JPH0437066B2 - - Google Patents
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- JPH0437066B2 JPH0437066B2 JP16200586A JP16200586A JPH0437066B2 JP H0437066 B2 JPH0437066 B2 JP H0437066B2 JP 16200586 A JP16200586 A JP 16200586A JP 16200586 A JP16200586 A JP 16200586A JP H0437066 B2 JPH0437066 B2 JP H0437066B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は農業用土壌殺菌剤原体ペンタクロロニ
トロベンゼン（以下PCNBと略す）の高純度品を
取得する方法に関するものである。
トロベンゼン（以下PCNBと略す）の高純度品を
取得する方法に関するものである。
さらに詳しくは、工業的に得られるPCNB中に
含まれる不純物のヘキサクロロベンゼン（以下
HCBと略す）の量を低減した高純度PCNBを取
得する方法に関するものである。
含まれる不純物のヘキサクロロベンゼン（以下
HCBと略す）の量を低減した高純度PCNBを取
得する方法に関するものである。
近年、世界的に農薬、並びに農薬中の混在物に
よる土壌環境汚染が問題視されており、土壌殺菌
剤として使用されているPCNBもその例外ではな
く、好ましくないHCB等の混在物の含有量を低
減し、高純度化する要求は高い。
よる土壌環境汚染が問題視されており、土壌殺菌
剤として使用されているPCNBもその例外ではな
く、好ましくないHCB等の混在物の含有量を低
減し、高純度化する要求は高い。
例えば、米国においては米環境保護庁により
PCNB中のHCB含有量は1983年３月以降0.5重量
％以下、1988年４月以降0.1重量％以下に下げる
新技術を実施すべき旨のPCNB登録改訂基準が
1982年４月に定められている。
PCNB中のHCB含有量は1983年３月以降0.5重量
％以下、1988年４月以降0.1重量％以下に下げる
新技術を実施すべき旨のPCNB登録改訂基準が
1982年４月に定められている。
従来、PCNBを工業的に得る主な方法として
は、以下に示す方法が知られている。
は、以下に示す方法が知られている。
ニトロベンゼンもしくはクロロニトロベンゼ
ン類を塩素化する方法。
ン類を塩素化する方法。
〔ヒミチエスカヤー プロムシユレンノスチ
イ、1968，44(5)，334〕 ペンタクロロベンゼンをニトロ化する方法。
イ、1968，44(5)，334〕 ペンタクロロベンゼンをニトロ化する方法。
（米国特許 第4026955号等）
HCBと硫化水素ナトリウムを反応させてナ
トリウムペンタクロロチオフエノレートを形成
し、引き続き混酸と作用させる方法。
トリウムペンタクロロチオフエノレートを形成
し、引き続き混酸と作用させる方法。
（特開昭60−174748号公報）
しかしながらこれらの方法では過塩素化反応に
よるHCBの副生が抑制できなかつたり、HCB生
成が比較的少ないが原料の工業的規模での入手が
困難であつたり、あるいはその法的な規制上実質
的に使用不可能であるなどの問題が存在してい
た。
よるHCBの副生が抑制できなかつたり、HCB生
成が比較的少ないが原料の工業的規模での入手が
困難であつたり、あるいはその法的な規制上実質
的に使用不可能であるなどの問題が存在してい
た。
一方、HCBを不純物として含むPCNBを精製
し、高純度のPCNBを得る方法としては、主とし
て次の２つの方法がある。
し、高純度のPCNBを得る方法としては、主とし
て次の２つの方法がある。
粗PCNBをベンゼン−メタノール系で再結晶
を行なつた後、活性炭カラムによるカラムクロ
マトグラフイーを行ない純品を得る方法〔「農
薬公定検査法註解（南江堂）」記載のPCNB標
品の調整法〕 粗PCNBを四塩化炭素単独もしくは四塩化炭
素−液状飽和炭化水素とからなる混合溶媒を用
い、シリカゲルカラムクロマトグラフイーを行
なう方法（特開昭53−95926号公報）。
を行なつた後、活性炭カラムによるカラムクロ
マトグラフイーを行ない純品を得る方法〔「農
薬公定検査法註解（南江堂）」記載のPCNB標
品の調整法〕 粗PCNBを四塩化炭素単独もしくは四塩化炭
素−液状飽和炭化水素とからなる混合溶媒を用
い、シリカゲルカラムクロマトグラフイーを行
なう方法（特開昭53−95926号公報）。
しかしながら、両精製法共に実験室的に高純度
のPCNBを得る方法としては適しているが、溶
剤、担体を大量に必要とすることで、工業的利用
価値ははなはだ乏しかつた。
のPCNBを得る方法としては適しているが、溶
剤、担体を大量に必要とすることで、工業的利用
価値ははなはだ乏しかつた。
PCNBおよびHCBの沸点、蒸気圧に関する過
去の知見としては、HCBの融点として226℃〔ジ
ヤーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソ
サイヤテイ（JACS），62，950（1940）〕、沸点と
しては326℃〔アンナーレス デヒミー（Ann.
Chim.），(4)15287（1868）〕、322.2℃〔Ann.150，
309（1809）〕、蒸気圧としては、283.5℃／400mm
Hg、235.5℃／100mmHg〔ハンドブツク オブ
ケミストリー アンド フイジツクス
（Handbook of chemistry and physics）〕等が
知られていたが、PCNBの融点は146℃、分解点
は328℃〔共にヤーレスベリヒトイーバー デイ
ホルトシユリヒテ デル ヘミー（Ｊ），1868，
353〕で、沸点は知られていない。又、蒸留によ
るPCNBの精製技術についても文献は見当らな
い。
去の知見としては、HCBの融点として226℃〔ジ
ヤーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソ
サイヤテイ（JACS），62，950（1940）〕、沸点と
しては326℃〔アンナーレス デヒミー（Ann.
Chim.），(4)15287（1868）〕、322.2℃〔Ann.150，
309（1809）〕、蒸気圧としては、283.5℃／400mm
Hg、235.5℃／100mmHg〔ハンドブツク オブ
ケミストリー アンド フイジツクス
（Handbook of chemistry and physics）〕等が
知られていたが、PCNBの融点は146℃、分解点
は328℃〔共にヤーレスベリヒトイーバー デイ
ホルトシユリヒテ デル ヘミー（Ｊ），1868，
353〕で、沸点は知られていない。又、蒸留によ
るPCNBの精製技術についても文献は見当らな
い。
以上、述べた様に、HCB含有率の低いPCNB
を工業的に得る方法は、精製法も含めて存在しな
かつた。
を工業的に得る方法は、精製法も含めて存在しな
かつた。
本発明は、これらの従来技術の欠点がなく、簡
単な操作で、しかも大規模に実施するに有利な高
純度PCNBの工業的取得方法、なかんずく連続式
蒸留精製法を提供することを課題とする。
単な操作で、しかも大規模に実施するに有利な高
純度PCNBの工業的取得方法、なかんずく連続式
蒸留精製法を提供することを課題とする。
本発明者らは上記課題を解決するため蒸留法に
ついて鋭意検討した。
ついて鋭意検討した。
本発明者らは、PCNBが前記分解点以下の広範
な温度において熱分解し、しかもHCBが副生す
ることを見出した。かかる状況および過去の知見
ではPCNBの蒸留精製は極めて困難と考えられた
が、減圧蒸留によつてHCBを除去し、高純度の
PCNBを得る方法について鋭意検討を進めた結
果、PCNBの熱分解によるHCBの副生は250℃以
下ではほぼなくなることを見出し、PCNBの融点
146℃と、PCNBが熱分解を起こす温度250℃の両
者の温度範囲で蒸留を実施すれば、HCBと
PCNBの分留が可能であることを見出し、先に出
願した。
な温度において熱分解し、しかもHCBが副生す
ることを見出した。かかる状況および過去の知見
ではPCNBの蒸留精製は極めて困難と考えられた
が、減圧蒸留によつてHCBを除去し、高純度の
PCNBを得る方法について鋭意検討を進めた結
果、PCNBの熱分解によるHCBの副生は250℃以
下ではほぼなくなることを見出し、PCNBの融点
146℃と、PCNBが熱分解を起こす温度250℃の両
者の温度範囲で蒸留を実施すれば、HCBと
PCNBの分留が可能であることを見出し、先に出
願した。
この方法は、回分式装置でも連続式装置でも実
施できるが、工業的に実施するにあたつては、連
続式装置を使用する方が有利と考えられる。連続
式蒸留装置を使用する場合には、HCB等の不純
物を含む粗PCNBを蒸留塔の中段に給液し、
PCNBより低沸点のHCB等の不純物を塔の上部
から留出させ、塔底からHCB含有率の低い
PCNBが製品として得られる。しかしながら、
PCNBの融点は146℃であるため、蒸留塔及びそ
の付属設備の全てをそれ以上の温度に保温しなけ
ればならず、省エネルギー的でないこと、更には
PCNB及びHCBは昇華性が大きいため、留出部
付近、特に凝縮器に上記成分が付着し、場合によ
つては閉塞する危険性もある等の問題点が存在し
ていた。
施できるが、工業的に実施するにあたつては、連
続式装置を使用する方が有利と考えられる。連続
式蒸留装置を使用する場合には、HCB等の不純
物を含む粗PCNBを蒸留塔の中段に給液し、
PCNBより低沸点のHCB等の不純物を塔の上部
から留出させ、塔底からHCB含有率の低い
PCNBが製品として得られる。しかしながら、
PCNBの融点は146℃であるため、蒸留塔及びそ
の付属設備の全てをそれ以上の温度に保温しなけ
ればならず、省エネルギー的でないこと、更には
PCNB及びHCBは昇華性が大きいため、留出部
付近、特に凝縮器に上記成分が付着し、場合によ
つては閉塞する危険性もある等の問題点が存在し
ていた。
本発明者らは、上記連続蒸留法の問題点を解決
するためにさらに鋭意検討を重ねた結果、HCB
を含有するPCNBを、これに対する溶解性が高
く、更には粗PCNBよりも相対的に沸点の低い溶
剤に溶解して蒸留塔に給液すれば、例えばニトロ
ベンゼンを溶剤として使用した例を示した図−１
で判る様に、蒸留塔上部の温度が粗PCNBのみを
給液する場合に比べて、大幅に低下するため保温
に要する熱量の節減が可能で、更に付随的に昇華
性も抑制でき、PCNB固化に基づく系中の詰まり
を回避しつつ安定した操業を行ない得ることを見
出し、本発明を完成した。
するためにさらに鋭意検討を重ねた結果、HCB
を含有するPCNBを、これに対する溶解性が高
く、更には粗PCNBよりも相対的に沸点の低い溶
剤に溶解して蒸留塔に給液すれば、例えばニトロ
ベンゼンを溶剤として使用した例を示した図−１
で判る様に、蒸留塔上部の温度が粗PCNBのみを
給液する場合に比べて、大幅に低下するため保温
に要する熱量の節減が可能で、更に付随的に昇華
性も抑制でき、PCNB固化に基づく系中の詰まり
を回避しつつ安定した操業を行ない得ることを見
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は不純物としてヘキサクロロ
ベンゼンを含有するペンタクロロニトロベンゼン
を精製するに際し、該ペンタクロロニトロベンゼ
ンを溶剤に溶解して蒸留塔に給液し70〜250℃の
温度で連続減圧蒸留することを特徴とする高純度
ペンタクロロニトロベンゼンの取得方法である。
ベンゼンを含有するペンタクロロニトロベンゼン
を精製するに際し、該ペンタクロロニトロベンゼ
ンを溶剤に溶解して蒸留塔に給液し70〜250℃の
温度で連続減圧蒸留することを特徴とする高純度
ペンタクロロニトロベンゼンの取得方法である。
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明において減圧蒸留に供される粗PCNB
は、ニトロベンゼンもしくはクロロニトロベンゼ
ンの塩素化によつて得られ、不純物としてテトラ
クロロニトロベンゼン、HCB等を含むもの、お
よびペンタクロロベンゼンのニトロ化によつて得
られ、不純物として未反応のペンタクロロベンゼ
ン、HCB等を含むものに適用されるが、勿論こ
れらに限定されるものではない。
は、ニトロベンゼンもしくはクロロニトロベンゼ
ンの塩素化によつて得られ、不純物としてテトラ
クロロニトロベンゼン、HCB等を含むもの、お
よびペンタクロロベンゼンのニトロ化によつて得
られ、不純物として未反応のペンタクロロベンゼ
ン、HCB等を含むものに適用されるが、勿論こ
れらに限定されるものではない。
また、本発明方法において使用される溶剤とし
ては、常温付近では液体でPCNBの溶解性が高
く、沸点がHCBおよびPCNBより相対的に低い
不活性溶剤から任意に選択できるが、例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン類、ニトロベンゼ
ン、クロロニトロベンゼン類、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、エチレングリコール、
Ｎ−メチルピロリドン、エチルベンゾエード等が
挙げられる。その中でも減圧蒸留操作を行なう場
合の温度、及び蒸気圧の関係から特に、ニトロベ
ンゼン、クロロニトロベンゼン類が蒸留効率がよ
く、更にこれらのものは塩素化によつてPCNBと
なりうることからこれらを溶剤として使用するの
が最も好ましい。
ては、常温付近では液体でPCNBの溶解性が高
く、沸点がHCBおよびPCNBより相対的に低い
不活性溶剤から任意に選択できるが、例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン類、ニトロベンゼ
ン、クロロニトロベンゼン類、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、エチレングリコール、
Ｎ−メチルピロリドン、エチルベンゾエード等が
挙げられる。その中でも減圧蒸留操作を行なう場
合の温度、及び蒸気圧の関係から特に、ニトロベ
ンゼン、クロロニトロベンゼン類が蒸留効率がよ
く、更にこれらのものは塩素化によつてPCNBと
なりうることからこれらを溶剤として使用するの
が最も好ましい。
HCBを含むPCNBの給液濃度は、給液点の温
度における前記溶剤又はそれらの混合溶剤に対す
る溶解度が許す範囲で任意に選択できるが、10〜
80重量％が好ましい。溶媒の使用量がこの範囲以
上である場合、本発明によつて得られる諸利点が
期待できず、この範囲を下廻つた場合には蒸留装
置が大きくなり、工業的に実施するにあたつては
得策ではない。
度における前記溶剤又はそれらの混合溶剤に対す
る溶解度が許す範囲で任意に選択できるが、10〜
80重量％が好ましい。溶媒の使用量がこの範囲以
上である場合、本発明によつて得られる諸利点が
期待できず、この範囲を下廻つた場合には蒸留装
置が大きくなり、工業的に実施するにあたつては
得策ではない。
蒸留時の塔頂部の圧力はPCNBが250℃以上の
温度では、熱分解を起こすため、その温度での蒸
気圧ならびに、使用する溶剤の蒸気圧から、おの
ずと限定され、４〜200mmHgの範囲、好ましくは
10〜170mmHgの範囲の圧力で実施する。
温度では、熱分解を起こすため、その温度での蒸
気圧ならびに、使用する溶剤の蒸気圧から、おの
ずと限定され、４〜200mmHgの範囲、好ましくは
10〜170mmHgの範囲の圧力で実施する。
また、塔底部の圧力は、使用する蒸留塔固有の
圧力損失度および塔頂部の設定圧力から必然的に
決定される。
圧力損失度および塔頂部の設定圧力から必然的に
決定される。
蒸留時の系内温度はすでに述べたように塔内の
設定圧力に対応する温度以上で、又PCNBの分解
点以下の250℃の温度範囲で実施する。
設定圧力に対応する温度以上で、又PCNBの分解
点以下の250℃の温度範囲で実施する。
蒸留時の塔頂部温度は、使用した溶液の塔頂部
の設定減圧度における沸点又は、塔頂部留出組成
物の凝固点（晶出点）のうち高い方を下限とす
る。また、塔底部温度は、PCNBの熱分解を起こ
す温度を上限とする。即ち、塔頂部の温度は70〜
230℃、好ましくは90〜200℃の範囲で、塔底部の
温度は150〜250℃、好ましくは170〜230℃の範囲
で実施する。
の設定減圧度における沸点又は、塔頂部留出組成
物の凝固点（晶出点）のうち高い方を下限とす
る。また、塔底部温度は、PCNBの熱分解を起こ
す温度を上限とする。即ち、塔頂部の温度は70〜
230℃、好ましくは90〜200℃の範囲で、塔底部の
温度は150〜250℃、好ましくは170〜230℃の範囲
で実施する。
蒸留の際の還流比は0.1〜100、好ましくは１〜
50で実施する。
50で実施する。
還流比を0.1以下とするとPCNB中の不純物た
るHCBの含有量が多くなり、100以上になると生
産性の低下を招き好ましくない。
るHCBの含有量が多くなり、100以上になると生
産性の低下を招き好ましくない。
蒸留塔の理論段数は１〜100段、好ましくは５
〜60段程度のものを用いるのが良い。蒸留塔の型
式および充填物は特に選ばないが、ボトムの温度
をPCNBの融点近くにできるだけ下げて、省エネ
ルギー化を計り、更にPCNBの熱分解を回避する
ための温度上昇防止のため、塔頂、塔底（リボイ
ラー）間の圧力損失が極力小さい塔の型式、およ
び充填物を使用するのが好ましい。
〜60段程度のものを用いるのが良い。蒸留塔の型
式および充填物は特に選ばないが、ボトムの温度
をPCNBの融点近くにできるだけ下げて、省エネ
ルギー化を計り、更にPCNBの熱分解を回避する
ための温度上昇防止のため、塔頂、塔底（リボイ
ラー）間の圧力損失が極力小さい塔の型式、およ
び充填物を使用するのが好ましい。
連続蒸留装置へのPCNBのニトロベンゼン溶液
の給液は、理論的には塔頂部、塔底部（リボイラ
ー部）でも可能であるが、工業的な合理性を考慮
した場合には、蒸留塔の中段に行なうのが好まし
い。
の給液は、理論的には塔頂部、塔底部（リボイラ
ー部）でも可能であるが、工業的な合理性を考慮
した場合には、蒸留塔の中段に行なうのが好まし
い。
粗PCNB中に含まれる反応中間体のテトラクロ
ロニトロベンゼン、及びHCB等の不純物は
PCNBより沸点が低いため、蒸留によつて留出さ
せ、塔底（リボイラー）部に残留するPCNBを製
品とすることもできるが、望むならば、不純物を
留出除去後再度蒸留を行ない、今後はPCNBを留
出させて更に高純度のPCNBを取得することもで
きる。
ロニトロベンゼン、及びHCB等の不純物は
PCNBより沸点が低いため、蒸留によつて留出さ
せ、塔底（リボイラー）部に残留するPCNBを製
品とすることもできるが、望むならば、不純物を
留出除去後再度蒸留を行ない、今後はPCNBを留
出させて更に高純度のPCNBを取得することもで
きる。
実施例
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。以下百分率は重量百分率を示す。
る。以下百分率は重量百分率を示す。
実施例 １
理論段数15段相当の連続蒸留塔（150mmφ×
3659mm充填部Ｈ）の６段目に80℃の粗PCNBの約
50％溶液（ニトロベンゼン48.1％、テトラクロロ
ニトロベンゼン6.3％、HCB0.3％、PCNB45.3
％）を17.1Kg／Hrの流速で給液し、塔頂圧力20
mmHg、塔底圧力32mmHg、塔頂温度128℃、塔底
温度197℃、還流比２の運転条件で塔底部より精
製PCNB（テトラクロロニトロベンゼン：トレー
ス、HCB：0.1％、PCNB：99.9％）を7.4Kg／Hr
の缶出速度で得ると同時に、留出部からはテトラ
クロロニトロベンゼン、HCB、PCNBのニトロ
ベンゼン溶液（ニトロベンゼン84.6％、テトラク
ロロニトロベンゼン11.1％、HCB0.3％、
PCNB4.0％）を9.7Kg／Hrの留出速度で得た。
3659mm充填部Ｈ）の６段目に80℃の粗PCNBの約
50％溶液（ニトロベンゼン48.1％、テトラクロロ
ニトロベンゼン6.3％、HCB0.3％、PCNB45.3
％）を17.1Kg／Hrの流速で給液し、塔頂圧力20
mmHg、塔底圧力32mmHg、塔頂温度128℃、塔底
温度197℃、還流比２の運転条件で塔底部より精
製PCNB（テトラクロロニトロベンゼン：トレー
ス、HCB：0.1％、PCNB：99.9％）を7.4Kg／Hr
の缶出速度で得ると同時に、留出部からはテトラ
クロロニトロベンゼン、HCB、PCNBのニトロ
ベンゼン溶液（ニトロベンゼン84.6％、テトラク
ロロニトロベンゼン11.1％、HCB0.3％、
PCNB4.0％）を9.7Kg／Hrの留出速度で得た。
工業的な高純度PCNBの製造方法、および精製
法もなく、蒸気圧データもなく、僅かにPCNBの
融点と分解点、HCBの融点、沸点及び蒸気圧の
データーから蒸留によるPCNBとHCBの分離は
困難と推測される状況下、本発明に係る粗PCNB
を溶液として供給する連続減圧蒸留による高純度
PCNBの取得方法は、操業を低温で行なうことが
でき、省エネルギーで簡便な操作で安定した良好
な操業状態が得られ、低コストにて工業的に実施
可能で産業上極めて価値の高い方法である。
法もなく、蒸気圧データもなく、僅かにPCNBの
融点と分解点、HCBの融点、沸点及び蒸気圧の
データーから蒸留によるPCNBとHCBの分離は
困難と推測される状況下、本発明に係る粗PCNB
を溶液として供給する連続減圧蒸留による高純度
PCNBの取得方法は、操業を低温で行なうことが
でき、省エネルギーで簡便な操作で安定した良好
な操業状態が得られ、低コストにて工業的に実施
可能で産業上極めて価値の高い方法である。
第１図は、実施例１に用いた理論段数15段相当
の蒸留塔の６段目を給液口として、塔頂部圧力20
mmHg、塔頂部還流比２の条件で、粗PCNB50重
量％ニトロベンゼン溶液を供給した場合および粗
PCNBのみを供給した場合の蒸留塔段数と蒸留塔
頂の温度分布の関係を示す図である。 図中、〇印は粗PCNB50重量％ニトロベンゼン
溶液を供給した場合を表わし、×印はPCNBのみ
を供給した場合を表わす。
の蒸留塔の６段目を給液口として、塔頂部圧力20
mmHg、塔頂部還流比２の条件で、粗PCNB50重
量％ニトロベンゼン溶液を供給した場合および粗
PCNBのみを供給した場合の蒸留塔段数と蒸留塔
頂の温度分布の関係を示す図である。 図中、〇印は粗PCNB50重量％ニトロベンゼン
溶液を供給した場合を表わし、×印はPCNBのみ
を供給した場合を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不純物としてヘキサクロロベンゼンを含有す
るペンタクロロニトロベンゼンを精製するに際
し、該ペンタクロロニトロベンゼンを不活性有機
溶剤に溶解して蒸留塔に給液し、70〜250℃の温
度で連続減圧蒸留することを特徴とする高純度ペ
ンタクロロニトロベンゼンの取得方法。 ２ 不活性有機溶剤がニトロベンゼンまたはクロ
ロニトロベンゼン類であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16200586A JPS6317849A (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | 高純度ペンタクロロニトロベンゼンの取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16200586A JPS6317849A (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | 高純度ペンタクロロニトロベンゼンの取得方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317849A JPS6317849A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH0437066B2 true JPH0437066B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=15746230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16200586A Granted JPS6317849A (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | 高純度ペンタクロロニトロベンゼンの取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6317849A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5006325A (en) * | 1989-08-28 | 1991-04-09 | Air Products And Chemical, Inc. | Process for the recovery of nitric acid |
| JP2780122B2 (ja) * | 1990-03-16 | 1998-07-30 | 三井化学株式会社 | ペンタクロロニトロベンゼンの精製方法 |
| US5057222A (en) * | 1990-06-08 | 1991-10-15 | Amvac Chemical Corporation | Purification of PCNB by solvent extraction |
| CN1295206C (zh) * | 2004-01-16 | 2007-01-17 | 太原理工大学 | 制备高纯度五氯硝基苯的方法 |
-
1986
- 1986-07-11 JP JP16200586A patent/JPS6317849A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317849A (ja) | 1988-01-25 |
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