JPS58192863A - 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体 - Google Patents

新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体

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JPS58192863A
JPS58192863A JP57075781A JP7578182A JPS58192863A JP S58192863 A JPS58192863 A JP S58192863A JP 57075781 A JP57075781 A JP 57075781A JP 7578182 A JP7578182 A JP 7578182A JP S58192863 A JPS58192863 A JP S58192863A
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JP
Japan
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formula
acid ester
acid
novel
ester derivative
Prior art date
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Pending
Application number
JP57075781A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideo Maeda
英雄 前田
Shoichi Kono
河野　彰一
Haruo Onishi
治夫 大西
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C07C311/49—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して弗素原子、塩素原
子、臭素原子または水嵩原子を表わし、Ｒｒｊアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基またはベンジル基
を表わす。〕で表わされる新規アミノスルホニル安り１
香酸エステル９４俸に関する。
本発明者らは、生理油性物質について多角的に検討した
ところ、特定のアミノスルホニル安息香酸エステル＃導
体が抗ウィルス作用を有する仁とｋｊＬい出し、本発明
を完成するに至っ九。
本＠明に係る化合物は一般に次の様にして製造すること
ができる。
すなわち、ハロゲノアミノスルホニル安息香酸を塩化チ
オニル中で加熱することによってハロゲノアミノスルホ
ニル安息香酸りｑライドを得る（英国特許ｗ４９１５，
２５９号参照）、この様にして得られ九ハロゲノアｚノ
スルホニル安ＪｉＬＩ酸クロライドと次式（ＭＪ　： ＲＯＨ（ｉｔ （式中、Ｒは繭重式Ｉで与えられ九意味を表わす、）で
表わされるアルコール類を、室温あるいは必要ならば加
熱条件下で、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ジクロルメタン、ベンゼン等の溶鼻中て反応さ
せるか１武門のアルコール自身を溶媒として反応させる
ことＫより製造することができる。
この様にして得られる本発明化合物は、単独で、または
調薬上活性の化合物とともに、なお所望により製条工業
において使用される結合剤、充填剤、香料などと共に適
当な慣用方法で医桑上使用し得る製品に叢えることがで
きる。
次に本発明の実施例を示すが、本発明は以下の実施例に
限定される４のではない。
実施例１゜ Ｌａ５Ｆの５−アミノスルホニル−２，４−ジクロロ安
息香酸クロライドをｆｅｄのジオキサンに＃解させてお
き、ＬＯ８ｆＯベンジルアルコールを加えた。２時間加
熱遺漬後、減圧下ジオキサンを（ロ）収し、残渣をメタ
ノールから再結晶して、白色結晶の５−アミノスルホニ
ル−２，４−ジク謬ル安り香酸ベンジルエステル五１？
ｐを得た。この生成物の融点を日本薬局法で定められた
方法で絢定したところ、１６ｔ５〜１６５℃を示し、元
素分析は下記に示す通りであった。
Ｃ）（Ｃ１Ｎ　　　Ｓ 計算ｆｉ　　４４６ａ　　五Ｏ８１９，４８五８９　　
＆９０賽＠ｄ　　４＆４０　　ｉｌ　　１１！５９　　
Ａ９２　　ａ７５実施例２ ｔｓａｔの３−アミノスルホニル−４−フルオロ安、１
香酸クロライドを１５−のメタノールに加えた。４時間
室温で反応後、減圧下メタノール濃縮し、析出した結晶
を濾過した。これをメタノールから再結晶し、白色結晶
の５−アミノスルホニル−４−フルオロ安息香酸メチル
エステルＬＢ４ｆを得た。この生成物の融点を日本薬局
法に定められた方法で掬定し丸ところ、１２２〜１２４
Ｃを示し、元素分析の結果は下記の過抄でめっ九。
ＣＩ（ＦＮ　　　Ｓ 計算＠　　４ｔ２０　　Ｂ、４６　　ａ１５　４０１　
１Ａ７５実銅（１１４１４０１４１＆１０　　！ｉ９２
　１ｉ６５下紀表に示す実施例５ないし１５の化合物も
同様にして製造し良。
本発明の化合物は、抗ウィルス作用、今に抗ＲＮＡウィ
ルス作用ｔｉｔ、、ｔ！ｉ−食性４１．Ｄ、、値が経口
投与で４０００＋ｑｇ／Ｑ以上、腹腔内投与で１．００
０ｑ／＆ｅ以上と也めて＾Ｚ、　ｉｉ’ｌ、ｔハ化合物
７．９Ｔｏるいは１５の！ウスについての試験によれば
、アマンタジンに比較して１０倍以上の蟲い感染死防禦
作用を示し友。
％許田−人　保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　一般式山： 〔式中、ＸおよびＹは互−に独立して弗素原子、塩素原
    子、臭素原子または水素原子を表わし、ＲＦｉアルキル
    基、アルケニル基、シクロアルキル基またはベンジル基
    を表わす、〕で表わされるアミノスルホニル安息香酸エ
    ステル＃導体。
JP57075781A 1981-06-22 1982-05-06 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体 Pending JPS58192863A (ja)

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JP57075781A JPS58192863A (ja) 1982-05-06 1982-05-06 新規アミノスルホニル安息香酸エステル誘導体
SE8203877A SE8203877L (sv) 1981-06-22 1982-06-22 Aminosulfonylbensoesyraderivat
NL8220204A NL8220204A (nl) 1981-06-22 1982-06-22 Nieuwe aminosulfonylbenzoezuur derivaten en werkwijze voor het bereiden daarvan.
AU85096/82A AU539797B2 (en) 1981-06-22 1982-06-22 Aminosulfonyl benzoic acid derivatives
PCT/JP1982/000241 WO1983000044A1 (en) 1981-06-22 1982-06-22 Novel aminosulfonylbenzoic acid derivatives and process for their preparation
EP82105459A EP0068407A1 (en) 1981-06-22 1982-06-22 Aminosulfonylbenzoic acid derivatives
GB08312120A GB2119799A (en) 1982-05-06 1983-05-04 Aminosulfonylbenzoates
DE19833316632 DE3316632A1 (de) 1982-05-06 1983-05-06 Aminosulfonylbenzoatverbindungen und verfahren zu deren herstellung
FR8307646A FR2526426A1 (fr) 1982-05-06 1983-05-06 Nouveaux aminosulfonylbenzoates et leur procede de preparation

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GB8312120D0 (en) 1983-06-08
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FR2526426A1 (fr) 1983-11-10

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