DE2314488C3 - 8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-233,8-tetrahydro-imidazo [1,2-a] -s-triazin, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltene Arzneimittel - Google Patents
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-233,8-tetrahydro-imidazo [1,2-a] -s-triazin, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltene ArzneimittelInfo
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Description
(D
IO
15
2. Verfahren zur Herstellung von 8-(2,6-DichIorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-2^5,5,8-tetrahydro-
imidazo[l,2-a]-s-triazin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
mit N-(a-Chlor-4-chIorbenzyIiden)-carbamoyI-chlorid der Formel
(III)
umsetzt
3. Pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 und übliche Trägerund
Hilfsstoffe.
Das in der DE-PS 13 03 141 beschriebene 2-(2,6-DichIorphenyIamino)-2-imidazoIin,
Clonidin, ist ein stark blutdrucksenkender Wirkstoff. Aufgabe der Erfindung jo
ist es, durch Strukturabwandlung eine neue Verbindung zu schaffen, die dem Clonidin überlegen ist
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Kondensationsreaktion nach Anspruch 2 wird normalerweise in unpolaren Solventien, oder aber ohne
Anwendung eines Lösungsmittels, durch Erhitzen der beiden Komponenten auf Temperaturen zwischen 60
und 'i80°C, vorzugsweise 80 bis 140° C, durchgeführt
Säurebindende Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triethylamin erweisen sich bei der
Umsetzung als vorteilhaft Die bei der Kondensation auftretende Zwischenstufe ist nicht isolierbar. Sie
cyclisiert sehr leicht zu der erfindungsgemäßen Verbindung.
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte 2-(2,6-DichIorphenylamino)-2-imidazolin
ist aus der DE-PS 13 03 141 bekannt. N-(«-ChIor-4-chlorbenzyliden)-carbamoyl-chlorid
kann nach den Angaben von R.
N eidIeiη und W. Haussmann, Tetrahedron Letters 28, 2432 (1965), oder S. Yanagida und
Mitarbeiter, Bull. Chem. Soc. Japan 44, 2182 (1971),
hergestellt werden.
Die neue Verbindung zeichnet sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Sie entfaltet insbesondere
eine ausgesprochen starke blutdrucksenkende Wirkung. Die Verbindung kann enteral oder auch
parenteral angewandt werden. Die Dosierung liegt bei 0,1 bis 10 mg.
Die erfindungsgemäße Verbindung kommt in den üblichen Formulierungen zur Anwendung.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde mit Clonidin bezüglich ihrer blutdrucksenkenden Wirkung
verglichen. Beagle-Hunde beiderlei Geschlechts im Gewicht zwischen 10 und 20 kg wurden nach Gewöhnung
an die Versuchsanordnung aufrecht in einem Pawlov-Stand untergebracht und perkutan die A.
femoralis kanüliert Daraus wurde der arterielle Blutdruck gemessen. Nach einer Vorperiode von 30
Minuten erfolgte die Substanzgabe von 30 μg/kg mittels
Schlundsonde in einem Volumen von etwa 10 ml.
Prozentuale Veränderung der Blutdruckwerte nach 30 μΕ/kg
Verbindung
Ausgangswert Zeil nach Sut stanzgabe
mm Hg 30 Minuten 60 Minuten
120 Minuten
LD50, i.V. mg/kg
Erfindungsgemäß
Clonidin
Clonidin
135
132
132
-8.15% -2.27%
13,33% -5,30% -10,37% -2,28%
38 29
Die erfindungsgemäße Verbindung ist ungiftiger und stärker blutdrucksenkend wirksam als Clonidin.
Beispiel 1
8i(2,6-Dichlorphenyi)'7i(4ichlorpheriyl)-5-oxo^
8i(2,6-Dichlorphenyi)'7i(4ichlorpheriyl)-5-oxo^
60
2,3 g (0,01 Mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2Mmicl·
azolin werden in 50 ml absolutem Benzol gelöst und der Lösung nach Zugabe von 5 ml Triäthylamin in der
Siedehitze 2,4 g (0,01 MoI) N-(«-Chlor-4-chIorbenzyliden)-earbamoylehlorid,
gelöst in 25 ml absolutem Benzol, innerhalb von etwa 15 Minuten zugetropft Es wird noch eine weitere Viertelstunde erhitzt und die
Reaktionsmischung anschließend im Vakuum zur Trockene eingeengt Der Rückstand wird mit Verdünnter
Salzsäure behandelt (Entfernung von Verunreini*
gungen, die in Lösung gehen) und anschließend
abgesaugt Nach dem Waschen mit Wasser, Äthanol und Äther wird das gebildete Imidazofl^-aJ-s-tnazin-derivat
auf Ton abgepreßt und aus Chloroform umkristallisiert; Ausbeute 2,25 g (entsprechend 52,0% der Theorie);
F. 320-322° C.
Die Verbindung ist unjöslich in Wasser, verdünnter
Salzsäure, Äthanol und Äther. Sie löst sich in Dimethylsulfoxid.
Beispiel 2 | Herstellung | 5,0 mg |
1. Dragees | 23,5 mg | |
Zusammensetzung | 20,0 mg | |
Ein Drageekern enthält: | 1,0 mg | |
8-{2,6-DichIorphenyl)-7-(4-chlor- | 0,5 mg | |
phenyl)-5-oxo-2r3,5,8-tetra- | 50,0 mg | |
hydro-imidazo[l,2-a]-s-triazin | ||
Milchzucker | ||
Maisstärke | ||
Gelatine | ||
Magnesiumstearat | ||
Insgesamt |
Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke wird mit einer 10% igen wäßrigen Gelatinelösung
durch ein Sieb mit 1 mm Maschenweite granuliert, bis 400C getrocknet und nochmals durch ein
Sieb gerieben. Das auf diese Weise erhaltene Granulat wird mit Magnesiumstearat gemischt und zu Drageekernen
verpreßt Die Drageekerne werden in üblicher Weise mit einer Hülle überzogen, jie mit Hilfe einer
wäßrigen Suspension von Zucker, Titandioxyd, Talkum und Gummiarabikum aufgebracht ν Vd. Die fertigen
Dragees werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert Das Dragee-Endgewicht beträgt 100 mg.
2, Tabletten Eine Tablette setzt sich wie folgt zusammen:
phenyl)-5-oxo-2ß,5,8-tetra- | Herstellung | 2 mg |
hydro-imidazo[l,2-a]-s-triazin | 30 mg | |
Milchzucker | 40 mg | |
Maisstärke | 2 me; | |
Kolloidale Kieselsäure | lmg | |
Magnesiumstearat | 75 mg | |
Insgesamt |
Der Wirkstoff wird mit Milchzucker gemischt, mit
Stärkekleister durchgeknetet und mit Hilfe eines Siebes mit 1 mm Maschenweite granuliert Das Granulat wird
mit dem Rest der Hilfsstoffe vermischt und zu Tabletten
von je 75 mg Gewicht verpreßt
3.Suppositorien Ein Zäpfchen enthält:
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyI)-5-oxo-2,3,5,8-tetra-
hydro-imidazo[l,2-a]-s-triazin 5 mg
Milchzucker 195 mg
Suppositorienmasse 1500 mg
Herstellung
Die feingepulverte Substanz wird mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators in die geschmolzene und auf
400C abgekühlte Zäpfchenmasse eingerührt Die Masse wird bei 350C in leicht vorgekühlte Suppositorienformen
ausgegossen.
Claims (1)
- Patentansprüche;fcpJ^pyJ
2,3,5,8-tetrahydro-imidazo[l,2-a]-s-triazin der Formel2-(2,6-D!eh|orphenyIamino)-2-imidazolin der FormelNH
NH (II)
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