JPH049366A - β―セレノラクタム誘導体及びその製法 - Google Patents
β―セレノラクタム誘導体及びその製法Info
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- JPH049366A JPH049366A JP10734290A JP10734290A JPH049366A JP H049366 A JPH049366 A JP H049366A JP 10734290 A JP10734290 A JP 10734290A JP 10734290 A JP10734290 A JP 10734290A JP H049366 A JPH049366 A JP H049366A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は医薬、農薬若しくは光感性機能材料又はこれら
の中間体として有用なβ−セレノラクタム誘導体及びそ
の製法に関する。
の中間体として有用なβ−セレノラクタム誘導体及びそ
の製法に関する。
〈従来の技術〉
β−セレノラクタムを製造する方法としては、β−ラク
タムを当モルの赤燐及びセレンとをキシレン中で加熱す
る方法（Ｈ，Ｅ、 Ｈａｌｌａｍ、Ｃ，Ｍ、Ｊｏｎｅｓ
：Ｊ、ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ （Ａ）１９６９．１０３３
） 、セレノチテンを３゜４−ジヒドロイソキノリンに
環付加せしめて製造する方法（Ｅ、Ｓｃｈａｕｍａｎ、
Ｆ、Ｆ、Ｇｒａｈｌｅｙ：ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬ
ｅｔｔ、２１（１９８１） ４２５２）か知られている
。
タムを当モルの赤燐及びセレンとをキシレン中で加熱す
る方法（Ｈ，Ｅ、 Ｈａｌｌａｍ、Ｃ，Ｍ、Ｊｏｎｅｓ
：Ｊ、ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ （Ａ）１９６９．１０３３
） 、セレノチテンを３゜４−ジヒドロイソキノリンに
環付加せしめて製造する方法（Ｅ、Ｓｃｈａｕｍａｎ、
Ｆ、Ｆ、Ｇｒａｈｌｅｙ：ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬ
ｅｔｔ、２１（１９８１） ４２５２）か知られている
。
〈発明か解決しようとする課題〉
しかし、上記文献の方法は収率の記載かないか又は極め
て低い収率てしか目的物が得れないし、又使用する反応
原料等に問題かあり、反応の実施に困難を伴う。本発明
者は、上記の欠点を有せず、工業的に有利な方法により
新規β−セレノラクタムを製造すべく鋭意研究を行った
。
て低い収率てしか目的物が得れないし、又使用する反応
原料等に問題かあり、反応の実施に困難を伴う。本発明
者は、上記の欠点を有せず、工業的に有利な方法により
新規β−セレノラクタムを製造すべく鋭意研究を行った
。
〈課題を解決するための手段〉
その結果、式
％式％（２）
（式中Ｒ１はアルキル基、アラルキル基又は置換されて
いてもよいフェニル基を示す）で示される化合物と式 ％式％（３） （式中Ｒ２及びＲ２はアルキル基、アラルキル基又は置
換されていてもよいフェニル基を示す） て示される化合物をは反応させることにより式（式中Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を有する）て示され
る新規なβ−セレノラクタム誘導体か得られることを見
い出した。
いてもよいフェニル基を示す）で示される化合物と式 ％式％（３） （式中Ｒ２及びＲ２はアルキル基、アラルキル基又は置
換されていてもよいフェニル基を示す） て示される化合物をは反応させることにより式（式中Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を有する）て示され
る新規なβ−セレノラクタム誘導体か得られることを見
い出した。
以下、本発明の詳細な説明する。
式（１）で示される化合物は以下のようにして製造する
ことかできる。
ことかできる。
式（２）で示される化合物１モルに対し式（３）で示さ
れる化合物を通常０．５〜１．５モル、好ましくは０．
９〜１．２モル用い、溶媒中、好ましくは非プロトン系
極性溶媒中、通常は室温〜−７０°Ｃ１好ましくは０℃
〜３０℃で反応させ、所望により酢酸なとの酸を添加し
て後処理することにより式（１）で示される化合物を製
造することかできる。
れる化合物を通常０．５〜１．５モル、好ましくは０．
９〜１．２モル用い、溶媒中、好ましくは非プロトン系
極性溶媒中、通常は室温〜−７０°Ｃ１好ましくは０℃
〜３０℃で反応させ、所望により酢酸なとの酸を添加し
て後処理することにより式（１）で示される化合物を製
造することかできる。
式（１）で示される化合物におけるＲ’、式（２）にお
けるＲ２、Ｒ３としては例えばエチル、ｎ−ラフピル１
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｒ
ｔブチル、ヘキシル、シクコヘキシル基なとのアルキル
基；フェニル基：メチル、ハロケンなとて置換されたフ
ェニル基又はヘンシル基なとのアラルキル基をあげるこ
とかできる。
けるＲ２、Ｒ３としては例えばエチル、ｎ−ラフピル１
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｒ
ｔブチル、ヘキシル、シクコヘキシル基なとのアルキル
基；フェニル基：メチル、ハロケンなとて置換されたフ
ェニル基又はヘンシル基なとのアラルキル基をあげるこ
とかできる。
又本発明で用いる非プＳトン系極性溶媒とじては、例え
ばテトラヒドコフラン、ジエチルエーテル、ジエチルエ
ーテルなとのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなとのアミド類、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリルなどをあげることかできるか、これ
らに限定されるものではない。上記の非プＣトン系極性
溶媒は２種以上混合して用いることもてきるし又ｎヘキ
サン、ヘンセンなとの非極性溶媒と任意の割合で混合し
て用いることもてきる。
ばテトラヒドコフラン、ジエチルエーテル、ジエチルエ
ーテルなとのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなとのアミド類、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリルなどをあげることかできるか、これ
らに限定されるものではない。上記の非プＣトン系極性
溶媒は２種以上混合して用いることもてきるし又ｎヘキ
サン、ヘンセンなとの非極性溶媒と任意の割合で混合し
て用いることもてきる。
本発明の特徴の一つは、式（１）のβ−セノラクタムの
シス体か主成分として得られることにあるか、置換基の
種類によってはトランス体も生成することかある。
シス体か主成分として得られることにあるか、置換基の
種類によってはトランス体も生成することかある。
又反応は均一系溶液中で、おだやかな条件てスムスに行
われ、さらに出発原料の入手も極めて容易であるため本
発明の方法は工業的に有利な方法である。そして本発明
で得られる新規の式（］）で示されるβ−セレノラクタ
ム誘導体は、医薬、農薬又は感光性機能材料又はそれら
の中間体として又セレニウｌ、原子を酸素原子若しくは
硫黄原子と置換させることにより有用なβ−ラクタム誘
導体又はβ−チオラクタム誘導体の中間体としても有用
である。
われ、さらに出発原料の入手も極めて容易であるため本
発明の方法は工業的に有利な方法である。そして本発明
で得られる新規の式（］）で示されるβ−セレノラクタ
ム誘導体は、医薬、農薬又は感光性機能材料又はそれら
の中間体として又セレニウｌ、原子を酸素原子若しくは
硫黄原子と置換させることにより有用なβ−ラクタム誘
導体又はβ−チオラクタム誘導体の中間体としても有用
である。
〈実施例〉
以下本発明を実施例により説明する。
実施例１ 式
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １９７７．８８８の方法によっ
て製造することかできる。
て製造することかできる。
〈発明の効果〉
本発明の方法により、新規なβ−セレノラクム誘導体か
高収率で製造することか可能となった。
高収率で製造することか可能となった。
製造：フェニルエチヘルリチウム（Ｉ ｍ ｍｏｌ）モ
レ１字ニウム（粉末）から調製したリチウムフェニルエ
チニルセレノラー）（１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラ
ン（１０ｙｄ＞溶液に、アルゴン雰囲気下−２０°Ｃて
ヘンジリデンアニリン（１８／ｍｇ、 １ ｍ ｍｏ
ｌ）を加え反応させた。次に酢酸（７２ｍｇ 、１．２
ｍ ｍａｔ）を加え、同温度で反応溶液を１５分間攪拌
した。該液にエーテル（２０イ）を加え水（３Ｘ５０ｍ
／）で洗浄し、次いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
レ１字ニウム（粉末）から調製したリチウムフェニルエ
チニルセレノラー）（１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラ
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ヘンジリデンアニリン（１８／ｍｇ、 １ ｍ ｍｏ
ｌ）を加え反応させた。次に酢酸（７２ｍｇ 、１．２
ｍ ｍａｔ）を加え、同温度で反応溶液を１５分間攪拌
した。該液にエーテル（２０イ）を加え水（３Ｘ５０ｍ
／）で洗浄し、次いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を真空蒸発させ、残渣をエーテル／ヘキサン（５１
）の混合溶媒から再結晶し目的物を得た（収率８９％）
。叱ｐ、 １８０−１８１ ’Ｃ０’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２）６４．５９（ｄ、 Ｊ＝５゜４９、 ＩＨ，”
ＣＨ）、６．１０（ｄ、 Ｊ＝５．４９． ＩＨ，’Ｃ
Ｈ）、 ７．０−７゜４（ｍ、 １３Ｈ，Ａｒ）、
８．２３（ｄ、 ２Ｈ，Ａｒ）、 ”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３）６６３．３（３ＣＨ）、 ７１．１（’ＣＨ）
、 １１８．２．１２６．８−１３８．９（Ａｒ）、
２０２．０（Ｃ＝Ｓｅ）、 Ｃ２，Ｈ，□Ｎ５ｅ（３６
２，３） Ｃａ１ｃ。
）の混合溶媒から再結晶し目的物を得た（収率８９％）
。叱ｐ、 １８０−１８１ ’Ｃ０’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
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、 １１８．２．１２６．８−１３８．９（Ａｒ）、
２０２．０（Ｃ＝Ｓｅ）、 Ｃ２，Ｈ，□Ｎ５ｅ（３６
２，３） Ｃａ１ｃ。
Ｃ６９，６１Ｆｏｕｎｄ ６９．３４； Ｃａ１ｃ、
Ｈ４，７３Ｆｏｕｎｄ ４．５７゜同様にして表１で示
される式（１）の化合物を製造した。
Ｈ４，７３Ｆｏｕｎｄ ４．５７゜同様にして表１で示
される式（１）の化合物を製造した。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はアルキル基、アラル
キル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す）で
示されるβ−セレノラクタム誘導体。 - （２）式 Ｒ＾１Ｃ≡ＣＳｅ＾−Ｌｉ＾＋（２） （式中Ｒ＾１は前記と同じものを意味する）で示される
化合物と式 Ｒ＾２ＣＨ＝ＮＲ＾３（３） （式中Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ意味を有する）で
示される化合物を反応させることを特徴とする特許請求
の範囲第（１）項の式（１）で示される化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10734290A JPH049366A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | β―セレノラクタム誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10734290A JPH049366A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | β―セレノラクタム誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049366A true JPH049366A (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=14456622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10734290A Pending JPH049366A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | β―セレノラクタム誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH049366A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6058078A (en) * | 1998-05-15 | 2000-05-02 | Ishiguro; Ken | Information recording disc demagnetization apparatus |
-
1990
- 1990-04-25 JP JP10734290A patent/JPH049366A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6058078A (en) * | 1998-05-15 | 2000-05-02 | Ishiguro; Ken | Information recording disc demagnetization apparatus |
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