WO1983004251A1 - Process for producing diaryl sulfones - Google Patents

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WO1983004251A1
WO1983004251A1 PCT/JP1983/000155 JP8300155W WO8304251A1 WO 1983004251 A1 WO1983004251 A1 WO 1983004251A1 JP 8300155 W JP8300155 W JP 8300155W WO 8304251 A1 WO8304251 A1 WO 8304251A1
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aromatic
aromatic hydrocarbons
mixture
temperature
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French (fr)
Inventor
Yukichi Morita
Koji Ono
Eiji Ogata
Osamu Manabe
Original Assignee
Konishi Chemical Industry Co., Ltd.
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides

Definitions

  • the present invention has octalog atoms on an aromatic ring such as arylsulfo, specifically 4, -chloro5phenylsulfo, etc .; It relates to an improved manufacturing method for ruhos.
  • Allyl sulfones are industrially useful compounds as intermediates in the synthesis of drugs, dyes, etc., and as raw materials for the production of various synthetic resin resins, such as resin curing agents. It is. Conventionally, the following various methods are known as methods for producing such 5-arylsulfones.
  • Aromatic surhoc ⁇ lids such as sur-hoc Q-lide, -chlorphenzen-sur-hochloride, etc. can be combined with anhydrous iron chloride, anhydrous aluminum chloride. ⁇ In the presence of nickel, etc., free t
  • Method (4) is usually more than 80 mm
  • the method (5) also has the disadvantage of requiring a high temperature of 200 'or more), and the purity and yield of the product are low.
  • the method of (6) is a low-temperature reaction, and the product purity is good.
  • a cooling device is required, and the operation is complicated due to the two-step reaction.
  • the known methods are disadvantageous in terms of raw materials, reaction steps, reaction efficiency, equipment, etc., but most of them employ high-temperature conditions, and are not satisfied with the purity or yield of the five products.
  • a product suitable for the intended use cannot be obtained unless a purification step using a solvent or the like is continued.
  • the purpose of the present invention is to use raw materials which are inexpensive and easily available, and under a calm temperature condition around zero temperature, without using heating or special cooling operation and equipment, for a short time. Easy and easy to work with It is still another object of the present invention to provide a new and improved method for producing the desired aryl sulfo 2 / s with high purity and high yield.
  • the present invention relates to the general formula
  • one of X and F represents a ⁇ atom and the other represents a hydrogen atom or a ⁇ ⁇ atom.
  • OMPI WIPO Polyarylsulfones can be obtained efficiently with extremely high purity and high yield.
  • the reaction according to the method of the present invention proceeds rapidly at room temperature and normal temperature, does not require equipment for heating or a special cooling operation, and has a very high purity [9]. 9% or more), so that it can be used very effectively for various purposes without any need for a continuous purification step. Therefore, the present invention is particularly suitable for industrial implementation.
  • aromatic hydrocarbon represented by the above general formula [I] used as a raw material in the method of the present invention include chlorpeze, thiol pentane, fluorophore and the like. ⁇ ⁇ ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ;
  • the reaction is carried out by adding sulfo 2 / acid and reacting.
  • the mixing ratio of aromatic sulfo 2 / bags to aromatic hydrocarbons is about 0.3-
  • the amount of chlorosulfuric acid to be added is usually about 0.8 to 1.5 with respect to the above aromatic hydrocarbons.
  • the amount of the chlorsulfuric acid used is intended to affect the yield and purity of the desired arylsulfo, and if it is below the above range, a decrease in the yield is observed. . Further, even if a large amount is used beyond the above range, the yield 15 is not improved, and rather, there is much production of by-products.
  • the reaction intends accordance with the present invention a method is from about 6 0 3 C or less, usually about
  • the temperature tends to be lower than 60 ° C or less.
  • Adoption of low temperature conditions has the disadvantage of requiring equipment for the cooling operation, and has the disadvantage of prolonging the reaction time. At the end of the reaction, generation of gaseous hydrochloric acid was observed.
  • Sulfur can be obtained as a precipitate.
  • Aromatic sulfonic acids can be recovered from the liquid obtained after separating the target product lo, which can be reused in the reaction of the present invention.
  • the ⁇ -arylsulfones thus obtained generally have a very high purity of about 99.5 or more (according to a liquid chromatographic analysis). [9] It can be used for various purposes without any purification, but of course, it can also be purified by ordinary purification means.
  • the purity was 99.9%.

Description

明 . 細
5 ァ リ ー ル ス ル ホ ン 類の製造方法 技 術 分 野
本発明は ^ ァ リ 一 ル ス ル ホ 類、 詳 し く は 4， - ク ロ ル 5 フ エ ニ ル ス ル ホ 等の芳香環上に 八 ロ ゲ 原 子を有する ； ァ リ 一 ル ス ル ホ 類の改良 さ れた製造.方 法に関する。
5 ァ リ ー ル ス ル ホ 類は、 医薬品や染料等の合成中 間体 と して、 ま た各種合成樹脂ゃ ェ ポ 千 シ 樹脂硬化剤 等の製造用原料 と して、 工業上有用 化合物であ る 。 従来かかる 5 ァ リ 一 ル ス ル ホ ン 類の製造法 と しては、 以下の如 き 各種の方法が知 られてい る。
(1) ペ ン ゼ ン 、 ク ロ ル ペ ン ゼ 、 ト ル エ ン 等の芳香族 炭化水素類を無水硫酸 と e 口 硫酸 ^ メ チ ル 等 と の混 合物 と 反応さ せる方法 （ 特許第 3 0 1 6 8 4 号、 同 第 3 0 5 4 6 3 号、 同第 3 1 2 8 0 9 号等 ） 。
(2) 上記芳香族炭化水素類 と 、 /> — ト ル ：！： ； ス ル-ホ ク Q リ ド 、 - ク ロ ル ペ ン ゼ ン ス ル ホ ク ロ リ ド 等の芳 香族 ス ル ホ ク □ リ ド 類 と を、 無水塩化鉄、 無水塩化 ア ル Ξ ニ ゥ 厶 等の存在下に、 フ リ ー τ ル ク フ ッ 型
ΟΜΡΙ 反応させる方法 （： 西独特許第 7 0 1 9 5 4 号等 ） 。 (3) 上記芳香族炭化水素類 と 、 上記芳香族ス ル ホ ク ロ リ ド類と を、 ペ ン ゼ ン ス ル ホ 酸、 4 - ク □ Jし ペ t / ス ル ホ 酸等の芳香族ス ル ホ 漦類の共存下に 反応させる方法 （ 特公昭 5 0 ― 5 7 0 7 号 ） 。
(4) 上記芳香族炭化水素類 と 、 上記芳香族ス ル ホ ； /漦 類と を五酸化 リ 等の酸化 リ 系脱水剤を用いて脱 水縮合反応させる方法 〔 特公昭 4 3 一 2 4 6 6 2 号） c
(5) 上記芳香族炭化水素類 と 、 上記芳香族ス ル ホ 2/ 酸 類と を 2 0 0 で以上の高温下に反応させる方法 （.特 開昭 4 9 — 7 6 8 3 4 号、 米国特許第 2 5 9 3 0 0 1 号等 ）
(6) Λ ロ ゲ 化ぺ ； ゼ と ク ロ ル ス ル ホ ； y 绫 との所定 を 1 0 3C以下で反応させ、 次いで反応系内に更に 所定量の Λ ロ ゲ 化ペ ゼ を加え 4 0 — 6 0 でで 反応させる方法 〔 米国特許第 2 8 6 0 1 6 8 号 ） しか し ¾が ら上記いずれの方法 も 尚改善されるべき 種々の欠点を有 して ]? 、 工業的方法 と しては決-して 満足でき る も のではない。 即ち上記（1)の方法は毒注の 強い ^ メ チ ル硫酸を用いねばな らず、 作業衛生上及び 廃液処理の面で実用的で い。 （2)及び（3)の方法は、 出
ΟΜΡΙ 発原料 と する芳香族ス ル ホ ク ロ リ ド 類が入手困難で取 扱い及び保存中に加水分解される難点がある に加え、
1 0 0 ¾以上の反応温度が必要で しか も 得 られる製品 の純度が低 欠点がある。 （4)の方法 も 8 0 ¾以上通常
1 3 0 〜 1 8 0 ¾の高温下に約 2 4 時間前後の長時間 を要 し、 しか も製品純度が低い欠点があ る。 （5)の方法 も 2 0 0 '以上の高温を要する不利があ ) 、 製品の純 度及び収率は低い。 （6)の方法は低温反応で製品純度は 良好であるが、 収率が約 3 0 % 前後にすぎるいに加え、 l O 0 ¾以下通常 - 5 での低温を維持するための特 別の冷却装置が必要で、 しか も 2 段階反応を行 う た めに操作が煩雑 と る不利がある。 いずれにせよ公知 方法は、 その原料、 反応工程、 反応効率、 設備等の面 で不利があ 、 しか も 大部分高温条件を採用 し、 ま た 5 製品の純度又は収率面で満足で きず、 通常引 き続き 溶 剤等を用いた精製工程を経なければその用途に適 した 製品を得 られない と い う 欠点がある。
発 明 の 開 示. _ 本発明の 目 的は、 安価に入手容易な原料を用い、 常 0 温付近の穩和な温度条件下に、 加熱や特別の冷却操作 及び装置を用いず、 短時間に容易に簡単 ^作で、 し か も 高純度及び高収率で、 目 的 とする ^ ァ リ ー ル ス ル ホ 2/類を製造でき る新 しい改良された方法を提供する こ と にある
即ち本発明は、 一般式
〔I〕
Figure imgf000006_0001
〔 式中 X及び F は一方が Λ □ ゲ 原子で他方が水素 原子又は Λ □ ゲ 原子を示す 〕
で表わされる .芳香族炭化水素類 と一殺式
α〕
Figure imgf000006_0002
〔 式中 X及び F は上記 と 同一の意味を有する 〕 で表わされる芳香族ス ル ホ 類との混合物を、 ク ロ ル ス ル ホ ン 酸 と反応させる こ と を持徵とする 5 ァ リ 一 ル ス ル ホ 類の製造方法に係る。
本発明に よれば、 入手困難で取扱い及び保存に注意 を要する芳香族ス jし ホ ロ リ ト" 類や毒性の強い ^ メ チ ル硫漦等を甩いる こ と な く 、 穩和 ¾条件下に短時間に しか も 簡単な操作に よ る単一段 ¾反応で、 目 的とする
OMPI WIPO ϊ ァ リ 一 ル ス ル ホ ン 類を極めて高純度及 び高収率で効 率良 く 収得で き る。 殊に本発明方法に従 う 反応は、 常 温常 下に速やかに進行 し、 加熱や特別の冷却操作の ための装置 を必要 とせず、 ま た得 られる 目 的物は非常 に高純度 〔 9 9·う ％ 以上 ） であ る ため、 何 ら引 き 続 き 精製工程等を要する こ と な く 、 各種用途 に極めて有効 に利用で き る。 従って本発 明は工業的実施に特に好適 ¾ も の で あ る。
本発明方法において原料 と して用い る上記一般式 〔I〕 で表わさ れる芳香族炭化水素類 と しては、 具体的 には、 ク ロ ル ペ ゼ 、 づ ロ 厶 ペ お ン 、 フ ル ォ 口 ぺ " Ε ヽ ド ぺ ；； ゼ 、 ^ ク ロ 〗レ ベ ゼ 、 づ ロ 厶 ぺ ゼ 等 を例示で き る。 ま た一殺式 〔Π〕 で表わさ れる芳香族 ス ル ホ ン 酸類 と しては、 ク ロ ル ペ ン ゼ ン ス ル ホ 酸、 づ ロ 厶 ベ ゼ ス ル ホ ン 漦、 ^ ク ロ ル ペ ゼ ス ル ホ 酸等の上記芳香族炭化水素類に対応する 芳香族 ス ル ホ ン 酸類を好ま し く 使用で き る。 該芳香族 ス ル ホ 酸類は、 一般にはで き る だけ無水の状態で用 い る のが好ま しい。
本発明方法は、 通常上記芳香族炭化水素類 と 芳香族 ス ル ホ ン 酸類 と の混合物 を調製 し、 該混液中 に ク ロ ル
REA
_ OMPI
~WIPO ス ル ホ 2/ 酸を添加 して反応させる こ と に よ 1? 実施され る。 芳香族炭化水素類に対する芳香族ス ル ホ 2/ 袋類の 混合量は、 一般には前者 1 =5 ル に対し後者を約 0· 3 〜
2 =e ル 、 好ま し く は約 0. 8 • 2 =e jし とするのがよ い
5 芳香族ス ル ホ 酸類の使用量が上記範囲 よ ]? あま ]? 少
¾すぎる場合、 目 的とする ^ ァ リ ー ル ス ）し ホ ン類の収 率が低下する。 ま た これが上記範囲を越-えあま i? 多す ぎて も収率の向上はなされず、 む しろ低下する傾向が ある。 ま たク ロ ル ス ル ホ 酸の添加量は、 上記芳香族 l o 炭化水素類 i ル に対 し、 通常約 0· 8 〜 1 · 5 ル とす るのが適当である。 該ク ロ ル ス ル ホ ； 酸類の使用量は 目 的とする ^ ァ リ 一 ル ス ル ホ 類の収率及び純度に影 響を与え、 これが上記範囲を下回る場合、 収率低下が 見 られる。 ま た上記範囲 を越え多量に用いて も 、 収率 1 5 は向上せず、 む しろ副生物の生成が多 く ]? 純度泜下 を招 く 不利がある。
上記本発明方法に従 う 反応は約 6 0 3C以下、 通常約
1 0 0 °Cの温度範囲 を保持する こ と に よ 良好に 進行する。 反応温度と して 6 0 ¾を璲える温度条件を
20 採甩する場合、 芳香族炭化水素類の消費は認め られる 力; 的 とする 5 ァ リ 一 ル ス ル ホ 類の収率は向上せ
_O PI ー ず、 逆に 6 0 °C以下に比 し低下する傾向があ る。 ま た あま 低い温度条件の採用は冷却操作のための装置等 を要する不利がある と共に、 反応時間が長 く る不利 がある。 反応の終点は、 塩酸 ガ スの発生が認め られ ¾
5 く る時点、 通常ク ロ ル ス ）し ホ ン 漦の添加開始 よ ]?約 数時間後である。 反応終了後は反応系内に水を加え、 更に必要に応 じ未反応の芳香族炭化水素類を蒸留等に よ ]) 分離回収する こ と に よ ]? 、 目 的 とする ^ ァ リ
ス ル ホ 類を析出沈澱 と して収得で き る。 ま た 目的物 lo を ^別後の泸液か らは、 芳香族ス ル ホ 酸類を回収す る こ と がで き 、 これは再度本発明反応に利用する こ と でき る。
か く して得 られる ^ ァ リ ー ル ス ル ホ ン類は、 一般に 約 9 9. 5 以上 （ 液体ク ロ マ ト ラ フ ィ 一分析に よ る） i s の非常に高純度を有 してお ]9 、 何 ら精製する こ と る く 、 各種用途に利用でき るが、 勿論通常の精製手段に よ 精製する こ と も でき る。
以下本発明を更に詳 し く 説明するため実施例及 比 較例を挙げる。
0 実施例 1
ク ロ 〗し ペ ン " E 2 （ ί Jし ） に 、 4 — ク ロ ル
, OMPI ベ ン ゼ ス ル ホ 酸 2 1 I 9 C 1. 1 ¾ ル ） を加え、 水 冷 しつつ該混合物中にク ロ ル ス ル ホ 酸 1 2 3 9
1. 1 e ル ） を、 約 1 0〜 2 0 での条件下に 1 時間を 要 して添加 した。 添加終了後反応系内温度を 2 0〜 3 0 °Cに保持 し更に 3 時間攪拌 した。 この間発生する 塩酸ガ ス は連続的に系外に除去 した。 反応終了後、 反 応混合物中に約 4 ひ 0 の水を加え、 未反応のク ロ ル ペ ゼ 1 1.2 9 ( 0. 1 ル ） を蒸留に よ ]? 回収 した。 ま た析 ffi物を ^取 して、 4， — ^ ク ロ ル 5； フ エ ニ ル ス ル ホ 7 7 9 ( 収率 6 0 % -、 消費原料芳香族炭化水素 類基準、 以下同 じ ） を得た。 融点 1 4 8· 5 〜 1 4 9· 5 °C、 純度 9 9.8 % ( 液体ク ロ マ ト ラ フ ィ ー分析に よ る、 以下同 じ ） 。
比較例 1
ク CI Jし ベ ¾ 1 1 2 9 1 ¾ Jし ） に 、 ク □ Jレ ス ル ホ 2 酸 1 2 3 ^ ( 1. l =e Jレ ） を、 1 0〜 2 0 で下に添 加 し、 添加終了後 2 0 0 ¾に保持 しつつ更に 3 時 間攪拌 して反応を終了させ、 以下実施例 1 と 同様に し て未反応ク ロ ル ペ ゼ 0. 1 ¾ ル を回収後、 ー ク ロ ル ^ フ エ ニ ル ス ル ホ 3 2 を得た （ 収率 2 5 % )。 融点 1 4 8.5 〜 1 4 9.5 ¾、 純度 9 9.8 % 。
Ο ΡΙ 実施例 2
一 ク □ Jし ベ ゼ 1 4 7 （ 1 =E ル ） ヽ 1， 2 —
^ ク ロ ル ベ ン ゼ ン 一 4 ー ス ル ホ 酸 2 5 0 C 1. 1 τ
ル ） 及びク ロ ル ス ル ホ ン 酸 1 7 4 C 1.5 =E jし ） を甩 いて、 実施例 1 と 同一操作を繰 返 して、 未反応 。 - ^ ク ロ ル ベ ン ゼ 1 4.7 9 C 0. 1 E ル ） を 回収 し、 3，
3'， 4， 4' ー テ 卜 ラ ク ロ ル ^ フ エ ニ ル ス ル ホ ン 8 5
( 収率 5 3 % ) を得た。 融点 1 7 6. 1 7 7.5 3C
純度 9 9.9 % であった。
実施例 3
実施例 1 において 4 — ク ロ. ル ペ ン ゼ ス ル ホ ン 酸の 使用量を 9 6 9 C 0.5 ¾ ル ） と する 以外は同様に して
4, 一 ^ ク ロ ル ^ フ エ ニ ル ス ル ホ ン 5 8 9 〔 収率 4
ダ。 ） を得た。 融点 1 4 8· 1 4 9.5 で 、 純度 9 9.8
% であった
実施例 4
フ ル ォ ロ ペ ン ゼ ； y 9 6 （ 1 =6 ル ） に 、 4 — フ ル ォ 口 ベ ゼ ス ル ホ ン 酸 1 9 4 C 1. 1 ル ） を加え、 水冷 しつつ該混合物中 に ク □ Jレ ス ル ホ 黢 1 2 3 9
( し I f jし ） を 、 約 1 0 〜 2 0 で の条件下 に 1 時間 を 要 して添加 した。 添加終了後反応系内温度 を 2 0
01/.PI
/ V IPO s, lO
3 0 3Cに保持 し更に 3 時間攪拌 した。 この間発生する 塩酸ガ スは連続的に系外に除去 した。 反応終了後、 反 応混合物中に約 4 0 0 の水を加え、 未反応の フ ル ォ
0 ベ ゼ ン 9· 6 9 C 0. 1 ) を蒸留に よ ]? 回収 した。 ま た析出物を ^取 して、 4， — 5 フ ル ォ 0 5 フ エ ニ ル ス ル ホ ン 6 5 （ 収率 5. 7 % ) を得た。 融点 9 7 〜
9 8 で、 純度 9 9.7 % o
実施例
ド べ 1! ン 2 0 4 C l S Jb ) に、 4 - ョ 一 ド べ ゼ ス Jし ホ 酸 3 1 2 ^ ( 1. 1 =e Jし ） 加 え 、 水 冷 しつつ該混合物中にク ロ ル ス ル ホ 漦 1 2 3 9
C 1. 1 =6 ル ） を、 約 1 0 〜 2 0 での条件下に 1 時間を 要 して添加 した。 添加終了後反応系内温度を 2 0 〜
3 0 でに保持 し更に 3 時間攪拌 した。 この間発生する 塩酸ガ スは連続的に系外に除去 した。 反応終了後、 反 応混合物中に約 4· 0 の水を加え、 未反応のョ ― ド ペ ぜ 2 0 （ 0. 1 =5 ル ） を蒸留に よ j? 回収 した。 ま た析出物を ^取 して、 4， — ョ ー ド 5 フ エ ニ ル ス ル ホ 1 2 3 9 ( 収率 5 8 % ) を得た。 融点 2 0 1 〜 2 0 2 3C、 純度 9 9.6 % o

Claims

求 の 範 囲
① 般式
Figure imgf000013_0001
〔 式中 X 及び は一方が Λ □ ゲ ン 原子で他方が水
5 素原子又は Λ □ ゲ つ 原子を示す 〕
で表わさ れる芳香族炭化水素類 と 一般式
Figure imgf000013_0002
〔 式中 X 及び F は上記 と 同一の意味を有する 〕 で表わさ れ る芳香族 ス ル ホ ン 酸類 と の混合物を、 ク l O 口 ル ス ル ホ ン と 反応さ せる こ と を特徵 と する ^ ァ リ 一 ル ス ル ホ ン 類の製造方法。
② 芳香族炭化水素類が ク ロ ル ベ ゼ 、 ラ ロ 厶 ぺ ン ゼ 、 フ ル ォ 口 ペ ゼ ン 、 ョ ー ド ペ ゼ 、 シ ク ロ ル ぺ ： ゼ 及び ^ づ □ 厶 ぺ ； ゼ か ら選択さ れ、 芳
1 5 香族 ス ル ホ 酸類が上記芳香族炭化水素類に対応す る芳香族 ス ル ホ ン 酸か ら選択される 請求の範囲第 1 項に記載の方法 ③ 芳香族炭化水素類と芳香族ス ル ホ 酸類 と の混合 物が、 前者 1 ル に対 し後者約 0· 8 〜 1· 2 ルの範 囲の混合物である請求の範囲第 1 項に記載の方法。
④ ク □ ル ス ル ホ 酸が、 芳香族炭化水素類 1 )レに 対 して約 0· 8 〜 1· 5 =5 ル の範囲 と ¾ る割合で用い ら れる請求の範囲第 1 項に記載の方法。
⑤ 反応が 1 0 〜 6 0 °C の温度条俘下に行なわ.れる請 求の範囲第 1 項に記載の方法。
OMPI
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DE19833390008 DE3390008C2 (de) 1982-05-25 1983-05-20 Verfahren zur Herstellung von Diarylsulfonen
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JP57089455A JPS58206552A (ja) 1982-05-25 1982-05-25 ジアリ−ルスルホン類の製造方法
JP57/89455 1982-05-25

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JP (1) JPS58206552A (ja)
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