WO1996024589A1 - Derives et herbicides a base de pyrazole - Google Patents

Description

^R)| , 备

ビ ラ ゾ ー ル誘導体お よ _び除草剤

[発明の厲す る 技術分野 ]

本発明 は新規な ビ ラ ゾ ― ル誘導体お よ び該化合物を有効成分 と し て含有す る 除草剤に関す る も の であ る 。

[従来の技術お よ び課題 ]

除草活性を有す る 特定の ビ ラ ゾー ル誘導体 は、 例え ば特開昭

5 5 - 1 1 3 7 0 6 号公報な どで公知であ る が、 こ れ ら は ビ ラ ゾー ルの 5 位が水酸基 ま た は そ の誘導体であ っ て、 本発明化合 物 と 化学構造が全 く 異な る 。

ケ ミ ツ シ ェ · ベ リ ヒ テ （ C h e m . B e r . ) , 1 0 0 ( 9 ) , 2 8 8 5 〜 9 8 ( 1 9 6 7 ) に は、 ο — 〔 （ 3 — フ エ 二 ル ビ ラ ゾー ル ー 4 — ィ ル） カ ルボニ ル〕 安息香酸 メ チ ルお よ び 0 — 〔 （ 3 — フ ヱ ニ ル ビ ラ ゾー ル ー 4 一 ィ ル） カ ルボニ ル〕 安息香 酸が記載 さ れて い る がベ ン ゾィ ル基の 置換基がカ ル ボ ン酸 メ チ ルエ ス テ ルお よ びカ ル ボ ン酸であ っ て、 本発明化合物 と 化学構 造が異な る ばか り でな く 、 除草活性 につ い て な ん ら 記載がな い。

ジ ャ ー ナ ル · ォ ブ ， ヘテ ロ サ イ ク リ ッ ク ' ケ ミ ス ト リ ー （ J . H e t e r o c y c l i c C h e m . ) , 1 9 , 1 3 5 5 ( 1 9 8 2 ) に は、 4 一 ベ ン ゾィ ル 一 メ チ ル 一 5 — フ ェ ― ル ビ ゾ ー ル お よ び 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー メ チ ル 3 — フ エ 二 ル ビ ラ ゾー ルが記載 さ れて い る が、 ピ ラ ゾー ルの 1 位の 置換基 が メ チ ル基であ っ て、 本発明化合物 と 化学構造が異な る 上に、 除草活性につ い て な ん ら 記載がな い

米国特許 2 7 2 4 3 号に は、 フ エ 二 ル ビ ラ ゾー ル誘導体 が記載 さ れて い る が、 本発明化合物 と 化学構造が異な る 上に 、 除草活性につ い て な ん ら 記載がな い

ヨ ー ロ ッ パ特許出願公開 5 3 8 1 5 6 号に は、 ベ ン ゾ ィ ル基 を有す る フ ユ 二 ル ビ ラ ゾー ル類が請求 さ れて い る が、 具体的な 開示がな く 、 除草活性に つ い て な ん ら 記載がな い。

[課題を解決す る た め の手段 ]

本発明者 ら は、 こ の よ う な状況に趣み、 除草剤を 開発す る 為 に研究を続け た結果、

〔 1 〕 式 （ l a ) ま た は式 （ l b )

〔式 中 、 R ¹ は 水素原 子 ま た は 農薬 と し て 許容 さ れ る 保護基 を 表 し 、

R ² お よ び R ³ は 独立 し て ハ ロ ゲ ン 原子 、 C , 〜 C . ア ル キ ル 基 、 C , 〜 C ₄ ア ル コ キ シ 基 、 C i - C , ハ ロ ア ノレ キ ル 基 、 C , 〜 C ₄ ハ ロ ア ル コ キ シ 基 、 ジ C , 〜 C ₄ ァ ノレ キ ル ア ミ ノ 基 、 シ ァ ノ 基、 ニ ト ロ 基、 c ， 〜 c ₄ ア ル コ キ シ 一 カ ル ボ ニ ル 基 、 フ エ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル基 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C 】 〜 C ₄ ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 1 一 ナ フ チ ノレ 基、 ハ ロ ゲ ン 原子 ま た は C , - C 4 ア ル キ ル 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 2 — ナ フ チ ル 基 、 ハ ロ ゲ ン 原子 ま た は C 、 〜 C ₄ ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員 へ テ ロ 環 を 表 し 、

R は 水素原子、 ハ ロ ゲ ン 原 子、 C 】 〜 C ₄ ア ル キ ル 基、 _{C l} 〜 C ₄ ァ ノレ コ キ シ 基 ま た は C ， 〜 C ₄ ア ル キ ル チ オ 基 を 表 す 。 〕 で表 さ れ る ビ ラ ゾ 一 ル誘導体、

〔 2 〕 R ¹ が水素原子、 C , 〜 C ₄ ア ル コ キ シ C ， - C ァ s— κ _/、 4 一 ⁴ ε ' τ 、s ー s — ー /、 ^ , 、 g 一 一 ー /、 。3 ^v s - ε - ir - , „q 、 耷 一 ！： 一 一 ^ 。 、 » — S — — /、 ^ A ^ ^ ( y - 一 ー 、 y ¾ /' - ε - ic - ^ Λ 、 ¾ ^ ー s

- ( - A -d- -ir 、 ¾ ^ ー 一 ー 4 ： ^ 、 耷 一 ε— 一 /、 ^ Λ 、 g ^ ー s — ー /"、 ^ 、 ¾ - - ( - n( - z - ( - ^ y 、 s — ΐ - Λ( - Λ ； 、 s 一 s— ー /、 、 g — ー ー + < ~ Z - ( ~ 、 g K — S — — /、 、耷 一 一 一 /、 ·6· + 、 » ^ — S — 一 /、 4 、g ( - £ - K - a ^ ¾ 1C - Z - - a _oq 、 g 一 T 一 K

— a。 、 耷 — ε— ぺ 乙 、s — s— ベ ^ 乙 ^κ m ^ - ε — く 丁 乙 ^ 、 耷 ^ 一 2— べ ^τ 乙 ^ 冒 9〜 s

、 つ ¾ ¾r s ¾ — 3 ？) ： 華 s ¾ >' ー ：） 〜

¹ 0 _: 、 g ^ ¾ つ 〜 【 、 S , " 屮 . Λ( ^ ( JL " 3― ¹3 、 g Ψ 一 匚 ¹⁷ ：) 〜 ¹

、 g /、 ベ 、 ¾ ^ — Φ " 0 ― 3 、 S

M ：) 〜 — く' Ψ ^Ι Τ — く' 匚 ^ε ：) 〜 ^l 0 、g

- -

09Z00/96dr/XDd 68S /96 ΟΛ1 一 べ 一 ' ζ ^ ( - ^ - ^ Λ - ^ ' Ζ τ y - 2 - ^ - ' ζ ' τ 、 « — 2 — く ^ f' — s ' ε ' τ ( - - (ι ^ 、 g ^ — s — ^ ? ^ ^ ( y - z - ^ ο ^K ^ - p - ； Ά ^ ~ - ； fi ^ - z - _: ； Ά 、 s ー - Γι

— z— , ^ ( - - ( - A ^ -& - 9 ' ε * z 、 g ^ — ー ^ ^！ ^ 一 s ' ε * ζ

、耷 ^ ー " [ — 一 /、 ^ 4 ·^ — * ε ' ζ

¾ ^ — s — ー /、 ^ ー ε ' ζ 、耷 — ε — 一

A ^ - ε * ζ 、 ¾ ー s — — /、 Φ 一 ε ζ 、 s — ー 一 4 ^— ε * ζ 、聲 Ψ ^

- ^ - ( - £ Λ - ' z 、 g ^ 一 ε— 一 （"ι 4 ρ ' ζ 、 s ( ~ A . - ' Z

、 s ー ε— 一 /、

I. - ' Z ' T 、 g ^ — S — ー /、 4 一 ' z τ 、 ¾ 一 ε — 一 /、 、 ψ ·^ — * ζ ' τ 、 ¾ 一 s ( - /. j. Λ - ' ε ' τ 、 s ^ - Λ( - J. - ε ' l S ^ - z - K - A . J- - ' 2 ' T 、耷

一 s —

09Z00/96dT/13d 69Sti OAV ,、 ^ /、 g ^ — ε — ー /、 + ^ /、 ペ 、 g

- A - - . ^ ； ^ g ^ - 9 - Λ( - ；

M - 9 - ( - A y 、 箕 ー ー 一 z、 ^ /、 ベ % ( - z - ( - ^ y g 1C - ΐ - ( -

A \ A ^K ( - L - ί - J. 、 S ー 9 一 ー /、 丄 、 g ^ ー s — 一 /、 ^ /、 ベ ^ s ^ 一 一 ー /、 ^ ベ g - Z - ^( ~ J- ^ 、 耷 ' - L 一 K — /、 + ^ Z、 ベ S Λ( y - 9 一 ー /, ^ /、 > 、 g ^ — S — 一 /、 ^ べ ^ Λ( y - - ( - A •fr /、 ベ 、 g ^ — S — 一 /、 Z、 、 耷 — ム 一 1, — κ - 9 ~ ( - y 、 s 一 s — , 一 ， y ^ w ^ ~ - ^ ~ ^ ( y - 2 ~ ^ - A s ζ < - ^ 、 g ^ - ( - y ^( y - L 一 く ^ 厶 /, ベ 、 g ー 9 一 べ ^ 厶 /、 ペ 、 s ^ — s — ベ ^ 厶 /、 、 g ー ー ペ ^ ベ 、 5 一 ε — ^ 乙

A > 、 耷 ^ 一 2 — べ ^ /、 ベ S ー i — ^τ 乙 /、 ベ 、 g — 9 一 ^τ 乙 ^ /、 ペ 、 ¾ ^ ー 3 — べ て /、 ベ 、 g 一 ー ペ ^τ 乙 ^ 、 ベ 、 s ^ ー ε — べ 乙 ^ ^ /、 ベ 、 8 ^ ー 2 — べ - 乙 /、 べ S Ίί' - 9

一 9 一

09Z00/96df/X3d OAV キ サ ゾ ー ル 一 4 — ィ ル 基 、 ベ ン ゾ ィ ソ ォ キ サ ゾ ー ル ー 5 — ィ ル 基 、 ベ ン ゾ イ ソ ォ キ サ ゾ 一 ル ー 6 — ィ ル 基 、 ベ ン ゾ イ ソ ォ キ サ ゾ ー ル 一 7 — イ ノレ 基 、 ベ ン ゾ イ ソ チ ア ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ノレ 基 、 ベ ン ゾ ィ ソ チ ア ゾ ー ノレ ー 4 ー ィ ノレ基、 ベ ン ゾ ィ ソ チ ア ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ 基 、 ベ ン ゾ イ ソ チ ア ゾ ー ノレ 一 6 — ィ ル基 、 ベ ン ゾ イ ソ チ ァ ゾ ー ル — 7 — ィ ル基、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 1 ー ィ ル 基 、 イ ン ダ ゾ ー ル 一 3 — ィ ル基 、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 4 ー ィ ル 基 、 イ ン ダ ゾ ー ル 一 5 — ィ ル基 、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 6 — ィ ル基、 イ ン ダ ゾ ー ル ー 7 — ィ ル 基 、 キ ノ リ ン 一 2 — ィ ル 基 、 キ ノ リ ン 一 3 — ィ ル 基 、 キ ノ リ ン 一 4 ー ィ ル基、 キ ノ リ ン 一 5 — ィ ル基 、 キ ノ リ ン 一 6 — イ ノレ 基 、 キ ノ リ ン 一 7 — イ ノレ 基 、 キ ノ リ ン 一 8 — ィ ル 基 、 イ ソ ノ リ ン — ィ ル 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 3 — ィ ル 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 4 — イ ノレ 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 5 — ィ ル 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 6 — イ ノレ 基 、 イ ソ キ ノ リ ン 一 7 — イ ノレ 基 、 イ ソ キ ノ リ ン — 8 ー ィ ル 基 、 キ ナ ゾ リ ン 一 2 — ィ ル 基 、 キ ナ ゾ リ ン _ 4 一 ィ ル 基 キ ナ ゾ リ ン 一 5 — ィ ノレ基 、 キ ナ ゾ リ ン 一 6 — イ ノレ 基 、 キ ナ ゾ リ ン ー ィ ノレ 基 、 キ ナ ゾ リ ン 一 8 — イ ノレ 基 、 キ ノ キ サ リ ン 一 2

( ま た は 3 ) — ィ ル基 、 キ ノ キ サ リ ン 一 5 ( ま た は 8 ) — ィ ル 基 、 キ ノ キ サ リ ン 一 6 ( ま た は 7 ) — ィ ル 基 、 フ タ ラ ジ ン ( ま た は 4 ) ー ィ ル基 、 フ タ ラ ジ ン 一 5 ( ま た は 8 ) — ィ ノレ 基 フ タ ラ ジ ン 一 6 ( ま た は 7 ) — ィ ノレ基 、 シ ン ノ リ ン ー 3 — ィ ル 基 、 シ ン ノ リ ン ー 4 ー ィ ノレ 基 、 シ ン ノ リ ン 一 5 — ィ ノレ基 、 シ ン ノ リ ン ー 6 — ィ ノレ基 、 シ ン ノ リ ン ー 7 — ィ ル基、 シ ン ノ リ ン ー 8 — ィ ノレ基 、 1 , 2 , 4 — べ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 3 — ィ ル 基 、 1 2 , 4 一 べ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 5 — ィ ル基 、 1 , 2 ， 4 一 べ ン ゾ ト リ ア ジ ン ー 6 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 4 — ベ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 7 ー ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 4 — べ ン ゾ ト リ ア ジ ン 一 8 — イ ノレ基 を 表 す 〔 1 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル 誘 導体 、

〔 3 〕 R ' が 水 素 原 子 を 表 す 〔 2 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル 誘 導体 〔 4 〕 R ^Λ が水 素原子 を 表 す 〔 2 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 〔 5 〕 R ' お よ び R ⁴ が 各 々 水素原子 を 表 す 〔 2 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 、

〔 6 〕 R ² がハ ロ ゲ ン 原 子 、 C , 〜 C ₄ ア ル キ ル 基 、 C , 〜 C 4 ア ル コ キ シ 基、 C , 〜 C ₄ ノヽ ロ ア ノレ キ ノレ基 、 C , 〜 C ₄ ハ ロ ア ノレ コ キ シ 基 、 ジ c , 〜 C ₄ ァ ノレ キ ノレ ア ミ ノ 基、 シ ァ ノ 基 、 ニ ト ロ 基 、 C , 〜 C a ァ ノレ コ キ シ カ ル ボ ニ ル基 、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ エ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル 基 ま た は 2 — ナ フ チ ル 基 を 表 し 、 R ³ が ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C ! 〜 C 4 ア ル キ ル 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員 へ テ ロ 環 を 表 す 〔 5 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘 導 体 、

〔 7 〕 R ² が ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C , 〜 C ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員へ テ ロ 環 を 表 し 、 R ³ 力《 フ エ ニ ル 基 ま た は チ ォ フ エ ン ー 2 — ィ ル基 を 表 す 〔 5 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 、

〔 8 〕 R ² と R ³ が 独 立 し て 、 ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C , 〜 C 4 ア ル キ ル基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換 基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 5 〜 6 員 へ テ ロ 環 を 表 す 〔 5 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導体 、

〔 9 〕 R ² 力、'ハ ロ ゲ ン 原子 、 C , - C ア ル キ ル基 、 c , 〜 C 4 ァ ノレ コ キ シ 基 、 C , 〜 C ₄ ハ ロ ア ノレ キ ノレ 基 、 C , 〜 C , 'ヽ 口 ア ル コ キ シ 基 、 ジ C , 〜 （： ₄ ァ ノレ キ ル ア ミ ノ 基 、 シ ァ ノ 基 、 二 卜 口 基、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置 換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い フ エ 二 ル基 ま た は 2 — ナ フ チ ル基 を 表 し 、 R ³ 力く フ ヱ ニ ル基 ま た は チ ォ フ エ ン ー 2 — ィ ル基 を 表 わ す 〔 2 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体、

〔 1 0 〕 R ¹ が水素原 子 を 表 す 〔 9 〕 記載 の ピ ラ ゾ — ル誘導 0

体、

〔 1 1 〕 R ¹ が 水素原 子 を 表 す 〔 9 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル 誘 導 体 、

〔 1 2 〕 R ¹ お よ び R ¹ が各 々 水素原 子 を 表 す 〔 9 〕 記載 の ビ ラ ゾ 一 ル 誘 導体 、 お よ び

〔 1 3 〕 R ² 力 ハ ロ ゲ ン 原 子 、 C C ア ル キ ル 基 、 C

C ァ ノレ コ キ シ 基 、 c , 〜 c 口 ア ル キ ル基 、 c c , ハ ロ ア ノレ コ キ シ 基 、 ジ c , 〜 C 4 ァ ノレ キ ノレ ア ミ ノ 基 、 シ ァ ノ 基 ニ ト ロ 基 、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基 力、 ら 選 ば れ る 1 、 2 あ る い は 3 の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 3 — 置 換 フ ニ ル 基 置 換 フ ニ ニ ル基 3 4 ー ジ 置換 フ ル基 、 3

5 — ジ 置換 フ エ ニ ル基 ま た は 3 ， 4 , 5 — ト リ 置換 フ エ ニ ル基 を 表す 〔 1 3 〕 記載 の ピ ラ ゾ ー ル 誘導体

を 見 出 し 、

〔 1 4 〕 〔 1 〕 〔 1 3 〕 記載の ピ ラ ゾ ー ル 誘導体 （ 以下 、 本発 明 化 合物 と い う 。 ） の 1 種 ま た は 2 種以上 を 有効成分 と し て 含有す る こ と を 特徴 と す る 除草剤

を 見 出 し た [発 明 の 実施 の 形態 ]

次 に 本 発 明 化 合物 の 置 換基 R ' 、 R ² 、 R ³ お よ び R ¹ を 具 体 的 に 列記す る 。 但 し 、 記 号 は そ れ ぞ れ以 下 の 意味 を 示 す 。

Me : メ チ ル基 、 ： ェ チ ル 基 、 P r - n ： ノ ル マ ル プ ロ ピ ル基、 P r - i s 0 ： イ ソ プ ロ ピ ル基 、 B u - n ： ノ ル マ ル ブ チ ル基 、 B u - i s o ： イ ソ ブ チ ル基 、 B u - s e c ： セ カ ン ダ リ ー ブ チ ル 基 、 B u - t e r t ： 夕 ー シ ャ リ ー ブ チ ル基 、 P h ： フ エ 二 ノレ基

[本 発 明 化 合 物 の 置 換基 R ¹ の 具体 例 ]

置 換基 R ' と し て 、 水 素原 子 、 ま た は 水素原 子 に 変換 さ れ や す い 農 薬 と し て 許容 さ れ る 保護基 が あ げ ら れ、 好 ま し い 置 換基 R ¹ と し て は 水素原 子 が あ げ ら れ る 。

以下 に 置換基 R ' の 具体例 を 記す 。

H, CH₂ OMe, CH₂ 0E t, CH₂ OP r-n, CH₂ OP r - i s o, CH₂ 0 B u - n , C II ₂ OB « - i s o, CH₂ 0 B u - s e c, C H ₂ 0 B u - t e r t , CH ₂ CH ₂ OMe, CH₂ CH ₂ OE t, CH ₂ CH 2 OP r-n, CH₂ CH₂ CH₂ OMe, CH₂ CH ₂ CH ₂ OE t, CH₂ CH₂ CH 2 CH ₂ OMe, CH₂ 0 C H₂ CH₂ OMe, CH₂ 0 C H₂ CH ₂ OE t, CH ₂ 0 C H₂ CH₂ OP r-n, CH₂ 0 C H₂ CH ₂ OP r - i s o, CH₂ CH₂ 0 C H₂ CH ₂ OMe, CH 2 CH₂ 0 C H₂ CH₂ OE t, CH₂ CH₂ CH, 0 C H₂ CH ₂ OMe, Me CO, E t C

0, (P r -n) CO, (Bu -n) CO, P h C 0, e 0 CO, E t 0 C 0, (Pr-n) 0C0, ( B - n) 0 CO, M e S 02 , E t S 0₂ , (P r - n) SO ₂ , ( B u - n ) S 0₂ , e ₂ N S 0 ₂ , E t 2 N S 02 , ( P r - n ) ₂ N S 0₂ , (B u- n) ₂ N S 0₂ , M e ₂ N C 0 ,

E t 2 NCO, (P r - n) ₂ N CO, (B u - n) ₂ N C 0, Me NHCO, E t NH C 0, ( P r - n) NHCO, (Bu - n) NHCO

[本発 明 化 合 物 の 置換基 R ² お よ び の 具 体 例 ]

置 換基 R ² お よ び R ³ 上 の 置 換基 で あ る C ， 〜 C ァ ノレ キ ル 基 と し て は M e、 E t、 P r - n、 P r - i s o、 B u - n、 B u - i s o、 B u - s e cお よ び B u - t e r t が あ げ ら れ る 。

置 換基 R ² お よ び R ³ 上 の 置換基 で あ る C , 〜 （： 4 ア ル コ キ シ 基 と し て は C ， 〜 （： 4 の 直鎖状 ま た は 分 岐鎖伏 の ア ル コ キ シ 基 力く あ げ ら れ 、 0 e 、 0 E t 、 0 P r - n ゝ 0 P r - i s o 、 0 B u - n 、 0 B u - i s o 、 OB u - s e c お よ び 0 B u - t e r tな ど が あ げ ら れ る 。

置換基 R ² お よ び R ³ 上 の 置 換基 で あ る C , 〜 （： .， ハ ロ ア ル キ ル基 と し て は 、 同一 も し く は 相 異 な る ハ ロ ゲ ン 原 子 1 〜 9 個 ， 好 ま し く は ]. 〜 5 個 を 有 す る C , 〜 C 、 好 ま し く は C , 〜 C 2 の 直鎖状 お よ び分 岐鎖状 の ア ル キ ル基 が あ げ ら れ、 フ ル ォ ロ メ チ ノレ基 、 ク ロ ロ メ チ ノレ基 、 ブ ロ モ メ チ ル 基 、 フ ル ォ ロ ェ チ ル基 、 ク ロ ロ ェ チ ノレ基 、 ブ ロ モ ェ チ ル基 、 フ ノレ オ ロ ー _n — プ ロ ピ ル基、 ク ロ 口 一 n — プ ロ ピ ル基、 ジ フ ノレ オ ロ メ チ ノレ基、 ト リ フ ノレ オ ロ メ チ ル基、 ジ ク ロ ロ メ チ ル基 、 ト リ ク ロ ロ メ チ ル基 、 ジ フ ノレ オ ロ ェ チ ノレ基、 ト リ フ ノレ オ 口 ェ チ ル基 、 ト リ ク ロ ロ ェ チ ル基、 ク ロ 口 ジ フ ノレ オ ロ メ チ ル基 、 ト リ フ ル ォ ロ ク ロ 口 ェ チ ル 基 、 ク ロ ロ ブ チ ル基 お よ び フ ル ォ ロ ブ チ ル基 が あ げ ら れ る 。

置 換基 R ² お よ び R ³ 上 の 置 換基 で あ る C , 〜 C ハ ロ ア ル コ キ シ 基 と し て は 同 一 も し く は 相異 な る ハ ロ ゲ ン 原 子 1 〜 9 個 好 ま し く は 1 〜 5 個 を 有 す る C , 〜 （： 、 好 ま し く は C , 〜 C ₂ の 直鎖状 お よ び 分 岐鎖状 の ア ル コ キ シ 基 が あ げ ら れ 、 フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 、 ク ロ ロ メ ト キ シ 基、 プ ロ モ メ ト キ シ 基、 フ ル ォ ロ エ ト キ ン 基、 ク ロ 口 エ ト キ ン 基 、 ブ ロ モ エ ト キ シ 基 、 フ ル ォ ロ プ ロ ポ キ シ 基、 ク ロ 口 プ ロ ポ キ シ 基 、 ブ ロ モ プ ロ ポ キ シ 基 フ ル ォ ロ ブ ト キ シ 基 、 ク ロ ロ ブ ト キ シ 基 、 フ ノレ オ 口 イ ソ プ ロ ボ キ シ 基 、 ク ロ 口 イ ソ プ ロ ポ キ シ 基 、 ジ フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 、 ト リ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ 基 、 ジ ク ロ ロ メ ト キ シ 基、 ト リ ク ロ ロ メ ト キ シ 基 、 ジ フ ノレ オ 口 エ ト キ シ 基 、 ト リ フ ノレ オ 口 エ ト キ シ 基、 テ ト ラ フ ノレ ォ ロ エ ト キ シ 基 、 ト リ ク ロ 口 エ ト キ シ 基、 ク ロ ロ ジ フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 、 ト リ フ ノレ オ 口 ク ロ 口 エ ト キ ン 基 お よ び プ ロ モ ジ フ ル ォ ロ メ ト キ シ 基 が あ げ ら れ る 。

以下 に 置 換基 R ² お よ び R ³ の 具体例 を 記 す。 P h, 2-F-Ph, 3 - F - Ph, 4 - F - P h , 2, 4 -F ₂ -P h, 3, 4 -F ₂ - P h, 3, 5 - F 2 - Ph, 2, 6 - F₂ - P , 2, 3 - F ₂ - Ph, 2, 5-F₂ - Ph, 2, 6 - h - P h, 2, 3, 5-F , -Ph, 2, 3, 4 - F ₃ - Ph, 3, Ί, 5 -F ₃ - Ph, 2, 4, 5 -F ₃ - P h, 2, 3, 6-F , - P h, 2, 3, 4, 5-F, - P h , 2, 3, 4, 6-F, - P h, 2, 3, 5, 6

F , - P h , F - P , 2 -C I - Ph, 3 - C I - P h, 4-C I -Ph, 2, 4-C P ,

3, 4 - C 1 2 - Ph, 3, 5 - C I 2 - Ph, 2, 6 - C I ₂ - Ph, 2, 3 - C P h

2, 5-C Ph, 2, 6 - C P h, 2. 3, 5 - C I - P h, 2, 3, Ί-C

P h, 3, 4, 5 - C I 3 - P h, 2, Ί, 5-C P , 2 , 3 , 6 - C -Ph,

2. 3, 4, 5 - C Ph, 2, 3, 6 - C P ti, 2 , 3 , 5 , 6 - C I , - P h, C - P , 2 - B r - Ph, 3 - B r - Ph, 4 - B r - P h, 2, 4 - B r ₂ - P h, 3, 4 - B r ₂ - Ph, 3, 5 - B r 2 - Ph, 2, 6 - B r ₂ - Ph, 2, 3 - B r ₂ - P h, 2, 5 - B r ₂ - P h, 2, 4. 6 - B r 3 - Ph, 2, 3, 5 - B r ₃ - Ph, 2, 3, H - Ph, 3 4, 5 - B r , -Ph, 2, 4, 5 - B r , - Ph, 2, 3, 6 - B r ₃ - P h, 2 - I - P h, 3 - - Ph, Ί - I -Ph, 2. 4 - I ₂ - Ph, 3, 4 - I ₂ - Ph, 3, 5-【 ₂ - P h, 2, 6 - I ₂

P h, 2, 3 - I 2 - P h, 2, 5 P h, 2, 4, 6 - I 3 - P h, 2, 3, 5 - U - P

2, 3, 4 -Ph, 3, 4, 5 Ph, 2, 4, 5 Ph, 2, 3, 6 - P h,

2-C I - 3-F-Ph, 2 - C I - Ί - F - P , 2 - C 1 - 5 - F - P h , 2 - C 1 - 6 -F - P h, 3 - C -2-F-Ph, 3-C I -4-F-Ph, 3 - C I - 5 - F - P h , 3 - C I - 6 - F - P h , 4 - C I - 2 -

F-Ph, 4-C I -3-F-Ph, 2-B r-3-F-Ph, 2 - B r - | - F - P h , 2 - B r - 5 - F - P h , 2 - B r - 6 -F - P h, 3 - B r - 2 - F - P h , 3 - B r - 4 - F - P h, 3 -B r - 5-F-Ph, 5 - B r - 2 - F - P h, 4 - B r - 2 - F - P , 4-Br-3-F-P , 2 - F - 3 - I - P h, 2 - H _ l - Ph, 2-F-5- 1 -Ph, 2 - F - 6 - I - P h, 3 - F +卜 Ph， 3 - F - 4 - I - P h, 3 - F - 5 - I - P h, 3-F-6- I -Ph, H - 2小 Ph, H +卜 Ph, 2 - B r - 3 - C卜 P h, 2 - B r - 4 - C I - P h, 2 - B r - 5 - C卜 Ph, 2 - B r - 6 - C I - P li , 3 - B r - 2 - C 1 - P h , 3 - B r - 4 - C 1 - P , 3 - B r - 5 - C 1 - P h , 3 - B r - 6 - C I - P h , 4 - B r - 2 - C I - P h, 4 - B r - 3 - C 1 - P h, 2 - B r - 3 -ト Ph, 2 - B r - 4 - 1 - P h , 2 - B r - 5小 Ph, 2 - B r - 6 - I - P h, 3 - B r - 2小 Ph， 3 - Br -トト Ph, 3 - B r - 5 - I - P h, 3 - B r - 6 - 1 - P h, H r- 2-ト Ph, 4 - Br - 3小 Ph, 2 - U - 3, ト F₂ - Ph， 2 - C I - 3. 5 - F 2 - Ph, 2 - C 1 - 3, 6 - F ₂ - Ph, 2-C I -4, 5-F₂ - Ph, 2- C I -4, 6-F₂ - P h, 2-C I -5, 6-F₂ -Ph, 3-C I -2, 4-F₂ - P , 3- C卜 2 , 5- F₂ -Ph, 3-C I -2, 6-F₂ -Ph, 3-C I -4, 5-F₂ -Ph, 3-C 1 -4, 6 -F₂ -Ph, 3- C 1 - 5, 6-F ₂ -Ph. 4-C I -2, 3-F ₂ - Ph, 4-C I -2, 5-F 一 Ph, 卜 C I -2, 6-F 2 -Ph, 4 - C 1 -3, 5-F ₂ -Ph, 3. 4-C 2-F

— Ph, 3, 5 - C I ₂ -2-F- Ph, 2, 5 - C 1₂ - Ph, 3, 4 - C 1₂ - 6-F-P 2 , 4 - C I ₂ -6-F-Ph, 2, 3- C I ₂ -6-F-Ph, 2, 4-C I ₂ -3-F-Ph,

2. 5 - C 3 - F - P h, 2, 6 - C I 2 -3-F-Ph, 3, 4 -C I ₂ -5-F- Ph.

2. 4-C I 2 - 5-F- Ph, 2, 3- C I 2 - 5-F-Ph, 2, 3-C I ₂ -4-F-Ph, 2, -C 4-F-Ph, 2, 6-C 1₂ -4-F-P , 3, 5- C I ₂ -4-F-Ph, 2 - B r s 'z - i - ε d ^ Ί-i-i d - ^z I -9 '5-i-2 ' - ^ε I -9 Ί-i- l ' - ^ε 1 -S Ί-i-l ' - ² I - 9 Ί- i-l '

1 - ^ i~l '4 d - I - ^ - ^Zj-S Έ d - 1 - ^ - ^ε」- 9 d - I - ί - ^z i- S '

2 ' 十 ^z i - £ Ί d - I - 5 - ^ε i- £ Ί<1十 S- -に Z ' - I - s - ^∑j -に ε '1 d - 1 - ε - -9 'q d - 1 - s - ^SJ-S 'ζ ΊΙ d - 1 - ε - -に 'Id- 1 - 9- 'Ζ d - I - 9 - ^ - ^ Ί d - I - 9 - ^ε £ ' q d - I - 9 - ^E i - S Ί '4 d - 1 - 2 - - S ' S Ί d - ' £ 'qd-i-f - S

' ε Ί d - j - J a - 9 Ί ' -i-^- ^E J a - s 'q a - - ^ - ^Z J a - ε 'z

'4 d - i - s - ^s i a - £ Ί d - i - S - 8 - 'Z d - i - s - ^z J 8 - ^ '£ ' -i- g - ^K J a - 9 'Z '1 d - i - £ - fl- S 'Z ' d-i-E- 8 - Z 'I d - i - 9 - ¹ -ί Ί Ί d - j - 9 - ^z J 8 -に 2 ' - i- 9- B - £ '1 d - j - 9 - 8 - S , Z 'Ί d - i - Z - 8 - S ,∑ ' - J - 2 - ² i 8 - f '∑ d - ^z j-s 'eu d - ^z j - 9 - i a - 1' '¾ d - - s - JH '¾ d - ^ε -i 'z - J a - 1' ' IN- ^z i - 9 's - J a - ? ' d - -9 '卜 - ε ' - - s ,ト』8 - ε 'id- ^ζ i - 9 'ζ - J a - ε - ^zi - S H E ' - -

2 - ^J 8 - E ' - ^z i - 9 'S - J a - Z '4 d - - 9 ,卜 ^J8 - Z 'Id - - ト

^-ι 'id- ^e i - 9 'e - J a - 2 ' - ^z i- s 'ε - J a - z ' - m

- 9 T 一

09i00/96df/13d 68Sf∑/96 ΟΛΑ s '卜 13-ε ' - ^z I - 9 'ζ- 13 -ε ' s - 13 - ε d

- Z- I 3- ε 'Id- ² I - 9 'S - I 3 - z ' 9 '卜 * d

S 'ト I 3 'ild- ^ε I - 9 '£ - I D - Z ' s 'ε - 1 o - z 'q a ε- 13 ' - 1 -卜 ² i3-s 'i ' - 1 - ^z ι o-9 *z 'qd -【 -卜 ^z 门 -s 'z ' - 1 - fr- ^z l ο-ε Ί '4d- [ -s- ^z I ο-ε 'z 'nd- 1 -s- ^z ι o

'Z '1 d - 1 - S - ^ε Ι 3- S d - I - £ - ^z I 3 - 9 Ί ' - I ^ε I 3 - 5

'i ' -卜 ε- ^z n- 1 Ί 'Ha- 1 -9- ^z 13-ε ^a- 1 -9- ^ε 13-^ Ί d - I - 9 3-^ '£ 'Id- 1 -9- ^z I 3 - 5 Ί 'Id- ! -z- ^z I 3 - s 'ε

' - ^ε I o - ^ 'ε ' - 13- ^z i a - s ' ε ' q d -门 - 卜 ^z i a - 9 'q d - 13-卜 ^ε u - s 'z ' - - 卜 ^z η-ι Ί 'n a - 1 o - s - ε 'ζ d - 1 3 - s - H ' a - 1 D - s - ² j a - ^ 'ε d - 1 D - ε - 8 - 9 ,z -门 - ε - ^{ε J} a - s Ί d- 1 ο-ε- ^ε ^ o - ^ 'z ' a - 1 o- 9 - り a-ε 'ζ ' -门- 9-

'1 d - I 3 - 9 - 8 ，£ , -门十 ^E J e - S Ί d - 13 - 2 - ^E

^J a - s 'ε '4 a - 1 o - z - ^ε j a - ^ *ε 'q a - ^z ι o - s 'ε - J a - ^ '¾ d - ^ε ι o - 9 'z

- j a - 1- , o - s Ί- - '¾ a - ^z 13 - ε 'z - J a - ^ 'i d - ^z ι o - ε '2 - J a - s 'q d 3 - ^ 'z - J a - s d - 3-s '卜 -ε 'id 3 - 9 Ί-η ε 'id- ² [ 3 - s Ί~ -ι ' IN- ^z ! 3 - ^ 'z- -i <i - ²1 o - ε - ·ι a - 9

3- z- 'q d - ^z n - s - J a - z " - ^z ι o - 9 'c - J a - z

3 _ s ·ε - ^j 8 - z 'q a - ^z 门 - ε - J 8 'id

- A T 一

09Z00/96dr/XDd 68S r/96 OW d- ^ci-9 Έ- ² I 3-S Ί 'il d- - に ε- ^Ε I 3-S Ί ' d- ^zi- ε ' ι - ²13 - 9 'i- d- - 9 'ε- ^z n - ^ d - - s 'ε- ^z 门 'z 'id- - 9 '卜 ^ε n - ε Ί ' - ^zi-9 's- ^ε 13 - ε Ί d - ² - s ∑ 1 -ε Ί ' - ' i-9 'ε 'z- 1 D-i' ' - -s 's 'z-门 - a- ^e

J - ε 'ζ- - S 'Id- ^£ j-9 'Z- 1 O-S d - ^E d- 9 ' 'z- -ε Ί d - ^£i-S 'Ζ- I 3-E ' - ^£d- ε 'Ζ- Π- 9 'qd- ^£i-9 'S 'e- 1 D-Z

1 d i- S Ί 'S - I 3 - Z 4 d s 'ε - J a t 'Id- ^z [ - 9 'Z - J 8 - 1¹ 'q d ε 'z - j 8 -

'Id 9 *s - J a - E 'q d - ^e [ - 9 - J a - ε ' a - ^z 卜 ε d 9 - J a - ε 'id S - J 8 - S d - - Z - J 8 - ε Ή

-9 's - ^J a - 2 ' - ² I - 9 't' - J 8 - Z '¾ d - ^E 卜 S 'ト』 8 1 i

^Z I - 9 '£ - j a - z d - - s 'c - J a - z d - ^Z I - ^ 'ε - J a - z [ - 卜 H E 'ild十 卜 ^z J a - 9 Ί 十 卜 ² J a - S Ί 十ト

^{2 J} a - ε Ί ' - 1 - s - ^Ε J 8 -e Ή - 1 - s - ^ a - ^ '2 Ή«Ι- i -5- ^z

J fl - ί Έ ' - 1 - £ - ^Z 】8-9 'Z d - I - E - ^ε J 8 - 9 '2 d - I - £ - 8 t Ί ' - 1 - 9 - ^ε i a - E 'Z '4 d - 1 - 9 - ^z -t Ί d - I - 9 a - 1- ε d - [ - 9 - ^z i 8 - s 'z ' - 1 - z - ^Z J a - 5 'ε '4 d - 1 - z - ^ζ 】 8- 'ε

9 'Z - I 3 - ^ ' -5 'ϋ- I

1 d 9 'S - I D - ε ' - ^Z I -9 'fr- I 3-£ '1

09Z00/96df/XDd 68SfI/960AV 1 -9- ^ε i- ^ '£ Ί ' - \ -l- - ' - l-l- ^ε j-9 Ί '£ d - 卜 ^ε J - 5 '£ ' - i-卜 ^8-9 '£ Ί d - i - ^ - ^9-5 Έ '2 'q d- S- fl- S 'Z 'i - J - ^eJH-9 'S Ί 'qd- -ε- ^8-9 Ί Ί

Ί<ι- j- ^{ε J} a-s Ί Ί ' -i-9- ^ε i a - ^ 'e Ί ' - J-Z- ^£ 』a- 9 's '£ 'ia-i-z- n ε 'q<i-i-z- ^ε J a -5 *ε 'IN- - 9 '

2- ' - ^z i-) Ί- 8-S 'S 'U- ^Zi-S ^z J8-9

d- ^zl- '6- ^z J 8 - 9 '¾ d - - Z- 8-9 'ε d - ^si-9 ε ^J a - s '2 'id- ^z i- ^ 'i- ² i 8 - s 'z d - - ε 'z- ^z i a - 9 Ί 'q d- ^z J - 9 '£ - ^ε 』8- 2 'Id- - S 'S- ^ε J 9 - ^ Ί . - ^z i - 9 Ί- ^z

^J a - e Ί 'id- - 9 's- ^ε j a -∑ Ί ' - - s 'ト a- ε d - w-9 'ε '2-ia-t' ' - ^ε j- s 'ε - J a - ^ 'q d - ^ί i-i Έ '2 - J a - S <I - ^fc j - 9 'ε 'z - J a - s 'id- - 9 , η ε ' - - s n _ε '4d- ^ i-i 'e 'z - j a - 9 ' - - g 's 's-n 'q d - ^ε i - 9 Ί ' ε- ^J a d- ^ei-s Ί 'ε-ia-z 'qd- -fr- ¹ 10-9 'ε Ί J- 卜

' I 3 - 5 Έ 'Ζ d - i - 5 - ^£ 门 'ε 'Ζ '4d- j-E- ^E I 3 - 9 'S Ί d -

D- 9 Ί d - i - £ 3 - S Ί Ί d - d - 9 D-fr 'C Ί d十 Z - ¹ I D - 9 'S Έ . 'qd- -Z- ^e I 3 - 9 Έ d - J - Z - ^£ I D - S

'Id- ^z i- 9 'Z- ² I 3 - 5 '£ ' - - Z - ^z I 0-5 Έ , - -

S ^ε I 3 -9 '2 d - - £ - ^ζ 1 D - 9 Ί 'Id- ² i- ί Ί~ ^ζ I 3 - 9 '£

- 6 ΐ 一

09Z00/96df/XDd 68SW/96 OAV 'Id 3-9 Ί- ^z J a - s 'ε ' 3- Ί- 8 - s 'ε d

3-s Έ- ^s J a - 9 ' d 3 - E - ^s J 8 9 ,Ζ d 0 - i 'I-

^J 8 - 9 '∑ d - ^ε 10-9 '£ - ^ε J 8 - 5 Ί ' 4 d - ^ζ I 3 - ^ 'C - ^ζ J 8 - S 'Z

Ί d - 3 - ε - ² J a - 9 Ί 'ΐι d 3-9 'S- ^ 8 - ί Ί Ή d -

D - S Έ 8 - Z 'Id- - 9 'ト ^z J 8 - C '2 ' d - ^z 13-9 'S

^J a - ε 'z ' - ² [ D -s 'ト ^ a - ε ' - ^e ι o - 9 Έ 'ζ - J a - 1 'q

3 - S Ί - J 8 - ^ d - ' I 3 - ^ 'C '2 - ^J 8 - S ' 3 - 9 '£ n

S 'Id- 3-9 Ί ' - ^£ 13 - 5 Ί Ί-^-ί ' 4 d - ^ε I D - ^ '2

- ^J a - 9 , - ^Ε 13 - 9 's 'ε - J a - 2 d - リ：） - 9 ,t> ·ε - d - ^ε ι ο - s

9 Ί Ί - i-f '

9 ' Ζ - j - ε d - S j - £ ' 'ϊ '2 - i - 9 Ί d - 9 "S '£ - i - Z 'Id - ^f I - 9 Ί Έ i - I ' - ^ε I - S Ί- i-l d - I - 9 ' Z - ^ε i - S Έ d - t' 1

J - 5 '£ d - ^ε I - S "C - - i - 9 '2 d - に ε - - 9 ' '

I - ^ε J - 9 '£ '¾ d - ^ε I - 9 Έ - - S ,2 ,

- 9 Ί- ^z i- \ Ί '4 d - - 5 - Ί ' ¾ d - ^z 【 - 9 '卜 ^r- i-ί Ί '4 d 9 '5- ^z i-i Ί '4 d- ^ε I - S ^ε i- £ '

I ' - 1 -卜 ¹ i- 9 Ί Ί d - I - ^ - ^e j - S '£ 'Z d - I - S - ^ε J - ^ 'g

' - 1 - £ - ¹ j - 9 'S '2 Ή d - 1 - S - ^ε i-9 Ί Ί ' - i '¾ 一 0 2 —

09Z00/96df/X3d 68SfZ/96 OAV 9 *ε- ^z i a - s Ί 4d- ^ 'g- 8- S Ί 'Id

£ 1 ^E J 8 -9 d 9 8 - 2 Ί d - ^Z I - S 'ε - fl - z

,U- ^z I - 9 Ί- ^z』 8- S ' - - 9 'S- fl- £ 'Z ' d - - 5 '

- ^{z J} a -ε '2 卜卜 a-9 'ε 'ζ ' 十卜 ^ε J a-s 'ε

- s - am 'id- ] -ε- a- 9 's ' 十 ε- ^e J a-9 Ί 1 <J - 1 - ε - ^{ε J} a - s 'z d - 1 - 9 - * d- 1 -z- ^e a - 9 's ε '^- -ι- リ 8 - 9 ' ε 'q d - i - 2 - リ g - s ' ε a 9 'ι z I 3 - S '£ d ^ 'i D - s 'ε 'u s Έ 3 - 9 Ί '1 d 3-9 Ί d - ^z \ - Ί- ^z I 3 - 9 '£ 'Id 9 'ε

3-5 Ί ' - ^e I - ^ '£ - ² I 0-5 Ί ' - ^z ! -S 'Z - ^z I 3 -9 Ί Ή d - z I - 9 '£ - ² I D - 'q d - ^z I - S '£ - ^z I 0 - ^ '2 d - ^z 卜 9 '卜 ^z ! 3

C 'l d 9 'S- ^ε I 3 - g ' - S 'ト ^z I 3 - E Ί "4 d - e I 0 - 9 Έ d十卜 ^e I 3 - S 'S 'q d - i - S - ^ε I 3 - ^ Έ Ί d - 1 - £ - ^ I 3 - 9 '5 Ί d - I - £ - ^ε I 3 - 9 Ί '¾ d - I - C - ^ε I 3 - S

'¾ d - 1 - 9 - ^fc I 3 - ^ '£ 'Z d - I - 2 - ¹ I 3 - 9 'S 'C '1 d - I - Z 3-9

Ί 'ί d - I - Z - D - 5 'e d-门 -卜 ^£ J 8 - 9 'S 'Z 'U - 1 D -

J 8 -S Έ '2 d - I 0 - S - H £ ,；； Ή d - I D - £ - 8 - 9 ,S ,Z ' - ! D - ε - ¹ J a - 9 '2 ' - 1 D-ε- ^ε J a - s 'z 'q d - 1 o - 9 - ^FC J a - ^ Έ Ί '

- 13-2- 8 - 9 ·5 ·£ 'i|d - I 8 - 9 ,に £ ' d - - ^{ε J} fl -5 'ί 一 ι ζ -

09ZU0/96df/XDd 08SM/96 ΟΛ\ -9 '5 'ε - a- ί' ' — ：） - 9 ' s ' z—】 a - ε d - " ι ο-9 's Ί l ' - "i-9 '5 Έ 'Ζ- 1 -1» d- J - 9 ' s ' z -ト ε ' - — 9 ' s ' ε - 1 - z ' - ト n s ' s ' z ' - i - s - ト 9 ' ε ' z ' q d -

9 - ' ^J 8 - 5 Ί Ί ' - ^zi-i Ί- ^ε J 8 - 9 '£ '2 ' - ^zi-9 8 -S Ί Ί d - - 9 - 8 - 5 , ε - - 9 ,S - ^ί - '∑ 'Z

'Id- - 9 ^lト 8 - S ,E ' - - S ^£ i 8 - 9 Ί Ί - -

9 Ί 'Ϊ- ^{ε J} a - s Ί 'q d - - g ,s ,ト ^ζ -ι Ί Ή - - ε - ^ζ

^J θ - 9 Ί '4 d - - 9 - ² J a - 5 'C d - - 9 , S - 8- £ ' - ^e i- 9 '5 Έ - ^z ^i-f Ί 'q d - ^v i - 9 ' S ' £ - J 9 - I' ' q d - J— 9 ,

5 Ί 'z - J a - ε 'q a- ^ - 9 ' s Ί 'ί- -ι Ί d十卜 "i D - 9 's 'e Ί

' - i - 5 - ¹ I 0 - 9 Έ 'Z '4 d - i - 9 - " I 3 - S Έ 'Z 'Id- 'ト

¹13 - 9 '£ 'il d - ^E i - 9 '? - 3 - 5 'Z ' ¾ d - " i - 9 Ί- ^e 10 -5

Έ 'Id- - 9 , S - ^ί \ 'ί Ί ' d - - 9 '卜 ¹ I 3 - 5 Έ 'Z ' - ε d - 5 'S - 3 - 9 Ή d - - に ε - ^z I 3 - S Ί 'Id- ¹ J - 9 'S ' ト ^ε I 3 - £ d - - S · ε - ^ζ I 3 - 9 '2 'Id- - 9 ' Z - ^z I 3- S

Έ '¾ d - -9 's - ²1 o - ^ 'ε d - - 9 's 'ε- ^z门 'ζ ' -

¹ i-9 'S 'C 'Z- I D-fr · 一 ¹' i - 9 ' S ' 2 - I 3 - ε 'Id - " i - 9 'S

13 - Z ' - ^z [ - 9 '2- ^z J 8 - 5 '£ 'Id- ^ε I - ^ ^z』8- S 'E 'Id- ^z

-5 Έ- 8-9 'Z - 1 'ε - 9 Ί λ d一 Ί- 8 - 9

- 3 2 -

09Z0 /96df/X3d 68S /96 OM C I 4 - P h, 2, 4 - B r 2 - 3, 5, 6 - C I , - Ph, 3, 4 - B r ₂ - 2, 5, 6 - C

P h, 3, 5 - B r 2 -2, 4, 6-C P h, 2, 6 - B r ₂ - 3, 5 - C - P h,

2, 3- B r 2 -4, 5, 6-C P h, 2, 5 - B r 2 - 3, 6 - C P h, 2,

4, 6 - B r 3 - 3. 5 - C Ph, 2. 3, 5-B r , -4, 6-C P h, 2, 3, i -

B r 3 -5, 6-C Ph, 3, 4, 5 - B r , -2, 6 - C I ₂ - P h , 2, 5 - Br ₃

3. 6-C P h, 2, 3, 6 - B r , - 5 - C I ₂ - P h, 2-Me-Ph, 3 - e - P h , 4 -M e - P h , 2, 4 -M e ₂ - P , 3 , 5 - M e ₂ - P h, 2, 6 - M e ₂ - P h , 2,

3 -Me 2 - Ph, 3, ト Me₂ - P h , 2, 5-Me ₂ - P , 2- Eト Ph, 3-E t -Ph, 4 -E t -Ph, 2 - (P r - n) - P h, 3 - （P r - n) - Ph, 4 - (P r - n) - P , 3 - （Pr - i so) - P , 4 - (P r - i s o) - P h, 3 - （ B ti - n ) - P h , ト （Bu - n) - Ph, 3 - (B u - ( e r t ) - P li, 4 - ( B u - t e r t ) - P h, 3 - （ B u - i s o ) - P h , 3 - (B u - s e c) - P ,

4 - F - 3 -Me - P , 3 - F - 4 - M e - P h , 4-C ! -3-Me-Ph, 3 - C I - 4 - e - P h , 4 - B r - 3 - M e - P h , 3 _ B r -ト M e - P 4-F-3, 5-Me ₂ - P , 4 - C I - 3 , 5 - M e ₂

- Ph, 4-B r-3, 5-Me ₂ - Ph, 2 - M e 0 - P h , 3 -MeO-Ph, ト MeO - Ph, 3 - E tO-P , 3- (OP r- i so) -Ph, 4 - ( 0 P r - i s o ) - P h , 3 - ( 0 B u - n ) - P h , 4- (0 B u - n ) - P h, 3 - (0 B li - i s o ) - P h , 3 - (0 B u - ( e r t ) - P h, 3, 5 -（MeO) - h. 3, 4, 5 - (E t 0) 3 - Ph, ト F- 3-MeO-Ph, 3 - F - 4 - M e 0 - P h , 4 -C 1 -3-MeO-Ph, 3 - C I - 4 - M e 0 - P h , 4 - C 1 - 2 - M e 0 - P h , 5 - C I - 2 - M e 0 - P h ,

3, 4 - ( e 0) 2 - Ph, 4-B r-3-MeO-Ph, 3 - B r - 4 - M e 0 - P h , 4 - F - 3, 5 - Me 0) 2 - Ph, 4 - C 1 - 3, 5 - (Me 0) 2 - P h, 4 - B r - 3 , 5 - ( M e 0 ) ₂ - P h,

2 - C F 3 - P h, 3 - C F 3 - P h, 4 - C F , - Ph, 3 - F - 5 - C F , - Ph, 3 - C I - 4 - C F 3 - P h, 2. 4 - (CF , ) ₂ -Ph, 3, 5 - (C F ₃ ) ₂ - P ti , 2, 6- (CF _¾

) ₂ - Ph, 2, 3 - (CF 3 ) 2 - Ph, 2, 5 - (C F , ) ₂ - P h, H - 3, 5 - CF , ) ₂ - P h, 4 - C I - 3, 5 - (C F , ) ₂ - Ph, 4 - B r - 3, 5 - (C F , ) ₂ - P h, 3 - C H 2 F - P h , 3 - C H 2 C P h , 3 - C II ·, B r - P h , 3 - C H ₂ I - P li , 3 - CHF ₂ - P , 3-CHC 1 2 - P h , 3 - C C I , - P h, 3 - C H ₂ C II ₂ F - P h ,

3 - C H ₂ CH ₂ C I -Ph, 3 - CH CH ₂ B r - P h, 3- CF ₂ C 1 - P h, 3 - C H ₂

C F 3 - P h, 3 - C F 2 C F ₂ C F , - P h, 3 - CF ₂ C F ₂ CF ₂ C F , - Ph, CH ₂ F-Ph, CH₂ C I - P h, CH₂ B r - Ph, CH ₂ P h, CHF 2 - Ph, 4 -CHC 12 - Ph, 4 - CC h - P h, 4 -CH ₂ CH ₂ F - P h, CH ₂ CH ₂ C I - P h, 4 - CH 2 CH ₂ B r - P h, 4 - CF ₂ C I - P h, CH ₂ C F ₃ - P - CF ₂ C F ₂ C F 3 - P h, 4 - C F ₂ CF ₂ CF ₂ C F ₃ - P 3 - OCH₂ F - P h, 3- OCHF 2 - P h, 3-OCF ₃ - P h , 3 -OCC I F ₂ -P , 3 -OC B r F ₂ - P , 3 -0CF ₂ CHF ₂ - P h, 3 -0CH ₂ CH ₂ F- Ph, 3 -OCH ₂ CH ₂ C I - P h, 3 -OCH 2 CH ₂ B r - Ph, 3 -0 CH ₂ CH ₂ I - Ph, 3 -0 CH ₂ C F ₃ - Ph, 3 - O CH 2 CC 1 , -Ph, 3-OCF (CH 3 ) ₂ -P h, 3 -OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH₂ F- Ph , 4 -OCH₂ F-Ph, 4-OCHF ₂ - P , 4-OCF , - Ph, 4 -OCC I F ₂ -Ph, 4 -OCB r F₂ - Ph, 4 -OCF 2 CHF ₂ - P , 4 -0 CH ₂ CH ₂ F- Ph, 4 -OCH ₂ CH 2 C I - P h, 4 -OCH 2 CH ₂ B r - P h, 4 -OCH ₂ CH ₂ 1 - P h , 4 -0 CH ₂ CF

P h, ^ -0 CH 2 C C P h, 4-OCF (CH₃ ) 2 - P , 4 - 0 C H ₂ CH

CH 2 CH 2 F-Ph, 2 -Me 2 N - P h , 3 - M e ₂ N- Ph, 4 -Me ₂ N-Ph, 3, 5 - ( Me 2 N) 2 -Ph, 4-F-3, 5- (Me ₂ N) ₂ - Ph, U -3, 5- (Me ₂ N) ₂ - P h, 4 - B r - 3, 5 - (Me 2 N) ₂ - Ph, 3 - E t ₂ N-Ph, 4 - (P r - n) ₂ N-Ph, 3 - (B u - n) 2 N-Ph, 3 - （P r - i s o) ₂ N-Ph, 2 - NO ₂ - Ph, 3 - NO ₂ -Ph, ト N0₂ - Ph, 3, 5 - (NO 2 P h, 4 -F - 3, 5 - (NO ₂ ) P h,

C I - 3, 5 - (NO - P h, 2 - C I - 3, 5 - (NO Ph, 2, 4 - C

, 5 - (NO P h, 4 - B r - 3, 5 - (NO ₂ ) ₂ - Ph, 4-Me-3-N0₂ -Ph,

2-C I -3-N0₂ - Ph, 2-C I - 4-N0₂ -Ph, 4 - C I - 2 -NO ₂ - P h, 5 - C 1 - 2 - NO ₂ -Ph. 4-C I -3-N0₂ - P h, 4- eO-3-N0₂ - P , 2-CN-Ph, 3- CN -Ph, 4-CN-Ph, 4-F-3-CN-Ph, 4-C 1 -3-CN-Ph, 3, 5- (CN) ₂ -Ph, F- 3, 5 P h, 4 - C I - 3, 5 P h, 4 - B r - 3, 5 - (CN)

Ph, 2 - CO ₂ Me - Ph, 3 - CO ₂ Me - P h, C0₂ M e - P h, 4-F-3-CO

2 M e - P h, 4 - C I - 3 - C 02 Me - P h, F - 3 , 5 - （ C 0₂ Me P h, 4-C

3, 5 - (C0₂ Me) 2 -Ph, 2 - Ph - Ph, 3 - Ph - Ph, 4-Ph-Ph, 2, 4 - P ₂ . 3, 5-P ₂ -Ph, 2, 6-Ph ₂ -Ph, 2, 3 - P ₂ -Ph, 2, 5 - P li ₂ Ph, 卜 F- 3-Pti- Ph, 3-F-4-Ph-Ph, 卜 U -3- Ph- Ph, 3-C I -4-Ph-P h, 4-B r-3-Ph-Ph, 3 - B r - 4 - P h - P h , 4-F-3, 5 - P ti ₂ -P h, 4 -C I - 3, 5 - P h 2 - P h, 4 - B r - 3, 5 - Ph ₂ - P h, 2 - P h 0 - P h, 3 - P h 0 - P h, 4 - P h 0 - P h, 2, 4- (PhO) 2 - Ph, 3, 5- (PhO) ₂ -P h, 2, 6- (PhO) ₂ -Ph, 2, 3 - (

P h 0) P li, 2, 5 - (PhO) 2 - Ph, 4 - C I - 3 - P h 0 - P , 4 - F - 3 - P h 0 - P h ,

3 - F - 4 - P h 0- P h , 4 - C 1 - 3 - P h 0 - P h , 3 - Cト ト P h 0 - P h , 4 - B r - 3 - P h 0 - P h, 3-B r-4-Ph0-Ph, 4-F-3, 5- (PhO) ₂ - Ph, 4 - C I - 3. 5 - ( P h 0 ) ₂

Ph, 4-B r -3, 5- (PhO) ₂ - Ph

チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ノレ基 、 5 — ク ロ ロ チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ル基 チ ォ フ ェ ン 一 3 — ィ ル基 、 フ ラ ン 一 2 — イ ノレ基、 フ ラ ン 一 3 — イ ノレ基 、 ピ ロ 一 ル ー ィ ル 基、 ピ ロ 一 ル ー 2 — イ ノレ基 、 ピ ロ ー ル 一 3 — ィ ノレ基 、 ォ キ サ ゾ 一 ノレ 一 2 — イ ノレ基 、 ォ キ サ ゾ 一 ル 一 4 — イ ノレ基 、 ォ キ サ ゾ ー ル 一 5 — ィ ル 基 、 チ ア ゾ 一 ル ー 2 — イ ノレ 基 、 チ ア ゾ 一 ノレ 一 4 ー ィ ノレ基 、 チ ア ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ基 、 イ ミ ダ ゾ 一 ル 一 1 ー ィ ノレ 基 、 イ ミ ダ ブ ー ノレ 一 2 — ィ ノレ基 、 イ ミ ダ ゾ ー ノレ 一 4 ー ィ ノレ基、 イ ミ ダ ゾ 一 ノレ 一 5 — ィ ノレ基 、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ル 基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 4 — イ ノレ基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ 基、 イ ソ チ ア ゾ 一 ノレ 一 3 — ィ ノレ基 、 ィ ソ チ ア ゾ 一 ル ー 4 ー ィ ル基 、 イ ソ チ ア ゾ 一 ノレ 一 5 — ィ ノレ基、 ピ ゾ一ル ー ィ ノレ基 、 ピ ラ ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ノレ基 、 ピ ラ ゾ ー ル

4 ー ィ ル基 、 ピ ラ ゾ ー ル ー 5 — イ ノレ基 、 1 , 3 , 4 — ォ キ サ 一 2 Ί — ジ ァ ゾ ー ル _ 2 — ィ ノレ基、 1 , 3 , 4 — チ ア ジ ア ゾ ー ル ー 2 — ィ ル基、 3 ， 4 一 ト リ ァ ゾ ー ノレ 一 ィ ル基 、 3 ， 4 ト リ ァ ゾ 一 ノレ 一 2 — ィ ノレ基 、 2 , 4 ー ォ キ サ ジ ァ ゾ ー ル

— 3 — ィ ル基 、 2 , 4 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ノレ 一 5 — ィ ノレ 基 、

2 , 4 — チ ア ジ ア ゾ ー ノレ 一 3 — イ ノレ 基 、 2 , 4 — チ ア ジ ァ ゾ ー ル 一 5 — ィ ノレ基 、 2 , 4 — ト リ ア ゾ ー ル 一 ィ ル 基 、 1 . 2 ， 4 一 ト リ ァ ゾ ー ル 一 3 — ィ ル 基 、 1 . 2 , 4 — ト リ ァ ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 3 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ノレ 一 4 — イ ノレ 基 、 1 ， 2 , 3 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ル ー 5 — ィ ノレ 基 、 1 2 , 3 — チ ア ジ ア ゾ 一 ノレ 一 3 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 , 3 — チ ア ジ ア ゾ ー ル ー 5 — ィ ノレ基 、 1 , 2 , 3 , 4 — テ ト ラ ゾ ー ノレ 一 1 ー ィ ル 基 、 1 , 2 , 3 , 4 — テ ト ラ ゾ ー ル 一 5 — ィ ノレ 基 、 1 , 2 ,

3 , 5 — テ ト ラ ゾ ー ノレ 一 ィ ル 基 、 1 , 2 , 3 , 5 — テ ト ラ ゾ 一 ノレ 一 4 ー ィ ノレ基 、 ピ リ ジ ン 一 2 — ィ ル基 、 ピ リ ジ ン 一 3 — イ ノレ 基 、 ピ リ ジ ン 一 4 ー ィ ノレ 基 、 ピ リ ミ ジ ン 一 2 — イ ノレ 基 ピ リ ミ ジ ン 一 5 — ィ ノレ基 、 ピ リ ミ ジ ン 一 4 ー ィ ノレ基 、 ピ ラ ジ ン

2 — ィ ル基、 ピ リ ダ ジ ン — 3 — ィ ル基、 ピ リ ダ ジ ン — 4 — ィ ル 基、 1 . 3 . 5 — ト リ ア ジ ン 一 2 — ィ ル基 、 1 . 2 , 4 — ト リ ア ジ ン ー 3 — ィ ル 基 、 1 , 2 , 4 — 卜 リ ア ジ ン 一 5 — ィ ル 甚 、 一 — /、 4 Ψ Λ /、 — ー ^ Ϊ ,、

^ ( y - 9 - ( - A ； y ί、 , 、 g 一 s - ー /、 Ϊ y ί、 - - ^( - i g ic > - 2 - 1C 一 /、 ， ^ /、 ペ 、 g - ( - ； y 、 s 一 一 ー /、 /、 ベ 、 S ^ 一 9 一 1 一 /、 /' S ( y - Q — — /、 s ( y - 一 Λ ( — /、

^ Ι y - z — Λ ( — /、 丄 + /、 、 s ー L 一 ー 4 /、 > 、 g ー 9 — 一 /' ^ ベ 、 S 一 S — 一 /、 A ベ 、 g 一 ^ 一 ー /、 A /、 ペ S 1^ - 2 一 一 A ^ /' ベ ^ w ^ - L - K ~ 、 箕 ^ 一 9 - - y 、 s 一 s — ー ， ベ 、 s 一 一 一 y 、g ー ε — 一 ， ベ ^ ^ ~ ζ - ^ - A 、s ( - ι - Λ< - Λ ^ y 、 ¾ ^ — ム 一 べ ^ 厶 /、 ベ 、 ¾ 一

9 一 べ ^ 厶 z、 s ^— s — べ /、 ベ ^v g - L ^ 、 ¾ ー ε— ベ ^ /' ペ 、s — s — 乙 /、 ベ S 1C - L - ^τ 、 聲 ^ — 9 一 べ -r 乙 ^ /、 ベ 、 ¾ — s— ぺ て 乙 ^ ^ /、 ペ g /' > - Ρ - く τ べ ¾ — ε — べ 乙 く 、s ー

S — ^τ 乙 ぺ ： 、 g ^ — 9 一 べ ー 2 一 8 3 —

09r00/96df/X3d 08SW/96 OAV ( ム ！ ： 军 ） 9 一 べ 4 , + 、 ¾ ^ 一 （ 8 ?) : ？ ） g - キ 、 S ー （ S 2 - fi -fr + / + 、 S ^

- 8 - Γι > - + 、聲 ー ム 一 ベ （ /、 、 g ^ ^ _ 9 — ぺ

C' A -f 、 g ー S — ぺ （ 古 、 耷 一 一 「ι /、

¾ 一 S — べ /、 4 ₍ - - ^ r ^ 、 ¾

~ L - d 、 ¾ — 9 一 べ _ι , _{Λ <μ} 、 g — ς

- ^ y 、 ¾ 一 — ぺ _fl 、 ¾ — _ε 一 く η 、 s

S K — — ぺ （ , φ 、 ¾ — 9 一 /: 、 _{¾ ψ}

9 - r. / + si'^, - ^ - ri ^ + 、 g ^ — ε — ,

、 g λ — S — ぺ （ ^ 、 ¾ — ム — ー /； ぺ 、 ¾ ^ - 9 - ( ~ A 、 耷 — S — 一 べ ^ S Ί' - V ー ζ、 ^ < y - ε - - Λ y g ^ 一

- y S y - L - ( - A y ^ 、 s — 9 一 Λ ( — /、 /、 · ¾ 一 S — ー /、 ベ 、 g 一 — 一 /、 丄 ^ ， 、 ベ 、 _g ^ ー _ε — ー 丄 A /、 ベ ^ ^ ( y - L - - .Λ Φ y 、 s 一 9 — 一 /、 4 ペ S — 9 ー 一 /、 Λ y A ^K w ( y ~ - i - A · Φ y 、 g — ε

- Q Z -

09ZOO/96dT/X3d 68SW/96 OAV 8 - s a - 1 o -ε - J a - 1' d- 13-s- J a-ε ' - 13 - -』 8 - s ' - 1 - ε - d - ^ ' - 1 - s - i - E ' - 1 - ^ - j - ε d - j - E -■> a - 1' d - i - s - J a - e d - i- ^ - ^J a - E ' - - ε - 1 o - 'ii d - i - s - 1 D - ε d - i - ^ - 1 D - ε 'q d - ^ί i - s Ί 'ε ' - ^z [ - s Έ 'q d - ^ε I - ε ' 十 ' 十 ε d - a - s 'ε ' - ^{ε j} a - s 'ε ' - a 'e ' - J a - ^ Ή a - ·" a - ε ' -

' I D - S Ί '£ d- ^z I D- S '£ 'Id- ² I 3 - f- Έ ' - I D - 1 'q d - I 3 - ε d - - s 'ε 'id- - s 'E 'id- - ε ' a- -f 'q<i- J-C

° 2 《? :1 止 :イ ^ ^ ^ 暂 © ₂ Η δ ¾ Ϊ Ί ? άί λ — — ίι α α 一 9 ' Ζ ^ν ( y 一 ー — ^ 。3 _α α ^ 一 S — ^ — 丁 ^ ( y - - ( - Λ S - 8 - ί- Γ.

/、 ペ 一 * Ζ 、 S — ム — ベ 4 /、 ベ 一 ' Ζ

、 S — 9 一 べ Ζ、 ベ — ' Z 、 g y - - - (i - ' z ' τ 、s ^ — ε — べ 4 /、 ベ 一 * z ' ΐ s - 8 - r ^ ^ y ~ L - ベ fi ベ く' g ^ - 9 - n ■ s^ ^ - s - g 一 — ベ ΐ , ベ く- 、 s 一 ε - A ベ く、 、 s - ( ム 军 ） 9 一 べ ，' ^ 、 s ^ 一 （ 8 ？ ） s — 广、 6 し 、g — 革 ） "[ 一 ^ 乙 Λ( y -

- ο ε -

09Z00/96dT/XDd 68δ«/96 O '¾ d -o »w- ε - j a - ^ d - ^ε (o a w) - ? 'ε ' - (H H -ト 门 — ε 'qd-o'w-c- [ o-f- 'id-o'w-^-i-e Ί<Ι - ο^-ε- j- ^ε (οπ

) - S , £ 'Id- (0⁹W) - S Ί 'ε Ί d -い " ト n 80) - ε d -（osト n go ) - ε 'Id- ( " - n e 0) Ί d -（u - n a o) - ε 'Id- C « ! - J d0) -i d -（o s !

- 0) - £ ' -oi 3-s 'qd-o'w-ε d - ^z 5 w-s e-i'

- ε- ' - -卜 门 - £ n-^ ' -^w-^- J-E <J - 3 W-

£ - i - t' 'Id - ( 3 a s - n a) - C ' d- (o s I - ng) -£ , i| d -（リ 3 卜 n a H d - ( 1 ^{J 3} 1 - " β) - E ' - (u-M) -f' 'Hd - ("-"a) -£ Ί d - （ o s卜 ト 'q _d

0 s i - ^J d) - ε d - (« - J d) - 'id- («- -ε 'q d - n - ^ Ί d - u - ε

e - J o - 1' 'id s '卜 J a - ε Ί d -卜卜 ^ε J B - s *e 'q d - 1 - s - ^z J a

- に ε ' 5 'ε - 1 o - ^ ' - ^ε I -¾ '^- n-E ' - 1 -i- 3-5

'c d - 1 - s - ^e I o - ^ 'e 'id- 13- a- ε 'qd- 13-s- a - ε '¾ a - ^E 13 - s 'ε - J a- '4d- ^z i o - 5 - J β - ε '¾ d - ^z i - s 'ε - i - ^ 'q d - - ε + s a - 1 - ί - ^zj-s Έ ' a - 1 - s - - E ' - ト ²

^J 8 - S 'C '4 d - J- S - ^z J a - ^ 'i - ^z i - 5 '£ - J 9 - ^ ' - - S ,ト

J a - ε 'id-i-^ D-S '£ d - j - S - ^z I D - ^ 'S 'I d- -S 'ε- I 3 'id- - s '卜 门 -ε ' d-i-E-u-t' ' - i-s-u-e ' 十卜 ^j 一 τ ε —

09∑00/96dr/XDd 68Sfr96 OM 3-B r -4 - eO-P h, 4 - F - 3 , 5 - ( M e 0 ) , - P h, ト Cト 3 , 5 - （ M e 0 ) ₂ - P h, 4 - B r - 3, 5 - (MeO) ₂ - P h, 3- CF , - P h , ト CF ₃ - P , 3 -F - 5 -CF

P h, 3-C I - 4 -CF , - P h, 3, 5 - (C F , ) P h, 4 -F -3, 5 - (CF , )

- P , 4 - C 1 - 3, 5 - (C F P h, B r - 3, 5- (CF P h,

3 - CH ₂ F-Ph, 3 - CH ₂ C I - P h, 3 - CH ₂ B r - P h, 3 - CH ₂ I - Ph, 3 - C

H F 2 - P h 3 - CH C P h, 3 - C C Ph, 3 - CH ₂ CH ₂ F - P , 3 - CH

₂ C H ₂ C I - P , 3 - CH ₂ C H , B r - P h, 3 - C F ₂ C I - P li , 3 - C 1[ ₂ C F , - P , 3 - C F . C F 2 C F - P h, 3 - C F ₂ C F ₂ CF ₂ CF , - P h, ト C H ₂ F - P h, 4 - CH ₂ C 1 - P h, 4 - CH ₂ B r - Ph, CH₂ ト Ph, CHF ₂ - P , 4 -CHC I ₂ -P h. 4 - C C 1 _¾ - P h, C H ₂ CH ₂ F - P h, 4 -CH ₂ CH ₂ C 1 - P h, 4 - CH 2 CH 2 B r - Ph, ト CF ₂ C I - P h, CH₂ C F , - P h, 4 - C F ₂ CF₂ C F , - P , C F ₂ C F ₂ C F ₂ C F ₃ - P h， 3 - 0 C H ₂ F - P li , 3-OCHF 2 - Ph, 3 -OCF , - P h, 3 - 0 C C 1 F ₂ - P h, 3 - 0 C B r F ₂ - P h, 3 -0 C F 2 CHF ₂ - P h, 3 - 0 C H ₂ CH ₂ F - P h, 3 -0CH₂ CH ₂ C I - P h, 3 -OCH 2 CH ₂ B r - P , 3 -0 CH 2 CH ₂ 卜 Ph, 3-OCH ₂ CF , - P h , 3 -OCH ₂ CC 1 3 - P , 3-OCF (CH , ) 2 - Ph, 3 -OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH₂ F - Ph, -OCH₂ F-Ph, 4 -OCHF ₂ - P h, OCF ₃ - P h, 4 -0 C C 1 F ₂ - Ph, 4 -OCB r F 2 - P h , 4 -OCF 2 CHF ₂ - P h, 4 - 0 C H ₂ CH ₂ F-Ph, 0 C H ₂ CH ₂

C 1 - P , 4 -OCH₂ CH₂ B r - P h, ^ -OCH₂ CH₂ I - Ph, ト OCH₂ CF ₃ - P h, 4 - 0 C H ₂ CC I , - P , 4-OCF (CH - P h, 4-0CH₂ CH 2 CH

CH ₂ F - P , 3 -M e 2 N - P , ト Me ₂ N- Ph, 3, 5 - (Me ₂ N) ₂ - P , H -3, 5- (Me₂ N) 2 -Ph, ト Cト 3, 5- (Me ₂ N) ₂ - P li , 4-B r-3, 5- (Me

₂ N) ₂ - Ph, 3 - E t ₂ N- Ph, 4 - (P r - n) ₂ N - Ph, 3 - （Bu- n) ₂ N - P h ,

3 - (P r - i s o) 2 N - P h, 3 - N0₂ - Ph, ト N0₂ - Ph, 3, 5 - (NO ₂ ) ₂ - P h. 4 - F - 3, 5 - (NO P , 4 - C I - 3, 5 - (NO ₂ ) P h, 4 - B r - 3

, 5 - (NO ₂ ) ₂ - P h, 4- e-3-N0₂ - P h, H卜 3- N0₂ - Ph, 4 -Me 0- 3 - NO 2 -Ph, 3 - C - P h , 4-CN-Ph, 4 - F - 3 - C N - P h , - C I - 3 - C N - P , 3, 5 - (CN) ₂ -Ph, 4-F-3, 5- (CN) ₂ -Ph, 4-C I -3, 5- (CN) ₂ - Ph, i - B r - 3, 5- (CN) ₂ - P h , 3 - CO ₂ Me-Ph, ト C0₂ Me-P , 4-F-3-CO 2 Me-Ph, 4 -C I - 3 -CO 2 e-Ph, 4 - F - 3, 5 - (CO ₂ Me) ₂ - P h, ト U -3, 5 - (CO ₂ Me) ₂ - Ph, 3 - P h - P h , Ph - Ph, 3, 5- Ph ₂ - Ph, ト F - 3 - P h - P , 3 - F - 4 - P h - P , 4 - C 1 - 3 - P h - P h , 3 - C I - 4 - P li - P h , B r- 3- Ph- Ph, 3 - B r - 4 - P h - P , 4-F-3, 5 - P h - Ph, 4-C I -3, 5-Ph ₂ - P h, 4 - B r - 3, 5 - P h 2 - Ph, 3-PhO-Ph, 4 - P h 0 - P h, 3, 5 - (P h 0) ₂ - Ph, 4-C I -3-PhO-Ph, 4 - F - 3 - P h 0 - P h , 3 - F - 4 - P h 0 - P h , ト C卜 3- PhO-P h, 3-C 1 -4-PhO-Ph, 4 - B r - 3 - P 0 - P h , 3 - B r - 4 - P h 0 - P h , i-F-S, 5- (PhO) ₂ - Ph, 4-C I -3, 5- (PhO) ₂ - Ph, 4 - B r - 3 , 5 - ( P h 0 ) ₂ - P h 好 ま し い 置 換基 R ³ の 具体例 を 以 下 に あ げ る 。 P ti, チ オ フ ヱ ン ー 2 — ィ ル

[ 本 発 明 化 合物 の 置換基 R ⁴ の 具体例 ]

H, F , C I , B r, 1, Me, E t , P r - n , P r - i s o , B u - n , B u - i s o , B u s e c, B u - t e r t , OM e, 0 E t , 0 P r - n , OP r - i s o, OB u - n, O B u - i s o, 0 B u - s e c, OB u - t e r t, S M e , S E t , S P r - n , S P r - i s o, S B u - n , S B u i s o, S B u - s e c , S B u - t e r t

本 発 明 化 合 物 は 、 畑 地 、 水 田 、 非耕地 用 除草 剤 と し て 、 土壤 処理、 土壌混和 処理、 茎 葉処理 の い ずれ の 処理方 法 に お い て も 使 用 で き る 。

本 発 明 化 合物 の 殺草 の 対象雑草 と し て は 、 ィ ヌ ホ ウ ズ キ 、 チ ヨ ウ セ ン ア サ ガ オ 、 ィ チ ビ、 ア メ リ カ キ ン ゴ ジ カ 、 マ ル バ ア サ ガ オ 、 ィ ヌ ビュ 、 ァ オ ビ ュ 、 ォ ナ モ ミ 、 ブ 夕 ク サ 、 ヒ マ ヮ リ 、 ハ キ ダ メ ギ ク 、 セ ィ ヨ ウ ト ゲ ァ ザ ミ 、 ノ ボ ロ ギ ク 、 ヒ メ ジ ョ ン ィ ヌ ガ ラ シ 、 ノ ガ ラ シ 、 ナ ズ ナ 、 ィ ヌ 夕 デ、 ソ バ カ ズ ラ 、 ス ベ リ ヒ ュ 、 シ ロ ザ 、 コ ア カ ザ、 ホ ウ キ ギ、 ハ コ べ 、 ォ オ イ ヌ ノ フ グ リ 、 ツ ユ ク サ 、 ホ ト ケ ノ ザ 、 ヒ メ ォ ド リ コ ソ ゥ 、 コ ニ シ キ ソ ゥ 、 ォ ォ ニ シ キ ソ ゥ 、 ヤ エ ム ダ ラ 、 ァ カ ネ 、 ス ミ レ 、 ァ メ リ カ ッ ノ ク サ ネ ム 、 ェ ビ ス ダ サ 、 コ セ ン ダ ン ダ サ 等 の 広葉雑 草 野草 ソ ル ガ ム 、 ォ ォ ク サ キ ビ、 ジ ョ ン ソ ン グ ラ ス 、 ィ ヌ ビ エ 、 メ ヒ シ バ 、 カ ラ ス ム ギ 、 ォ ヒ シ バ 、 ェ ノ コ ロ グ ザ 、 ス ズ メ ノ テ ッ ポ ゥ 等 の イ ネ 科雑草、 ハ マ ス ゲ等 の カ ャ ッ リ グ サ 科雑 草 、 へ ラ オ モ ダ カ 、 ォ モ ダ カ 、 ゥ リ カ ヮ 、 夕 マ ガ ヤ ッ リ 、 ミ ズ ガ ヤ ッ リ 、 ホ タ ノレ イ 、 ク ロ グ ワ イ 、 ァ ゼ ナ 、 コ ナ ギ 、 ヒ ノレ ム シ 口 、 キ 力 シ グ サ 、 タ イ ヌ ビ エ 等 の 各種水 田 雑草 が あ げ ら れ る 。

ま た 、 本発 明 化 合物 は 、 重要作物 で あ る 小 麦 、 ト ウ モ ロ コ シ 大 麦 、 大豆、 イ ネ 、 棉 、 ビ ー ト 、 ソ ル ガ ム 等 に 安全 に 施用 で き る 化 合物 を 含 む。

さ ら に 、 本 発 明 化 合物 は 落葉剤 （ d e f o 】 i a n t ) と し て も 有 用 で あ る 。

本発 明 化 合物 は 、 ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ · ヘ テ ロ サ イ ク リ ッ ク · ケ ミ ス ト リ 一 （ H e t e r c y c l i c C h e m . ) ,

1 9 , 1 3 5 5 ( 1 9 8 2 ) に 記載 の 方 法 （ ス キ ー ム 1 ) お よ び後記 の 方法 （ ス キ ー ム 2 ) に 準 じ て 台成す る こ と が で き る 。 ( ス キ ー ム 1 お よ び ス キ ー ム 2 の R ¹ 、 R ² 、 R 3 お よ び は前記 と 同 様 の 意味 を 表 し 、 A は ヒ ド ロ キ シ 基 、 メ ト キ .ン 、 エ ト キ ン 基 ま た は ジ メ チ ル ァ ミ ノ 基 を 表 す。 ）

(2) (3)

スキーム 1 ス キ ー ム 1 は 、 式 （ 2 ) で表 さ れ る ー ジ ケ ト ン の活性 メ チ レ ン基を ホ ル ミ ノレ化 、 メ ト キ シ メ チ レ ン 化、 エ ト キ シ メ チ レ ン 化 ま た は ジ メ チ ル ア ミ ノ メ チ レ ン 化 し て 得 ら れ る 式 （ 3 ) で 表 さ れ る 化合物 と 、 ヒ ド ラ ジ ン 誘導体 （ 4 ) と を 反 応 さ せ て 本 発 明化合物 の 一部で あ る （ l a — l ) お よ び （ l b — l ) を 合成 す る 方 法 を 表す 。

ホ ル ミ ル 化剤 と し て は 、 蟻酸エ ス テ ル （ 蠓酸 メ チ ル 、 蠓酸 ェ チ ノレ な ど ） あ る い は シ ユ ウ 酸 エ ス テ ノレ （ シ ユ ウ 酸 メ チ ノレ 、 シ ュ ゥ 酸 ェ チ ル） と 塩基 の 組 合せ を 用 い る が で き る 。 メ ト キ シ メ チ レ ン 化剤 あ る い は ェ ト キ シ メ チ レ ン 化剤 と し て は 、 オ ノレ ソ 蠔酸 メ チ ル あ る い は オ ル ソ 蠓酸 ェ チ ル と 無水酢-酸 の 組 合せ お よ び こ れ ら の 系 に 無水 塩 化亜鉛 な ど の ル イ ス 酸 を 添加 し た 系 な ど を 用 い る こ と が で き る 。 ジ メ チ ノレ ア ミ ノ 化剤 と し て は 、 N . N ー ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド ジ メ チ ル ァ セ タ 一 ノレ や t e r t 一 ブ ト キ シ ビ ス ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ 夕 ン な ど を 用 い る こ と が で き る 。

式 （ 3 ) で 表 さ れ る 化 合物 を ヒ ド ラ ジ ン 誘導体 （ 4 ) と 反 応 さ せ る こ と に よ り 本発 明 化 合物 の 一部 で あ る （ l a — l ) お よ び （ 1 b _ 1 ) 力、' 得 ら れ る 力《 、 用 い ら れ る ヒ ド ラ ジ ン 誘 導 体

( 4 ) は 鉱酸塩 や 水和 物 の か た ち で も 使用 で き 、 鉱 酸塩 の 場 合 に は 反 応系 内 で塩基 に よ り 中 和 し て 用 い る こ と も 可能 で あ る 。 抱水 ヒ ド ラ ジ ン あ る い は ヒ ド ラ ジ ン 鉱酸塩 を 用 い た 場 合 （ R ' = H ) 、 得 ら れ る 本 発 明 化 合 物 の 一 部 で あ る （ l a — 2 ) と

( l b — 2 ) は 互変異性体 で あ る が、 こ れ を 塩基存 在下 あ る い は 非存在下、 R ¹ — Z ( Z は ハ ロ ゲ ン 原子 を 表 す 。 R i は 前 記 と 同 じ 意味 を 表 す 。 但 し 、 水素 原 子 を 除 く 。 ） と 反 応 さ せ て 本 発 明 化 合物 の 一部で あ る （ 1 a ) お よ び （ l b ) を 製 造す る こ と も 可 能 で あ る 。 但 し 、 が C C , ァ ノレ キ ノレ カ ル バ モ イ ノレ基 の 場 合 は イ ソ シ ァ ネ ー ト 類 （ R ' N C 0 ) を 反 応 さ せ る 。

上述 し た 反 応 に お い て 用 い ら れ る 塩基 と し て は 、 ナ 卜 リ ゥ ム ェ 卜 キ シ ド 、 ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 、 t 一 ブ ト キ シ カ リ ウ ム 等 の ア ル カ リ 金 属 ア ル コ キ シ ド類 、 水酸 化 ナ ト リ ウ ム 、 水酸 化 力 リ ウ 厶 等 の ア ル カ リ 金 属 水酸 化物、 炭 酸 ナ ト リ ウ ム 、 炭酸 カ リ ゥ ム 等 の ア ル カ リ 金 属炭 酸塩、 ト リ ェ チ ル ァ ミ ン 、 ピ リ ジ ン 、 4 ー ジ メ チ ル ァ ミ ノ ピ リ ジ ン 等 の 有機塩基 ま た は 水素化 ナ 卜 リ ゥ 厶 等 力 あ げ ら れ る 。

ス キ ー ム 1 で 示 し た 反 応 は 、 無溶媒 ま た は 反 応 に 不活性 な 溶 媒 中 で 行 な う こ と がで き 、 溶媒 と し て は メ タ ノ ー ル 、 エ タ ノ ー ル 等 の 低級 ア ル コ ー ル類、 ベ ン ゼ ン 、 ト ル エ ン 等 の 芳香族 炭 化 水素類、 ジ ェ チ ル エ ー テ ノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 1 . 4 ー ジ ォ キ サ ン 、 1 , 2 — ジ メ ト キ シ ェ タ ン 、 1 , 2 — ジ エ ト キ シ ェ タ ン 等 の エ ー テ ル類、 塩 化 メ チ レ ン 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム 、 1 , 2 — ジ ク ロ ロ エ タ ン 等 の ハ ロ ゲ ン 化炭 化 水 素類、 ジ メ チ ル ホ ル ム ァ ミ ド 、 ジ メ チ ノレ ア セ ト ア ミ ド 等 の ア ミ ド 類 、 ァ セ ト ニ ト リ ノレ 、 ジ メ チ ル ス ル ホ キ シ ド ま た は こ れ ら の 混 合溶媒等 が あ げ ら れ る 場 合 に よ っ て は 、 こ れ ら の 溶 媒 と 水 と の 混 合溶媒 も 用 い る こ と が で き 、 テ ト ラ 一 n _ プ チ ル ア ン モ ニ ゥ ム ブ ロ マ イ ド 等 の 4 級 ァ ン モ ニ ゥ ム 塩 を 触媒 と し て 添加 す る こ と に よ り 好結果 が 得 ら れ る 場 合 も あ る 。

反 応温度 は — 3 0 °Cか ら 2 0 Ο ΐの 任意 の 温度 に 設 定 す る こ と が可能 で あ り 、 好 ま し く は 0 °C力、 ら 1 5 0 で あ る 。 ま た 、 溶媒 を 用 い る 場 合 に は 0 °Cか ら 溶媒 の 沸点の 範囲 が好 ま し い 。

塩 基 は 反 応基 質 の 0 . 8 ~ 1 0 当 量 を 、 好 ま し く は 0 . 8 〜 3 当 量 を 用 い る 。

反 応 時 間 は 0 . 5 〜 7 2 時 間 を 、 好 ま し く は 1 〜 2 4 時 間 を 要 す る 。

-1)

リチ才化 リチォ化

求電子試薬 求鼋子試薬 )

(la -3) (lb-3)

スキーム 2 ス キ ー ム 2 は 、 ス キ ー ム 1 で 合成 で き る 本 発 明 化 合物 の 一部 で あ る 化 合物 （ l a — l ) あ る い は （ l b — 1 ) の ピ ラ ゾ ー ル 環上 3 位 あ る い は 5 位 を リ チ ウ ム ジ イ ソ プ ロ ピ ル ア ミ ド 等 の リ チ ォ 化剤 に よ り リ チ ォ 化 し た 後、 適 当 な 求電子試薬 を 反 応 さ せ る こ と に よ り 本 発 明 化 合物 （ l a ) あ る い は （ l b ) を 合 成 し さ ら に 酸性 あ る い は 塩基性条 件下、 ビ ラ ゾ ー ル環上 1 位 の 置 換 基 を 加 水 分解 し て 切断 し 、 本発 明 化 合物 の 一部 で あ る （ l a - 3 ) あ る い は （ l b — 3 ) を 合 成す る ノレ ー ト を 示 し て い る 。 な お （ l a — 3 ) と （ l b — 3 ) は 互変異性 体 で あ る 。

用 い ら れ る 求 電 子 試 薬 と し て は 、 ハ ロ ゲ ン 化 ア ル キ ル 類 ( C , 〜 （： 4 ァ ノレ キ ノレ 一 Z 、 Z は ハ ロ ゲ ン 原子 を 表 す 。 ） 、 ジ ス ル フ ィ ド 類 （ C , 〜 C ₄ ア ル キ ノレ ー S — S — C , 〜 C 4 ア ル キ ル ） 、 N — ク ロ 口 あ る い は プ ロ モ コ ハ ク 酸 イ ミ ド 等 の 求電子 的 ハ ロ ゲ ン 化剤 な ど が挙 げ ら れ る 。

ス キ ー ム 1 お よ び ス キ ー ム 2 で 合成 さ れ る 本 発 明 化 合物 は 常 法 に よ り 反 応液 か ら 得 る こ と がで き る が 、 本 発 明 化 合物 を 精製 す る 必 要が生 じ た 場 合 に は 再結晶 、 カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー 等 の 任意 の 精製法 に よ っ て 分離、 精製 す る こ と が で き る 。

な お 、 本 発 明 に 包含 さ れ る 化 合物 の 中 で 不斉炭素 を 有す る 化 合物の場合に は、 光学活性な 化合物 （ + ) 体お よ び （ 一 ） 体が 含 ま れ る 。

以下に本発明化合物の 合成例を実施例 と し て具体的 に述べ る が、 本発明 は、 こ れに よ つ て限定 さ れ る も の で は な い。 な お、 本発明化合物の 中で、 互変異性を と り う る 化合物につ い て は、 各互変異性体の ど ち ら か 1 つ を記載す る が、 全ての互変異性体 が本発明 に含 ま れ る

[実施例 ]

〔実施例 1 〕 4 - ( 2 — ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ル ） 一 3 — フ エ 二 ル ビ ラ ゾ ー ノレ （化合物 N 0 ) の合成

n へキ サ ン で洗浄 し た水素化ナ ト リ ゥ ム 3 5 g ¾· テ ト ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 O m 1 に 懸濁 さ せ 、 室 温 で安息香酸 メ チ ル

8 5 8 g 8 — ク ラ ウ ン 一 6 — エ ー テ ル 0 . 0 7 g を加え

0 — ク ロ ロ ア セ 卜 ノ ン 5 . 0 3 g と メ タ ノ ー ノレ 3 滴 の テ ト ド ロ フ ラ ン溶液を滴下 し た。 室温で 1 0 分間携拌 し た後、 徐 々 に 温度を上げ、 2 時間還流 し た。 放冷後反応混合物を 氷水 に あ け 、 希塩酸を加え て酸性に し 、 酢酸ェ チ ル で抽 出、 飽和食 塩水で洗浄、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒を留去 し た。 得 ら れ た残澄に n — へ キ サ ン 5 0 m 1 、 ジ ェ チ ルエ ー テ ル 5 0 m 〗 と 水酸化ナ ト リ ゥ ム 水溶液を加え て 3 0 分間激 し く 撹拌 し 有機層 を除去 し て水層を n — へ キ サ ン ジ ェ チ ルエ ー テ ル混 台 溶媒で洗浄 し た。 こ れ に 希塩酸を加え て酸性 と し 、 ベ ン ゼ ン で 抽出、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 溶媒を留去 し た。 得 ら れ た残渣を ベ ン ゼ ン に溶か し 、 シ リ カ ゲ ル で據過 し 、 溶媒を 留去 す る と 、 目 的 の 1 — ( 2 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） 一 3 — フ ヱ ニ ノレ ー

, 3 一 プ ロ パ ン ジ オ ン 6 4 g が赤褐色固体 と し て得 ら れ た

N M R ( C D C 1 3 , 5 p p m ) 6 . 7 5 ( s , 1 H )

7 . 5 3 ( m , 6 H ) 、 7 . 9 5 ( m , 2 H ) , 1 6 . 5 ( m 1 H ) ₀

1 — ( 2 — ク ロ ロ フ ヱ ニ ル ） 一 3 — フ ヱ ニ ル ー 1 , 3 — プ ロ パ ン ジ オ ン 3 . 8 4 g を N， N — ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド ジ メ チ ル ァ セ タ ー ル _{6 m} 〗 に溶解 さ せ、 3 時間加熱還流 し た。 放冷後 溶媒を留去 し 、 シ リ カ ゲノレカ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （溶 gs ベ ン ゼ ン 舴酸ェ チ ル = 3 Z 1 ) で精製す る と 、 目 的 の 1 一 ( 2 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） 一 2 — （ N , N — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ チ レ ン ） 一 3 — フ エ 二 ル ー 1 , 3 — プ ロ パ ン ジ オ ン 2 . 9 8 g が 黄色結晶 と し て得 ら れた。 融点 1 2 5 〜 1 2 6 . 5 で。

1 一 （ 2 — ク ロ 口 フ エ ニ ル ） 一 2 — ( N , N — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ チ レ ン ） 3 フ エ ニ ル 3 一 プ ロ パ ン ジ オ ン 2

3 g と 抱水 ヒ ド ラ ジ ン 0 . 8 5 g をエ タ ノ ー ル 4 0 m l に溶解 さ せ、 室温で 2 日 間撹拌 し た。 エ タ ノ ー ルを留去 し た後、 ジ ェ チ ル エ ー テ ルを加え、 飽和食塩水で洗浄、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 溶媒を留去 し た。 得 ら れた残渣を ァ セ ト ニ ト リ ルで 洗浄す る と 目 的物 0 . 9 6 g が無色結晶 と し て得 ら れた。 融点 1 8 2 〜 1 8 6 。

〔実施例 2 〕 3 — ( 3 — ク ロ ロ フ ヱ 二 ノレ ） 一 4 — ベ ン ゾ ィ ル ビ ラ ゾ ー ル （化合物 N 0 . 2 ) の合成

実施例 1 と 同様に し て 合成 し た ( 3 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） 一 2 — （ N N ジ メ チ ノレ ア ノ メ レ ン ） 3 _ フ ヱ ニ ル ー

3 プ 口 ン ジ オ ン 2 5 g をェ タ ノ ル 5 0 m に溶解 さ せ、 抱水 ヒ ド ラ ジ ン 9 8 g を加え た。 3 時間還流 温度で加熱 し た後、 溶媒を留去 し 、 残渣に ジ イ ソ プ ロ ビルエ ー テ ルを加え撹拌 し て得 ら れた固体を濂取 し た。 ァ セ ト ニ ト リ ル で再結晶 し 、 目 的物 3 . 0 g を得た。 融点 1 6 3 〜 ； L 6 4

V

〔実施例 3 〕 3 — （ 3 , 4 — ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） 一 4 — ( チ オ フ ヱ ン ー 2 — ィ ル カ ル ボ ニ ル ） ピ ラ ゾ ー ル （化合物 N o

3 ) お よ び 4 一 （ 3 . 4 — ジ ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ル ） 一 3 — （チ ォ フ ヱ ン 一 2 — ィ ノレ ） ビ ラ ゾ ー ル （化合物 N o . 4 ) の 合成

化合物 N 0. 化合物 No.4 実施例 1 と 同様に し て合成 し た ( 3 4 ジ ク α ロ フ 二 ノレ ） 一 2 — ( Ν , Ν — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ メ チ レ ン ） 一 3 — （ チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ル ） 一 1 , 3 — プ ロ パ ン ジ オ ン 0 . 9 3 g を エ タ ノ ー ル 2 0 m l に溶解 さ せ、 抱水 ヒ ド ラ ジ ン 0 . 2 3 g を 加え た。 3 時間還流温度 に加熱 し た後、 溶媒を留去 し て残渣 に ジ ィ ソ プ ロ ピルエ ー テ ルを加え撹拌 し た。 固体を據取す る こ と に よ り 目 的 物 （ 化 合 物 N o . 3 ) 0 . 4 g を 得 た 。 融 点 1 6 5 . 5 〜 ： L 6 9 . 9 て。 ま た、 滅液を H P L C で分取す る に よ り （ O D S カ ラ ム ， C H ₃ C N / H ₂ 0 = 3 ) 目 的物 （化合物 N o . 4 ) 5 0 m g を得た。

〔実施例 4 〕 4 一 べ ン ゾ ィ ノレ 一 3 — （ 3 — ク ロ ロ フ ヱ 二 ノレ ） ー メ ト キ シ メ ル ビ ラ ゾ ー ル （化合物 N 0 . 5 ) の合成

5 5 %水素化ナ ト リ ゥ ム 9 g に N , N — ジ メ チ ル ホ ノレ ム ア ミ ド 3 m 〗 を加え、 氷冷下で浸拌 し た。 次い で、 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ー 3 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） ピ ラ ゾ ー ル 2 4 g の N

N ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 溶液 を 滴下 し た 。 激 し い 発泡 が お さ ま っ た 後、 室 温 で 2 0 分 間撹拌 し た 。 ク ロ ロ メ チ ノレ メ チ ル エ ー テ ル 0 . 5 9 g を 加 え て 室温で 5 時間撹拌 し た 後、 氷水 に 注 ぎ 酢酸 ェ チ ル で抽 出 し た 。 水洗後 、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で 乾燥 し 減 圧 下 で 溶 媒 を 留 去 し た 。 残 渣 を カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー

( シ リ カ ゲ ル 、 酢酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン = 3 ) で 精製 し さ ら に ァ セ ト ニ ト リ ル か ら 再結晶す る こ と に よ り 目 的物 6 2 0 m g を 得 た 。 融点 1 0 5 . 5 〜 1 0 7 . 9 で 。

〔実 施 例 5 〕 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー 3 — （ 3 — ク ロ 口 フ エ ニ ル ）

( 2 メ ト キ シ ェ ト キ シ メ チ ノレ ） ピ ラ ゾ — ノレ （ 化 合 物

N o . 6 ) お よ び 4 一 ベ ン ゾ ィ ル — 5 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ 二 ル ） 一 1 一 （ 2 — メ 卜 キ シ ェ ト キ シ メ チ ノレ ） ピ ラ ゾ ー ル （ 化 台 物 N 0 . 7 ) の 合成

MeOCH₂CH₂OCH₂ MeOCH₂CH₂OCH₂

化^¾ No.6 化合物 No.

4 — ベ ン ゾ ィ ル 一 3 — ( 3 — ク ロ 口 フ エ ニ ル ） ビ ラ ゾ 一 ル 0 . 5 g を N , N — ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド 2 0 m l に 溶解 さ せ 無水炭酸 カ リ ウ ム 0 . 3 7 g お よ び 2 — メ ト キ シ ェ ト キ シ メ チ ル ク ロ ラ イ ド 0 . 2 4 g を 加 え 、 8 0 で で 6 時間加熱攪拌 し た 放冷後、 水 を 加 え 舴酸 ェ チ ル で 抽 出 し た 。 水洗後、 無水硫酸 ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 滅圧下 で 溶媒 を 留去 し た 。 残渣 を 薄餍 ク ロ マ ト グ ( シ リ カ ゲ ル 、 酢酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン =

/ 3 ) 、 次 い で、 液体 ク ロ マ ト グ ィ ー （ 0 D S 力 ム ァ セ ト ニ ト リ ル /水 = 2 1 ) で分取 す る こ と に よ り 、 樹脂状 の 化合物 N o . 6 を 3 O m g お よ び融点 7 0 〜 8 0 . 3 の 化合物 N o . 7 を 2 0 0 m g 得 た 。

化合物 N o . 7 の N M R デ ー タ （ C D C 1 ₃ , 5 p p m ) ： 3 . 3 8 ( 3 H . s ) . 3 . 3 6 〜 3 . 5 7 ( 2 H , m ) 3 . 8 2 〜 3 . 8 4 ( 2 H , m ) , 5 . 4 3 ( 2 H , s )

7 2 6 〜 7 . 7 5 ( 9 H . m ) H s )

〔実施例 6 〕 一 ァ セ チ ル ー 4 — ベ ン ゾ ィ ノレ 一 3 — （ 4 — プ ロ モ フ ヱ ニ ル ） ピ ラ ゾ ー ル （化合物 N o . 7 5 ) ま た は ァ セ チ ソレ ー 4 一 べ ン ゾ ィ ノレ 一 5 — （ 4 一 プ ロ モ フ ヱ ニ ル） ピ ゾー ル （化合物 N o . 7 6 ) の合成

化^！ No. 75 化合物 No.76

実施例 2 と 同様に し て合成 し た 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー 3 — ( 4 - プ ロ モ フ ヱ ニ ル） ピ ラ ゾ ー ル 0 . l g を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 5 m l に溶解 さ せ 、 ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン 0 . 0 6 g お よ び ァ セ チ ル ク ロ リ ド 0 . 0 4 g を加え、 室温にて 0 . 5 時間 «拌 し た。 水 を加え酢酸ェ チ ルで抽出、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 滅圧下で溶媒を留去 し た。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ シ リ カ ゲ ノレ 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム ） で 精 製 し 、 目 的 物

0 . 0 7 g (樹脂状物） を得 た。

化合物 N o . 7 5 ま た は 化合物 N o . 7 6 の N M R デ ー 夕

( C D C 1 3 , 5 p p m ) ： 2 . 7 9 ( 3 H , s ) , 7 . 2 4 8 . 0 1 ( 9 H m ) , 8 . 5 3 ( l H s )

〔実施例 7 〕 ジ ェ チ ノレ カ ル * モ イ ノレ 一 3 — （ 4 — ル オ ロ フ ェ ニ ノレ ） 一 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ビ ラ ゾ ー ル （化合物 N o

7 7 ) お よ び ジ ェ チ ル カ ノレ ' モ イ ノレ 一 5 — （ 4 ー フ ノレ オ 口 フ ヱ ニ ル ） 一 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ビ ラ ゾ ー ル （化 ^物 N o 7 8 ) の合成

化合物 o.77 化合物 No.78

実施例 2 と 同様に し て合成 し た 4 一 べ ン ゾィ ル ー 3 — ( 4 一 5

フ ル オ ロ フ ェ ニ ノレ ） ビ ラ ゾ 一 ル 0 . 5 4 g を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ン 3 m I に溶解 さ せ 、 4 — ジ メ チ ノレ ア ミ ノ ピ リ ジ ン 0 2 8 g お よ び ジ ェ チ ル カ ノレ バ モ イ ノレ ク ロ リ ド 0 . 2 7 g を 加 え 、 室 温 に て 5 時間攪拌 し た。 水を加え舴酸ェ チ ル で抽出、 飽和食塩水 で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 減圧下で溶媒 を 留 去 し た 。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ( シ リ カ ゲ ノレ 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム ） で精製 し 、 目 的物の混合物 0 . 4 7 g (化合物 N o . 7 7 /化 台物 N o . 7 8 / 1 ) を得た

〔実施例 8 〕 4 一 べ ン ゾ イ ノレ ー 3 — （ 3 — ク P D 4 メ シ フ 二 ル ） メ チ ル ス ノレ ホ ニ ル ビ ラ ゾ ー ノレ （化 物

N o . 7 9 ) お よ び 4 一 ベ ン ゾ ィ ル 一 5 — ( 3 — ク ロ ロ ー /! — メ ト キ シ ニ ル ） 一 メ チ ル ス ル ホ ニ ル ビ ラ ゾ ー ル （化 台 物 N o . 8 0 ) の 合成

化合物 NO.79 化合物 O.80

実施例 2 と 同様 に し て合成 し た 4 — ベ ン ゾィ ル ー 3 — （ 3 — ク ロ ロ ー 4 — メ ト キ シ フ ヱ ニ ル ） ピ ラ ゾ 一 ル 0 . 3 8 g を テ ト ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 m l に溶解 さ せ、 ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン 0

4 g お よ び メ タ ン ス ノレ ホ ニ ノレ ク ロ リ ド 0 8 g を加え、 室温 に て 3 時間揖拌 し た。 水を加 え酢酸ェ チ ル で抽出、 飽和食塩水 で洗浄後、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥 し、 減圧下で溶媒を留去 し た 。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ シ リ カ ゲ ル 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム 酢酸ェ チ ル = 2 ) で精製 し 、 目 的物の混合物 0 . 5 0 g

(化合物 N o . 7 9 化合物 N o . 8 0 = 1 1 ) を得た

〔実施例 9 〕 4 ベ ン ゾ ィ ル 3 ( 3 — ク σ ロ ー 4 ー メ ト キ シ 二 ル ） 一 ジ メ チ ル ス ル フ ァ モ イ ル ビ ラ ゾ ー ル

(化合物 N o . 8 1 ) お よ び 4 一 べ ン ゾ ィ ル ー 5 — （ 3 — ク D ロ ー 4 ー メ ト キ シ フ エ 二 ノレ ） 一 1 ー ジ メ チ ノレ ス ノレ フ ァ モ イ ル ビ ゾ ー ル （化合物 N o . 8 2 ) の合成

化合物 No.81 化合物 No. 82

4 _ ベ ン ゾ ィ ル _ 3 — ( 3 — ク ロ 口 一 4 ー メ ト キ シ フ エ 二 ノレ ） ピ ラ ゾ ー ル 0 . 3 7 g を テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 1 0 m l に溶解 さ せ 、 炭酸カ リ ウ ム 0 . 2 0 g お よ び ジ メ チ ル ス ル フ ァ モ イ ル ク ロ リ ド 0 . 2 0 g を加え、 8 0 ¾ に て 1 時間揖拌 し た。 水を加 え酢酸ェ チ ルで抽出、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 減圧下で溶媒を留去 し た。 残渣を ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ シ リ カ ゲ ル 、 ク ロ 口 ホ ル ム 酔酸ェ チ ル = 2 ) で 精 製 し 、 目的物の混合物 0 . 5 0 g (化合物 N o . 8 化合物

N o . 8 2 = 1 1 ) を得 た

前記 ス キ ー ム あ る い は実施例 に準 じ て合成 し た 本発明化合物

〔拏 τ ¾〕 ¾ ^r g ^ - ^ _?, 、 _{φ ¾} 。 ：: i ¾ _T 雀

g 一

Z00/96df/XDd 68SW/96 OAV 3

iLoW No. R² K SK Cj

Ph r n 140-141

4-F-Ph 4~r n 180-182

1 1U 4 η t

-C I-Ph 4一し 1ード n o

182 - 183

11 3-CI-Ph d -しトド 11 103-105

1 4-Cl-P Pn 170-172

1 rfi 150. 2- 157.9

1 4 r π η

-CF₃ - Ph π 182.3 - 188.3 i n n r η

1 Ϊ) 3-CN-Ph rll 183. 5-185. 2

1 b 3-CHF₂ 0-Ph Pn 91. 8-95.0

1 ί Ph J -し H 1" 2 U-rli 91.8-95.0 n n

Ph 3-CH3 0-Ph 91.6-107. 9

1 *2

丄 3 r n 91. 6-107. 9 L on U *3

r n 134. 9- 138. 7 1 * 3

L Ph d一し -rll 134. 9-138. 7 L L 3小 Ph rll 152-155

L ϋ 4-I-Ph r k

195-199

L 3-Br-Ph r n 164- 167. 5

L D Ph 、 ノ ，

チ才フエノ -2— ィノレ 125-140

L 3-F-P rfl 132.5-131 6 L \ 4-F-Ph rh "7-149. 3

3, 4-C I 2 -Ph Ph 191. 8-192. 5

29 Ph 2, 5- Cl₂ - Ph 143-143. 7

30 Ph 2, 4-CI₂ -Ph 139-139.5

31 3-N0₂ -Ph Ph 181-182. 5

32 3-Cl-Ph チォフェン- 2- ィル 119-120

33 チォフェン- 2- ィル 3-Cl-Ph 樹脂状物

34 3, 5-CI₂ -Ph Ph 167-168

35 3-CI-4-F-Ph Ph 168-182 化合物 No. R^: R 融点 O c * A

00 d'Me 2 N n Ph - ゥ 7 *Ί

r n 3- Me₂ N-Ph - do 4 -し 1 -ド Π チォフェン- 2- ィル 186-188

39 チオフェノ- Ϊ - ィノレ 4- CI-Ph 152-153

40 チォフエン- 2- ィル 2-Cl-Ph 160-162

41 チ才フヱン- 2- ィノレ チォフェン- 2- ィル 133-134

42 2-ナフナル チォフェン- 2- ィル 178-179

43 2—ナノナノレ Ph 160-161

44 3, 4-C12 -rh フラン- 2- ィル 212-213

2-ナフチノレ フラン- 2- ィル 〖56-157

― % n ノ ，，

46 フフノ -2— Ίノレ 2 -ナフチル 180-181

チ才フエン- 2- ィノレ トナフチル 樹脂状物

48 3, 4, 5-C -Ph n 200-201

49 ヒリンノ— 3- ィノレ チォフェン- 2- ィル 140-H1

Oil チ; ノエノー 一 ィノレ ピリジン- 3- ィル

r 11 n

3 rtl 卜 Me- 3, 5-CI₂ -ヒ。ラゲ -ル-|-ィル 108-109

52 チォフェン- 2- ィル 5- C1- チォフェン- 2- ィル 樹脂状物

53 5-C!- チォフェン- 2- ィル 5- I- チォフェン- 2- ィル 樹脂伏物

54 4-Br-3, 5-CI₂ -Ph Ph 218-220

55 4-Br-Ph Ph 183-189

56 3, 4-Cl₂ -Ph 2-CI-Ph O - 150

57 3, 5-Cl₂ -M-P Ph 192-217

58 3, 5- (CF₃ ) 2 -Ph Ph 173-174

59 3, 5- F₂ -P Ph 155-157

60 Ph 3.5-F₂ - Ph H0-H2

61 3, 5-Ci₂ H-F-Ph Ph 168-174

62 3.4-Me₂ - Ph Ph 148-150 化合物 o. R^: R' 融点 CO

63 3-PhO-Ph Ph 樹脂状物 64 Ph 3-PhO-Ph 樹脂状物 65 3, 5-Br₂ +Cl-Ph Ph 210-214 66 3, 4, 5-F , -Ph Ph 180-181 67 3, 4-F ₂ -Ph Ph 136-139 68 Ph 3, 4-F₂ -Ph 136-139 69 3, 5-Br₂ -Ph Ph 161-162 70 3-Br-5-I-P Ph 172-178 71 3.4, 5-Br₃ -Ph Ph 222-225 72 3-ClH-MeO-Ph Ph 200-202 73 Ph 2, 6- CI ₂ - ピリジン -4- ィル 樹脂伏物 74 3, 5-Me₂ -Ph Ph 165-170

* 1 H— NMRより No. 16ノ No. 17 = 3ノ1の混合物

* 2 H—画 Rより No. 18 No. 19 = 1Z1の混合物

* 3 H— NMRより No. 2 O/No. 21 = 5Z1の混台物

* 4 H— NMRより No. 36 No. 37 =1 1の混合物

* 5 H— NMRより No. 63/No. 64 = 6Z4の混台物

* 6 ¹ H— NMRより No. 67 No. 68 = 7/3の混合物

前記ス キ ー ム あ る い は実施例 に準 じ て合成 さ れ る 本発明化合 物の例 を前記化合物 も 含め て以下の表に 示す。 な お表中の略号 は前記 と 同様の 意味を 示す。

〔第 2 表〕

H (33S- ng) -e H

H (os !-ng)一 £ H

H («-ng) - H

H (H3j-n₈) - ε H

H (Uai-ng) - H

H (os!-Jd) H

H (os!-Jd) - ε H

H (u -』 d) -E H

H (u - -I H

H 13-^ H

H )3-E H

H )3-2 H

H H

H H

H H

H ト H

H ι-ε H

H H

H H

H n-% H

H J8 - z H

H H

H iD-ε H

H 13-2 H

H H

H i-l H

H H H

6 S

Z00/96dr/XDd 68S /96 OM

^;HO) i30-£ H

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H 33 ^εΗοο-ε H

3 H30 - ε H

I ^ZHD HDO-e H 』8 ^eH3 謂 - ε H

13 ^ZHD Hoo-e H

i ^ZH0 HDO-E H

zi H D H

H

zil330-£ H

H

H30-S H

■J3 ^:i3 iO 3 -t' H

^:J3 D -t- H

:JD ^ZH 0 -f' H

13 ^zi D -f- H

J8 ^:H3 ^ZH 0 -i H

13 HO ^ZH 3 -t- H j HD ^ZH 3 -t- H

εΙ33 H

H

ζ1Ώ- H

I ^ZH 3 - H

J8 ^ZH 3 H

ZH D H

i ^ZH 3 H i3 ^ZJ o -ε H

i3 H

ZH o - ε H

一 T 9

∑00/96<If/XDd 68S /96 OM H ^zi-9 Ί H

H ^Zi-S 1 H

H H-i Ί H

H ^zi- Ί H

H H

H ^zi o-t' 'ε H

i

H ^zl D-9 H

H ^zl 3-S Ί H

H ^εΙ ο-ε Ί H

H H

H ^ζ (^jd !) Ν-ε H

H H

H ^ζ N-t' H

H H H H

H i ^ZH0 ^ZH0 H

H ^z ( ^εΗ3) 30-t H

H 33 ^DO-t- H

H H 0-fr H

H H

H ^z !330-^ H

H H

H ^ziH30-^ H

H i ^εΗ3 ^EH3 HO ^z謂- £ H

Z 9

rOO/96df/X3d 68S«/96 OW H ^∑0N十 13-

H H

H i-'i- -l

H 』8- H-Z

H i-9-10-!;

H H J + l3-£

H 13 + H

H Π-Η-Ζ

H W- S '£

H '?

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H H W- 9 'I

H W-S Ί

H - S Ί

H w Ί

H 8- S Έ

H ト Ί

H 8-9 Ί

H 8-S Ί

H a- ε 'ι

H a Ί

zi- 'ε

S 9

I00/96df/X3d 68SW/96 ΟΛ H 4- CI-2-N0₂

H 4-CI-3-N0₂

H ^-CI-3-0P

H 4-0Me-3-N0₂

H 2, 3, 5-CU

H 2, 4, 6-CU

H 3, 4, 5-C1,

H 2, 3,

H 2, 3, 6- F 3

H 2, 4, 5-F

H 3.4, 5-F,

H 3, 4, 5- (OMe) ₃

H 3, 4, 5 - (OEt) 3

H 2, ト U₂ -5-F HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H H 2, C i ₂ -3, 5- NO

H 2, 3, 4, 5,

H 2-CI-3, 5- (N0₂ )

H 4-CI-3, 5- (N0₂ )

Cll₂ OMe H

CH₂ OMe 2- F

CH₂ OMe 3- F

CH₂ OMe 4- F

CH₂ OMe 2- C!

CH₂ OMe 3- CI

CH₂ OMe CI

CH₂ OMe 2- Br

CH₂ OMe 3- Br

CH₂ OMe 4- Br H

H 3- f' 'ε 0 ^EH3

H (^U-Jd) 0 "HD

H ι-ε («-^d) 0 ^εΗ3

H

H (u-Jd)O ^εΗ0

H ιο-ε (u- ) 0 ^ZH3

H 【 - )30 ^ZH3

H i-e )30 ²H3

H i-z 130 ^ZH3

H 130 ^ZHD

H

H 130 ^EH3

H IH 130 ²H3

K 13-£ 130 ^ZH3

H ID-Z 130 ^ZHD

H ^£i o -ε 3W0 ^ZH3

H j -卜 - ε 3W0 ^ZH3

H 3 'ί 3W0 ^εΗ3

H 3 'WO 13

H ^zi^J830-£ 3H0 ^SH3

H ^zilOOO-£ 3W0 ³HD

H ^ei30-E 'WO ^ZH3

H 3 NO ^ZH

H 9W0 ^ZH3

H 1-^ 'WO ^ZH3

H I-E 'WO ^EH3

H I-Z 3H0 ^ZHD b8 "V

一 99

l00/96df/X3d[

H "j-S Ί '£ 'I

H ^£i-fi 'ε Ί

H ^£i-9 Ί

，- ε O-S Ί 'S

o-ε ^ει 3-s 'ε

i-l ^ei3-£-)0^

:I 'ε ^Ei o-f 'e

iD-ε o- t' 'ε

Ν3-ε

Ν3-Ε

£i 3 ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ ΗΗΗ Η

13- ε ^£ 3 - ε

3 n ο-ε

:3 w N - ε

^:1H Έ ιο-ε

UdO 13-£

z0N-g 1D-C

i 00-£ ιο-ε

ιο-ε

aw- ε 13 - ε

η-ε

I3-S

I3-C

L 9

Z00/96df/X3d 68SW/96 OAV

H 3-CI-2-F H

H 3-CI-5-F H

H 3-C1-6-F H

H 2-Br-3-F H

H 2- Br-5-F H

H 2 - Br + F H

H 3- Br-2-F H

H 3- Br-5-F H

H Br- 2- F H

H 4- Br-3-F H

H 2-F-3-I H

H 2-F-4-I H

H 2-F-5-I H

H 2- F-6-I H

H 3 + 2-1 H

H 3- F-4-I H

H 3-F-5-I H

H 3- F-6-I H

H 4- F-2-I H

H 4-F-3-I H

H 2-Br- 3-CI H

H 2- Br + CI H

H 2- Br + CI H

H 2- Br- 6 - CI H

H 3- Br + CI H

H 3- Br + CI H

H 3-Br-5-CI H

H 3- Br + CI H

H 4- Br - 2 - CI H H i-l- ^z 13-S '£ H

H H

H ^zi-5 '£-13-^ H

H ^zi-9 'Z-ID-fr H

H ^Zi-S 'Z-IO-i- H

H ^Zi-E -13-^ H

H ^zi-9 'S-I3-E H

H ^zi-9 'ト IH H

H H

H H

H - s 7- 1 o-e H

H H

H ^si-9 'S-l 3-Z H

H ^zi-9 '卜 13- Z H

H H

H - 9 '£-13-2 H

H H

H H

H H

H it

H 1 -p-^J8-£

H H

H H

H H

H H

H H ba Ί

Q L -Z00/96df/XDd 68SW/96 ΟΛ H - S H

H - 9 H

H ^Zi-S H H

H Ή8- H

H - 9 'Ha-ε H

H ^ZJ-S 'ト H

H ^zi- 9 H

H H

H H

H H

H H

H ^zi-9 Ί-η-Ι H

H H

H H

H j十 ^ζι D-s 'ε H

H J- - ^zl 0-9 Ί H

H H

H H

H j-S- I 3 - b H

H J-E- ^ΕΙ 3-9 Ί H

Π u d t 1 J 6 II

Π

H j+ ^zl 3-^ 'I H

H i-9- 3-ε Ί H

H i-9- O-t' 'I H

H i-9- ^επ-^ 'ε 11

H i-9- ^zl 3-S 'I H ba "V

- I L -Z00/96df/lD«I 68SW/96 OAV H 1+ ^Zi-E Ί Η

H [-S- ^ZJ - ε Ί Η

H i-s- ^Z Ί Η

H i-s- ^ZH Ί Η

H ι-ε- ^zi-9 1 Η

H ι-ε- ^Zi-S Ί Η

H ι-ε- ^zi-i Ί Η

H [-9- Η 1 Η

H 1-9- Ί Η

H 1-9- ^ZH 'ί Η

H 1-9- ^ZJ-S Ί Η

H ι-ι- ^zi-s 'ε Η

H d十 ^z 8 - s 'ε Η

H i十 ^z a- Η

H ^z a-5 'z Η

H j十 ¹ β-ε Η

H J-5- ² a-ε Ί Η

H i-S- ^z Η

H J-S- ^z 8- ε Η

H 十 Η

H i-l' ^z a-s Η

n j n ε U

U P 0 Π

H J-9- ¹ Η

H J-9- ^z Η

H J-9- ^z β - 'ε Η

H i-9- ^z '8-5 Ί Η

H i-l- ^z Η b8 Ί

Ζ L 一

Z00/96df/lDd 68SK/96 OM 卜

O

H ι-ε- Ί H

H 1-9- ^zi ο-ε Ί H

H 1-9- Ί 0- ^ Ί H

H !-9- 'ε H

H 1-9- ^ε! D- 5 'ι H

H [-1- ^ει o-s 'ε H

H ^zl 3- ^ 'ε H

H 13 + 8 - S 'ε H

H 13 + ^zi 9-9 'ι H

H 13-卜 ^EJ a-s Ί H

H 13 + ^E a - ε 'ι H

H n-¾- 8 - s 'ι H

H 1D-S- 'ι H

H n-s- 'ε H

H ト 9 Ί H

H iD-ε- ^ZJ a-5 Ί H

H 13 + ^zn-\ H

H 13-9- 8-ε 'ι H

H 10-9- ^ a-^ Ί H

H 13-9- ^ a- ^ 'ε H

H 13-9- ⁽- j a - s Ί H

H 13 + ^a-s 'ε H

H 13 + 'ε H

H 3- s n H

H ^zio- 9 Ί-η H

H ^ZI3- s Ί-η H

H ^ZI3- ε Ί- H

H 3- -s H

H 3- -s H

^B8 .a

Z00/96df/XOd H 1-9- ^z - 'ε Η

H [-9- fl-S 'I Η

H a - s ·ε Η

H -S 'C-lO-t' Η

H ^z!-9 -13-^ Η

H ^ZI-S - 1H Η

H Η

H ^zl-9 '5-10-E U

H -9 IH Η

H ^zi-5 'ト IH Η

H ^zI-9 -I3-E Η

H ^Zl-S *Z-IO-£ Η

H ^zI-9 'S-IO-Z Η

H ^zl-9 - -1 Η

H ^ZI-S 'ト IH Η

H ^sI-9 'ε-13-Z Η

H ^zi-s 'ε-ιο-ϋ Η

H -ί' Η

H 卜卜 3-5 II

H I -P- 1 J - 9 6 Η

H H - 3-S 'I Η

Π 1 1 J b 6 π

H i-s- ^ει ο-ε 'ι Η

H l-S- Ο-Ι' 、1 Η

H i-s- ^zi o-f' 'ε Η

H ι-ε- ^εΙ 3-9、ι Η

11 ι-ε- ^ζι o-s 'ι Η ba "V Λ

一 9 L

Z00/96Jf/lDd 68S /96 OW H ^£i-S Ί 'S-ID-Z Η

H Z ] _ Η

H Z r _ 9 Η

H 6 Η

H Z ε H Η

H Z 9 's-^a-E Η

H Z 1 _ 9 'ト J8- ε Η

H Z s 'ト - ε Η

H Z 1 _ Η

H s - - ε Η

H Z Η

H Z 9 H Z Η

H Z 9 Η

H Z J― Η

H 一 s 'ε- n Η

H Z ] ― Η

H 1+ ^EJ a- 5 'ε Η

H 卜卜 ^ a-9 Ί Η

H 1一 b— ε ¹ j n a _ c 7

3 6 Η

H ! + ^E j a - ε Ί Η

H I -C- ^z j a - p Η u Π i-s- ^ a- 1' Ί π

H i-s- ^z - 'ε Η

H i-i- 8- 9 Ί Η

H ι-ε- 8 - S Ί Η

H ι-ε- ^ζ - Ί Η

H 1-9- ト ι Η ba ιΗ

9 L

Z00/96JT/lDd 68SW/96 OAV H ^El3-9 'S Ί

H i-i- ^E I D-9 ' Ί

H i-9- ^E I H 'ε Ί

H i-l- ^El 3-9 'S 'ε

H i-l- D-9 Ί '£

H i-Z- M 3-S Ί 'ε

H -9 - 3-S 'ε

H ^zi-^ Ί - ^ζι o-s 'ε

H - ² Ι 0 - 9 Ί

H ^εΗ 'ε - ^ε Ι 3 - 9 Ί

H - Ί 3 - 9 '£

H - ^ε Ι 3 - S 'I

H Η- 'ε. - 3 - S Ί

H . ^ε Ι D-9 '

H - ^ε Ι 3 'Ζ

H ^zi-s 'ε. 3 Ί HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHrnphhl I

H - 9 ' . ^ζι ο-ε Ί

H ^zJ-9 'S-• ^ει o-e Ί

H ^ει ο-ε 'ι

H - 9

H - S

H H- 'ε - I 3-S

H ^£i- 9 'ε 'Z- I 3-S

H - 9 - 13-C

H ^£i-S - 13 - S

H 'ε 7-13-9

H ^Ej-9

H ^£d-9 'ε-ιο-ζ

一 L L 一

r00/96dT/XDd HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H

i-9- ^ε -^ '£ 'i

I-Z- ^ε

si-9 'l- a - s Ί

8- s 'ε

-S 'ε - 8-9 Ί

Η- 'ε- 8-9 Ί

8-9 'e

S Ί

Η- 'ε- 8-S Ί

' - 9

- 9 Ί- ^z -i 'I

-S 'ε- ^zn- \ Ί

- 9 ^ζη-ι Ί

- 9 'S- 8-ε Ί

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H

'卜 a- ε Ί

£i-9

£i-S

ei-9

-9

£i-S

4 'ε

£i-9 's

-9 'Ι' Ί- -ι

Ί Ί-η-ι

J十 ID-9 Ί Ί

J + I D-S 'ε Ί

J-S-

8 L

Z00/96df/XDd 68SW/96 OfA H ^eI-9 - i-S Έ Η

H ^Ei-s 'ε - i-9 Ί Η

H ^ζ\- 'ε- i-i Ί Η

H ^ζト 'ι- i-9 'i Η

H ^ζι-9 'ε - i-S Ί Η

H ^zi-f 'ε - j-S Ί Η

H -ε '2- - 9 Η

H ^ΣΙ-9 - ^zi-\ Ί Η

H Ί-S 'ε- H- Ί Η

H ²Ι-9 - H-l Ί Η

H ^εΙ-9 'S- ΗΊ Ί Η

H -S 'ト ^si - ε Ί Η

H 卜ト J-9 Ί Ί Η

H 卜ト i-S 'ε Ί Η

H i-s- -i 'ί 'ι Η

H Ι-Ε- ^£i-9 'S Ί Η

H ι-ε- - 9 Ί Ί Η

H ι-ε- ^ed-S 1 1 Η

H 1-9- Η- 'ί 'I Η

H ι-ι- ^ei-9 's 'ε Η

H \-ι- -9 't- 'ε Η

H 卜 ^ε ^8-9 'ε Ί Η

H J8-S 'ε Ί Η

H i-S- - 'ε Ί Η

H i-ε- 』8-9 'S Ί Η

H ι-ε- J8 - S Ί Ί Η

6 L

Z00/96dT/XD«I 68SW/96 OAV H - 8 - 9 Ί Η

H ^ZIH Ί - 8 - 9 'ε Η

H ^ZIO-9 Έ - ^EJ a-s Ί Η

U ^ΖΙ3-ί 'ε - ト S Ί Η

H ^ZI3-E Ί - 8- 9 Η

H ^Z10-9 '∑ - 8- Ί Η

H 3-S Έ - ^ζη- Ί H

H Ί3-9 Ί - ^z -i Ί Η

H ^zl 3-9 'S Η

H ^zl D-S Ί - a-ε Ί Η

H O- 9 'ε Ί- - Η

H ^ΕΙ3- Η

H ^eID- ) 'ε s Η

H Ί3- 9 Ί ' a-ε Η

H ^ΕΙ3- 9 'S Η

H ^£io- 9 Ί 'ί-^-Ι Η

H 3- s 'ί- -ι Η

H ^Ε1 -9 'ε Η

H ^ΕΙ -s 'ε '2-i-t- Η

H ^Ε1 'ε -J-S Η

H Ί -9 'ί 'H-S Η

H ^ε1 -9 Ί 'Z-i-i Η

H ^εΙ -S Ί-ί-ί Η

H Ί - 'ε Ή-9 Η

H ^εΙ -9 'S 'i'i-l Η

H - S 'i-i-l Η

Ί "V • a

0 8 一

Z00/96df/X3J -ε ι- ^ΖΙ 3-9 'Ι' Η

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H ^z!-9 'ε- ^z\2-i Ί Η

^S|-S Έ- ^ΖΙ 3- ^ 'I Η

EI-9 'ト ο-ε Ί Η

sI-9 'S- ^ζι ο-ε 'I Η

2I-S '卜 ^ζη-ε 'ι Η 卜ト ^ε 13-9 'ε 'ζ Η トト ^ε I3-S Έ ' Η i-s- ^ε ιο-^ 'ε 'ι Η

I-E- ^ί I D-9 'S Ί Η ι-ε- ^fc 13-9 'fr ' Η ι-ε- ^ε I3-S 'I Η

[-9- ^ί ID-f Έ 1 Η

13+ ^ε -9 'ε 'ι Η

13十 ^ε 'ε 1 Η

ID-S- ^- Ί 'I Η

+ ^f - Η

10-8- ^ί 』8-S 'f 'I Η

13-9- ^ε - 'ε 'ι Η

13+ ^ε 's 'ε Η

13+ ^ί - 9 'ε Η

3-9 - ^EJ a-s 'ε Η

Η - a- s 's Η

3-s 'ε- 8- 9 Ί Η

一 Τ 8

I00/96df/I.3d 68SW/96 OAV

H - ト 91 Ί H

H 'ε - 8- S Ί H

H ^£J-9 'S 'ト ^ζ -ι Ί H

H - S Ί 8- 9 Ί H

H ^Ki-9 Ί- 8- s 'ε H

H ^£i-9 'S Ί- ト 'ε H

H -9 'S H

H -9 H

H 'S Ή8- Ε H

H ^ - 9 'S Ί Ή8 H

H ト Ί3-9 'S 'ε 'ι H

H i-S- Ί3-9 Ί Ί 'I H

H j-9- ¹ M3-S Ί '? 'I H

H ^Zi-S ' - ^εΙ3-9 '£ 'I H

H ^si-9 - ^£ID-S Ί 'I H

H - 9 Ί - ^ε1 -3 Ί Ί H

H ^zJ-9 'S - Ο-^ '£ Ί H

H ^zi-9 ' - ^£io-s 'ε 'ι H

H - s 'ε- - 3-9 't' 'Ζ H

H ^-9 'I- 'Ε- 3-S 'I H

11 -9 'S '卜 D - ε ' H

H - S 1 'ε- ^εΙ 3-9 'I H

H - 9 'I' Ί- ^ζ! 3-S Ί H

H ^£i-9 'S 'I- Ί Ο-Ι' 'ε H

H ^£J-9 'S 'ε- 3- H

H - 9 'S Ί TlO-f' H

H -9 'S ' 'M3-g H

H - 9 's Ί 'ε-η-2 H

H ^zI-9 ι- a-s 'ε H

'V

一 8 8

i00/96dT/XOd[ 68S /96 OAV H Η H ^ε (O'H) -S Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η

H w - S Η H Η

H w - s 'ε-Η Η H Η

H 13-9 's Ί- ^ZJ a- f 'ε Η H ID-9 'S 8 Ί Η H 3-9 'S Ί Ί- - Η H 3-9 'S 'f' Ί-^-Ι Η H MD-9 '5 Ί Ί-η-Ι Η H -9 'S '£ 'I- [-) Η H "j-9 's 'f - 1- ε Η H - 9 '5 'Ι' Ί-\-1 Η H i-i- J8— 9 '5 Η H i-S- り 8- 9 'ε Ί Η H J-9- 8-S i 'ε Ί Η H - S - 8- 9 'S Ί Η H ^zJ-9 'ε- 8- S Ί 'ι Η H - 9 Ί- 8-S 'ε Η H - 9 's- ^a-t' 'e Ί Η H ^∑i-9 'ト り 8-S 'ε Ί Η

'V

- ^ 8 -^00/96df/X3d H 4-Br-3, 5- (MeO) H H 2- C F₃ H H 3- F-5- C F 3 H H 3- CI-4-CF 3 H H 2, 4-(CF₃ H H 3， 5- (CF₃ H H 2, 6- (CF₃ H H 2, 3- (CF H H 2.5 - (CF₃ H H 4- F-3, 5-(CF, ) ₂ H H 4-CI-3, 5- (CF₃ ) H H Br- 3, 5 - (CF₃ ) H

H 4- 0CH₂ F H H 2- M e₂ N H H 4- M e₂ N H H 3, 5- (Me₂ N) 2 H H 4-F-3, 5- ( e₂ N) ₂ H H 4-CI-3, 5- (Me₂ N) H H 4-Br-3, 5- (Me₂ N) H H 2- N 0₂ H H 3, 5-(N0₂ ) ₂ H H 4-F-3, 5- (N0₂ ) 2 H H Br— 3· 5- (NO ₂ ) H H 4-F-3-CN H H 3- CN H H 3, 5- (CN) 2 H H 4- F-3, 5- (CN) 2 H H 4-C1-3, 5- (CN) 2 H

HH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH

4 - Br- 3, 5 - (CN) ₂

2- C 0₂ Me

3- C 0₂ Me

C 0₂ Me

"卜 3-C0₂ Me

4-F-3, 5- (C0₂ Me) ₂

4-C1-3, 5- (C0₂ Me)

2- P

3- P

4- Ph

3, 5-Ph₂

2, 6-Ph₂

2, 3-Ph₂ HHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHH 2, 5-P ₂

4-F-3-Ph

3- F-4-Ph

4- CI-3-P

3-CI-4-Ph

Br- 3- Ph

3 - Br-4 - Ph

4- F-3, 5- Ph 2

4-CI-3, 5-Ph₂

ト Br- 3, 5-Ph₂

2-PhO

2, 4- (PhO) 2

3, 5- (PhO) ₂

2, 6- (PhO) 2 A,

H 2, 3- (PhO) 2 H H 2, 5- (PhO) ₂ H H 4-F-3-PhO H H 3- F-4-PhO H H 4- Cl-3-PhO H H 3 - Cトト PhO H

H 3 - Br- PhO H H 4 + 3, 5 - (PhO) H H 4-CI-3, 5 (PhO) H H 4-Br-3, 5 (PhO) H

C1I₂ OMe 3, 4-CI 2 H CH₂ OMe 3-C1-4-F H CH₂ OMe 3-CF 3 H CH₂ OMe 3, 5 - CI 2 H CH₂ OMe 3-CI-4-F H CH₂ OMe 3, i, 5-CI H CH₂ OMe 3, 5-CI 2 -4-Br H CH₂ OMe 3, 5-CI ₂ -4-1 H CH₂ OMe 3, 5- (CF₃ ) 2 H CH₂ OMe 3, 5-F₂ H CH₂ OMe 3, 5 - CI 2 -4-F H CH₂ OMe 3, 5-Br 2 -4-CI H CH₂ OMe 3, 4, 5-F₃ H CH₂ OMe 3, 4- F₂ H CH₂ OMe 3, 5-Br 2 H CH₂ OMe 3, 5-Br ₂ -4-F H CH₂ OMe 3 - Br- 5-1 II CH₂ OMe 3, 4-CI 2 H H J a- s Ί (u- ） 0 ^ZHD

H ^ZJ a-s 'e (^U-Jd) 0 ^εΗ3 H (ud) 0 10 H ^£i-s Ί 'ε (u-Jd) 0 ^z H3 H 13 + ^a-s '∑ («-Jd) 0 ^z HO H i-i- ^zi D-¾ 'ε (u- ) 0 ^z HO H ^zi-s 'ε C-^d) 0 ^ε H3 H ¹ i ^LJ3) - s 'ε (u (i) 0 ^z H3 H 卜卜 M 3-s 'ε (u- Jd) 0 ^z H3 H J8-卜 3- S Ί (u-Jd) 0 ^z H3 H 3-S Ί 'ε («-Jd) 0 HD

H J十 IH C-Jd) 0 ^ZH3

H Ί 3-s 'ε (^U-Jd) 0 ^∑H3

H )30 ^eH3

H ^EJ a-s Ί )30 ^ZH3

H 8 -S '£ )30 ^εΗ3

H 130 ^ZH3

H 130 ^ZH3

H 13-ト a- s 'ε 130 ^εΗ3

H Ί 3- S 'e 130 ^ε1Ι3

H ^zi-s 'ε )30 ^εΗ3

H 3) -s Έ 130 ^EH3

H Ι-l· 3 - S Έ 130 ^εΗ0

H jg- 3-s 'ε ΠΟ ^εΗ3

H )30 ^ZH3

H i十 |っ- ε )30 ^ZHD

H 130 ^ZHD

H ^£i ο -e ， ^ZH3

H »W0 ^eHD

【a

- 8 8 -t00/96dT/IDd 68SW/96 OM D-S 'ε 0D3«

o-s 'ε ^:H D 0 ^ZH3 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H ^ζι 3-s 'ε :H D 0 ^ZHD

ζι o-s 'ε (Π3)- "8) 0 ^EHD ζι 3-5 'ε (33 s- «9)0 ^ZH0 ζι o-s 'ε (ο s [ - "8)0 ^ZH3 ει o-s 'ε (ιι- H) 0 ^ZH3 j十 8- s '？ )30 " H ^z30 ^eHD

a- s 'e ?30 " Η ^ε30 ^ZH3 ζι 3-^ 'e 130 ^ν Η ^ε00 ^eH3 D-s 'ε J30 " Η 0 ^εΗ3 zi-s 'ε 130 ^ρ Η ^z30 ^ZH3 D-S Ί Έ 130 ^ν Η ^z30 ^ZH0 zi 3-S 'ε 130 "Η ^e30 ^ZH3 d十 ^zi 9-5 '£ 3W0 " Η ^e30 ^εΗ3 a-s Έ Η ^ε30 ^eH3

， " Η ^z30 ^εΗ0 ト Ί 3-S 'ε m ^ν Η 0 ^eH3

^ZJ-S 'ε 3W0 ' Η ^ZD0 ^ZH3 3-S 'fr 'ί 3W0 " Η ^ZD0 ^Z!1D

^Ει o-s 'ε " Η 0 ^εΗ3

(ο s I - Jd) 0 ^ZH0 a- s 'ε (ο s I - ^Jd) 0 ^ZH3

(ο s I - Jd)0 ^eH3 卜 ^ει D-S 'ε (ο s ; - Jd) 0 ^eH3 - S Έ (ο s ! - Jd) 0 ^ZH3 3-S (ο s ! - Jd) 0 ^ZH0 ζι o-s 'ε (os卜 H) 0 ^ZHD i-s-^a-ε (u- Jd) 0 ^ZH3

一 68

Z0 /96dT/lDd 68S /96 OAV A,

MeCO 3, 4-C l₂

MeCO 3, 4, 5-Cl₃

MeCO 3, 5-F₂

MeCO 3, 5-C l₂ +F

MeCO 3, 5- Br₂

MeCO 3. 5-B r₂ +F

MeCO 4-Br

EtCO 3, 5-C 1₂

EtCO 3, 4 -C l₂

EtCO 3, 4, 5-Ch

EtCO 3, 5-F₂

EtCO 3, 5 -C l₂ +F

EtCO 3, 5-Br₂

EtCO 3, 5-B r₂ -4-F

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HH

(Pr-n) CO 3, 5-C 1₂

(Bu-n) CO 3, 5-C l₂

PhCO 3, 5-C l₂

PhCO 3, ト Cし

PhCO 3, i 5- CI ,

PhCO 3, 5-F₂

PhCO 3, 5-C l₂ +F

PhCO 3, 5-B r₂

PhCO 3, 5-Br₂ -4-F

MeOCO 3, 5-C l₂

MeOCO 3, ト C l₂

MeOCO 3, 4, 5-C

MeOCO 3, 5-F₂

MeOCO 3, 5 - C 1₂ -4-F

MeOCO 3, 5- Br₂ 一 9

A,

MeOCO 3, 5-B r₂ +F

EtOCO 3, 5-C l₂

(Pr-n)OCO 3, 5-C i₂

(Bu-n)OCO 3, 5-C 1₂

MeS0₂ 3, 5-C

MeS0₂ 3, 4 -C 1₂

MeS0₂ 3, 4, 5-C

MeS0₂ 3, 5-F₂

MeS0₂ 3, 5-C l₂ +F

eS0₂ 3, 5-Br₂

MeS0₂ 3, 5-Br₂ -4-F

MeS0₂ 3-CI-4-MeO HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHH EtS0₂ 3, 5-C l₂

(Pr-n) S0₂ 3, 5-C 1₂

(Bu-n) S0₂ 3, 5-C l₂

e₂ N S 0₂ 3, 5-C l₂

Me₂ N S 0₂ 3, Cl₂

Me 2 N S 0₂ 3.5-F₂

Me₂ N S 0₂ 3, 5-C 1₂ -4-F

Me 2 N S 0₂ 3, 5-B r₂

Me 2 N S 0₂ 3, 5-B r₂ -4-F

e₂ N S 0₂ 3-CI-4-MeO

Et₂ N S 0₂ , 3, 5-C l₂

(Pr-n) 2 N S 0_: 3, 5-C l₂

(Bu-n) 2 N S 0_: 3, 5-C 1₂

Me 2 NCO 3, 5-C 1₂

Me 2 NCO 3, 4-C 1₂

Me₂ NCO 3, 4, 5-C I 3 R¹ A,

Me₂ NCO 3.5-F₂ H e₂ NCO 3, 5-C l₂ -4-F H Me₂ NCO 3, 5-Br₂ H e₂ NCO 3. 5-Br₂ - F H Et₂ NCO 3, 5-C l₂ H Et₂ NCO 4-F H (Pr-n) 2 NCO 3, 5-C 1₂ H (Bu-n) 2 NCO 3. 5-C l₂ H MeNHCO 3, 5-C l₂ H MeNHCO 3, ト C l₂ H MeNHCO 3. 4, 5-CI H MeNHCO 3, 5-F₂ H MeNHCO 3, 5-C l₂ •4-F H MeNHCO 3, 5-Br₂ H MeNHCO 3. 5-Br₂ ■4-F H EtNHCO 3, 5-C l₂ H (Pr-π) NHCO 3, 5-C 1₂ H (Bu-n) NHCO 3, 5-C 1₂ H

〔第 3 表〕

ID ^z i0-£ H (33s-ng) - ε H

J8 ^ZH3 ^ε Η3-ε H (os i-ng) -g H

10 ^ZH3 ^z Ηο-ε H (u-n₈) -, H i ^ZH3 ^z Ηο-ε K (U¾}-na) -ε H

H H

z 13HD-C H (osト ） - H

H H

I H H

² H3-E H 】du - ε H

13 ^Z HD-£ H H i ^z Η3-ε H H

H η-ι H s ON-^ H H z ON-E H H

H H

yo-E H ι- H

H I-E H

ND-ε H l-l H

NO-Z H H

(] J 3 }- «a) ο-ε H J Q-P H 11

(0 S I - "8)0-Ε H H

(o s [ - Jd) o- ε H i-i H

H i-l H

H H H dM a ^dI

86

9iOO/96df/X3d i Η Η Η Η Η

J-9 Ί H ( ^eHD) m-i

i-S Ί H 133 ^ZH 30-ε

H H ^SH D ο-ε

i-i Ί H ^ZH o ο-ε

e13-S 'ε H ^ZH D ο-ε

H 13 ^eH 3 o- ε

Ί3-9 Ί H i ^ZH D o - ε

SID-S Ί H z iH3 ^zi o ο-ε

ΖΙ3 - £ 'I H J J 830-E

ΊΟ-Ι' '2 H i I 3D0-E

H ^ei 3 o- ε

ζ ("-"9) Ν-ε H ^zdH30-?

H H H i i . I

ε (U- ） H i3 •i3 JD H

H J3 H

H

;1 ^εΗ3 ^:Η3 ^ζΗΟ ^ε HDO-^ H

ζ ( ^eH3) iDO-1' H ^ZHH

ε 133 ² HOO-t' H ID ^ZH3-

Η30-ί H i ^ZHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHH

H 3 H

HDO-^ H

HDO-^ H ^zi H 3

H30-f H I ^ΖΏ-^

H J8

H 13 ^εΗ3-

H mo H i ^ΖΗΗ

H i3 ^;i0

^H O-f H J3 ^:i3

i ^EH3 ^EH3 H3 ^z HDO-ε H iD ^ZH3-C

一 6

09i00/96df/X3J S S 3E S ：£ S

Ί0-9 'S '£ Ί H Π （os卜】 <j)0 ^ZHD

Ί3-9 '£ Ί H (u- 0 ^ZHD 3-5 Ί Ί Ί H ("-Jd) 0 ^ZH3 εΙ3-9 Ί Ί H ι-ε (u- ） 0 ^ZH3 el3-S '1 H (u- ） 0 ^ZHD Ο-Ι- 'ε Ί H (u -】d) 0 ^ZHD - 9 's 'ε Ί H (u- ） 0 ^ΖΏ - 9 'Ι' 'ε Ί H η-ε (u-Jd) 0 ^ZH3

"i-S Ί 'ε Ί H 130 ^ZH3

^£i-s 'ε 'ι H 1-E 130 ^ZHD

^£i-9 Ί '1 H \-l J30 ^ZHD

^£J3-^-IO-£ 130 " Η ^z30 ^ZH3 130 ^ZH3

130 " Η ^z30 ^ZH3 J8-e 130 ^ZHD

^ΖΙ 'ε )30 " Η 0 H3 n-i 130 ^ZH3 ι-ε )30 " Η ^z30 ^ZH3 n- 130 ^EHD

)30 " Η ^z00 ^ZH0 n-£ 130 ^ZH3

13- ε Ϊ30 ' Η ^s30 ^∑H3 130 ^ZH 卜 13 - ε 3Η0 " Η ^ε30 ^ZH3 3-ε 'HO ^ZH3

3W0 Η ^z30 ^ZHD 'HO ^ZH3 ζΐ3-ί 'ε 3W0 Η ^ZD0 ^ZHD ^ZHD

3Η0 Η ^z30 ²H3 ， ^ZH3

， Η ^eD0 ^ZH3 'HO ^ZH3

13- Ε ， " Η ^z30 ^εΗ3 ^ei 1 ODO-ε ^ZHD

(OS 1 - ^J d) 0 ^εΗ3 m ^ZH3 3 - ε (os ! - J d)0 ^εΗ3 ^ZH3

(ο s I - )0 ²H3 '«0 ^ZH0 ι-ί (os !- n) o ^ZHD ^ZH3 ） 0 ^ZH3 卜 ε 3H0 ^ZH3 η-ε (0 S I - 』d) 0

^ZH3

Λ

9 6

09I00/96df/X3d 68S Z/96 OAV n H J-C_ JO-C μ 卜トュ8-£ H 11 U 11

u Π 3 a u μ π

1- 8- Z u n l b U π

13十】 H H I 13' Η - H

13-9 -ε u 11 u 1 u Η

n- 8- ε H 11 ^ε I 1 - C 'Jr 'I u Η

Π u ε I - C 'fr '£ Η u Π ε 1 - b Έ 1 Η 11

13十 J8- Z n H ^ε卜 9 'I Η

H ^z【 - ε 'z Η 卜 H π - 9 Η

1-9-i-S u n ^ζι - 5 *ε Η

I-S-i-E H Η

【- H - ε H ^ζ\- 'ι Η

1-Z-i-E H 8-9 Έ '1 Η

1-9-J-Z H Η 1 Ί Η

1-S-i-Z H fl - S 1 Έ Η

H Η 'ε Ί Η i-e-j-2 H 8-S Ί Ί Η

H ^ε 8- 9 Ί Ί Η

H 3 Η

"I

L

Z00/96dt/lDd 68SPZ/96 ΟΛλ R¹ W_P R¹ W_P

H 3 - Br - 6-1 H 2, 3-CI₂ -5-F

H 4-Br-2-l H 2, 3-Cl₂ -4-F

H 4-Br-3-l H 2, 5 - Cl₂ -4-F

H 2-C1-3, 4-F₂ H 2, 6- Cl₂ -4-F

H 2-CI-3, 5-F₂ H 3, 5-CI₂ -4-F

H 2-C1-3, 6-F₂ H 2-Br-3, 4-F2

H 2-CIH, 5-F₂ H 2-Br- 3, 5-F₂

H 2-CI-4, 6-F₂ H 2-Br-3, 6-F2

H 2-C1-5, 6-F₂ H 2-B;-4, 5-F₂

H 3-C1-2, 4-F₂ H 2-Br- 6-F₂

H 3-C1-2, 5-F₂ H 2-Br- 5, 6-F₂

H 3-C1-2, 6-F₂ H 3- Br - 2, 4-F₂

H 3 - CI - 4.5-F₂ H 3-Br-2, 5-F₂

H 3 - CH, 6-F₂ H 3-Br-2, 6-F₂

H 3-C1-5, 6-F₂ H 3 - Br- 4, 5-F₂

H 4-CI-2, 3-F₂ H 3- Br - 4, 6-F₂

H 4-CI-2, 5-F₂ H 3 - Br- 5, 6-F2

H 4-CI-2, 6-F₂ H Hr-2, 3-F₂

H 4-CI-3, 5- F₂ H Br- 2, 5 - F₂

H 3, 4-CI₂ -2-F H ト Br - 2.6-F₂

H 3, 5-CI₂ -2-F H Hr- 3, 5-F₂

H 2, 5-C -6-F H 3, 4-Br₂ -2-F

H 3, 4-CI 2 -6-F H 3, 5-Br₂ -2-F

H 2, 4-CI₂ -6-F H 2, 5- Br₂ -6-F

H 2, 3-C!₂ -6-F H 3, 4-B[₂ -6-F

H 2, 4 - Cl₂ - 3 - F H 2, 4-Br₂ -6-F

H 2, 5-CU -3-F H 2, 3 - Br₂ -6-F

H 2, 6-Cl₂ - 3-F H 2, 4-Br₂ -3-F

H 3, 4-CI 2 -5-F H 2, 5-Br₂ - 3-F H ^z\ - 9 -i-Z H

1H- 8- 'ε H - S Ί-i-Z H

ΊΟ-S 'ε -】8- f H ^zl- 9 H 3-9 'ZH H ^z\- S 't-i-l H

H ^z\ - i 'i-i-Z H ειο-ε n H 卜卜 ^zi-s 'ε H

^ZI3-E US H 1+ ^ZJ- 9 Ί H US H Ι-ί- ^ZJ-S Ί H

^ZI3-S 'ト』H H H zID-9 ' H H i-s- 'i H

ΊΟ-S H i-s- H

H 1-S- ^ZH 'ε H ζιο-ε 'z-ja-9 H [-8- ^Ei-9 'I H

H ι-ε- ^Zi-S 'I H

ΊΟ-S i-n-i H i-e- ^zi-f 、1 H el3-9 n- z H 1-9- H-% Ί H Ο-S 'ε-』Η H 1-9- ^zi- Ί H

H 1-9- ^zi-\ 'ε H -S ' H H 1-9- H

H ^Zi-S Έ H

H i-i- 8-s 'ε H

1 u U u j H J-jr- 8 u-9 Ί u H

H a-s、ι H 'ε十 s H J+ a-ε 'ζ H - 9 Ί-i-i H J-S- a- ε、ι H

z卜 -i-E H j-fi- 8 Έ H zI-9 'S- H H i-i- ^zJfl-9 H dM 1» ^dI

- 66 -Z00/96dT/XDd i-s- ^ε』8-ε Ί H 卜卜 3-9 Ί Η l-S- ^z -i Ί H ^ZI3-S Η

1-5- 8- '£ H H- ^ζιο-ε Ί Η ι-ε- 8- 9 Ί H i-s- ^ZI3-E Ί Η ι-ε- 8-S Ί H 1-S- ^ζ!3-ί Ί Η ι-ε- 8- Ί H 1 - s- ^z13 'ε Η

1-9- 8- ε Ί H 1-E- ^zIO-9 Ί Η

1-9- Η 'Ζ H ι-ε- ^EI3-S Ί Η 卜 a- 'ε H ]-E- ^zl3-fr Ί Η

1-9- a- S Ί H 1-9- ^ζη-ε Ί Η H Ί H 1-9- 3-^ Ί Η 8 Ί H 1-9- ^ZIH Ί Η zi-s 'e-io-f' H [-9- ^e!D-S Ί Η zI-9 ' H ^ZI3-S Έ Η

^ZI-S 'Z- H ^ειο-ί 'ε Η zl-£ 'Ζ-13-i- H 13 + Η 'ε Η z卜 9 'S-13-ε H 13十 a- 9 Ί Η z[-9 '卜 13-S H 13 + 8- S Ί Η zi-s -ΐ3-ε H 13十 H Ί Η zI-9 'MD-£ H I3-S- 8- ε Ί Η

^ZI-S -ID-S H 13 + ^ζ - 'ζ Η z 1 -F 6- 13-S H 1 D-S- ^j8-F ε Η

H ΐ3-ε- 8- 9 Ί Η

H 1 7

J G ε』 π H _ ρ ¾ * 6 π

^ZI-S 'ト H 131 ^ζη- Ί Η - 9 Έ-Ι3-Ζ H 13 + Η

-ί 'ε-ιο-ζ H 13-9- Η '∑ Η 卜卜 ^zi3-s 'ε H 13-9- Η Ί Η

I » "Ι

00 τ 一

Z00/96dT/XDd 68SW/96 Ο/Ά

o

0 2 —

H 3- Br- 2. 4, 6-F₃ H 3, 5, 6-F, -2-1 [

H 5-Br- 2, 3, 6-F3 H 2, 3. -6-： 1

H 5-Br-2, 3, 4-F 3 H 2, 4, 5-F 3 -3-! 1

H 4-Br-2, 3, 5-F3 H 2, 4, 6-F 3 -3」 1

H 4-Br-2, 3, 6-F3 H 2, 5, 6 -F 3 - 3 - ' 1

H 2, 3-Br₂ -4, 5-F₂ H 2, 3， 4-F, -5-i 1

H 2, 3-Br₂ - 5, 6-F₂ H 2, 3, 5-F, -4-i [

H 2, 3-Br₂ -4, 6-F2 H 2, 3, 6-F, -4- 1 1

H 2, 4-Br₂ -3, 5-F2 H I 3- F₂ -4, 5- 1 [ 2

H 2, 4-Br₂ -3, 6-F2 H 2, 3-F₂ -5, 6- 1 ! 2

H 4, 6-Br₂ -2, 3-F2 H 2, 3- F₂ -4, 6- 1 [ 2

H 2, 5-Br₂ - 3, 4-F₂ H 2, 4-F₂ -3, 5- 1 [ ₂

H 2, 5-Br₂ - 3, 6-F₂ H 2, 4-F₂ -3, 6-1 [ 2

H 3, 6-Br₂ -2, 4-F2 H 4, 6-F₂ -2, 3-1 [ 2

H 2, 6-Br₂ -3, 4-F₂ H 2, 5 - F₂ -3, 4-1 l ₂

H 2, 6-Br₂ -3, 5 - F₂ H 2, 5 - F₂ -3, 6-1 Ϊ 2

H 3, 5-Br₂ -2, 4-F, H 3, 6-F₂ -2, 4-： Ϊ 2

H 3, 5 - Br₂ -2, 6-F2 H 2, 6-F₂ -3, 4-； [ ₂

H 3, 4, 6- Br 3 -2-F H 2, 6-F₂ -3, 5- 1 l ₂

H 3, 5, 6-Br 3 -2-F H 3, 5-F₂ -2, 4- 1 [ 2

H 2, 3, 4一 Br 3 -6-F H 3, 5-F₂ -2, 6- 1 l₂

H 2, i 5-Br 3 -3-F H

H 2, 4, 6-Br 3 -3-F H 2-F-3, 5, 6- I 3

H 2, 5, 6-Br 3 -3-F H 6-F- 2， 3, 4- I 3

H 2, 3, 4-Br 3 -5-F H 3 + 2, 4, 5- I 3

H 2, 3, 5-Br 3 -4-F H 3-F-2, 4, 6- I 3

H 2, 3, 6-Br 3 +F H 5-F-2, 3, 6- I 3

H 3， 4, 5-F 3 -2-1 H 5-F - 2, 3,

H 3, 4, 6-F 3 -2-1 H 4-F-2, 3, 5- I 3 8-S Ί 'ε Η 13-ε- Η ε1-9 Ί- ^ZID-S 'ε Η 1 D-9- ^ε 'ε Ί Η ζΙ-ί 'Ζ- ^Z!3-S 'ε Η I D-Z- Η 'S Έ Η zi-s 'ε- ^ζΙ0-9 Ί Η 【 3 - 8-9 'ε Η ζ\ -) 3-9 Ί Η 13-Ζ- 8-S Ί 'ε Η

Ί- 3-9 'ε Η ^ζΙ0-9 1 - 8-S 'S Η

²Ι-9 Έ- ^εΙ3-δ Ί Η - 8- s 'ε Η ζ\-\ 'ε- ^ζ13- S Ί Η ²i3-s 'ε - 8-9 'Ζ Η ζ\-1 Ί- ^ζ!3-91 Η - ^8-9 Ί Η ζΙ-9 ·ε- ^ΖΙ3-^ 'Ζ Η ^ΖΙΗ Ί - 8- 9 'ε Η

^Zl-S Έ- ^ζ10-ί 'Ζ Η D-9 'ε - 8-S Ί Η ζΙ-9 'ト D-ε Ί Η Η Έ - ^Ζ】Η Ί Η ζ1-9 'S- ^εΙ3-9 Ί Η ^ζιο-ε Ί ― Η Η

^Z|-S 'ト ^ζΙΟ-Ε 'Ζ Η ^zlD-9 'ε - a- 1 Ί Η トト 3-9 'ε Ί Η ^ZI3-S Ί - 8-ί Ί Η

\- - ^εΙ3-5 'ε Ί Η 3-9 Ί - a- s Ί Η

I-S- ^εη-> Έ Ί Η ^cID-9 'S - 8- ε Η ι-ε- ^εΙ3-9 'S 'ι Η ^zIO-S - 8-ε Ί Η

Ι-Ε- Ί3-9 Ί Η ^ε13-9 'ε ' 8 Η

1-8- '1 Η O-S Έ ' 8 Η

1-9- 3-fr Έ '1 Η ^εΙ 'ί ' 8- S Η

1-2- ^EID-9 'S Έ Η 3-9 'ε U S Η

Ι-Ζ- ^εΙ0-9 'ϊ Η 3-9 Η

1-2- O-S 'ί 'ε Η ^£ID-S 'Z-ii-l Η

1：)小 8-9 'ε 'ι Η ^εΙ3-ί 'ε ' 8-3 Η

13小 8-S 'δ Ί Η Ί3-9 'S 'E-J8-2 Η

【3- S- 8 'ε Ί Η ^£Ι3-9 Η

13-ε- 8 - 9 'S Η 3-S Ί 'ε-』8-2 Η

13-S- fl - 9 Ί Η ^ε1-9 'ε - Η Η dI "1

一 ε ο τ 一

Q9Z i96d£IJ d 68SCZ/96 ΟΛλ j十 "ja-9 's 'ε Ί Η ^£i-S 1 'e- ^ζΙ3-9、1 Η i-S- 8-9 '£ Η - 91、1 - ^ZID-S 'ε Η

J-9- ^ -s Ί Έ 'ι Η ^Ei-9 'S ' - ο-ί' 'ε Η

^∑i-S Ί- 8-9 'C Ί Η ^£i-9 'S Ί- ^zI3-t- Ί Η zi-9 'ト 8- S ' Ί Η -9 'S 'ε ' 1H Η ei-9 'l - 8 - S 'ε Η -9 'S Η zi-9 'S- 8 'S Ί Η -9 'S 'E-!D-Z Η zi-9 'ト 8- S '£ Ί Η ^zI-9、1- Η - s 'ε- Η Ί Η ^Z\- Ί- a- s 'ε Η

^£i-9 ' Έ- 8-S Ί Η -s 'e- fl-9、1 Η

^ΕΗ '5 'ト Η Ί Η ^z\ - Ί- Η 'I Η

^£j-S 'ξ- 8 - 9 Ί Η ^z\- 'l - 8-9 'ε Η -9 Ί- 8- s 'ε Η ^zi-9 'ε- 8 - S Ί Η

^£i-9 'S Ί- 8 Έ Η ^ε l-t' Ί- fl - S 'Ζ Η

^£i-9 'S ' H Ί Η Ί-e Ί- 8 - 9 Η - 9 'S 'ε Ί- -Ί Η ^εΙ-9 '£- 8- Ί Η -9 'S 'ί- Ί-η-ι Η ^ζι-5 'ε - 8 - Ί Η

■Ί-9 'S ' 'ζ-η-ι Η ^z卜 9 - 8- ε Ί Η ト 'S 'ε Ί Η ^ζΙ-9 'S- 8-ε Ί Η

J-S- Ί3-9 'Ι' 'ε Ί Η ^ZI-S - a- ε Η i-9- ΊΟ-S Ί Έ Η 卜卜 ^ε ja-9 'e Ί Η - S 1- ^εΙ0-9 Έ '1 Η 1+ ^ε Η zi-9 ^εΙ0-5 、1 Η 1-S- ^ε 』Η 'ε Ί Η - 9 '1- ^ε I3-S Ί 'ε Η [-Ε- ^£ J8-9 'S Ί Η

^ZJ- 9 'S- ^ΕΙ 'e Ί Η ι-ε- ^ε 』8 - 9 Ί Η zi-9 - ^εΙ0-5 Έ Ί Η i-e- ^ί JB-S ' 'Ζ Η

^Zi-S ^εΙ0-9 Ί Η 1-9- ^£ 】fl 'ε 'ι Η ε1-9 3-S Η 1+ ^ε Jfl-9 '5 Ί Η

^£i-9 'S 'ト ^ΖΙ3 - ε、1 Η ι-ζ- ^ε ifl-9 'ε Η dI Λ

0 τ 一

^00/96df/XDd 68SrZ/96 O/A 05 -

H 3, 4-Br₂ -2.5, 6- CI H 2, 5- (CF₃ ) 2 H 2- 1-3, 4, 5, 6-F₄ H 4-F-3, 5 - (CF₃ ) 2 H 3- 1-2, 4, 5, 6-F₄ H 4-C1-3, 5- (CF₃ ) 2 H 4- 1-2, 3.5, 6-F₄ H 4-Br-3, 5-(CF₃ ) ₂ H 2- Br-3, 4, 5, 6-Cl₄ H 3- 0CH₂ F

H 3- Br-2, 4, 5, 6-C I4 H 4 -OCH, F

H 4- Br-2, 3, 5.6-C H 2-Me₂ N

H 2, 4-Br₂ -3, 5, 6 - CI H 4- Me₂ N

H 3- Br- 4- Me H 3, 5- (Me₂ N) 2 H H-f-l 5-Me₂ H 4-F-3.5- (Me₂ N) ₂ H 4- C1-3, 5-Me₂ H 4-CI-3, 5- (Me₂ N) ₂ H 4-Br-3, 5-Me₂ H 4- Br- 3, 5- (Me₂ N) ₂

H 4-F-3-MeO H 3, 5- (N0₂ ) ₂ H 3- F+MeO H 4-F-3, 5- (N0₂ ) 2 H 4- CI- 3- MeO H 4-Br-3, 5- (N0₂ ) ₂ H 3-C!-4-MeO H 4-F-3-CN

H Br- 3- MeO H 3- CN

H 3- Br-4-HeO H 3, 5- (CN) ₂

H 4- F-3.5- (MeO) ₂ H 4- F-3, 5- (CN) ₂ H 4-CI-3.5- (MeO) ₂ H 4-CI-3, 5- (CN) ₂ H 4-Br-3, 5- (MeO) ₂ H ト Br- 3, 5- (CN)₂

H 3- F-5-CF₃ H 3- C0₂ Me

H 2, 4- (CF₃ ) 2 H 4-F-3-CO2 Me H 3, 5- (CF₃ ) 2 H 4-CI-3- C O2 Me H 2. 6- (CF₃ ) 2 H 4-F-3, 5- (C0₂ e ) H 2, 3- (CF₃ ) 2 H 4-C1-3, 5- (C0₂ M e ) 0 6

Wr

H 2- Ph H 4-F-3, 5- (PhO) 2

H 3- Ph H 4-CI-3, 5- (PhO) 2 H 4- Ph H Br-3, 5 - (PhO) 2 H 2, 4-Ph₂ CH₂ OMe 3, 4-CI₂

H 3, 5-Ph₂ CH₂ OMe 3-CIH-F

H 2, 3-Ph₂ CH₂ OMe 3, 5-CI₂

H 2, 5-Ph₂ CH₂ OMe 3-CI-4-F H 4-F-3-Ph CH₂ OMe 3, 4, 5-Ch H 3- F-4-Ph CH₂ OMe 3, 5-C I 2 +Br H 4- CI-3-Ph CH₂ OMe 3, 5-C I 2 -4-1 H 3- CI-4-Ph CH₂ OMe 3, 5- (CF₃ ) ₂ H 4- Br-3-Ph CH₂ OMe 3, 5-F₂

H 3 - Br + Ph CH₂ OMe 3, 5-C I 2 +F H 4-F-3, 5-Ph₂ CH₂ OMe 3, 5-Br₂ -4-CI H 4-CI-3, 5-Ph₂ CH₂ OMe 3, 4, 5- F3 H 4-Br-3, 5-Ph₂ CH₂ OMe 3, 4-F₂

H 2- PhO CH₂ OMe 3, 5-Br₂

H 2, 4- (PhO) ₂ CH₂ OMe 3, 5 - Br₂ -4-F H 3, 5- (PhO) ₂ CH₂ OMe 3-Br-5-I H 2, 6- (PhO) ₂ CH₂ OMe 3.4-C I 2

H 2， 3- (PhO) ₂ CH₂ OMe 3-C1-4-F

H 2, 5- (PhO) 2 CH₂ OMe 3-CF3

H 4-F-3-PhO CH₂ OEt 3, 5- Cl₂

H 3- F + PhO CH₂ OEt 3-CI-4-F

H 4- Cl-3-PhO CH₂ OEt 3, 4, 5-CI 3 H 3- Cl-4-PhO CH₂ OEt 3, 5-C I 2 - Br H 4- Br-3-PhO CH₂ OEt 3.5-Cl₂ -4-1 H 3- Br- 4- PhO CH₂ OEt 3. 5- (CF₃ ) ₂ ^Z!3-S Έ 0313 - ^Ζ】Η Έ ^eH3

033W 8- S 'g (osト ） 0 ^eHD 8-s 'ε 00³W (os!- ） 0 ^ZH3 8-s 'ε i-i- ^zi3-s 'ε (osト ） 0 ^ZH3 i-i- ^zi -s 'ε (os)-Jd) 0 ^ZH3

- s Έ 033W ^eio-s 'e (osト ） 0 ^ZHD ιο-s 'ί' 'ε 033W ^zi3-5 'ε ^ZH3 Η '£ 卜 s-J8 - ε (u-Jd) 0 ^ZH3 zio-s 'ε 03'W i- - 8- S Έ (u-』d)0 ^εΗ3 3 - s 'ε C -Jd) 0 ^ΖΏ H 30 ^ZH3 8 - S Ί 0 ^ZH0

ΊΟ-S Ί (u -】 d)0 ^εΗ3 ^ζ Η 30 ^ZH3 ^zi- 'ε (u- ) 0 ^ZH3 eio-s 'ε (H 3)-ng) ο ^ZHD ^£i - s 'ε C-Jd) 0 ^∑H3 zio-s 'ε (39s-ng) 0 ^ZHD 13+ 8-s 'ε (a-Jd) 0 ^EH3 ziD-s 'ε (os!-ne) 0 ^ZH3 d十 ^zi3-s 'ε (u <l) 0 ^ZH3

(u-na) 0 ^ZHD ^ZJ-S 'ε (u-』d) 0 ^eH3 a - s 'ε 130 " H ^z 0 ^ZH ^Z ( -S '£ (i-Jd) 0 ^ZHD 8-S Έ 130 " H ^z00 ^ZH3 H- 3-S 'ε ^eH3

130 " H ^z30 ^ZH3 』8十 ^ZID-S Έ (u- )0 ^eH3

ΊΟ-S 'ε 130 " H ^eD0 ^ZHD 3-S 'e (u-Jd) 0 ^ZH3

»30 " H ^z30 ^ZH3 (u- ） 0 ^ΖΏ 13-s 'ί- 'ε 130 ^p H ^z 0 ^ZH3 ^ZI3-S 'i C- )0 ^ΖΏ

3-5 'C )30 ' H ^ZD0 ^ZH3 i-s-^a-ε 130 ^ΖΏ 十 8-s 'ε "HO " H ^z30 ^ZHD j十 8-s 'e 130 ^ZHD ^a-s 'ε 3W0 " H ^z30 ^ZH3 a-s 'ε 130 ^εΗ0 ΖΙΗ 'ε 'WO " H ^z30 ^ZH3 ^ZH 'ε UO ^ZH3 zi -s 'ε m " H ^z30 ^ΖΏ -s ' 'ε 130 ^ΖΏ m " H ^z00 ^ZH0 + 8-s 'ε 130 ^ZHD n-s Ί 'ε 3H0 ' H ^z30 ^ZH3 i+ ^elD-S Ί )30 ^∑H3

3-s 'e 3«0 ^ H ^z30 ^eH0 130 ^εΗ0

[)1

一 L 0

09l00/96d /I d OAV 0 8 —

EtCO 3, 4-CI₂ MeS0₂ 3, 5 - Cl₂ -4-F

EtCO 3, 4, 5- CI MeS0₂ 3, 5-Br₂

EtCO 3, 5-F₂ MeS0₂ 3, 5-BJ₂ -4-F

EtCO 3, 5-CI₂ MeS0₂ 3 - U+MeO

EtCO 3, 5-Br₂ EtS0₂ 3, 5-CI 2

EtCO 3, 5-Br₂ •4-F (Pr-n) S0₂ 3, 5-Cl₂

(Pr-n) CO 3, 5-CI₂ (Bu-n) S0₂ 3, 5-CI₂

(Bu-n) CO 3, 5-CI₂ Me₂ N S 0₂ 3, 5-Cl₂

PhCO 3, 5-CI₂ e₂ N S 0₂ 3, 4-CI₂

PhCO 3, 4-CI₂ Me₂ N S 0₂ 3, 4.5-Cl₃

PhCO 3, 4, 5-CI Me₂ N S 0₂ 3, 5-F₂

PhCO 3, 5-F₂ Me₂ N S 0₂ 3, 5-CI₂ -4-F

PhCO 3, 5-Cl₂ -4-F e₂ N S 0₂ 3, 5-Br₂

PhCO 3, 5-Br₂ Me₂ N S 0₂ 3.5-Br₂ -4-F

PhCO 3, 5-Br₂ -4-F Me₂ N S 0₂ 3- Cl-4-MeO

MeOCO 3, 5-CI₂ Et₂ N S 0₂ 3, 5-Cl₂

MeOCO 3, 4-Cl₂ (Pr-n) ₂ N S 0: 3, 5- Cl₂

MeOCO 3, 4, 5-CI (Bu-n) 2 N S 0： 3, 5-CI₂

MeOCO 3, 5-F₂ Me₂ NCO 3, 5-Cl₂

MeOCO 3, 5-Cl₂ -4-F Me₂ NCO 3, 4-CI₂

MeOCO 3, 5 - Br₂ Me₂ NCO 3, 4, 5-C

MeOCO 3, 5-Br₂ ■4-F Me₂ NCO 3, 5-F₂

EtOCO 3, 5-Cl₂ e₂ NCO 3, 5-Cl₂ -4-F

(Pr-n) OCO 3, 5-CI₂ Me₂ NCO 3, 5-Br₂

(Bu-n) OCO 3, 5-Cし Me₂ NCO 3, 5-Br₂ -4-F

MeS0₂ 3, 5-Ci₂ Et₂ NCO 3, 5-CI₂

MeS0₂ 3, 4-CI 2 Et₂ NCO 4- F

MeS0₂ 3.4, 5-CI (Pr-n) ₂ NCO 3, 5-Cl₂

MeS0₂ 3, 5-F₂ (Bu-n) 2 NCO 3， 5- Cl₂ 09

MeNHCO 3, 5-CI₂

MeNHCO 3, Hl₂

MeNHCO 3, 4, 5- CI

MeNHCO 3, 5-F₂

MeNHCO 3, 5-CI₂ -4-F

MeNHCO 3.5-Br₂

MeNHCO 3, 5-Br₂ -4-F

EtNHCO 3， 5-CI₂

(Pr-n) NHCO 3, 5-Cl₂

〔第 4 表〕

0 一

H 1 一ナフチル Ph

H 2—ナフチル Ph

H チォフェン一 3—ィル Ph

H 5 _クロロチォフェン一 2—ィル Ph

H フラン一 2—ィル Ph

H フラン一 3—ィル Ph

H ピロール— 1ーィル Ph

H ピロール— 2—ィル Ph

H ピロール— 3—ィル Ph

H ォキサゾールー 2 —ィル Ph

H ォキサゾールー 4ーィル Ph

H ォキサゾールー 5—ィル Ph

H チアゾールー 2—ィル Ph

H チアゾールー 4ーィル Ph

H チアゾールー 5—ィル Ph

H イ ミダゾールー 1ーィル Ph

H イ ミダゾールー 2—ィル Ph

H ィ ミ ダゾール— 4ーィル Ph

H イ ミダゾールー 5—ィル Ph

H イソォキサゾールー 3—ィル Ph

H イソォキサゾール— 4ーィル Ph

H イソォキサゾールー 5—ィル Ph

H イソチアゾールー 3—ィル Ph

H イソチアゾールー 4ーィル Ph

H イソチアゾールー 5—ィル Ph

H ピラゾールー 1 —ィル Ph

H ピラゾールー 3—ィル Ph

H ビラゾールー 4ーィル Ph

H ピラゾールー 5—ィル Ph D2

Λ

H il 1 Q , 4 ォキサジァゾ一ノレ一 2—ィノレ Ph

1 Q 4 チアジアゾール一 2 —ィル Ph

H 1 t » A 卜 リアゾールー 1一ィノレ Ph

H 1 3， 4 卜 リアゾールー 2—ィル Ph

H 1 9 ォキサジァ、 ーノレー 3—ィル Ph

H 1 t 9 A ォキサジァゾール— 5—ィノレ Ph

H 1 2 A キア、 ァゾ一ノレ一 3ーィノレ Ph

H 1 2 4 チアジアゾ一ル一 5一ィノレ Ph

H 1 9， 4 卜 I ， jァ、/—ノレ— 1 —ィル r

1 9 4 卜 1 けァ、/一 ,ノレν— ο q _ィル Ph jし

r n Π 1， 2. 3 A + 'Ί " V Η "、 ア、/ ノレ n k

4 つ ノレ r n

H 1 , 2 , 3 ォ 卄、 ア、/一 一 o つ ノレ r Π

H 1. 2. 3 キア ァ、 /一 Jし一 o一 1

H 1 , 2 , 3 キア マ、/一 Jし一 D S一ノ Jl> n r L n

H 1. 2. 3, 1 1 ーノ し

r 11

H 1, 2 , 3 , A —— 、/一 )h― —ィ jし Ph

H 1, 2, 3 % 5 —チ 卜 、 z/一ル一 1 —ィ r n

H 1, 2, 3, B xJ ——チ 卜ラ、 /一クレー ーィル n

H ピリ ジン 2ーィノレ II

H ピリ ジン 3ーィル Ph

H ピリ ジン 4ーィル Ph

H ピリ ミ ジン 2 -ィル Ph

H ピリ ミ ジン 5 -ィル Ph

H ピリ ミ ジン 4ーィル Ph

H ピラジン 2ーィル Ph

H ピリダジン 3 -ィル Ph

H ピリダジン 4ーィル Ph

H 1， 3, 5 ト リアジンー 2—ィル Ph 2 一

H 1 , 2 , 4 - 卜リアジンー 3—ィル Ph H 1 , 2 , 4 - ト リアジンー 5—ィル Ph H 1 , 2 , 4 - ト リアジンー 6—ィル Ph Η ベンゾチォフェン — 2 -ィル Ph Η ベンゾチォフェン — 3 -ィル Ph Η ベンゾチォフェン一 4ーィル Ph Η ベンゾチォフェン一 5—ィル P Η ベンゾチォフェン一 6—ィル P h Η ベンゾチォフェン — 7—ィル Ph Η ベンゾフラン一 2ーィル Ph Η ベンゾフラン一 3ーィル Ph Η ベンゾフラン一 4ーィル Ph Η ベンゾフラン一 5 —ィル Ph Η ベンゾフラン一 6 —ィル Ph H ベンゾフラン一 7ーィル Ph Η イン ドールー 1—ィル Ph Η ィン ドール一 2—ィル Ph Η イン ドールー 3—ィル P Η イン ドールー 4一ィル Ph Η イン ドール一 5—ィル Ph Η イン ドール— 6—ィル Ph Η イン ド一ルー 7—ィル Ph Η ベンゾォキサゾール一 2—ィル P h Η ベンゾォキサゾール一 4ーィル Ph Η ベンゾォキサゾールー 5—ィル Ph Η ベンゾォキサゾールー 6—ィル Ph Η ベンゾォキサゾ一ルー 7—ィル Ph Η ベンゾチアゾール一 2 -ィル P Η ベンゾチアゾール一 4ーィル P h 3 一

H ベンゾチアゾールー 5—ィル Ph H ベンゾチアゾールー 6—ィル Ph H ベンゾチアゾール— 7—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 1ーィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 2—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 4—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 5—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 6—ィル Ph H ベンゾイ ミダゾールー 7—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾ一ルー 3—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾールー 4ーィル Ph H ベンゾイソォキサゾール— 5—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾ一ルー 6—ィル Ph H ベンゾイソォキサゾ一ルー 7—ィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 3—ィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 4ーィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 5—ィル Ph H ベンゾイソチアゾールー 6—ィル Ph H ベンゾイソチアプール— 7—ィル Ph H インダゾ一ルー 1ーィル Ph H インダゾールー 3—ィル Ph H インダゾールー 4ーィル Ph H インダゾールー 5—ィル Ph H インダゾ一ルー 6—ィル Ph H インダゾールー 7—ィル Ph H キノ リ ン一 2—ィル Ph H キノ リ ン一 3—ィル Ph H キノ リ ン一 4ーィル Ph H キノ リ ン一 5—ィル Ph 4 一

H キノ リ ン一 6—ィル Ph H キノ リ ン一 7—ィル Ph H キノ リ ン一 8—ィル Ph H イソキノ リ ン一 1 ーィル Ph H イソキノ リ ン一 3—ィル Ph H イソキノ リ ン一 4 —ィル Ph H イソキノ リ ン一 5—ィル Ph H イソキノ リ ン一 6—ィル Ph H イソキノ リ ン— 7—ィル Ph H イソキノ リ ン一 8—ィル Ph H キナゾ 'Jン一 2—ィル Ph H キナゾ ンー 4 ーィル Ph H キナゾ ン— 5 —ィル Ph H キナゾ ン一 6 —ィル Ph H キナゾ ン一 7—ィル Ph H キナゾ ン一 8—ィル Ph H キノキサリ ン一 2—ィル Ph H キノキサリ ン一 5 —ィル P H キノキサリ ン一 6 —ィル Ph H フタラジンー 1 ーィル Ph H フタラジンー 5—ィル Ph H フタラジン一 6—ィル Ph H シンノ リ ンー 3—ィル Ph H シンノ リ ン一 4—ィル Ph H シンノ リ ン一 5—ィル Ph H シンノ リ ンー 6—ィル Ph H シンノ リ ンー 7—ィル Ph H シンノ リンー 8 —ィル Ph H 1， 2, 4一べンゾト リアジン一 3—ィル Ph 5 一

H 1, 2, 4—ベンゾト リアジン一 5 ィル Ph

H 1, 2, 4—べンゾト リアジン一 6 ィル Ph

H 1, 2, 4—ベンゾト リアジン一 7 ィル Ph

H 1, 2, 4—ベンゾトリアジン一 8 ィル Ph

H 1一ナフチル チォフユン一 2ーィル

H チォフェン一 2—ィル 1一ナフチル

H 2—ナフチル チォフユンー 2ーィル

H 2—ナフチル フラン一 2 -ィル

H フラン一 2—ィル 2—ナフチル

H チォフェン一 2—ィル チォフユンー 2 —ィル

H チオフヱンー 3—ィル チォフユンー 2ーィル

H 5—クロロチォフェン一 2—ィル チォフユンー 2ーィル

H チオフヱンー 2—ィル 5 -ク αロチォフェン 2 -ィル

H 5—クロロチォフェン一 2—ィル 5 -ク αロチォフェン 2—ィル

H フラン一 2—ィル チォフエンー 2ーィル

H 3, 4-CI₂ -Ph フラン一 2 -ィル

H フラン一 3—ィル チォフエンー 2ーィル

H ピロ一ルー 1—ィル チオフ ンー 2ーィル

H ピロ一ルー 2—ィル チオフ ンー 2—ィル

H ピロ一ルー 3—ィル チォフ ンー 2ーィル

H ォキサゾールー 2—ィル チオフ ンー 2ーィル

H ォキサゾールー 4ーィル チォフエン一 2ーィル

H ォキサゾールー 5—ィル チオフヱン一 2ーィル

H チアゾールー 2—ィル チオフェンー 2ーィル

H チアゾ一ルー 4ーィル チオフ ンー 2ーィル

H チアゾールー 5—ィル チオフヱンー 2ーィル

H イ ミダゾールー 1ーィル チオフ ンー 2ーィル

H イ ミダゾールー 2—ィル チォフユンー 2ーィル

H ィ ミダゾールー 4ーィル チオフ :ンー 2ーィル 6

H ィ ミダゾール一 5—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソォキサゾ一ルー 3—ィル チオフヱンー 2—ィル H ィソォキサゾ一ルー 4—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソォキサゾ一ルー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソチアゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H ィソチアゾールー 4—ィノレ チオフヱンー 2—ィル H ィソチアゾールー 5—ィル チオフヱン一 2—ィル H ピラゾールー 1ーィル チオフヱンー 2—ィル H ピラゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H ピラゾールー 4ーィル チオフヱン一 2—ィル H ビラゾールー 5—ィル チオフ： ϋン一 2—ィル H 3 4一ォキサジァゾ一ルー 2—ィル チォフェン一 2—ィル H 3. 4一チアジアゾールー 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H 3, 4一 トリァゾール一 1ーィル チォフェン一 2—ィル H 3, 4一 ト リァゾール— 2—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一ォキサジァゾ一ルー 3—ィル チォフェン— 2—ィル H 2, 4一ォキサジァゾ一ルー 5—ィル チオフ ン一 2—ィル H 2, 4 -チアジアゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一チアジアゾールー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2. 4 - トリァゾールー 1—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一 ト リァゾールー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 4一 トリァゾールー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 3一ォキサジァゾ一ルー 4ーィル チオフヱンー 2—ィル H 2, 3一ォキサジァゾ一ルー 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2. 3一チアジアゾールー 3—ィル チオフヱン一 2—ィル H 2. 3一チアジアゾール一 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 3, 4ーテ トラゾールー 1—ィル チォフェン一 2—ィル H 2, 3, 4ーテトラゾールー 5—ィル チオフヱンー 2—ィル H 2, 3. 5—テトラゾールー 1ーィル チォフェン一 2—ィル R^:

H 1 , 2 , 3 , 5ーテトラゾールー 4ーィル チオフヱンー 2—ィル

H ピリジン一 2—ィル チォフエンー 2—ィル H ピリ ジン一 3—ィル チオフヱンー 2—ィル H チォフェン一 2ーィル ピリジン一 3—ィル H ピリ ジン一 4一ィル チオフヱンー 2—ィル H ピリ ミ ジン一 2ーィル チォフエン一 2—ィル H ピリ ミ ジン一 5ーィル チオフヱンー 2—ィル H ピリ ミ ジン一 4 —ィル チオフ ンー 2—ィル H ビラジン一 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H ピリダジン一 3ーィル チォフェン一 2—ィル H ピリダジン一 4ーィル チオフヱンー 2—ィル H 1 , 3 , 5 - 卜 リアジン一 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H 1 , 2 , 4 - 卜リアジン一 3—ィル チオフヱンー 2—ィル H 1 , 2 , 4 - 卜 リアジン一 5—ィル チォフェン一 2—ィル H 1 , 2 , 4—卜リアジン一 6—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾチ才フエンー 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾチオフヱンー 3—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾチォフエンー 4—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾチォフエンー 5—ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾチォフエン一 6—ィル チォフエンー 2—ィル H ベンゾチォフエンー 7—ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾフラン一 2—ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾフラン一 3 -ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾフラン一 4ーィル チォフエンー 2—ィル H ベンゾフラン一 5 -ィル チオフヱンー 2—ィル H ベンゾフラン一 6 -ィル チォフェン一 2—ィル H ベンゾフラン一 7 -ィル チォフェン一 2—ィル H イン ドールー 1ーィル チォフエンー 2—ィル H イン ド一ルー 2ーィル チォフェン一 2—ィル 8

H イン ドールー 3—ィル チオフ ン 2 -ィル H イン ドールー 4ーィル チオフ ン 2 -ィル H インドール— 5—ィル チオフユン 2 ィル H イン ドールー 6—ィル チォフェン 2 -ィル H イン ドール一 7—ィル チオフユン 2 -ィル H ベンゾォキサゾ一ルー 2 -ィル チォフユン 2 -ィル H ベンゾォキサゾールー 4—ィル チォフニン 2 -ィル H ベンゾォキサゾ一ルー 5 -ィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾォキサゾールー 6 -ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾォキサゾ一ルー 7 -ィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾチアゾール— 2ーィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾチアゾール— 4ーィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾチアゾールー 5—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾチアゾールー 6ーィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾチアゾールー 7ーィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾールー 1ーィル チオフ二ン 2 -ィル H ベンゾィ ミダゾールー 2 -ィル チオフユン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾールー 4ーィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾ一ルー 5 -ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾールー 6 -ィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾイ ミダゾ一ルー 7 -ィル チォフニン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ルー 3—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ル— 4—ィル チオフユン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾールー 5—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ルー 6—ィル チオフヱン 2 -ィル H ベンゾイソォキサゾ一ルー 7—ィノレ チォフェン 2 -ィル H ベンゾイソチアゾール一 3—ィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾイソチアゾール一 4ーィル チォフェン 2 -ィル H ベンゾイソチアゾール一 5—ィル チォフニン 2—ィル 9

H ベンゾィソチアゾールー 6—ィル チオフ ン 2 -ィル H ベンゾィソチアゾールー 7—ィル チオフユン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 1ーィル チオフ ン 2—ィル H ィンダゾ一ルー 3—ィル チォフユン 2 -ィル H インダゾール— 4ーィル チオフユン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 5—ィル チオフ ン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 6—ィル チオフユン 2 -ィル H ィンダゾ一ルー 7—ィル チオフユン 2 -ィル H キノ リ ン一 2 -ィル チォフェン 2 -ィル H キノ リ ン一 3 -ィル チオフヱン 2 -ィル H キノ リ ン一 4ーィル チオフヱン 2 -ィル H キノ リ ン一 5—ィル チォフェン 2 -ィル H キノ リ ン一 6—ィル チオフ ン 2 -ィル H キノ リ ン一 7—ィル チオフヱン 2—ィル H キノ リ ン一 8—ィル チオフユン 2 ィル H イソキノ リ ンー 1ーィル チオフ ン 2 ィル H イソキノ ンー 3—ィル チオフ ン 2 ィル H イソキノ ン一 4ーィル チオフユン 2 ィル H イソキノ ン _ 5—ィル チオフュン 2 -ィル H イソキノ ン一 6—ィル チオフユン 2 -ィル H イソキノ ン一 7—ィル チォフユン 2 -ィル H イソキノ ンー 8—ィル チォフユン 2 -ィル H キナゾリ ン一 2—ィル チオフヱン 2 -ィル H キナゾリ ン— 4ーィル チオフ ン 2 -ィル H キナゾリン一 5—ィル チオフユン 2—ィル H キナゾリ ン一 6—ィル チオフ ン 2—ィル H キナゾリ ン一 7—ィル チオフヱン 2 -ィル H キナゾリ ン一 8—ィル チオフ iン 2 -ィル H キノキサリ ンー 2—ィル チオフヱン 2—ィル R¹ R² R³

H キノキサリ ン一 5—ィル チオフェンー 2 —ィル

H キノキサリ ン一 6—ィル チオフヱンー 2ーィル

H フタラジン一 1ーィル チオフェンー 2 —ィル

H フタラジン一 5—ィル チォフェン一 2ーィル

H フタラジン一 6—ィル チオフヱンー 2 —ィル

H シンノ リ ンー 3—ィル チォフェン一 2 —ィル

H シンノ リ ンー 4ーィル チォフエン一 2ーィル

H シンノ リ ンー 5—ィル チオフヱンー 2ーィル

H シンノ リ ンー 6—ィル チォフ ンー 2ーィル

H シンノ リ ンー 7—ィル チォフェン一 2 —ィル

H シンノ リ ンー 8—ィル チオフヱン一 2ーィル

H 1, 2, 4—へ'ン'パ ト¹ Jァシ'ン 一 3ーィル チオフヱンー 2 —ィル

H 1, 2, 4一へ'ン 'パ トリァシ'ン - 5ーィル チオフヱン一 2ーィル

H 1, 2, 4一へ'ン'尸 トリァシ'ン 一 6ーィル チォフェ ン一 2 —ィル

H 1, 2, 4—へ'ンソ' トリァシ'ン 一 7ーィル チオフユン一 2 —ィル

H 1 , 2 , 4一へ'ン トリァシ'ン 一 8ーィル チオフュンー 2 —ィル

H トメチル- 3, 5-シ'クロ nl:。ラソ' -ル- 4-ィル Ph

H トメチル- 3, 5-シ'？ nDt'ラソ' -ル +ィル チオフヱン一 2ーィル

H Ph 1-メチル- 3, 5-シ'ク DDI:'ラソ' -ル -Hル

H チォフェ ン一 2—ィル 卜メチル- 3, 5-シ'？ DDh'ラ -ル- 4-ィル

H トメチル- 5 -ク πロピラソ' -ル- 4 -ィル Pb

H i ] - チノレ一¹ (J i—ゥ ππ "¹ラ -Jt-4 —ィル チォフェ ン一 2ーィル

H Ph 1-メチル- 5-ク。ロピラソ' -ル -4 -ィル

H チォフェン一 2—ィル 卜メチル- 5 -ク D口ピラ -ル- 4 -ィル

H 2, 6-ジクロロピリ ジン- 4 - ィル Ph

H 2, 6-ジクロロピリ ジン- ィル チォフェン一 2ーィル

H Ph 2, 6-ジクロロピリ ジン- 4 - ィル

H チォフェン一 2—ィル 2, 6-ジクロロピリ ジン- 4- ィル

MeCO 2—ナフチル Ph - 1 2

MeCO 2—ナフチル チオフヱンー 2—ィル HeS0₂ 2—ナフチル Ph

MeS0₂ 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル He₂ NCO 2—ナフチル Ph

Ue₂ NCO 2—ナフチル チオフヱンー 2—ィル Ue₂ HSO 2 2—ナフチル Ph

He₂ NSO a 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル HeNHCO 2—ナフチル Ph

MeNHCO 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル Et₂ NSO 2 2—ナフチル Ph

Et₂ NSO 2 2一ナフチル チォフエンー 2—ィル MeOCH₂ 2—ナフチル Ph

MeOCH₂ 2—ナフチル チォフェン一 2—ィル

〔第 5 表〕

ま

22 -

R² R⁴ R² R⁴ -F CI 3- Me Me

- Br CI 3-OCCIF₂ Me-1 CI 3-OCBrF₂ Me- Me CI 3, 4-C Me-0CF₃ CI 3-CI-4-F Me

-0CBrF₂ CI 3, 5 - Cl₂ Me, CI 3-C1-4-F Me

, 5-Cl₂ CI 3, 5-C -4-1 Me-CI-4-F CI 3, 5- (CF₃ ) 2 Me

, 5-Cl₂ -4-Br CI 3, 5-CU -4-F Me, 5-Cl₂ -4-1 CI 3.5-Br₂ -4-C1 Me, 5- (CF₃ ) 2 CI 3, 4, 5-F3 Me

, 5-Cl₂ +F CI 3, 5- Br₂ Me.5-Br₂ -4-CI CI 3, 5-Br₂ -4-F Me

, H₂ CI 3-F MeO, 5-Br₂ CI 3- CI MeO, 5 - Br₂ +F CI 3-Br MeO-Br-5-I CI 3-1 MeO-F Me 3- Me MeO-CI Me 3- O C F 3 MeO- Br Me 3-OCClF₂ MeO-1 Me 3-OCBrF₂ MeO 23 -

K P

k

0» 4-レ 12 し 1 f Me 0

U

0 い 4 M>

It レ

d し Γ M C U Oi l 2 ¾ 0 6 c 0

Oi レ 12 3 レ 2 ¾ Γ n e 0 d, し 2 4 1 MC Π U a. D Γ 2 4~l 1 Me 0

0. D i C J 2 M C U o_t 4, 0 - F

0 Me u MeS

0 1 0 0 _

, Ϊ) し 12 4 i r ί¹ M6 U O_r D-D Γ 2 MeS fi o, 0 D Γ 2 4 1 m Ae u > O-Br 2 - 4 - F MeS o, 4, D - Γ M e U 3 - Br - 5-1 MeS , 4 - Γ 2 Me u 3， 5-C 12 F

0

0, - 2 Meu A J 薩

3， 4, 5-CI₃ F a, 0 ΒΓ2 一 4 -！¹ Mel) 3, 5 - CI 2 -ト F F 1 0

d， 5 - ΒΓ2 "4~111 Γ

M 0 if & - Β『2 "4"Γ F

Br UA Q 0 n - t 4, ΰ レ 13 D r

M e 0 3, 5-CI 2 -4-F Br

3- Me MeS 3, 5-Br₂ -4-C1 Br

3-0CF₃ MeS 3, 5-Br₂ -4-F Br

3-0CCIF₂ MeS 3, 5 - Cl₂

3- OCBrF₂ MeS 3, 4.5-C

, 4-CI₂ MeS 3, 5-CI₂ -4-F

-CI-4-F MeS 3, 5-Br₂ -4-CI

, 5- Cl₂ MeS 3, 5-CI 2 Et

2 5 一

本発明化合物を除草剤 と し て施用す る に あ た っ て は、 一般に は適当 な担体、 例えば ク レ ー、 タ ノレ ク 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 珪藻土、 ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 等の 固体担体あ る い は水、 ア ル コ ー ル類 （ィ ソ プ ロ パ ノ ー ル、 ブ タ ノ ー リレ、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル、 フ ル フ リ ル ア ル コ ー ル等） 、 芳香族炭化水素類 （ ト ル エ ン 、 キ シ レ ン 等） 、 エ ー テ ル類 （ ァ ニ ソ 一 ル類） 、 ケ ト ン類 （ シ ク ロ へ キ サ ノ ン 、 イ ソ ホ ロ ン類） 、 エ ス テ ル類 （酢酸ブ チ ル等） 、 酸ア ミ ド類 ( N — メ チ ル ビ ロ リ ド ン 等） ま た はハ ロ ゲ ン化炭化水素類 （ ク ロ ルベ ン ゼ ン 等） な どの 液体担体 と 混用 し て適用 す る こ と がで き 、 所望に よ り 界面活性剤、 乳化剤、 分散剤、 浸透剤、 展着剤、 增粘剤、 凍結防止剤、 固桔防止剤、 安定剤な どを添加 し 、 液剤、 乳剤、 水和剤、 ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤、 フ ロ ア プ ル剤、 粉剤、 粒 剤等任意の剤型に て実用 に 供す る こ と がで き る 。

ま た、 本発明化合物 は必要に応 じ て製剤 ま た は散布時に他種 の除草剤、 各種殺虫剤、 殺菌剤、 植物生長翻節剤、 共力剤な ど と 混合施用 し て も良い。

特 に、 他の除草剤 と 混合施用 す る こ と に よ り 、 施用薬普の減 少に よ る 低 コ ス ト 化、 混合薬剤の相乗作用 に よ る 殺草ス ぺ ク ト ム の拡大や、 よ り 高 い殺草効果が期待で き る 。 こ の際、 同時 に複数の公知除草剤 と の組み合わせ も 可能であ る 。 本発明化合 物 と 混合使用 す る 除草剤の種類 と し て は、 例え ば、 フ ァ ー ム ' ケ ミ カ ルズ ' ハ ン ド ブ ッ ク ( F a r m C h e m i c a 1 s H a n d b o o k ) 1 9 9 4 年版に記載 さ れて い る 化合物な ど があ る 。

本発明化合物の除草剤 と し て の施用薬量 は適用場面、 施用時 期、 施用方法、 栽培作物等 に よ り 差異は あ る が一般 に は有効成 分量 と し てへ ク タ ー ル （ h a ) 当 た り 0 . 0 0 0 1 〜 5 0 k g 程度、 好ま し く は 0 . 0 0 1 〜 2 0 k g 程度が適当であ る 。

次に具体的 に本発明化合物を用 い る 場合の製剤の配合例を示 す。 但 し 本発明の配合例 は、 こ れ ら の み に限定 さ れ る も の で は な い。 な お、 以下の配合例 に お いて 「部」 は重量部を意味す る 〔水和剤〕

本発明化合物 5 〜 8 0 部

固体担体 1 0 〜 8 5 部

界面活性剤 1 〜 ； L 0 部

そ の他 1 〜 5 部

そ の他 と し て、 例え ば固結防止剤な どがあ げ ら れ る 。 2

〔乳 剤〕

本発明化合物 〜 3 0 部

)¾体担体 5 5 〜 9 5 部

界面活性剤 5 〜 1 5 部

〔 フ ロ ア ブ ル剤〕

本発明化合物 5 〜 7 0 部

液体担体 5 〜 6 5 部

界面活性剤 5 2 部

そ の 他 5 〜 3 0 部

の他 と し て、 例え ば凍桔防止剤、 增粘剤等があ げ ら れ る

〔粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア プ ル剤） 〕

本発明化合物 2 0 〜 9 0 部

固体担体 9 〜 6 0 部

界面活性剤 〜 2 0 部

〔粒 剤〕

本発明化合物 0 . 0 1 〜 0 部

固体 ¾体 9 0 〜 9 9 . 9 9 部

そ の 他 0 〜 5 部 〔配合例 1 〕 水和剤

本発明化合物 5 0 部 ジ ー ク ラ イ ト P F P 4 3 部

( カ オ リ ン 系 ク レ ー ： ジ ー ク ラ イ ト 工業 （株） 商品名） ソ ノレ ポ ー ノレ 5 0 5 0 2 部

(ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） ル ノ ッ ク ス 1 0 0 0 C 3 部

( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 (固桔防止剤） 2 部

( ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）

以上を均一 に混合粉砕 し て水和剤 と す る 。

〔 K合例 2 〕 乳 剤

本発明化合物 1 3 部

キ シ レ ン 7 6 部

イ ソ ホ ロ ン 1 5 部

ソ ノレ ポ ー ル 3 0 0 5 X 6 部

(非イ オ ン性界面活性剤 と ァ ニオ ン性界面活性剤 と の混合物 東邦化学工業 （株） 商品名）

以上を均一に混合 し て乳剤 と す る 2 9

〔配合例 3 〕 フ ロ ア ブ ル剤

本発明化合物 3 5 部 ァ グ リ ゾ ー ル S — 8 部

(非イ オ ン性界面活性剤 ： 花王 （株） 商品名）

ル ノ ッ ク ス 0 0 0 C 0 . 5 部

( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名 ）

% 口 ド ポ ー ル水 2 0 部

(增粘剤 ： ロ ー ン · プ ー ラ ン 社商品名）

エ チ レ ン グ リ コ ー ル （凍結防止剤） 8 部 水 2 8 . 5 部 以上を均一に混合 し て、 フ ロ ア ブル剤 と す る 。

〔配合例 4 〕 粒状水和剤 （ ド ラ イ フ ロ ア ブ ル剤）

本発明化合物 1 了 5 部 ィ ソ ノ、 * ン N o 0 部

( ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： ク ラ レ イ ソ プ レ ン ケ ミ カ ル （株） 商 ια 名 ン

ベ ニ レ ッ ク ス Ν 5 部

(ァ ニ オ ン性界面活性剤 ： 山陽国策パ ル プ （株） 商品名） カ ー プ レ ッ ク ス # 8 0 1 0 部 (ホ ワ イ ト カ ー ボ ン ： 塩野義製薬 （株） 商品名） 以上を均一 に混合微粉砕 し て ド ラ イ フ ロ ア ブル剤 と す る

〔配合例 5 〕 粒 剤

本発明化合物 0 . 1 部

ベ ン ト ナ イ ト 5 5 . 0 部

タ ル ク 4 4 . 9 部

以上を均一 に混合粉砕 し た後、 少量の水を加え て撹拌混合捏 和 し 、 押 出式造粒機で造粒 し 、 乾燥 し て粒剤 に す る 。

使用 に 際 し て は上記水和剤、 乳剤、 フ ロ ア ブ ル剤、 粒状水和 剤 は 水 で 5 0 〜 1 0 0 0 倍 に 希 釈 し て 、 有 効 成 分 が 1 〜 1 0 . 0 0 0 p p m、 も し く は有効成分が 1 ヘ ク タ ー ル （ h a ) 当 た り 0 . 0 0 0 1 〜 ： L O k g に な る よ う に散布す る 。

次に、 本発明化合物の 除草剤 と し ての有用性を以下の試験例 に お いて具体的 に説明す る 。

〔試験例 1 〕 土壤処理 に よ る 除草効果試験

縦 2 1 c m 、 横 1 3 c m 、 深 さ 7 c m の プ ラ ス チ ッ ク 製箱に 殺菌 し た洪積土壌を入れ、 ィ チ ビ、 ァ オ ビュ、 ハ コ べ、 ト ウ モ 口 コ シ、 ダイ ズ、 ヮ 夕 、 コ ム ギの種子を そ れぞれス ポ ッ ト 状に 播種 し 、 約 5 c m覆土 し た後、 有効成分量が所定の割合に な る よ う に、 土壌表面へ小型ス プ レ ー で均一に散布 し た。 散布 の 際の薬液は、 前記配合例等に準 じ て適宜閼整 さ れ た製剤を水 で希釈 し て用 い、 こ れを全面に散布 し た。 薬剤散布 3 週間後 に 作物お よ び各種雑草に対す る 除草効果を下記の判定基準に従い 調査 し た。 桔果を第 6 表に示す。

判定基準

5 ： 完全枯死あ る い は 9 0 %以上の抑制

4 ： 7 0 〜 9 0 %の抑制

3 : 4 0 〜 7 0 %の抑制

2 ： 2 0 〜 4 0 %の抑制

1 : 5 〜 2 0 %の抑制

0 : 5 %以下の抑制

〔試験例 2 〕 茎葉処理に よ る 除草効果試験

縱 2 1 c m 、 横 1 3 c m、 深 さ 7 c m の プ ラ ス チ ッ ク 製箱 に 殺菌 し た洪積土壤を入れ、 ィ チ ビ、 ォ ナ モ ミ 、 ァ オ ビュ、 ハ コ ベ、 ト ウ モ ロ コ シ、 ダイ ズ、 ヮ 夕 、 コ ム ギの種子を そ れぞれス ポ ッ ト 状に播種 し 、 約 1 . 5 c m覆土 し た。 各植物が 2 〜 3 葉 期 に達 し た と き 、 有効成分量が所定の割合に な る よ う に、 茎葉 部へ均一に散布 し た。 散布の際の薬液は、 前記配合例等に準 じ て適宜調整 さ れた水和剤を水で希釈 し て用 い、 こ れを小型ス プ レ ー で各植物の苤葉部全面に散布 し た。 薬液散布 3 週間後に、 作物お よ び各種雑草に対す る 除草効果を試験例 1 の判定基準に 従い調査 し た。 桔果を第 7 表 に示す。

な お、 第 6 表お よ び第 7 表中の記号は次の意味を示す。

A ： ィ チ ビ、 B ： ァ オ ビュ、 C コ べ、 D : ォ ナ モ ミ 、 a ダ イ ズ、 b : ヮ 夕 、 c ： ト ウ モ ロ コ シ 、 d : コ ム ギ

13d8SS96/6 O.一

3 5

化合物 Not 薬量 (kg/ha) A B C D b c d

42 2 . 5 4 5 5 3 0 0 0 0

43 2 . 5 4 5 5 2 0 0 0 0

48 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0

52 5 . 0 3 4 1 4 0 1 0 0

53 1 . 9 5 5 5 5 0 5 0 0

54 2 • 5 5 5 5 5 0 0 0 0

56 5 . 0 5 5 5 3 0 2 0 0

57 2 . 5 5 5 5 4 0 0 0 0

58 2 . 5 5 5 5 4 0 1 0 0 9/60 (3/1) 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0

61 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0

62 2 . 5 3 2 5 3 0 0 0 0

65 2 . 5 5 5 5 5 0 1 0 0

66 2 . 5 5 5 5 5 1 0 0 07/68 (7/3) 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0

69 2 . 5 5 5 5 5 1 0 0 0

70 2 • 5 5 5 5 5 1 0 0 0 n 2 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0

72 2 . 5 0 5 3 1 0 0 0 0

74 2 . 5 5 5 5 5 0 1 0 0

Claims

3 6 — 猜 求 の 範 囲 式 （ l a ) ま た は式 （ l b )

〔式 中 、 R ¹ は水素原子 ま た は農薬 と し て許容 さ れ る 保護基 を 表 し 、

R ² お よ び R ³ は 独立 し て ハ ロ ゲ ン 原子、 C , - C ₄ ア ル キ ル 基 、 〜 C ₄ ア ル コ キ シ 基 、 C ! C ₄ ア ル キ ル 基 、 C 1 C ₄ 口 ア ル コ キ シ 基、 ジ 〇 ！ 〜 C ₄ ァ ノレ キ ル ア ミ ノ 基 シ ァ ノ 基、 ニ ト ロ 基、 〜 C ₄ ア ル コ キ シ 一 カ ル ボニ ル基、 フ エ ニ ル基 ま た は フ ヱ ノ キ シ 基か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基、 ハ ロ ゲ ン 原 子 ま た は C , C ₄ ァ ノレ キ ル基か ら 選 ばれ る 1 あ る い は 2 以 ト. の fi换基 に よ り 置換 さ れて い て も よ い ナ フ チ ル基、 口 ゲ ン 原子 ま た は C i C ₄ ア ル キ ル基か ら 運 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置換 さ れ て い て も よ い 2 — ナ フ チ ル基、 ハ ロ ゲ ン 原子 ま た は C , 〜 C ₄ ア ル キ ル基 か ら 選 ばれ る 1 あ る い は 2 以上の 置換基 に よ り 置換 さ れて い て も よ い 5〜 6 員へ テ ロ 環 を 表 し 、

R ⁴ は水素原子、 ハ ロ ゲ ン 原子、 C i 〜 C ₄ ア ル キ ル基、 C , 〜 C ₄ ア ル コ キ シ基 ま た は 〜 C ₄ ア ル キ ル チ オ基を 表 す。 〕 で 表 さ れ る ビ ラ ゾ ー ル誘導体。

2 . R ' が水素原子、 C , 〜 C ₄ ア ル コ キ シ C , 〜 C ₄ ア ル キ ル基、 〜 C ₃ ァ ノレ コ キ シ 一 エ ト キ シ 一 c , 〜 C ₃ ア ル キ ル 基 、 C , 〜 C ₄ ア ル キ ル 一 カ ル ボ ニ ル 基 、 ベ ン ゾ ィ ル 基 、 C 1 〜 C ₄ ア ル コ キ シ 一 カ ル ボ ニ ル基、 C , 〜 C ₄ ア ル キ ル ス ル ホ ニ ル基、 ジ C ！ 〜 C ₄ ア ル キ ル ス ル フ ァ モ イ ル基、 ジ c ！

〜 C ₄ ア ル キ ル 一 力 ルバ モ イ ル基 ま た は C , 〜 C ₄ ァ ノレ キ ル 一 力 ルバ モ イ ル基 を 表 し 、

5 〜 6 員 へ テ ロ 環が チ ォ フ ェ ン 一 2 - ィ ル基、 チ オ フ ヱ ン ー 3

— ィ ノレ基、 フ ラ ン 一 2 — ィ ル基、 フ ラ ン 一 3 — ィ ル基、 ピ ロ一 ル ー 1 ー ィ ル基、 ピ ロ一ノレ 一 2 — ィ ル基、 ピ ロ 一 ル ー 3 — ィ ル 基 、 ォ キ サ ゾ ー ル ー 2 — ィ ノレ基、 ォ キ サ ゾ 一 ル ー 4 - イ ノレ基、 ォ キ サ ゾ ー ル ー 5 — ィ ル基、 チ ア ゾ ー ル ー 2 — ィ ル基 - チ ア ゾ 一ル ー 4 ー ィ ル基、 チ ア ゾ ー ル ー 5 — ィ ル基、 イ ミ ダ ゾ ー ル ー 1 — イ ノレ基、 イ ミ ダ ゾ ー ノレ 一 2 — ィ ノレ基、 イ ミ ダ ゾ ー ル 一 4 一 ィ ル基、 イ ミ ダ ゾ ー ノレ 一 5 — イ ノレ基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ル ー 3 — イ ノレ基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 一 4 - ィ ル基、 イ ソ ォ キ サ ゾ ー ル ー 5 — ィ ル基、 イ ソ チ ア ゾ ー ル 一 3 — ィ ル基、 イ ソ チ ア ゾ ー ル ー 4 — ィ ル基、 イ ソ チ ア ゾ ー ル ー 5 — イ ノレ基、 ピ ラ ゾ ー ル 一 1 一 ィ ル基、 ピ ラ ゾ ー ル ー 3 — ィ ル基、 ピ ラ ゾ 一 ル ー 4 ー ィ ノレ基 、 ピ ラ ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ノレ基 、 3 , 4 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一 ル ー 2

— ィ ル基、 3 , 4 — チ ア ジ ア ゾ ー ル 一 2 — ィ ノレ基、

3

4 一 ト リ ァ ゾ ー ル ー 1 ー ィ ル 基、 3 . 4 一 ト リ ァ ゾ 一 ル

2 — ィ ノレ基、 1 , 2 , 4 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一ル ー 3 — ィ ル基、

2 , 4 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一 ル ー 5 — ィ ル基、 2 . 4 ー チ ア ジ ァ ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ル基、 2 , 4 — チ ア ジ ア ゾ ー ノレ 一 5 — ィ ル基、 1 , 2 , 4 — ト リ ァ ゾ ー ル ー 1 ー ィ ル基、 2 , 4 ト リ ァ ゾ ー ノレ 一 3 — ィ ル基、 2 , 4 — ト リ ァ ゾ ー ル — 5 — イ ノレ基、 1 , 2 , 3 — ォ キ サ ジ ァ ゾ 一 ル ー 4 ー ィ ル基、 2

3 — ォ キ サ ジ ァ ゾ一 ル ー 5 — ィ ル基、 1 , 2 , 3 — チ ア ジ ア ゾ 一 ノレ 一 3 — ィ ル基、 1 , 2 , 3 - チ ア ジ ア ゾ 一 ノレ 一 5 — ィ ゾレ基

2 , 3 , 4 — テ ト ラ ゾ ー ノレ 一 1 ー ィ ル基、 2 , 3 , 4 ー テ ト ラ ゾ ー ル ー 5 — ィ ル基、 2 , 3 , 5 — テ ト ラ ゾ ー ル ー ィ ル基、 2 , 3 , 5 - テ ト ラ ゾ ー ル ー 4 ー ィ ル基、 ピ リ ジ ン 一 2 — ィ ル基、 ビ リ ジ ン 一 3 — ィ ル基、 ピ リ ジ ン 一 4 — ィ ル基、 ピ リ ミ ジ ン 一 2 — ィ ル基、 ピ リ ミ ジ ン 一 5 — ィ ル基 ピ リ ミ ジ ン 一 4 — ィ ル基、 ピ ラ ジ ン 一 2 — ィ ル基、 ピ リ ダ ジ ン 一 3 — ィ ル基、 ピ リ ダ ジ ン 一 4 - イ ノレ基、 3 , 5 — ト リ ア ジ ン 一 2 — ィ ノレ基、 1 , 2 , 4 — ト リ ア ジ ン 一 3 — ィ ル基、

2 , 4 — ト リ ア ジ ン 一 5 — ィ ル基 、 2 , 4 — ト リ ア ジ ン 一

6 — ィ ノレ基、 ベ ン ゾ チ ォ フ ェ ン 一 2 — ィ ル基、 ベ ン ゾ チ ォ フ エ ン 一 3 — ィ ノレ基、 ベ ン ゾ チ ォ フ ェ ン 一 4 ー ィ ル基、 ベ ン ゾ チ ォ フ ェ ン 一 5 — ィ ル基、 ベ ン ゾ チ ォ フ ェ ン 一 6 — イ ノレ基、 ベ ン ゾ チ ォ フ ェ ン 一 7 — ィ ル基、 ベ ン ゾ ン — 2 — ィ ル基、 ベ ン ゾ ラ ン 一 3 — イ ノレ基 、 ベ ン ゾ ン ー 4 — ィ ル基、 ベ ン ゾ フ ン 一 5 — イ ノレ基、 ベ ン ゾ フ ラ ン 一 6 — ィ ル基、 ベ ン ゾ フ ラ ン 一 7 - ィ ル基、 イ ン ド ー ル ー 1 ー ィ ル基、 イ ン ド 一 ル ー 2 — ィ ル 基、 イ ン ド ー ル 一 3 — ィ ル基、 イ ン ド ー ル ー 4 — ィ ル基、 イ ン ド ー ル 一 5 — ィ ル基、 イ ン ド ー ル ー 6 - ィ ル基、 イ ン ド ー ノレ 一 7 — ィ ル基、 ベ ン ゾォ キ サ ゾ ー ル ー 2 — ィ ル基、 ベ ン ゾ ォ キ サ ゾ 一 ル ー 4 ー ィ ル基、 ベ ン ゾォ キ サ ゾ ー ル ー 5 — ィ ル基、 ベ ン ^ y 、 ま 一 8 — べ ίι , ^ s ic ^ - i - r> + 、 ^ — 9 一 べ A , 、 ー s — く y - ν - (ι r 、 ^— ε— べ ίι , ^ ( y - ζ - g - i - ( - Λ ^ ^ - 9 - ( - Λ y 、 ¾ ー s — f - A y 、s ー ー 一 /、 ^ べ ^ - ε - ( - y 、 g ^ ー Λ( - ^ ( - L - Λ( - A i.

ベ 、 g 一 9 — ー /、 4 ,、 ^ /、 ベ H — Q - ^ - J. ^ Λ /、 , S M - 一 へ（ 一 /、 L + f、 H、 ,、

> 、 ¾ — ε— ー /、 Λ /、 ベ 、 ー 丄 — ー •fr 、 /、 ベ 、 S ー 9 — ー /、 ,' /、 ベ s — S — 一 /、 厶 /、 ベ 、s ^ — — 一 /、

,、 ^ /、 、 g 一 ε— ー ^ ^ /、 ： 、 s

- I - ( - Λ y ^ 、 ¾ ^ — 9 一 ー /、 ^ Ϊ y A ^ ( y - - Λ( - ji ； y ^ - - ( - A y /、 ベ ^ ( - z - ( - y ^ if - ι - ( - A ^ 、 « 一 — 一 /、 ^ /、 ベ 、 S ^ — 9 — 一 ^ /、 ペ Λ( y - s - κ - A J. 、

- - K - A . ^ 、S 一 S — ー /、 ^ /、 ベ *

Λ( y - L — 一 /、 /、 ベ ¾ ( - 9 一 ー /、 4 /、

一 0 t T —

09Z00/96dT/X3d 68SW/960AV 一 ^ 。 3 ¾| 2§ 2 ¾ ^ ¾ 4拏 士 , Η

¾ ー ^ 3 0) » ^ 2 ¾ ^姆 4 ¾ ¾士邈 ¾氺 _t H ε - ^ w ί - s - J. (ι ^ A - v ' z ' τ n —

L - J. (ι A ^ - ' Z ' ΐ ^ ( - ^ - i.

- ' Z ' T " g ^ - S - zt ^ x n - ' z T 、 S 1, — （ 4 /、 一 ' Ζ ' Τ S - 8 一 べ η , ベ く' f y - ι - ^ 、 s 一 9 ー ぺ π , · 、 g — S — べ fi , ベ く' 、 S — ， — ベ ίι く' 、 s

^ y - 2 - d ^ 、 S K ー （ ム ii 军 ） 9 - ^ ^ y - ( 8 « ？ ） s — ベ ^ 、 ¾ ^ 一 丰 ） τ - ^ - ( z, ? J ^ ? ) 9 - n -fr + ^ + 、 g ( y - ( 8 f) ? ) 9 - n -fr + + 、 S ^ — ( ε ?i ^ ? ) z - -fr + ^ * ¾ ^ - 8 - n A + 、 ¾ - ム - ベ -4- - 、 ^ ー 9 — ベ Π /、 "V - - d - - - d - 、 s — s — べ n /、 * 、 s — - -3F y » - L - r y 、 一 9 一 y 、 ¾ ^ — s — ベ n A 、 s ^ 一 ー ぺ

一 τ τ 一

09Z00/96df/lDd 08S /96 OAV

5 . R ¹ お よ び R ⁴ が各々 水素原子を表す請求項 2 記載の ピ ラ ゾー ル誘導体。

6 . R ² が ハ ロ ゲ ン 原 子、 〜 C ₄ ア ル キ ノレ基、 C , C 4 ァ ノレ コ キ シ基、 C ! C ₄ ハ ロ ア ノレ キ ル基、 〜 C ₄ ロ ア ノレ コ キ シ基、 ジ じ ！ - C 4 ア ル キ ノレ ア ミ ノ 基、 シ ァ ノ 基、 ニ ト ロ 基、 C , C ₄ ァ ノレ コ キ シ カ ル ボ ニ ル基、 フ ヱ ニ ノレ基 ま た は フ エ ノ キ シ基か ら 選ばれ る 1 あ る い は 2 以上の 置換基に よ り 置換 さ れて い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は 2 — ナ フ チ ル基を表 し 、 R ³ がハ ロ ゲ ン原子 ま た は C , C ₄ ア ルキ ル基か ら 選ば れ る 1 あ る い は 2 以上の匿換基 に よ り 置換 さ れて い て も よ い 5 6 員へテ ロ 環を表す請求項 5 記載の ビ ラ ゾー ル誘導体。

7 . R ² 力 ロ ゲ ン 原子 ま た は C C ₄ ァ ノレキ ル基か ら 選 ばれ る 1 あ る い は 2 以上の置換基に よ り 置換 さ れて い て も よ い 5 6 員へテ ロ 環を表 し 、 R ³ が フ エ ニ ル基 ま た は チォ フ ェ ン - 2 一 ィ ル基を表す請求項 5 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体。

8 . R ² と R ³ が独立 し て、 ハ ロ ゲ ン原子ま た は C 〜 （： ₄ ア ルキ ル基か ら 選ばれ る 1 あ る い は 2 以上の 置換基に よ り 置換 さ れて い て も よ い 5 6 員へテ ロ 環を表す請求項 5 記載の ビ ラ ゾ ー ル誘導体。 4 3 一

R が ロ ゲ ン 原 子 、 C ! C ァ ル ル 基 c ,

C ア ル コ キ シ 基、 〜 C 口 ア ル キ ル基、 C 1 c 口 ア ル コ キ シ 基 、 ジ じ ！ 〜 C ₄ ア ル キ ル ア ミ ノ 基、 シ ァ ノ 基、 二 ト ロ 基、 フ ヱ ニ ル基 ま た は フ エ ノ キ シ 基 か ら 選 ば れ る 1 あ る い は 2 以上 の 置換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い フ ヱ ニ ル基 ま た は 2 — ナ フ チ ル基 を 表 し 、 R ³ が フ エ ニ ル基 ま た は チ ォ フ エ ン 一 2 — ィ ル基 を 表す請求項 2 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導体

0 R ¹ が水素原 子 を 表す請求項 9 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導 体

4 が水素原子 を 表す請求項 9 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導 体

2 R ¹ お よ び R ⁴ が各 々 水素原 子を 表す請求項 9 記載 の ピ ラ ゾ ー ル誘導体。

1 3 . R ² がハ ロ ゲ ン 原子、 C C ₄ ア ル キ ル基、 〜 C 4 ア ル コ キ シ 基 、 〜 （： ₄ ロ ア ノレ キ ル基、 C , C ₄ ハ 口 ア ル コ キ シ 基、 ジ （： ！ 〜 C ₄ ア ル キ ル ア ミ ノ 基、 シ ァ ノ 基 、 ニ ト ロ 基、 フ エ ニ ル基 ま た は フ エ ノ キ シ 基か ら 選 ば れ る 1 2 あ る い は 3 の 置換基 に よ り 置 換 さ れ て い て も よ い 3 — 置 換 ェ 二 ル》、 4 一置換 フ エ ニ ル基 、 3 , 4 — ジ 置換 フ エ ニ ル基、 3 5 — ジ 置換 フ ヱ ニ ル基 ま た は 3 , 4 , 5 — ト リ 置換 ェ ニ ル基 を表す請求項 1 2 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体

4 請求項 1 記載の ピ ラ ゾ ー ル誘導体の 1 種 ま た は 2 種以 上を有効成分 と し て含有す る こ と を特徽 と す る 除草剤