JPS5834469B2 - クロルベンゼンスルホクロリドの製造方法 - Google Patents
クロルベンゼンスルホクロリドの製造方法Info
- Publication number
- JPS5834469B2 JPS5834469B2 JP55143425A JP14342580A JPS5834469B2 JP S5834469 B2 JPS5834469 B2 JP S5834469B2 JP 55143425 A JP55143425 A JP 55143425A JP 14342580 A JP14342580 A JP 14342580A JP S5834469 B2 JPS5834469 B2 JP S5834469B2
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- JP
- Japan
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- sulfuric acid
- chlorobenzene
- sulfochloride
- acid
- layer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロルベンゼンと、クロルスルホン酸との反
応物を、水または、希硫酸中に加えて過剰のクロルスル
ホン酸を分解して、クロルベンゼンスルホクロリドを製
造する方法に係わるものであり、更に詳しくは、クロル
ベンゼンとクロルスルホン酸との反応物を、水または希
硫酸中に加えて過剰のクロルスルホン酸を分解して、発
生する塩化水素を系外に駆逐し、該分解終了後の硫酸層
の硫酸濃度を６０〜９０％にし、５０℃以上の温度にて
、該硫酸層よりクロルベンゼンスルホクロリド層を液体
状態にて分離することを特徴とするクロルベンゼンスル
ホクロリドの製造方法に関するものである。
応物を、水または、希硫酸中に加えて過剰のクロルスル
ホン酸を分解して、クロルベンゼンスルホクロリドを製
造する方法に係わるものであり、更に詳しくは、クロル
ベンゼンとクロルスルホン酸との反応物を、水または希
硫酸中に加えて過剰のクロルスルホン酸を分解して、発
生する塩化水素を系外に駆逐し、該分解終了後の硫酸層
の硫酸濃度を６０〜９０％にし、５０℃以上の温度にて
、該硫酸層よりクロルベンゼンスルホクロリド層を液体
状態にて分離することを特徴とするクロルベンゼンスル
ホクロリドの製造方法に関するものである。
クロルベンゼンスルホクロリドは一般に、高分子化合物
のモノマー製造の中間体としてまた医薬、農薬製造の中
間体として供される。
のモノマー製造の中間体としてまた医薬、農薬製造の中
間体として供される。
クロルベンゼンスルホクロリドカ、クロルベンゼンと、
クロルスルホン酸との反応によって製造される場合、反
応式は次のように示される。
クロルスルホン酸との反応によって製造される場合、反
応式は次のように示される。
この反応では目的とするクロルベンゼンスルホクロリド
の生成と同時に、塩化水素ガスおよび硫酸の副生成が起
こり、また、２段目の反応が平衡反応のため、クロルベ
ンゼンスルホクロリドの収率を上げるために、通常過剰
のクロルスルホン酸が用いられる。
の生成と同時に、塩化水素ガスおよび硫酸の副生成が起
こり、また、２段目の反応が平衡反応のため、クロルベ
ンゼンスルホクロリドの収率を上げるために、通常過剰
のクロルスルホン酸が用いられる。
それ故に、該反応生成物中には、前記スルホクロリドと
、硫酸のほか、通常未反応のクロルスルホン酸及び少量
のクロルベンゼンスルホン酸をも含んでいる。
、硫酸のほか、通常未反応のクロルスルホン酸及び少量
のクロルベンゼンスルホン酸をも含んでいる。
このような反応生成物から、スルホクロリドを分離する
には、通常、上記反応生成物を大量の冷水、または氷水
中に投入し、未反応のクロルスルホン酸を塩化水素と硫
酸とに分解し、冷水中に沈殿するスルホクロリドを固体
として分離する方法が採用されている。
には、通常、上記反応生成物を大量の冷水、または氷水
中に投入し、未反応のクロルスルホン酸を塩化水素と硫
酸とに分解し、冷水中に沈殿するスルホクロリドを固体
として分離する方法が採用されている。
シカシナ力ら、前記の方法によってスルホクロリドを分
離しようとすれば、大量の水を使用するため、クロルス
ルホン酸の加水分解により生成する塩酸および、硫酸は
希薄なものとなり、回収塩酸および回収硫酸としての再
利用が困難となる。
離しようとすれば、大量の水を使用するため、クロルス
ルホン酸の加水分解により生成する塩酸および、硫酸は
希薄なものとなり、回収塩酸および回収硫酸としての再
利用が困難となる。
したがって大量の廃水を生じることとなり、経済的に非
常に大きな不利を有する。
常に大きな不利を有する。
更に前記方法によって、スルホクロリドを分離しようと
すれば、未反応のクロルスルホン酸の加水分解反応によ
る発熱と、反応生成物中に含まれる硫酸およびクロルス
ルホン酸の加水分解によって生成した硫酸の希釈熱とに
よって、系の温度が急激に上昇し、その熱のために、目
的とするスルホクロリドの分解反応が起こり、収率を低
下させる欠点があるとされている。
すれば、未反応のクロルスルホン酸の加水分解反応によ
る発熱と、反応生成物中に含まれる硫酸およびクロルス
ルホン酸の加水分解によって生成した硫酸の希釈熱とに
よって、系の温度が急激に上昇し、その熱のために、目
的とするスルホクロリドの分解反応が起こり、収率を低
下させる欠点があるとされている。
シタカッて前記の方法を採用する際には、スルホクロリ
ドの分解反応を抑えるために、終始約３０℃以下の低温
下で行なわれるのが一般的であり、除熱に要するエネル
ギーが美大なものとなる。
ドの分解反応を抑えるために、終始約３０℃以下の低温
下で行なわれるのが一般的であり、除熱に要するエネル
ギーが美大なものとなる。
また、改良製造方法として、芳香族炭化水素とクロルス
ルホン酸との反応物を希硫酸中に加え、３５℃以下の温
度で過剰のクロルスルホン酸を分解し、発生する塩化水
素を系外に駆逐し、最終的に、硫酸層の硫酸濃度を７０
％以上にした後該硫酸層より、芳香族スルホクロリドを
分離する方法（特開昭５０−１０００３５ ）や、硫酸
の希釈熱を抑えるため希硫酸のかわりに、２０％以上の
塩酸を用いて、３５℃以下の温度で、かつ最終的に、硫
酸層の硫酸濃度が７０％以上になるような状態で、過剰
のクロルスルホン酸を分解することによって、塩化水素
の脱離を起こさせ、この脱離反応が吸熱反応であること
を利用し、除熱を効率よく行なう方法（特開昭５４−５
５５４８）などが提案されている。
ルホン酸との反応物を希硫酸中に加え、３５℃以下の温
度で過剰のクロルスルホン酸を分解し、発生する塩化水
素を系外に駆逐し、最終的に、硫酸層の硫酸濃度を７０
％以上にした後該硫酸層より、芳香族スルホクロリドを
分離する方法（特開昭５０−１０００３５ ）や、硫酸
の希釈熱を抑えるため希硫酸のかわりに、２０％以上の
塩酸を用いて、３５℃以下の温度で、かつ最終的に、硫
酸層の硫酸濃度が７０％以上になるような状態で、過剰
のクロルスルホン酸を分解することによって、塩化水素
の脱離を起こさせ、この脱離反応が吸熱反応であること
を利用し、除熱を効率よく行なう方法（特開昭５４−５
５５４８）などが提案されている。
＊＊ しかし、ク
ロルベンゼンスルホクロリドの場合、コレラノ方法は、
目的とするクロルベンゼンスルホクロリドの融点が約５
３℃であるため３５℃以下の温度では半泥状の固体とな
り、７０％以上の高い硫酸濃度では、を過による分離が
非常に困難であり、かつ、分離された固体成分には、大
量の硫酸及び未反応のクロルベンゼンスルホン酸が含ま
れているので、該スルホクロリドの精製に大量の冷水を
必要とするなどの欠屯があり工業的には非常に大きな不
利な点があり採用しがたい方法である。
ロルベンゼンスルホクロリドの場合、コレラノ方法は、
目的とするクロルベンゼンスルホクロリドの融点が約５
３℃であるため３５℃以下の温度では半泥状の固体とな
り、７０％以上の高い硫酸濃度では、を過による分離が
非常に困難であり、かつ、分離された固体成分には、大
量の硫酸及び未反応のクロルベンゼンスルホン酸が含ま
れているので、該スルホクロリドの精製に大量の冷水を
必要とするなどの欠屯があり工業的には非常に大きな不
利な点があり採用しがたい方法である。
本発明者は、これらの点に留意し、融点が約５３℃で常
温で固体であるクロルベンゼンスルホクロリドを各濃度
の硫酸と接触させた時のクロルベンゼンスルホクロリド
の分解率と、温度の関係について調べてみた。
温で固体であるクロルベンゼンスルホクロリドを各濃度
の硫酸と接触させた時のクロルベンゼンスルホクロリド
の分解率と、温度の関係について調べてみた。
その結果、硫酸濃度が６０〜９０％テアった場合、クロ
ルベンゼンスルホクロリドの融点以上の温度にても、ク
ロルベンゼンスルホクロリドが、実質上はとんど分解し
ないという、これまでの常識を打ち破る新規な事実を見
出し、本発明を完成させるに致った。
ルベンゼンスルホクロリドの融点以上の温度にても、ク
ロルベンゼンスルホクロリドが、実質上はとんど分解し
ないという、これまでの常識を打ち破る新規な事実を見
出し、本発明を完成させるに致った。
すなわち、本発明によれば、クロルベンゼンとクロルス
ルホン酸との反応物を該分解終了後の硫酸層の硫酸濃度
が６０〜９０％になるように計量された水または、希硫
酸中に滴下し、過剰のクロルスルホン酸を分解する。
ルホン酸との反応物を該分解終了後の硫酸層の硫酸濃度
が６０〜９０％になるように計量された水または、希硫
酸中に滴下し、過剰のクロルスルホン酸を分解する。
クロルスルホン酸分解時の温度は特に限定されないが、
分解を効率的に進めるためには、室温から８５℃の範囲
が選ばれ、更には、分解時、わずかに沈殿が生成するか
、または完全な液相状態である４０〜７５℃を選ぶのが
、より好ましい。
分解を効率的に進めるためには、室温から８５℃の範囲
が選ばれ、更には、分解時、わずかに沈殿が生成するか
、または完全な液相状態である４０〜７５℃を選ぶのが
、より好ましい。
この温度範囲では、該スルホクロリドは実質的にほとん
ど分解を起こさない。
ど分解を起こさない。
−例としてクロルベンゼンスルホクロリドを各種濃度の
硫酸と接触させた時の分解率を表−１に示す。
硫酸と接触させた時の分解率を表−１に示す。
すなわち予め純度を測定したクロルベンゼンスルホクロ
リド５部を表−１に示した各濃度の硫酸５０部中に加え
て６５℃において２時間攪拌放置した後クロルベンゼン
スルホクロリドの分解率を測定した。
リド５部を表−１に示した各濃度の硫酸５０部中に加え
て６５℃において２時間攪拌放置した後クロルベンゼン
スルホクロリドの分解率を測定した。
この結果から接触する硫酸の濃度が、６０〜９０％であ
れば、６５℃においてもクロルベンゼンスルホクロリド
は、実質的に、はとんど分解しないと言える。
れば、６５℃においてもクロルベンゼンスルホクロリド
は、実質的に、はとんど分解しないと言える。
このように高温でクロルベンゼンとクロルスルホン酸と
の反応物中の過剰のクロルスルホン酸を分解できるとい
うことは、外部からの冷却操作を簡便にし、しかも、そ
の分解時間を短縮することを可能にする。
の反応物中の過剰のクロルスルホン酸を分解できるとい
うことは、外部からの冷却操作を簡便にし、しかも、そ
の分解時間を短縮することを可能にする。
過剰のクロルスルホン酸を分解した後は、必要があれば
、空気または窒素を吹きこみ、残存する塩化水素を系外
に１駆逐し、さらに５０℃以上の温度で暫時静置した後
、硫酸層とクロルベンゼンスルホクロリド層を液体状態
で容易に分離することが可能である。
、空気または窒素を吹きこみ、残存する塩化水素を系外
に１駆逐し、さらに５０℃以上の温度で暫時静置した後
、硫酸層とクロルベンゼンスルホクロリド層を液体状態
で容易に分離することが可能である。
このようにして分離されたクロルベンゼンスルホクロリ
ド層は、そのままでも十分にクロルベンゼンスルホクロ
リドとして高純度であり、残存する硫酸量も、クロルベ
ンゼンスルホン酸量も少ない。
ド層は、そのままでも十分にクロルベンゼンスルホクロ
リドとして高純度であり、残存する硫酸量も、クロルベ
ンゼンスルホン酸量も少ない。
そのため、さらに高い純度を必要とする場合には、有機
溶媒に溶解した後少量の水で水洗するだけで、容易に残
存する硫酸及びクロルベンゼンスルホン酸を除去するこ
とが可能である。
溶媒に溶解した後少量の水で水洗するだけで、容易に残
存する硫酸及びクロルベンゼンスルホン酸を除去するこ
とが可能である。
すなわち、本発明の方法によれば次のような有用な効果
が得られる。
が得られる。
■ クロルベンゼンスルホクロリドが６０〜９０％の硫
酸と、該スルホクロリドが液体状態となる温度以上で接
触しても実質上はとんど分解しないため、硫酸層とクロ
ルベンゼンスルホクロリド層を液体状態で容易に分離す
ることが可能である。
酸と、該スルホクロリドが液体状態となる温度以上で接
触しても実質上はとんど分解しないため、硫酸層とクロ
ルベンゼンスルホクロリド層を液体状態で容易に分離す
ることが可能である。
■ クロルベンゼンとクロルスルホン酸との反応物中に
含まれる過剰のクロルスルボン酸を加水分解する時、分
解温度を室温以上好ましくは、４０〜７５℃と高温にで
きるので、温度コントロールなどの外部がらの冷却操作
が簡便とな、す、また分解時間も短かくてすむので、経
済的である。
含まれる過剰のクロルスルボン酸を加水分解する時、分
解温度を室温以上好ましくは、４０〜７５℃と高温にで
きるので、温度コントロールなどの外部がらの冷却操作
が簡便とな、す、また分解時間も短かくてすむので、経
済的である。
■ 液体状態で分離されたクロルベンゼンスルホクロリ
ド中の硫酸及びクロルベンゼンスルホン酸の含有量が少
ないため、高純度化を目的とした精製が非常に容易であ
り、後処理を必要とする廃物も少なくなるので、経済的
な効果が太きい。
ド中の硫酸及びクロルベンゼンスルホン酸の含有量が少
ないため、高純度化を目的とした精製が非常に容易であ
り、後処理を必要とする廃物も少なくなるので、経済的
な効果が太きい。
■ 副生成した硫酸は、６０〜９０％の高濃度で回収で
きるため、再利用が可能である。
きるため、再利用が可能である。
したがって、過剰のクロルスルホン酸を分解することに
よる廃水がまったく出ない。
よる廃水がまったく出ない。
■ 副生成した塩化水素は、塩化水素が発生する時点で
、有機溶媒などの蒸気圧の低いものが存在しないため高
純度の塩酸として回収でき再利用が可能である。
、有機溶媒などの蒸気圧の低いものが存在しないため高
純度の塩酸として回収でき再利用が可能である。
以下具体的に本発明を説明するために、実施例及び比較
例を示すが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
例を示すが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例 １
クロルスルホン酸ｓ ２４ ｇｒ （４，５モル）ヲコ
ルベンに仕込み冷却下これにクロルベンゼン１６９ｇｒ
（１，５モル）を滴下投入し、内温を６０℃以下に保
ちながら約３０分を要して滴下を終了した後２時間６０
℃に保ち、次いで本反応物を水１４０ｇｒ中に４０〜６
０ ’Ｃの温度で２０分を要して滴下した。
ルベンに仕込み冷却下これにクロルベンゼン１６９ｇｒ
（１，５モル）を滴下投入し、内温を６０℃以下に保
ちながら約３０分を要して滴下を終了した後２時間６０
℃に保ち、次いで本反応物を水１４０ｇｒ中に４０〜６
０ ’Ｃの温度で２０分を要して滴下した。
滴下終了後６０〜６５℃で２０分反応を熟成させ、暫時
反応物に乾燥空気を吹きこみ、残存する塩化水素を系外
に駆逐した後、反応物を保温滴下ロートに移し、６５℃
で分液した。
反応物に乾燥空気を吹きこみ、残存する塩化水素を系外
に駆逐した後、反応物を保温滴下ロートに移し、６５℃
で分液した。
下層は硫酸層であり、濃度７３％の硫酸が約４２４ ｇ
ｒ回収できた。
ｒ回収できた。
上層は、クロルベンゼンスルホクロリド層であり、純度
９０％のクロルベンゼンスルホクロリド２８９ ｇｒを
得た。
９０％のクロルベンゼンスルホクロリド２８９ ｇｒを
得た。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８２％であった。
実施例 ２
クロルスルホン酸とクロルベンゼンの反応物を６０％硫
酸７８８ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例１と
同様に行なった。
酸７８８ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例１と
同様に行なった。
分液した後、下層より濃度７３％の硫酸が約１１００ｇ
ｒ回収できた。
ｒ回収できた。
上層より純度９２％のクロルベンゼンスルホクロリド２
８６ ｇｒを得た。
８６ ｇｒを得た。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８３％であった。
実施例 ３
クロルスルホン酸とクロルベンゼンの反応物を６０％硫
酸２８４ｇｒ中に滴下したこと以外は、すべて実施例１
と同様に行なった。
酸２８４ｇｒ中に滴下したこと以外は、すべて実施例１
と同様に行なった。
分液した後、下層より濃度８５％の硫酸が約６００ｇｒ
回収できた。
回収できた。
上層より純度９２％のクロルベンゼンスルホクロリド２
７９ ｇｒ ヲ得ｔ、：。
７９ ｇｒ ヲ得ｔ、：。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８１％であった。
実施例 ４
クロルスルホン酸とクロルベンゼンの反応物を４０％硫
酸６８３ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例１と
同様に行なった。
酸６８３ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例１と
同様に行なった。
分液した後、下層より濃度６０％の硫酸が約１０１００
Ｏ回収できた。
Ｏ回収できた。
上層より純度９２％のクロルベンゼンスルホクロリド２
８６ ｇｒを得た。
８６ ｇｒを得た。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８３％であった。
実施例 ５
硫酸層とクロルベンゼンスルホクロリド層を分液する温
度を７５℃にしたこと以外は、すべて実施例２と同様に
行なった。
度を７５℃にしたこと以外は、すべて実施例２と同様に
行なった。
分液した後、下層より濃度７３％の硫酸が約１１００ｇ
ｒ回収できた。
ｒ回収できた。
上層より純度９１％のクロルベンゼンスルホクロリド２
８２ ｇｒを得た。
８２ ｇｒを得た。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８１％であった。
実施例 ６
硫酸層とクロルベンゼンスルホクロリド層を分液する温
度を５０℃にしたこと以外はすべて実施例２と同様に行
なった。
度を５０℃にしたこと以外はすべて実施例２と同様に行
なった。
分液した後、下層より濃度７３％の硫酸が約１１００ｇ
ｒ回収できた。
ｒ回収できた。
上層より純度９１％のクロルベンゼンスルホクロリド２
８９ ｇｒを得た。
８９ ｇｒを得た。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８３％であった。
比較例 １
クロルスルホン酸とクロルベンゼンの反応物を６０％硫
酸１２ Ｓ ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例
１と同様に行なった。
酸１２ Ｓ ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例
１と同様に行なった。
分液した後下層より濃度９５％の硫酸が約４５０ ｇｒ
回収できた。
回収できた。
上層より純度８５％のクロルベンゼンスルホクロリド２
５３ｇｒを得た。
５３ｇｒを得た。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は６８％であった。
純度、収率ともに、実施例と比較するとかなり低いこと
がわかる。
がわかる。
比較例 ２
クロルスルホン酸とクロルベンゼンの反応物を４０％硫
酸１６２８ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例１
と同様に行なった。
酸１６２８ｇｒ中に滴下したこと以外はすべて実施例１
と同様に行なった。
分液した後、下層より濃度５０％の硫酸が約１９６０
ｇｒ回収できた。
ｇｒ回収できた。
上層より純度９０％のクロルベンゼンスルホクロリド２
６７ ｇｒを得り。
６７ ｇｒを得り。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は７６％であり、実
施例と比較してかなり低いことがわかる。
施例と比較してかなり低いことがわかる。
比較例 ３
クロルスルホン酸とクロルベンゼンの反応物ヲ実施例１
と同様の方法で調製した後、該反応物を６０％硫酸７８
８ｇｒ中に内温を２５℃以下に保ちながら滴下した。
と同様の方法で調製した後、該反応物を６０％硫酸７８
８ｇｒ中に内温を２５℃以下に保ちながら滴下した。
系は滴下開始直後からスラリー状態となり、最終的には
、攪拌及び除熱が非常に困難となるほど濃厚なスラリー
となった。
、攪拌及び除熱が非常に困難となるほど濃厚なスラリー
となった。
したがって全量を滴下するのに２時間必要であった。
滴下終了後暫時反応物に、乾燥空気を吹きこみ、残存す
る塩化水素を系外に駆逐した後反応物を２５℃で沢過し
、硫酸を十分にしぼり切り、濃度７３％の硫酸を約１０
１０３Ｏ回収した。
る塩化水素を系外に駆逐した後反応物を２５℃で沢過し
、硫酸を十分にしぼり切り、濃度７３％の硫酸を約１０
１０３Ｏ回収した。
戸別されたものは純度７２％のクロルベンゼンスルホク
ロリドであり、収量は３６０ｇｒであった。
ロリドであり、収量は３６０ｇｒであった。
仕込みクロルベンゼンに対する収率は８２％であった。
実施例と比較して純度がかなり低いことがわかる。
Claims (1)
- １ クロルベンゼントクロルスルホン酸トの反応物を、
水または、希硫酸中に加えて過剰のクロルスルホン酸を
分解して、発生する塩化水素を系外に駆逐し、該分解終
了後の硫酸層の硫酸濃度を ＊＊６０〜９０％にし、５
０℃以上の温度にて該硫酸層より、クロルベンゼンスル
ホクロリド層を液体状態にて分離することを特徴とする
、クロルベンゼンスルホクロリドの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55143425A JPS5834469B2 (ja) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | クロルベンゼンスルホクロリドの製造方法 |
| GB8130118A GB2087386B (en) | 1980-10-14 | 1981-10-06 | Process for producing chlorobenzene sulfochloride |
| BE0/206234A BE890719A (fr) | 1980-10-14 | 1981-10-13 | Procede de production de sulfochlorure de chlorobenzene et produit ainsi obtenu |
| FR8119353A FR2491923A1 (fr) | 1980-10-14 | 1981-10-14 | Procede pour produire du sulfochlorure de chlorobenzene |
| DE19813140854 DE3140854A1 (de) | 1980-10-14 | 1981-10-14 | Verfahren zur herstellung von chlorbenzolsulfochlorid |
| US06/788,671 US4666637A (en) | 1980-10-14 | 1985-10-17 | Process for producing chlorobenzene sulfochloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55143425A JPS5834469B2 (ja) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | クロルベンゼンスルホクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5767552A JPS5767552A (en) | 1982-04-24 |
| JPS5834469B2 true JPS5834469B2 (ja) | 1983-07-27 |
Family
ID=15338429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55143425A Expired JPS5834469B2 (ja) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | クロルベンゼンスルホクロリドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666637A (ja) |
| JP (1) | JPS5834469B2 (ja) |
| BE (1) | BE890719A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63229981A (ja) * | 1987-03-19 | 1988-09-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 起動時動作停止回路 |
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| JP3184766B2 (ja) * | 1996-06-13 | 2001-07-09 | シーアイ化成株式会社 | 農業用オレフィン系樹脂フイルム |
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1985
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Also Published As
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| BE890719A (fr) | 1982-02-01 |
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