WO1989010575A1 - High refractive index lens and method for its production - Google Patents

Description

明 糸田 »

高 屈 折 率 レ ン ズ お よ び そ の 製造法

技術分野

本発明はポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製レ ンズ及びその製 造方法に関する 。 さ ら に詳し く は、 一分子中に 2 個以 上のエポキシ基および/ま たはェ ピスルフ ィ ド基を有 するエポキシ ェ ピスルフ ィ ド樹脂 （以下、 エポキ シ 樹脂 と称する ） と 、 2 官能以上のポ リ チオールと 内部 離型剤の混合物を注型重合 して得られる ポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製レンズおよびその製造方法に関する もので ある 。

プラ スチ ッ ク レ ンズは、 無機レ ンズに比べて軽量で 割れに く く 、 染色が可能なため、 近年、 眼鏡レ ンズ、 カ メ ラ レ ン ズ等の光学素子に急速に普及 し て き て い る 。

背景技術

これらの目的に現在広 く 用い られてい る樹脂 と して は 、 ジエチ レ ン グ リ コ ール ビス （ ァ リ ルカ ーボネ ー 卜 ） （以下、 D . A . C . と称す） をラ ジカ ル重合さ せた も の があ る 。 こ の樹脂は、 耐衝撃性に優れてい る こ と 、 軽 量である こ と 、 染色性に優れて いる こ と 、 切削性お よ び研磨性等の加工性が良好であ る こ と な どの種々 の特 徵を有 している 。 しかしながら、 屈折率が無機レンズ （ n _D = 1. 52 ) に比べ n D = 1. 50と小さ く 、 ガラスレンズと同等の光 学特性を得る ためには、 レンズの中心厚、 コバ厚、 お よび曲率を大き く する必要があ り 、 全体的に肉厚にな る こ とが避けられない。 この為、 よ り屈折率の高いレ ンズ用樹脂が望まれている。

—方、 高屈折率を有する樹脂と して、 エポキシ樹脂 とアク リ ル酸やメ タアク リ ル酸を反応させて得られる エポキシ （メ タ） ァク リ レー ト化合物をラ ジカル重合 して得られる樹脂 （特閧昭 58 - 1 6 46 07 号等） 、 ェポキ シ樹脂を酸無水物によって硬化させた樹脂 （特閧昭 58 - 1 6 46 1 8 号、 同 59 - 22 00 1号） やそれにビニル単量体を 混合して硬化させた樹脂 （同 58 - 1646 1 7 号） 、 さ らに エポキシ樹脂をフ エノール性水酸基を有する芳香族系 化合物で硬化させた樹脂 （同 63 - 242 0 1号） 、 エポキシ 樹脂のみを共重合させた樹脂 （同 59 - 9 37 2 0号） が提案 されている。

しかし、 エポキシ樹脂をポ リ チオールで硬化させて レンズを得る技術は知られていなかっ た。

一方、 プラスチッ ク レンズは高度な面精度、 光学歪 み計で歪みが発見されない程の光学的均質性、 高度な 透明性を要求される気泡の全く ない剛体である。

一般に、 プラスチッ ク レンズの加工方法と して、 切 削研磨、 熱プレス成形、 注型成型、 射出成型が用いら れ る が、 D A C 等熱硬化性樹脂を素材 と す る 場合に は、 注型成型法が用 い られる 。 こ の場合、 レ ン ズ と モール ド型の離型性が重要であ り 、 離型が早すぎる と レ ン ズの表面が乱れた り 、 歪みが生 じやす く 、 逆に離 型が困難になる と モール ド型の剝離が起こ る 。 離型剤 と して D A C に リ ン酸ブチルを用いる こ と が知られて いる が、 通常は レ ンズの物性上、 内部離型剤は用いな いのが好ま し い と されている 。 （美馬精一、 ポ リ マー ダイ ジ ェ ス ト 、 ， 3 9 ( 1 9 8 4 ) 等）

しか し 、 一般にエポキシ樹脂系 レ ンズ注型時は、 レ ン ズ と モール ド と の密着性が良 く 、 通常、 レ ン ズ と モール ド の離型は困難である 。

前述の公知のエポキシ樹脂に よ る レ ンズは、 D A C を 用 い た レ ンズ よ り も屈折率は向上す る も のの、 ま だ、 不充分であっ た り 、 ま た、 屈折率を向上させる た めに、 .分子 Λに多数のハロ ゲン原子或いは、 芳香環を 有する化合物を用いている ために、 分散が大き い、 耐 候性が悪い、 ある いは比重が大き い と い っ た欠点を有 して いる 。

一方、 本出願人は、 エポキ シ樹脂系 レ ンズ注型時の 離型性改良法と してモール ド を外部離型剤で処理す る 方法やポ リ オ レ フ ィ ン樹脂製モール ド を使用する方法 を試みた。

しか し ながら、 モ一ル ド に フ ッ 素や シ リ コ ン系外部 離型剤を用いて離型膜を形成させる方法は、 離型膜の 厚さが一定にな り に く く 、 従って、 レンズ表面の面精 度を維持する こ とが困難なこ と、 離型膜の一部または 全部が重合したレンズの表面や内部に移行するため、 表面状態を著し く悪く する こ と 、 具体的には表面にム ラを生じたり レンズが濁るなどの問題があつ た。 それ に加え、 モール ドを繰り返し使用するに際し、 その都 度、 モール ド の離型剤処理が必要となって、 工業的な レンズ成型方法と しては、 煩雑な上にレンズ生産性が 落ち、 極めて不経済である こ と もわかっ た。 一方、 ポ リ オ レフ イ ン樹脂製モール ドを使用する方法では、 温 度によ り樹脂モール ドが変形するため、 成型したレン ズの面精度が悪く 、 光学レンズ、 眼鏡レンズなど高度 な面精度を要求される分野では、 使用が難しいこ とが わかつ た。

このよ う な状況に鑑み、 本発明者らは、 エポキシ樹 脂と 2官能以上のポ リ チオールと内部離型剤との混合 物を注型重合して得られるポ リ スルフ イ ド系樹脂製レ ンズが、 優れた光学物性と、 一般に使用されるガラス モール ドを使用してモール ド表面の特別な離型処理な しに高度な面精度と優れた透明性を有する レンズをェ 業的にも極めて効率よ く製造し う る こ とを見出し、 本 発明に到達した。

発明の開示 即ち、 本発明は、 一分子中に 2 個以上のエポキシ基 および/ま たはェ ピスルフ ィ ド基を有するエポキ シ樹 脂 と 、 2 官能以上のポ リ チオールと 内部離型剤の混合 物を注型重合して得られる ポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズお よびその製造方法に関する 。

発明を実施する ための最良の形態

本発明のエポキシ樹脂 と しては、 た と えば次の よ う な も のが挙げられる 。

( i ) ア ミ ン系エポキシ樹脂

N - C H 2 - C H - C H ₂ 基を有するエポキ シ樹

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0

脂で、 例えば、 N , N， N ' , N ' — テ 卜 ラ グ リ シジルジア ミ ノ フ エニルメ タ ン 、 メ タ一 N , N — ジグ リ シジルァ ミ ノ フ エニルグ リ シジルエーテル、 N , N , Ν ' , N ' — テ 卜 ラ グ リ シジルテ レ フ タルア ミ ド な どのよ う な、 ア ミ ノ 基ゃ ア ミ ド基を有する化合物と 、 ェ ピク ロルヒ ド リ ン、 メ チゾレエ ピク ロノレヒ ド リ ン、 ェ ピブロ ム ヒ ド リ ン な どの ェ ピハロ ヒ ド リ ン と か ら合成される樹脂。

ア ミ ノ 基を有する化合物の具体例 と しては、 ジア ミ ノ ジフ エニルメ タ ン、 メ タ キシ リ レ ン ジァ ミ ン 、 ノ ラ キ シ リ レ ン ジ ァ ミ ン 、 メ タ ア ミ ノ ペ ン ジ ノレ ア ミ ン 、 ノ ラ ァ ミ ノ べ ン ジゾレ ア ミ ン 、 1 , 3— ビス ア ミ ノ メ チ リレ シ ク ロへキサン、 1 , 4一 ビス ア ミ ノ メ チルシク ロへキサ ン、 1 , 3— ジア ミ ノ シク ロへキサン 、 1 , 4— ジァ ミ ノ シク ロへキサン、 メ タ フ エ二レン ジァ ミ ン、 ノ ラ フ エ 二レン ジァ ミ ン、 ベン ジルァ ミ ン、 ジア ミ ノ ジフ エ二 ゾレスルホン、 ジア ミ ノ ジフ エニルエーテル、 ジァ ミ ノ ジ フ エ二ルサルフ ァ イ ド 、 ジ ア ミ ノ ジ フ エ二ルケ 卜 ン、 ナフ タ レン ジァ ミ ン、 ァニ リ ン、 卜 ノレイ ジン、 メ タ ァミ ノ フ エノ ール、 ノ\°ラ ァ ミ ノ フ エノ ール、 ァ ミ ノ ナフ ト ールなどが挙げられる。

またア ミ ド基を有する化合物の具体例 と しては、 フ タルア ミ ド 、 イ ソ フ タフレア ミ ド 、 テ レフ タゾレア ミ ド 、 ベ ン ズア ミ ド 、 ト ルア ミ ド 、 ノ ラ ヒ ド ロ キ シベンズ ア ミ ド 、 メ タ ヒ ド ロ キシベンズア ミ な どが挙げ られ る。

これらのア ミ ノ 基ま たはア ミ ド基を有する化合物に お いて、 ア ミ ノ 基又はア ミ ド 基以外の ヒ ド ロ キ シル 基、 カルボキシル基、 メ ルカプ ト基な どのェ ピ Λロ ヒ ド リ ン と反応する基を有する場合、 これらのェピ八口 ヒ ド リ ン と反応する基の一部ま たは全部がェピ Λ口 ヒ ド リ ン と反応し、 エポキシ樹脂で置換されていて も よ い o

( i i )フ エノ ール系エポキシ樹脂

こ のタイ プの樹脂は、 ビスフ エ ノ ール A ジグ リ シジ ルェ一テル、 ェポ 卜 一 卜 Y D CN- 2 2 0 (東都化成株式会社 の商品） などのよ う に、 フ ヱノ ール系化合物とェ ピノ \ ロ ヒ ド リ ンか ら合成する こ とがで き る 。 - -

フ エ ノ ール系化合物の具体例 と しては、 ノ、イ ド ロ キ ノ ン、 カ テ コ ール、 レゾルシン、 ビス フ エ ノ ール A 、 ビス フ エ ノ ール F 、 ビス フ エ ノ ールスルホ ン、 臭素化 ビス フ ヱ ノ ール A、 ノ ボラ ッ ク樹脂、 ク レゾ一ルノ ボ ラ ッ ク樹脂、 テ ト ラ フ エニルェタ ン、 卜 リ フ エニルェ タ ンな どが挙げられる。

( i i i ) アルコ ール系エポキシ樹脂

卜 リ メ チロ一ルプロノ ン 卜 リ グ リ シジルエーテル、 ネオペンチルグ リ コ ールジグ リ シジルエーテルな どの よ う に、 アルコ ール系化合物と ェ ピハロ ヒ ド リ ンか ら 合成する こ と がで き る樹脂である 。

アルコ ール系化合物の具体例 と しては、 ヱチ レ ング リ コ ール、 ジエチ レ ング リ コ ール、 卜 リ エチ レ ング リ コ 一ノレ、 ポ リ エチ レ ン グ リ コ ーノレ、 プロ ピ レ ン グ リ コ 一ノレ、 ジプロ ピ レ ング リ コ ール、 ポ リ プロ ピ レ ング リ コ ール、 1 , 4一 ブタ ン ジォール、 1 , 6—へキサノ ジ オール、 ネオペンチルグ リ コ ール、 ジブ口 モネオペン チノレグ リ コ ーノレ、 卜 リ メ チロールプロノ\°ン、 グ リ セ リ ン 、 ペ ン タエ リ ス リ ト ール、 ポ リ 力 プロ ラ ク 卜 ン 、 ポ リ テ 卜 ラ メ チ レ ンエーテノレグ リ コ ーノレ、 ポ リ ブタ ジェ ング リ コ ール、 水添ビス フ エ ノ ール A 、 シク ロへキサ ン ジメ タ ノ ール、 ビス フ エ ノ ール A ♦ エチ レ ンォキ シ ド付加物、 ビス フ ヱ ノ ール A · プロ ピ レ ンォキ シ ド付 加物 な どの 多価 アル コ ール、 お よ び こ れ ら 多価ア ル コールと 多価カルボン酸か ら作られる ポ リ エステルポ リ オールな どが挙げられる 。

( i V )不飽和化合物のエポキシ化物

シ ク ロ ペン 夕 ジェンエポキ シ ド 、 エポキシ化大豆 油、 エポキシ化ポ リ ブタ ジエン、 ビニルシク ロへキセ ンエポキシ ド 、 ユニオ ン力一バイ ト社の商品名 ERL— 4221、 ERL- 4234s E R L— 4299などで知られる不飽和 化合物のエポキシ化物などが挙げられる 。

(V) グ リ シジルエステル系エポキシ樹脂

テ ト ラ ヒ ド ロ フ タル酸ジグリ シジルエステルなどの よ う に、 カルボン酸とェピ八ロ ヒ ド リ ンから合成する と ができ る樹

カルボン酸の具体例 と しては、 アジ ピン酸、 セバチ ン酸、 ド デカ ン ジカ ルボ ン酸、 ダイ マ一酸、 フ タ ル 酸、 イ ソ フ タル酸、 テ レフ タル酸、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ タ ル酸、 メ チルテ ト ラ ヒ ド ロ フ タル酸、 へキサヒ ド ロ フ タル酸、 へッ ト酸、 ナジ ッ ク酸、 マ レイ ン酸、 フマー ル酸、 卜 リ メ リ ッ ト 酸、 ベンゼンテ 卜 ラ カルボン酸、 ブタ ンテ 卜 ラ カルボン酸、 ベンゾフ エ ノ ンテ 卜 ラカル ボン酸、 5- (2, 5— ジォキソテ 卜 ラ ヒ ド ロ フ リ ノレ） -3-メ チルー シク ロへキセン一 1, 2 — ジカ ルボン酸などの多 価カルボン酸が挙げられる 。

(v i) ゥ レタ ン系ェポキシ樹脂

(i i i) で挙げた多価アルコールと ジイ ソ シアナ一 ト お よびグ リ シ ドールと か ら合成する こ と がで き る 。 ジイ ソ シアナ一 卜 の具体例 と しては 卜 リ レ ン ジイ ソ シ ア ナ一 卜 、 ジ フ エ 二ルメ タ ン 一 4, 4 'ー ジイ ソ シ ァ ナ一 卜 、 へキサメ チ レ ン ジイ ソ シアナ一 ト 、 イ ソ ホ ロ ン ジイ ソ シアナ一 卜 、 キシ リ レ ン ジイ ソ シアナ一 卜 、 ナフ タ レ ン ジイ ソ シアナ一 卜 な どが挙げられる 。

(vii) 脂環型エポキシ樹脂

3， 4 一エポキシシク ロへキシルー 3， 4 — エポキシシ ク ロへキサンカルボキシ レ一 卜 、 ビニルシク ロへキセ ン ジォキサイ ド 、 2 - ( 3, 4 —エポキシシク ロへキシル - 5, 5 ー ス ピロ一 3, 4 —エポキシ） ジク ロへキサン一 メ タ一ジォキサン、 ビス （ 3, 4 —エポキシシク ロへキ シル） ア ジペー ト などの脂環型ェポキ シ樹脂な どが挙 げ られる 。

(Viii) その他のエポキ シ樹脂

卜 リ スエポキシプロ ピルイ ソ シァ ヌ レ一 卜 、 グ リ シ ジル （メ タ ） ァ ク リ レー 卜 共重合体、 さ ら に前記し た エ ポ キ シ樹脂の ジイ ソ シ ア ナ一 卜 、 ジカ ルボ ン酸、 多価 フ エ ノ ールな ど に よ る 変性樹脂 な どが挙げ ら れ る 。

さ ら に （ i ) 〜（V i i i )のエポキシ樹脂のエポキ シ基の 一部又は全部をェ ピスルフ ィ ド基に変換 し たエポキ シ 樹脂が挙げられる 。

こ れ ら は、 それぞれ単独で用い る こ と も 、 ま た二種 以上を混合して用いても よい。

ま た 2 官能以上のボ リ チオールと しては、 例えば、 メ タ ン ジチオール、 1, 2 —エタ ン ジチオール、 1, 1 一 プロ ノ ン ジチオール、 1, 2 — プロ ノ ン ジチオール、 1, 3 —プロノ ン ジチオール、 2, 2 —プロパン ジチォ一 ル、 1, 6 —へキサン ジチオール、 1, 2, 3 —プロパン 卜 リ チオール、 1, 1 ー シク ロへキサン ジチオール、 1, 2 ー シク ロへキサン ジチオール、 2, 2 — ジメ チルプロパ ン ー 1， 3 — ジチオール、 3, 4 — ジメ ト キシブタ ン 一 1, 2 — ジチオール、 2-メ チルシク ロへキサン一 2, 3 — ジチオール、 ビシク ロ （ 2, 2, 1)—ヘプタ ー exo — cis - 2, 3 ー ジチオール、 1, 1 一 ビス （メ ルカ プ ト メ チ ル） シクロへキサン、 チオ リ ンゴ酸ビス （ 2-メ ルカ プ ト ェチル） 、 2， 3 —ジメ ルカプ ト コ ノ\ク酸 （ 2-メ ルカ プ 卜 ェチルエステル） 、 2, 3 — ジメルカ プ ト 一 1-プロ ノ ノール （ 2-メ ルカ プ ト アセテー ト ） 、 2.3 — ジメ ル カ プ ト 一卜プロノ ノ ール （ 3-メ ノレカ ブ 卜 プロ ピオネー 卜 ） 、 ジエチレング リ コールビス （ 2-メ ルカブ ト ァセ テー ト ） 、 ジエチ レング リ コールビス （ 3-メノレカ プ ト プロ ピオネー ト ） 、 1, 2 — ジメ ルカ プ ト プロ ピルメ チ ルエーテル、 2, 3 — ジメ ルカ プ 卜 プロ ピルメ チルエー テル、 2, 2 —ビス （メ ルカ ブ ト メ チル） 一 1 , 3 —プロ パン ジチオール、 ビス （ 2 -メ ルカ プ ト ェチル） ェ一テ ル、 エチ レング リ コ ールビス （ 2 -メ ルカ プ ト ァセテ一 一

卜 ） 、 エチ レ ング リ コ ールビス （ 3 -メ ノレカ プ ト プロ ピ 才ネ一 卜 ） 、 卜 リ メ チロールプロノ ン ビス （ 2-メ ルカ ブ 卜 アセテー ト ） 、 卜 リ メ チロールプロノ \°ン ビス （ 3- メ ルカ プ ト プロ ビオネ一 卜 ） 、 ペン 夕エ リ ス リ 卜 一ル テ 卜 ラ キス （ 2 -メ ノレカ プ ト アセテー ト ） 、 ペン 夕エ リ ス リ ト ールテ 卜 ラ キス （ 3-メ ルカ プ ト プロ ピオネー 卜 ） な どの脂肪族ポ リ チオールおよびそれらの塩素置 換体、 臭素置換体等のハロゲン置換化合物、 1, 2 - ジ メ ルカ プ ト ベンゼン、 1， 3 — ジメ ノレカ プ ト ベンゼン、 1, 4 ー ジメ ルカ プ ト ベンゼン、 1, 2 — ビス （メ ルカ プ 卜 メ チル） ベ ンゼ ン 、 1, 3 — ビス （ メ ルカ プ ト メ チ ル） ベンゼン、 1, 4 一 ビス （メ ルカ プ ト メ チノレ） ベン ゼ ン 、 1, 2 — ビス （ メ ルカ プ 卜 ェチル） ベ ン ゼ ン 、 1, 3 一 ビス （メ ルカ プ 卜 ェチル） ベンゼン、 1, 4 ー ビ ス （メ ノレカ プ ト ェチル ベンゼン 1.2 — ビス （メ ル 力 プ ト メ チ レ ンォキ シ ベンゼン 1.3 — ビス （メ ル 力 プ ト メ チ レ ンォキシ ベンゼン 1, 4 一 ビス （メ ル 力 プ ト メ チ レ ンォキ シ ベンゼン 1.2 — ビス （メ ル 力 プ 卜 エチ レ ンォキシ ベンゼン 1.3 — ビス （メ ル 力 プ 卜 エチ レ ンォキシ ベンゼン 1, 4 一 ビス （メ ル 力 プ 卜 エチ レ ンォキシ ベンゼン 1, 2, 3 一 ト リ メ ル 力 プ 卜 ベンゼン、 1, 2, 4 — 卜 リ メ ルカ プ 卜 ベンゼン、 1 , 3, 5 一 ト リ メ ルカ プ 卜 ベ ン ゼン 、 し 2 , 3 — 卜 リ ス (メ ルカ プ ト メ チル） ベンゼン 、 1， 2 , 4 — 卜 リ ス （メ ルカ プ ト メ チル） ベンゼン、 1, 3, 5 — 卜 リ ス （メ ルカ プ ト メ チル） ベンゼン、 1, 2, 3 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト ェチル） ベンゼン、 1, 2, 4 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト ェチ ル） ベンゼン、 1， 3 , 5 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト ェチル） ベンゼン、 1, 2, 3 — 卜 リ ス （メルカプ ト メ チ レンォキ シ） ベンゼン、 1, 2, 4 — 卜 リ ス （メ ノレ力 プ 卜 メチ レン ォキシ） ベンゼン、 1, 3, 5 — 卜 リ ス （メルカ プ ト メ チ レンォキシ） ベンゼン、 1, 2, 3 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト エチ レ ンォキシ） ベンゼン、 1, 2, 4 — 卜 リ ス ( メ ルカ プ 卜 エチ レンォキシ） ベンゼン、 1, 3, 5 — 卜 リ ス （メ ゾレカプ ト エチレンォキシ） ベンゼン、 1, 2, 3, 4 —テ 卜 ラメ ルカプ 卜ベンゼン、 1, 2, 3, 5 —テ ト ラメ ノレカ プ ト ベ ン ゼン 、 1, 2, 4, 5 —テ ト ラ メ ゾレカ プ ト ベンゼン 、 1, 2, 3, ー テ ト ラ キス （メ ルカ プ ト メ チル） ベンゼ ン、 1, 2, 3, 5 —テ ト ラ キス （メ ルカ プ ト メ チル） ベン ゼン、 1, 2， 4， 5 —テ 卜 ラ キス （メ ルカプ ト メ チル） ベ ンゼン、 1, 2， 3, 4 —テ ト ラ キス （メ ルカプ 卜 ェチル） ベ ン ゼン 、 1, 2, 3, 5 — テ ト ラ キス （メ ルカ プ ト ェチ ル） ベンゼン、 1, 2, 4, 5 —テ 卜 ラキス （メルカプ ト ェ チル） ベンゼン、 1, 2, 3, 4 —テ 卜 ラ キス （メ ルカプ ト メ チ レ ンォ キ シ） ベンゼン 、 1, 2, 3, 5 —テ 卜 ラ キス (メ ルカ プ ト メ チレンォキシ） ベンゼン、 1， 2， 4, 5 — テ ト ラ キス （メ ルカ プ ト メ チ レンォキシ） ベンゼン、 1, 2, 3, 一テ 卜 ラ キス （メ ルカ プ ト エチ レンォキシ） ベンゼン 、 1, 2， 3， 5 —テ 卜 ラ キス （メ ルカ プ 卜 ェチ レ ンォキシ） ベンゼン、 1, 2, 4, 5 —テ ト ラ キス （メ ルカ プ ト エチ レ ンォキシ） ベンゼン、 2 , 2 '— ジメ ルカ プ ト ビフ エニル、 4, 4'ー ジメ ルカ プ ト ビフ エニル、 4, 4'一 ジ メ ルカ プ ト ビべ ン ジノレ、 2, 5 — ト ルエ ン ジチォ一 ル、 3, 4 — ト ルエン ジチオール、 1, 4 一ナフ 夕 レ ン ジ チオール、 1, 5 —ナフ タ レ ン ジチオール、 2, 6 —ナフ 夕 レ ン ジチオール、 2, 7 — ナ フ タ レ ン ジチオール、 2, 4 — ジメ チルベンゼン一 1, 3 — ジチオール、 4, 5 — ジメ チルベンゼン 一 1, 3 — ジチオール、 9, 10— ア ン 卜 ラ セン ジメ タ ンチオール、 1, 3 — ジ （ P -メ 卜 キ シフ エ ニル） プロノ ン ー 2.2 — ジチオール、 1, 3 — ジフ エ二 ルプロ ノ ン 一 2, 2 — ジチォ一ノレ、 フ エ ニルメ タ ン 一 1, 1 ー ジチオール、 2, 4 — ジ （ p -メ ルカ プ ト フ エ 二 ノレ） ペン タ ン な どの芳香族ポ リ チオール、 ま た 2 , 5 — ジク ロ ロベンゼン — 1, 3 — ジチオール、 1， 3 — ジ （ P- ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ） プ ロ ノ ン ー 2, 2 — ジ チ オ ー ル、 3, 4, 5 一 卜 リ プロ ム一 1， 2 — ジメ ルカ プ ト ベンゼン、 2, 3, 4, 6 —テ ト ラ ク ロ ルー 1， 5 — ビス （メ ルカ プ ト メ チル） ベンゼン な どの塩素置換体、 臭素置換体な どの ノヽロゲン置換芳香族ポ リ チオール、 ま た、 2-メ チルァ ミ ノ ー 4， 6 — ジチ： 一ルー sym — 卜 リ ア ジン 、 2 -ェチ ル ァ ミ ノ 一 4, 6 — ジチォ一ル ー sym — 卜 リ ア ジ ン 、 2 -ア ミ ノ ー 4, 6 — ジチ ォ一ノレ 一 sym — 卜 リ ア ジ ン 、 2-モルホ リ ン一 4， 6 - ジチオール一 sym — ト リ ア ジ ン 、 2 -シ ク 口へキシルア ミ ノ ー 4, 6 — ジチォ一ルー sym — 卜 リ アジン、 2-メ 卜 キシー 4, 6 —ジチォ一ルー sym 一 ト リ ァジン、 2 -フ エノ キシ一 4, 6 ·— ジチオール — sym — 卜 リ ア ジン、 2-チォベンゼンォキシ一 4, 6 — ジチオール一 sym — 卜 リ アジン、 2-チォブチルォキシ - 4, 6 一ジチォ一ルー sym — 卜 リ アジンなどの複素環 を含有し たポ リ チオールおよびそれらの塩素置換体、 臭素置換体など Aロゲン置換化合物。

さ らにメ ルカプ ト基以外に も硫黄原子を含有する 2 官能以上のポ リ チオールと して、 例えば、

1, 2 — ビス （メ ノレカ プ ト メ チルチオ ） ベンゼン 、 し 3 — ビス （メ ルカプ ト メ チルチオ） ベンゼン、 1, 4 一 ビス （メ ルカプ ト メ チルチオ） ベンゼン、 1, 2 — ビ ス （メ ルカ プ ト ェチルチオ ） ベ ンゼン 、 1, 3 — ビス (メルカプ ト ェチルチオ） ベンゼン、 1, 4 — ビス （メ ルカプ ドエチルチオ） ベンゼン、 1, 2， 3 — 卜 リ ス （メ ルカプ 卜 メ チルチオ） ベンゼン、 1, 2, 4 — 卜 リ ス （メ ルカプ 卜 メ チルチオ） ベンゼン、 1, 3, 5 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト メ チルチオ） ベンゼン、 1, 2, 3 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト ェチルチオ） ベンゼン、 1, 2, 4 — 卜 リ ス （メ ルカプ ト ェチルチォ） ベンゼン、 1, 3, 5 — 卜 リ ス （メ ルカ プ ト ェチルチオ ） ベンゼン 、 1, 2, 3, 4 —テ 卜 ラ キ ス （ メ ルカ プ ト メ チルチオ ） ベ ン ゼ ン 、 1, 2， 3， 5 ー テ ト ラ キス （ メ ルカ プ ト メ チルチ オ ） ベ ン ゼ ン 、 1, 2, 4, 5 一テ 卜 ラ キス （メ ルカ プ ト メ チルチオ ） ベン ゼ ン 、 1, 2, 3, 4 — テ 卜 ラ キス （ メ ルカ プ ト ェチゾレチ ォ） ベンゼン、 1, 2, 3, 5 —テ ト ラ キス （メ ルカ プ 卜 ェ チルチオ） ベンゼン、 1, 2, 4, 5 —テ 卜 ラ キス （メ ルカ プ ト ェチルチオ） ベンゼン な ど、 お よびこれらの核ァ ルキル化合物な どの芳香族ポ リ チオール、 ビス （メ ル カ プ ト メ チノレ） スルフ イ ド 、 ビス （ メ ノレカ プ ト ェチ ル） スルフ ィ ド 、 ビス （メ ルカ プ 卜 プロ ピル） スル フ イ ド 、 ビス （メ ルカ プ ト メ チルチオ） メ タ ン、 ビス (メ ルカ プ ト ェチルチオ） メ タ ン、 ビス （ 3-メ ルカ プ 卜 プロ ピル） メ タ ン、 1, 2 — ビス （メ ルカ プ ト メ チル チォ ） ェタ ン 、 1, 2 — ビス （ 2 -メ ノレカ プ ト ェチルチオ ) ェタ ン 、 1, 2 — ビス （ 3-メ ルカ プ ト プロ ピルチオ ） ェタ ン、 1， 3 — ビス （メ ルカ プ ト メ チルチオ） プロパ ン 、 1, 3 — ビス （ 2 -メ ルカ プ ト ェチルチオ ） プロ ノ ン 、 1, 3 — ビス （ 3 -メ ルカ プ ト プロ ピルチオ） プロ パ ン 、 1, 2, 3 — 卜 リ ス （メ ルカ ブ 卜 メ チルチオ） プロ パ ン 、 1, 2, 3 — 卜 リ ス （ 2 -メ ルカ プ ト ェチルチオ ） プロ ノ ン、 1 , 2， 3 - 卜 リ ス （ 3 -メ ルカ プ ト プロ ピルチオ） プロ ノ ン 、 テ 卜 ラ キス （ メ ゾレカ プ ト メ チゾレチ オ メ チ ル） メ タ ン、 テ 卜 ラ キス （ 2-メ ルカ プ ト ェチルチオメ チル） メ タ ン、 テ ト ラ キス （ 3-メ ルカ プ ト プロ ピルチ オメ チル） メ タ ン、 ビス （ 2, 3 — ジメ ルカ プ 卜 プロ ピ ル） スルフ ィ ド、 2, 5 — ジメ ルカプ ト 一 1 , 4 ー ジチア ン 、 ビス （メ ソレカ プ ト メ チソレ） ジスルフ ィ ド 、 ビス (メ ルカ プ 卜 ェチル） ジスルフ ィ ド 、 ビス （メルカプ 卜 プロ ピル） ジスルフ ィ ド な ど、 およびこれらのチォ グ リ コール酸およびメ ルカプ ト プロ ピオン酸のエステ ル、 ヒ ド ロ キシメ チルスルイ ド ビス （ 2-メ ルカプ 卜 ァ セテー ト ） 、 ヒ ド ロ キシメ チルスルイ ド ビス （ 3-メル カ プ トプロ ビオネ一 卜 ） 、 ヒ ド ロ キシェチルスルフ ィ ド ビス （ 2-メ ルカプ ト アセテー ト ） 、 ヒ ド ロ キシェチ ルスルフ ィ ド ビス （ 3-メルカプ ト プロ ピオネー 卜 ） 、 ヒ ド ロ キシプロ ピルスゾレフ ィ ド ビス （ 2 -メ ソレカプ ト ァ セテ一'卜 ) 、 ヒ ド ロ キシプロ ピルスノレフ イ ド ビス （ 3- メ ルカプ ト プロ ピオネー ト ） 、 ヒ ド ロ キシメ チルジス ルフ ィ ド ビス （ 2-メ ルカプ ト アセテー ト ） 、 ヒ ド ロ キ シメ チルジスルフ ィ ド ビス （ 3 -メ ルカプ ト プロ ピオ ネー ト ） 、 ヒ ド ロ キシェチルジスルフ イ ド ビス （ 2-メ ノレカ プ ト アセテー ト ） 、 ヒ ド ロ キシェチルジスルフ ィ ド ビス （ 3-メ ルカ プ ト プロ ピオネー ト ） 、 ヒ ド ロ キシ プロ ピルジスルフ ィ ド ビス （ 2 -メ ルカ プ ト ァセテ一 卜 ） 、 ヒ ド ロ キシプロ ピルジスノレフ イ ド ビス （ 3 -メ ル カ プ ト プロ ピオネー 卜 ） 、 2 -メ ソレカ プ ト ェチルチオ エーテルビス （ 2 -メ ルカプ ト アセテー ト ） 、 2 -メ ルカ プ ト ェチルチオエーテルビス （ 3-メ ルカプ ト プロ ピオ ネー ト ） 、 1, 4 ー ジチアン一 2, 5 — ジオールビス （ 2- メ ノレカ プ ト アセテー ト ） 、 1.4 ー ジチア ン一 2, 5 — ジ オールビス （ 3-メ ルカプ ト プロ ピオネー ト ） 、 チォ ジ グ リ コ ール酸ビス （ 2 -メ ルカ ブ ト ェチルエステル） 、 チォ ジプロ ピオ ン酸ビス .（ 2-メ ルカ プ 卜 ェチルエステ ル） 、 4, 4 ー チォ ジブチル酸 ビス （ 2-メ ルカ プ ト ェチ ルエステル） 、 ジチォ ジグ リ コ ール酸 ビス （ 2 -メ ルカ プ 卜 ェチルエス テル） 、 ジチォ ジプロ ピオ ン酸 ビス ( 2 -メ ルカ プ ト ェチルエステル） 、 4, 4 一ジチォ ジブ チル酸 ビス （ 2 -メ ルカ プ ト ェチルエステル） 、 チ才 ジ グ リ コール酸 ビス （ 2, 3 — ジメ ルカ プ ト プロ ピルエス テル） 、 チォ ジプロ ピオ ン酸 ビス （ 2, 3 — ジメ ルカ プ 卜 プ ロ ピ ルエ ス テ ル） 、 ジ チ ォ グ リ コ ール酸 ビ ス ( 2, 3 ー ジメ ルカ プ ト プロ ピルエステル） 、 ジチォ ジ プロ ピオ ン ビス （ 2, 3 — ジメ ルカ プ ト プロ ピルエステ ル） な どの脂肪族ポ リ チオール、 3, 4 — チォ フ ェ ン ジ -チ オ ール、 ビス ム チォ 一ル、 2, 5 — ジメ ルカ プ ト 一 1, 3, 4 ー チア ジアゾールな どの複素環化合物な どが挙 げられる 。

さ ら には これらの塩素置換体、 臭素置換体な どの八 ロ ゲン置換体を使用 して も よ い。

こ れらは、 それぞれ単独で用い る こ と も、 又二種以 上を混合 して用いて も よ い。

これら一分子中に 2個以上のエポキ シ基お よびノま たはェ ピスルフ ィ ド基を有す るエポキ シ樹脂 と 2 官能 以上のポ リ チオールとの使用割合は、 一 S H基 （グ リ シジル基 +ェピスルフ イ ド基） （官能基） モル比が 通常、 0 . 1 〜2 . 0 の範囲内、 好ま し く は 0 . 2 〜1 * 2 の 範囲内である。

本発明において用いられる内部離型剤は、 界面活性 剤、 ワ ッ ク ス類、 有機シ リ コ ン化合物、 有機フ ッ素 化合物があるが、 好ま し く は、 界面活性剤が使用され る。

本発明において用いられる界面活性剤は、 イ オン型 界面活性剤、 非イ オ ン型界面活性剤に大別つれイ オン 型界面活性剤は、 ァニオン型界面活性剤、 カチオン型 界面活性剤に分類される。 ァニオン型界面活性剤は、 硫酸エステル系、 スルホン酸エステル系、 リ ン酸エス テル系があげられるが、 この中でリ ン酸エステル系界 面活性剤が好ま しく 、 特に酸性リ ン酸エステル系ァニ オン界面活性剤が好ま しい。 酸性リ ン酸エステル系ァ 二オン界面活性剤と して、 具体的には、 イ ソプロ ピル ア シ ッ ド ホスへ一 卜 、 ジイ ソプロ ピルア シ ッ ド ホス へ一 卜、 ブチルァシッ ドホスへ一 卜、 ジブチルァシッ ドホスへ一 卜 、 ォクチルアシッ ド ホスへ一 卜 、 ジォク チゾレア シ ッ ド ホスへ一 卜 、 イ ソデシルア シ ッ ド ホス へ一 卜 、 ジイ ソデシルアシッ ド ホスへ一 卜 、 ド デ力 ノ ールアシッ ドホスへ一 卜 、 ビス （ ト リ デカ ノ 一ル） ァシッ ドホスへ一 卜 が挙げられる。 カ チオ ン型界面活性剤はアルキル第 4級ア ンモニ ゥ ム塩であ り 、 アルキル第 4級ア ンモニゥ ムのハロゲン 塩、 リ ン酸塩、 硫酸塩である 。 具体的にはク ロ ラ イ ド の形で示す と 、 卜 リ メ チルセチルア ンモニゥ ム ク ロ ラ イ ド 、 卜 リ メ チノレステ ア リ ノレア ン モニ ゥ ム ク ロ ラ イ ド 、 ジメ チルェチルセチルア ンモニゥ ム ク ロ ラ イ ド 、 卜 リ エチル ド デシルア ンモニ ゥ 厶 ク ロ ラ イ ド 、 卜 リ オ ク チル ド デシルア ンモニゥ ムク ロ ラ イ ド 、 ジェチルシ ク ロへキ シル ド デシルア ンモニゥ 厶 ク ロ ラ イ ド な どが 挙げられる 。

非イ オ ン界面活性剤は、 ポ リ オキシアルキル脂肪酸 エステル、 ポ リ オキシアルキルエーテル、 ジメ チルポ リ シロ キサン基を有し、 かつ ヒ ド ロ キ シアルキル基又 は リ ン酸ェステル基を有する シ リ コ ン系化合物やパー フ ルォロ アルキル基を有 し、 かつ、 ヒ ド ロ キ シアルキ ル基又は リ ン酸エステル基を有す る フ ッ 素系化合物で ある 。 具体的にはシ リ コ ン系化合物 と しては、 米国ダ ゥケ ミ カ ル社の Q 2 - 1 2 0 Aがフ ッ 素系化合物と して は、

ュュニニダダイイ ンン DD SS -- 4400 11 (ダイ キ ン工業株式会社製） ュニダイ ン D S - 4 03 (ダイ キン工業株式会社製） エフ 卜 ヅ ° E F - 1 2 2 A (新秋田化成株式会社製） エフ 卜 ッ プ E F - 1 2 6 (新秋田化成株式会社製） エフ 卜 ヅ フ。 E F - 3 0 1 (新秋田化成株式会社製） が挙げられる。

これら内部離型剤は、 単独で使用 してもよく 、 2種 以上とを混合して使用してもよい。 これらはモノ マー 組合せ、 重合条件、 経済性、 取り扱いの容易さよ り適 宜選ばれる。 内部離型剤の使用量は単独または 2種以 上の混合物と してエポキシ樹脂とポ リ チオールの合計 重量に対して 1 〜 1 0 0 0 O p p mの範囲であ り 、 添加量が 1 p p m 未満である と離型能が極端に悪化し、 l O O O O p p mを 超える と注型重合中にモール ドから離型が起こってし まいレンズ表面の面精度が悪化するばか り でなく得ら れる レンズが白濁し好ま し く ない。

本発明の硬化促進触媒と しては、 エポキシ樹脂用 と して公知の ものが使用でき る 。 例えば、 第三級ア ミ ン 、 第三級ァ ミ ン塩、 第四級ア ン モニ ゥ ム塩、 金属 塩、 各種イ ミダゾール類である。

さ らに、 目的に応じて光安定剤、 紫外線吸収剤、 .酸 化防止剤、 油溶染料、 充塡剤などの種々の物質を添加 してもよい。

本発明のレンズは、 注型重合によ り得られる。

具体的には、 エポキシ樹脂 と 2 官能以上のポ リ チ オールと内部離型剤を混合する。 必要に応じて触媒そ の他添加剤を加え、 充分に脱泡した後、 均一になつ た モノ マー添加剤混合物をモール ド型中に注入し、 重合 させる。 モール ド型は、 樹脂製ガスケ、ソ 卜 に金属製又 —

はガラ ス製モール ド を組み合わせて作る が、 モール ド 材質と しては、 操作性、 生産性の面か ら、 ガラ スが好 ま し い。

重合温度及び重合時間は、 モ ノ マーの種類、 離型 剤、 触媒等の添加剤、 レ ンズの形状、 厚みに よ り 適宜 決め られる が、 一般には レ ンズ中に実質的に光学歪が 発生し ない程度の低温で重合硬化させる 。 さ ら に重合 後、 離型を容易にする ために硬化温度以上、 好ま し く は 1 0 0 °C以上の温度に加熱して も良い。

こ のよ う に して得 られる本発明のポ リ スルフ ィ ド樹 脂製レ ンズは、 高い面精度と優れた光学物性を有し、 軽量で耐衝撃性に優れ、 眼鏡レ ン ズ、 カ メ ラ レ ンズ と して使用する のに好適である。

ま た、 本発明の レ ンズは、 必要に応じ、 反射防止、 高高度付与、 ある いはフ ァ ッ シ ョ ン性付与等の改良を 行な う ため、 表面研磨、 帯電防止処理、 ハー ド コ ー ド 処理、 無反射コ ー ト 処理、 染色処理、 調光処理等の物 理的ある いは化学的処理を施す こ と がで き る 。

(実施例および比較例）

以下、 本発明を実施例および比較例に よ り 具体的に 説明す る 。 尚、 得 られた レ ンズ用樹脂の性能試験の う ち、 屈折率、 ア ッ ベ数、 耐候性は以下の試験法に よ り 測定し た。

屈折率、 ア ッ ベ数 ： ブル リ 、ソ ヒ屈折計を用 い、 2 0 °C で測定した。

耐候性 ： サンシャイ ンカーボンアーク ラ ンプを装備し たウエザーオメ一夕一にレンズ用樹脂をセッ 卜 し、 200時間経たと ころでレンズ用樹脂を 取り 出し試験前のレンズ用樹脂と色相を比較 した。 標準基準は、 変化なし （〇） 、 わずか に黄変 （△ ) 、 黄変 （ X ) と した。

離型性 ： 重合終了後、 容易に離型したものを （〇） 、 全部あ る い は一部離型 し なか つ た も の を ( X ) と した。

面精度 ： 目視によ り 、 面精度良好のものを （〇） 、 不 良のものを （ X ) と した。

外 観 ： 目視によ り観察した。

実施例 1

ビスフ エノ ール A とェピグロルヒ ド リ ンから作られ たエポキシ樹脂 （エポキシ当量 190) 19g と、 ペンタ エ リ ス リ ト ールテ 卜 ラ キス （ 3-メ ルカ プ ト プロ ピオ ネ一 卜 ） 12.2g を混合し、 卜 リ エチルァ ミ ン 0. 08g 、 内部離型剤と してジォクチルァシッ ドホスへ一 卜 0. 03 g を加え、 均一と した後、 ガラスモール ド とガスケヅ 卜 よ り なるモール ド型中に注入した。 室温で 2時間放 置する と樹脂は硬化した。 その後のレ ンズの離型も容 易であっ た。 こ う して得られたレンズは、 無色透明で 耐候性に優れ、 屈折率 n _D ²° = 1.58、 ア ッ ベ数 37で、 良好な面精度を有していた。

実施例 2〜 12、 比較例 1 〜 2

実施例 1 と 同様に して、 表一 1 の組成で レ ンズ化を 行なっ た。

性能試験の結果を表一 1 に示 し た。

比較例 3〜 10

実施例 1 と 同様 に し て下記の条件のモール ド を用 い、 内部離型剤を用 いずに表一 2 の組成で レ ンズ化を 行なっ た。 結果を表一 2 に示し た。

モール ド条件

(1) 未処理一 ガラ ス製モール ド を離型処理 せずに用いた。

(2) 外部離型剤処理 - 外部離型剤 YSR- 6209 ( 東芝シ リ コ ン製） で離型処理 し たガ ラ ス製モール ド を使用 し た。

(3) 外部離型剤再利用 -外部離型剤 YSR-6209で離型処 理し たガラ ス製モール ド を一 度使用 し た後、 その ま ま再度 使用 し た。

(4) P P モール ド使用一射出成型し た P P製モール ド をガラ ス製モール ド の替わ り に使用 し た。 エポキシ樹脂 硬 化 剤 内部離型剤 屈折率 ァウベ数 耐候性 外 観 離型性 ρϋτί度 (ε) (g) (ppm)

実施例 - 2 B P F D G Ε ° P EMP²⁾ ジブチルアシッド 1.60 37 ο 無色透明 o 0

(17.4) (12.2) ' ホスべ -ト（2000)

〃 - 3 ^rT B P A D G E^3> p E M P DS- 401 1,63 34 ο // o o

(40) (12.2) (100)

■〃 - 4 T B P A D Q E P E T G ⁴⁾ EF- 301 1.64 33 ο o o

(40) (10.8) (200)

〃 一 5 B P A D G E ⁵⁾ P E T G 才クチル 7シ *ノ卜ホスへ一 1.60 35 ο 〃 〇 o

(19) (10.8) ト (1500)

〃 - 6 B P F D G E p E T G 02- 1Z0A 1.61 35 ο II o o

(17.4) (10.8) (200)

" - 7 T B P A D G E TMEM⁷⁾ トリ チ ¾チルアン ΐ二 1.66 33 ο 〃 o o

(40) (8.8) ゥムク Πラ仆'（2000)

〃 - 8 B P F D G E TMEM トリェチルドデシルアンモ 1.64 3 ο 〃 o 0

(17.4) (8.8) 二ゥムク Πラ仆（200 C )

" 一 9 T G P D G E ^6> TMEM DS-403 1.62 33 ο )1 o o

(17.8) (8,8) (150)

" - 10 T G P D G E P E T G EF-12ZA 1.63 31 〇 1) O 〇

(17.8) (10.8) (200)

" 一 11 ビニルシク ΠΛキセンジェポキシト' TMEM ジブチル？シット' 1.64 44

(20) (8.8) ホスへ-ト（2000) 〇 I) 〇 〇

" — 12 ビニルシク 11へキセンジエポキシド P E T G 1.58 52

(20) (10.8) 〇 〃 〇 〇 比較例 - 1 T B P A D G E H H P A^e) » 1.54

(40) 〇 )1 O 〇

" - 2 3, 4-エポキシシク ΠΛキシ テトラフ 'ϋΐ無水フタル 酸 11 1.59

チルー 3,4_エポキシシク Πへキ 〇

サンカルボキシレ-ト （30) (70) o 〇

) ビス フ エ ノ ール Fグ リ シジルエーテル ； エポキ シ 当量 174

) ペン タエ リ ス リ ト ールテ 卜 ラ キス （メ ルカ プ 卜 プ 口 ビオネ一 卜 ）

) テ 卜 ラ ブロ ム ビスフ エ ノ ール A ジグ リ シジルエ ー テル ： エポキシ当量 400

) ペン 夕エ リ ス リ 卜 一ルテ ト ラ キス （チォグ リ コ レー 卜 ）

) ビス フ ヱ ノ ール Aジグ リ シジルエーテル ； ェポキ シ当量 190

) チォ ジフ エノ ールジグ リ シジルエーテル ； ェポキ シ当量 178

) テ 卜 ラ キス （ 2-メ ルカ プ ト ェチルチオメ チル） メ タ ン

) へキサ ヒ ド ロ フ タル酸

) ビニルシク ロへキセ ン ジエポキシ ド ； エポキ シ当

表一 2

エポキシ樹脂 硬 化 剤 モールド条件 屈折率 アッベ数 耐候性 外 観 離型性 面精度 (g) (g) 比較例一 3 ビニルシク Πへキセン ポキシト' TME 未処理 ― ― 一 一 X ——

(20) (31.4)

" - 4 ノノ )1 外部離型剤処理 1.64 44 〇 無色透明 o X

(YSR-6Z09)

〃 一 5 〃 〃 外部離型剤処理再 一 ― ― ― X 一

利用 （比較例 4)

// 一 6 // PPモールド使用 1.64 44 〇 無色透明 o X

" - 7 B P F D G E P EMP 未処理 一 ― 一 一 X ―

(17.4) (12.2)

〃 - 8 II 〃 外部離型剤処理 1.60 37 〇 無色透明 〇 X

(HS-181)

" 一 9 // ノ / 外部離型剤処理再 X

利用 （比較例 8)

" -10 ノノ II PPモールド使用 1.60 ' 37 o 無色透明 O X

作 用

本発明のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製レ ンズは優れた光 学物性と高い面精度を有する有用な レ ンズであ り 、 ま た本発明の レンズの製造法は工業的に極めて有利な方 法である 。

Claims

請 求 の 範 囲

1 ) 一分子中に二個以上のエポキシ基および Zまたは ェピスルフ ィ ド基を有するエポキシノエビスルフ ィ ド樹脂と二官能以上のポ リ チオールと内部離型剤の 混合物を注型重合する こ と によ り得られるポ リ スル フ イ ド系樹脂製レンズ。

2 ) 少なく とも 1 種のエポキシ樹脂中のエポキシ基お よびェピスルフ ィ ド基の合計に対する少なく と も 1 種のポ リ チオール中のメ ノレカブ 卜基のモル比が約 0 . 1 〜約 2 . 0である請求項 1 記載のレ ンズ。

3 ) 少なく とも 1 種のエポキシ樹脂中のエポキシ基お よびェピスルフ ィ ド基の合計に対する少なく と も 1 種のポ リ チオール中のメ ルカ プ 卜基のモル比が約 0 . 2〜約 1 . 2である請求項 1 記載のレ ンズ。 4 ) 触媒の存在下に注型重合して得られる請求項 1記 載のレンズ。

5 ) 光安定剤、 紫外線吸収剤を添加して注型重合して 得られる請求項 1 記載のレンズ。

6 ) 内部離型剤をエポキシ樹脂とポ リ チオールの合計 重量に対して 1 〜 1 O O O O p p m添加して注型重 合する こ とによ り得られる請求項 1 記載のレンズ。

7 ) 内部離型剤が界面活性剤である請求項 1 記載のレ ン ズ。

8 ) 界面活性剤がイ オ ン型界面活性剤である請求項 7 記載の レ ンズ。

9 ) 界面活性剤が非イ オ ン型界面活性剤である請求項 7 記載の レンズ。

10) イ オ ン型界面活性剤がァニオ ン型界面活性剤であ る請求項 8記載の レンズ。

11) イ オ ン型界面活性剤がカ チオ ン型界面活性剤であ る請求項 8 記載の レ ンズ。

12) ァニオ ン型界面活性剤がリ ン酸エステル系界面活 性剤である請求項 1 0 記載の レ ンズ。

13) カ チオ ン型界面活性剤がアルキル第 4級ア ンモニ ゥ ム塩である請求項 1 1 記載の レ ンズ。

14) 非イ オ ン型界面活性剤がパーフルォロ アルキル基 を有し、 かつ、 ヒ ド ロ キシアルキル基ま たは リ ン酸 エステル基を有する フ ッ 素系非イ オ ン型界面活性剤 である請求項 9 記載の レンズ。

15) 非イ オ ン型界面活性剤がジメ チルポ リ シロ キサン 基を有し、 かつ、 ヒ ド ロ キシアルキル基ま たは リ ン 酸エステル基を有する シ リ コ ン系非イ オ ン型界面活 性剤である請求項 9 記載の レ ンズ。

16) リ ン酸エステル系界面活性剤が酸性リ ン酸エステ ル系界面活性剤である請求項 1 2 記載の レ ンズ。 17) 酸性 リ ン酸エステル系界面活性剤がイ ソプロ ピル ァ シ ッ ド ホスへ一 卜 、 ジイ ソプロ ピルァ シ ヅ ド ホス へ一 卜 、 ブチルア シ ッ ド ホ スへ一 卜 、 ジブチル ァ シ V ド ホスへ一 卜 、 ォクチルアシ ッ ド ホスへ一卜 、 ジォクチルァシッ ドホスへ一 卜 、 イ ソデシルァシ ッ ド ホスへ一卜、 ジイ ソデシルアシッ ド ホスへ一卜 、 卜 リ デカ ノ ールアシッ ド ホスへ一卜 およびビス （ 卜 リ デカ ノ ール） アシ ッ ド ホスへ一 卜か らなる群よ り 選ばれた 1 種または 2種以上の化合物である こ とを 特徴とする請求項 1 6記載のレンズ。

18) アルキル第 4級アンモニゥ ム塩が ト リ メ チルセチ ノレアンモニゥ ム、 十 リ メチルステア リ ルア ンモニゥ ム、 ジメ チルェチルセチルアンモニゥ ム、 卜 リ エチ ル ド デシルアンモニゥ ム、 ト リ オク チルメ チルアン モニゥ ム、 ジェチルシク ロへキシル ド デシルアンモ ニゥ ムのノ、ロゲン塩、 リ ン酸塩、 硫酸塩か ら選ばれ た 1 種または 2種以'上の塩である こ とを特徵とする 請求項 1 3記載のレンズ。

19) 請求項 1 記載のポ リ スルフ ィ ド系樹脂製レンズの 製造法。

20) 請求項 2記載のポ リ スルフ ィ ド系樹脂製レンズの 製造法。

21) 請求項 3記載のポ リ スルフ ィ ド系樹脂製レンズの 製造法。

22) 請求項 4記載のポ リ スルフ ィ ド.系樹脂製レンズの 製造法。

23) 請求項 5記載のポ リ スルフ ィ ド系樹脂製レンズの 製造法。

24) 請求項 6 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製レ ンズの 製造法。

25) 請求項 7 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズの 製造法。

26) 請求項 8記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズの 製造法。

27) 請求項 9 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズの 製造法。

28 ) 請求項 1 0 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズ の製造法。

29) 請求項 1 1 記載のポ リ スルフ ィ ド系樹脂製 レ ンズ の製造法。

30) 請求項 1 2 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製レ ンズ の製造法。

31) 請求項 1 3記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズ の製造法。

32) 請求項 1 4記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズ の製造法。

33 ) 請求項 1 5 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製レ ンズ の製造法。

34) 請求項 1 6 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズ の製造法。

35) 請求項 1 7 記載のポ リ スルフ ィ ド 系樹脂製 レ ンズ の製造法。

36) 請求項 1 8記載のポ リ スルフ ィ ド系樹脂製レ ンズ の製造法。