WO2002025205A1 - Optische datenspeicher enthaltend ein co-phthalocyanin-komplex in der mit licht beschreibbaren informationsschicht - Google Patents

Optische datenspeicher enthaltend ein co-phthalocyanin-komplex in der mit licht beschreibbaren informationsschicht Download PDF

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WO2002025205A1
WO2002025205A1 PCT/EP2001/010427 EP0110427W WO0225205A1 WO 2002025205 A1 WO2002025205 A1 WO 2002025205A1 EP 0110427 W EP0110427 W EP 0110427W WO 0225205 A1 WO0225205 A1 WO 0225205A1
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bis
amino
tert
alkyl
amine
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PCT/EP2001/010427
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Josef-Walter Stawitz
Horst Berneth
Thomas Bieringer
Friedrich-Karl Bruder
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Rafael Oser
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    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/21—Circular sheet or circular blank

Definitions

  • Optical data storage media containing a co-phthalocyanine complex in the information layer which can be written on with light
  • the present invention relates to the use of co-phthalocyanine complexes as a light-absorbing compound in the light-writable information layer of write-once optical data carriers, optical data carriers and a method for their production.
  • CD-R compact disk
  • the light-absorbing connection of the information layer represents an essential component of the optical data carrier, to which correspondingly high and diverse demands are made. It is not uncommon for the production of such compounds to be correspondingly complex (cf. WO-A-00/09522).
  • the object of the invention is accordingly to provide an easy-to-synthesize phthalocyanine dye which meets the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, high writing sensitivity, damage-free application to the substrate material, etc.) for use as a light-absorbing material
  • the invention relates to an optical data carrier containing a transparent substrate, on the surface of which at least one writable information layer, optionally a reflection layer, optionally intermediate layers and / or optionally a protective layer are applied, characterized in that the information layer which can be written on with light contains at least one co-phthalocyanine complex of the formula I as the light-absorbing compound
  • CoPc stands for cobalt (III) phthalocyanine
  • L 1 and L 2 are axial, coordinatively bound ligands of the central cobalt atom and the radicals R to R correspond to substituents on the phthalocyanine, in which
  • L 1 and L 2 independently of one another for an amine of the formula R ⁇ R 2 or for a
  • R °, R 1 and R 2 independently of one another for hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl,
  • Aryl or hetaryl or two of the radicals R 0 to R 9 together with the N atom to which they are attached form a hydrogenated, partially hydrogenated, quasi-aromatic or aromatic ring, preferably form a 5- to 7-membered ring which optionally contains further heteroatoms, in particular from the group N, O and / or S,
  • R represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl or hetaryl
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for halogen, cyano, alkyl, aryl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, aryloxy, arylthio, SO 3 H, SO 2 NR 7 R 8 , CO 2 R 12 , CO R7R8, NH-COR 12 or a radical - (B) m -D,
  • metallocenyl radical or metallocenylcarbonyl radical titanium, manganese, iron, ruthenium or osmium being suitable as the metal center
  • X 1 and X 2 independently of one another represent NR'R ", OR” or SR ",
  • Y 1 represents NR ', O or S
  • Y 2 represents NR'
  • n 1 to 10
  • R 'and R "independently of one another are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or
  • w, x, y and z are independently 0 to 12 and w + x + y + z ⁇ 12, 7 o and R independently of one another for Al lamino, hydroxyalkylamino, dialkylammo, bishydroxyalkylamino, arylamino or R and R together with the N atom to which they are bonded form a heterocyclic 5-, 6- or 7- membered ring, optionally with the participation of further heteroatoms, in particular from the group O, N and S, where NR R, in particular pyrrolidino, piperidino or morpholino,
  • R 12 represents alkyl, aryl, hetaryl or hydrogen
  • Ci to C 2 Q alkylCOO " Stands for an anion, in particular for halide, Ci to C 2 Q alkylCOO " , formate, oxalate, lactate, glycolate, citrate, CH 3 OSO 3 " , NH 2 SO 3 " , CH 3 SO 3 “ , V. SO 4 2 “ or 1/3 PO 4 3” stands.
  • the co-phthalocyanine complex of the formula I can also be in the form of the formula Ia
  • CoPc, L, the radicals R -R and the indices w, x, y and z have the same meaning as in formula (I) and
  • R 1 x is a covalently bound radical of the central cobalt atom and is different from primary or secondary amines or from isonitrile
  • L 1 derives, ie for -NR'R 2 , where R 1 and R 2 have the meaning given above or stands for - C ⁇ N - R An®.
  • Preferred heterocyclic amine ligands are L 1 and L 2
  • alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, alkoxycarbonyl, morpholino, piperidino, Wear pyrrolidino, pyrrolidono, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl.
  • the alkyl and alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated. Adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge.
  • Preferred compounds of the formula (I) are those in which for the radicals R ° to R 8 and R, R ', R "and R 12 and for the ligands L 1 and L 2 :
  • alkyl are preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular CrC 6 alkyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine,
  • alkoxy are preferably d-C_6-alkoxy, in particular dC 6 -alkoxy, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or dC 6 -alkyl;
  • cycloalkyl are preferably C 8 -C 8 cycloalkyl, in particular C 5 to C 6 cycloalkyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or d-Cö-alkyl ,
  • alkenyl preferably denote C 6 -C 8 alkenyl, which are optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, hydroxy, cyano and / or dC 6 alkyl, in particular alkenyl means allyl,
  • heterocyclic radicals having 5- to 7-membered rings, which are preferably heteroatoms from the group
  • aryl preferably denote C 6 -C 10 aryl, in particular phenyl or naphthyl, which may be replaced by halogen, such as F, Cl, hydroxy, dC 6 alkyl, dC 6 alkoxy, NO 2 and or CN are substituted.
  • Co-phthalocyanine complexes of the formula (I) are preferred in which
  • L 1 and L 2 independently of one another for ammonia, methylamine, ethylamine, ethanolamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, tert. Butylamine, pentylamine, tert.
  • Benzimidazole isoxazole, benzisoxazole, oxazole, benzoxazole, thiazole, benzthiazole, quinoline, pyrrole, indole, 3,3-dimethylindole, aminopyridine, aniline, p-toluidine, p-tert. Butylaniline, p-anisidine, isopropylaniline, butoxyaniline or naphthylamine,
  • L 1 and L 2 independently of one another for methylisonitrile, ethylisonitrile, ethanol-isonitrile, propylisonitrile, isopropylisonitrile, butylisonitrile, isobutylisonitrile, tert.
  • diethoxypropylisonitrile di (methoxyethoxyethyl) isonitrile, di (methoxyethoxypropyl) isonitrile, bis (3- (2-ethylhexyloxy) propyl) isonitrile, di (isopropyloxyisopropyl) isonitrile, tripropylisonitrile, tri (methoxyethoxyethyl) isonitrile, tri (methoxyethoxyethyl) isonitrile, , Pyridylisonitrile, 2-thiazolylisonitrile, 2-benzothiazolylisonitrile, 2-benzoxazolylisonitrile, 3-iminoisoindoleninylisonitrile, phenylisonitrile, p-tert-butylphenylisonitrile, p-methoxyphenylisonitrile, isopropylphenylisonitrile, butoxyphenyli
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another for chlorine, fluorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert. Butyl, pentyl, tert.
  • M represents an Mn or Fe cation
  • w, x, y and z are independently 0 to 8 and w + x + y + z ⁇ 12,
  • NR 7 R 8 for amino, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, tert. Butylamino, pentylamino, tert.
  • Butylanilino, p-anisidino, isopropylanilino or naphthylamino or NR 7 R 8 represent pyrrolidino, pipidino, piperazino or morpholino, R 12 for hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, ter.
  • alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals optionally further radicals such as alkyl, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino,
  • alkyl and / or alkoxy radicals can be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl radicals may be partially or perhalogenated, the alkyl and or alkoxy radicals may be ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and / or
  • Alkoxy residues on aryl or heterocyclic residues can jointly form a three- or four-membered bridge.
  • Redox systems in the context of this application include in particular those described in Angew. Chem. 1978, p. 927 and in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, p. 1
  • Halogen represents chlorine, bromine or fluorine
  • Alkoxy stands for dC 6 - alkoxy
  • R 7 and R 8 independently of one another have the meanings given above,
  • the invention also relates to the compound of formula Ic
  • Halogen represents chlorine, bromine or fluorine
  • Alkoxy represents dC 6 -alkoxy which is optionally substituted
  • the invention also relates to a process for the preparation of compounds of the formula (Ic), which is characterized in that one with sulfonamide groups of the formula SO 2 NR. 7 R 8 , where R 7 and R 8 have the meaning given above, and optionally oxidized halogen and / or alkoxy-substituted co-phthalocyanine and reacted with amines L 1 and L 2 .
  • the preparation is preferably carried out starting from a optionally substituted with halogen and / or alkoxy Co-phthalocyanine by sulfochlorination with chlorosulfonic acid and thionyl chloride at 50-130 ° C and reaction with the corresponding amine to the amide in water at pH 8-12 at room temperature to 100 ° C.
  • the subsequent introduction of the axial amine substituents is preferably carried out in a known manner under oxidative conditions, for example chlorine or air, preferably air, in the case of air in the presence of excess amine (see Example 13). In the case of chlorine, the oxidation takes place first, then the amine is added.
  • the information layer which can be written on with light contains, in addition to a compound of the formula I, at least one other optionally substituted phthalocyanine with or without a central atom as light-absorbing compounds.
  • the central atom is, for example, one from the group Si, Zn, Al, Cu, Pd, Pt,
  • the sulfonamide-substituted Cu-phthalocyanines known from DE-A 19 925 712 are particularly preferred.
  • Those of the formula II are particularly preferred.
  • CuPc stands for a copper phthalocyanine residue
  • C 2 -C 6 alkylene such as ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene, R 9 and R 10 independently of one another for hydrogen or in each case optionally substituted straight-chain or branched d-C ⁇ -alkyl such as, for example
  • x stands for 2.0 to 4.0
  • y 0 to 1.5
  • the sum of x and y is 2.0 to 4.0, preferably 2.5 to 4.0.
  • Particularly preferred mixture components are those of the formula (II) which correspond to the formula (Ila)
  • CuPc means copper phthalocyanine.
  • sulfonamide- or amido-substituted phthalocyanines as are known, for example, from EP-A-519 395.
  • the information layer can also contain binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
  • the substrates can be made of optically transparent plastics which, if necessary, have undergone a surface treatment.
  • Preferred plastics are polycarbonates and polyacrylates, as well as polycycloolefins or polyolefins.
  • the reflection layer can be made of any metal or metal alloy that is usually used for recordable optical data carriers.
  • Suitable metals or metal alloys can be vapor-deposited and sputtered and contain e.g. Gold, silver, copper, aluminum and their alloys with each other or with other metals.
  • the possible protective layer over the reflective layer can be made of UV-curing
  • a possible intermediate layer, which protects the reflection layer from oxidation, for example, may also be present.
  • the invention further relates to a method for producing the optical data carriers according to the invention, which is characterized in that the information layer which can be written on by light is coated on a transparent substrate by coating with at least one co-phthalocyanine complex of the formula I, if appropriate in combination with suitable binders , Additives and solvents brings and further optionally provided with a reflection layer, optionally further intermediate layers and optionally a protective layer.
  • Solvents are preferably spin coated.
  • the light-absorbing compound of the formula I is preferably dissolved with or without additives in a suitable solvent or solvent mixture, so that the compound of the formula 1 is 100 or less, for example
  • the recordable information layer is then preferably metallized at reduced pressure by sputtering or vapor deposition (reflective layer) and possibly subsequently provided with a protective lacquer (protective layer) or another substrate or a covering layer. Multi-layer arrangements with a partially transparent reflection layer are also possible.
  • Solvents or solvent mixtures for coating the light-absorbing compounds of the formula I or their mixtures with additives and / or binders and other light-absorbing compounds are determined on the one hand by their solvency for the light-absorbing compound of the formula I and the other additives and on the other hand by a minimal influence on the Substrate selected.
  • Suitable solvents which have little influence on the substrate are, for example, alcohols, ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, alkoxy alcohols, ketones.
  • solvents examples include methanol, ethanol, propanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, butanol, diacetone alcohol, benzyl alcohol, tetrachloroethane, dichloromethane, diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, methyl tert-butyl ether, methoxyethanol, ethoxyethanol , 1-methyl-2-propanol, methyl ethyl ketone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, hexane, cyclohexane, ethylcyclohexane, octane, benzene, toluene, xylene.
  • Preferred solution Chemicals are hydrocarbons and alcohols because they have the least influence on the substrate.
  • Suitable additives for the recordable information layer are stabilizers, wetting agents, binders, thinners and sensitizers.
  • Washed 1000 ml of water in portions Washed 1000 ml of water in portions.
  • the product was dried in vacuo.
  • a mixture of 12 g of dye and 24 g of imidazole is stirred with 200 ml of DMF in an open beaker for 24 h. 250 ml of water are added and suction filtered.
  • a 2% solution of a dye mixture was prepared at room temperature from equal parts by weight of the CoPc complex from Example 5 and the compound of the formula Ila in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol. This solution was created using
  • the pregrooved polycarbonate substrate was produced as a disk using injection molding.
  • the dimensions of the disc and the groove structure corresponded to those that are usually used for CD-R.
  • the disk with the dye layer as the information carrier was sputtered with 100 nm Ag.
  • a UV-curable acrylic lacquer was then applied by spin coating and cured using a UV lamp.
  • a commercial test writer for CD-R (Pulstec ® OMT 2000 x 4) was used, for example, at 12 mW writing power and simple writing speed (1.4 m / s) when reading the information a modulation level of 38% (30% to 70% is CD-R specification) for the 3T signal and 62% (> 60% is CD-R specification) for received the 1 IT signal.
  • a 2% solution of a dye mixture was prepared at room temperature from equal parts by weight of the CoPc complex from Example 4 and the compound of the formula Ila in 2,2,3,3-tefrafluoropropanol. This solution was applied by means of spin coating. With a commercial test writer for CD-R (Pulstec ®
  • OMT 2000 x was e.g. at 14 mW writing performance and twice the writing speed (2.8 m / s) when reading the information, a modulation height of 32% (30% to 70% is CD-R specification) for the 3T signal and 68% (> 60% is CD- R specification) received for the 11T signal.
  • a 32% solution of a dye mixture was prepared from equal parts by weight of phthalogen blue of the Co-Pc complex from Example 4 and the compound of the formula Ila in 10% acetic acid at room temperature. This stock solution was diluted with diacetone alcohol to 8% dye. This solution was applied to the substrate by means of spin coating analogously to example 22 and the substrate was provided with a reflection and protective layer analogously to example 20. In contrast to Example 20, however, only 50 nm of Ag were applied as the reflection layer.
  • a 2% solution of the co-phthalocyanine complex from Example 1 in 2,2,3,3-tefrafluoropropanol was prepared at room temperature. This solution was applied to the substrate by means of spin coating analogously to Example 22 and the substrate was provided with a reflection and protective layer analogously to Example 20. In contrast to Example 20, however, only 50 nm of Ag were applied as the reflection layer.
  • a commercial test writer for CD-R Pulstec OMT 2000 x 4
  • simple writing speed 1.4 m / s
  • CD-R specification for the 3T signal and 62% (> 60% is CD-R specification) for the 11T signal.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von Co-Phthalocyanin-Komplexen als lichtabsorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenträgern, insbesondere für CD-R, sowie die Applikation der oben genannten Verbindungen auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating.

Description

Optische Datenspeicher enthaltend ein Co-Phthalocyanin-Komplex in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht
Die vorliegende Erfindung betrifft die Nerwendung von Co-Phthalocyanin-Kom- plexen als lichtabsorbierende Verbindung in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, optische Datenträger sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R) erlebt in letzter Zeit ein enormes
Mengenwachstum. Dabei stellt die lichtabsorbierende Verbindung der Informations- schicht eine wesentliche Komponente des optischen Datenträgers dar, an die entsprechend hohe und vielfältige Anforderungen gestellt werden. Entsprechend aufwendig gestaltet sich nicht selten die Herstellung solcher Verbindungen (vgl. WO-A- 00/09522).
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung eines einfach zu synthetisierenden Phthalocyaninfarbstoffs, der die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, hohe Schreibempfindlichkeit, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung als lichtabsorbierende
Verbindung in der Informationsschicht eines einmal beschreibbaren optischen Datenträgers (vornehmlich CD-R) erfüllt.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass Co-Phthalocyanin-Komplexe für den genannten Zweck gut geeignet sind.
Die Erfindung betrifft einen optischen Datenträger, enthaltend ein transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht, gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens einen Co-Phthalocyanin-Komplex der Formel I enthält
L1
CoΘ Pc[R3] [R4] [R5] [R6] Ar (I), w x y z
woπn
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei
L1 und L2 axiale, koordinativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R bis R Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für ein Amin der Formel R^R2 oder für ein
Q_© Isonitril der Formel IC-=:N— R steht,
worin
R°, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl,
Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R 0 bis R 9 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy, Arylthio, SO3H, SO2NR7R8, CO2R12, CO R7R8, NH-COR12 oder einen Rest -(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO, CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Reihenfolge von Brückengliedern B bedeutet mit m = 1 bis 10, vorzugsweise ist m = 1, 2, 3 oder 4,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
χ1-^CH=CH^Y (Red)
oder
Figure imgf000004_0001
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht, Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder
Hetaryl stehen, oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu einem der C-
Atome der ~~ (CH:=CH"/ n " bzw. = CH CH- = Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z < 12 sind, 7 o und R unabhängig voneinander für Al lamino, Hydroxyalkylamino, Dialkyl- ammo, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R und R gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7- gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Hetero- atome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR R , insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
An" für ein Anion steht, insbesondere für Halogenid, Ci- bis C2Q-AlkylCOO" , Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 ", NH2SO3 ", CH3SO3 ", V SO4 2" oder 1/3 PO4 3" steht.
Der Co-Phthalocyanin Komplex der Formel I kann auch in Form der Formel la vorliegen
11
R
Co Pc[R3] [R4] [R5] [R6] (la)
■ w x y z
,' 2
worin
CoPc, L , die Reste R -R sowie die Indices w, x, y und z die gleiche Bedeutung besitzen wie in Formel (I) und
R1 x ein kovalent gebundender Rest des Kobalt-Zentralatoms ist und sich von den primären oder sekundären Aminen oder vom Isonitril in der Bedeutung von
L1 ableitet, d.h. für -NR'R2, wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen oder für — C≡ΞN — R An® steht.
Θ Die nachfolgenden Ausfiihrungen beziehen sich jedoch der Einfachheit halber alle auf die Verbindungen der Formel (I). Sie gelten aber natürlich in gleicher Weise auch für die Formel (la).
Als heterocyclische Amin-Liganden in der Bedeutung von L1 und L2 sind bevorzugt
Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyridin, 2,2-Bipyridm, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, fridol, 3,3-Dimethylindol, die jeweils am Stickstoffatom mit dem Kobaltatom koordiniert sind.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dial- kylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen. Die Alkyl- und Alkoxyreste können gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein. Benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin für die Reste R° bis R8 und R, R', R" und R12 sowie für die Liganden L1 und L2:
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" vorzugsweise Cι-Cι6-Alkyl, insbeson- dere CrC6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom,
Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6-Alkoxy substituiert sind;
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" vorzugsweise d-C_6- Alkoxy, insbesondere d-C6-Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6-Alkyl substituiert sind; Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C -C8-Cycloalkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-Cö- Alkyl substituiert sind.
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6- Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen stehen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe
N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und B enzimidazolyl,
Die Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" vorzugsweise C6-C10-Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, d-C6- Alkyl, d-C6- Alkoxy, NO2 und oder CN substituiert sind.
Bevorzugt werden Co-Phthalocyanin-Komplexe der Formel (I), worin
L1 und L2 unabhängig voneinander für Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Ethanol- amin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert. Butylamin, Pentylamin, tert. Amylamin, Benzylamin, Methylphenylhexylamin, Amino- propylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylamino- propylamin, Diethylaminoethylamin, Dibutylaminpropylamin, Morpholino- propylamin, Piperidinopropylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopro- pylamin, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin, Ethoxy ethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxyethoxy- propylamin, 3 -(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxyisopropylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Diethanolamin, Dipropylamin, Diisopropyl- amin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Di-tert. butylamin, Dipentylamin, Di- tert. amylamin, Bis(2-Ethylhexyl)amin, Bis(aminoethyl)amin, Bis(aminopro- ρyl)amin, Bis(dimethylaminopropyl)amin, Bis(diethylaminopropyl)amin, Bis(diethylaminoethyl)amin, Bis(dibutylaminopropyl)amin, Di(morpholino- ρropyl)amin, Di(piperidinopropyl)amin, Di(pyrrolidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxyethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxy- propylamin, Di(methoxyethoxyethyl)amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amin, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Tri- propylamin, Tri(methoxyethoxyethyl)amin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpholin, Pipe- ridin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazolylamin, 2-Ben- zoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpy- ridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, hnidazol,
Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol, 3,3-Dimethylindol, Aminopyridin, Anilin, p-Toluidin, p-tert. Butylanilin, p-Anisidin, Isopropylanilin, Butoxyanilin oder Naphtylamin stehen,
oder
L1 und L2 unabhängig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril, Ethanol- isonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Isobutylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methyl- phenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethyl- aminopropylisonitril, 3 -Diethylaminopropylisonitril, Diethylaminoethyliso- nitril, Dibutylaminpropylisonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidinopro- pylisonitril, Pyrrolidinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl- hydroxy ethylamino)propylisonitril, Methoxy ethylisonitril, Ethoxy ethylisonitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyethoxypropyl- isonitril, 3 -(2-Ethylhexyloxy)propylisonitril, Isopropyloxyisopropylisonitril, Dimethylisomtril, Diethylisonitril, Diethanolisonitril, Dipropylisonitril, Di- isopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutylisonitril, Di-tert.-butylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.-amylisonitril, Bis(2-Ethylhexyl)isonitril, Bis(aminoethyl)isonitril, Bis(aminopropyl)isonitril, Bis(dimethylamino- propyl)isonitril, Bis(diethylaminoρropyl)isonitril, Bis(diethylamino- ethyl)isonitril, Bis(dibutylaminpropyl)isonitril, Di(morpholinopropyl)iso- nitril, Di(piperidinopropyl) isonitril, Di(pyrrolidinopropyl)isonitril, Di(pyrro- lidonopropyl)isonitril, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylamino)propyl)isonitril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropylisonitril,
Diethoxypropylisonitril, Di(methoxyethoxyethyl)isonitril, Di(methoxyeth- oxypropyl)isonitril, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)isonitril, Di(isopropyl- oxyisopropyl)isonitril, Tripropylisonitril, Tri(methoxyethoxyethyl)isonitril, Tri(methoxyethoxypropyl) isonitril, Pyridylisonitril, 2-Thiazolylisonitril, 2- Benzthiazolylisonitril, 2-Benzoxazolylisonitril, 3-Iminoisoindoleninyliso- nitril, Phenylisonitril, p-tert.-Butylphenylisonitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenylisonitril, Butoxyphenylisonitril oder Naphtylisonitril stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl, tert.
Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl,
Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, Trifluor- methylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino,
Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, Hydroxy- ethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylamino- propylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Diethylaminoethylamino,
Dibutylaminpropylamino, Mo holinopropylamino, Piperidinopropylamino,
Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethyl- amino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxy- propylamino, Ethoxypropyla ino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Diethanolamino, Dipropyla ino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3-Diethylaminopropyl)amino, Bis-
(piethylaminoemyl)amino, Bis(dibutylaminpropyl)amino, Di(morpholino- ρropyl)amino, Di(piperidinopropyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)a ino, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylannno)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Di- ethoxypropylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxy- propyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxy- isopropyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert. Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypro- pyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio,
Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.- Amylthio, Phenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-COR12, SO3H, SO2NR7R8, oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000010_0001
woπn
_C_0 — , -Cl-L-O- , *-C2H4-0- , *-CH(CH3)0-
II O
(B)m für
— C— OCH— oder — jj— OC2H4 O O wobei der Stern (*) die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt,
M für ein Mn oder Fe-Kation steht,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
An" für Chlorid, Bromid, Fluorid, d- bis C 0-AlkylCOO" , Formiat, Oxalat, Lac- tat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 ", NH2SO3 ", CH3SO3 ", % SO4 2" oder 1/3 PO4 3" steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Ben- zylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l-hexylamino, Hydroxyethyl- amino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropyl- amino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidino- propylamino, Pyrrolidinopropylamino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3- (2-Ethylhexyloxy)proρylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino,
Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. Amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminoρropyl)amino, Bis(3-Diethyl- aminoproρyl)amino, Di(morpholinoρropyl)amino, Di(piρeridinoproρyl)ami- no, Di(pyrrolidinoproρyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Me- thyl-Hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxy- ethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxy- ethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyl- oxyisopropyl)amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Isopropylanilino oder Naphtylamino stehen oder NR7R8 für Pyrrolidino, Pipe- ridino, Piperazino oder Morpholino stehen, R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter. -Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopropyl- phenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyanophenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2- Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino,
Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Moφholino, Piperidino, Pyrroli- dino, Pyrrolidono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und/oder
Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder vier- gliedrige Brücke ausbilden können.
Unter Redoxsystemen im Rahmen dieser Anmeldung werden insbesondere die in der Angew. Chem. 1978, S. 927 und in Topics of Current Chemistry, Vol. 92, S. 1
(1980), beschriebenen Redoxsystemen verstanden.
Bevorzugt sind p-Phenylendiamine, Phenothiazine, Dihydrophenazine, Bipyri- diniumsalze (Viologene), Chinodimethane.
Besonders bevorzugt sind solche Co-Komplexe der Formel I, die der Formel (Ib) entsprechen
H2NR
Co®Pc (SO0NR7R8) (Halogen)0.10 (Alkoxy)0.4 An °
! 2 o-4 (Ib),
H2NR worin
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für d-C6- Alkoxy steht,
R7 und R8 unabhängig voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben,
An© , CoPc und R2 ebenfalls die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft im übrigen auch die Verbindung der Formel Ic
H £-N I R'
OoΦPc(SO2NR7R8) (Halogen)0.10 (Alkoxy)^ An ©
! 1-4
H2NR" (Ic) woπn
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
Alkoxy für d-C6- Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist,
R und R unabhängig voneinander die obige Bedeutung besitzen,
und die übrigen Substituenten die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ic), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO2NR.7R8, wobei R7 und R8 die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und/oder Alkoxy-substituentes Co-Phthalocyanin oxidiert und mit Aminen L1 und L2 umsetzt. Bevorzugt erfolgt die Herstellung ausgehend von einem gegebenenfalls mit Halogen und/oder Alkoxy substituierten Co-Phthalocyanin durch Sulfochlorierung mit Chlor- sulfonsäure und Thionylchlorid bei 50-130°C und Umsetzung mit dem entsprechenden Amin zum Amid in Waser bei pH 8-12 bei Raumtemperatur bis 100°C. Die anschließende Einführung der axialen Amin-Substituenten erfolgt vorzugsweise in bekannter Weise unter oxidativen Bedingungen, z.B. Chlor oder Luft, vorzugsweise Luft, im Falle von Luft in Gegenwart von überschüssigem Amin (s. Beispiel 13). Im Falle von Chlor erfolgt erst die Oxidation, dann wird das Amin zugesetzt.
Besonders bevorzugt enthält die mit Licht beschreibbare Informationsschicht als lichtabsorbiende Verbindungen neben einer Verbindung der Formel I zusätzlich noch wenigstens ein anderes gegebenenfalls substituiertes Phthalocyanin mit oder ohne Zentralatom.
Als Zentralatom kommt beispielsweise eines aus der Gruppe Si, Zn, AI, Cu, Pd, Pt,
Au und Ag, insbesondere Cu und Pd in Frage.
Besonders bevorzugt sind beispielsweise die aus DE-A 19 925 712 bekannten sulfon- amidsubstituierten Cu-Phthalocyanine. Besonders bevorzugt sind solche der Formel II
Figure imgf000014_0001
worin
CuPc für einen Kupferphthalocyanin-Rest steht,
A für ein gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes
C2-C6-Alkylen wie z.B. Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexy- len steht, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes d-Cβ-Alkyl wie z.B.
Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, insbesondere für substi- tuiertes d-Ce-Hydroxyalkyl sowie für unsubstituiertes d-Ce-Alkyl stehen,
oder R und R zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, z.B. S, N oder O enthält,
x für 2,0 bis 4,0 steht,
y für 0 bis 1,5 steht und
die Summe von x und y 2,0 bis 4,0, bevorzugt 2,5 bis 4,0 beträgt.
Besonders bevorzugt eignen sich als Mischungskomponente solche der Formel (II), die der Formel (Ila) entsprechen
CuPc - [SO2NH-CH2CH2CH2N(CH2)3] (Ila), worin
CuPc Kupfer-Phthalocyanin bedeutet.
Als weitere bevorzugte zusätzliche lichtabsorbierende Verbindungen eignen sich die Sulfonamid- bzw. Amido-substituierten Phthalocyanine wie sie beispielsweise aus EP-A-519 395 bekannt sind.
Bevorzugt beträgt im Falle von Mischungen verschiedener lichtabsorbierender
Verbindungen der Anteil der Verbindungen der Formel (I) davon 10 bis 90 Gew.-%. Besonders bevorzugt ist eine Mischung der Formeln (T) und (ET) in einem Gewichtsverhältnis von 10:90 bis 90:10, bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt von 40:60 bis 60:40.
Die Informationsschicht kann neben der lichtabsorbierenden Verbindung noch Binder, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
Die Substrate können aus optisch transparenten Kunststoffen hergestellt sein, die, wenn notwendig, eine Oberflächenbehandlung erfahren haben. Bevorzugte Kunststoffe sind Polycarbonate und Polyacrylate, sowie Polycycloolefine oder Polyolefine.
Die Reflektionsschicht kann aus jedem Metall bzw. Metallegierung, die üblicher- weise für beschreibbare optische Datenträger benutzt werden, hergestellt sein.
Geeignete Metalle bzw. Metallegierungen können aufgedampft und gesputtert werden und enthalten z.B. Gold, Silber, Kupfer, Aluminium und deren Legierungen untereinander oder mit anderen Metallen.
Die mögliche Schutzschicht über der Reflektionsschicht kann aus UV-härtendenen
Acrylaten bestehen.
Eine mögliche Zwischenschicht, die die Reflektionsschicht beispielsweise vor Oxi- dation schützt, kann ebenfalls vorhanden sein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Datenträger, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein transparentes Substrat, die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit wenigstens einem Co-Phthalocyaninkomplex der Formel I, gegebe- nenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und Lösungsmitteln auf- bringt und weiter gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
Die Beschichtung des Substrates mit der lichtabsorbierenden Verbindung der For- mel l gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Farbstoffen, Bindern und oder
Lösungsmitteln erfolgt vorzugsweise durch Spin Coating.
Für das Coating wird die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I vorzugsweise mit oder ohne Additive in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelge- misch gelöst, so dass die Verbindung der Formel 1 100 oder weniger, beispielsweise
10 bis 20 Gewichtsanteile auf 100 Gewichtsanteile Lösungsmittel ausmacht. Die beschreibbare Informationsschicht wird danach vorzugsweise bei reduziertem Druck durch Sputtern oder Aufdampfen metallisiert (Reflexionsschicht) und eventuell anschließend mit einem Schutzlack (Schutzschicht) oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versehen. Mehrschichtige Anordnungen mit teiltransparenter Reflektionsschicht sind auch möglich.
Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische für das Beschichten der lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I oder ihrer Mischungen mit Additiven und/oder Bindemitteln sowie anderen lichtabsorbierenden Verbindungen werden einerseits nach ihrem Lösungsvermögen für die lichtabsorbierende Verbindung der Formel I und die anderen Zusätze und andererseits nach einem minimalen Einfluss auf das Substrat ausgewählt. Geeignete Lösungsmittel, die einen geringen Einfluss auf das Substrat haben, sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, haloge- nierte Kohlenwasserstoffe, Alkoxyalkohole, Ketone. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Methanol, Ethanol, Propanol, 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Butanol, Diaceton- alkohol, Benzylalkohol, Tetrachloroethan, Dichlormethan, Diethylether, Dipropyl- ether, Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Methoxyethanol, Ethoxyethanol, 1- Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol, Xylol. Bevorzugte Lösungs- ittel sind Kohlenwasserstoffe und Alkohole, da sie den geringsten Einfluß auf das Substrat ausüben.
Geeignete Additive für die beschreibbare Informationsschicht sind Stabilisatoren, Netzmittel, Binder, Verdünner und Sensibihsatoren.
Beispiele:
Die folgenden präparativen Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe.
Beispiel 1
115 g Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 1 trockenem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 16 g Chlor eingeleitet und 30 min nachgerührt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlors durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 90 g 3-
(Methyl-hydroxyethyl)propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachgerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgenutscht. Es wurde mit 1 1 Chlorbenzol und 1 1 Wasser nachgewaschen und der erhaltene Farbstoff im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 156 g Farbstoff der Formel
NH2(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH öo®Pc CI°
I
ÜH2(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH λmax 670nm(NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man das 3-(Methyl- hydroxyethyl)propylamin durch ein anderes Amin oder Isonitril in gleicher molarer Menge ersetzte.
Figure imgf000020_0001
Beispiel 11
80 g Nonabrom-Chlor-Co-Phthalocyanin wurden bei Raumtemperatur in 1 1 trockenem Chlorbenzol eingetragen. Es wurden 5 g Chlor eingeleitet und 30 min nachge- rührt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Chlor durch Ausblasen mit Stickstoff wurden 28 g 3-(Methyl-hydroxyethyl)propylamin zugetropft. Es wurde 30 min bei 90°C nachgerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt. Es wurde mit 1 1 Chlorbenzol und 1 1 Wasser nachgewaschen und der Farbstoff im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 88 g Farbstoff der Formel H2N(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH ό t o® Pc (Br)9(CI) CP
1 I
H2N(CH2)3N(CH3)CH2CH2OH
λmax 684nm(NMP).
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man entsprechend die molare Menge eines anderen Amins einsetzte.
Figure imgf000021_0001
Beispiel 14
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8 % wird innerhalb von 30 min in
394 ml Chlorsulfonsäure 98 % eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von
25 min auf 119°C aufgeheizt, 4h bei 119°C gerührt, auf 85°C aufgekühlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h 120 ml Thionylchlorid (mind 98 %) zugetropft; danach wird innerhalb von
20 min auf 90-92°C aufgeheizt, 4h bei 90-92°C gerührt, anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 802 g Schmelze Amidbildung:
381 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Temperatur = -5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte
Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet.
750 g Eis und
Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde
39 g 3-Dimethylaminopropylamin zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Den pH- Wert dabei mittels 10 %iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und den Versuch 45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt, mit 1000 ml Wasser portionsweise gewaschen. Das Produkt wurde im Vakuumfrockenschrank getrocknet. Ausbeute: 126,00 g
Einführung der axialen Liganden
354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH4C1 wurden 90°C 1 Stunde erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 247 g Co-Phthalocyanin-tetrasulfo-3- dimethylaminopropylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurde dann 10 Stunden Luft eingeleitet. Die Mischung wurde auf 5 1 Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet. Man erhielt 275 g Farbstoff der Formel
NH2(CH2)3N(CH3)2 i i o® Pc (SO2NH(CH2)3N(CH3)2)4 Cl° i i
1
NH2(CH2)3N(CH3)2
Beispiel 15
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8 % wird innerhalb von 30 min in
394 ml Chlorsulfonsäure 98 % eingetragen. Der Ansatz wird innerhalb von
25 min auf 119°C aufgeheizt, 4h bei 119°C gerührt, auf 85°C aufgekühlt und bei 85-88°C innerhalb von 2 h
120 ml Thionylchlorid (mind 98 %) zugetropft; danach wird innerhalb von
20 min auf 90-92°C aufgeheizt und 4h bei 90-92°C gerührt, anschließend auf RT gerührt. Ausbeute: 802 g Schmelze
Amidbildung:
381 g Schmelze wurden auf 1700 g Eis ausgefragen. Temperatur = -5°C. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit 1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut frockengesaugt. Das feuchte
Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet. 750 g Eis und
750 ml Eiswasser werden vorgelegt. In diese Mischung wird unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wird 54 g Methoxyethoxypropylamin zugegeben. Das Gemisch wird anschließend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Der pH- Wert wurde dabei mittels 10 %iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und
45 Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit
1000 ml Wasser portionsweise gewaschen.
Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 112 g
Einführung axialer Liganden
Eine Mischung von 199 g Co-Phthalocyanin-tefrasulfo-methoxyethoxypropylamid
280 g Imidadzol wurde mit DMF ca. 1000 ml aufgefüllt und 24 h im offenen Becherglas gerührt.
Zu dieser Mischung wurde 1500 ml Wasser zugetropft. Das Produkt wurde abfiltriert und anschließend mit 1000 ml Wasser gewaschen. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 197 g Farbstoff der Formel
Figure imgf000025_0001
λmax 670 nm (NMP)
Beispiel 16
Sulfochlorierung:
131 g Cobalt-Phthalocyanin 98,8 % wurde innerhalb von 30 min in
288 ml Chlorsulfonsäure 98 % eingetragen. Das Gemisch wurde auf 75°C augeheizt und 4 h bei 75 °C gerührt. Nach dem Aufheizen auf 80°C wurde innerhalb von 2 h 120 ml Thionylchlorid (mind 98 %) zugetropft. Das Gemisch wurde nach 4h bei 80°C gerührt und anschließend auf RT gerührt.
Ausbeute: 712 g Schmelze
Amidbildung:
402 g Schmelze wurden auf
1700 g Eis ausgetragen. Das ausgefallene Sulfochlorid wurde sofort abgesaugt, mit
1000 ml Eiswasser neutralgewaschen und gut trockengesaugt. Das feuchte
Sulfochlorid wurde sofort weiterverarbeitet.
750 g Eis und
750 ml Eiswasser wurden vorgelegt. In diese Mischung wurde unter Rühren das Sulfochlorid schnell eingetragen. Danach wurde
20 g Diisobutylamin zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend innerhalb von 60 min auf 80°C aufgeheizt. Der pH- Wert wurde dabei mittels 10 %iger NaOH-Lösung bei pH 10.00 gehalten und dann 45, Minuten bei 80°C und pH 10,0 nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt und mit 1000 ml VE- Wasser portionsweise gewaschen. Das Produkt wurde im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 95 g
Einführung axialer Liganden
354 g 3-Dimethylaminopropylamin und 14 g NH C1 wurden 90°C 1 Stunde erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 219 g Co-Phthalocyanin-trisulfo- diisobutylamid und 1 g CoCl2 zugegeben. Es wurde dann 10 Stunden Luft eingeleitet. Die Mischung wurde auf 5 1 Wasser gegeben und abfiltriert. Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet. Man erhielt 240 g Farbstoff der Formel
NH2(CH2)3N(CH3)
CoΦ Pc (SO2N(CH2)3CH(CH3)2)2 Cl Q
NH2(CH2)3N(CH3)2
λmax 670 nm (NMP)
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt, in dem man die entsprechende molare Menge eines anderen Amins L1 bzw. L2 einsetzte:
Figure imgf000027_0001
Beispiel 20
32 g 3-(Methoxyethoxyethoxy)phthalonitril und 385 ml 1-Butanol werden zum Sieden erhitzt und mit 21 g Lithium versetzt. Diese Mischung wird 1 h bei 120°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird 500 ml Wasser zugegeben und abgesaugt. Ausbeute 15 g Farbstoff. Einführung des Metalls:
15 g des grünen Farbstoffs werden in 200 ml DMF gegeben und mit 2 g CoCl2 versetzt. Die Mischung wird 2 h auf Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 200 ml Wasser versetzt und abgesaugt. Ausbeute 12 g Farbstoff.
Einführung axialer Liganden:
Eine Mischung von 12 g Farbstoff und 24 g Imidazol wird mit 200 ml DMF in einem offenen Becherglas 24 h gerührt. Es wird 250 ml Wasser zugegeben und abgesaugt.
Der Farbstoff wurde im Vakuum getrocknet. Man erhielt 11 g Farbstoff der Formel
Figure imgf000028_0001
λmax 715 nm (NMP)
Analog wurde folgende Verbindung hergestellt: Beispiel 21
Figure imgf000029_0001
λmax 718 nm (NMP)
Beispiel 22
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 %ige Lösung einer Farbstoffinischung aus gleichen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 5 und der Verbindung der Formel Ila in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels
Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat wurde mittels Spritzguß als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groovestruktur entsprachen denen, die üblicherweise für CD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec® OMT 2000 x 4) wurde z.B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 38 % (30 % bis 70 % ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 62% (> 60 % ist CD-R Spezifikation) für das 1 IT Signal erhalten.
Beispiel 23
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 % Lösung einer Farbstoffmischung aus gleichen Gewichtsteilen des CoPc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel Ila in 2,2,3,3-Tefrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating appliziert. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec®
OMT 2000 x 4) wurde z.B. bei 14 mW Schreibleistimg und zweifacher Schreibgeschwindigkeit (2,8 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32 % (30 % bis 70 % ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 68 % (> 60 % ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.
Beispiel 24
Es wurde bei Raumtemperatur eine 32 % Lösung einer Farbstoffinischung aus gleichen Gewichtsteilen Phthalogenblau des Co-Pc-Komplexes aus Beispiel 4 und der Verbindung der Formel Ila in 10 %iger Essigsäure hergestellt. Diese Stammlösung wurde mit Diacetonalkohol auf 8 % Farbstoffanteil verdünnt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Substrat analog Bsp. 20 mit einer Reflexions- und Schutzschicht versehen. In Abänderung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufge- tragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) wurde z.B. bei 8 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwmdigkeit (1,4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 32 % (30 % bis 70 % ist CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 67 % (> 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten. Beispiel 25
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2% Lösung des Co-Phthalocyanin Komplexes aus Beispiel 1 in 2,2,3,3-Tefrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating analog Beispiel 22 auf das Substrat aufgetragen und das Substrat analog Beispiel 20 mit einer Reflexions- und Schutzschicht versehen. In Abänderung zu Beispiel 20 wurden jedoch lediglich 50 nm Ag als Reflexionsschicht aufgetragen. Mit einem kommerziellen Testschreiber für CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) wurde z.B. bei 12 mW Schreibleistung und einfacher Schreibgeschwindigkeit (1.4 m/s) beim Auslesen der Information eine Modulationshöhe von 34% (30% bis 70% ist
CD-R Spezifikation) für das 3T Signal und 62% (> 60% ist CD-R Spezifikation) für das 11T Signal erhalten.

Claims

Patentansprttche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein transparentes Substrat auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht und gegebenenfalls eine Reflektionsschicht, gegebenenfalls Zwischenschichten und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht ist, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschichtschicht wenigstens einen Co- Phthalocyaninfarbstoff der allgemeinen Formel I enthält
L1
Co® PcJR3] [R4] [R5] [RD] An O w / z 0),
worin
CoPc für Kobalt-(III)-Phthalocyanin steht, wobei L1 und L2 axiale, koordi- nativ gebundene Liganden des Kobalt-Zentralatoms sind und die Reste R bis R Substituenten des Phthalocyanins entsprechen, worin
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander für ein Amin der Formel
NR R2 oder für ein Isonitril der Formel IC-=N—R stehen, woπn
R°, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl,
Alkenyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder zwei der Reste R° bis
R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind einen hydrierten, teilhydrierten, quasiaromatischen oder aro- matischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen
Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält, R für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Hetaryl steht,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Alkyl, Aryl,
Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Alkylthio, SO3H, SO2NR7R8 CO2R*2, CONR7R8, NH-COR12 oder einen Rest
-(B)m-D stehen,
B ein Brückenglied aus der Gruppe direkte Bindung, CH2, CO,
CH(Alkyl), C(Alkyl)2, NH, S, O oder -CH=CH- bedeutet, wobei (B)m eine chemisch sinnvolle Kombination von Brückengliedern B bedeutet und m für 1 bis 10 steht, vorzugsweise ist m = 1,
D für den monovalenten Rest eines Redoxsystems der Formel
Figure imgf000033_0001
oder
Figure imgf000033_0002
oder für einen Metallocenylrest oder Metallocenylcarbonylrest steht, wobei als Metallzentrum Titan, Mangan, Eisen, Ruthenium oder
Osmium in Frage kommt,
X1 und X2 unabhängig voneinander für NR'R", OR" oder SR" stehen,
Y1 für NR', O oder S steht,
Y2 für NR' steht,
n für 1 bis 10 steht und R' imd R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder eine direkte Bindung oder eine Brücke zu
einem der C-Atome der
Figure imgf000034_0001
Kette bilden,
w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 12 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
7 o
R und R unabhängig voneinander für Alkylamino, Hydroxyalkylamin, Dialkylamino, Bishydroxyalkylamino, Arylamino oder R7 und R8 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, gegebenenfalls unter Beteiligung weiterer Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe O, N und S, wobei NR7R8 insbesondere für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, und
R12 für Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Wasserstoff steht,
An" für ein Anion steht.
Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocyanin-Komplex der Formel I enthalten ist, worin für die Reste R° bis R8, R, R', R", R12 sowie für die Liganden L1 und L2:
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" d-C16-Alkyl, insbesondere d- C6-Alkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6-Alkoxy substituiert sind, die Substituenten mit der Bezeichnung „Alkoxy" d-C16-Alkoxy, insbesondere d-C6- Alkoxy bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-C6- Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" vorzugsweise C4-C8-Cyclo- alkyl, insbesondere C5 bis C6-Cycloalkyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder Ci-Cβ-Alkyl substituiert sind,
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkenyl" vorzugsweise C6-C8-Alkenyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder d-Cö- Alkyl substituiert sind, insbesondere bedeutet Alkenyl Allyl,
Substituenten mit der Bedeutung „Hetaryl" vorzugsweise für heterocyclische
Reste mit 5- bis 7-gliedrigen Ringen, die vorzugsweise Heteroatome aus der Gruppe N, S und/oder O enthalten und gegebenenfalls mit aromatischen Ringen anelliert sind oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragen beispielsweise Halogen, Hydroxy, Cyano und/oder Alkyl, wobei besonders bevorzugt sind: Pyridyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl,
Chinolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl und Benzimidazolyl,
die Substituenten mit der Bezeichnung „Aryl" C6-C10-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl bedeuten, die gegebenenfalls durch Halogen, wie F, Cl, Hydroxy, d-C6-Alkyl, d-Cβ-Alkoxy, NO2 und/oder CN substituiert sind.
3. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der CoPc-Komplex der Formel I dem der Formel Ib entspricht
Figure imgf000036_0001
worin die Substituenten die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
4. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht wenigstens ein Co-Phthalocya- nin-Komplex der Formel I enthalten ist, worin
L und L unabhängig voneinander für Ammomak, Methylamin, Ethylamin, Ethanolamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, Pentylamin, tert.-Amylamin, Benzylamin, Methyl- phenylhexylamin, Aminopropylamin, Aminoethylamin, 3-Dimethyl- aminopropylamin, 3-Diethylaminopropylamin, Diethylaminoethyl- amin, Dibutylaminpropylamin, Moφholinopropylamin, Piperidino- propylamin, Pyrrolidinopropylamin, Pyrrolidonopropylamin, 3- (Methyl-Hydroxyethylamino)propylamin, Methoxyethylamin, Eth- oxyethylamin, Methoxypropylamin, Ethoxypropylamin, Methoxy- ethoxypropylamin, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylamin, Isopropyloxy- isopropylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopro- pylamin, Diisobutylamin, Di-tert. Butylamin, Dipentylamin, Di-tert. Amylamin, Bis(2-Ethylhexyl)amin, Bis(aminopropyl)amin, Bis(ami- noethyl)amin, Bis(3-dimethylaminopropyl)amin, Bis(3-Diethylamino- propyl)amin, Bis(diethylaminoethyl)amin, Bis(dibutylaminpropyl)- amin, Di(morpholinopropyl)amin, Di(piperidinopropyl)amin, Di- (pyrrolidinopropyl)amin, Di(pyrrolidonopropyl)amin, Bis(3-(Methyl- Hydroxyethylamino)propyl)amin, Dimethoxyethylamin, Diethoxy- ethylamin, Dimethoxypropylamin, Diethoxypropylamin, Di(methoxy- ethoxyethyl)amin, Di(methoxyethoxypropyl)amin, Bis(3-(2-Ethyl- hexyloxy)propyl)amin, Di(isopropyloxyisopropyl)amin, Tripropyl- amin, Tri(methoxyethoxyethyl)amin, Tri(methoxyethoxypropyl)amin, Diethylaminoethylpiperazin, Dipropylaminoethylpiperazin, Morpho- lin, Piperidin, Piperazin, Pyridylamin, 2-Thiazolylamin, 2-Benzthiazo- lylamin, 2-Benzoxazolylamin, 3-Iminoisoindoleninylamin, Pyridin, Propylpyridin, Butylpyridin, 2,2-Bipyridin, 4,4-Bipyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Imidazol, Benzimidazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol, Chinolin, Pyrrol, Indol,
3,3-Dimethylindol, Aminopyridino, Anilino, p-Toluidin, p-tert. Butyl- anilino, p-Anisidin, Isopropylanilino, Butoxyanilino oder Naphthyl- amino stehen, oder
L2 unabhängig voneinander für Methylisonitril, Ethylisonitril,
Ethanolisonitril, Propylisonitril, Isopropylisonitril, Butylisonitril, Iso- butylisonitril, tert. Butylisonitril, Pentylisonitril, tert-Amylisonitril, Benzylisonitril, Methylphenylhexylisonitril, Aminopropylisonitril, Aminoethylisonitril, 3-Dimethylaminopropylisonitril, 3-Diethyl- aminopropylisonitril, Diethylaminoethylisonitril, Dibutylaminpropyl- isonitril, Morpholinopropylisonitril, Piperidinopropylisonitril, Pyrrol- idinopropylisonitril, Pyrrolidonopropylisonitril, 3-(Methyl-hydroxy- ethylamino)propylisonitril, Methoxyethylisonitril, Ethoxyethyliso- nitril, Methoxypropylisonitril, Ethoxypropylisonitril, Methoxyethoxy- propylisonitril, 3-(2-Ethylhexyloxy)propylisonitril, Isopropyloxyiso- propylisonitril, Dimethylisonitril, Diethylisonitril, Diethanolisonitril, Dipropylisonitril, Diisopropylisonitril, Dibutylisonitril, Diisobutyliso- nitril, Di-tert.-butylisonitril, Dipentylisonitril, Di-tert.-amylisonitril, Bis(2-Ethylhexyl)isonitril, Bis(aminoethyl) isonitril, Bis(aminopro- pyl)isonitril, Bis(dimethylaminopropyl)isonitril, Bis(diethylaminopro- ρyl)isonitril, Bis(diethylaminoethyl)isonitril, Bis(dibutylaminpro- pyl)isonitril, Di(morpholinopropyl)isomtril, Di(piperidinopropyl) isonitril, Di(pyrrolidinopropyl)isonitril, Di(pyrrolidonopropyl)isonitril, Bis(3-(Methyl-hydroxyethylam_no)propyl)isonifril, Dimethoxyethylisonitril, Diethoxyethylisonitril, Dimethoxypropylisonitril, Diethoxy- propylisonitril, Di(methoxyethoxyethyl)isonitril, Di(methoxyethoxy- propyl)isonitril, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)isonitril, Di(isopro- pyloxyisopropyl)isonitril, Tripropylisonitril, Tri(methoxyethoxy- ethyl)isonitril, Tri(methoxyethoxypropyl)isonitril, Pyridylisonitril, 2- Thiazolylisonitril, 2-Benzthiazolylisonitril, 2-Benzoxazolylisonitril, 3- Iminoisoindoleninylisonitril, Phenylisonitril, p-tert.-Butylphenyliso- nitril, p-Methoxyphenylisonitril, Isopropylphenylisonitril, Butoxyphe- nylisonitril oder Naphtylisonitril stehen,
R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Chlor, Fluor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl,
Pentyl, tert. Amyl, Hydroxyethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethyl- aminopropyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, Isopro- pylphenyl, Trifluormethylphenyl, Naphthyl, Methylamino, Ethyl- amino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino,
Methylphenylhexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethylamino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylamino- propylamino, Diethylaminoethylamino, Dibutylaminpropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl- amino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro- pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl- amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propylamino, Isopropyloxypropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Diethanolamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino,
Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Bis(aminopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-Dimethylaminopropyl)amino, Bis(3- diethylaminopropyl)amino, Bis(diethylaminoethyl)amino, Bis(dibutyl- aminpropyl)amino, Di(morpholinopropyl)amino, Di(piperidinopro- ρyl)amino, Di(pyrrolidinopropyl)amino, Di(pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(methyl-hydroxyethylamino)propyl)amino, Dimethoxyethyl- amino, Diethoxyethylamino, Dimethoxypropylamino, Diethoxypro- pylamino, Di(methoxyethoxyethyl)amino, Di(methoxyethoxypropyl)- amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopro- pyl)amino, Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, tert.- Butyloxy, Pentyloxy, tert. Amyloxy, Methoxy- ethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxypropyloxy, Ethoxypropyloxy, Methoxyethoxypropyloxy, 3-(2-Ethylhexyloxy)propyloxy, Phenyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutyl- thio, tert.-Butylthio, Pentylthio, tert.-Amylthio, Methoxyphenyl, Tri- fluormethylphenyl, Naphthyl, CO2R12, CONR7R8, NH-CORl2,
SO3H, SO2NR7R8 oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000039_0001
worin
für — C-O— . -CH2-0- , -C2H4-0- , -CH(CH3)0- O
Figure imgf000039_0002
wobei der Stern (*), die Anknüpfung mit dem 5-Ring anzeigt, w, x, y und z unabhängig voneinander für 0 bis 8 stehen und w+x+y+z < 12 sind,
An" für Chlorid, Bromid, Fluorid, d- bis C20-AlkylCOO", Formiat, Oxalat, Lactat, Glycolat, Citrat, CH3OSO3 ", NH2SO3 ", CH3SO3 ",
Vi SO4 2" oder 1/3 PO4 3" steht,
NR7R8 für Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, tert. Butylamino, Pentylamino, tert. Amylamino, Benzylamino, Methylphenylhexylamino, 2-Ethyl-l- hexylamino, Hydroxyethylamino, Aminopropylamino, Aminoethyl- amino, 3-Dimethylaminopropylamino, 3-Diethylaminopropylamino, Morpholinopropylamino, Piperidinopropylamino, Pyrrolidinopropyl- amino, Pyrrolidonopropylamino, 3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro- pylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, Methoxypropyl- amino, Ethoxypropylamino, Methoxyethoxypropylamino, 3-(2-Ethyl- hexyloxy)propylamino, Isopropyloxyisopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Diisobutylamino, Di-tert. butylamino, Dipentylamino, Di-tert. amylamino, Bis(2-Ethylhexyl)amino, Dihydroxyethylamino, Bis(ami- nopropyl)amino, Bis(aminoethyl)amino, Bis(3-dimethylaminopropyl)- amino, Bis(3-diethylaminopropyl)amino, Di(morpholinopropyl)ami- no, Di(piperidinopropyl)amino, Di pyrrolidinopropyl)amino, Di- (pyrrolidonopropyl)amino, Bis(3-(Methyl-Hydroxyethylamino)pro- pyl)amino, Dimethoxyethylamino, Diethoxyethylamino, Dimethoxy- propylamino, Diethoxypropylamino, Di(methoxyethoxypropyl)amino, Bis(3-(2-Ethylhexyloxy)propyl)amino, Di(isopropyloxyisopropyl)- amino, Anilino, p-Toluidino, p-tert. Butylanilino, p-Anisidino, Iso- propylanilino, Naphthylamino stehen oder NR7R8 stehen, ins- besondere für Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino stehen, R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, tert.-Amyl, Phenyl, p-tert.-Butylphenyl, p- Methoxyphenyl, Isopropylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, Cyano- phenyl, Naphthyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Chinolinyl, 2-Pyrrolyl oder 2-Indolyl steht,
wobei
die Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste gegebenenfalls weitere
Reste wie Alkyl, Halogen, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrohdono, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gesättigt, ungesättigt, gerad- kettig oder verzweigt sein können, die Alkylreste teil- oder perhalogeniert sein können, die Alkyl- und/oder Alkoxyreste ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein können, benachbarte Alkyl und oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden können.
5. Optische Datenträger gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mit Licht beschreibbare Informationsschicht zusätzlich ein von (I) verschiedenes metallhaltiges oder metallfreies Phthalocyanin enthält, wobei das Zentralatom ausgewählt wird aus den Gruppen: Si, Zn, AI, Cu, Pd, Pt, AU und Ag, insbesondere Cu oder Pd.
6. Optische Datenträger mit einer beschriebenen Informationsschicht , erhältlich dadurch, dass der optische Datenträger gemäß Anspruch 1 mit Licht einer Wellenlänge von 700 bis 830 nm beschrieben wurde.
7. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenfräger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein transparentes Substat die mit Licht beschreibbare Informationsschicht durch Beschichten mit dem Co-Phthalocyanin-Komplex der Formel I, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern, Additiven und geeigneten Lösungsmitteln, aufbringt und gegebenenfalls weiter mit einer Reflexionsschicht, gegebenenfalls weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht versieht.
8. Verwendung von Co-Phthalocyanin-Komplexen der Formel (I) als lichtab- sorbierende Verbindungen in der mit Licht beschreibbaren Informationsschicht von optischen Datenspeichern.
9. Verbindungen der Formel Ic
H2NR2
CoΘPc(SO2NR7R8) (Halogen)0.10 (Alkoxy)0.4 An ι 1-4
H2NR' (Ic)
woπn
Halogen für Chlor, Brom oder Fluor steht,
•η 7 R
R und R unabhängig voneinander die Bedeutung gemäß R und R in Anspruch 1 besitzen,
Alkoxy für d-Cö-Alkoxy steht, das gegebenenfalls substituiert ist und Co®Pc, Anθ, L!und L2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 9, dadurch
7 R gekennzeichnet, dass man ein mit Sulfonamidgruppen der Formel SO NR R 7 R substituiertes, wobei R und R die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls Halogen- und oder Alkoxy-substituiertes Co-Phthalocyanin
1 oxidiert und mit Aminen L und L umsetzt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004046253A1 (de) * 2002-11-15 2004-06-03 Lanxess Deutschland Gmbh Optische datenspeicher enthaltend ein colbalt- phthalocyanin mit einem axialen substituenten und einem axialen liganden in der mit licht beschreibbaren informationsschicht

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005511344A (ja) * 2001-11-15 2005-04-28 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 金属錯体を含有する書き込み可能な高容量光学記録メディア
CN1813034A (zh) * 2003-06-27 2006-08-02 西巴特殊化学品控股有限公司 具有高储存密度的光学记录材料
EP1756815A1 (de) * 2004-06-03 2007-02-28 Clariant Finance (BVI) Limited Verwendung von quadratsäure-farbstoffen in optischen schichten zur optischen datenaufzeichnung
KR100991553B1 (ko) 2008-08-20 2010-11-04 나노씨엠에스(주) 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법
CN103059065B (zh) * 2011-10-20 2015-04-22 上海拓引数码技术有限公司 一种偶氮类金属络合物及其制备方法
CN103570734B (zh) * 2013-11-05 2015-07-15 福建华天裕科学技术发展有限公司 一种酞菁钴二胺化合物的合成方法
CN115151596A (zh) * 2019-12-23 2022-10-04 三星Sdi株式会社 聚合物、包含其的光敏树脂组合物、使用其的光敏树脂膜、滤色器及显示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756119A (en) * 1948-10-29 1956-07-24 Bayer Ag Vat dyestuff composition
DE1569753A1 (de) * 1967-08-31 1970-12-03 Bayer Ag Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyaninreihe
EP0519395A1 (de) * 1991-06-18 1992-12-23 Eastman Kodak Company Sulfonamido- oder amidosubstituierte Phthalocyanine für optische Aufzeichnungen
US5820962A (en) * 1995-12-25 1998-10-13 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Optical recording material and optical recording medium

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE227301T1 (de) 1998-08-11 2002-11-15 Ciba Sc Holding Ag Metallocenyl-phthalocyanine
EP1190418B1 (de) 1999-06-07 2003-04-23 Bayer Aktiengesellschaft VERWENDUNG VON Cu-PHTHALOCYANINSULFONSÄUREAMIDEN ALS DYE FÜR EINMAL BESCHREIBBARE OPTISCHE DATENSPEICHER

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756119A (en) * 1948-10-29 1956-07-24 Bayer Ag Vat dyestuff composition
DE1569753A1 (de) * 1967-08-31 1970-12-03 Bayer Ag Komplexverbindungen der Kobaltphthalocyaninreihe
EP0519395A1 (de) * 1991-06-18 1992-12-23 Eastman Kodak Company Sulfonamido- oder amidosubstituierte Phthalocyanine für optische Aufzeichnungen
US5820962A (en) * 1995-12-25 1998-10-13 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Optical recording material and optical recording medium

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YAHYA H K ET AL: "SYNTHESIS OF SOME COBALT PHTHALOCYANINE-3,3',3,3'-TETRASULPHONAMIDES AND SPECTROSCOPIC STUDIES OF THEIR APPLICATION TO CELLULOSIC FIBRES", JOURNAL OF THE SOCIETY OF DYERS AND COLOURISTS, SOCIETY OF DYERS AND COLOURISTS. BRADFORD, GB, vol. 104, no. 11, 1 November 1988 (1988-11-01), pages 432 - 434, XP000025874, ISSN: 0037-9859 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004046253A1 (de) * 2002-11-15 2004-06-03 Lanxess Deutschland Gmbh Optische datenspeicher enthaltend ein colbalt- phthalocyanin mit einem axialen substituenten und einem axialen liganden in der mit licht beschreibbaren informationsschicht

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