DE3316632A1 - Aminosulfonylbenzoatverbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Aminosulfonylbenzoatverbindungen und verfahren zu deren herstellung

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DE3316632A1 DE19833316632 DE3316632A DE3316632A1 DE 3316632 A1 DE3316632 A1 DE 3316632A1 DE 19833316632 DE19833316632 DE 19833316632 DE 3316632 A DE3316632 A DE 3316632A DE 3316632 A1 DE3316632 A1 DE 3316632A1
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Shoichi Tokyo Kohno
Hideo Maeda
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Mochida Pharmaceutical Co Ltd
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Hodogaya Chemical Co Ltd
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Description

2. MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD., TOKYO / JAPAN
Aminosulfonylbenzoatverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Aminosulfonylbenzoatverbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die Erfindung betrifft insbesondere neue Aminosulfonylbenzoatverbindungen der allgemeinen Formel (I)
COOR
worin X und Y unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom oder Wasserstoff und R Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Benzyl bedeuten. Die erfindungsgemässen
β β «Β
Verbindungen haben Antiviruswirkung.
Untersuchungen über physiologisch aktive Substanzen haben zu dem Ergebnis gefüht, dass die erfindungsgemässen Aminosulfony-lbenzoatderivate Antivirusaktivi-
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in folgender Weise hergestellt werden:
Halogenaminobenzolsulfonylbenzoesäurechlorid erhält man durch Erwärmen von Halogenaminosulfonylbenzoesäure ' in Thionylchlorid (GB-PS 915 259). Das so erhaltene Halogenaminosulfonylbenzoesäurechlorid wird dann mit
15 einem Alkohol der Formel
ROH
worin R die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Chloroform, Dichlormethan, Benzol oder dergleichen, oder unter Verwendung des Alkohols selbst als Lösungsmittel umgesetzt, wobei die Umsetzung bei Raumtemperatur oder erforderlichenfalls unter Erwärmen erfolgt und wobei man die erfindungsgemässen Verbindungen erhält.
Hat R die Bedeutung Alkyl, so kann die Alkylgruppe geradkettig oder verzweigt mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sein, wobei Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl oder n-Octyl bevorzugt sind. Als
— Q _
Alkenylgruppe wird vorzugsweise eine Allylgruppe verwendet. Als Cycloalkylgruppe wird vorzugsweise eine Cyclohexylgruppe verwendet.
Die Aminosulfonylgruppe kann vorzugsweise in 3- oder 5-Stellung an den Phenylring gebunden sein, während X und Y vorzugsweise in der oder den 2- und/oder 4-Stellungen des Benzolrings gebunden sind.
X und Y sind vorzugsweise nicht beide gleichzeitig
Wasserstoff.
• Die Herstellung der erfindungsgeinässen Verbindungen
wird in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert, 15
Synthesebeispiel 1
1,08 g Benzylalkohol wurden zu 2,89 g 5-Aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoesäurechlorid, gelöst in 10 ml Dioxan, gegeben. Nach 2-stündigem Erhitzen unter Rückfluss wurde das Dioxan unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei man 3,19 g Benzyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat als weisse Kristalle erhielt. Bei der Schmelzpunktbestimmung gemäss Japanese Pharmacopeia wurde ein Schmelzpunkt der Kristalle von 161,5 bis 163°C gemessen. Die Elementaranalyse des Produktes ist:
Berechnet: C 46 ,68 H 3 ,08 Cl 1 9 ,68 N 3 ,89 S 8 ,90
Gefunden : 46 ,40 3 ,01 1 9 ,39 3 ,92 8 ,75
β 4 . ■·
- ίο -
Synthesebeispiel· 2
2,38 g 3-Α^ηοε^:£οηγ^-4--:1^υθ3Λεηζοθ5ΜιΐΓεαΜο:ι:χα wurden zu 15 ml· Methanol· gegeben. Nach 4-stündiger Umsetzung bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck konzentriert und die ausgefallenen Krista^e wurden abfiitriert. Die Kristaiie wurden aus Methanol· umkrista^isiert, wobei man 1 ,84 g Με^γ^3-αΐηϊηο3^ίοηγ1-4-£^οΛ6ηζο3±. in Form weisser Krista^e erhieit. Beim Messen des Schmeizpunkts gemäss Japanese Pharmacopeia wurde der Schmeizpunkt mit 122 bis 1240C bestimmt. Die El·ementaranal·yse des Produktes ist:
Berechnet: C 41,20 H 3,46 F 8,1.5 N 6,01 S 13,75 Gefunden : 41,40 3,41 8,10 5,92 13,65
Die in Tabe^e 1 gezeigten Verbindungen wurden in gieicher Weise wie bei der Herste^ung in den Beispieien 1 und 2 hergeste^t.
Tabelle 1
Synthesebei
spiel Nr.		 Name der Verbindung Aussehen F ( 0C)
3 Methyl-5-aminosulfonyl-2,A-
dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 201 ,5-204
4 Ethyl-5-aminosulfonyl-2,A-
dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 124 -126,5
5 n-Propyl-5-aminosulfonyl-
2,4~dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 124 -126,5
6 Isopropyl-5-aminosulfonyl-
2,4-dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 149 ,5-151
7 n-Butyl-5-aminosulfonyl-
2 ,4-dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 90 -92
8 sec-Butyl-5-aminosulfonyl- *
2,4-dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 137 ,5-142
9 n-Octy1-5-aminosulfonyl-
2,4-dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 81 -86
10 Cyclohexy1-5-aminosulfonyl-
2,4-dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 130 -133
11 Allyl-5-aminosulfonyl-2,A-
dichlorbenzoat		 weisse
Kristalle		 109 -112
CD CD OO NJ
Fortsetzung Tabelle 1
Synthesebei
spiel Nr.		 Name der Verbindung Aussehen F ( 0C)
12 Methy1-5-aminosulfony1-4-
chlor-2-fluorbenzoat		 weisse
Kristalle		 157 -161
- 13 Ethy1-5-aminosulfony1-2-
chlor-4-f luorbenzoat		 weisse
Kristalle		 123 -129
14 Isopropy1-3-aminosulfony 1-
4-brombenzoat		 weisse
Krista^e		 187 -190
15 n-Butyl-3-aminosulfony1-
4-brombenz oat		 weisse
Kristalle		 100 -105
Alle der erfindungsgemässen Verbindungen zeigten eine wirksame Antivirusaktivität bei Anwendungsdosen von 30 oder 100 mg/kg Körpergewicht bei einem Test an Mäusen, die mit Influenzavirus A/WSN infiziert waren. Insbesondere die Verbindungen 7, 9 und 15 zeigten eine 10-fach stärkere Wirksamkeit als die von Amantadin, das üblicherweise als Antivirusmittel verwendet wird.
Die Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung sind sehr sicher in bezug auf die LDr0 und können in Mengen von mehr als 3.000 mg/kg oral verabreicht und in Mengen von mehr als 1.000 mg/kg intraperitoneal injiziert werden.-
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden Menschen in einer Dosis für Erwachsene von 30 bis 5.000 mg/Tag verabreicht und zwar die Verbindungen 2 bis 5, 12 und 13; in Dosen von 10 bis 5.000 mg/Tag bezüglich der Verbindungen 7, 9 und 15; und in Dosen von 50 bis 5.000 mg/Tag bezüglich der Verbindungen 1, 6, 8, 10, 11 und 14. Die Dosis kann jedoch oberhalb oder unterhalb der vorerwähnten Bereiche verändert werden, je nach den Symptomen, dem Alter und
25 den weiteren Bedingungen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können zu pharmazeutischen Zubereitungen in üblicher Weise formuliert werden und zwar allein oder zusammen mit anderen aktiven Bestandteilen. Gewünschtenfalls können pharmazeutisch annehmbare Träger, Verdünnungsmittel und
dergleichen, wie sie üblicherweise Verwendung finden, zugegeben werden.
Die pharmazeutischen Zubereitungen können in Form
von beispielsweise Kapseln, Tabletten, Pulvern oder für eine orale Verabreichung bestimmte flüssige Zubereitungen (einschliesslich Trockensirupen) formuliert werden oder als Suppositorien für intrarektale Applikationen. Für Injektionen kann man sie in Form von beispielsweise gefriergetrockneten Zubereitungen formulieren, die dann unmittelbar vor der Verabreichung in destilliertem Wasser gelöst werden. Andere • Zubereitungen sind Nasentropfen oder Inhalationslösungen.
Nachfolgend werden Beispiele für pharmazeutische Zubereitungen gezeigt:
Beispiel 1: Tabletten
1. Verbindung Nr. 7
2. Laktose
25 3. kristalline Zellulose
4. Kartoffelstärke
5. Magnesiumstearat
200 g
0 Die Bestandteile 1. bis 4. wurden homogen vermischt und eine 10 %'-ige Paste mit den Bestandteil 4. , die
50 g g
geeignete Mengen g
60 g
54
2
zuvor hergestellt worden war, wurde zu der obigen Mischung gegeben unter Ausbildung von Granulat, das dann getrocknet wurde. Das Granulat wurde mit dem Bestandteil 5. vermischt, wobei man Tabletten mit einem Gewicht von 2 00 mg erhielt. Gewünschtenfalls können die Tabletten mit Zucker in üblicher Weise beschichtet werden.
Beispiel 2; 10 %-iges Pulver
■ Verbindung 9 100 g
Laktose 890 g
Magnesiumstearat , 10g
1.000 g
Nach dem Abwägen der obigen Bestandteile wurden diese homogen vermischt unter Ausbildung eines 10 %-igen PuI-vers.
Beispiel 3; Kapseln 25
1. Verbindung Nr. 15
2. Kalziumhydrogenphosphat
3. Aluminiumsilikat
4. kristalline Zellulose 30 5 ο Magnesiumstearat
200 g
50 g g
50 g g
geeignete Menge
60
2
* ir SC
- 16 -
Die Bestandteile 1. bis 4. wurden zusammengegeben und gut durch ein Sieb gesiebt und dabei vermischt. Dann wurden Kapseln mit einem Gewicht von 200 mg aus diesen Mischungen in üblicher Weise hergestellt.

Claims (1)

  1. PAT E N TAN WALT E
    DR. ING. E. HOFFMANN .1930-1976) ■ D I P L-I N G. W. E I T L E · D R. R E R. N AT. K. H O F FM AN N · D I PL.-1 N G. W. LE H N
    DIPL.-ING. K. FDCHSLE · DR. RER. NAT. D. HANSEN ARABELLASTRASSE A ■ D-EOOO MÖNCHEN 81 ■ TELEFON (CS9J 9Π087 · TE LE X 05-29619 (PATHE)
    38 573 o/wa
    1. HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD., TOKYO / JAPAN
    2. MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD., TOKYO / JAPAN
    Aminosulfonylbenzoatverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
    PATENTANSPRÜCHE
    1.j Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    COOR
    worin X und Y unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom oder Wasserstoff und R Alkyl, Alkenyl, 10 Cycloalkyl oder Benzyl bedeuten.
    2. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X und Y beide nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten und R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
    mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl, bedeutet.
    3. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Aminosulfo- nylgruppe in 3- oder 5-Stellung an den Benzolring gebunden ist und dass X und Y an der oder den 2- und/oder 4-Stellungen des Benzolrings gebunden sind.
    4. Verbindung gemäss Anspruch 2, ^dadurch gekennzeichnet , dass die Aminosulfonylgruppe an der 3- oder 5-Stellung des Benzolrings gebunden ist und X und Y an der oder den 2- und/oder 4-Stellungen des Benzolrings
    20 gebunden sind.
    5. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) n-Butyl-5-aminosulfonyl-2,4-
    25 dichlorbenzoat ist.
    6. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung der Formel (I) n-Octyl-5-aminosulfonyl-2,4-
    30 dichlorbenzoat ist.
    7. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) n-Butyl~3-aminosulfonyl-4-brombenzoat ist.
    8. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) Benzyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    10 - -.
    9. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung der Formel (I) Methyl-3-aminosulfonyl-4-fluor^· benzoat ist.
    15 »
    10. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung der Formel (I) Methyl-5-aminosulfonyl-2,4~ dichlorbenzoat ist.
    11. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung der Formel (I) Ethyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    12. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Verbindung der Formel (I) n-Propyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    13. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung
    OC β <
    der Formel (I) Isopropyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    14. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e -
    kennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) sek-Butyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    15. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) Cyclohexyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    16. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, dass die Verbindung
    der Formel (I) Allyl-5-aminosulfonyl-2,4-dichlorbenzoat ist.
    17. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) Methyl-5-aminosulfonyl-4-chlor-2-fluorbenzoat ist.
    18. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e kennze-ichnet, dass die Verbindung
    der Formel (I) Ethyl-5-aminosulfonyl-2-chlor-4-fluorbenzoat ist.
    19. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, dass die Verbindung
    der Formel (I) Isopropyl-5-aminosulfonyl-4-brombenzoat ist.
    ~" D
    20. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der
    allgemeinen Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass man eine Halogenaminosulfony!benzoesäure der allgemeinen Formel (II)
    COOH
    (II)
    Y X
    worin X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Thionylchlorid zu Halogenamine)-sulfonylbenzoesäurechlorid umsetzt und das so erhaltene Halogenaminosulfonylbenzoesäurechlorid mit einem Alkohol der Formel
    ROH
    worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
    21. Verfahren gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet , dass X und Y beide nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten und dass R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Allyl; Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl,bedeuten.
    22o Verfahren gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet , dass die Aminosulfonylgruppe in der 3- oder 5-Stellung des Benzolrings
    33Ί6632
    -s-
    und X und Y an der oder den 2- und/oder 4-Stellungen des Benzolrings gebunden sind.
    23. Verfahren gemäss Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet , dass die Aminosulfonylgruppe in der 3- oder 5-Stellung des Benzolrings und X und Y an der oder den 2- und/oder 4-Stellungen des Benzolrings gebunden sind.
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