JPH0480903B2 - - Google Patents
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- JPH0480903B2 JPH0480903B2 JP57165445A JP16544582A JPH0480903B2 JP H0480903 B2 JPH0480903 B2 JP H0480903B2 JP 57165445 A JP57165445 A JP 57165445A JP 16544582 A JP16544582 A JP 16544582A JP H0480903 B2 JPH0480903 B2 JP H0480903B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式
〔式中、ｎは０または１を表わし、Ａは
【式】または
【式】を表わす。ここ
に、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体（以下、本発明化合物と称す。）、その製
造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
ものである。 本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソ
バカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、シロザ、ア
オビユ（アオゲイトウ）、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイ
ールドパンジー、ノラニンジン、ヤエムグラ、ア
メリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒル
ガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシユ
チヨウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノ
フグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イ
ヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ブラツクグラス、カラスムギ、セイ
バンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等の
ツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、
しかも本発明化合物のいくつかはトウモロコシ、
コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物のいくつかは水田において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
ソ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対しては問題と
なるような薬害を示さない。 従つて、本発明化合物は、水田、畑地、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の
除草剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物は、一般式 Ｘ−（CH2）ｎ−Ａ−CH3 〔〕 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎおよびＡは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるハライドとＮ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドとを、トルエン、
ベンゼン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン、エーテル等の不活性な溶媒中、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の塩基の存在下、70〜100℃で反応させて、
製造することができる。 また、本発明化合物は、一般式 〔式中、ｎは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるケトンと一般式 H2NOR 〔〕 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基または低級アルコキシカルボニルメ
チル基を表わす。〕 で示されるアルコキシアミンあるいはその塩とを
エタノール、テトラヒドロフラン、水等の溶媒中
で反応させて製造することができる。 原料化合物であるＮ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドは、次に示す反応
径路に従つて２−クロロ−４−フルオロフエノー
ルより製造することができる。 すなわち、フエール〔〕を炭酸エステルとし
た後、ニトロ化し、さらに加水分解して得られる
フエノール〔〕を還元してアニリン〔〕と
し、これを３，４，５，６−テトラヒドロフタル
酸無水物と反応すれば、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドが得られる。 次に、本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ メチルヒドロキサモイルクロリド2.0ｇを含む
トルエン（20ml）溶液に−40〜−30℃で、トリエ
チルアミン２ｇ、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド4.5ｇを加え、−10〜
−20℃で、３時間攪拌した。反応液に、水を加え
て、トルエン抽出した。トルエン層を、飽和重ソ
ウ水次いで水で洗い、乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフを用いて精製し、
Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−ヒド
ロキシイミノエトキシ）フエニル〕−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド2.7ｇを得た。 mp 131〜131.5℃ NMR δ（ppm）1.8（4H，ｍ），1.9（3H，ｓ），
2.45（4H，ｍ），7.05（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），
7.3（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz）7.8（1H，ｓ，−
OH） 製造例 ２ Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−オ
キソプロポキシ）フエニル〕−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド1.7ｇをエタノール10
mlに溶かしピリジン0.5ｇとヒドロキシルアミン
塩酸塩0.35ｇを加え、室温で、２時間攪拌した。
水を加え、エーテル抽出し、エーテル層を、希塩
酸で洗いさらに水洗し、乾燥、濃縮し、ガラス状
のＮ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒ
ドロキシイミノプロポキシ）フエニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド0.4ｇを得た。 NMR δ1ppm（CDCl2）2.0（3H，ｓ），4.5（2H，
ｓ），6.8（1H，ｄ），7.25（1H，ｄ） このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
ニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体（以下、本発明化合物と称す。）、その製
造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
ものである。 本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソ
バカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、シロザ、ア
オビユ（アオゲイトウ）、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイ
ールドパンジー、ノラニンジン、ヤエムグラ、ア
メリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒル
ガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシユ
チヨウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノ
フグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イ
ヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ブラツクグラス、カラスムギ、セイ
バンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等の
ツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、
しかも本発明化合物のいくつかはトウモロコシ、
コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物のいくつかは水田において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
ソ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対しては問題と
なるような薬害を示さない。 従つて、本発明化合物は、水田、畑地、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の
除草剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物は、一般式 Ｘ−（CH2）ｎ−Ａ−CH3 〔〕 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎおよびＡは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるハライドとＮ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドとを、トルエン、
ベンゼン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン、エーテル等の不活性な溶媒中、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の塩基の存在下、70〜100℃で反応させて、
製造することができる。 また、本発明化合物は、一般式 〔式中、ｎは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるケトンと一般式 H2NOR 〔〕 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基または低級アルコキシカルボニルメ
チル基を表わす。〕 で示されるアルコキシアミンあるいはその塩とを
エタノール、テトラヒドロフラン、水等の溶媒中
で反応させて製造することができる。 原料化合物であるＮ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドは、次に示す反応
径路に従つて２−クロロ−４−フルオロフエノー
ルより製造することができる。 すなわち、フエール〔〕を炭酸エステルとし
た後、ニトロ化し、さらに加水分解して得られる
フエノール〔〕を還元してアニリン〔〕と
し、これを３，４，５，６−テトラヒドロフタル
酸無水物と反応すれば、Ｎ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドが得られる。 次に、本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ メチルヒドロキサモイルクロリド2.0ｇを含む
トルエン（20ml）溶液に−40〜−30℃で、トリエ
チルアミン２ｇ、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド4.5ｇを加え、−10〜
−20℃で、３時間攪拌した。反応液に、水を加え
て、トルエン抽出した。トルエン層を、飽和重ソ
ウ水次いで水で洗い、乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフを用いて精製し、
Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−ヒド
ロキシイミノエトキシ）フエニル〕−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド2.7ｇを得た。 mp 131〜131.5℃ NMR δ（ppm）1.8（4H，ｍ），1.9（3H，ｓ），
2.45（4H，ｍ），7.05（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），
7.3（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz）7.8（1H，ｓ，−
OH） 製造例 ２ Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−オ
キソプロポキシ）フエニル〕−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド1.7ｇをエタノール10
mlに溶かしピリジン0.5ｇとヒドロキシルアミン
塩酸塩0.35ｇを加え、室温で、２時間攪拌した。
水を加え、エーテル抽出し、エーテル層を、希塩
酸で洗いさらに水洗し、乾燥、濃縮し、ガラス状
のＮ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒ
ドロキシイミノプロポキシ）フエニル〕−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド0.4ｇを得た。 NMR δ1ppm（CDCl2）2.0（3H，ｓ），4.5（2H，
ｓ），6.8（1H，ｄ），7.25（1H，ｄ） このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、ｎは０または１を表わし、Ａは
【式】または【式】を表わす。ここ に、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体。 ２ 一般式 〔式中、ｎは０または１を表わし、Ａは
【式】または【式】を表わす。ここ に、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16544582A JPS5953466A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE8383105183T DE3377646D1 (en) | 1982-05-26 | 1983-05-25 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP83105183A EP0095192B1 (en) | 1982-05-26 | 1983-05-25 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16544582A JPS5953466A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953466A JPS5953466A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0480903B2 true JPH0480903B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15812560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16544582A Granted JPS5953466A (ja) | 1982-05-26 | 1982-09-21 | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953466A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136868A (en) * | 1983-11-04 | 1992-08-11 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245621B2 (ja) * | 1980-10-07 | 1990-10-11 | Mitsubishi Chem Ind | Tetorahidorofutaruimidoruioyobikoreojukoseibuntosurujosozai |
| JPS5767561A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimide and herbicide containing the same |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16544582A patent/JPS5953466A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953466A (ja) | 1984-03-28 |
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