JPH07291918A - ヒドロキシフェニル尿素 - Google Patents
ヒドロキシフェニル尿素Info
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- JPH07291918A JPH07291918A JP7087252A JP8725295A JPH07291918A JP H07291918 A JPH07291918 A JP H07291918A JP 7087252 A JP7087252 A JP 7087252A JP 8725295 A JP8725295 A JP 8725295A JP H07291918 A JPH07291918 A JP H07291918A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式：
で示されるヒドロキシフェニル尿素並びにその製法。
【効果】 これらの化合物は金属錯体顔料、特にホルマ
ザンをベースとする反応性染料を製造するための重要な
中間体である。
ザンをベースとする反応性染料を製造するための重要な
中間体である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化５】
【０００３】［式中、Ｘ1は、ニトロ又はアミノを表
し、Ｘ2は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシスルホニル、
スルファモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルスル
ファモイル又は式：−Ｓ(Ｏ)n−Ｙ（ここで、ｎは、０
又は２であり、かつＹは、ビニル又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑの
基であり、Ｑはヒドロキシ又はアルカリ性反応条件下で
離脱可能な基を意味する基を表し、Ｒ1は、水素、置換
されていてもよく、かつ１又は２個のエーテル官能基中
の酸素原子又はイミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ
基により中断されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル又は
Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルを表し、Ｒ2及びＲ3は、相互に無
関係にそれぞれ、置換されていてもよく、かつ１又は２
個のエーテル官能基中の酸素原子又はイミノ−又はＣ1
〜Ｃ4−アルキルイミノ基により中断されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又は置換されていてもよいフェニル
を表すか、又はＲ2は、水素又は式：
し、Ｘ2は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシスルホニル、
スルファモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルスル
ファモイル又は式：−Ｓ(Ｏ)n−Ｙ（ここで、ｎは、０
又は２であり、かつＹは、ビニル又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑの
基であり、Ｑはヒドロキシ又はアルカリ性反応条件下で
離脱可能な基を意味する基を表し、Ｒ1は、水素、置換
されていてもよく、かつ１又は２個のエーテル官能基中
の酸素原子又はイミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ
基により中断されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル又は
Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルを表し、Ｒ2及びＲ3は、相互に無
関係にそれぞれ、置換されていてもよく、かつ１又は２
個のエーテル官能基中の酸素原子又はイミノ−又はＣ1
〜Ｃ4−アルキルイミノ基により中断されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又は置換されていてもよいフェニル
を表すか、又はＲ2は、水素又は式：
【０００４】
【化６】
【０００５】（ここで、Ｌは、Ｃ2〜Ｃ8−アルキレン又
はフェニレンであり、かつＲ1、Ｒ3、Ｘ1及びＸ2は、そ
れぞれ前記の意味を有する）の基を表してもよいか、又
はＲ2とＲ3は、一緒になって式：(−Ｃ2Ｈ4)2Ｎ−Ｒ
1（ここで、Ｒ1は、前記の意味を有する）の基をも表わ
す］の尿素（但し、 ａ）式：
はフェニレンであり、かつＲ1、Ｒ3、Ｘ1及びＸ2は、そ
れぞれ前記の意味を有する）の基を表してもよいか、又
はＲ2とＲ3は、一緒になって式：(−Ｃ2Ｈ4)2Ｎ−Ｒ
1（ここで、Ｒ1は、前記の意味を有する）の基をも表わ
す］の尿素（但し、 ａ）式：
【０００６】
【化７】
【０００７】［式中、Ｘ1は、ニトロ又はアミノを表
し、かつ、基Ｒ2及びＲ3の一方又は両方は、基−Ｓ(Ｏ)
n−Ｙ（ここで、ｎ及びＹは、それぞれ前記の意味を有
する）により置換され、かつ１又は２個のエーテル官能
基中の酸素又はイミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ
基により中断されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表
す］の化合物及び、 ｂ）式：
し、かつ、基Ｒ2及びＲ3の一方又は両方は、基−Ｓ(Ｏ)
n−Ｙ（ここで、ｎ及びＹは、それぞれ前記の意味を有
する）により置換され、かつ１又は２個のエーテル官能
基中の酸素又はイミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ
基により中断されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表
す］の化合物及び、 ｂ）式：
【０００８】
【化８】
【０００９】Ｐ1 Ｐ2 ＮＯ2 ＯＨ ＮＨ2 ＯＨ ＮＨ2 ＯＳＯ3Ｈ の化合物が除外されていることを条件とする）並びにそ
の製法に関する。
の製法に関する。
【００１０】
【従来の技術】先行のヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第５
９２９８０号明細書から、前記の式Ｉから除外されてい
るような尿素は公知である。
９２９８０号明細書から、前記の式Ｉから除外されてい
るような尿素は公知である。
【００１１】更に、Comptes rendus de l'Academie bul
gare des Sciences 第４１巻、１１３〜１１６頁、１９
８８中に、フェニル環中に１個のニトロ基を有するヒド
ロキシフェニル尿素が記載されている。
gare des Sciences 第４１巻、１１３〜１１６頁、１９
８８中に、フェニル環中に１個のニトロ基を有するヒド
ロキシフェニル尿素が記載されている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
に金属錯体顔料を製造するために好適な新規のヒドロキ
シフェニル尿素を提供することであった。
に金属錯体顔料を製造するために好適な新規のヒドロキ
シフェニル尿素を提供することであった。
【００１３】
【課題を解決するための手段】前記の式中に出てくる全
てのアルキル−、アルケニル−及びアルキレン基は、直
鎖であっても分枝鎖であってもよい。
てのアルキル−、アルケニル−及びアルキレン基は、直
鎖であっても分枝鎖であってもよい。
【００１４】前記の式中に置換されたアルキル基が出て
くる場合には、置換基としては、例えば、ヒドロキシ、
アミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシスルホニ
ル、スルファト、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又は
ジアルキルカルバモイル、ピペラジノ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル)ピペラジノ、チオモルホリノ−Ｓ，Ｓ−ジ
オキシド又は式：−Ｓ(Ｏ)n−Ｙ（ここで、ｎ及びＹ
は、それぞれ前記の意味を有する）の基がこれらに該当
しうる。これらのアルキル基は、一般に、１又は２個の
同じ又は異なる置換基を有する。
くる場合には、置換基としては、例えば、ヒドロキシ、
アミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシスルホニ
ル、スルファト、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又は
ジアルキルカルバモイル、ピペラジノ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル)ピペラジノ、チオモルホリノ−Ｓ，Ｓ−ジ
オキシド又は式：−Ｓ(Ｏ)n−Ｙ（ここで、ｎ及びＹ
は、それぞれ前記の意味を有する）の基がこれらに該当
しうる。これらのアルキル基は、一般に、１又は２個の
同じ又は異なる置換基を有する。
【００１５】前記の式中に置換されたフェニル基が出て
くる場合には、置換基としては、例えばＣ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルカノイルアミノ、ベンジルアミノ、カルボキシ
ル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルカ
ルバモイル、ヒドロキシスルホニル又は式：−Ｓ(Ｏ)n
−Ｙ（ここで、ｎ及びＹは、それぞれ前記の意味を有す
る）の基がこれらに該当しうる。これらのフェニル基
は、一般に１〜３個の同じ又は異なる置換基を有する。
くる場合には、置換基としては、例えばＣ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルカノイルアミノ、ベンジルアミノ、カルボキシ
ル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルカ
ルバモイル、ヒドロキシスルホニル又は式：−Ｓ(Ｏ)n
−Ｙ（ここで、ｎ及びＹは、それぞれ前記の意味を有す
る）の基がこれらに該当しうる。これらのフェニル基
は、一般に１〜３個の同じ又は異なる置換基を有する。
【００１６】基Ｑは、ヒドロキシ又はアルカリ性反応条
件下で離脱可能な基である。このような基は、例えば、
塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニル
スルホニル、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ(Ｏ)(Ｏ
Ｈ)2、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオキシ、置換され
ていてもよいフェニルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ又は
式：
件下で離脱可能な基である。このような基は、例えば、
塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニル
スルホニル、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ(Ｏ)(Ｏ
Ｈ)2、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオキシ、置換され
ていてもよいフェニルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ又は
式：
【００１７】
【化９】
【００１８】（ここで、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、相互に無
関係にそれぞれＣ1〜Ｃ4−アルキル又はベンジルの意味
を有し、かつＡｎ~は、それぞれ１価の陰イオンを意味
する）の基である。この際、陰イオンとしては、例え
ば、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、モノ
−、ジ−又はトリクロルアセテート、メタンスルホネー
ト、ベンゼンスルホネート又は２−又は４−メチルベン
ゼンスルホネートがこれに該当しうる。
関係にそれぞれＣ1〜Ｃ4−アルキル又はベンジルの意味
を有し、かつＡｎ~は、それぞれ１価の陰イオンを意味
する）の基である。この際、陰イオンとしては、例え
ば、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、モノ
−、ジ−又はトリクロルアセテート、メタンスルホネー
ト、ベンゼンスルホネート又は２−又は４−メチルベン
ゼンスルホネートがこれに該当しうる。
【００１９】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである。
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである。
【００２０】更に、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、例えば、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２
−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシプロピル、２
−又は３−エトキシプロピル、２−又は４−メトキシブ
チル、２−又は４−エトキシブチル、３，６−ジオキサ
ヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３−アザペンチ
ル、３−メチル−３−アザペンチル、２−ヒドロキシエ
チル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は４−
ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒド
ロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−又は３−アミ
ノプロピル、２−又は４−アミノブチル、５−アミノペ
ンチル、６−アミノヘキシル、シアノメチル、２−シア
ノエチル、２−又は３−シアノプロピル、２−又は４−
シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシ
ル、カルボニルメチル、２−カルボキシエチル、２−又
は３−カルボキシプロピル、２−又は４−カルボキシブ
チル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシスルホニルエチル、２−又は３−ヒ
ドロキシスルホニルプロピル、２−又は４−ヒドロキシ
スルホニルブチル、５−ヒドロキシスルホニルペンチ
ル、６−ヒドロキシスルホニルヘキシル、２−スルファ
トエチル、２−又は３−スルファトプロピル、２−又は
４−スルファトブチル、５−スルファトペンチル、６−
スルファトヘキシル、カルバモイルメチル、２−カルバ
モイルエチル、２−又は３−カルバモイルプロピル、２
−又は４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペン
チル、６−カルバモイルヘキシル、モノ−又はジメチル
カルバモイルメチル、モノ−又はジエチルカルバモイル
メチル、２−(モノ−又はジメチルカルバモイル)エチ
ル、２−(モノ−又はジエチルカルバモイル)エチル、２
−又は３−(モノ−又はジメチルカルバモイル)プロピ
ル、２−又は３−(モノ−又はジエチルカルバモイル)プ
ロピル、２−又は４−(モノ−又はジメチルカルバモイ
ル)ブチル、２−又は４−(モノ−又はジエチルカルバモ
イル)ブチル、２−(ピペラジン−１−イル)エチル、２
−又は３−(ピペラジン−１−イル)プロピル、２−又は
４−(ピペラジン−１−イル)ブチル、２−(４−メチル
ピペラジン−１−イル)エチル、２−又は３−(４−メチ
ルピペラジン−１−イル)プロピル、２−又は４−(４−
メチルピペラジン−１−イル)ブチル、２−(チオモルホ
リン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−４−イル)エチル、２−又
は３−(チオモルホリン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−４−イ
ル)プロピル、２−又は４−(チオモルホリン−Ｓ，Ｓ−
ジオキシド−４−イル)ブチル又は式：−(ＣＨ2)2−Ｓ
−Ｙ、−(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、−(ＣＨ2)3−Ｓ−Ｙ、
−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−Ｓ−Ｙ、−(ＣＨ2)3−ＳＯ2−
Ｙ、−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＳＯ2−Ｙ、−(ＣＨ2)4−
Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)4−ＳＯ2−Ｙ、(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−
Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、(ＣＨ2)2Ｎ
Ｈ(ＣＨ2)2−Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−
Ｙ、
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２
−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシプロピル、２
−又は３−エトキシプロピル、２−又は４−メトキシブ
チル、２−又は４−エトキシブチル、３，６−ジオキサ
ヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３−アザペンチ
ル、３−メチル−３−アザペンチル、２−ヒドロキシエ
チル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は４−
ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒド
ロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−又は３−アミ
ノプロピル、２−又は４−アミノブチル、５−アミノペ
ンチル、６−アミノヘキシル、シアノメチル、２−シア
ノエチル、２−又は３−シアノプロピル、２−又は４−
シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシ
ル、カルボニルメチル、２−カルボキシエチル、２−又
は３−カルボキシプロピル、２−又は４−カルボキシブ
チル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシスルホニルエチル、２−又は３−ヒ
ドロキシスルホニルプロピル、２−又は４−ヒドロキシ
スルホニルブチル、５−ヒドロキシスルホニルペンチ
ル、６−ヒドロキシスルホニルヘキシル、２−スルファ
トエチル、２−又は３−スルファトプロピル、２−又は
４−スルファトブチル、５−スルファトペンチル、６−
スルファトヘキシル、カルバモイルメチル、２−カルバ
モイルエチル、２−又は３−カルバモイルプロピル、２
−又は４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペン
チル、６−カルバモイルヘキシル、モノ−又はジメチル
カルバモイルメチル、モノ−又はジエチルカルバモイル
メチル、２−(モノ−又はジメチルカルバモイル)エチ
ル、２−(モノ−又はジエチルカルバモイル)エチル、２
−又は３−(モノ−又はジメチルカルバモイル)プロピ
ル、２−又は３−(モノ−又はジエチルカルバモイル)プ
ロピル、２−又は４−(モノ−又はジメチルカルバモイ
ル)ブチル、２−又は４−(モノ−又はジエチルカルバモ
イル)ブチル、２−(ピペラジン−１−イル)エチル、２
−又は３−(ピペラジン−１−イル)プロピル、２−又は
４−(ピペラジン−１−イル)ブチル、２−(４−メチル
ピペラジン−１−イル)エチル、２−又は３−(４−メチ
ルピペラジン−１−イル)プロピル、２−又は４−(４−
メチルピペラジン−１−イル)ブチル、２−(チオモルホ
リン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−４−イル)エチル、２−又
は３−(チオモルホリン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド−４−イ
ル)プロピル、２−又は４−(チオモルホリン−Ｓ，Ｓ−
ジオキシド−４−イル)ブチル又は式：−(ＣＨ2)2−Ｓ
−Ｙ、−(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、−(ＣＨ2)3−Ｓ−Ｙ、
−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−Ｓ−Ｙ、−(ＣＨ2)3−ＳＯ2−
Ｙ、−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＳＯ2−Ｙ、−(ＣＨ2)4−
Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)4−ＳＯ2−Ｙ、(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−
Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、(ＣＨ2)2Ｎ
Ｈ(ＣＨ2)2−Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)2ＮＨ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−
Ｙ、
【００２１】
【化１０】
【００２２】(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−Ｓ−Ｙ、
(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、(ＣＨ2)2
ＮＨ(ＣＨ2)2ＮＨ2(ＣＨ2)2−Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)2ＮＨ(Ｃ
Ｈ2)2ＮＨ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、
(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2Ｏ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、(ＣＨ2)2
ＮＨ(ＣＨ2)2ＮＨ2(ＣＨ2)2−Ｓ−Ｙ、(ＣＨ2)2ＮＨ(Ｃ
Ｈ2)2ＮＨ(ＣＨ2)2−ＳＯ2−Ｙ、
【００２３】
【化１１】
【００２４】又は
【００２５】
【化１２】
【００２６】（ここで、Ｙは、それぞれ前記の意味を有
する）の基である。
する）の基である。
【００２７】更に、基Ｒ1は、例えば、アリル又はメタ
リルである。
リルである。
【００２８】更に、基Ｒ2及びＲ3は、例えば、フェニ
ル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２，４−ジメ
チルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、
２−、３−又は４−クロルフェニル、２−、３−又は４
−アミノフェニル、２−、３−又は４−(モノ−又はジ
メチルアミノ)フェニル、２−、３−又は４−(モノ−又
はジエチルアミノ)フェニル、２−、３−又は４−ホル
ミルアミノフェニル、２−、３−又は４−アセチルアミ
ノフェニル、２−、３−又は４−プロピオニルアミノフ
ェニル、２−、３−又は４−ブチリルアミノフェニル、
２−、３−又は４−イソブチリルアミノフェニル、２
−、３−又は４−カルボキシフェニル、２−、３−又は
４−カルバモイルフェニル、２−、３−又は４−(モノ
−又はジメチルカルバモイル)フェニル、２−、３−又
は４−(モノ−又はジエチルカルバモイルフェニル)、２
−、３−又は４−ヒドロキシスルホニルフェニル又は
式：
ル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２，４−ジメ
チルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、
２−、３−又は４−クロルフェニル、２−、３−又は４
−アミノフェニル、２−、３−又は４−(モノ−又はジ
メチルアミノ)フェニル、２−、３−又は４−(モノ−又
はジエチルアミノ)フェニル、２−、３−又は４−ホル
ミルアミノフェニル、２−、３−又は４−アセチルアミ
ノフェニル、２−、３−又は４−プロピオニルアミノフ
ェニル、２−、３−又は４−ブチリルアミノフェニル、
２−、３−又は４−イソブチリルアミノフェニル、２
−、３−又は４−カルボキシフェニル、２−、３−又は
４−カルバモイルフェニル、２−、３−又は４−(モノ
−又はジメチルカルバモイル)フェニル、２−、３−又
は４−(モノ−又はジエチルカルバモイルフェニル)、２
−、３−又は４−ヒドロキシスルホニルフェニル又は
式：
【００２９】
【化１３】
【００３０】（ここで、Ｙは、それぞれ前記の意味を有
する）の基である。
する）の基である。
【００３１】基Ｘ2は、例えば、モノ−又はジメチルス
ルファモイル、モノ−又はジエチルスルファモイル、モ
ノ−又はジプロピルスルファモイル、モノ−又はジイソ
プロピルスルファモイル、モノ−又はジブチルスルファ
モイル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルであ
る。
ルファモイル、モノ−又はジエチルスルファモイル、モ
ノ−又はジプロピルスルファモイル、モノ−又はジイソ
プロピルスルファモイル、モノ−又はジブチルスルファ
モイル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルであ
る。
【００３２】基Ｌは、例えば、(ＣＨ2)2、(ＣＨ2)3、
(ＣＨ2)4、(ＣＨ2)5、(ＣＨ2)6、(ＣＨ2)7、(ＣＨ2)8、
ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ(ＣＨ3)又は１，２
−、１，３−又は１，４−フェニレンである。
(ＣＨ2)4、(ＣＨ2)5、(ＣＨ2)6、(ＣＨ2)7、(ＣＨ2)8、
ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2、ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ(ＣＨ3)又は１，２
−、１，３−又は１，４−フェニレンである。
【００３３】式中のＸ2が、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シスルホニル又は式：−ＳＯ2−Ｙ（ここで、Ｙは、前
記の意味を有する）の基を表す式Ｉの尿素が有利であ
り、この際、ヒドロキシスルホニル又は式：−ＳＯ2Ｙ
の基を特に挙げることができる。
シスルホニル又は式：−ＳＯ2−Ｙ（ここで、Ｙは、前
記の意味を有する）の基を表す式Ｉの尿素が有利であ
り、この際、ヒドロキシスルホニル又は式：−ＳＯ2Ｙ
の基を特に挙げることができる。
【００３４】更に、式中のＲ1が、水素又は場合により
ヒドロキシスルホニル、ヒドロキシ又はスルファトによ
り置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す式Ｉの尿素が有
利であり、この際、水素を特に挙げることができる。
ヒドロキシスルホニル、ヒドロキシ又はスルファトによ
り置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す式Ｉの尿素が有
利であり、この際、水素を特に挙げることができる。
【００３５】更に、式中のＲ2が、水素又はＣ1〜Ｃ6−
アルキル、特に水素を表し、かつ、Ｒ3が、場合により
アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル、スルファ
ト又は式：−ＳＯ2−Ｙ（ここで、Ｙは、前記の意味を
有する）の基により置換され、かつエーテル官能基中の
酸素原子又はイミノ基により中断されているＣ1〜Ｃ6−
アルキル又は場合によりアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−モノアルキ
ルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルアミノ、ベンゾイル
アミノ、カルボキシル、ヒドロキシスルホニル又は式：
−ＳＯ2−Ｙ（ここで、Ｙは、前記の意味を有する）の
基により置換されているフェニル、又はＲ2とＲ3が一緒
になって、式：(−Ｃ2Ｈ4)2Ｎ−Ｒ1（ここで、Ｒ1は、
前記の意味を有する）の基を表す式Ｉの尿素が有利であ
る。
アルキル、特に水素を表し、かつ、Ｒ3が、場合により
アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル、スルファ
ト又は式：−ＳＯ2−Ｙ（ここで、Ｙは、前記の意味を
有する）の基により置換され、かつエーテル官能基中の
酸素原子又はイミノ基により中断されているＣ1〜Ｃ6−
アルキル又は場合によりアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−モノアルキ
ルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルアミノ、ベンゾイル
アミノ、カルボキシル、ヒドロキシスルホニル又は式：
−ＳＯ2−Ｙ（ここで、Ｙは、前記の意味を有する）の
基により置換されているフェニル、又はＲ2とＲ3が一緒
になって、式：(−Ｃ2Ｈ4)2Ｎ−Ｒ1（ここで、Ｒ1は、
前記の意味を有する）の基を表す式Ｉの尿素が有利であ
る。
【００３６】更に、式中のＬがＣ2〜Ｃ4−アルキレン又
はフェニレンを表す式Ｉの尿素が有利である。
はフェニレンを表す式Ｉの尿素が有利である。
【００３７】式Ｉの尿素は、例えばヨーロッパ特許（Ｅ
Ｐ−Ａ）第５９２９８０号明細書に記載のような自体公
知の方法により得ることができる。例えば、式ＩＩ：
Ｐ−Ａ）第５９２９８０号明細書に記載のような自体公
知の方法により得ることができる。例えば、式ＩＩ：
【００３８】
【化１４】
【００３９】［式中、Ｘ1、Ｘ2及びＲ1は、それぞれ前
記の意味を有する］のベンズオキサゾールを、式ＩＩ
Ｉ：
記の意味を有する］のベンズオキサゾールを、式ＩＩ
Ｉ：
【００４０】
【化１５】
【００４１】［式中、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ前記の意
味を有する］のアミンと反応させることができる。
味を有する］のアミンと反応させることができる。
【００４２】式Ｉの新規の尿素は、金属錯体顔料、特に
ホルマザンをベースとする反応性染料を製造するための
重要な中間体である（例えば、ヨーロッパ特許（ＥＰ−
Ａ）第５９２９８０号明細書参照）。
ホルマザンをベースとする反応性染料を製造するための
重要な中間体である（例えば、ヨーロッパ特許（ＥＰ−
Ａ）第５９２９８０号明細書参照）。
【００４３】
【実施例】次の例で、本発明を詳述する。
【００４４】例１ ａ）冷却下に、２０〜４０℃で、水１．５ｌ中の水酸化
ナトリウム１６０ｇに、３−アミノ−４−ヒドロキシ−
５−ニトロベンゼンスルホン酸２３２ｇを添加した。反
応混合物を、０〜１０℃に冷却し、次いで、８時間以内
にホスゲン１８２ｇを導入し、その際、ｐＨ値を、５０
重量％水酸化ナトリウム溶液１５０ｇを用いて７．５〜
８．５に保持した。１時間、後撹拌し、引き続き、過剰
のホスゲンを、窒素を用いて排除した。ｐＨ値を、濃塩
酸２００ｇを用いて７に調節した。生じた７−ニトロベ
ンズオキサゾール−２−オン−５−スルホン酸（ナトリ
ウム塩）に、エタノールアミン６７ｇを添加し、かつｐ
Ｈ値を、濃塩酸１６４ｇを用いて７に調節する。６０℃
に加熱し、かつこの温度で６．５時間撹拌した。反応の
完結（ＤＣ−検査）の後に、濃塩酸を用いて１．５のｐ
Ｈ値に調節し、かつ沈殿する生成物を吸引濾過した。７
０〜８０℃、減圧下での乾燥の後に、式：
ナトリウム１６０ｇに、３−アミノ−４−ヒドロキシ−
５−ニトロベンゼンスルホン酸２３２ｇを添加した。反
応混合物を、０〜１０℃に冷却し、次いで、８時間以内
にホスゲン１８２ｇを導入し、その際、ｐＨ値を、５０
重量％水酸化ナトリウム溶液１５０ｇを用いて７．５〜
８．５に保持した。１時間、後撹拌し、引き続き、過剰
のホスゲンを、窒素を用いて排除した。ｐＨ値を、濃塩
酸２００ｇを用いて７に調節した。生じた７−ニトロベ
ンズオキサゾール−２−オン−５−スルホン酸（ナトリ
ウム塩）に、エタノールアミン６７ｇを添加し、かつｐ
Ｈ値を、濃塩酸１６４ｇを用いて７に調節する。６０℃
に加熱し、かつこの温度で６．５時間撹拌した。反応の
完結（ＤＣ−検査）の後に、濃塩酸を用いて１．５のｐ
Ｈ値に調節し、かつ沈殿する生成物を吸引濾過した。７
０〜８０℃、減圧下での乾燥の後に、式：
【００４５】
【化１６】
【００４６】［1Ｈ−ＮＭＲ［Ｄ6−ＤＭＳＯ］：δ＝
３．２、３．４（それぞれＣＨ2） ４．７(ＯＨ) ７．７、８．２（芳香族化合物−Ｈ） ８．１、８．９(ＮＨ)] の化合物２８９ｇが得られた。
３．２、３．４（それぞれＣＨ2） ４．７(ＯＨ) ７．７、８．２（芳香族化合物−Ｈ） ８．１、８．９(ＮＨ)] の化合物２８９ｇが得られた。
【００４７】ｂ）ａ）により得られたニトロ化合物２８
０ｇを、水３ｌ中に溶かした。パラジウム触媒（炭上１
０重量％）５ｇを添加し、かつ３５〜４０℃で水素化し
た。水素吸収の終了後に、触媒を濾別し、かつ母液を蒸
発濃縮させた。式：
０ｇを、水３ｌ中に溶かした。パラジウム触媒（炭上１
０重量％）５ｇを添加し、かつ３５〜４０℃で水素化し
た。水素吸収の終了後に、触媒を濾別し、かつ母液を蒸
発濃縮させた。式：
【００４８】
【化１７】
【００４９】［1Ｈ−ＮＭＲ［Ｄ6−ＤＭＳＯ］：δ＝
３．２、３．４（それぞれＣＨ2） ４．７(ＯＨ） ７．３５、７．５０ （芳香族化合物−Ｈ） ７．１０、８．７０（ＮＨ)] の化合物２５０ｇが残留した。
３．２、３．４（それぞれＣＨ2） ４．７(ＯＨ） ７．３５、７．５０ （芳香族化合物−Ｈ） ７．１０、８．７０（ＮＨ)] の化合物２５０ｇが残留した。
【００５０】例１ａ）と同様にして、第１表に記載の化
合物を得ることができる。
合物を得ることができる。
【００５１】第１表
【００５２】
【化１８】
【００５３】
【表１】
【００５４】例１ｂと同様に前記のニトロ化合物を触媒
的に水素化することにより、相応するアミノ化合物（Ｗ
1＝ＮＨ2）を得ることができる。
的に水素化することにより、相応するアミノ化合物（Ｗ
1＝ＮＨ2）を得ることができる。
【００５５】例１８ ａ）例１ａと同様に処理したが、３−アミノ−４−ヒド
ロキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸の代わりに、異
性体の２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ニトロベンゼ
ンスルホン酸２３２ｇを使用した。７０〜８０℃、減圧
下での乾燥の後に式：
ロキシ−５−ニトロベンゼンスルホン酸の代わりに、異
性体の２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ニトロベンゼ
ンスルホン酸２３２ｇを使用した。７０〜８０℃、減圧
下での乾燥の後に式：
【００５６】
【化１９】
【００５７】の化合物３６５ｇが得られた。
【００５８】ｂ）ａ）により得られたニトロ化合物を、
例１ｂに従って還元した。３０〜４０℃での乾燥の後に
式：
例１ｂに従って還元した。３０〜４０℃での乾燥の後に
式：
【００５９】
【化２０】
【００６０】の化合物２９５ｇが得られた。
【００６１】例１８ａ）と同様に、相応する置換された
ｏ−アミノ−ヒドロキシ−ベンゼン誘導体の使用下で、
次の第２表に記載の化合物を得ることができる。
ｏ−アミノ−ヒドロキシ−ベンゼン誘導体の使用下で、
次の第２表に記載の化合物を得ることができる。
【００６２】例１ｂと同様に、第２表に記載のニトロ化
合物の触媒的水素化により、相応するアミノ化合物を得
ることができる。
合物の触媒的水素化により、相応するアミノ化合物を得
ることができる。
【００６３】第２表
【００６４】
【表２】
【００６５】例３１ ａ）例１ａ）と同様に処理したが、ホスゲンの放出後に
ｐＨ値を８．０〜８．５に高め、かつヒドロキシメタン
スルホン酸１４８ｇを添加した。次いで、６０〜８０℃
でアルキル化の完結（ＤＣ−反応検査）まで４時間、後
撹拌し、その後、２−アミノエチル−２’−ヒドロキシ
エチルスルホン１５３ｇを添加し、引き続き例１ａ）の
記載と同様に処理した。式：
ｐＨ値を８．０〜８．５に高め、かつヒドロキシメタン
スルホン酸１４８ｇを添加した。次いで、６０〜８０℃
でアルキル化の完結（ＤＣ−反応検査）まで４時間、後
撹拌し、その後、２−アミノエチル−２’−ヒドロキシ
エチルスルホン１５３ｇを添加し、引き続き例１ａ）の
記載と同様に処理した。式：
【００６６】
【化２１】
【００６７】［1Ｈ−ＮＭＲ［Ｄ6−ＤＭＳＯ］：δ＝
３．１０、３．２０、３．３０、３． ４０、３．８０（それぞれＣＨ2） ４．２０(ＯＨ) ６．５０（ＮＨ） ７．５０、８．００ （芳香族化合物−Ｈ）］ の化合物３８３ｇが得られた。
３．１０、３．２０、３．３０、３． ４０、３．８０（それぞれＣＨ2） ４．２０(ＯＨ) ６．５０（ＮＨ） ７．５０、８．００ （芳香族化合物−Ｈ）］ の化合物３８３ｇが得られた。
【００６８】ｂ）ａ）により得られたニトロ化合物３０
６ｇを水３ｌ中に溶かした。パラジウム触媒（炭上１０
重量％）５ｇを添加し、かつ３５〜４０℃で水素化し
た。水素受容の終了後に、触媒を濾別し、かつ母液を蒸
発濃縮した。式：
６ｇを水３ｌ中に溶かした。パラジウム触媒（炭上１０
重量％）５ｇを添加し、かつ３５〜４０℃で水素化し
た。水素受容の終了後に、触媒を濾別し、かつ母液を蒸
発濃縮した。式：
【００６９】
【化２２】
【００７０】［1Ｈ−ＮＭＲ［Ｄ6−ＤＭＳＯ］：δ＝
２．４０、２．９０、３．１５、３． ４０、３．７５（それぞれＣＨ2） ４．５０（ＯＨ、ＮＨ2） ６．４０（ＮＨ） ６．６０、６．９０ （芳香族化合物−Ｈ）］ の化合物２５０ｇが残留した。
２．４０、２．９０、３．１５、３． ４０、３．７５（それぞれＣＨ2） ４．５０（ＯＨ、ＮＨ2） ６．４０（ＮＨ） ６．６０、６．９０ （芳香族化合物−Ｈ）］ の化合物２５０ｇが残留した。
【００７１】ｃ）ｂ）により得られた尿素２８０ｇを、
氷冷下１０〜１５℃で、クロルスルホン酸１１２０ｇ中
に導入し、かつ室温で約１２時間撹拌した。反応の完結
（ＤＣ−検査）の後に、氷４ｌ上で沈殿させ、沈殿する
生成物を吸引濾過し、かつ水を用いて中性になるまで洗
浄した。減圧下、３０〜４０℃での乾燥の後に、式：
氷冷下１０〜１５℃で、クロルスルホン酸１１２０ｇ中
に導入し、かつ室温で約１２時間撹拌した。反応の完結
（ＤＣ−検査）の後に、氷４ｌ上で沈殿させ、沈殿する
生成物を吸引濾過し、かつ水を用いて中性になるまで洗
浄した。減圧下、３０〜４０℃での乾燥の後に、式：
【００７２】
【化２３】
【００７３】の化合物３０２ｇが残留し、これは、顔料
合成のために更に精製せずに使用されうる。
合成のために更に精製せずに使用されうる。
【００７４】例３１と同様に処理するが、ヒドロキシメ
タンスルホン酸の代わりに、アルキル化剤、例えば、硫
酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステル、
ヨウ化エチル、エチレンオキシド、ブタンスルトン−
(１，４)又は臭化アリル１．１モルを添加し、反応の完
結（ＤＣ−反応検査）まで６０〜８０℃で４時間撹拌
し、次いでアルキル−又はアリールアミン１．１モルを
添加し、引き続き、例３１の記載と同様に処理すると、
相応するｏ−アミノ−ヒドロキシ−ベンゼン誘導体の使
用下で、次の第３表に記載の尿素が得られる。
タンスルホン酸の代わりに、アルキル化剤、例えば、硫
酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステル、
ヨウ化エチル、エチレンオキシド、ブタンスルトン−
(１，４)又は臭化アリル１．１モルを添加し、反応の完
結（ＤＣ−反応検査）まで６０〜８０℃で４時間撹拌
し、次いでアルキル−又はアリールアミン１．１モルを
添加し、引き続き、例３１の記載と同様に処理すると、
相応するｏ−アミノ−ヒドロキシ−ベンゼン誘導体の使
用下で、次の第３表に記載の尿素が得られる。
【００７５】第３表
【００７６】
【表３】
【００７７】例４７ 例１ａ）と同様に処理したが、エタノールアミンの代わ
りにエチレンジアミン３０ｇ（０．５モル）を添加し
た。沈殿、濾過及び７０〜８０℃、減圧下での乾燥の後
に、式：
りにエチレンジアミン３０ｇ（０．５モル）を添加し
た。沈殿、濾過及び７０〜８０℃、減圧下での乾燥の後
に、式：
【００７８】
【化２４】
【００７９】［1Ｈ−ＮＭＲ［Ｄ6−ＤＭＳＯ］：δ＝
３．４（ＣＨ2） ７．７、８．２（芳香族化合物−Ｈ） ７．７、８．６(ＮＨ)] の化合物３１０ｇが得られた。
３．４（ＣＨ2） ７．７、８．２（芳香族化合物−Ｈ） ７．７、８．６(ＮＨ)] の化合物３１０ｇが得られた。
【００８０】例４７と同様にして、第４表に記載の化合
物を得ることができる。
物を得ることができる。
【００８１】パラジウム／炭による触媒的水素化によ
り、相応するアミノ化合物（Ｗ1＝ＮＨ2）を得ることが
できる。
り、相応するアミノ化合物（Ｗ1＝ＮＨ2）を得ることが
できる。
【００８２】第４表
【００８３】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マンフレート パッチュ ドイツ連邦共和国 ヴァッヘンハイム フ リッツ−ヴェンデル−シュトラーセ ４
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｘ1は、ニトロ又はアミノを表し、 Ｘ2は、ニトロ、アミノ、ヒドロキシスルホニル、スル
ファモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルスルファ
モイル又は式：−Ｓ(Ｏ)n−Ｙ（ここで、ｎは、０又は
２であり、かつＹは、ビニル又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑの基で
あり、ここで、Ｑはヒドロキシ又はアルカリ性反応条件
下で離脱可能な基を意味する）の基を表し、 Ｒ1は、
水素、置換されていてもよく、かつ１又は２個のエーテ
ル官能基中の酸素原子又はイミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アル
キルイミノ基により中断されていてもよいＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルを表し、 Ｒ2及びＲ3は、相互に無関係にそれぞれ、置換されてい
てもよく、かつ１又は２個のエーテル官能基中の酸素原
子又はイミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ基により
中断されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル又は置換され
ていてもよいフェニルを表すか、又はＲ2は、水素又は
式： 【化２】 （ここで、Ｌは、Ｃ2〜Ｃ8−アルキレン又はフェニレン
であり、かつＲ1、Ｒ3、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ前記の
意味を有する）の基を表してもよいか、又はＲ2とＲ
3は、一緒になって式：(−Ｃ2Ｈ4)2Ｎ−Ｒ1（ここで、
Ｒ1は、前記の意味を有する）の基をも表わす］の尿素
（但し、 ａ）式： 【化３】 ［式中、Ｘ1は、ニトロ又はアミノを表し、かつ、基Ｒ2
及びＲ3の一方又は両方は、基−Ｓ(Ｏ)n−Ｙ（ここで、
ｎ及びＹは、それぞれ前記の意味を有する）により置換
され、かつ１又は２個のエーテル官能基中の酸素又はイ
ミノ−又はＣ1〜Ｃ4−アルキルイミノ基により中断され
ていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す］の化合物及
び、 ｂ）式： 【化４】 Ｐ1 Ｐ2 ＮＯ2 ＯＨ ＮＨ2 ＯＨ ＮＨ2 ＯＳＯ3Ｈ の化合物が除外されていることを条件とする）。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4413265.4 | 1994-04-16 | ||
| DE4413265A DE4413265A1 (de) | 1994-04-16 | 1994-04-16 | Hydroxyphenylharnstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0677510B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07291918A (ja) |
| DE (2) | DE4413265A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| EP0809492A4 (en) | 1995-02-17 | 2007-01-24 | Smithkline Beecham Corp | IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS |
| US6005008A (en) * | 1996-02-16 | 1999-12-21 | Smithkline Beecham Corporation | IL-8 receptor antagonists |
| US6211373B1 (en) | 1996-03-20 | 2001-04-03 | Smithkline Beecham Corporation | Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor |
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| HUP9903922A3 (en) | 1996-06-27 | 2001-12-28 | Smithkline Beecham Corp | Il-8 receptor antagonists |
| IL127666A0 (en) * | 1996-06-27 | 1999-10-28 | Smithkline Beecham Corp | IL-8 receptor antagonists |
| EP1214293A1 (en) | 1999-09-08 | 2002-06-19 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Non-peptidic cyclophilin binding compounds and their use |
| CA2435829A1 (en) | 2001-01-25 | 2002-08-01 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Trisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use |
| AR041834A1 (es) * | 2002-10-29 | 2005-06-01 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto de difenilurea sustituido con sulfonamida, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar dicha composicion |
| US20090093451A1 (en) * | 2006-04-21 | 2009-04-09 | Smithkline Beecham Corporation | IL-8 Receptor Antagonists |
| CN101495113A (zh) * | 2006-04-21 | 2009-07-29 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | Il-8受体拮抗剂 |
| CL2007001829A1 (es) * | 2006-06-23 | 2008-01-25 | Smithkline Beecham Corp | P-toluensulfonato de n-[4-cloro-2-hidroxi-3-(piperazina-1-sulfonil)fenil]-n-(2-cloro-3-fluorofenil)urea;procedimiento de preparacion;composicion farmaceutica;combinacion farmaceutica;y uso en el tratamiento de una enfermedad mediada por la quiimioquina il-8, tales como asma y epoc. |
| GB2598101A (en) * | 2020-08-13 | 2022-02-23 | Hexcel Composites Ltd | Urea derivatives and their use as curatives and curative accelerators for resin systems |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797419A (en) * | 1986-11-03 | 1989-01-10 | Warner-Lambert Company | Method of treating the symptoms of senile cognitive decline employing di- or trisubstituted urea cholinergic agents |
| DE4234900A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe auf Formazanbasis, die mindestens zwei reaktive Gruppen aufweisen, sowie Aminophenole |
-
1994
- 1994-04-16 DE DE4413265A patent/DE4413265A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-07 EP EP95105255A patent/EP0677510B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-07 DE DE59501347T patent/DE59501347D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-10 US US08/419,282 patent/US5585518A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-12 JP JP7087252A patent/JPH07291918A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
| WO2011108690A1 (ja) * | 2010-03-04 | 2011-09-09 | 味の素株式会社 | アルキルアミン誘導体 |
| CN103951615A (zh) * | 2010-03-04 | 2014-07-30 | 味之素株式会社 | 烷基胺衍生物 |
| US9253997B2 (en) | 2010-03-04 | 2016-02-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Alkylamine derivative |
| US9561216B2 (en) | 2010-03-04 | 2017-02-07 | Ea Pharma Co., Ltd. | Alkylamine derivative |
| USRE49569E1 (en) | 2010-03-04 | 2023-07-04 | Ea Pharma Co., Ltd. | Alkylamine derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5585518A (en) | 1996-12-17 |
| EP0677510B1 (de) | 1998-01-28 |
| DE59501347D1 (de) | 1998-03-05 |
| DE4413265A1 (de) | 1995-10-19 |
| EP0677510A1 (de) | 1995-10-18 |
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