JP2009155284A - 精製ペンタメチレンジアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不純物として塩類を含む含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液を蒸留精製する精製ペンタメチレンジアミンの製造方法において、蒸留精製の前に上記の含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液を脱塩処理して塩類の含有量を3wt%以下にする。
【選択図】なし
Description
(1)ペンタメチレンジアミン、塩化物イオン及び硫酸イオンの各濃度の測定:
イオンクロマトグラフィーを使用し、各測定項目に作成された以下の表1に記載の濃度範囲の検量線に基づいて濃度を求めた。
パーキンエルマージャパン社製の「AAnalyst 100」を使用し、原子吸光分析によって測定した。試料中のナトリウムイオン濃度は予め作成した検量線の範囲(0.1〜1ppmの範囲)に調節した。
カールフィッシャー型水分測定器(三菱化学社製「CA−06」)を使用し、ペンタメチレンジアミン相中の水分濃度を測定した。
試料を98%濃硫酸に溶解して濃度0.01g/mLの溶液とし、25℃でオストワルド式粘度計を使用して測定を行った。(試料溶液の落下時間)/(濃硫酸の落下時間)を相対粘度とした。
セイコー電子工業製ロボットDSCを使用し、窒素雰囲気下、試料を約5mgを採取し、次の要領で測定した。すなわち、ポリアミド樹脂を完全に融解させて3分間保持した後、20℃/分の降温速度で、30℃まで降温したときに現れる発熱ピークの温度(降温結晶化温度Tc)と、これに続いて、30℃で3分間保持した後、30℃から20℃/分の昇温速度で昇温したときに観測される吸熱ピークの温度(融点Tm)を求めた。吸熱ピークが複数の場合は、最も高い温度を融点Tmとした。
(A)大腸菌DNA抽出:
LB培地(組成:トリプトン10g、イーストエキストラクト5g、NaCl5gを蒸留水1Lに溶解)10mLに、大腸菌(Eschericia coli)JM109株を対数増殖期後期まで培養し、得られた菌体を、10mg/mLのリゾチームを含む10mM:NaCl/20mM、トリス緩衝液(pH8.0)/1mM、EDTA・2Na溶液0.15mLに懸濁した。
大腸菌cadAの取得は、上記(A)で調製したDNAを鋳型とし、全ゲノム配列が報告されている大腸菌K12−MG1655株の当該遺伝子の配列(Genbank DatabaseAccession No.U00096)を基に設計した合成DNA(配列番号1および配列番号2)を使用したPCRによって行った。
鋳型DNA1μL、PfxDNAポリメラーゼ(インビトロジェン社製)0.2μL、1倍濃度添付バッファー、0.3μM各々プライマー、1mM:MgSО4、0.25μMdNTPsを混合し、全量を20μLとした。
DNAサーマルサイクラーとして、MJ Research社製「PTC−200」を使用し、94℃で20秒、60℃で20秒、72℃で2.5分からなるサイクルを35回繰り返した。但し、1サイクル目の94℃での保温は1分20秒、最終サイクルの72℃での保温は10分とした。
以下の参考例1及び2で使用した反応液(ペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液)は、cadA増幅株を使用し、リジン塩酸塩を原料とし、以下の方法で調製した。
E.coli JM109/pCAD1をLB培地入りフラスコで前培養した後、3mLの培養液を100mLの2倍濃度のLB培地が入った1L容フラスコに接種し、35℃、250rpmで撹拌培養を行った。培養開始4時間目に、滅菌したIPTG(イソプロピル−β−D−チオガラクトピラノシド)を終濃度で0.5mMになるように添加し、その後14時間培養を継続した。
培養液を8000rpm、10分間で遠心分離して上清を廃棄し、菌体を回収した。得られた湿菌体は、培養液体積の1/20になるように50mM酢酸ナトリウムバッファーで懸濁して反応に必要となるまで4℃で保存した。
50%(w/v)リジンベース溶液(協和醗酵工業株式会社製)にpHが6.0となるように塩酸を添加し、さらに脱塩水を添加してリジン濃度で140g/Lとなるように基質溶液(3L)を作成した。基質溶液全量を5L容培養タンクにはり込み、ピリドキサルリン酸を0.1mMとなるように添加した。さらにE.coli JM109/pCAD1の菌体をOD660が0.5になるように添加して反応を開始した。反応条件は、37℃、0.5vvm通気、200rpmとした。溶液のpHは、2.5Mの塩酸を添加することで6.5になるように制御して反応を30時間継続させた。反応終了時には、リジン残存濃度が0.05g/L以下であった。反応後の溶液は、菌体の不活化処理(121℃、20分)を実施した。
以下の参考例3及び4で使用した反応液(ペンタメチレンジアミン硫酸塩水溶液)は、cadA増幅株を使用し、リジン硫酸塩を原料とし、以下の方法で調製した。
E.coli JM109/pCAD1をLB培地入りフラスコで前培養した後、3m
Lの培養液を100mLの2倍濃度のLB培地が入った1L容フラスコに接種し、35℃、250rpmで撹拌培養を行った。培養開始4時間目に、滅菌したIPTG(イソプロピル−β−D−チオガラクトピラノシド)を終濃度で0.5mMになるように添加し、その後14時間培養を継続した。
培養液を8000rpm、10分間で遠心分離して上清を廃棄し、菌体を回収した。得られた湿菌体は、培養液体積の1/20になるように50mM酢酸ナトリウムバッファーで懸濁して反応に必要となるまで4℃で保存した。
50%(w/v)リジンベース溶液(協和醗酵工業株式会社製)にpHが6.0となるように濃硫酸および脱塩水を添加してリジン濃度で140g/Lとなるように基質溶液(3L)を作成した。基質溶液全量を5L容培養タンクにはり込み、ピリドキサルリン酸を0.1mMとなるように添加した。さらにE.coli JM109/pCAD1の菌体をOD660が0.5になるように添加して反応を開始した。反応条件は、37℃、通気なし、400rpmとした。溶液のpHは、1Mの硫酸を添加することで6.5になるように制御して反応を30時間継続させた。反応終了時には、リジン残存濃度が0.05g/L以下であった。反応後の溶液は、菌体の不活化処理(121℃、20分)を実施した。
<ペンタメチレンジアミンの精製・単離>
(1)濃縮:
ペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液を柴田科学社製ロータリーエバポレーター(R205V−0)にて処理し、ペンタメチレンジアミン濃度40wt%の濃縮液を調製した。濃縮条件は、オイルバス温度65℃、回転数100rpm、減圧度100Torrである。
予め、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)118.6g(水酸化ナトリウム純分:117.4g)を水126.0gに溶解して調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液244.6gを、上記の濃縮液150gと共に撹拌容器に入れて十分に混合して固体を析出させ濾過によって分離した。そして、濾過後の液体を分液ロートに入れて十分に混合した後、静置しペンタメチレンジアミン相と水相とに相分離した。その後、軽液のペンタメチレンジアミン相のみを分取した。
分取したペンタメチレンジアミン相から蒸留によりペンタメチレンジアミンを単離した。先ず、オイルバス温度90℃、減圧度50Torrにて水を留去し、次いで、オイルバス温度110℃、減圧度20Torrの条件で精製ペンタメチレンジアミンを単離した。
濃縮後のペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液の重量およびペンタメチレンジアミン濃度、蒸留物の重量およびペンタメチレンジアミン濃度を測定した。その後、濃縮液(濃縮後のペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液)中のペンタメチレンジアミン重量および蒸留物中のペンタメチレンジアミン重量を算出した。更に、ペンタメチレンジアミンの精製収率を算出した。
上記で調製した精製ペンタメチレンジアミン8.2gに水19.5gを添加した後、アジピン酸(本州化学工業製)11.8gを加えてpHを8.8〜8.9に調節し、亜燐酸(和光純薬工業製試薬和光特級)を使用して予め調製した0.2%亜燐酸水溶液0.5gを添加し、70℃に加温して混合物を完全に溶解させ、原料水溶液を得た。調製した原料水溶液40gをオートクレーブに入れて窒素置換を行い窒素雰囲気とした。オートクレーブを温度270℃のオイルバスに浸し、内圧1.57MPaで2時間保持した。次いで、オートクレーブ内の圧力を徐々に放圧した後、更に、460Torrまで減圧し、1時間保持して反応終了とした。反応終了後、減圧状態のまま放冷し、放冷後に内容物を取り出して分析を行った。相対粘度は3.1、融点は255℃であった。参考例1の結果を表3に示す。
参考例1において、水酸化ナトリウム(パール状、純度99%)166.4g(水酸化ナトリウム純分:164.7g)を水176.7gに溶解して調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を使用した以外は、参考例1と同様にして、ペンタメチレンジアミンの精製・単離、ポリアミド樹脂の製造を行った。得られたポリアミド樹脂の相対粘度は3.1、融点は255℃であった。参考例2の結果を表3に示す。
参考例1において、水酸化ナトリウム(パール状、純度99%)47.6g(水酸化ナトリウム純分:47.1g)を水50.5gに溶解して調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を使用した以外は、参考例1と同様にして混合・静置したが、ペンタメチレンジアミン相と水相とに相分離せず、ペンタメチレンジアミン相を分取することが出来なかった。比較参考例1の結果を表3に示す。
参考例1において、水酸化ナトリウム(パール状、純度99%)71.1g(水酸化ナトリウム純分:70.4g)を水75.6gに溶解して調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を使用した以外は、参考例1と同様にして混合・静置したが、ペンタメチレンジアミン相と水相とに相分離せず、ペンタメチレンジアミン相を分取することが出来なかった。比較参考例2の結果を表3に示す。
<ペンタメチレンジアミンの精製・単離>
(1)濃縮:
ペンタメチレンジアミン硫酸塩水溶液を柴田科学社製ロータリーエバポレーター(R205V−0)にて処理し、ペンタメチレンジアミン濃度16.3wt%の濃縮液を調製した。濃縮条件は、オイルバス温度65℃、回転数100rpm、減圧度100Torrである。
予め、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)12.9g(水酸化ナトリウム純分:12.8g)を水13.7gに溶解して調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液26.6gを、上記の濃縮液100gと共に撹拌容器に入れて十分に混合して固体を析出させ濾過によって分離した。そして、濾過後の液体を分液ロートに入れて十分に混合した後、静置しペンタメチレンジアミン相と水相とに相分離した。その後、軽液のペンタメチレンジアミン相のみを分取した。
参考例1と同様に操作して精製ペンタメチレンジアミンを単離した。
参考例1と同様に濃度測定と重量計算を行い、ペンタメチレンジアミンの精製収率を算出した。
参考例1同様に操作してポリアミド樹脂を製造し、分析した。相対粘度は3.1、融点は255℃であった。参考例3の結果を表4に示す。
<ペンタメチレンジアミンの精製・単離>
(1)濃縮:
ペンタメチレンジアミン硫酸塩水溶液を柴田科学社製ロータリーエバポレーター(R205V−0)にて処理し、ペンタメチレンジアミン濃度38.8wt%の濃縮液を調製した。濃縮条件は、オイルバス温度65℃、回転数100rpm、減圧度100Torrである。
予め、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)64.8g(水酸化ナトリウム純分:64.2g)を水69.0gに溶解した調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液133.8gを、上記の濃縮液60.2gと共に撹拌容器に入れて十分に混合して固体を析出させ濾過によって分離した。そして、濾過後の液体を分液ロートに入れて十分に混合した後、静置しペンタメチレンジアミン相と水相とに相分離した。その後、軽液のペンタメチレンジアミン相のみを分取した。
参考例1と同様に操作して精製ペンタメチレンジアミンを単離した。
参考例1と同様に濃度測定と重量計算を行い、ペンタメチレンジアミンの精製収率を算出した。
参考例1同様に操作してポリアミド樹脂を製造し、分析した。相対粘度は3.1、融点は255℃であった。参考例4の結果を表4に示す。
参考例1と同様にしてペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液の濃縮液(ペンタメチレンジアミン濃度40wt%)を調製した。一方、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)166.4g(水酸化ナトリウム純分:164.7g)を水176.7gに溶解して48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を調製した。
参考例5において、洗浄液として、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)65.2g(水酸化ナトリウム純分:64.5g)を水69.2gに溶解して調製した48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を使用した以外は、参考例5と同様にして、固体の洗浄、ペンタメチレンジアミンの単離を行って精製ペンタメチレンジアミンを回収した。参考例5と同様に固体の洗浄前後の表5に示す各項目について測定した。結果を表5に示す。
参考例5において、洗浄液として、塩化ナトリウム(キシダ化学社製試薬特級、純度99.5%)35.7g(塩化ナトリウム純分35.5g)を水98.7gに溶解して調製した26.4wt%の塩化ナトリウム水溶液を使用した以外は、参考例5と同様にして、固体の洗浄、ペンタメチレンジアミンの単離を行って精製ペンタメチレンジアミンを回収した。参考例5と同様に固体の洗浄前後の表5に示す各項目について測定した。結果を表5に示す。
参考例5と同様にしてペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液の濃縮液(ペンタメチレンジアミン濃度40wt%)を調製した。一方、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)47.6g(水酸化ナトリウム純分:47.1g)を水50.5gに溶解して48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を調製した。
参考例1と同様にしてペンタメチレンジアミン二塩酸塩水溶液の濃縮液(ペンタメチレンジアミン濃度40wt%)を調製した。一方、水酸化ナトリウム(林純薬社製試薬特級:パール状、純度99%)166.4g(水酸化ナトリウム純分:164.7g)を水176.7gに溶解して48wt%の水酸化ナトリウム水溶液を調製した。
実施例1で使用したのと同様の粗PMDA11.2gに1,4−ジオキサン10.2gを加え、十分に混合して固体を析出させた。この固体をろ別し、ペンタメチレンジアミンを分取した。このペンタメチレンジアミン中のイオン濃度および水分濃度を表6に示す。次いで、オイルバス110℃、減圧度20Torrの条件で上記のペンタメチレンジアミンを蒸留精製し、精製ペンタメチレンジアミンを単離し、その時の突沸の様子を観察した。その結果を表6に示す。
実施例1で使用したのと同様の粗PMDA10.2gをオイルバス温度90℃、減圧度50Torrで減圧脱水し、析出した塩をろ別し、ペンタメチレンジアミン相を分取した。このペンタメチレンジアミン中のイオン濃度および水分濃度を表6に示す。次いで、オイルバス110℃、減圧度20Torrの条件で上記のペンタメチレンジアミンを蒸留精製し、精製ペンタメチレンジアミンを単離し、その時の突沸の様子を観察した。その結果を表6に示す。
実施例1で使用したのと同様の粗PMDAをそのまま使用し、オイルバス110℃、減圧度20Torrの条件で蒸留精製し、精製ペンタメチレンジアミンを単離し、その時の突沸の様子を観察した。その結果を表6に示す。
別途に調製した、ナトリウムイオン濃度6.64wt%、塩素イオン濃度10.04wt%、水濃度54.43wt%のペンタメチレンジアミンをそのまま使用し、オイルバス110℃、減圧度20Torrの条件で蒸留精製し、精製ペンタメチレンジアミンを単離し、その時の突沸の様子を観察した。その結果を表6に示す。
Claims (10)
- 不純物として塩類を含む含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液を蒸留精製する精製ペンタメチレンジアミンの製造方法において、蒸留精製の前に上記の含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液を脱塩処理して塩類の含有量を3wt%以下にすることを特徴とする精製ペンタメチレンジアミンの製造方法。
- 不純物として塩類を含む含水ペンタメチレンジアミンが、ペンタメチレンジアミン塩水溶液にアルカリを添加、混合し、ペンタメチレンジアミンを遊離させると共にアルカリ塩を析出させた後に回収されたものである請求項1に記載の製造方法。
- ペンタメチレンジアミン塩水溶液が、アルカリを添加、混合してペンタメチレンジアミン相と水相とに分液して得られたものである請求項2に記載の製造方法。
- ペンタメチレンジアミン塩が、ペンタメチレンジアミン塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、酢酸塩、硝酸塩の何れかである請求項1〜3の何れかに記載の製造方法。
- アルカリが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウムである請求項1〜4の何れかに記載の製造方法。
- 脱塩処理が、不純物として塩類を含む含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液にアルカリを添加、混合し、水相を相分離させた後に行われる請求項1〜5の何れかに記載の製造方法。
- 脱塩処理が、不純物として塩類を含む含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液に貧溶媒を添加、混合し、析出した塩類を除去する方法によって行われる請求項1〜5の何れかに記載の製造方法。
- 脱塩処理が、不純物として塩類を含む含水ペンタメチレンジアミン又はこれの抽出溶液を脱水蒸留し、析出した塩類を除去する方法によって行われる請求項1〜5の何れかに記載の製造方法。
- ペンタメチレンジアミンが、リジン脱炭酸酵素、リジン脱炭酸酵素活性の向上した組み換え微生物、リジン脱炭酸酵素を産生する細胞または当該細胞の処理物の群から選ばれる少なくとも1種を使用し、リジンから産出されたものである請求項1〜8の何れかに記載の製造方法。
- 請求項1〜9の何れかに記載の方法で得られるペンタメチレンジアミンを原料として使用して得られることを特徴とするポリアミド樹脂。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011174052A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-09-08 | Toray Ind Inc | ポリアミド樹脂の製造方法 |
JP2011201864A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Mitsui Chemicals Inc | ペンタメチレンジアミンまたはその塩、および、その製造方法 |
JP2011201863A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Mitsui Chemicals Inc | ペンタメチレンジイソシアネート、ポリイソシアネート組成物、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、および、ポリウレタン樹脂 |
JP2011225554A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ペンタメチレンジアミンの製造方法及びポリアミド樹脂の製造方法 |
JP2014009210A (ja) * | 2012-07-02 | 2014-01-20 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 蛋白質の加水分解の方法および蛋白質加水分解物 |
JPWO2012121291A1 (ja) * | 2011-03-09 | 2014-07-17 | 三井化学株式会社 | ペンタメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、ポリイソシアネート組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレア樹脂 |
WO2014123226A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 味の素株式会社 | 1,5-ペンタジアミン又はその塩の保存方法、変色防止方法、および、容器入り1,5-ペンタジアミン又はその塩 |
JP2016522681A (ja) * | 2014-04-04 | 2016-08-04 | シージェイ チェイルジェダン コーポレーションCj Cheiljedang Corporation | 1,5−ジアミノペンタンの精製方法 |
KR101802343B1 (ko) * | 2017-03-31 | 2017-11-28 | 씨제이제일제당 주식회사 | 1,5-디아미노펜탄의 정제방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6168446A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-08 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製法 |
JPH05178773A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
JP2003277337A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | N−(メタ)アクリロイル−β−ヒドロキシ−アミノ酸(塩)の製造法 |
JP2004000114A (ja) * | 2002-04-08 | 2004-01-08 | Toray Ind Inc | カダベリンの製造方法 |
JP2004208646A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Toray Ind Inc | カダベリン・ジカルボン酸塩およびその製造方法 |
JP2005006650A (ja) * | 2003-05-26 | 2005-01-13 | Ajinomoto Co Inc | カダベリン・ジカルボン酸塩の製造法 |
-
2007
- 2007-12-27 JP JP2007336609A patent/JP5656343B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6168446A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-08 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルの製法 |
JPH05178773A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
JP2003277337A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | N−(メタ)アクリロイル−β−ヒドロキシ−アミノ酸(塩)の製造法 |
JP2004000114A (ja) * | 2002-04-08 | 2004-01-08 | Toray Ind Inc | カダベリンの製造方法 |
JP2004208646A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Toray Ind Inc | カダベリン・ジカルボン酸塩およびその製造方法 |
JP2005006650A (ja) * | 2003-05-26 | 2005-01-13 | Ajinomoto Co Inc | カダベリン・ジカルボン酸塩の製造法 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011174052A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-09-08 | Toray Ind Inc | ポリアミド樹脂の製造方法 |
JP2011201864A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Mitsui Chemicals Inc | ペンタメチレンジアミンまたはその塩、および、その製造方法 |
JP2011201863A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Mitsui Chemicals Inc | ペンタメチレンジイソシアネート、ポリイソシアネート組成物、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、および、ポリウレタン樹脂 |
JP2011225554A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ペンタメチレンジアミンの製造方法及びポリアミド樹脂の製造方法 |
US9371413B2 (en) | 2011-03-09 | 2016-06-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Pentamethylenediisocyanate, method for producing pentamethylenediisocyanate, polyisocyanate composition, polyurethane resin, and polyurea resin |
JPWO2012121291A1 (ja) * | 2011-03-09 | 2014-07-17 | 三井化学株式会社 | ペンタメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、ポリイソシアネート組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレア樹脂 |
US9376404B2 (en) | 2011-03-09 | 2016-06-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Pentamethylene diisocyanate, method for producing pentamethylene diisocyanate, polyisocyanate composition, polyurethane resin, and polyurea resin |
US9234069B2 (en) | 2011-03-09 | 2016-01-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Pentamethylenediisocyanate, method for producing pentamethylenediisocyanate, polyisocyanate composition, polyurethane resin, and polyurea resin |
JP5849088B2 (ja) * | 2011-03-09 | 2016-01-27 | 三井化学株式会社 | ペンタメチレンジイソシアネート組成物、ポリイソシアネート変性体組成物、ポリウレタン樹脂およびポリウレア樹脂 |
JP2014009210A (ja) * | 2012-07-02 | 2014-01-20 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 蛋白質の加水分解の方法および蛋白質加水分解物 |
WO2014123226A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 味の素株式会社 | 1,5-ペンタジアミン又はその塩の保存方法、変色防止方法、および、容器入り1,5-ペンタジアミン又はその塩 |
US9533940B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-01-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preserving 1,5-pentanediamine or salt thereof, method for preventing discoloration of 1,5-pentanediamine or salt thereof, and 1,5-pentanediamine or salt thereof in container |
JPWO2014123226A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2017-02-02 | 味の素株式会社 | 1,5−ペンタジアミン又はその塩の保存方法、変色防止方法、および、容器入り1,5−ペンタジアミン又はその塩 |
JP2016522681A (ja) * | 2014-04-04 | 2016-08-04 | シージェイ チェイルジェダン コーポレーションCj Cheiljedang Corporation | 1,5−ジアミノペンタンの精製方法 |
US9963421B2 (en) | 2014-04-04 | 2018-05-08 | Cj Cheiljedang Corp. | Refining method of organic amine |
KR101802343B1 (ko) * | 2017-03-31 | 2017-11-28 | 씨제이제일제당 주식회사 | 1,5-디아미노펜탄의 정제방법 |
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