JPH11147881A - ジヒドロベンゾキノン骨格を有する除草性アゾール誘導体 - Google Patents
ジヒドロベンゾキノン骨格を有する除草性アゾール誘導体Info
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- JPH11147881A JPH11147881A JP23369898A JP23369898A JPH11147881A JP H11147881 A JPH11147881 A JP H11147881A JP 23369898 A JP23369898 A JP 23369898A JP 23369898 A JP23369898 A JP 23369898A JP H11147881 A JPH11147881 A JP H11147881A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】水稲に対する薬害を示さず、しかも水田の強害
雑草であるタイヌビエに対し低薬量で優れた除草活性を
示す化合物を見出すこと。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［Ａは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）2
−等、Ｒ1は−ＮＲ5Ｒ6基等、Ｒ2はＣ１〜Ｃ６アルキル
基等、ｎは０、１、２、３又は４、Ｒ3及びＲ4はＨ等、
Ｒ5及びＲ6はＣ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｚはベンゾチア
ゾリル基等。］で表されるアゾール誘導体。
雑草であるタイヌビエに対し低薬量で優れた除草活性を
示す化合物を見出すこと。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［Ａは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）2
−等、Ｒ1は−ＮＲ5Ｒ6基等、Ｒ2はＣ１〜Ｃ６アルキル
基等、ｎは０、１、２、３又は４、Ｒ3及びＲ4はＨ等、
Ｒ5及びＲ6はＣ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｚはベンゾチア
ゾリル基等。］で表されるアゾール誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なアゾール誘導体及びそれらを有効成分とし
て含有する農薬（除草剤）に関する。
有する新規なアゾール誘導体及びそれらを有効成分とし
て含有する農薬（除草剤）に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、作物に対して薬害を与えず有
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。
【０００３】Chem.Res.Toxicol.,6,500(1993).には、部
分構造としてジヒドロベンゾキノン骨格を有する化合物
が記載されているが、それらはアセチルコリンエステラ
ーゼ阻害活性を有することが記載されているのみであ
り、除草活性に関しては何ら記載されていない。
分構造としてジヒドロベンゾキノン骨格を有する化合物
が記載されているが、それらはアセチルコリンエステラ
ーゼ阻害活性を有することが記載されているのみであ
り、除草活性に関しては何ら記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、アゾール
誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研
究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規
なアゾール誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し低薬
量で優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成
した。
誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研
究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規
なアゾール誘導体が、水稲に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも水田の強害雑草であるタイヌビエに対し低薬
量で優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成
した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化４】 ［式中、Ａは、式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ
（＝Ｓ）−で表される基、式−Ｓ（Ｏ）2−で表される
基又はメチレン基（当該メチレン基は、１個のＣ１〜Ｃ
６アルキル基により置換されてよい）を示し、Ｒ1は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個
の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基（当該アルキルチオ基は、１乃至５個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されてもよい）、式−Ｎ
Ｒ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異
なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子又
は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
基、フェニル基［当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子に
より置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基か
らなる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置
換基により置換されてもよい］、少なくとも１個の酸
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい）を示す。］、Ｃ
６〜Ｃ１０アリ−ル基［当該アリール基は、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該
アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン
原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基からなる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異な
った置換基により置換されてもよい］、少なくとも１個
の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至
１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異
なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は
異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
く、又、ベンゼン環と縮合していてもよい）、カルボキ
シル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個の式
−ＯＲ8で表される基、式−ＳＲ8で表される基、式−Ｙ
Ｒ8で表される基若しくは式−ＯＹＲ8で表される基によ
り置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該
アルコキシ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲ
ン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換さ
れてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキ
ルチオ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい）、ハロゲン原子、ニトロ基
又は式−ＹＲ8で表される基を示し、Ｒ8は、水素原子又
はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｙは、式−Ｃ（＝Ｏ）
−で表される基又は式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で表される基を
示し、ｎは、０、１、２、３又は４を示し（但し、ｎが
２、３又は４の場合は、それぞれのＲ2は、同一又は異
なってもよい）、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なって、水
素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、式
（＝Ｓ）−で表される基、式−Ｓ（Ｏ）2−で表される
基又はメチレン基（当該メチレン基は、１個のＣ１〜Ｃ
６アルキル基により置換されてよい）を示し、Ｒ1は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個
の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基（当該アルキルチオ基は、１乃至５個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されてもよい）、式−Ｎ
Ｒ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異
なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子又
は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
基、フェニル基［当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子に
より置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基か
らなる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置
換基により置換されてもよい］、少なくとも１個の酸
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい）を示す。］、Ｃ
６〜Ｃ１０アリ−ル基［当該アリール基は、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該
アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン
原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基からなる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異な
った置換基により置換されてもよい］、少なくとも１個
の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至
１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異
なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は
異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
く、又、ベンゼン環と縮合していてもよい）、カルボキ
シル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個の式
−ＯＲ8で表される基、式−ＳＲ8で表される基、式−Ｙ
Ｒ8で表される基若しくは式−ＯＹＲ8で表される基によ
り置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該
アルコキシ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲ
ン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換さ
れてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキ
ルチオ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい）、ハロゲン原子、ニトロ基
又は式−ＹＲ8で表される基を示し、Ｒ8は、水素原子又
はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｙは、式−Ｃ（＝Ｏ）
−で表される基又は式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で表される基を
示し、ｎは、０、１、２、３又は４を示し（但し、ｎが
２、３又は４の場合は、それぞれのＲ2は、同一又は異
なってもよい）、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なって、水
素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、式
【０００７】
【化５】 で表される基を示し、Ｒ7は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、置換
されてもよいフェニルオキシ基又は置換されてもよいフ
ェニルチオ基［当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から
なる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換
基により置換されてもよい］、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基又は式−ＹＲ8で表される基を示し、ｋは、０、
１、２、３又は４を示し（但し、ｋが２、３又は４の場
合は、それぞれのＲ7は、同一又は異なってもよい）、
ｍは、０、１又は２を示し（但し、ｍが２の場合は、そ
れぞれのＲ7は、同一又は異なってもよく、又、それぞ
れが一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成しても
よい）、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示す。］で表さ
れるアゾール誘導体又はその塩である。
（当該アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、置換
されてもよいフェニルオキシ基又は置換されてもよいフ
ェニルチオ基［当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から
なる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換
基により置換されてもよい］、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基又は式−ＹＲ8で表される基を示し、ｋは、０、
１、２、３又は４を示し（但し、ｋが２、３又は４の場
合は、それぞれのＲ7は、同一又は異なってもよい）、
ｍは、０、１又は２を示し（但し、ｍが２の場合は、そ
れぞれのＲ7は、同一又は異なってもよく、又、それぞ
れが一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成しても
よい）、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示す。］で表さ
れるアゾール誘導体又はその塩である。
【０００８】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ
プロピル、シクロプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-
ブチル、t-ブチル、シクロブチル、n-ペンチル、イソペ
ンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロ
ピル、シクロペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチ
ル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペ
ンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、シクロ
ヘキシルのような、炭素数１乃至６個の鎖状又は環状ア
ルキル基であり、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基であり、更に好適には炭素数１乃至３
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基）であり、より更に好適にはメチル基又はエチル基で
あり、最も好適にはメチル基である。
基」とは、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ
プロピル、シクロプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-
ブチル、t-ブチル、シクロブチル、n-ペンチル、イソペ
ンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロ
ピル、シクロペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチ
ル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペ
ンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、シクロ
ヘキシルのような、炭素数１乃至６個の鎖状又は環状ア
ルキル基であり、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基であり、更に好適には炭素数１乃至３
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基）であり、より更に好適にはメチル基又はエチル基で
あり、最も好適にはメチル基である。
【０００９】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキ
シ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブ
トキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、
2-メチルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキ
シ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチル
ペントキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキ
シ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,
1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメ
チルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキ
シのような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコ
キシ基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分
枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、
更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、より更
に好適には、メトキシ基である。
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキ
シ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブ
トキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、
2-メチルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキ
シ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチル
ペントキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキ
シ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,
1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメ
チルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキ
シのような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコ
キシ基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分
枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、
更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、より更
に好適には、メトキシ基である。
【００１０】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロ
ポキシメチル、n-ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、
t-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオ
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロ
ポキシエチル、n-ブトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル
のような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適に
は、炭素数１乃至３個のアルコキシ基１個により置換さ
れた炭素数１乃至３個のアルキル基であり、更に好適に
は、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である。
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロ
ポキシメチル、n-ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、
t-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオ
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロ
ポキシエチル、n-ブトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル
のような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適に
は、炭素数１乃至３個のアルコキシ基１個により置換さ
れた炭素数１乃至３個のアルキル基であり、更に好適に
は、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である。
【００１１】本明細書において、「ハロゲン原子」と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で
ある。好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、更に
好適には、塩素原子である。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で
ある。好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、更に
好適には、塩素原子である。
【００１２】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブ
チルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチ
オ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペン
チルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、4-
メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチル
ペンチルチオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブ
チルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチ
ルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチル
チオ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオの
ような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチ
オ基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝
鎖アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であ
り、更に好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基であ
る。
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブ
チルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチ
オ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペン
チルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、4-
メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチル
ペンチルチオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブ
チルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチ
ルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチル
チオ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオの
ような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチ
オ基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝
鎖アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であ
り、更に好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基であ
る。
【００１３】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル基」とは、例えば、ビニル、2-プロペニル、1-メチル
-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-
プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メ
チル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、
1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル
-3-ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、
2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペ
ンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-
メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキ
セニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルの
ような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル
基であり、好適には炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖
アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基）であり、更に
好適には2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-
ブテニル基であり、最も好適には2-プロペニル基であ
る。
ル基」とは、例えば、ビニル、2-プロペニル、1-メチル
-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-
プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メ
チル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、
1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル
-3-ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、
2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペ
ンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-
メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキ
セニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルの
ような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル
基であり、好適には炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖
アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基）であり、更に
好適には2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-
ブテニル基であり、最も好適には2-プロペニル基であ
る。
【００１４】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル基」とは、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチ
ル-2-プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、
1-エチル-2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3-ブチニ
ル、2-メチル-3-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-ペ
ンチニル、1-メチル-2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-
メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、4-ペン
チニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニ
ル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘ
キシニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖
アルキニル基であり、好適には炭素数３乃至５個の直鎖
又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基）で
あり、更に好適には2-プロピニル基である。
ル基」とは、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチ
ル-2-プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、
1-エチル-2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3-ブチニ
ル、2-メチル-3-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-ペ
ンチニル、1-メチル-2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-
メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、4-ペン
チニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニ
ル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘ
キシニルのような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖
アルキニル基であり、好適には炭素数３乃至５個の直鎖
又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基）で
あり、更に好適には2-プロピニル基である。
【００１５】本明細書において「１乃至５個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-クロロプロピ
ル、3-クロロプロピル、1-クロロブチル、4-クロロブチ
ル、2,2,2-トリクロロエチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、
2-フルオロエチル、フルオロクロロメチル、ブロモメチ
ル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、1,1,1,2-テトラ
クロロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルの
ような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃
至５個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であ
り、好適には、例えば、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチ
ル、1-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,2,2-トリ
クロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチ
ル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、1-ブロモエ
チル、2-ブロモエチルのような、１乃至３個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更
に好適には、フルオロメチル基、クロロメチル基、トリ
フルオロメチル基又は2,2,2-トリクロロエチル基であ
る。
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-クロロプロピ
ル、3-クロロプロピル、1-クロロブチル、4-クロロブチ
ル、2,2,2-トリクロロエチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、
2-フルオロエチル、フルオロクロロメチル、ブロモメチ
ル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、1,1,1,2-テトラ
クロロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタ
フルオロエチル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルの
ような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃
至５個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であ
り、好適には、例えば、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチ
ル、1-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,2,2-トリ
クロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチ
ル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、1-ブロモエ
チル、2-ブロモエチルのような、１乃至３個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更
に好適には、フルオロメチル基、クロロメチル基、トリ
フルオロメチル基又は2,2,2-トリクロロエチル基であ
る。
【００１６】本明細書において「１乃至５個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、
例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、1-クロロエトキシ、2-クロロエトキシ、1-
クロロプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-
フルオロエトキシ、フルオロクロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、1,1,1,2-テトラクロロエトキシ、1,1,2,2-テト
ラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロポキシのような、同一又は異な
った前記「ハロゲン原子」が１乃至５個前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、１乃
至３個のハロゲン原子により置換された炭素数１乃至３
個のアルコキシ基であり、より好適には、フルオロメト
キシ基、クロロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基
であり、更に好適には、トリフルオロメトキシ基であ
る。
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、
例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、1-クロロエトキシ、2-クロロエトキシ、1-
クロロプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-
フルオロエトキシ、フルオロクロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、1,1,1,2-テトラクロロエトキシ、1,1,2,2-テト
ラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロポキシのような、同一又は異な
った前記「ハロゲン原子」が１乃至５個前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、１乃
至３個のハロゲン原子により置換された炭素数１乃至３
個のアルコキシ基であり、より好適には、フルオロメト
キシ基、クロロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基
であり、更に好適には、トリフルオロメトキシ基であ
る。
【００１７】本明細書において「１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基又はエトキシエトキシ基である。
コキシ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」と
は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基」に結合した基であり、好適には、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基又はエトキシエトキシ基である。
【００１８】本明細書において「１乃至５個のハロゲン
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」と
は、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、
トリクロロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、2-クロロ
エチルチオ、1-クロロプロピルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、フルオ
ロクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、1,1,1,2-テト
ラクロロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピルチオのような、同一又は異なった前記「ハ
ロゲン原子」が１乃至５個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基」に結合した基であり、好適にはフルオロメチルチ
オ基、クロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基
であり、更に好適には、トリフルオロメチルチオ基であ
る。
原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」と
は、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、
トリクロロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、2-クロロ
エチルチオ、1-クロロプロピルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、フルオ
ロクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、1,1,1,2-テト
ラクロロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピルチオのような、同一又は異なった前記「ハ
ロゲン原子」が１乃至５個前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基」に結合した基であり、好適にはフルオロメチルチ
オ基、クロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基
であり、更に好適には、トリフルオロメチルチオ基であ
る。
【００１９】本明細書において「ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたフェニル基」とは、例えば、クロロフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニ
トロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、クロ
ロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、メトキシメ
チルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ペンタブ
ロモフェニル基、ペンタクロロフェニル基のような、前
記「ハロゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至５個の同一又は異な
ったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群か
ら選ばれた同一又は異なった置換基が１乃至５個フェニ
ル基に結合した基であり、好適にはメチルフェニル基、
メトキシフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェ
ニル基又はトリフルオロメチルフェニル基であり、より
好適にはメチルフェニル基である。
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたフェニル基」とは、例えば、クロロフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニ
トロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、クロ
ロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、メトキシメ
チルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ペンタブ
ロモフェニル基、ペンタクロロフェニル基のような、前
記「ハロゲン原子」、ニトロ基、シアノ基、前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」、前記「１乃至５個の同一又は異な
ったハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群か
ら選ばれた同一又は異なった置換基が１乃至５個フェニ
ル基に結合した基であり、好適にはメチルフェニル基、
メトキシフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェ
ニル基又はトリフルオロメチルフェニル基であり、より
好適にはメチルフェニル基である。
【００２０】本明細書において「ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたフェニルオキシ基」とは、例えば、フ
ルオロフェニルオキシ基、クロロフェニルオキシ基、ジ
クロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ニ
トロフェニルオキシ基、シアノフェニルオキシ基、メチ
ルフェニルオキシ基、ジメチルフェニルオキシ基、クロ
ロメチルフェニルオキシ基、トリフルオロメチルフェニ
ルオキシ基、メトキシフェニルオキシ基、ペンタフルオ
ロフェニルオキシ基、ペンタブロモフェニルオキシ基、
ペンタクロロフェニルオキシ基のような、前記「ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハ
ロゲン原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基からなる群から選ばれた１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されたフェニル基」が酸素
原子に結合した基であり、好適には、メチルフェニルオ
キシ基、メトキシフェニルオキシ基、クロロフェニルオ
キシ基、フルオロフェニルオキシ基又はトリフルオロメ
チルフェニルオキシ基であり、より好適には、メチルフ
ェニルオキシ基である。
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたフェニルオキシ基」とは、例えば、フ
ルオロフェニルオキシ基、クロロフェニルオキシ基、ジ
クロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ニ
トロフェニルオキシ基、シアノフェニルオキシ基、メチ
ルフェニルオキシ基、ジメチルフェニルオキシ基、クロ
ロメチルフェニルオキシ基、トリフルオロメチルフェニ
ルオキシ基、メトキシフェニルオキシ基、ペンタフルオ
ロフェニルオキシ基、ペンタブロモフェニルオキシ基、
ペンタクロロフェニルオキシ基のような、前記「ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハ
ロゲン原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基からなる群から選ばれた１乃至５個の同一又
は異なった置換基により置換されたフェニル基」が酸素
原子に結合した基であり、好適には、メチルフェニルオ
キシ基、メトキシフェニルオキシ基、クロロフェニルオ
キシ基、フルオロフェニルオキシ基又はトリフルオロメ
チルフェニルオキシ基であり、より好適には、メチルフ
ェニルオキシ基である。
【００２１】本明細書において「ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたフェニルチオ基」とは、例えば、フル
オロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ジクロロ
フェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ニトロフェニ
ルチオ基、シアノフェニルチオ基、メチルフェニルチオ
基、ジメチルフェニルチオ基、クロロメチルフェニルチ
オ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、メトキシフ
ェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、ペンタ
ブロモフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基の
ような、前記「ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個の
同一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれ
た１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換され
たフェニル基」が硫黄原子に結合した基であり、好適に
は、メチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、
クロロフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基又はト
リフルオロフェニルチオ基であり、より好適には、メト
キシフェニルチオ基である。
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたフェニルチオ基」とは、例えば、フル
オロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ジクロロ
フェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ニトロフェニ
ルチオ基、シアノフェニルチオ基、メチルフェニルチオ
基、ジメチルフェニルチオ基、クロロメチルフェニルチ
オ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、メトキシフ
ェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、ペンタ
ブロモフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基の
ような、前記「ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個の
同一又は異なったハロゲン原子により置換されてもよ
い）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれ
た１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換され
たフェニル基」が硫黄原子に結合した基であり、好適に
は、メチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、
クロロフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基又はト
リフルオロフェニルチオ基であり、より好適には、メト
キシフェニルチオ基である。
【００２２】本明細書において「Ｃ６〜Ｃ１０アリール
基」とは、例えば、フェニル基、ナフチル基のような、
炭素数６乃至１０個のアリール基であり、好適にはフェ
ニル基である。
基」とは、例えば、フェニル基、ナフチル基のような、
炭素数６乃至１０個のアリール基であり、好適にはフェ
ニル基である。
【００２３】本明細書において「ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール基」とは、例え
ば、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フル
オロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メチ
ルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニ
ル基、クロロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、
メトキシメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル
基、ペンタブロモフェニル基、ペンタクロロフェニル
基、ペンタメチルフェニル基、クロロナフチル基、ブロ
モナフチル基、フルオロナフチル基、ジクロロナフチル
基、ジブロモナフチル基、シアノナフチル基、ニトロナ
フチル基、メチルナフチル基、メトキシナフチル基、ジ
メチルナフチル基、ジメトキシナフチル基、トリメチル
ナフチル基、メトキシメチルナフチル基、クロロメチル
ナフチル基のような、前記「ハロゲン原子」、ニトロ
基、シアノ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基」からなる群から選ばれた同一又は異なっ
た置換基が１乃至５個前記「Ｃ６〜Ｃ１０アリール基」
に結合した基であり、好適にはメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル
基又はトリフルオロメチルフェニル基であり、より好適
にはメチルフェニル基である。
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により
置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からな
る群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基
により置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール基」とは、例え
ば、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フル
オロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メチ
ルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニ
ル基、クロロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、
メトキシメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル
基、ペンタブロモフェニル基、ペンタクロロフェニル
基、ペンタメチルフェニル基、クロロナフチル基、ブロ
モナフチル基、フルオロナフチル基、ジクロロナフチル
基、ジブロモナフチル基、シアノナフチル基、ニトロナ
フチル基、メチルナフチル基、メトキシナフチル基、ジ
メチルナフチル基、ジメトキシナフチル基、トリメチル
ナフチル基、メトキシメチルナフチル基、クロロメチル
ナフチル基のような、前記「ハロゲン原子」、ニトロ
基、シアノ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記
「１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基」からなる群から選ばれた同一又は異なっ
た置換基が１乃至５個前記「Ｃ６〜Ｃ１０アリール基」
に結合した基であり、好適にはメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル
基又はトリフルオロメチルフェニル基であり、より好適
にはメチルフェニル基である。
【００２４】本明細書において「少なくとも１個の酸
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例え
ば、オキシラニル、オキセタニル、アジリジニル、アゼ
チジニル、チイラニル、チエタニル、2,2-ジメチル-1,3
-ジオキサニル、フリル、チエニル、ピロリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、5-クロロ-1,3-ジメチ
ル-4-ピラゾリル、ピラニル、ピロリジル、ピペリジ
ル、ピラジニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチア
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリル、
イソキノリル、キナゾリル、キノキサリニル、ナフチリ
ジニル、キサンテニル、テトラヒドロフラニル、テトラ
ヒドロチエニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、イミ
ダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、ピラ
ゾリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリミジニ
ル、モルホリニル、インドリニル、テトラヒドロキノリ
ル、ピロリドニル、ピペリドニル、1,3-ジメチル-4-ピ
ラジニル、3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリル、6-クロ
ロピリダジニル、7-メトキシ-2-ベンゾフラン、4-メト
キシ-2-キノリル、のような不飽和又は部分的若しくは
完全に飽和された複素環基であり、好適には、フリル、
チエニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾ
リル、ピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピラジニ
ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はモルホ
リニル基であり、より好適には、フリル、チエニル、ピ
ペリジル、ピラジニル又はピリジル基である。
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例え
ば、オキシラニル、オキセタニル、アジリジニル、アゼ
チジニル、チイラニル、チエタニル、2,2-ジメチル-1,3
-ジオキサニル、フリル、チエニル、ピロリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、5-クロロ-1,3-ジメチ
ル-4-ピラゾリル、ピラニル、ピロリジル、ピペリジ
ル、ピラジニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチア
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリル、
イソキノリル、キナゾリル、キノキサリニル、ナフチリ
ジニル、キサンテニル、テトラヒドロフラニル、テトラ
ヒドロチエニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、イミ
ダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、ピラ
ゾリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリミジニ
ル、モルホリニル、インドリニル、テトラヒドロキノリ
ル、ピロリドニル、ピペリドニル、1,3-ジメチル-4-ピ
ラジニル、3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリル、6-クロ
ロピリダジニル、7-メトキシ-2-ベンゾフラン、4-メト
キシ-2-キノリル、のような不飽和又は部分的若しくは
完全に飽和された複素環基であり、好適には、フリル、
チエニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾ
リル、ピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピラジニ
ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はモルホ
リニル基であり、より好適には、フリル、チエニル、ピ
ペリジル、ピラジニル又はピリジル基である。
【００２５】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ４アルキレ
ン基」とは、プロピレン基又はブチレン基である。
ン基」とは、プロピレン基又はブチレン基である。
【００２６】本明細書において、「１個のＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基により置換されたメチレン基」とは、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」１個が置換したメチレン基であ
り、好適には、１個のメチル基が置換したメチレン基で
ある。
ルキル基により置換されたメチレン基」とは、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」１個が置換したメチレン基であ
り、好適には、１個のメチル基が置換したメチレン基で
ある。
【００２７】本明細書において、「Ｃ２〜Ｃ７アルコキ
シカルボニル基」とは、カルボニル基に前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基」が結合した基であり、好適には、炭素
数２乃至４個のアルコキシカルボニル基であり、より好
適には、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル
基である。
シカルボニル基」とは、カルボニル基に前記「Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基」が結合した基であり、好適には、炭素
数２乃至４個のアルコキシカルボニル基であり、より好
適には、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル
基である。
【００２８】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用でき
るかぎり、本発明に包含される。
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用でき
るかぎり、本発明に包含される。
【００２９】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。
れるものである。
【００３０】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。 （ａ） 上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、
式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は式−Ｓ（Ｏ）2−で
表される基であり、より好適には、式−Ｃ（＝Ｏ）−で
表される基である。 （ｂ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は、好適に
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一
又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフ
ェニル基である。］、フェニル基（当該フェニル基は、
１乃至５個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基に
より置換されてもよい）又は少なくとも１個の酸素、硫
黄若しくは窒素原子を含み環原子数が４乃至１０である
複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異な
ったハロゲン原子又は１乃至３個の同一又は異なったＣ
１〜Ｃ６アルキル基により置換されてもよく、又、ベン
ゼン環と縮合していてもよい）であり、より好適には、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−
ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は
異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はフェニ
ル基である。］又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しく
は窒素原子を含み環原子数が５又は６である複素環基
（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロ
ゲン原子又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６
アルキル基により置換されてもよい）であり、更に好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ5Ｒ6で表され
る基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原
子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基である。］又は少なくとも
１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が５
又は６である複素環基であり、より更に好適には、式−
ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は
異なって、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル
基又はイソプロピル基である。］、ピロリジル基又はピ
ペリジル基であり、最も好適には、式−ＮＲ5Ｒ6で表さ
れる基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素
原子又はメチル基である。］である。 （ｃ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2は、好適に
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又
はハロゲン原子であり、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であ
り、更に好適には、メチル基、メトキシ基、フッ素原子
又は塩素原子であり、最も好適には、メチル基である。
ｎは、好適には、０、１又は２である。 （ｄ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4は、好
適には、同一又は異なって水素原子又はメチル基であ
り、より好適には、共に水素原子である。 （ｅ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｚは、好適には、
式
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。 （ａ） 上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、
式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は式−Ｓ（Ｏ）2−で
表される基であり、より好適には、式−Ｃ（＝Ｏ）−で
表される基である。 （ｂ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は、好適に
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一
又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフ
ェニル基である。］、フェニル基（当該フェニル基は、
１乃至５個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基に
より置換されてもよい）又は少なくとも１個の酸素、硫
黄若しくは窒素原子を含み環原子数が４乃至１０である
複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異な
ったハロゲン原子又は１乃至３個の同一又は異なったＣ
１〜Ｃ６アルキル基により置換されてもよく、又、ベン
ゼン環と縮合していてもよい）であり、より好適には、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−
ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は
異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はフェニ
ル基である。］又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しく
は窒素原子を含み環原子数が５又は６である複素環基
（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロ
ゲン原子又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６
アルキル基により置換されてもよい）であり、更に好適
には、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ5Ｒ6で表され
る基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原
子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基である。］又は少なくとも
１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が５
又は６である複素環基であり、より更に好適には、式−
ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は
異なって、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル
基又はイソプロピル基である。］、ピロリジル基又はピ
ペリジル基であり、最も好適には、式−ＮＲ5Ｒ6で表さ
れる基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素
原子又はメチル基である。］である。 （ｃ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ2は、好適に
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又
はハロゲン原子であり、より好適には、Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であ
り、更に好適には、メチル基、メトキシ基、フッ素原子
又は塩素原子であり、最も好適には、メチル基である。
ｎは、好適には、０、１又は２である。 （ｄ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4は、好
適には、同一又は異なって水素原子又はメチル基であ
り、より好適には、共に水素原子である。 （ｅ） 上記一般式（Ｉ）において、Ｚは、好適には、
式
【００３１】
【化６】 で表される基である。Ｒ7は、好適には、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル基又はハロゲン原子であり、より好適には、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、フッ素原子、塩素原子
又は臭素原子である。ｋは、好適には、０又は１であ
る。ｍは、好適には、１又は２である。Ｑは、好適に
は、硫黄原子である。 （１） 上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１
ａ） Ａは、式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は式−Ｓ
（Ｏ）2−で表される基であり、（１ｂ） Ｒ1は、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ
5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異な
って、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はフェニル基
である。］又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒
素原子を含み環原子数が５又は６である複素環基（当該
複素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基により置換されてもよい）であり、（１ｃ） Ｒ2
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又
はハロゲン原子であり、ｎは、０、１、２、３又は４で
あり、（１ｄ） Ｒ3及びＲ4は、共に、水素原子であ
り、（１ｅ） Ｚは、式
ルキル基又はハロゲン原子であり、より好適には、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基、フッ素原子、塩素原子
又は臭素原子である。ｋは、好適には、０又は１であ
る。ｍは、好適には、１又は２である。Ｑは、好適に
は、硫黄原子である。 （１） 上記一般式（Ｉ）において、好適には、（１
ａ） Ａは、式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は式−Ｓ
（Ｏ）2−で表される基であり、（１ｂ） Ｒ1は、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ
5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異な
って、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はフェニル基
である。］又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒
素原子を含み環原子数が５又は６である複素環基（当該
複素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原
子又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基により置換されてもよい）であり、（１ｃ） Ｒ2
は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又
はハロゲン原子であり、ｎは、０、１、２、３又は４で
あり、（１ｄ） Ｒ3及びＲ4は、共に、水素原子であ
り、（１ｅ） Ｚは、式
【００３２】
【化７】 で表される基であり、Ｒ7は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又
はハロゲン原子であり、ｋは、０又は１であり、Ｑは、
酸素原子又は硫黄原子である。 （２） より好適には、（２ａ） Ａは、式−Ｃ（＝
Ｏ）−で表される基であり、（２ｂ） Ｒ1は、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、
Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜
Ｃ３アルキル基である。］又は少なくとも１個の酸素、
硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が５又は６である
複素環基であり、（２ｃ） Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハロゲン原子であ
り、ｎは、０、１又は２であり、（２ｄ） Ｒ3及びＲ4
は、共に、水素原子であり、（２ｅ） Ｚは、式
はハロゲン原子であり、ｋは、０又は１であり、Ｑは、
酸素原子又は硫黄原子である。 （２） より好適には、（２ａ） Ａは、式−Ｃ（＝
Ｏ）−で表される基であり、（２ｂ） Ｒ1は、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基、式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、
Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜
Ｃ３アルキル基である。］又は少なくとも１個の酸素、
硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が５又は６である
複素環基であり、（２ｃ） Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハロゲン原子であ
り、ｎは、０、１又は２であり、（２ｄ） Ｒ3及びＲ4
は、共に、水素原子であり、（２ｅ） Ｚは、式
【００３３】
【化８】 で表される基であり、Ｒ7は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又
はハロゲン原子であり、ｋは、０又は１であり、Ｑは、
酸素原子又は硫黄原子である。 （３） 更に好適には、（３ａ） Ａは、式−Ｃ（＝
Ｏ）−で表される基であり、（３ｂ） Ｒ1は、式−Ｎ
Ｒ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異
なって、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基
又はイソプロピル基である。］、ピロリジン基又はピペ
リジン基であり、（３ｃ） Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であ
り、ｎは、０、１又は２であり、（３ｄ） Ｒ3及びＲ4
は、共に、水素原子であり、（３ｅ） Ｚは、式
はハロゲン原子であり、ｋは、０又は１であり、Ｑは、
酸素原子又は硫黄原子である。 （３） 更に好適には、（３ａ） Ａは、式−Ｃ（＝
Ｏ）−で表される基であり、（３ｂ） Ｒ1は、式−Ｎ
Ｒ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異
なって、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基
又はイソプロピル基である。］、ピロリジン基又はピペ
リジン基であり、（３ｃ） Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であ
り、ｎは、０、１又は２であり、（３ｄ） Ｒ3及びＲ4
は、共に、水素原子であり、（３ｅ） Ｚは、式
【００３４】
【化９】 で表される基であり、Ｒ7は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又
はハロゲン原子であり、ｋは、０又は１であり、Ｑは、
酸素原子又は硫黄原子である。 （４） 最も好適には、４−（ベンゾチアゾール−２−
イルメトキシ）フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化
合物番号２．１）、４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．１９）、４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェニル Ｎ
−メチルカルバマート（化合物番号２．２７）、４−
（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）−２，３−
ジメチルフェニルＮ−メチルカルバマート（化合物番号
２．２８）、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物
番号３．１）、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．３）、４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバマート（化合物番号３．５）、４−（ベ
ンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）−３−メチルフ
ェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号
３．６）、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）−３−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１７）、４−（ベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号３．１
９）、４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチルカルバマ
ート（化合物番号３．２０）、４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル ピロリジン−１−カル
ボキシレート（化合物番号３．３１）又は４−（ベンゾ
チアゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル
ピロリジン−１−カルボキシレート（化合物番号３．
３３）及びその塩である。
はハロゲン原子であり、ｋは、０又は１であり、Ｑは、
酸素原子又は硫黄原子である。 （４） 最も好適には、４−（ベンゾチアゾール−２−
イルメトキシ）フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化
合物番号２．１）、４−（ベンゾチアゾール−２−イル
メトキシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．１９）、４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェニル Ｎ
−メチルカルバマート（化合物番号２．２７）、４−
（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）−２，３−
ジメチルフェニルＮ−メチルカルバマート（化合物番号
２．２８）、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物
番号３．１）、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．３）、４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバマート（化合物番号３．５）、４−（ベ
ンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）−３−メチルフ
ェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号
３．６）、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）−３−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１７）、４−（ベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号３．１
９）、４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキシ）
−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチルカルバマ
ート（化合物番号３．２０）、４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェニル ピロリジン−１−カル
ボキシレート（化合物番号３．３１）又は４−（ベンゾ
チアゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル
ピロリジン−１−カルボキシレート（化合物番号３．
３３）及びその塩である。
【００３５】本発明の代表化合物を下記表１及び２に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。
【００３６】下記において「Me」はメチル基を、「Et」
はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル
基を、「Ph」はフェニル基を、「Thi」はチエニル基
を、「Fur」はフリル基を、「Pyza」はピラゾリル基
を、「Pyrd」は１−ピロリジニル基を、「Pip 」は１−
ピペリジル基を、「t-」はターシャリーを、「2,3-M
e2」は２，３−ジメチル基を、「4,5-Cl2 」は４，５−
ジクロロ基を、「2,3,5,6-F4」は２，３，５，６−テト
ラフルオロ基を、それぞれ示す。
はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル
基を、「Ph」はフェニル基を、「Thi」はチエニル基
を、「Fur」はフリル基を、「Pyza」はピラゾリル基
を、「Pyrd」は１−ピロリジニル基を、「Pip 」は１−
ピペリジル基を、「t-」はターシャリーを、「2,3-M
e2」は２，３−ジメチル基を、「4,5-Cl2 」は４，５−
ジクロロ基を、「2,3,5,6-F4」は２，３，５，６−テト
ラフルオロ基を、それぞれ示す。
【００３７】表中、(R3)n、(R7)k及び(R7)mの欄にHとあ
るのは、それぞれｎ、ｋ及びｍが０である場合を示して
いる。
るのは、それぞれｎ、ｋ及びｍが０である場合を示して
いる。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【化１０】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1-A- (R2)n (R7)k Q ─────────────────────────────────── 1.1 Me-CO- H H S 1.2 Me-CO- H H O 1.3 MeO-CO- H H S 1.4 MeO-CO- H H O 1.5 Ph-CO- H H S 1.6 Ph-CO- H H O 1.7 2-Thi-CO- H H S 1.8 2-Thi-CO- H H O 1.9 2-Fur-CO- H H S 1.10 2-Fur-CO- H H O 1.11 5-Cl-1,3-Me2-4-Pyza-CO- H H S 1.12 5-Cl-1,3-Me2-4-Pyza-CO- H H O 1.13 Me-CO- 2-Me H S 1.14 Me-CO- 2-Me H O 1.15 MeO-CO- 2-Me H S 1.16 MeO-CO- 2-Me H O 1.17 Me-CO- H 5-Me S 1.18 Me-CO- H 5-Cl S 1.19 Me-CO- H 5-F S 1.20 Me-CO- H 6-F S 1.21 Me-CO- 2-Me 5-Me S 1.22 Me-CO- 2-Me 5-Cl S 1.23 Me-CO- 2-Me 5-F S 1.24 Me-CO- 2-Me 6-F S 2.1 Me-NH-CO- H H S 2.2 Me-NH-CO- H H O 2.3 Et-NH-CO- H H S 2.4 Et-NH-CO- H H O 2.5 Pr-NH-CO- H H S 2.6 Pr-NH-CO- H H O 2.7 t-Bu-NH-CO- H H S 2.8 t-Bu-NH-CO- H H O 2.9 Ph-NH-CO- H H S 2.10 Ph-NH-CO- H H O 2.11 Me-NH-CO- 2-Me H S 2.12 Me-NH-CO- 2-Me H O 2.13 Me-NH-CO- 3-Me H S 2.14 Me-NH-CO- 3-Me H O 2.15 Me-NH-CO- 2-t-Bu H S 2.16 Me-NH-CO- 2-t-Bu H O 2.17 Me-NH-CO- 3-t-Bu H S 2.18 Me-NH-CO- 3-t-Bu H O 2.19 Me-NH-CO- 2-Cl H S 2.20 Me-NH-CO- 2-Cl H O 2.21 Me-NH-CO- 3-Cl H S 2.22 Me-NH-CO- 3-Cl H O 2.23 Me-NH-CO- 2-MeO H S 2.24 Me-NH-CO- 2-MeO H O 2.25 Me-NH-CO- 3-MeO H S 2.26 Me-NH-CO- 3-MeO H O 2.27 Me-NH-CO- 2,3-Me2 H S 2.28 Me-NH-CO- 2,3-Me2 H O 2.29 Me-NH-CO- 2,3,5-Me3 H S 2.30 Me-NH-CO- 2,3,5-Me3 H O 2.31 Me-NH-CO- 2,3,6-Me3 H S 2.32 Me-NH-CO- 2,3,6-Me3 H O 2.33 Me-NH-CO- H 5-Me S 2.34 Me-NH-CO- H 5-Cl S 2.35 Me-NH-CO- H 5-F S 2.36 Me-NH-CO- H 6-F S 2.37 Me-NH-CO- 2-Me 5-Me S 2.38 Me-NH-CO- 2-Me 5-Cl S 2.39 Me-NH-CO- 2-Me 5-F S 2.40 Me-NH-CO- 2-Me 6-F S 2.41 Me-NH-CO- 3-Me 5-Me S 2.42 Me-NH-CO- 3-Me 5-Cl S 2.43 Me-NH-CO- 3-Me 5-F S 2.44 Me-NH-CO- 3-Me 6-F S 2.45 Me-NH-CO- 2,3-Me2 5-Me S 2.46 Me-NH-CO- 2,3-Me2 5-Cl S 2.47 Me-NH-CO- 2,3-Me2 5-F S 2.48 Me-NH-CO- 2,3-Me2 6-F S 3.1 Me2N-CO- H H S 3.2 Me2N-CO- H H O 3.3 Me2N-CO- 2-Me H S 3.4 Me2N-CO- 2-Me H O 3.5 Me2N-CO- 3-Me H S 3.6 Me2N-CO- 3-Me H O 3.7 Me2N-CO- 2-t-Bu H S 3.8 Me2N-CO- 2-t-Bu H O 3.9 Me2N-CO- 3-t-Bu H S 3.10 Me2N-CO- 3-t-Bu H O 3.11 Me2N-CO- 2-Cl H S 3.12 Me2N-CO- 2-Cl H O 3.13 Me2N-CO- 3-Cl H S 3.14 Me2N-CO- 3-Cl H O 3.15 Me2N-CO- 2-MeO H S 3.16 Me2N-CO- 2-MeO H O 3.17 Me2N-CO- 3-MeO H S 3.18 Me2N-CO- 3-MeO H O 3.19 Me2N-CO- 2,3-Me2 H S 3.20 Me2N-CO- 2,3-Me2 H O 3.21 Me2N-CO- 2,3,5-Me3 H S 3.22 Me2N-CO- 2,3,5-Me3 H O 3.23 Me2N-CO- 2,3,6-Me3 H S 3.24 Me2N-CO- 2,3,6-Me3 H O 3.25 Me2N-CO- 2,3,5,6-F4 H S 3.26 Me2N-CO- 2,3,5,6-F4 H O 3.27 Ph-N(Me)-CO- H H S 3.28 Ph-N(Me)-CO- H H O 3.29 Et2N-CO- H H S 3.30 Et2N-CO- H H O 3.31 Pyrd-CO- H H S 3.32 Pyrd-CO- H H O 3.33 Pyrd-CO- 2-Me H S 3.34 Pyrd-CO- 2-Me H O 3.35 Pip-CO- H H S 3.36 Pip-CO- H H O 3.37 Pip-CO- 2-Me H S 3.38 Pip-CO- 2-Me H O 3.39 Me2N-CO- H 5-Me S 3.40 Me2N-CO- H 5-Cl S 3.41 Me2N-CO- H 5-F S 3.42 Me2N-CO- H 6-F S 3.43 Me2N-CO- 2-Me 5-Me S 3.44 Me2N-CO- 2-Me 5-Cl S 3.45 Me2N-CO- 2-Me 5-F S 3.46 Me2N-CO- 2-Me 6-F S 3.47 Me2N-CO- 3-Me 5-Me S 3.48 Me2N-CO- 3-Me 5-Cl S 3.49 Me2N-CO- 3-Me 5-F S 3.50 Me2N-CO- 3-Me 6-F S 3.51 Me2N-CO- 2,3-Me2 5-Me S 3.52 Me2N-CO- 2,3-Me2 5-Cl S 3.53 Me2N-CO- 2,3-Me2 5-F S 3.54 Me2N-CO- 2,3-Me2 6-F S 4.1 Me-SO2- H H S 4.2 Me-SO2- H H O 4.3 Ph-SO2- H H S 4.4 Ph-SO2- H H O 4.5 4-Me-Ph-SO2- H H S 4.6 4-Me-Ph-SO2- H H O 4.7 Me-SO2- 2-Me H S 4.8 Me-SO2- 2-Me H O 4.9 Me-SO2- H 5-Me S 4.10 Me-SO2- H 5-Cl S 4.11 Me-SO2- H 5-F S 4.12 Me-SO2- H 6-F S 4.13 Me-SO2- 2-Me 5-Me S 4.14 Me-SO2- 2-Me 5-Cl S 4.15 Me-SO2- 2-Me 5-F S 4.16 Me-SO2- 2-Me 6-F S 5.1 Me2N-SO2- H H S 5.2 Me2N-SO2- H H O 5.3 Me2N-SO2- 2-Me H S 5.4 Me2N-SO2- 2-Me H O 5.6 Me2N-SO2- H 5-Cl S 5.7 Me2N-SO2- H 5-F S 5.8 Me2N-SO2- H 6-F S 5.9 Me2N-SO2- 2-Me 5-Me S 5.10 Me2N-SO2- 2-Me 5-Cl S 5.11 Me2N-SO2- 2-Me 5-F S 5.12 Me2N-SO2- 2-Me 6-F S 11.1 HOOC-CH2- H H S 11.2 HOOC-CH2- H H O 11.3 HOOC-CH2- 2-Me H S 11.4 HOOC-CH2- 2-Me H O 11.5 HOOC-CH2- H 5-Me S 11.6 HOOC-CH2- H 5-Cl S 11.7 HOOC-CH2- H 5-F S 11.8 HOOC-CH2- H 6-F S 11.9 HOOC-CH2- 2-Me 5-Me S 11.10 HOOC-CH2- 2-Me 5-Cl S 11.11 HOOC-CH2- 2-Me 5-F S 11.12 HOOC-CH2- 2-Me 6-F S 11.13 MeOOC-CH2- H H S 11.14 MeOOC-CH2- H H O 11.15 MeOOC-CH2- 2-Me H S 11.16 MeOOC-CH2- 2-Me H O 11.17 EtOOC-CH2- H H S 11.18 EtOOC-CH2- H H O 11.19 EtOOC-CH2- 2-Me H S 11.20 EtOOC-CH2- 2-Me H O 11.21 HOOC-CH(Me)- H H S 11.22 HOOC-CH(Me)- H H O 11.23 HOOC-CH(Me)- 2-Me H S 11.24 HOOC-CH(Me)- 2-Me H O 11.25 MeOOC-CH(Me)- H H S 11.26 MeOOC-CH(Me)- H H O 11.27 MeOOC-CH(Me)- 2-Me H S 11.28 MeOOC-CH(Me)- 2-Me H O 11.29 EtOOC-CH(Me)- H H S 11.30 EtOOC-CH(Me)- H H O 11.31 EtOOC-CH(Me)- 2-Me H S 11.32 EtOOC-CH(Me)- 2-Me H O ───────────────────────────────────
【００４０】
【表２】
【００４１】
【化１１】 ─────────────────────────────────── 化合物番号 R1-A- (R2)n (R7)m Q ─────────────────────────────────── 6.1 Me-CO- H H S 6.2 Me-CO- 2-Me H S 6.3 Me-CO- H 5-Cl S 6.4 Me-CO- H 4,5-Cl2 S 6.5 Me-CO- 2-Me 5-Cl S 6.6 Me-CO- 2-Me 4,5-Cl2 S 7.1 Me-NH-CO- H H S 7.2 Me-NH-CO- 2-Me H S 7.3 Me-NH-CO- H 5-Cl S 7.4 Me-NH-CO- H 4,5-Cl2 S 7.5 Me-NH-CO- 2-Me 5-Cl S 7.6 Me-NH-CO- 2-Me 4,5-Cl2 S 8.1 Me2N-CO- H H S 8.2 Me2N-CO- 2-Me H S 8.3 Me2N-CO- H 5-Cl S 8.4 Me2N-CO- H 4,5-Cl2 S 8.5 Me2N-CO- 2-Me 5-Cl S 8.6 Me2N-CO- 2-Me 4,5-Cl2 S 9.1 Me-SO2- H H S 9.2 Me-SO2- 2-Me H S 9.3 Me-SO2- H 5-Cl S 9.4 Me-SO2- H 4,5-Cl2 S 9.5 Me-SO2- 2-Me 5-Cl S 9.6 Me-SO2- 2-Me 4,5-Cl2 S 10.1 Me2N-SO2- H H S 10.2 Me2N-SO2- 2-Me H S 10.3 Me2N-SO2- H 5-Cl S 10.4 Me2N-SO2- H 4,5-Cl2 S 10.5 Me2N-SO2- 2-Me 5-Cl S 10.6 Me2N-SO2- 2-Me 4,5-Cl2 S 12.1 HOOC-CH2- H H S 12.2 HOOC-CH2- 2-Me H S 12.3 HOOC-CH2- H 5-Cl S 12.4 HOOC-CH2- H 4,5-Cl2 S 12.5 HOOC-CH2- 2-Me 5-Cl S 12.6 HOOC-CH2- 2-Me 4,5-Cl2 S 12.7 HOOC-CH(Me)- H H S 12.8 HOOC-CH(Me)- 2-Me H S 12.9 HOOC-CH(Me)- 2-Me 5-Cl S 12.10 HOOC-CH(Me)- H 4,5-Cl2 S 12.11 HOOC-CH(Me)- 2-Me 5-Cl S 12.12 HOOC-CH(Me)- 2-Me 4,5-Cl2 S ─────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１．１、
１．３、１．４、１．７、１．８、１．９、１．１０、
１．１１、２．１、２．２、２．３、２．４、２．６、
２．８、２．９、２．１５、２．１６、２．１９、２．
２０、２．２３、２．２４、２．２７、２．２８、２．
３０、２．３１、２．３２、３．１、３．３、３．４、
３．５、３．６、３．７、３．８、３．９、３．１１、
３．１２、３．１３、３．１４、３．１５、３．１６、
３．１７、３．１９、３．２０、３．２２、３．２３、
３．２４、３．２５、３．２６、３．２７、３．２９、
３．３１、３．３２、３．３３、３．３４、３．３５、
３．３６、３．３７、３．３８、４．１、５．１、１
１．１、１１．１３、１１．１７、１１．２１、１１．
２５、１１．２９を挙げることができる。
１．３、１．４、１．７、１．８、１．９、１．１０、
１．１１、２．１、２．２、２．３、２．４、２．６、
２．８、２．９、２．１５、２．１６、２．１９、２．
２０、２．２３、２．２４、２．２７、２．２８、２．
３０、２．３１、２．３２、３．１、３．３、３．４、
３．５、３．６、３．７、３．８、３．９、３．１１、
３．１２、３．１３、３．１４、３．１５、３．１６、
３．１７、３．１９、３．２０、３．２２、３．２３、
３．２４、３．２５、３．２６、３．２７、３．２９、
３．３１、３．３２、３．３３、３．３４、３．３５、
３．３６、３．３７、３．３８、４．１、５．１、１
１．１、１１．１３、１１．１７、１１．２１、１１．
２５、１１．２９を挙げることができる。
【００４２】更に好適なものとしては、１．３、１．
４、２．１、２．２、２．９、２．１９、２．２０、
２．２３、２．２７、２．２８、２．３０、２．３２、
３．１、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、
３．８、３．１３、３．１４、３．１７、３．１９、
３．２０、３．２２、３．２４、３．２５、３．３１、
３．３２、３．３３、３．３５、３．３７を挙げること
ができる。
４、２．１、２．２、２．９、２．１９、２．２０、
２．２３、２．２７、２．２８、２．３０、２．３２、
３．１、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、
３．８、３．１３、３．１４、３．１７、３．１９、
３．２０、３．２２、３．２４、３．２５、３．３１、
３．３２、３．３３、３．３５、３．３７を挙げること
ができる。
【００４３】最も好適なものとしては、２．１、２．１
９、２．２７、２．２８、３．１、３．３、３．５、
３．６、３．１７、３．１９、３．２０、３．３１、
３．３３を挙げることができる。
９、２．２７、２．２８、３．１、３．３、３．５、
３．６、３．１７、３．１９、３．２０、３．３１、
３．３３を挙げることができる。
【００４４】
【発明の実施の形態】本発明のアゾール誘導体（Ｉ）
は、例えば、以下に記載する方法によって製造すること
ができる。 （工程Ａ）
は、例えば、以下に記載する方法によって製造すること
ができる。 （工程Ａ）
【００４５】
【化１２】 ［上記工程中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、Ｚ及びｎは、
前記と同意義を示し、Ｌは、式Ｌ1（式中、Ｌ1は、塩素
原子、臭素原子又は沃素原子を示す。）で表される基又
は式ＯＲ9（式中、Ｒ9は、メタンスルホニルのようなＣ
１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；p-トルエンスルホニル
のようなＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいベンゼ
ンスルホニル基；又は、ジメチルホスフェート、ジエチ
ルホスフェートのようなジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホス
フェート基を示す。）で表される基を示す。］工程Ａ
は、ジヒドロベンゾキノン化合物（ＩＩ）を出発原料と
して、本発明の化合物（Ｉ）を得る工程である。Ａ−１工程 Ａ−１工程は、ジヒドロベンゾキノン化合物（ＩＩ）
と、下記のＣ及びＤ工程により製造されるアゾール化合
物（ＩＩＩ）とを縮合させて、フェノール化合物（Ｉ
Ｖ）を得る工程である。
前記と同意義を示し、Ｌは、式Ｌ1（式中、Ｌ1は、塩素
原子、臭素原子又は沃素原子を示す。）で表される基又
は式ＯＲ9（式中、Ｒ9は、メタンスルホニルのようなＣ
１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；p-トルエンスルホニル
のようなＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいベンゼ
ンスルホニル基；又は、ジメチルホスフェート、ジエチ
ルホスフェートのようなジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホス
フェート基を示す。）で表される基を示す。］工程Ａ
は、ジヒドロベンゾキノン化合物（ＩＩ）を出発原料と
して、本発明の化合物（Ｉ）を得る工程である。Ａ−１工程 Ａ−１工程は、ジヒドロベンゾキノン化合物（ＩＩ）
と、下記のＣ及びＤ工程により製造されるアゾール化合
物（ＩＩＩ）とを縮合させて、フェノール化合物（Ｉ
Ｖ）を得る工程である。
【００４６】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
存在下で行われる。
存在下で行われる。
【００４７】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム t-ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリn-ブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族
三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DA
BCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン(DB
U) のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリ
ジン、4-(N,N- ジメチルアミノ)ピリジンのようなピリ
ジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リチウ
ム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリメチ
ルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類を挙げることができる。好適
には、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド又はア
ルカリ金属水素化物であり、より好適には、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム t-ブトキシド、水素化ナ
トリウム又は水素化カリウムであり、更に好適には、水
素化ナトリウム又はカリウム t-ブトキシドである。
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウム t-ブトキシドのような金属アル
コキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリn-ブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族
三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DA
BCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン(DB
U) のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリ
ジン、4-(N,N- ジメチルアミノ)ピリジンのようなピリ
ジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、リチウ
ム ジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリメチ
ルシリルアミド、リチウム ビストリメチルシリルアミ
ドのような有機金属塩基類を挙げることができる。好適
には、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド又はア
ルカリ金属水素化物であり、より好適には、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム t-ブトキシド、水素化ナ
トリウム又は水素化カリウムであり、更に好適には、水
素化ナトリウム又はカリウム t-ブトキシドである。
【００４８】使用される塩基の量は、化合物（ＩＩ）に
対して、好適には、０．５当量乃至２当量であり、より
好適には、０．８当量乃至１．２当量である。
対して、好適には、０．５当量乃至２当量であり、より
好適には、０．８当量乃至１．２当量である。
【００４９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げ
ることができる。より好適には、エーテル類、ニトリル
類、芳香族炭化水素類、アミド類又はスルホキシド類で
あり、更に好適には、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド又はジメチルスルホキシドであり、最も好適に
は、テトラヒドロフラン、トルエン又はジメチルホルム
アミドである。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類、及びこれらの混合溶剤を挙げ
ることができる。より好適には、エーテル類、ニトリル
類、芳香族炭化水素類、アミド類又はスルホキシド類で
あり、更に好適には、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド又はジメチルスルホキシドであり、最も好適に
は、テトラヒドロフラン、トルエン又はジメチルホルム
アミドである。
【００５０】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【００５１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。Ａ−２工程 Ａ−２工程は、Ａ−１工程により製造されるフェノール
化合物（ＩＶ）のフェノール性水酸基に、置換基Ｒ1Ａ
を導入し、本発明の化合物（Ｉ）を得る工程である。
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。Ａ−２工程 Ａ−２工程は、Ａ−１工程により製造されるフェノール
化合物（ＩＶ）のフェノール性水酸基に、置換基Ｒ1Ａ
を導入し、本発明の化合物（Ｉ）を得る工程である。
【００５２】本工程は、溶媒中、塩基の存在下、一般式
Ｒ1ＡＬ2で表される化合物［式中、Ｒ1及びＡは前記と
同意義を示し、Ｌ2は脱離基（ここで脱離基とは、通常
求核残基として脱離する基のことをいい、好適には、塩
素原子、臭素原子、沃素原子のようなハロゲン原子；メ
タンスルホナート、p-トルエンスルホナートのようなス
ルホナート基；メチルスルフェート、エチルスルフェー
トのようなスルフェート基；ジメチルホスフェート、ジ
エチルホスフェートのようなホスフェート基である。）
を示す。］と反応することにより行われる。
Ｒ1ＡＬ2で表される化合物［式中、Ｒ1及びＡは前記と
同意義を示し、Ｌ2は脱離基（ここで脱離基とは、通常
求核残基として脱離する基のことをいい、好適には、塩
素原子、臭素原子、沃素原子のようなハロゲン原子；メ
タンスルホナート、p-トルエンスルホナートのようなス
ルホナート基；メチルスルフェート、エチルスルフェー
トのようなスルフェート基；ジメチルホスフェート、ジ
エチルホスフェートのようなホスフェート基である。）
を示す。］と反応することにより行われる。
【００５３】使用される塩基としては、フェノール類の
プロトンを脱離させる強さの塩基であれば特に限定はな
いが、好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシド
のような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルア
ミン、トリn-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ンのような脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ
[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]
ウンデセ-7-エン(DBU) のような脂肪族環状三級アミン
類；ピリジン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリ
ジンのようなピリジン類を挙げることができる。より好
適には、アルカリ金属炭酸塩、脂肪族三級アミン類又は
ピリジン類であり、更に好適には、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジ
ンであり、最も好適には、トリエチルアミン又はピリジ
ンである。
プロトンを脱離させる強さの塩基であれば特に限定はな
いが、好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシド
のような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルア
ミン、トリn-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ンのような脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ
[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]
ウンデセ-7-エン(DBU) のような脂肪族環状三級アミン
類；ピリジン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリ
ジンのようなピリジン類を挙げることができる。より好
適には、アルカリ金属炭酸塩、脂肪族三級アミン類又は
ピリジン類であり、更に好適には、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジ
ンであり、最も好適には、トリエチルアミン又はピリジ
ンである。
【００５４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類等である。より好適には、ケト
ン類、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類
又は芳香族炭化水素類であり、更に好適には、アセト
ン、アセトニトリル、塩化メチレン、ジクロルエタン、
テトラヒドロフラン又はトルエンであり、最も好適に
は、塩化メチレン、ジクロルエタン又はテトラヒドロフ
ランである。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのよう
な芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類等である。より好適には、ケト
ン類、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類
又は芳香族炭化水素類であり、更に好適には、アセト
ン、アセトニトリル、塩化メチレン、ジクロルエタン、
テトラヒドロフラン又はトルエンであり、最も好適に
は、塩化メチレン、ジクロルエタン又はテトラヒドロフ
ランである。
【００５５】反応温度は、通常−７０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５℃乃至１００℃である。
あり、好適には、−５℃乃至１００℃である。
【００５６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。 （工程Ｂ）
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。 （工程Ｂ）
【００５７】
【化１３】 ［上記工程中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、Ｌ、Ｚ及びｎ
は、前記と同意義を示し、Ｒ10は、フェノール性水酸基
の保護基を示す。］Ｒ10の定義における「フェノール性
水酸基の保護基」とは、その後の工程において水酸基が
反応せず、又、他の置換基が反応しない条件下におい
て、水酸基から脱離するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンジル基、4-メトキシベンジル基のよ
うなベンジル基；又は、トリメチルシリル基、t-ブチル
ジメチルシリル基のようなシリル基である。
は、前記と同意義を示し、Ｒ10は、フェノール性水酸基
の保護基を示す。］Ｒ10の定義における「フェノール性
水酸基の保護基」とは、その後の工程において水酸基が
反応せず、又、他の置換基が反応しない条件下におい
て、水酸基から脱離するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンジル基、4-メトキシベンジル基のよ
うなベンジル基；又は、トリメチルシリル基、t-ブチル
ジメチルシリル基のようなシリル基である。
【００５８】工程Ｂは、ジヒドロベンゾキノン化合物の
一方の水酸基を保護した化合物（Ｖ）を出発原料とし、
本発明の化合物（Ｉ）を得る工程である。Ｂ−１工程 Ｂ−１工程は、ジヒドロベンゾキノン化合物の一方の水
酸基を保護した化合物（Ｖ）の水酸基に、置換基Ｒ1Ａ
を導入して、水酸基を保護したフェノール化合物（Ｖ
Ｉ）を得る工程である。
一方の水酸基を保護した化合物（Ｖ）を出発原料とし、
本発明の化合物（Ｉ）を得る工程である。Ｂ−１工程 Ｂ−１工程は、ジヒドロベンゾキノン化合物の一方の水
酸基を保護した化合物（Ｖ）の水酸基に、置換基Ｒ1Ａ
を導入して、水酸基を保護したフェノール化合物（Ｖ
Ｉ）を得る工程である。
【００５９】本工程は、溶媒中、塩基の存在下、一般式
Ｒ1ＡＬ3で表される化合物［式中、Ｒ1及びＡは前記と
同意義を示し、Ｌ3は脱離基（ここで脱離基とは、前記
と同意義を示す。）を示す。］と反応することにより行
われる。
Ｒ1ＡＬ3で表される化合物［式中、Ｒ1及びＡは前記と
同意義を示し、Ｌ3は脱離基（ここで脱離基とは、前記
と同意義を示す。）を示す。］と反応することにより行
われる。
【００６０】本工程は、Ａ−２工程に準じて行われる。Ｂ−２工程 Ｂ−２工程は、Ｂ−１工程により製造される化合物（Ｖ
Ｉ）の保護基Ｒ10を脱保護することにより、フェノール
化合物（ＶＩＩ）を製造する工程である。
Ｉ）の保護基Ｒ10を脱保護することにより、フェノール
化合物（ＶＩＩ）を製造する工程である。
【００６１】本工程は、保護基Ｒ10を選択的に脱保護で
きる方法であれば特に限定はないが、好適には、溶媒の
存在下，パラジウム−炭素（Ｐｄ−Ｃ）触媒下水素添加
する方法、あるいは、フッ化テトラブチルアンモニウム
（ＴＢＡＦ）を用いる方法に従って行なうことができ
る。
きる方法であれば特に限定はないが、好適には、溶媒の
存在下，パラジウム−炭素（Ｐｄ−Ｃ）触媒下水素添加
する方法、あるいは、フッ化テトラブチルアンモニウム
（ＴＢＡＦ）を用いる方法に従って行なうことができ
る。
【００６２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；酢酸エチルのような
エステル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。より好適には、アルコール類、エステル類、エー
テル類又は芳香族炭化水素類であり、更に好適には、エ
タノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン又はトルエ
ンであり、最も好適にはエタノール又はテトラヒドロフ
ランである。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；メタノール、エタノール、t-
ブタノールのようなアルコール類；酢酸エチルのような
エステル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。より好適には、アルコール類、エステル類、エー
テル類又は芳香族炭化水素類であり、更に好適には、エ
タノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン又はトルエ
ンであり、最も好適にはエタノール又はテトラヒドロフ
ランである。
【００６３】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。
あり、好適には、−５０乃至１００℃である。
【００６４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。Ｂ−３工程 Ｂ−３工程は、Ｂ−２工程により製造されるフェノール
化合物（ＶＩＩ）と、下記のＣ及びＤ工程により製造さ
れるアゾール化合物（ＩＩＩ）とを縮合させて、本発明
の化合物（Ｉ）を得る工程である。
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。Ｂ−３工程 Ｂ−３工程は、Ｂ−２工程により製造されるフェノール
化合物（ＶＩＩ）と、下記のＣ及びＤ工程により製造さ
れるアゾール化合物（ＩＩＩ）とを縮合させて、本発明
の化合物（Ｉ）を得る工程である。
【００６５】本工程は、Ａ−１工程に準じて行われる。 （工程Ｃ）
【００６６】
【化１４】 ［上記工程中、Ｒ7、Ｌ1、Ｑ及びｋは、前記と同意義を
示す。］工程Ｃは、本発明の中間体である化合物（ＩＩ
Ｉ）のうち、２位がハロメチル基である化合物（ＩＩＩ
ａ）を製造する工程である。Ｃ−１工程 Ｃ−１工程は、ベンゾチアゾール又はベンゾオキサゾー
ルの２位がメチル基である化合物（ＶＩＩＩ）をハロゲ
ン化することにより、化合物（ＩＩＩａ）を製造する工
程である。
示す。］工程Ｃは、本発明の中間体である化合物（ＩＩ
Ｉ）のうち、２位がハロメチル基である化合物（ＩＩＩ
ａ）を製造する工程である。Ｃ−１工程 Ｃ−１工程は、ベンゾチアゾール又はベンゾオキサゾー
ルの２位がメチル基である化合物（ＶＩＩＩ）をハロゲ
ン化することにより、化合物（ＩＩＩａ）を製造する工
程である。
【００６７】本工程は、溶媒の存在下又は非存在下、場
合によりラジカル開始剤の存在下、化合物（ＶＩＩＩ）
をハロゲン化剤と反応することにより行なわれる。
合によりラジカル開始剤の存在下、化合物（ＶＩＩＩ）
をハロゲン化剤と反応することにより行なわれる。
【００６８】使用されるハロゲン化剤としては、塩素分
子、臭素分子のようなハロゲン分子；N-クロロスクシン
イミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイ
ミドのようなN-ハロゲノスクシンイミドなどを挙げるこ
とができる。好適には、N-ハロゲノスクシンイミドであ
り、より好適には、N-クロロスクシンイミド又はN-ブロ
モスクシンイミドである。
子、臭素分子のようなハロゲン分子；N-クロロスクシン
イミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイ
ミドのようなN-ハロゲノスクシンイミドなどを挙げるこ
とができる。好適には、N-ハロゲノスクシンイミドであ
り、より好適には、N-クロロスクシンイミド又はN-ブロ
モスクシンイミドである。
【００６９】使用されるラジカル開始剤としてはジベン
ゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）、アゾビスイソブチロ
ニトリル（ＡＩＢＮ）などを挙げることができる。
ゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）、アゾビスイソブチロ
ニトリル（ＡＩＢＮ）などを挙げることができる。
【００７０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；四塩化炭素、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化
水素類；酢酸；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を挙げ
ることができる。より好適には、ハロゲン化炭化水素類
であり、更に好適には、四塩化炭素又はクロロホルムで
あり、最も好適には四塩化炭素である。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；四塩化炭素、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化
水素類；酢酸；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を挙げ
ることができる。より好適には、ハロゲン化炭化水素類
であり、更に好適には、四塩化炭素又はクロロホルムで
あり、最も好適には四塩化炭素である。
【００７１】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【００７２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常３０分乃至１００時間であり、好適には、１時間乃
至５０時間である。
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常３０分乃至１００時間であり、好適には、１時間乃
至５０時間である。
【００７３】本工程の出発物質である２−メチル化合物
（ＶＩＩＩ）は、J.Org.Chem.,39(22),3277(1974).、J.
Org.Chem.,43(11),2296(1978).及びJ.Chem.Soc.,Perkin
Trans.I,2,1582(1972).に記載の方法に準じて製造する
ことができる。
（ＶＩＩＩ）は、J.Org.Chem.,39(22),3277(1974).、J.
Org.Chem.,43(11),2296(1978).及びJ.Chem.Soc.,Perkin
Trans.I,2,1582(1972).に記載の方法に準じて製造する
ことができる。
【００７４】又、本工程の目的化合物（ＩＩＩａ）は、
Synthetic Communications,19(16),2921(1989).、J.Me
d.Chem.,35(3),457(1992).、J.Med.Chem.,35(21),3792
(1992).及びSynthesis,102 (1979).に記載の方法に準じ
て製造することもできる。 （工程Ｄ）
Synthetic Communications,19(16),2921(1989).、J.Me
d.Chem.,35(3),457(1992).、J.Med.Chem.,35(21),3792
(1992).及びSynthesis,102 (1979).に記載の方法に準じ
て製造することもできる。 （工程Ｄ）
【００７５】
【化１５】 ［上記工程中、Ｒ7、Ｑ及びｍは前記と同意義を示し、
Ｌ3は塩素原子又は式ＯＲ 9（式中、Ｒ9は前記と同意義
を示す。）を示し、Ｒ11は水素原子又は式ＯＲ12（式
中、Ｒ12はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）を示す。］
工程Ｄは、本発明の中間体である化合物（ＩＩＩ）のう
ち、２位に脱離基をもつメチル基を有する化合物（ＩＩ
Ｉｂ）を得る工程である。Ｄ−１工程 Ｄ−１工程は、チアゾール環又はオキサゾール環の２位
にホルミル基又はアルコキシカルボニル基を有する化合
物（ＩＸ）を還元し、チアゾール環又はオキサゾール環
の２位がヒドロキシメチル基である化合物（Ｘ）を製造
する工程である。
Ｌ3は塩素原子又は式ＯＲ 9（式中、Ｒ9は前記と同意義
を示す。）を示し、Ｒ11は水素原子又は式ＯＲ12（式
中、Ｒ12はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）を示す。］
工程Ｄは、本発明の中間体である化合物（ＩＩＩ）のう
ち、２位に脱離基をもつメチル基を有する化合物（ＩＩ
Ｉｂ）を得る工程である。Ｄ−１工程 Ｄ−１工程は、チアゾール環又はオキサゾール環の２位
にホルミル基又はアルコキシカルボニル基を有する化合
物（ＩＸ）を還元し、チアゾール環又はオキサゾール環
の２位がヒドロキシメチル基である化合物（Ｘ）を製造
する工程である。
【００７６】本工程は、還元剤を用いて、通常エステル
又はアルデヒドを一級アルコールに還元する際の常法に
従って行なうことができる。
又はアルデヒドを一級アルコールに還元する際の常法に
従って行なうことができる。
【００７７】使用される還元剤としては、例えば、水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのようなア
ルカリ金属水素化ホウ素化合物；水素化リチウムアルミ
ニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムのような水素
化アルミニウム化合物を挙げることができる。好適に
は、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素リチウム
である。
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのようなア
ルカリ金属水素化ホウ素化合物；水素化リチウムアルミ
ニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムのような水素
化アルミニウム化合物を挙げることができる。好適に
は、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素リチウム
である。
【００７８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類を挙げる
ことができる。好適には、メタノール又はエタノールで
ある。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類を挙げる
ことができる。好適には、メタノール又はエタノールで
ある。
【００７９】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１００℃である。
あり、好適には、−５０℃乃至１００℃である。
【００８０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１０分乃至１
２時間である。
【００８１】本工程の出発物質である化合物（ＩＸ）
は、Helv.Chim.Acta,28,924(1945).、特開平６−２９８
７４８号公報及びHeterocycles,9,1271(1978).に記載の
方法に準じて製造することができる。Ｄ−２工程 Ｄ−２工程は、Ｄ−１工程により製造される化合物
（Ｘ）を原料として用いて一般式Ｒ9Ｌ4で表される化合
物［式中、Ｒ9は、前記と同意義を示し、Ｌ4は脱離基
（ここで脱離基とは、前記と同意義を示す。）を示
す。］と反応することにより、水酸基をスルホニル化、
ホスホニル化又は塩素化することにより、脱離基である
Ｌ3を有する化合物（ＩＩＩｂ）［ここで、Ｌ3は前記と
同意義を示す。］を製造する工程である。
は、Helv.Chim.Acta,28,924(1945).、特開平６−２９８
７４８号公報及びHeterocycles,9,1271(1978).に記載の
方法に準じて製造することができる。Ｄ−２工程 Ｄ−２工程は、Ｄ−１工程により製造される化合物
（Ｘ）を原料として用いて一般式Ｒ9Ｌ4で表される化合
物［式中、Ｒ9は、前記と同意義を示し、Ｌ4は脱離基
（ここで脱離基とは、前記と同意義を示す。）を示
す。］と反応することにより、水酸基をスルホニル化、
ホスホニル化又は塩素化することにより、脱離基である
Ｌ3を有する化合物（ＩＩＩｂ）［ここで、Ｌ3は前記と
同意義を示す。］を製造する工程である。
【００８２】本工程は、溶媒の存在下、必要により塩基
の存在下で行われる。
の存在下で行われる。
【００８３】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドのような
金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ト
リn-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのよう
な脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オ
クタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7
-エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、
リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミドのような有機金属塩基類を挙げることができる。好
適には、脂肪族三級アミン類又はピリジン類であり、よ
り好適には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン又はコリジンであり、更に好適には、
トリエチルアミン又はピリジンである。
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドのような
金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ト
リn-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのよう
な脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オ
クタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7
-エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジ
ン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのよう
なピリジン類；n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウム、
リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビストリ
メチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミドのような有機金属塩基類を挙げることができる。好
適には、脂肪族三級アミン類又はピリジン類であり、よ
り好適には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン又はコリジンであり、更に好適には、
トリエチルアミン又はピリジンである。
【００８４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；アセトン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。より好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類又は芳香族炭化水素類であり、更に好適
には、アセトニトリル、塩化メチレン、ジクロルエタ
ン、テトラヒドロフラン又はトルエンであり、最も好適
には、塩化メチレン又はテトラヒドロフランである。
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、水；アセトン、メチルイソブチル
ケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香
族炭化水素類、及びこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。より好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類又は芳香族炭化水素類であり、更に好適
には、アセトニトリル、塩化メチレン、ジクロルエタ
ン、テトラヒドロフラン又はトルエンであり、最も好適
には、塩化メチレン又はテトラヒドロフランである。
【００８５】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。
【００８６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。
【００８７】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合にはろ過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合にはろ過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。
【００８８】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでい
う担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又
は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする
ために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は
有機物質を意味する。
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、
水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでい
う担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又
は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする
ために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は
有機物質を意味する。
【００８９】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。
【００９０】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。
【００９１】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。
【００９２】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。
【００９３】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。
【００９４】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
【００９５】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例え
ば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロ
キシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナ
トリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及びその
他の補助剤を含有することもある。
改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例え
ば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロ
キシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナ
トリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及びその
他の補助剤を含有することもある。
【００９６】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。
【００９７】粉剤は有効成分化合物を通常２乃至１０重
量部含有し、残部は固体担体である。
量部含有し、残部は固体担体である。
【００９８】水和剤は有効成分を通常１０乃至８０重量
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。
部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等
が加えられる。
【００９９】粒剤は有効成分化合物を通常０．１乃至１
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。
０重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効
成分化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固
体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒
の径は約０．２乃至１．５ｍｍ程度である。
【０１００】乳剤は有効成分を通常１乃至５０重量部含
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。
有しており、これに約５乃至２０重量部の乳剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。
【０１０１】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分
として１ｇ乃至１０００ｇ好ましくは１０ｇ乃至３００
ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することが
できる。
【０１０２】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
【０１０３】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。
【０１０４】以下に本発明除草剤の実施例、参考例、製
剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこ
れらに限られるものではない。
剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこ
れらに限られるものではない。
【０１０５】
【０１０６】
【実施例１】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１９） （１） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
−２，３−ジメチルフェノール（Ａ−１工程） ２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロベンゾキノン１．
００ｇのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍｌ
に、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム２９０ｍｇ及び
２−クロロメチルベンゾチアゾール１．３３ｇを順次加
え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物５８
７ｍｇ（収率２８％）を得た。 融点：１６０〜１６２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.8Hz), 7.92 (1H, d, J=7.3Hz), 7.54-7.37
(2H, m), 6.68 (1H, d, J=8.7Hz), 6.58 (1H, d, J=8.7
Hz), 5.40 (2H, s), 4.77 (1H, br. s), 2.30 (3H, s),
2.21 (3H, s). （２） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
−２，３−ジメチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１９）（Ａ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−（ベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェノール２０
５ｍｇのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍｌ
に、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム３４．６ｍｇ及
びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１０ｍ
ｌを順次加え、氷水浴をとリはずし、６０℃で１時間撹
拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
３／１〜２／１）で精製し、標記化合物１８１ｍｇ（収
率７１％）を得た。 融点：１５７〜１５９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.91 (1H, d, J=8.1Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 6.87 (1H, d, J=8.4Hz), 6.79 (1H, d, J=8.4
Hz), 5.45 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.3
0 (3H, s), 2.14 (3H, s).
シ）−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１９） （１） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
−２，３−ジメチルフェノール（Ａ−１工程） ２，３−ジメチル−１，４−ジヒドロベンゾキノン１．
００ｇのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍｌ
に、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム２９０ｍｇ及び
２−クロロメチルベンゾチアゾール１．３３ｇを順次加
え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を
注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物５８
７ｍｇ（収率２８％）を得た。 融点：１６０〜１６２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.8Hz), 7.92 (1H, d, J=7.3Hz), 7.54-7.37
(2H, m), 6.68 (1H, d, J=8.7Hz), 6.58 (1H, d, J=8.7
Hz), 5.40 (2H, s), 4.77 (1H, br. s), 2.30 (3H, s),
2.21 (3H, s). （２） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
−２，３−ジメチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１９）（Ａ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−（ベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２，３−ジメチルフェノール２０
５ｍｇのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍｌ
に、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム３４．６ｍｇ及
びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１０ｍ
ｌを順次加え、氷水浴をとリはずし、６０℃で１時間撹
拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
３／１〜２／１）で精製し、標記化合物１８１ｍｇ（収
率７１％）を得た。 融点：１５７〜１５９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.91 (1H, d, J=8.1Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 6.87 (1H, d, J=8.4Hz), 6.79 (1H, d, J=8.4
Hz), 5.45 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.3
0 (3H, s), 2.14 (3H, s).
【０１０７】
【実施例２】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化合物番号
２．１） （１） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェノール（Ａ−１工程） １，４−ジヒドロベンゾキノン１．００ｇのジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍｌに、氷水浴中、６０
％水素化ナトリウム３６３ｍｇ及び２−クロロメチルベ
ンゾチアゾール１．６７ｇを順次加え、室温で２時間撹
拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
３／１）で精製し、標記化合物８４５ｍｇ（収率３６
％）を得た。1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.54-
7.37 (2H, m), 6.91 (2H, d, J=9.1Hz), 6.77 (2H, d,
J=9.1Hz), 6.72 (1H, br. s), 5.43 (2H, s). （２） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化合物番号２．
１）（Ａ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−（ベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェノール２２９ｍｇのトルエン溶
液６ｍｌに、トリホスゲン８７．８ｍｇ及びトリエチル
アミン０．１２ｍｌを順次加え、８０℃で３時間撹拌
し、次いで、０℃に冷却し、４０％メチルアミン水溶液
１ｍｌを滴下し、０℃で３０分及び室温で９０分撹拌し
た。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／
１）で精製し、標記化合物１０８ｍｇ（収率４９％）を
得た。 融点：１８１〜１８３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.90 (1H, d, J=7.7Hz), 7.55-7.37
(2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.46 (2H, s), 4.94(1H,
br. s), 2.88 (3H, d, J=4.9Hz).
シ）フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化合物番号
２．１） （１） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェノール（Ａ−１工程） １，４−ジヒドロベンゾキノン１．００ｇのジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍｌに、氷水浴中、６０
％水素化ナトリウム３６３ｍｇ及び２−クロロメチルベ
ンゾチアゾール１．６７ｇを順次加え、室温で２時間撹
拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
３／１）で精製し、標記化合物８４５ｍｇ（収率３６
％）を得た。1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.54-
7.37 (2H, m), 6.91 (2H, d, J=9.1Hz), 6.77 (2H, d,
J=9.1Hz), 6.72 (1H, br. s), 5.43 (2H, s). （２） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化合物番号２．
１）（Ａ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−（ベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）フェノール２２９ｍｇのトルエン溶
液６ｍｌに、トリホスゲン８７．８ｍｇ及びトリエチル
アミン０．１２ｍｌを順次加え、８０℃で３時間撹拌
し、次いで、０℃に冷却し、４０％メチルアミン水溶液
１ｍｌを滴下し、０℃で３０分及び室温で９０分撹拌し
た。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／
１）で精製し、標記化合物１０８ｍｇ（収率４９％）を
得た。 融点：１８１〜１８３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.90 (1H, d, J=7.7Hz), 7.55-7.37
(2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.46 (2H, s), 4.94(1H,
br. s), 2.88 (3H, d, J=4.9Hz).
【０１０８】
【実施例３】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物
番号３．１） （１） ４−ベンジルオキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバマート（Ｂ−１工程） ４−ベンジルオキシフェノール１．５０ｇのジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液２０ｍｌに、氷水浴中、カリ
ウム ｔ−ブトキシド０．９２ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロライド０．８９ｇを順次加え、氷水浴
をとリはずし、室温で６５時間撹拌した。反応終了後、
反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られ
た粗結晶をヘキサン／酢酸エチル（５／１）６０ｍｌで
洗浄し、標記化合物１．６５ｇ（収率８１％）を得た。 融点：１１５〜１１６℃ （２） ４−ヒドロキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（Ｂ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−ベンジルオキシフェニ
ル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート１．００ｇを３００
ｍｌのメタノールに溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ ０．５０ｇ
存在下、水素添加した（３．２気圧、５５℃）。８時間
後、不溶物を濾別し、溶媒を留去して、標記化合物の粗
生成物６８０ｍｇを得た。 （３） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号
３．１）（Ｂ−３工程）上記（２）の方法で製造した４
−ヒドロキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート
２９０ｍｇのＤＭＦ溶液６ｍｌに、氷水浴中、６０％水
素化ナトリウム７０．４ｍｇ及び２−ブロモメチルベン
ゾチアゾール４０２ｍｇを順次加え，氷水浴をとリはず
し、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水
を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜１／１〜１／２）で精
製し、標記化合物４４８ｍｇ（収率８５％）を得た。 融点：１５１〜１５４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.6, 1.5Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 3.0
8 (3H, s), 3.00 (3H, s).
シ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物
番号３．１） （１） ４−ベンジルオキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバマート（Ｂ−１工程） ４−ベンジルオキシフェノール１．５０ｇのジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液２０ｍｌに、氷水浴中、カリ
ウム ｔ−ブトキシド０．９２ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロライド０．８９ｇを順次加え、氷水浴
をとリはずし、室温で６５時間撹拌した。反応終了後、
反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、得られ
た粗結晶をヘキサン／酢酸エチル（５／１）６０ｍｌで
洗浄し、標記化合物１．６５ｇ（収率８１％）を得た。 融点：１１５〜１１６℃ （２） ４−ヒドロキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（Ｂ−２工程） 上記（１）の方法で製造した４−ベンジルオキシフェニ
ル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート１．００ｇを３００
ｍｌのメタノールに溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ ０．５０ｇ
存在下、水素添加した（３．２気圧、５５℃）。８時間
後、不溶物を濾別し、溶媒を留去して、標記化合物の粗
生成物６８０ｍｇを得た。 （３） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号
３．１）（Ｂ−３工程）上記（２）の方法で製造した４
−ヒドロキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート
２９０ｍｇのＤＭＦ溶液６ｍｌに、氷水浴中、６０％水
素化ナトリウム７０．４ｍｇ及び２−ブロモメチルベン
ゾチアゾール４０２ｍｇを順次加え，氷水浴をとリはず
し、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水
を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜１／１〜１／２）で精
製し、標記化合物４４８ｍｇ（収率８５％）を得た。 融点：１５１〜１５４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.6, 1.5Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 3.0
8 (3H, s), 3.00 (3H, s).
【０１０９】
【実施例４】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル チオフェン−２−カルボキシレート（化
合物番号１．７） （１） ４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェノー
ル １，４−ジヒドロベンゾキノン４．４０ｇのジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液４０ｍｌに、イミダゾール
３．００ｇ及びｔ−ブチルジメチルシリルクロライド
６．６０ｇを順次加え、室温で４時間撹拌した。反応終
了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ
過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１）で精
製し、標記化合物６．３７ｇ（収率７１％）を得た。 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 6.70 (4
H,s), 0.97 (9H, s), 0.16 (6H, s). （２） ４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル
チオフェン−２−カルボキシレート（Ｂ−１工程） 上記（１）の方法で製造した４−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシフェノール１．００ｇのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶液１０ｍｌに、氷水浴中、トリエチルアミ
ン０．６８ｍｌ及びチオフェン−２−カルボニルクロラ
イド０．５２ｍｌを順次加え、氷浴をとリはずし、室温
で９０分撹拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１）で精製し、標記化合物１．４９ｇ
（収率８２％）を得た。 物性：白色結晶1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.98-7.9
5 (1H, s), 7.66-7.64 (1H, m), 7.19-7.15 (1H, m),
7.08 (2H, d, J=8.1Hz), 6.86 (2H, d, J=8.1Hz),0.99
(9H, s), 0.21 (6H, s). （３） ４−（チオフェン−２−カルボキシ）フェノー
ル（Ｂ−２工程）上記（２）の方法で製造した４−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシフェニルチオフェン−２−
カルボキシレート１．２２ｇのＴＨＦ溶液１０ｍｌに、
テトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液
（１．０Ｍ）３．６３ｍｌを加え、室温で１時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）で精製し、標記化合物６９４ｍｇ（収率８７％）を
得た。 物性：白色結晶1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.96 (1
H, dd, J=3.8, 1.1Hz), 7.65 (1H, dd, J=4.9, 1.1Hz),
7.25-7.16 (1H, m), 7.05 (2H, d, J=9.0Hz), 6.81 (2
H, d, J=9.0Hz), 5.05 (1H, br.s). （４） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェニル チオフェン−２−カルボキシレート（化合物
番号１．７）（Ｂ−３工程） 上記（３）の方法で製造した４−（チオフェン−２−カ
ルボキシ）フェノール２００ｍｇのＤＭＦ溶液５ｍｌ
に、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム４０．０ｍｇ及
び２−クロロメチルベンゾチアゾール１８４ｍｇを順次
加え、氷水浴をとリはずし、室温で９０分撹拌した。反
応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤
をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で
精製し、標記化合物１６９ｍｇ（収率５１％）を得た。 融点：１３２〜１３３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.97 (1H, d, J=2.6Hz), 7.92 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.66 (1H, d, J=5.2Hz), 7.51-7.41(2H,
m), 7.19-7.05 (5H, m), 5.50 (2H, s).
シ）フェニル チオフェン−２−カルボキシレート（化
合物番号１．７） （１） ４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェノー
ル １，４−ジヒドロベンゾキノン４．４０ｇのジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）溶液４０ｍｌに、イミダゾール
３．００ｇ及びｔ−ブチルジメチルシリルクロライド
６．６０ｇを順次加え、室温で４時間撹拌した。反応終
了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ
過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１）で精
製し、標記化合物６．３７ｇ（収率７１％）を得た。 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 6.70 (4
H,s), 0.97 (9H, s), 0.16 (6H, s). （２） ４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル
チオフェン−２−カルボキシレート（Ｂ−１工程） 上記（１）の方法で製造した４−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシフェノール１．００ｇのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶液１０ｍｌに、氷水浴中、トリエチルアミ
ン０．６８ｍｌ及びチオフェン−２−カルボニルクロラ
イド０．５２ｍｌを順次加え、氷浴をとリはずし、室温
で９０分撹拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１）で精製し、標記化合物１．４９ｇ
（収率８２％）を得た。 物性：白色結晶1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.98-7.9
5 (1H, s), 7.66-7.64 (1H, m), 7.19-7.15 (1H, m),
7.08 (2H, d, J=8.1Hz), 6.86 (2H, d, J=8.1Hz),0.99
(9H, s), 0.21 (6H, s). （３） ４−（チオフェン−２−カルボキシ）フェノー
ル（Ｂ−２工程）上記（２）の方法で製造した４−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシフェニルチオフェン−２−
カルボキシレート１．２２ｇのＴＨＦ溶液１０ｍｌに、
テトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液
（１．０Ｍ）３．６３ｍｌを加え、室温で１時間撹拌し
た。反応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）で精製し、標記化合物６９４ｍｇ（収率８７％）を
得た。 物性：白色結晶1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.96 (1
H, dd, J=3.8, 1.1Hz), 7.65 (1H, dd, J=4.9, 1.1Hz),
7.25-7.16 (1H, m), 7.05 (2H, d, J=9.0Hz), 6.81 (2
H, d, J=9.0Hz), 5.05 (1H, br.s). （４） ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）
フェニル チオフェン−２−カルボキシレート（化合物
番号１．７）（Ｂ−３工程） 上記（３）の方法で製造した４−（チオフェン−２−カ
ルボキシ）フェノール２００ｍｇのＤＭＦ溶液５ｍｌ
に、氷水浴中、６０％水素化ナトリウム４０．０ｍｇ及
び２−クロロメチルベンゾチアゾール１８４ｍｇを順次
加え、氷水浴をとリはずし、室温で９０分撹拌した。反
応終了後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽
出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤
をろ過後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で
精製し、標記化合物１６９ｍｇ（収率５１％）を得た。 融点：１３２〜１３３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.97 (1H, d, J=2.6Hz), 7.92 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.66 (1H, d, J=5.2Hz), 7.51-7.41(2H,
m), 7.19-7.05 (5H, m), 5.50 (2H, s).
【０１１０】
【参考例１】２−ブロモメチルベンゾチアゾール（Ｃ−
１工程） ２−メチルベンゾチアゾール５．０ｍｌを四塩化炭素６
０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１５．３９
ｇとジベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）４７６ｍｇ
を加え、還流下１０時間撹袢し、室温に放冷し、不溶物
をろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣にメチルアルコ
ール６０ｍｌを加え、氷水浴中水素化ホウ素ナトリウム
を少量ずつ加えた。薄層クロマトグラフィーにより副生
成物である２，２−ジブロモメチルベンゾチアゾールの
消失を確認後、反応液に水１０ｍｌを加え反応液の体積
が３分の１になるまで溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１）で精製し、標記化合
物６．４０ｇ（収率７１％）を得た。1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.88 (1H, dd, J=7.6, 1.3Hz), 7.55-
7.38 (2H, m), 4.82 (2H, s). 実施例１乃至４と同様にして合成した化合物の1H-NMRデ
ータ及び物性（融点）を以下に示した。
１工程） ２−メチルベンゾチアゾール５．０ｍｌを四塩化炭素６
０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１５．３９
ｇとジベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）４７６ｍｇ
を加え、還流下１０時間撹袢し、室温に放冷し、不溶物
をろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣にメチルアルコ
ール６０ｍｌを加え、氷水浴中水素化ホウ素ナトリウム
を少量ずつ加えた。薄層クロマトグラフィーにより副生
成物である２，２−ジブロモメチルベンゾチアゾールの
消失を確認後、反応液に水１０ｍｌを加え反応液の体積
が３分の１になるまで溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１）で精製し、標記化合
物６．４０ｇ（収率７１％）を得た。1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.88 (1H, dd, J=7.6, 1.3Hz), 7.55-
7.38 (2H, m), 4.82 (2H, s). 実施例１乃至４と同様にして合成した化合物の1H-NMRデ
ータ及び物性（融点）を以下に示した。
【０１１１】
【実施例５】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル アセテート（化合物番号１．１） 融点：１１６〜１１７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, dd, J=8.8, 1.5Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.9, 1.5Hz),
7.55-7.41 (2H, m), 7.03 (4H, br. s), 5.47 (2H,
s), 2.28 (3H, s).
シ）フェニル アセテート（化合物番号１．１） 融点：１１６〜１１７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, dd, J=8.8, 1.5Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.9, 1.5Hz),
7.55-7.41 (2H, m), 7.03 (4H, br. s), 5.47 (2H,
s), 2.28 (3H, s).
【０１１２】
【実施例６】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル メチルカルボネート（化合物番号１．
３） 融点：１０３〜１０５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.4, 1.4Hz), 7.52-
7.41 (2H, m), 7.14-7.01 (4H, m), 5.48 (2H, s), 3.8
9 (3H, s).
シ）フェニル メチルカルボネート（化合物番号１．
３） 融点：１０３〜１０５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.4, 1.4Hz), 7.52-
7.41 (2H, m), 7.14-7.01 (4H, m), 5.48 (2H, s), 3.8
9 (3H, s).
【０１１３】
【実施例７】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメト
キシ）フェニル メチルカルボネート（化合物番号１．
４） 融点：８９〜９０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m),
7.15-7.03 (4H, m), 5.32 (2H, s), 3.89 (3H, s).
キシ）フェニル メチルカルボネート（化合物番号１．
４） 融点：８９〜９０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m),
7.15-7.03 (4H, m), 5.32 (2H, s), 3.89 (3H, s).
【０１１４】
【実施例８】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメト
キシ）フェニル チオフェン−２−カルボキシレート
（化合物番号１．８） 融点：１０９〜１１０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.97 (1
H, dd, J=3.7, 1.1Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.66 (1H,
dd, J=4.9, 1.1Hz), 7.60-7.55 (1H, m), 7.40-7.36
(2H, m), 7.19-7.07 (5H, m), 5.34 (2H, s).
キシ）フェニル チオフェン−２−カルボキシレート
（化合物番号１．８） 融点：１０９〜１１０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.97 (1
H, dd, J=3.7, 1.1Hz), 7.79-7.75 (1H, m), 7.66 (1H,
dd, J=4.9, 1.1Hz), 7.60-7.55 (1H, m), 7.40-7.36
(2H, m), 7.19-7.07 (5H, m), 5.34 (2H, s).
【０１１５】
【実施例９】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキ
シ）フェニル フラン−２−カルボキシレート（化合物
番号１．９） 融点：１５５〜１５７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.05 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.92 (1H, d, J=7.5Hz), 7.67 (1H,
d, J=1.8Hz), 7.52-7.36 (3H, m), 7.19-7.09 (4H,m),
6.60-6.58 (1H, m), 5.49 (2H, s).
シ）フェニル フラン−２−カルボキシレート（化合物
番号１．９） 融点：１５５〜１５７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.05 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.92 (1H, d, J=7.5Hz), 7.67 (1H,
d, J=1.8Hz), 7.52-7.36 (3H, m), 7.19-7.09 (4H,m),
6.60-6.58 (1H, m), 5.49 (2H, s).
【０１１６】
【実施例１０】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル フラン−２−カルボキシレート（化
合物番号１．１０） 融点：１２５〜１２９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.68-7.66 (1H, m), 7.60-7.54 (1H, m),
7.40-7.35 (3H, m), 7.19-7.07 (4H, m), 6.60-6.57 (1
H, m), 5.34 (2H, s).
トキシ）フェニル フラン−２−カルボキシレート（化
合物番号１．１０） 融点：１２５〜１２９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.68-7.66 (1H, m), 7.60-7.54 (1H, m),
7.40-7.35 (3H, m), 7.19-7.07 (4H, m), 6.60-6.57 (1
H, m), 5.34 (2H, s).
【０１１７】
【実施例１１】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル ５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ
−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物番号１．
１１） 融点：１１６〜１１７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, dd, J=8.8, 1.4Hz), 7.91 (1H, dd, J=6.8, 0.8Hz),
7.55-7.40 (2H, m), 7.68-7.66 (4H, m), 5.50 (2H,
s), 3.85 (3H, s), 2.49 (3H, s).
キシ）フェニル ５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ
−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物番号１．
１１） 融点：１１６〜１１７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, dd, J=8.8, 1.4Hz), 7.91 (1H, dd, J=6.8, 0.8Hz),
7.55-7.40 (2H, m), 7.68-7.66 (4H, m), 5.50 (2H,
s), 3.85 (3H, s), 2.49 (3H, s).
【０１１８】
【実施例１２】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化合物番
号２．２） 融点：１６８〜１７２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.39-7.35 (4H, m),
7.05 (4H, s), 5.31 (2H, s), 4.92 (1H, br. s),2.89
(3H, d, J=4.4Hz).
トキシ）フェニル Ｎ−メチルカルバマート（化合物番
号２．２） 融点：１６８〜１７２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.39-7.35 (4H, m),
7.05 (4H, s), 5.31 (2H, s), 4.92 (1H, br. s),2.89
(3H, d, J=4.4Hz).
【０１１９】
【実施例１３】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル Ｎ−エチルカルバマート（化合物番号
２．３） 融点：１６９〜１７２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=6.9, 0.8Hz), 7.55-
7.36 (2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 4.9
5 (1H, br. s), 3.37-3.24 (2H, m), 1.21 (3H, t, J=
7.2Hz).
キシ）フェニル Ｎ−エチルカルバマート（化合物番号
２．３） 融点：１６９〜１７２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.3Hz), 7.90 (1H, dd, J=6.9, 0.8Hz), 7.55-
7.36 (2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 4.9
5 (1H, br. s), 3.37-3.24 (2H, m), 1.21 (3H, t, J=
7.2Hz).
【０１２０】
【実施例１４】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル Ｎ−エチルカルバマート（化合物番
号２．４） 融点：１３８〜１４１℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.42-7.35 (2H, m),
7.04 (4H, br. s), 5.31 (2H, s), 4.95 (1H, br.s),
3.34-3.26 (2H, m), 1.20 (3H, t, J=7.3Hz).
トキシ）フェニル Ｎ−エチルカルバマート（化合物番
号２．４） 融点：１３８〜１４１℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.42-7.35 (2H, m),
7.04 (4H, br. s), 5.31 (2H, s), 4.95 (1H, br.s),
3.34-3.26 (2H, m), 1.20 (3H, t, J=7.3Hz).
【０１２１】
【実施例１５】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル Ｎ−ｎ−プロピルカルバマート（化
合物番号２．６） 融点：１１９〜１２２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.43-7.35 (2H, m),
7.10-7.02 (4H, m), 5.31 (2H, s), 4.98 (1H, br. s),
3.22 (2H, q, J=6.5Hz), 1.59 (2H, q, J=6.5Hz), 0.9
7 (3H, t, J=6.5Hz).
トキシ）フェニル Ｎ−ｎ−プロピルカルバマート（化
合物番号２．６） 融点：１１９〜１２２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.43-7.35 (2H, m),
7.10-7.02 (4H, m), 5.31 (2H, s), 4.98 (1H, br. s),
3.22 (2H, q, J=6.5Hz), 1.59 (2H, q, J=6.5Hz), 0.9
7 (3H, t, J=6.5Hz).
【０１２２】
【実施例１６】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル Ｎ−ｔ−ブチルカルバマート（化合
物番号２．８） 融点：１３５〜１３７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.39-7.34 (2H, m),
7.04 (4H, br. s), 5.30 (2H, s), 4.95 (1H, br.s),
1.38 (9H, s).
トキシ）フェニル Ｎ−ｔ−ブチルカルバマート（化合
物番号２．８） 融点：１３５〜１３７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.39-7.34 (2H, m),
7.04 (4H, br. s), 5.30 (2H, s), 4.95 (1H, br.s),
1.38 (9H, s).
【０１２３】
【実施例１７】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル Ｎ−フェニルカルバマート（化合物番
号２．９） 融点：１５９〜１６１℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, dd, J=7.3, 1.3Hz), 7.91 (1H, dd, J=8.5, 1.3Hz),
7.54-7.30 (6H, m), 7.16-7.02 (5H, m), 6.88 (1H, b
r. s), 5.49 (2H, s).
キシ）フェニル Ｎ−フェニルカルバマート（化合物番
号２．９） 融点：１５９〜１６１℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, dd, J=7.3, 1.3Hz), 7.91 (1H, dd, J=8.5, 1.3Hz),
7.54-7.30 (6H, m), 7.16-7.02 (5H, m), 6.88 (1H, b
r. s), 5.49 (2H, s).
【０１２４】
【実施例１８】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−ｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．１５） 融点：１６２〜１６３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.06-8.0
0 (1H, m), 7.93-7.89 (1H, m), 7.54-7.36 (2H, m),
7.07-6.84 (3H, m), 5.46 (2H, s), 4.94 (1H, br. s),
2.92 (3H, d, J=5.0Hz), 1.34 (9H, s).
キシ）−２−ｔ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．１５） 融点：１６２〜１６３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.06-8.0
0 (1H, m), 7.93-7.89 (1H, m), 7.54-7.36 (2H, m),
7.07-6.84 (3H, m), 5.46 (2H, s), 4.94 (1H, br. s),
2.92 (3H, d, J=5.0Hz), 1.34 (9H, s).
【０１２５】
【実施例１９】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−ｔ−ブチルフェニルＮ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．１６） 融点：１７８〜１８０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.39-7.34 (2H, m),
7.08 (1H, d, J=2.7Hz), 6.99 (1H, d, J=8.8Hz),6.88
(1H, dd, J=8.8, 2.7Hz), 5.29 (2H, s), 4.93 (1H, b
r. s), 2.91 (3H,d, J=4.8Hz), 1.56 (9H, s).
トキシ）−２−ｔ−ブチルフェニルＮ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．１６） 融点：１７８〜１８０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.39-7.34 (2H, m),
7.08 (1H, d, J=2.7Hz), 6.99 (1H, d, J=8.8Hz),6.88
(1H, dd, J=8.8, 2.7Hz), 5.29 (2H, s), 4.93 (1H, b
r. s), 2.91 (3H,d, J=4.8Hz), 1.56 (9H, s).
【０１２６】
【実施例２０】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチルカルバマート
（化合物番号２．１９） 融点：１６８〜１７１℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.7Hz), 7.92 (1H, d, J=6.7Hz), 7.51-7.41
(2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.01-6.99 (2H, m),5.53
(2H, s), 4.93 (1H, br. s), 2.89 (3H, d, J=4.8Hz).
キシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチルカルバマート
（化合物番号２．１９） 融点：１６８〜１７１℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.7Hz), 7.92 (1H, d, J=6.7Hz), 7.51-7.41
(2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.01-6.99 (2H, m),5.53
(2H, s), 4.93 (1H, br. s), 2.89 (3H, d, J=4.8Hz).
【０１２７】
【実施例２１】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチルカルバマー
ト（化合物番号２．２０） 融点：１４３〜１４４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.40-7.34 (2H, m),
7.22 (1H, d, J=2.9Hz), 7.13 (1H, d, J=9.1Hz),6.99
(1H, dd, J=9.1, 2.9Hz), 5.37 (2H, s), 4.93 (1H, b
r. s), 2.89 (3H,d, J=5.0Hz).
トキシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチルカルバマー
ト（化合物番号２．２０） 融点：１４３〜１４４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.40-7.34 (2H, m),
7.22 (1H, d, J=2.9Hz), 7.13 (1H, d, J=9.1Hz),6.99
(1H, dd, J=9.1, 2.9Hz), 5.37 (2H, s), 4.93 (1H, b
r. s), 2.89 (3H,d, J=5.0Hz).
【０１２８】
【実施例２２】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メトキシフェニル Ｎ−メチルカルバマー
ト（化合物番号２．２３） 融点：１５０〜１５２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.01 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.88 (1H, d, J=7.8Hz), 7.49-7.39
(2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.8Hz), 6.76 (1H, d, J=2.6
Hz), 6.63 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 5.51 (2H, s), 4.
92 (1H, br. s), 3.89 (3H, s), 2.89 (3H, d, J=4.9H
z).
キシ）−２−メトキシフェニル Ｎ−メチルカルバマー
ト（化合物番号２．２３） 融点：１５０〜１５２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.01 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.88 (1H, d, J=7.8Hz), 7.49-7.39
(2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.8Hz), 6.76 (1H, d, J=2.6
Hz), 6.63 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 5.51 (2H, s), 4.
92 (1H, br. s), 3.89 (3H, s), 2.89 (3H, d, J=4.9H
z).
【０１２９】
【実施例２３】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メトキシフェニル Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．２４） 融点：１０８〜１０９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.77-7.7
2 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.41-7.33 (2H, m),
7.03 (1H, d, J=8.7Hz), 6.73 (1H, d, J=2.5Hz),6.63
(1H, dd, J=8.7, 2.5Hz), 5.34 (2H, s), 4.94 (1H, b
r. s) , 3.85 (3H,s), 2.89 (3H, d, J=4.9Hz).
トキシ）−２−メトキシフェニル Ｎ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．２４） 融点：１０８〜１０９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.77-7.7
2 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.41-7.33 (2H, m),
7.03 (1H, d, J=8.7Hz), 6.73 (1H, d, J=2.5Hz),6.63
(1H, dd, J=8.7, 2.5Hz), 5.34 (2H, s), 4.94 (1H, b
r. s) , 3.85 (3H,s), 2.89 (3H, d, J=4.9Hz).
【０１３０】
【実施例２４】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．２７） 融点：１９７〜２００℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.7Hz), 7.91 (1H, d, J=8.1Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 6.88 (1H, d, J=8.6Hz), 6.78 (1H, d, J=8.6
Hz), 5.45 (2H, s), 4.98 (1H, br. s), 2.90 (3H, d,
J=4.8Hz), 2.30 (3H, s), 2.15 (3H, s).
キシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ−メチルカルバマ
ート（化合物番号２．２７） 融点：１９７〜２００℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.7Hz), 7.91 (1H, d, J=8.1Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 6.88 (1H, d, J=8.6Hz), 6.78 (1H, d, J=8.6
Hz), 5.45 (2H, s), 4.98 (1H, br. s), 2.90 (3H, d,
J=4.8Hz), 2.30 (3H, s), 2.15 (3H, s).
【０１３１】
【実施例２５】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ−メチルカルバ
マート（化合物番号２．２８） 融点：１７２〜１７４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.39-7.35 (2H, m),
6.87 (2H, s), 5.29 (2H, s), 4.93 (1H, br. s),2.90
(3H, d, J=5.1Hz), 2.23 (3H, s), 2.12 (3H, s).
トキシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ−メチルカルバ
マート（化合物番号２．２８） 融点：１７２〜１７４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.39-7.35 (2H, m),
6.87 (2H, s), 5.29 (2H, s), 4.93 (1H, br. s),2.90
(3H, d, J=5.1Hz), 2.23 (3H, s), 2.12 (3H, s).
【０１３２】
【実施例２６】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３，５−トリメチルフェニル Ｎ−メチル
カルバマート（化合物番号２．３０） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.80-7.7
6 (1H, m), 7.63-7.58 (1H, m), 7.41-7.35 (2H, m),
6.73 (1H, s), 5.01 (2H, s), 4.99 (1H, br. s),2.96-
2.89 (3H, m), 2.20 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.09 (3
H, s).
キシ）−２，３，５−トリメチルフェニル Ｎ−メチル
カルバマート（化合物番号２．３０） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.80-7.7
6 (1H, m), 7.63-7.58 (1H, m), 7.41-7.35 (2H, m),
6.73 (1H, s), 5.01 (2H, s), 4.99 (1H, br. s),2.96-
2.89 (3H, m), 2.20 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.09 (3
H, s).
【０１３３】
【実施例２７】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ−メチル
カルバマート（化合物番号２．３１） 融点：１４３〜１４６℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.95 (1H, d, J=6.7Hz), 7.56-7.38
(2H, m), 6.80 (1H, s), 5.17 (2H, s), 4.99 (1H,br.
s), 2.91 (3H, d, J=4.8Hz), 2.31 (3H, s), 2.28 (3H,
s), 2.10 (3H, s).
キシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ−メチル
カルバマート（化合物番号２．３１） 融点：１４３〜１４６℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.95 (1H, d, J=6.7Hz), 7.56-7.38
(2H, m), 6.80 (1H, s), 5.17 (2H, s), 4.99 (1H,br.
s), 2.91 (3H, d, J=4.8Hz), 2.31 (3H, s), 2.28 (3H,
s), 2.10 (3H, s).
【０１３４】
【実施例２８】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ−メチ
ルカルバマート（化合物番号２．３２） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.80-7.7
6 (1H, m), 7.63-7.58 (1H, m), 7.41-7.35 (2H, m),
6.79 (1H, s), 5.27 (2H, s), 4.99 (1H, br. s),2.96-
2.89 (3H, m), 2.32 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.09 (3
H, s).
トキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ−メチ
ルカルバマート（化合物番号２．３２） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.80-7.7
6 (1H, m), 7.63-7.58 (1H, m), 7.41-7.35 (2H, m),
6.79 (1H, s), 5.27 (2H, s), 4.99 (1H, br. s),2.96-
2.89 (3H, m), 2.32 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.09 (3
H, s).
【０１３５】
【実施例２９】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．３） 融点：１３５〜１３８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.91 (1H, d, J=8.0Hz), 7.54-7.40
(2H, m), 7.00 (1H, s), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H,s),
5.47 (2H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s), 2.35 (3
H, s).
キシ）−２−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．３） 融点：１３５〜１３８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.91 (1H, d, J=8.0Hz), 7.54-7.40
(2H, m), 7.00 (1H, s), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H,s),
5.47 (2H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s), 2.35 (3
H, s).
【０１３６】
【実施例３０】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．４） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.42-7.35 (2H, m),
6.94 (1H, d, J=2.8Hz), 6.92 (1H, d, J=8.7Hz),6.87
(1H, dd, J=8.7, 2.8Hz), 5.30 (2H, s), 3.07 (3H,
s), 2.99 (3H, s),2.28 (3H, s).
トキシ）−２−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．４） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.42-7.35 (2H, m),
6.94 (1H, d, J=2.8Hz), 6.92 (1H, d, J=8.7Hz),6.87
(1H, dd, J=8.7, 2.8Hz), 5.30 (2H, s), 3.07 (3H,
s), 2.99 (3H, s),2.28 (3H, s).
【０１３７】
【実施例３１】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．５） 融点：７５〜７６℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.90 (1H, d, J=7.4Hz), 7.54-7.37
(2H, m), 6.99 (1H, d, J=8.4Hz), 6.88-6.83 (2H,m),
5.45 (2H, s), 3.11 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.19 (3
H, s).
キシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．５） 融点：７５〜７６℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.90 (1H, d, J=7.4Hz), 7.54-7.37
(2H, m), 6.99 (1H, d, J=8.4Hz), 6.88-6.83 (2H,m),
5.45 (2H, s), 3.11 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.19 (3
H, s).
【０１３８】
【実施例３２】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．６） 融点：９６〜９７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.41-7.34 (2H, m),
6.99 (1H, d, J=8.5Hz), 6.90-6.84 (2H, m), 5.29 (2
H, s), 3.11 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.19 (3H, s).
トキシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．６） 融点：９６〜９７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.41-7.34 (2H, m),
6.99 (1H, d, J=8.5Hz), 6.90-6.84 (2H, m), 5.29 (2
H, s), 3.11 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.19 (3H, s).
【０１３９】
【実施例３３】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−ｔ−ブチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．７） 融点：１２１〜１２３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.91 (1H, d, J=7.9Hz), 7.51-7.40
(2H, m), 7.07 (1H, d, J=2.9Hz), 6.95 (1H, d, J=8.8
Hz), 6.86 (1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 5.46 (2H, s), 3.
14 (3H, s), 3.04 (3H, s), 1.35 (9H, s).
キシ）−２−ｔ−ブチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．７） 融点：１２１〜１２３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.91 (1H, d, J=7.9Hz), 7.51-7.40
(2H, m), 7.07 (1H, d, J=2.9Hz), 6.95 (1H, d, J=8.8
Hz), 6.86 (1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 5.46 (2H, s), 3.
14 (3H, s), 3.04 (3H, s), 1.35 (9H, s).
【０１４０】
【実施例３４】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−ｔ−ブチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．８） 融点：１４４〜１４６℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
3 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.39-7.34 (2H, m),
7.09 (1H, d, J=2.4Hz), 6.97-6.89 (2H, m), 5.30 (2
H, s), 3.14 (3H, s), 3.03 (3H, s), 1.34 (9H, s).
トキシ）−２−ｔ−ブチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．８） 融点：１４４〜１４６℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
3 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.39-7.34 (2H, m),
7.09 (1H, d, J=2.4Hz), 6.97-6.89 (2H, m), 5.30 (2
H, s), 3.14 (3H, s), 3.03 (3H, s), 1.34 (9H, s).
【０１４１】
【実施例３５】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−ｔ−ブチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．９） 融点：１６０〜１６２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.90 (1H, d, J=8.0Hz), 7.51-7.41
(2H, m), 7.05 (1H, s), 6.92 (2H, s), 5.51 (2H,s),
3.09 (3H, s), 3.01 (3H, s), 1.46 (9H, s).
キシ）−３−ｔ−ブチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．９） 融点：１６０〜１６２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.90 (1H, d, J=8.0Hz), 7.51-7.41
(2H, m), 7.05 (1H, s), 6.92 (2H, s), 5.51 (2H,s),
3.09 (3H, s), 3.01 (3H, s), 1.46 (9H, s).
【０１４２】
【実施例３６】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１１） 融点：１１８〜１２０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.8Hz), 7.92 (1H, d, J=7.9Hz), 7.55-7.41
(2H, m), 7.23 (1H, d, J=2.6Hz), 7.05-6.99 (2H,m),
5.29 (2H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s).
キシ）−２−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１１） 融点：１１８〜１２０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.8Hz), 7.92 (1H, d, J=7.9Hz), 7.55-7.41
(2H, m), 7.23 (1H, d, J=2.6Hz), 7.05-6.99 (2H,m),
5.29 (2H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s).
【０１４３】
【実施例３７】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１２） 融点：８２〜８３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43-7.35 (2H, m),
7.21 (1H, d, J=2.8Hz), 7.12 (1H, d, J=8.8Hz),6.98
(1H, dd, J=8.8, 2.8Hz), 5.38 (2H, s), 3.07 (3H,
s), 3.00 (3H, s).
トキシ）−２−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１２） 融点：８２〜８３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43-7.35 (2H, m),
7.21 (1H, d, J=2.8Hz), 7.12 (1H, d, J=8.8Hz),6.98
(1H, dd, J=8.8, 2.8Hz), 5.38 (2H, s), 3.07 (3H,
s), 3.00 (3H, s).
【０１４４】
【実施例３８】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１３） 融点：１１５〜１１８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.7Hz), 7.92 (1H, d, J=7.7Hz), 7.54-7.41
(2H, m), 7.24 (1H, d, J=1.9Hz), 7.06-6.99 (2H,m),
5.53 (2H, s), 3.08 (3H, s), 3.03 (3H, s).
キシ）−３−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
マート（化合物番号３．１３） 融点：１１５〜１１８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.7Hz), 7.92 (1H, d, J=7.7Hz), 7.54-7.41
(2H, m), 7.24 (1H, d, J=1.9Hz), 7.06-6.99 (2H,m),
5.53 (2H, s), 3.08 (3H, s), 3.03 (3H, s).
【０１４５】
【実施例３９】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−３−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１４） 融点：６９〜７０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m),
7.14 (1H, d, J=8.9Hz), 7.14 (1H, d, J=2.9Hz),6.97
(1H, dd, J=8.9, 2.9Hz), 5.30 (2H, s), 3.14 (3H,
s), 3.01 (3H, s).
トキシ）−３−クロロフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１４） 融点：６９〜７０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.79-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m),
7.14 (1H, d, J=8.9Hz), 7.14 (1H, d, J=2.9Hz),6.97
(1H, dd, J=8.9, 2.9Hz), 5.30 (2H, s), 3.14 (3H,
s), 3.01 (3H, s).
【０１４６】
【実施例４０】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１５） 融点：７２〜７４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 7.53-7.35
(2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.7Hz), 6.74 (1H, d, J=2.4
Hz), 6.60 (1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 5.51 (2H, s), 3.
90 (3H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s).
キシ）−２−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１５） 融点：７２〜７４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.89 (1H, d, J=8.2Hz), 7.53-7.35
(2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.7Hz), 6.74 (1H, d, J=2.4
Hz), 6.60 (1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 5.51 (2H, s), 3.
90 (3H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s).
【０１４７】
【実施例４１】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．１６） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.77-7.7
2 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.40-7.33 (2H, m),
7.04 (1H, d, J=8.7Hz), 6.72 (1H, d, J=2.6Hz),6.62
(1H, dd, J=8.7, 2.6Hz), 5.35 (2H, s), 3.80 (3H,
s), 3.08 (3H, s),3.00 (3H, s).
トキシ）−２−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバマート（化合物番号３．１６） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.77-7.7
2 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.40-7.33 (2H, m),
7.04 (1H, d, J=8.7Hz), 6.72 (1H, d, J=2.6Hz),6.62
(1H, dd, J=8.7, 2.6Hz), 5.35 (2H, s), 3.80 (3H,
s), 3.08 (3H, s),3.00 (3H, s).
【０１４８】
【実施例４２】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−３−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１７） 融点：１０３〜１０５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.8, 1.4Hz), 7.54-
7.40 (2H, m), 6.97 (1H, d, J=8.7Hz), 6.69 (1H, d,
J=2.9Hz), 6.55 (1H, dd, J=8.7, 2.9Hz), 5.46 (2H,
s), 3.82 (3H, s),3.10 (3H, s), 2.99 (3H, s).
キシ）−３−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バマート（化合物番号３．１７） 融点：１０３〜１０５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.8, 1.4Hz), 7.54-
7.40 (2H, m), 6.97 (1H, d, J=8.7Hz), 6.69 (1H, d,
J=2.9Hz), 6.55 (1H, dd, J=8.7, 2.9Hz), 5.46 (2H,
s), 3.82 (3H, s),3.10 (3H, s), 2.99 (3H, s).
【０１４９】
【実施例４３】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチル
カルバマート（化合物番号３．２０） 融点：１０３〜１０５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m),
6.86 (2H, s), 5.29 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.01 (3
H, s), 2.24 (3H, s), 2.14 (3H, s).
トキシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチル
カルバマート（化合物番号３．２０） 融点：１０３〜１０５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m),
6.86 (2H, s), 5.29 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.01 (3
H, s), 2.24 (3H, s), 2.14 (3H, s).
【０１５０】
【実施例４４】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３，５−トリメチルフェニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバマート（化合物番号３．２２） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.81-7.7
6 (1H, m), 7.62-7.58 (1H, m), 7.44-7.35 (2H, m),
6.73 (1H, s), 5.01 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.88 (3
H, s), 2.20 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.14 (3H, s).
トキシ）−２，３，５−トリメチルフェニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバマート（化合物番号３．２２） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.81-7.7
6 (1H, m), 7.62-7.58 (1H, m), 7.44-7.35 (2H, m),
6.73 (1H, s), 5.01 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.88 (3
H, s), 2.20 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.14 (3H, s).
【０１５１】
【実施例４５】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバマート（化合物番号３．２３） 融点：１００〜１０２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.95 (1H, d, J=7.4Hz), 7.55-7.42
(2H, m), 6.80 (1H, s), 5.17 (2H, s), 3.13 (3H,s),
3.03 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.09 (3
H, s).
キシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバマート（化合物番号３．２３） 融点：１００〜１０２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.95 (1H, d, J=7.4Hz), 7.55-7.42
(2H, m), 6.80 (1H, s), 5.17 (2H, s), 3.13 (3H,s),
3.03 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.09 (3
H, s).
【０１５２】
【実施例４６】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバマート（化合物番号３．２４） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.81-7.7
6 (1H, m), 7.62-7.58 (1H, m), 7.44-7.35 (2H, m),
6.79 (1H, s), 5.26 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.02 (3
H, s), 2.31 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.08 (3H, s).
トキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバマート（化合物番号３．２４） 物性：アモルファス1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.81-7.7
6 (1H, m), 7.62-7.58 (1H, m), 7.44-7.35 (2H, m),
6.79 (1H, s), 5.26 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.02 (3
H, s), 2.31 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.08 (3H, s).
【０１５３】
【実施例４７】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号３．２５） 融点：９２〜９５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.5Hz), 7.94 (1H, dd, J=7.5, 0.9Hz), 7.55-
7.43 (2H, m), 5.60 (2H, s), 3.14 (3H, s), 3.04 (3
H, s).
キシ）−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号３．２５） 融点：９２〜９５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.5Hz), 7.94 (1H, dd, J=7.5, 0.9Hz), 7.55-
7.43 (2H, m), 5.60 (2H, s), 3.14 (3H, s), 3.04 (3
H, s).
【０１５４】
【実施例４８】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号３．２６） 融点：１１４〜１１７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.42-7.36 (2H, m),
5.42 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.03 (3H, s).
トキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート（化合物番号３．２６） 融点：１１４〜１１７℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.42-7.36 (2H, m),
5.42 (2H, s), 3.13 (3H, s), 3.03 (3H, s).
【０１５５】
【実施例４９】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバマー
ト（化合物番号３．２７） 融点：１１４〜１１５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.5Hz), 7.89 (1H, d, J=7.0Hz), 7.54-7.25
(7H, m), 7.09-6.97 (4H, m), 5.46 (2H, s), 3.41(3H,
s).
キシ）フェニル Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバマー
ト（化合物番号３．２７） 融点：１１４〜１１５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.5Hz), 7.89 (1H, d, J=7.0Hz), 7.54-7.25
(7H, m), 7.09-6.97 (4H, m), 5.46 (2H, s), 3.41(3H,
s).
【０１５６】
【実施例５０】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバマート（化合
物番号３．２９） 融点：６０〜６２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.9, 0.8Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 3.4
6-3.32 (4H, m), 1.22-1.14 (6H,m).
キシ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバマート（化合
物番号３．２９） 融点：６０〜６２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.0Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.9, 0.8Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.09-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 3.4
6-3.32 (4H, m), 1.22-1.14 (6H,m).
【０１５７】
【実施例５１】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル ピロリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３１） 融点：１６６〜１６８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.90 (1H, dd, J=8.1, 0.8Hz), 7.50-
7.40 (2H, m), 7.10-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 3.5
7-3.44 (4H, m), 1.97-1.90 (4H, m).
キシ）フェニル ピロリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３１） 融点：１６６〜１６８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.90 (1H, dd, J=8.1, 0.8Hz), 7.50-
7.40 (2H, m), 7.10-6.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 3.5
7-3.44 (4H, m), 1.97-1.90 (4H, m).
【０１５８】
【実施例５２】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル ピロリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３２） 融点：１０２〜１０３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.77-7.7
3 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.40-7.34 (2H, m),
7.10-7.00 (4H, m), 5.29 (2H, s), 3.56-3.42 (4H,
m), 1.98-1.86 (4H, m).
トキシ）フェニル ピロリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３２） 融点：１０２〜１０３℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.77-7.7
3 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.40-7.34 (2H, m),
7.10-7.00 (4H, m), 5.29 (2H, s), 3.56-3.42 (4H,
m), 1.98-1.86 (4H, m).
【０１５９】
【実施例５３】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル ピロリジン−１−カルボ
キシレート（化合物番号３．３３） 融点：１０７〜１０９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.89 (1H, dd, J=7.9, 2.2Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.5Hz), 6.90-6.81 (2
H, m), 5.45 (2H, s), 3.60-3.40 (4H, m), 2.20 (3H,
s), 1.97-1.88 (4H,m).
キシ）−２−メチルフェニル ピロリジン−１−カルボ
キシレート（化合物番号３．３３） 融点：１０７〜１０９℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=7.9Hz), 7.89 (1H, dd, J=7.9, 2.2Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.5Hz), 6.90-6.81 (2
H, m), 5.45 (2H, s), 3.60-3.40 (4H, m), 2.20 (3H,
s), 1.97-1.88 (4H,m).
【０１６０】
【実施例５４】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル ピロリジン−１−カル
ボキシレート（化合物番号３．３４） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.41-7.35 (2H, m),
6.99-6.91 (3H, m), 5.31 (2H, s), 3.57-3.43 (4H,
m), 2.28 (3H, s), 1.95-1.88 (4H, m).
トキシ）−２−メチルフェニル ピロリジン−１−カル
ボキシレート（化合物番号３．３４） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
4 (1H, m), 7.59-7.54 (1H, m), 7.41-7.35 (2H, m),
6.99-6.91 (3H, m), 5.31 (2H, s), 3.57-3.43 (4H,
m), 2.28 (3H, s), 1.95-1.88 (4H, m).
【０１６１】
【実施例５５】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル ピペリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３５） 融点：１３８〜１４０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.91 (1H, d, J=7.3Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 7.08-6.98 (4H, m), 5.46 (2H, s), 3.57-3.4
6 (4H, m), 1.63-1.60 (6H, m).
キシ）フェニル ピペリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３５） 融点：１３８〜１４０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.91 (1H, d, J=7.3Hz), 7.54-7.36
(2H, m), 7.08-6.98 (4H, m), 5.46 (2H, s), 3.57-3.4
6 (4H, m), 1.63-1.60 (6H, m).
【０１６２】
【実施例５６】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル ピペリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３６） 融点：８７〜９０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.41-7.34 (2H, m),
7.05-7.01 (4H, m), 5.30 (2H, s), 3.60-3.46 (4H,
m), 1.63-1.58 (4H, m), 1.26-1.19 (2H, m).
トキシ）フェニル ピペリジン−１−カルボキシレート
（化合物番号３．３６） 融点：８７〜９０℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.41-7.34 (2H, m),
7.05-7.01 (4H, m), 5.30 (2H, s), 3.60-3.46 (4H,
m), 1.63-1.58 (4H, m), 1.26-1.19 (2H, m).
【０１６３】
【実施例５７】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２−メチルフェニル ピペリジン−１−カルボ
キシレート（化合物番号３．３７） 融点：７６〜７８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.2Hz), 7.90 (1H, d, J=7.5Hz), 7.54-7.35
(2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.5Hz), 6.88-6.81 (2H,m),
5.45 (2H, s), 3.60-3.47 (4H, m), 2.18 (3H, s), 1.6
4-1.60 (5H, m), 1.25-1.19 (1H, m).
キシ）−２−メチルフェニル ピペリジン−１−カルボ
キシレート（化合物番号３．３７） 融点：７６〜７８℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.2Hz), 7.90 (1H, d, J=7.5Hz), 7.54-7.35
(2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.5Hz), 6.88-6.81 (2H,m),
5.45 (2H, s), 3.60-3.47 (4H, m), 2.18 (3H, s), 1.6
4-1.60 (5H, m), 1.25-1.19 (1H, m).
【０１６４】
【実施例５８】４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメ
トキシ）−２−メチルフェニル ピペリジン−１−カル
ボキシレート（化合物番号３．３８） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m),
6.98-6.85 (3H, m), 5.31 (2H, s), 3.59-3.47 (4H,
m), 2.28 (3H, s), 1.63-1.58 (5H, m), 1.26-1.22 (1
H, m).
トキシ）−２−メチルフェニル ピペリジン−１−カル
ボキシレート（化合物番号３．３８） 物性：オイル1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.78-7.7
3 (1H, m), 7.58-7.54 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m),
6.98-6.85 (3H, m), 5.31 (2H, s), 3.59-3.47 (4H,
m), 2.28 (3H, s), 1.63-1.58 (5H, m), 1.26-1.22 (1
H, m).
【０１６５】
【実施例５９】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル メタンスルフォネート（化合物番号
４．１） 融点：１６９〜１７２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.6Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.6, 1.5Hz), 7.56-
7.42 (2H, m), 7.25-7.04 (4H, m), 5.49 (2H, s), 3.1
2 (3H, s).
キシ）フェニル メタンスルフォネート（化合物番号
４．１） 融点：１６９〜１７２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=7.6Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.6, 1.5Hz), 7.56-
7.42 (2H, m), 7.25-7.04 (4H, m), 5.49 (2H, s), 3.1
2 (3H, s).
【０１６６】
【実施例６０】４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファメート（化
合物番号５．１） 融点：１５２〜１５５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=8.8Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.6, 0.8Hz), 7.55-
7.41 (2H, m), 7.26-7.01 (4H, m), 5.48 (2H, s), 2.9
6 (6H, s).
キシ）フェニル Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファメート（化
合物番号５．１） 融点：１５２〜１５５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.04 (1
H, d, J=8.8Hz), 7.91 (1H, dd, J=7.6, 0.8Hz), 7.55-
7.41 (2H, m), 7.26-7.01 (4H, m), 5.48 (2H, s), 2.9
6 (6H, s).
【０１６７】
【実施例６１】［４−（ベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェノキシ］酢酸（化合物番号１１．１） 融点：１９２〜１９５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.96 (1
H, dd, J=6.9, 0.8Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 7.43-
7.33 (2H, m), 6.92 (2H, d, J=9.2Hz), 6.82 (2H, d,
J=9.2Hz), 6.88 (1H, br. s), 5.37 (2H, s), 4.48 (2
H, s).
トキシ）フェノキシ］酢酸（化合物番号１１．１） 融点：１９２〜１９５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 7.96 (1
H, dd, J=6.9, 0.8Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 7.43-
7.33 (2H, m), 6.92 (2H, d, J=9.2Hz), 6.82 (2H, d,
J=9.2Hz), 6.88 (1H, br. s), 5.37 (2H, s), 4.48 (2
H, s).
【０１６８】
【実施例６２】メチル ［４−（ベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェノキシ］アセテート（化合物番号
１１．１３） 融点：１００〜１０２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.90 (1H, d, J=7.4Hz), 7.54-7.40
(2H, m), 6.99 (2H, d, J=9.2Hz), 6.87 (2H, d, J=9.2
Hz), 5.44 (2H, s), 4.59 (2H, s), 3.80 (3H, s).
−イルメトキシ）フェノキシ］アセテート（化合物番号
１１．１３） 融点：１００〜１０２℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.4Hz), 7.90 (1H, d, J=7.4Hz), 7.54-7.40
(2H, m), 6.99 (2H, d, J=9.2Hz), 6.87 (2H, d, J=9.2
Hz), 5.44 (2H, s), 4.59 (2H, s), 3.80 (3H, s).
【０１６９】
【実施例６３】エチル ［４−（ベンゾチアゾール−２
−イルメトキシ）フェノキシ］アセテート（化合物番号
１１．１７） 融点：９４〜９６℃1H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、
δ(ppm) : 8.03 (1H, d, J=8.0Hz), 7.90 (1H, d, J=8.
0Hz), 7.53-7.36 (2H, m), 6.98 (2H, d, J=9.2Hz), 6.
87 (2H, d, J=9.2Hz), 5.44 (2H, s), 4.56 (2H, s),
4.26 (2H, q, J=7.0Hz), 1.29 (3H, t,J=7.0Hz).
−イルメトキシ）フェノキシ］アセテート（化合物番号
１１．１７） 融点：９４〜９６℃1H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、
δ(ppm) : 8.03 (1H, d, J=8.0Hz), 7.90 (1H, d, J=8.
0Hz), 7.53-7.36 (2H, m), 6.98 (2H, d, J=9.2Hz), 6.
87 (2H, d, J=9.2Hz), 5.44 (2H, s), 4.56 (2H, s),
4.26 (2H, q, J=7.0Hz), 1.29 (3H, t,J=7.0Hz).
【０１７０】
【実施例６４】２−［４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）フェノキシ］プロピオン酸（化合物番号１
１．２１） 融点：１９２〜１９５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.00 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.88 (1H, d, J=8.4Hz), 7.52-7.34
(2H, m), 6.94 (2H, d, J=8.9Hz), 6.85 (2H, d, J=8.9
Hz), 6.88 (1H, br. s), 5.40 (2H, s), 4.62 (1H, q,
J=6.8Hz), 1.59 (3H, d, J=6.8Hz).
ルメトキシ）フェノキシ］プロピオン酸（化合物番号１
１．２１） 融点：１９２〜１９５℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.00 (1
H, d, J=7.3Hz), 7.88 (1H, d, J=8.4Hz), 7.52-7.34
(2H, m), 6.94 (2H, d, J=8.9Hz), 6.85 (2H, d, J=8.9
Hz), 6.88 (1H, br. s), 5.40 (2H, s), 4.62 (1H, q,
J=6.8Hz), 1.59 (3H, d, J=6.8Hz).
【０１７１】
【実施例６５】メチル ２−［４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェノキシ］プロピオネート（化
合物番号１１．２５） 融点：８２〜８４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.7Hz), 7.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.54-7.37
(2H, m), 6.96 (2H, d, J=9.2Hz), 6.84 (2H, d, J=9.2
Hz), 5.43 (2H, s), 4.68 (1H, q, J=6.9Hz), 3.75 (3
H, s), 1.60 (3H, d,J=6.9Hz).
−２−イルメトキシ）フェノキシ］プロピオネート（化
合物番号１１．２５） 融点：８２〜８４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.03 (1
H, d, J=7.7Hz), 7.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.54-7.37
(2H, m), 6.96 (2H, d, J=9.2Hz), 6.84 (2H, d, J=9.2
Hz), 5.43 (2H, s), 4.68 (1H, q, J=6.9Hz), 3.75 (3
H, s), 1.60 (3H, d,J=6.9Hz).
【０１７２】
【実施例６６】エチル ２−［４−（ベンゾチアゾール
−２−イルメトキシ）フェノキシ］プロピオネート（化
合物番号１１．２９） 融点：６２〜６４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.6, 1.6Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 6.96 (2H, d, J=9.3Hz), 6.84 (2H, d,
J=9.3Hz), 5.43 (2H, s), 4.66 (1H, q, J=6.8Hz), 4.2
1 (2H, q, J=7.0Hz), 1.59 (3H, d, J=6.8Hz), 1.23 (3
H, t, J=7.0Hz).
−２−イルメトキシ）フェノキシ］プロピオネート（化
合物番号１１．２９） 融点：６２〜６４℃1 H-NMR(200MHz,CDCl3)スペクトル、δ(ppm) : 8.02 (1
H, d, J=7.8Hz), 7.90 (1H, dd, J=7.6, 1.6Hz), 7.54-
7.36 (2H, m), 6.96 (2H, d, J=9.3Hz), 6.84 (2H, d,
J=9.3Hz), 5.43 (2H, s), 4.66 (1H, q, J=6.8Hz), 4.2
1 (2H, q, J=7.0Hz), 1.59 (3H, d, J=6.8Hz), 1.23 (3
H, t, J=7.0Hz).
【０１７３】
【製剤例１】水和剤 実施例３で得た、３．１番の化合物２５部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム塩２．５部、リグニンスル
ホン酸カルシウム塩２．５部及び珪藻土７０部をよく粉
砕混合して水和剤を得た。
ンゼンスルホン酸ナトリウム塩２．５部、リグニンスル
ホン酸カルシウム塩２．５部及び珪藻土７０部をよく粉
砕混合して水和剤を得た。
【０１７４】
【製剤例２】乳剤 実施例３で得た、３．１番の化合物３０部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム塩２．６８部、ポリエオキ
シエチレンアルキルエーテル４．９２部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルリン酸カルシウム塩０．
４部及びキシレン６２部をよく混合して乳剤を得た。
ンゼンスルホン酸カルシウム塩２．６８部、ポリエオキ
シエチレンアルキルエーテル４．９２部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルリン酸カルシウム塩０．
４部及びキシレン６２部をよく混合して乳剤を得た。
【０１７５】
【製剤例３】粒剤 実施例３で得た、３．１番の化合物５部、ホワイトカー
ボン１部、リグニンスルホン酸カルシウム塩５部、ベン
トナイト２０部及びクレー６９部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得た。
ボン１部、リグニンスルホン酸カルシウム塩５部、ベン
トナイト２０部及びクレー６９部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０１７６】
【製剤例４】水和顆粒 実施例３で得た、３．１番の化合物８０部、特殊ポリカ
ルボン酸重合物ナトリウム塩１．２５部、水３．７５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩３部、デ
キストリン７部及び酸化チタン５部を混合し、次いでエ
アーミルで粉砕し、回転ミキサー又は流動床ミキサー中
に加え、水を噴霧して顆粒化させた。大部分が１．０〜
０．１５ｍｍになったら顆粒を取り出し、乾燥後、篩に
かけた。オーバーサイズの物質を粉砕し、１．０〜０．
１５ｍｍの顆粒を得た。
ルボン酸重合物ナトリウム塩１．２５部、水３．７５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩３部、デ
キストリン７部及び酸化チタン５部を混合し、次いでエ
アーミルで粉砕し、回転ミキサー又は流動床ミキサー中
に加え、水を噴霧して顆粒化させた。大部分が１．０〜
０．１５ｍｍになったら顆粒を取り出し、乾燥後、篩に
かけた。オーバーサイズの物質を粉砕し、１．０〜０．
１５ｍｍの顆粒を得た。
【０１７７】
【製剤例５】水性懸濁液 実施例３で得た、３．１番の化合物２５部、ナトリウム
ジオクチルスルホサクシネート０．７部、リグニンスル
ホン酸カルシウム塩１０部、水４４．１５部及びプロピ
レングリコール１０．１５部を固形粒子が５ミクロン以
下の直径に減少されるまで、ボールミル、サンドミル又
はローラーミル中で一緒に粉砕した。この粉砕スラリー
９０部に、０．０５％（Ｗ／Ｗ）キサンタンガム水溶液
１０部を加えて混合し、水性懸濁液を得た。
ジオクチルスルホサクシネート０．７部、リグニンスル
ホン酸カルシウム塩１０部、水４４．１５部及びプロピ
レングリコール１０．１５部を固形粒子が５ミクロン以
下の直径に減少されるまで、ボールミル、サンドミル又
はローラーミル中で一緒に粉砕した。この粉砕スラリー
９０部に、０．０５％（Ｗ／Ｗ）キサンタンガム水溶液
１０部を加えて混合し、水性懸濁液を得た。
【０１７８】
【試験例１】水田雑草発芽前処理 １００ｃｍ2 ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に除草効果及
び薬害の調査を行なった。その結果を表３に示した。な
お、除草効果又は薬害は、以下の成育抑制率を示す。
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に除草効果及
び薬害の調査を行なった。その結果を表３に示した。な
お、除草効果又は薬害は、以下の成育抑制率を示す。
【０１７９】
【表３】 ─────────────────────────────────── 実施例番号（化合物番号） 薬量 水田雑草発芽前処理 （ｇ／ａ） タイヌビエ 水稲 （除草効果） （薬害） ─────────────────────────────────── 実施例１（化合物番号3.19） 20 5 0 実施例２（化合物番号2.1 ） 20 5 0 実施例３（化合物番号3.1 ） 20 5 0 実施例２０（化合物番号2.19） 20 5 0 実施例２４（化合物番号2.27） 20 5 0 実施例２５（化合物番号2.28） 20 5 0 実施例２９（化合物番号3.3 ） 20 5 0 実施例３１（化合物番号3.5 ） 20 5 0 実施例３２（化合物番号3.6 ） 20 5 0 実施例４２（化合物番号3.17） 20 5 0 実施例４３（化合物番号3.20） 20 5 0 実施例５１（化合物番号3.31） 20 5 0 実施例５３（化合物番号3.33） 20 5 0 ───────────────────────────────────
【０１８０】
【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、除草剤として使用することができる。例えば、水田
において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理する
ことにより、水田の強雑草であるタイヌビエ、ヒメタイ
ヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑草を強力に防除するこ
とができる。
り、除草剤として使用することができる。例えば、水田
において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理する
ことにより、水田の強雑草であるタイヌビエ、ヒメタイ
ヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑草を強力に防除するこ
とができる。
【０１８１】一方、水稲に対しては、選択性が大きく、
移植水稲は薬害を受けることがないため、処理適用幅が
大きいという利点がある。
移植水稲は薬害を受けることがないため、処理適用幅が
大きいという利点がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 263/32 Ｃ０７Ｄ 263/32 277/24 277/24 277/32 277/32 277/64 277/64 413/12 ２１１ 413/12 ２１１ ２３１ ２３１ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ 417/12 ２１１ 417/12 ２１１ ２３１ ２３１ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ (72)発明者 門谷 淳二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内
Claims (22)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ
（＝Ｓ）−で表される基、式−Ｓ（Ｏ）2−で表される
基又はメチレン基（当該メチレン基は、１個のＣ１〜Ｃ
６アルキル基により置換されてよい）を示し、Ｒ1は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個
の同一又は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６
アルコキシ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の同一又
は異なったハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基（当該アルキルチオ基は、１乃至５個の同一又は異
なったハロゲン原子により置換されてもよい）、式−Ｎ
Ｒ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異
なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子又
は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
基、フェニル基［当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキ
ル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子に
より置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基か
らなる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置
換基により置換されてもよい］、少なくとも１個の酸
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい）を示す。］、Ｃ
６〜Ｃ１０アリール基［当該アリール基は、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該
アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン
原子により置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキ
シ基からなる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異な
った置換基により置換されてもよい］、少なくとも１個
の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至
１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異
なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は
異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよ
く、又、ベンゼン環と縮合していてもよい）、カルボキ
シル基又はＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ2は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子又は１個の式
−ＯＲ8で表される基、式−ＳＲ8で表される基、式−Ｙ
Ｒ8で表される基若しくは式−ＯＹＲ8で表される基によ
り置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該
アルコキシ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲ
ン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換さ
れてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（当該アルキ
ルチオ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原
子により置換されてもよい）、ハロゲン原子、ニトロ基
又は式−ＹＲ8で表される基を示し、Ｒ8は、水素原子又
はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｙは、式−Ｃ（＝Ｏ）
−で表される基又は式−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−で表される基を
示し、ｎは、０、１、２、３又は４を示し（但し、ｎが
２、３又は４の場合は、それぞれのＲ2は、同一又は異
なってもよい）、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なって、水
素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、式 【化２】 で表される基を示し、Ｒ7は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至５個の同一又は異なったハ
ロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子
により置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、置換
されてもよいフェニルオキシ基又は置換されてもよいフ
ェニルチオ基［当該フェニル基は、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、１乃至５個の同一又は異なったハロゲン原子によ
り置換されてもよい）及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基から
なる群から選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換
基により置換されてもよい］、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基又は式−ＹＲ8で表される基を示し、ｋは、０、
１、２、３又は４を示し（但し、ｋが２、３又は４の場
合は、それぞれのＲ7は、同一又は異なってもよい）、
ｍは、０、１又は２を示し（但し、ｍが２の場合は、そ
れぞれのＲ7は、同一又は異なってもよく、又、それぞ
れが一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレン基を形成しても
よい）、Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を示す。］で表さ
れるアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項２】Ａが、式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は
式−Ｓ（Ｏ）2−で表される基である請求項１に記載の
アゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項３】Ａが、式−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であ
る請求項１に記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項４】Ｒ1 が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ
5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基又はフェニル基である。］、フェニル基（当
該フェニル基は、１乃至５個の同一又は異なったＣ１〜
Ｃ６アルキル基により置換されてもよい）又は少なくと
も１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が
４乃至１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至４
個の同一又は異なったハロゲン原子又は１乃至３個の同
一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換されて
もよく、又、ベンゼン環と縮合していてもよい）である
請求項１乃至３のいずれかに記載のアゾール誘導体又は
その塩。 - 【請求項５】Ｒ1が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基、式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ
5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３
アルキル基又はフェニル基である。］又は少なくとも１
個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が５又
は６である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同
一又は異なったハロゲン原子又は１乃至３個の同一又は
異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換されてもよ
い）である請求項１乃至３のいずれかに記載のアゾール
誘導体又はその塩。 - 【請求項６】Ｒ1が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、式−Ｎ
Ｒ5Ｒ6で表される基［式中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異
なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ３アルキル基である。］
又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含
み環原子数が５又は６である複素環基である請求項１乃
至３のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項７】Ｒ1が、式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式
中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原子、メチ
ル基、エチル基、n-プロピル基又はイソプロピル基であ
る。］、ピロリジル基又はピペリジル基である請求項１
乃至３のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項８】Ｒ1が、式−ＮＲ5Ｒ6で表される基［式
中、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって、水素原子又はメ
チル基である。］である請求項１乃至３のいずれかに記
載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項９】Ｒ2が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ基又はハロゲン原子である請求項１乃至８
のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１０】Ｒ2が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子である請求項１乃至
８のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１１】Ｒ2が、メチル基、メトキシ基、フッ素
原子又は塩素原子である請求項１乃至８のいずれかに記
載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１２】Ｒ2が、メチル基である請求項１乃至８
のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１３】ｎが、０、１又は２である請求項１乃至
１２のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１４】Ｒ3及びＲ4が、同一又は異なって、水素
原子又はメチル基である請求項１乃至１３のいずれかに
記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１５】Ｒ3及びＲ4が、共に水素原子である請求
項１乃至１３のいずれかに記載のアゾール誘導体又はそ
の塩。 - 【請求項１６】Ｚが、式 【化３】 で表される基である請求項１乃至１５のいずれかに記載
のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１７】Ｒ7が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はハロ
ゲン原子である請求項１乃至１６のいずれかに記載のア
ゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項１８】Ｒ7が、メチル基、エチル基、n-プロピ
ル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である請求項
１乃至１６のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその
塩。 - 【請求項１９】ｋが、０又は１である請求項１乃至１６
のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項２０】Ｑが、硫黄原子である請求項１乃至１９
のいずれかに記載のアゾール誘導体又はその塩。 - 【請求項２１】下記の化合物からなる群から選ばれる１
種又は２種以上のアゾール誘導体又はその塩。 ４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェニル
Ｎ−メチルカルバマート、４−（ベンゾチアゾール−
２−イルメトキシ）−２−クロロフェニル Ｎ−メチル
カルバマート、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメト
キシ）−２，３−ジメチルフェニル Ｎ−メチルカルバ
マート、４−（ベンゾオキサゾール−２−イルメトキ
シ）−２，３−ジメチルフェニルＮ−メチルカルバマー
ト、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）フェ
ニル Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート、４−（ベンゾチ
アゾール−２−イルメトキシ）−２−メチルフェニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバマート、４−（ベンゾチアゾー
ル−２−イルメトキシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバマート、４−（ベンゾオキサゾール−
２−イルメトキシ）−３−メチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバマート、４−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルメトキシ）−３−メトキシフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバマート、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）−２，３−ジメチルフェニル Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバマート、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル
メトキシ）−２，３−ジメチルフェニルＮ，Ｎ−ジメチ
ルカルバマート、４−（ベンゾチアゾール−２−イルメ
トキシ）フェニル ピロリジン−１−カルボキシレート
又は４−（ベンゾチアゾール−２−イルメトキシ）−２
−メチルフェニル ピロリジン−１−カルボキシレー
ト。 - 【請求項２２】請求項１乃至２１のいずれかに記載のア
ゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23369898A JPH11147881A (ja) | 1997-08-21 | 1998-08-20 | ジヒドロベンゾキノン骨格を有する除草性アゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-224615 | 1997-08-21 | ||
| JP22461597 | 1997-08-21 | ||
| JP23369898A JPH11147881A (ja) | 1997-08-21 | 1998-08-20 | ジヒドロベンゾキノン骨格を有する除草性アゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11147881A true JPH11147881A (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=26526153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23369898A Pending JPH11147881A (ja) | 1997-08-21 | 1998-08-20 | ジヒドロベンゾキノン骨格を有する除草性アゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11147881A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006000324A3 (en) * | 2004-06-23 | 2006-03-02 | Hoffmann La Roche | New mao-b inhibitors |
| EP1749003A1 (en) * | 2004-05-24 | 2007-02-07 | Irm Llc | Compounds and compositions as ppar modulators |
| EP1748993A1 (en) * | 2004-05-24 | 2007-02-07 | Irm Llc | Compounds and compositions as ppar modulators |
-
1998
- 1998-08-20 JP JP23369898A patent/JPH11147881A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1749003A1 (en) * | 2004-05-24 | 2007-02-07 | Irm Llc | Compounds and compositions as ppar modulators |
| EP1748993A1 (en) * | 2004-05-24 | 2007-02-07 | Irm Llc | Compounds and compositions as ppar modulators |
| JP2008500355A (ja) * | 2004-05-24 | 2008-01-10 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Ｐｐａｒモジュレーターとしての化合物および組成物 |
| JP2008500354A (ja) * | 2004-05-24 | 2008-01-10 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Ｐｐａｒモジュレーターとしての化合物および組成物 |
| EP1748993A4 (en) * | 2004-05-24 | 2010-04-28 | Irm Llc | COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS |
| EP1749003A4 (en) * | 2004-05-24 | 2010-05-05 | Irm Llc | COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS |
| WO2006000324A3 (en) * | 2004-06-23 | 2006-03-02 | Hoffmann La Roche | New mao-b inhibitors |
| JP2008503514A (ja) * | 2004-06-23 | 2008-02-07 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 新規ｍａｏ−ｂインヒビター |
| KR100855618B1 (ko) * | 2004-06-23 | 2008-09-01 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｍａｏ-ｂ 억제제 |
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