R)| , 备
ビ ラ ゾ ー ル誘導体お よ _び除草剤
[発明の厲す る 技術分野 ]
本発明 は新規な ビ ラ ゾ ― ル誘導体お よ び該化合物を有効成分 と し て含有す る 除草剤に関す る も の であ る 。
[従来の技術お よ び課題 ]
除草活性を有す る 特定の ビ ラ ゾー ル誘導体 は、 例え ば特開昭
5 5 - 1 1 3 7 0 6 号公報な どで公知であ る が、 こ れ ら は ビ ラ ゾー ルの 5 位が水酸基 ま た は そ の誘導体であ っ て、 本発明化合 物 と 化学構造が全 く 異な る 。
ケ ミ ツ シ ェ · ベ リ ヒ テ ( C h e m . B e r . ) , 1 0 0 ( 9 ) , 2 8 8 5 〜 9 8 ( 1 9 6 7 ) に は、 ο — 〔 ( 3 — フ エ 二 ル ビ ラ ゾー ル ー 4 — ィ ル) カ ルボニ ル〕 安息香酸 メ チ ルお よ び 0 — 〔 ( 3 — フ ヱ ニ ル ビ ラ ゾー ル ー 4 一 ィ ル) カ ルボニ ル〕 安息香 酸が記載 さ れて い る がベ ン ゾィ ル基の 置換基がカ ル ボ ン酸 メ チ ルエ ス テ ルお よ びカ ル ボ ン酸であ っ て、 本発明化合物 と 化学構 造が異な る ばか り でな く 、 除草活性 につ い て な ん ら 記載がな い。
ジ ャ ー ナ ル · ォ ブ , ヘテ ロ サ イ ク リ ッ ク ' ケ ミ ス ト リ ー ( J . H e t e r o c y c l i c C h e m . ) , 1 9 , 1 3 5 5
( 1 9 8 2 ) に は、 4 一 ベ ン ゾィ ル 一 メ チ ル 一 5 — フ ェ ― ル ビ ゾ ー ル お よ び 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー メ チ ル 3 — フ エ 二 ル ビ ラ ゾー ルが記載 さ れて い る が、 ピ ラ ゾー ルの 1 位の 置換基 が メ チ ル基であ っ て、 本発明化合物 と 化学構造が異な る 上に、 除草活性につ い て な ん ら 記載がな い
米国特許 2 7 2 4 3 号に は、 フ エ 二 ル ビ ラ ゾー ル誘導体 が記載 さ れて い る が、 本発明化合物 と 化学構造が異な る 上に 、 除草活性につ い て な ん ら 記載がな い
ヨ ー ロ ッ パ特許出願公開 5 3 8 1 5 6 号に は、 ベ ン ゾ ィ ル基 を有す る フ ユ 二 ル ビ ラ ゾー ル類が請求 さ れて い る が、 具体的な 開示がな く 、 除草活性に つ い て な ん ら 記載がな い。
[課題を解決す る た め の手段 ]
本発明者 ら は、 こ の よ う な状況に趣み、 除草剤を 開発す る 為 に研究を続け た結果、
〔 1 〕 式 ( l a ) ま た は式 ( l b )
〔式 中 、 R
1 は 水素原 子 ま た は 農薬 と し て 許容 さ れ る 保護基 を 表 し 、
R 2 お よ び R 3 は 独立 し て ハ ロ ゲ ン 原子 、 C , 〜 C . ア ル キ ル 基 、 C , 〜 C 4 ア ル コ キ シ 基 、 C i - C , ハ ロ ア ノレ キ ル 基 、 C , 〜 C 4 ハ ロ ア ル コ キ シ 基 、 ジ C , 〜 C 4 ァ ノレ キ ル ア ミ ノ 基 、 シ ァ ノ 基、 ニ ト ロ 基、 c , 〜 c 4 ア ル コ キ シ 一 カ ル ボ ニ ル 基 、 フ エ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル基 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C 】 〜 C 4 ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 1 一 ナ フ チ ノレ 基、 ハ ロ ゲ ン 原子 ま た は C , - C 4 ア ル キ ル 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 2 — ナ フ チ ル 基 、 ハ ロ ゲ ン 原子 ま た は C 、 〜 C 4 ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員 へ テ ロ 環 を 表 し 、
R は 水素原子、 ハ ロ ゲ ン 原 子、 C 】 〜 C 4 ア ル キ ル 基、 C l 〜 C 4 ァ ノレ コ キ シ 基 ま た は C , 〜 C 4 ア ル キ ル チ オ 基 を 表 す 。 〕 で表 さ れ る ビ ラ ゾ 一 ル誘導体、
〔 2 〕 R 1 が水素原子、 C , 〜 C 4 ア ル コ キ シ C , - C ァ
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キ サ ゾ ー ル 一 4 — ィ ル 基 、 ベ ン ゾ ィ ソ ォ キ サ ゾ ー ル ー 5 — ィ ル 基 、 ベ ン ゾ イ ソ ォ キ サ ゾ 一 ル ー 6 — ィ ル 基 、 ベ ン ゾ イ ソ ォ キ サ ゾ ー ル 一 7 — イ ノレ 基 、 ベ ン ゾ イ ソ チ ア ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ノレ 基 、 ベ ン ゾ ィ ソ チ ア ゾ ー ノレ ー 4 ー ィ ノレ基、 ベ ン ゾ ィ ソ チ ア ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ 基 、 ベ ン ゾ イ ソ チ ア ゾ ー ノレ 一 6 — ィ ル基 、 ベ ン ゾ イ ソ チ ァ ゾ ー ル — 7 — ィ ル基、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 1 ー ィ ル 基 、 イ ン ダ ゾ ー ル 一 3 — ィ ル基 、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 4 ー ィ ル 基 、 イ ン ダ ゾ ー ル 一 5 — ィ ル基 、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 6 — ィ ル基、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 7 — ィ ル 基 、 キ ノ リ ン 一 2 — ィ ル 基 、 キ ノ リ ン 一 3 — ィ ル 基 、 キ ノ リ ン 一 4 ー ィ ル基、 キ ノ リ ン 一 5 — ィ ル基 、 キ ノ リ ン 一 6 — イ ノレ 基 、 キ ノ リ ン 一 7 — イ ノレ 基 、 キ ノ リ ン 一 8 — ィ ル 基 、 イ ソ ノ リ ン — ィ ル 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 3 — ィ ル 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 4 — イ ノレ 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 5 — ィ ル 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 6 — イ ノレ 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 7 — イ ノレ 基 、 イ ソ キ ノ リ ン — 8 ー ィ ル 基 、 キ ナ ゾ リ ン 一 2 — ィ ル 基 、 キ ナ ゾ リ ン _ 4 一 ィ ル 基 キ ナ ゾ リ ン 一 5 — ィ ノレ基 、 キ ナ ゾ リ ン 一 6 — イ ノレ 基 、 キ ナ ゾ リ ン ー ィ ノレ 基 、 キ ナ ゾ リ ン 一 8 — イ ノレ 基 、 キ ノ キ サ リ ン 一 2
( ま た は 3 ) — ィ ル基 、 キ ノ キ サ リ ン 一 5 ( ま た は 8 ) — ィ ル 基 、 キ ノ キ サ リ ン 一 6 ( ま た は 7 ) — ィ ル 基 、 フ タ ラ ジ ン
( ま た は 4 ) ー ィ ル基 、 フ タ ラ ジ ン 一 5 ( ま た は 8 ) — ィ ノレ 基 フ タ ラ ジ ン 一 6 ( ま た は 7 ) — ィ ノレ基 、 シ ン ノ リ ン ー 3 — ィ ル 基 、 シ ン ノ リ ン ー 4 ー ィ ノレ 基 、 シ ン ノ リ ン 一 5 — ィ ノレ基 、 シ ン ノ リ ン ー 6 — ィ ノレ基 、 シ ン ノ リ ン ー 7 — ィ ル基、 シ ン ノ リ ン ー 8 — ィ ノレ基 、 1 , 2 , 4 — べ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 3 — ィ ル 基 、 1 2 , 4 一 べ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 5 — ィ ル基 、 1 , 2 , 4 一 べ ン ゾ ト リ ア ジ ン ー 6 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 4 — ベ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 7 ー ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 4 — べ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 8 — イ ノレ基 を 表 す 〔 1 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル 誘 導体 、
〔 3 〕 R ' が 水 素 原 子 を 表 す 〔 2 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル 誘 導体 〔 4 〕 R Λ が水 素原子 を 表 す 〔 2 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 〔 5 〕 R ' お よ び R 4 が 各 々 水素原子 を 表 す 〔 2 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 、
〔 6 〕 R 2 がハ ロ ゲ ン 原 子 、 C , 〜 C 4 ア ル キ ル 基 、 C , 〜 C 4 ア ル コ キ シ 基、 C , 〜 C 4 ノヽ ロ ア ノレ キ ノレ基 、 C , 〜 C 4 ハ ロ ア ノレ コ キ シ 基 、 ジ c , 〜 C 4 ァ ノレ キ ノレ ア ミ ノ 基、 シ ァ ノ 基 、 ニ ト ロ 基 、 C , 〜 C a ァ ノレ コ キ シ カ ル ボ ニ ル基 、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ エ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル 基 ま た は 2 — ナ フ チ ル 基 を 表
し 、 R 3 が ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C ! 〜 C 4 ア ル キ ル 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員 へ テ ロ 環 を 表 す 〔 5 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘 導 体 、
〔 7 〕 R 2 が ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C , 〜 C ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員へ テ ロ 環 を 表 し 、 R 3 力《 フ エ ニ ル 基 ま た は チ ォ フ エ ン ー 2 — ィ ル基 を 表 す 〔 5 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 、
〔 8 〕 R 2 と R 3 が 独 立 し て 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C , 〜 C 4 ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換 基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員 へ テ ロ 環 を 表 す 〔 5 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 、
〔 9 〕 R 2 力、'ハ ロ ゲ ン 原子 、 C , - C ア ル キ ル基 、 c , 〜 C 4 ァ ノレ コ キ シ 基 、 C , 〜 C 4 ハ ロ ア ノレ キ ノレ 基 、 C , 〜 C , 'ヽ 口 ア ル コ キ シ 基 、 ジ C , 〜 (: 4 ァ ノレ キ ル ア ミ ノ 基 、 シ ァ ノ 基 、 二 卜 口 基、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い フ エ 二 ル基 ま た は 2 — ナ フ チ ル基 を 表 し 、 R 3 力く フ ヱ ニ ル基 ま た は チ ォ フ エ ン ー 2 — ィ ル基 を 表 わ す 〔 2 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体、
〔 1 0 〕 R 1 が水素原 子 を 表 す 〔 9 〕 記載 の ピ ラ ゾ — ル誘導
0
体、
〔 1 1 〕 R 1 が 水素原 子 を 表 す 〔 9 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル 誘 導 体 、
〔 1 2 〕 R 1 お よ び R 1 が各 々 水素原 子 を 表 す 〔 9 〕 記載 の ビ ラ ゾ 一 ル 誘 導体 、 お よ び
〔 1 3 〕 R 2 力 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C C ア ル キ ル 基 、 C
C ァ ノレ コ キ シ 基 、 c , 〜 c 口 ア ル キ ル基 、 c c , ハ ロ ア ノレ コ キ シ 基 、 ジ c , 〜 C 4 ァ ノレ キ ノレ ア ミ ノ 基 、 シ ァ ノ 基 ニ ト ロ 基 、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基 力、 ら 選 ば れ る 1 、 2 あ る い は 3 の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 3 — 置 換 フ ニ ル 基 置 換 フ ニ ニ ル基 3 4 ー ジ 置換 フ ル基 、 3
5 — ジ 置換 フ エ ニ ル基 ま た は 3 , 4 , 5 — ト リ 置換 フ エ ニ ル基 を 表す 〔 1 3 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル 誘導体
を 見 出 し 、
〔 1 4 〕 〔 1 〕 〔 1 3 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル 誘導体 ( 以下 、 本発 明 化 合物 と い う 。 ) の 1 種 ま た は 2 種以上 を 有効成分 と し て 含有す る こ と を 特徴 と す る 除草剤
を 見 出 し た
[発 明 の 実施 の 形態 ]
次 に 本 発 明 化 合物 の 置 換基 R ' 、 R 2 、 R 3 お よ び R 1 を 具 体 的 に 列記す る 。 但 し 、 記 号 は そ れ ぞ れ以 下 の 意味 を 示 す 。
Me : メ チ ル基 、 : ェ チ ル 基 、 P r - n : ノ ル マ ル プ ロ ピ ル基、 P r - i s 0 : イ ソ プ ロ ピ ル基 、 B u - n : ノ ル マ ル ブ チ ル基 、 B u - i s o : イ ソ ブ チ ル基 、 B u - s e c : セ カ ン ダ リ ー ブ チ ル 基 、 B u - t e r t : 夕 ー シ ャ リ ー ブ チ ル基 、 P h : フ エ 二 ノレ基
[本 発 明 化 合 物 の 置 換基 R 1 の 具体 例 ]
置 換基 R ' と し て 、 水 素原 子 、 ま た は 水素原 子 に 変換 さ れ や す い 農 薬 と し て 許容 さ れ る 保護基 が あ げ ら れ、 好 ま し い 置 換基 R 1 と し て は 水素原 子 が あ げ ら れ る 。
以下 に 置換基 R ' の 具体例 を 記す 。
H, CH2 OMe, CH2 0E t, CH2 OP r-n, CH2 OP r - i s o, CH2 0 B u - n , C II 2 OB « - i s o, CH2 0 B u - s e c, C H 2 0 B u - t e r t , CH 2 CH 2 OMe, CH2 CH 2 OE t, CH 2 CH 2 OP r-n, CH2 CH2 CH2 OMe, CH2 CH 2 CH 2 OE t, CH2 CH2 CH 2 CH 2 OMe, CH2 0 C H2 CH2 OMe, CH2 0 C H2 CH 2 OE t, CH 2 0 C H2 CH2 OP r-n, CH2 0 C H2 CH 2 OP r - i s o, CH2 CH2 0 C H2 CH 2 OMe, CH 2 CH2 0 C H2 CH2 OE t, CH2 CH2 CH, 0 C H2 CH 2 OMe, Me CO, E t C
0, (P r -n) CO, (Bu -n) CO, P h C 0, e 0 CO, E t 0 C 0, (Pr-n) 0C0, ( B
- n) 0 CO, M e S 02 , E t S 02 , (P r - n) SO 2 , ( B u - n ) S 02 , e 2 N S 0 2 , E t 2 N S 02 , ( P r - n ) 2 N S 02 , (B u- n) 2 N S 02 , M e 2 N C 0 ,
E t 2 NCO, (P r - n) 2 N CO, (B u - n) 2 N C 0, Me NHCO, E t NH C 0, ( P r - n) NHCO, (Bu - n) NHCO
[本発 明 化 合 物 の 置換基 R 2 お よ び の 具 体 例 ]
置 換基 R 2 お よ び R 3 上 の 置 換基 で あ る C , 〜 C ァ ノレ キ ル 基 と し て は M e、 E t、 P r - n、 P r - i s o、 B u - n、 B u - i s o、 B u - s e cお よ び B u - t e r t が あ げ ら れ る 。
置 換基 R 2 お よ び R 3 上 の 置換基 で あ る C , 〜 (: 4 ア ル コ キ シ 基 と し て は C , 〜 (: 4 の 直鎖状 ま た は 分 岐鎖伏 の ア ル コ キ シ 基 力く あ げ ら れ 、 0 e 、 0 E t 、 0 P r - n ゝ 0 P r - i s o 、 0 B u - n 、 0 B u - i s o 、 OB u - s e c お よ び 0 B u - t e r tな ど が あ げ ら れ る 。
置換基 R 2 お よ び R 3 上 の 置 換基 で あ る C , 〜 (: ., ハ ロ ア ル キ ル基 と し て は 、 同一 も し く は 相 異 な る ハ ロ ゲ ン 原 子 1 〜 9 個 , 好 ま し く は ]. 〜 5 個 を 有 す る C , 〜 C 、 好 ま し く は C , 〜 C 2 の 直鎖状 お よ び分 岐鎖状 の ア ル キ ル基 が あ げ ら れ、 フ ル ォ ロ メ チ ノレ基 、 ク ロ ロ メ チ ノレ基 、 ブ ロ モ メ チ ル 基 、 フ ル ォ ロ ェ チ ル基 、 ク ロ ロ ェ チ ノレ基 、 ブ ロ モ ェ チ ル基 、 フ ノレ オ ロ ー n — プ ロ ピ ル基、 ク ロ 口 一 n — プ ロ ピ ル基、 ジ フ ノレ オ ロ メ チ ノレ基、 ト リ
フ ノレ オ ロ メ チ ル基、 ジ ク ロ ロ メ チ ル基 、 ト リ ク ロ ロ メ チ ル基 、 ジ フ ノレ オ ロ ェ チ ノレ基、 ト リ フ ノレ オ 口 ェ チ ル基 、 ト リ ク ロ ロ ェ チ ル基、 ク ロ 口 ジ フ ノレ オ ロ メ チ ル基 、 ト リ フ ル ォ ロ ク ロ 口 ェ チ ル 基 、 ク ロ ロ ブ チ ル基 お よ び フ ル ォ ロ ブ チ ル基 が あ げ ら れ る 。
置 換基 R 2 お よ び R 3 上 の 置 換基 で あ る C , 〜 C ハ ロ ア ル コ キ シ 基 と し て は 同 一 も し く は 相異 な る ハ ロ ゲ ン 原 子 1 〜 9 個 好 ま し く は 1 〜 5 個 を 有 す る C , 〜 (: 、 好 ま し く は C , 〜 C 2 の 直鎖状 お よ び 分 岐鎖状 の ア ル コ キ シ 基 が あ げ ら れ 、 フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 、 ク ロ ロ メ ト キ シ 基、 プ ロ モ メ ト キ シ 基、 フ ル ォ ロ エ ト キ ン 基、 ク ロ 口 エ ト キ ン 基 、 ブ ロ モ エ ト キ シ 基 、 フ ル ォ ロ プ ロ ポ キ シ 基、 ク ロ 口 プ ロ ポ キ シ 基 、 ブ ロ モ プ ロ ポ キ シ 基 フ ル ォ ロ ブ ト キ シ 基 、 ク ロ ロ ブ ト キ シ 基 、 フ ノレ オ 口 イ ソ プ ロ ボ キ シ 基 、 ク ロ 口 イ ソ プ ロ ポ キ シ 基 、 ジ フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 、 ト リ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ 基 、 ジ ク ロ ロ メ ト キ シ 基、 ト リ ク ロ ロ メ ト キ シ 基 、 ジ フ ノレ オ 口 エ ト キ シ 基 、 ト リ フ ノレ オ 口 エ ト キ シ 基、 テ ト ラ フ ノレ ォ ロ エ ト キ シ 基 、 ト リ ク ロ 口 エ ト キ シ 基、 ク ロ ロ ジ フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 、 ト リ フ ノレ オ 口 ク ロ 口 エ ト キ ン 基 お よ び プ ロ モ ジ フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 が あ げ ら れ る 。
以下 に 置 換基 R 2 お よ び R 3 の 具体例 を 記 す。
P h, 2-F-Ph, 3 - F - Ph, 4 - F - P h , 2, 4 -F 2 -P h, 3, 4 -F 2 - P h, 3, 5 - F 2 - Ph, 2, 6 - F2 - P , 2, 3 - F 2 - Ph, 2, 5-F2 - Ph, 2, 6 - h - P h, 2, 3, 5-F , -Ph, 2, 3, 4 - F 3 - Ph, 3, Ί, 5 -F 3 - Ph, 2, 4, 5 -F 3 - P h, 2, 3, 6-F , - P h, 2, 3, 4, 5-F, - P h , 2, 3, 4, 6-F, - P h, 2, 3, 5, 6
F , - P h , F - P , 2 -C I - Ph, 3 - C I - P h, 4-C I -Ph, 2, 4-C P ,
3, 4 - C 1 2 - Ph, 3, 5 - C I 2 - Ph, 2, 6 - C I 2 - Ph, 2, 3 - C P h
2, 5-C Ph, 2, 6 - C P h, 2. 3, 5 - C I - P h, 2, 3, Ί-C
P h, 3, 4, 5 - C I 3 - P h, 2, Ί, 5-C P , 2 , 3 , 6 - C -Ph,
2. 3, 4, 5 - C Ph, 2, 3, 6 - C P ti, 2 , 3 , 5 , 6 - C I , - P h, C - P , 2 - B r - Ph, 3 - B r - Ph, 4 - B r - P h, 2, 4 - B r 2 - P h, 3, 4 - B r 2 - Ph, 3, 5 - B r 2 - Ph, 2, 6 - B r 2 - Ph, 2, 3 - B r 2 - P h, 2, 5 - B r 2 - P h, 2, 4. 6 - B r 3 - Ph, 2, 3, 5 - B r 3 - Ph, 2, 3, H - Ph, 3 4, 5 - B r , -Ph, 2, 4, 5 - B r , - Ph, 2, 3, 6 - B r 3 - P h, 2 - I - P h, 3 - - Ph, Ί - I -Ph, 2. 4 - I 2 - Ph, 3, 4 - I 2 - Ph, 3, 5-【 2 - P h, 2, 6 - I 2
P h, 2, 3 - I 2 - P h, 2, 5 P h, 2, 4, 6 - I 3 - P h, 2, 3, 5 - U - P
2, 3, 4 -Ph, 3, 4, 5 Ph, 2, 4, 5 Ph, 2, 3, 6 - P h,
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F-Ph, 4-C I -3-F-Ph, 2-B r-3-F-Ph, 2 - B r - | - F - P h , 2 - B r - 5 - F - P h
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C F 3 - P h, 3 - C F 2 C F 2 C F , - P h, 3 - CF 2 C F 2 CF 2 C F , - Ph, CH 2 F-Ph, CH2 C I - P h, CH2 B r - Ph, CH 2 P h, CHF 2 - Ph, 4 -CHC 12 - Ph, 4 - CC h - P h, 4 -CH 2 CH 2 F - P h, CH 2 CH 2 C I - P h, 4 - CH 2 CH 2 B r - P h, 4 - CF 2 C I - P h, CH 2 C F 3 - P - CF 2 C F 2 C F 3 - P h, 4 - C F 2 CF 2 CF 2 C F 3 - P 3 - OCH2 F - P h, 3- OCHF 2 - P h, 3-OCF 3 - P h , 3 -OCC I F 2 -P , 3 -OC B r F 2 - P , 3 -0CF 2 CHF 2 - P h, 3 -0CH 2 CH 2 F- Ph, 3 -OCH 2 CH 2 C I - P h, 3 -OCH 2 CH 2 B r - Ph, 3 -0 CH 2 CH 2 I - Ph, 3 -0 CH 2 C F 3 - Ph, 3 - O CH 2 CC 1 , -Ph, 3-OCF (CH 3 ) 2 -P h, 3 -OCH 2 CH 2 CH 2 CH2 F- Ph , 4 -OCH2 F-Ph, 4-OCHF 2 - P , 4-OCF , - Ph, 4 -OCC I F 2 -Ph, 4 -OCB r F2 - Ph, 4 -OCF 2 CHF 2 - P , 4 -0 CH 2 CH 2 F- Ph, 4 -OCH 2
CH 2 C I - P h, 4 -OCH 2 CH 2 B r - P h, 4 -OCH 2 CH 2 1 - P h , 4 -0 CH 2 CF
P h, ^ -0 CH 2 C C P h, 4-OCF (CH3 ) 2 - P , 4 - 0 C H 2 CH
CH 2 CH 2 F-Ph, 2 -Me 2 N - P h , 3 - M e 2 N- Ph, 4 -Me 2 N-Ph, 3, 5 - ( Me 2 N) 2 -Ph, 4-F-3, 5- (Me 2 N) 2 - Ph, U -3, 5- (Me 2 N) 2 - P h, 4 - B r - 3, 5 - (Me 2 N) 2 - Ph, 3 - E t 2 N-Ph, 4 - (P r - n) 2 N-Ph, 3 - (B u - n) 2 N-Ph, 3 - (P r - i s o) 2 N-Ph, 2 - NO 2 - Ph, 3 - NO 2 -Ph, ト N02 - Ph, 3, 5 - (NO 2 P h, 4 -F - 3, 5 - (NO 2 ) P h,
C I - 3, 5 - (NO - P h, 2 - C I - 3, 5 - (NO Ph, 2, 4 - C
, 5 - (NO P h, 4 - B r - 3, 5 - (NO 2 ) 2 - Ph, 4-Me-3-N02 -Ph,
2-C I -3-N02 - Ph, 2-C I - 4-N02 -Ph, 4 - C I - 2 -NO 2 - P h, 5 - C 1 - 2 - NO 2 -Ph. 4-C I -3-N02 - P h, 4- eO-3-N02 - P , 2-CN-Ph, 3- CN -Ph, 4-CN-Ph, 4-F-3-CN-Ph, 4-C 1 -3-CN-Ph, 3, 5- (CN) 2 -Ph, F- 3, 5 P h, 4 - C I - 3, 5 P h, 4 - B r - 3, 5 - (CN)
Ph, 2 - CO 2 Me - Ph, 3 - CO 2 Me - P h, C02 M e - P h, 4-F-3-CO
2 M e - P h, 4 - C I - 3 - C 02 Me - P h, F - 3 , 5 - ( C 02 Me P h, 4-C
3, 5 - (C02 Me) 2 -Ph, 2 - Ph - Ph, 3 - Ph - Ph, 4-Ph-Ph, 2, 4 - P 2 . 3, 5-P 2 -Ph, 2, 6-Ph 2 -Ph, 2, 3 - P 2 -Ph, 2, 5 - P li 2 Ph, 卜 F- 3-Pti- Ph, 3-F-4-Ph-Ph, 卜 U -3- Ph- Ph, 3-C I -4-Ph-P h, 4-B r-3-Ph-Ph, 3 - B r - 4 - P h - P h , 4-F-3, 5 - P ti 2 -P h, 4 -C I - 3,
5 - P h 2 - P h, 4 - B r - 3, 5 - Ph 2 - P h, 2 - P h 0 - P h, 3 - P h 0 - P h, 4 - P h 0 - P h, 2, 4- (PhO) 2 - Ph, 3, 5- (PhO) 2 -P h, 2, 6- (PhO) 2 -Ph, 2, 3 - (
P h 0) P li, 2, 5 - (PhO) 2 - Ph, 4 - C I - 3 - P h 0 - P , 4 - F - 3 - P h 0 - P h ,
3 - F - 4 - P h 0- P h , 4 - C 1 - 3 - P h 0 - P h , 3 - Cト ト P h 0 - P h , 4 - B r - 3 - P h 0 - P h, 3-B r-4-Ph0-Ph, 4-F-3, 5- (PhO) 2 - Ph, 4 - C I - 3. 5 - ( P h 0 ) 2
Ph, 4-B r -3, 5- (PhO) 2 - Ph
チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ノレ基 、 5 — ク ロ ロ チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ル基 チ ォ フ ェ ン 一 3 — ィ ル基 、 フ ラ ン 一 2 — イ ノレ基、 フ ラ ン 一 3 — イ ノレ基 、 ピ ロ 一 ル ー ィ ル 基、 ピ ロ 一 ル ー 2 — イ ノレ基 、 ピ ロ ー ル 一 3 — ィ ノレ基 、 ォ キ サ ゾ 一 ノレ 一 2 — イ ノレ基 、 ォ キ サ ゾ 一 ル 一 4 — イ ノレ基 、 ォ キ サ ゾ ー ル 一 5 — ィ ル 基 、 チ ア ゾ 一 ル ー 2 — イ ノレ 基 、 チ ア ゾ 一 ノレ 一 4 ー ィ ノレ基 、 チ ア ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ基 、 イ ミ ダ ゾ 一 ル 一 1 ー ィ ノレ 基 、 イ ミ ダ ブ ー ノレ 一 2 — ィ ノレ基 、 イ ミ ダ ゾ ー ノレ 一 4 ー ィ ノレ基、 イ ミ ダ ゾ 一 ノレ 一 5 — ィ ノレ基 、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ル 基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 4 — イ ノレ基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ 基、 イ ソ チ ア ゾ 一 ノレ 一 3 — ィ ノレ基 、 ィ ソ チ ア ゾ 一 ル ー 4 ー ィ ル基 、 イ ソ チ ア ゾ 一 ノレ 一 5 — ィ ノレ基、 ピ ゾ一ル ー ィ ノレ基 、 ピ ラ ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ノレ基 、 ピ ラ ゾ ー ル
4 ー ィ ル基 、 ピ ラ ゾ ー ル ー 5 — イ ノレ基 、 1 , 3 , 4 — ォ キ サ
一 2 Ί — ジ ァ ゾ ー ル _ 2 — ィ ノレ基、 1 , 3 , 4 — チ ア ジ ア ゾ ー ル ー 2 — ィ ル基、 3 , 4 一 ト リ ァ ゾ ー ノレ 一 ィ ル基 、 3 , 4 ト リ ァ ゾ 一 ノレ 一 2 — ィ ノレ基 、 2 , 4 ー ォ キ サ ジ ァ ゾ ー ル
— 3 — ィ ル基 、 2 , 4 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ノレ 一 5 — ィ ノレ 基 、
2 , 4 — チ ア ジ ア ゾ ー ノレ 一 3 — イ ノレ 基 、 2 , 4 — チ ア ジ ァ ゾ ー ル 一 5 — ィ ノレ基 、 2 , 4 — ト リ ア ゾ ー ル 一 ィ ル 基 、 1 . 2 , 4 一 ト リ ァ ゾ ー ル 一 3 — ィ ル 基 、 1 . 2 , 4 — ト リ ァ ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 3 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ノレ 一 4 — イ ノレ 基 、 1 , 2 , 3 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ル ー 5 — ィ ノレ 基 、 1 2 , 3 — チ ア ジ ア ゾ 一 ノレ 一 3 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 3 — チ ア ジ ア ゾ ー ル ー 5 — ィ ノレ基 、 1 , 2 , 3 , 4 — テ ト ラ ゾ ー ノレ 一 1 ー ィ ル 基 、 1 , 2 , 3 , 4 — テ ト ラ ゾ ー ル 一 5 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 ,
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2 — ィ ル基、 ピ リ ダ ジ ン — 3 — ィ ル基、 ピ リ ダ ジ ン — 4 — ィ ル 基、 1 . 3 . 5 — ト リ ア ジ ン 一 2 — ィ ル基 、 1 . 2 , 4 — ト リ ア ジ ン ー 3 — ィ ル 基 、 1 , 2 , 4 — 卜 リ ア ジ ン 一 5 — ィ ル 甚 、
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P h, 3-C I - 4 -CF , - P h, 3, 5 - (C F , ) P h, 4 -F -3, 5 - (CF , )
- P , 4 - C 1 - 3, 5 - (C F P h, B r - 3, 5- (CF P h,
3 - CH 2 F-Ph, 3 - CH 2 C I - P h, 3 - CH 2 B r - P h, 3 - CH 2 I - Ph, 3 - C
H F 2 - P h 3 - CH C P h, 3 - C C Ph, 3 - CH 2 CH 2 F - P , 3 - CH
2 C H 2 C I - P , 3 - CH 2 C H , B r - P h, 3 - C F 2 C I - P li , 3 - C 1[ 2 C F , - P , 3 - C F . C F 2 C F - P h, 3 - C F 2 C F 2 CF 2 CF , - P h, ト C H 2 F - P h, 4 - CH 2 C 1 - P h, 4 - CH 2 B r - Ph, CH2 ト Ph, CHF 2 - P , 4 -CHC I 2 -P h. 4 - C C 1 ¾ - P h, C H 2 CH 2 F - P h, 4 -CH 2 CH 2 C 1 - P h, 4 - CH 2 CH 2 B r - Ph, ト CF 2 C I - P h, CH2 C F , - P h, 4 - C F 2 CF2 C F , - P , C F 2 C F 2 C F 2 C F 3 - P h, 3 - 0 C H 2 F - P li , 3-OCHF 2 - Ph, 3 -OCF , - P h, 3 - 0 C C 1 F 2 - P h, 3 - 0 C B r F 2 - P h, 3 -0 C F 2 CHF 2 - P h, 3 - 0 C H 2 CH 2 F - P h, 3 -0CH2 CH 2 C I - P h, 3 -OCH 2 CH 2 B r - P , 3 -0 CH 2 CH 2 卜 Ph, 3-OCH 2 CF , - P h , 3 -OCH 2 CC 1 3 - P , 3-OCF (CH , ) 2 - Ph, 3 -OCH 2 CH 2 CH 2 CH2 F - Ph, -OCH2 F-Ph, 4 -OCHF 2 - P h, OCF 3 - P h, 4 -0 C C 1 F 2 - Ph, 4 -OCB r F 2 - P h , 4 -OCF 2 CHF 2 - P h, 4 - 0 C H 2 CH 2 F-Ph, 0 C H 2 CH 2
C 1 - P , 4 -OCH2 CH2 B r - P h, ^ -OCH2 CH2 I - Ph, ト OCH2 CF 3 - P
h, 4 - 0 C H 2 CC I , - P , 4-OCF (CH - P h, 4-0CH2 CH 2 CH
CH 2 F - P , 3 -M e 2 N - P , ト Me 2 N- Ph, 3, 5 - (Me 2 N) 2 - P , H -3, 5- (Me2 N) 2 -Ph, ト Cト 3, 5- (Me 2 N) 2 - P li , 4-B r-3, 5- (Me
2 N) 2 - Ph, 3 - E t 2 N- Ph, 4 - (P r - n) 2 N - Ph, 3 - (Bu- n) 2 N - P h ,
3 - (P r - i s o) 2 N - P h, 3 - N02 - Ph, ト N02 - Ph, 3, 5 - (NO 2 ) 2 - P h. 4 - F - 3, 5 - (NO P , 4 - C I - 3, 5 - (NO 2 ) P h, 4 - B r - 3
, 5 - (NO 2 ) 2 - P h, 4- e-3-N02 - P h, H卜 3- N02 - Ph, 4 -Me 0- 3 - NO 2 -Ph, 3 - C - P h , 4-CN-Ph, 4 - F - 3 - C N - P h , - C I - 3 - C N - P , 3, 5 - (CN) 2 -Ph, 4-F-3, 5- (CN) 2 -Ph, 4-C I -3, 5- (CN) 2 - Ph, i - B r - 3, 5- (CN) 2 - P h , 3 - CO 2 Me-Ph, ト C02 Me-P , 4-F-3-CO 2 Me-Ph, 4 -C I - 3 -CO 2 e-Ph, 4 - F - 3, 5 - (CO 2 Me) 2 - P h, ト U -3, 5 - (CO 2 Me) 2 - Ph, 3 - P h - P h , Ph - Ph, 3, 5- Ph 2 - Ph, ト F - 3 - P h - P , 3 - F - 4 - P h - P , 4 - C 1 - 3 - P h - P h , 3 - C I - 4 - P li - P h , B r- 3- Ph- Ph, 3 - B r - 4 - P h - P , 4-F-3, 5 - P h - Ph, 4-C I -3, 5-Ph 2 - P h, 4 - B r - 3, 5 - P h 2 - Ph, 3-PhO-Ph, 4 - P h 0 - P h, 3, 5 - (P h 0) 2 - Ph, 4-C I -3-PhO-Ph, 4 - F - 3 - P h 0 - P h , 3 - F - 4 - P h 0 - P h , ト C卜 3- PhO-P h, 3-C 1 -4-PhO-Ph, 4 - B r - 3 - P 0 - P h , 3 - B r - 4 - P h 0 - P h , i-F-S, 5- (PhO) 2 - Ph, 4-C I -3, 5- (PhO) 2 - Ph, 4 - B r - 3 , 5 - ( P h 0 ) 2 - P h 好 ま し い 置 換基 R 3 の 具体例 を 以 下 に あ げ る 。
P ti, チ オ フ ヱ ン ー 2 — ィ ル
[ 本 発 明 化 合物 の 置換基 R 4 の 具体例 ]
H, F , C I , B r, 1, Me, E t , P r - n , P r - i s o , B u - n , B u - i s o , B u s e c, B u - t e r t , OM e, 0 E t , 0 P r - n , OP r - i s o, OB u - n, O B u - i s o, 0 B u - s e c, OB u - t e r t, S M e , S E t , S P r - n , S P r - i s o, S B u - n , S B u i s o, S B u - s e c , S B u - t e r t
本 発 明 化 合 物 は 、 畑 地 、 水 田 、 非耕地 用 除草 剤 と し て 、 土壤 処理、 土壌混和 処理、 茎 葉処理 の い ずれ の 処理方 法 に お い て も 使 用 で き る 。
本 発 明 化 合物 の 殺草 の 対象雑草 と し て は 、 ィ ヌ ホ ウ ズ キ 、 チ ヨ ウ セ ン ア サ ガ オ 、 ィ チ ビ、 ア メ リ カ キ ン ゴ ジ カ 、 マ ル バ ア サ ガ オ 、 ィ ヌ ビュ 、 ァ オ ビ ュ 、 ォ ナ モ ミ 、 ブ 夕 ク サ 、 ヒ マ ヮ リ 、 ハ キ ダ メ ギ ク 、 セ ィ ヨ ウ ト ゲ ァ ザ ミ 、 ノ ボ ロ ギ ク 、 ヒ メ ジ ョ ン ィ ヌ ガ ラ シ 、 ノ ガ ラ シ 、 ナ ズ ナ 、 ィ ヌ 夕 デ、 ソ バ カ ズ ラ 、 ス ベ リ ヒ ュ 、 シ ロ ザ 、 コ ア カ ザ、 ホ ウ キ ギ、 ハ コ べ 、 ォ オ イ ヌ ノ フ グ リ 、 ツ ユ ク サ 、 ホ ト ケ ノ ザ 、 ヒ メ ォ ド リ コ ソ ゥ 、 コ ニ シ キ ソ ゥ 、 ォ ォ ニ シ キ ソ ゥ 、 ヤ エ ム ダ ラ 、 ァ カ ネ 、 ス ミ レ 、 ァ メ リ カ ッ ノ ク サ ネ ム 、 ェ ビ ス ダ サ 、 コ セ ン ダ ン ダ サ 等 の 広葉雑 草 野草 ソ ル ガ ム 、 ォ ォ ク サ キ ビ、 ジ ョ ン ソ ン グ ラ ス 、 ィ ヌ ビ エ 、
メ ヒ シ バ 、 カ ラ ス ム ギ 、 ォ ヒ シ バ 、 ェ ノ コ ロ グ ザ 、 ス ズ メ ノ テ ッ ポ ゥ 等 の イ ネ 科雑草、 ハ マ ス ゲ等 の カ ャ ッ リ グ サ 科雑 草 、 へ ラ オ モ ダ カ 、 ォ モ ダ カ 、 ゥ リ カ ヮ 、 夕 マ ガ ヤ ッ リ 、 ミ ズ ガ ヤ ッ リ 、 ホ タ ノレ イ 、 ク ロ グ ワ イ 、 ァ ゼ ナ 、 コ ナ ギ 、 ヒ ノレ ム シ 口 、 キ 力 シ グ サ 、 タ イ ヌ ビ エ 等 の 各種水 田 雑草 が あ げ ら れ る 。
ま た 、 本発 明 化 合物 は 、 重要作物 で あ る 小 麦 、 ト ウ モ ロ コ シ 大 麦 、 大豆、 イ ネ 、 棉 、 ビ ー ト 、 ソ ル ガ ム 等 に 安全 に 施用 で き る 化 合物 を 含 む。
さ ら に 、 本 発 明 化 合物 は 落葉剤 ( d e f o 】 i a n t ) と し て も 有 用 で あ る 。
本発 明 化 合物 は 、 ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ · ヘ テ ロ サ イ ク リ ッ ク · ケ ミ ス ト リ 一 ( H e t e r c y c l i c C h e m . ) ,
1 9 , 1 3 5 5 ( 1 9 8 2 ) に 記載 の 方 法 ( ス キ ー ム 1 ) お よ び後記 の 方法 ( ス キ ー ム 2 ) に 準 じ て 台成す る こ と が で き る 。 ( ス キ ー ム 1 お よ び ス キ ー ム 2 の R
1 、 R
2 、 R 3 お よ び は前記 と 同 様 の 意味 を 表 し 、 A は ヒ ド ロ キ シ 基 、 メ ト キ .ン 、 エ ト キ ン 基 ま た は ジ メ チ ル ァ ミ ノ 基 を 表 す。 )
(2) (3)
スキーム 1 ス キ ー ム 1 は 、 式 ( 2 ) で表 さ れ る ー ジ ケ ト ン の活性 メ チ レ ン基を ホ ル ミ ノレ化 、 メ ト キ シ メ チ レ ン 化、 エ ト キ シ メ チ レ ン 化 ま た は ジ メ チ ル ア ミ ノ メ チ レ ン 化 し て 得 ら れ る 式 ( 3 ) で 表 さ れ る 化合物 と 、 ヒ ド ラ ジ ン 誘導体 ( 4 ) と を 反 応 さ せ て 本 発 明化合物 の 一部で あ る ( l a — l ) お よ び ( l b — l ) を 合成
す る 方 法 を 表す 。
ホ ル ミ ル 化剤 と し て は 、 蟻酸エ ス テ ル ( 蠓酸 メ チ ル 、 蠓酸 ェ チ ノレ な ど ) あ る い は シ ユ ウ 酸 エ ス テ ノレ ( シ ユ ウ 酸 メ チ ノレ 、 シ ュ ゥ 酸 ェ チ ル) と 塩基 の 組 合せ を 用 い る が で き る 。 メ ト キ シ メ チ レ ン 化剤 あ る い は ェ ト キ シ メ チ レ ン 化剤 と し て は 、 オ ノレ ソ 蠔酸 メ チ ル あ る い は オ ル ソ 蠓酸 ェ チ ル と 無水酢-酸 の 組 合せ お よ び こ れ ら の 系 に 無水 塩 化亜鉛 な ど の ル イ ス 酸 を 添加 し た 系 な ど を 用 い る こ と が で き る 。 ジ メ チ ノレ ア ミ ノ 化剤 と し て は 、 N . N ー ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド ジ メ チ ル ァ セ タ 一 ノレ や t e r t 一 ブ ト キ シ ビ ス ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ 夕 ン な ど を 用 い る こ と が で き る 。
式 ( 3 ) で 表 さ れ る 化 合物 を ヒ ド ラ ジ ン 誘導体 ( 4 ) と 反 応 さ せ る こ と に よ り 本発 明 化 合物 の 一部 で あ る ( l a — l ) お よ び ( 1 b _ 1 ) 力、' 得 ら れ る 力《 、 用 い ら れ る ヒ ド ラ ジ ン 誘 導 体
( 4 ) は 鉱酸塩 や 水和 物 の か た ち で も 使用 で き 、 鉱 酸塩 の 場 合 に は 反 応系 内 で塩基 に よ り 中 和 し て 用 い る こ と も 可能 で あ る 。 抱水 ヒ ド ラ ジ ン あ る い は ヒ ド ラ ジ ン 鉱酸塩 を 用 い た 場 合 ( R ' = H ) 、 得 ら れ る 本 発 明 化 合 物 の 一 部 で あ る ( l a — 2 ) と
( l b — 2 ) は 互変異性体 で あ る が、 こ れ を 塩基存 在下 あ る い は 非存在下、 R 1 — Z ( Z は ハ ロ ゲ ン 原子 を 表 す 。 R i は 前 記
と 同 じ 意味 を 表 す 。 但 し 、 水素 原 子 を 除 く 。 ) と 反 応 さ せ て 本 発 明 化 合物 の 一部で あ る ( 1 a ) お よ び ( l b ) を 製 造す る こ と も 可 能 で あ る 。 但 し 、 が C C , ァ ノレ キ ノレ カ ル バ モ イ ノレ基 の 場 合 は イ ソ シ ァ ネ ー ト 類 ( R ' N C 0 ) を 反 応 さ せ る 。
上述 し た 反 応 に お い て 用 い ら れ る 塩基 と し て は 、 ナ 卜 リ ゥ ム ェ 卜 キ シ ド 、 ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 、 t 一 ブ ト キ シ カ リ ウ ム 等 の ア ル カ リ 金 属 ア ル コ キ シ ド類 、 水酸 化 ナ ト リ ウ ム 、 水酸 化 力 リ ウ 厶 等 の ア ル カ リ 金 属 水酸 化物、 炭 酸 ナ ト リ ウ ム 、 炭酸 カ リ ゥ ム 等 の ア ル カ リ 金 属炭 酸塩、 ト リ ェ チ ル ァ ミ ン 、 ピ リ ジ ン 、 4 ー ジ メ チ ル ァ ミ ノ ピ リ ジ ン 等 の 有機塩基 ま た は 水素化 ナ 卜 リ ゥ 厶 等 力 あ げ ら れ る 。
ス キ ー ム 1 で 示 し た 反 応 は 、 無溶媒 ま た は 反 応 に 不活性 な 溶 媒 中 で 行 な う こ と がで き 、 溶媒 と し て は メ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ル 等 の 低級 ア ル コ ー ル類、 ベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 等 の 芳香族 炭 化 水素類、 ジ ェ チ ル エ ー テ ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 1 . 4 ー ジ ォ キ サ ン 、 1 , 2 — ジ メ ト キ シ ェ タ ン 、 1 , 2 — ジ エ ト キ シ ェ タ ン 等 の エ ー テ ル類、 塩 化 メ チ レ ン 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム 、 1 , 2 — ジ ク ロ ロ エ タ ン 等 の ハ ロ ゲ ン 化炭 化 水 素類、 ジ メ チ ル ホ ル ム ァ
ミ ド 、 ジ メ チ ノレ ア セ ト ア ミ ド 等 の ア ミ ド 類 、 ァ セ ト ニ ト リ ノレ 、 ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド ま た は こ れ ら の 混 合溶媒等 が あ げ ら れ る 場 合 に よ っ て は 、 こ れ ら の 溶 媒 と 水 と の 混 合溶媒 も 用 い る こ と が で き 、 テ ト ラ 一 n _ プ チ ル ア ン モ ニ ゥ ム ブ ロ マ イ ド 等 の 4 級 ァ ン モ ニ ゥ ム 塩 を 触媒 と し て 添加 す る こ と に よ り 好結果 が 得 ら れ る 場 合 も あ る 。
反 応温度 は — 3 0 °Cか ら 2 0 Ο ΐの 任意 の 温度 に 設 定 す る こ と が可能 で あ り 、 好 ま し く は 0 °C力、 ら 1 5 0 で あ る 。 ま た 、 溶媒 を 用 い る 場 合 に は 0 °Cか ら 溶媒 の 沸点の 範囲 が好 ま し い 。
塩 基 は 反 応基 質 の 0 . 8 ~ 1 0 当 量 を 、 好 ま し く は 0 . 8 〜 3 当 量 を 用 い る 。
反 応 時 間 は 0 . 5 〜 7 2 時 間 を 、 好 ま し く は 1 〜 2 4 時 間 を 要 す る 。
リチ才化 リチォ化
求電子試薬 求鼋子試薬 )
(la -3) (lb-3)
スキーム 2
ス キ ー ム 2 は 、 ス キ ー ム 1 で 合成 で き る 本 発 明 化 合物 の 一部 で あ る 化 合物 ( l a — l ) あ る い は ( l b — 1 ) の ピ ラ ゾ ー ル 環上 3 位 あ る い は 5 位 を リ チ ウ ム ジ イ ソ プ ロ ピ ル ア ミ ド 等 の リ チ ォ 化剤 に よ り リ チ ォ 化 し た 後、 適 当 な 求電子試薬 を 反 応 さ せ る こ と に よ り 本 発 明 化 合物 ( l a ) あ る い は ( l b ) を 合 成 し さ ら に 酸性 あ る い は 塩基性条 件下、 ビ ラ ゾ ー ル環上 1 位 の 置 換 基 を 加 水 分解 し て 切断 し 、 本発 明 化 合物 の 一部 で あ る ( l a - 3 ) あ る い は ( l b — 3 ) を 合 成す る ノレ ー ト を 示 し て い る 。 な お ( l a — 3 ) と ( l b — 3 ) は 互変異性 体 で あ る 。
用 い ら れ る 求 電 子 試 薬 と し て は 、 ハ ロ ゲ ン 化 ア ル キ ル 類 ( C , 〜 (: 4 ァ ノレ キ ノレ 一 Z 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原子 を 表 す 。 ) 、 ジ ス ル フ ィ ド 類 ( C , 〜 C 4 ア ル キ ノレ ー S — S — C , 〜 C 4 ア ル キ ル ) 、 N — ク ロ 口 あ る い は プ ロ モ コ ハ ク 酸 イ ミ ド 等 の 求電子 的 ハ ロ ゲ ン 化剤 な ど が挙 げ ら れ る 。
ス キ ー ム 1 お よ び ス キ ー ム 2 で 合成 さ れ る 本 発 明 化 合物 は 常 法 に よ り 反 応液 か ら 得 る こ と がで き る が 、 本 発 明 化 合物 を 精製 す る 必 要が生 じ た 場 合 に は 再結晶 、 カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー 等 の 任意 の 精製法 に よ っ て 分離、 精製 す る こ と が で き る 。
な お 、 本 発 明 に 包含 さ れ る 化 合物 の 中 で 不斉炭素 を 有す る 化
合物の場合に は、 光学活性な 化合物 ( + ) 体お よ び ( 一 ) 体が 含 ま れ る 。
以下に本発明化合物の 合成例を実施例 と し て具体的 に述べ る が、 本発明 は、 こ れに よ つ て限定 さ れ る も の で は な い。 な お、 本発明化合物の 中で、 互変異性を と り う る 化合物につ い て は、 各互変異性体の ど ち ら か 1 つ を記載す る が、 全ての互変異性体 が本発明 に含 ま れ る
[実施例 ]
〔実施例 1 〕 4 - ( 2 — ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ル ) 一 3 — フ エ 二 ル ビ ラ ゾ ー ノレ (化合物 N 0 ) の合成
n へキ サ ン で洗浄 し た水素化ナ ト リ ゥ ム 3 5 g ¾· テ ト ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 O m 1 に 懸濁 さ せ 、 室 温 で安息香酸 メ チ ル
8 5 8 g 8 — ク ラ ウ ン 一 6 — エ ー テ ル 0 . 0 7 g を加え
0 — ク ロ ロ ア セ 卜 ノ ン 5 . 0 3 g と メ タ ノ ー ノレ 3 滴 の テ ト ド ロ フ ラ ン溶液を滴下 し た。 室温で 1 0 分間携拌 し た後、
徐 々 に 温度を上げ、 2 時間還流 し た。 放冷後反応混合物を 氷水 に あ け 、 希塩酸を加え て酸性に し 、 酢酸ェ チ ル で抽 出、 飽和食 塩水で洗浄、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒を留去 し た。 得 ら れ た残澄に n — へ キ サ ン 5 0 m 1 、 ジ ェ チ ルエ ー テ ル 5 0 m 〗 と 水酸化ナ ト リ ゥ ム 水溶液を加え て 3 0 分間激 し く 撹拌 し 有機層 を除去 し て水層を n — へ キ サ ン ジ ェ チ ルエ ー テ ル混 台 溶媒で洗浄 し た。 こ れ に 希塩酸を加え て酸性 と し 、 ベ ン ゼ ン で 抽出、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 溶媒を留去 し た。 得 ら れ た残渣を ベ ン ゼ ン に溶か し 、 シ リ カ ゲ ル で據過 し 、 溶媒を 留去 す る と 、 目 的 の 1 — ( 2 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) 一 3 — フ ヱ ニ ノレ ー
, 3 一 プ ロ パ ン ジ オ ン 6 4 g が赤褐色固体 と し て得 ら れ た
N M R ( C D C 1 3 , 5 p p m ) 6 . 7 5 ( s , 1 H )
7 . 5 3 ( m , 6 H ) 、 7 . 9 5 ( m , 2 H ) , 1 6 . 5 ( m 1 H ) 0
1 — ( 2 — ク ロ ロ フ ヱ ニ ル ) 一 3 — フ ヱ ニ ル ー 1 , 3 — プ ロ パ ン ジ オ ン 3 . 8 4 g を N, N — ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド ジ メ チ ル ァ セ タ ー ル 6 m 〗 に溶解 さ せ、 3 時間加熱還流 し た。 放冷後 溶媒を留去 し 、 シ リ カ ゲノレカ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー (溶 gs
ベ ン ゼ ン 舴酸ェ チ ル = 3 Z 1 ) で精製す る と 、 目 的 の 1 一 ( 2 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) 一 2 — ( N , N — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ チ レ ン ) 一 3 — フ エ 二 ル ー 1 , 3 — プ ロ パ ン ジ オ ン 2 . 9 8 g が 黄色結晶 と し て得 ら れた。 融点 1 2 5 〜 1 2 6 . 5 で。
1 一 ( 2 — ク ロ 口 フ エ ニ ル ) 一 2 — ( N , N — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ チ レ ン ) 3 フ エ ニ ル 3 一 プ ロ パ ン ジ オ ン 2
3 g と 抱水 ヒ ド ラ ジ ン 0 . 8 5 g をエ タ ノ ー ル 4 0 m l に溶解 さ せ、 室温で 2 日 間撹拌 し た。 エ タ ノ ー ルを留去 し た後、 ジ ェ チ ル エ ー テ ルを加え、 飽和食塩水で洗浄、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 溶媒を留去 し た。 得 ら れた残渣を ァ セ ト ニ ト リ ルで 洗浄す る と 目 的物 0 . 9 6 g が無色結晶 と し て得 ら れた。 融点 1 8 2 〜 1 8 6 。
〔実施例 2 〕 3 — ( 3 — ク ロ ロ フ ヱ 二 ノレ ) 一 4 — ベ ン ゾ ィ ル ビ ラ ゾ ー ル (化合物 N 0 . 2 ) の合成
実施例 1 と 同様に し て 合成 し た ( 3 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) 一 2 — ( N N ジ メ チ ノレ ア ノ メ レ ン ) 3 _ フ ヱ ニ ル ー
3 プ 口 ン ジ オ ン 2 5 g をェ タ ノ ル 5 0 m に溶解 さ せ、 抱水 ヒ ド ラ ジ ン 9 8 g を加え た。 3 時間還流 温度で加熱 し た後、 溶媒を留去 し 、 残渣に ジ イ ソ プ ロ ビルエ ー テ ルを加え撹拌 し て得 ら れた固体を濂取 し た。 ァ セ ト ニ ト リ ル で再結晶 し 、 目 的物 3 . 0 g を得た。 融点 1 6 3 〜 ; L 6 4
V
〔実施例 3 〕 3 — ( 3 , 4 — ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) 一 4 — ( チ オ フ ヱ ン ー 2 — ィ ル カ ル ボ ニ ル ) ピ ラ ゾ ー ル (化合物 N o
3 ) お よ び 4 一 ( 3 . 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ル ) 一 3 — (チ ォ フ ヱ ン 一 2 — ィ ノレ ) ビ ラ ゾ ー ル (化合物 N o . 4 ) の 合成
化合物 N 0. 化合物 No.4
実施例 1 と 同様に し て合成 し た ( 3 4 ジ ク α ロ フ 二 ノレ ) 一 2 — ( Ν , Ν — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ チ レ ン ) 一 3 — ( チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ル ) 一 1 , 3 — プ ロ パ ン ジ オ ン 0 . 9 3 g を エ タ ノ ー ル 2 0 m l に溶解 さ せ、 抱水 ヒ ド ラ ジ ン 0 . 2 3 g を 加え た。 3 時間還流温度 に加熱 し た後、 溶媒を留去 し て残渣 に ジ ィ ソ プ ロ ピルエ ー テ ルを加え撹拌 し た。 固体を據取す る こ と に よ り 目 的 物 ( 化 合 物 N o . 3 ) 0 . 4 g を 得 た 。 融 点 1 6 5 . 5 〜 : L 6 9 . 9 て。 ま た、 滅液を H P L C で分取す る に よ り ( O D S カ ラ ム , C H 3 C N / H 2 0 = 3 ) 目 的物 (化合物 N o . 4 ) 5 0 m g を得た。
〔実施例 4 〕 4 一 べ ン ゾ ィ ノレ 一 3 — ( 3 — ク ロ ロ フ ヱ 二 ノレ ) ー メ ト キ シ メ ル ビ ラ ゾ ー ル (化合物 N 0 . 5 ) の合成
5 5 %水素化ナ ト リ ゥ ム 9 g に N , N — ジ メ チ ル ホ ノレ ム ア ミ ド 3 m 〗 を加え、 氷冷下で浸拌 し た。 次い で、 4 一 べ ン ゾ
イ ノレ ー 3 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ) ピ ラ ゾ ー ル 2 4 g の N
N ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 溶液 を 滴下 し た 。 激 し い 発泡 が お さ ま っ た 後、 室 温 で 2 0 分 間撹拌 し た 。 ク ロ ロ メ チ ノレ メ チ ル エ ー テ ル 0 . 5 9 g を 加 え て 室温で 5 時間撹拌 し た 後、 氷水 に 注 ぎ 酢酸 ェ チ ル で抽 出 し た 。 水洗後 、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で 乾燥 し 減 圧 下 で 溶 媒 を 留 去 し た 。 残 渣 を カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー
( シ リ カ ゲ ル 、 酢酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン = 3 ) で 精製 し さ ら に ァ セ ト ニ ト リ ル か ら 再結晶す る こ と に よ り 目 的物 6 2 0 m g を 得 た 。 融点 1 0 5 . 5 〜 1 0 7 . 9 で 。
〔実 施 例 5 〕 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー 3 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ ニ ル )
( 2 メ ト キ シ ェ ト キ シ メ チ ノレ ) ピ ラ ゾ — ノレ ( 化 合 物
N o . 6 ) お よ び 4 一 ベ ン ゾ ィ ル — 5 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ 二 ル ) 一 1 一 ( 2 — メ 卜 キ シ ェ ト キ シ メ チ ノレ ) ピ ラ ゾ ー ル ( 化 台 物 N 0 . 7 ) の 合成
MeOCH2CH2OCH2 MeOCH2CH2OCH2
化^¾ No.6 化合物 No.
4 — ベ ン ゾ ィ ル 一 3 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ ニ ル ) ビ ラ ゾ 一 ル 0 . 5 g を N , N — ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド 2 0 m l に 溶解 さ せ 無水炭酸 カ リ ウ ム 0 . 3 7 g お よ び 2 — メ ト キ シ ェ ト キ シ メ チ ル ク ロ ラ イ ド 0 . 2 4 g を 加 え 、 8 0 で で 6 時間加熱攪拌 し た 放冷後、 水 を 加 え 舴酸 ェ チ ル で 抽 出 し た 。 水洗後、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 滅圧下 で 溶媒 を 留去 し た 。 残渣 を 薄餍 ク ロ マ ト グ ( シ リ カ ゲ ル 、 酢酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン =
/ 3 ) 、 次 い で、 液体 ク ロ マ ト グ ィ ー ( 0 D S 力 ム ァ セ ト ニ ト リ ル /水 = 2 1 ) で分取 す る こ と に よ り 、 樹脂状 の 化合物 N o . 6 を 3 O m g お よ び融点 7 0 〜 8 0 . 3 の 化合物 N o . 7 を 2 0 0 m g 得 た 。
化合物 N o . 7 の N M R デ ー タ ( C D C 1 3 , 5 p p m ) :
3 . 3 8 ( 3 H . s ) . 3 . 3 6 〜 3 . 5 7 ( 2 H , m ) 3 . 8 2 〜 3 . 8 4 ( 2 H , m ) , 5 . 4 3 ( 2 H , s )
7 2 6 〜 7 . 7 5 ( 9 H . m ) H s )
〔実施例 6 〕 一 ァ セ チ ル ー 4 — ベ ン ゾ ィ ノレ 一 3 — ( 4 — プ ロ モ フ ヱ ニ ル ) ピ ラ ゾ ー ル (化合物 N o . 7 5 ) ま た は ァ セ チ ソレ ー 4 一 べ ン ゾ ィ ノレ 一 5 — ( 4 一 プ ロ モ フ ヱ ニ ル) ピ ゾー ル (化合物 N o . 7 6 ) の合成
化^! No. 75 化合物 No.76
実施例 2 と 同様に し て合成 し た 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー 3 — ( 4 - プ ロ モ フ ヱ ニ ル) ピ ラ ゾ ー ル 0 . l g を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 5 m l に溶解 さ せ 、 ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン 0 . 0 6 g お よ び ァ セ チ ル ク ロ リ ド 0 . 0 4 g を加え、 室温にて 0 . 5 時間 «拌 し た。 水 を加え酢酸ェ チ ルで抽出、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸ナ ト
リ ウ ム で乾燥 し 、 滅圧下で溶媒を留去 し た。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー ( シ リ カ ゲ ノレ 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム ) で 精 製 し 、 目 的 物
0 . 0 7 g (樹脂状物) を得 た。
化合物 N o . 7 5 ま た は 化合物 N o . 7 6 の N M R デ ー 夕
( C D C 1 3 , 5 p p m ) : 2 . 7 9 ( 3 H , s ) , 7 . 2 4 8 . 0 1 ( 9 H m ) , 8 . 5 3 ( l H s )
〔実施例 7 〕 ジ ェ チ ノレ カ ル * モ イ ノレ 一 3 — ( 4 — ル オ ロ フ ェ ニ ノレ ) 一 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ビ ラ ゾ ー ル (化合物 N o
7 7 ) お よ び ジ ェ チ ル カ ノレ ' モ イ ノレ 一 5 — ( 4 ー フ ノレ オ 口 フ ヱ ニ ル ) 一 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ビ ラ ゾ ー ル (化 ^物 N o 7 8 ) の合成
化合物 o.77 化合物 No.78
実施例 2 と 同様に し て合成 し た 4 一 べ ン ゾィ ル ー 3 — ( 4
一 5
フ ル オ ロ フ ェ ニ ノレ ) ビ ラ ゾ 一 ル 0 . 5 4 g を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ン 3 m I に溶解 さ せ 、 4 — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ ピ リ ジ ン 0 2 8 g お よ び ジ ェ チ ル カ ノレ バ モ イ ノレ ク ロ リ ド 0 . 2 7 g を 加 え 、 室 温 に て 5 時間攪拌 し た。 水を加え舴酸ェ チ ル で抽出、 飽和食塩水 で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 減圧下で溶媒 を 留 去 し た 。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ( シ リ カ ゲ ノレ 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム ) で精製 し 、 目 的物の混合物 0 . 4 7 g (化合物 N o . 7 7 /化 台物 N o . 7 8 / 1 ) を得た
〔実施例 8 〕 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ー 3 — ( 3 — ク P D 4 メ シ フ 二 ル ) メ チ ル ス ノレ ホ ニ ル ビ ラ ゾ ー ノレ (化 物
N o . 7 9 ) お よ び 4 一 ベ ン ゾ ィ ル 一 5 — ( 3 — ク ロ ロ ー /! — メ ト キ シ ニ ル ) 一 メ チ ル ス ル ホ ニ ル ビ ラ ゾ ー ル (化 台 物 N o . 8 0 ) の 合成
化合物 NO.79 化合物 O.80
実施例 2 と 同様 に し て合成 し た 4 — ベ ン ゾィ ル ー 3 — ( 3 — ク ロ ロ ー 4 — メ ト キ シ フ ヱ ニ ル ) ピ ラ ゾ 一 ル 0 . 3 8 g を テ ト ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 m l に溶解 さ せ、 ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン 0
4 g お よ び メ タ ン ス ノレ ホ ニ ノレ ク ロ リ ド 0 8 g を加え、 室温 に て 3 時間揖拌 し た。 水を加 え酢酸ェ チ ル で抽出、 飽和食塩水 で洗浄後、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥 し、 減圧下で溶媒を留去 し た 。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー ( シ リ カ ゲ ル 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム 酢酸ェ チ ル = 2 ) で精製 し 、 目 的物の混合物 0 . 5 0 g
(化合物 N o . 7 9 化合物 N o . 8 0 = 1 1 ) を得た
〔実施例 9 〕 4 ベ ン ゾ ィ ル 3 ( 3 — ク σ ロ ー 4 ー メ ト キ シ 二 ル ) 一 ジ メ チ ル ス ル フ ァ モ イ ル ビ ラ ゾ ー ル
(化合物 N o . 8 1 ) お よ び 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー 5 — ( 3 — ク D
ロ ー 4 ー メ ト キ シ フ エ 二 ノレ ) 一 1 ー ジ メ チ ノレ ス ノレ フ ァ モ イ ル ビ ゾ ー ル (化合物 N o . 8 2 ) の合成
化合物 No.81 化合物 No. 82
4 _ ベ ン ゾ ィ ル _ 3 — ( 3 — ク ロ 口 一 4 ー メ ト キ シ フ エ 二 ノレ ) ピ ラ ゾ ー ル 0 . 3 7 g を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 m l に溶解 さ せ 、 炭酸カ リ ウ ム 0 . 2 0 g お よ び ジ メ チ ル ス ル フ ァ モ イ ル ク ロ リ ド 0 . 2 0 g を加え、 8 0 ¾ に て 1 時間揖拌 し た。 水を加 え酢酸ェ チ ルで抽出、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 減圧下で溶媒を留去 し た。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー ( シ リ カ ゲ ル 、 ク ロ 口 ホ ル ム 酔酸ェ チ ル = 2 ) で 精 製 し 、 目的物の混合物 0 . 5 0 g (化合物 N o . 8 化合物
N o . 8 2 = 1 1 ) を得 た
前記 ス キ ー ム あ る い は実施例 に準 じ て合成 し た 本発明化合物
〔拏 τ ¾〕 ¾ ^r g ^ - ^ ?, 、 φ ¾ 。 :: i ¾ T 雀
g 一
Z00/96df/XDd 68SW/96 OAV
3
iLoW No. R2 K SK Cj
Ph r n 140-141
4-F-Ph 4~r n 180-182
1 1U 4 η t
-C I-Ph 4一し 1ード n o
182 - 183
11 3-CI-Ph d -しトド 11 103-105
1 4-Cl-P Pn 170-172
1 rfi 150. 2- 157.9
1 4 r π η
-CF3 - Ph π 182.3 - 188.3 i n n r η
1 Ϊ) 3-CN-Ph rll 183. 5-185. 2
1 b 3-CHF2 0-Ph Pn 91. 8-95.0
1 ί Ph J -し H 1" 2 U-rli 91.8-95.0 n n
Ph 3-CH3 0-Ph 91.6-107. 9
1 *2
丄 3 r n 91. 6-107. 9 L on U *3
r n 134. 9- 138. 7 1 * 3
L Ph d一し -rll 134. 9-138. 7 L L 3小 Ph rll 152-155
L ϋ 4-I-Ph r k
195-199
L 3-Br-Ph r n 164- 167. 5
L D Ph 、 ノ ,
チ才フエノ -2— ィノレ 125-140
L 3-F-P rfl 132.5-131 6 L \ 4-F-Ph rh "7-149. 3
3, 4-C I 2 -Ph Ph 191. 8-192. 5
29 Ph 2, 5- Cl2 - Ph 143-143. 7
30 Ph 2, 4-CI2 -Ph 139-139.5
31 3-N02 -Ph Ph 181-182. 5
32 3-Cl-Ph チォフェン- 2- ィル 119-120
33 チォフェン- 2- ィル 3-Cl-Ph 樹脂状物
34 3, 5-CI2 -Ph Ph 167-168
35 3-CI-4-F-Ph Ph 168-182
化合物 No. R: R 融点 O c * A
00 d'Me 2 N n Ph - ゥ 7 *Ί
r n 3- Me2 N-Ph - do 4 -し 1 -ド Π チォフェン- 2- ィル 186-188
39 チオフェノ- Ϊ - ィノレ 4- CI-Ph 152-153
40 チォフエン- 2- ィル 2-Cl-Ph 160-162
41 チ才フヱン- 2- ィノレ チォフェン- 2- ィル 133-134
42 2-ナフナル チォフェン- 2- ィル 178-179
43 2—ナノナノレ Ph 160-161
44 3, 4-C12 -rh フラン- 2- ィル 212-213
2-ナフチノレ フラン- 2- ィル 〖56-157
― % n ノ ,,
46 フフノ -2— Ίノレ 2 -ナフチル 180-181
チ才フエン- 2- ィノレ トナフチル 樹脂状物
48 3, 4, 5-C -Ph n 200-201
49 ヒリンノ— 3- ィノレ チォフェン- 2- ィル 140-H1
Oil チ; ノエノー 一 ィノレ ピリジン- 3- ィル
r 11 n
3 rtl 卜 Me- 3, 5-CI2 -ヒ。ラゲ -ル-|-ィル 108-109
52 チォフェン- 2- ィル 5- C1- チォフェン- 2- ィル 樹脂状物
53 5-C!- チォフェン- 2- ィル 5- I- チォフェン- 2- ィル 樹脂伏物
54 4-Br-3, 5-CI2 -Ph Ph 218-220
55 4-Br-Ph Ph 183-189
56 3, 4-Cl2 -Ph 2-CI-Ph O - 150
57 3, 5-Cl2 -M-P Ph 192-217
58 3, 5- (CF3 ) 2 -Ph Ph 173-174
59 3, 5- F2 -P Ph 155-157
60 Ph 3.5-F2 - Ph H0-H2
61 3, 5-Ci2 H-F-Ph Ph 168-174
62 3.4-Me2 - Ph Ph 148-150
化合物 o. R: R' 融点 CO
63 3-PhO-Ph Ph 樹脂状物 64 Ph 3-PhO-Ph 樹脂状物 65 3, 5-Br2 +Cl-Ph Ph 210-214 66 3, 4, 5-F , -Ph Ph 180-181 67 3, 4-F 2 -Ph Ph 136-139 68 Ph 3, 4-F2 -Ph 136-139 69 3, 5-Br2 -Ph Ph 161-162 70 3-Br-5-I-P Ph 172-178 71 3.4, 5-Br3 -Ph Ph 222-225 72 3-ClH-MeO-Ph Ph 200-202 73 Ph 2, 6- CI 2 - ピリジン -4- ィル 樹脂伏物 74 3, 5-Me2 -Ph Ph 165-170
* 1 H— NMRより No. 16ノ No. 17 = 3ノ1の混合物
* 2 H—画 Rより No. 18 No. 19 = 1Z1の混合物
* 3 H— NMRより No. 2 O/No. 21 = 5Z1の混台物
* 4 H— NMRより No. 36 No. 37 =1 1の混合物
* 5 H— NMRより No. 63/No. 64 = 6Z4の混台物
* 6 1 H— NMRより No. 67 No. 68 = 7/3の混合物
前記ス キ ー ム あ る い は実施例 に準 じ て合成 さ れ る 本発明化合 物の例 を前記化合物 も 含め て以下の表に 示す。 な お表中の略号 は前記 と 同様の 意味を 示す。
〔第 2 表〕
H (33S- ng) -e H
H (os !-ng)一 £ H
H («-ng) - H
H (H3j-n8) - ε H
H (Uai-ng) - H
H (os!-Jd) H
H (os!-Jd) - ε H
H (u -』 d) -E H
H (u - -I H
H 13-^ H
H )3-E H
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H H
H H
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H 33 ^DO-t- H
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H ^-CI-3-0P
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H 2, 3, 5-CU
H 2, 4, 6-CU
H 3, 4, 5-C1,
H 2, 3,
H 2, 3, 6- F 3
H 2, 4, 5-F
H 3.4, 5-F,
H 3, 4, 5- (OMe) 3
H 3, 4, 5 - (OEt) 3
H 2, ト U2 -5-F HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H H 2, C i 2 -3, 5- NO
H 2, 3, 4, 5,
H 2-CI-3, 5- (N02 )
H 4-CI-3, 5- (N02 )
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CH2 OMe 2- F
CH2 OMe 3- F
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CH2 OMe 2- C!
CH2 OMe 3- CI
CH2 OMe CI
CH2 OMe 2- Br
CH2 OMe 3- Br
CH2 OMe 4- Br
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H 130 ZHD
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H 130 EH3
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H 4- Br-3-F H
H 2-F-3-I H
H 2-F-4-I H
H 2-F-5-I H
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H 3- F-4-I H
H 3-F-5-I H
H 3- F-6-I H
H 4- F-2-I H
H 4-F-3-I H
H 2-Br- 3-CI H
H 2- Br + CI H
H 2- Br + CI H
H 2- Br- 6 - CI H
H 3- Br + CI H
H 3- Br + CI H
H 3-Br-5-CI H
H 3- Br + CI H
H 4- Br - 2 - CI H
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3 H H 3, 5- (CF
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3 H H 2, 3- (CF H H 2.5 - (CF
3 H H 4- F-3, 5-(CF, )
2 H H 4-CI-3, 5- (CF
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4-F-3-Ph
3- F-4-Ph
4- CI-3-P
3-CI-4-Ph
Br- 3- Ph
3 - Br-4 - Ph
4- F-3, 5- Ph 2
4-CI-3, 5-Ph2
ト Br- 3, 5-Ph2
2-PhO
2, 4- (PhO) 2
3, 5- (PhO) 2
2, 6- (PhO) 2
A,
H 2, 3- (PhO) 2 H H 2, 5- (PhO)
2 H H 4-F-3-PhO H H 3- F-4-PhO H H 4- Cl-3-PhO H H 3 - Cトト PhO H
H 3 - Br- PhO H H 4 + 3, 5 - (PhO) H H 4-CI-3, 5 (PhO) H H 4-Br-3, 5 (PhO) H
C1I2 OMe 3, 4-CI 2 H CH2 OMe 3-C1-4-F H CH2 OMe 3-CF 3 H CH2 OMe 3, 5 - CI 2 H CH2 OMe 3-CI-4-F H CH2 OMe 3, i, 5-CI H CH2 OMe 3, 5-CI 2 -4-Br H CH2 OMe 3, 5-CI 2 -4-1 H CH2 OMe 3, 5- (CF3 ) 2 H CH2 OMe 3, 5-F2 H CH2 OMe 3, 5 - CI 2 -4-F H CH2 OMe 3, 5-Br 2 -4-CI H CH2 OMe 3, 4, 5-F3 H CH2 OMe 3, 4- F2 H CH2 OMe 3, 5-Br 2 H CH2 OMe 3, 5-Br 2 -4-F H CH2 OMe 3 - Br- 5-1 II CH2 OMe 3, 4-CI 2 H
H J a- s Ί (u- ) 0 ZHD
H ZJ a-s 'e (U-Jd) 0 εΗ3 H (ud) 0 10 H £i-s Ί 'ε (u-Jd) 0 z H3 H 13 + ^a-s '∑ («-Jd) 0 z HO H i-i- zi D-¾ 'ε (u- ) 0 z HO H zi-s 'ε C-^d) 0 ε H3 H 1 i LJ3) - s 'ε (u (i) 0 z H3 H 卜卜 M 3-s 'ε (u- Jd) 0 z H3 H J8-卜 3- S Ί (u-Jd) 0 z H3 H 3-S Ί 'ε («-Jd) 0 HD
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(ο s I - Jd) 0 ZH0 a- s 'ε (ο s I - Jd) 0 ZH3
(ο s I - Jd)0 eH3 卜 ει D-S 'ε (ο s ; - Jd) 0 eH3 - S Έ (ο s ! - Jd) 0 ZH3 3-S (ο s ! - Jd) 0 ZH0 ζι o-s 'ε (os卜 H) 0 ZHD i-s-^a-ε (u- Jd) 0 ZH3
一 68
Z0 /96dT/lDd 68S /96 OAV
A,
MeCO 3, 4-C l2
MeCO 3, 4, 5-Cl3
MeCO 3, 5-F2
MeCO 3, 5-C l2 +F
MeCO 3, 5- Br2
MeCO 3. 5-B r2 +F
MeCO 4-Br
EtCO 3, 5-C 12
EtCO 3, 4 -C l2
EtCO 3, 4, 5-Ch
EtCO 3, 5-F2
EtCO 3, 5 -C l2 +F
EtCO 3, 5-Br2
EtCO 3, 5-B r2 -4-F
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HH
(Pr-n) CO 3, 5-C 12
(Bu-n) CO 3, 5-C l2
PhCO 3, 5-C l2
PhCO 3, ト Cし
PhCO 3, i 5- CI ,
PhCO 3, 5-F2
PhCO 3, 5-C l2 +F
PhCO 3, 5-B r2
PhCO 3, 5-Br2 -4-F
MeOCO 3, 5-C l2
MeOCO 3, ト C l2
MeOCO 3, 4, 5-C
MeOCO 3, 5-F2
MeOCO 3, 5 - C 12 -4-F
MeOCO 3, 5- Br2
一 9
A,
MeOCO 3, 5-B r2 +F
EtOCO 3, 5-C l2
(Pr-n)OCO 3, 5-C i2
(Bu-n)OCO 3, 5-C 12
MeS02 3, 5-C
MeS02 3, 4 -C 12
MeS02 3, 4, 5-C
MeS02 3, 5-F2
MeS02 3, 5-C l2 +F
eS02 3, 5-Br2
MeS02 3, 5-Br2 -4-F
MeS02 3-CI-4-MeO HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHH EtS02 3, 5-C l2
(Pr-n) S02 3, 5-C 12
(Bu-n) S02 3, 5-C l2
e2 N S 02 3, 5-C l2
Me2 N S 02 3, Cl2
Me 2 N S 02 3.5-F2
Me2 N S 02 3, 5-C 12 -4-F
Me 2 N S 02 3, 5-B r2
Me 2 N S 02 3, 5-B r2 -4-F
e2 N S 02 3-CI-4-MeO
Et2 N S 02 , 3, 5-C l2
(Pr-n) 2 N S 0: 3, 5-C l2
(Bu-n) 2 N S 0: 3, 5-C 12
Me 2 NCO 3, 5-C 12
Me 2 NCO 3, 4-C 12
Me2 NCO 3, 4, 5-C I 3
R1 A,
Me2 NCO 3.5-F2 H e2 NCO 3, 5-C l2 -4-F H Me2 NCO 3, 5-Br2 H e2 NCO 3. 5-Br2 - F H Et2 NCO 3, 5-C l2 H Et2 NCO 4-F H (Pr-n) 2 NCO 3, 5-C 12 H (Bu-n) 2 NCO 3. 5-C l2 H MeNHCO 3, 5-C l2 H MeNHCO 3, ト C l2 H MeNHCO 3. 4, 5-CI H MeNHCO 3, 5-F2 H MeNHCO 3, 5-C l2 •4-F H MeNHCO 3, 5-Br2 H MeNHCO 3. 5-Br2 ■4-F H EtNHCO 3, 5-C l2 H (Pr-π) NHCO 3, 5-C 12 H (Bu-n) NHCO 3, 5-C 12 H
〔第 3 表〕
ID
z i0-£ H (33s-ng) - ε H
J8 ZH3 ε Η3-ε H (os i-ng) -g H
10 ZH3 z Ηο-ε H (u-n8) -, H i ZH3 z Ηο-ε K (U¾}-na) -ε H
H H
z 13HD-C H (osト ) - H
H H
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H H
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H 4-Br-2-l H 2, 3-Cl2 -4-F
H 4-Br-3-l H 2, 5 - Cl2 -4-F
H 2-C1-3, 4-F2 H 2, 6- Cl2 -4-F
H 2-CI-3, 5-F2 H 3, 5-CI2 -4-F
H 2-C1-3, 6-F2 H 2-Br-3, 4-F2
H 2-CIH, 5-F2 H 2-Br- 3, 5-F2
H 2-CI-4, 6-F2 H 2-Br-3, 6-F2
H 2-C1-5, 6-F2 H 2-B;-4, 5-F2
H 3-C1-2, 4-F2 H 2-Br- 6-F2
H 3-C1-2, 5-F2 H 2-Br- 5, 6-F2
H 3-C1-2, 6-F2 H 3- Br - 2, 4-F2
H 3 - CI - 4.5-F2 H 3-Br-2, 5-F2
H 3 - CH, 6-F2 H 3-Br-2, 6-F2
H 3-C1-5, 6-F2 H 3 - Br- 4, 5-F2
H 4-CI-2, 3-F2 H 3- Br - 4, 6-F2
H 4-CI-2, 5-F2 H 3 - Br- 5, 6-F2
H 4-CI-2, 6-F2 H Hr-2, 3-F2
H 4-CI-3, 5- F2 H Br- 2, 5 - F2
H 3, 4-CI2 -2-F H ト Br - 2.6-F2
H 3, 5-CI2 -2-F H Hr- 3, 5-F2
H 2, 5-C -6-F H 3, 4-Br2 -2-F
H 3, 4-CI 2 -6-F H 3, 5-Br2 -2-F
H 2, 4-CI2 -6-F H 2, 5- Br2 -6-F
H 2, 3-C!2 -6-F H 3, 4-B[2 -6-F
H 2, 4 - Cl2 - 3 - F H 2, 4-Br2 -6-F
H 2, 5-CU -3-F H 2, 3 - Br2 -6-F
H 2, 6-Cl2 - 3-F H 2, 4-Br2 -3-F
H 3, 4-CI 2 -5-F H 2, 5-Br2 - 3-F
H z\ - 9 -i-Z H
1H- 8- 'ε H - S Ί-i-Z H
ΊΟ-S 'ε -】8- f H zl- 9 H 3-9 'ZH H z\- S 't-i-l H
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H 1-9- zi-\ 'ε H -S ' H H 1-9- H
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1-9- Η 'Ζ H ι-ε- EI3-S Ί Η 卜 a- 'ε H ]-E- zl3-fr Ί Η
1-9- a- S Ί H 1-9- ζη-ε Ί Η H Ί H 1-9- 3-^ Ί Η 8 Ί H 1-9- ZIH Ί Η zi-s 'e-io-f' H [-9- e!D-S Ί Η zI-9 ' H ZI3-S Έ Η
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ZI-S -ID-S H 13 + ζ - 'ζ Η z 1 -F 6- 13-S H 1 D-S- j8-F ε Η
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H 5-Br-2, 3, 4-F 3 H 2, 4, 5-F 3 -3-! 1
H 4-Br-2, 3, 5-F3 H 2, 4, 6-F 3 -3」 1
H 4-Br-2, 3, 6-F3 H 2, 5, 6 -F 3 - 3 - ' 1
H 2, 3-Br2 -4, 5-F2 H 2, 3, 4-F, -5-i 1
H 2, 3-Br2 - 5, 6-F2 H 2, 3, 5-F, -4-i [
H 2, 3-Br2 -4, 6-F2 H 2, 3, 6-F, -4- 1 1
H 2, 4-Br2 -3, 5-F2 H I 3- F2 -4, 5- 1 [ 2
H 2, 4-Br2 -3, 6-F2 H 2, 3-F2 -5, 6- 1 ! 2
H 4, 6-Br2 -2, 3-F2 H 2, 3- F2 -4, 6- 1 [ 2
H 2, 5-Br2 - 3, 4-F2 H 2, 4-F2 -3, 5- 1 [ 2
H 2, 5-Br2 - 3, 6-F2 H 2, 4-F2 -3, 6-1 [ 2
H 3, 6-Br2 -2, 4-F2 H 4, 6-F2 -2, 3-1 [ 2
H 2, 6-Br2 -3, 4-F2 H 2, 5 - F2 -3, 4-1 l 2
H 2, 6-Br2 -3, 5 - F2 H 2, 5 - F2 -3, 6-1 Ϊ 2
H 3, 5-Br2 -2, 4-F, H 3, 6-F2 -2, 4-: Ϊ 2
H 3, 5 - Br2 -2, 6-F2 H 2, 6-F2 -3, 4-; [ 2
H 3, 4, 6- Br 3 -2-F H 2, 6-F2 -3, 5- 1 l 2
H 3, 5, 6-Br 3 -2-F H 3, 5-F2 -2, 4- 1 [ 2
H 2, 3, 4一 Br 3 -6-F H 3, 5-F2 -2, 6- 1 l2
H 2, i 5-Br 3 -3-F H
H 2, 4, 6-Br 3 -3-F H 2-F-3, 5, 6- I 3
H 2, 5, 6-Br 3 -3-F H 6-F- 2, 3, 4- I 3
H 2, 3, 4-Br 3 -5-F H 3 + 2, 4, 5- I 3
H 2, 3, 5-Br 3 -4-F H 3-F-2, 4, 6- I 3
H 2, 3, 6-Br 3 +F H 5-F-2, 3, 6- I 3
H 3, 4, 5-F 3 -2-1 H 5-F - 2, 3,
H 3, 4, 6-F 3 -2-1 H 4-F-2, 3, 5- I 3
8-S Ί 'ε Η 13-ε- Η ε1-9 Ί- ZID-S 'ε Η 1 D-9- ε 'ε Ί Η ζΙ-ί 'Ζ- Z!3-S 'ε Η I D-Z- Η 'S Έ Η zi-s 'ε- ζΙ0-9 Ί Η 【 3 - 8-9 'ε Η ζ\ -) 3-9 Ί Η 13-Ζ- 8-S Ί 'ε Η
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0 τ 一
^00/96df/XDd 68SrZ/96 O/A
05 -
H 3, 4-Br2 -2.5, 6- CI H 2, 5- (CF3 ) 2 H 2- 1-3, 4, 5, 6-F4 H 4-F-3, 5 - (CF3 ) 2 H 3- 1-2, 4, 5, 6-F4 H 4-C1-3, 5- (CF3 ) 2 H 4- 1-2, 3.5, 6-F4 H 4-Br-3, 5-(CF3 ) 2 H 2- Br-3, 4, 5, 6-Cl4 H 3- 0CH2 F
H 3- Br-2, 4, 5, 6-C I4 H 4 -OCH, F
H 4- Br-2, 3, 5.6-C H 2-Me2 N
H 2, 4-Br2 -3, 5, 6 - CI H 4- Me2 N
H 3- Br- 4- Me H 3, 5- (Me
2 N) 2 H H-f-l 5-Me
2 H 4-F-3.5- (Me
2 N)
2 H 4- C1-3, 5-Me
2 H 4-CI-3, 5- (Me
2 N)
2 H 4-Br-3, 5-Me
2 H 4- Br- 3, 5- (Me
2 N)
2
H 4-F-3-MeO H 3, 5- (N02 ) 2 H 3- F+MeO H 4-F-3, 5- (N02 ) 2 H 4- CI- 3- MeO H 4-Br-3, 5- (N02 ) 2 H 3-C!-4-MeO H 4-F-3-CN
H Br- 3- MeO H 3- CN
H 3- Br-4-HeO H 3, 5- (CN) 2
H 4- F-3.5- (MeO)
2 H 4- F-3, 5- (CN)
2 H 4-CI-3.5- (MeO)
2 H 4-CI-3, 5- (CN)
2 H 4-Br-3, 5- (MeO)
2 H ト Br- 3, 5- (CN)
2
H 3- F-5-CF3 H 3- C02 Me
H 2, 4- (CF3 ) 2 H 4-F-3-CO2 Me H 3, 5- (CF3 ) 2 H 4-CI-3- C O2 Me H 2. 6- (CF3 ) 2 H 4-F-3, 5- (C02 e ) H 2, 3- (CF3 ) 2 H 4-C1-3, 5- (C02 M e )
0 6
Wr
H 2- Ph H 4-F-3, 5- (PhO) 2
H 3- Ph H 4-CI-3, 5- (PhO) 2 H 4- Ph H Br-3, 5 - (PhO) 2 H 2, 4-Ph2 CH2 OMe 3, 4-CI2
H 3, 5-Ph
2 CH
2 OMe 3-CIH-F
H 2, 3-Ph2 CH2 OMe 3, 5-CI2
H 2, 5-Ph2 CH2 OMe 3-CI-4-F H 4-F-3-Ph CH2 OMe 3, 4, 5-Ch H 3- F-4-Ph CH2 OMe 3, 5-C I 2 +Br H 4- CI-3-Ph CH2 OMe 3, 5-C I 2 -4-1 H 3- CI-4-Ph CH2 OMe 3, 5- (CF3 ) 2 H 4- Br-3-Ph CH2 OMe 3, 5-F2
H 3 - Br + Ph CH2 OMe 3, 5-C I 2 +F H 4-F-3, 5-Ph2 CH2 OMe 3, 5-Br2 -4-CI H 4-CI-3, 5-Ph2 CH2 OMe 3, 4, 5- F3 H 4-Br-3, 5-Ph2 CH2 OMe 3, 4-F2
H 2- PhO CH2 OMe 3, 5-Br2
H 2, 4- (PhO) 2 CH2 OMe 3, 5 - Br2 -4-F H 3, 5- (PhO) 2 CH2 OMe 3-Br-5-I H 2, 6- (PhO) 2 CH2 OMe 3.4-C I 2
H 2, 3- (PhO) 2 CH2 OMe 3-C1-4-F
H 2, 5- (PhO) 2 CH2 OMe 3-CF3
H 4-F-3-PhO CH2 OEt 3, 5- Cl2
H 3- F + PhO CH2 OEt 3-CI-4-F
H 4- Cl-3-PhO CH2 OEt 3, 4, 5-CI 3 H 3- Cl-4-PhO CH2 OEt 3, 5-C I 2 - Br H 4- Br-3-PhO CH2 OEt 3.5-Cl2 -4-1 H 3- Br- 4- PhO CH2 OEt 3. 5- (CF3 ) 2
Z!3-S Έ 0313 - Ζ】Η Έ eH3
033W 8- S 'g (osト ) 0 eHD 8-s 'ε 003W (os!- ) 0 ZH3 8-s 'ε i-i- zi3-s 'ε (osト ) 0 ZH3 i-i- zi -s 'ε (os)-Jd) 0 ZH3
- s Έ 033W eio-s 'e (osト ) 0 ZHD ιο-s 'ί' 'ε 033W zi3-5 'ε ZH3 Η '£ 卜 s-J8 - ε (u-Jd) 0 ZH3 zio-s 'ε 03'W i- - 8- S Έ (u-』d)0 εΗ3 3 - s 'ε C -Jd) 0 ΖΏ H 30 ZH3 8 - S Ί 0 ZH0
ΊΟ-S Ί (u -】 d)0 εΗ3 ζ Η 30 ZH3 zi- 'ε (u- ) 0 ZH3 eio-s 'ε (H 3)-ng) ο ZHD £i - s 'ε C-Jd) 0 ∑H3 zio-s 'ε (39s-ng) 0 ZHD 13+ 8-s 'ε (a-Jd) 0 EH3 ziD-s 'ε (os!-ne) 0 ZH3 d十 zi3-s 'ε (u <l) 0 ZH3
(u-na) 0 ZHD ZJ-S 'ε (u-』d) 0 eH3 a - s 'ε 130 " H z 0 ZH Z ( -S '£ (i-Jd) 0 ZHD 8-S Έ 130 " H z00 ZH3 H- 3-S 'ε eH3
130 " H z30 ZH3 』8十 ZID-S Έ (u- )0 eH3
ΊΟ-S 'ε 130 " H eD0 ZHD 3-S 'e (u-Jd) 0 ZH3
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3-5 'C )30 ' H ZD0 ZH3 i-s-^a-ε 130 ΖΏ 十 8-s 'ε "HO " H z30 ZHD j十 8-s 'e 130 ZHD ^a-s 'ε 3W0 " H z30 ZH3 a-s 'ε 130 εΗ0 ΖΙΗ 'ε 'WO " H z30 ZH3 ZH 'ε UO ZH3 zi -s 'ε m " H z30 ΖΏ -s ' 'ε 130 ΖΏ m " H z00 ZH0 + 8-s 'ε 130 ZHD n-s Ί 'ε 3H0 ' H z30 ZH3 i+ elD-S Ί )30 ∑H3
3-s 'e 3«0 ^ H z30 eH0 130 εΗ0
[)1
一 L 0
09l00/96d /I d OAV
0 8 —
EtCO 3, 4-CI2 MeS02 3, 5 - Cl2 -4-F
EtCO 3, 4, 5- CI MeS02 3, 5-Br2
EtCO 3, 5-F2 MeS02 3, 5-BJ2 -4-F
EtCO 3, 5-CI2 MeS02 3 - U+MeO
EtCO 3, 5-Br2 EtS02 3, 5-CI 2
EtCO 3, 5-Br2 •4-F (Pr-n) S02 3, 5-Cl2
(Pr-n) CO 3, 5-CI2 (Bu-n) S02 3, 5-CI2
(Bu-n) CO 3, 5-CI2 Me2 N S 02 3, 5-Cl2
PhCO 3, 5-CI2 e2 N S 02 3, 4-CI2
PhCO 3, 4-CI2 Me2 N S 02 3, 4.5-Cl3
PhCO 3, 4, 5-CI Me2 N S 02 3, 5-F2
PhCO 3, 5-F2 Me2 N S 02 3, 5-CI2 -4-F
PhCO 3, 5-Cl2 -4-F e2 N S 02 3, 5-Br2
PhCO 3, 5-Br2 Me2 N S 02 3.5-Br2 -4-F
PhCO 3, 5-Br2 -4-F Me2 N S 02 3- Cl-4-MeO
MeOCO 3, 5-CI2 Et2 N S 02 3, 5-Cl2
MeOCO 3, 4-Cl2 (Pr-n) 2 N S 0: 3, 5- Cl2
MeOCO 3, 4, 5-CI (Bu-n) 2 N S 0: 3, 5-CI2
MeOCO 3, 5-F2 Me2 NCO 3, 5-Cl2
MeOCO 3, 5-Cl2 -4-F Me2 NCO 3, 4-CI2
MeOCO 3, 5 - Br2 Me2 NCO 3, 4, 5-C
MeOCO 3, 5-Br2 ■4-F Me2 NCO 3, 5-F2
EtOCO 3, 5-Cl2 e2 NCO 3, 5-Cl2 -4-F
(Pr-n) OCO 3, 5-CI2 Me2 NCO 3, 5-Br2
(Bu-n) OCO 3, 5-Cし Me2 NCO 3, 5-Br2 -4-F
MeS02 3, 5-Ci2 Et2 NCO 3, 5-CI2
MeS02 3, 4-CI 2 Et2 NCO 4- F
MeS02 3.4, 5-CI (Pr-n) 2 NCO 3, 5-Cl2
MeS02 3, 5-F2 (Bu-n) 2 NCO 3, 5- Cl2
09
MeNHCO 3, 5-CI2
MeNHCO 3, Hl2
MeNHCO 3, 4, 5- CI
MeNHCO 3, 5-F2
MeNHCO 3, 5-CI2 -4-F
MeNHCO 3.5-Br2
MeNHCO 3, 5-Br2 -4-F
EtNHCO 3, 5-CI2
(Pr-n) NHCO 3, 5-Cl2
〔第 4 表〕
0 一
H 1 一ナフチル Ph
H 2—ナフチル Ph
H チォフェン一 3—ィル Ph
H 5 _クロロチォフェン一 2—ィル Ph
H フラン一 2—ィル Ph
H フラン一 3—ィル Ph
H ピロール— 1ーィル Ph
H ピロール— 2—ィル Ph
H ピロール— 3—ィル Ph
H ォキサゾールー 2 —ィル Ph
H ォキサゾールー 4ーィル Ph
H ォキサゾールー 5—ィル Ph
H チアゾールー 2—ィル Ph
H チアゾールー 4ーィル Ph
H チアゾールー 5—ィル Ph
H イ ミダゾールー 1ーィル Ph
H イ ミダゾールー 2—ィル Ph
H ィ ミ ダゾール— 4ーィル Ph
H イ ミダゾールー 5—ィル Ph
H イソォキサゾールー 3—ィル Ph
H イソォキサゾール— 4ーィル Ph
H イソォキサゾールー 5—ィル Ph
H イソチアゾールー 3—ィル Ph
H イソチアゾールー 4ーィル Ph
H イソチアゾールー 5—ィル Ph
H ピラゾールー 1 —ィル Ph
H ピラゾールー 3—ィル Ph
H ビラゾールー 4ーィル Ph
H ピラゾールー 5—ィル Ph
D2
Λ
H il 1 Q , 4 ォキサジァゾ一ノレ一 2—ィノレ Ph
1 Q 4 チアジアゾール一 2 —ィル Ph
H 1 t » A 卜 リアゾールー 1一ィノレ Ph
H 1 3, 4 卜 リアゾールー 2—ィル Ph
H 1 9 ォキサジァ、 ーノレー 3—ィル Ph
H 1 t 9 A ォキサジァゾール— 5—ィノレ Ph
H 1 2 A キア、 ァゾ一ノレ一 3ーィノレ Ph
H 1 2 4 チアジアゾ一ル一 5一ィノレ Ph
H 1 9, 4 卜 I , jァ、/—ノレ— 1 —ィル r
1 9 4 卜 1 けァ、/一 ,ノレν— ο q _ィル Ph jし
r n Π 1, 2. 3 A + 'Ί " V Η "、 ア、/ ノレ n k
4 つ ノレ r n
H 1 , 2 , 3 ォ 卄、 ア、/一 一 o つ ノレ r Π
H 1. 2. 3 キア ァ、 /一 Jし一 o一 1
H 1 , 2 , 3 キア マ、/一 Jし一 D S一ノ Jl> n r L n
H 1. 2. 3, 1 1 ーノ し
r 11
H 1, 2 , 3 , A —— 、/一 )h― —ィ jし Ph
H 1, 2, 3 % 5 —チ 卜 、 z/一ル一 1 —ィ r n
H 1, 2, 3, B xJ ——チ 卜ラ、 /一クレー ーィル n
H ピリ ジン 2ーィノレ II
H ピリ ジン 3ーィル Ph
H ピリ ジン 4ーィル Ph
H ピリ ミ ジン 2 -ィル Ph
H ピリ ミ ジン 5 -ィル Ph
H ピリ ミ ジン 4ーィル Ph
H ピラジン 2ーィル Ph
H ピリダジン 3 -ィル Ph
H ピリダジン 4ーィル Ph
H 1, 3, 5 ト リアジンー 2—ィル Ph
2 一
H 1 , 2 , 4 - 卜リアジンー 3—ィル Ph H 1 , 2 , 4 - ト リアジンー 5—ィル Ph H 1 , 2 , 4 - ト リアジンー 6—ィル Ph Η ベンゾチォフェン — 2 -ィル Ph Η ベンゾチォフェン — 3 -ィル Ph Η ベンゾチォフェン一 4ーィル Ph Η ベンゾチォフェン一 5—ィル P Η ベンゾチォフェン一 6—ィル P h Η ベンゾチォフェン — 7—ィル Ph Η ベンゾフラン一 2ーィル Ph Η ベンゾフラン一 3ーィル Ph Η ベンゾフラン一 4ーィル Ph Η ベンゾフラン一 5 —ィル Ph Η ベンゾフラン一 6 —ィル Ph H ベンゾフラン一 7ーィル Ph Η イン ドールー 1—ィル Ph Η ィン ドール一 2—ィル Ph Η イン ドールー 3—ィル P Η イン ドールー 4一ィル Ph Η イン ドール一 5—ィル Ph Η イン ドール— 6—ィル Ph Η イン ド一ルー 7—ィル Ph Η ベンゾォキサゾール一 2—ィル P h Η ベンゾォキサゾール一 4ーィル Ph Η ベンゾォキサゾールー 5—ィル Ph Η ベンゾォキサゾールー 6—ィル Ph Η ベンゾォキサゾ一ルー 7—ィル Ph Η ベンゾチアゾール一 2 -ィル P Η ベンゾチアゾール一 4ーィル P h
3 一
H ベンゾチアゾールー 5—ィル Ph H ベンゾチアゾールー 6—ィル Ph H ベンゾチアゾール— 7—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 1ーィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 2—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 4—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 5—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 6—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 7—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾ一ルー 3—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾールー 4ーィル Ph H ベンゾイソォキサゾール— 5—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾ一ルー 6—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾ一ルー 7—ィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 3—ィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 4ーィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 5—ィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 6—ィル Ph H ベンゾイソチアプール— 7—ィル Ph H インダゾ一ルー 1ーィル Ph H インダゾールー 3—ィル Ph H インダゾールー 4ーィル Ph H インダゾールー 5—ィル Ph H インダゾ一ルー 6—ィル Ph H インダゾールー 7—ィル Ph H キノ リ ン一 2—ィル Ph H キノ リ ン一 3—ィル Ph H キノ リ ン一 4ーィル Ph H キノ リ ン一 5—ィル Ph
4 一
H キノ リ ン一 6—ィル Ph H キノ リ ン一 7—ィル Ph H キノ リ ン一 8—ィル Ph H イソキノ リ ン一 1 ーィル Ph H イソキノ リ ン一 3—ィル Ph H イソキノ リ ン一 4 —ィル Ph H イソキノ リ ン一 5—ィル Ph H イソキノ リ ン一 6—ィル Ph H イソキノ リ ン— 7—ィル Ph H イソキノ リ ン一 8—ィル Ph H キナゾ 'Jン一 2—ィル Ph H キナゾ ンー 4 ーィル Ph H キナゾ ン— 5 —ィル Ph H キナゾ ン一 6 —ィル Ph H キナゾ ン一 7—ィル Ph H キナゾ ン一 8—ィル Ph H キノキサリ ン一 2—ィル Ph H キノキサリ ン一 5 —ィル P H キノキサリ ン一 6 —ィル Ph H フタラジンー 1 ーィル Ph H フタラジンー 5—ィル Ph H フタラジン一 6—ィル Ph H シンノ リ ンー 3—ィル Ph H シンノ リ ン一 4—ィル Ph H シンノ リ ン一 5—ィル Ph H シンノ リ ンー 6—ィル Ph H シンノ リ ンー 7—ィル Ph H シンノ リンー 8 —ィル Ph H 1, 2, 4一べンゾト リアジン一 3—ィル Ph
5 一
H 1, 2, 4—ベンゾト リアジン一 5 ィル Ph
H 1, 2, 4—べンゾト リアジン一 6 ィル Ph
H 1, 2, 4—ベンゾト リアジン一 7 ィル Ph
H 1, 2, 4—ベンゾトリアジン一 8 ィル Ph
H 1一ナフチル チォフユン一 2ーィル
H チォフェン一 2—ィル 1一ナフチル
H 2—ナフチル チォフユンー 2ーィル
H 2—ナフチル フラン一 2 -ィル
H フラン一 2—ィル 2—ナフチル
H チォフェン一 2—ィル チォフユンー 2 —ィル
H チオフヱンー 3—ィル チォフユンー 2ーィル
H 5—クロロチォフェン一 2—ィル チォフユンー 2ーィル
H チオフヱンー 2—ィル 5 -ク αロチォフェン 2 -ィル
H 5—クロロチォフェン一 2—ィル 5 -ク αロチォフェン 2—ィル
H フラン一 2—ィル チォフエンー 2ーィル
H 3, 4-CI2 -Ph フラン一 2 -ィル
H フラン一 3—ィル チォフエンー 2ーィル
H ピロ一ルー 1—ィル チオフ ンー 2ーィル
H ピロ一ルー 2—ィル チオフ ンー 2—ィル
H ピロ一ルー 3—ィル チォフ ンー 2ーィル
H ォキサゾールー 2—ィル チオフ ンー 2ーィル
H ォキサゾールー 4ーィル チォフエン一 2ーィル
H ォキサゾールー 5—ィル チオフヱン一 2ーィル
H チアゾールー 2—ィル チオフェンー 2ーィル
H チアゾ一ルー 4ーィル チオフ ンー 2ーィル
H チアゾールー 5—ィル チオフヱンー 2ーィル
H イ ミダゾールー 1ーィル チオフ ンー 2ーィル
H イ ミダゾールー 2—ィル チォフユンー 2ーィル
H ィ ミダゾールー 4ーィル チオフ :ンー 2ーィル
6
H ィ ミダゾール一 5—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソォキサゾ一ルー 3—ィル チオフヱンー 2—ィル H ィソォキサゾ一ルー 4—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソォキサゾ一ルー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソチアゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソチアゾールー 4—ィノレ チオフヱンー 2—ィル H ィソチアゾールー 5—ィル チオフヱン一 2—ィル H ピラゾールー 1ーィル チオフヱンー 2—ィル H ピラゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H ピラゾールー 4ーィル チオフヱン一 2—ィル H ビラゾールー 5—ィル チオフ: ϋン一 2—ィル H 3 4一ォキサジァゾ一ルー 2—ィル チォフェン一 2—ィル H 3. 4一チアジアゾールー 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H 3, 4一 トリァゾール一 1ーィル チォフェン一 2—ィル H 3, 4一 ト リァゾール— 2—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一ォキサジァゾ一ルー 3—ィル チォフェン— 2—ィル H 2, 4一ォキサジァゾ一ルー 5—ィル チオフ ン一 2—ィル H 2, 4 -チアジアゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一チアジアゾールー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2. 4 - トリァゾールー 1—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一 ト リァゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一 トリァゾールー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 3一ォキサジァゾ一ルー 4ーィル チオフヱンー 2—ィル H 2, 3一ォキサジァゾ一ルー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2. 3一チアジアゾールー 3—ィル チオフヱン一 2—ィル H 2. 3一チアジアゾール一 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 3, 4ーテ トラゾールー 1—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 3, 4ーテトラゾールー 5—ィル チオフヱンー 2—ィル H 2, 3. 5—テトラゾールー 1ーィル チォフェン一 2—ィル
R:
H 1 , 2 , 3 , 5ーテトラゾールー 4ーィル チオフヱンー 2—ィル
H ピリジン一 2—ィル チォフエンー 2—ィル H ピリ ジン一 3—ィル チオフヱンー 2—ィル H チォフェン一 2ーィル ピリジン一 3—ィル H ピリ ジン一 4一ィル チオフヱンー 2—ィル H ピリ ミ ジン一 2ーィル チォフエン一 2—ィル H ピリ ミ ジン一 5ーィル チオフヱンー 2—ィル H ピリ ミ ジン一 4 —ィル チオフ ンー 2—ィル H ビラジン一 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H ピリダジン一 3ーィル チォフェン一 2—ィル H ピリダジン一 4ーィル チオフヱンー 2—ィル H 1 , 3 , 5 - 卜 リアジン一 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H 1 , 2 , 4 - 卜リアジン一 3—ィル チオフヱンー 2—ィル H 1 , 2 , 4 - 卜 リアジン一 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 1 , 2 , 4—卜リアジン一 6—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾチ才フエンー 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾチオフヱンー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾチォフエンー 4—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾチォフエンー 5—ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾチォフエン一 6—ィル チォフエンー 2—ィル H ベンゾチォフエンー 7—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾフラン一 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾフラン一 3 -ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾフラン一 4ーィル チォフエンー 2—ィル H ベンゾフラン一 5 -ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾフラン一 6 -ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾフラン一 7 -ィル チォフェン一 2—ィル H イン ドールー 1ーィル チォフエンー 2—ィル H イン ド一ルー 2ーィル チォフェン一 2—ィル
8
H イン ドールー 3—ィル チオフ ン 2 -ィル H イン ドールー 4ーィル チオフ ン 2 -ィル H インドール— 5—ィル チオフユン 2 ィル H イン ドールー 6—ィル チォフェン 2 -ィル H イン ドール一 7—ィル チオフユン 2 -ィル H ベンゾォキサゾ一ルー 2 -ィル チォフユン 2 -ィル H ベンゾォキサゾールー 4—ィル チォフニン 2 -ィル H ベンゾォキサゾ一ルー 5 -ィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾォキサゾールー 6 -ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾォキサゾ一ルー 7 -ィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾチアゾール— 2ーィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾチアゾール— 4ーィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾチアゾールー 5—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾチアゾールー 6ーィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾチアゾールー 7ーィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾールー 1ーィル チオフ二ン 2 -ィル H ベンゾィ ミダゾールー 2 -ィル チオフユン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾールー 4ーィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾ一ルー 5 -ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾールー 6 -ィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾ一ルー 7 -ィル チォフニン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ルー 3—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ル— 4—ィル チオフユン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾールー 5—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ルー 6—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ルー 7—ィノレ チォフェン 2 -ィル H ベンゾイソチアゾール一 3—ィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾイソチアゾール一 4ーィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾイソチアゾール一 5—ィル チォフニン 2—ィル
9
H ベンゾィソチアゾールー 6—ィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾィソチアゾールー 7—ィル チオフユン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 1ーィル チオフ ン 2—ィル H ィンダゾ一ルー 3—ィル チォフユン 2 -ィル H インダゾール— 4ーィル チオフユン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 5—ィル チオフ ン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 6—ィル チオフユン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 7—ィル チオフユン 2 -ィル H キノ リ ン一 2 -ィル チォフェン 2 -ィル H キノ リ ン一 3 -ィル チオフヱン 2 -ィル H キノ リ ン一 4ーィル チオフヱン 2 -ィル H キノ リ ン一 5—ィル チォフェン 2 -ィル H キノ リ ン一 6—ィル チオフ ン 2 -ィル H キノ リ ン一 7—ィル チオフヱン 2—ィル H キノ リ ン一 8—ィル チオフユン 2 ィル H イソキノ リ ンー 1ーィル チオフ ン 2 ィル H イソキノ ンー 3—ィル チオフ ン 2 ィル H イソキノ ン一 4ーィル チオフユン 2 ィル H イソキノ ン _ 5—ィル チオフュン 2 -ィル H イソキノ ン一 6—ィル チオフユン 2 -ィル H イソキノ ン一 7—ィル チォフユン 2 -ィル H イソキノ ンー 8—ィル チォフユン 2 -ィル H キナゾリ ン一 2—ィル チオフヱン 2 -ィル H キナゾリ ン— 4ーィル チオフ ン 2 -ィル H キナゾリン一 5—ィル チオフユン 2—ィル H キナゾリ ン一 6—ィル チオフ ン 2—ィル H キナゾリ ン一 7—ィル チオフヱン 2 -ィル H キナゾリ ン一 8—ィル チオフ iン 2 -ィル H キノキサリ ンー 2—ィル チオフヱン 2—ィル
R1 R2 R3
H キノキサリ ン一 5—ィル チオフェンー 2 —ィル
H キノキサリ ン一 6—ィル チオフヱンー 2ーィル
H フタラジン一 1ーィル チオフェンー 2 —ィル
H フタラジン一 5—ィル チォフェン一 2ーィル
H フタラジン一 6—ィル チオフヱンー 2 —ィル
H シンノ リ ンー 3—ィル チォフェン一 2 —ィル
H シンノ リ ンー 4ーィル チォフエン一 2ーィル
H シンノ リ ンー 5—ィル チオフヱンー 2ーィル
H シンノ リ ンー 6—ィル チォフ ンー 2ーィル
H シンノ リ ンー 7—ィル チォフェン一 2 —ィル
H シンノ リ ンー 8—ィル チオフヱン一 2ーィル
H 1, 2, 4—へ'ン'パ ト1 Jァシ'ン 一 3ーィル チオフヱンー 2 —ィル
H 1, 2, 4一へ'ン 'パ トリァシ'ン - 5ーィル チオフヱン一 2ーィル
H 1, 2, 4一へ'ン'尸 トリァシ'ン 一 6ーィル チォフェ ン一 2 —ィル
H 1, 2, 4—へ'ンソ' トリァシ'ン 一 7ーィル チオフユン一 2 —ィル
H 1 , 2 , 4一へ'ン トリァシ'ン 一 8ーィル チオフュンー 2 —ィル
H トメチル- 3, 5-シ'クロ nl:。ラソ' -ル- 4-ィル Ph
H トメチル- 3, 5-シ'? nDt'ラソ' -ル +ィル チオフヱン一 2ーィル
H Ph 1-メチル- 3, 5-シ'ク DDI:'ラソ' -ル -Hル
H チォフェ ン一 2—ィル 卜メチル- 3, 5-シ'? DDh'ラ -ル- 4-ィル
H トメチル- 5 -ク πロピラソ' -ル- 4 -ィル Pb
H i ] - チノレ一1 (J i—ゥ ππ "1ラ -Jt-4 —ィル チォフェ ン一 2ーィル
H Ph 1-メチル- 5-ク。ロピラソ' -ル -4 -ィル
H チォフェン一 2—ィル 卜メチル- 5 -ク D口ピラ -ル- 4 -ィル
H 2, 6-ジクロロピリ ジン- 4 - ィル Ph
H 2, 6-ジクロロピリ ジン- ィル チォフェン一 2ーィル
H Ph 2, 6-ジクロロピリ ジン- 4 - ィル
H チォフェン一 2—ィル 2, 6-ジクロロピリ ジン- 4- ィル
MeCO 2—ナフチル Ph
- 1 2
MeCO 2—ナフチル チオフヱンー 2—ィル HeS02 2—ナフチル Ph
MeS02 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル He2 NCO 2—ナフチル Ph
Ue2 NCO 2—ナフチル チオフヱンー 2—ィル Ue2 HSO 2 2—ナフチル Ph
He2 NSO a 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル HeNHCO 2—ナフチル Ph
MeNHCO 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル Et2 NSO 2 2—ナフチル Ph
Et2 NSO 2 2一ナフチル チォフエンー 2—ィル MeOCH2 2—ナフチル Ph
MeOCH2 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル
〔第 5 表〕
ま
R
2 R
4 R
2 R
4 -F CI 3- Me Me
- Br CI 3-OCCIF
2 Me-1 CI 3-OCBrF
2 Me- Me CI 3, 4-C Me-0CF
3 CI 3-CI-4-F Me
-0CBrF
2 CI 3, 5 - Cl
2 Me, CI 3-C1-4-F Me
, 5-Cl
2 CI 3, 5-C -4-1 Me-CI-4-F CI 3, 5- (CF
3 ) 2 Me
, 5-Cl
2 -4-Br CI 3, 5-CU -4-F Me, 5-Cl
2 -4-1 CI 3.5-Br
2 -4-C1 Me, 5- (CF
3 ) 2 CI 3, 4, 5-F3 Me
, 5-Cl
2 +F CI 3, 5- Br
2 Me.5-Br
2 -4-CI CI 3, 5-Br
2 -4-F Me
, H2 CI 3-F MeO, 5-Br2 CI 3- CI MeO, 5 - Br2 +F CI 3-Br MeO-Br-5-I CI 3-1 MeO-F Me 3- Me MeO-CI Me 3- O C F 3 MeO- Br Me 3-OCClF2 MeO-1 Me 3-OCBrF2 MeO
23 -
K P
k
0» 4-レ 12 し 1 f Me 0
U
0 い 4 M>
It レ
d し Γ M C U Oi l 2 ¾ 0 6 c 0
Oi レ 12 3 レ 2 ¾ Γ n e 0 d, し 2 4 1 MC Π U a. D Γ 2 4~l 1 Me 0
0. D i C J 2 M C U ot 4, 0 - F
0 Me u MeS
0 1 0 0 _
, Ϊ) し 12 4 i r ί1 M6 U Or D-D Γ 2 MeS fi o, 0 D Γ 2 4 1 m Ae u > O-Br 2 - 4 - F MeS o, 4, D - Γ M e U 3 - Br - 5-1 MeS , 4 - Γ 2 Me u 3, 5-C 12 F
0
0, - 2 Meu A J 薩
3, 4, 5-CI3 F a, 0 ΒΓ2 一 4 -!1 Mel) 3, 5 - CI 2 -ト F F 1 0
d, 5 - ΒΓ2 "4~111 Γ
Br UA Q 0 n - t 4, ΰ レ 13 D r
M e 0 3, 5-CI 2 -4-F Br
3- Me MeS 3, 5-Br2 -4-C1 Br
3-0CF3 MeS 3, 5-Br2 -4-F Br
3-0CCIF2 MeS 3, 5 - Cl2
3- OCBrF2 MeS 3, 4.5-C
, 4-CI2 MeS 3, 5-CI2 -4-F
-CI-4-F MeS 3, 5-Br2 -4-CI
, 5- Cl
2 MeS 3, 5-CI 2 Et
2 5 一
本発明化合物を除草剤 と し て施用す る に あ た っ て は、 一般に は適当 な担体、 例えば ク レ ー、 タ ノレ ク 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 珪藻土、 ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 等の 固体担体あ る い は水、 ア ル コ ー ル類 (ィ ソ プ ロ パ ノ ー ル、 ブ タ ノ ー リレ、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル、 フ ル フ リ ル ア ル コ ー ル等) 、 芳香族炭化水素類 ( ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等) 、 エ ー テ ル類 ( ァ ニ ソ 一 ル類) 、 ケ ト ン類 ( シ ク ロ へ キ サ ノ ン 、 イ ソ ホ ロ ン類) 、 エ ス テ ル類 (酢酸ブ チ ル等) 、 酸ア ミ ド類 ( N — メ チ ル ビ ロ リ ド ン 等) ま た はハ ロ ゲ ン化炭化水素類 ( ク ロ ルベ ン ゼ ン 等) な どの 液体担体 と 混用 し て適用 す る こ と がで き 、 所望に よ り 界面活性剤、 乳化剤、 分散剤、 浸透剤、 展着剤、 增粘剤、 凍結防止剤、 固桔防止剤、 安定剤な どを添加 し 、 液剤、 乳剤、 水和剤、 ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤、 フ ロ ア プ ル剤、 粉剤、 粒 剤等任意の剤型に て実用 に 供す る こ と がで き る 。
ま た、 本発明化合物 は必要に応 じ て製剤 ま た は散布時に他種 の除草剤、 各種殺虫剤、 殺菌剤、 植物生長翻節剤、 共力剤な ど と 混合施用 し て も良い。
特 に、 他の除草剤 と 混合施用 す る こ と に よ り 、 施用薬普の減 少に よ る 低 コ ス ト 化、 混合薬剤の相乗作用 に よ る 殺草ス ぺ ク ト ム の拡大や、 よ り 高 い殺草効果が期待で き る 。 こ の際、 同時
に複数の公知除草剤 と の組み合わせ も 可能であ る 。 本発明化合 物 と 混合使用 す る 除草剤の種類 と し て は、 例え ば、 フ ァ ー ム ' ケ ミ カ ルズ ' ハ ン ド ブ ッ ク ( F a r m C h e m i c a 1 s H a n d b o o k ) 1 9 9 4 年版に記載 さ れて い る 化合物な ど があ る 。
本発明化合物の除草剤 と し て の施用薬量 は適用場面、 施用時 期、 施用方法、 栽培作物等 に よ り 差異は あ る が一般 に は有効成 分量 と し てへ ク タ ー ル ( h a ) 当 た り 0 . 0 0 0 1 〜 5 0 k g 程度、 好ま し く は 0 . 0 0 1 〜 2 0 k g 程度が適当であ る 。
次に具体的 に本発明化合物を用 い る 場合の製剤の配合例を示 す。 但 し 本発明の配合例 は、 こ れ ら の み に限定 さ れ る も の で は な い。 な お、 以下の配合例 に お いて 「部」 は重量部を意味す る 〔水和剤〕
本発明化合物 5 〜 8 0 部
固体担体 1 0 〜 8 5 部
界面活性剤 1 〜 ; L 0 部
そ の他 1 〜 5 部
そ の他 と し て、 例え ば固結防止剤な どがあ げ ら れ る 。
2
〔乳 剤〕
本発明化合物 〜 3 0 部
)¾体担体 5 5 〜 9 5 部
界面活性剤 5 〜 1 5 部
〔 フ ロ ア ブ ル剤〕
本発明化合物 5 〜 7 0 部
液体担体 5 〜 6 5 部
界面活性剤 5 2 部
そ の 他 5 〜 3 0 部
の他 と し て、 例え ば凍桔防止剤、 增粘剤等があ げ ら れ る
〔粒状水和剤 ( ド ラ イ フ ロ ア プ ル剤) 〕
本発明化合物 2 0 〜 9 0 部
固体担体 9 〜 6 0 部
界面活性剤 〜 2 0 部
〔粒 剤〕
本発明化合物 0 . 0 1 〜 0 部
固体 ¾体 9 0 〜 9 9 . 9 9 部
そ の 他 0 〜 5 部
〔配合例 1 〕 水和剤
本発明化合物 5 0 部 ジ ー ク ラ イ ト P F P 4 3 部
( カ オ リ ン 系 ク レ ー : ジ ー ク ラ イ ト 工業 (株) 商品名) ソ ノレ ポ ー ノレ 5 0 5 0 2 部
(ァ ニ オ ン性界面活性剤 : 東邦化学工業 (株) 商品名) ル ノ ッ ク ス 1 0 0 0 C 3 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 : 東邦化学工業 (株) 商品名) カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 (固桔防止剤) 2 部
( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン : 塩野義製薬 (株) 商品名)
以上を均一 に混合粉砕 し て水和剤 と す る 。
〔 K合例 2 〕 乳 剤
本発明化合物 1 3 部
キ シ レ ン 7 6 部
イ ソ ホ ロ ン 1 5 部
ソ ノレ ポ ー ル 3 0 0 5 X 6 部
(非イ オ ン性界面活性剤 と ァ ニオ ン性界面活性剤 と の混合物 東邦化学工業 (株) 商品名)
以上を均一に混合 し て乳剤 と す る
2 9
〔配合例 3 〕 フ ロ ア ブ ル剤
本発明化合物 3 5 部 ァ グ リ ゾ ー ル S — 8 部
(非イ オ ン性界面活性剤 : 花王 (株) 商品名)
ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 0 . 5 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 : 東邦化学工業 (株) 商品名 )
% 口 ド ポ ー ル水 2 0 部
(增粘剤 : ロ ー ン · プ ー ラ ン 社商品名)
エ チ レ ン グ リ コ ー ル (凍結防止剤) 8 部 水 2 8 . 5 部 以上を均一に混合 し て、 フ ロ ア ブル剤 と す る 。
〔配合例 4 〕 粒状水和剤 ( ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤)
本発明化合物 1 了 5 部 ィ ソ ノ、 * ン N o 0 部
( ァ ニ オ ン性界面活性剤 : ク ラ レ イ ソ プ レ ン ケ ミ カ ル (株) 商 ια 名 ン
ベ ニ レ ッ ク ス Ν 5 部
(ァ ニ オ ン性界面活性剤 : 山陽国策パ ル プ (株) 商品名) カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 1 0 部
(ホ ワ イ ト カ ー ボ ン : 塩野義製薬 (株) 商品名) 以上を均一 に混合微粉砕 し て ド ラ イ フ ロ ア ブル剤 と す る
〔配合例 5 〕 粒 剤
本発明化合物 0 . 1 部
ベ ン ト ナ イ ト 5 5 . 0 部
タ ル ク 4 4 . 9 部
以上を均一 に混合粉砕 し た後、 少量の水を加え て撹拌混合捏 和 し 、 押 出式造粒機で造粒 し 、 乾燥 し て粒剤 に す る 。
使用 に 際 し て は上記水和剤、 乳剤、 フ ロ ア ブ ル剤、 粒状水和 剤 は 水 で 5 0 〜 1 0 0 0 倍 に 希 釈 し て 、 有 効 成 分 が 1 〜 1 0 . 0 0 0 p p m、 も し く は有効成分が 1 ヘ ク タ ー ル ( h a ) 当 た り 0 . 0 0 0 1 〜 : L O k g に な る よ う に散布す る 。
次に、 本発明化合物の 除草剤 と し ての有用性を以下の試験例 に お いて具体的 に説明す る 。
〔試験例 1 〕 土壤処理 に よ る 除草効果試験
縦 2 1 c m 、 横 1 3 c m 、 深 さ 7 c m の プ ラ ス チ ッ ク 製箱に 殺菌 し た洪積土壌を入れ、 ィ チ ビ、 ァ オ ビュ、 ハ コ べ、 ト ウ モ 口 コ シ、 ダイ ズ、 ヮ 夕 、 コ ム ギの種子を そ れぞれス ポ ッ ト 状に 播種 し 、 約 5 c m覆土 し た後、 有効成分量が所定の割合に
な る よ う に、 土壌表面へ小型ス プ レ ー で均一に散布 し た。 散布 の 際の薬液は、 前記配合例等に準 じ て適宜閼整 さ れ た製剤を水 で希釈 し て用 い、 こ れを全面に散布 し た。 薬剤散布 3 週間後 に 作物お よ び各種雑草に対す る 除草効果を下記の判定基準に従い 調査 し た。 桔果を第 6 表に示す。
判定基準
5 : 完全枯死あ る い は 9 0 %以上の抑制
4 : 7 0 〜 9 0 %の抑制
3 : 4 0 〜 7 0 %の抑制
2 : 2 0 〜 4 0 %の抑制
1 : 5 〜 2 0 %の抑制
0 : 5 %以下の抑制
〔試験例 2 〕 茎葉処理に よ る 除草効果試験
縱 2 1 c m 、 横 1 3 c m、 深 さ 7 c m の プ ラ ス チ ッ ク 製箱 に 殺菌 し た洪積土壤を入れ、 ィ チ ビ、 ォ ナ モ ミ 、 ァ オ ビュ、 ハ コ ベ、 ト ウ モ ロ コ シ、 ダイ ズ、 ヮ 夕 、 コ ム ギの種子を そ れぞれス ポ ッ ト 状に播種 し 、 約 1 . 5 c m覆土 し た。 各植物が 2 〜 3 葉 期 に達 し た と き 、 有効成分量が所定の割合に な る よ う に、 茎葉 部へ均一に散布 し た。 散布の際の薬液は、 前記配合例等に準 じ
て適宜調整 さ れた水和剤を水で希釈 し て用 い、 こ れを小型ス プ レ ー で各植物の苤葉部全面に散布 し た。 薬液散布 3 週間後に、 作物お よ び各種雑草に対す る 除草効果を試験例 1 の判定基準に 従い調査 し た。 桔果を第 7 表 に示す。
な お、 第 6 表お よ び第 7 表中の記号は次の意味を示す。
A : ィ チ ビ、 B : ァ オ ビュ、 C コ べ、 D : ォ ナ モ ミ 、 a ダ イ ズ、 b : ヮ 夕 、 c : ト ウ モ ロ コ シ 、 d : コ ム ギ
13d8SS96/6 O.一
3 5
化合物 Not 薬量 (kg/ha) A B C D b c d
42 2 . 5 4 5 5 3 0 0 0 0
43 2 . 5 4 5 5 2 0 0 0 0
48 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0
52 5 . 0 3 4 1 4 0 1 0 0
53 1 . 9 5 5 5 5 0 5 0 0
54 2 • 5 5 5 5 5 0 0 0 0
56 5 . 0 5 5 5 3 0 2 0 0
57 2 . 5 5 5 5 4 0 0 0 0
58 2 . 5 5 5 5 4 0 1 0 0 9/60 (3/1) 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0
61 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0
62 2 . 5 3 2 5 3 0 0 0 0
65 2 . 5 5 5 5 5 0 1 0 0
66 2 . 5 5 5 5 5 1 0 0 07/68 (7/3) 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0
69 2 . 5 5 5 5 5 1 0 0 0
70 2 • 5 5 5 5 5 1 0 0 0 n 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0
72 2 . 5 0 5 3 1 0 0 0 0
74 2 . 5 5 5 5 5 0 1 0 0