF3 L-46r
H C (CH3) (0) CH3 CH3 Ph-4-F CH3
H C (CH3) 2Cn2 (0) CH3 CH3 Ph-4-F Ph-4-Cl
H C (CH3) 2Cn2 (0) CH3 CH3 Ph-4-Cl CH3
H C (CH3) 2Cn2 (0) CH3 CH3 Ph-4-Cl Ph-4-Cl
H C (CH3) 2 CH2 s (0) CH3 CH3 Ph-4-Br CH3 n し し 2し H2 し ί13 し rt3 Π1 し 1 u ff ρυ
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H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph- 4 - S02CH3 CH3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-CN CH3
35 H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph - 3， 4- F2 CH3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph- 3， 4-Cl2 CH3 u Π し、し Jig 2 ru tig ςπ PW Π3 し il3 l3 ill . r
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u
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H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 CHF2 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph»4-0CHF2
35 H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 CHF2 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2 CH2SO2 CH3 CH3 CHF2 Pli-4 CN
H C (CH3) 2CH2L302CH3 CH3 CHF2 Ph- 3, 4- Cl2 n し（UH3) u
2し U2 U2し Us l3 It 3 し i
し（し H3) 2し し U3 し H3 3
u
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H し（し H3) 2し M2:U2し ϋ3 し H3 L 3 ,t
H し（し H3) 2し il2 U2し U3 し H3 し J^ 3 1 ΓΓ
H し（し H3) 2し ίΐ2 υ2し (^3 C ΓΓ
H し（し H3) 2し ίΐ2ύυ2し し H3 Lb 3 U 13
H C (CH3) 2し π2 jU2Ltl3 CH3 CF3 Uiit
、
H C (CH3) 2し し ί13 CH3 CF3 Urr-n
ρττ ττ
H C (CH3) 2し ίΐ2ύυ2し 3 CH3 Cf3 Urr - 1
、
H C (CH3) 2し ϋ2ί^2し ίΐ3 GH3 CF3 UBu-n
H C (CH3) 2し U2; J2し] 3 CH3 CF3
H C(CH3) 2し il2: J2し 3 CH3 CF3 Slit
H C (CH3) 2し ί1 し CH3 CF3 orr-n
H C (CH3) 2し し CH3 CF3 rr-i
H C (CH3) 2し il2^J2し η3 CH3 CF3 N(CH3) 2
H C (CH3) 2し Jtls Usし 3 CH3 CF3 rli-4-Γ
、
H C (CH3) 2し ί12 り し CH3 CF3 ii-4-11
H C (CH3) 2し Us り2し CH3 CF3 rli-4-Br
H C (CH3) CH3 CF3
H C (CH3) 2し J 2 U2し U3 CH3 CF3 Pll - 4 -し 1* 3
H C (CH3) 2し ϋ2 υ2し n3 CH3 . CF3 rn-4-ULHr 2
H C (CH3) CH3 CF3 -4 - ϋΐ 3
ττ ρττ ηττ
H C (CH3) 2し u2 u2m3 CH3 Cf3 Πΐ - 4 - UW 2 Γ
H C (CH3) 2し tl2:5U2し U3 CH3 Ci 3 Fil— 4一 lr 2し ^ 2
H C (CH3' し り し CH3 Cf 3 ril一 4—) 1* 2し^^し 1
H し（し H3) 2し し し 113 t 3 f Π— 4一 Uし！12し し 3
H し (LH3) 2し Us U 2し ilg し H3 0Γ3 ril一 4一 Uし I1 し し r
、
H し（し H3) 2し itつ 2し し H3 r3 rll U lr 2 ^nr Uし 2し 2し 3
H し (し Hg, 2し し tig し ϋ3 Dv,_
し t 3 rll 4/i_nQn rしn
H し（し H3, 2し 112； c>nリ2 rしu Jtl3 し H3 3
H C (CH3) 2し ils Usし il3 CH3 CF3 Pn-4-0 (L-451)
H C(CH3 2CH2S02CH3 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H C(CH3 2CH2S02CH3 CH3 CF3 Pli-4-S02CH3
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-CN
H C(CH3 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 CF3 Ph-3, 4一 F2
H C(CH3 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl n し（し H3) 2し し 3 U 3 し rJl-o, 4 u p
し（し H3) 2し ί12 U2し h3 3 L-1D u H し（Ul3) 2し.112；¾½し113 し H3 3 L-lC u
H 2し ϋ2ί>υ2し ίΐ3 し H3 し t 3 T L一 ie
πυ ： し（し H3) 2し ί12 ^2し 3 し 113 し!13 L-ll
H し（し H3) 2し し し H3 し13 L-ZD
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H C (CH3) 2し廿2 U2し U3 CH3 CF3 L-oD
H C (CH3) 2し 2 ύυ 2し 3 CH3 CF3 L-oC
H C (CH3) 2し H2 U2し Us CH3 CF3
ηττ 、
H C (CH3) 2し] し ilg CH3 CP 3
01
H C (CH3) 2し ί!2 ^2し 3 CH3 CF3 L-Oj
H C (CH3) 2し il2i¾U2し tt3 CH3 CF3 L-3
H C (CH3) 2し Jig し tig CH3 CF3 L-31
H C (CH3) 2し n2oU2し I 3 CH3 CP 3 L- D
H C (CH3) 2し ίΐ2¾υ2し ίΐ3 CH3 CF3 L-4c
H C (CH3) 2し ϋ2 リ 2し 3 CH3 CF3
1 n
H C (CH3) 2し tig り2し CH3 CP 3 L-lUb
H C (CH3) 2し n2oU2し il3 CH3 CF3 L-lOc
H C (CH3) 2し 112 リ2し 3 CH3 CP 3 L-HD
n
H C (CH3) 2し il2 U2し ίΐ3 CH3 CP 3 L-Hc
H C (CH3) 2し tl2 り 2し ίΐ3 CH3 CF3 L-14u
H C (CH3) 2し ϋ2 ϋ2し Μ3 CH3 CF3 L-14e
ρττ
H C (CH3) 2し ίΐ2 υ2し 113 CH3 CF3 L-141
H cn u
し（し H3) 2tn2 U2tn3 CH3 し I13 L-14tl
H し（し H3) 2し Us υ2し 3 し し 1*3 L~lba
H し（し H3) πυ T
2し り2し し し I13 L-lO cD
7n
H し (し 2し し H3 し H3 し I13 L-l /a
H し (LH3) cn
2し n2 U2し し H3 し 3 L~6iU し（し H3) 2し U2 nU2 rしu rt3 し H3 し I13 L- 0Z 11C
H し 2し n2 U2し し 113 し1 0
3
ττ pu
n し（し u3) 2し し廿3 し H3 し!13 L Z D
H C (CH3) 2し 2ου2し h3 CH3 CF3 L-22c
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-23b
H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 CF3 L-23c
H C (CH3) 2 CH2SO 2 CH3 CH3 CF3 L-23f
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-23g
H C (CH3) 2 CH20O2 CH3 CH3 CF3 L-24b H し（し H3) 2し 2^)リ2し 3 し I1 _ Λ
3
H し（ i3) PU
3 し 3 T L 9 Λ1β ττ
H し（Ui3) cn u
2し し n3 3 L ola ru
H C (し H3) 2し し rt3 し H3 T Q 1
3
H C (CH3) 2し ίΐ2 リ 2し し 113 ^ 3
n u
H し（ l3) o
2し し tl3 し H3 し!13 L ouC
Figure imgf000267_0001
CH3 i 3
H C (CH3、) 2し] 2 U2し U3 CH3 'し13
H C (CH3) 2し U2 U2し U3 CH3 し L-4oa
、 ττ
H C (CH3) 2し ίΐ2 υ2し U3 CH3 CF3 T
ττ
H C (CH3) 2し リ 2し CH3 CF3 T /1 -f
H C (CH3) 2し し Π3 CH3 CP 3 L-4og
γτ
H C (CH3) 2し tl2 U2し U3 CH3 CF3 L-4bm
H C (CH3) 2し り 2し CH3 CP 3 L-4bc
， T
H C(CH3) 2し ϋ2 υ2し J^3 CH3 CF3 L-4 a
H C (CH3) 2し 112 リ2し i 3 CH3 CF3 L-4 e
ττ ητ-ι T
H C (CH3) 2し ί12 リ2し 3 CH3 CP 3 L-4 l
H C (CH3) 2し ils り 2し 3 CH3 CF3 L-4bg
H C (CH3) 2し] !2 リ2し ^3 CH3 CF3 L-4bJ
H C (CH3) 2し ίΐ2 り 2し 3 CH3 CF3 L-4 k
ρττ
H C (CH3) 2し η 2 り 2し CH3 し I13
H C (CH3) 2し し 3 CH3 し I1 3 T
ρττ
H C (CH3) 2し 112¾1^2し 3 CH3 T
し13
ττ
H C (CH3) 2し し flg CH3 3 - bUt)
U ττ
H C (CH3) 2し 2 り 2し 3 CH3 し 1* 3
H C (CH3) 2し ϋ2 2し CH3 し I1 3 u
L" lD
H C (CH3) し H3 し t 2し 1 rll-4-Γ
H し（し H3) 2し Jtls Usし H3 し！1 2し i ΓΠ— 4 し 1
H C / (C"inH3) 2し 2 1*2し ί13 し H3 し! * 2し 1 ΓΠ_4 ΰΓ
ρττ on pu
H し（し H3) 2し Jl2 U2し し 113 し t 2し 1 r Jl 4 し]13
H し（し H3) 2し 112 リ2し 3 し 113 し Γ 2し 1 f 114 Uし ίΙΓ 2
H C (CH3) 2し H U 2し CH3 CF2C1 Ph- 4 - Ull13
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF2C1 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF2C1 Ph-3, 4- CI 2
H C(CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 CF2Br Ph- 4- 0CF3
H C(CH3 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 Ph - 4 - F
H C(CH3 2C112SO2CH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-Cl π し（し Η3) ηττ
2し ίΐ2ύΙ)2し 3 し H3 r π - 4一 J r
Η し（し Η3) 2し し し H3 し 2し t 3 rll 4し！13 η ηττ 、
Η し（し H3) 2 ηしτ ίΐτ2 cnυ2 pしr ilr3 し！ * し
ητ>
Η し（し H3) し し!1 2し!13 β - 4一 Uし 3
Η し（し Η3) 2し し ils し H3 し I1 2し！ "3 - 4一し J
Η ί (し Η3) 2Utl2i)U2し ti3 し 11 し I12し I13 rn- , 4一し 2
Η C (CH3) 2し 2^り2し ί!·3 し 11 PV
し し t 2し 3 r Jl一 4一し i
Η C (CH3) 2し し 3 し H3 rn-4-Γ し
Η C (CH3) 2し JI2 U2し ilg し H3 rn-4-Γ r 4一し i
1
Η C (CH3) 2し Π2θυ2し CH3 し H3
Η C (CH3) 2し il2; J2し ^3 CH3 Ph - 4 し1 - 4 -し 1
Γ1ΤΤ
Η C (CH3) 2し ilsi Jsし rt3 CH3 Ρη-4-Br し H3
Η C (CH3) 2し し 3 CH3 Ph - 4 - Br Fn-4-L 1
Η C (CH3) 2し Π2ύυ2し tig CH3 Ph - 4 -じ 3 CH3
Η C (CH3) 2し 2 J2し 3 CH3 Ph-4"CF3 Ρη-4-C 1
Η C (CH3) 2し ils Usし 3 CH3 Ph - 4 - 0CHF2 CH3
Λ
Η C (CH3) 2U 2 U2し CH3 Ph - 4 - OCF
Η C (CH3) 2し し 3 CH3 Ph - 4 - (Jt CH3
m
Η C (CH3) 2し ιι2ύυ2し CH3 Ph - 4 - ϋϋΐ し F3
Η C (CH3) 2し し rtg CH3 - 4 - ϋιΐ* 3
Η C (CH3) 2し Us し i g CH3 Ph - 4 - Oil13 (Jlti2し 3
Η C (CH3) 2し 2 り2し CH3 Pil - 4 - ULl1
Η C (CH3) 2し tl2 U2し 3 CH3 rii一 4— Uし N ILH3)
Η C (CH3) 2し ίΐ2 し CH3 rll一 一 ULt r ll一 4一し
Η C (CH3, 2し し CH3 - Dし Ι し i
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Η C (CH3) 2し U2 U2し H3 し H3 ίΐ - 4 - UUt 2ΒΓ
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Η C (CH3) 2し ii2S02CH3 CH3 Ph-4-0CF2CFCl2 CH3
Η C (CH3) 2 CH2
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CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CI
Η C (CH3) 2CH2SO CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
Η C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 OCH3
Η C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0CH (CF3) 2 CH3 U n し し J 3 pu en PU し 11 pu
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H C (CH3) 2し il2 U2し 113 CH3 L-4ba CH3
H C (CH3) 2Cii2 02CH3 CH3 L - 46e CH3
H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 L-46f CH3
35 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-46g CH3
H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 L-46j CH3
H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 L-撒 CH3 n Ώ3/ ςη ΓΗ 113 T一 4fir n3
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H C (CH3) CH3 P -3, 4-Cl2 CH3
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph- 4- Br n pu
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H C (CH3) 2CH2S (0) Et し H3 rn-4"Lr し H3
pu
H C (CH3) 2CH2S (0) bt 4 - Uし 2
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H し（し H3, 2ln2 (U) hi し H3
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H C(CH3) 2CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH2S02Et CH3 CF3 Ph - 3， 4 - F2
H C(CH3 2CH2S02Et CH3 CF3 Ph-3- F+C1
H C(CH3 具 S02Et CH3 CF3 Ph-3, 4- Cl2
H C(CH3 2CH2S02Et CH3 CF3 L-46d τ ητ
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Η C (CH3) 2CH2SPr-n し H3 し13
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Η C (CH3) 2CH2S02Pr-n CH3 CF3 Ph-4-Br
Η C(CH3 2CH2S02Pr-n CH3 CF3 Ph»4-CF3
35 Η C(CH3 2CH2S02Pr - n CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
Η C(CH3 2CH2S02Pr-n CH3 CF3 Ph-4-0CF3
Η C(CH3 2CH2S02Pr-n CH3 Ph-4-F CH3 H C(CH3 2CH2S02Pr-ii Ph- 4- CI CH3 H C(CH3 2CH2S02Pr-n Ph-4-Br CH3 H C(CH3 2CH2S02Pr-n Ph- 4- CF3 CH3 H C(CH3 2CH2S02Pr-n Ph-4-0CHF2 CH3 H C(CH3 2CH2S02Pr-n PI1-4-OCF3 CH3 H C(CH3 2CH2SPr-i CF3 Ph-4 - F H C(CH3 2CH2SPr-i CF3 Ph-4-Cl H C(CH3 2CH2SPr-i CF3 Ph-4-Br H C(CH 2CH2SPr-i CF3 PI1-4-CF3 H C(CH 2CH2SPr-i CF3 P -4-0CHF2
33333333333333333333333333
H C(CH3 2CH2SPr-i CF3 Ph-4-OCFg H C(CH 2CH2SPr-i Ph-4-F CH3 H C(CH 2CH2SPr-i Ph-4-Cl CH3 H C (CH 2CH2SPr-i Ph-4-Br CH3 H C(CH 2CH2SPr-i PI1-4-CF3 CH3 H C(CH 2CH2SPr-i Ph-4-0CHF2 CH3 H C(CH 2CH2SPr-i PI1-4-OCF3 CH3 H C(CH 2CH2S(0)Pr-i CF3 Ph-4 - CI H C(CH 2CH2S(0)Pr-i Ph-4-OCFs CH3 H C(CH 2CH2S02Pr-i CF3 Ph-4 - CI H C(CH 2CH2S02Pr - i PI1-4-OCF3 CH3 H C(CH 2CH2SBu-t CF3 Ph - 4- CI H C(CH 2CH2S(0)Bu-t Ph-4-OCFs CH3 H C(CH 2CH2SPh CF3 Ph-4- CI H C(CH 2CH2S(0) P Ph-4-OCFs CH3 H C(CH 2CH2S02Ph CF3 Ph-4- CI H C(CH CH2SCH2 (Ph-4-Cl) CH5 Ph-4-0CF3 CH3 H C(CH 2CH2S(L-45a) CH3 CF3 Ph-4- CI H C(CH 2CH2S(0) (L- 45a) CH3 Ph-4-OCFs CH3 H C(CH ― 2CH2S02 (L - 45a) CH3 CF3 Ph-4- CI H CH 2 CH 2 CH S CH 3 CH3 Ph-4-0CF3 CH3 H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph- 4 - CI H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4 - Br H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH3) CH2CH2SCH3 CH3 CF3 P -4-0CHF2 H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3 u Π し Γ1、し ΓΙ3/ し112し^20し113 し Π3 Ph 1-4- 1F
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H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 P -4-Br
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3
35 H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-F CH3 H し H (CH3)し H2LH2 it し H3 - 4一し i し H3
H CH (CH3) LH2lH2 ht し 11
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H CH (CH3) CH2し H2SM し 113 Fll - 4 -し i13
H CH (CH3) CH2CH2SEt CH3 ra-4-ULHr 2 し H3
H CH (CH3) CH2CH2SEt CH3 Pll - 4 - ULt 3
H CH (CH3) CH2CH2S (0)Lt CH3 Li 3 r il- -11
H CH (CH3) CH2CH2S (0) Et CHg Pn-4-0lr 3 し H3
H CH (CH3) CH2CH2S02Et CH3 CF3 Ρίΐ - 4 -し i
H CH (CH3) CH2CH2S02Et CH3 Ph - 4 - Oil13 し H3
H CH (Et) CH2CH2SCH3 CH3 CF3 — 4一し i
H CH (CH20H) CH2CH2SCH3 CH3 P "4-0CF3 CH3
H し (し 2し ^2し ίΐ2 し 3 CH3 CF3 Pll - 4 -し i
H C (CH3) 2CH2CH2SEt CH3 Pn-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CP 3 rii - 4-
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-Br
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-ll· 3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CF3 rll-4"ULHr
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-OLl· 3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 Ρη-4-F CH3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 Pti - 4 - C 1 CH3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 Ph - 4 - Br CH3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 rn-4-Ll13 し H3
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 Fn-4-ULHr 2
H CH (CH3) (CH2) 3^3 し H3 — 4一 Ull13 し H3
H CH (CH3) (し H2) 3b (0)し H3 し H3 Li 3 rn— 4一し i
H CH (CH3) (CH2) 3S (0)し H3 CH3 1¾ - 4 - Uし I13
H LH (LH3) (し H2) 3 2し H3 し 113 し I13 rll一 4一 i1
H LH (CH3) (LH2) 3 U2lH3 し H3 し 1*3 ril一 4一し丄
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 し 3 Γί1~4-ΰΓ
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 し H3 し I13 ril 4一し r 3
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 CH3 CF3 Ρη-4-OCHF
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 CH3 Ph-4-F CH3
H CH3 Ph-4-Cl CH3
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 CH3 Ph-4-Br CH3
H CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 CH3 CH3
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十 ¾
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ilg 2 l 3 L 113 Ph-4-0CF n3 u n Π3 2 2 2 ^3 J 3 Ph-4-0CF
u
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n n3j 1 11 4 2 13 Ph-4-0CF
u
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H3 3 ffl 4
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rl 1 0 H3 3 H3
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n 3 r 4 i u n
n T 1- 111 p
1 l3 し 113 0
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n 1一 l3 Ph-4-0CF , il 3
1
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Π M y a Ph - 4- 0CF u
pu
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H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph- 4- CI CH3
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph 4- Br CH3
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-CF3 CH3
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-0CF3 CH3 n し H2し H2NHし IU)し H3 n3 ！^ー し!13 し ϋ3
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H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Pn-4"CF 3 CH3
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H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Pa-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) CH2匿 (0) Et CH3
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H CH (CH3) CH2NHC (0) 0CH3 CH3 CF3 Ρη-4-Cl
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H CH (CH3) CH2NHC (S) NHEt CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2NHSO2CH3 CH3 Pn-4-0CF 3 CH3
H CH (CH3) CH2NHS02Et CH3 CF3 rli-4-L I
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H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 i-Pr Ph-4-F
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CHF2 Ph - 4- S02CH
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 CI
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 CH3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 OCH3 H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 SCH3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 議 3) 2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 P -4-Ι
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 P -4-0CHF2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-OCFs
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF0CF2CF2CF3 H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 PI1-3-F-4-CF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4 - Cl2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF3 H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-14b
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L - 14c
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-14d
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-14f
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-14h
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-24b
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-24c
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-24e
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L - 36c
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L - 36d
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-45d
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 L-45e u n PIT (Γΐ π| 3 ) 2 Π Π3/ VJ2 Π3 n3 Γ 3 T一 45 s u
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H CH (CH3) CH2N (CH3) S02CH3 CH3 L-3f CH3
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H CH (CH3) CH2N (CH3) S02CH3 CH3 L-3o CH3
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H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 Pn-4-N02
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 Fn-4-CN
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 Ρη-4-C (0) NH2
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 Pn-3, 4-F 2
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph - 3 - F - 4 - CI
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 CF3 Ph - 3 - F - 4 - CF3
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H CH (CH3) C OCH 3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF3
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 ■ CF3 L-14b
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L - 14c
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 CF3 L-14d
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-14f
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 CF3 L-14n
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-24b
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-24c
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-24e
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-36c
H CH (CH3) CH=匿 Η3 CH3 CF3 L-36a
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L"45c
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-4oa
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-45e
H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L-4ol
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H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 CF3 L - 46d
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H CH (CH3) CH=NOCH3 CH3 CF3 L - 46g
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H C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H C(CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 PI1-3-CI-4-OCF3 qis-i εί3 εΗ0 εΗ30Μ=Η321 :εΗ3)0 Η
JOS-l EJ0 εΗ3 εΗ0ΟΝ=Η321 :εΗ3)3 Η
303-1 'εί13 εΗ3 εΗ30Ν=Η321 ;εΗ3)3 Η 32
Ρ09-Ί εί3 εΗ3 εΗ0ΟΝ=Η3ζ 1 !εΗ3)3 Η
SJ0 εΗ3 εΗ3ΟΝ=Η0ζ 1 (εΗ3)3 Η
Q09-T £J3 εΗ3 εΗ30Ν-Η3ζ 1 (εΗ3)3 Η
εί3 εΗ0 εΗ30Ν=Η3ζ ' (εΗ3)3 Η
EJ3 εΗ3 εΗ0ΟΝ=Η0ζ ' (εΗ3)3 Η OS
Figure imgf000288_0001
-Ί 43 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3) 3 Η
SJ0 εΗ3 εΗ0ΟΝ=Η3ζ (εΗ3)3 Η
。9ト Ί SJ3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
εί3 εΗ3 εΗ3ΟΝ=Η0ζ (εΗ3) 3 Η
ΙΠ9Η SJ3 εΗ3 εΗ30Ν=Η02 (εΗ3)0 Η m-Ί £J3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
SJ3 εΗ3 εΗ0ΟΝ-Η32 (sHD)0 Η
§9^-1 SJ0 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)0 Η
J 9^-1 £J3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
39Η SJ3 εΗ3 εΗ30Ν=ΗΟζ (εΗ3)3 Η
SJ3 εΗ3 εΗ0ΟΝ=Η32 (8Η3)3 Η
-Ί εί3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3) 3 Η
εί3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
Ί SJ3 εΗ3 εΗ3ΟΜ=Η0ζ (SH3)D Η 91 -Ί £J3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
£J3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)0 Η εί3 εΗ3 εΗ0ΟΜ=Η3ζ (εΗ3)3 Η sd0 εΗ0 εΗ0ΟΝ=Η3ζ (εΗ0)3 Η
P9C-1 SJD εΗ3 εΉ30Ν=Η3ζ (εΗ3) 3 Η 01
εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η m-Ί si3 εΗ3 εΗ3ΟΝ=Η0ζ (εΗ3)3 Η
-i εί3 εΗ3 εΗ30Ν-ΗΟζ (εΗ3)0 Η m-Ί εί3 εΗ0 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
Άη- EJD εΗ3 εΗ3ΟΝ=Η0ζ (εΗ3) 3 Η m-i εί3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3ζ (εΗ3)3 Η
εί3 εΗ3 εΗ30Ν=Η32 (εΗ3) D Η
εΗ0 εΗ30Ν=Η32 (εΗ3)3 Η εΗ3 εΗ0ΟΝ=Η3ζ (εΗ3)3 Η
98Z
80.OTO/COOZdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV u
rl し（し H3) λΤΠΡΙΙ L 01C
pu
H し（Ui3) MAPTJ
2し ϋ一 IUUlg し I12し i
n し（し H3) し I12し
し（し H3) 2し11一 NUUi3 し H3 ril - 4一!1 l3 pu h し（し H3) 2し H— J UbH3 し H3 r n— 4一し 1 し U3
H し (LH3) 2し H— ULh3 Γί1-4-ΰΓ
H し（し H3) 2し Η— (JLH3 し H3 rll一 4—し t
H C (し H3) し H3 し H3
H C (CH3) 2CH-N0CH3 CH3 ll- 4 - UU*
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph- 4 - ϋΙί^βΓ し u3
il
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 j^l— 4一 ϋΐΐ^し ^ 2
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Πΐ— 4一 ϋϋ^し Hi1し 1 し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ptl_4—(JU1 2lHFU し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph— 4一 ϋし 2し Hl^U^ し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph— 4— DLF 2し HFOLt 2し 2し I1 3 し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Pn-4"SCF3 CH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Pn-3, 4- 2 し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Pli-3- 11 - 4 -し 1
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 rn-o, 4 -し i 2 し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 し H3
H C (し H3) 2υΗ=Νϋ(¾ し H3 L-lCl し 113
H C (CH3) 2lH=N0CH3 し H3 L-le し 113
H C (CH3) Ui3 し ϋ3
H C (し H3) し 11 L-ZD し Jrt3
H C (CH3) n
LH3 L-oCl し H3
H し (LH3) 2し H— し H3 l3 f
し n /（ηしτ Hτ3 \) 2し HHUUi3 し H3 L- QoI l3
Q
H し（し H3) 2 l_NU l3 し li3
H L (し H3J し H3 L Q onO l3 n し（し H3J 2し 11一 1UU13 し M3 L AnC l3 n (nil \ pu し h3 L~4oQ
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 し H3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-45f CH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-45g CH3
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L - 45m CH3
H C (CH3) 2M0CH3 CH3 L-46d CH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L - 46e CH3 ττ
Π C(CH3)2CH-NOCH3 し H3 L - 4り I n3 pu
H C(CH3)2CH=NOCH3 し H3 L-4bg し h3
H CH3 L-4oj し H3
H Π3 2 D Π3 CH3 L-4b し H3
H し 1し 113 J 2し Uー Uし JI3 CH3 L-4br し 113 ηττ
H rig 2 n J U CH3 L-47a し H3
H し 1し JIQ 2し11一 し CH3 L-47e し H3
H し 1し 2し U NUliL CH3 Pn-4-0CF3 CH3
H し し fig 2し し Usし、リ UDU L CH3 CF3 Jll - 4 -し 1
H し し廿 2し し 2し IN ΐϋυ 2 CH3 Pn-4-0CF 3 CH3 η (nu \ (n en ρττ
H \ ρυ-λΤΠΐί CH3 CF3 Ρη-4-Ll
H し ( lnしu 11 \ J l ls Us D l-—ΜIΠUυ
3 il CH3 Ph-4-0CF 3 CH3
H し112し112し11ー1^^し113 CH3 CF3 PII-4-CI
H In lし !！3)し Usし il一 iNUし廿3 CH3 Ph-4-0CF3 CH3 ρττ ρυ υ Γίί Ϊ
H CH3 CF3 Ph - 4 - CI
Figure imgf000290_0001
H (ru \ r m nru CH3 CP 3 Ph-4-Cl
H pu / u \ {(\ nut CH3 Pn-4-0CF3 CH3
Figure imgf000290_0002
υϋΐ CH3 CP 3 Pn-4-11
H pu /pu pu π ΠΤ71 ττ し 11 し！！ し Jigし UJil CH3 Ph-4-OCF 3 CH3 pu (ru \ p ({L\ 1
H し il、し J1 し ^\ f
l\n , L CH3 CF3
H し n iし し 、uj ΙΝΠΓ Γ n CH3 PII-4-OCF3 CH3
ηττ
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H Π3 flg 2 CH3 CF3 Pll - 4 -し i
H Π Jig i\ 2 CH3 Pli - 4 - ϋし 3 し H3
H 3 2 CH3 — 4一し 1
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H CH (CH3) C (0) (T-19) し H3 Oh し13 rll一 4一し i
H CH (CH3) C (0) (T-20) CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH (CH3) C (0) (T - 21) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2C(0) NHCH 3 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
H CH (CH3)CH2C(0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-OCFa CH3
H CH (CH3)CH2C(0)N(Et) 2 CH3 CF3 Ph-4-Cl η し廿 し 3 し 2し IN、し Λ 111 3
ττ
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ττ u
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H し（し H3) 2し H—し 112 n
H し (し H3) 2lH—し ti2 l3 し 1* ill nu
H L (IH3) 2し H— Ui2 Ul3 し t ill 1 _T
H し (Ln3) 2し H—し H2 し f UuJ Jt4
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H C (CH3) 2LH=lH2 し H3 U U2 I
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H C (CH3) 2lH—LH2 し h3 f fli_1 t_CPしU
H し（し H3) 2LH—し H2 し H3 r rll Jl:
H し（ d3) 2し il一し Jd2 し 1*
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H し (し] 13) し H—し ti2 Ul3 rfl 4 し i1
H C(CH3)2CH=CH2 CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
H C(CH3)2CH=CH2 CH3 PI1-4-OCF3 CH3
35 H C(CH3)2CH=CH2 CH3 Pli-4-0S02CH3 CH3
H C(CH3)2CH=CH2 CH3 P -4-SCHs CH3
H C(CH3)2CH=CH2 CH3 Ph-4-S (0) CH3 CH3 ττ p ρττ \ nu- u pn
H し ίし 2し M—し W2 し H3 0U2し ϋ3 し
n し lし n3J 2し U一し 2 し h3 rll 4 し IN
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ττ し 113し ίΐ 2し：し し H3 — 4一りし Γ 3 し H3 ττ 一 n , en PU
H C (CH3) 2し =LH Γ し 3
H C (1H3) 2し =し H し i Li 3 rll - 4一！1
πττ ― u n
H L (LH3) 2L=LH し 1 -4 - U 13 し H3
n \ p―
H し（LH3) 2し=し H DT し l13 r il一 4一し 1
H C (CH3) 2し =IH Ul3 し H3 ril- -Γ
H
Figure imgf000292_0002
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H し (LH3) 2し=し H し H3 1 - ΓΓ L- oa
τ Hτ 一 ut?
し（し h3) 2し=し hi し H3 ΓΙΙ- -Γ
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OH 3 し 3 し 1
Η し（LH3) 2し =し Η し 113 し13
Η し（し H3) 2し =し H ^ 3 UU13
Figure imgf000292_0004
し h3 し
n し（し H3) 2し =lJd し H3 し I13 IN (し H3) 2
r
H し (し H3) 2し=し H し H3 1v
^ 3 rll一 4一 nv
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u
n し（し M3) 2し： =し M し H3 tX13 Γίΐ 4 ΌΓ ττ r> pn \ p— u
11 し（し 2し =し し し I13 β 4 丄
Π し 1し 3) 2し二し U し U3 3 Γίΐ 4 し Γ 3 η し（し 3) 2し =し し 113 し t 3 ll ^ し il 2 ύし tig pu
η し (し 113 J 2し =し11 l3 3 rn し し n
H C (CH3) 2し =LH CH3 し t3 ril一 4一し H2 し！13
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Pli - 4-CH2S02CF
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph- 4- 0CF3
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-SCH3 n し（Ui3) し h3 し i* 3 ril 0 し JI3 n し（し H3J 2し =し し ϋ3 し 3 ΓΙ1 4 ¾ し し（し H3) し！13 ril 4 Jit
n―
し（し H3) 2し=し ϋ し H3 し 3 ril Q 0 T Ji? +t
TT
し（し H3) 2し=し h し H3 L 3
H し（Ui3) 2し
Figure imgf000293_0001
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し（し H3) し H3 A Q
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TT n―
H n
し（し H3) 2し=し H し H3 3 ril 4- U2r Π
TT
H し（し H3) し H3 し I13 ril 4一 or Γ— 1
H C (CH3) 2C=CH CH3 CF3 ril— 4一 υ) ΓΓ—1
TT
H C (CH3) 2C=CH CH3 CF3 ril一 4一 U2 Γ一 1
TT
H C (CH3) 2C=CH CH3 し I1 3
TT c
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 rn— 4一 ύ (U)し HI12 ― PIT
H C (CH3) 2C≡CH CH3 し A cn rue ril一 4一 2し Hi12
Γ1ΤΤ
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Jl - 4 -；)し!13
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 ril一 4一 S (ϋ) Lr 3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 rll一 4一>U2し！13
H C (CH3) 2C=CH CH3 し rn— 4一 i> i 2し 1
TT ηι, 1
H C (CH3) 2C=CH CH3 し t3 rll- - (υ)し i 2し i
TT
H C (し H3, 2C=CH し u3 し 3 Π— 4— U2し 2し i
H C (CH3) 2C=CH CH3 Fil— 4一 il1
TT
H し (CH3J 2し=し H し H3 し！13
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H 2し=し ϋ し H3 し 3
TT
H し（し H3) 2し=し 11 し H3 し* 3 ril-4~J U2
H し
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TT
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TT
n し（し n3 3 Γ ^ し I13 p mu
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H C (CH3) 2C=CH CH3 C 3 ril一 d—し i一 4一 ϋし r 3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L - lc
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L - 1ί
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-lg
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L - 3c
H C (CH3) 2C=CH CH3 CF3 L-3h u n し し Π3メ 2し一し η L·- I3 し r 3 0Qi 1 u n し し 113 2 rし=一rしu - し 3 * Q Ji n し し Ι3 2し一し Γ1 wis し r 3 L· ϋιν u n し し Ilg 2し =し ϋ I3 し r 3 L Oil!
0 u n T
し、し Ilg 2し =し Π し！13 L Oil u n し し 2し=し π I3 し JT 3 T一 4h u n し し Π 31 2 Γし= =ΓしΉ11 し し JT 3
u n ru
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II r—r ru u
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n ru T _ ou n し 1し 2し =し し ί 3 L ΔοΌ u PU
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2し il 3 3 r— ptr T _Q1 n し、し π¾ し =un 3 L ύ丄 d u
U n 2し =し tl l3 し Γ 3 T L— ύ 31し
u
n し し し =し!！ し Γ 3 L し u n 2し =し ίΐ l3 3 L 43し u
Figure imgf000294_0001
or; u
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3 τ _44fiUrUl u
し し xig 2し =し n 3
u
し し rig 2し =し 3
u し、し Xl ノ 2し =し し!13 T 1/一 4U11 u し /Ilg 2し一し し ri3 し!13 T一 47a ou u Γし (、PしR fig ) 2し一し n 3 し 3 -4 τ:7 (
Cし (ΓvΤll 3ノ p 一 Π3 Γし f 3 L· u U U u n— ηττ
n し（し J 3J 2 υ=1η l3 3
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-50e
H C (CH3) 2Cョ CH CH3 CF3 L-50f
35 H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-51b
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-51c
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF2C1 Ph-4-Cl H C (CH 2C≡CH 3 CF9CF3 Ph - 4
Figure imgf000295_0001
Γ (ΓΗο) 一 Ph-4-Br
3 2 一 3 Ph - 4 - I 3
Figure imgf000295_0002
Vvll 3 2 v i 3 2 3
1 2 3 1 3 113
ΓΗ 3 i *t j vi
V Ιΐ3 2 一 n3
Figure imgf000295_0003
u XI 3 一 Π3 \J 2 3 3 n fig 一 rig 11 n n 3 Ρ 一 J Ο, 2 CH u
Π 2 一 xis u
Π Γ (Γ Λ
XI 3 2 一 3 2 u 3 u
Π3 2 一 Π ri3
Π T- H
Π n 3 2 一 11 rig L 1 u 3 u Π 3 2 r=一r uull Γ π3 3
Π r=ru T L·-1 ί
fig 一 Il3
u Π 3 一 Γ I一 2h 113 π Π3 一 Π3 L一 3d "3 ΐ| Γ in) 一 ΓΗ η3 u u
H3 一 Γ HΗ3-
Figure imgf000295_0004
3 / 2 L-3o
2 一 3 L-4c
Figure imgf000295_0005
H r 3。) C≡CH 3 L-45e
Figure imgf000295_0006
H C (CH C≡CH 3 L-45m
n 3 一 XI 3 I一 4fi(l U3
H C (CH3) 2C=CH. CH3 L-46e CH3
H G (CH3) 2C≡CH CH3 L - 46f CH3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L - 46g CH3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L- 46j CH3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L-46k CH3 H CH3 L-46r CH3
H CH3 L-47a CH3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L-47e CH3
H CH3 CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2C≡C (Ph- 4- CH3) CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H C (CH3) 2CI IIII II II≡C (Ph-4-CF3) CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H C (CH3) 2C≡C (Ph-4-0CH3) CH3 P -4-0CF3 CH3 '
H C (CH3) 2C≡C (Ph-4-OCFs) CH3 CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2C≡C (Ph-2, 4-F2) CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H C (CH3) 2C≡C (Ph- 2, 4 - CI 2) CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H C (CH3) 2C≡C (Ph-2, 6 - Cl 2) CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H C (CH3) 2 C≡C (l-Naph) CH3 CF3 Ph- 4- CI
Figure imgf000296_0001
—
H C (CH3) 2C≡C (L一 4a) CH3 CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2C≡C (L-45a) CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H C (CH3) 2C=C (L-45g) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2C=C (L - 46a) CH3 Ph-4-OCFs CH3
H H ll CH3 CF3 Ph-4-Cl
CH3 CH2Pli CH3 CF3 Ph- 4- CI
CH3 CH2Ph GH3 Ph-4-0CF3 CH3
Et CH2Ph CH3 CF3 Ph - 4- CI
Et CH2Ph CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH2 (Ph-2- F) CH3 Ph-4-0CF3 CH3
CH3 CH2 (Ph-2-F) CH3 CF3 Ph- 4- CI
CH3 CH2 (Ph-2-F) CH3 Ph-4-OCFs CH3
H CH2 (Ph-2-Cl) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2 (Ph-3-Cl) CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
CH3 CH2 (Ph - 3 - CI) CH3 CF3 Ph- 4- CI
CH3 CH2 (Ph - 3 - CI) CH3 Ph-4-OCFs CH3
H CH2 (Ph- 4 - CI) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2 (Ph-2-CH3) CH3 Ph-4-0CF3 CH3
H CH2 (Ph-3-CHs) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2 (Ph-4-CHs) CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH2 (PI1-2-CF 3) CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2 (Ph-2-0CH3) CH3 PI1-4-OCF 3 CH3
H CH2 (PI1-3-OCH3) CH3 CF3 Ph - 4- CI
H CH2 (PI1-4-OCH3) CH3 Ph-4-OCFs CH3
Figure imgf000297_0001
2 H S ph- !ζ¾ ird I— ^-ί ' 'ϊ t¾ t¾ Ε¾ ι=α !zd |=¾ !=¾ Π3 ffi !zC
Figure imgf000298_0001
Figure imgf000298_0002
3匿 ()00C: Ph04CF—1
3 Ph40CF-I
23 (: NHC0 §hp phtocF— (: NHC0 Ph H i-Pr CH3 Ph-4-0(L-451) OCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-48b) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-48b) OCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S (Ph-4-Cl) CH3
H i-Pr CH3 P -4-S (Ph - 4 - Br) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S(Ph-4-CF3) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S(Ph-4-CF3) OCH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S(L-21c) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S(L-21e) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S (L-45e) CH3
H i-Pr CH3 P -3-S (L-45g) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S (L-45g) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S (L-45g) OCH3
H . i-Pr CH3 Ph-3-S(L-451) CH3
H i-Pr CH3 Ph-4-S (L-451) CH3.
H i-Pr CH3 Ph-4-S (L-侧 CH3
H i-Pr Et Ph-4-0 (L-45g) CH3
H i-Pr CH2OH Ph-4-0 (L-45g) CH3
H c-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H s-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CH3
H s-Bu CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H t-Bu CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H t-Bu CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 . CH3
H t-Bu CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)Pr-n CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C(CH3) 2Pr-n CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH2C(CH3) 2OSi(CH3) 3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L - 45e)
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g).
H CH (CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451)
H CH (CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b)
H CH (CH3)CH2OCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2OC(0) CH3 CH3 CF3 P -4-0CF2CHF0CF3
H CH(CH3)CH2OC(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H CH (CH3)CH2OC(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH(CH3)CH2OC(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) s C¾ ffi
Figure imgf000300_0001
H C(CH3 2CH20C(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e) H C(CH3 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH3 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451) H C(CH3 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b) H C(CH3 2CH20C (0)匿 H3 CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) CH3
H C(CH3 2CH20C(0)NHEt CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH3 2CH20C (O)NHEt CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451) H C(CH3 2CH20C (O)NHEt CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) CH3
H C(CH3 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH3 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH3 2CH20C (0) NHPr-n CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H C(CH3 2CH20C(0) NHPr-n CH3 P -4-0CF2CHFCF3 CH3
H C(CH3 2CH20C (0) NHPr-n CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) CH3
H C(CH3 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH3 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH3 2CH20C (0)NHCH2P CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
H C(CH3 2CH20C (0)NHCH2Ph CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
H C(CH3 2CH2OC(0)NHCH2Ph CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C(CH3 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH3 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH3 2CH20C (0)N(CH3) 2 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H CH (CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CI Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0 (L-45g) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-0(Ph-4-Cl) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (Ph- 4 - CI) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-0 (Ph - 4 - Br) H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (Ph- 4 - Br) H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 P -3-S(Ph-4-Cl) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Cl) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-S (Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (Ph-4-Br)
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (L-45e)
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (L-45g) H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 P -4-S (L-451)
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (L-48b)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) OCH3
H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e) H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b)
H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI
H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) OCH3
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g)
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CHF2 Ph-4-0 (L-45g) H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e)
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L - 48b)
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) OCH3
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H CH (CH3)CH2SEt CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H CH (CH3)CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H CH (CH3)CH2S02Et CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 P -4-0CF2CHF0CF3
H CH (CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H CH (CH3)CH2SSCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CI Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g)
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451)
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0 (L-45g)
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-0 (Ph-4-Cl)
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-0 (Ph- 4- Br) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (Ph - 4- Br) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-S (Ph- 4 - CI) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (Ph-4-Cl) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-S (Ph-4-Br) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (Ph- 4- Br) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (L-45e) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (L-45g) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 CF3 P -4-S(L-451) H C(CH 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-4-S (L - 48b) H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 Ph- 4-0 (L-45g) CI
H C(CH 2CH2SCH3 CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) OCH3
H C(CH 2CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L - 45e) H C(CH 2CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L - 48b) H C(CH 2CH2S(0) CH3 CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) CI
H C(CH 2CH2S(0) CH3 CH3 Ph- 4- 0 (L- 45g) OCH3
H C(CH 2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH 2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e) H C(CH 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L - 48b) H C(CH 2CH2SO2CH3 CH3 P -4-0 (L-45g) CI
H C(CH 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) OCH3
H C(CH 2C SEt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C(CH 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH 2CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C(CH 2CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H C(CH 2CH2S02Et CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H C(CH 2CH2S02Et CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H CH (CH 3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e) H CH (CH 3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g) H CH (CH 3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451) H CH (CH 3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b) H Lh (し H3) Ui2W (し H3) J2し h3 し H3
ττ
H LH (し H3) LH— し I1 3 rn-4-u lL~4oej
H CH ηττ 、 \ τΗτ
(IH3) Ιϋ= ϋΐ 3 し 113 し1 3 ril-4-U \L- gJ し 1* 3 ril— 4 - D (L - 4bl)
Figure imgf000304_0001
し 3 ril-4-U lL-4ou)
H CH (LH3)し H=NOtH3 し H3 rQ-4-U (L-4 g) し H3
H η /ηττ \ πττ λτηπττ
C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 rn-4-U (L-4be)
H /ηττ \
C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 Fn-4-U (L-4og)
H C(CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451)
H C(CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b)
H C(CH3) 2CH=NOCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
H C (CH3) 2CH=CH2 CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-0 (L - 45g)
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-0 (L - 45g) CH3 下記第 3表中、 置換基 (X) m及び (Y)„の置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於い て記された番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000305_0001
z-[z ι-iz]
ς
Figure imgf000305_0002
挲 ε惠
εοε .0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 OOZ OAV
Figure imgf000306_0001
[2] -7 [2]-B
Figure imgf000306_0002
R6
Figure imgf000306_0003
[2] - 12
Figure imgf000307_0001
[2] - 13 [2] - 14
Figure imgf000307_0002
Figure imgf000307_0003
[2] - 18
Figure imgf000308_0001
[2] - 19 [2] - 20
Figure imgf000308_0002
Figure imgf000309_0001
SZ - [z] L - [Z]
Figure imgf000309_0002
Figure imgf000309_0003
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV
Figure imgf000310_0001
[2] - 33 [2] - 34 または
Figure imgf000310_0002
[2] - 35 00 m (Y)n R4 R6a R6b R5
― 2-CH3 CF3 . H H Ph-4-F
― 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl
Figure imgf000311_0001
― 2-CH3 CF3 H H PI1-4-OCF3
― 2-CH3 CF3 H H PI1-4-SCH3
― 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S (0) CH3
― 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - S02CH3
Figure imgf000311_0002
― 2-CH3 CF3 H H Ph-3, 4 - Cl2
Figure imgf000311_0003
― 2-CH3 Pli~4-0CHF2 H H CH3
― 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
― 2-CH3 Ph-3, 4 - Cl2 H H CH3
Figure imgf000311_0004
5-F 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
Figure imgf000311_0005
6-F ― 2 - CH3 CF3 H H Ph-4-Br
6-F 2-CH3 CF3 H H PI1-4-OCF3
6-F 2-CH3 CF3 H H Pli-4-0S02CH3
6-F 2-CH3 CF3 H H PI1-4-SCH3
6-F 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S (0) CH3
6-F 2-CH3 CF3 H • H Ph-4-S02CH3
Figure imgf000311_0006
6-F 2-CH3 CF3 H H Ph-3, 4-Cl2
Figure imgf000311_0007
6-F 2-CH3 Ph- 4- CI H H CH3 6-F 2-CH3 Ph - 4 - Br H H CH3
Figure imgf000312_0001
6-F 2-CH3 PI1-4-CF3 H H CH3
ττ
6-F 2-CH3 Ph-4-0CHF2 H H CH3
6-F 2-CH3 Ph-4-0CF3 H H CH3
Figure imgf000312_0002
6-F 2-CH3 Ph-3, 4-Cl2 H H CH3
3, 4-F2 2-CH3 CF3 H H Ρη-4-Cl
Figure imgf000312_0003
3, 4-F2 2-CH3 CF3 H H PI1-4-OCF3
3, 4-F2 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - S02CH3
3, 4 - F2 2-CH3 Ph-4-0CF3 H H CH3
3, 6-F a 2-CH3 CF3 H H P -4-Cl
4, 5-F2 2-CH3 CF3 H H Ph- 4 - CI.
4, 5-F2 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
4- CI 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl
4- CI 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
5- CI 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI
Figure imgf000312_0004
6- CI 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl
6 - CI 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - Br
Figure imgf000312_0005
6 - CI 2-CH3 CF3 H H PI1-4-CF3
6 - CI 2-CH3 CF3 H H Pn-4-0CHF2
6-C1 2-CH3 CF3 H H Pn-4-0CF3
6-C1 2-CH3 CF3 H H Pn-4-0CF2Br
6-C1 2-CH3 CF3 H H Pn-4-0CF2CHl2
6- CI 2-CH3 CF3 H H Ph— 4一 OLl^CH
6-C1 2-CH3 CF3 H H Pn-4-U U2CH3
6 - CI 2-CH3 CF3 H H Pn-4-SLH3
6- CI 2-CH3 CF3 H H Pti-4-S (ϋ)し H3
6- CI 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3
6- CI 2-CH3 CF3 H H Ph-4-N02
6- CI 2-CHs CF3 H H Ph-4-CN
6- CI 2-CH3 CF3 H H Ph-4-C (0)NH2
6- CI 2-CH3 CF3 H H Ph-4-C (S)NH2
6 - CI 2-CH3 CF3 H H Ph-3, 4-F2 o-Ll -し H3 u
し1 3 n n rll一 d— J— 4一し 1 o-Ll ηττ
し H3 CF3 n H u n rll-o, 4 -し 1 2
Figure imgf000313_0001
6 - CI 2-CH 3 CF3 H H L-4ia
6 - CI 2-CH 3 CF3 H H
Figure imgf000313_0002
6- CI 2-CH 3 Ph 4 - CI H H CH3
6 - CI 2-CH 3 Ph-4 - Br H H CH3
6 - CI 2-CH 3 Ph-4- I H H CH3
ηττ
6- CI 2-CH 3 PI1-4-CF 3 H H CH3
6- CI 2-CH3 Ph-4-0CHF2 H H CH3
6 - CI 2-CH 3 Ph-4-0CF3 H H CH3
6-C1 2-CH 3 Ph-4-0CF2Br H H CH3
6-C1 2-CH 3 Ph-4-0CF2CHF2 H H CH3
6- CI 2-CH 3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H H CH3
ηττ
6- CI 2-CH3 Ph-4-CN H H CH3
6 - CI 2-CH 3 Ph-3, 4-F 2 H H CH3
6-C1 2-CH3 Ph-3-F-4-Cl H H CH3
6 - CI 2-CH 3 Ph-3, 4-Cl 2 H H CH3
6-C1 2-CH 3 L - lc H H CH3
6 - CI 2-CH 3 L-ld H H CH3
6- CI 2-CH 3 L-le H H CH3
Figure imgf000313_0003
6-C1 2-CH 3 L- b H H CH3
Figure imgf000313_0004
6 - CI 2-CH 3 H n し H3
6 - CI 2-CH 3 L-31 H H し H3
Figure imgf000313_0005
し H3
6-C1 -し L-4c u H ri し H3
n η τ
3-C1- -4-F - τ
し H3 CF3 H H r Π— 4一し 1
3-C1- -4-F 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-Br
3-C1-4-F 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-0CF3
3-C1- -4-F 2-CH 3 CF3 H H P -4-S02CH:
3-C1- -4-F 2-CH 3 PI1-4-OCF 3 H H CH3
3, 4-Cl 2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-F
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl 3, 4 - CI 2 2-CH a CF3 H H P -4-Br
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-Ι
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H PI1-4-CF3
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 H H Ph - 4-0CHF2
3, 4— CI 2 2-CH 3 CF3 H H PI1-4-OCF3
3, 4 - CI 2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-0CF2Br
3, 4 - CI 2 2-CH3 CF3 H H Ph-4-0CF2CHF2
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-0CF2CHFCl
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-0CF2CHFCF3
3, 4 - CI 2 2-CH 3 CF3 H H P -4-0CF2CHFOCF3
3, 4- CI 2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF
3, 4 - Cl2 2-CH 3 CF3 H H Pli-4-0S02CH3
3, 4- CI 2 2-CH 3 CF3 H H PI1-4-SCH3
3, 4 - CI 2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-S (0) CH3
3, 4- Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-S02CH3
3， 4- Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4- N02
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-CN
3, 4 - Cl2 2-CH a CF3 H H P -4-C (0) NH2
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-C (S) NH2
3, 4 - CI 2 2-CH 3 CF3 H H Pli-3, 4-Cl2
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 H H L-46d
3, 4-Cl2 2-CH 3 CF3 H H L-47a
3, 4-Cl2 2-CH3 CF3 H H L-47e
― 3, 4-Cl2 2-CH 3 Ph-4-F H H CH3
3, 4 - Cl2 2-CH 3 Ph- 4- CI H H CH3
3, 4 - Cl2 2-CH 3 Ph- 4- Br H H CH3
3, 4-Cl2 2-CH 3 Ph-4-Ι H H CH3
3, 4 - CI 2 2-CH 3 H H CH3
3, 4- CI 2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 H H CH3
3, 4 - CI 2 2-CH 3 PI1-4-OCF3 H H CH3
3, 4 - CI 2 2-CH 3 Ph-4-0CF2Br H H CH3
3, 4-Cl2 2-CH 3 Ph-4-0CF2CHF2 H H CH3
3, 4- CI 2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H H CH3
3, 4 - CI 2 2-CH a Ph- 3, 4-Cl2 H H CH3
3, 5-Cl2 2-CH 3 PI1-4-OCF3 H H CH3
3, 6-Cl2 2-CH 3 CF3 H H Ph - 4- CI
5, 6- CI 2 2-CH 3 CF3 H H P -4-Cl 6- Br 2-CH3 CF3 H H Ph-4-F
6- Br 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - CI
6-Br 2-CH3 CF3 H H P -4-Br
6-Br 2-CH3 CF3 H H Ph-4-0CF3
6-Br 2-CH3 CF3 H H PI1-4-OSO2CH3
6-Br 2-CH3 CF3 H H Ph-4-SCH3
6-Br 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S (0) CH3
6-Br 2-CH3 CF3 H H PI1-4-SO2CH3
6-Br 2-CH3 CF3 H H Ph-4-CN
6-Br 2-CH3 CF3 H H Ph-3, 4-Cl2
Figure imgf000315_0001
6-Br 2-CH3 P -4-Cl H H CH3
6-Br 2-CH3 Ph-4-Br H H CH3
6-Br 2-CH3 PI1-4-CF3 H H. CH3
6-Br 2-CH3 PI1-4-OCHF2 H H CH3
6-Br 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
6-Br 2-CH3 Ph-3, 4一 Cl2 H H CH3
3, 4- Br 2 2-CH3 CF3 H H Ph - 4- CI
3, 4 - Br 2 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3
3, 4 - Br 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
3, 6-Br 2 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - CI
3, 6-Br 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H CH3
5, 6-Br a 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - CI
Figure imgf000315_0002
3-1 2-CH3 H CH3 CH3 Ph-4-S02CH3
3-1 2-CH3 CH3 CH3 H Ph - 4 - CI
3-1 2-CH3 CH3 CH3 CH3 Pii - 4 - S02CH3
3-1 2-CH3 Et CH3 H Pli-4-Cl
3-1 2-CH3 n-Pr CH3 H Ph-4-S02CH3
3-1 2-CH3 i-Pr CH3 H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 - CH2CH2CH2 - • H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 - CH2CH2CH2 - H Pli-4-S02CH3
3-1 2-CH3 - CH2CH2CH2CH2 - H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 - CH2CH2CH2CH2 - H Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH3 CHF2 CH3 H P -4-S02CH3
3-1 2-CH3 CF3 F H Ph- 4- CI .
3-1 2-CH3 CF3 F F P -4-S02CH3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph- 4-F
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph - 4 - CI
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H Ph- 4 - Br
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph- 4- I
3-1 2-CHg CF3 CH3 H PI1-4-CF 3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0CHF2
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H Ph-4-0CF3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0CF2Br
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0CF2CHF2
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0CF2CHFCl
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0CF2GHFCF3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0CF2CHF0CF3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-0SO2CH3
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H PI1-4-SCH3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-S (0) CH3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-S02CH3
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-SEt
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-S02Et
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H Ph-4-SPr-n
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H P -4-S02Pr-n
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H Ph-4-SPr-i
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-S02Pr-i
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-4-N02
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H Ph-4-CN
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H P -4-C (0) NH2
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H Ph-4-C (S) NH2
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-3, 4-F 2
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-3-F-4-Cl
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H Ph-3, 4-Cl 2
Figure imgf000316_0001
3-1 2-CHg CF3 , CH3 H L-47a
Figure imgf000316_0002
3-1 2-CHg CF3 Et H P -4-Cl
3-1 2-CH3 CF3 n-Pr H Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH3 CF3 i-Pr H Pll - 4 -し 1
3-1 2-CH3 CF3 C (0) OEt H Pn-4-oU2Ul3
3-1 2-CH3 CF2C1 ri3 u n Ρη-4-Ll
3-1 2-CH3 CF2CF3 i3 u n PII-4-SO2CH3
3-1 2-CH3 Ph - 4-0CF3 113 u n CI
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 l3 u n CH3
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF3 u Π CF3
Figure imgf000317_0001
n
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 • n 議 3) 2
Figure imgf000317_0002
3-1 2-CH3-3-F H u n rl Ph- 4 - Br
3-1 2-CH3-3-F H u n u il Ph - 4- 0CF3
Figure imgf000317_0003
u
3-1 2-CH3-5-F H n n Ph-4-Br
Figure imgf000317_0004
3-1 2-CH3-5-F H u n u n PI1-4-SO2CH3
3-1 2-CH3-5-F CF3 fl n f ul CH3
Figure imgf000317_0005
3-1 2-CH3-5-F P11-4-0CF3 u n u n CH3
3-1 2-CH3-3-CI H u Π u Γ1 Ph- 4 - CI
Figure imgf000317_0006
3-1 2-CH3-3-CI H u n n Ρη-4-OCF 3
3-1 2-CH3-3-Cl H n Π PI1-4-SO2CH3
3-1 2-CH3-3-Cl CF3 CH3
3-1 2-CH3-5-CI H u n u Ρη-4-C 1
3-1 2-CH3-5-CI H n 1 rn- -Dr
3-1 2-CH3-5-CI H n u n Pll - 4 - Uし I13
Figure imgf000317_0007
し H3
3-1 2-CH3-5-CI CF3 H H CH3
3-1 CF3 H H Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3-5-Cl PI1-4-OCF3 H H CH3
3-1 2, 3-(CH3)2 H H H Ph-4-Cl
3-1 2, 3-(CH3)2 H H H Ph- 4 - Br
3-1 2, 3-(CH3)2 H H H PI1-4-OCF3 ό Q Q u
ー丄 n u
fl リ2 ^1： u
3 Q ττ
し11 \ u
2 し 1* a n n
Q-i u
0" lln3i 2 n u n u u i ll
Ζ, b -（し H3) 2 n n n rll 4 ί)Γ ό - u u u
丄 Π rl n i ll 4 U Γ 3 d -丄 u u
、 ~ (Lh3) 2 Π n n β— u2 Jl: ο τ u
o-l 2, 5— (し Η3) 2 3 n n
o-l ん 5- (し Η3) 2 n u n rll 4 し 1
5 r- (し Η3) a Fil— 4 - Uli1 3 n u n
3-1 2, 6- (CH3) 2 h ϋ rl r r>lli一 4 /t一 Pし 1丄
3-1 ん 6- (LH3) 2 CP 3 rl n し H3
3-1 2—し Η3— 3 UlH3 H Π u rl r Π 1 し i ο 3 - 1 2-CH3"3-0LH3 CF3 Π u H
3-1 2"CH3- οo-0CHF2 H n rl rll一 4一し 1 u
3-1 2-CH3-3-0CHF2 CF3 H し H3
3-1 2 - CH3 - 3, 5 - CI 2 H H H r n— 4一し丄
3-1 2-CH 3 -3, 5- CI 2 CF3 H H
4-1 2"CH3 CF3 n n
4-1 -LH3 Ρίΐ - 4 - U( 3 n u n し Η3
5-1 2 - CH3 - 4 - (JW 3 u n u n し H3
6-1 -LH3 n n rll
6 - 1 -CH3 u
し! ^ H n し H3
u
6-1 -IH3 し P 3 n h し（UJ UJit b"l Z -し H3 し!1 3 rl fl rll o-l -し H3 し 3 Π n rll r
6-1 Z -し H3 し 3 n Π f 11 4 し I
6-1 z -し 3 n n n
6-1 z -し H3 3 n u n rfl 4 し ί1
6-1 π ττ u
し!1 3 n u n
6-1. u PIT
ril 4 Uし！1 3 n u n し fl 3
3-I-4-C1 Z trls u
3 n n u 11
4-C1- -6-1 -IH3 Ph- 4 - Oil1
Figure imgf000318_0001
5-CH 3 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl
6-CH 3 2-CH3 Ph-4-0CF3 H H CH3
3-C1- -4-CH 3 2-CH 3 CF3 H H Ph-4-F
3-C1- -4-CH 3 2-CH 3 PI1-4-OCF 3 H H CH3
6-Et 2-CH3 CF3 H H Ph- 4 - CI s+ Η Η εί3 εΏ-Ζ s0N-9
Η Η εί3 εΗ3-Ζ ζ0Μ-9
- HW Η Η εί3 εΗ3-Ζ ζ0Μ-9
Η Η £i3 εΗ3-Ζ s0N-9
Η Η εί3 εΗ3-Ζ ζ0Ν-9
Η Η εί0 εΗ3-2 EJ3S-9-l3-S
εΗ3 Η Η εΗ3-2
SHD Η Η εΗ0-Ζ SJ3¾3 (0) S-9 OS
Η Η sd3 εΗ3-Ζ SJ3¾3 (0) s-ε
13- Hid Η Η εΗ3-Ζ £J3sH0S-9
εΗ3 Η Η εΗ3-Ζ SJDZH3S-S
13- Hid Η Η εΗ3-2 £JDSH3S-S
SHD Η Η εΗ3-Ζ 8J3 (0) S-9
Η Η εΗ3-Ζ I-J OS- 9
εΗΟ Η Η εΏ-Ζ I-Jd (0) S-9
Η Η εΗ0-Ζ i-WS - 9
εΗΟ Η Η -ト¾ εΗ3-Ζ OS - 9
13- Η Η εΗ3-Ζ sH3S-9 OZ εΗ3 Η Η εΗ0-Ζ
Η Η εΗ3-Ζ
8 HO Η Η εΗ3-Ζ ^-02J30-S
： OS- Η Η SJ3 εΗ3-Ζ ^-ο'ίοο-ε
Hid Η Η. £J3 εΗ3-Ζ SI
Hid Η Η £d0 εΗ3-Ζ
13- HW Η Η SJ3 εΗ3-Ζ ^-O2i00-S
εΗ3 Η Η -ト¾ εΗ3-Ζ εί[00-9
H Η εΗ3-Ζ siH30-9
SHD Η Η sj30+q<i εΗ3-Ζ siIH30-S 01 εΗ3 Η Η 0 -ト¾ εΗ3-Ζ
εΗ3 Η Η si 0- - M εΗ3-Ζ sH30-^-lO-S
εΗ3 Η Η εΗ0-2 εΗ30-9
J- Η Η εί3 εΗ0-Ζ εΗ30-9
13 - Hd Η Η εί0 εΗ3-Ζ εΗ30-8 9 εΗ3 Η Η εί30- - ¾ εΗ3-Ζ
ΐ 3 - Hid Η Η SJ3 εΗ0-Ζ
13-ト Η Η εΩ εΗ3-Ζ sJ3-9
εΗ0 Η Η εΗ3-Ζ εί3-^
IIS .OTO/COOZdf/X3d O 8請 OOZ OAV
Figure imgf000320_0001
2N0 「 3-N(CH3)Et-4-r "LH3 It 3 n n t _Λ Α
4り a u
3-N (CH3) Et-5 -し H3 n Π Γίΐ Γ
ί
3-N (CH3) Et-6-F -し H3 し I13 Π p fv fl> ー rしi i
u
3-N (CH3)Pr-n 2 -し H3 し！13 rl n Ι1 4_enU2 PしIJ
3-N (CH3)Pr-i -IH3 n n T /IfiH
n
3-N(CH3)Bu-n 2 -し H3 CP 3 Π n rii 4 r
u
3-N (CH3) Bu-i 2 -し H3 CP 3 n n r H し i
3-N (CH3) Bu-s 2-CH3 CF3 H u n ril—4一 U2し ttg u
3-N (CH3) CHO 2-CH3 CF3 H Π L-4DC1
A v
3-N(CH3) C (0) CH3 2-CH3 CF3 H rl ril- -Γ
3-N (CH3) C (0)Et 2-CH3 CF3 H ri rll一 4一し i
3-N (CH3) C (0) Pr-n 2-CH3 CF3 H H — 4一 U2し ϋ3 、
3-N (CH3)C(0)Pr-i 2-CH3 CF3 H H L~4ba
3-N (CH3)C(0)Pr-c 2-CH3 CF3 H H rll-4-r
3-N (CH3) C (0)Bu-t 2-CH3 CF3 H H — 4一し i
3-N(CH3) C (0) CF3 2-CH3 CF3 H H 十 (J2し H3
3-N (CH3) C (0) CF2C1 2-CH3 CF3 H H L-4 a
3-N(CH3) C (0)Ph 2-CH3 CF3 H H rn-4-Γ
3-N (CH3) C (0) OCH 3 2"CH3 CF3 h rll一 4一し 1
3-N (CH3) C (0) OEt 2-CH3 CF3 H 11ー4ー )2し113
3 (Et) 2 2-CH3 CF3 H n L-4ba
Figure imgf000321_0001
u
3-N(Et) C (0) CH3-4-F 2"CH3 CF3 H rl rll一 4一し i
3-N (Et) C (0) CH3-5-F 2™CH3 CF3 n h A CU
3-N(Et) C (0) CH3-6-F 2-CH3 CF3 u ri n
Figure imgf000321_0002
u
3-N (Et) C (0) Pr-n 2-CH3 CF3 n Π ριΊ A r 1
)Pr し H3 し 3 Π
n ηττ
3-N (Et) C (0) Pr-c し!13 n n __yjRH
3-N (Et) C (0) Bu-t -し H3 し!13 ri n O rfl~A~ ΓV
η
3-N (Et) C (0) Cr 3 Z- u
し H3 u
し 1^ 3 n n ll 4
3-N (Et) C (0) CF2C1 2-CH3 CF3 H H - on rしu^
3-N (Et) C (0) Pli 2-CH3 CF3 H H L-46d
3-N (Et) C (0) OCH 3 2-CH3 CF3 H H Pli-4-F
3-N(Et)C(0) OEt 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl
3-N (Pr-n) CHO 2-CH3 CF3 H H P -4-S02CH3
3-N (Pr-n) C(0) CH3 2-CH3 CF3 H H L-46d 3-N (Pr-n) C (0) CF3 2-CH3 CF3 H H Ph-4-F 3-N (Pr-n) C (0) 0CH3 2-CH3 CF3 H H Ph - 4- CI 3-N (Pr-n) C (0) OEt 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3 3-N (Pr-i) CHO 2-CH3 CF3 H H L-福
3-N (Pr-i) C (0) CH3 2-CH3 CF3 H H Ph-4-F 3- N (Pr- i) C (O) CF3 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI 3-N (Pr-i) C (O) OCH3 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3 3 - N (Pr- i) C (O) OEt 2-CH3 CF3 H H L-46d 3-N=CH0CH3 2-CH3 CF3 H H Ph-4-F 3-N=CH0Et 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI 3-N-CHOPr-n 2-CH3 CF3 H H P -4-S02CH3 3-N=C (CH3) OCH a 2-CH3 CF3 H H L-46d 3 - N=C (CH3) OEt 2-CH3 CF3 H H Ph-4-F
3-N=C (Et) OCH a 2-CH3 CF3 H H Ph - 4- CI 3-N=C (Et) OEt 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3 3-N=C (Pr-n) OCH3 2-CH3 CF3 H H L-46d 3 - N=C (Pr-n) OEt 2-CH3 CF3 H H Ph-4-F
3-N-C (Bu-n) OCH a 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI 3-N=C (Bu-n) OEt 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3 3-N=C (Ph) OEt 2-CH3 CF3 H H L - 46d 3-CN 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI 3-CN 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- Br 3-CN 2-CH3 CF3 H H PI1-4-OCF 3 3-CN 2-CH3 CF3 H H Ph-4-S02CH3 3-CN 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H CH3
3-C (O) NHPr-i 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI 3-C≡CH 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI
3-C≡CSi (CH3) 3 2-CH3 CF3 H H Ph- 4- CI 6-C≡CH 2-CH3 CF3 H H Ph- 4 - CI 6- Ph 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H CH3
3 - CM- CH=CH- 4 2-CH3 CF3 H H Ph - 4 - CI 3 - Si (CH3) 3 2-CH3 CF3 H H Ph-4-Cl 9-[£] ί-[ε]
Figure imgf000323_0001
[ε] ε-[ε]
Figure imgf000323_0002
m
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV ,4
F
Figure imgf000324_0001
[3] -7 [3] - S
Figure imgf000324_0002
[3レ 9 [3] - 10
Figure imgf000324_0003
[3] -11 [3] - 12 3T - [ε] Li - [ε]
Figure imgf000325_0001
9Τ - [ε] ίΐ - [ε]
Figure imgf000325_0002
£1 - [ ]
Figure imgf000325_0003
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV
Figure imgf000326_0001
[3] - 19 [3】 - 20
Figure imgf000326_0002
[3] -21 [3] - 22
Figure imgf000326_0003
[3] -23 [3] - 24 οε - [ε] 6Ζ- [£\
Figure imgf000327_0001
2Z - [£] LZ - [ε]
Figure imgf000327_0002
91 - [£]
Figure imgf000327_0003
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Ζ OAV £ - [ε] [ε]
Figure imgf000328_0001
ε - [ε] εε- [ε]
Figure imgf000328_0002
- [ε] τε-[ε]
Figure imgf000328_0003
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV 2 R3 Y R4 R5
H CH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - CI
H CH3 CH3 CF3 Ph- 4 - Br
H CH3 CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH3 CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH3 CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H CH3 CH3 CF3 L- 46d
H CH3 CH3 Ph-4-F H
H CH3 CH3 Ph- 4 - CI H
H CH3 CH3 Ph - 4 - Br H
H CH3 CH3 PI1-4-CF 3 H
■ H CH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH3 CH3 PI1-4-OCF 3 H
H CH3 CH3 Ph - 4-0 (L-45g) H
H CH3 CH3 Ph-3, 4-Cl 2 H
H CH3 CH3 L - 46d H
CH3 CH3 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
CH3 CH3 CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 CH3 CH3 Ph-4-F H
CH3 CH3 CH3 Ph-4-Cl H
H Et CH3 CH3 Ph- 4 - CI
H Et CH3 Et Ph-4-S02CH3
H Et CH3 CHF2 Ph- 4- CI
H Et CH3 CF3 Ph-4-F
H Et CH3 CF3 Ph-4-Cl
H Et CH3 CF3 Ph-4-Br
H Et CH3 CF3 Ph - 4-1
H Et CH3 CF3 Ph-4-CF3
H- Et CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H Et CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H Et CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H ' Et CH3 CF3 PI1-4-SCH3 H Et CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH;
H Et CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H Et CH3 CF3 Ph-4-CN
H Et CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH;
H Et CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH;
H Et CH3 CF3 Ph-3, 4-F 2
H Et CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H Et CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H Et CH3 CF3 L-45d
H Et CH3 CF3 L-45g
H Et CH3 CF3 L-46d
H Et CH3 CF3 L-46g
H Et CH3 CF3 ' L - 47a
H Et CH3 CF3 L-47e
H Et CH3 CF2C1 Ph-4-S02CH3
H Et CH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
H Et CH3 Ph-4-F H
H Et CH3 Ph-4-Cl H
H Et CH3 Ph-4-Br H
H Et CH3 Ph-4-Ι H
H Et CH3 P -4-CFs H
H Et CH3 Ph-4-0CHF2 H
H Et CH3 Ph-4-OCFs H
H Et CH3 Ph-4-0CF2Br H
H Et CH3 Ph-4-0CF2CHF2 H
H Et CH3 Ph-4-0CF2CHFCl H
H Et CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
H Et CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H
H Et CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H Et CH3 Ph-4-SCFs H
H Et CH3 ' Ph-4-CN H
H Et CH3 Ph-3, 4-F 2 H
H Et CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H Et CH3 Ph-3, 4-Cl 2 H
H Et CH3 L-45d H
H Et CH3 L-45e H
H Et CH3 L-45g H H - εΗ3 H
H si3S - εΗ0 H
H ( Ί) O- J εΗ0 Jj-u H
H SJ30 - - εΗ3 Jd-u H
H 2腳 - Hid εΗ0 H
H SJ3 - Hid εΗ3 H
H εΗ3 H
H εΗ3 H OP
H j-ト εΗ3 JJ-U
9 εΗ3 H 1
Ei3 εΗ3 1 H
SJ3 εΗ3 1 εΗ3 (0) s+q<i SJ0 εΗ3 I -VL H 11 C7 s s - SJ3 εΗ0 H S0S0- - ¾i είΟ εΗ3 H id -ト SJ0 εΗ0 H
J- £id εΗ3 1
H εΗ3 1ΪΓ τ
H 13- -1 Id εΗ3 m
H J - -1 W εΗ3
εΏ εΗ3 13
EJ3 SHD
sos-ト¾ ε>13 εΗ3 il ςτ εΗ3 (0) S-^-¾ εΗ3 13
ε IDS-ド Id SJ3 εΗ3 13
εΗ3 13
εΗ0 ig ia εΗ3 13 01
H εΗ3 13 H
H εΗ3 13 H
H εΗ3 13 H
H - Ί εΗ3 13 H
Figure imgf000331_0001
1 1 u tl
H εΗ0 H
H H
H εΗ3 13 H
628 .OlO/eOOidf/13d o 請 ooz ΟΛ\ H n-Pr CH3 Ph-3, 4-F 2 H
H n-Pr CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H n-Pr CH3 Ph-3, 4 - Cl 2 H
H n-Pr CH3 L-46d H
H i-Pr CI CF 3 Ph-4-F
H i-Pr CI CF 3 Ph-4-Cl
H i-Pr CI CF3 Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CI CF3 Ph-4-SCH3
H i-Pr CI CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CI CF3 Ph-4-CN
H i-Pr CI CF3 Ph-4-C (0) NH2
H i-Pr CI CF3 L-46d
H i-Pr CI . Ph-4-F H
H i-Pr CI Ph - 4 - CI H
H i-Pr CI Ph - 4- Br H
Figure imgf000332_0001
H i-Pr CI Ph-4-0CHF2 H
H i-Pr CI Ph-4-0CF3 H
H i-Pr CI Ph-4-0 (L-45g) H
H i-Pr CI Ph-4-CN H
H i-Pr CI L-46d CH3
H i-Pr CH3 F Ph-4-F
H i-Pr CH3 F Ph- 4 - CI
H i-Pr CH3 F Ph-4-Br
H i-Pr CH3 F PI1-4-CF 3
H i-Pr CH3 F Ph- 4-OCF 3
Figure imgf000332_0002
、
H i-Pr CH3 F Ph-4-S (0) CH3
H i-Pr CH3 F Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 F Ph-4-CN
H i-Pr CH3 F Ph-3, 4-Cl 2
H i-Pr CH3 CI Ph-4-F
H i-Pr CH3 CI Ph- 4- CI
H i-Pr CH3 CI Ph- 4- Br
H i-Pr CH3 CI PI1-4-CF 3
H i-Pr CH3 CI Ph-4-0CHF2
H i-Pr CH3 CI Ph - 4- 0CF3 H i-Pr CH3 CI Ph-4-0S02CH3
H i-Pr CH3 CI Ph-4-SCHs
H i-Pr CH3 CI Ph-4-S (0) CH3
H i-Pr CH3 CI Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CI Ph-4-CN
H i-Pr CH3 CI P -4-C (0) NH2
H i-Pr CH3 CI Ph-4-C (S) NH2
H i-Pr CH3 CI Ph-3, 4-F 2
H i-Pr CH3 CI Ph-3-F-4-Cl
H i-Pr CH3 CI Ph-3, 4 - CI 2
H i-Pr CH3 CI L-45d
H i-Pr CH3 CI L-45e
Figure imgf000333_0001
H i-Pr CH3 Br Ph-4-0CHF2 Π u ru
l3 DT ril— 4一 Uし！13 u Π i_pr し 113 DL rU 4 し 3 u Π Γΐ l3 M し H3 r
Figure imgf000334_0001
しu
H3 u pしu
n 1 11 tt3 U— 4一 oU2し H3
1J
n し h3 ΠΓ ril一 4一し J u n 1 pu n f\\ ΓΓ し H3 ril一 4一し (U) ΙΝΓ12 n
n 1 ΓΓ し H3 DT ril一 4一し (ύ) NH2 n
n 1 i pu
ΓΓ し H3 V rn-d, 4-F 2 u 11 1 ΓΓ il 3 ΰΐ 1¾ - 4 -し 1 u
n 1 ΓΙ し h3 Dl ril- , 4 -し u
n 1 ΓΓ し 113 π_
DT
u
rl 1 ΓΓ し H3 し H3 rll~4- n 1一 ri し 113 し H3 ll - 4 -し 1 n 1 rr し H3 し 113 rli~4-Br n i 1 D ΓrΓ し H3 ^H3 rtl一 4一し i13 n 1 - ΓΓ m3 し H3 rn~4-0CHF2 n 1 し H3 Wl - 4 - ULl13 u
n 1 Γ1 し 113 し u3 ril一 4一 lH 3 u n 1 ΓΓ し H3 し H3 rn-4-ύ (U) LH3 n 1 pu
ΓΓ し h3 し rll一 4一 u
n 1 ΓΓ し 113 し H3 rJl一 4一し JN u
し D
n 1 u
ΓΓ h3 l3 ril— 4 p n 一し U)\ JH2 u
n 1 pn
ΓΓ し 113 し T) /C\
H3 ril一 4一し (b) JH2 u
n 1 pu
ΓΓ l3 Dl ril一 4— I1 u
a 1 pu
ΓΙ Li ril一 4一し i u
Π 1 Uf
ΓΙ l3 lit ril一 4一 U 2し H 3 u
Π 1 r Γ し 113 n~rr ril一 4一し 1 u 1 しu
Π ΓΓ il3 1 rf ril一 4一し 1
Π U 1 u π
X I C ΓΓ n
u Π i_Pr
l3 C ΓΓ ril一 4一し 1 u η CHττ
1"ΓΓ 3 n-Bu Ph - 4 - CI
H i-Pr CH3 s-Bu Ph- 4- CI
H i-Pr CH3 i-Bu Ph- 4- CI
H i-Pr CH3 c-Bu H
H i-Pr CH3 c Bu Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 n-Pen Ph- 4 - CI H i-Pr c-pen H
H i-Pr CH, c-Pen Ph - 4 - CI
H i-Pr 113 n~~Hex P -4-Cl
H i-Pr c~Hex H
H i-Pr 113 Ο~ΗΘΧ Ph - 4一 CI
H i-Pr Ph - 4一 CI
Figure imgf000335_0001
H i-Pr CH 3, 2 i i ii 2 3
H i-Pr 113 2 Ph-4-Γ 1
H i-Pr CHQ vll 2 ii o J 3
H i-Pr 3 CHF 2o Ph-4-F
H i-Pr CH, m 2 1 1
Figure imgf000335_0002
H i-Pr CHQ 2 2 ^-^* 3
H i-Pr 3 m 2
Figure imgf000335_0003
H i-Pr 113 m 2 ∑ 11 1
H i-Pr 3 2 i \\J 112
H i-Pr 3 2 11 2
H i-Pr i 3 Ph-4-F
H i-Pr 3 3 Ρ1Ί - 4一 Π
H i-Pr 3 ρν,-4-nrHF
Figure imgf000335_0004
H i-Pr CH o CF„ Ph - 4一 SCH
H i-Pr CE 3 P 1 -i-S (0) C iHi 3
H i-Pr CEU A 3 Ph— 4-S0 CH
H i-Pr CH, 3 Ph一 4—SEt
H i-Pr CH , CFA 3 Ph- -S (0) Et
H i-Pr CH, CF , Ph— 4-SO Et
H i-Pr 113 3
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-S (0) Pr-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02Pr-n
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-SPr-i
H i-Pr CH3 CF3 Ph-4-S (0) Pr-i
H i-Pr CH3 CF3 Ph- 4 - S02Pr - i H i-Pr Π3 Γ 3 11 j-Pr し r 3 - -Q (f\) Pn_ri
H j-Pr 113 3 ill 4 2 11
3
i-P rr し rig し r 3 ill t VU/ Dli L i一 Pr l3 し X13 ill 4 OU 2-Dli L ΐ- r l3 3 4 Hgl i-Pr し ίΐ3 し！13 J し Jt gf i-P rr
l3 r 3 fl pu13 3 rii ^ し n 2
Figure imgf000336_0001
2
U ΐ-Pr
XI 3 r 3 lil 2
U n i 1-P1r1 l3 3 Γϋ 4 し Γ 3 n Π i-Pr p
^3 3 v,_t_Q (f\\ rv rll 4 0 3 u 1 i一 Pr し Jtl3 し f 3 rJl 0U2 r 3 u Π f 1 pul3 3 f J!一 4 ύし！12し 1 u Π i_pr
l3 3 rll一 4一 Ό)し I12し丄
Π 1 r l3 f 3 iMl i 2 1
Figure imgf000336_0002
1 i一 Pr n3 3 rH υ_Γ i-pr 1 l3 3 ill oUg ·Γ _ΒΓ n i一 P Γr 1 Pfi_ 1_Mn
3 rll 4 I U2
U i-Pr l3 f 3 ill 丄>1
i_Pr
l3 -Α- (C\
3 Γίΐ 4 M 1 IΠT2
Figure imgf000336_0003
し 1Ν1ΐ2 i-Pr I3 3
H i-Pr XI 3 f 3 111 Γ ^ 1 i-Pr 113 f 3 ill 0, 2 j-Pr ri3 し！13
H i-Pr n3 f 3 4d
H i-Pr Γ 3
u i_pr
n l3 3
H i-Pr CH3 CF3 L-45g
H i-Pr CH3 CF3 L-45i
H i-Pr CH3 CF3 L-46a
H i-Pr CH3 CF3 L-46c
H i-Pr CH3 CF3 L-46d 1 iー卩 r r丄 13 し Γ 3 T一 Hfip n 丄 Γ 1 l3 し f 3
u Π i-Pr し n3 し Γ 3
u n 丄 Γ JL し J13 し Γ 3
u
a 1 Γ1 _/1Cn
I3 し 3
u fl i_pr
I3 し Γ 3
Figure imgf000337_0001
u „/17
Π Pr し 1 3 し f 3 L 41 e u
Π し ϋ3 し f 2し丄 rfl 4 Γ
し Jt12し 1 f fl 4 し 1 u
n 1 Γ し I12し 1 ril一 4一 Uし 2 u
Π 1 ΓΓ 13 2し丄 fil U U2し u ;_p
n I3 し 1* 2し i rfi 4 し廿 3 u pu
n 1 ΓΙ il 3 し I12し 1 ril一 4一 υ) In 3 u
fl 1に" I PTr し 113 2し 1 D rill— 4一 CH し ilg u ττ
n 1 ΓΓ し u3 し 2し 1 rfi— 4—し IN u ττ
Π に" Pr η
1 ΓΓ l3 し f 2し i rJl— 4一し UjJ J n2 u
n 1 pu
r I し 3 し Jt12し i 4 し INH2 u ρττ
n 1 ΓΓ l3 し！12 rll 4 Γ u
XI 1 ri し r ϋ 4 し i n u
1 ΓΓ l3 し 1*
u π i_pr pr pur
l ri 2 ΙΠΓ 2 ll 4 し 1
IJ
Π 1 ΓΙ し 2 ilf 2 pi1_/i
f 11 _cn pu し ilg u i_p pu
Π 丄 Γ丄r
し f 2し Γ 3 V ihll 1- ΓV u n 1 1 l3 し Γ 2 3 111 1： し 1 u
fl 丄 ΓΙ l3 し し！ 13 Ι1 4 し ilg
U Π 1 i_p Γr丄 rv rv i
JT 2 2 rn. ^ し 1 n u Γ v r
し Γ 2し r 2 nし 1
n 1 i_pr 1 i3 rしv！12 CしV 2 RDr丄 ΙΙ 4 1 n i-Pr 1 rv rv pr
し r 2し r 2 1
u n 1 i-P Γr 13 Γ _l _Γ 3 ΙΙ 4 し丄
IT
n 1 ΓΓ し U3 し!1し丄し！ ^ 3 ril— 4一 oU2し H3
H i-Pr CH3 CFBrCF 3 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CFBrCF 3 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 CFC1CF2C1 Ph-4-S02CH3
H i-Pr CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl U PU ΠΡ
n 1 ΓΓ n3 If 2 r
し 2し Γ 3 r 11一 4— 112し 113 n 1 ΓΙ し i1 ΙΙ 3j 2 f 11 4 し丄 u
n に l " rτ r し h3 lr (し! * 3, 2 ril 4一 し ϋ3 u pu ν ρτ v
n 1 ΓΓ し f 2し 2し 2し 3 Γϋ 4一し 1 u
D nv C PV n PU n 1一 ΓΓ 2し 2し^ 2し 3 rll- - coU2lrl3 u
n 1 ΓΓ し H3 n n 1 ΓΓ し H 2りし 113 Fil— 4一し丄 u n 1一 nu ΓΓ し H3 し H2Uし ϋ3 rn-4- cnU ru
2Ln3 u π
n 1 - rr し H3 ττ πτ? f
し H2Utt Π
1
1U H i~rr し H3 ln2Ulit Pli - 4 -し 1 u 1 - r ηττ 4. il - 4 - (J2し H3
Figure imgf000338_0001
H l-rr し H3 し し 1*3 CH3 h l ：~rr し し H2Uし H2し! 13
H l-rr fip
し U^OUt^Ll* 3 n~rr
H l-rr CH3 し H2UIH2し!^ 1 - Pr
H l-rr し H3 し H2UIH2し!13 rll-4-r
H l-rr し H3 Ui^UlHsし 3 Pli - 4 -し 1 n i-rr し ϋ3 し H2Ulil2し t 3 rll一 4一 S(J2し on
Π ~rr し 113 し JH2りし H2lr 2し 3 H h l-rr し H3 し H2(JlH2し 2し 3 CH3 u Π l-rr し Ul2りし し 2し 3
rl 1一 rr し H3 し H2Uし し 2し^ 3 n-rr ττ
Π 1一 ΓΓ し 2υΐί12し 2し 3 1 - ΓΓ 6d n 1一 ΓΓ UK 3 し12リし^12し^ 2し t 3 rll-4-Γ
pu
n 1一 ΓΓ し し し f 2し 3 r 11一 4一し 1 u
n 1 ； O ΓrΓ- し H3 し JtlgUし 112し t 2し^ 3 rll 4 D2し H3
Π 1 Γ1 l3 し!12 し 2し gU 3 n
u u
n 1 丄 し h3 し!1 し 1* 3 Utr 2し t 2し t 3 rl on 1 _P fU u
Π ί ΓrΓ し し 112 し M 3 tl u
n I II し il し II3 III 4 Γ
H l-Fr CH3 し し Ph - 4 -し 1
H i-Pr ' CH3 CH2SCH3 P -4-Br
H i-Pr CH3 CH2SCH3 Ph-4-CF3
35 H i-Pr CH3 Ph-4-0CHF2
H i-Pr CH3 CH2SCH3 PI1-4-OCF3
H i-Pr CH3 CH2SCH3 Ph-4-S02CH3 υ
η 1- ΓΓ し ϋ3 し し J g rJl-o, 4一し i η 1一 ΓΓ し 112^^2し Π η 1— ΓΓ し H3 し U2^U2し
η 1— ΓΓ し H3 し ίΐ2 ^リ2し 3 Π1— 4一し 1 ρττ on ρττ
0 H 1- ΓΓ し H3 し il2 U2し Ρίΐϋ2し H3 π -rr し H3 し ϋ2ί>Μ H ττ PIT
Π l- rr THJl - 4 -し i
Η i-rr CH3 Ph - 4 - S(J2し H3 ri l - Pr CH3 し し H
10 Η - Pr CH3 し し f 3 Ph-4-F
Η l- Pr CH3 し 1ΐ2 し Γ 3 Ρη-4-CI
Η Pr CH3 し ilg し f 3 Ph~4-S02CH3
Η l - Pr CH3 0CH3 H
Η 1 - Pr CH3 S02CF3 H
15 Η Pr CH3 SPn H
Η Pr CH3 Τ-22 H
Η l - Pr CH3 Τ-23 H
Η - Pr CH3 Τ-24 H
Η i - Pr CH3 Ρη H
20 Η - Pr CH3 Ρα-4-F H
Η i-rr CH3 Ρίι - 2 -し 1 H
Η - Pr CH3 Ρη- -CI H
H -rr CH3 Ρίι-4-l 1 H
Η -rr CH3 Ρΐι - 4 - ΒΓ H ττ
Ζο H i-rr し Τ
H3 H υ u η 1— rr し "01
H3 - 4 -し! 13 H
ττ ηττ
Figure imgf000339_0001
ττ
η pu CPU
1一 ΓΓ し H3 Fii— 4一し H
on υ u u
η 1一 ΓΓ し h3 ri υ
η 1一 ΓΓ l3 11ー4ーし112^»1)2し113 n
Η i-Pr CH3 Pli-4-CH2SEt H
Η i - Pr CH3 Ph-4-CH2S(0)Et H
Η i-Pr CH3 Ph-4-CH2S02Et H
35 Η i-Pr CH3 Ph-4-CH2SPr-n H
Η i-Pr CH3 Ph-4-CH2S02Pr-n H
Η i-Pr CH3 Ph-4-CH2SPr-i H 11 I i_p Γr ru u ls r 4 Π2 usf Π 1 1 i-Pr
ill Π u r u
Γ JlgOU Π n u u
1 Γ 1 1 Π 2 J311 11 Π u
Π i_pr U
1 JL 4 IlgOU l 11 Π u i_pr u
Π Us 4 Γ 3 n u u n 1 Γ I H3 JI2 \U; Γ 3 a u i„pr
n u ΓΓ l3 Ι1 4 il2^U2 f 3 Π u u
Π 1 i Γ I3 Γίΐ ^ il2 ti f 3 rl u
Π IJ
rll ½ U ilr 2 n u
Π l rr U3 fl1l_/11 -Π UΓblΐ?13 Π u u u n 1 rll 4 U U2 3 n u
n u
1 if rll UoU2Jti t n u _pr nu U n Ui3 Π
Figure imgf000340_0001
u u n 1 ΓΓ il 3 rll 4 Dr Γ C n u u
Π 1 r Γ il3 ill U U 2 U n n
Figure imgf000340_0002
u
n LT
1 ΓΓ H3 IMH U Us f 3 Π u ru u n Γ11 4 U Ug J 2 f 3 n u n i_pr u l3 ill ¾ ύ Π3 n u _ r
n 1 r Γ 113 rll 0 ^U^ 113 Π u i_pr
Π u ill 4 2 3 n u i„pr u
Π JT 1 l3 Π
Figure imgf000340_0003
11 i_pr
113 P 1h1- 4zl- Prr!- 1n u
1 n u n i_pr ΓΤ4 u Γ III 4 11 Π n ΐ-Pr u
3 111 OU2-t 1 11 Π i- rPr U
113 ill ¾ o 1 Π
11 i-Pr 1 rig IT 1 ^± 0 Γ 1 Π u
U
xl ; 1_ Γ Γ l3 n
H i»Pr CH3 Ph-4-SBu-n H
H i-Pr CH3 Ph-4-S (0) Bu-n H
H i-Pr CH3 Ph-4-S02Bu-n H
H i-Pr CH3 Ph-4-SBu-t H
H i-Pr CH3 Ph - 4一 S (O)Bu-t H H i-Pr CH Ph-4-SO Bu-t
H i-Pr Ph-4-SCHoF 1
H i-pr u 3 u *± 2 u
H i-pr 3
Figure imgf000341_0001
H i-pr P ih-4-S (Π) fH 11Fo 2 n
Figure imgf000341_0002
H i-pr 3 11 u n
H i-Pr Π3 P ί 1-4- JS (、0リ)ノ fF 3 u Π
H i-Pr 113 1 ου 2 3 n
H i-Pr rig JT 11 1 0 2 u n
H i-Pr ri3 Γ Ji 1 (0) Cし ΓV 2 Πし丄 Π
H i-Pr n3 1 2 u Π
11 i-Pr u
4 0し 2 n
H i-Pr Ji 4 2 J u π i-Pr u n i 1 し 113 111 4 Πυ 2 u a
H i-Pr し fig Γ Ji し Π3 Π u
H i-Pr rig 11 1 1、 u Π
Figure imgf000341_0003
H i-Pr Χΐ3 (0) MHfR Π u
H i-Pr II 3
Figure imgf000341_0004
H i-Pr ΓしΗ P -4-Γ (0) N iffl 、 u Π
H i-Pr η3 1 \ 2 u Π
H i-Pr 113 JT1 ¾ Γ 2 Π Π
H i - Pr 3 1 1 u n
Figure imgf000341_0005
2 u n
H i-Pr 3 I一 1h
H i-Pr CH,
H i-Pr 3 L一 Id u
H i-Pr iJ- 3 L-le
u n i_pr l3 T _1 u rl
H i-Pr CH3 L-lg H
H i-Pr CH3 L - Hi H
H i-Pr CH3 L-li H
H i-Pr CH3 L-2b H
H i-Pr CH3 L-3b H u u
J! 1- Fr Ln3 L"oC Π n - rr n
H l-rr LH3 T n u
H l-rr n
0；
H i-Pr CH3 n
0：
H -Pr CH3 Π
H - Pr CH3 L-o n
H i-Pr CH3 L-ol rl
H - Pr CH3 Π
H l - Pr CH3 L T -o«n n
H - Pr CH3 L-4b H u
H l - Pr CH3 L-4c H
H i-Pr CH3 L-4d h
H i-Pr CH3 H
H i-Pr CH3 L-lOb
1
H - Pr CH3 L-lOc H
H i-Pr CH3 L-lOd h
H i-Pr CH3 L-16a H u
H - Pr CH3 L-lob h
H - Pr CH3 1 Π
H l - Pr CH3 L- 1lc «
IT
H l - Pr CH3 Π
H l - Pr CH3 n
H l - Pr CH3 1 Π
H - Pr CH3 oo rl
H Pr し H3 YrLLZ n
00 J
H l-rr し H3 L-ZZa u rl
T u
H l-rr 3 L-ZoD n u
H l-rr し H3 L-ZoC n
IT
ri 1 - rr T
Π
u n 1一 Γ Γ n3 T L ώύθ ri
H i-Pr CH3 L-30a H
H i-Pr CH3 L-31 H
H i-Pr CH3 L-31b H
H i-Pr CH3 L - 31c H
H i-Pr CH3 L-45a H
H i-Pr CH3 L - 45c H P T/JP2003/010708
341
H i-Pr CH3 L-45d H
H i-Pr CH3 L-45e H
H i~Pr CH3 L-45f H
H ト Pr CH3 L-45g H
H i-Pr CH3 L-45h H
H i-Pr CH3 L-451 H
H i-Pr CH3 L-45m H
H i-Pr CH3 L-46a H
H i-Pr CH3 L-46c H
H i-Pr CH3 L-46d H
H i-Pr CH3 L-46e H
H i-Pr CH3 L-46f H
H i-Pr CH3 L-46g H
H i-Pr CH3 L-46h H
H i-Pr CH3 L-46i H
H i-Pr CH3 L-46j H
H i-Pr CH3 L-46k H
H i-Pr CH3 L-461 H
H i-Pr CH3 L-46m H
H i-Pr ' CH3 L-46n H
H i-Pr CH3 L-460 H
H i-Pr CH3 L-46p H
H i-Pr CH3 L-46Q H
H i-Pr CH3 L-46r H
H i-Pr CH3 L-47a H
H i-Pr CH3 L-47e H
H i-Pr CH3 L - 50b H
H i-Pr CH3 L-50c H
H i-Pr CH3 L-50d H
H i-Pr CH3 L-50e H
H i-Pr CH3 L-50f H
H i-Pr CH3 L-51b H
H • i-Pr CH3 L-51c H
CH20CH3 i-Pr CH3 CF3 PI" ' 2 U3
CH20CH3 i-Pr CH3 Ph-4-Cl H
H i-Pr Et Ph-4-Cl H
H i-Pr CH2OH Ph-4-CI H H i-Pr OCH3 Ph-4-Cl H
H i-Pr SCH3 Ph - 4- CI H
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-F
H c-Pr CH3 CF3 Ph- 4- CI
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-SCHs
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H c-Pr CH3 CF3 Ph-4-CN
H c-Pr CH3 CF3 Ph-3, 4 - Cl 2
H c-Pr CH3 CF3 L - 46d
H c-Pr CH3 Ph-4-F H
H c-Pr CH3 Ph-4-Cl H
H c-Pr CH3 Ph-4-Br H
H c-Pr CH3 PI1-4-CF 3 H
H c-Pr CH3 PI1-4-OCF 3 H
H c-Pr CH3 Pli-4-0 (L-45g) H
H c-Pr CH3 P -4-CN H
H c-Pr CH3 Ph- 3, 4- CI 2 H
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-F
H n-Bu CH3 CF3 Ph - 4- CI
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H n-Bu CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H n-Bu CH3 CF3 Ph-4-CN
H n-Bu CH3 CF3 L-46d
H n-Bu CH3 Ph-4-F H
H n-Bu CH3 Ph- 4 - CI H
H n-Bu CH3 Ph - 4- Br H
H i-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H i-Bu CH3 Ph-4-Cl H
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-F
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-Cl
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H s-Bu CH3 CF3 PI1-4-SCH3 H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SEt
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-S (0) Et
H s-Bu CH CF Ph-4-S02Et
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-SPr-n
H s-Bu CH3 CF Ph-4-S (0) Pr-n
H s-Bu CH3 Ph-4-S02Pr-n
H s-Bu CH3 CF Ph-4-SPr-i
H s-Bu CH, CFA 3, Ph-4-S (0) Pr-i
H s-Bu CH3 CF, Ph-4-S02Pr-i
H s-Bu CH CF, Pli-4-SCHF,
H s-Bu CH" o, CFo Ph-4-S (0) CHF o
H s-Bu CH", Ph-4-S02CHF2
H s-Bu CH, P -4-SCF,
H s-Bu C UFA 3 Ph-4-S (0) CFQ
H s-Bu CH", Ph-4-S0,CF,
H s-Bu CB CF Ph-4-SCF Cl
H s-Bu CH, C UF± 3o Ph-4-S (0) CF,C1
H s-Bu CHo CF, Ph- 4- S02CF2C1
H s-Bu CH3 Ph-4-SCF2Br
H s-Bu CH3 CF, Ph-4-S (0) CF2Br
H s-Bu CH3 Ph-4-S02CF2Br
H s-Bu CH3 CF, Ph-4-CN
H s-Bu CH3 CF Ph-4-C (0) NH2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H s-Bu CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H s-Bu CH3 CF3 P11-3-F-4-C1
H s-Bu CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
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H s-Bu CH3 CF3 L-46d
H s-Bu CH3 CF3 L-46e H s-Bu CH3 CF 3 L-46g
H s-Bu CH3 CF3 L-46j
H s-Bu CH3 CF3 L-46k
H s-Bu CH3 CF 3 L-46Q
H s-Bu CH3 CF3 L-46r
H s-Bu CH3 CF 3 L-47a
H s-Bu CH3 CF3 L-47e
H s-Bu CH3 Ph-4-F H
H s-Bu CH3 Ph-4-Cl H
H s-Bu CH3 Ph-4-Br H
H s-Bu CH3 H
H s-Bu CH3 Ph-4-0CHF2 H
H s-Bu CH3 PI1-4-OCF 3 H
H s-Bu CH3 Ph- 4-0 (L-45g) H
H s-Bu CH3 PI1-4-SCF 3 H
H s-Bu CH3 Ph-4-N02 H
H s-Bu CH3 Ph-4-CN H
H s-Bu CH3 Ph-4-C (0) NH2 H
H s-Bu CH3 Ph-4-C (S) NH2 H
H s-Bu CH3 Ph- 3， 4-F 2 H
H s-Bu CH3 Ph - 3-F- 4- CI H
H s-Bu CH3 Ph-3, 4- CI 2 H
H s-Bu CH3 L- 45c H
H s-Bu CH3 L - 45d H
H s-Bu CH3 L-45e H
H s-Bu CH3 L-45g H
H s-Bu CH3 L-451 H
H s-Bu CH3 L-45m H
H s-Bu CH3 L - 46c H
H s-Bu CH3 L-46d H
H s-Bu CH3 L-46e H
H s-Bu CH3 L-46g H
H s-Bu CH3 L-46j H
H s-Bu CH3 L-46k H
H s-Bu CH3 L-46a H
H s-Bu CH3 L-46r H
H s-Bu CH3 L - 47a H H s-Bu CH3 L-47e H
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H t-Bu CH3 CF3 L-45d
H t-Bu CH3 CF3 L-45e
H t-Bu CH3 CF3 L-45g
H t-Bu CH3 CF3 L-45m
H t-Bu CH3 CF3 L-46c
H t-Bu CH3 CF3 L-46d
H t-Bu CH3 CF3 L - 46e
H t-Bu CH3 CF3 L-46g
H t-Bu CH3 CF3 L - 46j
H t-Bu CH3 CF3 L- 46k
H t-Bu CH3 CF3 L-46Q
H t-Bu CH3 CF3 L-46r
H t-Bu CH3 CF3 L-47a
H t-Bu CH3 CF3 L-47e
H t-Bu CH3 Ph- 4 - F H
H t-Bu CH3 Ph— 4 - CI H u n f L _" ΰDTΐ1ΐ l3 111 ¾ D丄 u Π
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H CH2C(CH3)2OSi(CH3) 3 CH3 Ph - 4 - Br H
H CH2C(CH3) 20Si (CH3) 3 CH3 PI1-4-CF3 H
H CH2C(CH3)2OSi(CH3) 3 CH3 Ph - 40CHF2 H u Π CH2C(CH3) 2OSi (CH3) 3 I3 Γ JUL T: Uし Γ 3
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H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-CF3 H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Pli-4-0CF2Br H PIT
rl Pし 1I1T (し し Ph-4»0CF2CHF2 H rl し Ji2Uし し H3 Ph-4-0CF2CHFCl H ll し JH (し h3Jし fl2Uし lU) nJit n3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
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LH2UL N慰 CH3 ill u n し H (し H3)し H2Uし (U) JN慰 CH3 ill T n
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H CH (CH3) CH2OC (0) ΝΗΕι CH3 ril 1 n
H LH / (PLTHT3 \) CH3 r nr 馳 t
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H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 L C u a
H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 u
H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 40c u n
15 H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 T _/inf n u
H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 T L 4{3g n n
H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 u rl
H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 u n
H CH (CH3, CH2OC (0) NHEt CH3 u on H CH (し H3' (0) NHEt CH3 u
H CH (CH3) CH2OC (0) NHEt CH3 u
H i (じ H3)し H2Uし (U) CH3
H LH (LH3)し H2Uし (U) N服 CH3 n
H 、
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H LH Lh3) πττ
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H CH (CH3, CH2OC (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-n CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph-4-0CHF
35 H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-n CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-n CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3) CH2OC (0) NHPr-n CH3 Ph- 4- CI H H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-n CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3 CH2OC ') HPr-n CH3 PI1-4-CF 3 H
H CH (CH3 CH2OC ') HPr-n CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3 CH2OC t) NHPr-n CH3 Ph - 4 - OCF 3 H
H CH (CH3 CH2OC I) NHPr-n CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3 CH2OC I)匿 r - i CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2OC i) NHPr-i CH3 CF 3 Ph - 4- CI H CH (CH3 CH2OC i) NHPr-i CH3 CF3 Ph- 4- Br H CH (CH3 CH2OC i) NHPr-i CH3 CF3 Ph-4-CF3 H CH (CH3 CH2OC i) NHPr-i CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2OC ') MPr- i CH3 CF3 PI1-4-OCF 3 H CH (CH3 CH2OC I)匿 r- i CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3 CH2OC i) NHPr-i CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3 CH2OC i) NHPr-i CH3 Ph- 4- Br H
H CH (CH3 CH2OC I) NHPr-i CH3 PI1-4-CF 3 H
H CH (CH3 CH2OC D HPr-i CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3 CH2OC ) NHPr-i CH3 PI1-4-OCF 3 H
H CH (CH3 CH2OC I)置 r - i CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3 CH2OC I) NHPr-c CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2OC I) NHPr-c CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-c CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH3 CH2OC ') HPr-c CH3 CF3 PI1-4-CF 3 H CH (CH3 CH2OC ) NHPr-c CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2OC I) NHPr-c CH3 CF3 PI1-4-OCF 3 H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-c CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-c CH3 Ph- 4- CI H
H CH (CH3 CH2OC ') HPr-c CH3 Ph- 4- Br H
H CH (CH3 CH2OC ) NHPr-c CH3 PI1-4-CF 3 H
H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-c CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-c CH3 PI1-4-OCF 3 H
H CH (CH3 CH2OC ') NHPr-c CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3 CH2OC ) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2OC ) HCH2Ph . CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2OC ') NHCH2Ph CH3 CF3 Ph- 4- Br H CH (CH3 CH2OC ') NHCH2Pli CH3 CF3 PI1-4-CF 3 H CH (CH3 CH2OC ') NHCH2Pli CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2OC ) NHCH2Ph CH3 CF3 Ph-4-0CF3 /:I>d〇AV
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H CH (CH3) CH20P (S) 画 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
35 H CH (CH3) CH20P (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3) CH20P (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3) CH20P (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF 2 CHFOCF 2 CF 2 CF 3
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-4-SCF3
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 CF3 P11-3-F-4-C1
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 PI1-4-CF 3 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 PI1-4-OCHF 2 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF3 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF2Br H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHFCl H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 3 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF 2CF2CF3 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 PI1-4-SCF 3 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-CN H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-3, 4-F2 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 Ph-3, 4-Cl 2 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-45c H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-45d H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-45e H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46f H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-45g H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-451 H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-45m H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46c H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46d H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46e H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46g H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46i H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46j H
H CH (CH3) CH2OP (S) (OEt) 2 CH3 L-46k H u
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Π In (し 113)し H 21) tfll - 4 -し 1) CH3 Ptl-4-SCH3 H
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H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 L-46g H
H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 L- 46i H
H CH (CH3)CH20(Ph-4-Cl) CH3 L-46j H
H CH (CH3)CH20(P -4-Cl) CH3 L-46k H H CH (CH3) CH20 (Ph-4-Cl) CH3 L-46r H
H CH (CH3) CH20 (Ph-4-Cl) CH3 L-47a H
H CH (CH3) CH20 (Pli-4-Cl) CH3 L-47e H
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-4-Ι
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 PI1-4-OCF 3
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 P -4-N02
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-45d
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-45e
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-45g
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF 3 L - 45m
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46d
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L - 46e
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46g
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46i
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L - 46k
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46m
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46p
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46a
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-46r
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-47a
H C (CH3) 2CH20CH CH3 CF3 L-47e
H C (CH3) 2CH20CH CH3 Ph-4-F H
H C (CH3) 2CH20CH CH3 Ph-4-Cl H.
H C (CH3) 2CH20CH CH3 Ph-4-Br H
H C (CH3) 2CH20CH CH3 Pli-4-CFa H
H C (CH3) 2CH20CH CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2CH20CH CH3 PI1-4-OCF 3 H
H C (CH3) 2CH20CH CH3 Ph-4-0CF2Br H H C (CH3) 2し] 2リし ilg CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
H C (CH3) 2し U2Uし ilg CH3 Pn-4-0CF2CHF0CF3 H
H C (CH3) 2し 112 Uし ϋ 3 CH3 P -4-0 (L-45g) H
H C (CH3) 2し 112りし Π3 CH3 Ph-3, 4-F2 H
H C (CH3) 2し し 113 CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H C (CH3) 2し し 3 CH3 Ph-3, 4-Cl2 H
H C (CH3) 2し し ilg CH3 L-45c H
H C (CH3) 2し iig Uし H 3 CH3 L-45d H
H C(CH3) 2し il2Uし il3 CH3 L-45e H
H C (CH3) 2 12Uし H3 CH3 L - 45g H
H C (CH3) 2し h2Util3 CH3 L - 451 H .
H C (CH3) CH3 L-45m H
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 L- 46c H
H C(CH3) CH3 L-46d H
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 L-46e H
H C(CH3) 2CH20CH3 CH3 L - 46g H
H C (CH3) 2CH2OCH3 CH3 L-46j H
H C(CH3) 2し 112りし113 CH3 L-46k H
H C (CH3) 2し 112 Uし H3 CH3 L-46Q H
H C(CH3) 2し ίΐ2υΐϋ3 CH3 L-46r H
H C (CH3) ;し し CH3 L-47a H
H C (CH3) CH3 L-47e H
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3. CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph - 4 - Br
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4 - I
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-CF 3
H C (CH3) 2CH20C (0)匿 H3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH20C (0)腿 H3 CH3 CF3 P11-4-OCF3
H C (CH3) 2CH20C (0)匿 H3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 P -4-0CF2CHF2
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 ' CF3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H C (CH3) 2CH20C(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF
H C (CH3) 2CH20C(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF2CF
H C (CH3) 2CH20C(0)NHCH3 CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H C (CH3) 2CH20C(0)NHCH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H C(CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl H ) , CHo 0Γ (0)匿 11。 ΓΗ h_Q -Γし] r
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Η C (CH3) 2CH20C (0) NHCH CH3 L-46r H
5 Η C (CH3) 2CH20C (0) NHCH3 CH3 L - 47a H
Η C (CH3) 2CH20C (0) NHCH CH3 L-47e H
Η C(CH3) 2CH20C (0) NHEt CH3 CF3 Ph-4-F u
Π し lし 113 J 2し ttsUし JJ Jrltit m3 n n
Hi - 4 - U u n ρττ ΠΓ (
Π し fW nu n T)
( 13J Ul3 3 rU— 4— 15Γ n u
し 2UI2Uし JJ nhl し H3 Lr3 rtl-4-1 n p
し（し Hgj 2U 2Uし (Ό) ΙΝπϋΐ Ui3 し13 - 4 -し 3 u ΠΡ
n し lln 2し H2Uし IU; UM し H3 し13 Ph - 4 - ULIU12 n し（し 2Ui2Uし ([)) bt し H3 し l1 3 Ph - 4 - ϋΐ 3 n し（し H3) 2し H2Uし（◦) NHlit CH3 CF3 Ph - 4 - 0CF2Br u n し lし H3, 2ϋ12ϋし ( ) tltt CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF u n し（し H3) 2し H2Ul (ϋ) titiht CH3 CF3 Pn-4-0CF2CHFCF ハ、
H • し (CH3) 2CH20C (0)匿 t CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H し (CH3, 2CH20L (0)匿 t CH3 CF3 Ph-3, 4-F 2
H し（し H3) 2CH20C (ϋ) NHEt CH3 CP 3 P11-3-F-4-C1
H し（し H3) 2 H20L (0) NHEt CH3 CP 3 Ph-3, 4-Cl2
H C (CH3, 2CH20C (0) NHEt CH3 Ph - 4-F H
Π し（し H3) 2CH2UC (0) NHEt CH3 Pll-4-Cl H
H C
Figure imgf000364_0001
2CH20C (0) NHEt CH3 Ph - 4 - Br H
H ττ
し（し H3) η
2 Η2ϋΙ (0) NHEt CH3 Pn-4-CF3 H
H C 1CH3) 2CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0CHF2 H
H し（し H3) 2CH20C (0) NHEt CH3 Ph - 4 - 0CF3 H
n し（し H3) 2ΙΗ2ϋし (ϋ) NHEt CH3 Pn-4-0CF2Br H
Π し（し u3) 2LH2UL (ϋ) NHlit CH3 Ph - 4 - 0CF2CHF2 H
u
Π し (IH 3) 2し H2UL (ϋ) J Htt CH3 Pn-4"0CF2CHFC1 H
H し（し H3) 2LH2Uし（ϋ) Nnht CH3 PII-4-OCF2CHFCF3 H
li し（し H3) CH3 Pn-4-0CF2CHF0CF3 H
Figure imgf000364_0002
（(J) JHtt CH3 PI1-4-OCF 2 CHFOCF 2CF2CF3 H
rl し（し 3) In 3 rn-4-U (L"4bg) H
n し（し13) 2ln2Ul \υ) I nJit rll一 4一 Sし!13 H
Π し（ l 2U"i2Uし (υ) iN bt し 113 FJl - 4 -し N H
Π し（し H3) nn np (f
l3 rll - 4- 2 H
Figure imgf000364_0003
Π し lし 2し 112 Uし UJJ Ι ίΙϋΙ ril-o, 4-し i 2 n
し (ln3) 2ΐΗ2ϋし（ϋ) NHPr— n CH3 CP 3 Ρη-4-F
H C(CH3) 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH20C (0) NHPr-n CH3 CF3 PI1-4-OCF3 n pu
し し 13 2し12リし り/ JNnr Γ 11 i3 rH- Γ n u
Π し ίΐ3 2し し U INflr Γ 11 nu
l3 r il 4 し 1 Π
11 し し 113 2し 2リし IU ΙΝΠΓΓ n し 113 rii-4-i5r 11 u
2リし vUj ΙΝΠΓΓ n ril一 4一し!13 Π
Figure imgf000365_0001
-H し H3 ril一 4一 Uし Hi" 2 H
Figure imgf000365_0002
H u ΤΤ
n し 1し 113 2し W2Ut \Ό) J nrr-n し H3 rn-4-U (L-4bg) H u
n し lln3/ 2し 2リし lUj Ι ϋし し し*3 rli-4-F ρττ λτπρτι
n し（し 2し し (υ) I Hし CH3 CF3 Ρη-4-Cl
1 u fp
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p ππ Mtrru Til,
rl し ( l 2し し (Uj HLH^il CH3 CF3 Pn-4-CF3
u \TU U
rl し ( l 2IH2Uし (U) NhLh2in CH3 CF3 Ρη-4-OCHF p Τϊ1
n 、
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rl し（し H3) 2し し (U) J l tl CH3 Ph- 4 - F H
1 u
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u u n\
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Π し (し H3) 2し H2Uし (υ) NHlH^il CH3 Fn-4-CF3 H
Π Ι ϋ13) CH3 Ρΐι - 4 - 0CHF2 H
し H3 — 4一 ϋし 3 H
Figure imgf000365_0003
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Π し 2し し Hi) I (In 3) 2 し H3 し l1 3 Pii - 4 - Br u Γ ^PU 、 fin \ nrr
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Figure imgf000365_0005
n u
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u n し (し tl 3^ 2し U 2 Uし、U IN ΙυΠ 3 l3 rfl— 4 UU1112 n n し (し ϋ 2υし IN (LH 2 し H3 FI1-4-OCF3 H
H C (CH3) 2CH2OC (0) N (CH3) 2 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-F
35 H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-OCHF
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 P11-4-OCHF2 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 P11-4-OCF3 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2Br H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2CHF2 H
H CH.(CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2CHFCl H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 PI1-4-OCF2CHFOCF3 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF 2CF3 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 PI1-4-SCF3 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-4-CN H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Hi- 3, 4-F2 H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H CH (CH3) CH2CH2OEt CH3 Ph-3, 4-Cl2 H
H CH (CH3)し ]^2 し F CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH2SCH3 F CF3 P -4-Cl
H CH (CH3)し し lg F CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3)し H2 3 F CF3 Ph-4-CF3
H CH (CH3)し 2 し F CF3 Ph-4-0CHF
H CH (CH3)し Jig し廿3 F CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)し 2 し F CF3 Ph-3, 4- CI
H CH (CH3)し し 3 F Ph-4-F H
H CH (CH3)し 2 し 3 F Ph-4-Cl H
H CH (CH3)し し 3 F Ph-4-Br H
H CH (CH3)し し F PII-4-CF3 H
H CH (CH3) CH2 CH3 F Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3) CH2 SCH3 F PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3) F Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3) F Ph-3, 4 - Cl2 H ■
H CH (CH3) CH2OCH3 CI CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH2 CH3 CI CF3 Ph-4-Cl ί SHD EHDSZH3 (εΗ3) H3 Η
ί εΗ0 SH3SSH3 (εΗ3) HO Η ί εΗ3 SH3SSH0 (εΗ3) Η0 Η 9S ί εΗ3 SH3SSH3 (εΗ3) H3 Η ί εΗ0 SH3SZH0 (εΗ0) Η3 Η ί εΗ3 EH3S2H3 (εΗ3) Η3 Η ί εΗ3 SH3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
Η εΗ3 SH3S2H3 (εΗ3) Η3 Η οε m Η εΗ3 £H3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
H ュ 3 SH3SSH3 (εΗ3) Η3 Η
H ( Ί) 0 - -ΙΗ SH3 ZH3 (εΗ3) Η3 Η
H 0 - SH3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
H 2擺 - HJ ュ 3 £H3SSH3 (εΗ3) Η0 Η 9Ζ
H ュ g EHDSSH3 (εΗ3) Η3 Η
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H ュ g eHDSzH3 (εΗ3) Η3 Η
H J-ト -ig SH3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
εί0 3 SH3SSH3 (εΗ0) Η3 Η οζ o+q<i ε Ω ュ 3 ε HQS' HO (εΗ3) Η0 Η
SJ3 ュ a. EH3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
SJ3 ュ g £H3SSH0 (εΗ3) Η3 Η
£J3 SH0SZH3 (εΗ3) Η3 Η
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H z u-f 'ε- qd 13 EH3SZH0 (εΗ3) Η3 Η
H ^-Ί) 0 - 13 EHDSsH0 (εΗ3) Η3 Η
H 13 SH3SZH0 (εΗ3) Η3 Η
H 13 £H3SSH3 (εΗ3) Η3 Η 01
H 10 SH3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
H ュ a - 13 SHDSSH3 (εΗ0) Η3 Η
H 10 SH3SZH3 (εΗ3) Η0 Η
H J- Hd ID ε HQS' HO (εΗ3) Η3 Η
3- 10 EH3SZH3 (εΗ3) Η3 Η
ε J3 13 £H0SeH3 (εΗ3) Η3 Η
13 SH3SZH3 (εΗ3) H3 Η
13 (εΗ3) HO Η εί3 13 £H0SzHO (εΗ3) Η3 Η
S9S .OlO/COOZdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV H CH (CH3)し し CH3 CI Ph-4-F
H C議 3) CH2SCH3 CH3 CI Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CI Ph- 4- Br
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CI Ph-4- I
H CH (CH2) C Sし fig CH3 CI PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CI Ph- 4- OCHF2
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 CI PI1-4-OCF3
H CH(CH3) CH3 CI Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3) CH3 CI Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 CI Ph-4-0CF2CHFCl
H CH(CH3)
Figure imgf000368_0001
CH3 CI Ph-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 CI Ph-4-0CF2CHF0CF
H CH (CH3) CH2 OH3 CH3 CI Ph- 4- 0 (L-45g)
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 CI Ph-3, 4 - Cl2
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Br Ph-4-F
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 Br Ph - 4- CI
H CH (CH3) CH2 CH3 CH3 Br Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 Br PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Br Ph-4-0CHF2
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 Br PI1-4-OCF3
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Br Ph-3, 4-Cl2
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH3 CH3 Ph- 4 - CI
H CH (CH3)
Figure imgf000368_0002
CH3 CH3 Ph- 4- Br
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 P -4-0CHF2
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H CH (CH3)し l s し CH3 CH3 . Ph-3, 4-F2
H CH (CH3)し ti し W 3 CH3 CH3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3) CH2SCH3 CH3 CH3 Ph-3, 4 - CI 2
H CH (CH3) CH3 CH3 L - 46d
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 Et Ph-4-F
H CH (CH3) CH9SCH3 CH3 Et Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 Et Ph-4- Br
H CH (CH3) CH3 Et PI1-4-CF3 H CH (CH3) In 2 し 113 CH3 Et Ph - 4 - OCHF 2
H CH(CH3)し Jtls し CH3 Et Pll-4-OCF 3
H CH (CH3) Ui 2 ills CH3 Et Ph-3, 4 Cl2
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 n-Pr Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 i-Pr Ph-4- CI
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 c-Pr H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 c-Pr Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 n-Bu Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 s-Bu Ph-4-Cl
H CH (CH3) C Sし rig CH3 i-Bu Ph-4 - CI
H CH (CH3) CH SCH3 ' CH3 c-Bu H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 c-Bu Ph-4- CI
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 n-Pen Ph-4- CI
H CH (CH3) CH 2 Sliig CH3 c-Pen H
H CH(CH3) CH2SCH3 CH-3 c-Pen Ph-4 - CI
H CH (CH3) CH3 n-Hex P -4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 c-Hex H
H CH (CH3) CH し CH3 c-Hex Ph-4-Cl
H CH(CH3) CH2SCH3 CH3 CH2F Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH し lis CH3 CH2C1 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH2Br Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH し CH3 CHF2 Ph-4 - F
H CH (CH3) CH2SUH3 CH3 CHF2 Ph-4- CI
H CH (CH3) CH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 CHF2 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH し rig CH3 CHF2 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)し し 3 CH3 CHF2 Ph-3, 4 - CI 2
H CH (CH3)し し CH3 CF3 P
H CH (CH3)し hs Us CH3 CF3 Ph-4- F
H CH (CH3)し廿2 し H3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 CF3 Ph - 4 - I
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH3 CF3 Ph-4-C (CF3) 2 OH
H CH (CH3) CH215CH3 CH3 CF3 Ph-4- OCHF 2
H CH (CH3) CH3 CF3 PI1-4-OCF3 Η CH (CH3)し ti し CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
Η CH (CH3)し 112 し η 3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
Η CH (CH3) CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl
Η CH (CH3) lg し ilg CH3 CF3 P11-4-OCF2CHFCF3
Η CH (CH3)し 2 し tig CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
Η CH (CH3)し 2 ^し 3 CH3 CF3 Ph-4-0CF 2 CHFOCF 2CF2CF3
Η CH (CH3) CH3 CF3 Ph-3, 4-F 2
Η CH(CH3)し し 3 CH3 CF3 P -3-F-4-Cl
Η CH (CHg)し 112 し H 3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
Η CH(CH3) CH2Sし rig CH3 CF3 P11-3-F-4-CF3
Η CH (CH3) CH し CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CHF2
Η CH (CH3) CHgSし lis CH3 CF3 P11-3-C1-4-0CHF2
Η CH (CH3) CH し jig CH3 CF3 P11-3-F-4-0CF3
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF3
Η CH (CH3) CH2Sし CH3 CF3 Ph(-3-0CF20-4-)
Η CH (CH3) CH2Sし CH3 CF3 Ph (- 3 - 0CF2CF20- 4-)
Η CH(CH3) CH2Sし rig CH3 CF3 2-Naph
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-lb
Η CH (CH3) (¾Sし rig CH3 CF3 L-lc
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-ld
Η CH (CH3) CH2SLH3 CH3 CF3 L-le
Η CH (CH3) CH3 CF3 L-li
Η CH (CH3)し し H3 CH3 CF3 L - 2b
Η CH (CH3)し iig し H3 CH3 CF3 L-3c
Η CH (CH3)し Us し 113 CH3 CF3 L-3d
Η CH(CH3)し し CH3 CF3 L-3e
Η CH (CH3)し H 2 し 113 CH3 CF3 L-3f
Η CH (CH3)し し II3 CH3 CF3 L-3j.
Η CH (CH3)し i s U s CH3 CF3 L - 3k
Η CH (CH3)し 2 し ilg CH3 CF3 L-31
、
Η CH (CH3)し し CH3 CF3 L-3o
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-4b
Η CH(CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L - 4c
Η CH (CH3) CH3 CF3 L-4e
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-lOb
Η CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 CF3 L - 10c
Η CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF3 L-16a 0 1 Η
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° I G 1 aJ 、 n J/ nj u n
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Q HQo7G-1 ε jo flJ ΗΊ) ΗΊ
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Figure imgf000371_0005
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j j H3S HJ ( HJ) HJ H
q - Ί εΗ3 SH0S¾3 (εΗ3) H3 H
BZ Ί εΗ0 EH3S¾3 (εΗ3) H3 H
Q91-l SJ3 εΗ3 EH3S¾3 (εΗ3) HO H
692 .0l0/C00Zdf/X3d 0 8Ϊ0請 O H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し I12し i rll-o, 4 -し 1
Figure imgf000372_0001
し F2Br rtl-4-Γ
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し 2 B r Jl一 4一し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2Br — 4一 ϋϋΐΐ1
Figure imgf000372_0002
CH3 CF2CHF2 rll-4-r nrr
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し 2tH 2 - 4 -し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CHF2 - 4 - ϋし H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 rn-4-r
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 - 4 -し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 P -4-0CHF
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph-3, 4 - CI
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF2C1 Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CFCICF3 Ph - 4 - CI
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CFCICF2CI Ρη-4-C 1l
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF2Br Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CFBrCF 3 Ph - 4 -し 1
Figure imgf000372_0003
1¾-4 -し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF (CF3) 2 Ph - 4 -し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CFC1CF2C1 Ph - 4 - L1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 T-l H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 T-z H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 T-3 H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 T-4 H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 T-5 Π
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 し I12し^ 2し t 2し t 3
Figure imgf000372_0004
H CH (CH3) LH2i5し H3 CH3 nur
Figure imgf000372_0005
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 r U— 4—し 1
H し H (し H3)し CH3 1
lr 2し t： ϊし t 2し 2し 1 rll一 4一し 1
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 · CH20CH3 H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 CH20CH3 CH3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CH20CH3 Et
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CH20CH3 n-Pr
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CH20CH3 i-Pr H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH3 Ph-4-Br H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH3 PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH3 PI1-4-OCF3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt H
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt Ph-4-F H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt Ph-4-Br H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OEt PI1-4-OCF3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 H
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 CH3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 Et H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 n-Pr
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 i-Pr
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-F H CH (CH CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-Cl H CH (CH CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-Br H CH (CH CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH CH し H3 CH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH CHg Sし CH3 CH2OCH2CF3 PI1-4-OCF3 H CH (CH CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 H
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 CH3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 Et H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 n-Pr
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 i-Pr
H CH (CH3 CH20CH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2 ^CHs CH3 CH2OCH2CF2CF3. Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 Ph-4-Br H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 Ph-4-OCFs H CH(CH3 CH2SCH3 CH3 CF20CF2CF2OCF3 H
H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 CF (CF3)OCF2CF2CF3 H u pu CPU pu cpn
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H CH (CH3 CH2SCH3 CH3 SPh H u
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H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCl H
H CH (CH3) CH し CH3 Ph-4-0CF2CHFBr H
H CH (CH3) CH2 SCH3 CH3 Ph-4-0CF2CF2Br H
H CH (CH3) CH し CH3 Ph-4-0CF2CFCl2 H u rl し H (Lri3Jし n2^し ^!3 ril一 4一 Uし！ *2しし 13 n
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H CH (CH3)し 2 し CH3 Pn-3-0 (L-4og) H
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H CH (CH3)し 112^し W 3 CH3 Ph-4-0 (L - 451) H
H CH (CH3)し し 3 CH3 Ph-4-SCH3 H
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H CH (CH3) CH3 PI1-4-SO2CH3 H
H CH (CH3)し ίΐ2 し CH3 Ph"4-SCF3 H
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H CH (CH3)し し CH3 rn-4-N02 H
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H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 2-Naph H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L - lb H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-lc H
H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 L-ld H _1
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Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 L-45e H
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Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 L- 45g H
Η CH (CH3)CH2SCH3 CH3 L- 45m H
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H 13 εΗ3 (0)S (εΗ3) H3 Η
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SJ3 13 εΗ3 (0)SSH3 (εΗ3) Η3 Η
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H H0SH3 SH0SSH3 (εΗ3) Η3 Η
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H 13 SH3S2H3 (εΗ3) Η0 Η 91
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H εΗ3 8 HQS 2 HO (εΗ3) Η3 Η
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H εΗ3 5 HQS s HO (εΗ3) Η3 Η
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H εΗ3 SH3SSH0 (εΗ0) HO Η
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H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CH3 P -4-Cl
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CH3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CH3 PI1-4-CF3
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CH3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3 CH2S (0) CH3 CH3 CH3 P -4-OCFs し il、し 11 Jし c し u3 pu l3 4 Uし！1 -θ
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H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF
35 H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 ' CF3 Ph-3, 4-F 2
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph - 3-F- 4-Cl
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2 (C\ nu pi
Π し 11 し ίΐ 3 ) l3 V -A
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n し H (し 113 し H2o IU, In 3 し H3 し i* 2ΰΓ ll - 4 -し 1 n し H lし 113 Jし ϋ2 IU)し H3 し H3 2し 3 rll - 4 - 11 u prr
1U n In (し H3J IU] Ln 3 し ii3 し 1*2し! 13 — 4一し 1 u
rl し U2 [[})し H3 2し I1 3 Γ 1-4~ΰΓ u (r\ pu
n Ln tin 3 J Ό)し H 3 し] 13 し 1*2し t 3 Fii - 4 -し] 13 n し11 llrl3J (Ujし H3 Li 2^3 rll一 4—01111* u
n Ln (In 3,し H (U) LH3 し H3 し 1*2し 3 rn-4-(Jlr 3 u ru c
lo n し H llrisJ ([))し H3 し H3 し12し 3 rll-o, 4一し丄
u
rl し H (し H3, ([})し し H3 2し 2し Γ 3 Fil - 4 -し 1
Π υϋ し H2 ({))し H3 し H3 し fi2ULH2し！13 H π (f\\ pu
n U)し H 3 し U2Uし H2 3 し H3
v
rl In (し廿 し Ό)し H 3 し H3 し H2Uし h;2し！13
on
n し ϋ2 lUjし H3 し H3 し ii2ULH2し t 3 n-rr
Q ττ
Π し H (Ln3J lUjし id 3 し H3 th^U lsし! 13 i-rr u u 、 pu
n In し \υ)し n3 し H3 し Μ2υυίΐ2し 3 ril一 4一し 1 u { u \ u
Π In
n In IU 3J
Figure imgf000381_0001
3 oc pu c
ώθ n し U lし 113 ) IUJし し 113 し し し 2し 3 rll一 4一し i u
n し H し Ό)し 3 し ΠΓΤ7
し Γ 2Uし t 2し^ し！13 n
pu c (fW nu u
n しは し ilg, し tr lr 3j Uし l12し 2し 3 n Π し1 ίυίΐ 3 )し1 n3 し J 2 し 3 n u pu c {(\\ pu pu cor
n til lし] し し し Γ 3 rll 4 し i on u u /pu \
U rl し し 3 し 112^ 、UJし 113 し し u
1* 3 n u pu c (0) ru
U し 111し] I3 し Jtl^ \J}し 13 丄 LL n c
H Ui (In 3) CH3 l- d H
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 T-24 H
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-F H
35 H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-Ι H ττ (r\ nu U a i (し n3J し ti3 rll 4 し f 3 U
Q u
H し U3 rH 4 Uし lit12 Π ττ p u Π し ϋ (1η3)し J)し 113 しu
H3 Λ - 4一 UU13 Π u u
η し]! llrl3) (U)し H3 し H3 ril一 4一 LIU" 2βΓ Π π Π Τ7 PIJ^1 n Π In (し H DVi Α
し H2 し 113 Π il npt? uvr 1
Η IH (し Η3) (U) LH3 し nil
H3 n
Η 、
Lh (LH3)し (U) LH3 rll一 4一 Uし i12し し"^ 3 n
(r\
Η じ Η (じ Η3)し H2S (0) LH3 CH3 Fll— 4— ϋし 2し h Uし 1* 3 h
、
Η CH (し Η3) LH2S (0)し H3 CH3 — 4一 ULl* 2し Uし!12し^ 2し t 3 h ττ 0
Η ΙΗ (し Η3) LH (0) IH3 ril— 4一 U ( 1ΐ— 4—し Γ 3J Π nil c
Η し H (し U3, LH2 し ril- 4 - U (L-4og) n ρ IT
Η CH (し H3) CH2S (0) LH3 CH3 J il- 4 -;)し!13 n
Η CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 Ph - 4 -し N Π
Η CH (CH3) CH2S
Figure imgf000382_0001
Η CH (CH3) CH2
Figure imgf000382_0002
LH3 CH3 Pli- 4 -し >) J H2 Π
/r\
Η CH (CH3) CH2S (0) 1H3 CH3 Pn-o, 4-F 2 Π
Η CH (CH3) CH2S
Figure imgf000382_0003
/r\ ηττ rr
Η CH (CH3) CH2S (0) CH3 CH3 rn 4 -し 12 Π u
Η CH (し H3, CH2S (0)し H3 CH3 L-lD n
c r\ n
Η CH (LH3) (ϋ) LH3 し H3 L-lC n
/f\\ nr 1
Η LH (IH3)し H2S (◦)し H3 し H3 Π 、
Η CH (LH3)し (ϋ) LH3 し H3 L ハ
-le n 0 fr u
Η CH (LH3) LH2 し H3 n
(f \ T 01
Η n (LH3Jし H2i> L-ZD-» n υ
し H O
(Lxi3Jし H2 Π u
Η In (In 3 Jし L-oC n
pu
H (UJ Ul3 し li3 L_ a 11 ττ Q
η 111〖し H 3 ΙΓ12 IU) In 3 L一 6 Jrl ττ / u 1 Q
η し H lln3Jし lUj In u
3 し H3 L 01 n ττ Q /m pu u Π し廿 lし ί! 3 lUjし tt3 l3 L OK n ττ u (ru ) (C\ cu T _q 1 u η し n lUtl3Jし υ) l3 し 113 n
0 Λ
Η CH (CH3 CH2S (0) CH3 CH3 L-3o H
Η CH (CH3 CH2S (0) CH3 CH3 L-4b H
Η CH (CH3 CH2S (0) CH3 CH3 L-4c H
Η CH Us CH2S (0) CH3 CH3 L-lOb H
Η CH (CH3 CH2S (0) CH3 CH3 L-lOc H
Η CH (CH3 CH2S (0) CH3 CH3 L-16a H
Figure imgf000383_0001
し J 3 l3 L I OU n u
n し U、し tt^ し] ^ し l3 L _ i u Π u pu c PU T u n し 11 し 11 I3 L 厶 it Π u PU C pu nu
rl n im 3 }し ii 20 \U し n 3 l3 T _ 1 H tr
Jtl u u xl し 111し U 2 J III 3
u pu C ((W pu
n し il し 113 J Uri20 In 3 し H3 -99 TJ
n nu u rl し] 2 U し il 3 l3 Π
IT T„り u n In tし H し UJし tn3 a u c
n し (し 113； ln2 \W n 3 L ZoC ϋ u pu /pu \ pu q u
Π l lLri3j ln2 In 3 n u pu ηττ c (CW pu u
l3 h o ID n pu
In lln3 n (Ό) In 3 し H3 L-40C H
0
n し ϋ lln3) Ul3 L- OO n u pu
n In lLri3J Ln2 υ) In 3 し h3 n
In lln 3)し H2 し H3 rl ri l_H (し H3) Ln2 ([)) In 3 し H3 L- og Π u 0 pu
n IH (In 3 J し H3 匕一 1
4 1 a n し 111し H3) υη2 \U In 3 し Π
pu 0 pu pu Ω u rl し 11 h3) π2 lUj In 3 し H3 - n
nu
rl In lln3J lrl2 lUj In 3 tn3 L 4υϋ n u u n し 111し 113 In 2^ lUj In 3 n3 n
u c / \ ηττ pu
n し il \lil3j し U3 L 401 n
u
Π し 111し Ms pu c
し i IrUvi ru
UI3 n n し il し 113 I1I2 lUi lfl3 n3 L- 0J u
n n し ； し 2
Figure imgf000383_0002
n u n し 111し ϋ3 し 113 L ^ΟΓ n n n、し U U1I2 til 3
Figure imgf000383_0003
u ρττ /pu ^ pu u n し il し ttgjし ίΐ2¾ lU し Π tr u C pu u n し il し し] し し L 0UU n u
n し n、し u し a 2^ し し tl3 L し u n u pu c in) pu u n し XI、し 113 し] し し Us Π
ττ \ 1
H し ϋ (lti3) ln2 し H3 し H3 L-olD U
rl
H CH (CH3) CH2SO2CH3 F CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SO2CH3 F PI1-4-OCF3 H
H CH(CH3) CH2SO2CH3 CI CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CI CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CI CF3 Ph-4-Br 11 n 113 pu fig ςπ ΓΗ 1 Γ Γ 3 11 '-ι 13 υ η n 113 ΓΠ fig Qf) 2 Γί 3 π i 3 11 τ: \J 11
U η 11 113 ρυ 112 ςπ2 ρυ ilg Γ 3 III U Γ 3 π υ ϋ ΓΙ3 pu Ji en2 ΓΗ ^3 f 3 Γ11 0, 4 12
Figure imgf000384_0001
Γ υ1 n 113/ ru ΓΙ2 Qfi 2 pu Jig X i a 4 1 η υ
U η Π fig pu rig ςπ 2 Πί ill ¾ Dl η υ
U pu cn pu
π n JI3 し Jig し 1 111 4 Γ 3 u π
υ ru cn PU
1U
Figure imgf000384_0002
υ η r c
し il し J 3 しu n rしtr υ
し i π
υ η し J1、し 11 u cn PU
3 し 1 pv,_o Α-Γ]
u. 0, ¾ し i I
2 πI
3
υ pu Cf r 8
η し U lし 1 3 し U2 リ2 pしu D
DL 3 Π1 ^ し丄 π pu cn PU "Dr υ
し il、し 113 rfl Uし Γ 3 η υ ru cn pu V
丄 ΰ η し U tし il3 Γ rfl 4 Γ
υ π PU cn pu u V
し 11 lし il3 し I 2 ¾り2し ^3 し Π3 Γ f 11 し 1 υ π PIT f pu
し U し し H3 V
Γ
υ nu cn ru Ό
π し ¾り2し し Γ £11 ^ し Γ a
U π ru cn PU D
し il し ilg し il2 li2し Γ ill Uし ίΙ 2 n υ
η し 11 し tig pu cn ΓΤΤ V
し 113 Γ 111 Uし Γ 3 υ rnu il ru cn pu V
π U 、し JI3 し J 2 ^1^2し ilg し Γ ill 0, 12 υ
η pu cn PR
し U し し U し II3 し 113 し JL ill t Γ υ π 11 Π 3 pu Π2 ςπ ΓΜ fig 111 4 1 υ π J 113 しu en pしu ru
Π3 ΓしΊ 1 Γ ½. D
01 υ π し n し 113/ rしu ίΐ2 cnU 2 pしu ίΐ 3 rul3 し 1 11 4 丄
u π Γ1 ΓΙ3 JΗg *ΝΠ ΓΜ 113 1 V 111-A 4-CV Γ 3 υ π n H3 ru cn PR n3 111 ¾ U ΠΓ 2 π υ 1 113 ru Γΐ2 ςη ς ΓΜg I3 i Γ11 U
U η n fl 3 ru 2 QHU 2 ΓΗ 3 Γ Γ 4: U gDl
0 Qn υ υ π n \ D3 ρυ ςπ ΓΗ ris ru 4 2 m 2 η fl \ Ilg II 2 ν 2 113 Γ π 1 P 1h 11 4 12 fW 111n 1 ττ U ΟΛ ΤΤ Dl, Λ no η IH (し 113 し J 2^U2し ilg し丄 rH—4—L^fp ρττρρρ
2し ill*し！13
Η CH (CH3) CH2 O2CH3 CH3 C1 Ph-4-0CF2CHF0CF
Η CH (CH3) CH2 SO2CH3 CH3 C1 P -4-0 (L-45g)
35 Η CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 C1 Ph- 3， 4一 Cl2
Η CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 Br Ph-4-F
Η CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 Br Ph- 4 - CI u ^Un2 ru
Π IW し U3J pu e
し il2 し し U3 Jji Γ114 I
Figure imgf000385_0001
n
Figure imgf000385_0002
2し ilg し H3 ΰΓ 1Έ 4 Uし lit12
TT ηττ πττ \
Π し ϋ tlil^しu en PしU
3 IH 3 ΰΓ ΓΠ 4— Uし r 3 u ηττ cn ρττ pu
n- 1x11し ϋ 3 /し il2 U2し i g し ϋ3 O
ril一 ό， 4 し 12 rl ρττ en ττ u
し U h し il2 U2し ί¾3 し 113 し 11 T
3 r)fl~ Λ V r
u ττ /nu \ u r\ nr ρττ
n し し ilg し h3 I3 r il一 4一し 1
Figure imgf000385_0003
3 r Lun3 ril- -Dr
U n nn
Π し h (し h3)し Jig し し H3 し ϋ3 rH-4"l rl In πττ n ηττ
ILH3)し il2^U2し m3 し H3 n- -ΐΓ 3
On ηττ n PU
ri (し H3, し し し H3 FH— 4 - Uし HI12 ττ on pn
H In lln3jし il Usし i g rll一 4一 Uし r 3
IT ητ Hτ
rl し H (LH3) nrj CH PU
し し し 3 A APT? D*.
し H3
H Lti IT
(し h3) P
し し し H3 し H3 Hi— 4一 UU1 sUU1し!13
H し H ΙΙΗ3)し J 2 し i g し H3 し H3 rtl-o, 4-r 2
ο p ^
H し H (111 cn
3 Jし 2 リ2し113 し 13 し H3 Πι - ΐ5-Η -し 1
H πττ
n (し H3)し n 2 し n 3 し H3 し rtl-o, 4 -し i2
H In nrj on PIT
LH3, し ilsoUg ηττ
し 113 し H3 ηττ
し H3
TT n cn PLT
n し h (ln3)し Π2 し rll一 4一 r
H In (し H3, Τ
Figure imgf000385_0004
rΗl，l一 4 Λ Γ11
一し 1 ri In (m3, CA PU
し fl2 し In 3 ίι ril-4-Dr
Ji In LH3,し fl2 し lit — 4一し!13 rl In (し n3J π nu
し fls^Usし OH 3 ril一 4一 Uし tli12
Figure imgf000385_0005
on nr
rl In (し n し il し し n3 ril~o, 4 -し i 2
Figure imgf000385_0006
r nr In lln3J ρττ on pn nun3 1 ΓΓ rll 4 し i n pu cn pu nu
し 1し113 し Ul3 C ΓΓ n
n prr (nu \ n n pu pu
し 1 p
し il3 C ΓΙ Ph-4-Cl
TT
n In 1 ρττ cr\ nu
〖し 13 Jし J 2 し Us l3 n β D，ii， Pli-4-Cl
Figure imgf000385_0007
2 Ph-4-F
ρττ n n ττ ηττ
H CH (CH3)し し CH3 CHF2 Ph- 4- CI
H CH (CH3) CH2 O CH3 CH3 CHF2 Ph- 4- Br
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CHF2
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph - 4 - 0CHF2
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF3
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph-3, 4-Cl2 a し H (1H3)し し し H3 rJl- u
n し H (IH3)し ns^Usし 3 し H3 し 3
H し H (1H3)し り2し 3 し H3 Li 3
n
H し H (し H3)し U2"^U2し CH3 し F3 il - 4 -丄
H し ng Us rts し t3 rti一 4一し！13
H CH (CH3)し し ig CH3 CF3 Pll - 4 - UlHt 2
H CH (CH3)し J 2 し ilg CH3 CF3 rll一 4一 (JU13
、
H CH (CH3)
Figure imgf000386_0001
し CH3 CF3
H CH (CH3)し 112 し ilg CH3 CF3 Pil— 4一 UU^し Jdl^
H CH (CH3)し tig し 3 CH3 CF3 Ph"4-0CF2CHFC1
H CH (CH3)し n2 U2し CH3 CF3 Pli— 4一 ϋし 12じ Htlt 3
H CH (CH3)し 112 2し 113 CH3 CP 3 Ph— 4一 0CF2じ i!FOll^
H CH (CH3) CH3 CF3 Ph-4-OCF 2 LHi ll1 2LF2Lr 3
、
H CH(CH3)し tlg Ui?.し tig CH3 CF3 Ph - 3, 4-F 2
H CH (CH3)し! lg^Usし ilg CH3 CF3 Pli - 3 - F - 4 - CI
H CH (CH3)し] 2 り2し CH3 CF3 Ph - 3 4-CI2
H CH (CH3)し U2 U2し ϋ3 CH3 CF3 L-lb
H CH (CH3)し] g 1^2し CH3 CP 3 L"lc
Figure imgf000386_0002
H CH (CH3)し J 2^U2し 3 CH3 CF3 L-le
；
H CH (CH3)し し CH3 CF3 L-li
H し H (CH3) CH2SO2LH3 CH3 CP 3 L- oZb
H LH (CH3)し し CH3 CP 3
H じ H (CH3) CH3 CP 3
H LH 1LH3) 1し し Η3 CH3 CF3 L-oe
H CH (1H3)し H2 U2し H3 し L~0l
、 cn
し H (LH3J 1し し H;3 し H3 し 3
、
H LH u
(IH3) 1し H2St}2し し 113 し I13
H . pu cn Q 1
In (し H3J 1 Ui2 U2し し! *3 L-oI
H LH (In 3 J 1 Ui2iU2し JH3 し 1*3
en
H し H ( 3) し h3 し I13 L~4D
H CH (CH3) ' CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4c
H CH (CH3) 'CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4e
H CH (CH3) i CH2S02CH3 CH3 CF3 L-lOb
H CH (CH3) 'CH2S02CH3 CH3 CF3 L-lOc
H CH (CH3) i CH2S02CH3 CH3 CF3 L - 21b
H CH (CH3) iCH2S02CH3 CH3 CF3 L-21c W
385 u _ 1 n し H (し H3)し Η^ϋ2ΙΗ3 l3 し I1 3 •L Z丄 6
pu _ h rl 3
nu
H し H (し H3)し H2 (J2LH3 し H3 3 L ZZC
Cf nv
H LH (LH3)し H^Usし H3 し H3 Lr3 L ZoD
5 H し H (LH3)し H2S02LH3 し H3 し 3 L C
H CH (CH3)じ H2SU2LH3 し 113 し1 3 L_ZoI
H CH CH3)じ H2S02じ H3 し H3 3 L~Zog
H CH (CH3) lH2 l)2lH3 し H3 し I13 L ola
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-olD0 H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-4bC
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4i3d
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L~ e
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4 I
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-4og5 H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4bm
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4bc
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3 L-4be
r*八
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CF3
0 H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-4bg 、 a ί
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 CF3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 3 L-4oK
H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 し 3 L-4or
/I n
H CH (CH3) H2S02 H3 し H3 し I13 L~ i a 、 cr
5 H CH (CH3)し H2St)2し H3 し H3 し 3 L-ouD
H CH (CH3) Ui2S02LH3 し H3 し L OUC
H CH (CH3) LH2S02LH3 し H3 し！ *3 L olu
H CH (し H3) LHs L^し H3 し H3 し I12し 1 ril-4 r r
H し 11 (In 3)し tl2SU2Ul3 し H3 λ し I12し i
Qf\ PU
H LH (し h3)し H2 し H3 し 113 し I12し上 rll 4 DF U u \ u cn rしu ρττ nv pi
lh (し ϋ3) ltl2 U2 h3 し H3 f 11 ^ し 3
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2し 1 i - 4 - (JLHl？1
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2C1 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 CF'2C1 Ph-3, 4 - CI5 H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2Br Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF3CHF2 Ph-4-Cl
H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 CF2CF3 Ph- 4 - F IH (し u CA PU O — A 1
Π H3)し^2 リ2し113 し u3 Lr 2^ 3
u
l (IH 3j u cn PU
し し tig し H3 2し t 3
f\ nr
ri し H (In 3)し ilg し U3 Oh—A-CV
2し 3
H し H (し H3)し l 2 ^り2し Ui3 し 1* 2し t 3 rn 4 ULnr
Π し H (IH3)
Figure imgf000388_0001
n し H (し H3)し し し H3 し l12し 3 rH-o, 4 -し 1
H LH (し H3) nj
し H3 し 2し!^し丄 r Π— 4一し 1 nj n-n
H LH (し H3)し し H3 し H3 Lt 2 r P
し I1 2し I1 3 11一 4 -し 1
H CH (CH3) I2 «¾U2し Us CH3 n
H CH (CH3)し tt 2し 3 CH3 CH2U t H
H CH (CH3)
Figure imgf000388_0002
し1^ 3
Figure imgf000388_0003
2 リ2し CH3 IHSOLHSU13 し H3
、
H CH (CH3)し 2 し ilg CH3
H CH (CH3)し ίΐ2 り2し CH3 η-rr
H CH (CH3)し Jig
Figure imgf000388_0004
g CH3 CH20CH2 F3 i-rr
H CH (CH3)し し Ms CH3 LH2(3lH2Lt 3 — 4一し 1
H CH (CH3)し U 2し CH3 CH20CH2し 3 H
H CH (CH3)し し Jig CH3 CH20tH2し! * CH3
H CH (CH3)し 112 u 2し n 3 CH3 Wl - 4 -し 1
H CH (CH3, し Jt"l2 U2し tig CH3 し!1 2Ut 2し t し 13 H
H CH (CH3)
Figure imgf000388_0005
H CH (IH3)し 2し] Ι3 し H3 し し 3 Π
H CH 1 H3)し し し H3 し し Π3 n
Figure imgf000388_0006
PIT nrr e r
H LH (LH3Jし ίΐ2 ^リ2し し 112 し 3 n
PIT /PIT 、 PU C
LH (In "DVi A PI
H 3 J A PU
し し し ίΐ2 し f 3
Figure imgf000388_0007
3
L (nu
h H (し ϋ3)し l 2^U2し U3 し H3 n
(nr ) nu en u u
し し Us し H3 Dし廿3 n
U
h し 2 U 2し ULn3 U 4 し ηπ pu u
Π In (し 113 Jし ^り2し Us し h3 J2し 3 n
H CH (CH3)し し ilg CH3 SPh H
H CH (CH3) CH2 2CH3 CH3 T-22 H
H CH (CH3) CH2 2CH3 CH3 T-23 H
H CH (CH3) CH2O02CH3 CH3 T - 24 H
H CH (CH3) CH2O 2CH3 CH3 Ph H
H CH (CH3
Figure imgf000388_0008
CH3 Ph-4-F H u Π し n し rig/ pu ςη Γ 13 111 4 し丄 u n
Π u し il し 113 rし Xul2 ςπリ2 ΓしΜ Π3 し n3 III 4： DI u Π n pu
し ϋ、し i3 Π u u a し 11 lし pu en PU' PU
し] し し il 3 ill し X* U
3 Π
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H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-C (S) NH2 H
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H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 Ph- 3- F- 4- CI H
H. CH (CH3) CH2 SO2CH3 CH3 Ph-3, 4 - Cl2 H Π In lし H 3 ) pしu en PしU し h3 ril d Jt1 4 し f 3 n u
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H CH (CH3) C¾ SO2CH3 CH3 L-2le H
H CH (CH3) CH2SO2 H3 CH3 L-22b H
H CH (CH3) CH2 SO2 CH3 CH3 L-22c H
H CH(CH3) CH2SO2 H3 CH3 L - 23b H
H CH(CH3) CH2SO2CH3 CH3 L-23c H n pu 1 _ qf U
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H CH (CH3) (¾ί5θ2し H3 IH 3 n u
H CH (CH3)し H2S02LH3 し H3 n
H CH (CH3) CH2S02LH3 し H3 JL - 4bg Π
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H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3
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H CH (CH3) ϋ2し H3 n
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H CH (CH3) CH2S02 H3 L-bUC n
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H CH (CH3) CH2SEt CH3 Li 3 rll-
H CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-Br
35 H CH (CH3) CH2SEt CH3 CF3 Ph - 4- CF3
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 P -4-0CHF
H CH (CH3)CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-0CF3 εί3 εΗ3 u-JdSzHD (εΗ3) Η3 H
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εΗ3 ia20SsH3 (εΗ3) H3 H
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U n ΕΗ3 ΙΪΓΖ0 ΖΗΟ (ΕΗ3) HO H n l^s0 sm (εΗ ) H3 H n εΗ3 1330ζεΗ3 (EH3) HO H
U I
n εΗ3 igz0 sHO (εΗ0) H3 H OS
U Π εΐ l^sn^sH1 (εΗΊ) HI .JU .Q mzo^zm (SHI) HO H
nJU Ha ι^2Πς2ΗΊ (εΗΊ) ΗΊ
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u
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H riJ fl HJ \ HJ nJ n
H εΗ3 13SSH3(EH3) HO H
H io-^-¾ εΗ3 iaSzH0(£H3) HO H
H εΗ3 iaSzH3(£H3) H3 H
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し 11 し 113 J し Η^ ΙΙ t し H3 ffl 4 し 1 H
H CH (CH3) CH2SBu-t CH3 Ph - 4 - Br H
H CH (CH3) CH2SBu-t CH3 Ph-4-CF3 H
35 H CH (CH3) CH2SBu-t CH3 Ph- 4 - OCHF 2 H
H CH(CH3) CH2SBu-t CH3 Ph - 4- 0CF3 H
H CH (CH3) CH2SBu-t CH3 Ph-4-0 (L-45g) H H CH (CH3 CH2SCH2S (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2 SCH2S (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2 SCH2 s (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH3 CH2SCH2S (CH3) 3 CH3 CF3 P -4-CF3 H CH (CH3 CH2SCH2S (CH3) 3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SCH2S (CH3) 3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3 H CH (CH3 CH2 SCH2S (CH3) 3 CH3 P -4-F H
H CH (CH3 CH2 SCH2 s (CH3) 3 CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3 CH2 CH2S (CH3) 3 CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3 CH2SCH2 (CH3) 3 CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3 CH2 SCH2 s (CH3) 3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3 CH2 SCH2 s (CH3) 3 CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3 CH2 SCH2 s (CH3) 3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3 CHoSPh CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2SPh CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2SP CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH3 CH2SP CH3 CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2SPh CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SPh CH3 CF3 PI1-4-OCF3 H CH (CH3 CH2SPh CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3 CH2SPh CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3 CH2SPh CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3 CH2SPh CH3 P -4-CF3 H
H CH (CH3 CH2SPh CH3 P -4-0CHF2 H
H CH (CH3 CH2SPh CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3 CH2SPh CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 CF3 PI1-4-OCF3 H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3 CH2S(L-45a) CH3 Pli-4-0CHF2 H H CH (CH CH2S(L-45 ) CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH CH2S(L-45a) CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH CH2S (0) (L-45a) CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH CH2S(0) ( 45a) CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH CH2S (0) (L-45a) CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH CH2S(0) (L-45a) CH3 CF3 Ph - 4 - CF3 H CH (CH CH2S(0) (L-45a) CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH CH2S(0) (L- 45a) CH3 CF3 Ph-4-0CF3 H CH(CH CH2S(0) (L-45a) CH3 Ph-4-F H
H CH (CH CH2S(0) (L - 45a) CH3 Pli-4-Cl H
H CH (CH CH2S(0) (L - 45a) CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH CH2S(0) (L - 45a) CH3 Ph-4-CF3 H
H CH (CH CH2S(0) (L-45a) CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH CH2S (0) (L- 45a) CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH CH2S(0) (L-45a) CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH CH2S02 (L-45a) CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH- CH2S02 (L - 45a) CH3 CF3 Ph- 4 - CI H CH(CH CH2S02 (L-45a) CH3 CF3 Ph-4-Br H CH (CH CH2S02 (L-45a) CH3 CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH CH2S02 (L - 45a) CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2S02 (L-45a) CH3 CF3 Ph-4-OCFs H CH (CH3 CH2S02 (L - 45a) CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3 CH2S02 (L - 45a) CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3 CH2S02 (L-45a) CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3 CH2S02 (L-45a) CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3 CH2S02 (L - 45a) CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3 CH2S02 (L-45a) CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3 CH2S02 (L-45a) CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph-4-F H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph- 4- Br H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 CF3 PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3 H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3 CH2 SSCH3 CH3 P -4-Cl H
H CH (CH3 CH2SSCH3 CH3 Ph-4-Br H H CH (CH 3)
Figure imgf000396_0001
CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH 3) CH2SSCH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH(CH 3) CH2 SSCH3 CH3 Ph-4-0CF3 H
H CH (CH 3) CH2SSCH3 CH3 Ph-4-0 (L - 45g) H
H C(CH 2CH2 SCH3 F CF3 Ph-4-F H C(CH 2CH2SCH3 F CF3 Ph-4-Cl H C(CH 2CH2SCH3 F CF3 Ph-4-Br H C(CH 2CH2SCH3 F CF3 PI1-4-CF3 H C(CH 2CH2SCH3 F CF3 Ph-4-0CHF2 H C(CH 2CH2SCH3 F CF3 PI1-4-OCF3 H C(CH 2CH2SCH3 F CF3 Ph-3, 4-Cl 2 H C(CH 2CH2SCH3 F Ph-4-F H
H C(CH 2CH2SCH3 F P -4-Cl H
H C(CH 2CH2SCH3 F Ph-4-Br H
H C(CH 2CH2SCH3 F Ph-4-CF3 H
H C(CH 2CH2SCH3 F P -4-0CHF2 H
H C(CH 2CH2SCH3 F Ph-4-0CF3 H
H C(CH3 2 CH2 SCH3 F Ph-4-0 (L-45g) H
H C(CH3 2CH2SCH3 F Ph-3, 4-Cl 2 H
H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-F H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-Cl H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-Br H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-CF3 H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-4-0CHF2 H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 PI1-4-OCF3 H C(CH3 2CH2SCH3 CI CF3 Ph-3, 4-Cl 2 H C(CH3 2CH2SCH3 CI Ph-4-F H
H C(CH3 2CH2SCH3 CI Ph-4-Cl H
H C(CH3 2CH2SCH3 CI P -4-Br H
H C(CH3 2CH2SCH3 CI PI1-4-CF3 H
H C(CH3 2CH2SCH3 CI Ph-4-0CHF2 H
H C(CH3 2 CH2 Sし H3 CI PI1-4-OCF3 H
H C(CH3 2CH2SCH3 CI Ph-4-0 (L-45g) H
H C(CH3 2CH2 I/H3 CI Ph-3, 4-Cl 2 H
H C(CH3 2CH2SCH3 Br CF3 P -4-F H C(CH3 2 CH25LH3 Br CF3 Ph-4-Cl H C(CH3 2CH2SCH3 Br CF3 Ph - 4 - Br U ru cpu
n し lし ίΐ3 2し ί12 し il3 DI Ph~A
3 Π1 4~rし ΓV 3 u u CPU
n し I til 3 i DI 3 ril uし 2 u PU CPU
n し U^tl3J 2し] 2 し il3 3 Γβ 4 Uし 3
IT U CPU Dr
fl し lし Jtl3J 2し U2 し ils DF し 3 il Ot 4 し丄 2 u PIT
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2し ¾2 し J 3 n
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n し 1υη3 ΰΓ Π
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u DVi A ΠΓΙΙΤ7
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u
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u
n し（ 13J 2し rt2¾し U3 J5r ril一 0 4一し 12 Π
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n U CPU PU
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1 PIT CPU PU
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PU CPU
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H I (Ln3) 2し ί12ίιし し H3 r
Π し（し H3) 2し Π2 し Ϊ13 n3 Γ ril一 4一し!13
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3
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PIT n 1
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n し し 2し Jtl2 し tt3 l3 し丄 ill ^ Uし JT 2し ΠΓ 2 u pu CPU PI
n し し il3^ 2し し 3 l3 し 1 ρ r>i,l_4 ¾_Π UΓしΡ Γ2 Pし ϋΓPし11
C U n 1
h し（し H3) 2ln2 ln3 CH3 し 1 ！！ー 一りし！^し し 3
H C (CH3) 2Cn2SCH3 CH3 CI Ph- 4- 0CF2CHF0CF
H C(CH3) 2Cn2SCH3 CH3 CI Ph-4-0 (L-45g)
35 H C (CH3) 2Cn2 CH3 CH3 CI Ph-3, 4-Cl2
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 Br P -4-F
H C (CH3) 2CH2 SCH3 CH3 Br Ph-4-Cl u n し し し 112 し n 3 β丄 Γ 11 4： D丄
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H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 c-Bu Ph-4-Cl
H C (CH3) 2Cn2 CH3 CH3 n-Pen P -4-Cl
35 H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 c-Pen H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 c-Pen Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 n-Hex Ph - 4- CI H C (CH3) 2し JI2 し CH3 c-Hex n
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H C (CH3) 2し ll2 し il3 CH3 じ H2Ll rll一 4一し丄
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H C (CH3) 2し n2«jし il3 CH3 CHF2 rn-4-Γ
H C (CH3) 2し n し tl3 CH3 CHF2 Ph - 4 -い
H C (CH3) し ί>し ttg CH3 CHF2 Fn-4-Br
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H C (CH3) 2し U2;¾し 113 CH3 CHF2 Pn-4-0CF3
H C(CH3) 2し 112；5し ϋ3 CH3 CHF2 Ph - 3 4 - Cl2
H C (CH3) 2し 112；>し tl3 CH3 CP 3 Pn
H C (CH3) 2し ί12 し U3 CH3 CF3 Ph-4-F
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H C (CH3) 2し n2 し H3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2し し 3 CH3 CP 3 Ph- 4- I
H C(CH3) 2し Us し tig CH3 CFg Ρη-4-CF 3
H C (CH3) 2し ^>し CH3 CF3 Ph-4-C (CF3) 2 OH
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H C (CH3) 2し Π2 し U3 CH3 CF3 Pn-4-0CF3
H C (CH3) 2し廿2 し CH3 CP 3 Pn-4-0CF2Br
H C (CH3) 2し 112 し il3 CH3 CP 3 Ph-4-0CF2CHr2
H C (CH3) 2し Π2 し ί13 CH3 CP 3 Pli-4-0CF2CH l
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H C(CH3) 2し し 3 CH3 CP 3 Ph— 4一 0し 2tH ULt2 r 2Lr 3 n
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H C (CH3) 2し H2 し H3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 PI1-3-F-4-OCF3
5 H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-0CF3
H C (CH3) 2CH2 Sし H3 CH3 CF3 Ph(-3-0CF20-4-)
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CF3 Ph (- 3- 0CF2CF20- 4 -） ε εΗ3 ( ) 3 H
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H C (し H3) 2し 20し rt3 CH3 CF3 L-47a
H C (し H3) 2し し 3 CH3 CF3 L-oUb
H C (CH3) 2し 112^し 3 CH3 CF3 L-50c
1
H C (CH3) 2し ί120し ϋ3 CH3 CF3 L-olb
H C (し H3) 2し 112ί>し ϋ3 CH3 CF2C1 Ρη-4-F
H C (LH3) 2し ί12 し ^3 CH3 CF2C1 Ph - 4 CI
H C (CH3、) 2し Π2 Jし il3 CH3 CF2
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Ph - 4- Br
H C (し H3) 2し Π2 し tl3 CH3 CF2し 1 PII-4-CF3
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H C(CH3) 2 CH2SCH3 CH3 CF2CF3 Ph- 4- OCHF
H C (CH3) 2Cn2 Cn3 CH3 CF2CF3 Ph-4-0CF3
H C (CH3) 2 Co2 δ ιί CH3 CF2CF3 Ph-3, 4 - CI
H C(CH3) 2 CHsSCiis CH3 CF2CF2C1 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CFCICF3 Ph - 4 - CI Η C (CH3) 2し il2 し CH3 CFCILF2 I
Η C (CH3) CH3 CF2CF2Br -4 -し i
Η C (CH3) しl2 n3 CH3 CFBrじ F3 ll - 4 -し 1
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Η C (CH3) し ί!2ύし il3 CH3 CF (CF3) 2 Ρίΐ-4-L 1
Η C (CH3) し し CH3 CF2CFC1CF2C1 Ph - 4 - CI
Η C (CH3) し し ϋ CH3 T - 1 H
Η C (CH3) 2し CH3 T-2 H
Η C (CH3) し ϋ2ί>し 113 CH3 T-3 H
Η C (CH3) し し CH3 T-4 H
Η C (CH3) lils し CH3 T-5 H
Η C (CH3) し し il3 CH3 し I1 し t し t し t Ph-4-Cl
Η C (CH3) 2し h2¾し U3 CH3 CF2CF2CF2CHF2 Ph - 4 - CI
Η C (CH3) し ϋ2 し H3 CH3 CF (CF3) CF2CF3 P -4-Cl
Η C (CH3) 2し Μ2ίし h3 CH3 CF2CF2CF2CF2CI ■Ph - 4 - CI
Η C (CH3) し し h3 CH3 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 Ph - 4 - CI
Η C (CH3) し M2 th3 CH3 CH20CH3 H
Η C (CH3) 2し Μ2 し Η3 CH3 CH2 OCH3 CH3
Η C (CH3) CH3 CH20CH3 Et
Η C (CH3) し η2 し ti3 CH3 CH20CH3 n-Pr
Η C (CH3) 2し し CH3 CH20CH3 i-Pr
Η C (CH3) し し CH3 CH20CH3 Pli-4-F
Η C (CH3) し 112 し ϋ3 CH3 CH20CH3 Ph - 4 - CI
Η C (CH3) し il CH3 CH20CH3 Ρη-4-Br
Η C (CH3) 2し し U3 CH3 CH20CH3 Pn-4-CF3
Η C (CH3) し ίΐ2 Μ3 CH3 CH20CH3 Pn-4-0CHF
Η C (CH3) 2し H 2 ^し 3 CH3 CH20CH3 Ph - 4 - 0CF3
Η C (CH3) し il2 し H3 CH3 CH20Et H
Η C (CH3) し ί12 し ϋ3 CH3 CH2 f0Et rli-4-r
Η し（し H3) 2し し US CH3 CH2Uht Fll - 4 -し 1
Η C (CH3) CH3 CH20i,t rli-4-Dr
Η C (CH3) 2CH2 SCH 3 CH3 CH20Et Ph-4-CF3
Η C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CH20Et Ph-4-0CHF
Η C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CH20Et Ph-4-0CF3
Η C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CH20CH2CF3 H
Η C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 CH20CH2CF3 CH3
Η C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 CH20CH2CF3 Et (; H3H3H3 ; ( H3 ¾S¾
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H C (CH3) 2し 112 し廿 3 CH3 OCH3 i-Pr
H C(CH3) 2し 112 し CH3 OCH3 Ph-4-F
H C (CH3) 2し n2 し χι3 CH3 OCH3 Ph - 4 - CI
H C (CH3) 2し し η3 CH3 OCH3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2CH2SCn3 CH3 OCH3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 OCH3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 OCH3 Ph-4-0CF3
H C (CH3) 2Cn2SCn3 CH3 S02CF3 H
H C(CH3) 2Cn2SCii3 CH3 S02CF3 CH3
H C (CH3) 2Cn2SCn3 CH3 S02CF3 Et
H C (CH3) 2 CH2SCH3 CH3 S02CF3 n-Pr
H C (CH3) 2Cn2^CH3 CH3 S02CF3 i-Pr
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 S02CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 S02CF3 Ph - 4 CI
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 S02CF3 Ph- 4- Br
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 S02CF3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 S02CF3 Ph-4-OCHFa
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 S02CF3 PI1-4-OCF3
H C(CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 SPh H
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 SPh CH3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 SPh Et
H C (CH3) 2し ^し CH3 SPh n-Pr
H C (CH3) 2し 2 し 3 CH3 SPh i-Pr
H C (CH3) 2し し CH3 SPh Ph-4-Cl
H C (CH3) 2 tl 2 し Η 3 CH3 T-22 H
H C(CH3) 2し Jtl し i g CH3 T-23 H
H C (CH3) 2し廿2 し CH3 T-24 H
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H C(CH3) 2し ίΐ2¾し CH3 Ph-4-F H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-Cl H
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph - 4- Br H
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 Ph- 4- I H
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 PI1-4-CH3 H
H C(CH3 2 CH20 3 CH3 Ph-4-Bu-t H
H C(CH3 2CH2SCH3 CH3 PI1-4-CF3 H u u ptr u n し、し n3) 2し 2 し 3 ^ し ilsUし し f 3 u n Γ I u CPU y xl し (TしU 113 \ p
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H C (CH3) 2(¾5し Π3 CH3 Pli-4-SCH3 H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-S (0) CH3 H
H C(CH3) 2CH2 SCH3 CH3 Ph-4-S02CH3 H
H C (CH3) 2CH2Sし π3 CH3 Ph - 4- SCF3 H
H C(CH3) 2CH2SC113 CH3 Ph-4-S (0) CF3 H u
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H C (CH3) 2til2 し Jtl3 CH3 r -o, 4-L 12 H
10 H C (CH3) 2し ίΐ^ύし i g CH3 Pn-3-F"4-CF3 H
H C (CH3) 2し )し U3 CH3 Pn-3-F-4-0CHr 2 H
H C (CH3) 2し ϋ2ί)し rt3 CH3 Pn-3-Cl-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2し ίΐ2 し Η3 CH3 Pn-3-F-4-0CF3 H
H C (CH3) 2し ϋ2 し u3 CH3 Pn-3-Cl"4-0CF3 H lb H C (CH3) 2 il2 し ϋ3 CH3 Pn-3-F-4-0CF2Br H
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H C (CH3) 2し JQ2lし ί13 CH3 2-Napn H
H C (CH3) 2し Μ2 し ϋ3 CH3 L-lb H
H C (CH3) 2し] 2 U3 CH3 L-lc H
H C (CH3) 2し ils^し 3 CH3 L-lu H
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H C (CH3) 2し Π2 Jし ί!3 CH3 L H
H C (CH3) 2し し ϋ3 CH3 τ L- b H
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H C (CH3) 2し n2 し rt3 CH3 L-oc H
H C (CH3) 2し し CH3 L-o 0Cl rl 匸 、
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H し（し H3) 2し ll2 し 113 し H3 0； n n
H し（し H3) 2し 112;>し U3 し 113 u n
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Π し（し u3) 2し H2i>し tig し H3 rl
H C (CH3) 2し し tl3 CH3 L-6d H
H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 L-6e H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 L-lOb H
35 H C (CH3) 2 CH2SCH3 CH3 L-lOc H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 L - 16a H
H C (CH3) 2CH2Sし ta3 CH3 L-16b H 13- M ε;Ι3 εΗ30 εΗ3)0 Η
H Η0ΖΗ3 SH3S2H3S (εΗ3) 3 Η
13- H J SJ3 Η0ζΗ0 s s (εΗ3) 3 Η
H 13 £H3SZH3Z (εΗ3) 0 Η
13- M 13 £H3SSH3Z (εΗ3) 3 Η
H qis-Ί εΗ3 (£HD)3 Η
H Ρ05-Ί εΗ3 S (εΗ3)3 Η
H εΗ3 S (εΗ3) 0 Η OS
H Q09-T εΗ3 £H3SSH3Z (εΗ3) 3 Η
H Η εΗ3 SH3SSH32 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 £H3SSH3S (εΗ3) 0 Η
H εΗ3 SH3SSH3S (εΗ3)3 Η 9Ζ
H - Ί εΗ3 (εΗ3)3 Η
H εΗ0 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 SH3SZH0S (εΗ3) 0 Η
H m-Ί εΗ3 sms (εΗ3) 3 Η
H 99 - Ί εΗ3 SH3SSH3S (εΗ3)3 Η QZ
H Ρ9 εΗ0 (εΗ3) 3 Η
H u¾H εΗ3 (εΗ3)0 Η
H Ί εΗ3 £H0S2H3Z (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 (εΗ3)0 Η
H εΗ3 SH3SZH32 (εΗ3) 3 Η SI
H εΗ3 S (εΗ3)0 Η
H qis - Ί εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 SH3S2H33 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 (εΗ3)3 Η
H m- εΗ3 (εΗ3)0 Η 01
H ^Ζ-Ί εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H m-i εΗ3 S (εΗ3) 3 Η
H -i εΗ3 £H3SZH3S (εΗ3)0 Η
H m-i εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H m- εΗ3 SH3SSH3S (εΗ3) 3 Η 5
H ΡΐΖ-1 εΗ0 SH3S¾3S (εΗ3) 0 Η
H εΗ3 £H3SSH3Z (εΗ3) 3 Η
H qiz-i εΗ3 eH0S2H3z (εΗ0)0 Η
H η\- εΗ3 £H3SSH0Z (εΗ3)3 Η 0^
80.OTO/COOZdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV H C (ΓΗ 3 2 2 3 u 3 3 u
H 2 U2 0113 3 u
H 3 2 Π2 Π3 D 3 ^Jt Γ 3 u XI
H 2 ofH 112oS (0) ΓΗ3 1 F 3 11 4 X
Figure imgf000408_0001
Γ (ΓΗ 31 2
Figure imgf000408_0002
Q (0) PR I3 1 r 3 fl t
ΡΠ Q ((]) PU
ίΐ 3, 2 XI 20 \υ/ Π3 ίΊ
f 3 Jl Γ 3
Figure imgf000408_0003
し f 3 f H 4 Uし ill12 u n Γ ( 1P ΠR3 ) 2 fig \\J} Π 3 1 3 rfl 4 Uし！13 u n 2 ru p
113, Π20 Q ( \(U]) u Π3 3 H 0, 4 し 12 n J! 3 2 Π2 J) Π3 Π 1 n
n u n pu ς (f)\ pu
113 2 fig "/ U 3 JL ill 4 1 n
ij n Π Γ13 2 Π2 Π3 pi Γ n
n Γ (P fig ) 2 Π2
Figure imgf000408_0004
Π3 1 ill f 3 u n u Π Γ13 2 Π2 IU Π3 rl
Figure imgf000408_0005
u n 11 Q 2 ru Π2 ((]
0 ς \U/) pu Π3 pi 1 u
ill υ \L 0 ¾ n
Figure imgf000408_0006
n 2 ru Π2
Figure imgf000408_0007
ΓΗ H3 B Di f 3 ΓΙ1 4
T)r
2 Π 2 Π 3 V £h11-A-O L/CV u
f 3 Π
11 n 2 fU Π2 Q ( \[U]) PI Π]3 p Uu13 Γ ill Γ liQ o 2r 1u Q
2 (0) P 1R
3 ru Γ rii 1
11 Γ (PR ) 2 0 3 r ^nu3 Γ
\t 2 1 2 i 3 L 3 Γ ill Γ 3 113 2 2^ v*J 3 Π3 Γ V ilhl-At-O UC flWrV 2
Figure imgf000408_0008
nCHoS (0) ΓΈ ϋ3 1 F ill 0, 2
Figure imgf000408_0009
H C (CH3) ra s to) CH, ill 4
2 Π2 \υ ng 1
H C (CH3) 2CH2S(0) CH3 CH3 CI Ph-4-Ι
H C (CH3) 2CH2S(0)CH3 CH3 CI PI1-4-CF35 H C (CH3) 2CH2S(0) CH3 CH3 CI Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH2S(0) CH3 CH3 CI PI1-4-OCF3
H C(CH3) 2CH2S(0)CH3 CH3 CI Ph-4-0CF2Br 3 (Π) 113 113 III ¾ U Γ 2 ΠΓ 2 r lg (0)
2 2 o 113 XI 3 ill . 2 ίΐτ 1
H r (πΐ。) 2 U2 (0) Π3 113 ill U Γ ΠΓ 1" r 1 3。) (n)
2 n20 fig 13 Γ U Γ 2 I rU Γ r 。) 2 2 (fl) IZ3 Π ίίι ¾ U 405/ 1 3, 2 (fl)
113 ill u, 2
1 113 2 112 ίΐ3 rig D ill 4 Γ
XI 3 2 Q in) ΙΙ3 fig D1 ill 1 113 2 ！！ {(]) H3 Dl ill 4
Π ((])
2 η2 π3 il3 V ill-A ^-Pし fV 3 n し し ri 2 (0)
し i3 DL ill Uし ΠΓ 2 π n (0)
JI3 2 η2ύ I3 m ill U Γ 3 π n (0)
ΓΙ3 2 u I3 Di Π1 o, t 2 n 11 Q (
2 \cyJ\)) pu
l3 i3 l3 ill Γ
Figure imgf000409_0001
n (0)
し し 113 2し Π2 l3 l3 rfl 4 DT u
Π (0)し tl3 13 Π1 4 し Γ 3 u
Π し し n メ (0)
2し 13 し fl3 し H3 f fl Uし ίΙΓ 2 n 113 (0)
2 ilg I3 Π1 U Γ 3 u 11 HQ ((])
2 11 1lιl~/ ^1-Π/Γ
^3 113 l3 i Ρ 1]7*2 Tir1 n し し！ 1 2し (0)し 113 Π1 1 Uし Γ 2し Ui1し _T 3
TJ U Q
n Q P
2 I20 ((]) u
し - ill , Γ 11¾ 2 (0)
0 rig pu
i3 13 Π1 0 Γ 4 lis 2 Π (()) u 0, 2
(0)
2 η2 H3 113 T一
11 Γ (ΓΗ3) 2 XI 20 (m PH 113. ΓΙ3 Ft 11 r
Figure imgf000409_0002
「 J 2 2 o (0) rig P iihi-i ½.-Rr
H C (CH。) 2 2 ϋ (0) 3 Π3 j F-ft 1 4 3
H C (CH。) 2 "2 ϋ (0) 3 Π3 l Fit Ph— 4— HF
Figure imgf000409_0003
u
Π し lし Π3 (0)
2し η2 \J}し H3 l3 Ji 1 ill 0, 4 し 12
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 c-Pr H
H C (CH3) 2 CH2S (0) CH3 CH3 CHF2 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CHF2 Ph - 4- CI
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CHF2 Ph-4 - Br
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CHF2 PI1-4-CF3 u n ττ PIT pur
し（し il 2し] 12 [)} し Hi* 2 f 11 ^ Uし ίΙΓ 2
ί(\ ιτ
rl し im3j 2し 2 l3 し u3 し廿 1*2 Ι1 Uし！13
n ττ c u
し（ l3) 2 1 ( ) l3 し ill12 ΓΠ 0, 4 し i 2
n し（し H3) ρττ c f w πしτ Hτ3 ( 3 η rιlΊl~4 Λ~r v
u n PIT
し（し H3) 2^n2 (υ) し H3 ril 4一し 1
u n し（し 113) 2し 2 (◦)し 113 Γί1_ _Γ)Γ
u n ί(\\
し（し H3) nu Q
2し ^ (ϋ)し 113 し H3 ril- -1
H し（し H3) (ϋ)し H3 し H3 Lr 3 ril一 4—^ 3
H し（し H3) (ϋ) CH3 し U3 し13 il— 4 - UlJll12
n
H C (LH3) 2し n2 (ϋ) CH3 CH3 し P3 rll一 4一 Uし！13
H ηττ n η
し（し H3) (0) CτHτ3 し P3 ΓίΙ-4-Llll· 2DT
H し（し H3) 2し 2 (ϋ) CH3 ηι, PUT?
し H3 し* 3
ηττ
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CF3 Jl— 4—りし！^し！^し丄
H C (CH3) (ϋ) CH3 CH3 CF3
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CF3 ど乜ー ーリし！^し！！！^し!^
H C (CH3) (0) CH3 CH3 CP 3 Pll— 4一 UU12 nf ULr 2し t 2し
Figure imgf000410_0001
H C (CH3) 2し η2 (0) CH3 CH3 し P3 Πΐ - 一 4 -し 1
H し（し H3) 2 12 (ϋ)
Figure imgf000410_0002
し H3 し 1* 3 ril一 4一し 12
H n
し（ d3) 2し ^ (U) H3 し 11 A V
3 し 2し 1 Ό1，
H し（し H3) 2し 2 (U)し H3 し ϋ3 し I1 2し 1 rH— 4一し丄
H し（し H3) 2し U2 (ϋ) CH3 CH3 Ir 2い ril-4-Dr
H し（し H3) (υ)し 113 し 113 し！12し上 rll一 4一し 1* 3
Π し（し H3) (υ)し し 113 し！12し i ril一 4一 Uし Hi12
Π し（し H3) ηττ c (U) LH3 LH3 し t 2し 1 il - 4 - Uし I13
IU) u
し し Γ1
Π し (m Hττ P
3 し] " 2し 1 rVili Q o, - 4Λ し i 2
Π pし (Ulg) IU) PVi 1 1
2し し H3 し！1 2ΰΓ f fl 4し 1 u Π し (In 3) 2 I2 し H3 pu
し r 2し 3
n J (f\\ pu
し lし tl3 2し し H3 し h3 し I1 2し 1*3 ril 4し i
n n (pu \
し l3 l3 し i1 2し I13 ril 4 DI
u n ((W
し（し 2し 2 l3 し U3 2 3 f fl ^ し Γ 3
ττ
H C (CH3) η
2し 112 (ϋ) CH3 CH3 CF2CF3 il - 4 - n UnUuUv* 2
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF2CF3 Ph- 4- 0CF3
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF2CF3 Ph-3, 4 Cl2
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2C112S (0) CH3 CH3 CH20CH2CF3 H
H C (CH3) 2^η2ύ (0) CH3 CH3 CH20CH2CF3 CH3 ffi i=c ffi ¾ Ι=ΰ t¾ ίΰ ffi ffi !zc! t¾ lid =! t¾ t¾ £d ffi ί=ΰ
Figure imgf000411_0001
ί ί ffi ffi ffi E¾ t¾ *~o c ^ *~ΰ ^-'
I
2 Cn 32P2 CHCFCF
23 SCHCF H 、
C(CH3) 2し U2 (0) CH3 CH3 L-lb H ττ ηττ ri
H C(CH3) 2 125 (0) CH3 CH3 L-lc H
H C (CH3) 2U12 (0) η CHττ3 CH3 L-ld H
Figure imgf000412_0001
CH3 L-le H
H C(CH3) 2し Μ2 (0) CH3 CH3 L-li H
H C (CH3) (0) CH3 CH3 L-2b H
H C(CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3b H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3c H
H C(CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3d H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3e H
H C(CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3f H
H C(CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3k H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-31 H
H C(CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-3o H
H C(CH3) 2し ri^ (0) CH3 CH3 L-4b H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-4c H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-lOb H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-lOc H
H C(CH3) 2CH S (0) CH3 CH3 L-I6a H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-I6b H
H C (CH3) 2CH2S to) CH3 CH3 L-2lb H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-2lc H
H C(CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-2ld H
H C (CH3) (0) CH3 CH3 L-2le H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-22b H
H C (CH3) (0) CH3 CH3 L-22c H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-23b H
n
H C (CH3) 2し 2〇 (0) CH3 CH3 L-23c H
Figure imgf000412_0002
H し（CH3) 2し H2 (0) CH3 CH3 L-31b H 、
H C (CH3) 2し 11 (0) CH3 CH3 L-45c H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-45d H
H C (CH3) (0) CH3 CH3 L-45e H
H C (CH3) (0) CH3 CH3 L-45f H
H C (CH3) (0) CH3 CH3 L-45g H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 L-451 H
H C(CH3) (0) CH3 CH3 L-45m H ί εΗ3 £H3sOS2H0s (εΗ3) 3 Η
ί εΗ3 SH320SSH3Z (εΗ0) D Η
εΗ3 EH3Z0SSH3Z (εΗ3) 3 Η 92 εΗ3 SH3Z0SZH3Z (εΗ3) 3 Η
H ュ g SH3Z0SZH3S (εΗ3)3 Η
£H3S0SSH3S (εΗ3) 3 Η
H 0-, 13 eH3EOSsH03 (εΗ3)3 Η
H (^ -l) 0 - 10 os (εΗ3) 3 Η οε
H 13 sH3sOSsH0s (εΗ3) 3 Η
H 13 £H3S0SZH3Z (εΗ3) 3 Η
H 3- - Ή 13 £H330SSH3Z (εΗ3) 3 Η
H 13 SH3Z0SSH3S (εΗ3) 0 Η
H 13 - WW ID (εΗ3)3 Η
H 13 £H3Z0SEH3S (εΗ3) 3 Η
10 (εΗ3)3 Η
SJ30十 sil3 13 £H3sOSsH0s (εΗ 3 Η 編 - SJ3 10 £H3Z0SSH3Z (εΗ3) 3 Η
ei 10 SH320S3H32 (εΗ3) 0 Η
SJ3 13 SH3Z0SSH3Z (εΗ3) 0 Η
8i3 13 £H3E0SSH32 (εΗ3) 3 Η
SJ3 13 £H3S0SSH3S (εΗ3) 3 Η
H ί SH3S0SSH3Z (εΗ3) 3 Η
ί EH3Z0SSH3S (εΗ3) 3 Η SI
H qis-i εΗ3 £H3 (0)SsHDs (εΗ3)3 Η
H pog-i εΗ3 £H3 (0)S (εΗ3) 3 Η
H Ο09-Ί εΗ0 εΗ3 (0)S S (εΗ3) 3 Η
H qo9-i εΗ3 εΗ3 (0)S (εΗ3)3 Η
H εΗ3 εΗ0 (0)S2H0s (SH3) 3 Η 0Ϊ
H εΗ3 εΗ3 (0)S Z (εΗ3) 3 Η
H •19 - Ί εΗ3 εΗ0 (0)SSH3Z (εΗ3) 3 Η
H -i εΗ0 εΗ3 (0)S S (SH3) 0 Η
H - εΗ3 EH3(0)SZH3S (εΗ3) 3 Η
H -i εΗ3 εΗ3 (0)S2H3Z (εΗ0) 3 Η
H m-i εΗ3 £H3(0)S¾Z (εΗ3) 3 Η
H 39 - Ί εΗ0 εΗ3 (0)SZH32 (εΗ0) 3 Η
H P9H εΗ3 εΗ3 (0)S S (εΗ3) 3 Η
H 39^-1 εΗ0 εΗ3 (0)SsH02 (εΗ3) D Η
I Z.OlO/fOOidf/X3d oi o/ ooz ΟΛ\ ττ
ri し（し H3) 2し χ 2θϋ2υΐ3 し H3 rJl 4 Dし 2
fl n πυ
し（し H3) c
2し il2 U2し ilg ril一 4りし!1
H し（し H3) 2し n2 U2し 3 し H3 r ril-o, 4一し 2 en ru
H 2し x 2oU2し し H3 Li
H C (CH3) ^し し CH3 11 ril一 4一し
H C (CH3) 2し] gi^U し ilg CH3 li rn-4-Dr
H C (CH3) 2し il2 U2し CH3 11
H C (CH3) 2し n2 U2し CH3 LI Pil - 4し！1
、
H C (CH3) 2し J¾2 U2し 113 CH3 CI Ph- 4 - ϋし H 2
H C (CH3) し ϋ2 υ2し CH3 CI Ρη-4-Otl·
H C (CH3) 2し il2 U2し Jtl3 CH3 CI Pll— 4一 ULr2Ur
H C (CH3) し JU2し tl3 CH3 CI Pli— 4一 (Jじ 2し1^2
H C (CH3) 2し ί12ύυ2し CH3 CI — 4一 ϋし!12し hi1し i
H C (CH3) 2し ίΐ2 υ2し ϋ3 CH3 CI Pn-4-0lr2LH li 3
H C (CH3) し し Jtl3 CH3 CI Pn-4-UL 2LHrULt
H C (CH3) 2し 2し rtg CH3 CI Pli-4-0 (L-4o )
H C (CH3) 2し n2oU2し CH3 CI Pn-3, 4 - CI
H C (CH3) 2し rt2i)U2し ϋ3 CH3 Br Fn-4-Γ
H C (CH3) し JU2し ί13 CH3 Br Pll - 4 -し 1
H C (CH3) 2し ί12ύυ2し 113 CH3 Br Ph- 4 - βΓ
H C (CH3) 2し 2θϋ2し 3 CH3 Br Pll - 4 -し ί1
H C (CH3) 2し 2 ^2し CH3 Br rn-4-ULHr 2
H C (CH3) し JU2し CH3 Br — 4一 Ull1
H C (CH3) 2し U2;5J2し 113 CH3 Br ■ηι, 0
ril-o, 4一し 12
H C (CH3i し 11 し ί! し H3 し H3 ril-4
H C (し H3) 2し ίΐ2 υ2し し H3 し H3 Fii - 4 -し
H C (し H3) 2し ί!2ύυ2し U3 し H3 し H3 Fll 4 - Γ
on
H し（し H3) し ίΐ il し し u3 ril一 4ー丄
H し (IH3) 2し ϋ2 υ2し し H3 し H3 ril一 4一し！1
H し（し H3) 2ΐίΐ2¾υ2し し H3 ril— 4一 UlHl12
H し（し H3) 2し 112 2し rt3 し H3 し H3 m— 4— Uし！1
H C (CH3) 2し 112；^ 2し U3 CH3 CH3 Pn-4-0CF2Br
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Ph-3, 4 - F2
H C (CH3) 2 CH2 ύθ 2 CH3 CH3 ' CH3 Ph-3-F-4-Cl
H C (CH3) 2 Ch^SOsChs CH3 CH3 Ph-3, 4-Cl2
H C(CH3 2CH2S02CH3 CH3 CH3 L-46d H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Et P -4-F
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Et Ph- 4- CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Et Ph - 4- Br
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Et
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Et Ph-4-OLHf 2
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Et Ρη-4-OCF 3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Et Pn-3, 4 - Cl2
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 n-Pr Ph- 4 - CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 i-Pr Ph - 4 - CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 c-Pr H
H C (CH3) 2 CH2 SO 2 CH3 CH3 c-Pr Ph - 4 - CI
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 n-Bu Ph - 4- CI
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CHF2 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CHF2 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph- 4 - Br
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph-4-CF3
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Pn-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF3
H C (CH3) 2 CH2 SO2 CH3 CH3 CHF2 r -3, 4 -し 12
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 rn-4-Ρ
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Jh— 4— Li
H C (CH3) 2 CH SO CH3 CH3 CF3 rn-4-Dr
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 — 4一し!13
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Pil - 4 - UlHl12
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 ϋ rΐl、l一 4一 ( Uλρlνl13
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF3 > ΠΡ 7
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H C (CH3) 2CH2SO2 H3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF3 P -4-0CF2CHFCF3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F 2
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 P -3-F-4-Cl
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl2
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - lb
H C (CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 CF3 L-lc H C(CH3) 2し U2 U2し 1 3 CH3 CF3 L-ld
H C (CH3) 2し il2 U2し ilg
Figure imgf000416_0001
CF3 L-le
H C(CH3) 2し 112 り2し廿3 CH3 CF3
H C(CH3) 2し Jtl2 U2し tt3 CH3 CF3 L-2b
H C (CH3) 2し 112 U2し tl3 CH3 CF3 L-3c
H C(CH3) 2し!s り 2し CH3 CF3 L-3d
H C (CH3) 2し tl2 U2 l3 CH3 CF3 L-3e
H C (CH3) 2し 112^り し CH3 CF3 L-3f
H C (CH3) 2し 20 2し CH3 CF3 L-3]
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF3 L-3k
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CF3 L-31
H C (CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 CF3 L-3o
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-4b
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - 4c
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-4e
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-lOb
H C (CH3) 2 CH2 SO2 CH3 CH3 CF3 L-lOc
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - 21b
H C(CH3) 2C1I2 O2CH3 CH3 CF3 L-21c
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-21e
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-22b
H C(CH3) 2し 112^^2し H3 CH3 CF3 L-22c
H C (CH3) 2し り2し CH3 CF3 L-23b
H C (CH3) 2し し CH3 CF3 L-23c
H C(CH3) 2し H^ i^し 3 CH3 CF3 L-23f
H C (CH3)
Figure imgf000416_0002
CH3 CF3 L-23g
H C (CH3) 2し 112 リ2し H3 CH3 CF3 L-3la
H C(CH3) 2し H
Figure imgf000416_0003
3 CF3 L-3lb
H C (CH3) CH3 CF3 L-45c
H C (CH3) 2し ϋ2 υ2し 3 CH3 CF3 L-45d
H C(CH3) 2し ϋ2 υ2し CH3 CF3 L- 5e
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-45f
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-45g
H C (CH3) 2CH2 SO2CH3 CH3 CF3 L - 45m
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - 46c
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-46d
H C (CH3) 2CH2 SO CH3 CH3 CF3 L-46e H C (CH3) 2 CH SO2CH3 CH3 CF3 L-46f
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - 46g
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CFS L-46j
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-46k
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-46r
H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - 47a
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-50b
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L - 50c
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF3 L-51b
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2C1 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2C1 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 CF2C1 Ph- 4- Br
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2C1 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2C1 Ph-4-0CHF
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2C1 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2C1 Ph-3, 4-Cl
H C (CH3) 2CH2 SO2 H3 CH3 CF2Br Ph - 4- CI
H C (CH3) 2 CH2 SO 2 CH 3 CH3 CF2CHF2 Ph - 4- CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2 CH 2 SO CH 3 CH3 CF2CF3 Ph - 4-Cl
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 Ph- 4- Br
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 P -4-0CHF
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 Ph-4-OCFs
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 Ph-3, 4-Cl
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2C1 Ph- 4 - CI
H C (CH3) 2 CH2 SO CH3 CH3 CF2CF2CF3 Ph- 4 - CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH2OCH3 H
H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 CH2OEt H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH2OCH2CF3 H
H C (CH3) 2CH2SO2 H3 CH3 CH2OCH2CF3 CH3
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH2OCH2CF3 Et
H C (CH3) 2CH2 SO2CH3 CH3 CH2OCH2CF3 n-Pr
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH2OCH2CF3 "' i-Pr
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH2OCH2CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CH2OCH2CF2CF3 CH3 H C (CH3) 2し ll2 U2し 113 CH3 CH20CH2CF2 r3 Ph- 4 -し 1
η
H C(CH3) 2し Π 2 り 2し U 3 CH3 H
H C (CH3) 2し il2 U2し
Figure imgf000418_0001
3 CF (CF3) 0CF2CF2CF3 H
ηττ
H C(CH3) 2し 112 り2し W3 CH3 し] 2 し^ ·3 H
H C (CH3) 2し ϋ2 υ2し 113 CH3 し tl2 U2し H
H C (CH3) 2し ϋ2ί>υ2し 3 CH3 CH2SEt H
H C (CH3) 2し 112 り2し 113 CH3 CH2SCF3 H
H C (CH3) 2し Π2 ι3ΐ)2し 3 CH3 し し 3 Ph - 4 - CI
H C(CH3) 2し H2 U2し 3 CH3 し 112 し t 3 Ph-4-0CF3
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 CH2SPh H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 OCH3 H
H C (CH3) 2 CH2 SO2CH3 CH3 OCH3 Ph - 4 - CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 S02CF3 H
H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 SPh H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 T-22 H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 T-23 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 T-24 H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph H
H C(CH3) 2 CH 2 SO CH 3 CH3 Ph-4-F H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph - 4- CI H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph- 4 - Br H
H C (CH3) 2CH2 SO2CH3 CH3 Ph- 4- I H
H C(CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 PI1-4-CF3 H
H C(CH3) 2し ^2 112し H3 CH3 Ph-4-CH20CH2CF3 H
H C(CH3) 2し tl 2 2し H 3 CH3 Pli-4-C (CF3) 2 OH H
H C (CH3) 2し Hs Ugし CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C(CH3) 2し 112 リ2し CH3 PI1-4-OCF3 H
H C (CH3) 2し H2 U2し il3 CH3 Ph-4-0CF2Br H
H C(CH3) 2し il2 U2し ϋ3 CH3 Ph-4-0CH2CF3 H
H C (CH3) 2し il;2 U2し tig CH3 Pn-4-0CF2CHF2 H
H C(CH3) 2し ίΐ 2 2し H 3 CH3 Ph-4 - 0CF2C肌 1 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFBr H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0CF2CF2Br H
H C (CH3) 2し 1^2 SO2 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0CH (CF3) 2 H
H C(CH3 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H
H C(CH3 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 H H C (CH3) CH3 Ph-4-0S02CH3 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0S02CF3 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-CF3) H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-3-0 (L-45g) H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 PI1-4-SCH3 H
H C (CH3) 2CH2 SO 2 CH3 CH3 Ph-4-S (0) CH3 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-S02CH3 H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 PI1-4-SCF3 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ρίι-4-S (0) CF3 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-S02CF3 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-N02 H
H C(CH3) 2 CH2SO2 CH3 CH3 Ph-4-CN H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-C (0) NH2 H
H C(CH3) 2 CH2SO 2CH3 CH3 Ph-4-C (S)NH2 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-3, 4-F 2 H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 Ph-3, 4 - CI 2 H
H C (CH3) 2 CH2 SO 2 CH3 CH3 Ph-3-F-4-CF3 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-3-F-4-0CHF2 H
H C (CH3) CH2S02CH3 CH3 Pli - 3- Cト 4- 0CHF2 H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph - 3- F- 4- 0CF3 H
H C (CH3) 2CH2S09CH3 CH3 PI1-3-CI-4-OCF3 H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 Ph-3-F-4-0CF2Br H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 2-Naph H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-lb H
H C (CH3) 2CH2SO2 CH3 CH3 L-lc H
H C (CHg) 2CH2SO2CH3 CH3 L - Id H
H C (CH3) 2し^ sし U3 CH3 L-le H
H C (CH3) 2し し CH3 L-li H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-2b H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L - 3c H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L - 3d H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-3e H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-3f H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-3k H H C (CH3) 2し 2 リ2し tl3 CH3 L-31 H
H C (CH3) 2し il^ し tig CH3 L - 3o H
H C (CH3) 21ϋ2ύϋ2し ϋ3 CH3 L-4b H
H C (CH3) 2し Π2ϋϋ2 Η3 CH3 L-4c H
H C (CH3) 2し Π2θϋ2Ιϋ3 CH3 L - 6d H
H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 L-6e H
H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CH3 L-lOb H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-lOc H
H C.(CH3) 2 CH2 SO 2CH3 CH3 L- 16a H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L - 16b H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L - 17a H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L- 1b H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L-21c H
H C (CH3) 2 CH2 SO2 CH3 CH3 L-21d H
H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 L-21e H
H C (CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 L-22b H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-22c H
H C(CH3) 2 CH2 SO2 CH3 CH3 L-23b H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-23c H
H C (CH3) 2 CH2 SO2 H3 CH3 L-23f H
H C (CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH3 L-23g H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-31 a H
H C (CH3) 2 CH2SO2CH3 CH3 L-31b H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-45d H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-45e H
H C(CH3) 2 CH2 SO2 CH3 CH3 L- 45f H
H C (CH3) 2し Ji^^Usし CH3 L-45g H
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-451 H
H C (CH3) 2し Ms 2し CH3 L-45m H
H C(CH3) 2し H 2 oil 2し H 3 CH3 L - 46d H
H C (CH3) 2し ll2i>U2し n3 CH3 L-46e H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L-46f H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L - 46g H
H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L-46j H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L-46k H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L-46r H
H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 丄- 47a H H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 L-47e H
H C (CHg) 2CH2SO2CH3 CH3 L-50b H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L - 50c H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L - 50d H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 L-51b H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 Et CF3 Ph- 4- CI
H C(CH3) 2CH2SO2CH3 Et PI1-4-OCF3 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH2OH CF3 Ph - 4- CI
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH2OH Ph-4-OCFs H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 OCH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 OCH3 PI1-4-OCF3 H
H C (CH3) 2CH2SO2CH3 SCH3 CF3 Pli-4-Cl
H C (CH3) 2CH2SO2 H3 SCH3 PI1-4-OCF3 H
H C(CH3) 2CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2 CH SEt CH3 CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) CH3 CF3 Ph - 4- Br
H C (CH3) CH3 CF3 PI1-4-CF3
H C (CH3) 2 CH 2 SE t CH3 CF3 Ph- 4- OCHF 2
H C (CH3) 2 CH2 SEt CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H C (CH3) CH3 Ph-4-F H
H C (CH3) CH3 Ph- 4 - CI H
H C (CH3) 2 CH SEt CH3 Pli-4-Br H
H C(CH3) 2CH2SEt CH3 Ph - 4- CF3 H
H C (CH3) 2(¾SEt CH3 Ph - 4- OCHF 2 H
H C(CH3) 2 CH 2 SE t CH3 PI1-4-OCF3 H
H C (CH3) CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph- 4- CI
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph - 4 - OCHF 2
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 Ph-4-F H
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 Ph- 4 - CI H
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 Ph - 4- Br H
H C (CH3) 2CH2S(0)Et CH3 PI1-4-CF3 H
H C(CH3) 2CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0CHF2 H H εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 «-i(Iz0S3H3z (εΗ3)3 Η
H εΗ3 (εΗ0) 3 Η S2 εί30- - Ή εΗ3 (εΗ3) 3 Η 删 -ト¾ εΗ3 (εΗ3) 0 Η
Figure imgf000422_0001
εΗ3 (εΗ3) 0 Η εΗ3 (έΗ3)3 Η οε
J - Hd εΗ3 (εΗ3) 0 Η
H εΗ3 u - WS (εΗ3) 3 Η
H 0 -ト M εΗ3 u - WS (εΗ3)3 Η
H εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H εί3- - ¾[ εΗ3 u - WS (εΗ3)3 Η 92
H •fa- Hi εΗ3 u - WS (εΗ3) 3 Η
H \d-f-m εΗ3 (εΗ0)3 Η
H εΗ3 (εΗ3)3 Η
-ト εί3 εΗ3 (εΗ3)3 Η di O- - M SJ3 εΗ3 u - WSzffis (εΗ3) 3 Η QZ
Eii3 εΗ3 (εΗ3) 3 Η
SJ3 εΗ3 u -ュ dSzffls (εΗ3) 3 Η
εΩ εΗ3 (εΗ0) 3 Η
J -ト iW SJ0 εΗ3 (εΗ3) 3 Η
H (^ -T) 0 - Hd εΗ3 (εΗ3) 3 Η 91
H εΗ3 (EH3)D Η
H ^删-ト εΗ3 iaz0S3H32 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 13Z0S'H3Z (εΗ3) 3 Η
H εΗ0 ia30SzH3s (εΗ3)3 Η
H εΗ0 ia20SzH3z (εΗ3) D Η 01
H i- -m εΗ3 ?3Z0S2H3S (εΗ3) 3 Η
εΗ3 (εΗ3) 3 Η
EiD εΗ3 iazoseHOz (εΗ3)3 Η
SJ3 εΗ0 13S0SZH3S (εΗ3) 3 Η ュ a- εί0 εΗ3 13SOSSH02 (εΗ0) D Η
SJ3 εΗ3 1320SZH3S (εΗ3)3 Η
i- - £J3 εΗ3 osz (εΗ3) 3 Η
H ( ト Ί) 0十 M εΗ3 ia(0)SzH3s (εΗ3) 3 . Η
H 0- Hd εΗ3 13(0)SSH3S ( Η0) 3 Η
80Z.0l0/£00Zdf/X3d 0 8請 00Ζ OAV H C (CH3) 2CH2S02Pr-n CH3 Ph-4-CFs H
H C (CH3) 2CH2S02Pr-n CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2CH2S02Pr-n CH3 Ph-4-OCFs H
H C (CH3) 2CH2S02Pr-n CH3 Ph-4-0.(L-45g) H
H C (CH3) 2CH2SPr-i CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH2SPr-i CH3 CF3 Ph- 4- CI
P
H CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH3 CF3
H CH3 CF3 Ph - 4 - 0CHF2
H CH3 CF3 Pn-4-0CF3
H C (CH3) 2CH2SPr-i CH3 Ph-4-F H
H CH3 Ph - 4 - CI H
H CH3 Ph-4-Br H
H CH3 Ph-4-CF3 H
H C (CH3) 2CH2SPr-i CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2CH2SPr-i CH3 Ph-4-0CF3 H
H CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-F
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 Ρη-4-Cl
H CH (CH3) CH2CH2SCH3 CH3 CF3 ril-4-Dr
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 ril一 4一し i* 3
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 ril一 4一 Dし MJ^ 2
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 fil一 4一 Uし r 3
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 P -4-Cl H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 P -4-Br H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCFs H
H CH (CH3)CH2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 CF3 P -4-F
H CH(CH3)CH2CH2S(0)CH3 CH3 CF3 Ph- 4- CI
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3)CH2CH2S(0) GH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-F H H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-Br H .
H CH (CH3)CH2CH2S(0)CH3 CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3. CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3)CH2CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 CF3 P -4-Cl
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 CF3
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 CF3 Ph-4- OCF3
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3)CH2CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 Ρη-4-F
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 - 4 -し 1
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 Ph-4-0CF3
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-Br H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 PI1-4-CF3 H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-0CF3 H
H CH (CH3)CH2CH2SEt CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3)CH2CH2S(0)Et CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2CH2S(0)Et CH3 Ph-4-0CF3 H
H CH (CH3)CH2CH2S02Et CH3 CF3 Pli - 4 - CI
H CH (CH3)CH2CH2S02Et CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3) (CH2) 3SCH3 CH3 CF3 Ph-4-F o
Figure imgf000425_0001
一
i:
Figure imgf000426_0001
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 CF3 . P -4-0CHF2
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-F H
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-Cl H
H CH2 HC (0) OPr-i CH3 Ph-4-Br H
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-CFs H
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH2NHC (0) OPr-i CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 CF3 P -4-Cl
H CH (CH3)CH2NHC(0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 CF3 Pii-4-CF3
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Ph- 4 - F H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Ph-4-Cl H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Ph- 4 - Br H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 PI1-4-CF3 ' H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 PI1-4-OCF3 H
H CH (CH3) CH2NHC (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-F
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph - 4- CI
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph- 4- Br
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph- 4- I
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCF2CF2OCF
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-4-SCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 C Ph-3, 4-F2
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl u n し ϋ (し 113Jし ϋ21 (し Η3) U2し h3 し u3 し 1* 3 ill u 111 (UlgJし n2J tし n3J ¾U2し il3 し u3 rll u n し U (し tn2J 13)； J2し W3 し 11 V
3 Γίΐ-Α-Γし]丄 u Π
H LH (し ti3) LH2N (し H3) U2し il3 し H3 4 £)Γ u n
H
Figure imgf000428_0001
し H3 rll tr 3 u fl
u
h \τ pし h3 rll 4 Uし ill12 n
H し H3 rll一 4 し!13 n
H LH (lH3)し H2N (LH3) U2U 3 し tl3 rll一 4一 UU" 2ΒΓ n
H CH (LH3) CH2N (lri 3) υ2υΗ3 し H3 rll一 4一 Uし! 12し 2 n
Figure imgf000428_0002
2し し丄 rl
\τ
H CH (CH3)し H2N (し H3) oU2tn3 し H3 — 4一 Uし 2し し 3 n
H CH (ΙΗ3) ΙΗ2 (し Η3) SU2し H3 し H3 ril一 4一 Ult 2し し t 3 xl
H CH (CH3) CH2N (CH3) 02LH3 し H3 rll一 4— ϋし 2し し i12し t 2し n
H CH (CH3) CH2N (1H3) SU2し H3 し H3 ril-4-U \L-4ogJ n
H CH (CH3) CH2N (CH3) S(J2LH3 し H3 ril一 4一 U13 n
H CH (CH3) CH2N (CH3) S02CH3 CH3 - 4 -し n
H CH (CH3) CH2N (CH3) S02LH3 し 113 rll-o, 4™r 2 ri
H CH (CH3) CH2N (LH3) S02tn3 し H3 n
H 。 CH (CH3) LH2 (LH3) SU2し H3 し H3 rll-o, 4一し 12 a
H LH (LH3)し H2 (し H3) oU2Ln3 - し H3 n u
H LH (LH3) ΙΗ21 (IH3) ¾U2し H3 し 113 n
\τ
H CH (CH3) CH2N (し H3) S(J2lH3 ri
H LH (し H3) LH2N (し H3) U2tri3 f
し H3 n n LH (LH3) IH2IN U2し ϋ3 し H3 a
H LH (IH3)し H2N (し ϋ3) し し 113 u n pu
H し (し H3J lrl2i 0U2し H3 In 3 u n n In Un2J lし U3) ½し il3 l3 u ri u h Lrl ILH3) Ln2l (し ϋ3) し Η3 Ul3 Π
\τ /pu u し11 (し ϋ3)し llrl3J ¾L>2し U3 し
n Μ
し M (し H3Jし し U2し 3 し 3 Li 丄 n u n In (し ^し 2 (し Μ り 2し ^3 し U3 n
H CH (CH3) CH2N (CH3) S02CH3 CH3 L-4b] ΐ ri
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 L - 46k H
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 L-46r H
H CH (CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 L-47a H
H CH(CH3)CH2N(CH3)S02CH3 CH3 L - 47e H
H C (CH3) 2CH2NHC (0) OCH3 CH3 CF3 Ph-4-F H εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η
H 』a -ト ¾ εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η
H 13-ト Ή εΗ3 SH30N-HD (εΗ3) Η3 Η
H ί-f-m EHD εΗ30Μ=Η3 (εΗ3) Η3 Η
213- εΗ3 εΗ30 (εΗ3) HD Η
13 - H-S- qd Ed0 εΗ3 £H30N=HD (εΗ3) Η3 Η
si0 εΗ3 εΗ30Μ=Η3 (εΗ3) Η3 Η
- i^W εί3 εΗ3 EHD0M=HD (εΗ3) Η3 Η οε
S0 -ト ¾ £J3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η
SJ3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η si0 εΗ0 εΗ00Ν=Η3 (εΗ3) Η0 Η
SJ3 εΗ0 εΗ30Ν-Η3 (εΗ3) Η0 Η εΗ3 (0) s-ト SJ3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η0 Η 9Ζ
EJ3 εΗ3 εΗ30Μ=Η3 (εΗ3) Η3 Η
£H3"0S0-^d EJ3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η
si3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 ' Η si3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η s ^ εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η ΟΖ - eid εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η
8i3 εΗ3 εΗ00Ν-Η3 (εΗ0) Η3 Η
Figure imgf000429_0001
S;D εΗ0 εΗ0ΟΝ=Η3 (εΗ3) Η3 Η εί3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η 91
EJ3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η si3 εΗ3 εΗ30Ν=Η3 (εΗ3) Η3 Η
H ( Ί) 0U εΗ3 εΗ30 (0) 3ΗΝΖΗ0Ζ (εΗ3) D Η
H εΗ0 εΗ30 (0) 0Η ΖΗ3Ζ (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 εΗ30 (0) 0ΗΝ¾3Ζ (εΗ3) 3 Η 01
H εΗ3 εΗ30 (0) 3Μ¾33 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 εΗ30 (0) 3ΗΝ¾32 (εΗ3) 3 Η
H εΗ3 εΗ30 (0) 3ΗΝ2Η3Ζ (εΗ0) 3 Η
H εΗ3 εΗ30 (0) 3ΗΝΖΗ32 (εΗ3) 3 Η
εΗ3 εΗ30 (0) 3ΗΝ Η3Ζ (εΗ3) 0 Η είΙ3 ΕΗ3 EH30 (0) 3HN2H3S (εΗ3) 3 Η εΩ εΗ3 εΗ30 (0) 3ΗΝ'Η3ζ (εΗ0) 0 Η
Ed0 εΗ3 εΗ30 (0) 3HMZHDS (εΗ0) 3 Η siI0 εΗ0 εΗ0Ο (Ο) 0ΗΝζΗ3ζ (εΗ3) 0 Η Z.OlO/COOidf/X3d 0 8難 ΟΟϋ OAV H CH (CH3) ιΗ=ΝϋΐΗ3 し 113 rll一 4一 UlHt1 n
u
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 - 4 - Ulh n
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Pli - 4 - UU^Br n
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Ph— 4一 ϋし l^ Lhl^ n
u
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 — 4一 UU1 し し丄 Π
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Ph— 4— ϋし し titし！ ^ n
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 H
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 , Ph— 4一 OLi^し Ι^ϋΐ : 2し ί1 し f Π
H CH (CH3) CMOCH CH3 Pli-4-O (L-4 g) u
n
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Ph"4-SCF3 H
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 P -4-CN n
u
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Ρη-3, 4 - F2 H
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 Ph- 3 - F - 4 - C1
n
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Pli-3, 4 - CI 2 H
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 L-45c H
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 L-45d h
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 L-45e H
H CH (CH3) CMOCH 3 CH3 L-451 ri
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 L-45g Π
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 L-451 n
u
H CH (CH3) ' CMOCH CH3 L-4om n
H CH (CH3) ' CH=N0CH3 CH3 L-4bc n
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 L-4bd rl
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 L-4 e u n
H CH (CH3j 1 CH=N0CH3 CH3 L-4bi n
H CH (CH3i 1 CH=N0CH3 CH3 L-4 g n
H CH (CH3, 1 CH=N0CH3 CH3 L-4 j n
Figure imgf000430_0001
H CH (CH3, 1 CH=N0CH3 CH3 L-4br rl
Figure imgf000430_0002
H CH (CH3, ) CH=N0CH3 CH3 L-4i e u
n
H CH (CH3: ) CMOPr - n CH3 CF3 Ρη-4-l·
H CH (CH3: ) CH=匿 r- n CH3 CF3 Ph- 4 - CI
H CH (CH3: ) C請 Pr-n CH3 CF3 Ph- 4 - Br
H CH (CH3: ) CMOPr- n CH3 CF3 Ph-4-CF s
H CH (CH3: ) CH=匿 r- n CH3 CF3 Ph-4-0CHF
H CH (CH3 ) CMOPr - n CH3 CF3 Ph-4-OCF s H CH (CH3) CH=N0Pr-n CH3 CF3 P -4-0S02CH
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 CF3 Ph - 4- SCH3
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH (CH3) CH-NOPr-n CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 CF3 . L-46d
H CH (CH3) CH=匿 r - n CH3 Ph-4-F H
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 Ph- 4- CI H
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 P -4-Br H
H CH (CH3) CH-NOPr-n CH3 Ph-4-CF3 H
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 Ph-4-0CHF2 H
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 Ph-4-0CF3 H
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 Ph- 4-0 (L-45g) H
H CH (CH3) MOPr-n CH3 Ph- 4 - SCF3 H
H CH (CH3) CH-NOPr-n CH3 Ph-4-CN H
H CH (CH3) CH=NOPr-n CH3 Ph-3, 4- Cl 2 H
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 CF3 Ph-4-F
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 CF3 Pli - 4- CI
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 CF3 Ph-4-Br
H C (CH3) 2CH=匪 CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 CF3 P -4-OCFs
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 Ph-4-F H
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 Ph- 4- CI H
H C (CH3) 2CH=顧 CH3 Ph- 4- Br H
H C (CH3) 2CH=画 CH3 PI1-4-CF 3 H
H C (CH3) 2CH=NOH '―' CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 PI1-4-OCF 3 H
H C (CH3) 2CH=NOH CH3 Ph- 4- 0 (L - 45g) H
H C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph~4-F
H C (CH3) 2CH-NOCH3 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 c P -4-Br
H C (CH3) "2CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph- 4- I
H C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 PI1-4-CF 3
H C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C (CH3) 2CH=NOCH3 CH3 CF3 PI1-4-OCF3 H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - Oll^Br
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph— 4一 0し 2し H U1
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - 02LH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Pn-4-SCH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Pli-4-S (0) CH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - S02CH3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 PI1-4-SCF 3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 PI1-4-SO 2 CF 3
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph - 4 - NO 2
H C (CH3) 2CH=匿 Η3 CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH-N0CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 CF3 Ph-3, 4 - CI 2
H C (CH3) 2CH=置 H3 CH3 Ph-4-F H
Figure imgf000432_0001
H C (CH3) CH3 Ph-4-Br H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-4-CFs H
H C (CH3) 2CH-N0CH3 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-4-OCFs H
H C (CH3) 2M0CH3 CH3 Ph-4-0CF2Br H
H C (CH3) 2CH=國 3 CH3 ' Ph-4-0CF2CHF2 H
H C (CH3) 2CH-N0CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCl H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-4-OCF 2 CHFOCF 2 CF 2 CF 3 H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) H
H C (CH3) 2CH-N0CH3 CH3 Pn-4-SCF3 H
H C (CH3) 2W0CH3 CH3 Ph-4-CN
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-3, 4-F2 H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph- -F-4-C 1 H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 P -3, 4-Cl 2 H
H C (CH3 2CH=N0CH3 CH3 L-45c H
H C (CH3 2CH=N0CH3 CH3 L-45d H
H C (CH3 2CH-N0CH3 CH3 L-45e H
H C (CH3 2CH=N0CH3 CH3 L-45f H
H C (CH3 2CH=N0CH3 CH3 L-45g H H C (CH3) 2 CMOCH 3 CH3 L-451 H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L - 45m H
H C(CH3) 2CH-NOCH3 CH3 L-46c H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L - 46d H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-46e H
H C(CH3) 2CH= IN0CH3 CH3 L-46f H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-46g H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-46j H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-46k H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-46r H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-47a H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 L-47e H
Figure imgf000433_0001
CH2 CH- CH 2 CH 2 CH-CH CH3 PI1-4-OCF3 H
H し（し H3) 2 CH-CH 2 CH3 CF3 Ph-4-F
H し（Ui3J 2 CH-CH 2 CH3 CF3 Ph-4-Cl
H し lし 11 2 CH-CH 2 CH3 CF3 PL-4-Br
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 CF3 PI1-4-CF3
H C(CH3) 2 CH~CH2 CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 CF3 PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2
Figure imgf000433_0002
CH3 CF3 Ph-4-0S02CH
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 CF3 PI1-4-SCH3
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH
H C(CH3) 2 CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
Figure imgf000433_0003
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 Ph-4-F H
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 Ph-4-Cl H
H C(CH3) 2 CH-CH 2 ■ CH3 Ph-4-Br H
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 PI1-4-CF3 H
H C(CH3) 2 CH-CH 2 CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C(CH3) 2 CH3 P -4-0CF3 H
H C (CH3)
Figure imgf000433_0004
CH3 Ph-4-OS02CH3 H
H C(CH3) CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H C(CH3) CH-CH 2 CH3 PI1-4-SCH3 H
H C(CH3) 2CH=CH2 CH3 Ph-4-S (0) CH3 H
H C(CH3)
Figure imgf000433_0005
CH3 Ph-4-S02CH3 H H C (CH3) 2CH=CH CH3 Ph-4-CN H
CH3 CH2C≡CH CH3 CF3 Ph- 4 - CI
CH3 CH2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 CH2C≡CH CH3 PI1-4-OCF3 H
CH3 CH2C≡CH CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H C(CH3) 2C=CH CH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph- 4 - 0CHF2
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph - 4- SCH3
H C (CH3) 2C=CH CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02CH3
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-SEt
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S (O)Et
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02Et
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph- 4- SPr - n
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S (O)Pr-n
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02Pr-n
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-SPr-i
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 P -4-S (O)Pr-i
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02Pr-i
H C (CH3) 2C=CH CH3 CF3 Ph-4-SCHF2
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S (0) CHF 2
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02CHF2
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 PI1-4-SCF3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF3
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02CF3
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-SCF2Cl
H C (CH3) 2C=CH CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF2C1
H C (CH3) ' 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Cl
H C(CH3) i 2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-SCF2Br
H C (CH3) 12C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF2Br
H C(CH3) 12C≡CH CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Br
H C (CH3; i2C≡CH CH3 CF3 Ph-4-CN
H C (CH3: 12C≡CH CH3 CF3 Ph-4-C (0) NH2
H C (CH3: 12C≡CH CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
H C (CH3: l2C≡CH CH3 CF3 Ph-3, 4-F2 H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 Ph-3, 4 - Cl2
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L - 45c
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-45d
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-45e
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-45g
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-45m
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L - 46c
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L - 46d
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-46e
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-46g
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-46j
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-46k
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-46Q
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-46r
H C (CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-47a
H C(CH3) 2C≡CH CH3 CF3 L-47e
H C (CH3) 2C≡CH CH3 P -4-F H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph - 4- CI H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 Ph- 4- Br H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 Pli-4-CFs H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-0CHF2 H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 PI1-4-OCF3 H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 PI1-4-SCF3 H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-N02 H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-CN H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-C (0) NH2 H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 P -4-C (S) NH2 H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph-3, 4-F2 H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 Ph-3-F-4-Cl H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 Ph-3, 4- Cl2 H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L - 45c H
H- C(CH3) 2C=CH CH3 L-45d H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L- 45e H
H C(CH3) 2C≡CH CH3 L-45g H
H C (CH3) 2C=CH CH3 L - 451 • H
H C(CH3) 2C=CH CH3 L - 45m H H C (CH3) 2C≡CH CH3 L-46c H
Figure imgf000436_0001
H CH3 L-46e H
Figure imgf000436_0002
H C (CH3) 2C≡CH CH3 L - 47a H
Figure imgf000436_0003
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L - 45c) H
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L-45g) H
H i-Pr CH3 Ph-4-0 (L - 48b) H
H s-Bu CH3 Ph-4-0 (L - 45c) H
H s-Bu CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
H s-Bu CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H s-Bu . CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 H
H CH (CH3) CH2OCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3) CH20CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3) CH20C (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3) CH20C (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3) CH20C (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L - 48b) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHCH 3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHCH 3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHCH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0 (L - 45d) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0 (L- 45e) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3) CH20C (0) NHEt CH3 Ph-4-0 (L-48W H
H CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H . CH (CH3) CH20P (S) (OCH3) 2 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3) CH20P (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H H CH(CH3)CH20P (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0(L-451) H
H CH (CH3)CH20P (S) (OEt) 2 CH3 Ph-4-0 (L- 48b) H
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 H
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C (CH3) 2CH20CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H C (CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H C (CH3) 2CH20C(0)NHCH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C(CH3) 2CH20C (0)NHCH3 CH3 Ph-4-0 (L-48W H
H C (CH3) 2CH20C(0)NHEt CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
H C(CH3) 2CH20C(0)NHEt CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C(CH3) 2CH20C(0)NHEt CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3)CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3)CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3)CH2CH2OEt CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN Ph-4-F
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN Ph-4-Cl
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN Ph-4-Br
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN Ph - 4- CF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN Ph-4-0CHF
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN PI1-4-OCF3
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 CN Ph-3, 4-C1
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-F) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Br) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-0CF a ) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21b) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21c) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21d) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L- 21e) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L- 45c) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-3-0 (L-45d) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-3-0 (L-45e) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45f) H
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph-4-F H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph-4-Cl H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph- 4- Br H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN PI1-4-CF3 H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN PI1-4-OCF3 H CH(CH3 CH2S(0) CH3 CH3 CN Pli-3, 4-Cl2 H CH (CH3: CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-F) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph - 4 - Br) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-2 lb) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-21c) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-2 Id) H
H C讓 3 CH2S(0)CH3 CH3 Ph-4-0 (L-2 le) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L - 45c) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45f) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3 CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3 CH2SO2 CH3 CH3 CN Ph-4-F H CH (CH3 CH SO2 CH3 CH3 CN Ph - 4 - CI H CH (CH3 CH2SO2 CH3 CH3 CN Ph-4-Br H CH (CH3 CH2S02CH3 CH3 CN Ph-4-CF3 H CH (CH3 CH2SO2 CH3 CH3 CN Ph-4-0CHF2 H CH (CH3 CH2SO2 H3 CH3 CN Ph-4-OCFs H CH (CH3 CH2SO2 CH3 CH3 CN Ph- 3, 4-Cl2 H CH (CH3 CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-F) H
H CH (CH3 CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl) H
H CH (CH3 CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph- 4- Br) H
H CH (CH3 CHo SO2 CH3 CH3 Ph-4-0 (L-2 lb) H
H CH (CH3 CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L-21c) H
H CH (CH3 CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-2 Id) H
H CH (CH3 CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L- 1e) H
H CH (CH3 CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45c) H
H CH(CH3 CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
H CH (CH3 CH2 SO2 H3 CH3 Ph - 3-0 (L-45e) H H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45f) H
H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H C (CH3) 2 CH2SCH3 CH3 CN Pli-4-F
Figure imgf000439_0001
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CN Ph - 4 Br
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CN PI1-4-CF3
Figure imgf000439_0002
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CN PI1-4-OCF3
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 CN Ph-3, 4 - CI 2
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3- Ph-4-0 (Ph-4-F) H
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Pli-4-0 (Ph- 4- Br) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-0CF 3) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21b) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21c) H
H C (CH3) 2 CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21d) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-21e) H
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 Ph-4-0 (L - 45c) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-3-0 (L-45d) H
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 Ph-4-0 (L - 45d) H
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 Ph-3-0 (L-45e) H
H C (CH3) 2 CH2 SCH3 CH3 Ph-4-0 (L - 45e) H
H C (CH3) 2 CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-45f) H
H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H C(CH3)2CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph-4-F
H CH3 CN P -4-Cl
H CH3 CN Ph-4-Br
Figure imgf000439_0003
H C(CH3)2CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph-4-0CHF2
H CH3 CN Ph-4-0CF3
H C(CH3)2CH2S(0) CH3 CH3 CN Ph-3, 4- CI 2
H CH3 Ph-4-0 (Ph-4-F) H
H C(CH3) 2CH2S(0) CH3 CH3 Ph-4-0 (Ph- 4- CI) H
H CH3 Ph-4-0 (Ph- 4- Br) H
H CH3 Ph-4-0 (L-21b) H
H CH3 Ph-4-0 (L-21c) H H CH3 Ph-4-0(L-21d) H
H C (CH3) 2CH2 (0) CH3 CH3 Ph-4-0(L-21e) H
H し (CH3) 2し H2S (u) lH3 CH3 Ph-4-0 (L-45c) H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
、
H C (CH3) 2CH2S / (八0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H C
Figure imgf000440_0001
2S o (0) η CτHτ3 CH3 Ph-4-0 (L-45f) H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C (CH3) 2CH2S (0) CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H し し廿3) 2し l s Usし H3 CH3 CN Ph-4-F
H し 1し Η 2し ^2 リ2し ilg CH3 CN Ph-4-Cl
H L 11113； 2し 2 112し113 CH3 CN P -4-Br
H し tし 113 J 2し h し W 3 CH3 CN PI1-4-CF3
H し lし廿3) 2し ^2 リ2し ϋ3 CH3 CN Ph-4-0CHF
H し (し^) 2 U2 ri3 CH3 CN PI1-4-OCF3
H し (ttlgj 2し ^2 リ2し CH3 CN Ph-3, 4-C1
H し (し 113 J 2し ^2^リ2し H3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-F) H
H し tし 3) 2し 2 1*2し ίΐ3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl) H
H し (し Il3) 2し ^2 り2し 3 CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Br) H
H し 1し H 2し 2^^2し CH3 Ph-4-0 (L-2 lb) H
H し [!3 2し ^2 リ2し 3 CH3 Ph-4-0 (L-21c) H
H し 1し廿3 し ns Uoし廿3 CH3 Ph-4-0 (L-2 Id) H
H し 1し 113 J 2し し 3 CH3 Ph-4-0 (L-2 le) H
H し 1し 3) 2し 2 り2し 3 CH3 Ph-4-0 (L - 45c) H
ττ \ ηττ ηττ
H し 1し HgJ し ゥし U3 CH3 Ph-4-0 (L-45d) H
、
H し ίし] Ig 2し 2 U 2し Η 3 CH3 Ph-3-0 (L-45e) H
/ ττ ρττ
H し 1し113 2し 2 リ2し CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H し 2し し CH3 Ph-4-0 (L-45f) H
/ρττ ρη ηττ
H し 1し JI3 2し し 3 CH3 Ph-4-0 (L - 48b) H
H CH (CH3) CH2N (し H3) 02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H IH (し H3)し H2J J2し H3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3) CH2N (CH3) S02CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
H CH (CH3) CH=N0CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45e) H
H CH (CH3) CH-NOCH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H CH (CH3) CH-NOCH3 CH3 Ph-4-0 (L - 48b) H
H C(CH3) 2CH=N0CH3 CH3 . Ph-4-0 (L-45e) H
H C (CH3) 2CH=N0CH3 CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C (CH3) 2CH-N0CH3 CH3 Ph-4-0 (L-48b) H
Figure imgf000441_0001
H C (CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-0 (L-451) H
H C (CH3) 2C≡CH CH3 Ph-4-0 (L-48b) H 下記第 5表中、 置換基 (X) m及び (Y) nの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於 いて記された番号の位置に対応するものである。
9-M -[p]
Figure imgf000442_0001
Figure imgf000442_0002
Figure imgf000442_0003
0
.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV
Figure imgf000443_0001
[4] -7 [4] -8
Figure imgf000443_0002
Figure imgf000443_0003
[4] -11 [4] - 12
Figure imgf000444_0001
Figure imgf000444_0002
Figure imgf000444_0003
[4] - 17 [4] - 18
差替え角紙（規則 26)
Figure imgf000445_0001
Figure imgf000445_0002
または
Figure imgf000445_0003
差替え角紙 （規則 26) (X)m (Y)n R4 R6j R6k R6 i R5
5-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
5-F 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
6 - F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CI
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Br
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF3
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH3
6-F 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
Figure imgf000446_0001
6-F 2-CH3 PI1-4-CF3 F F H H
6-F 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
6-F 2-CH3 Ph-4- OCF3 F F H H
6-F 2-CH3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
6-F 2-CH3 Ph- 4- 0 (L - 45g) F F H H
6-F 2-CH3 Pli - 3, 4- CI 2 F F H H
Figure imgf000446_0002
3, 4-F2 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Cl
3, 4- F2 2-CH3 CF3 H H H PI1-4-OCF3
3, 4-F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3, 4 - F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4 - CI
3, 4 - F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4 - Br
3, 4 - F2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF3
3, 4 - F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3, 4-F2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3, 4-F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0S02CH3
3, 4 - F2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-SCH3
3, 4-F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S (0) CH3
3, 4 - F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH3
3, 4- F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CN
3, 4-F2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 3, 4-Cl2
Figure imgf000447_0001
ァ
ίΐ3 ffi ί¾ ffi D! ffi ffi ffi ffi
^r1 ■ ~~ 1
Figure imgf000447_0002
≤卞
Figure imgf000447_0003
。
≤卞 。
〕 d。
ί £卞 6-C1 2-CH3 PI1-4-OCHF 2 F F H H
6- CI 2-CH3 Ph-4-0CF3 F F H H
6 - CI 2-CH3 Ph-4- 0CF3 CI CI H H
6-C1 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
6 - CI 2-CH3 Ph-3, 4- CI 2 F F H H
6 - CI 2-CH 3 L-46d F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Cl
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 H H H PI1-4-OCF 3
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-C1-4-F 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph - 4 - CI
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Br
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H P -4-0CHF2
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CF3
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-OS02CH
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H PI -4-SCH 3
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S (0) CH:
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-SO 2 CH3
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CN
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4-Cl 2
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3-C1-4-F 2-CH3 CF3 CI CI H L-47e
3-C1-4-F 2-CH 3 Ph-4- F F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3-C1-4-F 2-CH3 P -4-Br F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 PI1-4-CF 3 F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 PI1-4-OCHF 2 F F H H
3- CI - 4 - F 2-CH3 PI1-4-OCHF 2 CI CI H H
3-C1-4-F 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-0CF3 F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-0CF3 CI CI H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-0CF3 Br Br H H
3-C1-4-F 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-C1-4-F 2-CH3 Ph-4-CN F F H H 3-C1-4-F 2-CH3 Ph-3, 4-Cl2 F F H H
3-C1-4-F 2-CH3 L-46d F F H H
3, 4一 CI 2 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Cl
3, 4 - CI 2 2-CH3 CF3 H H H PI1-4-OCF3
3, 4 - CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3, 4-Cl2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4 - CI
3, 4— CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Br
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF3
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3, 4— CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3, 4-Cl2 2-CH3 CF3 CI CI H P -4-0S02CH
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-SCH3
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S (0) CH
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH3
3, 4-Cl2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CN
3, 4-Cl2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4-Cl2
3, 4 - CI 2 2-CH3 ' CF3 CI CI H L-46d
3, 4- CI 2 2-CH3 CF3 CI CI H L-47e
3, 4一 CI 2 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3, 4— CI 2 2-CH3 Ph- 4- CI F F H H
3, 4 - CI 2 2-CH3 Ph- 4 - CI CI CI H H
3, 4- CI 2 2-CH3 Ph-4-Br F F H H
3, 4- CI 2 2-CH3 Ph-4-CF3 F F H H
3, 4 - CI 2 2-CH3 P -4-0CHF2 F F H H
3, 4 - CI 2 2-CH3 PI1-4-OCHF2 CI CI H H
3, 4- CI 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H H H
3, 4— CI 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3, 4一 CI 2 2-CHg Ph-4-0CF3 CI CI H H
3, 4- CI 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 Br Br H H
3, 4- CI 2 2-CH3 P11-4-0CF3 CN CN H H
3, 4- CI 2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
34 - CI 2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3, 4- Cl2 2-CH3 Pli-4-CN F F H H
3, 4- CI 2 2-CH3 Ph-3, 4-Cl2 F F • H H
3, 4-Cl2 2-CH3 L-46d F F H H
3, 5-Cl2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3, 6 - CI 2 2-CH3 P -4-OCFs F F H H 5, 6-Cl2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6- Br 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
6- Br 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4- CI
6 - Br 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
6- Br 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF3
6- Br 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
6 - Br 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CF3
6- Br 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4- S02CH3
6- Br 2-CH3 CF3 CI CI H L - 46d
Figure imgf000450_0001
6- Br 2-CH3 PI1-4-CF3 F F H H
6 - Br 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
6 - Br 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6 - Br 2-CH3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
6- Br 2-CH3 Ph-4-0 (L— 45g) F F H H
6 - Br 2-CH3 Ph-3, 4- CI 2 F F H H
Figure imgf000450_0002
3, 4 - Br 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3, 4-Br2 2-CH3 •Ph - 4 - CI F F H H
3, 4-Br2 2-CH3 Ph - 4 - CI CI CI H H
3, 4-Br2 2-CH3 Ph - 4 - OCF 3 F F H H
3, 4-Br2 2-CH3 Ph- 4 - OCF 3 CI CI H H
3, 4- Br2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3, 4 - Br 2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3, 6- Br2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3, 6- Br 2 2-CH3 Ph-4- OCF 3 F F H H
5, 6- Br 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
Figure imgf000450_0003
3-1 2-CH3 H F F F Ph-4- SO 2 CH 3
3-1 2-CH3 H . F F CI Ph - 4 - CI
3-1 2-CH3 H F F CI Ph-4- SO 2 CH 3
Figure imgf000450_0004
3-1 2-CH3 H F F Br Ph-4-S02CH3
3-1 2-CH3 H CI CI F Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3 H CI CI F Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH3 H Cl Cl Cl Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 H CI Cl Cl P -4-S02CH3
3-1 2-CH3 H Cl Cl Br Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 H Cl Cl Br Ph-4-S02CH3
3-1 2-CH3 H CH3 H H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 H CH3 CH3 H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 H CN CN H P -4-Cl
3-1 2-CH3 H CN CN H Ph - 4 - OCF3
Figure imgf000451_0001
3-1 2-CH3 CI H H Cl Ph- 4- Cl
3-1 2-CH3 CI H H Br Ph - 4 - Cl
Figure imgf000451_0002
3-1 2-CH3 Br H H Cl Ph- 4- Cl
3-1 2-CH3 Br H H Br Ph- 4- Cl
3-1 2-CH3 Br F F Cl Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 Br F F Br Ph - 4- Cl
Figure imgf000451_0003
3-1 2-CH3 CH3 H H Cl Ph- 4- Cl
3-1 2-CH3 CH3 H H Br Ph- 4 - Cl
3-1 2-CH3 CH3 CH3 H H P -4-Cl
3-1 2-CH3 CH3 CH3 CH3 H Ph- 4- Cl
Figure imgf000451_0004
3-1 2-CH3 CH3 CN CN H Ph - 4 - Cl
3-1 2-CH3 CH3 CN CN H PI1-4-OCF 3
3-1 2-CH3 Et CH3 H H Ph- 4- Cl
Figure imgf000451_0005
3-1 2-CH3 n-Pr CH3 H H Ph- 4 - Cl
Figure imgf000451_0006
3-1 2-CH3 i-Pr CH3 H H Ph-4-Cl
Figure imgf000451_0007
3-1 2-CH3 - CH2 CH2 CH2 - H H Ph- 4 - Cl
Figure imgf000451_0008
3-1 2-CH3 - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - H H Ph - 4- Cl
3-1 2-CH3 H F F 3-1 2-CH3 - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - H CI CI
3-1 2-CH 3 CHF2 H H CI Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 CHF2 H H Br Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3 CHF2 CH3 H H Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3 CHF2 CH3 CH3 H Ph- 4- CI
Figure imgf000452_0001
3-1 2-CH3 CF3 H H CI Ph-4-F
3-1 2-CH3 CF3 H H CI Ph- 4- CI
3-1 2-CH3 CF3 H H CI Ph- 4- Br
3-1 2-CH3 CF3 H H CI Ph - 4- OCF
3-1 2-CH3 CF3 H H Br Ph-4-F
3-1 2-CH3 CF3 H H Br Ph- 4- CI
3-1 2-CH3 CF3 H H Br Ph- 4- Br
3-1 2-CH3 CF3 H H Br Ph-4-OCF
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H H Ph-4-F
3-1 2-CH3 CF3 CH3 H H Ph - 4- CI
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H H Ph- 4- Br
3-1 2-CH 3 CF3 CH3 H H Ph - 4- OCF
3-1 2-CH3 CF3 CH3 CH3 H Ph-4-F
3-1 2-CH3 CF3 CH3 CH3 H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3 CF3 CH3 CH3 H Ph- 4- Br
3-1 2-CH3 CF3 CH3 CH3 H Ph-4-OCF
3-1 2-CH3 CF3 Et H H Ph- 4- CI
3-1 2-CH3 CF3 n-Pr H H Ph- 4- CI
3-1 2-CH 3 CF3 i-Pr H H Ph- 4- CI
Figure imgf000452_0002
3-1 2-CH3 CF3 CN CN H Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3 CF3 CN CN H Ph- 4- OCF
3-1 2-CH3 CF2C1 CH3 H H Ph-4-Cl
Figure imgf000452_0003
3-1 2-CH3 CF2CF3 CH3 H H Ph- 4 - CI
Figure imgf000452_0004
3-1 2-CH3 CH2OCH3 CN CN H H
Figure imgf000452_0005
3-1 2-CH3 CH2OCH2CF3 F H H H
3-1 2-CH3 CH2OCH2CF3 CI H H H
3-1 2-CH3 CH2OCH2CF3 Br H H H H εΗ3 H ί ID-ト εΗ3-Ζ
H H H 13-ト ¾[ εΗ3-Ζ ι-ε
H H NO ND il -ト M εΗ3-Ζ I-C
H H 13 J- εΗ3-Ζ Μ
H H H ュ g J- Hd εΗ3-Ζ i-e
H H H 13 J- εΗ3-Ζ ι-ε
H H H ί i-f-U εΗ3-Ζ ι-ε
H H NO NO π~ι εΗ3-Ζ ι-ε OS
H H H n-i εΗ3-Ζ ι-ε
H H H n-i εΗ3-Ζ I-S
H H H n-i εΗ3-Ζ. ι-ε
H H NO m u-i ΕΗ3-Ζ I-S
H H H U-l εΗ3-Ζ I-S
H H H Ϊ3 εΗ3-Ζ 1-2
H H H ά εΗ3-Ζ I-S
H H N3 NO ZZ-l εΗ3-Ζ ι-ε
H H H ZZ-l SH3-Z ι-ε
Figure imgf000453_0001
H H H ά Zl-l εΗ3-Ζ I-S
H H N3 N3 ΕΗ3-Ζ ι-ε
H H NO N3 εΗ30 εΗ3-Ζ I-S
H H N3 ND εΗ3-Ζ ι-ε
H H H 8i3S2HD εΗ3-Ζ ι-ε S1
H H H 13 siI3SsH3 εΗ3-2 ι-ε
H H H EJ3SZH3 εΗ3-Ζ I-C
H H NO ND εΗ3-Ζ ι-ε
H H NO ND SH3Z0S¾3 εΗ3-Ζ ι-ε
H H N3 N3 SHDSSH3 εΗ3-Ζ ι-ε Οΐ
H H NO NO siI30zJ3zJ30zJ3 εΗ3-2 I-C
H H H -ig siI30sJ32i[30ziI3 εΗ3-Ζ I-S
H H H 13 εΗ3-Ζ I-C
H H H ί si30si3si30siI3 εΗ3-Ζ ι-ε
H H NO N3 Ei32J3sH0OzH3 εΗ3-2 ι-ε
H H H Ei32J0zH302H3 εΗ3-2 I-S
H H H 10 Ei3zi3zH3OsH0 εΗ3-Ζ I-C
H H H i εΗ3-Ζ ι-ε
H H NO NO £J3ZH30SH3 εΗ3-Ζ ι-ε
19^
80 .OTO/COOZdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV 3-1 2-CH3 Ph-4-Cl F F F H
Figure imgf000454_0001
3-1 2-CH3 Ph-4-Cl F F CI CI
3-1 2-CH3 Ph-4-Cl F F Br H
3-1 2-CH3 Ph- 4- CI F F Br Br
3-1 2-CH3 Ph-4-Cl F F CH3 H
3-1 2-CH3 Ph - 4 - CI F CI CH3 H
3-1 2-CH3 Ph - 4- CI F Br CH3 H
3-1 2-CH3 P -4-Cl CI H H H
3-1 2-CH3 P -4-Cl CI H CH3 H
3-1 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI CH3 H
3-1 2-CH3 Ph- 4- CI Br . H H H
3-1 2-CH3 Ph - 4 - CI Br H CH3 H
3-1 2-CH3 Ph-4-Cl Br CI H H
3-1 2-CH3 P -4-Cl Br Br CH3 H
3-1 2-CH3 Ph-4-Cl CN CN H H
3-1 2-CH3 Ph- 4- Br Br CI H H
3-1 2-CH3 P -4-Br CN CN H H
3-1 2-CH3 PI1-4-CF3 Br CI H H
3-1 2-CH3 PI1-4-CF3 CN CN H H
3-1 2-CH3 P -4-0CHF2 Br CI H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CN CN H H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F H H H
3-1 2-CH3 Ph-4-OCFg F H CH3 H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F F H
3-1 2-CHs PI1-4-OCF3 F F F F
3-1 2-CH3 Ph-4-OCFg F F F CI
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F F Br
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F CI H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F CI CI
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F Br H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F Br Br
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F CH3 H
3-1 2-CH3 Ph-4-OCFg F CI CH3 H 3-1 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br CH3 H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CI H H H
3-1 2-CH3 Ph-4-OCFs CI H CH3 H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CI CI CH3 H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br H H H
3-1 2-CH3 Ph - 4- OCF 3 Br H CH3 H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br CI H H
3-1 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br CH3 H
3-1 ' 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF2Br Br CI H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF2Br CN CN H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 Br CI H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CN CN . H H
3-1 2-CH3 P -4-0CF2CHFCF3 Br CI H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CN CN H H-
3-1 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 Br CI H H
3-1 2-CH3 Ph - 4- OCF 2 CHFOCF 3 CN CN H H
3-1 2-CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) F H H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI H H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) Br H H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) Br CI H H
3-1 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CN CN H H
3-1 2-CH3- -3-F H H H H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3- -3-F H H H H Ph-4-Br
3-1 2-CH3- -3-F H H H H PI1-4-OCF 3
3-1 2-CH3- -3-F H . H H H Ph-4-S02CH
3-1 2-CH3- -3-F H H H CI Ph - 4 - CI
3-1 2 - CH3- -3-F H H H Br ' Ph-4-Cl
3-1 2- CH3. -3-F H F F H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3- -3-F H F F CI Ph-4-Cl
3-1 2-CH3' -3-F H F F Br Ph-4-Cl
3-1 2- CH3. -3-F H F CI H Ph - 4- CI
3-1 2 - CH, -3-F H F Br H Ph- 4- CI
3-1 2 - CH3. -3-F H CI CI H Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3- -3-F H Br Br H Ph-4-Cl
3-1 2 - CH3. -3-F H CN CN H Ph - 4 - CI
3-1 2-CH3- -3-F CF3 H H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-F CF3 H H H Ph-4-Br 3-1 2-CH 3-3-F CF3 H H H P -4-0CF3 3-1 2-CH3-3-F CF3 H H H Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH3-3-F CF3 H H CI Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-F CF3 H H Br Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-5-F H H H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-5-F H H H H Ph-4-Br 3-1 2-CH3-5-F H H H H PI1-4-OCF 3 3-1 2-CH3-5-F H H H H Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH3-5-F CF3 H H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H H H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H H H H Ph-4-Br 3-1 2-CH3-3-CI H H H H PI1-4-OCF 3 3-1 2-CH 3-3-CI H H H H Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH 3-3-CI H H H CI Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-Cl H H H Br Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H F H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH 3-3-CI H F F H Ph-4-Cl 3-1 2-CH 3-3-CI H F F CI Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-Cl H F F Br Ph - 4 - CI 3-1 2-CH3-3-CI H F CI H Ph-4-Cl 3-1 2-CH 3-3-CI H F Br H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H CI H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H CI CI H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H Br H H P -4-Cl 3-1 2-CH 3-3-CI H Br Br H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-3-CI H CN CN H Ph - 4 - CI 3-1 2-CH 3-5-CI H H H H Ph-4-Cl 3-1 2-CH3-5-CI H H H H Ph- 4- Br 3-1 2-CH 3-5-CI H H H H PI1-4-OCF 3 3-1 2-CH3-5-CI H H H H Ph-4-S02CH3 3-1 2-CH3-5-CI CF3 H H H Ph - 4- CI 3-1 2, 3 - (CH3) 2 H H H H Ph- 4- CI 3-1 2, 3- (CH3) 2 H H H H Ph - 4- Br 3-1 2, 3- (CH3) 2 H H H H PI1-4-OCF 3 3-1 2, 3 - (CH3) 2 H H H H Ph-4-S02CH3 3-1 2, 5- (CH3) 2 H H H H Ph - 4— CI 3-1 2, 5-(CH3)2 H H H H Ph- 4- Br
3-1 2， 5 - (CH3)2 H H H H PI1-4-OCF3
3-1 2, 5-(CH3)2 H H H H Ph-4-S02CH
3-1 2, 5-(CH3)2 CF3 H H H Pli-4-Cl
3-1 2, 6- (CH3) 2 H H H H Ph- 4 - CI
3-1 2-CH3- -3-OCH3 H H H H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3- -3-OCHF 2 H H H H Ph-4-Cl
3-1 2-CH3- -3, 5- CI 2 H H H H Ph- 4- CI
4-1 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
4-1 2-CH 3 PI1-4-OCF3 F F H H
5-1 2-CH 3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-1 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
6-1 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph- 4- CI
6-1 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
6-1 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4 - CF3
6-1 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
6-1 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
6-1 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
6-1 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4 - Cl2
6-1 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
6-1 2-CH 3 Ph-4-F F F H H
6-1 2-CH 3 P -4-Cl F F H H
6-1 2-CH 3 Ph- 4- Br F F H H
6-1 2-CH3 PI1-4-CF3 F F H H
6-1 2-CH 3 Ph-4-0CHF2 F F H H
6-1 2-CH 3 Ph-4-0CF3 F F H H
6-1 2-CH 3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
6-1 2-CH 3 Pli-4-0 (L-45g) F F H H
6-1 2-CH 3 Ph-3, 4-Cl2 F F H H
6-1 2-CH a L-46d F F H H
3-1- 4- CI 2-CH 3 PI1-4-OCF3 F F H H
4-C1-6-I 2-CH 3 PI1-4-OCF3 F F H H .
3-CH3 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-CH3 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph- 4 - CI
3-CH3 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
3-CH3 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph - 4- CF3
3-CH3 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2 3-CHg 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3-CH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4 - SCH3
3-CH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S (0) CH3
3-CH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH3
Figure imgf000458_0001
3-CH3 2-CH3 Ph- 4- CI F F H H
3-CH3 2-CH3 Ph- 4- CI CI CI H H
3-CH3 2-CH3 Ph- 4- Br F F H H
3-CH3 2-CH3 Ph-4-CF3 F F H H
3-CH3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-CHg 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H H H
3-CHg 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F CI H H
3-CH3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F Br H H
3-CHg 2-CH3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
3-CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 Br Br H H
3-CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CN CN H H
3-CHs 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-CH3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-CH3 2-CH3 P -4-CN F F H H
3-CH3 2-CH3 Ph-3, 4- Cl2 F F H H
Figure imgf000458_0002
5-CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-CI-4-CH3 2-CHg CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3-CI-4-CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-Et 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-Et 2-CH3 Ph-4-OCFs F F H H
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CI
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Br
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CF3
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H P -4-0S02CH3
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-SCH3
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S (0) CH3 3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H P.h-4-CN
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4-Cl2
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3-CF3 2-CH3 CF3 CI CI H L-47e
Figure imgf000459_0001
3-CF3 2-CH3 Ph-4-F CI CI H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph- 4- CI F CI H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3-CF3 2-CH3 Ph - 4- Br F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph- 4 - Br CI CI H H
Figure imgf000459_0002
3-CF3 2-CH3 Ph-4-CF3 CI CI H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H H H
3-CF3 2-CH3 P1-4-OCF3 F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F CI H H
3-CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F Br H H
3-CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CF3 Br Br H H
3-CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CN CN H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph— 4-0 (L-45g) F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph— 4 - 0 (L-45g) F CI H H
3-CF3 2-CH3 Ph- 4 - 0 (L-45g) CI CI H H
3-CF3 2-CH3 P -4-CN F F H H
3-CF3 2-CH3 Ph-3, 4-Cl2 F F H H
Figure imgf000459_0003
4-CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-CF2CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-OCH 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3-OCH 3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H 6-0CH3 2-CH 3 CF3 CI CI H P -4-Cl
6-OCH 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
3-CI-4-OCH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3- 0CH20 - 4 2-CH3 Ph-4-0CF3 F F H H
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3 - OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4- Br
3-0CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4- OCHF 2
3 - OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-OCFs
3-0CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0S02CH
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Pli-4-SCH3
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4- S (0) CH;
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4- SO 2 CH 3
3 - OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CN
3 - OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4- CI 2
3- OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3 - OCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H L-47e
3-0CHF2 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3- OCHF 2 2-CH3 Ph-4 - F CI CI H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-Cl F CI H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-Br F F H H
3- OCHF 2 2-CH3 Ph-4-Br CI CI H H
3-0CHF2 2-CH3 PI1-4-CF 3 F F H . H
3- OCHF 2 2-CH3 PI1-4-CF 3 CI CI H H
3- OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3- OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CF3 H H H H
3- OCHF 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-0CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F CI H H
3- OCHF 2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-0CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF3 CI CI H H
3- OCHF 2 2-CH3 PI1-4-OCF3 Br Br H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CF3 CN CN H H
3 - OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H 3-OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-OCHF 2 2-CH3 P -4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-OCHF a 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-OCHF a 2-CH3 Ph-4-0 (L - 45g) F CI H H
3-OCHF 2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-OCHF 2 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-OCHF 2 2-CH3 Ph-3, 4 - Cl2 F F H H
3-OCHF 2 2-CH3 L - 46d F F H H
5-0CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-0CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3 - OCF 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-0CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CI
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CF3
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4- OCF 3
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0S02CH
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-SCH3
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S (0) CH;
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH3
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CN
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4 - Cl2
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H L - 46d
3-OCF3 2-CH3 CF3 CI CI H L-47e
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3-0CF3 2-CH3 Ph-4-F CI CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph- 4- CI F F H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-Cl F CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph- 4- CI CI CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-Br F F ' H H
3-OCF3 2-CH3 Ph- 4- Br CI CI H H
3-OCF3 2-CH3 PI1-4-CF3 F F H H
3-OCF3 2-CH3 PI1-4-CF3 CI CI H H
3-OCFg 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-OCFs 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0CF3 H H H H
3-0CF3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F F H H 3-0CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph - 4- 0CF3 F Br H H
3-OCF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
3-OCF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 Br Br H H
3-OCF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CN CN H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-OCF3 2-CH3 Ph-3, 4-Cl2 F F H H
Figure imgf000462_0001
5-OCF 3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-0CF20-4 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3-0CF20-4 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-0CF2CF20-4 2-CH3 CF3 CI CI H P -4-Cl
3-0CF2CF20-4 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-SCH3 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-F
3-SCH3 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Cl
3-SCH3 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Br
3-SCH3 2-CH3 CF3 H H H PI1-4-OCF3
3-SCH 3 2-CH3 CF3 H H CI Ph- 4- CI
3-SCH3 2-CH3 CF3 H H Br Ph- 4- CI
3-SCH 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-SCH 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4 - CI
3-SCH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
Figure imgf000462_0002
3-SCH 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3-SCH3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3-SCH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
3-SCH 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CN
3-SCH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4 - Cl2
3-SCH3 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-F F F H H
2-CH3 P -4-F CI CI H H 3-SCH 3 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-Cl F CI H H
3-SCH 3 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3-SCH 3 2-CH3 Ph-4-Br F F H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-Br CI CI H H
3-SCH3 2-CH3 PI1-4-CF 3 F F H H
3-SCH a 2- CH3 PI1-4-CF 3 CI CI H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-SCH 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H H H
3-SCH3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
3-SCH 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F CI H H
3-SCH3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-SCH3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CI CI H H
3-SCH 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br H H
3-SCH 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-SCH 3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-SCH3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-SCH 3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-SCH a 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-SCHs 2-CH3 Ph-3, 4 - Cl 2 F F H H
Figure imgf000463_0001
6-SCH3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-F
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Cl
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 H H H Ph-4-Br
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 H H H PI1-4-OCF 3
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 H H CI Ph - 4 - CI
Figure imgf000463_0002
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-S (0) CH3 2-CH3 CF 3 CI CI H Ph - 4 - CI
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4 - Br
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-S (0) CH3 2-CH3 CF 3 CI CI H Ph-4-0CHF 1 ■n
3 - S (0) CH3 -IH3 しト 3 し 1 し 1 H rii- ^ 3
3 - S (0) CH3 2-CH3 CF3 し 1 し 1 n Pn- )2CH3
1
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 CI Cl H Pn- -Cl,
3-S (0) CH3 2-CH3 CF3 11 Cl H
Figure imgf000464_0001
3-S (0) CH3 -CH3 Ρη-4-F CI Cl H H
1
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph - 4 - CI F F H H
1
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph - 4 - CI F Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph - 4 - CI Cl Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph - 4- Br F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-Br Cl Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-CF3 F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 PI1-4-CF3 Cl Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 Cl Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H H H
3-S (0) CH3 2-CH3 P11-4-OCF3 F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F Br H H
3-S (0) CH3 2-CH3 P -4-0CF3 Cl Cl H H
3-S (0) CH3 2-CH3 PI1-4-OCF3 Br Br H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0CF3 CN CN H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Pn-4-0CF2Br F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Pn- -0CF2CHF2 F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-S (0) CH3 2-CH3 Pn-4-0 (L-45g) F F H H
1
3-S (0) CH3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) r し 1 H H
ni,
3-S (0) CH3 2-CH3 Pli - 4 - 0 (L-45g) し 1 Cl H H
3-S (0) CH3 -CH3 Fn-4~C r H H
3-S (0)し H3 -し H3 rn-3, 4 -し 12 r Γ Π H
ηしτ Hτ
3-S (0) CH3 - 3 T L-4bd Γ Γ H n
6-S02CH3 2-CH3 Pli-4-0CF3 F F H H
6-SPr-i 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6-S (0)Pr-i 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
6 - S02Pr- i 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 Cl Cl H Ph
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 Cl Cl H Ph 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF 3
3-SCHF2 2-CH3 CF3 CI CI H P -4-S02CH
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H P -4-CN
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4- CI 2
3-SCHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H L - 46d
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3-SCHF a 2-CH3 Ph-4-F CI CI H H
3-SCHF a 2-CH3 Ph- 4- CI F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph - 4- CI F CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph - 4 - CI CI CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph- 4- Br F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph- 4- Br CI CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-CF3 F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-CF3 CI CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H H H
3-SCHF a 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
3-SCHF a 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F CI H H
3-SCHF a 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-SCHF 2 2-CH3, Ph - 4- OCF 3 CI CI H H
3-SCHF 2 2-CH 3 Ph-4-OCFs Br Br H H
3-SCHF 2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4- 0CF2Br F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-SCHF 2 2-CH 3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-SCHF a 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-SCHF 2 2-CH3 Ph- 3, 4-Cl 2 F F H H
3-SCHF 2 2-CH 3 L-46d F F H H
3-S (0) CHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-S (0) CHF 2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CI 3-S (0) CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4 - Br
3-S (0) CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-S (0) CHF2 ■2-CH3 CF 3 CI CI H P -4-0CHF2
3-S (0) CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CF3
3-S (0) CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
3-S (0) CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CN
3-S (0) CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4-Cl 2
3-S (0) CHF2 2-CH 3 CF 3 CI CI H L-46d
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH 3 Ph-4-F CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-Cl F CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 P -4-Cl CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-Br F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-Br CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 PI1-4-CF 3 F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-CFs CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 P -4-0CHF2 CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-OCFs F CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH 3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-S (0) CHF2 2-CH 3 Ph-4-OCFs CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF3 CN CN H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH 3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH 3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 Ph-3, 4 - Cl 2 F F H H
3-S (0) CHF2 2-CH3 L-46d F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl 3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph - 4 - Br
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-S02CHF2 2-CHg CF3 CI CI H PI1-4-OCHF2
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CF3
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4- S02CH
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CN
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4-Cl 2
3-S02CHF2 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3-S02CHF2 ' 2-CH3 Ph-4-F CI CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph- 4- CI F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph- 4 - CI F CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph - 4- Br F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-Br CI CI H H
3 - S02CHF2 2-CH3 Ph-4-CF3 F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 PI1-4-CF 3 CI CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 P -4-0CHF2 F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph - 4- OCF3 H H H H
3-S02CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-S02CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CI CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br H H
3- S02CHF2 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-S02CHF2 2-CHg Pli-4-0 (L-45g) F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph- 4-0 (L-45g) F CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph- 4- 0 (L-45g) CI CI H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 Ph-3, 4 - Cl 2 F F H H
3-S02CHF2 2-CH3 L - 46d F F H H
3-SCF 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-F
3-SCF a 2-CH3 CF 3 CI CI H Ph- 4 - CI 3-SCF 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Br
3-SCF a 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-SCF a 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3-SCF a 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3-SCF 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
3-SCF a 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CN
3-SCF 3 2-CH 3 CF3 CI CI H Ph-3, 4-Cl 2
3-SCF 3 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3-SCF 3 2-CH3 Pli-4-F CI CI H H
3-SCF a ' 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-4-Cl F CI H H
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-Br F F H H
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-Br CI CI H H
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-CF3 F F H H
Figure imgf000468_0001
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-SCF 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-4-0CF3 F F H H
3-SCF 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F CI H H
3-SCF a 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-SCF a . 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CI CI ' H H
3-SCF 3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br H H
3-SCF 3 2-CH 3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-SCF 3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-SCF 3 2-CH 3 Ph- 4 - 0 (L-45g) F F H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-SCF a 2-CH3 Ph - 4-0 (L-45g) CI CI H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-SCF a 2-CH3 Ph-3, 4- Cl 2 F F H H
3-SCF 3 2-CH3 L-46d F F H H
Figure imgf000468_0002
2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl 3 - S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- Br
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF 3
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCHF2
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF 3
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph- 4- CN
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4 - CI 2
3-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H L-46d
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-F CI CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph- 4 - CI F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph- 4- CI F CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph- 4- CI CI CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph- 4 - Br F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph - 4 - Br CI CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-CF 3 F . F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-CF 3 CI CI H H
3-S (0) CF3 2- CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 H H H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 F Br H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0CF3 CI CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br H H
3-S (0) CF3 2-CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 Ph- 3, 4 - CI 2 F F H H
3-S (0) CF3 2-CH3 L-46d F F H H
6-S (0) CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Pli-4-Cl
3 - SO 2 CF 3 2-CH3 CF3 CI CI H Pli-4-F 3 - SO 2 CF 3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Cl
3-S02CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-Br
3-S02CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-CF3
3-S02CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-0CHF2
3-S02CF3 2-CH3 CF3 CI CI H PI1-4-OCF3
3-S02CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-S02CH
3-SO2CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-4-CN
3-S02CF3 2-CH3 CF3 CI CI H Ph-3, 4- CI 2
3 - SO 2 CF 3 2-CH3 CF3 CI CI H L-編
3 - SO 2 CF 3 2-CH3 Ph-4-F F F H H
3 - SO 2 CF 3 2-CH3 Ph-4-F CI CI H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-Cl F F H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-Cl F CI H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-Cl CI CI H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-Br F F H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-Br CI CI H H
3-S02CF3 2-CH3 PI1-4-CF3 F F H H
3-S02CF3 2-CH3 PI1-4-CF3 CI CI H H
3 - SO 2 CF 3 2-CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
3-S02CF3. 2-CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
3 - SO 2 CF 3 2-CH3 PI1-4-OCF3 H H H H
3-S02CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H
3-S02CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 F ' CI H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-0CF3 F Br H H
3-SO2CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CI CI H H
3-SO2CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 Br Br H H
3-SO2CF3 2-CH3 PI1-4-OCF3 CN CN H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
3-S02CF3 2-CH3 P -4-0CF2CHF2 F F H H
3-SO2CF3 2-CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
3 - S02CF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) F CI H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-4-CN F F H H
3-S02CF3 2-CH3 Ph-3, 4- Cl2 F F H H
3-S02CF3 2-CH3 L- 46d F F H H
2-CH3 PI1-4-OCF3 F F H H οε
Η H ί ί εΗ0-Ζ ε (εΗ3) is-ε
Η H ί ί εΏ-Ζ ^-Η3=Η0-Η3=Η3-ε
Η H ί ί 十 qd sHD-2 ¾- 9
Η H εΗ3-Ζ ε (εΗ0) 1S3≡3-S
Η H J ί εΗ3-Ζ Η3≡3-9
Η H ί εΗ3-Ζ H3≡0-C
Η H ί ί εΗ3-Ζ ί- J<fflN (0) 3
Η H ί . εΗ3-2 N3-S
Η H ί ά 0- HH εΗ3-Ζ s0N-9
Η H 13 13 - HH Η3-Ζ 20Ν-9 οζ
Η H ί ί εΗ3-Ζ ζ0Ν-9
Η H ί εΗ3-Ζ 20Ν-9
Η H ί ί εΗ3-Ζ 20Ν-9
Η H ί ュ a - εΗ3-Ζ ζ0Ν-9
Η H i ί εΗ3-Ζ ζ0Ν-9 SI
Η H ί ί εΏ-Ζ 20Ν-9
Ρ9 H 13 10 SJD εΗ3-2 2 ON- 9
S0S+M H 13 13 εί3 sm-z ζ0Ν-9
Figure imgf000471_0001
2編 - Hd H 13 13 Hd εΗ3-Ζ s0N-9 01 ト¾ H 13 13 £J3 sm-z 20Ν-9 十¾ H 13 13 ζ0Ν-9
H 13 10 8 JO εΗ3-Ζ ζ0Ν-9
H 10 13 εΗ3-Ζ 30Ν-9
H H ί εΗ3-Ζ si3S-9-13-e
H H ί ί ε;Ι30- HW s -z SJ3ZH3S0S-S
H , H ί S ;D0- HW εΗ3-Ζ ε ίΟ (0) S - 9
H H ί εΗ3-Ζ ε ί3¾3 (0) s-ε
H H ί SJ30 -
69
80 .OTO/COOZdf/X3d 0 8請 OOZ OAV OT - [ί]
Figure imgf000472_0001
8-M
Figure imgf000472_0002
9-[ς]
Figure imgf000472_0003
- [] ε-[ί]
Figure imgf000472_0004
拏 9第
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 00Z OAV
Figure imgf000473_0001
[5] -11 [5] - 12
Figure imgf000473_0002
[5] -13 [5] - 14
Figure imgf000473_0003
[5] -15 [5] - 16
Y Y
H,N- レ O N
W
[5] -17 [5] - IS
Figure imgf000473_0004
[5] -19 [5] - 20
Figure imgf000474_0001
[5] - 21 または [5] - 22
F CF3 Ph-4-F
F CF3 Ph - 4 - CI
F CF3 Ph - 4- Br
F CF3 Ph- 4- CF3
F CF3 Ph-4-0CHF2
F CF3 Ph-4-0CF3
F CF3 Ph-4-0S02CH3
F CF3 Ph-4-SCHs
F CF3 Ph-4-S (0) CH3
F CF3 Ph-4-S02CH3
F CF3 Ph-4-CN
F CF3 L-46d
F Ph- 4- CI CH3
F Ph - 4 - 0CF3 CH3
CI CH3 Ph- 4- CI
CI CH3 Ph-4-Br
CI CH3 Ph-4-OCFs
CI CH3 Ph-4-S02CH3
CI Et Pli-4-Cl
CI n-Pr Ph-4-S02CH3
CI i-Pr Ph-4-Cl
CI CHF2 Ph-4-F
CI CHF2 Ph-4-Cl
CI CHF2 Ph-4-Br
CI CHF2 P -4-OCFs
CI CHF2 Ph-4-S02CH3
CI CF3 Ph-4-F
CI CF3 Ph-4-Cl I CF3 Ph- 4- BrI CF3 Ph-4-CFaI CF3 Ph-4-0CHF2 I CF3 Ph-4-OCFs I CF3 Ph-4-0S02CH3 I CF3 Ph-4-SCHs I CF3 Ph-4-S (0) CH3 I GF3 Ph-4-S02CH3 I CF3 P -4-N02 I CF3 P -4-CN I CF3 Ph-4-C (0)NH2 I CF3 Ph-4-C (S)NH2 I CF3 Ph-3, 4-Cl2 I CF3 L-46d
I CF2C1 Ph-4-S02CH3 I CF2CF3 Ph - 4- CI I Ph-4-F CH3
I Pli-4-Cl CH3
I Ph- 4- Br CH3
I P -4-CFs CH3
CI Ph-4-0CHF2 CH3
CI Ph-4-0CF3 CH3
CI Ph-4-0CF2Br CH3
CI Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
CI Ph-4-0CF2CHF0CF3 CH3
CI Pli-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CH3
CI Ph-3, 4-F 2 CH3
CI P -3-F-4-Cl CH3
CI Ph-3, 4 - Cl2 CH3
Br CF3 Ph-4-F
Br CF3 Ph- 4- CI
Br CF3 Ph- 4 - Br
Br CF3 Ph-4-CFs
Br CF3 Ph-4-0CHF2
Br CF3 Ph-4-OCFs
Br CF3 Ph-4-0S02CH3
Br CF3 Ph-4-SCHs Br CF3 Ph-4-S (0) CH3
Br CF3 Ph-4-S02CH3
Br CF3 Ph - 4 - N02
Br CF3 Ph-4-CN
Br CF3 Ph-4-C (0) NH2
Br CF3 P -4-C (S) NH2
Br CF3 L-46d
Br Ph-4-F CH3
Br Ph- 4- CI CH3
Br Ph-4-Br CH3
Br Ph-4-CF3 CH3
Br Ph-4-0CHF2 CH3
Br PI1-4-OCF 3 CH3
Br Ph-4-0CF2Br CH3 °
Br Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
Br Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CH3
CF3 Ph- 4- CI
CF3 Ph - 4 - Br
CF3 PI1-4-OCF 3
CF3 Ph- 4 - SO具
Ph-4-Cl CH3
PI1-4-OCF 3 CH3
CH3 CH3 Ph-4-F
CH3 CH3 Ph-4-Cl
CH3 CH3 Ph- 4- Br
CH3 CH3 Ph-4-Ι
CH3 CH3 PI1-4-CF 3
CH3 CH3 Ph-4-0CHF2
CH3 CH3 Ph-4-OCFs
CH3 CH3 Ph-4-0CF2Br
CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF2
CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCl
CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3 CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CH3 CH3 P -4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CH3 CH3 Ph-4-0S02CH3
CH3 CH3 Ph-4-0 (L-45g)
Figure imgf000477_0001
CH3 CH3 Ph-4-S (0) CH3
CH3 CH3 Ph-4-S02CH3
CH3 CH3 Ph-4-SEt
CH3 CH3 Ph-4-S02Et
CH3 CH3 Ph-4-SPr-n
CH3 CH3 Ph-4-S02Pr-n
CH3 CH3 Ph-4-SPr-i
CH3 CH3 Ph-4-S02Pr-i
CH3 CH3 Ph-4-N02
CH3 CH3 Ph-4-CN
CH3 CH3 Ph-4-C (0) NH2
CH3 CH3 Ph-4-C議 2
CH3 CH3 Ph- 3, 4一 F2
CH3 CH3 Ph-3-F-4-Cl
CH3 CH3 Ph-3, 4-Cl 2
CH3 CH3 L-45d
CH3 CH3 L-45e
CH3 CH3 L-45g
CH3 CH3 L-45m
CH3 CH3 L - 46d
CH3 CH3 L-46e
CH3 CH3 L-46g
CH3 CH3 L-46j
CH3 CH3 L-46k
CH3 CH3 L-46m
CH3 CH3 L-46n
CH3 CH3 L-46r
CH3 CH3 L-47a
CH3 CH3 L-47e
CH3 Et Ph-4-F
CH3 Et Ph - 4 - CI
CH3 Et Ph- 4- Br
CH3 Et Ph-4-CF3
CH3 Et P -4-0CHF2
CH3 Et PI1-4-OCF 3
CH3 Et Ph-4-0S02CH3 CH3 Et Ph-4-SCHs CH3 Et Ph-4-S02CH3 CH3 Et Ph - 4- N02 CH3 Et Ph-4-CN CH3 Et Ph- 3, 4-Cl 2 CH3 Et L-46d CH3 Et L-47e CH3 n-Pr Pli-4-F CH3 n-Pr Ph - 4- CI CH3 n-Pr Ph- 4- Br CH3 n-Pr PI1-4-OCF 3 CH3 n-Pr Ph-4-S02CH3 CH3 i-Pr Ph-4-F CH3 i-Pr Ph - 4- CI CH3 i-Pr Ph- 4- Br CH3 i-Pr PI1-4-OCF 3 CH3 i-Pr Ph- 4 - S02CH3 CH3 c-Pr P -4-F CH3 c-Pr Ph-4-Cl CH3 c-Pr Ph- 4- Br CH3 c-Pr PI1-4-OCF 3 CH3 c-Pr Ph-4-S02CH3 CH3 T-l CH3 CH3 T-2 CH3 CH3 n-Bu Ph- 4 - CI CH3 n-Bu Ph-4-S02CH3 CH3 T-3 CH3 CH3 T-4 CH3 CH3 T-5 CH3 CH3 c-Pen CH3 CH3 CHF2 Ph-4-F CH3 CHF2 Ph- 4 - CI CH3 CHF2 Ph- 4- Br CH3 CHF2 Ph-4-Ι CH3 CHF2 PI1-4-CF 3 CH3 CHF2 Ph-4-0CHF2 CH3 CHF2 PI1-4-OCF 3 CH3 CHF2 Ph-4-0CF2Br
CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHF2
CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHFCl
CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHFCF3
CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHF0CF3
CH3 CHF2 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF 3
CH3 CHF2 Ph-4-0S02CH3
CH3 CHF2 Ph-4-0 (L-45g)
CH3 CHF2 Ph-4-SCH3
CH3 CHF2 Ph-4-S (0) CH3
CH3 CHF2 Ph-4-S02CH3
CH3 CHF2 Ph-4-N02
CH3 CHF2 Ph-4-CN
CH3 CHF2 Ph-4-C (0) NH2
CH3 CHF2 Ph-4-C (S) NH2
CH3 CHF2 Ph-3, 4-F2
CH3 CHF2 Ph-3-F-4-Cl
CH3 CHF2 Ph-3, 4-Cl 2
CH3 CHF2 L-45d
CH3 CHF2 L- 45e
CH3 CHF2 L - 45g
CH3 CHF2 L-45m
CH3 CHF2 L- 46d
CH3 CHF2 L-46e
CH3 CHF2 L-46g
CH3 CHF2 L-46j
CH3 CHF2 L-46k
CH3 CHF2 L-46m
CH3 CHF2 L-46n
CH3 CHF2 L-46r
CH3 CHF2 L-47a
CH3 CHF2 L-47e
CH3 CF3 CI
CH3 CF3 Br
CH3 CF3 CH3
CH3 CF3 Et
CH3 CF3 n-Pr ト OS si3 u - OS iasos
las
SH3S0S
EH3S OS z [z H30
Figure imgf000480_0001
ト WO
n-JdO
130
εΗ30
- W
Bト W εί3
ε ossro
SH3Z0SSH3
£H3S¾3
SH30SH3 sffirorororagroroffiroraroroffirororororo m 'ro rorosromroro
S-I
トェ 91 1-1 εί3
Z-l
l-X
ε Ω
ε Ω 01
εί3
ziH3
9H-0
Figure imgf000480_0002
na-o id-! ε ί3
80 .OTO/COOZdf/X3d 0 8請 OOZ OAV CH3 CF3 SCH2CF3
CH3 CF3 N (CH3) 2
CH3 CF 3 T-16
CH3 CF 3 T-17
CH3 CF3 M8
CH3 CF3 T - 19
CH3 CF3 T - 20
CH3 CF3 T-21
CH3 CF3 C (CH3) =N0CH3
CH3 CF3 T-22
CH3 CF3 T-23
CH3 CF3 T - 24
CH3 CF3 Ph 0
CH3 CF3 Ph-4-F
CH3 CF3 Ph-4-Cl
CH3 CF3 Ph- 4- Br
CH3 CF3 Ph-4-Ι
CH3 CF3
CH3 CF3 Ph - 4 - C (CF3) 2 OH
CH3 CF3 Ph-4-CH2SCH3
CH3 CF3 Ph-4-CH2S (0) CH3
CH3 CF3 Ph-4-CH2S02CH3
CH3 CF3 Ph-4-CH2SCF 3
CH3 CF 3 Ph-4-CH2S (0) CF3
CH3 CF3 P -4-CH2S02CF3
CH3 CF3 Ph-4-0CHF2
CH3 CF3 Ph-4-OCFs
CH3 CF3 Ph-4-0CF2Br
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF2
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFCl
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHFBr
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CF2Br
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CFCl 2
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CCl 3
CH3 CF3 Ph-4-0CH2CF 2CHF2
CH3 CF 3 Ph-4-0CF2CHFCF3
CH3 CF3 Ph - 4- OCH (CF3) 2 CH3 CF3 Ph-4-0CF2CFBrCF3
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF3
CH3 CF3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3
CH3 CF3 Ph-4-0S02CH3
CH3 CF3 P -4-0S02CF3
CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45g)
CH3 CF3 Ph-4-0 (L-451)
CH3 CF3 P -4-SCHs
CH3 CF3 Ph-4-S (0) CH3
CH3 CF3 P -4-S02CH3
CH3 CF3 Ph-4-SEt
CH3 CF3 Ph-4-S (0) Et
CH3 CF3 Ph-4-S02Et
CH3 CF3 P -4-SPr-n
CH3 CF3 P -4-S (0) Pr-n
CH3 CF3 P -4-S02Pr-n
CH3 CF3 Ph-4-SPr-i
CH3 CF3 Ph - 4 - S (O) Pr-i
CH3 CF 3 P -4-S02Pr-i
CH3 CF3 P -4-SCHF2
CH3 CF3 Ph-4-S (0) CHF2
CH3 CF3 P -4-S02CHF2
CH3 CF3 Ph-4-SCFs
CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF3
CH3 EF3 Ph-4-S02CF3
CH3 CF3 Ph-4-SCF2Cl
CH3 CF3 Ph-4-S (0) CF2C1
CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Cl
CH3 CF3 Ph-4-SCF2Br
CH3 CF 3 Ph-4-S (0) CF2Br
CH3 CF3 Ph-4-S02CF2Br
CH3 CF3 Ph - 4- N02
CH3 CF3 Ph-4-CN
CH3 CF3 Ph-4-C画 2
CH3 CF3 Ph-4-C (S) NH2
CH3 CF3 Ph-3, 4-F2
CH3 CF3 Ph - 3- F - 4-C1 CH3 CF3 Ph-3-F-4-CF 3
CH3 CF3 Ph-3, 4-Cl 2
CH3 CF3 2-Naph
CH3 CF3 L-lb
CH3 CF3 L-lc
CH3 CF3 L-ld
CH3 CF3 L - le
CH3 CF3 L - If
CH3 CF3 L-lg
CH3 CF3 L-l i
CH3 CF3 L-2b
CH3 CF3 L-3b
CH3 CF3 L-3c
CH3 CF3 L - 3d
CH3 CF3 L-3e
CH3 CF3 L-3f
CH3 CF3 L-3h
CH3 CF3 L-3i
CH3 CF3 L-3j
CH3 CF 3 L - 3k
CH3 CF3 L-31
CH3 CF3 L-3m
CH3 CF3 L-3n
CH3 CF3 L-3o
CH3 CF 3 L-4b
CH3 CF3 L - 4c
CH3 CF3 L-4d
CH3 CF3 L-4e
CH3 CF3 L-lOb
CH3 CF 3 L-lOc
CH3 CF3 L-lOd
CH3 CF3 L-14b
CH3 CF3 L - 14c
CH3 CF3 L-14d
CH3 CF3 L-14f
CH3 CF3 L-14g
CH3 CF3 L-14h CH3 CF3 L-17a CH3 CF3 L-21b CH3 CF3 L-21c CH3 CF3 L-21e CH3 CF3 L-22b CH3 CF3 L-22c CH3 CF3 L-22d CH3 CF3 L-23b CH3 CF 3 L-23c CH3 CF3 L-23e CH3 CF3 L-23f CH3 CF3 L-23g CH3 CF3 L-23h CH3 CF3 L- 24b CH3 CF3 L - 24c CH3 CF3 L-24d CH3 CF3 L-24e CH3 CF3 L-31a CH3 CF3 L-31b CH3 CF3 L-31c CH3 CF3 L - 36a. CH3 CF3 L-36c CH3 CF3 L-36d CH3 CF3 L-45c CH3 CF3 L-45d CH3 CF3 L- 45e CH3 CF3 L-45f CH3 CF3 L-45g CH3 CF3 L-45h CH3 CF3 L-45m CH3 CF3 L-46d CH3 CF3 L - 46e CH3 CF3 L-46f CH3 CF3 L-46g CH3 CF3 L-46j CH3 CF3 L - 46k CH3 CF3 L-46m CH3 CF 3 L- 46n
CH3 CF 3 L-46o
CH3 CF3 L-46p
CH3 CF3 L-46Q
CH3 CF 3 L-46r
CH3 CF3 L-47a
CH3 CF3 L-47e
CH3 CF3 L - 48b
CH3 CF3 L - 50b
CH3 CF3 L-50c
CH3 CF3 L-50d
CH3 CF 3 L - 50e
CH3 CF 3 L - 50i
CH3 CF3 L-51b
CH3 CF3 L-51c
CH3 CF2C1 Ph-4-F
CH3 CF2C1 Ph-4-Cl
CH3 CF2C1 Ph-4-Br
CH3 CF2C1 PI1-4-CF 3
CH3 CF2C1 Ph-4-0CHF2
CH3 CF2C1 PI1-4-OCF 3
CH3 CF2C1 Ph-4-S02CH3
CH3 CF2C1 L-46d
CH3 CF2Br Ph-4-Cl
CH3 CF2Br Ph-4-S02CH3
CH3 CF2CF3 Ph-4-F
CH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
CH3 CF2CF3 Ph-4-Br
CH3 CF2CF3 PI1-4-CF 3
CH3 CF2CF3 P -4-0CHF2
CH3 CF2CF3 PI1-4-OCF 3
CH3 CF2CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 CF2CF3 L-46d
CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 CF (CF3) 2 Ph-4-Cl
CH3 CF (CF3) 2 Ph-4-S02CH3 CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph - 4- CI CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph- 4 - SO CH3 CH20CH3 Ph- 4- CI CH3 CH20CH3 P -4-S02CH3
Figure imgf000486_0001
CH3 CH2CH2OCH3 Ph-4-S02CH3 CH3 CH20CH2CF3 CI
CH3 CH20CH2CF3 CH3
Figure imgf000486_0002
CH3 CH20CH2CF3 SCH3 CH3 CH20CH2CF3 N(CH3)2 CH3 CH20CH2CF3 Ph-4-Cl CH3 CH20CH2CF3 Ph-4-S02CH3 CH3 CH20CH2CF2CF3 CI
CH3 CH20CH2CF2CF3 CH3
Figure imgf000486_0003
CH3 CH20CH2CF2CF3 SCH3 CH3 CH20CH2CF2CF3 N(CH3)2 CH3 CH20CH2CF2CF3 Ph-4-Cl CH3 CH20CH2CF2CF3 Ph- 4- SO具
Figure imgf000486_0004
CH3 CH2SCH3 Ph-4-S02CH3
Figure imgf000486_0005
CH3 CH2 SCF3 議 3) 2
Figure imgf000486_0006
CH3 CH2SCF3 Ph-4-S02CH3
Figure imgf000486_0007
CH3 CH2CH SCF3 議 3) 2
Figure imgf000486_0008
CH3 CH2CH2SCF3 Ph-4-S02CH3 CH3 T-22 CH3 CH3 T-23 CH3
CH3 T - 24 CH3
CH3 Ph CH3
CH3 Ph Ph-4-Cl
CH3 Ph Ph-4-S02CH3
CH3 Ph-4-F CH3
CH3 Ph - 4- CI CH3
CH3 Ph-4-Cl Ph- 4 - CI
CH3 Ph- 4 - CI Ph-4-S02CH3
CH3 Ph-4-Br CH3
CH3 Ph- 4-1 CH3
CH3 Ph-4-CF a CH3
CH3 Ph-4-0CHF2 CH3
CH3 Ph-4-OCF s CI
CH3 Ph-4-OCFs CH3
Figure imgf000487_0001
CH3 PI1-4-OCF 3 SCH3
Figure imgf000487_0002
CH3 P -4-0CF2Br CH3
CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CH3
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl CH3
CH3 Ph-4-0CF2CHFBr CH3
CH3 Ph-4-0CF2CF2Br CH3
CH3 Ph-4-0CF2CFCl 2 CH3
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CH3
CH3 Ph-4-0CH (CF3) 2 CH3
CH3 Ph-4-0CF2CFBrCF3 CH3
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CH3
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CH3
CH3 Pli-4-0S02CH3 CH3
CH3 Ph-4-0S02CF3 CH3
CH3 Ph-4-0 (PI1-4-CF 3) CH3
CH3 Ph- 4-0 (L-45g) CH3
CH3 Ph-4-0 (L-451) CH3
Figure imgf000487_0003
CH3 Ph-4-S (0) CH3 CH3
CH3 Ph-4-S02CH3 CH3 CH3 Ph-4-SCF3 CH3
CH3 Ph-4-S (0) CF3 CH3
CH3 Ph-4-S02CF3 CH3
CH3 P -4-N02 CH3
CH3 Ph-4-CN CH3
CH3 Ph-4-C (0) NH2 CH3
CH3 Ph-4-C (S) NH2 CH3
CH3 ' Ph-3, 4-F 2 CH3
CH3 Ph-3-F-4-Cl CH3
CH3 Ph-3-F-4-CF 3 CH3
CH3 Ph-3-F-4-0CHF2 CH3
CH3 Ph-3-F-4-0CF3 CH3
CH3 Ph-3-F-4-0CF2Br CH3
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 CH3
CH3 Ph-3, 4- Br2 CH3
CH3 2-Naph CH3
CH3 L-lc CH3
CH3 L - Id CH3
CH3 L-le CH3
CH3 L-l i CH3
CH3 L-2b CH3
CH3 L-3c CH3
CH3 L - 3d CH3
CH3 L-3e CH3
CH3 L-3f CH3
CH3 L-3k CH3
CH3 L - 31 CH3
CH3 L-3o CH3
CH3 L-4b CH3
CH3 L - 4c CH3
CH3 L-lOc CH3
CH3 L - 22c CH3
CH3 L-23c CH3
CH3 L-31b CH3
CH3 L-45d CH3
CH3 L-45e CH3
CH3 L-45f CH3 εΗ0Ο
2腳 -ト ¾ί εί3 εΗ30
εί0 εΗ30
十¾ εί3 εΗ30
13 - ε53 εΗ30
εΗ30
εΗ3 Η0ΖΗ3
εΗ3 H0SH3 OS ε S+W Η02Η3
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εί3 Η0ΖΗ3
Hd Η0ΖΗ3
£J3 Η0ΖΗ3 9Ζ
13-Md ei0 Η02Η3
EJ3 ΗΟ'ΗΟ
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£J3
εΗ3 13 ΟΖ εΗ3 13
OS- εί3 13
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SJ3-ト¾ είΟ 13 S1
Figure imgf000489_0001
13-^-¾ £J3 13
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εΗ3 ■ εΗ3
εΗ3 εΗ3 Οΐ εΗ0 ュ 9H εΗ3
εΗ3 εΗ3
Figure imgf000489_0002
εΗ3 -i εΗ0
εΗ3 εΗ3 9 εΗ3 εΗ3
εΗ0 m-Ί εΗ3
εΗ0 εΗ3
£HD 2Η3 Z.OlO/£OOidf/X3d o 請 οο OAV 0CH3 CF 3 Ph-4-S02CH3
Figure imgf000490_0001
SCH3 CF3 Ph-4-F
SCH3 CF3 Ph-4-Cl
SCH3 CF3 Ph- 4 - Br
SCH3 CF3 Ph-4-CF3
SCH3 CF3 Ph- 4- OCHF2
SCH3 CF3 Ph-4-0CF3
SCH3 CF3 Ph-4-S02CH3
SCH3 Ph- 4- OCF3 CH3
SCH3 Ph-4-0 (L-45g) CH3
SPr-i CF3 Ph- 4 - CI
SPr-i CF3 Ph-4-S02CH3
CH3 CF3 Ph- 3- 0 (Pli-4-Cl) c¾ CF3 Ph-4-0 (Ph-4-Cl)
CH3 CF3 Ph-3-0 (Ph- 4 - Br) c¾ CF3 Ph-4-0 (Ph- 4 - Br)
CH3 CF3 Ph-4-0 (L-45e)
CH3 CF3 Ph-4-0 (L-48b) c¾ CF3 Ph-3-S (Ph-4-Cl)
CH3 CF3 Ph-4-S (Ph- 4- CI) c¾ CF3 Ph-3-S (Ph- 4 - Br)
CH3 CF3 Ph-4-S (Ph-4-Br) c¾ CF3 Ph-4-S (L-45e)
CF3 Ph-4-S (L-45g) c¾ CF3 Ph-4-S (L-451)
CH3 CF3 Ph-4-S (L-48W
CH3 Ph-4-0 (Pli-4-Cl) CH3
CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Br) c¾
CH3 Ph-4-0 (L-21c) C¾
CH3 Ph-4-0 (L-21e) c¾
CH3 Ph-4-0 (L-45e) c¾
CH3 Ph-4-0 (L-48b) CH3
c¾ Ph-4-S (Ph-4-Cl) CH3
CH3 Ph-4-S (Ph- 4 - Br) c¾
CH3 Ph-4-S (PI1-4-CF3) CH3 CH3 Ph-4-S (L-21c) CH3
CH3 Ph-4-S (L-21e) C¾
C¾ Ph-4-S (L-45e) CH3
C¾ P -4-S (L- 45g) C¾
CH3 Ph-4-S (L-451) C¾
CH3 Ph-4-S (L-48b) CH3 第 7表
Figure imgf000491_0001
『61 - 1 または 『61 - 2
Y R4 6 k R6 i R5 r r r Π n
F Pli-4-Cl F F H H
F Ph- 4- CI CI CI H H
F Ph- 4 - Br F F H H
F Ph-4-CFs F F H H
F Ph-4-0CHF2 F F H H
F Ph-4-0CF3 F F H H
F PI1-4-OCF 3 CI CI H H
F P -4-0CF2Br F F H H
F Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
F Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
F P -4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 F F H H
F Ph-4-0 (L-45g) F F H H
F Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
F Ph-3, 4-Cl 2 F F H H
CI Ph-4-F F F H H
CI Ph-4-F CI CI H H
CI Ph- 4- CI F F H H
CI Ph- 4- CI CI CI H H
CI Ph- 4 - Br F F H H CI Ph- 4- Br CI CI H H
CI P11-4-CF 3 F F H H
CI ph-4-CF 3 CI CI H H
CI Ph-4-0CHF2 F F H H
CI Ph-4-0CHF2 CI CI H H
CI PI1-4-OCF 3 F F H H
CI PI1-4-OCF 3 CI CI H H
CI Ph-4-0CF2Br F F H H
CI Ph-4-0CF2Br CI CI H H
10 CI Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
CI Ph-4-0CF2CHF2 CI CI H H
CI Ph-4-0CF2CHFCl F F H H
CI Ph-4-0CF2CHFCl CI CI H H
CI Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
15 CI Ph-4-0CF2CHFCF3 CI CI H H
CI Ph-4-0CF2CHF0CF3 F F H H
CI Ph-4-0CF2CHF0CF3 CI CI H H
CI Pli-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 F F H . H
CI Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CI CI H H
20 CI Ph-4-0 (L-45g) F F H H
CI Ph- 4- 0 (L-45g) CI CI H H
CI Ph-3, 4-F2 F F H H
CI Ph- 3, 4-F2 CI CI H H
CI Ph-3-F-4-Cl F F H H
25 CI Ph- 3- F- 4- CI CI CI H H
CI Ph-3, 4 - Cl 2 F F H H
CI Ph-3, 4 - CI 2 CI CI H H
CI L-45d F F H H
CI L-45d CI CI H H
30 CI L-45e F F H H
CI L-45e CI CI H H
CI L-45g F F H H
CI L- 45g CI CI H H
CI L-45m F F H H
35 CI L - 45m CI CI H H
CI L-46d F F H H
CI L-46d CI CI H H /:dr>d :震 OAV --
t¾ E¾ ffi z! ί¾ !nU K ϊ¾ ffi ffi ；□=! tr; t¾ i~C 5C ffi ϊ¾ !¾ t ! ffi ffi =i
ΓΠ!
Figure imgf000493_0001
3)Ί- CH3 F H H H Ph - 4 - Br
Figure imgf000494_0001
CH3 F H H H Ph-4-0CHF2
CH3 F H H H Ph - 4- OCF3
Figure imgf000494_0002
CH3 F H H H Ph - 4-S (0) CH3
Figure imgf000494_0003
CH3 F H H H Ph-4-CN
CH3 F H H H Ph-3, 4-Cl 2
CH3 F H H CI 'Ph-4- CI
CH3 F H H Br Ph-4-Cl -
CH3 F F F H Ph - 4 - F
CH3 F F F H Ph-4-Cl
CH3 F F F H Ph- 4- Br
CH3 F F F H PI1-4-CF 3
CH3 F F F H Ph-4-0CHF2
CH3 F F F H PI1-4-OCF 3
CH3 F F F H Ph-4-S02CH3
CH3 F F F H Ph-3, 4 - CI 2
CH3 F CI CI H Ph - 4- CI
CH3 F CI CI H PI1-4-SO2 CH 3
CH3 F CN CN H H
CH3 CI H H H Ph-4-F
CH3 CI H H H Ph - 4 - CI
CH3 CI H H H Ph - 4 - Br
CH3 CI H H H Ph-4- I
CH3 CI H H H Ph-4-CF3
CH3 CI H H H Ph-4-0CHF2
CH3 CI H H H P -4-0CF3
CH3 CI H H H Ph-4-0CF2Br
CH3 CI H H H Ph- 4 - 0CF2し Ht 2
CH3 CI H H H
CH3 CI H H H Ph-4-0CF2CHFCF3
CH3 CI H H H Ph-4-0CF2CHF0CF3
CH3 CI H H H P -4-0S02CH3
CH3 CI H H H Ph-4-0S02CF3
CH3 CI H H H Ph-4-0 (L-45g) CH3 CI H H H Ph-4-SCH3
CH3 CI H H H Ph-4-S (0) CH;
CH3 CI H H H Ph - 4- S02CH3
CH3 CI H H H Ph-4-CN
CH3 CI H H H Ph-4-C (0) NH:
CH3 CI H Ή H Ph-4-C (S) NH
CH3 CI H H H Ph-3, 4-F 2
CH3 CI H H H Ph-3-F-4-Cl
CH3 CI H H H Ph-3, 4— Cl 2
CH3 CI H _ H H L-45d
CH3 CI H H H L-45e
CH3 CI H H H L-45f
CH3 CI H H H L-45g
CH3 CI H H H L-45h
CH3 CI H H H L-45m
CH3 CI H H H L-46d
CH3 CI H H H L-46e
CH3 CI H H H L-46f
CH3 CI H H H L-46g
CH3 CI H H H L-46j
CH3 CI H H H L-46k
CH3 CI H H H L-46
CH3 CI H H H L-46r
CH3 CI H H H L-47a
CH3 CI H H H L-47e
CH3 CI H H CI Ph-4-F
CH3 CI H H CI Ph- 4- CI
CH3 CI H H CI Ph - 4- Br
CH3 CI H H CI Ph-4-CF3
CH3 CI H H CI Ph-4-0CHF2
CH3 CI H H ' CI Ph - 4- OCF3
CH3 CI H H Br Ph-4-F
CH3 CI H H Br Ph- 4- CI
CH3 CI H H Br Ph- 4- Br
CH3 CI H H Br
CH3 CI H H Br Ph-4-0CHF2
CH3 CI H H Br Ph - 4 - OCF3 CH3 F F H Ph-4-F
CH3 F F H Ph-4- CI
CH3 F F H Ph-4-Br
CH3 F F H PI1-4-CF 3
CH3 nnn^nnn^ccccccccccccccGCCCCCCCCCCCCC F F H Ph-4-0CHF2
CH3 F F H PI1-4-OCF 3
CH3 F F H Ph-4-0S02CH3
CH3 F F H Ph-4-SCH3
CH3 F F H Ph-4-S (0) CH3
CH3 F F H Pli-4-S02CH3
CH3 F F H Ph-4-CN
CH3 F F H Ph-4-C (0) NH2
CH3 F F H Ph-4-C (S) NH2
CH3 F F H Ph-3, 4-F 2
CH3 F F H Ph-3-F-4-Cl
CH3 F F H Ph-3, 4-Cl 2
CH3 F F H L-46d
CH3 CI CI H Ph-4-F
CH3 CI CI H Ph-4-Cl
CH3 CI CI H Ph-4- Br
CH3 CI CI H PI1-4-CF 3
CH3 CI CI H P -4-0CHF2
CH3 CI CI H PI1-4-OCF 3
CH3 CI CI H Ph-4 - SO 2 CH 3
CH3 CI CI H Ph-3, 4-Cl 2
CH3 CH3 H H Ph-4- F
CH3 CH3 H H Ph-4- CI
CH3 CH3 H H Ph-4 - Br
CH3 CH3 H H Ph-4-0CF3
CH3 CH3 CH3 H Ph-4- F
CH3 CH3 CH3 H Ph-4-Cl
CH3 CH3 CH3 H P -4-Br
CH3 CH3 CH3 H PI1-4-OCF 3
CH3 Et H H Ph-4-Cl
CH3 n-Pr H H Ph-4 - CI
CH3 i-Pr H H Ph-4-Cl
CH3 CN CN H H CH3 CI CN CN H Ph-4-Cl
' CH3 CI CN CN H Ph-4-0CF3
CH3 Br H H H Ph-4-F
CH3 Br H H H Ph - 4 - CI
CH3 Br H H H Ph-4-Br
Figure imgf000497_0001
CH3 Br H H H Ph-4-0CHF2
CH3 Br H H H PI1-4-OCF 3
CH3 Br H H H Ph-4-0S02CH3
CH3 Br H H H Ph-4-SCH3
CH3 Br H H H Ph-4-S (0) CH3
CH3 Br H H H Ph-4-S02CH3
CH3 Br H H H Ph-4-CN
CH3 Br H H H Ph-4-C (0) NH2
CH3 Br H H H Ph-4-C (S) NH2
CH3 Br H H H Ph-3, 4-F 2
CH3 Br H H H Ph-3-F-4-Cl
CH3 Br H H H Ph-3, 4-Cl 2
CH3 Br H H H L-46d
CH3 Br H H CI Ph - 4- CI
CH3 Br H H Br Ph-4-Cl
CH3 Br F F H Ph-4-F
CH3 Br F F H Ph- 4- CI
CH3 Br F F H Ph-4-Br
CH3 Br F F H PI1-4-CF 3
CH3 Br F F H Ph-4-0CHF2
CH3 Br F F H Ph-4-0CF3
Figure imgf000497_0002
CH3 Br F F H Ph-4-S (0) CH3
CH3 Br F F H Ph- 4 - S02CH3
CH3 Br F F H Ph-3, 4 - CI 2
CH3 Br F F H L-46d
CH3 Br F F CI Ph - 4- CI
CH3 Br F F Br Ph-4-Cl
CH3 Br CI CI H Ph - 4 - CI
CH3 Br CI CI H Ph-4-S02CH3
CH3 Br CN CN H H CH3 CH3 H H H Ph-4-F
CH3 CH3 H H H Ph-4-Cl
CH3 CH3 H H H Ph- 4- Br
CH3 CH3 H H H PI1-4-CF 3
CH3 CH3 H H H Ph-4-0CHF2
CH3 CH3 H H H PI1-4-OCF 3
CH3 CH3 H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CH3 H H CI Ph-4-Cl
CH3 CH3 H . H Br Ph- 4- CI
CH3 CH3 F F H Ph-4-F
CH3 CH3 F F H Ph-4-Cl
CH3 CH3 F F H Ph-4-Br
CH3 CH3 F F H PI1-4-CF 3
CH3 CH3 F F H Ph-4-0CHF2
CH3 CH3 F F H PI1-4-OCF 3
CH3 CH3 F F H Ph-4-S02CH3
CH3 CH3 CI CI H Ph-4-Cl
CH3 CH3 CI CI H Pli-4-S02CH3
CH3 CH3 CH3 H H Ph-4-Cl
CH3 CH3 CH3 CH3 H Ph-4-Cl
CH3 CH3 CN CN H H
CH3 Et H H H Ph- 4- CI
CH3 Et H H H Ph-4-S02CH3
CH3 Et F F H Ph-4-Cl
CH3 Et F F H Ph-4-S02CH3
CH3 Et CI CI H P -4-Cl
CH3 Et CI CI H Ph-4-S02CH3
CH3 Et CH3 H H Ph- 4 - CI
CH3 Et CN CN H H
CH3 n-Pr H H H Ph- 4 - CI
CH3 n-Pr CH3 H H Ph-4-Cl
CH3 n-Pr CN CN H H
CH3 i-Pr H H H Ph-4-Cl
CH3 i-Pr ' CH3 H H Ph- 4 - CI
CH3 i-Pr CN CN H H
CH3 c-Pr F F H H
CH3 c-Pr CI CI H H CH3 c-Pr Br Br H H
CH3 n-Bu H H H P -4-Cl
CH3 s-Bu H H H Ph-4-Cl
CH3 i-Bu H H H Ph-4-Cl
CH3 c-Bu F F H H
CH3 c-Bu CI CI H H
CH3 c-Bu Br Br H H
CH3 n-Pen H H H Ph-4-Cl
CH3 c-Pen F F H H
CH3 c-Pen CI CI H H
CH3 c-Pen Br Br H H
CH3 n-Hex H H H Ph - 4- CI
CH3 c - Hex F F H H
CH3 c - Hex CI CI H H
CH3 CH2F CN CN H H
CH3 CH2C1 CN CN H H
CH3 CH2Br CN CN H H
CH3 CHF2 H H H Ph-4-F
CH3 CHF2 H H H Ph - 4- CI
CH3 CHF2 H H H Ph- 4 - Br
CH3 CHF2 H H H PI1-4-CF 3
CH3 CHF2 H H H Ph-4-0CHF2
CH3 CHF2 H H H PI1-4-OCF 3
CH3 CHF2 H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CHF2 H H CI Ph-4-Cl
CH3 CHF2 H H Br Ph- 4- CI
CH3 CHF2 F F H Ph- 4 - CI
CH3 CHF2 CI CI H Ph- 4 - CI
CH3 CHF2 CH3 H H Ph- 4 - CI
CH3 CHF2 CH3 CH3 H Ph- 4 - CI
CH3 CHF2 CN CN H H
CH3 CF3 H H H Ph-4-F
CH3 CF3 H H H Ph- 4 - CI
CH3 CF3 H H H Ph- 4 - Br
CH3 CF3 H H H Ph- 4 - OCHF2
CH3 CF3 H H H PI1-4-CF 3
CH3 CF3 H H H PI1-4-OCF 3 CH3 CF3 H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CF3 H H H ° Ph-3, 4-F 2
CH3 CF3 H H H 3 Ph-3-F-4-Cl
CH3 CF3 H H H Ph-3, 4-Cl 2
CH3 CF3 H H H L-46d
CH3 CF3 H H H L-46e
CH3 CF3 H H H L-46g
CH3 CF3 H H CI Ph-4-Cl
CH3 CF 3 H H Br Ph-4-Cl
CH3 CF 3 ' F F H Ph-4-Cl
CH3 CF 3 F F H Ph-4-S02CH3
CH3 CF 3 CI CI H Ph-4-Cl
CH3 CF3 CI CI H P -4-S02CH3
CH3 CF3 CH3 H H Ph-4-Cl
CH3 CF 3 CH3 CH3 H Ph-4-Cl
CH3 CF 3 Et H H Ph-4-Cl
CH3 CF 3 n-Pr H H Ph-4-Cl
CH3 CF3 i-Pr H H P -4-Cl
CH3 CF3 CN CN H H
CH3 CF2C1 H H H Ph-4-Cl
CH3 CF2C1 H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CF2C1 CI CI H Ph-4-Cl
CH3 CF2C1 CN CN H H
CH3 CF2C1 CH3 H H Ph-4-Cl
CH3 CF2Br CN CN H H
CH3 CF2CHF2 CN CN H H
CH3 CF2CF3 H H H Pli-4-Cl
CH3 CF2CF3 H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CF2CF3 CI CI H Ph-4 - CI
CH3 CF2CF3 CN CN H H
CH3 CF2CF3 CH3 H H Pli-4-Cl
CH3 CF2CF2C1 CN CN H H
CH3 CF2CF2Br CN CN H H
CH3 CFCICF 3 CN CN H H
CH3 CFBrCF a CN CN H H
CH3 CFC1CF2C1 CN CN H H
CH3 CF2CF2CF3 CN CN H H CH3 CN CN H H
CH3 し I1 2し t 2し t 2し t 3 CN CN H H
CH3 し H2UUd3 H H H Ph - 4 - CI
CH3 H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CH20CH3 F F H H
CH3 CH20CH3 CI CI H H
CH3 CH20CH3 Br Br H H
CH3 CH20CH3 CN CN H H
CH3 CH20Et H H H Ph-4-Cl ηττ i
CH3 CH20Et H H H Ph-4-S02CH3
CH3 CH20Et F F H H
CH3 , CH20Et CI CI H H
CH3 CH20Et Br Br H H
CH3 CH20Et CN CN H H
CH3 CH20CH2CF3 H H H Ph-4-Cl
CH3 CH20CH2CF3 H H H Ph-4-S02CH3 ηττ
CH3 CH20CH2CF3 F F H H
CH3 CH20CH2CF3 CI CI H H
Figure imgf000501_0001
CH3 CH20CH2CF2CF3 H H H Ph- 4 - CI
CH3 CH20CH2CF2 CF 3 H H H Ph-4-S02CH3
Figure imgf000501_0002
CH3 CH20CH2CF 2CF3 CI CI H H
CH3 F F H H .
CH3 (Jr 20uF 2し F20LF 3 CI CI H H
CH3 It (し I1 3 ) ϋϋ1 2し i1 2し!1 3 F F H H
CH3 し l1 (し!1 3) Ull1 2し 2し 3 CI CI H H
CH3 し il2 し H H H Ph-4-Cl
CH3 PU C PU
し し H H H Ph-4-S02CH3
CH3 し 112 し M 3 F F H H
Figure imgf000501_0003
CH3 CH2 SCH3 CI CI H Ph-4-Cl
Figure imgf000501_0004
CH3 CH2 S02 CH3 Br Br H H ϋ ·" ο ι— ΰ
Figure imgf000502_0001
¾ ί=α M
O bO O •^j m=!
, i~l ί¾ !□=!
Figure imgf000502_0002
CH3 Ph - 4- CI F F Br Br
CH3 Ph- 4- CI F F CH3 H
CH3 Ph - 4- CI F CI H H
CH3 Ph- 4- CI F CI CH3 H
CH3 Ph- 4 - CI F Br H H
CH3 Ph-4-Cl F Br CH3 H
CH3 Ph- 4- CI CI H H H
CH3 Ph-4-Cl CI H CH3 H
CH3 Ph- 4- CI CI CI H H
CH3 Ph-4-Cl CI CI CH3 H
CH3 Ph- 4- CI CI Br H H
CH3 Ph - 4 - CI Br H H H
CH3 Ph-4-Cl Br H CH3 H
CH3 Ph-4-Cl Br Br H H
CH3 Ph- 4- CI Br Br CH3 H
CH3 Ph-4-Cl CN CN H H
CH3 Ph - 4- Br F F H H
CH3 Ph- 4- Br F F H . H
CH3 Ph-4-Br F CI H H
CH3 P -4-Br F Br H H
CH3 Ph-4-Br CI CI H H
CH3 Ph- 4- Br CI Br H H
CH3 Ph-4-Br Br Br H H
CH3 Ph-4-Br CN CN H H
CH3 Ph-4-Ι F F H H
CH3 Ph- 4- I CI CI H H
CH3 PI1-4-CF 3 F F H H
CH3 Ph - 4-CF3 F CI H H
CH3 Ph-4-CF3 F Br H H
CH3 PI1-4-CF 3 CI CI H H
CH3 PI1-4-CF 3 CI Br H H
CH3 PI1-4-CF 3 Br Br H H
CH3 Ph- 4- CF3 CN CN H H
CH3 Ph-4-CH20CH2CF3 F F H H
CH3 Ph-4-CH20CH2CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-C (CF3) 2 OH F F H H
CH3 Ph-4-C (CF3) 2 OH CI CI H H CH3 Ph-4-CH2SCH3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2SCH3 CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2S (0) CH3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2S (0) CH3 CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2S02CH3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2S02CH3 CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2SEt F F H H
CH3 Ph-4-CH2SEt CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2S (0) Et F F H H
CH3 Ph-4-CH2S (0) Et CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2S02Et F F H H
CH3 Ph-4-CH2S02Et CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2SPr-n F F H H
CH3 Ph-4-CH2SPr-n CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2S02Pr-n F F H H
CH3 Ph-4-CH2S02Pr-n CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2SPr-i F F H H
CH3 Ph-4-CH2SPr-i CI CI H H
CH3 Ph- 4- CH2S02Pr- i F F H H
CH3 Ph-4-CH2S02Pr-i CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2SPr-c F F H H
CH3 Ph-4-CH2SPr-c CI CI H H
CH3 ' Ph-4-CH2S02Pr-c F F H H
CH3 Ph-4-CH2S02Pr-c CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2SCF3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2SCF3 CI CI H H
CH3 Ph-4- CH2S (0) CF3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2S (0) CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2S02CF3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2S02CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-CH2SCH2CF3 F F H H
CH3 Ph-4-CH2SCH2CF3 CI Gl H H
CH3 Ph-4-0CHF2 F F H H
CH3 Ph-4-0CHF2 F CI H H
CH3 Ph-4-0CHF2 F Br H H
CH3 Ph-4-0CHF2 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CHF2 CI Br H H
Figure imgf000505_0001
CH3 Ph-4-0CHF2 CN CN H H
CH3 Ph-4-0CF3 H H H H
CH3 PI1-4-OCF 3 F H H H
CH3 PI1-4-OCF 3 F H CH3 H
CH3 PI1-4-OCF 3 F F H H
CH3 P -4-0CF3 F F F H
Figure imgf000505_0002
CH3 PI1-4-OCF 3 F F F CI
CH3 PI1-4-OCF 3 F F F Br
CH3 PI1-4-OCF 3 F F CI H
CH3 Ph-4-0CF3 F F CI CI
CH3 Ph-4-0CF3 F F Br H
CH3 PI1-4-OCF 3 F F Br Br
CH3 PI1-4-OCF 3 F CI H H
Figure imgf000505_0003
CH3 Ph-4-0CF3 CI H H H
CH3 P -4-0CF3 CI H CH3 H
CH3 PI1-4-OCF 3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF3 CI Br H H
CH3 PI1-4-OCF 3 Br H H H
CH3 PI1-4-OCF 3 Br H CH3 H
CH3 PI1-4-OCF 3 Br Br H H
CH3 PI1-4-OCF 3 CN CN H H
CH3 Ph-4-0CF2Br F F H H
CH3 Ph-4-0CF2Br F CI H H
CH3 Ph-4-0CF2Br F Br H H
CH3 Ph-4-0CF2Br CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2Br CI Br H H
CH3 Ph-4-0CF2Br Br Br H H
CH3 Ph-4-0CF2Br CN CN H H
CH3 Ph-4-0CH2CF3 · F F H H
CH3 Ph-4-0CH2CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CI CI H H CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CI Br H H
CH3 Pli - 4 - 0CF2CHF2 Br Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF2 CN CN H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl F CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl F Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl Br Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCl CN CN H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFBr F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFBr CI CI H H
CH3 P -4-0CF2CF2Br F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CF2Br CI CI H H
CH3 Pli-4-0CF2CFCl 2 F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CFCl 2 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CCl 3 F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CCl 3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CH2CF2CHF2 F F H H
CH3 Ph-4-0CH2CF2CHF2 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 F Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CI Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 Br Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 CN CN H H
CH3 Ph-4-0CH (CF3) 2 F F H H
CH3 Ph-4-0CH (CF3) 2 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2 CFBrCF 3 F F H H
CH3 Pn-4-0CF2CFBrCF3 CI CI H H
CH3 Pn-4-0CF2CHF0CF3 H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 F CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 F Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CI Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 Br Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF3 CN CN H H CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 F F H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 F CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 F Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CI Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 Br Br H H
CH3 Ph-4-0CF2CHF0CF2CF2CF3 CN CN H H
CH3 Ph-4-0S02CH3 F F H H
CH3 Ph-4-0S02CH3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0S02Et F F H H
CH3 Ph-4-0S02Et CI CI H H
CH3 Ph-4-0S02Pr-n F F H H
CH3 Ph-4-0S02Pr-n CI CI H H
CH3 Ph - 4- 0S02Pr-i F F H H
CH3 Ph-4-0S02Pr-i CI CI H H
CH3 Ph - 4- 0S02Pr-c F F H H
CH3 Ph-4-0S02Pr-c CI CI H H
CH3 Ph-4-0S02CF3 F F H H
CH3 Ph-4-0S02CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-0 (Ph-4-CF 3 ) F F H H
CH3 Ph-4-0 (Ph-4-CF a ) CI CI H H
CH3 Ph-4-0 (L-45g) F H H H
CH3 Ph-4-0 (L-45g) F F H H
CH3 Ph-4-0 (L- 45g) F CI H H
CH3 Ph-4-0 (L - 45g) F Br H H
CH3 Ph-4-0 (L- 45g) CI H H H
CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI CI H H
CH3 Ph-4-0 (L-45g) CI Br H H
CH3 Ph-4-0 (L-45g) Br Br H H
CH3 Ph-4-0 (L-45g) CN CN H H
CH3 Ph-4-0 (L-451) F F H H
CH3 Ph-4-0 (L-451) CI CI H H
Figure imgf000507_0001
CH3 Ph-4-S (0) CH3 F F H H
CH3 Ph-4-S (0) CH3 CI CI H H
CH3 Ph-4-S02CH3 F F H H CH3 Ph-4-S02CH3 CI CI H H
Figure imgf000508_0001
CH3 P -4-SEt CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) Et F F H H
CH3 Ph-4-S (0) Et CI CI H H
CH3 Ph-4-S02Et F F H H
CH3 Ph-4-S02Et CI CI H H
CH3 Ph-4-SPr-n F F H H
CH3 Ph-4-SPr-n CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) Pr-n F F H H
CH3 Ph-4-S (0) Pr-n CI CI H H
CH3 Ph-4-S02Pr-n F F H H
CH3 Ph-4-S02Pr-n CI CI H H
CH3 Ph-4-SPr-i F F H H
CH3 Ph-4-SPr-i CI CI H H
CH3 Pli-4-S (0) Pr-i F F H H
CH3 Ph-4-S (0) Pr-i CI CI H H
CH3 Ph- 4- SO 2 Pr-i F F H H
CH3 Ph-4-S02Pr-i CI CI H H
CH3 Ph-4-SPr-c F F H H
CH3 Ph-4-SPr-c CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) Pr-c F F H H
CH3 Ph-4-S (0) Pr-c CI CI H H
CH3 Ph-4-S02Pr-c F F H H
CH3 Ph-4-S02Pr-c CI CI H H
CH3 Ph-4-SBu-n F F H H
CH3 Pli-4-SBu-n CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) Bu-n F F H H
CH3 Ph-4-S (0) Bu-n CI CI H H
CH3 Ph-4-S02Bu-n F F H H
CH3 Pn-4-S02Bu-n CI CI H H
CH3 Ph-4-SBu-t F F H H
CH3 Ph-4-SBu-t CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) Bu-t F F H H
CH3 Ph-4-S (0) Bu-t CI CI H H
CH3 P -4-S02Bu-t F F H H
CH3 Ph-4-S02Bu-t CI CI H H CH3 Pn-4-SCHF2 F F H H
CH3 Pn-4-SCHF2 CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) CHF 2 F F H H
CH3 Ph-4-S (0) CHF 2 CI CI H H
CH3 Ph-4-S02CHF2 F F H H
CH3 Ph-4-S02CHF2 CI CI H H
CH3 PI1-4-SCF 3 F F H H
CH3 PI1-4-SCF 3 CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) CF3 F F H H
CH3 Ph-4-S (0) CF3 CI CI H H
CH3 ' Ph-4- SO 2 CF 3 F F H H
CH3 Ph - 4- S02CF3 CI CI H H
CH3 Ph-4-SCF2Cl F F H H
CH3 Ph-4-SCF2Cl CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) CF2C1 F F H H
CH3 Ph-4-S (0) CF2C1 CI CI H H
CH3 Ph-4-S02CF2Cl F F H H
CH3 Ph-4-S02CF2Cl CI CI H H
CH3 Ph-4-SCF2Br F F H H
CH3 Ph-4-SCF2Br CI CI H H
CH3 Ph-4-S (0) CF2Br F F H H
CH3 Ph-4-S (0) CF2Br CI CI H H
CH3 Ph-4-S02CF2Br F F H H
CH3 Ph-4-S02CF2Br CI CI H H
CH3 Ph- 4- N02 F F H H
CH3 Ph - 4- N02 CI CI H H
CH3 Ρη-4-Ν (CH3) 2 F F H H
CH3 Ph-4-Ν (CH3) 2 CI CI H H
CH3 Ph-4-CN F F H H
CH3 Ρη-4-CN CI CI H H
CH3 rli~4-C (0) NH2 F F H H
CH3 P -4-C (0) NH2 CI CI H H
CH3 Ph-4-C (0) NHCH3 F F H H
CH3 Ph-4-C (0) NHCH 3 CI CI H H
CH3 Ph-4-C (0) NHEt F F H H
CH3 Ph-4-C (0) NHEt CI CI H H
CH3 Ph-4-C (0) N (CH3) a F F H H CH3 Ph-4-C (0) N (CH3) 2 CI CI H H
CH3 Ph-4-C (S) NH2 F F H H
CH3 Ph-4-C (S) NH2 CI CI H H
CH3 Ph-3, 4-F 2 F F H H
CH3 Ph-3, 4-F 2 F CI H H
CH3 Ph-3, 4-F2 F Br H H
CH3 Ph-3, 4-F 2 CI CI H H
CH3 Ph-3, 4-F2 Br Br H H
CH3 Ph-3, 4-F 2 CN CN H H
CH3 Ph - 3- F- 4-Cl F F H H
CH3 Ph-3-F-4-Cl F CI H H
CH3 Ph-3 - F - 4- CI F Br H H
CH3 Ph~3-F-4-Cl CI CI H H
CH3 P -3-F-4-Cl Br Br H H
CH3 Ph - 3- F- 4 - CI CN CN H H
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 F F H H
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 F CI H H
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 F Br H H
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 CI CI H H
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 Br Br H H
CH3 Ph-3, 4-Cl 2 CN CN H H
CH3 Ph-3-F-4-CF3 F F H H
CH3 PI1-3-F-4-CF 3 CI CI H H
CH3 Ph-3-F-4-0CHF2 F F H H
CH3 P -3-F-4-0CHF2 CI CI H H
CH3 Ph-3-Cl-4-0CHF2 F F H H
CH3 Ph-3-Cl-4-0CHF2 CI CI H H
CH3 PI1-3-F-4-OCF 3 F F H H
CH3 Ph - 3-F- 4- 0CF3 CI CI H H
CH3 PI1-3-CI-4-OCF 3 F F H H
CH3 PI1-3-CI-4-OCF 3 CI CI H H
CH3 Ph-3-F-4-0CF2Br F F H H
CH3 Ph-3-F-4-0CF2Br CI CI H H
CH3 L - lb F F H H
CH3 L-lb CI CI H H
CH3 L-lc F F H H CH3 L-lc CI CI H H H H J J εΗ3
H H 13 13 η- εΗ3
H H ί i IC-1 εΗ3 S2
H H 13 13 - Ί εΗ3
H H ί ί -Ί εΗ0
H H 13 13 fC-T εΗ3
H H i ί fg-T εΗ3
H H Ϊ3 13 η-Ί εΗ3 OS
H H ί i εΗ3
H H 10 13 Άί-Ί εΗ3
H H ί ί 【IS- Ί εΗ3
H H 13 13 Π-Ί εΗ3
H H i ί Π-Ί εΗ3
H H 10 13 J2-T εΗ3
H H ί2-Ί εΗ3
H H 13 13 9£-Ί εΗ3
H H ί εΗ3
H H 10 ρε-ι εΗ3
H H ί ί εΗ3
H H 10 οε-ι εΗ3
H H ί ί εΗ3
H H 13 13 εΗ3
H H ί ί εΗ3 91
H H 13 13 qz-Ί εΗ3
H H ί ί εΗ3
H H 13 13 Η-Ί εΗ3
H H ί Π-Ί εΗ3
H H 13 13 εΗ0 01
H H ί ί qi - Ί εΗ3
H H 13 13 S[-7 εΗ3
H H ί ί §1-1 εΗ0
H H 10 JI-Ί εΗ3
H H ί ί . π-Ί εΗ3
H H 13 13 εΗ3
H H ί 9ト Ί εΗ3
H H 13 13 Ρΐ-Ί εΗ3
H H ί ί ΡΙ-Ί εΗ3
60S
80 .OIO/COO∑:df/I3d 0 8Ϊ0請 OAV H H 13 13 εΗ0
H H i -Ί εΗ3
H H 10 13 m- εΗ3 32
H H ί - εΗ3
H H 13 13 ΪΙΖ-1 εΗ3
H H J ί J 12-1 εΗ3
H H 13 13 9 - Ί εΗ3
H H ί εΗ0 OS
H H 13 13 m-Ί εΗ3
H H J ί ΡΙΖ-Ί εΗ3
H H 13 εΗ3
H H ί ί εΗ3
H H 13 qiz-Ί εΗ3 SZ
H H i iz-i εΗ3
H H Ϊ3 ΐθ q9t-T εΗ0
H H ί ί q9i-i εΗ3
H H 13 13 m-i εΗ3
H H i ί -i εΗ3 QZ
H H 10 ΡΟΐ-Ί εΗ3
H H ΡΟΐ-Ί εΗ3
H H 13 301 -Ί εΗ3
H H ί ί 301-1 εΗ3
H H 13 13 qoi-i εΗ3 3ΐ
H H ί ί qot-i εΗ3
H H 13 13 εΗ3
H H J 9^-1 εΗ3
H H 13 13 ΡΗ εΗ3
H H εΗ3 01
H H 10 εΗ3
H H ί εΗ3
H H 13 13 εΗ3
H H ί εΗ3
H H 13 13 OS - Ί εΗ3
H H ί oe-Ί εΗ3
H H 13 13 εΗ3
H H ί εΗ3
H H 13 13 εΗ3
0IS
80 .OTO/COOZdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV CH3 L-22d F F H H
CH3 L-22d CI CI H H
CH3 L-23b F F H H
CH3 L-23b CI CI H H
CH3 L - 23c F F H H
CH3 L - 23c CI CI H H
CH3 L-23d F F H H
CH3 L-23d CI CI H H
CH3 L-23e F F H H
CH3 L-23e CI CI H H
CH3 L-30a F F H H
CH3 L - 30a CI CI H H
CH3 .L- 31a F F H H
CH3 L-31a CI CI H H
CH3 L-31b F F H H
CH3 L-31b CI CI H H
CH3 L-31c F F . H H
CH3 L-31c CI CI H H
CH3 L-45a F F H H
CH3 L-45a CI CI H H
CH3 L - 45c F F H H
CH3 L-45c CI CI H H
CH3 L-45d F F H H
CH3 L-45d CI CI H H
CH3 L-45e F F H H
CH3 L-45e CI CI H H
CH3 L-45f F F H H
CH3 L-45f CI CI H H
CH3 L-45g F F H H
CH3 L-45g CI CI H H
CH3 L-4511 F F H H
CH3 L-45 CI CI H H
CH3 L-45m F F H H
CH3 L-45m CI CI H H
CH3 L - 46a F F H H
CH3 L-46a CI CI H H
CH3 L - 46c F F H H CH3 L-46c CI CI H H
CH3 L - 46d F F H H
CH3 L-46d CI CI H H
CH3 L-46e F F H H
CH3 L-46e CI CI H H
CH3 L-46f F F H H
CH3 L-46f CI CI H H
CH3 L-46g F F H H
CH3 L-46g CI CI H H
CH3 L-46h F F H H
CH3 L-46h CI CI H H
CH3 L- 46i F F H H
CH3 L- 46i CI CI H H
CH3 L-46j F F H H
CH3 L-46j CI CI H H
CH3 L - 46k F F H H
CH3 L-46k CI CI H H
CH3 L-46m F F H H
CH3 L-46m CI CI H H
CH3 L-46n F F H H
CH3 L-46n CI CI H H
CH3 L-46o F F H H
CH3 L-46o CI CI H H
CH3 L-46p F F H H
CH3 L-46p CI CI H H
CH3 L-46 F F H H
CH3 L-46Q CI CI H H
CH3 L-46r F F H H
CH3 L-46r CI CI H H
CH3 L - 47a F F H H
CH3 L - 47a CI CI H H
CH3 L-47e F F H H
CH3 L-47e CI CI H H
CH3 L- 50b F F H H
CH3 L-50b CI CI H H
CH3 L-50c F F H H
CH3 L-50c CI CI H H し H3 F F H H
CH3 L-50d CI CI H H
CH3 L-50e F F H H
CH3 L-50e CI CI H H b CH3 F F H H
CH3 L-50f CI CI H H
CH3 L-51b F F H H
CH3 L-51b CI CI H H
CH3 L-5 lc F F H H
10 CH3 L-5 lc CI CI H H
Et Ph-4-Cl F F H H
Et PI1-4-OCF 3 F F H H
CH20H Ph- 4- CI F F H H
CH20H Ph-4-Cl CI CI H H
15 CH20H P11-4-OCF 3 F F H H
CH20H Ph-4-0CF3 CI CI H H
0CH3 Ph - 4 - CI F F H H
0CH3 P11-4-OCF 3 F F H H
1
Figure imgf000515_0001
U PII-4-OCF 3 F F H H
CH3 IN H H H Ph-4-F
CH3 CN H Ή H Ph - 4 - CI
CH3 CN H H H Ph- 4 - Br
C¾ CN H H H
o Zo c
:
Figure imgf000515_0002
C¾ CN H H H Ph-3, 4 - CI:
CH3 Ph - 4 - 0 (Pli-4-F) F F H H
Ph - 4- ϋ (Pn~4-F) CI CI H H o onU Pli-4-0 (Ph - 4 - CI) F F H H
し ¾ rn-4-U (Pli - 4 -し 1) CI CI H H
CH3 Ph-4-0 (Ph-4-Br) F F H H
CH3 Ph-4-0 (Ph - 4 - Br) CI CI H H c¾ Ph-4-0 (PI1-4-OCF3) F F H H
35 CH3 Ph-4-0 (PI1-4-OCF3) CI CI H H
c¾ Ph-4-0 (L-2 lb) F F H H
CH3 Ph-4-0 (L-2 lb) CI CI H H c¾ rn-4-U (L- lc) F F H H
c¾ Ρη-4-ϋ (L- lc) CI CI H H
c¾ Pn-4-0 (L- ld) F F H H
CH3 Ph- 4 - 0 (L- la) CI CI H H
CH3 Pn-4-0 (L-2le) F F H H
CH3 Pn-4-0 (L-2le) CI CI H H
CH3 Pn-4-0 - 45c) F F H H
CH3 Pn-4-0 (L-45c) CI CI H H
CH3 Ph-3-0 (L-45d) F F H H
CH3 Ph-3-0 (L-45d) CI CI H H
CH3 Ph- 4- 0 (L-45d) F F H H
C¾ Ph- 4-0 (L-45d) CI CI H H
C¾ Ph-3-0 (L-45e) F F H H
C¾ Ph-3-0 (L-45e) CI CI H H
C¾ Ph- 4- 0 (L-45e) F F H H
C¾ Ph- 4-0 (L-45e) CI CI H H
c¾ Ph- 4— 0 (L-45f) F F H H
c¾ Ph- 4- 0 (L-45f) CI CI H H
c¾ Ph-3-0 (L-45g) F F H H
c¾ Ph-3-0 (L-45g) CI CI H H
c¾ Ph-4-0 (L-48b) F F H H
c¾ Ph-4-0 (L-48b) CI CI H H 本発明化合物は、 農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、 家畜、 家禽類に寄生す る所謂家畜害虫、 家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、 倉庫に貯蔵 された穀物等を加害する所謂貯穀害虫、 及び同様の場面で発生、 加害するダニ類、 線虫類、 軟 体動物、 甲殻類の何れの害虫も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、 ダニ類、 線虫類、 軟体動物及び甲殻類には具体的 に、 例えば、
コナガ（Plutella xylostella)、 夕マナャガ (Agrotis ipsilon) , カブラャガ（Agrotis segetuni)、 ォォ夕ノ、、コカ（Helicoverpa armigera) , タノ コガ（Helicoverpa assulta) , コット ンポ一ルワーム（Helicoverpa zea)、 タバコバッドワーム（Heliothis virescens), ョトウガ (Mamestra brass icae) , フタオビコャガ（Naranga aenescens)、 夕マナギンゥヮバ（Plusia nigrisigna)、 ァヮョ卜ゥ（Pseudaletia separata) > シロイチモジョトウ（Spodoptera exigua)、 ハスモンョトウ（Spodoptera litura), コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis), フォールアーミ一ワーム (Spodoptera f rugiperda) , サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania)、 卜マ卜ホーンワーム（Manduca quinauemaculata) , タバコホーンワーム（Manduca sexta)、 グレープベリーモス（Endopiza viteana)、 ギンモンハモグリガ（Lyonetia
prunifoliella malinella) ¾ キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoiieella)、 ミカンハモグリ 力（Phyllocnistis citrella)、 ヮ夕ァカミムシ（Pectinophora gossypiella)、 モモシンクィガ (Carposina niponensis)、 リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana faciata)、 チヤノコ力 クモンハマキ（Adoxopliyes horaiai)、 チヤハマキ（Homona magnamina)、 コドリンガ（Cydla pomonella)、 ナシヒメシンクイ（GraplioHta molesta)、 二カメィガ (Chilo suppressalis)、 コ ブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis)、 ハイマダラノメイガ（Hellula undalis) > ョ一ロピ アンコーンホーラー（Ostrinia nubilalis) , ソィビーンルーパー（Pseudoplusia includens) , イラクサギンゥヮバ（Trichoplusia ni)、 アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea)、 モンシロ チョウ（Pieris rapae crucivora), イチモンジセセリ（Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、 ドウガネブイブイ（Anomala cuprea)、 ヒメコガネ（Anomala ruiocuprea)、 マメコガネ (Popillia japonica) , コロラドポテトビートル (Lepinotarsa decemlineata)、 ィンゲンテン トウ（Epilachna varivestis)、 カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis)、 タパコシバ ンムシ（Lasioderma serricorne) , ヒメヒラタケシキスィ（Epuraea domina)、 ニジユウャホシ テントウ（Henosepilaclma vigintioctopunctata) ¾ チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor), コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)、 ゴマダラカミキリ (Anoplopliora malasiaca)、 マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus) , ァズキゾゥムシ
(Callosobruchus chinensis)、 ゥリハムシ（Aulacophora femoral is) , ィ不ドロオイムシ (Oulema oryzae)、 キスジノミハムシ (Phyllotreta striolata), ァリモドキゾゥムシ（Cylas foraicarius)、 ヮ夕ミゾゥムシ（Anthonomus grandis)、 イネゾゥムシ（Etliinocnemus sauameus)、 アルフアルファ夕コゾゥムシ（Hypera postica)、 イネミズゾゥムシ
(Lissorlioptrus oryzophilus) > コクゾゥ（Sitophilus zeamais) > シノ オサゾゥムシ
(Sphenophrus venatus vestius)、 グラナリ一ウイ一ピル（Sitopliilus granarius) , サザン コーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata)、 ウエスタンコーンルートワーム
(Diabrotica virgifera), ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi)、 ァォバァリガ 夕ハネカクシ (Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナ刀メ（Eurydema rugosa)、 シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis)、 クサギカメムシ (Halyomorpha mista) > ミナミァォカメムシ（Nezara viridula)、 クモヘリカメムシ
(Leptocorisa chinensis) , ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus) > コバネヒヨウタンナガ カメムシ（Togo hemipterus)、 夕一二ッシュドプラントバグ (Lygus lineolaris)、 コットンフ リーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus)、 ッッジグンバイ（Stephanitis pyrioides)、 フタ テンォオヨコパイ（Epiacanthus stramineus) , チヤノミドリヒメョコバイ（Empoasca onukii) , ポテトリーフホッパー（Ε即 oasca fabae)、 ツマグロョコバイ（Nephotettix cinctinceps)、 ヒ メトビゥンカ（Laodelphax striatellus)、 トビイロゥンカ（Nilaparvata lugens)ゝ セジロウン (Sogatella furcifera), ミカンキジラミ（Trioza erytreae)、 ナシキジラミ（Psylla pyrisuga)、 シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argent i iol i i)、 タノ ココナジラミ（Bemisia tabaci)、 ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri)、 オンシッコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum) , ヮタアブラムシ（Aphis gossypii)、 ユキャナギアブラムシ（Aphis pomi)、 モ モア力アブラムシ（Myzus persicae) , ォォワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta)、 イセ リアカイガラムシ（Icerya purchasi)、 ミカンコナカィガラムシ（Planococcus citri) , クヮコ ナカイカラムシ (Pseudococcus corns tocki) , ルビ一ロウムシ (Ceroplastes rubens)、 Tノ不カ ィガラムシ（Unaspis yanonensis)、 トコジラミ（Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occidentalism ヒラズハナァザミゥマ
(Frankliniella intonsa)ゝ チヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsalis)、 ミナミキイ口 ァザミゥマ（Thrips palmi), ネギアザミゥマ（Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ（Dacus dorsal is), ゥリミバエ（Dacus cucurbitae)、 チチュウカイミバエ (Ceratitis capitata), イネヒメハモダリバエ (Hydrellia griseola)、 ナスハモグリバエ (Liriomyza bryoniae), マメハモクリノ ェ（Uriomyza trifolii) , 夕ネノ ェ（Hylemya platura) , アップルマゴッ卜（Rhagoletis pomonella)、 ヘシアンフライ（Mayetiola destructor)、 イエノ ェ (Musca domes tica)、 サシノ^ェ (Stomoxys calcitrans)、 ヒッジシラミ / (Melophagus ovinus)、 ゥシノ ェ（Hypoderma bovis)、 キスジゥシノ^ェ（Hypoderma lineatum) , ヒッジバエ（Oestrus ovis)、 ツエツエバエ（Glossina palpalis, Glossina mors i tans) キアシォォフユ（Prosimulium yezoensis)、 ゥシアブ（Tabanus trigonus)、 ォォ チヨウノヾェ（Telmatoscopus albipunctatus)、 トクナガヌカカ（Leptoco卿 s nipponensis)、 ァ カイエ力（Culex pipiens pallens)、 ネッ夕イシマ力（Aedes aegypti)、 ヒトスジシマ力（Aedes albopicutus)、 シナハマダラ力（Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ（Ape thymus kuri)、 力ブラハパチ（Athalia rosae japonensis)、 マツノキハバチ (Neodiprion sertifer)、 グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti) クロォオアリ (Camponotus japonicus) > ォォスズメバチ（Vespa mandarina)、 フ レドックアント（Myrmecia spp. ) > フアイヤーアント類（Solenopsis spp -)、 ファ,ラオアント（Monomorium pliaraonis)等の 膜翅目害虫、
クロゴキブリ (Periplaneta fuliginosa), ャマトゴキブリ (Periplaneta japonic a), チヤバ ネゴキブリ (Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコォロギ（Teleogryllus e腿 a)、 ケラ（Gryllotalpa africana)、 トノサマバッ夕 (Locus ta migratoria)、 コパネイナゴ（Oxya yezoensis)、 サバクヮ夕リバッ夕（Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ（Coptotermes f ormosanus) , ャマトシロアリ（Reticulitermes speratus)、 夕 ' イワンシロアリ (Odontotermes iormosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ（Ctenoceplialidae felis), ヒトノミ（Pulex irritans), ケォプスネズミノミ (Xenopsylla c opis)等の等翅目害虫、
ニヮトリオオハジラミ (Menacanthus stramineus), ゥシハジラミ (Bovicola bovis)等のハジ ラミ目害虫、
ゥシジラミ (Haematopinus eurysternus)、 ブタジラミ (Haematopinus suis)、 ヮシホソジラ ミ (Linognathus vituli)、 ケブカウシジラミ (Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、 ミカンハダニ (Panonychus citri)、 リンゴハダ二 (Panonychus ulmi)、 カンザヮハダ二 (Tetranychus kanzawai)、 ナミノヽダニ（Tetranychus urt icae)等 ωノヽダ:^類、
チヤノナガサビダ二（Acaphyl la theae)、 ミカンサビダ二（Acu lops pelekassi) , ニセナシサ ビダ二 (Eriophyes chibaens is)、 チューリップサビダニ（Aceria tul ipae)等のフシダニ類、 チヤノホコリタ二（Polyphaotarsonemus latus)、 シクラメンホコリダ二（Steneotarsonemus pal l idus)等のホコリダ二類、
ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescent iae)、 ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini)等のコ ナダニ類、
ミツバチへギイタダニ (Varroa j acobsoni)等のハチダニ類、
ォゥシマダニ（Boophi lus microplus)、 フタトゲチマダニ（Haemaphysal is longicornis)等の マダニ類、
ヒッジキユウセンダニ (Psoroptes ovis)等のキユウセンダニ類、
ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ (Araadi l l idium vulgare)等の甲殻類、 '
キタネグサレセンチユウ（Prathylenchus penetrans)、 クルミネグサレセンチユウ
(Prathylenchus vulnus)、 ジャガイモシストセンチユウ（Globodera rostochiensis) > ダイス、 シストセンチユウ（Heterodera glycines) , キ夕ネコブセンチユウ（Meloidogyne hap la) , サッ マイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incogni ta)、 マツノザィセンチユウ（Bursaphelenclius l ignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ（Ponacea canal iculata)、 ナメクジ（Inci laria bi l ineata)、 ウスカヮマ ィマイ (Acusta despecta sieboldiana)、 ミスジマイマイ (Euhadra pel iomphala)等の軟体動物、 等が挙げられるが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、 本発明化合物は、 有機燐系化合物、 カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合 物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。
すなわち、 本発明化合物は、 直翅自、 ァザミゥマ目、 半翅目、 鱗翅目、 鞘翅目、 膜翅目、 双 翅目、 網翅目、 等翅目、 シロアリ目、 ダニ ·シラミ類及び線虫類の害虫を低濃度で有効に防除 することが出来る。 一方、 本発明化合物はホ乳類、 魚類、 甲殻類及び益虫に対してほとんど悪 影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、 通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、 更に所 望により界面活性剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結防止剤、 崩壊剤、 消泡剤、 防腐剤および分解防止剤等を添加して、 液剤 （soluble concentrate) , 乳剤
(emulsif iable concentrate) ¾ 水和剤 (wettable powder 水溶剤 (water soluble powder) ^ 顆粒水和剤 (water dispersible granule) , 顆粒水溶剤 (water soluble granule)、 懸濁剤 (suspension concentrate)、 乳濁剤 (.concentrated emulsion), サスホエマルジョン
(suspoemuls ion)、 マイクロエマルジヨン （microemulsion)、 粉剤 (dustable powder) , 粒剤 (granule) 綻剤 (tablet) および乳化性ゲル剤 （emulsii iable gel) 等任意の剤型の製剤に て実用に供することができる。 また、 省力化および安全性向上の観点から、 上記任意の剤型の 製剤を、 zK溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することも できる。
固体担体としては、 例えば石英、 方解石、 海泡石、 ドロマイト、 チョーク、 カオリナイト、 パイロフイライト、 セリサイト、 ハロサイト、 メ夕ハ口サイト、 木節粘土、 蛙目粘土、 陶石、 ジークライト、 ァロフェン、 シラス、 きら、 タルク、 ベントナイト、 活性白土、 酸性白土、 軽 石、 ァタパルジャイト、 ゼォライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、 例えば焼成クレー、 パーラ イト、 シラスバルーン、 バーミキユライト、 ァタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱 物質の焼成品、 例えば炭酸マグネシウム、 炭酸カルシウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナトリ ゥム、 硫酸アンモニゥム、 硫酸ナトリウム、 硫酸マグネシウム、 リン酸水素二アンモニゥム、 リン酸二水素アンモニゥムおよび塩化カリウム等の無機塩類、 例えばブドウ糖、 果糖、 しょ糖 および乳糖などの糖類、 例えば澱粉、 粉末セルロースおよびデキス卜リン等の多糖類、 例えば 尿素、 尿素誘導体、 安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、 例えば木粉、 コルク粉、 トウモ 口コシ穂軸、 クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、 フライアッシュ、 ホワイトカーボン （例え ば、 含水合成シリカ、 無水合成シリカおよび含水合成シリケ一卜等） ならびに肥料等が挙げら れる。
液体担体としては、 例えばキシレン、 アルキル （C 9または C 1Q等） ベンゼン、 フエニルキ シリルエタンおよびアルキル （C ,または C 3等） ナフタレン等の芳香族炭化水素類、 マシン油、 ノルマルパラフィン、 イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、 ケロシン等の芳 香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、 エタノール、 イソプロパノール、 シクロへキサノ一 ル、 フエノキシエタノールおよびべンジルアルコール等のアルコール、 エチレングリコール、 プロピレングリコ一ル、 ジエチレングリコール、 へキシレンダリコール、 ポリエチレンダリ コ一ルおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、 プロピルセ口ソルブ、 プチルセ 口ソルブ、 フエ二ルセ口ソルブ、 プロピレングリコールモノメテルエ一テル、 プロピレンダリ コールモノェチルエーテル、 プロピレングリコールモノプロピルェ一テル、 プロピレンダリ コールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフエニルエーテル等のェ一テル、 ァセトフエノン、 シクロへキサノンおよび Y—プチロラクトン等のケトン、 脂肪酸メチルエス テル、 コハク酸ジアルキルエステル、 グルタミン酸ジアルキルエステル、 アジピン酸ジアルキ ルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、 N—アルキル （C C 8または C 12等） ピロリドン等の酸アミド、 大豆油、 アマ二油、 ナタネ油、 ヤシ油、 綿実油およびヒマ シ油等の油脂、 ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシエチレンァ ルキル （モノまたはジ） フエニルエーテル、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジまたはトリ） スチ リルフエニルエーテル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロックコポリマー、 ポリ ォキシエチレン脂肪酸 （モノまたはジ） エステル、 ソルビタン脂肪酸エステル、 ポリ.ォキシェ チレンソルビタン脂肪酸エステル、 ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、 アセチレングリコー ル、 アセチレンアルコール、 アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、 アセチレン アルコールのエチレンォキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸エステル塩、 アルキルベンゼンスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキル スルホコハク酸塩、 ナフタレンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ナフタレン スルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 アルキルナフ夕レンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ またはジ） アルキルフエニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジまたはトリ） スチリルフエニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、 ポリカルボン酸塩 （例 えば、 ポリアクリル酸塩、 ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とォレフィンとの共重合物等） およびポリスチレンスルホン酸塩等のァニオン性界面活性剤、 アルキルアミン塩およびアルキ ル 4級アンモニゥム塩等のカチオン性界面活性剤、 アミノ酸型およびべタイン型等の両性界面 活性剤、 シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0重量部 に対し、 通常 0 5〜 2 0重量部の範囲が望ましい。 また、 これら界面活性剤は、 単独で用 いても 2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 栽培作物等により差異は有るが、 一般には有効成分量としてへクタール （ha) 当たり 0. 0 0 5 ~ 5 O kg程度が適当である。 次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配合例は、 これらのみ に限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0. 1〜8 0部
固体担体 5〜 9 8. 9部
界面活性剤 1〜； L 0部
その他 0〜5部
その他として、 例えば固結防止剤、 分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0. 1 ~ 3 0部
液体担体 4 5〜9 5部
界面活性剤 4. 9〜1 5部
その他 0〜： 1 0部
その他として、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0. 1〜7 0部
液体担体 1 5〜 9 8. 8 9部
界面活性剤 1〜： L 2部
その他 0. 0 1〜3 0部
その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 0. ；！〜 90部
固体担体 0〜98. 9部
界面活性剤 1〜 20部
その他 0〜10部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0. 01〜70部
液体担体 20〜99. 99部
その他 0〜10部
その他として、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0. 01〜80部
固体担体 10〜99. 99部
その他 0~10部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 0. 01〜30部
固体担体 65〜 99. 99部
その他 0〜5部
その他として、 例えばドリフト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる。
次に、 本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、 本発明はこれらに限定 されるものではない。
尚、 以下の配合例において、 「部」 は重量部を意味する。
〔配合例 1〕 水和剤
本発明化合物 No.2-124 20部
パイロフイライト 74部
ソルポール 5039 4部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商品名） カープレックス #80D 2部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 2〕 乳 剤 ·
本発明化合物 No.2-124 5部
キシレン 75部
N—メチルピロリドン 15部
ソルポール 2680 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 3〕 懸濁剤
本発明化合物 No. 2 - 1 2 4 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0. 5咅 15
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
キサンタンガム 0 . 2咅 15
水 6 4. 3咅 15
以上を均一に混合した後、 湿式粉碎して懸濁剤とする。
〔配合例 4〕 顆粒水和剤
本発明化合物 No. 2 - 1 2 4 7 5部 ' ハイテノール NE - 15 5部
(ァニオン性界面活性剤：第一工業製薬 （株） 商品名）
バニレックス N 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： 日本製紙 （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 D 1 0部 '
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で造粒し、 乾燥 して顆粒水和剤とする。
〔配合例 5〕 粒 剤
本発明化合物 No. 2 - 1 2 4 5部
ベントナイト 5 0部
タルク 4 5部
以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で造粒し、 乾燥 して粒剤とする。
〔配合例 6〕 粉 剤
本発明化合物 No. 2 - 1 2 4 3部
カープレックス # 8 0 D 0. 5部 .
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
カオリナイト 9 5部
リン酸ジイソプロピル 1. 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、 上記製剤を水で 1〜1 0 0 0 0倍に希釈して、 又は希釈せずに直接散布す る。
また、 本発明化合物を農薬として使用する場合には、 必要に応じて製剤時又は散布時に他種 の除草剤、 各種殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 肥料、 土壌 改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、 施用薬量の低減による低コ スト化、 混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期 待できる。 この際、 同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。 本発明化合物と混合 使用する農薬の種類としては、 例えばファーム ·ケミカルズ ·ハンドブック （Farm Chemicals Handbook) 1999年版に記載されている化合物等が挙げられる。 具体的にその一般名を例示 すれば次の通りであるが、 必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：ァシベンゾラル一 S—メチル (acibenzolar- S- methyl ァシルァミノべンザミド (acylaminobenzamide) , アンノ ム (amobam)、 アムプロピリレホス (ampropyfos 了二ラジン (anilazine), ァザコナゾ一ル azaconazole)、 ァゾキシストロビン zoxystrobin)、 ベナ ラキシル （benalaxyl)、 べノダニル (benodanil), べノミル (be匪 yl)、 ベンチアゾ一ル (benthiazole), ベンザマクリル （benzamacril)、 ピナパクリル （binapacryl)、 ビフエ二ル (biphenyl)、 ビテル夕ノール (bitert細 1)、 ベトキサジン (bethoxazine), ポルドー液 (bordeaux mixture), ブラストサイジン一 S (blasticidin- S)、 プロモコナゾール
(bromoconazole)> ブピリメート (bupirimate)> プチオベート (buthiobate)、 カルシウムポ リスフレフィド (calcium polysulf ide), キヤプ夕フォール (captafol), キヤプ夕ン (ca tan), カッパ一ォキシクロリド （copper oxychloride)、 カルプ口パミド （carpropamid)、 カルベン ダジン （carbendazim)、 カルポキシン （carboxin)、 CGA-279202 (試験名）、 キノメチォ ネート (c inomethionat) クロベンチァゾン (chlobenthiazone), クロルフエナゾ一ル (chlorfenazol), クロ ΰネブ (chloroneb), クロロタロニル (chlorothalonil), クロゾリ ネー卜 （chlozolinate)、 クフラネブ （cufraneb)、 シモキサニル （cymoxanil)、 シプロコナ ゾール （cyproconazol)、 シプロジニル （cyprodinil)、 シプロフラム （ yprofuram)、 タゾ メット（dazomet)、 デバカルプ （debacarb)、 ジクロロフェン （dichlorophen)、 ジクロブトラ ゾ一ル （diclobutrazol)、 ジクロフラニド （diclhlof luanid)、 ジクロメジン （diclomedine)、 ジクロラン (dicloran)、 ジエトフェンカルプ (diethofencarb), ジクロシメット
(diclocymet), ジフエノコナソ一レ (difenoconazole)、 ジフリレメ卜リン (dif lumetorim)、 ジメチリモール (dimethirimol), ジメトモルフ (dimethomorph), ジニコナゾール
(diniconazole), ジニコナゾ一ル一 M (diniconazole-M), ジノカップ (dinocap), ジフエ二 ルァミン (diphenyl amine), ジピリチオン (dipyrithione), ジタリムホス (ditalimfos), ジ チアノン （dithianoii)、 ドデモルフ （dodemorph)、 ドジン （dodine：)、 ドラゾクソロン
(drazoxolon)、 工デフエノホス (edifenphos)> エポキシコナゾ一ル (epoxiconazole), エタ コナゾール (etaconazole), ェチリモル (ethirimol), エトリジァノール （etridiazole)、 ファモキサゾン （ianioxadone)、 フエナリモル （fenarimol)、 フエブコナゾ一ル （iebucona- zole)、 フエナミドン （fenamidone)、 フェンダゾスラム（fendazosulam)、 フェンフラム (fenfuram), フェンへキサミド （ienhexainid)、 フェンピクロニル （fenpiclonil)、 フェンプ ロピジン （fenpropidin)、 フェンプロピモルフ （fenpropimorpli)、 フェンチン （fentin)、 フェルバン (ferba ), フェリムゾン (ferimzone), フルアジナム (iluazi應）、 フルジォキ ソニル (fludioxonil フルォロイミド （f luoroimide)、 フルキンコナゾ一ル (f luauincona- zole), フルシラゾール （flusilazole)、 フルスルフアミド （f lusuliamide)、 フルトラニル
(flutolanil), フルトリアフォール (f lutriaiol), フオルペット (folpet)、 フォセチルー アルミニウム （fosety卜 alummium)、 フべリダゾ一ル （fuberidazole)、 フララキシル
(furalaxyl), フラメトピル（iurametpyr)、 グァザチン （guazatine)、 へキサクロ口ベンゼン
(hexachlorobenzene), へキサコナゾール （hexaconazole)、 ヒメキサゾール （hymexazol)、 イマザリル (imazalil), イミべンコナゾ一ル (imibenconazole), ィミノクタジン
(iminoctadine), ィプコナソ一ル （ipconazole)、 ィプロベンホス uprobenfos)、 ィプロジ オン （iprodione)、 イソプロチオラン （isoprothiolane)、 ィプロバリカルプ （iprovalicarb)、 カスガマイシン (kasugamycin), クレソキシム一メチル （kresoxim- methyl)、 マンカッパ一
(mancopper), マンコゼブ （mancozeb)、 マンネブ （maneb)、 メパニピリム （mepanipyrim)、 メプロニル （mepronil)、 メタラキシル （metalaxyl)、 メトコナゾール （metconazole)、 メタ スルホカルプ（metliasulfocarb)、 メチラム (me t i ram)、 メトミノストロビン (metomino- strobin)、 ミクロブ夕ニル （myclobutanil)、 MTF-753 (試験名）、 ナバム (nabam), ニッ ケルビス （ジメチルジチォカーバメート） （nickel bis (dimethyldithiocarbamate) ニトロ タール一イソプロピル (nitrotliaト isop曙 1)、 ヌァリモル (nuarimol), NNF-9425 (試 験名）、 ォクチリノン (octhilinone), 才フレース (ofurace ォキサジキシル (oxadixyl), ォキシカルボキシン （oxycarboxin)、 オキボコナゾ一ルフマール酸塩 (oxpoconazole fumarate)、 ぺフラゾェ一ト （pefurzoate)、 ペンコナゾ一ル （penconazole)、 ペンシクロン (pencycuron), フタライド （phthalide)、 ピぺラリン （piperalin)、 ポリオキシン
(polyoxins)、 炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate)、 プロべナツ一ル
(probenazole)> プロクロラズ (prochloraz), プロシミドン （procymidone)、 プロパモカル プ塩酸塩 (propamocarb hydrochloride)、 プロピコナゾ一ル （propiconazole)、 プロピネフ
(pro ineb), ピラゾホス （pyrazophos)、 ピリフエノックス （pyrifenox)、 ピリメタニル (pyrimethanil), ピロキュロン (pyroauilon), キノメチォネート（auinomethionate)、 キノ キシフェン （duinoxyfen)、 キントゼン （quintozene)、 RH7281 (試験名）、 炭酸水素ナトリ ゥム（sodium hydrogen carbonate) , 次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite)、 硫黄
(sulfur), スピロキサミン （spiroxamine)、 テブコナゾ一ル （tebuconazole)、 テクナゼン
(tecnazene), テトラコナゾ一ル （tetraconazole)、 チアベンダゾ一ル （thiabendazole), チ アジアジン（thiadiazin/milneb)、 チフルザミド （thif luzamide)、 チオファネ一トーメチル
(t iophanate-methyl), チラム （thiram)、 トルク口ホス一メチル （tolclofos- methyl)、 卜 リルフラニド (tolyin腿 id)、 トリアジメホン (triadimefon), トリアジメノール
(toriadimenol), トリァゾキシド (triazoxide), トリシクラゾール （tricyclazole)、 トリ デモルフ (tridemorph)、 トリフルミゾール (trif lumizole), トリホリン (triiorine)、 トリ チコナゾ一ル （tr iconazole)、 バリダマイシン （validamycin)、 ビンクロゾリン
(vinclozolin), 硫酸亜鉛 (zinc sulfate), ジネブ (zineb), ジラム (ziram) 及びシィタケ 菌糸体抽出物など。 殺バクテリア剤：ストレプトマイシン （streptomycin)、 テク口フタラム（tecloitalam)、 ォ キシテトラサイクリン （oxyterracycline) 及びォキソリニックァシド （oxolinic acid) など。 殺線虫剤：アルドキシカルプ （aldoxycarb)、 カズサホス （cadusafos)、 フォスチアゼート
(fosthiazate), フォスチェタン （fosthietan)、 ォキサミル （oxamyl) 及びフエナミホス (fenamiphos) など。
殺ダニ剤：ァセキノシル （aceduinocyl)、 アミトラズ （amitraz)、 ビフエナゼート
(bifenazate)、 ブロモプロピレート （bromopropylate)、 チノメチォネート (chinomethio- nat)、 クロ口べンジラート （chlorobezilate)、 クロフエンテジン （clofentezine)、 サイへキ サチン （cyliexatine)、 ジコフォール (dicofol)、 ジエノクロール (dienochlor), エトキサ ゾール （etoxazole)、 フエナザキン aenazaQiiiii)、 フェンブタチンォキシド （ienbutatin oxide) , フェンプロパトリン （ienpropatlirin)、 フェンプロキシメート （ienproximate)、 ノ、 ルフェンプロックス Oialfenprox)、 へキシチアゾックス (hexythiazox)、 ミルべメクチン
(milbemectin), プロパルギット (propargite), ピリダベン (pyridaben), ピリミジフェン
(pyrimidifen 及びテブフェンピラド (tebufenpyrad) なと。
殺虫剤：アバメクチン （abamectin)、 ァセフェート （acephate；)、 ァセタミピリド
(acetamipirid), アルディカルブ (aldicarb)、 アレスリン (allethrin), ァジンホス—メチ ル (azinphos-methyl), ベンジォカルプ (bendiocarb)、 ベンフラカルブ (benfuracarb)> ベ ンスルタップ (bensultap), ピフェントリン (bifenthrin)、 ブプロフエジン (buprofezin), ブトカルボキシン (butocarboxim), カル^リル （carbaryl)、 カルボフラン (carboiuran), カルボスルファン (carbosulfan), カルタップ (cartap クロルフエナビル (chlorfenapyr), クロルピリホス (chlorpyrifos), クロルフェンビンホス (chlorfenvinp os), クロルフルァ ズロン (chlorfluazuron), クロチア二ジン (clothianidin), クロマフエノジド (chroma- fenozide), クロピリホス一メチル (chlorpyrifos-methyl), シクロプロトリン (cyclo- prothrin), シフルトリン (cyf luthrin), ベータ一シフルトリン (beta-cyf luthrin), シペル メトリン (,cypermet rin)> シロマジン (cyromazine)、 シハロトリン i,cyhalothrin), ラムグ —シハロトリン （lambda- cyhalothrin)、 デルタメトリン （deltametlirin)、 ジァフェンチウ口 ン (diafenthiuron), ダイアジノン (diazinon), ジァクロデン (diacloden), ジフルべンズ ロン (diflubenzuron), ジメチルビンホス (dimethylvinphos), ジオフエノラン (diofeno- lan)、 ジスルフオトン (disulfoton)、 ジメトエート (dimethoate), エマメクチンベンゾェ一 ト （emaniectin-benzoate)、 EPN、 エスフェンバレレート （esfenvalerate)、 ェチォフェンカル ブ （ethiofencarb ェチプロール （ethiprole)、 エトフェンプロックス （etofenprox)、 エト リムホス (etrimfos), フエニトロチオン (fenitrothion), フエノブカルプ （fenobucarb)、 フエノキシカーブ (fenoxycarb), フェンプロパトリン (ienpropathrin), フェンパレレー卜
(fenvalerate), フィプロニル (iipronil フルァクリピリム (fluacrypyrim)、 フルシトリ ネート （flucythrinate)、 フルフエノクスゥロン （flufenoxuron)、 フルフェンプロックス
(flufenprox), タウ一フルバリネート (tau-f luvalinate), ホノホス (fonophos), フオルメ 夕ネート (formetanate), フオルモチオン (formotliion)、 フラチォカルプ (iurathiocarb), ハロフエノジド （haloienozide：)、 へキサフルムロン （hexaf luimiron)、 ヒドラメチルノン (hydramethylnon), イミダクロプリド （imidacloprid)、 イソフェンホス （isofenplios)、 ィ ンドキサカルプ （indoxacarb)、 イソプロカルプ （isoprocarb)、 イソキサチオン （isoxa- thion)、 ルブェヌゥロン (lufenuron)、 マラチオン (malathion) , メタルデヒド (metalde- hyde) , メタミドホス （methamidophos)、 メチダチオン （methidathion)、 メタクリホス
(methacrifos) , メタルカルプ (metalcarb) , メソミル (me thorny 1), メソプレン (metho- prene)、 メトキシクロ一 _レ （methoxychlor)、 メトキシフエノジド unetlioxyfenozide)、 モノ クロ卜ホス unonocrotophos)、 ムスカルーレ unuscalure)、 ニジノテフラン （nidinotefuran)、 二テンビラム (ni tenpyram) , オメ卜エート (omethoate) , ォキシデメトン一メチル
(oxydemeton- methyl)、 ォキサミル （oxamyl)、 パラチオン (parathion) , パラチオン一メチ ル （parathion— methyl)、 ペルメトリン （permethrin)、 フェン卜エー卜 （phenthoate)、 フォ キシム （phoxim)、 ホレート (phorate)、 ホサロン （phosalone)、 ホスメット （phosmet)、 ホ スフアミドン (phosphamidon), ピリミカルプ (pirimicarb) , ピリミホス一メチル
(pirimiphos- methyl)、 プロフエノホス (profenofos)、 プロ卜リフェンブト (protri- fenbute) , ピメトロジン （pymetrozine ピラクロホス （pyracloios)、 ピリプロキシフェン (pyr i roxy f en) ロテノン (rotenone) , スルフ口ホス (sulprofos) , シラフル才フェン (si laf luofen) , スピノサド (spinosad) , スルホテツプ (sul fotep) , テブフエノジド (tebfenoz ide) , テフルべンズロン (tef lubenzuron) , テフル卜リン (tef luthorin) , テルブ ホス (terbufos) , テトラクロロビンホス (tetrachlorvinphos) , チアクロプリド (t ia- cloprid)、 チオシクラム (thiocyclam) , チォジカルプ (thiodicarb)、 チアメトキサム (thiamethoxam) , チオファノックス (tliiofanox) , チオメトン （thiometon)、 トルフェンピ ラド (tol fenpyrad) > トラ口メスリン (tralomethrin) , トリクロルホン (trichlorfon) , ト リアズロン （triazuron)、 トリフルムロン （trif lumuron) 及びバミドチオン （vamidotliion) など。 実施例
以下に本発明化合物の合成例、 試験例を実施例として具体的に述べることで、 本発明をさら に詳しく説明するが、 本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例 1
N1- [4一 [ 3— (4—フルオロフェニル)— 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソ ォキサゾ一ルー 5 fル]一 2—メチルフエニル]一 3一二トロ一 N2—イソプロピルフタル酸 ジアミド (本発明化合物 No. 2- 167) 。
工程 1 ； 4一ョード一2—メチルカルバニリド酸— t一ブチルの製造。
4—ョードー 2—メチルァニリン 1 0. O g のトルエン 3 0 ml 溶液に二炭酸ジ— t一ブチル 1 4. 0 g を添加し、 加熱還流下にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 水 3 O ml を加えて 1 5分 間加熱還流した後室温まで放冷、 ジェチルエーテル 1 0 O ml にて抽出した。 有機層を水洗後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留した固体をへキサンにて洗浄し、 目的物 1 1. 5 gを白色結晶として得た。
融点 10 1. 0〜： 103. 0°C
'Η腿 (CDCla, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.63 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 2H), 6.22 (bs, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 2 ； 2—メチルー 4— (1一トリフルォロメチルェテニル）カルバニリド酸一 t—ブチルの 窒素雰囲気下、 テトラヒドロフラン 8 Oml 中に分散させた、 酢酸銀にて活性化した亜鉛粉 末 （テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 198 1年、 22巻、 649頁） 9. 5gにクロロトリメチルシラン 2mlを添加し、 室温にて 10分間攪拌、 次いで 2—プロモー 3、 3、 3—トリフルォロプロペン 16. 2g及び N、 N、 N'、 N '—テトラメチルエチレンジァミン 22ml を加え、 6 にて 12時間攪拌を継続した。 沈殿する不溶物をデカンテーシヨンに て除去した後、 反応混合物に 4—ョ一ドー 2—メチルカルバニリド酸一 t一ブチル 10. Og及 びテトラキストリフエニルホスフィンパラジウム 1. Og を添加し、 601：にてさらに 4時間 攪拌した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 水 200ml を加え、 ジェチルエーテルにて抽 出 （200mlx2) した。 有機層を水洗後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を 留去し、 残留物をジェチルエーテルにて溶出するシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一及びジ ェチルエーテルにて溶出するアルミナのカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 8. 4gを淡黄色結晶として得た。
融点 86. 0〜88. 0T
Ή Nffi (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.89 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.32 (bs, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.70 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 3 ； 4— [3—（4—フルオロフェニル） _ 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソ ォキサゾールー 5—ィル]一 2—メチルカルバニリド酸ー t一ブチルの製造。
4—フルオロフェニルアルドキシム 4. lg の N、 N—ジメチルホルムアミド 10ml 溶液に N -クロロコハク酸イミド 4. Og を添加し、 室温にて 90分間攪拌した。 次いで、 この反応混 合物に N、 N—ジメチルホルムアミド 1 Oml に溶解した 2—メチル一4— (1一トリフルォロ メチルェテニル）カルバニリド酸— t一ブチル 3. 0g及びトリェチルァミン 3. 0g を加え、 室 温にてさらに 50分攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 200ml に注ぎ、 酢酸ェ チルにて抽出 （100mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの 順で脱水-乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル—へキサン （8 : 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 3. 3g を白色結晶と して得た。
融点 149. 0 ~ 150. 0
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 67.95 (d, J-8.7Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.36 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.05-7.15 (m, 2H), 6.33 (s, 1H), 4.02 (d, J-17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.52 (s, 9H). 工程 4； 4— [3—（4一フルオロフェニル）— 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロイソ ォキサゾールー 5—ィル]— 2—メチルァニリンの製造。
4一 [3—（4一フルオロフェニル）一5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサ ゾールー 5一ィル] - 2—メチルカルバニリド酸— t—プチル 2.6gに、 氷冷攪拌下、 トリフ ルォロ酢酸 10ml を滴下した。 同温度にて 10分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した油状物質にジェチルェ一テル 10 Oml を加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 100mlにて洗浄した。 有機層を分取後、 水層はジェチルエーテルにて抽出 （100mlx2) 、 有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 100ml にて洗浄後、 飽和食塩水次いで無 水硫酸マグネシウムの順で脱水-乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル —へキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 1.7 gを白色結晶として得た。
Sfi点 108.5〜110.0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.6—7.7 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.05-7.15 (m, 2H), 6.68 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.98 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (bs, 2H), 2.18 (s, 3H).
工程 5； N- [4- [3 - (4—フルオロフェニル)一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒド ロイソォキサゾールー 5—ィル] - 2—メチルフエニル] _ 3—二トロフタルイミドの製造。
3—ニトロフタル酸無水物 0.84g及び 4— [3— (4—フルオロフェニル）—5—トリフル ォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール一 5—ィル] - 2—メチルァニリン 1. 18g の酢酸 12ml 溶液を、 100°Cにて 5時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残 留した固体をジェチルエーテルにて洗浄し、 目的物 1.54gを白色結晶として得た。
融点 221.0〜222.0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.15-8.25 (m, 2H), 8.00 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 3H), 7.5-7.65 (m, 1H), 7.28 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.1-7.15 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.27 (s, 3H).
工程 6 ； N1- [4- [3 - (4一フルオロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒド ロイソォキサゾ一ルー 5—ィル]一 2—メチルフエニル]一 Ν2—イソプロピル一 3—ニトロフ タル酸ジアミドの製造。
Ν— [4- [3— (4—フルオロフェニル)— 5—トリフルォロメチル一 4、 5ージヒドロイソ ォキサゾ一ルー 5—ィル]—2—メチルフエ二ル]— 3—ニトロフタルイミド 1.47gの 1、 4一ジォキサン 2 Oml 溶液に、 イソプロピルアミン 1.5gを添加し、 室温にて 18時間攪拌 した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残留した固体をジェチルエーテルにて洗浄し、 目的 物 1.42 gをベージュ色結晶として得た。
融点 152.0-153. Ot
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) (59.89 (s, 1H), 8.41 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.17 (d, J-7.8Hz, 1H), 8.00 (d, J-7.5Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 7.75 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.61 (d, J-8.1Hz, 1H) , 7.46 (s, 1H) , 7.43 (d, J=8.7Hz, 1H)， 7.3-7.35 (m, 2H) , 4.34 (d, J=18.0Hz, 1H), 4.15 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.02 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 2
3—アミノー Ν'— [4一 [3— (4—フルオロフェニル）— 5—トリフルォロメチル— 4、 5— ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]一 2—メチルフエニル]一 Ν2—イソプロピルフタル酸 ジアミド （本発明化合物 No.2- 170) 。
N1- [4— [3— (4—フルオロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソ ォキサゾール— 5—ィル]— 2—メチルフエニル]一 N2—イソプロピル— 3—ニトロフタル酸 ジアミド （本発明化合物 No.2- 167) 1. 30 gのメ夕ノ一ル 25 ml溶液に、 5 %活性炭担持パ ラジウム 1 lg を添加し、 常温 ·常圧の水素雰囲気下にて 2. 5時間攪拌した。 反応完結後、 不溶物をセライトにて濾別、 減圧下にて溶媒を留去することにより得られた固体を酢酸ェチル にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 1 9g を淡黄色結 晶として得た。
融点 1 22. 0〜124. 0°C
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δδ.25 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 1H), 7.1-7.15 (m, 2H), 6.95 (d, J-7.2Hz, 1H) , 6.81 (d, J=7.2Hz, 1H), 6.19 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.62 (bs, 2H), 4.05-4.2 (ra, 1H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.06 (d, J-6.6Hz, 6H).
合成例 3
N1- [4一 [3— (4—フルオロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソ ォキサゾール— 5 -ィル]一 2—メチルフエニル] - 3-3-ド— N2— ^ (ソプロピルフタル酸 ジアミド （本発明化合物 No.2- 016) 。
3—ァミノ一 N1— [4一 [3— (4—フルオロフェニル)— 5—トリフルォロメチル一 4、 5— ジヒドロイソォキサゾ一ル一 5—ィル]一 2—メチルフエニル]—N2—イソプロピルフタル酸 ジアミド （本発明化合物 No.2-170) 1. 02g の酢酸 1 3 ml 溶液に、 氷冷攪拌下、 濃硫酸 0. 55gを添加し、 次いで亜硝酸ナトリウム 0. 1 3gの水 0. 5ml溶液を、 反応混合物の温度が 1 5 "Cを超えない速度で滴下した。 滴下終了後、 同温度にて 2 0分間攪拌を継続した後、 40 に保ったヨウ化カリウム 0. 37gの水 4 Oml溶液及びクロ口ホルム 40 ml の混合物中 に 25分間かけて滴下、 さらに 40でにて 50分間攪拌を継続した。 反応完結後、 有機層を分 取、 チォ硫酸ナトリウム水溶液 1 0 Oml にて洗浄し、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウム の順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留した固体を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 56g を白色 固体として得た。
融点 1 28. 0〜 130. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.46 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.94 (dd, J=8.1, 1.2Hz, 1H), 7.73 (d， J=7.2Hz, 1H), 7.65—7.7 (m, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.40 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.05-7. (m, 3H), 6.04 (d, J-8.1Hz, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 4.05 (d, J-17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 4
3—ョード _N2—イソプロピル一 N1— [2—メチルー 4一 (3ーメチルー 5—トリフルォロ メチル一4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミド (本発明 化合物 No.ト 006) 及び 6—ョード—N2—イソプロピル— N1— [2—メチル—4— (3—メチル — 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール一 5—ィル）フエニル]フタル 酸ジアミド (本発明化合物 No.1-007) 。
工程 1 ； 2—メチルー 4— (3—メチルー 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾ一ルー 5—ィル）カルバニリド酸ー t一ブチルの製造。
ァセトアルドキシム 0. 5g の N、 N—ジメチルホルムアミド 3 Oml 溶液に N-クロロコハク 酸イミド 1. lg を添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物に合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチルー 4一（ 1一トリフルォロメチルェテニル)力ルバ 二リド酸— t—ブチル 1.0g及びトリェチルァミン 0. 8gを加え、 室温にて、 さらに 5時間攪 拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 200ml に注ぎ、 ジェチルエーテルにて抽出 (100mlx2) 、 有機層を水洗後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し た。 残留固体をジェチルェ一テルにて溶出するシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一及びジ ェチルエーテルにて溶出するアルミナのカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 0. 9 gを淡黄色結晶として得た。
工程 2 ； 2—メチル一4一（3—メチル一5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾ一ル一 5—ィル）ァニリンの製造。
2—メチル一 4— ( 3—メチル— 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一 ル—5—ィル)カルバニリド酸— t—ブチル 0. 9g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を 滴下した。 室温にて 10分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 粗製の目的物 0. 8g を褐色油状物質として得た。 このものは、 精製することなくこのまま次の反応に用いた。 工程 3 ； 3—ョ一ド一 N2—イソプロピル一 N1 _[ 2—メチルー 4一（ 3—メチルー 5—トリフ ルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミド及 び 6—ョード一N2—イソプロピル一 N1— [2—メチルー 4一（3—メチル—5—トリフルォロ メチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ド一N—イソプロピルフタルアミド酸 1. Og のトルエン 10ml 溶液に、 室温にて 攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 1. 0g を滴下した。 同温度にて 30分攪拌した後、 減圧下 に溶媒を留去、 残留する黄色油状物質をテトラヒドロフラン 2 Oml に溶解し、 粗製の 2—メ チルー 4一（3—メチル— 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5一 ィル)ァニリン 0. 8g を添加、 室温にて 17時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下に溶 媒を留去、 残'留した固体を酢酸ェチルークロロホルム （1 : 4) にて溶出するシリカゲル力 ラムクロマトグラフィーにて精製し、 3—ョ一ドー N2—イソプロピル一 N1— [2—メチル一 4一（3—メチル— 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 5 _ィル） フエニル]フタル酸ジアミドの白色結晶 0.45g及び 6—ョードー N2—イソプロピル一 N1— [ 2—メチル— 4一（ 3—メチルー 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロイソォキサゾー ルー 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミドの白色結晶 0. 35gを、 それぞれ得た。
3—ョ一ド一N2—イソプロピル一 N1— [2—メチル一 4一（3—メチル— 5—トリフルォロメ チル _4、 5—ジヒドロイソォキサゾール— 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミド； 融点 236. 0〜 238. 0 "C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) <5 8.39 (bs, 1H), 8.10 (d, J-8.5Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.0Hz, 1H) , 7.79 (d, J=8.5Hz, 1H) , 7.1—7.4 (m, 3H) , 5.87 (d, J=8.0Hz, 1H) , 4.1—43 (m, 1H), 3.64 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.32 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H).
6—ョ一ドー N2—イソプロピル一 N1— [2—メチルー 4_ (3—メチル _ 5—トリフルォロメ チル— 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ル— 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミド； 融点 186. 0-188. 0 °C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 7.98 (bs, 1H), 7.92 (d, J-8.3Hz, 1H), 7.79 (d, J=7.5Hz, 1H), 6.9-7.4 (m, 4H), 6.52 (d, J=6.0Hz, 1H), 3.9-4.2 (m, 1H), 3.58 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.26 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.03 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 5
Ν'- [4- [3 - (4一クロ口フエニル）一 5 _トリフルォロメチル一 4> 5—ジヒドロイソォ キサゾ一ルー 5—ィル] - 2—メチルフエニル]— 3—ョ一ドー Ν2— (1—メチル— 2—メチル チォェチル）フタル酸ジアミド （本発明化合物 No.2- 095) 。
工程 1 ； 4—クロ口フエニルヒドロキシム酸クロライドの製造。
4—クロ口フエニルアルドキシム 0. 46g の 1、 4一ジォキサン 8ml 溶液に濃塩酸 4ml を 加え、 氷冷攪拌下、 8%次亜塩素酸ナトリウム水溶液 3. Og を 1 0分間かけて滴下した。 滴 下終了後、 同温度にて 1 0分間攪拌を継続した後、 水 3 Oml を加え、 さらに 30分攪拌した。 反応完結後、 生成した固体を濾別し水洗 （30mlx2) 、 減圧下にて乾燥し、 目的物 0. 4g を白色結晶として得た。
融点 86. 0〜87. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (38.00 (s, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 7.35-7.40 (m, 2H). 工程 2 ； 4- [3- (4—クロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソ才 キサゾ一ルー 5一ィル] - 2—メチルカルバニリド酸— t一ブチルの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチルー 4一（ 1—トリフルォロメチルェテ二 ル)カルバニリド酸— t一ブチル 3. Ogの N、N—ジメチルホルムアミド 25ml溶液に 4一クロ 口フエニルヒドロキシム酸クロライド 2. 33g を添加し、 氷冷攪拌下、 トリェチルァミン 4.
2ml を 1 0分間かけて滴下した。 室温にて 5時間攪拌を継続した後、 反応混合物を水 1 0 Oral に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （1 00mlx2) 、 有機層を水洗後、 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸ェチル—へキサン （1 ： 1) に て溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 4. 2g を白色結晶と して得た。
Ή MR (CDCI3, Me4Si， 300MHz) 57.95 (s, 1H)， 7.5-7.6 (m, 2H), 7.3-7.4 (¾ 4H), 6.33 (bs, 1H), 3.99 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.68 (d, J- 17.4Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.52 (s, 9H). 工程 3 ； 4— [3— (4—クロ口フエニル）_5—トリフルォロメチル一4> 5—ジヒドロイソォ キサゾール— 5—ィル] - 2—メチルァニリンの製造。
4一 [3—（4—クロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5ージヒドロイソォキサ ゾールー 5—ィル]—2—メチルカルバニリド酸—t—ブチル 3.2gに、 氷冷攪拌下、 トリフ ルォロ酢酸 15ml を滴下した。 同温度にて 10分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した油状物質にジェチルエーテル 10 Oml を加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 100mlにて洗浄した。 有機層を分取後、 水層はジェチルエーテルにて抽出 （100mlx2) 、 有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 100ml にて洗浄後、 飽和食塩水次いで無 水硫酸マグネシウムの順で脱水-乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル —へキサン （1 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 1.9 gを白色結晶として得た。
融点 117.5~119.0°C
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 7.22 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.97 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (bs, 2H), 2.18 (s, 3H).
' 工程 4； N1— [4— [3— (4—クロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロ イソォキサゾールー 5一ィル] - 2—メチルフエニル] -3-3-ド— N2— (1—メチル一 2— メチルチオェチル)フタル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ドー N— (1—メチルー 2—メチルチオェチル)フタルアミド酸 0. 3gのジクロ口 メタン 4ml 溶液に、 氷冷攪拌下、 ピリジン 0.12ml 及びトリフルォロ酢酸無水物 0. 18g を添加し、 同温度にて 2時間攪拌した。 次いで 4— [3— (4—クロ口フエニル）一 5—トリフ ルォロメチル— 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール一5—ィル]—2—メチルァニリン 0.28g を添加、 室温にて 12時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 10ml に注ぎクロ 口ホルムにて抽出 （10mlx2) 、 有機層を水洗後、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥、 減圧 下に溶媒を留去した。 残留した固体を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶出するシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1 lgを白色結晶として得た。
融点 116.5~120.3で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.39 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.22 (dd, J=8.7, 2.1Hz, 1H), 7.96 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.5 (m, 4H), 7.20 (t, J=8.1Hz, 1H), 6.21 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.25-4.35 (m, 1H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.5-2.65 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.91 (d, J=l.8Hz, 3H), 1.25 (d, J=6.6Hz, 3H).
合成例 6
N2、 N2—ジェチル一 3—ョード一N1— [4一 [3—（4ーメチルスルホニルフエニル）一 5— トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5 -ィル]一 2一メチルフエニル] フタル酸ジアミド （本発明化合物 No.2- 162) 。
工程 1 ； 3—ョ一ドー N、N—ジェチルフタルアミド酸の製造。
3—ョ一ドフタル酸無水物 2. 0gのァセトニトリル 1 5ml 溶液に、 氷冷攪捽下、 ジェチル ァミン 0. 7g を滴下し、 滴下終了後室温にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 析出した固体を 濾別、 少量のァセトニトリルにて洗浄し、 目的物 1. 5 gを淡黄色結晶として得た。
融点 120. 0〜122. 0°C
Ή NM (CDCI3, Me4Si, 300fflz) δ 8.28 (bs, 1Η), 8.05 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.0-7.2 (m, 1H), 3.67 (Q, J=7.2HZ, 2H), 3.49 (q, J-7.2Hz, 2H), 1.12 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.10 (t, J=7.2Hz, 3H).
工程 2 ； N2、 N2—ジェチルー 3—ョ一ド— N1— [4- [3 - (4—メチルスルホニルフエニル) — 5—トリフルォロメチルー 4、 5ージヒドロイソォキサゾールー 5—ィル] - 2一メチルフエ ニル]フタル酸ジアミドの製造。
3—ョード— N、 N—ジェチルフタルアミド酸 0. 5 gのクロ口ホルム 10 ml溶液に塩化チォ ニル 1. Og を添加し、 加熱還流下に 4時間攪拌した。 反応完結後減圧下に溶媒を留去、 残留 物をァセトニトリル 1 0ml に溶解し、 4—メチルスルホニルフエニルアルドキシムから合成 例 5の工程 1〜工程 2と同様に合成した 4— [3— (4—メチルスルホニルフエニル）一 5—卜 リフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]— 2—メチルァニリン 0. 5g を添加、 室温にて 5時間攪拌した。 反応完結後、 析出した固体を濾別、 少量のァセトニト リルにて洗浄し、 目的物 0. 2gを白色結晶として得た。
融点 1 55. 0〜1 57. 0
Ή墜 (CDC13, Me4Si, 300MHz) <38.19 (d, J=8.6Hz, 1H), 8.01 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.93 (d, J=8.6Hz, 1H) , 7.88 (d, J-8.2Hz, 2H) , 7.64 (bs, 1H) , 7.1—7.5 (1, 4H) , 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.77 (d, J- 17.3Hz, 1H), 3.46 (q, 1=1.1Hz, 2H), 3.19 (Q, J=7.1HZ, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.05 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.04 (t, J-7.1Hz, 3H).
合成例 7
N1- [4— [3— (4—力ルバモイルフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロ イソォキサゾ一ルー 5一ィル]一 2—メチルフエニル]一 3—ョ一ド一 N2—イソプロピルフタ ル酸ジアミド （本発明化合物 No.2-048) 。
N1- [4- [3 - (4一シァノフエニル)— 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォ キサゾ一ル— 5—ィル]— 2—メチルフエ二ル]— 3—ョード— N 2—イソプロピルフタル酸ジ アミド （本発明化合物 No.2-046) 0. 22gのジメチルスルホキシド 1ml溶液に無水炭酸力リ ゥム 0. 14g を添加し、 室温にて攪拌下、 35%過酸化水素水 0. 1 lg を滴下、 滴下終了後、 同温度にてさらに 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 5ml にて希釈、 酢酸 ェチル 5ml にて抽出した。 有機層は無水硫酸ナトリウムにて乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 12gを淡黄色ガラス状固体として得た。
融点 173. 0〜： 1 75. 0°C Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300fflz) (39.59 (bs, 1H), 8.70 (bs, 1H), 8.12 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 3H), 7.7-7.85 (m, 3H), 7.44 (bs, 2H), 7.20 (t, J=8. OHz, 1H), 7.05 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.07 (bs, 1H), 4.15-4.25 (m, 1H), 4.09 (d, J-17.2Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.00 (s, 3H), 1.15 (d, J=6.8Hz, 6H).
合成例 8
3—ョード一N2—イソプロピル一 N1— [4一 [3 - (4—メチルスルフィニルフエニル） - 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]— 2—メチルフエ二 ル]フタル酸ジアミド (本発明化合物 No.2-037) 。
工程 1 ； 2—メチル—4— [3— (4—メチルチオフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]カルバニリド酸一 t—ブチルの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 3にて合成した 4一 [ 3— (4—フルオロフェニル)— 5—トリフル ォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ル一 5—ィル ]一 2—メチルカルバニリド酸一 t
—ブチル 2. Og の N、N—ジメチルホルムアミド 5 Oml 溶液にナ卜リゥムチオメトキシド 1.
Ogを添加し、 室温にて 15時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 10 Omlに て希釈して水洗 （100mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱 水 -乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をジイソプロピルエーテル—へキサン混合溶 媒を用いて結晶化させ、 目的物 2. Ogを白色結晶として得た。
虫点 147. 0~149. 01：
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) 57.95 (d, J-8.5Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.5Hz, 2H)( 7.42 (s, 1H), 7.36 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.24 (d, J=8.5Hz, 2H), 6.33 (bs, 1H), 4.02 (d, J=17. OHz, 1H)， 3.70 (d, J=17. OHz, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 2 ； 2—メチル—4一 [3—（4ーメチルスルフィエルフエニル） _ 5 _トリフルォロメチ ルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール—5—ィル]カルバニリド酸— t一ブチルの製造。
2—メチル一 4- [3- (4—メチルチオフエニル)一 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 5 fル]カルバニリド酸一 t一ブチル 1. Og のジクロロメタン 5 Oml 溶液に、 氷冷攪拌下、 3—クロ口過安息香酸 0. 57g を添加し、 同温にて 15分間攪 拌した。 反応完結後、 反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄 （30mlx3) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し た。 残留物を分取液体クロマトグラフ （ァセトニトリル：水 =4 ： 1) を用いて精製し、 目 的物 0.9gを白色ガラス状固体として得た。
融点 76. 5~88. 5aC
Ή NMR (CDCl3l Me4Si, 300fflz) (37.97 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.40 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.41 (bs, 1H), 7.37 (d, J=8.5Hz, 1H), 6.40 (bs, 1H), 4.07 (d, J=17. OHz, 1H), 3.76 (d, J=17. OHz, 1H), 2.74 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 3 ； 2—メチル— 4一 [3—（4ーメチルスルフィエルフエニル）一 5—トリフルォロメチ ルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]ァニリンの製造。 -
2—メチルー 4一 [3—（4ーメチルスルフィニルフエニル)一 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 5—ィル]カルバニリド酸ー t—ブチル 0. 4g に、 室温にて 攪拌下、 トリフルォロ酢酸 2nd を滴下した。 同温度にて 30分攪拌を継続した後、 減圧下に て溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチル 5 Oml に溶解し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 3 Oml にて洗浄した。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥後、 減圧下 にて溶媒を留去、 粗製の目的物 0. 3g を淡黄色ガラス状個体として得た。 このものは、 精製することなく次の反応に用いた。
融点 68. 5-77. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.83 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.69 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.23 (d, J=8.2Hz, 1H), 6.67 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.03 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.7-3.8 (HI, 3H), 2.74 (s, 3H), 2.19 (s, 3H).
工程 4 ； 3—ョードー N2—イソプロピル一 N1— [2—メチル一4一 [3— (4—メチルスル フィニルフエニル)一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィ ル]フエニル]フタル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ドー N—イソプロピルフタルアミド酸 0. 3g のトルエン 30ml 溶液に、 室温にて 攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 23g を滴下した。 同温度にて 30分攪拌した後、 減圧 下に溶媒を留去、 残留する黄色油状物質をァセトニトリル 5ml に溶角军し、 2—メチル—4一
[3 - (4—メチルスルフィニルフエニル）一 5 _トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォ キサゾール— 5—ィル]ァニリン 0. 3 g を添加、 室温にて 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残留した固体を酢酸ェチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマト グラフィ一にて精製し、 目的物 0. 4gを白色ガラス状個体として得た。
融点 1 34. 0〜1 5 1. 5。C
NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (38.45 (s, 1H), 8.16 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.96 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.79 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.46 (s, 1H) , 7.42 (d, J=8.1Hz, 1H) , 7.20 (t, J=7.8Hz, 1H) , 5.95 (d, 1=1.8Hz, 1H) , 4.1—4.3 (m, 1H), 4.09 (d， J=17.1Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.74 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 9
3一ョード—N2一イソプロピル一 Νι— [2 _メチル _4一（3、 5—ビストリフルォロメチ ル一4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミド （本発明化合 物 No.1-013) 。
工程 1 ； 2—メチル一4一（1一トリフルォロメチルェテニル）ァニリンの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチルー 4一（1—トリフルォロメチルェテ二 ル）カルバニリド酸一 t—ブチル 1. 5g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 1 0分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 粗製の目的物 1. 3g を褐色油 状物質として得た。 このものは、 精製することなくこのまま次の反応に用いた。
工程 2 ； 3—ョ一ド一N2—イソプロピル一 N2— [2—メチル一4一（1—トリフルォロメチル ェテニル）フエニル]フタル酸ジアミドの製造。 3—ョード—N—イソプロピルフタルアミド酸 2. Ogのトルエン 3 Oml 溶液に、 室 温にて攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 1. 8 g を滴下した。 同温度にて 30分攪拌した後、 減圧下に溶媒を留去、 残留する黄色油状物質をテトラヒドロフラン 30ml に溶解し、 粗製の 2—メチル—4— (1 _トリフルォロメチルェテニル）ァニリン 1. 2g を添加、 室温にて 5時 間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残留した固体を酢酸ェチルーク口 口ホルム （1 ： 9) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 2. 2 gを白色結晶として得た。 '
融点 20 1. 0〜203. 0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.37 (bs, 1Η), 8.10 (d, J=6.0Hz, 1H), 7.96 (d, J=6.9Hz, 1H), 7.79 (d, J-6.0Hz, 1H), 7.1-7.4 (m, 3H), 5.92 (s, 1H), 5.88 (d, J-6.0Hz, 1H) , 5.76 (s, 1H) , 4.1-4.3 (m, 1H) , 2.34 (s, 3H) , 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H) .
工程 3 ； 3—ョード一 N2 fソプロピル一 N1— [2—メチルー 4一（3, 5—ビストリフルォ ロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ル— 5—ィル）フエニル]フタル酸ジアミドの製造。
2、 2、 2—トリフルォロアセトアルドキシム 1. 0gの 1、 2—ジメトキシェタン 30 ml溶液 に N-クロロコハク酸イミド 1. 0g を添加し、 401：にて 1時間攪拌した。 次いで、 この反応 混合物に 3 _ョード—N2—イソプロピル一 N1— [2—メチル—4一（1—トリフルォロメチル ェテニル）フエニル]フタル酸ジアミド 1. 0g、 炭酸水素カリウム 6. 0g及び水 1滴を加え、 室温にて、 さらに 5時間攪拌を継続した。 反応完結後減圧下にて溶媒を留去、 残留物に水 20 0ml を加えクロ口ホルムにて抽出 （1 00mlx2) し、 有機層は水洗後、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル一クロ口ホルム （1 ： 9) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 42g を白 色結晶として得た。
融点 240. 0〜242. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.44 (bs, 1Η), 8.21 (d, J-6.0Hz, 1H), 7.96 (d, J=6.9Hz, 1H)， 7.78 (d, J=6.0Hz, 1H) , 7.1—7.5 ( 3H) , 5.90 (d, J=8.0Hz, 1H) , 4.40 (d, J=12.4Hz, 1H), 4.18 (d, J=12.4Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 10
N1- [4一（3—エトキシカルボ二ルー 5一トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾールー 5—ィル）一 2—メチルフエニル]一 6—ョ一ドー N2—イソプロピルフタル酸ジァ ミド （本発明化合物 No.1-020) 。
工程 1 ； 3—ョードー N— [2—メチル一4— (1 -トリフルォロメチルェテニル）フエニル]フ タルイミドの製造。
合成例 9の工程 1にて合成した 2—メチルー 4一（1—トリフルォロメチルェテニル）ァニリ ン 1. 6 g及び 3—ョードフタル酸無水物 2. 2 gの酢酸 30 ml溶液を、 加熱還流下にて 2時間 攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （3 ： 7) に て溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 2. 8g を白色結晶と して得た。 融点 143. 0 45. 0 °C
Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58. 0 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.96 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.2-7.6 (m, 4H), 6.02 (s, 1H), 5.83 (s, 1H), 2.24 (s， 3H).
工程 2 ； N— [4一（3—エトキシカルボニル _ 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒ.ドロイ ソォキサゾ一ル— 5—ィル）一2—メチルフエニル]一 3 _ョードフタルイミドの製造。
3—ョ一ドー N— [2—メチル—4一（1一トリフルォロメチルェテニル）フエニル]フタルイ ミド 0. 8g及び 2—クロ口一 2—ヒドロキシィミノ酢酸ェチル 0.4gの 1、 2—ジメトキシェ タン 4 Oml 溶液に、 炭酸水素カリウム 3. Og及び水 1滴を加え、 室温にて、 18時間攪拌し た。 反応完結後減圧下にて溶媒を留去、 残留物に水 1 0 Oml を加え酢酸ェチルにて抽出 ( 10 Omlx 2 ) し、 有機層は飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧 下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチルーへキサン （3 : 7) にて溶出するシリカゲ ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 45gを白色結晶として得た。
工程 3 ； N1- [4— (3—ェトキシカルボニル— 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロイ ソォキサゾールー 5—ィル）一 2—メチルフエ二ル]— 6—ョードー N 2—イソプロピルフ夕ル 酸ジアミドの製造。
N— [4一 (3—エトキシカルボ二ルー 5一トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾール— 5—ィル）一 2—メチルフエニル] _ 3—ョ一ドフタルイミド 0.45g の 1、 4—ジ ォキサン 2 Oml 溶液にイソプロピルアミン 2. Oml を添加し、 室温にて 3日間攪拌した。 反 応完結後減圧下に溶媒を留去、 残留固体を酢酸ェチル—クロ口ホルム （3 : 7) にて溶 出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 26g を白色結晶とし て得た。
融点 172. 0~174. 0V
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.10 (d, J=6.5Hz, 1H), 7.91 (d, J-6.0Hz, 1H), 7.79 (bs, 1H) , 7.53 (d, J=7.0Hz, 1H)， 7.1-7.4 (m, 3H) , 6.40 (d, J=7.7Hz, 1H) , 4.36 (Q, J=7.2Hz, 2H), 4.0-4.2 (m, 1H), 3.95 (d, J=18.1Hz, 1H), 3.65 (d, J=18.1Hz, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.11 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 1 1
3—ョードー N2—イソプロピル一 N1— [4— [3—（1、 2、 4—トリァゾール一 1—ィル） - 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ル一 5—ィル] - 2—メチルフエ二 ル]フタル酸ジアミド (本発明化合物 No.1-032) 。
工程 1 ； 4— (3—クロ口一 5_トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 5一ィル）一 2—メチルカルバニリド酸— t一ブチルの製造。
ヒドロキシィミノ酢酸 5· Ogの 1、 2—ジメトキシェタン 8 Oml 溶液に N-クロロコハク酸 イミド 15. Og を添加し、 75 にて 1時間攪拌した。 反応混合物を室温まで冷却した後、 合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2ーメチルー 4— ( 1ー卜リフルォロメチルェテニル) カルバニリド酸一 t—ブチル 3· Og及び炭酸水素カリウム 20. Ogをカロえ、 室温にて、 さらに 1 8時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 クロ口ホルム 50ml を加え 不溶物を濾別し、 クロ口ホルム層を IN塩酸にて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシ ゥムの順で脱水 '乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をクロ口ホルム一へキサン (4 ： 6) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. lg を 白色結晶として得た。 ， 融点 83. 0〜85. Ot:
Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.97 (d, J=8.5Hz, 1H), 7. -7.3 (m, 2H), 6.34 (bs, 1H), 3.83 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.55 (d， J=17.5Hz, 1H), 2. 8 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 2 ； 2—メチルー 4一 [3_ (1、 2, 4—トリァゾ一ルー 1—ィル）一 5—トリフルォロメ チルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール—5—ィル]カルバニリド酸— t一ブチルの製造。
1, 2, 4—トリアゾール 0. 23gの N、 N—ジメチルホルムアミド 20ml溶液に 60 %油性 水素化ナトリウム 0. 13g を添加し、 室温にて 15分間攪拌した。 水素ガスの発生が止んだ 後、 4— (3—クロロー 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール一5—ィ ル）一 2—メチルカルバニリド酸— t一ブチル 0. 5g を添加し、 50°Cにて 90分間攪拌を継 続した。 反応完結後、 反応混合物を水 200ml に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （100mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し た。 残留固体を酢酸ェチルーへキサン （3 ： 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一にて精製し、 目的物 0.4 gを白色結晶として得た。
融点 46. 0〜48. O :
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.79 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 6.36 (bs, 1H), 4.27 (d, J=17.8Hz, 1H), 4.01 (d, J=17.8Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
工程 3； 2ーメチルー 4— [3—（1, 2、 4—トリァゾールー 1一ィル）一5—トリフルォロメ チルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 5—ィル]ァニリンの製造。
2—メチル _ 4一 [3— (1、 2、 4一トリァゾールー 1一ィル）一 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール—5—ィル]カルパニリド酸— t—ブチル 0.4g に、 氷冷攪 拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 10分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶 媒を留去、 残留物をジェチルエーテル 5 0ml に溶解し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50ml にて洗浄した。 有機層を無水硫酸マグネシウムにて脱水後、 減圧下にて溶媒を留去、 粗製の目的物 0. 3g を淡黄色油状物質として得た。 このものは、 精製することなく次の 反応に用いた。
工程 4 ； 3—ョードー N2—イソプロピル一 N1— [2—メチルー 4— [3— (1、 2、 4—トリア ゾールー 1—ィル)— 5—トリフルォロメチルー 4> 5ージヒドロイソォキサゾールー 5—ィ ル]フエニル]フタル酸ジアミドの製造。
3—ョード—N—イソプロピルフタルアミド酸 0.35g のトルエン 1 Oml 溶液に、 室温に て攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 35g を滴下した。 同温度にて 30分攪拌した後、 減 圧下に溶媒を留去、 残留物をテトラヒドロフラン 10ml に溶解し、 2—メチル一4— [3— (1、 2、 4—トリアゾールー 1ーィル）_ 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾールー 5—ィル]ァニリン 0. 3g を添加、 室温にて 1 8時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残留した固体を酢酸ェチルークロロホルム （4 ： 6) にて溶出する シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 4gを白色結晶として得た。 融点 1 31. 0〜： 1 33. 0°C
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) <58.80 (s, 1H), 8.44 (bs, 1H), 8.21 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.98 (d, J=6.8Hz, 1H), 7.82 (d, J=6.8Hz, 1H), 7.2-7.5 (m, 3H), 5.83 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.29 (d, J=17.8Hz, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 4.00 (d, J=17.8Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.16 (d, J-6.6Hz, 6H).
合成例 12
N1— [4— [3— (4-クロ口フエニル）一 5ーシクロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキサ ゾ一ルー 5—ィル]— 2—メチルフエニル]一 3—ョード一 N 2—イソプロピルフタル酸ジアミ ド (本発明化合物 No.2-013) 。
工程 1 ； 4—シクロプロピル力ルポニル— 2—メチルカルバニリド酸一t_ブチルの製造。 窒素雰囲気下の 4—ョード—2—メチルカルバニリド酸一 t—ブチル 3. 6gの t—プチルメ チルエーテル 48ml溶液に、 — 30°Cにて攪拌下、 n—ブチルリチウム（1. 6 M) 1 5. 1mlを 滴下し、 滴下終了後 0°Cに昇温、 さらに 1 0分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物を一 78でに冷却、 シクロプロパンカルボン酸メチル 2. 7g を添加し、 同温度にて 4時間、 次い で 0でにて 2時間、 攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に飽和塩化アンモニゥム水溶液 10 Oml を加え、 ジェチルエーテルにて抽出 （10 0mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無 水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル 一へキサン (1 ： 5) にて溶出するシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィーにて精製し、 .目的物 0. 93 gを白色結晶として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.10 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.89 (dd, J=8.7, 2.1Hz, 1H), 7.82 (d, J-l.5Hz, 1H), 6.50 (s, 1H), 2.6-2.7 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.54 (s, 9H), 1.15-1.25 (m, 2H), 0.9—1.05 (m, 2H).
工程 2 ； 4— (1—シクロプロピルェテニル）一 2—メチルカルバニリド酸— t—プチルの製造。 窒素雰囲気下のトリフエニルメチルホスホニゥムブロマイド 3. Og のテトラヒドロフラン 2 5ml 懸濁液に、 氷冷攪拌下、 n—プチルリチウム（1. 6M) 5. lml を滴下し、 同温度にて 50分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物を窒素雰囲気下の 4ーシクロプロピルカルポニル 一 2—メチルカルバニリド酸一 t—ブチル 0. 93gのテトラヒドロフラン 8ml溶液に、 氷冷攪 拌下にて滴下し、 滴下終了後、 室温にて 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に水 10 Oml を加え、 ジェチルエーテルにて抽出 （100mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無 水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル 一へキサン （1 ： 1 0) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 0. 73 gを白色結晶として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ Ί.77 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.42 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.37 (d, J-l.8Hz, 1H), 6.26 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 4.87 (s, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.55- 1.7 (m, 1H), 1.53 (s, 9H), 0.75-0.85 (m, 2H), 0.5-0.6 (m, 2H).
工程 3 ； 4— [3—（4—クロ口フエニル）一 5—シクロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキサ ゾール— 5—ィル]一 2ーメチルカルバニリド酸—t—ブチルの製造。
4一クロ口フエニルアルドキシム 0. 8gの 1、 2—ジメトキシェタン 25ml溶液に N—クロ ロコハク酸イミド 0. 6 8g を添加し、 70でにて 1時間攪拌した。 反応混合物を氷冷後、 4— (1ーシクロプロピルェテニル）一 2—メチルカルバニリド酸ー t—ブチル 0. 55g及び炭 酸水素カリウム 3. 6g を添加し、 さらに室温にて 6時間攪拌を継続した。 反応完結後減圧下 にて溶媒を留去、 残留物にジェチルエーテル 3 Oml 及び水 3 Oml を加えジェチルェ一テル層 を分取、 水層はジェチルェ一テル 30ml にて抽出した。 有機層を合わせて飽和食塩水次いで 無水硫酸マグネシウムの順で脱水-乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留固体を酢酸ェチル —へキサン （1 : 1 0) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目 的物 0. 6gを白色結晶として得た。
Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.81 (d, J=9.3Hz, 1H)， 7.58 (dt, J=9.0, 2.1Hz, 2H),
7.25-7.4 (m, 4H), 6.25 (bs, 1H), 3. 9 (s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.52 (s, 9H), 1.4—1.5 (m, 1H)， 0.45-0.6 (m, 4H).
工程 4 ； 4ー [3— (4—クロ口フエニル）一 5—シクロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキサ ゾール一 5—ィル]一 2—メチルァニリンの製造。 '
4— [3— (4—クロ口フエ二ル）一 5—シクロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾール
— 5—ィル]一 2—メチルカルバニリド酸一 t—ブチル 0. 59g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォ 口酢酸 5ml を滴下した。 同温度にて 5分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 粗製の 目的物を褐色油状物質として得た。 このものは、 精製することなくこのまま次の反応に用い た。
工程 5 ； N1- [4— [3—（4一クロ口フエニル） - 5ーシクロプロピルー4、 5—ジヒドロイソ ォキサゾールー 5—ィル]— 2—メチルフエニル]一 3—ョードー N2—イソプロピルフ夕ル酸 ジアミドの製造。
3—ョード一N—イソプロピルフタルアミド酸 0. 53gのトルエン 1 0ml 溶液に、 室温に て攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 37 ml を滴下した。 同温度にて 30分攪拌した後、 減 圧下に溶媒を留去、 残留する黄色油状物質をテトラヒドロフラン 1 7ml に溶解し、 工程 4で 得た粗製の 4一 [3—（4一クロ口フエニル）一 5—シクロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾール— 5—ィル]一 2—メチルァニリンを添加、 室温にて 1 7時間攪拌を継続した。 反応 完結後、 減圧下に溶媒を留去、 残留した固体を酢酸ェチル—へキサン （1 : 2) にて溶出 するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 2 lgを白色結晶として得 た。
融点 178. 0〜180. 0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (5 8.32 (bs, 1H), 7.96 (t, J=8.4Hz, 2H), 7.77 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.58 (dt, J=8.4, 1.8Hz, 2H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.18 (t, J=7.5Hz, 1H), 5.91 (d, J-8.1Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.51 (s, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.4—1.5 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.6Hz, 6H), 0.45-0.65 (m, 4H).
合成例 1 3
N1— [4一 [3— (4—クロ口フエニル）一 5—ヘプタフルォロプロピル— 4、 5—ジヒドロイ ソォキサゾール一 5—ィル]— 2—メチルフエニル]一 3—ョ一ドー N 2—イソプロピルフ夕ル 酸ジアミド （本発明化合物 No.2-059) 。
工程 1 ； 4一（2、 2、 3、 3、 4、 4、 4—ヘプ夕フルオロー 1—ヒドロキシ一 1—メチルプチル） —2—メチルカルバニリド酸ー t一プチルの製造。
窒素雰囲気下の 4ーョードー 2—メチルカルバニリド酸—t—ブチル 4. 2g のジェチルエー テル 1 0 Oml 溶液に、 — 20°Cにて攪拌下、 n—ブチルリチウム（1. 57Mへキサン溶液） 1 7ml を滴下し、 滴下終了後 0でに昇温、 さらに 1 5分間攪拌した。 次いで、 この反応混合 物を— 7 8でに冷却、 ヘプ夕フルォロプロピルメチルケトシ 2. 0g を添加し、 徐々に室温ま で昇温、 さらに室温にて 2時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に飽和塩化アンモニ ゥム水溶液 1 0 Oml を加え有機層を分取、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱 水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸ェチルーへキサン （1 : 9) にて溶 出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 3 g を淡黄色油状物質と して得た。
¾20·3ΐ: 1-4557
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 61.88 (d, J=9.3Hz, 1H), 7.34 (m, 2H), 6.31 (bs, 1H), 2.59 (bs, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 2 ； 4_ (1一ヘプ夕フルォロプロピルェテニル） - 2—メチルカルバニリド酸一 t—プチ ルの製造。
4- (2, 2、 3、 3、 4、 4、 4一ヘプ夕フルオロー 1—ヒドロキシ— 1一メチルプチル）一 2— メチルカルバニリド酸— t一プチル 1. Ogのテトラヒドロフラン 5ml 溶液に、 氷冷攪拌下、 t —ブトキシカリウム 0. 56g及び無水トリフルォロ酢酸 1. lg を添加し、 同温度にて 1 5分 間攪拌した。 さらにこの反応混合物に t一ブトキシカリゥム 1. 7g及び無水トリフルォロ酢酸 1. lg を追加し室温まで昇温、 室温にてさらに 3時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混 合物を氷水 5 Oml に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 （30mlx3) 、 有機層を飽和食塩水次いで無 水硫酸マグネシウムの順で脱水 -乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチル 一へキサン （3 : 1 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 0. 8gを白色結晶として得た。
融点 50. 0〜53. 5で
•H NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) <57.88 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.20 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.31 (bs, 1H), 5.92 (s, 1H), 5.75 (s, 1H), 2.26 (s,. 3H), 1.53 (s， 9H).
工程 3 ； 4— [3— (4—クロ口フエニル）一 5—ヘプ夕フルォロブ口ピル一 4、 5—ジヒドロイ ソォキサゾール一 5一ィル]一 2—メチルカルバニリド酸— t—ブチルの製造。
4— (1—ヘプタフルォロプロピルェテニル）一 2—メチルカルバニリド酸 _t一プチル 0. 4g及び合成例 5の工程 1にて合成した 4一クロ口フエニルヒドロキシム酸クロライド 0. 29gの N、N—ジメチルホルムアミド 20 ml溶液に、 トリェチルァミン 0. 1 6 gを添カロし、 室温にて 2時間攪拌した。 次いで 4一クロ口フエニルヒドロキシム酸クロライド 0. 29g及 びトリエチルァミン 0. 16g を追加し、 さらに室温にて 3. 5時間攪拌を継続した。 反応完結 後、 反応混合物を酢酸ェチル 8 Oml にて希釈、 水 50ml にて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水 硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸エヂルーへ キサン （1 ： 4) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 5 gを黄色油状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δΐ.97 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.59 (d, J-8.8Hz, 2H), 7.35- 7.45 (m, 4H), 6.33 (bs, 1H), 4.20 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 4 ； 4— [3—（4一クロ口フエ二ル）一 5—ヘプタフルォロプロピル一 4、 5—ジヒドロイ ソォキサゾールー 5—ィル]— 2—メチルァニリンの製造。
4— [3—（4一クロ口フエニル）一 5—ヘプ夕フルォロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキ サゾ一ル— 5—ィル] - 2—メチルカルバニリド酸— t—プチル 0. 45g に、 攪拌下室温にて トリフルォロ酢酸 3ml を滴下した。 同温度にて 30分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を 留去、 残留物を酢酸ェチル 50ml に溶解し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 5 Oml 次いで水 5 0ml にて洗浄、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶 媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて溶出するシリカゲルカラムク 口マトグラフィ一にて精製し、 目的物 34gを黄色油状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ7.59 (d, J=6.9Hz, 2H), 7.38 (d, J=6.9Hz, 2H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.68 (d, J-8.1Hz, 1H), 4.16 (d, J-17.1Hz, 1H), 3.65-3.75 (m, 3H), 2.19 (s, 3H).
工程 5 ； N1- [4— [3—（4—クロ口フエ二ル）一 5—ヘプ夕フルォロプロピル一4、 5ージヒ ドロイソォキサゾールー 5—ィル]— 2—メチルフエニル]— 3—ョード— N2—イソプロピル フタル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ド—N—イソプロピルフタルアミド酸 0, 22g のトルエン 5ml 溶液に、 氷冷攪拌 下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 2 lg を滴下した。 同温度にて 30分攪拌した後、 減圧下に 溶媒を留去、 残留する黄色油状物質をァセトニトリル 5ml に溶解し、 工程 4で得た 4一 [3— (4一クロ口フエニル)一 5一ヘプ夕フルォロプロピル一 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル ]ー2—メチルァニリン 0. 3gのァセトニトリル 5ml溶液を室温にて滴下、 同温度に てさらに 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 不溶物を濾別、 減圧下に溶媒を留去した。 残留物をァセトニトリル 5mlより晶析させることより精製し、 目的物 0. 22gを白色結晶と して得た。
融点 1 5 5. 5〜1 58. 5で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 5 8.42 (bs, 1H), 8.16 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.95 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J-7.8Hz, 1H) , 7.60 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.35-7.5 (m, 4H), 7.17 (t, 1=18Hz, 1H), 6.05 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.13 (d, J=4.8Hz, 6H).
合成例 14
N1— [4— [5— (4—クロ口フエ二ル）一 3—メチルー 4、 5— ヒドロイソォキサゾール一 5—ィル] - 2—メ,チルフエニル]— 3—ョードー N2— ^ Γソプロピルフタル酸ジアミド'（本発 明化合物 No.3-006)
工程 1 ； 4— [1一（4—クロ口フエ二ル）— 1—ヒドロキシェチル]—2—メチルカルバニリド 酸ターシャリ一プチルの製造。 .
窒素雰囲気下の 4一ョード—2—メチルカルバニリド酸— t一ブチル 3. 0g の t—プチルメ チルエーテル 40ml 溶液に、 —50でにて攪拌下、 n—ブチルリチウム（1.57 Mへキサン溶 液） 12 ml を滴下し、 滴下終了後 Ot:に昇温、 さらに 30分間攪拌した。 次いで、 この反応混 合物を— 78°Cに冷却、 4一クロロアセトフエノン 1. 39g を添加し、 徐々に 0°Cまで昇温、 さらに同温度にて 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に飽和塩化アンモニゥム水 溶液 100ml を加え有機層を分取、 水層は酢酸ェチル 100ml にて抽出した。 有機層を合わ せ無水硫酸マグネシウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサ ン （1 ： 9〜2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 7 gを黄色油状物質として得た。
Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.75 (d, J-8.3Hz, 1H), 7.1-7.4 (m, 6H), 6.25 (bs, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.16 (bs, 1H), 1.89 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
工程 2 ； 4- [1 - (4 _クロ口フエニル)ェテニル] - 2—メチルカルバニリド酸一 t_ブチル の製造。
4 - [ 1 - (4—クロ口フエニル） - 1—ヒドロキシェチル]—2—メチルカルバニリド酸一 t —プチル 3. lgの 1, 2—ジクロロェタン 20ml溶液に、 パラトルエンスルホン酸一水和物 0. 33gを添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を水 50mlに注ぎ、 ク ロロホルム 50ml にて抽出、 有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50ml にて洗浄後、 飽 和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物 を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて 精製し、 目的物 2. 6 gを黄色結晶として得た。
融点 101. 5〜104. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) <37.80 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.2-7.35 (m, 4H), 7.14 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.29 (bs, 1H), 5.40 (d, J=l.0Hz, 1H), 5.36 (d, J=l.0Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 3 ； 4— [5—（4一クロ口フエ二ル）一 3—メチル一4、 5 _ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル] - 2—メチルカルバニリド酸— t—ブチルの製造。
ァセトアルドキシム 0.4 lgの N、 N—ジメチルホルムアミド 5 ml溶液に、 N—クロロコ八 ク酸イミド 0. 9 3g を添加し、 50でにて 1時間攪拌した。 次いでこの反応混合物に 4一
[1一（4—クロ口フエニル)ェテニル]— 2—メチルカルバニリド酸ー t一プチル 0. 8g及びト リエチルァミン 0. 7 lg を添加し、 室温にてさらに 13時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 30ml に注ぎ、 酢酸ェチル 50ml にて抽出、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸ェチルーへキサン （2 : 3) にて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0.46g を黄色油状物質として得た。 Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 7.79 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.1-7.35 (m, 6H), 6.26 (bs, 1H), 3.56 (d, J=16.7Hz, 1H), 3.42 (d, J=16.7Hz, 1H), 2.21 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
工程 4； 4一 [5— (4—クロ口フエ二ル）一 3—メチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]一 2 -メチルァ二リンの製造。
4- [5 - (4—クロロフェニル）—3—メチル一4、 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィ ル]— 2—メチルカルバニリド酸一 t一ブチル 0.46gに、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 20分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を酢酸 ェチル 30ml に溶解し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 20ml にて洗净した。 有機層を無水 硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 0.34g を褐色油状物 質として得た。 このものは、 精製することなくこのまま次の反応に用いた。
Ή NMR (GDC13, Me4Si, 300MHz) (57.25-7· 4 (m, 4H), 7.04 (s, 1H), 6.97 (d, J-8.1Hz, 1H), 6.61 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.5-3.7 (m, 3H), 3.35 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H), 1.99 (s, 3H). '
工程 5 ； N1- [4- [5- (4—クロ口フエ二ル）一 3—メチルー 4、 5—ジヒドロイソォキサ ゾール一 5—ィル]— 2—メチルフエ二ル]— 3—ョード一 N 2—イソプロピルフタル酸ジアミ ドの製造。
3—ョード—N—イソプロピルフタルアミド酸 0.46gのトルエン 5ml溶液に、 室温にて 攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0.37ml を滴下した。 同温度にて 2時間攪拌した後、 減圧 下に溶媒を留去、 残留物をァセトニトリル 2.5ml に溶解し、 工程 4で得た粗製の 4— [5— (4—クロ口フエニル)― 3ーメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 5—ィル]— 2—メ チルァ二リン 0.34gを添加、 室温にて 2.5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 析出した 結晶を濾別、 少量のァセトニトリルで洗浄することにより、 目的物 0.36g を白色結晶と して得た。
融点 145.5〜 148.5 °C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) <58.31 (bs, 1H), 7.98 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.1—7.4 (m, 7H), 5.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.15- 4.3 (m, 1H), 3.56 (d, J=16.5Hz, 1H), 3.43 (d, J=16.5Hz, 1H), 2.28 (s， 3H), 2.00 (s, 3H), 1.17 (d, J-6.6Hz, 6H).
合成例 15
Ν'— [4一 [2—（4 _クロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロォキサ ゾ一ルー 5一ィル]一 2一メチルフエニル]— 3—ョ一ドー Ν2—イソプロピルフタル酸ジアミ ド （本発明化合物 No.4-02)
工程 1 ； 2—メチル一4— (1—トリフルォロメチルォキシラン一 1一ィル)カルバニリド酸— t—ブチルの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチルー 4— ( 1一トリフルォロメチルェテ二 ル）カルバニリド酸— t一プチル 3. 0gのクロ口ホルム 50ml溶液に 3—クロ口過安息香酸 3. 5g を添加し、 室温にて 3日間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を 10 %亜硫酸水素ナトリ ゥム水溶液 50ml、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50ml、 水 50ml の順で洗浄した。 有機 層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 2. 9 g を淡黄色 結晶として得た。
融点 88. 0〜90. 0で
Ή NMR (CDCla, Me4Si, 300MHz) <57.93 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 6.33 (bs, 1H), 3.38 (d, J=5.2Hz, 1H), 2.89 (d, J=5.2Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 2 ； 4— (2—アミノー 1—ヒドロキシ一 1—トリフルォロメチルェチル）一2—メチルカ ルバニリド酸ー t一ブチルの製造。
2—メチル一4一（1一トリフルォロメチルォキシラン一 1一ィル）カルパニリド酸一 t—ブ チル 2. 9gのテトラヒドロフラン 30ml溶液に 10 %アンモニア一エタノール溶液 20ml を 添加し、 室温にて 3日間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 3. lgを 淡黄色油として得た。 このものは、 精製することなくこのまま次の反応に用いた。
工程 3 ； 4一 [2—（4一クロ口べンゾィルァミノ） - 1—ヒドロキシー 1—トリフルォロメチ ルェチル] - 2—メチルカルバニリド酸ー t一ブチルの製造。
4一（2—アミノー 1ーヒドロキシ一 1—トリフルォロメチルェチル)— 2—メチルカルバニ リド酸— t—ブチル 2. 0g のジェチルエーテル 30ml 溶液に、 水 30ml、 炭酸ナトリウム 1.
25g及び 4一クロ口べンゾイルク口ライド 1. 25gを添加し、 室温にて 3時間攪拌した。 反 応完結後、 有機層を分取、 水 50ml で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥、 減圧下にて 溶媒を留去した。 残留した固体をジイソプロピルエーテルより再結晶し、 目的物 1. 8g を 無色結晶として得た。
融点 160. 0〜： L 62.0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.85 (d, J-8.8Hz, 1H), 7.58 (d, J-8.5Hz, 2H), 7.36 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.3-7.5 (m, 2H), 6.4-6.6 (m, 1H), 6.31 (bs, 1H), 5.52 (bs, 1H), 4.23 (dd, J=13.0, 6.6Hz, 1H), 3.87 (dd, J=13.0, 6.6Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.52 (s, 9H). 工程 4 ； 4一 [2—（4一クロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロォキサ ゾ一ル— 5—ィル] - 2—メチルカルバニリド酸ー t—プチルの製造。
4— [2— (4—クロ口べンゾィルァミノ）一 1—ヒドロキシー 1一トリフルォロメチルェチ ル]— 2—メチルカルバニリド酸一 t一ブチル 0. 5gのピリジン 10ml溶液にォキシ塩化燐 0.
32g を添加し、 60°Cにて 2時間攪拌した。 反応完結後減圧下にて溶媒を留去、 残留物を水 50ml に投入し、 ジェチルエーテルにて抽出 （50mlx2) 、 有機層を水洗後無水硫酸マグネ シゥムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて 溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 35g を無色樹脂状 物質として得た。 . 'Η NMR (CDClg, Me4Si， 300MHz) <57.98 (d， J=8.8Hz, 2H), 7.96 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.44 (d, J-8.8Hz, 2H), 7.2-7.4 (m, 2H), 6.33 (bs, 1H), 4.71 (d, J=15.4Hz, 1H), 4.33 (d, J=15.4Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 5； 4— [2— (4—クロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロォキサ ゾ一ルー 5—ィル]—2—メチルァニリンの製造。
4一 [2—（4—クロ口フエニル)— 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロォキサゾ一ル — 5—ィル]一 2—メチルカルバニリド酸ー t一ブチル 0.35gに、 氷冷攪拌下、 トリフルォ 口酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 10分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留し た油状物質にジェチルエーテル 5 Oml を加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 5 Oml 次いで 水 5 Oml にて洗浄した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0.33 gを淡黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (57.99 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.44 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.1-7.3 (m, 2H), 6.69 (d, J=9.1Hz, 1H), 4.68 (d, J=15.4Hz, 1H), 4.34 (d, J=15.4Hz, 1H), 3.00 (bs, 2H), 2.19 (s, 3H).
工程 6； Ν'- [4— [2 _ (4—クロ口フエニル） - 5一トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロ ォキサゾールー 5—ィル]一 2—メチルフエニル]— 3—ョ一ドー Ν2—イソプロピルフ夕ル酸 ジアミドの製造。
3—ョ一ドー Ν—イソプロピルフタルアミド酸 0.4gのトルエン 1 Oml溶液に、 氷冷攪拌 下、 トリフルォロ酢酸無水物 0.4 gを添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 減圧下にて溶媒 を留ました後、 残留物をテトラヒドロフラン 1 Oml に溶解し、 4— [2— (4—クロ口フエ二 ル）一 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロォキサゾ一ルー 5—ィル]― 2ーメチルァニ リン 0.33gを添加、 室温にて 12時間攪捽した。 反応完結後減圧下に溶媒を留去し、 残 留した固体を酢酸ェチルークロロホルム （1 : 9) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一にて精製し、 目的物 0.3 gを無色結晶として得た。
S虫点 138.0-140.0
>H NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.41 (bs, 1Η), δ.18 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.8Hz, 2H) , 7.9-8.0 (m, 1H)， 7.46 (d, J=8.8Hz, 2H) , 7.1-7.4 (m, 4H) , 5.79 (d, J-8.0Hz, 1H), 4.73 (d, J=15.7Hz, 1H), 4.34 (d, J-15.7Hz, 1H), 4.1—4.3 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.13 (d, J=6.1Hz, 6H).
合成例 16
Ν'- [4- [2— (4—クロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロチア ゾ一ル一 5—ィル] - 2—メチルフエニル] -3-3-ドー Ν2—イソプロピルフタル酸ジアミ ド （本発明化合物 No.4 - 04)
工程 1 ； 4— [2—（4—クロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロチア ゾ一ルー 5—ィル ]一 2—メチルァニリンの製造。
合成例 15の工程 1〜工程 3にて合成した 4一 [2—（4一クロ口べンゾィルァミノ）一 1一 ヒドロキシ一 1一トリフルォロメチルェチル]一 2—メチルカルバニリド酸— t—ブチル 1.0g のトルエン 20ml溶液にローソン試薬 1.0gを添加し、 加熱還流下にて 1時間攪拌した。 反 応完結後室温まで放冷、 不溶物を濾別後、 濾液を水 50ml にて洗浄し、 無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて溶出す るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 4 gを無色樹脂状物質として 得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.76 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.41 (d， J=8.5Hz, 2H)， 7.0-7. (m, 2H), 6.6-6.7 (m, 1H), 5.82 (d, J =17.0Hz, 1H), 4.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (bs, 2H), 2.19 (s， 3H).
工程 2 ； N1— [4— [2— (4—クロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4> 5—ジヒ ドロチアゾールー 5一ィル] - 2一メチルフエニル]一 3—ョ一ドー N2—イソプロピルフ タル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ドー N—イソプロピルフタルアミド酸 0.4gのトルエン 10ml 溶液に、 氷冷 攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 4 g を添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 減圧下 にて溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 1 0ml に溶解し、 4一 [2— (4—クロ 口フエニル）— 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロチアゾールー 5—ィル]— 2— メチルァニリン 0. 4gを添加、 室温にて 5時間攪拌した。 反応完結後減圧下に溶媒を留去 し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一にて精製し、 目的物 0. 35gを無色結晶として得た。
融点 121. 0〜123. 0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.41 (bs, 1H), 8.27 (d, J=6.6Hz, 1H), 7.97 (d， J=6.6Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.7-7.9 (m, 1H)， 7.42 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.1-7.3 (m, 3H), 5.86 (d, J=8.2Hz, 1H), 5.23 (d, J=17.0Hz, 1H), 4.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 4.1-4.2 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.15 (d, J=6.0Hz, 6H).
合成例 17
N1— [4 - [1 - (4一クロ口フエニル)― 3一メチル一4、 5—ジヒドロピラゾ一ルー 5一^ Γル]—2—メチルフエニル]— 3—ョードー N2—イソプロピルフタル酸ジアミド (本発明化合物 No.6-02)
工程 1 ； 4— (3—ォキソ— 1ーブテニル）一 2—メチルカルバニリド酸ー t—プチルの製 造。
4ーョ一ドー 2—メチルカルバニリド酸— t一ブチル 3. 0 g及びメチルビ二ルケトン 1. 26gの N—メチルピロリドン 2 Oml溶液にジクロロビストリフエニルホスフィンパラジ ゥム 0. 126g及び炭酸水素ナトリウム 1. 5 lgを添加し、 ォ一トクレ一ブ中 1 30°C にて 90分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物にメチルビ二ルケトン 1. 26 g、 ジクロ 口ビストリフエニルホスフィンパラジウム 0. 1 26g及び炭酸水素ナトリウム 1. 5 lg を追加し、 同温度にてさらに 9 0分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 100ml に注ぎジェチルエーテル 100ml にて抽出、 有機層を無水硫酸マ.グネシゥムに て乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 9〜2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 2.0gを褐色 固体として得た。
融点 116.5〜： L 19.0°C
'Η腿 (CDCl3l Me4Si, 300MHz) (57.99 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.44 (d, J=16.5Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 6.63 (d, J=16.5Hz, 1H), 6.41 (bs, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.54 (s, 9H).
工程 2 ； 4— [1— (4一クロ口フエニル）一 3—メチル一4、 5—ジヒドロピラゾ一ルー 5—ィル]一 2—メチルァニリンの製造。
4一（3—ォキソ一 1—ブテニル）— 2—メチルカルバニリド酸ー t—プチル 0.5gの卜 ルェン 4ml溶液に 4一クロ口フエニルヒドラジン塩酸塩 0.36g及び p—トルエンスル ホン酸一水和物 0.3 lgを添加し、 加熱還流下にて 1時間攪拌した。 反応完結後室温ま で放冷、 反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 5 Oml を加え、 酢酸ェチル 50ml にて抽出、 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留し た褐色固体をジイソプロピルエーテル 3ml 及びジェチルェ一テル 1 ml にて洗浄し、 目的 物 0.43 gを褐色固体として得た。
Sfi点 180.0〜184.5
Ή賺 (CDC13, Me4Si， 300MHz) 57.06 (d, J=9.0Hz, 2H), 6.9-7.0 (m, 2H), 6.85 (d, J=9.0Hz, 2H), 6.62 (d, J=8.1Ηζ， 1H), 4.84 (dd, J=ll.7, 8.1Hz, 1H), 3.66 (bs, 2H), 3.35 (dd, J=17.7, 11.7Hz， 1H), 2.68 (dd, J=17.7, 8.1Hz, 1H), 2.13 (s， 3H), 2.05 (s, 3H).
工程 3； N1- [4- [1 - (4—クロ口フエニル）一 3—メチル一4、 5—ジヒドロピラゾー ルー 5一ィル] - 2—メチルフエニル]一 3—ョ一ド一N2—イソプロピルフタル酸ジアミ ドの製造。
3—ョ一ド— N—イソプロピルフ夕ルアミド酸 0.27gのトルエン 5ml 溶液に、 室温 にて攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0.2gを添加し、 同温度にて 1時間攪拌した。 減 圧下にて溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 4ml に溶解し、 4一 [1— (4ーク ロロフェニル）一 3—メチル一4、 5—ジヒドロピラゾールー 5—ィル]—2—メチルァニ リン 0.2gを添加、 室温にて 17時間攪拌した。 反応完結後、 析出した固体を濾別、 少 量のァセトニトリルにて洗浄し、 目的物 0.3gを白色結晶として得た。
融点 222.5〜224.5で
¾ NMR (CDC13> Me4Si， 300MHz) 58.28 (bs, 1H), 7.9-8.0 (m, 2H), 7.77 (d， J=7.8Hz, 1H), 7.0-7.25 (m, 5H), 6.83 (d, J=9.3Hz, 2H), 5.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.91 (dd, J=12.0, 8.1Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.40 (dd, J=17.7, 12.0Hz, 1H), 2.71 (dd, J=17.7, 8.1Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.17 (dd, J=6.6, 3.0Hz, 6H). 合成例 18
N1— [4— [3— (4一クロ口フエニル) - 1ーメチルー 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロピラゾールー 5—ィル]一 2—メチルフエニル]—3—ョード一 N2—イソプ 口ピルフタル酸ジアミド （本発明化合物 No.6-04)
工程 1 ； 4—クロ口フエナシルトリフエニルホスホニゥム ブロマイドの製造。
4—クロ口フエナシ^/プロマイド 5. 0gのテトラヒドロフラン 30 ml 溶液にトリフエ ニルホスフィン 5. 6g を添加し、 50 にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 個体を濾別、 テトラヒドロフランにて洗浄し、 目的物 9. 0gを白色結晶として得た。
融点〉 255. 0°C (分解）
Ή NMR (CDC13, Me4Si， 300MHz) (58.38 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.6-8.1 (m, 15H), 7.49 (d, J=8.5Hz, 2H), 6.39 (d， J=12.4Hz, 2H).
工程 2 ； 1 - (4—クロ口フエ二ル）— 4—トリフルォロ— 2—トリフエニルホスホラニリ デン— 1、 3—ブタンジオンの製造。
クロ口ホルム 50ml 中の 4—クロ口フエナシルトリフエニルホスホニゥム ブロマイ ド 5. 0 g及びトリェチルァミン 1. 2 gの混合物に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水 物 2. 4g を滴下し、 滴下終了後室温にて 24時間攪拌した。 反応完結後混合物を水 50ml にて洗浄し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留 物を酢酸ェチルークロロホルム （1 : 4) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトダラ フィ一にて精製し、 目的物 3. 8 gを淡黄色結晶として得た。
融点 174. 0〜176. 0°C
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) 57.78 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.4-7.7 (m, 15H), 7.33 (d, J=8.5Hz, 2H).
工程 3 ； 4— [3 _ (4—クロ口フエ二ル）一 3—才キソ一 1一トリフルォロメチル一 1― プロべニル]一 2—メチルカルバニリド酸ー t—ブチルの製造。
窒素雰囲気下の 4—ョードー 2—メチルカルバニリド酸ー t—ブチル 3. Ogのジェチル ェ一テル 100ml 溶液に、 一 10 にて攪拌下、 n—ブチルリチウム（1. 5Mへキサン溶 液） 13. 5ml を滴下し、 滴下終了後同温度にて 20分間攪拌した。 次いで、 この反応混 合物を一 78°Cに冷却、 1― (4—クロ口フエ二ル）一 4—トリフ レオ口一 2—トリフエ二 ルホスホラ二リデン— 1、 3—ブタンジオン 4. 6g を添加し、 3時間かけて 0 まで昇温、 Otにて 2N塩酸 50ml を滴下し、 さらに室温にて 3時間激しく攪拌を継続した。 反応 完結後、 不溶物を濾別、 濾液の有機層を分取し水 50ml で洗浄後、 無水硫酸マグネシゥ ムにて乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて 溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 3g を淡黄色結晶と して得た。
B点 72. 0〜74. 0°C
Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300fflz) «57.86 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.74 (d， J=8.5Hz, 2H), 7.35 (d， J=8.5Hz, 2H), 7.0-7.2 (m, 3H), 6.26 (bs, 1H), 2.15 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
工程 4 ； 4— [3— (4—クロ口フエニル）一 1一メチル— 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロピラゾールー 5—ィル]— 2—メチルカルバニリド酸一 t—ブチルの製造。 4- [3 - (4—クロ口フエニル）一 3一ォキソ一 1—トリフルォロメチルー 1—プロべ ニル]一 2—メチルカルバニリド酸— t一プチル 0.8gのエタノール 50ml 溶液にメチル ヒドラジン 1.0g を添加し、 45 °Cにて 4時間加熱攪拌した。 反応完結後反応混合物を 氷水 300ml に注ぎ、 ジェチルエーテルにて抽出 （100inlx3) 、 有機層を飽和食塩水 次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢 酸ェチルーへキサン （1 : 9) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精 製し、 目的物 0. 5 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή MR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 7.88 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.53 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.33 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.2-7.5 (m, 2H) , 6.30 (bs, 1H), 3.82 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.39 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.98 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 5 ； 4一 [3—（4—クロ口フエニル）一 1—メチルー 5_トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロピラゾール一 5—ィル]一 2—メチルァニリンの製造。
4一 [3—（4—クロ口フエニル）一 1ーメチルー 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒ ドロピラゾール—5—ィル]—2—メチルカルバニリド酸— t—ブチル 0.4gに、 氷冷攪 拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 10分攪拌を継続した後、 減圧下に て溶媒を留去、 残留した油状物質にジェチルエーテル 50ml を加え、 飽和炭酸水素ナト リウム水溶液 50ml 次いで水 50ml にて洗浄した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾 燥後、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0.35gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) <58.45 (bs, 2H), 7.49 (d, J=8.5Hz, 2H) , 7.3-7.5 (m, 3H), 7.35 (d, J=8.5Hz, 2H), 3.89 (d， J=17.6Hz, 1H), 3.37 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.42 (s, 3H).
工程 6 ； N1- [4一 [3— (4—クロ口フエニル） - 1ーメチルー 5—トリフルォロメチル 一 4, 5—ジヒドロピラゾールー 5—ィル] - 2—メチルフエニル]― 3—ョードー N2—ィ ソプロピルフタル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ド— N—イソプロピルフタルアミド酸 0.4gのトルエン 10ml 溶液に、 氷冷 攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0.4gを添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 減圧下 にて溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 10ml に溶解し、 4一 [3— (4—クロ 口フエニル） - 1—メチルー 5—トリフルォロメチルー 4、 5—ジヒドロピラゾ一ルー 5— ィル]一 2—メチルァニリン 0. 3g を添加、 室温にて 5時間攪拌した。 反応完結後減圧下 に溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルークロロホルム （3 ： 7) にて溶出する.シリカゲル カラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 3 gを無色結晶として得た。
融点 90.0-92.0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 8.38 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.80 (d， J-8.4Hz, 1H), 7.53 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.34 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.1-7.4 (m, 3H), 5.85 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 3.85 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.42 (d, J- 17.6Hz, 1H), 2.99 (s， 3H), 2.33 (s， 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H). 合成例 19 3ーョードー N2一イソプロピル— Νι— [2—メチル—4一（4—フエニル一 2—トリフ ルォロメチル— 2、 5—ジヒドロォキサゾ一ルー 2—ィル)フエニル]フタル酸ジアミド
(本発明化合物 No.5-01)
工程 1 ； 2—メチル—4一トリフルォロアセチルカルバニリド酸— t一ブチルの製造。
窒素雰囲気下の 4ーョ一ドー 2—メチルカルバニリド酸— t—ブチル 10. 0g のジェチル ェ一テル 300ml溶液に、 一 10 にて攪拌下、 n—ブチルリチウム（1. 5 M) 45. 0mlを滴 下し、 滴下終了後同温度にて 15分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物を一 78 °Cに冷却、 トリフルォロ酢酸ェチル 9. 5g を滴下し、 滴下終了後同温度にてさらに 1時間攪拌を継続し だ。 次いで— 10 まで昇温、 2N塩酸 100ml を加え激しく攪拌の後有機層を分取、 飽和 食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水-乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物 をジェチルェ一テル一へキサン (1 : 4) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトダラ フィ一にて精製し、 目的物 3. 2 gを白色結晶として得た。
融点 85. 0-87. 0で
Ή證 (CDC13, Me4Si, 300MHz) δδ.25 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.8-8.0 (m, 2H), 6.62 (bs, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.55 (s, 9H).
工程 2 ； 2ーメチル一 4一（4 _フエニル一 2—トリフルォロメチル _ 2, 3、 4> 5—テトラヒ ドロォキサゾ一ルー 2—ィル）カルバニリド酸— t—ブチルの製造。
2ーメチル— 4一トリフルォロアセチルカルバニリド酸ー t一ブチル 2. 0g及び 2 -ァミノ 一 2—フエニルエタノール 0. 92gのキシレン 20ml溶液にピリジニゥム一 p—卜ルエンスル ホネート 0. 16g を添加し、 ディ一ンシュターク管を用いて生成する水を除去しながら、 加 熱還流下にて 8時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を水 10 Oml に注ぎ酢酸ェチルにて 抽出 (1 00mlx2) 、 有機層を水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去 した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一にて精製し、 目的物 3 gを赤色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (37.92 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 7H), 6.32 (bs,
1H), 4.6-4.75 (m, 1H), 4.53 (t, J=7.2Hz, 1H), 4.35-4.45 (m, 1H), 3.75 (t, J=8.4Hz,
1H), 2.28 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 3 ； 2一メチル一4一（4 _フエニル一 2—トリフルォロメチル一 2、 5—ジヒドロォキサ ゾ一ルー 2—ィル)カルバニリド酸— 1_ブチルの製造。
2—メチルー 4— (4—フエ二ルー 2—トリフルォロメチル— 2、 3、 4、 5—テ卜ラヒド口才 キサゾール— 2—ィル)カルバニリド酸ー t一ブチル 0. 2g のジェチルエーテル 10ml 溶液に、 氷冷攪拌下、 炭酸水素力リウム 0. 08 g及び次亜塩素酸— t一プチル 0. 1 gを添加した。 反応 混合物を室温まで昇温、 同温度にてさらに 2時間攪拌を継続した後、 セライト濾過にて不溶物 を除去、 次いで減圧下に溶媒を留去した。 残留物をジェチルエーテル 5ml に溶解後、 力リウ ムジォキシド 0. 07g及び 18—クラウン一 6—ェ一テル 0. 0 lg を添加し室温にて 2時間 攪拌、 反応完結後、 不溶物をセライト濾過にて除去し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物 を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて 精製し、 目的物 0. 15gを赤色油状物質として得た。
Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) (57.91 (d, J-8.4Hz, 1H), 7.8-7.85 (m, 2H), 7.4-7.65 (m, 5H), 6.32 (bs, 1H), 5.30 (d, J=13.7Hz, 1H), 5.14 (d, J=13.6Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 4 ； 2—メチル—4一（4—フエ二ルー 2—トリフルォロメチル一 2、 5—ジヒドロォキサ ゾールー 2—ィル）ァニリンの製造。
2—メチルー 4一（4—フエ二ルー 2—トリフルォロメチルー 2、 5ージヒドロォキサゾール — 2—ィル）カルバニリド酸— t一ブチル 0. 1 2g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 3ml を 滴下した。 室温にて 30分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した油状物質に酢 酸ェチル 50mlを加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶 ί夜 50ml次いで水 50ml にて洗浄した。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 09g を褐色油状物質 として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.8-7.85 (m, 2Η), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.68 (d, J-8.1Hz, 1H), 5.28 (d, J=13.6Hz, 1H), 5.14 (d, J=13.7Hz, 1H), 3.70 (bs, 2H), 2, 19 (s, 3H). 工程 5 ； 3—ョード _N2—イソプロピル一 N1— [2—メチル _ 4一（4—フエニル— 2—トリ フルォロメチル一 2、 5—ジヒドロォキサゾ一ルー 2—ィル）フエニル]フタル酸ジアミドの製 造。
3—ョードー N—イソプロピルフタルアミド酸 0. 14gのトルエン 10ml 溶液に、 氷冷攙 拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 1 3g を添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 減圧下にて 溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 1 Oml に溶解し、 室温攪拌下、 2—メチルー 4一（4一フエ二ルー 2—トリフルォロメチルー 2、 5—ジヒドロォキサゾ一ル— 2—ィル）ァ 二リン 0. 0 9g を添加、 同温度にて 12時間攪拌を継続した。 反応完結後、 析出した固体 を濾取、 ァセトニトリル 3mlにて洗浄し、 目的物 0. 0 6gを白色結晶として得た。
融点 222. 0〜223. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) <3 8.35 (bs, 1H), 8.12 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.96 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 2H), 7.79 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 3H), 7.20 (t, J-7.9Hz, 1H), 5.83 (d, J=8. Hz, 1H), 5.32 (d, J=13.7Hz, 1H), 5.17 (d, J=13.6Hz, 1H), 4.15-4.25 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 20
N1— [4一 [3— (4—フルオロフェニル）一 5—トリフルォロメチル— 1> 4、 2—ジォキサ ゾリン一 5一ィル]一 2一メチルフエニル]— 3— 3—ド一 N2—ィソプロピルフタル酸ジアミ ド （本発明化合物 No.4-05)
工程 1 ； 4— [3—（4一フルオロフェニル）— 5—トリフルォロメチル— 1、 4> 2—ジォキサ ゾリンー 5—ィル]一 2—メチルカルバニリド酸ー t一ブチルの製造。
合成例 1 9の工程 1にて合成した 2—メチルー 4一トリフルォロアセチルカルバニリド酸ー t一プチル 0. 5g及び 4—フルオロフェニルヒドロキシム酸クロライド 1. 2g(4—フルォロ フエニルアルドキシムから合成例 5の工程 1と同様に合成）の N、 N—ジメチルホルムアミド 30ml 溶液に、 室温攪拌下、 トリェチルァミン 0. 7g を滴下し、 滴下終了後同温度にてさら に 2 0時間攪拌を継続した。 反応完結後反応混合物を酢酸ェチル 8 Oml にて希釈、 水洗 (50mlx2) 後、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 '乾燥、 減圧 下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 3 gを淡黄色樹脂状物質として得た。 工程 2； 4- [3 - (4—フルオロフェニル） - 5—トリフルォロメチル一 1、 4、 2—ジォキサ ゾリンー 5—ィル]一 2—メチルァニリンの製造。
4- [3 - (4一フルオロフェニル)— 5—トリフルォロメチル— 1、 4、 2—ジォキサゾリン 一 5—ィル]一 2—メチルカルバニリド酸ー t一プチル 1. 3g に、 室温攪拌下、 トリフルォロ 酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 30分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した 油状物質に酢酸ェチル 50ml を加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 30ml 次いで水 30ml にて洗浄し、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥後、 減圧下にて溶媒を 留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて溶出するシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一にて精製し、 目的物 4gを淡黄色結晶として得た。
融点 78. 0〜83. 0°C
Ή NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) <57.85 (dd, J-9.0, 5.4Hz, 2H), 7.3-7.35 (m, 2H), 7.15 (dd, J=9.0, 8.4Hz, 2H), 6.71 (d, J=9.0Hz, 1H), 3.84 (bs, 2H), 2.20 (s, 3H).
工程 3； Ν'- [4— [3— (4 _フルオロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一 1、 4、 2—ジ ォキサゾリン一 5—ィル] - 2—メチルフエニル] -3 -3-ドー Ν2—ィソプロピルフタル酸 ジアミドの製造。.
3—ョード—Ν—イソプロピルフタルアミド酸 0. 35 のトルエン 30ml 溶液に、 室温攙 拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 28g を添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 減圧下にて溶 媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル lml に溶解し、 室温攪拌下、 4一 [3—（4一フル オロフェニル)— 5—トリフルォロメチルー 1、 4、 2 _ジォキサゾリン一 5一ィル]一 2—メチ ルァニリン 0. 34g のァセトニトリル 3ml 溶液を滴下、 同温度にて 2時間攪拌を継続した。 反応完結後減圧下に溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル—クロ口ホルム （1 : 3) にて溶 出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 5 5g を白色ガラス状固 体として得た。
融点 99.0~112. O
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) <5 8.49 (bs, 1H), 8.24 (d, J-8.4Hz, 1H)， 7.96 (d, J-7.8Hz, 1H), 7.87 (dd, J=8.7, 5.4Hz, 2H), 7.78 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.1-7.25 (m, 3H), 5.94 (d, J=†.8Hz, 1H), 4.1—43 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 2 1
N' - [4— [4一（4一クロ口フエニル）一 2—トリフルォロメチル一 1> 3—ジォキソラン一 2—ィル]—2—メチルフエ二ル]— 3—ョ一ド一N2—イソプロピルフタル酸ジアミド (本発 明化合物 No.7-03) 工程 1 ； 2—クロロー 1— (4一クロ口フエニル)エタノールの製造。
4一クロ口フエナシルクロライド 3. 0gのエタノール 50ml溶液に炭酸水素ナトリウム 1. 5g を添加し、 水冷攪拌下、 水素化硼素ナトリウム 0. 3g の水 3 ml 懸濁液を滴下、 滴下終了 後同温度にてさらに 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を 1N塩酸 1 00ml に 注意深く注ぎ酢酸ェチルにて抽出 （ 100 mix 2 ) 、 有機層を水洗後、 無水硫酸ナトリウムに て乾燥、 減圧下に溶媒を留去し、 目的物 2. 5 gを淡黄色油状物質として得た。
Ή MR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.3—7.4 (m, 4H), 4.88 (dd， J=8.6, 3.3Hz, 1H), 3.72 (dd, J=11.4, 3.5Hz, 1H), 3.60 (dd, J=ll.2, 8.6Hz, 1H), 2.70 (bs, 1H).
工程 2； 4ー [4一（4一クロ口フエニル）—2 _トリフルォロメチルー 1、 3—ジォキソラン一 2—ィル]—2—メチルカルバニリド酸ー t—ブチルの製造。
合成例 1 9の工程 1にて合成した 2—メチル— 4—トリフルォロアセチルカルバニリド酸— t一ブチル 0. 6g及び 2—クロ口一 1一（4—クロ口フエニル)エタノール 0. 38gのジメチル スルホキシド 5 ml 溶液に、 10でにて攪拌下、 60 %油性水素化ナトリウム 0. 09g を注意 深く添加し、 室温にて 1 2時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を水 100ml に注ぎ酢酸 ェチルにて抽出 （100mlx2) 、 有機層を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 減圧下にて 溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 : 8) にて溶出するシリカゲルカラム クロマトグラフィーにて精製し、 目的物 57gを黄色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (57.97 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (dd, J=9.5, 1.8Hz, 1H), 7.44 (bs, 1H), 7.15-7.35 (m, 4H), 6.35 (bs, 1H), 5.40 (dd, J-8.5, 6.4Hz, 1H), 4.57 (dd, J=8.1, 6.0Hz, 1H), 3.68 (t, J=8.4Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.54 (s, 9H).
工程 3； 4— [4— (4一クロ口フエニル）一 2—トリフルォロメチル一 1、 3—ジォキソラン一 2—ィル]— 2—メチルァニリンの製造。
4一 [4— (4—クロ口フエ二ル）— 2—トリフルォロメチル一 1, 3—ジォキソラン一 2—ィ ル]一 2—メチルカルバニリド酸— t一プチル 0. 5g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 30分攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した油状物質に 酢酸ェチル 50ml を加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50ml次いで水 50ml にて洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸 Xチルーへキサン (1 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 25g を褐色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.3-7.4 (m, 2H), 7.15-7.35 (m, 4H), 6.70 (d, J=8.8Hz, 1H), 5.39 (dd, J=8.4, 6.4Hz, 1H), 4.55 (dd, J=8.0, 6.4Hz, 1H), 3.76 (bs, 2H), 3.69 (t, J=8.4Hz, 1H), 2.20 (s, 3H).
工程 4； N1- [4一 [4— (4一クロ口フエニル）一 2—トリフルォロメチルー 1、 3—ジォキソ ラン一 2—ィル]一 2—メチルフエ二ル]— 3—ョ一ドー N2—イソプロピルフタル酸ジアミド の製造。
3—ョードー N—イソプロピルフタルアミド酸 0. 14 のトルエン 10ml 溶液に、 氷冷攪 拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 1 3g を添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 減圧下にて 溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 1 0ml に溶解し、 室温攪拌下、 4一 [4— (4一 クロ口フエニル)一 2—卜リフルォロメチルー 1、 3—ジォキソラン _ 2—ィル]—2—メチル ァニリン 0. lg を添加、 同温度にて 1 2時間攪拌を継続した。 反応完結後減圧下に溶媒を 留去し、 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマト グラフィ一にて精製し、 目的物 0. 14gを白色結晶として得た。
融点 1 12. 0~1 14. 0V
•H MR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.38 (bs, 1Η), 8.17 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.99 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.83 (d, J-7.5Hz, 1H), 7.55 (d, J-8.6Hz, 1H), 7.50 (bs, 1H), 7.15-7.35 (m, 5H) , 5.7-5.9 (m, 1H) , 5.42 (dd, J-8.1, 7.1Hz, 1H)， 4.59 (dd, 1=19, 7.1Hz, 1H) , 4.2-4.35 (m, 1H), 3.70 (t, J=8.4Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.19 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 22
3ーョ—ドー N2—イソプロピル一 Νι— [2—メチルー 4一（2 _フエニル一 4—トリフルォ ロメチルー 3、 4ージヒドロー 2H—ピロ—ルー 4一ィル）フエニル]フタル酸ジアミド （本発 明化合物 No.7-04)
工程 1 ； 2—メチル一4一（2—フエニル一 4一トリフルォロメチル一 3> 4ージヒドロ一 2旦
—ピロ一ル一 4一ィル)カルバニリド酸— t一ブチルの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチルー 4一（1—トリフルォロメチルェテ二 ル）カルバニリド酸一 t—ブチル 3. 0g のトルエン 5 Oml 溶液にイソシアン化べンジル 0.
7 8 g及び酸化第一銅 0. 03 gを添加し、 加熱還流下にて 10時間攪拌した。 反応完結後、 反 応混合物を水 1 00ml に注ぎ酢酸ェチルにて抽出 （1 00mlx2) 、 有機層を水洗後、 無水硫 酸ナトリウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 ：
5) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 8g (ジァス テレオマー混合物） を赤褐色樹脂状物質として得た。 ·
•H NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.05 and 8.04 (d, M2.3Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H), 7. 15-7.4 (m, 7H), 6.30 (d, J=9.2Hz, 1H), 5.40 and 5.00 (td, J=8.0, 2.8Hz, 1H), 3.19 and 2.83 (dd, J=13.9, 7.9Hz, 1H), 2.1-2.4 (m, 1H), 2.28 and 2.25 (s, 3H), 1.53 and 1.52 (s, 9H).
工程 2 ； 2—メチル—4— (2—フエ二ルー 4一トリフルォロメチル— 3、 4—ジヒドロ一 2H —ピロ一ル一4一ィル）ァニリンの製造。
2—メチルー 4— (2—フエ二ルー 4一トリフルォロメチルー 3、 4—ジヒドロ— 2 H—ピ ロール一 4一ィル）カルバニリド酸一 t—ブチル 0. 7g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 1 Oml を滴下した。 室温にて 1時間攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した油 状物質に酢酸ェチル 5 Oml を加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 5 Oml次いで水 5 Oml に て洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル 一へキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 0. 26gを赤褐色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (58.05 (d, J=3.1Hz, 2H), 7.25-7.4 (m, 4H), 7.05-7.1 (m, 2H), 6.66 (d, J=9.0Hz, 1H), 4.95-5.05 (m, 1H), 3.71 (bs, 房， 2.83 (dd, J- 13.2, 7.0Hz, 1H), 2.30 (dd, J=13.2, 9.3Hz, 1H), 2.17 (s, 3H).
工程 3 ； 3—ョードー N2—イソプロピル一 N1— [2—メチルー 4ー（2—フエ二ルー 4—トリ フルォロメチル一 3、 4—ジヒドロ— 2 H—ピロ一ル一 4—ィル)フエニル]フ夕ル酸ジアミド の製造。
3—ョードー N—イソプロピルフタルアミド酸 0. 24g のトルエン 1 5ml 溶液に、 氷冷攪 拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 23g を添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 減圧下にて溶 媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 1 5ml に溶解し、 室温攪拌下、 2—メチルー 4— (2—フエ二ルー 4—トリフルォロメチル一 3、 4ージヒドロ一 2旦一ピロ一ル一4一ィル）ァ 二リン 0. 1 5g を添加、 同温度にて 12時間攪拌を継続した。 反応完結後減圧下に溶媒を 留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマト グラフィ一にて精製し、 目的物 0. 09gを白色結晶として得た。 ·
融点 1 18. 0〜： I 20. 0 °C
Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) <58.46 (bs, 1H), 8.05-8.1 (m, 2H), 7.95 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.76 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.15-7.4 (m, 8H), 6.10 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.95-5.05 (m, 1H), 4.2-4.3 (m, 1H), 2.86 (dd, J=13.2, 7.1Hz, 1H), 2.3-2.4 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.18 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例 23
N1— [4— (3—シァノ一2—フエニル一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロフラン — 5—ィル）一 2—メチルフエ二ル]— 3—ョ一.ドー N2—イソプロピルフタル酸ジアミド （本 発明化合物 No.4-01)
工程 1 ； 4一（3—シァノ一 2 _フエニル一 5 -トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロフラン 一 5—ィル）一 2—メチルカルバニリド酸— t—ブチルの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチルー 4一（1—トリフルォロメチルェテ二 ル）カルパニリド酸ー t—ブチル 1. Og及びべンゾィルァセトニトリル 0. 96g の酢酸 45ml 溶液に、 1 00でにて攪拌下、 三酢酸マンガン二水和物 2. 67g を注意深く添加し、 加熱還 流下にてさらに 2時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を水 1 0 Oml に投入し酢酸ェチルにて抽出 （1 00mlx2) 、 有機層を水洗後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 : 3) にて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 3 5gを淡黄色結晶として得た。 融点 46. 0~49. O
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.0-8.05 (m, 2H), 7.98 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 3H)， 7.36 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.31 (bs, 1H), 6.39 (bs, 1H), 3.77 (d, J- 15.4Hz, 1H), 3.47 (d, J=15.4Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
工程 2 ； 4— (3—シァノー 2—フエ二ルー 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロフラン 一 5一ィル）一 2—メチルァニリンの製造。
4- (3一シァノ一2—フエ二ルー 5—トリフルォロメチル— 4、 5—ジヒドロフラン一 5— ィル）—2—メチルカルバニリド酸— t一ブチル 0· 27g に、 氷冷攪拌下、 トリフルォロ酢酸 5ml を滴下した。 室温にて 1時間攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留した油状 物質に酢酸ェチル 5 Omlを加え、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 5 Oml次いで水 5 Oml にて 洗浄、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 1 5g を赤色榭 脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.0-8.05 (m, 2Η), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.15-7.25 (m, 2H), 6.70 (d, J-9.0Hz, 1H), 3.78 (bs, 2H), 3.74 (d, J=15.2Hz, 1H), 3.47 (d, J=15.2Hz, 1H) , 2.19 (s, 3H) ·
工程 3 ； Ν'- [4— (3—シァノー 2—フエニル一 5 _トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロ フラン一 5—ィル）一 2—メチルフエ二ル]— 3—ョ一ド一 Ν2—イソプロピルフタル酸ジアミ ドの製造。
3—ョード—Ν—イソプロピルフ夕ルアミド酸 0· 1 5g のトルエン 1 Oml 溶液に、 氷冷攪 拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 1 5g を添加し、 室温にて 2時間攪拌した。 減圧下にて溶 媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 1 Oml に溶解し、 室温攪拌下、 4一（3—シァノ— 2—フエニル一 5—トリフルォロメチル一 4、 5—ジヒドロフラン一 5—ィル）_ 2—メチルァ 二リン 0. lg を添加、 同温度にて 12時間攪拌を継続した。 反応完結後、 析出した固体を 濾取し、 ァセトニトリル 5ml にて洗浄することにより、 目的物 0. 0 7g を白色結晶として 得た。
融点 214. 0〜2 1 5. 0
Ή NMR (CDCls, Me4Si, 300MHz) <58.42 (bs, 1H), 8.23 (d, J=8.6Hz, 1H), 8.0-8.1 (m, 2H), 7.95-8.0 (m, 1H), 7.8-7.85 (m, 1H), 7.45-7.6 (m, 3H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 1H), 5.75 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.80 (d, J=15.4Hz, 1H), 3.49 (d, J- 15.4Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.17 (d, J-6.6Hz, 6H).
合成例 24
N1— [4— [6— (4—クロ口フエニル）一2_メチル _4_トリフルォロメチルー 3、 4—ジ ヒドロピリミジン一 4 fル]一 2—メチルフエニル]一 3—ョードー N2—^ Γノプロピルフタ ル酸ジアミド （本発明化合物 No.8-01)
工程 1 ； 4一 [6—（4一クロ口フエニル）一 2—メチルー 4一トリフルォロメチルー 3、 4ージ ヒドロピリミジン一 4一ィル]— 2—メチルカルバニリド酸一 t—ブチルの製造。
合成例 1 8の工程 1〜工程 3にて合成した 4一 [3—（4一クロ口フエ二ル）— 3—才キソ— 1—トリフルォロメチルー 1—プロぺニル ]— 2—メチルカルバニリド酸ー t—ブチル 1. Og のエタノール 5 Oml溶液にァセトアミジン塩酸塩 0. 4g及びナトリウムメトキシド 2. 3gを 添加し、 加熱還流下にて 5時間加熱攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物 に水 50ml を加え酢酸ェチルにて抽出 （50mlx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マ グネシゥムの順で脱水 ·乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサ ン （1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 7g を無色樹脂状物質として得た。 Ή NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.3-7.9 (m, 7H), 6.38 (bs, 1H), 6.26 (bs, 1H), 5.29 (s, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
工程 2 ； 4- [6- (4一クロ口フエニル）一 2—メチル— 4—トリフルォロメチルー 3、 4ージ ヒドロピリミジン一 4—ィル]— 2—メチルァニリンの製造。
4- [6 - (4—クロ口フエニル）一 2—メチルー 4一トリフルォロメチル一 3、 4—ジヒドロ ピリミジン一 4—ィル]—2—メチルカルバニリド酸—t一ブチル 0. 5g に、 氷冷攪拌下、 ト リフルォロ酢酸 3ml を滴下した。 室温にて 1時間攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物に水 3 Oml を加え酢酸ェチルにて抽出 （30mlx2) した。 有機層を飽和炭酸水素ナト リウム水溶液 3 Oml にて洗浄した後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水- 乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 4 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) «57.48 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.37 (d, J-8.5Hz, 2H), 7.2-7.3 (m, 3H) , 6.65 (d, J=8.0Hz, 1H) , 5.34 (s, 1H) , 3.40 (bs, 2H) , 2. 0 (s, 3H) , 2.17 (s, 3H).
工程 3 ； N1— [4- [6 - (4—クロ口フエニル）一 2ーメチルー 4一トリフルォロメチル一 3、 4—ジヒドロピリミジン一 4—ィル ]一 2—メチルフエニル] - 3—ョード—N2—イソプロピ ルフタル酸ジアミドの製造。
3—ョ一ドー N—イソプロピルフ夕ルアミド酸 0. 4gのトルエン 1 Oml 溶液に、 氷冷攪拌 下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 4g を添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 減圧下にて溶媒 を留去した後、 残留物をァセトニトリル 1 Oml に溶解し、 4— [6— (4—クロ口フエニル）一 2ーメチルー 4ートリフルォロメチル一 3、 4—ジヒドロピリミジン一 4ーィル ]— 2—メチル ァニリン 0. 4g を添加、 室温にて 5時間攪拌した。 反応完結後減圧下に溶媒を留去し、 残 留物を酢酸ェチル一クロ口ホルム （1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトダラ フィ一にて精製し、 目的物 0. 2gを無色結晶として得た。
融点 1 37. 0〜 139. 0で
Ή NMR (CDC13, Me4Si， 300ΜΗζ) δ 8.37 (bs, 1Η), 7.9-8.05 (m, 2H), 7.76 (d, J-9.0Hz,
1H), 7.3-7.5 (m, 3H), 7.26 (s, 4H), 7.19 (t, J=7.5Hz, 1H), 5.85 (d, J-8.0Hz, 1H),
5.33 (s, 1H), 4.1—4.3 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2. 3 (s, 3H), 1.17 (d, J-6.5Hz, 6H). 合成例 25
N1— [4— (2' 2—ジクロロー 1— (4—クロ口フエニル)シクロプロピル）一 2—メチル フエ二ル]— 3—ョードー N2—（1—メチル一 2—メチルチオェチル）フタル酸ジアミド （本 発明化合物 No.9-020) 。
工程 1 ； 4' —クロ口一 3—メチル一4一二トロべンゾフエノンの製造。
3—メチル—4一二トロ安息香酸 50. 0g のクロ口ベンゼン 1 00ml 懸濁液に塩化チォニ ル 30. 2il及び N> N—ジメチルホルムアミド lmlを添加し、 95°Cにて 1. 5時間攪捽した 後、 過剰の塩化チォニルを減圧下にて留去した。 反応混合物にクロ口ベンゼン 30ml を加え、 氷冷攪拌下、 塩化アルミニウム 44. 0g を注意深く添加、 次いで 80でにて 2時間攪拌を継 続した。 反応完結後、 室温まで放冷した反応混合物を氷水 5 0 Oml に注ぎ、 さらに濃塩酸 50ml を加えた後、 酢酸ェチルにて抽出 （150mlx2) した。 有機層を水洗後、 飽和食塩水 次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留した固体を ジィソプロピルエーテルにて洗浄し、 目的物 63. 5 gを淡黄色結晶として得た。
融点 105. 0-107. 5°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) <58.04 (d, J-8.1Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 4H), 7.50 (d, J=8.7Hz, 2H), 2.66 (s, 3H).
工程 2 ； 4一アミノー 4' 一クロ口一 3—メチルベンゾフエノンの製造。
4， 一クロロー 3—メチルー 4一二トロべンゾフエノン 22. 0g の酢酸ェチル 220ml 溶 液に、 酢酸 220ml、 水 220ml及び鉄粉 26.4 gをカロえ、 加熱還流下に 4. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物をセライト濾過、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル
200ml に溶解し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 200ml にて洗浄、 有機層は、 飽和食塩水 次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をジイソ プロピルェ一テルから結晶化させ、 目的物 16. 5gを黄色結晶として得た。
融点 1 13. 0〜： 115. 5で
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.67 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (d, J=8.4Hz,
1H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.66 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.15 (bs, 2H), 2.19 (s, 3H).
工程 3 ; N— t一ブトキシカルポ二ルー 4一（ 4—クロ口ベンゾィル）一 2—メチルカルバニリ ド酸— t—ブチルの製造。
4—アミノー 4' —クロ口一 3 _メチルベンゾフエノン 42. 5gの N N—ジメチルホルム アミド 500 ml 溶液に二炭酸ジー t—プチル 105. Og及び炭酸カリウム 72. 0g を添加し、
100でにて 3時間攪拌した。 反応完結後室温まで放冷、 氷水 500 ml に注ぎ酢酸ェチルに て抽出 （350mlx2) した。 有機層を水洗 （300mlx2) 後、 飽和食塩水次いで無水硫酸 マグネシウムの順で脱水 '乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をへキサンにて結晶化 し、 目的物 70. Ogを白色固体として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) (57.74 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (d, J=8.1Hz,
1H), 7.47 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.20 (d, J=8.1Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.43 (s, 18H).
工程 4 ； N_t_ブトキシカルボニル— 4_ [1一 (4—クロ口フエニル）ェテニル]一 2—メチ ルカルバニリド酸ー t一ブチルの製造。
t一ブトキシカリウム 10. lgのテトラヒドロフラン 30 Oml溶液にメチルトリフエニルホ スホニゥムブロミド 32. 15g を添加し、 室温にて 30分間攪拌、 次いで N— t—ブトキシカ ルポ二ルー 4一（4—クロ口ベンゾィル）—2—メチルカルバニリド酸— t—ブチル 20. 05g のテトラヒドロフラン 50 ml 溶液を滴下し、 同温度にてさらに 90分攪拌を継続した。 反応 完結後、 反応混合物を飽和塩化アンモニゥム水溶液 200ml に注ぎ、 15分間攪拌した後、 酢酸ェチル 15 Oml にて抽出した。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で 脱水'乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 : 9) にて溶出 するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 19. Ogを黄色油状物質と して得た。 nD 21.3t:l. 5398
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7.25-7.35 (m, 4H), 7.1-7.15 (m, 2H), 7.04 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.46 (bs, 1H), 5.44 (bs, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.44 (s, 18H).
工程 5 ； N— t一ブトキシカルポ二ルー 4— [2、 2—ジクロロー 1一 (4—クロ口フエニル)シ クロプロピル]— 2—メチルカルバニリド酸ー t_ブチルの製造。
N— t—ブトキシカルボニル— 4— [1一（4—クロ口フエニル）ェテニル]— 2—メチルカル バニリド酸一 t一ブチル 1. 0gのクロ口ホルム 5πι1溶液にへキサデシルトリメチルアンモニゥ ムクロリド 0. 005gを添加し、 50°Cにて攪拌下、 水酸ィ匕ナトリウム 1.0gの水 2ml溶液 を滴下した。 同温度にて 90分間攪拌を継続した後、 反応混合物を水で希釈、 クロ口ホルムに て抽出 （20mlx2) した。 有機層を水洗 （30mlxl) 後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグ ネシゥムの順で脱水 -乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 1. 0 g を黄色油状物質と して得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 7.41 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.25-7.3 (m, 4H), 7.01 (d, J-8.7Hz, 1H), 2.30 (d, J=7.2Hz, 1H), 2.22 (d, J=7.2Hz, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.37 (s, 18H).
工程 6 ; 4— [2、 2ージクロ口一 1一（4—クロ口フエニル）シクロプロピル]一 2ーメチルァ 二リンの製造。
N— t一ブトキシカルボニル一 4一 [2、 2—ジクロ口一 1― (4一クロ口フエニル）シクロプ 口ピル]— 2—メチルカルバニリド酸— t一ブチル 1. Og に、 室温にて攪拌下、 トリフルォロ 酢酸 4ml を滴下した。 同温度にて 15分攪拌を継続した後、 減圧下にて過剰のトリフルォロ 酢酸を留去、 残留した油状物質を酢酸ェチル 30ml に溶解し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶 液 2 Oml にて洗浄した。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 6 gを緑色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.39 (d, Μ.1Hz, 2Η), 7.26 (d, J=6.1Hz, 2H), 7.1— 7.15 (m, 2H), 6.60 (d, J=7.7Hz, 1H), 3.26 (bs, 2H), 2.23 (d, J=7.1Hz, 1H), 2.17 (d, J=7.1Hz, 1H), 2.13 (s, 3H).
工程 7 ； N1— [4— (2、 2—ジクロロ一 1一（4—クロ口フエニル）シクロプロピル）一2—メ チルフエニル]一 3—ョ一ドー N 2— （1—メチルー 2—メチルチオェチル） フタル酸ジアミ ドの製造。 .
3—ョ一ド—N— (1—メチルー 2—メチルチオェチル） フタルアミド酸 0.4g のトルェ ン 10ml 溶液に、 室温にて攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 3g を滴下した。 同温度にて
15分間攪拌した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物をァセトニトリル 2ml に溶解し、 4—
[2、 2—ジクロロ一 1— (4一クロ口フエニル）シクロプロピル]一 2ーメチルァニリン 0.
35 gのァセトニトリル 3ml溶液を滴下した。 室温にて 30分間攪拌を継続しだ後、 反応混合 物を氷冷、 析出した固体を濾別、 少量のァセトニトリルにて洗浄し、 目的物 5g を白色結 晶として得た。
融点 223. 5〜225. 0°C Ή NM (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.23 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.95 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.75 (d, J-7.5Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.15-7.35 (m, 5H), 6.13 (d, J-8.7Hz, 1H), 4.25-4.35 (m, 1H), 2.58 (dd, J=13.5, 4.5Hz, 1H), 2.50 (dd, J=13.5, 6.3Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (d, J=7.2Hz, 1H), 2.23 (d, J=7.2Hz, 1H), 1.83 (s, 3H), 1.23 (d, J=6.6Hz, 3H).
合成例 26
N1— [4—（2、 2—ジフルォロ一 1一 (4一クロ口フエニル）シクロプロピル）一 2—メチル フエニル]一 3—ョード— N2— (l—メチルー 2—メチルチオェチル）フタル酸ジアミド （本 発明化合物 No.9-019) 。
工程 1 ； 4_ [2、 2—ジフルオロー 1一（4—クロ口フエニル）シクロプロピル]— 2—メチル ァニリンの製造。
合成例 2 5の工程 1〜工程 4にて合成した N— t—ブトキシカルボニル _ 4— [ 1一（4—ク ロロフエニル）ェテニル]一 2—メチルカルバニリド酸一 t一ブチル 1. 7g のジエチレンダリ コールジメチルエーテル 5ml 溶液に、 1 70でにて攪拌下、 ジクロロフルォロ酢酸ナトリウ ム 7. 0 g を 30分間に渡つて少量ずつ添加し、 添加終了後 180 にてさらに 30分間攪拌 を継続した。 反応完結後室温まで放冷、 反応混合物を酢酸ェチル 5 Oml に溶解し水洗 (5 Omlxl) 、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥後、 減圧下にて溶 媒を留去た。 残留物に、 室温にて攪拌下、 トリフルォロ酢酸 1 0ml を滴下し、 同温度にてさ らに 15分攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて過剰のトリフルォロ酢酸を留去、 残留し た油状物質を酢酸ェチル 3 Oml に溶解し、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 2 Oml にて洗浄し た。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留 去し、 残留物をァセトニトリル—水 （8 5 ： 1 5) にて溶出する高速液体クロマトダラ フィ一にて精製し、 目的物 0. 3 5 gを淡黄色油状物質として得た。
nD 21-rel. 5726
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.30 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.0- 7.05 (m, 2H) , ' 6.59 (d, J-8.7Hz, 1H), 3.53 (bs, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.9-2.05 (m, 2H). 工程 2； N1— [4— (2、 2—ジフルオロー 1— (4—クロ口フエニル）シクロプロピル）— 2— メチルフエニル]一 3—ョードー N2— （1—メチル一 2—メチルチオェチル） フタル酸ジァ ミドの製造。
3—ョ一ド一 N_ (1—メチル—2—メチルチオェチル） フタルアミド酸 0. 28g のトル ェン 8ml 溶液に、 室温にて攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 2g を滴下した。 同温度にで 1 5分間攪拌した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物をァセトニトリル 2ml に溶解し、 4一
[2、 2—ジフルオロー 1一 ( 4—クロ口フエニル）シクロプロピル]一 2—メチルァニリン 0. 2 gのァセトニトリル 5ml溶液を滴下した。 室温にて 2時間攪拌を継続した後、 反応混合物を 氷冷、 析出した固体を濾別、 少量のァセトニトリルにて洗浄し、 目的物 32g を白色結晶 として得た。
融点 229. 0〜232. 0V Ή Nffi (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.26 (bs, 1H), 8.04 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.74 (d, J-7.5Hz, 1H), 7.15-7.35 (m, 7H), 6.22 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.25- 4.35 (m, 1H), 2.61 (dd, J=13.5, 6.0Hz, 1H), 2.52 (dd, J=13.5, 6.3Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H), 1.88 (s, 3H), 1.25 (d, J=6.6Hz, 3H).
合成例 27
N1- [4- (2, 2ージフルォロ一 1― (4一クロ口フエニル）シクロプロピル）一 2—メチル フエニル]— 3—ョード— N2—（1—メチルー 2—メチルスルホニルェチル）フタル酸ジァミ ド （本発明化合物 No.9- 036) 。
合成例 26にて合成した N1— [4—（2、 2—ジフルオロー 1一（4—クロ口フエニル）シク 口プロピル）— 2—メチルフエ二ル]— 3—ョード—N2— （1—メチルー 2—メチルチオェチ ル） フタル酸ジアミド （本発明化合物 No.9-019) 0. 1 5gのジクロロメタン 2 Oml溶液に、 氷冷攪拌下、 3—クロ口過安息香酸 0. 1 2g を添加し、 室温にて 4. 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を亜硫酸水素ナトリゥム水溶液 30ml 次いで飽和炭酸水素ナト リウム水溶液 3 Oml にて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 1 5 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.26 (bs, 1Η), 7.80 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.55 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.05-7.35 (m, 7H), 6.94 (d, J=7.5Hz, 1H), 44- 4.5 (m, 1H), 3.24 (dd, J-14.1, 4.2Hz, 1H), 3.00 (dd, J=14.1, 6.9Hz, 1H), 2.52 (s， 3H), 2.23 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H), 1.41 (d, J=6.3Hz, 3H).
合成例 28
N1— [4— (2、 2一ジシァノー 1一トリフルォロメチルシクロプロピル) - 2—メチルフエ 二ル]— 3—ョ一ド—N2—イソプロピルフタル酸ジアミド （本発明化合物 No.9- 001) 。
工程 1 ； 4— (2、 2—ジシァノー 1一トリフルォロメチルシクロプロピル）一 2—メチルカル バニリド酸— t一ブチルの製造。
合成例 1の工程 1〜工程 2にて合成した 2—メチル—4一（1一トリフルォロメチルェテ二 ル)カルバニリド酸— t一ブチル 2. Ogのクロ口ホルム 5 Oml 溶液に、 室温にて攪拌下、 臭素 0. 34ml を滴下、 同温度にて 1 5分間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去 し、 粗製の 4一（2、 2一ジブ口モー 1一トリフルォロメチルェチル)一 2 _メチルカルバニリ ド酸— t—ブチルを得た。 次いでトルエン 3nil 中に懸濁させたカリウム—t一ブトキシド 0. 7 5g に、 室温にて攪拌下、 マロノ二トリル 0. 5gのトルエン 5ml 溶液を滴下し、 同温度に て 1時間攪拌、 粗製の 4一（2、 2—ジブ口モー 1一トリフルォロメチルェチル）一 2—メチル カルバニリド酸一 t一プチルのトルエン 5ml 溶液を滴下し攪捽を継続した。 1時間後カリウム — t—ブトキシド 1. 5g を追加、 さらに 4時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を希 塩酸 3 Oml にて洗浄した後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 : 4) にて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 1 5gを白色結晶として得た。
融点 1 79. 5~182. O : Ή NMR (CDCI3, Me4Si， 300MHz) (58.08 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 6.41 (bs, 1H), 2.59 (d, J=6.9Hz, 1H), 2.39 (d, J-6.9Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程 2 ； 4— (2, 2—ジシァノ一 1一トリフルォロメチルシクロプロピル）一 2—メチルァニ リンの製造。
4— (2、 2—ジシァノー 1—トリフルォロメチルシクロプロピル）— 2—メチルカルバニリ ド酸ー t一プチル 1. 05gに、 室温にて攪拌下、 トリフルォロ酢酸 5mlを滴下した。 室温にて 1時間攪拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去、 残留物を酢酸ェチル 50 ml に溶解し飽和 炭酸水素ナトリウム水溶液 30ml にて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順 で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 78g を褐色樹脂状物質として得た。 Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.11 (bs, 2H), 6.70 (d, J=8.7Hz, 1H), 3.07 (bs, 2H), 2.55 (d, J=6.3Hz, 1H), 2.3-2.4 (m, 1H), 2.18 (s, 3H).
工程 3 ； Ν'— [4 -（2、 2—ジシァノ一 1一トリフルォロメチルシクロプロピル）一 2—メチ ルフエニル]一 3—ョ一ドー Ν2—イソプロピルフタル酸ジアミドの製造。
3—ョード—Ν—イソプロピルフタルアミド酸 0. 27g のトルエン 5ml 溶液に、 室温にて 攪拌下、 トリフルォロ酢酸無水物◦. 2g を添加し、 室温にて 1 5分間攪拌した。 減圧下にて 溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 2ml に溶解し、 4— (2、 2—ジシァノ一 1—ト リフルォロメチルシク口プロピル)— 2—メチルァ二リン 0. 2gのァセトニトリル 5ml溶液を 滴下、 室温にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下に溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチ ルーへキサン (1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的 物 0. 2gを白色結晶として得た。
融点 2 1 8. 0〜22 1. 0
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.52 (bs, 1Η), 8.34 (d, J=8.7Hz, 1H)， 7.97 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.15-7.35 (m, 3H), 5.94 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.1- 43 (m, 1H), 2.62 (d, J-6.6Hz, 1H), 2.35-2.5 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.13 (a, J=6.6Hz, 6H) .
合成例 29
Νι_ [4— [4—（4一クロ口フエニル）一 2—トリフルォロメチルー 1, 3—ォキサチオラン - 2一ィル]一 2—メチルフエニル]— 3—ョードー N2—ィソプロピルフタル酸ジアミド （本 発明化合物 No.7- 09)
工程 1 ； 2— (4—クロ口フエ二ル）一 2—（3—メチルー 4—ニトロフエ二ル）一 1、 3—ォキ サチオランの製造。
合成例 25の工程 1にて合成した 4 ' —クロロー 3—メチルー 4一二ト口べンゾフエノン 1 · Og及び 2—メルカプトエタノール 5mlの 1、 2—ジクロロェタン 6ml溶液にクロロトリメチ ルシラン 2. Og を添加し、 60°Cにて 3. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を水 5 Oml に注ぎクロ口ホルムにて抽出 （30mlx2) 、 有機層を水洗後、 飽和食塩水次いで無水 硫酸ナトリウムの順で脱水-乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 1. 4 g を黄色 油状物質として得た。 このものはさらに精製することなく、 次の反応に用いた。 工程 2 ； 4— [2— (4—クロ口フエ二ル）一 1、 3—ォキサチオラン一 2—ィル]—2—メチル ァニリンの製造。
粗製の 2—（4—クロ口フエニル）一 2—（3—メチル一4一二トロフエニル） - 1, 3ーォキ サチオラン 1. 4 g及び塩化第一銅 1. 08gのメタノール 1 00ml懸濁液に、 室温にて攪拌下、 水素化ホウ素力リウム 1. 37 g を 30分間に渡って少量ずつ添加した。 同温度にて 1時間攪 拌を継続した後、 塩化第一銅 1. 08g及び水素化ホウ素カリウム 1. 37g を 30分間に渡つ て少量ずつ追加し、 同温度にてさらに 2時間攪拌を継続した。 反応完結後、 セライト濾過にて 不溶物を除去、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留した油状物質に酢酸ェチル 50ml を加え、 希アンモニア水 50ml にて洗浄し、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 2gを黄色油状物質として得た。 Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 7.43 (d, J=8.4, 2H), 7.05-7.3 (m, 4H), 6.58 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.15-4.2 (m, 2H), 3.63 (bs， 2H), 3.2-3.25 (m, 2H), 2.13 (s, 3H).
工程 3； N1— [4— [2—（4—クロ口フエ二ル）一 1、 3—才キサチオラン一 2—ィル]—2— メチルフエニル]一 3—ョード一 N2—イソプロピルフタル酸ジアミドの製造。
3—ョード一N—イソプロピルフタルアミド酸 0. 3g のトルエン 5ml 溶液に、 室温にて攪 拌下、 トリフルォロ酢酸無水物 0. 23g を添加し、 同温度にて 1 5分間攪拌した。 減圧下に て溶媒を留去した後、 残留物をァセトニトリル 2ml に溶解し、 室温にて攪拌下、 4— [2— (4—クロ口フエニル）一 1、 3—才キサチオラン一 2—ィル]—2—メチルァニリン 0. 2g の ァセトニトリル 5ml 溶液を添加、 同温度にて 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 析出した 固体を濾別、 少量のァセトニトリルにて洗浄し、 目的物 0, 25gを白色結晶として得た。 融点 2 1 3. 5〜21 7. 01：
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 30謹 z) «38.31 (bs, 1H), 7.9—8.0 (m, 2H), 7.75 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.15-7.35 (m, 5H), 5.91 (d, J-7.8Hz, 1H), 4.15-4.25 (m, 3H), 3.2-3.3 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H).
本発明化合物は、 前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。 そのような化合物 の例を第 8表〜第 24表に示すが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、 表中 Etとの記載はェチル基を表し、 以下同様に n-Pr又は Pr- nはノルマルプロピル基 を、 ト Pr又は Pr-iはイソプロピル基を、 c- Pr又は Pr- cはシクロプロピル基を、 n- Bu又は Bu- nはノルマルブチル基を、 s-Bu又は Bu-sはセカンダリーブチル基を、 卜 Bu又は Bu- iはィ ソプチル基を、 t- Bu又は Bu- 1は夕一シャリーブチル基を、 c-Pen又は Pen- cはシクロペンチ ル基を、 C- Hex又は Hex- cはシクロへキシル基を、 Phはフエ二ル基をそれぞれ表し、
表中 L- la〜L- 47gで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表す。 .
Figure imgf000566_0001
S、z CI
L-14a： —N 『 L-23b： L-24a :
Figure imgf000566_0002
L- 36a：
L-451：
L-46m :
Figure imgf000566_0003
L-47e：
Figure imgf000566_0004
また、 表中、 *1は 「樹脂状」 を、 *2は 「油状」 を、 *3は 「分解」 を意味する 第 8表
Figure imgf000566_0005
3
、 ^
R2 R3 No. (X) m R2 R3 R4 R5 m. p. (°C)
1-001 3-1 H i-Pr CH3 CH3 206. 0-208. 0
1-002 3-1 H i-Pr CH3 Ph 113. 0-115. 0
1-003 6-1 H i-Pr CH3 Ph 110. 0-112. 0
1-004 3-1 H i-Pr CF3 CI 217. 0-219. 0
1-005 3-1 H i-Pr CF3 Br 124. 0-126. 0
1-006 3-1 H i-Pr CF3 CH3 236. 0-238. 0
1-007 6-1 H i-Pr CF3 CH3 186. 0-188. 0
1-008 3-1 H i-Pr CF3 n-Pr 103. 0-105. 0
1-009 3-1 H i-Pr CF3 i-Pr 104. 0-105. 5
1-010 3-1 H i-Pr CF3 t-Bu 210. 0-212. 0
1-011 3-1 H i-Pr CF3 c-Hex 116. 0-118. 0
1-012 3-1 H i-Pr CF3 CH2C1 111. 0-113. 0
1-013 3-1 H i-Pr CF3 CF3 240. 0-242. 0
1-014 3-1 H i-Pr CF3 CH2Ph 88. 0-90. 0
1-015 3-1 H i-Pr CF3 OCH3 115. 0-117. 0
1-016 3-1 H i-Pr CF3 SCH3 162. 0-164. 0
1-017 3-1 H i-Pr CF3 S02CH3 92. 0-94. 0
' 1-018 3-1 H i-Pr CF3 顧 3) 2 117. 0-119. 0
1-019 3-1 H i-Pr CF3 C (0) OEt 163. 0-165. 0
1-020 6-1 H i-Pr CF3 C (0) OEt 172. 0-174. 0
1-021 3-1 H i-Pr CF3 C (0) Ph 137. 0-139. 0
1-022 3-1 H i-Pr CF3 Ph 103. 0-105. 0
1-023 6-1 H i-Pr CF3 Ph 112. 0-114. 0
1-024 3-1 H i-Pr CF3 L-lc *1
1-025 3-1 H i-Pr CF3 L-3c 143. 0-145. 0
1-026 3-1 H i-Pr CF3 L-3d 239. 0-240. 0
1-027 3-1 H i-Pr CF3 L-4a 142. 0-143. 0
1-028 3-1 H i-Pr CF3 L-4b *1
1-029 3-1 H i-Pr CF3 L-14a 121. 0-123. 0
1-030 3-1 H i-Pr CF3 L - 23b 117. 0-127. 0
1-031 3-1 H i-Pr CF3 L-24a 131. 0-132. 0
1-032 3-1 H i-Pr CF3 L-36a 131. 0-133. 0
1-033 3-1 H i-Pr CF3 L - 45a 115. 0-117. 0
1-034 3-1 H i-Pr CF3 L-46a 84. 0-86. 0
Figure imgf000568_0001
Figure imgf000568_0002
6 o'm- 0 '6Π 8J3 H 850-1
ο·9ει - o ρε-ι £H3S0SZH0Z (εΗ3) D H ι-ε 190-ΐ
O 'OSl-O l sH0zOSsH3s (SH3)D H I-S 990-ΐ
o m-Q ΖΙ 3 Ί £H3S0SZH3Z (εΗ3) 3 H I-S 930-ΐ
0 -66-0 "S6 SJ3 H ι-ε I 02 o'9si - o 38-1 £J3 εΗ0 (0)S"H3S(£H3)3 H ι-ε SSO-l
O'611-O ΈΠ SJ0 εΗ3 (0)SSH3"(SH3)3 H I-S ZSO-1
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9 ' I - 0 "IS! εΗ0 εΗ0ΟΝ= (εΗ3) 3 W-! H ι-ε in-i
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80.0T0/C00Zdf/X3d o 請 ooz OAV
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3(CHn上-
Figure imgf000570_0001
丁
"32 ΤS上 ΗΡΓ CP 40CH0. I
3)C丁H上
丁上 ΤΡΓ 3〔F丁 ΤΡΓ上 2-072 3- I H CH (Et) 2 , CF3 4 - SO 2 CH 3 127. 0-130. 0
2-073 3- •I H C (CH3) 2Et CF3 4-S02CH3 261. 0-263. 0
2-074 3- I H c-Pen CF3 4-SO 2 CH3 229. 0-232. 0
2-075 3- •I H CH (CH3) Bu-i CF3 4 - CI 125. 0-140. 0
2-076 3- ■I H CH (CH3) Bu-i CF3 4-S02CH3 236. 0-239. 5
2-077 3- ■I H c-Hex CF3 4-S02CH3 233. 0-235. 0
2-078 3- •I H C (CH3) 2CH2Bu - 1 CF3 4-S02CH3 239. 0-240. 5
2-079 3- ■I H CH2 CH2F CF3 4-S02CH3 191. 0-194. 0
2-080 3- ■I H CH 2 CH2 C I CF3 4 - S02CH3 140. 0-142. 5
2-081 3- -I H CH2CF3 CF3 4-S02CH3 249. 0-251. 0
2-082 3- -I H CH (CH3) CH20CH3 CF3 4- CI 116. 0-119. 0
2-083 3- ■I H CH (CH3) CH20CH3 CF3 4-Br 118. 0-121. 0
2-084 3- -I H CH (CH3) CH20CH3 CF3 4 - S02CH3 234. 0-236. 0
2-085 3- -I H CH (CH3) CH20C (0) NHCH3 CF3 4-S02CH3 143. 5 - 145. 0
2-086 3- -I H CH (CH3) CH20C (O) NHEt CF3 4- CI 133. 0-136. 0
2-087 3- -I H CH (Et) CH2( 3 CF3 4-S02CH3 *1
2-088 3- -I H C (CH3) 2CH20H CF3 4 - CI 134. 0-155. 0
2-089 3- -I H C (CH3) 2CH20H CF3 4- SO 157. 0-178. 0
2-090 3- -I H C (CH3) 2CH20C (0) CF3 CF3 4 - SO 2 CH 3 132. 0-154. 0
2-091 3- -I H C (CH3) 2CH2OC (O) OEt CF3 4-S02CH3 125. 0-140. 0
2-092 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 4-F 101. 5-106. 0
2-093 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 4- CI 169. 5-175. 0
2-094 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-F 103. 5-110. 0
2-095 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4 - CI 116. 5-120. 3
2-096 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-Br 124. 5-129. 5
2-097 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-0CHF2 99. 0-104. 0
2-098 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-OCF 3 113. 5-120. 5
2-099 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-0CF2CHFCF3 114. 0-117. 5
2-100 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-0S02CH3 110. 0-116. 0
2-101 6- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-0S02CH3 121. 0-126. 0
2-102 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-0 (L-451) 120. 0-124. 5
2-103 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-SCH 3 *1
2-104 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-S02CH3 120. 5-133. 0
2-105 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-N02 131. 5-144. 0
2-106 3- -I H CH (CH3) CH2SCH3 CF3 4-CN 123. 0-128. 0
2-107 3- -I H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CF3 4-F 120. 5-130. 0
2-108 3- -I H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CF3 4-Br 134. 0-150. 0 2- -109 3- -I H CH (CH3) CH2S (0) CH3 CF3 4-OCF 3 126.0-135.0
2- -110 3- -I H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CF3 4-0S02CH3 133.0-135.0
2- ■111 3- -I H CH (CH3)CH2S(0) CH3 CF3 4- NO 2 142.0-174.0
2- -112 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4-F 114.0-124.0
2- -113 3- -I H CH (CH3) CH2S02CH3 CF3 4- CI 140.0-150.0
2- -114 3- •I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4- Br 138.0-147.0
2- -115 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4-OCHF2 116.0-120.0
2- •116 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4-OCF 3 123.0-129.5
2- -117 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4-0S02CH3 137.0-140.0
2- ■118 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4-0 (L-451) 125.5-131.0
2- -119 3- ■I H CH(CH3)CH2S02CH3 CF3 4 - SO 2 CH 3 154.0-156.0
2- -120 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4- NO 2 147.5-169.0
2- -121 3- -I H CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 4-CN 142.0-146.0
2- -122 3- -I H C (CH3) し し CH3 4-C1 106.0-109.0
2- -123 3 - -I H C (CH3) 2し 2 し rt3 CF3 4-F 115.0-116.0
ρττ η ρττ
2- -124 3- -I H C (CH3) CF3 4 - CI 113.0-115.0
2- -125 3- -I H し（し H3) ο
2し 11；2 し ilg CF3 4- Br 157.0-167.0
2- ■126 3- -I H し（し 2し し H3 CF3 4-0CHF2 97.0-102.0
ηττ ςι ττ
2- -127 3- -I H C (CH3) 2し ίΐ2 ύし CF3 4-OCF 3 113.5-117.5
2- -128 3- -I H C (CH3) 2CH2SCH3 CF3 4-SCH3 184.0-188.0
2- -129 3- ■I H C (CH3) 2CH2SCH3 CF3 4-S02CH3 131.0-133.0
2- ■130 3- -I H C (CH3) 2CH2SCH3 CF3 4 - N02 130.5-146.0
2- -131 3- ■I H C (CH3) 2CH2SCH3 CF3 3, 4- CI 2 186.0-188.0
2- -132 3- -I H C (CH3) 2CH2S(0) CH3 CF3 4-F 114.0-134.0
2- -133 3- ■I H C(CH3) 2CH2S(0) CH3 CF3 4- Br 130.0-147.0
2- -134 3- -I H C (CH3) 2CH2S(0)CH3' CF3 4-0CHF2 117.0-122.0
2- -135 3- -I H C (CH3) 2CH2S(0)CH3 CF3 4-OCF 3 118.0-144.0
2- -136 3- -I H C (CH3) 2CH2S(0) CH3 CF3 4 - N02 155.0-171.5
2- -137 3- -I H C (CH3) 2Cn2 02CH3 CF3 4-F 116.0-124.5
2- -138 3- -I H C(CH3) 2Cn2o02CH3 CF3 4- CI 108.5-112.0
2- -139 3- -I H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CF3 4 - Br 117.0-137.0
2- -140 3- -I H C(CH3) 2CH2SO2CH3 CF3 4-0CHF2 215.0-218.0
2- ■141 3- -I H C (CH3) 2CH2SO2 H3 CF3 4-OCF 3 124.0-132.0
2- -142 3- -I H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CF3 4-SCH3 205.0-208.0
2- 143 3- -I H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CF3 4-S02CH3 143.0-145.0
2- -144 3- -I H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CF3 4-N02 140.0-161.5
2- -145 3- -I H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CF3 3, 4- CI 2 141.0-142.0 2-146 3-1 H C (CH3) 2CH2NHC (0) OCH3 CF3 4 - CI 120.0-121.0
2-147 3-1 H C (CH3) 2CN CF3 4- CI 283.0-285.0
2-148 3-1 H C (CH3) 2CN CF3 4-S02CH3 >300 (*3)
2-149 3-1 H CH(CH3)C(0)0CH3 CF3 4 - CI *1
2-150 3-1 H CH(CH3)C(0)0CH3 CF3 4-S02CH3 *1
2-151 6-1 H CH(CH3)C(0)0CH3 CF3 4 - S02CH3 *1
2-152 3-1 H CH(CH3)CH2C(0)Oet CF3 4-C1 100.0-107.0
2-153 3-1 H CH(CH3)CH2C(0)Oet CF3 4- S02CH3 104.0-111.5
2-154 3-1 H CH2Ph CF3 4-S02CH3 209.0-210.5
2-155 6-1 H CH2Ph CF3 4-S02CH3 167.5-170.0
2-156 3-1 H CH2 (Ph-2-Cl) CF3 4-S02CH3 135.0-137.0
2-157 3-1 H CH(CH3)Pli-(R) CF3 4-S02CH3 150.0-172.0
2-158 3-1 H C (CH3) 2CH2P CF3 4 - CI 115.0-117.0
2-159 3-1 H CH2 (L-la) CF3 4-S02CH3 177.0-181.0
2-160 3-1 H Ph CF3 4-S02CH3 193.0-195.0
2-161 3-1 Et Et CF3 4- CI 237.0-239.0
2-162 3-1 Et Et CF3 4-S02CH3 155.0-157.0
2-163 3-CF3 H i-Pr CF3 4- CI 251.0-252.0
2-164 3-CF3 H i-Pr CF3 4 - S02CH3 270.0-272.0
2-165 3-SCH3 H i-Pr CF3 4-S02CH3 127.0-130.5
2-166 3-S02CH3 H i-Pr CF3 4-S02CH3 173.0-175.5
2-167 3-N02 H i-Pr CF3 4-F 152.0-153.0
2-168 3-N02 H i-Pr CF3 4 - CI 210.0-114.5
2-169 3-N02 H i-Pr CF3 4-S02CH3 158.5-160.0
2-170 3-NH2 H i-Pr CF3 4-F 122.0-124.0
2-171 3-NH2 H i-Pr CF3 4-C1 *1
2-172 3-NHEt H i-Pr CF3 4- CI 132.5-134.5
2-173 3-NHEt H i-Pr CF3 4 - S02CH3 137.5-140.5
2-174 3-N(Et)C(0)CH3 H i-Pr CF3 4- CI 184.0-187.5
2-175 3-N(Et)C(0)CH3 H i-Pr CF3 4-S02CH3 *1
2-176 3- N=C(CH3) Oet H i-Pr CF3 4 - CI *1
2-177 3-N=C(CH3)0et H i-Pr CF3 4-S02CH3 *1
2-178 3-N(Et)CH2- i-Pr CF3 4- CI *1
2-179 3-N(Et)CH2- i-Pr CF3 4 - S02CH3 *1
2-180 3-S (0) CH3 H i-Pr CF3 4-S02CH3 160.0-163.0
2-181 3-1 H CH(CH3)CH2S02CH3 CF3 4-0CF2CHFCF3 124.0-128.5 I* lao (0) 3 εί30 I m-i
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3-046 ] CH (CH3)CH2S02CH3 4-OCF 3 CH3 122.0-126.5
3047 ] CH (CH3)CH2S02CH3 4-OCF 2Br CH3 120.0—123.0
3 - 048 ] CH (CH3)CH2S02CH3 4-0CF2CHF2 CH3 125.0-128.0
3 - 049 ] C (CH3) 2CH2SCH3 4- CI CH3 39.5-42.0
3-050 ] 4- CI CH3 137.0-141.5
3-051 ] C 113) 2CH2SO2CH3 4-C1 CH3 129.5-133.0 0 ·08Ι - 0 "9Ζΐ εΗ3 N 0 13 - I 02 ο -o 'm m N 0 Hd H-] I 10-9
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Figure imgf000577_0001
No. X R3 R4 R6 e R5 m. p. (°C)
6-01 3- -I i-Pr H Ph - 2 - CI CH3 204. 0-208. 0
6-02 3- -I i-Pr H Ph-4-Cl CH3 222. 5-224. 5
6-03 3- -I i-Pr H Ph-4-Cl CF3 172. 0-174. 0
6-04 3- -I i-Pr CF3 CH3 Ph - 4 - CI 90. 0-92. 0
6-05 3- -I CH(CH3) CH2SCH3 H Ph-4-Cl CH3 151. 0-154. 5
6-06 3- -I C(CH3) 2CH2SCH3 CF3 CH3 Ph-4-Cl 71. 0-73. 0
6-07 6- -I C (CH3) 2CH2SCH3 CF3 CH3 Ph - 4- CI 125. 0-127. 0 第 1 4表
Figure imgf000577_0002
7-01 I i-Pr CH3 0-CH2 0 H 207. 0-209. 0
7-02 I i-Pr CF3 0 - CH2 0 H 203. 0-204. 5
7-03 I i-Pr CF3 0-CH2 0 Ph - 4 - CI 112. 0-114. 0
7-04 I i-Pr CF3 CH2=N CH2 Ph 118. 0-120. 0 差替え用紙（規則 26》 -05 I i-Pr Ph 0-CH2 0 H 222. 0- -224. 5-06 I i-Pr Ph-4-Cl 0 - CH2 0 H 233. 5- -236. 0-07 I i-Pr Ph- 4 - CI 0- CH2 0 Et 223. 0- - 225. 5-08 I i-Pr Ph-4-Cl 0- C寒 3) 0 CH3 -243. 0-09 I i-Pr Ph-4-Cl S - CH2 0 H 213. 5- -217. 0-10 I CH(CH3) CH2SCH 3 CF3 0-CH2 0 H 211. 0- -213. 0-11 I CH(CH3) CH2S02CH3 CF3 0-CH2 0 H 134. 0- -137. 0 第 1 5表
Figure imgf000578_0001
O
No. X R3 R4 R5 R6 c ID; p. (°C)
8-01 I i-Pr CF3 Ph-4-Cl CH3 125. 0-127. 0 第 1 6表
Figure imgf000578_0002
差替 え角紙（規則 26) No. X1 R3 R4 R6 j 6 k m. p. (°C)
9-001 I i-Pr CF3 CN CN 218. 0-221. 0
9-002 I i-Pr Pli-4-F CI CI 206. 0-210. 0
9-003 I i-Pr Ph - 4- CI H Br 186. 0-188. 0
9-004 I i-Pr Ph-4-Cl F F 201. 5-210. 0
9-005 I i-Pr Ph-4-Cl CI CI 216. 0-218. 0
9-006 I i-Pr Ph-4-Cl CI Br 204. 0-206. 5
9-007 I i-Pr Ph-4-Cl Br Br 208. 0-212. 0
9-008 I i-Pr Ph-4-Br CI CI 212. 5-216. 5
9-009 I i-Pr Ph-4-CHs CI CI 170. 5-173. 0
9-010 I i-Pr PI1-4-OCF 3 F F 205. 0-207. 0
9-011 I i-Pr Ph-4-0CF3 CI CI 206. 0-207. 5
9-012 I i-Pr Ph-4-0CH2CF3 F F 109. 0-111. 0
9-013 I i-Pr Ph-4-0CF2CHF2 F F 204. 0-207. 0
9-014 I i-Pr PI1-4-SCH3 CI CI 168. 5-170. 5
9-015 I i-Pr Ph-4-S02CH3 CI CI 158. 5-161. 0
9-016 I CH (CH3) CH2SCH3 CF3 CN CN *1
9-017 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-F CI CI 231. 0-233. 0
9-018 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-Cl H Br 179. 0-181. 0
9-019 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-Cl F F 229. 0-232. 0
9-020 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-Cl CI CI 223. 5-225. 0
9-021 I CH (CH3) CH2SCH3 P -4-Cl CI Br 205. 0-207. 0
9-022 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-Cl Br Br 202. 5-206. 0
9-023 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-Br F F 223. 0-224. 5
9-024 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-Br CI CI 220. 5-227. 5
9-025 I CH (CH3) CH2SCH3 PI1-4-CH3 CI CI 158. 0-160. 5
9-026 I CH (CH3) CH2SCH3 F F 205. 0-208. 0
9-027 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-CF3 CI CI 175. 0-177. 0
9-028 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-0CF3 F F 214. 0-215. 0
9-029 I CH (CH3) CH2SCH3 PI1-4-OCF 3 CI CI *1
9-030 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-0CF2Br F F 185. 0-186. 0
9-031 I CH (CH3) CH2SCH3 Pli-4-0CH2CF3 F F 201. 0-203. 0
9-032 I CH (CH3) CH2SCH3 PI1-4-SCH3 CI CI *1
9-033 I CH (CH3) CH2SCH3 Ph-4-S02CH3 CI CI *1
9-034 I CH (CH3) CH2S (0) CH 3 PI1-4-OCF 3 F F 184. 0-185. 0 9-035 I CH (CH3)CH2S02CH3 CF3 CN CN *1
9-036 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-Cl F F *1
9-037 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-Cl CI CI 142.0-144.5
9-038 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-Cl CI Br 149.5-152.0
9-039 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-Br F F 227.0-229.0
9-040 I CH (CH3)CH2S02CH3 PI1-4-CF3 F F *1
9-041 I CH (CH3)CH2S02CH3 PI1-4-OCF3 F F 210.5-212.0
9-042 I CH (CH3)CH2S02CH3 PI1-4-OCF3 CI CI 190.0-191.0
9-043 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-0CF2Br F F 169.0-170.0
9-044 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-0CH2CF3 F F 132.0-135.0
9-045 I C (CH3) 2CH2SCH3 Ph-4-F CI CI 211.0-213.0
9-046 I C (CH3) 2 CH2SCH3 Ph-4-Cl F F 216.5-218.5
9-047 I C (CH3) 2CH2 SCH3 Ph-4-Cl CI CI . 213.0-215.0
9-048 I C (CH3) 2CH2SCH3 Ph-4-Br F F 218.0-219.0
9-049 I C (CH3) 2CH2SCH3 PI1-4-CF3 F F 208.0-211.0
9-050 I C (CH3) 2CH2SCH3 PI1-4-CF3 CI CI 136.0-138.0
9-051 I C (CH3) 2CH2SCH3 Ph-4-0CF3 F F 212.0-213.0
9-052 I C (CH3) 2 CH2SCH3 · PI1-4-OCF3 CI CI 102.0-108.0
9-053 I C (CH3) 2CH2SCH3 P -4-0CF2CHF2 F F 129.0-135.0
9-054 I C (CH3) 2 CH2 SCH3 Ph-4-0CH2CF3 F F 193.0-195.0
9-055 I C(CH3) 2CH2S(0)CH3 PI1-4-OCF3 F F 118.0-120.0
9-056 I C (CH3) 2 CH2 SO2 CH3 Ph-4-Cl F F 197.0-200.5
9-057 I C (CH3) 2CH2SO2CH3 Ph-4-Br F F 211.0-213.0
9-058 I C (CH3) 2 CH2SO2CH3 Ph-4-0CF3 F F 175.0-176.0
9-059 I C (CH3) 2 CH 2 SO 2 CH 3 Ph-4-0CF3 CI CI 126.0-128.0
9-060 I C (CH3) 2 CH2 SO2 CH3 Ph-4-0CH2CF3 F F 118.0-120.0
9-061 NO 2 i-Pr Ph-4-Cl F F 253.5-256.0
9-062 I i-Pr CH2OCH3 CI CI 238.5-241.0
9-063 I i-Pr Ph-4-F F F 218.0-220.0
9-064 I CH (CH3)CH2SCH3 Ph-4-F F F 226.0-227.0
9-065 I CH (CH3)CH2S02CH3 Ph-4-F F F 227.0-228.0 第 1 7表
Figure imgf000581_0001
o. (X) m R3 R4 R6 ]' R6 k R6 i R5 m. p. (°C)
10-01 3-1 i-Pr 一 CH 2 CH 2CH 2CH 2 H CI CI 228. 5-230. 0
10-02 3-1 i-Pr CN H H H Ph- 4 - Br 208. 5-210. 0
10-03 3-1 i-Pr Ph - 4- CI CI CI H CH3 206. 0-209. 0
10-04 3-1 CH(CH3)CH2SCH3 H CI CI H Ph *1
10-05 3-1 CH(CH3)CH2SCH3 CN H H H Ph- 4 - Br 106. 0-109. 0
10-06 3-1 CH(CH3)CH2SCH3 Ph-4-Cl CI CI H CH3 143. 0-146. 0
10-07 3-1 CH(CH3)CH2S02CH3 CN H H H Ph- 4- Br 129. 0-132. 0
10-08 6-1 C(CH3) 2CH2SCH3 Ph-4-0CH2CF3 F F H H 114. 0-117. 0
10-09 6-1 C(CH3) 2CH2SCH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H H 231. 0-234. 0
差替え角紙 （規則 26) 第 1 8表
Figure imgf000582_0001
No. Y1 R4 A1 A2 A3 R5 m. p. CO
11-01 CH3 CF3 CH2 C (CN) 0 Ph-4-Cl * 1
11-02 CH3 CF3 CH2 N 0 Ph- 4 - CI *1
11-03 CH3 CF3 CH2 N 0 Ph-4-S02CH3 *1
11-04 CH3 CF3 CH2 N s Ph-4-Cl *1
11-05 CH3 H 0 N CH2 Ph- 4 - CI *1
11-06 CH3 CH3 0 N CH2 CH3 *1
11-07 CH3 CH3 0 N CH2 Ph-4-F *2
11-08 CH3 Et 0 N CH2 Ph-4-Cl *1
11-09 CH3 n-Pr 0 N CH2 Ph-4-Cl *1
11-10 CH3 i-Pr 0 N CH2 Ph- 4- CI *2
11 - 11 CH3 c-Pr 0 N CH2 Ph-4-Cl *2
11-12 CH3 CF3 0 N CH2 Br *2
11-13 CH3 CF3 0 N CH2 CH3 *1
11-14 CH3 CF3 0 N CH2 t-Bu l
11-15 CH3 CF3 0 N CH2 0CH3 *2
11-16 CH3 CF3 0 N CH2 SCH3 *2
11-17 CH3 CF3 0 N CH2 N (CH3) 2 *2
11-18 CH3 CF3 0 N CH2 Ph *1
11-19 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-F 108. 5-110. 0
11-20 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-Cl 117. 5-119. 0
11-21 CH3 CF3 0 N CH2 Ph- 4 - Br 128. 5-131. 5
11-22 CH3 CF3 0 N CH2 PI1-4-OCH3 *2
11-23 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-0CHF2 *1
11-24 CH3 CF3 0 N CH2 PI1-4-OCF 3 58. 5-61. 5
11-25 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-0CF2CHFCF3 * 1
11-26 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-0S02CH3 108. 0-110.
11-27 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-0 (L-451) *1
11-28 CH3 CF3 0 N CH2 PI1-4-SCH3 82. 0-84. 0
11-29 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-S (0) CH3 68. 5-77. 0 11-30 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-S02CH3 164. 0-
11-31 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-N02 141. 5-
11-32 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-Ν (CH3) 2 *1
11-33 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-NHS02CH3 *1
11-34 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-CN 117. 0-
11-35 CH3 CF3 0 N CH2 L-lc 139. 0-
11-36 CH3 CF3 0 N CH2 L-3c 97. 0-1
11-37 CH3 CF3 0 N CH2 L - 3d 120. 0 -
11-38 CH3 CF3 0 N CH2 L-14a *1
11-39 CH3 CF3 0 N CH2 L-24a *1
11-40 CH3 CF3 0 N CH2 L-36a *1
11-41 CH3 CF3 0 N CH2 L - 46d *1
11-42 CH3 CF3 0 N CH2 L-46m *1
11-43 CH3 CF2CF2CF3 0 N CH2 CH3 *2
11-44 CH3 CF2CF2CF3 0 N CH2 Ph - 4- CI *2
11-45 CH3 CH20CH3 ' 0 N CH2 Ph-4-Cl *1
11-46 CH3 C (CH3) =N0CH3 0 N CH2 CH3 *1
11-47 CH3 C (CH3) =N0CH2Ph 0 N CH2 CH3 *1
11-48 CH3 Ph 0 N CH2 CH3 *1
11-49 CH3 P 0 N CH2 " Ph- 4- CI *1
11-50 CH3 Ph - 2 - CI 0 N CH2 CH3 *1
11-51 CH3 Ph- 3 - CI 0 N CH2 CH3 *1
11-52 CH3 Ph-4-Cl 0 N CH CI *1
11-53 CH3 Ph-4-Cl 0 N CH2 Br *1
11-54 CH3 Ph- 4 - CI 0 N CH2 CH3 *1
11-55 CH3 Ph - 4- CI 0 N CH2 0CH3 *2
11-56 CH3 Ph- 4 - CI 0 N CH2 SCH3 *1
11-57 CH3 Ph - 4 - CI 0 N CH2 N (CH3) 2 *2
11-58 CH3 Ph - 4 - CF3 0 N CH2 CH3 *1
11-59 CH3 Ph-4-OCFs 0 N CH2 CI *2
11-60 CH3 Ph-4-OCFs 0 N CH2 CH3 *1
11-61 CH3 P -4-0CF3 0 N CH2 SCH3 *2
11-62 CH3 Ph-4-OCFs 0 N CH2 C (0) OEt *1
11-63 CH3 Ph-4-0CF2Br 0 N CH2 CH3 *1
11-64 CH3 Ph-4-0CH2CF3 0 N CH2 CH3 *1
11-65 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 0 N CH2 CH3 *1
11-66 CH3 Ph-4-0CF2CHFCF3 0 N CH2 CH3 *2
Figure imgf000584_0001
第 2 0表
Figure imgf000585_0001
o. Y1 R4 A1 - A2 A3 R5 m. p. (°C)
13-01 CH3 CH3 0-CH2 0 H *2
13-02 CH3 CF3 0 - CH2 0 H *1
13-03 . CH3 CF3 0-CH2 0 Ph- 4 - CI *1
13-04 CH3 CF3 CH-N CH2 Ph *1
13-05 CH3 Ph 0-CH2 0 H 93. 0-97. 0
13-06 CH3 Ph-4-Cl 0- CH2 0 H *2 D 20.31. 5805)
13-07 CH3 Ph-4-Cl 0-CH2 0 Et *2 nD 20-3l. 5790)
13-08 CH3 Ph - 4 - CI 0-CH(CH3) 0 CH3 85. 5 - 87. 0
13-09 CH3 Ph- 4 - CI S-CH2 0 H *1 第 2 1表
Figure imgf000585_0002
No. Y1 R4 R6 ° R5 m. p. (°C)
14-01 CH3 CF3 CH3 Ph-4-Cl *1
第 2 2表
Figure imgf000585_0003
差替 え用紙（規則 26) o. Y1 R4 6 j R6 k R5 m. p. CC)
15-01 CH3 H CI CI Ph *1
15-02 CH3 CF3 CN CN H *1
15-03 CH3 CN H H Ph-4-Br *1
15-04 CH3 Ph-4-F F F H *2
15-05 CH3 Ph-4-F CI CI H *2
15-06 CH3 Ph-4-Cl F F H *2 (nD 2a 3l. 5726)
15-07 CH3 Ph-4-Cl CI CI H *2
15-08 CH3 Ph- 4- CI CI CI CH3 *2
15-09 CH3 Ph- 4- CI CI Br. H *2 (nD 20- 3l. 5168)
15-10 CH3 Ph- 4 - CI Br H H *2
15-11 CH3 Ph-4-Cl Br Br H *1
15-12 CH3 Ph-4-Br F F H *2
15-13 CH3 Ph-4-Br CI CI H *1
15-14 CH3 Ph-4-CHs CI CI H *1
15-15 CH3 Ph-4-CFs F F H *2
15-16 CH3 Ph-4-CFs CI CI H 135. 0-137. 0
15-17 CH3 Ph-4-OCFs F F H *1
15-18 CH3 Ph-4-OCFs CI CI H *1
15-19 CH3 Ph-4-0CF2Br F F H *1
15-20 CH3 Ph-4-0CH2CF3 F F H *2
15-21 CH3 Ph-4-0CF2CHF2 F F H *2
15-22 CH3 Ph-4-SCH3 CI CI H *1
15-23 CH3 Ph-4-S02CH3 CI CI H *1
Figure imgf000586_0001
No. Y1 R4 A1 A2 A3 R5 m. p. CO
16-01 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-F 221. 0-222. 0
16-02 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-Cl 277. 5-279. 5
16-03 CH3 CF3 0 N CH2 Ph-4-S02CH3 274. 0-275. 0
Figure imgf000587_0001
No. Y1 R4 R6 J" 6 k R5 m. p. CC)
17-01 CH3 Ph - 4 - CI F F H *1
17-02 CH3 PI1-4-OCF 3 F F H
瞧例 3
次に、 本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、 以下の試験例において具体 的に説明するが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例 1 ハスモンョトウに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 2 5 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸潰し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にハスモンョトウ（Spodoptera 1 ura)の 2齢幼虫をシャーレ 当たり 1 0頭放虫し、 孔の開いた蓋をして 2 5 恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 下記の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2区制で行なった。
死虫率 （％) = (死虫数/放虫数） 1 0 0
その結果、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物： No. 1-004、 1-006,卜 012、 1-015, 1-016, 1-022, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028. 1—030、 1—031、 1-032, 1-033, 1—034、 1-035, 1—036、 1—037、 1-038, 1-039, 1—043、 1—044、 1-046, 1—047、
1— 048、 1—049、 1-050, 1—051、 1-052, 1—053、 1-054, 1—057、 1-058, 2—001、 2-005, 2 - 007、 2-008, 2—009、
2- 010、 2-011, 2-012' 2—013、 2 - 014、 2-015. 2 - 016' 2—017、 2-018、 2-019, 2-020, 2-021, 2-022、 2—024、 2-025, 2 - 026' 2-027, 2—028、 2-029. 2-030, 2 - 032、 2—033、 2—036、 2-037, 2-038、 2-040, 2-041、 2—042、 2—043、 2-044, 2-045, 2—046、 2-047, 2-048, 2-050, 2-051, 2-053, 2-054, 2-055, 2-057, 2-059, 2— 060、 2-061, 2-062, 2—065、 2-066, 2-067, 2—068、 2-069, 2-070、 2-073, 2-075, 2 - 080、 2-082, 2-083, 2—084、 2-085、 2 - 086、 2—092、 2—093、 2—094、 2-095, 2-096, 2-097, 2-098、 2—100、 2-103、 2—104、 2-105, 2-106, 2-107, 2—108、 2—109、 2—110、 2-111, 2—112、 2—113、 2-114, 2-115, 2-116, 2-117, 2—119、 2-120, 2-121, 2-122, 2-123, 2 - 124、 2-125, 2-126, 2—127、 2—129、 2-130, 2-131, 2-132, 2-133、 2—134、 2—135、 2-136, 2-137, 2—138、 2—139、 2—140、 2—141、 2—142、 2—143、 2-144, 2-145, 2 - 146、 2-152, 2 - 163、 2-164 2-167,
2 - 169、 2—170、 2 - 171、 2-173, 2—174、 2-176, 2—179、 3—001、 3—004、 3 - 005、 3 - 006、 3—007、 3-008' 3—009'
3- 010, 3 - 011、 3-012, 3 - 013、 3 - 014、 3-015, 3-016、 3—017、 3-018, 3-019、 3-020, 3—021、 3-023, 3-024' 3-025, 3 - 026、 3-027, 3—028、 3 - 029、 3-032, 3-033, 3-034、 3—035、 3-037、 3-038, 3-039, 3 - 040、 3-041, 3-042, 3-043、 3-044、 3-045、 3-046、 3-047、 3-048、 3 - 049、 3 - 050、 3-051 4—02、 4-03, 4—04、 4—05、 4一 06、 5-01、 6-03, 6-04、 6 - 05、 6-06, 7-02, 7-03、 7-04、 7-10、 8-01、 9-002, 9-003、 9-004、 9-005、 9 - 006、 9- 007、 9-008, 9-010, 9—011、 9-012、 9 - 013、 9-014, 9-015, 9—017、 9—019、 9-020, 9-021, 9-022, 9—023、 9- 024, 9-026, 9-027、 9-028, 9 - 029' 9-030, 9 - 031' 9 - 034、 9-036、 9-037、 9-038、 9-039、 9-040、 9-041、 9- 042' 9 - 043、 9-045, 9—046、 9-047, 9-048、 9 - 049、 9—050、 9一 051、 9—052、 9 - 053' 9 - 054、 9-055, 9 - 056、 9一 057, 9-058, 9—059、 9-060. 10-02, 10-05
試験例 2 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 2 5 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にコナガ (Plutel la xylostel la)の 2齢幼虫をシャーレ当たり 1 0頭放虫し、 孔の開いた蓋をして 2 5で恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験 例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2区制で行なった。
その結果、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物： No. 1-001、 1-002、 1-004 1-005、 1-006, 1-007、 1-008、 1-009, 1-011、 1-012, 1-013、 1—014、 1-015, 1-016、 1—017、 1-018,ト 019、 1—020、 1—021、 1—022、 1-024, 1-025, 1-026, 1—027、 1-028, 1-029, 1-030, 1-031、 1—032、 1—033、 1-034ト 035' 1—036、 1-037, 1—038、 1—039、 1-040, 1—041、 1-042, 1—043' 1—044、卜 045、 1—046、 1—047、 1-048, 1-049, 1—050、 1-051, 1-052, 1—053、 1-054, 1-055, 1—056、
1— 057、 1-058, 2 - 001、 2 - 002' 2-005' 2-006, 2-007, 2-008, 2—009、 2-010、 2-011, 2 - 012、 2—013、 2-014,
2— 015、 2-016, 2-017, 2-018, 2—019、 2-020, 2-021, 2-022, 2-023, 2-024 2-025, 2—026、 2-027, 2-028, 2-029, 2-030, 2—032、 2-033, 2-034, 2-036, -037, 2-038, 2-039, 2 - 040、 2-041, 2-042, 2-043, 2—044、 2-045, 2-046, 2—047、 2 - 048、 2—049、 2-050、 2-051、 2-052, 2 - 053、 2-054 2 - 055、 2—057、 2-058, 2-059, 2-060, 2-061, 2—062、 2—063、 2—064、 2-065' 2-066' 2-067, 2-068, 2 - 069、 2 - 070、 2-071, 2-072, 2 - 073、 2-074、 2-075, 2 - 076、 2-077, 2—078、 2-079, 2-080, 2-082, 2—083、 2—084、 2—085、 2 - 086' 2-087, 2—088、 2-089, 2-090, 2 - 091、 2-092, 2-093, 2-094 2-095, 2-096、 2—097、 2—098、 2-100, 2—101、 2-103' 2-104, 2-105, 2-106, 2 - 107、 2—108、 2-109, -110, 2-111, -112, 2-113, 2-114 2-115, 2—116、 2-117, 2 - 119、 2-120, 2-121, 2—122、 2-123, 2-124' 2-125, 2-126, 2-127, 2-128、 2-129, 2-130, 2-131, 2-132, 2—133、 2-134、 2-135, 2—136、 2 - 137、 2-138, 2-139, 2-140, 2-141, 2-142, 2-143, 2 - 144、 2 - 145、 2-146, 2—147、 2-148、 2-149、 2 - 150、 2-151, 2 - 152、 2-153, 2-154 2 - 156、 2-157, 2-161, 2-162、 2—163、 2-164 2-167, 2- 168, 2—169、 2-170, 2— 171、 2-172, 2-173, 2—174、 2-175. 2-176, 2- 177, 2—178、 2-179, 3—001、 3-002,
3- 003、 3-004、 3-005, 3- 006、 3-007、 3—008、 3-009、 3-010, 3-011, 3— 012、 3-013, 3-014, 3 - 015、 3-016、 3—017、 3-018、 3 - 019、 3-020、 3-021、 3-022, 3-023、 3-024 3-025, 3-026, 3-027, 3-028, 3-029, 3-030、 3-031、 3-032, 3 - 033、 3-034, 3-035, 3-036, 3-037、 3-038, 3-039, 3 - 040、 3-041' 3-042, 3-043、 3-044 3-045, 3-046, 3-047、 3 - 048、 3-049, 3-050、 3 - 051' 4-01、 4—02、 4- -03、 4-04、 4 - 05、 4 - 06、 4-07、 5 - 01、 5- 02, 6 - 01、 6— 02、 6—03、 6 - 04、 6—05、 6-06、 7 - 01、 7—02、 7 - 03、 7—04、 7-05, 7-06、 7-07, 7-08、 7 - 09、 7-10、 7- 11> 8-01、 9-001' 9- 002、 9 - 003、 9-004、 9-005、 9-006、 9-007, 9 -008, 9—009、 9—010、 9— 011、 9—013、 9- 014、 9-015, 9 - 016、 9一 017, 9 - 018' 9—019、 9-020, 9一 021、 9一 022、 9 023、 9-024, 9-025, 9—026、 9-027, 9- 028, 9一 029、 9一 032、 9- 033、 9-034 9-035, 9-036' 9-037、 9-038、 9—039、 9-041、 9-045、 9—046、 9一 047、 9一 048、 9-049、 9-050、 9- -051、 9-053、 9—055' 9-056, 9-057, 9—058、 9-061, 10 - 01、 10-02, 10 - 03、 10 - 04、 10-05, 10-06、 10-09 産業上の利用可能性
本発明に係る置換べンズァニリド化合物は、 優れた有害生物防除活性、 特に殺虫 ·殺ダニ活 性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、 極 めて有用な化合物である。

Claims

請 求 の 範 囲 一般式 ( 1 )
Figure imgf000590_0001
[式中、 Gは、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且 つ環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員又は 6員の飽和複素環又は 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、
W1及び W2は、 各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 〜 アルキル、 R7によって 任意に置換された ( 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R7によって任意に置換された (C3〜(； 8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R7によって任意に置換された（C2〜C6)アルケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 7によって任意 に置換された（C2〜C6)アルキニル、 - 0H、 - 0R8、 - 0S (0) 2R8、 - SH、 -S (0) rR8, - CH0、 - C (0) R9、 -C (0) OR9, - C (0) SR9、 -C (0) NH 10, -C (0) N (R10) 9, -C (S) OR9, - C (S) SR9、 -C (S) NHR10,
-C (S) N ( 10) l -CH-N0R", -C (R9) =N0R", - S (0) 2OR9、 - S (0) 2NHR1Q、 -S (0) 2N (R10) R ,
- Si (R13) (R") R12、 よって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 mが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- C¾C¾CH2- , _C¾C¾0- ,
-CH20C¾- -0CH20- - CH2C¾S -, - C¾SC¾- , -C¾C¾N (R15) - -CH2N (R15) CHr, - C C¾C¾CH2 -, - C¾C¾C¾0- , -CH2C¾0CH2-, -CH2OCH20- -0CH2C¾0- - 0C¾C¾S- , -C¾CH=CH- -0CH=CH- -SCH=CH- -N (R15) CH=CH- -0CH=N-, - SCH=N- , - N (R15) CH=N- , -N (R15) N=CH- -CH=CHCH=CH- - 0CH2CH=CH- , -N=CHCH=CH-, - N=CHCH=N -又は- N=CHN=CH-を形成することにより、 2つの Xのそ れぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成す る各々の炭素原子に結合した水素原子は Z1によって任意に置換されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Z1で置換されている場合、 各々の Z1は互いに同一であっても又は互いに相 異なっていてもよく、
また、 Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ 環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環を表すとき、 X はさらに - N (R17) R16、 -N=CH0R12又は- N=C (R9) OR12を表すこともでき、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 〜 アルキル、 R7によって 任意に置換された ( 〜(；6)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 R7によ.つて任意に置換された (C3〜C8)シクロアルキル、 - 0H、 -OR8, - 0S(0)2R8、 -SH、 -S(0)rR8、 - N¾、 〜 アルキルァミノ、 ジ ( 〜 アルキル）ァミノ、 -Si(R13) (R14)R12、 CTplによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 nが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに 相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは - C¾C¾CH2- , - C¾C¾0-，
-CH20C¾- -0C¾0- -CH2CH2S- -CH2SCHr, - SCH2S- , - C C¾C¾C¾ -, -CH2C¾C¾0- -CH2C¾OCH2- - C¾0CH20- , - 0C¾C¾0- , - 0C¾C¾S- , - SC¾C¾S- , - 0CH=N -又は- SCH=N-を形成す ることにより、 2つの Yのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成しても よく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は Ζ1によって任意に置換 されていてもよく、 さらに、 同時に 2個以上の Ζ1で置換されている場合、 各々の Ζ1は互いに 同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
IK R2及び R3は、 各々独立して水素原子、 シァノ、 〜 アルキル、 R18によって任意に置 換された 〜 ）アルキル、 C3〜C12シクロアルキル、 R18によって任意に置換された（C3〜C12) シクロアルキル、 C3〜C12アルケニル、 R18によって任意に置換された (C3~C12)アルケニル、 C广 C12シクロアルケニル、 C3〜C12八ロシクロアルケニル、 C3〜C12アルキニル、 R18によって任 意に置換された（C3〜C12)アルキニル、 - 0H、 〜 アルコキシ、 C3〜C8アルケニルォキシ、 C3~ ハロアルケニルォキシ、 （Z p,によって置換されていてもよいフエノキシ、 （Zi)plによって 置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルコキシ、 ^〜(^アルキルチオ、 ^〜(；6ハロアルキ ルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 - S(0)2R9、 - SN (R2Q) R19、
-S (0) 2N (R10) R9, - N(R22)R21、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C (0) N (R10) 9, - C(S)0R9、 - C (S) SR9、 -C (S) N (R10) R9, (Zi)plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表すか、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共 に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜 アルキル基、 〜^ハロアルキ ル基、 〜(6アルコキシ基、 〜 アルキル力ルポニル基又は 〜 アルコキシ力ルポニル基 によって任意に置換されていてもよく、
R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜^アルキル、 〜^ハ口アルキル、 R23によつ て任意に置換された（ 〜(；6)アルキル、 R23によって任意に置換された ハロアルキル、
C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)シ クロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3~CS)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜(； 6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0R8、 -S(0)rR8、 一 N(R1D)R9、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)腿10、 -C (0) N ( 10) R, - C(S)0R9、 - C(S)SR9、
— C(S)NH 10、 -C (S) N (R10) R9、 -M0R11, -C (R9) =N0R", -Si (R13) (R14)R12、 -P(0) (OR24) 2、 に よって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、 R5は、
(a) . Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ環 内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環又は酸素原子、 硫 黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員又は 6員の飽和複素環を表すとき、 水素 原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 （；！〜 ハ口アルキル、 IPによって任意に置換 された（ 〜(6)アルキル、 R23によって任意に置換された (d~C6 、口アルキル、 C3 C8シクロ アルキル、 C3 C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3~C8)シクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3 C8)ハロシクロアルキル、 C3 C6アルケニル、 C3〜 ハロア ルケニル、 C3 C6アルキニル、 C3 C6ハロアルキニル、 - 0R8 - S(0)rR8 -N (R10) R9, - CH0 - C(0)R9 - C(0)0R9 - C(0)SR9 - C(0)腿10、 - C (0) N (R1G) R9 - C(S)0R9 - C(S)SR9 - C(S)腿10、 - C (S) N (R1Q) R9 -W0 ", - C (R9) =N0Ru （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1 - ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(b) . Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ R4が水素原子、 ハロゲン原子、 〜 C6アルキル又は 〜 ハロアルキルを表すとき、 シァノ、 R23によって任意に置換された ( 〜 C6)アルキル、 R23によって任意に置換された（Cj C6 、口アルキル、 C3〜( ンクロアルキル、 C3 C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜(； 8)シクロアルキル、 R23によつ て任意に置換された（C3 C8)ハロシクロアルキル、 C3 C6アルケニル、 C3~C6ハロアルケニル、 C3 C6アルキニル、 C3〜(； sハロアルキニル、 -OR8, - S(0)rR8 -N(R10)R9 _CH0 - C(0)R9
- C(0)0R9 - C(0)SR9 -C (0) NHR10, -C (O)N(R10) 9, -C(S)0R9 - C(S)SR9 -C(S)NHR10
-C (S) N (R10) -CH=N0R", - C (R9) =N0R" - Si (R13) (R14) RI2 （Z2) plによって置換されていてもよ いフエニル、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L又は Mを表し、
(c) . Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ R4がシァノ、 R23によって任意に置換 された ( 〜 アルキル、 R23によって任意に置換された ( 〜 ハ口アルキル、 〜 シクロ アルキル、 C3 C8ハロシクロアルキル、 によって任意に置換された（C3 C8)シクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜(； 8)ハロシクロアルキル、 C3 C6アルケニル、 C3 C6ハロア ルケニル、 C3 C6アルキニル、 C3〜( 、ロアルキニル、 -OR8, - S(0)rR8 -N ( 10) 9, - CH0 - C(0)R9 -C (0) 0 -C(0)SR9 -C (0) NHR10, - C (0) N (R1Q) R9 - C(S)0R9 - C(S)SR9 - C(S)NHR1() - C(S)N(R1D)R9 -CH=N0 ", -C (R9) -NOR11, -Si ( 13) (R14)R12 -P(0) (OR24) 2 （Z2)plによって置換 されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L又は Mを表すとき、 水素原子、 ハロ ゲン原子、 シァノ、 Cf^ アルキル、 〜(6ハロアルキル、 R23によって任意に置換された
(C,~C6)アルキル、 R23によって任意に置換された ( 〜 )ハロアルキル、 C3~( ンクロアルキ ル、 C3 C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された (C3 C8)シクロアルキル、 R23に よって任意に置換された（c3 gハロシクロアルキル、 c3 c6アルケニル、 c3~c6ハロアルケ ニル、 C3 C6アルキニル、 C3 C6ハロアルキニル、 -OR8, -S(0)rR8 -N ( 10) R9, - CH0 - C(0)R9 - C(0)0K9 - C(0)SR9 -C (0)NH 10, -C (0) N ( 10) R9, - C(S)0R9 - C(S)SR9 - C(S)腿10、
- C (S) N (R1Q) R9 - CH=N0R" - C(R9)=匿11、 -Si (R13) (R14)R12 (Z2 によつて置換されていてもよ いフエニル、 1 -ナフチル、 2 -ナフチル、 L又は Mを表し、 R6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 R23によつ て任意に置換された (Ci〜C6)アルキル、 R23によって任意に置換された 〜 八口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜(； 8)シ クロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 ^〜(；6アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 - S (0) 2R9、 - C (0) R9、 -C (0) 0R9、 - C 0) SR9、 -C (S) 0R9、 - C (S) SR9、 - C (0) N (R10) R9、 - C (S) N (R10) R9、 - P (0) (OR24) 2, -P (S) (OR24) 2、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 卜ナフチル、 2-ナフチル、 L又 は Mを表し、 1が 2以上の整数を表すとき、 各々の R6は互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
さらに、 R6が R4と隣接する場合、 隣接する R4と^とが一緒になつて C3〜C5アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する原子と共に 5〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこ のアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ ^〜( 6アルキル基によつ て任意に置換されていてもよく、
Lは、 式 L-1から式 L- 58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
οε-ι 6Ζ-Ί LZ-Ί 9Ζ-Ί
Figure imgf000594_0001
- Ί - Ί ΐϊ-Ί
6
)
Figure imgf000594_0002
Figure imgf000594_0003
ΖΙ Ί Ti l
Figure imgf000594_0004
Figure imgf000594_0005
Figure imgf000594_0006
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 ΟΟΖ OAV 飞 N=
ヽ N ノ 飞， N
N ノ ^ ,
L-31 L-32 L-33 L-34 L-35
Figure imgf000595_0001
L-36 L-37 L-38 L-39 L-40
、 、
Figure imgf000595_0002
L-41 L-42 L-43 L-44
Figure imgf000595_0003
L-50 L-51 L-52 L-53 L-54 一 N、 メ Z1)
w 1 I " 1
L-55 L-56 L-57 L-58
Mは、 式 M-1から式 M- 28までの何れかで表される飽和複素環を表し、 ¾2
0 ？
Figure imgf000596_0001
M-l M-2 M-3
Figure imgf000596_0002
M-4 M-5 M-6 M-7 M-8
Figure imgf000596_0003
M-24 M-25 M-26
z1は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 c^cy、口アルキル、 c3〜cGシク 口アルキル、 c3〜c6ハロシクロアルキル、 c2~c6アルケニル、 c2〜c6ハロアルケニル、 c2~c6 アルキニル、 C2〜C6ハロアルキニル、 〜 アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜 アル キルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 （^〜(；6アルキルスルフィエル、 〜 ハ口アルキルスル フィニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 C,〜C6アルキルアミ ノ、 ジ 〜 アルキル）ァミノ、 〜 アルコキシカルボニル、 〜(；6ハロアルコキシカルボ ニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフエニルを表し、 pi, 2, p3又 は p4が 2以上の整数を表^"とき、 各々の Z1は互いに同一であっても又は互いに相異なってい てもよく、
Z2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 アジド、 - SCN、 - SF5、 〜 アルキル、 R7 によって任意に置換された ( 〜 )アルキル、 C广 シクロアルキル、 R7によって任意に置換 された（C3~C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R7によって任意に置換された（C2〜C6)アル ケニル、 C3~C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 R7に よって任意に置換された (C2〜(； 6)アルキニル、 - 0H、 - 0R8、 - 0S (0) 2R8、 -SH、 - S (0) 8、 一 N (R1Q) R9、 -N (R10) CHO, -N (R10) C (0) R9, - N (R1D) C (0) 0 、 - N (R10) C (0) SR9、 - N (R1Q) C (S) 0R9、
-N ( 10) C (S) SR9, -N (R10) S (0) 2R9, - CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 -C (0) NH 10, - C (0) N ( ) R9、
-C (S) NHR'° -C (S) N ( 10) R9, - S (0) 20R9、 -S (0) 2NH 10, -S (0) 2N (R10) R9, -Si ( 13) (R14) R12、 (Z1) pl によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、 plが 2以上の整数を表すとき、 各々の Z2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Z2が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z2は- C¾C¾C¾- , - C¾C¾0 -，
-CH20CH2-, - 0C¾0- , - C C¾S- , -C¾SC¾- , -C¾C¾C¾CH2-, - C¾C¾C¾0- , -CH2CH2OCH2- -CH20C¾0- - 0C¾C¾0-又は- 0C¾CH2S -を形成することにより、 2つの Z2のそれぞれが結合す る炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原 子に結合した水素原子はハロゲン原子又は 〜^アルキル基によって任意に置換されていて もよく、
R7は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3~C8シクロアルキル、 C3~CSハロシクロアルキル、 -0H、 -OR8, -SH、 - S (0) rR8、 - N (R1Q) R9、 -N (R10) CHO, -N (R10) C (0) l -N (R10) C (0) OR9, - N (R1G) C (0) SR9、 -N ( 10) C (S) OR9, -N (R10) C (S) SR9, -N ( 10) S (0) 2R9, 一 C (0) 0R9、 -C (0) N (R10) R9, -Si (R13) (R14) R12, (Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R8は、 （；,〜 アルキル、 R27によって任意に置換された ( 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアル キル、 R27によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 R27によって 任意に置換された（C2〜C6)アルケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケ二 ル、 C3〜C6アルキニル、 R27によって任意に置換された (C3〜(； 6)アルキニル、 （Z1^によって置 換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R9は、 C,〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜 シクロアルキル (d~C4)アルキル、 C,~ C6アルコキシ (C,~C4)アルキル、 C,~C6アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 シァノ アルキ ル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜^)アルキル、 L- ( 〜 ）アルキル、 M- ( 〜 アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3~C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3~C6ハ口アルケニル、 C3〜C6アルキニル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル を表し、
R10は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R9と R111とが一緒になつて C2〜C6ァ ルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表 し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ ハロゲン原子、 〜 アルキル基、 〜 アルコキシ基、 ホルミル基、 〜 アルキル力ルポ ニル基又は 〜 アルコキシカルポニル基によつて任意に置換されていてもよく、
R11は、 水素原子、 ^〜06アルキル、 C,〜C 、口アルキル、 ,によって置換されていても よいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル 又は C3〜C6ハロアルキニルを表すか、 或いは、 R9と R11とが一緒になつて C2〜C4アルキレン鎖 を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜7員環を形成してもよいことを表し、 このと きこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原 子又は 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、 C!〜C6アルキル、 〜^ハ口アルキル、 C3~C6アルケニル又は (Z1^によって置換さ れていてもよいフエニルを表し、
R13及び R14は、 各々独立して ^~(；6アルキル又は (^〜[；6ハロアルキルを表し、
R15は、 水素 子、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 C,〜C6アルコキシカルボニル (d〜 C4)アルキル、 〜( 6ハロアルコキシカルボニル ( 〜(4)アルキル、 （Z1^によって置換されて いてもよいフエニル（Ci〜C4)アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アル キニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 〜 アルコキシ、 〜 アルコキシカルボニル、 Ci〜C6ハ 口アルコキシカルポニル又は (Z1) plによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R16は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）ァ ルキル、 C,~C4アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,~C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 (Z1) plに よって置換されていてもよいフエ二ルチオ (C,〜C4)アルキル、 シァノ 〜 ）アルキル、 C,~C6 アルコキシカルポニル ( 〜 )アルキル、 Ci〜C6アルキルアミノカルポニル 〜 )アルキル、 ジ ( 〜 アルキル)ァミノカルボニル ( 〜 )アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよい フエニル（ 〜 ）アルキル、 L- (C,~C4)アルキル、 M- ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C；)〜 C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0H、 〜 アルキル力ルポニルォキシ、 ~(；6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 （z1^に よって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 〜( 6アルキルスルホニル、 〜^ハ口アルキル スルホニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - SN (R2Q) R19、 C!~C6 アルキルアミノスルホニル、 ジ（Ci〜C6アルキル）アミノスルホニル、 -CH0、 - C (0) R9、 -C (0) OR9, - C (0) SR9、 - C (0)腿10、 - C (0) N (R1Q) R9、 - C (S) 0R9、 - C (S) SR9、 - C (S)腿10、 - C (S) N (R10) R9、
-C (0) C (0) R9、 -C (0) C (0) 0R9、 - P (0) (OR24) 2又は- P (S) (OR24) 2を表し、
R17は、 水素原子、 C!〜C6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル 〜 ）ァ ルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3~C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニ ル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル、 (^〜(；6ハロアルキル力ルポ二 ル又は 〜(；6アルコキシ力ルポニルを表すか、 或いは、 R16と R17とが一緒になつて C2〜C6アル キレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且 つハロゲン原子、 〜^アルキル基又は (^〜(^ハロアルキル基によって任意に置換されていて もよく、 さらに或いは、 R17が R2と一緒になつて 〜 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共にベンゼン環と縮合する 6員又は 7員のへテロ環を形成してもよいことを表 し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は 〜 アルキル基によって任意に置換されて いてもよく、
R18は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3~C8ハロシクロアルキル、 -OR28, - N (R29) R28、 -SH、 - S (0) rR3D、 - CH0、 - C (0) R31、 - C (0) 0H、 - C龍31、 _C (0) SR31、
- C (0)麼 2、 - C (0) N (R32) R31、 - C (0) C (0) 0R31、 - C (R34) =N0H、 - C (R34) -NOR33, -Si (R13) (R14) R12、 -P (0) (OR24) 2、 -P (S) (OR24) 2, - P (フエニル ) 2、 - P (0) (フエニル ) 2、 (Ζ') ρ1によって置換されてい てもよいフエニル、 L又は Μを表し、
R19は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C,~C12アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 シァ ノ (C,~C,2)アルキル、 C,~C,2アルコキシカルボニル ( 〜 ）アルキル、 によって置換さ れていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C12アルケニル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜 c12アルキニル、 c3~c12ハロアルキニル、 〜 アルキルカルボニル、 〜 アルコキシカル ポニル又は (Z1) によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R20は、 Ci〜C12アルキル、 〜 ハロアルキル、 C,~C12アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 シァ ノ (C,~C12)アルキル、 〜 アルコキシカルポニル ( 〜 ）アルキル、 (ζ') ρ1によって置換さ れていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜(； 12ァルケニル、 C3〜C12ハロアルケニル、 C3〜 c12アルキニル、 c3~c12ハロアルキニル又は (z1^によって置換されていてもよいフエ二ルを表 すか、 或いは、 R19と I とが一緒になって C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、 結合す る窒素原子と共に 5〜8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素 原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ ^〜 アルキル基又は (^〜(；4アルコキシ基に よって任意に置換されていてもよく、
R21は、 水素原子、 （^〜(；6アルキル、 〜^ハ口アルキル、 （Z') plによって置換されていても よいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3~C6アルキニル、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 〜 ハロアルキルカルボニル、 〜 アルコキシカルボ ニル、 〜^ハ口アルコキシ力ルポニル、 （Z') plによって置換されていてもよいフエニル 〜 C4)アルコキシカルボニル、 （Z1) ^によって置換されていてもよいフエノキシ力ルポニル、
(Z1) p,によって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル又は (z1) plによって置換されていて もよいフエニルを表し、
R22は、 水素原子、 〜 アルキル、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 (；!〜(； 、口アルキル 力ルポニル又は (；,〜 アルコキシカルポニルを表し、 '
R23は、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜CSハロシクロアルキル、 - 0H、 -OR8, - SH、 一 S (0) rR8、 - N (R1D) R9、 一 N (R1Q) CH0、 —N (R1D) C (0) R9、 -N (R10) C (0) OR9, - N (R1Q) C (0) SRS、
-N (R10) C (S) OR9, -N (R10) C (S) SR9, - N S (0) 2R9、 - C (0) 0R9、 -C (0) N (R10) R9, - Si (R13) (R14) R12、 (Ζ1) によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R24は、 〜 アルキル又は 〜 ハロアルキルを表し、
R25は、 ハロゲン原子、 シァノ、 Ci~C6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 ヒドロキシ（ 〜 ) アルキル、 Ci~C4アルコキシ (C,~C4)アルキル、 C(~C4アルコキシカルポニル (C,~C4)アルキル、 〜 アルコキシ、 Ci〜C6アルコキシカルボニル又は (Z1^によって置換されていてもよい フエニルを表し、 ql, Q2, (i3又は Q4が 2以上の整数を表すとき、 各々の R25は互いに同一で あっても、 または互いに相異なっていてもよく、
I は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 - CH0、 C,~C6アルキルカルボニル、 〜 ハ口アルキル力ルポニル、 （Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキ ルカルポニル、 〜 アルコキシ力ルポニル、 〜 ハロアルコキシカルボニル、 (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニル（c,〜c4)アルコキシカルボニル、 〜 アルキルアミノ カルボニル、 ジ 〜 アルキル）ァミノカルボニル、 〜 アルキルアミノチォ力ルポニル、 ジ (C,~C6アルキル)ァミノチ才力ルポニル、 （z1) plによつて置換されていてもよいフエ二ルカ ルポニル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 (Z1) !^によって置換 されていてもよいフエニルスルホニル、 - P (0) 24) 2又は-？（ (OR24) 2を表し、
R27は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C!~C6 アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 C!~C6 アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 アルキルァミノ、 ジ アル キル）ァミノ、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル、 〜(；6ハロアルキル力ルポニル、 C,〜 アル コキシカルボニル、 C,〜C 、口アルコキシカルボニル、 - CH=N0R 、 -C (R9) =丽"、 (Z') p,によつ て置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R28は、 水素原子、 〜 アルキル、 R35によって任意に置換された ( 〜 ）アルキル、 C3〜C8 シクロアルキル、 R35によって任意に置換された (C3〜C8)シクロアルキル、 C3〜(； 8ァルケ二ル、 R35によって任意に置換された (C3〜C8)アルケニル、 C3〜C8アルキニル、 R35によって任意に置換 された（C3〜C8)アルキニル、 - CH0、 - C (0) R31、 -C (0) 0R31、 - C (0) SR31、 -C (0) NHR32,
- C (0) N (R32) R31、 - C (0) C (0) R31、 - C (0) C (0) 0R31、 - C (S) R31、 - C (S) 0R31、 - C (S) SR31、 - C (S)腿32、 - C (S) N (R32) R31、 - S (0) 2R31、 - S (0) 2N (R32) R31、 - Si (R13) (R") Rl2、 -P (0) (OR24) 2, - P (S) (OR24) 2, (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜 シクロアルキル又は C,〜C6 アルコキシを表すか、 或いは、 R28と R29とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成すること により、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアル キレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜 アルキル基、 Cf~C6アルコキシ基又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル基によつて置換されて いてもよく、
R3°は、 ^〜(：8アルキル、 R35によって任意に置換された ( 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアル キル、 によって任意に置換された (C3〜(： 8)シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 R35によって 任意に置換された (C3~C8)アルケニル、 C,〜C8アルキニル、 R35によって任意に置換された（C3〜 C8)アルキニル、 - SH、 （； アルキルチオ、 〜(6ハロアルキルチオ、 （Ζ ρ,によって置換され ていてもよいフエ二ルチオ、 - CH0、 -C(0)R31、 -C(0)0R31、 - C(0)SR31、 - C (0 32、
-C(0)N(R32)R31、 - C(0)C(0)R31、 - C (0) C (0) 0R31、 - C(S)R31、 - C(S)0R31、 -C(S)SR31、 - C(S)腿32、 - C(S)N(R32)R31、 - P(0) (OR24) 2、 - P(S) (OR24) 2, (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル、 L- 18、 L - 21、 L- 25、 L - 30〜L- 35、 L- 45、 L- 48、 L - 49又は Mを表し、
R31は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル（C，〜C4)アルキル、 C,~ c6アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜(：6ハ口アルコキシ (c,〜gアルキル、 〜 アルキルチオ (c,~gアルキル、 〜 ハロアルキルチオ 〜 )'アルキル、 （；!〜^アルキルスルホニル (C!-gアルキル、 d~c6ハロアルキルスルホニル (d~c4)アルキル、 シァノ (c,~gアルキル、 c,~c6アルキルカルポニル ( 〜 ）アルキル、 〜[；6ハロアルキルカルポニル ( 〜 ）アルキル、 〜^アルコキシカルボニル ( 〜(4)アルキル、 ジ（ 〜^アルキル）アミノカルポニル ( 〜 ） アルキル、 トリ (C,〜C4アルキル）シリル ( 〜 ）アルキル、 (Z1) plによって置換されていてもよ いフエニル ( 〜 ）アルキル、 L- ( 〜 ）アルキル、 M- ( 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキ ル、 C〜 c8ハロシクロアルキル、 c2〜c6アルケニル（c3〜c8)シク口アルキル、 c2〜c6ハロアルケ ニル (C3〜C8)シクロアルキル、 C2〜C67ルケニル、 C2〜C 、ロアルケニル、 C2〜C6アルキニル、 C2~C6ハロアルキニル、 (Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R32は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル又は (Ζ')ρ1によって置換されていて もよいフエニルを表すか、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2~C5アルキレン鎖を形成する ことにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 c,〜c6アルキル基、 c,〜c6アルコキシ基、 ホルミル基、 アルキルカルポニル基、 c,~c6 アルコキシ力ルポニル基又は (z1) piによつて置換されていてもよいフエニル基によつて任意に 置換されていてもよく、
R33は、 水素原子、 〜 アルキル、 R35によって任意に置換された（ 〜 アルキル、 C3〜C8 シクロアルキル、 C3〜C87ルケニル、 R35によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル、 C3〜 C8アルキニル又は によって任意に置換された (C3〜(； 8)アルキニルを表し、
R34は、 水素原子、 Ci~C6アルキル、 〜(；6ハ口アルキル、 （； C8シクロアルキル (C C4)ァ ルキル、 〜(；6アルコキシ（C,〜C4)アルキル、
Figure imgf000601_0001
ハロアルコキシ ( 〜(；4)アルキル、 d-Ce アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 〜 ハロアルキルチオ
Figure imgf000601_0002
アルキル、 C!〜C6アルキルス ルホニル (C!~C4)アルキル、 〜 ハ口アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 (Z1) plによって 置換されていてもよいフエニル ( 〜(；4)アルキル又は (z1) plによって置換されていてもよい フエ二 Jレを表し、
R35は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 -0H、 -OR36, - SH、 -S(0)rR36、 - NHR37、 - N(R37)R36、 - CH0、 - C(0)R31、 -C (0) OR31, - C (0) SR31、
-C(0)NH 32、 - C (0) N (R32) R31、 -C (0) C (0) 0R31、 -CH-N0R", -C (R9) =N0Rn, -Si (R13) (R14)R12、
-P (0) (OR24) 2, - P(S) (OR24) 2、 - P(フエニル )2、 -P(0) (フエニル )2、 （Z1^によって置換されてい てもよいフエニル、 L又は Mを表し、 R36は、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,~C6 7 ルキルチオ（ 〜^)アルキル、 （Z1) ^によって置換されていてもよいフエニル ( 〜( 4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケ二 ル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜C8ハロシクロアルケニル、 C3〜CSアルキニル、 C3〜C6ハロ アルキニル、 - CH0、 〜 アルキル力ルポニル、 〜 ハロアルキル力ルポニル、 〜 アル コキシカルボニル、 口アルコキシカルボニル、 〜^アルキルアミノカルボニル、 ジ ( 〜 アルキル）アミノカルポニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニルカルボ二 ル、 〜 アルキルアミノチォ力ルポニル、 ジ（ 〜 アルキル）アミノチォカルボニル、 （Z1^ によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
R37は、 水素原子、 〜(；6アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C6ァ ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 〜 アルキルカルボニル、 〜 ハ口アルキル力ルポニル、 〜 アルコキシ力ルポニル、 〜^ハ口アルコキシカルボエル、 （Z)) plによって置換されて いてもよいフエノキシ力ルポニル、 （Zi) plによって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル、 〜 アルキルスルホニル、 口アルキルスルホニル、 （Z') plによって置換されていて もよいフエニル、 L又は Mを表すか、 或いは、 R36と R37とが一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖 を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 こ のときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子又は メチル基によって置換されていてもよく、
1は、 0〜9の整数を表し、
mは、 0〜4の整数を表し、
nは、 0 ~ 4の整数を表し、
Piは、 1〜5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0〜 3の整数を表し、
p4は、 0〜2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
Qlは、 0〜3の整数を表し、
Q2は、 0〜5の整数を表し、
Q3は、 0〜7の整数を表し、
Q4は、 0〜9の整数を表し、
rは、 0 ~ 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。]
で表される置換べンズァニリド化合物又はその塩。
2 . Xは、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 - SF5、 〜 アルキル、 じ,〜 ハロアルキル、 C2〜C6アルキニル、 (；,〜^アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ロアルキルチオ、 Ci~C6アルキルスルフィエル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 〜 ァ ルキルスルホエル、 （：!〜^ハロアルキルスルホニル、 〜 アルコキシ力ルポニル、 〜 ァ ルキルアミノカルポニル、 ジ 〜 アルキル）ァミノカルボニル又は (Ζ') ρ1によって置換され ていてもよいフエニルを表し、 mが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Xは互いに同一であって も又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- C¾CH2C¾-, -CH2C¾0- -CH20C¾- -0C¾0- - C¾CH2S- , - C¾SC¾- , - C¾CH2CH2C¾-， - C¾C¾C¾0- , -CH2CH20C¾-
-C¾0CH20- -0CH2CH20-, - 0C¾C¾S-又は- CH=CHCH=CH-を形成することにより、 それぞれが結合 する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素 原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 C! ^アルキル基又は C!〜C4ハロアルキル基によつ て任意に置換されていてもよく、
また、 Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ 環内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環を表すとき、 X はさらに - N ( 17) R16、 -N=CH0R12又は - N=C (R9) OR12を表すこともでき、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ、 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 ヒドロキシ 7 ルキル、 〜 アルコキシ（Cj〜C3)アルキル、 ^~(；6アルコキシ、 （；,〜(； 、ロアルコキシ、 Ci~ C6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 （^〜(；6アルキルアミノ、 ジ (C,〜C6アルキル）アミ • ノ、 （Z piによって置換されていてもよいフエニル又は !によって置換されていてもよい フエノキシを表し、 nが 2、 3又は 4を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互い に相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは - CH2C¾C¾-， - CH2C¾0 -，
-C¾0CH2-, -0CH20- -CH2CH2CH2CHr, -CH2CH2C¾0- -CH2C¾0CH , - C¾0C¾0- , - 0C¾CH20 -， - 0CH=N-又は- SCH=N-を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロ ゲン原子、 〜 アルキル基又は ^〜(；4ハ口アルキル基によって任意に置換されていてもよぐ R1及び R2は、 各々独立して水素原子、 〜 アルキル、 (；！〜^ハ口アルキル、 〜 アルコ キシ (Ci〜C4)アルキル、 〜 ハ口アルコキシ（ 〜(；4)アルキル、 C!〜C4アルキルチオ（ 〜(；4) アルキル、 〜 ハロアルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル ((：,〜 )アル キル、 〜 ハ口アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 （Z1) ^によって置換されていてもよい フエ二ルチオ（ 〜 ）アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C,ノ、ロアルキニル、 〜 アルキルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 (Ζ') ρ,によって置換さ れていてもよいフエ二ルチオ又は -SN (R2D) R19を表し、
R3は、 （,〜^アルキル、 R18によって任意に置換された ( 〜 )アルキル、 C广 (；8シクロアル キル、 〜 アルキルチオ (C3~C6)シクロアルキル、 （：广^アルキルスルフィニル (C3~C6)シク 口アルキル、 アルキルスルホニル (C3〜C6)シクロアルキル、 ヒドロキシメチル（C3〜(； 6)シ クロアルキル、 C,~C4アルコキシメチル (C3~C6)シクロアルキル、 〜^アルキルチオメチル (C3〜C6)シクロアルキル、 〜 アルキルスルフィニルメチル (c3〜gシクロアルキル、 c,~c4 アルキルスルホニルメチル (c3〜c6)シクロアルキル、 c3〜c8アルケニル、 〜^アルキルアミ ノカルポニル (C3〜C6)アルケニル、 （Z^ wによって置換されていてもよいフエニル (c3〜c6)アル ケニル、 C3~C8アルキニル、 （Z1 によつて置換されていてもよいフエニル (C3〜(； 6)アルキニル、 ナフチル (C3〜C6)アルキニル、 L- (C3〜C6)アルキニル、 〜 アルコキシ、 C3〜C8ハロアルケ二 ルォキシ、 M-4、 M- 5、 M - 8、 M- 9、 M-13〜M- 19、 M - 21、 M- 22、 M-25又は M-28を表すか、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共 に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 1個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 C^f 、口アルキル、 R23によって任意に 置換された ( 〜 ）アルキル、 R23によって任意に置換された ( ~( 6)ハロアルキル、 C3〜C8シ クロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアル キル、 R23によって任意に置換された（C3〜(； 8)ハロシクロアルキル、 C广 ( 6ァルケニル、 C3〜C6 ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0R8、 - S (0) rR8、 -N (R10) R9, C,~ C6アルコキシ力ルポニル、 -CH養1'、 -C (R9) =N0Rn, - Si (R'3) (R14) R12、 - P (0) (OR24) 2, (Z2) plに よって置換されていてもよいフエニル、 卜ナフチル、 2_ナフチル、 L又は Mを表し、
R5は、
(a) . Gが酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を少なくとも 1個含み、 且つ環 内に少なくともひとつの二重結合が存在する 5員又は 6員の非芳香族複素環又は酸素原子、 硫 黄原子及び窒素原子から選ばれる原子を 2個含む 5員又は 6員の飽和複素環を表すとき、 水素 原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 ~(；6ハ口アルキル、 R23によって任意に置換 された（ 〜 ）アルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜 )ハロアルキル、 C3〜C8シクロ アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜(：8)シクロアルキル、 R23によつて任意に置換された（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハ口ァ ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0RS、 - S (0) rR8、 -N ( 10) R9, - CH0、 -C (0) R9, - C (0) 0R9、 - C (0) SR9、 - C (0) N (R1Q) R9、 - C (S) N (R1Q) R9、 -CH-NOR", -C (R9) =N0R" (Z2) pl によって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(b) . Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ が水素原子、 ハロゲン原子、 〜 C6アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表すとき、 シァノ、 R23によって任意に置換された ((；,〜 C6)アルキル、 R23によって任意に置換された ( 〜^)ハロアルキル、 C广 (；8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3~C8)シクロアルキル、 R23によつ て任意に置換された（C3〜C8)ハ口シク口アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜(； 6ハ口アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -OR8, - S (0) rR8、 -N (R10) R9, -CH0、 - C (0) R9、
- C (0) 0R9、 -C (0) HR10, - C (0) N ( ) R9、 -C (S) NH 10, -C (S) N (R10) R9, -CH-N0R", -C (R9) =N0Rn, - Si (R13) (R14) R12、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 卜ナフチル、 2-ナフチル、 L 又【ま Mを表し、
(c) . Gが 3員から 6員のシクロアルキル環を表し、 且つ R4がシァノ、 R23によって任意に置換 された (d~C6)アルキル、 R23によって任意に置換された (C! ハロアルキル、 C广 Csシクロ アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された (C3〜C8)シクロアルキル、 R23によつて任意に置換された (C3〜(； 8)ハロシクロアルキル、 C3〜CBアルケニル、 C3~C6ハロア ルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 -OR8, - S(0) 8、 - N(R1Q)R9、 〜(6アル コキシ力ルポニル、 -Si (R13) (R14)R12、 -P (0) (OR24) 2, (Z2)plによって置換されていてもよいフエ ニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 R23によって任意に置換された（ 〜^)アルキル、 に よって任意に置換された ( 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロア ルキル、 R23によって任意に置換された (C3〜C8)シクロアルキル、 R23によって任意に置換され た（C3〜C8)ハロシクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアルキニル、 - 0R8、 - S(0)rR8、 - N(R1D)R9、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)NHR10、 ' -C (0)N(R10)R9, -C(S)腿1。、 -C (S)N(R10)R9 - 離11、 - C(R9)=腿11、 - Si (R13) (R14)R12、 (Z2) pI によって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
R6は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 ~(；6アルキル、 〜 ハ口アルキル、 R23によつ て任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 R23によって任意に置換された（(；,〜^)ハロアルキル、 C3〜[； 8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 R23によって任意に置換された（C3〜C8)シ クロアルキル、 R23によって任意に置換された (C3〜(； 8)ハロシクロアルキル、 - S(0)2R9、 C,~C6 アルキル力ルポニル、 Ci〜C6ハロアルキルカルボニル、 （Z1^によって置換されていてもよい フエ二ルカルポニル、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C (0) N (R10) R9, ジ 〜 アルキル)ホスホリル、 ジ ( 〜^アルキル)チォホスホリル、 （Z2)plによって置換されていてもよいフエニル、 L又は M を表すか、 或いは R6が^と隣接する場合、 隣接する R4と R6とが一緒になつて C3〜C5アルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5〜 7員環を形成してもよいことを表し、 こ のときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 且つ 〜 アルキル 基によって任意に置換されていてもよく、
Z2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 (； ^アルコキシ ( 〜 )アルキル、 C,〜( 、口アルコキシ ( 〜 )アルキル、 〜 アルキル チォ（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルチオ アルキル、 〜 アルキルスルフィニ ル（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルスル ホニル ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ (C,~C6) 7 ルキル、 ヒドロキシ（ 〜 )ハロアルキル、 〜 ァルコキシ 〜^ハロァルキル、 〜(； 3ハ 口アルコキシ（ 〜 )ハロアルキル、 C3〜( 8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 Cj~ C6アルコキシ、 (^〜(； 、ロアルコキシ、 〜 ハロァルコキシ^〜 ハロァルコキシ、 C,~C6 アルキルスルホニルォキシ、 〜 ハロアルキルスルホニルォキシ、 によって置換され ていてもよいフエノキシ、 - 0(L - 45)、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 C3〜C8 シクロアルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 - S(L-45)、 ^〜(：6 アルキルスルフィニル、 〜^ハロアルキルスルフィニル、 C3〜C8シクロアルキルスルフィニ ル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニルスルフィエル、 -S(0) (L- 45)、 〜 アルキ ルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 C3〜C8シクロアルキルスルホニル、 に よって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - S02(L-45)、 〜 アルキルァミノ、 ジ ( 〜 アルキル）ァミノ、 〜 アルキルアミノスルホニル、 ジ 〜 アルキル）アミノスル ホニル、 C广 C6アルキルスルホニルァミノ、 じ】〜(；6ハ口アルキルスルホニルァミノ、 - C (0) N¾、 〜 アルキルアミノカルポニル、 ジ (C,〜C6アルキル)アミノカルポニル、 - C (S) H2、
-Si (R15) (R16) R14、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L - 5、 L- 14、 L-24、 L-36、 L- 39、 L- 41、 L-42、 L- 43、 L-44又は Mを表し、 piが 2以上の整数を表すとき、 各々の Z2は互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Z2が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z2は- CF2CF20- , - CF20CF2-又は- 0CF20 - を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環を形成してもよく、
R8は、 Cj〜C6アルキル、 〔〜 ハ口アルキル、 C3~C8シクロアルキル（Ci〜C4)アルキル、 C3〜 シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C2〜C6アルケニル、 C2〜C6ハロアルケニル、 C3〜C8シクロアルケニル、 C3〜CSハロシクロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3〜C6ハロアル キニル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L又は Mを表し、
Rは、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル アルキル、 (Z1^によって置換されていてもよいフエニル (Ci〜C4)アルキル、 L- ( 〜 )アルキル、 M- (C,~C4)アルキル、 C3~C8シクロアルキル、 C3〜CSハロシクロアルキル又は によって置換 されていてもよいフエニルを表し、
R10は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R9と R1()とが一緒になつて C2〜C67 ルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいこと を表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R11は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜(：6ハ口アルキル又は によって置換されていて もよいフエニル ( 〜 ）アルキルを表す力、、 或いは、 R9と R11とが一緒になつて C2〜C3アルキ レン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且 つ 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、 ~(；6アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R13及び RMは、 各々独立して 〜(；6アルキルを表し、
R15は、 〜^アルキル、 〜 ハ口アルキル、 （Z!) plによって置換されていてもよいフエ二 ル（ 〜 ）アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R16は、 水素原子、 〜 アルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 〜^アルコ キシ (c,~c4)アルキル、 c,~c4アルキルチオ (c,~gアルキル、 c3〜c6シクロアルキル、 c3〜c6 アルケニル、 C广 C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C3~C6ハロアルキニル、 アル キルスルホニル、 Ci〜C6ハロアルキルスルホニル、 - CH0、 -C (0) IK -C (0) 0R8> - C (0) SR9、 ■ -C (0) N (Rlfl) R9、 - C (S) 0R9、 - C (S) SR9又は- C (S) N (R1G) RSを表し、
R17は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R17が R2と一緒になつて Ci〜C2アル キレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共にベンゼン環と縮合する 6員又は 7員のへ テロ環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜 アルキル基によつ て任意に置換されていてもよく、
R18は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C；)〜 シクロアルキル、 -0 、 -N (R29) R28、 - SH、 -S (0) rR3Q、 - CH0、 〜(；6アルキル力ルポニル、 ~(；6アルコキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R31, -C (R34) =N0H、 - C (R34) =N0R33、 -Si (R13) (R14) 12, (Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L - 1、 L- 2、 L - 3、 L- 4、 L- 45、 L - 46、 L - 47又は Mを表し、
R19は、 C,~C6アルキル、 C,〜C6アルコキシカルボニル (C,~C4)アルキル又は Cj-C,;アルコキ シカルポニルを表し、
R20は、 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R19と とが一緒になって C4〜C5アルキレン鎖を 形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つメチル基又はメ トキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R23は、 シァノ、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエノキシ、 アルキルチ ォ、 ^〜( 、ロアルキルチオ、 （Ζ') ρ1によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 〜 ァ ルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 1)。！によって置換されていてもよい フエニルスルホニル、 〜 アルコキシカルボニル、 〜 ハ口アルコキシカルボニル、 ジ (C!〜C6アルキル）アミノカルポニル、 -Si ( 13) (R1 ) R12, (Z1) !^によって置換されていてもよい フエ二リレ、 L又は Mを表し、
R25は、 〜 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル又は 〜 アルコキシを表し、 Q1, Q2, Q3又 は Q4が 2以上の整数を表すとき、 各々の R25は互いに同一であっても、 または互いに相異 なっていてもよく、
R26は、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル、 (；,〜^アルコキシカルボニル、 〜 アルキルァ ミノ力ルポニル、 ジ ( 〜 アルキル)アミノカルポニル、 !によって置換されていてもよ いフエ二ルカルポニル、 C,~C6アルキルスルホニル又は C,~CGハ口アルキルスルホニルを表し、
R28は、 水素厚子、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 〜 アルコキシ 〜 ）アルキ ル、 C,〜C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル (c,~gアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 C3〜CSアルキニル、 - CH0、 d〜 C6アルキル力ルポニル、 〜[；6ハ口アルキルカルボニル、 c3〜 シクロアルキル力ルポニル、 (Z piによって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル、 〜 アルコキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R31、 -C (S) N (R32) R31、 C!〜C6アルキルスルホニル、 〜^ハ口アルキルスルホニル、 (Z1) plによって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 ジ（ 〜^アルキル）アミノスルホ ニル、 ジ 〜 アルキル）ホスホリル、 ジ ( 〜 アルキル)チォホスホリル、 -Si (R13) (R14) R12 又は (Z1) plによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R29は、 水素原子、 〜(；6アルキル又は (^〜( 6アルコキシを表し、
R30は、 (；广 アルキル、 R35によって任意に置換された 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアル キル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 〜 アルキルチオ、 によって置換されて いてもよいフエ二ルチオ、 〜 アルキル力ルポニル、 Ci〜C6アルキルアミノカルポニル、 ジ 〜 アルキル）アミノカルポニル、 〜^アルキルアミノチォ力ルポニル、 ジ ( 〜 アルキ ル）アミノチォ力ルポニル、 （Zi) plによって置換されていてもよいフエニル、 L-21、 L - 35、 L- ' 45又は L-48を表し、
R31は、 〜 アルキル、 C)〜C6ハロアルキル、 C3~C8シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C,~ C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 1 によって置換さ れていてもよいフエニル ((^〜(； アルキル、 （L - 45) - 〜 ）アルキル、 （L- 46) - ( 〜 ）アルキ ル、 (L-47) - (C,~C4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル、 C2〜C6アルキニル 又は (Z1) ^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R32は、 水素原子又は (；,〜^アルキルを表すか、 或いは、 R31と R32とが一緒になって C2〜C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいこ とを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ ^〜(；6アルキル基、 （^〜( 6アルコキシ基、 ホルミル基、 ^〜(；6アルキル力ルポニル基又は 〜 アルコキシカルポニル基によって任意に置換されていてもよく、
R33は、 〜 アルキル、 C3~C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ） アルキル、 〜 アルキルチオ ( 〜 )アルキル、 C广 C4アルコキシカルボニル ( 〜(；4)アルキ ル、 ジ 〜 アルキル)ァミノカルポニル (C,~C4)アルキル、 C3〜C6アルケニル又は (Z1) p,に よって置換されていてもよいフエニル（ 〜 )アルキルを表し、
R34は、 水素原子、 C!〜C6アルキル又は (Z1^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R35は、 ハロゲン原子、 - 0H、 〜 アルコキシ、 （^〜(；!；アルキル力ルポニルォキシ、 （； 八口アルキルカルボニルォキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 アルキルカルボニル、 C,~C47 ルコキシカルポニル、 ジ ( 〜^アルキル）アミノカルポニル、 -Si (R13) (RI4) R12又は (Z') plに よって置換されていてもよいフエニルを表す請求の範囲第 1項記載の置換べンズァニリド化合 物又はその塩。
3 . Gは、 式 G- 1、 式 G- 4、 式 G-5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G-8、 式 G-l l、 式 G- 12、 式 G-13、 式 G-14、 式 G-15、 式 G - 17、 式 G-18、 式 G - 21、 式 G - 22、 式 G-23、 式 G- 32、 式 G - 33、 式 G- 40、 式 G- 41、 式 G- 42、 式 G- 53又は式 G- 54の何れかで表される非芳香族複素環、 式 G- 55又は式 G- 56で表される飽和複素環、 又は式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、
(9zm ) ^ ¥晷
ZP-O
Figure imgf000609_0001
ΙΛ-Ό Sl-D £l-D
Figure imgf000609_0002
Zl-D H O 8-0 厶 -o
Figure imgf000609_0003
9-0 SO 9
Figure imgf000609_0004
Z09
80.0T0/C00Zdf/X3d 0 8請 OOZ OAV
Figure imgf000610_0001
G-55 G-56 G-71
W1及び W2は、 酸素原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 ニトロ、 (；,〜(；(；アルキル、 Cj〜(； 6ハロアルキル、 〜^アルコキシ、 〜( 6ハロアルコキシ、 アルキルチオ、 （^〜(νヽロアルキルチオ、 （；,〜^アルキルスル フィニル、 (；!〜(：《ハ口アルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル又は 〜 ハ口アル キルスルホニルを表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互い に相異なっていてもよく、
さらに、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- 0CF20-又は- OCF2CF20-を形成する ことにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 また、 Gが式 G- 1、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G-8、 式 G- 11、 式 G- 12、 式 G-13、 式 G-14、 式 G- 15、 式 G_17、 式 G - 18、 式 G- 21、 式 G- 22、 式 G_23、 式 G- 32、 式 G- 33、 式 G - 40、 式 G- 41、 式 G- 42、 式 G- 53又は式 G- 54の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 Xは さらに- N (R17) R16を表すこともでき、
Yは、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 ヒドロキシ ( 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C,~CGアルコキシ又は 〜 アルキルチオを表し、 nが 2又は 3を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 R1は、 水素原子を表し、
R2は、 水素原子、 ^〜(；6アルキル、 C,〜C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル又は C3〜 アルケニ ルを表し、
R3は、 ^〜(；8アルキル、 R18によって任意に置換された（ 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアル キル、 c3〜c87ルケニル、 c〜c6アルキルアミノカルボニル (c:i〜gアルケニル、 (ζ') ρ1によつ て置換されていてもよいフエニル (C3〜C6)アルケニル、 C3〜C8アルキニル、 （Z p!によって置換 されていてもよいフエニル (C3〜(； 6)アルキニル、 ナフタレン- 1-ィル - (c3〜c6)アルキニル、 ナ フタレン -2-ィル- (C3〜CB)アルキニル、 （L- 1) - (C3〜C6)アルキニル、 (L - 2) - (C3〜C6)アルキニル、 (L- 3) - (C3〜C6)アルキニル、 （L - 4) - (C3〜(； 6)アルキニル、 （L - 45) - (C3~C6)アルキニル、 （L-46) - (C3~C6)アルキニル、 (L-47) - (C3〜CB)アルキニル、 M- 4、 M - 5、 M- 8、 M- 9、 M - 13〜M- 19、 M-21又 は M-22を表すか、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することによ り、 結合する窒素原子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレ ン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R4は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アル キル、 Cs-Cuハロシクロアルキル 〜 ）アルキル、 C,~C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C,~ C4ハロアルコキシ (d~C4)アルキル、 〜(；4アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,〜( 、ロアルキ ルチオ ( 〜 )アルキル、 〜 アルキルスルフィニル ((；,〜 )アルキル、 〜 ハロアルキル スルフィニル ( 〜 ）アルキル、 アルキルスルホニル（(；,〜(；,,)アルキル、 C,〜C4ハロアル キルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ（c^gアルキル、 （^〜( 、口アルコキシ ( 〜^)ハ 口アルキル、 C3 ンクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - CH=N0Ru、 -C (R9) =Μ \ (Ζ2) ρ1によって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L - 1〜L- 4、 L-8〜 L-13、 L - 15〜L- 23、 L- 25〜L- 35、 L-37、 L- 38、 L-40、 L- 43〜L- 58、 M-4、 M-5、 M- 8、 M - 9、 M - 14〜M- 18又は M-19を表し、
また、 Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表すとき、 R4はさらにハロゲン原子、 〜 アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜(；6ハロアルキルチオ、 〜06アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 c,〜c6アルキルスルホニル 又は 〜 ハ口アルキルスルホニルを表すこともでき、
R5は、
(a) . Gが式 G-l、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 8、 式 G-l l、 式 G- 12、 式 G - 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G-17、 式 G_18、 式 G- 21、 式 G - 22、 式 G-23、 式 G- 32、 式 G- 33、 式 G- 40、 式 G-4K 式 G- 42、 式 G-53又は式 G-54の何れかで表される非芳香族複素環、 又は式 G-55又は式 G-56 で表される飽和複素環を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜^アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル (C,~C4)アルキル、 〜(；4アルコキシ ( 〜 )アルキル、 〜 ハロァルコキシ 〜 ）アルキ ル、 Ci〜C4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 Ci〜C4ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 C!~C4 アルキルスルフィエル（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルフィエル ( 〜 ）アルキル、 C!~C4アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜(；4)アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキ シ、 〜 ハロアルコキシ、 ) ,によって置換されていてもよいフエノキシ、 （^〜(；6アルキ ルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 （Z p,によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 （^〜[^ アルキルスルフィニル、 （！〜 ハロアルキルスルフィエル、 （Z wによって置換されていても よいフエニルスルフィニル、 ^〜[；6アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 〜( 6アルキルァミノ、 ジ ( 〜 アルキル）ァミノ、 ピロリジン- 1-ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィル、 ピぺ リジン- 1-ィル、 モルホリン- 1-ィル、 - C (0) R9、 - C蒙9、 -C (0) S 9, -C (0) N ( 10) \
-C (S) (R10) R , -CH=N0 ", -C (R9) =N0R", (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1 - ナフチル、 2-ナフチル、 L又は Mを表し、
(b) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が水素原子、 ハロゲン原子、 〜 アルキル又は 〜( 6ハロアルキルを表すとき、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ） アルキル、 C广 C6ハロシクロアルキル アルキル、 〜(；4アルコキシ ( 〜^)アルキル、 (； ^ハロアルコキシ ( 〜 ）アルキル、 〜^アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 （^〜( 、ロア ルキルチオ (Cj-gアルキル、 〜 アルキルスルフィニル ( 〜 )アルキル、 ,〜(；4ハロアル キルスルフィエル ( 〜 ）アルキル、 Ci〜C4アルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 〜 ハロ アルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ（ 〜 ）アルキル、 c3〜csシクロアルキル、 c3〜 c8ハロシクロアルキル、 （Z piによって置換されていてもよいフエノキシ、 （Zi) plによって置 換されていてもよいフエ二ルチオ、 （Z p!によって置換されていてもよいフエニルスルフィ二 ル、 （Z piによって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 -CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 -C (0) NHR10, - C (0) N (R1Q) R9、 -C (S) NHR10, -C (S) N (R10) R9、 -CH=N0R", -C ( 9) =N0R",
- Si (R13) (R14) R12、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L 又 ίま Mを表し、
(c) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が C3〜C6シクロアルキル 〜 C4)アルキル、 C3〜C6ハロシクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 〜 ,アルコキシ (C〜C4)アルキ ル、 〜 ハ口アルコキシ ( 〜 )アルキル、 〜 アルキルチオ (Ci~C4)アルキル、 〜 ロアルキルチオ（ 〜 )アルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル ( 〜 )アルキル、 〜04ハ口 アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 C,~C4 ハロアルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ (C,~CB)アルキル、 〜 ハ口アルコキシ 〜 )ハロアルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキシ 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスル フィニル、 Ci〜C6ハロアルキルスルフィエル、 〜(；6アルキルスルホニル、 (； ハロアルキ ルスルホニル、 (Z2) p,によつて置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L - 1〜L - 4、 L- 8〜L- 13、 L- 15〜L- 23、 L-25〜L - 35、 L- 37、 L- 38、 L-40、 L-43〜L - 58、 M- 4、 M- 5、 M-8、 M - 9、 M- 14~M- 18又は M- 19を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜じ6アル キル、 〜^ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 C3~C6ハロシクロアルキ ル 〜 )アルキル、 〜^アルコキシ 〜 )アルキル、 〜 ハロアルコキシ (Ci〜(； 4)アル キル、 C,〜C4アルキルチオ ( 〜 )アルキル、 〜 ハロアルキルチオ（C^Oi)アルキル、 C,~ C4アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 C,~C4ハ口アルキルスルフィニル (C!~C4)アルキル C,~C4アルキルスルホニル (0,~04)アルキル、 C,~C4ハ口アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル シァノ（じ,〜；6)アルキル、 C3~C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜 アルコキ シ、 〜 ハロアルコキシ、 （Z p!によって置換されていてもよいフエノキシ、 〜(；6アルキ ルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 （ 1) ！によって置換されていてもよいフエ二ルチオ、 〜(；6 アルキルスルフィニル、 ハロアルキルスルフィニル、 (Z1) plによって置換されていても よいフエニルスルフィエル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 (Ζ1) ^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 - CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 -C (0) NHR10, -C (0) N (R10) R9, - C (S) HR1Q、 -C (S) N (R1B) R9、 -CH=N0R", - C (R9) =N0R"、
- Si (R13) (R14) R12、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1 -ナフチル、 2-ナフチル、 L 又ま Mを表し、
R6\ R6b、 R6c及び R6dは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル又は (Z2) plによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R6eは、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 アルキルスルホニル、 〜^ハ口アルキルスルホ エル、 tZ') p,によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 C!-Csアルキルカルボニル 〜 ハ口アルキル力ルポニル、 （Z p,によって置換されていてもよいフエ二ルカルポニル、 〜^アルコキシ力ルポニル、 〜 ハ口アルコキシ力ルポニル、 （Z によって置換されて いてもよいフエノキシカルボニル、 ジ（ 〜^アルキル)ホスホリル又は (Z2) plによつて置換さ れていてもよいフエニルを表し、
6f, R6g及び R6hは、 各々独立して水素原子、 （： アルキル、 〜 ハ口アルキル又は (Z2) pl によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R6iは、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜^ハ口アルキル、 C,~C6 7 ルコキシカルポニル又は 〜 ハ口アルコキシ力ルポニルを表し、
及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜^アルキル又は 〜(； 6 ハロアルキルを表し、
Z2は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 Ci〜C6アルキル、 〜^ハ口アルキル、 〜 アルコキシ ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロァルコキシ^〜 ）アルキル、 〜 アルキル チォ 〜 ）アルキル、 （； ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルスルフィニ ル (C,~C3)アルキル、 〜 ハロアルキルスルフィニル (C,~C3)アルキル、 〜 アルキルスル ホニル ( 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 シァノ 〜 ）ァ ルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜^アルコキシ、 （^〜(；6ハロ アルコキシ、 C^Csハ口.アルコキシ（ 〜 )ハ口アルコキシ、 〜^アルキルスルホ二ルォキ シ、 〜^ハ口アルキルスルホニルォキシ、 （Z1) ^によって置換されていてもよいフエノキシ、 - 0 (L-45)、 〜(；6アルキルチオ、 ロアルキルチオ、 C3〜C8シクロアルキルチオ、 d~C6 アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、 〜 シクロアルキルスルフィニ ル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 C3〜C8シクロアルキルスル ホニル、 （； アルキルァミノ、 ジ 〜 アルキル）ァミノ、 ~( 6アルキルアミノスルホニ ル、 ジ 〜 アルキル）アミノスルホニル、 -C (0) N¾、 〜 アルキルアミノカルポニル、 ジ ( 〜^アルキル）アミノカルポニル、 - C (S) N¾又はトリ アルキル）シリルを表し、 plが 2以上の整数を表すとき、 各々の Z2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよ ぐ
さらに、 2つの Z2が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z2は- 0CF20-を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環を形成してもよく、
R9は、 C^ アルキル、 〜^ハ口アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル (d~C4)アルキル、 C3~C8シクロアルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル を表し、
R10は、 水素原子又は 〜 アルキルを表すか、 或いは、 R9と R1()とが一緒になつて C4〜C5ァ ルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよ いことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R11は、 〜 アルキル、 Cj〜C6ハロアルキル又は (Z') plによって置換されていてもよいフエ ニル (Ci〜C4)アルキルを表す力、 或いは、 R9と R11とが一緒になって C2~C3アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 この ときこのアルキレン鎖は 〜 アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R15は、 〜^アルキル又は (Z1) ^によって置換されていてもよいフエニルを表し、
R16は、 水素原子、 〜 アルキル、 C,~C,アルコキシ (C,~C4)アルキル、 Ci〜C4アルキルチ ォ（ 〜 ）アルキル、 - CH0、 C,〜 アルキルカルボニル、 〜 ハ口アルキル力ルポニル、 C3~ (：6シクロアルキル力ルポニル、 〜 アルコキシカルボニル、 Ci〜C6ハロアルコキシ力ルポ二 ル又は Cj~C6アルキルチオ力ルポニルを表し、
R17は、 水素原子又は 〜^アルキルを表すか、 或いは、 R17は R2と一緒になつて - C¾-を形 成してもよいことを表し、
R18は、 ハロゲン原子、 シァノ、 C3〜C6シクロアルキル、 -OR28, - N (R29) R28、 -S (0) rR30, C,~C6 アルコキシカルボニル、 -C (O) N (R32) R31, - C (R34) =N0H、 - C (R34) =N0R33、 トリ 〜^アルキル）シ リル、 （Zi) plによって置換されていてもよいフエニル、 L- 1、 L-2、 L- 3、 L- 4、 L- 45、 L-46、 L-
47又は Mを表し、
R25は、 〜 アルキルを表し、
R2,iは、 〜 アルキルカルボニル又は 〜( 6アルコキシカルボニルを表し、
R28は、 水素原子、 〜 アルキル、 (；广^ハ口アルキル、 〜 アルコキシ 〜 ）アルキ ル、 （；!〜^アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 （Z') plによって置換されていてもよいフエニル
( 〜 ）アルキル、 C,〜C6アルキル力ルポニル、 C3〜C6シクロアルキル力ルポニル、 アル コキシ力ルポニル、 -C (0) N (R32) R31、 〜(；6アルキルスルホニル、 ジ（ 〜 アルキル）アミノス ルホニル、 （Z!) plによって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 ジ（ 〜 アルキル）ホ スホリル、 ジ（ 〜 アルキル)チォホスホリル、 トリ（Ci〜C4アルキル）シリル又は (Z1^に よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R29は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R30は、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 ヒドロキシ ( 〜 ）アルキル、 〜 アルコ キシ（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 〜 アルキルカルポニル ( 〜 ）アルキル、 〜 アルコキシカルボニル ( 〜 ）アルキル、 ジ ( 〜 アルキル）ァミノ カルポニル ( 〜(： 4)アルキル、 トリ ( 〜 アルキル）シリル ( 〜 ）アルキル、 (Z') plによって 置換されていてもよいフエニル ((；,〜^)アルキル、 C3〜C6アルケニル、 C3〜C6アルキニル、 C,〜 C6アルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L-21又は L- 45を表し、 R31は、 〜 アルキル、 〜 アルキルチオ ((^〜(； アルキル、 （Z1 によつて置換されてい てもよいフエニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜C6アルケニル又は ）。,に よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R32は、 水素原子又は ^〜(；6アルキルを表す力、、 或いは、 R31と R32とが一緒になって C2〜C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3 ~ 6員環を形成してもよいこ とを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R33は、 〜(；6アルキル又は によって置換されていてもよいフエニル 〜 ）アルキル を表し、
R34は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、 mは、 0〜3の整数を表し、
nは、 0〜3の整数を表し、
は、 0 ~ 3の整数を表し、
Q3は、 0 ~ 2の整数を表し、
Q4 は、 0〜2の整数を表す請求の範囲第 2項記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。 4. Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G-7、 式 G-l l、 式 G- 13、 式 G-14、 式 G-15、 式 G- 17、 式 G-18、 式 G-21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環、 又は式 G- 71で表 されるシクロアルキル環を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 ニトロ、 C,~C4アルキル、 C,〜 ハ口アルキル、 C,〜C4アルコキシ、 Ci〜C4ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 ハロアルキルチオ、 C,〜(^アルキルスル フィニル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル又は 〜 ハロアル キルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜 アルコキシ又は 〜 アルキルチオを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異 なっていてもよく、
R2は、 水素原子又は C!〜C6アルキルを表し、
R3は、 〜^アルキル、 R18によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 C3〜C8アルケニル 又は C3〜C8アルキニルを表し、
4は、 水素原子、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3~C6シク口アルキル ((；!〜 ）アル キル、 〜(：4アルコキシ (C,〜C4)アルキル、 (：,〜(：4ハ口アルコキシ 〜 ）アルキル、 C,~C4 7 ルキルチオ ( 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキルチオ（ 〜 )アルキル、 C3〜C8シクロアルキ ル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L-1-L-4, L- 15〜L- 17、 L- 19、 L- 20、 L - 22、 L- 23、 L- 45〜L- 47、 L- 50、 M- 4、 M_5、 M- 8、 M- 9、 M_14〜M- 18又は M- 19を表し、
また、 Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表すとき、 R4はさらにハロゲン原子、 d~C6アルコキシ、 〜^ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルホニル又は 〜 ハ口アルキルスルホニルを表すこともでき、
R5は、
(a) . Gが式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G - 13、 式 G - 14、 式 G - 15、 式 G-17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 水素原 子、 ハロゲン原子、 シァノ、 アルキル、 〜(；6ハ口アルキル、 C3〜C6シクロアルキル (C,~C4)アルキル、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 (：,〜(； 、口アルコキシ ((；,〜(；,,)アルキ ル、 ο,- ,アルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 (；！〜 、ロアルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 c,~c4 アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 Ci〜C4ハロアルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル (C!~C4)アルキル、 C,~C,,ハ口アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜CSハロシクロアルキル、 〜 アルコキシ、 ^〜(；6ハロアルコキ シ、 〜 アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜( 6アルキルスルフィニル、 Ci〜( 、 ロアルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 Ci-Coハ口アルキルスルホニル、 ジ ( 〜 ）アルキルアミノ、 ピロリジン- 1 -ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィ ル、 ピぺリジン- 1-ィル、 モルホリン- 1-ィル、 - C (R9)
Figure imgf000616_0001
（Z2) plによって置換されていても よいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M-9、 M- 14〜M- 18又は M- 19を 表し、
(b) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が水素原子、 ハロゲン原子、 C,~C6アルキル又は C!~C6ハロアルキルを表すとき、 C3〜C6シクロアルキル ((；,〜(；,,)アルキル、 C,~C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C,~C4ハ口アルコキシ (0,~04)アルキル、 Ci〜C4アルキル チォ ( 〜 ）アルキル、 c,〜c4ハロアルキルチオ ( 〜 ）アルキル、 c,〜c4アルキルスルフイエ ル アルキル、 C,~C4ハ口アルキルスルフィニル (C,〜( 4)アルキル、 〜^アルキルスル ホニル (d~c4)アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜(；4)アルキル、 c3〜csシクロアル キル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 - C (R9) =腿11、 -S i (R13) (R14) R12、 (Z2) plによって置換されて いてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L、 M- 4、 M - 5、 M - 8、 M - 9、 M- 14~M- 18又は M- 19を表し、
(c) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が C3〜C6シクロアルキル ( 〜 C4)アルキル、 Ci〜C4アルコキシ アルキル、 Ci〜C4ハロアルコキシ（(；!〜 )アルキル、 〜 アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C,〜( 、ロアルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C3〜C8シク 口アルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 Ci~C6アルコキシ、 (；,〜^ハロアルコキシ、 Ci-Cg アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 Ci~C6アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルス ルホニル、 M-4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M-19を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 C^Cs八口アルキル、 C:i〜C6シク口アルキル ( 〜 ）アルキル、 C,~ C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルコキシ ( 〜 ）アルキル、 C,~C4アルキルチオ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキルチオ ( 〜 ,)アルキル、 〜^アルキルスルフィニル (C: ~C4)アルキル、 C,~C,,ハ口アルキルスルフィニル 〜 ）アルキル、 〜 アルキルスルホ ニル ( 〜 )アルキル、 c,~c4ハ口アルキルスルホニル ( 〜^)アルキル、 c3〜c8シクロアルキ ル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 〜 C6アルコキシ、 ^〜(；6ハロアルコキシ、 〜 アルキル チォ、 ハロアルキルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 c,〜( 、ロアルキルスルフィ ニル、 ~( 6アルキルスルホニル、 C,~C6ハ口アルキルスルホニル、 -C (R9) =N0R",
-S i ( 13) (R14) R12、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M - 9、 M- 14~M- 18又は M- 19を表し、
(d) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が (Z2) plによって置換されてい てもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L- 1〜L- 4、 L- 15~L- 17、 L- 19、 L-20、 L- 22、 L - 23、 L_45〜L-47又は L-50を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル又 は 〜 ハ口アルキルを表し、
\ R6b、 及び R6dは、 水素原子を表し、
f,cは、 d~C6アルキル、 〜 アルキルスルホニル、 C,〜C6アルコキシカルボニル、 ジ (C,~ C6アルキル）ホスホリル又は (Z2) plによつて置換されていてもよいフエニルを表し、 R6iは、 水素原子、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、
R6j及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ又はメチルを表し、
R9は、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル又は (Z1^によって置換 されていてもよいフエニルを表し、
R11は、 〜 アルキル又は ^〜(；6ハロアルキルを表すか、 或いは、 R9と R11とが一緒になつ て C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は アルキル基によって任意に置換 されていてもよく、
R18は、 - 0R28、 -N (R29) - S (0) rRM、 - C (R34) =NOH、 - C (RM) =N0R33又は (Z1) plによって置換さ れていてもよいフエニルを表し、
I は、 水素原子、 ^〜(；6アルキル、 C,〜C6アルキルカルボニル、 C!〜 アルコキシカルボ二 ル、 C,~C6アルキルアミノカルボニル、 C3〜(： 6シク口アルキルァミノカルボニル、 (C,~C67 ルキル）ァミノカルボニル、 (Z') plによって置換されていてもよいフエニルァミノ力ルポニル、 (Z') plによって遛換されていてもよいフエニル アルキルアミノカルボニル、 (；,〜^アル キルスルホニル、 ジ (C,~C6アルキル)チォホスホリル又は (Z1) p,によって置換されていてもよ いフエニルを表し、
R30は、 C^Ceアルキル、 〜 アルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル又は L- 45を表し、
R33は、 Ci〜C6アルキルを表し、
R34は、 水素原子を表し、
mは、 0〜 2の整数を表し、
nは、 0〜 2の整数を表す請求の範囲第 3項記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
5 . Gは、 式 G- 4、 式 G-5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G - 13、 式 G - 14、 式 G - 15、 式 G- 17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G-22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、 ■ R5は、 C3~C6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル、 アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 C,~C4 ハロアルコキシ（ 〜 アルキル、 C,~C,,アルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 〜 ハロアルキル チォ (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 Ci〜C4ハロアルキルス ルフィニル (Ci〜C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 d~C 、ロアルキ ルスルホニル ( 〜 ）アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 ピロリ ジン- 1-ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン- 3-ィル、 ピぺリジン- 1-ィル、 モルホリ ン -1-ィル、 -C (R9) -N0R"> (Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナ フチル、 L、 M- 4、 M- 5、 M- 8、. M- 9、 M - 14~M- 18又は M- 19を表す請求の範囲第 1項〜第 4項の いずれか一項に記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
6 . Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G - 11、 式 G - 13、 式 G - 14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R4は、 C3〜C6シク口アルキル ( 〜 ）アルキル、 C,~C4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル、 C,~C4 ハロアルコキシ (C,~C4)アルキル、 〜 アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 Ci〜C4ハロアルキル チォ ( 〜 )アルキル、 （3~( 8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 （Z2) plによって置 換されていてもよいフエニル、 2 -ナフチル、 L-1〜L - 4、 L - 15〜L - 17、 L - 19、 L - 20、 L- 22、 L- 23、 L-45〜L - 47、 L-50、 M- 4、 M- 5、 M-8、 M-9、 M - 14~M-18又は M- 19を表す請求の範囲第 1項〜第 4項のいずれか一項に記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
7. Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G-6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G-14、 式 G-15、 式 G- 17、 式 G-18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
は、 〜 アルキル、 〜 ハ口アルキル、 シァノ（C C8)アルキル、 C3〜C6シクロアルキ ル ( 〜 ）アルキル、 トリ（ 〜^ァルキル ンリル 〜^ァルキル、 （Z1^によって置換され ていてもよいフエニル
Figure imgf000618_0001
アルキル、 (L-1) - (Ci-gアルキル、 (L-2)― (d~C8)アルキル、 (L-3) - ( 〜 )アルキル、 （L- 4) - ( 〜 )アルキル、 (L-45) - ( 〜 )アルキル、 (L-46) - (C,~ C8)アルキル、 (L- 47) _ (C〜CS)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8アルケニル、 (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニル（C广 C6)アルケニル、 C3〜C8アルキニル、 （Z1^によって 置換されていてもよいフエニル（C3〜(； 6)アルキニル、 ナフ夕レン-卜ィル- (C3〜C6)アルキニル、 ナフタレン- 2-ィル- (C3〜C6)アルキニル、 (L-1) - (C3〜C6)アルキエル、 （L - 一 (c3〜 アルキニ ル、 (L-3) - (C3〜C6)アルキニル、 (L - 4) - (C3〜C6)アルキニル、 (L-45) - (C3~C6)アルキニル、 (L - 46) - (C3〜C6)アルキニル又は (L - 47) - (C3〜C6)アルキニルを表すか、 或いは、 R2と R3とが一緒に なって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形 成してもよいことを表す請求の範囲第 1項〜第 3項のいずれか一項に記載の置換べンズァニリ ド化合物又はその塩。
8 . Gは、 式 G - 4、 式 G- 5、 式 G- 6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G- 18、 式 G-21、 式 G- 22又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R3は、 〜 アルキル、 によって置換されていてもよいフエニル (C^Cs)アルキル、 C3〜C8アルケニル又は C3〜C8アルキニルを表す請求の範囲第 4項記載の置換べンズァニリド化 合物又はその塩。
9 . Gは、 式 G- 4、 式 G-5、 式 G-6、 式 G-7、 式 G-l l、 式 G-13、 式 G- 14、 式 G-15、 式 G_17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R3は、 R18によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル、 〜 アルキルアミノカルボニル (C3〜C6)アルケニル、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 13〜M- 19、 M- 21又は M - 22を表すか、 或いは、 R2と R3とが一緒になつて酸素原子又は硫黄原子を 1個含む C2〜C6アルキレン鎖を形成するこ とにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよいことを表し、
R4は、 水素原子、 C,~C6アルキル又は ハ口アルキルを表し、
5は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 C!〜C6ァ ルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 、ロアルキルチオ、 C,~C67 ルキルスルフィニル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、 C,~C6 八口アルキルスルホニル又はジ (C,~C6)アルキルアミノを表し、
R18は、 -OR28, -N (R29) R2S、 - S (0) 3G、 〜 アルコキシ力ルポニル、 〜^アルキルアミノ カルボニル、 - C (0) N (R32) R31、 - C (R34) =画、 - C (R34) =N0R33又は Mを表し、 R28は、 水素原子、 〜 アルキル、 ハロアルキル、 C,~C4アルコキシ (Ci〜C4)アルキ ル、 〜 アルキルチオ（ 〜(；4)アルキル、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル (C,~C4)アルキル、 〜 アルキル力ルポニル、 C3〜C6シクロアルキル力ルポニル、 アル コキシカルボニル、 - C (O) N (R32) R31、 Ci〜C6アルキルスルホニル、 ジ ( 〜 アルキル）アミノス ルホニル、 （Z1) ^によって置換されていてもよいフエニルスルホニル、 ジ ( 〜 アルキル)ホ スホリル、 ジ（ 〜 アルキル)チォホスホリル、 トリ アルキル）シリル又は (Z1) p,に よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R29は、 水素原子又は 〜 アルキルを表し、
R30は、 〜 アルキル、 〜(；6ハロアルキル、 ヒドロキシ ( 〜 ）アルキル、 Ci〜C4アルコ キシ (c,~c4)アルキル、 〜 アルキルチオ (c^gアルキル、 Ci〜 アルキルカルボニル
アルキル、 C,〜(； 4アルコキシカルボニル ( 〜 )アルキル、 ジ アルキル）ァミノ カルボニル 〜 ）アルキル、 トリ（ 〜 アルキル)シリル (Ci〜C4)アルキル、 (z') plによって 置換されていてもよいフエニル（ 〜 ）アルキル、 c3〜c6アルケニル、 c3〜c6アルキニル、 c,~
C6アルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエニル、 L- 21又は L- 45を表し、 R31は、 〜 アルキル、 C,~C4アルキルチオ（(^〜(； アルキル、 (Z1) plによって置換されてレ ^ てもよいフエニル (C,~C4)アルキル、 C3〜C6シクロアルキル、 C3〜( アルケニル又は (Z1) plに よって置換されていてもよいフエニルを表し、
R32は、 水素原子又は 〜(；6アルキルを表すか、 或いは、 R31と R32とが一緒になつて C2〜C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいこ とを表し、 さらにこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R33は、 〜 アルキル又は (Z1) plによって置換されていてもよいフエニル ( 〜(；4)アルキル を表し、
R3 は、 水素原子又は Ci~C6アルキルを表し、
Q2は、 0〜 3の整数を表し、
Q3は、 0〜2の整数を表し、
q4は、 0〜 2の整数を表す請求の範囲第 1項〜第 3項のいずれか一項に記載の置換べンズ ァニリド化合物又はその塩。
1 0. Gは、 式 G- 4、 式 G- 5、 式 G-6、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G-15、 式 G - 17、 式 G- 18、 式 G- 21、 式 G- 22又は式 G-23の何れかで表される非芳香族複素環を表し、
R3は、 - 0R28、 - N (R29) R28、 - S (0) 3»、 -C (R34) =N0H又は- C (R34) =NOR33によって任意に置換され た 〜 アルキルを表し、
R4は、 水素原子、 〜 アルキル又は (^〜(^、口アルキルを表し、
R5は、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル、 ^〜( 、口アルキル、 C,~C67 ルコキシ、 ハロアルコキシ、 アルキルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 d-Ce T ルキルスルフィニル、 C,~C6ハ口アルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホニル、 d~C6 八口アルキルスルホニル又はジ (d-gアルキルアミノを表し、
R28は、 水素原子、 〜 アルキル、 アルキルカルボニル、 〜 アルコキシ力ルポ二 ル、 〜 アルキルアミノカルポニル、 C3〜 シクロアルキルアミノカルポニル、 ジ ( 〜 ァ ルキル）アミノカルポニル、 (Z') plによって置換されていてもよいフエニルァミノ力ルポニル、 (Z1)。,によつて置換されていてもよいフエニル (C,~C4)アルキルァミノカルボニル、 C,~C6アル キルスルホニル、 ジ（Ci Cfjアルキル)チォホスホリル又は (Z1^,によって置換されていてもよ いフエニルを表し、
R30は、 〜^アルキル、 ~(；6アルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル又は L- 45を表し、
IPは、 〜 アルキルを表し、
R34は、 水素原子を表す請求の範囲第 4項記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。 1 1 . Gは、 式 G- 7、 式 G-13、 式 G-14、 式 G- 15、 式 G- 17又は式 G- 18の何れかで表される 非芳香族複素環を表し、
X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 C,~C4アルキル、 C! ^ハロアルキル、 〜 アルキルチオ、 C,~C4アルキルスルフィニル又は 〜 アルキルスルホニルを表し、 raが 2を表すとき、 各々 の） [は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、 〜 アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表し、
R5は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L- 1~L - 5、 L - 8〜L- 24、 L- 28〜L- 36、 L-39、 L - 41、 L- 42、 L- 45~L- 47又は L-50を表す請求の範囲第 1項 〜第 5項及び第 7項〜第 8項のいずれか一項に記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
1 2 . Gは、 式 G- 7、 式 G-13、 式 G- 14、 式 G-15、 式 G- 17又は式 G- 18の何れかで表される 非芳香族複素環を表し、
X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 C,~C4アルキル、 〜(； 4ハロアルキル、 C,~C4アルキルチオ、 C,~C4アルキルスルフィニル又は ^〜(；4アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L- 1〜L- 4、 L- 15〜L- 17、 L-19、 L - 20、 L-22、 L - 23、 L- 45、 L - 46又は L - 47を表し、
R5は、 ハロゲン原子、 〜 アルギル、 〜 ハ口アルキル、 〜 アルコキシ、 〜^ハ ロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 〜 アルキルスルフィニル、 〜 アルキルスルホ二 ル又はジ（ 〜 ）アルキルァミノを表す請求の範囲第 1項〜第 4項及び第 6項〜第 8項のいず れか一項に記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
1 3 . · Gは、 式 G-71で表されるシクロアルキル環を表し、
X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜(；4ハロアルキル、 〜 アルキルチオ、 Ci~C6アルキルスルフィニル又は ^〜(；6アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 Yは、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 ηが 2を表すとき、 各々の Υは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、 - 0Ι 、 -Ν (R29) 28, - S (0) rR -C (R34) =N0H又は- C (R34) =N0R33によって任意に置換され た 〜 アルキルを表し、
R4は、 水素原子、 ハロゲン原子、 〜(；6アルキル又は 〜 ハロアルキルを表し、
R5は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L- l〜L-4、 L- 15〜L- 17、 L - 19、 L-20、 L- 22、 L- 23、 L- 45、 L-46又は L- 47を表し、
R28は、 水素原子、 C,~C6アルキル、 C,~C6アルキルカルボニル、 〜 アルコキシ力ルポ二 ル、 C,~C6アルキルァミノカルボニル、 C3〜C6シク口アルキルアミノカルボニル、 ジ 〜 ァ ルキル）アミノカルポニル、 （Z p!によって置換されていてもよいフエニルァミノ力ルポニル、 (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニル ( 〜 ）アルキルァミノ力ルポニル、 〜^アル キルスルホニル、 ジ（ 〜 アルキル)チォホスホリル又は（Z') plによって置換されていてもよ いフエニルを表し、
R30は、 〜 アルキル、 〜^アルキルチオ、 （Z1^によって置換されていてもよいフエ二 ル又は L- 45を表し、
R33は、 〜 アルキルを表し、 -
R34は、 水素原子を表す請求項 4記載の置換べンズァニリド化合物又はその塩。
1 4. Gは、 式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、
R4は、 （Z2) plによって置換されていてもよいフエニル、 2-ナフチル、 L- 1〜L- 4、 L-15-L-17, L-19、 L- 20、 L - 22、 L-23、 L- 45、 L- 46又は L- 47を表し、
R5は、 水素原子、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表す請求項 4記載の置換べンズァニリ ド化合物又はその塩。
1 5 . X は、 ハロゲン原子、 ニトロ、 C,~C4アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C,~C6アルキ ルチオ、 C,~C6アルキルスルフィニル又は（；,〜(；(；アルキルスルホニルを表し、 mが 2を表すと き、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、 水素原子を表し、
R6iは、 水素原子を表し、
R6j及ぴ R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子又はシァノを表す請求項 1 4記載の置 換ベンズァニリド化合物又はその塩。
1 6 . 一般式 （2 ) 又は一般式 （3 ) ：
Figure imgf000622_0001
(2) (3)
[式中、 Gは、 式 G- 4、 式 G~5、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G- 13、 式 G- 14、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G - 18又は式 G- 23の何れかで表される非芳香族複素環、 又は式 G - 71で表されるシクロアルキル 環を表し、
Figure imgf000622_0002
R= R3
Figure imgf000622_0003
G-13 G-14 G-15 G-17
Figure imgf000622_0004
G-18 G-23 G-71
Y1は、 ハロゲン原子、 〜¾アルキル、 ^〜(： 、口アルキル、 ヒ ドロキシ（ 〜 ）アルキル、 Ci~C3アルコキシ（ 〜03)アルキル、 （^〜(：6アルコキシ、 （^~( 、ロアルコキシ、 ~( 6アルキル チォ又は 〜 ハロアルキルチオを表し、
Υ2は、 ハロゲン原子、 （^〜( 6アルキル、 C ^Ceアルコキシ又は（^〜(^アルキルチオを表し、 nlが 2を表すとき、 各々の Y2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、
(a) . Gが式 G- 4、 式 G- 5、 式 G- 7、 式 G- 11、 式 G-13、 式 G- 15、 式 G- 17、 式 G- 18又は式 G - 23 の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 ~(：6アルキル、 〜^ハ口アルキル、 C3〜
差替え用紙 （規則 26) C6シクロアルキル (C,~C4)アルキル、 C!~C4アルコキシ (C)〜C4)アルキル、 C,~C4ハロアルコキ シ (c,~gアルキル、 c,~c4アルキルチオ (Ci〜c4)アルキル、 c,~c4ハロアルキルチオ (c,~c4) アルキル、 〜 アルキルスルフィニル (Ci〜C4)'アルキル、 c,~c4ハロアルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル (Ci~C4)アルキル、 C!~C4八口アルキルスルホ二 ル (Ci〜C4)アルキル、 C,~C4ハロアルコキシ（ 〜 ハロアルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 Q、 トナフチル、 2-ナフチル、 L- 1〜L- 4、 L- 8〜L- 13、 L-15-L-23, L- 30〜L- 35、 L-45〜L-53、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M - 9、 M- 14~M- 18 '又は M- 19を表し、
(b) . Gが式 G- 14で表される非芳香族複素環を表すとき、 d~C6ハロアルキル、 C3〜C6シクロ アルキル (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルコキシ (C!~C4)アルキル、 C,~C4ハロアルコキシ (C,~ C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C,~C4)アルキル、 Ct〜C4ノヽロアルキルチオ (C,~C4)アルキ ル、 C,~C4アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 C广 C4ハロアルキルスルフィニル (C,~C4) アルキル、 Ci〜C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 C,~C4ハロアルキルスルホニル (C,~
C4)アルキル、 c,~c4ハ口アルコキシ（ 〜 )ハ口アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3〜c8ハ ロシクロアルキル、 Q、 1-ナフチル、 2 -ナフチル、 L-1〜L- 4、 L-8〜L-13、 L - 15〜L- 23、 L- 30〜 L - 35、 L - 45〜L- 53、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M-19を表し、
(c) . Gが式 G-71で表されるシクロアルキル環を表すとき、 ハロゲン原子、 〜 アルキル、 C,~C6ハロアルキル、 C3~C6シクロアルキル ((；,〜(；,,)アルキル、 C,~C4アルコキシ（ 〜 アル キル、 C,~C4ハロアルコキシ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C,~C4 ハロアルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル (C,~C4)アルキル、 C!~C4ハ 口アルキルスルフィニル (Ci~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 C,~ C4ハ口アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル、 ^〜( 4ハ口アルコキシ（(^〜(； ハ口アルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3〜CSハロシクロアルキル、 C!〜C6アルコキシ、 ハロアルコキ シ、 Ci-Coアルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 C,~C6アルキルスルフィニル、 八 口アルキルスルフィエル、 〜 アルキルスルホニル、 〜 ハロアルキルスルホニル、 Q、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L-1〜L- 4、 L- 8〜L- 13、 L- 15~L - 23、 L - 30〜L- 35、 L- 45〜L- 53、 M - 4、 M - 5、 M- 8、 M- 9、 M - 14〜M-18又は M- 19を表し、
R5は、
(a) . Gが式 G - 4、 式 G - 5、 式 G - 7、 式 G- 11、 式 G - 13、 式 G - 14、 式 G - 15、 式 G - 17、 式 G- 18又 は式 G-23 の何れかで表される非芳香族複素環を表すとき、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜^アルキル、 〜 ハロアルキル、 C3〜C6シクロアルキル ( 〜 アルキル、 〜^アルコ キシ (c,~c4)アルキル、 c,~c4ハロアルコキシ (d~gアルキル、 c,~c4アルキルチオ (c,~g アルキル、 C,~C4八ロアルキルチオ (C,~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルフィニル (C,~C4) 7 ルキル、 C,〜C4八口アルキルスルフィエル (d~C4)アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル (C,~
C4)アルキル、 c,~c4ハロアルキルスルホニル 〜 ）アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 c3~ C8ハロシクロアルキル、 （： アルコキシ、 （^〜(；6ハロアルコキシ、 〜(；6アルキルチオ、 ハロアルキルチオ、 〜( 6アルキルスルフィニル、 〜 ハロアルキルスルフィニル、
C,〜C6アルキルスルホニル、 C,〜 八口アルキルスルホニル、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノ、 ピ 口リジン-卜ィル、 ォキサゾリジン- 3-ィル、 チアゾリジン -3-ィル、 ピぺリジン- 1-ィル、 モル ホリン- 1-ィル、 - C (R9)
Figure imgf000624_0001
Q、 1 -ナフチル、 2 -ナフチル、 L、 M- 4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 14〜 M - 18又は M- 19を表し、
(b) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4がハロゲン原子、 〜 アルキ ル又は C,~C6ハロアルキルを表すとき、 C3〜C6シクロアルキル (C,〜C4)アルキル、 Ci〜C4アル コキシ (C,~C4)アルキル、 C,~C4ハロアルコキシ (d-C^アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C,~
C4)アルキル、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル、 c,~c4アルキルスルフィニル ( 〜 c4)アルキル、 c,~c4ハロアルキルスルフィニル (c,~ アルキル、 c,~c4アルキルスルホニル (C,~C4)アルキル、 〜 ハロアルキルスルホニル ( 〜 )アルキル、 c3〜c8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 -C (R9)
Figure imgf000624_0002
-Si (R13) (RI ) R12, Q、 卜ナフチル、 2-ナフチル、 L - 1〜レ 4、 L - 8〜L - 13、 L - 15〜L- 23、 L - 30〜L- 35、 L - 45〜L - 53、 M - 4、 M - 5、 M - 8、 M - 9、 M-14-M- 18又は M- 19を表し、
(c) . Gが式 G-71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が C3〜C6シクロアルキル ( 〜 C4)アルキル、 C!~C4アルコキシ（ 〜 )アルキル、 〜(： 4ハ口アルコキシ (C,〜C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (Ci〜C4)アルキル、 C,~C4八ロアルキルチオ (d~C4)アルキル、 C,~C4アル キルスルフィニル (C!〜C4)アルキル、 〜^ハロァルキルスルフィニル^〜 ）アルキル、 C,~ c4アルキルスルホニル (Ci- アルキル、 C!~c4ハロアルキルスルホニル (c,~c4)アルキル、 C,~C4ハ口アルコキシ (C,~C4)ハ口アルキル、 c3〜c8シク口アルキル、 c3〜c8ハロシクロアルキ ル、 Ci〜C6アルコキシ、 C,~C (；ハロアルコキシ、 〜 アルキルチオ、 (^〜(;6ハロアルキルチ ォ、 C,~C6アルキルスルフィニル、 C,~C6ハロアルキルスルフィニル、 C,~C6アルキルスルホ ニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 M-4、 M- 5、 M- 8、 M- 9、 M- 14〜M- 18又は M- 19を表すと き、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ、 Ci〜C6アルキル、 d^Coハロアルキル、 C3〜C6シクロ アルキル（C〜C4)アルキル、 C,~C4アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 （； ハロアルコキシ（ 〜 C4)アルキル、 C,~C4アルキルチオ (C!~C4)アルキル、 C,~C4ハロアルキルチオ (C,~C4)アルキ ル、 C,~C4アルキルスルフィニル（C!〜(； 4)アルキル、 〜 ハロアルキルスルフィニル（ 〜 ） アルキル、 C,~C4アルキルスルホニル ( 〜[；4)アルキル、 〜^ハロアルキルスルホニル（C,〜 C4)アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 C,~C6アルコキシ、 d~C6 八ロアルコキシ、 （；！〜 アルキルチオ、 〜(；6ハロアルキルチオ、 Ci〜C6アルキルスルフィニ ル、 （^〜 ハ口アルキルスルフィエル、 〜 アルキルスルホニル、 〜^ハロアルキルスル ホニル、 -C (R9) =N0R", -Si (R13) (R14) R12、 M- 4、 M- 5、 M - 8、 M- 9、 M- 14〜M-18 又は M- 19 を表し、
(d) . Gが式 G- 71で表されるシクロアルキル環を表し、 且つ R4が Q、 1-ナフチル、 2-ナフチル、 L- l〜L-4、 L - 8〜L- 13、 L- 15〜L- 23、 L - 30〜L- 35、 L - 45〜L - 52 又は L- 53 を表すとき、 水素原 子、 ハロゲン原子、 シァノ、 〜 アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表し、
\ R6b、 R6c及ぴ R6dは、 水素原子を表し、
^は、 〜 アルキル、 〜 アルキルスルホニル、 （； アルコキシ力ルポニル、 ジ (C!〜 C6アルキル)ホスホリル又は Qを表し、
R6iは、 水素原子、 ハロゲン原子又は 〜 アルキルを表し、 R6j及び R6kは、 各々独立して水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ又はメチルを表し、
Qは、 Q - 1から Q - 11までの何れかで表される置換されていてもよいフエ二ル基を表し、
Figure imgf000625_0001
Q- 0-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000625_0002
Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10
Figure imgf000625_0003
Q-ll
Lは、 式 L-lから式 L- 58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
差替え角紙（規則 26) 6Ζ-Ί . 9ΖΊ οε-Ί -Ί 、 \
'
Figure imgf000626_0001
Figure imgf000626_0002
Figure imgf000626_0003
9
80.0l0/C00Zdf/X3«I S—■
N
Figure imgf000627_0001
L-31 L-32 L-33 L-34 L-35
Figure imgf000627_0002
L-36 L-37 L-38 L-39 L-40
5 R15
w / -w、\
、N' ノ
L-41 L-42 L-43 L-44
Figure imgf000627_0003
L-50 L-51 L-52 L-53 L-54
Figure imgf000627_0004
L-55 L-56 L-57 L-58
M- 4、 M - 5、 M- 8、 M - 9、 M - 14〜M- 18又は M- 19は、 それぞれ下記の飽和複素環を表し、
Figure imgf000628_0001
M-4 M-5 M-8 M-9
Figure imgf000628_0002
Figure imgf000628_0003
Z1は、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 〜 アルキル、 〜 ハロアルキル、 〜 アル コキシ、 〜 ハロアルコキシ、 〜(;6アルキルチオ、 〜 ハロアルキルチオ、 〜^アル キルスルフィニル、 （^〜(^ハロアルキルスルフィエル、 〜(；6アルキルスルホニル、 〜 ハ 口アルキルスルホニル、 C^ ,アルキルアミノ又はジ 〜 アルキル）アミノを表し、 pi, 2, p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Z1は互いに同一であっても又は互いに相異なつ ていてもよく、
IK Z2b及び R2dは、 各々独立して、 ハロゲン原子、 シァノ、 ニトロ、 ァミノ、 〜 アルキ ル、 〜 ハロアルキル、 Ci〜C3アルコキシ（ 〜 ）アルキル、 〜^ハロァルコキシ^〜^) アルキル、 C,~C3アルキルチオ (C,~C3)アルキル、 C!~C3ハロアルキルチオ (C,~C3)アルキル、 C,~CSアルキルスルフィニル (C,~C3)アルキル、 C,~C3ハロアルキルスルフィニル (C,-C3)アル キル、 Ci-Caアルキルスルホニル (C!~C3)アルキル、 C,~C3ハロアルキルスルホニル (C,~C3) 7 ルキル、 シァノ（C,〜(： 6)アルキル、 C3〜CSシクロアルキル、 C3〜C8ハロシクロアルキル、 Ci〜C6 アルコキシ、 〜 ハロアルコキシ、 C,~C6アルキルスルホニルォキシ、 d~C(iハロアルキル スルホニルォキシ、 （Ζ ρ1によって置換されていてもよいフエノキシ、 5 -トリフルォロメチル ピリジン- 2-ィルォキシ、 3-クロ口- 5-トリフルォロメチルピリジン- 2-ィルォキシ、 C,~C6ァ ルキルチオ、 〜^ハロアルキルチオ、 C3〜CSシクロアルキルチオ、 C!〜C6アルキルスルフィ ニル、 〜 ハ口アルキルスルフィニル、 C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、 Cj~C6アルキ ルスルホニル、 〜 ハ口アルキルスルホニル、 C3〜C8シクロアルキルスルホニル、 C,~C6 7 ルキルァミノ、 ジ（C!〜 アルキル）ァミノ、 〜 アルキルアミノスルホニル、 ジ ( 〜 アル キル）アミノスルホニル、 - C (0) N¾、 〜^アルキルアミノカルボニル、 ジ ( 〜 アルキル）ァ ミノ力ルポニル、 - C (S) M2又はトリ (C,〜C6アルキル）シリルを表し、
さらに、 Z2aと Z2b又は Z2aと Z2dは- 0CF20-を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原 子と共に 5員環を形成してもよく、
Z2cは、 ハロゲン原子、 〜 ァルキル又は 〜^ハロァルキルを表し、
R9は、 (； アルキル、 〜 ハ口アルキル、 C3〜C8シクロアルキル又は (Z1^によって置換 されていてもよいフエニルを表し、
R11は、 〜 アルキル又は 〜 ハ口アルキルを表す力、 或いは、 R9と R11とが一緒になつ て C2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、 結合する原子と共に 5員環又は 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は 〜^アルキル基によって任意に置換 されていてもよく、
R12は、 C,~C6アルキル又は (Z1) plによつて置換されていてもよいフエニルを表し、
R13及び R14は、 各々独立して 〜 アルキルを表し、
R15は、 Cr C6アルキル又は (Z1) pIによって置換されていてもよいフエニルを表し、
R25は、 （ c4アルキルを表し、.
nlは、 0 ' 3の整数を表し、
Plは、 1 ' 5の整数を表し、
p2は、 0 ' 4の整数を表し、
p3は、 0〜 3の整数を表し、
p4は、 0〜 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
Q3は、 0〜 2の整数を表し、
Q4は、 0〜 2の整数を表し、
rは、 0〜 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表される N—置換フエニル一 3—ニトロフタルイミド若しくは置換ァニリン又はそれらの塩。
1 7 . 請求の範囲第 1項〜第 1 5項のいずれか一項に記載の置換べンズァニリド化合物及び その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防 除剤。
1 8 . 請求の範囲第 1項〜第 1 5項のいずれか一項に記載の置換べンズァニリド化合物及び その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
1 9 . 請求の範囲第 1項〜第 1 5項のいずれか一項に記載の置換べンズァニリド化合物及び その塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は 殺ダニ剤。
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Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004080984A1 (en) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag Insecticidal phthalamide derivatives
WO2005085216A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2005095351A1 (en) * 2004-03-12 2005-10-13 Bayer Cropscience Ag N1 - ((pyrazol-1-ymethyl) -2-methylphenyl)- phatalamide derivatives and related compounds insecticides
JP2007091708A (ja) * 2005-05-16 2007-04-12 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2007074789A1 (ja) 2005-12-26 2007-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩
WO2007105814A1 (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP2008266293A (ja) * 2007-03-29 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
WO2009063910A1 (ja) * 2007-11-12 2009-05-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
WO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
JP2011500613A (ja) * 2007-10-17 2011-01-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性化合物
EP2330106A1 (en) 2006-08-15 2011-06-08 Bayer CropScience AG Insecticidal isoxazolines
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
US20110245239A1 (en) * 2008-12-19 2011-10-06 Steve Nanchen Organic compounds
JP2012500782A (ja) * 2008-08-22 2012-01-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物類
US8372867B2 (en) 2007-04-10 2013-02-12 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
US8563474B2 (en) 2008-07-09 2013-10-22 Basf Se Pestcidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
US8597688B2 (en) 2008-07-09 2013-12-03 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II
US8633134B2 (en) 2008-12-23 2014-01-21 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
US8686014B2 (en) 2008-09-04 2014-04-01 Syngenta Limited Insecticidal compounds
US8722673B2 (en) 2008-12-23 2014-05-13 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2014170253A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and fipronil or ethiprole
WO2014170313A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
WO2014170364A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Binary insecticidal or pesticidal mixture
WO2014170345A2 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2014170254A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and abamectin, emamectin, lepimectin or milbemectin
WO2014170293A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
WO2014170328A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8999889B2 (en) 2010-02-01 2015-04-07 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9732051B2 (en) 2011-12-23 2017-08-15 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2333977T3 (es) * 2004-10-05 2010-03-03 Syngenta Limited Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas.
DE102005023943A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-23 Grünenthal GmbH Pentafluorsulfanyl-substituierte Verbindung und deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
WO2007070606A2 (en) * 2005-12-14 2007-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
CN101331127B (zh) * 2005-12-16 2012-05-23 杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉
FR2895605A1 (fr) * 2005-12-22 2007-06-29 Thomson Licensing Sas Procede de reception d'un signal a porteuses multiples, procede d'emission, recepteur et emetteur correspondants
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
MX2008013307A (es) * 2006-04-20 2008-10-27 Du Pont Pirazolinas para controlar plagas de invertebrados.
GB0614691D0 (en) * 2006-07-24 2006-08-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2008037378A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
US20080262057A1 (en) * 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
EP2155701B1 (en) 2007-06-13 2013-12-11 E. I. Du Pont de Nemours and Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
PL2957284T3 (pl) 2007-06-27 2018-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych
JP5128600B2 (ja) * 2007-08-10 2013-01-23 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
EP2193124B1 (en) 2007-10-03 2012-12-19 E. I. du Pont de Nemours and Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
GB0720319D0 (en) * 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CA2714033A1 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI455919B (zh) 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
EP2331536B1 (en) * 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
BRPI1010909A2 (pt) 2009-05-19 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag "inseticida arilpirrolinas"
JP2011093855A (ja) * 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
WO2011141414A1 (en) * 2010-05-11 2011-11-17 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 5-substituted 3-aryl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2h-pyrroles
HUE028501T2 (en) 2010-05-27 2016-12-28 Du Pont 4- [5- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N- [2-oxo-2 - [(2.2, 2-Trifluoroethyl) amino] ethyl] -1-naphthalenecarboxamide crystalline form
UY33403A (es) * 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) * 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
BR112015032324B1 (pt) 2013-06-24 2020-04-07 Merial Inc compostos isotiazolina-substituído de tiofeno ou furano como pesticidas
DK3013813T3 (da) 2013-06-27 2019-06-03 Pfizer Heteroaromatiske forbindelser og anvendelse deraf som dopamin-d1-ligander
CN105325436B (zh) * 2014-08-07 2017-09-05 江苏龙灯化学有限公司 一种含有氯氟氰虫酰胺与丁醚脲的杀虫组合物
CN105325437B (zh) * 2014-08-07 2017-09-05 江苏龙灯化学有限公司 一种含有氯氟氰虫酰胺与灭幼脲的杀虫组合物
TWI812673B (zh) 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
TWI834690B (zh) 2018-07-18 2024-03-11 美商富曼西公司 用於防治無脊椎動物害蟲之異噁唑啉化合物
TW202012399A (zh) 2018-09-12 2020-04-01 美商富曼西公司 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物
AR122698A1 (es) 2020-06-23 2022-09-28 Fmc Corp Compuestos cromenona para controlar plagas de invertebrados
JP2024522989A (ja) 2021-06-02 2024-06-25 エフ エム シー コーポレーション 無脊椎有害生物を防除するための縮合ピリジン

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0919542A2 (en) * 1997-11-25 1999-06-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
WO2003011028A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6362369B2 (en) * 1997-11-25 2002-03-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
CN1249020C (zh) * 1999-12-22 2006-04-05 日本农药株式会社 芳族二酰胺衍生物、农业与园艺化学药品及其用途
CN1289072C (zh) * 2000-12-22 2006-12-13 石原产业株式会社 苯胺衍生物或其盐以及含有它们的细胞因子产生抑制剂
US6835847B2 (en) * 2001-02-06 2004-12-28 Bayer Cropscience Ag Phthalic acid diamide, method for the production thereof and the use of the same as a pesticide

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0919542A2 (en) * 1997-11-25 1999-06-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
WO2003011028A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1538138A4 *

Cited By (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006520337A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性フタルアミド誘導体
WO2004080984A1 (en) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag Insecticidal phthalamide derivatives
AU2004220444B2 (en) * 2003-03-14 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Insecticidal phthalamide derivatives
EA014881B1 (ru) * 2004-03-05 2011-02-28 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Производные замещенного алкилбензола
US10874645B2 (en) 2004-03-05 2020-12-29 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
WO2005085216A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CN102558082A (zh) * 2004-03-05 2012-07-11 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
CN102532048A (zh) * 2004-03-05 2012-07-04 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
US10596157B2 (en) 2004-03-05 2020-03-24 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
US10045969B2 (en) 2004-03-05 2018-08-14 Nissan Chemical Industries, Inc. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
EA011764B1 (ru) * 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
US7662972B2 (en) 2004-03-05 2010-02-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
KR101151325B1 (ko) * 2004-03-05 2012-06-08 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
US8138213B2 (en) 2004-03-05 2012-03-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
CN1930136B (zh) * 2004-03-05 2012-02-08 日产化学工业株式会社 异*唑啉取代苯甲酰胺化合物及有害生物防除剂
CN102558082B (zh) * 2004-03-05 2015-09-30 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
KR101197482B1 (ko) * 2004-03-05 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
US8492311B2 (en) 2004-03-05 2013-07-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
JP2012006944A (ja) * 2004-03-05 2012-01-12 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
US8946492B2 (en) 2004-03-05 2015-02-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
CN102532048B (zh) * 2004-03-05 2015-06-24 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
US8022089B2 (en) 2004-03-05 2011-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
WO2005095351A1 (en) * 2004-03-12 2005-10-13 Bayer Cropscience Ag N1 - ((pyrazol-1-ymethyl) -2-methylphenyl)- phatalamide derivatives and related compounds insecticides
AU2005229339B2 (en) * 2004-03-12 2010-11-11 Bayer Cropscience Ag N1 - ((pyrazol-1-ymethyl) -2-methylphenyl)- phatalamide derivatives and related compounds insecticides
JP2007091708A (ja) * 2005-05-16 2007-04-12 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2007074789A1 (ja) 2005-12-26 2007-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩
US7700808B2 (en) 2005-12-26 2010-04-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1-3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
WO2007105814A1 (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
US8242283B2 (en) 2006-03-10 2012-08-14 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline compound and pesticide
US7947715B2 (en) 2006-03-10 2011-05-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline compound and pesticide
EP2332937A1 (en) 2006-08-15 2011-06-15 Bayer CropScience AG Insecticidal isoxazolines
EP2330106A1 (en) 2006-08-15 2011-06-08 Bayer CropScience AG Insecticidal isoxazolines
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
JP2008266293A (ja) * 2007-03-29 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
US8372867B2 (en) 2007-04-10 2013-02-12 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
JP2011500613A (ja) * 2007-10-17 2011-01-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性化合物
WO2009063910A1 (ja) * 2007-11-12 2009-05-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
JP5365807B2 (ja) * 2007-11-12 2013-12-11 日産化学工業株式会社 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
US8268754B2 (en) 2007-12-07 2012-09-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted dihydroazole compound and pest control agent
WO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
US10231455B2 (en) 2008-07-09 2019-03-19 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
US8597688B2 (en) 2008-07-09 2013-12-03 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II
US9770029B2 (en) 2008-07-09 2017-09-26 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
US8563474B2 (en) 2008-07-09 2013-10-22 Basf Se Pestcidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
US10888094B2 (en) 2008-07-09 2021-01-12 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
US8822502B2 (en) 2008-08-22 2014-09-02 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
JP2012500782A (ja) * 2008-08-22 2012-01-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物類
US8686014B2 (en) 2008-09-04 2014-04-01 Syngenta Limited Insecticidal compounds
US9282742B2 (en) 2008-09-04 2016-03-15 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US8653116B2 (en) 2008-12-19 2014-02-18 Novartis Ag Isoxazoline derivatives as pesticides
US9044389B2 (en) 2008-12-19 2015-06-02 Novartis Tiergesundheit Ag Isoxazoline derivatives as pesticides
US8383659B2 (en) * 2008-12-19 2013-02-26 Novartis Ag Isoxazoline derivatives as pesticides
US20110245239A1 (en) * 2008-12-19 2011-10-06 Steve Nanchen Organic compounds
US8633134B2 (en) 2008-12-23 2014-01-21 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
US8722673B2 (en) 2008-12-23 2014-05-13 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
US8999889B2 (en) 2010-02-01 2015-04-07 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
US9732051B2 (en) 2011-12-23 2017-08-15 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
US9549553B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
US9549554B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and abamectin, emamectin, lepimectin or milbemectin
US9549557B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and fipronil or ethiprole
US9549551B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
US9549552B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
US9554573B2 (en) 2013-04-19 2017-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
WO2014170293A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
WO2014170254A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and abamectin, emamectin, lepimectin or milbemectin
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WO2014170364A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Binary insecticidal or pesticidal mixture
WO2014170313A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
WO2014170253A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and fipronil or ethiprole
WO2014170328A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties

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