JPH05178773A - フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 - Google Patents
フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法Info
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- JPH05178773A JPH05178773A JP34497891A JP34497891A JPH05178773A JP H05178773 A JPH05178773 A JP H05178773A JP 34497891 A JP34497891 A JP 34497891A JP 34497891 A JP34497891 A JP 34497891A JP H05178773 A JPH05178773 A JP H05178773A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化後、分解して
フェノール及びメチルエチルケトンを得る方法におい
て、フェノール及びメチルエチルケトンを含有する液を
水洗した後、蒸留により精製する。 【効果】 蒸留塔への塩類の堆積がなく、高熱効率下、
安定的な長期連続運転が可能である。
フェノール及びメチルエチルケトンを得る方法におい
て、フェノール及びメチルエチルケトンを含有する液を
水洗した後、蒸留により精製する。 【効果】 蒸留塔への塩類の堆積がなく、高熱効率下、
安定的な長期連続運転が可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフェノール及びメチルエ
チルケトンの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、本発明はｓｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料とする
フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法に関する
ものである。
チルケトンの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、本発明はｓｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料とする
フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化して得ら
れるｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを
主成分とする反応液を蒸留により濃縮し、得られる濃縮
液中のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイド
を酸性触媒によりフェノールとメチルエチルケトンに分
解する技術は公知である（特開昭４８−８０５２４号公
報）。
れるｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを
主成分とする反応液を蒸留により濃縮し、得られる濃縮
液中のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイド
を酸性触媒によりフェノールとメチルエチルケトンに分
解する技術は公知である（特開昭４８−８０５２４号公
報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法により得ら
れたフェノールとメチルエチルケトンの混合液からフェ
ノールとメチルエチルケトンを各々分離するためには、
該混合液を蒸留に付す必要がある。しかしながら、該混
合液には酸化工程及び分解工程で副生する脂肪酸類と中
和工程で使用するアルカリとに起因する少量の脂肪酸塩
類、並びに分解工程で使用する酸性触媒と中和工程で使
用するアルカリとに起因する無機塩類が含有されてお
り、該混合液をそのまま蒸留に付した場合には、リボイ
ラーその他の蒸留装置の各所に該脂肪酸塩類及び無機塩
類が析出・堆積し、リボイラーの熱効率を低下させる、
閉塞により蒸留操作が不可能になるといった問題を生じ
る。
れたフェノールとメチルエチルケトンの混合液からフェ
ノールとメチルエチルケトンを各々分離するためには、
該混合液を蒸留に付す必要がある。しかしながら、該混
合液には酸化工程及び分解工程で副生する脂肪酸類と中
和工程で使用するアルカリとに起因する少量の脂肪酸塩
類、並びに分解工程で使用する酸性触媒と中和工程で使
用するアルカリとに起因する無機塩類が含有されてお
り、該混合液をそのまま蒸留に付した場合には、リボイ
ラーその他の蒸留装置の各所に該脂肪酸塩類及び無機塩
類が析出・堆積し、リボイラーの熱効率を低下させる、
閉塞により蒸留操作が不可能になるといった問題を生じ
る。
【０００４】かかる現状に鑑み、本発明が解決しようと
する課題は、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化して得られ
るｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主
成分とする酸化反応液を蒸留により濃縮し、得られる濃
縮液中のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドを酸性触媒によりフェノールとメチルエチルケトンに
分解し、得られる分解液中のフェノールとメチルエチル
ケトンとを各々蒸留により回収するフェノール及びメチ
ルエチルケトンの製造方法であって、蒸留に付する液中
の脂肪酸塩類及び無機塩類を極めて低い水準に維持で
き、よって蒸留装置各所への脂肪酸塩類及び無機塩類の
析出を防止し、熱効率の点において優れ、かつ閉塞によ
り蒸留操作を中断せざるを得ないといった問題を伴なわ
ず、長期間にわたって安定な連続運転が可能であるとい
う優れたフェノール及びメチルエチルケトンの製造方法
を提供する点に存するものである。
する課題は、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化して得られ
るｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主
成分とする酸化反応液を蒸留により濃縮し、得られる濃
縮液中のｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドを酸性触媒によりフェノールとメチルエチルケトンに
分解し、得られる分解液中のフェノールとメチルエチル
ケトンとを各々蒸留により回収するフェノール及びメチ
ルエチルケトンの製造方法であって、蒸留に付する液中
の脂肪酸塩類及び無機塩類を極めて低い水準に維持で
き、よって蒸留装置各所への脂肪酸塩類及び無機塩類の
析出を防止し、熱効率の点において優れ、かつ閉塞によ
り蒸留操作を中断せざるを得ないといった問題を伴なわ
ず、長期間にわたって安定な連続運転が可能であるとい
う優れたフェノール及びメチルエチルケトンの製造方法
を提供する点に存するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料としてフェノール及び
メチルエチルケトンを製造する方法であって、下記の工
程を含むことを特徴とするフェノール及びメチルエチル
ケトンの製造方法に係るものである。 酸化工程：ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−
ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする
酸化反応液を得る工程 濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、塔底部から
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成
分とする塔底液を得、塔頂部からｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンを主成分とする留出液を得る工程 分解工程：濃縮工程の塔底液を酸性触媒と接触させるこ
とにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドをフェノールとメチルエチルケトンに分解する工程 中和工程：分解工程で得られた分解液をアルカリ水溶液
により中和し、油層と水層に分離し、水層の一部を再度
中和工程へリサイクルする工程 水洗工程：中和工程で得られた油層を水洗し、フェノー
ル及びメチルエチルケトンを主成分とする油層と水層に
分離し、水層の一部又は全部を中和工程へリサイクルす
る工程 精製工程：水洗工程で得られた油層を蒸留に付し、フェ
ノールとメチルエチルケトンを分離する工程
ｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料としてフェノール及び
メチルエチルケトンを製造する方法であって、下記の工
程を含むことを特徴とするフェノール及びメチルエチル
ケトンの製造方法に係るものである。 酸化工程：ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−
ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする
酸化反応液を得る工程 濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、塔底部から
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成
分とする塔底液を得、塔頂部からｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンを主成分とする留出液を得る工程 分解工程：濃縮工程の塔底液を酸性触媒と接触させるこ
とにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドをフェノールとメチルエチルケトンに分解する工程 中和工程：分解工程で得られた分解液をアルカリ水溶液
により中和し、油層と水層に分離し、水層の一部を再度
中和工程へリサイクルする工程 水洗工程：中和工程で得られた油層を水洗し、フェノー
ル及びメチルエチルケトンを主成分とする油層と水層に
分離し、水層の一部又は全部を中和工程へリサイクルす
る工程 精製工程：水洗工程で得られた油層を蒸留に付し、フェ
ノールとメチルエチルケトンを分離する工程
【０００６】以下詳細に説明する。本発明の酸化工程と
は、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする酸化反
応液を得る工程であり、たとえば次のとおり行われる。
すなわち、液体のｓｅｃ−ブチルベンゼンを、９０〜１
５０℃の温度、１〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下、酸素
含有ガスと接触させることによりｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドとする。
は、ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−ブチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする酸化反
応液を得る工程であり、たとえば次のとおり行われる。
すなわち、液体のｓｅｃ−ブチルベンゼンを、９０〜１
５０℃の温度、１〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下、酸素
含有ガスと接触させることによりｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドとする。
【０００７】本発明の濃縮工程とは、酸化反応液を蒸留
により濃縮し、塔底部からｓｅｃ−ブチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドを主成分とする塔底液を得、塔頂部
からｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留出液を得
る工程である。濃縮工程における蒸留の条件は、要する
にｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主
成分とする塔底液とｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分と
する留出液が得られるように設定すればよく、たとえば
塔底温度５０〜１５０℃、塔頂圧力１〜２００ｔｏｒｒ
があげられる。
により濃縮し、塔底部からｓｅｃ−ブチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドを主成分とする塔底液を得、塔頂部
からｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分とする留出液を得
る工程である。濃縮工程における蒸留の条件は、要する
にｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主
成分とする塔底液とｓｅｃ−ブチルベンゼンを主成分と
する留出液が得られるように設定すればよく、たとえば
塔底温度５０〜１５０℃、塔頂圧力１〜２００ｔｏｒｒ
があげられる。
【０００８】本発明の分解工程とは、濃縮工程の塔底液
を酸性触媒と接触させることにより、ｓｅｃ−ブチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドをフェノールとメチルエ
チルケトンに分解する工程である。酸性触媒としては、
硫酸、無水硫酸、過塩素酸、リン酸などが用いられる。
酸性触媒の使用量は、通常０．０１〜１ｗｔ％であり、
温度は通常５０〜１００℃の範囲である。
を酸性触媒と接触させることにより、ｓｅｃ−ブチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドをフェノールとメチルエ
チルケトンに分解する工程である。酸性触媒としては、
硫酸、無水硫酸、過塩素酸、リン酸などが用いられる。
酸性触媒の使用量は、通常０．０１〜１ｗｔ％であり、
温度は通常５０〜１００℃の範囲である。
【０００９】本発明の中和工程とは、分解工程で得られ
た分解液をアルカリ水溶液により中和し、油層と水層に
分離し、水層の一部を再度中和工程の入口へリサイクル
する工程である。中和のために用いられるアルカリとし
ては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩などが使用できる。アルカリの使
用量は、水層のｐＨを通常５〜１１、好ましくは６〜１
０に維持するのに十分な量である。温度は常温〜９０
℃、油層／水層の重量比は０．５〜５が好ましい。中和
工程は、中和されるべき液層とアルカリ水溶液とを十分
に接触させ、その後油層と水層とを分離できればよく、
たとえば攪拌器付の槽、ラインミキサー、パイプミキサ
ーなどが用いられる。中和工程においては、排水量を減
少させるために、中和工程で使用後の水層の一部を再度
中和工程でリサイクル使用する。その結果、中和工程の
塩濃度は上昇するが、通常１〜３０ｗｔ％の塩濃度に維
持することが好ましい。中和工程で得られた油層は次の
水洗工程へ送られ、一方水層は、その一部を中和工程へ
リサイクルし、残りは廃棄される。
た分解液をアルカリ水溶液により中和し、油層と水層に
分離し、水層の一部を再度中和工程の入口へリサイクル
する工程である。中和のために用いられるアルカリとし
ては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩などが使用できる。アルカリの使
用量は、水層のｐＨを通常５〜１１、好ましくは６〜１
０に維持するのに十分な量である。温度は常温〜９０
℃、油層／水層の重量比は０．５〜５が好ましい。中和
工程は、中和されるべき液層とアルカリ水溶液とを十分
に接触させ、その後油層と水層とを分離できればよく、
たとえば攪拌器付の槽、ラインミキサー、パイプミキサ
ーなどが用いられる。中和工程においては、排水量を減
少させるために、中和工程で使用後の水層の一部を再度
中和工程でリサイクル使用する。その結果、中和工程の
塩濃度は上昇するが、通常１〜３０ｗｔ％の塩濃度に維
持することが好ましい。中和工程で得られた油層は次の
水洗工程へ送られ、一方水層は、その一部を中和工程へ
リサイクルし、残りは廃棄される。
【００１０】本発明の水洗工程とは、中和工程で得られ
た油層を水洗し、フェノール及びメチルエチルケトンを
主成分とする油層と水層に分離し、水層の一部又は全部
を中和工程へリサイクルする工程である。従来、ハイド
ロパーオキサイドの分解によりフェノールを製造するプ
ロセスにおいて、中和後に水洗が実施された例はない。
すなわち、クメンハイドロパーオキサイドからフェノー
ルを製造するプロセスでは、副生するアセトンが水と無
制限に混和するため、水洗を行うことはできなかった。
これに対し、本発明においては、副生するメチルエチル
ケトンが水と分液するため、水洗が可能なのである。
た油層を水洗し、フェノール及びメチルエチルケトンを
主成分とする油層と水層に分離し、水層の一部又は全部
を中和工程へリサイクルする工程である。従来、ハイド
ロパーオキサイドの分解によりフェノールを製造するプ
ロセスにおいて、中和後に水洗が実施された例はない。
すなわち、クメンハイドロパーオキサイドからフェノー
ルを製造するプロセスでは、副生するアセトンが水と無
制限に混和するため、水洗を行うことはできなかった。
これに対し、本発明においては、副生するメチルエチル
ケトンが水と分液するため、水洗が可能なのである。
【００１１】水洗のために新たに水洗工程へ加えられる
水の量は、中和工程で得られた油層に対して、通常２〜
１０ｗｔ％である。温度は常温〜９０℃、油層／水層の
重量比は０．５〜５が好ましい。水洗工程は水洗される
べき液層と水洗水とを十分に接触させ、その後油層と水
層とを分離できればよく、たとえば攪拌器付の槽、ライ
ンミキサー、パイプミキサーなどが用いられる。ここで
得られた油層は精製工程へ送られる。一方、水層の一部
又は全部は前工程の中和工程へリサイクルされる。この
ことにより、中和工程の液の塩濃度を好ましい範囲に制
御できる。本発明によると、油層中の脂肪酸塩類及び無
機塩類は極めて効率的に水層へ除去され、油層中の脂肪
酸塩類及び無機塩類は、通常数ｐｐｍ以下に維持され得
る。
水の量は、中和工程で得られた油層に対して、通常２〜
１０ｗｔ％である。温度は常温〜９０℃、油層／水層の
重量比は０．５〜５が好ましい。水洗工程は水洗される
べき液層と水洗水とを十分に接触させ、その後油層と水
層とを分離できればよく、たとえば攪拌器付の槽、ライ
ンミキサー、パイプミキサーなどが用いられる。ここで
得られた油層は精製工程へ送られる。一方、水層の一部
又は全部は前工程の中和工程へリサイクルされる。この
ことにより、中和工程の液の塩濃度を好ましい範囲に制
御できる。本発明によると、油層中の脂肪酸塩類及び無
機塩類は極めて効率的に水層へ除去され、油層中の脂肪
酸塩類及び無機塩類は、通常数ｐｐｍ以下に維持され得
る。
【００１２】本発明の精製工程とは、水洗工程で得られ
た油層を蒸留に付し、フェノールとメチルエチルケトン
を分離する工程であり、通常複数の蒸留塔により実現さ
れる。
た油層を蒸留に付し、フェノールとメチルエチルケトン
を分離する工程であり、通常複数の蒸留塔により実現さ
れる。
【００１３】本発明によると、精製工程に付される油層
に含まれる脂肪酸塩類及び無機塩類は十分に除去されて
いるので、精製工程の蒸留塔のリボイラーその他への脂
肪酸塩類及び無機塩類の堆積がなく、優れた熱効率の
下、長期的に安定した精製操作が可能となる。かかる効
果は、大規模下、長期連続運転を要求される工業的製造
プロセスにおいて、特に重要不可欠なものとなる。
に含まれる脂肪酸塩類及び無機塩類は十分に除去されて
いるので、精製工程の蒸留塔のリボイラーその他への脂
肪酸塩類及び無機塩類の堆積がなく、優れた熱効率の
下、長期的に安定した精製操作が可能となる。かかる効
果は、大規模下、長期連続運転を要求される工業的製造
プロセスにおいて、特に重要不可欠なものとなる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例により本発明を説明する。 実施例１ 容積５．２ｌの分解反応装置に、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド６１．５ｗｔ％、ｓｅｃ−ブ
チルベンゼン１６．７ｗｔ％、アセトフェノン１０．６
ｗｔ％を含有する濃縮液１２．８ｋｇ／ｈ及び９８ｗｔ
％硫酸１０ｇ／ｈを供給し、６５℃の温度で分解反応を
実施した。得られた分解液の組成は、フェノール３５．
６ｗｔ％、メチルエチルケトン２５．８ｗｔ％、ｓｅｃ
−ブチルベンゼン１６７ｗｔ％、アセトフェノン１１．
２ｗｔ％、蟻酸３０８ｐｐｍ、酢酸４０４ｐｐｍ、及び
硫酸８００ｐｐｍであった。次に、中和槽、中和静置
槽、水洗槽及び水洗静置槽を直列に配してなる装置によ
り中和工程及び水洗工程を実施した。すなわち、容積
０．５ｌの中和槽に上記の分解液１２００ｇ／ｈ、４８
ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液４．９ｇ／ｈを連続的に
供給し、更に中和静置槽からのリサイクル水７３０ｇ／
ｈ及び水洗静置槽からのリサイクル水５７ｇ／ｈを供給
し、滞留時間１０分、温度６５℃、ｐＨ８の条件下にて
中和を行った。次に、中和された液を中和静置槽に送
り、水層と油層に分離した。なお、水層の一部（７３０
ｇ／ｈ）を中和槽へリサイクルし、残り２５ｇ／ｈは廃
棄した。なお、廃棄した水層中には、硫酸ナトリウム
４．８ｗｔ％、蟻酸ナトリウム２．０ｗｔ％及び酢酸ナ
トリウム２．８ｗｔ％が含まれていた。次に、中和静置
槽の油層１２３７ｇ／ｈを容積０．５ｌの水洗槽へ送
り、水洗用の水５７ｇ／ｈ及び水洗静置槽からのリサイ
クル水７６０ｇ／ｈを用いて、滞留時間１０分、温度６
５℃にて水洗を実施した。更に、水洗後の液を水洗静置
槽へ送り、水層と油層に分離した。得られた油層中に
は、蟻酸ナトリウム５ｗｔｐｐｍ、酢酸ナトリウム９ｗ
ｔｐｐｍが含有され、硫酸ナトリウムは不検出であっ
た。
ンハイドロパーオキサイド６１．５ｗｔ％、ｓｅｃ−ブ
チルベンゼン１６．７ｗｔ％、アセトフェノン１０．６
ｗｔ％を含有する濃縮液１２．８ｋｇ／ｈ及び９８ｗｔ
％硫酸１０ｇ／ｈを供給し、６５℃の温度で分解反応を
実施した。得られた分解液の組成は、フェノール３５．
６ｗｔ％、メチルエチルケトン２５．８ｗｔ％、ｓｅｃ
−ブチルベンゼン１６７ｗｔ％、アセトフェノン１１．
２ｗｔ％、蟻酸３０８ｐｐｍ、酢酸４０４ｐｐｍ、及び
硫酸８００ｐｐｍであった。次に、中和槽、中和静置
槽、水洗槽及び水洗静置槽を直列に配してなる装置によ
り中和工程及び水洗工程を実施した。すなわち、容積
０．５ｌの中和槽に上記の分解液１２００ｇ／ｈ、４８
ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液４．９ｇ／ｈを連続的に
供給し、更に中和静置槽からのリサイクル水７３０ｇ／
ｈ及び水洗静置槽からのリサイクル水５７ｇ／ｈを供給
し、滞留時間１０分、温度６５℃、ｐＨ８の条件下にて
中和を行った。次に、中和された液を中和静置槽に送
り、水層と油層に分離した。なお、水層の一部（７３０
ｇ／ｈ）を中和槽へリサイクルし、残り２５ｇ／ｈは廃
棄した。なお、廃棄した水層中には、硫酸ナトリウム
４．８ｗｔ％、蟻酸ナトリウム２．０ｗｔ％及び酢酸ナ
トリウム２．８ｗｔ％が含まれていた。次に、中和静置
槽の油層１２３７ｇ／ｈを容積０．５ｌの水洗槽へ送
り、水洗用の水５７ｇ／ｈ及び水洗静置槽からのリサイ
クル水７６０ｇ／ｈを用いて、滞留時間１０分、温度６
５℃にて水洗を実施した。更に、水洗後の液を水洗静置
槽へ送り、水層と油層に分離した。得られた油層中に
は、蟻酸ナトリウム５ｗｔｐｐｍ、酢酸ナトリウム９ｗ
ｔｐｐｍが含有され、硫酸ナトリウムは不検出であっ
た。
【００１５】比較例１ 実施例１の水洗及び水洗後の静置を行わなかったこと以
外は、実施例１と同様に実施した。その結果、得られた
油層中に含まれる脂肪酸塩の含有量は、蟻酸ナトリウム
７１ｗｔｐｐｍ、酢酸ナトリウム１０９ｗｔｐｐｍ及び
硫酸ナトリウム２０ｗｔｐｐｍであった。すなわち、本
発明の水洗工程により、脂肪酸塩類及び無機塩類が極め
て効率的に除去されていることがわかる。
外は、実施例１と同様に実施した。その結果、得られた
油層中に含まれる脂肪酸塩の含有量は、蟻酸ナトリウム
７１ｗｔｐｐｍ、酢酸ナトリウム１０９ｗｔｐｐｍ及び
硫酸ナトリウム２０ｗｔｐｐｍであった。すなわち、本
発明の水洗工程により、脂肪酸塩類及び無機塩類が極め
て効率的に除去されていることがわかる。
【００１６】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ｓ
ｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料とするフェノール及び
メチルエチルケトンの製造方法であって、蒸留に付する
液中の脂肪酸塩類及び無機塩類を極めて低い水準に維持
でき、よって蒸留装置各所への脂肪酸塩類及び無機塩類
の析出を防止し、熱効率の点において優れ、かつ閉塞に
より蒸留操作を中断せざるを得ないといった問題を伴な
わず、長期間にわたって安定な連続運転が可能であると
いう優れたフェノール及びメチルエチルケトンの製造方
法を提供することができた。
ｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料とするフェノール及び
メチルエチルケトンの製造方法であって、蒸留に付する
液中の脂肪酸塩類及び無機塩類を極めて低い水準に維持
でき、よって蒸留装置各所への脂肪酸塩類及び無機塩類
の析出を防止し、熱効率の点において優れ、かつ閉塞に
より蒸留操作を中断せざるを得ないといった問題を伴な
わず、長期間にわたって安定な連続運転が可能であると
いう優れたフェノール及びメチルエチルケトンの製造方
法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/10 6917−4Ｈ 407/00 8018−4Ｈ 409/08 8018−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】ｓｅｃ−ブチルベンゼンを出発原料として
フェノール及びメチルエチルケトンを製造する方法であ
って、下記の工程を含むことを特徴とするフェノール及
びメチルエチルケトンの製造方法。 酸化工程：ｓｅｃ−ブチルベンゼンを酸化してｓｅｃ−
ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成分とする
酸化反応液を得る工程 濃縮工程：酸化反応液を蒸留により濃縮し、塔底部から
ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサイドを主成
分とする塔底液を得、塔頂部からｓｅｃ−ブチルベンゼ
ンを主成分とする留出液を得る工程 分解工程：濃縮工程の塔底液を酸性触媒と接触させるこ
とにより、ｓｅｃ−ブチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドをフェノールとメチルエチルケトンに分解する工程 中和工程：分解工程で得られた分解液をアルカリ水溶液
により中和し、油層と水層に分離し、水層の一部を再度
中和工程の入口へリサイクルする工程 水洗工程：中和工程で得られた油層を水洗し、フェノー
ル及びメチルエチルケトンを主成分とする油層と水層に
分離し、水層の一部又は全部を中和工程へリサイクルす
る工程 精製工程：水洗工程で得られた油層を蒸留に付し、フェ
ノールとメチルエチルケトンを分離する工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34497891A JP3089780B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34497891A JP3089780B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178773A true JPH05178773A (ja) | 1993-07-20 |
| JP3089780B2 JP3089780B2 (ja) | 2000-09-18 |
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ID=18373449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34497891A Expired - Fee Related JP3089780B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3089780B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003051829A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of purifying liquid oxidation reaction mixture |
| JP2009155284A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 精製ペンタメチレンジアミンの製造方法 |
| JP2009526791A (ja) * | 2006-02-14 | 2009-07-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | フェノール及びメチルエチルケトンの生成プロセス |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP34497891A patent/JP3089780B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003051829A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of purifying liquid oxidation reaction mixture |
| JP2009526791A (ja) * | 2006-02-14 | 2009-07-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | フェノール及びメチルエチルケトンの生成プロセス |
| JP2009155284A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 精製ペンタメチレンジアミンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3089780B2 (ja) | 2000-09-18 |
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