WO1983000044A1 - Novel aminosulfonylbenzoic acid derivatives and process for their preparation - Google Patents
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Definitions
- the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
- X and Y independently represent a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom) an atom, an amino group or a nitro group;
- R 2 is a hydrogen atom, an amino group, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group, or a lower alkyl group.
- Alkoxy group, phenyl group, guar group, guanidino group, ureido group, genuine amino group, non-free or Russia gain down substituted pin Li da di Bruno a Mi Roh based on the table Wasuka, or is R] you good beauty R 2 expression in ig and also nitrogen atom of carbon atom 3 ⁇ 4 4 or 5 of To form a sum heterocyclic group (provided that the carbon atom may be substituted by one of said elemental atoms or a nitrogen atom substituted by a substituted or lower alkyl group-) ,
- R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkylene group, a cycloalkyl group or a benzyl group.
- the present inventors have conducted various studies on physiologically active substances and found that the aminosulfonylbenzoic acid derivative of the formula (I) and salts thereof have an antiviral effect. We have found and completed this invention.
- the compound of formula (I) according to the present invention can be produced in the following manner.
- the amines represented by the formula (I) are treated at room temperature or, if necessary, under heating conditions with water, dioxane, Solvents such as tracodicofuran, chlorophenol, dichloronorethane, dimethoxetane benzene, or water and these C) organic solvents
- a base such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, carbon dioxide, coal calcium, heavy carbon dioxide, etc., or triethylamine pyridine
- a reactive base using an immobilized base such as getyl aniline as a desorbent, or using amide itself of the formula (2) as a ⁇ 3 ⁇ 4 agent. Can be done.
- OMPI Using an oxidizing agent and the like, water, A cell tons, third Kyubu Chi Le A Le co - Le, click B port ho le-time, in a solvent such as pin re di down, in the this to Sani ⁇ Can also be manufactured.
- reaction solution can also be produced by treating it with an amine of the formula (II).
- the halogenoaminosulfonyl benzoic acid is heated in a salt solution by heating the halogenoaminosulphonylbenzoic acid.
- b La Lee de see GB 9 1 5, 2 5 No. 9
- the halogenoaminosulfonyl benzoic acid chloride obtained in this way and the following formula: 1:
- the alcohols represented by the formula (I) are reacted at room temperature or, if necessary, under heating conditions.
- the reaction is carried out in a solvent such as oxan, tetrahydrofuran, chlorophonolem, dichloronoremane, benzene, etc., or Shikishiro's alcohol It is possible to produce by reacting itself as a solvent.]?
- the compounds of the invention may be used together with the binders, fillers, and fragrances used in the pharmaceutical industry, if desired.
- the product can be converted into a pharmaceutically usable product by an appropriate conventional method.
- Example 7 The compounds of Example 7 and 2 ⁇ shown in the following table were produced in the same manner.
- intraperitoneal administration is as high as O ⁇ / K ⁇ or more.
- Ebaihi compound 2 7, 2 9 or 3 5 ⁇ Ma c scan A Ma down. Indicates HiAtsushi to 1 0 Satoru more high not infected defense act on data di emissions did.
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Description
明 細
発明の名称
新規ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘導体お よ びその製法 発明の開示
本発明は一般式（I)
C02R3
〔 式中、 X お よ び Y は互いに独立 して塩素原子、 臭素原 子、 弗素原子 ) 素原子、 アミ ノ基ま たはニ ト'口基を莠わし、
' は水素原子ま たは低穀ア ル キ ル基を表わ し、 R2は水 素原子、 ア ミ ノ 基、 低級ア ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ ア ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基ゝ ァ リ ー ル基、 グァ - ル基、 グ 了 ニ ジ ノ 基、 ウ レ イ ド基、 才 キ サ モ イ ル ァ ミ ノ 基、 無匱 換あ る いはハ ロ ゲ ン置換された ピ リ ダ ジ ノ ア ミ ノ 基を表 わすか、 ま たは R】お よ び R2 式中の窒素原子 と と も に炭 素原子 ¾ 4 ま たは 5 の ig和複素環基 （ 但 し炭素原子が 1 つの該素原子ま たは 置換の あ る いは低 ア ル キ ル基で 置換された窒素原子で置換さ れて も 良い - ) を形成 して お 、
R3は水素原子、 ァル キ ル基、 ア ル ケニ ノレ基、 シ ク ロ ア ル キ ル基ま たは ベ ン ジル基 を 表わす。 〕
で表わされる新規ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦誘導体を提
OMPI
供する も のである。
本発明者 らは、 生理活性物質について多角的に検討し たと ころ、 式（I)のア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香黢誘導体およ びその塩が抗ウ ィ ル ス作用を有する こ と を見出 し、 本発 明を完成させるに至った。
本発明に係る式（I)の化合物はー設に次の よ う に して製 造する こ とができ る。
す わち、 ハ ロ ゲノ安廛、香酸をク ロ ロ ス ル ホ ン酸中で 加熱する こ と に よ ]) ク 口 ロ ス ル ホ ニ ル安息香酸を得る
( 英国特許第 8 9 0, 1 3 7 号 参照 ） 。 この様に して得られ たク 口 ロ ス ル ホ ニ ル安，害、香酸と次式（H)
NH (I)
R2
( 式中、 および 2は前記式 I で与えられた意味を表わ す。 ） で表わされるア ミ ン類を室温で、 あるいは必要る らば加熱条件下で、 水、 ジ才 キサ ン 、 テ ト ラ ヒ ドコ フ ラ ン 、 ク ロ ロ ホ ノレ 厶 、 ジ ク ロ ノレ メ タ ン、 ジ メ ト キ シ ェ タ ン ベ ン ゼ ン等の溶 、 又は水と これら C)有锾溶媒との混合 溶媒中で、 苛佳 ソ 一ダ、 苛性カ リ 、 炭漦ソ 一ダ、 炭漦カ リ 、 重炭 ¾ ソ 一ダ等の 機塩基ま たは ト リ ェ チ ルア ミ ン ピ リ ジ ン 、 ジェチル ァ ニ リ ン等の有接塩基を脱漦剤と し て用いるか、 式 ί2)のァ ミ ン 自 身を ^ ¾剤と して用いて反 応させる こ と に よ 製造する こ とができ る。
式（I)の ίヒ合 ¾J； 又、 ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル ハ ロ ゲノ ト ルェ ンを逼マ ン ガ ン鼓力 リ ゥ ムあるい（ ® ク ロ ム 酸 力 リ ゥ ム
OMPI
等の酸化剤 を用い、 水、 ア セ ト ン 、 第 3 級ブ チ ル ア ル コ — ル 、 ク ロ 口 ホ ル ム 、 ピ リ ジ ン等の溶媒中で、 酸ィ匕する こ と に よ つ て も 製造する こ と がで き る。
ある は、 ァ ミ ノ 置換ハ ロ ゲ ノ 安息香酸を通常の方法 に従い ジァ.ゾニ ゥ ム塩に変換 した後、 亜硫酸 ガス を通気 する。 この反応液を式（II)の ァ ミ ン で処理する こ と に よ つ て も 製造する こ と がで き る 。
エ ス テ ルす ¾ わ ち、 式（I)において R3が水素原子以外の 意味を表わす化合物は次の よ う に して も 製造する こ と が で き る。
する わち、 ハ ロ ゲ ノ ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸を塩ィ匕 チォ ニ ル中で加熱する こ と に よ っ てハ ロ ゲ ノ ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦ク ロ ラ イ ドを得る （ 英国特許第 9 1 5，2 5 9 号参照 ） 。 こ の様に して得 られたハ ロ ゲ ノ ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸ク ロ ラ イ ド と 次式 ] 1 ：
R's OH (I)
( 式中、 は前記式 I で R3に与え られた水素原子以外の 意味を表わす。 ） で表わされる ア ル コ ー ル類を、 室温 あ る いは必要 ¾ らば加熱条件下で、 ジ ォ キ サ ン 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ク ロ ロ ホ ノレ ム 、 ジク ロ ノレ メ タ ン 、 ベ ン ゼ ン 等の溶媒中で反応させるか、 式卿の ア ル コ ー ル 自 身を溶 媒 と して反応させる こ と に よ ]? 製造する こ と がで き る 。
この様に して得 られる：？：発 ¾の化合物は、 卑独で、 ま た は調薬上活性の化合物 と と も に、 ¾ お所望に よ 製薬ェ 業において使用される結合剤、 充 ¾ ^、 香科 ど と 共に
適当 慣用方法で医薬上使用 し得る製品に変える こ と が で き る。
次に本発明の実施例を示すが、 本発明は以下の実施例 に限定される も のでは ¾い。
実施例 1
2.55 の S - ク ロ ロ ス ノレ ホ ニ ノレ 一 4 一 ク ロ 口安，害、香 酸を 1 の水に懸濁させてお き 、 氷冷下攪拌 し が ら Z56 の 4 0 モ ノ メ チ ルア ミ ン水溶液を滴下 した 室温で 2 時間反応 した後、 1 Q の氷を加えてか ら ό Ν塩酸で ρΗを 2以下に し、 析出 した結晶を ^過 して水 洗 した。 これを水 - メ タ ノ ー ルの混合溶媒か ら再結晶 し、 白色結晶の 3 - メ チル 了 ミ ノ ス ル ホ ニ ル - 4 - ク ロ ロ安息香酸 2.03 を得た。 この生成物の蕺点を 日本 薬局方に定め られた方法で測定 した と こ ろ、 2 3 0.5〜
2 3 9 を示 し、 元素分析の結杲は、 下記に示す通 で <¾> つ た 0
C H CI N S
計复 3 &49 5.23 1 4.20 5.61 1 84
実 ¾谊 5 &28 3.21 1 4.1 5 5.69 1 99
実施例 2
55 0 3 — ク ロ ロ ス ノレ ホ ニ ノレ - 4 一 ク ロ 口 ,害、香 漦を 1 O ffi の ジォ キ サ ン に溶解 し、 永冷下攪梓 し が ら 2·22 の ト リ ェ チ ノレア ミ ン、 87 ヌ （Dモ ル ホ リ ン を '匿次 ¾下 した。 室 7:!で 1 時間反応 した後、 5 Q の氷 水を力:：えてか ら ό Ν塩 ¾で ρΗを 2以下に して析出 させ
OMPI
析出 した結晶 を 過 して水洗 した。 これを水 - メ タ ノ ー ルの混合溶媒力ゝ ら再結晶 し、 白色結晶の 3 - モ ルホ リ ノ ス ル ホ ニ ル - 4 - ク ロ 口 安息香酸 2·34 を得た。 この生成物の ¾点を 日本薬局方に定め られた方法で測 定 した と こ ろ、 1 87〜 1 8 9.5匸を示 し、 元素分析の結果 は下記に示す通 ]? で あ っ た。
C H CI N S
計算値 4121 3. 6 1 1.00 4.58 1 0L49
実測値 43, 03 3.92 1 1.7 δ 4.69 1 α75
旌例 3
2.55 の 3 — ク ロ ロ ス ノレ ホ ニ ル - 4 — ク ロ コ 安害、香 お よ び、 1- 94 の炭黎 ソ 一 ダを 1 ΰ m£の と 1 Q m£ のク ロ 口 ホ ル ム と の 2 相力 ら成る溶嫫に加え 解させ た後、 氷冷下瘇拌 し が ら 0.93 の ァ - リ ンを滴下 し た。 室温で 5 時間反応 した後反応液を分液 し、 水層に 1 0 の氷をおえてか ら ό N塩 で pH 2以下 し、 析 岀 した結晶 を ^過 して水洗 した。 これを水 - メ タ ノ 一 ノレ の混合溶媒 よ 再結晶 し、 白色結晶 の 3 - 了二 リ ノ ス ル ホ ニル - 4 - ク 口 口 安，害、香該 Z05タ を得 。 こ の 生成物の K点を 日 本薬局方に定め られた方法で測定 し た と こ ろ、 208〜21 0 を示 し、 元素分析 杲は下 記に示す通 ]? であ った。
C H CI N S
計算値 5 H09 5.25 1 1.37 4.49 1 G.28
実測 fit 5 (132 5.40 1 1.20 4.41 09
OMPI
実施例 4
1 の水に 1 -22 の苛性 ソ ー ダを加えて溶薜させ た後、 氷冷下攪拌 し が ら 1- 08 の.硫漦グァニ ジ ン 、
2.90 の 5 一 ク ロ ロ ス ノレ ホ 二 ノレ - 2， 4 - ジ ク ロ 口安 j害、 香酸を順次添加 した。 室层で 2 時間反 した後、 永 10
を加えてか ら 0 N 塩鼓で pH 2 以下にし、 析出 した結 晶を泸過 して水洗 した。 これを水か ら再結晶 し、 白色
Θ BB の 5 - グァニ ジ ノ ス ノレ ホ ニ ノレ 一 2， 4 - ジク ロ ロ安 息香酸 2 1.5 を得た。 この生成物の憨点を 日本薬局方 に定め られた方法で測定 した と こ ろ、 252〜2 54 1Qを 示 し、 元素分析の結杲は下記に示す通 ]? であ った。
C H C 1 N S
計算値 50.78 2.26 22.72 1 . 6 1 0.27
実 (！値 3 Cf 85 Z20 22.53 1 3.66 1 0.25
実施例 5
1 O JK の水 と 1- 1 5 の苛性 ソ ーダと か ら成る水溶液 に 2.00 の 2 — ア ミ ノ ス ノレ ホ ニ ル 一 5 - ク ロ ロ ト ノレ エ ンを加えて溶群させた後、 isa の逼マ ン ガ ン漦カ リ ゥ ム を添加 し、 7 0 〜 8 で 1 時間 3 0 分反応 した。 過剰の過 マ ン ガ ン該 カ リ ゥ ム を少量の メ タ ノ 一 ル で分 解 した後、 冷却 し、 析出 したニ漦化マ ン ガ ン を ^過 し た。 2 0 s ^の 水 でニ漦化マ ン ガ ン を洗^ した後、 沪液 を 6 N塩該で pH 2以下に し、 ¾圧下で約 2 5 の水を 留去 し、 析出 した結晶 を ^ ii した。 これを水か ら再結 晶する こ と に よ ！） 、 白色 晶の 2 - ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル
OMPI―
- 5 - ク 口 口 安息香該 1-78 を得た。 こ の生成 ¾の融 点を 日本薬局方に定め られた方法で測定 した と ころ、 1 02〜 1 05.5 Cを示 'し、 元素分析の結果は下記に示す 通 ]? であ った。
C H CI N S
計算値 55.68 2.57 15.05 5.94 1 5. ό 1
実測値 35.50 2.55 15.25 6.04 13.35
実施例 6
4 ό の 3 — ク ロ ロ ス ノレ ホ ニ ノレ. - 4 - ク ロ ロ安'害、香 酸.に氷冷下、 該 125 と 濃硝^ 8 0 と か ら成る 混 ¾を 2 0 分かけて滴下した。 Ϊ1度 8 0 Όに上けて攪 拌 しなが ら 8 時間反応 した後、 500 の氷水にあけて 析出 した固 ¾を ^過 した。 こ の生成物を 4 0 の 2 8
ア ン モ ニ ア永に溶獰し、 室温で 2 時間攪拌 した後、 減圧下でア ン モ ニ アを留去 した。 残渣に酢酸ェ チ ルを 加えて抽出 し、 ^水倆漦ナ ト リ ゥ ム で乾燥 した後、 酢 酸ェ チ ルを镔圧下で留去 した。 得 られた粗生成物を シ リ カ ゲノレ カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー （ ク ロ ロ ホ ノレ ム ： メ タ ノ ー ル = 9 ： 1 に て流出 ） ：'てて精製 した後ァ セ ト ソ - ク 口 口 ホ ル ム の混合溶媒か ら再結晶 し、 白色結晶 の 3 - 了 ミ ノ ス ル ホ ニ ノレ — 4 ー ク σ σ - 5 一 二 ト 口 女 息香漦 1 S.8 を得た。 この生成 融点を 日本薬局方 に定め られた方法で^定 したと こ ろ、 234 〜25 ό を 示 し、 元素分析の ^杲は、 下記に示す通 であった。
-BUREAU
OMPI
c H CI N S
計算値 29.95 1.78 12.66 9.98 1 1.41
実測値 29.81 1.83 1 38 9.93 1 1.60
下記の表に示す実 ¾例 7 い し 2 α の化合物も 同様 方法で製造した。
O PI
¾ 施 例 2 0 化 合 物 名 . 反応処理 i 外 観 融 点 C)
7 3 -ェチルアミ ノスルホニル - 4 - クロ口安息香酸 白色結晶 ： 1 90.5-1 92.5
8 δ - ジメチルアミ ノスルホニル - 4 - クロロ安息 酸 白色結晶 I 248.5〜249.5
9 5 -アミ ノスルホニル - 5 -ブ口モ' ^^酸 * 白色結品 ； 24 1-244
1 0 3 —エタ ノーノレア ミ ノスルホニノレ — 4 —クロ 口安, 酸 白色結晶 ， 1 77〜1 78
1 1 , 3 -Ν -メチルエタノ一ルァミ ノスルホニルー 4 -クロ口安;¾番酸 白色結晶 | 1 5 5.5〜1 5 5
1 2 5 - ( ピロリジニル- 1 -スルホニル） - 4 -クロ 口 ' ]; 酸 白色結晶 ； 237-259
1 3 , 5 -イ ソプ πピルァミ ノスルホニル - 4 -クロ ロ安 ^酸 白色結 1 89-19 1
14 ： 5 -メ トキシアミ ノスルホニル- 4 -クロ 口安 ^：酸 白色結晶 | 205~206
1 5 ： 5 -グ 二ジノ ミ ノスルホ二ル- 2, 4 -ジクロ口安 β fffi^ l¾色結^ ' 1 98-1 99 (分解）
1 6 ' 5 - セミ カルバジドスルホ ノレ — 2, 4 -ジク π口ヅ'; ^^俊 ^Μ'ίΑί,： 220 (分解)
1 7 | 5- ( 2 -才キサ乇ィノレ ヒ ドラジノスルホニノレ ） - 2, 4 -ジクロロ 白色結品 '！ 21 7〜2 19 (分解）
| ；賺
1 B ' 2 -了ミ ノ - 5 -了ミ ノスルホ ル - 4 -ク π π¾ rf 白色結品 I 〉5 0 0
1 9 4 —ク π口— 3 - 〔2— ( ό -ク ri口ピリダジン— 3 —ィノレ ） - 実突^突％ととととととと ¾とと実とと 白色結晶 ； 1 86-188
, ヒ ドラジノ - 1 -ィル〕スルホニル安总香酸
20 i 3— ( 4 - メチルピペラジン― 1 -ィノレ )スルホ二ノレ - 4 - 例搽様g ¾様例例判例例 g ¾ ¾列様様 ¾様例 白色結晶 i 1 20-1 2 1
' ク口 P安息香酸 122 1124344421 ?
一—次に式（I)の エ ス テ ル の製造例を示す。
実施例 2 1
2.89タ の 5 — ア ミ ノ ス ル ホ エ ル - 2^ 4 - ジ ク ロ 口安肩、 香酸ク ロ ラ イ ドを 1 O JK の ジ才 キサ ン に溶解させてお き、 to 8 のベ ン ジルアルコ 一 ルをカ flえた。 2 時間 ra熱還流 後、 減圧下 ジ才 キサ ン を回収 し、 残渣を メ タ ノ ー ルか ら 再結晶 して、 白色結晶の 5 - ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル - 4 - ジ ク ロ ル安息香酸ベ ン ジ ル エ ス テ ル l 9 を得た。 こ の 生成物の融点を 日本薬局法で定め られた方法で測定 した と こ ろ、 1 01.5 ~ 1 63 1C を示 し、 元素分析は下記に示す 通 であっ た。
C H CI N S
計算値 46.68 5.08 1 9.68 3.89 8_90
実測値 46,40 3.01 1 9.59 3,92 75
実施例 2 2
2.38ヌ の 3 - ア ミ ノ ス ル ホ ニ ノレ - 4 - フ ルォ ロ安，害、香 酸ク ロ ラ イ ドを 1 の メ タ ノ ールに加えた。 4 ^間室 温で反 iS後、 減圧下メ タノールを Λ し、 析出 した結晶を 护過 した。 これを メ タ ノ ールか ら再結晶 し、 白色 晶の
5 了 ミ ノ ス ノレ ホ ニ ノレ - 4 - フ ノレ オ 口 安，害、香 メ チ ノレ エ ス テ ル 1.8 4 を得た。 こ の生成物〇 .¾点を 日 ^:薬局法に 定め られた方法で測定 した と こ ろ、 1 2 2〜1 2 4 TC を示 し 元素分析の锆杲は下記の通 ]? であっ た。
OMPI
W1PO
C H F N S
計算値 4 1.20 3.46 & 1 5 6.0 1 1 3.75 実測値 41.40 5.41 a 1 α 5.92 13, 65
下記表に示す実施例 2 3 ¾ い し 3 5 の化合物 も 同様に して製造 した。
— 一—
実施例 化 合 物 名 外 観 融点（匸）
23 5 -了ミ ノスノレホニルー 2· 4 - -ジクロ口 白色結晶 201.5〜
安息香漦メチルエステル 204
24 5 -了ミ ノスノレホニノレ- 2» 4 -ジクロ口 124 〜
安息香酸ェチルエステル 126.5
25 5—アミ ノスノレホニノレ- 2， 4—ジクロ ロ 124〜
安息香酸- n -プロビルエステル 126.5
26 5—了ミ ノスノレホニノレ- 2, 4 -ジクロ ロ 149.5~
安息香漦 - i so-プロ ピルエステル 151
27 5 -ア ミ ノスノレホニノレ- 2^ 4 -ジクロ口 90〜
安息香酸- η·-ブチノレエステノレ 92
28 5 -アミ ノスノレホニノレ- 2^4 -ジクロ口 137.5
安肩、香酸- sec-ブチルエステル 142
29 5—了ミ ノスノレホニノレ- 2^ 4 —ジクロ 口 81~
安,害、香該- n -才クチルエステノレ 86
30 5 -アミ ノスノレホニノレ- ¾ 4 ー ジクロ 口 π 130〜
安,害、香 ϋシク 口へキシルエステル 135
31 5—了ミ ノスノレホニノレ- 2» 4 -ジクロ α π 109〜
安息香酸ァリルエステル 112
52 5 -アミ ノスノレホニノレ一 4 -クロロ ー 2 η 157〜
- フル才ロ安,害、香該メチルエステル 161
35 5 —アミ ノスノレホニノレ一 2 -クロロ ー 4 〃 125〜
- フルォ口安,害、香該ェチノ エステノレ 129
34 3 - 了ミ ノスノレホニノレ一 4一ブロモ安,害、 Π 187〜
- i so-プロ ヒルエステル 19 D
-BUREAU
0MPI
実施例 化 合 物 名 外 観 融点（Ό)
35 3 -アミ ノスノレホニル - 4 -ブロモ安,害、 白色結晶 100〜
香酸- n -ブチルエステル 105 産業上の利闱可能性 - 本発明の化合物は、 抗ウ ィ ル ス作^、 特に抗 RNAウ イ ル ス作用を有 し、 安全往も LD5o値が経口投与で 5， 00 Ο23^
以上、 腹腔内投与で O^/K^以上と ¾めて高い。 例 えばィヒ合物 2 7 ， 2 9 あるいは 3 5 < マ ウ ス についての 試験によれば、 ア マ ン.タ ジ ン に比敦して 1 0 悟以上の高 い感染死防禦作用を示 した。
OAIPI
Claims
SB 求 の 範 囲
—般式（ί)
C02R3
〔 式中、 X お よ び Y は互'いに独立 して塩素原子、 臭素 原子、 素原子、 水素原子、 アミノ基ま-たはニトロ基を表わし、
Βιは水素原子ま たは低級ア ル キ ル基を表わ し、 R2は 水素原子、 ア ミ ノ 基、 低級了 ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ ァ ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基、 ァ リ ー ル基、 グァ ニ ル 基、 グ了 ニ ジ ノ 基、 ウ レ イ ド基、 才 キ サ モ イ ル ァ ミ ノ 基、 無置換あ る いはハ ロ ゲ ン置換された ピ リ ダ ジ ノ ア ミ ノ 基を表わ予か、 ま たは お よ び R2は式中の窒素原 子 と と も に炭素原子数 4 ま たは 5 の飽和複素環基 （ 伹 し炭素原子力； 1 つの酸素原子ま たは無置換の あ る いは 低級ア ル キ ル基で置換されえ窒素原子で置換されて も 良い。 ） を形成 してお 、 ： R3 : 水素原子、 ア ル キ ル基、 ア ルケ ニノレ基、 シ ク 口 ア ル キ ノレ基ま たはベ ン ジノレ基を 表わす。 〕 で表わされる新夢-ア ミ ノ ス ノン ホ ニ ルハ ロ ゲ ノ安息香酸誘導体。
—設式（I) で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル ハ ロ ゲ ノ安 息香該誘導 、 3 — ア ミ ノ ス ル ホ ニ ノレ — 4 - ク ロ ロ 安息香黎誇導体であ る請求の範 ^苐 項記載の化合物。
—設弍（I)で表わされる 了 ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘
導体において、 お よ び R2が式中の窒素原子 と と も に 形成 した炭素原子数 4 ま たは 5 の飽和複素環基 （ 但 し 炭素原子が 1 つの酸素原子ま たは無置換のあ る いは低 級ア ル キ ル基で置換された窒素原子で置換されて も 良 い。 ） ^、 ビ ロ リ ジ ン - 1 - イ ノレ基、 モ ノレ ホ リ ン - 4 - ィ ル基ま たは 4 - メ チル ビペ ラ ジ ン - 1 - ィ ル基で あ ]? 、 R3は水素原子である請求の範囲第 ·1 項記載の化 合物。 ' ■- ■'-· - -- - ; " ' -' · - "- ： ：- - y - - - 一殺式（I)で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦誘 導体 ^、 5 - 了 ミ ノ ス ル ホ ニ ノレ - 2, 4 - ジ ノ、 口 ゲ ノ安 息香酸誘導体である請求の範匿第 1 項記載の化合物。
5 一般式（I)で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦誘 導体 ^ 5 - T ノ ス ル ホ ニ ル - ^ 4 - ジク ロ ロ安，害、香 酸である請求の範囲第 1 項記載の化合物。
ό —般式（I) で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦誘 導体が 5 - ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル - 2« 4 - ジク ロ 口安達、香 - n - ブ チ ル エ ス テ ルである請求の範囲第 項記载 の化 合物。
—般式（I)で表わされる 了 ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦誘 導体が 5 - ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル - 2, 4 - ジク ロ ロ安，窗、香 酸 - n - ォ ク チ ル エ ス テ ルであ る請求の範囲苐 1 項記 載の化合物。
8 —般式（I)で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香漦誘 導体 、 3 - ア ミ ノ ス ノレ ホ ニ ノレ — 5 - ノ、 ロ ゲ ノ 安達、香
5
酸であ る請求の範囲第 1 項記載の化合物。
9 —般式（I)で表わさ れる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘 導体 S 3 — ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル - 4 - ブ ロ モ安；害、香酸 - n - ブ チ ル エ ス テ ルであ る請求の範囲第 1 項記載の化 合物 o
10 —般式（I)で表わさ れる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘 導体力 、 3 一 了 ミ ノ ス ノレ ホ ニ ノレ - .4 一 ク ロ 口 - 5 — 二 ト 口安息香酸であ る請求の範囲第 1 項記載の化合物。
11 —般式（I)で表'わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘 導体 ^、 2 — ア ミ ノ - 5 - ア ミ ノ ス ノレ ホ ニ ル - 4 - ク 口 口安息香酸である請求の範 S第 1 項記載の化合物。
12 一般式（I)で表わされる ァ.ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸が、
3 - ( 4 - メ チ ノレ ビ ペ ラ ジ ン - 1 — イ ノレ ） ス ル ホ 二 ノレ
- 4 一 ク rr 口安息香漦である請求の範固第 1 項記載の 化合物。 .
13 —般式 (I)で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誇
導体カ 、 4 - ク ロ ロ ー 5 - 〔 2 - ( 0 - ク ロ 口 ピ リ タ- ジ ン 一 3 - ィ ル ) ヒ ド ラ ジ ノ - 1 - ィ ル i ス ル ホ 二 ノレ 安息香酸であ る請求の範固第 1 項記載の化合 。
14 —般式（I)で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘
導体 ^、 5 - 了 ミ ノ ス ノンホ ニ ル - ， 4 - ジ ノ、 コ ゲ ノ 安 息香酸であ る請求の範 S篛 1 項記載の化合 ¾。
15 次式 （R
0 PI
COOH
( 式中、 X お よ び Yは互いに狻立 して塩素原子、 臭素原 子、 水素原子、 了 ミ ノ基ま たはニ ト ロ 基を表わす。 ） で表わされる ク 口 ロ ス ルホ - ルハ ロ ゲノ 安倉、香酸 と、 次 式 (II)
〔 式中、
Riは水素原子ま たは低級ア ル キ ル基を表わ し、 _ R2は水 素原子、 ア ミ ノ基、 低級ア ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ ア ルキ ル基、 低級アル コ キ シ基、 ァ リ ー ル基、 グァ ニ ル基、 グ ァニ ジ ノ 基、 ウ レ イ ド基、 ォ キ サ モ イ ル ァ ミ ノ 基、 ^置 換あ る いはハ ロ ゲ ン置換された ピ リ タ- ジ ノ ア ミ ノ 基を表 わすか、 ま たは お よび R2は式中の窒素原子 と と も に炭 素原子数 4 ま たは 5 の麁 複素叆基 （ 但 し炭素原子が 1 つの酸素原子ま たは 置換の ある いは低級ア ル キ ル基で 置換された窒素原子で置換されて も 良い。 ） を形成する。〕 で表わされる ァ ミ ン と を、 水、 有檨溶媒ま たは これ らの 混合溶媒中で無檨または有檨脱漦剤の存在下に反応させ る こ と よ る一殺式 ( ! ' )
0MPI —删
COOH
( 式中、 ； i， R2 ， X お よ び Y は前記の意味を表わす。） で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘導 ^の製造 方法。
1 6 溶媒が水、 ジ 才 キ サ ン 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ク ロ
ロ ホ ノレ 厶 、 ジ ク ロ ノレ メ タ ン、 ジ メ ト キ シ ェ タ ン お よ び ベ ン ゼ ン よ る る群か ら選ばれる請求の範囲第 5 項 記載の製法。
1 7 脱酸剤が苛性 ソ ーダ、 苛性 カ リ 、 炭酸 ソ ータ'、 炭漦
カ リ 、 重炭酸 ソ ーダ等の無檨塩基ま たは ト リ ェチル ァ ミ ン 、 ピ リ ジ 、 ジェチル ァ ニ リ ン等の有機塩基 よ j?
る群か ら選ばれる請 求の範囲第 1 5 項ま たは第 1 6 項記載の製法。
i s 脱酸剤 と して式（n)のア ミ ン 自 身を用いる請求の範 a 第 1 5 項ま たは第 1 ό 項記載の製法。
9 次式（V)
CH3
〔 式中、 X お よ び Y は互いに独立 して塩素原子、 臭素 原子、 水素原子、 了 ミ ノ 基ま たはニ ト ロ 基を表わ し、 3 R£A
ΟΛ Ι
、 ¾ 0
は水素原子ま たは低級ア ル キ ル基を表わ し、 は 水素原子、 ア ミ ノ 基、 低級ア ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ ァ ノレ キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基、 ァ リ ー ル基、 グ ァ ニ ル 基、 グ ァ ニ ジ ノ 基、 ウ レ イ ド基、 才 キ サモ イ ル ァ ミ ノ 基、 無置換あ る いはハ ロ ゲ ン置換された ピ リ ダ ジ ノ ア ミ ノ 基を表わすか、 ま たは お よ び R2は式中の窒素原 子と と も に炭素原子数 4 ま たは 5 の飽和複素環基 （ 伹 し炭素原子が 1 つの陵素原子ま たは無置換のあ るいは 低級ア ル キ ル基で置換された窒素原子で置換されて も 良い。 ） を形成する 。 〕
で表わされる 了 ミ ノ ス ル ホ ニ ノ ロ ゲ ノ ト ノレ ェ ンを、 水ま たは有機溶嫫中で酸化剤に よ 酸化する こ と:よ Ϊ)
る一般式 （ ）
OOH
( 式中、 R!, R2 , X お よ び Y は前記の意昧を表わす。） で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香 誘導体の製造 方法。
溶簇カ 水、 ア セ ト ン 、 第 3 級ブ チ ル ア ル コ ー ル、 ク ロ ロ ホ ル ム お よ び ピ リ ジ ン よ る る群か ら選ばれる請 求の範囲荔 1 9 項記載の ¾ 。
酸化剤が過マ ン ガ ン ϋ 力 リ ゥ ム お よ び重 ク ロ ム漦 カ リ ウ ム よ ]? る る群か ら還ばれる請求の範匿苐 1 9 項ま
OMPI
たは第 2 0 項記載の方法
次式（V
eoc i
〔 式中、 Xお よ び Yは互いに独立して塩素原子、 臭素 原子、 弗素原子、 水素原子 ァ.ミノ.基..ま:たは-二 口:基を表わし-
Riは水素原子または低級アル キ ル基を表わ し、 は 水素原子、 ア ミ ノ 基、 低級ア ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ ァ ル キ ル基、 低級ァ ノレ コ キ シ基、 ァ リ ー ル基、 グァ ニ ル 基、 グ了 ニ ジ ノ 基、 ゥ レ イ ド基、 ^ キ サモ イ ル ァ ミ ノ 基、 無置換あるいはハ ロ ゲ ン置換された ピ リ ダ ジ ノ ァ ミ ノ基を表わ予か、 ま たは およ び R2は式中の窒素原 子と と も に炭素原子数 4 ま たは 5 の麁和複素環基 （ 伹 し炭素原子が 1 つの酸素原子ま たは無置換のある いは 低級ア ル キ ル基で置換された窒素原子で置換されても 良い。 ） を形成する。 〕
で表わ さ れる ハ ロ ゲ ノ ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安，害、香 ¾ク ロ ラ イ ドと、 次式 (DD
R^ OH (1)
( 式中、 R はア ル キ ル基、 ア ル ケ ニ ル基、 シ ク ロ ア ル キ ル基ま たはべン ジ ル基を表わす。 )
で表わされる ア ルコ 一 ル と を、 溶媒中で反応させる こ と よ る一铰式 （ ）
. Y )
( 式中、 ， R2 , Rs' X お よ び Y は前記の意味を表わ す。 ）
で表わされる ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル安息香酸誘導侔の製造 方法。
溶媒が ジ才 キ サ ン 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン、 ク ロ ロ ホ ル ム 、 ジク ロ ル メ タ ン お よ びベ ン ゼ ン よ ]? る群カ ら 選ばれる請求の範囲第 2 2 項記載の製法。
溶媒 と して式 (I)の ア ル コ ー ル 自 身を使用する請求の 範囲第 2 2 項記載の製法。
OMPI
Priority Applications (1)
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