JPS61143374A - ｎ−アルキル２−チエニルケトンの製造法 - Google Patents
ｎ−アルキル２−チエニルケトンの製造法Info
- Publication number
- JPS61143374A JPS61143374A JP26713484A JP26713484A JPS61143374A JP S61143374 A JPS61143374 A JP S61143374A JP 26713484 A JP26713484 A JP 26713484A JP 26713484 A JP26713484 A JP 26713484A JP S61143374 A JPS61143374 A JP S61143374A
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- JP
- Japan
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- alkyl
- formula
- thiophene
- production
- thienyl ketone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は電気的表示材料として用いられる液晶物質をは
じめ各種の有用な化合物の製造原料又は製造中間体とし
て使用されるローアルキル２−チェニルケトンの製造法
に関する。
じめ各種の有用な化合物の製造原料又は製造中間体とし
て使用されるローアルキル２−チェニルケトンの製造法
に関する。
［発明の従来技術］
ｎ−アルキル２−チェニルケトンの製造法としては触媒
として無水塩化第二錫を使用してチオフェンとｎ−アル
キルカルボン酸塩化物を反応させる方法（Ｇ、 Ｍ、
Ｂａｄｇｅｒ、 Ｈ，Ｊ、 Ｒｏｄｄａ、 ａｎｄ
Ｗ、 Ｈ，Ｆ、 ５ａｓｓｅ、 Ｊ、 Ｃ，Ｓ、、１９
５４．４１６２）が知られている。
として無水塩化第二錫を使用してチオフェンとｎ−アル
キルカルボン酸塩化物を反応させる方法（Ｇ、 Ｍ、
Ｂａｄｇｅｒ、 Ｈ，Ｊ、 Ｒｏｄｄａ、 ａｎｄ
Ｗ、 Ｈ，Ｆ、 ５ａｓｓｅ、 Ｊ、 Ｃ，Ｓ、、１９
５４．４１６２）が知られている。
しかしこの方法は発煙性の無水塩化第二錫や毒性の高い
ベンゼンを使用しなければならないという欠点がある。
ベンゼンを使用しなければならないという欠点がある。
一方、チオフェンと無水酢酸を攪拌しながら少量の過塩
素酸を滴下してメチル２−チェニルケトンを製造する方
法が知られている［Ｇ、Ｎ、Ｄｏｒｏｆｅｅｎｋｏ、
ｚ ｈｕｒ、 ｖ ５ｅｓｏｙｕｚ、 Ｋ ｈｉ
（Ｏｂｓｈｃｈｅｓｔｖａｉｍ、 Ｄ、 １． Ｍｅ
ｎｄｅｌｅｅｖａ ５，３５４（１９６０） ：Ｃｈ
ｅｌ、 ＡｂＳｔｒ、、５４．２２５６３Ｑ ］
。
素酸を滴下してメチル２−チェニルケトンを製造する方
法が知られている［Ｇ、Ｎ、Ｄｏｒｏｆｅｅｎｋｏ、
ｚ ｈｕｒ、 ｖ ５ｅｓｏｙｕｚ、 Ｋ ｈｉ
（Ｏｂｓｈｃｈｅｓｔｖａｉｍ、 Ｄ、 １． Ｍｅ
ｎｄｅｌｅｅｖａ ５，３５４（１９６０） ：Ｃｈ
ｅｌ、 ＡｂＳｔｒ、、５４．２２５６３Ｑ ］
。
［発明の目的］
本発明者は上記公知例における無水酢酸の代りに炭素数
の多い無水ｎ−アルキルカルボン酸を使用すれば、常温
で目的とするｎ−アルキル２−チェニルケトンが高収率
で得られることを見い出した。
の多い無水ｎ−アルキルカルボン酸を使用すれば、常温
で目的とするｎ−アルキル２−チェニルケトンが高収率
で得られることを見い出した。
本発明は以上のような知見に基づいてなされたものでｎ
−アルキル２−チェニルケトンを容易に製造する方法を
提供することを目的とする。
−アルキル２−チェニルケトンを容易に製造する方法を
提供することを目的とする。
〔発明の構成１
すなわち本発明は、チオフェンと、
一般式 （ＲＣＯ）２０ ・・・・・・・・・（Ｉ
Ｉ）（式中、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖アルキル基を
示す） で表わされる無水ｎ−アルキルカルボン酸とを、触媒と
して過塩素酸を用いて反応させ、（式中、Ｒは前記と同
一意味） で表わされる化合物を得ることを特徴とするｎ −アル
キル２−チェニルケトンの製造法である。
Ｉ）（式中、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖アルキル基を
示す） で表わされる無水ｎ−アルキルカルボン酸とを、触媒と
して過塩素酸を用いて反応させ、（式中、Ｒは前記と同
一意味） で表わされる化合物を得ることを特徴とするｎ −アル
キル２−チェニルケトンの製造法である。
式（Ｉ）の化合物においてＲは炭素原子数２〜７の直鎖
アルキル基であり、特に炭素原子数４〜７が好ましい。
アルキル基であり、特に炭素原子数４〜７が好ましい。
本発明の方法においては、ベンゼン、エーテルなどの有
機溶媒中で製造してもよいが、特に無溶媒で行なうのが
反応処理工程上好都合である。温度は通常空温あるいは
やや上昇した温度で行なうが、いずれにしても外部から
の加熱あるいは冷却は必要としない。
機溶媒中で製造してもよいが、特に無溶媒で行なうのが
反応処理工程上好都合である。温度は通常空温あるいは
やや上昇した温度で行なうが、いずれにしても外部から
の加熱あるいは冷却は必要としない。
また式（Ｉｔ）の化合物はチオフェンに対し等モル用い
るのが好ましい。
るのが好ましい。
［発明の実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
チオフェン４２Ｑ （０，５モル）と無水プロピオン
酸［（０２Ｈｓ Ｃｏ） ２０１７ＳＱ （０，５モル
）の混合物に攪拌下で６０％過塩素酸１０滴をＶ温で滴
下して２時間攪拌した。この混合物を水２００１に加え
、有機層を分離し、炭酸ナトリウム溶液で中和し、水洗
機無水芒硝で乾燥し、反応生成物を減圧下で照温して下
記の化合物６２，５Ｑを得た。収率８９．３％。沸点１
２４〜１２５℃／３０ｍｍｌ−１（Ｊ。
酸［（０２Ｈｓ Ｃｏ） ２０１７ＳＱ （０，５モル
）の混合物に攪拌下で６０％過塩素酸１０滴をＶ温で滴
下して２時間攪拌した。この混合物を水２００１に加え
、有機層を分離し、炭酸ナトリウム溶液で中和し、水洗
機無水芒硝で乾燥し、反応生成物を減圧下で照温して下
記の化合物６２，５Ｑを得た。収率８９．３％。沸点１
２４〜１２５℃／３０ｍｍｌ−１（Ｊ。
ＮＭＲ（δ、ＣＣＩ ４ ）
１．２０ （ｔ 、３Ｈ，−ＣＨ３）２．８８
（Ｑ 、２Ｈ，−ＣＨｚ −）７．１３ （Ｑ
、 Ｉ ＨｌＨｂ ）７．５５〜７．６１ （
ｍ 、２Ｈ，ＨａおよびＨｃ）実施例２〜６ 実施例１における無水プロピオン！！ ［（Ｃｚ Ｈ５
ＣＯ）２０］の代りに下記の化合物０．５モルを各々用
いる以外は同実施例と同様にして第１表に示す化合物を
得た。
（Ｑ 、２Ｈ，−ＣＨｚ −）７．１３ （Ｑ
、 Ｉ ＨｌＨｂ ）７．５５〜７．６１ （
ｍ 、２Ｈ，ＨａおよびＨｃ）実施例２〜６ 実施例１における無水プロピオン！！ ［（Ｃｚ Ｈ５
ＣＯ）２０］の代りに下記の化合物０．５モルを各々用
いる以外は同実施例と同様にして第１表に示す化合物を
得た。
（ｎ −Ｃ３８７Ｇｏ） ２０
（ｎ −Ｃ４Ｈｓ Ｃｏ） ２０
（ｎ −Ｃｓ Ｈ＋ ＋ Ｇｏ） ２０（ｎ −Ｃｓ
Ｈ＋ ｓ Ｃｏ） ２０（ｎ −０７Ｈ＋ ｓ ＣＯ）
２Ｏ 第１表 １．７６（■、２Ｈ，−ＣＨ２−＞ ２ ｎ −Ｃ３Ｈ７８７，６１３Ｅｒ−１３８℃／ ２
．＆３（ｔ 、 ２Ｈ，−ＧＯ−３２１１８ＯＧＨｚ
−） ７．０８ （Ｑ 、 ２Ｈ，Ｈｂ ） ７．４８〜７．６４１＋ 、 ２Ｈ，ト（ａｌ、２
２〜１．８４ （ｉ 、 ４Ｈ。
Ｈ＋ ｓ Ｃｏ） ２０（ｎ −０７Ｈ＋ ｓ ＣＯ）
２Ｏ 第１表 １．７６（■、２Ｈ，−ＣＨ２−＞ ２ ｎ −Ｃ３Ｈ７８７，６１３Ｅｒ−１３８℃／ ２
．＆３（ｔ 、 ２Ｈ，−ＧＯ−３２１１８ＯＧＨｚ
−） ７．０８ （Ｑ 、 ２Ｈ，Ｈｂ ） ７．４８〜７．６４１＋ 、 ２Ｈ，ト（ａｌ、２
２〜１．８４ （ｉ 、 ４Ｈ。
−ＣＨ２−）
３ ｎ −Ｃ４Ｈ！ ８５．４１４９〜ｂ２ｍＨａ
ＣＨ２−） ７．０５ （Ｑ、ＩＨ，Ｈｂ ） ７．４６〜７．６１ （ｉ 、 ２Ｈ１Ｈａ１．３６
（＊、４Ｈ１−ＧＨｚ ） １．７１ （ｉ、２Ｈ，−ＣＨ２−） ４ ｎ −Ｃｓ Ｈ＋ ＋ ＆５．２１６Ｇ−１６１
℃／２．８１（ｔ、２Ｈ，−ＣＯ−２５閣ＨＯＣＨ２−
） ７．０５ （Ｑ、１１→、Ｈｂ） ７．４６〜７．６２ （ｍ 、 ２Ｈ，Ｈａ１．３３（
ｓｌ ６Ｈ１−ＣＨ２−＞ １．７０（■、２Ｈ，−ＣＨ２−） ５ ｎ−Ｃ６Ｈ＋ ３＆３．５１７０〜ｂ３０ｍ＋Ｈ
ａ ＣＨ２−）７．０４ （Ｑ 、
ＩＨ，Ｈｂ ）７．４６−７．６１ （ｇ＋ 、 ２
Ｈ１Ｈａｌ、３３ （Ｓ 、 ８Ｈ１−ＣＨ２−）１
．７０ （−１２Ｈ，−ＣＨ２−） ６ ｎ −０７ＨＩｓ ＆４．３ １８５〜ｂ２
８ａＨｏ ＣＨ２−）７．０４ （Ｑ
、 ＩＨＳＨｂ ）７．４５〜７．６１ （ｍ 、
２Ｈ１ＨａおよびＨａ） （以下余白） ［発明の効果］ 本発明の方法によれば炭素原子数の多いアルカノイル基
をチオフェンの２位の位置に有するチオフェン誘導体が
無溶媒かつ常温で容易に製造できる。
ＣＨ２−） ７．０５ （Ｑ、ＩＨ，Ｈｂ ） ７．４６〜７．６１ （ｉ 、 ２Ｈ１Ｈａ１．３６
（＊、４Ｈ１−ＧＨｚ ） １．７１ （ｉ、２Ｈ，−ＣＨ２−） ４ ｎ −Ｃｓ Ｈ＋ ＋ ＆５．２１６Ｇ−１６１
℃／２．８１（ｔ、２Ｈ，−ＣＯ−２５閣ＨＯＣＨ２−
） ７．０５ （Ｑ、１１→、Ｈｂ） ７．４６〜７．６２ （ｍ 、 ２Ｈ，Ｈａ１．３３（
ｓｌ ６Ｈ１−ＣＨ２−＞ １．７０（■、２Ｈ，−ＣＨ２−） ５ ｎ−Ｃ６Ｈ＋ ３＆３．５１７０〜ｂ３０ｍ＋Ｈ
ａ ＣＨ２−）７．０４ （Ｑ 、
ＩＨ，Ｈｂ ）７．４６−７．６１ （ｇ＋ 、 ２
Ｈ１Ｈａｌ、３３ （Ｓ 、 ８Ｈ１−ＣＨ２−）１
．７０ （−１２Ｈ，−ＣＨ２−） ６ ｎ −０７ＨＩｓ ＆４．３ １８５〜ｂ２
８ａＨｏ ＣＨ２−）７．０４ （Ｑ
、 ＩＨＳＨｂ ）７．４５〜７．６１ （ｍ 、
２Ｈ１ＨａおよびＨａ） （以下余白） ［発明の効果］ 本発明の方法によれば炭素原子数の多いアルカノイル基
をチオフェンの２位の位置に有するチオフェン誘導体が
無溶媒かつ常温で容易に製造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 チオフェンと、 一般式 （ＲＣＯ）＿２Ｏ （式中、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖アルキル基を示す
） で表わされる無水ｎ−アルキルカルボン酸とを、触媒と
して過塩素酸を用いて反応させ、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同一意味） で表わされる化合物を得ることを特徴とするｎ−アルキ
ル２−チエニルケトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26713484A JPH0247994B2 (ja) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | Nnarukiru22cheniruketonnoseizoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26713484A JPH0247994B2 (ja) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | Nnarukiru22cheniruketonnoseizoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61143374A true JPS61143374A (ja) | 1986-07-01 |
| JPH0247994B2 JPH0247994B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=17440545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26713484A Expired - Lifetime JPH0247994B2 (ja) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | Nnarukiru22cheniruketonnoseizoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247994B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058866A1 (ja) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | ２−アシルチオフェン化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-12-17 JP JP26713484A patent/JPH0247994B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058866A1 (ja) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | ２−アシルチオフェン化合物の製造方法 |
| CN100455578C (zh) * | 2003-12-17 | 2009-01-28 | 住友精化株式会社 | 2-酰基噻吩化合物的制备方法 |
| US7659411B2 (en) | 2003-12-17 | 2010-02-09 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Process for producing 2-acylthiophene compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247994B2 (ja) | 1990-10-23 |
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