CN102796052A

CN102796052A - 具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法

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Publication number: CN102796052A
Application number: CN2012103268249A
Authority: CN
Inventors: 姜玉钦; 徐桂清; 吕晓孟; 张玮玮; 石鑫; 李伟
Original assignee: Henan Normal University
Current assignee: Henan Normal University
Priority date: 2012-09-06
Filing date: 2012-09-06
Publication date: 2012-11-28
Anticipated expiration: 2032-09-06
Also published as: CN102796052B

Abstract

本发明公开了一种具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法。本发明的技术方案要点为：具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物，其两种结构式分别为：

Figure 2012103268249100004DEST_PATH_IMAGE002

，

Description

具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法

技术领域

本发明涉及抗真菌活性化合物及其合成方法的技术领域，特别是一种具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法。

背景技术

自从六十年代发现唑类化合物的杀菌活性以来，该类化合物在危害动植物病原菌的防治中达到了新的水平。七十年代，三氮唑类化合物的高效杀菌活性引起了人们的高度重视，各大公司先后开发研究。迄今为止，已开发了多种杀菌剂，具有对环境影响较小、对病害的选择性较强、疗效较高等优点。近几年来，新研制的三氮唑类杀菌剂的结构具有以下几个特点：以多取代的三氮唑为母核，这类化合物在工业上可用作杀菌剂、除草剂、光稳定剂等；还有一些具有抗菌、抗炎、抑制病毒生长的作用，是许多抗生素，抗体，杀菌剂的替换药剂；并且还发现某些该类物质具有抗感染艾滋病毒的作用。

唑类化合物作为应用最广泛的抗真菌药物，1, 2, 3-三氮唑具有高的芳香稳定性，能够改善原有药物分子在溶解性、药效学、药物代谢动力学等方面的不足，且可通过形成氢键、偶极-偶极提高化合物的作用效果与作用的专属性；另外，随着“Click Chemistry”的提出，通过1, 3-偶极环加成反应区域性、选择性地合成了1, 2, 3-三氮唑类化合物，此法具有简单可靠、高收率、高选择性、易分离等优点，因此使得对其的研究与开发日益活跃，现已有大量的文献报道，结果显示，含有1, 2, 3-三唑环的化合物表现出了抗真菌、抗细菌、抗病毒、抗结核等多种生物活性及高的芳香稳定性。

丹皮酚( Paeonol )作为丹皮的主要有效成分之一，是从丹皮中提取的无色针状结晶，结构式为2-羟基-4-甲氧基苯乙酮，在水中的溶解度很低，其味特异，性微寒，味苦辛。丹皮酚具有抗菌、祛风、镇痛、降压、消炎、清热、活血、消瘀等功能，用于治疗肌肉痛、关节痛、风湿痛、神经痛、腹痛等症状，也可以用于治疗骚痒症及抗过敏等症状，成为国内外药物研究者极为重视的研究对象，其有着广泛的开发应用前景，对丹皮酚及其衍生物合成方法的研究也越来越多。

根据药物拼合原理，将两个或多个具有不同生物活性的片段连接在同一个分子中设计合成的药物分子能通过结合不同的生物靶点发挥良好的药效作用。据此原理，将具有生物活性的1, 2, 4-三氮唑的生物电子等排体-1, 2, 3-三氮唑环通过“Click Chemistry”接入到丹皮酚中，合成一系列丹皮酚-三氮唑类化合物，经初步的生物活性测试，发现所合成的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物大部分具有较好的抗真菌活性，这些化合物可以用于因真菌所致的动植物病害的防治。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明解决的另一个技术问题是提供了一种操作简单、易于控制且产率较高的制备具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。

本发明还解决的技术问题是该具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物在由真菌引起的动植物病害防治中的应用。

本发明的技术方案为：具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物，其特征在于：所述的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的一种结构式为：

，其中X可以为卤原子、烷氧基、烷基、NO₂、OH、H或CF₃，n≥1。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物，其特征在于：所述的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的另一种结构式为：

，其中Y可以为或

，n₁≥1，n₂≥0，R₁可以为卤原子、烷氧基、烷基、NO₂、OH、H或CF₃，R₂可以为烷基或环烷基。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：A是由丹皮酚和端基炔类化合物经醚化，再与叠氮苯或取代叠氮苯经Click反应而得到的，其具体合成步骤为：（1）、首先在反应容器中依次加入端基炔类化合物、丹皮酚、氢氧化钠，其中各原料的物质的量之比为n（端基炔类化合物）：n（丹皮酚）：n（氢氧化钠）=1:1:2，再加入丙酮溶剂，加热回流至反应完全，然后将反应液用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，再经柱层析得丹皮酚醚化物；（2）、在反应容器中依次加入步骤（1）制得的丹皮酚醚化物与叠氮苯或取代叠氮苯，其中各原料的物质的量之比为n（丹皮酚醚化物）：n（叠氮苯或取代叠氮苯）=1:1~2，再加入叔丁醇与水的混合溶剂和催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠，其中丹皮酚醚化物与催化剂中五水硫酸铜、抗坏血酸钠、醋酸钠的物质的量之比为1：0.1：0.2~0.3：0.1~0.3，室温条件下反应，TLC监控，反应完全后用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，再经柱层析得到具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：B是由丹皮酚经羰基α位溴化、叠氮化，再和端基炔类化合物经Click反应而得到的，其具体合成步骤为：（1）、首先在反应容器中依次加入丹皮酚和溴化铜，其中各原料的物质的量的之比为n（丹皮酚）：n（溴化铜）=3:5，再加入甲醇和乙酸乙酯的混合溶液，加热回流至反应完全，抽滤，滤液用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶，经柱层析得α-溴化丹皮酚；（2）、在反应容器中依次加入步骤（1）所制得的α-溴化丹皮酚和叠氮化钠，其中各原料的物质的量之比为n（α-溴化丹皮酚）： n（叠氮化钠）=1:1，然后再加入叔丁醇与水的混合溶液，室温下搅拌，TLC监控至反应完全，用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，经柱层析得α-叠氮化丹皮酚；（3）、在反应容器中依次加入步骤（2）所制得的α-叠氮化丹皮酚和端基炔类化合物，其中各原料的物质的量之比为n（α-叠氮化丹皮酚）：n（端基炔类化合物）=1:1~2，再加入叔丁醇与水的混合溶剂和催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠，其中α-叠氮化丹皮酚与催化剂中五水硫酸铜、抗坏血酸钠、醋酸钠的物质的量之比为1：0.1：0.2~0.3：0.1~0.3，室温条件下反应，TLC监控，反应完全后用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥抽滤、脱溶，再经柱层析得到具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠中各组分的物质的量之比为n（五水硫酸铜）：（抗坏血酸钠）：（醋酸钠）=1:2~3:1~3。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠中各组分的物质的量之比为n（五水硫酸铜）：（抗坏血酸钠）：（醋酸钠）=1:2:1.5。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的叔丁醇与水的混合溶剂中叔丁醇与水的体积比为1:1~3。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的叔丁醇与水的混合溶剂中叔丁醇与水的体积比为1:1。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的用途，其特征在于：所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物可用于因真菌引起的动植物病害防治。

本发明所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的用途，其特征在于：所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物可用于辣椒炭疽病原菌、小麦纹枯病原菌的防治。

本发明通过“Click Chemistry”对丹皮酚进行化学修饰，将具有多种生物活性的1, 2, 3-三氮唑环引入丹皮酚中，合成了两种结构的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物，该类化合物具有优异的抗真菌性能，能够较好地应用于因真菌所致的动植物病害的防治，并且制备过程中工艺简单，易于控制且目标产物产品收率高。

具体实施方式

以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围，表1为典型化合物的化学结构、产率及Click反应时间。

表1 典型化合物的化学结构、产率及Click反应时间

Figure 2012103268249100002DEST_PATH_IMAGE001

表2为典型化合物的抑菌活性测试，表2中化合物的编号与表1中完全一致，α代表对辣椒炭疽病原菌抑制率，β代表对小麦纹枯病原菌抑制率。

表2 典型化合物的抑菌活性测试

实施例1

（1）、4-甲氧基-2-（2-丙炔氧基）苯乙酮的制备

在100 mL的单口瓶中，加入3-溴丙炔(3 mmol, 355 mg)、丹皮酚(3 mmol, 499 mg)、氢氧化钠(6 mmol, 240 mg)和40 mL丙酮，加热至回流48小时，然后将反应液用二氯甲烷萃取三次，每次10 mL，水洗三次，每次15 mL，然后加入无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶，经柱层析得目标化合物490 mg，收率80%。

（2）、邻氟叠氮苯的制备

在250 mL二颈瓶中加入浓盐酸与水的混合溶液(14 mL, 1:1, v/v)，加入邻氟苯胺(0.022 mol, 2.4 g)，搅拌至溶解。在0-5 ℃时，缓慢滴加8 mL溶解有亚硝酸钠(0.022 mol, 1.5 g)的冰水溶液。20分钟后，缓慢滴加18 mL溶解有叠氮化钠(0.022 mol, 1.4 g)的水溶液。滴加完毕后，室温搅拌，薄层色谱（TLC）跟踪反应，反应完全后，用适量的二氯甲烷萃取三次，水洗三次，无水硫酸钠干燥,抽滤，脱溶，得黄色液体2.6 g，收率86%。

（3）、4-甲氧基-2-{2-[1-（2-氟苯基）-1,2,3-三氮唑]甲氧基}苯乙酮的制备

在10 mL单口瓶中加入邻氟叠氮苯(0.34 mmol, 46.6 mg)、4-甲氧基-2-（2-丙炔氧基）苯乙酮(0.34 mmol, 67.4 mg)，加入叔丁醇与水的混合溶剂(3 mL,1:1,v/v)。然后加入五水硫酸铜0.034 mmol、抗坏血酸钠0.068 mmol、醋酸钠0.051 mmol，在室温下反应，TLC监控。反应完全后，用二氯甲烷萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶，经柱层析，得到淡黄色固体96.3 mg，产率83%。

M.p. 123-124 ℃, IR (KBr) ν_max(cm^-1) : 3133, 3090, 2992, 2971, 2922, 2842, 1654, 1597, 1571, 1509, 1434, 1393, 1363, 1272, 1201, 1174, 1140, 1049, 834, 764. ¹H NMR (CDCl₃400 MHz) : δ= 8.21(d, J = 2.7 Hz, 1H, CH), 8.01-7.97(m, 1H, ArH) ,7.85(d, J = 8.8 Hz, 1H, ArH) , 7.49-7.43(m, 1H, ArH) , 7.37-7.29(m, 2H, ArH) , 6.69(d, J = 2.2 Hz, 1H , ArH), 6.57 (dd, J = 2.2 and 8.8 Hz, 1H, ArH), 5.39(s, 2H, CH₂), 3.87(s, 3H, CH₃), 2.56(s, 3H,CH₃). ESI MS m/z: 342 [M+H]⁺.

实施例2

4-甲氧基-2-{2-[1-（2-氟苯基）-1,2,3-三氮唑]甲氧基}苯乙酮的制备

在10 mL单口瓶中加入邻氟叠氮苯(0.68 mmol, 93.2 mg)、4-甲氧基-2-（2-丙炔氧基）苯乙酮(0.34 mmol, 67.4 mg)，加入叔丁醇与水的混合溶剂(3 mL,1:3,v/v)。然后加入五水硫酸铜0.034 mmol、抗坏血酸钠0.068 mmol、醋酸钠0.034 mmol，在室温下反应，TLC监控。反应完全后，用二氯甲烷萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶，经柱层析，得到淡黄色固体94 mg，产率81%。

实施例3

（1）、2-溴-1-（4-甲氧基-2-羟基苯基）乙酮的制备

在100 mL单口瓶中加入丹皮酚(0.015 mol, 2.5 g)、溴化铜(0.025 mol, 5.6 g)以及甲醇和乙酸乙酯（12 mL，1:1，v/v）的混合溶液，然后加热至回流8小时，停止反应，抽滤，滤液用适量的二氯甲烷萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶，经柱层析得目标化合物1.9 g，收率51%。

（2）、2-叠氮基-1-（4-甲氧基-2-羟基苯基）乙酮的制备

在100 mL单口瓶中加入2-溴-1-（4-甲氧基-2-羟基苯基）乙酮(1.35 mmol,330.8 mg)、叠氮化钠(1.35 mmol，87.8 mg)，加入叔丁醇与水的混合溶液（30 mL, 1:1, v/v)。室温下搅拌24小时，TLC监控。反应完全后，用二氯甲烷萃取三次，每次10 mL，水洗三次，每次15 mL，然后用无水硫酸钠干燥。之后抽滤，脱溶，经柱层析，得到固体目标化合物237.7 mg，收率85%。

（3）、2-{4-[（4-氯苯氧基）甲基]-1,2,3-三氮唑}-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙酮的制备

在10 mL单口瓶中加入2-叠氮基-1-（4-甲氧基-2-羟基苯基）乙酮(0.338 mmol, 70 mg)、4-（2-烯丙氧基）氯苯(0.338 mmol, 56.3 mg)、叔丁醇与水的混合溶液(3 mL, 1:1, v/v)。然后加入五水硫酸铜0.034 mmol、抗坏血酸钠0.068 mmol、醋酸钠0.051 mmol，在室温下反应，TLC监控。反应完全后，用二氯甲烷萃取三次，每次10 mL，水洗三次，每次15 mL，然后加入无水硫酸钠干燥。之后抽滤，脱溶，经柱层析后，得固体目标化合物114.9 mg，产率91%。

M.p. 156-158 ℃, IR (KBr) ν_max(cm^-1): 2939, 2845, 1631, 1578, 1509, 1202, 1132, 823, 807, 777. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ= 3.87 (s, 3H, CH₃), 5.23 (s, 2H, CH₂), 5.80 (s, 2H, CH₂), 6.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H, Ar-H) , 6.52 (dd, J ₁ = 4.0 Hz, J ₂ = 8.0 Hz, 1H, Ar-H), 6.92 (d, J = 12 Hz, 2H, Ar-H), 7.23 (d, J = 12 Hz, 2H, Ar-H) , 7.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H, Ar-H) , 7.78 (s, 1H, CH) , 11.90 (s , 1H , OH) . ESI MS m/z: 375[M+H]⁺.

实施例4

2-{4-[（4-氯苯氧基）甲基]-1,2,3-三氮唑}-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙酮的制备

在10 mL单口瓶中加入2-叠氮基-1-（4-甲氧基-2-羟基苯基）乙酮(0.338 mmol, 70 mg)、4-（2-烯丙氧基）氯苯(0.676 mmol, 112.6 mg)、叔丁醇与水的混合溶液(3 mL, 1:3, v/v)。然后加入五水硫酸铜0.034 mmol、抗坏血酸钠0.102 mmol、醋酸钠0.102 mmol，在室温下反应，TLC监控。反应完全后，用二氯甲烷萃取三次，每次10 mL，水洗三次，每次15 mL，然后加入无水硫酸钠干燥。之后抽滤，脱溶，经柱层析后，得固体目标化合物112.4 mg，产率89%。

实施例5

抗真菌活性测试

采用菌落生长直径法，将待测化合物溶于DMSO中配制成一定浓度母液，并将母液加入60 ℃ PDA培养基中并使之均匀分散，制备成浓度为2 0 mg/1000 mL的含药培养基。冷却后分别接种辣椒炭疽病原菌、小麦纹枯病原菌，然后在25 ℃恒温箱内培养，分别量取培养24 h、48 h的菌落直径 (每个菌落按十字交叉法测量2次，以其平均数代表菌落大小)，重复3次，取其平均值。根据菌落扩展直径的长度与对照组比较，求出相对抑制百分率，见表2。

相对抑制率 (%) =

× 100 %

以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims

1.具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物，其特征在于：所述的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的一种结构式为：，其中X可以为卤原子、烷氧基、烷基、NO₂、OH、H或CF₃，n≥1。

2.具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物，其特征在于：所述的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的另一种结构式为：

Figure 2012103268249100001DEST_PATH_IMAGE004

，其中Y可以为

Figure 2012103268249100001DEST_PATH_IMAGE006

或

Figure 2012103268249100001DEST_PATH_IMAGE008

3. 权利要求1所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：A是由丹皮酚和端基炔类化合物经醚化，再与叠氮苯或取代叠氮苯经Click反应而得到的，其具体合成步骤为：（1）、首先在反应容器中依次加入端基炔类化合物、丹皮酚、氢氧化钠，其中各原料的物质的量之比为n（端基炔类化合物）：n（丹皮酚）：n（氢氧化钠）=1:1:2，再加入丙酮溶剂，加热回流至反应完全，然后将反应液用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，再经柱层析得丹皮酚醚化物；（2）、在反应容器中依次加入步骤（1）制得的丹皮酚醚化物与叠氮苯或取代叠氮苯，其中各原料的物质的量之比为n（丹皮酚醚化物）：n（叠氮苯或取代叠氮苯）=1:1~2，再加入叔丁醇与水的混合溶剂和催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠，其中丹皮酚醚化物与催化剂中五水硫酸铜、抗坏血酸钠、醋酸钠的物质的量之比为1:0.1:0.2~0.3:0.1~0.3，室温条件下反应，TLC监控，反应完全后用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，再经柱层析得到具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物。

4. 权利要求2所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：B是由丹皮酚经羰基α位溴化、叠氮化，再和端基炔类化合物经Click反应而得到的，其具体合成步骤为：（1）、首先在反应容器中依次加入丹皮酚和溴化铜，其中各原料的物质的量的之比为n（丹皮酚）：n（溴化铜）=3:5，再加入甲醇和乙酸乙酯的混合溶液，加热回流至反应完全，抽滤，滤液用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶，经柱层析得α-溴化丹皮酚；（2）、在反应容器中依次加入步骤（1）所制得的α-溴化丹皮酚和叠氮化钠，其中各原料的物质的量之比为n（α-溴化丹皮酚）：n（叠氮化钠）=1:1，然后再加入叔丁醇与水的混合溶液，室温下搅拌，TLC监控至反应完全，用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，经柱层析得α-叠氮化丹皮酚；（3）、在反应容器中依次加入步骤（2）所制得的α-叠氮化丹皮酚和端基炔类化合物，其中各原料的物质的量之比为n（α-叠氮化丹皮酚）：n（端基炔类化合物）=1:1~2，再加入叔丁醇与水的混合溶剂和催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠，其中α-叠氮化丹皮酚与催化剂中五水硫酸铜、抗坏血酸钠、醋酸钠的物质的量之比为1:0.1:0.2~0.3:0.1~0.3，室温条件下反应，TLC监控，反应完全后用二氯甲烷萃取，水洗后用无水硫酸钠干燥，抽滤、脱溶，再经柱层析得到具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物。

5. 根据权利要求3或4所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠中各组分的物质的量之比为n（五水硫酸铜）：（抗坏血酸钠）：（醋酸钠）=1:2~3:1~3。

6. 根据权利要求3或4所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的催化剂五水硫酸铜-抗坏血酸钠-醋酸钠中各组分的物质的量之比为n（五水硫酸铜）：（抗坏血酸钠）：（醋酸钠）=1:2:1.5。

7. 根据权利要求3或4所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的叔丁醇与水的混合溶剂中叔丁醇与水的体积比为1:1~3。

8. 根据权利要求3或4所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的叔丁醇与水的混合溶剂中叔丁醇与水的体积比为1:1。

9. 权利要求1所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的用途，其特征在于：所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物可用于因真菌引起的动植物病害防治。

10. 根据权利要求9所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物的用途，其特征在于：所述的具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物可用于辣椒炭疽病原菌、小麦纹枯病原菌的防治。