DE2314488B2 - 8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-imidazo [1,2-a] -s-triazin, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltene Arzneimittel - Google Patents
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-imidazo [1,2-a] -s-triazin, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltene ArzneimittelInfo
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Description
Nil
I,
Nil (II)
Cl /\ Cl
II)
ei
2. Verfahren zur Herstellung von 8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-
_><ι imidazo[l,2-a]-s-triazin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
mil N-(\-Chlor-4-chlorben/yIidi:n)-i.;irh;iir.;>yl-L-hloriil
der l'ormel
Cl OC N C · ' V Cl (Hl)
I ■" "
Cl
umsetzt
3. Pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 und übliche Trägerund
Hilfsstoffe.
Das in der DE-PS 13 03 141 beschriebene 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-im'idazo!in,
Clonidin, ist ein stark blutdrucksenkender Wirkstoff. Aufgabe der Erfindung ist es, durch Strukturabwandlung eine neue Verbindung
zu schaffen, die dem Clonidin überlegen ist.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Kondensationsreaktion nach Anspruch 2 wird normalerweise in unpolaren Solventien, oder aber ohne
Anwendung eines Lösungsmittels, durch Erhitzen der beiden Komponenten auf Temperaturen zwischen 60
und 1800C, vorzugsweise 80 bis 140°C, durchgeführt. Säurebindende Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Triethylamin erweisen sich bei der Umsetzung als vorteilhaft. Die bei der Kondensation
auftretende Zwischenstufe ist nicht isolierbar. Sie cyclisiert sehr leicht zu der erfindungsgemäßen
Verbindung.
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin
ist aus der DE-PS 13 03 141 bekannt. N-(a-Chlor-4-chlorbenzyliden)-carbamoyl-chlorid
kann nach den Angaben von R.
Prozentuale Veränderung der Blutdruckwerte nach
Neidlein und W. Haussmann, Tetrahedron
Letters 28, 2432 (1965), oder S. Yanagida und Mitarbeiter, Bull. Chem. Soc. |apan 44, 2182 (1971),
hergestellt werden.
Die neue Verbindung zeichnet sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Sie entfaltet insbesondere
eine ausgesprochen starke blutdrucksenkende Wirkung. Die Verbindung kann enteral oder auch
parenteral angewandt werden. Die Dosierung liegt bei 0,1 bis 10 mg.
Die erfindungsgemäße Verbindung kommt in den üblichen Formulierungen zur Anwendung.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde mit Clonidin bezüglich ihrer blutdrucksenkenden Wirkung
verglichen. Beagle-Hunde baiderlei Geschlechts im
Gewicht zwischen 10 und 20 kg wurden nach Gewöhnung an die Versuchsanordnung aufrecht in einem
Pawlov-Stand untergebracht und perkutan die A. femoralis kanüliert. Daraus wurde der arterielle
Blutdruck gemessen. Nach einer Vorperiode von 30 Minuten erfolgte die Substanzgabe von 30 μg/kg mittels
Schlundsonde in einem Volumen von etwa 10 ml.
Verbindung | Ausgangswcrl mm Hg |
Zeit nach Substanzgabc 30 Minuten 60 Minulen |
-13,33% -5,30% |
12(J Minuten | LD5O, i.V. mg/kg |
Erfind u ngsge maß Clonidin |
135 132 |
-8,15% -2,27% |
-10,37% -2,28% |
38 29 |
Die erfindungsgemäße Verbindung ist ungiftiger und stärker blutdrucksenkend wirksam als Clonidin.
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-imidazo[l,2-a]-s-triazin
2,3 g (0,01 Mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin werden in 50 ml absolutem Benzol gelöst und der
hr) Lösung nach Zugabe von 5 ml Triethylamin in der
Siedehitze 2,4 g (0,01 Mol) N-(<x-Chlor-4-chlorbenzyliden)-carbamoylchlorid,
gelöst in 25 ml absolutem Benzol, innerhalb von ehva 15 Minuten zugetropft. Es
wird noch eine weitere Viertelstunde erhitzt und die Reaktionsmischung anschließend im Vakuum zur
Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure behandelt (Entfernung von Verunreinigungen,
die in Lösung gehen) und anschließend
abgesaugt. Nach dem Waschen mit Wasser, Äthanol und Äther wird das gebildete lmidazo[l,2-a]-s-triazin-derivat
auf Ton abgepreßt und aus Chloroform umkristallisiert; Ausbeute 2,25 g (entsprechend 52,0% der Theorie);
F. 320-322° C.
Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, verdünnter Salzsäure, Äthanol und Äther. Sie löst sich in
Dimethylsulfoxid.
Beispiel 2 | Herstellung | 5,0 mg |
I. Dragees | 23,5 mg | |
Zusammensetzung | 20,0 mg | |
Ein Drageekern enthält: | 1,0 mg | |
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlor- | 0,5 mg | |
phenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetra- | 50,0 mg | |
hydro-imidazo[ 1,2-a]-s- triazin | ||
Milchzucker | ||
Maisstärke | ||
Gelatine | ||
Magnesiumstearat | ||
Insgesamt |
Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke wird mit. einer 10%igen wäßrigen Gelatinelösung
durch ein Sieb mit I mm Maschenweite granuliert, bis 400C getrocknet und nochmals durch ein
Sieb gerieben. Das auf diese Weise erhaltene Granulat wird mit Magnesiumstearat gemischt und zu Drageekernen
verpreßt. Die Drageekerne werden in üblicher Weise mit einer Hülle überzogen, die mit Hilfe einer
wäßrigen Suspension von Zucker, Titandioxyd, Talkum und Gummiarabikum aufgebracht wird. Die fertigen
Dragees werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert. Das Dragee-Endgewicht beträgt 100 mg.
2. Tabletten | Herstellung | 2 mg |
Eine Tablette setzt sich wie folgt zusammen: | 30 mg | |
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlor- | 40 mg | |
phenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetra- | 2 mg | |
hydro-imidazo[l,2-a]-s- triazin | 1 mg | |
Milchzucker | 75 mg | |
Maisstärke | ||
Kolloidale Kieselsäure | ||
Magnesiumstearat | ||
Insgesamt |
Der Wirkstoff wird mit Milchzucker gemischt, mit
Stärkekleister durchgeknetet und mit Hilfe eines Siebes mit 1 mm Maschenweite granuliert. Das Granulat wird
mit dem Rest der Hilfsstoffe vermischt und zu Tabletten
_'u von je 75 mg Gewicht verpreßt.
3. Suppositorien
Ein Zäpfchen enthält:
Ein Zäpfchen enthält:
8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlor-'' phenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetra-
hydro-imidruo[l,2-a]-s-triazin 5 mg
Milchzucker 195 mg
Suppositorienmasse 1500 mg
Herstellung
Die feingepulverte Substanz wird mit Hilfe eines Eintauchhomogenisalors in die geschmolzene und auf
4O0C abgekühlte Zäpfchenmasse eingerührt. Die Masse wird bei 35°C in leicht vorgekühlte Suppositorienforinen
ausgegossen.
Claims (1)
1. 8-(2,6-Dichlorphenyl)-7-(4-chlorphenyl)-5-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-imidazo[l,2-a]-s-triazin
der Formel
^ A
|· N N
2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin der Formel
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