JPH0232045A - アルキレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
アルキレンカーボネートの製造方法Info
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- JPH0232045A JPH0232045A JP63181765A JP18176588A JPH0232045A JP H0232045 A JPH0232045 A JP H0232045A JP 63181765 A JP63181765 A JP 63181765A JP 18176588 A JP18176588 A JP 18176588A JP H0232045 A JPH0232045 A JP H0232045A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）発明の目的
［産業上の利用分野］
本発明は合成繊維、特にアクリル系繊維の紡糸溶剤・染
色助剤、土壌硬化剤、合成樹脂の可塑剤・溶剤、有機化
合物合成中間体として中広（使用されているアルキレン
カーボネート、特にはエチレンカーボネートの製造法に
関するものであり、繊維、土木、有機合成化学工業等に
おいて広（利用されるものである。
色助剤、土壌硬化剤、合成樹脂の可塑剤・溶剤、有機化
合物合成中間体として中広（使用されているアルキレン
カーボネート、特にはエチレンカーボネートの製造法に
関するものであり、繊維、土木、有機合成化学工業等に
おいて広（利用されるものである。
［従来の技術］
アルキレンカーボネートは一般的にはアルキレンオキサ
イドと炭酸ガスを高温・高圧の条件下、触媒を使用して
製造される。
イドと炭酸ガスを高温・高圧の条件下、触媒を使用して
製造される。
これまでアルキレンカーボネートの製造に関して数多く
の提案がされており、触媒の開発に関するものも同様で
あり、触媒としてテトラエチルアンモニウムクロライド
（米国特許２７７３０７０号、特公昭（ｉ３−１７０７
２号）、ヨウ化カワウム（特公昭３Ｂ−２３１７５号）
等が最も良好な結果をもたらすと言われている。
の提案がされており、触媒の開発に関するものも同様で
あり、触媒としてテトラエチルアンモニウムクロライド
（米国特許２７７３０７０号、特公昭（ｉ３−１７０７
２号）、ヨウ化カワウム（特公昭３Ｂ−２３１７５号）
等が最も良好な結果をもたらすと言われている。
［発明が解決しようとする問題点］
前述のごとくアルキレンカーボネートの製造触媒に関す
る提案は多くなされているが、いずれの触媒も、アルキ
レンカーボネートを生成させるために必要な触媒量は多
く、製造原価が非常に高いものとなり、工業的に有利な
製造方法を提供できるものではない。
る提案は多くなされているが、いずれの触媒も、アルキ
レンカーボネートを生成させるために必要な触媒量は多
く、製造原価が非常に高いものとなり、工業的に有利な
製造方法を提供できるものではない。
本発明者等は、ＳａＷ・土木・有機合成化学工業に中広
（使用されているアルキレンカーボネート、特にエチレ
ンカーボネートを工業的に有利に長時間安定して製造す
る方法を求めるべ０種り検討を行った。
（使用されているアルキレンカーボネート、特にエチレ
ンカーボネートを工業的に有利に長時間安定して製造す
る方法を求めるべ０種り検討を行った。
（ロ）発明の構成
Ｅ問題点を解決するための手段］
本発明者等は、前記検討の結果、アルキレンオキサイド
と炭酸ガスを、ハロゲン化アルカリを触媒として反応さ
せアルキレンカーボネートを製造し、生成したアルキレ
ンカーボネートを含有する反応液から、アルキレンカー
ボネートを蒸留等により分取した後の残液にはハロゲン
化アルカリが残存し、該残液そのものが、アルキレンオ
キサイドと炭酸ガスを反応させてアルキレンカーボネー
トを製造する際の触媒として、殆ど支障な（使用できる
ことを見出し、又、該残液を燃焼することにより得られ
た残液から水により容易にハロゲン化アルカリを抽出す
ることができることと、抽出されたハロゲン化アルカリ
が前記触媒として支障なく使用できることを見出しだし
たのである。
と炭酸ガスを、ハロゲン化アルカリを触媒として反応さ
せアルキレンカーボネートを製造し、生成したアルキレ
ンカーボネートを含有する反応液から、アルキレンカー
ボネートを蒸留等により分取した後の残液にはハロゲン
化アルカリが残存し、該残液そのものが、アルキレンオ
キサイドと炭酸ガスを反応させてアルキレンカーボネー
トを製造する際の触媒として、殆ど支障な（使用できる
ことを見出し、又、該残液を燃焼することにより得られ
た残液から水により容易にハロゲン化アルカリを抽出す
ることができることと、抽出されたハロゲン化アルカリ
が前記触媒として支障なく使用できることを見出しだし
たのである。
さらに、本発明者等は、アルキレンカーボネートを分取
した後の残液には、反応の副成物であるポリエチレング
リコール、ポリ炭酸エステル等の高沸点化合物が生成し
て存在し、当該残液を長時間繰り返し使用すると、それ
らが？１ＪｎＬで、反応器、熱交換器、精密塔他の壁面
に付着する様になり、反応熱の効率的な除去を妨害し、
反応温度を適正な範囲に維持することを困難にする、又
蒸留に際して必要な熱量の増加をもたらす、蒸留時にア
ルキレンカーボネートの分解を引き起こす等の障害を発
生させる恐れがあることを見出し、その恐れを現実のも
のとさせないためには、当該残液とハロゲン化アルカリ
を併用するか、当該残液を二分し、一部はそのまま、残
部は燃焼しその残液から水によりハロゲン化アルカリを
抽出し両者を一体にして使用すれば良いことをも見出し
て本発明を完成させた。
した後の残液には、反応の副成物であるポリエチレング
リコール、ポリ炭酸エステル等の高沸点化合物が生成し
て存在し、当該残液を長時間繰り返し使用すると、それ
らが？１ＪｎＬで、反応器、熱交換器、精密塔他の壁面
に付着する様になり、反応熱の効率的な除去を妨害し、
反応温度を適正な範囲に維持することを困難にする、又
蒸留に際して必要な熱量の増加をもたらす、蒸留時にア
ルキレンカーボネートの分解を引き起こす等の障害を発
生させる恐れがあることを見出し、その恐れを現実のも
のとさせないためには、当該残液とハロゲン化アルカリ
を併用するか、当該残液を二分し、一部はそのまま、残
部は燃焼しその残液から水によりハロゲン化アルカリを
抽出し両者を一体にして使用すれば良いことをも見出し
て本発明を完成させた。
即ち、本発明は、下記５発明からなるものである。
Ｏハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキレ
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液を触媒として
、アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させることを
特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法に関する
発明。
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液を触媒として
、アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させることを
特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法に関する
発明。
Ｏハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキレ
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液に、ハロゲン
化アルカリを添加溶解させてなる溶液を触媒として、ア
ルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させることを特徴
とするアルキレンカーボネートの製造方法に関する発明
。
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液に、ハロゲン
化アルカリを添加溶解させてなる溶液を触媒として、ア
ルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させることを特徴
とするアルキレンカーボネートの製造方法に関する発明
。
０ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキレ
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液を、燃焼する
ことにより得られた残渣から水により抽出したハロゲン
化アルカリを触媒として、アルキレンオキサイドと炭酸
ガスを反応させることを特徴とするアルキレンカーボネ
ートの製造方法に関する発明。
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液を、燃焼する
ことにより得られた残渣から水により抽出したハロゲン
化アルカリを触媒として、アルキレンオキサイドと炭酸
ガスを反応させることを特徴とするアルキレンカーボネ
ートの製造方法に関する発明。
０ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキレ
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液に、該残液を
燃焼することにより得られた残渣から水により抽出した
ハロゲン化アルカリを添加溶解させてなる溶液を触媒と
して、アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させるこ
とを特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法に関
する発明。
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液に、該残液を
燃焼することにより得られた残渣から水により抽出した
ハロゲン化アルカリを添加溶解させてなる溶液を触媒と
して、アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させるこ
とを特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法に関
する発明。
Ｏハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキレ
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液を燃焼するこ
とにより得られた残渣から、水によりハロゲン化アルカ
リを抽出することを特徴とするアルキレンカーボネート
製造触媒の回収方法に関する発明。
ンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物であるア
ルキレンカーボネートを分取した後の残液を燃焼するこ
とにより得られた残渣から、水によりハロゲン化アルカ
リを抽出することを特徴とするアルキレンカーボネート
製造触媒の回収方法に関する発明。
以下上記発明について、本発明が効果的に適用しうる、
エチレンオキサイドと炭酸ガスをヨウ化カリウムの触媒
のもとに反応させ、エチレンカーボネートを製造する方
法を例として詳細に説明する。
エチレンオキサイドと炭酸ガスをヨウ化カリウムの触媒
のもとに反応させ、エチレンカーボネートを製造する方
法を例として詳細に説明する。
エチレンカーボネート製造原料の一つであるエチレンオ
キサイドはエチレンの酸化、あるいはエチレンのクロロ
ヒドリン化・脱塩化水素により製造されるもので、現在
界面活性剤用原料他で工業的に大量に製造・使用されて
おり、それらのエチレンオキサイドが本発明で使用し得
る。
キサイドはエチレンの酸化、あるいはエチレンのクロロ
ヒドリン化・脱塩化水素により製造されるもので、現在
界面活性剤用原料他で工業的に大量に製造・使用されて
おり、それらのエチレンオキサイドが本発明で使用し得
る。
エチレンオキサイドは冷却、加圧して液体で反応器に供
給するという手段をとるのが取扱上容易であり、爆発の
危険性を防止すると言う点からも好ましい方法である。
給するという手段をとるのが取扱上容易であり、爆発の
危険性を防止すると言う点からも好ましい方法である。
もう一方の原料である炭酸ガスは空気を低温精密分離し
て得られ、冷却剤他で工業的に中広（使用されており、
それらの炭酸ガスが本発明で使用し得る。又反応器への
供給は、エチレンオキサイドと同じく冷却、加圧して液
体で供給するのが好ましい。
て得られ、冷却剤他で工業的に中広（使用されており、
それらの炭酸ガスが本発明で使用し得る。又反応器への
供給は、エチレンオキサイドと同じく冷却、加圧して液
体で供給するのが好ましい。
反応はエチレンオキサイドに対して炭酸ガス過剰で行う
ことが好ましく、その割合は１．０５〜３倍モルである
。炭酸ガスがエチレンオキサイドに対して等モルかある
いは少ないと、好ましくない副生成物、例えばエチレン
オキサイドの重合によるポリエチレングリコール等が生
成し、更に過剰エチレンオキサイドの処理・回収のため
にその爆発危険性を考慮する等安全上多くの労力が必要
となり好ましくない。
ことが好ましく、その割合は１．０５〜３倍モルである
。炭酸ガスがエチレンオキサイドに対して等モルかある
いは少ないと、好ましくない副生成物、例えばエチレン
オキサイドの重合によるポリエチレングリコール等が生
成し、更に過剰エチレンオキサイドの処理・回収のため
にその爆発危険性を考慮する等安全上多くの労力が必要
となり好ましくない。
又炭酸ガスが３倍モル以上になると反応は効率よく行わ
れるが、反応後残存する多量の過剰炭酸ガスの放出は経
済的に好ましくなく、また反応液の加熱・冷却及び余剰
の未反応炭酸ガスの回収には多大の熱エネルギーを必要
として、経済的に不利である。
れるが、反応後残存する多量の過剰炭酸ガスの放出は経
済的に好ましくなく、また反応液の加熱・冷却及び余剰
の未反応炭酸ガスの回収には多大の熱エネルギーを必要
として、経済的に不利である。
エチレンオキサイドと炭酸ガスの反応触媒としてはヨウ
化カリウムが使用されるが、本発明によれば後記する様
に、いったんヨウ化カリウムを使用して反応が開始しエ
チレンカーボネートが生成した後は、エチレンカーボネ
ートが存在している反応液から藩留等によりエチレンカ
ーボネートを分取した後に残存する、ヨウ化カリウムを
含有する残液そのもの、該残液にハロゲン化アルカリを
添加溶解させてなる溶液、該残液を燃焼することにより
得られた残渣から水により抽出したハロゲン化アルカリ
さらには該残液に該残液を燃焼することにより得られた
残渣から水により抽出したハロゲン化アルカリを添加溶
解させてなる溶液が触媒として使用可能である。 触媒
としてのヨウ化カリウムはエチレンカーボネート溶液と
して使用するのが、取扱上および生成エチレンカーボネ
ートの分取精製の面から好ましく、エチレンカーボネー
トを溶媒として用いた場合は、前記残液の主成分はエチ
レンカーボネートとなる。 ヨウ化カリウムを溶液とし
て使用する際の濃度は原料エチレンオキサイド、原料炭
酸ガス及び触媒の反応器への供給量、反応器容積、反応
温度及び反応圧力等により左右されるが、反応器中のヨ
ウ化カリウム濃度が０．０１〜５重量％になるような濃
度が好ましく、そのためには触媒溶液中のヨウ化カリウ
ム濃度は１〜１０重量％が望ましい、 触媒溶液中のヨ
ウ化カリウム濃度が１０重計％を越えるとヨウ化カリウ
ムがエチレンカーボネートに熔解せず、スラリー状とな
り、その結果触媒溶液供給ポンプ他に障害を及ぼし好ま
しくない、 又ヨウ化カリウムが１重量％未満では反応
領域でのヨウ化カリウムの濃度が低くなり、その結果反
応速度が低下して、原料反応率が低下し所望のエチレン
カーボネートを製造することが不可能になる恐れが生じ
る。
化カリウムが使用されるが、本発明によれば後記する様
に、いったんヨウ化カリウムを使用して反応が開始しエ
チレンカーボネートが生成した後は、エチレンカーボネ
ートが存在している反応液から藩留等によりエチレンカ
ーボネートを分取した後に残存する、ヨウ化カリウムを
含有する残液そのもの、該残液にハロゲン化アルカリを
添加溶解させてなる溶液、該残液を燃焼することにより
得られた残渣から水により抽出したハロゲン化アルカリ
さらには該残液に該残液を燃焼することにより得られた
残渣から水により抽出したハロゲン化アルカリを添加溶
解させてなる溶液が触媒として使用可能である。 触媒
としてのヨウ化カリウムはエチレンカーボネート溶液と
して使用するのが、取扱上および生成エチレンカーボネ
ートの分取精製の面から好ましく、エチレンカーボネー
トを溶媒として用いた場合は、前記残液の主成分はエチ
レンカーボネートとなる。 ヨウ化カリウムを溶液とし
て使用する際の濃度は原料エチレンオキサイド、原料炭
酸ガス及び触媒の反応器への供給量、反応器容積、反応
温度及び反応圧力等により左右されるが、反応器中のヨ
ウ化カリウム濃度が０．０１〜５重量％になるような濃
度が好ましく、そのためには触媒溶液中のヨウ化カリウ
ム濃度は１〜１０重量％が望ましい、 触媒溶液中のヨ
ウ化カリウム濃度が１０重計％を越えるとヨウ化カリウ
ムがエチレンカーボネートに熔解せず、スラリー状とな
り、その結果触媒溶液供給ポンプ他に障害を及ぼし好ま
しくない、 又ヨウ化カリウムが１重量％未満では反応
領域でのヨウ化カリウムの濃度が低くなり、その結果反
応速度が低下して、原料反応率が低下し所望のエチレン
カーボネートを製造することが不可能になる恐れが生じ
る。
溶液とした触媒は温度４０−１２０℃、特には５５〜ｌ
ＯＯ℃に加熱した状態に維持しておくのが好ましい。
ＯＯ℃に加熱した状態に維持しておくのが好ましい。
維持温度が４０°Ｃより低いとエチレンカーボネートの
凝固点と同じかあるいはそれ以下となり維持中にエチレ
ンカーボネートが凝固する恐れがあり反応器への供給を
困難にする恐れがある。維持温度が１２０℃より高いと
エチレンカーボネートの分解が促進され、反応を長時間
連続的に行うことが困難になる恐れがある。
凝固点と同じかあるいはそれ以下となり維持中にエチレ
ンカーボネートが凝固する恐れがあり反応器への供給を
困難にする恐れがある。維持温度が１２０℃より高いと
エチレンカーボネートの分解が促進され、反応を長時間
連続的に行うことが困難になる恐れがある。
反応温度は反応圧力にもよるが、エチレンオキサイドと
炭酸ガスがヨウ化カリウムの存在下に十分反応を行う温
度で生成エチレンカーボネートの分解及び原料エチレン
オキサイドの副反応が起こらない温度であることが好ま
しく、その点から、１００〜２００°Ｃが好ましく、更
に好ましくは、１４０〜１９０°Ｃである。
炭酸ガスがヨウ化カリウムの存在下に十分反応を行う温
度で生成エチレンカーボネートの分解及び原料エチレン
オキサイドの副反応が起こらない温度であることが好ま
しく、その点から、１００〜２００°Ｃが好ましく、更
に好ましくは、１４０〜１９０°Ｃである。
反応圧力はエチレンオキサイド、炭酸ガスの反応液への
溶解を増加すべ（、加圧で行うことが望ましく、２０〜
１５０Ｋｇ／ｃｊ、更に好ましくは３５〜１２０Ｘｇ／
ｃｊである。
溶解を増加すべ（、加圧で行うことが望ましく、２０〜
１５０Ｋｇ／ｃｊ、更に好ましくは３５〜１２０Ｘｇ／
ｃｊである。
反応は回分式でも実施できるが、反応器にエチレンオキ
サイド、炭酸ガス及び触媒溶液を連続的に供給するとと
もに反応液をも連続的に取り出す連続式が効率の面から
好ましい。
サイド、炭酸ガス及び触媒溶液を連続的に供給するとと
もに反応液をも連続的に取り出す連続式が効率の面から
好ましい。
エチレンオキサイドと炭酸ガスの反応は単位モル当り２
３にｃａｌの発熱反応であり、反応熱の除去が必要であ
る。そのためには−数的な方法、例えば反応器に冷却機
能を保持させるか、あるいは反応液をｖＦｉ環して反応
器の外部で冷却する方法等を採用する。
３にｃａｌの発熱反応であり、反応熱の除去が必要であ
る。そのためには−数的な方法、例えば反応器に冷却機
能を保持させるか、あるいは反応液をｖＦｉ環して反応
器の外部で冷却する方法等を採用する。
得られた反応生成物は、はとんどがエチレンカーボネー
トであり、他に過剰の炭酸ガス、触媒のヨウ化カリウム
を含むが、炭酸ガスを分離後、エチレンカーボネートの
分解を防止すべくできるだけ減圧にして蒸留してエチレ
ンカーボネートを取得することが望まく、その温度・圧
力は概略１４０℃／ ３０ Ｔｏｒｒ以下、更に好まし
くは１２０℃／１５Ｔｏｒｒ以下である。
トであり、他に過剰の炭酸ガス、触媒のヨウ化カリウム
を含むが、炭酸ガスを分離後、エチレンカーボネートの
分解を防止すべくできるだけ減圧にして蒸留してエチレ
ンカーボネートを取得することが望まく、その温度・圧
力は概略１４０℃／ ３０ Ｔｏｒｒ以下、更に好まし
くは１２０℃／１５Ｔｏｒｒ以下である。
減圧蒸留により得られるエチレンカーボネートは純度９
９％以上であり、加熱保温して液状で貯蔵することが可
能であり、又フレーカ−でフレーク状にて貯蔵すること
も可能である。但しエチレンカーボネートの凝固点が３
６℃であることから、液状で貯蔵する場合は凝固点以上
の、又フレーク状で貯蔵する場合は凝固点（融点）以下
で貯蔵する。
９％以上であり、加熱保温して液状で貯蔵することが可
能であり、又フレーカ−でフレーク状にて貯蔵すること
も可能である。但しエチレンカーボネートの凝固点が３
６℃であることから、液状で貯蔵する場合は凝固点以上
の、又フレーク状で貯蔵する場合は凝固点（融点）以下
で貯蔵する。
本発明者等は、上記反応により発生したエチレンカーボ
ネートを減圧蒸留で除いた蒸留残液が、ヨウ化カリウム
と未留出のエチレンカーボネートを主とする溶液である
こととその蒸留残液がそのまま、エチレンオキサイドと
炭酸ガスを反応させエチレンカーボネートを得る際の触
媒として利用できるものであることを見出したのであり
、事実以下の実施例に示される様に何らの問題もなく使
用できるのである。勿論、この際蒸留残液に反応の副成
物であるポリエチレングリコール、ポリ炭酸エステル等
の高沸点化合物が溶液中に溶解せず存在している場合は
、それらを除去するために蒸留残液の一部を廃液として
処分することは当然取られるべき処置である。
ネートを減圧蒸留で除いた蒸留残液が、ヨウ化カリウム
と未留出のエチレンカーボネートを主とする溶液である
こととその蒸留残液がそのまま、エチレンオキサイドと
炭酸ガスを反応させエチレンカーボネートを得る際の触
媒として利用できるものであることを見出したのであり
、事実以下の実施例に示される様に何らの問題もなく使
用できるのである。勿論、この際蒸留残液に反応の副成
物であるポリエチレングリコール、ポリ炭酸エステル等
の高沸点化合物が溶液中に溶解せず存在している場合は
、それらを除去するために蒸留残液の一部を廃液として
処分することは当然取られるべき処置である。
上記蒸留残液はエチレンオキサイドと炭酸ガスを反応さ
せエチレンカーボネートを得る際の触媒として利用でき
るものではあるが、該蒸留残液には、反応の副成物であ
るポリエチレングリコール、ポリ炭酸エステル等の高沸
点化合物が多少生成して存在する様になるのは避けられ
ず、当該蒸留残液を触媒として長時間繰り返し使用する
と、それらの高沸点化合物が蓄積して、反応器、熱交換
器、精留塔他の壁面に付着する様になり、反応熱の効率
的な除去を妨害し、反応温度を適正な範囲に維持するこ
とを困難にする、又蒸留に際して必要な熱量の増加をも
たらす、蒸留時にアルキレンカーボネートの分解を引き
起こす等の障害を発生させる恐れがあり、その恐れを現
実のものとさせないためには、当該蒸留残液を触媒とし
て使用する際、汚れのないヨウ化カリウムを添加し、エ
チレンカーボネートにより濃度を調整して使用するのが
より良い方法である。
せエチレンカーボネートを得る際の触媒として利用でき
るものではあるが、該蒸留残液には、反応の副成物であ
るポリエチレングリコール、ポリ炭酸エステル等の高沸
点化合物が多少生成して存在する様になるのは避けられ
ず、当該蒸留残液を触媒として長時間繰り返し使用する
と、それらの高沸点化合物が蓄積して、反応器、熱交換
器、精留塔他の壁面に付着する様になり、反応熱の効率
的な除去を妨害し、反応温度を適正な範囲に維持するこ
とを困難にする、又蒸留に際して必要な熱量の増加をも
たらす、蒸留時にアルキレンカーボネートの分解を引き
起こす等の障害を発生させる恐れがあり、その恐れを現
実のものとさせないためには、当該蒸留残液を触媒とし
て使用する際、汚れのないヨウ化カリウムを添加し、エ
チレンカーボネートにより濃度を調整して使用するのが
より良い方法である。
本発明者等は、上記蒸留残液中に存在するヨウ化カリウ
ムの回収及び触媒としての利用についても検討を行い、
蒸留残液を燃焼させ、得られた燃焼残渣を水再結晶、即
ち残渣中の水に可溶な成分を水で抽出して、得られた水
溶液を加熱濃縮し、析出したヨウ化カリウムの結晶を分
離・乾燥してヨウ化カリウムを回収できることと回収さ
れたヨウ化カリウムが前記反応の触媒として何等の問題
もなく使用できることを見出したのである。
ムの回収及び触媒としての利用についても検討を行い、
蒸留残液を燃焼させ、得られた燃焼残渣を水再結晶、即
ち残渣中の水に可溶な成分を水で抽出して、得られた水
溶液を加熱濃縮し、析出したヨウ化カリウムの結晶を分
離・乾燥してヨウ化カリウムを回収できることと回収さ
れたヨウ化カリウムが前記反応の触媒として何等の問題
もなく使用できることを見出したのである。
ヨウ化カリウムの回収方法としては残液を一定割合で連
続的に、あるいは定期的に全量、反応系（蒸留釜）外に
抜きだした残液（１〜１０重世％のヨウ化カリウム含有
エチレンカーボネー日容ｎ＞を燃焼させ、本質的に未薫
発性のヨウ化カリウムからなる燃焼残渣を水抽出すれば
良いが、ヨウ化カリウムの水への溶解度が１０°Ｃで５
７．６重量％、３０°Ｃで６０．４重量％、８０℃で６
５．７爪掛％と水に対する溶解性が高いことから、例え
ばデカンチーシラン等の方法により容易にヨウ化カリウ
ムの水溶液を得ることが可能である。
続的に、あるいは定期的に全量、反応系（蒸留釜）外に
抜きだした残液（１〜１０重世％のヨウ化カリウム含有
エチレンカーボネー日容ｎ＞を燃焼させ、本質的に未薫
発性のヨウ化カリウムからなる燃焼残渣を水抽出すれば
良いが、ヨウ化カリウムの水への溶解度が１０°Ｃで５
７．６重量％、３０°Ｃで６０．４重量％、８０℃で６
５．７爪掛％と水に対する溶解性が高いことから、例え
ばデカンチーシラン等の方法により容易にヨウ化カリウ
ムの水溶液を得ることが可能である。
得られたヨウ化カリウム水溶液を必要により活性炭等で
脱色後、結晶化あるいは濃縮蒸発乾固してヨウ化カリウ
ム結晶を取得するのであるが、上述のごとく水への溶解
度の温度変化が小さいことから、結晶の取得方法として
は水溶液を濃縮冷却し、析出結晶を分離、乾燥するか、
または水溶液を濃縮蒸発乾固することが望ましい。
脱色後、結晶化あるいは濃縮蒸発乾固してヨウ化カリウ
ム結晶を取得するのであるが、上述のごとく水への溶解
度の温度変化が小さいことから、結晶の取得方法として
は水溶液を濃縮冷却し、析出結晶を分離、乾燥するか、
または水溶液を濃縮蒸発乾固することが望ましい。
この様にして回収したヨウ化カリウムの触媒活性は新規
のヨウ化カリウムと何等変わる事なく良好な触媒活性を
有し、反応への再利用が可能である。
のヨウ化カリウムと何等変わる事なく良好な触媒活性を
有し、反応への再利用が可能である。
蒸留残液から回収したヨウ化カリウムの触媒活性は新規
のヨウ化カリウムと何等変わる事がないため、新規のヨ
ウ化カリウムを殆ど使用しない方法、即ち蒸留残液を二
分し、一部はそのまま、残部は燃焼しその残液から水に
よりハロゲン化アルカリを抽出し両者を一体にして使用
すれば、殆どヨウ化カリウムを追加することなく、ヨウ
化カリウムの繰り返し使用のみ或いは物理的に消失した
分の追加のみで、エチレンカーボネートを製造でき、非
常に有利な方法である。
のヨウ化カリウムと何等変わる事がないため、新規のヨ
ウ化カリウムを殆ど使用しない方法、即ち蒸留残液を二
分し、一部はそのまま、残部は燃焼しその残液から水に
よりハロゲン化アルカリを抽出し両者を一体にして使用
すれば、殆どヨウ化カリウムを追加することなく、ヨウ
化カリウムの繰り返し使用のみ或いは物理的に消失した
分の追加のみで、エチレンカーボネートを製造でき、非
常に有利な方法である。
尚、以上の方法は回分式及び連続式の何れの製造方法に
も適用できる。連続方式においては、反応系（蒸留釜）
から、残液を連続的に或いは一定期間毎に取り出し、二
分し、上記の方法により触媒液を調整する。
も適用できる。連続方式においては、反応系（蒸留釜）
から、残液を連続的に或いは一定期間毎に取り出し、二
分し、上記の方法により触媒液を調整する。
［作用］
本発明は、ハロゲン化アルカリを触媒として反応させた
アルキレンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物
であるアルキレンカーボネートを分取した後の残液が、
アルキレンオキサイドと炭酸ガスからアルキレンカーボ
ネートを製造する際の触媒としての作用を利用するもの
である。
アルキレンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物
であるアルキレンカーボネートを分取した後の残液が、
アルキレンオキサイドと炭酸ガスからアルキレンカーボ
ネートを製造する際の触媒としての作用を利用するもの
である。
該残液には、当然触媒として使用したハロゲン化アルカ
リが残存することは予想されることではあるが、当該残
液がそのままもしくは濃度調整しただけで、アルキレン
オキサイドと炭酸ガスからアルキレンカーボネートを製
造する際の触媒としての作用を示し、そのまま再利用出
来るということを予測することは出来ないことであった
。
リが残存することは予想されることではあるが、当該残
液がそのままもしくは濃度調整しただけで、アルキレン
オキサイドと炭酸ガスからアルキレンカーボネートを製
造する際の触媒としての作用を示し、そのまま再利用出
来るということを予測することは出来ないことであった
。
特に、残液の中には、反応の副成物であるポリエチレン
グリコール、ポリ炭酸エステル等の高沸点化合物が生成
して存在することは明らかであり、その様な化合物の存
在する残液が、その液中に、ハロゲン化アルカリを含有
していたとしても、反応に少しも悪影響を及ぼすことな
く触媒作用を示すということは、液中のハロゲン化アル
カリが一度使用されたものであり、使用済のハロゲン化
アルカリに対して、何等の処理を施さずに、その作用が
示されるということを併せて考えると、非常に驚くべき
ことであります。
グリコール、ポリ炭酸エステル等の高沸点化合物が生成
して存在することは明らかであり、その様な化合物の存
在する残液が、その液中に、ハロゲン化アルカリを含有
していたとしても、反応に少しも悪影響を及ぼすことな
く触媒作用を示すということは、液中のハロゲン化アル
カリが一度使用されたものであり、使用済のハロゲン化
アルカリに対して、何等の処理を施さずに、その作用が
示されるということを併せて考えると、非常に驚くべき
ことであります。
［実施例］
以下実施例で本発明を具体的に説明する。
実施例１
ヨウ化カリウム５重量％含有エチレンカーボネートで満
たした容積１．５Ｌ外部に冷却器を備えた反応器に一５
℃、５にｇ ／ ｄに加圧・冷却したエチレンオキサイ
ド５００ ｇ／時、−１５°Ｃ，２０にｇ／ｃ−に加圧
・冷却した炭酸ガス５６０ ｇ／時、７０℃のヨウ化カ
リウム５重■％のエチレンカーボネート溶液からなる触
媒溶液４８ｇ／時を供給し、反応温度１７０°Ｃ１反応
圧力９０Ｋｇ／ｃシとなるように外部−冷却器で除熱、
圧力調整しながら反応を行い、得られた反応液を定量的
に藩留系に供給して、１００°Ｃ／ ｌ ＯＴｏｒｒで
連続で減圧精留を行い、純度９９％以上のエチレンカー
ボネート９１７ｇ／時を得る。排出ガスは未反応炭酸ガ
スを主とし、微量の未反応エチレンオキサイド及び未′
０縮エチレンカーボネートを含み、その量は６２ｇ／時
である。
たした容積１．５Ｌ外部に冷却器を備えた反応器に一５
℃、５にｇ ／ ｄに加圧・冷却したエチレンオキサイ
ド５００ ｇ／時、−１５°Ｃ，２０にｇ／ｃ−に加圧
・冷却した炭酸ガス５６０ ｇ／時、７０℃のヨウ化カ
リウム５重■％のエチレンカーボネート溶液からなる触
媒溶液４８ｇ／時を供給し、反応温度１７０°Ｃ１反応
圧力９０Ｋｇ／ｃシとなるように外部−冷却器で除熱、
圧力調整しながら反応を行い、得られた反応液を定量的
に藩留系に供給して、１００°Ｃ／ ｌ ＯＴｏｒｒで
連続で減圧精留を行い、純度９９％以上のエチレンカー
ボネート９１７ｇ／時を得る。排出ガスは未反応炭酸ガ
スを主とし、微量の未反応エチレンオキサイド及び未′
０縮エチレンカーボネートを含み、その量は６２ｇ／時
である。
エチレンカーボネート蒸留後の釜液はヨウ化カリウム５
重量％のエチレンカーボネート蒸留後であり、容積０．
２１，１０°Ｃの触媒溶液槽に入れ、反応系に循環再使
用する。この様にして３０日間異常なく反応を継続でき
た。
重量％のエチレンカーボネート蒸留後であり、容積０．
２１，１０°Ｃの触媒溶液槽に入れ、反応系に循環再使
用する。この様にして３０日間異常なく反応を継続でき
た。
反応の停止後、ヨウ化カリウム５重量％含有する蒸留釜
液２０００ｇを残存した。
液２０００ｇを残存した。
実施例２
実施例１の蒸留釜液を燃焼し、得られた燃焼残渣を５０
℃温水で抽出、濃縮、蒸発、乾燥してヨウ化カリウム８
０ｇを回収した。
℃温水で抽出、濃縮、蒸発、乾燥してヨウ化カリウム８
０ｇを回収した。
この回収ヨウ化カリウムに新規のヨウ化カリウム３０ｇ
を加え、エチレンカーボネートで５重量％溶液とし触媒
とした。この触媒溶液を実施例１の新規ヨウ化カリウム
の代わりに使用した以外は実施例１と同様に反応を行っ
た結果、新規のヨウ化カリウムを使用した実施例１の反
応と全（変わらない結果が得られた。
を加え、エチレンカーボネートで５重量％溶液とし触媒
とした。この触媒溶液を実施例１の新規ヨウ化カリウム
の代わりに使用した以外は実施例１と同様に反応を行っ
た結果、新規のヨウ化カリウムを使用した実施例１の反
応と全（変わらない結果が得られた。
実施例３
新規のヨウ化カリウムを用いて実施例１と同様に連続反
応を開始した９反応開始後、４０日で反応温度が上昇し
始め、５０日で反応温度が２００°Ｃを越えたので反応
を停止した。この時の蒸留釜液は茶色〜黒色の高粘度の
液であり、実施例１と同様に燃焼、水抽出してヨウ化カ
リウム結晶５０ｇを回収した。又反応器、冷却器、蒸留
塔他の内部壁面には茶色〜黒色の付着物が一面に付着し
ていた。
応を開始した９反応開始後、４０日で反応温度が上昇し
始め、５０日で反応温度が２００°Ｃを越えたので反応
を停止した。この時の蒸留釜液は茶色〜黒色の高粘度の
液であり、実施例１と同様に燃焼、水抽出してヨウ化カ
リウム結晶５０ｇを回収した。又反応器、冷却器、蒸留
塔他の内部壁面には茶色〜黒色の付着物が一面に付着し
ていた。
実施例４
実施例３で回収したヨウ化カリウムと新規のヨウ化カリ
ウム６０ＦＫを５重社％になるようにエチレンカーボネ
ートに溶解し、触媒溶液を調整した。
ウム６０ＦＫを５重社％になるようにエチレンカーボネ
ートに溶解し、触媒溶液を調整した。
この触媒溶液を用いて反応を開始し、３０日連続反応を
行ったところ、新規のヨウ化カリウム使用の結果と遜色
の無い良好な結果が得られた。
行ったところ、新規のヨウ化カリウム使用の結果と遜色
の無い良好な結果が得られた。
［効果］
本発明によればヨウ化カリウムを触媒として用い、エチ
レンオキサイドと炭酸ガスからエチレンカーボネートを
経済的に安価で、長期間安定して製造することが可能で
あり、この結果エチレンカーボネートを使用する繊維、
土木、有機合成化学業界に寄与すること大である。
レンオキサイドと炭酸ガスからエチレンカーボネートを
経済的に安価で、長期間安定して製造することが可能で
あり、この結果エチレンカーボネートを使用する繊維、
土木、有機合成化学業界に寄与すること大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキ
レンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物である
アルキレンカーボネートを分取した後の残液を触媒とし
て、アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させること
を特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法。 ２、ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキ
レンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物である
アルキレンカーボネートを分取した後の残液に、ハロゲ
ン化アルカリを添加溶解させてなる溶液を触媒として、
アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させることを特
徴とするアルキレンカーボネートの製造方法。 ３、ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキ
レンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物である
アルキレンカーボネートを分取した後の残液を、燃焼す
ることにより得られた残渣から水により抽出したハロゲ
ン化アルカリを触媒として、アルキレンオキサイドと炭
酸ガスを反応させることを特徴とするアルキレンカーボ
ネートの製造方法。 ４、ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキ
レンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物である
アルキレンカーボネートを分取した後の残液に、該残液
を燃焼することにより得られた残渣から水により抽出し
たハロゲン化アルカリを添加溶解させてなる溶液を触媒
として、アルキレンオキサイドと炭酸ガスを反応させる
ことを特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法。 ５、ハロゲン化アルカリを触媒として反応させたアルキ
レンオキサイドと炭酸ガスの反応液から、生成物である
アルキレンカーボネートを分取した後の残液を燃焼する
ことにより得られた残渣から、水によりハロゲン化アル
カリを抽出することを特徴とするアルキレンカーボネー
ト製造触媒の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63181765A JPH0232045A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | アルキレンカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63181765A JPH0232045A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | アルキレンカーボネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232045A true JPH0232045A (ja) | 1990-02-01 |
Family
ID=16106498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63181765A Pending JPH0232045A (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | アルキレンカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232045A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179214A (en) * | 1991-09-23 | 1993-01-12 | Texaco Chemical Company | Process for manufacturing alkylene carbonates |
| KR100391845B1 (ko) * | 2000-02-11 | 2003-07-16 | 한국과학기술연구원 | 금속할로겐 화합물과 피리딘 리간드로 구성된 촉매에 의한알킬렌카보네이트의 합성 |
| JP2006104096A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Asahi Kasei Chemicals Corp | エチレンカーボネートの精製方法 |
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| WO2011065528A1 (ja) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | 三菱化学株式会社 | エチレンカーボネート及びエチレングリコールの製造方法 |
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-
1988
- 1988-07-22 JP JP63181765A patent/JPH0232045A/ja active Pending
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