JPH11263775A - ヒドロキシアニリン誘導体 - Google Patents

ヒドロキシアニリン誘導体

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JPH11263775A
JPH11263775A JP25260098A JP25260098A JPH11263775A JP H11263775 A JPH11263775 A JP H11263775A JP 25260098 A JP25260098 A JP 25260098A JP 25260098 A JP25260098 A JP 25260098A JP H11263775 A JPH11263775 A JP H11263775A
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JP
Japan
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group
methyl
meo
compound
carbamate
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Pending
Application number
JP25260098A
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English (en)
Inventor
Kazuo Sato
佐藤　　一雄
Hiromi Sano
宏己 佐野
Hiroyuki Komai
浩之 駒井
Noriaki Kudo
法明 工藤
Soji Morimoto
宗嗣 森本
Junji Kadotani
淳二 門谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】水稲に対する薬害を示さず、しかも水田の強害
雑草であるタイヌビエに対し低薬量で優れた除草活性を
示す化合物を見出すこと。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［Ｒ1はＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｒ2はＨ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ又はハロゲン、Ｒ3は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ２アルキ
ル、Ｑは、複素環基（但し、オキサゾリル、２−ベンゾ
オキサゾリル、チアゾリル及び２−ベンゾチアゾリルを
除く）で表されるヒドロキシアニリン誘導体又はその
塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なヒドロキシアニリン誘導体及び該化合物を
有効成分とする除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、作物に対して薬害を与えず有
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。
【０００３】米国特許４１９３７８７号及び米国特許４
４２３２３７号には、除草活性を有するカルバミド酸誘
導体が記載されているが、部分構造として１，４−ベン
ゾジオキサン環を有することを必須の特徴としており、
本願化合物とは化学構造を異にする。また、特開昭５７
−６４６７５号公報、特開昭５７−１０６６６７号公報
及び特開昭５８−５２２８０号公報には、除草活性を有
するキノリン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体及びベ
ンゾチアゾール誘導体がそれぞれ記載されているが、そ
れらはいずれもウレアを部分構造として有することを必
須の特徴としており、本願化合物とは化学構造を異にす
る。さらに、米国特許５１５７０３９号公報及び５２８
８７４３号には、ピリジン誘導体が、英国特許２２６５
６２１号公報には、キノリン誘導体がそれぞれ記載され
ているが、それらはいずれもアセタミドを部分構造とし
て有することを必須の特徴としており、本願化合物とは
化学構造を異にする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記米国特許４１９３
７８７号及び米国特許４４２３２３７号公報に記載の化
合物は、後記試験例で示すように、除草活性が十分では
ない。
【０００５】本発明者は、ヒドロキシアニリン誘導体の
合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研究を行っ
た結果、既知の化合物とは構造を異にした新規なヒドロ
キシアニリン誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示
さず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し優
れた除草活性を示すことを見い出し、本発明を完成し
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
【０００７】
【化２】 ［式中、Ｒ1は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、Ｒ
2は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン
原子を示し、Ｒ3は、水素原子又はＣ１〜Ｃ２アルキル
基を示し、Ｑは、下記置換基群から任意に選ばれる１又
は２個の置換基により置換されてもよい、少なくとも１
個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み、環原子数が５
又は６であり、更にベンゼン環と縮合していてもよい複
素環基（但し、オキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリ
ル、チアゾリル及び２−ベンゾチアゾリルを除く）を示
し、置換基群は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスル
ホニル基、１又は２個のハロゲン原子により置換されて
もよいフェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベ
ンジル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシ
カルボニル基からなる群を示す。］で表されるヒドロキ
シアニリン誘導体である。
【０００８】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチルのよ
うな、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基で
あり、好適には、メチル基、エチル基のような炭素数１
又は２個のアルキル基であり、更に好適には、メチル基
である。
【０００９】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような、炭素数
３乃至６個の環状アルキル基であり、好適には、シクロ
プロピル、シクロブチルのような炭素数３又は４個のシ
クロアルキル基であり、より好適には、シクロプロピル
基である。
【００１０】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブト
キシ、t-ブトキシのような、炭素数１乃至４個の直鎖又
は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、例えば、メト
キシ、エトキシのような炭素数１又は２個のアルコキシ
基であり、更に好適には、メトキシ基である。
【００１１】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルコキシ基」とは、例えば、シクロプロポキシ、シクロ
ブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シのような、炭素数３乃至６個の環状アルコキシ基であ
り、好適には、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシル
オキシのような炭素数５又は６個のシクロアルコキシ基
であり、より好適には、シクロヘキシルオキシ基であ
る。
【００１２】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ２アルキル
基」とは、例えば、メチル又はエチルであり、好適に
は、メチル基である。
【００１３】本明細書いて、「ハロゲン原子」とは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
好適には、フッ素原子又は塩素原子である。
【００１４】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル基」とは、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、
トリクロルメチル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、
1-クロルプロピル、3-クロルプロピル、1-クロルブチ
ル、4-クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオ
ロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチ
ル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエ
チル、2-ブロモエチルのような、同一又は異なった前記
「ハロゲン原子」が１乃至５個、前記「Ｃ１〜Ｃ４アル
キル基」に結合した基である。好適には、例えば、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエチルのような、１乃至５個の
フッ素原子により置換された炭素数１又は２個のアルキ
ル基であり、更に好適には、トリフルオロメチル基であ
る。
【００１５】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコ
キシ基」とは、例えば、クロルメトキシ、ジクロルメト
キシ、トリクロルメトキシ、1-クロルエトキシ、2-クロ
ルエトキシ、1-クロルプロポキシ、3-クロルプロポキ
シ、1-クロルブトキシ、4-クロルブトキシ、フルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、１，１，
２，２，２−ペンタフルオロエトキシ、フルオロクロル
メトキシ、ブロモメトキシ、1-ブロモエトキシ、2-ブロ
モエトキシのような、同一又は異なった前記「ハロゲン
原子」が１乃至５個、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」
に結合した基である。好適には、例えば、フルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-
フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエトキシのような、１乃至５個
のフッソ原子により置換された炭素数１又は２個のアル
コキシ基であり、更に好適には、トリフルオロメトキシ
基又は１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基
である。
【００１６】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチル
チオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオのような、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基である。好適
には、炭素数１又は２個のアルキルチオ基であり、更に
好適には、メチルチオ基である。
【００１７】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ、シ
クロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシル
チオのような、炭素数３乃至６個の環状アルキルチオ基
であり、好適には、シクロペンチルチオ、シクロヘキシ
ルチオのような炭素数５又は６個のシクロアルキルチオ
基であり、より好適には、シクロヘキシルチオ基であ
る。
【００１８】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ルチオ基」とは、例えば、クロルメチルチオ、ジクロル
メチルチオ、トリクロルメチルチオ、1-クロルエチルチ
オ、2-クロルエチルチオ、1-クロルプロピルチオ、3-ク
ロルプロピルチオ、1-クロルブチルチオ、4-クロルブチ
ルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フ
ルオロエチルチオ、１，１，２，２，２−ペンタフルオ
ロエチルチオ、フルオロクロルメチルチオ、ブロモメチ
ルチオ、1-ブロモエチルチオ、2-ブロモエチルチオのよ
うな、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至
５個、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基」に結合した基
である。好適には、例えば、フルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、1-フルオ
ロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエチルチオのような、１乃至５
個のフッ素原子により置換された炭素数１又は２個のア
ルキルチオ基であり、更に好適には、トリフルオロメチ
ルチオ基又は１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチ
ルチオ基である。
【００１９】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル
スルホニル基」とは、例えば、メタンスルホニル、エタ
ンスルホニル、プロパンスルホニル、イソプロパンスル
ホニル、ブタンスルホニル、イソブタンスルホニル、s-
ブタンスルホニル、t-ブタンスルホニルのような、炭素
数１乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基で
ある。好適には、炭素数１又は２個のアルキルスルホニ
ル基であり、更に好適には、メタンスルホニル基であ
る。
【００２０】本明細書において、「１又は２個のハロゲ
ン原子により置換されてもよいフェニル基」とは、例え
ば、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、
２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェ
ニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−クロロ
フェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフ
ェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロ
ロ−２−フルオロフェニルのような、同一又は異なった
前記「ハロゲン原子」が１又は２個、フェニル基に結合
した基であり、好適には、２−フルオロフェニル、４−
フルオロフェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロ
フェニルのような、１又は２個のフッ素原子もしくは塩
素原子により置換されたフェニル基である。
【００２１】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ５アルコキ
シカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシ
カルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボ
ニルのような、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシカルボニル基であり、好適には、例えば、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニルのような炭素数１又
は２個のアルコキシカルボニル基である。本明細書にお
いて、「少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子
を含み、環原子数が５又は６であり、更にベンゼン環と
縮合していてもよい複素環基（但し、オキサゾリル、２
−ベンゾオキサゾリル、チアゾリル及び２−ベンゾチア
ゾリルを除く）」とは例えば、ピリダジニル、ピリジニ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フラニル、
イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピ
ラゾリル、トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリ
ル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジ
アゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−
オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、イ
ンドリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチオフェニル、２−ベンゾオキサゾリルを除
くベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリルを除くベ
ンゾチアゾリル、１，２，３−ベンゾトリアゾリル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル、キノキ
サリル、キナゾリル、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリジニ
ル、チアゾロ[５，４−ｂ]ピリジニル、イミダゾロ
[１，２−ａ]ピリジニル、オキサゾロ[４，５−ｂ]ピリ
ジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニ
ルのような環原子数が５又は６であり更にベンゼン環と
縮合してもよい複素環基のうち、オキサゾリル、２−ベ
ンゾオキサゾリル、チアゾリル及び２−ベンゾチアゾリ
ルを除いた複素環基であり、好適には、ピリダジニル、
ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フ
ラニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、トリアゾリル、１，２，３−チアジ
アゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−
チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾ
リル、インドリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチオフェニル、２−ベンゾオキサゾ
リルを除くベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル
を除くベンゾチアゾリル、１，２，３−ベンゾトリアゾ
リル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル、
キノキサリル、キナゾリル、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリ
ジニル、チアゾロ[５，４−ｂ]ピリジニル、イミダゾロ
[１，２−ａ]ピリジニル、オキサゾロ[４，５−ｂ]ピリ
ジニル、ジヒドロベンゾフラニル又はベンゾジオキソラ
ニルであり、より好適には、ピリジニル、ピラジニル、
チエニル、フラニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリ
ル、ピラゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，
３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリ
ル、１，３，４−オキサジアゾリル、インドリル、ベン
ゾチオフェニル、２−ベンゾオキサゾリルを除くベンゾ
オキサゾリル、２−ベンゾチアゾリルを除くベンゾチア
ゾリル、１，２，３−ベンゾトリアゾリル、キノリル、
キノキサリル、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリジニル、オキ
サゾロ[４，５−ｂ]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニ
ル又はベンゾジオキソラニルである。
【００２２】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用でき
るかぎり、本発明に包含される。
【００２３】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。 （ａ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は、好適には、
Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基であり、より好適には、メトキ
シ基である。 （ｂ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2は、好適には、
水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子であ
り、より好適には、水素原子又はメチル基である。 （ｃ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3は、好適には、
水素原子又はメチル基であり、より好適には、水素原子
である。 （ｄ）上記一般式（Ｉ）において、Ｑは、好適には、塩
素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基，ｔ−ブチル
基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキ
シ基、メチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メタンス
ルホニル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、４−
クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、シアノ基、ニトロ基、メト
キシカルボニル基及びエトキシカルボニル基から任意に
選ばれる１又は２個の置換基により置換されてもよい、
少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み、
環原子数が５又は６であり、更にベンゼン環と縮合して
いてもよい複素環基（但し、オキサゾリル、２−ベンゾ
オキサゾリル、チアゾリル及び２−ベンゾチアゾリルを
除く。）であり、より好適には、塩素原子、フッ素原
子、メチル基、エチル基，ｔ−ブチル基、シクロプロピ
ル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、シクロヘキシルチオ基、メタンスルホニル基、フェ
ニル基、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、２，６−ジクロロフェニル基、フェノキシ基、フェ
ニルチオ基、シアノ基、ニトロ基、メトキシカルボニル
基及びエトキシカルボニル基からなる群から任意に選ば
れる１又は２個の置換基により置換されてもよい、ピリ
ジニル、ピラジニル、チエニル、フラニル、イソオキサ
ゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、１，２，４−チ
アジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，
４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリ
ル、インドリル、ベンゾチオフェニル、２−ベンゾオキ
サゾリルを除くベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾ
リルを除くベンゾチアゾリル、１，２，３−ベンゾトリ
アゾリル、キノリル、キノキサリル、チアゾロ[５，４
−ｃ]ピリジニル、オキサゾロ[４，５−ｂ]ピリジニ
ル、ジヒドロベンゾフラニル又はベンゾジオキソラニル
であり、更に好適には、２−ピリジニル、３−メチル−
２−ピリジニル、４−メチル−２−ピリジニル、５−メ
チル−２−ピリジニル、４，６−ジメチル−２−ピリジ
ニル、５−エチル−２−ピリジニル、２−メトキシ−３
−ピリジニル、２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル、
２−クロロ−３−ピリジニル、６−クロロ−２−ピリジ
ニル、６−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−２−
ピリジニル、５−メトキシカルボニル−２−ピリジニ
ル、５−メチル−２−ピラジニル、２−チエニル、３−
チエニル、３−メチル−２−チエニル、４−メチル−２
−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−エチル−
２−チエニル、４−メトキシ−２−チエニル、５−クロ
ロ−２−チエニル、３−クロロ−４−メチル−２−チエ
ニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、４，５−ジク
ロロ−２−チエニル、４，５−ジブロモ−２−チエニ
ル、５−メチルチオ−２−チエニル、５−シアノ−２−
チエニル、５−メトキシカルボニル−２−チエニル、３
−フラニル、５−メチル−２−フラニル、３−メチル−
５−イソオキサゾリル、５−メチル−３−イソオキサゾ
リル、３−ｔ−ブチル−５−イソオキサゾリル、３−フ
ェニルイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジクロロ
−３−イソチアゾリル、１，５−ジメチル−３−ピラゾ
リル、１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５−イル、１−フェニル−３−（１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−５−イル、１
−（４−クロロフェニル）−１，２，３−トリアゾール
−４−イル、５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル、３−メチル−１，２，４−チアジアゾール
−５−イル、３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール−５−イル、５−メチルチオ−１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル、５−メタンスルホニル−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル、５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル、５−フェニル−
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３−フェニ
ル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１−メチ
ル−５−インドリル、２−ベンゾチオフェニル、３−メ
チル−２−ベンゾチオフェニル、５−メチル−２−ベン
ゾチオフェニル、２−メチル−４−ベンゾオキサゾリ
ル、２−メチル−５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾ
オキサゾリル、２−メチル−７−ベンゾオキサゾリル、
２−メチル−５−ベンゾチアゾリル、２−エチル−５−
ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、２−メチル
−６−ベンゾチアゾリル、２−エチル−６−ベンゾチア
ゾリル、２−シクロプロピル−６−ベンゾチアゾリル、
２−トリフルオロメチル−６−ベンゾチアゾリル、１−
メチル−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル、
２−キノリル、２−キノキサリル、チアゾロ[５，４−
ｃ]ピリジン−６−イル、オキサゾロ[４，５−ｂ]ピリ
ジン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−
イル、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラ
ン−５−イル又は１，４−ベンゾジオキサン−６−イル
である。 （１）上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１ａ）
Ｒ1は、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基であり、（１ｂ）Ｒ
2は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原
子であり、（１ｃ）Ｒ3は、水素原子又はメチル基であ
り、（１ｄ）Ｑは、塩素原子、フッ素原子、メチル基、
エチル基，ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シクロヘキ
シルチオ基、メタンスルホニル基、フェニル基、２−ク
ロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジク
ロロフェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、シア
ノ基、ニトロ基、メトキシカルボニル基及びエトキシカ
ルボニル基から任意に選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されてもよい、少なくとも１個の酸素、硫黄若し
くは窒素原子を含み、環原子数が５又は６であり、更に
ベンゼン環と縮合していてもよい複素環基（但し、オキ
サゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、チアゾリル及び２
−ベンゾチアゾリルを除く。）であり （２）より好適には、（２ａ）Ｒ1は、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ基であり、（２ｂ）Ｒ2は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ
４アルキル基又はハロゲン原子であり、（２ｃ）Ｒ
3は、水素原子又はメチル基であり、（２ｄ）Ｑは、塩
素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基，ｔ−ブチル
基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキ
シ基、メチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メタンス
ルホニル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、４−
クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、シアノ基、ニトロ基、メト
キシカルボニル基及びエトキシカルボニル基からなる群
から任意に選ばれる１又は２個の置換基により置換され
てもよい、ピリジニル、ピラジニル、チエニル、フラニ
ル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、
１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾ
リル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オ
キサジアゾリル、インドリル、ベンゾチオフェニル、２
−ベンゾオキサゾリルを除くベンゾオキサゾリル、２−
ベンゾチアゾリルを除くベンゾチアゾリル、１，２，３
−ベンゾトリアゾリル、キノリル、キノキサリル、チア
ゾロ[５，４−ｃ]ピリジニル、オキサゾロ[４，５−ｂ]
ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル又はベンゾジオキ
ソラニルであり、 （３）更に好適には、（３ａ）Ｒ1は、メトキシ基であ
り、（３ｂ）Ｒ2は、水素原子又はメチル基であり、
（３ｃ）Ｒ3は、水素原子であり、（３ｄ）Ｑは、２−
ピリジニル、３−メチル−２−ピリジニル、４−メチル
−２−ピリジニル、５−メチル−２−ピリジニル、４，
６−ジメチル−２−ピリジニル、５−エチル−２−ピリ
ジニル、２−メトキシ−３−ピリジニル、２，６−ジメ
トキシ−３−ピリジニル、２−クロロ−３−ピリジニ
ル、６−クロロ−２−ピリジニル、６−クロロ−３−ピ
リジニル、５−シアノ−２−ピリジニル、５−メトキシ
カルボニル−２−ピリジニル、５−メチル−２−ピラジ
ニル、２−チエニル、３−チエニル、３−メチル−２−
チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２
−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−メトキシ
−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロ
ロ−４−メチル−２−チエニル、２，５−ジクロロ−３
−チエニル、４，５−ジクロロ−２−チエニル、４，５
−ジブロモ−２−チエニル、５−メチルチオ−２−チエ
ニル、５−シアノ−２−チエニル、５−メトキシカルボ
ニル−２−チエニル、３−フラニル、５−メチル−２−
フラニル、３−メチル−５−イソオキサゾリル、５−メ
チル−３−イソオキサゾリル、３−ｔ−ブチル−５−イ
ソオキサゾリル、３−フェニルイソオキサゾール−５−
イル、４，５−ジクロロ−３−イソチアゾリル、１，５
−ジメチル−３−ピラゾリル、１−フェニル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール−５−イル、１−フェニル−
３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピ
ラゾール−５−イル、１−（４−クロロフェニル）−
１，２，３−トリアゾール−４−イル、５−クロロ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル、３−メチル−
１，２，４−チアジアゾール−５−イル、３−メチルチ
オ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、５−メチ
ルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５−
メタンスルホニル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル、５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−
２−イル、５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾー
ル−３−イル、３−フェニル−１，２，４−チアジアゾ
ール−５−イル、１−メチル−５−インドリル、２−ベ
ンゾチオフェニル、３−メチル−２−ベンゾチオフェニ
ル、５−メチル−２−ベンゾチオフェニル、２−メチル
−４−ベンゾオキサゾリル、２−メチル−５−ベンゾオ
キサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、２−メチル−７
−ベンゾオキサゾリル、２−メチル−５−ベンゾチアゾ
リル、２−エチル−５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾ
チアゾリル、２−メチル−６−ベンゾチアゾリル、２−
エチル−６−ベンゾチアゾリル、２−シクロプロピル−
６−ベンゾチアゾリル、２−トリフルオロメチル−６−
ベンゾチアゾリル、１−メチル−１，２，３−ベンゾト
リアゾール−５−イル、２−キノリル、２−キノキサリ
ル、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−６−イル、オキサ
ゾロ[４，５−ｂ]ピリジン−２−イル、２，３−ジヒド
ロベンゾフラン−５−イル、２，２−ジフルオロ−１，
３−ベンゾジオキソラン−５−イル又は１，４−ベンゾ
ジオキサン−６−イルであり、 （４）最も好適には、メチル ［４−（５−エチルピリ
ジン−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カル
バマート（化合物番号１２５）、メチル ［２−メチル
−４−（５−メチルチオフェン−２−イルメトキシ）フ
ェニル］カルバマート（化合物番号２１５）、メチル
［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−チアジ
アゾール−５−イルメトキシ）フェニル］カルバマート
（化合物番号３７２）、メチル ［２−メチル−４−
（３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール−５−
イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号３
７３）、メチル ［４−（５−メチルチオ−１，３，４
−チアジアゾール−２−イルメトキシ）フェニル］カル
バマート（化合物番号３８６）、メチル ［２−メチル
−４−（５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物
番号３８７）、メチル ［４−（ベンゾチオフェン−２
−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号
４２６）、メチル ［４−（ベンゾチオフェン−２−イ
ルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化
合物番号４２７）、メチル ［２−メチル−４−（キノ
リン−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化
合物番号４９２）、メチル ［４−（５−シアノピリジ
ン−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバ
マート（化合物番号１５５）、メチル ［４−（４，５
−ジクロロチオフェン−２−イルメトキシ）−２−メチ
ルフェニル］カルバマート（化合物番号２０８）、メチ
ル ［２−メチル−４−（４−メチルチオフェン−２−
イルメトキシ）フェニル］カルバマート（化合物番号２
１３）、メチル ［４−（５−エチルチオフェン−２−
イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマート
（化合物番号２３４）、メチル ［２−メチル−４−
（５−メチルベンゾチオフェン−２−イルメトキシ）フ
ェニル］カルバマート（化合物番号４３１）、メチル
［４−（２−エチルベンゾチアゾール−６−イルメトキ
シ）−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番号
４７２）又はメチル ［２−メチル−４−（２−トリフ
ルオロメチルベンゾチアゾール−６−イルメトキシ）フ
ェニル］カルバマート（化合物番号４７５）である。
【００２４】本発明の代表化合物を下記表１に例示する
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
【００２５】下記表において、「Me」は、メチル基を、
「Et」は、エチル基を、「Pr」は、プロピル基を、「B
u」は、ブチル基を、「Hex」は、ヘキシル基を、「Ph」
は、フェニル基を、「Bn」は、ベンジル基を、「Pyri
d」は、ピリダジニル基を、「Py」は、ピリジニル基
を、「Pyrim」は、ピリミジニル基を、「Pyrad」は、ピ
ラジニル基を、「The」は、チエニル基を、「Fur」は、
フラニル基を、「Isoxa」は、イソオキサゾリル基を、
「Isothia」は、イソチアゾリル基を、「Imidaz」は、
イミダゾリル基を、「Pyraz」は、ピラゾリル基を、
「1,2,3-Triaz」は、１，２，３−トリアゾリル基を、
「1,2,4-Triaz」は、１，２，４−トリアゾリル基を、
「1,2,3-Thiad」は、１，２，３−チアジアゾリル基
を、「1,2,4-Thiad」は、１，２，４−チアジアゾリル
基を、「1,2,5-Thiad」は１，２，５−チアジアゾリル
基を、「1,3,4-Thiad」は、１，３，４−チアジアゾリ
ル基を、「1,2,4-Oxad」は、１，２，４−オキサジアゾ
リル基を、「Indo」は、インドリル基を、「Bisoxa」
は、ベンゾイソオキサゾリル基を、「Bimidaz」は、ベ
ンゾイミダゾリル基を、「Bthio」は、ベンゾチオフェ
ニル基を、「Boxa」は、ベンゾオキサゾリル基を、「Bt
hia」は、ベンゾチアゾリル基を、「1,2,3-Btriaz」
は、１，２，３−ベンゾトリアゾリル基を、「1,2,3-Bt
hiad」は、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル基を、
「Quino」は、キノリル基を、「Quinoxa」は、キノキサ
リル基を、「Quinaz」は、キナゾリル基を、「Thia[c]p
y」は、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリジニル基を、「Thia
[c]py」は、チアゾロ[５，４−ｂ]ピリジニル基を、「I
midaz[a]py」は、イミダゾ[１，２−ａ]ピリジニル基
を、「Oxa[b]py」は、オキサゾロ[４，５−ｂ]ピリジニ
ル基を、「Dihydrobfur」は、ジヒドロベンゾフラニル
基を、「Bdioxo」は、ベンゾジオキソラニル基を、
「i」は、イソを、「c」は、シクロを、「s」は、セカ
ンダリーを、「t」は、ターシャリーを、それぞれ示
す。
【００２６】
【化３】
【００２７】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物番号 R1 R2 R3 Q ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 MeO H H 3-Pyrid 2 MeO 2-Me H 3-Pyrid 3 MeO 2-Me Me 3-Pyrid 4 MeO 2-Me H 6-Cl-3-Pyrid 5 MeO 2-Et H 6-Cl-3-Pyrid 6 MeO 2-Pr H 6-Cl-3-Pyrid 7 MeO 2-iPro H 6-Cl-3-Pyrid 8 MeO 2-tBu H 6-Cl-3-Pyrid 9 EtO H H 3-Pyrid 10 EtO 2-Me H 6-Me-3-Pyrid 11 MeO H H 2-Py 12 MeO 2-Me H 2-Py 13 MeO 2-Me Me 2-Py 14 MeO H H 3-Py 15 MeO 2-Me H 3-Py 16 MeO 2-Me Me 3-Py 17 MeO H H 4-Py 18 MeO 2-Me H 4-Py 19 MeO 2-Me Me 4-Py 20 MeO H H 3-Cl-2-Py 21 MeO 2-Me H 3-Cl-2-Py 22 MeO H H 4-Cl-2-Py 23 MeO 2-Me H 4-Cl-2-Py 24 MeO H H 5-Cl-2-Py 25 MeO 2-Me H 5-Cl-2-Py 26 MeO H H 6-Cl-2-Py 27 MeO 2-Me H 6-Cl-2-Py 28 MeO 2-Me Me 6-Cl-2-Py 29 MeO 2-Me Et 6-Cl-2-Py 30 MeO 2-Et H 6-Cl-2-Py 31 MeO 2-Pr H 6-Cl-2-Py 32 MeO 2-iPr H 6-Cl-2-Py 33 MeO 2-Bu H 6-Cl-2-Py 34 MeO 2-iBu H 6-Cl-2-Py 35 MeO 2-sBu H 6-Cl-2-Py 36 MeO 2-tBu H 6-Cl-2-Py 37 MeO 2-cPr H 6-Cl-2-Py 38 MeO 2-cBu H 6-Cl-2-Py 39 MeO 2-cPen H 6-Cl-2-Py 40 MeO 2-cHex H 6-Cl-2-Py 41 MeO 2-MeO H 6-Cl-2-Py 42 MeO 2-MeO Me 6-Cl-2-Py 43 MeO 2-MeO Et 6-Cl-2-Py 44 MeO 2-EtO H 6-Cl-2-Py 45 MeO 2-PrO H 6-Cl-2-Py 46 MeO 2-iPrO H 6-Cl-2-Py 47 MeO 2-BuO H 6-Cl-2-Py 48 MeO 2-iBuO H 6-Cl-2-Py 49 MeO 2-sBuO H 6-Cl-2-Py 50 MeO 2-tBuO H 6-Cl-2-Py 51 MeO 2-Cl H 6-Cl-2-Py 52 MeO 2-Cl Me 6-Cl-2-Py 53 MeO 2-Cl Et 6-Cl-2-Py 54 MeO 2-F H 6-Cl-2-Py 55 MeO 2-Br H 6-Cl-2-Py 56 MeO 2-I H 6-Cl-2-Py 57 MeO 3-Me H 6-Cl-2-Py 58 MeO 3-Me Me 6-Cl-2-Py 59 MeO 3-Me Et 6-Cl-2-Py 60 MeO 3-Et H 6-Cl-2-Py 61 MeO 3-Pr H 6-Cl-2-Py 62 MeO 3-iPr H 6-Cl-2-Py 63 MeO 3-tBu H 6-Cl-2-Py 64 MeO 3-cPr H 6-Cl-2-Py 65 MeO 3-MeO H 6-Cl-2-Py 66 MeO 3-MeO Me 6-Cl-2-Py 67 MeO 3-MeO Et 6-Cl-2-Py 68 MeO 3-EtO H 6-Cl-2-Py 69 MeO 3-PrO H 6-Cl-2-Py 70 MeO 3-iPrO H 6-Cl-2-Py 71 MeO 3-BuO H 6-Cl-2-Py 72 MeO 3-tBuO H 6-Cl-2-Py 73 MeO 3-Cl H 6-Cl-2-Py 74 MeO 3-Cl Me 6-Cl-2-Py 75 MeO 3-F H 6-Cl-2-Py 76 MeO 2-Me H 3-F-2-Py 77 MeO 2-Me H 4-F-2-Py 78 MeO 2-Me H 5-F-2-Py 79 MeO 2-Me H 6-F-2-Py 80 MeO 2-Me H 4,6-Cl2-2-Py 81 MeO 2-Me H 5,6-Cl2-2-Py 82 MeO 2-Me H 2,6-Cl2-3-Py 83 MeO 2-Me H 5,6-Cl2-3-Py 84 MeO 2-Me H 2,6-Cl2-4-Py 85 MeO H H 3-Me-2-Py 86 MeO 2-Me H 3-Me-2-Py 87 MeO H H 4-Me-2-Py 88 MeO 2-Me H 4-Me-2-Py 89 MeO H H 5-Me-2-Py 90 MeO 2-Me H 5-Me-2-Py 91 MeO H H 6-Me-2-Py 92 MeO 2-Me H 6-Me-2-Py 93 MeO 2-Me Me 6-Me-2-Py 94 MeO 2-Me Et 6-Me-2-Py 95 MeO 2-Et H 3-Me-2-Py 96 MeO 2-tBu H 3-Me-2-Py 97 MeO 2-cPr H 3-Me-2-Py 98 MeO 2-MeO H 3-Me-2-Py 99 MeO 2-MeO Me 3-Me-2-Py 100 MeO 2-Cl H 3-Me-2-Py 101 MeO 2-Cl Me 3-Me-2-Py 102 MeO 2-Cl Et 3-Me-2-Py 103 MeO 2-F H 3-Me-2-Py 104 MeO 2-Br H 3-Me-2-Py 105 MeO 2-I H 3-Me-2-Py 106 MeO 3-Me H 3-Me-2-Py 107 MeO 3-Et H 3-Me-2-Py 108 MeO 3-Pr H 3-Me-2-Py 109 MeO 3-iPr H 3-Me-2-Py 110 MeO 3-tBu H 3-Me-2-Py 111 MeO 3-cPr H 3-Me-2-Py 112 MeO 3-MeO H 3-Me-2-Py 113 MeO 3-EtO H 3-Me-2-Py 114 MeO 3-iPrO H 3-Me-2-Py 115 MeO 3-tBuO H 3-Me-2-Py 116 MeO 3-Cl H 3-Me-2-Py 117 MeO 3-Cl Me 3-Me-2-Py 118 MeO 3-F H 3-Me-2-Py 119 MeO H H 4,6-Me2-2-Py 120 MeO 2-Me H 4,6-Me2-2-Py 121 MeO 2-Me H 2-Cl-6-Me-3-Py 122 MeO 2-Me H 3-Et-2-Py 123 MeO 2-Me H 4-Et-2-Py 124 MeO H H 5-Et-2-Py 125 MeO 2-Me H 5-Et-2-Py 126 MeO 2-Me H 6-Et-2-Py 127 MeO 2-Me H 3-iPr-2-Py 128 MeO 2-Me H 3-tBu-2-Py 129 MeO 2-Me H 3-CF3-2-Py 130 MeO 2-Me H 5-CF3-2-Py 131 MeO 2-Me H 6-CF3-2-Py 132 MeO 2-Me H 5-OMe-2-Py 133 MeO 2-Me H 6-MeO-2-Py 134 MeO 2-Me H 2-MeO-3-Py 135 MeO 2-Me H 2,6-(MeO)2-3-Py 136 MeO 2-Me H 2-Cl-6-MeO-4-Py 137 MeO 2-Me H 5-CF3O-2-Py 138 MeO 2-Me H 6-CF3O-2-Py 139 MeO 2-Me H 5-MeS-2-Py 140 MeO 2-Me H 6-MeS-2-Py 141 MeO 2-Me H 2-MeS-3-Py 142 MeO 2-Me H 2-Cl-3-Py 143 MeO 2-Me H 6-Cl-3-Py 144 MeO 2-Me H 2-Me-3-Py 145 MeO 2-Me H 6-Me-3-Py 146 MeO 2-Me H 2-Cl-4-Py 147 MeO 2-Me H 6-Cl-4-Py 148 MeO 2-Me H 2-Me-4-Py 149 MeO 2-Me H 5-PhO-2-Py 150 MeO 2-Me H 2-PhO-3-Py 151 MeO 2-Me H 5-PhS-2-Py 152 MeO 2-Me H 2-PhS-3-Py 153 MeO 2-Me H 5-cHexS-2-Py 154 MeO 2-Me H 2-cHexS-3-Py 155 MeO 2-Me H 5-CN-2-Py 156 MeO 2-Me H 5-CO2Me-2-Py 157 MeO H H 2-Pyrim 158 MeO 2-Me H 2-Pyrim 159 MeO 2-Me H 4,6-Me2-2-Pyrim 160 MeO 2-Me H 5-Me-2-Pyrim 161 MeO 2-Me H 5-CN-2-Pyrim 162 MeO 2-Me H 4,6-(MeO)2-2-Pyrim 163 MeO 2-Me H 4-Pyrim 164 MeO 2-Me H 2-Cl-4-Pyrim 165 MeO 2-Me H 2-Pyrad 166 MeO 2-Me Me 2-Pyrad 167 MeO 2-Me H 3-Cl-2-Pyrad 168 MeO 2-Me H 6-Cl-2-Pyrad 169 MeO 2-Me H 5-Me-2-Pyrad 170 MeO 2-Me H 5-CN-2-Pyrad 171 MeO H H 2-Thie 172 MeO 2-Me H 2-Thie 173 MeO H Me 2-Thie 174 MeO 2-Me Me 2-Thie 175 MeO H H 3-Thie 176 MeO 2-Me H 3-Thie 177 MeO 2-Me Me 3-Thie 178 MeO H H 3-Cl-2-Thie 179 MeO 2-Me H 3-Cl-2-Thie 180 MeO 2-Me H 4-Cl-2-Thie 181 MeO H H 5-Cl-2-Thie 182 MeO 2-Me H 5-Cl-2-Thie 183 MeO H Me 5-Cl-2-Thie 184 MeO 2-Me Me 5-Cl-2-Thie 185 MeO 2-Me Et 5-Cl-2-Thie 186 MeO 2-Et H 5-Cl-2-Thie 187 MeO 2-Pr H 5-Cl-2-Thie 188 MeO 2-iPr H 5-Cl-2-Thie 189 MeO 2-Bu H 5-Cl-2-Thie 190 MeO 2-iBu H 5-Cl-2-Thie 191 MeO 2-sBu H 5-Cl-2-Thie 192 MeO 2-tBu H 5-Cl-2-Thie 193 MeO 2-cPr H 5-Cl-2-Thie 194 MeO 2-MeO H 5-Cl-2-Thie 195 MeO 2-MeO Me 5-Cl-2-Thie 196 MeO 2-MeO Et 5-Cl-2-Thie 197 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2-Me H 1-Me-5-Cl-2-Bimidaz 426 MeO H H 2-Bthio 427 MeO 2-Me H 2-Bthio 428 MeO H H 3-Bthio 429 MeO 2-Me H 3-Bthio 430 MeO 2-Me H 3-Me-2-Bthio 431 MeO 2-Me H 5-Me-2-Bthio 432 MeO 2-Me H 3-Cl-2-Bthio 433 MeO 2-Me H 5-Cl-2-Bthio 434 MeO 2-Me H 3-Cl-3-Bthio 435 MeO 2-Me H 3-MeO-2-Bthio 436 MeO 2-Me H 2-Me-3-Bthio 437 MeO 2-Me H 2-Cl-3-Bthio 438 MeO 2-Me H 2-MeO-3-Bthio 439 MeO 2-Me H 4-Boxa 440 MeO 2-Me H 5-Boxa 441 MeO 2-Me H 6-Boxa 442 MeO 2-Me H 7-Boxa 443 MeO 2-Me H 2-Me-4-Boxa 444 MeO 2-Me H 2-Et-4-Boxa 445 MeO 2-Me H 2-cPr-4-Boxa 446 MeO 2-Me H 2-CF3-4-Boxa 447 MeO 2-Me H 2-Me-5-Boxa 448 MeO 2-Me H 2-Et-5-Boxa 449 MeO 2-Me H 2-cPr-5-Boxa 450 MeO 2-Me H 2-CF3-5-Boxa 451 MeO 2-Me H 2-Me-6-Boxa 452 MeO 2-Me H 2-Et-6-Boxa 453 MeO 2-Me H 2-cPr-6-Boxa 454 MeO 2-Me H 2-CF3-6-Boxa 455 MeO 2-Me H 2-Me-7-Boxa 456 MeO 2-Me H 2-Et-7-Boxa 457 MeO 2-Me H 2-cPr-7-Boxa 458 MeO 2-Me H 2-CF3-7-Boxa 459 MeO 2-Me H 4-Bthia 460 MeO 2-Me H 5-Bthia 461 MeO 2-Me H 6-Bthia 462 MeO 2-Me H 7-Bthia 463 MeO 2-Me H 2-Me-4-Bthia 464 MeO 2-Me H 2-Et-4-Bthia 465 MeO 2-Me H 2-cPr-4-Bthia 466 MeO 2-Me H 2-CF3-4-Bthia 467 MeO 2-Me H 2-Me-5-Bthia 468 MeO 2-Me H 2-Et-5-Bthia 469 MeO 2-Me H 2-cPr-5-Bthia 470 MeO 2-Me H 2-CF3-5-Bthia 471 MeO 2-Me H 2-Me-6-Bthia 472 MeO 2-Me H 2-Et-6-Bthia 473 MeO 2-Me H 2-tBu-6-Bthia 474 MeO 2-Me H 2-cPr-6-Bthia 475 MeO 2-Me H 2-CF3-6-Bthia 476 MeO 2-Me H 2-(4-Cl-Ph)-6-Bthia 477 MeO 2-Me H 2-Me-7-Bthia 478 MeO 2-Me H 2-Et-7-Bthia 479 MeO 2-Me H 2-cPr-7-Bthia 480 MeO 2-Me H 2-CF3-7-Bthia 481 MeO 2-Me H 1-Me-1,2,3-Btriaz-5-yl 482 MeO 2-Me H 1-Et-1,2,3-Btriaz-5-yl 483 MeO 2-Me H 2-Me-1,2,3-Btriaz-5-yl 484 MeO 2-Me H 2-Et-1,2,3-Btriaz-5-yl 485 MeO 2-Me H 1-Me-1,2,3-Btriaz-6-yl 486 MeO 2-Me H 1-Et-1,2,3-Btriaz-6-yl 487 MeO 2-Me H 1,2,3-Bthiad-4-yl 488 MeO 2-Me H 1,2,3-Bthiad-5-yl 489 MeO 2-Me H 1,2,3-Bthiad-6-yl 490 MeO 2-Me H 1,2,3-Bthiad-7-yl 491 MeO H H 2-Quino 492 MeO 2-Me H 2-Quino 493 MeO 2-Me H 3-Quino 494 MeO 2-Me H 6-Quino 495 MeO 2-Me H 8-Quino 496 MeO 2-Me H 6-Me-2-Quino 497 MeO 2-Me H 6-F-2-Quino 498 MeO 2-Me H 4-Cl-2-CF3-6-Quino 499 MeO 2-Me H 4-MeO-2-Quino 500 MeO H H 2-Quinoxa 501 MeO 2-Me H 2-Quinoxa 502 MeO 2-Me H 6-Me-2-Quinoxa 503 MeO 2-Me H 6-F-2-Quinoxa 504 MeO H H 2-Quinaz 505 MeO 2-Me H 2-Quinaz 506 MeO 2-Me H 6-Me-2-Quinaz 507 MeO 2-Me H 6-F-2-Quinaz 508 MeO H H Thiaz[b]py-2-yl 509 MeO 2-Me H Thiaz[b]py-2-yl 510 MeO H H Thiaz[c]py-2-yl 511 MeO 2-Me H Thiaz[c]py-2-yl 512 MeO 2-Me H Imidaz[a]py-2-yl 513 MeO 2-Me H Imidaz[a]py-3-yl 514 MeO 2-Me H 3-CO2Me-Imidaz[a]py-3-yl 515 MeO 2-Me H 3-CO2Et-Imidaz[a]py-3-yl 516 MeO 2-Me H Oxa[a]py-2-yl 517 MeO 2-Me H 5-Me-Oxa[a]py-2-yl 518 MeO 2-Me H 5-Cl-Oxa[a]py-2-yl 519 MeO 2-Me H 5-F-Oxa[a]py-2-yl 520 MeO 2-Me H 2-Dihydrobfur 521 MeO 2-Me H 5-Dihydrobfur 522 MeO 2-Me H 5-Me-2-Dihydrobfur 523 MeO 2-Me H 5-F-2-Dihydrobfur 524 MeO 2-Me H 5-Bdioxo 525 MeO 2-Me H 6-Me-5-Bdioxo 526 MeO 2-Me H 2,2-F2-5-Bdioxo ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１３、２
６、２７、８９、９０、１２４、１２５、１３０、１３
５、１５５、１８２、１８４、２０８、２０９、２１
１、２１３、２１４、２１５、２３４、２４０、２４
６、２５５、２８６、２９３、３０９、３２４、３７
１、３７２、３７３、３８６、３８７、４１２、４２
６、４２７、４３１、４４３、４４７、４５５、４６
１、４６７、４７１、４７２、４７４、４７５、４８
１、４９１、４９２、５１１、５１６、５２１番の化合
物を挙げることができ、より好適なものとしては、９
０、１２５、１５５、２０８、２１３、２１５、２３
４、２９３、３７２、３７３、３８６、３８７、４２
６、４２７、４３１、４７２、４７５、４９２番の化合
物を挙げることができる。
【００２８】
【発明の実施の形態】化合物（Ｉ）は、以下に記載する
工程の方法によって製造することができる。 （工程Ａ）
【００２９】
【化４】 上記工程中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱは、前記と同意義を
示し、Ｋは工程中に記載された基を示し、L1は、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子；メタ
ンスルホニルオキシ基のようなアルキルスルホニルオキ
シ基；又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基のようなア
リールスルホニルオキシ基を示す。Ａ−１工程 工程Ａは、出発物質である式（ＩＩ）で表される化合物
において、（ｉ） Ｋが、式ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ1である
場合には、化合物（Ｉ）を提供する反応であり、（ｉ
ｉ） Ｋが、ニトロ基又はアミノ基である場合には、化
合物（Ｉ）を製造する際の出発物質となる式（ＩＶ）又
は（Ｖ）で表される化合物を提供する反応である。
【００３０】Ａ−１工程は、フェノール化合物（ＩＩ）
と化合物（ＩＩＩ）とを縮合させる工程である。
【００３１】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
の存在下で行われる。
【００３２】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三
級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族
環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ｎ−
ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウム ジイ
ソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルア
ミド、リチウム ビストリメチルシリルアミドのような
有機金属塩基類等を挙げることができる。好適には、ア
ルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド又はアルカリ金属
水素化物であり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸セシウム水酸化ナトリウム又は水素化カ
リウムである。
【００３３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類等、及びこれらの混合溶剤を挙
げることができる。好適には、アミド類であり、より好
適には、ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミ
ドである。
【００３４】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。
【００３５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （工程Ｂ）
【００３６】
【化５】 上記工程中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱは前記と同意義を示
す。Ｂ−１工程 Ｂ−１工程は、上記Ａ−１工程及び下記Ｃ−２工程によ
り製造される化合物（ＩＶ）のニトロ基を還元し、４−
アミノフェノール化合物（Ｖ）を得る工程である。
【００３７】本工程は、例えばＰｄ−Ｃ触媒下水素添加
する方法、濃塩酸存在下塩化第一スズを用いる方法、酢
酸中亜鉛を用いる方法のような、通常ニトロ基をアミノ
基に還元する際の常法に従って行なうことができる。Ｂ−２工程 Ｂ−２工程は、化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下又は非存
在下、必要に応じて塩基の存在下、一般式Ｒ1Ｃ（＝
Ｏ）Ｌ2で表わされる化合物［式中、Ｒ1は前記と同意義
を示し、Ｌ2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
示す。］と反応させ、式（Ｉ）の化合物を製造する工程
である。
【００３８】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素
化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
のような三級アニリン類；１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのよう
なピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウ
ム、リチウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビ
ストリメチルシリルアミド、リチウム ビストリメチル
シリルアミドのような有機金属塩基類等を挙げることが
できる。好適には、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキ
シド、アルカリ金属水素化物、脂肪族三級アミン類又は
ピリジン類であり、より好適には、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、ピリジン、コリジ
ン、又は、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンで
ある。
【００３９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチル
イソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩
化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類等、及びこれらの混合溶剤を挙げ
ることができる。好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭
化水素類又はエーテル類であり、より好適には、塩化メ
チレン、クロロホルム又はジクロルエタンである。 反
応温度は、通常−９０℃乃至２００℃であり、好適に
は、−１０℃乃至１００℃である。
【００４０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。 （工程Ｃ）
【００４１】
【化６】 上記式中、Ｒ2、Ｒ3及びＱは、前記と同意義を示し、Ａ
は、ホルミル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカ
ルボニル基を示し、Ｚは、塩素原子、臭素原子又はヨウ
素原子を示す。Ｃ−１工程 Ｃ−１工程は、化合物（ＶＩ）のアルデヒドやエステル
を還元し、式（ＶＩＩａ）で表されるアルコール化合物
を製造する工程である。
【００４２】本工程は、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素リチウムのような還元剤を用いて、通常アルデ
ヒドやエステルを一級アルコールに還元する際の常法に
従って行なうことができる。Ｃ−２工程 Ｃ−２工程は、化合物（ＶＩＩＩ）を原料として用い
て、化合物（ＶＩＩ）と反応させることにより、化合物
（ＩＶ）を製造する工程である。
【００４３】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。
【００４４】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素
化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
のような三級アニリン類；１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのよう
なピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウ
ム、リチウム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビ
ストリメチルシリルアミド、リチウム ビストリメチル
シリルアミドのような有機金属塩基類等を挙げることが
できる。好適には、金属アルコキシド又はアルカリ金属
水素化物であり、より好適には、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
水素化ナトリウム又は水素化カリウムである。
【００４５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；アセトン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げること
ができる。好適には、アミド類であり、より好適には、
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドであ
る。
【００４６】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−２０℃乃至１００℃である。
【００４７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。
【００４８】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。
【００４９】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤（界面活性剤等）と混合して、除草剤として
通常用いられる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、
顆粒剤、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用
される。ここでいう担体とは、有効成分化合物の植物へ
の到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り
扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又
は天然の無機又は有機物質を意味する。
【００５０】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。
【００５１】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。
【００５２】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。
【００５３】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。
【００５４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。
【００５５】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
【００５６】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。
【００５７】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。
【００５８】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。
【００５９】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。
【００６０】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。
【００６１】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。
【００６２】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。
【００６３】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
【００６４】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。
【００６５】
【実施例】以下に、実施例、製剤例及び試験例を示し、
本願発明を具体的に説明するが、本願はこれらに限定さ
れるものではない。
【００６６】
【実施例１】メチル [4-(5-クロロチオフェン-2-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号１８２) （１） 4-(5-クロロチオフェン-2-イルメトキシ)-2-メ
チルアニリン（工程Ａ−１） ２−メチル−４−ヒドロキシアニリン５５．４ｍｇをＤ
ＭＦ３ｍｌに溶かし、氷冷下、６０％水素化ナトリウム
３０．０ｍｇを加え、同温度で５分間撹袢した。更に、
同温度で、５−クロロ−２−クロロメチルチオフェン
０．０３６ｍｌを加え、室温で３時間撹袢した。反応終
了後、反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水
で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた粗結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標
記化合物６２．１ｍｇ（収率８１．６％）を得た。 融点：４０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 6.59-6.86
(5H, m), 5.03 (2H, s),3.40 (2H, br. s), 2.16 (3H,
s). （２） メチル [4-(5-クロロチオフェン-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番号１
８２）（工程Ｂ−２） 上記（１）の方法で製造された4-(5-クロロチオフェン-
2−イルメトキシ)-2-メチルアニリン６２．１ｍｇをジ
クロロメタン２ｍｌに溶解後、氷水浴中ピリジン０．０
３ｍｌ、クロロ蟻酸メチル０．０１９ｍｌを加え、さら
に４−ジメチルアミノピリジンを触媒量加えた。室温で
１時間撹拌した後、反応溶液を水中に静かに加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で、順に
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過
後、減圧下に溶媒を留去し、得られた粗結晶をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物
７０．８ｍｇ（収率９２．３％）を得た。 融点：８５℃
【００６７】
【実施例２】メチル [2-メチル-4-(3-メチル-ベンゾ
[b]チオフェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４３０) （１） ２−ヒドロキシメチル−３-メチル-ベンゾ[b]
チオフェン（工程Ｃ−１） ３-メチル-ベンゾ[b]チオフェン−２−カルバルデヒド
０．２５ｇのメタノール溶液１５ｍｌに、室温で水素化
ホウ素ナトリウム０．５４ｇを加え、さらに２時間撹拌
した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を、水、飽和食塩水で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去
し、標記化合物０．２５ｇ（収率９８．９％）を粗生成
物としてとして得た。1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm):7.80 (1H,
m), 7.67 (1H, m), 7.30-7.46 (2H, m), 5.22 (1H, s),
4.89 (2H, s), 2.37 (3H, s). （２）３-メチル-２−（４−ニトロ−３−メチルフェノ
キシメチル）ベンゾ[b]チオフェン（工程Ｃ−２） 上記（１）の方法で得た２−ヒドロキシメチル−３-メ
チル-ベンゾ[b]チオフェン０．０８１ｇのＤＭＦ溶液３
ｍｌに、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．０２７ｇ
を加え、同温度で５分間撹拌した。その後、同温度で、
５−フルオロ−２−ニトロトルエン０．０６６ｍｌを加
え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ
過後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル＝８：２）で精製することにより、標記化合物
０．０９０２ｇ（収率６３．３％）を得た。 融点：１２３−１２５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 8.09 (1H,
d, J=9.9Hz), 7.81-7.87(1H, m), 7.69-7.73 (1H, m),
7.36-7.45 (2H, m), 6.85-6.95 (2H, m), 5.35(3H, s),
2.64 (3H, s), 2.47 (3H, s). （３） ３-メチル-２−（４−アミノ−３−メチルフェ
ノキシメチル）ベンゾ[b]チオフェン（工程Ｂ−１） 上記（２）の方法で製造された３-メチル-２−（４−ニ
トロ−３−メチルフェノキシメチル）ベンゾ[b]チオフ
ェン０．０９ｇをエタノール８ｍｌに溶解させ、二酸化
白金５０ｍｇを加えた後、水素雰囲気下室温にて２時間
激しく撹拌した。反応溶液にセライトを加えてろ過した
後、ろ液を濃縮し、標記化合物０．０８１４ｇ（収率９
９．８％）を得た。1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.66-7.88
(2H, m), 7.30-7.46 (2H, m), 6.56-6.81 (3H, m), 5.2
2 (2H, s), 2.42 (3H, s), 2.17 (3H, s). （４） メチル [2-メチル-4-(3-メチル-ベンゾ[b]チ
オフェン-2−イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化
合物番号４３０)（工程Ｂ−２） 上記（３）の方法で製造された３-メチル-２−（４−ア
ミノ−３−メチルフェノキシメチル）ベンゾ[b]チオフ
ェン０．０３９ｇをジクロロメタン２ｍｌに溶解後、氷
水浴中ピリジン０．０１５ｍｌ、クロロ蟻酸メチル０．
０１３ｍｌを加え、さらに４−ジメチルアミノピリジン
を触媒量加えた。室温で１時間撹拌した後、反応溶液を
水中に静かに加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、
水、飽和食塩水で、順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、得
られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製す
ることにより、標記化合物２０．２ｍｇ（収率４２．８
％）を得た。 融点：１５３−１５８℃ 上記実施例１又は２に準じて、以下の化合物を製造し
た。
【００６８】
【実施例３】メチル [2-メチル-4-(ピリジン-2-イルメ
トキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１３) 融点：６４‐６６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.59 (1H,
d, J=4.0Hz), 7.75-7.67 (1H, m), 7.52-7.48 (2H,
m), 7.26-7.19 (1H, m), 6.83-6.79 (2H, m), 6.26(1H,
br.s), 5.17 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【００６９】
【実施例４】メチル [2-メチル-4-(ピリジン-3-イルメ
トキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１５) 融点：１４９‐１５２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.67 (1H,
s), 8.58 (1H, d, J=4.0Hz), 7.79-7.74 (1H, m), 7.5
0 (1H, br.s), 7.32 (1H, dd, J=7.7, 4.8Hz), 6.82-6.
79 (2H, m), 6.25 (1H, br.s), 5.05 (2H, s), 3.76 (3
H, s), 2.23 (3H,s).
【００７０】
【実施例５】メチル [2-メチル-4-(ピリジン-4-イルメ
トキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１８) 融点：１１２‐１１３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.58 (2H,
d, J=5.6Hz), 7.48 (1H, br.s), 7.32 (2H, d, J=5.6H
z), 6.78-6.74 (2H, m), 6.45 (1H, br.s), 5.04(2H,
s), 3.74 (3H, s), 2.21 (3H, s).
【００７１】
【実施例６】メチル [4-(6-クロロピリジン-2-イルメト
キシ)フェニル]カルバマート (化合物番号２６) 融点：１３０−１３３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.72-7.64
(1H, m), 7.45 (1H, dd,J=7.7, 0.8Hz), 7.31-7.24 (3
H, m), 6.91 (1H, d, J=9.0Hz), 6.50 (1H, br.s), 5.1
5 (2H, s), 3.76 (3H, s).
【００７２】
【実施例７】メチル [4-(6-クロロピリジン-2-イルメト
キシ)-2-メチルフェニル]-カルバマート (化合物番号２
７) 融点：９３−９４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.71-7.64
(1H, m), 7.50 (1H, br.s), 7.44 (1H, d, J=7.7Hz),
7.26 (1H, d, J=7.9Hz), 6.81-6.76 (2H, m), 6.21 (1
H, br.s), 5.14 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H,
s).
【００７３】
【実施例８】メチル [4-(2,6-ジクロロピリジン-3-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号８２) 融点：１２２‐１２４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.87 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.52 (1H, br.s), 7.30 (1H, d, J=8.1H
z), 6.83-6.71 (2H, m), 6.28 (1H, br.s), 5.06(2H,
s), 3.75 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【００７４】
【実施例９】メチル [4-(5,6-ジクロロピリジン-3-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号８３) 融点：１１０‐１１１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.35 (1H,
d, J=2.1Hz), 7.88 (1H, d, J=2.1Hz), 7.54 (1H, br.
s), 6.81-6.77 (2H, m), 6.21 (1H, br.s), 5.02(2H,
s), 3.79 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【００７５】
【実施例１０】メチル [4-(2,6-ジクロロピリジン-4-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号８４) 融点：１３８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.56 (1H,
br.s), 7.34 (2H, s),6.84-6.73 (2H, m), 6.21 (1H,
br.s), 5.03 (2H, s), 3.78 (3H, s), 2.25 (3H, s).
【００７６】
【実施例１１】メチル [4-(3-メチルピリジン-2-イル
メトキシ)-フェニル]カルバマート (化合物番号８５) 融点：１１５−１１６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.44 (1H,
d, J=4.8Hz), 7.51 (1H, d, J=7.0Hz), 7.28-7.15 (3
H, m), 6.96 (2H, d, J=9.0Hz), 6.66 (1H, br.s), 5.1
7 (2H, s), 3.74 (3H, s), 2.41 (3H, s).
【００７７】
【実施例１２】メチル [2-メチル-4-(3-メチルピリジ
ン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号８６) 融点：１２９−１３１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.45 (1H,
d, J=4.5Hz), 7.51 (1H, d, J=7.7Hz), 7.45 (1H, br.
s), 7.19 (1H, dd, J=7.7, 4.8Hz), 6.89-6.84 (2H,
m), 6.24 (1H, br.s), 5.16 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.41 (3H, s), 2.22(3H, s).
【００７８】
【実施例１３】メチル [4-(4-メチルピリジン-2-イル
メトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号８７) 融点：１０３−１０８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.43 (1H,
d, J=5.1Hz), 7.32-7.25 (3H, m), 7.04 (1H, d, J=5.
1Hz), 6.93 (2H, d, J=9.1Hz), 6.66 (1H, br.s), 5.13
(2H, s), 3.75 (3H, s), 2.35 (3H, s).
【００７９】
【実施例１４】メチル [2-メチル-4-(4-メチルピリジ
ン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号８８) 融点：７２−７４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.42 (1H,
d, J=4.9Hz), 7.44 (1H, br.s), 7.31 (1H, s), 7.03
(1H, d, J=5.3Hz), 6.82-6.77 (2H, m), 6.37 (1H, br.
s), 5.11 (2H, s), 3.74 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.21
(3H, s).
【００８０】
【実施例１５】メチル [4-(5-メチルピリジン-2-イル
メトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号８９) 融点：１１９−１２３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.42 (1H,
s), 7.52 (1H, dd, J=7.9, 2.0Hz), 7.39 (1H, d, J=
7.9Hz), 7.29-7.24 (2H, m), 6.92 (2H, d, J=9.0Hz),
6.53 (1H, br.s), 5.14 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.34
(3H, s).
【００８１】
【実施例１６】メチル [2-メチル-4-(5-メチルピリジ
ン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号９０) 融点：１２０−１２３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.41 (1H,
s), 7.51 (1H, d, J=7.9Hz), 7.38 (1H, d, J=7.9Hz),
6.82-6.78 (2H, m), 6.20 (1H, br.s), 5.14 (2H, s),
3.76 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【００８２】
【実施例１７】メチル [4-(4,6-ジメチルピリジン-2-
イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１１
９) 融点：８２−８３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.27 (1H,
d, J=9.0Hz), 7.14 (1H, br.s), 6.95-6.90 (3H, m)
6.67 (1H, br.s), 5.10 (2H, s), 3.75 (3H, s),2.52
(3H, s), 2.31 (3H, s).
【００８３】
【実施例１８】メチル [4-(4,6-ジメチルピリジン-2-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号１２０) 物性：アモルファス1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.44 (1H,
br.s), 7.13 (1H, s),6.90 (1H, s), 6.82-6.77 (2H,
m), 6.35 (1H, br.s), 5.09 (2H, s), 3.75 (3H, s),
2.52 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【００８４】
【実施例１９】メチル [4-(2-クロロ-6-メチルピリジン
-3-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化
合物番号１２１) 融点：９４‐９６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.76 (1H,
d, J=7.7Hz), 7.51 (1H, br.s), 7.12 (1H, d, J=7.7H
z), 6.81-6.77 (2H, m), 6.20 (1H, br.s), 5.08(2H,
s), 3.76 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【００８５】
【実施例２０】メチル [4-(5-エチルピリジン-2-イル
メトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１２４) 融点：８６−８９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.44 (1H,
d, J=2.0Hz), 7.54 (1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 7.41 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.29-7.25 (2H, m), 6.93 (2H,d, J=
9.0Hz), 6.49 (1H, br.s), 5.15 (2H, s), 3.76 (3H,
s), 2.66 (2H, q,J=7.6Hz), 1.26 (3H, t, J=7.6Hz).
【００８６】
【実施例２１】メチル [4-(5-エチルピリジン-2-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号１２５) 融点：８１−８５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.43 (1H,
d, J=2.2Hz), 7.54 (1H, dd, J=8.1, 2.2Hz), 7.41 (1
H, d, J=8.1Hz), 6.81-6.77 (2H, m), 6.28 (1H,br.s),
5.13 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.66 (2H, q, J=7.6H
z), 2.21 (3H, s),1.25 (3H, t, J=7.6Hz).
【００８７】
【実施例２２】メチル [4-(2-メトキシピリジン-3-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号１３４) 融点：１０３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.12 (1H,
dd, J=5.1, 1.9Hz), 7.75-7.71 (1H, m), 7.49 (1H, b
r.s), 6.94-6.80 (3H, m), 6.18 (1H, br.s), 5.03 (2
H, s), 4.00 (3H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【００８８】
【実施例２３】メチル [4-(2,6-ジメトキシピリジン-3-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号１３５) 融点：１３１‐１３２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.60 (1H,
d, J=8.0Hz), 7.46 (1H, br.s), 6.82-6.79 (2H, m),
6.31 (1H, d, J=8.0Hz), 6.20 (1H, br.s), 4.95(2H,
s), 3.97 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.76 (3H, s), 2.22
(3H, s).
【００８９】
【実施例２４】メチル [4-(2-クロロ-6-メトキシピリジ
ン-4-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号１３６) 融点：１３６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.54 (1H,
br.s), 6.96 (1H, d, J=1.0Hz), 6.78-6.70 (3H, m),
6.20 (1H, br.s), 4.98 (2H, s), 3.94 (3H, s),3.77
(3H, s), 2.23 (3H, s).
【００９０】
【実施例２５】メチル [2-メチル-4-(2-メチルチオピリ
ジン-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号１４１) 融点：８９‐９０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.41 (1H,
dd, J=4.9, 1.7Hz), 7.65 (1H, dd, J=7.5, 1.7Hz),
7.48 (1H, br.s), 7.02 (1H, dd, J=7.5, 4.9Hz),6.81-
6.76 (2H, m), 6.34 (1H, br.s), 4.99 (2H, s), 3.75
(3H, s), 2.62 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【００９１】
【実施例２６】メチル [4-(2-クロロピリジン-3-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番号
１４２) 融点：１０４‐１０６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.35 (1H,
dd, J=4.8, 1.8Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.6, 1.8Hz),
7.52 (1H, br.s), 7.28 (1H, dd, J=7.6, 4.8Hz),6.83-
6.80 (2H, m), 6.26 (1H, br.s), 5.11 (2H, s), 3.76
(3H, s), 2.24 (3H, s).
【００９２】
【実施例２７】メチル [4-(6-クロロピリジン-3-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番号
１４３) 融点：１６２‐１６４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.44 (1H,
d, J=2.4Hz), 7.74 (1H, dd, J=8.2, 2.4Hz), 7.51 (1
H, br.s), 7.35 (1H, d, J=8.2Hz), 6.82-6.76 (2H,
m), 6.24 (1H, br.s), 5.02 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.23 (3H, s).
【００９３】
【実施例２８】メチル [2-メチル-4-(6-メチルピリジン
-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号
１４５) 融点：１７４‐１７６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.54 (1H,
d, J=2.2Hz), 7.65 (1H, dd, J=8.0Hz, 2.2Hz), 7.49
(1H, br.s), 7.17 (1H, d, J=8.0Hz), 6.83-6.77(2H,
m), 6.25 (1H, br.s), 5.00 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.57 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【００９４】
【実施例２９】メチル [2-メチル-4-(2-メチルピリジン
-4-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号
１４８) 融点：１６４‐１６６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.54 (1H,
d, J=2.0Hz), 7.65 (1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 7.51 (1
H, br.s), 7.18 (1H, d, J=8.0Hz), 6.83-6.77 (2H,
m), 6.21 (1H, br.s), 5.00 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.57 (3H, s), 2.22(3H, s).
【００９５】
【実施例３０】メチル [2-メチル-4-(2-フェノキシピリ
ジン-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号１５０) 融点：９４‐９６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.10 (1H,
dd, J=5.0, 2.0Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.4, 2.0Hz),
7.46-7.38 (3H, m), 7.26-7.13 (3H, m), 7.04 (1H, d
d, J=7.4, 5.0Hz), 6.88-6.85 (2H, m), 6.20 (1H, br.
s), 5.21 (2H, s),3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【００９６】
【実施例３１】メチル [2-メチル-4-(2-フェニルチオピ
リジン-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合
物番号１５２) 融点：１０９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.38 (1H,
dd, J=4.8, 1.8Hz), 7.79 (1H, dd, J=7.7, 1.8Hz),
7.52-7.47 (3H, m), 7.41-7.34 (3H, m), 7.13 (1H, d
d, J=7.7, 4.8Hz), 6.83-6.78 (2H, m), 6.22 (1H, br.
s), 5.12 (2H, s),3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【００９７】
【実施例３２】メチル [4-(2-シクロヘキシルチオピリ
ジン-3-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号１５４) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.39 (1H,
dd, J=4.9, 1.8Hz), 7.69 (1H, dd, J=7.6, 1.8Hz),
7.50 (1H, br.s), 7.01 (1H, dd, J=7.6, 4.9Hz),6.82-
6.79 (2H, m), 6.20 (1H, br.s), 4.99 (2H, s), 4.13-
3.97 (1H, m), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.15-2.0
4 (2H, m), 1.82-1.27 (8H, m).
【００９８】
【実施例３３】メチル [4-(5-シアノピリジン-2-イルメ
トキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番号
１５５) 融点：１３２‐１３４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.86 (1H,
d, J=1.9Hz), 7.94 (1H, dd, J=8.2, 1.9Hz), 7.68 (1
H, d, J=8.2Hz), 7.52 (1H, br.s), 6.81-6.75 (2H,
m), 6.28 (1H, br.s), 5.22 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.23 (3H, s).
【００９９】
【実施例３４】メチル [4-(5-メトキシカルボニルピリ
ジン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号１５６) 融点：１３１-１３３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 9.19 (1H,
d, J=2.2Hz), 8.31 (1H, dd, J=8.1, 2.2Hz), 7.61 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.51 (1H, br.s), 6.82-6.77 (2H,
m), 6.27 (1H, br.s), 5.23 (2H, s), 3.96 (3H, s),
3.76 (3H, s), 2.23(3H, s).
【０１００】
【実施例３５】メチル [2-メチル-4-(ピラジン-2-イル
メトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１６５) 融点：１１０‐１１３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.82 (1H,
s), 8.58-8.54 (2H, m), 7.52 (1H, br.s), 6.86-6.81
(2H, m), 6.23 (1H, br.s), 5.21 (2H, s), 3.77 (3H,
s), 2.24 (3H, s).
【０１０１】
【実施例３６】メチル [2-メチル-4-(1-(ピラジン-2-イ
ル)エトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１６
６) 融点：５４‐５６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.73 (1H,
d, J=1.4Hz), 8.54-8.48 (2H, m), 7.41 (1H, br.s),
6.76-6.67 (2H, m), 6.34 (1H, br.s), 5.43 (1H, q, J
=6.5Hz), 3.73 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.69 (3H, d,
J=6.5Hz).
【０１０２】
【実施例３７】メチル [2-メチル-4-(5-メチルピラジン
-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号
１６９) 融点：１００‐１０２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.65 (1H,
s), 8.43 (1H,s), 7.50(1H, br.s), 6.83-6.79 (2H,
m), 6.29 (1H, br.s), 5.16 (2H, s), 3.75 (3H,s), 2.
58 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１０３】
【実施例３８】メチル [2-メチル-4-(チオフェン-2-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１７
２) 融点：１０９‐１１１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 7.32 (1H, dd,J=5.0, 1.3Hz), 7.10 (1H, d, J
=3.5Hz), 7.00 (1H, dd, J=5.0, 3.5Hz), 6.85-6.81 (2
H, m), 6.21 (1H, br.s), 5.19 (2H, s), 3.76 (3H,
s), 2.23 (3H, s).
【０１０４】
【実施例３９】メチル [4-(1-（チオフェン-2-イル）
エトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１７３) 融点：５７−６０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.27-7.20
(3H, m), 6.99-6.93 (2H, m), 6.88 (2H, d, J=9.1H
z), 6.50 (1H, br.s), 5.53 (1H, q, J=6.4Hz), 3.75
(3H, s), 1.72 (3H, d, J=6.4Hz).
【０１０５】
【実施例４０】メチル [2-メチル-4-(1-（チオフェン-
2-イル）エトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号
１７４) 融点：６０−６４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.43 (1H,
br.s), 7.23 (1H, dd,J=5.0, 1.3Hz), 7.00-6.92 (2H,
m), 6.79-6.76 (2H, m), 6.17 (1H, br.s), 5.54 (1H,
q, J=6.4Hz), 3.75 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.71 (3
H, d, J=6.4Hz).
【０１０６】
【実施例４１】メチル [2-メチル-4-(チオフェン-3-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１７
６) 融点：９０‐９２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.48 (1H,
br.s), 7.36-7.31 (2H,m), 7.14 (1H, dd, J=4.7, 1.4
Hz), 6.82-6.79 (2H, m), 6.19 (1H, br.s), 5.04 (2H,
s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１０７】
【実施例４２】メチル [4-(5-クロロチオフェン-2-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号１８
１) 融点：９９−１０１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.29 (2H,
d, J=9.4Hz), 6.92-6.78 (4H, m), 6.54 (1H, br.s),
5.08 (2H, s), 3.76 (3H, s).
【０１０８】
【実施例４３】メチル [4-(5-クロロチオフェン-2-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号１８２) 融点：８４−８５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 6.86-6.77 (4H,m), 6.25 (1H, br.s), 5.07 (2
H, s), 3.76 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１０９】
【実施例４４】メチル [4-[1-(5-クロロチオフェン-2-
イル)エトキシ]フェニル]カルバマート(化合物番号１８
３) 物性：オイル1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.27-7.22
(2H, m), 6.87 (2H, d,J=9.0Hz), 6.73 (2H, s), 6.51
(1H, br.s), 5.39 (1H, q, J=6.4Hz), 3.75 (3H, s),
1.68 (3H, d, J=6.4Hz).
【０１１０】
【実施例４５】メチル [4-[1-(5-クロロチオフェン-2-
イル)エトキシ]-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号１８４) 物性：オイル1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.45 (1H,
br.s), 6.79-6.72 (4H,m), 6.20 (1H, br.s), 5.41 (1
H, q, J=6.4Hz), 3.75 (3H, s), 2.20 (3H, s),1.67 (3
H, d, J=6.4Hz).
【０１１１】
【実施例４６】メチル [4-(4,5-ジクロロチオフェン-2-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号２０８) 融点：１２９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.54 (1H,
br.s), 6.86 (1H, s),6.80-6.77 (2H, m), 6.20 (1H,
br.s), 5.05 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１１２】
【実施例４７】メチル [4-(4,5-ジブロモチオフェン-2-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号２０９) 融点：１２０‐１２２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 6.89 (1H, s),6.81-6.74 (2H, m), 6.24 (1H,
br.s), 5.07 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１１３】
【実施例４８】メチル [4-(3-メチルチオフェン-2-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号２１
０) 融点：４５−５０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.31-7.26
(2H, m), 7.22 (1H, d,J=5.1Hz), 6.94 (1H, d, J=9.0
Hz), 6.86 (1H, d, J=5.1Hz), 6.52 (1H, br.s), 5.09
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.26 (3H, s).
【０１１４】
【実施例４９】メチル [2-メチル-4-(3-メチルチオフ
ェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号２１１) 融点：９０−９１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 7.22 (1H, d, J=5.1Hz), 6.88-6.82 (3H, m),
6.20 (1H, br.s), 5.09 (2H, s), 3.77 (3H, s),2.27
(3H, s), 2.24 (3H, s).
【０１１５】
【実施例５０】メチル [2-メチル-4-(4-メチルチオフェ
ン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号２１３) 融点：９３‐９７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.49 (1H,
br.s), 6.90-6.80 (3H,m), 6.19 (1H, br.s), 5.11 (2
H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１１６】
【実施例５１】メチル [4-(5-メチルチオフェン-2-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号２１
４) 融点：１０３−１０６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.30-7.26
(2H, m), 6.94-6.87 (3H, m), 6.64-6.62 (1H, m), 6.
52 (1H, br.s), 5.10 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.48 (3
H, s).
【０１１７】
【実施例５２】メチル [2-メチル-4-(5-メチルチオフ
ェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号２１５) 融点：８３−８４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.48 (1H,
br.s), 6.84-6.80 (3H,m), 6.64 (1H, dd, J=3.4, 1.1
Hz), 6.22 (1H, br.s), 5.09 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.48 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１１８】
【実施例５３】メチル [4-(3-クロロ-4-メチルチオフ
ェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号２３０) 融点：８２−８７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.31-7.26
(3H, m), 6.98-6.92 (3H, m), 6.49 (1H, br.s), 5.16
(2H, s), 3.76 (3H, s), 2.21 (3H, d, J=1.0Hz).
【０１１９】
【実施例５４】メチル [4-(3-クロロ-4-メチルチオフ
ェン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号２３１) 融点：９９−１０２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 6.99 (1H, s),6.86-6.80 (2H, m), 6.20 (1H,
br.s), 5.15 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s),
2.21 (3H, d, J=1.1Hz).
【０１２０】
【実施例５５】メチル [4-(5-エチルチオフェン-2-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号２３４) 融点：８６‐８７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.46 (1H,
br.s), 6.89 (1H, d, J=3.5Hz), 6.83-6.77 (2H, m),
6.66 (1H, d, J=3.5Hz), 6.25 (1H, br.s), 5.09(2H,
s), 3.75 (3H, s), 2.82 (2H, q, J=7.5Hz), 2.21 (3H,
s), 1.30 (3H, t, J=7.5Hz).
【０１２１】
【実施例５６】メチル [4-(3-メトキシチオフェン-2-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号２３９) 融点：８３‐８５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.45 (1H,
br.s), 7.26-7.20 (1H,m), 6.87-6.81 (3H, m), 6.21
(1H, br.s), 5.09 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.75 (3H,
s), 2.21 (3H, s).
【０１２２】
【実施例５７】メチル [4-(4-メトキシチオフェン-2-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号２４０) 融点：８７‐８９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.47 (1H,
br.s), 6.82-6.75 (3H,m), 6.26 (1H, br.s), 6.26 (1
H, br.s), 6.21 (1H, d, J=1.6Hz), 5.06 (2H,d, J=0.7
Hz), 3.78 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.21 (3H, s).
【０１２３】
【実施例５８】メチル [4-(5-メトキシチオフェン-2-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号２４１) 物性：アモルファス1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.49 (1H,
br.s), 6.83-6.79 (2H,m), 6.72 (1H, d, J=3.7Hz),
6.21 (1H, br.s), 6.07 (1H, d, J=3.7Hz), 5.01(2H,
s), 3.88 (3H, s), 3.76 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１２４】
【実施例５９】メチル [4-(4-メトキシチオフェン-3-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号２４２) 融点：１０３‐１０５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.46 (1H,
br.s), 7.24 (1H, d, J=3.3Hz), 6.83-6.79 (2H, m),
6.26-6.24 (2H, m), 4.91 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.7
6 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１２５】
【実施例６０】メチル [4-(5-メチルチオチオフェン-2
-イルメトキシ)フェニル]カルバマート(化合物番号２４
５) 融点：７０−７１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.29 (2H,
d, J=8.8Hz), 6.96-6.89 (4H, m), 6.54 (1H, br.s),
5.11 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.49 (3H, s).
【０１２６】
【実施例６１】メチル [2-メチル-4-(5-メチルチオチ
オフェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化
合物番号２４６) 融点：７８−７９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 6.97-6.92 (2H,m), 6.84-6.80 (2H, m), 6.21
(1H, br.s), 5.11 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.49 (3H,
s), 2.23 (3H, s).
【０１２７】
【実施例６２】メチル [4-(2,5-ジクロロチオフェン-3
-イルメトキシ)フェニル]カルバマート(化合物番号２５
１) 融点：９８−９９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.29 (2H,
d, J=9.0Hz), 6.89 (1H, s), 6.89 (2H, d, J=9.0Hz),
6.52 (1H, br.s), 4.91 (2H, s), 3.77 (3H, s).
【０１２８】
【実施例６３】メチル [4-(2,5-ジクロロチオフェン-3
-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号２５２) 融点：１５１−１５６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 6.88 (1H, s),6.79-6.76 (2H, m), 6.21 (1H,
br.s), 4.90 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１２９】
【実施例６４】メチル [4-(5-シアノチオフェン-2-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号２５５) 融点：１３２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.54-7.52
(2H, m), 7.07 (1H, d,J=3.8Hz), 6.81-6.78 (2H, m),
6.21 (1H, br.s), 5.21 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24
(3H, s).
【０１３０】
【実施例６５】メチル [4-(4-シアノ-5-メチルチオチオ
フェン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマー
ト (化合物番号２５６) 物性：アモルファス1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 7.10 (1H, s),6.78-6.73 (2H, m), 6.24 (1H,
br.s), 5.07 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.62 (3H, s),
2.23 (3H, s).
【０１３１】
【実施例６６】メチル [4-(5-メトキシカルボニルチオ
フェン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマー
ト (化合物番号２５７) 物性：アモルファス1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.69 (1H,
d, J=3.8Hz), 7.50 (1H, br.s), 7.05 (1H, d, J=3.8H
z), 6.82-6.75 (2H, m), 6.25 (1H, br.s), 5.18(2H,
s), 3.87 (3H, s), 3.76 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１３２】
【実施例６７】メチル [2-メチル-4-(5-ニトロチオフェ
ン-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号２５９) 融点：１３２‐１３３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.95 (1H,
d, J=1.7Hz), 7.52 (2H, br.s), 6.79-6.75 (2H, m),
6.23 (2H, m), 4.99(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H,
s).
【０１３３】
【実施例６８】メチル [4-(フラン-2-イルメトキシ)-2-
メチルフェニル]カルバマート (化合物番号２６１) 融点：１２２‐１２４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.47-7.44
(2H, m), 6.85-6.80 (2H, m), 6.42-6.36 (2H, m), 6.
23 (1H, br.s), 4.96 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.22 (3
H, s).
【０１３４】
【実施例６９】メチル [4-(フラン-3-イルメトキシ)-2-
メチルフェニル]カルバマート (化合物番号２６３) 融点：８４‐８６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.49-7.26
(3H, m), 6.84-6.77 (2H, m), 6.48 (1H, s), 6.18 (1
H, br.s), 4.90 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.30 (3H,
s), 2.23 (3H, s).
【０１３５】
【実施例７０】メチル [4-(1-(フラン-3-イル)エトキ
シ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番号２６
４) 物性：オイル1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.40-7.32
(2H, m), 6.77-6.71 (2H, m), 6.31-6.21 (3H, m), 5.
28 (1H, q, J=6.4Hz), 3.72 (3H, s), 2.16 (3H,s), 1.
64 (3H, d, J=6.4Hz).
【０１３６】
【実施例７１】メチル [2-メチル-4-(5-メチルフラン-2
-イルメトキシ)フェニル]カルバマート(化合物番号２６
８) 融点：９７‐９９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.49 (1H,
br.s), 6.85-6.81 (2H,m), 6.30 (1H, d, J=3.2Hz),
6.19 (1H, br.s), 5.94 (1H, d, J=3.2Hz), 4.89(2H,
s), 3.76 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１３７】
【実施例７２】メチル [4-(2,5-ジメチルフラン-3-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号２６９) 融点：１１２‐１１４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.47 (1H,
br.s), 6.82-6.78 (2H,m), 6.23 (1H, br.s), 5.97 (1
H, s), 4.74 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.26 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１３８】
【実施例７３】メチル [4-(5-t-ブチル-2-メチルフラン
-3-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化
合物番号２７０) 融点：５８‐６０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.49 (1H,
br.s), 6.83-6.80 (2H,m), 6.23 (1H, br.s), 5.97 (1
H, s), 4.74 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.27 (3H, s),
2.24 (3H, s), 1.26 (9H, s).
【０１３９】
【実施例７４】メチル [4-(5-メトキシカルボニルフラ
ン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号２７５) 融点：１０５‐１０７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.46 (1H,
br.s), 7.14 (1H, d, J=3.5Hz), 6.77-6.74 (2H, m),
6.49 (1H, d, J=3.5Hz), 6.33 (1H, br.s), 4.99(2H,
s), 3.88 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.20 (3H, s).
【０１４０】
【実施例７５】メチル [4-(5-エトキシカルボニルフラ
ン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号２７６) 融点：１０９‐１１１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 7.15 (1H, d, J=3.4Hz), 6.80-6.77 (2H, m),
6.50 (1H, d, J=3.4Hz), 6.29 (1H, br.s), 5.02(2H,
s), 4.37 (2H, q, J=7.1Hz), 3.75 (3H, s), 2.22 (3H,
s), 1.38 (3H, t, J=7.1Hz).
【０１４１】
【実施例７６】メチル [2-メチル-4-(5-メチルイソオキ
サゾール-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化
合物番号２８６) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.41 (1H,
br.s), 6.80-6.73 (2H,m), 6.64 (1H, s), 6.08 (1H,
br.s), 5.04 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.39 (3H, d, J=
0.8Hz), 2.19 (3H, s).
【０１４２】
【実施例７７】メチル [4-(3-メチルイソオキサゾール
-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号
２９２) 融点：１３８−１４３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3+CD3OD) δ(ppm): 7.2
4 (2H, d, J=9.1Hz), 6.80 (2H, d, J=9.1Hz), 6.10 (1
H, br.s), 5.00 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.21 (3H,
s).
【０１４３】
【実施例７８】メチル [2-メチル-4-(3-メチルイソオ
キサゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号２９３) 融点：１２０−１２５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 6.80-6.74 (4H,m), 6.27 (1H, br.s), 6.14 (1
H, s), 5.08 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.29 (3H, s),
2.22 (3H, s).
【０１４４】
【実施例７９】メチル [4-(3-t-ブチルイソオキサゾー
ル-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号２９４) 融点：７１−７５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.31 (2H,
d, J=8.9Hz), 6.91 (2H, d, J=8.9Hz), 6.61 (1H, br.
s), 6.23 (1H, s), 5.07 (2H, s), 3.76 (3H, s), 1.33
(9H, s).
【０１４５】
【実施例８０】メチル [4-(3-t-ブチルイソオキサゾー
ル-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号２９５) 融点：１０３−１０８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 6.81-6.78 (2H,m), 6.23 (1H, s), 5.07 (2H,
s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.33 (9H, s).
【０１４６】
【実施例８１】メチル [4-(3-フェニルイソオキサゾー
ル-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番
号２９７) 融点：１１２−１１７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.83-7.78
(2H, m), 7.46-7.42 (3H, m), 7.32 (1H, d, J=9.0H
z), 6.93 (1H, d, J=9.0Hz), 6.67 (1H, br.s), 6.64
(1H, s), 5.17 (2H, s), 3.75 (3H, s).
【０１４７】
【実施例８２】メチル [2-メチル-4-(3-フェニルイソ
オキサゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号２９８) 融点：７６−８０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.83-7.78
(2H, m), 7.52 (1H, br.s), 7.46-7.43 (3H, m), 6.86
-6.81 (2H, m), 6.64 (1H, s), 6.30 (1H, s), 5.16 (2
H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１４８】
【実施例８３】メチル [4-(3-(2-クロロフェニル)-5-メ
チルイソオキサゾール-4-イルメトキシ)-2-メチルフェ
ニル]カルバマート (化合物番号２９９) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51-7.34
(5H, m), 6.65-6.59 (2H, m), 6.16 (1H, br.s), 4.76
(2H, s), 3.75 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.17 (3H,
s).
【０１４９】
【実施例８４】メチル [4-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-
5-メチルイソオキサゾール-4-イルメトキシ)-2-メチル
フェニル]カルバマート (化合物番号３００) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.46-7.28
(4H, m), 6.65-6.60 (2H, m), 6.17 (1H, br.s), 4.69
(2H, s), 3.75 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.17 (3H,
s).
【０１５０】
【実施例８５】メチル [4-(3-メチルイソチアゾール-4-
イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号３０
６) 融点：１１３‐１１４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.57 (1H,
s), 7.31 (2H, d, J=9.0Hz), 6.92 (2H, d, J=9.0Hz),
6.47 (1H, br.s), 5.02 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.52
(3H, s).
【０１５１】
【実施例８６】メチル [4-(5-クロロ-3-メチルイソチア
ゾール-4-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合
物番号３０８) 融点：１２０‐１２２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 6.86-6.79 (2H,m), 6.20 (1H, br.s), 4.95 (2
H, s), 3.77 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０１５２】
【実施例８７】メチル [4-(4,5-ジクロロイソチアゾー
ル-3-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号３０９) 融点：９９‐１０３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 6.86-6.82 (2H,m), 6.20 (1H, br.s), 5.11 (2
H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１５３】
【実施例８８】メチル [4-(1-ベンジルイミダゾール-2-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号３１３) 物性：オイル1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.36-7.26
(4H, m), 7.12-7.05 (3H, m), 6.94-6.92 (1H, m), 6.
81-6.73 (2H, m), 6.30 (1H, br.s), 5.22 (2H,s), 5.0
6 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.20 (3H, s).
【０１５４】
【実施例８９】メチル [4-(1,5-ジメチルピラゾール-3-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号３２４) 融点：１４８‐１５０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.45 (1H,
br.s), 6.85-6.82 (2H,m), 6.18 (1H, br.s), 6.09 (1
H, s), 4.96 (2H, s), 3.76 (3H, s), 3.75 (3H, s),
2.25 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１５５】
【実施例９０】メチル [2-メチル-4-(5-メチル-1-フェ
ニルピラゾール-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマー
ト (化合物番号３２７) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.47-7.40
(6H, m), 6.90-6.86 (2H, m), 6.31 (1H, s), 6.25 (1
H, br.s), 5.09 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.34 (3H,
s), 2.23 (3H, s).
【０１５６】
【実施例９１】メチル [4-(3-t-ブチル-1-メチルピラゾ
ール-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号３３１) 融点：１１９‐１２１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 6.85-6.79 (2H,m), 6.27 (1H, br.s), 6.15 (1
H, s), 4.94 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.76 (3H, s),
2.23 (3H, s), 1.38 (9H, s).
【０１５７】
【実施例９２】メチル [2-メチル-4-(1-メチル-5-トリ
フルオロメチルピラゾール-4-イルメトキシ)フェニル]
カルバマート (化合物番号３３２) 融点：７５‐７８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.49 (2H,
br.s), 6.80-6.77 (2H,m), 6.19 (1H, br.s), 5.01 (2
H, s), 3.94 (3H, s), 3.77 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１５８】
【実施例９３】メチル [4-(1-エチル-3-メチルピラゾー
ル-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号３３３) 融点：１４２‐１４４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 6.84-6.79 (2H,m), 6.21 (1H, br.s), 6.07 (1
H, s), 4.94 (2H, s), 4.12 (2H, q, J=7.2Hz),3.77 (3
H, s), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.44 (3H, t, J=
7.2Hz).
【０１５９】
【実施例９４】メチル [4-(1-t-ブチル-3-メチルピラゾ
ール-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号３３４) 物性：アモルファス1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 6.82-6.78 (2H,m), 6.24 (1H, br.s), 6.11 (1
H, s), 5.03 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H, s),
1.65 (9H, s).
【０１６０】
【実施例９５】メチル [2-メチル-4-(3-メチル-1-フェ
ニルピラゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマー
ト (化合物番号３３５) 融点：１３３‐１３５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.57-7.30
(6H, m), 6.78-6.74 (2H, m), 6.34 (1H, s), 6.24 (1
H, br.s), 4.92 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.35 (3H,
s), 2.22 (3H, s).
【０１６１】
【実施例９６】メチル [2-メチル-4-(１-フェニル-３-
トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-イルメトキシ)フ
ェニル]カルバマート (化合物番号３３７) 融点：１２６−１３０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.60-7.43
(6H, m), 6.81 (1H, s), 6.76-6.70 (2H, m), 6.25 (1
H, br.s), 4.95 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.22 (3H,
s).
【０１６２】
【実施例９７】メチル [2-メチル-4-(5-ペンタフルオ
ロエチル-2-フェニル-2H-ピラゾール-3-イルメトキシ)
フェニル]カルバマート (化合物番号３３８) 融点：１０３−１０７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.61-7.45
(6H, m), 6.84 (1H, s), 6.74-6.72 (2H, m), 6.29 (1
H, br.s), 4.95 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.22 (3H,
s).
【０１６３】
【実施例９８】メチル [4-(1-ベンジル-3-t-ブチルピラ
ゾール-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマー
ト (化合物番号３３９) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.45 (1H,
br.s), 7.28-7.23 (3H,m), 7.07-7.03 (2H, m), 6.69-
6.63 (2H, m), 6.26 (1H, br.s), 6.21 (1H, s), 5.37
(2H, s), 4.80 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.20 (3H, s),
1.35 (9H, s).
【０１６４】
【実施例９９】メチル [4-(1-(4-クロロフェニル)-5-ト
リフルオロメチルピラゾール-4-イルメトキシ)-2-メチ
ルフェニル]カルバマート (化合物番号３４０) 融点：１６５‐１６６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.82 (1H,
s), 7.50-7.38 (5H, m), 6.86-6.82 (2H, m), 6.24 (1
H, br.s), 5.08 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H,
s).
【０１６５】
【実施例１００】メチル [4-(1-(4-クロロフェニル)-1,
2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]
カルバマート (化合物番号３４３) 融点：１８１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.01 (1H,
s), 7.70 (2H, d, J=9.1Hz), 7.58-7.47 (3H, m), 6.8
8-6.84 (2H, m), 6.21 (1H, br.s), 5.27 (2H, s), 3.7
7 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０１６６】
【実施例１０１】メチル [2-メチル-4-(1,2,3-チアジア
ゾール-4-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合
物番号３５１) 物性：アモルファス1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.59 (1H,
s), 7.52 (1H, br.s),6.87-6.81 (2H, m), 6.28 (1H,
br.s), 5.58 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１６７】
【実施例１０２】メチル [2-メチル-4-(4-メチル-1,2,3
-チアジアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマー
ト (化合物番号３５３) 融点：１１３‐１１５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.58 (1H,
br.s), 6.82-6.76 (2H,m), 6.27 (1H, br.s), 5.28 (2
H, s), 3.77 (3H, s), 2.72 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０１６８】
【実施例１０３】メチル [4-(５-クロロ-１，２，４-
チアジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマー
ト (化合物番号３６３) 融点：１４１−１４４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.32-7.27
(2H, m), 6.97 (2H, d,J = 9.1 Hz), 6.46 (1H, br.),
5.26 (2H, s), 3.76 (3H, s).
【０１６９】
【実施例１０４】メチル [4-(３-メチル-１，２，４-
チアジアゾール-５-イルメトキシ)フェニル]カルバマー
ト (化合物番号３７１） 融点：１８３−１８４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.33 (2H,
d, J = 9.2 Hz), 6.95 (2H, d, J = 9.2 Hz), 6.55 (1
H, br.), 5.41 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.70 (3H, s).
【０１７０】
【実施例１０５】メチル [２-メチル-4-(３-メチル-
１，２，４-チアジアゾール-５-イルメトキシ)フェニ
ル]カルバマート (化合物番号３７２） 融点：１２６−１２７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.63-7.52
(1H, m), 6.87-6.79 (2H, m), 6.25 (1H, br.), 5.41
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.70 (3H, s), 2.25 (3H, s).
【０１７１】
【実施例１０６】メチル [２-メチル-4-(３-メチルチ
オ-１，２，４-チアジアゾール-５-イルメトキシ)フェ
ニル]カルバマート (化合物番号３７３） 融点：１３４−１３５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.65-7.52
(1H, m), 6.86-6.79 (2H, m), 6.24 (1H, br.), 5.39
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.70 (3H, s), 2.25 (3H, s).
【０１７２】
【実施例１０７】メチル [4-(３-フェニル-１，２，４
-チアジアゾール-５-イルメトキシ)フェニル]カルバマ
ート (化合物番号３７６） 融点：１５１−１５２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 8.28-8.33
(2H, m), 7.55-7.64 (1H, m), 7.35 (2H, d, J=9.0Hz),
7.00 (2H, d, J=9.0Hz), 6.51 (1H, br. s), 5.51 (2
H, s), 3.78 (3H, s).
【０１７３】
【実施例１０８】メチル [２-メチル-4-(３-フェニル-
１，２，４-チアジアゾール-５-イルメトキシ)フェニ
ル]カルバマート (化合物番号３７７） 融点：１４３−１４５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 8.26-8.33
(2H, m), 7.55-7.64 (1H, m), 7.45-7.55 (3H, m) 6.84
-6.91 (2H, m), 6.24 (1H, br. s), 5.51 (2H, s), 3.7
8 (3H, s), 2.26 (3H, s).
【０１７４】
【実施例１０９】メチル [4-(５-メチルチオ-１，３，
４-チアジアゾール-２-イルメトキシ)フェニル]カルバ
マート (化合物番号３８６） 融点：１２８−１３０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.33-7.28
(2H, m), 6.96-6.91 (2H, m), 6.51-6.49 (1H, m), 5.4
0 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.79 (3H, s).
【０１７５】
【実施例１１０】メチル [２-メチル-4-(５-メチルチ
オ-１，３，４-チアジアゾール-２-イルメトキシ)フェ
ニル]カルバマート (化合物番号３８７） 融点：１１６−１１８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.55-7.00
(1H, m), 6.85-6.81 (2H, m), 6.21-6.19 (1H, m), 5.3
9 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.79 (3H, s), 2.23(3H,
s).
【０１７６】
【実施例１１１】メチル [4-(５-メタンスルホニル-
１，３，４-チアジアゾール-２-イルメトキシ)フェニ
ル]カルバマート (化合物番号３８８） 融点：１６８−１６９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.37-7.27
(2H, m), 6.95 (2H, dd,J = 6.8, 2.3 Hz), 5.52 (2H,
s), 3.77 (3H, s), 3.48 (3H, s).
【０１７７】
【実施例１１２】メチル [２-メチル-4-(５-メタンス
ルホニル-１，３，４-チアジアゾール-２-イルメトキ
シ)フェニル]カルバマート (化合物番号３８９） 融点：１３０−１３１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.60 (1H,
br.), 6.84-6.80 (2H, m), 6.26-6.23 (1H, m), 5.52
(2H, s), 3.77 (3H, s), 3.48 (3H, s), 2.25 (3H, s).
【０１７８】
【実施例１１３】メチル [2-メチル-4-(5-フェニル-1,
3,4-オキサジアゾール-2-イルメトキシ)フェニル]カル
バマート (化合物番号４０３) 融点：１１０−１１３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.75 (1H,
br.s), 8.06-8.01 (2H,m), 7.68-7.62 (3H, m), 7.23
(1H, d, J=8.5Hz), 6.99-6.91 (2H, m), 5.46 (2H, s),
3.63 (3H, s), 2.18 (3H, s).
【０１７９】
【実施例１１４】メチル [4-(5-フェニル-1,2,4-オキ
サジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４１１) 融点：１１３−１１７℃
【０１８０】
【実施例１１５】メチル [2-メチル-4-(5-フェニル-1,
2,4-オキサジアゾール-3-イルメトキシ)フェニル]カル
バマート (化合物番号４１２) 融点：１３２−１３３℃
【０１８１】
【実施例１１６】メチル [2-メチル-4-(1-メチルインド
ール-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号４１３) 融点：１４４‐１４９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.61 (1H,
dd, J=7.8, 1.0Hz), 7.52 (1H, br.s), 7.36-7.07 (3
H, m), 6.90-6.85 (2H, m), 6.58 (1H, s), 6.20(1H, b
r.s), 5.16 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.77 (3H, s), 2.
24 (3H, s).
【０１８２】
【実施例１１７】メチル [2-メチル-4-(1-メチルインド
ール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物
番号４１４) 融点：１１１‐１１２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H,
s), 7.45 (1H, br.s),7.36-7.30 (2H, m), 7.07 (1H,
d, J=3.0Hz), 6.88-6.84 (2H, m), 6.49 (1H, d, J=3.0
Hz), 6.19 (1H, br.s), 5.12 (2H, s), 3.80 (3H, s),
3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１８３】
【実施例１１８】メチル [4-(5-クロロ-1-メチルインド
ール-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４１６) 融点：１６４‐１６６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.56-7.55
(2H, m), 7.24-7.15 (2H, m), 6.89-6.82 (2H, m), 6.
52 (1H, s), 6.20 (1H, br.s), 5.13 (2H, s), 3.77 (6
H, s), 2.24 (3H, s).
【０１８４】
【実施例１１９】メチル [4-(5-フルオロ-1-メチルイン
ドール-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマー
ト (化合物番号４１７) 融点：１６２‐１６４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 7.28-7.20 (2H,m), 7.04-6.94 (1H, m), 6.89-
6.84 (2H, m), 6.53 (1H, s), 6.29 (1H, br.s), 5.12
(2H, s), 3.77 (3H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０１８５】
【実施例１２０】メチル [4-(ベンゾイソキサゾール-3-
イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合
物番号４１８) 融点：１３８‐１４０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.89-7.84
(1H, m), 7.59-7.57 (3H, m), 7.37-7.29 (1H, m), 6.
94-6.88 (2H, m), 6.19 (1H, br.s), 5.46 (2H,s), 3.7
6 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１８６】
【実施例１２１】メチル [2-メチル-4-(1-メチルベンズ
イミダゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４２３) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.88-7.78
(2H, m), 7.49-7.30 (3H, m), 6.87-6.82 (2H, m), 6.
21 (1H, br.s), 5.17 (2H, d, J=3.3Hz), 3.85 (3H,
s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１８７】
【実施例１２２】メチル [4-(ベンゾチオフェン-2-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号４２
６) 融点：１５５−１５９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.84-7.72
(2H, m), 7.39-7.30 (5H, m), 6.97 (2H, d, J = 9.1 H
z), 6.47 (1H, br.), 5.30 (2H, s), 3.77 (3H,s).
【０１８８】
【実施例１２３】メチル [4-(ベンゾチオフェン-2-イ
ルメトキシ)-２-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号４２７) 融点：１６５−１６８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 7.70-7.87
(2H,？m), 7.26-7.40 (4H, m), 6.81-6.90 (2H, m), 6.
20 (1H, br. s), 5.29 (3H, s), 3.77 (3H, s),2.23 (3
H, s).
【０１８９】
【実施例１２４】メチル [2-メチル-4-(3-メチル-ベン
ゾ[b]チオフェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマー
ト (化合物番号４３０) 融点：１５３−１５８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.83-7.79
(1H, m), 7.72-7.68 (1H, m), 7.51 (1H, br.s), 6.87
-6.84 (2H, m), 6.22 (1H, br.s), 5.25 (2H, s), 3.77
(3H, s), 2.44 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０１９０】
【実施例１２５】メチル [2-メチル-4-(5-メチルベンゾ
[b]チオフェン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４３１) 融点：１４３‐１４５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.69 (1H,
d, J=8.3Hz), 7.54 (1H, s), 7.26-7.13 (2H, m), 6.8
7-6.84 (2H, m), 6.17 (1H, br.s), 5.27 (2H, s), 3.7
6 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１９１】
【実施例１２６】メチル [4-(3-クロロベンゾ[b]チオフ
ェン-2-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４３２) 融点：１３３‐１３５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.84-7.75
(2H, m), 7.53-7.35 (3H, m), 6.89-6.84 (2H, m), 6.
21 (1H, br.s), 5.35 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.22 (3
H, s).
【０１９２】
【実施例１２７】メチル [4-(5-クロロベンゾ[b]チオフ
ェン-3-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４３4) 融点：１４９‐１５１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.83 (1H,
d, J=1.7Hz), 7.78 (1H, d, J=9.0Hz), 7.53 (2H, br.
s), 7.35 (1H, dd, J=8.6, 2.0Hz), 6.90-6.85 (2H,
m), 6.20 (1H, br.s), 5.21 (2H, s), 3.77 (3H, s),
2.25 (3H, s).
【０１９３】
【実施例１２８】メチル [4-(ベンゾオキサゾール-6-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号４４１) 融点：１４８‐１５０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.12 (1H,
s), 7.79-7.78 (1H, m), 7.71-7.66 (1H, m), 7.50-7.
40 (2H, m), 6.85-6.79 (2H, m), 6.18 (1H, br.s), 5.
18 (2H, s), 3.78 (3H, s), 2.25 (3H, s).
【０１９４】
【実施例１２９】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
オキサゾール-4-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４４３) 融点：１１６‐１１８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.47-7.41
(3H, m), 7.32 (1H, d,J=8.1Hz), 6.89-6.84 (2H, m),
6.22 (1H, br.s), 5.42 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.67
(3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１９５】
【実施例１３０】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
オキサゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４４７) 融点：１３７‐１３８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.69 (1H,
s), 7.47 (1H, d, J=8.4Hz), 7.36 (1H, dd, J=8.4,
1.4Hz), 6.83-6.79 (2H, m), 6.21 (1H, br.s), 5.12
(2H, s), 3.76 (3H, s), 2.64 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０１９６】
【実施例１３１】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
オキサゾール-6-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４５１) 融点：１６４‐１６６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.63 (1H,
d, J=8.2Hz), 7.55 (1H, s), 7.47 (1H, br.s), 7.33
(1H, dd, J=8.2, 1.6Hz), 6.82-6.77 (2H, m), 6.32 (1
H, br.s), 5.12 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.63 (3H,
s), 2.22 (3H, s).
【０１９７】
【実施例１３２】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
オキサゾール-7-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４５５) 融点：１３０‐１３２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.61 (1H,
dd, J=7.6, 1.4Hz), 7.49 (1H, br.s), 7.40-7.26 (2
H, m), 6.88-6.82 (2H, m), 6.32 (1H, br.s), 5.28 (2
H, s), 3.76 (3H, s), 2.65 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１９８】
【実施例１３３】メチル [4-(ベンゾチアゾール-6-イル
メトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物番
号４６１) 融点：９８‐１００℃1 H-NMR (270MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.99 (1H, s), 8.13
(1H, d, J=8.4Hz), 8.03 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J=
8.4, 1.5Hz), 7.50 (1H, br.s), 6.84-6.78 (2H,m), 6.
27 (1H, br.s), 5.18 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3
H, s).
【０１９９】
【実施例１３４】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
チアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４６７) 融点：１１７℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.97 (1H,
s), 7.81 (1H, d, J=8.4Hz), 7.43-7.39 (2H, m), 6.8
3-6.78 (2H, m), 6.32 (1H, br.s), 5.15 (2H, s), 3.7
5 (3H, s), 2.83 (3H, s), 2.21 (3H, s).
【０２００】
【実施例１３５】メチル [4-(2-エチルベンゾチアゾー
ル-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４６８) 融点：１２８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.01 (1H,
s), 7.84 (1H, d, J=8.1Hz), 7.45-7.40 (2H, m), 6.8
4-6.81 (2H, m), 6.18 (1H, br.s), 5.17 (2H, s), 3.7
6 (3H, s), 3.16 (2H, q, J=7.6Hz), 2.23 (3H, s), 1.
48 (3H, t, J=7.6Hz).
【０２０１】
【実施例１３６】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
チアゾール-6-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４７１) 融点：１２３‐１２５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.94 (1H,
d, J=8.4Hz), 7.89 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J=8.4,
1.7Hz), 6.85-6.79 (2H, m), 6.25 (1H, br.s), 5.13
(2H, s), 3.76 (3H, s), 2.83 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０２０２】
【実施例１３７】メチル [4-(2-エチルベンゾチアゾー
ル-6-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４７２) 融点：１０６‐１０８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.95 (1H,
d, J=8.4Hz), 7.90 (1H, s), 7.47 (1H, dd, J=8.4,
1.8Hz), 6.83-6.79 (2H, m), 6.25 (1H, br.s), 5.14
(2H, s), 3.76 (3H, s), 3.15 (2H, q, J=7.6Hz), 2.22
(3H, s) 1.47 (3H,t, J=7.6Hz).
【０２０３】
【実施例１３８】メチル [4-(2-ｔ-ブチルベンゾチアゾ
ール-6-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４７３) 融点：１５３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.98 (1H,
d, J=8.4Hz), 7.92 (1H, s), 7.50-7.49 (2H, m), 6.8
4-6.82 (2H, m), 6.19 (1H, br.s), 5.15 (2H, s), 3.7
6 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.53 (9H, s).
【０２０４】
【実施例１３９】メチル [4-(2-シクロプロピルベンゾ
チアゾール-6-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバ
マート (化合物番号４７４) 融点：１２６‐１２９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.90-7.86
(2H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 6.83-6.81 (2H, m), 6.
19 (1H, br.s), 5.13 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.47-2.
32 (1H, m), 2.23 (3H, s), 1.24-1.22 (4H, m).
【０２０５】
【実施例１４０】メチル [2-メチル-4-(2-トリフルオロ
メチルベンゾチアゾール-6-イルメトキシ)フェニル]カ
ルバマート (化合物番号４７５) 融点：１５４‐１５６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.20 (1H,
d, J=8.6Hz), 8.07 (1H, s), 7.64 (1H, dd, J=8.6,
1.6Hz), 7.51 (1H, br.s), 6.84-6.79 (2H, m), 6.24
(1H, br.s), 5.21 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.23 (3H,
s).
【０２０６】
【実施例１４１】メチル [4-(2-(４−クロロフェニル)
ベンゾチアゾール-6-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]
カルバマート (化合物番号４７６) 融点：１９７‐１９８℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.08-7.98
(4H, m), 7.56-7.45 (4H, m), 6.86-6.82 (2H, m), 6.
19 (1H, br.s), 5.18 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3
H, s).
【０２０７】
【実施例１４２】メチル [2-メチル-4-(2-メチルベンゾ
チアゾール-7−イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号４７７) 融点：１２６℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.93 (1H,
d, J=7.7Hz), 7.50-7.36 (3H, m), 6.86-6.83 (2H,
m), 6.20 (1H, br.s), 5.24 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.85 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０２０８】
【実施例１４３】メチル [4-(2-エチルベンゾチアゾー
ル-7-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４７８) 融点：１０９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.95 (1H,
dd, J=7.8, 1.4Hz), 7.50-7.37 (3H, m), 6.87-6.84
(2H, m), 6.20 (1H, br.s), 5.24 (2H, s), 3.76(3H,
s), 3.17 (2H, q, J=7.6Hz), 2.24 (3H, s), 1.48 (3H,
t, J=7.6Hz).
【０２０９】
【実施例１４４】メチル [2-メチル-4-(1-メチル-1,2,3
-ベンゾトリアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバ
マート (化合物番号４８１) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J=8.5Hz), 7.61-7.37 (3H, m), 6.87-6.80 (2H,
m), 6.23 (1H, br.s), 5.22 (2H, s), 4.30 (3H, s),
3.76 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０２１０】
【実施例１４５】メチル [2-メチル-4-(2-メチル-1,2,3
-ベンゾトリアゾール-5-イルメトキシ)フェニル]カルバ
マート (化合物番号４８３) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.88-7.83
(2H, m), 7.46-7.41 (2H, m), 6.84-6.80 (2H, m), 6.
24 (1H, br.s), 5.15 (2H, s), 4.51 (3H, s), 3.75 (3
H, s), 2.22 (3H, s).
【０２１１】
【実施例１４６】メチル [2-メチル-4-(1-メチル-1,2,3
-ベンゾトリアゾール-6-イルメトキシ)フェニル]カルバ
マート (化合物番号４８５) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.08 (1H,
s), 7.61-7.49 (3H, m), 6.84-6.79 (2H, m), 6.24 (1
H, br.s), 5.18 (2H, s), 4.30 (3H, s), 3.75 (3H,
s), 2.22 (3H, s).
【０２１２】
【実施例１４７】メチル [4-(1,2,3-ベンゾチアジアゾ
ール-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４８８) 融点：１５１℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.69 (1H,
m), 8.11 (1H, d, J=8.4Hz), 7.76 (1H, dd, J=8.4,
1.3Hz), 7.53 (1H, br.s), 6.87-6.84 (2H, m), 6.21
(1H, br.s), 5.28 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H,
s).
【０２１３】
【実施例１４８】メチル [4-(1,2,3-ベンゾチアジアゾ
ール-7-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号４９０) 融点：１５９‐１６２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.64-8.59
(1H, m), 7.68-7.50 (3H, m), 6.88-6.85 (2H, m), 6.
20 (1H, br.s), 5.35 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3
H, s).
【０２１４】
【実施例１４９】メチル [4-（キノリン-2-イルメトキ
シ)フェニル]カルバマート (化合物番号４９１) 融点：１３６−１３９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 8.19 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.85-7.5
1 (4H, m), 7.13 (4H, ABq, J = 9.0 Hz,Δν= 59.4),
6.49 (1H, br.), 5.36 (2H, s), 3.75 (3H, s).
【０２１５】
【実施例１５０】メチル [２-メチル-４-（キノリン-2
-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号４
９２) 融点：１２８−１３０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 8.19 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.85-7.5
1 (5H, m), 6.87-6.83 (2H, m), 6.20 (1H, br.), 5.36
(2H, s), 3.75 (3H, s), 2.21 (3H, s).
【０２１６】
【実施例１５１】メチル [2-メチル-4-(キノリン-3-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号４９
３) 融点：１５９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.97 (1H,
d, J=2.2Hz), 8.21 (1H, s), 8.13 (1H, d, J=8.5Hz),
7.84 (1H, d, J=8.2Hz), 7.78-7.69 (1H, m), 7.61-7.
54 (2H, m), 6.90-6.86 (2H, m), 6.23 (1H, br.s), 5.
24 (2H, s), 3.77(3H, s), 2.24 (3H, s).
【０２１７】
【実施例１５２】メチル [2-メチル-4-(キノリン-8-イ
ルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号４９
５) 融点：１１９℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.95 (1H,
dd, J=4.2, 1.8Hz), 8.19 (1H, dd, J=8.3, 1.7Hz),
7.93 (1H, d, J=7.0Hz), 7.78 (1H, d, J=7.3Hz),7.59
(1H, d, J=7.2Hz), 7.45 (1H, dd, J=8.3, 4.3Hz), 6.9
4-6.91 (2H, m),6.22 (1H, br.s), 5.81 (2H, s), 3.76
(3H, s), 2.23 (3H, s).
【０２１８】
【実施例１５３】メチル [4-(4-クロロ-2-トリフルオロ
メチルキノリン-6-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カ
ルバマート (化合物番号４９８) 融点：１６２‐１６３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.34 (1H,
s), 8.26 (1H, d, J=8.7Hz), 7.94 (1H, dd, J=8.7,
1.7Hz), 7.84 (1H, s), 7.52 (1H, br.s), 6.88-6.83
(2H, m), 6.24 (1H, br.s), 5.28 (2H, s), 3.77 (3H,
s), 2.25 (3H, s).
【０２１９】
【実施例１５４】メチル [4-(4-メトキシキノリン-2-イ
ルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化合物
番号４９９) 融点：１６２℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.18 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.99 (1H, d, J=8.3Hz), 7.75-7.67 (1
H, m), 7.53-7.46 (2H, m), 7.02 (1H, s), 6.89-6.86
(2H, m), 6.21 (1H, br.s), 5.29 (2H, s), 4.05 (3H,
s), 3.76 (3H, s),2.22 (3H, s).
【０２２０】
【実施例１５５】メチル [2-メチル-4-(キノキサリン-2
-イルメトキシ)フェニル]カルバマート (化合物番号５
０１) 物性：ガム状1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 9.09 (1H,
s), 8.09-8.18 (2H, m), 7.82-7.77 (2H, m), 7.46 (1
H, br.s), 6.86-6.81 (2H, m), 6.31 (1H, br.s), 5.37
(2H, s), 3.75 (3H, s), 2.22 (3H, s).
【０２２１】
【実施例１５６】メチル [2-メチル-4-(チアゾロ[5,4-
c]ピリジン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号５１１) 融点：１９０−１９３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 9.22 (1H,
s), 8.67 (1H, d, J=5.7Hz), 7.91 (1H, d, J=5.7Hz),
7.57 (1H, br.s), 6.89-6.85 (2H, m), 6.23 (1H, br.
s), 5.49 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H, s).
【０２２２】
【実施例１５７】メチル [4-(イミダゾ[2,3-a]ピリジン
-3-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート (化
合物番号５１３) 融点：１４４℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.17 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.69-7.63 (2H, m), 7.51 (1H, br.s),
7.29-7.22 (1H, m), 6.91-6.84 (3H, m), 6.28 (1H, b
r.s), 5.32 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０２２３】
【実施例１５８】メチル [4-(3-エトキシカルボニルイ
ミダゾ[2,3-a]ピリジン-5-イルメトキシ)-2-メチルフェ
ニル]カルバマート (化合物番号５１５) 融点：１１８‐１２３℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.28 (1H,
s), 7.74 (1H, dd, J=8.6, 0.8Hz), 7.43 (1H, dd, J=
8.6, 6.9Hz), 7.17 (1H, dd, J=6.9, 0.8Hz), 6.77-6.7
4 (2H, m), 6.18 (1H, br.s), 5.58 (2H, s), 4.19 (2
H, q, J=7.0Hz), 3.77 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.31
(3H, t, J=7.0Hz).
【０２２４】
【実施例１５９】メチル [2-メチル-4-(オキサゾロ[4,5
-b]ピリジン-2-イルメトキシ)フェニル]カルバマート
(化合物番号５１６) 融点：６８‐７０℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 8.61 (1H,
dd, J=4.8, 1.2Hz), 7.87 (1H, dd, J=8.3, 1.4Hz),
7.59-7.49 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J=4.8, 8.2Hz), 6.
93-6.87 (2H, m), 6.18 (1H, br.s), 5.37 (2H, s), 3.
76 (3H, s), 2.23(3H, s).
【０２２５】
【実施例１６０】メチル [4-(2,3-ジヒドロベンゾフラ
ン-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カルバマート
(化合物番号５２１) 融点：１３３‐１３５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.45 (1H,
br.s), 7.26 (1H, s),7.15 (1H, d, J=8.1Hz), 6.81-
6.76 (2H, m), 6.22 (1H, br.s), 4.92 (2H, s),4.58
(2H, t, J=8.7Hz), 3.76 (3H, s), 3.21 (2H, t, J=8.7
Hz), 2.22 (3H, s).
【０２２６】
【実施例１６１】メチル [2-メチル-4-(6-メチル-1,3-
ベンゾジオキソラン-5-イルメトキシ)フェニル]カルバ
マート (化合物番号５２５) 融点：１１５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.50 (1H,
br.s), 6.89 (1H, s),6.82-6.79 (2H, m), 6.71 (1H,
s), 6.19 (1H, br.s), 5.93 (2H, s), 4.89 (2H, s),
3.77 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s).
【０２２７】
【実施例１６２】メチル [4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベン
ゾジオキソラン-5-イルメトキシ)-2-メチルフェニル]カ
ルバマート (化合物番号５２６) 融点：１４５℃1 H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl3) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 7.17-7.02 (3H,m), 6.80-6.77 (2H, m), 6.19
(1H, br.s), 5.00 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.23 (3H,
s). 下記製剤例において、「％」とあるのは、重量％を示
す。
【０２２８】
【製剤例１】水和剤 前記実施例１の化合物（化合物番号１８２番）２５部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩２．５部、リ
グニンスルホン酸カルシウム塩２．５部及び珪藻土７０
部を、よく混合し、エアーミルで粉砕して、実施例１の
化合物を２５％含有する水和剤を得た。
【０２２９】
【製剤例２】乳剤 前記実施例２の化合物（化合物番号４３０番）３０部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩２．６８部、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル４．９２部及び
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸カル
シウム塩０．４部をキシレン６２部に溶解し、よく混合
して、実施例２の化合物を３０％含有する乳剤を得た。
【０２３０】
【製剤例３】粒剤 前記実施例１の化合物（化合物番号１８２番）５部、ホ
ワイトカーボン（合成シリカ）１部、リグニンスルホン
酸カルシウム塩５部、ベントナイト２０部及びクレー
（炭酸カルシウム）６９部を、混合し、エアーミルで粉
砕した。粉砕物をニーダーに入れ、水１８部を加えてよ
く練り合せた後、開孔径０．７ｍｍのスクリーンより押
し出し造粒した。造粒湿品を、７０℃に設定した送風乾
燥機中で乾燥し、直径１．００ｍｍ〜０．３０ｍｍ区分
に整粒して、粒剤を得た。
【０２３１】
【製剤例４】水和顆粒 前記実施例２の化合物（化合物番号４３０番）８０部、
ポリアクリル酸重合物ナトリウム塩１．２５部、水３．
７５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩３
部、デキストリン７部及び酸化チタン５部を、エアーミ
ルを用いて粉砕・混合した。次いで、回転ミキサー又は
流動床ミキサー中に加え、水を噴霧して顆粒化させた。
大部分が１．００ｍｍ〜０．１５ｍｍになったら顆粒を
取り出し、送風乾燥機で乾燥後、篩にかけた。オーバー
サイズの物質をジェットミルで粉砕し、１．００〜０．
１５ｍｍの顆粒を得た。
【０２３２】
【製剤例５】水性懸濁液 前記実施例１の化合物（化合物番号１８２番）２５部、
ナトリウムジオクチルスルホサクシネート０．７部、リ
グニンスルホン酸カルシウム塩１０部、水４４．１５部
及びプロピレングリコール１０．１５部を固形粒子が５
ミクロン以下の直径に減少されるまで、ボールミル、サ
ンドミル又はローラーミル中で一緒に混合・粉砕した。
この粉砕スラリー９０部に、０．０５％（Ｗ／Ｗ）キサ
ンタンガム水溶液１０部を加えて混合し、水性懸濁液を
得た。
【０２３３】次に、生物試験例を挙げて、具体的にその
効果を示す。
【０２３４】
【試験例】
【０２３５】
【試験例１】除草効果及び薬害（水田雑草発芽前処理） １００ｃｍ2ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後にタイヌビエ
に対する除草効果及びイネに対する薬害の調査を行っ
た。その結果を表３に示した。なお、除草効果及び薬害
は指数で表し、各指数は下記表２の生育抑制率を示し、
試験化合物は、実施例番号（例示化合物番号）で示す。
【０２３６】
【表２】 ─────────────────────────────────── 除草効果及び薬害の指数 生育抑制率（％） ─────────────────────────────────── ０ ０〜 １０ １ １１〜 ３０ ２ ３１〜 ５０ ３ ５１〜 ７０ ４ ７１〜 ９０ ５ ９１〜１００ ───────────────────────────────────
【０２３７】
【表３】 ─────────────────────────────────── 試験化合物 薬量 水田雑草発芽前処理 （ｇ／ａ） タイヌビエ 水稲 （除草効果）（薬害） ─────────────────────────────────── 実施例3番の化合物（例示化合物番号13） 20 5 0 実施例6番の化合物（例示化合物番号26） 20 5 0 実施例7番の化合物（例示化合物番号27） 20 5 0 実施例15番の化合物（例示化合物番号89） 20 5 0 実施例16番の化合物（例示化合物番号90） 20 5 0 実施例20番の化合物（例示化合物番号124） 20 5 0 実施例21番の化合物（例示化合物番号125） 20 5 0 実施例23番の化合物（例示化合物番号135） 20 5 0 実施例27番の化合物（例示化合物番号143） 20 4 0 実施例33番の化合物（例示化合物番号155） 20 5 0 実施例43番の化合物（例示化合物番号182） 20 5 0 実施例45番の化合物（例示化合物番号184） 20 5 0 実施例46番の化合物（例示化合物番号208） 20 5 0 実施例47番の化合物（例示化合物番号209） 20 4 0 実施例49番の化合物（例示化合物番号211） 20 4 0 実施例50番の化合物（例示化合物番号213） 20 5 0 実施例51番の化合物（例示化合物番号214） 20 4 0 実施例52番の化合物（例示化合物番号215） 20 5 0 実施例55番の化合物（例示化合物番号234） 20 5 0 実施例57番の化合物（例示化合物番号240） 20 5 0 実施例61番の化合物（例示化合物番号246） 20 4 0 実施例64番の化合物（例示化合物番号255） 20 4 0 実施例76番の化合物（例示化合物番号286） 20 5 0 実施例78番の化合物（例示化合物番号293） 20 5 0 実施例87番の化合物（例示化合物番号309） 20 5 0 実施例89番の化合物（例示化合物番号324） 20 5 0 実施例104番の化合物（例示化合物番号371） 20 4 0 実施例105番の化合物（例示化合物番号372） 20 5 0 実施例106番の化合物（例示化合物番号373） 20 5 0 実施例109番の化合物（例示化合物番号386） 20 5 0 実施例110番の化合物（例示化合物番号387） 20 5 0 実施例115番の化合物（例示化合物番号412） 20 5 0 実施例122番の化合物（例示化合物番号426） 20 5 0 実施例123番の化合物（例示化合物番号427） 20 5 0 実施例125番の化合物（例示化合物番号431） 20 5 0 実施例129番の化合物（例示化合物番号443） 20 5 0 実施例130番の化合物（例示化合物番号447） 20 5 0 実施例132番の化合物（例示化合物番号455） 20 4 0 実施例133番の化合物（例示化合物番号461） 20 4 0 実施例134番の化合物（例示化合物番号467） 20 4 0 実施例136番の化合物（例示化合物番号471） 20 5 0 実施例137番の化合物（例示化合物番号472） 20 5 0 実施例139番の化合物（例示化合物番号474） 20 5 0 実施例140番の化合物（例示化合物番号475） 20 5 0 実施例144番の化合物（例示化合物番号481） 20 4 0 実施例149番の化合物（例示化合物番号491） 20 5 0 実施例150番の化合物（例示化合物番号492） 20 5 0 実施例156番の化合物（例示化合物番号511） 20 5 0 実施例159番の化合物（例示化合物番号516） 20 5 0 実施例160番の化合物（例示化合物番号521） 20 5 0 − − − − − − − − − − − − − − − − − − 比較化合物Ａ 20 1 0 比較化合物Ｂ 20 0 0 ───────────────────────────────────
【０２３８】
【試験例２】タイヌビエ２．５葉期処理 試験例１と同じ方法で、タイヌビエの２．５葉期に、製
剤例１に準じて調製した水和剤を用いて所定の薬量を湛
水処理し、２１日後に調査を行なった。その結果を表４
に示した（除草効果及び薬害は試験例１と同じ）。
【０２３９】
【表４】 ─────────────────────────────────── 試験化合物 薬量 イヌビエ２．５葉期処理 （ｇ／ａ） タイヌビエ 水稲 （除草効果）（薬害） ─────────────────────────────────── 実施例16番の化合物（例示化合物番号90） 10 4 0 5 2 0 実施例21番の化合物（例示化合物番号125） 10 5 0 5 4 0 実施例33番の化合物（例示化合物番号155） 10 4 0 5 2 0 実施例50番の化合物（例示化合物番号213） 10 4 0 5 2 0 実施例52番の化合物（例示化合物番号215） 10 5 0 5 4 0 実施例55番の化合物（例示化合物番号234） 10 4 0 5 2 0 実施例78番の化合物（例示化合物番号293） 10 4 0 5 2 0 実施例105番の化合物（例示化合物番号372） 10 4 0 5 3 0 実施例106番の化合物（例示化合物番号373） 10 4 0 5 3 0 実施例109番の化合物（例示化合物番号386） 10 4 0 5 2 0 実施例110番の化合物（例示化合物番号387） 10 5 0 5 4 0 実施例122番の化合物（例示化合物番号426） 10 5 0 5 4 0 実施例123番の化合物（例示化合物番号427） 10 4 0 5 3 0 実施例150番の化合物（例示化合物番号492） 10 5 0 5 4 0 − − − − − − − − − − − − − − − − − − 比較化合物Ａ 10 0 0 5 0 0 比較化合物Ｂ 10 0 0 5 0 0 ─────────────────────────────────── 上記表２及び表３中、比較化合物Ａは、米国特許４４２３２３７に、化合物 番号１番として記載されており、又、比較化合物Ｂは、米国特許４１９３７８ ７に、化合物番号３番として記載されている、それぞれ下記式で表される化合 物である。 ────────────────────────────────────
【０２４０】
【化７】
【０２４１】
【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林又は非
農耕地の除草剤として使用することができる。
【０２４２】本発明の化合物は、畑作の茎葉処理及び土
壌処理において問題となる種々の雑草に対して、除草活
性を示す。
【０２４３】又、本発明の化合物は、水田において問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科
雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、のよ
うな広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミ
ズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草に対して除草活
性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さ
ない。
【０２４４】特に、水田において、雑草の発芽前又は発
芽後に湛水土壌処理することにより、水田の強雑草であ
るタイヌビエ、ヒメタイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科
雑草を強力に防除することができる。一方、水稲に対し
ては、選択性が大きく、移植水稲は薬害を受けることが
ないため、処理適用幅が大きいという利点がある。
【０２４５】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
畑、非農耕地においても使用することができる。
【０２４６】本発明の化合物の処理方法としては、通常
製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土
壌処理、茎葉処理又は湛水処理する。土壌処理には、土
壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植
物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように
雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理に
は、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等が
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ 43/56 43/56 Ｂ 43/58 43/58 Ｚ 43/707 43/707 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ 43/824 Ｃ０７Ｄ 209/08 43/836 209/14 Ｃ０７Ｄ 209/08 213/61 209/14 213/64 213/61 213/65 213/64 213/70 213/65 215/14 213/70 215/18 215/14 215/22 215/18 231/12 Ｚ 215/22 233/64 １０３ 231/12 235/08 233/64 １０３ 235/16 235/08 239/26 235/16 249/08 ５１４ 239/26 261/08 249/08 ５１４ 261/10 261/08 263/54 261/10 271/06 263/54 271/10 271/06 275/02 271/10 277/64 275/02 277/66 275/03 285/06 277/64 285/08 277/66 285/10 285/06 307/42 285/08 307/56 285/10 307/68 285/12 307/79 285/125 307/80 307/42 317/54 307/56 317/62 307/68 333/16 307/79 333/28 307/80 333/32 317/54 333/34 317/62 333/38 333/16 333/44 333/28 333/56 333/32 333/62 333/34 333/64 333/38 471/04 １０５Ｃ 333/44 495/04 １０５Ａ 333/56 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ 333/62 １０４ 333/64 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ 471/04 １０５ Ｂ 495/04 １０５ Ｄ 275/02 (72)発明者 工藤 法明 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 森本 宗嗣 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 門谷 淳二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、Ｒ
    2は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シ
    クロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン
    原子を示し、Ｒ3は、水素原子又はＣ１〜Ｃ２アルキル
    基を示し、Ｑは、下記置換基群から任意に選ばれる１又
    は２個の置換基により置換されてもよい、少なくとも１
    個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み、環原子数が５
    又は６であり、更にベンゼン環と縮合していてもよい複
    素環基（但し、オキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリ
    ル、チアゾリル及び２−ベンゾチアゾリルを除く）を示
    し、置換基群は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
    キル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
    ルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ
    １〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスル
    ホニル基、１又は２個のハロゲン原子により置換されて
    もよいフェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベ
    ンジル基、シアノ基、ニトロ基及びＣ２〜Ｃ５アルコキ
    シカルボニル基からなる群を示す。］で表されるヒドロ
    キシアニリン誘導体又はその塩。
  2. 【請求項２】Ｑが、下記置換基から任意に選ばれる１又
    は２個の置換基により置換されてもよい、下記複素環群
    から選ばれる１つの複素環基であり、置換基群は、ハロ
    ゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
    ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アル
    コキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４
    ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ３〜
    Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチ
    オ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、１又は２個の
    ハロゲン原子により置換されてもよいフェニル基、フェ
    ノキシ基、フェニルチオ基、ベンジル基、シアノ基、ニ
    トロ基及びＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる
    群を示し、複素環群は、ピリダジニル、ピリジニル、ピ
    リミジニル、ピラジニル、チエニル、フラニル、イソオ
    キサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリ
    ル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾ
    リル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チア
    ジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４
    −チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、
    １，３，４−オキサジアゾリル、インドリル、ベンゾイ
    ソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオフェ
    ニル、２−ベンゾオキサゾリルを除くベンゾオキサゾリ
    ル、２−ベンゾチアゾリルを除くベンゾチアゾリル、
    １，２，３−ベンゾトリアゾリル、１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾリル、キノリル、キノキサリル、キナゾリ
    ル、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリジニル、チアゾロ[５，
    ４−ｂ]ピリジニル、イミダゾロ[１，２−ａ]ピリジニ
    ル、オキサゾロ[４，５−ｂ]ピリジニル、ジヒドロベン
    ゾフラニル及びベンゾジオキソラニルからなる群を示
    す、請求項１に記載のヒドロキシアニリン誘導体又はそ
    の塩。
  3. 【請求項３】Ｑが、下記置換基から任意に選ばれる１又
    は２個の置換基により置換されてもよい、下記複素環群
    から選ばれる１つの複素環基であり、置換基群は、塩素
    原子、フッ素原子、メチル基、エチル基，ｔ−ブチル
    基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキ
    シ基、メチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メタンス
    ルホニル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、４−
    クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、フェ
    ノキシ基、フェニルチオ基、シアノ基、ニトロ基、メト
    キシカルボニル基及びエトキシカルボニル基からなる群
    を示し、複素環群は、ピリジニル、ピラジニル、チエニ
    ル、フラニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピ
    ラゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−
    チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，
    ３，４−オキサジアゾリル、インドリル、ベンゾチオフ
    ェニル、２−ベンゾオキサゾリルを除くベンゾオキサゾ
    リル、２−ベンゾチアゾリルを除くベンゾチアゾリル、
    １，２，３−ベンゾトリアゾリル、キノリル、キノキサ
    リル、チアゾロ[５，４−ｃ]ピリジニル、オキサゾロ
    [４，５−ｂ]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル及び
    ベンゾジオキソラニルからなる群を示す、請求項１に記
    載のヒドロキシアニリン誘導体又はその塩。
  4. 【請求項４】Ｑが、２−ピリジニル、３−メチル−２−
    ピリジニル、４−メチル−２−ピリジニル、５−メチル
    −２−ピリジニル、４，６−ジメチル−２−ピリジニ
    ル、５−エチル−２−ピリジニル、２−メトキシ−３−
    ピリジニル、２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル、２
    −クロロ−３−ピリジニル、６−クロロ−２−ピリジニ
    ル、６−クロロ−３−ピリジニル、５−シアノ−２−ピ
    リジニル、５−メトキシカルボニル−２−ピリジニル、
    ５−メチル−２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエ
    ニル、３−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チ
    エニル、５−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−
    チエニル、４−メトキシ−２−チエニル、５−クロロ−
    ２−チエニル、３−クロロ−４−メチル−２−チエニ
    ル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、４，５−ジクロ
    ロ−２−チエニル、４，５−ジブロモ−２−チエニル、
    ５−メチルチオ−２−チエニル、５−シアノ−２−チエ
    ニル、３−フラニル、５−メチル−２−フラニル、３−
    メチル−５−イソオキサゾリル、５−メチル−３−イソ
    オキサゾリル、３−ｔ−ブチル−５−イソオキサゾリ
    ル、３−フェニルイソオキサゾール−５−イル、４，５
    −ジクロロ−３−イソチアゾリル、１，５−ジメチル−
    ３−ピラゾリル、１−フェニル−３−トリフルオロメチ
    ルピラゾール−５−イル、１−フェニル−３−（１，
    １，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−
    ５−イル、１−（４−クロロフェニル）−１，２，３−
    トリアゾール−４−イル、５−クロロ−１，２，４−チ
    アジアゾール−３−イル、３−メチル−１，２，４−チ
    アジアゾール−５−イル、３−メチルチオ−１，２，４
    −チアジアゾール−５−イル、５−メチルチオ−１，
    ３，４−チアジアゾール−２−イル、５−メタンスルホ
    ニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５−フ
    ェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、５
    −フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イ
    ル、３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−
    イル、１−メチル−５−インドリル、２−ベンゾチオフ
    ェニル、３−メチル−２−ベンゾチオフェニル、５−メ
    チル−２−ベンゾチオフェニル、２−メチル−４−ベン
    ゾオキサゾリル、２−メチル−５−ベンゾオキサゾリ
    ル、６−ベンゾオキサゾリル、２−メチル−７−ベンゾ
    オキサゾリル、２−メチル−５−ベンゾチアゾリル、２
    −エチル−５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリ
    ル、２−メチル−６−ベンゾチアゾリル、２−エチル−
    ６−ベンゾチアゾリル、２−シクロプロピル−６−ベン
    ゾチアゾリル、２−トリフルオロメチル−６−ベンゾチ
    アゾリル、１−メチル−１，２，３−ベンゾトリアゾー
    ル−５−イル、２−キノリル、２−キノキサリル、チア
    ゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−６−イル、オキサゾロ
    [４，５−ｂ]ピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロベ
    ンゾフラン−５−イル及び２，２−ジフルオロ−１，３
    −ベンゾジオキソラン−５−イルである請求項１に記載
    のヒドロキシアニリン誘導体又はその塩。
  5. 【請求項５】Ｒ1が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基である請
    求項１乃至４のいずれかに記載のヒドロキシアニリン誘
    導体又はその塩。
  6. 【請求項６】Ｒ1が、メトキシ基である請求項１乃至４
    のいずれかに記載のヒドロキシアニリン誘導体又はその
    塩。
  7. 【請求項７】Ｒ2が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
    又はハロゲン原子である請求項１乃至６のいずれかに記
    載のヒドロキシアニリン誘導体又はその塩。
  8. 【請求項８】Ｒ2が、水素原子又はメチル基である請求
    項１乃至６のいずれかに記載のヒドロキシアニリン誘導
    体又はその塩。
  9. 【請求項９】Ｒ3が、水素原子又はメチル基である請求
    項１乃至８のいずれかに記載のヒドロキシアニリン誘導
    体又はその塩。
  10. 【請求項１０】メチル ［４−（５−エチルピリジン−
    ２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
    ト、メチル ［２−メチル−４−（５−メチルチオフェ
    ン−２−イルメトキシ）フェニル］カルバマート、メチ
    ル ［２−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−チ
    アジアゾール−５−イルメトキシ）フェニル］カルバマ
    ート、メチル ［２−メチル−４−（３−メチルチオ−
    １，２，４−チアジアゾール−５−イルメトキシ）フェ
    ニル］カルバマート、メチル ［４−（５−メチルチオ
    −１，３，４−チアジアゾール−２−イルメトキシ）フ
    ェニル］カルバマート、メチル ［２−メチル−４−
    （５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−
    イルメトキシ）フェニル］カルバマート、メチル ［４
    −（ベンゾチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル］
    カルバマート、メチル ［４−（ベンゾチオフェン−２
    −イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマー
    ト、メチル ［２−メチル−４−（キノリン−２−イル
    メトキシ）フェニル］カルバマート、メチル ［４−
    （５−シアノピリジン−２−イルメトキシ）−２−メチ
    ルフェニル］カルバマート、メチル ［４−（４，５−
    ジクロロチオフェン−２−イルメトキシ）−２−メチル
    フェニル］カルバマート、メチル ［２−メチル−４−
    （４−メチルチオフェン−２−イルメトキシ）フェニ
    ル］カルバマート、メチル ［４−（５−エチルチオフ
    ェン−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カル
    バマート、メチル ［２−メチル−４−（５−メチルベ
    ンゾチオフェン−２−イルメトキシ）フェニル］カルバ
    マート、メチル ［４−（２−エチルベンゾチアゾール
    −６−イルメトキシ）−２−メチルフェニル］カルバマ
    ート及びメチル ［２−メチル−４−（２−トリフルオ
    ロメチルベンゾチアゾール−６−イルメトキシ）フェニ
    ル］カルバマートからなる群から選ばれる、請求項１乃
    至９のいずれかに記載されたヒドロキシアニリン誘導体
    又はその塩。
  11. 【請求項１１】請求項１乃至１０のいずれかに記載され
    た、１種又は２種以上のヒドロキシアニリン誘導体又は
    その塩を有効成分として含有する水田除草剤。
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