JPS58192863A - 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体 - Google Patents
新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPS58192863A JPS58192863A JP57075781A JP7578182A JPS58192863A JP S58192863 A JPS58192863 A JP S58192863A JP 57075781 A JP57075781 A JP 57075781A JP 7578182 A JP7578182 A JP 7578182A JP S58192863 A JPS58192863 A JP S58192863A
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- JP
- Japan
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- formula
- acid ester
- acid
- novel
- ester derivative
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
- C07C311/49—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中、XおよびYは互いに独立して弗素原子、塩素原
子、臭素原子または水嵩原子を表わし、Rrjアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基またはベンジル基
を表わす。〕で表わされる新規アミノスルホニル安り1
香酸エステル94俸に関する。
子、臭素原子または水嵩原子を表わし、Rrjアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基またはベンジル基
を表わす。〕で表わされる新規アミノスルホニル安り1
香酸エステル94俸に関する。
本発明者らは、生理油性物質について多角的に検討した
ところ、特定のアミノスルホニル安息香酸エステル#導
体が抗ウィルス作用を有する仁とkjLい出し、本発明
を完成するに至っ九。
ところ、特定のアミノスルホニル安息香酸エステル#導
体が抗ウィルス作用を有する仁とkjLい出し、本発明
を完成するに至っ九。
本@明に係る化合物は一般に次の様にして製造すること
ができる。
ができる。
すなわち、ハロゲノアミノスルホニル安息香酸を塩化チ
オニル中で加熱することによってハロゲノアミノスルホ
ニル安息香酸りqライドを得る(英国特許w4915,
259号参照)、この様にして得られ九ハロゲノアzノ
スルホニル安JiLI酸クロライドと次式(MJ : ROH(it (式中、Rは繭重式Iで与えられ九意味を表わす、)で
表わされるアルコール類を、室温あるいは必要ならば加
熱条件下で、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ジクロルメタン、ベンゼン等の溶鼻中て反応さ
せるか1武門のアルコール自身を溶媒として反応させる
ことKより製造することができる。
オニル中で加熱することによってハロゲノアミノスルホ
ニル安息香酸りqライドを得る(英国特許w4915,
259号参照)、この様にして得られ九ハロゲノアzノ
スルホニル安JiLI酸クロライドと次式(MJ : ROH(it (式中、Rは繭重式Iで与えられ九意味を表わす、)で
表わされるアルコール類を、室温あるいは必要ならば加
熱条件下で、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ジクロルメタン、ベンゼン等の溶鼻中て反応さ
せるか1武門のアルコール自身を溶媒として反応させる
ことKより製造することができる。
この様にして得られる本発明化合物は、単独で、または
調薬上活性の化合物とともに、なお所望により製条工業
において使用される結合剤、充填剤、香料などと共に適
当な慣用方法で医桑上使用し得る製品に叢えることがで
きる。
調薬上活性の化合物とともに、なお所望により製条工業
において使用される結合剤、充填剤、香料などと共に適
当な慣用方法で医桑上使用し得る製品に叢えることがで
きる。
次に本発明の実施例を示すが、本発明は以下の実施例に
限定される4のではない。
限定される4のではない。
実施例1゜
La5Fの5−アミノスルホニル−2,4−ジクロロ安
息香酸クロライドをfedのジオキサンに#解させてお
き、LO8fOベンジルアルコールを加えた。2時間加
熱遺漬後、減圧下ジオキサンを(ロ)収し、残渣をメタ
ノールから再結晶して、白色結晶の5−アミノスルホニ
ル−2,4−ジク謬ル安り香酸ベンジルエステル五1?
pを得た。この生成物の融点を日本薬局法で定められた
方法で絢定したところ、16t5〜165℃を示し、元
素分析は下記に示す通りであった。
息香酸クロライドをfedのジオキサンに#解させてお
き、LO8fOベンジルアルコールを加えた。2時間加
熱遺漬後、減圧下ジオキサンを(ロ)収し、残渣をメタ
ノールから再結晶して、白色結晶の5−アミノスルホニ
ル−2,4−ジク謬ル安り香酸ベンジルエステル五1?
pを得た。この生成物の融点を日本薬局法で定められた
方法で絢定したところ、16t5〜165℃を示し、元
素分析は下記に示す通りであった。
C)(C1N S
計算fi 446a 五O819,48五89
&90賽@d 4&40 il 11!59
A92 a75実施例2 tsatの3−アミノスルホニル−4−フルオロ安、1
香酸クロライドを15−のメタノールに加えた。4時間
室温で反応後、減圧下メタノール濃縮し、析出した結晶
を濾過した。これをメタノールから再結晶し、白色結晶
の5−アミノスルホニル−4−フルオロ安息香酸メチル
エステルLB4fを得た。この生成物の融点を日本薬局
法に定められた方法で掬定し丸ところ、122〜124
Cを示し、元素分析の結果は下記の過抄でめっ九。
&90賽@d 4&40 il 11!59
A92 a75実施例2 tsatの3−アミノスルホニル−4−フルオロ安、1
香酸クロライドを15−のメタノールに加えた。4時間
室温で反応後、減圧下メタノール濃縮し、析出した結晶
を濾過した。これをメタノールから再結晶し、白色結晶
の5−アミノスルホニル−4−フルオロ安息香酸メチル
エステルLB4fを得た。この生成物の融点を日本薬局
法に定められた方法で掬定し丸ところ、122〜124
Cを示し、元素分析の結果は下記の過抄でめっ九。
CI(FN S
計算@ 4t20 B、46 a15 401
1A75実銅(114140141&10 !i92
1i65下紀表に示す実施例5ないし15の化合物も
同様にして製造し良。
1A75実銅(114140141&10 !i92
1i65下紀表に示す実施例5ないし15の化合物も
同様にして製造し良。
本発明の化合物は、抗ウィルス作用、今に抗RNAウィ
ルス作用tit、、t!i−食性41.D、、値が経口
投与で4000+qg/Q以上、腹腔内投与で1.00
0q/&e以上と也めて^Z、 ii’l、tハ化合物
7.9Toるいは15の!ウスについての試験によれば
、アマンタジンに比較して10倍以上の蟲い感染死防禦
作用を示し友。
ルス作用tit、、t!i−食性41.D、、値が経口
投与で4000+qg/Q以上、腹腔内投与で1.00
0q/&e以上と也めて^Z、 ii’l、tハ化合物
7.9Toるいは15の!ウスについての試験によれば
、アマンタジンに比較して10倍以上の蟲い感染死防禦
作用を示し友。
%許田−人 保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- (1) 一般式山: 〔式中、XおよびYは互−に独立して弗素原子、塩素原
子、臭素原子または水素原子を表わし、RFiアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基またはベンジル基
を表わす、〕で表わされるアミノスルホニル安息香酸エ
ステル#導体。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57075781A JPS58192863A (ja) | 1982-05-06 | 1982-05-06 | 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体 |
AU85096/82A AU539797B2 (en) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Aminosulfonyl benzoic acid derivatives |
PCT/JP1982/000241 WO1983000044A1 (en) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Novel aminosulfonylbenzoic acid derivatives and process for their preparation |
SE8203877A SE8203877L (sv) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Aminosulfonylbensoesyraderivat |
EP82105459A EP0068407A1 (en) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Aminosulfonylbenzoic acid derivatives |
NL8220204A NL8220204A (nl) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Nieuwe aminosulfonylbenzoezuur derivaten en werkwijze voor het bereiden daarvan. |
GB08312120A GB2119799A (en) | 1982-05-06 | 1983-05-04 | Aminosulfonylbenzoates |
DE19833316632 DE3316632A1 (de) | 1982-05-06 | 1983-05-06 | Aminosulfonylbenzoatverbindungen und verfahren zu deren herstellung |
FR8307646A FR2526426A1 (fr) | 1982-05-06 | 1983-05-06 | Nouveaux aminosulfonylbenzoates et leur procede de preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57075781A JPS58192863A (ja) | 1982-05-06 | 1982-05-06 | 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58192863A true JPS58192863A (ja) | 1983-11-10 |
Family
ID=13586096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57075781A Pending JPS58192863A (ja) | 1981-06-22 | 1982-05-06 | 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58192863A (ja) |
DE (1) | DE3316632A1 (ja) |
FR (1) | FR2526426A1 (ja) |
GB (1) | GB2119799A (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2946815A (en) * | 1959-03-11 | 1960-07-26 | Glenn H Hamor | 2-sulfamoylbenzoic acid esters |
US3112337A (en) * | 1960-05-09 | 1963-11-26 | Parke Davis & Co | 4-halo-3-sulfamoylbenzoic acid esters |
FR1311859A (fr) * | 1961-09-18 | 1962-12-14 | Soc Ind Fab Antibiotiques Sifa | Nouveaux dérivés des sulfamides, et procédé de préparation |
GB1353357A (en) * | 1970-09-14 | 1974-05-15 | Pfizer | Substituted 5-sulphamylbenzoic acids |
WO1983000013A1 (en) * | 1980-11-10 | 1983-01-06 | Mochida Pharm Co Ltd | Medicinal composition having an antiviral effect |
AU539797B2 (en) * | 1981-06-22 | 1984-10-18 | Hodogaya Chemical Co. Ltd. | Aminosulfonyl benzoic acid derivatives |
-
1982
- 1982-05-06 JP JP57075781A patent/JPS58192863A/ja active Pending
-
1983
- 1983-05-04 GB GB08312120A patent/GB2119799A/en not_active Withdrawn
- 1983-05-06 FR FR8307646A patent/FR2526426A1/fr active Pending
- 1983-05-06 DE DE19833316632 patent/DE3316632A1/de not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3316632A1 (de) | 1983-11-10 |
GB2119799A (en) | 1983-11-23 |
FR2526426A1 (fr) | 1983-11-10 |
GB8312120D0 (en) | 1983-06-08 |
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