UA78791C2 - Спосіб розкладання гідропероксиду циклогексилу - Google Patents
Спосіб розкладання гідропероксиду циклогексилу Download PDFInfo
- Publication number
- UA78791C2 UA78791C2 UA20041210015A UA20041210015A UA78791C2 UA 78791 C2 UA78791 C2 UA 78791C2 UA 20041210015 A UA20041210015 A UA 20041210015A UA 20041210015 A UA20041210015 A UA 20041210015A UA 78791 C2 UA78791 C2 UA 78791C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- stage
- differs
- water
- phase
- aqueous
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 56
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 title claims abstract description 32
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 25
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 18
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 16
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 3
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- IZQMRNMMPSNPJM-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]acetic acid Chemical group OC(=O)CNC(=O)C1=NC=CC=C1O IZQMRNMMPSNPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 101000617285 Homo sapiens Tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 6 Proteins 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 102100021657 Tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 6 Human genes 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Спосіб розкладання гідропероксиду циклогексилу з використанням водного лужного розчину у присутності кобальтового каталізатора.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується способу одержання циклогексанолу та/або циклогексанону шляхом окислення 2 циклогексану повітрям, що спричиняється декомпозицією гідропероксиду циклогексилу у водному лужному розчині у присутності кобальтового каталізатора.
Адипінова кислота реагує з діаміном гексаметилену до формування нейлонової солі, де сіль полімеризується для отримання нейлону 6,6. Один спосіб отримання адипінової кислоти включає окислення циклогексану повітрям. Окислення циклогексану проводиться у такому випадку у суміші, що складається з циклогексанону (К), 70 циклогексанолу (А) (у подальшому разом "КА"), та гідропероксиду циклогексилу (ГПЦГ). Ці способи описані у (ІПатенті США Мо3.957.8761. Гідропероксид циклогексилу може бути розкладений, даючи суміш циклогексанолу та циклогексанону.
Різні способи декомпозиції сгідропероксиду циклогексилу відомі з рівня техніки. Декомпозиція гідропероксиду циклогексилу з гетерогенним кобальтовим каталізатором описана Крагеном та Бором у 12 ІЄвропейському патенті Ме0659726811.
Декомпозиція гідропероксиду циклогексилу з кобальтовим каталізатором у присутності похідних фосфонової кислоти описана Хартігом, Херрманом та Лукасом у |Європейському патенті Мо0230254811.
Крагтен та Гусмане у |Європейському патенті Мо0768292811 розкривають спосіб декомпозиції гідропероксиду циклогексилу з хромом та/або кобальтом при температурах від 66 до 9626.
Використання гетерогенного кобальтового каталізатора для декомпозиції ГПЦГ потребує спеціального обладнання та каталізатора, що підпадає забрудненню домішками під час процесу. Використання визначених похідних фосфонової кислоти повинно було полегшити декомпозицію ГПЦГ, але це ускладнювало процес та сприяло більшому утворенню побічних продуктів. Розпад ГПЦГ у присутності хромового або кобальтового каталізаторів при температурах нижче 962 призводить до великих витрат часу, необхідного для найкращої с реакції декомпозиції. Великі витрати часу сприяють вищим фіксованим витратам на виробниче обладнання. о
Процес декомпозиції гідропероксиду циклогексилу, що проявляється у збільшенні продуктивності КА, необхідного для покращення продуктивності виробництва адипінової кислоти. Тут описаний процес високопродуктивної декомпозиції гідропероксиду циклогексилу.
Тут описаний процес високопродуктивної декомпозиції гідропероксиду циклогексилу у циклогексанол та -- циклогексанон, який включає: Ге) (а) змочування циклогексанових фракцій, окислених повітрям, водою; (б) розділення фаз, що утворюються на стадії (а); - (с) контактування водних фракцій, окислених повітрям, з водним каустичним розчином; (се) (а) розділення фаз, що утворюються на стадії (с); (е) контактування органічної фази водних фракцій, окислених повітрям, з водним каустичним розчином, що - містить каталізатор - сіль кобальту; (0 змішування двофазного продукту, що утворився на стадії (е); (9) розділення фаз; « дю (п) видалення водної органічної фази, що містить кобальт; з () змочування органічної фази водою; с (Ї) вибіркове повторне використання частини водної каустичної фази, що утворився на стадії (М), на стадії (с); :з» (К) вибіркове повторне використання води зі стадії (ії), на стадії (а)
Декомпозиція гідропероксиду циклогексилу (ГПЦГ) згідно даному винаходу досягається каустичним способом у присутності кобальтового каталізатору. Цей процес досягається обробкою циклогексанових фракцій, окислених - 15 повітрям. Під "циклогексановими фракціями, окисленими повітрям" ми маємо на увазі всі продукти, що сформувалися під час процесу окислення циклогексану. Ці продукти в основному містять циклогексан, (ее) циклогексанол, циклогексанон, гідропероксид циклогексилу, моно-основні кислоти, двоосновні кислоти та інші -1 побічні продукти.
Процес декомпозиції ГПЦГ включає кілька фаз. Спочатку циклогексанові фракції, окислені повітрям (Се) 50 змочуються водою. Результат - дві фази: органічна та водна. Дві фази розділяються за будь-яким способом, щк відомим з рівня техніки, наприклад, може бути застосоване декантування. Розділення може бути використане як безперервна операція.
Окислені повітрям циклогексанові фракції що омиваються водою, контактують з водним каустичним розчином для зменшення кислотних домішок. Отримані дві фази розділяються. Фаза, що містить більшість 59 окислених повітрям фракцій, що змочуються водою, контактує з водним каустичним розчином, що містить
ГФ) каталізатор - сіль кобальту. Двофазовий продукт з попередньої стадії струшується, і отримані фази 7 розділяються, щоб видалити водну каустичну фазу. Водна каустична фаза з цієї стадії може бути знову використана у процесі. Органічна фаза змочується водою. Вода може потім бути використана для повторення процесу. бо Каустик, що використовується у даному процесі, є розчинною формою лужного металу, луги або лужного карбонату. Концентрація каустичного розчину складає від близько 295 до близько 2595 по масі, бажано від близько 795 до близько 2095. Переважно каустичний розчин містить гідроксид натрію. Як було зазначено, деяка кількість каустичного розчину може бути використана повторно на протязі процесу.
Найбільш ефективна декомпозиція ГПЦГ досягається при співвідношенні водної фази до органічної фази 65 більше ніж 0,10:100, бажано від 0,15:100 до 1,00:100.
Каталізатором у даному винаході є водорозчинна сіль кобальту. Прикладами таких каталізаторів є сульфат кобальту та хлорид кобальту. Кількість каталізатору, що використовується у даному процесі, складає від близько 0,190 до близько 1009500, бажано від ЗО до 209бо, та найбільш бажано від 59 до 1590. Важливо
Оптимально регулювати концентрацію каталізатору як функцію від температури процесу. Взагалі, вищі температури вимагають нижчих концентрацій каталізатора.
Іншими факторами, що впливають на ефективність процесу, що тут описується, є температура процесу, кількість та/(або концентрація каустику, що використовується та відповідне змішування. Як правило, більш високі температури підтримують високий ступінь декомпозиції ГПЦГ. Треба також зазначити, що більш високі 7/0 температури можуть збільшити формування побічних продуктів. Можна оптимізувати процес декомпозиції ГПЦГ акуратним вибором температури, концентрації каталізатору та часу його присутності.
Процес може відбуватися при температурах від близько 1002 до близько 1502С, бажано від близько 10596 до близько 1459. Процес може відбуватися у горизонтальних реакторах з або без внутрішніх відсіків, корпусних реакторах, корпусних реакторах з мішалкою, нерухомих міксерах, сумішних автоклавах та подібних 75 реакційних посудинах.
Основна реакція, за допомогою якої може бути розкрита декомпозиція ГПЦГ, наступна. Один (1) моль суміші
КА отримується з тїмолю ГПЦГ після проведеної декомпозиції. Суміш містить х молів А, у молів К та 7 молів побічних продуктів, при цьому хвуї2-1. Продуктивність процесу декомпозиції може бути виражена таким чином: 109(КкААГПЦГ продукту КАТ ПЦГ вихідних матеріалів? де ІКеАНГПЦІГрродукту Є концентрацією КАЖГПЦІГ в органічній фазі, що виходить в останній відстійник під час процесу, та
ІАЦ вихідних матеріалів Є КОНЦентрацією КААУГПЦІ в органічній фазі, що подається на обмивку водою. Усі концентрації виражені у молях.
Типова втрата продуктивності під час процесу декомпозиції ГПЦГ включає фізичну (КЕА-ГПЦГ) втрату через. су розчинення у водному розчині та втрати на формування будь-якого побічного продукту під час каталітичного та термального процесу декомпозиції ГПЦГ. Продуктивність під час процесу декомпозиції ГПЦГ може змінюватись у і) залежності від кількості води, що використовується на стадії видалення домішок, від кількості кобальтового каталізатору, що використовується у співвідношенні водного розчину до органічної фази, та від інших умов процесу. Експерименти у прикладах відбувались при зміні двох параметрів: витрат води та кількості че кобальтового каталізатора. Перевищення витрат води може призвести до втрат К, А та ГПЦГ у водній фазі за рахунок розчинення. Якщо води недостатньо, то деяка кількість домішок не буде видалена. б
Приклади ч-
Список позначень у прикладах:
Т/г - тон за годину; со "К'- циклогексанон; ч- "А" - циклогексанол; "ГПЦГ" - гідропероксид циклогексилу.
Усі приклади, що наведені нижче, були проведені з використанням кобальтового каталізатору. На протязі « усіх експериментів процес відбувався до сталого стану. Циклогексанон ("К"), циклогексанол ("А") та гідропероксид циклогексилу (ГПЦГ) при аналізі дають три різні вибірки. На протязі експериментів усі параметри -д с процесу, окрім параметрів, пов'язаних з оптимізацією, зберігалися постійними. Після того, як відбулися зміни ц параметрів, експерименти тривали 12 годин до досягнення сталого стану. "» Приклад 1
З6От/г фракцій, окислених повітрям з 0,7195 циклогексанолу, 1,1295 циклогексанону та 3,249о гідропероксиду циклогексилу змішувались у нерухомому міксері з 1,0Т/г води, що рециклізується у процесі з температурою -| 1202С. Співвідношення водної фази до органічної становить 0,28:100. Відокремлена вода декантується з со використанням декантерів. Органічна фаза була оброблена при 1189 каустичним розчином кобальту, що містить 59оо кобальту; і ГПЦГ був розкладений у спеціальних реакторах. Каустичний розчин був відокремлений з - використанням декантерів, і органічна фаза була змочена водою. Концентрація циклогексанолу в органічній фазі со 50 після змочення була 1,7195 за масою, і циклогексанону 2,47956 за масою, при цьому продуктивність процесу декомпозиції ГПЦГ становила 91,30905. -. Приклад 2
У цьому експерименті кількість рециклізуємої води була збільшена до 1,5Т/г, співвідношення водної фази до органічної становить 0,43:100, у той час як інші параметри були збережені такими ж самими, як і в прикладі 1.
Продуктивність процесу декомпозиції ГПЦГ у цьому випадку була 90,56965.
Ге! Приклад З
Експеримент З проводився у той же самий спосіб, як і експеримент 1, окрім того, що концентрація ко кобальтового каталізатору була збільшена до 10900. Продуктивність процесу декомпозиції ГПЦГ вимірювалась 96,9965. Експеримент З демонструє, що збільшення концентрації каталізатору зі зниженням витрат рециклізованої 60 води (1,07/г) збільшує продуктивність.
Приклад 4
Усі стадії були проведені у той же самий спосіб, як і у експерименті З, окрім того, що витрати рециклізованої води були збільшені до 1,5Т/г. Продуктивність процесу декомпозиції ГПЦГ була 95,75905.
Експеримент 4 демонструє, що збільшення витрат повторно використовуємої води до 1,5Т/г при високій б5 концентрації кобальту (10900) надає слабкий знижуючий ефект продуктивності процесу декомпозиції ГПЦГ.
Найвища продуктивність процесу декомпозиції була отримана при концентрації кобальтового каталізатору 109бо та витратах рециклізованої води 1,07 /г (Приклад 3).
Claims (13)
1. Спосіб розкладання гідропероксиду циклогексилу до циклогексанолу та циклогексанону, який включає: (а) омивання водою продуктів окислення циклогексану повітрям; (в) розділення фаз, утворених на стадії (а); 70 (с) контактування омитих водою продуктів окислення повітрям з водним каустичним розчином; (а) розділення фаз, утворених на стадії (с); (е) контактування органічної фази, що містить омиті водою продукти окислення повітрям, з каталізатором, який містить сіль кобальту, у водному каустичному розчині; () перемішування двофазного продукту, утвореного на стадії (е); (9) розділення фаз, утворених на стадії ї); (п) видалення водної каустичної фази, що містить кобальт; () омивання водою органічної фази.
2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що додатково включає: (Ї) повторне використання частини водної каустичної фази, утвореної на стадії (п), на стадії (с); (КЮ) повторне використання води зі стадії (і) на стадії (а).
З. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що каустичний розчин вибирають з групи, що складається з лужного металу, лугу, лужного карбонату.
4. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що каустичний розчин включає гідроксид натрію.
5. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що концентрація каустичного розчину складає від 2 до 25 90 сч ов Мас.
6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що концентрація каустичного розчину складає від 7 до приблизно 20 (о) о мас.
7. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що стадію (а) виконують при температурі у діапазоні від 105 С до 145276. «- зо
8. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що кількість кобальтового каталізатора складає від З до 20 частин на мільйон. (2)
9. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що кількість кобальтового каталізатора складає від 5 до 15 чн частин на мільйон.
10. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що воду зі стадії видалення каустичної фази використовують (09 З5 повторно для омивання фракцій, окислених повітрям, на стадії (а). чн
11. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що відділення водної фази від органічної фази виконують шляхом декантування.
12. Спосіб за п. 11, який відрізняється тим, що декантування виконують як безперервну операцію.
13. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що співвідношення водної фази і органічної фази на стадії « 20 (а) становить від 0,10 : 100 до приблизно 1,00: 100. з с 14. Спосіб за п. 13, який відрізняється тим, що об'ємне співвідношення водної фази і органічної фази становить від 0,10: 100 до 0,80: 100. з Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 5 25.04.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки -І України. (ее) -І о 50 - Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/163,029 US6700022B2 (en) | 2002-06-05 | 2002-06-05 | High yield cyclohexyl hydroperoxide decompostition process |
| PCT/US2003/017254 WO2003104169A2 (en) | 2002-06-05 | 2003-06-03 | High yield cyclohexyl hydroperoxide decomposition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA78791C2 true UA78791C2 (uk) | 2007-04-25 |
Family
ID=29709903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA20041210015A UA78791C2 (uk) | 2002-06-05 | 2003-03-06 | Спосіб розкладання гідропероксиду циклогексилу |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6700022B2 (uk) |
| EP (1) | EP1509486A4 (uk) |
| JP (1) | JP2005528455A (uk) |
| KR (1) | KR20050009732A (uk) |
| CN (1) | CN1290809C (uk) |
| AU (1) | AU2003275102A1 (uk) |
| BR (1) | BR0311699B1 (uk) |
| MX (1) | MXPA04012128A (uk) |
| MY (1) | MY135162A (uk) |
| PL (1) | PL374228A1 (uk) |
| RU (1) | RU2308445C2 (uk) |
| SK (1) | SK50242004A3 (uk) |
| TW (1) | TWI308144B (uk) |
| UA (1) | UA78791C2 (uk) |
| WO (1) | WO2003104169A2 (uk) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20070110299A (ko) * | 2005-01-25 | 2007-11-16 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 사이클로헥산온 및 사이클로헥산올의 제조 방법 |
| US7672728B2 (en) * | 2005-12-28 | 2010-03-02 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Neural stimulator to treat sleep disordered breathing |
| RU2458903C1 (ru) * | 2010-12-23 | 2012-08-20 | Открытое акционерное общество "Щекиноазот" | Способ получения циклогексанона и циклогексанола и установка для его осуществления |
| UA115900C2 (uk) | 2013-04-18 | 2018-01-10 | Родіа Оперейшнз | Каталізатори окиснення циклоалкану та спосіб одержання спиртів і кетонів |
| CN104177222A (zh) * | 2013-05-24 | 2014-12-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己基过氧化氢分解制环己酮和环己醇的方法 |
| RU2661867C2 (ru) * | 2013-07-22 | 2018-07-20 | Кап Iii Б.В. | Непрерывный способ получения очищенного циклогексанона |
| CN104557497A (zh) * | 2013-10-09 | 2015-04-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种提高环己基过氧化氢分解酮醇比的方法 |
| JP6274573B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2018-02-07 | 宇部興産株式会社 | カルボン酸並びにケトン及び／又はアルコールの製造方法 |
| EP3214061A4 (en) | 2014-10-31 | 2018-07-18 | UBE Industries, Ltd. | Method for producing ketone and/or alcohol, and system thereof |
| CN105315128B (zh) * | 2015-10-28 | 2017-04-12 | 江西科苑生物药业有限公司 | 一种环己烷氧化制备ka油的方法 |
| EP3388409A4 (en) | 2015-12-07 | 2019-07-24 | UBE Industries, Ltd. | METHOD FOR PRODUCING KETONE AND / OR ALCOHOL AND SYSTEM THEREFOR |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2127520A1 (de) * | 1971-06-03 | 1972-12-14 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol- und Cycloalkanon-Gemischen |
| US3957867A (en) * | 1973-04-11 | 1976-05-18 | Hercules Incorporated | Certain oximinyl allophanates and their use as herbicides |
| NL7802125A (nl) * | 1978-02-25 | 1979-08-28 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van cycloalkanolen en cycloalkanonen. |
| NL8201695A (nl) * | 1982-04-23 | 1983-11-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon. |
| DE3601218A1 (de) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur aufarbeitung von cyclohexylhydroperoxid, cyclohexanol und cyclohexanon enthaltenden reaktionsgemischen |
| US5206441A (en) * | 1992-04-06 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High rate process for preparation of cyclohexanol and cyclohexanone |
| BE1007904A3 (nl) * | 1993-12-23 | 1995-11-14 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van een alkanol en/of een alkanon. |
| BE1009662A3 (nl) * | 1995-10-13 | 1997-06-03 | Dsm Nv | Werkwijze voor het ontleden van cycloalkylhydroperoxide. |
-
2002
- 2002-06-05 US US10/163,029 patent/US6700022B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-03-06 UA UA20041210015A patent/UA78791C2/uk unknown
- 2003-03-19 TW TW092106043A patent/TWI308144B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-06-03 EP EP03741846A patent/EP1509486A4/en not_active Withdrawn
- 2003-06-03 MX MXPA04012128A patent/MXPA04012128A/es active IP Right Grant
- 2003-06-03 WO PCT/US2003/017254 patent/WO2003104169A2/en not_active Application Discontinuation
- 2003-06-03 BR BRPI0311699-9B1A patent/BR0311699B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-03 SK SK5024-2004A patent/SK50242004A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2003-06-03 KR KR10-2004-7019687A patent/KR20050009732A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-06-03 JP JP2004511239A patent/JP2005528455A/ja active Pending
- 2003-06-03 AU AU2003275102A patent/AU2003275102A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-03 RU RU2004139070/04A patent/RU2308445C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-03 CN CNB038127725A patent/CN1290809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-03 PL PL03374228A patent/PL374228A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 MY MYPI20032086A patent/MY135162A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2308445C2 (ru) | 2007-10-20 |
| BR0311699A (pt) | 2005-03-22 |
| EP1509486A2 (en) | 2005-03-02 |
| WO2003104169A3 (en) | 2004-04-01 |
| PL374228A1 (en) | 2005-10-03 |
| AU2003275102A1 (en) | 2003-12-22 |
| CN1290809C (zh) | 2006-12-20 |
| AU2003275102A8 (en) | 2003-12-22 |
| WO2003104169A2 (en) | 2003-12-18 |
| TW200307664A (en) | 2003-12-16 |
| EP1509486A4 (en) | 2006-06-28 |
| BR0311699B1 (pt) | 2013-11-19 |
| SK50242004A3 (sk) | 2005-05-05 |
| KR20050009732A (ko) | 2005-01-25 |
| US6700022B2 (en) | 2004-03-02 |
| JP2005528455A (ja) | 2005-09-22 |
| CN1659122A (zh) | 2005-08-24 |
| MXPA04012128A (es) | 2005-09-21 |
| MY135162A (en) | 2008-02-29 |
| RU2004139070A (ru) | 2005-06-27 |
| US20030229253A1 (en) | 2003-12-11 |
| TWI308144B (en) | 2009-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7199271B2 (en) | Method for reducing cyclohexenone content of a cyclohexenone-containing organic mixture | |
| CN103097331B (zh) | 用于制备苯酚的方法 | |
| EA014018B1 (ru) | Способ получения циклогексанона и циклогексанола | |
| UA78791C2 (uk) | Спосіб розкладання гідропероксиду циклогексилу | |
| Martynenko et al. | Cyclohexanone in the production of caprolactam. Problems and solutions | |
| JPS59489B2 (ja) | ジハイドロパ−オキサイドの分解法 | |
| JPS5835135A (ja) | フロログルシンの製造法 | |
| JPH05271143A (ja) | シクロヘキサノンの製造方法 | |
| MX2007007748A (es) | Procedimiento para descomposicion de hidroperoxido de ciclohexilo. | |
| KR20040083435A (ko) | 알킬아릴 하이드로퍼옥사이드 함유 산물의 제조방법 | |
| JPH05977A (ja) | シクロドデカノール及びシクロドデカノン 混合物の精製法 | |
| JP2713014B2 (ja) | カプロラクタムの製法 | |
| JP3789504B2 (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
| JPH0694457B2 (ja) | Ｐ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法 | |
| JPH05178773A (ja) | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 | |
| JPS5815931A (ja) | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 | |
| JPS6270333A (ja) | ２，６−ジヒドロキシナフタレンの製造方法 | |
| JPH11335319A (ja) | α−ヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
| US5574196A (en) | Process for preparing alkanols | |
| JPH1081677A (ja) | 高純度シクロヘキセンオキシドの製法および高純度シクロヘキセンオキシド | |
| CN1511812A (zh) | 1-苯基-1-二甲基苯基乙烷的合成方法 | |
| JPS61152635A (ja) | ３，５−ジイソプロピルフエノ−ルの製造方法 | |
| JPH059147A (ja) | シクロドデカノンの製造方法 | |
| JPH08176102A (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
| JPH0344344A (ja) | フロログルシンおよびレゾルシンの製造方法 |