UA57738C2 - Похідні бензолу, заміщені гетероциклами, та гербіциди - Google Patents
Похідні бензолу, заміщені гетероциклами, та гербіциди Download PDFInfo
- Publication number
- UA57738C2 UA57738C2 UA98116249A UA98116249A UA57738C2 UA 57738 C2 UA57738 C2 UA 57738C2 UA 98116249 A UA98116249 A UA 98116249A UA 98116249 A UA98116249 A UA 98116249A UA 57738 C2 UA57738 C2 UA 57738C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- methyl
- formulas
- reaction
- compounds
- solvent
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Chemical group 0.000 title abstract description 45
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 abstract 1
- -1 zyl Chemical group 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical class CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VEQINQPKKDERPM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-4-methylsulfonyl-3-(3-oxobut-1-enyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=CC(C)=O)=C1C VEQINQPKKDERPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSBOJNNJAWBAOK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(bromomethyl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(CBr)=C1C FSBOJNNJAWBAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWHIKIPELJAPHN-UHFFFAOYSA-N methyl 3-formyl-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=O)=C1C TWHIKIPELJAPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGXVYYPAFIWSED-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(O)=C1C QGXVYYPAFIWSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- UWNQQZDWNIGAJE-UHFFFAOYSA-N o-methyl 3-hydroxy-2,4-dimethylbenzenecarbothioate Chemical compound COC(=S)C1=CC=C(C)C(O)=C1C UWNQQZDWNIGAJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- HEZMWWAKWCSUCB-PHDIDXHHSA-N (3R,4R)-3,4-dihydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1C=CC(C(O)=O)=C[C@H]1O HEZMWWAKWCSUCB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSQSEKLZKCAGK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,2-triphenylphospholan-3-ylidene)propan-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C=2C=CC=CC=2)C(=CC(=O)C)CCP1C1=CC=CC=C1 TUSQSEKLZKCAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXPVQFCUIAKFLT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CC1=CC(=O)N(C)N1 JXPVQFCUIAKFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRXQXFTKCBAAY-UHFFFAOYSA-N 4-benzoylpyrazole Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NNC=1 NPRXQXFTKCBAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241001609030 Brosme brosme Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000973174 Carex alba Species 0.000 description 1
- 241001117253 Chamaecyparis thyoides Species 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000218691 Cupressaceae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 206010015995 Eyelid ptosis Diseases 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKNPRRRKHAEUMW-UHFFFAOYSA-N Iodine aqueous Chemical compound [K+].I[I-]I DKNPRRRKHAEUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-Chlorosuccinimide Substances ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003864 Ulex europaeus Species 0.000 description 1
- 235000010730 Ulex europaeus Nutrition 0.000 description 1
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 1
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- GOPYZMJAIPBUGX-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[Mn+4] Chemical class [O-2].[O-2].[Mn+4] GOPYZMJAIPBUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPDZGUEPZTAGR-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3-dimethyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C)=C1C NNPDZGUEPZTAGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXDGEAUYWHRDDL-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-hydroxyiminobut-1-enyl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=CC(C)=NO)=C1C JXDGEAUYWHRDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAKKDFMWDPIYCN-UHFFFAOYSA-N o-methyl 3-methoxy-2,4-dimethylbenzenecarbothioate Chemical compound COC(=S)C1=CC=C(C)C(OC)=C1C QAKKDFMWDPIYCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N potassium hypochlorite Chemical compound [K+].Cl[O-] SATVIFGJTRRDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003004 ptosis Diseases 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- YYGNJPDQYSBWPH-UHFFFAOYSA-N tributyl-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC(C)=NO1 YYGNJPDQYSBWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Даний винахід відноситься до сполуки формули (I): (I) чи його солі, де R1 позначає З1-6алкільну групу, R2 - C1-6алкілсульфоніл, R3 і R4 позначають, кожен незалежно, водень, З1-6алкільну групу і R позначає З1-6алкільну групу. Гербіцидна композиція, що містить сполуку формули (I), корисна як селективний гербіцид у боротьбі з бур'янами на полях кукурудзи і пшениці.
Description
Опис винаходу
Данное изобретение относится к новому производному пиразола, замещенному бензоильной группой в 2 положении 4 кольца пиразола, и гербициду.
Предпосьїілки создания изобретения - В МО 93/18031 Сагеце соединение формульі ||:
ОСВ,
НО СК щ у -50, (ІІ) описано в качестве активного компонента гербицида, имеющего скелет пиразола, замещенного бензоильной группой в положений 4 кольца пиразола.
С другой сторонь, в УМО 96/26206 Сагеце описано соединение формуль! ІП: ши З
Й су» р:
Цель данного изобретения - создать гербицид, которьій можно вьігодно синтезировать в промьішленньх масштабах, которьій является устойчиво зффективнь!м при более низких дозах и вьісоко безопасньм, а также сч дв имеет более вьісокую избирательность в плане его гербицидной активности в отношений сорняков и культурньйх растений. (о)
Данное изобретение относится к гербициду, которьій содержит в качестве зффективного компонента производное 4-бензоил-пиразола, структурно характеризующееся тем, что положение З бензоильного фрагмента молекуль, представленной общей формулой ||; замещено гетероциклом, и заместителем в со зр Положений 2 является С..6 алкильная группа.
Следует сказать, данное изобретение относится к соединению формуль! || или его соли: со у 4 г
К ї- / це ю
НО КЕ 07 (1)
ВА - ' - с где К' обозначает С. 6 алкильную группу,
В? обозначаєт атом сгалогена, Сі6 алкилтиогруппу, Сі6 алкилсульфинилгруппу или Сів . и» алкилсульфонилгруппу,
ВЗ и ВЕ? обозначают, каждьй независимо, водород, С. 6 алкильную группу или С..6 галогеналкильную группу 45." г К обозначает атом водорода или С..6 алкильную группу, и гербицидному составу, содержащему такое соединение или такую соль.
Ш- Итак, далее следует подробное описание данного изобретения. -І Данное изобретение относится к производному пиразола формульі | или его соли: (95) В Е)
ІЧ е) / х - НО В 0 (1)
У УК й: -їЇ ко и гербицидному составу, содержащему такое соединение в качестве активного компонента.
В формуле || В! обозначаєт Сів алкильную группу, такую как метил, зтил, пропил, изопропил, бутил и бо трет-бутил.
В? обозначаєт атом галогена, такой как фтор, хлор и бром, С.і.6 алкилтиогруппу, такую как метилтио, зтилтио, пропилтио и изопропилтио, Сі.6є алкилсульфинилгруппу, такую как метилсульфинил, зтилсульфинил, пропилсульфинил и изопропил-сульфинил, или С.і.6 алкилсульфонилгруппу, такую как метилсульфонил, зтилсульфонил, пропилсульфонил и изопропилсульфонил. 65 ВЗ и В" обозначают, каждьй независимо, водород, Сі 6 алкил, такой как метил, зтил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил, или С..5 галогеналкил, такой как трифторметил и трифторзтил.
К обозначает атом водорода или С. алкил, такой как метил, зтил, пропил, изопропил, бутил, изобутил и трет-бутил. (Получение соединений)
Соединения согласно данному изобретению могут бьіть полученьі согласно следующему реакционному процессу. 4 Ії х - і -ї- (У 8) 4 1 1 г 15 .
В і / х / У
В! Ай ді я а 0 Ф 0
Й ю Ту Ех М
ЩО ЧНІ
---33ннннТ в-К - (та) 000 н- . дегидроконденсируютий с ми 7 о е 1 (ее) . г. НО ВІ 9 т- сМ/основаниє і г ---н- и - Е-К чх -Щ: М. / х или осснованиє, - ою «Й -к «
СУ - с щ з» щегидроконденсируюций , агент/основаниє, 415 где БК", 2, ВЗ, В? и В определень вьіше, и С) обозначает атом галогена, алкилкарбонилоксигруппу, сл алкоксикарбонилокси-группу или бензоилоксигруппу.
В процессе, проиллюстрированном вьіше, соединения формуль! (Ма) и (МБ) могут бьїть, соответственно, - полученьї путем взаймодействия соединения формуль! |МІІ) в количестве 1 моль с соединением формуль! Ма) в -1 количестве 1 моль, где С) обозначает то же, что указано вьіше, причем в указанной реакции может бьть 5р Мспользовано избьточное количество либо соединения формуль! |МІ), либо соединения формуль! (|Маї, в о присутствий основания в количестве 1 моль или в избьіточном количестве. «со В качестве примера основания, которое может бьіть использовано в реакции, описанной вьіше, могут бьть приведеньі гидроксид щелочного металла, такой как КОН и Маон, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия и карбонат калия, гидроксид щелочноземельного металла, такой как гидроксид кальция и ов Гидроксид магния, карбонат щелочноземельного металла, такой как карбонат кальция, три(С 4.6 алкил)амин, такой как тризтиламин и диизопропилотиламин, органическое основание, такое как пиридин, и фосфат натрия и
Ф) т.п. г Кроме того, в качестве примера растворителя, которьій может бьїть использован в реакции, описанной вьіше, могут бьіть приведень! вода, метиленхлорид, хлороформ, толуол, зтилацетат, диметилформамид (ДМФ), во тетрагидрофуран (ТГФ), диметоксизтан (ДМ), ацетонитрил и тому подобное.
Смесь, приготовленную для описанной вьіше реакции, перемешивают при температуре в диапазоне от 07С до температурьї кипения используемого растворителя в течение всего периода до завершения указанной реакции. В дополнение, реакция может бьіть проведена в двухфазной системе с использованием межфазного катализатора, такого как соль четвертичного аммониевого основания. 65 Кроме того, соединения формул (ІМаї и (МБ могут бьіть также получень!ї путем взаймодействия соединения формуль! ЇМ и соединения формульй |МБ)| в оприсутствий агента дегидроконденсации, такого как дициклогексилкарбодиимид (ДЦК). Примерь! растворителя, которьій может бьіть использован в реакции с ДЦДК или тому подобньім, включают метиленхлорид, хлороформ, толуол, зтилацетат, ДМФ, ТГФ, диметоксизтан, ацетонитрил и трет-амиловьїй спирт. Реакционную смесь перемешивают при температуре в диапазоне от -107С до температурь! кипения используемого растворителя до завершения реакции. Реакционная смесь может бьіть обработана обьічньім методом.
Соединения формул (Ма) и (МБ) используют в виде смеси в следующей реакции превращения. Реакция превращения может бьїіть проведена в присутствиий цианосоединения и мягкого основания. Следует сказать, что соединение формуль! || может бьіть получено путем взаимодействия смеси соединений формул (ІМаї и (МБ в 7/0 Количестве 1 моль с основанием в количестве от 1 до 4 моль, предпочтительно 1 - 2 моль, и цианосоединением в количестве от 0,01 до 1,0 моль, предпочтительно 0,05 - 0,2 моль. В качестве основания, которое может бьїть использовано здесь, может бьіть использовано любое из указанньїх вьіше оснований. Кроме того, в качестве примеров цианосоединения приведеньй цианид о калия, цианид натрия, циангидрин ацетона, цианистоводородная кислота и полимер, содержащий цианид калия. Если добавить небольшое количество /5 межфазного катализатора, такого как краун-зфир, реакция может бьть завершена в более короткий период времени. Температура реакции менее, чем 80"С, предпочтительно в диапазоне от комнатной температурь! до 4070. В качестве примеров растворителя, описанного вьіше, приведень! 1,2-дихлорзтан, толуол, ацетонитрил, метиленхлорид, хлороформ, зтилацетат, ДМФ, метилизобутилкетон, ТГФ и диметокси-зтан.
Кроме того, зта реакция превращения может бьть также проведена в растворителе в присутствий основания, такого как карбонат калия, карбонат натрия, тризтиламин и пиридин. Количество основания, которое должно бьіть использовано в реакции, находится в диапазоне от 0,5 до 2,0 моль в расчете на соединения формул (Ма)| и (МБ), и в качестве растворителя в реакции могут бьть использовань! ТГФ, диоксан, трет-амиловьій спирт и трет-бутиловьій спирт. Температура реакции находится в диапазоне от комнатной температурь! до температурь! кипения используемого растворителя. с
Кроме того, подобная реакция превращения может бьть также проведена путем добавления цианосоединения и основания, как описано вьіше, к реакционной смеси без вьіделения соединений формул (Ма) і) и (МІ.
Более того, соединение формуль! || может бьіть также получено использованием основания вместе с агентом дегидроконденсации, таким как ДЦК, без вьіделения соединений формул (Ма) и (МБ). В качестве со зо примеров указанньїх вьіше оснований дань карбонат калия, карбонат натрия, тризтиламин и пиридин.
Количество используемого здесь основания находится в диапазоне от 0,5 до 2,0 моль в расчете на і, соединение формуль! МІ). В дополнение, в качестве примеров растворителя, пригодного для использования в М зтой реакции, приведеньї ТГФ, диоксан, трет-амиловьій спирт, трет-бутиловьй спирт и т.п., и температура реакции находится в диапазоне от комнатной температурьі до температурьй кипения используемого - з5 растворителя. ю
Производнье 5-гидроксипиразола формуль! (МІ могут бьїть полученьї согласно следующим процессам, которье описаньі в патентной публикации Японии Іаїд-ореп Мо. Зпо 62-234069 Сагеце и в патентной публикации Японии І аід-ореп Мо. Неї 3-44375 Сагеце. (а) | їх зо СеНабМа - с КСЯ-КИСНа На СОМКСНа) 0-7 вч 2» | :
СНеВ 1 т (в) -І (н.С0).СНСН» СОН ---- (Н» 00) и НОВ. СОМАМН з (95) со -- (Н.00) «СНСНСОКАНеС-СНь СН (СН з
Ст " в 7 іФ) -- (Наб0) еСНСНь СОН-НеС- СН СИС») є --ш ум йо В СВ, 60
Производное альдегида формуль! (3) и производное карбоновой кислоть! формуль! (4), которне являются важньми синтетическими промежуточньми соединениями в получениий соединения согласно данному изобретению, могут бьіть получень! согласно следующей формуле реакции. б5
1: і КЕ
КОС но К'0:с и 80,6 г. - у -7 9 тер! ері трі 1) (2) (8)
В
70 К?02с Фа ер: і) 75 где В! и В? обозначают то же, что указано вьіше, КЗ обозначаєт водород или низшую алкильную группу и М обозначает атом галогена.
Альдегидное соединение формульї (3) может бьіть получено из производного толуола формульї (1) согласно известному методу, например, методом воздействия либо одним галогеном, таким как хлор и бром, либо агентом галогенирования, таким как М-бромсукцинимид (МВ) и М-хлорсукцинимид (МОБ), в присутствии света (фотоинициатора) или радикального инициатора реакции, такого как пероксид бензоила, до получения производного бензилгалогенида формуль! (2), затем превращением его в соответствии с методом, описанньм в
У. Ат. Спет. Зос., МоЇ. 71, р. 1767 (1949), в альдегидное соединение формуль! (3). Более конкретно, альдегидное соединение формуль! (3) может бьіть получено взаймодействием производного бензилгалогенида формуль! (2) с солью щелочного металла нитроалкана, такого как 2-нитропропан, в спиртовом растворителе, сч рь таком как метанол и зтанол, при температуре от 0"С до температурь! кипения используемого растворителя.
Далее, производное карбоновой кислоть! формуль! (4) может бьть получено из производного толуола о формуль! (1) путем реакции окисления с перманганатом калия или тому подобньі!м, или, альтернативно, оно может бьїть получено из альдегидного соединения формуль! (3) согласно известному методу с использованием реакции окисления с любь/м из реагентов Джонса, хромовой кислотьї, перманганата калия или тому подобного. со
Кроме того, при использований как альдегидного соединения формульї (3), так и производного карбоновой кислотьі формульі (4) промежуточнье соединения могут бьіть получень так, как показано ниже. о
Кг оК ВД ї- 4 6 4 в р «
К'снняу В шо В0ьс З в й (5) те: (5) т юю
Пр в
Носсооуи В шко і « р: - с що (8) хм и ' ці : А сно РАзРеСНСОВ доб: с АЖ (9) не й: ВІ "ера 8-Й ШМ--- тер: й (3) (10) -І где В", ВК? и К5 обозначают то же, что указано вьіше, К/ обозначает низшую алкильную группу и В" ш- обозначает водород или низшую алкильную группу. оо 50 Соответствующее ацильное соединение формуль (б) может бьть получено путем получения вначале спиртового производного формуль! (5), которое может бьть получено в реакциий альдегидного соединения со формульїі (3) с реагентом Гриньяра, и последующего окисления спиртового производного формульї (5) чем-либо из активированного диоксида марганца, хромовой кислоть! и тому подобного.
Производное винилкетона формуль! (10) может бьіть получено взаймодействием альдегидного соегдинения 29 формуль (3) с производньм метилкетона формуль (7) в присутствии катализатора при температуре от 0 до
ГФ) 1007С в течение от 1 до 50 часов в растворителе, таком как вода, толуол и хлороформ или смешанньй растворитель, состоящий из водьі и толуола, хлороформа и т.п., до образования альдольного соединения о формуль (8) и затем дегидратаций альдольного соединения в присутствий катализатора в подходящем растворителе. 60 В качестве примеров катализатора, используемого в реакции получения указанного альдольного соединения формуль! (8), приведень! гидроксид металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид бария, и органическое основание, такое как пиперидин и пиридин.
Кроме того, в качестве примеров катализатора, которьій может бьіть использован в реакции дегидратации, описанной вьіше, приведеньі кислотьії, такие как концентрированная серная кислота и п-толуолсульфоновая бо кислота. В дополнение, в качестве примеров растворителя, используемого в указанной реакции дегидратации,
дань! углеводород, такой как бензол и толуол, и галогенированньій углеводород, такой как дихлорметан и хлороформ.
Производное винилкетона формуль! (10) может бьіть также получено путем взаймодействия альдегидного Соединения формуль! (3) с фосфолановьм соединением формуль! (9) в подходящем растворителе при температуре в диапазоне от комнатной температурь! до температурь! кипения используемого растворителя в течение периода от 10 минут до 30 часов.
Производное р-дикетона формуль (12) может бьіть получено согласно следующему процессу. і І пово, сооя веб». Ж сосі з- 7 Е - - тер: зді рок й 3 " в
І в птоз) кос. ХМ ЖД
З Ме(0К, Е 9 її Е . где В", 2, ВЗ и КЗ обозначают то же, что указано вьіше, и К" и ВЕ? обозначают, каждьй независимо, низшую алкильную группу. с
В процессе реакции, как показано вьіше, производное карбоновой кислоть! формуль! (4) подвергают реакции о с агентом хлорирования, таким как фосген, тионилхлорид и оксалилхлорид, в инертном растворителе, таком как углеводород, подобньій бензолу или толуолу, и галогенированньій углеводород, подобньій метиленхлориду или хлороформу, чтобьї получить производное карбонилхлорида формуль! (11), которое является промежуточньм соединением. со
Затем производное р-дикетона формуль! (12) может бьїть получено путем взаймодействия производного со карбонилхлорида формуль (11) с магниевой солью производного сложного р-кетозфира (13), зта соль может бьіть получена путем взаймодействия производного сложного р-кетозфира формуль! (13) с алюоголятом магния - в соответствий с известньїм методом. -
Далее приводится обьяснение способа получения производного изоксазола, которое является ою
Зо промежуточньім соединением. (Способ получения 1)
Ї роре ВО с Її рок і й с "ері - « - л '- :' 7 отя'ке тер: . о (10) Є (14)
Ві 7 п 1 в
К 02с - А - - - З 0 - 2 -І Кк 152)
Фо ( о В указанном вьіше процессе реакции В", 2, ВЗ и ВЕ? имеют указанньєе вьіше значения.
Производное изоксазола формульї (15а) может бьіть получено путем взаймодействия вначале производного винилкетона формуль! (10) с гидроксиламином в соответствующем растворителе при температуре в диапазоне от 0"С до температурьі кипения используемого растворителя в течение периода от 0,5 до 5 часов до образования производного оксима формуль! (14) и последующего подвергания указанного производного оксима іФ) реакции циклизации и реакции окисления. В зтой реакции образования оксима либо сульфат, либо гидрохлорид ко гидроксиламина может бьіть использован даже без нейтрализации, однако, такие соли гидроксиламина могут бьїть использовань! после нейтрализации их с помощью подходящего основания. во В качестве примеров основания, используемого в реакции, могут бьїть приведеньі карбонат, такой как гидрокарбонат натрия и карбонат калия, гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид калия, карбоксилат, такой как ацетат натрия, алкоголят металла, такой как метилат натрия и зтилат натрия, и органическое основание, такое как тризтил-амин и пиридин.
Кроме того, в качестве примеров растворителя, используемого в реакции, приведеньі спирт, такой как б5 метанол, зтанол и изопропанол, углеводород, такой как бензол и толуол, галогенированньй углеводород, такой как дихлорметан и хлороформ, простой зфир, такой как ТГФ и диоксан, нитрил, такой как ацетонитрил, ДМФ,
пиридин, уксусная кислота, вода и смешанньй растворитель, состоящий из двух или более указанньх растворителей.
В реакции циклизации и реакции окисления, описанньїх вьіше, могут бьіть использовань! смесь иода-иодида Калия, М-бром-сукцинимид или палладиевьй катализатор, и целевье соединения могут бьіть полнень! в соответствии с методом, описанньм в). Ат. Спет. Зос., р.94 (1972), 9. Нейегосусі. Спет., Мої. 14, р.1289 (1977) и Тегганедгоп ГІ ей. р.5075 (1977). (Способ получения 2) ! В В "кі ' голи , й ВО ян т
В К К 006. А ер: , 0 р: і аз)» (15)
В описанном вьіше процессе реакции В, В2, ВУ, В" и 2? обозначают то же, что указано вьіше.
Производное изоксазола формуль (15) может бьть также получено путем взаймодействия производного р-дикетона формуль! (12) или с гидроксиламином, или с солью гидроксиламина. Зта реакция может бьіть проведена в подходящем растворителе при температуре в диапазоне от 07С до температурь кипения используемого растворителя. В зтой реакции в качестве катализатора может бьіть также использована кислота, такая как серная кислота и п-толуолсульфоновая кислота.
В качестве примеров растворителя, используемого в реакции, приведень! спирт, такой как метанол, зтанол и изопропанол, углеводород, такой как бензол и толуол, галогенированньй углеводород, такой какдихлорметани ЄМ 29 хлороформ, простой зфир, такой как ТГФ и диоксан, нитрил, такой как ацетонитрил, ДМФ, пиридин, уксусная Ге) кислота, вода и смешанньй растворитель, состоящий из двух или более указанньїх растворителей. (Способ получения 3)
Ї Ах | Її й
Д'бс ; Ь; ' « со ' но Е тігаНСООВ У 02 не со " НІ! " ГІЇ тре дет їм (6) (16) ї- ді ді Іс)
ХнгОН ' В уд --- баб. о « тер: - о) с і й (15) » " В описанном вьіше процессе реакции ВК, К2, КЗ, В" и 29 обозначают то же, что указано вьіше, и г1, о и В! обозначают, каждьій независимо, низшую алкильную группу. сл 35 Альтернативно, производное изоксазола формуль (15) может бьть получено реакцией производного диалкиламинометилидена формуль! (16) (которое получают взаймодействием З-ацильного соединения -І формуль (б), описанного вьіше, с диалкилацеталем М,М-диалкилалкиламида, таким как диметилацеталь - М,М-диметилацетамида) либо с гидроксиламином, либо с солью гидроксиламина. (Способ получения 4) о) 70
ІЧ е) іме) 60 б5
В. рз Іх І
І ' І х КЗ К х 50 уд --336 066 ФВ 0. Яюнование . І - -8 б ЗЕ
Коє
СО во. ЖИ -- ьо А 0 - ,
І 5028 (158)
В описанном вьіше реакционном процессе Б", З, Б? и ВУ обозначают то же, что указано вьіше, и Е" обозначает С. 6 алкильную группу.
Кроме того, производное бензойной кислотьі формуль: (155) может бьть получено взаймодействием меркаптосоединения формуль КЗН с 4-СІ соединением формуль! (1-2) в присутствий основания до образования 4-5К соединения формульї (1-3) и последующего окисления указанного 4-5К соединения.
В качестве примеров основания, используемого в зтой реакции, могут бьіть приведеньі гидроксид щелочногод /--СМ металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид калия, алкоксид металла, такой как метоксид натрия и зтоксид о натрия, карбонат, такой как карбонат натрия и карбонат калия, гидрид, такой как гидрид натрия, и органическое основание, такое как тризтиламин, ди-изопропилзтиламин, 1,8-диазабицикло|5.4.0|-унде-7-цен (ОВО) и пиридин.
В дополнение, в качестве примеров растворителя, используемого в реакции, могут бьіть приведень спирт, такой как метанол и зтанол, простой зфир, такой как ТГФ и 1/2-диметоксизтан (ДМЗ), амид, такой как ДМФ и с
М,М-диметилацетамид (ДМА), диметилсульфоксид (ДМСО), ацетонитрил, бензол, толуол и ксилол. со
Последующую реакцию окисления осуществляют с помощью какого-либо окислителя, например пероксида, такого как пероксид водорода, перуксусная кислота, пербензойная кислота и м-хлорпербензойная кислота, или і - гипохлористой кислотьї, такой как гипохлорит натрия и гипохлорит калия, в инертном растворителе, включая їм воду, органическую кислоту, такую как уксусная кислота, и галогенированньй углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ и четьіреххлористьій углерод. Реакция может гладко протекать в температурном Іс) диапазоне от комнатной температурь! до температурь! кипения используемого растворителя.
Альтернативно, соединение формуль! (1-3) может бьїть получено путем взаймодействия меркаптосоли, которую получают предварительно в реакции с меркаптосоединениегм формульй КЗН и основанием, с « соединением формульї (1-2). (Способ получения 5) т с В дополнение, соединение формуль (15) может бьіть получено согласно методу, описанному в УУО 96/26206 ч» Сагеце. Далее представлен способ получения указанного соединения формульї (15). " 6: во 4 3 7 кос. м ід Ко 1 аа й ях ЛЕ -- 306 "й - рі К- 0 -І
ІЧ е) "Щи ге | щи. г ' - ш т
В'0.с ща рі р-н о кош (сем) КО, о 7 т-- -в 777 -е»2 тр: о ве ї (15) іме)
В описанном вьіше процессе реакции В, в, З и 29 обозначают то же, что указано вьіше, У обозначает Вг, 6о 1, 05О»СЕ» и М обозначает Зп(С..6 алкил)з, В(ОН)» или 2псІ.
Различньсе типьї таутомеров, как иллюстрируется здесь ниже, могут присутствовать в соединениях формуль! (ЇЇ согласно данному изобретению. Позтому следует отметить, что все зти таутомерь! подпадают под обьем действия данного изобретения. б5 ее й х но КІ в: -у о
І - р КІЗ й з
А з о з
У ' / у
В! о НО К 07
У - (С « Ж '«« ( т У
НА я- но щ- -
Н
Соединения данного изобретения и различнье промежуточнье соединения могут бьіть получень! путем проведения соответствующей последующей обработки после завершения реакции обьічньїми методиками.
Структурьі соединений согласно данному изобретению и различньхх промежуточньїх соегдинений для их получения определеньі с помощью ИК, ЯМР, МС и других доступньїх средств. сч
Теперь данное изобретение описьшвается более подробно со ссьлкой на примерь и сравнительнье примерьї, описаннье далее, однако, обьем изобретения не должен ограничиваться одним из зтих описанньх і) примеров. (Пример 1)
Получение 1-зтил-5-гидрокси-4-(4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)) со зо бензоилпиразола со
СН» СЕ; - х х
І я 501» Се у А - пали М 0 ю
КО -502СН» сі -5850202Н» во СН» «
Са. МОН /х в) с СН» що 7З р; КО (й З А . - СН с с 0 "» МЖ-Щ-----2---- 2 --- ба В -5050Н; а ц- с 4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)бензойную кислоту в количестве 1,35г (4,61 ммоль) растворяют в 15мл бензола и добавляют 0,71г (5,97 ммоль) тионил-хлорида и одну каплю пиридина с ш- последующим перемешиванием в течение 2 часов при кипячении с обратньм холодильником. После зтого -І раствору позволяют остьіть, растворитель отгоняют при пониженном давлений, чтобьі получить 1,43г бор 4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил) бензоилхлорида. о О,З8г (2,6 ммоль) гидрохлорида 1-зтил-5-гидроксипиразола и 0,51г (5,1 ммоль) тризтиламина растворяют в с 1О0мл метиленхлорида и добавляют по каплям при комнатной температуре 2мл раствора метиленхлорида, содержащего 0,71г (2,3 ммоль) 4-метансульфонил-2-метил-3- (3З-метил-1,2-изоксазол-5-ил) бензоилхлорида с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 1 часа. Полученную реакционную смесь промьівают Ін. хлористоводородной кислотой и затем насьіщенньм раствором хлорида натрия, а потом сушат над безводньім сульфатом магния и растворитель оттоняют при пониженном давлений. Полученньій осадок,
Ф) растворяют в 1Омл ацетонитрила и добавляют 0,47г (4,7 ммоль) тризтиламина и 0,06г (0,7 ммоль) циангидрина ка ацетона с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение ночи. Растворитель отгоняют при пониженном давлениий и остаток растворяют в зтилацетате. После зтого раствор промьвают н. бо Ххплористоводородной кислотой и затем насьіщенньм раствором хлорида натрия, а потом сушат над безводньм сульфатом магния и растворитель оттоняют при пониженном давлении. Оставшиеся кристалль! промьівают метанолом, чтобьї получить 0,50г целевого соединения. Т.пл. - 186 - 18926.
Типичнье примерь! соединений, полученньїх согласно данному изобретению, как описано вьіше, дань! в
Таблице 1. б5
Таблица 1 . кв 7170 х
І НО | о; 15 Де
Сседин. КК де Темп.пл..
М о) 20 І - ,
СН» Фо В Н НЕ р СЯ, 905 СН К Н Н с 25 -3 СЕ» 502С2Й» К Я Н о і СН» сі Н | СН і; СН» 502СНз . |: СВ» со 30 5 СН» З0абеНь Н Н СН з о 1 СН» с Н І Сан» ї- 8. СН, 502 СН Н Н СВ» те 9 СН. З0г Са, Н Н бо; їй
І0 СВ» сі І Н изо-СД». 4 ії СЕ. ' 50, СН Н Я изо-С, З ан с 12 СК» 502СбеНе Н В -изо-СД з» 13 Су с Шо: Е трет.-Сфо й 4 Си 802 СН» К НО о (ерет.-сві,
Фі 15 сн. 302Се Не Н НО |врет--сді
В. 16 СН» СІ СН Н "шк -І - о 50 (Че)
Ф. ко 60 65
Бе СИ НОСА НОСИ НОСИ НОЯ ПО
І СС) 1 СЯ, 502СН» СН» Я В 18 Се» 502С2Не СЕ» Н Я 70 19 СЕ» (І СЕз Н СН.
СН» 502СН СН» Н СЕ. 1 (201-204) 21 С 50абоНи | СН» Н СЕ м 1. 22 С с СЕ Я Сон» 23 СН» 5026Нз СН Н бай | (186-189) м С 50аСеНе Су В Се В; 7 25 СН» (1 Сі | ВН изо-Сйз; 26 СЯ 5020 СК. В изо-СЯ,
І СН з 5О2б2Н» б 7. В изо-С, сч 7 98 СН» СІ. Си НО отрет.-сй, о 29. СЕ» 302СК» С з Я трет.-Су з 30 СН» 502СеН» СН Н трет.-С; їй 31 СН» сі Са Не Н й 32 й вбісна | Сен» ц . й з8 33 СН; 803сНа | і-СаНт Н ШИ ю 34 СН. 502сН. | 1-04Н І Я с; СІ Н Си. В « 36 СН» 502 СН Н СН. | 2 - 37 се; 502С2 Й» Н С» Н 1 - - с 50 со о ко бо б5
Соєдин. с" Темп. пл. с Гри їх 38 С с Н сн; СВ, 39. | сн» 50 СК К СЯ» СЕ я 40 С» 502б2ЙНз Н СН с, 41 СИ, сі Н СН» Сон, 412 СЕ» 902СН Н с; СВ, 43 СН г А 50202 Н» Н СК. б. м С» СІ Н СН. | изо-СЯ, 15 С. 502 СВ» Н СЯз | изо-Сзв | 461 св, 5022 Не Н СН. | нзо-ся,
І 4. 1 св, с Н СН. о трет.--СЯ; 18 СЯ, 905 С Н СН. о трет.-Сі» сч 7 19 СН» 50» Са Не НОЇ сн» о |ерет.-сщ; о 50 СЕ» б В СН Я з 51 СН 505 СН Н Се Н» Я їй
Бо СЯ» 802 Я і-бзй; Н й 53 Сн» 802 СИ Н К-с.В, Н й з БА СН» с СН: Си» К ю 55 СН, 502 СВ» СВ» СВ» Н ; Бе Сн. 502баНа | СН» СН» Н « 5 СН. (1 сн; СН, СВ з - 58 С 502СН, С. СН, СН» 1 - - о 50 со о ко бо б5 ла
Соедин.
Тєемп.пл. з ГП
59 І СН 502б2На СН СИ з СЯ з бо Се с Си СН, Са» 'о 61 СН» 502СНз й СН.
С.В; 62 СЕ. 902баН5 | СВ, СВ» Сей 63 СН, СІ СВ, СН | изо-Сань ї5 64 св. | 80;св СН, СЯ. | иво-Сз, 65 й 90абаНе | Се СНа | изо-Ся» 66 СЕ» сі СЯ,» СНа о згрет.-СВ, що 6т СЕ 502 СН.
С» СНз 0 (ерет.- С 68. СЕ 50збоН; | СН» бНз о (ерет.-Сй, 89 С сі Сей 1 СВ, Я сч 7 10 СН 502 СН» Си Н о 7 СН» 50«СНь | і-СзН, | СВ, Н й 12 СН» 5028» Е-б.Нв СН.
Н со 13 Сен, с СВ.
Н К о 14 са | 50исЩ. сво я о. й з 15 Со 50:баН5 | СН Я Я ю 78 Са Не с сне НО. св, "7 Сен, 502 СО СН І СТ « м 78 св, 90бай5 СН» НОЇ свв 2 - 19 Сон» с СН.
Н Сон,
1 - - о 50 со о ко бо б5 в.
-ПлЛ.
Соедин. темп м (с) 80 С.Я» 502 СН з СН» Я Сен. 81 СН» 502025 СН» Н Сан» 82 Сен» сі СЕ Н изо-Сзн,
ЯЗ СоН5 50,С8. СЯ» Й изо-Со, 84 б.Н. 502б2Не СН; Я изо-С3 18 85 С.В» Н С СО В трет.-Сф» 86 Сен» 505085 СН; | трет.-С.Д» 87 Се 502б2Н» СН Н трет.-С.Н» 88 1-ба8; 01 КН Н НК 89 1-б3Н, 502СНа Н Н Е 90 і-СзН; с СН. В Н д 91 1-03Не 50203 СЯ М ЕН о 92 СН а ЗСз СЕ; Н СЯ. 93. | сне Оси СР. Я СВ. со 84 СН 5015 СЕ, В СН с 95 С 5062» СЕЗ КЕ СВ» в. 96 СН» сі СЕ | СН, - - Іс) 97 СН» 502 СЯ СЕ Й Се Не (Ссьілочньій пример 1)
Получение метил-4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1/ 2-изоксазол-5-ил)бензоата « ск р ув Мах св Хе бен щі 3 З с "о -5050Щ5 0 --3283-7 "о - 50208; ;» тр: с 1 з СНО (о! гпО: 3 щ - о -805СН» їм СН. о 50 розв сДКОси» / т со КНеОН НОЇ с р. 07 ? з 3) 1 М) -5050Нз 10,8г (0,045 моль) метил-2,3-диметил-4-метансульфонил-бензоата растворяют в 8Омл тетрахлорида
Ф) углерода и затем добавляют 8,3г (0,047 моль) М-бромсукцинимида и 0,1г пероксида бензоила с последующим ка перемешиванием в течение З часов при нагреваний с обратньм холодильником. После зтого раствору позволяют остьіть, нерастворенное вещество удаляют фильтрованием, а полученньій фильтрат промьівают бо Водньм раствором кислого бисульфита натрия и затем сушат над безводньім сульфатом магния. Затем растворитель отгоняют при пониженном давлениий, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, чтобьі получить 6,2г метил-3-бромметил-4-метансульфонил-2-метилбензоата в кристаллическом состоянии. Вьіход - 43,4905. 2,6бг (0,014 моль) раствора метанола, содержащего 2895 метилата натрия, добавляют к 20мл метанола и 65 добавляют по каплям при комнатной температуре 1,3г (0,015 моль) 2-нитропропана. Затем добавляют 4,4г (0,014 моль) метил-3-бромметил-4-метансульфонил-2-метилбензоата с последующим перемешиванием в течение 1 часа при кипячений с обратньім холодильником. После зтого раствору позволяют остьіть, добавляют 5Омл тн. хлористоводородной кислотьі к реакционному раствору, проводят зкстракцию зтилацетатом. Слой зтилацетата промьшвают насьщенньм раствором хлорида натрия и затем сушат над безводньім сульфатом Ммагния. Затем раствор упаривают (концентрируют) при пониженном давлении, чтобьі получить З,1г метил-3-формил-4-метансульфонил-2-метилбензоата в кристаллическом состоянии. Вьіход - 8890.
ЗОмл бензола и затем 3,85г (0,012 моль) 2-оксо-пропилидентрифенилфосфолана добавляют к 3,1г (0,012 моль) метил-3-формил-4-метансульфонил-2-метилбензоата с последующим перемешиванием в течение 1 часа при кипячении с обратньм холодильником. Затем раствору позволяют остьіть. Нерастворенное вещество /о удаляют фильтрованием, а раствор концентрируют при пониженном давлении, чтобь получить метил-4-метансульфонил-3-(3-оксо-1-бутенил)-2-метилбензоат. Полученньй таким образом метил-4-метансульфонил-3-(3-оксо-1-бутенил)-2-метилбензоат растворяют в растворителе из 1О0мл зтанола и 10мл пиридина и добавляют 1,1г (0,016 моль) гидрохлорида гидроксиламина с последующим перемешиванием в течение 1 часа при кипячений с обратньм холодильником. Полученную реакционную смесь вьіливают в /5 ледяную воду и проводят зкстракцию зтилацетатом. После зтого полученньй слой зтилацетата промьівают н. хлористоводородной кислотой и затем насьшщенньім раствором хлорида натрия и потом сушат над безводньім сульфатом магния. После зтого растворитель оттоняют при пониженном давленийи. Полученньій таким образом метил-4-метансульфонил-3-(3-гидроксиимино-1-бутенил)-2-метилбензоат растворяют в 15мл ТГФ и к раствору добавляют 15мл водь, содержащей 1,4г (0,017 моль) гидрокарбоната натрия. Вслед за зтим добавляют водньй 2о раствор, полученньій растворением 2,5г (0,015 моль) иодида калия и 1,1г (0,05 моль) йода в 12мл водь, и раствор нагревают с обратньм холодильником в течение З часов в условиях без доступа света. Реакционную смесь вьіливают в ледяную воду и добавляют кисльй сульфит натрия с последующей зкстракцией зтилацетатом. Полученньій органический слой промьшвают насьщенньм раствором хлорида натрия и затем сушат над безводньм сульфатом магния. После зтого растворитель оттоняют при пониженном давлении. с ов Полученньій остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, чтобь получить 0,84г метил-4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)бензоата. Вьіход - 23965. і) 7Н-ЯМР (СОСІ», 5 м.д.): 2,36 (ЗН, с), 2,45 (ЗН, с), 2,92 (ЗН, с), 3,98 (ЗН, с), 6,41 (1Н, с), 8,07 (1Н, д), 8,16 (1Н, д). (Ссьілочньій пример 2)
Получение метил-4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)бензоата (ее)
Й свз 0СН од. о й: (св ро
СН» ре ВВ Са. о - 5СН те
І! -506:00057 М й . ІС в) сво ОН СН ОТ і С -- 70 - вуз « - с С» Сйз :» й х м
ВизЗп 07 сн. / А с й. 0 - 505085 ра(вдеР) а - вісі - І 10г (0,044 моль) метил-3-метокси-2-метил-4-метилтиобензоата растворяют в УООмл метиленхлорида и раствор добавляют по каплям к 9Омл метиленхлорида, содержащего 8,4мл (0,088 моль) трибромида бора, при 5 о - 107С. После перемешивания при комнатной температуре в течение 4 часов добавляют по каплям Б5Омл
ІЧ е) метанола при охлаждений льдом и затем промьівают раствор водой, а потом насьщщенньім раствором хлорида натрия. После сушки над безводньім сульфатом магния растворитель оттоняют при пониженном давлении, чтобьї получить 9,2г метил-З-гидрокси-2-метил-4-метилтиобензоата. Вьїход - 9895. 9,2г (0,043 моль) метил-З3-гидрокси-2-метил-4-метилтиобензоата растворяют в Б5Омл уксусной кислоть и затем добавляют 14,8г (0,130 моль) 3095-ного пероксида водорода с последующим перемешиванием при 807С в о течение З часов. Затем реакционную смесь вьіливают в ледяную воду и осажденнье кристалль! собирают іме) фильтрованием, промьївают водой и затем сушат, чтобь получить 8,вг метил-3-гидрокси-4-метансульфонил-2-метилбензоата. Вьїход - 83965. 60 8,8г (0,036 моль) метил-3-гидрокси-4-метансульфонил-2-метилбензоата растворяют в 1О00мл метиленхлорида и добавляют 8,3г (0,11 моль) пиридина. Потом раствор охлаждают до 0"С, добавляют 12,2г (0,043 моль) ангидрида трифторметансульфоновой кислотьі. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 часа реакционную смесь промьшвают ін. хлористоводородной кислотой и затем насьшщенньм раствором хлорида натрия и после зтого сушат над безводньім сульфатом магния. Растворитель отгоняют при 65 пониженном давлениий, чтобь получить 13,5г метил-4-метансульфонил-2-метил-3-«трифторметансульфонил)окси-бензоата. Вьіход - 9996.
1,65г (4,44 ммоль) метил-4-метансульфонил-2-метил-3-«-трифторметансульфонил)оксибензоата и 1,97г (5,3 ммоль) З-метил-5-(трибутилстаннил)изоксазола растворяют в 20мл диоксана и добавляют 0,58г (14 ммоль) хлорида лития, 0,1г тетракис (трифенилфосфин)-палладия-(0) и 0,01г 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с последующим перемешиванием при 1407С в течение З часов в автоклаве. Затем раствору позволяют остьть, нерастворенное вещество удаляют фильтрованием и растворитель отгоняют при пониженном давлении.
Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, чтобь ополучить 0,74г метил-4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)бензоата. Вьіход - 55965. (Сравнительньй пример 3) 70 Получение 4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)бензойной кислоть!
СН. СТ / /
Ср» А найк спа 75 СН, ре 0 -Тт ра ! 70 -3050Н; НО - 802085 3,11г (10,1 ммоль) метил-4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил)бензоата растворяют в
ЗОмл метилового спирта и затем добавляют ЗОмл їн. водного раствора едкого натра с последующим го перемешиванием при комнатной температуре в течение ночи. Полученную реакционную смесь вьіливают в ледяную воду и затем подкисляют концентрированной хлористоводородной кислотой. После зтого осажденнье кристалльь собирают фильтрованием, промьшвают водой и о затем осушат, чтобь ополучить 2,85г 4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил) бензойной кислоть. Вьіход - 9695 и т.пл. - 24276. (Получение соединений, используемьїх для сравнения) с 25 Соединение А для цели сравнения описано в УМО 93/17083 Салеце и соединения В и С являются соединениями, описанньми в МУ 96/26206 Сагеце. А также соединение Ю дано в качестве примера в У/О (8) 96/26206 Салеце. Соединение Ю получают согласно тому же способу, как описано в Примере 1, используя 4-метансульфонил-2-метил-3-(3-метил-1,2-изоксазол-5-ил) бензойную кислоту, которую получают в Ссьілочном примере 3, и 1,3-диметил-5-гидроксипиразол в качестве исходного материала. Т.пл. - 137 - 13976. со з пт: сет, со
НО СН, КО Ж і - в» -6к0, сна УК -805С8з М 35 Км, у; СН» ю
СА) (в) «
СН - - ЧИ / й з Но Х . НО СН» 07
СЯ -К Те -502 СН 5 бОз Кк З -502СНз - - ся 1 Й З - (с) (В) -і (Полезньій зффект изобретения) о 50 Соединения данного изобретения могут обеспечивать вьісокую гербицидную активность даже в условиях двух способов нанесения, включая обработку почвьі и нанесение на листву, в условиях полеводства, и они
ІЧ е) зффективньі против различньїх видов вредньїх сорняков, таких как лисохвост, дурнишник, лебеда белая и овсюг. Соединения данного изобретения включают соединения, которье избирательно нетоксичнь! по отношению к культурньіїм растениям, таким как кукуруза, пшеница, ячмень, соя и хлопок.
Более того, соединения данного изобретения включают соединения, которьіе могут проявлять способность регулировать рост растений, такую как ингибирование роста, в отношений полезньїх растений, таких как о сельскохозяйственньсе культурьі, декоративнье цветочнье растения, фруктовне деревья и т.д. іме) Кроме того, соединения данного изобретения оказьівают особенно хорошее гербицидное воздействие на сорняки, такие как куриное просо, Сурегиз айогтів, зЗадіцагіа гіойа ми Зсігрив |псоїде5, и имеют 60 селективность по отношению к растениям риса.
Более того, соединения данного изобретения могут бьіть примененьї для борьбь! с сорняками в плодовьсх питомниках, на газонах, железнодорожньїх путях, пустующих землях и тому подобное.
ІГербициді
Гербицидньій препарат согласно данному изобретению содержит одно или несколько соединений данного 65 изобретения в качестве активньїх компонентов. При фактическом применений соединение данного изобретения может бьть использовано в чистом виде без добавления каких-либо других компонентов и для цели использования соединений изобретения в качестве химиката для защить растений, соединения по изобретению могут бьїть использованьіь в виде препарата, обьічно используемого в хХимикатах для защить растений. Например, в виде смачиваємьх порошков, гранул, дустов, змульгируемьх концентратов, Вастворимьх в воде порошков, суспензии или текучих препаратов. В качестве добавки или носителя, которьй может бьть использован в составе твердого препарата, могут бьіть использованьї порошки растительного происхождения, такие как соевая мука и пшеничная мука, тонкие минеральнье порошки, такие как диатомовая земля, апатит, гипс, тальк, бентонит, пирофилит и глина, и органические и неорганические соединения, такие как бензоат натрия, мочевина и глауберова соль. В случає, когда предполагается использование жидкого 7/0 препарата, может бьїть использован растворитель, например фракции нефти, такие как керосин, ксилол и сольвент-нафта, циклогексан, циклогексанон, диметилформамид, диметилсульфоксид, спиртьі, ацетон, трихлорзтилен, метил-изобутилкетон, минеральнье масла, растительнье масла и вода. Чтобьі сохранить препарат в однородном и стабильном состоянии, может бьіть добавлено поверхностно-активное вещество, если необходимо.
Концентрация активного компонента в гербицидном препарате данного изобретения зависит от формь указанного вьіше агента, но, например, в случае смачиваемого порошка она находится в диапазоне от 5 до 90905, предпочтительно от 10 до 8590; в случае змульсийи она находится в диапазоне от З до 7095, предпочтительно от 5 до 6090; и в случає гранул она находится в диапазоне от 0,01 до 5095, предпочтительно от 0,05 до 40905.
Полученньйй таким образом смачиваемьй порошок или змульсию, соответственно, разбавляют до заданной Концентрации водой, чтобьї получить суспензию или змульсию, а грануль! могут бьіть просто разбросаньі на почву или смешань с ней до или после прорастания сорняков. Фактически, когда применяют гербицид данного изобретения, подходящим для нанесения количеством активного компонента является 0, 1г или более на гектар.
Кроме того, гербицид данного изобретения может бьіть использован в смеси с каким-либо из известньх фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, других гербицидов, регуляторов роста растений и удобрений. В с об частности, когда гербицид данного изобретения смешивают с другими гербицидами, количество гербицида по данному изобретению может бьть уменьшено. Кроме того, использование гербицида данного изобретения о ведет к снижению трудозатрат, и можно также ожидать более вьісоких зффектов данного изобретения за счет синергетического зффекта смешанньїх агентов. В зтом случае возможно также смешивать гербицид данного изобретения со множеством известньїх гербицидов. со зо Примерьі! агентов, которье подходят для смешивания с гербицидом данного изобретения, включают анилидсодержащие гербицидь, такие как дифлуфеникан и пропанил, хлорацетанилидсодержащие гербицидь, ме) такие как алахлор и претилахлор, гербицидьі, содержащие арилоксиалкановую кислоту, такие как 2,4-О0 и М 2,А-О8, гербицидьї, содержащие арилоксифеноксиалкановую кислоту, такие как диклофоп-метил и феноксапропотил, гербицидьі, содержащие арилкарбоновую кислоту, такие как дикамба и пиритиобак-натрий, - гербицидьі, содержащие имидазолинон, такие как имазаквин и имазетапир, гербицидьії, содержащие мочевину, ю такие как диурон и изопротурон, гербицидьії, содержащие карбамат, такие как хлорпрофам и фенмедифам, гербицидьі, содержащие тиокарбамат, такие как тиобенкарб и ЕРТС, гербицидьії, содержащие динитроанилин, такие как трифлуралин и пендиметалин, гербицидьі, содержащие простой дифениловьй зфир, такие как ацифлуорфен-натрий и фомезафен, гербицидь, содержащие сульфонил-мочевину, такие как « бенсульфурон-метил и никосульфурон, гербицидьї, содержащие триазинон, такие как метрибузин и метамитрон, пт) с гербицидьії, содержащие триазин, такие как атразин и цианазин, гербицидьі, содержащие триазопиримидин, . такие как флуметсулам, гербицидьі содержащие нитрил, такие как бромоксинил и дихлобенил, гербицидь, ит содержащие пиридазинон, такие как хлоридазон и норфлуразон, гербицидьі, содержащие фосфорную кислоту, такие как глифосат и глюфозинат, гербицидьії, содержащие соль четвертичного аммониевого основания, такие
Как паракват и дифензокват, гербицидьі, содержащие циклический амид, такие как флумиклорак-пентил и с флутиацет-метил, другие гербицидьі, такие как изоксабен, зтофумезат, оксадиазон, квинклорак, кломазон, сулкотрион, цинметилин, дитиопир, пиразолат, пиридат, флупоксам, бентазон и бенфурезат, и гербицидь, - содержащие циклогександион, такие как сетоксидим и тралкоксидим. Кроме того, к смеси зтих активньх -І компонентов может бьіть добавлено растительное масло или маслянистьй конденсат.
ІПримерьї) мні (Гербицид) с Далее описаньі некоторне примерь! рецептур гербицидного препарата согласно данному изобретению, однако, соединения активного компонента, добавки и их соотношение не лимитируются тем, что описано в зтих примерах, и они могут изменяться или расширяться в широком диапазоне. В примерах рецептур "часть(части)" обозначает "часть(части) по массе". о (Пример 2) Рецептура смачиваемого порошка ко Соединение данного изобретения 20 частей
Белая сажа 20 частей во Диатомовая земля 52 части
Алкилсульфат натрия 8 частей
Зти материальі однородно смешивают и затем тонко измельчают для получения смачиваемого порошка, содержащего 2095 зффективного компонента. в (Пример 3) Состав змульгируемого концентрата
Соединение данного изобретения 20 частей
Ксилол 55 частей
Диметилформамид 15 частей
Фениловьй зфир полиоксизтилена 10 частей
Зти материальь однородно смешивают и растворяют, чтобьі получить змульсию, содержащую 2095 зффективного компонента. (Пример 4) Гранулированньй состав
Соединение данного изобретения 5 частей
Тальк 40 частей
Глина 38 частей
Бентонит 10 частей
Алкилсульфат натрия 7 частей
Зти материаль! однородно смешивают, тонко измельчают и затем гранулируют, чтобьі получить гранульї, имеющие диаметр от 0,5 до 1,0мм, и содержащие 595 зффективного компонента.
ІПримерь испьтания)
Далее описаньї примерь! испьтания в отношений гербицидного зффекта гербицидов согласно данному изобретению.
Гербицидньій зффект оценивают в соответствий со следующим критерием оценки и вьіражают в виде показателей, отражающих силу гербицидного препарата.
Критерий оценки: сч
Уничтоженньєе сорняки в 95 Гербицидньй показатель Ге) 095 (0) 20 - 2995 2 40 - 4996 4 во - 6995 6 со во - 8995 в со 10095 10 -
Кроме того, величинь! 1, 3, 5, 7 и 9 обозначают величинь между йи2,21и4,4и6б бививи 10, ча соответственное
Зо (Свежая масса побегов на необраб ота нном участке- іт) об учичт ожеНн віх сорняКОВ - сСсвежая масса побегов на обраб отанн ом част ке х 100 сСвежая масса побегов на необ работа нном участке (Пример испьітания 1) Нанесение на листву наземной части сорняков на суходольньїх полях культурньйх « дю посевов -о
Горшки размером 200см? заполняют почвой и семена канатника, лебедь, дурнишника, лисохвоста и с кукурузьі вьісаживают в горшки, соответственно. После зтого семена покрьвают почвой, оставляют для :з» виіращивания в теплице. Когда растения вьірастут до вьісоть 5 - 25см, на стебли и листья сорняков распьіляют небольшим распьілителем разбавленнье воднье растворьі змульсий, указанной в Примере 3, содержащей 415 образцьі! соединения, так чтобьї активньій компонент в количестве 250г/га бьіл внесен в каждьй из горшков. сл Через З недели оценивают гербициднье зффекть! соответствующих соединений в отношений сорняков (результать! приведень!ї в Таблице 2). Показано, что соединения согласно данному изобретению обеспечивают -і превосходную гербицидную активность против различньїх типов сорняков и, в частности, имеют вьісоКкую -1 селективность по отношению к растениям кукурузьі, не оказьівая на них вредного воздействия. со
ІЧ е) бю, юю юю о ин ТИНИ ЕТ НЕТ НЕННЯ НЕННЯ НОЯ
А 17611781 9192 й в | 7112196 | о о т в 1 лою їв | лю | т
Как описано вьіше, соединение формуль! |1) имеет превосходную селективность гербицидной активности по 60 отношению к культурньім растениям и сорнякам и, конкретно, оно селективно безопасно для растений кукурузь!.
Позтому гербицидньій препарат, содержащий соединение согласно данному изобретению, может бьїіть полезен в качестве селективного гербицида для борьбь с сорняками на полях кукурузь!.
Claims (3)
1. Соединение формуль! (1): 4 в Ф Е ОН о е їх М вВ-М 7 о у ч-- Е2 или его соль, где КЕ! обозначает Су валкильную группу, В2 обозначает Су валкилсульфонилгруппу, ВЗ и В" обозначают, каждьй независимо, водород, Сі валкильную группу и К обозначает Сі. валкильную группу.
2. Соединениє по п. 1, где В! и ВЗ обозначают метил, 22 обозначаєт метилсульфонил, В обозначаєт водород и К обозначаєт метил или зтил.
3. Гербицидная композиция, отличающаяся тем, что содержит в качестве активного агента одно или 2о несколько соединений формульїі (1): І) 4 ка Е ОН о е їх "М сч З'в-Щ 7 о о у щ- Е2 или их соли, где В", В2, ВУ, В" и ВЕ определень вьіше. со со Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 7, 15.07.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і - науки України. - ІС в) -
с . и? 1 -І -І о 50 ІЧ е) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13117096 | 1996-04-26 | ||
JP31715496 | 1996-11-13 | ||
JP8360066A JPH107673A (ja) | 1996-04-26 | 1996-12-27 | ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
PCT/JP1997/000343 WO1997041118A1 (fr) | 1996-04-26 | 1997-02-10 | Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA57738C2 true UA57738C2 (uk) | 2003-07-15 |
Family
ID=27316260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA98116249A UA57738C2 (uk) | 1996-04-26 | 1997-10-02 | Похідні бензолу, заміщені гетероциклами, та гербіциди |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0900795B1 (uk) |
CN (1) | CN1076351C (uk) |
AT (1) | ATE264856T1 (uk) |
AU (1) | AU1671097A (uk) |
BR (1) | BR9708828A (uk) |
CA (1) | CA2252543C (uk) |
DE (1) | DE69728761T2 (uk) |
HU (1) | HUP9902423A3 (uk) |
TW (1) | TW369400B (uk) |
UA (1) | UA57738C2 (uk) |
WO (1) | WO1997041118A1 (uk) |
Families Citing this family (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997035850A1 (fr) * | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives d'acide benzoique a substitution 3-(isoxazol-5-yl) et leur procede de production |
WO1998028981A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
US6245716B1 (en) | 1998-04-22 | 2001-06-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzoylpyrazole compounds and herbicide |
DK1085808T3 (da) * | 1998-06-09 | 2003-02-24 | Basf Ag | Herbicid blanding indeholdende et 3-heterocyclylsubstitueret benzoylderivat |
BR9911313A (pt) * | 1998-06-16 | 2001-03-13 | Basf Ag | Mistura herbicida sinergìstica, composição herbicida, e, processos para a preparação de composições herbicidas e para controlar vegetação não desejada |
DE19828539A1 (de) | 1998-06-26 | 1999-12-30 | Bayer Ag | Flammwidrige Formmassen enthaltend Polycarbonat und Pfropfpolymerisate |
EA200100602A1 (ru) * | 1998-12-04 | 2001-10-22 | Басф Акциенгезельшафт | 3-(гетероциклил)-замещенные бензоилпиразолы |
AU2094700A (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-26 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives |
UA72505C2 (uk) | 1999-03-05 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна суміш, що містить заміщену 3-гетероциклілом похідну бензоїлу і допоміжний агент, спосіб її одержання та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
DE19914140A1 (de) * | 1999-03-27 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
DE19946853A1 (de) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
IL149507A0 (en) | 1999-12-22 | 2002-11-10 | Basf Ag | 3-(4,5-dihydroisoxazole-5-yl) benzoylpyrazole |
EP1324996A2 (de) | 2000-01-17 | 2003-07-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte arylketone |
EP1387831A1 (de) | 2001-05-09 | 2004-02-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte arylketone |
DE10138577A1 (de) | 2001-05-21 | 2002-11-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylpyrazole |
DE10206792A1 (de) | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
DE10209645A1 (de) | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
RS50941B (sr) | 2002-07-08 | 2010-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidne smeše koje deluju sinergetski |
EP1917857A1 (en) | 2002-07-24 | 2008-05-07 | Basf Se | Synergistically acting herbicidal mixtures |
NZ542737A (en) * | 2003-03-13 | 2009-04-30 | Basf Ag | Herbicidal mixtures comprising a safener |
WO2005085216A1 (ja) | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
US20070060478A1 (en) | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures comprising a safener |
DE102004031158A1 (de) | 2004-06-28 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler |
PE20061029A1 (es) | 2005-03-01 | 2006-11-27 | Basf Ag | Procedimiento para la preparacion de composiciones de microcapsula de liberacion rapida |
TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
WO2008154528A2 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazoline insecticides |
DK2182945T3 (en) | 2007-06-27 | 2015-11-16 | Du Pont | PROCEDURE TO COMBAT PESTS WITH ANIMALS |
PL2180783T3 (pl) | 2007-08-16 | 2017-08-31 | Basf Se | Kompozycje i sposoby d o zaprawiania nasion |
TWI649303B (zh) | 2007-08-17 | 2019-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 製備4-乙醯基-n-〔2-側氧基-2-〔(2,2,2-三氟乙基)胺基〕乙基〕-1-萘甲醯胺之化合物及方法 |
TWI518076B (zh) | 2008-04-09 | 2016-01-21 | 杜邦股份有限公司 | 製備雜環化合物之方法 |
WO2010012649A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Basf Se | Piperazinverbindungen mit herbizider wirkung |
EP2684562A1 (de) | 2008-08-08 | 2014-01-15 | Basf Se | Wirkstoffhaltige Fasernflächengebilde auf Basis von Biopolymeren, ihre Anwendungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP2011530661A (ja) | 2008-08-08 | 2011-12-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 活性成分の制御放出を伴う有効成分含有繊維表面構造体、その使用、およびその生産のための方法 |
EP2346849A1 (de) | 2008-10-02 | 2011-07-27 | Basf Se | Piperazinverbindungen mit herbizider wirkung |
AU2010203708B2 (en) | 2009-01-07 | 2015-06-25 | Basf Agrochemical Products B.V. | Soybean event 127 and methods related thereto |
EA023754B1 (ru) | 2009-06-19 | 2016-07-29 | Басф Се | Гербицидные бензоксазиноны |
WO2011003775A2 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
WO2011003776A2 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
UY32838A (es) | 2009-08-14 | 2011-01-31 | Basf Se | "composición activa herbicida que comprende benzoxazinonas |
WO2011042378A1 (de) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
DE102010042867A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-06-01 | Basf Se | Verwendung heterozyklischer Verbindungen als Herbizide |
WO2011051212A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Basf Se | Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide |
DE102010042864A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-06-01 | Basf Se | Substituierte Thioamide mit herbizider Wirkung |
EP2496573B1 (en) | 2009-11-02 | 2015-07-01 | Basf Se | Herbicidal tetrahydrophthalimides |
US8329619B2 (en) | 2009-11-03 | 2012-12-11 | Basf Se | Substituted quinolinones having herbicidal action |
WO2011057989A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds having herbicidal action |
DK2499136T3 (en) | 2009-11-13 | 2014-03-03 | Basf Se | 3- (3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazin-6-yl) -1H-pyrimidine-2,4-dione COMPOUNDS AS HERBICIDES |
WO2011058036A1 (en) | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Basf Se | Tricyclic compounds having herbicidal action |
WO2011067184A1 (de) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Basf Se | 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern |
WO2011073143A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Basf Se | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action |
WO2011098417A1 (en) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Basf Se | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action |
BR112012023935A2 (pt) | 2010-03-23 | 2015-09-15 | Basf Se | piridazina substituída da fórmula i, composto para fórmula i, composição e método para o controle de vegetação indesejada |
KR20130051932A (ko) | 2010-03-23 | 2013-05-21 | 바스프 에스이 | 제초 작용을 갖는 치환된 피리도티아진 |
BR112012023765A2 (pt) | 2010-03-23 | 2015-09-29 | Basf Se | piridina substituída, composição e método para controlar vegetação indesejada |
BR112012023936A2 (pt) | 2010-03-23 | 2015-09-15 | Basf Se | piridazina substituída da fórmula i, composto para fórmula i, composição e método para o controle de vegetação indesejada |
AR081526A1 (es) | 2010-03-23 | 2012-10-03 | Basf Se | Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
WO2011117210A1 (en) | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Basf Se | Substituted pyridines having herbicidal action |
EA201291165A1 (ru) | 2010-05-04 | 2013-05-30 | Басф Се | Растения с повышенной устойчивостью к гербицидам |
CA2799963C (en) | 2010-05-27 | 2018-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crystalline form of 4- [5 - [3 -chloro-5 - (trifluoromethyl) phenyl] -4,5 -dihydro-5 - (trifluoromethyl) -3 - isoxazolyl] -n- [2-0x0-2- [(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl] -1-naphthalenecarboxamide |
DE102011080568A1 (de) | 2010-08-16 | 2012-02-16 | Basf Se | Substituierte Cyanobutyrate mit herbizider Wirkung |
BR112013007610B1 (pt) | 2010-10-01 | 2018-03-20 | Basf Se | Benzoxazinonas, composições herbicidas, processo para preparar composições herbicidas ativas e método para controlar vegetação indesejada |
WO2012080975A1 (en) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
BR112014011534A2 (pt) | 2011-11-14 | 2017-05-09 | Basf Se | composto, composição, uso de um composto e método para controle de vegetação indesejada |
CN104053656A (zh) | 2011-11-16 | 2014-09-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途ii |
US20140309115A1 (en) | 2011-11-18 | 2014-10-16 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides III |
WO2013143927A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Basf Se | Co-crystals of dicamba and a co-crystal former b |
BR112014026787A2 (pt) | 2012-04-27 | 2017-06-27 | Basf Se | compostos de n-(tetrazol-5-il) e n-(triazol-5 il)hetarilcarboxamida substituída e uso dos mesmos como herbicidas. |
JP2015519314A (ja) | 2012-04-27 | 2015-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
JP6141408B2 (ja) | 2012-04-27 | 2017-06-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
BR112014026823A2 (pt) | 2012-04-27 | 2017-06-27 | Basf Se | compostos de n-(tetrazol-5-il) e n-(triazol-5-il)arilcarboxamida substituída e seu uso como herbicidas. |
AR091489A1 (es) | 2012-06-19 | 2015-02-11 | Basf Se | Plantas que tienen una mayor tolerancia a herbicidas inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (ppo) |
US10041087B2 (en) | 2012-06-19 | 2018-08-07 | BASF Agro B.V. | Plants having increased tolerance to herbicides |
CA2910707A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184019A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184014A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184058A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
BR112015029979A2 (pt) | 2013-07-18 | 2017-07-25 | Basf Se | composto n-(1,2,4-triazol-3-il)arilcarboxamidas, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação |
UY35701A (es) | 2013-08-12 | 2015-02-27 | Basf Se | Plantas que tienen una mayor tolerancia a herbicidas inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (ppo) |
CA2920591A1 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-19 | BASF Agro B.V. | Plants having increased tolerance to herbicides |
WO2015052173A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides |
WO2015052178A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
EP2868196A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-06 | Basf Se | Herbicidal compositions |
EP2868197A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-06 | Basf Se | Herbicidal compositions |
EP2907807A1 (en) | 2014-02-18 | 2015-08-19 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
BR112017016789A2 (pt) | 2015-02-11 | 2018-05-08 | Basf Se | métodos para produzir uma planta transgênica, para controlar a vegetação indesejada e para o cultivo da planta, molécula de ácido nucleico, construção de ácido nucleico, vetor, polipeptídeo hppd mutado, núcleo de célula vegetal, núcleo de célula vegetal transgênica, planta transgênica, uso do ácido nucleico, combinação útil, processo para a preparação de uma combinação útil e uso de uma combinação útil |
EP3112016A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-04 | Basf Se | Microcapsules containing benzoxazinones |
CA3006838A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
US20200157086A1 (en) | 2017-05-30 | 2020-05-21 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
AU2018276360A1 (en) | 2017-05-30 | 2019-12-19 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides II |
AR112112A1 (es) | 2017-06-20 | 2019-09-18 | Basf Se | Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas |
WO2019016385A1 (en) | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Basf Se | BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES |
EP3717460A1 (en) | 2017-11-29 | 2020-10-07 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
WO2019122347A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides |
WO2019122345A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
EP3508480A1 (en) | 2018-01-08 | 2019-07-10 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
WO2019162308A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
WO2019162309A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
CN109053693B (zh) | 2018-09-20 | 2021-02-05 | 顺毅股份有限公司 | 哒嗪胺类化合物的制备及其应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL85659A (en) * | 1987-03-17 | 1992-03-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them |
BR9306011A (pt) * | 1992-03-03 | 1997-10-21 | Idemitsu Kosan Co | Derivados de pirazol |
CZ293254B6 (cs) * | 1995-02-24 | 2004-03-17 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrazolylbenzoylový derivát, způsob jeho přípravy, herbicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání nežádoucích rostlin |
CN1216534A (zh) * | 1996-04-26 | 1999-05-12 | 日本曹达株式会社 | 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂 |
WO1998028981A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
-
1997
- 1997-02-10 DE DE69728761T patent/DE69728761T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-10 HU HU9902423A patent/HUP9902423A3/hu unknown
- 1997-02-10 CA CA002252543A patent/CA2252543C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-10 WO PCT/JP1997/000343 patent/WO1997041118A1/ja active IP Right Grant
- 1997-02-10 BR BR9708828A patent/BR9708828A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-02-10 AU AU16710/97A patent/AU1671097A/en not_active Abandoned
- 1997-02-10 AT AT97902640T patent/ATE264856T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-10 CN CN97194091A patent/CN1076351C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-10 EP EP97902640A patent/EP0900795B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-02 UA UA98116249A patent/UA57738C2/uk unknown
- 1997-10-24 TW TW086115773A patent/TW369400B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1076351C (zh) | 2001-12-19 |
TW369400B (en) | 1999-09-11 |
HUP9902423A2 (hu) | 1999-11-29 |
EP0900795A1 (en) | 1999-03-10 |
CA2252543C (en) | 2003-01-14 |
DE69728761T2 (de) | 2004-08-12 |
CN1216543A (zh) | 1999-05-12 |
ATE264856T1 (de) | 2004-05-15 |
HUP9902423A3 (en) | 2001-02-28 |
EP0900795A4 (en) | 2000-12-13 |
CA2252543A1 (en) | 1997-11-06 |
EP0900795B1 (en) | 2004-04-21 |
WO1997041118A1 (fr) | 1997-11-06 |
DE69728761D1 (de) | 2004-05-27 |
BR9708828A (pt) | 1999-08-03 |
AU1671097A (en) | 1997-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA57738C2 (uk) | Похідні бензолу, заміщені гетероциклами, та гербіциди | |
JP5102253B2 (ja) | 新規なベンゾイルピラゾール化合物及び除草剤 | |
UA45943C2 (uk) | Похідні 4-бензоїлізокcазолу, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами | |
EP0894792A1 (en) | Heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides | |
DE19711953A1 (de) | Neue Herbicide | |
HUT74306A (en) | Pyrazole derivatives and herbicide containing the same | |
US5939360A (en) | Compound and herbicidal composition for weed control | |
JPH07285962A (ja) | ピリジンカルボン酸アミド誘導体 | |
DE69823821T2 (de) | Benzoylpyrazolderivate mit bestimmten substituenten und herbizide | |
JPS6011006B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体除草剤 | |
US6245716B1 (en) | Benzoylpyrazole compounds and herbicide | |
JPH0352862A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 | |
EP0841335A1 (en) | Triketone derivatives | |
KR100300219B1 (ko) | 헤테로고리에의해치환된벤젠유도체및제초제 | |
RU2162849C2 (ru) | Производное бензола, замещенное гетероциклом, и гербицид | |
JPH05222029A (ja) | 含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
JP3210818B2 (ja) | ピラゾール誘導体およびそれを用いた除草剤 | |
JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
EA002310B1 (ru) | Производные трикетона | |
JP2001002508A (ja) | 水稲用除草剤 | |
JPS6317833B2 (uk) | ||
JPH0434538B2 (uk) | ||
WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
JPS5980674A (ja) | テトラヒドロフリルエステル系化合物その製造法と殺草剤 | |
JPS58110578A (ja) | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |