UA79268C2 - Substituted aryl ketones and herbicide agent based thereon - Google Patents

Description

Опис винаходу

Даний винахід стосується нових заміщених арилкетонів, способів їх одержання та їх застосування як засоби 2 для обробки рослин, зокрема, як гербіциди.

Уже відомо, що визначені заміщені арилкетони проявляють гербіциди і властивості |див. ЕР-А-090262,

ЕР-А-135191, ЕР-А-186118, ЕР-А-186119, ЕР-А-186120, ЕР-А-319075, ЕР-А-352543, ЕР-А-418175, ЕР-А-487357,

ЕР-А-527036, ЕР-А-527037, ЕР-А-560483, ЕР-А-609797, ЕР-А-609798, ЕР-А-625505, ЕР-А-625508, ЕР-А-636622,

ОБ-А-5804532, 05-А-5834402, 05-А-5846906, 05-А-5863865, М/О-А-95/31446, МО-А-96/26192, ММО-А-96/26193, 70. ММО-д-96/26200, УМО-А-96/26206, УМО-А-97/27187, УМО-А-97/35850, УУО-А-97/41105, УМО-А-97/41116,

УМО-А-97/41117, М О-А-97/41118, УМО-А-97/43270, МУО-А-97/46530, УУО-А-98/28981, / МУО-А-98/31681,

УМО-А-98/31682, /УУО-А-99/03856, УМО-А-99/07688, УУО-А-99/07697, УУО-А-99/10327, МУО-А-99/10328,

М/О-А-00/05221, УМО-А-00219248). Однак, гербіцидна дія цих сполук не завжди є задовільною. 18 Нещодавно були знайдені нові заміщені арилкетони формули (І)

Фе я

Ж се в якій о п означає число 0, 1 або 2,

К означає відповідно, в разі необхідності заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил або арилалкіл,

Х означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі 0 необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або с діалкіламіносульфоніл, та 7 означає одну з груп се

Ге) -

ФО: « - с

Із» причому т означає число від О до 6,

В! означає водень, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілтіо або арил, або, у -1 но випадку якщо т означає число від 2 до 6, то В, в разі необхідності, також разом із іншими В, означає кисень або алкандиїл (алкілен), се) 22 означає гідрокси, формілокси, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкокси,

ГІ алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл,

Ме арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфініл, с арилалкілсульфоніл або зв'язаний через азот гетероцикліл,

ВЗ означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл або циклоалкіл,

В? означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, о циклоалкілалкіл, арил або арилалкіл, та

ВО означає гідрокси, формілокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкокси, їмо) алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілалкокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилалкокси, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси або арилсульфонілокси. бо У визначення вуглеводневі ланцюги, такі як алкіл або алкандиїл, - також у зв'язку з гетероатомами, наприклад, в алкокси - є відповідно нерозгалуженими або розгалуженими.

У випадку, якщо сполуки загальної формули (І) можуть існувати в різних таутомерних або стереоізомерних формах, то даний винахід включає також можливі таутомерні або стереоізомерні форми.

Нижче наведені переважні замісники або переважні області значень вказаних вище та нижче залишків. 65 п переважно означає число 0 або 2.

К переважно означає, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С.і-С;-алкокси, С.-С,-алкілтіо,

С.-С;-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкіл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, які відповідно містять від 2 до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.і-С;-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, які відповідно містять від З до б атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.--Су/-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,

С.і-С;-алкокси або С.і-С)-галогеналкокси арил або арилалкіл, кожен з яких містить 6 або 10 атомами вуглецю в 70 арильной групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині.

Х переважно означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С.-С;-алкокси, /С.-С,-алкілтіо,

С.-С/-алкілсульфінілом або С.-С),-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, кожен з яких містить від 1 до б атомів вуглецю в /5 алкільних групах. т переважно означає число 0, 1, 2 або 3.

В! переважно означає водень, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, Сі-С,-алкокси, /С.-Су-алкілтіо,

С.-С/-алкілсульфінілом або С.і-С,-алкілсульфонілом алкіл або алкілтіо, які відповідно містять від 1 до 6 атомів вуглецю, або феніл, або, у випадку якщо т означає 2 або або 3, В в разі необхідності, також разом з іншим В, означає кисень або алкандиїл (алкілен), що містить від З до 5 атомів вуглецю. 2 переважно означає гідрокси, формілокси, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціона, галогеном, С.--С;-алкокси, С4-С/-алкоксикарбонілом,

С.-Су/-алкілтіою, С.-С;-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, с алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілалкокси, алкіламінокарбонілокси або алкілсульфонілокси, які г) містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкенілокси або алкінілокси, які містять відповідно від З до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.--Су/-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, со с.-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси, С.-С,-алкілтіо, сС.-С.,-галогеналкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілом, («о сС.-С.-галогеналкілсульфінілом, С.і-С;-алкілсульфонілом або С.-С)-галогеналкілсульфонілом арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, с арилалкілтіо, арилалкілсульфініл або арилалкілсульфоніл, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в Ге! арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині або

Зо зв'язані через азот піроліл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тетразоліл. в. в переважно означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С.-С;-алкокси, /С.-С,-алкілтіо,

С.-С/-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл « або алкоксикарбоніл, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільних групах, або - т0 в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С);-алкілом циклоалкіл, що містить від З до 6 атомів с вуглецю. :з» В" переважно означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С.і-С;-алкокси, Сі-Су-алкілтіо, С.--С,;-алкілсульфінілом або С.-С.,-алкілсульфонілом алкіл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, - 395 відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно від З до б атомів вуглецю, (се) відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.і-С,-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, т що містять відповідно від З до б атомів вуглецю в циклоалкільній групі та від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині, або

Ге) 50 відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.--Су/-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, со С.і-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси, С.-С,-алкілтіо, сС.-С.,-галогеналкілтіо, С.-С,-алкілсульфінілом, сС.-С.-галогеналкілсульфінілом, С.--С,.-алкілсульфонілом або С.-С),-галогеналкілсульфонілом арил або арилалкіл, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині. 25 В? переважно означає гідрокси, формілокси, (Ф) відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.і-С,-алкокси алкокси, алкілкарбонілокси, г алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси або алкілсульфонілокси, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільних групах, во відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкенілокси або алкінілокси, що містять відповідно від З до б атомів вуглецю, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нівтро, ціано, галогеном, С.--С;-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,

С.і-С,-алкокси, сС.-С,-галогеналкокси, С.-С,-алкілтіо, сС.-С.,-галогеналкілтіо, С.-С,-алкілсульфінілом, сС.-С.-галогеналкілсульфінілом, С.і-С;-алкілсульфонілом або С.-С),-галогеналкілсульфонілом арилалкокси, 65 арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси або арилсульфонілоксил, які містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільній частині.

п особливо переважно означає 2.

К особливо переважно означає відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або

Іпропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом та/або н- або і-пропілсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в-або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропініл, бутиніл або пентиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом та/або н- або 7/0 і-пропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси та/(або трифторметокси феніл, нафтил, фенілметил, фенілетил або фенілпропіл.

Х особливо переважно означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н-або і-пропокси, н-, і-. в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-ї в- або трет.-бутилтіюо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або |і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіне диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл. т особливо переважно означає число 0, 1 або 2. В особливо переважно означає водень, фтор, або хлор бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси, Га Метилтіо, оетилтіо, н- або і-пропілті»0, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або о етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-- в- або трет.-бутил, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-. в- або трет.-бутилтіо, або феніл, або - у випадку, якщо т означає 2 - то К 1, в разі необхідності, також разом із іншим В означає кисень, пропан-1,3-диїл абобутан-1,4-диїл.

В2 особливо переважно означає гідрокси, формілокси, фтор або хлор, со відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси, «о метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом, метилтіо, етилтіо, н- або |і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метокси, етокси, н- або с і-пропокси, метилтіо, оетилтію, н- або і-пропілтіб, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, Ге! етилсульфоніл, ацетилокси, пропіонілокси, н- або і-бутироїлокси, метоксикарбонілалкокси,

Зо етоксикарбонілалкокси, н- або і-пропоксикарбонілалкокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- ї- або і-пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, « відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, в) с трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, "» етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або " трифторметилсульфонілом фенілокси, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси, фенілсульфонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенілметилсульфініл або фенілметилсульфоніл, або - зв'язані через азот піразоліл, імідазоліл, триазоліл. (Се) ВЗ особливо переважно означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси, о метилтіо, оетилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або

Ге») 20 етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н.-, і- в- або трет,.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті»о, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, со метилсульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. 59 В" особливо переважно означає водень,

ГФ) відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, 7 метилтіо, оетилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором та/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл 60 або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або бо і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси,

трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіюо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметил-сульфонілом феніл або феніл метил.

В? особливо переважно означає гідрокси, формілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, ацетилокси, пропіонілокси, н- або і-бутироїлокси, метоксикарбонілалкокси, етоксикарбонілалкокси, н- або і-пропоксикарбонілалкокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або і-пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, 70 відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіюо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, 75 етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом фенілметокси, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси або фенілсульфонілокси.

К найбільш переважно означає відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил або циклогексил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл або фенілметил.

Х найбільш переважно означає нітро, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод, або с відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом та/або етилсульфонілом метил, етил, метокси, етокси, і) метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, диметиламіно або диметиламіносульфоніл, т найбільш переважно означає 0. с

ВЕ" найбільш переважно означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, метилтіо, шо етилтіо, н- або і-пропілтіо, або феніл, або у випадку, якщо гл означає 2, то К 1, в разі необхідності, разом з СМ іншим В" означає пропан-1,3-диїл або бутан-1,4-диїл. Ге!

В2 найбільш переважно означає гідрокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором метокси, етокси, н-або |і-пропокси, - метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метилтіо, оетилтіо, н- або і-пропілтіо, ацетилокси, пропіонілокси, н- або і-бутироїлокси, метоксикарбонілалкокси, етоксикарбонілалкокси, н- або і-пропоксикарбонілалкокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або і-пропіламінокарбонілокси, « метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, - 50 відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, с пропінілокси або бутинілокси, з» відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтію6, дифторметилтіою, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом фенілокси, і фенілтіо, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси, фенілсульфонілокси, фенілметокси або фенілметилтіо, або (Се) зв'язані через азот піразоліл або імідазоліл. юю ВЗ найбільш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, метокси,

Ге) 50 етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, оетилтіою, н- або і-пропілті», метилсульфініл, етилсульфініл, со метилсульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл.

ВЕ" найбільш переважно означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, оетилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або (Ф) етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, г відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/(або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклобутил, бор Зиклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтію6, дифторметилтіою, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом феніл або 65 фенілметил.

Е5 найбільш переважно означає гідрокси,

відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метокси, етокси, н- або і-пропокси ацетилокси, пропіонілокси, н- або і-бутироїлокси, метоксикарбонілалкокси, етоксикарбонілалкокси, н- або і-пропоксикарбоніл-алкокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або і-пропіламінокарбоніл-окси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, /0 етилтіо, н- або і-пропілті»), дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом фенілметокси, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси або фенілсульфонілокси.

Х абсолютно переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метокси, метилтіо, метилсульфоніл або трифторметил. 15 К абсолютно переважно означає метил, етил, н.-пропіл, і-пропіл, н.-бутил, і-бутил, трет.-бутил, 1,1,1-трифторетил або феніл.

В" абсолютно переважно означає водень або метил.

В2 абсолютно переважно означає гідрокси, хлор або н-піразоліл.

ВЗ абсолютно переважно означає водень або метил. 20 ВЕ" абсолютно переважно означає метил або етил.

В? абсолютно переважно означає гідрокси, пропаргілокси, н.-пропілсульфонілокси, тозилокси, (бензоіл)метокси, (етоксикарбоніл)метокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом або трифторметилом бензилокси. сч 29 Особливо слід назвати сполуки формули (І), в якій Ге)

К означає, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, нітро, ціано метил, етил, н-, і-пропіл, н.-, і-, в-, трет.-бутил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, аліл, пропаргіл, бензил або феніл,

Х означає фтор, хлор, бром, фторметил, дифторметил, трифторметил або нітро, п означає 0 або 2, та со 30 7 має вказані вище значення. Ге)

Слід також особливо назвати сполуки формули (І), в якій

К означає метил, с

Х означає трифторметил, Ге»! п означає 2, та 35 7 має вказані вище значення. -

Слід також особливо назвати сполуки формули (І), в якій

К означає метил,

Х означає бром, « п означає 2, та 7 має вказані вище значення. не с Особливо слід також назвати сполуки формули (Іа) ;» -І 5 бо) іме)

ФО 50

ІЧ е) Що в якій п, Х, В, ЕЗ та 2? мають вказані вище значення.

Особливо слід також назвати сполуки формули (ІБ)

Ф) іме) 60 п бо в якій п, Х, В, ВЗ та 27 мають вказані вище значення, та

ВУ має зазначені вище для Е5 значення, за винятком гідрокси.

Особливо слід також назвати сполуки формули (Іс)

І са "7 в якій

П, Х та К мають вказані вище значення.

Особливо слід крім того назвати сполуки формули (Ід) с з (8) в якій п, Х та К мають вказані вище значення, та

В2 має зазначені вище для В2 значення, за винятком гідрокси. (ее)

Вказані вище значення замісників можуть бути будь-яким чином комбіновані між собою. Окремі значення «со можуть також випадати.

Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких комбінація вказаних вище значень с визначається як переважна. Фу

Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких комбінація вказаних вище значень визначається як особливо переважна. о

Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких комбінація вказаних вище значень визначається як найбільш переважна.

Вказані вище загальні або переважні значення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і « відповідно необхідних для їх одержання вихідних або проміжних продуктів.

Ці значення залишків можна будь-яким чином комбінувати між собою, а також з переважними значеннями. т с Нові заміщені арилкетони формули (І) відрізняються сильної та селективний гербицідною активністю. ч» Нові заміщені арилкетони загальної формули (І) одержують таким способом: карбонові кислоти загальної " формули (Ії) 45 . -і се) іме) .

Ї Фо. (о) й

ІЧ е) х . в якій 29 п, К та Х мають вказані вище значення,

ГФ) - або їх похідні, здатні вступати в реакцію, такі, як, наприклад, відповідні галогеніди, ціаніди кислоти юю або естери - піддають взаємодії зі сполуками загальної формули (І) 60 н-2 (п) в якій 7 має вказане вище значення, б5 в разі необхідності, в присутності засобу дегідратації, в разі необхідності, в присутності одного або кількох допоміжних засобів та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів,

та після здійснення способу згідно з винаходом, в разі необхідності, одержувані таким способом сполуки загальної формули (І) в рамках визначення замісників піддають послідовним реакціям (наприклад, реакції заміщення, окислювання або відновлення) для перетворення їх на інші сполуки загальної формули (1).

Якщо як вихідні сполуки застосовують, наприклад, 4-хлор-2--етилсульфінілметил)-бензойну кислоту та циклогексан-1,3-діон, то хід реакції запропонованого згідно з винаходом способу можна відобразити такою схемою:

Я ний ше.

Карбонові кислоти, які як вихідні речовини застосовують при проведенні способу згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом визначаються формулою (ІІ). В загальній формулі (ІІ) п, К та

Х мають переважно значення, вказані вище при описі сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні, найбільш переважні або абсолютно переважні для п, К та Х.

Вихідні речовини загальної формули (ІІ) частково відомі та/або можуть бути одержані відомими способами |див. У. Мей. Спет. 21 (1978), 529 - 536; у. Огду. Спет. 36 (1971), 2626-3638; РЕ-А-2065636; 05-3733364; приклади одержання). Окремі сполуки формули (ІЇ) нові, вони є об'єктом даного винаходу.

Сполуки, які як вихідні речовини застосовують при проведенні способу згідно з винаходом для одержання сполук загальної формули (І), загалом визначаються формулою (ІІ). В загальній формулі (ІІІ) 7 переважно має значення, вказані вище при описі сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні, с найбільш переважні або абсолютно переважні для 7. Вихідні речовини загальної формули (ІІ) являють собою г) відомі органічні хімікати синтезу.

Згідно з винаходом спосіб одержання сполук формули (І) здійснюють переважно при застосуванні одного або кількох допоміжних засобів. Як допоміжний засіб застосовують звичайні неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. До них належать переважно ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди со або алканоляти лужних або лужноземельних металів, такі як, наприклад, ацетат натрію, калію або кальцію, амід со літію, натрію, калію або кальцію, карбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, калію або кальцію, гідроксид літію, натрію, калію або кальцію, метанолат, с етанолат, н- або і-пропанолат, н-, і-- в- або трет.--бутанолат натрію або калію, крім того, також основні Ге! органічні сполуки азоту, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін,

Зо етилдізопропіламін, М,М-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін, в.

М,М-диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметилч-, 3З4-диметил- та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4-диметиламінопіридин, М-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло|2,2,2|-октан (ПОАВСО), 1,5-діазабіцикло|4,3,0|-нон-5-ен (ОМ) або « 1,8-діазабіциклої|5,4,01-ундец-7-ен (ОВ).

Спосіб згідно з винаходом здійснюють, в разі необхідності, при застосуванні засобу дегідратації. При в) с цьому застосовують звичайні здатні до зв'язку з водою хімікати. з» Як приклади можна назвати дициклогексилкарбодіїмід, карбоніл-біс-імідазол та ангідрид пропанфосфонової кислоти.

Особливо придатними засобами дегідратації є дициклогексилкарбодіїмід та ангідрид пропанфосфонової кислоти. ш- Згідно з винаходом спосіб одержання сполук загальної формули (І) здійснюють переважно із застосуванням

Ге) одного або кількох розріджувачів. Як розріджувач застосовують в першу чергу інертні органічні розчинники.

Перевагу надають аліфатичним, аліциклічним або ароматичні, в разі необхідності, галогенованим вуглеводням, ко таким як, наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний етер, гексан, б 20 циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; етерам, таким як, наприклад, діеєтиловий етер, діізопропіловий етер, діоксан, тетрагідрофуран або дим етиловий або діетиловий етер етиленгліколю; кетонам, со таким як, наприклад, ацетон, бутанон або метилізобутиловий кетон; нітрилам, таким як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітрил; амідам, таким як, наприклад, М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід,

М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; естерам, таким як, 22 наприклад, метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти; сульфоксидам, таким як,

Ф! наприклад, диметилсульфоксид.

При здійсненні способу згідно з винаходом температури реакції можуть варіюватися в широких межах. де Звичайно працюють при температурах від 02С до 1502С, переважно від 102С до 12096,

Спосіб згідно з винаходом звичайно здійснюють при атмосферному тиску. Можна, однак, також працювати бо при пониженому або при підвищеному тиску. Звичайно працюють при тиску від 0,1 до 10бар.

Для здійснення способу згідно з винаходом вихідні речовини зазвичай застосовують у приблизно еквімолярних кількостях. Можна, однак, також застосовувати один з компонентів у надлишковій кількості.

Реакцію звичайно проводять в придатному розріджувачі в присутності допоміжного засобу, при цьому реакційну суміш звичайно перемішують при необхідній температурі протягом декількох годин. Переробку здійснюють бо звичайними способами (див. приклади одержання).

Сполуки формули (ІІ)

Й в якій /5 Х означає СЕз, п та К мають вказані вище значення, нові та є об'єктом даного винаходу.

Особливу перевагу надають сполукам формули (ІЇ), в якій

Х означає СЕз, п означає число 0, 1 або 2, та 20

К означає метил.

Особливу перевагу надають також сполукам формули (ІЇ), в якій

Х означає бром, п означає число 0, 1 або 2, та сч 25 К означає метил.

Сполуки формули (М), о (ее) 30 (Се)

Ї (а) Їй (о) 35 Х і - в якій

Х означає СЕз, «

ВЗ означає алкіл, бензил або аліл, та З 10 К має вказані вище значення, с нові та є об'єктом даного винаходу. "» Особливу перевагу надають сполукам формули (МІ), в якій п

Х означає СЕз, означає метил, етил, аліл або бензил, та - К означає метил, етил, аліл або бензил.

Нові сполуки формул (Ії) та (МІ) є придатними для одержання активних речовин для фармацевтичних, (Се) біологічних та сільськогосподарських цілей. Вони є особливо придатними для одержання сполук формули (1). т Нові карбонові кислоти загальної формули (Ії) одержують шляхом взаємодії естерів галогенметилбензойної кислоти загальної формули (ІМ) (о)

ІЧ е) іме) Х 60 не в якій

Х має вказане вище значення,

Р означає алкіл (зокрема метил або етил), бензил або аліл, та

Х! означає галоген (зокрема хлор або бром), з меркаптосполуками загальної формули (М) б5 ная (її не в якій

К має вказане вище значення, - або із солями лужних металів, такими як солі натрію або калію, сполук формули (М) - в разі необхідності, в присутності одного або кількох допоміжних засобів, таких як, наприклад, карбонат калію, триетиламін або сгідрид натрію, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох то розріджувачів, таких як, наприклад, тетрагідрофуран, ацетонитрил або М,М-диметилформамід, при температурі від 09 до 1509С, та, в разі необхідності, одержані таким способом естери карбонової кислоти загальної формули (МІ) и (М),

К в якій с

Е, В та Х мають вказані вище значення, о піддають взаємодії із засобами окислення, такими як, наприклад, перекис водню, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, таких, як, наприклад, оцтова кислота та/або вода, при температурі від 02С до 1202С, та одержувані таким способом естерии звичайними методами, наприклад, шляхом взаємодії з водним розчином гідроксиду натрію, а потім із соляною кислотою переводять у карбонові кислоти (ее) формули (Ії) (див. приклади одержання). с

Сполуки формули (МІ) частково відомі та/"або можуть бути одержані відомими способами. Окремі сполуки формули (МІ) нові, вони є об'єктом даного винаходу. Ге

Активні речовини згідно з винаходом можна бути застосовані як дефоліанти, десиканти, засоби знищення б» трави та, зокрема, як засоби боротьби з бур'янами. Під бур'янами в широкому смислі слід розуміти всі рослини, що ростуть в місцях, де вони є небажаними. Активність речовин згідно з винаходом як гербіцидів повної дії або - селективних гербіцидів залежить в основному від застосовуваної кількості.

Активні речовини згідно з винаходом можна застосовувати, наприклад, у боротьбі з такими рослинами:

Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів « (пупавка), Арпапез, Аїйіріех (лобода), ВеїЇйз (маргаритка), Відепз (черга), Сарзейа (вівчарська сумка), Сагацив (будяк), Саззіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородішт (марь), Сігвічт (бодяк), Сопмоїмцив - с (в'юною), Оайшга (дурман), Оезтодійт, Етех, Егузітит (жовтушник), Еорпогріа (молочай), СаІеорзів, Саїїпзода ч (галинзога), Саїїшт (подмареник), Нібрізсив (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Їатішт (яснотка), є» І ерідінт (блощичник), І іпдегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо,

Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїїз, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса (портулак), Капипсциз (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіа, Китех (щавель), Заївоїа (солянка), -і Зепесіо (крестовник), Зезрапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпарів (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспизв (осот), с Зрпепосієа, 5іейПйага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТПіазрі, ТгйоЇйШт (конюшина), Огіса (кропива),

Мегопіса (вероніка), Міоіа (фіалка), Хапіпішт (дурнишник). ко Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок),

ФУ 50 Сисигріга (гарбуз), Неїйапупиз (соняшник), Юайсиз (морква), Сіусіпе (соя), Соззурішт (бавовник), Іротоеа (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит

ІЧ е) (горох), Зоіїапит (паслен), Місіа (вика).

Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспгиз, Соттеїїпа (комеліна), Суподоп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуіосіепішт, Оіднага (росичка), ЕсПпіпоспіоа (єжовник), ЕПІеоспагів о (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв,

Неїйегапіпйега, Ітрегайа, Ізспаетит, Іеріоспіоа, ІоІйшт (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), РазраЇїт іме) (гречка), РПаїагіз (канареечник), РпЇеит (тимофіївка), Роа (мятлик), Койброег| а, 5ЗадіЧагіа (стрелолист),

Зсігриз (очерет), Зейагіа (щетинник), Зогоапит (сорго). 60 Однодольні культурні рослини родів: АїШит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес),

Ногдецт (ячмінь), Огуга (рис), Рапісуит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зесаіе (жито), Зогоапит (сорго),

Тійісаіе (тритикале), Ттйісит (пшениця), 7еа (кукурудза).

Однак, застосування активних речовин згідно з винаходом не обмежується цими родами, а поширюється і на інші рослини. 65 Запропоновані згідно з винаходом активні речовини в залежності від концентрації є придатними для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах та площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао,

Фруктово-ягідних та хмелевих культур, на декоративних газонах та спортивних площадках, на пасовищах, а також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.

Запропоновані згідно з винаходом сполуки формули (І) проявляють сильну гербіцидну активність та мають широкий спектр дії при обробці фунту та зелених частин рослин над поверхнею землі. Вони також є найбільш придатними для селективної боротьби з однодольними та дводольними бур'янами в однодольних та дводольних 7/о культурах, при обробці як перед сходженням, так і після сходженням рослин.

Запропоновані згідно з винаходом активні речовини у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути застосовані для боротьби з тваринними шкідниками та грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, також можуть бути застосовані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших активних речовин.

Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи, культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та генно-інженерними методами або комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаються або не захищаються 2о законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин потрібно розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як парост, лист, квітка та корінь, причому слід назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належить також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння. с

Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин за допомогою активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до і) звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття. со зо Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, ісе) концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також сх мікрокапсульовані в полімерні речовини.

Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з б» розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками та/(або твердими носіями, в разі необхідності, з М використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів.

У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі розчинники по суті мають на увазі: ароматичні « бполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні з с вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан . або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або и? гліколь, а також їх естери та етери, кетони, такі як ацетон, мети л етил кетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду.

Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі амонію та помели природних каменів, таких як каоліни, -І глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів мають на і, увазі: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс,

ГІ доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з Органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як

Ме. емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі с як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. 5Б В рецептурах можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік,

Ф) полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та ка синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії.

Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, бо фероціан синій та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфтапоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.

Рецептури містять, як правило, від 0,1 до У9бваг.7о активної речовини, переважно, від 0,5 до У9Оваг.9о активної речовини.

Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній 65 формі або бути змішані з відомими гербіцидами та/або речовинами, що застосовують при боротьбі з бур'янами для поліпшення сумісності з культурними рослинами (захисні речовини), причому є можливим використання готової препаративної форми або сумішей у резервуарі. Також можливі суміші з агентами для боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів та одну захисну речовину. Для змішування використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил|/-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, /о карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлорідазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон, кпефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-0, 2,4-О8, десмедифам, диалат, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епролодан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлураліїн, етаметсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-Ї, -метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флуфенацет, флуфенгпір, флуметсулам, флуміклорак-(-пентил), 2о флуміоксазин, флуміпропін, флуметсулам, флуометурон, фторохлоридон, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамон, флутіацет(і-метил), флутіамід, фомезафен, форамсульфурон, глюфозинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, імазосульфурон, сч йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МСОСРА, мекопроп, мефенацет, і) мезотріон, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, со зо оксацикломефон, оксифторфен, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, пентоксамід, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(-метил), профлуразол, ісе) профоксидим, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), с пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), Ме піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, хінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, М сетоксидим, симазин, симетрин, сулькотріон, сульфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамід, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), « тритосульфурон. в с Для змішування можуть також бути застосовані відомі захисні речовини, наприклад, АЮ-67, ВА5-145138, . беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціометриніл, 2,4-О0, ОКА-24, дихлормід, димрон, фенклорим, а фенхлоразол(-етил), флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен(-етил) МОСРА, мекопроп(-Р), мефенпір(-діетил), МО-191, оксабетриніл, РРО-1292, К-29148.

Також можлива суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, -І акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин та засоби для поліпшення структури грунту. і, Активні речовини можна застосовувати як такі, у вигляді їх препаративних форм або приготовлених з них

ГІ шляхом подальшого розведення форм застосування, таких як готові до використання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом іа поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання. с Згідно з винаходом активні речовини можна наносити як до, так і після появи сходів рослин. їх можна також вносити перед посівом у грунт.

Використовувана кількість активної речовини може коливатися в широких межах. Вона залежить від роду бажаного ефекту. Загалом норми витрат становлять від 1г до 10Окг, переважно від 5г до 5кг, активної речовини на гектар поверхні грунту.

Ф) Як вже було зазначено вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. У переважному ка варіанті здійснення обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за умов біологічного розведення, такі як схрещування або злиття протопластів. В іншому переважному варіанті бо Здійснення обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані гентехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації із звичайними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини. Поняття "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" було пояснене вище.

Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини відповідних комерційно доступних або зазвичай використовуваних сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з визначеними властивостями б5 (ознаками), що одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та генотипи.

Залежно від виду або сорту рослин, їх місцезнаходження та умов росту (фунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти.

Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру дії та/або посилення дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, також у комбінації з іншими агрохімічними активними речовинами, поліпшення росту культурних рослин, підвищена толерантність культурних рослин по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або вмісту солей у воді або грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів 7/0 врожаю, краще збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.

До переважних трансгенних (одержаних з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, які містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, 7/5 Підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. До особливо переважних властивостей с о належать підвищена стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васіїїив Тпигіпдіепвіз (наприклад, за допомогою і) генів СтуїА(а), СтуїА(в), СтгуїА(с), СтупПА, СтуША, СтуПВ2, Студс, Сту2Ар, СтузВвр та Суб, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до фибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (ЗАК), со зо бистеміну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин ісе) по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів с або фосфінотрицину (наприклад, "РАГ-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукурудзи, бавовни, сої та Ме

Зв картоплі, наявні у продажу під торговельними марками УЕСО ЗАКО (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), М

Кпоскоціє (наприклад, кукурудза), Зіагі іпке (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагає (бавовна), Мисоїпе (бавовна) та

Мем! еаїе (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, бавовни та сої, наявні у продажу під торговельними марками Кошппадир Кеадує (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), І ібегіу ГіпкФ (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ « (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та ЗО (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, пл») с наприклад, кукурудза). Стійкі до гербіцидів сорти рослин (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) наявні у продажу під назвою Сіеапівій (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці ;» висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями.

Згадані вище рослини згідно з винаходом особливо переважно можуть бути оброблені сполуками загальної -І формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом, при цьому поряд з високою активністю у боротьбі з бур'янами проявляють згадані вище синергічні ефекти у зв'язку з описом трансгенних рослин або іс, сортів рослин. Вказані вище у зв'язку з активними речовинами або сумішами переважні значення стосуються

ГІ також обробки цих рослин. Особливо переважною є обробка рослин сполуками або сумішами, спеціально зазначеними в даному тексті. іа Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. с Приклади одержання

Приклад 1

Ф) іме) 60 ; он а б5

Суміш з 3,50г (12,4ммоль) 2-метилсульфонілметил-4-трифторметилбензойної кислоти, 1,39г (12,4мМмоль)

1-етил-5-гідрокси-1Н-піразолу, З3,07г (14,9ммоль) дициклогексилкарбодіїміду та 75мл ацетонітрилу перемішують при кімнатній температурі (прибл. 2022) протягом 15 годин. Після цього до суміші додають 3,45мл триетиламіну та 0,ЗБмл триметилсилілціаніду. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 15 годин.

Потім згущають при пониженому тиску. Залишок перемішують з насиченим водним розчином карбонату натрію, додають діетиловий етер та фільтрують. Водну фазу фільтрату відокремлюють, підкислюють 2М соляною кислотою та екстрагують із застосуванням метиленхлориду. Органічний розчин екстракту промивають водою, сушать над сульфатом натрію та фільтрують. Фільтрат згущають при зниженому тиску, залишок дигерують сумішшю діетилового етеру та петролейного етеру, а кристалічний продукт, що випав, в осад, виділяють шляхом 7/0 відсмоктування.

Одержують З,вг (81,5960 від теор.) (1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)-(2-метилсульфонілметил-4-трифторметилфеніл)метанону. ІодРг-1,88.

Приклад 2 с (8)

Суміш з 1,00г (2,6бммоль) с (1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)(2-метилсульфонілметил-4-трифторметилфеніл)метанону, 0,66бг (2,6бммоль) 4-бром-бензилброміду, 0,485г 1,8-діазабіцикло|5.4.01-ундец-7-ену та 5бО0мл толуолу при перемішуванні кип'ятять ке, зі зворотним холодильником протягом 2 годин, потім згущають при зниженому тиску. Залишок струшують із с застосуванням суміші 2М соляної кислоти та етилового естеру оцтової кислоти, органічну фазу сушать над сульфатом натрію та фільтрують. Фільтрат згущають при пониженому тиску, залишок дигерують сумішшю іа

Зз5 Ггексану, діетилового етеру та ізопропанолу, а одержаний кристалічний продукт, що випав в осад, виділяють че шляхом відсмоктування.

Одержують 0,55г (3890 від теор.)

П1-етил-5-(бромфенілметокси)-1Н-піразол-4-іл|-(2-метилсульфонілметил-4-трифторметилфеніл)метанону. «

Ї сдР-3,76.

Аналогічно до прикладів 71 та 2, а також відповідно до загального опису способу одержання згідно з шщ с винаходом можна одержувати, наприклад, також наведені нижче в таблицях 1 та 2 сполуки загальної формули . (І. и? -І се) іме)

ФО 50

ІЧ е)

Ф) іме) 60 б5

| п й Но " й - ще

Ж. - - ї ЕЕ писк шесре що, щі | ік ; . Тен, 1ОЕ "еадл жит см - у о : ня во зй й фі ши | і Я (Се) г се я ів сч ! чн Ф шк з - р

ІС ек, роде ще 4 | 5 -К щ. шт с Е їх іі Й . » ше шк : -! Е і - г г "поь іч я ді ч 7

І сля й ; .

А . ще їх) І е пе -

ФО І. ШИ . 2. й со (Ф. ко 5) 65

Пнів вІЖІ Ж 7 |на 70 я К, с "Мой 7. а І те Дек Кі и. - й Е . .

Я ; ї і 7 І й й

Й я М. з Чл кА

ІН -ї р. см ! у» ; | й 7 Я Н . іш -л . ее . т: ЦЕН о Й лі БІ ДЕ й зо у і. Н ї Й і со

Я " с х | ні, Є Зватіннний - А ; Е Ге»! зв : | е ; с й те у Іс З - « ча ра тм НІ і ре зо АК з Ще ; ЗР жа З

І» В те ЩА я

Ї Ж. За Шк. г. я в- й й - яд о 7 к ти й й й і бл те т о. вся. І ді і Я : ши : б 50 - г | з й

Ше шко: кв Т. со "Я я щ. Я: т (Ф; Ж Ор рима. ТЕ; о ОО ДИ т й | . і | | ї | т7 65

: е 1 -. чі шия лини : тих чи я ту, шко

Що ін . і Я. І н . й ані : " щ- ! й ю І щей :

Не г со ; й А ні к І У "ч. Ше

С че - ні шо ші з о і : ! і

ЩІ З ще Я ' І М ДИ зо | Й й з Кок о 7 -. і її : «ще су : - Ф : ть

І у. що І 7 н пиши ше їм й : шк. ЕЕ І

ГТ тб б | я ю . Я Я : | Ся і І і - . ч - ш-в о. І ке "З те с .

Фу о "т - Я т «Я Її пен нні ' др ся су Я І со | на І й ! о жо ні ' юю пі КЕ Ге: з ; Га: | - ній кт, ' б5 правд ув я | кро єр она . І ШО

С Ж 1 ні ай М

ЩЕ ! ' «В. т ч - - 70 а. Но Й у . Я. х нг

Ї п т " ці і. К. Її вх й Й с ля ни пд С я :

Іній й Е, ц . ЩІ . " Ко щі - чи «ж. ще г ; , Кі ; нд Й Н 4 й я " ж й й ЕЕ г - : -- п ре. - Б Ще | т: КА ле : . ; ки й з

Я й інн Я с : щі (о)

Ки. Ії їх ї - ". ГІМН її Н й щ Со св п

Ши -, са ай ай (2,0) 7 їь: щі. с

Гу р з ви ШЕ. ж т т лиш им з й АЛ ня інт В Ч т. я Де з тик я м

І Шон я СА з

У : мк Бу и г: В. ' с як - в) ч РІ сте я - - у - а -1 "в я; е- І жу аа я, ; І . з ГУ ші ше : тань че со КИ: ав з ї: в й ї ву Ей ; шо СТ БЕ 7 тт пис; ія ту й шк б со Т | І Аня : у й І "г: - . В і шо 551 зн: и во | у. в ай: ль.

В ж АН ше Ше : . й й де ке я пеня тан я не -

Питання

Щі 12 Ж: а їс.с ПН з ще

І , й

Я ' К тя У і - тю Шев та 1 Я ; Тора ивовя

Бі ! с й д Ге ня м. ГК тей

Фе ї г. Ге т с ї і (о) що Ол 1 : и ж М й с со я ен От Я пи роя см , | ї- зи ве я ЗУ ТЕНЕ в: се те рт хи Є зо В | З - я :з» - яр. й ій на ; і й і - | і (се) ко бу (Че)

Ф) ко бо б5 еще б ! - ; т вве , Ї оце

Й я ч сч

Й оч зо : -0-- со ! Ф

У о - ще злжя, « - с з -І 7) о

ФО 50 со

Ф) о бо 65 де чи дон о -- й

КУМ пе " й пеки ' І | з, г». Ї Я І дк йо в, уті яр: й й ' -і у ся й е і ' а жк не ніннийь. т5 "ай сові ді Ті ді Пір Що " і сі сс я? х и ншщеоче шк ; гі т : й -й сю 7 | ще р ' м ; (Се) "і я, Ж що г ці, сі ц й ) Ф й: лий ї-

Є. « : ч 5 й | Ї НИ - жшще«е 45. ; ' -| І ї

І«е) - ке и -к ж і: я Й не - . - ою |В Е яву

КО вв ї : -ї рн шина: ' м м здій! х 45 - т ІВ. вв т т - щи я аг ги -- пло тили п п кір сови тн " пе Ср ті г и проор - оте ї й | Гени ю ТІЙ Іі І ДИ , " рот і їй Ї : | | сі бі ве Ї їв. 7 М . м Й г. Що 2. Ї сш. ісе) , І; т рин Ще (о) | х ЦЕ. ШІ ЧИ Що | ї-

Ве Ж І Я.

Ї чу їй « 4 і ста В Ми : - с в я я . з» -- я і. | і : 45. НІ і М Й (се) ; з ще гі - - т !

ФО. Е « ШЕ ЩЕ я ще ЛІ А я ві " й :

Ф; ! 7 я : ; о й ; ше чи 65

: ШИ т ши - о та т 1 ш " щи ' "7 і ж: З - " п п й а код Кк питиовькст : - 1 сч | Гз - у що (о)

КА | 1 є

Й с. М я. ше о. - К.. г. : с в м . Н.М б лінь а | . - ; «а, щи пад « угД ї і. - с С і "й й :

І» і рою: ; я й Е

Фо. у о ди юю т Ре "и й й с т а Вище: в 7 щі ША ЧУ м; со ре : : та келій н | і 65 пий Вони вич шкі -- Дір ниеннний с 70 - 7 ти і ' і :

Ек Щи ло дари : Ше з й з ть Уест : сті лан : я Що | -У : г. " і я о

Як . (ее) й й і ; с і Ци у ' НЯ (є) т " Її ра й . 2 "В Й ч " у т. нд р щі Ї « я м ! й З с й : з» . я ; ЦЕ ИН, . ї . Со не - К. й

Так г 7 ше и в

Ф 50 й "Е ще во | я; в І а (Ф) БІ. Най , їх с. і Щі вч бо і, Та ай тей ще й. ' 4 й . . 65

Ти щ пи т Дт днини

Но сі Пн Пе 10 . де Ще й | Ї - ке Й й " : шк Є. т : - | Й І й 1 жк п Е та ге п пишна пив - : й | . шо Ж с о йе я о

Во щі с я ту й Во ш ; щ Г с п. не п Ге) - ! і ї Я " і Фо » я с; й я - ся, ЗЕ те й « с) - с ;» | я 45. паї. ; 7 й к и й й о | їх т га | ' ри, ;

ФУ ія І Фе ен, «со | Т Дт ой р ш "Я ч я Ї пт о ч М й . Гяще зв ВН " - бо р. Е н - покіслій г: й 65 Що ц я пеня " - Нет вутиттчо пет пгт тори» НН ! Що слух Б-ош Н

Ї не ТИ і хз

Су, Кк: 18 . й ! 817 | й

Жк г. у

Це щд З я щей » - Я БНО от й пот що . шт - : о за "Ж цй со зо ра а: ШИ а Й т п п І є зх | сч зв нина иа ИН ї-

Її. Й Кк | « 40. 1 че аа Кк, -щЩ | ші ще | й -І . й - . . ак: Р Сир Х. и й ге; їжа юю й Кі

Ф 7 я Шк ; Вк ад: оо І 6. ш- - й їм пі шщ-- й Щ -- 1 о й я ре ії Т

Я. І. І К. б5

Яна "ли зБяч о Їж Мій як | де щу

С з ай ших. г З - т | М . Й 7 . ' І не

Ва Я чинних а ни й що - "в (і ще : 5. Та І З о 1 й В . й . й че ЩО їй з Ї дії. ТІ. со . в. яки» я (Се) яй Т т сч

РР й А я ах І ке Й

ШИ; | І «

Р у не е пі юю 4 б) 20 со : "ре | по, І о В і щ нд - - » шві ДИ зв

Тс ше

Е І! ку, І 65

7 ПІ ти Ал т тех. "т лю, юс й о - Е у: ш й шк Шейк шк і

Ж. со я Ше й ! : | Ге) їх : з со ; со її с й в | Ге) з г і Яббжкм: м : . « | " дну І шк й 8 с , : :» , і . сл й | ' » що бу 20 і

ІЧ е) й : й

Е пшю : Нас сий - Й я чі /й ще . І мово |в шй у очно во 4. у і шк - Не шй Її б5

70 і ие Я

І

Е | че ій й відь вбік» АБ с 7 шк М Ї Я щ о : тн Ще. жо 3о : іч їй ' Сен; ет -В і а ' Ге)

Шк ; НИ - І асо так В . н- шк зни « | Е - с щк ше. хз й т Щі Й - сл

Ге) з Й !

Н Ен.

Фо ва ,

У. Я чн н. І я й в. 55: о: Ї о : . т ' їй що во ДИ т іш: (з шк шо я | ви Р: й б5

2 ! Й нт . С - - . що С Щ й нов, ноу «и Я ай І І. - річній г вай а - - а СО т доні цій пр В сіяв : - 2 - с НЕ : : :

Я що " о «Щі й ч що. І І

І. Ще ; ІЙ. | : ни 4 чи с . Ге

Я й й -. Ме) пихи і пис сист лю Й ЖЕ хе: но . п -7 і м й ! в ві. і . и . В - о | ї | Ї « г ; зе ее й як - с ЩО б: ааових з | В ї й я й й як

В. "(НИ з» в І ЖД, / со | :- ЩА ; : бий : стій сек шик ше о Їди Її і т | і ї во і ' : 65

70 І зн З ТІ зе. :. а и МИ ше ох т й ал.

Й й НІ ; тити й 1 ; ЩА : . "ра | КК т" я і т т т с тв ГИ . - сви аа вия со ч ; то їй

ШО тот : (я - . Що - М "о. й - а -и -1 рт І: се у ніна їй -ШВ Я с р т: "ШІ а ; Ф яко й ї-

Г7 І і Ж В Ще І Ще кош : "В т кс ВШ в Не. 7 в « с з АК, й к'яй КЕ тн ні ні ! з і : ! - | І Е- " І шко: дими - й. В з І о | я о й | -о ЇЇ й щ 55. - ; тю ! а ! : і бо ТЕ ' я. . щі я не пять те стен

Прики. вки ння т Я с пешндеетть спо і ; ї - . - й Й й . т "С й ві... Е т НЕ с. . я і й ! 2 Че се щЩ І зер со : Е (Се)

З ; сч

Іх з в Ф з5 З, М . | -

С. Бк ж. | « 40.7 Й в с : шт» :з» ' а ай

І: . і - Вл І со їні : бу 0 | Е о (ж ІК (А, | і я (Ф; Ї є ще те щі ко . о | ГІ, щ сентніннтн шення -е

ШЕ нс сни льне й зай і; нон з Щ піт у" ' и "зв ' 70 є л ;

В я со. й не і Кк ща «В р - с маш іній Т рот шк! | о

І Ящй і со зо Ні тя й. ; : шо: | ч з | іш: ! т 11 ЖІ « й ; "п, н- - ре Її, і тя а. 18 п у - І ть с . т,

Фу з Ів г Р Її - й Н . м Пій е

Сол - - т; пи " й

Ф) г | | -е - А і р. 7 бо ( и здері

Я іі У щ 7 : т : ситі -еш- і

: зі ; г 15 . | й ш- : . Й. Я : т

А й й й » іш ТЯ ' сові с

Її и - Й що КС : о ча ; 7 Ф я що і; Й. ак ! о ї Ше і. сч ше о я р бані й 77 ? да ий. тя т и ' т ше" щи жав

І ; Я ЇХ ! що з І А Я о Е. . 1 . ! Х «ДИ о К щ - Ж. « Ф ла ( " : : ' ко нініни ? Ша Як ---

Фо З й Шк т, ! со Фф я г" о аа о - х : Кужее ко я |: » |е? і у це 65 й -05 т

Б й т. ля нд . 70 чав ' Що В - шо. ге "Кк, р - біаі йди і пін я бій " і щі гія й о 15 . "ЙЖ Й з шіші. ий-й : . І І , | . - ОО го ХК й ши: Ше є

Рі: 7 МВА. З о. . ше тк . -ии їз Редчни сч

КЕ: і В о п ІД Ї / пП8733. ж сч

Ще По 1. | | Ф

Я. а ї- чен Я вн й І « і . . - с ці т 7 н и. ста НІ : ї» г с) і . - . ІЙ Ше:

НЯ :

І«е) 4, у бу 7 ж "пініноййх с . ссіннноцій : а сайт. Я : / С, ле) . Ів З 60 | с 65

' "іа та" тах : 7 ЛЛЬКЯН Ї 70 : : ше: ша й і І

І І Ї

-т ги т и в. - Й тк, пило рили: КІ сч 7 ІК я щще | о : | : й; Я і іє о, п : со з0 ча Е і ц ще і: як ще с зе | ' що у, й "- - нини: « пнях. Ж |і не ши ше я щу ве ; ' и - АБ а На як, и

Те; . вк и" 1 1 ВО

Фу ; ; й / ч

ШИ Е

Ф! й - -"й , " ія ТКА во "В т ні є ОК: '

Яд 65 г ' рі» ' Ше М І віл сна сти» ще я а спйй г ан ве і . ю Ж. КК. ст : й - А.

Щі Я. В Ше Її оо а й о- і.

І се ! |. Ше як вк;

М "Ж : ей ЕЕ, с зник яке -ш жь' тях; НН о "ші ше о 4 фе | Ф : й : . я в ОТ й к щі . сч

Її їж, ж. Ф ши г В сн ! 1 ї- і сх ; Мини .

Ії шк че ви ч в СК З :з» ств З Й дій - Я, й . 1 г й зе ЩО

ФО | й ши» ій со І. ОМ. пек : клин в Но вч 1: о. т Іі |! г 7 1 ' : я. нк зо що зи 60: не сні НИЙ: як кає і : | Сн : б5 мілині . г что жив, Б -- я сви а Й й і КО А " - '

І 2 АНЯ. пиття 70 . Ше жк я І 4

М ща Н й я ши у іа і. г й ці "аа 7

І

Й.

І а іні п'є / . Її й і, й в п я с - вх с

І я і . о пай.

Е ! А : й | Г» в) 3о К р В, ) 1) м МТ | Ф ! І ; ме | І й ва. І й т іній й й НЯ ч- я до « | І ки 7 с р КІ, в - -

Й ШЕ В

(Се) кі у їмо) : г ще т со о в пі ЦІ | і т я ще т. з фі 65 п й їі Ще лаг ТТ інн З й :й й що : Й | ;

І їй Ц. В . п чи

І дня ча ся Я 4 Б Тай тат : х 1 ; ще : шк ШЕ. з т іпінінійннінній ! й - р я інш шо! Ж "руш ч 5 ГГ Гл (о) а щи щих й нишоще й 1 "в ж г щ 7 я с . | г Гн п п "Е по - Е Ф 35 . . : й ци ті й

Ява 4; . ІВ ДА. « шо | 5 ово ;» й : й Ж - ват

ЕВ Ще я - ! з ці й з ше а ї . ву лк. : и р '

ІЧ е) ; як ! ? еф. - тет о е Її в СС 7 і Же ! я" я й - : ГУ Н з б5 т -А1-

ю Ж і І Д. шк 4 й в "ж ' 20. 4 мі ; й : ЕД: Я -7 - с

Р | о ян а и і Ї. : Й со й ; ; а сч а і . й ' й і ї- че . . - у лк « і - с ; й й я ша

Ібеди о щі

Е г т -. - Й (Се) , . " г. . Б " ко : НК к-й її - . лю | ХХ 1, (Че) . ше Є "ЖЕ "я м сп " (Ф) й і т Я. дк шо бо Шк ай Шо сій , 65 -д42-

нні нініні й снід нн інн питні й НД нн пгсигні т ший й й.

ЯМА . : ї ! щ ЩІ

Й : ї пе " ' т п г -н . . ви ; Кк й Ван ух Т. 2 Тай Гу, о

На дис яд (ее) и. в Ще ТЯ щ : щі, й, и і Ге) р, ех. - В ! І | см ія (ОК й 35. ся Пи с : ї- в і Нд! з

І З са з Те М КІ п - п шин , за: й - 4,

С, лій ! о | а и ю І МД «де вій ее ер я а 11 20 инннінінння пренніуи пипіпрннння тив канави льки ча я о шо ж ЦЕ 60 "Рі ру ся у що й й б5 : тв Я НЯ й но Я

Примітка до колонки "Фізичні дані" в таблицях 1 та 2: в ній вказані значення Іс9дР, точка плавлення або характерний ЯМР-сигнал.

Зазначені в таблицях значення ІсдР визначають відповідно до інструкцій |Європ. Співтовариства 79/831, М.

АВІ, шляхом високопродуктивної рідинної хроматографії на фазоінверсной колоні (З 18). Температура: 4390. (а) Елюенти для визначення в кислому середовищі: 0,196 водний розчин фосфорної кислота, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання наведені в таблиці 1 під літерою 8), (б) Елюенти для визначення в нейтральному середовищі: 0,01-молярний водний фосфатний буферний розчин, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання 70. наведені в таблиці 1 під літерою 2),

Калібрування здійснюють за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), значення

Іс9Р. яких відомі (визначення значень ІсдР на основі часу здатності до утримування за допомогою лінійної інтерполяції між двома сусідніми алканонами).

Значення лямбда-макс визначають за допомогою Уф-спектров від 200 до 400нм у максимумах Хроматографических сигналів.

Визначення зазначених у таблицях точок плавлення здійснюють звичайними лабораторними способами за допомогою приладу фірми (Виснпі, Мейіпд Роїпі В-545), у трубках для визначення точки плавлення. Точка плавлення вказується в 2С.

Визначення даних "Н-ЯМР здійснюють на З00Мгу-приладі, як розчинник застосовують СОСІ53. Вказують характерний сигнал групи СН» між центральним фенільним кільцем та залишком -5(0)08.

Вихідні речовини Формули (11):

Приклад (ІІ-1) - стадія 1 с . (8) (ее) то те

І с (о)

Суміш з 15г (50,5ммоль) метилового естеру 2-бромметил-4-трифторметил-бензойної кислоти, 4,24г м (60,бммоль) метилмеркаптиду натрію та 10О0мл ацетонітрилу при перемішуванні кип'ятять зі зворотним холодильником протягом 90 хвилин. Потім суміш відсмоктують через фриту із силікагелем та додатково промивають петролейним етером, розчинник ретельно відганяють від фільтрату при пониженому тиску.

Одержують 12г (9095 від теор.) метилового естеру 2-метилтіометил-4-трифторметилбензойної кислоти. «

Стадія 2 й ші с

І.Й и? -і . се) іме) з

Ф 20 12,0г (4545ммоль) метилового естеру 2-метилтіометил-4-трифторметил-бензойної кислоти поміщають у 150мл оцтової кислоти, потім при перемішуванні по краплях при кімнатній температурі додають 10,2г З3596-ного со водяного розчину гідропероксиду (О0,1Омоль Н 205). Після цього суміш при перемішуванні нагрівають до 1009 протягом 90 хвилин, після цього її наливають на приблизно подвійну кількість льоду. Одержаний при цьому кристалічний продукт виділяють шляхом відсмоктування. 25 Одержують 9,1г (6895 від теор.) метилового естеру 2-метилсульфонілметил-4-трифторметилбензойної (ФІ кислоти.

Стадія З іме) 60 б5

Суміш з 9,0г (30,4ммоль) метилового естеру 2-метилсульфонілметил-4-трифторметилбензойної кислоти, 5Омл 4096-ного водного розчину натрієвого лугу та 5О0мл води нагрівають до 9023 протягом 60 хвилин. Після охолодження розбавляють водою приблизно до подвійного об'єму, підкисляють концентрованою соляною 75 Кислотою та одержаний кристалічний продукт виділяють шляхом відсмоктування.

Одержують 7,15г (8395 від теор.) 2-метилсульфонілметил-4-трифторметил-бензойної кислоти.

Приклади застосування:

Приклад А

Обробка до сходження

Розчинник: 5ваг.частин ацетону,

Емульгатор: 2ваг.частини алкіларилгліколевого етеру

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. с

Насіння рослин висівають грунт за нормальних умов. Через 24 години грунт обприскують композицією активної речовини так, що на одиницю поверхні наносять бажану кількість активної речовини. При цьому о концентрацію активних речовин у аерозолі для обприскування вибирають таким чином, що 1000л води на гектар поверхні грунту містять бажану кількість активної речовини.

Через три тижні визначають ступінь пошкодження в 95 у порівнянні з розвитком рослин необробленої с Контрольної групи. При цьому 096 означає ніякого ефекту (як в необробленій контрольній групі рослин) ке, 100965 означає повне знищення. Га

В цьому дослідженні сполуки з прикладів одержання 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22 та 23 поряд з високою сумісністю з культурними рослинами, такими як, наприклад, б»

Зз5 Кукурудза та соя, проявляють також високу активність у боротьбі з бур'янами. че

Приклад В

Обробка після сходження

Розчинник: 5ваг.частин ацетону,

Емульгатор: Іваг.частини алкіларилгліколевого етеру «

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із -) с вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора, концентрат розріджують до необхідної . концентрації водою. «» Рослини, що досягли висоти від 5 до 15см, обприскують композицією активних речовин так, що бажану кількість активної речовини наносять на одиницю поверхні. При цьому концентрацію активних речовин у аерозолі для обприскування вибирають таким чином, що 1000л води на гектар поверхні грунту містять бажану кількість -і активної речовини.

Через три тижні визначають ступінь пошкодження в 95 у порівнянні з розвитком рослин необробленої о контрольної групи. При цьому ка 096 означає ніякого ефекту (як в необробленій контрольній групі рослин) 100965 означає повне знищення. іа В цьому дослідженні сполуки з прикладів одержання 1, 2, З, 5, 18, 19, 20 та 23 поряд з високою сумісністю со з культурними рослинами, такими як, наприклад, кукурудза та пшениця, проявляють також високу активність у боротьбі з бур'янами.

Claims (5)

1. 59 Формула винаходу Ф) ко 1. Сполука формули (І) 60 б5 о й о (0) (Ту ' в якій п означає число 0, 1 або 2, К означає С.-С,-алкіл або С.-С.-галогеналкіл, т Х означає бром або трифторметил, та 27 означає групу з , 25 М о причому ВЗ означає водень, С4-Су-алкіл або Сз-Св-циклоалкіл, В" означає С.-С,.-алкіл, та с 30 ВЗ означає гідрокси; незаміщений або заміщений галогеном, С-4-С/-алкілом, трифторметилом фенілалкокси; «о фенілкарбонілалкокси; незаміщений або заміщений С.--С,-алкілом фенілсульфонілокси; алкілсульфонілокси, алкоксикарбонілалкокси та алкінілокси, що містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю в алкільній частині. с
2. 2. Сполука формули (І) за п. 1, в якій Ге! К означає метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет-бутил або заміщені фтором та/або хлором 3о метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, в. ВЗ означає водень, метил, етил, н- або і-пропіл або циклопропіл, В означає метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, ВЗ означає гідрокси, « метоксикарбонілалкокси, етоксикарбонілалкокси, н- або і-пропоксикарбонілалкокси, метилсульфонілокси, пт) етилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, або с пропінілокси або бутинілокси, або з незаміщений або заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, трифторметилом фенілметокси; фенілкарбонілметокси; незаміщений або заміщений метилом, етилом, н- або і-пропілом фенілсульфонілокси. -І
3. 3. Сполука формули (І) за п. 1, в якій Х означає трифторметил, іс, ВЗ означає водень або метил, ко В" означає метил або етил, б 50 ВЗ означає гідрокси, метилсульфонілокси, фенілкарбонілметокси або ІЧ е) незаміщений або заміщений фтором, хлором, бромом фенілметокси.
4. 4. Сполука формули (І) за п. 1, в якій п означає число 0 або 2.
5. 5. Гербіцидний засіб, що містить активну речовину, який відрізняється тим, що як активну речовину містить щонайменше одну сполуку формули (І) за будь-яким з пп. 1-4. о Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних ко мікросхем", 2007, М 8, 11.06.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. 60 б5