UA124548C2 - ПОХІДНІ ПІРОЛО[1,2-b]ПІРИДАЗИНУ - Google Patents

ПОХІДНІ ПІРОЛО[1,2-b]ПІРИДАЗИНУ Download PDF

Info

Publication number
UA124548C2
UA124548C2 UAA201908592A UAA201908592A UA124548C2 UA 124548 C2 UA124548 C2 UA 124548C2 UA A201908592 A UAA201908592 A UA A201908592A UA A201908592 A UAA201908592 A UA A201908592A UA 124548 C2 UA124548 C2 UA 124548C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
heterocyclyl
substituent
heteroaryl
aryl
Prior art date
Application number
UAA201908592A
Other languages
English (en)
Inventor
Елізабет М. Бекон
Элизабет М. Бекон
Гедімінас Брізгіс
Гедиминас Бризгис
Ельберт Цзинь
Эльберт Цзинь
Цзяньхун Чжоу
Джеромі Дж. Коттелл
Джероми Дж. Коттелл
Джон О. Лінк
Джон О. Линк
Джеймс Г. ТЕЙЛОР
Джеймс Г. Тэйлор
Вінстон К. Тсі
Винстон К. Тси
Нейтан Е. Райт
Нэйтан Е. Райт
Женг-Ю Янг
Дженіфер Р. Чжан
Дженифер Р. Чжан
Шейла М. Ципфель
Original Assignee
Гіліад Сайєнсіз, Інк.
Гилиад Сайенсиз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Гіліад Сайєнсіз, Інк., Гилиад Сайенсиз, Инк. filed Critical Гіліад Сайєнсіз, Інк.
Publication of UA124548C2 publication Critical patent/UA124548C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Запропонована сполука Формули (І): , (І) де змінні групи визначені у даному документі.

Description

Дана заявка заявляє пріоритет на основі попередньої заявки на патент США під серійним номером 62/460,013, поданої 16 лютого 2017 р., зміст якої повністю включено у даний документ шляхом посилання.
Даний винахід відноситься до нових сполук, які є інгібіторами кінази ІКАК4. Винахід також відноситься до способів одержання таких сполук, до фармацевтичних композицій, які містять такі сполуки.
Асоційована з рецептором інтерлейкін-1 кіназа-4 (ІКМАК4) являє собою серін-треонінову кіназу, яка діє як медіатор у сигнальних каскадах інтерлейкін-1/толл-подібного рецептору (І-- 1/ЛІ ЖК). Більш конкретно, ІКАК4 приймає участь у активації сигнальних каскадів гену адапторного білку первинної відповіді мієлоїдного диференціювання 88 (МуО88), та припускають, що вона грає деяку роль у розладах, пов'язаних із запаленням, а також у онкології та неалкогольному стеатогепатиті (НАСГ). Передача сигналу через 1Ї-1К (рецептор інтерлейкіну 1)/Т1 АК (ТоїІ-подібний рецептор) приводить до активації МуО88, який рекрутує
ІКАКА4 та ІКАКТ, у результаті чого утворюється сигнальний комплекс. Потім цей комплекс взаємодіє з рядом кіназ, адапторних білків та лігаз, що у кінцевому рахунку приводить до активації ядерного фактору - енхансеру легкого ланцюгу каппа активованих В-клітин (МЕ-кВ) та активаторного білку-1, що приводить до утворення запальних цитокінів.
Відповідно, інгібітори ІЖАК4 можуть бути корисні у лікуванні запальних захворювань, включаючи аутоімунні захворювання, такі як ревматоїдний артрит (РА), запальне захворювання кишечнику (З3ЗК), подагра, артрит Лайма, системний червоний вовчак (СКВ), синдром Шегрена та вірусний міокардит. (Чоовієп, Ї.А.В із співавт.,,ї ТОЇ І--ІКЕ ВЕСЕРТОНО АМО СНАОМІС
ІМЕСГАММАТІОМ ІМ АВНЕОМАТІС РІБЕАБЕ5: МЕМ РЕМЕГ ОРМЕМТ5, Маї. Вех. ВНешйтаїйо!., 346
УОМЕ 2016 12; 344-357, опубліковано онлайн 12 травня 2016 р.) (МаІарегії, А. із співавт., ІММАТЕ
ІММОМЕ /ІМТЕВСЕОКІМ-1ВЕСЕРТОВН-АЗБОСІАТЕО КІМА5БЕ 4 ЕХАСЕВВАТЕ5 МІВАГ
МУОСАВОРІТІ5 ВМ ВЕВОСІМа ССО СО11МОМОСУТЕ МІСВАТІОМ АМО ІМРАЇІВІМСО
ІМТЕКРЕКОМ РКОБИСТІОМ, Сігсціайоп, 128 ВЕРЕСЕНЬ 2013 14; 1542-1554), а також інтерферонопатії І типу, такі як синдром Айкарді-Гутьєреса, вроджений озноблений вовчак та васкулопатія сітківки з церебральною лейкодистрофією (І ее-Кігсп із співавт., ТУРЕ
ІМГТГЕВРЕВОМОРАТНІЕВЗ-АМ ЕХРАМОІМОа БІЗЕАЗЕ 5РЕСТАЕОМ ОЕ ІММОМОБУЗАВЕСИШІ АТІОМ,
Зо зетіп. Іттипораїної. (2015) 37:349-357).
Додатково, деякі види раку, включаючи лімфоми, можуть нести у адапторному більюу МУО88 одну або більше мутацій, які приводять до наступної активації сигнального каскаду, яка може стимулювати виживання пухлинних клітин. (КеїЇУу із співавт., ІКАКА іппірйог5 ог ашоіїттипйу апа
Іутрпота, 9. Ехр. Мед. 2015 Мої. 212 Мо 13 2189-2201)
Відповідно, інгібітор ІКАКА може бути корисний у лікуванні ракових захворювань, включаючи лімфоми.
У даний час немає доступних фармацевтичних засобів, які інгібують ІКАК4. Відповідно, було б корисно отримати сполуку, яка інгібує ІБАКЯ4, що має властивості, які підходять для введення як фармацевтичний засіб тваринам, зокрема людині.
У публікаціях УМО2016210034, УуО2016210036, УМО2015150995, УМО2016127024 та
ММО2016210037 описані сполуки, про які говориться, що вони можуть застосовуватися як інгібітори ІКАКА.
У даному документі запропоновані сполуки та композиції, які можна застосовувати як інгібітори ІКАК4. Деякі сполуки відповідно до даного винаходу можуть знайти застосування у фармацевтичних композиціях, разом з щонайменше однією фармацевтично прийнятною допоміжною речовиною, для лікування суб'єкта, який цього потребує. Також було виявлено, що сполуки відповідно до даного винаходу інгібують вироблення ФНОа, ІЛ-б, ІЛ-1Д та ІЛ -23, усі з яких є медіаторами запалення. Відповідно до даного винаходу також запропоновані композиції, включаючи фармацевтичні композиції, набори, які включають такі сполуки, та способи застосування та одержання таких сполук.
У одному варіанті реалізації винаходу, запропонована сполука формули (І) о нм"
Во. хе з но | к-т
М
МИ)
Й свв
В ве () де:
В" та В? кожен незалежно вибраний з:
С:і-іоалкілу, який необов'язково містить як замісник 2;
Сз-оциклоалкілу, який необов'язково містить як замісник 27; 5-10-членного гетероарилу, який необов'язково містить як замісник 2;
Св-сарилу, який необов'язково містить як замісник 7; 4-7--ленного моноциклічного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 2"; 6-12-членного біциклічного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 2"; або -щ(В8"2(В2), -5(0)28"2, -(0)2М(А2)(В2) або -Н;
ВЗ та В" кожен незалежно вибраний з:
Н, галогену, -МО», -СМ, -0-812, -(О)-872, -Б(0)-М(В2(82), -«МЩ(В12(8 2), -М(В12)С(0)-82, -МЩ(8232(030-82, -МЩ(В12)5(0)2(8 2), -«М(А2)С(0)-М(А2В8 2), -5(0)28!2 або -Б(О0)2М(А2В 2);
С:-залкілу, який необов'язково містить як замісник 2;
Сг-залкінілу, який необов'язково містить як замісник 2;
Сг-залкенілу, який необов'язково містить як замісник 2"; 5-10-членного гетероарилу, який необов'язково містить як замісник 2;
Св-сарилу, який необов'язково містить як замісник 7; 4-12-членного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 7"; або
Сз-оциклоалкілу, який необов'язково містить як замісник 7;
ВУ, ВАЄ та КЕ" кожен незалежно вибраний з:
Н, галогену, -МО», -СМ, -0-872, -Ф(0)-872, -0(0)-МЩ(В2(82), -«Щ(А2(ВА 2), -МЩ(В23С(О0)-82, -М(8'2)2(0)0-В8"2 або -М(В"2)5(0)2(В2);
С:.валкілу, який необов'язково містить як замісник 7'; або циклопропілу, оксетанілу або азетидинілу, який необов'язково містить як замісник 2"; 77 незалежно являє собою оксо, галоген, -МО»2, -Мз, -СМ, С:і-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл,
Сз-івциклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -С(0)-872, -0(0)0-В82, 25. -6(0)-М(А2(В2), -«Ж(А2ХВ2), -М(А2)32(812)3, -М(В12)3С(0)-872, -«МЖ(А2)0(0)0-Н82, -Ж(В'С(ОМ(В2(В 2), -Ж(А2)5(0)2(8 2), -МА"?5(О)2М(А (82), -МА25(О)20(82), - ОБ(О)В"2, -оОс(0)Он2, -0С(0)-М(В2)(В 2), -5І(А 2) з, -5-872, -Б(О)8"2, -(ОХМН)У В, -6(0)28"? або -(О)2М(В2)(ВА 2); причому будь-який алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або
Зо гетероцикліл необов'язково містить як замісник 279; кожен 7712 незалежно являє собою оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкіл, Сг-валкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-І82, -Ф(О)В2, -0(030-8!2, -«С(О)ІМ(В2(8 2), «МАВ 2), -М(А2)2(812)3, -М(В12)-С(О)В2, -М(А"2)(О)О(В8), «МАСОВА ВУ), «(НЯ (О)2(АИУ), «М(А2)5(О)2-М(В' (А),
З5 00 -МЩ(В25(0)2О(82), -ОС(О)В":, -ОС(О)ОНВ2, -0С(0)-М(В2)(А 2), -5(8 2) з, -5-812, -ХО)8"2, -(ОХМН)В 2, -5(0)28"2 або -Х0)2М(В2(А 2); причому будь-який алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275; кожен К!? незалежно являє собою Н, Сі-залкіл, Сго-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл; причому будь-який алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 228; кожен 2"? незалежно являє собою оксо, гідрокси, галоген, -МО», -Мз, -СМ, Сч-галкіл,
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О(С:взалкіл), -О(Сг-валкеніл), -О(Сг-валкініл), -О(Сз-5циклоалкіл), -О(С:-вгалогеналкіл), -О(арил), -О(гетероарил), -О(гетероцикліл), -МН»е, -МН(Сз-залкіл), -МН(Сг-валкеніл), -МН(Сг-валкініл),) -МН(Сз-і5циклоалкіл), -МН(Сі-вгалогеналкіл), -МН(арил), -МН(гетероарил), -МН(гетероцикліл), -М(Сі-залкіл)2, -М(Сз-і5циклоалкіл)», -М(Сг-валкеніл)», -М(Сг-валкініл)», -М(Сз-5циклоалкіл)», -М(С:-вгалогеналкіл)г, -Карил)»г, -М(гетероарил)», -М(гетероцикліл)», 00 -М(Сі-залкілу(Сз-і5циклоалкіл), -М(Сч-залкілу/С»-валкеніл), -М(Сі-галкіл)(Сг-валкініл), -М(С:-залкілу(Сз-5циклоалкіл), -М(Сі-галкіл)(С:-вгалогеналкіл), -М(С:-залкілуарил), -М(Сі-залкіл)(гетероарил), -М(Сі-галкіл) (гетероцикліл), -С(О)(Сз-валкіл), -С(О)(Сг-валкеніл), -С(О)(Сг-валкініл), -С(О)(Сз-5циклоалкіл), -С(О)(С:і-вгалогеналкіл), -С(О)(арил), -С(О)(гетероарил), -С(О)(гетероцикліл), -С(О)О(Сз-залкіл), -С(О)О(Сг-валкеніл), -Ф(О)О(Сг-валкініл), -С(О)О(Сз-і«циклоалкіл), -С(О)О(Сз вгалогеналкіл), -С(О)О(арил), -С(О)О(гетероарил), -С(О)О(гетероцикліл), -С(О)МН», -С(О)МН (Сі -галкіл), -СЮО)МН(Сг-валкеніл), -ССО)МН(Сг-валкініл), -С(О)МН(Сз-і5циклоалкіл), -СО)МН(С: -згалогеналкіл), -С(СО)МН(арил), -С(О)МН(гетероарил), -С(О)МНгетероцикліл), -С(О)М(Сі-еалкіл)», -С(О)М(Сз-5циклоалкіл)», -«С(О)М(Сг-валкеніл)»2, -С(О)М(Сг-валкініл)», (510) -СЩ(О)М(Сз-і5циклоалкіл)»2, -С(О)М(Сз-вгалогеналкіл)2, -С(О)М(арил)2, -С(О)М(гетероарил)/»,
-С(О)М(гетероцикліл)», -МНО(О)(Сі-залкіл)у, -МНО(О)(Сгвалкеніл), -МНО(О)(Сг-валкініл), -МНеТесо)(Сз-зциклоалкіл), -МНО(О)(Сі-вгалогеналкіл), -МНОС(О)(арил), -МНО(О)(гетероарил), -МНес)(гетероцикліл), -МНО(О)О(Сі-залкіл), -МНО(О)О(Сг-валкеніл), -МНО(О)О(Сг-валкініл), -МНО(О)О(Сз-вциклоалкіл), -МНО(О)О(С! вгалогеналкіл), -МНО(О)О(арил), -МНСсою)Отетероарил), -МНОС(О)О(гетероцикліл), -МНОС(О)МН(С: -залкіл), -МНОс(О)МН(Сг-валкеніл), -МНС(ОМН(Сг-валкініл), -МНОс(О)МН(Сз-вциклоалкіл), -МНСИсо)мМн (С: згалогеналкіл), -МНЕТссдО)МН(арил), -МНС(О)МН(гетероарил), -МНОС(О)МН(гетероцикліл), -ЗН, -5(Сі-галкіл), -З(Сг-валкеніл), -З(Сг-валкініл), -2(Сз-5циклоалкіл), -5(С:-вгалогеналкіл), -З(арил), -5(гетероарил), -Х(гетероцикліл), -МНО(О) (Сі-залкіл), -М(С:-залкіл)«5(О)(Сі-галкіл), -5(0)М(Сз-валкіл)», -5(0)(Сз-валкіл),, -ХО)(МН)(Сз-валкіл),, -50)(Сг-валкеніл),, -5Х0)(Сг-валкініл), -
З(О)(Сз-хциклоалкіл), -(0)(С:-вгалогеналкіл), -0)(арил), -5(0)(гетероарил), -5(О)(гетероцикліл), -5(0)2(Сі-галкіл), -5(0)2(Сг-валкеніл), -5(0)2(Сг-валкініл), -5(0)2(Сз-5циклоалкіл), -5(0)2(С:-вгалогеналкіл), -«5Х0)2(арил), -5(0):(гетероарил), 15. -5(0)2(гетероцикліл), -5Х0)2МН(Сі-валкіл) або -530)2М(Сз-валкіл)»; причому будь-який алкіл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково заміщений одним або більше з галогену, Сі-залкілу, Сі-вгалогеналкілу, -ОН, -МН», -МН(Сз-залкілу), -МН(Сз-циклоалкілу), -МН(С:-вгалогеналкілу), -МН(арилу), -МН(гетероарилу), -МН(гетероциклілу), -М(Сч-залкіл)»г, -М(Сз-5циклоалкіл)», 20. -МНОТ(О)(Сз-і5циклоалкілу), -МНО(О)(Сз-вгалогеналкілу), -МНО(О)(арилу), -МНСс)(гетероарилу), -МНС(О) (гетероциклілу), -МНО(О)О(Сз -залкілу), -МНОс(О)О(Сг-валкінілу), -МНО(О)О(Сз-і5циклоалкілу), -МНОС(О)О(Сі-вгалогеналкілу), -МНе(О)ОФ(арилу), -МНС(О)Ос(гетероарилу), -МНО(О)О(гетероциклілу), -МНСст)мМнН (С: -залкілу), -ХОХ(МН) (Сі-галкілу), 5(О0)2(Сі-галкілу), -5(0)2(Сз-5циклоалкілу), 25. -5(0)2(Сі-вгалогеналкілу), -5(О):(арилу), -5(0)2(гетероарилу), -5Х0)2(гетероциклілу), -5(0)2МН(Сі-валкілу), -5Х0)2М(Сч-валкілу)», -О(Сз-5циклоалкілу), -О(Сі-вгалогеналкілу), -О(арилу), -О(гетероарилу), -О(гетероциклілу) або -Ф(С:-залкілу); та за умови, що якщо К' являє собою Сз алкіл, КЕ? являє собою Сзх алкіл, який містить як замісники Е та гідроксил, КУ, В», Не, В" являють собою Н, та Б" являє собою СМ, тоді ВЕ! містить як замісник 7;
Зо або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою Сі-о алкіл, який необов'язково містить як замісник 2", за умови, що якщо К' являє собою Сз алкіл, К2 являє собою Св алкіл, який містить як замісники Е та гідроксил, КЗ, А», Ве, ВД" являють собою Н, та К" являє собою СМ, тоді Е! містить як замісник 7".
У іншому варіанті реалізації, якщо К' або К2 являє собою Сі-ісалкіл, Сзлоциклоалкіл, 5-10- членний гетероарил, Св-лоарил, 4-7--ленний моноциклічний гетероцикліл або 6-12-членний біциклічний гетероцикліл, тоді дві групи 7", приєднані до одного і того ж атому на групі КЕ! або
В, або дві групи 7", приєднані до сусідніх атомів на групі В' або Б, з'єднані одна з іншою з утворенням 3-6-членного циклоалкілу або 3-6-ч-ленного гетероциклілу.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші а що стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ" являє собою ; Ко з, або
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою метил.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою Св-оалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КК! являє собою Сі-алкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -СІ, оксо, -СМ, Сго-валкенілу, Сг-вєалкінілу, циклопропілу, нафтилу, гетероарилу, азот- або сірко-вмісного моноциклічного гетероциклілу, біциклічного гетероциклілу, С7-і5 циклоалкілу, -О-82, -Б(0)-82, -Б(0)0-82, -С(0)-М(В2(В2), -МЩ(А2(ВА 2), 550 -М(В2)(В82)У, -М(В23С(0)-82, -Ж(В2)С(0)0-82, «В 2С(ОМ(В2(В 2), -М(А2)5(0)2(В8 2),
-МА"5(О)2М(В2(В2), -МА5(О)2О(82), -ОС(О)В2, -«0С(0)-М(А2(А2), -Б(А2)з, -5-872, -(О)В"2, -З(ОХМН)А 2, -5(0)28"2 або -5Х0)2М(А2(ВА 2);
В" у кожному випадку незалежно являє собою Сі-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл,
Сі-вгалогеналкіл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил; причому кожен Сі-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сі-єгалогеналкіл, Сз--5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил необов'язково містить як замісник 2779; причому зазначений С.-залкіл також необов'язково містить як замісник 27"; та причому кожен зазначений Сг-валкеніл, Сг-валкініл, циклопропіл, нафтил, гетероарил, азот- або сірко-вмісний моноциклічний гетероцикліл, біциклічний гетероцикліл або С7-5циклоалкіл необов'язково містить як замісник 279,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші ої л що о
З стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою ; ; ;
ММ В); І о-м Е хх о. МН Оу МН ; о» ; Ж або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б' являє собою Сі-залкіл, який необов'язково містить як замісник 7; причому зазначений Сі-залкіл заміщений одним або більше з С.єциклоалкілу, оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу або фенілу; причому зазначений С.вєциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл необов'язково містить як замісник 272; та при цьому зазначений С--єциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл заміщений одним або більше з галогену, оксо, -СМ, Сг-валкілу, Совалкенілу,
Сг-валкінілу, Сз-7/циклоалкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-88, -0(0)-8"2, -Щ(0)0-8"2, -0(0)-М(А2(82), -«МЩ(В2(А 2), -М(В12)2(82у, -М(А2)С(0)-82, -МЩ(В2)С(О)0-Н82, -ЩАЗС(ОМ(ВА (А) -М(А235(О)2(82), -МА5Б(О)2М(В2(А2) -МА25(О2О(82), -ОС(О)В, -0С(0)-М(В2уА 2), -51І(В82)з,. -5-812,. -Б(О)8!2, -Б0ОХМН)В2, -550)2872 або -550)2М(В'2(А 2); та причому кожен зазначений Сг-валкіл, Сго-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз-7циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
Зо У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б' являє собою Сі-залкіл, який необов'язково містить як замісник Е або -ОН та заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з
С.вциклоалкілу, оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу або фенілу; причому зазначений С.4єциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл містить два або більше замісників, вибраних з -ОН та -СН»з, та необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою Сз-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші он он ОМе стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ" являє собою Х ; ( ; Х ; он » он з Е з Е з з з з
КДД
; або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші о-жї 8-- ду стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою з ; У ; в.
Ї о КИ ч- о ду М су ри чу т М ти Ге)
У ко З Ж або Є .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В' являє собою Сз-іо циклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою С7-1оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 2", причому якщо зазначений С7-Схтоциклоалкіл являє собою біцикло|2.2.1|гептаніл, тоді зазначений С7-1оциклоалкіл містить як замісники щонайменше один з оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сзгалкілу, Сгвалкенілу, Сг-валкінілу, С7-5циклоалкілу, С згалогеналкілу, арилу, піразолілу, -О-8У, -С(0)0О-8"2, -«С(СО)М(В2(8 2), -«М(В2(8 2), -М(А2)2(8 2), -«М(А2)-С(О)В8 2, -Щ(В2)С(О)О(В У), «(АСОМ Я), «МАЯ 5(О)х(ВИУ), «МЩ(В2)5(0)2-(АХВ У), -Щ(82)5(0)20(В82), -ОС(О)В"2, -ОС(ОО В, -0ОС(О)-М(В (82), -5І(В2)з, -5-872, -(О)В2, -БЩ(ОХМН)В": або -5(0)2М4(В2)(ВА 2).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою с або х .
У іншому варіанті реалізації або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів, або дейтерованому аналозі К' являє собою 3-10-членну місткову біциклічну групу, яка необов'язково містить як замісники одну або більше груп 2!. Прикладом такої 3-10- пу членної місткової біциклічної групи є т .
У іншому варіанті реалізації або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів, або дейтерованому аналозі БК являє собою 3-10-членну місткову гетеробіциклічну групу, яка необов'язково містить як замісники одну або більше груп 2". уд «Д
Прикладом такої 3-10-членної місткової біциклічної групи є .
Зо У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К! являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісники один або більше -0О-В'Є: причому зазначений Сз.єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7;
В'Є у кожному випадку незалежно являє собою Сзхалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл,
Сі-вгалогеналкіл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил; причому кожен
Своалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, С:-єгалогеналкіл, Сз--5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил необов'язково містить як замісник 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ" являє собою Сзециклоалкіл, який містить як замісники один або більше -2(0)-В""; причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 77; де К" у кожному випадку незалежно являє собою С-залкіл, Севалкеніл, Сг-валкініл,
Сз-і«циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил, причому кожен Сі-залкіл необов'язково містить як замісник -МО», -Мз, -СМ, Сг-валкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сл вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-ІВ82, -6(0)-8"2, -Ф(0)0-В82, -Б(0)-М(В2(В82), -«Щ(А2(В8 2), -М(В234(8 2)», -М(82)2(0)-82, -Щ(В2)С(О00-В82, «(ВС (ОМ(В 2) (82), -М(В2)5(0)2(В 2), -МА"Б(О)2М(В2(82), -МА"25(0)2О(В82), -ОС(О)В2, -«0С(0)-М(В2(В2), -5(ВА2)з, -5-872, -(О)В8"2, -ЩОУХМН) "2, -5(0)28"? або -(0)2М(В"2(В'2); та причому кожен зазначений
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил необов'язково містить як замісник 2712;
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К! являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісники один або більше оксо, Сввалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -С(0)0-8"2, -2(О)-М(А)(НУ), -ЧЧОМН) (Са валкіл), -СКОМ(НУ(Сз-оциклоалкіл),, -С(О)М(Н)(гетероцикліл), -С(О)М(Н)(арил), -С(О)М(Н)(гетероарил). -
М(В'2(В82), -«М(А2)2(812)х, -М(В23С(0)-82, -Ж(В2)С(030-82, «В 2С(ОМ(А (В), -МЩ(В"2)5(0)2(В82), -МА"?5(О)2М(В2 (82), -МА"?Б(О)2О(В2), -ОС(О)В2, -0ОС(О)-М(А (ВА), -5ККВ2)з, -5-872, -«Б(0)8"2, -КОХМН) В 2, -6(0)28!? або -(О)2М(В2(В 2); причому зазначений Св-валкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -С(О)М(Н)(Саоалкіл), -С(О)М(НУ(Сз-оциклоалкіл), -С(О)М(Н)(гетероцикліл), -
С(ОМ(Н)(арил) або -С(О)М(Н)(гетероарил) необов'язково містить як замісник 772; та причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 2"; причому якщо Сз-єциклоалкіл являє собою біцикло|1.1.1|пентаніл; тоді зазначений біцикло|1.1.1|пентаніл містить як замісник один або більше оксо, -МО», -Мз, Сегалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, С7-5циклоалкіл, Свзвгалогеналкіл, арил, піразоліл, -0-8'6, -С(О)8", -С(0)0-8"2, -«С(О)М(АЗУ (РУ), -СКЮОЮМ(Ну(Сзалкіл), -СОМ(НХВЯ), -М(А2ХВ2), -М(А2)32(812)3, -М(В12)-С(О)82, "щ(А'щ(О)О(В2), «(АСОМ ВУ), -М(Н2)5(О)2(НИ2), «МАУ (ОМА В), -МЖ(В2)5(0)2О(В82), -ЮС(С)В2, -ОС(ООвВ2, -0С(0)-М(А2)(В82), -5(В2)з, -5-872, -Б(О)В2, -БЩ(ОХМН)В": або -5(0)2М4(В2)(ВА 2).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші (в) - ко стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ" являє собою Сзециклоалкіл, який містить як замісник Слалкіл, причому зазначений Слалкіл необов'язково містить як замісник галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сго-галкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-ВУ, -Б6(0)-872, -6Б(030-Н!2, -С(0)-М(В2УАТ2), 0 -М(АТ2КАТ2) 0 -М(А2)(В2, 00 -М(В2)С(О)-82, -ЩА23С(030-82, -Щ(В2)С(О)М(А 22), -М(А2)5(О)2(82), -МА25(О)2М(В2 (А), -МА"?5(О0)2О(82), -ОС(О)В82, -«0ОС(0)-М(А2(ВА 2), -5І(А2)з, -5-872, -(О)8И2, -(ОХМН) А, -(0)28"7 або -5(0)2М(А2(ВА 2); причому зазначений Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 772; та при цьому зазначений Сзециклоалкіл необов'язково містить як замісник 27; причому якщо зазначений Сз-єциклоалкіл являє собою біцикло(|1.1.1|пентаніл, який містить як замісник Салалкіл, тоді зазначений Слалкіл додатково містить як замісник оксо, -МО», -Мз,
Сесалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, С7-5циклоалкіл, Сз5-галогеналкіл, арил, гетероарил, -О-НУ, - с(С)вВг, -(030-872, -Ф(ОЗМ(А2уВ 2), -М(А2В 2), -М(А2)(А2У, -М(В12)3-С(О)В8"2, "Щ(А'Щ(О)О(Н), «(АСОМ В), -«М(А2У5(О)2(НИ), «МАУ (ОМА В),
-МЩ(8235(0)20(82), -ОС(СО)В"2, -ОС(ОЮВ!, -0С(0)-М(В2В 2), -5І(А2)з, -5-812, -(О) В, -З(ОХМН)В"2 або -5(0)2М(А2(ВА 2).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Е' являє собою Сз.єциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 7"; та при цьому зазначений Сз-єциклоалкіл заміщений чотирма або більшим числом замісників, вибраних з групи, яка складається з Е, -ОН, -СІ, -СМ, Сі-залкілу,
Сі-зфторалкілу, Сі-«гідроксиалкілу, Сі-лалкокси, -С(О)МН», -С(О)МН(С: -залкілу) та -ФЩ(ОХ(С:зфторалкілу).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К! являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісник Сі-зфторалкіл, або -С(О)(С:і-зфторалкіл), причому зазначений Сз-єциклоалкіл. також необов'язково містить як замісник 2"; причому зазначений С:-зфторалкіл або -6(0)(Сі-зфторалкіл) додатково містить як замісники щонайменше один оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз,
Сзоалкіл, Сгвалкеніл, Сгвалкініл, Сз-5циклоалкіл, Сз-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-8/2, -С(О)В8"2, -С(О000-8"2, -С(О)М(В2(82), -М(В2(В2), -М(В2)2(82)У, -М(В2)-
ФС(О)В82, -Щ(А2)С(О)О(В82), -Щ(ВС(ОМ(В (82), -М(В25(О0)2(82),. -М(В235(0)2-М(А2(А 2), -МЖ(В2)5(0)2О(В82), -ЮС(С)В2, -ОС(ООвВ2, -0С(0)-М(А2)(В82), -5(В2)з, -5-872, -Б(О)В2, -ЩОУХМН)В2, -5(0)28"2 або -5(0)2М(А2)(В2); та причому зазначений Сз-галкіл, Совалкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сз-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К! являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісник щонайменше один Сі-залкіл або Сі-гідроксиалкіл, причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7; причому зазначений С:-залкіл або С.і.«гідроксиалкіл додатково містить як замісник оксо, хлор, -МО», -СМ, -Мз, Слзалкіл, Сго-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-89, -С(О)8"2, -С(0)0-8"2, -ССО)М(А (В), -М(В2)(В 2), -М(В2)2(82), -М(В2)-С(0)872,. -ЖЩ(В2С(О)О(А 2), -Щ(АС(ОМ(А 282), -М(В2)5(0)2(8 2), -Щ(872)5(0)2-М(В2(В2), -Ж(В2)5(О20(В82), -ОС(О)В2, -ОС(О)ОВ"2, -0ОС(О)-М(В2(В2), -5(ВА 2)», 00 -5-872, -Б(0)В82, -Б(ОХМН)В2, -5(0)2872 або -5(0)2М(В'2(В"2); та при цьому зазначений Са-- гзалкіл, Совалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К! являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісник щонайменше один С:-4залкокси або С(О)МН(С:-залкіл); причому зазначений
Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 2", та при цьому зазначений С.:-залкокси або
С(О)МНІ(С:-залкіл) додатково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл,
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8"2, -Ф(О)В2, -С(0)0-82, -«С(О)М(В2(В8 2), «-«М(В2(В 2), -«М(А2)2(812)У, -МЩ(В2)-С(О)82, 4000 -МЩ(ВА23С(О)О(В2), «ВСІМА 22), -«М(В12)5(0)2(8 2), -МЖ(В235(0)2-М(В2(А 2), -МЖ(В2)5(0)2О(В82), -ЮС(С)В2, -ОС(ООвВ2, -0С(0)-М(А2)(В82), -5(В2)з, -5-872, -Б(О)В2, -Б(ОХМН)В2, -5(0)28"2 або -Б(О0)2М(В/2)(В2); причому зазначений Са-залкіл, Сг-валкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 25,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К'! являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 7", причому якщо зазначений 5-10-членний гетероарил являє собою фураніл, піраніл, піроліл, імідазоліл, піразоліл, триазоліл, піридиніл, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, тіафеніл, оксазоліл, тіазоліл, зазначений 5-10--ленний гетероарил необов'язково містить як замісник 5-12--ленне біциклічне кільце або 5-12-членне гетеробіциклічне кільце, причому зазначене біциклічне кільце та зазначене гетеробіциклічне кільце можуть бути конденсовані, знаходиться у спіро- або містковій конфігурації.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
Е
/ у-е
М М
«и «и стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою ; ; (0) се Й и
ДИ МН М М М
М Ї м Ї м Ї М Ї М и ок і 7
М М
«и о, або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б' являє собою імідазоліл, триазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, піридиніл, тіадіазол, оксадіазол, піримідиніл, піридизиніл, піразиніл, ізотіазоліл, тетразоліл, тіофеніл, фураніл, триазиніл або 8-10--ленний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 21.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші / /
М й і М є» и Ми стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В' являє собою ; ; ; ("7 у і м
І У 2 що Фі г г
ЩО , ; лоша ни нео: хх М
М ЯЗ са І ЯЗ 2 ) М
ЩІ
М хх | хх О.М со М р Ж в. М М М с ; ; ; ; або -М
КК
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші г м Я ї
Ж Ше: стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б' являє собою Ко ; Ко ;
(о) ш 9) Ге)
М р чо С
М М-й Ха. М й з Ше: й бе
М м М м МК ом Мом гай г ги: а а /
Н М
М ня
Що 97 977 й М 2 Мн МН М
Ї Ля ДЗ що а Е УА в , , Е ; або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою б-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою піридин.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою 4-7-членний моноциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
ФР ХУ 9 стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б' являє собою ; ; ; (в)
Ж ДАХ КЕ, Р їй
МН МН -М М5О»Ме М8ОоМе М кто Кк о,
Е
Х або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою азетидиніл, морфолініл, тіоморфолініл, 4-7--ленний сультам, 4-7--ленний циклічний карбамат, 4-7-членний циклічний карбонат, або 4-7--ленний циклічний сульфід, який необов'язково містить як замісник 7".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші є) (0) 9), У 50 о; стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою ; ; в)
ЦІ
8-0 го М5ОоМе о ; або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою 6-12-членний біциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7"; причому якщо зазначений 6-12-членний біциклічний гетероцикліл являє собою /4,5,6,7-тетрагідропіразоло|1,5-а|піразиніл, тоді зазначений 6-12-членний біциклічний гетероцикліл містить як замісник щонайменше один оксо,
Сз-вциклоалкіл або С(О)(С: залкіл).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою 6-12-членний біцикл, який необов'язково містить як замісник 7; причому якщо зазначений 6-12-ч-ленний біцикл являє собою біцикло/2.2.2|октан, тоді зазначений 6-12-членного біцикл містить як замісник Сі-залкіл,
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, 3-6--ленний циклоалкіл, 3-6--ленний гетероцикліл, 5-6-членний арил, 5- б-ч-ленний гетероарил, де зазначені групи С:-залкілу, Сговалкенілу, Сг-валкінілу, 3-6-членного циклоалкілу, 3-6--ленного гетероциклілу, 5-6-членного арилу, 5-6-членного гетероарилу можуть додатково містити як замісники одну або більше груп 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою 6-12-членний біциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 2"; причому якщо зазначений 6-12-членний біциклічний гетероцикліл являє собою 2-оксабіцикло(|2.2.2|октан, тоді зазначений 6-12-ч-ленний біциклічний гетероцикліл містить як замісник С.і-залкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, 3-6-ч-ленний циклоалкіл, 3-6-ч-ленний гетероцикліл, 5-6--ленний арил, 5-6-членний гетероарил, де зазначені групи Сі-залкілу, Совалкенілу, Се-валкінілу, 3-6--ленного циклоалкілу, 3-б-ч-ленного гетероциклілу, 5-6б-ч-ленного арилу, 5-6--ленного гетероарилу можуть додатково містити як замісники одну або більше груп 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ЕК! являє собою
С урбогме ДИ й уубогме М8ОоМе МН й й й А СО МН 27"М8ОоМе І7МН х х х : : дю до ою ою , х , іх , , х Н або НН.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші о, ге ле Ве он ! п стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою КЕ: або У .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначений оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл, містить один або більше замісників, вибраних з -СІ, оксо, -
СМ, Св-залкілу, Сговалкенілу, Сг-валкінілу, С7-оциклоалкілу, арилу, піридинілу, піридизинілу, 5-10- членного біциклічного гетероарилу, 5-членного гетероарилу, азот- або сірко-вмісного моноциклічного гетероциклілу, біциклічного гетероциклілу, -О-8У, -Ф(0)-8", -С(0)0-8"2, -С(0)- (8282), -«Щ(А2(В8 2), -М(В2)2(8 2), -Ж(А2)3С(0)-82, -«Щ(В2)2(030-82, -«Щ(ВА23С(О)М(В2(В 2), -
М(В2)5(0)2(872), -МА5(О)2М(А2(В2) 0 -МА5(О2О(ВА2) -ОС(0)8"2, -ОС(0)-М(В'2(В2), С - зі(А2)з, -5-812, -5(0)В8"2, -Б(ОХМН)А2 або -5(002М(ВА"2(А"2); причому зазначений Свзалкіл,
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, С7-оциклоалкіл, арил, піридиніл, піридизиніл, 5-10-ч-ленний біциклічний гетероарил, 5-членний гетероарил, азот- або сірко-вмісний моноциклічний гетероцикліл або біциклічний гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272; причому зазначений оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл, тіазоліл, необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б" являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначений оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл, необов'язково містить як замісник 7;
причому зазначений оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл, тіазоліл заміщений трьома або більшим числом замісників, вибраних з Е, -ОН, Сі.лалкілу, Сі-згідроксиалкілу, Сі-«фторалкілу, -(СНг)1-зО(Сі-залкілу), -С(О)(Сі-зфторалкілу), -
З(О)2(Сі-залкілу), Сзєциклоалкілу, Сз-єфторциклоалкілу, оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу, піримідинілу, фторпіримідинілу або метоксипіримідинілу.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В' являє собою піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначений піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містить як замісник 2"; причому зазначений піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл містить один або більше замісників, незалежно вибраних з -(СНг):-зО(С:-залкілу), -5(0)2(С:-залкілу), оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу або СНа(Сз-вциклоалкілу); та при цьому зазначений -(СНг):-зО(Сі-залкіл), -5(0)2(Сі-залкіл), оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або СНа(Сз-єциклоалкіл)у незалежно містять як замісники один або більше з оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкілу, Соалкенілу, Сг-валкінілу, Сз--5циклоалкілу,
Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-82, -Б(0)8!2, /-Б(000-В"2, -Ф(о)м(В'иу вия), «(АВ я), «М(ВИ2)(ВИЯу, -М(ВИ2)-6(0)8, -Щ(В'С(О)О(В У), -Ж(В'С(ОМ(В2(В 2), -«М(В2)5(0)2(8 2), -М(В235(0)2-М(В2(А 2), -МЩ(В2)5(0)20(82), - ОС(О)В"2, -оФб(0)ОвВ"2, -ОФ(0)-МЩ(В'2(А2), -5І(82)3, -5-872, -5(0)8"2, -5Б(ОХМН)В:, -5(0)2872 або -(0)2М(В2)(А2); причому зазначений Сзоалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі- вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл;і причому зазначений оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містить як замісник -Е та -ОН та містить один або більше замісників, незалежно вибраних з С:-залкілу або Сі-згідроксиалкілу; причому зазначений Сі-залкіл або Сі-згідроксиалкіл містить як замісник один або більше з оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкілу, Совалкенілу, Сг-валкінілу, С7-5циклоалкілу, С:-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О-8/6, -С(О)8"2, -Б(0)0-82, -С(ОМ(В2(В 2), -«МЩ(В2(В 2),
Коо) -М(В2)2(82), -М(АИ2)-6(0)872,. МВС (О)О(82), -МЩ(А2)С(О)М(В (А), -М(В2)5(0)2(8 2), -Щ(872)5(0)2-М(В2(В2), М(В2)5(0)2О(В82), -ОС(О)В"2, -ОС(О)ОвВ2, -0ОС(О)-М(В2(В2), -5І(В 2)», -5-І8'2, -(О)ВИ2, -«Б(ОХМН) В 2, -5(0)2872 або -5(0)2М(А2)(А 2); та причому будь-який алкіл, гідроксиалкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, де:
В' являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначений оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містить як замісник -Е або -ОН та містить один або більше замісників, незалежно вибраних з С:-«фторалкілу, -Ф(О)Х(С:ізфторалкілу), Сз«циклоалкілу, Сз«-фторциклоалкілу та фторпіримідинілу; причому зазначений С:-«фторалкіл, -С(О)(Сі-зфторалкіл), Сзвциклоалкіл, Сз--фторциклоалкіл або фторпіримідил містить як замісник один або більше з оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкілу,
Сгвалкенілу, Сегвалкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-82, -С(О)В82, -04(0)0-872, -«ОЙС(ОМ(А2В 2), -М(А 22), -М(А2)5(В2) я, -М(872)-С(СО)82, -Щ(В2)С(О)О(82), «МВ 2С(ОМ(А ВА 2), -«М(В12)5(О)2(ВА 2), -М(В2)5(0)2-МЩ(А2(А 2), -«МЩ(А2)5(0)20(А2), -ОС(О)В":, -ОС(О)ОНВ, -0С(0)-М(В2у(В 2), -5І(А 2) з, -5-872, -Б(О)08!2, -ХОХ(МН)В2, -550)2872 або -Б(002М(В 22); причому будь-який алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 775
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ" являє собою Св-ло арил, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КК! являє собою ; о або
Мах х
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші м
М г стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, К' являє собою »ь ; т ще 5 або 5 .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ" являє собою Св-оарил, заміщений одним або більше з Сівалкілу, Сегвалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0О-НЯ, -С(С)В8", -С(0)0-8"2,. -С(О)МН(Сз-вциклоалкілу),. -С(О)МН(Са-валкілу), -
С(О)гетероциклілу, М(К2МАТ2) 0 -М(А2)(В2, 00 -М(АТ23С(О0)-812, 0 -М(В2С(О)0-82,С-
М(АЗС(ОМ(А (А) -М(А235(0)2(82), -МАБ(О)2М(А2А 2) -МА5(О)2О(В82), -ОС(О)В", -06(0)-М(В2уВ 2), -5І(А 2) з, -5-872, -Б(О)08!2, -ХОХМН)В2, -5Х0)2872 або -5Х(0)2М(А2(ВА 2); причому зазначений С/-валкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -С(О)МН(Сз-вциклоалкіл), -ССО)МН(Са-валкіл) або -С(О)гетероцикліл необов'язково містить як замісник 7712; причому зазначений Св-оарил необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ! являє собою Св-оарил, що містить як замісники один або більше -С(О)МН(С:-залкілу) та необов'язково містить як замісник 28; причому зазначений -С(О)МН(Сі-залкіл) містить як замісник один або більше з оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз, Сз-залкілу, Совалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу,
Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-872, -С(0)82, -С(00-В8"2, "Фо, -М(ВИАЯ), «МАТ», -М(АИ2)-С(О)Ня, «МЩ(АУО(О)О(НАУ, -ЖЩ(В'С(ОМ(В2(В 2), -«Ж(В2)5(0)2(82), -Ж(В2)5(0)2-МЩ(В2(В 2), -Щ(В235(О)2О(В 2), -оФб(О)В8"2, -ОС(О)ОНВ2, -0С(0)-М(В2(В 2), -5І(В2)з, -5-812, -Б(О)В8"2, -(ОХ(МН) В, -5(0)28"2 або -Б(О)2М(В2(В 2); причому зазначений Сз-оалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275.
Зо У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ!" являє собою Св-ісарил, який містить як замісники один або більше -С(О)(Сі-ззфторалкіл); причому зазначений -С(О)(С:і-зфторалкіл) містить як замісник один або більше з оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сзоалкілу, Совалкенілу, Сг-валкінілу,
Сз-івциклоалкілу, Сз-ягалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-В"2, -Ф(О)В"2, -0(030-8!2, -«С(О)ІМ(В2(В 2), «МАВ 2), -М(А2)2(812) я, -М(А12)-С(О)В8"2, "щ(А'щ(О)О(В2), «(А С(ОМАХ НУ), -М(Н2)5(О)2(НИ2), «МАУ (ОМА В), -Щ(8"2)5(0)20(В82), -ОС(О)В"2, -ОС(ООвВ2, -0ОС(О)-М(В (82), -5І(В2)з, -5-872, -(О)В2, -Б(ОХМН)В, -5(0)28"2 або -Б(О)2М(В/2(В 2); причому зазначений Сз-геалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сз-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275; та при цьому зазначений Св-ісарил необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, Б' являє собою -М(В'2)(В2), -5(0)28"2, -(0)2М(В2)(А 2) або -Н.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші де
Де і | виь стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ЕК! являє собою або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б? являє собою Сі-о алкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою Сі-оалкіл.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою метил.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, Кг являє собою С/;-оалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, 22 являє собою С.-валкіл, який містить як замісники один або більше -О(Сігалкіл), -МНОС(О)(Сі-залкіл) або -5(0)2(С:-залкіл); причому зазначений -
О(С:і-галкіл) містить як замісник один або більше з оксо, -СЇ, -МО», -СМ, -Мз, Сг-залкілу,
Сгвалкенілу, Сегвалкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сг-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-82, -С(О)В82, -04(0)0-872, -«ОЙСОМ(А2В 2), -М(А2ВА 2), -М(А (В, -М(872)-С(СО)82, -Щ(В2)С(О)О(82), «МВ 2С(ОМ(А ВА 2), -«М(В12)5(О)2(ВА 2), -М(В2)5(0)2-МЩ(А2(А2), -М(А2)5(0)20(А82), -ОС(О)В82, -ОС()ОН82, -0ОС(0)-МЩ(А2)(А 2), -5ККВ82)з, -5-І872, -Б(О)ВИ2, -СОХМН) В, -5(0)28!2 або -(0)2М(А2)(А 2); та зазначений -О(С:.-галкіл) необов'язково містить як замісник -Е; причому зазначений -МНО(О)(Сз -залкіл) або -5(0)2(Сі-залкіл) містить як замісник один або більше з оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз,
Сзоалкілу, Совалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сі-ягалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-8"2, -С(О)8"2, -С(О0)0-8"2, -«С(О)ІМ(В2В82), -МЩ(А2(В8 2), -М(В2)2(В82) У, -М(82)-С(0)82, -Щ(В"2)С(ОО(В8 2), «(ВС (ОМ(В2(В 2), -М(В2)5(0)2(ВА 2), -МЩ(872)5(0)2-М(В2(В2), -М(В2)5(0)2О(82), -оОС(О)8"?, -ОС()ОВ8, -ОС(0)-МЩ(В2(В 2), -5К(В2)з, -5-872, -Б(0)В8"2, -(ОХМН) В 2, -5(0)28!2 або -Б(0)2М(В2)(ВА 2); причому зазначений Сі-валкіл необов'язково містить як замісник 212; та причому кожен
Ко) зазначений Сг-галкіл, Сз-оалкіл, Сго-є алкеніл, Со-є алкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл,
Сг-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші 0,0
За
Я р: аа стереоізомерів або дейтерованому аналозі, БК? являє собою , 0 о ;
Е з з з з
ОО но НМ у оту і чо лу , ЕЕ , ; або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою Слвалкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -СІ, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, моноциклічний гетероцикліл, біциклічний гетероцикліл, -О(Сз-залкіл), -О(Сз-оциклоалкіл), -О(гетероцикліл), -ФО(арил), -О(гетероарил), -С(0)-8"2, -0(0)0-8"2, -6(0)-(В"2(В), «М(А'ЯХВ), МАЯ) (НАУ, «(А Я) С(О) (Сазалкіл), -М(В'2)К(О)(Сз-оциклоалкіл), -М(В'2)С(О) (гетероцикліл), -М(А2)С(О)(арил), -ЖА2С(О) (гетероарил), -М(А"2)С(0)0-82, «(А 2)С(ОМ(А (82), -М(В2)5(0)2(В 2), -МА"?Б(О)2(АВА2) -МА5(О)2О(В82), -ОС(0)82, -ОС(0)-М(В'2УА2), -Б(А2)з, -5-82, 400 -5(0)8!2, -КОХМН) В, -5(0)2(Са-еалкіл), -(0)2(арил), -5(0)2(Сз-оциклоалкіл), -5(0)2(гетероцикліл), - 5(0):(гетероарил) або -5Х0)2М(А"2)(В2); причому зазначений С-валкіл також необов'язково містить як замісник 7"; та при цьому зазначений Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз-і5циклоалкіл, арил, гетероарил, моноциклічний гетероцикліл, біциклічний гетероцикліл, -О(Сз-еалкіл), -«О(Сз-оциклоалкіл),
-О(гетероцикліл), -О(арил), -О(гетероарил), -М(В"2)С(О) (Са-еалкіл), -ЖА2С(О)(Сз-оциклоалкіл), -М(А23С(О) (гетероцикліл), -М(А23С(О)(арил), -ЖА2С(О) (гетероарил), -5(0)2(Са-еалкіл), -(0)2(арил), -5(0)2(Сз-оциклоалкіл), -БЩ(О)г(гетероцикліл), - 5(О)г(гетероарил), -МНО(О)(Сі-залкіл) або /-5(0)2(Сі-залкіл) необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, 22 являє собою Са-валкіл, який містить як замісники один або більше -ФО(СН2г)2В"" або -О(СНг) В; В!" у кожному випадку незалежно являє собою
Сз-і«циклоалкіл, арил, гетероцикліл, гетероарил, -0О-872, -Б(0)-872, -4(0)0-82, -Б(0)-М(А2у(8 2), -М(А2(В 2), -М(А2)(82У, -М(В123С(О)-82, -МЩ(В12)С(0)0-Н82, -ЩАЗС(ОМ(В (А), -М(А235(0)2(82), -МА25(О)2М(А2В 2), -МА?5(О)2О(82), -ОС(О)В", -06(0)-М(В2уВ 2), -5І(А 2) з, -5-872, -Б(О)08!2, -ХОХМН)В2, -5Х0)2872 або -5Х(0)2М(А2(ВА 2); причому зазначений Сз-і5циклоалкіл, арил, гетероцикліл та гетероарил необов'язково містить як замісник 275; та при цьому зазначений Сал-валкіл також необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К? являє собою Са алкіл, заміщений п'ятьма або більше замісниками, вибраними з РЕ, гідроксилу, -СМ, -ОСНз, -ОСОз, -МНО(О)(Сз-з алкілу), - 5З(0)2(Сі-з алкілу) або С:і-2 фторалкокси; та причому зазначений Сл-валкіл необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою С:-з алкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -СІ, Сговалкенілу, Сгвалкінілу, циклопропілу, нафтилу, біциклічного гетероциклілу, С7-5циклоалкілу, -О(СН2г)2В!", -О(СНг)В, -О(Сзоалкілу), -О(Сз-оциклоалкілу), -О(гетероциклілу), -О(арилу), -О(гетероарилу), -С(О)(Сі-залкілу), -С(О)(циклопропілу), -С(0)0-82, -(0)-М(В"2(82), -«Щ(А2ВА 2), -М(В234(8 2)», -ЩА"2)С(О) (Слеалкілу), -МЩ(В"2)С(ОХ(Сз-оциклоалкілу), -М(А2)С(О)(гетероциклілу), -МЖА2С(О)(арилу), -Щ(А"2)С(О)(гетероарилу), -Щ(В2)3С(0)0-82, -«Щ(В2)С(О)М(А 2 (А), -МЩ(В"2)5(0)2(В82), -МА"?5(О)2М(В2 (82), -МА"?Б(О)2О(В2), -ОС(О)В2, -0ОС(О)-М(А (ВА),
Коо) -5(А2)з, -5-812, -Б(О)В8"2, -(ОХМН)В2, -5(0)2(Са-оалкілу), -(0)(арилу), -5(0)2(Сз-оциклоалкілу), -5(0)2(гетероциклілу), - 5(О)г(гетероарилу) або -5(0)2М(ВУ)(В 2); причому зазначений С.-залкіл також необов'язково містить як замісник 7"; та причому зазначений Сг-валкеніл, Сг-валкініл, циклопропіл, нафтил, біциклічний гетероцикліл,
С7-вциклоалкіл, -О(Сз-залкіл), -О(Сз-оциклоалкіл), -Ф(гетероцикліл), -О(арил), -О(гетероарил), -
МА С(ОХСазалкіл), -М(В2)С(О)(Сз-оциклоалкіл), -М(В'23С(О) (гетероцикліл), -М(А'23С(О)(арил), -МАС(О) (гетероарил), -5(0)2(Слвалкіл), -5(0):(арил), -5(0)2(Сз-оциклоалкіл), -
З(О):(гетероцикліл) або - 5(0)2(гетероарил) необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
Н
М
"чав стереоїзомерів або дейтерованому аналозі,, Б? являє собою ОО 0 або
Ого до Мом у,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою Сі-залкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з азетидинілу, тетрагідрофуранілу, триазолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, тіадіазолу, оксадіазолу, піримідинілу, піридизинілу, піразинілу, ізотіазолілу, тетразолілу, фуранілу, тіоморфолінілу, 4-7--ленного сультаму, 4-7-членного циклічного карбамату, 4-7-ч-ленного циклічного карбонату, 4-7-ч-ленного циклічного сульфіду або 8-10-членного гетероарилу; будь-який з яких необов'язково містить як замісник 272; та при цьому зазначений Сі-залкіл також необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
В с: нд стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою о ; о ; он су о або ОО .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, БК? являє собою С:-з алкіл, заміщений одним замісником, вибраним з фенілу, оксетанілу, тетрагідропіранілу, морфолінілу, піперидинілу, імідазолілу, піридинілу, тіофенілу або Са4-є циклоалкілу; причому зазначений феніл, оксетаніл, тетрагідропіраніл, морфолініл, піперидиніл, імідазоліл, піридиніл, тіофеніл або С. вциклоалкіл містить як замісник один або більше з оксо, -
МО», -Мз, -СМ, Са-галкілу, Сгвалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, С:-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О(Сз-валкілу), -«О(Сз-вциклоалкілу), -О(гетероциклілу), -б(0)-872, -6(030-82, -С(0)-М(А2(А2), 0 -М(АТ2КАТ2) 0 -М(А2)(В2, 0 -М(А2)С(О)-8"2, -ЩА23С(030-82, -Щ(В2)С(О)М(А 22), -М(А2)5(О)2(82), -МА25(О)2М(В2 (А), -МА"?5(О)2О(В2), -ОС(О)В2, -0С(0)-М(В2(В 2), -51(В 2) з, -5-812, -(О)8"2, -(ОХМН) В", -ЩО0)2В'? або -(0)2М(А)(В 2); та при цьому будь-який алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б? являє собою С:-з алкіл, який необов'язково містить як замісник 72 та містить один замісник, вибраний з фенілу, оксетанілу, тетрагідропіранілу, морфолінілу, піперидинілу, імідазолілу, піридинілу, тіофенілу або
Сі вциклоалкілу; причому зазначений феніл, оксетаніл, тетрагідропіраніл, морфолініл, піперидиніл, імідазоліл, піридиніл, тіофеніл або Слєциклоалкіл заміщений чотирма або більшим числом замісників, вибраних з -Е, -СІ, -ОН, Сі-залкіл, -О(Сі-галкіл) або -Х0)2МН».
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою Сі-з алкіл, який містить як замісник оксо та необов'язково містить один або більше замісників, вибраних з галогену, азетидинілу, піролідинілу, піперазинілу, тетрагідрофуранілу, тіоморфолінілу, -СМ, Сі-залкілу, Сго-єалкенілу,
Зо Сг-валкінілу, циклопропілу, С7-5циклоалкілу, С:-вгалогеналкілу, -0О-872, -С(0)-8"2, -0(0)0-8"2, -6(0)-М(В2(В 2), -«М(А2(В82), -М(В2)2(82)У, -«МЖ(А2)3С(0)-82, -ЖЩ(В2)0(0)0-Н82, -ЩАЗС(ОМ(В (А), -М(А235(0)2(82), -МА25(О)2М(А2В 2), -МА?5(О)2О(82), -ОС(О)В", -0С(0)-М(В2уА 2), -5І(А2)з, -5-812,. -(О)В82, -Б0ОХМН)В2, -55(0)2872 або -5002М(В2Х(В2); та причому зазначений С.-з алкіл необов'язково містить як замісник 7"; причому зазначений С-залкіл, Сг-єалкеніл, Сг2-є алкініл, циклопропіл, С7-5циклоалкіл,
Сі-вгалогеналкіл, азетидиніл, піролідиніл, піперазиніл, тетрагідрофураніл або тіоморфолініл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ? являє собою Сзалкіл, заміщений п'ятьма або більше замісниками, вибраними з -Е, -ОН, -ОСН»з, -СМ, -МНО(О)(Сі-залкілу), Сі2фторалкокси або -5(0)2(С: залкілу).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою Сз-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші н но М стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою /й К.
Н о Н он ур » М "
Де; о, о ; /. / або й.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші що й й - - ів; Ів стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, Кг являє собою а го (в) б, або б.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, БК? являє собою циклопропіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою С7-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, 2 являє собою ю ,нОо- або но І
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ? являє собою Свциклоалкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -гало, оксо, -СМ, С.-4алкілу, Св-залкілу, Сговалкенілу,
Сг-валкінілу, Сз-циклоалкілу, С:і-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О(Саоалкілу), -«О(Сз-оциклоалкілу), -О(гетероциклілу), -О(арилу), -О(гетероарилу), -ЩА"2)С(О)(Свзалкілу), -М(А"2)С(О)(Сз-оциклоалкілу), -М(А"23С(О)(гетероциклілу), -ЖАЗС(О)(арилу), -М(В23С(О)(гетероарилу), -МН(В"2), -М(В2)(Са-оалкілу), -М(В2Сз-оциклоалкілу), -М(В'2)(гетероциклілу), -М(В2Харилу), -М(В2Хгетероарилу), -МЩА"2)С(О)О(Слвалкілу), -М(Н'2)С(О)О(Сз-оциклоалкілу), -М(Н'2)С(О)О(гетероциклілу), -МЖА2С(О)О(арилу), -Щ(В'23С(О)О(гетероарилу), -С(О)М(В2)(Сз-езалкілу), -ФОМ(А2)(С7-оциклоалкілу), -ССО)М(В2)(гетероциклілу), -С(О)М(В 2) (арилу), -С(О)М(В2)(гетероарилу), -С(О)М(ВУХВУ), -С(О0)0-8"2, -М(В2)2(812), -«М(В2)С(О)М(А (ВА), -М(В"2)5(0)2(82),. -МА" (ОМА), -М(В2)5(0)2О(В82), -ОС(О)В"2, -0ОС(0)-М2уВ82), -
ЗІ(В2)з, -5-872, -(О)82, -Б(О)28!2, -КОХМН) В": або -5Х0)2М(В2)(В2); причому зазначений
С.вциклоалкіл також необов'язково містить як замісник 7"; причому зазначений Сі-алкіл необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Савалкіл, Сгвалкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-ІН'6,
Ко) -О(Сазалкіл), -Б(О)В82, -0(030-8"2, -«ССО)ІМ(В2(В8 2), «-«М(А2ХВ2), -М(А232(В2) т, -М(872)-С(СО)82, -Щ(В2)С(О)О(82), «МВ 2С(ОМ(А ВА 2), -«М(В12)5(О)2(ВА 2), -МЖ(В2)5(0)2-МЩ(А2(А2), -МЩ(А2)5(0)20(82), -ОС(О)82, -ОС(ООВ2, -ОС(О)-МЩ(А2А2 В"), -5(А2)з, -5-82, -5(0)Н8"2, -5ХО(МН)В:, -5(0)2812 або -5(0)2МЩ(А"2)(А2); та причому кожен зазначений Своалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-і5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, -О(Са-залкіл), -О(Сз-оциклоалкіл), -О(гетероцикліл), -О(арил), -О(гетероарил), -М(В"2)С(О)(Сззалкіл), -М(В'2)К(О)(Сз-оциклоалкіл), -М(В'2)С(О) (гетероцикліл), -М(А2)С(О)(арил), -М(АС(О)(гетероарил), -М(В"2)(Саеалкіл), -М(В2)(Сз-оциклоалкіл), -М(В'2)(гетероцикліл), -Щ(В"2)(арил), -МЖ(В"2)(гетероарил), -М(В'2)С(О)О(Са-алкіл), -М(В"2)С(О)О(Сз-оциклоалкіл), -МЖВ'2С(О)О(гетероцикліл), -М(А23С(О)О(арил), -М(В'С(О)О(гетероарил), -СКСОМ(В" Св залкіл), -Ф(О)М(А2)(С7-оциклоалкіл), -СКСЮОМ(В'"-Угетероцикліл), -
С(ОМ(В'2)(арил), -С(О)М(А2)(гетероарил), арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші он Ге! стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б? являє собою ; у (З або М.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші 5 стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою С.-єциклоалкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з С:-«гідроксиалкілу, С:-залкокси, -(СНг)зО(Сз-залкілу), -«С(О)МН(Сз-лалкілу), -С(О)МН(Сз-вциклоалкілу), -М(Сч-залкілу)», -МНОс(О)О (С: -залкілу), -МНО(О)(С:і-«гідроксиалкілу); причому зазначений Салєциклоалкіл необов'язково містить як замісник 27; причому зазначений -С(О)МН(Сз-вциклоалкіл) містить як замісник 272; причому зазначений
Сі-лгідроксиалкіл або -МНО(О)(Сз -«гідроксиалкіл) містить як замісники оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-Н82, -С(О)82, -С(О)0-82, -«С(О)М(В2(В2), -МЩ(В2(В 2), -«М(В2)2(В2)У, -М(872)-С(СО)82, -Щ(В2)С(О)О(82), «МВ 2С(ОМ(А ВА 2), -«М(В12)5(О)2(ВА 2), -М(В2)5(0)2-МЩ(А2(А2), -М(А2)5(0)20(А82), -ОС(О)В82, -ОС()ОН82, -0ОС(0)-МЩ(А2)(А 2), -5І(В2)з, -5-82, -Б(0)8"2, -(ОХМН) В, -5(0)28!2 або -5(0)2М(В2)(В 2); причому зазначений С:-залкокси, -(СНег)1-зО(Сі-залкіл), -М(С:-залкіл)2, -МНОС(О)О(Сі-залкіл) містить як замісники оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкіл, Со-єалкеніл, Сг-валкініл,
Сз-івциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-872, -(О)8"2, -Ф(Ф0-в"2, -С(О)М(В2(В 2), «МВВ 2), -«М(В2)2(812)3, -М(В2)-С(О)82, -Щ(В23С(О)О(В 2), -ЖЩ(В'С(ОМ(В2(В 2), -«Ж(В2)5(0)2(82), -Ж(В2)5(0)2-МЩ(В2(В 2), -Щ(В235(О)2О(В 2), -оФб(О)В8"2, -ОС(О)ОНВ2, -0С(0)-М(В2(В 2), -5І(В2)з, -5-812, -Б(О)В8"2, -(ОХ(МН) В, -5(0)28"2 або -Б(О)2М(А2)(В2); причому зазначений -С(О)МН(С:-залкіл) містить як замісники оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сазгалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-872, -С(О)В82, -0(0)0-82, -С(О)М(А2(В2), -«МЩ(В2(В 2), -М(В2)2(812)3, -М(В12)-С(О)В82, -М(АТС(ОЮ(А 2 -М(АІС(ОІМ(А (А), -М(А235(О)2(8 2), -МЖ(В2)5(0)2-МЩ(А2(А 2), -МЩ(А2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС(О)О В, -0ОС(О)-М(А2(А 2), -5І(В2)з, -5-812, -Б(0)8И2, -(О)(МН) А, -5(0)28"2 або -5(0)2М(А"2)(В"2); та при цьому кожен зазначений
Сзоалкіл, Слеалкіл, Совалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил
Зо або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші (9) у ба поле стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К? являє собою К м. о. НН , ОН У-М 5 ці ІФ нм, й но, й ; С ко я або /
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ? являє собою С.вциклоалкіл, який містить як замісники один або більше -МНО(О)(Сі-залкіл); де щонайменше один -МНО(О) (С: -залкіл) містить як замісник один або більше з оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкілу, Сго-валкенілу,
Сг-валкінілу, Сз-циклоалкілу, С.:-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О-НУ, -Ф(0)8В8'2, -Ф(00-8"2, -«С(О)М(В2(В 2), -«М(В2(В 2), -«М(А2)2(812)У, -М(В2)-С(О)В82, -МЖ(В2)(О)О(В82), «МАСОВА 282), -«М(В72)5(0)2(82), -М(В2)5(0)2-М(А2(В2), -МЩ(8235(0)20(82), -ОС(СО)В"2, -ОС(ОЮВ!, -0С(0)-М(В2В 2), -5І(А2)з, -5-812, -(О) В,
-З(ОХМН)А2, -5(0)2872 або -5(0)2М(В'2)(А"2); причому зазначений С.-вциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7; та при цьому зазначений Сзгоалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
Ес Н зи 5 (У стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою 4 .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою С.вциклоалкіл, заміщений трьома або більше замісниками, вибраними з -ОН, Сі-«ггідроксиалкілу, Сі-залкокси, -(СНг):-зО(Сз-залкіл), -С(О)МН(Сз-лалкілу), -С(О)МН(Сз-вциклоалкілу), -М(Сі-залкілу)», -МНС(О)(Сі-залкілу), -МНО(О)О(сСз-залкілу) або -МНО(О) (С: -«гідроксиалкілу); та при цьому зазначений
С. вциклоалкіл необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К? являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЕ? являє собою оксазоліл, ізоксазоліл, тіадіазол, тіазол, оксадіазол, ізотіазоліл, тетразоліл, тіофеніл, фураніл, або 6-10-ч-ленний гетероарил; будь-який з яких необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б? являє собою 4-7-членний моноциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 2.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші є я, стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, МК? являє собою й або у 25 .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою азетидиніл, оксетаніл, піролідиніл, морфолініл, тіоморфолініл, 4-7-ч-ленний сультам, 4-7-ч-ленний циклічний карбамат, 4-7--ленний циклічний карбонат, або 4-7-членний циклічний сульфід; будь-який з яких необов'язково містить
Зо як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші 6) стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Б? являє собою ; ; ; о, о? або .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, БК? являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл містить один або більше замісників, вибраних з оксо, галогену, -СМ, Сго-залкілу, Свзалкілу, Со-валкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу,
С.і-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О-82, -(0)-8"2, -С(0)0-8"2, -6(0)-М(В2(В 2), -«М(А2(В82), -М(В2)2(82)У, -«МЖ(А2)3С(0)-82, -ЖЩ(В2)0(0)0-Н82, -ЖЩ(В'С(ОМ(В2(В 2), -М(В235(О0)2(8 2), -МА25(О)2М(В2(В8 2), -МА"?5(О)2О(В82), -ОС(О)В2, -06(0)-М(В2)(В2), -5І(В2)з, -5-872, -(О)8"2, -5(0)2(Са-валкіл), -5Х0)2(Сз-оциклоалкілу), -5(0):(гетероциклілу), -5Х0)2(арилу), -5(0):(гетероарилу), -ХОХХМН) В"? або -Б(О)2М(А2(В2);
причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл необов'язково містить як замісник 2712; причому зазначений Сг-залкіл необов'язково містить як замісник галоген, -МО», -СМ, -М3з,
Сзоалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-Н82, -С(О)82, -С(О)0-82, -«С(О)М(В2(В2), -МЩ(В2(В 2), -«М(В2)2(В2)У, -М(82)-С(0)82, «(А 2)С(ОО(В82), -Щ(В23С(ОМ(В (ВА), -М(А2)5(0)2(В 2), -МЩ(872)5(0)2-М(В2(В2), -М(В2)5(0)2О(82), -оОС(О)8"?, -ОС()ОВ8, -ОС(0)-МЩ(В2(В 2), -5(А2)з, -5-872, -5(0)8"2, -(ОХМН)В2, -5(0)2872 або -5(0)2М(ВА"2)(В"2); та при цьому кожен зазначений Сзгоалкіл, Свгалкіл, Сго-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -5(0)2(Са-алкіл), -5(0)2(Сз-оциклоалкіл), -5(0)2(гетероцикліл), -5(0)2(арил) або -5(0):(гетероарил) необов'язково містить як замісник 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші ке у стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К2 являє собою .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, Кг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщений одним або більше Стіалкілом; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл необов'язково містить як замісник 7"; причому зазначений С:алкіл необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз,
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-НУ, -Ф(О)В"2, -0(030-8!2, -«С(О)ІМ(ВУ) (ВУ), - ССО)ОМ(В2)(Са-оалкіл), - СТО)М(В'2)(Сз-оциклоалкіл), -СКЮОМ(В"2Угетероцикліл), -ССО)М(В'2(арил), -С(О)М(В2)(гетероарил), -М(В'2(ВА 2), -М(В2)2(812)3, -М(В12)-С(О)В82, -М(АТС(ОЮ(А 2 -М(АІС(ОІМ(А (А), -М(А235(О)2(8 2), -МЖ(В2)5(0)2-МЩ(А2(А 2), -МЩ(А2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС(О)О В, -0ОС(О)-М(А2(А 2), -5І(В2)з, -5-872,. -5(0)8"2,. -(ОХМН)В2, -54(0)28!2 або -5(0)2М(В'2)(В'2У; та при цьому зазначений
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -
С(ООМ(В2)Сз-іоциклоалкіл), -«С(О)М(ВА2)(гетероцикліл), -«С(О)М(В2)(арил), -ФСОМ(В"2)(гетероарил) необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, Кг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; будь- який з яких необов'язково містить як замісник 2"; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщений одним або більше з 5(О0)2(С:-залкілу); причому зазначений З(О)2(Сі-залкіл) містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкіл, Совалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл,
Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -С(0)В8"2, /-С(0)0-8"2, -Фф(оМм(Вяу Вих), «М(В'(В), «М(АЯ)(В2у», -М(А2)-С(0)8», -«Щ(А')С(О)О(В У), -ЖЩ(В'С(ОМ(В2(В 2), -«Ж(В2)5(0)2(82), -Ж(В2)5(0)2-МЩ(В2(В 2), -Щ(В235(О)2О(В 2), -оФб(О)В8"2, -ОС(О)ОНВ2, -0С(0)-М(В2(В 2), -5І(В2)з, -5-812, -Б(О)В8"2, -(ОХ(МН) В, -5(0)28"2 або -5(0)2М(А"2)(Н2); та при цьому зазначений Сзоалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 25,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, Кг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; будь- який з яких необов'язково містить як замісник 2"; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщений одним або більше С..«гідроксиалкілом; причому зазначений С.-«гідроксиалкіл містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл,
Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8У, -С(0)8"2, /-С(0)0-8"2, -Фф(оМм(Вяу Вих), «М(В'(В), «М(АЯ)(В2у», -М(А2)-С(0)8», -«Щ(А')С(О)О(В У), -ЖЩ(В'С(ОМ(В2(В 2), -«Ж(В2)5(0)2(82), -Ж(В2)5(0)2-МЩ(В2(В 2), -Щ(В235(О)2О(В 2), -оОб(0)8"2, -ОС(О)ОН82, -0ОС(0)-М(В2В 2), -5І(А2)з, -5-872, -(0)8И2, -(ОХМН)В2, -5(0)21872 або -Б(О)2М(В2)(В'2); та при цьому зазначений Са-галкіл, Сго-єалкеніл, Сг-валкініл,
Сз-івциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі Б? являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; будь- який з яких необов'язково містить як замісник 7"; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщений одним або більше -«СНаС(О)МН(С: -валкілом); причому зазначений -СНС(О)МН (С: -валкіл) містить як замісник оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Свгалкіл, Сгвалкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-НАУ, -Ф(О)В2, -0(030-8!2, -«С(О)ІМ(В2(8 2), «МАВ 2), -М(А2)2(812)3, -М(В12)-С(О)В2, "щ(АУЩ(О)О(Н), «(А С(ОМАХ НУ), -М(Н2)5(О)2(НИ2), «МАУ (ОМА В), -МЩ(8235(0)20(82), -ОС(СО)В"2, -ОС(ОЮВ!, -0С(0)-М(В2В 2), -5І(А2)з, -5-812, -(О) В, -Б(ОХМН)В2, -5(0)287!2 або -5(0)2М(В!2)(В"2); причому зазначений -СНС(О)МН(С: -валкіл) необов'язково містить як замісник 772; та при цьому зазначений Св-алкіл, Сгвалкеніл,
Сг-валкініл, Сз-в5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, БК? являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; причому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщений одним або більше -СНаС(О)МН(Са-валкілом); та при цьому зазначений тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, Кг являє собою Св-лоарилу, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КК? являє собою 6-12-членний біциклічний
Зо гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7"; причому якщо зазначений 6-12-членний біциклічний гетероцикліл являє собою 1-окса-7-азаспіро|3.5|нонаніл, тоді зазначений 1-окса-7- азаспіроЇ3.5|Інонаніл містить як замісники один або більше 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші іш стереоізомерів або дейтерованому аналозі, К? являє собою .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоїзомерів або дейтерованому аналозі, Б? являє собою -М(В'2)(В2), -5(0)28"2, -5(0)2М(ВА2)(В 2) або -Н.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші но М Н
У стереоізомерів або дейтерованому аналозі, БК? являє собою іо) ; ; о, ро)
Я або -Н.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ вибраний з Н, галогену, -МО», -СМ, -О-8"2, -Ф(0)- в, -Ф(0)-МЩ(В8И2(А2), 0-22), 0 -М(АИ2)С(О)-82, 0 -М(А2)С(О0)0-Н82, -М(А2)5(О)2(8 2), -М(8"2)2(0)-М(В"2(В2), -(0)28!2), -58И2 та -6(О)2М(В2)(В 2).
У іншому варіанті реалізації, його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ вибраний з -О-8/2, -С(0)-82, -0(0)-М(А2)(В 2), -
М(А-ХВАУ), -МН(ВУ), -М(А2)2(0)-872, -Щ(А23С(О)0-82, -М(В12)5(0)2(82), -М(А2)С(0)-М(А 22), -
З(О)2(В2), -5-812 або -(0)2М(В2)(В 2); причому якщо зазначений -М(Н)3УАУ) являє собою МН(С!:-залкіл), -МЩ(Н)(ВУ) являє собою
БО МН(Сз-лгідроксиалкіл), або -0О-Щ8!? являє собою -О(С:-залкіл), тоді зазначений МН(С|:-залкіл),
МН(Сз-лгідроксиалкіл) або -О(С:-залкіл) додатково містить як замісники один або більше з оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз, Слеалкілу, Сегвалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сч1-
вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-НАУ, -С(О)872, -С(0)0-8"2, -«ССО)М(А2(А 2), «МЩ(АТЯДА), МАВ, ОО -М(А)-О(О)Н, (А С(О)Ю(ВЯ, ЩА С(ОМАЦА Я, -
М(В"2)5(0)2(82), -МЩ(А2)5(0)2-М(В2В82), -М(В2)5(О)20(82), -ОС(О)8!2, -ОС(О)ОВ":, -ОС(О)-
М(В'2(В82), -5(А 2) з, -5-812, -Б(О)82, -(ОХМН) В, -5(0)28"2 або -Б(0)2М(В2)(В 2); та при цьому зазначений Сагалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші он
Ку
Н
Ди - . ноу су стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, КЗ являє собою ; ;
Мо н МН» ще або
У іншому варіанті реалізації, його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ вибраний з -О(Слалкілу) або -М(Н)(Сзалкілу); причому зазначений -О(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник 272; причому зазначений -
М(НХ(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сі-валкіл,
Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-НУ, -Ф(Ф)Н!2, -Б(03)0-Н72, 0 -С(ОМ(АТ2КА2) 0-22) 0 -М(А232(В8Т2), 0 -М(ВТ2)-С(О)В,СсС-
М(Н'щ(О)О(8Я, 0 -МЩ(АТС(ОМАТУН?), 0-М(А)Б(О)(А) 0-М(А(О МАВ), ОС-
М(В2)5(0)2О(823, -ОФ(О)8"2, -ОС(О0)ОН8:, -0ОС(0)-МЩ(В'2(А2), -5(А2)з, -5-872, -5(О)В82, - 5(ОХМН)В2, -5(0)28"2 або -Б(0)2М(ВА2)(В 2); причому зазначений Сі-галкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Сі-згалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою С:-галкіл, який необов'язково містить як замісник Е та додатково містить як замісники один або більше з оксо, -СІ, -МО», -Мз, -
СМ, Сзоалкілу, Сговалкенілу, Сговалкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О-8!2, -С(0)-8"2, -Щ(0)0-872, -С(0)-МЖ(В2(В2), -М(ВА2А 2), -
М(В2)2(8И2)У, 0 -М(В2)С(О0)-82, -МЖ(В2)С(О0-82, -М(В23С(ОМ(АУА 2) -М(В25(О)2(А2), -
Коо) МмАБ(О)2М(А2 (В), -МАБ(О)2О(В2), -ОС(О)В2, -0ОС(О)-М(В2)(В2), -5І(В2)з, -5-872, -(О)В2, -Б(ОХМН) В, -5(0)2872 або -(0)2М(В2)(А 2); та при цьому зазначений Сзгоалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
Е стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЗ являє собою у .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Сзалкіл, який містить як замісники один або більше 71.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Салзгалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Сгоалкініл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші он ак стереоізомерів або дейтерованому аналозі, КЗ являє собою .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Сггалкеніл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 7"; причому якщо зазначений 5-10-членний гетероарил являє собою піридиніл, тоді зазначений піридиніл додатково містить як замісники один або більше 72.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Св-лоарил, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Своарил, який необов'язково містить як замісник 7; причому якщо зазначений Св-сарил являє собою ціанофеніл, тоді зазначений ціанофеніл додатково містить як замісники один або більше з оксо, галогену, -МО», -Мз, Сі-залкілу,
Сгвалкенілу, Сегвалкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О-8"2, -(О)8"2, -С(000-8"2, -С(О)М(А2(А82), -М(В2(В82), -М(В2)2(82)У, -М(В2)-
С(С)вВ, -Щ(АУС(О0(82) (АС (ОМ(А2ВА 2), -М(В12)35(О)2(872),. -М(А235(0)2-М(В2(А 2), -
М(В235(0)20(82), -ОС(О)В"2, -ОС(О)0872, -ОС(О0)-М(А2А2) -5(А2)3, -5-872, -5(О)В82, -
З(ОХМН)А2, -5(0)28"2 або -5Х0)2М(А"2)(В2); та причому зазначений С-залкіл, Совалкеніл,
Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші
Зо стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7"; причому якщо зазначений 4-12-членний гетероцикліл являє собою гідроксипіролідиніл, тоді зазначений гідроксипіролідиніл додатково містить як замісники один або більше з оксо, галогену, -СМ, -МО», -Мз, Сі-залкілу, Сгвалкенілу, Сг-валкінілу,
Сз-5циклоалкілу, С:-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0О-8У, -С(О)В8"2, -С(О0)0-
В, 0 -С(О)М(А2(А2) 0 -М(АТ2КАТ2) 0 -М(В (2, 0 -М(В2)АС(О)1ВТ2, 0 -М(В СОВА), -
Мм(В2С(ОМ(А 22), -М(А2)5(О)2(8 2), -М(А2)35(0)2-М(А2(В82), -М(А2)5(О20(ВА2), -ОС(О)В, - оФ(ФОН:, -ОС(0)-М(А2(А2), -5(А2)3, -5-812, -5(0)В82, -5Б(ОХМН)А:, -5(0)2872 або -(О)2М(В2)(ВА 2); причому зазначений Сі-галкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Сз-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісники один або більше 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою С7-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Н, галоген, -МО», -СМ, -О-8"2, -Ф(0)- в, -Ф(0)-МЩ(В8И2(А2), 0-22), 0 -М(АИ2)С(О)-82, 0 -М(А2)С(О0)0-Н82, -М(А2)5(О)2(8 2), -М(Н"2)2(0)-М(В2)(В2), -5(О)282), -«5872 або -(О)2М(В/2)(В 2).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші (в)
Є стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою або МН» .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою -О-8'2, -С(0)-8"2, -С(О0)-М(А"2)(А 2), -М(В82Х(ВУ), -МН(ВУ), -М(87232(О)-872, -«Ж(А2)0(00-82, -М(В235(0)2(82), -«М(В23С(О0)-М(В 22), -
З(О)2(В2), -5-812 або -5Х0)2М(В/2)(А"2); причому якщо зазначений -М(Н) (ВУ) являє собою МН(С:- залкіл), -МЩ(НХРУ) являє собою МН(С:-«гідроксиалкіл), або -0-В72 являє собою -О(Сі-залкіл), тоді зазначений МН(С:-залкіл), МН(Сз-«гідроксиалкілу, або -О(Сізалкіл) додатково містить як замісники один або більше з оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз, Сазалкілу, Со-є алкенілу, Сг-вєалкінілу, Сзлвциклоалкілу, С:-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О-8У, -С(О)В8"2, -С(О)О- в, -Ф(О)Мм(А2(А2) 0-22) 0 -М(В2)2(82), 0 -М(ВИ2)АС(О)8Л2, 0 -МЩ(А2)С(О)О(ВА),С-
М(В2)С(О)М(АТА 2), -М(В2)5(О)2(812), -М(В2)5(0)2-М(ВА (Аг), -М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В, - осб(овВ, -ОС(0)-М(В2(А2), -5(А82)3, -5-812, -5(О)8!2, -5(ОХМН)В:, -5(0)28"2 або -(0)2М(В2)(А2); та причому зазначений С-залкіл, Сг-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі- звгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 278,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В? вибраний з -О(Слалкілу) або -М(Н)(Сзалкілу); причому зазначений -О(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник 279; причому зазначений -М(Н)(Слалкіл) необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -
СМ, -Мз, Сі-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-8У, -С(0)В8"2,. -С(00-8"2,. -С(О)М(ВА2(А2), -М(А2М), -М(В2)2(82)У, -М(В2)-
Ф(О)В2, -Щ(В23С(О)О(В8 2), «МАСОВА 2(В82), -М(А2)5(О0)2(82),. -М(А2)5(0)2-МЖ(А2(В 2), -
М(В2)5(0)2О(823, -ОФ(О)8"2, -ОС(О0)ОН8:, -0ОС(0)-МЩ(В'2(А2), -5(А2)з, -5-872, -5(О)В82, - 5(ОХМН)В2, -5(0)28"2 або -Б(0)2М(ВА2)(В 2); причому зазначений Сі-галкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою С:-залкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Сігалкіл, який необов'язково містить як замісник Е та додатково містить як замісник один або більше з оксо, -СІ, -МО», -М3, -
СМ, Сзоалкілу, Сговалкенілу, Сговалкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-872, -6(0)-8"2, -6Б(0)0-8!2, -С(0)-М(В2(В2), -МЩ(АА 2), -
Коо) М(В2)2(8И2)У, 0 -М(В2)С(О0)-82, -МЖ(В2)С(О0-82, -М(В23С(ОМ(АУА 2) -М(В25(О)2(А2), -
МмАБ(О)2М(А2 (В), -МАБ(О)2О(В2), -ОС(О)В2, -0ОС(О)-М(В2)(В2), -5І(В2)з, -5-872, -(О)В2, -З(ОХМН)А 2, -5(0)2872 або -5Х0)2М(А"2)(В 2); та при цьому зазначений Сз-алкіл, Сгвалкеніл, Со- валкініл, Сз-і5циклоалкіл, Сі-в галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Сзалкіл, який містить як замісники один або більше 71.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Сазгалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Сгоалкініл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Сггалкеніл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші нМ-М а м стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою М .
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 7"; причому якщо зазначений 5-10-членного гетероарил являє собою піридиніл, тоді зазначений піридиніл додатково містить як замісники один або більше 72.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою Св-лоарил, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоіїзомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою Св-лоарил, який необов'язково містить як замісник 7; причому якщо зазначений Св-сарил являє собою ціанофеніл, тоді зазначений ціанофеніл додатково містить як замісники один або більше з оксо, галогену, -МО», -Мз, Сі-залкілу,
Сгвалкенілу, Сегвалкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сі-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0О-8"2, -Ф(0)8"2, -С(030-8!2, -«С(ОМ(В2(82), -М(В2(А2), -М(А2)2(812У, -М(В2)- сС(О)В2, -Щ(А2)С(О)О(В82), «ЩА С(О)М(В2(А 2), -М(В235(О0)2(82),. -МЩ(В235(0)2-М(В2(А 2), -
М(В235(0)20(82), -ОС(О)В"2, -ОС(О)0872, -ОС(О0)-М(А2А2) -5(А2)3, -5-872, -5(О)В82, -
Б(ОХМН)А2, -5(0)28"2 або -5(0)2М(В2(В"2); та причому зазначений С.-залкіл, Сговалкеніл, Се. валкініл, Сз-і5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 279,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7"; причому якщо зазначений 4-12-членний гетероцикліл являє собою гідроксипіролідиніл, тоді зазначений гідроксипіролідиніл додатково містить як замісники один або більше з оксо, галогену, -СМ, -МО», -Мз, Сі-залкілу, Сгвалкенілу, Сг-валкінілу,
Сз-5циклоалкілу, С:-вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0О-8У, -С(О)В8"2, -С(О0)0- в'є, -С(ОМ(В'2(В2), -М(В2В2), 0 -М(В2)(В2І, 0 -М(В2)-С(0)8!2, -М(В)С(ОО(В2), СС-
Мм(В2С(ОМ(А 22), -М(А2)5(О)2(8 2), -М(А2)35(0)2-М(А2(В82), -М(А2)5(О20(ВА2), -ОС(О)В, -
ОС), -ОС(0)-М(В'2КА2) -5і(А2)3, -5-812, -5(0)872, -5(О)3(МН)А, -5(0)2872 або -(О2М(В2 (А); причому зазначений Сі-галкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містить як замісник 2779.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Сз-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісники один або більше 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою С7-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з ЕК", ВУ або К/ незалежно вибраний з Н, галогену, -МО», -СМ, -0-872, -С(0)-8!2,. -С(0)-М(В'2(82), -МЖ(АВР)(ВУ), МН(НВУ), -М(82)5(0)-82, -Ж(ВА2)С(0)0-В8!2 або -М(В2)5(0)2(ВА 2).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з ЕК", ВУ або К/ незалежно вибраний з -МО», -0-8!2, -СБ(0)-872, -Б(0)-М(А2уВ8 2), -М(ВУ(ВУ), -«М(В12)С(0)-872, -А23С(О)0-
В"? або -М(В2)5(0)2(ВА 2).
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з ЕК», Не або К" незалежно являє собою Сі. алкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з Р», В? або КЕ" незалежно являє
БО собою С:-галкіл, який необов'язково містить як замісник Е та який містить як замісники один або більше з оксо, -СІ, -МО», -Мз, -СМ, Сзоалкілу, Сгвалкенілу, Сгвалкінілу, Сз-5циклоалкілу, С- вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероцикліл, -0-82, -0(0)-82, -6(0)0-Н8'2, -0(0)- (8282), -«Щ(А2(В8 2), -М(В2)2(8 2), -Ж(А2)3С(0)-82, -«Щ(В2)2(030-82, -«Щ(ВА23С(О)М(В2(В 2), -
М(В2)5(0)2(872), -МА5(О)2М(А2(В2) 0 -МА5(О2О(ВА2) -ОС(0)8"2, -ОС(0)-М(В'2(В2), С -
ЗІ(Н2)з, -5-ВИ2, -(О)В2, -Б(ОХМН) В, -5(0)28"2 або -(О)2М(А2(А2); причому будь-який алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з ЕК», Не або К" незалежно являє 60 собою Сзалкіл, який містить як замісники один або більше 77.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з ЕК», Не або К" незалежно являє собою Сазалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з К?, В5 або В" незалежно являє собою циклопропіл, оксетаніл або азетидиніл, який необов'язково містить як замісник 2".
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, щонайменше один з Р», В? або КЕ" незалежно являє собою циклопропіл, оксетаніл або азетидиніл; причому зазначений циклопропіл містить як замісники один або більше 7"; причому зазначений оксетаніл або азетидиніл необов'язково містить як замісник 27.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, не більше, ніж два з КЗ, В", В», НЄ або КК" являють собою Н.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, ВЗ являє собою Н або РЕ.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Н, Е, -СМ або СІ.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В? являє собою Н або Р.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В являє собою Н або Б.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, В" являє собою Н або Б.
У іншому варіанті реалізації, або його фармацевтично прийнятній солі, стереоізомері, суміші стереоізомерів або дейтерованому аналозі, 7! вибраний з Н, галогену, -СМ, Сі-залкілу,
Сз-5циклоалкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-872, -0(0)-872, -С(0)-М(В"2(ВА2), -
М(В2(В82), -Щ(А2)С(0)-82, -Ж(В2)2(0)0-82, -Ж(В2)5(0)2(82), -0С(0)-М(В2(В2), -6(О)28? або -5(0)2М(В2)(А2); та причому будь-який алкіл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл
Зо необов'язково містить як замісник 272,
У іншому варіанті реалізації даного винаходу запропонована фармацевтична композиція, яка містить сполуку відповідно до даного винаходу, разом з фармацевтично прийнятним носієм та, необов'язково, розріджувачем.
У іншому варіанті реалізації даного винаходу запропонований спосіб лікування захворювання або розладу, пов'язаного із запаленням, у пацієнта, який цього потребує, що включає введення зазначеному пацієнту сполуки відповідно до даного винаходу або фармацевтичної композиції, що містить її.
У наступному описі викладені приклади способів, параметрів та тому подобного. Однак слід розуміти, що цей опис не призначений для обмеження обсягу даного винаходу, а навпаки приводиться як опис прикладів варіантів його здійснення.
Знак тире («-»), який знаходиться між двома буквами або символами, використовується для позначення точки приєднання заміснику. Наприклад, -С(О)МНа приєднується через атом вуглецю. Знак тире на початку або в кінці хімічної групи ставиться для зручності; хімічні групи можуть бути зображені з одним або декількома знаками тире або без них, без втрати свого звичайного значення. Хвиляста лінія, проведена через лінію у структурі, вказує точку приєднання групи. Якщо це не потрібно для хімічних або структурних цілей, направленість, у якій написана або названа хімічна група, не вказується та не мається на увазі.
Префікс "Су." вказує на те, що наступна група містить від и до м атомів вуглецю. Наприклад, "Сі-валкіл" означає, що зазначена алкільна група містить від 1 до 6 атомів вуглецю.
Посилання на "приблизно" (близько) у відношенні значення або параметру у даному документі включає (та описує) варіанти здійснення, які мають це значення або параметр як такий. У деяких варіантах реалізації термін "приблизно" включає у себе зазначене значення х 10 95. У інших варіантах реалізації термін "приблизно" включає у себе зазначену суму «5 5 95. У деяких певних варіантах реалізації термін "приблизно" включає у себе зазначену суму х 1 95.
Також термін "приблизно Х" включає у себе значення "Х". Крім того, форми однини включають у себе множину посилань, якщо контекст явно не передбачає інше. Таким чином, наприклад, посилання на "сполуку" включає множину таких сполук, а посилання на "аналіз" включає посилання на один або декілька аналізів та їх еквівалентів, відомих спеціалістам у даній галузі. "Алкіл" відноситься до нерозгалуженого або розгалуженого насиченого вуглеводневого бо ланцюгу. У даному тексті алкіл містить від 1 до 20 атомів вуглецю (тобто С-гоалкіл), від 1 до 8 атомів вуглецю (тобто Сі-валкіл), від 1 до б атомів вуглецю (тобто С:-валкіл) або від 1 до 4 атомів вуглецю (тобто Сі-4алкіл). Приклади алкільних груп включають метил, етил, пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, пентил, 2-пентил, ізопентил, неопентил, гексил, 2-гексил, 3-гексил та З-метилпентил. Коли залишок алкілу, що має певну кількість атомів вуглецю, позначений хімічною назвою або ідентифікований шляхом молекулярної формули, у нього включаються усі структурні ізомери, що мають таку кількість атомів вуглецю; таким чином, наприклад, "бутил" включає н-бутил (тобто -(СНег)зСНз), втор-бутил (тобто -СН(СНз)СНеСнН»), ізобутил (тобто -СНаСН(СНз)г) та трет-бутил (тобто -С(СНз)з); та "пропіл" включає н-пропіл (тобто -«СНг)2СНаз) та ізопропіл (тобто -СН(СНЗ)г). "Алкеніл" відноситься до алкільної групи, яка містить щонайменше один вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок та що має від 2 до 20 атомів вуглецю (тобто Сг-гоалкеніл), від 2 до 8 атомів вуглецю (тобто Сг-валкеніл), від 2 до 6 атомів вуглецю (тобто Сг-валкеніл) або від 2 до 4 атомів вуглецю (тобто Сг.4 алкеніл). Приклади алкенільних груп включають етеніл, пропеніл, бутадієніл (включаючи 1,2-бутадієніл та 1,3-бутадієніл). "Алкініл" відноситься до алкільної групи, яка містить щонайменше одну один вуглець- вуглецевий потрійний зв'язок та що має від 2 до 20 атомів вуглецю (тобто Сг-гоалкініл), від 2 до 8 атомів вуглецю (тобто Сг-валкініл), від 2 до 6 атомів вуглецю (тобто Сг-валкініл) або від 2 до 4 атомів вуглецю (тобто Сг-алкініл). Термін "алкініл" також включає ті групи, які мають один потрійний зв'язок та один подвійний зв'язок. "Алкокси" відноситься до групи "алкіл-О--. Приклади алкоксигруп включають метокси, етокси, н-пропокси, ізо-пропокси, н-бутокси, трет-бутокси, втор-бутокси, н-пентокси, н-гексокси та 1,2-диметилбутокси. "Галогеналкокси" відноситься до групи алкокси, визначеної вище, де один або декілька атомів водню замінені галогеном. "Алкілтіо" відноситься до групи "алкіл-5-". "Аміно" відноситься до групи МКуНВу, де кожен Ку незалежно вибраний з груп, що складаються з водню, алкілу, алкенілу, алкінілу, арилу, гетероциклілу, циклоалкілу або гетероарилу, кожен з яких необов'язково заміщений, як визначено у даному документі. "Арил" відноситься до ароматичної карбоциклічної групи, що має одне кільце (наприклад,
Зо моноциклічне) або декілька кілець (наприклад, біциклічне або трициклічне), включаючи конденсовані системи. У цьому тексті арил містить від 6 до 20 атомів вуглецю у кільці (тобто Св- гоарил), від 6 до 12 атомів вуглецю у кільці (тобто Св-ігарил) або від 6 до 10 атомів вуглецю у кільці (тобто Св-оарил). Приклади арильних груп включають феніл, нафтил, флуореніл та антрил. Арил, однак, ніяким чином не включає або не перетинається з гетероарилом, визначеним нижче. Якщо одна або декілька арильних груп конденсовані з гетероарилом, тоді отримувана кільцева система є гетероарилом. якщо одна або декілька арильних груп конденсовані з гетероциклілом, тоді отримувана кільцева система є гетероарилом. "Ціано" відноситься до групи -СМ. "Кето" або "оксо" відноситься до групи - 0. "Карбамоїл" відноситься як до групи "О-карбамоїл", яка відноситься до групи -ОС(О)МАУВ;, так ії до групи "М-карбамоїл", яка відноситься до групи -МАУС(О)ОВ;, де Ку та Б; незалежно вибрані з групи, яка складається з водню, алкілу, арилу, галогеналкілу або гетероарилу; кожен з яких може бути необов'язково заміщений. "Карбоксил" відноситься до -«СО)ОН. "Складний ефір" відноситься як до -ОС(ОК, так і до -С(О)ОК, де К являє собою замісник, кожен з яких може бути необов'язково заміщений, як визначено у даному документі. "Циклоалкіл" відноситься до насиченої або частково ненасиченої циклічної алкільної групи, що має одне або декілька кілець, включаючи конденсовані, місткові та спірокільцеві системи.
Термін "циклоалкіл" включає циклоалкенільні групи (тобто циклічна група має щонайменше один подвійний зв'язок). У даному тексті циклоалкіл містить від З до 20 атомів вуглецю у кільці (тобто Сз-гоциклоалкіл), від З до 12 атомів вуглецю у кільці (тобто Сз-г2циклоалкіл), від З до 10 атомів вуглецю у кільці (тобто Сз-оциклоалкіл), від З до 8 атомів вуглецю у кільці (тобто Сз- вциклоалкіл)у або від З до б атомів вуглецю у кільці (тобто Сзеєциклоалкіл). Приклади циклоалкільних груп включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил та циклогексил. "Галоген" або "гало" включає фтор, хлор, бром та йод. "Галогеналкіл" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, визначеної вище, де один або декілька атомів водню заміщені галогеном. Наприклад, якщо у залишку є заміщення більше ніж одним галогеном, на нього можна посилатися за допомогою префіксу, що відповідає кількості приєднаних залишків галогену. Дигалогеналкіл та тригалогеналкіл відносяться до алкілу, 60 заміщеного двома ("ди") або трьома ("три") гало групами, які можуть бути, але не обов'язково,
одним і тим же галогеном. Приклади галогеналкілів включають дифторметил (-СНЕ»:) та трифторметил (-СЕз). "Гетероалкіл" відноситься до алкільної групи, у якій один або декілька атомів вуглецю (та будь-які зв'язані з ними атоми водню) кожен незалежно заміщений однаковою або різною гетероатомною групою. Термін "гетероалкіл" включає нерозгалужений або розгалужений насичений ланцюг, що має вуглець та гетероатоми. Наприклад, 1, 2 або 3 атоми вуглецю можуть бути незалежно замінені однаковими або різними гетероатомними групами.
Гетероатомні групи включають -МВ-, -О-, -5-, -5(0)-, -5(0)2- та т.п., але не обмежуються ними, де ЕК являє собою Н, алкіл, арил, циклоалкіл, гетероалкіл, гетероарил або гетероцикліл, кожен з яких може бути необов'язково заміщений. Приклади гетероалкільних груп включають -ОСН»5, -
СнНгОосн», -5СНз, -СН»ЗСНз, -МАСНз та -СНаМАСН», де КК являє собою водень, алкіл, арил, арилалкіл, гетероалкіл або гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщений. У даному тексті гетероалкіл включає від 1 до 10 атомів вуглецю, від 1 до 8 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю; та від 1 до З гетероатомів, від 1 до 2 гетероатомів або 1 гетероатом. "Гетероарил" відноситься до ароматичної групи, що має одне кільце, декілька кілець або декілька конденсованих кілець, з одним або декількома гетероатомами у кільці, незалежно вибраними з азоту, кисню та сірки. У даному тексті гетероарил включає від 1 до 20 атомів вуглецю у кільці (тобто Сігогетероарил), від З до 12 атомів вуглецю у кільці (тобто Сз- іїггетероарил) або від З до 8 атомів вуглецю у кільці (тобто Сз-гетероарил); та від 1 до 5 гетероатомів, від 1 до 4 гетероатомів, від 1 до З гетероатомів у кільці, від 1 до 2 гетероатомів у кільці або 1 гетероатом у кільці, незалежно вибраних з азоту, кисню та сірки. Приклади гетероарильних груп включають піримідиніл, пуриніл, піридил, піридазиніл, бензотіазоліл та піразоліл. Приклади конденсованих гетероарильних кілець включають бензо|д|тгіазоліл, хінолініл, ізохінолініл, бензо(|біІгіофеніл, індазоліл, бензо|д|імідазоліл, піразоло|1,5-а|піридиніл та імідазо|1,5-а|піридиніл, де гетероарил може бути зв'язаний через будь-яке кільце конденсованої системи, але не обмежуються ними. Будь-яке ароматичне кільце, що має одне або декілька конденсованих кілець, що містять щонайменше один гетероатом, вважається гетероарилом незалежно від приєднання до решти молекули (тобто через будь-яке одне з конденсованих кілець). Гетероарил не включає або не перекривається з арилом, як визначено вище. "Гетероцикліл" відноситься до насиченої або ненасиченої циклічної алкільної групи, де один або декілька кільцевих гетероатомів незалежно вибрані з азоту, кисню та сірки. Термін "гетероцикліл" включає у себе гетероциклоалкенільні групи (тобто гетероциклільну групу, що має щонайменше один подвійний зв'язок), біциклічні гетероциклільні групи, місткові гетероциклільні групи, конденсовані гетероциклільні групи та спіро-гетероциклільні групи.
Гетероцикліл може являти собою одне кільце або декілька кілець, у яких декілька кілець можуть бути злиті, з'єднані містком або спіро. Будь-яке неароматичне кільце, що містить щонайменше один гетероатом, вважається гетероциклілом, незалежно від приєднання (тобто може бути зв'язане через атом вуглецю або гетероатом). Крім того, термін гетероцикліл призначений для охоплення будь-якого неароматичного кільця, що містить щонайменше один гетероатом, причому це кільце може бути конденсоване з арильним або гетероарильним кільцем, незалежно від приєднання до решти молекули. У даному тексті гетероцикліл має від 2 до 20 атомів у кільці (тобто 4-20-членний гетероцикліл), від 4 до 12 атомів у кільці (тобто 4-12--ленний гетероцикліл), від 4 до 10 атомів у кільці (тобто 4-10-ч-ленний гетероцикліл), від 4 до 8 атомів у кільці (тобто 4-8-ч-ленний гетероцикліл) або від 4 до 6 атомів вуглецю у кільці (тобто 4-6--ленний гетероцикліл), що має від 1 до 5 гетероатомів у кільці, від 1 до 4 гетероатомів у кільці, від 1 до З гетероатомів у кільці, від 1 до 2 гетероатомів у кільці або 1 гетероатом у кільці, незалежно вибраний з азоту, сірки або кисню. Гетероцикліл може містити одну або декілька оксо- або тіоксогруп. Приклади гетероциклільних груп включають у себе: піролідиніл, піперидиніл, піперазиніл, оксетаніл, діоксоланіл, азетидиніл, азетидиніл, морфолініл, тіоморфолініл, 4-7- членний сультам, 4-7-ч-ленний циклічний карбамат, 4-7--ленний циклічний карбонат, 4-7- членний циклічний сульфід та морфолініл. У даному тексті термін "містковий гетероцикліл" відноситься до чотирьох-десяти-членного циклічного фрагменту, зв'язаного у двох несуміжних атомів гетероциклілу з одним або декількома (наприклад, 1 або 2) чотирьох-десяти--ленними циклічними фрагментами, що мають щонайменше один гетероатом, де кожен гетероатом незалежно вибраний з азоту, кисню та сірки. У даному тексті містковий гетероцикліл включає біциклічні та трициклічні кільцеві системи. Також використовуваний тут термін "спіро- гетероцикліл" відноситься до кільцевої системи, у якій трьох- або десяти-членний гетероцикліл має одне або декілька додаткових кілець, причому одне або декілька додаткових кілець являють собою три-десяти-членний циклоалкіл або три-десяти-ч-ленний гетероцикліл, де один 60 атом одного або декількох додаткових кілець також є атомом три-десяти-ч-ленного гетероциклілу. Приклади спіро-гетероциклільних кілець включають біциклічні та трициклічні кільцеві системи, такі як 2-окса-7-азаспіро|3.5|нонаніл, 2-окса-б-азаспіро|3.4|октаніл та 6б-окса-1- азаспіро|3.З|гептаніл. Приклади конденсованих гетероциклільних кілець включають 1,2,3,4- тетрагідроізохінолініл, 1-оксо-1,2,3,4-тетрагідроізохінолініл, 1-оксо-1,2-дигідроізохінолініл, 4 5,6,7-тетрагідротієно(2,3-с|Іпіридиніл, індолініл та ізоіїндолініл, де гетероцикліл може бути зв'язаний через будь-яке кільце конденсованої системи, але не обмежуються ними. У даному тексті біциклічна гетероциклільна група являє собою гетероциклільну групу, приєднану у двох точках до іншої циклічної групи, де інша циклічна група сама може бути гетероциклічною групою або карбоциклічною групою.
У даному тексті термін "гетероцикліл, що містить азот або сірку" означає гетероциклільний фрагмент, який містить щонайменше один атом азоту або щонайменше один атом сірки, або як атом азоту, так і атом сірки у структурі кільця. Слід розуміти, що інші гетероатоми, включаючи кисень, можуть бути присутні на додаток до азоту, сірки або їх комбінацій. Приклади азот- або сірковмісних гетероциклілів включають морфолініл, тіоморфолініл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазолідинон-1 2-дитіоліл, піперидиніл, піперазиніл та т.п. "Гідрокси" або "гідроксил" відноситься до групи ОН. "Гідроксиалкіл" відноситься до нерозгалуженої або розгалуженої алкільної групи, визначеної вище, де один або декілька атомів водню замінені гідроксилом. "Нітро" відноситься до групи -МО». "Сульфоніл" відноситься до групи -5(0)2Е, де К являє собою замісник або певну групу. "Алкілсульфоніл" відноситься до групи -5(0)2К, де ЕК являє собою замісник або певну групу. "Алкілсульфініл" відноситься до групи -«5(ОК, де К являє собою замісник або певну групу. "Тіоціанат" являє собою -52М. "Тіол" відноситься до групи -5К, де К являє собою замісник або певну групу. "Тіоксо" або "тіон" відноситься до групи (-5) або (5).
Можуть бути використані деякі звичайно використовувані альтернативні хімічні назви.
Наприклад, двовалентна група, така як двовалентна група "алкіл", двовалентна група "арил" і т.д., також може згадуватися як група "алкілен" або група "алкіленіл", група "арилен" або група "ариленіл", відповідно. Крім того, якщо явно не зазначено інше, коли комбінації груп згадуються
Зо у даному документі як один фрагмент, наприклад, арилалкіл, остання згадана група містить атом, за допомогою якого зазначений фрагмент приєднаний до решти молекули.
Терміни "необов'язковий" або "необов'язково" означають, що описана далі подія або обставина може або не може виникнути, та що даний опис включає у себе випадки, коли зазначена подія або обставина відбувається, та випадки, у яких це не так. Крім того, термін "необов'язково заміщений" відноситься до будь-якого одного або декількох атомів водню у зазначеному атомі або групі, який може бути заміщений або не заміщений групою, відмінною від водню. "Необов'язково заміщений" може бути від нуля до максимального числа можливих замін, та кожен випадок є незалежним. Коли використовується термін "заміщений", тоді таке заміщення потрібно проводити біля заміщуваного атому водню зазначеного заміснику.
Необов'язкова заміна може бути такою ж або відмінною від (обов'язкової) заміни.
Коли фрагмент є "необов'язково заміщеним" та робиться посилання на загальний термін, такий як будь-який "алкіл", "алкеніл", "алкініл", "галогеналкіл", "циклоалкіл", "арил" або "гетероарил", тоді загальний термін може відноситися до будь-якого попереднього конкретно зазначеного терміну, такого як (Сі-залкіл), (Слвалкіл), -О(С:-лалкіл), (Сзлоциклоалкіл), -О(Сз- тоциклоалкіл) та тому подібне. Наприклад, "будь-який арил" включає як "арил", так і «-О (арил)», а також приклади арилу, такі як феніл або нафтил та подібні їм. Також термін "будь-який гетероцикліл" включає як терміни "гетероцикліл" та «-О(гетероцикліл)», так і приклади гетероциклілів, таких як оксетаніл, тетрагідропіраніл, морфоліно, піперидиніл та подібні їм.
Таким же чином термін "будь-який гетероарил" включає у себе терміни "гетероарил" та «-
О(гетероарил)», а також конкретні гетероарили, такі як піридин та тому подібне.
Деякі сполуки існують у вигляді таутомерів. Таутомери знаходяться у рівновазі один з іншим.
Наприклад, амід-вмісні сполуки можуть існувати у рівновазі з таутомерами імідної кислоти.
Незалежно від того, який таутомер показаний, та незалежно від природи рівноваги між таутомерами, спеціаліст у даній галузі розуміє, що зазначені сполуки включають таутомери як аміду, так і імідної кислоти. Таким чином, амід-вмісні сполуки включають їх таутомери з імідною кислотою. Аналогічно, сполуки, які містять імідну кислоту, включають їх амідні таутомери.
Будь-яка формула або структура, наведена у даному документі, призначена для представлення як немічених форм, так і ізотопно мічених форм сполук. Ізотопно мічені сполуки мають структури, зображені наведеними тут формулами, за винятком того, що один або бо декілька атомів замінені атомом, що мають обрану атомну масу або масове число. Приклади ізотопів, які можуть бути включені у сполуки відповідно до даного винаходу, включають ізотопи водню, вуглецю, азоту, кисню, фосфору, фтору та хлору, такі як "Н (дейтерій, 0), ЗН (тритій), "С, 1305, 140, М, ВЕ, тр, 32р, 355, 360 та 725І, але не обмежуються ними. До різних ізотопно мічених сполук відповідно до даного винаходу відносяться, наприклад, ті сполуки, які атомть радіоактивні ізотопи, такі як ЗН, 3С та 7". Такі ізотопно мічені сполуки можуть бути корисні у метаболічних дослідженнях, дослідженнях кінетики реакцій, методах виявлення або візуалізації, таких як позитронно-емісійна томографія (ПЕТ) або однофотонна емісійна комп'ютерна томографія (ОФЕКТ), включаючи аналізи розподілу лікарського засобу або субстрату у тканині, або при лікуванні пацієнтів радіоактивними препаратами.
Даний опис також включає "дейтеровані аналоги" сполук Формули І, у яких від 1 до п атомів водню, приєднаних до атому вуглецю, замінені дейтерієм, де п - число атомів водню у молекулі.
Такі сполуки проявляють підвищену стійкість до метаболізму та, отже, корисні для збільшення періоду напіврозпаду будь-якої сполуки Формули І при введенні ссавцеві, особливо людині.
Див., наприклад, Еозіег, "Оешегішт Ізоїоре ЕПесі5 іп 5іцаїє5з ої Огид Меїароїї5т", Тгепав
Ріпаптасої. осі. 5 (12): 524-527 (1984). Такі сполуки синтезують за допомогою засобів, добре відомих у даній галузі техніки, наприклад, з використанням вихідних матеріалів, у яких один або декілька атомів водню замінені дейтерієм.
Мічені дейтерієм або заміщені терапевтичні сполуки відповідно до даного винаходу можуть мати поліпшені властивості ЮМРК (метаболізм та фармакокінетика лікарського засобу), пов'язані з розподілом, метаболізмом та виведенням (АЮМЕ). Заміщення більш важкими ізотопами, такими як дейтерій, може дати певні терапевтичні переваги, обумовлені більшою метаболічною стабільністю, наприклад, збільшеним періодом напіввиведення іп омімо, зниженими вимогами до дозування та/або поліпшенням терапевтичного індексу. Сполука, мічена "ЗЕ, може бути корисною для досліджень ПЕТ або ОФЕКТ. Ізотопно мічені сполуки відповідно до даного винаходу та їх проліки звичайно можна одержати, виконуючи процедури, розкриті у схемах або у прикладах та препаратах, описаних нижче, замінюючи легко доступний мічений ізотопом реагент на немічений ізотопом реагент. Слід розуміти, що дейтерій у цьому контексті розглядається як замісник у сполуці Формули І.
Концентрація такого більш важкого ізотопу, зокрема дейтерію, може бути визначена за допомогою ізотопного фактору збагачення. У сполуках відповідно до даного винаходу будь-який атом, спеціально не позначений як конкретний ізотоп, призначений для представлення будь- якого стабільного ізотопу цього атому. Якщо не зазначене інше, коли яке-небудь положення конкретно позначене як "Н" або "водень", мається на увазі, що зазначене положення містить водень із його ізотопною сполукою, відповідним до природного поширення. Відповідно, у сполуках відповідно до даного винаходу будь-який атом, спеціально позначений як дейтерій (0), призначений для позначення дейтерію.
У багатьох випадках сполуки відповідно до даного винаходу здатні утворювати кислотні та/або основні солі завдяки наявності аміно- та/або карбоксильних груп або груп, подібних їм.
Передбачені також фармацевтично прийнятні солі, гідрати, сольвати, таутомерні форми, поліморфи та проліки сполук, описаних у даному винаході. "Фармацевтично прийнятний" або "фізіологічно прийнятний" відноситься до сполук, солей, композицій, лікарських форм та інших матеріалів, які можуть застосовуватися у приготуванні фармацевтичної композиції, яка підходить для застосування у ветеринарії або фармацевтиці для людини.
Термін "фармацевтично прийнятна сіль" певної сполуки відноситься до солей, які зберігають біологічну ефективність та властивості даної сполуки та які не є біологічно або іншим чином небажаними. "Фармацевтично прийнятні солі" або "фізіологічно прийнятні солі" включають, наприклад, солі з неорганічними кислотами та солі з органічною кислотою. Крім того, якщо описані у даному винаході сполуки одержують у вигляді солі приєднання кислоти, вільна основа може бути отримана шляхом підлужування розчину кислої солі. Та навпаки, якщо продукт являє собою вільну основу, сіль приєднання, зокрема фармацевтично прийнятну сіль приєднання, можна одержати шляхом розчинення вільної основи у підходящому органічному розчиннику та обробки розчину кислотою у відповідності із звичайними процедурами одержання солей приєднання кислоти з основних сполук. Спеціалістам у даній галузі техніки відомі різні методології синтезу, які можуть бути використані для одержання нетоксичних фармацевтично прийнятних солей приєднання. Фармацевтично прийнятні солі приєднання кислоти можуть бути одержані з неорганічних та органічних кислот. Солі, отримані з неорганічних кислот, включають соляну кислоту, бромоводневу кислоту, сірчану кислоту, азотну кислоту, фосфорну кислоту і т.п. Солі, отримані з органічних кислот, включають оцтову кислоту, пропіонову кислоту, гліколеву кислоту, піровиноградну кислоту, щавлеву кислоту, яблучну кислоту, малонову 60 кислоту, бурштинову кислоту, малеїнову кислоту, фумарову кислоту, винну кислоту, лимонну кислоту, бензойну кислоту, коричну кислоту, мигдальну кислоту, метансульфонову кислоту, етансульфонову кислоту, п-толуол-сульфонову кислоту, саліцилову кислоту і т.п. Аналогічним чином, фармацевтично прийнятні солі приєднання основ можуть бути одержані з використанням неорганічних та органічних оснований. Солі, отримані з неорганічних основ, включають, тільки як приклад, солі натрію, калію, літію, амонію, кальцію та магнію. Солі, отримані з використанням органічних основ, включають солі первинних, вторинних та третинних амінів, таких як алкіламіни (тобто МНа(алкіл)), діалкіламіни (тобто НМ(алкіл)г) триалкіламіни (тобто М(алкіл)з), заміщені алкіламіни (тобто МНа(заміщений алкіл)), дизаміщені алкіламіни (тобто НМ(заміщений алкіл)г), тризаміщені алкіламіни (тобто М(заміщений алкіл)з), алкеніламіни (тобто МНа(алкеніл)), діалкеніламіни (тобто НМ(алкеніл)г) триалкеніламіни (тобто М(алкеніл)»з), заміщені алкеніламіни (тобто МН»о(заміщений алкеніл)), дизаміщені алкеніламіни (тобто
НМ(заміщений алкеніл)г), тризаміщені алкеніламіни (тобто М(заміщений алкеніл)з), моно-, ди- або трициклоалкіламіни (тобто МН» (циклоалкіл), НМ(циклоалкіл)г, М(циклоалкіл)з), моно-, ди- або триариламіни (тобто МНа(арил), МН(арил)г, М(арил)з) або змішані аміни і т.д., але не обмежуються ними. Конкретні приклади підходящих амінів включають, тільки як приклад, ізопропіламін, триметиламін, діетиламін, три(ізопропіл)амін, три(н-пропіл)амін, етаноламін, 2- диметиламіноетанол, піперазин, піперидин, морфолін, М-етилпіперидин і т.п.
Термін "заміщений" означає, що будь-який один або декілька атомів водню з позначених атомів або у групі замінений одним або декількома замісниками, відмінними від водню, за умови, що нормальна валентність позначеного атому не перевищена. Один або декілька замісників включають алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, ацил, аміно, амідо, амідино, арил, азидо, карбамоїл, карбоксил, складний ефір карбоксилу, ціано, гуанідино, галогену, галогеналкіл, галогеналкокси, гетероалкіл, гетероарил, гетероцикліл, гідрокси, гідразино, іміно, оксо, нітро, алкілсульфініл, сульфонову кислоту, алкілсульфоніл, тіоціанат, тіол, тіоїн або їх комбінації, але не обмежуються ними. Полімери або аналогічні невизначені структури, отримані шляхом визначення замісників з додатковими замісниками, які додають до нескінченності (наприклад, заміщений арил, що має заміщений алкіл, який сам заміщений заміщеною арильною групою, яка додатково заміщена заміщеною гетероалкільною групою і т.д.) не включені у даний винахід.
Якщо не зазначено інше, максимальна кількість серійних замін у сполуках, описаних у даному
Зо документі, складає три. Наприклад, серійні заміни заміщених арильних груп двома іншими заміщеними арильними групами обмежуються ((заміщений арил) заміщений арил) заміщеним арилом. Аналогічним чином, приведені вище визначення не включають недопустимі схеми заміщення (наприклад, метил, заміщений 5 фторами або гетероарильні групи, що мають два сусідні атоми кисню у кільці). Такі недопустимі схеми заміщення добре відомі спеціалісту у даній галузі. При використанні для модифікації хімічної групи термін "заміщений" може описувати інші хімічні групи, визначені у даному документі. Якщо не зазначене інше, якщо група описана як необов'язково заміщена, будь-які замісники групи самі є незаміщеними. Наприклад, термін "заміщений алкіл" відноситься до алкільної групи, що має один або декілька замісників, включаючи гідроксил, галоген, алкокси, циклоалкіл, гетероцикліл, арил та гетероарил. У інших варіантах реалізації один або декілька замісників можуть бути додатково заміщені галогеном, алкілом, галогеналкілом, гідроксилом, алкокси, циклоалкілом, гетероциклілом, арилом або гетероарилом, кожен з яких заміщений. У інших варіантах реалізації замісники можуть бути додатково заміщені галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, гідроксилом, циклоалкілом, гетероциклілом, арилом або гетероарилом, кожен з яких є незаміщеним. Спеціаліст у даній галузі розуміє, що замісники та інші групи сполук загальної формули у даному описі повинні бути вибрані для того, щоб забезпечити сполуку, яка є достатньо стабільною, щоб забезпечити фармацевтично корисну сполуку, яка може бути приготовлена у прийнятно стабільній фармацевтичній композиції. Сполуки, які мають таку стабільність, розглядаються як такі, що попадають під обсяг даного винаходу. Спеціалісту у даній галузі повинно бути зрозуміло, що будь-яка комбінація визначень та замісників, описаних вище, не повинна приводити до видів або сполук, які не можуть бути здійснені.
У даному тексті під "фармацевтично прийнятним носієм" або "фармацевтично прийнятним наповнювачем" маються на увазі будь-які та усі розчинники, дисперсійні середовища, покриття, антибактеріальні та протигрибкові засоби, ізотонічні та речовини, які уповільнюють всмоктування, і т.п. Використання таких середовищ та агентів для фармацевтично активних речовин добре відомо у даній галузі техніки. За виключенням випадків, коли який-небудь звичайний носій або агент несумісний з активним інгредієнтом, передбачається його використання у терапевтичних композиціях. Додаткові активні інгредієнти також можуть бути включені у зазначені композиції.
Зо
У даному тексті під "фармацевтично прийнятним носієм" або "фармацевтично прийнятним наповнювачем" маються на увазі будь-які та усі розчинники, дисперсійні середовища, покриття, антибактеріальні та протигрибкові засоби, ізотонічні та речовини, які уповільнюють всмоктування, і т.п. Використання таких середовищ та агентів для фармацевтично активних речовин добре відомо у даній галузі техніки. За виключенням випадків, коли який-небудь звичайний носій або агент несумісний з активним інгредієнтом, передбачається його використання у терапевтичних композиціях. Додаткові активні інгредієнти також можуть бути включені у зазначені композиції. "Сольват" утворюється при взаємодії розчиннику та якої-небудь сполуки. Сольвати солей сполук, описаних у даному тексті, також включені у обсяг даного винаходу. Гідрати сполук, описаних у цьому описі, також включені у обсяг даного винаходу.
Комбінації
У пацієнтів, яких лікують шляхом введення інгібіторів ІБАКА відповідно до даного винаходу, часто присутні захворювання або стани, при яких корисне лікування іншими терапевтичними засобами. Ці захворювання або стани можуть мати запальний характер, або можуть бути пов'язані з раком, метаболічними порушеннями, захворюваннями ШКТ та т.д. відповідно, один з аспектів даного винаходу являє собою спосіб лікування захворювання або стану, пов'язаного із запаленням, або метаболічного порушення, захворювання ШКТ, або раку, і т.п., що включає введення сполуки відповідно до даного винаходу у комбінації з однією або більше сполуками для лікування таких захворювань, суб'єкту, зокрема, суб'єкту-людині, яка цього потребує.
У деяких варіантах реалізації сполуку відповідно до даного винаходу включають до складу з одним або більшим числом інших активних інгредієнтів. У деяких варіантах реалізації інший активний інгредієнт вводять приблизно у той же час, у окремій лікарській формі. У деяких варіантах реалізації цей інший активний інгредієнт вводять послідовно, та його можна вводити у різні моменти часу відносно сполуки відповідно до даного винаходу.
Комбінації для запальних захворювань та станів
Наприклад, сполуку відповідно до даного винаходу можна застосовувати у комбінації з одним або більше з наступного: 5-інгібітори ліпооксигенази, інгібітори ацетилхолінестерази, агоністи рецепторів АКТГ, антагоністи рецептору активіну, інгібітори ацетилтрансферази,
Зо ліганди адренокортикотрофного гормону, інгібітори гена АКТІ, модулятори лужної фосфатази, стимулятори лужної фосфатази, агоністи андрогенних рецепторів, антагоністи аполіпопротеїну
С3, стимулятори бактерицидного білку проникності, антагоністи бета-адренорецепторів, інгібітори бета-глюкуронідази, інгібітори В-лімфоцитарного антигену СО20, модулятори брадикінінових рецепторів, інгібітори кінази ВТК, інгібітори кальциневрину, інгібітори кальцієвих каналів, модулятори канабіноїдного рецептору СВІ, модулятори канабіноїдного рецептору СВ2, антагоністи канабіноїдного рецептору, модулятори канабіноїдного рецептору, інгібітори катепсину 5, стимулятори білку ССМ, антагоністи хемокіну ССКЗ, антагоністи хемокіну ССК5, антагоністи хемокіну ССКУ, модулятори СОЗ, інгібітори ліганду СО40, антагоністи рецептору ліганду СО40, антагоністи СО49р, антагоністи СО494, агоністи СО89, інгібітори молекули клітинної адгезії, інгібітори ліганду хемокіну СХС, інгібітори гену СНЗТ15, модулятори колагену, агоністи С5Е-1, антагоністи С5Е-1, інгібітори ліганду хемокіну СХСТ10, агоністи хемокіну СХСК2, інгібітори фосфодіестерази циклічного ГМФ, інгібітори циклооксигенази 2, інгібітори циклооксигенази, стимулятори циклооксигенази, інгібітори цитохрому Рі450 ЗА4, стимулятори цитотоксичного білку-4 Т-лімфоцитів, інгібітори дегідрокерамід-дельта-десатурази, інгібітори дигідрооротатдегідрогенази, інгібітори ДНК-полімерази, модулятори рецептору тирозинкінази сімейства рецептору епідермального фактору росту, інгібітори еозинофілпероксидази, інгібітори ліганду еотаксину, агоністи простаноїднового рецептору ЕРА, агоністи епідермального фактору росту, ліганди епідермального фактору росту, агоністи естрогенового рецептору бета, агоністи фактору ХІПШП, ліганди ЕСЕ (фактор росту фібробластів)-10, агоністи рецептору ЕСОБЕ2, інгібітори ліганду фракталкіну, антагоністи рецептору 2 вільних жирних кислот, інгібітори транскрипційного фактору САТА 3, агоністи глюкагон-подібного пептиду 2, агоністи глюкокортикоїдів, агоністи рецептору ЗМ-С5Е (колонієстимулюючого фактору гранулоцитів-макрофагів), антагоністи рецептору 84, спряженого з білком б, агоністи рецептору гуанілатциклази, антагоністи Н2- гістамінового рецептору, інгібітори гістонацетилтрансферази, інгібітори гістондеацетилази, модулятори лейкоцитарного антигену людини (НІ А) класу Ії, інгібітори гідролази, інгібітори гену
ІСАМТІ, інгібітори ІСАМ-1, інгібітори гену ІЛІ, агоністи ІЛ-10, стимулятори гену ІЛ-10, агоністи ІЛ- 11, антагоністи ІЛ-12, інгібітори гену ІЛІ12, антагоністи ІЛ-13, антагоністи ІЛ-17, антагоністи ІЛ-2, інгібітори субодиниці альфа рецептору ІЛ-2, антагоністи ІЛ-21, антагоністи ІЛ-23, антагоністи ІЛ- 6, інгібітори гену ІЛб, модулятори рецептору ІЛ-б, антагоністи ІЛ-7, антагоністи ІЛ-8, агоністи бо імуноглобуліну 1, модулятори імуноглобуліну 2, інгібітори інозинмонофосфатдегідрогенази,
сенсибілізатор інсуліну, антагоністи інтегрину альфа-4/бета-1, антагоністи інтегрину альфа- 4/бета-7, антагоністи інтегрину альфа-Е, антагоністи інтегрину, антагоністи інтегрину бета-7, ліганди інтерферону бета, інгібітори ліганду інтерлейкіну 17Е, інгібітори ліганду інтерлейкіну, антагоністи рецептору інтерлейкіну 17А, антагоністи рецептору 17В, ліганди інтерлейкіну-1 бета, модулятори ліганду інтерлейкіну-1 бета, інгібітори ліганду інтерлейкіну-б, інгібітори тирозинкінази АК, інгібітори тирозинкінази акт, інгібітори гену УАК2, інгібітори тирозинкінази
Уакз, інгібітори термінальної кінази дип М, модулятори ГапС-подібного білку 2, антагоністи рецептору лейкотриєну ВІТ, інгібітори ліпооксигенази, антагоністи І-селектину, інгібітори
МАСАМ, інгібітори матриксної металопротеїнази, модулятори матриксної металопротеїнази, агоністи меланокортину, інгібітори мембранної мідь-вмісної аміноксидази, інгібітори металопротеази-2, інгібітори металопротеази-9, інгібітори ліганду альфа МІР 3, стимулятори мітохондріального 10 кДа білку теплового шоку, інгібітори антигену СО14 диференціювання моноцитів, інгібітори тТОК, стимулятори муцину, стимулятори НАД-залежної деацетилази сиртуїну-1, агоністи рецептору С натрійуретичного пептиду, ліганди нейрегуліну-4, агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептору, модулятори субодиниці альфа 4 нікотинового рецептору АС, модулятори субодиниці альфа 7 нікотинового рецептору АС, модулятори субодиниці бета 2 нікотинового рецептору АСП, антагоністи рецептору МК, антагоністи активуючого рецептору МК-МКО2 0, інгібітори ядерного фактору каппа В, агоністи рецептору опіоїдного фактору росту, антагоністи опіоїдного рецептору, антагоністи опіоїдного рецептору дельта, інгібітори оксидоредуктази, агоністи пуринергічного рецептору Ра2 х 7, інгібітори кінази рі38 МАР, інгібітори РАКР (полімерази полі-АДФ-рибози), інгібітори РОЕ 4, агоністи рецептору
РОСЕ (тромбоцитарного фактору росту), модулятори пептиду, стимулюючого фагоцитоз, інгібітори фосфо-МигМАс-пентапептидтрансферази, інгібітори фосфоліпази А2, антагоністи рецептору тромбоцит-активуючого фактору, інгібітори калієвого каналу, агоністи РРАК альфа, агоністи РРАК (рецепторів, які активуються пероксисомними проліфераторами) дельта, агоністи РРАК гамма, стимулятори білку СУКОТ, інгібітори білку Ятн, інгібітори протеїнкінази С альфа, інгібітори протеїнкінази С бета, інгібітори протеїнкінази С дельта, інгібітори протеїнкінази
С епсилон, інгібітори протеїнкінази С ета, інгібітори протеїнкінази С тета, інгібітори протеїнкінази
С, інгібітори протеїнкінази, інгібітори ліганду 1 глікопептиду Р-селектину, інгібітори білку РигН
Зо біосинтезу пуринів, агоністи рецептору альфа ретиноєвої кислоти, агоністи рецептору бета ретиноєвої кислоти, агоністи ретиноїдного рецептору, інгібітори РНК-полімерази, інгібітори
ЗМАЮ-7, інгібітори натрієвого каналу, агоністи соматостатинового рецептору, стимулятори сфінгозин-1-фосфат-фосфатази, модулятори сфінгозин-1-фосфат-фосфатази, інгібітори сфінгозинкінази 1, інгібітори сфінгозинкінази 2, агоністи сфінгозин-ї фосфатного рецептору-ї, антагоністи сфінгозин-ї фосфатного рецептору-ї, модулятори сфінгозин-ї фосфатного рецептору-1, модулятори сфінгозин-ї фосфатного рецептору-5, інгібітори гену 5ТАТЗ, інгібітори
ЗТАТ-3, інгібітори 5ТАТ-4, інгібітори антигену-ї стовбурової клітини, модулятори супероксиддисмутази, стимулятори супероксиддисмутази, інгібітори кінази БУК, інгібітори поверхневого глікопротеїну СО28 Т-клітин, інгібітори ліганду ТОЕ (трансформуючого фактору росту) бета 1, агоністи тимуліну, антагоністи ТІ Е-2, антагоністи ТІ К-4, агоністи ТІ К-9, інгібітори ліганду ФНО альфа, модулятори ліганду ФНО альфа, антагоністи ФНО, інгібітори кінази ТРІ 2, модулятори фактору "трилиснику", інгібітори триптази, інгібітори триптофан-5-гідроксилази, модулятори ліганду фактору некрозу пухлини 14, інгібітори кінази ТУК2, антагоністи рецептору
ФНО типу І. модулятори рецептору ФНО типу ІІ, модулятори рецептору невстановленого фактору росту, агоністи ванілоїдного рецептору УК, агоністи рецептору вітаміну ОЗ, інгібітори зонуліну, абатацепт; ацеманнан; адалімумаб; ОССТ-10; апреміласт; А5ЗТ-120; балсалазид; балсалазид натрій; басиліксимаб; беклометазон дипропіонат; будесонід; 0-9421; будесонід
ММУХ; катридекаког; цертолізумаб пегол; Сіовійдіит Бшугісит; етанерцепт; фінголімод; глатирамеру ацетат; голімумаб; інфліксимаб; біоаналог інфліксимабу; модифікований
БО біологічно активний засіб на основі інфліксимабу; інтерферон бета-1а, біоген; леналідомід; месалазин; ЗЕЮО-0001; АЧа-501; метенкефалін ацетат з тридекактиду ацетатом, мікофенолат мофетил; налтрексон; наталізумаб; нітазоксанід; олсалазин; опрелвекін; пропіоніл-і -карнітин; рекомбінантний інтерферон бета-1а, Зегопо (Сероно); реместемсел-їі; рифаксимін; ритуксимаб; ропівакаїн; росиглітазон; сарграмостим; секукінумаб; 5РО-480; такролімус; тамібаротен; тедуглутид; талідомід; тоцилізумаб; КО-4877533; тофацитиніб; СР-690550; яйця волосоголовця (Тіспигів 5ців); АБР-1002; устекінумаб; валганциловир; ведолізумаб; зилеутон; візуалізуючий анти-СОЗ агент (фрагмент антитіла, рак/аутоїмунне захворювання), антитіло ІтадіпАб; АМХ- 470; циклоспорин; МАТ до лігандів СХСК1/2МАТ (імунологія), Еїї І Шу (Елі Ліллі); ЕЕР-102; СпЗК- 3050002; ІММ-108; ІВ-777; 5(2М-1019; пегілодекакін; РЕ-06480605; РЕ-О06651600; 5ЕВ-287; 5уп- бо 1002; Тпейапіх (тетанікс); терапевтичний засіб на основі толерогенних дендритних клітин
(ін'єкційний, при хворобі Крона), Клінічна лікарня Барселони/Клініка Рипдасіо; ТОР-1288; УВУ- 036; УвУ-129; 946414-98-8; ВМ5-936557; 99тТс-аннексин М-128; АВС-294640; абрилумаб;
АІедце! (алекель); АМО-139; аміселімод; АРО-334; АБР-3291; беклометазон дипропіонат; бертилімумаб; циклоспорин; клазакізумаб; БІ Х-105; долканатид; Е-6011; ЕТХ-201; ЕЕР-104; фіглотиніб; форалумаб; ЗЕЮО-0507-34-І емо; гівіностат; СІ РО-0974; СІ РО-1205; іберогаст М (виразковий коліт), Вауег (Байєр); ВАУ98-7410; ІМУ-103; УМУ-40346527; К(Б)РТ; КАС-308; КНК- 4083; КАР-203; ларазотид ацетат; СВ-01-05-ММХ; І х-3074828; месаламін з М-ацетилцистеїном; тідієтавзе (мідимаза); оновлена біологічно активна версія молгтрамостиму з фосфоміцином з карбапенемом (інтраінтестинальна, хвороба Крона), Керопех (репонекс); терапевтичний засіб на основі клітин-попередників дорослих (ішемія/церебральний параліч), Афегзу5 (Атерсис)/
Неаїйоз (Геліос); ММ-8828; олокізумаб; Омабаме (овасейв); Р-28-05Т; РОА-002; РЕ-4236921; РЕ- 547659; преднізолон; РОК-0110; ОВЕСО; АВХ-2660; перепрофільований налтрексон (низька доза, захворювання печінки, хвороба Крона), ТаїмапуУ («ТайванДжи); УКВ-122; 588-012; сотрастаурин; 5ТММ-01; ТАК-114; тетоміласт; ЮОебіо-0512 (Дебіо); ТЕК-170; ТАХ-318; маїгеййлитар (вателізумаб); МВ-201; 7Р-1848; 7!йсарзаїсіп (зукаспаїцин); АВТ-494; алікафорсен;
Атріоп (ампіон); ВІ-655066; бріакінумаб; канабідіол; каротегаст метил; кобітолімод; дексаметазону натрію фосфат; елафібранор; етролізумаб; (35-5745; НМРІ-004; ІР-О2; месалазин; метронідазол монгерсен; окрелізумаб; озанімод; гефітиніб; КНВ-104; рифаксимін; тилдракізумаб; тралокінумаб; бродалумаб; лахінімод; плеканатид; телористат етипрат; біоаналог інфліксимабу, Затзипуд Віоеріє (Самсунг Біоепіс); А2О-058; та рифабутин з кларитроміцином, та додатково з клофазиміном.
Також класи сполук та речовин з приведеного нижче невичерпного переліку можна застосовувати у комбінації зі сполукою відповідно до даного винаходу: 5-інгібітори ліпооксигенази, такі як зилеутон, еталоцибм (еталоцимб) ЕРІ-64170, Е-3040 та ВО-4601А; інгібітори ацетилхолінестерази, такі як ВІ -7040; агоністи рецепторів АКТГ, такі як метенкефалін ацетат з тридекактиду ацетатом та ЕАК-404; антагоністи рецептору активіну такі як фолістатин; інгібітори ацетилтрансферази такі як А2О-0585; ліганди адренокортикотрофного гормону, такі як метенкефаліну ацетат з тридекактиду ацетатом та ЕБАК-404; інгібітори гену АКТІ, такі як відофлудимус; модулятори лужної фосфатази такі як рекомбінантна людська лужна фосфатаза
Зо (для перорального застосування, виразковий коліт), АМ-РПагта; стимулятори лужної фосфатази, такі як бичача лужна фосфатаза; агоністи андрогенових рецепторів, такі як РВ-005; антагоністи аполіпопротеїну С3, такі як АО-0585; стимулятори бактерицидного білку проникності, такі як опебакан; антагоністи бета-адренорецепторів, такі як ММ-001; інгібітори бета-глюкуронідази, такі як КО-018; інгібітори В-лімфоцитарного антигену СО20, такі як окрелізумаб, ритуксимаб; модулятори брадикінінових рецепторів, такі як гівіностат; інгібітори кальциневрину, такі як такролімус, циклоспорин; інгібітори кальцієвих каналів, такі як клотримазол; модулятори канабіноїдного рецептору СВІ, такі як СУМР42003-Р, канабідіол; модулятори канабіноїдного рецептору СВ2, такі як СУУР42003-Р, канабідіол; антагоністи канабіноїдного рецептору, такі як фінголімод; модулятори канабіноїдного рецептору, такі як
СМ/РА2ОО03-Р, канабідіол; інгібітори катепсину 5, такі як МВУ-129, МВУ-036; стимулятори білку
ССМ, такі як С5ЗА-13; антагоністи хемокіну ССКЗ, такі як бертилімумаб; антагоністи хемокіну
ССР, такі як НО5-1025; антагоністи хемокіну ССКО, такі як МІМ-3126, мегсітоп (верцирнон),
ССХ-025; модулятори СОЮЗ, такі як вісилізумаб; інгібітори ліганду СО40, такі як ЕЕР-104; антагоністи рецептору ліганду СО40, такі як ЕЕР-104, ЕГЕР-102, торалізумаб; антагоністи СО49Б, такі як магеій:итаб (вателізумаб); антагоністи СО49а, такі як ЕЇ/МО-004; агоністи СО89, такі як
НЕ-1020; інгібітори молекули клітинної адгезії, такі як наталізумаб, алікафорсен (для внутрішньовенного застосування), АЗР-2002, ІБІЗ-2302; інгібітори ліганду хемокіну СХС, такі як
МАТ до лігандів СХСК1/2 МАТ (імунологія), ЕїЇї І Шу (Елі Ліллі); інгібітори гену СН5ТІ15, такі як
ЗТММ-01; модулятори колагену, такі як терапія із застосуванням стовбурових клітин жирової тканини (Сеїшіоп Зузіет), Суїогі, ОССТ-10; агоністи С5Е-1, такі як сарграмостим, оновлена біологічно активна версія молгтрамостиму з фосфоміцином з карбапенемом (для кишкового застосування, хвороба Крона), Керопех (репонекс); антагоністи СЗЕ-1, такі як УМО-40346527; інгібітори ліганду хемокіну СХС10, такі як 946414-98-8, ВМ5-936557; агоністи хемокіну СХСК2, такі як елубриксин; інгібітори фосфодіестерази циклічного ГМФ, такі як СЕЇ -031; інгібітори циклооксигенази 2, такі як Р-54; інгібітори циклооксигенази, такі як месалазин, 4-аміносаліцилат натрію, АуО-501, АСІ-022; стимулятори циклооксигенази, такі як нікотин полакрилекс; інгібітори цитохрому Р450 ЗА4, такі як КО-018; стимулятори цитотоксичного білку-4 Т-лімфоцитів, такі як абатацепт; інгібітори дегідрокерамід-дельта-десатурази, такі як АВС-294640; інгібітори дигідрооротатдегідрогенази, такі як видофлудимус; інгібітори ДНК-полімерази, такі як бо валганциловир; модулятори рецептору тирозинкінази сімейства рецептору епідермального фактору росту, такі як нейрегулін 4 (хвороба Крона/виразковий коліт/некротизуючий ентероколіт), Амехедеп Тпегарешіс5 (Авексиген Терапеутикс)/Дитяча лікарня Лос-Анджелеса; інгібітори еозинофілпероксидази, такі як АМУ/ЕРОРО-01, АМ/ЕРО-003; інгібітори ліганду еотаксину, такі як бертилімумаб; агоністи простаноїднового рецептору ЕР4, такі як КАС-308; агоністи епідермального фактору росту, такі як гепарин-ЕФР-подібний фактор, Зсіо5 Мома (Сціос Нова); ліганди епідермального фактору росту, такі як Небрегмі5 (Хебервіс); агоністи есторгенового рецептору бета, такі як принаберел; агоністи фастору ХІЇ, такі як катридекаког; ліганди ЕСЕ-10, такі як репіфермін; агоністи рецептору ЕОБЕ2, такі як Е2А; інгібітори ліганду фракталкіну, такі як Е-6011; антагоністи рецептору 2 вільних жирних кислот, такі як СІ РО-0974; інгібітори транскрипційного фактору САТА 3, такі як 588-012; агоністи глюкагон-подібного пептиду 2, такі як тедуглутид, 2Р-1848, МВ-1002; агоністи глюкокортикоїдів, такі як будесонід, беклометазон дипропіонат, дексаметазону натрію фосфат, Ауе-511, БрОВ-201, 0-9421-С; агоністи рецептору СМ-С5Е, такі як сарграмостим, оновлена біологічно активна версія молграмостиму з фосфоміцином з карбапенемом (для кишкового застосування, хвороба Крона),
Керопех (репонекс); антагоністи рецептору 84, спряженого з білком б, такі як СІ РО-1205; агоністи рецептору гуанілатциклази, такі як долканатид, 5Р-333; антагоністи Н2-гістамінового рецептору, такі як вісмут, Медема (Медева); інгібітори гістонацетилтрансферази, такі як інгібітори ТІРбО (виразковий коліт/запальне захворювання кишечнику/аутоїмунні захворювання),
Університет Пенсильванії; інгібітори гістондеацетилази, такі як гівіностат; модулятори лейкоцитарного антигену людини (НГ А) класу ІІ, такі як модулятори білку НІ А ІЇ класу (Мехіега
АБ; інгібітори гідролази, такі як 5С-56938; інгібітори гену ІСАМ'І, такі як алікафорсен; інгібітори
ІСАМ-1, такі як алікафорсен (для внутрішньовенного застосування), І5І5З-2302; інгібітори гену
ІЛІ, такі як РІ К-14; агоністи ІЛ-10, такі як пегілодекакін, АМ-0010; стимулятори гену ІЛ-10, такі як генна терапія (І--10), Імперський Коледж; агоністи ІЛ-11, такі як опрелвекін, УМ-294; антагоністи
ІЛ-12, такі як устекінумаб, бріакінумаб, апілімод; інгібітори гену ІЛІ2, такі як КОР-58; антагоністи
ІЛ-13, такі як тралокінумаб, анрукінзумаб; антагоністи ІЛ-17, такі як секукінумаб, відофлудимус; антагоністи ІЛ-2, такі як даклізумаб; інгібітори субодиниці альфа рецептору ІЛ-2, такі як басиліксимаб, даклізумаб, В5Х-003, Но-34-7375; антагоністи ІЛ-21, такі як ММ-8828, АТВА-107; антагоністи ІЛ-23, такі як тилдракізумаб, устекінумаб, ВІ-655066, АМО-139, бріакінумаб, ІМ-
Ко) 3074828, апілімод; антагоністи ІЛ-б, такі як тоцилізумаб, клазакізумаб, олокізумаб, НМРІ -004,
АМа-220, ЕМ-101; інгібітори гену ІЛб, такі як У5ІЇ 6-Т-Р5; модулятори рецептору ІЛ-б, такі як тоцилізумаб; антагоністи ІЛ-7, такі як модулятори рецептору інтерлейкіну-7 (виразковий коліт / гострий Т-клітинний лімфобластний лейкоз), ЕПітипе (Еффімьюн); антагоністи ІЛ-8, такі як елубриксин, клотримазол; агоністи імуноглобуліну (51, такі як НЕ-1020; модулятори імуноглобуліну (02, такі як РЕ-547659; інгібітори інозинмонофосфатдегідрогенази, такі як мікофенолат мофетил; сенсибілізатор інсуліну, такі як елафібранор, росиглітазон, НЕ-3286,
ЕС5-21; антагоністи інтегрину альфа-4/бета-1, такі як наталізумаб, ТЕК-170, фіратеграст; антагоністи інтегрину альфа-4/бета-7, такі як етролізумаб, ведолізумаб, абрилумаб, каротегаст метил, ТКК-170, фіратеграст; антагоністи інтегрину альфа-Е, такі як етролізумаб; антагоністи інтегрину, такі як маїеїї7итар (вателізумаб), АЗР-2002; антагоністи інтегрину бета-7, такі як етролізумаб; ліганди інтерферону бета, такі як інтерферон бета-1а, рекомбінантний інтерферон бета-1а, Зегопо (Сероно); інгібітори ліганду інтерлейкіну 17Е, такі як гуманізоване антитіло анти-
І/-17ВА (фіброз легень/астма/виразковий коліт), організація Медіса! Кезеагсп Соипсії
ТесппоЇоду ("Медикан Рісерч Каунсил Текнолоджі"), інгібітори ліганду інтерлейкіну, такі як НЕ- 3286; антагоністи рецептору інтерлейкіну 17А, такі як бродалумаб; антагоністи рецептору 178, такі як гуманізоване анти-ІЇ!-17ВЕ антитіло (фіброз легень/астма/виразковий коліт), Меаісаї!
Кезеагсп Соицпсії Тесппоїоду ("Медикан Рісерч Каунсил Текнолоджі"); ліганди інтерлейкіну-1 бета, такі як К(О)ОРТ, РОК-0110, НМРІ -004; модулятори ліганду інтерлейкіну-1 бета, такі як РОБ- 0110, НМРІ -004; інгібітори ліганду інтерлейкіну-б, такі як РЕ-4236921; інгібітори тирозинкінази
УАК, такі як тофацитиніб, гефітиніб; інгібітори тирозинкінази Чак, такі як АВТ-494, тофацитиніб, фіглотиніб, гефітиніб, СІ РО-0555, солцитиніб; інгібітори гену УАК2, такі як видофлудимус; інгібітори тирозинкінази Чакз, такі як тофацитиніб, гефітиніб; інгібітори термінальної кінази дип
М, такі як семапімод; модулятори І апС-подібного білку 2, такі як ВТ-11; антагоністи рецептору лейкотриєну ВІТ, такі як ОМО-4057, еталоциб, 50-53228, 50-52798; інгібітори ліпооксигенази, такі як месалазин; антагоністи І-селектину, такі як ВМР-001; інгібітори МАСАМ, такі як ведолізумаб, РЕ-547659; інгібітори матриксної металопротеїнази, такі як 0-5410; модулятори матриксної металопротеїнази, такі як 0-5410; агоністи меланокортину, такі як АБР-3291; інгібітори мембранної мідь-вмісної аміноксидази, такі як вепалімомаб; інгібітори металопротеази-2, такі як КО-018, ВМУ)-68354; інгібітори металопротеази-9, такі як 55-5745; бо інгібітори ліганду альфа МІР 3, такі як 55К-3050002; стимулятори мітохондріального 10 кДа білку теплового шоку, такі як ІММ-103; інгібітори антигену СО14 диференціювання моноцитів, такі як протизапальний засіб на основі СО14, СогпеїЇ (Корнуолл); інгібітори ттТОК, такі як Р- 2281; стимулятори муцину, такі як ребаміпід; стимулятори НАД-залежної деацетилази сиртуїну- 1, такі як «КТ-2104; агоністи рецептору С натрійуретичного пептиду, такі як плеканатид; ліганди нейрегуліну-4, такі як нейрегулін 4 (хвороба Крона/виразковий коліт/некротизуючий ентероколіт), Амехедеп Тпегарешіс5 (Авексеген Терапеутикс)/Дитяча лікарня Лос-Анджелеса; агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептору, такі як ТС-2403, нікотин полакрилекс, нікотин; модулятори субодиниці альфа 4 нікотинового рецептору ас, такі як ТОС-2403; модулятори субодиниці альфа 7 нікотинового рецептору асп, такі як 55-21; модулятори субодиниці бета 2 нікотинового рецептору ас, такі як ТС-2403; антагоністи рецептору МК, такі як КО-018, нолпітантія безилат; антагоністи активуючого рецептору МКО2 0 на МК-клітинах, такі як ММС-0142-002; інгібітори ядерного фактору каппа В, такі як КО-018, кобітолімод, С5А-13, НЕ- 3286, НМРІ-004, Амі'іпа (Аврина), месаламін з М-ацетилцистеїном, Р-54; агоністи рецептору опіоїдного фактору росту, такі як метенкефалін ацетат з тридекактиду ацетатом, БАК-404; антагоністи опіоїдного рецептору, такі як налтрексон, ІКТ-103; антагоністи опіоїдного рецептору дельта, такі як КО-018; інгібітори оксидоредуктази, такі як олсалазин; агоністи пуринергічного рецептору Р2 х 7, такі як гівіностат; інгібітори кінази р38 МАР, такі як КОР-58, дорамапімод, семапімод, КУМ )-68354; інгібітори РАРР (полімерази полі-АДФ-рибози), такі як ЕВ-47, ІМО-1003; інгібітори РОЕ 4, такі як апреміласт, тетоміласт, СС-1088; агоністи рецептору РОСЕ (тромбоцитарного фактору росту), такі як опрелвекін, МУМ-294; модулятори пептиду, стимулюючого фагоцитоз, такі як 99ттТс-АР-128; інгібітори фосфо-МиМАс- пентапептидтрансферази, такі як 50-641; інгібітори фосфоліпази А2, такі як вареспладиб метил; антагоністи рецептору тромбоцит-активуючого фактору, такі як дерсалазин натрію; інгібітори калієвого каналу, такі як клотримазол; агоністи РРАК альфа, такі як елафібранор (СЕТ-1007); агоністи РРАК дельта, такі як елафібранор (СЕТ-1007); агоністи РРАК гамма, такі як росиглітазон, ЗЕЮ-0507-34-І емо, еталоциб; стимулятори білку СУКб1, такі як С5А-13; інгібітори білку ЯтН, такі як ЕВ-8018; інгібітори протеїнкінази С альфа, такі як сотрастаурин (АЕВ-0О71); інгібітори протеїнкінази С бета, такі як сотрастаурин (АЕВ-071); інгібітори протеїнкінази С дельта, такі як сотрастаурин (АЕВ-071); інгібітори протеїнкінази С епсилон, такі
Зо як сотрастаурин (АЕВ-071); інгібітори протеїнкінази С ета, такі як сотрастаурин (АЕВ-071); інгібітори протеїнкінази С тета, такі як сотрастаурин (АЕВ-071); інгібітори протеїнкінази С, такі як
СЕГ-031; інгібітори протеїнкінази, такі як ТОР-1288; інгібітори ліганду 1 глікопептиду Р- селектину, такі як ЗЕЇ-К2; інгібітори білку РигН біосинтезу пуринів, такі як мікофенолат мофетил; агоністи рецептору альфа ретиноєвої кислоти, такі як тамібаротен; агоністи рецептору бета ретиноєвої кислоти, такі як тамібаротен; агоністи ретиноїдного рецептору, такі як тамібаротен; інгібітори РНК-полімерази, такі як рифаксимін; інгібітори 5МАЮ-7, такі як монгерсен (С5ЗЕЮО-0301); інгібітори натриєвого каналу, такі як ропівакаїн; агоністи соматостатинового рецептору, такі як вапреотид; стимулятори сфінгозин-1-фосфат-фосфатази, такі як АРО-334; модулятори сфінгозин-1-фосфат-фосфатази, такі як Модулятори 51Р. (для перорального застосування, розсіяний склероз/ виразковий коліт/ревматоїдний артрит), АКааї
РПпапта (Акаал Фарма); інгібітори сфінгозинкінази 1, такі як АВС-294640; інгібітори сфінгозинкінази 2, такі як АВС-294640; агоністи сфінгозин-ї фосфатного рецептору-1, такі як озанімод (КРО-1063), КАР-203; антагоністи сфінгозин-ї фосфатного рецептору-ї, такі як аміселімод (МТ-1303); модулятори сфінгозин-ї фосфатного рецептору-1, такі як фінголімод (ЕТм-720), озанімод (КРС-1063), аміселімод (МТ-1303); модулятори сфінгозин-ї фосфатного рецептору-5, такі як озанімод; інгібітори гену ЗТАТЗ, такі як відофлудимус; інгібітори ЗТАТ-3, такі як ТАК-114; інгібітори ЗТАТ-4, такі як Антисмисловий олігонуклеотид 5ТАТ-4 (хвороба
Крона/коліт), МІАІО (Національний інститут алергії та інфекційних захворювань); інгібітори антигену-ї стовбурової клітини, такі як Атріоп (ампіон), ЮМІ-9523; модулятори супероксиддисмутази, такі як тідієтавзе (мідисмаза), Гт-0011; стимулятори супероксиддисмутази, такі як супероксиддисмутаза; інгібітори поверхневого глікопротеїну СО28
Т-клітин, такі як абатацепт; інгібітори ліганду ТОК бета 1, такі як монгерсен, ЗСЕЮО-0301; агоністи тимуліну, такі як Зуп-1002; антагоністи ТІ К-2, такі як МВ-201; антагоністи ТІ К-4, такі як УКВ-122,
МВ-201; агоністи ТІ К-9, такі як ВІ -7040, кобітолімод; інгібітори ліганду ФНО альфа, такі як адалімумаб, цертолізумаб пегол, біоаналог інфліксимабу, інфліксимаб, голімумаб, І5І5-104838,
С5А-13, ПІ Х-105, біоаналог адалімумабу, дерсалазин натрію, Оебіо-0512, НМРІ -004, БІ Х-105, модифікований біологічно активний засіб на основі інфліксимабу, А2О-9773, СУТ-020-ТМЕОБ, ром-0200; модулятори ліганду ФНО альфа, такі як РОК-0110, СОР-571; антагоністи ФНО, такі як етанерцепт, цертолізумаб пегол, АУХ-470, онерцепт; модулятори фактору "трилиснику", такі бо як АС-012; інгібітори триптази, такі як АРС-2059; інгібітори триптофан-5-гідроксилази, такі як телористат етипрат; модулятори ліганду фактору некрозу пухлини 14, такі як БАК-252067; антагоністи рецептору ФНО типу І, такі як ОМ-0100; модулятори рецептору ФНО типу ІЇ, такі як етанерцепт; модулятори рецептору невстановленого фактору росту, такі як АР-005; агоністи ванілоїдного рецептору МК1, такі як зукапсаїцин; агоністи рецептору вітаміну ОЗ, такі як кальцитирол та інгібітори зонуліну, такі як ларазотид ацетат, АТ-1001.
Також у комбінації зі сполукою відповідно до даного винаходу можна застосовувати класи сполук та речовин з приведеного нижче невичерпного переліку: інгібітори білку 14-3-3 ета, 5- інгібітори ліпооксигенази, інгібітори тирозинкінази АБІі, агоністи рецепторів АКТГ, агоністи рецептору аденозину АЗ, інгібітори аденозиндезамінази, модулятори АДФ-рибозилциклази-ї, інгібітори фактору 6 АДФ-рибозилювання, ліганди адренокортикотрофного гормону, інгібітори аггреканази-2, модулятори альбуміну, інгібітори фактору транскрипції АРІ, інгібітори басигіну, інгібітори білку Всг, інгібітори В-лімфоцитарного антигену СО19, інгібітори В-лімфоцитарного антигену СО20, модулятори В-лімфоцитарного антигену СО20, інгібітори В-лімфоцитарного стимуляторного ліганду, модулятори брадикінінових рецепторів, інгібітори гену ВКАБК, інгібітори амінотрансферази розгалужених кислот 1, інгібітори бромодомен-вмісного білку, інгібітори тирозинкінази ВІК, антагоністи кадгерину-11, інгібітори кальциневрину, інгібітори кальцієвих каналів, інгібітори карбонангідрази, інгібітори катепсину К, інгібітори катепсину 5, антагоністи хемокіну ССКІ, антагоністи хемокіну ССК2, модулятори гену ССК2, антагоністи хемокіну ССК5, антагоністи СО126, модулятори СО29, модулятори СОЗ, агоністи СОЗ39, агоністи СО4, антагоністи СО4, інгібітори ліганду СО40, антагоністи рецептору ліганду СО40, модулятори рецептору ліганду СО40, антагоністи СО52, агоністи СО7З3, модулятори СО79р, антагоністи
СО80, антагоністи СО86, антагоністи СООУ5, інгібітори молекули клітинної адгезії, інгібітори холнкінази, стимулятори кластерину, інгібітори фактору С5 комплементу, стимулятори фактору комплементу, інгібітори С-реактивного білку, антагоністи С5Е-1, інгібітори ліганду хемокіну
СХС10, антагоністи хемокіну СХСКА, інгібітори інгібітору циклінзалежних кіназ 1, інгібітори циклінзалежної кінази-2, інгібітори циклінзалежної кінази-4, інгібітори циклінзалежної кінази-5, інгібітори циклінзалежної кінази-6б, інгібітори циклінзалежної кінази-7, інгібітори циклінзалежної кінази-9, інгібітори циклооксигенази 2, модулятори циклооксигенази-2, інгібітори циклооксигенази, інгібітори цитозольної фосфоліпази А2, модулятори білку-4 цитотоксичних Т-
Зо лімфоцитів, стимулятори цитотоксичного білку-4 Т-лімфоцитів, інгібітори дигідрофолатредуктази (ОНЕБК), інгібітори діамінацетилтрансферази, інгібітори дигідрооротатдегідрогенази, інгібітори фактору елонгації 2, інгібітори еотаксину 2, антагоністи простаноїдного рецептору ЕР4, агоністи рецептори еритропоетину, ліганди Раб, інгібітори ліганду ЕСЕ-2, модулятори ЕК5Об-зв'язуючого білку-12, антагоністи фолату, агоністи фолатних рецепторів, антагоністи фолатних рецепторів, модулятори фолатних рецепторів, інгібітори ліганду фракталкіну, інгібітори тирозинкінази Руп, інгібітори спряженого з -білком рецептору 15, модулятори ГАМКА-рецептору, агоністи глюкокортикоїдів, антагоністи глюкокортикоїдів, стимулятори глюкокортикоїд-індукованої лейцинової блискавки, інгібітори ліганду колонієстимулюючого фактору гранулоцитів-макрофагів, антагоністи рецептору колонієстимулюючого фактору гранулоцитів-макрофагів, модулятори рецептору колонієстимулюючого фактору гранулоцитів-макрофагів, інгібітори регульованого ростом білку альфа, інгібітори Н/К-АТФази, антагоністи гістамінового рецептору НА, інгібітори гістондеацетилази, інгібітори гістон-деацетилази 6, інгібітори білку др120 ВІЛ-1, модулятори антигену 00-2 альфа НІА класу ІІ, модулятори антигену НІГА класу ІІ модулятори лейкоцитарного антигену людини (НІГА) класу ІЇ, інгібітори сімейства Нр 70, інгібітори індукованого гіпоксією фактору, стимулятори гену ІЕМВ, інгібітори І-каппа В-кінази бета, інгібітори І-каппа В-кінази, антагоністи ІЛ-1, агоністи ІЛ-10, агоністи ІЛ-11, антагоністи ІЛ-12, антагоністи ІЛ-15, антагоністи ІЛ-17, модулятори рецептору ІЛ-17, агоністи ІЛ-2, антагоністи ІЛ-2, антагоністи ІЛ-21, антагоністи ІЛ-23, антагоністи ІЛ-3, антагоністи ІЛ-4, антагоністи ІЛ-б, модулятори рецептору ІЛ-6, антагоністи імуноглобуліну, агоністи імуноглобуліну С1, антагоністи імуноглобуліну С1, модулятори імуноглобуліну С1, антагоністи імуноглобуліну 52, модулятори імуноглобуліну С2, модулятори рецептору ІІ до Ес імуноглобуліну гамма, антагоністи рецептору
ІІВ до Ес імуноглобуліну гамма, модулятори імуноглобуліну каппа, антагоністи імуноглобуліну М, інгібітори індуцибельної синтази оксиду азоту, інгібітори інозинмонофосфатдегідрогенази, сенсибілізатор інсуліну, антагоністи інгібітори інтегрину альфа-1/бета-1, антагоністи інтегрину альфа-4/бета-1, антагоністи інтегрину, ліганди інтерферону бета, ліганди інтерферону гамма, інгібітори ліганду інтерлейкіну 17А, інгібітори ліганду інтерлейкіну 17РЕ, інгібітори інтерлейкіну 23А, ліганди інтерлейкіну, антагоністи рецептору інтерлейкіну 17А, інгібітори ліганду інтерлейкіну-1 бета, ліганди інтерлейкіну-10, ліганди інтерлейкіну-2, ліганди інтерлейкіну-4, 60 інгібітори ліганду інтерлейкіну-б, інгібітори тирозинкінази ПК, інгібітори тирозинкінази АК,
інгібітори тирозинкінази Чак, інгібітори тирозинкінази Чдак2, інгібітори гену УАКЗ, інгібітори тирозинкінази Чакз, інгібітори термінальної кінази дип М, модулятори потенціалзалежного калієвого каналу КСМА 3, модулятори КеЇсп-подібного ЕСН-асоційованого білку 1, інгібітори тирозинкінази Кії, модулятори І апС-подібного білку 2, інгібітори гену ГІТАЕК, антагоністи рецептору лімфоцитарного функціонального антигену-3, інгібітори тирозинкінази уп, модулятори рецептору маннози 1 макрофагів, інгібітори МАЯЙСАМ, модулятори кінази МАР, інгібітори гена МАРЗКЗ, інгібітори МАРКАРКУ», інгібітори матриксної металопротеїнази, інгібітори гену МС 1, інгібітори протеїнкінази МЕК, інгібітори протеїнкінази МЕК-1, інгібітори протеїнкінази
МЕК-2, інгібітори мембранної мідь-вмісної аміноксидази, інгібітори металопротеази-2, інгібітори металопротеази-9, інгібітори ліганду мідкін, стимулятори мітохондріального 10 кДа білку теплового шоку, інгібітори комплексу ттТОмК 1, інгібітори ттТОК, стимулятори НАД-АДФ- рибозилтрансферази, інгібітори гену МАМРТ, стимулятори інгібітору МЕ каппа В, інгібітори гену
МЕАТ, стимулятори гену МЕЕ212, інгібітори нікотинового ацетилхолінового рецептору, модулятори рецепторів клітин природних кілерів (МК), антагоністи активуючого рецептору МКО2
А В МК-клітин, антагоністи активуючого рецептору МКОС2 О на МК-клітинах, стимулятори ядерного фактору 2, зв'язаний з еритроїдом 2, інгібітори ядерного фактору каппа В, модулятори ядерного фактору каппа В, інгібітори ядерного фактору каппа В р105, агоністи рецептору опіоїдного фактору росту, антагоністи опіоїдного рецептору дельта, антагоністи фактору диференціювання остеокластів, інгібітори ліганду фактору диференціювання остеокластів, інгібітори оксидоредуктази, агоністи пуринергічного рецептору Ра х 7, інгібітори кінази рЗв МАР альфа, інгібітори кінази р38 МАР, інгібітори РОЕ 4, інгібітори РОЕ 5, агоністи рецептору РОСЕ (фактору росту фібробластів), антагоністи рецепторів РОСЕ, інгібітори ліганду РОСРЕ-В, інгібітори гену РЕКК, інгібітори фосфоінозитид-3-кінази дельта, інгібітори фосфоінозитид-3- кінази гамма, інгібітори фосфоліпази А2, антагоністи рецептору тромбоцит-активуючого фактору, агоністи РРАК гамма, модулятори білку 1 програмованої загибелі клітин, стимулятори простагландин ЮО-синтази, інгібітори протеїнаргініндезимінази, інгібітори протеїнтиразинкінази, інгібітори білку РигН біосинтезу пуринів, інгібітори КПо-асоційованої протеїнкінази 2, інгібітори сепрази, модулятори переноснику сигналу СО24, інгібітори передачі сигналу, інгібітори натрійзалежного переноснику глюкази-2, модулятори сфінгозин-1-фосфат-фосфатази, інгібітори
Зо гену ЗТАТЗ, стимулятори супероксиддисмутази, інгібітори тирозинкіназ сімейства ЗУК, інгібітори тирозинкінази БУК, інгібітори синдекана-1ї, агоністи Т-клітинних рецепторів, модулятори Т-клітинних рецепторів, інгібітори поверхневого глікопротетну СО28 Т-клітин, стимулятори поверхневого глікопротетну СО28 Т-лімфоцитів, модулятори ТАК!1-зв'язуючого білку, модулятори такіну, інгібітори поверхневого антигену СОб Т-лімфоцитів, інгібітори поверхневого Т-лімфоцитарного глікопротеєїну СО8, модулятори тенасцину, агоністи ТО (трансформуючого фактору росту) бета, агоністи тимуліну, антагоністи ТІ К-2, антагоністи ТІ К- 4, антагоністи ТІ К-9, інгібітори ліганду ФНО альфа, модулятори ліганду ФНО альфа, антагоністи ФНО, інгібітори гену ТМЕ (ФНО), інгібітори рецептору ФНО (ФНО), інгібітори гену
ТМЕ5Е11, інгібітори транскрипційного фактору рб5, інгібітори транскрипційного фактору КеїВ, модулятори трансферину, антагоністи фактору некрозу пухлини 13С, інгібітори ліганду фактору некрозу пухлини 15, інгібітори ліганду фактору некрозу пухлини 13, інгібітори ліганду фактору некрозу пухлини, антагоністи рецептору ІЛ-1 | типу, антагоністи рецептору ФНО типу І, модулятори рецептору ФНО типу ЇЇ, агоністи неуточнених рецепторів, спряжених з С-білком, антагоністи рецептору МЕСЕ (фактор росту ендотелію судин), антагоністи рецептору МЕСЕ-2, модулятори рецептору МЕСЕ-2, інгібітори ліганду МЕСЕ-В, інгібітори Х-зв'язаного інгібітору білку апоптозу, інгібітори тирозинкінази 2ар70, мічений 99тпТс аннексин У-128, абатацепт, біоаналог абатацепту, АВВМ-257, АВТ-122, АВТ-494, акалабрутиніб, ацеклофенак, актарит, М5-392, адалімумаб, біоаналог адалімумабу, новий біологічно активний засіб на основі адалімумабу,
АК-106, АЇ Х-0061, аміноптерин, анакінра, біоаналог анакінра, новий біологічно активний засіб на основі анакінра, АКС-301, АБІ АМ-003, АБР-5094, АТ-132, А0-9567, барицитиніб, ВІ-655064, бімекізумаб, ВіР (ревматоїдний артрит), Лондонський Королівський Коледж, ВІ НР-006, блісибімод, ВМ5-986104, ВМ5-986142, АВВУ-105, ВТТ-1023, канакінумаб, картистем, ССХ-354,
СОрг24-ІдЕс, целетоксиб, цердулатиніб, цертолізумаб пегол, СЕ-101, СЕ2-533, СНВ-5154, цибінетид, циклоспорин, клазакізумаб, СМТО-6785, кортикотропін, МаїйїпсКгодї (Маллінкродт),
СвА-6086, СтеаМах-НА, СМУС-92, СУус-940, Сх-611, ОЕ-098, дефлазакорт, ЕПпешитамах (ревмовакс), деносумаб, діацереїн, диклофенак, Е-6011, моногліцериди ейкозапентаєнової кислоти, етанерцепт, біоаналог етанерцепту, новий біологічно активний препарат на основі етанерцепту, етодоклак, еторикоксиб, фіглотиніб, фосдагрокорат, герилімзумаб, гінсенозид С-К, гівіностат, поліклональні антитіла кози, голімумаб, 55-5745, (35-9876, С5К-3196165, НМ-71224, бо НМРІ-523, гіалуронат натрію, ІВ-КА (для ін'єкцій, ревматоїдний артрит), Іппобіозсіепсе
(Іннобіосайнс), ІВ-КА (для перорального застосування, ревматоїдний артрит), Іппобіозсіепсе (Іннобіосайнс), ігуратимод, ІМО-2560, імідазолу саліцилат, інфліксимаб, покращений біологічно активний препарат на основі інфліксимабу, біоаналог інфліксимабу, ІМ5ІХ КА, новий біологічно активний препарат на основі інтерферону, інтерлейкін-2 (для ін'єкцій), новий біологічно активний препарат на основі інтерлейкіну, ІММ-103, І8-501, ітолізумаб, УМУ-40346527, Ка 5!
Міпд (Ка Шу Нінг), КО-025, кетопрофен з омепразолом, лефуномід, лезилумаб, І ОТ-8, луміракоксиб, І МУ-3090106, маситиніб, маврилімумаб, МВ5-2320, МЕОБІ-5117, мелоксикам, метотрексат, МОЮО-010, мізопростол з диклофенаком, ММ-АО1-01, моналізумаб, МОРКАБ-022,
МРО-300-ІМ, МАСО-375, набуметон, намілумаб, напроксен з езомепразолом, напроксен з езомепразолом стронцієм, окаратузумаб, офатумумаб, ОНЕ-118, олокізумаб, ОМ-89, напроксен для прийому один раз на день (пероральний препарат з контрольованим вивільненням, біль),
АЇмодеп (Алвоген), ОМО-4059, ОгаІдат (Оральгам), озоралізумаб, гефітиніб, пелубіпрофен, РЕ- 06687234, піперидону гідрохлорид, піроксикам, преднізолон, преднізон, Ргозогра (Просорба),
РАТ-2607, РАТХ-100, РАХ-167700, ОВ5БАШ, рубексимод, КСТ-18, рекомбінантне людське моноклональне СО22 антитіло (внутрішньовенна інфузія), Гопп Куопп РПапта (Лонн Ріон
Фарма)/ЗіпоМар Віозсіепсе (СиноМаб Біосайнс, Шенчжень), рекомбінантний антагоніст рецептору людського інтерлейкіну-1ї (ревматоїдний артрит), 5папопаії Ридап-2Напдіапа Віо-
РПагтасешіса! (Шанхай Фудан- Чженьцзян БіоФармасьютікал), рекомбінантний людський інтерлейкін-2 гібридний мутантний білок рецептор ФНО 2-Ес, НОа-6125, Впирех, рифабутин з кларитроміцином з клофазиміном, ритуксимаб, біоаналог ритуксимабу, новий біологічно активний препарат на основі ритуксимабу, КРІ-78, 5АМ-300, сурилумаб, 5ВІ-087, селіцикліб,
ЗНА-0302, сирукумаб, спебрутиніб, 5555-07, КООЕ-201110-06, буп-1002, Т-5224, ТАВ-08, такролімус, ТАК-020, ТАК-079, таренфлурбіл (трансдермальний засіб, спрей, гель, шкірне захворювання/ревматоїдний артрит), МІКА РПпагта (Міка Фарма)/зАГЕМрпагта (Гален Фарма), технецій Тс 99т тилманоцепт, технецій І99Тс| метилендифосфонат, теноксикам, Оебіо-0512, тоцилізумаб, тофацитиніб, Яйця волосоголовця (Тгіспигіє 5ці5), отримані з пуповини мезенхімальні стовбурові клітини (внутрішньовенне введення, рефматоїдний артрит/захворювання печінки), АЇПшШіапсеїї5 (Елієнселло)/7попдусап Опіоп (Циньюань Юніон), устекінумаб, МАМ-736, МВ-201, М/Е-10, ХтАбБ-5871, МНВ-1411-2; інгібітори білку 14-3-3 ета, такі
Зо як анти-Дах-020 МАТ (ревматоїдний артрит), Ацдигех; 5-інгібітори ліпооксигенази, такі як теноксикам, дарбуфелон, тебуфелон, лікофелон, 20-2138, еталоциб, тенідап, тепокасалін, флобуфен, ЗКЕ-86002, РОаМ-20229, І -708780, М/М-28342, Т-0757, Т-0799, 7М-216800, І -699333,
ВиИ-4601А, 5КЕ-104351, СІ1-986; інгібітори тирозинкінази АБІ, такі як іматиніб; агоністи рецепторів
АКТГ, такі як ЕАК-404, метенкефаліну ацетат з тридекактиду ацетатом; агоністи рецептору аденозину АЗ, такі як СЕ-101; інгібітори аденозиндезамінази, такі як кладрибін, пентостатин, ЕК- 221647; модулятори АДФ-рибозилциклази-1, такі як індатуксимаб равтанзин; інгібітори фактору б рибозилювання АТФ, такі як МАМ-2729; ліганди адренокортикотрофного гормону, такі як кортикотропін, МаїйпсКгоаї (Маллінкродт), БАК-404, метенкефаліну ацетат з тридекактиду ацетатом; інгібітори аггреканази-2, такі як СІВН-8-001-2; модулятори альбуміну, такі як АЇХ- 0061, ОМ5-1210; інгібітори фактору транскрипції АРТ, такі як Т-5224, таренфлурбил, 5Р-10030; інгібітори басигіну, такі як ЕКОС-240; інгібітори білку Всг, такі як іматиніб; інгібітори В- лімфоцитарного антигену СО19, такі як ХтАБ-5871, МОХ-1342; інгібітори В-лімфоцитарного антигену СО20, такі як окрелізумаб, офатумумаб, ритуксимаб, біоаналог ритуксимабу, велтузумаб, новий біологічно активний препарат на основі ритуксимабу, окаратузумаб, ВІХ- 301, І0ЕС-102, АВР-798, СР-2013, МК-8808, НІ Х-01, СТ-РІО, ТІ-011, РЕ-05280586, ІВРМ- 001А8Х, ІВІ-301, АМЕ-13З3м, ВСО-020, ВТ-0004, 5АЇІТ-101; модулятори В-лімфоцитарного антигену СО20, такі як біоаналог ритуксимабу, 5ВІ-087, ТАО-015, ОХІ-625; інгібітори В- лімфоцитарного стимуляторного ліганду, такі як белімумаб, КСТ-18, блісибімод, табалумаб, атацицепт, бріобацепт; модулятори брадикінінових рецепторів, такі як гівіностат; інгібітори гену
ВЕАКБР, такі як бініметиніб; інгібітори амінотрансферази розгалужених кислот 1, такі як ЕКО-240; інгібітори бромодомен-вмісного білку, такі як КУХ-297, 7ЕМ-003694; інгібітори тирозинкінази ВІК, такі як акалабрутиніб, НМ-71224, спебрутиніб, інгібітор ВТК (ревматоїдний артрит), НитапмеїЇ
Неайсаге (Хьюманвелл Хелскеа)//Ллихі АррТесії (Вуксі АппТех), ВМ5-986142, ТАК-020, ОМО- 4059, ТА5-5315, АВВУ-105, АС-0025, ВМ-486, СО-026806, 2100-0834; антагоністи кадгерину-11, такі як КО-6125; інгібітори кальциневрину, такі як Н5З-378, циклоспорин; інгібітори кальцієвих каналів, такі як КР-3128; інгібітори карбонангідрази, такі як полмакоксиб; інгібітори катепсину К, такі як СКА-013783, Т-5224, АМ-3876, МЕ! -0230, МРІ-2019; інгібітори катепсину 5, такі як МІМ- 247, АМ-3876, АМУО-445380, МРІ-2019; антагоністи хемокіну ССКТІ, такі як ВХ-471, ВМ5-817399,
ВІ-638683, СОСХ-354, МІ М-3701, МІ М-3897, СР-481715, РО-375179; антагоністи хемокіну ССН2, 60 такі як МК-0812, А2О-6942; модулятори гену ССК2, такі як СМ-102; антагоністи хемокіну ССК5,
такі як маравірок, ОНК-118, МІВА-6465, А2О-5672, А7О-8566; антагоністи СО126, такі як сурилумаб; модулятори СО29, такі як РЕ-06687234; модулятори СОЮЗ, такі як отеліксизумаб; агоністи СОЗ39, такі як ААМ5-СО39/С073 (ревматоїдний артрит), Агйпгодеп (Артроген); агоністи
С0а4, такі як маравірок; антагоністи СО4, такі як трегалізумаб, занолімумаб, МТЕХ-1011А, ВМУУ- 4162М/94, ЕР-1645, кленоліксимаб; інгібітори ліганду СО40, такі як дапіролізумаб пегол; антагоністи рецептору ліганду СО40, такі як ВІ-655064, анти-СО40-ХТЕМ, тенеліксимаб; модулятори рецептору ліганду СО40, такі як СЕ2-533; антагоністи СО52, такі як алемтузумаб; агоністи СО7З3, такі як ААМ5-СО39/С6073 (ревматоїдний артрит), Агійпгодеп (Артроген); модулятори СО79Б, такі як МОЮ-010; антагоністи СОВ80О, такі як Кпибех, ХЕМР-9523, АБР-2408, покращений біологічно активний засіб на основі абатацепту; антагоністи СО86б, такі як Е5-210, покращений варіант абатацепту, АБР-2408, ХЕМР-9523; антагоністи СОО5, такі як ОЕ-098, С5- 9507; інгібітори молекули клітинної адгезії, такі як наталізумаб, алікафорсен, МРО-17923, ТК- 280, РО-144795; інгібітори холнкінази, такі як інгібітори холінкінази (ревматоїдний артрит), університетська клініка Сан-Дієго; стимулятори кластерину, такі як алемтузумаб; інгібітори фактору С5 комплементу, такі як екулізумаб, антисмислові олігонуклеотиди (ревматоїдний артрит), Медичний центр Лейденського Університету; стимулятори фактору комплементу, такі як СМ-101; інгібітори С-реактивного білку, такі як ІВ-СА (для перорального застосування, ревматоїдний артрит), Іппобіозсіепсе (Іннобіосайнс), ІЗІ5-353512; антагоністи С5Е-1, такі як маситиніб, ЕРА-008, 9МО-27301937, 9М9-40346527, РІ Х-5622, СтТ-1578, РО-360324, 2МО- 28312141; інгібітори ліганду хемокіну СХС10, такі як 946414-98-8, ВМ5-936557; антагоністи хемокіну СХСК4, такі як плериксафор; інгібітори інгібітору циклінзалежних кіназ 1, такі як інгібітори СОК-1/2/5/7/У(рак/пухлиноутворення/ревматоїдний артрит), ВіоРацНегп5 (БіоПаттернс); інгібітори циклінзалежної кінази-2, такі як селіцикліб, ВР-14; інгібітори циклінзалежної кінази-4, такі як інгібітор СОК-4/б(ревматоїдний артрит), Теїїп (Тейджин); інгібітори циклінзалежної кінази- 5, такі як ВР-14; інгібітори циклінзалежної кінази-б, такі як інгібітор СОК-4/б(ревматоїдний артрит), Тейіп (Тейджин); інгібітори циклінзалежної кінази-7, такі як ВР-14, селіцикліб; інгібітори циклінзалежної кінази-9, такі як ВР-14, селіцикліб; інгібітори циклооксигенази 2, такі як целетоксиб, еторикоксиб, полмакоксиб, лафлунімус, етодоклак, мелоксикам, ІВ-КА (для ін'єкцій, ревматоїдний артрит), Іппоріозсіепсе (Іннобіосайнс), ІВ-КА (для перорального застосування,
Зо ревматоїдний артрит), Іппоріозсіепсе (Іннобіосайнс), 5КІ В-023, мелоксикам, луміракоксиб; модулятори циклооксигенази-2, такі як ЮКОТ-46; інгібітори циклооксигенази, такі як ацеклофенак, диклофенак, імідазолу саліцилат, паргохсіпод (напроксимод), напроксен етемесил, мізопростол з диклофенаком, набуметон, напроксен з езомепразолом, напроксен з езомепразолом стронцієм, напроксен для прийому один раз на день (пероральний препарат з контрольованим вивільненням, біль), Амодеп (Алвоген), пелубіпрофен, І М-210073, теноксикам, лікофелон, М5-398, бромфенак, І1-746483, ІМУ-255283, тенідап, тепокасалін, флобуфен, ібупрофен, флурбіпрофен, ЗКЕ-86002, 50-57666, М/У-28342, СІ-986, бермопрофен; інгібітори цитозольної фосфоліпази Аг, такі як АМХ-002; модулятори білку-4 цитотоксичних Т-лімфоцитів, такі як белатацепт, Е5-210; стимулятори цитотоксичного білку-4 Т-лімфоцитів, такі як абатацепт, біоаналог абатацепту, ВМ5-188667; інгібітори дигідрофолатредуктази (ОНЕБК), такі як метотрексат, МРІ-2505, МВР-МУ003; інгібітори діамінацетилтрансферази, такі як диміназен ацетурат; інгібітори дигідрооротатдегідрогенази, такі як інгібітори дигідрооротатдегідрогенази (ОНОБН) (ревматоїдний артрит/аутоїмунні захворювання), Східно-Китайський університет науки та техніки, АБІАМ-003, лафлунімус, лефуномід, НУМА-486, АВА-224050; інгібітори фактору елонгації 2, такі як денілейкін дифтитокс; інгібітори еотаксину 2, такі як СМ-102; антагоністи простаноїдного рецептору ЕР4, такі як СК-6086; агоністи рецептори еритропоетину, такі як цибінетид; ліганди Раб, такі як АР-300; інгібітори ліганду ЕСЕ-2, такі як КВМ-007; модулятори
ЕКБОб-зв'язуючого білку-12, такі як темсіролімус; антагоністи фолату, такі як метотрексат, МВР-
У003; агоністи фолатних рецепторів, такі як модулятори фолатних рецепторів (химерний білок, рак/ревматоїдний артрит), Ргода Віоїесп (Прода Біотех); модулятори фолатних рецепторів, такі як технецій (99тТс) етарфолатид; інгібітори ліганду фракталкіну, такі як Е-6011; інгібітори тирозинкінази Руп, такі як маситиніб, лафлунімус; інгібітори спряженого з С-білком рецептору 15, такі як антагоністи СРКІ15 (ревматоїдний артрит/ВІЛ-опосередкована ентеропатія), Отего5 (Омерос); модулятори ГАМКА-рецептору, такі як лафлунімус; агоністи глюкокортикоїдів, такі як преднізолон, фосдагрокорат; антагоністи глюкокортикоїдів, такі як КЕС-200; стимулятори глюкокортикоїд-індукованої лейцинової блискавки, такі як АКТ-С01; інгібітори ліганду колонієсєтимулюючого фактору гранулоцитів-макрофагів, такі як намілумаб, МОКАБ-022, лезилумаб; антагоністи рецептору колонієстимулюючого фактору гранулоцитів-макрофагів, такі як маврилімумаб; модулятори рецептору колонієстимулюючого фактору гранулоцитів- бо макрофагів, такі як 35К-3196165; інгібітори регульованого ростом білку альфа, такі як Т-5224;
інгібітори Н/К-АТфФази, такі як напроксен з езомепразолом, напроксен з езомепразолом стронцієм, кетопрофен з омепразолом, КЕО-25001, НО-1004, РМ-40020; антагоністи гістамінового рецептору Н4, такі як торефорант, 20-48; інгібітори гістондеацетилази, такі як гівіностат, СНЕК-5154; інгібітори гістон-деацетилази б, такі як СКО-506; інгібітори білку др120
ВІЛ-1, такі як маравірок; модулятори антигену 0О-2 альфа НІ А класу ІІ, такі як МехМах2г; модулятори антигену НГА класу Ії, такі як інгібітори НГА-ОК1/ОКА (ревматоїдний артрит), Ргомід (Провід); модулятори лейкоцитарного антигену людини (НГА) класу ІІ, такі як АКО-301, рекомбінантний ліганд Т-клітинного рецептору (ревматоїдний артрит), Апіеїйе; інгібітори сімейства Нер 70, такі як гусперимум тригідрохлорид; інгібітори індукованого гіпоксією фактору, такі як 2-метоксиестрадіол; стимулятори гену ІЄМВ, такі як АКТ-102; інгібітори І-каппа В-кінази бета, такі як ІМО-2560, ІМО-0560; інгібітори І-каппа В-кінази, такі як бардоксолон метил; антагоністи ІЛ-1, такі як рилонацепт, ІВРВ-007-І, антисмислові олігонуклеотиди (ревматоїдний артрит), Медичний центр Лейденського Університету, рекомбінантний антагоніст рецептору людського інтерлейкіну-1 (ревматоїдний артрит), Зпапойаї Ридап-2Напдіапо Віо-Рпапттасецшісаї; агоністи ІЛ-10, такі як пегілодекакін; агоністи ІЛ-11, такі як опрелвекін; антагоністи ІЛ-12, такі як устекінумаб, бріакінумаб, терапія на основі ДНК-направленої РНК-інтерференції (ревматоїдний артрит), Медізїет/Вепіцес (Медистем/Бенітек); антагоністи ІЛ-15, такі як АМО-714, ВМ2-132-2; антагоністи ІЛ-17, такі як іксекізумаб, секукінумаб, КО-025; модулятори рецептору ІЛ-17, такі як
СМТО-6785; агоністи ІЛ-2, такі як новий біологічно активний препарат на основі інтерлейкіну; антагоністи ІЛ-2, такі як ІВ-КА (для ін'єкцій, ревматоїдний артрит), Іппоріозсіепсе (Іннобіосайнс),
ІВ-КА (для перорального застосування, ревматоїдний артрит), Іппобіозсіепсе (Іннобіосайнс),
ВМ2-132-2; антагоністи ІЛ-21, такі як ММ-8828, ВМ2А-132-2; антагоністи ІЛ-23, такі як устекінумаб, бріакінумаб; антагоністи ІЛ-3, такі як анти-ІЛ-3 МАТ (ревматоїдний артрит), Університет
Регенсбурга; антагоністи ІЛ-4, такі як ЗЕК-130-АМІ; антагоністи ІЛ-б, такі як олокізумаб, клазакізумаб, сірукумаб, 5А-237, тоцилізумаб, А Х-0061, ЕВ-704А, ОР-КООЗ, антагоністу пептид
ІЛ-6, МЕОІ-5117, Т-5224, гуманізоване анти-ІЛ-6 МАТ, біоаналог тоцилізумабу, нейтралізуючі ІЛ- 6 людські антитіла, анти-ІЛ-6 антитіло, ВМ-486, ВІ Х-1002, АМа-220, ЕМ-101, К-832, ВІ-Х-1025, езонаримод, ТА-383; модулятори рецептору ІЛ-6, такі як тоцилізумаб, біоаналог тоцилізумабу,
ВО-4877533; антагоністи імуноглобуліну, такі як ігуратимод; агоністи імуноглобуліну С1, такі як
Зо канакінумаб, покращений біологічно активний препарат на основі інфліксимабу, біоаналог інфліксимабу, ВХ-2922, 571-002, НЕ-1020; антагоністи імуноглобуліну С1, такі як МНВ-1411-2; модулятори імуноглобуліну С1, такі як СЕ2-533, лезилумаб; антагоністи імуноглобуліну 02, такі як деносумаб; модулятори імуноглобуліну 2, такі як РЕ-547659; модулятори рецептору ІЇ до Ес імуноглобуліну гамма, такі як МОЮ-010; антагоністи рецептору ІІВ до Ес імуноглобуліну гамма, такі як ХтАБ-5871; модулятори імуноглобуліну каппа, такі як лезилумаб; антагоністи імуноглобуліну М, такі як ІВ-КА (для ін'єкцій, ревматоїдний артрит), Іппобіозсіепсе (Іннобіосайнс), ІВ-КА (для перорального застосування, ревматоїдний артрит), Іппобіозсіепсе (Іннобіосайнс); інгібітори індуцибельної синтази оксиду азоту, такі як 5КІ В-023; інгібітори інозинмонофосфатдегідрогенази, такі як мікофенолат мофетил; Сенсибілізатор інсуліну, такий як росиглітазон, ТНК-0921, НЕ-3286, ВІ Х-1002; антагоністи інгібітори інтегрину альфа-1/бета-1, такі як ЗАМ-300; антагоністи інтегрину альфа-4/бета-1, такі як наталізумаб; антагоністи інтегрину, такі як РЕС-НМ-3, СУ-9652; Ліганди інтерферону бета, такі як рекомбінантний інтерферон бета-їа, ТА-383; ліганди інтерферону гамма, такі як новий біологічно активний препарат на основі інтерферону; інгібітори ліганду інтерлейкіну 17А, такі як АВТ-122, бімекізумаб, АВВМ-257; інгібітори ліганду інтерлейкіну 17, такі як бімекізумаб; інгібітори інтерлейкіну 23А, такі як гузелкумаб; ліганди інтерлейкіну, такі як ІВРВ-007-ІЇ; антагоністи рецептору інтерлейкіну 17А, такі як бродалумаб; інгібітори ліганду інтерлейкіну-1 бета, такі як канакінумаб, рилонацепт, Т-5224, гевокізумаб, ВІ Х-1002, І М-2189102, РМІ-001, К-832, СОР-484; ліганди інтерлейкіну-10, такі як РЕ-06687234; ліганди інтерлейкіну-2, такі як денілейкін дифтитокс, рекомбінантний інтерлейкін-2, новий біологічно активний препарат на основі інтерлейкіну, рекомбінантний людський інтерлейкін-2, інтерлейкін-2 (для ін'єкцій); ліганди інтерлейкіну-4, такі як Теїгамі! (Тетравіл); інгібітори ліганду інтерлейкіну-б, такі як герилімзумаб,
РЕ-4236921; інгібітори тирозинкінази ІК, такі як АЕМ-4079; інгібітори тирозинкінази АК, такі як тофацитиніб, 5НК-0302, цердулатиніб, гефитиніб, дейтерований аналог тофацитинібу, 500-900,
СУХІ -0074; інгібітори тирозинкінази Чак, такі як АВТ-494, барицитиніб, руксолітиніб, фіглотиніб, тофацитиніб, ітацитиніб, гефітиніб, МІР-585, С5-944Х, муУС-50018, Сі РО-0555, МАК-12; інгібітори тирозинкінази Чакг, такі як барицитиніб, руксолітиніб, СТ-1578; інгібітори гену УАКЗ, такі як СВІ -5Б; інгібітори тирозинкінази Чакз, такі як децернотиніб, тофацитиніб, гефітиніб, АС- 0025, С5-944Х, ЮМХ-04042, МТЕ-003, АНМ-4079, РБ-020613; інгібітори термінальної кінази дип 60 М, такі як 12-15; модулятори потенціал-залежного калієвого каналу КСМА 3, такі як МКАО-Р1;
модулятори КеїЇсп-подібного ЕСН-асоційованого білку 1, такі як диметилфумарат; інгібітори тирозинкінази Кії, такі як іматиніб, маситиніб; модулятори І апС-подібного білку 2, такі як ВТ-11; інгібітори гену ГІТАБК, такі як СВІ -5Б0; антагоністи рецептору лімфоцитарного функціонального антигену-3, такі як алефацепт; інгібітори тирозинкінази Гуп, такі як маситиніб; модулятори рецептору маннози 1 макрофагів, такі як технецій Тс 99т тилманоцепт; інгібітори МАЯСАМ, такі як РЕ-547659; модулятори кінази МАР, такі як 5КІ В-023; інгібітори гену МАРЗКЗО, такі як СВІ -56; інгібітори МАРКАРКУ»У, такі як сі Рз-0259; інгібітори матриксної металопротеїнази, такі як СІ РО- 0259; інгібітори гену МС 1, такі як селіцикліб; інгібітори протеїнкінази МЕК, такі як бініметиніб,
АЮО-СІ 0001; інгібітори протеїнкінази МЕК-1, такі як бініметиніб; інгібітори протеїнкінази МЕК-2, такі як бініметиніб; інгібітори мембранної мідь-вмісної аміноксидази, такі як ВТТ-1023, РАХ- 167700, вепалімомаб; інгібітори металопротеази-2, такі як ЕКО-240; інгібітори металопротеази- 9, такі як (35-5745, ЕНО-240; інгібітори ліганду мідкін, такі як САВ-102; стимулятори мітохондріального 10 кДа білку теплового шоку, такі як ІММ-103; інгібітори комплексу ттТоК 1, такі як еверолімус; інгібітори ттТоРЕ, такі як еверолімус, темсіролімус; стимулятори НАД-АДФ- рибозилтрансферази, такі як денілейкін дифтитокс; інгібітори гену МАМРТ, такі як АКТ-0О1; стимулятори інгібітору МЕ каппа В, такі як деносумаб; інгібітори гену МЕАТ, такі як Т-5224; стимулятори гену МЕЕ21 2, такі як бардоксолон метил; інгібітори нікотинового ацетилхолінового рецептору, такі як КРІ-78, АРІ-ММ; модулятори рецепторів клітин природних кілерів (МК), такі як маситиніб; антагоністи активуючого рецептору МКО2 А В на МК-клітинах, такі як моналізумаб; антагоністи активуючого рецептору МКО2 О на МК-клітинах, такі як ММО-0142-002; стимулятори ядерного фактору 2, зв'язані з еритроїдом 2, такі як диметил фумарат; інгібітори ядерного фактору каппа В, такі як бардоксолон метил, ІВ-КА (для ін'єкцій, ревматоїдний артрит),
Іппобіозсіепсе (Іннобіосайнс), дегідроксиметилепоксихіноксиміцин, НЕ-3286, ІМО-0560, МР-42, таренфлурбил, МОХ-1027, ЗКІ В-023, 5Р-650003, МО-132, 5ІМ-916, МаХ-350, МИаХ-300, СИТ-027,
ЗР-100030, МІ М-1145, ММР-ІКК-005; модулятори ядерного фактору каппа В, такі як КЕМ-1086; інгібітори ядерного фактору каппа В р105, такі як КЕМ-1086; агоністи рецептору опіоїдного фактору росту, такі як метенкефалін ацетат з тридекактиду ацетатом, БАК-404; антагоністи опіоїдного рецептору дельта, такі як Н5-378; антагоністи фактору диференціювання остеокластів, такі як деносумаб, циклічні пептидоміметики (ревматоїдний артрит/остеопороз),
Зо Мічиганський університет; інгібітори ліганду фактору диференціювання остеокластів, такі як деносумаб; інгібітори оксидоредуктази, такі як етодоклак, імідазолу саліцилат; агоністи пуринергічного рецептору Ра х 7, такі як гівіностат; інгібітори кінази р38 МАР альфа, такі як УХ- 145, проліки ВМ5-582949, ВМ5-751324; інгібітори кінази р38 МАР, такі як ВСТ-197, лосмапімод,
АВНУ-797; інгібітори РОЕ 4, такі як апреміласт; інгібітори РОЕ 5, такі як інгібітори РОЕ5 (ревматоїдний артрит), Університет Рочестера; агоністи рецептору РОСБЕ, такі як опрелвекін; антагоністи рецепторів РОСРЕ, такі як іматиніб, маситиніб; інгібітори ліганду РОСЕ-В, такі як 51 - 1026; інгібітори гену РЕКК, такі як бініметиніб; інгібітори фосфоінозитид-3-кінази дельта, такі як дувелісиб, КР-6503, СТ-732, ІМК-007, ЯМЕ-293; інгібітори фосфоінозитид-3-кінази гамма, такі як дувелісиб, КР-6503; інгібітори фосфоліпази А?, такі як АМХ-002, людська секретована фосфоліпаза А2 типу ПША-пригнічуючі зв'язування інтегрину пептиди (ревматоїдний артрит/астма/хвороба Альцгеймера/рак), Університет Каліфорнії, Девіс, АК-106, вареспладибметил, Ко-31-4493, ВМ-162353, Но-23-9358, ММ-26734; антагоністи рецептору тромбоцит-активуючого фактору, такі як піперидону гідрохлорид; агоністи РРАК гамма, такі як росиглітазон, ТНЕК-0921, росиглітазон ХЕ, еталоциб; модулятори білку 1 програмованої загибелі клітин, такі як ІМ5БІХ КА; стимулятори простагландин ЮО-синтази, такі як НЕ-0220; інгібітори протеїнаргініндезімінази, такі як інгібітори РАЮ (ревматоїдний артрит), Медичний центр
Лейденського Університету/ ОМКІ5; інгібітори протеїнтиразинкінази, такі як лефуномід; інгібітори білку РигН біосинтезу пуринів, такі як мікофенолат мофетил; інгібітори ЕПо-асоційованої протеїнкінази 2, такі як КО-025; інгібітори сепрази, такі як радіомічене антитіло проти білку активації фібробластів (БАР) (ревматоїдний артрит), Ноїйтапп-їа Коспе (Хоффман-Ля Рош)/
Радбаудський Університет; модулятори переноснику сигналу СО24, такі як СО24-ІдЕс; інгібітори передачі сигналу, такі як іматиніб; інгібітори натрійзалежного переноснику глюкази-2, такі як
ТНА-0921; модулятори сфінгозин-1-фосфат-фосфатази, такі як модулятори 51Р (для перорального застосування, розсіяний склероз/ виразковий коліт/ревматоїдний артрит), АКааї
Рпагта (Акаал Фарма); інгібітори гену 5ТАТЗ, такі як бардоксолон метил, видофлудимус; стимулятори супероксиддисмутази, такі як імісопасем магній; інгібітори тирозинкіназ сімейства
ЗУК, такі як МК-8457; інгібітори тирозинкінази БУК, такі як фостаматиніб, ентосплетиніб, КООБЕ- 201110-06, НМРІ -523, цердулатиніб, АВ-8779, (35-9876, РАТ-2607, СУХІ -0074, СбО-103065 та
Сбое-026806; інгібітори синдекана-1, такі як індатуксимаб равтанзин; агоністи Т-клітинних бо рецепторів, такі як ТСВ-інгібуючі пептиди ЗСНООЇ (для системного/гопічного застосування,
ревматоїдний артрит/дерматит/склеродермія), Зідпавіок (СигнаБлок), модифікований пептид
СІЇ (ревматоїдний артрит), Пекінський Університет; модулятори Т-клітинних рецепторів, такі як
Ара-301; інгібітори поверхневого глікопротеїну СО28 Т-клітин, такі як абатацепт, белатацепт, біоаналог абатацепту, КпиОех, ВМ5-188667; стимулятори поверхневого глікопротеїну СО28 Т- лімфоцитів, такі як ТАВ-08; модулятори ТАК1-зв'язуючого білку, такі як епігаллокатехін-3- галлат; модулятори такіну, такі як регулятори укороченого таліну (ревматоїдний артрит),
КауїеевВіо (КайтібБіо); інгібітори поверхневого антигену СОб Т-лімфоцитів, такі як ітолізумаб; інгібітори поверхневого Т-лімфоцитарного глікопротеїну СОВ8, такі як трегалізумаб; модулятори тенасцину, такі як Теїгамі! (Тетравіл); агоністи ТОЕ (трансформуючого фактору росту) бета, такі як трегалізумаб; агоністи тимуліну, такі як Зуп-1002; антагоністи ТІ К-2, такі як МВ-201, Р-13; антагоністи ТІ К-4, такі як МВ-201, Р-13; антагоністи ТІ К-9, такі як Р-13; інгібітори ліганду ФНО альфа, такі як біоаналог адалімумабу УНВ-1411-2, адалімумаб, інфліксимаб, біоаналог інфліксимабу, рекомбінантне гуманізоване анти-ФНО-альфа моноклональне антитіло, цертолізумаб пегол, голімумаб, озоралізумаб, АТ-132, біоаналог етанерцепту, І5І5-104838, ІБО- 202, Ст-РІ17, МВ-612, Оеріо-0512, анти-ФНО-альфа моноклональне людське антитіло, покращений біологічно активний препарат на основі інфліксимабу, ОВ-721, КМ-002, ВА-3113, вх-2922, В-ТРАА-015, ВОМУ-050, РЕ-06410293, СКО-760, СН5-1420, (25-071, АВР-710, 571-002,
ВОМУ-015, ЕКВ-327, ВАХ-2200, НІ Х-03, ВІ-695501, СМТО-148, ММ -1401ААВР-501, НОТ-3010,
ВАХ-2923, 5СН-215596, АВТ-Ю2Е7, ВАТ-1406, ХРго-1595, Аї5Нгіп (Атстрин), 555-07, біоаналог голімумабу, ТА-101, новий біологічно активний засіб на основі адалімумабу, ВІ Х-1002, АВХ- 0401, ТАО-588, біоаналог голімумабу, ТенНІ-1, плакулумаб, РМІ-001, ДААМ-ТМЕВ:Ес, К-832,
СутТ-007-ТМЕОБ, 5585-150106, Раз5ТМЕ, Мегідеп (Вериген), ПОМ-0200, БОМ-0215, АМЕ-527, анти-ФНО-альфа МАТ, ЗЕМ2-38167, ВІХ-1028, СУТ-020-ТМЕРОБ, Сбо-1080, СО-1069; модулятори ліганду ФНО альфа, такі як ММ-АО1-01, СОР-571, камобукол; антагоністи ФНО, такі як етанерцепт, цертолізумаб пегол, новий біологічно активний препарат на основі етанерцепту, біоаналог етанерцепту, ОМХ-114, антагоніст ФНО з антагоністом ІЛ-12 (ревматоїдний артрит),
Оксфордський Університет, ВМ-006, 5СВ-131, пегсунерцепт, ЗВІ-50, АСЕ-772, онерцепт, ОБ- 096, РМ-0615, ленерцепт, ІТЕ-1779, МОІ-201112, ВАХ-2200, 508-808, БА-3853, НО-203; інгібітори гена ТМЕ (ФНО), такі як СІВН-В-001-2; інгібітори рецептору ФНО (ФНО), такі як
Зо гібридний мутантний білок рецептор ФНО 2-Ес, Т-0001, ЮДААМ-ТМЕВ:Ес; інгібітори гену
ТМЕЗЕ11, такі як деносумаб; інгібітори транскрипційного фактору рб5, такі як КЕМ-1086; інгібітори транскрипційного фактору КеїВ, такі як КЕМ-1086; модулятори трансферину, такі як метотрексат, МВР-У003; антагоністи фактору некрозу пухлини 13С, такі як МАУ-736; інгібітори ліганду фактору некрозу пухлини 15, такі як анти-ТІ ТА антитіла (ревматоїдний артрит/запальне захворювання кишечнику), МІАМ5; інгібітори ліганду фактору некрозу пухлини 13, такі як атацицепт; інгібітори ліганду фактору некрозу пухлини, такі як АВВМ-257, біоаналог етанерцепту, АВТ-122; антагоністи рецептору ІЛ-1 І типу, такі як анакінра, біоаналог анакінра, новий біологічно активний засіб на основі анакінра, АХХО; Антагоністи рецептору ФНО типу І, такі як ММ-9405; модулятори рецептору ФНО типу ІЇ, такі як етанерцепт, 5СВ-131, біоаналог етанерцепту, новий біологічно активний препарат на основі етанерцепту, ВАХ-2200, 508-808,
ІЇВЕС-0101, ОМВ-3853, ОМ/УР-422, ВТ-0001, БА-3853; агоністи неуточнених рецепторів, спряжених з с-білком, такі як МСР-70ОХ; антагоністи рецептору МЕСЕ (фактор росту ендотелію судин), такі як 2-метоксиестрадіол та МЗС-650853, 51 -1026; антагоністи рецептору МЕСЕ-2, такі як Со-026806; модулятори рецептору МЕСЕ-2, такі як нейтралізуюче антитіло до МЕСЕК2 (ревматоїдний артрит), Університет Рочестера; інгібітори ліганду МЕСЕ-В, такі як С5І -346; інгібітори Х-зв'язаного інгібітору білку апоптозу, такі як інгібітори ІАР (для перорального застосування), Рпаптавзсієпсе (Фармасайнс); та інгібітори тирозинкінази 7ар7о, такі як МК-8457,
Ст-5332.
Комбінації для хвороб та станів, пов'язаних з обміном речовин
БО Приклади метаболічних розладів включають, не обмежуючись перерахованими: діабет, включаючи діабет І типу, діабет ІІ типу, метаболічний синдром, дисліпідемію, ожиріння, розлад толерантності до глюкози, гіпертензію, підвищений рівень холестерину у сироватці та підвищений рівень тригліцеридів.
Приклади терапевтичних засобів, застосовуваних для лікування метаболічних розладів включають антигіпертензивні засоби та засоби, які знижують рівень ліпідів. Додаткові терапевтичні засоби, застосовувані для лікування метаболічних розладів, включають інсулін, сульфонілсечовини, бігуаніди, інгібітори альфа-глюкозидази та міметики інкретину. Відповідно, один з аспектів даного винаходу являє собою спосіб лікування метаболічного захворювання, що включає введення сполуки відповідно до винаходу у комбінації з однією або більшою кількістю сполук, які підходять для лікування хвороби обміну речовин, суб'єкту, зокрема, суб'єкту-людині, яка цього потребує.
Фармацевтичні Композиції
Хоча активні інгредієнти можуть вводитися окремо, може бути переважно виконувати їх у вигляді фармацевтичних сполук (композицій). Зазначені композиції відповідно до даного винаходу, як для застосування у ветеринарії, так і для застосування у людей, містять один або декілька активних інгредієнтів, визначених вище, разом з одним або декількома прийнятними для них носіями та, необов'язково, іншими терапевтичними інгредієнтами. Носій(її) повинен бути "прийнятним" у сенсі сумісності з іншими інгредієнтами препарату та фізіологічно нешкідливим для його реципієнта.
Зазначені склади включають такі склади, які підходять для вищезгаданих шляхів введення.
Зазначені склади можуть бути представлені для зручності у стандартній лікарській формі та можуть бути одержані за будь-яким зі способів, добре відомих у галузі фармацевтики. Способи та склади можна знайти у Кетіпдіоп'є Рпапптасеціїса! Зсіепсез5 (Маск Рибіїзпіпд Со., Еавіоп,
РА). Такі способи включають стадію об'єднання активного інгредієнта з неактивними інгредієнтами (наприклад, носієм, фармацевтичним наповнювачем і т.д.), які представлені одним або декількома додатковими інгредієнтами. Як правило, зазначені склади готують шляхом рівномірного та ретельного об'єднання активного інгредієнта з рідкими носіями або тонкоподрібненими твердими носіями або обома, а потім, за необхідності, надання форми отриманому продукту.
У деяких варіантах реалізації склади, що підходять для перорального введення, представлені у вигляді окремих одиниць, таких як капсули, саше або таблетки, кожна з яких містить заздалегідь визначену кількість активного інгредієнта.
У деяких варіантах реалізації фармацевтичні композиції включають одну або декілька сполук відповідно до даного винаходу разом з одним або декількома фармацевтично прийнятними носіями або допоміжними речовинами та, необов'язково, іншими терапевтичними агентами. Фармацевтичні склади, які містять активний інгредієнт, можуть мати будь-яку форму, що підходить для передбачуваного способу введення. При використанні для перорального застосування, наприклад, можуть бути приготовлені таблетки, краплі, льодяники, водні або
Зо масляні суспензії, диспергуємі порошки або гранули, емульсії, тверді або м'які капсули, сиропи або еліксири. Композиції, призначені для перорального застосування, можуть бути приготовлені у відповідності з будь-яким способом, відомим у даній галузі технікию, для виготовлення фармацевтичних композицій, та такі композиції можуть містити один або декілька агентів, включаючи підсолоджувачі, смакоароматичні речовини, барвники та консерванти, для того, щоб у результаті був отриманий приємний на смак препарат. Таблетки, які містять активний інгредієнт у суміші з нетоксичним фармацевтично прийнятним наповнювачем, який придатний для виготовлення таблеток, є прийнятними. Цими допоміжними речовинами можуть бути, наприклад, інертні розріджувачі, такі як карбонат кальцію або натрію, лактоза, моногідрат лактози, кроскармелоза натрію, повідон, фосфат кальцію або натрію; гранулюючі агенти та розпушувачі, такі як кукурудзяний крохмаль або альгінова кислота; сполучні агенти, такі як целюлоза, мікрокристалічна целюлоза, крохмаль, желатин або акація; та змащуючі речовини, такі як стеарат магнію, стеарова кислота або тальк. Таблетки можуть бути непокритими або можуть бути покрити за відомими способами, включаючи мікроінкапсулювання, щоб затримати розпад та адсорбцію у шлунково-кишковому тракті та тим самим забезпечити стійку дію впродовж більш тривалого періоду. Наприклад, можна використовувати матеріал, що викликає уповільнене вивільнення, такий як гліцерилмоностеарат або гліцерилдистеарат, один або з воском.
Кількість активного інгредієнту, яку поєднують із неактивними інгредієнтами для одержання лікарської форми, буде варіюватися залежно від суб'єкта, якого лікують, та конкретного способу введення. Наприклад, у деяких випадках реалізації лікарська форма для перорального введення людям містить приблизно від 1 до 1000 мг активного матеріалу, приготовленого з підходящою та зручною кількістю матеріалу-носія (наприклад, неактивного інгредієнта або матеріалу-наповнювача). У деяких варіантах реалізації кількість матеріалу носія варіюється від приблизно 5 до приблизно 9595 від загальної кількості композицій (вага: вага). У деяких варіантах реалізації описані у даному документі фармацевтичні композиції містять від 1 до 800 мг, від 1 до 600 мг, від 1 до 400 мг, від 1 до 200 мг, від 1 до 100 мг або від 1 до 50 мг сполуки
Формули І або її фармацевтично прийнятної солі. У деяких варіантах реалізації фармацевтичні композиції, описані у даному документі, містять не більше приблизно 400 мг сполуки Формули І.
У деяких варіантах реалізації фармацевтичні композиції, описані у даному документі, містять бо близько 100 мг сполуки Формули І або її фармацевтично прийнятної солі.
Слід розуміти, що на додаток до інгредієнтів, зокрема згаданих вище, склади, розкриті у даному документі, можуть включати інші засоби, загальноприйняті у даній галузі техніки, з урахуванням типу розглянутого складу, наприклад, підходящі для перорального введення склади можуть включати смакоароматичні речовини.
Далі представлені ветеринарні композиції, які містять щонайменше один активний інгредієнт, визначений вище, разом з ветеринарним носієм.
Ветеринарні носії являють собою матеріали, використовувані для цілей введення композиції, та можуть являти собою тверді, рідкі або газоподібні матеріали, які у іншому випадку інертні або прийнятні у ветеринарії та сумісні з активним інгредієнтом. Ці ветеринарні композиції можуть вводитися перорально, парентерально або будь-яким іншим бажаним шляхом.
Ефективна доза активного інгредієнту залежить щонайменше від природи стану, що підлягає лікуванню, токсичності, від того, чи використовується сполука профілактично (більш низькі дози), від способу доставки та фармацевтичної композиції, та буде визначатися лікарем з використанням звичайних досліджень щодо збільшення дози.
Шляхи введення
Одна або декілька сполук Формули | (які у даному документі називаються активними інгредієнтами) або її фармацевтично прийнятна сіль вводяться будь-яким шляхом, що підходить для стану, який необхідно лікувати. Підходящі шляхи включають пероральний, ректальний, назальний, місцевий (у тому числі букальний та під'язичний), вагінальний та парентеральний (включаючи підшкірний, внутрішньом'язовий, внутрішньовенний, внутрішньошкірний, інтратекальний та епідуральний) і т.п. Слід розуміти, що переважний шлях може варіюватися в залежності, наприклад, від стану реципієнта. Перевага сполук відповідно до даного винаходу полягає у тому, що вони перорально біодоступні та можуть дозуватися перорально. Відповідно, у одному варіанті реалізації фармацевтичні композиції, описані у даному документі, являють собою лікарські форми для перорального застосування. У деяких варіантах реалізації описані у даному документі фармацевтичні композиції являють собою тверді лікарські форми для перорального застосування.
Приклад складу 1
Готують тверді желатинові капсули, які містять наступні інгредієнти:
Зо Кількість
Інгредієнт (мг/капсула)
Активний інгредієнт 30,0
Крохмаль 305,0
Стеарат магнію 5,0
Вищезазначені інгредієнти змішують та наповнюють тверді желатинові капсули.
Приклад складу 2
Таблетки готують з використанням наступних інгредієнтів:
Кількість
Інгредієнт (мг/таблетка)
Активний інгредієнт 25,0
Мікрокристалічна целюлоза 200,0
Колоїдний діоксид кремнію 10,0
Стеарова кислота 5,0
Зазначені компоненти змішують та спресовують у формі таблетки.
Приклад складу З
Склад сухого порошку для інгалятора готують таким, що містить наступні компоненти:
Інгредієнт мас. 95
Активний інгредієнт 5
Лактоза 95
Зазначений активний інгредієнт змішують з лактозою, та суміш додають у пристрій для інгаляції сухого порошку.
Приклад складу 4
Таблетки, кожна з яких містить 30 мг активного інгредієнту, готують наступним способом:
Кількість
Інгредієнт (мг/таблетка)
Активний інгредієнт 30,0 мг
Крохмаль 45,0 мг
Мікрокристалічна целюлоза 35,0 мг
Полівінілпіролідон бо (у вигляді 10 95 розчину у стерильній воді) 4,0 мг
Натрій карбоксиметилкрохмаль 4,5 мг
Стеарат магнію 0,5 мг
Тальк 1,0 мг
Всього 120 мг
Зазначений активний інгредієнт, крохмаль та целюлозу пропускають через сито 0.5. Мо 20 та ретельно перемішують. Розчин полівінілпіролідону змішують з отриманими порошками, які потім пропускають через сито 0.5. розміром 16 меш. Отримані таким чином гранули сушать при температурі від 50 до 60 "С та пропускають через сито Ш.5. розміром 16 меш. Карбоксиметил- натрію крохмаль, стеарат магнію та тальк, попередньо пропущені через сито ).5. розміром 30 меш, потім додаються у гранули, які після змішування стискають на таблетковій машині, у результаті чого одержують таблетки, кожна масою по 120 мг.
Приклад складу 5
Супозиторії, кожен з яких містить 25 мг активного інгредієнту, виготовляють наступним способом:
Інгредієнт Кількість
Активний інгредієнт 25 мг
Гліцериди насичених жирних кислот, до 2,000 мг
Активний інгредієнт пропускають через сито Мо 60 (єдиний стандарт) меш та суспендують у гліцеридах насичених жирних кислот, попередньо розплавлених з використанням необхідного мінімуму тепла. Цю суміш потім виливають у форму для супозиторію з номінальною масою 2,0 г та дають остигнути.
Приклад складу 6
Суспензії, кожна з яких містить 50 мг активного інгредієнту на 5,0 мл дози, виготовляють наступним способом:
Інгредієнт Кількість
Активний інгредієнт 50,0 мг
Ксантанова камедь 4,0 мг
Натрій карбоксиметилцелюлоза (11 95)
Мікрокристалічна целюлоза (89 95) 50,0 мг
Сахароза 1,75 г
Бензоат натрію 10,0 мг
Смакова та кольорова добавки за бажанням
Очищена вода, до 5,0 мл
Активний інгредієнт, сахарозу та ксантанову камедь змішують, пропускають через сито Мо 10 (єдиний стандарт) та потім змішують з попередньо приготовленим розчином мікрокристалічної целюлози та натрій карбоксиметилцелюлози у воді. Бензоат натрію, смакову та кольорову добавки розбавляють невеликою кількістю води та додають при перемішуванні. Потім додають достатню кількість води для одержання необхідного об'єму.
Приклад складу 7
Підшкірна композиція може бути приготовлена наступним способом:
Інгредієнт Кількість
Активний інгредієнт 5,0 мг
Кукурудзяне масло 1,0 мл
Приклад складу 8
Одержують препарат для ін'єкцій наступного складу:
Інгредієнти Кількість
Активний інгредієнт 2,0 мг/мл
Манітол, по Фармакопеї США 50 мг/мл
Глюконова кислота, по Фармакопеї США скільки потрібно (рН 5-6)
Вода (дистильована, стерильна) скільки потрібно до 1,0 мл
Газ азот, МЕ скільки потрібно
Приклад складу 9
Готують препарат для місцевого застосування наступного складу:
Інгредієнти Грами
Активний інгредієнт 0,2-10
Зрап 60 2,0
Твін 60 2,0
Мінеральне масло 5,0
Вазелінове масло 0,10 60 Метилпарабен 0,15
Пропілпарабен 0,05
ВНА (бутилгідроксианізол) 0,01
Вода скільки потрібно до 100
Усі вищеперераховані інгредієнти, крім води, об'єднують та нагрівають до 60 С при перемішуванні. Потім при інтенсивному перемішуванні додають достатню кількість води при 60 "С для емульгування інгредієнтів, а потім додають воду скільки потрібно до 100 г.
Приклад складу 10
Композиція із уповільним вивільненням
Інгредієнт масовий діапазон,
Активний інгредієнт 50-95
Мікрокристалічна целюлоза (наповнювач) 1-35
Співполімер метакрилової кислоти 1-35
Гідроксид натрію 0,1-1,0
Гідроксипропілметилцелюлоза 0,5-5,0
Стеарат магнію 0,5-5,0
Склади із уповільним вивільненням відповідно до даного винаходу можуть бути приготовлені у такий спосіб: сполуку та рН-залежну зв'язуючу речовину та будь-які необов'язкові допоміжні речовини ретельно перемішують (у сухому вигляді). Суху змішану суміш потім гранулюють у присутності водного розчину сильної основи, яку розпорошують у змішаний порошок. Гранулят сушать, просівають, змішують із необов'язковими змащувальними речовинами (такими як тальк або стеарат магнію) та пресують у таблетки. Кращими водними розчинами сильних основ є розчини гідроксидів лужних металів, таких як гідроксид натрію або калію, переважно гідроксид натрію, у воді (що необов'язково містить до 25 95 розчинників, що змішуються з водою, таких як нижчі спирти).
Отримані таблетки можуть бути покриті необов'язковим плівкоутворювальним агентом для ідентифікації, маскування смаку та поліпшення легкості ковтання. Плівкоутворювальний агент звичайно присутній у кількості від 2 до 4 95 від маси таблетки. Підходящі плівкоутворювальні агенти добре відомі у даній галузі техніки та включають гідроксипропілметилцелюлозу, катіонні метакрилатні співполімери (співполімери
Зо диметиламіноетилметакрилату/метилбутилметакрилату Есагадіе Е КОпт. Ріагта) та подібні їм. Ці плівкоутворювальні агенти можуть додатково містити барвники, пластифікатори та інші додаткові інгредієнти.
Пресовані таблетки переважно мають твердість, достатню для того, щоб витримувати стиск у 8 кПа. Розмір таблетки буде залежати у першу чергу від кількості сполук у таблетці. Таблетки будуть включати від 300 до 1100 мг сполуки вільної основи. Переважно, таблетки будуть включати кількості сполуки вільної основи у діапазоні 400-600 мг, 650-850 мг та 900-1100 мг.
Щоб впливати на швидкість розчинення, контролюють час, впродовж якого порошок, що містить сполуку, змішують у вологому стані. Кращий загальний час змішування порошку, тобто час, впродовж якого порошок зазнає впливу розчину гідроксиду натрію, буде становити від 1 до 10 хвилин та переважно від 2 до 5 хвилин. Після грануляції частинки видаляються із гранулятора та поміщаються у сушарку із псевдозрідженим шаром для сушіння при температурі близько 60 "С.
Приклад складу 11
Формулу у вигляді таблеток готують з використанням наступних інгредієнтів:
Кількість
Інгредієнт (мг/таблетка)
Активний інгредієнт 300,0
Мікрокристалічна целюлоза 100,0
Колоїдний діоксид кремнію 10,0
Стеарова кислота 5,0
Зазначені компоненти змішують та спресовують у формі таблеток.
ПРИКЛАДИ
Приведені нижче приклади включені у даний текст для ілюстрації конкретних варіантів реалізації винаходу. Для спеціалістів у даній галузі зрозуміло, що наступні приклади представляють методики, які будуть добре працювати при реалізації даного винаходу, та, відповідно, можна вважати, що вони являють собою конкретні режими реалізації. Однак, спеціалісти у даній галузі у світлі даного розкриття зрозуміють, що у конкретні розкриті варіанти реалізації можна внести багато змін, та все ж таки одержати подібний або близький результат, не відхиляючись від суті та не виходячи за межі обсягу розкриття (винаходу). бо Список абревіатур та скорочень
Абрекізтува Значення
Ммемех метнпмагннсталотенідіреагент Ян яра), ле Х являє собою тов,
Мена тексаметилдистаннан гексачетнлліслової
МЕ міліграм
Мч мегагерц
Ханл. Ханлина ні
Мімаль Милімаль вощ мас-снектроскопія ші мезнл-хлорня
Мо В-бромеукцннМід в- кормальний пек ВИ к-Оутнилікормальнне сттнл) п-Нщії в-ВутнЯлітІй
Мане Бікарбонат натрію
МРС» срізцнмхрах натрію
Мао: сульфат натрію ня нанолітр
ЕМ канометр
МЕ і-метклипрютідни- О-оН
МР-ЗО Ноні феноксиполістоксилетаноя ва ВЕВВЧМ. ГЕО ли-3 пентилфенит нмідазюл-2- киленії-
ІРеці хлортрнанліпалади І дихлорид
БРеп-знер пенінлін- стрептоміцин і ХЕ зннниць натрієвої соліпеницитту Сх та
ЖЕК, мкг стрептоміцину сульфнту у Пл фіцназчнні)
Рв рені 1 квартет тя. кількість, достатня для дасятнення зазначеної функиМ їхе обернена фаза
ВЕРМІ Середовище інституту Козій Рак Метогіві шеноне хто кімнатна температура касанасня.і насичення
Зевстпйвних і-хлореетни-нетар-і З зон юннело З З 1ожтан ВК товарний знак Ан Ріофасів зно Єфетвісвів)
КкЕх Надкритична діленна хвоматонрарія
ЗНМ Полалювин поглинач на основ охснях кремнію. зареєстрованния
ТВ товарний знак сансхе
Абревізтура Значення
ТФ Тетрагідрофуран
ТК Танфтороцтовакнолата
Хрін РИ С і пициклогексилфосезно-с А ж тривзапроніл-і 1 Боні 2-0. аміно-і, 1 -БебБенкін Нпллалині метансульшонат ї ЗАГАЛЬНІ СХЕМИ блема і: в 2
М, і-й ці х 7 м са щ Ми ш- що Ян «е де й К - 5 АЛ он М, Фш --- А «34 в пен
Мк | дн ох
Шок; Ї Йов Тан жі гей Ку. Б в к 1.1 1 Й 43 х МА де Вісн, : --фюл ятюе шк Е хи М, р мне й ---с34 М.М рий:
ЩО днях йо -Х со ше А ря хе я - т вч а тв ді що ши
Ге ЗННЯ ден о ке 16 1
Сполуки формули 1.5 можуть бути одержані у відповідності з методом, описаним у цілому на Схемі 1. 1-амінопірол 1.1 можна конденсувати з підходящим партнером для сполучення партнером з одержанням заміщеного піроло|1,2-б|Іпіридазину 1.2 з використанням підходящого каталізатору (наприклад, НСІ і т.д.) та підходящого розчиннику (наприклад, ЕЮН і т.д.).
Галогенування у показаному положенні із застосуванням відомого галогенуючого реагенту (наприклад, МВ5 (М-бромсукциніміду) і т.д.) може забезпечити одержання проміжної сполуки 1.3, у якій Х являє собою хлор, бром або йод, та при цьому проміжну сполуку 1.3 далі можна замістити або шляхом С-Н-активації або електрофільного ароматичного заміщення із застосуванням підходящого реагенту (наприклад, селектофтору (зеІестиог) і т.д.) з одержанням проміжної сполуки 1.4. Потім можна здійснити обмін метал - галоген-Х на -М із застосуванням підходящого реагенту (наприклад, п-Виїі і т.д.) або приєднання перехідного металу із застосуванням паладієвого каталізатору та джерела металу (наприклад, ВгРіпг, Мевоп?г і т.д.), у результаті чого отримували проміжну сполуку 1.5, де М являє собою метал, такий як олово або бор. У альтернативному варіанті, заміщений 1-амінопірол 1.6 можна перетворити у піроло(|1,2-
Б|Іпіридазин гетероцикл 1.7 шляхом конденсації як описано вище. Гетероцикл 1.7 можна перетворити шляхом галогенування у проміжну сполуку типу 1.4.
Схема 2:
В в! о х о нм о нг
Номв! во й ---н »ь во й --33-3 но й ще | я ще
М'сх Мох 287 х 24 2.2 ВЗ й
М- А ; в
Її 5 в 1 ве , 2 о ни" вВ' в 2 ОН 3
НьМЕ: в2 б 1.5 В с - 7 - - о ж но | МТУ л-ри
Н р а //
Мох І 5 2.А | в' не
Сполуки Формули (І) можна зібрати шляхом здійснення спочатку реакції аміну з проміжною сполукою 2.1 у С-4 з одержанням проміжної сполуки 2.2. Наступне перетворення у кислоту 2.3 із застосуванням підходящого реагенту (наприклад, ГіОН, ГІЇ та піридину і т.д.) дозволяє ввести другий амін, що дозволяє одержати амід 2.4 із застосуванням стандартних умов для утворення амідного зв'язку (наприклад, СІРЕА з НАТИ і т.д.). Реакція сполучень молекул, що містять метал, (1.5) з проміжною сполукою 2.4 із застосуванням підходящого каталізатору, такого як паладієвий каталізатор, дозволяє одержати сполуку Формули (1).
Схема 3: о х ? о х
НМ в2 Номв! но й: -- ,| уБш6Ш;ИИИЛ СК "М й: п У но
М сх МИХ зл 3.2 3
М- 4 ; В
М.М -В в! ІЙ ве о нм" з о ни в' в в
В 1.5 Ко. хх в2 М М- А "М Без --х Но || | е но |, а
МОсх І
І в! 2.4 во
Альтернативно, сполуки Формули (І) можуть бути зібрані шляхом здійснення спочатку додавання аміну до карбонової кислоти 3.1 із застосуванням стандартного утворення амідного зв'язку (наприклад, ОСІРЕА з НАТИ і т.д.), у результаті чого утворюється амід 3.2. Додавання аміну у положенні С-4 сполуки 3.2 дозволяє одержати проміжну сполуку 2.4, яку можна, у свою чергу, з'єднати з проміжною сполукою 1.5 із застосуванням підходящого каталізатору, такого як паладієвий каталізатор, з одержанням сполуки Формули (1).
Схема 4:
Кз
М- в! | и о ни З о нм в Не ко щ й 7
Кв 1.5 М- 4 б, р
Мсх І Й вв 2.2 41 в це
В В о НМ в3 ; о НМ в3
ЕЕ о У й но Ті М ові нама ДО М де
М М -- - ж М М
І в І 7 42 В ре І в! не
Сполуку Формули (І) також можна одержати як показано у Схемі 4, починаючи зі сполучення
Проміжної сполуки 2.2 та гетероциклу 1.5 із застосуванням підходящого каталізатору, такого як паладієвий каталізатор, з одержанням сполуки 4.1. Перетворення складного ефіру 41 у карбонову кислоту 4.2 можна здійснити із застосуванням відомих умов (наприклад, ГІОН, ГІЇ з піридином і т.д.). Сполуку Формули (І) можна одержати шляхом застосування аміну до проміжної сполуки 4.2 із застосуванням стандартних умов утворення амідного зв'язку (наприклад, НАТИ з ПІРЕА і т.д.).
Схема 5: -В' 1 о х Й о НМ о нм"
НоМе нь? ве но | й: --- но | й: -- - -Н "М й:
М х м хх М х 31 в3 2.3 24А
М- А
Кк
М.М -В'
В. те о НМ в3
КОре 15 в2
М й: М- А - «( Нння но ! в - М /
МВ
М в?
І 7 ве
Як показано на Схемі 5, амін можна додати по положенню С-4 сполуки 3.1 із застосуванням основи (наприклад, Ман, ГінНМоО5 і т.д.), щоб напряму отримати проміжну сполуку 2.3. Цю сполуку можна перетворити у сполуку (І) так само, як показано на Схемі 2.
Схема 6:
ЕЗ
М ка х М / в! о ня
В! в! | / во 2 в3 о нм о не В" дет р в2 2 о 14 Н | ММ ода
М хх ж В с ж М М / но | но - ру // во мох ММ ! 7 24 6.1 і де
Використовуючи як вихідний матеріал проміжну сполуку 2.4, можна здійснити реакцію сполуки з підходящим реагентом (наприклад, гексаметилдитином і т.д.) з одержанням сполуки 6.1. Цю сполуку можна сполучити з галогенованим гетероциклом 1.4 із застосуванням 5О0 підходящого каталізатору (наприклад, паладієвого каталізатору та т.д.) для одержання сполуки (І).
Схема 7: ві
М- А ; В
М.М в! ох А Й вв ох в3 о нм в3 в 61.5 ВО й: - що с в | р щу ; Вон во | р м-код - М | МВ- 2 2 М М /
Мсх ; / в І 7 де 2А тре тав «В! «В! о НМ в3 їй о нм ВЗ но й: М- 4 НМВ? 7М Те м- 4 1 к Н | ! ве - -я ки Й -- ММ / до | М во т В в ! ор
При альтернативному порядку синтезу спочатку можна сполуку 2.1 піддати реакції сполучення з проміжною сполукою 1.5 із застосуванням підходящого каталізатору, такого як паладієвий каталізатор, що приводить до одержання моногалогенованого продукту 7.1.
Додавання аміну дозволяє одержати складноефірну проміжну сполуку 7.2, після чого перетворення у карбонову кислоту дозволяє одержати проміжну сполуку 7.3. Додавання аміду із застосуванням умов утворення амідного зв'язку (наприклад, ОІРЕА та НАТИ і т.д.) дозволяє одержати сполуку (1).
Схема 8: о х в3 о х в3 й рай й --и ко Ті М в но Ті М він! 2 М й - ю - 2 М й
М М
/ во / во т в/ де 8 в! де -В! ню їй о х ВЗ щ о в3 "М | Хе М в Нам? й. | й: Мед оо дини ми
Й в5 | М ве? 82 В в ре
Додатково, як показано на Схемі 8, складний ефір 7.1 можна перетворити у відповідну карбонову кислоту 8.1 із застосуванням відомих умов гідролізу (наприклад, ІОН, ЇЇ з піридином і т.д.). Потім, після застосування стандартних умов утворення амідного зв'язку (наприклад,
ПІРЕА з НАТИ та т.д.) для одержання проміжної сполуки 8.2, можна здійснити введення аміну у положенні С-4 з одержанням сполуки (1).
Схема 9:
М- 4 ! Кк
М р ! вх в3 во 2 ох в! Щі й: М- 4 в2 Ве 15 но | ' в то а
Н -- | / Ге
МОХ в? -В' о НМ дз 2
НОМ! М й: М- 4
Н | / Кк - хн я - М //
МВ)!
І 7 в
Кк ре
Починаючи з амідної проміжної сполуки 3.2, сполучення з гетероциклом 1.5 з використанням підходящого каталізатору (наприклад, паладієвого каталізатору і т.д.) може дозволити одержати моногалогеновану проміжну сполуку 9.2, яку можна перетворити у сполуку (І) як описано у Схемі 8.
Схема 10: й о нм в3 о нм в3
ВІ с ВІ "М ан Н2Н2 - М / р / / 104 7 / во | /Й ве? . 10.2 й: до вВ/ ро
Також відмічено, що можна здійснювати маніпуляції із введеними групами К після їх введення. Конкретний ілюстративний приклад зміни групи К' показаний на Схемі 10, де проводять реакцію вторинного аміну 10.1 для одержання метилсульфонаміду 10.2. У К' також можуть бути присутні інші функціональні групи, та з ними також можна проводити маніпуляції. Ці групи та маніпуляції можуть включати, не обмежуючись перерахованими: окислення, видалення або витиснення із застосуванням підходящих реагентів, відомих спеціалістам у даній галузі.
Послідовність синтетичних маніпуляцій можна здійснювати за способом, який узгоджується зі способами, описаними у Схемах 1-9, без обмеження кінцевим етапом одержання сполуки.
Схема 11: (о) но.
МмеО -В' И:у
М й: - М й: щ ни в' но | М в
ХМ м. й ми Я
ЩА Й в 112 І ве в! в во Ге
Можна також варіювати групу ЕК: після утворення аміду. Ілюстративний приклад показаний на схемі 11, але присутні групи та синтетичні маніпуляції не обмежуються показаними на Схемі 11, де проводять реакцію метилового ефіру 11.1 з МемМмохХ або Меїї, у результаті чого одержують показаний третинний спирт 11.2. Послідовність синтетичних маніпуляцій можна здійснювати за способом, який узгоджується зі способами, описаними у Схемах 1-9, без обмеження кінцевим етапом одержання сполуки.
Схема 12:
В в! о ню о нм но |, о; мо 05752057 Но | М
М мМ мн»
І й І 12.1 12.2
Групи КЗ, Ве, В», Не та Р", які присутні на піроло|1,2-б|Іпіридазиновому гетероциклі, також можна піддавати маніпуляціям після їх приєднання до піридинового ядра. Ілюстративний приклад показаний на Схемі 12, але присутні групи та синтетичні маніпуляції не обмежуються показаними на цій Схемі. Таку сполуку як 12.1, що містить ціаногрупу, можна перетворити у відповідний карбоксамід 12.2. Послідовність синтетичних маніпуляцій можна здійснювати за способом, який узгоджується зі способами, описаними у Схемах 1-9, без обмеження кінцевим етапом одержання сполуки. 2. Синтез проміжних сполук
ОСмлержання проміжне сполуки КГ: ; хОни я Ін. соя я й Ї тгФ нет» о , а нсумеОн щі ї полон но ЩО щу й о ЕТ З КІ ня вв вв Є Зо ТЕ в Ват КОвк м
МиЗ дути Ваня ї вн
ЕЗчЯ в, 120 ра в мів в
З,З-діетокси-2-формілпропіонітрил, калієва сіль (1-10):
До перемішуваного розчину 3,3-діетоксипропан-нітрилу (І-1А, 283,80 г, 1,98 моль) та метилформіату (І-18, 148,80 г, 2,48 моль) у безводному ТГФ (1,1 л) при 10 "С додавали 1,0М трет-бутоксид калію у ТГФф (2,2 л, 2,2 моль). Температуру підтримували у діапазоні від 10 "С до 157 впродовж 45-хвилинного додавання. Після додавання отриману рідку масу перемішували впродовж 2 год. при температурі навколишнього середовища. Потім додавали гексан (400 мл) та продовжували перемішування протягом ще 20 хвил. Суспензію фільтрували та промивали залишок сумішшю 1/1 гексани/їГФ та сушили впродовж ночі при 60 "С у вакуумній печі з одержанням сполуки І-10. "Н-ЯМР (СОзОБ) відповідав цільовій структурі.
Піроло(1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрил (І-1Е):
Перемішувану суспензію калієвої солі 3,3-діетокси-2-формілпропіонітрилу (І-1С, 5,10 г, 24,36 ммоль) охолоджували до 0"С та додавали концентровану НСІ (7,11 мл, 85,26 ммоль) краплинним способом з такою швидкістю, щоб внутрішня температура реакції не піднімалася вище 20"С. Після завершення додавання реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 20 хвилин. До цієї реакційної суміші додавали розчин 1-амінопіролу (І-10, 1,00 г, 12,18 ммоль) у метанолі (4,0 мл). Після додавання реакційну суміш нагрівали із зворотним холодильником при 90 "С впродовж 2 год. Після завершення нагрівання реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та концентрували до приблизно половини вихідного об'єму. До отриманого залишку обережно додавали насичений водний бікарбонат
Зо натрію до припинення утворення пухирців. Розчин екстрагували двома порціями етилацетату.
Об'єднані органічні шари сушили за допомогою сульфату натрію, фільтрували, концентрували під вакуумом, а отриманий залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент:
КОАс/гексани), у результаті чого отримували сполуку 1-1Е. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-4а) б 8,16-8,03 (т, 2Н), 7,93 (ааа, 9У-2,6, 1,4, 0,6 Гц, 1Н), 7,04 (ад, 9У-4,5, 2,7 Гц, 1Н), 6,84 (да, 9-46, 1,4 Гу, 1Н). 7-бромпіроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрил (І-1 РЕ):
До розчину піроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрилу (І-1Е, 840,0 мг, 5,9 ммоль) у МеСМ (30 мл) при кімнатній температурі додавали М-бромсукцинімід (МВ5) однією порцією. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 30 хвилин, потім вливали у насичений водний бікарбонат натрію. Розчин концентрували під вакуумом для видалення ацетонітрилу.
Отриманий водний шар екстрагували трьома порціями ЕІАс. Об'єднані органічні шари сушили за допомогою сульфату натрію, фільтрували, концентрували під вакуумом та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІАс/гексани), у результаті чого отримували сполуку І1-
ТЕ. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 8,28 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,10 (а, 9-21 Гц, 1Н), 7,12 (а, 9-48
Гц, 1Н), 6,93 (й, У-4,8 Гу, 1Н). 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|піридазин-3-карбонітрил (1-1):
У склянку для мікрохвильової обробки завантажували 7-бромпіроло|1,2-б|піридазин-3- карбонітрил (І-1Е, 416,5 мг, 1,9 ммоль), біс(пінаколато)дибор (762,1 мг, 3,0 ммоль), ацетат калію (552,3 мг, 5,6 ммоль) та біс(трифенілфосфін)паладію (І) дихлорид (65,8 мг, 0,094 ммоль).
Додавали діоксан (8,0 мл) та ДМФА (4,0 мл) та дегазували реакційну суміш барботованим аргоном впродовж 2 хвилин. Посудину запечатували та нагрівали реакційну суміш при 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 60 хвилин. Після охолодження реакційну суміш фільтрували та концентрували під вакуумом. Отриманий залишок розділяли між ЕЮАсС та водою. Водний шар екстрагували другою порцією ЕАс, об'єднані органічні шари сушили за допомогою сульфату натрію, фільтрували через целітову пробку та концентрували під вакуумом. Отриманий залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕЮАс/гексани), у результаті чого отримували сполуку 1-1. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 8,31 (а, 9У-2,3 Гц, 1Н), 8,14 (й, 9-22 Гц, 1Н), 7,52 (й, 9-46
Гц, 1Н), 6,84 (й, 9-46 Гц, 1Н), 1,41 (5, 12Н).
Одержання проміжної сполуки 1-2:
МН» СІ АсОН, М-
М й є меон М СІ
І; ої Й
І-д
З-хлорпіроло|1,2-Б|Іпіридазин (І-2): 1-амінопірол (0,50 г, 6,1 ммоль) розчиняли у 3:11
МеонН':АСОН (16 мл) при кімнатній температурі, після чого додавали 2-хлормалоновий альдегід (0,78 г, 7,3 ммоль). Отриману суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 30 хвил., потім нагрівали до 80"С впродовж 16 год. Розчинники видаляли роторним випарюванням, а неочищений залишок розділяли між водою та ЕТОАс. Шари розділяли та водний шар одноразово екстрагували етилацетатом. Органічні шари об'єднували, сушили за допомогою М95Ох4, фільтрували та концентрували. Потім сирий залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕЮАс/гексани), у результаті чого отримували продукт -
Зо З-хлорпіроло|1,2-б|піридазин (1-2). "Н-ЯМР (400 МГЦ, хлороформ-а) б 7,93 (а, 9-2,5 ГЦ, 1Н), 7,75 - 7,70 (т, 1Н), 7,69 (й, 9-2,5
Гц, 1Н), 6,86 (ай, 9У-4,3, 2,68 Гу, 1Н), 6,45 (да, 2-43, 1,4 Гц, 1Н).
Одержання проміжної сполуки 1-3: о СІ щ НВг о В ре
МСС я паД:
Метил-4,6-дибромнікотинат (1-3): Метил-4,6-дихлорнікотинат (5,0 г, 24,3 ммоль) суспендували у гідроброміді (33 95 у оцтовій кислоті, 24 мл). Реакційну посудину запечатували та нагрівали до 60 "С впродовж 4 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та розбавляли водою (НгО). Отримані тверді речовини фільтрували, промивали водою (НгоО).
Потім тверді речовини суспендували у Нг2О та підлужували водним гідроксидом натрію.
Отриманий водний розчин екстрагували етилацетатом (3 рази). Отримані органічні шари об'єднували, сушили за допомогою Маг25О4 та концентрували, у результаті чого отримували метил 4,6-дибромнікотинат.
ЕР/МС: 296,182 (МАНУ).
Одержання проміжної сполуки 1-4: о Вг ІРГМН» о щ--к - - - -н - ор месм/ноо р
М Вг 400 МИсву
Метил б6-бром-4-(зопропіламіно)нікотинат (1-4): До розчину метил-4,6-дибромнікотинату (7,16 г, 24,3 ммоль) у ацетонітрилі (125 мл) та Н2гО (З мл) додавали ізопропіламін (15,3 мл, 177 ммоль). Реакційну посудину запечатували та нагрівали до 80 "С впродовж 2 год. Отриманий розчин охолоджували до кімнатної температури та концентрували досуха. Отримане масло очищали хроматографією на силікагелі (елюент: Е(ОАс/гексани), у результаті чого отримували метил 6-бром-4-(зопропіламіно)нікотинат.
ЕР/МС: 273,569 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 8,60 (5, 1Н), 8,08 (5, 1Н), 6,72 (5, 1Н), 3,87 (5, ЗН), 3,68 (да4,
У-13,1, 6,5 Гц, 1Н), 1,28 (а, У-6,4 Гц, 6Н).
Одержання проміжної сполуки 1-5:
Ї а зам о т ко ве ер и Ще Май де чи Зк М й Ї В Масннь по ї ок МАО, СЧЕЕА
ЗВ "ду з ме, -БЕМ : г ши й чі во но. г ї Х ПЕ й з Шо Я я Мч мех шк
МО ДМЕ КУРС вч Що б-бром-4-хлорнікотинова кислота. До розчину метил-6-бром-4-хлорнікотинату (15 г, 59,89 ммоль) у метанолі (240 мл) додавали гідроксид літію (2,93 г, 119,77 ммоль) у воді (68 мл).
Розчин нагрівали до 43 "С впродовж ночі, а потім охолоджували до кімнатної температури.
Водний розчин хлороводневої кислоти (1М, 120 мл) додавали та видаляли леткі речовини під вакуумом. Отриману рідку масу фільтрували та промивали водою (НгО), у результаті чого отримували 6б-бром-4-хлорнікотинову кислоту.
ЕР/МС: 237,967 (Ма-Н"). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав) 6 8,75 (5, 1Н), 8,03 (5, 1Н). (8)-6-бром-4-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід. До розчину б-бром-4- хлорнікотинової кислоти (З г, 12,69 ммоль) у ДМФА (42 мл) додавали НАТИ (6,27 г, 16,49 ммоль), (К)-4-аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-ол гідрохлорид (2,4 г, 15,23 ммоль) та М,М- діізопропілетиламін (5,62 мл, 32,26 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж ночі, а потім розбавляли етилацетатом. Органічний розчин промивали насиченим водним розчином хлориду літію (3 рази), потім сушили за допомогою Ма»5О»4 та концентрували. Залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: Е(Ас/гексани), у результаті чого отримували (К)-6-бром-4-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід.
ЕР/МС: 341,089 (МААН"). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) б 8,88 (І, 9У-5,5 Гц, 1Н), 8,41 (5, 1Н), 8,01 (5, 1Н), 4,82 (5, 1Н),
Зо 4,28 (ада, 9У-49,3, 9,4, 2,0 Гц, 1Нн), 3,84 - 3,63 (т, 1Н), 3,40 - 3,22 (т, 1Н), 1,13 (а, 9-7,0 Гц, 6Н). (А)-4-хлор-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід (1-5). До розчину (К)-6-бром-4-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду (0,2 г, 0,59 ммоль) у ДМЕ (3,9 мл) додавали 7-(4,4,5,5-третраметил- 1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-5|Іпіридазин-3-карбонітрил (0,24 г, 0,9 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (0,05 г, 0,06 ммоль), та водний розчин триосновного фосфату калію (2М, 0,59 мл, 1,18 ммоль).
Отриманий розчин дегазували аргоном та нагрівали до 120 С впродовж 12 хвилин у мікрохвильовому реакторі. Неочищену реакційну суміш очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани), у результаті чого отримували (К)-4-хлор-6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід.
ЕР/МС: 402,220 (МАНУ).
Одержання проміжної сполуки 1-6: о Мн; бо жо о тен я о з -й-о 0 Шон оо ня-я-о
М «Мох ЕОМ
Етил б-хлор-4-(М-(метилсульфоніл)уметилсульфонамідо)нікотинат: До розчину етил-4-аміно- б-хлорнікотинату (334 мг, 1,67 ммоль) та триетиламіну (0,7 мл, 5 ммоль) у дихлорметані (5 мл), повільно додавали метансульфонілхлорид (0,39 мл, 5 ммоль). Суміш перемішували впродовж ночі. Розбавляли етилацетатом (20 мл) та промивали водним МансСоОз та сольовим розчином.
Органічний шар сушили та концентрували. Суміш очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 357 |МАНІ б-хлор-4--(метилсульфонамідо)нікотинова кислота (І-6): До розчину етил-6б-хлор-4-(М- (метилсульфоніл)метилсульфонамідо)нікотинату (60 мг, 0,17 ммоль) у суміші ТГФ/МеОнН (1 мл/О,5 мл), додавали гідроксид літію (20 мг, 0,8 ммоль). Цю суміш нагрівали до 50 "С впродовж
З год. Підкисляли за допомогою НСІ (Ін.) та екстрагували етилацетатом. Органічний шар сушили та концентрували, у результаті чого отримували сполуку І-6, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 251 |МАНІ
Одержання проміжної сполуки 1-7: . чи плоска чи В таж но хи г др пе пре вок у ту ву пита Й на вд тв в
Метил(2-(4-нітрофеніл)пропан-2-іл)укарбамат (І-7В):
До розчину 2-(4-нітрофеніл)пропан-2-аміну (І-7А, 250 мг, 1,15 ммоль) та піридину (0,25 мл, 3,15 ммоль) у ДХМ (10 мл) при 0 град. додавали метилхлорформіат (0,11 мл, 1,43 ммоль).
Реакційну суміш поступово нагрівали до кімнатної температури та перемішували впродовж 2 днів. Реакційну суміш концентрували, промивали етилацетатом та промивали 1 н. розчином НСІ три рази. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку 1-78.
ЕР/МС: 239,0 (М'НУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформч-4) 5 8,18 (а, 9У-8,9 Гц, 2Н), 7,56 (а, 9У-8,9 Гц, 2Н), 5,20 (5, 1Н), 3,58 (5, ЗН), 1,66 (5, 6Н).
Метил(2-(4-амінофеніл)пропан-2-іл)укарбамат (1-7):
Розчин метил(2-(4-нітрофеніл)пропан-2-іл)укарбамату (І-7В, 101 мг, 0,424 ммоль) у ЕЮН (10 мл) дегазували аргоном та вакуумом. Додавали Ра/С (1095, 26 мг, 0,0248 ммоль) та перемішували суміш із застосуванням балону Не впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-7. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-д4) б 7,21-7,16 (т, 2Н), 6,70-6,57 (т, 2Н), 5,03 (5, 1Н), 3,58 (в,
ЗН), 3,46 (5, 2Н), 1,63 (5, 6Н).
Єлержання проміжної снолткн ї-8: - лк - о веж но шт ГІ ян, піридуе ри юн ую ре ба по ад -В 1-8
Метил(1-(4-нітрофеніл)циклопропілукарбамат (1-88):
До розчину 1-(4-нітрофеніл)/уциклопропан-1-аміну (І-8А, 250 мг, 1,16 ммоль) та піридину (0,3 мл, 3,72 ммоль) у ДХМ (10 мл) при 0 град. додавали метилхлорформіат (0,1 мл, 1,30 ммоль).
Реакційну суміш поступово нагрівали до кімнатної температури та перемішували впродовж 2 днів. Реакційну суміш концентрували, промивали етилацетатом та промивали 1 нормальним розчином НСІ три рази. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку 1-88. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 8,14 (й, 9-8,9 Гц, 2Н), 7,33 (0, У-8,9 Гц, 2Н), 5,44 (5, 1Н), 3,69 (5, ЗН), 1,40 (т, 4Н).
Метил(1-(4-амінофеніл)циклопропіл)карбамат (1-8):
Розчин (1-(4-нітрофеніл)уциклопропіл)укарбамату (І-88, 227 мг, 0,961 ммоль) у ЕЮН (15 мл) дегазували аргоном та вакуумом. До цього додавали Ра/С (10 95, 60 мг, 0,0564 ммоль) та перемішували суміш з використанням балону Не впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-8. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,08 (ай, 9У-33,4, 8,0 Гц, 2Н), 6,72-6,56 (т, 2Н), 5,44 (в, 1Н), 3,62 (й, У-4,8 Гц, ЗН), 3,09 (й, 9-47,9 Гц, 2Н), 1,22 (І, 9У-7,0 Гц, 4Н).
Єдержання проміжної спольикн 1-5: - до -у но чу й й М, пісндкн ач М Її по дж ще їй х Не дхм й Й п ши У з І Б М
Сьм шк 600-527 шк й Не м шк вад мав ва
Метил(1-(4-нітрофеніл)циклопропіл)ацетамід (1-98):
До розчину 1-(4-нітрофеніл)/уциклопропан-1-аміну (І-9А, 250 мг, 1,16 ммоль) та піридину (0,3 мл, 3,72 ммоль) у ДХМ (10 мл) при 0 "С додавали оцтовий ангідрид (0,12 мл, 1,27 ммоль).
Реакційну суміш поступово нагрівали до кімнатної температури та перемішували впродовж 2 днів. Реакційну суміш концентрували, промивали етилацетатом та промивали 1 н. розчином НСІ три рази. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували сполуку 1-98.
ЕР/МС: 221,0 (М'АНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформч-4) 5 8,13 (а, 9У-8,9 Гц, 2Н), 7,30 (а, 9-8,9 Гц, 2Н), 6,15 (5, 1Н), 2,04 (5, ЗН), 1,40 (5, АН).
Метил(1-(4-амінофеніл)циклопропіл)ацетамід (1-9):
Розчин (1-(4-нітрофеніл)циклопропіл)ацетаміду (1-98, 217 мг, 0,985 ммоль) у ЕН (15 мл) дегазували аргоном та вакуумом, потім додавали Ра/С (1095, 60 мг, 0,0564 ммоль) та перемішували з використанням балону Но впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-9. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,06 (й, 9У-8,4 Гц, 2Н), 6,64 (й, 9У-8,4 Гц, 2Н), 5,59 (а, 9-81
Гц, 1Н), 3,72-3,38 (т, 2Н), 1,95 (5, ЗН), 0,85 (І, 9У-7,4 Гц, 4Н).
Сізержання проміжної спол ГНЕ оф, КЕ це НС: дюхевя ве ун рн Ман. дМеА ям я -х дхмимеон са Мао 7 щ ни ої " інд вав ша І-Не
НЯ Оз охеетаноцк 17 Гт - Мо -е-мно Жавнх М ши ни еас Можу же ЧЕ АеОН, КМ ох 0520 Дт
НИ Й дхЕ, У М що но
Ежен ЗВ ї-10
Трет-бутил-(5)-3-(4-нітро-1Н-піразол-1-іл)піролідин-1-карбоксилат (І-10С):
До розчину 4-нітро-1Н-піразолу (І-10А, 250 мг, 2,211 ммоль) у ДМФА (5 мл) при 0сС, додавали гідрид натрію, 6095 дисперсія у маслі (6095, 133 мг, 3,316 ммоль). Після перемішування впродовж 1,5 год. додавали розчин трет-бутил-(Н)-3- ((метилсульфоніл)окси)піролідин-1-карбоксилату (І-108, 704 мг, 2,653 ммоль) у 5 мл ДМФА та нагрівали суміш при 95 "С впродовж ночі. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та двічі промивали сольовим розчином. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували сполуку І-106.
Зо "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) 5 8,16 (5, 1Н), 8,13-8,01 (т, 1Н), 4,89 (р, 9-5,7 Гц, 1Н), 3,87 (аа, У-12,0, 6,5 Гу, 1Н), 3,77 (5, 1Н), 3,57 (5, 2Н), 2,60-2,34 (т, 2Н), 1,48 (в, 9Н). (5)-4-нітро-1-(піролідин-3-іл)-1Н-піразолу гідрохлорид (І-100):
До розчину трет-бутил-(5)-3-(4-нітро-1Н-піразол-1-іл)/піролідин-1-карбоксилату (І-100, 248,3 мг, 0,880 ммоль) у ДХМ (З мл) додавали 750 мкл НСЇІ (4,0М у діоксані). Через 4 год. додавали
НО (1 мл) та МеОнН (1 мл). Реакційну суміш нагрівали при 40 "С впродовж ночі. Реакційну суміш концентрували досуха, у результаті чого отримували сполуку І-100.
ЕР/МС: 183,2 (Ману). (5)-4-нітро-1-(1-(оксетан-3-іл)піролідин-3-іл)-1Н-піразол (І-10Е):
До розчину (5)-4-нітро-1-(піролідин-3-іл)-1Н-піразолу гідрохлориду (І-10О0, 186 мг, 0,851 ммоль), триетиламіну (0,12 мл, 0,861 ммоль) та З-оксетанону (0,250 мл, 4,267 ммоль) у ДХЕ (5 мл) додавали АСсСОН (250 мкл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж З год. Додавали ціаноборогідрид натрію (270 мг, 4,296 ммоль) та нагрівали реакційну суміш при 55"С впродовж ночі. Реакційну суміш розділяли дихлорметаном та сольовим розчином. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію та очищали отриманий залишок хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували сполуку І-1ТОЕ.
ЕР/МС: 239,2 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформч-4) б 8,39 (а, 9-0,6 Гц, 1Н), 8,05 (а, 9-0,7 Гц, 1Н), 5,01-4,86 (т, 1Н), 4,72 (9, 9-66, 2,68 Гц, 2Н), 4,67 (І, 9-61 Гц, 1Н), 4,63 (1, 9-61 Гц, 1Н), 3,77 (Н, 9-68, 5,8 Гц, 1Н), 2,98 (дай, 9У-17,9, 91, 3,8 Гц, 2Н), 2,86 (аа, 9У-10,2, 6,7 Гц, 1Н), 2,63-2,45 (т, 2Н), 2,30-2,05 (т, 1Н). (5)-1-(1-(оксетан-З3-іл)піролідин-3-іл)-1 Н-піразол-4-амін (І-10):
Розчин (5)-4-нітро-1-(1-(оксетан-3-іл)піролідин-3-іл)-1 Н-піразолу (І-ТОЕ, 82,8 мг, 0,348 ммоль) у ЕЮН (5 мл) дегазували аргоном та вакуумом, а потім додавали Ра/С (10 95, 22 мг, 0,021 ммоль) та перемішували суміш з використанням балону Не впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-10.
ЕР/МС: 209 1 (МеНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,21 (а, 9-0,9 Гц, 1), 7,12 (9, 9-1,0 Гц, 1Н), 4,77 (аа, 9-9,4, 7,2, 4,7 Гц, 1Н), 4,69 (19, 9У-6,6, 2,7 Гц, 2Н), 4,63 (а, 9У-10,4, 6,0 Гц, 2Н), 3,82-3,62 (т, 1Н), 2,82 (ра, У-8,8, 7,9, 3,9 Гц, ЗН), 2,53 (9, У-8,5, 6,3 Гц, 1Н), 2,41 (4, 9У-13,8, 8,6, 5,4 Гц, 1Н), 2,25- 2,04 (т, 1Н).
Одержання проміжної сполуки ЕМ: оцтовва знидрид рань тривтилама му ра ПМАР, ДХМ шок щ ЮНИМ зуз, Щ ї Ма ЙЗЖЖЗЗЙЗВШВЗЗШ2ШВЗВ-ЗШ2ВЗ--- ї г МЕБУ ЙЗЗ808И82З8823283--е ї г янь и (8)-4-(дибензиламіно)-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетат:
До розчину (К)-4-(дибензиламіно)-3-фтор-2-метилбутен-2-олу (800,0 мг, 2,6 ммоль) та оцтового ангідриду (0,276 мл, 2,9 ммоль) додавали ОМАР (16,2 мг, 0,13 ммоль) триетиламін (0,56 мл, 4,0 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 100 "С до тих пір, коли мас-спектрометрія показувала повне поглинання вихідного матеріалу. Після завершення реакційну суміш концентрували під вакуумом та очищали хроматографією на колонці з силікагелем (елюент:
КОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 344 2 (МН). (8)-4-аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетат (І-11):
До розчину К)-4-(дибензиламіно)-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетату (748,0 мг, 2,2 ммоль) у
Зо ЕН (8,0 мл) та ЕЮАс (8,0 мл) додавали Ра(ОН)»: на вугіллі. Відкачували атмосферу, тричі знову закачували водень, а після чого у ході реакції підтримували водневе середовище. Через годину реакційну суміш фільтрували та концентрували під вакуумом, у результаті чого отримували сполуку І-11, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 164,0 (М'НУ). блержання проміжної сполукн 1:
Трет-бутил-із анетамілобіцнило 1.1. пентан-і-іпкарбамат вв ям н сн я воза
Трет-бутил-(З-ацетамідобіцикло|1.1.1|Іпентан-1-ілукарбамат: До розчину трет-бутил-(3- амінобіцикло!|1.1.1|пентан-1-ілукарбамат (303 мг, 1,5 ммоль) у СНеСі» (7,5 мл) при 0 "С додавали насичений водний бікарбонат натрію (15 мл) та оцтовий ангідрид (0,73 мл, 7,7 ммоль).
Двофазний розчин нагрівали до кімнатної температури та перемішували впродовж 24 год. Цю суміш екстрагували дихлорметаном (СНеСіг) (3 рази). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Мо95О4 та концентрували досуха. Отриманий матеріал використовували без подальшого очищення. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-4) б 5,80 (5, 1Н), 4,93 (5, 1Н), 2,31 (5, 6Н), 1,94 (5, ЗН), 1,44 (5, 9Н).
Одержання проміжної сполукн З сн Е
З ще і ПАВТ З щи Й
З нн їй м воно вия я сни. о Щи й ГРУ ке кі ее
Етил б-хлор-4-((15)-3-фторциклогексил)аміно)нікотинат: Етил-6-хлор-4-((15,35)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинат (0,13 г, 0,44 ммоль) розчиняли у ДХМ (6 мл) та доводили до 0 "С. Потім краплинним способом додавали СА5Т (діетиламіносірки трифторид) (0,069 мл, 0,52 ммоль) протягом 1 хвилини. Через 5 хвилин реакцію гасили шляхом додавання насиченого водного розчину МаНсо»з (1 мл, вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (3 х 5 мл).
Органічні шари об'єднували, сушили за допомогою Мо95О54, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували неочищений залишок, який додатково очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 301,4 (М.АНЯ.
Омпержання проміжної сполуки 1-14
ЗО се сич, М ЗИ в-х а й У су ра ЩІ А й пут МС ре нн М досні рш КСО МОН руду зби та дюкоан нок й неї (1747)-4-(оксазол-5-ілуциклогексан-1-амін гідрохлорид (1-14): До розчину трет-бутил-((11,4г)-4- формілциклогексил)іукарбамату (500 мг, 2,2 ммоль) у МеонН (10 мл) додавали п- толуолсульфонілметилізоціанід (430 мг, 2,2 ммоль) та нагрівали отриману суміш при 657 впродовж 12 год. Цю суміш вливали у воду (10 мл) та екстрагували 2 х 20мл ЕІЮАс. Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М95О», фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕЮАс/гексани), у результаті чого отримували чистий трет-бутил-(11,4г)-4-(оксазол-5-іл)уциклогексил)карбамат.
Його розчиняли у НСІ (4,0М у діоксані, 4 мл, 16 ммоль) та перемішували при кімнатній температурі впродовж З год., після чого відразу концентрували реакційну суміш досуха, у результаті чого отримували сполуку І-14 у вигляді солі НСІ, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 167 1 (МАНІ:
ЄСпержання проміжної снолукн 3-35 ох шк ніде
ДТ в на (12,47)-4-(4-метилоксазол-5-іл)уциклогексан-1-амін гідрохлорид (І-15): (12,4г)-4-(4- метилоксазол-5-іл)уциклогексан-1-амін гідрохлорид отримували за таким же способом як сполуку
І-14, із заміною п-толуолсульфонілметилізоціаніду 1-метил-1-тозилметилізоціанідом.
ЕР/МС: 181 1 (МАНІ:
СОпержання проміжної сполуки 2516 от, с
ЕЙ и що
Зо 1-(оксазол-5-іл)-2-оксабіцикло|2.2.2|октан-4-амін гідрохлорид (І-16): 1-(оксазол-5-іл)-2- оксабіцикло/2.2.2|октан-4-амінгідрохлорид отримували за таким же способом як сполуку 1-14, із заміною трет-бутил-((11,47)-4-формілциклогексил)укарбамату трет-бутил-(1-форміл-2- оксабіцикло/2.2.2|октан-4-іл)укарбаматом.
ЕР/МС: 1951 (МАНІ:
Одержання проміжної сполуки 1-17 ох лу в)
Нам Неї 1-(4-метилоксазол-5-іл)-2-оксабіциклої(2.2.2|октан-4-амін гідрохлорид (1-17): 1-(4- метилоксазол-5-іл)-2-оксабіцикло|2.2.2|октан-4-амін гідрохлорид отримували за таким же способом як сполуку І-16, використовуючи замість п-толуолсульфонілметилізоціаніду 1-метил-1- тозилметилізоціанід.
ЕР/МС: 2091 (МАНІ:
Єюкенжання праміжної споалукн 1-18 оту х Ск сб -В ота оту пт до пай Ка, МН дит пи а одне гг най 5-(Б5-нітропіридин-2-іл)уоксазол: До розчину 2-бром-5-нітропіридину (125 мг, 0,62 ммоль) у
ДМЕ (2,5 мл) додавали ХРпо5 Ра (3 (43 мг, 0,051 ммоль), 5-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл/уоксазол (132 мг, 0,68 ммоль) та КзРОх4 (0,5М у воді, 1,5 мл, 0,77 ммоль).
Отриману суміш нагрівали у мікрохвильовому реакторі при 120 "С впродовж 20 хвилин, після чого її вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл)). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М95О»х, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІАс/гексани), у результаті чого отримували 5-(5-нітропіридин-2-іл)оксазол.
ЕР/МС: 192,0 МАНІ: б-(оксазол-5-іл)/піридин-3-амін (І-18): 5-(5-нітропіридин-2-іл)уоксазол (178 мг, 0,093 ммоль) розчиняли у ТГФ (З мл), після чого додавали насичений водний розчин МНАСІ (1 мл) та залізо (312 мг, 5,6 ммоль) та нагрівали отриману суміш із зворотним холодильником впродовж 2 год.
Потім цю суміш фільтрували через шар целіту, який споліскували метанолом (Меон) (5 мл), додавали до води (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Ма95О»4, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували сполуку І-18, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 1621 (МАНІ:
Одержання проміжної сполуки І-19 ох те 7 на АЙ 4-метил-5-(5-нітропіридин-2-іл)уоксазол: До розчину 5-нітропіколінальдегіду (500 мг, 3,3 ммоль) у Меон (10 мл) додавали 1-метил-1-тозилметилізоціанід (825 мг, 3,9 ммоль) та нагрівали отриману суміш при 65 "С впродовж 12 год. Цю суміш вливали у воду (10 мл) та
Зо екстрагували за допомогою 2 х 20 мл ЕІЮАс. Об'єднані органічні шари сушили за допомогою
Ма5О., фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 206 1 (МАНІ: 6-(4-метилоксазол-5-іл)/піридин-3-амін (1-19): 4-метил-5-(5-нітропіридин-2-іл)уоксазол (200 мг, 0,098 ммоль) розчиняли у ТГФф (3 мл), після чого додавали насичений водний розчин МНАСІ (1 мл) та залізо (327 мг, 5,8 ммоль) та нагрівали отриману суміш із зворотним холодильником впродовж 2 год. Потім цю суміш фільтрували через шар целіту, який споліскували метанолом (МеонН) (5 мл), додавали до води (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Муд5О», фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували сполуку 1-19, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 176 1 (МАНІ: бо
ЄСлержання проміжної сполуки 1-20 ща дув ще се
Б-етокси-6-(оксазол-5-іл)піридин-3-амін (І-203: До розчину 6б-бром-5-етоксипіридин-3-аміну (100 мг, 0,51 ммоль) у ДМЕ (2 мл) додавали ХРпо5 Ра 3 (33 мг, 0,038 ммоль), 5-(4,4,5,5- третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)оксазол (99 мг, 0,51 ммоль) та КзРОх (0,5М у воді, 1,2 мл, 0,58 ммоль). Отриману суміш нагрівали у мікрохвильовому реакторі при 120 "С впродовж 20 хвилин, після чого її вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл)). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Муд5О», фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували цільовий продукт, який використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 206 1 (МАНІ:
ЄСіепжання проміжної сполуки 53 сек ДВБ ЗУ че я в-з о- ва тітка ян в й оон ме ВО ой ший оцетонсвода стани а Кору, Вис см тон йон на ши
Бензил (2-формілпіримідин-5-ілукарбамат: До розчину 2-(діетоксиметил)піримідин-5-аміну (1,00 г, 5,07 ммоль) у суміші 1:11 ТГф:вода (12 мл) додавали К»СОз (1,40 г, 10,1 ммоль) та бензилхлорформіат (0,79 мл, 5,58 ммоль) та перемішували отриману суміш при кімнатній температурі впродовж 16 год. Реакційну суміш вливали у воду (10 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 30 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою МдЗО», фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт, який потім розчиняли у ацетоні (10 мл) та 1 н. НСЇІ (6 мл) та перемішували при кімнатній температурі впродовж 16 год.
Ацетон видаляли роторним випарюванням та розділяли отриману суміш між насиченим водним розчином Мансо»з (10 мл) та ЕІЮАс (25 мл), водний шар ще раз екстрагували етилацетатом (25 мл), об'єднані органічні речовини сушили за допомогою Мд5О», фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували бензил (2-формілпіримідин-5-ілукарбамат, який використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 2581 (МАНІ:
Бензил-(2-(оксазол-5-іл)піримідин-5-ілукарбамат: До розчину бензил-(2-формілпіримідин-5- іл)укарбамату (225 мг, 0,88 ммоль) у ВпОнН (4 мл) додавали п-толуолсульфонілметилізоціанід (171 мг, 0,88 ммоль) та нагрівали отриману суміш при 65 "С впродовж 16 год. Цю суміш вливали у воду (10 мл) та екстрагували з використанням 2 х 30 мл ЕЮАс. Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Ма5О5, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок,
Зо який все ще містить значну кількість ВПОН, очищали хроматографією на силікагелі (елюент:
КОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 2972 МАНІ" 2-(оксазол-5-іл)піримідин-5-амін (1-21): До розчину бензил (2-(оксазол-5-іл)/піримідин-5- ілукарбамату (225 мг, 0,076 ммоль) у ЕЮН (10 мл) у 50 мл круглодонній колбі додавали 10 95
Ра/С (323 мг, 0,015 ммоль). У вільний простір закачували газоподібний Ну», а потім приєднували до реакційної колби балон з Но. Через 13 год. реакційну суміш фільтрували через целіт, споліскували ЕН (2 х 15 мл) та концентрували отриманий розчин у ЕН досуха, у результаті чого отримували неочищену сполуку 1-21, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 1631 (МАНІ:
Одержання проміжної сполуки 1-22 (9) ри,
НМ М
Не
З-(оксазол-5-ілметил)циклобутен-1-амін гідрохлорид (І-22): З-(оксазол-5- ілметил)циклобутен-1-аміну гідрохлорид отримували за таким же способом як сполуку 1-14, використовуючи замість трет-бутил-((11,47)-4-форміл-циклогексилукарбамату відому сполуку трет-бутил-(3-(2-оксоетил)-циклобутил)карбамат.
ЕР/МС: 1531 (МАНІ:
Сілержання проміжної сполуки 1-33
Воснии Ваня б вивниня шо ня нка
Трет-бутил-((11,41)-4-(гідразинкарбоніл)уциклогексил)укарбамат: До розчину (1г,4г)-4-(трет- бутоксикарбоніл)аміно)циклогексан-1-карбонової кислоти (1,5 г, 6,2 ммоль) у ТГФ (60 мл) додавали СОЇ (1,25 г, 7,7 ммоль) однією твердою порцією та залишали отриману суміш перемішуватися при кімнатній температурі впродовж 16 год. Потім додавали гідразин гідрат (1,05 г, 21 ммоль) однією порцією та залишали перемішуватися впродовж 30 хвилин, після чого реакційну суміш фільтрували, залишок на фільтрі промивали тетрагідрофураном (1 х 50 мл) та сушили під вакуумом, у результаті чого отримували цільовий продукт, який використовували далі без додаткового очищення.
ЕР/МС: 258,0 МАНІ" трет-бутил-(1г,41)-4-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)уциклогексил)укарбамат: До розчину трет-бутил- (1747-4-(гідразинкарбоніл)циклогексилукарбамату (556 мг, 2,2 ммоль) у ДМФА (10 мл) додавали триметилортоформіат (1,3 мл, 12 ммоль) та ВЕз'ОБї (0,01 мл, 0,011 ммоль) у атмосфері аргону. Реакційну суміш нагрівали до 50 "С впродовж 4 год., після чого давали остигнути їй до кімнатної температури, додавали ОІРЕА (0,23 мл, 1,3 ммоль) та залишали суміш перемішуватися впродовж 12 год. Після завершення реакційну суміш вливали у воду (15 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 30 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Ма5оха, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 268,0 (МАНІ: (141)-4-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)уциклогексан-1-амін гідрохлорид (І-23): трет-бутил-((11,41)-4- (1,3,4-оксадіазол-2-іл)уциклогексил)укарбамат (100 мг, 0,37 ммоль) розчиняли у НСІ (400М у діоксані, 4 мл, 16 ммоль) та перемішували при кімнатній температурі впродовж З год., після чого відразу концентрували реакційну суміш досуха, у результаті чого отримували сполуку 1-23 у вигляді солі НСІ, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 1681 МАНІ"
ЄОлержання проміжна сполуки 1-24 ва Еавапнг де с рак в нати, ек сни, Поусона - М р: ше Й мех джнкттня й 5 іаіковю днитння завекояк и но: трет-бутил-(11,47)-4-(2-формілгідразин-1-карбоніл)уциклогексил)карбамат: До розчину (1г,4г)- 4-((трет-бутоксикарбоніл)аміно)циклогексан-1-карбонової кислоти (250 мг, 1,0 ммоль) у ДМФА (2 мл) додавали гідразид мурашиної кислоти (80 мг, 1,3 ммоль), НАТИ (469 мг, 1,2 ммоль) та нарешті ПІРЕА (0,45 мл, 2,6 ммоль) та перемішували отриману суміш при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин. Після завершення реакційну суміш вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Мд5О54, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 285,9 МАНІ" трет-бутил-(1г,41)-4-(1,3,4-тіадіазол-2-іл)уциклогексилукарбамат: До розчину трет-бутил- (1747-4-(2-формілгідразин-1-карбоніл)уциклогексил)карбамату (193 мг, 0,68 ммоль) у діоксані (5 мл) додавали реагент Лоуссона (301 мг, 0,74 ммоль) та отриману реакційну суміш нагрівали до 100 С впродовж З год. Після завершення реакційну суміш вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Ма5оха, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 284,0 МАНІ: (14и)-4-(1,3,4-тіадіазол-2-ілуциклогексан-1-амін гідрохлорид (1-24): потім трет-бутил-((11,4к)- 4-(1,3,4-тіадіазол-2-іл)уциклогексилукарбамат (59 мг, 0,21 ммоль) розчиняли у НСІ (40М у діоксані, 4 мл, 16 ммоль) та перемішували при кімнатній температурі впродовж 7 год., після чого відразу концентрували реакційну суміш досуха, у результаті чого отримували сполуку 1-24 у вигляді солі НСІ, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 184 1 (МАНІ:
Єпержання проміжної сполтки 525
ЗА
«о Возприднн ве і МИ обои БОШ ни вини ВмСо,дхк вен щ коро, во яжню й і дюкеан ня но НІ трет-бутил-(ЗА,65)-6-формілтетрагідро-2Н-піран-З-ілукарбамат: До розчину трет-бутил- (38,65)-6-(гідроксиметил)тетрагідро-2Н-піран-3-ілукарбамату (200 мг, 0,87 ммоль) у ДХМ (5 мл) при -10 "С однією порцією додавали ОІРЕА (2,3 мл, 13 ммоль), а потім розчин комплексу піридин-5Оз (1:1) (2,1 г, 13 ммоль) у ДМСО (7 мл) краплинним способом протягом 2 хвилин.
Реакційну посудину переносили у ванну з температурою 0 "С та перемішували впродовж 1,5 год., потім давали нагрітися до кімнатної температури протягом 2,5 год. Потім реакційну суміш доводили до -10 "С, додавали однією порцією комплекс піридин-5Оз (1:1) (400 мг, 2,4 ммоль) та давали реакційній суміші нагрітися до кімнатної температури протягом 2 год. Після завершення реакційну суміш вливали у воду (20 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 50 мл). Об'єднані органічні шари промивали водою (2 х 30 мл), сушили за допомогою Мд5О»54, фільтрували, концентрували та використовували отриманий неочищений альдегід на наступному етапі без подальшого очищення.
ЕР/МС: 230,0 (МАНІ:
Трет-бутил-((38,65)-6-(оксазол-5-іл)тетрагідро-2Н-піран-3-ілукарбамат: До трет-бутил- (38,65)-6-формілтетрагідро-2Н-піран-З-іл)укарбамату (200 мг, 0,87 ммоль) у Меон (5 мл) додавали п-толуолсульфонілметилізоціанід (170 мг, 0,87 ммоль) та нагрівали отриману суміш при 65 "С впродовж 14 год. Цю суміш вливали у воду (10 мл) та екстрагували за допомогою 2 х мл ЕАс. Об'єднані органічні шари сушили за допомогою МабЗО»., фільтрували та 20 концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 2691 МАНІ: (38,65)-6-(оксазол-5-іл)утетрагідро-2Н-піран-З-амін гідрохлорид (І-253: потім трет-бутил- ((38,65)-6-(оксазол-5-іл)утетрагідро-2Н-піран-3-ілукарбамат (73 мг, 0,27 ммоль) розчиняли у НСІ (4, 0М у діоксані, 4 мл, 16 ммоль) та перемішували при кімнатній температурі впродовж 6 год., після чого відразу концентрували реакційну суміш досуха, у результаті чого отримували 1-25 у вигляді солі НСІ, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 1691 (МАНІ:
Озержання проміжної сполуки 1-36 ав ан ке р; На таті ре Ж ще ра: вжнют кеоедме вени Ї воно ше Тедкксвн ще мл
Зо трет-бутил-(4-(2-метилоксазол-5-іл)уциклогекс-3-ен-1-ілукарбамат: До розчину 4-(трет- бутоксикарбоніл)аміно)циклогекс-1-ен-1-ілу трифторметансульфонату (150 мг, 0,43 ммоль) у
ДМЕ (З мл) додавали ХРпоз5 Ра с3 (18 мг, 0,022 ммоль), 2-метил-5-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл/уоксазол (109 мг, 0,52 ммоль) та КзРОх4 (0,5М у воді, 1,3 мл, 0,65 ммоль).
Отриману суміш нагрівали у мікрохвильовому реакторі при 120 "С впродовж 20 хвилин, після чого її вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл)). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М95О»х, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 279,2 МАНІ" трет-бутил-(4-(2-метилоксазол-5-іл)уциклогексил)укарбамат: До розчину трет-бутил-(4-(2- метилоксазол-5-ілуциклогекс-3-ен-1-ілукарбамату (140 мг, 0,50 ммоль) у ЕЮН (6 мл) у 50 мл круглодонній колбі додавали 10 95 Ра/С (107 мг, 0,10 ммоль). Вільний простір заповнювали газом Не, а потім балон з Не під'єднували до реакційної колби. Через 2 год. реакційну суміш фільтрували через целіт, споліскували етанолом (ЕН) (2 х 15 мл) та концентрували отриманий розчин у ЕН досуха, у результаті чого отримували цільовий продукт, який використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 281,2 МАНІ" 4-(2-метилоксазол-5-ілуциклогексан-і-амін гідрохлорид (1-26): потім трет-бутил-(4-(2- метилоксазол-5-ілуциклогексил)карбамат (141 мг, 0,50 ммоль) розчиняли у НСІ (4,0М у діоксані, 4 мл, 16 ммоль) та перемішували при кімнатній температурі впродовж 2 год., після чого відразу концентрували реакційну суміш досуха, у результаті чого отримували сполуку 1-26 у вигляді солі
НСЇ, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 181 1 (МАНІ:
Одержання проміжної спелткн 1-27 маше ОМАР, меди ай вки ВА ви т У т "в
Яве; ДХМ Яке тре Зв, ОВОТЯАЕ Меп з. Не как Ей
Метил-М,М-дибензил-О-(трет-бутилдиметилсиліл)-І -серінат: До розчину метил дибензилеї - серінату (2,0 г, 10 ммоль) у ДХМ (10 мл) додавали ТВ5-СІ (1,7 г, 11 ммоль), ОМАР (61 мг, 0,50 ммоль) та ОСІРЕА (3,5 мл, 20 ммоль) та перемішували отриманий розчин при кімнатній температурі впродовж З год. Після завершення реакційну суміш вливали у воду (20 мл) та екстрагували дихлорметаном (2 х 20 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою
Ма5О., фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 414 4 МАНІ" (5)-1-(2-(трет-бутилдиметилсиліл)окси)-1-(дибензиламіно)етилуциклопропан-1-ол: До розчину метил М, М-дибензил-О-(трет-бутилдиметилсиліл)-І -серінату (500 мг, 1,1 ммоль) у ТГф (8 мл) при 0 "С додавали ТОБОЮ» (0,11 мл, 0,36 ммоль), а потім краплинним способом додавали розчин ЕІМОВг (3,0М у ЕСО, 1,2 мл, 3,6 ммоль), розбавлений ТГФ до кінцевого об'єму 4 мл.
Після 16 год. перемішування додавали ТІ(ОБЮ. (0,29 мл, 0,97 ммоль), а потім краплинним способом додавали розчин ЕІМОВг (3,0М у ЕСО, 1,2 мл, 3,6 ммоль), розбавлений ТГФ до кінцевого об'єму 4 мл. Після 20 хвилин вихідний ефір повністю поглинався та реакцію гасили, акуратно додаючи насичений водний розчин МНаАСІ (5 мл), додавали ЕЮАс (20 мл) та перемішували реакційну суміш інтенсивно впродовж 20 хвилин. Реакційну суміш вливали у воду (20 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 40 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М95О5, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 412,5 МАНІ" (5)-2-(1-(бензилокси)циклопропіл)-2-(дибензиламіно)етан-1-ол: До розчину (5)-1-(2-(трет- бутилдиметилсиліл)окси)-1-(дибензиламіно)етил)циклопропан-1-олу (349 мг, 0,85 ммоль) у ТГФ
Зо (8 мл) при 0 "С додавали Ман (60 95 дисперсію у мінеральному маслі, 102 мг, 2,5 ммоль), потім бензилбромід (0,12 мл, 1,0 ммоль), після чого реакційній суміші давали нагрітися до кімнатної температури протягом 2 год. Додавали одними порціями бензилбромід (1,0 мл, 8,5 ммоль) та
ТВАЇ (63 мг, 0,17 ммоль) та перемішували отриману реакційну суміш впродовж 16 год. Після завершення реакційну суміш вливали у воду (20 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 40 мл).
Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М4о95О»:, фільтрували та концентрували.
Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент:
ЕОАс/гексани), у результаті чого отримували (5)-М, М-дибензил-1-(1-(бензилокси)циклопропіл)- 2-(трет-бутилдиметилсиліл)окси)етан-1-амін (425 мг, 0,85 ммоль), який потім розчиняли у ТГФ (5 мл) при кімнатній температурі та обробляли ТВАБЕ (1,0М у ТГФ, 1,0 мл, 1,0 ммоль). Через 24 год. реакційну суміш вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М95О», фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: Е(Ас/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 388,4 МАНІ" (А!)-1-(2-аміно-1-фторетил)циклопропан-1-ол (І-27): До розчину (5)-2-(1- (бензилокси)циклопропіл)-2-(дибензиламіно)етан-1-олу (328 мг, 0,85 ммоль) у ТГФ (6 мл) у тефлоновій посудині краплинним способом при 0 "С додавали (діетиламіно)сірки трифторид (0,14 мл, 1,0 ммоль). Реакційній суміші давали нагрітися до кімнатної температури протягом 4 год., після чого її вливали у насичений водний розчин МанНСОз (10 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 25 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою МдЗО», фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани), у результаті чого отримували (К)-М,М-дибензил-2-(1- (бензилокси)циклопропіл)-2-фторетан-1-амін. До розчину (К)-М,М-дибензил-2-(1- (бензилокси)циклопропіл)-2-фторетан-1-аміну (330 мг, 0,85 ммоль) у ЕЮН (8 мл) та ЕЮАс (2 мл) у 50 мл круглодонній колбі додавали 10 95 Ра/С (270 мг, 0,25 ммоль). Вільний простір заповнювали газоподібним Нае, та потім під'єднували до реакційної колби балон з Н». Через 16 год. реакційну суміш фільтрували через целіт, змивали етанолом (ЕН) (2 х 15 мл) та концентрували отриманий розчин у ЕН досуха, у результаті чого отримували сполуку 1-27, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 1201 (МАНІ:
Тізержання проміжної спелукн 53 о г 4
З ри й ІМ не урни мо и Жук со йо пзши 50 півндум шр ти що кін. дам ва ні по Мен,дмеА
Є равд дум вт МВ їх х о Її
К ра й же бот ан: ШК НИ вед НІ Со ж пу "ОЗ ва я
Со в ТЕ Е їЕ
І-2ас ів трет-бутил 3,3-дифтор-4-«(трифторметил)сульфоніл)окси)піролідин-1-карбоксилат (І-288):
До розчину трет-бутил 3,3-дифтор-4-гідроксипіролідин-1-карбоксилату (І-28А, 939 мг, 4,188 ммоль) у ДХМ (40 мл) при -10"С, додавали піридин (2,2 мл, 21,35 ммоль).
Трифторметансульфоновий ангідрид (1М розчин у метиленхлориді, 10,5 мл) додавали за допомогою крапельної лійки протягом «10 хвил. Перемішували ще 2 год. при -10 "С. Реакцію гасили 1 М лимонною кислотою до рН 4,5 (45 мл). Органічний шар відділяли, та екстрагували водний шар дихлорметаном. Об'єднані органічні екстракти сушили за допомогою сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку І-288. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 5,16 (5, 1Н), 4,05-3,65 (т, АН), 1,48 (5, 9Н). 19г-ЯМР (376 МГц, хлороформ-а) б -75,01 (а, 9У-33,7 Гц), -78,87, -108,16 (да, 9У-246,8, 81,5
Гц), -120,31 (аа, У-308,9, 247,6 Гц). трет-бутил 3,3-дифтор-4-(4-нітро-1Н-піразол-1-іл)піролідин-1-карбоксилат (І-28С0):
До розчину 4-нітро-1Н-піразолу (І--8С, 250 мг, 2,211 ммоль) у ДМФА (5 мл) при 0"С додавали гідрид натрію, 60 95 дисперсію у маслі (138 мг, 3,45 ммоль). Після перемішування впродовж 1 год. додавали розчин трет-бутил 3,3-дифтор-4- («(трифторметил)сульфоніл)окси)піролідин-1-карбоксилату (І-288, 943 мг, 2,653 ммоль) у 5 мл
ДМФА та нагрівали при 95 С впродовж ночі. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали сольовим розчином двічі. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІЮАс/гексани), у результаті чого отримували сполуку 1І-280. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) 5 8,16 (5, 1Н), 8,13-8,01 (т, 1Н), 4,89 (р, 9-5,7 Гц, 1Н), 3,87 (аа, У-12,0, 6,5 Гу, 1Н), 3,77 (5, 1Н), 3,57 (5, 2Н), 2,60-2,34 (т, 2Н), 1,48 (в, 9Н). трет-бутил 4-(4-аміно-1 Н-піразол-1-іл)-3,3-дифторпіролідин-1-карбоксилат (І-28):
Розчин трет-бутил-3,3З-дифтор-4-(4-нітро-1Н-піразол-1-іл)піролідин-1-карбоксилату (І-2860,
Зо 165 мг, 0,518 ммоль) у ЕЮН (15 мл) дегазували аргоном та вакуумом. Додавали Ра/сС (10 95, 28 мг, 0,026 ммоль) та перемішували з використанням балону з воднем впродовж 2 днів. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-28.
ЕР/МС: 288,9 (МУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,30 (5, 1Н), 7,20 (а, 95,8 Гц, 1Н), 4,92-4,69 (т, 1Н), 4,01 (ад, 9У-13,6, 6,5 Гц, 2Н), 3,95-3,76 (т, 2Н), 1,47 (а, У-3,8 Гц, 9Н).
Одержання проміжної сполуки 1-29 їх
М, -кбо ди шо
НМ
7 Е
І--9 трет-бутил-(ЗН,4А)-3-(4-аміно-1 Н-піразол-1-іл)-4-фторпіролідин-і-карбоксилат отримували аналогічно сполуці І-28, але використовуючи на першому етапі замість трет-бутил-3,3-дифтор-4-
гідроксипіролідин-1-карбоксилату трет-бутил-(ЗВА, 45)-3-фтор-4-гідроксипіролідин- 1- карбоксилат.
ЕР/МС: 270,9 (МУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,29 (5, 1Н), 7,13 (а, 9-15,0 Гц, 1Н), 5,26 (ад, 9У-50,9, 21,6
Гц, 1Н), 4,82 (й, 9У-14,0 Гц, 1Н), 4,06-3,38 (т, 6Н), 1,49 (в, 9Н). 19г-ЯМР (376 МГц, хлороформч-а) 5 -177,64, -182,29 (т)
Одержання проміжної сполуки 1І-30 ї
М, --мбо ува
НьЬМ Ї
Е
І-30 трет-бутил-(З3Н,45)-3-(4-аміно-1Н-піразол-1-іл)-4-фторпіролідин-1-карбоксилат отримували аналогічно І-28, але використовуючи на першому етапі замість трет-бутил 3,3-дифтор-4- гідроксипіролідин-1-карбоксилату трет-бутил-(35,45)-3-фтор-4-гідроксипіролідин-1-карбоксилат.
ЕР/МС: 271,9 (М'НУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,21 (й, 9-14,5 Гц, 2Н), 5,23 (дда, 9У-53,9, 7,0, 3,6 Гц, 1Н), 4,84 (а, 9-27,9 Гц, 1Н), 4,04 (а, 9-15,3, 9,5 Гц, 1Н), 3,99-3,59 (т, ЗН), 2,73 (5, 2Н), 1,50 (5, 9Н). 19г-ЯМР (376 МГц, хлороформ-4) б -179,08. -204,08 (т)
Одержання проміжної сполуки 1-31 їх
М, м о ув;
ЩО
НМ
7 Е
І-31 трет-бутил-(35,4Н8)-3-(4-аміно-1Н-піразол-1-іл)-4-фторпіролідин-1-карбоксилат отримували аналогічно сполуці І-28, але використовуючи замість трет-бутил 3,3-дифтор-4-гідроксипіролідин- 1-карбоксилату трет-бутил-(ЗН,48)-3-фтор-4-гідроксипіролідин-1-карбоксилат на першому етапі.
ЕР/МС: 270,9 (МУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-4) б 7,21 (а, 9-14,1 Гц, 2Н), 5,47-5,04 (т, 1Н), 5,00-4,71 (т, 1Н), 4,18-3,99 (т, 1Н), 3,99-3,52 (т, 2Н), 2,73 (5, 2Н), 1,50 (5, 9Н). 19г-ЯМР (376 МГц, хлороформ-4) б -193,69 (ада, У-60,6, 32,8, 24,6 Гу).
Яізержання проміжної сполтукн З 3
З са детей ци с щ х Ч ; о шк пІРЕК ДхВ пуття рВи, месм с 05255020 сем б -06ОИО202О іЗгА МВВ чи В Ен. Сась МОВ дб ВО, ТО ск ни шк їй --ж А СЯ сл шк ж ШИ кЗао ва 2-хлоретил (2-(4-нітрофеніл)пропан-2-ілукарбамат (ЕС-І-58):
До розчину /2-(4-нітрофеніл)упропан-2-аміну (250 мг, 1,154 ммоль) та М М- діззопропілетиламіну (0,5 мл, 2,7 ммоль) у ДХМ (5 мл) при 0"С додавали 2- хлоретилкарбонхлоридат (0,15 мл, 1,45 ммоль). Реакційну суміш поступово нагрівали до кт та
Зо перемішували впродовж 2 год. Реакційну суміш розбавляли дихлорметаном та промивали Ін. розчином НСІ та сольовим розчином. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку І-328.
3-(2-(4-нітрофеніл)пропан-2-іл)уоксазолідин-2-он (І-320):
До розчину 2-хлоретил-(2-(4-нітрофеніл)пропан-2-ілукарбамату (І-328, 330,8 мг, 1,154 ммоль) у СНзСМ (5 мл), додавали 1,8-діазабіцикло|5,4,01ундец-7-ен (0,85 мл, 5,69 ммоль).
Реакційну суміш нагрівали при 80 С впродовж 3 год. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали ін. розчином НСІ та сольовим розчином. Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку І-320.
ЕР/МС: 251,0 (М'-НУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 8,24-8,15 (т, 2Н), 7,60-7,51 (т, 2Н), 4,34 (да, У-8,5, 7,2 Гц, 2Н), 3,72-3,63 (т, 2Н), 1,74 (5, 6Н). 3-(2-(4-амінофеніл)пропан-2-іл)уоксазолідин-2-он (І-32):
До суспензії 3-(2-(4-нітрофеніл)пропан-2-іл)оксазолідин-2-ону (І1-32С, 278 мг, 1,111 ммоль) у
ЕЮН (20 мл), додавали хлорид кальцію (185 мг, 1,667 ммоль) та порошок заліза (326 мг, 5,838 ммоль). Додавали 2 мл води та нагрівали реакційну суміш до 60 "С впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту та промивали етилацетатом. Фільтрат промивали насиченим розчином МанНСОз та сольовим розчином та сушили з використанням сульфату натрію, у результаті чого отримували продукт - І-32. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформч-4) б 7,19 (а, 9-86 Гц, 2Н), 6,65 (а, 9-8,6 Гц, 2Н), 4,26-4,07 (т, 2Н), 3,47-3,23 (т, 2Н), 1,74 (5, 6Н).
Одержання проміжної сполуки І-33
А
НОМ
І-33 3-(1-(4-амінофеніл)уциклопропіл)оксазолідин-2-он (І-33): 3-(1-(4-амінофеніл)уциклопропіл)оксазолідин-2-он отримували аналогічно сполуці І-32, але використовуючи замість 1-(4-нітрофеніл)пропан-2-аміну 1-(4-нітрофеніл)уциклопропан-1-амін на першому етапі.
ЕР/МС: 2191 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,23-7,17 (т, 2Н), 6,68-6,58 (т, 2Н), 4,21 (да, У-8,8, 7,3 Гц, 2Н), 3,56-3,43 (т, 2Н), 1,36-1,23 (т, 2Н), 1,20-1,06 (т, 2Н).
Одержання проміжної сполуки 1І-34 0; со
НМ
І-34 1-(2-(4-амінофеніл)пропан-2-іл)піролідин-2-он (1-34): 1-(2-(4-амінофеніл)пропан-2-іл)упіролідин-2-он отримували аналогічно сполуці 1-32, але використовуючи замість хлоретилкарбонхлоридату 4-хлорбутаноїлу хлорид на першому етапі.
ЕР/МС: 218,9 (МУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 7,12 (а, 9-8,5 Гц, 2Н), 6,63 (а, 9У-8,6 Гц, 2Н), 3,69 (а, 920,0 Гц, 2Н), 3,30 (І, 9У-7,0 Гц, 2Н), 2,36 (І, 9-81 Гц, 2Н), 1,89 (Нї, У-7,7, 6,6 Гц, 2Н), 1,72 (5, 6Н).
ЄСюержання проміжної сполекн ї-35 он ба То
М.КВ ин ЕМ ще с ще: о ще ей зр Я шале" и --е В з НИ вла, 1-35 З і 3-(5-нітропіримідин-2-іл)-6-окса-3-азабіциклої|3,1,1|)гептан (І-355):
До розчину 2-хлор-б5-нітропіримідину (0,200 г, 1,254 ммоль) та б-окса-3- азабіциклоїЇ3,1,1|гептан 4-метилбензолсульфонату (0,394 г, 1,452 ммоль) у 2мМе-ТГФф (6 мл), додавали триєтиламін (0,4 мл, 2,870 ммоль). Реакційну суміш перемішували при к.т. впродовж ночі. Реакційну суміш розділяли дихлорметаном та водою. Органічний екстракт промивали сольовим розчином та сушили з використанням сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку І-356.
ЕР/МС: 223,0,9 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-4) б 9,18 (5, 1Н), 4,80 (й, 9-6,6 Гц, 2Н), 4,08 (а, 9-13,8 Гц, 2Н), 3,97 (а, 9У-13,9 Гц, 2Н), 3,37 (ад, 9У-7,4 Гц, 1Н), 1,95 (а, У-9,2 Гц, 1Н). 2-(6-окса-3-азабіцикло|3,1,1|гептан-3-іл)піримідин-5-амін (І-35)
Розчин 3-(5-нітропіримідин-2-іл)-6-окса-3-азабіциклоЇ3,1,1|гептану (І-35С, 264 мг, 1,263 ммоль) у ЕЮН (15 мл) дегазували аргоном та вакуумом. Додавали Ра/С (10 95, 66 мг, 0,062 ммоль) та перемішували з використанням балону з воднем впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-35.
ЕР/МС: 1931 (МеНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 8,05 (5, 2Н), 4,74 (а, 9-6,5 Гц, 2Н), 3,98-3,69 (т, 5Н), 3,26 (а, 9У-7,2 Гц, 1Н), 3,18 (5, 2Н), 1,99 (а, У-8,7 Гц, 1Н).
СОероБання проміжної сполуки 1-3
В щи ще щої сбру шк ре: ня вм птн що бе Не шия в зу ні з-метге ол Я не 1-35А 1-65 За 1 3-(5-нітропіридин-2-іл)-6-окса-3-азабіцикло|3,1,1|гептан (І-36С):
До розчину 2-хлор-5-нітропіридину (І-36бА, 0,200 г, 1,261 ммоль) та б-окса-3- азабіцикло!|3,1,1|гептан 4-метилбензолсульфонату (І-36В, 0,396 г, 1,461 ммоль) у 2Ме-ТГФ (6 мл), додавали триетиламін (0,4 мл, 2,870 ммоль). Реакційну суміш перемішували при к.т.
Додавали 321 мг сполуки І-368В8 та триметиламін (0,4 мл) та нагрівали при 50 "С впродовж 2 днів.
Реакційну суміш розділяли дихлорметаном та водою. Органічний екстракт промивали сольовим розчином та сушили з використанням сульфату натрію, у результаті чого отримували сполуку І-360.
ЕР/МС: 222 1 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформч-4) б 9,14 (й, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,31 (да, 9У-9,5, 2,7 Гц, 1Н), 6,55 (й, 3-9,5 Гц, 1Н), 4,83 (й, 9У-6,6 Гц, 2Н), 4,34-3,52 (т, 4Н), 3,37 (41, 9У-9,4, 6,68 Гц, 1Н), 1,98 (й, 9-91
Гц, 1ТН).
Зо 6-(6-окса-3-азабіцикло!|3,1,1|)гептан-3З-іл)піридин-3-амін (І-36):
Розчин 3-(5-нітропіридин-2-іл)-6-окса-3-азабіциклої3,1,1|гептану (І-36С, 245 мг, 1,108 ммоль) у ЕЮН (15 мл) дегазували аргоном та вакуумом. Додавали Ра/сС (10 95, 60 мг, 0,056 ммоль) та перемішували з використанням балону з воднем впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували через пробку з целіту, змивали етилацетатом та концентрували фільтрат, у результаті чого отримували сполуку 1-36.
ЕР/МС: 192,2 (МНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформч-4) б 7,84 (й, 9-2,9 Гц, 1Н), 7,07 (да, 9-8,7, 2,9 Гц, 1Н), 6,46 (а, 9-8,9 Гу, 1Н), 4,76 (а, 9-6,6 Гц, 2Н), 3,80-3,61 (т, 5Н), 3,26 (д, 9-7,1 Гц, 1Н), 2,05 (а, 9-86 Гу, 1Н).
Одержання проміжної сполуки І-37 це ко і АСОН ; МУ
В - зе
Ул о
Вг
МВ З шу д
Піроло|1,2-б|Іпіридазин: До розчину 1Н-пірол-1-аміну (500 мг, 6,09 ммоль) у оцтовій кислоті (4 мл) додавали (Е)-3-диметиламіно)дакрилальдегід (0,7 мл, 7 ммоль). Отриману суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 18 год. та розбавляли дихлорметаном (СНоСіІ2). Органічний шар промивали водою та насиченим водним розчином МанНсоз. Водні шари піддавали зворотній екстракції дихлорметаном СНесі», а отримані органічні шари сушили за допомогою Мод5О54 та акуратно концентрували. Отримане жовте масло очищали методом дистиляції "колба-у-колбу", у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 119,0 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-4) б 8,05 - 7,99 (т, 1Н), 7,81 - 7,69 (т, 2Н), 6,88 (ай, 9-43, 2,7
Гц, 1Н), 6,52 (аа, 9У-9,2, 4,3 Гц, 2Н). 7-бромпіролої|1,2-5|Іпіридазин (1-37) До розчину піроло|1,2-б|Іпіридазину (100 мг, 0,85 ммоль) у СНобіг (1,5 мл) та ацетонітрилі (0,5 мл) при 0 "С додавали М-бромсукцинімід (МВ5) (150 мг, 0,84 ммоль). Цю суміш перемішували при 0 "С впродовж 10 хвил. та без додаткової обробки завантажували на колонку з 5іО» для очищення (елюент: ЕОАс / гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 199,0 (М'НУ).
Одержання проміжної сполуки 1І-38 г он ц о ас о НМ мо мн. У МИ с
Метил б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинат (1-38): До розчину метил- 4 .6-дихлорнікотинату (870 мг, 4,22 ммоль) та 1-амінобіцикло(/2.2.2|октан-4-олу гідрохлорид (500 мг, 2,81 ммоль) у бутиронітрилі (12 мл) додавали карбонат цезію (1,98 г, 6,08 ммоль). Отриману рідку масу нагрівали до 120"С впродовж 24 год. Цю суміш охолоджували, промивали етилацетатом та фільтрували. Тверді речовини промивали етилацетатом та об'єднані фільтрати концентрували та очищали хроматографією на 51іО» (елюент: 2-5 95 МеОнН/СНесі») з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 311,3 (М'еНУ).
ЄСюержання промікної сполуки 4
КЕ а що Ганни щі
М Ге 1. манні гФ А бу ТУ АС, Кі " й м є ДХЕ ря
Мнвсою - НО 5. ам Неї те
МН. "о не 4-(3,3-дифторпіролідин-1-іл)циклогексан-1-амін гідрохлорид (1-39):
До суспензії трет-бутил-(4-оксоциклогексилукарбамату (0,5 г, 2,34 ммоль), 3,3- дифторпіролідину гідрохлориду (0,37 г, 2,56 ммоль), оцтової кислоти (0,21 г, 3,5 ммоль) та триацетоксиборогідриду натрію (0,75 г, 3,5 ммоль) у МеОнН (3 мл) та ДХЕ (6 мл) перемішували впродовж ночі. Розбавляли етилацетатом та промивали насиченим розчином бікарбонату натрію. Органічний шар сушили та концентрували. Використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 205 (МАН).
Опчержання проміжної сполуки 1-4
Ще Ооутем Сент
На М і З й ї 1. мес), ЮМАР, КБ КО йно НЕ я с Щ ння ско дичини й у 2, КУСОу. 2-пдрохонлфидин вч дюкови с
МчЕоє І Я Ї
МНбоє МнНУе Не
Зо трет-бутил-(1г,3г)-3-(2-оксопіридин-1(2Н)-іл)уметил)циклобутил)карбамат:
До розчину трет-бутил-((1г,3г)-3-«гідроксиметил)циклобутилукарбамату (0,62 г, З ммоль), триметиламіну (0,86 мл, 6 ммоль) та 4-(диметиламіно)піридину (38 мг, 0,3 ммоль) у ДХМ (5 мл) додавали метансульфоновий ангідрид (0,64 г, 4 ммоль). Розчин перемішували впродовж 16 год., потім розбавляли етилацетатом та промивали гідрокарбонатом натрію (Мансо»з, насич).
Органічний шар сушили та концентрували. Неочищену суміш 2-гідроксипіридину та карбонату калію (0,74 г, 5 ммоль) розчиняли у ДМСО. Суміш нагрівали при 70 "С впродовж 16 год.
Охолоджували її та фільтрували. Фільтрат очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода/Месм"0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 279 (МАНУ). 1-4((1й,3г)-3-аміноциклобутил)метил)піридин-2(1Н)-ону гідрохлорид (1-40): трет-бутил-(1г,3г)-3-(2-оксопіридин-1(2Н)-іл)уметил)циклобутилукарбамат (250 мг, 0,9 ммоль) розчиняли у З мл 4М НС у діоксані. Через 2 год., видаляли розчинник. Використовували без подальшого очищення.
Одержання проміжної сполуки 1-41 о (в) о Ід о о нору нн отут
Е ОМАР Е
2, МЕеМН2 мн. Д «нс
М оре трет-бутил-(Н)-(2-фтор-3-((метилкарбамоїл)окси)пропіл)укарбамат:
До розчину трет-бутил-(Н)-(2-фтор-3-гідроксипропілукарбамату (170 мг, 0,88 ммоль) 4- нітрофенілу карбонхлоридату (710 мг, 3,5 ммоль) та 4-(диметиламіно)піридину (430 мг, 3,5 ммоль) у ДХМ (5 мл) та піридині (5 мл), перемішували при к.т. впродовж ночі. До цієї суміші додавали метиламін та перемішували отриману суміш. Після завершення видаляли розчинник та очищали неочищений матеріал обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / Месм"0,1 95
ТФОК), у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 251 (МАНУ). (8)-3-аміно-2-фторпропілметилкарбамат гідрохлорид (1-41): трет-бутил-(Н)-(2-фтор-3-((метилкарбамоїл)окси)пропілукарбамат розчиняли у 4М НСІ у діоксані, перемішували впродовж 2 год. Розчинник видаляли та використовували отриманий матеріал без подальшого очищення.
Одержання проміжної сполуки 2-42 в оно 1, Мей, БЕА а - р А з, Мем. пМсА а чн ПО ре М їж) хи ввпз МН.аМ АК КЯКА, АОС в аатилюарнквах то І на гоже й тое ном сна Путь жавної й ше НИ ШЕ "М ще ан З ЩЕ авт З но. ці их Ах Й А у о р АХ я
МмоОсО ОО трет-бутил-(3-«азидометил)-3-гідроксициклобутил)карбамат:
У колбу з трет-бутил-(З-гідрокси-3-(гідроксиметил)циклобутил)карбаматом (1,8 г, 8 ммоль) та
М-етилдіїзопропіламіном (3,6 мл, 21 ммоль) у ДХМ (20 мл), додавали метансульфоновий ангідрид (1,59 г, 9 ммоль) та перемішували впродовж ночі. Цю суміш розбавляли етилацетатом та промивали насиченим МанНсСОз та сольовим розчином. Органічний шар сушили та концентрували. Суміш розчиняли у ДМФА та додавали до суспензії азид натрію (1,58 г, 24 ммоль). Її перемішували при 652С впродовж 8 год., потім розбавляли етилацетатом та промивали насиченим МанНсСОз та сольовим розчином. Органічний шар сушили та концентрували. Використовували без подальшого очищення.
Зо ЕР/МС: 243 (МАН). метилі((3-аміно-1-гідроксициклобутил)метил)карбамат гідрохлорид:
До розчину трет-бутил-(3-«(азидометил)-3-гідроксициклобутил)карбамату (2 г, 8,3 ммоль), трифенілфосфіну (3,2 г, 12 ммоль) та гідроксиду амонію (4,6 мл, 33 моль) у ТГФ (15 млуу МеОН (15 мл)/ Нг2О (З мл), перемішували впродовж ночі при кімнатній температурі. Тверді речовини фільтрували та концентрували фільтрат. Залишок розчиняли у 20 мл ДХМ, додавали до суміші триметиламін (4,8 мл, 34 ммоль) та метилхлорформіат (1,1 мл, 14 ммоль). Суміш перемішували впродовж 1 год. Додавали Месон (3 мл) та видаляли розчинник. Суміш очищали за допомогою флеш-колонки з 5іО2 (елюент: ЕІОАс/гексан). Продукт розчиняли у 2 мл 4 н. соляної кислоти (НС) у діоксані. Через 1 год. видаляли розчинник. Використовували без подальшого очищення. метил((15,35)-3-(2-хлор-5-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)-піридин-4- іл)аміно)-1-гідроксициклобутил)метил)карбамат: метилі((1К,3г)-3-(2-хлор-5-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)-піридин-4- іл)аміно)-1-гідроксициклобутил)метил)карбамат: (8)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (25 мг, 0,09 ммоль), метил((3- аміно-1-гідроксициклобутил)метил)іукарбамат гідрохлорид (36 мг, 0,17 ммоль) та М- етилдіїзопропіламін (0,06 мл, 0,34 ммоль) у 1 мл МесмМ. Цю суміш нагрівали при 80 "С впродовж 24 год. Розчинник видаляли, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 95
ТФОК).
ЕР/МС: 433,4 (МН).
ЕР/МС: 433,4 (МН).
ЄОпержання проміжної стестуюи ї-43 сяте НЯМ ж ної Тр
Ук
Двоко-втор що /й Шл у дих гей зр
М етил-б-хлор-4-((3-гідрокси-3-((метоксикарбоніл)аміно)метил)-циклобутил)-аміно)нікотинат:
У колбу з етил-4,6-дихлорнікотинатом (0,8 г, 3, ммоль), метил((3-аміно-1- гідроксициклобутил)метил)карбамат гідрохлорид (1,25 г, 5,4 ммоль) та М-етилдіїзопропіламін (1,9 мл, 10,9 ммоль) у 10 мл Месм. Цю суміш нагрівали при 60 "С впродовж 24 год. Розчинник видаляли, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК). Фракції, що містять продукт, об'єднували та насиченим розчином Мансо»з, у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 358,7 (МН). етил-б-хлор-4-((3-фтор-3-((метоксикарбоніл)аміно)метил)циклобутил)аміно)-нікотинат (І-43):
У колбу З етил-6-хлор-4-((3-гідрокси-3-((метоксикарбоніл)аміно)метил)- циклобутил)аміно)нікотинатом (500 мг, 1, ммоль) у 5 мл ДХМ додавали біс(2- метоксиетил)аміносірки трифторид (0,3 мл, 1,7 ммоль). Розчин перемішували впродовж 20 хвилин. Розбавляли етилацетатом та промивали насиченим МанНСОз та сольовим розчином.
Органічний шар сушили та концентрували, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / месм 70,1 95 ТФОК).
ЕР/МС: 360,3 (М'еНУ).
Одержання проміжна сполуки 1-44 ех я он з шо а Ден вро жк А А в і тв А,
М Ве З мам й м ке р З. маку. ДМА
Ше ШІ ще
ЗМ" Ше: зн Б дн І І Я і ї-и вену, МОН що ре а че Щі ТИ КЕ п ще 2. СЕВ ом ниеру оз пу А
Кий и ше
У С х ей я Гей я ще І етил-б-хлор-4-((3-гідрокси-3-(гідроксиметил)циклобутил)аміно)нікотинат:
У колбу з етил-4,6-дихлорнікотинатом (0,58 г, 2,6 ммоль) додавали З3-аміно-1- (гідроксиметил)циклобутен-1-ол (0,81 г, 5,3 ммоль) та М-етилдіїзопропіламін (1,8 мл, 10,5 ммоль) у 5 мл МесмМ. Цю суміш нагрівали при 80 "С впродовж 48 год. Розчинник видаляли, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ"О,1 905 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та нейтралізували насиченим розчином МанНсСоОз, у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 301,2 (М'АНУ). етил-4-((3--азидометил)-3-гідроксициклобутил)аміно)-6-хлорнікотинат:
У колбу З розчином етил-6-хлор-4-((З-гідрокси-3-(гідроксиметил)- циклобутил)аміно)нікотинату (0,75 г, 2 ммоль) та М-етилдіїзопропіламіну (1,1 мл, 6 ммоль) у
ДХМ (5 мл) додавали п-толуолсульфоновий ангідрид (1,63 г, 5 ммоль). Розчин перемішували впродовж ночі. Розбавляли етилацетатом та промивали насиченим МансСОз та сольовим розчином. Органічний шар сушили та концентрували. Залишок розчиняли у ДМФА та додавали до суспензії азид натрію (0,53 г, 8 ммоль). Суспензію перемішували при 65 "С впродовж 8 год.
Розбавляли етилацетатом та промивали насиченим Мансоз та сольовим розчином. Органічний шар сушили та концентрували. Використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 326,3 (М.Н). етил-б-хлор-4-((6б-оксо-5-окса-7-азаспіро|3,4|октан-2-іл)аміно)нікотинат (1-44):
Розчин етил 4-((3-(азидометил)-3-гідроксициклобутил)аміно)-б-хлорнікотинату (0,6 г, 1,84 ммоль), трифенілфосфіну (0,73 г, 2,8 ммоль) та гідроксиду амонію (1 мл, 7 моль) у суміші ТГФ (5 мл)/ МеОнН (5 мл)/ НгО (1 мл) перемішували впродовж ночі. Тверді речовини фільтрували та концентрували фільтрат. Залишок розчиняли у 10 мл ДХМ та до суміші додавали 1,1'- карбонілдіїмідазол (272 мг, 2 ммоль). Цю суміш перемішували впродовж 16 год., промивали етилацетатом та двічі промивали 20 мілілітрами 0,5 н. НОСІ. Органічний шар сушили та концентрували. Суміш очищали на флеш-колонці (50 96 ЕОАс/гексан).
ЕР/МС: 326 2 (МН).
ОСлержання проміжної «сполуки 1-45 шк чі вч
А ц ії МНон ж НС Кей 1 шок А
С й 2. КЕ и Я а воно С : Я
Й нвоє вве Си і шк й МВ трет-бутил-((1Тг, 47)-4-(5-(триметилсиліл)ізоксазол-З3-іл)уциклогексил)карбамат:
Зо До розчину трет-бутил-((1г, 4г)-4-формілциклогексил)карбамату (0,5 г, 2,2 ммоль) у метанолі (10 мл) та воді (9 мл) додавали МНгОН-НСЇІ (0,2 г, 2,9 ммоль). Потім додавали 2,9 мл Ін. розчину гідроксиду натрію. Реакційну суміш перемішували при к.т. впродовж ночі. Додавали воду (30 мл), залишок відфільтровували та промивали водою, у результаті чого отримували білу тверду речовину. Цю тверду речовину та триметилсилілацетилен (0,62 мл, 4,4 ммоль) у
ТГФ перемішували та до розчину додавали 2,1 мл 13 95 розчині гідрохлориту натрію. Розчин перемішували впродовж 16 год. Розбавляли етилацетатом та промивали насиченим Маг52О3з.
Органічний шар сушили та концентрували та очищали за допомогою флеш-колонки (елюент:
КОАс/гексан).
ЕР/МС: 338,9 (МН). (17,47)-4-(ізоксазол-3-іл)уциклогексан-1-амін гідрохлорид (1-45):
Розчин трет-бутил-((1г,41)-4-(5-«триметилсиліл)ізоксазол-3-ілуциклогексил)-карбамату (0,45 г, 1 ммоль) у 4 мл ЕЮН та 1,5 мл 2895 МНАОН перемішували впродовж 16 год. Видаляли розчинник та очищали за допомогою флеш-колонки (елюент: Е(ОАс/гексан). Продукт збирали та розчиняли у 5 мл 4М НС у діоксані. Суміш перемішували впродовж З год. Видаляли розчинник та сушили у вакуумі. Використовували без подальшого очищення.
Одержання проміжної сполуки 1-46
КО ун рий Сон (о! ти й те»О ра ке НМ 2 шо пору, ром
М' ОСІ АСМ М сі «отв - ти о ни пси о щі Ме -- - -Я- - - --юж5. 7
М с Ме етил-б-хлор-4-((1г,3г)-3-(гідроксиметил)циклобутил)аміно)нікотинат:
Розчин етил-4,6б-дихлорнікотинату (0,45 г, 2 ммоль) та ((1г, Зг)-3-аміноциклобутил)метанолу (0,56 г, 4 ммоль) та М-етилдіїзопропіламіну (1,4 мл, 8 ммоль) у 5 мл МесМ нагрівали при 80 С впродовж 16 год. Розчинник видаляли, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода /
Месм"о,1 95 ТФОК).
ЕР/МС: 285,3 (М.Н). етил б-хлор-4-((1г,3г)-3-((тозилокси)метил)циклобутил)аміно)нікотинат:
У колбу з розчином етил-б-хлор-4-((1г,3г)-3-(гідроксиметил)циклобутил)-аміно)нікотинату (0,58 г, 2 ммоль) та М-етилдіїзопропіламіну (0,89 мл, 5 ммоль) у ДХМ (5 мл) додавали п- толуолсульфоновий ангідрид (1,33 г, 4 ммоль). Його перемішували впродовж ночі, потім розбавляли етилацетатом та промивали насиченим МансСоз та сольовим розчином. Органічний шар сушили та концентрували. Розчинник видаляли, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / Месм "0,195 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та нейтралізували насиченим розчином Мансо», у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 439,5 (М.Н). етил 4-((1г,31)-3-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)уметил)циклобутил)аміно)-6б-хлор-нікотинат (І-46):
До суспензії 1,2,4-триазолу (28 мг, 0,4 ммоль) та 60 95 гідриду натрію (14,6 мг, 0,36 ммоль) у 1 мл ММР через 10 хвилин додавали етил б-хлор-4-((1г,Зг)-3-(тозилокси)метил)циклобутил)- аміно)нікотинат (100 мг, 0,23 ммоль). Суміш перемішували впродовж 16 год., потім розбавляли етилацетатом та промивали сольовим розчином. Органічний шар сушили та концентрували.
Суміш очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесМ "70,1 96 ТФОК).
ЕР/МС: 336 2 (М'іНУ).
Одержання проміжної сполуки 1-47 1 МНВос о сі Н Ж у Неї 2 пло и Є
МУ ср 24М НС ра о
МИ сс (Ф) ту С
Вг Вг о «Ж косо» пес,
Ме етил 4-((4-амінобіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-б-хлорнікотинат гідрохлорид:
У колбу вносили етил-4,б-дихлорнікотинат (1 г, 5 ммоль) та трет-бутил-(4- амінобіцикло/2.2.2|октан-1-ілукарбамат (2,18 г, 9 ммоль) та М-етилдіззопропіламін (1,58 мл, 9 ммоль) у З мл ММР. Цю суміш нагрівали при 90 "С впродовж 16 год. Розчинник видаляли та
Зо очищали за допомогою флеш-колонки (елюент: ЕІОАс/Гексан). Продукт збирали та розчиняли у 20 мл 4 М НСЇ у діоксані. Цю суміш перемішували впродовж 2 год. Розчинник видаляли та використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 3243 (Ману). етил 6б-хлор-4-((4-морфолінобіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинат (1-47):
До розчину етил 4-((4-амінобіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-б-хлорнікотинату гідрохлориду (150 мг, 0,45 ммоль) та М-етилдіїзопропіламіну (0,32 мл, 1,85 ммоль) у АСМ додавали 2-
брометиловий ефір (215 мг, 0,93 ммоль). Розчин нагрівали до 110"С у запечатаній колбі впродовж 16 год. Розчинник видаляли, потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / месм "0,1 96 ТФОК).
ЕР/МС: 394,7 (МАН). 3. ПРИКЛАДИ ПРОЦЕДУР та ПРИКЛАДИ СПОЛУК
Процедура 1: Приклад 1: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинамід
Щі . ЧЕН, ї ще
А А шо о не сек, НУ КИ пЕРЕА, ДМА ж сь ке АХ. Ж Км Ми І ХМ -к і вм о ще ше / Я ява сь, о
Ку в кос оМЕ | а ще я Її. Щі . - І тус шо р р й у тт ит д-к Ж- -5-Ш Ж 2 2 - Її КЕ ШЕ: ме в
Нщ нер чи АКА во ру з Приклад
Етил б-хлор-4-((З-метилоксетан-з3-іл)аміно)нікотинат: Суміш етил-4,6-дихлорнікотинату (150 мг, 0,68 ммоль), З-метилоксетан-3-аміну гідрохлориду (101 мг, 0,818 ммоль) та М,М- дііззопропілетиламіну (0,3 мл, 1,7 ммоль) у диметилацетаміді (4 мл) нагрівали при 100 с впродовж години. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури. Додавали воду та
ЕЮОАСс. Водний шар екстрагували етилацетатом, об'єднані органічні шари сушили за допомогою сульфату натрію. Після фільтрації та випарювання розчинників отримували неочищений продукт, який очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕТОАс/гексани).
ЕР/МС: 271,4 (МНУ). б-хлор-4-((З-метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинова кислота: етил-б-хлор-4-(З-метилоксетан-3- іл)уаміно)нікотинат (113 мг, 0,42 ммоль) розчиняли у 2 мл етанолу. Додавали воду (1 мл), а потім гідроксид літію (30 мг, 1,25 ммоль) та перемішували суміш при кімнатній температурі. Після завершення додавали етанол видаляли при зниженому тиску та додавали 2 н. НСІ. Продукт екстрагували у етилацетат. Після видалення розчиннику при зниженому тиску отримували неочищений продукт та використовували його без подальшого очищення.
ЕР/МС: 2431 (МАН). (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)-аміно)нікотинамід:
Суміш б-хлор-4-((З-метилоксетан-З3-іл)ламіно)нікотинової кислоти (40 мг, 0,17 ммоль), (К)-4- аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-олу гідрохлориду (31 мг, 0,20 ммоль), 1-
Ібіс(диметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-Б|Іпіридинію З-оксиду гексафторфосфату (75,21 мг, 0,20 ммоль) та М, М-діїізопропілетиламіну (0,09 мл, 0,49 ммоль) у 0,6 мл ДМФА
Зо перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год. Додавали воду та екстрагували продукт у етилацетат. Розчин у етилацетаті концентрували при зниженому тиску. Неочищений продукт очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕАс/гексани).
ЕР/МС: 346,2 (МАН). (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинамід (Приклад 1):
Суміш (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)- аміно)нікотинаміду (15 мг, 0,043 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл)упіроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрилу (І-1) (18 мг, 0,067 ммоль), ХРіпо5 Ра 3 (4 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,07 мл) у 1 мл диметоксиетану (ОМЕ, ДМЕ) дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 7С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 453,2 (М.-НУ). "Н-ЯМР (400 МГц, ацетонітрил-аз) б 9,76 (5, 1Н), 8,64 (5, 1Н), 8,62 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,58 (а, у-2,2 Гу, 1Н), 8,00 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,77 (5, 1Н), 7,42 (5, 1Н), 7,16 (й, 9-51 Гу, 1Н), 4,86 (а, 9У-6,5
Гу, 2Н), 4,72 (а, 9-6,5 Гц, 2Н), 1,83 (5, ЗН), 1,27 (й, 9-2,0 Гц, 6Н).
Альтернативно можна здійснити борилювання та крос-сполучення Судзукі у тандемі:
Ве
Ятите ке вом за А БА У-октаметил- 2- ОК 3 2-дюкозоовроляні вЕРЕНуОЇ, КОД, дюоксан, АКВА 12050
ШЕ НИ ЖХрноз ВЕ б». -з » В : Мак кокоз; ДМЕ, | о ще во З ці ви : я ил Шо я Кот І ЩО
М і Приклад 7 (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинамід (Приклад 1):
Суміш /7-бромпіроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (І-1ЕР) (32 мг, 0,144 ммоль), 4,4,А445,5,5,5'-октаметил-2,27-6і(1,3,2-діоксаборолану) (59 мг, 0,23 ммоль), ацетату калію (43 мг, 0,44 ммоль), транс-дихлорбіс(трифенілфосфін)паладію (ІІ) (5 мг, 0,01 ммоль), діоксану (0,32 мл) та ДМФА (0,16 мл) дегазували аргоном впродовж З хвилин. Посудину закривали кришкою та нагрівали суміш мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Знімали кришку з посудини та додавали (К)-6б-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((3- метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинамід (28 мг, 0,14 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (11 мг, 0,013 ммоль), 2М триосновний фосфат калію (0,13 мл) та 0,8 мл диметоксиетану (ОМЕ, ДМЕ). Суміш дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
Процедура 2: Приклад 2: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((15,38)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід он зов но) я ев я тя тМмнІ НО, Її нер Ї нс ран я я й Ж і я | ї 0
МОТОР ОО НАТИ, ЕЯЕЕВ й з еЕА оно, р че й я ШМК оМ Ще
С і о, . о щи ної т Й нич - ЯКА ши: Ї. з хвиоввч ся БОМ ї Я «В. ум
Кк ча нт кот МОУ во ши Приклад 2 іч (8)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід: 4,6-дихлор-нікотинову кислоту (3,0 г, 16 ммоль) та сіль НСІ (К)-4-аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-олу (2,7 г, 17 ммоль) суспендували у ДМФА (60 мл) при кімнатній температурі. До отриманої суспензії додавали однією порцією НАТИ (7,13 г, 18,8 ммоль) однією порцією, а потім ОІРЕА (2,7 мл, 16 ммоль) та перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі впродовж 1 год. Видаляли розчинник, а отриманий залишок розділяли між Е(ОАс та водою. Шари розділяли, водний шар ще два рази екстрагували етилацетатом. Потім органічні шари об'єднували, сушили за допомогою Ма5Оа, фільтрували та концентрували, а отриманий неочищений залишок потім очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
Коо) ЕР/МС: 295,2 (Ману). б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15,3Н8)-3-гідрокси- циклогексил)аміно)нікотинамід: У посудину для мікрохвильової обробки додавали (К)-4,6- дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-З-метилбутил)нікотинамід (0,53 г, 1,8 ммоль) та (1К, 35)-3- аміноциклогексан-1-ол, а потім диметилацетамід (ОМА) (5 мл) та ОІРЕА (0,80 мл, 4,5 ммоль).
Отриманий розчин нагрівали до 160 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 40 хвил. Потім реакційну суміш вливали у воду та екстрагували З рази етилацетатом. Потім органічні шари об'єднували, сушили, фільтрували та концентрували, а отриманий неочищений залишок потім очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІЮАс/гексани/МеонН), у результаті чого отримували цільовий продукт. Примітка: У деяких випадках необхідне нагрівання при 160 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж З год.
ЕР/МС: 374,3 (МН). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((15,38)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід (Приклад 2): У посудину для мікрохвильової обробки додавали б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15,3Н8)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід (0,018 г, 0,048 ммоль) та 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрил (0,023 г, 0,087 ммоль), а потім ДМЕ (0,8 мл), ХРіоз Ра 3 (4,1 мг, 0,005 ммоль) та КзРоОх (0,5М у воді, 0,19 мл, 0,096 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120"С у мікрохвильовому реакторі впродовж 10 хвил. Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом
ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 481,4 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,67 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,01 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,86 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гу, 1Н), 4,61-4,28 (т, 1Н), 4,14-3,75 (т, ЗН), 3,48 (4, 9У-15,6, 15,2, 9,4 Гу, 1Н), 2,32 (а, 9У-12,5 Гц, 1Н), 2,00 (а, 937,3 Гу, ЗН), 1,70-1,34 (т, 4Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гу, 6Нн).
Альтернативно, останній етап можна провести як борилювання 7-бромпіроло(|1,2-
ВІпіридазин-3-карбонітрилу (І-1Е) у тандемі з наступним завершальним сполученням за Судзукі, як описано вище у процедурі 1.
Процедура 3: Приклад 3: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-((1г,4и)-4-(2-гідроксипропан-2-іл)-циклогексил)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід
Й їй с іопропіламін | о м те я поза во я й е ни»
Мосс те ке ши йо а ни но МАТИ, ПІРБА, "цьлірядин сюбр» ме щем я а дих І а У ЦІ Ж діт Х
Кк ті ра чно ем І т у ій рі роя "ві в
Приклад З я
Зо Метил б-хлор-4-(зопропіламіно)нікотинат: До метил-4,6-дихлорнікотинату (2,0 г, 9,7 ммоль) у Месм (40,0 мл) та воді (1,12 мл) додавали ізопропіламін (4,17 мл, 48,5 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 50 "С впродовж 18 год., потім охолоджували та концентрували під вакуумом.
Залишок розбавляли у ЕЮАс та промивали сольовим розчином. Органічний шар відділяли, сушили з використанням сульфату натрію, фільтрували, концентрували під вакуумом та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: Е(ОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 229,3 МАН.
Метил 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинат: У склянку для мікрохвильової обробки завантажували метил-6б-хлор-4-(ізопропіламіно)нікотинат (300,0 мг, 1,3 ммоль), сполуку І-1 (459,0 ммоль, 1,7 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (111,0 мг, 0,13 ммоль) та КзРО4 (557,0 мг, 2,6 ммоль) та поміщали у атмосферу аргону. У посудину додавали диметоксиетан (ОМЕ, ДМЕ) (6,0 мл) та воду (5,2 мл) та дегазували суспензію барботуванням аргону впродовж 60 секунд. Посудину запечатували та нагрівали у мікрохвильовому реакторі при 1207 впродовж 10 хвилин. Після охолодження реакційну суміш концентрували під вакуумом, розбавляли отриманий залишок у ЕІОАс та фільтрували через шар целіту. Розчин промивали сольовим розчином, сушили з використанням сульфату натрію, фільтрували, концентрували під вакуумом та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: Е(ОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 3362 (МАН. 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинова кислота: У склянку для мікрохвильової обробки завантажували метил-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинат (100,0 мг, 0,30 ммоль) та йодид літію (399,1 мг, 3,0 ммоль), потім додавали піридин (3,0 мл). Посудину запечатували та нагрівали до 150 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 60 хвилин. Після охолодження реакційну суміш концентрували під вакуумом.
Залишок розбавляли у воді та підкисляли до «4, повільно додаючи 2н. НСІ. Отриману тверду речовину виділяли фільтруванням та промивали водою та мінімальною кількістю ЕІЮАс. Тверду речовину сушили під вакуумом, у результаті чого отримували цільову сполуку, яку використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 3222 МЕНЯ. 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-((1г,4и)-4-(2-гідроксипропан-2-іл)-циклогексил)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід (Приклад 3): У круглодонну колбу завантажували 6-(3- ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-нікотинову кислоту (15,0 мг, 0,047 ммоль), трансо-2-(4-аміно-циклогексил)-пропан-2-ол (7,7 мг, 0,049 ммоль) та НАТО (18,6 мг, 0,049 ммоль). Тверді речовини розчиняли у ДМФА (1,0 мл), потім додавали ОІРЕА (17,5 мкл, 0,098 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 60 хвилин.
Реакційну суміш фільтрували та безпосередньо очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесМ "70,1 96 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 461,4 (МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-а) б 9,99 (й, У-7,5 Гц, 1Н), 9,03 (5, 1Н), 8,45 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,32 (а, 952,1 Гу, 1Н), 8,10 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 7,93 (5, 1Н), 7,69 (а, 9-7,6 Гц, 1Н), 7,09 (а, 9У-5,0 Гу, 1Н), 3,93 (п, 9У-6,4 Гц, 1Н), 3,89-3,77 (т, 1Н), 2,08 (й, 9-12,2 Гц, 2Н), 1,93 (й, 9У-12,5 Гц, 2Н), 1,43 (а, 9-64 Гц, 6Н), 1,40-1,21 (т, ЗН), 1,19 (в, 6Н).
Процедура 4: Приклад 4: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(піридин-3- іламіно)нікотинамід шт на я те омнювк вон у нн,
Зв МВ БЕДде Ї З НАТН РЕА
М: м их хто МА де й ї К ї в ХБішае БО С й Т Н ї Я Кн
І: ке Кого: і: шви а ше Приклад 4 Я б-хлор-4-(піридин-3-іламіно)нікотинова кислота: З-амінопіридин (0,41 г, 4,4 ммоль) розчиняли у ТГФ (7 мл) та доводили до -78 "С. Додавали краплинним способом ГІНМО5 (1,0М у
ТІФ, 6,3 мл, 6,3 ммоль) та перемішували отриманий розчин впродовж 30 хвил. при -78 "С. Потім краплинним способом додавали 4,б-дихлорнікотинову кислоту (0,40 г, 2,1 ммоль), суспендовану у ТГФ (3 мл), та перемішували отриману суміш при -78"С впродовж 5 хвил., після чого видаляли холодну ванну та давали реакційній суміші нагрітися до кімнатної температури та перемішували впродовж 16 год. Потім реакцію гасили 1,0М водним розчином НСІ та видаляли органічні розчинники шляхом роторного випарювання. Отриманий водний залишок розбавляли водою та доводили рН до рН 4-5 за допомогою 1,0М водного розчину НСІ та 1,0М водного розчину Маон, після чого тверду речовину фільтрували, промивали метанолом (МеонН) та сушили, у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 250,0 (МАНУ. (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(піридин-3-іламіно)-нікотинамід: б-хлор-4- (піридин-3-іламіно)нікотинову кислоту (0,050 г, 0,20 ммоль) та сіль НСІ (К)-4-аміно-3-фтор-2- метилбутен-2-олу (0,063 г, 0,40 ммоль) суспендували у ДМФА (2 мл) при кімнатній температурі.
До отриманої суспензії однією порцією додавали НАТИ (0,16 г, 0,42 ммоль), а потім однією порцією ОІРЕА (0,09 мл, 0,50 ммоль) та перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі впродовж 20 хвил. Реакційну суміш розділяли між ЕТОАс та водою. Шари розділяли, водний шар ще два рази екстрагували етилацетатом. Потім органічні шари об'єднували, сушили, фільтрували та концентрували, а отриманий неочищений залишок потім очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІЮАс/гексани/МеонН), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 3531 (МАН. (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(піридин-3- іламіно)нікотинамід (Приклад 4): У посудину для мікрохвильової обробки додавали (К)-6б-хлор-
М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(піридин-3-іламіно)нікотинамід (25 мг, 0,071 ммоль) та 7- (4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-В|Іпіридазин-3-карбонітрил (34 мг, 0,13 ммоль), а потім диметоксиетан (МЕ, ДМЕ) (0,8 мл), ХРпо5 Ра с3 (6,0 мг, 0,007 ммоль) та
КзРО» (0,5М у воді, 0,28 мл, 0,14 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 10 хвил.
Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 Фо
ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт.
ЕР/МС: 460 2 (МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,77 (й, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,77 (5, 1Н), 8,71 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,62 (ай, 9У-4,9, 1,4 Гц, 1Н), 8,57 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,22 (5, 1Н), 8,08 (даа, 9У-8,2, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,84 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,73 (ааа, У-8,2, 4,9, 0,8 Гц, 1Н), 7,16 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 4,47 (ада, 9У-49,0, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 3,99 (ааа, 9У-36,4, 14,5, 2,1 Гц, 1Н), 3,62-3,45 (т, 1Н), 1,30 (а, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 5: Приклад 5: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(6-(2-гідроксипропан-2-іл)-спіро|3,З)гептан-2-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід ге я ! на і меле що зщечю ВВ т А ме и о : ж мовне те я -о на" М
Боні мб, мен
З ше ща й ня о овен
КК за ет ї У пеня нн ве но Що
ХР РЕ З, 1 ро буною юю ни Й мн Прикнад 5 б-хлор-М-(6-(2-гідроксипропан-2-іл)спірої3,З|гептан-2-іл)-4-(ізопропіламіно)-нікотинамід:
Метил-6-(6б-хлор-4-(зопропіламіно)нікотинамідо)спіро|3,З|гептан-2-карбоксилат отриманий, як описано у етапах 1 та 2 Процедури 2) (50 мг, 0,14 ммоль) розчиняли у ТГФ (2 мл) та доводили до 0"С із застосуванням ванни з сумішшю води та льоду. Потім краплинним способом додавали МеМоаї (3,0М у ефірі, 0,14 мл, 0,41 ммоль) та перемішували отриману суміш впродовж
Зо 15 хвил. при 0 "С. Потім краплинним способом додавали ще МеМоаї (3,0М у ефірі, 0,27 мл, 0,42 ммоль) при 0"С та перемішували отриману суміш впродовж 30 хвил., після чого Її нейтралізували, додаючи краплинним способом воду. Цю суміш екстрагували етилацетатом, об'єднані органічні шари промивали сольовим розчином, сушили за допомогою Мазохз, фільтрували, концентрували та очищали хроматографією на силікагелі (елюент:
ЕКОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 366,3 (МАНУ. 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(6-(2-гідроксипропан-2-іл)-спіро|3,З)гептан-2-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід (Приклад 5): у посудину для мікрохвильової обробки додавали 6- хлор-М-(6-(2-гідроксипропан-2-іл)-спіро|З,З)гептан-2-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинамід (0,024 г, 0,066 ммоль) та 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|(1,2-5|піридазин-3- карбонітрил (0,032 мг, 0,12 ммоль), а потім диметоксиетан (ОМЕ, ДМЕ) (0,8 мл), ХРпо5 Ра сз (5,6 мг, 0,007 ммоль) та МазРОх (0,5М у воді, 0,26 мл, 0,13 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 10 хвил. Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода /
Месм "0,1 95 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт.
ЕР/МС: 473,3 МАН.
"Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,74 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 7,97 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,81 (5, 1Н), 7,20 (й, 9-5,1 Гц, 1Н), 4,44-4,28 (т, 1Н), 4,13 (гепт., У-6,5 Гц, 1Н), 2,62-2,48 (т, 1Н), 2,37-2,20 (т, 2Н), 2,18-1,93 (т, 5Н), 1,90-1,78 (т, 1Н), 1,39 (а, 9-64 Гу,
ЄН), 1,08 (5, ЗН), 1,07 (5, ЗН).
Процедура 6: Приклад 6: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(тетрагідро-2Н-піран-4- іл)унікотинамід
КХ Ж ат «на ц ї ве й мон Я п потен,
Мак й прита НАТІІРЕА вою св ши ша: - но ка 1
З деки Ку - Х от а не» ї и м с Її не т
Ку, с Кого КОКО м шк ри Ме нжЕМЯ н Ї Ак ЧЕ, Кок м шій "ще ве ЩО і Нриклад 5 б-бром-4-(ізопропіламіно)нікотинова кислота: До розчину метил-6-бром-4- (ізопропіламіно)нікотинату (1,25 г, 4,58 ммоль) у метанолі (16 мл) додавали водний гідроксид літію (2,5 М, 3,7 мл, 9,25 ммоль). Розчин нагрівали до 45 "С впродовж 2,5 год. та охолоджували до кімнатної температури. Додавали водний розчин хлороводневої кислоти (1М, 9,1 мл) та видаляли леткі речовини під вакуумом. Отриману рідку масу фільтрували та промивали водою (НгО), у результаті чого отримували 6-бром-4-(зопропіламіно)нікотинову кислоту.
ЕР/МС: 259419 (МААНУ). б-бром-4-(ізопропіламіно)-М-(тетрагідро-2Н-піран-4-іл)унікотинамід: До розчину 6-бром-4- (ізопропіламіно)нікотинової кислоти (50 мг, 0,19 ммоль) у СНоСі» (2 мл) додавали НАТИ (95 мг, 0,25 ммоль), тетрагідропіран-4-аміну гідрохлорид (32 мг, 0,23 ммоль) та ОІРЕА (0,10 мл, 0,57 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год. та розбавляли дихлорметаном (СНеСіг). Органічний розчин промивали насиченим водним хлоридом амонію (2 рази), потім сушили за допомогою Маг5О»4 та концентрували, у результаті чого отримували б-бром-4-(ізопропіламіно)-М-(тетрагідро-2Н-піран-4-іл)нікотинамід.
ЕР/МС: 344139 (МАН). 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(тетрагідро-2Н-піран-4- ілунікотинамід: До розчину б-бром-4-(ізопропіламіно)-М-(тетрагідро-2Н-піран-4-іл)нікотинаміду (66 мг, 0,19 ммоль) у ДМЕ (2,5 мл) додавали 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл)упіроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрил (73 мг, 0,27 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (15 мг, 0,018 ммоль) та триосновний фосфат калію (2М, 0,25 мл, 0,50 ммоль). Отриманий розчин дегазували аргоном та нагрівали до 150 "С впродовж 30 хвилин. До реакційної суміші додавали Зійїамеї59 Тіол (50
Зо мг), отриману рідку масу фільтрували та промивали диметилформамідом (ДМФА). Неочищений розчин очищали препаративною ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(тетрагідро-2Н- піран-4-іл)нікотинамід у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 405,379 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 7,98 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,20 (й, 9-51 Гц, 1Н), 4,12 (аа, 9У-15,2, 11,0, 5,3 Гц, 2Н), 4,05 - 3,94 (т, 2Н), 3,53 (4, 9У-11,8, 21 Гц, 2Н), 1,99 - 1,88 (т, 2Н), 1,67 (да, 9У-11,9, 4,4 Гц, 2Н), 1,39 (й, 3-64 Гц, 6Н).
Процедура 7: Приклад 7: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(оксетан-3-іл)-нікотинамід д-ви
А меча Ме м щи Приклад 7
6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(оксетан-3-іл)-нікотинамід.
Використовуючи як вихідний матеріал бром-4-(зопропіламіно)нікотинову кислоту (1-4) (30 мг, 0,12 ммоль) отримували 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(оксетан-3- іл)нікотинамід у відповідності з процедурами для прикладу 6, використовуючи оксетан-3-амін (14 мг, 0,19 ммоль) замість тетрагідропіран-4-аміну гідрохлориду. Отриману сіль ТФОК нейтралізували насиченим водним розчином бікарбонату натрію та екстрагували етилацетатом.
Органічні шари сушили за допомогою Маг504 та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІЮАс/гексани/Меон), у результаті чого отримували продукт у вигляді вільної основи.
ЕР/МС: 377235 (МаАН"). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,63 (5, 1Н), 8,55 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,48 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,13 (5, 1Н), 7,80 (й, 9-48 Гц, 1Н), 7,08 (й, 9-4,9 Гц, 1Н), 5,09 (а, 9У-7,7, 6,7 Гц, 1Н), 4,93 (Її, 9-7,0
Гц, 2Н), 4,72 (І, 5-66 Гц, 2Н), 3,687 (р, 9У-6,3 Гц, 1Н), 1,33 (а, У-6,3 Гц, 6Н).
Процедура 8: Приклад 8: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((5- оксопіролідин-3-іл)аміно)нікотинамід ке МН : Арто ям Г Є я ло нд Х 1 шкі в каталюатов РЕРРЕІ РН ни мок м Приклад 8 Ме 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((5- оксопіролідин-3-іл)аміно)нікотинамід (Приклад 8): б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)-4-((5-оксопіролідин-3-ілламіно)нікотинамід (отриманий як описано у Процедурі 2 із заміною (18, 35)-3-аміноциклогексан-1-олу 4-амінопіролідин-2-оном) (30 мг, 0,084 ммоль), (3- ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)боронову кислоту (19 мг, 0,1 ммоль) та каталізатор Ра-
РЕРРФБІ М-ІРепі (6,6 мг, 0,008 ммоль) завантажували у пробірку для мікрохвильової обробки.
Додавали диметоксиетан (1 мл) та водний розчин триосновного фосфату калію (1 М, 0,25 мл).
Реакційну суміш нагрівали до 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 20 хвилин, а потім охолоджували до кімнатної температури. Її очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / месм "0,1 90 ТФОК), у результаті чого отримували зазначену у заголовку сполуку у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 466,28 МАНІ". "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,69 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,64 (5, 1Н),
Зо 8,04 (9, 95,1 Гц, 1Н), 7,687 (5, 1Н), 7,22 (й, 925,1 Гц, 1Н), 4,84-4,68 (т, 1Н), 4,42 (ада, 9У-49,0, 9,4, 2,1 Гц, 1Н), 4,07-3,72 (т, 2Н), 3,61-3,40 (т, 2Н), 2,99 (ай, 9У-17,1, 8,0 Гц, 1Н), 2,48 (дп, 9У-171, 4,7
Гц, 1Н), 1,28 (а, 9У-1,7 Гу, 6Н).
Процедура 9: Приклад 9: 7-4- 11 дівксидететизгівпотіофен-3- іл)метилікарвамойті-3- (зопропіламіноіпірнанн-ог-іліпірело 1,2 -Вінірндазнн-3-карооксаміх
З в» З нен пити МТВ МУСО Ме пк ЯМ сит вх век В ен Кк вини ее и ит, й в, т ЕхПрикладЯ 7 7-(5-((1,1-діоксидотетрагідротіофен-3-іл)уметил)карбамоїл)-4-(ізопропіламіно)-піридин-2- іл)упіроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбоксамід (Приклад 9): До суміші 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-М-(1,1-діоксидотетрагідротіофен-3-іл)метил)-4-(зопропіламіно)нікотинаміду (отриманого у відповідності зі способом, описаним у Процедурі 1) (5 мг, 0,011 ммоль) та карбонату калію (15 мг, 0,11 ммоль) у ДМСО (0,5 мл) додавали 8 крапель 30 95 розчину перекису водню. Після перемішування при температурі навколишнього середовища впродовж 10 хвил., суміш очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесСМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували зазначену у заголовку сполуку у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 471,21 МАНІ". "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,91 (а, 9У-2,2 Гц, 1Нн), 8,68 (й, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 7,97 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,80 (5, 1Н), 7,11 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 4,15 (р, У-6,4 Гц, 1Н), 3,54 (діа, 9-13,7, 6,4 Гц, 2Н), 3,26 - 3,02 (т, 2Н), 2,97 - 2,73 (т, 2Н), 2,50 - 2,29 (т, 1Н), 2,08 - 1,81 (т, 1Н), 1,40 (а, 9-64 Гц, 6Н).
Процедура 10: Приклад 10:
(8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4- (метилсульфонамідо)нікотинамід о ї- ЗІ--5 си а ие діше шк | | Кк у-см
КЕ І чн зи Що 47 Приклад (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4- (метилсульфонамідо)нікотинамід (Приклад 10): (К)-6-(З-ціано-піроло|/1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(метил-сульфонамідо)нікотинамід (Приклад 10) отримували як показано у Процедурі 1, із заміною б-хлор-4-((З-метилоксетан-з-іл)аміно)нікотинової кислоти 6- хлор-4-(метилсульфонамідо)нікотиновою кислотою (1-6).
Приклад 10: ЕР/МС: 461,1 (МАНІ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,84 (5, 1Н), 8,55 (й, 9У-11,5 Гц, 2Н), 8,34 (5, 1Н), 7,78 (5, 1Н), 7,11 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 4,52-4,25 (т, 1Н), 4,01 (аа, 9У-35,5, 14,9 Гц, 1Н), 3,50 (14, 9У-14,8, 9,4 Гц, 1Н), 2,01 (5, 1Н), 1,27 (5, 7Н).
Процедура 11: Приклад 11: (А)-4-аміно-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід
Що со Мн. но. с А А. не й Не вет п 1 Н Т І Му .см
Е да її
МО ун
ТК 2 Приклад 17 (А)-4-аміно-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід (Приклад 11): (К)-4-аміно-6-(3-ціанопіроло|1,2-в|Іпіридазин-7-іл)-М-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (Приклад 11) отримували як показано у Процедурі 1, із заміною етил-б-хлор-4-((З-метилоксетан-3-іл)ламіно)нікотинату 4-аміно-б-хлорнікотинатом.
Приклад 11: ЕР/МС: 383,2 (МАНІ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,73 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,62 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 7,87 (5, 1Н), 7,83 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,19 (а, 9У-5,0 Гу, 1Н), 4,42 (дай, 9У-49,1, 9,3, 2,2 Гц, 1Н), 4,10- 3,80 (т, 1Н), 3,60-3,38 (т, 1Н), 1,28 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 12: Приклад 12:
М-((1и,4г)-4-аміноциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід ва о ке ВЖК, ДМ Ше о не цена А Ж Що нин Шок в ке .
МК Ще пе ЦЯ ою й ся н Ї А М пуд в ї й з де ки Приклад 14 -й
М-((1и,4г)-4-аміноциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7-іл)-4-
Зо (ізопропіламіно)нікотинамід (Приклад 12): Трет-бутил-(1г,4г)-4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинамідо)-циклогексил)-карбамат (отриманий, як описано у Процедурі З із заміною транс-2-(4-аміно-циклогексил)-пропан-2-олу транс-М-Вос-1,4- циклогександіаміном) (57,5 мг, 0,11 ммоль) розбавляли у ДХМ (1,0 мл), а потім додавали трифтороцтову кислоту (1,0 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 30 хвилин, потім концентрували під вакуумом. Залишок розбавляли у ДМФА та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ "0,1 95
ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 418,3 МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,66 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,00 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,86 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 4,15 (гепт., У-6,2 Гу, 1Н), 3,89 (й, 9У-9,7
Гц, ТН), 3,14 (5, 1Н), 2,15 (а, 9У-10,2 Гц, 4Н), 1,69-1,45 (т, 4Н), 1,40 (а, 9-6,3 Гц, 6Н).
Процедура 13: Приклад 13
М-((1и,4г)-4-ацетамідоциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід
Н н ! ша ї ня вес ВОК вшеа ? ве по ше а НИ ШИХ п а ан а НИ ЧИХ ке а т у-Я гящ ЕкагПриклад ЯЗ Й
М-((1и,4г)-4-ацетамідоциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід: /-М-((11,4г)-4-аміноциклогексил)-6-(3-ціано-піроло|1,2-б|Іпіридазин-7- іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинамід (отриманий, як описано у Процедурі 12) (15,0 мг, 0,04 ммоль) розбавляли у МесМ (1,0 мл). Додавали триетиламін (0,015 мл, 0,11 ммоль), а потім швидко краплинним способом додавали ацетилхлорид (3 мкл, 0,04 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім концентрували під вакуумом. Залишок розбавляли у ДМФА та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 460,3 МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,66 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 7,99 (й, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 4,15 (гепт., У-6,9, 6,4 Гц, 1Н), 3,94-3,81 (т, 1Н), 3,73-3,58 (т, 1Н), 2,11-1,96 (т, АН), 1,93 (5, ЗН), 1,59-1,45 (т, 2Н), 1,45-1,36 (т, 8Н).
Процедура 14: Приклад 14:
А-(18,3г,55)-8-азабіцикло/3,2 1|октан-3-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-М- (8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід я Мао шк я х но. о ве й ТРАК ДМ. о щи пишеш: нин ї н Є джтниМ К- КО р у й
У ЕкаПражлвд 14 и
А-((18,9г,55)-8-азабіцикло!|3,2.1|октан-3-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|(1,2-б|піридазин-7-іл)-М- (8)-2-фтор-3-гідрокси-З-метилбутил)нікотинамід: (1К,Зг,55)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)-8- азабіцикло|3,2.1|октан-8-карбоксилат (отриманий, як описано у Процедурі 2 із заміною (1К,35)-
З-аміноциклогексан-1-олу М-Вос-ендо-3-амінотропаном) (70,0 мг, 0,12 ммоль) розбавляли у
ДХМ (1,0 мл), а потім додавали трифтороцтову кислоту (1,0 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 30 хвилин, потім концентрували під вакуумом. Залишок розбавляли у ДМФА та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / Месм 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 492,3 МАН.
Зо "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-д4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (а, 9У-0,8 Гц, 1Н), 8,66 (й, 9-22
Гц, 1Н), 8,02 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 7,78 (5, 1Н), 7,22 (а, 9-5,1 Гц, 1ТН), 4,43 (ада, 9-49,1, 9,3, 22 Гц, 1Н), 4,36-4,26 (т, 1Н), 4,16 (5, 2Н), 3,93 (ада, 9-36,2, 14,6, 2,2 Гу, 1Н), 3,64-3,49 (т, 1Н), 2,62- 2,50 (т, 2Н), 2,47-2,37 (т, 2Н), 2,33-2,19 (т, 4Н), 1,30 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 15: Приклад 15: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((1А,Зг,55)- 8-(метилсульфоніл)-8-азабіцикло!ї3,2,1|октан-3-іл)аміно)нікотинамід о т 5 по
ЕК М. Ще чі сич й Кк Я ме с М
ГЩеЯ Приклад 15 ЩЕ 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1 АВ,Зг,55)- 8-(метилсульфоніл)-8-азабіциклої3,2,1|октан-З-іл)аміно)-нікотинамід: 4-((18,3г,55)-8- азабіцикло|3,2.1|октан-3-іл)ламіно)-6-(3-ціано-піроло(1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (отриманий, як описано у Процедурі 14) (7,0 мг, 0,014 ммоль) розбавляли у ДХМ (0,5 мл). Додавали триєетиламін (9,9 мкл, 0,071 ммоль), після чого швидко краплинним способом додавали мезилхлорид (1,1 мкл, 0,014 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 30 хвилин, потім концентрували під вакуумом. Залишок розбавляли у ДМФА та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 570,2 (МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,68 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,63 (5, 1Н), 8,00 (а,9-5,1 Гц, 1Н), 7,78 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-5,1 Гц, 1Н), 4,51-4,31 (т, ЗН), 4,24 (її, 9У-6,4 Гц, 1Н), 3,94 (дай, 9У-36,2, 14,6, 2,2 Гц, 1Н), 3,59-3,45 (т, 1Н), 3,00 (5, ЗН), 2,48 (да, 9У-13,0, 7,7 Гц, 2Н), 2,31-2,11 (т, 4Н), 2,05 (й, 9-14,6 Гц, 2Н), 1,30 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 16: Приклад 16: (1)-4-(1-ацетилпіперидин-4-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід те - зо ні 9 шк ше ни у ТО оту м 2 й Прикнад 15 й их (1)-4-(1-ацетилпіперидин-4-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід: (К)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)-4-(піперидин-4-іламіно)нікотинамід (отриманий, як описано у Процедурі 14 із заміною (1К,Зг,55)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)-8-азабіцикло|/3,2 1|октан-8-карбоксилату трет-бутил- (8)-4-(2-(3-ціанопіроло|1,2-В|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)яаміно)дпіперидин-1-карбоксилатом) (10,0 мг, 0,02 ммоль) розбавляли у ДХМ (1,0 мл). Додавали триетиламін (0,015 мл, 0,11 ммоль), а потім швидко краплинним способом додавали цетилхлорид (1,5 мкл, 0,02 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім концентрували під вакуумом. Залишок розбавляли у ДМФА та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 508,3 |МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,76 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,68 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,05 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,91 (5, 1Н), 7,22 (а, 9-51 Гу, 1Н), 4,52-4,91 (т, 2Н), 4,22-4,11 (т, 1Н), 3,93 (аа, 9У-34,6, 14,4 Гц, 2Н), 3,58-3,38 (т, 2Н), 3,17-3,04 (т, 1Н), 2,16 (5, 4Н), 1,80-1,53 (т, 2Н), 1,29 (а, 9-16 Гц, 6Н).
Процедура 17: Приклад 17
Зо (8)-6-(3-(1Н-тетразол-5-іл)піроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід но. ї не мам, МН но Ї в м-ю туту метм шви п й мя т 7 пивні - х ва 8 г би че Мун й й Прихливд 17 ей (8)-6-(3-(1Н-тетразол-5-іл)піроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід (Приклад 17): До розчину (К)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-
М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(зопропіламіно)нікотинаміду (28 мг, 0,065 ммоль) у 0,13 мл ДМФА додавали хлорид амонію (4 мг, 0,08 ммоль), а потім азид натрію (5 мг, 0,08 ммоль).
Цю суміш нагрівали при 120 "С впродовж 1 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури. Реакційну суміш розбавляли водою метанолом та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕБ/М5 468,30 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-дя) б 9,13 (5, 1Н), 8,81 - 8,75 (т, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 7,97 (й, 9У-5,0
Гу, 1), 7,76 (5, 1Н), 7,10 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 4,43 (ааа, 9У-49,1, 9,4, 2,1 Гц, 1Н), 4,16 (р, 9-63 Гц, 1Н), 3,93 (дад, 9-36,3, 14,6, 2,1 Гц, 1), 3,49 (94, У-15,3, 9,3 Гу, 1Н), 1,41 (а, 9У-6,4 Гу, 6Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 18: Приклади 18 (ізомер 1) та 19 (ізомер 2): 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-(гідроксиметил)циклопропіл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід че НМ 0 Мряжнні хо ва А В не» сен ан ЧИ Ба МО, А ре т но. ума А, н транс, мо тран. Помер З и: пуданс, ощеп о М ряацемічна суми ше С, Й м Я ни па А з ну ше
Хріюе Ба с, . аку сдая Моя
Мао; транс, омер КК транс, помео З Гая
Приклад 1 Приклад 13 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-(гідроксиметил)циклопропіл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід, ізомер 1 (Приклад 18) та ізомер 2 (Приклад 19): транс, рацемічний б-хлор-М-(2-(гідроксиметил)циклопропіл)-4-(ізопропіламіно)-нікотинамід (отриманий, як описано у Процедурі 1 з використанням транс, рацемічного (2-аміноциклопропіл)метанолу замість (К)-4- аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-олу) розділяли на два різних енантіомери (транс, ізомер 1 та транс, ізомер 2). Кожен ізомер обробляли окремо до одержання кінцевих сполук (Приклад 18 та
Приклад 19), як описано для фінального етапу Процедури 1 з використанням б-хлор-М-(2- (гідроксиметил)циклопропіл)-4-(ізопропіламіно)нікотинаміду замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)аміно)-нікотинаміду.
Приклад 18: ЕР/МС: 391,1 |МАНУ.. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,49 (5, 1Н), 7,98 (0, 95,1 Гу, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,20 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 4,15 (р, 9У-6,4 Гц, 1Н), 3,54 (а, 9-6,6 Гу, 2Н), 2,83 - 2,71 (т, 1Н), 1,40 (а, 9-6,4 Гц, 6Н), 1,38 - 1,26 (т, 1Н), 0,94 - 0,79 (т, 2Н).
Приклад 19: ЕР/МС: 391,2 |МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,49 (5, 1Н), 7,98 (а, 95,0 Гу, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,20 (а, 9У-5,1 Гц, 1Н), 4,15 (р, 9У-6,4 Гц, 1Н), 3,54 (а, 9-6,6 Гу, 2Н), 2,77 (й, 97,6, 4,0 Гу, 1Н), 1,40 (а, 9У-6,4 Гц, 6Н), 1,36 - 1,29 (т, 1Н), 0,95 - 0,82 (т, 2Н).
Процедура 19: Приклад 152: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(6-оксо-спіро|З,З|гептан-2- іл)унікотинамід ха охе
Шк «А Перйодинано Овен й деку Ше а щи ее дм У й ХРІх Кк а, в ї А п унов вся а Мак Порикизн 152 в ряикпаи їй б-хлор-4-(ізопропіламіно)-М-(6-оксоспіро|З,З|гептан-2-іл)нікотинамід: б-хлор-М-(6- гідроксиспіроЇ3,З)гептан-2-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинамід (0,25 г, 0,77 ммоль) розчиняли у
ДХМ (5 мл), після чого додавали однією порцією перйодинан Дессо-Мартіна (0,39 г, 0,93 ммоль) та перемішували отриману суміш при кімнатній температурі. Через 30 хвилин реакційну суміш вливали у насичений водний розчин Мансо»з (20 мл) та екстрагували двічі етилацетатом (2 х 25 мл). Органічні шари сушили за допомогою Ма5О5, фільтрували та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани) з одержанням
Зо цільового продукту.
ЕР/МС: 322,4 МЕНЯ. 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-(6-оксоспіроїЇ3,З|гептан-2- іл)унікотинамід (Приклад 152): У посудину для мікрохвильової обробки додавали б-хлор-4- (ізопропіламіно)-М-(б-оксоспіро|3,З)гептан-2-іл)нікотинамід (0,020 г, 0,062 ммоль) та 7-(4,4,5,5- третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-5|Іпіридазин-З-карбонітрил (0,021 г, 0,081 ммоль), а потім додавали ДМЕ (0,8 мл), ХРпо5 Ра 3 (5,3 мг, 0,006 ммоль) та МазРОх (0,5М у воді, 0,25 мл, 0,12 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 10 хвил. Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК). Які містять продукт фракції об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт.
ЕР/МС: 429,3 |МАНУ "Н-ЯМР (400 МГЦ, метанол-а4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,66 (ай, 9-2,2, 04 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Нн), 7,99 (аа, 9У-5,0, 0,5 Гц, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-52 Гу, 1Н), 4,59-4,43 (т, 1Н), 4,22-4,08 (т, 1Н), 3,25-3,18 (т, 2Н), 3,15-3,07 (т, 2Н), 2,66 (ааа, 9У-9,3, 7,7, 2,8 Гц, 2Н), 2,47-2,36 (т, 2Н), 1,40 (а, 2-64 Гц, 6Нн).
Процедура 20: Приклад 153: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(6-гідрокси-6-метилеопіро|З3,З|гептан-2-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід
З й Ов уюю й бу я А нале що п ще Ч бабою коло а яр я В т т В ї А Женеви У Кк ї тм со в Ге! рах Прикпвд 153 У т й б-хлор-М-(б-гідрокси-б-метилеспіроїЇ3,З|гептан-2-іл)-4-(ізопропіламіно)-нікотинамід: б-хлор-4- (ізопропіламіно)-М-(б-оксоспіро|3,З|гептан-2-іл)-нікотинамід (0,10 г, 0,31 ммоль) розчиняли у ТГФ (5 мл) та доводили до 0 "С із застосуванням ванни з сумішшю води та льоду. Мемасі (3,0М у
ТГФ, 0,36 мл, 1,1 ммоль) потім додавали краплинним способом при 0 "С. Через 30 хвилин реакційну суміш обережно гасили водою (1 мл), давали нагрітися до кімнатної температури та вливали у воду (10 мл). Отриману суміш екстрагували етилацетатом (2 х 25 мл), об'єднані органічні речовини сушили за допомогою Мд5О54, фільтрували та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 338,5 |МАНУ 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(6-гідрокси-6-метилеопіро|З3,З|гептан-2-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід (Приклад 153): У посудину для мікрохвильової обробки додавали 6- хлор-М-(6-гідрокси-б-метилспіроїЇ3,З|гептан-2-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинамід (0,020 г, 0,059 ммоль) та 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)упіроло(1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрил (0,021 г, 0,77 ммоль), а потім ДМЕ (0,8 мл), ХРпоз Ра с3 (5,0 мг, 0,006 ммоль) та МазРОх (0,5М у воді, 0,24 мл, 0,12 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 10 хвил. Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесМ 70,1 95 ТФОК). Фракцію, що містить продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт.
ЕР/МС: 445 3 |МАНУ "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,69-8,59 (т, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,04- 7,91 (т, 1Н), 7,82 (5, 1Н), 7,20 (й, 9-51 Гц, 1Н), 4,36 (р, У-8,2 Гц, 1Н), 4,13 (р, У-6,4 Гц, 1Н), 2,52 (ааа, 9У-11,8, 7,4, 5,0 Гу, 1Н), 2,47-2,37 (т, 1Н), 2,31-1,97 (т, 6Н), 1,39 (а, У-6,4 Гц, 6Н), 1,31 (5,
ЗН).
Зо Процедура 21: Приклад 146: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((5-метил- 1,3,4-тіадіазол-2-іл)ламіно)нікотинамід що 1Ман А м ос тут ду и тю
БА ик ГЕ шищо! Ще хи мив ;
Ома век ві б им ши В; А м шо Я но ї. й "
Хрнов РН Ж і Н Ї. Кі Кн ккох МО
Прикляд 145 о (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((5-метил-1,3,4-тіадіазол-2- іл)яаміно)нікотинамід: До перемішуваного розчину 2-аміно-5-метил-1,3,4-тіадіазола (0,03 г, 0,27 ммоль) у 1-метилпіролідин-2-оні (0,4 мл) додавали при кімнатній температурі гідрид натрію (60 95 дисперсію у мінеральному маслі, 0,01 г, 0,27 ммоль). (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинамід (0,05 г, 0,17 ммоль) розбавляли у 1-метилпіролідин-2-оні (0,4 мл) та додавали до розчину депротонованого аміну. Цю суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж декількох годин. Неочищену реакційну суміш фільтрували через пробку з силікагелю (елюент: етилацетат), концентрували, а потім очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / Месм "0,195 ТФОК). Об'єднані фракції, які містять продукт, підлужували розчином бікарбонату натрію (вод.) та екстрагували етилацетатом (Зх). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою сульфату натрію, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 374 1 (МАН). (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((5-метил- 1,3,4-тіадіазол-2-іл)яаміно)нікотинамід (Приклад 146): У посудину для мікрохвильової обробки додавали (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((5-метил-1,3,4-тіадіазол-2- іллуаміно)нікотинамід (0,02 г, 0,06 ммоль) та 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл)упіроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрил (0,02 г, 0,08 ммоль), а потім ДМЕ (0,3 мл), ХРпо5 Ра 3 (0,005 г, 0,006 ммоль) та КзРО» (2М у воді, 0,058 мл, 0,116 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120 "С у мікрохвильовому реакторі впродовж 15 хвил. Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода /
Месм "0,1 95 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 481,1 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) б 12,06 (5, 1Н), 9,42 (й, 9-22,2 Гу, 1Н), 9,19 (5, 1Н), 8,97 (5, 1Н), 8,87 (й, 9-23 Гу, 1Н), 8,80 (5, 1Н), 7,89 (й, 9У-4,8 Гц, 1Н), 7,13 (а, 9У-4,7 Гу, 1Н), 2,69 (5, ЗН), 1,17 (а, 9-6,3 Гц, 6Н), 1,12 (а, 9-1,8 Гц, ЗН).
Альтернативно, кінцевий етап можна здійснити як тандемне борилювання 7-бромпіроло|1,2-
БІпіридазин-3-карбонітрилу (І-1Є) з наступним завершальним сполученням Судзукі як описано вище у Процедурі 1.
Процедура 22: Приклад 134: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-((14г)-4-(З-метил-оксетан-3- карбоксамідо)циклогексил)нікотинамід пекуом шли в :
НМ орки й пе чи НН с, ! ща з,
Приклад 134 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-М-((14г)-4-(З-метилоксетан-3- карбоксамідо)циклогексил)нікотинамід (Приклад 134): З-метилоксетан-3-карбонову кислоту (7,2 мг, 0,062 ммоль) та НАТИи (24,9 мг, 0,065 ммоль) розбавляли у ДМФА (0,5 мл). Додавали СОІРЕА (16,7 мкл, 0,093 ммоль) та перемішували суміш при кімнатній температурі впродовж 5 хвилин.
Через 5 хвилин швидко краплинним способом додавали розчин М-(1г, 47)-4-аміноциклогексил)-
Зо 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинаміду (отриманий, як описано у
Процедурі 12) (13,0 мг, 0,031 ммоль) у ДМФА (0,5 мл) та ОІРЕА (22,2 мкл, 0,13 ммоль).
Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім фільтрували та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода /
Месм 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 516,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1ТН), 8,66 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 7,99 (а, 925,1 Гц, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,21 (а, 925,1 Гу, 1Н), 4,91-4,85 (т, 2Н), 4,39 (а, 9-61 Гц, 2Н), 422-410 (т, 1Н), 3,94-3,81 (т, 1Н), 3,79-3,67 (т, 2Н), 2,13-1,93 (т, 4Н), 1,59 (5, ЗН), 1,55-1,38 (т, 9Н).
Процедура 23: Приклад 122: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((З-гідрокси-1,1-діоксидотетрагідро-тіофен-3- ілуметил)-4-(ізопропіламіно)нікотинамід 9 що» он копоммм пуФа ов Її щи»
С фун с и» Над С Я ТЯ І Кутя й т ща Ку п ах вх ї р
І о що й
Приклад 142 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((З-гідрокси-1,1-діоксидотетрагідро-тіофен-3- іл)уметил)-4-(ізопропіламіно)нікотинамід (Приклад 122) До суміші 6-(3-ціанопіроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинової кислоти (10,0 мг, 0,031 ммоль) (отриманої як описано у Процедурі 3), 3-(амінометил)-3-гідрокситетрагідротіофен 1,1-діоксиду гідрохлориду (6,0 мг, 0,04 ммоль), 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлориду (7,5 мг, 0,039 ммоль) та 1-гідроксибензотриазолу (0,4 мг, 0,003 ммоль) додавали ДМФА (0,5 мл), а потім М- метилморфолін (8 мкл, 0,072 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж ночі. Реакційну суміш фільтрували та відразу очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМм "0,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 469,13 М'АНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,66 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 7,99 (9, 9-51 Гц, 1Н), 7,86 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,15 (р, У-6,4 Гц, 1Н), 3,63 (5, 2Н), 3,50- 3,09 (т, 4Н), 2,46-2,19 (т, 2Н), 1,40 (а, 9-6,4 Гц, 6Н).
Процедура 24: Приклад 140: (81)-4-(4-ціанофеніл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід дення зе Еш акнн на Е й а ї ї врачей ру на ї г 7 мете Приклад 140 1 Й (8)-6-хлор-4-((4-ціанофеніл)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід: До суміші (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинаміду (150 мг, 0,5 ммоль), п- амінобензонітрилу (90 мг, 0,76 ммоль) та карбонату цезію (331 мг, 1,0 ммоль) додавали 1,5 мл диметилформаміду. Реакційну суміш перемішували при 90 "С впродовж 5 год. та охолоджували до кімнатної температури. Реакційну суміш розділяли між ЕОАс та водою. Органічний шар відділяли, промивали сольовим розчином, сушили за допомогою Маг25О4. Фільтрували та концентрували. Неочищений продукт очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесМ 70,1 956 ТФОК), у результаті чого отримували зазначену у заголовку сполуку.
ЕР/МС: 377,16 (М'АНЯ. (81)-4-(4-ціанофеніл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід (Приклад 140): (К)-4-(4-ціанофеніл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід синтезували за таким же способом, як описано у кінцевому етапі для Процедури 1, використовуючи (К)-6б-хлор-4-((4- ціанофеніл)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)ламіно)нікотинаміду.
ЕР/МС: 484,17 М'АНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (а, 9У-9,6 Гц, 2Н), 8,51 (да, У-21,6, 2,2 Гц, 2Н), 7,96-7,68
Зо (т, ЗН), 7,61-7,37 (т, 2Н), 7,06 (й, 9У-4,8 Гу, 1Н), 4,45 (ада, 9У-49,0, 9,1, 2,2 Гц, 1Н), 3,93 (ада, 9У-35,8, 14,5, 2,3 Гц, 1Н), 3,65-3,41 (т, 1Н), 1,29 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 25: Приклад 245: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(((Зай, 55, баб5)-2-метилоктагідроциклопента|с|пірол-5-іл)ламіно)-нікотинамід: . Й ропрмальдепд В я х тен "девнзом і а
З и ДЕ а нки р пишне че че - м с ті т Мем, Шк Ї г Її І тв
Оу мч К - зр дБ и Прикпад 245 ще 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4- ((ЗаВ,55,ба5)-2-метилоктагідроциклопента|с|пірол-5-іл)аміно)-нікотинамід: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4- ((ЗаВ,55,бав5)-октагідроциклопента|с|Іпірол-5-іл)аміно)нікотинаміду біс(2,2,2-трифторацетат) (30,5 мг, 0,042 ммоль) розбавляли у ДХЕ (3,0 мл), а потім додавали розчин формальдегіду (0,040 мл, 0,402 ммоль) та оцтової кислоти (5 крапель). Реакційну суміш перемішували впродовж 1 год. Додавали ціаноборогідрид натрію (9,18 мг, 0,145 ммоль) та перемішували реакційну суміш впродовж 2 год. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали сольовим розчином. Водний шар екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні екстракти сушили за допомогою сульфату натрію та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 506,3 (М'еНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (5, 1Н), 8,67 (5, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,01 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,88 (5, 1Н), 7,22 (й, 95,0 Гу, 1Н), 4,41 (ада, 9У-49,3, 9,4, 2,0 Гц, 1Н), 4,01 - 3,83 (т, 2Н), 3,64 -
3,44 (т, ЗН), 3,16 - 3,07 (т, ОН), 2,97 (а, 9-10,7 Гц, 6Н), 2,25 (5, 2Н), 2,02 (І, 9-18,2 Гц, 2Н), 1,28 (а, 9-16 Гц, 6Н).
Процедура 26: Приклад 206: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1-((8)-1- (оксетан-3-іл)піролідин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)аміно)-нікотинамід: м (ОдсізвН ст З, ! зи Ве ек 12 Приклад 205 Я 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1-((8)-1- (оксетан-3-іл)піролідин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)аміно)-нікотинамід:
До розчину 6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4- ((1-(А)-піролідин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)аміно)нікотинаміду (41,1 мг, 0,06 ммоль) та оксетанону (0,02 мл, 0,341 ммоль) у ДХМ (2 мл) та ТГФ (2 мл) додавали АСОН (5 крапель). Через 5 год. додавали триацетоксиборогідрид натрію (22 мг, 0,104 ммоль). Реакційну суміш перемішували впродовж ночі. Реакційну суміш розбавляли дихлорметаном та промивали ін. розчином Ммаон.
Органічний екстракт сушили за допомогою сульфату натрію та очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ "0,1 906 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 574,3 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ай4) б 8,72 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (5, 1Н), 8,59 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,14 - 8,05 (т, 2Н), 7,85 (0, 9-51 Гу, 1Н), 7,83 (5, 1Н), 7,18 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 5,39 (5, 1Н), 4,96 (Ід, 20. 97,7, 3,2 Гц, 2Н), 4,83 - 4,72 (т, 2Н), 4,70 (а, 9У-6,0 Гц, 1Н), 4,45 (аад, 9У-49,1, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,10 - 3,70 (т, ЗН), 3,66 - 3,42 (т, 1Н), 2,73 (да, 914,7, 7,7 Гц, 1Н), 2,61 - 2,45 (т, 1Н), 1,29 (й,
У-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 27: Приклад 226: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((5-(дифторметил)піридин-3-іл)-аміно)-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід:
ЕВ о питні, ї А пий
В Пр рани
Мото свушюм. ОНУШМ в. в ще щи ин Учи і : вв д іш чі 00 ню нич ее Тр веовм г М й ХРвовваоя КО м Я 7 ! а Крок Приклад 226 1 (А)-6-хлор-4-((5-(дифторметил)піридин-3-іл)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід:
У посудину додавали (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід (0,050
Зо г, 0,169 ммоль) та 5-(дифторметил)піридин-3-амін (0,046 мг, 0,315 ммоль), а потім МесмМ (1 мл) та С520Оз (0,11 г, 0,339 ммоль). Отриманий розчин нагрівали до 90 "С впродовж ночі. Потім реакційну суміш вливали у воду та екстрагували етилацетатом. Органічний шар сушили, фільтрували та концентрували, а отриманий неочищений залишок потім очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІЮАс/гексани/Меон), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 4031 (МУ). (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((5-(дифторметил)піридин-3-іл)-аміно)-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід:
У посудину для мікрохвильової обробки додавали (К)-6б-хлор-4-((5-(дифторметил)піридин-3- іллуаміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід (0,020 г, 0,05 ммоль) та 7-(4,4,5,5- третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|(1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрил (0,027 г, 0,099 ммоль), а потім ДМЕ (1,5 мл), ХРпоз Ра с3 (5,8 мг, 0,007 ммоль) та КзРОх (0,5М у воді, 0,25 мл, 0,125 ммоль). Отриману суміш продували аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 120"С у мікрохвильовому реакторі впродовж 10 хвил. Реакційну суміш фільтрували та очищали шляхом ОФ-ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 510,2 (М-НУ). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ай4) б 8,91 - 8,84 (т, 1Н), 8,78 (5, 2Н), 8,71 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,52 (а, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,26 (5, 1Н), 8,22 (5, 1Н), 7,86 (й, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,17 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,06 (ї, 955,2 Гц, 1Н), 4,47 (ада, 9У-49,0, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,00 (ааа, 9-36,5, 14,6, 2,1 Гу, 1Н), 3,54 (ада, 916,2, 14,6, 9,3 Гу, 1Н), 1,30 (а, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 28: Приклад 316: 4-((17,48)-4-аміноциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((А)-2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду гідрохлорид н Мої пити отчий ств І ет мо.) ре Ї Що що нердіакемн но) ра Ї и т м т мі Гн
Прикнад ЗНУ 4-((17,48)-4-аміноциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((А)-2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду гідрохлорид: До трет-бутил-(1НА,41и)-4-(2-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4- іллуаміно)уциклогексил)/укарбамату (отриманого, як описано у Процедурі 2 із заміною (1К, 35)-3- аміноциклогексан-1-олу трансо-М-Вос-1,4-циклогександіаміном) (493,8 мг, 0,85 ммоль) додавали
НСІ (А4М у 1,4-діоксані, 3,0 мл). Реакційну суміш перемішували при 40 "С впродовж 15 хвилин.
Після завершення реакційну суміш концентрували під вакуумом. Залишок розтирали з діетиловим ефіром впродовж 1 год., та виділяли отриману тверду речовину вакуумним фільтруванням з одержанням цільового продукту. Матеріал для наступних реакцій використовували без додаткового очищення. Матеріал для біологічного дослідження очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 480,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,64 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,03 (а, 9-5,0 Гу, 1), 7,87 (5, 1Н), 7,22 (а, 925,1 Гу, 1Н), 4,42 (ааа, 9-49,0, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,02- 3,81 (т, 2Н), 3,50 (ааа, 9У-16,1, 14,5, 9,4 Гц, 1Н), 3,23 (й, 9У-11,4, 3,6 Гу, 1Н), 2,34-2,25 (т, 2Н),
Зо 224-214 (т, 2Н), 1,79-1,54 (т, 4Н), 1,29 (а, 9-1,7 Гу, 6Н).
Процедура 29: Приклад 326: 4-((17,48)-4-ацетамідоциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((А)-2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід не «г Н пит ач
Е Знбе че, КЕ Б ме Й
Я БО
Нравклад ЗАЙ 4-((17,48)-4-ацетамідоциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((А)-2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід: До розчину неочищеного 4-((17,48)-4- аміноциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (отриманого, як описано у Процедурі 28) (30,0 мг, 0,063 ммоль) у ДМФА (1,0 мл) додавали триєтиламін (52,3 мкл, 0,38 ммоль), а потім ацетилхлорид (35,7 мкл. 0,50 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім фільтрували та відразу очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 522,3 МЕНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,99 (ї, 9У-5,4 Гц, 1Н), 8,75 (9, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,64 (а, 9-21
Гу, 1), 8,57 (5, 1Н), 8,02 (9, 9-5,1 Гц, 1), 7,86 (5, 1Н), 7,22 (0, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,42 (ада, юу-49,0,
9,3, 2,0 Гу, 1Н), 4,04-3,80 (т, 2Н), 3,79-3,67 (т, 1Н), 3,57-3,41 (т, 1Н), 2,22 (й, 9-11,2 Гц, 2Н), 2,05 (а, 9-11,7 Гц, 2Н), 1,95 (5, ЗН), 1,65-1,45 (т, 4Н), 1,29 (й, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 30: Приклад 315: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((11,48)-4- (метилсульфонамідо)циклогексил)аміно)-нікотинамід ! ІЙ п р
Е ан, ЩО, х ї Й т
Приклад 315 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((11,48)-4- (метилсульфонамідо)циклогексил)аміно)нікотинамід: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М- (2)-2-фтор-3-гідрокси-З-метилбутил)-4-((1г,48)-4- (метилсульфонамідо)циклогексил)аміно)нікотинамід отримували як описано у Процедурі 29, використовуючи замість ацетилхлориду метансульфоніл хлорид.
ЕР/МС: 558,2 МЕНЯ. 1Н-ЯМР (400 МГу, метанол-ад) б 8,76 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,66 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,02 (а, 95,1 Гц, 1Н), 7,87 (5, 1Н), 7,22 (а, 9-51 Гу, 1Н), 4,42 (да, уУ-49,0, 7,6 Гц, 1Н), 4,02-3,79 (т, 2Н), 3,58-3,41 (т, 2Н), 2,99 (5, ЗН), 2,30-2,09 (т, 4Н), 1,68-1,48 (т, 4Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 31: Приклад 286: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((117,48)-4-(3,3-диметилуреїдо)-циклогексил)аміно)-
М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід
СТ но. оон р дин р шин ши пн
КЕ - м М. й
ЩО
Приклад «Не 6-(3З-ціанопіроло|1,2-Б|Іпіридазин-7-іл)-4-((1и,48)-4-(3,3-диметилуреїдо)-циклогексил)аміно)-
М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4- ((17,48)-4-(3,3-диметилуреїдо)циклогексил)-аміно)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід отримували як описано у Процедурі 29, використовуючи замість ацетилхлориду диметилкарбамоїл-хлорид.
ЕР/МС: 551,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 7,99 (а, 925,1 Гу, 1Н), 7,90 (5, 1Н), 7,22 (а, 925,1 Гу, 1Н), 4,43 (ааа, 9у-49,1, 9,2, 2,1 Гц, 1Н), 4,04- 3,86 (т, 1Н), 3,86-3,75 (т, 1Н), 3,69-3,57 (т, 1Н), 3,55-3,41 (т, 1Н), 2,91 (5, 6Н), 2,33-2,16 (т, 2Н), 2,12-2,00 (т, 2Н), 1,64-1,47 (т, 4Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Зо Процедура 32: Приклад 285: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7 -іл)-4-(((11,48)-4-((М,М-диметил- сульфамоїл)аміно)циклогексил)аміно)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід ної ко. де ї й Щ -- п КИ її й м ше х
Кк яке ше М че й
Ма
Приклад 285 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7 -іл)-4-(((11,48)-4-((М,М-диметил- сульфамоїл)аміно)циклогексил)аміно)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід: 6-(3- ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-(((114Н)-4-((М,М-
диметилсульфамоїл)аміно)циклогексил)аміно)-М-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)нікотинамід отримували як описано у Процедурі 29, використовуючи замість ацетилхлориду диметилсульфамоїлхлорид.
ЕР/МС: 587,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 8,01 (а, 95,1 Гу, 1Н), 7,86 (5, 1Н), 7,22 (а, 95,1 Гц, 1Н), 4,53-4,27 (т, 1Н), 4,03-3,71 (т, 2Н), 3,56-3,41 (т, 2Н), 2,77 (5, 6Н), 2,28-2,07 (т, 4Н), 1,67-1,49 (т, 4Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гу, 6Нн).
Процедура 33: Приклад 282: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((11,48)-4- (З-метилоксетан-3-карбоксамідо)циклогексил)-аміно)нікотинамід
НОВ! тку рак р "А о. ро Ї пу й . ше чи вх пев шо їй ну -е о т З Кі М ше х.й --- 8 ЯЄюЯєе - шт Ки мя з пише й й ка й и, й
ІЧНЯ ЕК
Приклад 252 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((11,48)-4- (З-метилоксетан-3-карбоксамідо)циклогексил)аміно)-нікотинамід: У колбу поміщали 4-((11,48)- 4-аміноциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)-нікотинаміду гідрохлорид (отриманий, як описано у Процедурі 28) (8,0 мг, 0,017 ммоль), З-метилоксетан-З-карбонову кислоту (3,9 мг, 0,033 ммоль) та НАТИ (13,3 мг, 0,035 ммоль). Тверді речовини розчиняли у ДМФА (1,0 мл), а потім додавали ОІРЕА (8,9 мкл, 0,050 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 10 хвилин, потім фільтрували та відразу очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесСМ 70,1 96 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 578,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,01 (а, 95,1 Гу, 1), 7,88 (5, 1Н), 7,22 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 4,87-4,86 (т, 2Н), 4,52-4,33 (т, ЗН), 4,03-3,73 (т, ЗН), 3,55-3,40 (т, 1Н), 2,30-2,17 (т, 2Н), 2,12-1,99 (т, 2Н), 1,69-1,48 (т, 7Н), 1,30 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 34: Приклад 289: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((11,48)-4- (2,2,2-трифторетил)аміно)циклогексил)-аміно)нікотинамід ме їй и І їй някшек є: пос 7 з "в а Ей з меж
Е х М - кош м еЕ я ще зе кі щи й й Ку
Нриклад 289
Зо 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((11,48)-4- (2,2,2-трифторетил)аміно)циклогексил)аміно)-нікотинамід: До розчину 4-(Ц(11,48)-4- аміноциклогексил)аміно)-6-(3-ціано-піроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (отриманого, як описано у Процедурі 28) (8,0 мг, 0,017 ммоль) у ДМФА додавали триєтиламін (9,3 мкл, 0,067 ммоль), а потім 2,2,2- трифторетилтрифторметансульфонат. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім фільтрували та відразу очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМм "0,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 562,2 МЕНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,65 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 8,01 (а, 95,0 Гу, 1), 7,88 (5, 1Н), 7,22 (а, 95,1 Гц, 1Н), 4,56-4,28 (т, 1Н), 4,03-3,81 (т, 2Н), 3,82-3,65 (т, 2Н), 3,58-3,42 (т, 1Н), 3,08-2,99 (т, 1Н), 2,43-2,26 (т, 2Н), 2,26-2,14 (т, 2Н), 1,66- 1,47 (т, 4Н), 1,29 (й, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 35: Приклад 293: (Н)-4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((17,48)-4-((метокси- карбоніл)аміно)уциклогексил)аміно)нікотинамідо)-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетат р ча бут дн Х Сі
СОТ ввокдмо ( в ще се о нн о. ре Метипхлорфорвкат у е нки ге; в р ЧИ дме ше о ЧОН
СЕ Я бул Кит дтулях
Приклад 2 (Н)-4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((17,48)-4-((метокси- карбоніл)аміно)уциклогексил)аміно)нікотинамідо)-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетат: До розчину (8)-4-(4-((17,48)-4-((трет-бутоксикарбоніл) -аміно)циклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)нікотинамідо)-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетату (отриманого як описано у
Процедурі 2 з використанням (К)-4-аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-ілацетату замість (К)-4-аміно-
З-фтор-2-метилбутен-2-олу) (103,0 мг, 0,17 ммоль) у ДХМ (2,0 мл) додавали трифтороцтову кислоту (2,0 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім концентрували під вакуумом досуха. До розчину сирого залишку у ДМФА (1,5 мл) додавали триетиламін (138,6 мкл, 0,99 ммоль), а потім метилхлорформіат (38,4 мкл, 0,50 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім фільтрували та відразу очищали обернено-фазовою хроматографією високого тиску (елюент: вода / Месм 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 580,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,66 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,01 (а, 95,1 Гу, 1), 7,88 (5, 1Н), 7,22 (а, 95,0 Гу, 1Н), 4,83 (дай, 9У-49,0, 9,3, 1,9 Гу, 1Н), 4,02- 3,79 (т, 2Н), 3,64 (5, ЗН), 3,59-3,42 (т, 2Н), 2,27-2,16 (т, 2Н), 2,13-2,03 (т, 2Н), 2,03 (5, ЗН), 1,66- 1,44 (т, ТОН).
Процедура 36: Приклад 301:
М-(15,45)-4-ацетамідоциклогексил)-4-((17,48)-4-ацетамідоциклогексил)-аміно)-6-(3- ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)нікотинамід "У І що: усртє фдекюм, о, ту рух Ше
ІПрикляд ЖК
М-(15,45)-4-ацетамідоциклогексил)-4-((17,48)-4-ацетамідоциклогексил)-аміно)-6-(3- ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)унікотинамід: До розчину трет-бутил-(1НА,41)-4-(5-((15,45)-4- ((трет-бутоксикарбоніл)аміно)циклогексил)-карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7- іл)піридин-4-іл)аміно)-циклогексил)-карбамату (отриманого як описано у Процедурі 2 із заміною (8)-4-аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-олу транс-М-Вос-1,4-циклогександіаміном) (75,5 мг, 0,11 ммоль) у ДХМ (1,0 мл) додавали трифтороцтову кислоту (1,0 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, концентрували під вакуумом
Зо досуха. До розчину неочищеного залишку у ДМФА (1,0 мл) додавали триетиламін (61,4 мкл, 0,44 ммоль), а потім ацетилхлорид (15,7 мкл, 0,22 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім фільтрували та напряму очищали обернено- фазовою рідинною хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 557,2 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,79-8,72 (т, 1Н), 8,64 (да, 9У-2,2, 0,4 Гу, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,00 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,85 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51, 0,4 Гу, 1Н), 3,94-3,78 (т, 2Н), 3,79-3,60 (т, 2Н), 2,25-2,19 (т, 2Н), 2,09-2,03 (т, ЗН), 1,99 (а, У-14,0 Гц, ЗН), 1,95 (5, ЗН), 1,93 (5, ЗН), 1,65-1,29 (т, 8Н).
Процедура 37: Приклад 302 (ізомер 1) та Приклад 303 (ізомер 2):
Б-43 шіаноніролеіі,2-Віпірнлазив-і 7 - ІА -4 КН фтовр-3-тізраксн-3-метил-
Бутил|4-(2- (пізрексяметнл)іпнклетранівфзмінознікотнизміх птдяно, прансе, шомер транс, ізамер 2 зацемічна суми Прикпзд М Приклад 303
6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((2- (гідроксиметил)циклопропіл)аміно)нікотинамід ізомер 1 (Приклад 302) та ізомер 2 (Приклад 303): транс, рацемічний 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)-4-((2-(гідроксиметил)-циклопропіл)аміно)нікотинамід (отриманий як описано у
Процедурі 2 із заміною (Н)-4-аміно-3-фтор-2-метилбутен-2-олу транс, рацемічним (2- аміноциклопропіл)-метанолом) відділяли на два окремих енантіомери (транс, ізомер 1 та транс, ізомер 2) шляхом обернено-фазової рідинної хроматографії високого тиску (елюент:
Ізопропіловий спирт / МесСМ) з одержанням кінцевих сполук.
Приклад 302: ЕР/МС: 453,3 |МАНЯУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,76 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,68 (9, 9-21 Гу, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 8,09 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,21 (9, 9-51 Гц, 1Н), 4,43 (ада, 9-49,1, 9,3, 2,2 Гц, 1Н), 4,03 (аа, 9У-11,4, 4,9 Гц, 1Н), 3,93 (дай, У-36,4, 14,6, 2,1 Гу, 1Н), 3,54-3,41 (т, 1Н), 3,24 (ад, 9-11,4,9,2
Гу, 1), 2,73 (а, 97,3, 3,7 Гу, 1Н), 1,45-1,34 (т, 1Н), 1,29 (а, 9-1,7 Гу, 6Н), 1,14-0,99 (т, 2Н).
Приклад 303: ЕР/МС: 453,3 |МАНЯУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,68 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 8,09 (а, 9-51 Гу, 1Н), 7,21 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 4,42 (ада, 9-49,0, 9,3, 2,2 Гц, 1Н), 4,03 (аа, 9У-11,4, 4,9 Гц, 1Н), 3,93 (дай, У-36,4, 14,6, 2,2 Гу, 1Н), 3,55-3,38 (т, 1Н), 3,24 (ад, 9-11,4,9,2
Гу, 1Н), 2,76-2,68 (т, 1Н), 1,47-1,34 (т, 1Н), 1,29 (й, 9-1,7 Гц, 6Н), 1,14-0,99 (т, 2Н).
Процедура 38: Приклад 325: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(1-(3- метилоксетан-3-карбоніл)піперидин-4-іл)аміно)-нікотинамід ше тв . а ще їх мати теє й е дич - у ! шк
Я КУ
Приклад 575 (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1-(3- метилоксетан-3-карбоніл)піперидин-4-іллуаміно)нікотинамід: До розчину неочищеного (К)-6-(3- ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-(піперидин-4- іламіно)нікотинаміду (отриманого як описано у Процедурі 14) (16,0 мг, 0,034 ммоль), 3- метилоксетан-З3-карбонової кислоти (8,0 мг, 0,069 ммоль), та НАТИ (27,4 мг, 0,072 ммоль) у
ДМФА (2,0 мл) додавали ОІРЕА (43,0 мкл, 0,24 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 5 хвилин, потім фільтрували та напряму очищали обернено-
Зо фазовою рідинною хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 564,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,69 (а, 9-22 Гц, 1Н), 8,61 (5, 1Н), 8,05 (а, 95,1 Гц, 1Н), 7,91 (5, 1Н), 7,23 (9, 925,1 Гу, 1Н), 4,98 (а, 9У-5,9 Гц, 2Н), 4,52-4,33 (т, 4Н), 4,23-4,11 (т, 1Н), 3,93 (да, 9У-36,2, 14,4 Гу, 1Н), 3,58-3,42 (т, 1Н), 3,30-3,18 (т, 2Н), 3,19-3,07 (т, 1Н), 2,23-2,12 (т, 2Н), 1,78-1,61 (т, 5Н), 1,29 (а, 9У-1,7 Гу, 6Н).
Процедура 39: Приклад 269: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((18,4Н8)-4- ((5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)аміно)циклогексил)-аміно)нікотинамід вн « ще ит пхвхссти на и нау з: Ей Що б ей. ву о тгеднок ї на Е ван
Е -я вх є м дня й КЕ Бах ме ре й
Приклад 259
6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1 8,48)-4- ізотіоціанатоциклогексил)аміно)нікотинамід: До розчину 4-((18, 4НА)-4-аміноциклогексил)аміно)- 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (отриманого як описано у Процедурі 28) (20,0 мг, 0,039 ммоль) у двофазному розчині ДХМ (1,0 мл) та насиченого водного розчину бікарбонату натрію (1,0 мл) додавали тіофосген (3,3 мкл, 0,043 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин, потім концентрували під вакуумом з одержанням неочищеного цільового продукту, який використовували без додаткового очищення.
ЕР/МС: 522,3 МЕНЯ.
А-((18,48)-4-(2-ацетилгідразин-1-карботіоамідо)циклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід: До розчину неочищеного 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((18,4Н8)-4- ізотіоціанатоциклогексил)-аміно)нікотинаміду (20,2 мг, 0,039 ммоль) у ТГФ (2,0 мл) та ДМФА (0,1 мл) додавали ацилгідразин (4,8 мг, 0,058 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 16 год., потім концентрували під вакуумом з одержанням неочищеного цільового продукту, який використовували без додаткового очищення.
ЕР/МС: 596,1 МАНЯ. 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1 8,48)-4- ((5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)аміно)циклогексил)-аміно)нікотинамід: До розчину неочищеного
А-((18,48)-4-(2-ацетилгідразин-1-карботіоамідо)циклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (23,1 мг, 0,039 ммоль) у
ДМФА (1,5 мл) додавали ЕОС (24,1 мг, 0,16 ммоль) та триетиламін (43,3 мкл, 0,31 ммоль).
Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 60 год., потім фільтрували та напряму очищали обернено-фазовою рідинною хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесСМ 70,1 96 ТФОК) з одержанням кінцевої сполуки.
ЕР/МС: 562,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,02 (а, 95,1 Гу, 1Н), 7,87 (5, 1Н), 7,22 (а, 95,1 Гу, 1Н), 4,43 (дай, 9У-49,2, 9,5, 2,0 Гу, 1Н), 4,04- 3,81 (т, 2Н), 3,59-3,41 (т, 2Н), 2,37 (5, ЗН), 2,31-2,15 (т, 4Н), 1,72-1,53 (т, 4Н), 1,30 (а, 9-1,6 Гу,
Зо бН).
Процедура 40: Приклад 268:
Метил((1к,4К)-4-(5-(ціанометил)карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)упіридин- 4-іл)аміно)уциклогексил)карбамат сте І Се сне пу метилюротуют бБовжУех 2 -преплакоп Зоо триштюлаюан, ДАТА кан Мети -- туту Ме ЕМО 07772222 сег перу гий рю,
С яру
Приклад В 4-((18,48)-4-аміноциклогексил)аміно)-М-(ціанометил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7- іл)нікотинамід: трет-бутил-(18,48)-4-(5-(ціанометил)-карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)піридин-4-іл)аміно)-циклогексил)іукарбамат (14 мг, 0,02 ммоль) переносили у 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропанол (0,1 мл). Реакційну суміш нагрівали при 150 "С впродовж 4 год. Реакційну суміш охолоджували та концентрували під вакуумом з одержанням неочищеного цільового продукту, який використовували без додаткового очищення.
ЕР/МС: 415,2 |МАНЯ. метил((1к,4Н8)-4-(5-(ціанометил)карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)упіридин-4- іл)аміно)циклогексил)карбамат: метил((1к,4Кк)-4-(5-(ціанометил)карбамоїл)-2-(3- ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)піридин-4-іл)-аміно)уциклогексил)карбамат отримували як описано у Процедурі 29 із заміною 4-((18,48)-4-аміноциклогексил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду 4-((18,4НА)- 4-аміноциклогексил)аміно)-М-(ціанометил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)нікотинамідом та ацетилхлориду - метилхлорформіатом.
ЕР/МС: 473,3 |МАНЯ.
"Н-ЯМР (499 МГц, метанол-ад4) б 8,76 (а, 9У-2,1 Гц, 1Н), 8,66 (а, 9-21 Гу, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,02 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,92 (5, 1Н), 7,22 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 4,37 (5, 2Н), 3,90-3,79 (т, 1Н), 3,64 (5,
ЗН), 3,54-3,47 (т, 1Н), 2,22 (а, 9-12,5 Гц, 2Н), 2,08 (а, 9-12,5 Гц, 2Н), 1,56 (Н, 9У-24,3, 121 Гц,
АН).
Процедура 41: Приклад 377: (8)-4-(бензо|бІгіофен-2-іламіно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинамід щей : ее Крюк, п. ва; во ши ва но пек ХК А Й тх КИ Хіт Еч Зх з й з он шк -- кит мемви й Бе п ще ПрикладЗт? 0 (8)-4-(бензо|д|гіазол-2-іламіно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-нікотинамід:
Суміш (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинаміду (50 мг, 0,17 ммоль), 2- амінобензотіазолу (77 мг, 0,51 ммоль) та карбонату цезію (195 мг, 0,0 ммоль) у диметилформаміді (1,2 мл) перемішували при кімнатній температурі впродовж 48 год. Додавали
КОАс, а тверді частинки видаляли шляхом фільтрації через целіт. Фільтрат концентрували та отримане у результаті масло очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МеСМ 70,1 95
ТФОК). Цільові фракції концентрували та розчиняли у ЕЮАс. Після промивання насиченим бікарбонатом натрію, органічний шар сушили за допомогою М95О.4 та концентрували з одержанням продукту.
ЕР/МС: 409,3 (М.Н). (8)-4-(бензо|бІгіофен-2-іламіно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинамід: Суміш (К)-4-(бензо|д4|гіазол-2-іламіно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду (29 мг, 0,07 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл)упіроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрилу (І-1) (25 мг, 0,09 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (6 мг), та 2М триосновного фосфату калію (0,15 мл) у 1 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / Месм "0,1 96 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 516 1 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,85 (5, 1Н), 8,66 (а, 9У-10,4 Гц, 2Н), 7,93 (й, 9-5,0 Гц, 1), 7,85 (а, 9-7,9 Гц, 1Н), 7,50 (, 9-7,7 Гц, 1Н), 7,35 (ї, 9-7,7 Гц, 1), 7,17 (а, У-5,0 Гц, 1Н), 4,49 (ааа,
Зо 949,0, 9,3, 2,2 Гц, 1Н), 3,99 (аа, 9У-36,0, 14,6 Гу, 1Н), 3,58 (да, 9-15,3, 9,4 Гц, 1Н), 1,32 (а, 9У-1,6
Гц, 6Н).
Процедура 42: Приклад 373: (8)-4-(З-карбамоїлбіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)ламіно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М- (2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід ви що і жін» й я ваті яко " Шк їз я І де бас Й ном, пити
А нев Кума ко і ХЕ І б й ї
А ва ках ЙМЕ, ще ШИ шо СМнх с-к чай 4 хни шк з ви , Зонти нин ше ня межа ше бо я В ЧИ син
ПРА СА ше тра
Й бе їй Приклад Я 07 (8)-6-хлор-4-((3-ціанобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід: (К)-6-хлор-4-((3-ціанобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід приготований у відповідності з Прикладом 2 з використанням підходящого вихідного матеріалу (матеріалів).
(8)-4-(З-карбамоїлбіцикло|1.1.1|пентан-1-ілламіно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід: Суміш //(К)-б-хлор-4-((3-ціано-біцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-М-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (36 мг, 0,10 ммоль), карбонату калію (135 мг, 0,98 ммоль), та 3095 водного розчину перекису водню (0,1 мл, 0,98 ммоль)» у ДМСО (1 мл) перемішували при кімнатній температурі впродовж З год. Отриманий розчин фільтрували та очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК). Цільові фракції ліофілізували з одержанням продукту.
ЕР/МС: 385 1 (МН). (8)-4-(З-карбамоїлбіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)ламіно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М- (2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід: Суміш (К)-4-((З-карбамоїлбіцикло!|1.1.1|пентан-1- іллуаміно)-6б-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (35 мг, 0,07 ммоль), 7-(4,4,5,5- третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (І-1) (25 мг, 0,09 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (5 мг), та 2М триосновного фосфату калію (0,064 мл) у 1 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 492 1 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,84 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,61 (5, 1Н), 8,50 (5, 1Н), 7,93 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,23 (9, 9-51 Гц, 1Н), 4,42 (ада, 9-49,0, 9,4, 2,0 Гц, 1Н), 3,93 (да, О-36,5, 14,6, 2,1 Гц, 1Н), 3,47 (14, 9У-15,8, 9,4 Гц, 1Н), 2,61 (5, 6Н), 1,28 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 43: Приклад 369: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-ізопропіл-4-(ізопропіламіно)-нікотинамід
Я. Ме І НВ х и К - ще (Ч М у Хоче вот ий пи НЕ щАї ! Приклад 359 б-хлор-4-(ізопропіламіно)нікотинова кислота: б-хлор-4-(ізопропіламіно)-нікотинову кислоту отримували у відповідності з Процедурою 1 з використанням підходящого вихідного матеріалу (матеріалів).
Трет-бутил б-хлор-4-(ізопропіламіно)нікотинат: Розчин б-хлор-4-(зопропіламіно)-нікотинової кислоти (1,35 г, 6,23 ммоль) у толуолі (11 мл) нагрівали до 90 "С. М,М-диметилформамід ди-
Зо трет-бутил-ацеталь (7,63 г, 37,5 ммоль) у толуолі (11 мл) додавали краплинним способом більше 2 год. Отриманий розчин перемішували при 90 "С впродовж 12 год. та охолоджували до кімнатної температури. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали 5 95 водним розчином хлоридом літію (3 рази). Водні шари знову екстрагували етилацетатом, а об'єднані органічні шари сушили за допомогою Маг250О54 та концентрували. Неочищений продукт очищали хроматографією на 51О: (елюент: ЕОАс / гексани) з одержанням цільового складного ефіру.
ЕР/МС: 271,4 (МН).
Трет-бутил 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-нікотинат: Суміш трет- бутил б-хлор-4-(ізопропіламіно)нікотинату (300 мг, 1,1 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,9,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (1-1) (374 мг, 1,4 ммоль), ХРіо5 Ра 3 (76 мг), та 2М триосновного фосфату калію (1,0 мл) у 10 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж
З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 С впродовж 20 хвилин. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали водою та сольовим розчином. Водні шари знову екстрагували етилацетатом та об'єднані органічні шари сушили за допомогою Маг25О4 та концентрували. Неочищений продукт очищали хроматографією на 51О: (елюент: ЕОАс / гексани) з одержанням цільового складного ефіру.
ЕР/МС: 378,0 (М'НУ).
Трет-бутил 6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)-нікотинат: До розчину трет-бутил 6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинату (399 мг, 1,06 ммоль) у ДХЕ (б мл) додавали трифтороцтову кислоту (0,8 мл, 10,5 ммоль) та нагрівали отриманий розчин до 80 "С впродовж б год. Отриману суміш охолоджували до кімнатної температури, розбавляли водою та концентрували. Отримані тверді частинки фільтрували, промивали водою та розчиняли у суміші дихлорметану та метанолу. Розчин потім сушили над
Ма5Оз та концентрували. Отриманий неочищений продукт потім використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 322,2 (МН). 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-ізопропіл-4-(ізопропіламіно)-нікотинамід: До розчину трет-бутил 6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинату (10 мг, 0,03 ммоль) у ДМФА (1 мл) додавали НАТИ (14,6 мг, 0,04 ммоль) та ізопропіламін (0,02 мл, 0,23 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год. та потім очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 363,3 (М'еНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,74 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,65 (аа, 9У-2,2, 0,4 Гц, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 7,98 (да, 9-51, 0,5 Гц, 1Н), 7,83 (а, 9-0,5 Гц, 1Н), 7,20 (й, 9-51 Гц, 1Н), 4,21 (ід, 9-74, 6,6, 5,6 Гц, 1Н), 4,17 - 4,09 (т, 1Н), 1,40 (а, 9-6,4 Гц, 6Н), 1,28 (а, 9У-6,6 Гц, 6Н).
Процедура 44: Приклад 351: (15,35)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-бІпіридазин-7-іл)-5-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іляламіно)уциклобутилметилкарбамат р-он ц МЕЧ ки ес ох ві кла й ї й Є А тмох 0 мецн; жо КК ке КН рен С в ши ї БИчМ, Меяя ще 9 нт ї коле й ЗНАТІ, ВЕЖА мк нн м но. Її КО К та серя ної | я
М їі Хімюх Ки ду. се М.
З вань є яз, я т Куй т ї І т унчям г Зм ше й ї ря м Прикпад 351 т
Метил б-хлор-4-((15,35)-3-гідроксициклобутил)аміно)нікотинат: Метил-6б-хлор-4-((15,35)-3- гідроксициклобутил)аміно)нікотинат отримували у відповідності з Процедурою 1 з використанням підходящого вихідного матеріалу (матеріалів).
Метил б-хлор-4-(((15, 35)-3-((4-нітрофенокси)карбоніл)окси)циклобутил)-аміно)нікотинат:
До розчину метил б-хлор-4-((15, 35)-3-гідрокси-циклобутил)аміно)нікотинату (151 мг, 0,58 ммоль) У ДХЕ (3 мл) та піридину (0,5 мл) додавали 4-нітрофеніл-хлорформіат (142 мг, 0,70 ммоль). Реакційну суміш перемішували впродовж 18 год., а потім фільтрували через целіт.
Потім фільтрат концентрували та очищали отриманий матеріал хроматографією на 5102 (елюент: ЕОАс / гексани) з одержанням цільового карбонату.
ЕР/МС: 422 2 (МН).
Зо Метил 6б-хлор-4-((15,35)-3-(метилкарбамоїл)окси)циклобутил)-аміно)-нікотинат: До розчину метил б-хлор-4-((15,35)-3-((4-нітрофенокси)-карбоніл)окси)циклобутил)аміно)нікотинату (60 мг, 0,14 ммоль) у ДХЕ (1 мл) додавали метиламін (2М у ТГФ, 0,15 мл, 0,3 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 48 год. та розбавляли дихлорметаном. Після промивання водним розчином бікарбонатом натрію, органічний шар сушили за допомогою
М52504 та концентрували. Неочищений матеріал очищали хроматографією на 51іО2 (елюент:
ЕОАс / гексани) з одержанням цільового карбамату.
ЕР/МС: 314 2 (Ману). (15,35)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-бІпіридазин-7-іл)-5-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-ілламіно)уциклобутилметилкарбамат: Використовуючи як вихідний матеріал метил б-хлор-4-((15,35)-3- ((метилкарбамоїл)окси)циклобутил)аміно)нікотинат, отримували (15,35)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-карбамоїл)піридин-4-
іл)уаміно)уциклобутилметилкарбамат у відповідності з Процедурою 1 з використанням підходящого вихідного матеріалу (матеріалів).
ЕР/МС: 510,3 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,70 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 7,99 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,77 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гу, 1Н), 4,43 (дай, 9У-49,1, 9,4, 2,1 Гц, 1Н), 4,07 (р, 9-7,68 Гу, 1Н), 4,02 - 3,83 (т, 1Н), 3,58 - 3,40 (т, 1Н), 3,19 - 3,05 (т, 2Н), 2,69 (5, ЗН), 2,19 (9, 99,3 Гу, 2Н), 1,29 (а, 9У-1,6 Гц, 6Н). (ІН прихований розчинником)
Процедура 45: Приклад 345:
М-(3-аміно-3-метилбутил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4- гідроксибіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід х ск у пасти ОМ т й чне ної ший і з -0З- - Ок нм т Щі ей Пан жа в НЕ Ш НН т Омелян 5-й Приклад 345 -
Трет-бутил-(4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідрокси-біцикло|2.2.2)октан-1- ілламіно)нікотинамідо)-2-метилбутен-2-іл)укарбамат: Трет-бутил-(4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-4-((4-гідрокси-біцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамідо)-2-метилбутен-2- ілукарбамат отримували у відповідності з Процедурою 1 з використанням підходящого вихідного матеріалу (матеріалів).
М-(3-аміно-3-метилбутил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4- гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід: До розчину трет-бутил-(4-(6-(3- ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)нікотинамідо)-2- метилбутен-2-іл)укарбамату (205 мг, 0,35 ммоль) у ДХЕ (1,4 мл) додавали НСІ (4М у діоксані, 0,9 мл, 3,6 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж З год., а потім концентрували досуха. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМм "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 488,6 (М'іНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,69 (9, 9-21 Гу, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 8,30 (5, 1Н), 7,93 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гц, 1Н), 3,52 - 3,43 (т, 2Н), 2,32 -2,18 (т, 6Н), 2,02 - 1,83 (т, 8Н), 1,41 (5, 6Н).
Процедура 46: Приклад 343:
Зо Метил(4-(6-(3-ціанопіроло|(1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідрокси-біцикло|2.2.2|октан-1- іл)аміно)нікотинамідо)-2-метилбутен-2-ілукарбамат сне и М птн й 7 що а наб Метипклагворіат о і і; ра й Крикун Я тен
Метил(4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-((4-гідрокси-біцикло|2.2.2|октан-1- іл)яаміно)нікотинамідо)-2-метилбутен-2-ілукарбамат:
До розчину М-(З-аміно-3-метилбутил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-4-((4- гідроксибіциклої/2.2.2|октан-1-іл)яаміно)нікотинаміду (25 мг, 0,045 ммоль), у ДМФА (0,5 мл) додавали н-етилдіїзопропіламін (0,075 мл, 0,43 ммоль) та метилхлорформіат (0,006 мл, 0,078 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж 30 хвил. та очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 546 4 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,69 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,25 (5, 1Н), 7,91 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,21 (а, 9У-5,0 Гу, 1Н), 3,56 (5, ЗН), 3,42 - 3,35 (т, 2Н), 2,25 (Ї, у-7,8 Гц, 6Н), 2,05 - 1,96 (т, 2Н), 1,90 (ад, 9У-10,3, 5,7 Гц, 6Н), 1,31 (5, 6Н).
Процедура 47: Приклад 337: (8)-4-(4-бензилтіазол-2-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин- 7-іл)-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід с ву ит
Й МОЯ бутирсйтурня Е Зв ай
У їй Хреде Ре бу, ших би дев кросу, ДМЕ, Туя
Я Б тво ще а ним ні ї Щі й нн о анна я пед мекук
Й ж т Є в що і Кк не ж я мя Що НПрикпзд 33 ей (8)-4-(4-бензилтіазол-2-іл)аміно)-б-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід:
До розчину (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинаміду (50 мг, 0,17 ммоль) у бутиронітрилі (2 мл) додавали 4-бензилтіазол-2-амін (50 мг, 0,26 ммоль) та карбонат цезію (110 мг, 0,534 ммоль). Отриману рідку масу нагрівали до 120 "С впродовж 18 год. Після охолодження реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали водою та сольовим розчином. Водні шари знову екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили за допомогою М950О54 та концентрували досуха. Неочищений матеріал потім очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МеСМ "70,1 96 ТФОК). Отримані фракції продукту концентрували, розчиняли у МеОн та нейтралізували через колонку РІ-НСОЗ-МР ЗРЕ. Концентрація фільтрату забезпечує одержання цільового продукту.
ЕР/МС: 450,0 (МН).
Метил(4-(6-(3-ціанопіроло|(1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідрокси-біцикло|2.2.2|октан-1- іллуаміно)нікотинамідо)-2-метилбутен-2-іл)укарбамат: Суміш (К)-4-((4-бензилтіазол-2-іл)аміно)-6- хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-З-метил-бутил)нікотинаміду (29 мг, 0,06 ммоль), 7-(4,4,5,5- третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (І-1) (23 мг, 0,08 ммоль), ХРпоз Ра о3 (4 мг), та 2М триосновного фосфату калію (0,1 мл) у 1 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин, розбавляли Меон та концентрували досуха.
Неочищений продукт очищали хроматографією на 5іОг (елюент: МеоН /СНесСіг). Отриманий матеріал потім очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / Месм "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 5662 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 9,68 (5, 1Н), 8,81 (5, 1Н), 8,63 (5, 1Н), 8,11 (5, 1Н), 7,62 (5, 1Н), 7,32 (а, 9-34 Гц, 4Н), 7,26 (а, 9У-7,6 Гц, 1Н), 7,13 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 6,89 (5, 1Н), 4,47 (ааа, у-48,9, 9,2, 2,1 Гц, 1Н), 4,11 (5, 2Н), 3,98 (ааа, У-36,1, 14,5, 2,3 Гц, 1Н), 3,61 - 3,49 (т, 1Н), 1,31 (а, 9У-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 48: Приклад 338: (!)-2-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метил-
Зо бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)-М-метилтіазол-4-карбоксамід ву й Ше ще вт НН на! о й т мемн; кові 9 я і и т я : па З бор кт ях, на а Бо зенбчх : Її. АЕРО д-х НЕ жк нує: НЕ, п ву І по ще ге чи ть ноу г Во ри ни ут нем и ве ДУ яз ТО ув
Й тм за й Приклад 338 057
Метил(К)-2-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4- іл)аміно)тіазол-4-карбоксилат: Метил(К)-2-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)тіазол-4-карбоксилат отримували у відповідності з
Процедурою 48 з використанням підходящого вихідного матеріалу (матеріалів). (8)-2-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)-аміно)-М- метилтіазол-4-карбоксамід: До розчину метил(К)-2-(2-хлор-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-
метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)ламіно)тіазол-4-карбоксилату (44 мг, 0,1 ммоль) у МеОнН (0,5 мл) додавали метиламін (2М у ТГФ, 0,3 мл, 0,6 ммоль) та водний розчин гідроксид літію (2,5 М, 0,1 мл, 0,25 ммоль). Отриману суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 18 год. та концентрували під вакуумом. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 906 ТФОК), цільові фракції концентрували досуха. Отриману сіль- трифторацетат нейтралізували водним розчином бікарбонату натрію та екстрагували етилацетатом (Зх). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою сульфату магнію та концентрували, у результаті чого отримували цільовий амід. (!)-2-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)-М-метилтіазол-4-карбоксамід: Суміш (К)-2-(2-хлор-5-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4-ілламіно)-М-метилтіазол-4-карбоксаміду. (10 мг, 0,02 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|піридазин-3- карбонітрилу (І-1) (12 мг, 0,05 ммоль), ХРпоз5 Ра с3 (З мг), та 2М триосновного фосфату калію (0,05 мл) у 0,5 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин, розбавляли
Меон, фільтрували та концентрували досуха. Отриманий матеріал потім очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 523 1 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 9,78 (5, 1Н), 8,84 (5, 1Н), 8,67 (9, 9-22 Гц, 1Н), 8,56 (а, 9-22
Гу, 1Н), 7,94 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 7,85 (5, 1Н), 7,17 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 4,57 - 4,32 (т, 1Н), 3,97 (аа, 9У-35,4, 13,6 Гц, 1Н), 3,61 - 3,39 (т, 1Н), 2,94 (5, ЗН), 1,31 (а, 9-16 Гц, 6Н).
Процедура 49: Приклад 334: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-М-(2- (метиламіно)-2-оксоетил)нікотинамід ше а дит о мах г урич пот мес
М: бички рив зн бод ст ОВ в на Не п шк а ЩО Кя зам є з Чен
А де ІА, ПНРЕ Ні: мен ян внату бард і Й мое Мем дон А. Хеекх Ре у, бер ї М Ото нан я вони н Кї вв ж я Ж у пек ма сей ї М 1 ї Кк вк й те ХХ - а Зм тх Бе 343 й і4 Приклад 534
Етил б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло(2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинат: До розчину етил 4,6- дихлорнікотинату (1,86 г, 8,45 ммоль) у бутиронітрилі (24 мл) додавали 1- амінобіцикло|2.2.2|октан-4-ол гідрохлорид (1 г, 5,63 ммоль) та карбонат цезію (3,67 г, 11,3
Зо ммоль). Отриману рідку масу герметизували та нагрівали до 120 "С впродовж 24 год. Отриману суміш розбавляли етилацетатом та промивали водою та сольовим розчином. Водні шари знову екстрагували етилацетатом та об'єднані органічні шари сушили за допомогою МдбО4 та концентрували досуха. Неочищений матеріал очищали хроматографією на 5іО: (елюент: МЕеОН /СНосіг) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 325,6 (МН). б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іллуаміно)нікотинова кислота: До розчину етил 6- хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинату (1,37 г, 4,22 ммоль) у ЕЮН (40 мл) додавали гідроксид літію (2,5 М у Н2О, 4,25 мл, 10,6 ммоль). Отриманий розчин нагрівали до 50"С впродовж З год., охолоджували до кімнатної температури та нейтралізували 2М хлороводневою кислотою (5,3 мл). Отриманий розчин концентрували досуха та розбавляли водою при 0 "С. Отримані тверді частинки фільтрували та промивали водою. Отриманий продукт сушили під вакуумом та використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 297,5 (МН).
Метил(б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотиноїл)-гліцинат: До розчину 6- хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)-нікотинової кислоти (300 мг, 1,0 ммоль) у
ДМФА (5 мл) додавали гліцин-метиловий ефір гідрохлорид (190 мг, 1,5 ммоль), НАТИ (577 мг, 1,5 ммоль), та ОСІРЕА (0,5 мл, 2,9 ммоль). Отриману суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 18 год. та розбавляли етилацетатом. Отриманий розчин промивали 50 95 водним розчином МНАСІ (2 рази). Отримані водні шари знову екстрагували етилацетатом, а об'єднані органічні шари сушили за допомогою Муд50О54 та концентрували досуха. Неочищений матеріал очищали хроматографією на 5іОг (елюент: МеонН /СНесСіг) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 368,6 (М'еНУ). б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-М-(2-(метиламіно)-2- оксоетил)нікотинамід: До розчину метил(б-хлор-4-((4-гідрокси-біцикло(|2.2.2|октан-1- іл)уаміно)нікотиноїл)гліцинату (343 мг, 0,93 ммоль) у Мен (9 мл) додавали 2,5 М водний розчин гідроксиду літію (0,95 мл, 2,38 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год. та нейтралізували 2М соляною кислотою. Отриманий розчин концентрували досуха та використовували без подальшого очищення. До розчину неочищеної кислоти (38 мг, 0,1 ммоль) у ДМФА (1,5 мл) додавали метиламін (2М у ТГФ, 0,2 мл, 0,4 ммоль),
НАТИ (62 мг, 0,16 ммоль) та ПІРЕА (0,05 мл, 0,32 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж 18 год., промивали етилацетатом, та промивали 50 95 водним розчином МНАСІ (2 рази). Отримані водні шари знову екстрагували етилацетатом та об'єднані органічні шари сушили за допомогою Мо95О54 та концентрували досуха. Неочищений матеріал очищали хроматографією на 510» (елюент: МеОН /СНеосіг) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 367 1 (М'еНУ). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)-М-(2- (метиламіно)-2-оксоетил)нікотинамід: Суміш б-хлор-4-((4-гідрокси-біцикло(2.2.2|октан-1- іл)аміно)-М-(2-(метиламіно)-2-оксоетил)-нікотинаміду (15 мг, 0,04 ммоль), 7-(4,4,5,5- третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (І-1) (10 мг, 0,04 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (3 мг), та 2М триосновного фосфату калію (0,04 мл) у 0,75 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим
Зо випромінюванням при 120С впродовж 20 хвилин, розбавляли МеонН, фільтрували та концентрували досуха. Отриманий матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / мМесм 70,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 474 2 (МНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,77 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,71 (а, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,31 (5, 1Н), 7,93 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,22 (й, 95,1 Гу, 1Н), 4,00 (5, 2Н), 2,78 (5, ЗН), 2,30 - 2,17 (т, 6Н), 1,90 (аа, 9У-101, 5,9 Гц, 6Н).
Процедура 50: Приклад 399: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-(2- оксооксазолідин-3-іл)біцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-нікотинамід пл иа: Шо лин С : а щи 7 й ре М й ту ст раї т вол я ВРЕА МеСМІДЬКА но, оон т порти й і Ї ее о. а ке зх ян М й що Мед
ТВА, ЕМ Ге : в м що со в ВН мо
Щ во ле Щ з ХЕБов РЯ 03,
Й ке кутом 7-в, - -е чу
Приклад 359 я 2-хлоретил-(Н)-(4-((2-хлор-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)-піридин-4- іл)аміно)біцикло|2.2.2|октан-1-іл)укарбамат:
До суспензії /(К)-4-((4-амінобіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (150 мг, 0,34 ммоль) та ОІРЕА (1,57 мл, 9 ммоль) у
Месм (3 мл) та ДМФА (1 мл) додавали 2-хлоретилхлорформіат (98,5 мг, 0,69 ммоль). Потім реакційну суміш перемішували впродовж 1 год., промивали етилацетатом (30 мл) та промивали розчином бікарбонату натрію та сольовим розчином. Органічний шар концентрували з одержанням цільового продукту, який використовували далі без подальшого очищення.
ЕР/МС: 505,2 (МН). (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(2-оксооксазолідин-З-іл)- біцикло/2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід: 2-хплоретил (К)-(4-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4- іл)аміно)біцикло|2.2.2|октан-1-іл)укарбамат (40 мг, 0,08 ммоль) розчиняли у ДМФА (4 мл) та додавали до розчину ОВИ (60,3 мг, 0,4 ммоль). Потім його нагрівали до 100 "С впродовж З год., охолоджували до кімнатної температури та фільтрували. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 956 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 469,2 (МН). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-(2- оксооксазолідин-3-іл)біцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-нікотинамід
Суміш (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(2-оксооксазолідин-3- іл)/біцикло|2.2.2|октан-1-іл)іаміно)нікотинаміду (37 мг, 0,08 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (1-1) (43 мг, 0,16 ммоль), ХРіо5 Ра 3 (7 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,08 мл) у 1 мл диметоксиетану (МЕ, ДМЕ) дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
Коо) ЕР/МС: 453,2 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-с) б 8,38 (й, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,32 - 8,25 (т, 2Н), 8,19 (аа, 9-23, 0,9 Гц, 1Н), 7,73 (ай, 9У-4,8, 1,0 Гу, 1Н), 6,93 (аа, 9-48, 0,9 Гц, 1Н), 4,46 - 4,24 (т, 1Н), 4,19 (да, 98,9, 6,8 Гц, 2Н), 3,85 (ааа, У-30,8, 14,6, 3,0 Гц, 1Н), 3,61 - 3,56 (т, 2Н), 3,48 - 3,40 (т, 1Н), 2,11 (5, 12Н), 1,28 -1,19 (т, 6Н).
Процедура 51: Приклад 416: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4- (метилкарбамоїл)біциклої(2.2.2|октан-1-іл)іаміно)нікотинамід а г
Ем 9 змуон (я он
АК ки
ЕТ ту
ШИ Й м' а шля ЛІ рй х хо М, и ЕТ ше.
Жетиламн НАТО воно я й ран
ОО Ж вон
ВІРА. МАК: Ї ї Її А соте те,
Моз КеРО,
А
Я но Х Ки Щ
Приклад 15 " ( й т (8)-4-(2-хлор-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)- аміно)біцикло(2.2.2|октан-1-карбонова кислота:
Метил(К)-4-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)- аміно)біцикло(|2.2.2|октан-1-карбоксилат (800 мг, 2 ммоль) розчиняли у 2 мл ТГФ та 1 мл мМеон.
Додавали гідроксид літію (43,5 мг, 2 ммоль) та перемішували суміш при кімнатній температурі.
Після завершення розчинник видаляли при зниженому тиску та додавали ін. НСІ. Продукт екстрагували у етилацетаті. Після видалення розчиннику при зниженому тиску отримували неочищений продукт та використовували його без подальшого очищення.
ЕР/МС: 428,4 (Ману). (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(метилкарбамоїл)-біцикло(|2.2.2|октан-1- іл)аміно)нікотинамід:
Суміш ()-4-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4- іл)аміно)біцикло(/2.2.2|октан-1-карбонової кислоти (30 мг, 0,07 ммоль), метиламіну (2М у ТГФ, 11 мг, 0,35 ммоль), 1-(біс(диметиламіно)метилені-ї1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-б|Іпіридинію 3- оксидгексафторфосфату (53,3 мг, 0,14 ммоль) та М, М-дізопропілетиламіну (0,09 мл, 0,49 ммоль) у 1 мл диметилформаміду перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год.
Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали водним розчином бікарбонату натрію (2х). Органічний шар сушили за допомогою сульфату натрію та концентрували досуха.
Неочищений матеріал використовували напряму на наступному етапі.
ЕР/МС: 441,3 (М'НУ). 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4- (метилкарбамоїл)біциклої(2.2.2|октан-1-іл)іаміно)нікотинамід
Суміш (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(метилкарбамоїл)- біцикло/2.2.2|октан-1-іллуаміно)нікотинаміду (31 мг, 0,07 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (1-1) (38 мг, 0,14 ммоль), ХРіо5 Ра 3 (7 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,07 мл) у 1 мл диметоксиетану (ОМЕ, ДМЕ) дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено-
Зо фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 96 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 548,4 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) 5 8,76 (5, 2Н), 8,54 (5, 1Н), 8,45 (5, 1Н), 7,93 (й, 9-51 Гц, 1Н), 7,22 (0, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,40 (да, 9У-48,7, 9,0 Гц, 1Н), 3,91 (ай, 9У-36,5, 14,5 Гц, 1Н), 3,72 (р, 9-6,6
Гц, 1ТН), 3,56 - 3,40 (т, 1Н), 2,73 (а, 9У-3,8 Гц, ЗН), 2,18 (Ї, У-7,8 Гц, 6Н), 2,02 (І, 9-74 Гц, 6Н), 1,28 (а, 9У-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 52: Приклад 405: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-(2- оксоазетидин-1-іл)біцикло(2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід
Щ / г й МН г во в ому» дубе но. ре ї й й у ко. ї Й чит сн
ШІ У РЕА, МеСМ бр кт
Й шк ЕВ Кене
У, хи (А М мель манссь ул Ящи хау Що ет «ШК 5 ян її одер, кол. стру уш Хек РЯ З,
Й ша ку, у а но. Й Ї ЩІ й -- т Я М; нео ру
ЛПрикпад 405 роя (8)-3-(4-(2-хлор-5-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4- іл)аміно)біцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)пропанова кислота:
До о розчину /(К)-4-((4-амінобіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (300 мг, 0,69 ммоль) у Месм (4 мл) додавали акрилову кислоту (497 мг, 6,9 ммоль) та діїзопропілетиламін (891 мг, 6,9 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 80 "С впродовж 4 год. Розчинник видаляли під вакуумом та сушили неочищений матеріал у високому вакуумі впродовж ночі з одержанням цільового продукту, який використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 471,2 (МН). (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(2-оксоазетидин- 1-іл)- біцикло/2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід:
До суспензії /(К)-3-(4-(2-хлор-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)-піридин-4- іл)аміно)біцикло(|2.2.2|октан-1-іл)яаміно)пропанової кислоти (250 мг, 0,53 ммоль) та бікарбонату натрію (1646 мг, 26,5 ммоль) у МесМ (30 мл) додавали метансульфонілхлорид (608 мг, 5,3 ммоль). Суміш нагрівали із зворотним холодильником впродовж ночі, охолоджували до кімнатної температури та концентрували під вакуумом. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 956 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 453,3 (М.Н). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-(2- оксоазетидин-1-іл)біциклої(2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід:
Суміш (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(2-оксоазетидин- 1- іл)біцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинаміду (12 мг, 0,026 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрилу (І-1) (14,3 мг, 0,053 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (3 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,03 мл) у 1 мл диметоксиетану (ОМЕ, ДМЕ) дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у
Зо вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 560,4 (МН). "Н-ЯМР (400 МГЦ, метанол-а4) б 8,85 - 8,69 (т, 2Н), 8,54 (5, 1Н), 8,35 (5, 1Н), 7,93 (й, 9-5,0
Гц, 1), 7,22 (0, 9-51 Гц, 1Н), 4,40 (ада, 9У-49,1, 9,4, 2,1 Гц, 1Н), 3,91 (дай, 9У-36,5, 14,5, 21 Гц, 1Н), 3,46 (ада, 9У-15,7, 14,6, 9,4 Гц, 1Н), 2,79 (Її, 9У-4,0 Гц, 2Н), 2,19 (дї, 9У-24,1, 6,2 Гц, 12Н), 1,28 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 53: Приклад 417 та Приклад 418: 4-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-5-((Н)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)біцикло|2.2.2|октан-1-ілацетат та 4-(5-((В)-З-ацетокси-2- фтор-3-метилбутил)карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло(1,2-б|Іпіридазин-7-іл)піридин-4- ілламіно)біцикло|2.2.2)октан-1-ілацетат дл . а вач; 3050
СА мн ше кт ра я ша они - 3 ТЇ Й й х й т о ти А АК а їн (Щі З у бусом ї В Ї. АХ. Море
Приклад МІ й пи Приклад ІВ М 0 4-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)біцикло|2.2.2|октан-1-ілацетат та 4-(5-((В)-З-ацетокси-2- фтор-3-метилбутил)карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло(1,2-б|Іпіридазин-7-іл)піридин-4- ілламіно)біцикло|2.2.2)октан-1-ілацетат: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4- гідроксибіциклої/2.2.2|октан-1-іл)яаміно)нікотинамід (130 мг, 0,26 ммоль) у оцтовому ангідриді (З мл) нагрівали до 100 С впродовж 8 год. Розчинник видаляли під вакуумом та очищали неочищений матеріал обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / Месм "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукти у вигляді солей-трифторацетатів. 4-(5-((В)-3-ацетокси-2-фтор-3-метилбутил)карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин- 7- іл)піридин-4-іл)аміно)біцикло(2.2.2|октан-1-ілацетат:
Приклад 417: ЕР/МС: 591,4 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,76 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,72 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 8,31 (5, 1Н), 7,94 (й, 9-51 Гц, 1Н), 7,22 (й, 9-51 Гц, 1Н), 4,74 (ад, 9-94, 2,0 Гц, 1Н), 3,88 (даа, у-36,8, 14,6, 2,0 Гу, 1Н), 3,50 (даа, 9У-16,3, 14,6, 9,4 Гу, 1Н), 2,28 (5, 12Н), 2,01 (5, ЗН), 1,56 (й,
У-1,7 Гц, 6Н). 4-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)біцикло/2.2.2|октан-1-ілацетат:
Приклад 418: ЕР/МС: 548,4 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,72 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 8,30 (5, 1Н), 7,94 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,22 (9, 95,1 Гц, 1Н), 4,40 (ада, 9-49,1, 9,4, 21 Гц, 1Н), 3,90 (ада, 9У-36,5, 14,5, 2,1 Гц, 1Н), 3,55 - 3,38 (т, 1Н), 2,28 (5, 12Н), 1,97 (5, ЗН), 1,28 (а, 9-1,7 Гу, бН).
Процедура 54: Приклад 414: 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4- метоксибіцикло!/2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамід пити МН еще: ої и т : зон ; оон" ше о чи мів, дою ше ци ще
Я тю ВТ жтулн пиея Шк г ха ме я М раса Приклад Я Іще 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-((Н)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-
Зо метоксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)ламіно)нікотинамід:
До суспензії 6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4- ((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)іаміно)нікотинаміду (25 мг, 0,049 ммоль) у ацетонітрилі (1 мл) додавали йодометан (70 мг, 0,5 ммоль) та оксид срібла ()(22,9, 0,1 ммоль). Суміш перемішували впродовж ночі, фільтрували та концентрували. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесМ 70,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 521,2 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-с4) б 8,43 (й, 9-1,5 Гц, 1Н), 8,38 - 8,23 (т, 2Н), 8,20 (й, 9-22
Гц, 1ТН), 7,90 (ай, 9У-4,9, 2,2 Гц, 1Н), 6,98 (а, У-4,9 Гу, 1Н), 4,74 - 4,41 (т, 1Н), 4,13 - 3,91 (т, 1Н), 3,73- 3,39 (т, 1Н), 2,30 - 2,11 (т, 6Н), 1,88 (ад, У-7,5, 4,5, 4,0 Гц, 6Н), 1,33 - 1,22 (т, 6Н).
Процедура 55: Приклад 386:
6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(5-ціанопіридин-2-іл)-4-((15,38)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід он зи ох, М он г з во А. вони нина З Я Іще ди ен Мал Ше мли ше ень НО ж осо
Ма он
Ям вк чи, М , С і
Хріює РИ ЗА, ШЕ, ї З морон
КАР под: мин
Приклад ЗВ ІЧ б-хлор-М-(5-ціанопіридин-2-іл)-4-((15, ЗА8)-3-гідроксициклогексил)аміно)-нікотинамід
До розчину метил-б-хлор-4-((15, ЗНА)-3-гідроксициклогексил)аміно)нікотинату (78 мг, 0,27 ммоль) та б-амінонікотинонітрил (33 мг, 0,27 ммоль) у ТГФ (1 мл) додавали трет-бутоксид калію (33,8 мг, 0,3 ммоль). Суміш перемішували впродовж 2 год., підкисляли 1 н. розчином НСІ та концентрували під вакуумом. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 372,2 (МН). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(5-ціанопіридин-2-іл)-4-((15, З3Н)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід:
Суміш (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(2-оксоазетидин- 1- іл)біцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинаміду (13 мг, 0,035 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-3-карбонітрилу (І-1) (18,8 мг, 0,7 ммоль), ХРіоз5 Ра 3 (5 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,035 мл) у 1 мл диметоксиетану (ОМЕ, ДМЕ) дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 96 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 479,3 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,80 (5, 1Н), 8,77 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,75 (да, У-2,3, 0,9 Гц, 1Н), 8,68 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,38 (ай, У-8,8, 0,9 Гц, 1Н), 8,20 (ад, 9У-8,8, 2,3 Гц, 1Н), 8,06 (а, 9-51
Гу, 1Н), 8,01 (5, 1Н), 7,23 (й, 925,1 Гц, 1Н), 4,27 (0, 9-96, 5,3 Гц, 1Н), 4,14 (5, 1Н), 2,18 - 1,84 (т, 2Н), 1,83 - 1,68 (т, 4Н), 1,46 - 1,23 (т, 2Н).
Процедура 56: Приклад 412: (8!)-4-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)ламіно)біцикло(2.2.2|октан-1-ілметилкарбамат ї, В р ові со сте ятчю, за ща ТА ра
Оиюнкоя зу, шов но КА зн Ду м М Ох т тк -НШБШНШНШНИНЦУЦНТНОлЮтЮНЮ Ме не Бе Мт: Й і Н ї ек, ра мае її м Ї З й туго й и 2. Мемна й 9 зо 7 Нриклад 412 що (8!)-4-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3-метил- бутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)біцикло(2.2.2|октан-1-ілметилкарбамат:
Розчин (К)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4- гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)яаміно)нікотинаміду (100 МГ, 0,2 ММОЛЬ), 4- нітрофенілкарбонхлоридат (120 мг, 0,6 ммоль) та 4-(диметиламіно)піридин (73 мг, 0,6 ммоль) у
ДХМ (1 мл) та піридині (2 мл), перемішували при к.т. впродовж ночі. До суміші додавали метиламін. Видаляли розчинник та очищали неочищений матеріал обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 564,5 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) 5 8,75 (5, 2Н), 8,55 (5, 1Н), 8,36 (5, 1Н), 7,94 (й, 9-51 Гц, 1Н), 7,22 (а, 9-51 Гу, 1ТН), 4,40 (ада, 9У-49,1, 9,4, 2,1 Гу, 1Н), 3,90 (даа, У-36,4, 14,6, 2,2 Гц, 1Н), 3,47 (ада, у-16,0, 14,5, 9,4 Гу, 1Н), 2,64 (5, ЗН), 2,26 (5, 12Н), 1,28 (а, 9У-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 57: Приклади 528 та 529: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((1 5)-3- гідрокси-3-метилциклогексил)аміно)нікотинамід ко я Бинлтеденуши Я 7 Діюстереанен й Я ше, ша жі І -й ке. х ВЕ м М" що чия дет а ут дети
ША дрикд а Ок ряклад Приклад 529
Дізстепвомер 7 Нідвстерасомер 2 б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((5)-3-оксоциклогексил)-аміно)нікотинамід: б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15,35)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід (0,30 г, 0,80 ммоль) розчиняли у ДХМ (6 мл), після чого додавали однією порцією Перйодинан Дессо-Мартіна (0,41 г, 0,96 ммоль) та перемішували отриману суміш при кімнатній температурі. Через 30 хвилин реакційну суміш вливали у насичений водний розчин МанНсСоОз (20 мл) та екстрагували двічі етилацетатом (2 х 25 мл).
Органічні шари сушили за допомогою Ма5О»4, фільтрували та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 372,2 МАНУ. б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15)-3-гідрокси-3-метил- циклогексил)аміно)нікотинамід: б-хлор-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(((5)-3- оксоциклогексил)аміно)нікотинамід (0,20 г, 0,54 ммоль) розчиняли у ТГФ (5 мл) та доводили до 0 С їз застосуванням ванни з сумішшю води та льоду. Потім краплинним способом додавали
Мемоасі (3,0М у ТГФ, 0,72 мл, 2,2 ммоль) при 0 "С. Через 30 хвилин реакційну суміш обережно гасили водою (1 мл), давали нагрітися до кімнатної температури та вливали у воду (10 мл).
Отриману суміш екстрагували етилацетатом (2 х 25 мл), об'єднані органічні речовини сушили за допомогою М95О:, фільтрували та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕЮАс/гексани) з одержанням цільових продуктів, при цьому один діастереомер елюювався у вигляді суміші з непрореагованим вихідним кетоном, а другий діастереомер виділяли у чистому вигляді.
Коо) ЕР/МС: 388,3 М-АНУ 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1 5)-3- гідрокси-3-метилциклогексил)аміно)нікотинамід (Приклади 528 та 529): Кожен ізомер б-хлор-М- (8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15)-3-гідрокси-3-метилциклогексил)аміно)нікотинаміду виділяли окремо до одержання кінцевих сполук (Приклад 528 та Приклад 529) як описано для фінального етапу Процедури 1, використовуючи б-хлор-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)- 4-((15)-3-гідрокси-3-метилциклогексил)аміно)нікотинамід замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)іаміно)нікотинаміду.
Приклад 528: ЕР/МС: 495,4 |МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,64 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 7,97 (9, 9-51 Гу, 1Н), 7,80 (5, 1Н), 7,20 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 4,42 (ада, 9-49,0, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,28- 4,13 (т, 1Н), 4,04-3,81 (т, 1Н), 3,52-3,36 (т, 1Н), 2,04-1,85 (т, 2Н), 1,85-1,65 (т, ЗН), 1,62-1,48 (т, 1Н), 1,29 (5, ЗН), 1,28 (а, 9У-1,7 Гц, 6Н).
Приклад 529: ЕР/МС: 495,4 М.АНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 8,04 (й, 9-5,0 Гу, 1Н), 7,89 (5, 1Н), 7,21 (9, 9-51 Гу, 1Н), 4,41 (аад, 9У-49,1, 94, 2,1 Гц, 1ТН), 4,18- 4,04 (т, 1Н), 4,01-3,79 (т, 1Н), 3,58-3,40 (т, 1Н), 2,22-2,02 (т, 2Н), 2,00-1,82 (т, 1Н), 1,78-1,65 (т, 2Н), 1,53-1,32 (т, ЗН), 1,30-1,25 (т, 9Н).
Процедура 58: Приклад 524: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15,38)-3- морфоліноциклогексил)аміно)нікотинамід що вн; в. т ( З щі Іще С ок АХ й тт НД ре й ще й КИ Приклад Зй4 й и 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(((15, ЗА)-3- морфоліноциклогексил)аміно)нікотинамід: 4-((15, ЗА)-3-аміноциклогексил)аміно)-6-(3- ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (27 мг, сіль
ТФОК, 0,045 ммоль) (отриманий, як описано у Процедурі 14 з використанням трет-бутил-(1В, 35)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)- карбамоїл)піридин-4-ілламіно)уциклогексил)карбамату замість (Кк, Зг, 55)-3-(2-(3- ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-карбамоїл)піридин-4- ілламіно)-8-азабіцикло|3,2 1|октан-8-карбоксилату) розчиняли у ацетонітрилі (1 мл), після чого додавали карбонат калію (31 мг, 0,23 ммоль) та 1-бром-2-(2-брометокси)етан (13 мг, 0,057 ммоль). Реакційну посудину герметизували та нагрівали до 80 "С впродовж 18 год. Реакційну суміш розділяли між ЕЇОАс та водою. Розділяли шари та водний шар екстрагували ще два рази етилацетатом. Потім органічні шари об'єднували, сушили, фільтрували та концентрували, а отриманий неочищений залишок очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / Месм "0,195 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт.
ЕР/МС: 550,3 |МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,77 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,67 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,03 (й, 9У-5,0 Гу, 1Н), 7,88 (5, 1Н), 7,22 (0, 9-51 Гу, 1Н), 4,41 (дай, 9У-49,1, 9,4, 2,0 Гц, 1ТН), 4,23- 3,98 (т, 4Н), 3,99-3,83 (т, 1Н), 3,682-3,70 (т, 4Н), 3,58-3,42 (т, ЗН), 2,64-2,54 (т, 1Н), 2,29-2,17 (т, 2Н), 2,17-2,05 (т, 1Н), 1,79-1,38 (т, 4Н), 1,28 (й, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 59: Приклади 515, 516 та 517: 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- (метилсульфоніл)циклогексил)аміно)нікотинамід н не хральна ПЕС й о й й ща й К -
Турбдкує ин Кун Ж гує
Еш Бииколдя БІ Ши Поиклап БІК ши Преклад 537 Ше де птовчнняе 1 ді тереомео 2.3 Пастареомер 4 6-(3-ціанопіроло|1,2-Вб|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- (метилсульфоніл)циклогексил)аміно)нікотинамід: 6-(3-ціано-піроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((Н)- 2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((3-"метилсульфоніл)циклогексил)аміно)нікотинамід (140 мг, 0,26 ммоль) у вигляді суміші 4 діастереомерів (отриманих як описано у Процедурі 2 з
Зо використанням б-хлор-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((3-"метилсульфоніл)- циклогексил)аміно)нікотинаміду замість / 2-фтор-3-гідрокси-З-метилбутил)-4-(((15, 3А)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинаміду) очищали за допомогою хіральної ЕС, у результаті чого отримували два чистих діастереомери та два діастереомери у вигляді суміші.
Приклад 515: ЕР/МС: 543,5 |МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,74 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,67 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,63 (5, 1Н), 8,02 (й, 95,1 Гу, 1Н), 7,93 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,55-4,33 (т, 2Н), 3,94 (даа, У-36,6, 14,5, 2,1 Гц, 1Н), 3,62-3,43 (т, 1Н), 3,41-3,31 (т, 1Н), 2,98 (5, ЗН), 2,36-2,21 (т, 2Н), 2,21-2,10 (т, 1Н), 2,09-1,98 (т, 1Н), 1,98-1,84 (т, ЗН), 1,83-1,69 (т, 1Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гу, 6Н).
Приклад 516: ЕР/МС: 543,4 |МАНУ.
Приклад 517: ЕР/МС: 543,3 |МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,69 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 7,99 (й, 95,1 Гу, 1), 7,94 (5, 1Н), 7,21 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 4,57-4,30 (т, 1Н), 4,06-3,83 (т, 2Н),
З,62-3,41 (т, 1Н), 3,37-3,31 (т, 1Н), 2,96 (5, ЗН), 2,70 (й, 9-12,4 Гу, 1Н), 2,35-2,01 (т, ЗН), 1,60- 1,41 (т, 4Н), 1,28 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 60: Приклад 510: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((б-гідрокси- б-метилспіро|З3,З|гептан-2-іл)аміно)нікотинамід хі и ни Не ШЕ гчй т і СХ. ї це т ее 77 приклад ке А й (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((6б-оксоспіро|З3,З|гептан-2- іл)аміно)нікотинамід: (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((6- гідроксиспіроЇ3,З)гептан-2-іл)ламіно)нікотинамід (0,20 г, 0,52 ммоль) розчиняли у ДХМ (10 мл), після чого однією порцією додавали перйодинан Десс-Мартіна (0,26 г, 062 ммоль) та перемішували отриману суміш при кімнатній температурі. Через 30 хвилин реакційну суміш вливали у насичений водний розчин Мансо»з (20 мл) та екстрагували двічі етилацетатом (2 х 25 мл). Органічні шари сушили за допомогою Ма5О5, фільтрували та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 3843 МАН. (8)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((б-гідрокси-б-метил-спіро|3,З)гептан-2- ілламіно)нікотинамід: (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((б-оксоспіро|З,З|гептан- 2-ілламіно)нікотинамід (0,14 г, 0,37 ммоль) розчиняли у ТГФ (5 мл) та доводили до 0 "с із застосуванням ванни з сумішшю води та льоду. Потім краплинним способом додавали Мемасі (3,0М у ТГФ, 0,43 мл, 1,3 ммоль) при 0 "С. Через 30 хвилин реакційну суміш обережно гасили водою (1 мл), давали ей нагрітися до кімнатної температури та вливали у воду (10 мл).
Отриману суміш екстрагували етилацетатом (2 х 25 мл), об'єднані органічні речовини сушили за допомогою М95О:, фільтрували та концентрували. Отриманий матеріал очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 400,4 МАНУ (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((б-гідрокси- б-метилспіро|З3,З|гептан-2-іл)аміно)нікотинамід (Приклад 510): (К)-б-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)-4-((б-гідрокси-6-метилспіро|3,З|гептан-2-іл)ламіно)нікотинамід обробляли до одержання кінцевої сполуки (Приклад 510) як описано для фінального етапу процедури 1, використовуючи (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((б-гідрокси-6- метилеспіроЇЗ,З|гептан-2-іл)аміно)нікотинамід замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинаміду.
ЕР/МС: 507,3 |(МАНУ.
Зо "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,68 (9, 9-21 Гу, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 7,99 (й, 95,1 Гу, 1Н), 7,67 (5, 1Н), 7,21 (а, 95,1 Гц, 1Н), 4,53-4,33 (т, 1Н), 4,32-4,22 (т, 1Н), 4,03-3,82 (т, 1Н), 3,59-3,37 (т, 1Н), 2,82-2,62 (т, 2Н), 2,39-2,23 (т, 2Н), 2,24-2,05 (т, 4Н), 1,32 (5, ЗН), 1,29 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 61: Приклад 505:
М-(17,45)-4-акриламідоциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-((15,3Н8)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід
У ви о а Мо Вт в виш щи Й Кк щи ще Що ще и: ни Ше М С й Ї Я. БЕК Ше: Кі яв й Ах, УЧИ
Мод Мод чи Ук тить, МАЄ жк р ій я а а Щі т ршндх Ц Кия З нн нн у ИН и ї СХ ХА п- й м ТИМ
Я Ку 0 ЖЕ 0 приюадя р
Трет-бутил-((1г, 41)-4-(4,6-дихлорнікотинамідо)циклогексил)карбамат: 4,6б-дихлорнікотиноїлу хлорид (11,0 г, 52,1 ммоль) розчиняли у ДХМ (150 мл) та додавали краплинним способом протягом 1 год. до розчину трет-бутил-((1г, 4г)-4-аміноциклогексил/укарбамату (11,7 г, 54,7 ммоль) у ДХМ (100 мл) при 0 "С. Через 10 хвилин реакційну суміш додавали у ділильну лійку та промивали 0,1 н. розчином НС (30 мл), потім сольовим розчином (30 мл). Органічний шар сушили за допомогою Ма95О»4, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували неочищений продукт. Неочищений продукт розтирали з сумішшю гексани/ДЖМ (1:71), у результаті чого отримували цільову сполуку, яку використовували без подальшого очищення.
М-(1г, /4г)-4-акриламідоциклогексил)-4,6-дихлорнікотинамід: Трет-бутил-((1г, /4)-4-(4,6- дихлорнікотинамідо)циклогексил)карбамат (0,30 г, 0,77 ммоль) розчиняли у ДХМ (2 мл) та ТФОК
(1 мл) та перемішували при 25 "С. Через 10 хвилин реакційну суміш концентрували напряму досуха. Потім виділяли проміжний амін у ДХМ (6 мл), після чого додавали триметиламін (0,32 мл, 2,3 ммоль) та ОМАР (4,7 мг, 0,038 ммоль) та доводили отриманий розчин до 0 "С. Потім додавали З-хлорпропаноїлхлорид (0,081 мл, 0,85 ммоль), після чого холодну ванну видаляли та давали реакційній суміші нагрітися до 25 "С протягом 1 год. Реакційну суміш вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (3 х 5 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою
Ма5оО», фільтрували, концентрували та очищали хроматографією на силікагелі (елюент:
КОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 342 1 (МАНУ.
М-(17,45)-4-акриламідоциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-((15,3Н8)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід (Приклад 505): М-((11,4г)-4-акриламідоциклогексил)-4,6- дихлорнікотинамід перетворювали у кінцеву сполуку (Приклад 505) як описано для 2 фінальних етапів Процедури 2, використовуючи М-(т, 4г)-4-акриламідоциклогексил)-4,6- дихлорнікотинамід замість (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду.
ЕР/МС: 528,3 |М-АНЯ,. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 8,01 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,90 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-5,0 Гу, 1Н), 6,28-6,14 (т, 2Н), 5,65 (І, 9У-6,0 Гц, 1Н), 4,31-4,15 (т, 1Н), 4,15-4,03 (т, 1Н), 3,95-3,82 (т, 1Н), 3,82-3,66 (т, 1Н), 2,12-1,96 (т, 6Н), 1,97- 1,84 (т, 1Н), 1,82-1,73 (т, 1Н), 1,73-1,63 (т, 4Н), 1,62-1,30 (т, 4Н).
Процедура 62: Приклад 501: (18,935)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-Б|Іпіридазин-7-іл)-5-((НА)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іляуаміно)уциклогексилацетат
Гек ОСАс 1 ле С ! зон СІРЕ ; зов
АК - юю 1 ще Му св ши А ше А ше
Все и, й в нич її й Прзввякя, Я є
М-(1г, 45)-4-акриламідоциклогексил)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(((15, ЗА)-3- гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід (Приклад 501): 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М- (8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15, ЗНА)-3-гідроксициклогексил)аміно)нікотинамід (Приклад 2, 48 мг, 0,10 ммоль) розчиняли у ТГФ (1 мл) при 25 "С. До цього розчину додавали
ПІРЕА (0,087 мл, 0,50 ммоль), а потім оцтовий ангідрид (0,094 мл, 1,0 ммоль). Через 15 хвилин реакційну суміш вливали у воду (3 мл, та екстрагували етилацетатом (3 х 5 мл). Об'єднані
Зо органічні шари сушили за допомогою Му95О», фільтрували, концентрували та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 523,3 М-АНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,65 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 7,94 (а, 95,1 Гц, 1Н), 7,79 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гц, 1Н), 5,20-5,05 (т, 1Н), 4,42 (ада, 9У-491, 9,3, 2,1 Гу, 1Н), 4,30-4,11 (т, 1Н), 3,93 (даа, 9У-36,4, 14,6, 2,1 Гц, 1Н), 3,58-3,41 (т, 1Н), 2,27-2,15 (т, 1Н), 2,12-2,06 (т, 1Н), 2,08 (5, ЗН), 1,95-1,70 (т, 5Н), 1,70-1,55 (т, 1Н), 1,28 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 63: Приклад 493:
М-(2-ацетамідотіазол-4-іл)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіл- аміно)нікотинамід ; і шк НМ. де мати, щі (он тх дес,
М, ї а РЕА ни 1 Ж СІРКА І но" шо т», що - -тхт ни ї- КУ т Ві ---тт
М ож, ЧНУ й Моя
М с М СІ
У Ха : цк 2 то оон Те ней ке ї Ві - М Є КІ з Херпов Ра 3, те ШЕ: ї ям ем " ЗМО кро Приклад 493 М її. ра
М-(2-амінотіазол-4-іл)-б-хлор-4-(ізопропіламіно)нікотинамід: Суміш б-хлор-4- (ізопропіламіно)нікотинової кислоти (0,15 г, 0,70 ммоль), 2,4-діамінотіазолу гідрохлориду (0,21 г, 14 ммоль), 1-(біс(диметиламіно)метилені-ї1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-б|Іпіридинію З-оксид гексафторфосфату (0,32 г, 0,84 ммоль) та М, М-діззопропілетиламіну (0,40 мл, 2,3 ммоль) у 20 мл ДМФА перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год. Додавали воду та продукт екстрагували у етилацетат. Розчин у етилацетаті концентрували при зниженому тиску.
Неочищений продукт очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани).
ЕР/МС: 312 1 (МН).
М-(2-ацетамідотіазол-4-іл)-б-хлор-4-(ізопропіламіно)нікотинамід: М-(2-амінотіазол-4-іл)-6- хлор-4-(зопропіламіно)нікотинамід (50 мг, 0,16 ммоль) розчиняли у ДМФА (1 мл) при 25 70. До цього розчину додавали ОІРЕА (0,084 мл, 0,48 ммоль), а потім ацетилхлорид (0,013 мл, 0,18 ммоль). Через 30 хвилин реакційну суміш вливали у воду (З мл, та екстрагували етилацетатом (З х 5 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Мд5О», фільтрували, концентрували та очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани) з одержанням цільового продукту.
ЕР/МС: 3543 (М'еНУ).
М-(2-ацетамідотіазол-4-іл)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіл- аміно)нікотинамід (Приклад 493): М-(2-ацетамідотіазол-4-іл)-6-хлор-4- (ізопропіламіно)нікотинамід перетворювали у кінцеву сполуку (Приклад 493) як описано для фінального етапу Процедури 1, використовуючи /М-(2-ацетамідотіазол-4-іл)-б-хлор-4- (ізопропіламіно)нікотинамід замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((3- метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинаміду.
ЕР/МС: 461,3 (МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ай4) б 8,81 (5, 1Н), 8,74 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,67 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,01 (а, 95,1 Гц, 1Н), 7,97 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гц, 1), 7,20 (5, 1Н), 4,28-4,08 (т, 1Н), 2,14 (в,
ЗН), 1,44 (а, 9У-6,4 Гц, 6Н).
Процедура 64: Приклад 479: 4-(3-ацетамідобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7 -іл)-М- (17,47-4-(метилкарбамоїл)циклогексил)нікотинамід 5 ет юн, о року чи шоу а як її о. ОН ноут а вк р Мокін
Ех і І РЕА ' шко й меру н ло а, я що др га й мне й ни и ха Я Є зу ант о ке Прикледате СОТ (17, 47-4-(4-((З-ацетамідобіцикло!|1.1.1|пентан-1-ілламіно)-6-хлорнікотин-амідо)циклогексан- 1- карбонова кислота: метил(1г, 4г)-4-(4-((3-ацетамідо-біцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-6- хлорнікотинамідо)циклогексан-1-карбоксилат (0,097 г, 0,22 ммоль) (отриманий як описано у
Зо етапах 1-3 Процедури 1 з використанням М-(З-амінобіцикло|1.1.1|пентан-1-іллацетаміду замість
З-метилоксетан-3-аміну та метилі(1г, 4г)-4-аміноциклогексан-1-карбоксилату замість (К)-4-аміно-
З-фтор-2-метилбутен-2-олу гідрохлориду) розчиняли у етанолі (2 мл), після чого гідроксид літію (16 мг, 0,69 ммоль) додавали у формі розчину у воді (0,8 мл). Отриманий розчин перемішували впродовж 2 год., впродовж яких етанол видаляли, у водному розчині, що залишився, доводили рН до 3-4, використовуючи 1,0М НОСІ, та отримували цільовий продукт фільтруванням.
ЕР/МС: 421,3 (М'НУ). 4-(3-ацетамідобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-6-хлор-М-(1и,4и)-4-(метил- карбамоїл)циклогексил)нікотинамід: Суміш (г, 4г)-4-(4-((3-ацетамідо-біцикло(1.1.1|пентан-1- іллуаміно)-б-хлорнікотинамідо)циклогексан-і-карбонової кислоти (23 мг, 0,055 ммоль), метиламіну гідрохлориду (4,4 мг, 0,066 ммоль), 1-|Ібіс(диметиламіно)метилені|-1 Н-1,2,3- триазолої|4,5-б|Іпіридинію 3З-оксид гексафторфосфату (25 мг, 0,066 ммоль) та М, М- діззопропілетиламіну (0,03 мл, 0,16 ммоль) у 1 мл ДМФА перемішували при кімнатній температурі впродовж 10 хвилин. Додавали воду та екстрагували продукт у етилацетаті. Розчин у етилацетаті концентрували при зниженому тиску. Неочищений продукт очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕОАс/гексани).
ЕР/МС: 434 2 (МН). 4-(3-ацетамідобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7 -іл)-М- (17,47-4-(метилкарбамоїл)циклогексил)нікотинамід (Приклад 479): 4-((3-
ацетамідобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-6-хлор-М-((1г, 4г)-4- (метилкарбамоїл)циклогексил)нікотинамід перетворювали у кінцеву сполуку (Приклад 479) як описано для фінального етапу Процедури 1 З використанням 4-((3- ацетамідобіцикло|1.1.1|пентан-1-іл)аміно)-6-хлор-М-((1т,4к)-4- (метилкарбамоїл)циклогексил)нікотинаміду замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)-4-((З-метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинаміду.
ЕР/МС: 541,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,79 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,77 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 7,95 (й, 95,2 Гц, 1Н), 7,23 (ай, 9-5,1 Гц, 1Н), 3,97-3,79 (т, 1Н), 2,71 (в, ЗН), 2,65 (5, 6Н), 2,26-2,13 (т, 1Н), 2,09 (й, 9-12,2 Гц, 2Н), 1,97 (5, ЗН), 1,92 (а, 9У-13,0 Гц, 2Н), 1,73-1,54 (т, 2Н), 1,50-1,931 (т, 2Н).
Процедура 65: Приклад 381: (8)-4-(4-(аміноокси)карбоніл)феніл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід ут м. УСОМН; хз ун а
Н Гх ої ше не З «К | коре, вод А - пох я М --ь Що ш- яки й НІ ту з т нях
Це , що мя, М Приклад ЗВ о (8)-4-(4-карбамоїлфеніл)аміно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід: (К)- б-хлор-4-((4-ціанофеніл)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід (80 мг, 0,21 ммоль) (синтезований, як описано у Процедурі 24) розчиняли у ДМСО (2 мл). Потім додавали карбонат калію (0,29 г, 2,1 ммоль) та 30 95 Нг2О5 (0,22 мл, 2,1 ммоль) та залишали реакційну суміш перемішуватися впродовж ночі при 25 "С. Реакційну суміш потім розділяли між Е(ОАс та водою, органічний шар сушили за допомогою Мд5О5, фільтрували, концентрували та очищали обернено-фазовою рідинною хроматографією високого тиску (елюент: вода / Месм 70,1 95
ТФОК,), у результаті чого отримували зазначену у заголовку сполуку.
ЕР/МС: 395,17 |МАНЯ. (8)-4-(4-(аміноокси)карбоніл)феніл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (Приклад 381): (К)-4-(4-(аміноокси)карбоніл)феніл)аміно)- 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід синтезували за таким же способом, як описано для фінального етапу Процедури 1 з використанням (К)-4-(4-карбамоїлфеніл)аміно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-
Зо метилбутил)нікотинаміду замість (К)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((3- метилоксетан-3-іл)аміно)нікотинаміду.
ЕР/МС: 502,3 |МАНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (5, 1Н), 8,69 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,60 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 8,06 (а, 9-8,5 Гц, 2Н), 7,84 (а, 9У-4,9 Гц, 1Н), 7,58 (а, 9У-8,5 Гц, 2Н), 7,15 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 4,47 (ай, 9У-49,1, 7,4 Гу, 1Н), 3,98 (ад, 9У-36,2, 15,1 Гц, 1Н), 3,76-3,35 (т, 1Н), 1,30 (й, 9У-1,6
Гу, 6Н).
Процедура 66: Приклад 535: (8)-4-(4-аміно-4-метилциклогексил)аміно) -6-(З-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід я т г те я
Ї тоЕке ми злою ря ам шт зп ДМА
Не ЖАЮМ ем НУ т По х 1чсх хі Ед, в ХЕ З Метни ще З у доюквн щі « ша | в р щих | ра Мах ях моя
КЕ! - 3 похмура шк на Гаї Мем ДМ і 5 шаной о --- - т о тр
Щи Приювд ях ОСА трет-бутил (4-ціано-4-(діаліламіно)циклогексил)карбамат: До суспензії М-4-рос- аміноциклогексанону (3,54 г, 16,6 ммоль) та діаліламіну (2,04 мл, 16,6 ммоль) у 0,5М ДХЕ (33 мл) при 0 "С додавали етилат титану (ім) (3,79 г, 16,6 ммоль). Суміші давали перемішуватися та повільно нагрітися до кімнатної температури впродовж 21 год. Червонувато-коричневий прозорий розчин повторно охолоджували до 0"С та додавали 1М розчин ціаніду діетилалюмінію 1,0 М у толуолі (19,92 мл) при інтенсивному перемішуванні. Зазначеній суміші давали нагрітися до кімнатної температури та перемішували при цій температурі впродовж 5 год. Реакційну суміш розбавляли 40 мл дихлорметану та 40 мл етилацетату. Додавали целіт (4 г), та суміш повторно охолоджували до 0 "С. Воду (10 мл) повільно додавали при інтенсивному перемішуванні. Після перемішування впродовж 5 хвилин при кімнатній температурі, додавали безводний сульфат натрію та суміш фільтрували через шар целіту, а потім концентрували.
Неочищений продукт очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани). "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-с) б 5,87 (ай, У-16,7, 10,3, 6,2 Гц, 2Н), 5,30 - 5,06 (т, 4Н), 4,46 (5, 1Н), 3,43 (т, 1Н), 3,32 (Н, 9У-6,3, 1,4 Гу, 4Н), 2,34 - 2,18 (т, 2Н), 2,13 - 1,97 (т, 2Н), 1,84 (дада, 9У-31,7, 11,2, 8,7, 3,6 Гц, 1Н), 1,72 - 1,46 (т, ЗН), 1,42 (5, 9Н). трет-бутил (4-(діаліламіно)-4-метилциклогексил)карбамат: трет-бутил (4-ціано-4- (діаліламіно)уциклогексиліукарбамат (0,2 г, 0,3 ммоль) розчиняли у 02 М 2- метилтетрагідрофуран (3,2 мл) та охолоджували у ванні з льодяною водою перед додаванням метилмагнію броміду (3,4М у МетГФ, 0,58 мл, 1,97 ммоль). Цій суміші давали нагрітися до кімнатної температури, при якій РХ/МС вказує на близьке завершення. Після тривалого перемішування при кімнатній температурі впродовж 14 год., суміш охолоджували у ванні з льодяною водою та гасили насиченим розчином хлориду амонію, потім екстрагували етилацетатом. Органічну фазу сушили за допомогою безводного сульфату натрію, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували неочищений продукт.
ЕР/МС: 3091 (МАН. (А)-6-хлор-4-((4-(діаліламіно)-4-метилциклогексил)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинамід: трет-бутил (4-(діаліламіно)-4-метил-циклогексил)карбамат (0,14 г, 0,47 ммоль) обробляли розчином соляної кислоти (4,0 М у 1,4-діоксані, 1,17 мл, 4,68 ммоль) у0,2 М 1,4-діоксані (2,33 мл) при кімнатній температурі впродовж 16 год. Реакційну суміш розбавляли діетиловим ефіром та осаджений продукт виділяли вакуумним фільтруванням, промивали діетиловим ефіром та сушили під вакуумом впродовж 1 год., у результаті чого отримували
М1,М1-діаліл-1-метилциклогексан-1,4-діаміну гідрохлорид (119,44 мг, 0,49 ммоль). До цього розчину додавали (К)-4,6б-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (120 мг, 0,41 ммоль) та М, М-діїзопропілетиламін (0,29 мл, 1,63 ммоль) у ДМА (0,4 мл). Суміш нагрівали під
Зо дією мікрохвильового випромінювання при 160 "С впродовж 30 хвилин. Неочищену реакційну суміш розбавляли етилацетатом, промивали насиченим розчином бікарбонату натрію, водою та сольовим розчином. Органічний шар сушили за допомогою безводного сульфату натрію, фільтрували та концентрували. Неочищений продукт очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК). Елюйований розчин продукту підлужували насиченим розчином бікарбонату натрію та екстрагували етилацетатом. Органічний шар сушили за допомогою безводного сульфату натрію, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували продукт у вигляді вільної основи.
ЕР/МС: 467,5 МАН. (8)-4-(4-аміно-4-метилциклогексил)аміно) -6-(З-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-
З-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід
Суміш (К)-6-хлор-4-(4-(діаліламіно)-4-метилциклогексил)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)нікотинаміду (90 мг), боронатного ефіру (78 мг), ХРпо5 Ра 3 (17 мг), 2М триосновного фосфату калію (0,2 мл) та 0,15 М ДМЕ (1,22 мл) дегазували впродовж 1 хвилини, а потім нагрівали під дією мікрохвильового випромінювання при 125 "С впродовж 25 хвилин.
Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 4943 МАН. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,76 (а, 9-22 Гц, 1Н), 8,67 (й, 9-21 Гу, 1Н), 8,64 (5, 1Н), 8,05-7,99 (т, 1Н), 7,89 (5, 1Н), 7,22 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 4,42 (ааа, 9У-49,1, 9,5, 2,2 Гц, 1Н), 4,07 (5, 1Н), 3,91 (ада, 9-36,5, 14,6, 2,2 Гц, 1Н), 3,61-3,43 (т, 1Н), 2,23-1,71 (т, 8Н), 1,45 (в, ЗН), 1,29 (а,
У-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 67: Приклад 542: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3- ((2,2,2-трифторацетамідо)метил)циклобутил)-аміно)-нікотинамід рун нщ Й У "вх, НАХ дтуя ще І в сь Ньнй КОТ Я бух ЗШЗ5З30 У булям нн ан і туя й тю в й ке й Приклад бдй 05 4-17, З3А)-3-(амінометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-((ВА)-2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід: Розчин трет-бутил (ІК, Зг)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)карбамоїл)піридин-4- іл)аміно)уциклобутил)метил)карбамату (475 мг, Приклад 549) у 6 мл 1,4-діоксану обробляли 3,5 мілілітрами 4 М розчину соляної кислоти у 1,4-діоксані. Суміш перемішували впродовж 7 год.
Діетиловий ефір додавали до повного осадження солі, яку збирали вакуумним фільтруванням та сушили під вакуумом. Зазначений продукт використовували без подальшого очищення для більшості прикладів, але подальше очищення можливе за допомогою обернено-фазової ВЕРХ (елюент: вода / МеСМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням продукту у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 466,3 МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,68 (9, 9-21 Гу, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,03 (й, 95,1 Гу, 1Н), 7,67 (5, 1Н), 7,20 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,59-4,29 (т, 2Н), 3,92 (даа, У-36,4, 14,7, 2,1 Гц, 1Н), 3,51 (ада, 9У-16,0, 14,5, 9,4 Гц, 1Н), 3,22 (й, 9-7,9 Гц, 2Н), 2,74 (Н, 9У-8,8, 4,5 Гу, 1Н), 2,55 (дай, 9У-12,7, 7,4, 4,3 Гц, 2Н), 2,41 (ада, 9-13,2, 9,2, 6,4 Гц, 2Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гц, 6Н). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(((1г, ЗА)-3- (2,2,2-трифторацетамідо)метил)циклобутил)-аміно)-нікотинамід: суміш 4-1, З3Н)-3- (амінометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціано-піроло|1,2-Б|Іпіридазин-7-іл)-М-(В)-2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинаміду (13,5 мг), трифтороцтового ангідриду (0,012 мл) та триетиламіну (0,015 мл) у ДМФА (0,15 мл) перемішували при кімнатній температурі. Для завершення реакції був необхідний додатковий трифтороцтовий ангідрид. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 956 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 562,3 МАН. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) 5 8,75 (т, 2Н), 8,58 (5, 1Н), 7,98 (0, У-5,0 Гц, 1Н), 7,81 (5, 1Н), 7,22 (0, 9-5,1 Гц, 1Н), 4,56-4,31 (т, 2Н), 3,94 (дай, 9У-36,6, 14,5, 2,1 Гу, 1Н), 3,61-3,40 (т, ЗН), 2,65 (449, У-8,2, 3,5 Гц, 1Н), 2,48 (ааа, 9У-11,8, 7,7, 3,8 Гц, 2Н), 2,39-2,24 (т, 2Н), 1,29 (а, 9-1,7 Гу, бН).
Процедура 68: Приклад 545:
Метил((1,3г)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-ілламіно)циклобутил)метил)-карбамат о ге я. мех пнюСОє ни рщих
Щ й щої тубтювь Еж носи МАНСО» Що з на щі мо но -щ- Ж А де и ет, Я Й шк а й Прикпад 945 КИ
Зо Метил((1,3г)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іллуаміно)циклобутил)метил)-карбамат: Суспензію 4-((1г,3А)-3- (амінометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)-нікотинаміду (430 мг) у 17 мл дихлорметані обробляли 8,5 мл насиченого розчину бікарбонату натрію, а потім метилхлорформіатом (2,65 мл, 5 95 у розчині ДХМ) при кімнатній температурі при інтенсивному перемішуванні. Реакція завершилась впродовж 10 хвилин. Суміш розбавляли дихлорметаном. Водну фазу видаляли та екстрагували дихлорметаном. Об'єднаний органічний шар сушили за допомогою безводного сульфату натрію, фільтрували та концентрували. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою
ВЕРХ (елюент: вода / МесСМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 5243 МАН. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,73 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 7,99 (й, 95,1 Гу, 1Н), 7,82 (5, 1Н), 7,20 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,54-4,31 (т, 2Н), 3,92 (даа, У-36,6, 14,5, 2,2 Гц, 1Н), 3,68 (5, ЗН), 3,49 (ааа, 9У-16,1, 14,5, 9,4 Гу, 1Н), 3,35 (й, 9У-7,5 Гц, 2Н), 2,54 (5, 1Н), 2,50-2,38 (т, 2Н), 2,34-2,15 (т, 2Н), 1,29 (а, 9-1,7 Гу, 6Н).
Процедура 69: Приклад 551:
М-(З-ацетамідо-2,2-дифторпропіл)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід х, В 2 як Бк ние нако й з шо пер дк Й тА КОМ пря вай ТУ, дтулем як з Ж « т -й НПоиклплл аа ---ї
М-(З-аміно-2,2-дифторпропіл)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин- 7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід трифторацетат: Розчин трет-бутил (3-(6-(3-ціано-піроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинамідо)-2,2-дифторпропіл)-карбамату (172 мг) у З мл
ДХМ та 1 мл трифтороцтової кислоти перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год.
Суміш вливали у насичений бікарбонат натрію та екстрагували етилацетатом. Органічну фазу сушили за допомогою безводного сульфату натрію, фільтрували та концентрували. Додатковий продукт отримували ліофільною сушкою водної фази та наступною екстракцією твердих речовин метанолом. Отриманий таким чином неочищений продукт використовували без подальшого очищення з прогнозованим виходом 100 95, оскільки маса має високу схильність до забруднення неорганічною сіллю. Фракцію продукту очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесСмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 414 3 МАН. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,60-8,51 (т, 2Н), 8,47 (а, У-2,2 Гц, 1Н), 8,15 (5, 1Н), 7,79 (й, 3-4,9 Гу, 1Н), 7,07 (а, 9-48 Гц, 1Н), 3,94-3,78 (т, ЗН), 2,97 (І, 9У-14,0 Гц, 2Н), 1,34 (а, 9У-6,4 Гц, бН).
М-(З-ацетамідо-2,2-дифторпропіл)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4- (ізопропіламіно)нікотинамід: Суміш М-(З-аміно-2,2-дифторпропіл)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)-4-(ізопропіламіно)нікотинаміду (50 95 чистоти, 33 мг), 1,1М бікарбонату натрію (181,41 мкл), та 0,1М ДХМ (399,1 мкл) перемішували інтенсивно, оскільки додавали ацетилхлорид (4,27 мкл). Додаткові частинки ацетилхлориду доводили реакцію до завершення.
Продукт очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 456,3 МАН. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,66 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,00 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гу, 1Н), 4,23-4,06 (т, 1Н), 3,85 (Ї, 9У-13,9 Гц, 2Н), 3,78-3,62 (т, 2Н), 2,02 (5, ЗН), 1,40 (й, 9У-6,4 Гц, 6Н).
Процедура 70: Приклад 620:
Метил((1,3г)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іляаміно)циклобутил)метил)-(метил)карбамат о ної щ ї й ВеБА У не 4 Й З НЕ сі - Ко щ" т рі Деу дига а г г Е г Дунсю
Метил((1,3г)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-
Зо метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іллуаміно)циклобутил)метил)-(метилукарбамат (Приклад 620):
До розчину 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((1г,
З3А8)-3-(метиламіно)метил)-циклобутил)аміно)нікотинаміду (120 мг, 0,25 ммоль, приготовленого, як описано у Процедурі 75, використовуючи 2,0 М СНзМН» у ТГФ замість СЕЗСН»МН»:) у ДМФА (З мл) при кімнатній температурі додавали ОІРЕА (0,22 мл, 1,25 ммоль) та метил хлорформіат (47 мг, 0,50 ммоль). Через 10 хвилин реакційну суміш вливали у воду (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Моа5О5, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували кінцевий продукт у вигляді солі ТФОК.
ЕР/МС: 538,3 МАНІ: "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,68 (й, 9-21 Гц, 1Н), 8,56 (5, 1Н), 7,98 (й, 9-51 Гц, 1Н), 7,75 (5, 1Н), 7,20 (й, 9-5,1 Гц, 1ТН), 4,43 (ада, 9У-49,0, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,25 (р, 9-8,0 Гу, 1Н), 3,94 (ада, 9У-36,3, 14,5, 2,1 Гц, 1Н), 3,67 (5, ЗН), 3,60-3,43 (т, 1Н), 3,39 (й, 9-7,0
Гу, 2Н), 2,93 (5, ЗН), 2,80-2,68 (т, 2Н), 2,58-2,41 (т, 1Н), 2,05-1,79 (т, 2Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гу, 7Н).
Процедура 71: Приклад 622: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-М-((4-(2- гідроксипропан-2-іл)оксазол-2-іл)метил)нікотинамід слини вче І Ши стели вя 2 щі меми 5 Мк хо тут а - о мое те " Я Ка б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-М-(4-(2-гідроксипропан-2-іл)оксазол-2- іл)уметил)нікотинамід: До розчину метил 2-((б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло(|2.2.2|октан-1- іл)яаміно)нікотинамідо)метил)оксазол-4-карбоксилату (88 мг, 0,20 ммоль, приготовленого, як описано у Процедурі 1, з відповідними вихідними матеріалами) у ТГФ (5 мл) додавали метилмагнію хлорид (3,0 М у ЕСО, 0,34 мл, 1,0 ммоль) краплинним способом при кімнатній температурі. Через 15 хвилин реакційну суміш гасили повільним додаванням води (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Ма5оха, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 435,6 (МАНІ: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)-М-((4-(2- гідроксипропан-2-іл)уоксазол-2-іл)уметил)нікотинамід (Приклад 622): 6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іллуаміно)-М-(4-(2-гідроксипропан-2- іл)оксазол-2-іл)метил)нікотинамід отримували як описано для фінального етапу у Процедурі 2, використовуючи б-хлор-М(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15, З3Н)-3- гідроксициклогексил)аміно)-нікотинамід замість б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1- іл)аміно)-М-((4-(2-гідроксипропан-2-іл)оксазол-2-іл)метил)нікотинаміду.
ЕР/МС: 542 4 МАНІ" "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,31 (5, 1Н), 7,93 (й, 925,1 Гц, 1Н), 7,69 (5, 1Н), 7,22 (а, 95,1 Гц, 1Н), 4,65 (5, 2Н), 2,34-2,16 (т, 6Н), 2,09 - 1,82 (т, 6Н), 1,50 (5, 6Н).
Процедура 72: Приклад 638 та Приклад 640: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- (оксазол-5-ілметил)циклобутил)аміно)нікотинамід б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іл)аміно)-М-(4-(2-гідроксипропан-2-іл)оксазол-2- іл)уметил)нікотинамід: До розчину метил 2-((б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2)октан-1- іл)яаміно)нікотинамідо)метил)оксазол-4-карбоксилату (88 мг, 0,20 ммоль, приготовленого, як описано у Процедурі 1, з відповідними вихідними матеріалами) у ТГФ (5 мл) додавали метилмагнію хлорид (3,0 М у ЕСО, 0,34 мл, 1,0 ммоль) краплинним способом при кімнатній температурі. Через 15 хвилин реакційну суміш гасили повільним додаванням води (5 мл) та екстрагували етилацетатом (2 х 15 мл). Об'єднані органічні шари сушили за допомогою Ма5оха, фільтрували та концентрували. Отриманий неочищений залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: ЕІОАс/гексани), у результаті чого отримували цільовий продукт.
Коо) ЕР/МС: 435,6 (МАНІ: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)-М-((4-(2- гідроксипропан-2-іл)уоксазол-2-іл)уметил)нікотинамід (Приклад 622): 6-(3-ціанопіроло|1,2-
Б|Іпіридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-іллуаміно)-М-(4-(2-гідроксипропан-2- іл)уоксазол-2-іл)уметил)нікотинамід отримували як описано для фінального етапу у Процедурі 2, використовуючи б-хлор-М(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((15, З3Н)-3- гідроксициклогексил)аміно)-нікотинамід замість б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1- іл)аміно)-М-((4-(2-гідроксипропан-2-іл)оксазол-2-іл)метил)нікотинаміду.
ЕР/МС: 542 4 МАНІ" "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,31 (5, 1Н), 7,93 (й, 925,1 Гц, 1Н), 7,69 (5, 1Н), 7,22 (а, 95,1 Гц, 1Н), 4,65 (5, 2Н), 2,34-2,16 (т, 6Н), 2,09 - 1,82 (т, 6Н), 1,50 (5, 6Н).
Процедура 72: Приклад 638 та Приклад 640: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- (оксазол-5-ілметил)циклобутил)аміно)нікотинамід ря фей, ринв ва Її й ЩІ о за. Х щи мо вне г я о я г Ко мен нов я ва т веною во ге сх ям лю : ЗК ж Е це в, вх - У Зоя й Дівстерельинх І Дстереоюнно г НЯ (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((3- (оксазол-5-ілметил)циклобутил)аміно)нікотинамід: (К)-6-(3-ціанопіроло(1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М- (2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((3-(оксазол-5-ілметил)циклобутил)аміно)нікотинамід (20 мг, 0,039 ммоль) у вигляді суміші з двох ізомерів відділяли з використанням колонки 5ЕС. 0-Н (НКРХ), співрозчиннику: 30 96 МеОН/ДЕА.
Діастереомер 1 Приклад 638:
ЕР/МС: 518,4 (МАНІ: "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,66 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,11 (5, 1Н), 7,98 (й, 95,1 Гц, 1Н), 7,64 (5, 1Н), 7,21 (а, 95,1 Гу, 1Н), 6,92 (5, 1Н), 4,57-4,30 (т, 2Н), 4,08-3,83 (т, 1Н), 3,58-3,42 (т, 1Н), 3,08-2,95 (т, 2Н), 2,88-2,73 (т, 1Н), 2,59-2,43 (т, 2Н), 2,42-2,30 (т, 2Н), 1,29 (й, 9-1,7 Гц, 6Н).
Діастереомер 2 Приклад 640:
ЕР/МС: 518,4 (МАНІ: "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,67 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 8,09 (5, 1Н), 7,97 (й, 9-51 Гу, 1Н), 7,73 (5, 1Н), 7,20 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 6,88 (а, 9-11 Гц, 1Н), 4,56- 4,33 (т, 1Н), 4,33-4,19 (т, 1Н), 4,08-3,79 (т, 1Н), 3,65-3,41 (т, 1Н), 2,91 (а, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,89- 2,77 (т, 2Н), 2,68-2,48 (т, 1Н), 1,95-1,76 (т, 2Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 73: Приклад 645 та Приклад 646: (8)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-(2- метилоксазол-5-іл)уциклогексил)аміно)нікотинамід ві 2 ШК Хіральна БЕО. які з я ще а ща
Я тр папеви нан ноши
Й МК Дівктерезнов ії Ту Й пеютедекоек 2 й Іа щ (8п)-6-(3-ціанопіроло|1,2-Б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((4-(2- метилоксазол-5-іл)циклогексил)аміно)нікотинамід: (К)-6-(З-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М- (2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((4-(2-метилоксазол-5-ілуциклогексил)аміно)нікотинамід (49 мг, 0,090 ммоль) у вигляді суміші з двох ізомерів відділяли з використанням колонки БЕС О0-Н, співрозчиннику: 30 95 ЕЮН.
Діастереомер 1 Приклад 645:
ЕР/МС: 546,5 МАНІ" "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,66 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,00 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,86 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 6,76 (а, 9-1,2 Гц, 1Н), 4,41 (ааа, 9У-4911, 9,4, 2,1 Гу, 1Н), 4,24-4,15 (т, 1Н), 4,05-3,82 (т, 1Н), 3,59-3,42 (т, 1Н), 3,02-2,90 (т, 1Н), 2,42 (5,
ЗН), 2,17-1,90 (т, 6Н), 1,90-1,74 (т, 2Н), 1,28 (а, 9-1,7 Гу, 6Н).
Діастереомер 2 Приклад 646:
ЕР/МС: 546 4 МАНІ" "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,74 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,66 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,02 (а, 95,1 Гц, 1Н), 7,88 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-51 Гу, 1Н), 6,73 (й, 9-1,0 Гц, 1Н), 4,56-4,29 (т, 1Н), 4,04-3,82 (т, 2Н), 3,60-3,42 (т, 1Н), 2,90-2,73 (т, 1Н), 2,41 (5, ЗН), 2,32-2,13 (т, 4Н), 1,83-1,52 (т, 4Н), 1,29 (й, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 74: Приклад 694: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3-
Зо ((5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)аміно)метил)циклобутил)-аміно)нікотинамід ру на шт днк ник ШИ щоці Ї нут во. ка но), вий М шшшоши ше Фі Метуння і; Ходив В Е зе ЦИ НКУ
Розчин 4-((1г,3А)-3-(амінометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|(1,2-В|піридазин-7-іл)-М- (8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (33 мг, 0,07 ммоль), 5-метил- 1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону (6,58 мг, 0,07 ммоль) та М,М-діїзопропілетиламіну (68,7 мкл, 0,39 ммоль) у ДМФА (200 мкл) обробляли (бензотриазол-1-ілокси)тріс(ідиметиламіно)фосфонію гексафторфосфат (30,53 мг, 0,07 ммоль). Після перемішування при кімнатній температурі впродовж ночі, реакційну суміш додавали у холодну воду та екстрагували у етилацетат.
Органічну фазу сушили за допомогою безводного сульфату натрію, фільтрували, концентрували та очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МеСМ 70,1 956 ТФОК).
ЕР/МС: 548,3 МАН. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,66 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 7,99 (й, 95,0 Гу, 1Н), 7,74 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-5,1 Гу, 1Н), 4,58-4,31 (т, 2Н), 3,93 (даа, 9-36,5, 14,6, 2,1 Гу, 1Н), 3,57-3,36 (т, ЗН), 2,76-2,61 (т, 1Н), 2,50 (дда, 9У-12,4, 7,4, 3,6 Гц, 2Н), 2,38 (5,
ЗН), 2,37-2,23 (т, 2Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гц, 6Н).
Процедура 75: Приклад 700: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3- ((2,2,2-трифторетил)аміно)метил)циклобутил)-аміно)-нікотинамід р г Дерйодинані я но Я Й Її т Яке авта --і і "У - -- ве Кз Є З с: ша -НШНИНЦНЮНОЮТЮТЮТНЧЄЮЇ и зу щої В если
Е хоміте зн Е бю Й 1 Ту
Да д-тряфторетиляиня рути томі ка ї ве шо
Е ий с 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(((1г, ЗА)-3- формілциклобутил)аміно)нікотинамід. До суспензії 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)- 2-фтор-3-гідрокси-3З-метилбутил)-4-(((1ї, ЗА)-3-(гідроксиметил)циклобутил)аміно)нікотинаміду, приготовленого за процедурою 2, (120 мг, 0,257 моль) у ДХМ (1 мл) додавали перйодинан Десс-
Мартіна (130,92 мг, 0,31 моль). Обробка ультразвуком впродовж декількох хвилин приводила до одержання розчину. Після 30-хвилинного перемішування при кімнатній температурі, реакція завершується за допомогою РХМС. Реакційну суміш розбавляли дихлорметаном, промивали насиченим розчином бікарбонату натрію, а потім знову екстрагували етилацетатом. Висушений та концентрований неочищений продукт піддавали хроматографії з використанням 100 95 етилацетату, у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 465,4 (МАН). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-(((1г, ЗА)-3- ((2,2,2-трифторетил)аміно)метил)циклобутил)-аміно)-нікотинамід (Приклад 700). До розчину 6- (З-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((1г, З3Н)-3- формілциклобутил)-аміно)-нікотинаміду (30 мг, 0,06 ммоль) та 2,2,2-трифторетиламіну гідрохлориду (7,14 мг, 0,07 ммоль) у ДХМ (0,33 мл) додавали АСОН (2 краплі). Через 1 год., додали триацетоксиборгідрид натрію (27 мг, 0,13 ммоль). Реакційну суміш перемішували впродовж ночі, а потім очищали хроматографією на силікагелі з використанням градієнту збільшення етилацетату у дихлорметані, у результаті чого отримували зазначену у заголовку сполуку.
ЕР/МС: 548,3 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,76 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,67 (9, 9-22 Гц, 1Н), 8,61 (а, 9У-4,8
Гу, 1Н), 8,02-7,95 (т, 1Н), 7,77 (5, 1Н), 7,64 (5, 1Н), 7,22 (0, 9-51 Гц, 1Н), 4,52-4,32 (т, 2Н), 3,94 (да, У-9,1, 4,0 Гц, ЗН), 3,59-3,41 (т, 1Н), 3,40-3,33 (т, 1Н), 3,25 (й, 9-7,0 Гц, 1Н), 2,88 (й, 915,4
Гу, 1Н), 2,67-2,51 (т, 2Н), 2,51-2,35 (т, 1Н), 1,99 (д, 9У-10,0, 8,3 Гц, 1Н), 1,29 (Ї, 91,5 Гу, 6Н).
Процедура 76: Приклад 702: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3- ((оксетан-3-іламіно)метил)циклобутил)аміно)нікотинамід
КЕ домсетчно Ка 2 а не фут пев ВК. пе о оди ши я - Ж А - ---- п), р ХА І А, ц
Й где і І Си вач з0 ше й 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3- ((оксетан-3-іламіно)метил)циклобутил)аміно)нікотинамід. До суміші 4-(((1и,3Н)-3- (амінометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинаміду гідрохлориду (31,9 мг, 0,06 ммоль), З-оксетанону (0,02 мл, 0,32 ммоль) та триетиламіну (0,01 мл, 0,06 ммоль) у 0,2М ДХЕ (0,32 мл) та 0,2М ТГФ (0,32 мл) додавали льодяну оцтову кислоту (0,02 мл, 0,33 ммоль) та перемішували реакційну суміш впродовж З год. при кімнатній температурі. Потім додавали ціаноборгідрид натрію (20,17 мг, 0,32 ммоль) та перемішували реакційну суміш при 55 "С впродовж ночі. Додавали насичений розчин бікарбонату натрію та продукт екстрагували у ДХМ, сушили з використанням безводного сульфату натрію, фільтрували, концентрували та очищали обернено-фазовою ВЕРХ ВЕРХ (елюент: вода / МесМ "0,1 95 ТФОК).
ЕР/МС: 522,3 МЕНЯ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,78 (а, 9-21 Гу, 1Н), 8,69 (5, 1Н), 8,64 (в, 1Н), 7,99 (а, 9-51
Гу, 1Н), 7,70 (5, 1Н), 7,24 (й, 9-5,0 Гц, 1Н), 4,97 (І, 97,5 Гу, 1Н), 4,72 (аа, 9-81, 5,2 Гц, 1Н), 4,57-
4,36 (т, ЗН), 4,07-3,84 (т, 2Н), 3,72-3,39 (т, 2Н), 3,29 (а, У-8,0 Гц, 2Н), 2,83 (й, 9-5,3 Гц, 1Н), 2,67-2,39 (т, 4Н), 1,32 (а, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 77: Приклад 704: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((11,38)-3-((4-циклопропіл-1 Н-1,2,3-триазол-1- ілуметил)уциклобутил)аміно)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід рути Зі Ще щі й обов, ль с, Сижоє ТІ ф шок ноу щи ке й 4-((1и7,38)-3-«азидометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-((В)-2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід. У ванну з охолодженою льодяною водою сумішшю 4-1, ЗА)-3-(амінометил)циклобутил)-аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-М-(А)-2- фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-нікотинаміду гідрохлориду (50 мг, 0,1 ммоль), ОМАР (14,6 мг, 0,12 ммоль) та М-етилдіззопропіламіну (34,7 мкл, 0,2 ммоль) у 0,9 мл ацетонітрилу додавали сіль гексафтор-Іб-фосфан, 2-азидо-1,3-диметил-4,5-дигідро-1Н-імідазол-3-ію (АЮОМР (2-азидо- 1,3-диметилімідазоліній фосфат), 34,08 мг, 0,12 ммоль). Цю суміш нагрівали до 30 "С та перемішували впродовж ночі, а потім впродовж 1 год. при 40 "С. Зазначений розчин охолоджували до кімнатної температури та використовували без подальшої обробки. 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((11,38)-3-((4-циклопропіл-1 Н-1,2,3-триазол-1- іл)уметил)циклобутил)аміно)-М-((А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід (Приклад 704).
Половину розчину, що містить 4-((11,38)-3-(азидометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід із зазначеного вище етапу, розбавляли 1 мл ТГФ. До зазначеного розчину додавали 0,5М 10 95 Сизо4 (0,1 мл), мідь (9 мг"), та, нарешті, етинілциклопропан, 0,4М у ТГФ (0,12 мл). Після перемішування впродовж ночі, суміш концентрували, а потім розбавляли 1,8 мл метанолу для очищення обернено-фазовою
ВЕРХ ВЕРХ (елюент: вода / МесСМ 70,1 96 ТФОК).
ЕР/МС: 558,2 МЕНЯ. "Н-ЯМР (400 МГЦ, ацетонітрил-одз) б 8,68 (5, 1Н), 8,60 (а, 9У-1,9 Гц, 2Н), 8,07 (а, 9У-5,3 Гц, 1Н), 7,54 (а, 9-6,4 Гц, 2Н), 7,18 (й, 95,1 Гу, 1Н), 4,52 (а, 9-76 Гц, 2Н), 4,42-4,21 (т, 1Н), 3,61-3,39 (т, 1Н), 1,27 (т, 7Н), 1,02-0,67 (т, 2Н), 0,87-0,70 (т, 2Н).
Процедура 78: Приклад 706: 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3-
Зо (метоксиметил)циклобутил)аміно)нікотинамід мали не -- Мена ОАНЕ Ма ші що 7 Баш о й 7 7 й З
ІРЖА. Кая ря Кк пе а ще дик. твоє ме хо М ї ЩА їй , 2 Кн ДМЕ. ЧА но стей тек шк тре дує
Ме їй трет-бутил и ((1г,3г)-3--с"метоксиметил)уциклобутил)укарбамат Суміш трет-бутил ((1г,3г)-3- (гідроксиметил)циклобутил)карбамату (230 мг, 1,14 ммоль), 11 мл ацетонітрилу, оксиду срібла (141,55 мг, 1,14 ммоль), та йодометану (11,49 мл, 97,14 ммоль) нагрівали при 40 "С впродовж 26 год. Цій суміші давали остигнути до кімнатної температури та фільтрували. Фільтрат концентрували, а потім додатково сушили при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту, який використовували без подальшого очищення. (17,37)-3-(метоксиметил)циклобутен-1-амін гідрохлорид. трет-бутил ((1г,3г)-3- (метоксиметил)циклобутил)іукарбамат (246 мг, 1 ммоль) та 1,25М НСІ у ЕЮН (4,57 мл) перемішували впродовж ночі. Цю суміш концентрували та додавали діетиловий ефір. Цю суміш короткочасно обробляли ультразвуком, отриману тверду речовину фільтрували та промивали невеликою кількістю діетилового ефіру з одержанням продукту.
б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-4-((1г,38)-3-(метоксиметил)- циклобутил)аміно)нікотинамід. (К)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід 1 (50 мг, 0,17 ммоль), (1г,3г)-3-(метоксиметил)циклобутен-1-амін гідрохлорид (70 95 чистоти, 44,04 мг, 0,2 ммоль), М,М-діїзопропілетиламін (0,12 мл, 0,68 ммоль) та ДМА (0,17 мл) нагрівали у мікрохвильовій печі при 160 "С впродовж 10 хвилин. Реакційну суміш піддавали хроматографії з використанням градієнту 25-100 95 етилацетату у гексані, у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 374,3 МАН. 6-(3-ціанопіроло|1,2-В|піридазин-7-іл)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)-4-((1г,38)-3- (метоксиметил)циклобутил)аміно)нікотинамід (Приклад 706). б-хлор-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)-4-((1г,38)-3-(метокси-метил)-циклобутил)аміно)нікотинамід (19 мг, 0,058 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|піридазин-3-карбонітрил (20,52 мг, 0,076 ммоль), ХРіоз Ра 3 (4,44 мг, 0,01 ммоль), 2М триосновного фосфату калію (0,05 мл), та 0,15М ДМЕ (0,32 мл) дегазували разом впродовж 1 хвилини, потім нагрівали при 120 С у мікрохвильовій печі впродовж 15 хвилин. Неочищену суміш очищали обернено-фазовою ВЕРХ
ВЕРХ (елюент: вода / МеСМ "0,1 95 ТФОК).
ЕР/МС: 481,3 МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,78 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,69 (5, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 8,00 (а, 9-51
Гц, 1Н), 7,67 (5, 1Н), 7,24 (а, 9-5,2 Гц, 1Н), 6,96 (й, 9У-4,6 Гц, 1Н), 4,57-4,35 (т, 2Н), 4,07-3,87 (т, 1Н), 3,59 (9, 9У-6,5 Гц, 2Н), 3,45 (5, ЗН), 3,16 (5, 1Н), 2,77-2,65 (т, 1Н), 2,54 (й, 9-11,7 Гц, 2Н), 2,33 (а, 9-13,6 Гц, 2Н), 1,33-1,31 (т, 6Н).
Процедура 79: Приклад 830:
Метил((1к,3г)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((1г1,48)-4- (циклопропанкарбоксамідо)циклогексил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)- циклобутил)метил)карбамат в-о ШЕ 2 рбтснни В
Вами гум дп Ве шд Ша нки З, фе ни ня пк пон п ян пе НИМИ Од й ек А ун ня Ге Я ди Е веснн жи в ні В. ни Ше ; ай М се щи те дет унок 7-х й й дет уюв МЕБ ДЖЕК о кон пити
Шк ее г в я ше ще й СА
Приклад ЗО ГЕ трет-бутил ((18,4г)-4-(6-хлор-4-((11,38)-3-((метоксикарбоніл)аміно)метил)- циклобутил)аміно)нікотинамідо)циклогексил)карбамат: У посудину для мікрохвильової обробки поміщали трет-бутил ((1г, 4г)-4-(4,6-дихлорнікотинамідо)циклогексил)карбамат (отриманий, як описано у Процедурі 61) (60,0 мг, 0,16 ММОЛЬ), метил(((г, Зг)-3-
Зо аміноциклобутил)метил)карбамату гідрохлорид (45,1 мг, 0,23 ммоль), та карбонат цезію (201,4 мг, 0,62 ммоль). Бутиронітрил (1,0 мл) додавали у посудину, та цю посудину запечатували та нагрівали при 100 "С впродовж 15 год. Реакційну суміш охолоджували, розбавляли Меон, фільтрували через пробку целіту та концентрували під вакуумом. Отриманий залишок очищали хроматографією на силікагелі (елюент: МЕеЕОН/ДХМ) з одержанням продукту.
ЕР/МС: 510,2 (МАНУ. трет-бутил ((1К,4г)-4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-4-((1г,3НА)-3- ((метоксикарбоніл)аміно)метил)циклобутил)аміно)нікотинамідо) -циклогексил)карбамат:
У посудину для мікрохвильової обробки поміщали трет-бутил ((1 К,4г)-4-(б-хлор-4-(((1г, ЗВ)- 3-((метоксикарбоніл)аміно)метил)циклобутил)аміно)нікотинамідо)-циклогексил)карбамат (44,5 мг, 0,087 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|піридазин-3- карбонітрил (30,5 мг, 0,11 ммоль), ХРпо5 Ра 3 (7,4 мг, 0,0087 ммоль), та фосфат калію (37,0 мг, 0,17 ммоль). Додавали ДМЕ (1,5 мл) та воду (0,35 мл), та розчин дегазували пухирцями аргону впродовж 60 секунд. Посудину запечатували та нагрівали у мікрохвильовому реакторі при 125 "С впродовж 25 хвилин. Після завершення реакційну суміш охолоджували, розбавляли
МеонН, фільтрували через пробку целіту та концентрували під вакуумом з одержанням неочищеного продукту, який використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 617 4 (МАНУ. метилі((1К,3г)-3-(5-((11,48)-4-аміноциклогексил)карбамоїл)-2-(3-ціано-піроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)піридин-4-іл)яаміно)циклобутил)метил)карбамат гідрохлорид: Неочищений трет- бутил (Кк, 4г)-4-(6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7 -іл)-4-(((1и,38)-3- ((метоксикарбоніл)аміно)метил)циклобутил)аміно)-нікотин-амідо)циклогексил)ікарбамат (53,5 мг, 0,087 ммоль) розбавляли у 4М НСЇІ у діоксані. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 2 год. Додавали ЕСО (3,0 мл), та перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі впродовж 15 хвилин. Реакційну суміш концентрували під вакуумом з одержанням неочищеного продукту, який використовували без очищення.
ЕР/МС: 517 4 (МАН. метил((1К,3г)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин- 7-іл)-5-((11,48)-4- (циклопропанкарбоксамідо)циклогексил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)- циклобутил)метил)укарбамат (Приклад 830): Неочищений метил((1Е,3г)-3-((5-((117,48)-4- аміноциклогексил)карбамоїл)-2-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-піридин-4- іл)уаміно)уциклобутил)метил)карбамату гідрохлорид (44,8 мг, 0,087 ммоль) використовували у
ДМФА (1,0 мл). Додавали триєетиламін (48,4 мкл, 0,35 ммоль), а потім циклопропанкарбонілу хлорид (12,6 мкл, 0,14 ммоль). Реакційну суміш фільтрували та напряму очищали обернено- фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 95 ТФОК) з одержанням продукту у вигляді солі трифторацетату.
ЕР/МС: 585,8 (МАНУ. "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,85-8,71 (т, 2Н), 8,56 (5, 1Н), 7,98 (а, У-5,0 Гу, 1Н), 7,82 (5, 1Н), 7,22 (0, 95,1 Гц, 1Н), 4,52-4,31 (т, 1Н), 4,05-3,81 (т, 1Н), 3,82-3,58 (т, 4Н), 3,36 (й, У-7,4
Гу, 2Н), 2,71-2,52 (т, 1Н), 2,53-2,41 (т, 2Н), 2,33-2,21 (т, 2Н), 2,17-1,89 (т, 4Н), 1,67-1,29 (т,
БН), 0,90-0,79 (т, 2Н), 0,78-0,67 (т, 2Н).
Процедура 80: Приклад 888:
Зо метил(К)-(5-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)іаміно)піридин-2-іл)укарбамат: н що но. т ндблиМ о ЩЕ вони ий а г М Ше р-н І сік Міша, ман у ІМеЕя, ММ і й Її ек тор
М С
Ї
Поу и м яким В ки ни де М чеь, швами шли С
ЩЕ п ИН ши ання з оню ін Ж А сл р
Мав па ння - у М: я во
Тон талтаю ОТ 4 0туом
Е й хепах Ки У, а А с. Й ОО ах Бін ї ря
Прозаіжна сполуні ВВА, Приклад ЕВ ох (8)-4-(6-амінопіридин-3-іл)аміно)-6-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід (8)-4,6-дихлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-З-метилбутил)нікотинамід (50 мг, 0,169 ммоль) та метил(5-амінопіридин-2-іл)/карбамат (38 мг, 0,227 ммоль) додавали у посудину, а потім ММР (1,5 мл) та СІРЕА (0,075 мл, 0,431 ммоль). Отриманий розчин нагрівали до 160 "С впродовж 4 год.
Реакційну суміш потім вливали у воду та екстрагували етилацетатом. Органічний шар сушили, фільтрували та концентрували, потім очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / месм "0,1 95 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та нейтралізували насиченим розчином
Мансо», у результаті чого отримували продукт.
ЕР/МС: 3681 (МУ). "Н-ЯМР (400 МГЦ, метанол-ай4) б 8,39 (5, 1Н), 7,85 (й, 9-2,6 Гц, 1), 7,43 (аа, 9У-8,8, 2,6 Гу, 1Н), 6,70 (а, 9У-8,8 Гц, 1Н), 6,56 (5, 1Н), 4,45 (ада, 9-49 1, 9,2, 2,2 Гц, 1Н), 3,92 (даа, 9У-35,9, 14,5, 2,3 Гц, 1Н), 3,58-3,41 (т, 1Н), 1,30 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Проміжна сполука 80А: До розчину (Н)-4-(6-амінопіридин-3-іл)уаміно)-6-хлор-М-(2-фтор-3- гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (50 мг, 0,033 ммоль) у ТГФф (2 мл), додавали Ман (1,58 мг, 6О 95 0,045 ммоль). Через 10 хвил., додали метил-хлорформіат (0,01 мл, 0,13 ммоль). Через 1 год., реакційну суміш розбавляли етилацетатом та промивали сольовим розчином. Органічний шар сушили, фільтрували та концентрували, у результаті чого отримували цільовий продукт.
ЕР/МС: 484 1 (МУ). метил(К)-(5-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)яаміно)піридин-2-ілукарбамат (Приклад 888):
Проміжну сполуку 80А (0,014 г, О,О05ммоль) та 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл)упіроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрил (0,013 г, 0,027 ммоль) додавали у посудину для мікрохвильової обробки, а потім ДМЕ (1,5 мл), ХРпо5 Ра 3 (2,6 мг, 0,003 ммоль) та КзРО4 (0,5М у воді, 0,15 мл, 0,075 ммоль). Отриману суміш очищали аргоном впродовж 2 хвилин, запечатували та нагрівали до 100 "С впродовж 2 год. Реакційну суміш фільтрували та очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ 70,1 95 ТФОК). Фракції, які містять продукт, об'єднували та ліофілізували, у результаті чого отримували кінцевий продукт у вигляді соли
ТФОК.
ЕР/МС: 533,2 (Ману). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,74 (5, 1Н), 8,58 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,40 (5, 1Н), 8,13 (а, У-8,8
Гц, 1Н), 8,07 (5, 1Н), 7,91 (а, 9У-9,0 Гц, 1Н), 7,84 (а, 9-51 Гц, 1Н), 7,19 (а, 9-51 Гц, 1Н), 4,50 (аа, у-48,9, 9,3 Гц, 1Н), 4,12-3,89 (т, 1Н), 3,83 (й, 9У-10,7 Гц, 2Н), 3,61-3,43 (т, 1Н), 1,32 (а, 9-9,6 Гц, бН).
Процедура 81: Приклад 793:
М-((18,Зг)-3-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-5-((Н)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іллуаміно)циклобутил)метил)-4-метил-піперазин-1-карбоксамід
М. перен и ще по а мані Ще НС а о НИ о о о пня о ОО
Ж М їй
М-((18, Зг)-3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-Б|Іпіридазин-7-іл)-5-(((А)-2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)циклобутил)метил)-4-метил-піперазин-1-карбоксамід (Приклад 793): До рідкої маси 4-((1г, ЗА)-3-(амінометил)циклобутил)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-
БІпіридазин-7-іл)-М-(А)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду біс-гідрохлориду (14 мг, 0,03 ммоль) у ТГФ (0,3 мл) при 0 "С додавали 4-нітрофенілхлорформіат (8 мг, 0,04 ммоль) та М- етилдіїзопропіламін (0,04 мл, 0,23 ммоль). Потім отриманий розчин перемішували впродовж 1 год. при 0 "С, після чого додавали 1-метилпіперазин (15 мкл, 0,14 ммоль). Розчин перемішували
Зо при кімнатній температурі впродовж 4 год. та розбавляли ДМФА. Леткі речовини видаляли під вакуумом та отриманий розчин очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесСМ "70,1 95
ТФОК,), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 592,4 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ай4) б 8,78 - 8,70 (т, 2Н), 8,59 (5, 1Н), 7,99 (а, 95,1 Гц, 1Н), 7,84 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-51 Гц, 1Н), 4,53 - 4,33 (т, 2Н), 4,23 (5, 2Н), 3,92 (дда, 9У-36,4, 14,5, 21 Гц, 1Н), 3,57 - 3,46 (т, 1Н), 3,44 (а, 9-7,8 Гц, 2Н), 3,27 - 3,02 (т, 6Н), 2,92 (5, ЗН), 2,57 (Ід, У-8,3, 3,9 Гц, 1Н), 2,47 (дак, 9-11,3, 7,6, 3,5 Гц, 2Н), 2,25 (ад, 9У-12,7, 7,1, 2,3 Гц, 2Н), 1,29 (а, 9У-1,6 Гц, 6Н). 19г-ЯМР (376 МГц, метанол-а4) б -195,76 (ада, 9У-51,1, 36,6, 16,3 Гу).
Процедура 82: Приклад 803: 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)-М-(3- (метиламіно)-3-оксопропіл)нікотинамід
Ач перев 9 о що ву пк, 2о ж яд А тя о Мет еЕМ воубтяте М Й й я -о ук ет нат Її гЗ щи дет Й и
Етил 3-(6-(3-ціанопіроло|1,2-5|Іпіридазин-7-іл)-4-((4-гідрокси-біцикло|2.2.2|октан-1- іл)яаміно)нікотинамідо)пропаноат: Етил 3-(6-(3-ціано-піроло|/1,2-б|піридазин- 7 -іл)-4-((4-
гідроксибіциклої/2.2.2|октан-1-іл)іаміно)-нікотин-амідо)упропаноат приготовили у відповідності з
Процедурою З з використанням відповідних вихідних матеріалів. 3-(6-(3-Ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1- іл)яаміно)нікотинамідо)упропанова кислота: Етил 3-(6-(3З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4- гідроксибіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамідо)-пропаноат (180 мг, 0,36 ммоль) та йодид літію (482 мг, 3,6 ммоль) об'єднували у піридині (3,5 мл) та нагрівали до 180 С (у мікрохвильовій печі) впродовж 45 хвил., а потім 30 хвил. Отриманий розчин розбавляли 1н. водним розчином хлороводневої кислоти та екстрагували З рази СНоСІг/Меон (10:11). Потім отриманий водний шар фільтрували та отриманий ррі об'єднували із зібраними органічними шарами та концентрували досуха. Отриману неочищену сіль гідрохлориду використовували без подальшого очищення.
ЕР/МС: 475 4 (Ману). 6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіциклої|2.2.2|октан-1-іл)-аміно)-М-(3- (метиламіно)-3-оксопропіл)нікотинамід (Приклад 803): До розчину 3-(6-(3-ціанопіроло|1,2-
ВІпіридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1-ілламіно)нікотинамідо)упропанової кислоти гідрохлориду (47 мг, 0,09 ммоль) у ДМФА (1 мл) додавали метиламін (2М у ТГФ, 0,23 мл, 0,46 ммоль) та НАТО (45 мг, 0,118 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі впродовж 1 год. та суміш очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесМ "0,1 96 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 488,5 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,79 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,72 (9, 9-21 Гу, 1Н), 8,50 (5, 1Н), 8,29 (5, 1Н), 7,95 (9, 9-5,1 Гу, 1Н), 7,25 (й, 9-51 Гц, 1Н), 3,64 (І, 9У-6,6 Гц, 2Н), 2,76 (5, ЗН), 2,53 (Її, 3-6,7 Гц, 2Н), 2,27 (да, 9-10,4, 5,7 Гц, 6Н), 1,93 (да, 9У-10,3, 5,7 Гц, 6Н).
Процедура 83: Приклад 965: (!)-4-(6б-хлорпіридин-3-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинамід доки Мне ак (З М: СУДУ нозі, их Ж з ен на. Ї м 1 й ї янв пон р тр -ж н Е мож Сахоєв, СМ Е вил 4 та щи ше рони їм
Тов й і Ід!
КИ м не ан хро Ра СІ се Мем джем
КаРОц. ДО Ей сах М й й кеш
І
(8)-6-бром-4-((б-хлорпіридин-3-іл)аміно)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метил-бутил)нікотинамід: До суміші (К)-6-бром-4-хлор-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (100 мг, 0,29 ммоль),
Зо б-хлорпіридин-3-аміну (49 мг, 0,38 ммоль) та карбонату цезію (192 мг, 0,60 ммоль) додавали 2,0 мл ацетонітрилу (АСМ). Реакційну суміш перемішували при 90 "С впродовж ночі, після чого її охолоджували до кімнатної температури. Реакційну суміш розділяли між ЕЮАс та водою.
Органічний шар відділяли, промивали сольовим розчином, сушили над Маг505. Фільтрували та концентрували. Неочищену суміш очищали обернено-фазовою рідинною хроматографією високого тиску (елюент: вода / МесмМм "0,195 ТФОК). Фракції продукту об'єднували, концентрували та потім підлужували розчином бікарбонату натрію та екстрагували етилацетатом (Зх), у результаті чого отримували зазначену у заголовку сполуку у вигляді вільної основи.
ЕР/МС: 4331 та 431,5 |МАНЯ. (!)-4-(6б-хлорпіридин-3-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-Б|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-
З-метилбутил)нікотинамід (Приклад 965): Суміш (К)-6-бром-4-((б-хлорпіридин-3-ілламіно)-М-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (57 мг, 0,13 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-б|Іпіридазин-З-карбонітрилу (1-1) (51 мг, 0,19 ммоль), ХРіо5 Ра 3 (11 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,14 мл) у 1,3 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 50"С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі- трифторацетату.
ЕР/МС: 4943 (М'НУ).
"Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (5, 1Н), 8,71 (а, 9У-2,2 Гц, 1Нн), 8,60 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,54 (аа, 9У-2,8, 0,7 Гц, 1Н), 8,12 (5, 1Н), 7,97 (ай, 9У-8,5, 2,8 Гц, 1Н), 7,85 (а, 9У-5,1 Гц, 1Н), 7,68 (аа, У-8,5, 0,7 Гц, 1Н), 7,16 (а, 9У-5,1 Гу, 1Н), 4,46 (ааа, 9У-49,0, 9,3, 2,1 Гу, 1Н), 3,99 (4да, 9У-36,4, 14,6, 2,1 Гц, 1Н), 3,53 (дай, 9У-16,2, 14,6, 9,3 Гц, 1Н), 1,30 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 84: Приклад 972: (!)-4-(5-(1Н-піразол-4-іл)піразин-2-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід у Де пав ше Я; мниЙЙ ті Ай пут ку що ут щі соні же : ан
Шо: и щи шк па рми оч й
ПЛОВ нечяемо 0 ювОудМе ОВ неулят
Е де а и ШИК Ей да р; ШК кро ор ке и (!)-4-(5-(1Н-піразол-4-іл)піразин-2-іл)аміно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-М-(2- фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинамід (Приклад 972): Суміш (К)-4-((5-хлорпіразин-2- ілламіно)-6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-М-(2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)нікотинаміду (15 мг, 0,03 ммоль), трет-бутил 4-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-1 Н-піразол-1- карбоксилату (18 мг, 0,06 ммоль), ХРпоз Ра с3 (3 мг) та 2М триосновного фосфату калію (0,03 мл) у 0,3 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 "С впродовж 30 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесМ "0,1 95 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 527,2 (М.Н). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 10,04 (5, 1Н), 8,84 (й, 9-1,5 Гц, 1Н), 8,80 (5, 1Н), 8,75 (й, 92,2 Гу, 1Н), 8,70 (а, 9-21 Гц, 1Н), 8,47 (й, 9-1,4 Гц, 1Н), 8,24 (5, 2Н), 7,93 (а, 9-4,9 Гц, 1Н), 7,19 (а, 95,0 Гу, 1Н), 4,49 (ааа, 9У-49,3, 9,1, 1,9 Гц, 1Н), 4,00 (аа, 9У-36,1, 14,7, 1,68 Гц, 1Н), 3,65-3,48 (т, 1Н), 1,32 (5, 6Н).
Процедура 85: Приклад 962: о дять ця ша я ін с вн код ХРИюе Вас. лів
С й коса; ДМЕ о а У а вон ле Ж сист носять В уов
ВН Мотя диметилакін Я
НАТО ІЯРЕКА о а Ж би
ДМФА ев ня мех й
ТЕН ект шк 3-(б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамідо)-2,2-дифторпропанова кислота: Одержують за таким же способом, як (б-хлор-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1- іл)аміно)нікотиноїл)гліцин у Процедурі 49, замінюючи метил З3-аміно-2,2-дифторпропаноат. 3-(6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1- іл)аміно)нікотинамідо)-2,2-дифторпропанова кислота: Суміш 3-(6-хлор-4-((4-
Зо гідроксибіцикло(|2.2.2|октан-1-іл)аміно)нікотинамідо)-2,2-дифторпропанової кислоти (140 мг, 0,34 ммоль), 7-(4,4,5,5-третраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)піроло|1,2-5|Іпіридазин-3-карбонітрилу (І-1) (126 мг, 0,47 ммоль), ХРпоз Ра 3 (29 мг), та 2М триосновного фосфату калію (0,34 мл) у 1,7 мл ДМЕ дегазували аргоном впродовж З хвилин, потім закривали кришкою та нагрівали мікрохвильовим випромінюванням при 120 С впродовж 20 хвилин. Неочищений матеріал очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 511,3 (М'еНУ). 7-(5-(3-(диметиламіно)-2,2-дифтор-3-оксопропіл)укарбамоїл)-4-((4-гідрокси- біцикло/2.2.2|октан-1-ілламіно)піридин-2-іл)піроло|1,2-в|Іпіридазин-3-карбоксамід (Приклад 962):
До розчину / 3-(6-(З-карбамоїлпіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((4-гідроксибіцикло|2.2.2|октан-1- іл)уаміно)нікотинамідо)-2,2-дифтор-пропанової кислоти (83 мг, 0,15 ммоль) у ДМФА (0,75 мл) додавали 2М диметиламін (0,15 мл), НАТИ (85 мг, 0,22 ммоль) та ПІРЕА (0,13 мл, 0,76 ммоль).
Отриману суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 18 год. та потім розбавляли етилацетатом. На додачу до передбачуваного сполучення НАТИ, також спостерігали гідроліз нітрильної групи і, таким чином, виділяли продукт. Отриманий розчин промивали 50 95 водним
МНАСІ (2 рази). Отримані водні шари знову екстрагували етилацетатом та об'єднані органічні шари сушили за допомогою Му9504 та концентрували досуха. Неочищений матеріал потім очищали обернено-фазовою ВЕРХ (елюент: вода / МесмМ "0,195 ТФОК), у результаті чого отримували продукт у вигляді солі-трифторацетату.
ЕР/МС: 556,2 (Ману). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,69 (а, 9У-2,3 Гц, 1Н), 8,59 (й, 9-2,3 Гу, 1Н), 8,52 (5, 1Н), 8,40 (5, 1Н), 7,96 (а, 9-5,2 Гу, 1Н), 7,23 (й, 9-5,0 Гу, 1Н), 3,96 (І, 9У-13,7 Гц, 2Н), 3,48 (ад, 9-71 Гу,
АН), 3,16-3,10 (т, 1Н), 2,99 (5, 1Н), 2,85 (5, 1Н), 2,26 (І, 9У-7,9 Гц, 6Н), 2,02 (5, 1Н), 1,90 (Її, 9-7,9
Гу, 6Н), 1,36 (аа, 9У-6,7, 3,2 Гц, 2Н), 1,28 (5, 1Н), 1,17 (ї, 9У-7,0 Гу, 5Н), 0,92-0,84 (т, 1Н).
Процедура 86: Приклад 756 та Приклад 757: ак 5 ко. 5 не хральна НЕБХ паї Я С в пев -- Щ- - ж тм повен,
У
Ки Ки фастереомер 7 - Діяктереєер 7 й
Метил(К)-(6-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)спіро/3,З)гептан-2-ілукарбамат:
Метил(К)-(6-((2-(3-ціанопіроло|1,2-б|Іпіридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)спіро|3,З)гептан-2-іл/укарбамат (14 мг) у вигляді суміші з двох ізомерів відділяли з використанням колонки 5ЕС АЮО-Н, співрозчиннику: 30 95 ІРА (ізопропіловий спирт)/ДЕА.
Діастереомер 1 Приклад 756:
ЕР/МС: 550,3 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-ад4) б 8,75 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,68 (9, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 7,98 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 7,69 (5, 1Н), 7,21 (а, 9-51 Гу, 1Н), 4,35 (да, 9-9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,26 (д, 9-7,7
Гу, 1Н), 4,06-3,83 (т, 2Н), 3,61 (5, ЗН), 3,58-3,37 (т, 1Н), 2,81-2,72 (т, 9У-11,4 Гц, 1н), 2,60 (аа, 9-17,5, 11,8, 6,7 Гц, 2Н), 2,35 (а, 9У-12,2, 6,1 Гц, 1Н), 2,24-1,96 (т, 4Н), 1,28 (й, 9-16 Гц, 6Н).
Зо Діастереомер 2 Приклад 757:
ЕР/МС: 550,3 (М'еНУ). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,75 (й, 9-2,2 Гу, 1Н), 8,68 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 7,98 (й, 9-5,1 Гц, 1ТН), 7,69 (5, 1Н), 7,21 (й, 9-5,1 Гц, 1Н), 4,42 (ада, 9-49,0, 9,3, 2,1 Гц, 1Н), 4,27 (р, 9-7,6 Гу, 1Н), 4,12-3,83 (т, 2Н), 3,61 (5, ЗН), 3,57-3,36 (т, 2Н), 2,79 (І, 9У-5,9 Гц, 1Н), 2,60 (аа, 9-17,2, 11,7, 6,5 Гц, 2Н), 2,42-2,26 (т, 1Н), 2,24-2,06 (т, ЗН), 2,02 (5, 1Н), 1,28 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Процедура 87: Приклад 764 та Приклад 765: я о-
Її Е у 4
С й Щ й. я не ї в мо З ни
Є Кв Кк шк о ІІ
Бідстереомар З - Дідствреотен 7 -
Метил(кК)-((3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)-1-фторциклобутил)метил)-карбамат:
Метил(кК)-((3-(2-(3-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-5-((2-фтор-3-гідрокси-3- метилбутил)карбамоїл)піридин-4-іл)аміно)-1-фторциклобутил)метил)карбамат (160 мг) у вигляді суміші з двох ізомерів відділяли з використанням колонки ІС ЕС, співрозчиннику: 50 95
ЕОНІ/ДЕА.
Діастереомер 1 Приклад 764:
ЕР/МС: 542,4 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,79 (5, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,03 (5, 1Н), 7,90 (а, 925,0 Гц, 1Н), 7,12 (а, 9-4,9 Гц, 1Н), 4,55-4,31 (т, 1Н), 4,09-3,81 (т, 2Н), 3,75 (5, ЗН), 3,53 (а, 924,8, 7,7 Гц, ЗН), 2,97 (а, 9У-8,0 Гу, 2Н), 2,51-2,16 (т, 2Н), 1,29 (5, 6Н).
Діастереомер 2 Приклад 765:
ЕР/МС: 542,4 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,69 (а, 9-22 Гц, 1Н), 8,63 (9, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 7,95 (й, 95,0 Гу, 1Н), 7,73 (5, 1Н), 7,17 (а, 9-5,0 Гу, 1Н), 4,56-4,33 (т, 2Н), 3,94 (даа, У-36,2, 14,6, 2,2 Гу, 1Н), 3,62 (5, ЗН), 3,53-3,40 (т, ЗН), 2,89 (адаа, 9У-19,0, 14,3, 8,4 Гц, 2Н), 2,42 (аада, 9-19,8, 14,1, 5,7 Гу, 2Н), 1,29 (а, 9-1,6 Гу, 6Н).
Процедура 88: Приклад 676 та Приклад 677: 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((6,7-дигідро-5Н-циклопента|с|піридин-6-іл)аміно)-М- (8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід в й шкур кеях п учи дет,
Щі еру шадня дінстерено о еру 6-(З-ціанопіроло|1,2-б|піридазин-7-іл)-4-((6,7-дигідро-5Н-цикло-пента|с|піридин-б-іл)аміно)-М- ((8)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід: 6-(3-ціанопіроло|1,2-5|піридазин-7-іл)-4-((6,7- дигідро-5Н-циклопента|с|піридин-6б-іл)аміно)-М-((В)-2-фтор-3-гідрокси-3-метилбутил)-нікотинамід (75 мг, 0,15 ммоль) у вигляді суміші з двох ізомерів відділяли з використанням колонки 5ЕС О0-
Н, співрозчиннику: 30 96 МеОН/ДЕА.
Діастереомер 1 Приклад 676:
ЕР/МС: 500,4 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,83-8,73 (т, 2Н), 8,72-8,59 (т, ЗН), 8,06 (й, 9-51 Гц, 1), 8,04-7,92 (т, 2Н), 7,23 (9, 9-51 Гц, 1Н), 5,04 (й, 9-74, 5,0 Гц, 1Н), 4,38 (ада, 9-49,0, 9,3, 21 Гу, 1Н), 4,01-3,73 (т, ЗН), 3,58-3,35 (т, ЗН), 1,25 (а, 9-1,7 Гц, 6Н).
Зо Діастереомер 2 Приклад 677:
ЕР/МС: 500,3 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, метанол-а4) б 8,84-8,71 (т, 2Н), 8,71-8,58 (т, ЗН), 8,15-7,88 (т, ЗН), 7,23 (а, 9-5,0 Гц, 1Нн), 5,03 (ааа, 9У-12,3, 7,4, 5,0 Гу, 1Н), 4,38 (ада, 9у-49,0, 9,4, 2,1 Гц, 1Н), 4,03-3,73 (т, ЗН), 3,60-3,33 (т, ЗН), 1,25 (й, 9-1,6 Гу, 6Н).
ТАБЛИЦЯ СПОЛУК
Приведені нижче сполуки були одержані у відповідності з Прикладами та Процедурами, описаними у даному документі (та зазначеними у Таблиці 1 у графі Приклад/Процедура) із застосуванням, за необхідності, підходящих вихідних матеріалів та відповідних захисних груп.
Таблиня 1
Структура сполука М, пронелувайнатва тя
Ї 511 (НЯ Я -ідношролаїі 2 Вфішридазнної- і А МА 3-Бтор-3 -тідроксн-ї-
Ше метвлагтнли Я З метилоксетан-ї- ко не ще т, де змнжнокнЕОотинаМід
Кох СО З 3 4514 І 4-3 пізнонпіролої 1.2-5 при дазни-1 ж
І КР фтор-З тідроков-З- ях метилоаутни Я 15 3Е-3- на як гідраеакснниклогеке ни аміно вона и НН ШИЯ . - ше нікоткНаМіЯ
В: НА 1 4-4 пізнопіурелої І. 2- З понлазняи- ід
ЩА 12 а57А Я СЗ тідрВокенпронан-о- ши іліннилОГгексилі-Я- и мч чи імпопропіламінотнІкотинамід х тр» -й цк с шо 4 Ол і їв не (3 -нідноніролоегі 2 Вінірндазнно7-
МАМА -Бтор-3-тідроксв-3-
Й ше метнлоутнлЛн Я снридин-з-
НУ нм шко іламінознікотинамня ї м кож шт
З 34315 «З нізнопірелої 1.2 іп ндазни- Яд
МАВ гілрокенпролан-о- ну : іпіспірої З ЗБрептан-о- АНЯ.
Да ен п: : стояти :
Я че Ма зу ізопропіламінонікотинаміх
КУ хі щ Кк Щ й труктура КополукаЕРПЯЕС, пропедтраніазва
Жах б ВА | й 3 ванетрологі З Опнрилазнн- Її
З зопропіламинва) М тетрагілро--Н- ікжтр зач АТетЕ де дов» піран-і-ілінікотнизмід ї ще щи чі А х ме пох ще чу 7 317,3 |7 5-43 -піаношролюгі 2 Оривидазнн-і /--
З пзопропіламіно! М г оксетан-з- і іпінікотинамі. шля вн пнікотинамія нин в и Я ок що
Е зо 15 і іанопролої 13 -Зіірндазнн-і 7-іл)-
НКР 2-фтор-3-гілрокон-Я-
НК метнилоутнлі-Я- г оксапіралідин- 3- зоре . й : ее ід)аминоікотниЗУя х х МО зе Е ро Зі2 | ЯВИ діюжкскдо-тетрагідотнвен-і- : ізопропіламінозпівидин-2-ілі- дих сооцот у вною, - - : я вому у
Іа КІ | 10 ТАКІ піанепіролюї і З-Ппівидазин-/- 1-2 втоар-я-гідроковк-3- ря метилоутнлі-і- ше меч е ічетилоульфонамідо нікотинамід м 7 Й
ІЗН 3853, | |і ІК 4 аміно-щ-і 5 -пізнопіролої 1.2-
Віпіридазин- ід) 2-етор-3-гіпракси- ще со ху, 3 -метилоутилі-нікотиначід ре о р Ку х т сви з Бодя
Ко" ую Я
Структура вополукавг М процелура Назва ка
ІЗ Зк ШЕУ Ат. -амінецнклагевснлів-3- нізнапролої і. З Вінезнлазнни- 5-4 ель В імопропіламінознікотиначія ви дв ї і
Кот
З | 1 щ-ціганг і Я апетаміде-цнклогевсвло-б- і5 цізнопіролог 12 Оініридазин--41|1-8-
В : івопропіламінаінікотинаміт
ЗЕ зу о 13 33.5 | 14 ВІКОМ БІ 8 -азаомнклої З, С октлв-
З кражінона З пізнопіволої З 3- 7 хк БіпридазнноЇ ЕН ЕКО вто 3- томі се - з - ідучи
АБ ней тідрокон-і-метнлоттнлінікотинамія
ДН НД си пот я із 3792 | 15 -45 віанопіролої 12 )пірнлязині тлі
М-ВО фтор-і-гідрокесн-ї- ер метилаттилі Чі В ноя В- -і в вай іметнлоульфеоніті-я- мае я Вхоокт о т ях 4
Кб азабінклої 5 2 октан-3- п ілівмінознікотинамія 15 ЗБ | 16 ТЕЗ В анетилішернялнн-- іл івмна й-і3-ізнопівола І 2-Оіридазнн- ілі х г - У й счеи 1-2 -вВтер-і гілпокси-3-метнлахтилі- її й я Ел тт - г в ШТ нікотинамід ши Ле Мина
БОопоуЯ я
Б
17 355.35 117 ІЕС тетразал-з-млноле: 1 З-
Бішрняаанн-ії-ми- 42 -втор-3-гідрокен- : З метилеттихі-ї-
Поки жк ВВ бкопропілзмінонікотнняміл кох Х чив Мт
Структура Сполука пропелураназва вх
ІВ ЗІ | 18 б-З-івнопіролої І 2-Біпірняазни- лі
Й МІ -(тідрокснметилі-цнклопретні- вл ях сіопропіламінонівотиначідй
МО те кеш
Мк б «астереріюмаер ї
ІВ 31.3 | 18 425-71-03 Срідроксиметняу- й никлопрапілізцетитлі-3- шлю яр» г ізопропіламіно шівндин-оо- тт шая ших ще Й тя . - м й. йшнни івіпало і З Біірнлазнні Я. їж каріннитрих
Дівоюереттанав о
ТО БА 3 5 ніанОотраоло 1.2 пнридазин-і-лі-
З пзопропіламано)- М-- і сульфамоїлетнлінікотннамія и м Ен лим, я 21 на 6-3 пакотволої 1.2 іНиприлазнн- ї-іл)- 4-пзопропіламіном-. цк? : сульфамоїлфенетилішкотннамід, кепку ве , бюбей я р а | 5-3 шавотшролої 1 2-Опрядазни-о-лі- з оепрапшіаміва м-н іга.
Х : іметникзрбамоїліцнклотаксилі- ев а НН . - шк МеВ ніІкотннамід
НЕ А ЗД їх за 14 ТЕН пизнашрологїі 2 пірняааин-ї- ілі- МА фтор тідрокев-3-
НИЗ метнлоаутнлі-з- і пнерняин-ї- що . НИ . к у чи чи щі злюдношикотинаміц кВ Хо я рий
Структтра СполукакРлЛЯС прецелуранязва во 24 823 14 З 1К 35,55 ззабіниклої 32 ПП октви-
З-кЕпаміної 5, З-піднепіролені2- кл Винпридазин-т ілі М-ВО втовр-3- в ще Нр Що гідрокси-і-мекчнлоутнлінікотинамія
Оертюю недик ія я 75 Зо | 15 8-13 азжмииклої 5.1 1 рентан-а-ітаміної- ск я-З нанопіролої 1.2 Віпонлазни-Я-0- це дв МКУ фтнр-3-гідроксн--
А НА Й НЯ .
ОК ух метнлогтнлі нкотинамія ! са й Й
Дівстоюретуємех Ї те З | 14 3-3 азаснклої 3.1 1гентан-в-іламіної- я щ-3-шіанопіролої 12 М пірндазин- і. це МАНІ фтор-і гідроксн-З- и МН К питнІМ метнлоуталнІКОотинНаМід ке т й достертцтюви й й я | 14 3-3 азасинклої 3.2 1 оЕтан-я камін оЇ- си я-(3 -піднопіролої 1.2 -Віпірндазин-і й то ще в М-ЖЕМІ фтор-3-гідраксн-3-
ОД нт метилоттилі-нікотинамід
ФДівстперестяамех ї 2 зво | 14 а-і3-азаєнтнклеї 5 З Повтан-я- тиме
Шк 4-Х піднопіролоюог 1.2 - Зіпірндазин- я -ілі- вк дю МАЕ 2 -фтор-3-гілвоксн-3- и метилітилі- нікотинамід
МО мий т -
Дівстлересюємех Е бл 15х ЯЗ -нізнашіроле 1.2 З нпридазнн- іл). й МАВ -фтор-З-гілровен-3- й «А метнлоттняі- НІК 35, 55)-8- ни пий іметилеульфоніліВ- ого вина НЕ ШИЯ - 7 тя ; а
ЕЕ ззабічнклої3 З 1івктан-ї3- ох шо - . . -
Що злюдоиненикотннамій
Структура полка ЕЛ С процелтраназва
За 558,2 | 15 2-03 дізнапіролої і З-Вішридазнн-с--
КАДР -фтор-3 гілроков-Х- з метнлйутнлі-ї-4 5 і метилетульфаніть- ву 8 ве М ззабіннклої 3 Егептан-б-
ОК я ПУ ран нпаміноінікотинамід її 570.5 | 15 Б-5 піанопірелеч і. З ЗіпрдхидазиніЯ-алі-
Й МК фтор- і тідроксн-3- ря метилоутнлі і 5-метнлсульвоніті- 3-
І Е вою | вздбіцнилої 3,21 актан-й- ота ітівміноінікотинамія 3 ЯК | 15 ЗК яНІ- ззабіциклоЇ 2. 1 Гептан-о- іл акнони- пк іЗ-ніднапіралої 2-5 півнязанн-і й М- щ-е я що щи ПВ 2-бБтор-3-гідрожсн-3-метилоутиті- ни ко нікотинамід ї3 ще 15 (ВІ-З ітрет-Вутиламіної О-3- шанамшролої 1 2- На нлазнн-Я- мМ -
Ще фтор-і-тідроксн-3- бу А я ве метнлоутилініотинамід пон бий 34 о | 5 0-03 дізнапіролог і З -Офішридазнни-о-і-
З йзолрапіламіном- пе в» ішетилеульфониг нікотинамід
В. в Мей
ОО що чу й Кі 3512 | щ-і3 піднопівролог і. -Віпірнлазнн- з-ілі- 4 зопропіламіна: М-ї і -метилоксетан- щи о в. З -ілінікотинамід ших вче
Кообвекї ствукттра сполука С пронедураНазва
ДЕК. за 3813 | 5 153 цінопрологі 2 Оішридазнн-ої- і53-З-Пзопропіламіна --
Й ж 3 Гтетрагуцюфуран-зліікотинамід ра ЧИ И х 7 їй що кб Ма сикйя "и Я я й
ШЕ
17 303 | ПК 55 піанотроті 1,2 Вішвилазнн-ї- іі -спізепропіламіна М- ще ї ітетрагідрафуран-ї зпінікотннамід мч щовух - й що яти позу й дув й де ЯКУ
ЗХ 335 Б-5-цізнОопірологф л-ри дазин-7-ілі- 4 пзопропіламіно)ї М-метнликотинамій пових ла Й тром од ши ан
УДЕ
КУ 3213 | в злианопірологі 2-5 фіпилазнні їі 4-4 ізапропіламіно)Ї нікотинамід
Ве дя
За чия
За 23,5 | ІК 55 анотроті 1,3 Вішвидазннії- і1)-Я-4 3,5 -дифторцпнкловутняіжчноМм- в ї2-фтов-З-гідракси-3- в АН й метнлаутилінноткнамід
СЕ дбурян
Кв хе
Я ща 5-73 пізнопіролог і л-Зінірндазин- 7-ілу-
М-(З тідроксн-3З-метилаутилі-ї- і івепропітаміноікотинамія хі аж
Поиту сСтруєттва вопелткаЕ р мк пронезураніазваи:
ДН.
Ях 5 СКАН відно ролог 1 2-іпірнидязин-ї- їщ)-К-43-фтор-5-кідрокся-3- го метнлоттнлі--(гтетрагтідро- СН піран-і- я: дю - Ми . м ре іпінмінотикотинамід оту дош 7 М ї п у 33 ха ІРР (З щднашроляі 2 Онирнлазиц-о/- я МА фБтов-З-гілвоксн- ща метнлаутняі-З- 1 -океетан-з-іл ві В- прооодкйє? піразол.-ї іліаміноінікотннамця і рю, дено но ЦИ зі зго 11 ІНН янашвалеці З іпірнлазни-ї- во втов-З-тілвоюон-Х- ке метнлоутилі-і- ше чо ЧИНА ц іІморфоплінозміноїнікотинаміл
КОКО бум кКоВохуй й аа ЗІ | 1 а-53 нізнопіролог і 2-Віпірнлязни- Злі
І МА (тідроксиметнл нциклопропиц-Я- вних ірнопропітаміно)ї ниотинаміл мл ин
М висани щ не Ас | КН піднашірологі 2 Вінірндазнн-ії-
Щ в О втор-З-генВокев-3- кЖА, метнлоутилі- Я І1- ні фо іметилеульфові піперияин-і- о нано кош о. . щ Й - 1 5 а іт)зміназнікотинаМмія я З53 4 КР З піднотівологі 2 -Біпіридажнк-Т- іі Бтор-З-гідвоков-3- г я, метнлоутилі-Я і -метнл-1Н-піразол-і- вк іпузміноїнікотинамія коВокнАх й ща й структура "пелукав СЕЛ С процедура назва
В їж
Я 4 іа спіднопіролоїі 7 Віпірндазин-ї-
Й іл)-Я-(ті-(днфторметнт КІ Н-піразол-я- окт іламікеонМ- З фтор-З -гідрахси-3- - Й що метнлоутнлінжкотинамія аа 531 іа з-віанопізале і ЛЯ пезнлазни-7- й іі -(3-тор-5-гідрокен-о- й я маетилоутнлі-Я-01-473 3 З-трибторетилі- кві роя ло 1 пірззол-З ід) зміноїнікотинамід м Не щи
У 4033 |1 Зі оксавіннято 3 Гоктан-З- іпаміноїе- у пізнопіролог 1 - г» Віннандазин-ї лі МАК втор-ї- ні ак й що й тідрокси-3-метилоутнлі-нікотнначій
Я 5 и а 5і 33 |і іа з-віанопізале і ЛЯ пезнлазни-7- іі -(3-тор-5-гідрокен-о- в метнлоутнлі-Я- 1 -ігідроксиметилі- ної я Щі пиклопропілі-кміноінікотинамід їх: як є а
Ух Км. 11 ЯЗ анопіралог і З Вппридазин-?- і з мепропіламіноЮМ М-3-гоксетан-ї- ще ди іпікетнлуінікотинамид шо ФРроохех
Ше ке й
Ге 51 530,5 1 ЯЗ анопіралог і З Вппридазин-?- і
М М-ВО бІвр-5-тідроксн-З- о метнлоутнл ня ВІ сві ря іметилеульфонілініропідни-З- т ук їз отр іпіамікознікотиначід
Структура Сполука ЕРИ С пронелурайназва
Бдіт зі 5353 11 іЕнНе 3 шпізнопівологі 2-Офірнлазиніг-
ІА 2-фтор-і гідвокосв-З- шик метнлоутнилі Я соковІЗНАії- ни и НН іламінознікотинаміл
Коб т 55 3254 |1 КР пізнатіропог і З-Вінірнядянніг- ін сниЛОПрОетіламіна м 2 фтор-3- ще тідрожси-3і-метнилихтнлі-нікотинамія во ОТ
ОВО Мн
Ек виш 50 77511 ія шеаанопівологі 2-Вфірнлазинії- іл) Я рі-етнл- 1 -піразол- в ілляміне-- о. Кір ї12-бтор-3 гідроксн 3 -метнилоутилі- цс со о . шен НИ нікотнНнаміх ак | в-і3 нізнопівологі,2- Біпуаелязни-З-лі-
М-ВО -фтор-З-гілроксв-3- вит метнліутихі- ЗК ЯК У- тоди : их ц "Би, што у фтортетрагілрюо-сН-піран-і- ково іпамінознкотинамід
ЗЕ 2 12 КІН пізношрологі 2 Вінірнддзннії- зліт 2-йтар-3-гздракск-3- р метнлоутнлі-Я- гі сметил-іН-Ї.3- по 0ОЙ ЕВ трижіол-ї-іпізміноїкікотинамія бю ут, ше: Ко й Ш до де
Кк бу
М
Бе ех ЇВ 3 шезнопівологі 2-Орірнлазинії- іі 2-Ффтор-і-гідвокевн-З-
Ед метилоттнліь-Я с зотіузал-я ую шоу іламінозікотинамід їх це ШУ й
«кржКтуУра Копоелукає Є процелура Назва
Вк
БО з її метнл 4-08 5 -цізнопралог і. 2-
Бішрндалин-і-к-4- -ї : гпзапропіламінезнікотинамидеї- й тях Я в пев снірої З, Зфгептан-о-капбокснлат ної щу й СК м бі З5135 | 5 нізнОпіролог і О-Віпіридазин-/ -ілу- щ М-ВО фтор-3-гідрокон-З- кч метнлоутнлі Я 18 3В-З- вк й гідроксинкЕЛОГОКСНЯММІНОЇ- 52 5 | іа іанопіролег І 2 Віпівняазни-7-1лі-
ЩА МАКРО фтор-3 тідрокси-3- я метклоутнян І ЗВ мк я ще щі метоксиниклагевонлівної-
БІ З | 5-5 піанопірао 1.2-Віпндаанн--і-
Й МЯКІ втов-і гідраксн-Я-
Кй метнилоутклі-Я ЦК 5.55. ко Ж щ- тідпокснивЕлЛОГаКСнИННО і
ШЕ те Кн нікотинамід 5а зевА | (ЯЗ нанопіроле і -Віпдфнаданнії- 15)-З-(пеклогекснляміне МАС втор-3- г гідрокси--метипоутилі-нікотТИинамі я
МІ ВУ в яр йх зві | 2 5-3 пізнопіралог 1.2 -Уіпівнлазни- 7-1
Щі МВ кто тідрексн-3-
М метнлбутилі-З-Н 1 КЗ5З- в. ХЕ ще 5 тілровсичнклотекснлідмінщо- х та ШК нікоткнаміл
ТЕ сотруютура Сполука ЕВЛЯ С пропедтраєназва
З ще 32,3 | б-(З-пізнопіролог і 2-Офпірндазин- 7-4 2-02 -підроксн-о меткл-празпанетьяЯ- імопрапіламіновнікотиногілразна доз ві» ї й мимо
А. пн а НЯ см ох 455 ТВ -ціанотрологі 2 піридазин-/-
Й 13-42 ннклОпрашя 1 Н-пірюиот Я. й іпізмінонм-г 2 втор-і-гілвокон-Я- ві ва метилостнилівікотинамід
Кон КОХ 7
М м п и Я їх М я
БЕ ча | іа і шанотролегі 2 Впприлазиніої-
А Іу
ПАМ фтор-і-гідроксн-ї- ще метвлотутилі-Я-(і1-метни-і Б імідазол-Я-
Сей ЕЙ ізіамінопикатинамія роду опо
Гкі рт сДеНИ ШЕ й ціднопірологі З-Орипридалиноо-ілі- 1-(О-підроксн-о-метклянкадьи-і- інвопрапіламіно)-нікотиногідназна ма: МОЮ й м ННЯ кх ще чия хо Що а ез | ІКНІ пірвзал-я злувміво- а. нкізнапірале:і.2-Вішрнидазнн--іл3--- їй х, фтор-І-гідровен-3- ке МК метнлоуТнЛІНкОотинамід м Ве з п ННЯ Й Й
Кв М ті Зх | -(л-пизнопіролої 1.20 Пиридазни- іл
ХА, шоксидоветан-і-іт-і- во ж іропропіламіназнікотинамід
А, мож мех сш
Сл ни НИ у шк сСтрукттрва СполтеаЕ Р Я С процелтурайнахва.
НЕ; 2. 2 3552 | 5 5 шпанонуологі 2 ер придазни--ілІ-
МІ поксидотіетан-я-людетнях3- й пзопропіламінонникотинакд
БИ
Бе ху що «є Кт й М т 3 | й-3 іанопіралорі 2 ор нрнлазнні4-ілі-
МІ, 1 діаксндо-тетрагідротиююфден-ї- і ід)іметиліі- пон» - й - . . рен НИ івопропілакміно)нікатинаміх ти М
ЖЕ
74 іо 8-4 -пізнопуралог Е.2-о|ридазин--1лі- а. 4-41 дюксидо-тетрагілпротіюфен-З- т іхі-метилізміної М-Ц КН фтов-ї- на: п тіпвоОксн-ї метилюутнлі нікостнизмія
БО Р
«и ут мк . м ЗОНИ У ту та і | З (ЕЛ а-03 підношротоїі 2 Піфінірндазнн-ї- і і -піоксидететрагідво-оН- т : : зн 5 пути х а тіопірзн-Я лкеіно 12 фтор-3- на ї КО гідрокси-3-метилоутнлінікотинамн
Ше ЧЕ ШК й 76 На 6-3 пізвнепіралог і.2-біпірнлазнн- ііі
ЯР діовксндо-тетрагідратіофен-3- ше іден 3-2 тор-3-підрокевк-3-
ШК - й й ві 00ОВ МЕ метнлоутнилінікотннамід
Те з хх Бе де, ок нн ша
КВ ТА |З ІВ я- (Я піаношролоїі.: фніридазнн-ї-
НЯ 1 -діоксидоатіетин-і З-камної- но МА фтор-і тідроксеної-
Бе р метнлоутклінікотинамід ше ши ан ш и Є ж отруктера "палукац РІС процезуравтазва
ЗЯБЯ
7 з35 7 119 7-43, дідксидотіетан-З- іпікзрозмевлі-Я- 4 і імопропіламінозпівняни-2-пі- дак БО о - :
А дя В піролої 1 2 пірнлазнн-ї кавосксямія хобот ж
КУ я |В 7-41 1-дюкснлатіетан-ї- ііметнлікаровмоїт-Яї- і івопропіпаміношуидин-о- во днів от в педа и іпшнрологі З Нінбридазин-2- нн о карзоксамід 55311 їка-5-5 нанопіиалогі 2 Бін идазни-7- ілнм-і2-фтор-З тідравен-3- рес метилоутня)-4-41 3 тудравек-3- ок метилоттнялі-зміноїнікатинамія утро лк комою ну
Хі 485.7 11 5-3-цізнопнолої і З Зіпіридазин-ї-ілі- 8-13 3 диметилтетрагілро- СП пірхн-ї-
СГ іліванно 3-2 -тор-З-гідеоксв-3- по фот скотчу : не М метнлоутнлінікотннамід 3 Її Шо че с Ж но 2 ВА | ІН З окезстрої 3 5 гентан-о- іламіноЇ-й- її цізнаналогі- ей Вінцундазин-/- 1-3 фтор-і-гідроксн-
Кк рес 4 щі к -
КА туї й . З-метнлоутнлінікотннамід 7 ВОЮ Мт ут і кх ще. й Щ ї 5і ЗІЯ їКа-З піаношролоі ).2-шіридазин-ї- зі М фтор-Я тідроксвн-З- по - т. Кк г тики є М пт метилижтилі-Я- і (окгетан-З- г шк іппнпериднн-ї-бзнецноїнікотинамід мк ис ВИ А Й Й
НЕ ДК сни яра сЕВуктТтра Сполука РЛС пронедура Назва ща 731 Ве цізнеапіролої і 2-Мрприлазнн-ї- 15-32 3 дафторетилізміної м 1- й фтор-З-гілроксн-3-метнябутилі- : п- - - ка ни и нікотинамід
Ко
ТЕ
3 НІ 15 5-45 піананналої І 2-Віпрндазині ті
З плопропілакина м 3- щі іметилеульфевіппропілінхотинамій я о и
Здитце я ях
Н ч ик кб Іс ШЕ В-3 нідкопіролої 1.2 иридазиніо-ілі-
З уюзпропілаюіно: М і-сокеетан-я- с і іхкпперидин-З ія нікотинаміл ж доня хо М вала ен и
Ко В не 57 1415 Б -візнопіролої 1.2 З Бирнидазин--л
З опреціламіної м- я метокен-З-
Н Мметилоутклінікотннаміх :.000ОщОВЮ ши І ди ЗК ме,
Н и бен, й щЕ 3323153 -3-пізнопіролаї 13 Оідзри дани 8-5.
З пзапроціламінаМ-3- 4 іметнлоульфонаміда тил нікотинаміх си 0 мн ни ни
КІ хукМ яки 3153 ПНЯ дпанашталоі З-фпіридазнн-ої- х АНЯ ЯІ-443 3 двфторетнлі- ПП -піржаю-
Що Я кра міною- л-тев-З-гітраксн-3- і. двй метнлоутнлішкотинакід бр я теж о: пер М, З
Ки
Структура алука РЛС процедура азва ох що ЗБ | 5-3 пзананівалої 2 -Зіпірндазнн--ь3-
МА 55)- 4 тідрокон-ї- ноя - метнлинклогекситіі- сх й Й п и я г вопраплинонукотннамід кош щі 541 па лизнопіролог 1 7А-Віовлазни-7-л-
М-АІ-і-гілрокси-циклобутнлІіетилі-ї- 00Х івопропіламіноінікотинамія
Я я но щх мале в-іЗ анопіролог і Вішондазнн-і т лі 4-пзопреопіламінохЩМ-(3- й шк ічетнлоульфонілівтнлінікотинамід ше Я п
Б Бе ке 1 зма | ВІК УюІ- зксааінвЕлОоЇ 3,2. тептан-о зліданоо-
Що (Зі цізношевалої 1.3. Віпінадунн- А по РН сит ох : ства - ше й Код ЦК фтог-З гідракси-З-метилоутилі- ошо ло уся й Й не иа нікотинамід 4 375,3 ВБІК ЮКТ- скоааінЕлогО о Кігецтан-о-ідіамінохо- і: 13-кізнапцналої 12-Віпіурндазнно тм. п п сет В : - м шен КО тор-3-гідрокок-с-метилоутилі- ої Я бу й нИ нн ниатинамід ях 34953 13 о-3 піанопізалогі 5 Зіпіридазни-о-ілі-
МА 3-4 тідрокснтетрагідро-оНінуви-Я- й АЖ іпкЕтнлі- З (пюпрапіламінознікотнниаМміл стра ДЮ кв и пк й і: Пе труктхра полка Я СпроцелтраНазва
З щ 7311 б-і5 пізнаошролог 12 -Оіпфидазннк-Я-ті-
З йзапрапіламіноЗ- 4 4- я ОА скеаспірої З Зігептан-б-іпі-нікотинамід оо ДИ Я
Ор ооне які 553311 ІК НО-75 піднашрологі 2 Ві шондазнн-іо- з МАГ -втов-З-тідроксн-3- он метхнлоутихі- Я гі- ні кий гідроксициклопропіл четилівмуна)-
Ко нікотнназУя ох 5152 | НО 3 піаномірологі 2-Бінірндазни-ї-
МА М-2-фтор-3-підроксн-ї- сцйй метнлоутняіна- і (метнлетльнаніті- п ззетидин-і-іпаміноінікотннамід
ЖЕ Я буки що СК ШН іа Я півнопірологі З піпірклазин-і7- 15-х 2 бтор-З-гідповов-З- - метилоутнлі-З-(спуюг і З гептан-о- що кі ил? НИ - ї й
Б НЯ іпамінознікотинамід ши ее
Не 3315 |і іа гЗлизнапшволоїі 2 -ВІішидазин-ї- м-н і-2-Фтов-З-тідрокси-3- м метнлоутилі-З-42- ші гу пе метавснетитиаміношкотнинамід кран - ж Ме, п
У; ШІ ДИНИ Ще ме
І ЗА |ї1 Я ЦІ5 5 іннклоїО 3 і гептан-а- п ЮМпіридазнн-ї- а - МАЯ І-2-торд-а- кН божих : - - 2. - скутий еко ну гідроксн-і метнлоутнлінскотинамія
Структтра Кпалукав ЛЯ процедура азва вал
Ом 803 11 ІК Я піднопіолої З) З шондазині 4- з МА 2 -фтор-і тідрокон-3- й метиліутихі ЗЛ (метилоеульваніті-
А етклі-амінознкотинамід се ня Меичоок й ох Ен ЦЕН
Ка м |ї ІБН піхнопфелої 12-Бфпірндазнн-о7- 2 іі м-2-фтор-3-гілроксн-3- де ден й хх
Ї метнлоутнлі-Я-3- одн іметнлехльфоніліпропіліамінаї- ши м й иа нікотннамід ково нЯ її Я, | СОНЯ нізнОпІралої 12 ВфішридазнніЇ- о з- НО втор-З-гідвокси-З- щ- -- м ви ї дк. вої о метилоутняЩ Я і метил. 1 Нотіразаляя- ні зи іпіметнліамінОо)Вікотинамід я 7 х" я Яся о ше
І05 КО | ІК НЯА НП вмідазол-З- іл іметилідьінод- в Б-і3-підна-піролефі 2 Біпірндаяжн- слі вх оятояк З сет. т МА -фтор-3і-тілраксн-3-метнл- пд пон бутипінікотинамід
ПЕ фу
Й Я ж 10К «503 | 3 й-і3-піднопіролої І 3-Зіпірндазнн-7-іщ- 4 МАСКА З фтор-3-тілроюри-3- вх метнлоутнлі-Я ЦК 5-зкосопіролідин- ша 2 - З здусетилі-зуннозніотинамія й з У Кен я й З ДНИЩА ік цізнопіролої З -Вфіиридазиніг- іщ-Я- 5,5 диметилізокслапл- З іт що Й ЩІ - шов й ох ст є метиліаміно) т і 2-втар-і тідроксн-ї- п до метилоутклі-ніжотинамід не рю хехощ ни СИ сСтруктервя кополукаЕ РЛС, нронедурайнахва
НЕ 5525 | 8-43 пввнопірологі 2 -Оіпівнлззнні Я лі-
МКУ фтор-5-тідрОоКеВ-3- в метнлоутнлі-Я-151-1 метиламіноїі1- на АХ як і | оксопропан-о-3лі-аминорнікатинамій жа ду : зу 105 во ще ЩІ -(3-піднопівало і 3-Зіприлазин- ілі.
МАТ І-фтор-і гідрокон- 3 пу метнлоутнлпі-Я-п(БЛ Р і метнлахміної-1- шо Ви сксопропан-о-ііаміно нікотинамід
Ж | б-(3 піанопірологі 2 Внпридазин-і ілі
Кк МАК З фтор-3-гілроксн-іЗ- . не метилоутилі-Я- 3-1 боксетан-ї- во З щи іпіпнюіднн-іЗ іпіамінаі-нікотннамій
ІН ЗІ трет-йтня- 2-Х -нізнапірале і -
Що Минрилазнн--)- ЗК втар-ї- в х гідпокен-З-Метнлоутилі- пі гу як карйамохпірндин-з-іспвланінят 1 14 |З (ЕЛ-9-5 цізнаопшолої і. Біпидазиної- і М- 2 фтов-З тілвоКов-о- м метнлоутит-4-1- ні р 0. (метоксиметилнвлапропіліяміної-
Кі киш нікотинамід
І 3552 | 15 8-3 нізнапівалері З Зіни дажни- 5-4. й МАК фтор-3 гіщфрнксв-Я- я метнлбутнає 01545 55)-3- нео. ЖЕ їй іметнлеульфовіді-о-
КЕ як НЕ шн ззвбіцнклої 3.2.1 Згептан- 3-і1)- що амінОІКОотТиНнаМмій структура Копалтка ВЕЛИ процедура Назва
ЕТ па ЗА | КН півнопірологі 2 ВіпірндазиніЇ- зн3-М-13-Втор-3-гідроксн-3- й щі й метнилоттнлі-3-і1-метнліннерняин-ї- зх ч - ще пев іпі-амінсоківотичамія нини о
ІБ М.А я ЇВ 3 піанопіролоїі 2-й ігівилазнн-ї- іл) 4-1 -пнклопропілніперилин-ї- ни кй ілідміно 4-5 фтор-і підроксн-З- --щ ОВК метилоутилінкотвнамія 1 ча | 84 З сізнашеале 1.2 Віри лахнн- 7-пі- 2-5 2-цнфтор-5-тідроКсв-З- пн метилоутнлі-З-сізапропіаміної- ше вже мет нікотинамід 1 ЗУБА | ІКНІ З цінопірологі 7-Віпірндазино/- ілі-З-(циклобутипамінов І 5-тор-3- ща якої тідрокен-1-Метнлоутилі-нікотинамія ши шани
НЕ 457,3 | 2 (Кр а-З цізнаопнвалегі 2 -Вінвндазни-7-
Е- МАО фтер-5-гідракок-3- пов метнялоутилі-Я- і метнл-цивлопропьті- ня - як р: зміноінікотинамід і зу ї
Б НА | ЇВ 3 нізнопіиолом і 2-іпірняазни-ї- і ІА 2 фтов-3-гІЛЕОБсН-3- у, метилоттилі-Я-11-42-метокснетня КІН- що» щей піразол-ї-іліамінонокоатинамід
Її х и структура спала МС процедтра Назва
ЗКОКЯ
А 13 6-43 нізнашроле 1 2-Віпвнлазни-7-лі-
АК 15, 383-З-тілвавсн-ї- 0000 метилцнклоцутшиЯі- тА й ПИ ак ко гпмопропіламіна)нікотинамід
Я ше ї.
І 311 е-3 піанопірелог і 2-вннридазин-ї- лі
М-П1 г дівксидететрагілво-оН- : тіюопіран-ї іліметилі-ї- вини чи гпепропітаміно нію Енамя со НН У Кай й тях що щ 123 ЯК | 23 й-і нізнашірологі З БЗіпізндазин-/-ілі
МА -тідроксн-оі 4- кон. дівкскдотетрагілрпотіофен-і-ілпіметилі- ее и чи в З зопропіламіної нікотннамід о ІН Хе» ший т а Я38. | 55 54 нізнаопірален і З Біпізидазнн- я-5пі- т-1.1- шаоксидо-тетрагідротівфен-з-лі я З рагьдЕ / . Її 4 пзопрапіпамінонівотинамід ол
ПОЗИ ШН
Ок ве щі ме и Де
І 35:53 | 17 МАС.) З зпетаміловнклобутнлі Я. шанапрале і 2 Нирилазнн- с --Я- й : гпропропіламінві-кікотинамід ий Ен БИ й еко Яехощй
Не Я 3583 |17 5-5 люанопіролог і 3-Опризазнн-7 т
М ЕАННЯ- дов : іпкКклонропанкарбокосзміда дит пня 0, й Й ; ее и нЕКЛОГЕКСнЛІ- Я Плопропіламіна- ок Й
Структтра конолуКАЕ РІС пронелуранідзва дах 12 зп: МАЯ Я л-підноепіролої 1.2-
Біпіридазин--КЕнЯ- яв ! гівопрапітамінаінікетинамідої- ех ут док ї. : Я - : не никлогекснліморфоалін-і карозксамід як 127 5133 ї-( з ванопівалог і 2-Оіприлазин--ци-
Ї МН / а пзопропілиміноМ М 1541-3434. «Ех : тенфторацетаміла- вет вон» й й ВД .
Дн НЯ пиклОгекснлінікотннамід ек Хм дод 125 аз182 |З їКнНа- Я цізнопіволої і 2 Врприлазин-ї- ііі -етна-1Н-1 053 трназал-ї- й іпіаміна М-С2-втор-З-пдрокси-3-
Фк З ох Й - - - вн метнл-бутнлінікотнихчіх і ій і 125 053 | 5 (КР пізнопнролої Зі 2. ршонлязнні?- ш- М овтов- і гпідрокси-3- вай метнлаттнлі Я я де вн й й сот. А шк уж Желе тетрагідропіразалої і .5-аіпериджн-3- ши Й іпзамінстікотинамія 150 З513 6-5 піднопіролог ІЗ -іпірндахнни-о-ілі- 3-32 диметил-тетрагідробтран-З- й шк ілівмино М МАК фтор-я гідровен-З-
ВИ тки метнлаутнлінікотниакід
Ох ХК й 12 8.5 | 12 ї-Я-яцетамізовиниклої 5.2 п 1охтвн-1- ілі-Я-03 нізнопіролеці 2-Зіпридазнні/- к : їні-З- запропіламінаонікотннаМя забуту вк. и соку А ую
ТО в чо
Стрткетура СноелзекаЕР ЛЯ С процелеванязва я я 133 наз 13 М-і5 зпетамідо-бшщиклої 11 1фпентан-1- і)-О- (Я анопірологі 2 біпірнлазнної- я ШИ )- Я (зопропіламінозикотинамія а В м и ва о 133 3353 | ін З-іаношролої 13 іпшюндазнв-7-
Щ іт М-АЗ-фтов-3-гідроксн-- р. метнлютутнлІ-Я-і 3 метокен- шк Фк прапіліамінокнкотинамя т т - Я ї з ве шко
І ЗІБ |У -3 пізно ролі І 2 пірндазин- --)- а-йзопропілаваноанм- нн Ял-Я3-
Фу В : метивлоксетан-З кадОосковми- а . - І а ци я никлогексилі-нікотинамід ч песни 135 МА | 3 8-3 шеаношролеі - Віпюндазнн-7-іл)-
МАЯ Я о тітрокевноо- пої ! метнилиропанамідошиклогекснлі-Я-
Содбяитну дю р й й й й
ЗОБА мя ок іопрошламіноіншкатннамід їі ї хе х. я я 135 я | АНЯ піанотпролюі рію лазни-ї - іл - 2 фкор-З-тідвокен-З- ве метилоутнлі-Я-3-фтор-ї- в 0 й Й метнпинклосуУТНЛІДМІНОЇНІКОКННаМІД пе Ме р нн ше ЩЕ 137 ЗА | 5-43 пізанопіролої 12 -біпірндазни- ілі
Й (23 дифтор-
Яд пріттухсттуі тр етеіткуту Мт ТИ ре никлопрапіличетнлізміноММ-КЗ- ни и НН ; с-ще на :
КЕ др метнлоутилінікотнизмід
Структева Клеолука Р С, пренелтва Назва
ЗНКЯ
135 | (К-Я-13- цізнотіволеі 2-Вішондазин-ії- ох ін--(3-яфтор-З-гідрокек-3-
ШЕ метклоутилі-3-й 2 гідрокев-о-
Що пої метилпропіл)і-Ні-піразол-З- мо ЧАК пт ідток : ше М ЕН а зпіамінОоїкотинамія кох ее Я 135 з | 93 5-3 вінопівалог і 2 Віпірняазин-і -лі- - 1 пококлотетрагілро-ЗНАТОПЮХН-
З. Ні Злі З (зопропіламіноїнікотинаміх перо ВК» " ! - зЕотроовве щи 136 че | 34 (ВА-З-п А ніанофеніліаунноаї НЯ. нізнатіролої І 2 івівиндазин- МАМА
В й що. в Фтор-3З-тідроженіЇ- як В метилаутнлініКОотТинамід
М М ен ем НИ ЗД Ко: НИКОМ і: я зей 83 З |за СЯ піднофеніл зміна Я 3- пізнопірологі 2-Вінізнлазнв- 2-шт-4-00-
НУ Ффтор-з-кілроксн-З-метня- нас ДОК ТМ дутцпіні тепвя іт
Вч ОН бутнлінікотннамій ше МИ пан ШИ - ох чех м 1 РІ (КЗЗ піанопіралогі.2-іпірназзни-?- ілі--43-фтор-3-гідрокен-і- я метклоутнлі Я л-метна- 1 шк: пов сн - . их НИШАЯ . ши не Я тіддіазол-з-ідіжміноїнікотинамід як В ши Й 143 я | са (Я о ижнафенітіаміне-Я-(ї- шанопшраелаог і З Віпірнлазни- 7 -3--13- боку фтор-3-тідрокся-3- че ших - і - ше метилоутилішкотинамід ше
Структтва Кополукавв лм, процелурайназва вх їі хв | сі ІК) 3 пізнопіролегі 2-пірндазин-Т- -х іі м-3-фтов-З-гідвокси-ї-
Й ж - метнлбутнліа-(5-морфолінао-і1 34- що пов ху к оксадідзал-о-іліамінОзНІхОтинамід во в т се кю я я тотв
Й г чо Ку 13х Я5І |і ТАКУ 3 пізнопіволюоїі З-Вірнлазин-ї- іі М бо-фтовА- З гідпокен-З- те метилоутня З при міднН-О- нм я -ї з І Щ Що їй іламінозікотинамід
КОВобк х С 145 ОЗ ІК ціанапіролоїі 2- прин дазни-7- мА втор-і тідровсн-3- в метнлоутнлі-я-йл-метнял-і, 3.
СУШІ цк ШИ тівдіаном-с-Етамінснікотинамі ух и 157 532 | 2 ВК 55 ОТЬЗ- оБсявіцнЕлЛоОЇї 3.1 МПрексан-О- аміно О-
К 13-візнапіроалогі.2- іти дахни-2-іл3-- ко ми шо КІЗ Бтор-З-тідрокси-З-метилоутилі-
КЗ он нікотинамід оксадішнклої 5 1 Лгексан-Оп)вмінтно- дО бз-піанопіралої МеВ ішірнлазин-/- ль М- лий наш ПВ 2-втор-З-гідраксн- З-метилаутнлі- шк я нікотинамід 4314 11 4-13 -підноніролої 1.3 іон дазнн-ія-Ял)-
Т4-О гітроксн-стивої 3 Я гептан-о-і-Я-
Кох й г ізопрапіламінознікстинаміх
І - 2» Бр н тк ще ж х.
Структура Сполука РМ С пропедура Назва
Зм 150 485 | З б-235 піанопіралої 1.3 Він лазин--іті-
КРОС фтор гілрокен-оЗ- пит метилоутняЯ- 35 ВІ є щенят - хх - ж ше й мещ фтартетрагілро-ЗН-перан-Я- п и о іліжчіноінікотинамід 1 55.3 | 7 п Злизнопірологі 2-БВНиридазин- А
МЯКІ вВтор-і-тідроксн-3- бяута метнлйутнлі-3- їв 35)-3- у ше я Й пе фтортетрагідво-СН тержн-Я-
ОТО, п . . -
Ота Я мБюпНнОовОотинамя 153 53 | 19 «Я -іанопівологі 2-ВНиридазни--- 4 пзопрапіла міни М-10-
Фе 0 сксаспірої З Згептан-о-ілинікотинамія
АК
КОЖ; ват ша ин 153 я | -5-пізнопролеі 2- В Ниридазни-2-лі-
Т-(б-гілроксн-о-метил-
ЖК дк» спіроЇ 3 Зігептан-2- їхня. и з гізопропіламінознікохнианід
Я Хм - к. і; а Б, | 2 -К3 цізнопіролер і 2 В пивридазнни- Я -Я2)-
М-ЦВО-2- фтор-З-тідроков-3- ная метилоутнлі-З-Н1535)- 4 гідрокен-Я- і А метнлниклогексня і амінознікотинаміт ї щої це, Ж т. 15: 1 | 5 півношролеє і 2 В Ниридазни-о ілі
ЩО фтор-3-гідрокен-3-
Же метилоутнлі-З-І-метня-2- яв дон оксопіпернянн- сліаміно-нікотннаМіх ої чи : лан з Ме ем; ни ЗДО НК ! зв
Структура Кал уваеР МС нранедтурайназва вх 1505 юЮ | ТАНЯ 3З-піанотрологі 2 Віниридазин- ї- й ім Ффтор-З-тідроксн-З3- с й метнлбутилі Я пі Урзн-ї- кі 0 при ей карпонітниперилин--
ЩІ Где ШО ілізміноінікоткнамія 157 352 |3 5-5 лизнопіволої І 2 Віпіридазни-7-іл)-
З (зопрапіламіна М б-оксо-і - поши. дигілропівндин-З-іпіметилінікотннамія й мА М-43-Бтор-3-гідракен-З- одн | метнлутнлі-Я- 3 метоксн-ї-
ШЕ ШЕ ще не ШЕ карбонілійшнклої 2.3 21октан-1-
М іліжчінознікотинамід 155 що | ТЕО З піанотіролої 1.2 прндазнні г -
Й ім Бтор-5-гідвакся-3- ге нн І метнлоутнялі-Я- (Я тідвоксн-Я- нев хм метнлззетидиної-
ТЕХ певна карбоніт і шнкло 2 З. Локтан-Ї- о іпіамінанпкотинамія 1 ЗБЕ | 6 ТБ Я-2-15 пізнопірологі2-
Біпірндазнн- ілі В штОор-ї- н м - пІДРОБСНАл-МетнлйутТилі- кі К щ вх Й щ й карозмот шини лин-я Кано.
А чи ШЕ циклобутня пшиклопрошекарозмах у їі 523 | 56 (КЗ Я-3-05 пізнопівологі 2-
Біпридлазнн--лі- А В 2-фтор-3- рибу. тідрожсн- метнпйтутилі- щи Б карбамеїіпірилин-і-
КЕ Еш іпничінокінклЛОСуУтТНнл-диМметнлиВИрОВМаЕ
Стртктетрва. КпелткайРлЛЯЄ прецедурайназва
БІ
Ум 5103 | 5Е 13-43 цізнопірото 1,3-
Віпірнлазни-4-лі-5-4 КЗ втав-3- т мк тідпоксн-Зі метнлоуУтНЛІКартті- ее щі у нірндин-Я- іпамінонклодуТКЯ- ше я метнлкюароамат 161 Зі | 56 Б Ягл-я- 043 пізнатралеі 2- й Внпридлазни-я-атА ЗК фтор-а- - не. ще гідрожсн-3-метиліутилі- щі 0 т вн карбаметіридин-і-
Ех о ск ЕК ілідмінотшиклогекснл я никлопропілваровмат 154 за | 56 Катя о З -пізнопіролої 1.2-
Біпіридазни- КА ВЛ-З-фтор-3- їж ще гідроксн-З-метнлоутнл|- вк й й - в карозчвіліридин- зліаміна- їх ші й никлотекснлдиметнлюзрозмат 535, | 56 ів ля Я- 4348 нізнатроло і уе- й Віприлазинн-й л)і-5- КН 3-фтор-3- ш-я гідракси- З метнлоутилі-
Ех ще я пнклотексклМетнлЕароаМат 155 545 | 55 115453 з -візнопіролої 3.3-
Біпіридазни- КА ВЛ-З-фтор-3- и гідбоксн-З метнлбутилі- на й що ма каррамовпірилин-Я-яш- ої цпиклопропілкарозмат 7 зві | 56 115-54-33 танотролої 5.3-
Віприлазинн-й л)і-5- КН 3-фтор-3- ри в Й гідракси- З метнлоутилі-
ШУ в 7 карбеаметіридин-і іп аміна-
ЖК ес ше циклогекснллиметнлюдрозмат
Ститктура Сполукав Р МК, нрецелураніазея.
Жах їбх 538.2 | 56 1158-43-65 пізнопірволо 1/2-
Бинрилазнни-ї-ні- 5-2 -Бтар-3- я - - пт, тідрокен-З-метилихтил)- вк В кари мов при лин- З ілізанної-
ЕЕ ше киклогексилметнлизроамат
Я
155 ЗУБІ | 27 53 пвнопролег і З З Бнрилязнн--іп)-
МК фтор-і тідрокен-ї-
Не метнлоттняіЯ- 13 -3- пе совж Й - Й Ще
То па меч тідрокенциклобутил)ІМіНО-
ЕД ня : : нн и нівотннамід 150 аа | ХУ ІКРЯ- З пізнопіралег 1.2- | пірнцяззик-7-
Й вні Еор-і тудпокен-ї-
Чу метилоутнлі- Спірндвн-3- щі дк ізметиліямінО ніВОТННаМІД и и
ЕХ Я я Ікра Я ізнопіролої 1.2-|фпірцлазни-7-
Й іі М-С3-йУвор-З тідроюок-ї- хек метиліутклі- (пірндин- о ілметнлі- ші зв аміноікатинамід кА КО ДИ Й ше НН
Оу
ЕД Ба | З ТЕН Н-піразол-З- ср пірндин-З- ч ізкецномае- (З пеаноптроле і 3-
КЗ ми - хо в - - й Еіненаданної- Р МА -втор-я-гідфоксн- я их 3-метилбутклі-нІкотннамих ери, Ме и и о ЗД 173 783 | бі З нізвневірелог 12. фпірндазнн-іЯ жі
МАВ 2 -фтар-Я-тілрокев-З- ення метилаутилі-Яя іт ЯКА Я і морінатін-Я- шо БИ ОО караоніт)- бал ще . РИ :
Ух ти нпиклогекснліжчіноівікотинамід гай
ВШ | Мей ші по
ЕКЕкя а | хі ЯЗ піднопіролої 1.2 Відюндазин-і/--
НЕ ІН,ЯКІЯЯ З дифторазетиднв-і1-
Меч еНеНИ карвоніхі-циклагенсил івана МК І-
ОО ото. 4 ВИР шо во ОК Й Ффтор-З-підрокси-З-метняоттнлі- ев ЩІ Я шк нікотинамід їїх завд | ІЕАЯ-ТАЧЕН-І о З тривзал-ї- й ілквенілуаміноМе-( З -пізнопіралог Б. шию Віпірнлазни- 7-1 МГ фтов-З тідрокси- й дою З-метнлбутилінікотинамід трун й 175 537 ЖЕ їв-Я ЯН тетразал-о-
Й іднфенітаміненО-3 -піанопіроалої 1,2- ней - ос хе в т пет Біпрняззин- алі тор-3-гьпврокен- ні о не З-метнлоутилінікотннаміц пк її Е ЯК ве Я
ЕЕ НИ ДК ЦИ: ШИНИ
М й 177 за | ТКА ЕН зпірдзол-3 і креніламіІНТ- й в-іл-нізнаопіролес і 2-Оіпіридазнн-7-ілІ- пен МА(З фтор-3-тідроюси-3- ши: - . : кі щи метнлоутнлінкотЕНнаМід не-ч г ях дя щем ж ї7Е 5253 | ААУ Н-піразол-Я- ітд
Й феніліжміноб-і3З-пізнопірелог 1.7- їм ї м : точ ; печити біпірняззинні ілі втор-3-гідроков- я тою З-метилоутнлі-нікатинамід нео ї" я Я ке Вечожк
Оу Я 75 М | ХУ ІК ізнопірологі.--Вфішірилазнк-7- , іщ)- 2 бБтор-з-гідрокен-ї- й - С УМ ще З 7 шим метилоутилі Я па -метня- ІНОЗ 4. щі дю трижюол-3З-ілиВенупаміно)ніотинамід
Шо ух а ДИ
Структура. Спелека РИМ нпроцедурайіазва
ВЕ
180 5261 | 27 (ЕНЯ Я ТН-АЇ Я З триазая-і-
Й зпіфенілізміноно З цізнопіролоїі,9- хе не: я Бішрилазнн-о А М-а-дтор-3-гідроков- шк фо З-метнлбутилішкотинамід п и ин я
Мо ар мой 18і чо | 27 КН Н-піразал-з лл)метниаміне- й о-5 лизнопіюологі 2 ірон ядзин-т-лі-
Не МА -фтер-3-гідроксн-3- що 0 метилоутнлінікотвнамід
ПМ х мч меш і Б а ШИ 182 ЗІ | ЗУ о-іЗ іанопцюлогі 2-Віпірняазин-з-м-
МАК -втор-З-тідроксн-З- ее метилосттнлі-Я гія. ці ми: ж іметнлюжродмлниклогевсня- і ЗЩй : 3 п УЖ ешаня хом . Й й Й 7 їх ЕН х кий зміноішЕстинамід 155 45611 | 27 (КН З пізнопіролюгі 2 -|іпірнлазнн-ї- іпАМ-О-фтов- З гідвокен-3- че метнлажутня З цчорндазннії- ше Фо - о. ЩІ шен и чина ілазінозшкотинамій ї я й «ей Кк 1853 З | 75 (кіна З-нівнапіралогі 2-Біпізидазнн-о- ік 3-втор- 3 -тідровсн-3-
Ва метилоттнлі-я- б метнлипфиднни-З-і)- шк вої я зміненікотннамід я то. че, Й І 155 12 | 27 КБ З пізнопіролюї 1. 2-Віпернладин-ї- з М-С2-етов- З гідпоккн-З- щу метнлиутилі- З піюрахнніг- не доню ПЕД й пут яті іламіно)зшікотинаМміх
З М Її ще не ШИ структура кополукаЗ ЕР С, процедура язва «ВЕ ІЯ 185 За | 27 і-НБ-(З-ціднопіролої 1 2-Біпнівняазнн-ії- ід КЗ автор-З гідрокен-ї- я метинлатунліі Я о- ши ОВК Стрифторметиліпірняннії- булку ощемоощ вер зп м : їх и пиамінонкатинамія 157 яка | 27 ІК 53 цізнопіролої 1 2 біпірилазин-ії- і -А-СЗ-тор-З-тідровесн-З- сук метнлбутивІ-- С О-втоар-о- ні в пет во метиппірнлин-3-ілідмінотікотннамід
Ж Ох ж Ш їх 5.3 | 55 53 піднопіролої 1 2-Зприлазнн-і -л)-
М-ІК ЗК тідроковпнклопентилі-З- і пізопрапіламінонікотинамя ше ЖИ се пед ич, хеод о 1 я | 3 8-05 шанопірото І 2- З Нридазин-і?-ілІ-
М-15.551-3-гідпокен-пнклопентилі-ї- шу (Пзопропіламіно нікотинамід ме Ме ся
С А а З 150 134 || Я-5 піаноніролю 1 2-Вііонлазин- сіл) - х х КЗ шт Ева Г-
М-015.35- 3 -гідровси-пнклагексилі-3- й : івопропіламіно нікотинамід гово ню Й тн з в НН ки Тед, Й 151 зів |і щ-Я5 шаноніроло І 3-Оірилазни- 7 -іл)-
М-ЦІ153513 гідрокон-пиклогексияі-ї-
Щ Я ікнопропіламіно снікотннамід гою щрнжю вик зи Ме. -ца
Структура Ко полука РИС вропедураназва
Вкаож 183 85 | 1 9-3 піднашнолог іл -Біпидазин--іл)-
МЕ ЗК З гідроксв-зиклогексяті-- що і попропіламіноїнікотннамчія ви хе Зеров сш
Я ок
І: На | їі в-і3-пианопірологі -Зіпидазин- лі -Ч1К ЯЗ тідрожен-никлогекснил 3. х і ішопропіламіно нікотин амнд пан и ША
Б дя й щЕ а зх | 7 6-3 півнаеашіролої і 2-5іпіридазин- лі
МАК фтор-3-гідрокси-3- г метилаттил Я Кі тетрагідреювуран-ї-
А и ілі-зміноінікотинамід
ОЇ Я ря о чех 195 з | 5-43 півнапірологі 2 -Біпниедазин--іл)-
МАЯК О втор--гідрокси-3- г метнлоутилі Я 5)-тетрагідрофуран-ї-
ПА утюув Й й ілі аміноїнікотннамід
Отроків ж Мк чех 16 УМ | їй і нметнял 5-4 3-75 шанопроло г 1.3-
Бут тідрокон-і-метнлоктнлі-
Фо дону ту ле що КУ : 4 ні ш- ЩА ше ся кавсомеаюіпірндин-ї- пн а ілівмінонзмнделік-о-кзроокснлат 187 заз | їв іїк3-Я- о -ацетилізоіндоліш А МЕяміНОЇ- 5-3 -піанаопірологі 2-Віпнидазин-і-лі- ут МАС фтор-і-гідрокен-3-метилітилі- ще 2 шуби Й Но Й ше и А нікотннамія ч чн
Структура сполука МС пронелтраназва
Ей 158 а | 14 ІН Я- З -піхношролог 12 Вфішрндазин- -- ін М-0- втор-і- тідроксн-1- ші Ек метнлбтутилі-я- не . трифторетилі-змінозметилівеніт- ши ие зміно)нікотннамід 155 Уа |З 8-3 піанапіраолої 123-Вішонлазнн- лі
МАК -фтов- Я гілраксн-ії- в шу метнлоутня Зі 51 1-боксетан-ї- сф и ИН іднипролідинк-3З-іл)-1Н-піразол-ї-
Боно ши ітаміноікотинамід
КК
ВОЮ з ІНВ піанотіволо 1 З ія дазни-й- й мА М фтор-З тідрокен-ї- пет т метилоттІнлі-я-ца-ч о окомироліднн-Ї- - ; шо т іпіметнлі-феніпізмінознікотннаміл
ЗУ КО Зианопіролої 12- В ішрилазння- й і)нм-42-Втср- З тідраксн-1- дит во метнлоттилі-4-41 3 зксозксазольнин- хі 0 В вит т З іліметилі-феніліаміної нікотинамід що зв | ів КНЯЗЯ З лпанопуралої З біфіпрндазині- іт я ой іциклопропанкаровкоазмілометня і- в Й фенілізмінаМ-(2-фтор-З-гілрюкен-ї- шишешшни метилеутняі-нікотннамід
ЗОЗ 535.3 | 15 ЇВ піанопіролер1.2-Віридазин-ії-
Й ММА 2 абтор-З гідвоков-3- ше метилоаутня ная. в ОК ще й І (ізобутнрамідометнлвеніт міної-
Ек ря ОК нікотинамід ії труктура кополука ЕМ пронедтрайазва ря
Во 43 | 18 і вБіЗ- іанопірологі 2 біпірнлазнної-
Й іл3-ч-52-тов-3-гідрокси-3- ще метнлЗутня НЯ пі ди й іпрашанамілометилюреніх заминкої
ТЕ тю нікотинамід ох 2 | ЯК Я- З цізнопіролог 1 2 -Віпірнлазнн- 7-
МАЯ 3 дибторазетидни-З-влі-
ЕТ метнліфеніліаміної--03-фтов-ї-
Оз Е й Й вки гідроксн-ї-метилаттнлі-шікотинаМміл яра 26 ТЯ | 26 в-с3-цівнотіролог І. 2-О Пи ридазнни-Я-іі-
МАЙК фтор-3-гілроюсв-1- вок метнлоутнл)- 1 І-(оБсетан-ї- ве вро ідініролішен- 3-1 Н-піразал-Я- що ВНМЯ | 7У ЇВ З нізнопіролої1.2-Вішондазни-і- . іт М-2-штор-3 тідрвокен-З- ко. Же метилоутнлі-ї- 33 метилоксазал-З- шо з щен ізхвенілі-аминоикотинамід
В ч - р дет
ЗО ЗІ | 15 5-43 ціднопиюлог І.3-5нипридазнн-я-н-
МАВ З фтор-3-гідрожсн-3- гриви метнлЗутня ЦІЯ КК піролідин-іЗ-- ні ий й шо м ІН пірззол-З-ілі-аміноінікотинамід зо 43 | 27 іні З -піднопцюлогі З-Віприлазнн-ії-
Й з КЕ втор-3 гідаоксв-3- ше ш- метнлаттнлі-Я- Я (5-метил-ії 34- шо ВК оксаділзол-з- стр ІН Др іліфеніліаміно)нікатинаміл
Структура сСполукаєв Ме процедура назва вх ще ЗО | 2 15 З піанопіролюгі Зіни дазин-ої- іі МАС бтор-і-тідвокон-3- кл, с 4 их її свиня метилоутиліьЯ- ЦЯ (і метнл-іБ- - 2 яко імідазал-- ілівеніитіамінсотікотЕнамід
У що м ЩЕ ч Б З
Б зи за (НЯ ацетаміно- й циклопропіл квеніліаміноаі- т Х : : та я: яд кт т в-ва ніанопірале і. 2-Вінцунлазни-7- мМ 2- -- як фтор-і-підровен-л- но с хо оце д сії -
Ж ке в ря меЕтТнлЛОуУТИЛІНКОТИНЗМІД 213 У сі метилої-(4-3 З -нізно-пірочотг 1 9- й Бінірнязанн-/ 1-53 фтор-3- де гідроксн-і метнл-бутнлі-
КЕНЕ д с В хо па лвжакти що докт карбзмонридин-З- тако ко ни не НН ДЯ че Й нки -
Ед ку ие феніліцнклОопропіл)і-кзрозмат 215 5345 | 13 ПЕНЯ а лизнопіралої і 2-Зіпірндазнн-!- й іп3-М-2-тор-А З-гідеавсв-3- тля - чн ї дея метнлоутилі-- б іпюшеразнн-ї- шо ЯКТЄЙ ідпіфрнлнн-З-іпіамінонікотннанід «ди ду т, ко г: Й Й и и 214 5745 СЕ-метилі 444-345 пвяано-піролог і -
І Ниррилазн- іі -фтоЮр-3- шен гідпокси-3-метил-
У: ж бутилікарбамоїтіпіридин-ї- пуєтають и, м У і- ско : Її я
КЕ я Бо дих іліаміно кренілітвотан- о мпкарсенмах т15 558,3 | ів (3 зцетамідвпропан-о-
І іліфенілкаміно -43-півша-пірола і 2- шу Біпннлазнн-ї-кт-М-3-фтор-і-гілроков-
АН я - . - ві ри: 3-меткл-бттилінкотинамід х - у т М. ку
Структтра сполука ЛЯ пронедураназва
ВУЖ
Зб 23 | у (ЕНЯ- (З півнопіролім 1.2 Вінірнялазни-ї- і- 2-42 -Бтор- З гідвоксн-З- дети метнлоутнлі-і-ЧЯ г ожксазол-с-іліфеніяі- ші Фе зміконкоткнамід
ТА дя те, БЗАЦЯ т пох мне 217 5162 | 27 І-й З пізнепіралаї і 2 біпірндазник-ї- : іп)- Я 5-ілифторметаксніпірнлив-З- пил х ц - схожу ж 4 я ліва но і МА 2 тср- З -гілровен-З- щ ще А метилоутнлінікотннамід
Кок ай Й й
ЗЕ 3 | ІК З пізнепіралаї 1 2 іпірндазник-- ілі м Бтор-3-гідровсн-3- чи метилеаттилі-я- (4 5-метна- НА дя во с Й тридзол-з-ілюреніпіамінонікотинамід шк Еш ко" шви я зів ЗІ | ПАН рчідяолА- цех іпзфенілівмінонб-(3-пізнопіволог 1.3.
Н Біпівилазнн-/ лі м- 2 бтов-З гідрокен- прхум 4 З-метиплоутнклувшкотинамід
Ге р м бертя ж ож свв ко те й ра ЗІБ | (К-Я-З-сацетамідометилі- ц Ффеніліанено) О-(3 лизношрелегі 3-
КІ Й Біпірнлазми- Елі Ми фБтов- 35 гілракен- шо гри? 3З-метипоутилінікотннамід неси щщ що Ко шк м Не ная мен ме» ща Я. . ї
В ЗІБ 1 ЕНН ЗТ НН рнідазолоо- шк іліфенілниміноо-(3-пізнопіволої .2- ї Віпррилазнн--51і-М- 2 фтор-3 гілракен- слі соль? 3З-метипоутилінкотинамід
МО в лгруктера Спелткавр я проведтванказва вх
ВЕ МЮд | 27 (НЯ З півнапірелогі 2-біпірндазин-ї- с з Я- п І-шНКЛОПропілюрнянн-3- й. й миаманою іє 2 -фтор-Я-гдрокев-Я. ка; І шк ; метилоутнлінікотинамід
ФІЗ М | 15 Б-СЗ нівнОПІВОЛОГ 1.25 іпірнлажнн-іл)-
МАК -О фтор-3-гідрокесн-3-
На метилаутняі- Я І-І пірсоліднн-З- ілі ши й М ІН-піразол-З-ппаміне)-нікетинамід ї я: й й ЗЕ гІ4 хіба | 18 і5)-метнл 3-4 3-13 івнотралеі 2-
Віпіряидазин-? ХК З -фтод-3- ння тідрокси-3-метнлобутилі- й ШТ вавраместриднв- Я іліамк3- 1 Н- кі нн піразол-ї-іліпіролідни-І-карбоксклат 215 | (Кі метвліЯ НО Мвіднопіроле кі 2-
І Біпридазин-ї-і- З фтор 3- - річ ек тідроксн-ї-метнлоутилі- не ї як й капоаметіридкн-ї- 225 ЗК | 27 (КР свіднопіивологі 2 -бфіпірнлязин-ії- вк ін)-Я-Е-(дифторметнлнриднин-ї-
ЖК зшміна МАСА бтор-3 підрокен-ї- пі 2 пр метилоаутнлішкоткнамія
М рак
Ії ЗВЕР ЗТ Кв ізнопірологі 2-фпірнлазин-і/- й іп) б-(днфторметвліридни-1- пе ще ітіамінО МАСА бтов-3 підваксн-3- ну, що Б їх Щ І метилоутилінжкоткнамія і п Е Ще ши
Ститктура «пвлука ЕЕ ЛЯЄ процелтрайазва
ЗЯ
ІВ 253 137 КР -панопіролоїі 2 ВіпірилазнніЇ- з3- іч тор -і-гітиовов-3- шиті метилаутнлі-З- 4 -Гокоазал---Екфреніт- пп шо змінорнікотинамід ї Кур я у шк демо ям кп х ще ча
Зо ЯКА | Я Кіз іанепіролої і, 2-Вінівнлазин-ії- ілю-(а-Бтов-1-гідрокен-3- г метнлоутклі-я- с о звторпірядин-- і в я змінаікоатинамід
Її В ще чо З 2 ек ШЕ ІВНЯ-ЦЯ ІН -імідязОолі-
Й іпивбеніліаміноЇо-їі-піанапіреле 1.2.
У Вішрилдазин- А мМ-3- тор-і гідроксв- п док 5-мехнлоуУтТНОІЕКОТЕ Намід па ее м Щ
ОВ дк
НН зе | 16 ІК рметнл 3-42 ціано-піролоїі 2- ішрналалин-я што л-бтор-3- нний гідракси-3-метил- шк ох мне - Й - Ре Н : х
Мч м і: бутнлІЗрОЗМОоїлОнНин-я- аміно
ОО Ах дж І І лат ІНопіразол-ї-іл)у зетидвн-1- карсзокснлат ра кві (ОА Я-А І бязетиднноЗ- мА ІН піразол-Я- ідідміноЇ ал піднопіролеа її 7- іти Біпірилазнн-- ілі МАС бтор-3 гілдроксн- ще: мом тю ни А - с. . и чи ча 5-метилоутниа коти намід
КОП СВО 7 й що З Ей - Ей і - х 4731 | 25 ІН М-Ся -іянопнютої 1 2-Вфіпязилязннії-
М-во в- З тідроксн-3- в метнлоутклІі- і М метнлінридин-З-ьті- во Ой зміноінікотинамід ше Ванни труктура Кпелукає Р пропедуравнявиа
З ЗБЕ | З (Кая 1Н-імідааол-Я- в ітиреніл мно Я нізнопіролої і 0-
КЕ Бііридязин-/-і І М-12- Бтор-3з-гідрокен- - зі й ; ! щ три? 3 -метнлоутилінікотинамія ку й тт му Кя мх ок ї ті др, й -Ї
Зх 33 | 15 (Кк метна Я-ч4- 2 З-нівно-шролеці 2-
Вішрилазни-у лі м втаЮ-ї- а тідрексн-Ї-метнлахтнлі- дв я, я шок ши : «Е м ше . ни М карбзмеютшненлин-і-іпіанінаІ Н- поле я пумиаол-і-іліпшперидин-і -карорснтинЕ 236 З | 14 ІНВ 5 ціанопухєнні 2 піридазнно- мА К-т ор-Я-тілровсв-ї- ша метиліутнлі-я- й і-іпінериндин-Я- А 1Н- м ни ЧИ ШН пуимол-З іпідміноикотннамід
КТ щи зе
ЗУ а | 4-5 шанотролої І.О Віпондазни-о-ілі-
М-ВО фтор-3 -гілроксн-3- ке метнлоаутиліЯя- 1-45 ши м тетрагіпробтран-3-ті-1 П-празал-і-
КОВО ня пхдесіт чатів : І
Ополе іліаміноїнікотинамя регу ЗІ5,К | 15 ї5Зав 58 бан 3-,З-шіаноапіроло ї.2- е Віридазнн- 7-1 НЕ феор-- п якск, гідпокси-і- в ди метнлоутилікарози піридин-Я-
ТД нини ем щ : ек й
ІН шн іп)амінотексагідеоникло-
Еш Й - . дак - - ме пента й іпцюл- 1) карооксамня зда ха | Х 2-3 візнатралеї і. біпівндазино?-іл|-
МАК фтор-3-гідрокен-3- кое метилоаутня ЗІ п. хм Я - Я КЕ
Ки ШО и спот, лях Соя й гу п ми ШИН тетра: іпрофуран-З лу П-піразол-З-
МОотакря іпіазінорікотинамія сСтрукттра Сполукав Р МС препедтра Назва вк
КЕ о 14 5-5 іазнопіродлої 1,2 Віпівидазин-іт-іді)-
Й ЗК) Я Я дифторпіперндня-3-
Кк. іпіаміно М КІ-3-вВтор-3 тідравен-З- вк ВЕ пк метилаутнлі-нікотинамія з ва а 2 ія З апетямілаиметнялі- й феніліаміно)д й-(3З-піднопіралої 1.2- пр я Біпірилазнн--їл3-М-3 втор-3-гідровсв- не 0 я Й З-метклбутилі-нікстинаміх
Я я не ем а 16 іКіметнл 3-43 піансепролоі 2-
Й Віприлазинв---А- З-Д афтов-3- - чо ще гідрВоксн-і-метнлоутнлі- но. шк карбзмогпіпірндин-Я-іті-
ШИ Та й зміноіпшернянн-! -карбоксилат
Ваз 237,5 ії ОЗ ціаношрологі З В причяазинн-іі-
Й іх Я І1-(диметнякарозмевіпіеридин- я З мизаміно)їм-13-фтор-З-гідроксн-3-
ЧА г й І метилоутнліпкотнизмід 3 89732 | 15 іо 3-піанопіролої і 2- Б іирияазнн-ії- ілнЯ НЯ К- сі лиметилетульфамсом піперняни-ї-
З : ж й ілуаміна МА 3 фтов- Я гідроксх-3-
Ех Кана метнлоутилінікотинамія ах З. | 5 і а-шянашраюні 2-Бфішрнядзанн- 7-ілі-
МАВ фтор-з тідрокеної-
ОК метилоутнлі-З-Пі Зак 55.08 3-2.
А ща й й ший метнлоктапдреннклопента сіром-5-
Ех ие іпзаміноінікотинамід їх
Структура слелекаєРЛЯ С нропелевавазва
ВЕЖ зів 5533 | 16 З 35, м ба о-ацетнл- - октагілроцнклопента сіпірал-з- - і - ідіжеінои- З пізнопІрОлЛОеКі.З- в 2 -щ-е щ Біприлазнн-!-іл)і-ч- КС ьтор-3- те га шо гідрокси-3-метнлоутня!-нікотнихмія
Я З | 15 5-(у-піавнопірологі З-Віпірнлазин-?ялі-
МАК НО втор-3-тідрокен-і3- не я метиліутилі-З-пі За огаатіо- шо З ще (метиясульфоніяізктагілро-
Си пи І о ішіаміненикотннамід
ЗАВ и | 14 Я-5-піаношіралог і с- З фііенлазин-т-лі-
МАК З торі Я тіжрожен-З- ме метнлбутитіЗ- Зак зба
А Я шк октагідроциклопента с пирал-з-
У че ї я ши іпззміконікотинамід за 5343 | 16 Я іавк 58, бат)з- з зпетнлоктагідроцнкло-пентаісіпфрол-г- ще що» іпіаміно а З пізнопіролоегі,2- шов Біпіридазнн-т-іл)-М- 4 83-2-фтор-3- тр ца обу гідрокси-3-метилбутня|-нікотикамід 250 3115 6-5 підановіволої 12 Вітри дазни- ілі й МАК -ртор-і-гіпрокен-ї- - чі метилаукнлі-я- зав зв. ба і г -е й іметнлетльфоні юктатідра-
КЕ я ря пиклопентагсіпірол-5-
ШЕ іпізміконікотинамід ва: ке | 15 щ- іанопволо 12 Вінн дазнн- г -|-
МАКРО -фтар-З-тідраксн-3- вк метнлоутилі-Я-і Зак зх ок)- я г ЩІ Ж т шов октагілроннклопекта с іпірал-з-
ШЕ ИН ОН ілідміноникотинамід
"трукттра сСнолукаБе МС пронелурайнязва
СЕУ ам Бл 12 -(3-зміна-5-метилоутилІ-йЯ- цівнашролаїі 2 Біпірнлязин-2-ілі-4-
М ізопропіламіно)нікотинамід ні щи І п чия
Орли м " бує» вх ее Ї вх ва ШЕ: ЗВ зцетнлііперидни-З-лвміна|-
А із лизнопірологі 2 Віпірндазин--ілі мух кидку х - : - І
А. КД КО -втар-ї гідрокев-З- яв У: ай метилоттнлі-нівотинамід
НЯ У о я" т ач нших я 54 жна 15 щ-(З паношролої ОЗ Мішірндазин- Я - , ВК НО бтор-3-тідрокевн-3- тей - . тет й метиліутилЗ-ІЕні- ща дині іметилоульфові ппернидин-З-
ОК туя ілідміноінікотинамід,
І пютуя І ах 3 14 5-03 нізнопірологі 2- Бірки лазин-Я-Бщі-
МАКРО тор тідроксвн-3- е я тво ідр нко метилобутнлі-З- Кі пшеридин-З- я 00ОВВК іпіамінознікотинамія
Юр окт
М 16 З 5 НіІ аветишпиперидни-Х апіаміноїЇ- вия й-а- анопіролегі Є іпіридазни- 4-ілі-
А. М-ВО фтор-3-гідрокевн-3- я У: зай метнлоутнлі-нікотннамід
Бомо їх я 337 41 115 55 аношрологі 2-вБіівилазин-Я-іі-
І МАК НО бтор-і тідроксн-3- тебе - Е тег
Ко метилоутнлі-З-яі- дк: дамі іметилоульшоніліпіперидин-1-
ОК туя ілізміноінікотинамід,
"труктура Спати М процелтрайназва вах
ЗЗЕ за | 14 3 -піаненіралогї І 2 Віпіридазнн-т-ілі-
М-во -фвтор-з гілроксн-3-
А метилоутилі-і-(ві-ліпернлин-З- ви ГУ ще ідамінаникотжнамія х й У я Я І 25а 4803 Я З-піанопірелог І З біпірндазнни-т-ілі-
ЩА е-фтор-З тідроков-3-
М метиложтнлі-Я- СК) 1 метнлящшернянн-
ДН и: шко 3-іпі-аміноінікотинамід
Ук ї зу я" ШЕ ож кох р щ
Ще зей 480 43 -пізненіралог І З Віпіридазнн--ілі-
АПК 2 фтор-ї гілроксн-З-
Б метилОутилі-4-18і-і-метилишеридни- не 5 яю З-іп)і аміно шжЖотинамія ше ВИ кох ще й МОЯ за 3572817 а-З-цізноніволеог і --Оіпірндазин--ілі-
МК 2-фтор-Я гілроксн-З- бах метнлаттни-Я- 15 В З- ні щи Й гідроксививлопентилійміно- х ІВ Жорж охеМ - .
Кох нікотинамія
Не |2 5-55 ціанотірологі 2-Зіпіндазиніг-ілі-
МАК фтор-і -гідрохсн-3-
Шк метиліутнлі- я 15.253А3- ще Й мох й гідрохенннклопентиліаміно)- овотвкм нікотинамід 263 ж | З -ціанопірологі З Оіпіридазнни-ї-ілі-
Щ- КЗ фтор-3 тідрокен-З- г метнилотєтнлі-- (і зінукліднН-ї- ні -- Ав іпіхмінотікотинамід ши І Де | І
Структура Сполука МС процедура й зазна й га ча21 | (ЕНН З пізнопіволог і З ВііонлазнніЇ- іні-М-02-фтов-З-гідвоаксв-3-
В метнлоутнлІі-З- (хінуклідни-З-
Б не С що о іпаміноікотинаміх
З65 5535 5-5 нзнанірале ЇВ нондазнн- ла.
А метнлахтнлі-Я- ЦЗ 55 оксоні1- -і 8 він й ззаспірог4 зІдекав-В-іті- шк пожвш амінсінікотинамід
ЗЕ а | б ливнапівалог 1.3 Я пірндазин- тлі.
МАК фтор-3-тідпоксв-3- шн метилотІнліЗ- р БІ-хінуклідни-З- но що е ще -Е ще іпамінознкотинамід
Н чиє Еш в з | метиліЗ- цс тпізнометнлі-карбамоег 3.
Ж (З пізнопіролої 1.2 У |пірндазин-ї- пас шк ідзнірнднн-ї-
Я ша й іпзаміне кн циклюго Я 2актан-ї -
ЯК и іпіклроамат ох 375,5) 40 метил ігр Я 5-й панометил)- х кареамакті-2- З нізнашіроляїі 2- ж ше Біпірндазнн-я іти дів-Я іліаміті-
М ШИ маш никлогексняікарсамат дев зв | 58 8-45 нідношролої 12. 5іпіомлязнн- Іл
М-ВО фтов-з-тілрокенАЗ- ях Ж метнлоаутилі-З- Пі ЯКІ 4 5 -метня- я В ще | ще 1,5 Я оксадівзал-о-і)аміно
ШИ нич, й никлогекснлізмінознікотинамід
Структура Сполука Ме проеонелурайназва о ЗБ | маетнилі3-Цо- 5 цізнепіролоїЇі-
Вішридазнн- /-3-5-3-(морфеалін-я-
Бішрнялазнн-і мно мерфолін-Я вод чия карбокозміло інклагевсня|- тю дней карбамо ннинлин-З-іліаміно- вол біцнклоОїд а З октан-і іркароамат
З ІА | 13 метилії- ЗХ піанопівацеїі 2-
Біпвидазин- іі. шк сок, івнклапропанкзрбокосаміле тру Фе вюбти В никлагевскліваюакоюниридин-я-
ОК тонн птідмівО и клвгх т о ; обои іпзаміноіаннкло с я Поктан-ої-
Зх ЗА | З ів-е-г З лизнотралері 2 іпіндазин-і- іпі-3-44-43 5 диметнятурецто)- ме БіпнЕлоЇ 23 б іоктан-ї-іпоавано М 3-
КК Х БУ : о св м: ШИ фтор-З тіудракси-3- меси Я Ме оце р о . ин ее ДК метилоутилінікотинамід 273 ЗІЗ | З 5-і3-піаношралег і. 2-біпниндазни- Мт.
МАК І-фтор-З-тідроков-З- ні метилоутиліЯ и Я
Я ще гідпокеннпропан-2-ілі- м НЕ МВ ее ми по уник щі : ни чи: ЩІ никлогексиліаміноткотинамія зт я |З метил НА 5 підно-піролої12-
Н Вінцуняахнн-ї-мР-О- пи й й - ще - й КО іметнлюзразмоїлврнлин-ії- ши 5: Ва ілізвмінешнилогекснлікароюянт я. М ее
Я А ке
Іт5 з584 | 5-5 -піанотіролог і, Віпіраяазнни- т
В тк М-метнл-я- ік Ягня - нн трифторацетамілеаннклагевсня- о ШИ . доня замінстжотннамід . кеш
Ме, екв
ПЕ НИ ий структура "полукає ІМС пронелурюаНазна
ЗК
278 4333 Зх гр Я зцетамідо-
В пиклогекснліяміноо-її-
І т т й ї Й шанопірологі З Віпірнлазнн-і ті м- не петт метилнікотинамід рн ША ЦК ше не ІН
ЗУ 83 | Я 3-ацетамідо- циклі 1 1 пентан-оії- и мпаміна ня З праноспірелеї1.2- пк Бішрилазнної ні)... кон о Щ трифтаретилінікатинамід
ТОЩО Молот в В ер :
За за | ЯЗ впетамілю-віниклоі 1 пентан-і- ц ініамнно с 3 нізнапіроле1.2- гл ж Бінридазнн-о іл) ММ. кА Ж в й дифторетилінікотинаміх тя БОБ | 25 іїКУ аксетан-3-іл ІЗ Б-4З-піано- шрола:і. с біннхидазин- -5)А- 5-2 -втор- чи З-гідрекси-З-метилоутилі-
СЕУ ни От кзрбамовипіридин-Я-ілі-
Бе Де Еш зміна нникклог2 З актан-1- що Упкарбамат
За 5850 036 сксетан-З- ПІК І1- шанзшроле і. 2-зішридазнн- тіл) сечу рт, (ВІ З-фтор-З гідрокси-3- пла ши щі Що й 7 метнлаутнлікврозмеднириянин-З- ше ши іліаміношиклогексилікарнамат
ІБ за | 25 ЇХНЯ Х кізнопнуюлоїі.2-Віпірндазин-/-
УПА. (никлопропан-кароокосамілеі- - й т їх біциклої 2 2 доктан- і іліаанноМ М. се фтор-З-тідроксн-3-
Ех ши метилотутнлінівотинанмід сСтрукттра онолука ЕР МС пронелураб азва
На. 82 ВТБ | 5-3 піаношірологі З фЩнронлалин- лі
МК фтор-3-гідрокен-Я- 2 с метнлостІнлі Я НЯ. вм АВ Е - й З метилохсетан-і-карбоксамілої-
ЕЕ ши ши пиклогекснлінміноініотинамід 2щ3 561,5 метнл-ій (КІНО З прряно-піролої З3-
Бішернлазнн-і/ ілі 5-3 тор-3- стяй ж гідрдокси-3-метнлюутнл- лий о 7 й кзразмеспірнлнн-Я- ілі- кі м зміненнциклог 3.2 2)октан-1- о іЗЕЗрбамат зда зад | ТЕ 8-4 -пізнопуралог Е.2-о|ридазин--1лі-
МАКРО -фтор-а-гілвоксн-і3- - це зи метнлаутил і я ЯКІ які ох метакснацетамідощшиклогексня-
ЩЕ Та ши зміконікотинаміл ра
ЗЕ 557,3 | 32 8-4 -пізнопуралог Е.2-о|ридазин--1лі-
ЗНЯВ М К- не ОВ мк й пиклогекснлінної М КІ-2-тор-3-
Ех Тр гідракси-3-метилоутТНЛІ-нікотниЗУл
ЧУ 3135 |і 8-4 -пізнопуралог Е.2-о|ридазин--1лі-
Я, (З З диметнл- ре ще с треїдоїниклогексня шміно К-Т нн Я ми й фтор-3З-гідрокси-З-метиня-
ЗТ ТЯ | Те чиклопрошіметня 1КО-Я-345- нізнопіралої 12 ішендазнн- я я- св ЦВЗ3-3-втор-З-гідрокен-3- ву 00 ДН ї: Ш й метнилоутнлікарбамеїлннрилин-ї-
ЕХ тя - ш іл)зміношнЕлоОГекснліклроямат дя я зт | 2 пихлобутнл- В ЯгЯ-2-43- нізнапірологі 2-інридазни- -1713-2- т А ян, (ІВ бтор-і-гідреакси-ї-
ЗИ Бо що ЩІ Щ метнлоутнлкарознови пе идин-Я- шк р у ш іпаміноіннклюгекснліклроамат
Оу
ЛЕО вени Шье ві злизнотрологі З Б фітрняадни- лі й ВІ фі З-гілюровен-1- сто метиліутна ЕН ЯВНУ о- іо и трифторетилізмінажщнЕлогекснт)-
ОК зміноушкотинамід
ЗО ЗБ | 7а ізобутна-цііКОвЛ-ЯО-13- нізнопіролог! З-Віпіднлазин-Т-ртІ-- ре то пох, ПВА -втор- гідрокен-і-
УА ЦШЩКЗ щи ; метилоутнліклрогамоїл іп цюндин-Я- пу же ітамінозпнулогекснлікарозмат з за | 29 мопрацшія ПІ ВОЯгЯ- 3 1- шіакоапірологі 2-бініридазни--1лі-5- т й. я ЦК фтор-і-гідраксн-3- од Ж, ще й 7 Й метилоутилукарнямоїтіниднн-Я-
Її 5 Ти іпіаміноювнклогексиліхзрбамат
З заз | 28 егтнля ЦІВ ЯЗ 3 візна-іволегі,3-
Вінкиндазня--ід ХМ ВД фтор-3- є свя тідрокси-3і-метня-
ЯМ Ще Бі й НА Щ бутнлукаріозмаіпириден-я-ь)-
ТЯ ще: я жчінозпнилогакснил жариямат ма БО | ЗХ ІК. нівшемирологі.2-
Біпкенняазян- й НК ЯКЯ- я А -я Гметоксикарпоніп аміно). зу Бе ке пихлотексиліаміконижетинамідо3-
ОК ль фтор-2-метнлюутен-2-ілацетнт
"труктура вополука ЕР МС, нропелураєазва
ВХ щі 553 | 2О 5-45 пізношіролої 1.25 иридазин- я-ілі- й М-ДВРО фтовр-5 гідроксн-З- я Я метилоутняі Я Я ВІ- Я (тетратідро- нм В що - І З | З піран-З карбоаксамідої-
Ка киш никлогексиліаміно) нікстиназід
ЩО | 3 ІН З піанопіролен і З-пірнялазин-ї-
Й і МА йуров-з-гідвоков-ї- че метнлотвлі- Я - ко ди і трифторанетаміло! біпиклаї 32
ШИК - ший сктан-і-іпіаміноукотинамія ща ЗБ | 2 З 5-піднопіролої І З піп дазнн--ілі-
Й М-ДВО фтовр-3-гіпроксн-3- - ях - метилоутилі-н нн яв з ДИНЯ я півзлечмідоциклогевснлузміної- пишеш нікотинамід їаУ а | 29 Б-КЗ піанатіраен І 2 фон лазни- ем). ян ав т щия ще іпикланропанкарсовеаміла)- вк А Е но? никлогексил кіно В3-2-фтор-ї- ши щи: Я гілрокси-3-метняйутилі-нікотннамія
ТЕ З | ся 8-3 шіанопіуюологі 2 Віпірнлазнн-7--
МК фтор-3-тідвоков-3- -- як | метилатутил- ЯН В-Я- в ВХ яв іебпбутирамідопкклогекснлідміно-
Шишко м ш нікотинамід ща З56,5 | 35 43 пізновіролог 1.2 віп данні я-л3-
МАЕ З фтовр-3-гілрекев-3- ше метнлюутилі-Я Явні і 0 я й пропівнамілоциклогекснлівнно-
С
Єтрукттра полеквЕв МС нропезурай зва на;
ЗО зве | ЗЕ метни і Я 15-23 пізнапіролої1.2-
ВБнірилазнніє ілі 1 ВЯ- ц ей (іметокснкдрооніялі- бю ан що й зміножшнклотекситаміної-
Ки я шо нікотинамілозпиклогекснлі-карбамат
ЗІ 357, | М-Піг Кі ацетамідоцнилогекснл -4-
ПОНОЯКО- Я апетаміло- ц я ок - никлагекснлізміно|Ї Я. в ща щі ка що м. цівнопіролої «2АМнівидазни-т-ілі-
ОВ шкоткнамід
ЗОЗ 483.5 | 37 Щ-(3 пізнопулогі 2-Віпнлазин- 7-55|-
М-ВЛ-З фрор-З-тідроксн-3- ва 05 що нка метнлаутилі-ї-4 2 -ітілравсиметияі-
ЖЕ ча й г сей пиклопропіл)аміно) нікотинамід
Яааотерасмевї 305 353.3 | 37 843 панеопіралої 1.2 Віпюнлазнн--ілі- к МАНКОЮ З гілрокеноЇ- і я метилоаутнлІі-З- (А тідрокснметилі-
ЕК Пен никлопропілідмінознікотинаміл
Дівстедсукзано ї з ще | СК ітрет-йутнл-і Я 35- шанапіуралаї З Біпнлазинк- 7-1 -042- - ж фтор-3 -гідроксн-3- ні й вк м метнлбутилікарбамоїтниридни-і-
ЗК Не ен іліаміноющиклої 2.2 Моктан-1- ще Ох | трет-бутнл-і1Б 41 43- нізношіолої 1.2 В іпірндазни-о-ілно- дні ик (В)-2-фтар-З-тідрокен-3-
СОДИ що м метнлітуткліклрозмоїлішюидинії- шище кн іпаміпощиклогексилікавоамат
Структура в лолеУка РЛС процедура Назна я зав МН. | 20 ЯКІВ ЗАЗ анетаміла- никлопентиліаміно-но- 1- н- р ніанапіролої 1.2-йЗпірндазнв-З- НН М- ше НИ метнлбутнлішкотинамід
ЗБ ВВ | ЗЕ ЗК 35 ацетамідо- никланентнлідминоЇ-щ-3- г не цпізнопірочог І О-очивидазнн--м-К- і АК 10-25 Бтов-3 -гідроксн-3-
ТЕ ее це метнлбутнлинкоткнамід
ЗЕ зл | 2 41 К.3КО 3 зміноцкЕлопентилі- аміно г З лизнопіролої Ї/7-
Св Юіннінлазнн- Я-ЯЛ-МНИВ-Я- утво Я ех ке г | рення гідвокси-З метнлбутнлі-шікотннамія
Зо 4553 | 08 ЯН ІК. 3513 зміноциклопентиліаміна М бі лизнопшрологі 2 біпіридазни-т-л)- ок не е» Я, й ре метиліутнлінікотинамід
В чем що я | 4-І5,2К)- 3 аміновиклопентнилідміної- ш-43 пізнапівролої І 2-ВНипридазни-о-лі)-
Гак, М-ВО фтор-3-гідроксн-З- ше є й ня метиліутнлінікотинамід
Ко ей ий
Бач мн | 29 (Кі метнлі 3-24 З-пізнапіролеєі.2-
Й пірилазнніо гл З 2-фтор-3- срок уїх тідроксн-і-метнлоутняі- ч-о0 й яри и карбамоє)нюидин--іш-
ЩЕ ПЕ ни змінобіцнклої 22.октан-1- ні іпзкарозмат
Структура чолка ЕР/ЛЯЄ пронелтрайн зва що х в ЗІ. | 28 ЗІБ ЯКІ. зпетамілоцкиЕлопентиліяміної Б-3- - х нізнопіралог і .3-Віпізндазни-7--М- в. ши | ЧК -бБтор-і-гідроксв-З-
Р а ШЕ ш метилоутилінікотинамід 315 5782 2 щ-- 5 ізнопіроло 1 2-Оіпіндазнн- А й МАВ вБтор-я-гілвокен- Я. - й К ш метнлоажтилі-Я ці г Я В-Я І. в ши трифторацетамідознклогексилі- ка ек нн змінониЕкотинамия
ЗІЗ ЗБ ОЗ метнлц ів Я 7-5 лианопіЯ 1 2- й В пірндазни- У- ЯН КТ бтов-з- пої, гірожен-ї-
ЩІК дк й метилікутилікарінючсіювлині-З-
Ж То інзамінозщиклогехснлікарбамит
М 552 | 30 Я-(3 пізнопірале і 2-Біпзохдазин- Я--
МАКРО фтор-і тідрокон-З- р ЖЕ метнлоутнлі-Я- ЯКІ.
ШОВ в 5 (метилеульфоназміпоіщиклогексилі-
Б-іі-пізнотірален і 2-51 дазин- -ілІ- пить МАКРО фтор-5 тідровсн-3- я що сш метилоутклінікотинамід м
Зі? 48. | 35 ТВА Я знетамілобіннкло 2 З С1ОКтан- і-нраміно НС Х кіхненпівола гі 3- -х Бішридазнн- 3-52 -тов-З-гідравев- нд А ди й 3З-метклоутилінікотниамід
Структура Ко полукави МС пропедурайназва ніх 313 зна | ЗЕ ІКРЯЧЯ амінобіицнклог о З діоктаної- зіяміне Я З нідношвологі 2. пря Бипридазнк-7-іл)--43-фтор-і-гідрокен- и ня о 3 метнлбукнлі-нікотнизмід
КЕ ово
З хів | 05 Фі Я-анешволої 1.2 БНиридазнн- г -іл)-
Й щ- 2 втор-і гіпроксн-і- сен метнлоутилі-Я- 15 ЯМ В- во й при ше трифторацетямідоіцнЕлотевсилі-
ТК Те ши зміноінікотинамід 32 З | 28 Я, 15 1-4 ацетамідо- ннЕЛОГЕКСНЛ)ВМИНОЇї У 3- - ее - нвношролої ії 2-внирндазин- 7-6 М- вм ОНИ е Я В-І-втар-З-гідпоксн-3-
ЕВ Пе шин метиліутнлінікотинамія
ЗІ 53 | й-їЗ ціанопіиролеаї і 2 Віівидазни-о-л
Й МК фтор тідрокен-ії- що з що ВЕ метилюттилі З ітіпроавснметилі-
Кн рес 333 4235 | 3 8-3 цізнопіволегі З Віпюнлазнн- Я-- - ЗК ЯН фтортетрагілра-ЛНА-пран- печі в ще ц а МЕ (с монпропиаміно нікотннаМіл - 5 ЯК Я фтовртетрагілра ЗНА піран- шо я що. а-ї Я ізопламіне)-нікотинам сСтрукттра Сполука МС пропедтраНазвая
ВЕ
334 53 | 5 5-03 пізношоолої ІЗ Віпірндазнн-о-іду)- й МАК З-Ьтор-3-гідрокен-Ї- - метнлаутилі-3-(1-В2-
ОБ Фк зе тідроксипрапаном піпернянн-ії- пишеш іп)амінознікотинамія 33 554 | 35 іКРЯ З неЕНОНЮОЛОГІ З іівидазиної- й з -М-1 3 втор-з-гідваксн-3- - вічі метнлоутнлі-я-і4 3 метнлоксетан-Ї- - Її як НИ карвоаніш пінериднн-ї- миши іпіаміноінікотинамія 53а веде Ше ЗА апетиечіло- никлогекснлішфмино-о-і- й с ніднапіролоїг і 2-Віпівназанн-л-Б--
КЕ Те Ши метнлбутнлінбжотинамід 337 3502 | 5-3 пізношоолог І біпірндажин-іо- ід
Й МАЙК фтовр-З-гідроюев-3-
Ж метилоутилі-Я- (2 -оксопішернянн-я- во вв І ілізмінокотинамід ва
Зх ЗБ | їЕнНе-с3-панопіролегі 2-Віпізназани-ї- і М-2-фтор-і-тідвокен-Я- -е7 -й ШЯХ метилоутиплі-Я-1-3- -і З вн метакснацпетнл пінеридин-ї- ї35 ЗК. | іСне-с3-піанотуролом і -Вінірналаани-ї- і МА бтор-З-тідрокев-ї- ай метнпбутнлі-я 14333-
Няни Б й й - ск трифторетнязпіпернянн-ї- ще ке ініаміносінікотинамід
Структура Сполука РМ С процелтура Назва
За х30 335 | 45 в-(З-нЕвкОопІралогі З Оіпіридазни-ї-ілі-
М-Ї5 З янгілроксн-3-метилоутнлі-і- і іопропіламіно) нікотинамід пл. КУ Б й пу зи над, тр М а ех тр ад ди Її 33 535,3 | 48 ї-3 шеановірологі22-Зіпіридазин- 4-6 2-Х днфторазетиднн-іі-ітно- : ЕН окедетнл Я Я гідрокев- ми М біпнЕлого З Моктан--
КОМОЖО йе ощв . 2. й
БО мпаміносінкотинамій
З І й-(З вівнашнолог І.2-Вірндззни- 2-55)- 14-43 -гідрокси-3-метнл-с-оксобутнлі-3- й ізопропіламінорнікотинаміх нка Е М Ще Й ут « - ЕЙ я хе лем пох ще чу й рес
З Зак. | 39 біг півнешнолог ід біпіндазин- я-5л1)-
Мі З-ідиметиламіномо океовтилі Я 3- с - оон Жана НИ
ЕЕ падрокси-оющнклеї 23 юктав-1- : Фони довід ня : ке НИ зваміноінікотинаміх не чи ШЕ 354 УЧ | 35 в-і3-півнепіролої Ї 2 -Віпуиедазнні 45. 4-3 пдроксн-Оіцнило г 2 Доктан-ї- - 0 ауто ох й шнамнанм- (2 Єметиламінано- : Фони : :
КА 4. сюкооетнлі-нікотинаміхя м а Ва й вин ЩЕ я 313 857 | 4 іК3-Я-4(1 1 бензнлії 2 4 тівдіязол-о-
Що іпіаеіно на З візнапіролої 1.2- вон нридазан- я -)- 15 -2-тов-З-гілрокси- кі дяк З-метнлоутнлі-нікотннамід хх че не
У
Структура КопалекаКРлЛЯС пронедурантазва за
Зх ЗР | У (КРЯ-х бенхнл-ї.5 3 аксаліаза-- нк іпамінео а 3 цізнопіролеі,2- -я й Еінірнтазинво- КЕ втор-З-парокеи- ше НИ З -метнлоутилінікотнизМд 357 Зал | 4 ТВОЯ Я бензилтгазов-о-зліяамнаа-3-
Що ніанаопудюлої 1.2 іпірндазни- 2-3 4-7- ще, ї- фтор-З-тідронсн-3- - В Й метиліутняішШкотинамід
ОК ун
Моя 335 ЗР | Тр шаношівалої 1-
Бінцунлазни--5л3- 5-2 фтор-3- ек тідроксн-і-метнніутилі|- на -- й ій й їй варбамоінірнянн- Я ітд М- ши метнлтідзол-і-карбоксямід
ЗА 1 метнліо-(3-цізнатраво 2-
Вінфнлазнн-7-лі-4ч4-
НН тідрокенбОшиклоЇо З Сіактан-ї-
А ілізмінознікотиност)-і -зланінат 4 З853 11 кетиліо-(5-цізношрало Г-
Вінцзнлазни-7-лі-ЯА-
НІЙ щи тідпокеношиклОоЇ 33 актан-ї- ро поши мазміноінікотиност-І)-аланікат ха 53 | метижіб-(3-цізнашрево 12-
Біпцунлазни-?-ід)-Я-4-
НЕ що тідпокеноіихлеа» З 2іактвн-ї- вом ще Б Й Що пІаміноінікотЕнОліглІНННах структура Сполука РІ Сопронетураназва де я.
З 503 | 15 ЗХ ціднопіралої і, Вфіпірняазнн- ді а-3 гілровен-сіниклогі З М октян-і- при іпіамінов 3 метия-3- ее Я не а не іметинлеульфонамічща окт) і ее Й нікотннамід 541 ща | метипіЗ-Пй- З цізнопіролог1.2-
Бішридахня--ілі-4 Я. рев тідроБСнО НЕ ЛлОоЇ 2 2 1Бктан-1- свиту ше я С шк - іпівмінажатинаміла)!-2-метнлоутен-о-
Бе іп)кзровмат ща 5303 | 15 М-3 знетамідо-З-метилюєтняі-5-3- піднеашіролоїі 2-Бішридазнн-л-и-Я- Я. каш тідвОКсн-біннкЛаї 2.2 Зк тан-1-5-
ШО Ми зміноівікотинямія
За 5 | Я М-(З зміно-3 метилоаттнлі Я ніаноніролог 1.7 пііридазин- Я пауза гілвоксивіниклоїо 2 Зоктан-ї - кі. ще Н й іпзаміноїнікотинамід ц Тр и - 346 що | 1 б-5 лизнетролог 1.2 Віпрндазнн-і лі- 4-4 гідроков-оОішнкло З З М октан-1- ши ілкючіноММ-3-гтехрагідробуран-о-іт и стилінікотннамід ух 347 534 і трет-путТНЯ-Я-Са-гл-спіднОо-тідолаї 1.2-
Бішіридазни-я ай Я сну тідраксно шиклоЇ 2.3 21актан-1- зер а о їй іпізміназжоткнаміло)-2-метнлоктен-о- шко іпікзрозмат
545 33 || М-(нізвнаметилі-с-53 -цізне-піролеі.2- й Біпфилазни-7-лі---
Не я гідрокснибшнилої 2.2 Моктан-ї- - що щи Щ шоох ідзаміноїнікотинамів
Що "М ми НИ
За р. | І (КЗЗ газетидив-і-
Й каросніткреніліямінонОа-3- же що в кіанзпролеїі З Чи ридазин- кі -2- -о ж Щ фтор-і -тідроксн-3- ще нач Еш метклоутнлінікотнняамія 550 477, | 5 (ЕН (5 півнопізолорі З фпірндаазнної- й іл)- МАС вБтор-З-гілвоКен-ї- ве що ко метнлоутня) 3-14 і метнлюкароазмоеі- якій ще й феніл|і-аханорикотннамід
Зі З | 4 115353 3-42-05 піздопіроле Г.-
ВНнридазин- А ЗК -2-фтор-3- мя з тідроксн-і-метнлоОутилі- ші З ви Й карозмоснірнокн-Я-ілі- шжше ши зміноїпнклобутняметилклрозмат
Зх 55311 2-02 ніаноетилів- я -пізна-сролеї 1.2-
ВНнридазин- Я Я.
З Б тідроксисіннклої 2 2 Локтан-і-
Кит ї й Щ ни інізміноінікотннамія
Зх щ-9 11 (ЕН лнянопіролоі З іфпірнлазин-?- ілі-М-2,Х дифтор-і-метнліхутнлі-я-4- ср тідрокси-йіниклої 2 З Моктан-і-
КА оч ЕВ Щ шо ілідміноінікотинамід
Кр
Структура Сполука Р М пронелура назва
Вих їі54 ІЗ 1 Сен ціанопіце 1 З Ві ондахнн-ї-
АН ІЧ-12-Бтор-3 метоксн-3- ри метилаутилі4-ц3- ил : - пр кі ЦЯ гідроконошнвло 2.3 октвн-1- и ВИ В а Ше | 7
Отто іпізминоникотинаМмія їзух 854 1 5-3 -піднашіролої і 2-Віднигяданн- г -
М-(З-тідрокен-З- метилоттиліЯ-3- гр гідвоксноіцнклоЇ 2.3 Зоктан-1- довж й НИ ЧНКЯ -
АЙ іпіамінознівотинамід
Ж ро же Й Й
Ши ана 356 ЗІ 5 53523243 кізношролої і.2-
Вішридазин-! с АЗК 2 ктор-3- к . - - х мить, тідпоксн-3-метилюутилі- ку ВИ карбамотьтірнянн-З-ілізМміІНе-3-
Я 5 бе метнліинклойукєнаметилювроамах їхту ДИ ШУ М-гтрет-бутнлі-о- З-ніднопіалої 1.5-
Лпізналззнн-7-іл-4-24- хо ян Біпіридазнн- 7-4 й гідроксноиклоЇ 3.3 Зібктан-ї- ие іпіамниснвОотннамід
ТМ лем І пн її ве М СИ
ЗЕ вен шИ 3 нізнопіролеї і 3 Білпіндазнн-г лі ав а-ЦЗ гідроксн-Яіннклоаї с 3 Зфохтан-1- сш и у хе дело: . й пламіне нм метна- З нікатинаміт
Я З
358 5335 02 ПБЛЬ5-(3 цізнопіролог 1.2 -Бінфірндазнн-о- іві-К-(3-фтар-Я-гідроксн-1- --ою метилоутилі- 4-34 феновсн- я Я щи ши фенілітіззал-д-іпіазмінонжкстннамід
А КО ан
Структура КСполукаввл МС пронезураназва
Бах іл)амінонО (Я ціанопіролої 1.2-
З ще т ге Щй їй З-метилоутилі-нікотикаміл
Е Те Н «а в. й: «В ще 4 тідрокск-біннклоЇ2 2 Моктан-1- їх х іпамінорМ-метнлнікотинамід зн й ях ен Не
Н де Ба з 155 6-23 -піанопірологІ,2-5Іпіридазнн-7 іл). й МАВ фтор-3-гізокен-З- - метнлаутнл)і- (15,85 в ОК м (метвлюзрбамоїхчиклогексилі- іт М-(3-8тов-З-гілрваксн-З-
Ши метнлоутня ца феніятівзол-2- я й ще І -о як ікуюаноднкотинамя
ЕК не же ще й іл А МА бувов-З гідровен-З- ще Що метилоутклі-Я-цісвені З п-толід)- пов ІН-піразол-з-мпаміно)нікотинамід пор в ; пишеш ини - тетрагідробензо бігпіофен-о і яміно)ї-8-
структура елек МС, процедураназва
КЕ
368 М.Я | 43 -г3-цпіанопірологі З Зііридазнн-о-ілі-
Міга (диметиламіно)-
НК Й б зе лету»
І тя никлотекснлі 153 шк дон гідрекснниклогексилівчно-
Зону Є ви ше ми: в ; с ж ШЕ ж наксотинамія 357 37531 | О--З кізнопіроле 1,2 рндазині осілі.
МАК -фтор-1-гідрохсн-З- х т х пек : - ркоя метиліттнлІі- Я б оксопінернянн-іЗ- вро іпідмінаникотинамід цен її зу че В, шві коном
З | 2 б-га-цізновіволе І 2 пірндазин-з-ілі-
МК фтор-ї гідпокен-З- х т ні ОЧНУ . т сей метилуттнлі- Я о оксоніпериднн-З- шо ду - іпамінс нікотинамід ет к т Кс на ки
КОМ
359 383.3 | 45 б-гз-іаноніролец І 2 Зпіркдазин-з-ілі-
М-ізатщапіл-Я- соди гпзепропітаміно)нікатинамя су А « Ле ее лом
М бе Я ато кВ | (КІ бензкл- Ні-піпазоляз- ше замін З З іанотіроле і. 2- дай Внпридазнн-ії-л і М бтов-і-тідрокси- ше доню Х четнлаутилі нікотинамід ие й ку йо ж
З о ДИ зп «34 (Кл -ізнопірологі 2 іпіридазин-/- і-ч-2-фиоо- З -тідроюен-3- як метнлуттнлі--і-метнл-і БП піржал-З- рон НИ й Й й нм В іл)-вмінознЕотиНна Мід ше и ен
Км
Структения лрмітва в ВЕ препедтраназва
З я поч іпаміно он З пізкопіротоі1,1- ай Вінридазнн-ї дім, фтор-3-плроков- як ак З-метилбутнлі-нікотннамія бер кое тон ху т, ї
ГК
3753 я | Я ІВ Я З каріамеїл-
Яіпнклогі 1. іпентан-і ілідміноМае- де вінопіралої 12 Віпіюндазнн- Лі. шо 0 ВНТ фтор-3-гілрокен-З-
ШЕ ше шй метилоутилінікатинамід
С з 35 | Я 1 РОЗ ізнопуолог 1.2 нпридазнної- мА М-С3-бтор-3-гідракси-і-
КУ меЕтТНЛОутНнЯя Я. кої шов нор к чи щ:
Три чий яв ітрифторметилітідзол-д-юті- ни зміноуншкотинамід
ЗЯх ЗБ | Я ІК О-Я-іанопіиюлої 1.2 піридазни-1- мА М-(С9-фтор-з-гідроксн-3-
У Мметнлоутилі-Я стро л-Ї- пі доню : шо . ни ен мамінаініотннамій
Е н мч ДЕ 576 ЗБ | Я 1-54 З нанотшеролої 1.2 півня зннії- ні іл3-М-03- бтор-і гідвокси-3- як метнлбутнилі-Я-й- ши Фон К метзконпенло й тіддаляг- о ЖК . т.
М У за кни ізпаміноікотинамід
КОМ, й 7 377 ЗІБ | Я ТК Баензое бтгіазол- о дамо 3- ніднопшролої і. 2-Віпрнлазнн-Я-)--03- вій фтор-3-гілракесн-3- вк 0 метнлотІнлішкотинаМмід не и В а че 7 й
ГО року ок тут с
БИ
Структура опелеикаввл С, процедура Назва шаг ї75 з | З ТЯ З -піано-біниклогі 1. |пентан-і- іпіяміно аг піднопіралеі,я- ти Вінрилазнн-о-- 5 2-Бтор- З тідравсв- ее Я 7 І-метипоутня нікотинамід 398 195.35 | З ІК піаанопролої 1.2 придазнн- 7-
АМС І фкор-З тідравсн-з- що дра" метилієтихі-З- су я фун іметнламінонікотикамід х Зщх х я них
ЗО 33511 М-5 цізнебіцнклайі 1. лентан-1-і11-8- 15-пізнопіволої 1 2- М пніридазин-т- НЯ. ке щи івопропіламіноінікотинамід - че. меня поле
ЗІ я | 55 ТКА карбамотфенітівмінао-3- й ніанопірюмт 1.2 Епівнлажник- іл) 4-42. пух фтор-Х гілроюси-3- шої як метнлоттІнлінікотинаміл ковокця я 353 з | 0 ТК карозметфени аміно)но-3- . нізнаопіролої І 2-іпірилазни- -1лі-М-3- й Я . фтер-З гітрокен-З-
ЗИ щі як | метнлоттІнлінжаткнамія
ПОМ х ще т ще У. Є з ЗЛ | ТВ-Я- 3 -кароамемиреніл мееіної-а-3- «нов нізнапіфолог і 2-вішірняазнн-4 М.
Й Ж фтор-З-лілвоксн-3-
ЕН З як метнліттилінатннамя
Структура Єпелткавв мс нронелераназниа
ЗУДия з5а З | 24 (КР а-03 пізна ролорі 2 ВіпіридазиніЇ- іт Іч-02-фтор- 3 -гідраксн-З-метня- що На. пттилІі-я- З вБторфенитаміна- їх Фо - - он МОДИ нікотинамід
М т рн 355 525 | 2 КВ пізнотіролої Її 2-Вівенлазнн-і7- й мАг 2 фтор-х-гідравев-3- су ще метнлоутклІ- 4-12 оксопірвянн- яв К ТП ілуфеніл)-амінознікотинаміхя 356 ат | 55 М-г5-шіднопірндин-З-)-0-3- цізнопіолог і .2-Віпівидазин-! -ілі-4- к шк ЦТВ5.3Б3-Я тідровсв- бод ннклогексилійнінознікотинамід ши НИ й й я в ЩЕ й
ЇЖУ 5374 | 1 мети 15.4 10-43 кіанопірале І.2-
Біпірндззнн-ї- т ЗІ 5 ДКІ- х ДУ тідрекси-пиклогексил бю х щроє й зміноішЕстинахіданниклогексилі- нин св Щ -
Моборх КИ карозиат
ЗЕ ЗД Шк М-(цізнаметняі-я- З пізно-піроелогі.2-
Бішрнаазнн-- А 4-05, 353 тідрокси- й ш з Е че я
Ще Кі щщ пек - г Зі-метна-цпиклабутнлі- хрону охо. . вич Я кеінаштікотинамід
Зо Ка | М-інізнометилі 5-3-ціанео-піролоїі 3-
Вінівилазвн- іі Зх 313-Я-гілвоксе- г 4 ве 2 Е жо З метнапиклобутилі-аміно)нікотннамід онко й о хх я, Жим ж побу трукттра сполука ЕРИ Со процедура назва
ВЕ
Зо 33 | М- 5 аміна-2-окроетнлі-й-3- що шіанашролої і 2-ішондазин-і я -ілі-Я- шк Ва г 3-43 оксооксазоліднн-З- з не й іпшНЕЛОГеКСКЛІаМІнНОНІКотнНаМіЯ йо з - зу ММ и
Ще х «о ї зві як 5 М-іцізнометнлі-с-3-нізна-піролоїі 2- пог Віпридазин-ї і Я 42-43. й пЕсозксазоліДНН-З-іпінИКЛлОогексит І. в вд змінарікотинаміл
М са З 7 ЕЕ мк жих ха 284 хм 5-43 нізнопіралог 12 Врпридазнни-/-іл)- й МАВ З фтор -підрокенк-З- се ще метнлоутклі ЯН ЯКО. ні дж Не пЕсозксазоліднНН- Злі ннЕЛОГОБОКЛІ- тре щі ух змінезнікотинамія за «А | 5 1 Я-( 3 цізнопіролог і -Віівилазин-7-
Я (5 дифторметняі-азетидин-1- ще Х шо кавосніпі бінкло 2 ліоктан-ї- в вв що т іліахиноіМ-3-фтор-3-гідроксн-3-
ЩІ е я й метнліутклінікоткнамід
ЗА Ба | 5 ІвД-Н-ТЗ ціанопіролегі У-ВНиридазин--
Й ід МАГ 3 бтор-З гідвокен-З- сте, метилотутиті-З-3-5-фтор-ї- пу З як я метилазетидни-і1-караанілі-
ЩІ ик ян фіцнклаї) З октзн-1-
М іЗлізміно коти нам
Ба ша | їК Ре -піднопіролоїі 2-Відіндазнн-1- зл 2 Бтор-з-тілвокен-ї- к ще не метнлаутнлі-і- Я гоаксетан-З-
КУ вк І нн іпіпнеразин-1-карвонілі-
Ех ес вн йішнЕлаго 2 Зоктан-ї- що іпузчіноінікотинамід структура Сполука ЛЯ вропезурайнязва
ВАНН ііі «ей він НЕННЯ зов ЖНА | 51 СЕННЯ іянапшролог 1 З фпірнлазнн-г- і бтов-3 тідроксн-3- лу метнлоутнлі-1-444 3 метоксназетнлни- сн в Що і-кзрбонітібіциклої 23 Моктзн-1- 307 ха | 5 КН З пизнапіроле 1.2 Пфіпірнлазннії- і5- 2 -тов-л-тідравсніЗ- ук це днях, метилоттнлі-- (4 Оо-метоксветилі ни я й й І - карпамеюи бін З б фоктан-1- КЕ
Ек н-е с змінорнжотинамід
ЗО8 З | 5 КНЯЗЯ карбамео- . іпнЕлогО 2 Моктан-і аміно. ств, цізнопіролої 1 2-вішіридазнн- 7-3 -(2- мої щи но Ятовд-З-гілроксн-3-
ОК Та Ше нн метнлоутклінікотинамія з зіва | 5 їКіА- З пізнопіролоїі З Піпірнлазин-ії- й іщ3- МА 3 - в тов-ї тідровсв-З-метнл- ще йутнЛіЯ- 4-73 вксооксазолідня-З-Ш- я з ці іцнвлог 2.2 октан-і-ілізміної- пря Жрняя нікотинамід : зи а 58528 | 51 1БЛ-5-3 піхнопуюлоїі З | пізнанні 7- . АЖ фтор-3-гілвоюси-3- я метнлеутня|-4-3( З фторжетидин-1- вм й о шк карйонілібіциклої 2.3 2октан-1-іл-
Се та шен змінсінікатинамід
З А | і їК- З ізношролої 1 2 Піпірндазин-ії-
Й і-А МА З в тов- Я тідравсв-і- яту Х я метилоутилі-я а і морфолін-і- -е-що як -е кавбеніл)і-бішнЕЛОЇГЇ 2 Зіактан-ої-
ЕХ А оо іпаміноїнікотннаміл
Стижктура СпзлукаЕ в С, пропелуюаніазва пах
З хтЯя | 1 6-43 піднепіролог і 2-5 р придазин--ілі
М гілровсн-біцквлої 2.2 Моктаян-ї- но. ря за ін)3-3- З гілровев-бВіниклої 2.2 М октан-
ТЯ й м т шов 1 іпіамінозінікотннамід
ОА А | 1835-53 -пізнопірологі З Віпіридазин-о- іпі- 2-42 фтор-л-гідвокен-3-
Гек ше метнлаутниліЯ-и і гідраксн- ні й З Х, ще св біцпнклої3, З Пгентан-ої- ши нн іп)ізмінозкотинамід зо за | хі ЕЯ- а он метнл-й З зкароамоті- мк біциклого З октан-і лучної о-г3- пт ніанопіролої 122-піридазив- 7-ін3-М-3- що. вк ву Ффтор-Х-тідроксн-і-
ЕЕ пр метнлоутнлінікотннамід
Зо5 зм | ТК панопірелоїі 3 Віпридазннії- о мА - 2 -тор-5-тілвоксн-ї- пк - метилоутнлі--(4 03 окосазетнлин-1- ні в ню іп бічнюЕлогд 2 Моктан-1-3т туї Й Ко вт хмінокнвотинамід
БО 44 5 ІНОЗ цізнапіролоїі.2-БіпіризазиніоЇ- й 43-44 (пиклопропілкарбамеаєті- їх чу біцнклої2 З 2Токтан-ї іл)дміне М-(3- еУШЩ: : о " йктор-З-гілроксм-З-метнлотит
БОЇ За | БІ 16 (3З-іанотролоегі З -Віпірилдазин- 7- й іі-3- Я гетнлюлуровмом- ту фіцнилаг З Моктан-і іліаміне- М-3- ну що й Фтор-і-тідрожсн-3-метня-
Ок ний бутилінікотинамід ку
Структура Сполукає РИС процелтраніазва вах.
ЯКЕ 545 | 51 ік (ззетидня-1 кара й біснклог 2 З октан-ї іліаміної-а-3- мч ціанопіроног і 2 іон лазнн-і 6-0. шо З що Що фтор-3З-гіпрексн-З-метнл- щЕ в и йттнлішікотинамій як 105 | 5 їн а-Зпанашалог 1.2 придази ні ї- й іІ-4-43 5 лифторазетиднної- поет ях карбонілі-Віпнилої 23 21овтан-1- я: З в си івіаміна- М-13-фтор-3-гідроксн-З-
КЕ їе це гі пря метнл-бутнлінікотинамій
ЕН ЮУ | 5І ІА бцнвклоїР 1.1 |пентан-ої- й ілкзрбазмоюинихло 3 3 октан-і- що ої ітіаміне)-й-43-пізнотрожніі.3- кох ве От Бішриназнн--- М тор-з-підроксн-
ТЕ А а З-метилебхтилі-нікотинамід еВ 575,5 | 56 СВЯТІ Х вівноптрета 3.7-
Віприлалин-о слі 5-2 втор-3- сту тілвокси-ї-метняйутилі- код. я З карйамеєтііювдин-Я-
Ще Б шо ініаміно Кицнклої 2.3 2октзн-ої- й зЗллиметилЕзроамат 413 545 | 56 КАЛЯ-Т І тианотролаегі.7-
Й Віпірнаазин-я злі 2офтор-3- їх в х тідракси-і мекняйпутилі- км й Баш карйамеюіпіридаин-З-
ЕК Те : що іпіамінобіцнклої 2.3 1октан-1- й Здметилкароамат 413 55.2 | 57 ХВЛД-Я- 5 піднопіридин- о зліаміна-о-3- шанопрологі З Біпіридазинк-о-л- 4 3- тя Б фФтор-Х тідрохсн-3-
ЦИ Ще ща що Й метилоутилінжкотннамія хх ЕН щ й ди
Структтра опелекае РІС пронелтуранійна
Ноя зі ЗРО | ха СК З-півнопіролю і. З Піпіондазин-- іні 2 -втор--гідвокен-3- щу метилаттилі-і- 4 метоксн-
Щи Тк. Щ вк біцнкляаг? З Зоктан-і-
Еї ОБ ш ілівміноїокотнинамія
З15 Ма | ік (3 піднопіролені 2 Віпіондазни-7- й К-Я- Я (диметнлизрозмоїм сте біпнклої2 2. октан-1-іліаміно- М-0- ве що фтор-З гідрокси-3-
Ох нн метилоутилінікотЕНнамід
ЗІВ аЯВА | 5 їі -ізнотролеогі З -Віпівилазнк-3- й і -М-02-фкор-3-гідвокси-і- щ- ке метилаутнлі-ї- (4 (метнал-карожчої|- чщ вк й піпнклоїд З.ЗТактан-1-К-
ТК та й змікоінікотинамід
НИ
317 ЗА | 53 ЯК 5-13 апетоксв---фтор-3- метинлоутнлікароамоїті-о--
КЗ шк ніанопірюлої Е.О віпірнлазнн-/- ше В іліпірндин-Я-ілдамін)-
ЯК ту піде т р Знктаціої
І у біннклого У Зіоктан-і-ітанетат 415 ера | 53 їв 2 З піднопіролої Ї2-
Віпіридазин-ої зді З А-тов-3- - я тілрокси-З- метил утнл)- т г виш . карбамоєюі)пірндин-З- ілі ков вн ЕН зміноібіпнклог3 З Локтан-і-ілацетат за 5334 8-(З-півнопіролої 1.2 Віпіридазнни-/-ілі-
МАК ОЗ фтор-З тідроков-3- пн метилоутняі- (і 5-гідрохси-здамантан- че й щи . З-таміноіікотиНа мія
Структура знолткаЕвлИ с, процедурайіязва до Ж. я ЗБЕ | У (в 5 дівнопірнмідни- слані. 13 піднопіролег 1.2 Віпірклазнн-і лі М- я (Х-бтов-3-гідроксн-3-метилоутилі- -щ 00 Ю нікоткнамід
Крит Вей коор ї а ЛИКУ їе
ЗОН 13 | (КР (біциклої2 2 Локтан-1-іламіно)-е- 13 піднопіролог 1.2 Віпірклазнн-і- -- й (2 бБтор-5 гідроксн З метилбутиті- ко ВА ікоткнаМі виш ния нікотинамід
КО оба
Яд Зм | 16 3 -шанопірологі 2 Віри дазнн-і7-іл|- ок М- КЗ фтор-і-тіпраксн-3- ви -о тих студ ох
ВК метнлахтилі НЯНЯ - що Фовж ше фІоршиклопронан-і-кароскоамино- на ее кош нпиклогексилі-змінпоннікотинаМмід 333 МО | 16 0-5 івненурожец 1 2 -З|ііридазни- 7 -л)- во КАК -фтор-З-підрокен-3-
Ай метиліутнлі я СС НЯНЯ И- ва: доня метиликЕлопронан-і-карооксаміден- ши: нниЕЛОГексилі-ямінознівстинацчія аа 03 | 16 (КРТ вЕршлазняо- ще біциклего З |октан-1 іл кеіноа-- о йн цпізноніролоїі1 2 біпірнляазин- 2-3 Ма шо помо фтор- З гідвоксн-і- пр кш метнлоутнлінікотнизмід
ЕС я Я КБ, за | 1 НЕ МЯКІ З зкрнламідо- з никлогекснлізміноїе--
ШК нізнопіролеіі,2 Віпівндазнни- Та М- шщоеоофрюу ПВ З-фтор-3-гідроксн-3- шк; метнлоттнлннкотинамід
Структура КпелекаеР ЛИС, внронетурайназва да я
ЗІБ Як, | 3 Я-1З-ціхнопіролої і --Віпірнлаин--ілі ок ВАНІ фторциклопропін-Я- й П5. КА тідроксн-цнЕлогексняі-
ОВК зміно)нікотинамія вот з Б Мох ної меми ие
Мо ших
ЗОЇ Б. | 3 5-5 цізнопіролої і. Віпірндазин-ї-ілі-
Й 14-55 дифтор-стрвої З Зігентан-о ЛІ |. й щих ЦІ153К З тідроБонниклогекснлі-
Б Кк аміно) нікОотнНамія ше К. г що мой
Б Б ще я Х аг 4565 | 3 М-ЦІ пізнопнЕлОПропіліжетилі-а-і3- сх шаношроле 1.2 Вішриажнн--в-Я- па 135.3 Б3-5 -тідроксп-цкклогексилі-
В що юн чи Ще
ОБОВ зміношикотинаМід мне не
Й Поу а Й ї 26 з | й-3-пішношіралої! 2-5 Епридазннії-іл)-
МАВ -фтор-5-гідроксн-3- пий метнлоаутнлі-Я НН ЗК З тідрокосн-1- 2 ФІ - сіни. . шо дод метнлциклосутнл і аміноінікотннамій
Кок кеш
ЕІ 3532 | б-іЗ ізнопволоїі З Зниридазни- ян пе М-ї3 З диебтовопнЕлЛОПраіл ія ІЧ 3КІ- тт З -гілрокси пижклогексняі- ви Вю змінакікотинамід
Ву Я
КК
ЕІ ка 5-5 пізнОопіролюг 1,3 Він дазнн-о-ілі- ще І-ї 4 дибфторниклогексилі- я 15 ВА й ян З-гідроксн-циклогексилі- ватра змінознкотинамід м м а млшея Ще чи ще С
Структура сполука МС троцелурваНазва
ВАТА
337 ча |З -і5изнопіраляї 1.2-ЗКНоилазин- сл)
МА КНО фтор-3-гідрокоен-3- 7 Рв метнлаутнлі-Я- (15,35 тідрокев-1- док е К за І шко метшлцнкклотексня аміно нікотинамід ше ши 431 55,5 | 2 іл -шанапшрологі З Віпізидазнн-У-іі-
МВ фтор-і-тідракен-З- пай метнлоутнліЯ- 18353 гідрокен-і1- я им ше д метилинклобутнлізмінонікотинамід опо ї ще Н - й 4 514,2 | 357 КР цізизпиуюлогі 2-Віпівидазнн-2- й і-го -фтор-З-тілроксм-3- ке метнлаутклі 3-1 окерізаінделін-я- ее МИ ілузміноінікотиНамід
З3 я | їі а лизнопуюлогі 2-Віпірндазнв-ї- іа-іч-2-бтор-3-гідрокен-іЯ- а метнибутнлі-і-пб-гідвокенпівидин-З- ном и Ще й шк . ідаміноінікотинамід ок б я
Зб 3512 | Б-3-піанотшролої і. Зіпндазни-7-ілі-
МК фтор-і тідрокен-З- 7 а метиложтил Я Ці НОЯКЯ- ної т не в шко гідвоксяциклогекснлзаміна
Хв ой Щ нікотинамід 437 Я | «(Я шанепшроже 1,3 З иВидазин-і і
МВ фтор-3 гпідроксн-3- пий метилітутилі-З-15 3534
Б щ- С щк гідроконцнЕЛОГОКСНдІВНЧНО--
Ов шкотннямія структура Сполукав МС препедурайнязаа
ВН Пий че Баня НИК 435 У, |з ІВЛ-В-З пізнеатірологі 2 -віпірндазни-ї- г іт М - тор-З-гпілроксн-ї- т метнлоаутилі-З-4- у - є щ- х Х х з хе нікстинамія
КБ тою 51743 | їн -шанешрологі 2 Вінірндазнн-я-
Ще іль-Я- 4 3-(етнлоульфовіяу-
СЕ нроніліаміної- М 2 фтор-Я -гідрокск-ї- п З -о метнлоутилінікатинамід їх Май я ЕТ Хкнтй
Кей т я х1712 | 5-3 піхнопіралої! 12-ВБнрнидазнк- 7.
Ще МАВ -фтор-і-гілрокен-Ї- й І метнябутнлі-4-ц4- ще з п. іметнлсульфеонілійттен-о-л)-
Що її Шк кни знов отинамія й м шин зи З | 27 ЯН -шаношрологі 2 Вінірнлазнн- я- іп МА щтор-З-тідрокен-і- цій Ж? метилоутнлі-З-і-метил-з-акса-і 6- вк и хе ва щк Ше дигілропірнянн-З-іпіаміноінікотинамід ком ни ке з 5 ча 490 | 27 ІН (5 цізнопіралог 1 3-Оіпюнаазин-Ї-
Ам О-фтор-і-гілвокон-З- х метнлоутилі-З-1-метнл-с-окоо-1,2- я ще й Й й щей дигідрепіридин- і іпуаміно) нікотинамід жо: па о 43 15235 1 й-13-візнапіролог І 2-Віпівнлазкн- 7 -ілі- 1-Х фтор-з-тідрокен-З- т Що метнлоттилі я ПОЛК І- що як М іметилеульфоніліднклобутнялі-
ЖЕ та нн змінознікотинамід
Структхрва ополуКА ЕЛ вроцелерайазва дах 3 ЩО | ік шіанопірологі З-Вінірнялазнн-ї- ім фтор -гідраксноз- шу п метилбттиті-я- а. ек, р й 7 ве тідроксвюмщиклоЇ 2.2 біоктан-і- кох за івана коти няМід
Зх за55 | 2 5-ї5 пшіанотроляе! 1,3 Біпіридазнн---іл)-
МАВ фтор-і гідрокен-іЇ- що їх метнлоутняі- (ЯК Я тідрокен-- ши ем дея меткл-никлагекснлівні но ніоткнамій покорі КО З 4-6 чат | 2 п-іл-кізнопиралог 1.2 овдазнн- іл
М-КК РО фтор-3 -тідроксн-З- г їв метилогттцлі Я, ЗК)- З тідравси-4- ві - ЕК 7 ще метняциклобутнлідмінозністинамід
КОКО шо ій й Гн щ47 5 15 їЖ2-3-и2 знетнл-2 зззспівої З Мренптан- - б-кіаміно а с З-піанопівологі 0- щ- Вівірнлазинно/- 1 3- МО Бтор-5З-тідрокся- -що я ЩО З-метклоутнлінкотинамід
С
8 2785 | ІК трет-уєтня 4-3 (З піанапіролої 1 2- м Вішрадазнн- мА 5-3 втовр-3- сек тідрВОоКСн-і-метилоктнлі- ші 2 из Я кароамої піриднн- З іліжнчіноі- тр ку обтуя ззастіроЇ З. Зігентан-с -клрбокенлат 46 чл | 16 (КНЯЗІ ангетилазетилнн- Я іт аміноа- й іЗ-півноннотле і, 2- Ор рнлдазин- ік. ; ще 2 фтов-3-гідраксв-Іі-метилоттнл)- но С нікотинамід структура сполука МС процелтрайіахва
Вк ах ЕТО ШК щ-3-цізанопіреле 1 7-5іпірнлазин- Я-іло-
А ВЛАЗ фтор-З-тідровснії- нути метилоутняі Я г15,55 5 гілвокевн-ї- шен ЗО ИНА метнлинклопутиліямінознікатинамія
ШК нн ше
ЗМ ча | 5 Ті-(ніднометнлі-я- 3 -пізнопіролої | 2- й Вінцндазнн-і КА рити і(метнлюврізмоїті-бенкілівної-
ЗК . - в нікотннамія сс М м 53 ча | 50 М-інізнометиліо-і і нізнопіролої12- г Вінцнлазни-?-- Я Кб -тідрокон-о-
А метнл-спіре! З Зігептан- о зліанна т ни щі нІКОТННЯМІЯ жде, Й
ОМ Орос дам зх Зв ЩА М-(ніднометильо-сї пізднопіролеї 1 2- де Віпвнлазни---Я- й тідрокснспірої З фгентан-х- п іпамінознікатинамід
ЗМ М ее " х ше 54 заз | 5 М-(нізнаометнлі-5- 5 -нізнапіволяеї 1 2- м Вініидазни-о- на а(оксетан-з- їх -- З хх Я крали ілкзрбамокєт бішнклої 2.3 2ісктан-ї-
АННИ ілівмінонікатинамід
В чу пет ях БО | 16 метнщі ів 33-25 піднопіролоії.2-
Віпилазни-о- м - ЗА 2 ртор-ї- вики, тідроксн-1- -щ ВТО метнліоутклікарозисілшвнянн-ї- м пе з В со сх . - ш- и ще ЖЕ міамінонтнЕлОобутнлІкарйамат
Єтрукттра вополука Р МС пронезуранійзва
З
450 за44 15 ЗчНнОЗК- зцетамілда- пнклобутнлівміна не ніднНО- вчи я піродої 1.2 пірндазин ЕМАЛІ. с п НИ фтор-ї -гідроксн-З- ше В В а я с. -
Ко кн я метилоттклінікотннамія 4 З Я | 16 метил 15.353-3-42-43 піднопівелогі,7- й Біпронлазни-и-іті- 3-3 -бтор-з- пирію, гідроксн-3-
У МИ метнлеоутнлікарвсамоїліпівидин-Я- м и : вен діля їх чин іп)аміно шиклобутилікароамат
ЯхЕ жах | їв 4-15,351-5 ацдетаміда- никлобутТНЛІВМЕНО НО 5 цІіаДнО- руч пірслог 1.2 Оіпірнлязин- і КК. яні 0 ВВЕ фтор-3-гідроксн-3- ух дк Ще сит - Й К - їх т В метнлоутнлінікотинамій хе НВ | М-(цізнометнлі-З- 3 ціане-піролог 1і.2-
К- Вішвндазин-і?- А 153К3- 2 тідроксицквлогексилі-аміна ій нки нікотинаміл п ен ен
Ге 450 зу | М-іціпйнометилі-й-З-ніднопіроло 12-
Біпірндазин-/-і1 4 (аксетан-і- под іпаміноінікотннаміх
Бони и й й Х дик ой, КЕ т
МОЙ
451 35535 | М-іціанометня-а- 5 візнапіроло І-
Винрнлазнн-я -ілі-4- дон іпиклопропітаміноінікотинамія шк Неси
ЛЯ М г С й ллруктура Єполукав Рі МС, пронедтранінзва ака ре зо | М-(нізнаметилі-З- 3 кізнопіроло 1 03-
Біпіриляазнн-! НЯ й щей Й івопропіламіно)вікотинамід ще о В їе з ех я
Потитьу Мо «Ж
З53 ЗУ | М-ініднаметнлі-д- З -шізнопіроле 1.2-
Віпофнлазин-/-К-4- пов іметиламінаникотинамід
МЕ Б . я Ва ди я ножі МА | 5 Б-і3-півнапіиролої 2 Біпридазнв-2-ілі-
А - зе т зр з м М-метил-3-1 Б 3К-3- я іметилюзрізмоїліннклогекохт- 2 пий зміноінікотинамід ж а Ні а ех зон
НО - и чай у
ЗБЕ зів | ХМ 5-(З-піднепірологі 2 Віпнюядазині Я-алі-
ЗМ метил-З- 15 3БЛАЗ3- ва іметилюзрізмої никлопентил)- вЗонж - зміноушкотинамід х ща х с Ба Щек ек
ЗИ и ШУ
У че Ж | І в-іЗ-піднепіологі 2 Віпцуидазин-і -ілі- п. М-метил ЗІ КЗК І З- кт іметилюдрозмоїліннклопентилі- о я змінсуінкстинамід зяб ща с ШУ з и НН г 457 я. | 5 б-і3-підненнологі.2 біпіцдазин-іЯ-ілі- й М-метил-я- 3 15353- кт іметилюдрізмоїліннклопентилі- пон - змінонкостинамід зар - ще пе Й
Ор яв " с ОЇ ща
Структура люлукав в МС вроцедураназва
ВЕ
ЗЕ жна | М Я-(3 пізнопіролог і Віпірилазнні Злі
З Іч-метнл-і 34 (метнлюароамоїті- їн ре м пт кот оси
Пе В біпнютог? З. тентан-ї-ілі- ск Б . - .
І ШИ зміноішкотинамід ше НН но ве. щ ше аа 153 | 51 о-Га-лианопіволої 1.2. Віпридазни--л)- бук М-метни- Я 135 х іметняквроамсїчіниклопентвлі- вони зміна жотинамія ся Й їх т я з й хом в ши в 40 4534 | 51 5-5 піаноповолюєі З Віпнундазнн-л-їл)- ма М-метнл-ая- 15, я іметнякародмоїліннклогевсияі- вони змінаінжотЕнамід о М ро гий У х Ге Бе хм н и КМ ті я | Хі Б піанопіволює І. -Віпудазнн- іл) а Щ-метнял-а-Ці15.351-3- ї" у іметнлкзроамоїйл шнклодттнлі- -4 КУ ж і -4 2 а й змінотнжотинамід з н я У єю з В, ЕМ
Моря Фк Х й ат я | МІ 5-5 іанопіволю І. Від дазнн- лі а Мметня- Я 1 г 3 З- їз що Б іметнлюзрозмоїішниловутилі- жі В й и й й
Га амінознжотинамід я н ях ч и те, їх са ві
З 3 | їв 4-3 зцетаміла біцнклого о Вігенптан-ії- м іпіамінО нон З -нізнопіполог1,2-
Ей Віпридлазин-? ілі метнл-нікотинамід тн но чи з тео
І й 7 Б що Я сСтруктера спзлеукавє Р МС, пронедтраНазна 473 таза | МІ 2-іпізнеметилі--і3 цізна-снрологі 2- « Біпірндазин-т-юлі-Я СУ ї шо пен й дифтержиетилин-!-кзросніт)-
НК хе - тт іх . , ї ню й біцнклої2 З Зфоктан-ї хліаміно
Кая Кок Кк нікотинамід
ЕТ
475 За | Ті М-(ніднометнлі-б-і3 ціднопірологі 3- в ВНирнлазнн-с 3-44
З. ; адйлдаюттти Кука ул (метнлюарійямеалі-сіниклаг 2. окт
Аші В ША . шо . сЛЕНИ І впізміно нікотинамід
Гея т хо Щ- та МЕМ 7 що Ким , БІ
Од
ЕжУ 3835 | 15 3-4 знетамідо- с пнклюого У Мовтан-1- к іпізміноіч-іцізнометилі нії. пк кізнопіролої і 2 Вірилазнні!- вВовти З ПНЯ -
Фе ідінівотинамія пе я лу виг Й мо ОО ни у кох щей й я? БТ А | ва Я зпетаміло-пнклоі 1 фіпентан-ї-
Іл )ноніко) В 5 пеаногроле1,3-
К дич Біпррилазнн-/- лі К-Т гЯгІ-Я- тя ск В гх блліц- З кап оні пиклаге ко
ТР М іІморфолін-З-карйоліт-нциклагексиня)- он и й - «я кІКОотиНаМіД 478 Я | 5 Я ацетаміло-цнклері. і 1іпентан-і- ідзуміино б- з пнанопірологі.2- я суки Оіпіркдазнн-у- і Міг 3-35- хай прин В щнд - ка ЕК ? дифтер-азетидин-ї карбенілі- 7 Ум мох ще й поки й й кнклотекснлінікотЕнамія 1 й
У 5433 | Ба 4-4 З-яцетаміло-біцнЕлоїі. З З іпектзн-ї- іпамино ЯЗ піжнапівологі.2- з сей рінірндазнн- т-613- МАЕ ган-3- ча В Р
НИМ й івшетилюзровнмої никлагеко- "А ШО нікотинамід структура копала РМ Є процедури ахва. вах
Я Я 8 5; Я піднопівацо і. 3-Зіпридазин-/-іді-
З425 | 15 5-35 ціанопіратм 1.2 З Нпіридазив- Я-лі о -ї3- с пнклопропан-карпоксамідаї- до 3-13 шнклопропан-карооксаміде!
РОКИ бішнЕлорі.1. 8 іпентан-!-ілізиноюі- яв й й :
ОО Її метнлнікотинамід
ОЕМ
Ер
Во пен
БІ 484 | 5І Б-і3-пізнопіраної 2 Віри дазни-7-щі-
ЗВ 43 | 5 -іЗіанопіролог ЕВ придазинні 2-х) бок З-4 шнЕлопротшіл-карозмат-і пан М біпиклаг3 о лЛоктан-ї іліамінонМ- а ШН метилнікотиначіх сб ува вену лен яд 82 Я | 15 Я-41З знетаміло іпиклего З Люоктан-і1- «82 ЗА | 15 З-З анетамідо Зіпнклего З Локтан м іпіаміно ач я піанопіралегі,2- вчання и хз М НИ й ето іперидазин-л вт -метнлнікотинамід з но й - забою і КІ НЯ
ОВ дод
Зк3 ЗА | 51 Ф-(. пізвнапіролог і 2-|іпівнязанн-
КУ 4-4 133 дифторазетиднв-і- яти рих ря тет стро я речо. квраоніл Ниниклої 2.2 МЛектвноЇ- сову яхт То мн ціклптичам - Мо ? іл)дмінсь М -метнлнікотинамід пу й з. з Ме. у є МО Не нн чия ак ав | 4-14 гвзетндин-1-карасні- а бшнюта 2 2 ож тан-ї ліан 3- гою нізнопіролоїЇ 2 іпіридазни- У М- оо не метилнікотннамід
А
КЕ: Б се ШІ 455 НЕЯА| Фіз вівношролог І 2 | пази ааанн-і-м-
Ко М-метня-3-414- метилюзродкіх)- ше біцнклої2.2.октан-ї-
Ж хх 7 з Кот сеМ
ЛИ: ЩА ЗНИСНИ сСтрукттра СпалекаЕР/МС процелтуранязва жах
ЯЩе 43 | 15 метил 2-4 З пізнанізоло і 2-
Кк Бішрилазин--)-х-
КО іметнлюзрозмомішвнянн-ї-
НЕ Й іпаміноипиклогО 2 Моктан-і-
ЗМ че мг Я «- - Й
КО ней карбамат
Коня
ЗКУ чат | 16 метнлоя-4 і нівНОМетЕлІі-карйзМмогтьо- и (3-ціжнонпірео 1.2 іп дазинії- пул іпішридин-Я- пови х пд пи я ше м дл
ОКА іптамиковМняклої і. 1 1 пентан-і-
ВИ: КН В. ост й щі м ШЕ ілікарозмат «88 24115 метнлі 2-43 піанопіволаі 2- н Бішіридяазин-Я-Кі-З- ние й ПИШИ :
Соя ішетнлкарбамоіприлин-Я- іі
ОНЕУ г зткукті ШУ З 0 Що вмінокіпнЕлЛОЇ)Ї. 1 пентан-і- ус ее ; -
ОО Моя іпікаробамах зе
Й що
БО КАРИ Шу а минклогі 1. 1 )пентан-1 зламі но-(3-
Щ ніанапіралої! 2 Віпшфрндазин-іЯ-єтм- я метклнікстинамія і: я ЕШ ше, . І
УМ я" не Б
БІС із хі Мі амінопірднянноз лін ніанаошролої і 2-Віпірилазніи- -3-4- к : іпопропіламінанікотннамід п) диня й
Я, вчу
Я 455 | 53 М-їз-апетамідопіриндни-3-лі-8-13- щшанопіралої К.В Нирилазнн--ілі-3- х Н Пзопропілзмінозникатинамій
А, ї Бо сь. рем
ГУ ц ем КУ ВВ
Структтра пелткасвля с пронелураназва вже х з КБ 1 3-5 анетамідю-йіцнЕлої 1.1. пентан-ї - н зпіаміно і-ї і-цпіднаниклопропілі(3-
Гей ніанопіралеіі 2 їмпірнлазни-- с й " іпініКотинамій
В ВИШ. маше «дих че Я аа УНІ МАС зпетамідетіазел-ї- ін н-3- шанопіроче! і 2 міри цазни-о-і-3-
ЩІ : іпОпропіламіножікотинамід -Х о шк Й ко ють, мен, лях » Хр М Й ча МВА | ї1 ТК знетамідо- бйіцнклогі. 1. Зіпентан-і-злюміноік я - та у 3250: щогл жк пкубнии нізнопіюолеі 2 пір дазни- с-м в А (2А-днфтар-1-метнлбутнлінікотннамід борт зе І ї " тай ІЩЕ х рУ 303 ІК (3 зцетамідо- біцнЕЛОГі. 1.2 |пентан-і-ілиейнаня -й У ціанопіролог і 2 пиридазин-я- а -М-3- ки о фтор-3-метоксн-ї- їх ок й метнлоттнлінжотинаміх
ЗО з |ї 4-35 зцетачіло-сіпиклюі 1 пентан-1ї- я зіненноєМ- нізнОоМметня о З підно- дуб піраолой і 2 ініридазин-іо-аі- мон х Й
АК нікотинамід п НЕ Нет см м п но НИ Нм
Кк їх а
БУ з 1 4-5 пнетаміда-біцнклюі 1 )іпентан-ої- в іпіамино хе З-пізнопірологі.2- о. що. пе ккок сем Вішрнлязнн-о- ії М-іметия- ми чи: ЩЕ
ТУ одн структура ОлукаЕР ЛЯЄ, процелдуравідзва
ВЕ
Я МБ |1 3-3 вцетамідо-сіциклегі З. Еіпентан-і- н іпаміномО-і З панапвалогі.Ї- тк Біпнилазнноо- 3) - М -метнл-вотинамід шин: рення сил ши ДЕ я
Я аз | 12 ІК анетаміда-
І бБіпнклої 2.2, Вррептян-ї с амінона-3- ше нізнопіролаг і, наданні 2-3 -3- во 0ОВЕ ОТ фтор-і гідровесн-З- нн а я Я в :
Я х а Еш метнлоутнлінікатинамія
За 505 15 іка-метило о З івнешрологі,-
Біпкрняазин-ія-- я фтор-3- пух, гідрокси-3-МЕТНЛИттНЛ)-
КН НКУ снах. ян - 3 на: Ел квроамесрилем-3- не вн ЕЕ ЩА й . що те їх: Куй іліивечінояномилог о с і ПК ептан-і-
М іп)клроамат
Ми 5235 | 51 115 3513-15-45 ланотравої 1.2- 2 Віперилазнн- А ЗК фтар-ї- п тідпоксн-З-метшлоутнлі- -о дитя карбамоїнірнажн--ті- сбулюбб ово дві зміноіцинклогексилацетат
КВ Би « в. Я щи 52213 13 в-і3-цівнопіролег 1 2-5 іірндазнн- -Бт)-
М-цігатн- кв я інкЕЛОПропанкарозкозмілоО- чину рей й с. " не ра никлогехкснлі З (шридинох- кое ілзмінозвікотинамід
ЗО ЗНЗ їК-О-13-пізнашовло 13 -іпрридазннк-4- ін м-3-тор-З-тідрокек-3- га метвлотутильЯ-яЯ- це: сх шннй с пи 4 во В шк фторбшнклої 2 З лактан-ї- ше М Ве нс й со. нн ше іпамінанивБотинамід що
Структура Сполука ЕР МС прецедурайнНазва
ВЖК т.
З Уж я-3-аноштролої 12-Врнпридазин--ілі-
Що МАЛ фтов-З-тідроксвн-З- я метнлбутна- Я 5 35 45-3- жі щі іпзамінознікотнизмід
За Ба | М МА 351-3 акриламідо-цпнЕлогексвлі- й-3 півнашролої 13 В рнонлазнн-і г -ілі- ще х, з-ЦО53ЕУІ- сю г яко тілпокснинкловексил міне
Оу Ще с и хв нікотинамід за За | 13 5-(3-іановіролої І 2 ілюндазині7-К)- м-н ЯГА (пиклопропан-
КА, п" клрооксамідашниклогексвя НЯ.
Ті й х н- й шко тідроксношщиклоЇї2 2 МЛоктан-і- болючу я Й памінсонікатинамія
З97 2 | 15 (Беметнлі 3442-43 ціанонвожа і 2-
ВБішрнлазин- КЕ 2-3 Втор-3- пий тідроксн-З-метнлоутиті- -0 й Що ЩІ кпродмоснипилин-Я злі-амно і
Ще ан Шіпиклогі 1 іпентан-і-ілпікароамат я 1 ЯКА зпетамідо- йіпнклогі 1. іпентан-і-іліаженої 3 ту х - шаношроло 1,2 іпоидазнн-іо лі -- кі, щі не В фтор-З-тідрексн-3- жк сек й метнлоутнилінікотинамід
Зо 3534 5-3 пізнопіралої 12. Бірндазнн- 7-0- , М-ВО фірр-і-гілпокен-ї- ех й жетнложтил)-Я 153 фтор-
ЗАД м никлотекснлікчінонікотинамід
КЕ ен дн
Структура СполекаЕ Р С нрвронелува Назва
КУТЯ
А | о (КО-б-і5-іанотролпої 35 Біпівилазни-7- іні втор-л-гідрокок-Х- ще - пк: - ей метилиттнлі-4-(б-гідрокси-й- ма: ше метнялеєнпіраі! 5, Чгептан-о- борт оку вх й нн ен іпаміношкатинамії и 93,5 | З ІК О-5 піанопіролої і 2 біні)ндазиної- ві торі гідвакся-3- пож метнлатутнлі-4-6- щої шо тіппокеяспівдіЗ З тат
НА чий відпоконспірог З, Угентан-о- м ЕЕ ітіамінозікотинамія
КУ З-5-іанопіролог 12 З рпридазин-о-ілі- 315 211 б-45-шіанопіролог 12 Віпірндази н- 7-ілу ов 48-15. Я тідроков- гол циклогевснлізмІнИОНМ- а метнлнівотинамід ши ни Я чи ни
НУ З ще ії Бе ЗД ЩЕ -4і цпізнанихлопроніпі- о 3- як шананпцюлогі 2 біннхндазни- тА
Кт ЦК І плрокси циклогексклі- 8 но змінотікотинамід и Шен
Й ін ще і: х.я 514 317,5 | й-(3 шіанопіролог 12 Оіпірндази но 7-ід)- сн Ті шиклопропі-я 15 3ВД-3- г тідроксннкилотексилійканої-
АВТ нжотинамід з щ ЕВ дм и т в х. че ах 513 З | 59 іа пізнопіролог і 2 З Бирикдазнн- Я-і- 2 МАК З фтор-3-гідрокси-3- г метилаттняліЯ- 5 (кетилсульфоніл- а никлогексилі-амінонікотинаМід отр лувспоресоюмир і
Структура копалека РЛС пропелуранахва дах
Ів зі | 5 в-3 пізнапролої 1.2 Міпірндазнн- 7-іл)- шк МАТ в-З фтор-5-гтідроксв-3- т І метнлаутня)н-З-1 3 іметнлоульфонілі-
А й й Т дошк пихлОогекснлі-аміноінікотинамід їх бе
Дівопмремовмто 5 Я 517 За | У Бі цізнОопіІірОлЛОгі ЗИ рндазнн- іл) пе МЯКІ фтор-3-гідронесвн-3- б : метнлаутнліЯ- хі метнлоульфонілі- ках е « й т мк пиклогексня-аміноініковннамід м Ше ке ШИ
Ярастересууютви ї
ЗіБ вза: МИ ШЕ Я-3 шіданопіролої І 3 Віпірилазин-/-і-
Й МАК З фтор-3-метокев-3- ех, метнлйутнлі-і-пгІ 83. мої вен гідроксициклотакснл міна зів 5735 | 15 В-іЗ цізнашіролої 12-Віпридазнн- 7-53 . Міга в, іцнклопропанклрооксанілої-
Зо, в вщйой цихлогексно-4-41-(2 2 дифтовретилі- мя Ж їх ша ІП опюаол-лалідмінозшкотиная
З 457,3 | -3-піанопіралер І 3-Зиоклдазнн- ---
НК Бтор-1-гілвовсн-1- в метилоукнлі-я-15,38)-3-
З; тідрокснниклопентиліавнио
БО ня й нікотинамід,
БУКВІ 13 1 4-43 цізнатролої 2 Віпцидазин-я лі
З пзопрошіламіномМ-Я.
ШИ іметилеульфонілшіннклогексиці-
ШО ке вел нікаткнаміх лвуктува слювлекаЕ С упраечезурваНазна ях
З УКВ 0-45 ціанопіролог 1.2 Біпірнлдазни- ілі й М-ВО -фтор-5 гпідвоксн-З-
Я метнлйутня і ЯРА. вм. щі во 7 гідвокенциклопентилівміно)- їх Ге ши нікатинаміл хх 532 | 18-53 нізнотролеєі 2-іпіриндазннв-Ї- що іл М-АС2-фтор-3 тідрокон-Я- 2 АК метнлбутня)Я і о в - іметнилеульфонитщшиклогевсклі-
Кк о нн амінониікотинамід 38 550,3 | 58 Я-43 піднопіролог і 7 Оіпірнлазин-ії- ілі ком МАК фтар-з-гідрокен-З- й метнлегутиліЯ-15.38)-3- що о ще га кортоліноннклогекснязаміної- а ШЕ нікотинамід
Коко
За 3353 | 5-5 лизнапіцролої 2 Біпіидазнн- і.
М-ВО -фтор-і-тілроксн-ї-
АК ліж метилоттилі-Я- 155 3- пря, т д Ще гідрокснадамантан-ої- ши ке івзамінствівкотинамід хів яю | а-43 ціднопірнлск 1.О-Я і ондазни- -іл)-
Маг (пнклопропан- у я: капосксамідаіниклогевсвлі- і ожксетан- обу, ме ї-ілачнорнівотнначд и т ах те 535 Я | 13 -із-тіднопіролог і 2-Оіпірндазин- іл)
Мм-іг 454 і пкклопронян-
Кк М караоксамідощшиклогексвт Я КІ 53. бу ке оон щ- З-тідроксипиклогексилі-
структура Кополукае МС пронелурайніазва в/Е
ЗІ 354 | х7 5-05 пізнопіролют КЗ З іірндазни- іі «дк В-АЦКО-Ффтов-3 -плроксн-3- по метнлаутилі-Я-4 5 -гідроксн-3- ні СУДИН для бер ово яж метнлпиклогекснліаміноЇ нікотинаміл.
Кб
За ЗаА | 55 6-х -піднопіролої 12 Віпіридазин- 4-лі-
ЩЕ МК фтор-3 -гілпоксн-3- ди метилоттня 4-4 -гідоовсн-3-
Суто дкх ек метнлцнЕлогевснлізміноЇ-нікотинаміт
Драстересіомер
Зх | 8-3 ціанопіролеї 1 З Віптилазин- лі. с. МК Я днфтов-3-метидоутилі-Я- кі а тідвоксициклогексиліаминої- сви ве НИ Я Й ен В не нікотниаМд
ІВ зт |і 1-44 піанопі рало 1. 2-бінівняазнн-ї- іі-МЖ-03 З-днфтор-3-метилоутняні- ї іівопропіламінсо кжкотинамід
Я Фо» й
Б й по м о в Я не й 532 5323 | 15 Я-Щ15,5К)- 5 зцетамідо- о нниклагексвліяміва ЯЗ
Б нівнапіролог і о Вішридазин-іг-алі-м- дош ЦО втор-і тідрокен-ї- ноти НН х я ; 533 505 | 14 4 115,3К)) 5 зміноциклогекснт і- аміно 5-5 піанопірала 1, 3-
ХХ я-к я вт ти . тя Біпндазин-і лі мА ВЗ втор-3- ва пк гідрокси-і-метнлотутнлі-нікотннаміх
ПЕ гей зх хм емо
Структура кноликав в МС шроцелтвайазва
БЕБоя 334 У | 25 5-5 изношралогі 2 Орипридазни--л)- ва я- путч ідшКклотрюнвнкароокслаілометня зв я г не - ко 00 І пекловутня шнек 2 -фтер-ї-
ШИ Ж Еч М ни - - - м . . ра о о підроксн-3-метнлиухнл нікотин ая, 5135 я | бе ЯН ЯК Я зміно-Я- метклинклогексиліяжчіної а 3- пкйх ніанопіролагі 2-оіпірндазни- 2-Е1-М- . Ірщжю сеть с де . . кі КО УКАЗ ютер 3-тідроксв-З-
ПА ї КУ ях в ха Жехосяк Пк 7 ї бро і про | КЗ нн ьо метвлаутилинкотинамід 536 з | й-ся-піакнопролоі 2-Офлізндазни-4-1-
М-КР З фтов-5-тідроксної- пита метилостнлі ЯКІ КІЗ. сут а ДНЯ ігідроксиметилінвловутилі-аміно)- ж І А ИН - - 537 НЯ | ІВ 5-5 -цізнаошіролаі З о іридазин-ї- і31-Я-П 4 і днфторметияі- січ ііпнЕлагд 2 2октан-ї ліан Я -
Нв фтор-Мтідроксн-3- стютюу у г Мем, шк - Й Й
ЕЕ ак метнлоутнлінікотннамід
Зі 3 | 25 й х-піанОотролої 1.2 іх лазнн- З--
МК фтов-З тідроюсн-З- вужчий метклаутня і Я- г ЗВ. на, че в ше іпрапіюоначідометиліцнклобувилі- щої Н ся км 5. кто. :
Ковобя занокпкотинамід з3а 535 | Зх іпрапів 151-433 ніанашролоїі,2-Оіпірнлазни- 7-1Л3-ї- пожкйнй ДОВ О-втор-З-гідвоксн-З- я щк в й - Й метилоутнлікарбамої пірндин-і- и ЕН ілізминонІінЕлЛОостутнліметилі-каровмМат
Зо 3 | 35 гетниц 1 КОЗА З З кіднопірюлоЕ,О-
Бішридазин-ї-м- 5-44 ИД-З-фторд-3- мне тідрокен-3- ко я ша метилоутилікараамоїліридин-- 2354 | 3 5-43 нанопіволої 1.3 Віпіркяазняв-7-ілі- 4153 З-З лиметня- руч уреілокчетиліцнклобутнліяміноЇМм- ві в в що (КО втор-я гідвокев-З- ух и ша метнлотутклінікотинамід 43 834 | У 8-(3-піжнопіролегі 2 Вінізндазни-7-іл|-
МАК фтор-З тідповен-З- їх ші х метилаутнл я НК ве МН: трифторанетамідометилі 5 р фани пнЕЛОбУТИЛІВМіНОзНіКОТЕНАМіД їх 543 5341 їБі-метнл 5-4 З З піанопролегі 2-
Віпірнлазнної кА ЗАЧ втор-3- сту і тідрокси- З-метнлоттнл)- 0 ВЕ я щи карбамоєсіліридин-З-іліаміної-
ЕК в не біцнклої 3.2. ЗІнонан-і-карбокснлат аа ЗМ. | 58 З 153КІ1-3-кацетамідометня і- никлобттнлімЕноЇО-3- к й ніанопірюлог Е.О ін лазин- 7 -53-М- в АВК Щ Ще ПРА фтор-3-гідроксон-3- 5 п ен метнлоутнлінікотинамід
Зах 245 | БЕ метил і КЗ 3-33 -пізнопурологі -
Віпірилазнної А ЗАТ Я фтов-Х- почи тідрокси-ї- кі 0 в що метиліутиліклріамоїліпіридин-З-
Я я й й іліхмінашиклосутилетнлі-кхрбамат отруктура нополекавв МС процедура Назвя
ЗУКИй зав БО | 1-3 (ацетамілометии-
Яіпиклоїі 1 флеактан- | зл рюміна хо. дет ок нізнопіролої 1.2 вмиридазнн- г М-3-
С фтор-З-гідровсн-3- їх а ши метипаттилінікотинамід а «3 | ах (Бі метнли 3-4 2-03-пізнопіролог 1,2-
Віпірнлазин-я-м- 3-72 вБтор-3- мч Ж . гідроксн-і-метнл-йттнлі- кр я ж іпзамінсюіцнклогі 1. пентан-Ї- що зіметнлікароанат за8 зах | «(з-піаношролої 1.2. Віпондазин- лі
МНК фтов-5-гідрокен-3- пий метнлахтилі я ТВДАЗ0- хі, к в І Щі гідрокснпронан-2-іпішиклобутихі.
Ще кеш зміноінікотннамід 548 56583 | трет-бутнл-( (ІК ЯГА. ціанопірала! 1.2 Вініри дазин-і -ня- гій: ПІВ -футор-З-тідроксн-3- нм в 7 шо метнлоутклікарйзмоїліпірнлин-ї- ши ше що Мн іпіміноіцнклобутиліметнл)-карбамат
І 5783 | (Кі тврет-бутня- Я ЗО. нізнопіретоїі З Вііонлазнн- г-ї НЯ 3- де що щі фтор-ї гідрокен-З- я У нь й й Щі І й метнлоутилікаорамоїт норидин-- ши ее ілівмінозібіцнклої 1 1 З |пентвн-Ї-
Що іліметнліввреюєнх
ЗІ Я | о Щ-43 знетаміла-с 2 пифторпрепіті-й-(3- шіанопірелаїЇ.2-віондазнни-о--Я-
Й диня гзопроніламінОоЇ нікотинаміх лий ще хх хх структура сполука вл прочезува назви
За а 4153 | 55 ЗМ- 3 зміна-2 Х-дифторпропіли-а-і3- шіаношрелогі 2-Біиридазинв-ї-лЯ : імвопропілазмінаінікатинамід 2 Нщ я 7 вн и ие а МИ
МК | 5 метнисЯ- 5-3 ціпнашіраологі 2-
Віпридазнн-і? -1лі- пзапропілазинно)- ще : нікоткнамідаі- і, 1-длифтер-ії- и НАННЯ метнлоттен-о-зкарбамат
ЩІ х ее ДК 254 ке ши ЩЕ трет-Бутил- 34 5-75-ціхно-піролоЇ 1,2-
Бінвилаин-!-їлі-Я- : іізопропідзмінанікатинамідо на 2-
КО рт води яифтортщюпкювароамат
МЕЖ ук 555 з | М-(5 аміно-ї4 лифтор-3 метилоутилі- а З-піднатроло 12-55 інонлазин- -ілі- м поро» ек в НН т ок ри
Зав за | ВВ мети іК Яга С5-пізно- в пралогі 2-Втпридазнн- ті АД.
М Що фФтор-3-гідрокен-З метнл- д. а пр» іє бутнлікЗрознліпнинн-ї-ілі- пк асо нич заміс нклогексиліметнлі-кароачат о бари з? ЗІ | 98 4-2 ЯК З (впетамідометнлі- в пЕКЛлЛОГЕКСИлЛІаМіНОЇ й. ві й ніанопіролог 1-й ЧНиридазнн і - гу тет ях що: - І що дод БАЗ -бтор-з-гідроксн-3- мим и а метнлоутнлініжотвнамід ее
Єтитукттра Кполукаюв М процелураніазва
БЕ
З55 з | щини З (змінометилі-
Що пнклОогексиліюміноЇН- т щи кіднОопролої 1.3 тири лазни-З-ММ- ше Є ши метилоутилінікотннаміл зе хв |1ї1 Я-5 аміно-Я Я дифтов-1- ше метнлаттвлівміноМа-гї- . Б кіднОопролої 1.3 тири лазни-З-ММ- я ОВК ЩКО-2-фтор-3-гідровсн-3- пр ій ни метнлоутнлінікотинамід
За 487.6 Б-3-пізнопірало І.2-ВНпридазнн- 7-15.
МАК З фтор-3 гідроксн-3- ви метнлоутна 3-2 -фтор-З-гілрокся-
ОВК З-метилбутилі-зміноінікотиначія ше се метилюттвлі о ЯЗ інопроано і 2- кА Бішрняязнн-?-ілі-4-
ННЯ, ян ща Щек я ізопропіламінознікотинамід метнлаттвлівміноМа-гї-
Я я й кіднОопролої 1.3 тири лазни-З-ММ-
Сщне ЩКО-2-фтор-3-гідроксн-3- кА я ш метнлоттилінікотинамід
ЗОЗ 532 | ІА ЯН З нізнопіролоі Віри дазни-/- ; ілі-М-(2-тор-і-гідвоксн-і- й метнлотІнлі-- г З-мекнлімілазо 1 3- вк як що афіпрниялин--іпіяміноїкотинаній структура Кололука ЕЕ С нрепедтурайазва
ВЕК
2854 Зак | 27 (Кі метнл 3-05 підношралеі 2- що Віпірняазин-/-і 5-4 -втор-3- р тідроксн-3-метнлоутилі- о. вк карозмоціпиюндин-З- ілізміна-
ТЕ Ба ат метокснбензодт 585 За | ІВ -Б-(З -ціанопіролої 3 2-Оіпіридазнн-ії- з й 1-91 5 З -диметня-о- аксон делін-в-
Ж іпзаміно -М-С3-бтор-3-гідрокен-3- пе: 2 шк метнлоутнлінікоткнамід щі З нірнлазнн-і- МА 2-тов-5-гілроке- шщоіоодях З метнл-бутнлінікотинамід нт а 287 533,5 | З (КН З пізнопіролої З 2 біпірндазнни-і- іщі-М- 3 фтор-ї тідроксн-і-
Гш шк метилоутнлі- 4 г оксетан-1- у щі й т що ідохсніфенілі-амінознікоти каміх - еВ 517.2 | 2 ІК Я-(3 ціаношіролоїі 2-Вфіпірнлазни-і- ча іщ-їч-42-втар-і -тідроксн-ї-
У метилаутнклі-4-й2-ксв-Х 3. ні 2 ще дигілробензе фіоксазол-5-
За Мп | ТВА ІН вензо ЯН М тожаол-з- ідзаміноно-сЗ нінепіратні.2- фейк бінфидазнн-ія -л- 4-2 фтор-З -тідвокси-
СУ: МИ З-метнябукилі-нікотниамія х т п вн
Структтра Бопелекав в М пронеттура Назна яко
В Юа | ПАКНЯ- З изнашролн 1,2 Пфрпірнидазннії-
Й іїл3- МА Втов-З гідровен-ії- се метклоутилі-і-пімідазої1.2-аІіпівилин- 7- ро ї й 7 «і іпвМмІНОЗВІКОТЕНЯМІХ п на
Би т Бе мех х ше ул ха | НЯ пізно-1Н-індол-б- іл ямінаї- я (З цізванівологі З-ВНирилазнн-я 3 - осях ї2-бтор-3-підракск-З-метилоутнлі- зт 816517 (К-Я-(бензо о піазол-о-ілавтноно-і3-
Щі нізнопірелоїі З Виридазнн-!-ліМ-3- ой фтор-З-гіджокен-З- -і 8 щи метнлоттилінікотинамід 573 Ба | З 15 піанопіролегі 2-5 пшіидазнніЇ- ки іі МАСІ фтор-З-гідроксн-3- в метипатутилі- 4-4 оксоіндолін-й- 00одяно іпамінсінікотинамід
НК,
За М і ЯН знлазол-в- і дяміноїа- я панорама! 2-й лірндазин-?-ід3- МА 3-
М Фтор-ї гітровен-ї- на й ще 7 метилоттІнлінжкотннамід 575 535 | 35 ТЕЗ -шіанопіроло 1.2- . інцунлазкн- 4-1 3-2 тор-3- -ее тідрокен-Я-метнлоттняі- -о вк» шо карйамотіпівидин-і іп качана М М-
отрукттра СполекаЕ РМ процелураназва
ВЗ х 576 | 482АЯ-ПІЕН-індол- З-за 3- й пізнашіралеї)Ї 2-Оіірнлазинн- 2-3
КІ м фтор-з-тідрокон-З-метнл- п в бутилішікотинамія на оч:
От чех "т М 37 що | З КЕН індазол-о-іліяміно іа.
Й ніднапіралої 1.2 Вішрнлазнн- сьщ-Щ-0- ді фтор-і-гідрокси-і- ей метнлотутилінікотинамід пок в Ше
М
575 | ІКЦ НН індол-й- і аміної8-13- ї шіанопіролої 1.2 Оіпірндазнн-іо - ІЧ. й: фтор-3З-гідроксн-3-метилоутнлі- 0 аву нікотниамія т х Ка з" чем ем
Кот не НИ 57 ЗІБ. | 27 ІН -2-03 ніднопірелеїі 2- й Вішрняаянн-ія А фтор. ду тідпокси-3-метнлбутнл)-
С платті 4: : : ві а БЕ ой карвамомридин-З- іліаміном-
Ж ово метнліЙКОЛІНІМІЯ
ЗВО МюЮ2 | З АНЯ ПІН бензо б пкидазел-о-миаміної- « 6-45 ніанепірелег 1.2 Вішенядзин- А. кох ЩМ-2 терні грдювсн- З метнлоутня) що ак нікотинамід а че кове ще на У
ЗІ 217,5 | 7 їКО-3-44 карбамог-х метня- феніпаміна 4-3 цівно-пахи 1.7- сни нн, зіпіридазни--мті-М-43-фтор-3-гідроксн- стиму, Віпидазнн-?- мі М-43- дтор-З-гідроксе ма; ис ї метнл-буТЕнНлІнікотинамід ак т Б. А ка ечииях
Копохух не щ структура Сполука ЕВЛИ С преоцпедурайійзва
КОЗУ
ЗІ 5І8.1 | 77 СЯ з-карозмоїл-3 метилпірндинк-о- й іднейпноро-і З піанотірологі 4- я - Х хм Віпірнаалин-/-ілі- М-2-етор--гілракся- нас ра бе З-метилоутилінікотинамід х и Ку з ще чи Я з53 я | 2 ПКЯ-З шано-3-метипфеніл БЧІНОо- 8-
ЇЗ-ніднопіролог 13 -бірівнялазнн-7- А М- й щи і2-фтор-і тіпроксв-і- х54 ЗБ | 2 ГК НВ З лизнопунатог 1 2- о рвридязннії- іл) іч-13- Втор-і тідроков-Я- яку метнябутнлі-Я- 5 Етарпіримідни-2- ни щи сх ілізміноїнікотинамід ім ме КИ й 355 ЗНМ | 27 ПК 5 шіано-ї метил нден-і- іпуаміноа-г Я цізнапшрологі,о- ке у дж біпрняазнн-ї алі 2-Бтор-5-тідраксв- ше З вия З-метидоуткиль-нікотинамід 3856 ЗІ | 27 ТКА 5-хлорпіридкн-о-юя негно ях. шанотролаі і Віпрнаданн- 2-1 М-- жи штор-і-гідрокен-3- с: НД ДИН метнлоутнлінікотинамід ше чи а857 КІ У (ЕЛ-5-5 пілнопірвлогі 2 фіни дазиної- 133-М-3 втов-Я -гідроков-3- й що метнлоутнл Я пірнмідвн-і-
Ще че - уч дея іламіно)іікотинаміх ше
Структера вотолукаРМ С процедураназва
ВЕ
ЗБЕ рем 37 ІН Злнанотевлогі 2-вфіпівилязнн-ї-
ІА МА торі підвОоБСН- Я- г метнлоутнлі-З піридазнн-З- ше ЧА іламінотикотинамій бюд ; нн о У і-М-(3-фтор-5-гідваксн-ї- й Що метнлоутнлі- веніламіної- вад ЕЛ ук «и и АК нікатинамід
КОпотцеи ха З БИКИ ШИ (Ка ціанОопірологі 8-Вфішидазни-- ін) 3 втер-а-гідвокен-3- вує метнлоутклі-і-7 -метоксипіримілин-ї- пк ОХ - Е печі що - - шо .
Ши а: НИ ШИН іпаміноркотхниаМмід
Я и: -е щі В й Ей " 51 Я, | 2 ТЕН підношролої і 2-Офірилязинії-
І-М-3 фтор-з-тідракон-3- у В тех метнлиутит 4-4 о-Бторпіридин-ї- я мин іпамінов нівстинамія, пуття овекожм
КОКО рах
За Я р 1-45 карохмеієпіридин- З зл вацної- сш 1 піхнопіролої І1.2-Біпірндазин--ілі- ее ї Й ї хя й Я я МАО -фтор-З-тідровсн-3-метнлаутнялі- щи сови нікатинаміл
Тед, і х шана !
ЗВ я | 7 ПФ З піанешірологі 2 Вішридазнни--
М-іЖ-4 2 -втор-і-гтідвокоен-З-
ВК метилаттилі-і-сиридин-ї-
ЕХ ЩА іламінознікотниамія
Од ов -
Структура Сполука РЛС у пронелуравівхва нах
УВА Зі | 25 (Кеметнл 5-33 пізднопіролеі 2- щ к Віпірнлдаанн----О-Ффтор-3- й тідракск-ї-метнлюутилі- - с ж вавбамавинридин-ї-
ЖЕ тя іпіжміноикотЕнат
ХК Ява я (БІ-Б-43 візнопіролої і .2-піридазнн- 7- і-К--тов- З тідравсн-і3- пут метнлоутняі-і-42-метнлпіримічнног- р тррттиМ - ». Ще -
ДИ іпаміноікотинамід
ПТ хеуовв нн: в
З ЯКО (КАН піанопірнміднни- З іт аменеао- 13 цізнапухо 1.2 Вінівидазнн-і 7-13 - сб ТЗ тор-і тілроксв-і-метиложтих-
У нікотинамід - КУ та ЕЙ з вето
Плют я 597 За | ХУ (Ка нізнопірологі 2-3іпірндазнн-7- і)-4- 1 о-(днфтарметоавсн шоналнн-З- ай іпішміноМ-(3-бторв-3-гілрокск-3- . сор ІМ й - - й ее МРІНЛОТТНЛіІНЖОТННЯМіД м ВИ В Я й ї Мк ху я
Уч 48511 7У ії візнопірологі -іпірндазни-о- й іл)-ік- 3 бутсю- Я-гідеавсн-З- пе метнлотутилі-ї-4 3 метоксипірилин-і- шко ВК ітідмінстнікатинамід бар ВІ й яОтроовжо ут її тає тя
Ммю З 7 КН візнопіролог і 2-іпірндазнн-ї- з)-іч-4 3 тор- З гідроаксн-Я-
Кк метилоттихі--О-етовпівидин-З- пі дова лдхізнх ні : нії ман ноЕ ніхотинаМія
Ок І Ї
КО вач
Структира спалтка ЕР МС пронелервайназва дея що о | 77 ІК а-З пшіанопіралогі З Біпіридазнн-Ї-
Й МЕН М-(2-йукоЮ-3 гідвавов-3- в метилоутнлі- явори рихнн-іЗ- що 0ОВЯК ітізмінор-нікотннамід
Ох Х ге і що | 27 (А З нізнатроле| 1 3- й Віпррилазин- іп і-- 2-й тор-3- шини, гідрокси-3і-метнлоутнлікародмоїі- ва: шок пірндни-і- іл неміноіковінамій
СК ул що Я | 5 15 г -нізнопіфологі 2-іпірилазнн-7-
ММА -втор-і-тіпраксн-3- рих метнлоуткя) з б-метокситіридин-З-
КЕ яка | З ІК те пізнати джн- З-ял іаМмеНно-6-13- цівнепіралог і. 2 Віпірндазин-я лі М п й фтов-3і гідроксн-3-
ШИ ж метилоутнлінікотинамід
ЖЕО дум кож кое
ВОЗ зі | 2 іК-4- а карохмоїл-З-маетоксн- фенілізміноМО-3-пізнаніролої 1 2-
ГУ й ярі хо мету, Кіпірнлазиної-3--43-фтор- З -гпідрокосн- що 2 як 5 З метклоутилі нікотинамід ж туя вик ге з я | 2 1-5 З нізнопронлої 1.2 цін лязни-і- й іі-М-2-фтор- 3 тідрокох-3- ок, метнлоутилі і п метоксширнянн-ії- виш іпізміконикотвнамія зу че яд жу отруктжва СволукЛЕР/ЛЕС нрозелкранеязва нях
ВН 459.3 | У ІКРЯ- З ціанопіралт і З іфнірндазин-і/- й іні -втор-і-гілвакск-ї- сім, метнлоутклі-Я- З метокснфеніті- -кіо00ОВ п змінакнікотннамій
ШИ В НЯ
КО Бя ще з З. й 7 За | СВЛ-Я- Я ніднОВШролог і 2 вр|іпняханняї- ке 153-575 -фтор-з-тідракси-3- я метилоутилі Я 5 трибторметоксв)-
ЧИ Я ї их я я
ЕЕ Заг | 17 СВО-Я- Я ніднОВ рологі 2 | пезияжннії- х 153-444 3-(дифторметоксні-февіліяміна я 3 фтор-З-гідроксвн-3-
Що дет метнлоутнлінікотинамід ок ее . Й ою З 177 ПЕНЯ Х кізношірологі 2-Бінінлязни-і- ід3-К- 7 фтор-з-тідроксц-3- в т й метилоутнлі- 4 метоксв- по дк івиітмі ІК ; п не ни феніліаміНОТВІіКотиКамія
КО
Іо ЗІ | 7 ПЕНЯ іянапірнянно З ілізміно-6-65- х піаноешрологі З півнлазни- 2-33.
ЩІ йтор-З-гідроксв-3- подих метилоухнлнкОотТинамід ни ЦІЙ Й кола ну 8 МмЯ2 |17 (-Яч Я піяна-3З-метокснібеніп очно.
Б-ї3 ціанопірацо і З біппрядазннії іл
М ут . - поже 4 2-бтор-3-гілроксн-З-
ШИ о метилоутнлінікотинамід ше ее ще
Структтра олег процедураНазва ех оч ЗК | З (пізна метилі-й- з піднопіралогі 3-
Вниридазнн-о-- Я 3-метил-оксекзи- ше З-іпаміноінікотина мія
Я | ов метили! Ноньа-5 шізвометилі- и кавбамаєт-2- і ізнопролої 1.2- вче -хй че Біпіряидазнні лниридин-ї- її В ши іддамінонклайуткліметня-карозмат
Ії з3 | 33 фі З пізно раці З Віпірнлазни-2-ілі-
МАК З фтівр- З-тідрокен-іЗ- рр ЩІ шу метнлоуткли я і НОЗКЬ З Чекосетан-я-
Сх ря що карповсамідорметив)-
ШЕ Те ВА никлобуткліамінонікотинамід 5І5 344 | п5 метил КОЗА З -ніднепірола! В 3- ї рішфридазни-т А ЗЕ Бтав-ї- о Щ гідпаксн-3- й |. метилаутнлікароамогианянн--
У г «й й днустя іпіаміноїметиліиклобутня-карбамат
Ополе вів ях | Я-(5 цпізновіралекі 2 Винрнлазни-о-т-
Й 4-4 гіпрокєн-озннклого 2 2фоктан-ї- п іпдміна: М-іовсетан-о-
ОВО би мех че я ої 5іІ7 ях | 3 ізнопіролені З Винонлазни- 2 й Я гіпроксн-озниклої 2 2 2оактан-ї-
С Ш ідуаміноїм-іоксетан-ї-
Структхра Сполука МС вроцелтранязва и рим бІВ 5533 хх метилці Коні Я 23 піана-тіролої1,3-
Еіпридазнв-я ЗА КІ ктор-3- те я уз. гідрдоксн-З метнл- ни 07 як У путилікаразмоїл піркдин-З коп аміно
ЕЕ че і-мелтеппиклогексилі-карбамат ів УА | 3 метнліи 1544-43 5-ізанопіраларі ішридазни--5- ОК 2 фктор-3- те ; К у. гідракси-3- ни В метнябуткліклразмоїтіпіридин-З-
ОБ іп)лмінорві-метияпнклегексилі- й карозмат 5-0 58.3 | метил ІК 3-35 линнопіролеці 2-
Й Віпірилязни-7-л3- 5-4 ВЗ бБтов-ї- гот підрокси-і-мекня- ек В бутилікарбзмайиридин-ї-
ЩЕ рн іп ноцнилорутвЛІшетнліїметилі-
М квродмат я 433 | 1 2-43 -піанопіролої І 2 Кпридазин-і/-ілі-
Я-4 тідрексв-нчнклої 23. МЗоктяної- ж" ілпіяміно НМ с оксазол-о-
НК іпметилінікотивамідй 533 5 А |і щ-і5 пізношеролюої 1.2 Зіпшурндазнні Я-лі-
Я 4 гілроксн-сникло! З 2 Маоктан-1ї- пеня зпаміно і М-К г -гідрохонпрапан-іо- шини ке С Щ іддювсявол-о-іліметняінікотннамід не ни Ей щ3ї зн 8-3 -півнопіролої 1.2-ЗНирнлязнн- 2-іді-
Й Я гідроксв-біниклої 22 А октан-ії-
НН 7 ішіаміно і М-іпроп-о-ін-1-іпі-
АХ й т Що нікотинамід са ее ще я Ще ше
Структура сСпаликає в МС нвонедерайназва
Бі п МОЗ 13 5-із-ізнапнзолої Ї 2-Відтркдазині/ |.
З гілровск біннкло 2 0 2октаної-
НЕ ітіаміно ко -оксо-13- ру як ли лигітил ау тх н-З: х. ше нич якгідропуридин Язя З
Зк ди метнлівікотниая
ЩІ ЩЕ
БІ ЗУ | З (Ко 3 цізнопірологі 2-Офніюрндазни-ї-
Що іі 2 -5тор-і-гідрокен-ї- дит метнлоутнлі-Я- о (оксазал-з- ве й як іпншриднн-3 ілізмінонікотинамія
Я
26 ЗК | 45 Я-іЗ-анопіролог 1.2 Вінірндазнн-і лід
М-(2-43 3 дибторазетиднн-і-ітнЗ- г Ко оБсоєтнл) ії авсетан-і- пи их - . .
Св дк ск іламіно)зшкотинЯмія
В р Б М
ЗУ как ШАЯН СВІЧА 5 Я оксздниално-
Й за нвеніліжитнои- ії ціано-пірологі.3- печу Бінірнлазвн- я-і11- 2-43 -Ффтев-3 тідрокон- не а 3 метнл-бутнлінікатинаміх ут ве опо
ІВ заї | 77 (КЕЛНВ- З нізнапірологї і 23-Вінпзилязни-7-
Й зі фтор З тідроакесм-3- дей метилоутилі і (оксазад-- мі дою" іпіфеніпіаміІнОоЇ нікотинамід.
Мч УА ше М а
КО аа 5 | 27 153 візнотрологі 2 ВфІнівняазни-- і- МА 2 фтор-3 гідроксн-3- шлю, - й «жк о дети метнлоттнлі 4 Я метилаксазая-я- -і 8 що | іпфенілі яміноінікотинамід.
Овни ние
Структура «С полука ЕЛ пронезуранаязва
Е їж що ха | 5-43 -щанопіралері З Опридазин--шЕ- й МК втор-Я-гідровов-3- -; метилоутнлі-Яя- гі ЯКІС аксазол-я- в га: іпішнклотексиламіноїнікотннаміх г а | З «(З пізнопцурюолої 12-Віірядазин- й
МЖК З втор-3-тіпрокевк-3- щи д ж ихиж я ее метинлаттклі--с ія в ЇЯ як метилоаксазол-о- шиклогекснті-
Єбя ми змінЗінікотинамід 633 З, | У ІЧ 3 цпізнопірологі 0-фінірнаданн-ї-
Що ММА фтов-3-гпідрокен-ї- дити метилеутняі 6-03 метилокозол-ї- ка РЕ ВИ | минірнлин-3-іпівміноїкотинахія
ЧЕ ВН
КО ча 511 ОК | ТК З-піанопіролої 1 2-Мпірклазин-7- 53 о | (Кб З-анопурод бішрилазни зн тор-З-гідрокев-З- ех, - З а тк є Фосну т вич хметвлаукня ія овсазоаж--аьно- які Ей Бу У оковоіпнЕлЛеа 3 З Моктан-З- б, Др ілзіаміноїнікотинамід 33 553512 ІК НЯ З нізнашірологі 2-|фшірндазни-ї- й МАС Втов-3-пдрокев-3- ситий метилаутияі 4-14 метитлаксол-і5- ди -дот - соя в вх мл оксаоникло З 2 октан-Я-
Б ШЕ дн іпамінонокотниамід 5133 т | 27 ІК Я панопіролої 12 Віпірилазнн-7- ! і)-А 45 -етокси-о-(оксязол-я-
К: іпз)нівидни-з-іп нецвоі-(2-фтор-3- що сов тідракси-і-метилоутнлінкотиннамій
В, не я нн
Структура Сполука вл пронелураніязва вт. в А МАО Бтор-З гілроксн-Я- п джу метилОаутнлі- З оксазал-З-метцнлі-
Пон зд я пит, ЩІ - КУ - -
Ех яд никлоЗутипіамино НІКОотТнНІМіЯ
ГАе 837 33 | ЗК 34 оксаніяаол-ії-
Що іпішнЕПОГОВСВЛІДМІНИ НИ. ви пізнапіролог і .2-Мнізндазнн-Я зла М- що Й КЗ бтар-і-гідравен-ї- їх те ше Інн метнлаутилініЕстинаміл щЕ 58 | 72 ІКНІ пізнопурюлої 1 2-іпірндазнніЇ- ок ін -бтор-З тідрокон-ї- п зи у метилаутилІ-ї- 3 океазол- з іметнлі-
ОК туя циклобутиліміноЇ нікотннамід
Іаспоавотямем 39 534512 ЯЗ -кізнотролег 1 2-Віпірнлазин- 7-6-
МАТ З фтер-ї тідроксн-З- с д пуер» коту ко « ск ний метнябутнялі- І-І ЗК ОБ Ві оксазал-г- ка пи іпртетрагідво-сБ піддані Я-
ТУ рух - КИ . в мая | 7 ІЕНЯ- (З ціхнопіроло 12 -Віпірнлазни-7- пон МА бтар-і-гідроков-3- кі ов метнлаутилі 3 оксазол-о-ітметнлІ- о що - є - - -
КОМОЖ Я жтуняя пиклодутиліаміноЇ нікатинамія
Е з
Яестерешномен Х - КІ ШИН, (на -анопіролеці З Віпондяазни-Ї-
Що ід)- З Бтор-З-гілвокен-З- пий метилоутнилі ЯЗ (охсазал-з- шу ОВК іпзпірнміднн-о-іитіамінознікоткнамія, ши иа к т чо Ж
СтруУкттра СполткаЕв МС процедура два
ЩЕ
543 550312 ЯМ ЯКУ-Я1,3 4 тіздіазол-о-
Що пщнЕлОГЕКСНЯ захи НОЇ- Я. вті нізнопузологі 2-Зіпндазнк-т-5 і М- щі ВИ ЦВ3-2- фФтор-3-тідрокся-1- а В ЕН - А :
ЕН метнлоутнлініотинамія
І 3358 |1 (ВНЗ лизнопіволог і З бфпізидазнн-оЇ- і бтор-я-І- і гідвоженцнклаепропівіетнлі-і- ех зон» К . ПИ . и о ізонпропіламіноїнікотинамід а Ша о зна | 5 іа -щцаношіволоі,2-ЗНиврнидазинн-ої- п 15)-М-(2-вВтор-3-підроксв-3- ж метнлоутилі-з-432 метнлоксазал-- ва Я рови іліцнклогекснлі-аміно)нікотинамід
Оп од й Й ее НД ДК ШУ
Мох
ЕЕ іх зав, | 73 ЯК лізнопірологі З бфпірнлазнн-у-
Фі, ім бтор- З гпідрохсн-З-
МИ метилоутнлі-3-4-4,7 метилоксавол-л-
Га 2 як ме ще - з ян Звук. кі
МО чи, дк см мпЧциклотексня) зМмінсникотннамід
Кононов
Дівспереономею о З | 3 1-63 цівношоологі 2-П|іпівидазни-і- с ін М фтор-і гідвоксн-3- й метнлотІнлі-з- 4 2-метилоксазал-з- шен В іліцнклогексилі-аміно)нікотннамід і щої ж щ х їх КЗ «ФДіксптерасіземев 2 7 НЯ. ТАНЯ 5 -зміна-1Н-індазол-Ч зліаміне)- д 8 а-панопіролог і Віпонлазнк- 7-5.
Кока, МАЙ бтор-3 гілроксн- 3 метилітутня що до нікотинамід вк 0000 м в НЕ ї к чи ЩЕ Ба а
Структура КополукаЕ ВМ процедурні азва во
БВ ІА | 2 1В-Я4Х нізновшролюєі 2 Мпірндазнн-Ї- і М 2-фтор-3-тідрокон-Я-
ЕК метнлоттцль- гі іметоксиметилі- нм І м ше ох фенілізміна нікотинамід їх б шо -Е хх | 18-54 ніанопіролюм 1,25 ішрондазині ї- імя фтор-і-ідрансв-3- й Е" ТУ метилоутня)і Я (б гокоетан-ії- на М «А я Щі я можесніпцидин-З зліамінао р шіБоткнамід
ІЕЕ: я о Мм4А3| Та (З лизнаепіволої З У В Нирилажни-о- а МТМ ков гілвокон- З.
Ан метчложтилі-Я й З окхсезндолін-я- ще с не ше іпіаміна нікотинамід
Бі 35.3 | ТБ-54 5 ніаноп рено і 2 іп лазин-ї- кг ія З-дифтер- . То Бензоі ЯН Зіднокоол-З-іліамінОоЮ І -к0 В о я фтор) чіпрокси-Я-метнлаутилу.
ШЕ у Др нікотинамід шк МЕНА тор-а-гіяфоксв-Х.
Ях метилоттклі-3-1,3 З триметня-2- де 2 щкя охесінлолів-З-іліненазнікостинамід т 523 5,3 |З ВЛА нізнОоникннмМ 1.2 прндазнкії- в іі 5-диметна-З-окоозндолін-В- ща: а в - метнл-пукилінікотинаМмій
Ж а
Структура Сполука Е МС процелдкураназва
ВН ін с надій ПН вх 5935 | ву З трифторетнлі 1 КОЗА 3-43. кіднопузалаеїі З ЗУ нізидазник-7-ілІі-5- ; жі ше, ПК 2-бтор- З -тідроксн-3-метнял- же Я С ша бутнлікарбамоїхіпірндин-і-
Ще Песни іпіаміношиклобутняіметилі-клроамат різка. 575,3 57 Б-(3 пізнопрелюм 3 З іпридахни- 2-- й М-Ц КЗ Ффтов-3 гпдроков-3- пух на АЕ метнябутилі я ЗВ
Нео МН трифторпропанамідоїметня- шен пнЕЛОБУТИЛЮіНОніхОткНнамід 56 ЗА | 57 5-43 піднопіролої 1.3 Віпірндазнн- -ілі-
КИ. при ше дифтарпронанамідоїметилі-
У: ШИ ннклабутнлізміно М-Н ЯК -2-Фтор-3-
ЕЕ а А тілрокон-ї-метилоутклі-нікотинамія 557 ЗУ (ВЛА змінопірндин-о-іліаміної- 5-3. віанопіуролоїї 1 З інірнлазни-5- і - Щ-Сл- дих фтор-3-гідровен-3- кої Є щі шо їй метнлеутнлінікотинямід
НУ 4763 (ВЛА -амінОовірнЗидин-з-іпіаміна я їЗ-пізнопіролої і 2-О|півадазин-т- М. ї йо їх ТЗ бтор-я-гідроавек-З метилоутня)- б ЗІ | В 8-45 ціднопіролої і 2-ЗНивилазнні лі.
МАВ фтов-З гідвокон-З- р мч к метилюєтня і 4-4 15-31 ХЕ. що ВНТ фторциклопропан-ї-
ЕЕ й ж карооксамідоіметиліциклодетилі- о змікоїнікотинаміл
В
132 1-5 нізнотіралогі, іпіридазни-і- д АМС фтор-з-гідраксв-З- сх метилоутнлі Я (і метнл- 1 індазал-о- шо пох о їпі-амінонікатинаміл с т ки : ще хеяях та
Б
5 ака 1 ЯКІР ЯЗ пізновірологі 2 Біпірндазнн-7-
МНН втор-З-тідрокси-3- я метилаттняі-Я-В-
ЕзУщк Ра: ж іметнизмінониридин-з-
РТ нн інзамінсінікотинамія
БІ ІБ | їКРЯ по зцетамілопіриднн-З ія амінаї- б лнанапцоло 1.2-Зіпундазни- 7-55)- -е що МА 2-втор-і тідроксн-З-метнлоутилі щі ЗВ я нікотннЗМід
Е я 5БбІ 5355 ії пизноніролог і З бБінірндазнн-7- мА МА торі З-кдроксв-3- пут метипбутнл)-З-3-(2-метокси- -і 0 ДЯК етокскпіримідни-5- ше В ВН пед ! ле іпіамінстікотинамія --Е в еьш Шо ік изномірологі 2 Біпірндазнн-о- мА МА торі -кдрокси-3- й КЕ тав метнлоутня)-Я-В- шо Я І ок ітідроксиметиліпірнднк-3- ни а інзаміпотікотинамія
Б 5355 їКНОЗ візновіролеі З Біпірндазня-ї- а ія М-02-йукор-3 -кідровен-3- пах метиябутнЯ-цг- ще а яр зксоспіроЇ циклеопропан-ої Я індалкні 5 -
Ман дж інзамінсінікотинамія ! чин й
Структура вопоелукав РИС. прецелурайіязва
Що о хил і ІН піяновіралогі 2 -ЗНпвилазни-ї-
МБ Я о киклопропишнримден-із- -к, Но звіаміно 3-43 то рв-З-гідроженої- в лДД С метнлоутклінікатинамід кН ЗХ 1 2У їКі ВЗ -ціановіролог і. 2-Мншоняазни-ї- ніМ-3-Бтор-З-гідрокся-3- ве метнлоутилі-4-Ц5-метоксни нянні о- комі, ух щі Я ке зліамінотнікотинамід ї чн ар ШИ я зі | 2 ІК шнанопіралогі.2 Зіпінлазинн-ї- д А М-ОЗ -тор-і-гідвокен-і-
ЩЯ Че метнлиутнлі-і- 0-овсо- 0,3 дитин 1Б- шо з не: пфолої З З Вівця лин-х- пере Ер ун іпіаміноінікотинаміл зи
Бо М | ІНОЗ піаногпіролої З.Є Вініондазин-/- ія 2-ідиметнламінозірнміпнн-х- ку. ілиеещно і 5-фтор-3 тідвоксн-3- ка АК 7 | метнлбутклішкотянаоя : і Її «М Б. М та що ї7 ІКОН В-13 пізнопіроле! і З пірндазинії- ілі 2 фтс3- 3 тідрокесн-З- ше шен шо ж ітідрокенметильйридин-о- я ек ілнчінопикотинамід л а їК й цізнопіролої і.2-Вііонклазин-і2-
Що ілі 3-утор-і-пдроксв-3- ак метнлоутиті 4-3 /ДшкЯ нау фі морволінопіртчідн-із-
Мету учи я че дет 4 амінстк вотинако т ше ліаміноінЕотннамід
Структтра сполекА ЕРИ пронелтурайазвя зм гуд МЮ | 27 (З -нізнопралег і. Віпонлазнн--їл)-
Шк 4-6. 7-яитідро-ЗМі- з ще никлопента сіпірнянн-б-ілізміном-
Ще я я ун ЕКЗ втор-3-гідроксн-3- ж метнлоутилішкотинамід ві За | т їБ-а-х цізнопіволоїі З Я піридазне-ї- о Р-М-СО фтор-з-гілрокек-3- - ЕІ метнліутилі- і-ї 5 -морфоліна-пірндни- я диня з3-і)аміно ноти намід ше не не 3 ЗІ | 27 Кв З нішвинрової Г- . Біпрнлазинв-т- тА 3-4 фтор-3- вул гідракси-3 метнийутилі- - 5 Ей Й карсамоїя пірндюн- З спамінам-
ШУ це Шен метилпіримідни-о карбокосамід
ПУ 315.35 | 27 (КА 6-іазетидин- і лини наА-1-
Й ідаміної а Я ніднопіралаі1 3- вто я Віпірнлазин- 7-42 гтор-5-гілракск- «ду - а Й З-метилоутилІ нікотинамід ях в ЕЙ ота кА | 5Е й-3 дпіанопіволорі 2 -Віпундазнн-я-їл3- ять З-6.7 дигідро-ЗИ- щі з я пнклапента сіні дин-й-іл кшеннавМ- і пр Си г | фест ПК -Бтер-3 -підракси-3-
Ка метнлбтутнлінткотинамід «едвствовоююьви ї
МЮя | 55 5-(3-пізнопшраорі З Віпірияазнн-іо лу
Ша Я-6.5-дигідро- З що їв ще циклопентаі сіпіридин-о-іл мінор г- бу я вт ДА З-вБтор-3-гідрокст-3- і Ми метнлоутипінікотннамід «бвствресвююькви У
Ствуктура Сполука РЛС праонезхванахва вх 8/5 4554 77 184 О-(нізнометнліпірицнн-3- ілиемінойа-ся-пінопіролюм і. 2-
ЕЕ ех віридазин-? мА МО торії тіліюкен-
Ану А якося З-метислоттилі- нікотинамід її кої я? не й
ВУ ма | 3 ТК Я- З -піакотролої 1 2-Віпіридазнк-ї- і1)Й Я ідиметнламінозшевна нні вет вмінаєМм-О-фтор-і-гідроксн-ї- се аю и т ді - -- й метнлоутилінікстинамід мин и и НН ДЯ Й ї БУ м - Й Щі сво 85437 ЇВД-Я-З ніанОотролог МО Мпірнлязин-о- ілі-4-4(2 етнліпвнмадин- іліамннио-М- кт т2-тор-3-гідрокон-і-метнл- и ПИ бутилівівотннаміц х 7 КМ я, я 8 515,5 | 27 ІННО базетилни-і іліпіриміднн-ія- іпіаміненй-ся піднопіроло 1.2- оби шнридазнн-ї- РАМА 2 Бтор-Я-тідровсв- ек в й З-метилоутнлі-нікотинаміх
ВН -ЖХ Ії І х п Хде но це м т 833 УМХ. | 27 ІК пипнопіролеіі 2 іпірндазин-ої- й НЯ В3 ХХ дифторазетнянної- я ідзинзнднн-З-втіюміноія-2-фтор-3- пед довжин тідрокси-3і-метнлоутильнікотинамід с, зр ХХ г Як ше ополутая Я
БНЗ хв | З ІН цпіанопропан-о- кипірндин-
Замінено (З пізнопіуралогі.7- ша Віпіритлазнв- -н-1х-42-фтор-З- гідро кюев- я В З-четнлоктилі-нікотинамід те шт Мо щи 7 З ї вк не « я 5
Структура спол ЕЛ С нвонедураназтва нях ва каш ШЕ ІКЯ-Б Я сков-й азастірої 3. Зігептан- що б копірнлнн-3-іпідміне на. з ї паношіролог іо Вінівнладни- 7-42.
ОНИ ще йтор-3-гідроксн-3-метилабутилі-
Ше Та - дод нікотинамід
Ех Я | (ЕНЯ-3 кізнопіуролої і З-піпіондазнн-ї- ши ЛА 2-фтор-З тідроксн-ї- я ок й метилоутнлі--3 метоксн-і- ні з вк морфаліноювеніїі аміно Еотинакця порт я жо
Кон ва УЗ | 2 5-5 шанопролої 1.2 Міпівидазнн-і-ШЕ-
Й ЗІЗ ОВБІ-І б-лиметня- - Е ХХ морфолінозпіримідни- З мпаміноМ- що дв ПК) 2-тор-Я-гідрахсв-З-
Ще є х" й офбтуляя метнлаоутилінікотннамід
ЕЙ ШИ Ше (НЯ лизнопіралогі З іп дяазин-ї- іі МАГ 3 -втор- З тідпавсн-і- й метилотнлі-Я- (0 -фторпірндни-о- як ВЕ ю іпіжчіно)-нікотинанід
ЖЕО був
Оле
БЕ5 за | (а 5 пізнопірологі,2 Зіпірндазнн-ії-
З. іп3-3-53-421 1 діюжендокпоморфоеліної- шо ЕЙ бфенілідмінох М-(2-фтор-3-тідрожен-ї-
Я 5 ще метнлоутнлі-нікотинамій бук Но пе й оп зн 58 ЗА | ІК Я-ЯО-я-сюсв-о азастрої 3, інонав- чл З ідупримідни- о і)лміноН и. ск вен піанотралої 2 нірнладнн- -13-М-3- що 8 дитей бтор-З-гідрокси-3-метилбутилі- 2А1
Структтра сСполукаве С прочцезурайнНазвя
З5Я
БО МА Твін -ціакопірологі 2-Бішіридазин-і- шк ія а тор-3-гідроков-ї- а М ШИ метилоутняі-3-14-метинл-З-морфоліно-
Та суч ее пиклогеюсклі-яміноі-нікотннаміх
У ма зей
Діасховресіююех ї ща і иіякопірологі З фпшівилазинії- шк 1-3 бтор-3-гідраксв-3- ц й шо Щ метилоутняі-З-14 метил-З- по у ке деолев морбалінациклор аксон авінві-
Збаспедьвономев 2 552 ЗБ | 8-1 1х,3К-5-гакіноматилі- никлобутнлівмІНЕМИ-З-
Щ й що км, шанапіролоїї 2 Вінрилазин-іт лі м- що ут пед 1-5 -фтор-3-тідракси-1-
Сея метнлоутнлінікотинамід во мВ 2 Ач Б Я нпізнопіроло 1.2- х Бінцвтазвн-іо 3-07 фтор-3 гілрокев- шк 3-метнлоукнл)і-нікотинамід що з м і кори ща ЗВ. | 74 -3 нівнопролог 1 2- В фірнидазин--л-
МЯКІ фтор-з-гідрокен-З- к отчнкя я метинлоутклі-З- і ЗК т метнл- с Й й Й 1.3,4-оксвздіазал-З-іт-
А ей змінасметнлинклойутнліаміної- тя нікотинамід
Я | З -пізнопірслої 1. 2-Б|піриланн- -ілІ-
АЗК я чий, ще лЕфтокинЕЛОПВОпаН-1- нку ва й що й карйоксахідоіметилункловетилі- ше уч змінам ВЗА фтор-і-гідрвоксн-З-
Що метклоутилінкотннамія
Стиукутра Сполука ЛЯ С пропедеравназня дах ящо Уа | б-і5-піанопіролері 2 Вфіпіюнвдазнн-о-ілі-
З-Д. 3К-3 с 5-виклопропід-і 5 4- дужі оксалідзол-о-ілінміної- в як с Й й Щ й метиліцнюлюдетит аміно Кі шин М йтор-3З-гідрокси-і-метна-
Щ бутилівікотинаміл 88 ЗБ | 7 щ-іл-нізнопіроалог і 2- Ор іридазин-2-ілі-
МАК фтор З тідроксон-З- рожі метилбутилІ-Яя 12 ЗКУ. ян Сак І н я Й | іметоксимаетнлі 1,3 -о5саліязоал-о-
КОЯотух т х й прамінометнліннЕланекилізміноЇ- й нікотинамід ох ха | а метнліціх 5-0 я нізнопіролоі.2- бБірилазнн-ї- лів о-вфтер-ї- г сей с тідроБсн-ї-метил- и й бБутиліхзрозмоїх шіридин-- їх ге ша спаміноїчнклабттнлІметилі-кародмат ак | б-5 нізнепіралог і 3- Віра дазни- яті
ЗР 5 Ва гчеи Ах дифторциклопропан-з- ям. вай щ - й карвовсамілорметнлізиклобутиті- нн а гміної- МАК О-бтор-3З-тідрокесн-іЗ-
Що метилоутнлініотннамід те а | я 5-5 візнепіралог і Віпнведахнн- т
МАК -фтор-і-тідровсн-4- дути метилотІнлі ЯН НОВІ З-ЦІ ох «7 в. М Й що й трнітеретнлідннауаетня)- ок ер й наклобутилівміноЇнікотинамія щи 5355 | 75 5-5 шеанопірологі 2-5 приялазнни-о-іщ-
МАК О-фтор-3-тілровсн-4-
ООжЕлть метнлоутклі-Я НОЯ. чив мов іморфолінометиліцнклобутия- ! я аміно пикотЕНЯМіЗ,
Структура КСополукаве С прецедурайніязва
ВУЖ ко ВЗ | 75 8-13 піянапіолої 2 В рЕпридазни-4-ілі-
МАК) З фтор-з-гідроксв-4- питай метнлаутиль-сг ії ЗВ 3 аксетан-3-
ВА ря «и й щі й іламіноіметнліцнклобутилі- ше й зміноінотинамі 7 ЗА |З ТАЗ -шаноніролоі 2 Вінірилазнн-- 1-4 никлопутнлметнліяміно в ч-3-
Ти фтор-3-гідроксн-3-метил- шої як путилІНІКОТННиаМИЯ ке ВУ | 77 8-13 цівнорпіролої 1.2-5іпірндазкн- 2-іл)-
Я 3 -3-К4-пиклопраліл- і НА 3- пами е триазол-і-іліметилі-
ЕВ б тедровсн-З-метнлостилі НІКОТИН МІД му зал |1 метилиї 11 3гльЯ 12-47 пзанюнуратої 1 3-
А Вінридазнн-ї-п)-5-412,2- днфтор-3- вит гідроксн-ї-
ОК От метнлаутнлікарбзмоїпіпіридин-ї- ооїїк ЕЕ іненнозннклобуткліМетилікаризмат 7 481,5 | 75 (і ізнопіралог 1.2 Вфіівняазин--ілі-
МК 2-фтов-З-тідрокен-З- шишки метилоутнлі ЕН ЛКІ- кі я т дощ іметокснметнлинЕЛОВУТНЯІВМІНОЇ и ак нікотинаміл
У 5417 ТВОЯ дівнепізологі,с- пін аазнн-ї- с, іль Іч-(2-втов-3-гідрокен-ї-
Я метнлоутилі-3-(3- п г - фторфенетилівмінакотинамія м м а я
Бу че 2АА т УА | 5-3 -піаношуролої ІЗ Бнридазин-і-ілі- - МЕ З фтор-ї тідрокен-3- 7 т метилоутнлі- ЯН, ЗВ-3- шо ок Це фенокснциклобутнліаміно нікотинамід
Те ев ШИ 5-3 піаношролег 1.3 Б інрядазнн-і-лі-
Щ М-1-бБтор-пнЕЛОПІрегпит жетиті- 4-13
НК щі тідроксноїшнклої 2.2 Мактан-1- щи Щй й іпувміно нікотинамід най І ї З й де
ТВ з3 | 5 панонуюолеі 1.2 ЗНпридазнни--ілі-
М і ннфторметилювогтан-1- га іліметилі-4-413 -гідроксв- бив біцпнклої? З Моктан-і-ілі- п Ве НЕ Щі - ШИ й вбох зей замінотікатинамід
ТИ З. | 3 -іЗ-піанотуологі ЗВ іпридаякн-іЇ-іді-
З Я гілвокси-бішикло о 2 л1октан-ої-
Й її ж ілійміноМ- 3 ігіпроксиметнлі-
Ши й шк окоетан-3-міметипінікотннамія
КОКО туя т 7.4 3 Б нізнопіролої І 2. рпридазкн-і-ілі-
З запрапіламино мс Я -трифтов-3- що щи. тідроКениутТкЛлі-нІКОотИиНаАхЯ тії зх й к нізнонцютої 12. рирндазин- о -іл)-
ЩЕНЯ фтор-3 тілроксн-іЗ- й Бе метилаутнлі---іметоксиметня|- кві 0 й инклобутнЛлЛІ-метня)ЇВМміно нікотннамій ктруУуктура сполука РІС процелтрайназва сен рев т ав | 50 -43 цізнатролої 1.25 дн лазнн-і ал). по МАТ 2-фтов-3 -тідрокси-3-
Кая метияйутклі-і-( їх 3К3-3-413- шов що овсовксазолідни-З-ітіметилі- пр ше кун никлОобутцлівМмінО нікотинамід хол
ТР Ме | хо 5-3 цізнапіролог 2-5 іде азнн-і 7-4. й МАТ -фтов-3-тідроксн-3- сих й метнлоутклІі- Я НОТІ Я-- «ЩА ди 0 овсовксазолідни-З- ілрметилі-
ЕІ Те . кн никлогексилізміноінікотннамід
Ів ЗК | 35 іжл-метнлі 3412-45 -підноліволеа 1,3- д Віинрилязни-я ілі З 2 фв-3- не гідДроКсн-ї метнлоттилі- що 5 п Й карозМмосінивнянн-З-паміної- перу кеуя прошеткарсамат
ТРУ зі2а | ЗХ іБа-меткліз- 7-3 лизнашролог 1 3- й Бішрилазнн-о-іл)-5-412-фтор-ї-
К- гідроксн-і-метнліутилі- т карозметюинлин-Я-
Я у о, -е Мненноюутилікаровмат її ГК
ТІ ха | 32 С КімеЕтТиЛІ 312- 5-піднОВІрелог12- -а Віпіридазлин-і!-юті 3-12 -бтор-3-
Но бо гідеавСн-і-метилоутил)- що д щі карсезмаїтшіризнн-З ліва -2-
Ше: т їх х тво йе » сей диметиппронілікарозмат щі я 5883 175 (НЯ (З цізналіролог і 2-Бінізидазнн-ії- я МАО -втов-3-гідрокищ-3- ще ке метнліутнлі-- З зксонірняни- шк ОК НН ілреетилі-феніл)- ще ун Кк те роя аміноінікотинаМмія
КОН укю - х. й
ГК
Структура. Сполука РЛС пропедеранідзна
Ук 7 5 | їх ІБ метил 2-4 5 піднопірстагі 2. пий. Віндунлазни- 7-1 5-43-фтор-ї- : Як гідрокси-З-метнлиУтнлі- що ав Е харбамосниридин--паміна|нЯ- кт г пе ке Ед метнлоентнлізродмат
КЕ 535.5 | 55 ікд-метилі 3-4 2-Х тізнопірологі2- а Віпірилазин-- 3-03 фтор-3- тихо тілпраксн-і-метилоутилі- що а ще карбаметіірндан- іаміноМі- я га детуннй метнлоттнлукзрожмат яра 723 253 | ТІ ВЗ5акметил 0-3 й цізнопірелої і, 2-Віпірндазни- 1-5 -х- ри НЕВ-3-фтов-3-гілрексв-3-метвл- ее ну а йутнпікарйямелнвредин-Я ілямінеі-3-
ОБ ззабішнилоїЗ ід зексзн-3-карбоксилат
Я А |: Я цізношрологі.2-Віпокдазнн---
Я ЦЯ ІВ Х лифтор-піроліднн-о1-
М ще Й Ми-никлагекснлі-аміна-м-ЕКІ-2-фтор- ні да 5З-тідракстж 5 метилоутилунікотннамія га з 1 Бі -ніанопрологі 2 Вітрндазнн- 2-л)- 2 4-15 4851-43 З дифтов-піволіднноЇ- ще У зпі-циклогексилі-яміно іч К3-3-фтов- вн 2 ще що Х-тідровен-3і-метилоуткліікотинамід
Моя лн ж Я | що ІКОН Я-42-05 нізнопіролоїї.2-
І Оіпритазин-ї л3І- ЗК 2-Бтор-ї- кежчин підровсн-3-метнлоутилі- ві. НЕ щі карсзмотшридин-З ілізміно-
Ех ПЕ шани циклобутнліметняметнлюркамат
Структура сполТа РЛС процедхрайназва
ПОВ іони «й пивні НА тв ЗНМ 55 Ід -метиліз-і2- З піанопірологі3- си бінівнлазин- КА 5-4 2-Бтор-3- - ре підрокси-3-метнліутилі- г карозмосііридин-і ілізманахо- кі - х а ехо в метиліентан-с-ілікарбамат
Кн к ч о 737 5254 55 Ід метиліЗ- й 2- З-піднопіралогі 3- пе Біпррназзин--- 5-2 Бтор-3-
Клке гідрокси-3-метнлоутилі-
І с ще г кардамон лин-З зпізманоІ- и ше метнлоутен-2-ілікарбамат
Коко
У
ТВ 573,7 | 58 З.д-яифтореткли 1 ЗЕ Я 2-13- вет шіанопіролаг і 3 лніриазни--ьт-о- я ПІК 2 фвтов- Я гідракок-3-метня- щі ду» бутиліклрбамоїіпіридин-Я -ід)- б» Ки ч ї у дн аміноупнЕлодутклічетиліклрбамат
У 344 | біз пенепіралеі З ННржлазни--Ю-
МАВ З-фтор-Я-гідрокси-3- пит, метнабутилі- я КіЯО- кі у що Б 7 шо й оксозпридин- У Нніліметняі
ЕЕ є МН пиклобутнліймінознкотинаміл т ЗА | 2 8-43 піаношрологі 2-Вниендазин- лі
М-Д КІ фтов-3-гілроксн-З- с Ж метнлоутнлі-Я- 155353.
САДИ Я я ні Ігідрохенметиліднклосутнл ії аміно ке
КЕ а | о метил 15,35 5-54 5-пізно-піролої 1.2-
Юпірнлазни--лі-4-4. ду тідроксношиклої 2.3 2 октан-ї- в яка в іпівміноїнікотинамідоїметилі- ва шок: ин пиклобутнлкароамат
Структура сполука ВЛ С, нвопентурайазва дат т за | 5-3 пізнопіролої 1 2-Офпірндазни-7-1л)- м-ік ЗУ. мак іїниклопронанкарбоксамідої-
Н гне не й ск в нЕКЛОбУТНЛІМСТНЛ)-Я-(Я- им роя тідроксноннклої 2.3 2іоктан-ї- упашіноницкотинамія 33 за | о метил 3273 Е- 3 піанопіралогі 2-
Бішрилазнн-ї-ьтлі- Я 4- в" тідроксноічиклаї 2 о Мектан-і-
Фосу а й ж т ійаміноіікотинНамідоучетнлі- вим р | нЕКЛОбУТНЛЖІарОВИЗЕ ув ЗІ | ПІВ ЗЕ о віднопіролої 1,2- що Бішрнязанноя вл 5-02 фтор що ще тідроксп- З метилотутнлі- о, Ще че щі хзрізамоїтиирилин-о- ілізмінаї- їх не ШК ве нЕБКЛОбУТКЛІМСТЧлДИМЕТИЛ-КЗОрВаМВх я
Т3х хм ПІВ г 3-13 віднопіралої 1,3- к Біпірилазня- тА ЗК 2 фтор-ї- щк в тідроков-:-метнлюутнлі- ше ВЕ карбамої хцридин-о-ілі- бр г оту змінокжнкловутнлуметна
ШИ пиклопропілизрбамят 756 57144 ж ПІВ ЗгАЯ-З3 півнопіралоїі.3-
Бий Біпіридазня- тА ЗК 2-Ффторі- як тідроксно З метнлвутнл|- аж цт» харозмаогтридин-ої- бух я че дей ітрзміноіникловутиліметито,о- пед дифторетнлікаровмат
Т57 ща | ПІК олнЯ чі 5 пілнопшоалог і 2-
БЯ Біпірнлазнн-я А ЗК 2 фтор 3- ; и підфокси З метнлоутТна|- п каса хароама м ридан-ї-ілі- шк з Х г» не зміпорнклоавукнлуметнко З А- ет їе ї дифторпіролідни-1-кароокеняят сСтруктупа кполукаЕ РМ пронелтрайназва 735 хво | 56 ПІК ЗАЗ ЧО ппаногралог і 3. с Віпіридазни--іщ- 2-1) 2-фтор-3-
З тідраксн-3З-метнлОутитварозмоїт- дк пірндин-і зізміношиклавутил)-метнл он ЕЙ 4 - бути дих ж 33 лифторазетидив і карлдокснлат та Я5БЯ | о 5-5 заневіролагі З Біпірндязнн- Злі
Мм-ц 1 бторцикловутнлі-метнлі-Я-4- цик - що пре хе ря тідрокси- бішклої2 З 2фактан-1- шо . - -
А, інівміновикотиНяМія м ше мет их й Й п че че ден
БК
74 Я | чо 5-43 піанавірологі З о фпіриданн- ЛІ
М-(3-фтор-2-метилпралум-і-пЯ- ше Ци . - пут ше тідроксноінклої 2.2 лізктан-ї- оМия : - : «8.4 іпіамінозшкотннаМя м Ін а й й
Ка ЗБ | Яо (метил 3-10 ГЯ-кізнопірологі 2- ріперилазин-г | тідроксв-
Бітшр Вп; дк іїмциклегі 2. Дфоктан-і-лі- чол гмінернкотинамідоучетклі-піроліднн-
ОСТ ря ву й ! поля і-карбоксилат 742 5 | 6 (5) метил 3-40 5-пізнашрологі3-
Біпшдфилазин-?-5лі- 4-4 гідрокси- щу" іїмциклого 2. 2фоктан-і злізміно)- ок нікатинамідсіметняіпіроліджн-ї-
СР я й вот й квросковлят 745 УА | 55 (ЗБ віанопіралог 3 3-
Біпірндазнн-?- 31-44. п тідроксношиклоЇ 22 2іоктан-ї- и ак іпіамінозшкотинамілоз-3-
Но НО ЗД д - -
Оля пиорпротшлметнлювровмаят
Структура с палукає МС ропедуванатзия
БЕ та 30 | 46 метня ЗНЗ -пізнопіролоі 2.
Вішрилазни- 7-40 шо тідрокенОіниклоїд З Доктан-ї- цехи" . . - Нищ покийоу ше Упамінсінівотинамідоіметиліааетиднн- пЕО и І-карбонеклаят тах Я | о 6-5 шанопіролог і. 2 зіпрндазнн--іт)-
Я- Я тідроксв-бнівклог? З Зізктан-і- рН ілізмино Мн М-СІ-тідрокенетил у вк нікетинамід
ЕН зн пи ванну т М | 45 метилід-6-43 нізнопіраляогі.2-
Біпірндазнн-тялі-Я
Ж гідракснсіннклої 2.2 октан-і- чо А іліамінопикотинамілозетит)-карбамат
МЕ МИ Фени 47 хі | 55 ПІК ОКА 5 піанопіроляоїгі,2-
Вішрижазин-і-ілі-а-Ц ЛА фтер-3- доки тілроксн-3-метилоутияі- смт У КЕ - : тя. ще ме К кхзрозмоттлійноюн-іті- нс ан зміненклапратлуметил- й метнякарвами
ТЕ ЗІВА | хо ПКЗ5А 3 нізвотрологі 2- ше біпірнаяззнн-ї ля ЗК а-фтор-ї- ше тідрокею л-мМетитиктнл)- ще 4 карбамет іюнанн-Яя- ілі хе Й й ам а НН змІнОозшнЕлогекснлмаетилкродиах
КОЯ тут 748 513,5 | ПЗ -іаношрологі 2-Офпідидалнн-ії- ія б-двфторенпірні я. Зфгедтан-З- мк упамінеі 2 -бтор-і-гілраксн-3- - в метилоутилінікатинамід порт Зв
КОВКА т її
Структура Єполукав РЛС пронядураНазеа
ВХ т75 а24х | 35 метипі15.35-3412-15 ціднопірологі 2- ча Бинприлязнні- р Ко фтар-ї- с дн гілракси-3- ще В: метнлоутнлікзроамоїиприднн-Я- но ДИ ; : ; й ле КЕ роде іпіаміноиклонентилівзивямат
Ко хорт М
М ті я | 35 (5-метни 3-72 (3-нізнатеволе Ії 2-
Й Вішриляазнни-о- 611-25-03 2-Фтар-я- -х гідрокен-3-четиплттнялі-
Що вин кароамосьяпридин-Я- ііі
ЕЕ тн амінонироліднн-і карбокснлат і: Ес я та ах | 35 (Кі метня 3-2, 5-анотірато 1.3-
І Бинрялязан- 15-32 фтор жа гідрокси-3-метнлйутня|-
І - щ - ши с. вони кавоамогппридни-З-ілі- м а п че спертаястті з ще ШМК ший аміноппроліднн-і-каросокснлат
Ь: ЗК - у Її та 3757 | ві 3 пізнашеоалої 1.2 З рірндазнн- Я щ-
МА гідраксн-о-метнал-праніп)Я-4- кеш - - ге ях ше гідракси-бішнЕлої 3.2 Хіактан-1- во : стклсчкті ; ж ще іл)ідмінствкотинаміц и о мк
Б оЯ од т ЗБ | 55 іБді-метиліб- 3-3 пізнопіралої 1.2-
Ах Біпірнлазнн- іі 2-фтор-3-
ЕЕ : - д х
ШИК тідвекси-З-метнабутня|- і що ле « В - ко о ЧИН карпа пвилиної- нин о ппаміна пірої ЗА ігелтвн-З-ілікаровмат сумби тах З285 | 5 їв 3 нізнопідалогі 2 -Біпірндазин-у- ше ІН МАТ фтов- 3 -гідракся-3- же метнлоутит-ї 44 В-іпірнонн-о-о-10- нє ше а пнаалол-ї- івіамінонікотннамід
ВЕ, жи Й І п ШИ В ен а коном я под
Структура Сполукаєв ЛИС нронезхваи Назва вх т 3553 | 55 (КК метилід- 2-4 Я пізнопіралог 1 .2-
М Біпірнаалин-з-ілі- З -фтор-3-
Й ще 5 гіпдроксн-ї-метнлбутилі- в 5 З Едетні 4 лох пи а кзриамеєствірндян-і-
Оля ппдмінсюпівої3 Зітептзи Зіка обамат т іпннееноюпірої 3 Зігентан З ілікзроамат
СТ ероітоюнер з 757 5554 | 5 (і метнщоо-(24 Х нівнопіралюг К.3- я. Бішрнаданн- ілі 5-2 фо. й ЕЕ ха гідрокси-5-метнлбвутня)- в ш из пзхпуєт чн Е
Оу цехи квразмегіндин-З- нин не ідаміноютрої З З 1гентан-с-ілікаразмах дюсмтювюмлюми Х 758 За іБметиті 3-4 2-73 підко-піроле 1 .3-
РУ Біпірнаазнн-о-ілі- з фтор-3- да В тідроксн-їі-метнлбутнлі-
ХАН РУШ - Що - г. . - беру вищ вврбамествирндин-З-ітіаміна і- ж фторинклодуткліметилікзрбамат спумль
ТВ Уюо | З іКрметищи З 3-Х тнано-шірожу .1- - В Віпридазнн-- А 5-2 фтою-3- дя тідракси-З-метилоутилі- кі Ро - я ях бут же ив каропзмотіхпридни-з-ілізмінахі-
Ї ра тідрокснинклеобутиліметилі-карбамат й 03 | ІК мети 3-4 3-5 пізно-піроля К3- ж З Винрилазни-Я ня 2 фтор-3- да тідроксв-і-метнлутнлі- на КУ -. пкт "ДН : орто вко ек кавиамої шви дни-З ілеано-1-
І М гідроксивиклОоСктнліметилі-карйамит «фівствреснсЕо г ен ЩІ | 3 СЕННЯ З пианопівологі ЗМ півилазннії- -и ів тор- З тідвовон-і- с Й дія дому схо чт -- метиложтклі-Я- і спіридин-Я-іл1П- покрій піразон-З- іп міноїнікотинамід
ПежЯН я . т б пет Клум
НЯНІ ка и нш Шй т за | 27 ІН ЦЯ НА О Я тризаол-Ї- іптфенілівміної 5-43 дізно-пурологі 2- же уд сих кт до и Біпірнлязян- МО -втов- З тідрокев- щої ди З-метил-дутнлінікотинамія й тр 7 во ех дк
Кон Бас що З т 53 | 1 ІК нізношрологі 2 оіпюондазнк-і- ін М-Ї3 йукоп- З-гідвоксн-3- г РА М-Г2 бтор-З-тзрокси-ї
ОВ метнлоутня)- Я -покоо-я-оюсді- од азаспіроЇї З октЗН-З- ря тр іпамінезикотинамід ! ОЕ З ! т ЗА | 8 (ор метилі 3-12 ніднО-піросло 1.2. в г Вінірклазинн-ї-к- ЗА 2-фтор-3- й що й тідрокси-3-метнлоутнлі-карбаметі-
ТА ка щем пірндин-Я-іліжеіни1- мин НЕ С ШИНИ Ше є І й ен фторпиклобутиліметилікароамат 4 з | 5 (Кіметили 5-43 пілне піропорі.2-
В Біпіридазин-?-к- 5-3 тер-1- «фл Н КУ що - пи гідрокон-і-метнлоутня|-
Стертутроомх срк карвамовіпіридин-і-іамінаі-
Є й щи
Кр фторцихлодутнліметнлжарозмат
Дасхкнвовсатююькес та 325,3 | 57 ТАКО ІН-1 3 Я триззел-ї- іпнридин-ї аміна а ще, й й та тах іч ся ніанопіролег і. Віпірнлазни- 5-ілі- М-12- чі 5 р Ффтор-ї гідрокси-3-метнал- ме и: жк зве нн Се - якугтктєутт
Кв ми бутилінікотннама. 7 5ІЗ. | 27 СЯ Н тмідязол-1- іпнфеніт аміно О-і3-пізнапірохої1.2- вки Вішридазнн-і! ль М-2-Втор-ї тідракен-
ВУ: пов Х-мЕТНлЛОУТКЛІНТКОТЕНаМіД
Ноя 7 7 га ня Нед
РОШУ М" я
Структура сивлтка вл С пронезхраНазва
В я
Та 5354 | 27 ІВ -Я-На- ЕН імілазон- іл іпурнянн-З- ідзжіно Я З ніднотіропегі3- обоекной Бінірндазин-7-л3-М-А2-Втор-3-підроксн- що по Яї-метилоуУтТКлінікотинамід прут вий тю тав кали ШК ННЯ Р Н-півазол- і ілафеніл іжмино- б-13-цізнопіволої і, 3-Оілівндазнн-ії -л)-
У те ще
Не Міс тар-З-тідровен-1- в З неї метилоутняіншкоатинацід бер нах рев
Коко М
Га тя 52, | ст КЗ ТВЕН тпіразолої ілупірилив- З. ніаміно НЯ зпанопіролегі Л- щах о ско корт з щ
Ки ЕНнрилазни-ї-а- М-02-фтер- З тілрамсв- на: в ни 5-метилоутилі нікотинамід й ку я в де
Ум ни и ЧЕ
Ма т З | 27 (Б-Я- Я 3 Я тіздідзюд-о-
Й іднбенітіамено о З-під рожо 1.3- и Гіпірнаалин- лі М-А о -бтор-3-пдроксн- шк поь 3З-мезкл-стЕнлІНКОТиНАМИХ сор пи НЯ а НИ СНИ
МОХ та сви ШІ ПКНЯТАЧЯН- З Я тривзол-ї- й іпуфенітізманої ОЗ тізна-піролоїі3- соті що: Й - й й тя ще печеня Еіннрилазнн-л ет 3 фтор-З-гілроксв- що сон З-метил-бутилінікотинамід шк чи й Не Я ок у М
Ку 175 ЗІ | 27 СКЗ піанопизало 1.2 рдірняазино2- ів М-123-фтор-3-підракен-ії- печі метнлаутилі- Я г с зоксаол-3- ва оо ІЛубенітзмінО нікотинамід нн в ик НИ Я
КЕ Ям
Структура Кале ВОМС ран ел ура зна
Ех 74 526127 (ВАННА З З-триззалнї- з нренілівміна ог нізна-лирологі 2- ве Й - я жі хх - о яту кар Кінірняазин-л т - (3 Бтор-3-гідвокея- пі зн і метиабутнлі-нівотннямід ри в з зи мно Ж понос
ТТ ЗУ | 1-55 іднопроларі, - Бішіридазни-ї-
І і-м-2- фтор-я гілрвокен-З3- ом метилоутняі-4-(б-іізаксазол-3- еВ С | ідпірнанної памінсінікотинамія я Не ДЕН ту ЗІ | ії ЦЕНА КЗ ІНАУ Я таназод-о1- миметнлугнклобутнлівміно-О-ї3- ня іанопіролої 12 Віівипазни- лм. во КВ 2-тор-3З-гідроксн-3-
Ше нс с. сві
У м метилоттнлінікоткнамід
ТУХ в ьи Ще щ-і5 ізнопивалог 1 3- віп рядазнн- 2-0)
Щ МЕРІ втор-л-гідроксв-3- ит метинлаутилі- ЗК НЯ КЬЯ Пзоксазалі3-
Го іа це знцнклегтексилі ахміна нікотинамід
Я
718 ЗУ | 8-31 6-02Н-5,3 5-трижавл-о7- іпівнлнни- З ліан Я-3- рани : гра : свт го
С нізнапіролої 1.2 б пірндазин-і НІ. -о. В ни фтор-3-гідрокен-3- ати ух Му Ж - .
КЕ в метнлоутклінікотннамія т 5374 | 1 ЯКЕ ННОН-Ї З 4стриазоя-і- пе інніНЕЛОГЕКСКлІйМіНО- й 3- кв - ех - у м дих шанопіролаг і З іпірндазин- ле М- щої пани ПЕ З фтер-3З-тідроксн-1-
ТЕ Та о метвлоутилінкоткнамі
Структура Сполука РЛС, нронелураіНазва дао т иа і ІК аіЗ щанотралюгі 2 Вішонлажни-ї- р мА МО бторр-з гідраксв-3- оуйн метилйутня)-4-14- хТя опи лінобиспти З Ля ші па морфолІіНОСЦцНнЕЛОГО З Х1актан-1- а и а НЯ : зд .
КОВО ня ілівміноникотинамід зи я й г
ТВ М, 2 іК-Я- З оксаспівої З, інонан-ї- іпижіноОМО-(3 візнонфралог 1 2- ее Біпірняданн- ілі м-2-фтор-3-тідрокев- --о0 ДВК З-метнлбукнлі-нікотннамій а о па оп ан 3 хі4х 025 їн (З анопіралогі 2 Вішонаазнн-ї- іт М- 3 -Бтор-З-гідваксн-З- р й зи
М: метнліутнял)-я- с З-метнд-ЗБ-
СУА дих ініданог.5-віпіридин-б- суттуро же - Й :
НИ ДА іізміІНОНИКОТиНнаМіД
Та 515,3 Я, 3-31 НН іміддзол-1- іпіметни щиклобутнлізкана)-6-43- ся нізнепіролет і 2 -Віпірназанно М ві 00 КІ втор-і -тідпровов-3- о ЗИМ Зак За о НУ й
Е УМ УНН дО ру подищи Н
КОВО им метнлоутклінкотЕНаМмія т ЗМ | 1? 182-513 шізнопіволегі З Мпірндазин-ї- ; 111-24-43 фтор-3-тідвоксноЗ-
Н :
Н метнлоутилі-яч іх. ше з дктек Іметокснметнлинридан-з- ни вин іпіжчненикотинамія
КОП у
Тт85 ЗМ | 5 Я-Я щшанопіролог і Ор шюондазин- |і 4-4 тідроксв-біцнЕлЛої 2 7 Зіфоктан-ії- пай іпаміна- М-43 морфоліно-о оксоетилі- та пока :
Ен он нікотинамід ни У: МД НА ше НИ ДИ НИ я ї Тек структури "полукав" С пронедура Назва
ЗиКя 756 ЗІБ | 8-3 пеанотроелн і 2 Орфпірняазин- іл). 4-3 гідрокон-ощнклої 22 октан-ї- ук ідзаміно 2-0 Я метокснетилідміної- пови ек
ТК; ЗіБ | 59 -бЗ-піаношретоі 2 ірядазин--ілі-
МАХ фторазетнлин-і-іло- прут окспетилі ЯЗ гідвовов- шк повилтя ун
Сконий щу біпнклогО З діоктан-ї- м а НЕ Н іхінмінознікотинамія
ТЕК 3253 | 37 53 цпіанашвалог і 2 Віпірядаунни-Я-їлід
МТК З -фтов-З-тідрокосн-3- ще метилаутиті я КІ-3-- ни во метилургідоіметняшикловутилі- но с а НИ ЩА п Й тА НЕ й зміпоршкотинамід
Та 545х | 59 5-іЗ-пізнацірелог І ЗВ нпридження яті
З 4 плрокон-озниклаїд 2 актан-ї- нена ініаміна 53-13 метнлліперязнної-і п ОК З оксоетклінікотинамія г В Ка яю 4 | 49 о-і3-візнЮПІралог 13 Вфіпірядахни- яті
З Я тідроксн ЗіниклЛоЇї 2.2 октан-ої- тк іліамінсім-05 окоо-2-(піроліднн-1- око ідіетнлі вікствнамія ше М Па НН НК Й Й вн не чає Уч
ТІ ІІ | 49 о-3-візнОпіІралог 1 3-Яфіпіряидахни-я-ме-
З Я тідрокен-оіНниКЛоОГО З Яоктан-ї- кімх іліамінор-45-13 метоксназетидин-Ї-
Сея доли що ;
Й Точні. я ізн І-акозетвлінікетинамід
ОК й ас ЕЙ сСтруктутрва Снолтука МС, процедураназва сеЗУ
Ом заК3 | 5 а-5 півнопірюле 1.2 О|пірндазнн- ол. 4-3 грлрокоси-бінклог2 З Хі актан-ї- й що пт іпіамнної-М-2-оксо-2-іпіперидин-1-
НВ ок « ї цк цех іпетнлникатинамніл
Ко ке тя зва | Ві М-ІВ 515 лранопіролоа їй. фіпкунляазннії лі 2-фтор-3- вих яйце ! тідвВовсн- І -метилоутнлі- іх що ших капродмотірнякн-Я-
Оу іпіажіноїниклорутня уметилі-3- щ метнлінперазин-і карсокоачід
Та 814 | 6-45 нізвнопіроле 1.2 Біфіпіфрилазнн- Я. м-н О-фтор-3-гтідроксв-Я- пут, метилбутклі- З ДЕН З-ЦІ- о Ін метилпіпернднв-і -каразкслмідо)- ти шо метиліпнилосутишіаміноз-нікотинамід
БУ
ТЯ А | 5-і5 піанопірологі 2-ОНиркдазнн--і-
М-ВО фтор з-тіпроксв-ї- - скийчу й метнлаттнлі- Я ЯВіЗ-1- оф пн метилазетидкн-3-каріюксаміло)-
ЕЕ Неон метилупилобутиліаміноі-нікотинамі
Уа 585.3 8 е-алпанопролец 1. 2-о|пірндазин-о-лі- 4-3 -гілвокек-біцнклої 2 актан-ї- ах п іліянної м 2-43 (окосетан-ї-
Й Ще М не Х » Й шеопв ібпіпердянн-1-іл-2- 7 гум скоогтилінікотинамія
Я 355 | 59 З півнопіуроле 1.3 -О|пірндазин- слі
М-2-47 5 втор-3-метнл-азетидиноі-рнІ- тру" дксоетиліЗ- 3.
Боб чиї й іпізміновікотннамія котруктура снолекавРЛИС процедтраназна
В я
ТОБ з че 5-3 півнопролог і, 2 ориридазнн-ія-ш)- 243,5 дифФторпіролідни-1і-іі-2-
Ще їтт я дксоетнліі Я Я тідроксн- па шим ши біннклої 2.2 октан-і 4л- що вон амікоівікотинамій
У 5553 | а 3 цпізнопіролої І З- Вітрялазни- лі 4-44 гідроксв-оіщиклої2 2. Моктан-і- 2 ж мідної 2 окев-3-43-акеа-й- тек пом пиожн у ау чи и В ззаспіраі З.октан-о-ілі- вом кН етилунікотинамід
Зо ее 5-5 півнапіралері З Орлов дазнн-я-іт|-
Я тідроков-біннклої2 Я Моктан-ї-
Щі ран іліжавно МАС З-аксо- 2-42 -аксв-- їх, дя Е м щі цех азастрої З Зігентан-б-іпетилі- ме кікотинамід хом З | Я еткл 30-03 ізноторолоїі 2-
Біпірндазнн-г-л)-Я-Я. пер тілроксноиклої 2.3 біовтан-і- м я як ШО шок інізміноінікотинамідозуропаногїт х ОН 503 Я | ТЕН дізногіролен 1.2 -Пі|пірндазин-іг-
Й 153-М-03 торі З-пілравсн-3- -ш ША хе метипОуткліа- с 4-метня-піперазнн- жі З що ше І-кароснілііннклої 2.2 ХМоктан-1-
ЕЕ її щ Код мпаміноінікотинамід 5ОХ 488.1 | 53 (3 шіанопірологі. 2 Ор ірндазин-т- лі.
Зп тідроков інно 2 Я Лаклтан-1- шу ілізміно Ніж (метилачіноОВ 3-
М вози з з, Ел зо ЗИ | 52 -сіянопіволо 1.3 Я фпірндазин-і/-іл)-
М-із ідиметиламіно З-оксапрапілі-і- щу й (З гідроксп- біцнклог 7.2 р тан-ї- ще Її ех Щ ву ш інзаміноінкотинамід я А І щх зм | п-х нізнОтролог і Орфпязнляаня- Зі -3-5 5 дифторазетидин-1-ілІі-3- п зксапрапілі-і-ЦЯ- лише ке іліжмикорпикоткНнамія що ЗТ | В а-3-нізНОрОоло1.2-Вілівнлазни- 2-л)- 4-4 тідроксн- Яшнкло 3 2 Моктан-ї- штат іпіаміно і іх-53-43 метилпвнеразнн-і1-їлі- я к Би І й й
Оу 3545 |5 0-05 нізнОПіІрологі У фіпівнлазни- ілі)
М 35 дюфторазетилин-о1-41НІ- : 4 оксоетнлі-Я-Ппзопропілаяміної-
Й ко ще шк Ії мк ях нікотинамід
ЖОБ зі743 | трет-Бжтнл-(0-43-ціаноніролоїгі.2-
Біпнонлазнн- ст. ви тілвоксніиклоЇ 2.2 пахтвн-ї- пе м в т миши іліаміІнО|НіКотинОогт шле них
Гн ее ШЕ кої хзЗА 1 5-75 пізношралогі 2 Орів лазні 7-л)-
З гідроксв- біцнЕлогд З. Лактан-3- пу тіамін мі овсопіролідин-Ї- са що Що ще ітетилінікотинамід - в ке
Ствукттра Сполтка РІЗ, пропедтранахня
ВЕ хіб У1і 5 б Злианоніролог 1.2 Оіпіндазин-і ілі. 74-15 тудроксн-і метил-д-оксовутилІ-ї-
НК й Я гідрожосв-оциклої7 З Зоктан-ї- очи «МК Що іпамінознікатинамія
Ух вай сх 1 Ра б-З-нізнОоніреалогі ЗВ риджания- 7 3-4 тідроксон- зниклої о 2. октан-1- пт іпзаміном і акро-е-
Ще шо Ще м Й вкося фенілетнл)нікетвнанід
М В їде я ще 13 за | 3 трех-футнл-я а-іЗ-піанопиоле і -
Біпилязинн-/- лі зопрапіляменої- ши. нікотиноїтігпінцнат рт щі І й шко пОх н КОН я1ї 554 5 Міс-трех-бБухкламіно) 2 -оксоетилі--
Гілпенопіволен і 2-Зіпіридазнн-о-ілі-3- п пЗ3-гідрокскоіннюлої З 2 октан-1- щи - ще їх ще іпіамінознікотинахід
А в ЦЕН щІЗ 537 | 14-43 гкрех-бБутнлі метилізміномі- оксогтилій-(ї нізнепірслагі 2- пе Біпірнлазнн- і-ї Я «я КЗ «в г що в тідрокснОшниклої 2.3 ток тан-ї- ши ке й іпізмінстнкотЕНЯМІД
МІЙ 535113 кати ії, 5- 3412-13 пианопірволегі.2-
Й Біпірнлазнн-?-Ет 53 гіпроксн- З. ки «а ; метна-З-окесбутил)-карозмоілішнилни- од КО - й З іпзамінорциклобутня-
ЮК я бю метипіжарбамат
Структура полекас вл вропедтраназва
СУЯ
Біб кА |З метинніг ня Уч трет- бутокснкарооніт ння -і- з. ит Же матилоаттклікаровчоїтіо-і- х Мох ян іпінридин-З камін 7 циклобутнліметнлікарозмат щі7 ще | ТК фтов-З-гідрокон-3- метнлиттнлі-- й зопропіламінено- ще ще АХ. іпіролоїББ|нірнлазин-ї. ни івикотиЕнаМіД їні ще є к. Я
КІВ ща | мети 13-х ВОЗА фтор
І тідвовсн-3і метнлоутнлі-каровмоаєтно- я ши інцналої1.2-5інірнлазнв-7упіилиН-Я- нео З як 7 іпізміношиклобутилі метнлікаринмат шин ша дів 54 | 45 метил 11,311- 31 5-3-яміно-3- метнилиттнлікарядмайть2-13- пе «Ко нізнопіралог і 2-вііридалинв-ї- ві З як й ітинриднн-З іліамію- ше м ни ниБЛОПУТНЛІМетилікароЗМмахт 2 153 | ТК З зізнапірологі 2 ирилазнніЇ-
Що МА М-3 фтор і гілвовен-і- ке метшлвутилі-і-і хінолін-б- пе З як ітамінознікотинаміх м ен НН З щої За |З ІКНІ б-нафтирндин-іо-упаміно ї-й-
Що СУ онізнопівало 12 Віпівндазин-- шт щ- нщ 2 фтов-З-гідраксв-3-метнлоутнлі- пе З як нікотинамід м ен НН З
Структура "полукає в МС пронедура назва
ВкКЕ 33 ЗБ 5-3 нівноніролої15-ВрКипркдазин-о-лі- й М-ВО фтор-я-гіпроков-3- - Кк Що метилоутнлія ЯК ві 00 як т морфолінониклогексиліжаної- 533 ЗЗЯ | 8-3 зіанептролої і З Офпірндязни-я-ілі-
ЦЕ ОЗ фтор-3 тідбоксн-З- и як Я метиліфтилнЯя і ЗВ З3- яко ЯК метакснацетамідоїметил і жк в ай пиклобуТиЛІВМІНОВікотиНнаМіх в ззах | 38 8-5 піанепіролої 1.2 -Офпіридазни- ілі.
М-ВО фтор-5 тідфоксн-З- й р метнлаутнл я ІВ З- вк 0 С М іпівзламілонетняіпнкловутихі-
Кз Ка змінокнікотинаміх 533 ЗВ | 28 412 К-3-бутнрамілометил)- циклодутилІіаміщова-ї- яму ЦЯ Я ПЖІ-2-фтовр-3-тідраксн-3-
ЩЕ Ен ан метнябутклінікотиНнамід 526 а5аЖ | 38 5 цізнепіропої 1. 2-Офпірндадни- тло
МАК З фВтор-3 тідрокси-3- ще що 4 метилаутилі я Я. як ЦО Я метилюутанамідоіметиді-
ТЕ її нн нНЕЛОбУтнліаміно нікотинамід
І? Зав | 8 зіднепіропої 1.2 Офпірндадни- сіл)
ЩА З Втор-5 гідроксн-3- ; й г. метиляхтщл ат ЯКеХ- са; метилинклопропав-і-
КЕ хан карпоксвмідоїметнляннкловутит- - дмнвОоунікотЕНЯМХ
Структера Сполука РЛС Іпроцелтраназва вах. 525 553.5 | 29 (З занопіролог і 2-Знпридазни- тлу
МАК О фтор--гіпрокси-3- се Є ї й метнлбутиті ЗНЗ.
ОМ й що й фторциклопропаної- їх и Ен калрооксаміда метнліднилодутилі
Шо змінсзвкотинамід
Іа Я | о а-3 цізнопіролог і 7-5іпірилазнк- 7 -1т)- ще -КНІ-фтор-5 тіжроксн-3- нучх Х Її метильхтилІі- я З ВІЯЦІ-
НК ж й ітрифторметнлівнилопронан-ї-
ШЕ їй ор капбоксанідсіметнантклобутнлй- з диінозікетинамія 85 ВЗ, | 75 метиліц 1 КЗ 3-4 2-3 внізнепірелогі.3-
Віпірназлин-о-лі- 5-14 К-НЯ- ще коток іпиклопропан-
Тх Зпря карбожсамідоиклогексня|-
ЩО не шо карозмомипірнянн-З стрміно)-
Щ цпиклабутклметилизрохмат 3 в Мк ШУ 8-3 -ніднопіролог і. Зіпірилазнн-і лід
І-І -Втор-3 тідроксн-ії- пи й й метнлбутнлІі-ая- у 13 3- вм. 0 пк іметипохльфонамілометнлі-
ЩЕ та й циклабйутилізМміно нікотинамід 8532 А | 47 ях цілвнопіролог і 3 Зіпилазин-т-іл)-
Д М- КО Бтор-5 -гідроксн-3-
ОВ метиліутилі-я- 5 г л-аксо-і- нам: з як ззасніре Я Зілекан-я-ю-
ІЗ 553.3 | 33 5-3 шівнопірелої І.2-Оіпевнилазин-т-іді-
ЦК І дибтер-циклопропан-1- пучків харбоксамідо)- вод 0 щи Си метилінивлої! 1 1фпентан-і-іпідміно)- ур жи М-П ЕК О-Втор-5-гідрокси-3-
ЩІ метнлоутнлінікотниаміх тржктуМя ЄСпезукаврла пнронезуваназва
ВУ. 833 55443 18 (енчетнлі 342 С лівнапіролої3 2- й І Біпірнялазнн- о -ї- 2 фтор-3- бчузут тідроксн-3-метнлюутилі- щі п ктроамеютіридин- зліананоно- а зви а ек - -
Еш не чн фІорпензнижжароамат іх ща | 47 ІКНІ -піанопірологі 2-|фпірклазни- 7- : їІні-Я- з етокснпіридин- З ілі м- у 12 фтов-3-підрокон-3-метня- ці пови бутвлінікотинаміх о ОО би ад дк, цеоц
Кк жених шт я | 47 СЕ цізнопіралеє і З фіпіридазннії- : ї1)і-3-41 3 етоксифенкт аміно МАО -фтар- їй З-гідрокся-З-метнлоутнлі-нікоти намід
ОК джут
Пт 517 ІТК | 57 (ЕД З -ізнопіроног і З Я ша няазнн-ї- ; іні-м-12-фтстр- 3 тідроксв-3-
Та метклюутилі-Я- З ізопропокскфенія|- 00000 аж замінскпкотЕнамід
МАХ ск ь
ОК тя 518 зіва | 47 ІК З-піднеапірологі З | пірклазни-7- : А М-Ї3 фтор-З тілвокен-З-
КИ метилиутилі-і-4 З моб ттнафеннт- с спи чий аміноікотинамій оо УШН ман ще -
ШЕ Кн й іх 5 47 ІН-Т 3 піднопіралогі З іпірназазни-ї- ще і11-1ч-13-Бтор-і гідроксн-3- й метклоутилі-і-(г3-прапієнізфенігі- 0одидт амікоунікотинамід
Хв
РО дух я щи ме ЦЯ
Я
Структкра сиолука ЕВ пронелура ін вах я ЯР | Я їла ллранопшуюло! 2-біпірндазннії- ви-М- З фтор-3-кідвовев-1- ву метнлоутцл)-Я (з метоксипіразунн-іо- які 00ОВЕ ізі-ямізознікстинамід
КОМ отер М
ТЯ ва м, | 47 Та х-нізнепірелогі 8 пн лазннії-
Й іі етокскпіразни-о- іа міне т- «вий і13 фтор-3-плровов- 3 метнл- ші шо Шетилікнівотинамід потен т
Жук хг ко ща віз | 47 Тая -нізнепірелогі З пнлазнної-
Й іі М-(2-втор-5 тідрокон-3- гу - яд ете Я щ ах метнлоутнлі-З- а метокснразин-й- ві шою" ілізміноінкатннамід потен т
Жук хг ко 843 МН. | 47 Та -нізнепірологі 2 ин лазнної- : і)-М-(3-бтор-З тідроксв-3- «їх метнлоутнлі-Я- І пропіттіднміднн-ії- пд фрак ілізмінорнікотинамід а ще шк, Бе
НЕМАЕ ен 254 ЯР, | 47 Та -нізнепірологі 2 Чин лазнної- й і3)-М-(3-бтор-З тідроксв-3- т ій й . нед метнлоутнлі-З- 7 метокси-піпимілни- ві 4 ійамінознікотинамід
Щ ї Й та з рн їх ми | 47 Та х-пізнопірологі 2 иднлазнної- : і3)-4-Црб етокснпіразни-о зліз мінет
А 15 фтор-3-плровсн- 3-меткл- си: пошук бтутиліківотинамій бут ще ек ре ї ГУ ще це КЕ
Структура КполукавРЛИ С пронезура ін
НЯ
545 За | Я; ів на 3 ніднопіролої З 2 -бЗішірицазин-іг-
ЕН З лтор-З-гідравен-ї- їх - - сих - - січ ветнлоутнлі-- і б-метокеи-піримідин- ве І: зх З-іківмінознікотинамід ше иа
Конобря ща Я | 47 (Кб -тіакаопрелогі З Біпіридазиноу- : іщ)-Я ЦО етаовситидни-і аміно м-
Ж 12 Бтор-і плроксн-3-метилоутнл)-
Що подщюї нікотЕНЯМІД в ГЕ усю кол як 545 ЗА |; ів аа цпіднопіролої З 2 бішіридазин-іг- : ЕЩ-Я- ЧО етавсннівимідни-З Міна х й МАО -Ятер-Я гідровсн- З метнл-
З" - - - й суд бутнилінікотикамід кеша полю еВ, ЗІБ 145 і На-(3 нізнопірологі 2-Пінцилазин-ї- 7 А М-Є3 тор-і-гідроксн-3-
На метилоутнлі-я 5 пропохосвпридии-і- пошобой аміно котинамід і Із Й й
Те о я я кох тецех вн Її о хІ85 | Я ІК а-гЗ-нізнопіролеі Зо нівидазин--
Й НЯ 5 дитілво-іі філівкснво 23- яки Віпридин-іл іліамано ЕМ З -фтор-3- вал щожю ех тідроксн-і-метшлиттвлінівотинами 2 р я дет не и а клі 3155 | 5 ІК Я-цізнопіролегі Зб ніндазни-г- ; ММА т ар-З-гілрокен-1- о в ре: . й метнлаутилі-і-5 ізопропокснпіридни-
Що кн: З іліпжіназнікатинакьх мо Я
Я ло дор мне ни сСтрукттра СполуКА ЕР С пропедтра Назви
Шах ях З | 47 Тена піднопіролі! 2 рпірндзанц-ї- гаї ільЯ 5-2 5 диФфтоветокснпіридин-З-
Ф ! іпймино МАС Бтов-З-гідрокек-- - . х метилоутнлінікотннямід
Не ХЕ Що 853 за | 47 Тс Ра-л-опіднопіролеці 2-Вріпірнлзаннії-
Й ід 5 о-лиметакситіридни-3- я м іпуамнно М-3- тер -підрокен-ї- ше Б й метил бутни)нжетинамід
У и й 53 533 47 1-3 -піанопірелог 12 і півилазнн-ї- ща ІН - 2 -Еор-5-тілвахсн-З- рі Ще кетнябутилі-і (4 метнл-3 З дигідро- їх нн ідінміноінікатинамід
Жах 517447 ІК віанашрало 13 ВИиондазнн-ї- пе. ія Я -днгідро-ТН піридоЇ 5І- сб ЕСН ВНІ Поксаанн-і заміна 2-вВтрр-3-
Щи ЕЕ що | гілроксв-З-метнлоутнлінікотинаміх ха 353 | 47 са -півнотролеіі 2 Нпридзаннії-
Що ід МА -тор-і-гідрокев-ї- - ж МмЕетнлоттня на -метнл- З Я дигіщю- вк 00 Я Ше й ЗН-пірилої 5.3-ВНІ НПокозлин-ії-
Ожх Те Шк ізіамінсьвікотинамія 537 зз4 4 ЇВ З піанаопірелої 12 іпівнлазнн-ї- «лк ІН - 2 -Еор-5-тілвахсн-З-
Фе метнлбтутилІ- Я СІ - й ща тркфторетовсниркдин-ії- ні г ще сх що іпівміноїнікотинамід м зе КЗ й Й
Структура сполука МС, пронедтрайазна рах кт леши ШЕУ й цізнопіролої 1 2-Оіиридазнк-о-ілі- мАаікагьЯ- ск а іншклонропанкзрбоюсамілеї-
ТЕ пиклогексил)-3-472,3-дитідро-
Оки РЕ Врдіокснної 2.3-5Іпірнянн-?- щі іпіаміноїнікотинамкія 538 хр | тя -05 шанопуретло КЕ. ітірилазин-ї-- ща Агьі- . в іцкклопропанкарйоксвмідо)- - кт з жі цихлагекснлі-і-(і метнл-ї З дигплро-
От ЗН бензого | Я юксваин-ї- - заміна учнкатинамід 566 ВМ я мМАікагьЯ- о піднопіролої1.2-
Біпінлазнн- іі метии- 5 шко. КН дигідро-Т ПН екзо ННІ окоазни-я-
А вжи ітаміназкатинамідонЕлогевюсцлі-
Мои учи хм - - з зееуя їй морфолін-і-карпоксямня ща Бо |за Меагітан ЯЗ піанепірологі,2-
Вінфндазшн-і -нк- 4-4 23-двгідна- пок 3 ПоПдіювснно 23 ВНпри яв - щ- ї ке за о іпамінсінкотинамідо циклогевсня-
ШО: нен морфолін-ї карцоксамія 2 в Ще ТЕЗ піанепіролеці З Віплаанив-ї- 8 іт-4-4778-дигідре-ЗН-пірзної4,3-
КЕ Вішридин-3ї нт) аміно) М-13-фтор-ї- і 2 зрбх 5 гідроксн-3ї-метнлбутилінікотннамій
КК МК | І ІК З пізнопірологі2-ВНирнлаанн-?- іт МА -Ффтор-3 гідраксвн-3- пляж метилоутня і понделін-3-
Бо ФЕНИ іламінознікотинамія
Ме Он
Структури спалукАє РІВНО процелтраняхви
ВЗ. ва 536,3 | 36 ІК л-щанопіролої 1 2 Бфіпірнязаннії- ї1)-М- З -ктор-л-кудрокен-3- рн метилотутнлІ- (ос овсетан-3- шиї Шон нище од мщщ .
Ше як іпизаіндолін-З-іпі-амінанкатнниямія
Й МО Вяо ож 7 охо як 43 | 25 В-з-шіанопірологІ2-О ниридазии- г-ілі- ї 8-41-024,3 дифторшролілни- Залі Н-
Ми як - є о пори Б Й - ня ою тпіразол-і-ітаміноЮ МК фтер-я- пит детунх тіпраксн-З-метнп-оутІвлінІКОТННаМИ й ах т сукко
Ек 533,43 13 метнлії!--4-15 73 шанопіролоеі 3-
Бинриздланнот кА ЗА НЯ- й пуб іпиклопроплнЕхріккамідої- ки рих ме пиКЛОГексклдікарозМмойляпридни-я-іяу- и зкінонрані шнклЛОопропіліькарвамат
Хв? За, | 3 метНА-ЧЯ ІТК ЗГАС цізнатрела! і ,2-ніпірндазин- 7-3щ3-- век ЦК). 2-фтор-5-гідрексн-ї- ва АЙ тя метнлоутнліклоаамої і ридки-Я- ник В схід й - й
Кох о вмики іпізміноикловутиліметилі-кароамат я Зв | 55 щ-3-шіднопірологІ 2 о ниридазни- г-ілі- м 4-14 дифторшролілни-ЗалЛіьіН-
УТ Кк - м о ток -х в Й У
НЯ Ж мае теразол-з-ітаміно ММ В З фтер-3-
ПЕР дух тідрокси-і-метнл-йутклінікотинамід й ит 7 7 орясунретаномер Я о Зк | 55 щ-(3-шіанопірологі 2 ОЗ ниркяазни- г-ілі- м 4-14 дифторшролідни-залЛіьіН-
УТ Кк - - . мк хх в Й У
НЯ Ж а теразол-і-іліаміноМ МАВ З фтер-3-
ПЕТЯ ту тідрокси-З-метнл-йутклінікотнНнамід ! ке -
Діектрисіютер сСтавукттра ЯслалукАЕ Р МС пронедураніатва дах
БУВ 2 | 3 (Кі меткло3-0 5-25 пізно -пірялогі 3-
Еіпірндазин-т кн 5-02-уровр-3-
ОК з гідрексн-3-мехнлоутнлі- що а ще Її карвамош ридин-і ілізміно пірвлин-
Й у че я Дер-нй 2 Еіпінеразин-і карбакснлат
БУ СУДЕН Шк ТК а-(5-кізнопірологі З Вішнядзнн-ї- на іт МА 2-бтор-і -гідвокси-Х-
А й 7 метнлоуткаі-З Я (пксетан-ї- п. г: прей Й ілішнізразин- і -іліпндин-ї- бу а обтр іеміна нікотинамід вій УЗА | 25 КР З піанопнюлогі 2 Офніридахии-я- ія 422 дибфторетилоі- пет аміносіметилі феніпіаміни:нМ- СХ фтор-3- кі ще ех м й гідрокси-3-метилюутнлі-нікотинамій хх т 74 43 | Б й таноніролої 2-8 нридазнн-Яті-
І АСВ -фтор-і-гіпроксн-ї- киев, метилоутняі-Я-п п, ЗК3-3-3-
НД пня метилоксетан-З-карвоксаміле- пра Шо Мметнліпклобутнлізмінаікікотинзміл
Я з | (В З-ря-пізнопірологі З-Вішиеняаанн-ї- й мі-Щ-2-тор-ї гідронсн-3- ух нд метцлбутклі Я на пе: й скосповсазолідни-З- іліпропан--
Ше НИ івіфеніліамінаніхотннаміх 87 5843 15 ІК ціанопнюлогі 2-Вініридахнн-я- іт-і-(3-тор-і-тідроаксн-З- ше -е й У метилатутилі-4-(342-42 зксопуюльдни- і З Б що ї-іліпропан--
ШЕ: тА кн Іпфенілівмінозвікотннамій структура. полу КАЕ ВМС, пронедурайнлзва
В віх 578 5843 | СЕЛА піанопролог 12 іпіридаанн-ї- й ІА -г 2 фтор-у -тідрокен-ї- - метилоутилі-ї-134142- щі З як - окгопвовволіднніЯ-е жк А : я никлОпропіліфеніліаміно)Ї-нікатинамід ії я | Ен Я тизнопірологі З-Вішондазннії- й іх фтор-і гідрокси-Х- ву що: метнлієтнЗ і Я е-інуннидин-1- вд р 5 ще ще іридин-і-і)іамінотпикетинамід оо з ко й вій ЯК | 15 а-(8-4552-іпцетамідометил)- ще х піропідни-і-іпіпірилин- З ктаміноїе-3-
Шк щшанашуюної і 2 Юінщнлазнн- я мин в ж" що ВЗ фтор-і-гідрокск-І метилоттилі- о) Є ще о Ії - м нікотинамід око я вія ща | 35 матнлціЗ1-5-12-(3-піанопіралої 1. ще Її. біпірнлазнн-ії в. ЗК 2 -фтор-3- танк, тідрокЕн-З- їх в метилоутилікарозмоткирилин-Я-
М ще Ж Й з Щ іпізмінапириднв-о- сп пнролідни-- я Кен іліметилікзрбават яд Як | 15 ІК Я- Я зпетамідопінеридин-1- у іпіпірндиніЗ ідіаміиної нія.
КТ шанатрюоної і 3 Еінірнааанн- мА шщз ши фтор-З гідроксн-3- се ї ще ке оту метилоутнлінікотннамія
ЕН 41 35 ІК метнлоі-45-412-(3-кпіано-троле 5 2- й біпнхнаданн--н- 5-2-тор-з-
ОКТЕ й х гідрокен-5-метилоутнлі- ши У КК карбамеслуприднн-ї іпіхчіненноиприлин-
Що ЕЕ ж ман сбтряя З-ілпіпериднн-ї-тікарсамат
ГК
Структтра Кополука РЛС процедура азва и рими
В за | с а-х-піанопіролаці 2 рон лязин- лі.
М-ВО фтор-ї гілрокен-оЗ- ра метнлоутня ія ЯК ЯКІ.
Шк г" х а ня сяк фторпіролізнн-і- КА 1 НА нтазом-Я- шо пюй ілзіаміноствікатинаміл 583 35 | 25 5-3 цізнопірелогї Е.2-Віпірнязанні сіл)
М-ВО -дтов-3-тіпрохен-З-
ОБ метилоттихІі- я 1-4 ЗК Я ше я І Жшх фтортіроліджи 3-1) ЕН піразел-і- поля іліамінстікотинамія
БІ Я І 5-3 цізнопіреолої Е2-Віпрняазин- сіл й М-ВО -фтов-З-тідроеюен-З- й КУ Мметилоттих і ЯН
Що з доб Й іметоксиметилинрозілин-і сопірняин- й т К- ше Мо що Хлізамішекотинамія
Й з о їх - ї вах Я І 5-5 ціднопіролої 12 фіпірняданні ША св МА Ва-2 -фтов-З тідрекесн-З- й метилоттихі-Я-а-4К-Я- щі з щи іметоксиметилішролілин-і -впіпірнлин-
Ки и З-інзаміцетнікотинамія шини а
БЯо Б р1К Я 5-2 -бацетамідометилу- й. моршаліноіридин- Я крдманаї-а-3- ї ча й нізнопіролеї 12 Віпівнлазнн-я в се ЕД метнлоутклінікотнамід 58У 6323 | 35 метнліц пі, цідно-пірелоїі 2-
Яд Бішрнинлазнн-? лі ЗК втов-3- ов 7 тілроксн-ї-метнал-
ОО Е Шк бутнліхарізамаіліпіридин-Я ті ке 5 -ь Й ден лях ачінонирнлин-З іл юморфолін-ї- пи іпіметилікарбзмат структкра снолука ЕЛ о пронедтрайазва «КУН 5Е5 ЗБ | (Кі метнон 2-Х підношіволоїі.2-
І Вінірилазнні і 2-3 -бтор-3- сени гідрокскв-і-метнлоутия)- шко ЩО карбамоїіпірнянн-і- іяі-амінозпірнлян- пт жу я, Й
ОЕМ ун З ілзрястячх а ЩІ: Зідікарбамат
ЗВЯ за 15 4-5 )- І -япетнлазетидин-іо- й іпіметнлозміноМВ-і Зпзаноптолої 12- ван біпіриляазнн-? тн КЗ вто
НЕ ї як тіщрокси- і метнлоутТнНліІніІвОтинвя, х кум й я 550 ЗА | У і15»-метил 2-5 цівно-пірилої 1.2-
Й ішвилазин- і КІ фтоар-ї-
С. тідровок- с метнлоутилі- кі й Б ЕВрОоамошниридинНії-
ШЕ іл)вмінорукетнліззетилин-Ї взраокснлят ви зх4А3 | З 5-5 щакаоннязної 1 2-Бррнлазник-2-іліІ-
МАВ ютер -гідрокен-ія- : НИ буд метилуєтилі я УНІ. ж ОВ трифторетнліюветидин-Ї-ал)- пана чо оте о, - о. .- й м ЖЕ Че Ач ані метнлізмінокотинамід 02 32 15 ЗК) ацпетнлазетиднии-о-
Й іпіметиліачіної 0-43-нідно-піралої 13-
ГИ х Біпридазни- 7-23 МА КІЗ -бтвр-3- но ж тідрокек-і-метилбутитіниатинамій сяк ди их,
ПЕ ту
ЕЕ КЕ чої
ЗБ 3103 | 35 (і метнл 2-1 2-Х підно-піролог КГ /3- й Біпірилазнн-ї-р- З-Ц- 2 фтор. ре тідрокси-3-метнл-бутияі- кі ВК карпамею піридня-ї-
Тут жим 7 ше и зви НИ ни . . - їх Те ши іпівманоїметниліазетидин-! карсокенлат хр сСтрукттра Краю превелува й зва дя
З зал а 5-(З-пізновіроилог і 2-Оппридазин-4-лу-
МАК фтор-З-тідрокен-З- ше метнабутит- ів -1-032,0- не ЕН івуметнлізмінонікотинамя
ОХ І | 14 ЩЕНЯ зветірої 3 Урептан-о-ілтаміно б-(3-нізнапіралог 12-ЗКнридазни-7 щі й М-(2-фтор-3 гідроксв-3-метнлаутня- но їх як, Й шо нікотинамід кох ее Й
ОВ 535 | 14 15 і іанометнлі-О-іЗ-піано- пологі 2-юінірналанн-о А Я--
ЩО я «в іпіреліднн-і- У І Н-піразол-ї- - «о | шо м іпамінсонікотинамія ко От 57 363 | 3 (Кметнл Б 3-3 піанопірологі 2- е біпіридазнн-/-і і З-4К2-Бтор-3-
АК я тідрокси-3-метнплоутнлі|- -о ВК в караедматпірнянн- З ітюмінои- 5 та о гзаспіроЇ З Я ігептан-о-кзроокснлат
ОВ 5533 | 35 ІЕН-З піанопіролеі 2-Віпірндазни-ї-
ЕРА М-С3- Бтор-і тідрався- Я.
ИЙ х метиложтилі-Я- 473 З-трифторетилі- ні нео Що | Й 2-взаспіро 3. гелтан-б- ши іднакинознікотниямия що 2 14 3 нізнапірологі яри лазнв--ітіі я МАК 2 -фтор-3-тідрокенії- г метилоутилі-Я-( пік піролідин-3- ші 8 що іпіметилізміно)нікатинаміл оше м аесся М сю
Ех сСтрукттрва ЄСволтка РЛС пронелурайтахва
ДЕН. щоб За | 35 Пвл-матнл 32-65 іано-піралої 52- з. Віпірнияазни-Я дз ККУ 2 фтер-3- г Щ гідроксн-і-метнл-йттнлі- 2 -ї карозмоміридни-і- ту тя З фр іліамінорметнліпіролідни-1- я карлокснлях щи Бал | 34 О-- 5 -цізнапіролог 1.3 ірон лазнн-і їі
Кк МК фтор-З-гілроксв-3-
НЕ метилоутить ВІ, 2.
ЩЕ 2 -й трифторетил и роліднн-ї-
Ще І" ки Е р шк ілучетнлізмінозніотннаміх ва Я | 14 12-46 азаспірої З Ноктан-- іламіна)- - 5-3 пізношіролої 1.3 ЗБпридадни-Я-лі-
Ех МА тор-З гідроксв і метнлаттит- нії й нікатинамід щу БО | 3х іі метил 235 візнопірологі 2- ій Біпірндазнн- с -іл3- ЗА втор-3- не тідбоксн-З-метипоутнлі- що а ще гу хзрЗамекінірнднн-я-ітіамінаї-6-
Ши ш Дн дадспірої З НЦоктан-й-карбокснляат прання ко їх)-М-2-втор-З-гідрокси-3- й метнлоутня)-і-46-12.3 2 -трифторетилі- ша шо б-азастірої З.Ноктан-о-
Шк я вч ех ідзамінонікотинаМмія щу 3 | 14 ІВАН азетидин-З ілметнлідмінони-3- ч діднотролец і 2-Оіпизилазни- 3-3. бе фтор-х-гідрокев-3- пас и метнлоутнлінкотинамід, сту У я структура плоЯтУкя РЛС проваедтравняляя веж ще УЗ | 35 ік ічетця 3412-63 -шіано-піродої12- со, бінірндазнн- 7 лм З -втяр-3- г тідрекси-З-метилоттил)- ді з - хавояме пиридикн-З-ілуамно)-
Що К яз що дет метиліззетклин-1І-кзрОоскенлат
У 543 | 34 1К)3НО- З візнотіологі З-|фпіридазин-о- де іщ МІ ВБЕар-Я гідровся-3- 7 метилбутит-і-И-03 3 а-
Щщ й я тинфІСрЕТНО ЯЗЕТИиДдиНАЇ- п на чи Ух ме іп)метнлівжноїнікотинамій її ча я
БІ ВІ | 14 4-45 011 ззаепірої З, іредтан-б- іпиміна) о З-ціввопралогі-
ТК іпірнлазиног МЯКІ З тер 3-
У о гідровси-3-метилоттвлі нікотинамід
Як ни й ще 5555 | 55 145 бр метня 43-45 піано-піролої К2- бінвидазин-? в КІ О-втер-ї- і й тідпекси-З-метня- кад К шк ня Й ЕЙ 7 ж бттилікаравмо і ридин-і зт) аміно) окол т. ї і-ззаспнюч З Зігелптан-і-карсекенлат
Зб за | бі лианот ра 12 Офірндазнн- и -іл)-
М-ДВЗ фтор-З-гілрокен-3-
БЕЖ є метилоуткль я Я І п ше МЕ н сота : ної е - тож трифторе тил і-зазаспірот У, Хгептан-я- ополях т раміноушкотинамід
БА ЯК | 14 З ЯК Я І азаспірої З З ігептан-б- іп)аміно З піанопірологі.2- кій Біпридазнн-7- іл ВИ КА торії. не ще Шо й тідрокск-ї-метилоутилі-нікотицаміл 3 ої я - І Ко «М
Структури Сполука ее ПЕС процедура яма
ЗЯБиЯ
З зі5,5 | 35 (ЯК бе) метил 8-3 З-пізна-перолегі8-
Вішридазни-7- м-н ВЛ фтор-ї- г, тідрокон-і-метна- зу тонша - Се п шк : ні чи Е ня ЕД ж бтутняікзрознай перининн-Я ір-аміна)-
Ополе ще і азаснтро! З Хігептан-і-карбокснлят
ЗІЗ 0.3 | 34 5 тавошволої 2-Врпридазин- лі
МК фтор- гідрокон-3- г КУ т метилоутнан і ЯК оБніЯ не з пком й й шу о трифторетиліи і-ззаспуюі З Згептан-й- ше я, а іт)-аміномикотинамій тій м | А 5 павошволо А Врпридазин- лі
МК -фтор--гідрокон-13- рив метнлоутилі-Я- 14135 АК по 7 ке Й я й т йерпіролізин-З- ілі 1 Н-піразад-і- ни о ЧИЙ ітіамінознікотинамід щі з 12 5-5 щіанотшвологі З фр лазин- алі з МК -фтор-Я гіпроксн-З- ще метилоутня Я 8-3 дже СХ - іхетоксиметвлійзетиднв-і-і(л)-півнлив- їй ви г шо уеховм З-іпламінО Коти наМІя ше зів 2 | 14 5 ощіанотволог І 2- Ярини дазин- лі
Ще МАК -фтор-з-гідрокен-З-
Мк метнлоутнлі-я й 5Іі-морфолін-5- -о З «й іліметилізминоикотинамид м о НИ ША
В: ноя Ой як зіІ7 453,5 | 14 5-5 сщанотволог і 2-Яфвидазин- лі
ЩА МК бтор-я гідрокен-і- щ зд метнлоутнлі я вмерти лін-ї- што Б іп)іметилівмниновівотнняхиХ м ОВ їх їм т. Я м
Структура опелука РЛС процелуранязва уки
БІВ БА | 35 ІКі-метнл 342-405 пнане-нирале) 1.3-
Що Бішиндазжн-ї ЗК З бБтов-З-
ТА шт тідроксн-і-матип-Оутнлі- ші Щек? кзрбамозтмівндян-Я-
Кт т ше ітізміноїметинліморфоалін-Я-
М карбокснлят
Я1ї5 ЗБ | 3Х (5) метня 3-43 пхано-піраног 1.2- о Біпірндазині НК 2-фтов-ї- х бою. тідроксн-і метнл-бутнлі- -6о «и У карбйжмонридни-ї-
ЖЕ ЩА Туя ііжміноїметилучерфалін-Я- ше й харбоксклат ие хв |З 4-45 гб-окса-3 азвбіциклес 3 Пгелтяи-
Що 3-віиримічнв-з-ідіамаіної-а-3- св Ук щу шанопіролоїі З Вівірнааани- А М-
Ме матнлйттнлінікотинамід 21 З 14 ІК (Я пізнопірологі 2 офіпіридазиної-
М ін М-12-бтзр-3 -тідваксн-З- сх Кк й Й метняйутилі-Я- 3 (пперазннв-і- -щ Ж лав іпіпірнміднн-я іпамінернкатинамід
СКЕОЖ Я дуняй яд ЗУ З-25-(б-оксв-З-взайшнклої 3.1, 1 рептан-
Що З ілпірндин- З мтдмі ву В-- я ї нідноптрохої 1 2-ійнірндазнн--53)-М- 008 щей НК вБтор-З-гідроксв-З- ша яе о метипоутилінікотинамід кор ях М | 55 4 2-іазетндин-і-лі-2-охеозтня)-0-43- піанапіролої 1.2 пірнаазни- и щи я тідрокси-біпнклої 3.2 Моктан-1-іл- и Че МН змінсзнікатинамід їв Ар
Бе
Структура Сполука РІС процедура внахва
ВІ.
З яв | 49 5-3 пізнопіролог і 2 Віпірнаазнв- з-д
МАО 7 диметнл-цнвлопропілі-метнл)- дО Я Я гідрокеєн біцнклої б З октан-ої- и й в Щ . іплміноникатинамід т Ке. у С В
ВІ 55, | 48 б-3-ціанопіроло 1.2 -Біпридазни- 7-4)
Я тідпокон-іпнилог с о Хоктан-ої-
Ї Я зліамікоЮ МІ -метня-1 1 іміддяал-з- ду що. -Х . Щ ке ііметклінікотнихвід
Сан ее 826 я, | 4 5-3 цвношролорі З Віпіридазнн-о-ід3-
ЯЗ гідвокси-йіннклог дО ЩОКІВн-ї - ще зпаміноріх-і-метна-і1Н-пірдзол-Я- ід ще щі й што метнлінікотинаміл мМ де ї в Ки -й
За 48.7 | 5 «Я л пізновіролег 1,2 Вінрняазин-й лю
Й ЯЗКУ я- пут я (пиклобутанкарсокоамілометит- іо т никлобутнлідміне: М-ВО -втор-ї- ще. реч ши тідрокси-і-метилоОутнл) нікотинамід нс ЗУ | 48 0-43 піанопролої 1.2 іпіридазни- 7-5 4-4 підроксв-оцнЕлої 22 октан-і-
Ге іпівміної 5-1 -метня-1Н-імідазол-2- м що: щі | ще я шт метилінікотинамід о" а Й 82 97, | 85 5-(З-пізнопіролої 1,2 Вініри дазни-7-іл-
З-ЦЯ гпідрокси-Віниклого З Моктан-ї - сен мпаміно ія 1-метнял-і рр імілахол-я- мя що Б Щ й іпуметилінікатинамия структура кпалткаЕР Ме процедтрайазва хи 235 а | 40 5-43 півнопіроле 1 .3- фізи дазин--іл)- 4-3 гілрокся- пішиклаї? З Моктан-і-
НЕ моаміно Мі спірндян-о- дощ : ще : ва іпчетнилінікотинаміх
КОКО СЮ я чу м ча | У Б--ї-цпіанапіропо К.2-о р ридазнн- -їл)-
Я гепровсн- біпнклої2 З Моктан-і- ее : поро ен т й іМ)азиної М-спіридлин-31- пох : кт : я іпметилінікотинамій
ЕР ОЕ рт омели а х йди хі за | а я у піаношролог і 3 ркірвдазнв-і-іл|-
З-па тідроксн-біннЕлої 5.2 З фактан-ї- шк ілізміноМ К-іпізилян-і-
ШОЕ : : ман на іпЧфетнлІнІХОТННаМіХ
Се нин з 253 55, | 5 5-3 півнопіролені 2 Він дазнн-л-іліІ- 4-4 тілроксн-бациклаїо о Моктан-оі- нт утро сет шо п мкоаміино чо пірнмални-4-
Фоми . - мо зпчетилінікотинамійя.
ОКО у кеди ке иа тен чу х п 487,5 | Я З лпанопірелої КЕ 2-бфніридазин--лі-
ЯЗ На -гідрокон-сзннклог 2 М ектан-ї -
Кия НищА : 1224 яті т ц
ОХ ілідуво МА і -метнаи-1 5 піразоац-я-в- дощ в . ни метипінжетинамів
ДК НН Шен ук я ЗУ | 5 ЯЗ сізкотролог Г2-Вфіпрндазин- т-ті-
З тідрчВокси-Біннклеф! З 01октан-ї-
Ка ще іпаміна НМ І1-метил-і 1 Пінразол- і-ї щрщцит : : ач п метвлінікотинамід
Я Как я
Структури Спалукавр МС нронезураназва
УК
3 ЗА | (ВЕ Я- 45 змінопіразни- З алюінН- щит шразол-і- Я З доанапіралаї3- - Міпрнлазян-Я-3-М-12-тер- -підроксн- , у. Ка 3З-меткдбутнлі-вікотинаід 8-57 УА | 33 Я 12 Яв-3 чиряк лої 3.1 іпевтаної-
Й кЛлроскоамілсрчетиліциклоавутилі- дн й -к змінної 2-3 -ніднопіролої Ю.3- ві. АОО ОВО Вішридазнні ми МК Б тор-3- ше с кодя гідроксн-З-метилідутилі-нікотнизмід 535 5353 | 57 8-45 анашролог 1 2-Ориприлазинк-і-іл)-
МАЯК З-фтор-3-гідроков-А3- й ей що метилоутнлічн й ЯК З3- я 00 МК ов іробутирамідаметня шниклавУтит і 938 61 |: ЇВ нЯ-4-(5-змінопірндин- с-м ЕН-
ШЕ шразол-1-іл іа З-анопірало | 2- в; Вішрилазнни-я- А М- 2 - тв -гідроков- , щ о 3З-метидбутнлі-нікотннамід це Х ї 5-5 ве: ВИ ШК о-5 відвоніроло АВ Енридазиноо-т-
ЗЕМ. КА ЗІЗ З дифторпнкловбутан-1- тя Х ще карйоксамідаметнлі вий щ-й Щ й Що в: пиклавутилувчвоМ М КЗ фтор--
Ко тідрокси-д-метнл-бутТКлі-ніКОТЕНОМіД ащ1 зар | 33 б-(х-нізнопролої 1. 2- он дазнн--т-
МАО -фтовз- З-гізрокосн-3- ких щі сих метнялаутилі Я ІВ ЗВ ЗК ЗК О-
КЕ Хв, Еш карбоксамідометнліциклайутилі- т амінотнікотннанії структура спелекавРЛИС,процезтвяинязва ла каз 50 | Я (5-3 -ціднонцуалогі З БНприлазиної- і3-М-1-433 дифторазетнлин-і-ілі-1- и ду оксопронан-о- мя. ек -- х Еш й ж ще тідрексноциклої 2 З 2юоктан-ї- мин а ііамінознікотинамід жах за | (5 ніднапіролог і 2-внирнлазин-ї- і1)-Я-Я тідракен-сацнкло Я октан- д У і кпакіноМм- і морфотіно-ї- ща й Н й Х Щ шко оксопроплн-о-іплінікотинамій моя НИ щі 5303 | ІНЯ-(З ціанопіралої Г2-Віпіридазнн-?-
ІМЯ а -гілдракся-іникло 2 2 лізитав- ща шк фллізміноМ іч З-тідрокенпірольшин- бю. в фіт-з-окепетнлінікотинаміх я | Я (Ка -візнопівалогі 2-рфнірндазин-Ї- ін М-3-бтор-3-іметипаміне-З3- шою вксопротіл)-4-4-тідрокен- - ще що Х п й біннклеї б 2 Жфактян-Ї- ен т Кн праміпоупкатинамія ок ще - й щ-ів УМА | о (Кз спанопіролої і) З Бфішірнлязннії-
І-М- З пиметинаміної о -вВтор-ї- во оБсопропіл)-Яч 4 гідрожен- лежу іпізмінОо вот НнаУцЯ ех 547 Ма | ІК нізнапірологі 2 -Бфіпірндазнн-ї- іні М-х3,3 лифтаразетнинно1і-їпі-І- шк фтор-і оксонротіі З пЯ гілроков-
Й ней що Щй Біпнклої 1.2 Зоктан-і- ра іпжчінознікатинамід
Структура СталукавР ЛЯ прочелура назва вх
Ах БтЗА | че 1К-5-З-пізнопіролої і 2 -|фпірндажнн-ї- іі М-і3-бтор-3 4 метнл-піперазнн-ії- тк іщі-Я5 ексапровілнЯ ЦЯ. с- ще КА й тгілдрокснознклої? 2 б1іоктан-1- т ОВО ту Й Й Й тя миаміноінівотЕнамід я МА | метнл 1-44-, Я ніднонцхинЯ 1.2.
Біпірнаяазнн-ї-к3- Я Я тілвокой- 0-0 - сут м -
Я біцнЕлої 2 3 октан- луна ше ДУ мя Й : ке дея нІкОотЕНІМіІДОнІжКЛлОВІрОопан-ї- ше и де карбокхенлят
Зх Я | ЯЗ цізнопіроло: 12 Віпюнлазнн- Я-ілі- ко вВ Зо тідровен-онінклс о 2 Моктан-і-
А іліамінаМ-1-метня- шо ФВ й ДИ
М пиклопропілівікотнначі
ОС пи аку хі Я | «з лиіанопіролеї 2-8 При лазни- 2-їдІ-
Мо (днефторметильцкклопаанія-Я- с: ВИШ що да й
Я па тілвоков-біциклог 5 2 3)октан-ї-
Кая с кх іч
ЖК інізміноїнікотинамід
ОКО ве дм !
КО вхо 5532 | метил ігр 3135-05 нізво-піролеі З .3-
Біврилазин-? т 5-4233- пит дифторазетвдин-і-нНІ- вихо Х ек оксогтилІкзроамом нирканн-ї- м не п а У НАННЯ іпузміни я х й
Як ілізміношнклосутиліметилІ-карбамат 953 ззх | їКНО-(Злраюзпіролої 3 2-|пірнаазни-ї- ілі 03 гідраксн-сіннилої 2 ок тан- кі Ж і-іпізміно ММ о3-1 3 гілроковтуроліпцни- і с вшб- т схо я
НО 1 із)-З екопетнлінікотинимід
ПЕ ув ! ке
Єтруктува з поелукав ЛИС нронедтравівзва ях хм | Яо ВЗ іанопілолої і 2-біпірняязнн-
МАЗ-5 тіпрокси-3і-метня-азетидин-ї - й тки МА З -аковетиті-3- пк КАК У дн Ж ДЕСНИ ІНЕНОЇІ З бтдвтле
Я ще р шко тідроксношивлої 2 2тактан-ї- вот я ідікчіновикотннаМія ях з 13 їх 3-цізнапірохої 12-Винрилалин-ії- і 3-04 гідроксн-інихлоро У 1вктан- сину МН вищ г 1 м 1-нзаміноМ Міс оБсовзетидиНії- й пов н НЯ . в Ек злішжкатинамід
ФО Е ТУ охо й й е Ж от кот а5а За | 8 ТЯ ІН піразол- З повин 2- к ідувмані НОЯ паношеаног103- нк ль в т. тк
МК Виприлдазив-Я ілі М-О2-торв-з-прарокев- но дяк 3З-метнилбутилі-нікотннамія
ПК су в. М
ЖЕ
Копоч «5 ах? вел Ще. 153 цканапіролої 0 Бниридазнн-і/-
МІН гідроксв бнінвло 2.2 210БтаН- я Ой в. гот -
На ілліджнно М З СЗ оксепіпериднн-ї- та о ние Й
УА іпунікотннамі вена ко ШИН іпнікотинамід шок як
І ЗБ 15 ін (Я нізнотролеі 2 оіпіридазин-ї- ін (і підпоксв-ашнклої 2 поктан-
Я 1-врзамінен М аксопіпери дині ит бощу ; в ніж сть мішІкотинаМмія
НВ В
ВОНО Мк шо ка Не ях З553 13 ІК і піанопіролегі З б пірндазни-о- 35-04 гідровск- сіни хлюр о З 1 актан-
МНН М й ре Й Й А 2 1-нкіаміноМ М- 2 -оксопНалитнН-З-
КУЩ ізінікатинамія кВ ен й бе ствуКкЕхра сполука РЛАЕС нпронелтувайНазва:
Но х що зба 11 151-545 -цізнопіволої 1 2-Вівридазнняї- й і-Я- 4 тілвоков-ннкло2 У октан- я Що ілодміна 2 пвоопіраліднн-ї- опо спднікотинамя
З 863 | 48 5-3 шаногіролог 1.2 о придазин-З-ілі
М-(3-43.3 дюбторазетидин-і- і-ї штаб" дифтор-ї скоопропільЯя-44- вх ї ше що шт тідроксибіннкло 2 ОЗ 21октан-1- кол У іпізміНОіКОотинамід
ВІ зва, | 5 Я-5-Ц35-їдкиметиламіно)-3,3 дифтор-3- охеопропіл)іхкарбамайт--3-
ЩЕ гідрокснбішнилої 2.2. 21октан-1- й ке кН Й се 2 іпзамінозіридиноЗ ілішіролої Б2- ше кое внприлазнн-іі-карбоксамід щ-3 «2 | 55 7У-ї5-43-3,5 днфтордзетиялин-ої іі-2- дифтор-ї скосопропількарожноїт Я Я- кор тідрокся біпнилої 22 Мектан-і-)- нота ее Віпфидазин-і-карбоксамій я 5 | 8-5 цізноніроло 13 Зп ридазнн-і лід
Й м-1-бфторметилі-цнклопропітнЯя- ЦЯ. до гідроксн-біцнклої 52 ожтан-1- в -е й я: ЩІ іламінокнікотинамія м А ЩЕ
Зах З | ІКНЯ й хлоарціридни-З- іл міне В-5- ншізнопірело І 2-Оіпридазни- лі МАго- вбут фтор-3-гідрокен-З- ні - 5. в й що т метилоутнлінікотннамід 7 хуих т ВЯ КЗ
Структура полукав МС процедура ніазна
ЩЕ пав я.ї | 55 КН З-ніднотпізологі Є Вінпоридяанн-я?-
ІМ «4 я гро - тя - ї і 3-03 віднотровогі 3.
ЕД Бінірнлазнн-/-мтриміднн-с-ілзмікої- ву 2 фтор-і тілрокси-ї-метнлоттил)- тв МОСЧІ м - мо ЮТ нижотЕНЯММ
Пд Тютровнв
Кот шия вої Ба | я СЕЗ піанапіролаі Є іі нлазнщої- й уп Іх-ГУ-фтор-Я тідроком-3- пити метилоутня 4 (б-заксазол-і-
Я пхці 21 чи ; кВ іпинрндик-3З- іпіамінонікатни Змія
У т я Же ю МАК
М х БЖ пев 5434 | ТЯ Я-нізнотнзолоїі! З Віншоидяанн-?-
Що ін етов- Я гедровся-3-
МУ дае зак за
УА метнлоутнлі-3-а-5-метня-1 ее й- шкі ОБ оксадіазол-1-ілфеніліаміна- нак ху тки мг -к . и нікотинамід хх т ве з | (В НЯ І ЕН пірззла-З ідзпірнавдин-іЗ- званої а З -підналіреі,2- жк тн рун т чия КішридазиноЯ- ім 2-фтор-Х-тідроков-
Не доми З метилоутилінкатинамід
СТЕК дей ко й
З за. | Ж ІК клорпіразин-о-1лівміноно-і3- піанопіралої 3 Бішрналалин- ОА М-- вт фтор-5-гідроков-3- лох - ШИ . ну р ше метнябутнлинкатинамід
Я я оті фа | 53 КЗ хлор римідин--ізіаміної-в- ї3 візнопалоі.2 Оіпірндахин- ілі вх я (2-тор-3-підрокси-З-метилоувилі- ке нікотинамід
СЕ о ебуя нин и структура Квест ек ІЄРЛЯ С процелурайннязна
Во я 72 27,5 | 84 ІЩ-ЯЯІ54 1 пірвзол-З-іліпірални-о- й панни) л-анкопірологі,2- шк Ех Еннрилазнн-г М ад тор-а-тужроков- в 2 як 3-мезнлоутклі-нІКстннамід б я Ки мя - яю 273 жк | ІАЯА ТЕЛ тризаелої Я. 3 зіридин-я- іламіно)-е-3 цізнОнцюдої 1 0- ще Ка і біпірилазин- я М етор-я-тудрокев- в - я що Щ 5 метнпоутнлінікотннамія
Оу се: І
Ще аа чи | ІК цінопіролог 122 фпірнлазин-ії- іі -(2-фтор-і тідпаксв-3-
НІШ метнлахІНлі Я сімідязої 1.2 з ішендиком- а. х. й вий 7 що й іламінаінікотинанід їх: не ей Й й г: вх 93 | (АН гзЗ-планог рало і,2-вфпірндазни- ї- їн)-тж-4 2 т ор-З-гіпракск-ї-
ПД: матилоттилі з спіразаногі 5-япоидив- вд г А К-й Щ ш-ко 5-іхумінерцкотинамід
КОМ я
МЕ
ІН-ЯМР
Даші протонного ЯМ показані у квОлині 2.
Таблиця З 1 ІПАЯМРІОНЮ МВ зпетонітрни- й Яр и У бів ІНХ В Я ІН ВОЗ І Гн, іну ові :-оогги І 81-77 їв ЗБ ТЗ 1 76 - ГБН І-го - ваг ОН хг, ЗНУ 1 ТЯ - х ІПАЯМРОНО МОВ метан йти І - ЗБ 1 5 1-2 Аг 1пЬ За щ.іНишНей І- 5 Бн ін збі ІН Ті 1-5 но 1НІ 81-40 г, 13 4114-53 в ЗНІ Зап і-ї 5 Аг ІН 520 3-5 Гн, 1Н зага 3-3 Гн ЗНМ БО ІЗ ЯН ов 1-1 БО. ї ІПОЯМРОЮЄ МВ хлораформ- п ІІ - 7,5 гН ІНЬб Ос ІБР Жах - 00 паю виття паяння лето гін) ТоФчіЯ 1-50, 1Н) 3930, 1-ГО, 389-377, 1 НВ. З08І43- ізаги. сну ід І-135Гг НУ 1-64 Гн ЗНУІдо-і1210я ЗНУ іо св. НУ. 4 ІН-ЯМРОНЮ МЕН, метанол 3) 28,77, 1-33, ІН. 8,775, ІН. З, 1-32 г. ін Я б 1-45,14 ГБ, ІН) 8573-2335, 1), 8.28, 1НУ, 5.05 8 ї -3 26,13 Бн. 1НУ 7841-51 Гн, ІН). Т.73 (а 1-82 за я гн ІНУ Зі
ІН-ЯМВОНЮ МЕП, метанот-а) 38.4, 1-3, ІН) З, 1 - о г ІН, Бе тіньтоті-5агН ІННУ 781, І1НЬ 1-51 гноО1Н)У 44 - ДЯ в, 5НЗ, 100-178 ІН 1303-54 Го, ЗНУ, 1055, ЗНУ. 107 5, ЗНУ.
ФІН ТОвІЯ 1-58 и ІН). ТЯ 5, НУ 1208, 1-54 Гн ПН 1381-4152, 110,33 гн ЗНУ 305-304 спн НІ, З 53 а. 1-15 ЗЕ Гн, ЗНО. 190 - 1 Вб пт ЗВ, 7 ІН-ЯМРІНЕ МГ, метанов- ап Знав НУ ЯЗ 1-23 рн ІН), ВАВ 1-23 1-3 Гн, БНІ (ІНЬ І-54 В ІН УЗЯТІ НМ ТЗ 1-51 Гн НУ. 4 ЯЯ - З БЯ (в, інУ (4481-4020 94,31 ІНМЯДТ- 373 (т ОН 361-340 0т, ЗН), 2.99 ва т1- 171, Боги, ІНЬ сЯя Я і-174 87 Гн ІН), 1831-17 БЕ) б ІН-ЯМРІОО МІ ц мепгпног БО, 1-211в, 1 во, 1-23 г НП, а
Зла ІНЬ ТіБІ-Загн ІН 5-70, ОН Зо ІН ЗНМ, 1 - 145, з4гн, ІН) 3438. 3127041 -64 ги БНуУ п ІН-ЯМРІНЮ М метнопг 53, 1- 218, 1НУ о, - 22 г ІН Кай
ШЕ ен 23,22 Гн. ІН) 310-380 (ха, 1Н). 360 - 3 3К от ІНЬ ІВ 1-1 бгно ОН
ІЗ ІН-ЯМРІЧОЮ МЕЧ, метанол Я 55,3 -221п, ІН, ява, 1-22 г ІНЬ? п.ІНМ5а0(3,1- 50 ги ІНЬ 1Ябе ІНВ 1-50 ГА ІНЬ 15 пе. 1-52 гноіНн»іЯ9(Я, 21-97 г ІН ія, із 1-05 Гц ЯН) 160-145 т, чн 14ога 1-63 Гги б) т ІН-ЯМРІЮ МН метног ай 551-211 в, інь ява, 1-2 г ІНК і5а-145в ЗНУ 145-136 пт, ЕН).
Ії ІН-ЯМРІЧОЮ МЕЧ, метанол Я 50,3 - 22 п, 1, 5.04, 3-0 г ІН, ТАЙ (4441-4949, 23 ГБ ІН) 436-426 ІН). 41645, ЗЕ). 303 ай 7-35,
Солзвелаютюютьтаю 2323203
ЇХ ім МО но ометанол-йр Бозі 1-31 Гн НН 5833-32 Бн, 3) 503 їв, 1 БВ ЕН ІНЬ ТВі ІВ У Б БЕН 1 ЯМА ЯМ ся, з Ярі а Ян 1НУ Хоч ісоаа 0-36 5 ЗБ ІН 35-х іт 1Н
Зоазі5 З 3 ва-І10г ЗН-З1я ЯВ З ОБ РА Я БГН,
НМ Зі. 1-7 Б, ВН іІПОЯМРІНЮ М. метзанол-ат и й. ивіа - 25. 1. 853 -2 но ЗБ. 500 соІінМЕоз,і-3і1Бги,іНУ 1о18. НУ То 1- 5 ги, 13. 452-431 в,
ІН) 5232-13 УЗ, А За Яга, ЗЕ ЗУБ - ЗБ ЛЬ НО 315 - З їв ЗНО. 2185. ЯН БО - 153 в ЗНУ 1296-4161. СН. 17 іНояЯМРІНЮ МН метанол 08151533, 1-Х іт ІН Бозі НУ ТЯ т- За гн,1Ні 77685 1НУ АВ І-5а г, ІН)У азів 1-4 о і ГБ, інУзізгр.1- ваг ін - Зал а 1 Б 1 ЗО ЕР У тш1НК Я - вага ся І-й ОН
І іІНОЯМРіІНЮ М п, метанож Ярова 1-25 13 Я - З Би. ТБ, 5 ін) аз 1-6 АБн.2Н)У 2855-3351 НБІЯО -аЯ гц БАН 35 - Об т
ІЗ ІНАЯМРІНЮ М и, метанол-я п БЛЯ і 1- З 2, 1Н, ЗБ - 31 но 1. 59 і ЕН. 7.8.5 - ОБ. Б Зі. Б ТИМ 1-58. БНО Б Іх і - АГ, і За. 1-багн. ІНЬ 1-7 Ян, НО ЗО 1 - БАТОН 136 - 15 пн, ІН ЯЗ - 089 я, ЗНУ.
ІНСЯМРІШЮ МВ, хлороформі й ОТ І-І ІНМО1 70. І1НІ КОВІ ІН, во. 3-31 Гн ІННУ Ваз І- Го, ІН) ВОЗІ Е- ЗО ГБ, ІН), 7.78, 18), 31 1НАЯМЕСНК МІН хлероформ-о ЗІ - ТАБ, Б. Я БО, НУ ВН 1 - заг ін я 5-31 г 1НУ 111-705 ЗНО), 7885 ІН 7881-81,
ЗНУ за 1-80 гн ОЗ). Тов 1-31 в, 1Н) 304-388 пт ІН). 3.70, 3- 54
У ІН-ЯМЕ ібн. хлораформ-ая б ВІ 1-го 1 Бо Нр ай 1 - 745 ІНЬ ва 1-50 Гн НУ 572-556 ІН) 034, 1- 132, баг ЗНУ 8141-47 Гн, ЗНУ, ЗДй- 300 ЗН) 1054, 1- 134 Гп, ЗІ бр І-13.5,
За ІН 14333 1-0 Я Гц НУ. 23 іНОЯМРОНЮ МН метанол Яр ОБ твій 1-2 гц, 1 ті 3-21 г Б) щоб
ІН ВОогаІ- 54 Ен, ІН), ЗОЗ. ІН). ТЗ 1-50 Гн, ІН), 452-443 пвх,
ІНМася-Яі7іт НУ 03-3830т ІН) 3.60 Заб ст ХН) 320-322 05 1Н), за3- 31 см НН 16-83 пн ЗНЗ а 5- 7 Го, СН. за іІНОЯМРІНЮ Мн ометанож ати й ті 1-5 ІН. Я Ба 1-2 но ЗНО. 56
ІННУ 5 Оо-Яів ВН 24 1-51 ІН 350-450 ся ЗНЗ 22 ХНИ, 4201-3829 ІН) 359-344 ІН) 349-230 ОН) 235-318 ЯН ОЙ, ї-157Б8, сніг а 1 БгВ Я іН-ЯМРІНЮ М по метанол БТІ - Зп. 1. Я бік, ЕН 8 бо 1-5 тн оіпьЬовіЯ Р - Ін ІННУ ВОоі У 2231-5115 1 3 95-4 Мт, із з лз іа 1-3 1 1 Яд - Зав ІН З Я а. 5-3 БОГ, ін 56Р-54абіт ЗНУ ЗЕ 1-15 5 Бр ІН 2 1-ГО ЕН 1 58-
отв ТИ -5 15,
Іа ІНАЯМРІЗОЮ МЕН, метаног-аЯЬ 83-57 ЗП 51-51 ГБ, 1 ТОВ,
ІН. 758-705 (т, 2Н) 457-448 бо, ЗНУ, Я - 834 ві, ЗНЗ. 4,05 - 3 ВА дк ЕН, -135і ЗНЬІДЕ-і сб нь Зі па 1-90 5агн ІННО 1-57 ЕВ,
ІБВОІН-ЯМА Юм Ч метанол-абрі 841-232 ІН В бо, ІН. 8661 -агЩ ІН І-І ІНЬ Бі БП Та 1 - ВА Гн І, ЯК - ЯКО
Гн. 1. 351 -Забіон ЗНУ 315108, 1- 38 ЗГТ - 1 г ІН
Вед. 1-57 ги, НВ га, і Н.Я дЗі8, 1-50 Гц, ІН 7005, ІН. 73 а, 1-54 Гн, ІН). ЗАЗ Я. 1-
ЗЕ ІН-ЯМРІНЮ Мн, метзнал З ЗБ - ЗО ІН, Я. 1), Вб
Ги.іНМЯОє Я 1-51, ІНЬ ех, ІНЬ ла 1-5 ги. ПН), 145 Я. 1-04, тав. ІіНЬЯ173 1-50 ГБ ІН З (ба 1-35. 145 18 Рц. ЗНЗ 553 -
Злі ЗН), 203-181 (8, ЗНУ 13044, 1-17 Гі, ВНУ ІН-ЯМР 400 МГ в, метанол- я ов вій 1-31 Ен і ав ІНЬ ові - З гн ІНЬ ОА 50 г іп бі ІН тс 35- 541 ІБН Я о аа У - В Ю З ц 1Б0, Я ї8, до ІН-ЯМРІЗОО Мн, метанол БІВ 1-2 ЗЕ, 1П) ваш 1-2 рн, 1) 835
ЗНО ЗОота 1-2 Ггн,осНУМ193- 1800 ЗНУ 12946 1-16 Гн ЄВ. за ІН-ЯМРІНКМІНн метзнол- а 555163 02 1 К-т 18 Б - яло(т ІН ВО 1-5, 33. ЗНО) 7224 3-5 ГБ ІНЬ 563-431 08, ЗНУ засіж і - 558 14 461,1 583-559 НТ ая- 5 ЗА се ДН 353 - 85 ії. ЗП. Б.Я - 151 Гц ІН БОР ЯЗ ІН Іі 1-17 Нд зі ІН-ЯМРІЧОЮЇ МЕН, метанол-ачі Бо 1-33, ЩО 5 - 8 б м, ЗНУ 55, 5-54 вн тезі ІН За г - 5 ц, ІН) Я 346 5-5 ГЕ зло 3-18 Я Гн. ЗБ) 365-290 ЗНО. 2 5985, ЗНУ 213 - 0 ра 2) 556 -157(1ю ЗНМ 12914,1-37Гг 8, БЕЗ. 3 ІНАЯМРІНЮ Мн, метанол-ЯЯь СВТ 1-0 рн. 113 873 - Зб я, НІ ЗАЙ, 5-5 ІН тлі ІН о - по ІН ЯЗ Я 5 па НЯ 1
Заг і - 355 145 1 5-50, 1 34-33 по 1 537-519 цв. ІН), 2в5гаав 1-15 По З6гн ІНБЗІ7 1-15 гЬІНЬгоза 1-11 гІіНМІібВ І -149 40г ІНМІ 3001-17 Б, ЯН ж ІПАЯМВІНЮ Мн омехзнох Я З нта 1-2 гц 1 я а 1-0 Гн ІН 855 в.1НУМЕос ІН оз 1-54 Гц ІННУ Тд2 1-5 Гн, БНО Я 83 8, 1-01,
о Ддзатткя З852З38Н--- 5551 за ЗНАХМВ ІНК МІ Ч, метаноя-ан 5 775 БЕН 85 1-03, ПП) 5555-53
Біне 7-11 3, 1 0БіЯя К- ЗОБІ Я бю. 1-55
Ен. 1 З 5 ЗВ Ес 1-5 гц Ну
Зх 1НАЯМРОНКМІ но метанол- а З Ба ІН 555 1-2, 1 53854 1-55
Бо інт іі 1 асаст аа гщ іп товіа 1-4 8Бн ІНЬ а 03 1-о
Б і1НїТЯ ові 1-53 1ПЬ З оЗ (р 3-4 ІНЬ За - Забара - загин бнНі і ЗНХ за ЗНМ ОНК МІН, метанол 55 1-2 н. ПП Ж оз - 23 Б 1 857 13. 1. 7 3-5 Гн, 1 ів, НУ ТЯ 1-5 Гц ІН 45140431 - 55,
ТЗН ін 41518. 1-54ц5. ЗП 05-50 НІ З 1-55 5 Гц, ін 577 1-35, ОД СІЯ - Зб по 1-10 ОЗ НН 1 -
Аг еНі. 37 1НАЯМРІНЕЕМИ мч, метанол- й ЗІ 1-23 Пп Бе 1-3 Би 1 857 і ТБ. та 3- ЕГО ІН. У ік. ВН З.М 5-5 Гн На. 1 Я, заг ІНнЬаі15:гр5- ван ІННУ Я ОК- 5 8О( НІ За 1-84 З 10,
За 35-35 НУО 351-130 КО Б г ІН ЗА Б св ІНЬ
ЗН-ЯМРІНК МІ, ДМОС вра Ві І-го -А 231 1 і. 1. Бо (ав 3 -ШВ 15 Біне В 1 У ОЯ І- Я І 101 -
ЗБ ІНЬ Зв 5-5 ІН та 5- 44 З Ба 1 -ва ги ОХ
ЗВ інолМмРіНк мії, ДМОсНв ді І-І т г 1 оо ії. 35-30 Б. НУ Я ЗНЗ ТІ 5-5 Гн ІН 50 ІН ЗВО 1- Я, ін) 57615 1-54гн ІНЬ 1-3 гц, вп ча ЗПАіЯМРІНЦЮюЮ ІЧ метанод- а Зі 1-32 НН. 5031-23 Би. 1 851 і ІНЬ аз. 1- Гн. 1. Ті. 13 710 5-5 Гн, ЕЛ 53 А Я Од,
ЗП азів. - Б Зно Б ЗМК Заг: ЗБ З 055 ЕР 288 - с іш ІНКІВ І- 16 ЗНЬ З протони перекриті піками розчиннику.
Зі ЗІП-ЯМРІНю МІН метанод-Я Я 1-1 НН 5 Б 1-2 Гн. ІН 555
ІНЬ тезі 1 - ін. 1 ТЗ. ІН тн 35-51 ІНЬ 111 - ЗАГ, 153 355-335 в ЗНУ 15-17 т пз ЗО 140143 - Бан ЯН 375, ЗХ. 42 1ПАЯМРІЦЮ МИ метанод-ай фо ВІ 1-33 НУ 5? 1-Х БНО 1, Б і ІНЬ оз 5- Его. ЕР ТБ ІН У 2163-51 нн, ІН) З ЯЗ Я 1 -
ЗА ЗБ 1) Я Я - Я ОБ ово НУ Я - ЗК пз 32 3661-1005 Гн ІНЬ 355 -
ЗА п ІН ОК 1-Х Би. СН 1850 - Б бів ЗНО. РІ 1-1, ЕЕ 33 1інН-яМмвіНнюЮ Мін мегзнол-ая 583 1-32 Гн. НУ 5 ОК ІН ВО 1-3 тв. інь Зі 1-85 ІН Іі Б Я 1-го 11-51
Б. іНЬК ЗУ - бів ін З 5аоав яні аа с 1 - Ява Я г ІННУ
Яд - Зі іп 34 - За 5св Ніс г- 1 Уго чу. 43 інН-яМмвіНнюЮ Мін метзнох-аті хі 1-32 Гн НУ 54 1-3 НІ і. ІНЬ ЯЗ 5-3 1НЬ 325 13 З О85 3-45 Гн, НО 327 - Я Ов, 1Н 595-375 тв. ЗНО 3.79 Зв НУ. 356 - 5 о сві, ЗНУ 296 в, ЯН ОО Я
З5 іІПЯМвіНнюЮ МИ но мегзнохл- ато Вів 1-82 ЗНУ 5 1-2 Бо 1 о і. ІНЬ Ві 1-5 Гн ін Я 1. 204.3 - ЗНО Зір - ВАГ, іа 1-го З З і- ост ІНК 1-4, В 5-5 ст,
ооорювтяя 02020200 45 ІН-ЯМРІЗОЮ МІН метанол 43 8.751413 - 32 Гн ІН. ЕЕ 1-23 Гн, ІН), 8.59
ІН) 414-401 т 1Н), 401-385. 1Н). 378-357 йя, ЗНО), 358-343 ст, ІН
Гн. БНО. 47 ІН-ЯМРІЮЮМН, метаноло 58214, - 33 Гц. ІН, Я бі, ІН Ва 3-2
Гн. ІНОЗ БВ ІН) 7обіє ІНВ. 78304 1-31 Гн РН. ТЛО 8 1-0 ги ІМ ТІ?
Гн. ІНОЗ. НН, ІН), ВО, 1). ТК ІН. ТВ 1-го 1Н). 758.1 -505
ІНВІЗВІ 1-7 Гн, БВ. гГноіН) БІВ 1-5 гц інв Яо ІНЬ, іні І1- ЗА г ІНЬ ТЯ
ЗЯксю І1НЗ 361-343 1НЬІ12901-37 Гн, НУ зо ІН-ЯМРІО0 ММ, метанол-н а В.Я, 1 - За гн 1НЬ Зв І-І, 363 а8. 1-91 84 зго ІВ Я40 01-63 ГЕ, ІН) 3038 1-363,146, 23 Гн,
ІН). 3.65- 3.43 (в, ІН, 2,50 - 3,31 (п, НІ), 323-383 й, ЗНО, 15514. 1 -148 ГИ.
ЕЕ ІН-ЯМРІЧОЮ Мн, метанол-фр 87514, 1-32 Гн ІН, ВЕ 1-3 Б, ІННО, 8.35 (.ІНУВІ5і ІНЬ 91а,3- 54. ін зда. 5 в 1Н) ЯЗ аа 1 - Я, ія 1-7 гн, НІ 120-144 по, ЗН), 1.06 - 0.00 ст, 28). 53 ІН-ЯМРІЧОЮ МН, метанол-фр 387514, 1-32 Гн ІН, де 1-34 Гн, ІН, 5.36
І184-181ст, ІН. ЛО. 1- БА ія г в, ВН). я ІН-ЯМРІНЮМІН метанол аб 87614. 3-22 гц ІНТЕ 1-1 г ІН ВАЗ їз. ІН), Я.Я а. 1-50 Гн ФН). 7.15, 1НУ 721 - 5 Гв, ІН). З Я - ЗІ пз, інбЯлі-4а3і т ІН), 302 - 3 Ябів ІН) 383 ай,3- 106,57 Гн, ІН) З - 340 йо Яні оті ЗНУ запа 1-4 Зб ІНЬ г- 127,61 грн 1 ОВ 1-16 Гн. БНу
ІН-ЯМРІНЮ МН метанол-оі 55.75.21 - 23 ЕН, ІН яво. 1 - Зі г ІН.БА
ЗНі 475-471 ОН) ай 3-86 8. ги. ІНУМЯ12- 384, 1), 358 - ЗАЗ
ІН-ЯМРІЧЮ МН метанол-іі) 55.76. - 2.1, ІН, Я бо. 1-32 Гн. ІН, Я56
ІНі.ч07-380їт ІН). 3.54- 30 й ІН), З 870н. 3-73 Гн ІННУ 128441-16 гноїНе іо ін ообіІ- пог ІН) яз. 1 - Зо гн ІНЬ 7.24. 1-05 йо 1Н)У 559 -За4ов ЗНУ Іі52а 1-74 Гн ЗНМ 21-16 гв, бНУ 57 ІН ЯМРІНЮМІН, метанол З 5875. 1- ЗЕ, НІМ 857. 1-33 ГЛ 1НУ ЗА
ЗНУ ІЙ. 1- А Гн ІН), 408 - З ДЯ ст, ОН). 32 - 363 т, ЗНУ. 355-340 й, інМолі- іст ЗНМ і1л90 1-16 ги, бНУ «В ІН-ЯМРІНЮ МІН. метансл-ааід Ві ІН. 8.2 1-21 Ен, ІН. Коб, ІН, вез21-32Гг8,І1НУ о. ІН 7 8О 1-5 ГНО1НІУ, 71814, 1- 5 Га ІНЬ атм 1-31 93 24 Гн ІНЬ 205 ЗН). З ОКВ6 1-33 46, З г, 1 368-335 ІН. 1304 1-7 Гн, ЗБ). 59 ІНЯМРІНЮ МЕ, метанел а п боб, 1 НУ 87315. НУ, Я 1-1 ВОІВ, вдосвіну вана з-за гн ІН яв іНЬоябиІ- ЗАГ ІНЬ ІІ -
Гн. ІН), атома 1-40 04 31, ПОЗ ов ій43 1-64 145,3 Гн ІНВ, о ІН-ЯМРІОМК метанют Яд іа 3-22 БЕ, ІНЬ Ба. 3-21 г НУ ЯЗ я ІН-ЯМРІНЮМЕ. метанол ав о 8 4, 1-22 г ІН). 854 1-32 г ІН, Я57 п.іНМВОз 1-51 Гн. ЗНУ ТОР. ІНЬ ОБ 1- 5 Гц, ІН), 143 4441-39, з 22 г. 1НУ 4029-4170 ІН ЯЛ1 (5, ІН), Здай 1-363. 145 24 Гн, ІН 358-330 114-154 йи ЗНУІ182-152б5 ЗНВІСЯ(Й 1-16 Гц б. 52 ІНЯМРІНЮ МГ, метанол ів 234.1 - г ІНЬ Зо 1-3 Гн 1Н). 8,50
ІН) Тбоса 1-50 ги ІНМ ТЯ 5, ІН). ТЯ, 1-51 Гн, ІН). 32 а 1-9, 83 ІН-ЯМРІНЮ МЕН, метансл-іВ З В.Я 1-22 Гн, 1). 8651-32 г ІН), 8.56 (ІННУ 1-51 Гц НУ. ТО0(5. ІН) 7213-50 г, ЕН). 4,53 - ДІ бів. 54 ІН-ЯМРІЩЦЮМЕВ метанол Бр Ба 1-32 г ІНЬ оз 1-32 г 1), 8.53 й. ІНІМ Тов 1-50 Гн ІННУ ТЯлі, ІН) 706 1-51 Би, ВНЗ, ЗАЗ АВ 1-0,
ІН-ЯМРІЮМІН метаноп-Я 58.74, 1-2 НІ 5601-33 Гн ІН). 853 (ІНЬ Тово 1-5 Гн МН), ЯЗ, ІН ТО 1-5 Б, ПН), ЗАЗ СЯ, 1-0, 23,31 ги. 1Н) 406-376, ЗНУ 358-335 іт ІН 33104 1-12 ГО БНО 23 - іх пе НМ бі - 133 де, ЗНУ 1284.2- 37 Гц, НУ. 55 ІН-ЯМРІЯО МВ метанол ЗО 575,1 - ги ІНЬ Я - 32 Гн ІН). 8,59 й. Ні - 53 Гн НН) ТЯбі, ІН Об 1-50 Гн, ІНВ 415 бепто 1-63 57 ІН-ЯМРІНЮОМЕН метанол З 5833. 1- ЗОН ІН) 800. 1-23, ги,
о йешваюроіютльіюівю 000 «8 іІН-ЯМЕ ОМ, метанот-Я 0 8.78 - В Бйіт ЗНЬ я, 1- 22 ги, ІНЬ ВО, і. 7010501). 7а74 1-5 ги. ІН) 7341-15 п ІНК СЛЯ В І- і Гн, зНі 3521844 1-160.145 23 Гн 1 БЛО 1-18 Гн, 6. що ІН-ЯМРІНО МІН метанол В.Я, 1-23 Гн, ІН В обі. 3-3 г ІННУ Я; тв. ІН). ТОВ, 1- 5 Га. ІН). ТЯ. ІН), 7201-50 БВ. ІН Я бів. 1- а ги, 7 іІН-ЯМЕІНО МЕН, метанол В Ві. - 23 Б. ІН яа ІНК І- 32 1-50 гн,1Н)У ТЯ. ІН) 73014 1-50, ІН) 4.72 - 451 це ЗН, 330-421 дв,
ЗНУ Я тепт. 1-83 г 1. 1404, 1- А Гп. БНІ. 5, ТН3. 720 1-51 ГО ІН), 7.585151, ТОВ Я, 1-5 Гн. ІН ДЕ - Я ЗЕ йо, їз, НІ. 7 8601-50 ІН) 78515, 1Н) 7201-51 Гн, 1Н) 415і5,3-5АГН,
ІН). 5441-1327, 64 Гн, ЗНЗ). 3.26 - 303 ст, ЗНО, 2.06 - 366 т, ЗНО, 351-330 й ІНВБОЛО-183 пе М 1401-64 г, б. та ІН-ЯМРІО МЕН метанол -Я 3 за 1-22 БВ ІН) Я іВ 1- 32 г. НУ, В.Я? іп.зоз(а4 1-36 146гц ІНЬ 1-14 64 Гн, ОН. 358-338, ІН), 344-321 т НН) 323 -30бов ІН) 305-351 ЗНО 357-244 сн, ІНВ, ЗД - із ІН)М іо 7-17 Гн, ЗВ). 75 ІН-ЯМРІЧОЮ МЕН, метанол З Б Ва 1-22 Гн, ПВ. ові. 3-32 г ІНЬ Я з33ів ЗНУ зооій г- 45 га ЗНУ Затв, 1-13я г оНеодЗа І-І Ги, 76 ІН-ЯМРІНО МЕН метанол о 387614, 1-32 гн, ІН), ові, 1-33 г 1, З їз. ІН) Я Об(Я. 1-51 п ІН). 7О0 ія, ІН). 7228, 1-54 Га, 1). ОБ - 4,75 (в, іш аз, 1-49 93,31 1НЗ ЗоФ(йа 1-36 147 ІН) 33 01 - 77 ІН-ЯМРІЧОЮ МЕН, метанол-Яі 5 75 1-2 в, НО, 8.72 - Я б ст, ЗНЗ, Я, знЬЯов- 385 ІН), З61- 30 НУ ЕСВі4, 1-1 гв, БНУ 78 ІН-ЯМРІНО МН метанол Я ЕВ, 1-23 Ен, 1. Б ОБІЯ 1-32 г ІНБ Я б, ПНЗ. ТОВ. 1-50 В. ІН. 7. 8а 5 Ін Ті 1-5 Гц. ІНЬ Тх- Я вт,
із. НУ Тобі 5-51 Ус Б. 726 1-5 ЗНУ Яга 5-14 заго ігр - АБО ЯК ЯВ 3-15 ях рн Ні З 604 3-5 5Гв,
ІН) 36-22 іт НУ 1401 3- 854 г, Ну. що ІНЯМРІНЦИ Мн, метанол 5874483 - 33 п. ІН, 5АНІЯ 1-1 гн, 1. 85 з.інН тові -5іг ін бі ІН ТОК - А БНО ІН 2 гав. - 495, за 1 Гн. 1Н3, 32 аа. 5-33 45, З Би. НО), 3.73 - 33 м, ЗНУ, 356-345 пт ІН, 183 - 1В5 ст, ІН 135-123, 1ТНУ ві 1-ЯМРІЮО Мп метанол-ени 557513. 1-3, 1 ЗА 1 БНО Я
Ін вола 3-1 ІН г ВН ТР 1-54 но ТБ 49 - 4 351 1425-40 НІ 401-570, 5Н3 555-340 ст, ЗБ 216 - ЗД оп В 151 3 1 ЗІР Я в 1 Ярі З Гоа, Ян.
НІ
2 ІНЯМРІНККМІн метлнол-яа 56 1-6 но ЗНО У ОБі5 РН 784, 3-40
БТ. 1Б ота 37-31 ІН Я БІ НЯ іга і -455 85 аа БВ ІН ах -
Зо ВН ЯЗ 1 357 30 ст 1 300-273 ЗНУ 32-17
З оЯг 1-1 тн. щі 1ПЕЯМЕР НЕ МоН. метанол-а 2 УВІ 1-2 Гн, 11. 8.55 - ВХ а. ЗНУ 805 В, і-5ігшЕ Інк таз інд і-5агв Інд - 7 БГвОЗНЬ ЗЛІ І -82 5 Гн. ЗНЗ 354-431 пп, ЗНО, 4.28, ІН. 4.05 - 3.81 й, ЕН), 3,50 - 345 й,
ХНЬ да - Зліт ОН) 3433, -138 Гн, ЗНУ. 212 - 14 в ЗНО). 1250401 -17 г. БН). 8 іНЯМмвіІНюЮ М нометаног-я31 58575133 -31ЕБцп, 1. 5 1-ГО воіНнУВог а - ог ІННУ За, НМ ТЯ 1-5 ги. ІН) БОНН 1-55,
ЗА Пр ЯЗ ява 1 ЗР ІН Я опа 5-15 55 Го Б Зх аа 1-51. Ен ПО ЗА гама 2-5 145 Яд ІП 2085-17
ІНАЯМРІНКМІн метянол-яі 5. 1-31 но НІ я ба. 3-31 Гн. 1) 85 п. Ні. - Дн. ТЯ ЗНУ У 20 а, 1-51 Б НЯ 1501 - А ГВ, ін а л-во от Зоя 1-го ас ЗБ яп я таАгГ З 123014 1-54 БН ще 1ПЕЯМЕР НЕ МОН. метанол-а 2 У Я 1-1 Гн, 1. 870 - Ух. ЗНУ КЯВВ,
Р-5і г іНнУ яви ІННУ І- Заг ІН З 8843-77 г. ЗНУ ЗІ
Ян Но іі 15 7. в. НІ За Я п ЗБ, ЗІ - 02 пи ОН 23114. 3-132 Гн ІН. 204, 1-16 2НІ 1394. 1- 54 ги, НУ 7 1НАЯМРІНКМИ п.ометднол- а БІВ 1-2 1Б 86513 3-3 Гн 1Н) 555 п. ВНУТ 1-5 ГНН) ТЯ 3) 72068. 1- Гн ІНМ Я 1501-54 ГВ, 1іНБаБІ- Зі ЗНЗ ЗНМ Я - уст СНІ 1 - АБ. В Я п. БЕ.
ЗУ ІНЯМРІНККМІн метлнол-а 5 1-3 н НО Я озІЯ. 3-1 Гн. 1Н) 85 т. Б.Я. - Н.Н 7538 ЗНУ У 08, 1-5 Б ІН Я Яр 1 - БА ГВ, 1. 353-344 (т НІ зобі, ЗНУ 30 1-5АГг в БНІ. ща ІНЯМРІНЦИ Мн, метанол 587238. - 33 п. 1), ЗАВІВ. ЕН, 55754 1-2
Бтвоінв із інь ін-т На Лі 1-0 гвОІНУ ТЯ аа. 1-4 Б Зв. НУ Зоя 61-36 13 Р Бно1Н. З 2-1, і Яр пісі гц, Бу
ІН Я 4ів, 3-4 гн ін ЯЗ 1-81 Гн МР, 18Е-1ббов НО 530В1-
ФІ ІН-ЯМРІНН МЕН метанол зятя 1-22 г ІН Ваз 1-31 Гн ЦЮ 8-39 1Н). 355-383 в, ЗНУ 2.21 - 305 бт, ЗНО, 198 - 1.86 пвх, НІ, то В 1-11, 86, 40г8,ІНУ 1165-1538 ІН 145-135 (щ. БВ. г ІН-ЯМРІШОЮМН метанот-Яір2 8,03 - 22 гл, 1НІ 863. 1-22 ЕН, 1), 830
ОІНУТОВІй 1-5 Гн, 1НУ 7838. НН. 720 1-5 Гц ІН 35.1 -6А Гн, інз. зва 1-59 54 ги, ЗНУ За 1-84 га ЗНМ Зоб 3 зага 3-5
Гн. НУ інтяза1-зоги ІН 7074 1-а0 г. інь айви І1-Яо Гн НІ 4551 - за гв,1ІН) азам 1-490 81,36 ІН 397-374 пт ЗНЗ 3,54- 3.35 йв, 1503. з2асав 1-12 77 Гн, 1), 185-154 ЯН) 139-118 й. 7. о ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанол Я 5 55, НО, 8.521241 - 119.33 Гн ЗНУ ВІВ, інМоді(а 3-40 гн ІНЬ обіЯ 1-4огн і. а8о8, 1-38 Гн. ІНЬ ЯЯ501- 25 ІН-ЯМРІНЮО МІН метанол ВЗН) ВО -8,331л, НІ ВОЗІ, ІНЬ 75
І-Я0 га ІН дз 1-38 Гн, 1), 380-343 й, ЗНА, 3,54 - 348 сп, ЗНО), 185 -17б і: ІНЬ 1375-54 в, ЗНУ 11343. 1-63 в. Б. -Я2 Гн ІН) 384го, 1-64 ГЕ ІН)У Лос І1- 97.75 ЗА гя ЗНУ 334 - 335 іт,
ЗНІ 1338. 1-83 Гн, ТНУ. 7 ІН-ЯМРІО МЕН, метзнол-я 5853185, ІН), Я ЯЯіЯ, 1-33 Ен ІНВ, ЗІ - А гн.ін)У Віб( ІН 7421-40 гн ОН 708 1-4 Гн 13 343448 1- 4859 2033 Гн ІН) ЗО. 1-35, 145,33 Гн, ІНЬ 3.55- 337 й ЗН, 188, я ІН-ЯМРІННИ МН метанол є 385 1-32 г ІН. ОО 1-32 Гн ІН В
ІНМ Я02(4. 3-51 Гл, ІНЬ 3725, НУ. 72118, 1- 5 Гн, ІН, ДО - 4077 спа, -і16Гп, ЕН. об ІН-СЯМРІНЮ МЕН метанол а 1-23 г ІН ВЯТО 1-1 Гн ІНВ, 835
ОІНУ ТОВ 1-50 гн,1Н) 75815. НІ 73014, 1- 5 но НВ, З ЯЗ Ай 1-00, 33.31 га іно, 1- ан 1). 39244, 1-355.145, 21 Гн. 10), 348 а, 1б8ст ЯН 1090-1820 ЗНУ 1281-75 Я. не ІН-ЯМРІНЮ МН метанот оп 5834 1-22 г ІНВ І - Аг ІН), 85 с.1іН)У 7841-50 Гн. ІН), ЛЯбів ІН) Тло, 1-50 Гн, 1), 442 й. 1- 39,
їз, ВН Ті Г- Гн БІТ 7,570 Б 7.210001 - 5.1 ЗБ. Я гад 2-1, -ЗЯ ІНОЗ Я 1-5 ЗБ 15-00 БНО. 1.80 - , 1583. 105 1НАЯМРІНО МІН метаног й 5857413 р-н ІНЬ 5553-23 Б. ЗБ, 85 і. ІНВ. - 5 ЕВ, І1Н3. 73.13. 7145-51 БВ, 13 З Я Я 1-8,
ВЗ аг, НО ЯН 1-5 Гн Ні Я З Я ІНЬ Ж Ф1 007 -а5 п, ЗБ Зх шал І-Ш 1684 4 Б Обі М РЯ і - 1 78, ВН 195 1Н-АЯМРІО0 МІН метзнат пп а Б 1-33 Гн НО. 5611-23, 1 85 ії. ІНЬ. - ВЕБ, ІН. 05, 103. На 5-х Бц, ЗНЗ Я Я вда 3-45, аг, 1). 3-55 і 185, 3855-59 пх ІН З ЯБіавЬ 3- 152, 15,5. 53 гін Зніє НІВ. - Аг дн зо(а- 177 г, ВН 194 1ПояЯМмвіІНЮ МгнН ДМС о ВОК, ьо, БЬ Б Я 3-35. 1 БЮ і. НЕ ВБгІНЬ 5-1, 7. ЕН, У.5145. 0 72113 -4
Гн інь а паль Ну іа 1-5 З гн, 1 Н Злес ЯН БІ - Баг, У. 195 іІНАЯМР ІНВ Мн ДСО Я НУ 55 ІН БО 5 ІН Зі ІН,
Таз Удав. І1Н 1245, НУ ла, ІН бів, НУ Я Я - АГ ІН зав - ін ІН) 31518. 1-4 5. 5. 198 іІнНОЯМРІНК МІН ДМС Я 33 гц ЕН - г, НН Б -
Бас ЗНУ я 125.1 7,45, 1 7-ГО 1НІУ ТЗ 5 - Я Гц Ну, зе, 1) Зі 3-51 Ен, НІ. З 59 - 3.7 пл ЗЕРЬ 3.50 - 560 С,
ТІНІ За -3 сію ОН 23-05 Ні 186-873, М 1351 5-43,
ВН. 197 1ІН-ЯМРІНК Мн ДСО Явні, ІНЬ обі - Гн 1 Ка інБЯазЕ -5агц сн аа 1-39 55 30 ЗВ 80 - Зб б ІН,
ПЕСНИ ПОП іа іІНЯМР Не Мн метаног- а Ой 3-22 рн, 11. З 5-5 57 ст. ГЕНИ Я, інь 1-50 гн.іНЬ о. 1 721183 - 5, 1. 557-330 пп, СНУ заз - Гц сь я 3-3 4-71 ов, ЗНУ 16, 1-5,
Но 1ІНЯМЕ СН Мн метзнол-аяі Б Іа 3-22 Б, ІН). ЗО - 5 во ЗНО, Я В, - аг НІ Я 2-4 Вів ЗНУ 5850-50 ЗНУ 27813002 135 70,
ПЛ ПН
113 1ЯМЕ(ІНОЮ Мн о метанол 2 5 5783-33 Гн НО 5.734303 - 2, ЗБ, В і ЇнНЬжЯ 5 ІНЬ Віа 5-51 гц ПІ за 1-0 г НН) З Я а 1-90,
Ва 1 гп, 1) Зоб І - 3,15 З но 1), З 35 ЗБ З аБ- За м, 1, хат 5133040 35- Б, ов - 19 ся ІН. Р 2 А Ба лм, ЗБ. 113 іІНЯМР НЕ Мн метанох- а Оя вій 3-22 рн, ПО. Зі 1-23 1. 53 їв, НВО і-го ІНУ ЕВ ІННУ Та 1-50. ЗНУ 5 - Я в, 2. Я в(5 ІН 506-335 г, 18) 358 - Я би ЗНУ З 35-35, 1. 331-315 ів ін Любі, ЗНЬ 255 -Я(ш ІНУ ОЗ3Я Я їі, ЗК ТУЯ - б я НІ 130 пі-ї18гн, Ну.
113 ІН ЯМКИ нн, метанол 557751 - 023, 1 Ба І - 3 Б, Р, 563 і8. ТБ. Бозі 3-5. НУ ТЕ. 1 7,230 35- БА Гн ІН Я ай 1-81, оно ІН 3-0, ІН). 35540. - 363 1 Гн, НН, 5.75 - 363 т НІ,
З-Д ІНОЗ ат, ЗНЗ Я 1- БО Бн, ЗНО, ЗБ 5. 1 21 - 186 св,
ТНЬІдя- У тн. іН-ЯМЕіНюЮ Ммгн метзнол-аяРд яті 1-31 Го ТНІі оо 1-25 рн, НВО їх. ІН. За 1-54 Ба, НУ о НІ ТЯ 3-50 Гц, НІ З ЯЗ са 5 - Я, заАБгВ ІП ЗАЗ- Я ов НЯ - об гзю ЗІ 5-5 б. ОН, 366-285 г, 1353-х пн ЗНУ 2-3 ТОБІ К-Т, їх, ЗНУ, З 1 115 1ПАЯМЕ 0 Мн метзног-аяьо Я 1-33 г 1НЬ обі 1-2 гц, 1 ВВ ії. ІНВ 1-50 НУ 741. 7214 35- 1 Го. НІ Я 2-0 іпьзоаза з - вагоні 3-4 апп І1- 13 Б. ах 117 1ІНАЯМЕіНюЮ Мгн метзнол-аяР о ії, ІН) ВАЗ - Б в ІН У Нв і-го НнЬ З а 1- 48.1) ЗБ г - ЯК КЗ в. НО, ЗОВ бр. і-ї інве Я Я БВ, БП. Зі 7-15 145 ВГ, іс а-ЗаАтіш ЗНО 1 бас З 125-178 ов ЗНЗ 1-5 ВН. 315 1ІНЯМвІНЕМІ но метанол-а б я 33-15. ЗНУ Я 5043-23 1 5 3-3 Бн,. ЗНУ ЯЗ ТБ У 5 Я 3-4 Гв. 1НХ Я 41 а, 3 - ЯК
Заг ІНЬ 1-50 145 48, Б) З ле(ааа - 10634591 Гн. 1. і49с5 Ніс -І1йбБнобнЬ о яіаЕ- У В Ггв. ЯН 315 1ІНЯМВІНКАМІ но метанол-а б я 2і03- 2Д рн, 13. Я бі, ІН 82141 -
Бн.1НЬ ля іі інь 8535-51, 1) бл, НУ ТАЖ - а
Бн.1Н. 478-446 1НУ 45-03 ОН, Я 06-50 т ІН) ЗО п. 5-5.
ІН іа - 53 35 БВ 1 555, НУ 1394 1-16 Зп 159 1ІНЯМВІНЕМІ но метанол-а б я ей - Дн, 13 зі - Гн 1, 556 8.1. 7-50 гц ІН 53,13. 7205-50. З НЬЯ 135,5 - Б, іНнМапеі. 1-8 Ен Нога і - в тв зе гц зн сіб па го г,
НУ лова 1-65 Гн ЗБ.
НЕ іН-ЯМРІНК МИ п. метанол Ба. 1-3 Б н, 1НІ 4554 31-02 го 3, 8.55
ТБ. ев 3 - МЕ гн. ЗНЗ ТЯ 1 7304 3-5 Гн, 1НІ 426 - Я гр 1 342-355 ЗБ 52-07 ЯН 31545 - 138 гц. ТБ) 305-191 ть і Я. Біт ЗБ. 140143 - 53 Гп. ЗНУ. 3125 іІН-ЯМРІНК МИ п, метанол Ба. 1-33 тв, 1НІ В аві 31- 02 гн, ЗН), О
РН. бій 3-го. 13 З 5БО. 1 7463-54 НЯ 15 тр. - АГ, 13 3635. 53 553-02-01 св ЗБ 10 1-4 СН, 123 іІН-ЯМРІНК МИ п. метанол Ба. 1-33 тв, 1НІ В аві 31-02 г, ЗНО), о і. БО. Тов 1-Х гл. 1НУ т, бі ІН ТЗ 1-5 Гн, НІ Я 82 - 8 бе, інБаі15в1-б4аБн інь т 1-5 ТЯГ 1 345-533 пп ІНЬ 325-
Зах он н 1-13 53 1Н 3 155, Гн ІН ТЯ - 124 1ІПЯМРІНЮюЮ Мн метанол-аяра ба 2-82 1Ні 5670-25 ЗБ я щ.ІНЬ аа 1-54 5.13 78545. НО. 7214, 5- 1 п. НН) ЯЗ - ЗУ с ін яав-а (шо іні 4023-8050 1 358-331 сн ЯН 1 Обі ЗНЬ 13041
ІН я А 5 РН ТЯ ЗЕ У 3-5 З Я 0-х, ів НК Я БУ ва УНР ЕВ А В (ві, 2Н. 0077 - 567 пи, ЗНУ. 110 іІНЯМРІНК М н метанол-йі 557516, 3-33 1 50014 3-2 рн, Б Б і ІН Уа 1-5 ІНЬ ТЯ У 3 ЕГО 3-10, іо 3-5 НУ З - Уа зв НО 3 - З 34 тя ЯН 2 55-51 У
БЕноОЗНУ Бо? - БОБ тю, ІЗ, 127 1іЯМРВІНЮ ВМО нн, метанол в В Я 1-3 НІ В ББЯ 1-3 Б 1 ВХ ів. ІН ТО52, 5-5 Н.Н) ТЯ3ія, ЗНО, ТО 5-5 Гн, 1 НО. 422 - ЗХ ів 1НЬ За - Бас 13 З 53-70 15215 -5 бв, ЯН РБ5 - 5 ся ЯН, 125 ІЯМРІНО МН метанол-ая с У 315 ЗНО 15 НУ 713 -ЗГ5 1Н 5, - 21 ЗБ Бі ІН я - АЕН зі - 5. 1НУ, затв І1-491, 52 заг ІН Ядоап,Р- та Гн, НІ. 408-300 йо, 1), 353 -
Запах КНУ фо 1-93 Би. ЗНУ 130, 1- БЕ Ягв «Б 12а ІПМ Мн метонол ЗНА Я - Бі сп ЯН І ГВ Ев, ін 1-5 БгБ ІН тазі Б тя 1-51 НЯ Ява 3-48
Гн.іНМа21(00 1-61 Гн. ЗНУ 32584, 121-364, 144 Гн. ЕНЗ. 3.7 - ЗО Пт, НІ,
Зх т - баг ІНЬ ЗіБ Я 1-60 ІН 15200 1- 5 НК У 130 1ІНАЯМРІНК МО метанол-дЯяі 5 5 азіа 1-32, ПО 50014 3- 13 г 1 558 3-Х 3 Обі ІН тя 1-5 І ТЯ 1-5 1 Я іа 1-11. 45 БІБ ЗНО іа З - 5 г ІН - 1О5ів 1Н тв. ЗНУ 1241-47 но ЗНУ КІЗ 5, ЗНУ.
ІМ І ЯМІ Мн метанол За яті 1-2 1 Ж оБіа 1-31 Б 1 Я їв, 1НЬ тов І- 50 гл, НУ Зі. ЗНУ 2141-50 г, 1Н 449-407 іт, 135 ІЯМРІНЮ М но метанол 587518 1-35 нн 1 5 ОБі6 1-5 Б 1 БЯ
ІН) Зав БНО) Іов ЗНІ 18181 - 54 Гн. НІ. 135 І ЯМРІКК М з, метаног-й 5 7361-35 ІП 56 31-18
ІТ Р-Н ІН Ті ЗЕ тп 1-го Я а 1-00, я гном. - 352135 3 2Б ІН ЗО І-й бр о хв -БТГН НМУ Я свЬ З 75, ЗБ ОІД РОКІ їм ІБ ЯМІ Мін метанол ЗО 5 1-3 1 Кі Б-Р ХХ їв. НІ тоб 1-5 ги ІНЬ ОЛЯ і. ЗНУ 7214 3- ЕН, ЗНО), 4.91 - 45 т, тн адега 1-51 г. сНУ23-410в 13, 394-538 іт 1Н). 3,79 - 367 ко, 135 іІН-ЯМРІЧОО Мн, метанол-З о 875 1-2 гц, НВ, Вів, 1-2 гц, ІН, 8.5Я і. ІНМ Тов І-ї ги, ІННУ ТЯ. БМ Т21 а, 1- ЕВ, 13, 3.21 - Я т,
Інк Зобіх, 1) Зі НУ З -о3і ЗНЗ 1240 ЗНУ 157-143 дя,
НІ 1-54 Гн БН 13615, ПН. ім іН-ЯМмеЕНю Мін метанол Я З ВА 1-1. БІ 1-3 Бк 1 Бо 7 пяоттваю вот тя тю вот люте влю
Би. 3Б3д 553-530 0, ОН 3551 1 -364, 146.33 Гн, 183. 559 - Зб, ІН,
З18- 253 сх ЗНУ 20-33 пи ЗНУ 155 1-31 но ЗНУ 1296 35-15 Гн,
НІ. 137 ІПАЯМвіІНКМЕн меззнож- а 5 1-31 но шві 1-0. 1 бле
Б.ІінНьВоаза 3-54 1) тал НМ Тс 1-5 рн Я Я аа 1-9, - 158 1 г но 1 235 - с зм, НУ 165 па 1-3 В Я Гц, М іх 3-54 7 ЗБ Б ов У в ЯН 135 іНн-яЯМРінНк мін метанол ай Б Я, ІНЬ 853-501 ЗНО га 1-3 Гн, 1 Ті 1-5 гн ІН то - Заг БТ Я 1-5 Бн, ІН Б --4Ггц5 Ні - во н 1Б0 З Я 5. НІ За, 1-3. 146,
За Гн.ІїНУ З з: ава 1-16 146 83 гц. 13 303 1-15, ОН. 3 їх, НУ ї3а 1НЯМРІЗОЮ Мп, метзнох ЗО 8733 1-32 Б, НІ 5 авіа 5-31 но 18 8,58 8. Н.Т Вів. 1-5 г ТІНІ. 85,1 ТОВ 1-5 ІН 431-420 ск. 153, З 1505. 1-6 Гн 15-55 ЗНМ З 3 1-13 НН Я
Я Бно ІНЬ 225-115 16 ІН 1 ог Е- АБ, НУ 145 1НАЯМРІНКМІц метзногл-а 561 1-8, Ні від 1-26 гц,
ІН. 6-65. ЗІ З1- п. ІН Зб. - 45 ІНЬ Я 5 3-0 1,7 Гн, Ну. 141 ЗПАЯМвІНКМНн д-ви ВО НУ 3-85 па З 56 І-І Гн, 1 А Я в ЗНУ ТУЯ Зла пе ЯН зі 1-7 аа 5-62, его 0 625 6 6. 44 6 66252 Щ74 6345 62614 745 61 26Ь 6 6 2 0 6. (5 1 1НАЯМРІНЮВМИ Б метанол Яр І ІНЬ я т 5-3 гц ІН 8551-33 тн. ЗНУ 875 НУ БОБ 7450 5 7.140303 - 5 Гв, ІНЬ З Ябіаа3 1-01, ін 52-15 п, НІ. 1 1П-ЯМРіІК МВ, ДМС ЯН Не РН) Я осі То Зо 3-3 НН
БУТ ІНЬ, ТВі - ян 11-12 аг НУ ЕВ - зерно ін яті - я Гги, НЯ - Я і 23 ЯЗ ОБ 1-66 Яги НУ
ЗТ ЯН 30 ЯН БР ЯН 145 1ІН-ЯМвВіІНю Мн дав ре НІ 1265 ІНЬ ЗІЗ НЕ КО 1 да -Я іс НО 1-8, Ві інь оз 1 - Яр, 1 То 1-го 1- Ян БНО Я щ 1Н, З 7 В ІНЬІ1 1782-80
БГнобНу
ІБ ін ям Я0о0Ммгн, ДМС вало ІНЬ Ваза і - 2, 1НУ о 495 18 вот ІНЬяЕТЯ І-Ззагн ІНЬЕО в ІН) 789 1-го ІНЬ 31 - 47 ІНЬ о аз ЗНУ 171- 838 ФНЬ 113 35-15 но ЗЕ 147 З1НАЯМЕ (300 МН, метзкал-а 28575 1- 32 вн, На авіа 1-0 баг іні, НІ Вся ІНЬ я -5,1,0,5 8, 1Н). 53543 - АГ 1Н аа. 1-15 146 3 га іп Затв ІН 15 1-го. ЗНУ, 1328554 5-17 г ОН.
1, яп ІН. Вч ІН), Тло 1-5 п 5, ІН, 7. 1-5 ГНН, 44144 1-300 94 32 га ІН) Я 15-77 ЗБ), З атм, 1-16 45 ВА г то ІН-ЯМРІНЮ МІВ ДМСО-О 3,1 - тп, ІН. ТЯ ек 1-32 Я гВ ІВ, зла інь І-51.05Ггн, ІН) 7015, ІН) 6398,1-50 Гн, МН). 3,56 (в, їх ІН-ЯМРІНЕЮ МЕН метанол ЯН Б.Я 1-32 5, 1НІ В бі, 1-22, 05, 10, 4,70 - 5.53 (1з, ІН). 452-430 ом ЗНА Я 141-106, 50 ги ІНМ 404-384
ЦЕЙ ІН-ЯМВОЮО МН метанол ПЕ І - 1 гн І. В ові 1-го 1). Я тво1іНМ Об ВобовіНньсатв іні І-5аг ІНЬ 473-453 м ІН 152 ІН-ЯМРІОЮ МЕН, метанол Я ОТ 1-23 гц, ІН), Вб, 1-32 ОА,
ІН, 875, НУ, то 1-50 05гН ІНЬ ТЯ ІНЬ ЛІ - Бог ІН), 450-443 Ем. ІН). 3.22 - ЗВ сп, 1НУ, 325 - 315 йт. ЗНО, 3.15 - 307 т, ЗНО, 2,06 153 ІН-ЯМРІОЮ МЕН метанол ЗО, 1-1 Ен. ІН, 5.06- От, ІН). В.Я,
ІН). ЯО4-7010т ІН) ТЯ ї5, 13, оба. - 51 г, НО, Я Збір. 1 - ВГ НУ 413гр,і-аагн НМ ОЗ а 1-18 ТА, хо Гн, ІН) ст -З ті, НУ З3- ідо7ст он ІдогІ1-ба га, бНКІДЕ,ЗН. 154 ІН-ЯМРІОЮ МЕН, метанол ЗО 5, 1-2 п, ІННУ, 565. 1-3, ІН), Б.В їв. ІН). ЗО 1-50 ги. ІН). Ті, ІН 7204, 1- 54 Гн, 1Н). 343 Я, 1-01, 9334 Гн, ІН), ЯЗ - З 74 дн, З) З 1-53. 98 ги, 13, 304 - 1 До Ст, ЗВ),
ІН-ЯМРОНЮ МЕН, метанол-бН КВ. 4 31-32 Гн, ІН, ВО, 1-3 Гн, ІН), 82
Фі-о8гн,1НІВвЯ 1-5 Гн, ІН) 705 ІННУ оз 1-54 г 1), Я 53- із ІН-ЯМВІЮЮ МН метанол Я о - 32. 1, я боЯ. 1-33 г 1, В
ОЗНОБ 1-3 Гн. ІН) оз 1-1 д г ЗНУ ТВІЙ 1-17 Гн, ІНЬ 793, 1-54 гн ІН) бета 1- 18 пагн із 4304 1-40 93 1 г ІН Я ЗІ - 415 2, 403-384 п ЕНЗ, 358-330 ЗНУ Зі 1-38 г ЗНМ ВІ- і1б3бт, ЗНО. 1290. 2-17 Гц, 5 1-7 ІН-ЯМРІНЮ МВ метанот ав 1-33. 3 Гн, ІН, БО - Я 0 пав ЗНУ, 51,4 ги, 1). 660-636 ів Ні 453-427 ЗНЬЯ 27-47 ІН Іо й -а417 Гц,
159 ІН-ЯМРІЮО МЕЧ, меганот 5878-80 я ЗБ), БОЯХ ІН Я 12 1 7.93 ша. 1-160145, 94 Гн ІН, 323-308 ЗНМ 178.3 1281-17 ГЕ,
ІНСЯМРІНЕМЕН метанот ОВ ОВО, ІН ов 1-32 Гн, 1НІ Я 5314. 1- 32
Гн. М. 826 ЦБ. 84 1-50 Бгн. НУ 7. 17а.1- 50. ІНЬ Зб 1-68,
За гн ІН 57-43біт НІ вх Я 121-330. 145 30 ГБ, ІН) З 58 МІ -
Гво1НР Волі ІН ВОІВ 1-5 ог 1 Тіт. 1-30 Гн, ІН 5302-57, 18о ІН-ЯМРІЮОМІН, метанол ЗП ЕВ оВі ІНЬ В бо1- 23 Гн. 1, Бан 3-25
Гн.ІНР оз ІНЬ ВД І- ог 1 Тата 1-30 Гн, НУ, 5291-88, о ІН-ЯМРІНИ МЕН метанот ЗВ 300.1. з 1- 2 Гл, ІНЬ ява 1- 22 дос І1-184 50гц ІНЬ ЗМ 1-38, 58.28 ІН) Зо. 1-33, 145,28 ІН) 3.73- 3630 ОН). 35 - За с ІН ЗВ 1-70, 36 г, 1 зн
Пе ІН-СЯМРІННМн метанот ЗВ ЗО ІН за 1-22 Гн, ІН. Я 85 1-23 гГвінаЯто ІВ І- Я г ІНМ 721(.1- 5, ГБ ІНВ. Я Обі. 1 - 106, й. ги 1), 43 гай 21 -ч86, 88.38 га ІН. ЗНМ, 1-33, 145, Я г, -36516 Гн. 6. 165 ІН-ЯМРІЮЮО МЕН, метнот ів побіїІНМ бі. 1- 3 Гн, 1). Ват 1-33
Гн, МН) В Яз ІН) Іа 1-3 Гн, ІН) 72341 - 5 ІН) ЗОВіВЬ 1-10,
БОГ ІН) ЗМ 1-86 В 38 г НУ 404404 1-335 145 ЗЯ Гв. 1НУ 3.70 - 30 в. ІНВ, ЗЛО (5, ЗНО, 3348. 1- 135 г ОН 210001 - 130 Гн, ЗНУ 1: ів ІН-ЯМРІЮО МЕЧ метанол ІН В.Я 1-23 Гн, 1, ЗВ 1-2
Гн. ІН ВЯЗіВ ІНЬ БЛІ- В? ов ІНЬ 8.1 - 5 Гн. БНО, 5215, 1, Я В ї-8-т ІН-ЯМРІНН МЕН. метанот ЗВ ЗВО ІН. ЗІ - 2 Гл. ІНЬ 71-22 аа 1-89 07 34 Гн ІН). ОА І1-361,145, 34 Гн, 1). 3721-10 ги. 1Ні, 361-350 ІН). 2005, б) Да З 4іщ 21058 1-13,7Г Б, ІНЬІ187 .1- 182 Гн. ЗНУ 1277 - 160 0т, ЗНУ. 1.29 св, 8).
158 іН-ЯМРІННЕМ пометзнол-вЯ БВ еЯ іх ІН) Я ТЯ 1-3, Б ВВ 1 -
Ге, 1 ЯЗ РО 1-50 1НУ 7204 1-51 Би ІН 52015, 1, 36 1. Зараз ІН г. ЯН Зо 5-14 БТ 5 Ні РЯБА Гц, ЗНА, 1857680 5-153 43 НН бій. 1-15 ГБ ЗНУ БОБ 5, ЯН. зо ія п, метанол о 5 ові 3-0 5гн 1 ові 1-03 Б 1 і.1- гнів аЯ і ІНЬ У - Я, ММ Та 5-4 Гн 1 5 - заз 1. Я БЕ 1-8 гц. 1 Яка 3-2. ІН Я - ЗО (т,
ІН, З-за, 13 3 97- доов ЯН) 30 п. 3-1, ВН пт ін-яМмРіНю В б, метзнол-я б 557 1-21, 1. 8. Я 1-41 Гн, 15. 8,65 і835-аа Гн ін йаз г ТБ) я 1-31 гц ІНН 1-83 Ян ЗБ па. 3-11 Я Я Гц, 1 НМ 1-17 ОЗНУ г іп-яМмеі Ві пометаног-а в 55318 4-23, 13, 551-501
Ге, 1 я дося 1-го ОН Бог, ІН) 7964 3-51 г ІНЬ 745-700 ст, іо Б ТВі - 7 Бог Б з, іваЯ 1-7 ЗА Гн, 1. Т49 1Ннп, 5 5Ріна 3 - 15014554 Бгв, ІНК 2951-15 172 ін-яЯМмеВОНюЮ МИ нометаног-а ра 55 Б В.Я 1-0 Б ІН Я ОБ - 3
ГвоідЬБій 2 - с гв. ть Р - З ЯГв НТЬ У За пя З Тх- інБаох- азів, НН лапа 1-15 Ян Б 15-17 в, ЯН.
І: іНн-яМме ОМП Б, метанол - В Бі 1-21, Б) Б 1-2 Б, 1 80 і ЗА ВЗ а. 1 - За НО Та 5. НІ 3110 3-5. ІН) Я ща 35-50,
ЯТгвоОТНЬЯОой- 35035 Ні 173-357 В Зп 1-15 Яр НІ, Я -Зліїш НУ 28-15 св хна 1523401 - 132 Бн. Ні? 1-13 п, ЗБ, 1і15айрІ-В 5 23 рн ІНЬ 2516 1-1 6Бц ОН
І ін-яМмРіНюЮ В б метзнол- а зів 1-23, НН Ба 1-1 15 5 і. НН ВОЗ 1-5 в ТБ ТАН 13 70180 3-5 п. НІ) Ява 1-15, зап, НО За Б-Р Я в 1 12 ГО НК РЕ О гЯ, 1-15 нн 7504 Б-Р 134 Б, ЗІ 52-33 Б, 1 128 3 -
ВЕСНИ ПИ
175 1ЧП-ЯМмеОКюЮ МИ но метанол-аЯри 815 ЗБ Я бів НУ Я, НІ Я Я, 1 он з -огн он ТЯ - ОБГ ІН Та 1-8 Гц. ЗНУ, за5-3зааФця нь 335-126 в НУ 177 ін-яМмВ кю а но метанол-а З 5571 - і ОН иа. 1-01 ОБ, 153 - Уві ЗБ 7 5-51, Ті ха 5-5 ГБН 735 - ТІ Ст, зі 1-1 гніІНнНьо І - 238. 1НЬ Я 5-4 бів НО ОО їВа 1-
Зб 147, ін Зла на 5-15 бага ІНЬ Оса 1-1 5 Гн, ЗНУ 178 1ІН-ЯМР ОМ Бо метзнол- В Б БозіЯ 1-28, ЗНМ ВО 3 - З г Б ВІ їх. НН, Я Обі З 783 - т СН 73-51 Б НО), 750 - Уа в, ЗБ,
Зк - ігв. ІН пн 5-3 55 31 Гн, 1Н) 07-35 сх 1 353 оправа знаюаюттвває 72233 176 інНсЯМРІНЮ ВМ метанол Б 87115 ІН Я. 1-3 ЗП, 8551-33
Би. 1іНРОс5 Б Заг НУ 8-51 ОН У І6 3-5 ББц, Б -
З аадв ЗБ ЗіБ 1-51 ця яті, г - 39 А З ТБ 1413 - 555 пе, ІБ 3530 3-13 1504 Ні Зо 1-15: СНУ 153 ІНАЯМВІНЮ МЕН, метанов- Я 5 Б Я ІН ВВ. 1-22 го ЗП). Б 5301-12
БнОТ1НЬТ 58:14 3- тн РН 5551538 552-805 б НУ 751 3-гн, ін 7532-51 ГНН Уа Б ІН 15 5-5 Б НІ З ЯНА 1 - зва ах сг ін дос І - ЗБ 145, 1 За А - 1621 БА тв 1 Бої 1-16 181 іНЯМВСКК МЕН, метанол Я Б 3125 МІ ВТ. 1-0 ІП 5231-32
Бгн.о1НЬ Збій 5-2 НУ 55 - о гГн ІНЬ Бог 3-4 НУ 7 т.ЇНУ із. - ав оО1НЬ Я асо з-за гц ІБ Я 155, Б 58 аа І- 36514 2 Гн ЗЕ 30-53 ІНЬ 1286 3-16 бН
ІЗ ІН-ЯМРІЮЮМЕН метанол-аД пз 1-23 г ІН) Яга, 1-2 г 1), 856 ії ІН ВОЗ 1-54 Го 1 Ті ЕН ТИ 16 1-5 в 1) Я і 1-0, а 2 Бо 1) Я 5 - 578 ОН Б - Я Я п 1 27545, ЗНЗ - т, зу е5іа 1-13 ОН І 2-1 бЯ я ЗНУ 1 58-1Яіся ЗНІ 1081-16
Ен. ЗБ. 1553 ін-ЯМеРЕНЮ МВ ДМС в ІН. ВЗ Я бя, ЗНУ 58, НУ. 559 13.4 - аг. 1П3 884-873 ЗНУ ТО Я 1-48 1) ТТ ІН З - гц НЯ 1-5 НІ 5-5 0 ІП ЗР рн. 1, 118-110 т, 5 184 ін-яМмвіНю Ми, ДМС 1073, ІН. із ІН Я 1-ГО ЕНХ 545 ІН) ав - ЯГНЯ і5, НО БІ, ІН. 758,1 - ЗБ, ІН таті 3- ваг ІНТЕ г - Я 1 Я 3-45 Я Гн ТЕ 5,55 -
Зам 1353-х ІНЬ Я 1585 НІ ОЗ, ЗБ 1 Х3-313 бт, ЗБ. 185 ІН-ЯМРІШО МЕН ДМОО-Я6рБ 115002 ІНЬОІ- о 0біт, ІН), 83 і. НУ Я57-5 70183 2НЬ 512-317 ЗБ ОН ВО У Б 1 іа. 1-48 ІН ТАЗ 1-5 ІНЬ Я І-І гв ІНУ 17 - в. 1, ЯН. 156 1ІНЯМе ОО МГ, ДМС а ЗО 5. 1 823 504 пк, ЕН. Б - ЯЗ вх, СН, 7 і-го т - ЯГНЯ ЛЯ 1-50 Ох ри, ІНЬ 578 5,
Т- ХР я 10бгГн ІНЬ 3535-34 Ні 1-5, 16 гону 157 ІП ЯМмВіКИ МЕН, ДМСО аа о ле. 25 НІ 8853-21 НУ
З.515 ІНЬ БУВ І - ОЗ ІН обі Б Вів, 103 7505-81, я: 1-45 НУ ІЗ 1-40 г5 НН) Я 35іаЙ 1-49, Заг ЕН З тя сей, 155 ін-ЯМмРІНЮ МІН ДМОСНМИ ОЇ Заг 1 ОБ 1 Б 5
Б. 1НЬ ле І-І ін Тов - ОБО ІНЬ хів ІН Ті і3.4-45 Гн 1 Я 01. 1 - ТАБ, ІБР Я 335 1 0583-55 Гн, 1 215- іо іні І-ї 74 вну Та - 1 бно НІ 1-0 іт, ЗНМ. БО 5-53 н ану 155 ін-яМмРіНцю мів ДМС азате, НІ ота 1-3 гв 1 Я 1- 7 вають ис зольно евіт
ФІ -а8гвінв аЯоБІ- тяга 1 НньЯогс 1-39 заг ін Яні І- 67 інМілб-143ів ЗНМіовга 1-83 Гн, 5). 11-58 Гв, 1425-41 й ІНФЯ 13 400 п ІН), З 75, НМ 171 В 1- А
Би ІН-ЯМРІОЮ МІН ЯМСО-НВ 953.1 - 7.8 ЕН ІН ВОбІЯ. 1-22 Гн, ІН К.83 інклоз(в 1-50 Гн 1). 323-340 ОН) Зоб Е- г ІН), 39715, ІН іт 1-31 гі ЗНУ іде і1- 1328, ІН) Б5К- 14406 ЗНЬІ1384,3-116
Іо ін-яМмвіо0 МІН ЯМСО-н о 55 1-78 Гн ІН), 50918. 1-22 ГК, ІН К83 ів.1-22 г, іНУЕбЯа1- 77 гв, ІН). Збій ІН). 80188. 1- 50 г, 1. 783 (5, інхлоз(в1- 50 ги. 13. 4.23 342 іт ІН) Зоб 1-86 Гн. ІН), 3,075, ІНУ 177і4,1-136гп. ЗНУ 1660 1- 1241 г, 1Н). 1,55- 145 ст, ЗНО, 1.33 - 1,33 їв.
ІНВіоо(4 1-63 Гн. тя ін яМРІНО МВ, ДМСОевой- тив ін) вові 1-22 г ІНЬ ЯЗ -332 гін) Оса 1-4 Гн. ІН). 86365. ІН) 8004. 1- 50 ІН) 7.5 ІН і і-110. бр, 1НУ 2034, 1- 124 Гн ІН) 1705. 2Н 1ЛО(4, 1-12 РН, 22020700 195 ІН-ЯМРІО МІН, ДМСО-е алі ІН Обі, НІ Ві. 1-32 Гн. 1НІ, 8.65 (.ІНУТДО 1-40 Гв, ІН) Тобі5, ІН) ЗОВ 1-49 Гн, ІН) 452-443 В,
ТЯГ. ІНВІДІі(5 ІН 120-107(т, ВНУ. 196 ІН-ЯМРіО Мін, метнет Пса 1-14 Ен, ОН Без, ВІЗ І- 32 -5а ГБ ІН 47914 1-30Г п. 4Н) 455-430, 1) 410-359 й ІН, 37081 -38Гги ЗН) 352-348 п ІН) 1304 1-16, ЗНУ 7 ІНЯМРІЮОМЕШ, метанол Я БТ 1-32 ГП, ІН). 870. 1- 10 Гн, ІНЬ Я55 1). 749-7ДОітщ ІНЬ Т45а.3-5,1 Гн ІН). 485, НІ Я Б 1-88 Гн, знМі30і14,1-15Гн,5Н.
Гн. іНМ ох, і1Н)У 7801-51. ІН) 7661-85 Бн ОН 7,534. 1- 84 1844, 3-364 145.31 Гп.1Н). 3б0(4.3-93 Гн, ЗНі 342-342 ІН 1301 - ре іІН-ЯМРІЮЮ МЕН, метанотій За. 1-22 гц, ІН, Я 015.13, ЗВ - 72,35 Гн, ІН). 5,03 - Дос, ЗНО 479 Я 1-5 58 50 Гн, 2) ЗАВ І- 494,93 Гн ІНЬ 13 377 в ЗНО, 368-342 т, ЗНУ 3734-1547 Гн,
Сорюоєститовтттяя 22 зав ІН-ЯМРІЮЮ МЕН метанол 58711 3- 18 Гн ЗНЗ) В 31-21 рт ІН, 5? в.оінУтлога 1-54 гц ІНЬ таз Янь віВ 1-5 Гн, ІН), 4.55 8,
ІНМ ат 1-390,5А, Зі гц.1Н) Зав І- 36 145, ГП ІН 383- завіт ІН) ЗАя-З5 в ЗНУ 24О 81-84 Гн, ЗНУ. З19- БоЯ сп З, РОВІ ми ІН-ЯМРІНКО МЕН метанат 153 кіт ЗНЗ 1- АГ, ІНЬ ВІ, інноое(а т-загн, іні 73 - таб ію ЯН) ТібгЯ 1-5 Гн, ЗНЗ, 4255 - 4.50 (т, зач НУ і304,1- 15 Гн, 7НХ
Зоо іІН-яМвіню МЕН метанол ЗВ 14 1-32 НІНІ В евію, НО, 8.3 1-23
Гн. 1НХМ 82045, 1. 7.78. 1-50 ІН). 752-750 Нр 147-736 ав ЗНА, тів 31-51 НІ Яа7аа 1-91 43. ЗНО). З (5, НІ Зоя 1- 1-16 Гн 7НІУ оо 1-46,30 ги ЗНУ ОД сВ 1-81 2 г. ЗНО. 203 іІНЯМВОНЮ Мн метанолав яті - ЗіБ, НО, ВІ, ІН ВО - 22,04 гц. ІН) 3135. ІН) ТЯ 3-5 05 Би, ІН), 7504. - 87 Гн ЗНУ 146 -Тащ ОН) 1601-54 ІН Ат І - 00 я З гн. ІН) Я 485, ЗНУ
ЗОВ 4 -367, 145,71 Гн ІН) 355-341 (т ІН) З 54 р 1-60 ГБ 1НУ 130 і1-7гп, НУ 117141-60 Гн, НУ з ІН-ЯМРІЮЮ Мн метанотай сві. 1-1 Бн 1НІ. 805.1 8343-25
Га, ЗНО, В іі. І1НУ 7781-54 г ІН оба. 1-ГО. ТА 1- 8,4
ГЕНІЯ 1-5 Гн ІНЬ Я атома І -391,04 З ги, ІН) За (5, 2Н), ЗО ців 1-365 14631 Ггп,1Н) З за 1-15. 145.03 га 1Н).З3і(щ 1-76
ГеолНУ 13004 1-36 ги, ЯНЬі1201- 76 Гн ЗНУ
Кк ІН-ЯМРІМЮЮ МЕН метанол а 28.75, ІН ВО Я. З-ЗА Б ІН. Вб 1-3 1Н). 3.54 (0, 1-153,93 Би НМ 129003 -7г оНХ 205 ІН-ЯМРІНЮ Мн. метанол ад 21-32 ги, НІ. 80 5, НВ, 8,503 - 2
Га,іНО.8.14-Ббз п ОН 7 Яя 1-5 Гн ІН). ОТЯЗ ІН ТІВ. 1-1 ГБ,
ІН) аахіЯая. 1-93, Гн, 1). ЯН - 3270 тя, ЗН), ЗБЕ - З ЯЗ вт, ЗНЗ, 2.3 а 1-47. 17 Гн ІН) 3861-2450 ІН) ОО 1-18 Гл, БЕХ. ме ІН-ЯМРІЮО МЕН, метанол аб 28715, ІН ВЕ 3-2 ІНК ВО -
ГЕН лат 1НІУ 1603-31 Гн, 10, 4.50 -431 пн, ОН). 00488, 1-36, 144 Го, ІН) 3.63 - 3.50 (5, ІНЬ 356515 ЗНУ 13018. - 16 Гв. БНІ
КЗ ІН-ЯМРІЮО МЕН. метанол Я 287341 - 23 г ІН. БО ІН). ОВОВО І-І
Гн, іНКВІТ5, НУ ях, НУ ЗЯ5 1-51 Гн БНО. 7.80 ЕН 7174, 1-56 твінК Зі 1-7 ги, НІ, ай 1-4, ВО гн. 1Н), 3,07 - 3.82 (т, ІН). 3.80 здо ІН-ЯМРІМИ МЕН, метзнан і п 5, ІНЬ Ват 1-22 г ІНКВотоІ1- а
Гн. інфо НУ 2043-87 Гн ЗНІ, 784 (б, 1- Заг, ІН 7741-57 га. ЗНУ Я 41-50 ІНВ ЯвІ- 435051 311 - Зб, ЕН), За - 50 ав,
ІНВ. 25545.3Н), 3014, 1- 16 Гн, НІ.
мо ІН-ЯМРЕІЯО0 МІН, метаног Я ОО ІН, яз ІНКІВ 1-21 1). яті І-ЗА гц ІН) ля ІНЬ І -5 ги НУ ді ІН ДО - 7,73 г
УНІ. ла І1-8аги ЗНУ Тіт 1-50 гн 1) з атіа 1-80 ог ІН,
Затв ЯН) 3 550а.1-154 93Ггн НМ 1304,1- 16 гц ОН). ії іНАЯМР НК М шо метанол 5 хі В В НН 1-0 г ІН) 8 Обі ІН яні 5-ГО Бі ІН зі. - ІБ, ЗА - Бі ЯН 15 з3- БЕгн ін) я аа І - Я во З ІН І - 5 В ал. ІН За - 343 іш ІН ЗОЗ, ЗНЬіІ-ЗігЬОну ісп 3-7 рн, нь 2701-17
ГБ.
ЗІЗ іІН-ЯМРІЮЮМЕ п, метанол - ай 3570, 1-32 гл. 1Н), Вб. ІН, Б.57 ів, 1, 13 іп-яЯМме ню МІН метанож-а т 5 51-03. БР Я 70 їх. 1). 85314 1-2 го іНнЬЕсоса,1-26Бгт ін отв, інь 1- Заг ІНЬ ті 1-08
ЗЕ ІН ліві 1-50 ІНЬ за2та 5-95, БО ема З - ав Б З
Ен. інфа 20-34 аз РН) За 5-5 ЗНІ З 8-58 пз 1 36 - ЗАМ мА 1 ЯМІ М метанол ЗО БВ 1-2 рн 13. Бі ІН. 56 1-5
Бн.1іН от інь 3161-51 Ен 1 У - ас СНО. ЗБ А ВАВ,
ЗНА 5іБн Пп ЯаТа Е- Зі 845 21 нн, 1 З 1 1-35 13400 Бп, Нр і5, ЗП З 52 3-15 146 Гн ІН РЕ Бі ОН І.О 1-14 Гн Ні 212 ін ЯМ М вн метанол-Зійі б ові 3-22 1Н) бі ІН 5581-21 -вбгц НІ гц Б Я Б 5 - Зав я ЗЕ Гв, 1Н Із 9 на 18 іІНОЯМРОНК МЕ метанол 5 725, НП ВО - г ІН БВ 1-0
Га. іН) 8335, 1 ВЯ1і5 ІН, Та 1-85 БНО ЗНУ ТВ 1-51 Гц 1 ТА і. ІН вів г - в гн. ІН 74516. 1- 5,1 8,105. 3057-55 пн ТБ Зо КО - 15-51 1301-16 п, СБ. 17 1ІП-АЯМВі ЦЮ Мн метан БО БУТ ЕН ВІСІ Ер в, ПВ іа 1-21
Гв.о1іБЬ бла -23гц НУ Ба тЯ 3-5 ІНЬ Я ІНЬ ЗАТ І - Ян, інвсзязаі-з1БвіНнУМ літа І-5агв,інУ7о7а. 3-36 гц ІНЬ т(ч,
З- В рн. 1 3115-53 За - З Нох ІН 1-5 гв, х15 1ПАЯМВІЦЮ МІН метана-а юю З Бі ІН ВОНО 1 в 13 ВН 1-3
БГн.О1іБУ т ЗНЬ Біт І-го ЗБ Ь 11-11 Б о 1БУ ТЗ 3-8
Гн. 7.150005 - 511 1НЬ Я 5-31 Я гц. 1 Я - ЗБ т
У 1іП-ЯМе Мн метанзл-а о Ббів НО. Я ті ІН Бог Гц ВН ядося ІН 6-8. 1). 78-77 НІ). 7836, 1-53 ЗНЗ 775 - ТА йшо ЗН, ТВі 1-5 г ІН 7,04, 1- 58 ГБН ІН) 360-431 ст ІН ФО 5, 1585-3510 І1НМі1 3061-18 Ну. рах 1ІН-ЯМРОНКАТ о метанол-ЯЯі 5 Ба 1-5 Б ХНУ ВІ 1-2 ЗБ НВ і. ІНВ 1-ГО ІН) 7,551 - Ж 1 я НЯ 1-03 ВГ,
ЗнІі іі г-Зі1 г ІН, тай, 1 -390.04,31 г ІН 145,2, ЗО ВВА, т- 5146 Зі ги РНК Зло 1-15. 145 53 ГК ІНРіо8і ЗНУ 1Д041- 16 Гн. БІВ. й ІНЯМРІЮ МІН метинот о 8 о ІН Б. 1-2, НН), ВО Ян, зно 3-10 га ІН. 70344, 1-7,5,18 в, ІН) 7.89 - 7 о іш ЗЕ, 767 (5,
ІН) із г-зага ІНЗ Я аЯа 1-49 74 Гн ІН; 30704, 1-363, 137 13. 357- ЗАТВ НІВ 1-16 Гн, НІ. 222 ІН-ЯМРІМІ МЕН, метанол 5 8,775, 1, В.А, 1-21 г. ЗВ, В 5О 1, НО вЯ а 1- 32 Гн ІН) АТ ІНЬ Во ІН 8501-54 Гн, ІН) 7.76 5. 1
ЗБ 1-50 ги, ІН) 4643-40, 1Н. 327183. 1-35 14 Гц 1, 3,531 І -154 147,83 ІНК - 843, ІНМі29іа 1-16 ВНУ 125. 109 з ЗНІ 096-075 ст, ЗНУ 223 ІН-ЯМРІОЮ МП, метанол ЗП В 1- З, ІН ЗОБІ, НУ Вт, а
Гн,1НІ ВІ іноз 1 -оЯягн 1 1343-34 Б, ІН ТЯ. ІН, Т.І 3-5 гН.ІНУ 3001-62 ІН) 145808, 1-459. 93 31 Гн, ІНОЗ - 381 в ЗНО), 3.70 - 35 я ЗНО, 353 - З АБ ІН 2695-3518, ІН), 244 (5, ІН, свій 1-7 Гн, В). зга ІНЯМРІК МІП, метанол 468,34 1-22 ги, 1), 665, 1), ВО 1-50
Гі, ІНВ Оті5, НУ БО, 13. ТЗ 1-5 гц ІН. 77-73 в НУ ТВ ОО -54Гп. ІН 50 ІН До 1-93 ЗЕ Гп ІНМ 410-376 пн НІ З 718, зно -34рйв ІНЬ сло 1-03 га ЗНУ 291-165, б. 225 ІН-ЯМРІЮЮМІН, метанотай ово 1-17 г ОН вія, 1-3 аг НІ (ІНЬ 1- 53 го, ЗНУ ТЯ 1-84 ги. ЗНУ ТЯЗІ 1- 83 г, МН. Т.І 5, 1-31 га, інв Я дій :-58 24 гі. ІН а дб, Зовій 21-36, ЯЗ ги, ІНХ збе, ЗНУ Зі І - 152,11 ваг ІНЬ ЗО, - Гл, 7). 225 ІНЯМРІЮ МІН метинот ап о 884 ІН) ХОСЕ, ЗНМ КО, 1-33 Гн, 15. 85243,1-32 Ен, ІН) Я 365, ІН Я 3315, 1Н) бі 1-50 НТ -5ЕГв,.1Н) 7061-5525, НМ 470 3-400 93 ЗЕ Гн ІН). 400849, -355,145, З ЕГн ІН) З ай 1-152 135,03 Гн, 1НУМІ30(8 1-16 Гн, НІ.
ІН-ЯМРІЮ МІН, метанол й 3880141 -2,5 Гн ІН. ВЕ ІН 1-3 ги, ІНХ Ялті 1-3а г ІН) 5255 ІНЬ 34 3-83 заг ІНЬ д1 4 1- затія -4985, 82,3, НУ ЗдЗ са 1-36 14631 г ОІНУ 354 - 154,83 гп, 1) Блог 1-16 Гн, ОН.
ЗОВ ІН-ЯМВІЮЮУт и, метанов а ЕХ, ІН), ОО 1-31 ІН) Б.Я, 1-22
ГноіН) Вб іНьВсога 1- Заг с я І-пога ІНЬТяЗа 1-54 ги.ЇНУ 7.7о-7ла ек ЗНУ 736.1 -0ог,1Н3 Тіз 1-1 ги, ІН). ЯЯ7 (Зі, 1-893.23 31 інь Здай 1-46 З г, 1, З Я а 1-16 146, 93 ги ІНЬІ1504 1-16 Гц, 5. з2а ІНЯМРІБК МІП, метянол о 680 ІНВ Я, 1-21, ІН ія 1-33 ги, ІНХ Яд 1-530,15гп НМ Я Я 1-97... 1Я Гн ІН) 8004 1-14
ГвоіН)У аа 1-51 гін За 1-77. 40 31 ІНЬ ів І1-5А ГИ, пава 1-16 Я гнІНУІ 3041-16 ги, 230 ІН-ЯМРІМШИ МІ п, метанол 01588015, 1 НУ БОБІВ, 1-22 Гн. ІН), ВІН, я І-22г5 ІН) ота Е- 87 гн, ІН ЗТ З Гн, ЗНУ. 72 - 7.72 (ві,
ІНОЗ, ТБ. НІ Тбі4 1-58 ГН ІНЬ 450-320 ІН) ОТ І - 352145
Станок люють 7773 231 ІН-ЯМРІЖЮ МІН, метанол-да 58734, 1-3.2 Ен, ІН. ЕХ ІН ЗО 1- 2
ГЕ, ІН. 8 1О-8обів НН) 787-783 ЗНУ ЗІТ 1-50 г ІНЬ ХО 1- ааа.1-383, 5 З ГБ. НО. 3,725. ЯН). 3.50 - 3.30 ж ІН 12004 1- 7 5, тю ПЕЯМРІЮ МІН метанот о) 0831-32. 1Н), 05, 1 НМ Я 3-32
Гно1іН). В ов ІіНЬ шо, ІН 73,1). Та, 1-ГО ТА 1-50 гі.інУ лов. 1-72 г, ІН, Ява 1- 723408 ЗНМ 454-431 йн, 18). 396 84, 1-363,146ГВ ІН). 353 а, 1-15, 35 Гн 1). 129238 1-16 Гн, ЗН). 2 ІБЯМЕІНЮОЮ МН, метанол-Зі) 2 8,775, ЕН). 8.70 Я, 1-33 НІНО ВОК, ІН), 55.1 - 23 ги, ЕН), ВАО ів. ЕН), Ва 5, НО), 7,75, ІН) 7851-50 Гн. ІН), зі 3-50Гц, ІН) Я івЯ 1-00.92 ЗЕ Гн ІН) Зоя Ма 1- 354, 13.5, зігш,ІнНуЗлЯдвІ- 154 ваги, НУО 5148,3Н)3 130443 - 18 г, БВ). ін-яЯМвіюєМгц, метанол ав сові, 1-1 ги 1). 37515, ІН). 8.04, 1- 3 ги,ІНУ, 8. 55ї8,2- 32 ІН, ВАЗ ІН) 804, 1-14 Гн, 1), 7034 3-85 аа. 1-3380 93 31 Гн ІН). 308-384 сю ІН) 350-340 ст, 13. 13014,1-1,6 235 ІН-ЯМРІЮО МІН мекнот ай бі 1- 23 Ен ІНЬ оті І1НУ ХВ 1-2 гЕ ін) БТІ. ІН) ВІН 7838. 3- 50. ІНВ. 7.54 1-08 Гн, 1НУ Ті й1-5агІіНнНЬат- 43 п 2Н) 3260, 1-135Ги. НІ 407-386 іт, НУ ца. І1- 133 44 Гн ІН 12913, - 10 Ен, 5НУ 235 ІЕЯМРІЮЮМН. метанон-аЮ 587114, - 32 НІНО, ВІ. ІНВ, 8.565131 - 3 ги. ін», ін 801.1 -оЯгн ІН) 7314. 3- З Га. ІН) 7.2044.3-05
ХН). 348-321 т ЯН) 1201-15 Гн, Б 237 ІН-ЯМРІЧОО МЕН метанол 435824 1- 2.3 ІН), З6бі ІН), БІ 1-2 ги ІН 823, 1НЬ я 1-8 Бгн ІН) Тя3 а 1-1 г ІН) 7.73 (41-08 гін ІЗ 1-51 ІН ЗІ 1-5 заг. 1Н) Я 45 ай 1- 59194,
ІА ге, ІН. 423-410 ЗНУ 0501-90 5 Гн 1Н). 403-383 (ка, ЗНУ 3.2 (ва. 1-160.145, 93, І1Н)У 368-346 ІНЬ ОЯБ-За3 1 1291-17 235 ІНЯМРІШЮ МІН метанол да 58754, 1-31 Ен, 1НІ 5. 2114,.21- 32 Б ІНЬ;
ІНН 1-54 го. тазі ІНУ ТВ 3- 54 гл, ІНЬ ЩА - 4 3ю дя,
ЗБ. 399-378 т, ІН), Зб ва, 1-00 7 Гн, 1, ЗДО Я 1 -150, 83 ГК ІН), зас І1-110, 34 Гн ІН). 311-282 З) За - 300 ви ІН), 2041-1135, тю ПЕЯМРІЮ МІВ метанот а) 0 41-32. 1Н), 675, НЯ 3-32 гінквізсінЬяо а І1-оягьінь7Езі І-го інь 7343-08 ги. іНУ 7. і7а.3- 5 ГЕН ЗО 1-55. 28 Гц ІН) 445 088. 1-49, 03, і52.135,53 Гн ІН) Зб. 1-13. боги. ІН, 247 - ЗДО см, 13. 1204 - 7 Гн, Ну твінр яю - ліг іно іні лог. 1-5 БВ. ТБ, 480-472, 1-16 гноН з ІН-ЯМРІНКЮ МЕН метанот тро В.Я 1-23 Ен, ІН). Я ВЕ ІН). 8531-23
Га, іНМ8Зівз, ін таз-5і1гІіН 7511-83 гі НУ 73 1-4 ги, НЕТ ліЯ 3-5 Гц ІН, Я аб 3 -490.93 ЗО ге, ПН, Я 5, 7Н), 359 «ну 243 ІН-ЯМРІНЮ МН, метанот Я о 51-11 І. 7,1 - 2 г ІНЬ Ко с, 1Н3 КЕ 0803, 3- 5 Б. ЗН). 7ЯвіВ, ІН) Лі 1-50 ГБ, ІН). 43 сава 1 - Я са з1гн о 1НУ Я ЛОса8 1-20 124 Га 3). 402-381 8, ІН), 3.71 5. ЗЕ), 348 ай -15,5.94 Гн ІНЬІд2і5 ХНН). 34100 1- 134 ги, ЗНУ. 1 8О 14 ЗНО ОВ
Би ІН-ЯМРіІО МЕН метанет Я 585,74. - 31 Ен ІН). 8,674, 1-22 Гн ІН), Ко т. 1НУВОЯ8. 3-51 я. ІН). ТЯ, ІННУ 7211-50 ГП, БЕН), ЗО са44, 1 - ОВ, 83.24 Ен ІН Ов І1- Я 48 ги, ІН) 38304. 1-35 14,5. Гн, ТВ, 347 5НУ2л3і8, 1-13 ООНУ 180-181 п ЗНУ 1288 1-14 Гн. їз, ІНУМЕ0308,1- 518, НУ ЛЯті, 1НІМ 1-5 Гн, ІН). 3,3 а - ОО, о 241 ги. іНЬ 4071-9955 Гн, ІН) ЗОЗ ма 3 -356,145, 3 Гн. ЕН. 3,50
ЗНУ З Е7(8,1- 13, Гн, ЗНО, 186-165, 2Н). ДВІВ 1-1 БЕН, ОН. зах ІН-ЯМРІНЮМ, метанот Я о 5,765, ІНЬ яті ІН, 8021 НЕО 41- 301-383 т ЗН). 364 - 34 тн, 33. 3.16 - 3.07 в, ОН. 2078 1- 107 ГК б, зах зн зоза, г - 182 г ЗНУ 1280, 1- 16 г, бН) ї.1Н) 0201-18, ЗНУ бі, ІН 3-5 в ІН) Зі ай 1-50, 8БГН. НУ 05-33 ІН) ЗТ? ОМ 1-12, 50, 1). 364-340 ов НН), 307
ГножЖНУ БО804 1-16 ГБ, б. 237 ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанот-а п 8.7518,1- 32 рн, ІН), о. - 3 Гн, НО, 8,55 в.ІНЬЗазсй 3-5 г МВ. ТЯт ІННУ 1-50 Гн, ІН 3 а, 1-48, тагнін)Зладі-765гп,1Н) 39500 1-36 14 го. 1Н), 357-339 08, ІН). зас Яну сАВ І-І Баг. ЗНІ 161-138 ВІ Га НИ. 1 ОН(8,1- 16 245 ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанот ати В ві, 1-33 ІН Я бі 1-2 г ІНЬ яЯ в.ІНЬЕОзЯ 1-1 г НУ 0, ІН 1-5 Гн ІННУ Я.53- 436 (т,
ІНСабІ-37вов ІН) 358-335 ІН 34308 1-134, 73 в, 2). 316-395 пп ЗНО. 394. 1-13, Б Г, ЗНУ. 146 ЗНМ 1283-16 гц, НУ 239 ІН-ЯМРІНЮ МІН метанот ад в75іа,1- 32 г ІНЬ Ето. 1-33 НО, 55 в.ІНЬаосй 3-5 г МУ То ІННУ Ті 1-5 Гн, 1НУ, 453-338 (т,
НУ Зо 1-363 3465 ГгВ, ІН) З ЯО(а4 1-11 80гн ІН 368 а 1-26,
ВА гн ін Забій 3-74 11544 Гн, ЗНУ З Да 1-32 83 Я ги. ІН,
ІНЬ БІО ІН), 797.1 - ЗАГ ін Р 1-5 ГЕ ІННУ Я 57 - от, сну 33/48 1-361 148 Гп, ІН) 348041 -154,93 Гн. ІН) 337-341 б, ЗНУ зНі 128.3 -15 Гн, ЛІ.
ІН-ЯМРІНЮМІН метакот ри вва, 1-22 г ІН) вата, 1-32 тн ІН ВО т. ІНКЕОЗЙІ- 5 Гн, ПЛ, ТОВ НІ. 7, й 3-50 Гц, ЕН) 450-443 п,
ЗНУ 4351-93, ІНЬ ЗО А 1-36, 145, 24 Гн, ІН. 364-344 йо, 3Н3 327-304 св ЗНО). ЗІ 1-135, 648. НІ, 3881-17 Гл, ЯН. 253 іІН-ЯМРІОЮЮ МЕН, метанол Я) БЕ, 1-3 гв ІН) яз, 1-3 г, ІНВ, Я щ.ІНУ ові. 1-5 Гн, ІН). ТЯб ІН ТОВ 1-5 ГЕ ІН хів І1-БА Гн,
ІН). Зла - 3430, НІ 201-143 пп, ЗНУ. 1,3 5, БІ, 13003. 1-68 Гц, ВН. 753 ІНСЯМВІННЕМИ п, метанот ро 8,1 - 251,1), ЗБЕ, 1 - З Б, ІН, ВВ а. І1-13хгн ів З І1-52 г іноз, ІНЬ У 1-51 г, 1, ЯЗ ща 3-88 аг НУ 446-375 в МН. З ЗО дЯ 1-23 10 2 Гн ІН 254 ІН-ЯМРІИ МНН, метанол 58 1-22 г, ІН), Вт. 1 - Зав ІН З
Ага ІН) 340-430 28: 15 Я 155, НО. 303-353 м, ТЕН, ЗО - 3.73 св, ІН), 373-361 м ЗНУ 343-333 т ЕН). 398-315 дв, ІН), 3005, 1), ЗХ (5. ЗНИ, зов, - 24 но ЇНУ 928.1- 140,83 Гн, ІН). 188-178 пн ЗНУ, ОВ 1- 16 п, вн). 255 ІН-ЯМРІШИ МЕН, метанол 58751 - 32 Ен, НІ, 8 об, 1 НВ, 858,1 - зага ОН за - 433 1НЮ 412-381 1), З БЯЯ. 1-15 Гн ІН). З 51 І -ї52,82 Гн ІН)У 13023, 3- 138 ГН. ІН) 318-208 пз НУО ОВі 1-35, ін, ЗІЗ 1-15 гіНМІ1994,1- ог НУ і Я8 1-16 Гг ІН Іо, 1-14 Гн 5 258 ІН-ЯМРІОІ МЕН, метанол З 588-710 ІН). 871-220 Гн. ІН), БО, 1-83,31 г, ЕН. З З і - 321 Гн ІН) 305 ОН 413401 - 135 ги, ІН. затв -147,35гщ, НУ З ОЕ- 374 (т, ІН) 1584 3-13. 55 Гі, ЕН, 383 -
Зв НІ. СІВ, ЗНО. 19388, 1- 12 Бо Гн, ІН. 182-155 пз, ЗНУ РОВІ 257 ІН-ЯМВІННЕМИ п, метанол -аро 81 - З г, 1), З ба - аг, ІН, ЗВ (.ОТНьЯЛОгв 1-51 Га ЕН) Тобі, НІ 10 3- 5 го, Н.Я? (ва. 1-0, в, 2НІ. 326-313, НУ 3015, ЗНУ ЗОВ ІН І103, ЗНУ 1840, 1- ВА ГЕ, знМісяІ1-1а ги, б)
Гн. ін) Вобїа. 5-54 Гі ІНУ 7805, 1.72, 1- Зоря І - 371-341 ст ЗНЗ) ЗО ІН) 3035, ЗБ), ЗО ІН 320-101 0, ІН Я 5.
Соню. 00000 г іПоЯМмРІНКМн, метанов-аі 5 8.13 1-0 Бн 12 ові 1-32 Гн дну 527 їв, НІ. Я 55, НУ ТІВ 5-го ІН Я Я - 135 ТІНЬ Ява - 221 Бп. 1 БЬ4Я05- 551 ЗНУ 557 -5 ст 1 З 5 БЕ лів 1 18 - іс ЗК ері. ІН 1 се - 7 о БН возі ІНАЯМРІКВ М, метаног-аЯяр 587314 3-2 Бн ВП 551-202 рн НІ Я 55 ів 1) аю а Г- Он ІН ях іно 1-5 1 Я Я аа 1 - Я 2. ББ. ІН) Я гава І - 150145 гн НЯ - 330 БП З оп свя 1 - та ія Аг, НІ яБ- 16 пв ЗБ 125541 - У Гн. НУ ро ІНАЯМРІНВ МІ, метанол-аЯяр 587314 3- Бр ЦП ЗНА 23 рн 1Н 556 ів. ЗБ ЯН сБОІНЬ Тл 2-50 тв, ІН ло 1-5 ІН 455 Я, інЬБзізіа. в -55Бн 1НМ Я 0310-52 Би, 1 3343-3551 5 ІННУ заі-Зайгпя ТНБ. БНО З 15-00 б 1ЕБК Б Ббі ОНЬ РЮ -155па5 1НрілеІ- 7 гБ бН). 2853 ІЕЯМРІНН МІ но метанол тьоті 1-32, НН. 8.15. ІН. 5670 1-2
БЕн.і1Бх Б (Я 1-0 Ні ІН Я - 5, НІ Я БО - Я 35 пу,
ІН Зб - 35, ЗНО 552-333 357 - 2 ЗВ ж, МН). ЗУ - З 0 п, ЯН,
ВОЗ ІПАЯМРІНКМ нн метанов-Яр З авіа 1-0 1 ЯЗ Ні І- 2
Бв.ІтНЬ 3383-47 Б. 1 ТЕ - б оЯ де ЗБ З - 550 гав ЯН 378 - ЗБЕ ля, се ІН-оЯМе ІЗ МК метанол 553 3-21 Бп НІ оті 1-3 г, 1) 5 о іі Вр 1-5 ІН тег ІНЬ га г- З, ІН Я ва 1
А З ної Я 03-55 НІ ЗІ - 541 зи 13 33487 - Б6. ЯБ Г ЗВ, -Оо0п ся Я 193-071 3016-17 г, ВН.
За Іов МІ в, ДСО Яд о бі, ПІ Обі, ІНЬ БЖ ІН 5 0-9
БГноїНІ яті, 1НЬ оз, НУ Та І-го г 75:30 1- 4 Гн їн 53 їв ТБ Я ЗіБ НЯ ТЯ. 3-5 1 Гн 1 ЗіБ ІН Зі 3-11
БЕн.іБО5 81-55 во 15 33-30 2 756 - ЯВ к ІНЬ 2-3 в,
НМ І11- Бі йв зн 1501-50 Ен БН
З ІПоОЯРІЗО М п, метаног-а Зх ЗБ Вб ІН ЯЗ НК ТЯ - хо гно г ТЯ 5-50 ІНЬ Я 35, СН 5005, ЗБ 20-20 сл, ЗЕ 318 -
З Св ЗА. 58 інНяЯМвіа Мн метзанаж-і ява 3-21 РН, 1НЬ ові 1-3 Ба НУ 5
Б ІНЕ і заги 1- 335 З гц ЯН. зо 1ІНАЯМВІНЕМН метзнал-аньо в аг 3-2 ТБн 1НЬ бі 1-3 рн 13 8517 і. ІН ог - 5 1 Ті 1 730 1- Б нО1Ні Я 5 а3Я 1-59, 5. Гно 11 Ям - 35 іт ЗНУ 58-41 и ЗНО ЗХ, НН 333-553.
ЯН), 3.72 - 5 ЯН) З ЕЙ 1-15 ОН. 2 ІНАЯМРІВКМ в. метанол 553 - ТНІ Яс 5, На 53, 1 3 ів /-5і1Бн 13 Уа 1-5 вн. 1П 583-577 ВН) ЗЕ - За пи ЯН За -5 4 па. ЯТЬ 340-354 бра, Я), 2.38 - ЗК ве, 12 ОВ - 1 б газ Я 3056-13 та ІН-ЯМРІО МИ, метанол-ЯЯ) В ВІ - ВТР ст, 2). 8.35 ІН) ББі. ІН 752 те ІН-ЯМРІЩОЮ МІН, метанал-яу З Я 1-3 г, 1. Вт 1-33 г НІ, 85 їо1Н)М абс ІН) 7 о3а,1- 5Ги, ІНФ Та3З 1-54 Гн 1), Я аа 1-40. 273 ІН-ЯМРІНЮ МН, метанол-а і 3875 1-3 г ІНВ. З 1-2 Гн, 1НО, 8.55 ї. ІН 5021-33 Гн. ЗНІ 770. ІНЬ 21-54 8, ІН). 343468 1-30, 04,21 гн.1Н)3. 303 (440,2 -365 146,32 Гн. 1). 3,84 - 3,7 т, 1), 3,56 - 3.39 вн) 121-113 от, тн). 27 ІН-ЯМРІНЮ МН метанол 58.73 1-23 Гн. ІН оз 1 - ЗА НН), 8.59 б.ІНУ дО 3-5 Гн ЗНУ ТЕЗ ІНЬ Р- 5 Гн, ІН). 301 - 3,78 (т,
ЗНУ 166-183 (т ЯН). 275 ІН-ЯМРІЮ МН метанол 58.75, 1- 22 гв. 1 Вб 1- ЗА Гн. 1НО), 8.52 в.ІНУ да 3-53 Гн МН 716, ІНЬ Іа 1-50 Гн, 1), 303 - 3,76 (т, пе ІН ЯМРІЮ0МЕН. метанол я 28.5 а 1-3, ІНВ. я - 24 гп.1Н). ЩО 277 ІН-ЯМРІОВ МІП, метанол 2 ЗЕ? - Я 5, СНІ Вб, 1-12 гц ОН), 78 зн 278 ІН-ЯМРІНЮ Ми, метанол-йі) 5 8.83 - 8.74 т, ЗНІ, 8,54, - ВГ ЗНУ ТОВ, 1-54. 1НУ ТЯ І- 5 Гн ІНЬ бОо5 0-50, 40 г, НУ 3771, 1-15, то ІН-ЯМРІНЮО МІН метанол-я 8,1 - З ЕН,ЗНІ, 5545, ІН), Б.Я. ІН, зоз( 1-51 г ІННУ ОЗ 1-5 ЕГ п, ІНЬ З ЗЯ- З Я (ІН) 393-483 пт, ЗНУ, зво ІН-ЯМРІЧОЮ МІ, метанол-Я) 35.75 1-33 в ІН, ВЗ - 22 Гн ІН, 56 ї.1НУабоса.1- 50 но ІН) ПЕВ. ІНЬ. 3- 54 В, ІН), 543 - 520, сві ІН-ЯМЕІО0 МЕН, метанол-чЯ) З ЗЕ - ОВ в, НІ. Я.Я, ІН. КЗ. 1), 7.93 й48.1-370.14.5, 20 Гц. 1НЗ, 3.53 - 3.40 й, ЗНЗ. 3.33 - 2 я ІОН ЕХ 16 пт. 282 ІН-ЯМРІОВМН и, метанол З ВВ 4 1-32 в 1. ВЗ 1-1 Гн ІНЬ Я? ії. ІНМКабіа.1- 53 Гн ІН ТЯВі НЬСТ22а 1-5 Гн, ІН). 87 486 пк,
оправою твеюієсттте; 33 1-51 гп,. ін), Т23а. 1-54 Гн НМ і ійаа І1- 9 о4 З г 1) 39 441-366, 145,21 Гн. ЕН 3.50 - 3.30 сп. ЕН) 2.32 - 318 б 6), 315 - 2.05 0,
ЗНМ І129( 1-1 Гн БЕ).
ЗВ ІН-ЯМРІО МЕН, метанол Я Б 7Бі. 1-3 Гн, НУ В обіЯ, 1-3 г ІН), 857
ІН ВО 3- 5 г, ЗНУ, ТОН, 736 1-50 Гн. ІН) 4281-86, 7Н) 310-300, НІ 1 6К-153св ЯН І1- Я гВ яНУ
Бг іІН-ЯМРІОЮ МЕН меганот аа 754,1 - 1 Гн. 1, Я 65, 1-3 ІН), 8.56 іа ЯНМІ12944, 1-16 ги, ЗНУ зяє ІН-ЯМРІМЮМІН, метанот 086 1-32 Гн, 1, 51-32 Гн, ІН, 8.56 зл з4 Гн ІН). 04 - 386 т, НО. З 86 - 375 п, ІНД. 3.60 - 3 570, 1Н). 355-341 81-15 Гн, 5). 387 ІН-ЯМРІМО МЕН, метанол 2 58. 75і3. 1-33 г, НМ 8ббіЯ. 3-24 г ІННУ 87 ів. ІНВЕФІій. 1-50 ГП, ІН) 1855, ІН) 7д210, 3-51 Гн. ІН). З 43 40 1-49, пе ЗНУ 167-144 ЗНЗ БО 3-1 ЕН, ВН, 11215, 1. 0.63 - 049 05 ЗНУ а31- 02208 З інвалі-3д1св ІНЬ - тот ЗНУ 357-337 б, ЛН) 330-326 ою ЗНУ, 1-16 ги, б 389 ІНЯМРЕНЮ МЕН. метанол Я БЕБІ - Заг ІН) За 1-32 г, АН, Я.Л
ІН), 403-381 (та, ЗНО), 3,82 - 3,65 б, ЗНУ, 3,58 - 3,423 (тя, МЕ), ЗО - 200 (т, ТВ, зо ІН-ЯМРІО Мп, метанол Яр лвочів 1-23, НМ я б, - ЗА г НО, 857 з. ІНКЯдІОІ-50 ги, 3НІ 7885, 7231-50 г, ІН) ЗАЗ (а 1-40, 1-105 ги З. 108-183 ІН) 10-14 т ЯН) 1294 7- 165 6, з05гй,3-8 Гн, бН). зо іІН-ЯМРІШ МЕН. метанат ЯКІ Т- ог ІН Ва 1-1 НЬ Я ц.іНнМЕда 1-50 НІ ТВі ІНУ Моз 1- 51 Гн, ІН), 142 441-380, пе ЗНУ і І- 1 Гн НУО? 1-18 НУ 142 пе ЯН, 129 Я, 395 ІН-ЯМРІЗМЮ МЕН, метанол 4 568,1 - 32 г, ІН), Зоб, 3-2 г, 1, в що іНМЕОі (3-5 г, ІН) МАР. МІ, 7 б 31-50 Гн. ІН). З42 841-480, й ЗН) 2114-3020 НН) 165-144 з ЯН 1204 1-16 б Я ДЕ - ТІ гн.о3НУ за ІН-ЯМРІОЮ МІН, метанол ЗИ 38 вій 1-2 Гн, ІННУ обі. 3-2 Ен, 1НЗ, 8.58 їОІНМЯОІ в 1-54 но МН) ТЯВ ІНВ Тда 1-5 гн ІН). ЯЗ 44. 1-49. о3 12 гі НЯ 3 тов ЗНР З б4 5. ЗБ) 3,50 - З Я от ЗНО, 3.27 - 21 т, зо ІН-ЯМРІЮЮМН Б, метанат- ав о Б.В, 1-2 г, ІН Я б5 і. - 23 ЕН 1Н)У, Я? зозій 1-14 г ІННУ І-го ІНЬ 83- 145 ЯН 12е8,1-17 305 ІН-ЯМРІЮ МІН, метанол З 587514, - ЗІ, ІНЬ 8,2. - ЗОН, 1, 855 ї,ІНЬЕдІг, НЯ Я 1-54 Го ІН) Тло. 1-51 Гн, ЕН). З 0844 1-91, 08241 гої), ЯдО- ЗР, ІН) 355-340 пз ІН) 333 -Зая пм ЗНУ ОВ 208 ІН-ЯМРіНЮ МЕН, метанол ЗБ 1-33 ІН), аа. 1-1 В? т.ЇНЬ ОЗ 1-50 БНО ІНЬ Тобі, НІ 738-505. ЕН), 343 (844 3-9, 2821 Гн. 1Н) 402-387 ІН) ЗО 1-31 Гн, ЗНЗ. 357 - 3.43 т, ІН. 3.28 - за8іш ЗНІ20о3-103 ЗНУ1й7-1500в Янь 1-16 бНКІСО св, зн). 357 ІН-ЯМРіНЮ МІН мегнол яп 8751-11). ЗБ, 1-32 г ІН 533 тОІНМЕОВИ 1-50 Гн, 1НУ Табіх ІН 7210. 1- 50 Го. НУ З Я 21-59, йя ЗНЗ. 14-10, 5) 128.1 - 17 ГБ. НО, ОА - 081 би СЕП 0.75 - В.О я, 2. зов ІН-ЯМРІМЮЮ МВ, метонол За Бій 1-21, ІН Я оз 1-21 Ен 1Н). 8.56 8. ЕНУВООгВ 1-5 БНО) ТЯ? ІНЬ Тл І- 54 Гн, НУ Я 42 під4 1-43, 2210 г, 1НМ 4-36, 3 3.57 - З біт, НУ 351-235 бт, ІН) 3.29 - 346 зо ІН-ЯМРІНЮМІН метанол Я 58615. 1- ІН ІН Віа 1-32 Б, НВ, 855 і ІНВЯФга 1-51 ГнОІН) 78705 ІН) 7220 Е- З Гн ІН). 443 (844, 2-38,8. 2410. 1Н) 403-356 ЗНЮ ЗЯ 001-158. 03 Гн ІН) 228-245 дп, ЯН, 111-200 ЗНУ 1690-1840 ЗНУ1Лосв 1-16 ЗНУ 143.2 -7, г. ЗВ). здо ІН-ЯМРІМЮ МІН метанол Я 5814 3-3 Гн, ІН ях. - 005 г 8.5345, НУ 0641-51 Гн. ІН), 76.1). 7318 1-50 Гн, ІНЬ 307-375 ов,
ХНУ. 37-361т, НН) 358-335, ЗН). 2.28 - З 1бст, НІ 343 - БО т, БЕ, 160-129 ВНУ. т ІН-ЯМРІНЮ Ми но метанол ЗП 58.0 Вів ІН я ВМ, 1-2 Я ЕН. ІН, 5,548. 1НІ. ЗДО 1-5 гц, 1НіЬ ТЯ, НУ 2141-54, 08 Гі, ЗІ, ЗДА - 3.78 т, ЗП. 3.70 - З БО (т, СН), 325 -24бїт, НІ 300-203, ЗНУ 1006 1- 142 гн,ЗНУ 10513, ЗБ. 1938, ЗНІ. 165-120 п, НВ) за ІН-ЯМРіНЮ МІН, метанол яд 85 1-33 ІН) 8ЯВіЯ. 1-1 Ж ІН, 836 т,ІНВЯЯбі ВО Вла 1-54 ІН) З2104 5-50 Ги. РН) 422884 1-49, 23,22 гіНнЬЯ 03 а 1-1159 аг НН) ЗОЗ 1-354 1365 33 г 1 з55-338ст ІН, За іда 1-14. Гн. ІНВ, 2.75- ЗБЯ п 1), 147-134 ст,
ІН ОБовЯ 1-7 г, ЯН, 1.13 - 000 в. ОН). заз ІН-ЯМРІіНЮМІК мегнол-аВ 2 8751-32, НО. БЕ, 1-3 Ек, ІНВ, 8,56 7 фбаюзювіювювт от вті та нт
ВОЗ НІ Ох аа 3-14 Ав ОН) ЯЗ сп.3- ЗЯ і6З Гн, ІН), 54-34 ся ПУ Зі 1-19 ан Б) З 3-3 Зв, 1 143 - 14 би ІН Бо9Я3- ЕТ ЗНУ 114 Об т, ЗНІ. 1іНЯМРОКК М ц. метанол ЗБ БІ БО З-Д БНО ВП. БІВ, НІ,
ЯН ЯЗ Я Б ЗБ НН) я Я 1 З БВ ВН Я Я соя В тн оіпРаЯязіва. 5-6 16 30 гН ІНЬ ха5- 333 пя 1 ОМА 16 в БУ
За -05пя ЗНУ фазі В О9і 3-1 й гц, ВН і 1НАЯМРІНЮ Мп, метанол б вві ОН НІ Б - З Б 15, 657 сіно. го ІНЬ Я ІН То, - Ов. З ЯЗ (ЯНА 1-55
Па. СН 5-5 ІЗ 10518. - 15 Б. БИ
БЕН ЗПОЯМРІОО МІ Но метанат а о Віа 1-2 Б, НТ Я ті 1 - З гц, 1, 85 5.3, Тева. 1-5 гн. ЗНУ Збіг - ЕН. ЗНУ о - Я ЗВ т,
ЗНЗ ай ес 1 МІ Гн. ВНЗ, ЗУХ- ЗН св ІН 351-013. се -
Зб ЕН 3.17 - Да З БВ З Б 1 св ЗБ. БО 1- БВ,
ЗУ і яМРОЮЮЄ Мн метанол яв Зі 1-1 в, НН Ба 1-2 г, 1 Б.В т. ЗБ) 5-5. но ЗНО. Вт ЕН). 25 1 - АЕН. НО. ЯЗ 46, 3-5,
З аг НЯ ЗА Я 0 СН 35 пк, 3 -35,7, 136 3 га ЕН, 3.50 -3Н і ЗБ Зб 1-10 Гн 1 40-35 я ІНЬ 15-05 пи УНР, 105,
ЗНО БЯЗ- 5508 1, 3855-11 1Н 6-15 Вб ІН БВ 1 - і6 Бе оп
БЕ іПоЯМРІНЮ М п, метанол б Ж - Н.Н 67 - ЗБ, 15), 5.65 і. ін 82. 5-Х Лях. ІН о 5 Рв. ЗБ Я - У
ІНЬ дю - З 53іта ЗНУ З - З 1. 257-247 п, 1 344 3 ся, ТНУ, 2343-32 НУ Бах - 7 се ЗНУ 1293-11 6НУ 305 ІЯМРОЮЄ МГ метанол Я 85778 1- 32 ГБ, ЗНУ 5 Ба 1-2 Б 1Н Бл з.ІНІаіа і-го ІНЬ Тк НУТ ен ВНІ. 5-45 ов, знаті і - 5 я ЕН яв А Б, БО. 58 - Бк, ІН,
ЗЯЯ- 143075 НУ З Зді СНІ 201-155 пн ЗНУ БР (Я 1-13,
ВЕБ іНЬісвів 1-16, Я. щ1й іН-ЯМРІОНЮ МІ но метанол-аяі 5501-32. 1. 5541-22 г, 150, БО іа - а гно ВНУ ТВі ЕН. З 5-5 Го НТ) 55 - 432 б.
Зняті І-І іа Зк ІН) 5770, 1-16 1 560-544 в ТБ
ЗЯВі Я - 14. 1Н3 35 ЗО. ЗНО, ЗД - 385 пе. ЗНУ Я 1-Х,
Б і. ІіСс5і61-і10ін, СНУ зі іНАЯМРІЦЮ Мп. метанож а тів, ІНЬ вне, 1Н БУ 5, 1 ТЯ -
ЗО Бв.ІіНЬ іа. - ог ІН Я - сб ля ЗНУ ЗД ЗІ я 1, ХО.
ЯН а ЗаНнта ТБ. 23-17 кв ВН, 216 - Зс, БНУ БІВ 1-1,
З) 313 ЗПОЯМРІО МІ Но метанат ай о Віа 1-2 Б, 1 Я ебуя г - З гц, 1, ВВ ії. ЗНУ вза. 1-5. ЗНО, Бе. НУ Ло. 1-ГО ЗНУ Я - Я т,
ЗНЗ - ЗАЗ ІН ЗВ Зал от НУ Зоб 117 Гн НОВ - ОТ шьіН)У 19-30 ІН Бабін М1835- УЗ Зі дво БОГ, іо 1-1 аг а. 515 інЯМРОЮЮ МІ но метанол-аян 55 іа 1 в. НН, Ба 1 Б 1 85. зв.1іНизш І - А гн ін Ля 22 - БАН. В. БО - Я пп,
оо (ванеажахосмщю 000 314 іН-ЯМРІЧЮ МЕ. метанол-іЯЯ3 5857618 3- 32 тн, ІН) Зб 1-33 Гн, 1 8,55
З ОА 3 Бі ЗНО. З 45. ЗБ 55 - 530 ст. ЗНІ 230-518 п ЗБ, 2.13 - ЗК 315 ЗНАЯМРІЯЮ МЕН метаноп-іЯ) 587611 - 0285, 1Н) вав 1-3 г ІНЬ іїо8- 145 со НЕ 12818 1-16г но ОХ 315 і ЯМРІКЮ Мн метанол-аяїь о ага 1-33 Б 1Н3 5433-33, 1 5.60 зЗ.І1Н Б3 сг 3-50 Ен ІН ТТ ІН Уа 3-54 гц ІН За аа 7-55 3 ТА Гн, інь - З ів зна 55-61 14 З НІНІ ЗЕ - 11454 Б, 234-305 св ОН За - З 1 оп ЗНО. 179 -| З ЯН ОТ -195 гону 317 іНЯМРІЧЮМЕ,. метанол-іЯ 55771832 тк, ІН аа БА ЗО Гн, інт в54 із, НО. 8155, 1). 7,07 - Я ІНЬ ой 1-54 Гн ІНВАЗІЯ І - зва 1гно ІНЬ З л2іаая 5-35 45,33 в НУ Затв 5 -З160 145 Я 318 З1НАЯМРіЮ МІН метанол-аЯ) 587714. 1-34 Б. 1) вазі 1-2 ІНЬ во п.ІНЯ ля ІНЬ абіа - ЗО гцпо НМ ТЗ 1-54 во ТБ Я са 5 - КО, 3.5, 24 Гн. 1НІ, ЯКА ЗТ тв, БНО. 3557-31 1. 70-36 в, БН 244 -2Ю сво Іа 3-16 ЯН 319 іноямМРі НК МЕН метанол-аі в БІ 1-32 Гн 1 Боб 3-2, 1Н 5
З.І1Н Бі са. 5-50 Бн ІНЬ ТТ Б. т - Заг ІН Я 54-х 1Н).423-314 0 ІН) 403-343 пз, З), 360-343 т ЗН). 312-186 (т, ЗБ, 153-163 ЛНЬІЕ3огЯ 3-1. Ну 32 іН-ЯМРІЧЮ МЕ. метанол-іЯЯ3 58575183 - 32 тн, ІН) Вбтіа 1-31 Гн 1 Ба з 241 ББ,І1Н 317-305. 10 303-851 сп, 2 50-х б ІНЬ Я
ЗНУ л- заст СН) 1304. 2- 16 ГП, НУ
ЕЕ ІН-ЯМРІООЮ МЕН, метанол Я 8828-8731 ЗНІ 8718, 1-22 г ІН), В ях 1-7 Ен ІН ва Б вові Р-Н ло 5-51, ВН Я А ЯН
Зв. і ЯЗ са 5-15 Ян ІН) 552103 1-64 14 Б, ЕН 355 - ЗА Оп, ін 3231-14 Заг ІНЬ -7,3 3 ІН) БАЗ 33 т 1, 128 1-16Ггц бНУ 114-098 ст, СН. 355. іН-яЯМві ню Мн метанол-ЯЯі п 8.68 1-32 но 1) Вб - 23 1 5255 з.інбВдогі- Зі гнОІНЬ яз ІН Зо 5-51 Гн ІН) 353 1-49, - Гн ІН - 11 Я Бн Б ла - 311,95 1 Б 1 2 18-
Зохсв ІН 75 1-1 я ати, НМ 1100 Р - 5417 БВ, ВНХ 323 ІН-ЯМРІЧОЮ МІН метанол-З) 5 8.7514,2- 22 Гн, ІН), ЗбтіЯ. 1-23 Гн ІН, 858 33.40 Г8,1Н) Оце 111 Ян. ЇНО 422 - 8.07 й, ЗНЗ, 308 - З ЯК (т, ІВ), за3 па - 115.34 Н.В 3- 1119441 Гн. 1. 218 - ЗБ в Б. 175-155 аб БгЕ ІНЬ Р-НІ
324 ІПЯМвОНК Мн метанол-ай 585764 1-31 РН 1Н 5691-13 В ої -54А в ІН тарі, НУ ТЯ 8-5 Б, БНО. У - ЗВ гав,
ЗП. 425-405 га, ЗНУ 43-33 м. 13, 532 - я й. ІН. З - ЗД п ІН, 30-35 ІНЬ Я - 55 св, ЗБ. А Я ЯН БОБ 7-16, СН. 325 ІН-яЯМмРіНюЮ МІН метанол о вві 1-2 но 1 З 1-0 гн 1 БА їх, 13 5 5іЯ 1-5 Бн. 1. т, Б ВН ТЯ 3 - ІБН ІН Я ові 3 - ОБ,
ЗНО 453-833 ЯН 25-91 ЗНО), З 9 5 - ЗВ 144 вн, 1Н, 5555-53
Ст, 1Н3. 330-315 ЗА 3105-53, 1, 2.33 - 3 Ес ЗТ) 1.98 - 11 5 1295-1775 НЕ 125 ІП-ЯМР НК М Б метанол-аі і З БК 1-5 Б. НН 5 Зі 5-0 Б НУ Ба .1-31рБп. ЗНУ Вт ін оз 1-5 Бе ІНЬ Ябі ІН Та 1-5, зап 1НУ 22,1 - 13 г дно - 117 Бн пріо, нь а 145 ів. ЯН Бас 1-3 аг,
За ІН-ЯМРІЧЮ МІК метанол З іа 1-3 Гн 1 авіа 1-2 г ІНЬ 3-й гГн ін ож 3- 5 Гн, НУ ТАМ, ІН ТЗ а Р- 5 Гц. НУ 3 55 -
З ев ЗЕ З аЯ а 1-63 Я Гн. 1), 53.55 - 3 ЯЗ та, ЗБ ЗО ав і - 175,5
Гн. інь - 173 51 ІН сі ІНЬ - 1 Бі 1, 1-37 Ен, ен)
ЗАВ інН-ЯМРІЧЮ М. метанол я вів 1-2 Гн 1 я оВіЯ 1-32 Би 1 Я її, НІ 55. - Зв, ІН Рі ВНУ Зі 5-5 гН ЕНЬЯ52- 435 ст,
ЗНь ча -аЯ рос в ЗНУ. ОА 5 Ст ЗН 3357- Я ст ЗП) З 21 - ЗБ, 1 25-84 в, З 1075 - Роз пм. З 13. 1-1 Гл, З. 32 ІП-ЯМРіІНЮ Мн метанол 55 1-2 Гн 1 1-3 г 1Н Б їв. І1Нз яз г- 5 Ав ІН ТТ ІНЬ ол 1-5 РН, ІН) заз сава 1-1,
Ва Зв Ні Ям - 3 5 в ЗНЗ Я Оса 3-15 135 Я Бгн, ІН ЗОЗ
ЗЕ гГно зн 30-23 ЗНЗ 85-65 сн ЛЕНЬ 154 1-13 рн, ЗТ, Р - зов оньІіЗві 1-7 г, НУ 330 ІНАЯМРІНКЬМ, метанол-аі і о ві те ЗБ НІ В обіІЯЯ о ОА,
ІН, Ва їх. НО, 503-775 НУ 314 3-5, ГБ НРУ 5 Я -
БАгн. 1. 37а 1-13, 285 гц ІН Я 57 3-5 ГВІНЕЯ 5-54
БЕ, йНрРіслліЯ 1-45, ІН переконалися розчинником її ІПМ ОНЮ Мен метанол-аЯ 585764 3- 31 Ен ІН 50-33 1. БВ ії. НН Та 1-5 г ІН Ті Б- БІГ, НЯ Б-Р гВ,
З ЯР 3-24 Б СБ ЯДЕР СЕ 5-1 бів ВО) зе 1-3 Гн, 1572 ІП-ЯМРІННЬМ ВК, метанол бла 1-34 Б. ПН я бтіЯ 1-24 Гн, 1БРЬ 8.58 тв, ЗНЗ ЗВ 1-5 нн, 1 ТЯ ВН 710 5 - ОБ цд, НУ Я З. СН Іо ів. 1-8 ПІ я - Ян ЯН БІК іх, ЗБ.
З інН-яЯМРІНЮ МЕН метанол ввів 1-31 но 1 ва 1-2 Гн 1 555 ї5. ІН. 8ві НЯ 1-ГО аз Б-Р ГО БН Я дя в ЗВ ЗІ їз, ЗНУ, Зв, ЗНУ 33-15 ім БК, Б - В біт, ЯН. 134 ІПАЯМРЕНКМЕ Б, метннол-аЯ 5 5,335 Но б5(8 Б ЗІ. ЗНУ Сів ЗВ
ЗІ15-1 65 св ВН Я - 1 хіт, ЗНО ОІН-АЯМЕ СЮ Мн, метанол й п ЗВ Я І - тазі 1-51 п, ІН Я ОЗНОБ, ЗБ 230-715 во Б) 19018, - І,
їх ЗПЯМРІКО МЕН метанол я 5 015, ІН Я 558 НІ ВО 5, НУ ВОЗ 5 1,
А Гн. ІН Я сл5 5 ЗБ за 5-65 154 Бо НІ З БВ- Забі ІН ЗІ -в8Г кН 335 ЗІНАЯМРІНЮ МН метанол-а ро Би ІНЬ БІ 3-22 Бл. 1НЬ 5506 3-31 тні. 75804. 1- 541 Гн ІН Я А Я см ЗНУ. 7-7 об ів 1 ЗР 1-5
Ба іН Я 58-44 3403 НП. Я 375, ЗНО, З Ва 1-36 145 З 3 Гн, ІТ 3 83- здо ств БТІ 08а.1- Б Гн.
За ЗНАЯМРЕНКМІ н метанол-б ЛО Ні ІН) Зі Б Базі ІНЬ ІН
ТАБ ІН ха - Зно Ті і-го Т13 1435-55, НУ вазі ІН Ра 5-4 огні СН ЗБ Зв
Б ІНЬ З6Іі- аа 1 1510-17 Гн БН 335 іН-ЯМРІНН М но ожметанол-а ьо У і5 ІН Я ІН. Ба 1-0 НУ зав і- аг НК Я 1-50 ІН ТЗІ п ЗАЗ А ог 1 451-432 ІН) 3741-3554 135ги 1). 361-330 бю ЕН), З ї5, З,
Зілі:-18гн ох інв ОМів метанол-ать о вві 1-0 ні 1 ОО Я 1-4 НН ої
Б ІНУ ЗЛО ІН) 73 1-4 гц 1НЗ 7238 1-5, Гн ІН) З. 59 а 1-7А в,
Б ІН яМмРІННМ в метанол-атїьа вві 1-32 н. 1 5 то 1-34 Гц, 13 851
За ЗІН-АЯМРЕНК МІ н метанол бо 853-341 п. 1НО. 5.19 1-23 Б. ІН). 556 ї8. ІН 838 13 заз Р- БА Гн ІН 723 3-5 ІНЬ Я З.М МТ 543 іІН-ЯМРІВНН МІН метаноя-аь с 87515 - Ан, 1) 83 - Б, ІН. 85 св. ВНУ ЯЗ 1 ЗБ 1 У - 5 БВ. ІН 554-347 а
ЗБ. ЗХ, ЗБ. 330-218 св НІ 202-185 сп ОН Топ - в Гно ві) Іо їх. БНІ. 343 інН-ЯМРІНН МН метанол-атьй 31335 - 2 гн. 1 56 а 3-34 Гц 1НУ 5 8. ІН в ІН ТЯ БА 1 УЗ БА ЗАД Ні ЗНУ Я -
За5св ЗН д3па 3-5 ВН) сл Р фрі ЗНЗ ЗО 5-Х Я Би ЗНУ 1діс, ну
СЕТ ІН-ЯМРІЮО МЕН метанол Я 351 - 32 НІ 1. 56641 - 31 г ІННУ Я?
З ЗР ібін НІ ЗЛ с от о РР 1-75 Гн. ЯН 5 345 ін ямі метанол-аь о вій 1-2 Про зо 1-31 г Ну я
НІ. 23-18 т, ЯН). 232 - 1 55 бе БЕ, РЕЯ 5, БНО, 46 іІН-ЯМРІВНН МІН метаноя-аь с 87515 - Б, ІН БА 3 - Б. НІ БВ тв. ІН Бі 1 2-го 1 Я Р-Н 95 - В р,
ЗБ. Злив 1-8 Б Бгн ІН Зал 1-1 ІНЬ 231-104 б 244-010 1НУ 121-475. 7 в, ВНІ, 187-175 ст, ЗНУ 1,554, 3-
ЗУ інв ОМіВ, метанол-ать о ві 1-2 ні 1 я 1-1, В осями ю твою в о 12915 5 345 1іП-ЯМРІНЮ МЕ метанол-ать ЗВ Бі 1-31 НОВІ Б - З Б На 855 .І1НиБлЛЬ. ІН Та г - 5 гво Н Т - 51 г НУ Я 34 15, 2 334 -
Зб ап, НУ Зо АР в Я 49 іП-яЯМвіІНюЮ В метанол-ай о 5 3 1 БТ 1-23 1 Яга 1-32
БВ. 1НЬ іі. а 3-85 гц ЗБ 21-00 Ггц ТВ - вх
Б. - в гд ІН Я - Я ав З яв - ТО Гн СНІ ЗЛ 1- 5 пк З Р- З Ябіш ЗНУ Яр. 3-7 ЗБ 130 са 1- ЕЕ гн, ЗНІ). 350 ін ЯМмРІОО МЕ метзнол-авй 58 Зі ІНЬ о 5-3 1 ЗВ. тн. оінБ ві НМ аЯ- сво ЗНУ і-го Б З - 653 (а, ТН тів - АГ НО за іна 1- 80 5 З г. ІН За 1-35, 145,
ЗА гц ІНЬ 5 ваЯ 1-50 145 1 о 75 Б ТЯ 1 гц, Н. 381 іп яЯМвіІНю и метанол-ай о 8753-23 Б Я КН 1-0 Гн 1, Я? іні Тег 1-5 БНО 1 лі, НУ 15-55 1 за 1-0, за ін 1 рв 1-1. Я - Зх ІН, Ба - Кін 18, 518 -
Зазів ІН ся, НІ іі 5-3, 133.1 - г НН перевритни созчинникамі іПЯМРіІНю М метаног- ана 85 Уві - 241 г Б 8 1-2 Гн ІН, 8.53 ів. ТЗН ба, ІНЬ 7934 3-50 тк, ІН зда 1-41 33 п-ва г
ЗНО 1-43 гнОСНЬ 533 1-04 5бтцд ну 8-3 п ЯН 355 ІН-ЯМРІНЮ МІВ метзнол-в п Ба 1-2 БЕН, 1НІ 857014 3- 3, 1 5
ОН Ясла, НН ЗА га 5-5 Гн ІБН та 5-х 1 гц НМ Я 7 - Я Я іп засн 1-56 133 но ВН завів 1-15 ВГ, НО 335-334 гр. 154 ін-ЯМРІМЮ МЕ метзнал-анв ові г- 2 ЗБ 1 я Я А Гн, 10 53
ІНВ НІ За - Зо г, ІН Та 5-1. ІН Я Я 1-5 з 1 10 З вбік - 30813021 г. 383. 55-33 па ІН) 278-315
ЗвоОВНУ 147-855 в НУ 1273035 - 5.37 но ЯН. (Ме перекритий розіннинкОМ) 355 ін ЯМІ БК метанол-в 858 1-2 5Бц Нр БО 1-3 грн БО, В і ЗНУ Бог, НІ За 5-51 г, НУ 135 -5ОгБ 1НУ 3-54 пд, 2, ДО - сти БНО. 18040. - 103 5.7 Би. ЗБ 1854-37 пз. ЗНО), 125 КО. ї5а З1НАЯМРІНЮ Мн метанол Я - 1 5, СНІ б вії НМ З8О 3-35 і 5-Х ВНУ с Гн СН залі. За Ж,
ЗВ Бебі Знов 1-15. ЯН. 1ІН-ЯМРІЧОЙ МІВ метзнол-ав нь ЗІ 1-2 БЕН, 1НІ 565914 - 3, 110 8545 2-18, пт оо Б З 5283 1-50 НУ 2116 5-5 Б. інь Я ща. 34-5.5 54 Гн. ЗБ 1956-81 в ВН 1 Я (5 Я
Зх 1ПАЯМРОНЮ МК метанол-афьо Бі 1-3 Гн ЗНО Вега 1-23 но ІН 8ЯУ
Т.ІН ІН г - за Гц р тд Я 5-5, НУ ЗА 317 я 35 1іН-яЯМмРІЮО МК метанол-а Зі ВНУ Я тс НУ Я Я 2-ГО 10 ва пт іо гв СН Я - ЗА На - 75 СН У, 170-712 кн, КНУ. 7.35 - 0 пи З Ба 1 - ваг Я о ск - ВО,
53. гн іні Я о -З8біш, ін 3. 1-15 аг ІН 21-14,
С пруенетчктютв ясттянтвтяттяя збо ІН-ЯМРІЯОЮ МІН метаног-ар п яті 1-го ОН, я ба. 1-32 Гн, ІН. 3.58 1405 ЗНУ 13041 - 36 Гн, Н.
ЕКЯ ІН-ЯМРІОО МІН метанот 2 Оз 1-23 в, ІН Ва. 1-31 ЕН. 1), 847 йоІНУ Во ІНЬ І-І г ІН) З 1-54 Гн, НУ 20О (5, ХНУ, ЗД -
ЗВ ше НУ, 10-75 в, ЗНО. й.ІНЬ дев. 1- 54 г, ІН). 7835, 1Н) 720. 1-50 Гн. ІН), 443 844 1-80, за ІНСЯМРІННМІН метанол ЗІ 510135, НН, В Я, 1. Зб, ІН), Зі ІН
ТОВ І1-7А г ЗНУ ТО 1-55. НІ 7405, 1Н) 7434 1-10 84 Ге,
ЗНУ тів І-5агн, НМ 451-437, ІН). 100004, 1-33, 136 Гн, ІН). 355 да 1-і54,92г 1НЬІ132(4 1-16 г. б
Гн. 1НВ?(3,1НУ 785-777 (т. ЗНМ. 7,58 - 71.63 в, ЗНО), 7.50 - 7,43 б, ЗНУ. ТЯ - тазі НУ Т31-75(в ЛНУ ТІ20Я. 1-54 ГБ, ІН). Т.О ІН ЗАЗ (в 1- 40193 24 Гн ІН) 9100. 1-365,14,5, 1 ги, ЕН, З АБ ай 7 - 16013594
Гн.1Н). 2395, 5НЬ 1 28И,1- 15 п. ЯН. 8-25352522З25--------4-4--4-4---3 3 ІН-ЯМРІМЮ МІВ, метанол Би а - Заг, ІН. Вч. 1-3 г ІНВ ЯЗ?
ЗІ вдів Р-Н ІН ТОБ ІНЬ ДВ 1-5 Гн, ІН), З 231-983, лап 1-31 ЗНУ ЗО 1-32 ги ЗНУ. 1О20 1-93, НМЛ рі 15130, НК Я, - 12115 Гн. З. 357 ІН-ЯМРІЧОЮ МІН. метанол-аяр 5 тая, 1-2 гл, ІН, Я бБІ4 1-3 Ен, ІН, Я.В інкізя 3-15 ги о. 365 ІН-ЯМРІЧОЮ МІН метанаій п 81-22 гн, ІН), я обі4, 3-3 Гн, ІН), 8,58 (ОІНЬ Ов. 1-51 г, 13 723-787 05 ІН). ТЛО. 1-51 Гн, ІН) 453-433 пе ІН). Зоб. 1-5 Гн ІН) 305044, 1-34, 145,3, 3Н), 3.71 41- 53 інкіоя(а 1-15 Гн. ОН.
Зо ІН-ЯМЕІіОО Мн метанол-Я) 28.74. 3-24 Гн, НМ 5 1-32, аг ін ян тая. 1-51. 05 Гн 13, 78304 1- 05 г. І. ТО 1-54 зт іІН-ЯМРІНЮ МІН, метанол 5012, НІ ВСЯ - ов З Я 1-231н,
ІН тя 1-24 Гн, 1Н 75544 1-51.05 Гн ІН) 7543 -7д4 дю ЗНУ Т34- затв ЗНУ та 1-0 Гн ІН БД 1-4 грн ІН З. нь ав І
4935, 3318. ІНЬ Зб 3-35 14531 5, 13 350 - З ЗЯїв 1 130, ооо ф|лею НТ а71 ЗіНояЯМеВОНюЮ ВИ п, метанол) З 1515. ІНЬ 53 3-2 Б в. НОВУ св КТ ази -іІв ІН ТВ - 505 ІНЬ та - гц, НУ Я -
За се ЗБ. З Я 1- Ого 1-го ІНЬ Я Я (аа, 1-50,
А в. 1) 5абі5 53 381-351. 15611 - 7 ОН
ЕІ інояЯМме о Мк, метанол-аю 585815 3- 2 п. ІБ вві ІН Бі 1
Тв. інНЬ аа -УАф ан НУ Ті 1-5 гц 1), 545 ЛНУ я Я ана 1 - 8 З Бн, 1 За 3-35 453 Бк, 1 З ЗБ. 3-54 14595 Гн. іні 1-1 аг). 3 іП-ЯМвІ ню Мн. жетаног ев 53-31 Б, ін) 8765-23 г, НУ Ва
ІНЬ ІНЬ я 1- 511.15 5-51 Гц, НУ Я Яд в 1 - Я за дог, Б За 3 -355, 431 Б, 1НУ За? 1-58 АГ ІН бів БНО - 36. НЕ
Ку 1НЯМРІНКЮ М но метанол З НІЛ їх ІН Я і, 1 03-Х з - в ІН. 757 1-50 ЗТ яг - ог ІНЬ Я Я г -
Зх ІНАЯМВІНЮ МІН метанох-аЯ 275,1 НІ Зі 1) Вата 1-13 5, ХНУ.
ТЯ І1-яог РН) тла 1-38 І1Нр ті - 3 г НІ ТА 1-5 ін іБРаяЯяЕсоК І - 450 во 23 тно 1) зоба а 3 -35,5. 135, 32 в, ІНЬ 565-
ЗА ев 1Н3 3114 3- Б гв, ЗН. з ІНАЯМВІНЮ МІН метанол Я 5 5 Бі ІН 5.55 - 5 1) завів І -Я г, ін тя 1-23 Б 1315-50 1НЬ Ліга - Б. З гГв 1Н ЯЯ і. ВН 565 ОБ 385 ЗНУ 138, - бно БНУ Нкзька розчинність привела допоганого співвідношення сні наллнум. Не всі піки ідентифіковані. 377 1іІНАЯМРІНЮ МІ в метанол-оіті б Бі Б аб 1-10 в, НУ ТЯ 1-5 ів іБрзтяи 5-го - Б НО І-І У, 1-50, 1) за 0ома 3-0 5 37 тц ІН) зба 3 -350 146, НУ
ЗВ З1НАЯМРОНЮ Мн метанол айв та 1-32 Ба 1 8 Яся 1-32 нн, 18 8 03
З.І1Н 55 ІН ха - гц 1 ТР, г- за гн 1) Я ока 1-8, за зі гн ін зон - а 46 21 рн БНО ОЗ то 1-13 145 Я гн іп сі аНнЬ ок 1-15 но НУ з З1ПАЯМРОНЮ Мн ометанол-а 057514, 3- 33. 13 56-го Б А
З. ІН 3-5 га ІНЬ уві ІН 5316. 3- 5 дБ ЯЗ Я. 1-48
ВА Ен, 13. 55-35 45 ЗБ, ТО За 1-15 145 ВАГ, і Зі З Ока 1-47 в, БНО
Б ЗІНАЯМРІНЮ М Ж метанол ав БТІ 1-2 ІНЬ возі 1-33, 1Ні, 853 і. 1Н3 Та 1-54 но 1Н ЗБ 1 ЗА 1-го Я - Гн 1 оз ан о 1-04 Гн, ВН
БЕ ЗІНАЯМВвВІНЮ МІН метанол-аЯ о 855, НІ За 1-2 Б 80 1-32
БГн.оінрБ бля, інь 1-85 НІ 780 1-Ягно 1 7 584 1-85
Гн ІНЬТ ізо І- ог ІН) З Ява - 4317 гн ТБ 5 о8:аа 1-36 153 ін о1НР 35,75 -5 55 ЗБ БО Я Г- 1 но ЗН.
Зк 1П-ЯМРІНК МН метанал-я З Бі В БВ Р-НУ Б І-І
Гн. 1 Я НЬ Я - лав ЯН 7,5 - вав 1 ТЕО - ОБГ НН
ЗА ема г-550 65 Гн ІНЬ Я 1-5 Бх в 1 361-555 зв НУ 13014 3-
Гн. он
Гн. 1іНР лі нь озп і - аг РН ТВі 1-7 Я Б. 1 7,183 - з1Бн.оінБтдвп /- заг ІНЬ апа 1-8 2 ог НІ ТЗ 1- 5
ОО 1514695 в ІН) 1304 1-1 ав, НУ. 54 1НЯМе ОНА п, ДМСО- араб ІН У 3-5 нн 1 5-75 гра,
НЯ НН Ва 1-3 Б Уа 1-45 БР ай 1 - В
Бн.іБ 55-97 ча ЗБ Зі. 3-45 п. 1НУ ба па 5-57, Бгн, 1, 38 аа - ЯВНІ 390-351 в 1 Я А ЗХ бе ЗНО 130 БЮ ся.
ІН ЯМОК А но метанохл-й 5 5 5, НІ ові 1-2. І1НІ во 1-3 т.і ін 0-5 три. 1 7-4 ст, НМ ІІ 3- БОГ, інвална і -вігв 1НЬбИаВ -й, гнав - ВИ В тн. 132020 - 5570, 1, За Зі 18 1314. 1-1 НУ.
ЗЕ 1ІН-ЯМРІНЮ МВ. метзнал-ааят о В ЯК 1. 57-17 1 -
ЗХ ОО тв Б еяіа - Я гн, 1 НЬ Зк 1- ОГНІ о ЯК 3-5,
ЗаБа РН 1-5 Я ІН, ТЯ 1-5 ГБ НЯ СТ НО тн. ї87 іІН-ЯМРІНЧКМИ шо ометазнол-іяі ові 1-2 Гн Б вазі Р-Н 10 835
ЗБ ІНЬ Я п ІНЬ І-І б Ге ПО 215 НІ 347-535 БТ 5 -і 55 Зп 73-10 ст ЯН.
ЗЕ іІН-ЯМРІННМИ цометзнал-іяіьб 8 - ів 1 Віа З - Ваг,
ЛЬ 8а7-ясв 17 Р-Н Іа 1-1 А в ПП Я пог - 14 Бон Я 5-35, ІНЬ тва 1-33 74 г НЕ Я ЕВ
Би, СН Я.Б
ЗБ ІНЯМРІМНЮ МИ нометанод-а п 55 1-2 гн 1Ні обі 1-23 1 во ії. ІНЬ г хі ЕнОТНЬ ЗБ НУ То ТА Рв БНО. Я - Я я
ЗО 1ІНАЯМРІННМО шо метазнол-ьо Бі 1-2 1 ба 1-5 Гн. ть оо
НІ 1-33 ІНЬ Бий 3-16 34 ОБ Бій 3-13 З,
ЗІ. за іІН-ЯМвОНю УА п, метанод-ать 5576 1-22 Гн, 1Ні вові 1-0, НО, 558 в.о А РЕНО ТНЬ Лех НУ То ТА РН БНО. Я А ЯМ я,
ІН). З У- 358 НІ ЗБ 1-15 бі 2 Ре 1-1 о Б. ІНЬ 1 (ад 1- 12,55 НО 179 Р,50 й, ЗНУ. а 1іН-ЯМе НК МН метанол-о о Б Тів 1-25 Гц ВН Ві 1-21 Гн. НН 55
З.Іін5оа 5-50, ЗО ІН 22 5-5 Гн, ІН) 454-428 па,
ЗНУ Я - 56 З 5355-30 113 2271-1562) З - 1 бе,
СНИ І - 2633 с 105-150 бо ЗБ 2583 -ягн Б ха3 ін ЯМІ М но метанол 5 8-5 ОБ Я, ІНЬ Б. 18 7 9
І. - Б Ні 7233-51 ца БІТ 1- 565 3 ня 5 1 У 7-5 літ ІНЬ 3-15 707 У Б. 11) 235-313 пе НО КІ -80 аг ОН Я 1-15 Гц НІ ха ін ЯМІ М но метанол-оі 5 8855-51 ЗБ Я Я іх ІНЬ ЗЕ 1 ТО 1-1 2383-51 1331-31 ЗЕ, 425 - 5 ЗНО, Я 345-355 1438 іні Зяат п - 15 Ян, ІНЬ 21644, - 75, ЗНО З 08 1-го НУ 152.1 - 315 ЗНОВ 1-1 7 Б, ць 355 З1НЯМЕНКЕМО п, метанол б 8.53 1-31 ІНЬ от 3-2 Гн Нова
З. ІН Нх Тяга 7-го ІН Уа З - І гн ТНБ ос с 1-46 Гн, ін Я 83- а тат ЗБ ал сада 1-5 Аа Гн, 11-го Ну,
За - хв из ЯН ЗВ Я 2-60 155 Ян 13 315 ща св ЯН) 235 - 2 іт. ІН ІоБІЯ. 1-7 Гн, вх 594 іН-ЯМвіНкК Мн, метанол-аі) 5 52 - 5 У я ЛНУ Я а, НІ ВЗ Ек 1 ТЗ 1-5 БЕН, іні ло 1-1 рн 1 Я бі Б Ям І - КІ Гн,
Гн. і 95, НЬЗяУ на І - 153 55 НІ Зх 3-7 БУ За - 3027 іП-ЯМРіІНК Мн, метанол-аі 587615. ЗБ Я.Я, ІН, ВАЯ 5 ІНЬ ТЗ Я - 5. РН, їні здо а 3-50 ІНЬ Я Яга, І-ї А Зв ІН) З 1 й 1 - зозав- 10055 Б.І 13814. 1-15 Б, БУ
МЕ інНояМмРІНВМІН метанол З я та 0 ЗЕ В ЕН вах ІН за н- Аг, 1 3-5 Гн, 1Ні 453-400 пп 16 410-553 с. 11,
І -16 Гн он
Зоя ЗІНАЯМРіЕНКЕМИ но хлороформ-йр й ВІ Я 1-0 Би, ІН 33 - 55 СНО БО ща. - 33 пагін 53 1-45 105 інша - Я ОО, 11 3
Зі ІН 38-40 НУ 2115, 2НІ. 4125-1410 пп, БЕ щю інН-яМмРІНКЕМі вн, метанол-алі З 8-5 я ЗБ Я Я, ІН, В 1 ТД
І-І Ен їн 2283-51 ІН 55 1-0 Я І З гГн.1Н) Я4О ша і- авіа Ін ІБ Змі 7 -565, 155218. 1НІ УТ На 3-15, зав. іно пе БНО ЗОБІ - но ЯН) Ов 2-5 Гг и, ЗН.
З ЗіНоЯМРІНКМИ п, метанол б 8.15 1-35 Гн 1 бо 1-32 ІН 55
З.ІНУБсоЯ с Нед - сю Б Толі 1-5 п. 172 3053 - 3 Я св, 1НІ, зд тв м 1 ЗА 5 ЯН, ЗБ - бі з ЯН, 3455-3558 пи, 10. 2175, 13
ЩЕ ін ЯМІ нкКМгн метанол-еані 587518. 1-33 рн 1 53-23 гн. 1 846 і. 1 я - тв ІН У ОБ А З НЕ ОХ - З О5 Пт 1 1-3 БН 185-157 Спо Б. 05 іІН-ЯМРІННМІ нн метанол-ааі й ТЯ ії ІН 5761-03 ІН я, 1
ВАТ ІВ Ра БО ІН, ТЯ 1-1 Гн ІН Я КІ - Я Я і
Я 3135, СНІ 305-125 1-го
Ям 1ІНАЯМЕ НК АІ но ометанол-аЧби 5.751435 - Гн. 11 57043 А Гн, 1 5 ї.Іі1НнЬБсві ІНЬ Тех 5-5 Гл. ІН (Я 1- З гл 1 Я Я А
ЗА ТА Ев. 1 З 51-35 1465 3 нн. 1 529-500 ІН 21515, 12. 12514. 3-15 Гл. Ні 05 1ІН-ЯМРІНЮ МН метанол-аіі 5 855 - Вів ОН Я Я і5, ІНЬ 355, 1 ТЗ тай 5 -355. 145.31 ни, 15 З 4ЯБІО 5-15. 145 Заг НІ ба. 1-4, ча 1ІН-ЯМРІНЮ ВІН метанол-аЧфро я бі ОНИ Я хів, ІБ Я 35, 1НЬ 75310 1 -
МЕгно ін Ті 1-х гн З3Б ЗідаЯ 1-5 а БВ ІНЬ Я - 575, 1362-3370 НУ Заг і-го ВН Зіна 1-10 ЗБ ЯН,
Зав Г- 103 Ян б ЕСЯ а 1-15 ЯН ооо ов НІ В - 0 іт, ЗЕ
ЗИ; 1ІНАЯМРІНЕМЕ нн, метанол ЗВ Ібік ЛНВ БЯ (ІНЬ ЗА НУ УВО -
ЗЕ БЕ. ІНЬ да г- г НЯ 1-4 А 2 гл, ІН Я 00-57 в, й 1-150 5бгп б 25 3-6 гн НВР - Гн, ЗНУ.
ІНАЯМРОНюЮ М ц метанол-аіфо 5-55 СН 5 і ІН. 835 1) ТА і 4-5 Б. інь 2313 3-5,4 Ба ін. 531 - 8ОгЕ ЗН Я У - З м. ІН,
За - ЗУ пт, ЗНЗ. 355-353 ж, НУ. 2 0р, 1 Я Г, 2НІ З ХХ - 10 в НІ, зов 4-аі18 ЗНКідІв 4-15 НЕ
РІЗУ ІНАЯМРІНЮ М метанол-аібро 50-85 5 СН 5 і ІН 53 1Н) 785 і 4-5 вп. 1НУ 2313. 5- 5 БВ ІН Я Я - Я о Гц 13, 405 -
Зб ІН 355-338 НО Ос 3 а ВН 311-300 ВН 15 - 415 ІНЯМРіІНЮО МН метанол О5Уві 5-1 Би, НО 5 ік. Б 5451
Та 1- ог 1 Ті 1-ГО ННЯ 1-1 Я 01 г ІН, «11 ІНАЯМРІНВ МЕН метанол-аятро З. ВО с ЗБ Я.Я, ВН БК 5 1 ТО
ІНКІВ - ГО 412 1ІН-ЯМРІНЕ М но ометанол-Ятьо 25, ЗЕ Ба ІБ 5 а ІНЬ ТЯ І -
ЗА го З 53-55 ЗБ ЯКЕ ЗЯЯ А ВІ ВБІК 1 - 1835-15 в. вн «13 1ІНАЯМРІНЕ Мн хлороформ фі БІО І - Зерно НУ 55-го НУ явка, - 333.1 НУ 5435-23. 1 5335-1385 - тб св Зі 70 - бів ОН аа 1 Я В Гн 1, Я 3 ВУ пи іні 21014 Б ІН л-во ОН
І-І, ЦО Та І - а ОЗ Нокіа 7-4 Гі НІ Я74- 841 б
ІНЬ іІ3-З Ярі НІ 373- Зб ох НУ 2355-41 СН 513.7 - 55,
ЗДАБц.Н 135-123 ЗНУ
З ІНВ овес ІН та - г ІН) 731.1 - г, ІН) 52-48 іт, ін» Зі їа48, 1-35 136,2.1 Гн, 1) 354-381 й ІН, ЗЛО - З пт, ЗНЗ ІВ пон дві 1-15 гн, б.
Зв ІН-ЯМРІНЮ МІН метанол-йіі 58.55, НІ 8.45, НІ), Яябі5, 1), 73 4,1- 417 ІН-ЯМРі0 МЕН, метанот яю о 8. бі 1-33, 1Н), 5,72 й 1 - За Гн, 1), 856
З. ІНЬВліі5 НУ ТЯ 1-5 Гн ІН) ТЗ 3-4 г, ІНКЯ Я - аЯ,
Заг НУ Ні 56й 1-17 Гн. б пін 8306, 1НЬ Я І-50 Гн ІН) 7334 1-54 ІН. Ос 3-81, 1дті5, ЗНУ 184,1 - 17 Гн, ЯН). 419 ІН-ЯМВіО МгН, метанот За Ва 1-33 НО 1). 5,71 - Б55 0, ЗНУ, 78, 1-54 Гп.І1НУ бів, 1) Тло. 3-50Гн. ІН) яз а 1-39 базі г,
Зх ІН-ЯМРІНЮ МІН метанол-йіі5 045, І1НІ о8і8, НІ Зп ІН), 5 І - 138 заг СНУ то8(4,1- аг ІН ТЛоБІ1-50 г ІН) 47 Ма 1-00 4 ІН-ЯМРІЧОЮ МІ метанол Я 58514. 1- 2 НІНІ, 569,1 - 33 Б, ІН. ВОЗІ ін» інУта в І- 5 г ІНУ 21-51). Оса, 1- 0, 132 55Бн бНІ 1870 1-93 32 Го, бНУІ176- бів ІН 1251-16, 423 ІН-ЯМРІЧОЮ МІ метанот 4585 1-2 Гн, ІН), яв 1 - За г, 1НУ Об з, ІНУяДОс 1-50 Гн, ІН) ТЯя Я 1-13 Гн, ІН, Та 31-50 ги, ІНЬ 44- 433 ІН-ЯМВіООМгН метанол За Ва 1-2 гн і я аа 1-32 БНО 1, 86 104гч ЗНУ 2О8-10305 ЗНУ 58 1-11 Го ЯНВ, 2,335, ЗНУ І 2я 1-17
КбУ! ІН-ЯМРіО МЕН метанат 3 58.4 -8.55іт ЗНУ Я 554, 1-1 Гн, ОН), ТО, 1-ааГгн, ІН) 7088. 1- 4 Гн, ІН б38-536іт 1) 52-16 ІН 5 Ф- іде 1-16 Гн, 6 435 ІН-ЯМРІМЮ МІН метанол од 5875103 - 32 Гн, ІНЬ, Я б. 1- 21 Гн, ІН), 856 т, ІННУ ВО101-50Г ІН) 7865, НУ 72118 3-54 Гн ІН, 630-621 би, іарів 1-17 Гн, бН).
воно. 5-5 пої Ті ЗНУ 2124 5-5 Ен ІНК ват ай 1-56,
ЗБ. ін Я ха 1- в Я МТ Б Я 1 385-287 т, ЗНУ 317 -
Тон І Я - 1 Або ЗР й 5-8 ГОРБ ТО - 1 я. ОН. 427 іН-ЯМвіО мг метанол й с Я іа 1-0 гн ВН). я Б - ЗБ, БО 8.57 і Ін ОЗ - 5 но БНО ТЯ ЗНО ТЯ 5 - Ен, ЕН ЯЗ а - загін ЯЗіса г Во Я в, ІН Я віх 1. ЗИ, 1-13 Б, ІН дб,
І-І вати Зп ЗИ 1-03 гн ЗНУ ЗЕ - Бл м ЗБ. 155-118 ка,
ЗН. 42В ІНАЯМРІНК МБ, метанця- й 5 ТЯ. 4-3 гц, 1Н3 бі 1 Б Б, 8 її. НОЯ ОЗ 3-5 но ТБ. УЗ ЗНО. ТЯ 3-5 во НІ 338-836
Б іа ів 1 3 532, ЗБ. ЗЛІ 3-14 136 7 Гц З 1 БУ - Я, хи ін ві І - 303 гв, На. 15-го ЗО, З -
БІВ яЯгНоІНЬ 155 Х7 ре ІНЬ 22- 111 па, ЗНІ. аа ІНЯМРІНЦЮ МІН метанол-аі 38575145 - 311 НУ Без 1-2 г ІН А? ії. ІН а- ЯЗ НТР р-н Ні Я 55-44 ан ЗНУ 406-382 в, іНнвіЗавив і Баг ІН ОО б ЗБ 34 15 п, ЗНО 107215, ЗНУ, 1291-17 Бц, Бу 418 ІНАЯМРІЗЮ МІ но метанол-аяі 5 57315, -31 гц НУ 563,1 - 22 ги ІН БЕ ії. ЯН БВ 1-5 Гн ЗБ ТЯ ЗНУ 1 І Гн, 1). 336 А Я т,
ХНН. 3.55 - 5 біві 1,208 - 3 85 ЯН 15, ЯН 160548. 1- 32 г, ЗНУ 431 інН-яМмвІнНк МЕ метзнол- й п Я 1-32 НН) Я - З Гн, 1. 85
Інь ія. 5- МЕ Бп. 1 Я ЗНУ 10 5-5 Б ІНК ТЗ ов 1-1, зе Бн, інь Я 105, НІ Яга - Б гв ОПТ 23 - БВ и. БЕ, 3.82 - 1051 оп,
ЗН. 432 ІНАЯМРОНюЮ Мн ометанол-аіі 5 857514 3-2 тв НІ) 5 1-2 г 1 ВАТ ів. ЕН луг ЕН іга 1-5 ІН Я 1-51 ГБО) Я СМ 3-01, ва лігнін ог І - 55614 318 ОН 5585-30 ІНЬ ООхв 1 - 15105 го 1 о сЯ 1-1 Га 1 12 - Базів ПРІ Б і ЯР- 13 йв 1 Ба 1- Бог Оу. 435 ІЯМРІЖК М п, метаниа-сй а Віа Я - г НУ БТР І - ЕБн. 1БЮ 8,57 піні ДНУ іа - Б, ІНЬ Я - 40 пз СН, ЗОЗ 1 -
ЗТ, ІНЬ ЗАВІВ Я 1-5 45 Аг РН; 2,8У 01-85 В
ТЖЕ,СНУ СЯ 15, ЗНО Раків, ЗНЗ, Бавія г- У ГВ Н. 4 інН-ЯМвію Мн метзнод-а р п Бузі. ЕН, жа 1-2 но НО, КЗ тн ІН да. НН БТ і 1Н, ТЗ 1-5 ІБ. ТеВі ІН. ТЯ - БІГ ІБ Р- БАГНО) Я БА Я спЬ 1. 415-575 р, іно ах-за30ов НУ 1504 5-14 вн, НУ зї5 ін-ЯМмвВІнНюЮ М в метанол-й 556 1-83 но НУ Я 5711-22 г ІН. БІХ їв. Ін ті 5-5 гц, ЗНУ ТЯЯ с 1 НМ Рі НМ здо, СН Я галі, -3 3311 ОН Я 14-34 пою 1) Р Б 438 ІНАЯМРОНК АТ в, метаноя-а й Б ті 3-22 Бц, НІ Вб 1-2 р БР Яб
Т.ІН - 5 н 1БО. З Яйі5 ВНІ. ТІ 1-5, 1. Я Я (433.4 - 6, ва тв, НУ Я - Зк. ЗБ 3-1 ЗВ 1-го ЗБ 30 41-87, Б ОН б - ЕЕ Яі іт ЗНІ 2 1-7 с 437 ін ям РіІКкК МЕ зетанал- і А Кі 1-3 Гн, НІ бі І-го 1. 8 У 7 | каювюв етан олив ект,
ЗТ гц, 1) 05 - 3801 ЗНУ 3-3 ом, ІН ЗО - 155 КНУ, БО (Я,1- дв и вин 3 1ІН-ЯМР (00 МГ, ДМСО-аЮ 573 03-33 1НЬ7 8701-32 г. НУ ТЯ
З.ОЕНЬ ло 1- 54 но ІН) Тов ЗНУ ба. - 54 Гн, ІНОЗ, ЗА СЯ. 3 - 0 з3 Зі ІНЬ Зак І -385, 145 ЗІ Гн, ІН). 382 103 -5бгч ЗНУ 267 (ай, 1-60 Ваг ІНЬ - Еге, ЗНУ ЗР ЗНУ 150-104 в. ЯН 0
БІ -17 в. БНУ зю 1ІН-ЯМРІНЮЮ МІН метанал-й 5 8,148, - ЗБ. ІННУ Вб - З Би, НУ Я 55 ів.іНнЬЕоіа 1-54 ІН 0, ІНУ 0-5 Бо. НН) З 43 (бай, 1-49, за, г. 1Н)У оз з - БА 45, За Би, 1НЬ 38-36 ою, ЗНУ, З ода, - 152353 ГЕ, ІННУ ЗабИ1-Бно ІНЬ Зб 1-75 Гн ЗНУ. 235-248 (в.
ЗНЬІЗТа 5-5 га ЗНУ 10814, 1-1,7 Ен, НУ. 44 1ІН-ЯМР (ОО МІ, метанол-ф б Бій 1-2, І. Вббіа 1-22 г ІН) 85 1-05 га ІН. 80518, -5 вн ЕНУ ві, ЗНУ 7203-45 ІН ЯЗ пін). 320 і- Аг, ЗНІ 307-300 ст, ЗНУ слова, - Я ТЕ гя БНО -Затів інків і -аЯагв ЗНУ 129403 - 16 в, НУ
ГЕЙ ІНАЯМРІНЮ МГ, метанол-Яф с 8.51 - дб ЗІ 8581-33, 1НЬ 797 - 778 зн за 1-56 загін Б 1-5 Ба НУ бага 1-96, ін аа і - ві о літ, інь отв І- 355 1 ЗЛ Гн ІН) Зб,
ЗНУ 39 -3а4гт 1НУ12914,3-17 Гн, 6Н)У 442 ІН-ЯМРІККЮ М, метанол-а ло ВО ІНЬ Влаг ІНК Вб НВ
Затв Ін лес І-го 17. 5- ЗОВ ІННУ І- Гн, 1НУ пава ї- 33,25, 1Н) 445 1-92, 92 31 Гн 1Н), 39748. -354, 14,5, 22 г но НУ 1605. 3НІ 357-330 ІНБІ129 4 1-16 Гв, БН). 443 ІНАЯМРІКК М, метанол-ай 287514 1-22 Б ІН) БО 1- 1 Гн 1), 80
З.ІНЬЯОі 1-54 во ЗНУ ТІбі ІННУ 18. 1- 54 Гн, ЗНО, 408-425 (в,
ЗНЗ 15-373іщ, НЕ З 501-164, 146,53 ІНЬ 324-303 в ЗНУ ЗД 444 ІН-ЯМРІЗЮ МІН метанол-ц3 5 76ій 3-32 Гн ІН 8,704. - 22 г, 1Н), 8.53
В.ІНКЯсво ІННУ аз - 5 іга НУ оз - 54 Го, ІН), Зоя 3-84, за зіга ін) ого аа 1 -35.7,146,21 Гн. 1Н) 3460, 1-15, 145 ЗАГ, інеолясаа І - 103 58гБОБНЬ о 14 (ае НУ БОБ - 16 Ге, ЗНУ 445 ІН-ЯМРІЗЮ МІК метанол-дбр б овій 3-2 Гн ІН 8бО(Я. 1-22 г, 1) 856 щв.ІНУ 51-50 ІН), 7805 ЗНУ тб, 3-5 Гн, ІН), 33 Я 3-8, аз, зга інь 378, 2Ну З сбійаа 3-16, 145 3 га НУ із. 1- і0бгв о ІНЬітт-і4авсь вну 2947-16 ГБ. ЗНУ 445 ІН-ЯМРІЗОО МІН, метанол-аір бів 1-2 Гн ІНІМ 81-22 Б 1Н) 8.58 щв.ІНь за 1-51 Б ІН) 75 НУ 21, - 5 Гн, ІН) 455-430 в, сну зона і-356 145 31га ІНЬ Забій з-за 15 Ваг ІНОДІ -
За8св, ЗНЗ -ЗЛі ше Ні Яа ЗНУ 129.1 - 16 в. бНУ
З 1Н-ЯМРІЗЮО М Но метанол-й3і 5 8,758. - 22 Гн ІНЬ 8 О(аа,5- 4832
Еш. іН). Я ві, ІНЬ вдос 1- 6554 г інт 1 - ЗАТ, Ну Т21 а 1-
Зати, ІННУ 428-435 пи, ЗНУ 2151 Я (В НО. 305 - 385 (в 20, 3.59 -
Зб ст, НІ 20-38 і, ЗНУ ЗО 1-12, 88 ЗНЬ193- 181 би, ЗН, ідей - 18 гц ех
448 ІНЯМРІМЮВМИ Я метанол Я ЕВ 7зі8, 1-22 Гн, ІН, Ой, 1-23 ІНЬ В 5.ІНУВОВІ. 1-5 Гн ІН ТОБ, ІНЬ й 1-54 Гн, 1Н3. 455-447 т,
НІ. ЗДО, ЗН) 403 - 3,79 тв, ЗНУ, 3,61 - 3 3Я п, ІН З? Я 1-10. тя, З
Ги, ІН) 2,52 - 328 (т ЗНМ 1445 ВН; Я Б - 17 Го, БЕ. 335 ІНЯМЕІЮО МЕН метанол-нів Б ві 1-21. Зі. 3-22 ІН), ОЗ (ІН. Вог а 1-5, 1НУ т, ІН 7231-31) Я ЖІ Я в,
МН я - 426 м, ЗНО. 408 - 3,83 й, ЗНО, ЗО - З ст ІН ОЗ 5, ЗНОВ що ІН-ЯМРІНЮЮ МН метан ов я. 1-1, ІН, За 1-2 г ІН), 8.58 о. ІН Боба, І1- 5 г, МН), 7705, ІНЬ 720 03-50 Гн, 1). 443344, 1-49,, 28,34 н.1Ні 405-351 т ІН) 342-383, ІН), 27688, 1-85,73,55 ги, знос 1-15, 50 Я гН,НЬ біз ЗНМ дв. - 7 г, ЗВ.
ІНЯМРОНЮ МЕЧ метнов ав і іНЬ о І- ЗЕ г ІНЬ Я І - ги,1НРф827і.1НУ ВО 1-го ЗНО 7834. 1- аг, 1НУ 76014 1-85 гноЗНУ Та. 1- 5 Гн ІН) ЯЗ а, 2НІ 207453. 452 ІНЯМРООЮ МІН. метнол о п 7біЯ. 1-01 тн НУ Яові8. 1-2 ІНЬ ВВ ї.ІНУЗОв 1-1 г ІН ІНЬ ТД 1-54 в. 1Н) 4375, ОН) 439 ф.ї- 77 Гн. 1Н) 387-252 й, ЗН) 311-325 пт НІ, 2234-30 п ЯН), 135, зн -- ІНЯМРІЮЮ МІН, метанол 857514, - 241 Гн. 1НУ ЗОБІ, 1-2 ІНК ЩО? і. ІН) ВА - 7051 1 7735. 1НУ 7218, 3-54 Гн, ІН) 4365, ТЗН), БОВІр.І -Т2ГБІНУЗ23-410 п, ІН, 280-350, ЗНЬ 24746 1-119, 52 Гн, ІН,
ЗЕБОБЬІ- 115,7 ГЕО ЗНУ ЗІЗ - 1 03їт, ОН). 354 ІНЯМЕІЮО МЕН метан ЗІЗ 3 - Заг, ІН. ЗЯЗ і - 321 ІН), Я бОІНУ ТЯ я - в. НУТИ Е- 7 Гн. ІН), 4,96 - 470 ун, ЗНЗ, З 68 -35А пи 2ЕБ. Я.В -ЯДвіт, ЗНУ 224 - ЗД м. БНО, ОК - БО о, ЗВ. «я ІН-ЯМРІЮВМг Но метанот а 587501 - Зо, ПН. За 1-2 г ІН), 8.5О с. ЕН 7овІа. 1-54 гц ІННУ 7,555, ІНЬ ЗЛІ - І гд, ІННУ 458-434 б,
ІН). 434 -Зласт ІН) 400-385, 1 НІ 35515. ЗНУ, 3,55 - ЗАЗ ІН). 2,74- 2,57 (НВ). 257-за5пв ЗНУ 129.3 -15 5,6). 456 ІНЯМРОЮ МЕЧ метзнот В 387319, - 2. Б, 3.57. 1-01 1 ІН, 5.32 ш.ЕНУ 78514. 1- 5 ГЧ ІННУ Тож НІ ТІ - 5 Гн, ІН). 455-433 ст, зНІ З1о- З Яхіт ЕН) 357-3дОсн ІН. 371-385 ох НІ ОТ, ЗНУ 12043 -і16гн. Яну 357 ІЕЯМРІЮ МІН, меззнол ЗЕ - 2 ІН 5.08, 1-2 ТІНЬ? в.ІНУ ТОВ 1- ги, ІНК ЗЕ ІНВ 3-54 в, ЗНО, Я аа 1-0, ва За грн о1НУ Я - 383 іт, ЗНУ. 377-350 в, ЗНО), 3.56 - З ст 1), 307 - 2 пи. 2. 31? ЗМ (т. ЗНМ 12613,1- 1,5 Гн, Б) 458 ІНЯМЕВІНЮ МЕН метанол 582514 1-3 т, ЗВ, Я СО, 1-23 Ен, 1Н), ВК сін ов 3-54 г, ІН) 7, ІНЬ 26 1-5 Га, ІН), 4451486, 1-9, 28331 гн, іні 425-406 ЗНІ 405-382 1). 565-340 в. ІН) 341-307 пт МВ. МІб- ЗДО св сн). 193 5.3НКІ1204.1- 7 Го, БВ. 45а ІН-СЯМРІНЮ М метанол Я дата. 1-2, ПН, Зі, 1-21 1НО, 3,55 п. НУО. 1-5 Гн, ІНУ Таб ІНЬ 1-50 Гл, 1Н3. 33615, ЗНУ 430-
Здет ІННУ 46-05 НУ 221- 108іт ЗНУ БОЖ- 184 ЗНУ 184-175 й,
ПР. 1.75-1530, ЗНУ.
БІ ІН-ЯМРІНЮ МВ, метанол-Я і 587313 - З гв 1Н) 86 га 1-2 аг інь їв, ЕН 7 У 8-5 БНО, базі ІН 1-50. НІ 2 - ОБ,
З. ле - Я Ба. ОН Я, ЗБ.
КО 1ІНОЯМРІНЮ МІ метанол 587514. - ВО гв. . 8681-03 Гц, 1, 85 (ІННУ 830 ІНЬ збо 1-50 НУ 7221-53 ги, ІН). 4355, ЗНУ 389 а інояМмвічНюЮ мМЕш метанол-аЯі 5533-33 ІН) Збій 1-23 г Ну я 5 соІнНяюа 2-5 БнОЇНУ ТЯбі5 ІН) 72160 5- 5 п, БНО, 35. НІ Я - 45 1-4, НІ.
ЗЕ іІН-ЯМРІККЮ М п. метанол Я З ТЯ 1-33 1 вві 1-20 рн, ІН. 55 їв, ПВ ІЯ 3-х БО ЗЕ ЕЙ 3-5 НУ Я і она Зо а ін-яМмвіІЧЮ Мін метанол-й і ВІВ 3-Х ц 13 5 вва 1-25 г, НІ 55 поїнМ Яга 1-5, Гн ін) ОЗ ІН ТОВ, і-го, НО. 37 - ДО ін ава(5 НУ 5 НУ 2655-2531 125 - З в 1НЬ. 197 - РАМ (т, тн ах інН-яМмвіІНюЮ Ми метанол-аяь б вочів 3-2 13 З баа 1-22 г 1НІ с ІН ТОВ 2-5 БОЇ ЯЗ ІН) 7204. 5- 51 п, ВН), А Я От,
ІНЗЗЯЗ( ЗНУ 381-283 1НУ 2738, ЗНІ 2,53-3.385і3м ЗНО, 2.29- 317 (в,
ІН ЗАЗ - ЗД ст ІН) 202-150 сш, ЗНУ
БЕК іНЯМмР НО МБ метанол - Я 581-311 ІН яд 1-20 Гн Ві ії, НІ 2-5 БНО. 521 НІ 7210 3-5. НІ Я 53 - Я г, іні 5423-2830 ІНЬ З НІ 25 (5 ЗНУ 3.53 - 33 во ООН 3,33 - 505 дв, 1157-53 ЗНУ 1854-1650 1НУ.
З інН-яМРІНК М метанол я 8 а, 3-32 п, 10 б 1-33 Би ЗНУ 55
В.В 1-5 БВ ІН ТО ІН МЕ Б - ЗО Б, ІН 45-34 дя,
ІН ЗйЗ-303 в ІНФОаЗ в, ЗН) 275, ЗНУ 252-331 б, НІ 7.23 - 2.06 Чт, інвіло-ідзон НІМ і1 853-167 м, 1. 458 1ІН-ЯМРІНКІ МІ чу, метанол 5 8.75, - ог, НУ Я 2 1 - А Гп, 1Н), 8.53 с ЕНУ Вон ТЯЗІ - гц ЕН Та Б- 5 в. 1Н З 935, 3 ТІ о ІН-ЯМРІЮО МВ, метанод-Я і 5853-21 1). 86 1-2 гь ІН) АЙ сОІНУ ТОБІ 1-го ІНЬ ТЯ ІН) Тов 1-5 ги, ІНІ.ОЯ Я - Зоб 0т, інь НУ що йзіщ ВНУ сі Не сязіа- 147 НІНУ 30 - аб І1НУ 3-5 ля, ІНЬ 223-181 пл, ТЗН 7 1ІН-ЯМРІНК МІН. метанол а З 8741-33 ІН ві 1-2 Б, ГНІВ в.ІНМ дог 1-50, 1НІ 758, 1НІ. 7304 1-50, НО). 3.95- 3 0 пт,
ІН, 2,75, ЗБ 33-38 1 ІДЕ - 313 в 2НІ 205-155
ХНУ 169-143 т, 48). чи іІН-ЯМРІНК МІ метанол а а тя, 1-3 Б, ІН яТ0 3.1 - а гн, ТБ 85 (ІНІ БоОсЯ 3-5 НО 1НХ 7735 ІНЬ СЗЗ І1- ОБ, ІН). 4.67 - З а9 (т, ін 530-Ялвсюм ІН Зблг, ЗБ ЗК Зб я УНН 350-335 п.
ЗНІ. 472 іІН-ЯМР НЕ МІК метанол а дя тя, - ВГ 1. БТ 1- За ги, На. 850 ін 303-304 ам ІН) ЗОЗ (5, ЗНУ ЗДЖ- З 76 ол НІ) 3735. 3Н), 382-224 т,
тр ШЗ-02Ш05Н0-----0-0-0---230323745 4373 іІНАЯМРІНКЮ Мч метазнах- В 8231-23 1 Бій 3-3 11, 555 (ЕН Я п. 71 1-ГО Р-Н ОЗ 1 5, ЗІ 343 іщ.ЗНЬО3- обі ан Обі, ЗБ) ТЯ Я ря. ЗБ) 474 іп-яМРіІКЮ М метанол а ОБ І- Бр іш ЗНУ Ба, Ні Б Я
І - 54. ін Ти - гнів ІН 235 - З Я (м ВН З-Д пз, ЯН ах іПОЯМвІНюЮ Аг з метанал- а 5 БІ - 8 ЯЗ і ЖАБ ЖАВ, 1 В іс ІНЬ ТЯ ші -зА гц. ін 5-1 ЕН Я Як. ЗБ. 278. 5 526 - гтй,
ЯН, З Кох кВ, СН. з іП-ОЯМРІНК Мп метанол ЗБ Я. 1- 33 ЗНУ БоЯіа 1- 31 Брно 10 хо
ІН НУ г Р Гл, ІН 7 Гц ЗБ Я ге 2 325 -
За ВІ ЗК З Бл б БІТ 1 Я 5, ЗБ. 477 іп-яМмвіНю Мп метанох- ай 5Б5ТВіЯ 1-28 1Н3У 8770 1-0 рн Пп Бл
В.І лаві НУ СЯ 1-5 Г ІН. 723 8 3-5 13 397 - ЗК св, 13 Я - З іт, БНО 2 б НУ хів ІБ З о9а 5-35 ЗНУ 5,
ЗНУ 0-8 ЗНУ 375-355 в ЗНО. 1.55 - КЗ тва, ЗНУ. 375 іпяМЕеНнк М но ометанол-а Й ЗБ 1-23 Па 3-0 Б, В БО
ІН) ов НУ ові -5РгБ НТ і - г 1) Я Я и 1-1 Гт,
НЯ 35- 25 Бр ЗБ ЯМ - 5 5 бі ЗЕ ла, БА) ЯЗ А 0 ст 1П Зо
І гн Ь Бетіз Н БАРІ 1-4РБЕБО ІНЬ БТР Б в ЗНО Р - 1 хз СН. 475 іп-яМмвіНю Мп метанох- Я 55 ТВІЯ 1-82 в 1Н3У 8770 1-3 Пп Бл й ІНЬ бат іНІУ го 1-5 г 1 Я Б - Ен. ЗБ. 397 - З ув, 1075 33 З 655 КН 3-30 1 ЗОЗ 3-3 382 1575 ЗНУ ів 5-15 ГноЗНУ 173-145, ЗНЬ 150-331 й ЗНУ.
ЗО ін ЯМ НКМ но метанол 5 БИ - бів НЯ лЯ (а - РЕНО ЕН БА іВ, іп 8313 983: 3-50 БО еВ 1-5, 1 ОМ тя ЗІР Зв,
ЗНУ 1 - Боббі, ЕН) ОЗ 94-85 о. ЗНЗ, 0.85 - 07 ба, ХНУ.
Зв іН-ЯМРІНК М но метанол-а Й З 879 - 2 СБ АЖ ЕНЬ ЖАВ 1 Я 1-1 ІН т 3-1 Гн, БЕ ОКР. ЗНУ 353-355 10), 2,23 - ЗВ пе Б. 309-104 НО полів ЛЬ Ох - 045 ст ЗБ.
ЗІ іН-ЯМРІКК Мч метанех- фЮ 875І3 1-2 1) БТ 1-32 ФВ
ЗІ Т 1- ЕгБІНУ І 8-ГО 1 ЗУ 5, ЗБ 2,50 -
Бі ЕН Б, ЗХ 83 інН-яЯМмРІНК Мн метанол ай 38753 1-21 13 5.734403 - 32 Би, 183. 545 са. ІН, Бас БТ 1 г НО УЗ Я БА ОГО ЕН З 8, ЗНУ, 22 - певен отв
ЗА іНПОЯМРІНКЕМ по метанех- аю ЗІЗ. 1-23 1 вій 1-3 БНО ТЗ (ЕН ЗО 7 Я 1-5 ГБ. ІННУ 718 2-ГО ЗЕ Я я - 447 п, 23 Я - Зм СП Ов ЗНУ З 300 1-ГО Я 22-31 пе ЗБ ЗК 9.3 - 850 Гц, Б.
СУ 1ПОЯМРОНюЮ МІ метзнал-ЯЯ 555. ОН ЗАТ Б БІ, НО. Я В -
ЗВГ. БьЬ ліса г - т Не Я За ГА ОБГ. Б 225 Пя,
ЗНУ ІК - 1 бат. БА.
оон ТТ 487 ІН-ЯМЕІНКЮ МЕН метаног 4 55815. 1НМ 8.771493 - 52 Гц, ІН), 551,
ЩЕ ІН-ЯМЕІНЮ МЕН метан Я 557015. ІН 8. 764,3 - 331, ІН). ЯТІ, касі о г- А ГЕ, ЕН. ТО3 а 5-5 Гн, МЕ), 3.68 15. ЗІ. ЗО їх. ЗНУ, зо ІН-ЯМЕІНЮ Мінометанот Я 55314. 1-33 в, 1Н3. 872,1 - З Б 1), 832 (5. ЕН 1405, Б). 380 1ІН-ЯМРІЮЮМЕН, метанол З с ВО ІН Я 3-3 Гн. ІНЬ ЯТІ - 32
Га, ІН). 8538, 1-18,08 ги 1НІУ я 0201-50 г, 1НУ 705.1) 785 031- зага іВОтЯ3З 1-4 алг ІНЬ 1-5 Б, 1НУ 427 - 4 азст ІН),
ЕТ ІН-ЯМЕІНЮ МЕН метанцл 358775. 8.76, 3-33 ІВ ІНВ ЯТІ - 22 492 ІН-ЯМЕІНЮ Мін метанот ЗУ 5514. 1-32 в, 1Н). 87а а, 1-1 ІН 1 86? (в. БНУ 1085, ІН). 383 ІН-ЯМРІЮЮМЕН метанол-ЗВ сві ІН Я 3-ГО 1. Ват І1- 22 га ЇНнМЯві( 1-55. ІННУ ото, інь 1-5 Гн, ІН 7205, 1Н3. 428 -4дяст ІН ЗІЗ ЗНЬІ 1-54 Гн, бН) ща ІН-ЯМРІЮЮ МЕН, метанол Зо Во 1-3 нн). я 77 а 1-2 г ІНК ЯЗ їв. ІНОЗ, НУ тот, - 51 г ІННУ ТЗ 1-51гн ІН) 4500004, 1- 495 ІН-ЯМВІНК МЕН метанот З З 514,1 - 33,1, 877, 1-22 НУ В
ОН яд, ІНЬ тат І- 54 Гл, інь 23. 1- 54 Гц НУ 501-480, завіз, бНУ 975. ЗНУ ат Е- 347 Го, ЗНІ
ЕК ІНСЯМРІЮ МЕН метанол й ЗВ 41-23 в ІН), Во 01-41 г ІНК Я 6? (5, ЕНУ БОЇ ІН), ЗБ 1-5 Гц, ІН), 723 1-5 Ге, ІН). 4368, НІ 367 зв, БНУ. 1.05 їз, ЗН). 497 ІН-ЯМЕІНЮ МЕН метан ЗО Кіа, 1-32 в, НО, 8.7а1Я, 1-2 Гн, 1), 8.
ІН Я 53, 1Н)У 7о5 1-54 Гл, 1НЬ 7234. 1- 54 Гц, НУ 2656197 5.3. чо ІН-ЯМЕІНЮ МЕН метан ЗО Кіа, 1-32 Б, 1НО, 8.77 1Я, 1-2 Гн, 1), 8. (в. бНУ 1075, ІН) 489 ІН-ЯМВІНК МЕН метанот З 355314. 1- 3 В, 1НО, 875, 1-22, 1, 86 оІНнУяаті, інет І- ЗАГ, інь. 1- 54 гц НУ 453- 43 я, 5НУ 125-18Жхон ІНК се(а 3-18 Гн, ЯН.
вл інІя 1-31 гін оз 1-1 гін Яся 1-39,
Гатінь ЗОЗ 1-368,145, 21 ги, ТЕ). 3.65, ЗНУ 3.57- Зб ІН, 2, (в, знЬ233-а04йв бНРІДОВ 1-10 Гн ЗНУ 1 ОЯ(б 1-16 г, б
ІН-ЯМРІМЮМН метанолоацо вт 1-32 ІН), Вбзіа 1-2 Ек ІН, 529 с.ІНУТ 1-54 ТЦ, 1) тла ІНМОТді 1-54 Гн ІН). 520-505 сі,
Зі гноЕНУ З В- 341 п, ІН), 237-315 п, 10), 3.13 - 206 м. ІН), 2,085, ЗНУ, 155-170 5НІ. О.Л - 155 НП, ОБОВ І1- 16 Гн БНО. 503 ІНСЯМЕІНЮ МЕЧ метань 582 Вів ІН, В. ІН, Я ОЯ І- З ЕН,
ІН) Кб аа 1-48 14 Гн ОН) 8561-23, ІН ВЕ ся, ІН. КЛІ - 798 ст, інютазійІ- 54 гн 1Н) 76-75 ійв ЕН І- 5 Гн ІН) 405-385 (в.
ІН) 37-38 й ІН, 317-058, ЗН). 205-105, ЗЕ), 1-12 бе, З.
ОО ОВО ЗНМ, 0/77 - 065 ска, ЗНУ. оз І ЯМРІОМЕН метанол о В т5і4 1-22 гв, 1Н) Я 1-3 ЕН ІННУ 55
ІНВ ОЗ( ІН. 1- 50 гв,1НМ Ді 3-5 Го ІН) до (444,1 -49, ах, 1). 403-314 т ІН) 31-36 пз, 1). 240-222 б, ЯН, 3.19- 102 іш. БНКІдЯЯ 1-7 г ВН. за ІН-ЯМРіІНЮ МЕН метанол фл вті 1-32 ІНБЗЯ 22 гін ст. ІНУ Віт) ТАН 1 - З ГН 1НУ 7214 1- 5 г, ІН). З 3 ОМА. 1- о за з14 га, інь 1-й гн інь оз 1-35 145, ЗЕ ги, 1) 356- ібіст о януідосві1-вагн іні? - ВТБ, НУ ЛЕ 1-16 505 ІН-ЯМРІНЮМН метанол ор ов зій 1-32 ІН) Зб - 22 ІН), 85
ІННУ 1-54 Гн, ІН), ТО ІН) 7211-50 Гн, ІН), 6.25 - 6418 п,
ЗНі убзи. 1-80 Гн.1НУ 33-45 ІН) 415-403 1Н). 305-352 ся, ІН).
ЗЯ2- бів ІН) 213-106 бН) 107-140 НУ 152-173 ІН 73 - біт сю, ЗНЬ 163-130 Я 505 ІН-ЯМРІШО МЕЧ метазнот і 587514. 1-22 н ІН. 8914, 1-33 ГНН) ВО .і-ойгн ін» ІН о - БА Ги, 1). 731801 - 5 Гн. 1, 307-
Зав ІН) 3.75 - ЗВ т, ІН). 235-214 їв, БЕ, 210 - 155, 4Н). 195-180 в, он. 1бб- 1 2б в, УНІ ОВ - ОО ет, ЗН). 07-67 (т, ЗНУ. 507 ІН ЯМРІЮО МІН метанол 38815, 1НЬ ТЯ - 2 Гн. ІН), ВЕ, 1Н), во ІН з І-І. 7о3 1-54 Гн ІН). ЗІ 1-393 23 30 гавіНнЬЯ 10-38 1 368.3 353-Здоіт ІНБОбіс нь св 1- 16, ЯН 508 ІН ЯМРІМЮОМЧ метанол і 55501 - 221 1НУ тій 1-32 ІНЬ (ІНЬ ВОЄ ІН) оба 1-5 Гн 1), 7231-50 ГБ. ІН) 455-430 (в,
ІН) 503-3ЗЯяст ІН) 3470 1-56, 84 Гн 1Ні 2ббі5, Ні 1 о55 3,128 (8.1-16 ги, 5
ІН-ЯМРІШО МЕЧ метанол і 587514. 1-22 ЕН ІН). В обі4 1-32 ЕН, 1Н), 5,56 с ІН) Блага. г- 54 Гн. ІН). ТЯ я, ІН. 71003 - 54 В. ІН). Я ВІ - Я я, іІНМ яз 1-90, ЗІ г 1). 414-303 й, ІН) ЗБ ай 1-38,5, 18,5,
Зі ІН) 353-381. НУ 235-302 о ІН). 209-178 й, ЗНУ 178-147 ж,
ЗНМ ІВ 1-14 Гн, ЗВ. 516 ІН-ЯМЕОНЮ ММЗ метанато КТЗ 1-31 Гн ІНТ56ВІЯ 1-2, ГЕ, ІН), Я. 7 фбвоюатитм юне ютв ою,
18. 3.53 -42хінві НУ ЗО - 5 ЖК п ІН. 555 - 5 па. 1) 33 - ВО б ЗА, оо ровами
ВЗН іН-ЯМРІМЮ М, метаног- й 585 1-33 г 13 ВеВій 1-23 но 1Б). 555 і. ІН зів. - хо, 1Н, Вів, 1. 2101-х Б, ЗБ ЯЗ аа 1 - Я, я зго 1НМЯ 51-78 1161005 - 7 Гн, 1 Я - З Я ска, ЗБ, 3-3 св ІН. 2.79 - 8.5 в, З 21-10 1 З 1532-1187 Гн,
ІНЬ 45-18 ЗНУ ока, 1-7 г, ЗНО. із ін ЯМРІКЮ М, метанол 55720 1-3 Згн 13 вазій 1-2 Гн 1) ВО іх, З ЖІН 8.5 - 5 гн, НО ЗО їв, БНО. 7203 1-50. НІ. Я 2-16, 150. Я15- 04 іт НІ 2535, ЗБ 213 1 обБеюм ОН 193-879 в. 1. 157-453 іще ЗНО). 513 1іН-ЯМРІКЮ М метаног- оф 58754 1- Гн ІН) оці 1-2 Бо 11 556 і. ЗНО Бан г. 5 БВ, ЗНОВ, Б Р 1 - БВ 1НІ Я.31-319 п,
ЗЕ Ял18- 4058 НІ 315-399 ЗНУ 200-115 м 1НО 155-175 4п3 ТБ. 175-165 т, ЗНУ 185-155 св, ЗНМ 143-133 в ОН 14 іПЯМВіВкКа но метанол-ан б БТ. 1-2 Гн. Б боб 5 - Ба гц. З б. іінНЬш і 3-5 ІН абс г а 1-54 БНО. 337-447 т, 153.15 - ЯК грі, ЕН, 2 А ВО г, 12. 212 БУК к, ЗН. Б - Ява. 1, 1553-1458 ЗНА 80 пн СНІ СО - 00 я УНХ х15 і ямі Мн метанол-а в вті 1-2 г, 1НІ 5606 3-23Бн 1 8.58 і іноз 3-5 БноІНЬ аа ін іа 1-5 Гн. 1357 - Я от, 135-555 і ЗНУ 3-51 см 1. 537-513. Зі, ЗБ ЗО, 3 - Гаї ІНЬ ОЗ35-9010 ЗНУ 80-14 б ЯН БОБІВ 1-7 Б. ОН). 5--2022202202--------------0-- зі? 1іН-ЯМРІНЮ МВ, метанол 1-3 Зно 13 яті 1-2 Б Б 5 .іНКжогів 3-Х РЕгв, 1Не ІП 4 Р- МІВ. ЗНО ХХ їв,
ЗЕ поза і - ЗБ 151 г. ІН 61-х ЗБ З Я - Зі 1, 35 ів. ЗНА З г ЗЕ 21 А ХТО ва. ТБ ЗО - ОВ ІН 15-14 в ЯН, 183-і1дасіІНнх Бога 1-ГО 315 іНЛЯМРІНюЮ МН, метянол-а З 8163-23, 1) Бі, 1-33 Би, 1. 53 з. ІНОЗ 5-5 гц НІХ Ве ТБ ОВ 5-5 в, ТБ ЯМ ав 2-45,
З. 3 Гн, 1 Я ас ЗНО 3585-3357 і 18 3.55. ЗНО, 3,34 3-33
Б. ЗБ. ТЗ - 1 85а ба, ЗНО 859-130 ба ЯН 1331-33 п, Б зіа ІН ЯМеЕ ЮК Мн метанол З 831-211 565 1, ВЗ,
Бн.1Н) 8 і1Рі5 ТНБ НІ ТЯ 31-51 Бно 1НУ 7758 1- 05 ІН) ТІВ і-го тв 1-50 і) Зб аа 1-14, гц, ЗНІ 4 06-
ЗА ЕН. ЗХ - 3 Ов ТБ, ЗА 12 м ЯН 6 - 155 тя, БАНІ 9.95 - 050 С, зга іНоЯМРіІННМмн метано- а З 815 1-23 н, ІН) Боб - 1 Би. 1 555 т. ЗНЬТаЯ 5-5 гц, ЯН Я ЕН. 14 1-Х Гц, 1) я.51- ЗО би,
Зам - Я сш, БО. 25-13, З-за ся, ХНУ БО2 05-47 Го,
ЗНіІ1дОої 5-43 ІНЬ ак 3-го БНО. 23 З1ПАЯМРіІНК Мн метанол-аьб ві 1-22 рн. 1Н3 50516 3- 2 Гн, 1НЗ 8.55 іа. 1-08 гц ПУ 5003-51 У, Ві. ІН. Я 1-5 Гн НО 3 - оп ся НІ З а3ір, 1-66 Б. НІ Зб і5, ЗП ОЗ - 305 (5, ЗНО 209-195 ст, 4НЬ 155-375 2НУ 13546, 3-54 Гц НУ ва 1ІН-ЯМРІО Мін метанох- о 8.7 - 33 Но абс 1-3 Гн 1, 856 ів. 1. Во - 5 Гн, ЕН ЗВО 1. 765-503 в. ТНУ 54 А Я Ст,
ІН ЯЗ аа г- Б 145 Ен. ЕН 357-341 п 1. 355-241 ах НУ 234 - заст ГНН. 32-Х 1НЬ167- 80 ск ІНОЗ - Блх т 1 10354, 1- 17 Бо, СН. х іІН-ЯМееО Мін метанол а о Вк 1-го 1 бі 1-33 ги 13 5 і. ІН Ед 61-54 г ЕТ Бі ІН). 7.16 5- 54 в. МН Я 453 - за 21 цу Я і5 ВНІ З сасаа 1-35 34 51 г 1 38-31 335-315 в ТБ З бі 3. 33-31 ЯН Зо0- т м Р РОБ І-ї
Гн. сні
Я іІнН-ЯМРІКАН но метанол ЙО БТ 1-3 НН І-І др 1 Б і. ІНОЗ І-го ІН 78511. З, 3- 5 ЕН. Я Я аа, 3-1,
Я огні я - 5 35 в ЯН а і ЕТ 3 - 570 в, 32, 5,55 - 34 іпЬ ЗІ. За - 54 (т. ЕН 336-317 п З ЗХ З см 1 БУТ - 1.55 в, ЖЕ, 10.1 -16г5 ОН
І ІН-ЯМРІЦК МГц, метанол-чі 5875 1-3 Гн ТНІ. 572.1 - 3 Б, 1. 8.55 їв. ЗНУ 54. 5-54 Бо ІН). 7.23 5-54 Ен 13 Я Я ріда 1 - У, В Гн ІН, з сеяя г - в ІЗ 5 ги. 1 НІ З 59-13 ОВ - 3 ін ЗНЗ З - Я и, знав 3-13 ІНЬ 80-35 ЗБ. 78-50 ХНУ РОВІ 1-16
Гн аН). 525 ІН-ЯМРІЩЦК МГц, метанол-чі 5875 1-3 Гн ТНБ ВІЯ. 1-3 но 1. 8.50 їв. НЕ ТЯій 5-54 рн ІН) ті ІН 2141-51 5.22 - 55 іт.
ЗНО). Я. 78-65 НІ З ЗНІ збі, 1 325-378 в ЗНО). 1653-10 в, зн. яз - ОВО НІ 098 - ЗБ сть НІ.
І? і1Н-ЯМРіІНКаТ нометанаж а о Ва З - 311 Я БІЯ 1-1 Бе 1, 850 їв. НО ЗОВ 3 А БОБ ЕН вів БНО. ЗВ 5-5 в, ТНХ ЗА 57 Ст,
ЗНЗ оті 1) 2301 3- 153 1 215-185 5НУ 3165-х БЕ) Я -пз( ІНЬ. - 832, СН. 525 ІПМ Мн метан ЗБ ОТ 1-го ВН Вані 1-Х Гн 1 Ве с. Ттіа 1-5 в БНО. ТВО, ІН), 7261 1-5 в. НУ Я 2 ЇМ 31-50,
ЗА 34 Бн іа 25-іх ся 1 Я 4-51 1 552 -б я 1Б3. 334-155 пе ІН 153 - і азів ЗНЬ Е- р Як 1 БК ЯН РЕ ЗяЯ 1- БгБОСНУ ж ін-яЯМмРІНК а но метанол а о Б 1-21 ПО Я хі 1 - Б 13 Бл їв. ТБ Я Я Я 3-0 РН) 7555 НУ зга 3-Х ТА я фа Я -
Ба Бі гн. їн 415-404 13 0-75 1НУ 528-540 в. НН, 2022 - 5 ів олн. ЗД - 1 Во ЕН, 75 - БЕ 5 і ЗБ 155-133 сю ЗНО, 30-05 БЕ. хх іПОЯМРеЮЮ МІН метлнох а Я 5-81 но іН. 861-331 ГБ 8,54 п жопа 1-0 га ІН тег ІН). 7211-51 У - ЗА іт іа - Я іш ЗНУ 3-10. 12310405 37 ІН СЯ Я
ТБ ІБ Я іт ІНЬ а А 1 ТО 231 ІН-ЯМРІЩЦК МГц, метанол-чі 5875 1-3 Гн 1НІ бебі. - 3 но 1. 8.56 їв. КНУ Возій.- 5 Ен ІН). зів ІН 2114. 3- 541 1 Я ЗО 1 - 355.16,6.953 23 ЗНі Я ікрі - Я Гн БЕН 33 (аа 5 -35.5. 146 Ен, іНнЗМаФі-3Зазіш ІНРідні з-за г а Бе 1-6 Я гц, БН
ХХХ іП-ЯМРОЮЮ Мн метанол а Об, - да гв РБ. 5.7011- Г.Б 85 ії. ПН. Ва 5-5 в. Б, Я ІБ). 71 га 5-5 в. НУ Я55 А Я т, 1-3 3НІ 35-30 1.235135 3 НЕ ТР К- 13
0 рфрлаюзяеаюв тво ваг аю састеляо
ЗІЗ ІН ЯМРІЮ МІН метавол-а БІ 1-2 г, НО Жага 1-2 ТНБ їв. ІН Жов. 1-5 г ІН) ТВі НУ З. 1-5 в НУ Я па. 1-50,
А ші БГвн, 115-300, СЕП, 355-545 па 31 343-332 ра, 3 34583 -
ЗіБ. інь. 1-3 а Ба 1315-54 би, ІН 173 - БУР ів ІН 155 - 1Ятов, ЕН) 1585-1355 ОН 1387-17 Гн НУ 3 ЗІНАЯМРІНЮ МІ метандх-Язьп яті. 1- 03 Бн 1 5732 1-32 г. НО Б 57
ЗЩЬ З яЯ (а - 355 145, ІК 555 - З КМ ЗІР 2545 ЕН, СЯ І
І-ї БНФ 1-53 ЗНУ ОБ 1-5 Гн. ЗБ. 535 ІН-ЯМВІМЮ МН метанол ЗВТ 1-32 гц. ІН ба 1-21 Бно1Ні, я і ІНЬ о- бів 12 Ну іа 3-5 гц Б Я 2 3-Х,
З гГн І1НнХМ яті, 13 3518643 - 51463 ГБ, ІН 351-543 п ЦЕ 23 -1 7 і ЯН Базі, НІ 1-7 Гн НУ зів 1ІНАЯМВІНЮ МІН метанол-енп 5 5 Я і 1- 302, 10 БО 1-21 Ен ін 5 т. ІН 81-51 НЕ, 1 71 1 - Б ц, ЕНО, 54 - 335 пл,
ЗНУ Зі а 1453 Б їн 3701-63 тн с Зо На. - 151, 15 па га, ЕН З 65-24 т, ЗНУ, 334 - 0а ОН ЗоЯ - У Гц, ЯН. іН-ЯМРІЖКМІн метанои-аяі ВЕБ 1-21 но їн бла І1- Я гвОТН) В ііньтЯяаі- Яр, М. ТЛОо(а 1-ГО ІН Зі 3 - ща г ІН Я 1 -
ЯЗ іт ЗНУ 35 - 375 ВН 231-207 пз ВН, 159-153 ВНІ 1281 17 БноОдН х58 іІН-ЯМРІМЮ МІН метанол-ні БТ б ЗНО Я 575 1), ВО гц ІН тн Я- 54 го НУ 5355-42 пдв ЗБ) За 1-х ія З
БноїН)3. 5АТ- Аа РЕНІ З Я 5-0, ЗП 2 - Ж 0ві, 10. 51 - 05 в,
НУ 2332-17 ЯН 1 09:4 5-16 б) іп 5-3 агц ЯН). 53а ІН-ЯМВІЮ МН метянол- ЗБ, НУ 8.736435 - 2.1, НП, бат ІННУ тва 5-51 ІНЬ УЯВІ Та - 31, 1. Я 5-5 87 в. 1 Я -
ЗАбсв лНЯ а - 530 ЕН 357-300 ІН 354 1Я 3 - АБ, З 355 - зле ст ЗБ 0 2бід 1 - НЕО ЗБ ОСНЬ 12914 3-1 бБн Бр а 3-63 5 ІН-ЯМРІНЮ МІН, метанол-Чі3 2 В.Н Я 5 1-3 Гн, ІН, 8.55. 1, завіЯ 8-5 гв 1 Ух. 1, 26-го НН 359-430 пи ЗІ 31 і. 34-73 Гн дну завіаца 1-6 148 лог НЯ па г 5 Ян НУ ібБнозпПьЬід5а з5-зі1Гг в ЗН). за ЗНАЯМЕІКЮ Мн метанол-ЯЯ) 5.53 - ТО ЗБ 8575. ІНЬ МОЯ. 3-5 ін вії, 13. 2215401 - 5,1 но 1На Я - Я ЗБ я ЗІ З М 2 - 365, 135
Ен.ТНУ ЗЕ 1-54 55 РЕНІ ЗЯРі 5- 75, ЗНУ З 5-1 в СН баг ІН ЗІ - 8 Б ЗНУ 033 са, 5-0 8. ЗІ 2935-16 х43 ЗНАЯМЕ (ЧО МІ метанол-аЯ 55738 СП Бі 18) Та 1 - зар 1 71, за - 1 Бн ІН Я 5-41 ов СН) Зо Я. 3 - ЗБ 18531
Гн, ІН ЗК - З Ябів ЗБ, сао - 8235 в 13 З Бій. 1-18, 7.7, 38
БГн.ЗНУ 3305-24 пав ЗБ) 12Оа 1-17 нн, НУ.
43 ІНЯМРІЗОЮ МК метанол 3576. 1- 211,1. В.О 1-3 ІН, 35 оІНВЯсІі ІНЬ 1-54 г, 1НМ оз 1-54 го 1Н) 4308 3-89, 145 0аги ІННУ. 1- 50 ГН,ЗНЬ 3284 1-63 Гн. ЗН). 330-203 йя. 4,
З01- 155 НУ 128іЙ 3-17 Гн, БЕ). та ІН-ЯМРІНЮ МЕН, метанол ЗЕ я бот ЗНО), 8.576171 - ЗОН,
ІН) 773 ІНН. 7.3 Б(Я 1-54, ІН) 3,57- 825 ав 2Н) 193ай 1-38. 143 гвінвідеса 1-54 аг ін ЯЗ 1- 71 г, НУ ЗАТ ІН) 350-235 тої 1-52Г5,1Н)М 72354. 1-5 г ІН) 431043. 1-391.94, 30 Гн, ІН
ЯН
«а ІН-ЯМРЕІЗОО МІН метанол п о 8778. 1-2 Гн, ІН). 8736. 1- ЗД г ІНВ. ВН з.ІНЗ сови г- Зі гн іНЬ лаз ІНК а 1-51 Гн, 1Н)У 329-447 п, ін) Зо2ома 1-35 145 21 ГИ, НН). ЗЗР 1-150.14,5, 93 ги, ІН, 2.66 в 1-135,80,58Гп, ЗНЗ ЗОН 1-08 5 Гн, ІННУ іт 1-28 07.56 54 ІН-ЯМРІНЕМЕ, метанот ЗБ лік ЗБ. 8565, ПО, ТОВ, 1 - ЗД 1Н), тої, ІН тій 1-5 Гн ІН. 453-431 й. ЗН). 4.03 - З ЯЗ ІНВ ЗОЇ ги. ін. Тл3 (В 1-54 г 1) 41040, 3-39, 84 Гн, ІНЬ 303-380 в. 1). 37 е1-155, 15.93 ІННУ З2во, вні абОоНЬі ові І1- 14 г б с. НН. ВО. Р- 5 ГН, ІН), ТЯ ІННУ ТЛ 3-5Д Гн, ІН 423 - Зоб сш, інЗ3850,1- 139 Гн ОН) 3,73 -352 ба, ЗНМ), 3055, 3Н) 1 9001-54 Гн ВН. «5 ІН-ЯМРІЗОО МЕН метанот ОВО - Я 510 ЗНУ Я, 1-33 г, ІН, В, іно І-4огн, 1 тота 1-48 г НУ 394-378 З, Зо І- 140 гноЗНУІ13441-654Гн, бНІ).
ОІНЬТОВІВ 1-51 Гн, ІН) 78305, 1НУ ла 01-51 Гн. НУ БІБ 121-574 Гн, й ІНВ. 96-75, НО РО. Р-Н. НІ, 1335. ЗВУ. ін. 2850.1- 40 Гн, ОН 3558.3- 135 Гн ІН) 1465. ОН 1041-64 ГЕ,
ЗНІІБ-ЯМРІНЮ МІВ, метанол я) 88204. - 93,1 551-303 гноіну для І-ЗА г ІН За І1-3я гц, ІНЬ яп. 1- аг 1 740- том, НВ, 33 ст, ЗНУ 3.54 т, ІН. 205, ІН 13400 1- АГ, бН 555 ІН-ЯМРІОЮ МЕН. метан 5874, 1-33 ЕН, ІН). 5,1 - ЗИ Гн, ІН, 5.56 1-538га ІНЬадь-Яоост ІНЗ.О3271- 343 пт, ЗНО, 301 -2ИМ ав, НВ, Я (5, 556 ІН-ЯМРІЗОЮ МІН метан вп 28740, 1-0, ГЦ, ІН), Я Я 1-21 Ен, ІН), Я55
І- 15 Гн ІНЬЕОЗ-Т05в, ЕН) ТЯ 3-1 Гц, ІН) 123-747 вв, 1) 4 ма 1-39.2,94,2, Гі, МН. 401 - 350 о, ЗНЗ), 36345. ЗНУ 37 8, 1-154, 94
ІН-ЯМРІЗЮ МЕН, метанні БТ. 1- 2, Ен ІН), Ба 1-32 Б, ІН, Кох
ФОНУ І- ОГНІ). 7870 ІН ТА 1-51 БВ, ІН, Я 51 от,
І- 12 гц.ОНІ, 1055, ЗНМ із -157БГ8. ЗНУ 154-134 ст, ЗНМ. ОВ 1- 558 ІН-ЯМРІОО МЕН, метанот-іфй п 875,1 - 2 Гн, ІННУ Во, 1-33 Б, ІН), КВ мега сно іІі-ізагІОНМі51 1-13 ги, ІНКІВ НУ 18 1- 559 ІН-ЯМРІЮ МІН. метаног- 58,76, 1- 3 ЕН, ІН), Ко, 1-2 Гн, ІН ЗІ
ІН). 451-415 ІН. 302.1 -35,7.150ГВ. 1Н). 3781-79 Гн, ЗНУ, 360-
ЗБ ІН-ЯМРІЮ МІВ ДМОС Ба, - 33 ЕН, ІН. 8.75 - Кобіт, ЗНО, 558, -заг1,ІНЬВЛ0 ІН ЯЗ 1-48 Г,1НЬ 7094, 1- 38 Гн, НУ 3005, 1, зязп,інУЗ за - 384 г ІНЬ ЯлЕгВ 1-66 82 гвІНнУ ЗЛІ - моги 15 3651 1-3 бгн НУ 35144, 1-15,7,84 Гн, 1) 341 - 3,33 їхв,
ІНіз тт. 1-53, ІН). ТЯ, 1-48 Гн 1. 58343 - а гц, НУ ЗЛО І-
Гц, ІНМ (4. 1-13, бр ІН). 353-33бов ІННУ 2255, НУ І18501- 73 г, ЗНУ і 310 ЗНУ 1291-31 г, БН).
ЗБ ІН-ЯМРІЮ МІ: ДМС ОАВі ІН 2-37 йм, УНІ ВОК, НІ, В, 7-45 МН) ЛО ІН). Тб0( 1-32 г, ІН), 7444, 1- 74,32 го, 1НУ ті 1-48г85,1 4431-4599, НО. 34 аа, 1-35, 144,
ЗЕГц, ІН. З-ЗА, ЗНУ 3.5302- 11 Гл, ЗНМ 29-17 в, БЕХ
ЗНі аабіааа 1-40, 31 г, ІНЬ Я 0284 7-145, 24 Гн, 1), ЗАОЯ 1-35
ГнобНО, 346-382, 13 1301-17 рн б.
зн ІНЯМРІШО МН, метанот Я 577 - Ват НІ щен І - 22, Я Гл, НП,
Біт, ІНЬ ля І -51,0 гц ін Таб 1-79 05 Гн 13 125-710,
ММЗ 1-20 05 Ггп ІН ат 0М4 1-490,94 31 Ггв ІН) З 00 а4а І - 36.5. 4. Заг ІН). 363-343 0м ІН) 1435. 5) 130 1-15 Гц, ЯН). я ІН-ЯМРІШИ МІН, жетанол Я 585015, НЕ. ВОЛЯ 1-12, ЗБЕ Н, ЗБ, Я па. 1- 2740307, ІН) Я 2-8 ся ЗНО) т 831-541, 05 Га, 1, 7.28 - 48. 1-353,146 32 Гн ІН) 366 ЗЗпя НУМО 3-7 и, б. 5а7 ІНСЯМРіНО МЕН метанот Я 5876 - Базі ЗНУ Ван І- 22,0 АБ, ЕН, ядОгв, НУ Мт 1-5, 05 г. ІНВ, ТЯ4 - 734 пе ОН То - 707 ов, ІН), 77 -
ЗВО ІНЬ ЗТ, -60,39гн ІН ЗБК - 7100 09 ги ОН. 3.73 (а,
І1-72.349. ваг НО), З абіа8.1-39184,31 Гн ІННУ ЗЛІ - 383 п ІН), 385- 140 ЕН, БО ТЯ 1-17 Гн, ЗВ.
ІНВ. ТЯ т- ЗД 05 ги, ІН ТЯ 1-1 г, 1). 726 740 ІН, ТІ -50Г НН 447 йй4 1-39 38 ЗІ ГЕ ІН) ЗО аа. 1-35, 146.4 Го, 1 354-343, 1Н)У 2035, ОН 1304 1-1 Гн, ОН.
ІН-ЯМРОНЮ МЕВ, метанол БО Вій 1-05 рн ІН. 87543. 1-05 Гн, ІН), 8.39 їв. НУ зв 1-48 ІН), Ява, 1-83 Яга ІНЬ 76-70 в, ЗНО, Я аа. 1-80, 53,20 Гг5 ІНЬ Я гайа 1-374,145, 30 Гн ІНЬ 351-345 ІН 1318 1-16 Г5. БН). 576 ІН-ЯМРІШЮ МИ, метанол В ЕХ ЕТ. 1 - ТЯ ННІ ВВ І - ТЯ ЕН,
ІНВОБдЗІйЯ Б- 258 32 ги НУ ВЛ 1-33, 07 Би ІН) ВОЗ - ТД бя, ЗБ), т5а-781сш іно - тА зо гв ІН а 1-5 г, ІН алі - 393,23. 2 Гн ІН) 305340, 1-363, 3.5 32 Гб, ІН). 365-343 ІНВІЗО (Я, 1-16 Гн, бН). щЕЯ ІНЯМРІШИ МІН метанол 458.73 ЗО З) Я - ЛГ, ІН). 55,
ІН ВОв 1. 7831-84 рн. 1), 7734 І1- 5 Гн. 1Н) 76344. - 18 Гн,
ІНВотлясаЯ Р- 5 Рог НУ 7101-30 г, НН) Зб вЯ 1 -490, 53.3
Гн. іБП. хдеіййй 1-36 1452 гн, ІН) 363-344 п» ІН) 13014 1-16, 573 ІННЯМРОЮО Мгц метанот Я 50315. НМ ЕК. ІН) ВВІВ І-ІІ, 5431-2325 ІНЬ ЯЗ 8150 З) 17504 1- 54 г, ІН) 7.55 ав 1-87, загін З 1-51 ГБ ІН) 184 1-00 95 Зі Гг ІНВЯОВОЯ1- 365,1 ЗАГ ІН» З ота 1-11014 5 93Гг8 ІНМІі30 01-16, ВНІ. з ІНСЯМРОЮЮ Ми метанол яп и овіа 1 - ЗЕ, НІ 853 1 - ог ІНК вОІНМ 77 І- Гн ІНБЗР- 770 НУ да - зн ЗОНІ Батів І -1а га, ін. З війна 1-400,93 ЗЕгноОЇН. зов раЯ 1-5 в зі гЕ ІН ЯТІ займ ЗНУ 13018. 7- 15 Гц, ЯН. з ІН-ЯМРОНЮ МЕ, метанол ЗК ЯКО - Вів ОН), 57-23 ГБ,ІНУ Ві, іні 1-1 рН ІН) 7оВі3а, 1-8 я г НУ ТЗ 1-54 ГІ ІНУ То? 1-10 09гн іні 7234, 5-86 1Я г ІН АЗ І - ЗА г, ІН ЗОЇ -авГн,ОН) 38 1-33 23 З ЕГО ОРНІ) 400 ай 1-35, 136 1 г, 1),
За 1-161, 5,53, 1), 13824,3- 1655. БНІ
ІНкЗЛо І-84 заг. ІН да - 77 ба ЗНМ і78,.3- Заг ІНВ? пада. 1-30, 93. ЗЕ Г, ЕН, ЗО0(444 1-36 145,34 Гн, ІН), 354 - ЗАбіш, НУ
ЗА
00 ре натаенуіеттіятою 0300 578 ІНАЯМР ЧО М во метвнал-й 5 8.72 - 8.50 ЗНУ 5301-15 о0і(5,
ІНВ І- 754 ЗНІ 748-745 йш 13. 720-714 пн ЗНУ база 1-31, за3ом 1НБіІдО 1-16, НІ.
ТУ 1ІНАЯМВІНК М но метанол о 06-35, 1-41 Б. ІН 505 ІН 703-338, НО. ТЯ - 77, ЗНУ ТК Й,
ТВ ЗЕ ЕН ЗЕ 3-5 в. БР Я Я 3 - ЯЗ НО ЗНУ 13 -
Зб НН 55-33 ІННУ 130662 - 5515, Б.
Вк інН-яЯМмрОнк МІВ метанол-аЯйі вові 1-1 Гн ЗНЯВ. 5-2 г. 1 З з.1Н3У 7-7 ст ЗІ 7841-18 ог ІНЬ 38 1-3 гп ІН ТТ - золі Носові 2-0 Рг ІНЬ ЯН 1-05 Б. 13 Я зна 5-35 147. 31 Гн 1). 5 6515 ЗНУ Ба сао 3-1 В г 1 1 1-15 Гп.
БУ іНАЯМРІіІНЮ МГ метаноз-а) о 5.5 - Бак 33 55-го 1 55, інЕохіайі-Вя огні НХ оз - в го ІН. 78514. 1-50 Б. ІН та - гц п яті г- во 5 г ІН збо гоча 3-34 145,
ЗА гц. 13 Зд6- 5 іав РН) оп, ЗНеіЗаа 2-16 ГБ 5
ЗО ін-ЯМмРіНю Мк, метанов-а і 2 8,25, НУ 8765, 13, 5 3-2 гв. 1 яв - 561352 ЗБ 369-343 о, ЗБ. 130 1-1 віБ НУ 551 ін ОЯМРІНКМгн метанол-атіг 7118-80 НІ 5 І - 2 р 1) 53 (.і1Н1 7816 35- Гн ІН) З. - 7 БВ, 1НІ ТЯ ів ЗНТУ
В ЕгГнот1пЬя віза і-го ца 1-35 1335. 1, з іНАЯМРІНЮ Мн метанол-ей З НКІ5і5 123 в, БНО Ва - Оп ОБР 8 5В їв, ІН ТО. 1-5 тн, О.Т, Б - ог ІНАУ 7. 3 Я Бій 1-0, зн.
КЗ ЗіНояЯМЕенНю Мін метаноз- а о Ві НО БО. 3-Х Б. НМ ВВІВ 1-21 гГН,.ННООВЯЯів 1НУ 784 -7дійв ЗНУ т-во вій 1-го), 584 ІНА-ЯМВіІНЮ Мн, ДМСО-ЯвІБІ1 Ві ІНВ ІНЬ 1-56 гн ІН, зоа-яттав ані 23-43 но 1 У 131.1 - ЗБ, 1 Зб і 1- а, за шаг ін см - 51 25117 а 5-54, 16 нн. 285 іН-ЯМРІН МІ, метанол-аЧа 50 19іх, ІН 5535-13 Б. ЗНО, 875 5. ЗБ, тазі 1-45, НН ТОК - Таб ев СБ У гай 3-35 Ж НО ІН Заг 1 -
ЗБ ІЗ г и ІНЬ З-за ІН). ОбБі5 ЗНО 13116 3- 15 нн, НУ. 587 ІНАЯМРІЧОО Мк метанол-3Я3 5 1255, 1 815, ІН ВА Я Г- Я гн ІНУ 51.55, 1. ІН Зв 1- МО Я гв, 1Н3 ЗО - 34 п 1 306-
опорна 02000 ядіга 1-50Ггц І1Н) Вів 1-82 47 Гн ІНЬ оса 1-88 г НУ То -54 Гн ІН) 3306463 -492 80ги ІНЬЯ0Р0ЯВ 1-354,13,7 Гн 1, 357-346 іт 1НВОБЗІ(4. 1-15 но БН) во іІН-ЯМРІОИМГ, метанол Я 58.77 Він ОНКО 1-2, ІН), ЗЛО, інбтлесвІ-5А Гн іНнУ авіа І-я37т Гн ІНЬ 2-7 ЗНУ ТЯ І -54Гги, НУ 4741-01 ЗА ГО ІН, 4,9 - 301 дв, 1НИ, 3,75 - ЗА (вх, ой ІН-ЯМРІННМІН метлнот-но 28.72 - БОБ ЗНУ Б, 3-1 ГНН), ТАН їв, 14015, ЗНУ 307-300 ІН) 3653-34, ІН) 13014 1- 1,7 Га, БЕ. інкяві т-5лрв ІН І1- 50 Гн, 1, ТВі І- 58,15 Гн, НУ 7.26- тп 2Н)У без, 1- ага ОН), ях 1-380,03, 33 ги, ІН. 3078 1- зво, 35.2 Гн, ІН). 364 - Зі, 1101-17 Б ш, ЯН
Гно ЕНЬ ІБ 3-30 Ггв ІННУ Я 0-36 в ІН) ДО - 390 0: ІН. 355-358 503 ІН-ЯМРІНЮ МЕН, метанол ЯЗ ВОВІЯ. 1-20. Ен. З), 2004, 1-33, ЗІ Г,
ЗН).Я57- Втім, ОН). Тов 1-49 Гн, ЗН) 7.76 - ТЗ пе, ЗНУ 7.13 0.1-49 т, здаєт ІННУ сЯ(4 1-17 Гн, 5НІ.
ЕК ІН-ЯМРІНЮМЕН метанот айс в1104,1- Я ГН ІН). Зо. 1-2, ІН). 5.78 8.ІНЗЕЛО 1-23 Гн 1Н) 843-851 ЗНУ Я ЗВ, НІ 7.85 1-5 В, іньтабі 1-1 гн,1Ні 487444 1-490,9334 Гн 1) 835, ЗНЗ (ВК, 1-151.13,5,55ГШ ІНВІЗ0( 1-16 Гц, бН). вовна І- Заг ІНМ або 1- 51 Гн, ІНЬ Я? ав. 1-90 5 гої), ЗдО(ай0 1-354 14621 ГЕ, ІН). ЗВИК Ото з.3ЗНЬ1300 31-11 п, ЯН). 105 заг ОН той 1-50 Га ІНЬ 1518 1- 50, ІН 452-430 1, 507 ІН-ЯМРІННМЕ но метлнол-Яі 5 8.70 - Я БЯИт ЗНУ 8,55 1- 22 ІН). 835
ЗА гл, 1Н). 353-344 пт, 10, 13054.1- 57 Го. 6). вав аг ІН із І1- 62. ЕН) ТЯб 1-54, 1), 716-703 й,
ЗНЯВ 1-30 Гн, 1Н) аа а4й 1-490,33 23 ІН) 310-385, 4, 7 бнеаювювт всю тю вою тюки золю оо воиоясююанитша 0
ІН-ЯМРІНЮ МІН метанож-а) а 5. 7Вії ІННУ 8.14 1- 32 Гн, ІН), ВВ - 8.50 (т, щи іІЯМРІЮЮ МІН метанат й. - ПОГ. ОН ЕІ. - 2.1 ГН, 1 ява 1-1 Ггв, НУО ІН) 8281-83 ги ІН) ЗЛО (АВ 1-83, 2А4 ГЕ, інсябів 1-0 Б ІНУ Тіз. 1-50 Гн, 1) 487044. 1-490,82Ггк 18), зрос 1-35 13бгн НУ 35344 1-18, 156.78 Гг5 10. 1304, 1-16Гв5, «т. аа, 1- 88 ОТГ ІН) 505, ОН), 7 1-49 94,3 Гн. ІН). 30915, ЗБ. щої ін-ямРіююМмІн ДМСОзе війта ІНОЗ 1-51 Гн НУ 807-851 т,
ІН). ВО - я бу(т ЗНО, 5.12 - Вій ЗНІ, ТЯбіВ, 1-3 ягвІ1НУ Іа 1-44 Гн,
ЗЛ, ІН). ЗАЗ. 1-15,3, 304 Гн, ІН). 3058. 1Н). 1151-53. Го, Б).
БО іІН-ЯМРІНЮ МЕН, метанот ПВ ОО -8 вон НІ В.В 1-3 г 1, Я в, інв І-83г ІННУ 1-50 гі. 1Н)М 720-721 ІН, Т16і401- 54 ги, ІН. Я 4тіЯай 1-00 03 31 Гн ІН) 025,4). 3.53 (40, 1-15. 145,94 гЕ ІН і3В 1-17 ги, БЕ. 505 ІН-ЯМРІНЮ МІН метанож аа 5.75 НУ ВО 3-3 ІН ВОЯ І - 22 ги, НОВ аТОМ 1-15 23 Гн, ІН) Ваз, Б. 786 1-5 ГІ Н ТТ -
ЯН 3531-51 145 04 Гн НУ 304,1 - 1 но ОН). 505 іІЯМРОНЮИ МН, метанот 34) 58.75 - Вб? ОВ ІНЬ ОВ, 1-32 гц ІНУ З ів, інт І- 5 Гн ІНЬ 78-41 158. 1- 5 Гн. ІНЬ ЛОВ - 603 (в, 57 ІН-ЯМРІМЮ МІН метазнол-аір 55 - Ватт НІ ВАВ 1-22 ІНК Я, інстда(І- Аг ІН, 1- Ваг ІН), 750-730 св ЗНУ Тіб 1-5 гноін з атійаЯ 1-490.93,21 ги 1). 39904, 1-35А 136,34 ги. ІН), 365 злеєйІ1-хігн, НУ 6101-82 Гн, ІН) 740-731 спі, СН, 7.26 - 706, ЗВ, затай 1-90 8,521 Гн РН) 410-389 8 ІНЬ З 53 18ай 1-63, 146 ОА Гн,
ІН» 3-16 г, ЗНУ. що ІН-ЯМРІЗОЮ МІН метанол З ЯТ- В озів ОН ВЗ 0.21 -3ГБ, 1), 7.08. інктлзій 1-4 Бе ІН) 1365-7200 ЗН) ТЯ - 703 та ЗН), 3461484, 1-90, 24.1 ГБ, ІН). 315-303 ІН). ЗВ 5, НІ 364-330 ІН. 1301-16 ГН, ща ІН-ОЯМРІЮЮМЕН, метанол ЗБ БВІЯ, 2-25 н, НУ, 85,1 - БЕН, ІН), ЯКО оре вне тв ве етан
Вова, ІНТЕ і- Заг, ІН) з ібіа.21- іга ІН Зате 1-6 іш. іпуаевіма г- іх 31 Бн 1 З-за НО Б 11, ет
БИ ін-яМРІНО МН. метанол Я 55703. ЕН, ВО В Р-Н ІН ВВ 1-32
Ба. 1 аа. - 5 Гн ІН. 7 3-36 г СБ 3 - 10 м. ЗНО, Я ца. 1-80 15175445 -3 350 РН) ЗО ЯН За. - 355, Б ІН, 151-317 двосН. 2 ЗіпоМмвенНюЮ Мін метанол З ВЗ 1-2 ІП Ва 1-3, НУ ЗА кет ую аа сітеюня інь
ЗНМ 73 -аагк СН Я 355, ОБ, Р ЯЯ 5, ХН. 513 іПОЯМРІКЮ МГц, метанол 5 ВІЗ А Гц 1Н3 5756 1-33 1. Я.О і. ІН ва- 5 ІН У ті5. ІН3 1184-53 в 1 Збір 3-7, Ен. 153.57 15. 2НІ 3685. З З 5,374 НК Я п З 2-0 і ЗЕ
ІЗ іІНЯМРІНЮ Мп, метанол Я 5 Бі ЗНУ Бо Б Уфа г - ГБ. ІН), зла ІН г З гВОІБ ЗІ3- Зі ст 1 ІВ Я 7т в 1НХ 371-950 а 1 353-331, ЗА 406 - З Я ІН) З Я- ЗО пн ЗНУ, 308 -30і 1НУ
ВЯ- яв сн) 2355-3503 2 235 -2рія ЖН ЗбіЯ 1-55 НУ
ЗіБ інв енНК МІН метанол-ов я 8.751481 - 23 Гц, БП бля, ТНО, 8551 1,
КО яв ка в кс СГС УВК ЯИ Же вх ІЯЕІНИВХ х КА ЯЗИК йе САД НИВУ
Гаіп Я Я ов ІН 0-5 ів ІН ЗІЗ - Я Гц, НО, 352 (6, НУ.
З5Е- Кл ІНЬ ОТЕ- дів 1 235-310 0в ЯН 25 1- ТІ пу 51 іН-ЯМРВІНЮ Мп метанол 415 573іа 1-32 Ба ІН) ЛО 1-2 г 1 53 т.ін ІН ЯЗ Е- го ІМ 314.5 - 508, НУ 505 - 95 св,
ЗНЗ. 4.75 -а бів ІН Я як но І - 52 01, ІН) 30 5-14 5 Б. 1, 1593-41 аа ги НУ 2858-2571 ІН. 2575-21 іт 1 З ія 1-55
Га. БП діа - 130 5 г, ЗХ --531022020205-2----------7-727-7-7- 4-4 515 ЗпАЯМе ен Мгн метанол ЗВТ Я 1-2 гц ІП Ява 1-3 Гн НУ 856 5.1 ВО І- ЗА БНО НУ 835. ЗНУ 723146 5-5. БноО1Н. З (ав 1-0, ван, 1 Я - ЗО і ЗНО З 605, 3), 355 - Я б ІТ СОЯ 1-28 гц. зн Боб - 131 ЗНЬ 1371-10 ЯН 1345, ПІБ 1-15, нУУ іп ЯМ еНню Мт метанол-я о 54 1-32, ІН. Я 5 1-1 55Е
ІНЬ ві 1- Ен. ЇН 7855 ІН 7-5 но. 1НІ. Я ЯЗ аа, 1-45,
ЗА гг, ІНЬ Я іЗ, НУ хо, 8-35 134621 гц, 1Н3 Я 015 ЯН), ХУ -
Здаіт ін оз- 1 обов ЯНЬ і - зб а ЯН тс Ні спі 1-16, що ін ямі Мн, метанов Я Б Ві 1-3 Б ІН Я А 1 ги, 1, 87 чіп РББО ІНЬ Зі Б. 798 5-5Бц, ЗН)3 Я года, 3-0,
Вас гн їні во гц 1Н аа, Б 1 Гн 1 5,
ЗНУ ЗдО- яз ЕН За вій. - Ен ЗНУ З св, ЗНУ, ЗО - 28 пт. ЗБ, 255 - заіс іПЬОли-і тів знЬіза і - аг, У.
І ІНАЯМРІКК МГ, метанол-ЯЮ З 57613 1-23 Га 1 5063-22 БнО1Ні 88 і. ІН Зі( ІП аа І- Заг. І1НУ 81-05 1 У 3-1, 174174 1- 03 Б Я бі ЗНУ 2-15 ув СНО. 3 55-53 пт ВН.
інулін І - 5 г, 1Н), о, НУ Т228. 1-5 г ІН Я оо фбтоноюеююлювюювю 0000 23 ІНоЯМРіНККМЕн метанол ат 38 ага, 5-3 НУ 0 1-2 Его із. ЗБ Бо ІН й 3-5 гц, НЯ БІТ НУ Я аг,
Овни вт
ІПЕЯМРІНЮ Мн метанол ої 388.75, 1-3 1Н ІН ВО, 1-3 г 1, Я Зх із. ЗБ я ІНЬ Аа 3-51 ГБ. ІН БО - хін Б У ЯО НЯ 1-56
Гн. 1) 7218, 1-51 ГБ ІН Бай 1-7 ІНЬ Я 305,2) 23-24 т, б іНЯМРОНН М Б, метаноп-а Я ЖІ- КТ З ВО В ГНІВ, 1-ГО ІН Бод НУ б о7іав, 5-85 2,5 гц ЕР ВМ - УВО тв, іт 85і 1-5. ре ТЗ 13 Заг 1-1 5-5 св ТУ 185-357 п 1 5-х ІН-Т
Ів інНЯМРІННМИ ометаноп- ЗД 0 Ві Гн НО БІ 1-31 п 1Н) Я.І .ІНУ Яд 1-5 Гн, ІН), ЗИ З. ІН) ТД, - 5 Гн ІН), 523-499 п,
ЗП З 80-3ббін ЯН З ЯЗ 1-10 ЗНМ Я 15 5, ХНУ, 527 ІН-ЯМРІОТМИ но метанол ап ові, Н.В 5і5, НІ, ВЕК. 1-31, я 3-22 г, ІН) ВЯ5 ІННУ 2261-85 ЗНУ ай 3- ЗО Ггн, ІН, та 5-ГО У 1523-51 - Я ЗХ що ІП ЯК А З 5 хв КН,
З81- аск НБН Т1- та гц вн
ІВ 1ІНЯМРІНЮ М п, метянол-ар В Ос, Б. Я БІ 5-1 51-Х ги іНУ яз 1-10 гБ ІННУ ЯЗ І 10 г ІН) 8315, ІН) 7841-85
Б. ТВі гц ІН Ум 1 - ВЗН ОН І 3-1 ГБ. 1 5 -
Я пв іНЬ ЯВ - 55 1 3525-31 1304 3-16 ОН. ря ІНяМРОЮЮ МВ, метанол жд, БТІ г Ба ВН В Р-Н ги 13.8 ОЯ 5 ІНК Я ІНУ ЯВИ І1- 8 гН ЗНУ Тд0ся.3- ЗОН 1Н). ТО 5-5 в сн) зібі35- 5ігн На аая З - Я я ог, 1 - зав інь Залі ІНЬ ОВ ЗНМ НЯ Е- 615 БУ 5 ІНАЯМРІНКМІК метанол ЗОВ 1-3 1 51-22 ВУ (3. 1Н3 Я115,1Н) 5.0348.1- 5, ЕНУ, 7855, 1НУ 7231 4.1 - 54 Гн, ІН). БЮ іі -10 вн, іН За, 1-01 Б ня Об - 5 ся СН 367 -
Звшо1іН) ЗБ Р Ба ІН ЗБ 11 р Я ЕВ хів ЯН се 1 - 16 ги, он 531 іНЯМРІННМИ ж ометаноп- З 0 ВІ Гн, Б 5 1-3 г. 1. 8.5 шІНВЯІИІ- 54 ги, ІН) 800. ЕН) 7855 ІН) ЗЛ 1-5 гв, ІН). Я.Я - 430 пк, ІН). Ж - З Я ій ЗНЗ 55 - 341, ІН). ЗО - 2840, ІНВО2О(81- 17 гн,ЗНУС16бі3. ЗНУ 2205-1818 ЗНМ 173-155 ЗНУ 1 СО 3-7 гн, пу ЗПАЯМРІНН МЕН метанол-йр 55 Б- р, ГНН Ж Бі, НІ 5843-32 ги іНРЕ 55 1-22 г ІНУ Я 265, НУ ВО ІН ява 1-86 26гн ІВ 731-865, 1НУ 7844, 1- 50 Гн ІН) ТЛЯсЯ 1-50, ПНІ. 5 - 43 п.
ЗВ, 418- ЗЯбіт ІН) 367-343 ІН) ЗБ (5 ЗНУ 1300 1- 1 РН, Я. ах ін ЯМРОННМН по ометанот В Живі Гн 1 Ба 1-2 ги 1 Я БІ
ІН) Я 4518, 1НЬ ДЯ ІНЬ Ябі 1-5 г ІНОЗ Е- 5 в, ІН). ТВ ів. 13 ЯЗ Ок - БІР гд, З Зо СН ЗО 3-1
Ги. 1Н). 359-341 в, ПЕ, 2.55 - 3.50, ЗНУ, 245-336 б, НВ 233-333 іт,
Союаяатота 2З7-- 6Х-- - :----42 3 щ3А ІПАЯМРІНК МІН, метаног-аЯі ВВІВ 7-3 га НН) 875 1-2 Бц 1 Ба і. БЕН Б сіє НІ ЯЗ Ні Тв - Гц ІНЬ 224.21 - 51 ТІНІ Я ді іїая 3-51 А Рг д ІНЬ ЯЗ с5 ЗНЗ З За 5-56 І З Б ІН 351-
ЗАЯ т ІН, 2,08 1-15,8. 00 Гл, 2Н) 345-230 БНО 3285. ЗНУ БОБ -17 ги, бух 535 інНАЯМвВіНюЮ МІ метзнол-ая Я З 5 У ІН Ві І Гн 1, ЗОН 3-Х
БГв.інНРБя Я 1-3 аз ІНЬ 345 ІННУ ТЯ 1-х гц, 1 784 ін звів 1-30 іні і-го. 133 35-х ВЕНЬ Я Яд. -
ТАН. 410-391 НІ З60- лаб ов НН) 55003 - Б ЗНЗ 16 БвоаНЬ 1220202020--------й, (й 5 837 ІНАЯМРІНК М у, метанол-аті БВ ТІНІ 5 Яі6 3-31. 1 Н.О 1-31
Гн. ІН) Бі, ІН ЯЗ 1-5 г, ІНЬ З ІН 7214 3-54 г, ІН Я 8 імаа4. 3-2 Гн, ЕН, Я - 381 а, 2, 360 - З в, 13. 333 - З пі, ін сазіа 1-14 Б, Зп. - 114 ЗНА 157 ЗНОВ - ібн
З3Е ІН ЯМРІЖЮ МИ н. метанол б Ві 1-3 1. 8661-22 г НО 857
ІЗ. ІБ) Бі ІН ЗОБІ - ІТ ІН ІіНЬ 15-31 1 Б їз, ІН. Я57 - 8 МБі, 2) Я - 5,83 пе ІН 5,58 - 30 ди, ІН ЗБ - 295 а, НИ 2-3 13 259 Я а. ЗНЗ Я Мі З ЗО Я 1-7 п, БАХ 53 і ямі пн, метзнол-Я 5551-11 ПБ вазі 1-23 Гн, 1, о п.ІНУлі, 1 805-151 4-ГО ів. 1 -п5гн.1Нх (аа 1-5 заїн ІНК, - 318 4 го ІН
З31-Я ісп ТН3. 0-5 ив ІН) зе. 1-36, 145, 2,1 Гн, 1). 352-343 ій НО, 24-33 гв ІННУ 337 - Зв. СН. 199-126 3-1,
ІНЯМвІВЮ МІН метанол-я 557314 1-35 ЗБ Ж оз - 32 Гн 110 855 п. де г ІНХУ 5-5 г. ВН і 1Н 7 Я І - БОГ. ІН) БО п - Рг. Я 56- 33 в НІ Я - Я 1О пи, ЗНО, ЯКА 3 ТО т, ІНЗ, 3,65-
Зап 1 а 1-3 но ЗНУ 28 - тв, ЗНУ 35-25 вх 1 105 - 175 З Іа 1-го ЗНУ щі ІМ ОВК В н,. метанол З 05 ЗБ 8.ТВі, НО. ВО Я - В Гв, 1НУ вазі гвОІ1НІ я те ІБК ІНЬ Бі 1 ЗОВ 1-1 Б,
Іі 1-5 ГБ ІН) 365-435 па ЗБ 3-35 Єві 1НЬ 573 - Я ся НУ 13318 1- 35 НУ ре я іІНЯМРіІНюЮ Мін метанол 2 ЯВік 1 Я 7511-22 Гн ІН. в.о ій 3-0
Б і1пРбаві іп о - 51 Б НІ Я, 1 7211301 - 54 г 1 З
Б. хна хів ІН і о5іа 1 14 Б. ЗНЬ 8-3 дів СН 12918118.
НІ. 5 ІПОЯМРІНК МЕЧ, метзнол-афь Ба, 1-23 Гн, нь азіа 3-2. Б, 1. А
ПОБНІ свій 5-51 БНО ЗНУ ТЕЗ НІ 7. а 3-5. ЕН, 534-405 бл,
ЗИ), 404-353. ІННУ 33 - З езспв 1, 1003 - БА БНО ЗНІ б - 0 пи,
ЗНЗ. -00ИШШ2Ш28ВБ6-2З2ШЗ28ВЗЗ3335555555050Ш0Ш2Ш2Ш2Ш205В0
ЗіпояЯМРОНЕМІ метанол ПОВІЯ 1-23 вн ЗНО 1-32 Гн, 1, БВ і-ї ІН жо 3-51 БВ. 1 бі ІН 6 1-0, 10 а 1-13, інкЯді(І-43194 21га 1Н1 423-315 пт ІН)М 405-383 (т. 1Н), 3,59- і28(4.1- 1.7 Гн, ЗВУ й З1НАЯМРІК МИ чн. метанол-айр а вояка 1-23 вн НІ Бо 1-32 гн ІН 57 щ. ІНОЗ 3-51 рн. Бі Бу ль - З Б, 1Н) 57554. 35-16Ед, 331(5,3Н) 332-215 сн, ЗНУ 1853-1530 ЗНУ 1200 3-17 Гн, БВ).
Гно1Н) лів, пр; атіаЯя 3-87. ІН ЗО 1-5 БУ ТАКІ - 1.0 1П3 728 -Уішо ЗНІ Я ЯК І-І ЗБ, ПН З БО І -
ЗБ, Б ЗЕ г ЕН) 306-334 ІНЬ 30І6 3-17 Б, НЕ
Ек ЗіпОЯМРІОНКЕМІН метанол ПОВИ І - 1 Б ІН 5303 - Огп, 1Н ВВ ії 1НУ 77 й 1-51 БВ, ЗНІ 7-75 й ОН ТЕ ТЯбів ЗОНІ ТІ5 1-54
Би, ІН) 45445, 3Н) 445-333 ІНО, 418-388 я. ІН), 3273 - ЗІ бл, 2Н3, 3,57-
Зайбв 13 3865 3НІ, 13058, 1- 16 п, БВ) 545 іНАяМРІНЕ МИ з, метанол-ай і Ба 1-5 СН во 1- За гН 1 ЕЛ
ЩА - в ІН ТМ 5 НН Тай 3-5 2 НЯНЯ,
ЗБ. інь 1535-54 Б ІНАУ г іноді г - 14 5. знав і-го 1-55 Гц ЗНУ Зб -
ЗБ 14 З гв ІН З 6-1 1001 1-1 гц, СН.
ВО 1НАЯМРІНЮ МГ метанол-ні 5 5.8 - Ба св НБУ 8 І 1-1 У (В. інМсизіа 3-58 БГЧ, 1, 738-250, НУ 7138, 3- 54 гі, ІНМСсИЮІй 1-53
Гн. іа лома -90 93 33 1 Зх а, 1-3 14 З Гн. 1 З з.2НУуЗ0-з41 ст 1Н)ЬІ13013. 1-16 Гн б) 5 ІН-ЯМРОНЮ МЕН метзноп- ні БЕ - Блок НІ 8531-32 Н.В І, іно і-зі Гн іНУ 5-5 ЗВ това 5-5 33 Би. 1 1543 -34А г ніна І-І 1 ІН Зоя Б - зва Я Гн НУ ззі5ва і-ї Я аЯгц інь 00 5-Гв, ЗН іНАяМРІНМИІ з метанол в Ба 1-2 сн в 1- За гН 1 ВХ іЩщ-ІНХ кі 3-51 БВ Не іі -,5 в ІНОЗ 3-10, 1 722 -
ЯОбілв Зп атіай г - 5 83 1 Б Зм - 36155 З в 10 553 іНАЯМР КО Мн метанол-а) 5 8.25 - Ба св ЗНУ 1-1 1 ТУ (в ін сз(а1-58 рн, 1НЬ 744-707, НУ 733-705 іт ІН) 446844 1-91, в.г, п Заг 3 -555, 146, 1 35-50. І 255, Б В
З.БНУ13018,1-15 Гн 68 5 ЗНОЯМРІЦЮ МИ ц.метансп-айі 58755 СНО, В.Б, 5. ТІ 1 - ВА БНО 1 4-355445 34 Гн 1НУ 43-х З 7-3 З ДОБ Б - 15,
ЗБ, опе 1-7 Гн БІВ ОЯ МЕ но метанел-йЯ о 5,3 - 547 ЗПпЬОоЗі НІ ТЗ і - Ян 1 То5 3-49 ІНЬ ЯаВЕ п 3- 5. гц. НЯ акі 1-80 Аг нн І-І ЗГТ -
Тв. 1ПЬЯ 0-83 сю 1 ЗД ДБ. 55-34 св ЗБ З 38-75 БОС Н а55 ІН-ЯМРІНЮ МІН, метанод-й З 83-70 я, ЗІ оті, НІ ВН І-І,
Інвтовій 1-1 іні то інтра 1-54 Гн РН) 458-533 дю ТНБ), 3531-3655, 136, АГ, НІ. 363-305 ЗНМ 3211-08, ОН 2, 555 ІН-ЯМРІЮ Мн, метанол-йі 28853 - КО я, ЗНЗ 8575. НІ Вб. ІНЬ 78 їв. 1-54 гц ІНУЛІНУ ЗЛЕ 3-5 Га, ІН) ВОЗ 1-56, г, 1,
ЗО - 30 НІ З о Яйй 1-36 145 З Гн. 1Н) 3465-34 т ЗНУ Зб ИЙ 557 ІН-ЯМРІШЮ Мп, метанол а ЯКО - Я пи НІ 88 1-3 ЕН), 808 іа 1-27 Гн, ІН) ВО. 830 ЗНО ТЯ пп УН З АбівЯ 1-01,
Звгн ін і ота 3-36, 146 Зі гн 1НІ З 65-35 НІВ І1-17 а ІН-ЯМРІННМІН, метанол-4 28.76 - 8,5 СНУ ВавіЯ 1-2, ГБ, 13,83 5, вхо ІН-ЯМВ НОЮ Мп, метанол-н 5 8.83 - бос ЗІ ВУ, 1-5 Гн, нм тов інь 1-5огН іНЬЯ 73-43 ЗНУ З 93і0аа,1-3654 145, аа ІН-ЯМРІНЮ МІН метанол-аі 2 8.78 - 8,3 ся ЗНАВ І - 23 ГБ 18335,
Інфо І-85 08гн ІН М 1- 51 ІН) 75о 04 1-18 от гц, 1 й НЕ За ЗНЬ ІІ - 16 г, ЯН. зві ІН-ЯМРІЧЮ МІ, метанол-йі 53 - Кат НН). 8, я, 1-1 ІН ЩО? іа 1-4 пт Ггно НЯ - ТВ в ЗНА.7 28 - 7,03 ба, НН Зб а. 1-00 83, т4.1- 17 Гн БН)
В ІНАЯМР 00 Мгц, метанол-йі 579 - Я ббів ІН Б Я 1-3 Б 82 ій 1-27. І1НІ ові 1-го ІН Бозі. ІН 70 1-8 г, іні -5а г іні - 5 гін ЯЯтіив і -490 933 Гн.
ІН. Зали і- 35145, МЕ гн ІНХ 367 -Забов ІНЬ З 235, ЗБ, 14,1 - 17 га, я ах ІН-ЯМРІНЮ МІН, метанох-а ЗВ 78 - Я Вя ся ЗНЯВ 1 ТЯ,
ІНБтятаІ- ЗА ргтіНЬТі5:а 3-51 гц 1НІУ 58-38 55 т, ЗНО. 459-435 й, інзідосаа - 354 145 2 г. ІН 300-377 0и ЗНУ 152-335 пе ЯН. 10 га гл, ІНУЛІНУ БІ - 800 ІНЬ діл 1-6 лгв, ХНУ Тв РАЗА Гн, па іНЬі1З39:а 2-16. Б). 555 ІН-ЯМРІЗО МН, етанолі 5 75 - Я о0ів6 ЗНІ баз І1- 23333 Б 1 зді 1-193 г) 7779-75 ож ЗНЬ 743 - 7Дом, 1 НЗ, 720-701 ств. ЗВУ, ї8.1-75 Гн. ЗНМ 13013 1-17 Гц. Ні. аа ІН-ЯМРІНК МІН, метанол 38.75. - 551 ЗНУ. В 1-32 Гн ВНЬКа? 7 г вотютію вві вів твяе па. 5-45 Рг НУ озая са 1-35 Я Гн Б. ЗБ йаЯ 1-16, із аг НОЯ - Я Заг ІН Іс 1-16 НУ 1025-37,
ЯН. 5457 ІН ЯМРІКЮ Мн метанож-ань Б кі ІН 8318-х Гн ЗП Ва 1-2 тв ЗБЕ гЯ Р-Н 51-50 г) 750 аа, 1-58 о ГБ. ЗБ,
ТТ пв, ЯН. Я У аа - о Я 1 Б, НУ З. ЗП З КА 5 45 кв, 1ІНіЛіг5 а й5 ІН ЯМРІНЮ Мі но ометанох-й б Б 1-0 су вті 1-31 Кп, 1), ОО 3-2 Бн.оіН 15 З тка 1-5. Б. ЇНУ аа 1-3 ги, ІНЬ зіві3- 5 гв. ЗН аоіа - о За ОРртн НІ Хек 1-36, 145, ів, іль. 35-10 ОТН Зо - зав св ВН 3043-1655, СН
ПЕЯМРІКЮ Мн метанол-ау 5 В. - Ва ов ОБ ЯЯ,- 3 Гн ІН) ЗО в,
ЗТ - ж па ЗНО, ІІ - 5 Бн. ІН), авіа, 5-3 ЗІ гц НУ зва -385 145,3. ІН 352. - 15114 5 В г ЕН З Обі СН ісега 1-7 гц На 57 ІЯМРІКК МЕН метанол-а фо З 8 ЯбБі ІНЬ ва г ОБ ІН ВІ 1-0 т.ін ЯЗ 1-95 231 ІНЬ Ул і? па о ТО Я Гцв І1НУО 8.3 - 53 51 БО ІН) Ві НУ Я а. - 480 Б Гн 1
ЗБЕ 5-55 4 Гц НІ 3-34 ПУ 12701 - г н, БНУ. 5 ІН ЯМРІЮ МН метанож-ачь 58 ті. 1 8.33 - Ж ЗБ ВаВІЙ 1-3 тн. ЗНО ІН іа І - 85 Аг НІ 7850-58 ів ЗНУ 7161-55 тв інваЗа І- ва огні ьЬ обі І - 355 45 2 гв 1Б 3 5а па. 5-15 1483 Га 13 13016 1- БП, а ІНАЯМРВІЗОЮ МИ н. метанол-й З Я. 1-80, ЛНВ - 5 б5 іт, ХНІ БОБ с, 5-5 Гн І) БИ - Вт ІН дя в. 1. Зоб - А ог, іпяаЗкіаайт яв о Зя 15, 1Н 305- 375 пл ЗНО 560-554, ЗБ. 1 ЗХ й, 1-14 Ен. нх 871 ІНАЯМРІЗОЮ МИ ц, метлиолеіьо 5.77 - Влюіш ТБ Базі 0-2 гв. ІН 8523 тав. 45-70 гц. ТЯ гх 1Н У.Бо- У бобів ОЗНІ 715-705 а СН З бай, т-3о 83 Бщ 1Н Кіа - 355 Р Гн, НУ Зо - Зліт 4Н 67 -Блдуів Янь Засн Іа 1-1, БЕ. 574 ІНАЯМРІКК МГ нн, метанол-я З 8.79 - 557 їв, ЗЕ. ба - 5 5 1. 535 5, ОН
А ІН БЯЗЬ ТБ - 1 Г НІ Я Я 3 - ОВ т.1НМ до гача 3-33 145 З г. 1 3655-31 228, З. 130251 - Гн БН). 575 ІНаМРІН МН метанол 5 8. 7К- В абі ЛНЬ Кл3- 32 Гн, ІН). 88 ї3а, 1-55. 05, ін а - 578, ЗА тб. 3-51, ІН). б 8933-94, пегн,1нНЬ Яга - 3 с. 1Н 1-4 20 ЗЕ. За 3-36 1,
ЗБ і. З 53 1-11 146054 Ен о 1НУ 3 5Вір 1-0 ЛНУ 128і6,1- 1оти, ен. ай ІП ЯМРІЗО Мн, метанол-й б 5853-8751 ЗН 575 - БО ст ЗНО, 506 1-
ЗА Бн.і1Б. Зоя - лаз ЗНЗ 1-1 тв. ЕН) ЗОН. - 5 ЗАВ. НУ яп І - о в ЗІ Гн 1. 401-373 ЗНЗ 3-3 3 ЯН 12 03 -
М гп, БНО НАМ НМ б. метзнол-ен Б 58-71 п ЗБ. Б.Я - Ж пт, ЗНУ 55-23 1-5 Бн. їн ЗАЗ гааа 0-53. Заг ІН Яд ійаа, 1-50 54 ЕТ НМ Я - 575 ів ЗНУ я БО - 55 іш ЗНУ. 125,4 -16 тан
ЕР? ІН-ЯМРІНЮ МВ. метанол-Яі: 55-57, ЗНУ. Я. - Вк пн, ЗНЗ, Я15- 75 сто ЗНі 72314, 1-50 Гн, ІН). 505 аа4.1-133, 74 зд ги, 17. 838 (2. 1-45, 2431 ги, Б). 303-373 ст. 3Н) 160-333 Зно 1-16 Гн НУ.
За ІНСЯМРІО МІН, метанол о ЗО обі ОН) ЗОВ, - 2 ГІНЕЖ 7,
ІН Тозсай 1-8 БЕН НУ Ва 02 -5А ГБ. ІН). ТОВ Б І - В ОВЕН, ІН), тій я- 51 ги РН) З ат 1-90 93, 24 ТК ІН, 3904 1-36 145,
МЕг ЧЕН Заяв гл, ПВ, 1О4 1-1 Гн, ЗНУ 578 ІН-ЯМРІМЮ МІН, метанат З 28704 1-1 Гн. 2НЬ8 бі, - 22 тн, 1НЬ ВІ 421-207 гя. ІН) 73. 1НІУ 793-777. ЗН). 724. 705 й, ЗБ), 3.45 (Вд,
Р-Я2 0 83 Ен ЕНІ, ЗР іЯаа 1-33 5, З г, ІН), 363-345 бч, 1), 326 с. БНІ 138і4,1- 16 Гн, б. 550 ІНЯМЕІНКЮ МІН, метанол С АВ НІ, 5 ТЯ. НО). ЗОВ, 1-1 Гв,1Н, в550 3-31 Го, ЗНУ 00 Інь Яга І-І г ІНЬ с З І- Зі ГБ НУ
З ат(айа 1-490,9,3, З го, НУ ЗО8іб 5-35 1 ЗАГ ЕН) ОзЗд5ВаІ-
ІБ 1едова г ІНКІдйлов- бр, ЗНУ Я 0021-74 ЗНМ 1304,1-37
Гн. БЕ).
ЕІ ІНСЯМРІНЮ МВ, метанол-йі: 55,70 - 5.55, ЗН3. 7401-22 Гн, ІН), БО 5,
ІН) 783-772 ЗНУ ІЗ 5-5 п, МН), ЗА БН 3-0 3 ЕН ІН), за1101-74г5, ЯН 305,21 - 365,14, Г5. НУ За 5 -162145, аг, іН й ІН) сЯлів, 1-76 г ЗНУ 29 1-15, БУ о ІНСЯМРІЮЮ МІН, метанол-Зіі 55,78 8026 ЗНУ 574.1 - ЗА ТНІНІ Б гаа.1- 23407 Ггн ІНЬ 705, ІН) 786-763 0ю ЗНУ ТІ 5 1-5 Гн. НУ бо гаа,1- 80 08 Гн ІНЬ 63 -434їи, ЗНЗ. 398 443-365, 14,5 21 Го 1. 353 па. 1-185.3,156, Ваг ІН. 12918, 1- 7 ги, ОВ) 83 ІНСЯМРІЮОЮ МІН метанол в 383 Ват, ЗНО Кп 1-22 ІН), Кб. іт ябосЯ 1-8 зєгн ІН ло1- 777 па ЗНУ 53-34 Гн 1,447 паащ 1-500.5.3, 34 Гн, ІН), 30434 1-36, 15,2 Гц, 1. 370 - З ів, ІН
І83(5,бНУ 2041-16 бНХ 584 ІН-ЯМРІНЮ МІН. метацол-Фі) В 883 - Кс ЗБ). Ва, - 22 Б, ІН. 324 - даті НУ 7 06-тлбінУ ІН» г я5 1-51, ІН Тіні 1-54 г, В, «00-83 І гБОІНУ Я БЕ- 470 5НЬЯ 4531-02 Гн 1НХ 411-378 бю,
ІНУМібзіааа 1-50 155, НІ 12904 1-16 п, ОН) ока ІН-ЯМРІМЮ МН, метзнол- 285.75 - ВЗ оп ЗНМ Я 5321-2215 ІННУ ЗІЗ, інбо?ті 1-51 г ІН) 727 -7160т ЗНУ 70бе8.1-77 Гн ЗНУ Зб 81- 490.93 31 гн ІНМалі(а і-46, 24 гн ІН) 3004. 1-81 Гн, ЗНО. 3,55 «008,
Р-161 145 Багно ІНЬ 22-31, ЗНУ ЗО 1- 07 ГВО З. ока ІН-СЯМРІНЮ МЕН. метання 2817-31 ІННУ 831-221 ІН БАЯ іх, знах. І- 50 ОН ТліЯа 5-5 рн, 1НУ 474 - 50 ст, 2НІ. Я 4Б1- 490.93, ЕГгн, НУ ота. -364 145,31 Гі, ІН), Збій 1-13, 62,24
ГносНЬ 353444. 3-154,145, 832 ІН) Зб 081-133. 106 Гн НІ БНЯ І -17Ггн,6НУІ1344 1-6 Ге БВ). 587 ІНСЯМРІШО Мн. метанол В З ОО, ІН. 83 боб, ЗНУ ВТ І-І Гн,
ІНхХ ДЗ 1-5 ГЕ ІН), 7.70 2ай 1-90, 74. 30, 1НХМ 70046, 1-90. 34 г,
ІНШ То 1- 50 ги. НУ ТВ 1-390,93,22 Гн ІН) 3091448, 2- 352, 145,22 г. ІНЬ ло - Зал, НУ З Б0Я Б- 15 Гн, бНУ
З5Б1 ги, ІН) 305,13 774, 1- 3 г ІН Я - 7 2т, НУ, 731-710 ОН та і-5оги ІН) 4 45іа44 5 -585 03,31 Гр, 1НМ 4115-37 пю ЗНО, 33 ца. т-154,53гГц 1Н1 324-343. НУ 1303,1-16 Гц, б) сво ІНСЯМРІНЮ МЕ, метанол од) 58.75 Вас ЗНУ ой - 11. ІН Я 5,
ЗНМ Ва. 1- 54 БНО ОЗНЬ ТЗІ 1-5 Го, ІН) ЗАБІЙ 2 -490,93 31 Гн, 1. 30715 5Н) 3621-53 Гц. ЗНО, Зла 3-12 Я ВГ ЕН ЯЯ (І -345.3НУ 2381-16, 5. а іІН-ЯМвОМюЮ МЕН метанол-94р 58751 - 3 гв,ІНУ 56513. 1- 221 1НА ЗДО 8.ІіНМВОоз. 1-51 ІН) 75 І1НУ 2143-51 в, ІН). ЯЗ га 1-0 ол, ЕН ІН) Я і. 1-34 ги, ЗН) 404-383, ЯМ 351 - 34 сом, ЗНО, 325 1-25 ІНЬ обіг НУ 2206-1070 ЗНУ 17503. 1-129,3
ГаоІНЬ 35.3 28-17 ги, ЯН).
ІН-ЯМРІШО МІК метанол 912 8.7518,1- 1 Гн, НЯ ВЯзі НУ ВОЗІ -5 г ІН) Іо, ІНЬ ТОБ І- Гн, НЯ аа 1 - вв Я Г,
ІБ 4.22 - 43 (хв, ЗНУ 403 - 3.74 (вм, НИ), 3.70- 3,83 йщ, ЗНУ 2.30- 1.85 п, ЯН, ла І-І ТВ ОН 12305, 3НУ 1201-3016 Гн. БН). 532 ПЕЯМРІЮЮ МЕН, метанон- 4257518. 1- 22 ни ІН. Я БЕ. 1- 31 ги, ІНРТ ВЗ шІнНвЖОіІ- З ГВ,І1Н)У ТБ? ІН) 12044 3- 5 Гн. ІН). 4,59 - 426 тт,
НІ 3831 -384,147. 31 ги, ІН. 3.54. 3-10, 14,5 9 и, НП, 3222 (8.
Р-Н, 2НУ 4, 1-88, 45 ги. ІН), 255948. 1-12.7. 74, зга 2НХ ЗІ (й 1-132, 2254 ОН), 12944 1-16 Гн б. 403 ІНСЯМВІМО МЕН, метанол 5811, 1 87, НІ 85801 - Гн ІН, вк -3аГв, ІНМЯ5О( 1-23 Гн ІН Я 01- 32, НН). ТбіЯ 1-4 гшіНн»Таеі1-атгв ІНК І-аагя ОН) 10048, 1-86, 33 г, 1. 388-357 ІНЬ ІідіІ- 16 г, З). 59 ІН-ЯМРІЩЮМН метзнал-Я) 58.75. 1- 2.2 г, Ноя. 1-21 НУ Яо?
З.ІНьлбог 1-5 г ЕН) бі ІН. 2163-51 Ен, ЗНУ. ЯК Я 3, мн здзан І-3а5 1851 Ггч ІНЬ лот - 336 ЗНУ 376-341 іт 1ІНХ 220 (881-128 7 ЗА Гн ОН) ДЯ, 3Н) 337-223 бю ІНЬ 204 1-36 ги, бН)У 595 ІН-ЯМРІЗ0О МЕН, метзнат-Яй 08,5, ЗНУ бот, ІН, Вб й ІН ТОЯ І -БЕГЕ ІН) 81. ІНУ іі 1-51 Гн ІНЬ л3- 430 дм, ЗН) 406-378 дв,
ІН). Зб1-335 дн, ЗН) 163-338 ЯН) ЗОЗ - 00134 ТА ги, ТН). 2.05
Р - 135 7. Гн. ІНУ 184 -16Вст ІН 122043 - 14, БВ). щоб ПЕЯМРІНЮ МЕН, метанол Я) 257518. 1- 22 НІНІ вот 1-32 НВО? соіньтдвовІі- ЗА ГВ,1НУ СІЯ НУ Т.2144.3- 54 Гн. 10. 2,56 - 4310,
НМ 30448, 1-36, 145 тн ІН) 304 1-74 Гн, ЗНО, 26816. 1-05 Гн, ІВ, зав І-Я7Ін ЗНУ 231-183 07 рн ІІ ЗАЗ - 18 ов НУ ЛВ - 16 Гн БНУ БДЯ- 103 п, ЗНУ 1.01 - ОВЯ й, ЗНУ. що7 ІН-ЯМВІЩЮ МЕН метанол ар 8.104121 - 3 ЕВ, НІ 56713. 1- отв НУ я і. ІНМЗОЖІій, 1-50 г ІНУ 7758, 1). 721 801- 50, ІН, БАК - 3030 б,
ЯН). 39 ВЯ, 1 -365, 14 Га, ІНХ 38,1 - 76 Гн, ЗНО), 3.53 - З ст, 1НО. 332 іон -Зб3п1НУ 2501-60 ЗНУ - 165, ВЕ Гг и, ОН 122 8.1- 15 ги. БН ов ІН-ЯМВІЦЮ МЕН метанол-дір 58.74 1-24 Бв, ІН), 55813. 1- 22 Гн 1НУ 856 ів ІНБТогіа 1-54 ГА ІН) Ті, ІН). 7213-55 Би, ІН Я.Я - 43 ак, інМад3п 1-80 Г8,1Н). 404-385 п, 1). 35215, ЗН), 355-336, ІН). 3 1-4 гноІНЬ Зі 001-968, ЗНУ 110.1 -90 г ІНМІЖбп, 1-10 в,
Сооолюалатятя 20200 оно ІПАЯМРІНЮ МІ ц метанол Я 08155 ЗП Хі ІН А Вт Б ТЯ п.3- АБ ПУ ТЯ ІН З в, ЗНУ Я5а- Я ов СП З Я - 35 19 ц. Нр 35-33 хр, ЗНУ З 56 - яоп ЯН ЗЛ ру в, ЗНУ 215 - тоб Б, 5-0 ІН 128 3-1 ЗБ. и ІБ ЯМЕІНК Мн метанол - Я о я - Б. 1 Я БУ - 23 1. ЗІ 1-3 НУ Бог т5гв НУ ТТ РН тане 1 УЗ 1-51 В,
ІІ У ЗП З Я ей 1-5 Я, ЗБ 35-30 ІН 343-335 пе 18 Зі 1-5 Брно 1 З Я 1-15 гц НІ 35-05 - дал Б Бій - 100 8 Ан 1. 125103 - 15 Бо Ну.
ДН ІПЯМРІНЮ МН метанза ові 3-32. НУ. Я Бі 3-25 Б 15). 851 1-62 ЕБн.ОЇ1НУ 533.1 -54 23. нь б і5. ІПТ. - 5 г Б
Я - аг АБ ІК - Зб ві ЗНО ЯНА З Я пн 166 54-57 пн ІНЬ ЗО -
ЗБ НІ. 555-52-50 рю Б. 5-2 я ЗЕ, ЗУ -
ВВ см ЗНО. ЗА бо ВА БОЯР - 15 Гц, ВН я ІПЯМВІНК М б метаноп-а ПЛ Б Зі 1- 341 БО 1, я Ох, ІБ Б Я 5. ЕН, та Я- 5 Б УОЗ Ба ІН) Я 070-751, 15.
ЯЗ 3-5 10 Я57 А 3 с ЗБ Я - З В я, ЗБ 572 - 5 УБ Ст,
Нав 1-0. ОН ЗІ - 5. У Я бі ЯН, 5- 1 а
Гн.) 73 ІПЯМРІНЮ М цЧ метан о Я 3-32 Бн. ПН. Зі -21ргн інь ях ії. ЇНИ - БІБ БНО я с 1Н У 1-5 но ЕН 358-523 г. іПеУяіаЯ - 57.47 Мт Кіа гг п І Яв п - 5 ЯГг
ІННУ - Б ВН ов Тв ОН Об Я їв ЗУ БО -
ЗБ ба ЗБ ові 1-7, ВН. па ІПАЯМРІНЮ МИ чо озпетонітрна-Я БО Бк ІНЬ аб. 1-15 ДНІ ОТ -
ХА Бе іп я - аг ЗНУ 1503-51 1 45261 - ЗБ НУ
Я Я пп 1) ЗА 5 (в ТЕ 17 п ЯН БД - Б й, ЗНО, 0 А ТО вх,
НЕ
Ох ІП-ЯМРІЖК МИ познетонітрня-Я3Б Б Ве, БНО. Я ге ІН. Ж Я ів, Б БВ,
ІІ. ІНЬ 7304 3-5 но 14138 3-55 АВ, НУ 05 - 55 п,
ІН Зі, ЗБ 5345 НІ 4-5 ЗБ РЯБА 15, УНІ, пра ІЯМРіІНК МИ ч, метанол я 341 в. ЗБ Я Бі, ІБ 555, ЕН забіа А 5 ПУ НУ Я Я З - 5 Бип, 1Н3 ББі І-І,
Я55- а ЗП ЯКА ЗА ІН) вій 1-1 ЗНУ Я ЗБЕ о
ІННУ У- б св НУ а 1-1 г НН Я - 13 ан НІ РУХ - 131 па, ЦЕ її ІПЯМРІНЮ М метан о 1-31. НУ. Я ОБіЗ 5-21 но 18). 853 т. ІН. ейіВ 0 - БІГ. ІНЬ рН тео 3-Х ага Зп Ті
Міг Зп, 5-5 НУ 33 ІН. 305-150
ТА Ба, За 550.3 -155 951 301-585 ЗБ 5321451
ТИХ ІПЯМВіІНЮ Мн ДМС Я ОВ - я Гн. Ноя - КОМ б ХНН ЖЕ -33Гн Нв ІНЬ ТВ 1-1 ТД А УКГ НОЯ -
ЗЖХБн іп) -5аГБ Ні Бе 1-82 ОН) Я Віа А РО я А ін 1НК ах ал ПО - Ян Б З - З абіт ІБ. Зав -14 Ен ВН) зов 1-04 5 гц сн ят ор - в гц, ЗНМ 1 -
опе 027-53-50 тю ІН-ЯМРІНЮ МЕН хетанотЯїіо 85818, - гц 1. Я. 133,1 - Заг ІН), Й і. І1НУЗ2(5, НУ ТО І1- 5 ГИ. НУ, Та 1-54 Гн. ІН). 378 і4,3-317 гЕОНУ2О8І-зо г НІ 1930, 1- 80,6 04 1-18 Гн ОН), ОД6 1-70 гп,сН) 7 ІНЯМРІНЮ МЕН метанат оо іа, 3-2 г ІН. Я. 318,1 - ЗІ НУ 57 і. ІН В31(5, НІ 7061-51), Та 51-50 Го ІН) ОД 1-55 я, іНнУ4ал30 1-69 га, ЗНУ. 1-52, НІ. ЗЯ5і МВ ЗИ. 1-80 Гн. енМіб3п 1-75 Гн, НУ ті ІН-ЯМРІМЮ МІН метан вік ІНЬ Блог - ТЯ ря, ІН), БВ
Гн.о1ін)у лог ІН) 70681 - заг ІН), 72513 - Гн ІНЬ Я - от,
ЗНі Зв, Н. 372.2 ЗАВ, НУ ЗО 1-5 ГБ, ЗНЯВ АГ, т ІНСЯМРІЗЮ МЕН метанол боті. 1-2 г 1Н3. ЗОВ 1-2 ги 1Н3. 8.55 їв. Ні яд2(8 1-5 Гн, ІН 1бі5 ІН, 22368. 1- 50 Гн ІННУ 318 ір, 1 - ВГ,
ІНМіадта. 1 -8егн НУ 3601-74 Гн, СНУ ЗАЗ - 108 НУ Я вІ- іо ваг іНЬі45( 3-63 Гц, БЕ) ті ІНЯМРІЗОО МН зетанож ситі - 2 Гн. 1НЗ, БВ, 1-23 г 1НЗ3, 8.55 і.інНіяоз(в 1-48 ІН 5281-53 ІНХ 12346 1- 50 Гн, 18), 445 44,1-401,51 гц, ІН) 3051-3658 147 Гн, ІН) 3.77 - 336 в, ЗНО, 3378,
ЗНУ З5О га, І1- 38 77 Гп, НІ ЛОВ ОВ, 7-38. 83 п, НІ ІОН, 7-35.
Івано), 33118, тя ІН-ЯМРІНЮ МІН, метанол ЗО 5730 1-23 ННІ, З.5ВіБ, ІН), ЗА І-І т іНЬТВО ІНЬ ТОВ І- ЗА Гн, 1Н) 353-444 в, НН. 442-420, ЗНУ. 30344 3-35 34 15, 1Н). 3-37 НІ 356-338 ЗНІ З Я
І-1б Гн, б 75 ІНЯМРІНЮ МЕН хетанот іо ів, - Гн 1. Я ббІЯ, 1-32 г 1НУ 56 з.ІНУЗДІ(Я 1-50 в. ЗНУ 7 Е8і5. ІН), Ті 1-54 Гн, 1Н). 356-425 їв,
ЗНУ. 4208-3730 ЗН). 371-359 в, ЗНО, За ада 1-60 за гц ІН 37 1-73 п.ІНУ 2241-1258, 2НЬ 88 ЗНУ 763-773, НВ. і58-130іщо ІН) ві 1- 15, ВНІ. те ІН-ЯМРІЗО МЕН метанот б сов, - 2 г, НІ, 534,1 - Гн, 1НО, 8.52 з.ІіНМІаз(8 5-50 Гн ЗНУ 85 НУ 17-50 Гн ІНВ ЯЗ 480, 1- 5, 23.32 г. 1НІ ЗО йЯ 2-36,3,18,5,2,2 Га, ІН). ЗВО 5, ЗНО). 3.58 - З ав, ЗНО, 329-316 ЗНУ оз - ВГ, ЗОНІ 1-6 Гн, ЄВ)
ЕН ІН-ЯМРІМЮ МЕН метанол ас В, - ЗЕ г, НВ, 561-231, 8.54 в. іНВБЕОІ(8 1-54 ни 1НУ ЗЕбі5, ЗНУ ТВ 1-54 Гн ІН. Я ЯЗ 384 1-90, а гноЗНУіа3- 174 ЗНУ 166.3 -65Гн ЗНУ ОБ 21-37 Гн. ЗНУ п ІН-ЯМРІМО МГ, метзнох Зо 1-33 т, ЗНУ, В? 1-2 Б, НУ, 8, .іНнМЕовЯ 1-5 гн, ІНЬ ВО, ІННУ 7204 1-5 Гн. ЕН), ЯЯ5 АД 1- 0, 28 3і1гн,1НУ 358. 1-36, 134, 22 Га, ЗНО, З Я8і5, ЯН ЗіБ, НЬЮ,
НУ. 135- лав БНІ, 1055, НЕ по ІН-ЯМРІМО МИ, метнот Зоо я вів, оНУ аз 1-2, НІ, в, 7 роютястюонутя ою в вкутенотя інБблз- вабив НМ олопе 1-1 в, іНЬ Зоя ОН біда, 1-0 93,31 но ІН, ЗЯЖіваЯ 5-55 145 С и, 1), 355-340 я ІН всі - іж ги, б. 7 ІН-ЯМРіМЮЮ МЕН метанот 5 Еачіяю НУ В йі5 НУ Яб 5,1 Я 31-51) тд3(а,1- 54 Гн, ІНЬ ОН Я 7-30, 31 Гн ІН), 305 аб, 1-36, 145,3 Гн РН). 301 - З й, ІН) ЗА, ЗНУ ЗО 0.31 - 6 Гн,
ЗНУ 109444. 1- 114,57 г, ЗНУ 575, ЗНУ ЗБ 1-17 ги, б т ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанот ав акта 1-2 Б, ІНЬ Ул 1- За Г ІН Я.Я? ї.ТНУЗ3 і ІН о 1- 5 Гі, ІН) За 1-5 РН, ЕНЗ, 443 аа. 1-50, 24 31 гн іНньаоЗіанМЯ І-37.145 31 ги ІН) 356-340 пз ЗНУ 323-316 (в. ЗНУ 204 - ЗАВ ЗНМ БАК, ЗНМ 125 01-16, НУ та ІН-ЯМРІЧОЮ МІН, метанол ОЗ І 613,1 - 202 ЕН ІН Е.О, Я.Х 53,31 Гн. ІН) 400-380, ЗНУ 3725, ЗНУ. 36 - 357 пт, ЗНО), 3.53 - 337, інмІфФй. 1-33 га, інь л25,1НУ ОЗОНУ 1281-16 ги, бН. 73 ІН-ЯМРіЮ МЕН, метанот яри 1-3, 1НУ В. - 857 в, ЗНО, ВЕ, 1-54Гц,І1НІЬ 87, 1НУ 721 (4,1-54 г ІНМ Яся Р-401 94 3 Гц,
ІНК ові НУ Я - 3.77, ЗНУ З Бо ї5, ОН) З-ЗА м, НН, ЗВ І1- Я,
ЗАгнОНУЗІіб0 1-36 гноЯНУ 103,1 - 131 НО ОСБМ 1738. 1- 12 ГНОЗН, 124 1-16гБ ст та ІН-ЯМРІЧОЮ МІН метзнол ар Ві, - 2 гн 1НМЕббІЯ, 1-32 г, ЗНО, 8.6 і ІНІ ВО І-ха рн ІН тоб ІН 218. 5-54 БВ, НВ. З га 1-35,
ЗА Зі1гн ІН) 4.17 - 3658 НІ зо 4 1-14. 45, ваг ОНУ 333-322 іт ІН), Зав І-І тяг ЗНУ Р- 03 Гв ЗН)У 203, ІН 186-171 пен в яяіа.1- Маг ОНУ 1003-17 ги, ЗНУ та ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанот ав акта 1-2 Б, ІНЬ 1-3 Гн ІН ЯЗ .ІНУ лові 1-4 га ІННУ 5, 1НЬ 2101-51 Гн, ЕН, Я 50 - 8 0 ст, зніа23(1-богп сні 304484 1-355,146, 21 Би ІН Зо 1-6, ммеаЯягиІіНнкОлі (ану ЗЛО. ІНЬ 30.1 - В Гн ЗНО), 240 - 2,21 в, ЗНУ 194 1-16 Гп. «Ні 7 ІН-ЯМРІМШО МЕН, метанот Я 287514. 1-22 п, 1Н) 8Боіа 1-3 ЗІ ІНЬ Що ст. ЕН) Т09і3.1-54 Гн ІН) ТЗ ,1НІ 1211-51 Гн ІН) 143 88.1 - 0, 23,34 гц ІН) ов, І -355, 145,34 г 1) 301-342 в, б 106-154 (о ЗНУ ВО8(8.7- 7 Гн, БЕ, 1275, ЗНУ 77 ІН-ЯМРІЧОЮ МІН. метанол ові, 1-22 ни 1НУ 555 1-33 Гн, 1. Я. ц.ІНУ8ОВі 1-50 Гн ІНУ Ті, 1 НУ 721 1-51 Пи, ЕН), 4 42 (448.1 - 30, 23 З гноЇН), ЗО - 375 ІН), 385 - 3,35 5 БНО. 22-33 пл, ЗНУ. 135,
ТЕ ІН-ЯМРІЗОЮ МІН метзнол Яр ОО. - 5 ТОНУ. В 7418, ЗНО). 35715 ІН тая, 5-54 ІНІ ТВО, ІНУ 1241-54 ГноОЇН), 502 1-55, 37 Гн,
ІН). 353-42308 ЗН) Зо 0БМ 1-365 136 31 Гн ІН) 357-341 ав ІНЬ ЗІ - 331, ЗНУ. 3564, 1-42 Гн, 1НУ 2.52 -З4Б0т ЗНО. 327 б 1-33 110, ВО Гн, зніс І1-1бгп. 5). та ІН-ЯМРІЧОЮ МІН, метзнол ЗІ 33,1- 2,215 НУ Щ66- 8501, НУ. 521-
Злі, ІН. 9881-54 Га, 1Н), 7,80 - 76б5(т ЗНУ 12014,3- 5,4 Гн, ЗН), 6.29 саа8.1- 7.2.5. 09 г, ІН: БЕ сВ, 1-85, 0 ГП, ІН), 4-40 й, ЯН). 395 вад т1- Уа 145,3 Гн ІПН), З дО 1-64. 14504 п. 1Б3 30015. 1 ЗІ їааа. 3-15, 75 ягода. - 15056 ги. НІ, тій ІНЯМР НК МІ метанол а 5818 3-35, Ні 8651-21 Бн 1НІ 856 5-1 5588 3-50, Я бі ПУ 70 3-5 в, ІН. 53 - да ЯН Битва І - З 145 Зно ІН ЗАМКА ЗА пи, ЕП ЗО У Пт,
НІ 72 - бат ін 205-155 я ІНЬ - 16 Би, т ІНАЯМРІНЮ МІН метанат аб 5876. - 3 ги, ІН, З овів 1-го ІБ о
Ів. ІНЬ дат ІН) до і- ГБ. НУ 3541-5111 ЕН З 1 3-3 Гв, 1. 36515, 55 343-334 в СНУ Яга 5-6 БВ ЗНО а ТО г,
ТБ. і156- іт он іа. - 3 ІН. 73 іНАЯМРІНЮ Мп, метзнах-а 08754 1-22 гн о 1НІ ЯЗ 1-2 гв, 1 ВВ їі Бе Бая. ЕНУ 7 5 1-1 ЛУ У 1-5 Гц 13 ЯК - 407 сх
Зла 1 -ватн НЕ Ян аяЯ 3 Я в НЯ аа НК У
БГотНе Б ЯБ-В блю Най 1-1 - 5 7 1, пеаа- п виня ЗБ. 03 1 - В Кг, ОНі 713 ІНАЯМРІНЮ МІ метзнат 35873: а.3- ЗНОВ - ЗБ. 11), 445 ї- ІНЬ дві ЕН лі - Гн. ІН) 721.35 - 541 ІН Я15( 1-74 1НБ зір. - аг В. біс, ЗНЗ, 1-7 г НН 3230, ТАБ іп. - 15 83,3 Гц, З 03-00 БЕ. 22 - СОЯ п ЗЕ ДІЮ - ія оп Ну. та ін яМмвіІню Мп, метзнах-а пів грн 1Н3 Я Вів 1-2 БгБ, 1 Б їі Та Кі - го ВНІ ТЯ НУ Злі 5-го НУ Я.Я - 4 сх, сн. Зла о- огні СН Зязіааа 1-35 53 Гн ІН Зп іааЯ 1-16,
ВЗ Ба ІНК, ана 125 1 264 я св, НН ЗА Я іо Дю Бай 1-6 Б ВН ті5 ІНЯМРІНИ МИ з, метанол-яа 5 5,54 - Бін ІНЬ 575 ІН) ЛОУ(4 1-5, Ен,
Мт, Б, 731-115, 1) Я - я ов СБ Я 3414 3-го В,
Я25-3 апа ЗНУ Заеію 1-15 г, НУМО ЯЗ НІ гя5 а 1-33 ВТ,
ЗНЗ іа 1 -95гн в. 2 1-15 н нові 1 - аг 2) 053-035 їв. ЗНІ.
ТАК іПояЯМРІІ МИ п. метзналяйа! 057514 1-31 Би іп) я б-р НО БА інь таті - Заг ІН) ТЯ ІНУ лі 5-54 Гн 1Н). Боа- 5 пт. інз 33-30 0пв сн Я о7 і - Бог ІНЬ 1-3 лобі інь ЗАВ иВ Е- 157,
Заг. с 73, Ні діва, 1-20 б НО ід я ОБО, 2 12954 3-165Гг8 НУ 717 ІЕЯМРІНЮ МІ п, метанол-а 5,8 1- ВВЕ, НІ. 8 7115. НІ. 8,578. ІН,
Тева - г н Н Ти 721400- 5,1 п. Б 455-535 м ОП Яд 1-0 Б ІНУЯ 1-83 НІ ЗБ - азів ЗНУ збі НЯ п 4-87, за аг. ІНЬ 347-233 ЯН. 109 3-1 гц, СЕ). 7415 ІН-ЯМРІНЮ МІН метанат а 58784, - 15835 СНІ Во НТ ВІ -5Вг нів На. РЕ НІ а Я с НЯ А ОВ тВ, зніми -35 14561, 136 -Збіш 1Б ні ІН 558, -12 Б, аа 3-13, Тв НМ 129514 1-1 бргБ Б т ІНАЯМвіЮО Мі, метанол-б В 2 ВТ 1-го Ні а 2 г, 1, 553 і БК БВ ІН ях 1-5 ЕН іа 1-3 ГБ. НО Х 730 Т-е
Где -З бів Ні 185-173 іт ШНМ 3 Ер БА Ж Гц, ЗНУ, 118 5,
ІН.
749 ІНЯМРІНЮ МІН, метанол Я 887301 - 23, ІН Боб. 1-22 Гн ІН 555 гГи.ІНІ 32486, 1-955,8.5Ги НІМ 1983-1830 бНУ 3941-34 Гі, ОН). 7 ІНСЯМРІШО МІН метанот б я В.Я. 1-22 Гн, НВ. В.І, ІН). 527,1 НІ,
ГЕ.ОН)У 345-343 ав ЗНУ 3160. 3- 105, баг НУ 24 ер 1-76 ГБ, ІННУ 2 іа 1-03, 57 Гн БЕ) 3070, 1-12 63 г, НУ. - ВІ йо, ЯН, 1 794 - 1477. ЕН). бОІНУВОВС ІН» І- І гВ ІНУ ТОЗЯ Р- ЗАГ ІН) ЗБ ЗНМ З -
За5( НІ, 3783, 1-18.5, 81 Гл, ОН) 31504, - 100 бог ІНОЗ - їй 15-15 7 Гн ІН їз іНнХЕлі с ІН зо - 50 Гн НУ ТОВій 1-5 Гн. ПНО Я ТЯ 5, ЕН), 34 - -103,57 Гн, БЕ) і.ІНЬЯсЕі. ІН) 730 1-5Егп, ЗНУ 72 1 - ЗГТ Я до 1-8, пи. 1Н)У 3244, 1-104 55ГЛовНІ 19044.3-103. 5,7 Гід, БНО. ча ІНЯМРІНЮ МЕЧ метанот я 2807514, 1- 22 ІНВ. Ве, - З г ІНВ, Я.Я ії. ІН ВОВе ІНД 1-5 Ггн НУ 721 1-5 ІНУЗ Лі І- ЗБК, 745 ІНЯМРІНЮ МІН метзнол аа 87,1 - 23, ІН. 58.1 - 2 Гн ІН. 5.50 аа. г-55,.50 Гі, 3314 1-0 ГБ, ОН) Я - ЗО й, ЗНО, 105 - 16 (то НУ. 747 ІН-ЯМРІО МІН метанол в 5 8,754, 1-22 г, НВ, В.Я, 1-2 г, ІНВ, Я.Я їІНХВЗЄє іНО ВО 01-5Ігв ЕН ОЗ 1-51 Га ІН) 351-428 в. інзалбіай 1-15 55 ЗНУ Зо1(а4й 1-35 145,23 Гн ІН) ЗАТВ І-
ІНКІВ І-й г НУ 21- 103, ІН. ї.ІНУТоЯ-7 81 ЗНЬТліа 3-54 Гн ІН) 503,1) за 1-91 94,
ЗіГн.ІН)У Я 1114,1-105Гп, ІН) 59344. 2-355,14 5.31 г, 1Н) 3,63 - 349 пт 1Н).ОЗт3 і, ЗНУ. ЗО. 1- 116,1, ЗОВ 1-13 Ге, ЗНЗ. 1905-53 т,
ЗНУ 353884, 1-355,146, 22 Гн, ІН), 363-346 в ЕН, 386-237 т, ЗНУ, З 75 ІН-ЯМЕІНЮ МН, метан ап 2 8741-33 г, 1, ВЗ 2 Гн ІНВ АК і. ІНВ я- хг, НІ). ТАНЕ, ІН). 72103, 3-5 ЕВ, БНІ, Я - З 2 от,
КЗ ін яМмРІНЮМІй метанол бі 1-23 1 їх. ЕН В З, КНУ 5048 5-1 Гв ІН ов: 1 - йога ІН А 5 НОЯ 3-55
Гц. 1пРаяаз ща 5 - чо ва сг ІНЬ ЗБ 3-5 ГЕО ЗНЗ -
ХГ ЗБ 550, ЗНУ 356-31-16 А гц НН ЗВ - СО по, ін ія 1-1 трону
Та іІН-ЯМРОНЮ МИ п, метанов-Я і З 81513 3-35. 1 Бі НН). Я 6315 ІН,
Ні 3-5 ІН мана 1-6 НУ т-во НОЯ БОС. ЕН, яса 3-1 832115, 13 395-583 1 З 1 - Бр ЗНУ ЗАП, 2 6-4 ІН Б-Р іт ПТО Об а ТО РО 1-16 ГВ, 753 1ІН-ЯМРІНЮ МЕН метаног Я ВІВ І1- Зно Б 565( 3-3 п 1 557 і ВОВК Ір, аЗ В-во 5-5 ГБ. ІН ЛЯ 5 ІН Зх 1-5 бБгн БНМ БЯЗЬ Б ЯТЬ 75 ін яМмРІНЮМ й метанол вві 1-23 г 1НУ Я 1-82 га НУ 853 5.1. ТО. - Гн ІН ті НН. 714545 - ЗБ, ЗНУ. З Я гай 1-4, за2іБн, і Я ізо - ТЕ ІНЬ Я О - ЗБ СНО, ЗІ (5 ЗБ ЗА НН 152 145.53 Гц НІ З то 1-11 5553 ІН Зал З-за А
Ба ХНЬ За аща 5-13 74 51 га ІНЬ 316- обов ЯН 12518. 5-14 Ед, 755 ін ЯМРІНЮ М нометанол- (ФВ Б Вт, ІН БВ - Кн ЯН Б ЗВ
ТаБ-ЯВРсптОН Т-во 1-5 1НІ 7о3а 5-5, ІН. адек -а541 А 21 ІМЯ 14-380 пк, 1352. 5 Б ГНО В, ізх3сг8 35-14 гв5 Ні
У5а 1ІН-ЯМРІНЮ М метановг Я 1531-2565 3-32 р ЗБ Ух і. 1. ЗВ. 3- ОГО ІННУ 73015. ІНЬ 521 1-5 ІН Зло РА В, зігнІНнясві г т г в 1Б. З 5 - Зали ЗБ З 5 ЗНО. 55 - ін 35І-372 п в. 3- БРА тц, 1 обіа І- БР ТБ ІНЬ ІБ - 1 1 Б ІНЬ 224 - обов ЗБ 125-110. БНО 7 ін ЯМмРІНКЮ М по метаног- І Бі 1-88 1-2 гц, Б. 85
ІН. ТОВ. - Б ЕВ НО а ІН 3435-51 Я іа 1 - ОК за зі Бн ін яті та Бв ІНЬ - З ВЗ в ЗНУ 3615, НО, 3.57 - 336 б,
ЗНУ ло, і- 5 гв, Н Зазіащ 173 1,7, 55 Гн, НІ 543 -пв ІН 2 - З Обів З сю і ЗНУ 51-17 Б, БН).
ТЯ 1НАЯАМЕСВЮ МЕЧ, метаноп-йі 5 89-85 1 873 - БЯ пп, ЗНУ, БО - 7 пе ЗБ. УР. 5-52. 33 34 - Я імя ЗН ЯІЖ - Віт З ІІ -
ЗА Гн ЗБ 5355-30 пе 3НІ ЗО5-2770пв ІН ОЗЯЯ аа 1-38 54 Гн ХНУ, 140-131 пп ОН та ін яМмвоню Мн, метанол-я 5381-23 гв. 1Н жо 5-3. 87 ш.іньтвоія ірги ІН я і. 51 1-5 п, ЗБ, 4,55 - 0 КВ
ІНЬ Я; - 385 НІ 3625, НІ 554 -3Оі 1Н З ті5 ХНУ бів 1-13 5АГноснУузосвівЯ 1-5 Баг Інь З - б п, БНХ те ін ЯМРІКЮ М по метанол і В, ІН БВ - но ІНЬ 5.57 5, 1 оба 5-51 БМ Бі. ЕН Та 3 Гн ІН, Я дтп 11 -
ЗАВ НІ тів. запа г- 15 5 ГгноїНі 55Уг5 НН З - Б св,
НУ ЗЛЕ, 1-00 г, 3353-х Гн. вн т ін ЯМРІБКЮ МЕ н, метанол) М ВАВ, НІ 5 - Котів ЯН Блві І -гт 7 ре юютвтювюлию мтс елято
Ср жвітоюат ік тн залитньмейотітв т ІПМ ЕН Мо, метанол-іЯр о іі ІН ВУЗ НО БУ І - 0. ІННУ 8.58 1-32 ги. НУ 37. НУ 23, 1НУ ВОЗ. 1- 88 г, НУ ТІ -
І тН ІП - 551 ІН аа, 5-5 Гпо 1. 557 - Ян ББ). Ба
І - Б,аЯгв. ЗНУ ЛО8- 5510 1. 5083-15. БП, 753 ІПояМмРОНюЮ Мн метанол-еа 5-16 Гн 1. Ява. 3-2. 1, 555 3-01 ВІН 5-1 тій 1-11 но 1 72038 3- Ап, 1 За - асо. ЗНУ Я - З пк 1 З Я ТА ЯН, ЕН 5-Х Х5 Пт.
ІНВІЗЗЕ-ЗЯ4 св ОН 371 - о Ябоп З Іс, 1- 18 Гн. З йо ІНАЯЖМРІНЮ МЕН метлнол-й й й Б мів, НУ 528, ТНБ НІ ВОЗ НІ за ій 1-х ЕН То 1-41 ІН 455-531 п ІН ХА З БЕ Ст, ЗНО,
Зв, ЗБ Зі - Я Я нн За ЗА ВО Гн ХНУ 25 Вб са ЯН 1295, ВН. т 1ПоЯМРІНЮ МЕН метанол 5 Ба 1-3 Бгн НУ і 1-3 БНО ЗБ БВ піно І- 50 ГН,1НУ 135, 1НУ 717 1-50 г, ЕН 455-433 й,
І. я ада 3-1 гц. НУ 36215. НУ 3535-50 ов ХНН ЗК п І - НО 14 Баг ЗНУ св - 19 В 144 З Бн ось 2942-1518 Б йо ІНАЯМРІНЮ МЕН метлнов- й ЗВ, НО 8852-5511 ЯН 5,54 - 50 пп, ЗБ,
З Бій 1-ГО ТЯ 3-5 Бц ІП з аЯ5БіоЯ 5-1 рн НЕ Я 006, 1-35 14 7гн ІН 66-Зазлн ІН) 1301-14 г, Б) та? ІПМ СН Мо, метансл-я оба г Зно ІБ. 8.75і85, 1БМ Я. 8. 16, вдів 1-2 гц, ЕН аз, ІН ЯІЗ и 3-1 Гн. ЗНО. 802 - 700 см ЛН, 7,86,
З-ЗА Біг ЗАТ КІ - Я
Бн.іПЬубвіа І-І 21 Еш 1 375-510 Б. 1504 3- Он,
Я. зо ІПАЯМРІНК МІН метлнов- Я БУ 3- 15 но 1 Ві НП 8 -
БТ НІ ВІ 1-0. 1 ВЕН ІБ. 551.1 в. ІН - ат ІН, Б. І5ІЗ 1 - БТ г І ТМ - 5 в ЗНО В 18 гін іт І1- іт ІН) Яд ав, 3-0 вл іт нь З оЗіаЯа 1 - М, і і гноНт ЗУ 5 БЕХ яд гно НТ. 1304-65. НУ таз ІПОЯМЕ СН Меп, метанол-дЯро ВВ - 5 СН БпЯ - 3 в 1Н 53-
Бах п НТ обі 1-ГО. 75 - тив З Я - У ів ТНК ТЕЗ -5 гц. Ен ал І-го іп аа 1-31 Б 1-6 14 гн, 1. Ят4- 5 Я ся ЗБ. 135013 1- Б но БА тлі 1ПоЯМРІНЮ МЕН метанол-еі 5 БВ, НІ) вові І-го ВН оо І -
ВУ Гн, ЗНО. За - Мт іт ЯН 83 А Я п. ЗНУ КО - 7 сн НОТ -
ЗА БОНН ввів 1-2 р ягно НУ Я Ві. - 983 5 га ЗБ Б аа,
Я-5 ЯЗ. 1 372-130 1-1 Бн ЗБ ти ІПАЯМВНЮ Меп метансл-аЯі Які 1) 5 зі, НІ баг і - 25 ІННУ вай - 24 ІН) ЯЗ, НІ ЯЗ 8130 НУ ТЯ 1-5 но, 7.6 3-85 сн тії ГА 5, НОЯ - ЯЗ й, БАНОК - БВ а 1 З -З4біяш ІБ Едог 35-16 Би, 5НУ т ТЯМ РІНЮ МЕН метанол БОЖІ, ОН. Ві, НІ 5-3 ТН вза Е- 33, ЕН Я Зя 5. НУ То - ет ЗНУ 7.77 тб НІ та 5іЯ- заг, ІН). З тійаа, 1-80, 54,2 Гі, ЗНУ Я.І - 388 (в, ІН, 3.71 - З ст, ЗБ). 1308. 1-16 п.
7 ІН-ЯМРІНКМЕН, метанол-іі687713,1- 1.7 п, 1Н). 3.73 Б. 1НЬ БІ - 2 гвінкяОвОвІ-ЗАг ІН), 5395. 1Н 87 -8оЗ ся ЗН3У ТВі 1-4,
ІНЬ тЯт-зат0т ЗНА 1-5 ІН 714, 1- 17 но ІН) Я 47 8 1- 489.93 3 гн ІН) 00444, 7-363 14 34 Гц НО, 3,70 - Зб аж ІБ 1304, 1-14 Гн, вн) 714 ІН-ОЯМРвІНЮ МЕН метанотор 80 -Еотім НІ БО 1-22 гл НУ 34 -
ВІЗов ЗНІ 785,2), 7 Ов, 1-4 п, ІН), 7,7 - 7, 5В ак, ЗНО. ТИ Я Е- 5 г. іН)у Ява. 1-590,83. 21 ги, ЗНУ. 400 044. 1-36, 14, І ги, ІН), З65- з іп ІН І304 1-14 гц, ЗНУ. 75 ІН-СЯМРІМЮМЕН, метанетні 58.86 - БО іт ЗНУ. Б.Я, 1-22 Го, БНАУ ЗБОЯ,
І-33Гцп,іНЬ тв 5-ГО Вібоі-85 26 гн ІННУ ТЯбіЯІ1- 54 гпрінллеіа 1-51 Ггв НУТ 1- 7 ги, НН. З 846,1 -39003, 33 Гт, інхалосі і-343 146,31 гц. ІН) 3.70 - Зб ІН) 13010, 1-і1Ж8 Гн, З 77в ІН-ЯМРІЮ(МЕЦ, метанол од 58.25 19. 1-22 рН, ІН, 8.04, 1-22 п, НІ). 856 81-54 Ггн ЗНУ ОЄ- 105 0ю НІ 767, ІН дз 1 - ЗА г ІН Я ЯВй І - 75Гн, НУ 44-30 ІН), 333888. 3- 364, 14,3 Гц, ПН Я бедт. 1 -
Ф5гв іНЬї26-Завив ІН-Т г, ІНЬ атааа,3-137.76,3 ГБ,
ХНУ 2341-31. 93.6.5 Би, ЗНУ БОВ(Я,1- 7 Го, БЕ. я ІН-ЯМРІМО МЕН, метанол-і3 8758, 1-2 гл, ІН) 367 1-2 ЕН ІНВ, КВ -ВЗ1пя ЗНУ ЗО 1-51 Гн, 1Н) 71 ІННУ ТОР 1- 50 ри. НН) ват І- 17 га. ін Я3гада 1-49 3, в, ЕН). 4.07 - 381 в, ЗНО). 3,61 - 340 т 1), здо -383ї(ш, ІН), З дя- Зла ст, ЗНУ 1814, 1- 135,2) 1810 1-12 Гн.
Інвібідо- 170 ГВОНМІОо( 5-17 Гв, БН). тт ІН-ЯМРІМШЮ МЕН метанол-а 87715 ІН ВОЛЯ, 1-77, ЗАГ, ЗНУ ВВ -з4гЕ ІНВ - Яги ІНУВЛоЄ, НІ, Вб, 1- Я З г, 1 НІ, ВЛ,
ЗНУ ява з-за рю ІНЬ 58, 1-54 г ІН Ва, 1-90 34 21 Гн,
Інузвоси 1-35 146, гл ІН) З ба 1-53. 15 94 Гн, ІН), БО й, 1-16 г8, КН) тт ІН-ЯМРІМЮ МН метанол 8.211832 - 23, ІН) Ве 1-22 Ен НУ, ВЕ (5. ІН. 8,535. ІН, 800 - 7,87 т, ЗНО 71041 - 54 Гн, ІН. 451-520 6ю, ЗНУ. заз І -362,135 2 Гн ОН), 37 пепт 1-66 ОН) 357-341 пом, ВУ, зллєрі-тати ЗНУ 1-33 107. 2НЬІТОпЬІ- Аг ЗНУ 12 в.1-127 г сну 788 ІН-ЯМВіІНЮ МЕН метановоф п 886- іт, НІ 55, НМ З ОВІя, ІН 705 1-50 г8 ІННУ 7228, 1- 50 Бгн ІН) Ос Р-Яо1 оЯ А ги НУ Я ІЗ 5, 2НУ З8осн 1-33 145,30 ІН) З, р, 1-5 ги, ЗНУ ЗЯо ва - 152,33
ГаоЗНУ323(а 1-74 го, ЗНУ 3330,1- 7 ЕН бНІУ 224-331 па НУ ові 3- 16 Гн, бН). я ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанет ас. 1-32, 1, возі, 1-3 г ІН). 555 (ІННУ ТОВ 3-50, ІН) 78815. 3) 7194. 1- 5 Гн, ІН). 4,505, ЗНУ, Я до-
Злост, ЗНУ Я - 374 м, ІН) ЗАя оК 1- 61.35, ЗА Гн, ІН, 2 Б 1-35
ГноО2НІУ 209-151 Н)У 88-72 пав, ЗНУ Б - ЯЗ ЗНУ ІОВ 1-7, зн 73 ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанотаі п віх ІН Я - Я ям ЗНУ 71 - , і яіІя3-2а гін, 1-3а Гн НУ ТОР 1- аа г, ІН), ЗК сов, 1-498.91.2лрт ІН) 3085, ЯН) 363-348, НТ 11. 1-16, БЕЗ.
Гн. іа. ІНЬ Явіг 3-1 БЕ 1 063-145, БО ТА
ПР-Т, І1НО Лі 1-51 ІНЬ Я о - Я пе ЗР оса - Б 1 т, 1-0 Аг ІН 3501-15 16 ЗО - 0 сп іНнБЗзЯаї5.3- А ги СНІ ЯЗ ів ЗНУ 1 25ій 1-16 Ен, ЗНУ. 83 іНАЯМВіІН МИ но метзнол-а 08755. НІ. 552-561 СН Боббі НО, Ві, іп. ІННУ зі 1-5 1 154 1-51 НУ Я 5 НЯ іа І-Ш ав 21 гц ІН) зба 3-35 1462 1) 555-155, та 1Н-яМвіІ0 Мн метанал-йяі п вві л- Гн 1 ВН Я Т- ог 1 558
ІНВ НУ Тата І - Аг НУ Та - 5 Гц НУ ЗАБ5 2НІ Я ів НУЛІ - 137,4, ЯН З 581-151. 451, ЯН 250 18 от, ВЕ, ів 1-8 вого
ТЕ ЗНАЯМРІНЮ МІ метанол Бі 1-3 тп ІН 50 5-32 Б 1Ні 5
ІБН НН ТЯ Я. 3-0 ОН ТЯ - В Ги. ІНХ 405 (5, СНО, 545
ШЕ ЕЕ І
ВН 1-115 48 но бН.
ТЯ іНояМвіІЮ МІ цЧ метанат яра ж тоіа 1-34 Гн 1. Ж.О ГА Он, і. ОВ ІН Ві ІН 3-х 0 гно їн За 1-54 Гн Ну. ша І-І гВ ЗНУ БІ, СН ЗВ. 1-13 5 Гн Оп 10 - тив ЗНАЯМРІЮ МІН метанол 75-87 ОН баз, НО, 7-1, ін тат ІНнУ ті 1-5 Ен 1 ПЬ 452-431 5 ЗНЗ За. 1- 3653145.
За гп, іп. 356-330 ІН) За. 3-4 М 374 8. ЗБ, 2,55 - БО хх, із о5ідаа М - 30302 955 Нр ові 3-7 Б то іН-яЯМРІЮИ Мн метанол-арб Бій І-го 1Н) 5053-22 гц 1 5 її. НО Вот На ТЯ І-Й г НІ ТЗ - 5 Гц ІН 3355 СНІ 3,57
Б-Р Гн ТЬ Обі ІН) 3024 :3а 3-10 601 НУ 195-151 ВН то ЗНАЯМРІЮЮ МІН метанал а тва, 1-32 13 ВТО 1-0 Он, іноз іно ін ев І - 5005 Гн 1 7231-54 ІНЬ зт Ну -багн она і-го НН 325-000 в сь - іа ЗНО РУ - Ба т. ЗБ т іН-ЯМРІЮЮ Мн метанол вій і- сг іх то 3-2 гц 1 55 ії. НО хат НУ ТЯ - ви п 1. У 1-51, НЯ Я 1-8
ЗЯБц ІНЬ Я сін - 3 БЕ ІнНх яз ша І-І аг ЕН Я Я І -
З5.44 гц 1 ЯН 1-15 Гн ІНЬ 385-383 НІ 335 св ЗНУ Зо - 793 ЗНАЯМРІНЮ МІ, метанол а 5 БІ 1-1. НО 5015-32 Б. НІ 5
ІН Я НУ ТОМ іЯ 3-50 ІН То Я, 1-3 ГП. ІН Я ОХ 8 2) 363-
Зап дн Рі 5-5 сн гла 1-3 5 Го УНІ 185-459 й ЗІ, іт 17 5 ЯН 13-15 (тв ЗНУ 93 ЗНАЯМВІВЮ М п, метанол 878 -5 ів ЗБ Бі, НУ ТІВ 1-51 і. бяя са ІН зі Р- 5 но) 553-453 пп 23 Я 3 ЮНІ яса 1 -
ІЗ ЗТ. 3, За - аб Б ЗОН Я. 1-7, Гн ЗБ ЗУ - ЗО па. СН 2 ЗНУ т-ва гц РН ЗР аа. 5-31, 5,35 Гн, ЗНУ ЗО, ї-18,7. 742.3 гн ІН ІРЛІЙ І-го ОН та іПАЯМРІНЮ МИ п, метянен Я БЯі 1 - ЗГн. ЗОВ, Вл і5 1НУ Та 1-5
ЕвоіпюЬ7 ВО, І1НУ У 2119401- 54 БВ 1 52 -ЯЯ пва ЛН. ЗО БК 1-3
Бн.оіпьалігааа, 5-55 14 Міг, У За - 341 м 5НІ 5020 1-159 3 гос нь Бо яв ЯН ЗВ Я г ЕТ ВАГ ОБО. 2 - Я іш НО о - всі ВНУ ех 1-ГО ЗНУ.
Т9х ЗНАЯМРІЮ МН метанол п Я Т- гг 1 Бі 1 КІН 5 т. ІНЬ .яЖіЯ. 3-54 Б 1НР Ті ї5. НІ 01-51 ЗНУ Як - Я Я т, нь чаАтіаа 1-53 3 ІН Зала 1 - Я 146511) За 155 ОТ: ІН За - БО Гро ЗНЗ о УНК сн І - 5 У Гц НУ сані 5-15. ВГ, ВІ 150 ЕТ ІНК Я - 1 тону так іПояЯМРІНЮ МИ п, метянен Я БІЙ 1-31 Ено1Б, 5.7043 - 21 1НУ 8.55
ПІН саія ВНІ 3-5 тц ІН Таз 5-55 НУ Я 51-76, вагГн НУ здо сну Я то 3-5, БЕ, 357 сф. ЗБ Ба, Я Гц ЯМ,
ВІ. 1-80 янь обі ги, ОН. тат ІНАЯМЕ ЕОМ п, метанол-дЯі 5 57518. 1- 53 1. ТО 3-2 Б 1 ВЕ
ОІВ Б безе - 5 ІН Уха - 5. 3 39 Я. 5-Х,
ІБ тт ЗК Я-ЯОЗсв НЯ 31-18 и ЗНО ЗОНА ЗУ ся ВН ОБ -155 п ЯН 1 3-31. НІ.
Тек іІПЯМРІКЮ МЕН метанол БИ 1-2 13 8001-3153 В 3-0 1НіЬ авг і1Нр Уа Тв 13 4 5-5 Г в 1НУ ЯМ 8, іпралЯсв ін м - 123, 1 ЗК яті ЗБ, Фа св РА 130,74. іпуся3ін.і- 153 арго і1Б 339-215 ск НУ 14-58 НІ тро іПЯМРІНЮ МІ, метлнст я 0 ВИ 1-31. 1Н. 5.733313 - 2351853 5-5. 1 Бр Ба ІН У, Б. 1 - БІБІК ТІ ГО А ГВО1Н ЯВ-
Зоо нь а т У гніт ЯН іх. НН ЗА. 1 ТЯ Га ІН 357- с, БЕ З ЗВИ ета ІННУ с ях-З біт УнуУ 3 пе гн, НуУ реч ЗНМ М п, метанон-ЯЯт 5 БТІ 1-1 Гн. 18, Ко 1-21 но 15. 8.54 ін сль(ІіНнЬ ви - ЗО ІНЬ ав 5, БМ 315 НІ сло -85 (М ЗНУ 303-151 па, ЗБ.
КЕН ЗАЯВІ но ометанол-а 5 8,753, 1-11 3 873 5 ГВП Б міфу кн ІН Бі - Аг ЗНУ я зе ІТ ВНУ Я іЯа. 3 ТЕГ,
ЗНУ - У Бв. ЗБ, ЗБ. З - Я в ЗБ 227481 103 тн бНЬї -фЯбіавннь ов 1-9 Гн. жНУ ще і ЯМРОНЮ МІН метанол ап ДЯ 1-21 Би 1 8713-51, 1), 5
І. ІНЬ жі ІНЬ ета 2-8 Г5.ІН), ЛІ Р - ГБ НО. Я ях - Я 1 іні Зя3іаа 1-35 346, Ні 558,3 - 15,5 Лог ЗБ 2785, 33 ЗЕ Я ї- Б, 153118, 5Н) Деякі протони піперазину перекриті розчниннком. що іПЯМРІНЮ МІ метанні ОБ 1-31. 1Н, 5.723315 - 15 1Н3, 8.50
З.ІіНьлоге ЕН іа 1-15 ІН аа З-ЗА Гв.іН. З аЯпІ-авги,
ЗНМ Обі яна г- а Гн. М. оті 1-0 З ГБ ЗНУ ЯЗ п г -
За3 тв сь
ЗА ІНАЯМЕЕКК МИ п ометанол-аЯ 5 758-211, 5.234850 Б 1 Б, В - НУ ІН лезі 5-5 ГВ ІН Я а т - 515, НП 3ЗЯ5 І - бог,
МНЕ та Зі ЗУ т - 6 ЗБ 3-1 БЕ. ЯН ік5(3 5-03 57 Би ЯН щх іІПояЯМРІЗМВМИ п, метанов-ЯЯі 252513. 3- 81 но 1НЬ 524.3 - А Гн. 1 55 і5. ІН пів ІН. Б - ЗД ІН Я - 115 ІН Я І-І, наз 1-5 Ба НІ Зах г - АЕН, НУ З г - во НІ 0488
ВА 5бРБнобН). ЯЗ - НЕ гц, ОН. що З1П-ЯМРІНКМІц метзнол-аір Ба 1- 1 Бн, НЯ 1-81 Гр, БО Я.Я їв. ЗНУ ВО ІН То 1-го а 1-5 г І1НІ Зап, 1-6 Гг,
ЗБ. ЗД ї5. ЗНУ 252 01-57 ГО З 252 ЖК пе ОН Б З - ЯН ЗБ
ІНкн піперазнну перекриваються піками розчиннику
КУ ЗНАЯМРІНКЕМ ІЧ метзнол-діі о тій 1-33 Бц, Ні Ява 1-1 гпо Ні яд зв.І1НЬЗлзЗ І-І г ІН 787 Тая, ТНБ 734 3- 56 Твін ЯТІ І- 128 Б зва 1-22 Би СН Я Зір 1 - АБ НЯ 1215 ЗНьЬ14210 1-63 ги.
КУ ЗНАЯМРІНН М ц метанол а БІ 1-3 Б, БО Я 7 Я 1-2 Бр, НО Я.В їв. ЗНУ ЯЗ ІН У - 1 Гц НУ ЯХТ - Гн ЗНУ Я ге ТЕ ІВ 4-8 агн еп 43-50 НІ 1538, ЗБ.
ПЕСНИ ПН
5) ІНЯМРІНКМЕ з, метанов ар ла 1 - В гп. ЗНУ 83-41, 55 ї- ІНВ ІН ав гц ІН ТЗ а 5-5 ІН Я Бо СН я - асп ан 555-327, 7,55 НН). 175 НЕ
М 1ПЯМРІШО Мп метанол йо Б - ЗА Гн БР БО 3-1 Ен 1 В? і ІНЬ ІіНУ Я -ВОбіов 2НЬ ВІ -51гн нь І - 5 1 дай І1- Я гГвОІНЬ ОБ 1-ГО а Ну Зак - т г ОН, 1935003 -501ц, НІ.
МІЗ 1ЗПАЯМРІНЦЮ ВИ пометанол-ЯЯя о 58. 3- 31 Ган ЗБ, 5 ота 3-1 БНО 1 Бо і ІН ліга 3-5 Гн ІН. 7885 1 ТЯ, 1-4 в ІН Я -ц, іно Зх кі ВН 1450 3-5А Би ОН.
МІЗ 1ЗПАЯМРІНЮ ВИ пометанов Зі о Б Яа. 3-1 Ган ЗБ. 573543 - ЗБ 1 Бо і5. ВН Бк БНО Теза - аг ІН га 3-45 ІН Зб НУ Я - дл ів, ЗБ. 1 Я. 5-8 в БЕ 13915. УНІ. 514 іНАЯМЕ 0 Мн метанол-ать БІ 3-34, І. 8734-22 Бл, 1. 8.66
ІІ. ЕП ТЯ 1-ГО Та 1-55. ІН. Я 23. З 503
ШЕ в 815 ЗНАЯМРІНН М но метанол-а БІ 1- Б, СП Я йо їх, НУ 53 1-51
Ги. інь яз інь 1-51 НЯ. НІ. Я55- 4 ЗНЗ 71 сх,
ЗНЗ Яві8- Ен. Лі. зт і5. Ні о 7 - 1055 ПВ ІН 2231-1055
ГБ.ОІНЬ 41 (5. Б
КИ іНАЯМЕ СНО МИ но метанол-яі 2853-85 ЗНО лі ІНВ І-5і ги, інт 1 о - 5.1. 4535-35 БП 5 ЗНУ ач -
Нема. З- т аг о Б абі5 ЯН 8, ЯНИ.
ЕН іпЯМмЕ 00 Мн, метанол-йті 5555 - Вп НІ Яся 5-93 18 ІН та 3- т 1). 745 ІН ТО Яй 1-54 Ін 1. З іа 3-50, ін 25-31 НУ Я 358 5-5 ОН Я 1 в 1 - А Га ВН Я -3ЗБЯ с ІНЬ ЗО 5-15 Ваг ЗНЯТО ЗАЯВ НІ 1324 1-17 п,
ЗП.
81 1 І1НЬ 2 3-5 гц. НУ 7575 НТ ові 3-1 Б 1 В ів 3-5 їн Я хр пк ЗНУ ЗИ 1-55 БОБ ц. ГЕЙ З В (5,
ІН) 355-308 НІ 555 ІНЬ Сніг 3-2 Яга 1 б гн, ЗВ ідо 1-16 гц, Ну. щі ЗНАВ МЕ но ометанол-йЯі З 8 Я Б В Я Гц НОВ ОБУ В НУ, таза 1-5, НІ ТЯБ (в ІН), ТЛО 1-50 Гн ОТ. Я 415, 3-67. аг.
Міг ЗНЬІ22і5.3- 1 Вб ГИ ЗНЬ2ОЯ- 100 ви, ЗНУ 1425 ВНУ
КЗ ЗПАЯМРОНК МЕ метанол Я Би 1-15 ІП ІНЬ ВОК -33Гг5 НУ БхопщІі-яо гц ІН ВЯ5( 3-32 г8, ІНУ ЯЗБі(5, НУ 806 1- заго іньБі5і 1-24 гвіНУ тові 1-9 зара 1 Ві І1- 1, інхтла і- 35 гн, ІНЬ ЗІ 1-50 г 5, 1). 453-436, ІНЬ Я.
Зд1бт ІН) 363-389 ІН 13016 1- 1 5Ги Б. я ІНСЯМРІНЮ МЕН, метанат Зп ОО ІН), 5335, НІ Яо5с5, НУ ВЯВІЯ1-
Батз нь 1-15 гп па 5-го БОоіа 1- аг І1НУ я 1-49 Б,. 1 745 1-ядагцв І1НУ ЗО - Го БНО 55 - БЕ я,
З Яа5-35350в НІ 55490 8-14 5 ІІ-го БНХ
КЗКЯ ЗНАЯМРОНКЮ МЕН ометанол-Яі і 5 вій 1-0 НЯ а 1-23 Гн 1НІ 5 ї.ОІНУ ВО 1-5. ЕН). 745, НУ, 7258, 1- 50 Гн. ІН. 4,57 - 430 (в, 1-133Г8,ОНУ 49-05 ЯН) 1Я7В Р- 107 ги, ЗНО), БАН. 1-12 ДО 1 Гн,
ІН 511435 - 1 п БНІ. декілька протонів перекриті піками розчиннику!
ІН-ЯМРОЮО МЕН метанол-ав 2875 1-3, НІ ваті ІНВ ТЯ 1-5 32т-3айст ЗНУ Зх, ЗНІ 3.60 - 2,56 ст, ІНІ. 234-340 бл ЗН) 335-219 й, зно 5-го ЯН. кН ІЯМРІЮО МЕП, метанол МП я 1-23, ІН. Вт, - За БНО?
ІН Змій. 1-55 14 З 1 я 5-5 па ЗП З - 353 пи ІН 2 -
ВІ ІНАЯМРІНЮ М но ометанол-аіро В і, ОП Я ІН) ТО 35-51, ти я ІНК 0 - Б Бгн. Я 535-451 сп 2 З дЯ ак І - 3 1 ги. ЗУ ва ІН-ЯМРІЮЮ МЕН метанол-а) 5 Я. 515, ЗНМ ВВІВ 1Н). 750 1-1, тов інет І- ги 1454-44, нь Зо Ма 1-33 145,22 гін 555-341 па НУ 30-Х ІНЬ 51-34 пе, ЗНО. 2.34 А 23 С,
Ге ІН-ЯМРІМО МІН, метанат ато 8,70- 8.70, ЗНЬ ВТО, НІ. БО04,5- ЗАГ, інтег НУТ 1-1 Бно ЗНУ Я 55-00 хм З ЗО а 1 -35,5.145.
БВ, ЗБ 5-1 оп ІН са - р пм 11 352-023 СБ, 016, хі 35(5,ЗНУ г 1-17 5, ВНІ, 113 га. 1-3 БНО) 360 - 055 й, НИ.
КУ ЗіПАЯМРОНК МЕН метанол-Яі 5 БО - 8 БК в, НО, 5.57 5, 1 БО - 71 ПВ що ІН-ЯМРІНЮ МІН метанол-Я 38,81 - ВТ, З, Ж т, НІ, ТОК І- ЗИ Г, ін) 7 ді88,і1НнНь оз, - 515, ІНУ 4 56-35Р (т УНІ ЗОНИ 1-383, 145, хНМІ136-1330 ЗНУ 531-127 пз, НУ
ІН) 7.28, 1Н3, 703(8,1-34 в, 1Н)У 352-331 (02 ІН). 405-381 пт, НУ 382- зну ін). 785 ІіНнНЬТо18.1- 54 Ба, 1Н)3 456-425, ЗН) 305804, 1- 363, 146, 52 ІНСЯМРІМЮ МЕ, метанол я Зх бі. 1-24 Гн, Інк Ваз І - З ЕН, 1, 5,259 зоІнУЕОозіа - 5 гНоНЛ.Т9Р- 783 ІН). 7238, 1- 5 Гн, НУ 64 -325 ів. ІНЗ. 303 - 381 (в, ЗНО). 306-301) 23 1-8. ТА Гв, ЗНУ 2 -
ЗО пня) 196-150 ЗНУ 1308 1-16 го бН) 833 іІН-ЯМРІЮЮ МЕЧ, метанол я ЕВ - ктів 2Н) З,я с ІНЬ Еліс ІНЬ
ФІ-5Агн, ін Таз І1- 51 Гн, ІН і са4й 1-49493,24 Гн. ІН). 3,02 ша 1-365, 146,21 Гн. ІН 356-354 т ІН) 3354-30 пм ЗНУ, 3571 - 135,08, 75 г, ІНВ ЛОВ, БУ 211-107, НМ РЯЖ- 1 бЯіт 1. 131- 122 йт, 5. я ІН-ЯМРІНЮ МЕЧ, метанол-Я43 58725. Бі, ІН. ЯН ТЯ І-
ЗЕБа НУ 570, 1-2 гн НН. 73018 3-80 ІН) Ті20 3-5 Гп, ІН, 450-435(т ІН) ЗЛО 1-38, 14.5 Гн. НУ, Зі, ЗНЗ), 3,53 п. 1-15. 52 ги. 1іНБІДО(Я 1-16, бНІ). 535 ІН-ЯМРІЮЮ МЕН метанол яп ІНЬЯ Зі. 1-23 вн ІНЬ 857.1 - 31 га іНнУМ8а704 1-Зі1г ІНЬ 1-35 ІНЬ яв, 5-5 гііНБТа й 1-4 гн,1НЬ С І5. 1-51 Гн, 1). 4653-34 ім ІН ДОЗІ - 74 ги. сНУ 305-357 ІН) 304-342 ІНМІа8И 3-ГО 31 - 17 Гн, НУ ще ІН-ЯМРІНЮ МЕЧ метанол-аа3 58.70 5 ІН, В БІВ 1-2 Гн ІН) Я Я - А гГноін я 305, ІНЬ ТВ 1-0 гв НУ Та 5021-83 ін Та 1-50 г, 13. 78 -бДВі. ОН). 5038. 1-8 ги, 1НЗ, З 47 а. 1-8 ОГНІ Я го, 1-таги сн) зяб 1-31 145 ГБ ІН) 360-343 ІН І ЯЯ 2-7 г
ІНМлта,І-5агн і. тав, 1-81 га ін) ТА5і 1-54 Гн, ІН). ТОВ- 677 йо ЗНЬЯобгв І1-60Бгш 1Н) 55 -420 пн, ІНВ. ЗДО БМ 1-36 ВХ Го ІН), 358-3д1їт ІН) 1361-60 Ггн,ЯНЬІЗіІ- 1 Гн, б я ІН-ЯМРІМЮ МЕ, метанол 35881 Бл, сні ло, - ЗАГ ІН) 809. 1Н3 7.73 3-5 рн ІН, 7521-75 Бн, ІНВ. ТАЗ (аа, 1-84, 19 ги ІН), 72 - -1БМаагн НУ 21-72 га, ОН 205-130 ІНМІ311а. 1-7 Гц, ЗЕ), 3 ІН-ЯМРІМЮ МЕН, метанол-а 2735, ПН, ВВ 1-22 Гн. ІН), ЗВ 1-22 7 |ллювюстю мото юн юс гц. іН У - асп ОБ. 7.151835 - 53. ІН) Я 4543-3855 гц НН АЮ заа 1-х обГ ВНУ 354 па 1-15. 95 Бп, ІН 31415 5-7 Б З 13 і. 1- 16 БНО 050 1-УГ в, ХНУ ща ТНАЯМРІВВ МЕ: метанол-й б Б ЯЗ(5 НЕ Б Ті 1 БВ 1 Бус НУ
ВІВ Б ВО 5 ІН Л88іЯа 3-5 ННІ 3- 50 1 36-46 пл,
ІН і Яні 3551-1559. Бн, ІНК 325 БЕ кі ТНАЯМРІВВ МЕ: метанолеа в СЯ НО БЯ іх, ЕНУ 8 Тіз, ІНЬ ях - 1ігБГно ін 5 і8і85 516 1 8 1-51 Ба ІНЬ 1-го, я - Я св ЗБ. Яд аЯ 1-53 14 Гн, 1 Зх а 5-35 Гн ТНБ 1-74 Гн. НУ 1525, НІ)
ІПЯМРІНЮ МЕН метанол-аь Б 53 ІБ, Я Я 5, НІ Я 75 1 - РІ НО НІ,
БА5ІЯ 1-го ІН). В.Н БО: 1) 7981-50. 12141 -
Дно 1 З -552ів ІНЬ ІЗ - З п пн ЯН. ЗУ па 1-15 Затв НІ хї 1ПЯМРІНВ МІЙ метзнол-ат сб ІН) ові НІ В евіВ 5-33 г НУ акій 1-35 ІН) ваті з- ак гв БН ТаБга Б- г. ЗНО - 705 в,
НЕ яЯд-4 оса НУ ЗЯ С 1-61 145 но Нр З Бім з - БВ НІ, ап ге г ІНЬ ЗІЗ АТБ М. БО ВН АК ев. ЗНУ за ІЯМРІЗНО МН метанол-оін 5 Ве» ІН. Я Я0і5. НІ 5ББІЯ 1-33 ЕН вага 1-го ін) возі 1-1 Тая 5-го ІН, 7176 1-5 ін інвБолаІ- ігр. ІН абіаа - 0 тн Я 15 З ЗА ва
ЖК ЛАГ 15 - абію 1 031 (5, ОН. хх іІН-ЯМвВіНюЮ Мі метанол-ая 59 Зі ІН ЯЗ ІН), Я 1-3 Гн ЕН коза 1-3 ги. РН обі ІН 7? - ап. ЕН 757.3 - ЗД Бц, НІ,
Ті, 5-5 1). Я63- хм. ЗБ. 3005. - ВО ЗОН. 13 7-5 фе 11. 1-71 БО ЗНМ 1345 ЗНУ щі ІПЯМеіІО МЕ метанол 505 ІН. ВЕ і8. КН ЯЗ - ВАМ в, ЗНУ. ТЗ 2-50, іні. - 51 1пЬОУТТЬ ЗНУ Я о НЯ Я - Я пе ЯН, 570 - З ЯЯім, МІК ОБУ (5, ОВ. 47 іПлМмРіНюЮ МІК кетанол-аЯр о В ІБ. В.Я НІ Я І-І 5571 - аг ІН вазі - г І1НЬ Те 3-3 мВт - 4 г с2НнМозі 1-35 Гп, НК Я55-ЯлЛіспп ЗП. З язіаЯ 1-36 145, 35318515 3 1 іо - Ан, ЗБ РО 5. КНУ че ІНАЯМВІКюЮ МЕ, метанол-б 35815 ІН Б ЯяОі 13 Ват -3ГБ, НІ
І-го І 17-45 т.ін - 51 в 1461 - Я 30 З Збій 5-36 145 Гн, ЗНУ.
За5офІ1- 53 Я БНО 01-74 Гн. ЗНУ 131 18, ЗНУ. ща іП-ЯМмвію Мн метанол 5 ту ІН Бі 3 - гв. НОЯ МО 1-54
Бц.о ін І- гав ІН я - 35 БЕ Б НУ 7535 - 5і т.ін тазі 1-24 гГц НЕБІ - зов НУ 482-455 ІНЬ ІЗ - ян. сні. обі з5-3ав іі па 1-55 ВБР ЯВІВ І-
ТДБво ІНЬ І-го 2-7 Аг ЗНУ 85 ІЯМРІВЮ МЕН метанол-дЯР5 577 - овіт ЗВ ВВ І-І г. 1 КОХ тв, ін га 1-25 рн.1Н3 753513 1-51 Б їн тазі 1-2 Б НУ ТАТ -541Гц1,Н 363-531 пк З З (Я 3-33 14 ПР. 3531-1535 53
Тн.1НЬ і мг ОН
Би ІНСЯМРІЗОЮ МЕН, метанол фра Кб, 1, 5.7 0 1-3 г ІН Ва - 22
Гн. НМ ЕЯ Я 1-3 г ІН ЕВ 1-35 Гц НІ 8250, 13, 7541-56
Ти. 1іН. 5324. 1- Заг ІННУ 3-50 г ІН) 382-371 08 ІН) 358-435 се 1Н, ЯОВЕК 1-35, Гн, ІН). З 54,1 -165,150 100 г. ІНЬіЯ01 -80ГгнБНЬІ1 315, НУ
Во ІН-ЯМРІЗОЮ МЕН, метанат Я 35 Ні 1 НМ я а 1-22 ТНБ БІ - 4 гно1Н Во іЯ 1-го ІНЬ ЯлОга 1-26 Гн ІН) Я 275, 1Н), Твій 1-54 й. ЗНО), ЗО іЯЯ 1-36, гл, ІН). 3,554, - 155,9 ГБ, ІН 1.31 (5, ЯНВ. 853 ІН-ЯМРІЮСМИ, Мметлнов ЯЗ 8-56 ІН Я 1-23 В, ІНЬ ТО в інвІдхіа 1-33 гно НУ діа І-за г іНЬс35іа 1-2 гв ІННУ Тібі І -54А Гн ІНМ 450-436 пт. ІН. 303 (5, ЗНО, 3895, ЗНО. 353041 - 15505, іНМІДІг1-18гноЯНІ. я ІН-ЯМРІЮО МІН метанол ЗОВ - 2.3 ІНВ, 26315, 1. 3.5314.1- 22 іп. 35314 1-1:382Гг ІННУ З35001-35 Би, ЗНУ Зобія ЗНУ 1305 ЗБ). 855 ІН-ЯМРІЗОЮ МЕН, метанол-бі) 58.75 - Вб ОН) 5.5, НО, Т.В. ІНВ, 7,8
ФоІ-50гно1НУ тлЗій 1-34 ІН) дів 1-32. іній 1-5 Га,
ІнМмаабом 1-49 в3га ІНЗ4330, 1-34 ГБ. ІН) 3081-3643, інззава т-45Ггоа зн) 158-348 НІМІ 30 1-18 Ге 6. тТиіНф тобі іНнЬТязіІ1-З0га НМ а І-24 га ІНу сла 1-23 грін стій 1-50 г ІНК аЯтоНЕІ-492 84 Гн 1). 437-254, 2Н). 308 ша 1-35 1475, 1НУ3ЛІ-3біст, ОН) 323 аб 1- 153,53 Гг5 ІН) 323, 857 ІНСЯМРІЮМЕН, метанож ЯВНІ НУ Я. 1- І ІНВ я І- 22 гГноіНЯЯ7 І-го ІНБВЯ 1-36 г Н.Я 258,1), 1864 1-56 гаіНнМ стій І-25ГБ. ІН МІВ 1-50 Гн, ІН) ло 1-84 ГЕ ОН Я7- 4 3бі ін) зо0іая 3-365, 145 г ІН З 5503-1544 ваг ІНЬІ1341- ги, бт 858 ІН-ЯМРІЮЮ МЕН, метлнох 4115880 Б Обіш ОН Я - 30 Гц, ІН. 3,05, інвІдесаІ1-загноіНн)У 71-го іНЬсаяів І - Заг іНУ Ті -50 Гн ІНКа 6-4 53 шт НУ. 3301-30 Гн, ЗНО. ЯК - За т, 1. 376 -
Зб3 ат НВ. 317-181 пк ЗНЬ 104-140 я. 5Н) 003 - ВО т, ЗНЗ). 3.77 - З (в,
Ін хо ІН-ЯМРІЮМЕН метанол 55 Я 1-4 г ІН, ЗО, НН, Я 5241-14
ГоіНВ. Бе, інь 7361-30 ББ ІННУ ТБ 1-54, ІН). 504-673 дв, зн адап 1-43 Го, ОН 400-383, 1) 3601-1107 Гн, ІН). ЗАЗ - ЗДЕСЬ
ЗНІ 2 обі5 ЗНУ Зо 1-352,13а Гн ЯН) 174,1 - 835 1), 168-133 ст, ЗВ, 0.87 - О.Д т, ЗНО). 076-071 й. ЗНУ. во ІНСЯМРІЗОО МЕН, метанот ЗК о 1-2 ЕН, 1. ЗРК ІН, 82 1 -
Га ІНТЕ обБі інь 41-50 Гп. ІН 7541-53 ги, ІН. 6.03 - 5,73 йв. зна. 1-43 Гн, НІ. 307-384 (в ІН). 3.70 - З 54 5Н). 347 - 333, НУ зяб ЗНУ 251-343, 120 ги, ЯН) 1Я8і8р. 1-25 12.7 ги. ЗНУ. ще іІН-ЯМРІЮОМтИ, метаног Яр - 80 ІН ті 1-22 Гц. НІ ВО, іно -с2Я4 рн 1Н)У 783. 1-50гн ІНЬ Яя(В 1 - Я г ІНУ ІТ
-5агвінвази і-Загц НУ Ес 1-4 гн 2НЬ ЗАЗ НУ 573-352 о фвоюомаюсмтм мя яю ва ІН-ЯМРІЗОЮ МИ, метанол б бі, 1 НІ. 8.72, 1-32 Гн, 1НЗ. В - 853 (т,
ХНЬВізш іні І- аг інет з-за тв, З 1716 1-5 Гн,
ІНМ Затв 1-02 93Гг8 ІНЬЯ 15 1-58 Гн ЗНІ здо сіЯ 1-35, 146 ГЕ,
ІН За 041-155 95Гн ІНЬ 0001-54 Ге НМ І1304.1- 18 Гн, 6. Два протони закриті піками рохчнвнику. 853 ІНЯМРОЮТМГИ метанот Я 88.45. 1НЬБ 1-33 Гн, ІН. Ба, - 32 гноіНРІ о іНньляОІ- Зі гн 1) ТАНЯ 1-54 г ІННУ ТІ ТД гЕОХНЬСИб( 1-50, НІ Я.Я) забіа 1 - Во в і г Я -
Зях св ІН). 33 - Зав ІН). 1308. 1- 16 и, НЕ ва ІНЯМРІЮЮ МІН, метанол Зоя ІНВ 1-3 ІН 533 -2 гшіНЬЯЛОс, ІНЬ 1-51 г 1Н) ло, 21- 82 Гн. 1НУ 76-75 (в,
НМ. ЛіТіЯ 1-54 г ІН) ЗДО ОМ Р- Я, 57 п, ОБ, 4.83 - 4,75 б, ЗНУ 3.72 0І -57Г5.1НЬ ба, -391,93, 31 Гн, ІН) 3705-65, а, 24 Гн, 1),
З 5444-1514, 345, 28 ги, НМ І1304,1-16 Гн СН. ваз ІНЯМРІЮЮМІН, метанол ДІВ - ЕН З, 853 ів. 1-2 г ІН ВЛ в.ІНЬВАаЯ с, НУ Я ІНЬ 7303-50 ГЕ, ІННУ ТІВ І- ЗАГ ІН), 555 1-82 Гн ІН) 688 3-49, 03 ги, НІ) 4.33 - 406 б, З, 405 - ЗА 0,
ЗНО. 35304, - 138,5, НВ. 3041-16 Ге, БНУ ва ІЯМЕіЮЮ МГ, метанено ЗО 1-3 ІН оз ІН), Б. -2 ги, ін) Вофі5 ІН) 77918, 1- 54 Га. 1НІ 740-733 іт НУ Тіз, 1-54 г,
ІНБЯДІ- 82 ІН). 3605 ЗНУ ДВІ 1-23 ОН), 106,1 - 13 Гн, ІН, 1635-1432, 35. НОЯ. 3-3 Гн, ЗНО, 07841 - ВЗ ГО СН. 857 ІНСЯМРІОЮ МІН, метанол р ся, 1-22 18,1 НВ, 5,550 ІНВ. В, - 2 гноінРф обі. ІіНнЬтяоІ-аа г ін) Тая, 1-89 ги, 1НУ 3430 1- ча віза гц НУ Зо а 1-73 т 1Н) 3884 1-356.135, 23 ги, 1, 348 сва т- 164144 ЗОН ІН З 1-75 ТВ, З), 2505, ІН ЗОВ І-І Гв,
ІНОЗ - ОЗОНУ На 1-16 г, ЗНУ 855 ІНЯМРІОО МИ, метанол а 28.78 Ваза ЗНЬВ І - 33 ГН ІНУ Я 205,
ББОВІЖ(ї, ІН) 78815. 1Н). 7820 31- о гя, НУ 71758. 1-5, ІН 55 -ВЕГгЕ ІННИ Я 58-43 ІННУ ст, 3-13 га ІННУ ЯдісМ І- 135 ТІ Гн,
ІНМЯф-З 83 НІ 62-33 ІН) Б29а. 1-1 Гл, ЯН.
ЕЕ ІН-СЯМЕІОЮ Мн метанол З ЕВ. - ЗІ гН ЗНВ, В5і1Я. 1-22 г ІН). 825 в.ІНІ Віт ІН 7385 1НУ 73 1-5 Ги. ІНЬ ТТ 1-50 НІ, 554 а. т-Яа Гн НМ вва 3-02, 02 3 гл, ЗНУ 434-423 ІН ЯЗ Й І - 134 70 ги, ІНУ407-3 іст ЗН) 354-333 ІНК Е2о 1-10 Гн, ЗНУ 87о ІН-ЯМЕІОВ Міг, метання) 85.04, 1- 22 ЕН ІН, ВХ, ІН). Вб - 3 гі іНнЬаі(І-36бІвіНУ яз, інь 1-1 ГЕ. НУ МІ, 1-92,
ЗБ іНнУТіЗ 1-51, ІЕНУ Мі, - ваги ІН) Забій 1-01 2436 гноіНЬЗЯт(З3а. 1-35, 144 З, НУ З 5. ЗНУ 373 - 30 (т, ЗНО, 30 - зар ІНЬісо 1-16 Гн, В. вл ІН-ЯМРЕІЯО0 МГ, метанано 8Ві 1-27 Ен, НВ. Яд - З г ІН), 82 41-37 ІН. 7обі5,1НІ. 783-773 ЗНУ ЗІВ- Дів ІНЬ 31- то
Гн ЗНО). 356-837 в. ЗНО, 406-348 й 5Н). 360-345 ов. ІНВ, 335 5, ЯНВ, 129 .г-1л7гн, ОН.
7: ІН-ЯМРІО МІН метанеьЯ 58. 75і5, Н.В. 1-0 г ЕНІ. 85304 1-32
Га, ІН 335. ІНЬ ТВі. 1- 50 ги, ППУ ТЛО 01-80 ЗНУ 7.84 - 76 в,
ЗНУ ЛІВІЯ. 1-го 13. б.я5- 6140, ІН), 450-327 ба. ЗВ, 407 - 3,76 в,
ІН). ЗО - Заст ЗНОВ, 1-5, ЗНУ 32 іІН-ЯМРіНюЮ Мін мепнол ав оці 1-23 Гн 1НУ 8655. 1, Ві 1-2 гЕоінР а ІН сі І-ЯогН ІНЬ овіа з-за ги, НУ 40244 -655
ГноІНіЬ 456-436 ЗНУ 231-735, ЗНО, ЗАВ Б- 355, 1453, інь 360-330 ЗНЗ 1-7 Б ІН) З 483,1 -121. 7,5, 5,7 Гн, ЗНУ
ЗабІ-9а га ЗНУ 16153 оо 1-16 БЕ. тя ІН-ЯМРІЮЮ МІ, метанол В ОВО - я о ою ЗНУ Кз 1-3 Б, НУ КО,
ІНХ ТЯОі 1-54 Гн 1Н). 769-710. ЗНІ 747-7. Ж ап ЗВ. ТЯ 1-51 Гн,
ІН, 534 1-53, 1), 447-430, ЗНУ Я - 306 б, ПН, ЗДО БІ - 88.71 Гн. ЗНО. 5254- Заст, ІН) 1.76 і5, 6) 1300. 1- 16 Гц, б). ях ІН-ЯМЕІНЮ МІН метанол 441 58.75- Віт, НУ 5 Е 01-21. ІН, ЯЗ,
ІНД 728. 1-1 грн, 1НУ 754,3 -565 но ЗНІУ 7,358, 1-8 Гн, ЗНУ ЗІ -3Г:5 ІН) 447 0а, 1-45 033 Гн ІНХ 408-397 ІН), ЗО. 1-7 гаОІНІ 33 гааи 1-164.145 ЗАГ ІНЬ ІЯїА 5-1 г, ЗНЗ. 220-206 пт,
ІНЬіліо Янь 1-1 Гн, НУ. 876 ІН-ЯМРІЮЮ МІН метлнот а Зло НМ І - 1 ГЕ, 1НУ ЗІ 15, інв і -5агніНнУТазс.1- Яр, Яну ІІ-го 1НІУ 467-426 йп, ЗНО. ЗОВ 1-85, 145, 2 Гн. ІН), ЗД - ЗАВ й ОБЛ, З 52 ИЙ 1-36, ж п гН ІНЬ 159-145 ст, НУ 144-133 т, ЗВ). 1 304. 1-6 ГБ. бБУ 577 ІН-ЯМРІМЮ МІН, метанол-обЯ3 58795, НП, 5.73 1-1 БВ. НО. 85.1 га,іН)У ЩІ 1-24 ГБ ІБ) ВОТаа. 1-57, 25 г НУ Тобі, НУ ТВ -
Аг ЕНУ лов 1- па гв.1НУ 755.3 -50 гц ІН), БІВ (а8Я 1-01 0823
Га і) глегща 1-35 144,3 ГН ІННУ 377 - 3 от 5Н). 3 65- З Абт ІН з26-2а8ст НУ 15,1 - Б.Я 878 іІНЯЯМРІНЮ МІН метзнол МН БВ ті5 ІННУ ВОЗ 5. ЗНУ ЯЗ - Я ГО,
Вб ІНУВО 1-95 Гно ЕН ТЯ7 01-54 Гн ІН) З424.1-96 Гн. 1НХ тавгй 1-50 Га ІМ да 1-00 во га ІН) 25, 1 НІ, 00 - 3 ЯЖ ст, ЕН), за І- 3 ги. 1 НП. 3.47 - 345 й, ЗНУ, 325 - З Об кн, ЕН), 2,238, 3- 17 Р, зн Зо8 г, НІ 3581-16 г, б. 879 ІН-ЯМРІНЮ МІН, метанол-д43 58.83 - 8.7 іт ЗНО 868401 - 30 г ІН, ВІВ Я 1-35Гн, ІН) Впоі5 ІН Яв1 1-53 Гн ін Яка 1-50 гін І - аг іНУ тів 1-55, 1 НУ (3-00 ги, ІНЬ 5385, ІН), 3.08 -
Заст. ІН). 3.71 (5, ЗО, ЗА - З Зв с ЗНУ 3744. 1-15 15 г. НУ 235- М ца НУ І33(8 Б- 36 ги, ЗІ 8о іІН-ЯМРіНюЮ Мгнометзнол-З 8,73 Вт: ЗНУ, Зв. 1-3 ІН 8218, 1-36ГБ,ІНУ 77 1НУ 7844. 1- 54 ГБ, ІН УЛ Б 1-53 Гн, ІВ). ТЯ па. 1-04 но ЗНМ 460-410 ІН) 43518. 1-13,3 Ги, ЗН). 3.11 - 3,7 (в,
ЗНУ З бк-3айіш, 1. 31000 1- 30 г ЗНУ 312-103 де, 2Н), 1,09 15, ЗНО. 3.58 1-14 07 г НІ) 1350 1- 7 ги, НІ) г ІН-ИМРІШЮ МИ метанетай я 75 1-3 гц. 2 8341-34 1). ОО 1-35 гн 13 тобі ІН 73-75 ЗНУ ЗдтІ1-оЯ г ІН ТІВ - 5Агн,іНУЯяУ- 38 НМ ЯДО І - 135 ги. ЗНІ 341-310 ІН) ЗА - 373 де, ОН). 3,68 15. ЗНО. 3,63 - 144 в, 1). 3.27 0,1 - 1238 Га ЗНУ 2051-13 гаоснЬіяаІі- 118 ги,оНЬ13341-16 5. Б
52 інАЯМмвІКЮ МП п, метанол-і 5 53-56 НУ 5621-21 Гр. НУ 5158,
ІНК зі іні Та: 1-51 БВ 1 т ві ІН, ТО 1-Х Гв ЗБ 5 ав -
Ід ІН. ВІ -3 35 ІН Я - ЗВ ЗНЗ - З узі СНУ ЗБ Я 1 - іх лаги. 1 133143 - 1 Би ЯН
Ва ін ЯМмРІНЮ Мт, метанол- 5,53 - БО СБ Яга 5-2 ГБ ІННУ БО в,
ІНЬ бі ІНЬ 1- 61. 2НЬ ЗО 1-51, ІН) Забі8а, 1 - 554, 5
Бш.іНЬ5-5лїспн РН. з авіййаа 0-0 а гро ВН за 1-13 а
ТБ. 1БКЯОВ- ЗО в ЗНЗ 51-31 За В г ІН 141 - ія пн БНО.
ЩА ІБЯМЕ(КЮ МІ метзнол-аЯі п ті ІН). 5-3 ББОІНУ В тв. іБКВіхЯ 5-25 Бога р о гБ ОБ Вега 1 А гБ. ТНХ 7 815-101 НЬТаВія 3-51 ги, Б ЗО - Я й ЗБ). Я - ЗО с 1 НУ 78
З.О1-81 Гн ІН 3 55-54бсх ЯНУ за2ія ЗНУ 2 3ріааа 1-55 250 Ваги,
ЗНУ 133197 - 5 Го, ЗНУ. 88Х іІНЯМРІШИ МЕН метанал ат 58. І1НЬ ОО І- сг ІНК яд МІ - 1 тінь іх - ств ін я - тв ОЗ ТЯ - ЗБ НУ 7.23 -
Яі1ібпозНі я авіяаа -Ш во а 2 Ні ява 1-35 З в. ІН,
З-ЗА б см ЗБ, Зк, - 5 ЯК гц СН аа п 3-10, тт ІНЬ ЯЗ З Вії. 3- 7, ІН Я З 1 2153-13 (ть ін-т
ЗВ інояЯМмРІНКю Мт метанол 58,3 1-1 1 Я. ІН. Я За 1-31 гц. і Ко5і5, 1 НЬ З с5НІУ 7223-51 Ба. НУ 7.151343 А 539 Гн. ГЕН
ТВ. 1- г іно 1-9 іно, - во ог інь 2414 -1К Тв 1 16-87 ся. З 3.78 - 36 св НІ 341-330 3 331-257 і ЗЕ, З 413-315 Га ІН ЗД їх, ЗБ 1 3 се БИ 58? ІНЯМВІЮ МГ метзнол а Я 1-2 но 1, Ві 1). 8564. 1-31 тік 1-26 ІНК Я а 1 іа 1-1 НУ 72 5-5, зт інь ТвіЗ 5-4 г НУ Тобі. 35- 1 ІН авіа 1-50 9, ін Зс5іа. 1-7 БгО НТУ Я 117-357, З ЗО а 1-5 г ЗНУ заз
РБК г ІН), 3515-55 т 1 2 УК п. - 116 БВ Б, Б а
З8Е ІНЯМРІШИ МЕН метанол ат ОВ. ІНЬ ВО - 2 и. НОЯ їв. ГТ 33063 - ВЕ ГІНь ог ІНЬ - Ваг інт І-І г ІН ха 2 - Біт ІН аа 5-8 ВЗ БВ 1 12 - ЗВ (в, 1, 583145 -
НБУ г. ЗНУ а - ЗА Б 13253. 3- г, Ну.
ЯЗ ІННЯМРІОНКЮ М метанат ай 5 Ві 1- 23 1Н)У 5701801 - 28, 1НЬ85 і.ІЇНежові А 5 Га. НУ ЯРІВ, НІ ТЯ 1-5 Гн. ЕН Я, 5. НЯ іа 1-2 гр ТІНЬ ЗВ 1-79 Гн ОН Я ох 1-15, 99 Гн. 2 ЯОК-
За ІНр лава 3-15 Яги, ІН Заяв 1-17 га, ІНК ов -
Іа Багно іп бі 3НУ 3341-17 БНУ
ЗВ інсяМмрІНКМтнН о метанал- 58.75: 1-21 БВ. 1НУ Я 70081 - 2 Гн 1НУ Я з.І1НХ аг ІН Явір Я а 1-го 15). З 655 1 56-43 (т
ТБ. Я.16- Ух іт ЗНО). Зб, ЗНІ ТВ - ЗАЯВ НУ Зі, ІН 132 1-17 о інояМмРІНКЮ Мт метанол-і 58,75:0 1-2 1 ав а 3-2 гв 1) 8ЕЯ з.І1НУ ялхга і - ОБ ІННУ БІБ), Іа. - ОБ 1, 6-3 ст.
ІН Я - З Ябст ЗНУ З - 37 і ЗНО, 357 - З бір ІН), 3.27 - З. НУ, зорі - Го. 31-15 Гц, ВНУ
ЕКя ІН-ЯМРІЮО МЕН метанол ЗВ ЕВ НИ, я А 1-23 РН ІНК ВО ЯТ-3
Га ІНВ ІН) ОО 1-51 Гн, 1). Тобі ІН ТЛЯІ1- ог НУ ЯЗ 1-83 ги ІН) 40006 1-38, 965 ІНУЯі17 02-70 Гц, НІ 405061 142,47 Гн, ІН) 400-373 ІН) 363-342 ІН) ОЯ 1-6, ІНЬ? 2-92 гн.ІН) 1855, ЗН) 1325, БВ. що ІНМРІЦЮ МЕН метанол іо ОНИ І-І ги, 1. Во рн. 1Н).Б5оі5, ІН) БО. 1-50 ги, ІН) ТОНУ І- ЗАГ ІН), 358
ФОІНУ481-333 ди ІН 515-372 їт, ЗНІ. 3.63 5, ЗН). 3, а 1-15 ВО г, ін) завів, ІН). 34. НУ 1,32 25, БЕХ во ІНСЯМЕОСЮО МЕН метанол Я лЕ7а 3 -ЗОгн ІН ЯоВіЯ, 1-2 Гн ІН Я ге, ІН). ЕІ. 1-50 Гн. ІН) СЕТ, ЕН). 7248. 1-54, ІН). ЗАТВ 1-0, 23.12 гц, ІН) 408-384 ЗНО), 35 ,1- 40 Го ЗН). 353.1 - 58.3 ги, ін)» 3511-1532 Га, 1Н) 328-302 дя НУ 22304, 1- 101,55 Гн, ОН, 13204 1-14 Гн ЗНІ | ШИ 505 ІНСМРОЮЮ МЕН метногар ов ЗО ІН я. а.1- 22 Ен ІНЬ. 83
ОІНМЕДІ(4 1-50 ІН) 76.1) ТЯ Я 1- З ГИ, ІН). ЗІ - 445 (т,
ЗНУ 445-430 ЗНУ Я 145 ЗНЗ, Я Зо ітЬ ІН, 321-150 ВГ ІН 3091-2930, 2Н) 2бі-241 пт ЗНМ 1331-18 Гн, БНУ щог ІН-ЯМРІЮЮ МН, метанот у ЯЗ-Я ОМ ЗНО ВО. - 3 ІНК Лв,
ІН, 8085, ІН) 1858, 1-5, ІН). Я 18, 3НЗ3. ТО (1-0 Ен ІНУ, 5дЯ- 5.28 м, ЕН), 3200-3535 ІНЬ 37504 1-172,118, 76, ОН) ЗАВ КІ - 1.105445, ІН) Зв. 1- 154 В Гн ІН). 351-230, ФН що? ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанох ЗО ЕВЛНІ 1-21, ІН) 34 1-32 и, 1НУ Я 8о б.ІН) 8034. 1- АГП, ІН) 573 ІНЬ 1- 50ІЩ ІНК 5181-28,
Зо г ІН). 446-428 о, ІН, 418 5, НІ 413-396 пз, ЗНУ ЗЖА 5. ЗНМ ЗОЇ -15376ГгЦІНКІ95-3Я0їт ОН) зло 1-11 96 ЗНУ 1323-17
ЕТ ІН-ЯМРІМЮ МІН метанох ЗО ЕІ. 1-33 Ти, ЗНУ КЗ, З1-Зогв ІНБ Я з.ІНУЕВа РА ЗТ ІН), 745, ІН. Т25 1-0 Г В ІН 56- 429 (ві,
ЗНУ 4220 НМ407,2Н) 385 0рІ- 89,32 Гв, ЗН), ЗЯЙ - 34 пн. 1НІ, 2.00 (і, 1-18, Ат І - А Гц. ІНМ ІЗ, 1- 18 в, БВ 8оо ІНСЯМЕІЮЮ МІН метанов у ПВ 3-2 гн, 1Н, Я то1а, 1-23 рн ІНВ, ЗАЯ м ІНВ 1-50 ги, ІН) 79148, ІН) ТЯ 1-5, ІН), ЗАБІЙ 1-00, 24.14, 1Н) 5051848.2- 353145, 20 Гн, ІН. З 1-75 Гв, ЗМ), З. - за5іт ЗНУ 300.7 - 52 ги, ОН) З15483.1- 118.85, ІНУ ЗДО 1-5. 1Н3 З3бід 3-17, БА ги п 1046-13 ВЗ ІВ інків І- 17, т пов ІН-ЯМРІНК МН, метанол 5 ВІЯ. 1-32 Гн, 1НІ 524.3 - Зно ПВ. 536 оІНУ8ЗОЯ8. 1-50 ГИ, ІН) 7805 ІН) 724 401-554 ги. ЕН). 4648. 1- 399, 23 Гн ІН), Зо? 1-35, 142 Гн ІНУ 3651-05 Гн, ЯН). 3.58 - 340 ІН), зотіБУЗт3(а 1 - Аг. 1НУ ЗО (8, 1НІ. 200- 1лосв ІНФІЛЯ- ОВ в щої ІН-ЯМРІНЮ МН, метанол 5 ВВІВ 1-32, 1Н) 850143 - 32 Гн, ІН, 836 он) 8058. 1-5 ГИ, ІН) 85 ІНЬ, 1- 50 ГЦ НУ 445 (44,1- 491, аз Гн НУЛІ - 3800. НН), 3641-84 ги, НІ 3.5214.1- 143. 135,70 г,
ЗУ ЗІ1бй. 3-80 ЗНУ 300 4,1- ВГ, ІН 204-285 в, ІН 2800 1-1Я гиоіНн)М лобі і-54 Гн ІН ХО 1-14, 74 п, 1Н), 13214, 3-18 Гн БЕХ
Фо ІН-ЯМРІЮ МЕН, метанол ар п ВВ 1-22 1. 5.71 8. 1-4 г ІН Я ОЗ їз. ІНКЯдхЕМ І-й Біг 1 Т.ІН). Та 1-5 гц ІН) Забій І - зад, Ед, ВА Гп, ОН), 365180, 1 -363. 146 Го, ЕН, 365-351, ПП, ЗЯ201- зага. 1НМЗоб-281 іо РН ЗВО 1-10. то ГБ. ІН 231-234, щ-о0З ІН-ЯМРіІКЮ МІН метанол ЗОБОВ 1-22 г, НУ 87114. 1-32 Б, ІН). З т ІН) ЯВЯ й 1-50 Гн, ІН), З ЯТ- тові ІН, 72443 -54 Гн НУ 459-433 й. ЗНУ от. - 3813 гц, ІН), 3.81 - 3.66 в, ЗБ), 3,65 - 34 іт, ЗНУ. 342 1-85 гН. ЗНУ Зла І-208 10д ги, ЗНУ З38- 301 0в З 303 003- 7
Гн,іН)УМІ32(4, 1-17 Го, БН).
Фо ІН-ЯМРІЮЮ М, метанол ЗП Я 1- З ЕН ІН). КО Я обі, ІН, 515, ім оз. 2-32 гн іНнУ 7581-01 Гн, ІН) тла 3-50 Гн ІН 4 57- 457. 1Н)У об. 1-30 146 г ІН) 380-342 ЗН) 3061-31, Гв,
ЗНУ ів т- зар ІН) З бі 1-27, 97 ги, ЗНО. 230 й. 1- 18Д, 102 ГВ, знузлзй 1-34 г 1Н)У 3241-17 гл, ЗВ) що ІН-ЯМРІіІНЮМЕН метанот Я 887514, 1-32, ІН, 5.05. ІН, ВОЗІ, що 1-50гн ІН) ТЯ. ІНЬ Та 1-50 Б, ІН. 61-43 пн, ІН), 406 0, б. ще ІН-ЯМРіНЮМЕн метанот Я 554 1-22 г, ІН, Вебіа, 1-32 Б ІН). 8.66 (.ОІНУ Боб І- 50 ІН ля, ІНЬ Я 1-54 п, ЕН). 4,58 - 4.28 пт, інве. 1-85 Гн НУ 405-303 ІН) ЗЯЗ 1-74 Би ЗНЗ. ЗО св. ЗВ, з5104.1-15,5,8 Гц, 1Н3. 319-301 0, ІН), 25, 6. 907 ІН-ЯМРІМЮ М метанол а ВВ 1-23 ІН). оо І1- 23 ЕН ІНЬ Я
З. ІНУЕОів 1-50 ги ІН) Тата Б- 50 г, 1) 4683-01, 23 21 га 1НМ ЗО РЕ- 878, ЗНУ. 404-355 т, ЗНО З. 75 1-93 ГЕО ЗНО), з5ап4,1-154 93 БГн ІН) ЗЛО - З 110 НМ 3104,1-17 Гн, 5 оок ІН-ЯМРІЮЮ МН, метанол ЗОВ а 1-22 Н.В. 5.73 Я 1-21 ЕН. 1Н), Я.66 зн Я дя- 82 ЗНУ За. - 153.83 Гн ІН) З 19(4а8. 5-06 74 ЗА ГИ.
На 2851-83 Гн ІН) 383-322 йю ЗНУ ДЗ 1-18 ги, 6. об ІН-ЯМРІМЮЮ МН, метанол 28784 1-22 ГНІВ. 5733 1-22 Гн, 1Н), Я.О з.ІНЕВ а І- 54 гВ, ІН) Зі, ЛЯ, 1-5 Га ІН). Затв, 1 - В, ог ІВ. 4480, 1-7 Ягв ІЗ 39803 1-33, 152 Гн ЗН). 3730 1-36 ГК, о ІН-ЯМРіІКЮ МІН метанол р З ВОві 1-2, ІН, 8.73 а, 1-3 Б ІН. 8,5
Іа 1-50 гНОІНУ 11565. 1НМ ДБ 1-5 Га, ІН. 15 1-9, 23 ги. ін). 821-408 ст БЕН) З ота 1-36 147 г ІНЬ І1- Ла г З, за50 1-81 г, НУО 1- 1 Гя, НУ І24і0.3-103 Гн, 2НМ 132 (5, БЕХ
КН ІН-ЯМРІЗОЮ МН. метляол- і В.Я 1-1, В. 401-241 БВ. 1Н), 356
З. ЕНнУВоя 3-5 Би НУ ті ІН ТЯ 1-50 г, ІН) 464-433 пз,
ОН). 409-385 т ЗНУ 1541-1549 Го, НО, З.ЩІ - З 50 в ЯН). 1.32 г5, Б). що ІН-ЯМРІКЮМЕн метаног яті З ВВі 1-32 БЕ, НУ. 8,728, ІН). ВОМ, возі ІН) СЕ, 1НІ. 7244. 1-5 БИ, ІН) 46745, Н.В - 43 щі, 2НУ. 408- 3808 ЯН, 3,755. ЗНУ З 521-153, 05 Гн 1Н 245-330 в ЯН 133 1- 1.7 Гн. ЗНЗ.
щ іН-ЯМмвВіНюЮ Мн метанол-а в 357513 1-3 ІНЬ 5 711а 1-2 гн 1 Ба в.ІнНКЯЛі(В, 1-50 Гя, ІН) ТЯ, ІННУ ТІВ. 1-50 ГНН, ТНУ, БІ - 4 т, інв аз4-4оііт, ІН) ЗовсМ, 1-33, 146 Гн, ІН). 365-343 т, ЗН). 3.17 - ЗД щі іно МІН метанол 585718 1-23, НО Я б БР О5 515 ІННУ тав 1-43 НІ та 1-5 ІНЬ Зав 5-52 Кг ІНЬ 55А-
Здам, 1НУ 6-4 3лйв, НУ, Я 1084. 1-12, 8.3 Гн Тая а, 1-12, 3,5 тш, 1501-35 ІП. З 85 1-5 но ІН) 5853143 - 38, 1 З 351 - Б ВІН 1331 - Б н Т 5і5 іпоЯМмР ООН п метанол-ані о Ва - авіа 1-го БНО БІ, 1-25 Гц НІНІ За - 53 оп 15-11) УА І - пз ги ІН) 3,735, ЗНУ 461-835 іт, ТН3. 431-300 БНО, 40-12 с ЕН), чо 35-36 13 БР ІБР (41-52). 568-355 в НУ З ів,
ЗНУ бі Б З Бі А У н 1 33а 3-37 Б. ВЕ,
ЩЕ іНАЯМРІНЕ М п ометанот- БМ 1-2 но 13 оба 1-20 но 1 56? т ІН БАЗ 1-50 Г8, ІН) 7035, ІН ТО 1-50 БВ, ІНЬ ЗАТ 1- 0,
ЗБЕ ІНЬ ЯІО М 125 25 ІНЬ 13-65 0 УНІ ех - Я Зою ЗНО 917 ЗіпояМрРОНК МІП, метанол-ать я 1-2 Гн 1На 572 - бі ЗНО З, ї-853 Гн 351 Я 1-30 НУ 33-45 пн 132 1 - 514 іП-ОЯМвВІКюЮ Мн метанол П.Я 1 - 2 Гн, ІП) 50. 1-21 но. 555 ів. ЗІ БОБ І - ЗБК ЗНУ ТЗІ 1 - ХО Б, РП Я Я 27 в ІН Я 10 - 3 пе. 7Н). 3,52148,1-13,6, 5,7 Га ЗНУ 131 8. БЕХ. то ін-ЯМРІЮЮ МІН метанот ай УЯВІ. 1-32 ІН), 34, 1-2 ЕН, ІН), 8.58 ів. ІН іі - Ме Гн. ОН). 255 1-5 Бе ІН) 555-423 ЗНУ Я І5- 8о пи, БНО. Зоб - З ЯЗ ів ЗНУ 315 НЕ я ІН-ЯМРІЮЮМ п, метанот-Я45 5582-85 ВВ, - ЗД гв ІНУ яті,
УНЬ з 8ті1- заг ЗНУ Ля 1-5 ги, НУ ОР, ІНЬ Я71- 43805, ІН
Яся ЗН) 328-403 0х 1Н3 3402-38. НІ 3554 1-48 Я гц 1 зі іп-ЯМРІКО МИ п, метанол-й б 8.5 - 5 ів ЗБ За 1-3 Гц ЗБ У - тазові 1-0 іп авіа ВІ гц Нав 5-5 інозЗНуави- он НУ Я яп 5 Вр ТРИ 1-5 ЯН -і Бі ан в ІН-ЯМРІШО МІН метанот ЗО БВ і, На Бі.1- Заг ІН) Об 1-1 я
Гн.18 784 -7Кев ОН за 5-5 ІН ЗЛІ 1-А Я Гн НН ОО - Я п іНБІ15-303їт ІН) 38594, 1- 123 ЗН) ЗМ - 154 ВА Гн НУ хат 3-58, 3 ові І-І га ЗБ ля У я ЗінояМмРОНКЕ М пометанол- Я ті 1-21 но НН) 570 1-1 5? її ІН). 5205. 1Н) 702 1-з0Гв ІН ТО1 04 1-51 ГБ НЯ 33 1-77 Гн, зна 3- 95 Б Зі Пі зів - Зно ЗНУ дп - ВГ,
ВН, ДБ - 185 іт, БН). я іНАЯМе ОКО МН метанол-айі 0 8.75181- 2 гно їн) Бо 1-2 НУ ВІ щ.оі1НнЬВи ІН ТахіЯ 1-11 НУ 7220-54 Гн 1Н3 545-551 я, жнива 1-5 Ті Б, НІ 103-357 Гц, Б БЕ ЛЕНЬ Б,
0 орюєявюттюто тв оюттатя
ХУ іпЯМме ОО Мн метанол-Я б Б А ВВів ВН БО А ІБ ВН ВВ,
Бно1НЬ дог ІН 83353 У 5333-51 ц, 1. 7,582 1-5 Ба 1 1-5 Га ЗНУ з абі СНУ 478, НІ 2-31 и. ЗНУ 1 95-33 Вб бю, БНУ ща ід-ЯяМмвІінК Мн метанол 58751 1-2 2га 1 Бо І-го НУ БУ їз я ві ІП Ті - Г.Б 615, ІН ТА ІН ТТ -
БОЇ АОг5 НН Зб 3НУ 233-913 р, Б РЕ - 153 пе ПУ. щу ін ЯмМе ОО Мгц метаносл-б ВК гіва Я - 18 20 БО СНУ Вб, ІН ТЯ І -54ГБ ІН 0 ІН 7253-51 Га ІНЬ ЗАЯВІ 1 ля Я Я св ЗП
За. - М А 5Бц, Бл - Зах 1 ЗА ІЯ 1-5 ЗІЗ -
В.Б і) Я і тНЗ З аЯ аа 5-3 багні 33-35 ЗП - хан ін г - б ЗБ но зНЬ хх 35-00 Бн ін о 1-1,
ЗІ іп ямі Мн метанол Я 55.0 - Я Б СН КЗ ІННУ ві - 14,
ЗЕ. 555, 1 75513 1-4. їн бів ЗНУ Лі ІН ТО -
ЗНЯВ Б ЗТ ОБ яке 1 - ВО гк вн).
ВЗ ЗПАЯМРІНЮ МЕ, метанод-аЯяр о аб, 1-6 2 ГО ЛНУ ВОЗИ (БО ІН, 8.5 Б. ін аз НУ іа 1-5 з Ява На ТО, 8-5 Гн, ЗНО ЯК,
З. З 55 Зп. І ся 1-й 15000 1- ат Б
За ін-яМві НО МЕН метанол-а і 587014 1-25 БноЇНЬ шо 1-32, 1Н3 БО
ТІНЬ: - а БЕ Оз. нь 1 ЖІ? аа - 7, ТЕО 1
А З пана и ВЕ ПЕН я КИЯН НЕ СЕН ЕН і о в БЕ ЕЕ В - тн, ІНЬ Як ЗНьЬ с яаа Б- 0 Б БноБНІ 195-184 пр, СНУ.
З ін ямі МЕН метанол і5 1 Бо 1-2 рн ЗБ Я. А АЙ г, зн ян 1-1 гц Б я ахіа 1-го і 853 Б 73-51, іп 585-784 ІН ТЯ 3-54 БВ ВНІ Я 7165 ЗНУ МВА НН 1 8 - і85 т ен 812 ПОМ РІНК МН метазол- ат 5 8741-34 5 1, 5.ТА А БК НО, 85 (5, іт 1-4 Гн 15 78: 1-58 Я 72354. 1-55, НУ 378,
ЗНІ335-21У02, ВН) 195-153 ст ЗБ. 3 ін яМе ОО Мгц ометанол-я пак вія 1-53 З Блага, - 23 гн. 1НУ 87 ії. 5-Х 1 ЗБ Б БМ 1. Я іа. - Заг 1 Те п 1-5 ГВ, інте 3- Заг 1 ТВі. СН 22-17 БО. 184-155 Б я іп яМвіКК Мн метанол Я 5857513 1-23 1Н) БО 1-32 Б НУ 55 ів. Б 5 ІБ 75-13 ТО 3-3 1 а 1-1,
Зп. 5.351133 - 1. 1 Я ІН ЗЕ ЗНУ ЗІ 3 НОЯ бр ОН 157-1ЖХ4 с ОН щх ІНЯМРІНЕМ: метанол 0 54 1-22 в 1НІ Боба 1-2 ЗБ 855 зЗ.ІНнь ові г Здав 11. 7265 -5АГв, зді. бі. 3- 3 в. 1 55315, СЕУ Зв ЗНМ ЗІБ НЯ Уго ВН іа - 103 5 г ОН. ща ІНоЯМРІНЕМ: «етанол-а Об. ЕН Ь В. (я, ІНЗ бі 1-3 Гц НУ йозі ІН ЗВІТ. ЕН) КОЮ Я 1-5 НЕ ВЗЯТУ ВО, 1 заг І- Як гВ ІНЬ - Гн ін аЯ я Оо І - 5 5 Би ІН. 353 ма 1-36 1553 19 Гн, БНО 51- Зі КН, ТБ Б - Ен, ОН.
ІНТИМ - МЕН. З. 1.1 Я Я. 1-5 Гн ЕЛЬ ЯКА Я п,
ЗБ З Я 35-36 142 но 1. 555-344 ше НО ЗЯ(61- Тлгв, ЗН В
ІН З Іі - г н З із ба і - Ре гп, ЗНЬ
І-ЯМРІНКМИ чо метанол-ат) З 57518, 1- 00 1 8754-22. ПОБУ й. ЯВі.3- Ан ІН и 1.71 БА Ен, З Я - Я т,
ЗНі ЗБ - 5855, НУ 555-545 (тм Б, ЯЗ 3-6 Знав 1 і - зла ЗНЗ 7-1 1-5 НУ 11333 - Баг ЯН.
Зх іІ-ЯМРІЧНКМИ цометанол-яу ЗіБ ІНЬ Ве НУ 6203 - Гц1Н ав 11-Х АГН ІНЬ ОК, - ян ЕН 505 НІ 0014 -
Зав ІННУ х- Обі ЗНУ я 33 (ай, 3-55. 5 1 З Уся А ЗБ 1 т.і 5-3 НУ 12615, ЗЕ ща ІН-ЯМЕ СО МЕн метанол З БТІ 1-ГО СН Вот ЕЛ, ВО 1, тата - гц НК Тв. НУ 7121105. - 3. ЕНУ 453-431 ся ЗЕ ЗА 1-3 тн ІН) 355 - ЗА пп, ЗБ ЗА - З БУ їв ЗНО З З б, ЗБ зов і- 15, г ЯНЬ а 3-7 г ОН, 34-20 ЗБ. Р ЛО ВІ -15гц ОН.
За ІНАЯМРІНКМИІ н, маетанол-ціу 5 ВОЗІ ЗБ Б - 710 СН Я бів. 1 Ка та 5- Ав НУ ЗУ М 1-5 Ен Б я і 5-53 Я Бгн |Н
ЗБ-ЯЗ 35 сн ЗБ. ЗЯгаа1-55,85, 142 го. НУ 506 - 7 я ХНИ, ЗХ 6, ЕН. 3-3 237.3 - 3555 ЯВІР, Ж 13 ЗНУ 1 - ібн а Огаао - 17, ги, ща ІПІЯМРІМК МИ ш метанож Я Кіа 1-22 тн НН. 5.76 1- 22, 1 ОЗ п. ЕН ІМ І-й НМТ - ГБ НІ тн оіНньЯ лі 5-1 НЯ 0 ЯЗ ЗНУ Я 1-50 НІ ох -
Бжх тя ВНІ 355-741 Гн, ЗНУ ої іН-ЯМРІНКМИ з метанол 5 5 Увіа 1-0 Б ІН 801 4-02 1. 5 їв. ЕН БОВі ІН УТ та Р - Зі Б). Та 5-5 ТНБ) Я Об ВВ.
ШО ща ІПМ Мін кетанов 55,73 1- 1 Го, ЗНУ ЯЗ 3-1 гн 1 с БЕ ов, НН 55 ОБ тота ЗЕ ЕН ТА тн 1 3
ПІ -335гн 132-515 спю ІН 1 1Ні 37240005 -90 45 Ен, 2Н3 ЗВ - 55 (ві ШЕНЬ 3.57 - 337 пт, ЗНУ ЗБ, БТЬ З ВБів. І1НЬ 0 - Хі БН 216 - ба. іні І-го.
І-ЯМЕРІНКМИ чометанол-й 3 о БТВі3 1-21 БО РН. Б Я3іа - ЗЕ 1 Я 8. ЗНЗ уч ЕН Зх іа - ЗТ 1 25 іЯ 1-54 1 59-51 в
ПВ. Яд бів НУ УТ Ж БУ ВН Ка - Ян, ЗТ, зол - аг ан яз и 5-80 гц НУ
За ІНАЯМВІНЮ МН метанол-іі 5 57813 7-5 Гн 1Н3 5333-11 Б 3 Б п. ЗНЬЯі ЕН Лех і- ЗіБ оІНЬ Віа 1-5 1 ЗОБА М сп
ІН. 354-575 ЗНО З О2ВВ, ЗНІ Зі ЗБ Зп 1 - тара ЗНЗ 3 - о
Бо.
Я ІІЯМРІНК МИ шо метанол й Віа 1-21 тн НО 5.75. НУ ВУ 1
ВІ 1 ТЯ - Ен га. - ЗБ ВН ЗЛО 0-го ІН а84А-а 74 пав ІНЬ ЯЗ 3-33 рн З) З ВЯ- 382 тв, 1 235-233 ві ЗБ
Т-во 5-1 дв. ІП.
48 ІНСЯМРІНЮ МЕН метают тус 7915, НУ 8.3.5 - 2 БВ. НВ, Я. бі5, ІН, 8345, НУ ТовіЯ 1-50 НІНУ 7251 - 5агн 1, 574 - ЗА пня, ЗНО), ЗД 81-56 БГН МЛ. Злої5 ЗНУ ОсЯ 1-77 Гн. БНМ 10300. 1- 80, ЛВ о ІН-ЯМРІЮЄМІН метанолу 8.79, 1-0, ГБ ІВ. 733,1 - ЗІБ ІНМЯЗЇ зв.1НМ 34 НУ ТБ 1-54 Гі. ІН) 7356, 1- 5 Гц, ІН). 3.74 (8, ЗНО), 2.29 пад 1-93, баг БУ 090,1 - ог НУ 1685. 1- 40 г 2Н3 Іо 1-39 253 ІН-ЯМРІНЮ МІН метанол ян 8.78, 1-4 ІН ПВ, Ба, 1-3 ІН НІ ЖЕ 183005 НУ 7944 1-54 Гі. ІН) 724 4,1 - 5 ГБ, ІН) 208 8.5 - 105, загвенУ о4с.1- 3 Зяги.бнЬізо,3НУ о - 54 г, ОНЬО Те 1-34, ЗНу. 251 ІН-ЯМРіІНЮ МІН метанетні 8,701 - ГЕ ІНВ, Ж. а, 1-3 ІВ ІН ЯЯ? в.ІНМЕЗО НУ 795 1-54 гц ІННУ За 1- 5 гв, ІНЬбОбО 3-7 г, іні 2,34-323(щ бНУ 141-805. 6НУ 138-121 ап, ЗНУ 10715, ЗНУ по ІН-ЯМРІНЮ Мн, метанит 5884-8731, 2 НІ бі НЯ 1-55,
ІН) 7855 ІН) 7248, 1-50гн, НІ 4001-3105, НІ 445 а,1- 1,
ЗНУ ів, НІ 3,715, ЗН), ЗО, ІНЬ ЗВО ІНОЗ ІН) ЗАВ ОН Зі
Фф-А Гн, ОНІ 404.1 -67, 33 Гн. ЯН) 1.321518). 253 ІН-ЯМРІЮЮ МІН, метанол 58785. 1НІ 8.31 - 22 В, ІН). 831. 1Н). 8330 НУ о5 1-5 ГН,1НЬ 25 1-52 га ІН, Я, 1- 340 ІН 433-413, НВ, 185. ІН), 3.75- Зб, ЗНУ З 53, 1-15 Ен, 2, З Біх, інклотп1-8огн аНнУїд3 а 4-79 8, ЗНУ
Бе ІН-ЯМРІЮЮМН, метанол- 88.75, ІН). 8.73, ІН). ВА ія ІН), 8.32 15.1НВ, за501-5ігв,1НУ ТО І- 535. ЗНО, 425-415 05, ЗНУ 3035, ІНЬ 3,95
ШЕ в 255 ІН-ЯМРІНКЮМЕН, метанол Зб БВ о 1-1. ВТ. 1-1 Гн, 1Н), Щ2З ем іно І-зігЬіНУ тов 1-51 ГБ, 1НІ) ЗА 1-5, затв. ЗНУ і -56гн ІН Яті 5-14 Гн ІНОЗ о80, 1-7 Гн, бнуіза 1-77 га, ЗНУ па ІН-ЯМВІО МН метзнол-З 5 БОР ІН), ДО 1-03, ЗНО ВІ - 7 га дню ліс 1-66 ЗНО 1-8 НУ 7281-84 Гн ІНЬ ТО
ФОІ- БЕ БВ 1Н), БК, НІ Б (в, 68. 537 ІН-ЯМРІШО МЕН мегаюлар ІВ І-І гн ОН. 334 1-4 гіНЬЯ4? ів. 1НУЯ32і85.1Н) 758.1 - 51 г НМ Одаа1- З гВ ІН 4530 1-Ябв,
ІМТ. 1-0 5 г, ТНУ За - 187 НУ
ІН-ЯМРІО МЕН меганоьбЯ)2 8,755, НН В.Є, НО. Вт, ІН. В (5, В, тя і1- Заг ЗНУ Я - ог ІН 3374,1-50Г5, ОН) 208 - ЗВ, іч. 259 ІН-ЯМРіІНЮ МІН метанеті 8,701 1-2, Г.І, Ка, 1-32 Ів НУ яю в.ІНМБІЗ НУ 750 1-54 Го ІНУ ТІ 1-5 ГБ, ІН). 474885 - 106, 88 ги ІНЗ 350-341 ОН) 5045 ІН ЗЛЕ, 1- 84 Гн НУ 225 - 3 ою,
Ін,ізй 1-79 Гг5 с о ІН-ЯМРІНЮ МІН, метанитчн З 8.70. 1- 2 РН. НН). 8.731831), ЯЛО а.ІНУза30іІНМ то 1-5 г ІН За 1-51 го, ЗНУ Я ля - 06, вогя ІН л3-ЗАБіт ЗНУ ока. - а гн, ІН ООВ а. 1- 7 ги, б 22 - збі ІНХІ1230,1-89 Гн, б).
я ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанол а 55704, 1- 33 Ен, ІН), 8, 1-1 г 1НУ 85 боІНУЕЗі ІНЬ - Заг іНУ ЗОЗ 1 - Заг інв ЯЯха, 1-30, сну вв з- ад ги ЗНМ 23Р-24Я пн, 7 105-185 62 7 -- ІН-ЯМВІНЮ МЕН метанол ЗВ вові 1- 33 1. 550, 1-23 Гн 1, Я.52
ЗНУ За8іІ3- ТА го ЯН 316-310. ІН). 2095, ІН), ЗБ, ІН 32601
ІБ170,3-тагн, З НІ 023-854 ІН). сої ІН-ЯМРІОЮЮ МЕН, метлнот- Яра ЕТО, НУ 35, 1НІ ЯЗ ІН дя - за ги, ІНВ І-5іг ІНОЗ 1-13 га, ЗНУ авіа 1-14 г, СНУ бНУ Зою, ОНУ106-1к7іт бН 18, ОН Біт 1-70 г. ОН ЯКІЙ І - 7 гн.оНУ а ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанол Я 8875 а, 1-32 рн, НО, 89 Я, 1-3 Б НУ, В
ІНУВлОсЬІН Іа. - Загін (а. 3-54 гп, Інк ая?і 1-3 гао2Н), 231-230 а 7). 106-184 пп 6), 09904 1- 52 Гн, 4.
ІН-ЯМВіІНЮ МЕН метан Я 55. 1 Н.Я ТЯ. 3-3 Гн, ПД Я 0-3
Га ЕН В Я (84, 1-28,0,7 г ІН) Я 325,1), 707 1-85, ЗВГ. ІН), 785 ші-хі г ін) 7653 3-8 0 г ІНВ 1-4 гі, ІНБ Я ННЙВ І - 490,23 31 Гн РН) Зло га 1-35, 138,3 Гц НУ З 53 ав, 1-16, 146 А га. ЇНМІДВ( 1-17 5, б). 256 ІН-ЯМРІЮЮ МЕН метлнот ЯПОНІЯ, ІНЬ Я. 7113. 1-33 В, 1Н вена, 3-55, 33 Гн. ОН 5441-22 но 1Н). 5ОЯ(5, ЕН), 74 В, 1-31. 50
Га, ЗНО), ТЯ (аа. 1-146, 50 Гн ЗНУ. 385, ВНУ 401 1-48 02 Ге, ТБ), 400 щоі-т1 но ОНУ 05-34 ів. ін 55 ай 1-15 Я Гн, ІН), 30015, ОН 1.30 1-16 гн БУ 2-1 обов ОН) 123 001- 7 Гн, ОН). обе ІН-ЯМРІНЮ МІН метаноп 435.73. ІН ВОІВ, 1-2 ІВ ІНН І-І га. ЗНУ ТЗ Я 1-50 ІН), ЗВ 5, ІН) ЗТ Я 1-38, 84, ІН), 300,1 -383,145Гк ІН). 352-344, 1НІ 2018, ЗН) 13004, -16 ги бНУ 27 ІН-ЯМРІНК Мн метанол ЗТ п Тов ІН ЯЗ НІ Я 1-10 т, ЗНУ, тв, ЕН), В.Я (5 ІН, ТБ ів, НН 7От 5, ЗНО. 363-430 ст, 1ЕЛ), 4,07 - 362 бю, іне3бі-3а8оав НУ 1-76га ІН 1925. НУ 18, ІНЬ 23 Гн.ЗЗН) ОЯя Я. 1-7. Гі. ОН ел ІН-ЯМРІНЮ Мн метанол ЗВ Бо ІН я НІ ВІЗ 1-41, ІН), ваза І-3агв.1Н. Зі НМТ РІВ. - 51 г ІНЬ Тіт 1-5 г ІН), 4474. 3-490,97 19 гц ІН) 300441 -363.145,17 ГБ СНР Зла 1 - 72 ІН-ЯМРІНЮ МЕН метанол ЗОН і5 ІН. Я, 1-15 в, ІН. 880 НВ, 973 ІН-ЯМРІНЮ МЕН метянот ап 334,1 - 08 ІН) ЯЗ 1-19. ЕН, 7 овааиванувл сатана отв юувкотлоя
Сполука ПН-АЯМР
ГБН ВОЗІ НУ о 1- Зі гн1Ні У бога 1-97 г, НІ Тс -
ВЕБ, І1Н; ло 1-81 3115 НЯ опо 1-3 1462 ГУ 354-351 й, НВ. 1341-17 Гн. НІ.
БУ ІРЯМВІНКЮМИ з метань своя. 1-18 п, НІ). ВЗ, НУ 31-32 гноіньясвіЯа 1-22 ІНЬ 3341-31 грін 1- 22 ги. ІНЬ?
ІНУ ВІЗ ІНУВіІЗ І-І Уві 1-5 ГБ, 1ІНУТаВІВ 1-55, зр. ог і - ява 1 Гн ЗБ в КН 5 -36.5, 146 З Бк 1 36 -
Зал, ННМІ ДЗ І1- Я Гц, ЗНВ. 5-5 1НАЯМР НК М з, метавол-ані В БТ іх, БЕ. БО - КО т ЗНО БТ ВГ, іні. 1Ннь ові. і-й - 51 г 1 УяУ- Уха ІН
Аж Бги ІНК 5-4 1 бла 1 - За Вб гн ІНЬ ЯМ шві - аа Зв Іа І ЕН ІН З 3-15, 147. заг іні Яа 1-ГО
НЯМ
Двні протонного ЛМР показані У таОлнці о.
Тайлиня З
Спелукз| НЯМ 1 1ІНЯМР ОО АЕН. зпетевітрил-ать Б бів ЗБ вачів І я Бк у г, іНн)уа дві і- 2 гн 1НУ Я0О І-го ІН З.77 в. НІ За ІНЬ ТЛІ -51тІіп жна ол З з Бан НМ Бі НК БІ
ХО Гн, Ну. іІН-ЯМРІОБЕ Мн метанол йон рів ІНЬ Ба - З ц ІН Я
ІНК ВОі 1-50 НУ Т8бі В. 73 а 1- За ГЕ ІН Яні Я атм, 1ІНБЗЛЯ-375(пью Ні Зам 5-15, 52, Ваги, ІНЬ БІ ну ака 5 - тА ЗНО Бі ЗБ БО Б Ен БЕ х ІНЯМРІКК Мн, клчкорорм- і Ва ТБ БНО а г НІ Б
З2гв.,іН) аз І-І г ІНЬ ВІВ - А г, ЗНО. ТЯ, НО. 7881-76
Га,іН» Б І-3агБІНУ 4301-54, НУ дя-злті ІНЬ 1- пагоні со3са 1-13 5 г сні І -8Агн БНЬІ140- 131 в, ЗНУ ЗАЗ (3. ЗН). 4 ІНАЯМРІКЮ МН. мепаносл-аі б Я 1-2 г ІНВ, ІНЬ І - 34
Гі) бо ааІ- 49 Та ги. ІН), 8571-28 Гц ЗНО, 8,224. ТНВ. В ОВ (340, -азБіагвіНв тя І1- Ів. НУ. ТЗ ща 1-82, 48, ог ІННУ ТІ 41-50 га ІН) ЗАТОК 1-89. 23 24 Ге. ЧН. З де сава 1-35, 143, 3 Гв,
ІНКІЯЗ-3аїди М.О. 1-15, КНУ
ІНЯМРІКЮМтв, метакот Я ВІ - 22, ПН, В, 1-2 тн І. ЯЗ інь І- аг ІННУ ТЯ НВОТО(Я 3-51 г НН) 4.33 - 4 Ж п,
ІНВБЯ З стяпт, 1-55 Ен, ІН, 2,52 - 2, я ІНМО37- 2 би. ЗНО, 348-183 пт,
ЯН ІЯб-1лкав 1НМ 149243 - Ба гт. ВНУ 1055, ЗНЬ От, ЗНУ. п.1нроавія 5-50 НУ зо, НН ТавБіа 1-51 ІНЬ ЯЗ - 53,
НасзагноонЬ405- 34 ЗНО ЗЯЗИЙ 1-18 24 Гн ЗНУ 199 - 1ЯЯ й ЗБ татів І- НЯ гн,2НІУ 1354 1-4 ги. Б. 7 ІН-ЯМРІКЮ МНК метанол БІВ, НІ я Гв, НВ і І -
Га ІНВ 35 НН. ТЯО В 1-98 Гн, ІН. З ОВ(Я, 1-4, ІН) ЗОБІ - т, зл інв з-лагюЗНеасзаі-вагт ІНЬЗ8І фі - ваг іні 33 1-53 Гн щН. 5 ІНЯМРІНЮМН Н метанол ЗВ з І - 2 тя Н.Я ласЯ І-І ІН, я ї.інвяана т- іга БНЬ сті ТОД 1-5 Нр Я Я - З б8 т.
ІНВБЯЯІІаІ-3а А Зі г н. ІН, 407-312 ЗНУ ЗО - ЗА пт, ЗНО, ЗО да і-ї, вагіна іі тв ІНЬіовоі- іл, я а ІН-ЯМЕІО МІВ метанол а 598,1 - ЗІ ги ІН: зов. 1-23 гін З п.1НЬсата 1-5 гЕ НУ дво, М. 1-50 тв ІНЬ Зв І1- БА в, й ІН, ЗОБА 18 ав ІНМІ 8,2 - Би, СБ).
Ід ІН-ЯМРІНЮ МИ в, метанол-Зі 515, НІ, Ві 1-1 и, ЗНО. В їз, НВ тлі ІНЬ 1141-54 Г в, НІ 451-437 з, НІ, ЗД ів 10. 350 а 3-45, зага ІНВ ЗНМ І-5аАга НУ
ІН-ЯМЕІО МІВ метанол 538,3 ЗІ г ІН аа, 1-13 ІН 36 їз, ІНЬ 775, 1НУ, 731 - Зв, 1 ТЯ 1-50, ІН Яд 3 1-44, 33.33 Гн. іНЬ4.19- 380 в ПЛ, 360 -З2к в ІН. ЗВ 1-1 ги, ВНУ 12 ІНЯМРІНЮ МНН метанот ЗВ зі І - 2 тя Н.Я І-І ІН Я іно І-загв ІНУтяві ІННУ 4-50 ГЕ ІН Я 5 решт. 1-8
Га іНнЗМЗВяЦІ- 7 го, ІНЬ З 45 ІН ОЗІ548,3- 102 Гі, НО, 165 - Я пв,
ЯН І1-а3 гц я п,1нНрсаз і- Загін Та ІІ - ОТ, ІНЬ (тевт., 1-5,
Ага ІНЬ ЗО - 351 й, ПЛ. 373 - ЗК во ТІНЬ ОЗ - 1.05 т, ЗНО, 223 5, ЗНО,
ІН-ЯМРІНЮ МИ к метанол-мів йон І - 221 ІНК бін 1-08 Ггн ІН) 566 1-32 га ІНЬ Ер 3- 51 Гвінея с,іНУ з І- ЗАТ ІННУ ЯЗ вай 1-351,53 22 Гн, 1НІ 435 -0бйя ІНУ З Ібіх, НУ 355838. 2- 362, 136.12 гН, ІН), 353 ЗА ПІНУ 262 -З200ю НІ 2А7- 337 ЗНЗ). 233-
0 фрмевьанніва ть
Не ІН-ЯМРВІОНЮМЕ: мегнсол йВБі1- г ІН» ЗІ - З г І1Н, Б з.1НХЗОВЯ. 3-55, ІНЬ З. НЛ. Т214. 3-54 в. ІНУЯ- 43 ов, зниаоааІ- аг ІНЬ 10434, 1- 362, 4622 Гн ІНЬ 350-343 піші, І,
ЗДО НІ ЗАВ І1- 130 77гн ЗНУ, З31- 21 йо, ЯН) 205 а 1-45,
ХНУ І1ДНЯ І - тн, БНО.
З ІНОНМРОЮО МІН, метанол ЗК 6,1 - 32 г ІН. БОБ. 1-2 ги ПН, В.О з.іНКшОт 5-15 ІНЬ Тор є, Н.Т, 1-54 ГБ. НУ 452-431 бю,
ШЕ бе ІНШУ Мібі8 ЯН) ДО - 155195 ЗНУ 2987-15 Гн, БВ.
І ІН-ЯМРІМОМЕН метанол ЗОРІ ІНЬ Воло ІН. Зі ІНЬ 1-50 ІНЬ ЗК, 1 НУ 7108. 1- 50. ПП, ЯЗ 1-30 4,
ІНХ дб в і -4гн ІН 323 а 727-353. 145,31 гц ІН Зо да 1-155, 83
Ге нМідіі-ва г НМ 3-16 в, ВН.
ІВ іІНЯМВІКОИ в метвнол яр В Ба 1-32 ІННУ ЗІЗ ГЕ ІНВ, ЗДО т, МЕП, ТОВ. 1-54 Гі, ІН ТЯ ІНВ ТО 1-5 Ге ІН З15р,1- БА ГВ, іноз і -б6Га НО 83-71 іш ІНУ 1404 1-64 ГБ БНУ 138-126 дв,
ІНбоодя -079 ою
ІНЯМРОЮОМІ чесно а мі - 21 НУ ВВ 1- ЗЕ ги ІН), ВАЮ -інктяяІ-лагв ІНЬ дає ІТ 1-5 ги НУ ЗІ Зв 1 - Ка я, 1353, І-ЯаГі. В. 770, 1- й аг ІНВ 1408, 1- БА ГБ, ЗНУ ЕД6-
ЛЯ ау, НПМ 95 - 0 їв ІНВ).
БІ ІНСЯМРІЮОМГН хлороформ от 1-5 ІН. ЗТ, ІН, Обі НВ, ява. 1-21 ги ІБ. Ва. 1- 4 Гі, ІНК ВОЗ 1- ЗОН, ІНВ. ЗВ в, ІНУ
ТДасЯ Е- ЗО Гн. НН, 403 -3 Аа й, НІ. 345 - 3.34 в ЗНМ 15 4.1 - БА Ге, НУ т ІНАЯМРІОО МТ хлоровори-пІО3оЯ 1-1 гв ІН), ВВо ІН ЕІ - заг іНМВаІ Я Р-Н Ь8ЛІ- Тобі ІН) Зв ІНІ НЯ І ВЕ Гн
ЗНУ таа І-го В. 084 1-54 Го, ЗНМ ад - З двік ІНОЗ 1-8
Гн.ІНИ.ІЯа я - бл Бк ЗНІ 14518.3-3 Гн. Б) 2: ІНЯМРОЮО МІН хлорофоре 10 а. 1-7 ЕК, ІНВ ЗНО, ВА - ха гінді -і г НВ. БЛОГ. І- 5 Гн, ПП. ТовЯ 1-2 гн, 1.
ТІНІ ПОВІЯ. 1-50 п, ЗНО. 572 - 5 НО. 393 238,1 - 132. КБ Гн 2. зді 1-4 три ЗНУ З1Ж 200 ЗНМ ід 3- 34 г, ОН, 145, 1-13, із га, знрідіаі- А гв, ТУ. в ІНЯЕМРОВЮ МИ комета ЗЕ Бо - ог. ЗНУ ВО 1-21 ІН. ЗЕ пої козі 1-54 ГО), ТОбів НТ. ТО 04 1-5 Пи, НО. 4,52 - 4.33 їв,
ІН ОБЛВ-4,17 и, КНУ. 402-383 дп, ЕЛЬ ЗО - ЗО Кв, ЗНЗ, 320-321 243-231 0ю 2). 105-153 ІН), 341-417 Ге, ЗНУ ря ІН«ЯМЕІЯОО МЕН метанол аб Бі 1-32 г ІН» ВВ 1 - ЗТ ІН, 55 й НОВО -ВОбіш ОН ТЗ М 5 - ЗА в ІНЬ 430-352 ЗНЗ 235, ОВУ зйї-3 Ян РН) 120-344 0ю МДОЗАО- 3390 З 333 - вт ДЛ, БО 1-137Г5 ЗНЬІ12(04 1-16 г 5
ІНЯМВІЮОМ мезвот ОВЕН Ме Б ІН а - 32
ГноінМалесІ-5ігЕ НУО інь 2301-31 г НУ 8305-48 вк іні азаа3-що 53 31 Гн НМА 03384» МН, 3.9 а4ф 1-13, ВДВ,
ІНОЗ! -ЗАвою ІН ЗІЗ 138 26 ГБ, 127? 1 - Я ГБ, ВН). 1 дв -
Біле ІНК 7- Зі 13 35088055 НН ВВ - ХК би ІН ОО га 1 -БЕГн ІН
За ін ЯМІ ММ ц метанол БІ ЗЕ 557 ЗНО, БО Я 1-5 в, ІН ТЯ
ІН. - 7 ОН Я? - 345 СН ЯЗ Зв, 1 45-31,
ЗО -3Я4іт Ні З 3883-13 75 в НУ 553-345 БНО З 25 із, ТБ 1 63 -1 Ана ОН 1 35- бів ЗНУ сі па 1-0 Заг НІ Олбі ІБ
ІНБіН ям Кю МИ п метаколійр о ВТ Я - Тк КН Бі ВН Я еві І
Ваги ІННО цін БОР иа - ВА ги, НО ЯЗ - 556 еІнНЬ аа і - Бо в А ги. ІН Я - ЗБ ав ІНЬ тя м 1-13 БО
КН ІНІ З6-Забося СН ЗІЗ Я 1-3 Загін 3-1 в. ІНЬ 155-174 сав ЗНО ВІ - б зи БОРГОМ Ен, ЯН ЗІБ БОМ я 1
Зі Ба НЕ 37 ІНЯМРІХМЕ в метввол- ОЦЯ В г, ІН), Бл ІНЬ БІ І
Гео ІН я ій - 5 НН 7555 Б 73 З ЗБ ІНЬ аа
ЗОЗ ДІБ Нр дев 1) 38 - Ж ун 1Н3 З.5Б- З п ЗНУ 343-335 іш ЗНО ЗТ КО ВН ЗУ а ств, ЛЕ. 23 - В Біне ЗЕ 12 1 - ТБ
У ІНОЖМРІКЮ ВИ во ометанся (Бі Вт ІНЬ Я ІН ові 3 о
БЕБІ ЗНЯТІ ге ІН ТВ, НТ. ЗБ ПП ЗА на, затв інЬа їз І- лот ІН Зоо І - З 4 т ІНЬ ЗВ ИЯ І - іх багні ба. 35- 3 СНІ З ЗБ МН 27118, ДН З -
Вк ЗНО Р бр 2 13014 5-7, БНО НАМ СОЮ Мн, метанол- пола І- ЗіБ ІН Бі ІНЬ Яви лог ІН Я 1-0,
ЕН Зоао ІН За - Б г ІН о а 3-3 СЕ З Я їв.
ІНФО - Хр ою НІ З-ЗА в ЗНУ ЗАЗ - 5, ІНЬ Зі ОН т - З іш ЗНЗ Рв ба НП ЗОЗ ГТ гн
З ІНЯМРІХМЕ в метввол- ОЦЯ В п, БНО) Блін о гц, НОВО піно іно 1 НУ ТЯ І Б ІН 5 - З р, ані Зязіа З И Кн. ЦН, 555 - З а, ЗНО. З їв, ЗНЗ - 1 вжь
ЗНМ І-го НУМ 154-350 Нр БОНН ЕВ ОН хо ІНАЯМРІНМІ МЕ в метанол ЕН ОТ - 55 ме, ННІ Б - мл ІНЬ Бобові Та БІБ ІНЬ З-Д,
Зап, 1-55 7, ват 1) ЯЗ - 355 в, НО 358-345 (ка, 2), 2,85 - КД ії, ЗНМ Зі І Ба ІНЬ ЗІ Б ІН ЕІ а 1- Бгв. ЗНУ Б -В8З св, ІНЬ ПТБ - ЗБ п ІН. хі ІНЯМРІЮ МН. метанол і Бал - 82 в, ВНУ Я - 8 в, СНІ ЗД, - 11 іНн р Зв, інь аз кава в г,
ІНВ г ут гт НІ 404-352 іве ЕН 33-35 во ІН, 5,53 - ЗАЗ їн З, здо і в я в З 35 - Ка, ЗНО 2,5 їв. ЗНО, 22 - 303 в, ІН, ЗОВ -1857ів СН Бі Я 1-1 ТЕ, ВНУ 33 ІНАЯМРІОМ НК. метан 5831 - Тв, КНО8.ТО - БВ Ст, ЗНУ, КО га, т-51Бн ІНЬ тс НИ. Іа - 51 в, Б. Я,53 - 5, ВН. Я СО, ТВ зара із а Ге, ІН, 6-0 х 11, 57 - 3 Я в, ЗНУ. 337-531 їв НІ захо За 1 З ІН, 270 1-ГО З Ос І-І
Гео їн і бжав т - а Я гвІНМ ДОг ЕЕ, ЯН
ІЗ ІНОЖМРІМЮ ВИ во метанол (БВ Ві ВЕ ВН ВО 1-1 Б І 555 зіньвзе нь сага іга і ЗАГ ІНЬ ЯЗ За, ин ів ев вва ов 2 ЛО ОЯ 2 «.л -л- :15:15:15 :15 60. 6267 2 (2 Ж-5 5. 25 її ІНСЯМРІШО МЕ метанол:нів ІНЬ За 1-21 ІНЬ ЗА, 1-22
Ен іно 5-54 НУ ЗБ ЗНУ З 5-5 о, ЗБ ія вх
Ен. ЗНУ З З5і5, НУ Ярі. Я п. СН) іІНЯМРІБЩОМ НН метаног З козі. ІН Бі 1-3 гв ІНУ ка І-І їв ЗБ щі. НІ Ів 1-35 НУ ові а гнів 8434 3-53
Ен не анНа г- 825 РН) ЗЯЗір, і -е БЯгв, НУ 6 ЗОН ЗНМ Бій у 35 ІНЯМРІНЮМЕН метпнов ЗД ІЕ Я 1-22 ІНД В І- 321 ІНЬ 35 в. інЬсовіа -50гкІНУ СЯНУ оса г- Заг ІН ОВО 1-5,
ТА ВЕНЬ зара ІНЬ Зав нв ІН З Ва пя Г- 5 Заг
ІНМ ті - 3 ЗБ ІНЬ 230-265 БНО СЮ ОО 13. 18013 -
ВА Ен НУ
З ІНАЯМРІБК МИ н метанол БНО Бк НІ ЯЗ г Я - рн 1НО ВУУ п. ІнБев ІНЬ Ва ІН ТІ 5 ТНІ Я лвіЯ, зані НЯ ів еа г, ІНЬ ЗВ - ЗА пи 23. 3538 1-8 ан, ЕН
Злтіай 4-93 35 Гк ІН) 233, 1-30 Ка ЕЕ ІНБОЛІ- 181 ба НУ 104 1-ваги НУ ї8 ІАЯМР ОН в. МС а ВВ 1-2, НО БОБІВ в.1Нуклві Іі Біт ЛЬ Зі БНО Те. 5 ІН ТОВ алрщ ін ЗлБІВ 3-64 гн ІНЬ 7581-4345 З) 125(4 2-64 ги, БЕ). за іняМмеінюМівн ДИС ато Баян Тег ІН я 2-5 НН Ті 1-5 ІНЬ я, ЕН ТОБІ І - АВ Гн,
Ша и но
За ІСЯМРІО МВ мепаноп ЗД ЕЕ І - З ЕВ ІНВ Я І-І ІНКЯМ п. іНнОБааЗИ ІІ г ІН). 705 1 11-54 Го ІН. Я.Х3 Я 2
НУО сааа г- 3 146 ЗА ги. 1 З о0Б- ЗО е ІН ЗІ, НО 8-3 пь ЗНУ вія 5-5. 62). 2 протони перекриті піхами розчиничку.
З ІНЗМРІЦО МЕН метнот пк сві - лк ІН) ЯЗ, І-І, БА о |кюрна вв юн вітки ін Затон 83 1720 СНУ 180 21-54 ЯН 107 І. 43 ІНАЯЯМРІМНМ п.метавол ЗОБІ Тв ІН ТЯ І Заг ІН В се. ІНбВО3( 1-54 г ІНОЗ а5 0 ІНУ 72104 1-5А в, ІН), ЗАВ 1-0 шу зЯаБіщ ІНК З-ЗА НІ 8-15 ДН 1 СЯ - 14. ЗНУ 43 ІНОЯМРІЮ МВ мепано З ЕЕ І-І ЕВ ІНВ Ба, 1-3 гв.1НУ Іза з-0ЕткіНнУ оо. Ва 1-0 геЕ зн Тая І- і тн. ін й -5АВлм ІН 525-500 ЯН вла 1 Я А Гл ЇХ аа За дв іНМЗЯ заз ІН Ба Б ОН ча ІН ЯМРІНОМ В, метанов БП ОВ гц ІН. Я.Я 2-3 ги, 1 813
ШЕ
ІН БО - 5 вк ЯН, 378 - З я НУ 355-345 ев БЕ лаві ЯН 12043 - Зп.
ІНСОЯМРІЦОМЕНн метзнотн ок св І- он ІН) яз, Е- Зо тн, 1НІ, БА
ІНЬ аБіЯ 3- ЗБОЇ Зі ІНЬ на 1-5. ІН 53 - аг, реве нн ов н ванвт
Сопрюанляа 2 0Л« « (62 (6- - (Щ6Ь6. 626253 ж ІІЯМРІШЮ МЕН меганоа 35 1-3 НІНО, ВоВіЯ 1-33, ПНІ, 3.56 в.1Н ВОЗ 1-51 Б ІНЬ КН ІН 321 (4 5-5 Гк, ІН. 4,55 - 3.29 в,
ІНМ4ЛА-401 є ЗНО, 0 - ЗБ й, ПЕР, 3,78 - 3.67 й, ЗНО), 3-58 - ЗА ах ІН, 320-308 ЗН) ЗО: ЗНУ 332 -04 іт ЗНА М - Б ав ЗНЗ 1-18 47 ІН-ЯМРІШЮМЕН метанол ОВ - 23 г, ІН) В ІНЬ я 1-3
Гн. МЛ, БО, З, 7905 1, 7838. 1-31 гц, ІН зва 1-8 ГВ ІНЬ ТА? а І-а рн ін 455-435 ок, 3), 04-30 ІН). З ОБ 5, ЗНО, 381-343 їв,
ЕЕ: ПЕЯМРІЮОМЕн мето ОВ 1-3 г, ІН ЛО ІНЬ ЯН І-І гін сла І-І г ЕНУЯ 8-43 15. 307-388 и НН, 36 - ЗЕ (т,
ІНМІЗО4 1-1, ЗНУ. 45 ІН-ЯМРІШЮ МЕН, метаноп- ВК - гін) ВАВ ІНН І- І ги. ін. я о4 1-68 ГгЕ НУ БІВ, ІНЬ ЯЗ, ІН ТЯ 1 - ЗА Гн ІН ТАЯ 1-50 гн, ІН З0ббрІ- Тв, ОН) ТЯ 1-45 04 З Ге, ІНЬ ЗЛ1О- 3852 ін 361-343 ІН. 109,1 - 7 Го, БНО
ІН-ЯМРІШОМЕН метанол і г ІН) вет, 1-1 г ІН БО ц.1Н. твій 3-5 Бе НУ Зла ІНЬ ЗОО 1-5 Гн, ПД, я о ЗНО сваа 1-1 я А в, 1). ЛЯ 1-63 5 ІН). ЗОНА 7-36, 346,3 г,
НМ 12981-17 ги, БЮ). соІНЬВ35О ІНЬ 1-5 гн і 7281-54 Га, ІНЬ Я Я 7-45,
КЛЕЙ Б- тн, НУ 120-114 бі, ЗН). 1.06 - ПН (т, ЗНУ, 53 ІН-ЯМРІЮОМЕн метанні ОВ 51-23, ІН Я 1-1 Гц, ІН), Б.Ю с.ЇНУ78904.1-39 18 Гн, ІННУ 78315 НУ ТЛО 1- ЗАТВ ІН Я І- 18, бОгн ІНЬ За І1- Бог ІН Я і5ів, 1-85 Гн ІНЬ Зб -3 57 єть МВ, іді- 161 ІНБІЛО0М Е-5А 1 Ге, ВНУ 53 ІН-ЯМРІЩЮМЕц метан Всі 1-22 ІН) Ве 1-1 тц ІНЬ ЗАЗ
ІНУФІЕ-431 т, ІН), 303-385 п, ПН, ЗІ ЯН 7-05, 5,7 Го, 1), 3,54 - 30 пт ЗНЗ о75, ЗНО ЕІ Тег ІН в І - 13, Біг ІНЬІ дя
І-З6гн, НУ 5 ІНЯМРІШЮМЕН метанол ОО - 23 п, ІН ВАНЯ 1-3 г ІН, ЗО п.1Н.Вдо0 3-55 ІНЬ Та НВ, З 1-5 Гн, НВ, ЗА - 508 дв,
ХНУ ЗЛлЕ-37 в ЗНО, 4840. 1-85 ВА Го ІНВ. 3.12 - ЗДА ба, НО, З 58 - 343 че ІНЯМРІЩШЮМЕц мепно ап ЕОві І - ЗБ ІН) Вова 1-32 ІН, 326
ЇВ, ін ов І - ЗІ Гн ІНЬ СО 1-3 ІННУ - 431 дв,
Гн.обНЬ 3-1 06» ЗНО). 083-014 тк ІН.
гц і. аб т, ін ее 1 - авг ІН 82 - Зо ГІ), ТІ - по
Озеро в в теяе й ІН 359 - ЗА па НУ. 15201 -73 Га ЗНОВ 1-16 и, СНУ. я ІНЯМРОШЮМЕ метанол ЗОБОВ 1-21 ІНЬ І 221 ІНЬ БА їв ІНЬ ВАМНЯ, 5-5 Гн, ПНО, ТВ 5, ПУ ТВ 1 - ЗА Га, ПІНУ, 4023 - 4 в,
Ж ЗіВ 5-18 ІН) 05-34 ЗНУ ЗК - 33 ся ЗНО, З я - ЗДО я,
ШЕ
ЗЕ іІН-ЯМРООМЕН мето Ява ІН) Ба І - ЕН, НУ Бе, 1,
ШЕ А ат. 1- 53933 Гн, ЗНУ 4305, ЗНО. З в 1-36 За Зо Гн ІН, зБЕ-З хи ННІ 1-17 гц, БУ 55 ІНСЯМРІЧОМЕН метонот ПЗФ ІНЬ ШІ НІ Я 1-1, НУ, вві НУ ВІВ ІН ВЗ ІН ТЯ І 54 ГЕ ІННУ ТІВ
ЗА га, ін. 4 а 1-00 я Рг ІНЬ Зоо с, 1-3 ів Зі гн ІН 353-385 ІНМІЗОЯ. 1-17 Гв, БВ. що ІНЯМРОНЮВМЕ р метанол ЗО Вік ІНЬ ВІ г ІНЬ 5.5 пінвтЯяіЯ 3-50 ІН) яз ІНЬ ІлО(Я 1-5 ГЕ 1НУуЯ 330 1- ВІ ГВ,
ІН. із ітепт. 1-54 Гн, ПП. 35515, ЗЕ. ЗДЯ ср. 8 Гн, ІН, 2.63 - 2,5 (сть
ІНК ЗАВ- ЛЯ й ЩЕ. 216-2ХИ ш, ЗНМ Е.О 8, 1 - КА Гн, ЗВ
ІН-ЯМРІЮМЕ метанол Іва - 325 ІНЬ 1-23 ІНЬ БО?
ШЕ ен ев зл гн ІНЬ асо ІН Я, 1Н). ЗДО Я 1-36 1452 Гн, ІН 32-30 ою ІН. ЗАЯВ сю ЗНУ. ЯЗ 52 аю, ЗНУ ПОВ І- Яги, В, 83 ІНОІМРІМЮВМН мезнот я і І-І ІН В 1-31 ЕН ЛЮ пошу тоб: 1- аг ІН). ЗО, 1. ТО 3-ГО, З Е- В, 53,2 Гн, ІН) 405і5 НУ 3540 2-36 14 в, ПН, 3.54 - 343 гт. ЗНО), ЗВ с.3НЬ22іга1-133 Гн ІН. 30 -1,79 бйх, ЗНУ 3.76 1 пн ЯН ЗА
Га, БЕ. 53 ІНСЯМРІЮОМТНК метзвот Яра Віа І- 2 Гв ЗВ. ВАЗ І- 221 ІН). 5.6 інв 3-5 г ІН), 700 ІНВ. 72144, - 50 Ге, ІННУ 454-431 дв,
ІНБЯЛВ-Я 17 а ІНЬ Я ЗНЗ Янв ІНОЗ К-т ІНЬ 320-183 (с, УЗН) 183-153, ЗНУ ДВІ Е- 17 и, 5. г ІНЯМРІНЮ МИ б метанол БІВ 3-2 Ів ІНр лаз іно ІН ВОЗ
ІНЬ тТЯаЯ г-50ГБ, ІННУ 75 ІНЬ ЛО 1-54 ГЕО НУ Я аа. 1-44,
ЗАЗ Гн, 1, 08-30 пт ЗЛ, ЗБЕ - З т 1 ЗОБІ 1-20 г ЗНУ ДО шШрен - ІНЯМЕІ МЕ метанол ЗІ КІ- 1в БНЬ ЛО І - 22 ІН. 853 їх, ІННУ То918.1- 5 Го ІН) ТАБ, ПЛ, 208 3-5 ГК ІН ЗО М 1-4, 53,31 Гн, ІНЬ 305-375 сть ЗВ. 3.58 338снь НУ 3342-33 г, ІН, Зі3- 1д5 в НУ 15-13 й ЗНО. 138 4,3 17 Гл, Б 56 ІНЯМРІЮОМТНК метзвот ар а ВЗ І - 2 Гв ЗНВ. ВАТ 1-2 г АН, 5
ІНВ І1-5Егв ІНЬ ЯБО ІНУ ТЯ 1-0 ІН, Зб отепт. 7 - 5Я гріш,іято, Не і - Аг, КНУ
ІНЯМРІШЮ МІН меганстаПІВО І-І ІНЬ БІ - 3 Ат,
ШЕ А ЕНН заз 1-27, ог, ІНЬ 7021-39 ги, НУ 43-56 1, 533-517 й ньом, 1-58 0 ОБГ ІНЬ - 351 сах ЕН) 30-34 б ЕН, ооо Пбеваномилвтвсвю 0000 тк ІНАЖМРІЗОВ МЕН, метакон-оЯу 8,78 - Вивін, ЗНУ, ВЗ Я 1-22, АН), ЗО,
Іі 5,ІНЬ ТЯ, - ЗІ гБ ІН ТІНаК- 15 гв ін Ма 1-5,
Но зд5 На і -401 93 ЕН ІН 370 Е- 354 6, ХО Гн, ІН. З ВЕ,
ЗН). 3524842 НЕ. 14,5, 03 Гн, БНО, 120483 - 3 Гн, БНО. ще ІНСЯМРІШО МЕН метякот ЗЕ Я, - в, НН), ле, 1-1 І, ЗА?
Фев не леді тнеітнть
ІНВ ІНВ 1 - АГ, НУ 1Деі5, НВ. 78 ІН-ЯМРІЮВ МЕН метнот ПЗ 3-2 ІВ. ля Си ІНЬ На І 3
Га. НО). ВАК ІН) ТВО. ОН ТЯ 1 - АГ, НУ ТТБ І1- 2 тв, 1), 446 а р-авовігт ІН, Ява 145 ІН 353 -ЗаацІНМІЗОА -і6га ВНУ й ІНЯМРІО МЕН метанот БО - ЗА, ІН, БТ - Бах, ЗНЗ,
І-50Г5, НУ ЗЯж с ЗНЬ ЗО 3- Заг н, ННІ. 3,72 - 3.9 й, ЗНО. 3,30 - 42 ть 2). З 5стєвт. 1-54 Га. ІНВ 108 1-й в, б) 72 ІН-ЯМРІЩВ МЕН метнот ап ЗЕ Зв, ІН, дя 1 ості. Я? оіНнктовЯІ-5А БЕ НУТ НУ ТЯ І- 306 ІН). 438-42Е іл,
ЗНУ Зізрі- вар ІН) я ЗВобп СН ЗВО ІнБев НУ Сол за хорт іНМідога г - ваги ВНУ
ЕЕ ІНОПеРІНО МИ п, метнол ові встає отв іНМ Елі Р - г ІН. БОЮ с.іньеаІ-ЗогБІНУ З інулін Зір - Ав,
ІН Зав, 1-1 БА ги, ОН), ЗОБА 303 пи, ЗНО, 26 - Зб, НІ, З - ЗДО ст ІНМ МіО - 183 ІНЬ І1д00 1-6 Гн КН та ІН-ЯМРІШОЮВМЕ В, метаноп Ні ВЕ 2, ІН), яті, І - 221 ІН), Я ііНвЕДІСЬІ- ДГ ІН) ДО. ІНУ ТБ І- ЗО ГБ, НУ МЛ - 43 би. інфаям І-І 16.1. З 75 ай 1-4, Б ГВ, ЗНО. 1 5К- 343 в 1, 344-321 ів, НУ, 3.22 Зб, МН, ЗД 281 ав ЗНУ 257 З ох, ІНОЗ -
Базі НУ 1298337 в, НІ. т ТІНЯМРООМЕн метакол БВ ВІКІ г ІН ЕВ - г ІНК ЗА с.ІНЕВАНІЯ 1-3 ГБ ІНУ ЛАВІ Б). То ся 5-5 1НУ 3 384 1-3, з, гв ІН. Я4 а 1-10 Рв, ЗВ. 405 - 3,02 пів, ІН), 3,60- 345 т, 1), 33 - 333 вх ЗНУ 3208. 1-45 в, ЗНУ са 1-13 ЗНУ ЗД ВІ НА г
ХНУІ12авІ- 7 гц НУ 75 ІНОЯМРІШО МЕН метакот ІЗ Я, 1-3 НВ, В Я 1-2 тн І, З іно - 54 г НУ Топ ІННУ ТІ І- З г, ІНЗ, БОБ - 475 ди,
ІНВ ЯЗ 3-03 4 г, ін) ЗО 1-35 4 тн, НУ ЗЛ 44.1 -
Із, г ІНЬЗА- Зібр НУ ОВО ін 137, Ві г, ІНВ, ЗИ дб. 152, загЕіНісосвІі-ібгв НЕ 7 ІНАЯМРІОО МЕН метанол ЯЗ т, ІН), 5.72 - ВИМНик, НІ, БО Ій, 1-50, ІНЬ соя ЗНЮ Злі - За Гн ІН. З82-37 ба ЗН), 4,59 - 370 т,
ЗНІЗд6-3850 ІН ЗБ - ЗО ІНОЗ ба, 2- 16, НУ
В ІН-ЯМРІШЮ МЕН мето: ОБ Зв, НО, я, ЗТ 1, В (інв товІ-5ЗОГЕІНУ а ІН ТИгІ1- ЗО ГБ ІН БТ - 447 би
ЗНМ443-47 а ЗНУ ібір, і - ВЗ Бг ІНЬ іо 1-84 Гн, НУ вані І1-5огніНХ Ві ін) і 1-30 НЬЗдОм Е-143, о Д9бловое дю вовни
У), 30-82 єт, НТ БО І - а ги, ВНУ о ІНЯМРІМОМТЕ менов ЗД ВІ ог, І. ба 1-1 Ен, 1, В п.інролоі- 5 гн інь бе ПЛ, ТО. 1- 5 и ІНФРА БА 1-90,
ЗА, Зі гн ППоОзозоми 1-353 145 З32Ггн ІННУ 373-361 ба 23 355-349 би ІНфІдВ-тляап НУ НЕО
Ж ІНЯМРІШЮ МІН мепион ЯН ОВО І-І во Р-Н ІНК Я з.іньзооті- 51 г ІН Талі) Т218,3- 5 п, ЗНУ, 442-435 й
ІН. 429-820, НВ, ЗД - 376 ні ЗНО, 3,58 - ЗО пт, ЕН), 2.25- 22 й, ЗВ), тара з 5а г іні п 1- Аг, І ас зн і две Ін, ону 82 ІНСОШЯРІО МЕ метног З 5856-5798: ІН З8О18,1-6 твінМсотоІ-4отщіньо оз. Нама, 1-45, 23 г ІН) 403-
Здав ІНЬЗ 922-377 йщ 1. 357-380 іт, ПЛ), 300 - 370 п 2, 333-317 (вх
НУ сві. і- 7 г, тн. яз ІНОМРІБЮВМН НВ метнот ЗД ВІ - 2, НО. 865 Бон ЗНУ ЛО,
РЕ-ЗІ1ГЕіНЬООВТ,іНнЬлоз1- Заг ІНВ І-е слів ЗНУ ВЕ -82.56 Гн ЗНМ Ял4- 43105 МН. 42205, ІН. 405-381 пн, ІН, 360-348 й,
ХНУ 320-382 НУ аз І ЗВГ, ЗНЬ З12- 83 ЗНМ 131 тн Ну. 54 ІНОПМРІО МІН мето ЗП ЕВ ОВІ 1-2 рн ПН. В бо, Е- 33 Ен, ПВ. ВО ін во 1-50Гн ІНЬ ІН ТОБ 1-Х в, ІН БОЮ Я - 55,
За гв, іНнЬаЯзаЯІ- 9 94 ЗігЬ ІН. З0Об да 1-14 3 Зв, 3НІ. 395 са І-зБа 1 і гН ІНРІдеаа І-І 5 Я гвІВ 12о ні
ГноєВ. 85 ІНОПЯРІМО МВ метно ап БВ ІН а, Бе ЗЕ, НН, ЯО5 1. твій, 1-50 ГЕ ІНЬ ІННУ оо 1-54 га ІНЬ Я бір - БА г,
Ін Здай 1-0 ги, ТНЬ 32444 1-52.65 Гн ІН). ЗО, ЗНУ З14 03.1 - 8, зо ги, ЗНМІіО81-54 Гн, НВ. 85 ІН-ЯМРІОЮМТВ метяноп 1581 - ЗАГ, Н.Б - 555, ЗНУ 7004,
І-5А Би ІНБслес ІНЬ І-ЗіБьіНнкаВав І-го На І-
Загн,іНЬЗ бів 1-338.12,7,75 Ге ЗНУ 9-33 пт ЗНУ, ЗАВ - 103 0, ЗНО, заніІ-і3О2 ть НУ ЗНа І - 1богЕ ІНЬіде0овІ-5аАГв, 5 я? ІНСЯМРІЮО МІВ, метяног З ЗВ 1-2 г іНІ ва 1-33 п, НІ ХЯЮ
ІН тде(. 1-51 г ІН ТАЗ ІН ТЛО І- ЗА г, ІНЬ ЯЗ - б Г, 5Е ІНОПМЯРІО МН метно: ЗП ЕВ І-І ваз, - 1 Ен, НВ, 55 ше
ІН. 3.255-3АЗс ЗНО, Зоб» ЗНУ 12031 - 64, БВ). що ІНЯМРІЮОМІН мепанот ЗІБ 1- 33 Гн п. вовна -
Тв ПУ Віл ІН Хол ІНУ тд І-І гн, ІН) ТлЗа І - Ов г ІН ТІВ щі-51гн ПВОБОВІВ і- 50 ЗБІв ІН аяТ Об 147, З ги, ДНЗ. ЯЯ6 са88,1- 50.53, Гн, ІН), ЗОВ, 1-55, АБ ЗА Гн ІН), 352 (В 2-15, розг іНІдДНа І-І г, бНУ
«ка ІНАЯМРОНОМЕЦ мегнол З ЗВО 3-21, ЗНО, К53їЯ 1-32, І.В їі3.1-7.5 Рв, ІН. 8535, ІНЬ 041 - ЗІ г ІН), 73 ІН ТОВІЯ 1-54 ГЕ, інкаіЯгІ- 4 гьінНМ 38514 1-1 ги, НОР ДБ -1Яб(вь 5 БАЗ В І- 134 8агЧ ІНЬ 46- 120 БНО 5. ЗНУ.
С ІН-ЯМРІЩЮ Мч метою п і-го г, ІН, 85 (.1НУ та, - ВТБ. ІН) ЗЯлг ІН 72о(а 1-50 ІН ЗАЗ в 1 - а Гн,
ІН). 355-343 МН). 32 - 209 (в ЯНВ 106 - 3 Б ЗНУ Б7О Я. 1-33, 86, я ІНОЯМРІЩЮ МЕЧ метнокан ок і 1- г ІН. 554 1-33 ІІ ВО п.1Нулявві- ЗАТВ ІН) ЯЗ ІНЬ 720 1- 5, ЗНУ ЗАЗ р.І1-5А Гн, іні ЗЯяж м 1-595,5А ги, НІ Зб, 1- АГ, СНО. 10615. ЗНУ 10, 1-5 93 іІНОПеРІНЮМ ц метонот ЯН 2861-10 ЗНУ ЯВИ І1- ЗІ ІННУ ВЗ, інд І-аагпьінУ ія І1-45гвінава 2-35 гвіНнУ З 1-
ШЕ ев ек здавай Р-Н 1), 186-124 пк ЯН, 139-118 бік, Я) ги ІНАЯМРІЧЮМЕЦ мето і НІВ - 115,1, ОНР БВ,
ІНнСоДІ-Яаг ін соб І1-45 ги іНБадва тав ім ЯНЬІ- 53гЕ, М. Я ал І - во вл заг ІНЬ ЯЗ а І -9,.43 Гл, ІН). ЗВ са, 101-122, го, НМ І1670І- 83 аг Нові т г В ех ІНЯМРІНЮМЕ НВ, метнот 5 НО - Я ЗНУ ВО ІНОЗ (81-49 ра ІНВ дій 1-4 БНІ 389. 363їт ЗНЬ 3.54. 34 ЗНК 185 -1лів ЗН). 1.т5- 154 б ЗНЗ 1- 53 Ге, Б. по ІНСМРІЧЮ МЕЧ метнок фі КЯйіт НІ ЛЯ 1-33 ІНВ, ЗОВ,
ШЕ З НЕ
-в2ги інь ЗВЕР, - Аг ІНБІЛО СД І-87, 78 ЗА Гц ІН 2,34 - 326 оНЬІідз і-го, ЛВ. 57 ІН-ЯМРІШЮ МЕЧ, метонов он о 83 ІН Ба - 2 п, ІН, ЯЗ 1-3
Га, ІН) БІВ ІН т? М.І -Зю Б ІН ТОНЯ 1-38 Гн, ІН, ЗАЗ ВА І- 389902 гн ІН) ЗНО ааа 1-33 145,23 Бн ІН. 355-337 б, ЗНА. З ОВ,
І-15 ги, НУ ОД -068 п, ЗВ. іінНеЕоз І-І ГЕ ІНЬ. ІНЬ 2 І- ЗЕ ГЕ ІН ДО - т вх,
ІН Я -827йа ЗНУ 412-385 ЗН 351 - 3.30, ПН), ЗОВ ЗНА -1і65га БНУ а ІНЯМРІОМГ п, метанол НІВ - 22, ЗНУ БТ 1-3 ги, ПВ. БЛЯ (інь Та8ВІ8.2-50ГБ ІНЬ Зяй ІНВ ОО 1 - ЗАГ ІНН. ЗАЗ 88,1 - 39,
ШЕ у
І-і161145,83Гг5, НУ За - Я 7524 Гв, ЗНЬ У -ЗЕ ба ЗНЬ З - 199 НУ 990-183 НКІДВ І БТ, КВ ї0о ІНОНМРІШЮМЕН метанолом 33-21 гн, ЗНУ ВВ 1-21 ІН) 535 їх ІН. ЗоВіЯ 1-5 ОгЕ ІНІЬ 668,1) аа 1-50 ги, НУ БТ Я 1-5
ЗА, ги, ІН). 393 1-36, 145,2 Гн, МН, 3.73 (5, 1). 3,55 - Зб ст ІН,
т.ін - ав інЬ кт іНнЬ іа 5-1 БВ ІНЬ Р гама, І - 5, за зхітіньзозп і - зві а сігв Інсайт га ЗНЗ 358
ВЕК ЕВ їо ІН-ЯМРІМО МГ метанот Я п Вас - 3 гвОЇНІ яв 0-33 НУ
ОНАЗ І-І паті НЕО ав Вп Яга, я за З2гвіНнЬз іп 3-5 Бе НА Здав БО ЗДіП Е- ги. ЗНЗ АЄ їяаа. 1-1 ІВ ти НУ Зі, ІН ВЕ о Б) ка ІН ЯМРІНЮ Мн метанол Я о Ба г ІН а ів О- Зо ІН БМ їз Пр Зі 1-5 Гн, НУ То Б. 20 1 - ЗА Бе БЕ Я 3 Ж 3-4,
Я лк, і1Н)У 0-38 пе ЗБ 383-305 а СН) Зо І - а ія ві
Бо НУ С тд НЕО г, НЕ
ІВ іо МРІЮ МВ, ДСО М я Зі ІН Боб ЕНЕЙ
ШЕ т.ін ІН сн) 3351-51 ТО ЯН ЗИ -5Вгн 7 їПЕ ІНАЯМР СКМ Ен, МОЯ Б КВ сх, ЗЕ, В. НО, ТТ, НТ В, ІН,
Та ВН лі ІН Таз, ІНК Я ІН) зві НЯ м НБН ІН. злеіа І -зігч іні 1-43 ГБ НІХ п ІН МРІЮ Мн ДМК Ор і 3 1І1НЬялі 5-ВА Б ІН ВІ-
Мбіт Віл 5, ЕН тб ІН Ті 1-го 1-4 г НУ
ФВ ІНЬ І - 835 1 15 БНО. ЗО - 375 пю, ДНІ ЗОЗ сля, ін ЗА- ла, НІ 233 ов ЗНЬ і ло тео У 4581-41 Гн,
ПУ ІНоЯМРІКОЮ МТ я ДСО ВАК ІН ЗЛЕ ГНЕ Ен ТІНЬ ЛЯ 1-3 твоІіН) Кі ІН - ЗЕ їн ові НУТ - Ов, ша
З-ЗА З ОК ЯН блогів НІ 1123 - аБн УН пе Го що ІНАЯМРІНМ МЕ в метвноп-і Зі 1-2 г ТБ, Б Б - Ялти ІННО ОТІВ,
ШЕ я заз 1-333г5 ЗНУ 40 1-пагн Н.Я ді Зк ЗНУ ЗЕ Т-ОГг и,
Унизу
РИХ ІН-ХЛМІРІЯОО МГ, метянал- ЯН о БОБ Ев, ВН Я - Ва пк НІ, БОБ,
Е-аЯЕги НБН 25-51 ге 1 Я п 5-7 гБ ЗНО
АБ ВНУ 52-32 (ні ЗНЗ. 383 ЗА в ЗНУ ЗЕ 1 ЕВ ЗБЕ зно сНЬі1слеЯ 1-7 г ВН
ВЕСНИ ПИ
НПЗ ІНЯМРІНО М, метанол ББЖ І-І ІН Я 1-1 ЗНО БО
ШЕ Оу
За зр іНнУ Зав ге т, 1 В Гн ІН. 56315, НІ 355 - Зк 1,
Затв Ех Тр НУ Б - 13 ЗНУ 3115-1050, ЗНО) її іІПАЯМРІКО МБ мезо ПП ОВ 2, ЗБ Во Ін г 1 ЯЗ ши ІІ
ЗНУ ів. НН) 406-385 35 ІН, ХВ - ЗО і, ЗБ 3.35 - 355 ЗБ, 32 - ЗІ їш, ІНЬ З. ХНУ 257 - Лін ЗНО). МОЯ - З Ва ко СН ОБО7К - Б бів, ТЕТ ОЇ 30 їІ- 6 в. кН).
па ІЯМРОНЮ МЕ, метанні - г ІНК яВВі Р-Н 1, 355 віньваа-зогвіНУтоїО ін тові 5 г ІНІ 435,1 - 84, 51 г ІН 406-810 ІНВ З ЯЗ, - 32 145 г ІН), 3,75 - 353 в ЗНУ 350-344 НЕО ЯНЬЗЯ51- 1Я Го, СН). 1.38, ІН, ЗІ - 1 0,
ТБ іІНЯМРІМЮОМН меноз ОБ - ЗАТВ ІН ННЯ 1-23 г ІН Ве (інь 0554-54 Го, ІН) ТВО 88, ІНЬ ЗОЯ Я, 5-5 Гн, ІН), КД Б 1-0, 23 рн ІН 432-416 а СНІ, 303-360 (ні, ЗНО, ЗАЗ - 348 в, ЗНО, 26 - 385 (в,
ТЗН) 252-334 ЗНУ 2119-1806 ЗНО 1-3 тв, НВ, 1о5і5, ЗНМ БО
Не ІЕЯМРОЮЮМЕН мепнол Іс і 1- ЗІ ІНнКІв Я - тн 1, 56
ІН. БД 1-5 НО, ТВЯ іх ІВ. 7211 - 5 Гв. ІН 425-310 в но аоза Е- БА ге НУ 101 - Я поні І1- ог в, ЗНУ п ІН-ЯМРІШО МЕН метанот фі ВЕ ІН 8-31 пн З, 7831 1. В
І1-аагЕ іноді І-45 Гн, ІННУ 440 38.1 - 885 Я, 25 Гн, ІНВ, ЗМОВ в.
І-т6гт ІН) Зав і-32 145 24 гн о іНЬ ЗАЗ 1-17 145,85, т ІН-ЯМРІЩЮ МЕН, метанот Я В Я 1-1 Ат ОН о - ЗЕ ІН, Яд щІ-заБгн інд лій інь і-40 ги, ІНх 441 п 1-89,
Хар ІН) Заг 1-352,145 34 г ІНЬ Зла сСМа 1-1 Я 1 Га НУ ідас5 МІ 281-165 ВНІ ОЯБ( 31-75 18 Гн ДЮ) пе І-ЯМРІНШЮ МЕН метанол ЕВ Я, - ЗО гк ін аб ІН КЕ ІЯ 1-3
Га,іН. 75 -34біт ІННУ 443-410 ба ЗВ 306-390 1, 383 В 1-0,
НУ 3 ага 1-11. 145,53 п, ІНЬ 33515, ЗНМ 26 1 - аг, Я. їо ІЯМРІШО МЕ, мезавот іп ЕВ Я - ог ІНВ ЗІ гн 1Н, 355 -8ІНУСслвЯ1-5аГв, ВНУ ТЗ 1. 7204. 3-50 ГБ. ІН Яр Е- ВА н, інбадец.і-81гшіНнЬЗдвакаІ-93,76,30 5,2) 1661-5128, сну і 39 Е- 53 Гн ЗНУ г І-ЯМРІШОЮ МЕН метанол Зоя І-І ІН ем І-І тн, Н.Б ін Ссдої4 3-5 г ІН) ТЯ іх ЕВ, 7200 1-5 в. НУ 4365 - 3.00 дв.
ІН. 343-335 ЗНУ 333-247 ЗНМ ЗВ 1- 3 ІН ЗО8- 101 тв,
МН, 1923-1701, ЗН5 140:4,1- 64 Го, БЕ 121 ІН-ЯМРІШО МЕН, метанол ЗО І-І Зоб 2 рн, ІН), 5,50 --ін»сдеіЯІ-5ігн ІН ТБ 1), ТБ 3- ЗА ГБ. ІН) Я 15р,Е- БА Гн,
ІЗ ІНЯМРІЩЮ МЕН, метанот Б БА 1-2 НУ ве - ЗО ІН, 5О в.іНнюсдяа І - Зі гвінутявосінЬ 03-54 в ННІ КО - 3.55 дв,
ІнвКаляІ-Б5АГНа ІН) зт - 135 ТЯ Гн ІНОЗ - 343 іа: ІН) ЗЛВ-
ОН) 2б4ігаа 1-32, Ба Гн. ІН За гаа 1-15 Ваг ІНВІЛОІ- т ІН-ЯМРІЮОЮ МЕ метлнол-ні с 1-32 ІНЬ а -2огт інве 5ІНЬОВОІ- 54 ГБ НУ 785.1. ТО 3-54 Тв. ІН Я О- 447 пк.
ОТП І ета ІН Уа Троя ре ЗО ЕХ 420 405 бум,
МН.393- 381 бе НІ 3-30 ба ІНУСОЗ А 1-44, 113 ги ЗМІЯ їв ЗНУ ІА 305 НІ 085 ОБ пах НОТ У Ко БІ. 126 ІНЯМРІВЮ Мп метан й ЗВО іт ІН авіа 1-3 Б ІН, БУ поіну сло і-5ЗдгЕіНнУ ІНТЕ ЗА Гн, НУ. ДР - ЗО й,
ІНЬ 385-355 ВН ОЗ ЯЗ - Зла дк ЗНО 5-3 З ба ЯН ЗОЗ ЕН ЕЕ
ШЕ ЕЕ
137 ІНЯМРІО М «етан м Зі - і, МІ 1-2 1НО. 6,5
ШЕ ЕВ
ЕН) 393-3 с 1Н) 383-370 ою, ІНВ. 2.7 - З йт, ЯН, 1бЯ- Я це, ЯН, ідо 5-84 Ггр,еНЬ
ТЕ ІЯМРІМ ОО п. метанол БК ОННБ НЬ Б1 3 - Гд. З, заз Зі ІНВ, Б Та І- 50 ІНЬ Іо Ого, БУ
Атідая, Я Ві а г БО. КН ТБ УНН, 55 -
Зааі інь 2505-73 НО 5-0 гв, НЕ а ІНЯМРІВИ Мп, метансл-ойі)у З МУ - ВВЕ і ОБЛ, Б Я Я. БНО. ТАНОЮ
ІНнЕлЯНЯ І-І БГН ОПВ ТАЗ. МН Ті 1-1 га, ІВ ЗАЗ І-І
Ів, іНнМаді.5- 51 Би ЗМ Ов З БАР 1, 73 - ЗО 1. зла Ан ІНЬ 3143-00 сн ід 1-5 Бе ІНЬ аг І
Кз, 0). мо ІН-ЯМРІНО МЕН метанол ЗО тв ІНВ т ІН ВВ їв 5-2 г і Зо ІНЬ ОБ - 50гв НУ За 5-5 ВН аа З В ЗЕ ІН Я Іоан Я БІК ІН А 0-5 ЗН ЗО ай І- 1 ваги, ІНЬ Заліки ін 13 та Гі, ІНЬ ЗОВ 194 ІНК ІА їв. Бл нг НО 65 НТ їв іНну сл - бів ІН сі І ТЯ 5 - Зв НО. 335 -Я во,
ІНВ ІЗ2О- 3000 ІН, ЗТ ЗВ 10 а 1-5А Ге бНУ
НІ ІН-ЯМРІМОМІН зетанот ЗД 3.1 ЗОВ ІН, Злі І-І ін Я їіньсов 5-51 ГЕ, ІНЬ ЯЗ ІНУ 1-5 в, ТНТУ 424 - 40 в,
ІНК, вні ях. НІ аа - аг, ЯН. іх ІПОЯМРОО Мн метанов ВЗЯВ НО а Б Б НО 85 піна ЗЕгв інш Ас інь Ка з-д ІН о га а 5.3, ін. ПЗ - 33153 З в. БІТ заз, Вр ІН ЗІ - БІГ ІНЬ 5-34 іш ІНЬ 70 ЗНУ Зір, Аг, СН К-т
Б НІ т- ІНЯМРІБШЮ МТ метала ПД ВЛ ІН) ав З ІН ВЗ ї.іну аз Аг ІНЬ Як ІН ТЕ Б 5 г БНО 44 Я Бл п, знав іа ргНноОМВ 422-310 3 З44 38 па ІН. 3.79 ЗВТ
НУ 2,3- 193 НО, 1505, ЕВ. 155 - 135 й, ЗВ) їБ ІН-ЯМРІМО МІВ мето айс 231 ІННУ За а 1-1 Б. п.іньтябіа1-50Ге Ірода іНУ 72 1-5Агв ІН 421 - 409 за,
ЗДО ІНЬ Яд ІН) 214-203 м, ЗНУ 201-154 ЗНО - 383 дв,
ЗНУ а ги ЯН. 35, ЯН і іІБЯМРОВБМ МП п. метанол-яі БІВ ГНЕ ЕД гІНЬ ВО 7 етютиюаюттт м тям юоюслтьья
Гн. ІН), 53-10 ЗНО. За 1-1 Я Ед, ЗНО, 3259 - ЗДО дн, НУ, одно нта а. 137 ІНАЯМРІШО МНН. метвнол- Б ДЛ ЕВ ГЕ БНО БА І - 3 Гн, ІН, ВДВ
ІНК алі І- Зі ІННУ Я ІНЮ ді І- ЗЕ ть ІН аз іЯЯ 1-45,
За Зі гВ ІННУ За 1-35 145,2 Гн. ЗНУ, ЗТ - ЗК дво ХЕ. 345 (ад, -158 ВГ, НУ 25 - З Обін НУ БОБІВ, 1-12, 50.3 ІННУ із - 3 т, 1). 12868, 1- 7 в, ЗНУ 138 ІНЯМРІБЮ МН ц, метанол Боді ІНЬ. 3-83 ЗНО БІ - ЗВ, інв І-5атн інь на ге сягвоінЬ а зе Заг ІНК БІ -Заг ІНЬ зга 3 Зв, ЗНУ Я го Н, ЗОт А - 363, ЯК, загін аз 1-15 13653 ге ІНМІд0г4 1-16 БНО 1235, БНО. 139 ІНОЯМРІКЮ М В метанотО ПІВ 22 ІНВ ЯлеВІ- ЗІ гв 1Н 58 їн ТаВів І-І Тв, ІННУ ТЯ. ІНУ ДО, Б Гв, ІН), 434 - 3.20 т,
ІНК ізіі- ван інь ЗЯЗ ЗДО ст ЗНУ ЗІЗ і ЗБ НУ ЗВ вагпо НУ салі І 13 10,2 Де 1 Бан, ВНУ. 14 ІНЯМРІОМІц метлюсл-фі я віВ, І - Ва гш, НІ, Віа Зк,
ІН ТНБ - 7 бі ЗНУ ТІ. 737 вв ЗНО. 106301 - Я Гн, ІН). ЯЗ ИН 1-39, 51,22 ІНЬ ЗОЗ 2-35 23 ГБ. 1НУ З85-ЗА ся НКР ОВ -
В гц.5НВ.
ЕН ІНАЯМР ОО МГ, ДМС Ве ПУ Я 72 - 8 ІН ЗАБІГ в,
ІНБ8Р-7, 74 дв ЗНЯТО ЯН ОЗ - о Бн ІНВ дтВ І -48, 3,22 г ІННУ 303-3 осн ПН, Злі, 1-15 142 гБ ІН БАБІ - з 1бгн, НУ 13 ІНЯМРІОМІц метлнсл-ф ся ІНВ ов, ІН АНІ
Гн. ін БІТ, ІНУ Об-но ЗНУ Я І1- За БВ, ІНМ За,
А Біг ІНЬ обі, - 35 З гв. 1, ЗК 3 Я ВА ГБ,
ІНКІдІ- БІ шт, НІ.
Гея! інЯМРОДОМГ В ДМОСО Ва НИ ІНЬ о ІН Ва Іо г НУ вла іНЬ Аг НІ Віа, ІНЬ аВіЯ з-за гін і «аг іНМаяз І - аа га ІН Я бі СНІ Зоб 1-36, ГБ, МН
З7(8, ЯН З 3 з, НД 118 5, ВНІ. 135 ІН-ЯМРІНЮМН В ДМОСьНЬ 55,1 НУ Ві, ІН ВЗ ІН. БОЯХ о - Я й, З ВО 1 - Я Гн, ЕН). ВЯ їв, ЗН ВОЗІ Я Гн, 1, 7 і-азге іНМ ім а І- а БгБ ІНВ Я сшь НУО, НУ Бі 1-60
БЕ, БН. 132 ІНАЖМР КК М в, ДСО ІЗ, ІНЬ А І - аа г ІНЬ Зі, ЕН ваті інНУ шт І- 33 в, ІН ВАН ЗНУ ТО - В в, ІНТА ЗІ -
ПЕ ІНАЯМРІЮОМН метакол-ф З Іі І - ЗБ. ІН), Вега І-І па ГН, іІНБЕоВо ІНЬ о Нет ЗВГ ЕН Таз, 1-3 ГІ), «азс - оо я Зав, ІНУ 7801-87, МН 300-378 т, ЗНУ 3.48 іваа, 1-13 інет. - за рю ІНЬ із, і я гн, ЗНУ
ІДЕ ІТ ги, Б
ІН яр, іні ІНЬ І-І ВІН ІН 1-3 Гн, НН,
ЕН інуадва і-5гпІіНЬІлЗіаа І 0 1 го, ЗНУ ОВ І 16 б. 1-9 іняМмРІНЮМЕН ЮМОСО-вра а 1-2 ІН) ЗВ а. 1-22, Аг ІН, тла. ІН. ТА Тій 1-54, ВН ЕВ. ТОР(5, ЕН 6.38 1 - Зо, ІН, З ЗЕ, т-яагя ІН, 343-321 (ЗНМ Т5- БЮ б, ЗНО, 10 - дн, СН, 138-124
ШЕ
ПЕТЯ ІН ЯМРІНЮМЕ чн метанол Іа І-І ІННУ Ве 1-0 ВАГ ін) Бі ІНЬ Вол, 1-30 а 1. от 5, ІН лі - 51,04 Га,
ІН), 0-43 й, 1, 42 - 400 б ЗЕ ДЯ ВЕ - 06, 1 в, ПВ, 40 - 3ВА пт. НІ), 367-343 іт, НІ 233-213 ІН) ВВА - тив МН), 1Ов(Б 3-7 В, їх ІН-ЯМРІЮОМЕ НЯ «етанол ІВ 514,1 - ге НН. я яв оІ-з аг ІНК Я о 1НУВОВБ- Зі ІНВ, ТАТ, 1), ТО 24 1-50, іНЬ 473-453. ІН), з-д МВ ЗОВ 1-10, ТЕ в, ТЕП, З - З 86 дя ЗНО), 373 - ЗА,
ЗНІ ЗО - 4 ха ПОРО - 17 ІНЬ О9 1-7 в, ЗВ 153 ІН ЯМвіНюЮМт нн метанол НІВ 1-3 Нокіа г
ШЕ о 459-443 гт ІН) 4.22 - 0 ІН). З25-3В ом ТЗН) 315-307 ів, Б, 26 ай 1-83 777, ЗВ Гр ОН 247-235 в, ЗНО, 103,1 - А в, НУ 153 ІНЛЯМРІНЮТЕ В, метаюхи ЯН Вас 1-21 Ен, ЗНО, ЗОВ - Я.Ю и, ЗНО, ЯК,
ІН 804-810 ІН) ТЯЗІ ТО 1-3 ги ПВ. б І ВІ г 1,
ЗАЙ, Е- ВАТ ІНЬ, УМ ТЯ 1-18 74, 5 Гн, ІН). ЗТ - 137 от, МН ЗДА - ібтів ну до м І-бАги ВНІ ЗЕ, т ЗНАяМРІНЮМЕВ метавол ЯЦІВ 1-ГО ЗА На Т- ЗІГ ІН) 8.6 піно - Зо, ІН), дес, ІіНЬ и, 1-5 ГБ ІННУ 3 БМЯ 1-5, 53, ЗБЕ ІНВ ЯДО- Злі ОН ЗАВ пЯ 1-13 ВВ ги НУО - 188 ЗНУ
ШЕ в 135 іІН-ЯМВіНюЮМ я меанол нів І-І тв НЯ 23 гиІНУ Я 1-38 ге ПН.ОВОєВ. 1-5. ІН МО б,І1Н ТЗІ ЗАВ ІНК Я 53 - 43 іт НІ 304-383. МН. 365-347 пм ЗНО). ЗД 5, ЗНЗ юз іа т - 1753
Го), 2,54 аа, 1-17 ВАН НО), 2,39- 2,28 т ЗЕД, 2.19 - 204 ЕН, ЗВ, 1-17 ги, 6. іхе ІН ЯМРІНЮМЕц мете вт - ств ІН) пабі, 1 Заг ІН В
ШІ
І-Зігн ІН ат 3-19 0вги І) За сма 3 -593 53 Зі ге ІНК-
ФІЗ п, ЗНЗ, 4,03 - ЗД би, МН), 3,58 - Зо пн З), 221.1 - МІЯ Га, НУ ВІ - 1 бю зн лем І 7 ге БНУ тб ІН-ЯМеІОСМЕц, метанол 18 18а 1-32, ІН), 558-556 ЗНУ, тремо і- 38,30 г. НУ ТЯЗІ -З г. 1НІ, Зб- з абівь НУ 203 -
ЗО ІНЬ 6-36 СН 5-4 отіт ОН 327-407 ів, ІНЬ КН З -ваі1лц вн
І ІНЯМРІНЮМЕН. метног ЕВ І-І Гн. ОН 1 1НО, 8.32, інхоеР- ЗА ги, іНУ 2303 - 5Аг ЕНЬ ДВЗ - 401,54. ГБ, 1Н5,443-4.35 0 ХНУ 398-380 ан МН). 37414 1-05 Гн, ІН), 347884 1- 150145 4ги НПОЗОб о ЗНЬЗ20- 3030 ПІЗНІ Зя 6 ЗНМ І да Іі їМа 1НАЯМР ЗОМ Б, метавол-о і 58,7 - 8,70 а ПР, ВЗА із ВО Вс ІН ТВА ша аа І- 1634 бан ІН-Т ІТ ЗНМ ІВ І-І, ще ін-яМРІНЮ ВИ нометаноь йо вові НУ Баг 1-23 в ІННУ 63.
Ева. І Бі, Б БНО Хв, 1. ТИ. ЗБ, ІН ОО а я,
ШО іт ОІНІУ 2 дбав НВ а То БЕ ІН ІОВ
Га, НІ. ОЛІ а 1-69. ГНН. 053 - 03 т, НО. та ІН-ЯМРІШЮМЕК метаноз З 585 ІН, ВО 1-23 ППО ВЯЗЯІ- 22
Га ІН. Я З3(8 ІНВ Я з ЗО г ІНЬ СІТІ 1-5 Г НУ ЗДО 1-6,
Заг 1 53-35 а ЗНО Я озіааа 1 - л Я ги БНО ЗБ гаНа млоі145 58 ІННУ 24315 ЄНУЗ83-261 ба ЯН. 135- 125 пт, ВНІ.
НЕ ІЕЯМРІНЮ МІН метанол с ВОК ІН Я 1, 1НІ я 1-3
Га ІН. Я З3(8, ІНВ Я ОЗ з ЗО г ІНЬ СІТІ 1-50 Г НН) ЗО 1-6,
ЗБ, і. Я ха 3 Б ЗБ го 13. Я с 5-5 Б ЗА Гн ЗНО, ЗИ КК З -35 155. ІН За і-ї 1 ВТБ ІН Та
ЗАБн,1пролас НІ сові 140 баг ЗНУ рі 5-36 7 БК. п ІНОМРОМЮ Мч кет йо НВО І - тв 1НУ я 1-1
Га, ІН). с ІН БЯ-Вю о ІНЬ 2141-54 Га, ПВ. ДЮ БД т 1), завада ІНЬ Б- 55 5 яв ІН ог ОБ - З ід т гн.ЇНЬ 32-58 - Зо НУ З ЯН. ОБГ НУ, за3і41-130тп, ЗНУ сло 1-26 ГЖ ЗНУ ВЗ ри А в, ЗНУ, 1534,
Маг МВ 13034 3-35 16Гв БНУОЛОПЯ 1-58 48 г СНУ ОЗ ОЗ вх
УНУ
УНУ
Те ЗОРІ КК до метакол- вн ІВАН с ІН) ла ЯЗ НУ Бін
Ен.о1НР ато ІНЬ ВО Яр ІННУ ОБ З 1 ІН Я ЯВіЯа я ОБ,
БАЛІ 1) засада 5-5 Б іп. ін) ам ге З Я ЛЕ Б ін) завів. - 313 АБ, ЗБ 3-5 да ІН КВ СО НІ Я - 3 про. ЗБ, здзам і-ї, г, МН. 83 1-20 ГЬ ЗНУ 10-11 ов ЗНУ Со І -35.151 5НУ 15ї ІН-ЯМРІБХ МЕ метанол ЯПОНІЯ в 1НУ Ж -
Гц, НП. яло с, 1Н) ВІЗ 8.3 - 54 Гн 1). ЗО 1 - ЗО ги, ПН), ЗВО 1-03,
БЕ ІНЬ Я. аКе Б ЗА ц ІН ЯН Я Е- В 1Б Тв, ІБ
З-ЗА ІНОЗ ЗНУ м 1 1 Ен. ОА ЗВГ ЗНУ ВХ тпІі- іл сну 1 і 1- Т гц, З, 12048. 3- 35,1 Гн, ВН). со ІН-ЯМРІБХ МЕ метанот Я о Бі ГНН в 1НУ жі -
Гц, ІНВ. я с ЗНО. ВТ - от ІН 0421-54 я, ІНВ. 531 св ІН Я Є
Бі - ві 5 гг ТБ ЗОБІ І З 136 За ІН, 37 - З в, 1, з8Р-за5і ІН ЯТІ заг НУ Зі кН ЗО БЖ дж «НУ ібтг,1- 1 Іл тв, ЗНУ 129 1-35гн Нр ОЛЯ 1-58 аг,
ХНА ОА би УНІ. о ІН-ЯМЕІО МИ, метнот ЗЕ ВОбів НУ Бозі - Івін я Іо
ШЕ ее івай 5-8 Бо тяг 1). Осн І - КІ 85 Я г 13 32 21-31, іа 55 ск БНО Са Б 236-115. 5-1 ІН Я пІ- 182 БШ,ЛНЬІ 7-10: ЗНУ 12918, НУ
ІВ ІН-ЯМРІЮО МЕН метанол ій Боги, 1Не а І-І Нр ато
Га, ІНХ. ВАЗ 5, ІНЬ Я НК 1 - ЗОН ІН 7204 1-5 р, ЕН, ЗО. НВ 2.46 аа І-3б 03 4, ІН ок 1-35, 55 ЗАГ НУ 35781101 в, 1НУЗЯЕ-Затут НУ 705 МН) ЗОЗ Е- і гь ЗНЬ оба - 1335 ЗНО, зт І-І АБ, ЗНУ 16014 2-15 в МН) 1305, БВ) 159 ІН-ЯМРІНЮ МЕН мете пові: - ВІ ІН) лі і - 21 ІН, Я
ШЕ звів ІН Я 5183, 1-88. 375, ПВ, ЯДЯ 1-8 Б. ЗНО. 348 - З дв,
ХУНУЗ 52-34 ІННУ 297-380 ЯН). 13000 1- 148, 5 г ІНЯМРІЮОЮ МЕН метанол БЕ - З ПВ ІНЬ ЕК І- 1 ги, ПЗ. В (1-34 Гн, ІН ВЗ ІН) Я Б314 1-24 Гн, ІН) 525 іа 1-53 38 г ІН, тезі - Аг КН ТА, НУ 784 - 7,7 т, МНЛ.ОТАВОВ 1-5 Гн, ІВ), ОБ 5, знУз85 аа, - 0 ВА с Гн ІН. ЗобБем г - 365 5 ЗА НІНУ 353 ад. - Б. 15 я ГІ. ІНЬ БО 2-7 Гн, НУ т ІНЯЖМРІШЮ МН метанол ОК - ЗО Гн 1), ВЗ, І - 50,10
Рв, ПЛ. 8504 3- Я ЗНУ ЗБОЇ ІНЬ ТОБІ 1-55 ЕН. ТОВ
ІНК ДТіЄ ЕНЬ сло І- 10,1), Таз 1-76 5011 ІНХОДЯ п -Заги, ІНК - опа З гв ІНОЗ З оком 1-36 145 24,
ІН - 15035, ян ІН БО 1-1 в, 7 17 ЗНЯМРІНОМЕ метанол ЗОВ ІН, На 1-2 ІН боб -
Га Б. В оя Я 21- аг ІНУ ВІ Аг НУ 8117-87 З, ТБ
За, МН. ТЯЗІ ІН ТЗІ - ЗІ пр, ІНВ БАНЬ Ед ги, ПН, 6-43 хв,
ІН. 408-303 ІН). ЗМ. 1-15, 4 Гн ІН 13044, 2-7 Ен, бНІ. її ІНСЯМРІЩШЮ МН метанол МО ІК 1-3 Гн 1 ЗАВ 1-31 ІН. Кл п.інЬкозо1- 50 ІН) Ло. 723141 - 5. МН). ВІ 83. 1- 300,
ЛЕ ІНЬ 0О-381т ЗНУ 373-353 ОН, ЗАЖІМ 1-35 АГ ІНВ Я -БЛЕЇв. ЗНі 228-315 2в ЗНО, - а Гн, ЗНЬІі1Лтіа, 1-17 Гн. НУ лящ 12 Гн, ЗНУ ЗОЖЯ І - 15 о, НУ ї174 ІНЯМРІНЮ М, метанол БІВ - 2 Гн, НІ БТ 1-1 Гн, ІН), 5.6
ІН ВлЯрЬІ- ЗАГ ІН). Тов НУ ТЯ Е- ЗИ Гв, ІН ява 1-1, знуадтаі-вагя ІНЬ 433 01-24, ЗНО 1530 1-38, 152 ги, ОН заказ аагн іно 1-1 а г ін лів І- 125, ЗНО). 1068,
І-і3дгЕ Ніл 1-1 34 ЗНУ 134 1-32 Тв ІН ДВІ -
Гн 5
ВЕТ:І ПИ те ІН-ЯМРІНЮ МЕН, метанол іо ЗВАНІ, ВОвБМІНІ. о. ІН, ЗА, ІНЬ
КЗ. ІНМ ВІЗ 3-30 Ге. НУ 7821 - 5, ІННУ ОБЛ3 3-8 п, ЗНУ
Тіз Е-ЗОг інь ад 7-78, г ІНЬІЗв І - ід, ог ІНЬ 355-344 в ХНУ 1535-13 т, НІ. 17 ІМ Мт; метансл б 871 Вовіш З. ВОМ 1-33. НУ ВОтіх, ін -то5ішь ЗНУ ТВі - ЗІ о, ІН ЗІ - ЗБ, ІНЬ ОО - ТВ й,
НУ ті521-ЗЕГЕІНУЯЛІОІ- 3 г ІН 4.57 - бін, ПН). ЗОВ зва іт Ів іні І-І Заг, НО1 30. 1-16 Гн, єн те ІН-ЯМРІНЮ МЕН метавот іп ЗВО - отв З, влот Е- 221 ІН, ЗАВ
ШЕ Й
ТЯ Е- З Г. ІНІ Я 7-44, 31 Го, МН). 407-383 аа, НІ 3.53 бооормсспатовохаттятя (25232: р ІНАЯМРІЗОО Мп, метанол-Яі 55715, ІН БО 01-33 1 БВ 1-4
Тв. 1. ло, ІНЬ Я ІН БО - ВК ЗНО За ЕН ВН ІН 762 -
Ті Нав 1- г ІН зятя З-Д Я но ІНЬ 33 - ЗХ ій НУ Злив І - а В г ЕН ІН 1-5 ЗК 150 ІНАЯМРІЧЮ МНН метан да ІН) вав Ір ІН ВО
Га ПВ. 350 1-33 ге ІН)У Бо. 1НІЬ 82-50» ЗНУ ТВ Яа 5-12, іну сві, іі гіНЬ з-д на нь ТИ Я гр, ІН З Яя Б і -
ЗА 511 н ІН олія 5-35 335 01. ЗП Злі ін Б те інкіжназ- 15 оку 1 ІАЯМРІНККВМЦ н. метанол с 110, НУ БВІБ І ББгЕ, НЕ Бі - та ін 3-33 НУ - аг о у ОБ 1-5 ЕН 7 8 він із-за і - Я я ЗБ НН 458. НІ З їв. 1 ЗБ ЯТІ ГБН). 30 - З в ГУ БОБ Б- Гн, Ну 152 ІНОЖМЕіЯОа МН з, метанол 5851-33 гБ. ІН Кто - 13 г, ІН Кл їв. ІН БНЗіЯ І-І ТІЇ Тв 3-1 і Я З - ЯЗ я Еге, ІМ 35-57 б ЗНО, 35 - З чів НУ ЗТ ЗНУ 2-2 ль
ЗНУ ех 0-30 БЕ ЗНУ Я зба НІ 58-34. ЗНЗ 81-11
БВ. ЗНА. ї83 ІОЯМРІОЮ М я, Дер ав В 11 в 1 Я Я и ЗНО). БВ, НО), БВ пІ- Ба ІНЬ ЯЗ -873 сво ЗНО. ТАК І Ярі ІЛ ІН ННЯ -
ЗБЕвБ.ІіНЬЯаЗіОоКЬі- Я отв ІНЬ віп НУ ЗІ - я гц ІН
І35-11а ст БНУ т ІН-ЯМРІО МО в ДСС аа 10735 НУ ОЗ 5 ІН БІ 3-3, НУ
Ба, Б, Воші Ар ІН ВІК НН БІ 58, НУ ТВі 2-5 Я, 1
ШЕ
ЗБ ЗБ З52- 35 ІНОЗ ІЛ, ІН ОБО ЗНМ 3-1 их КН. 155 ІНОЯМРІЦК М я, МО Я а 1555. БНО БО ІЗ г, 1 Я - Об НВ шрам їй1-45Ец інь І- авг іНн а м І-яол, вагініт - 52,1, НІ. 15Е ія аРіа МВ, ДЬНСО- а 10575. БНО. ВОЗІ - Я й: БЕГО КОВІ - В ЯЗ б ЗЕ, б. тв ЗНО яв інь 1-13 ок 10 БА, З ВЕН ІН тка аа ІНЬ Ягве ЗБ ВЕНИ 57516,
І- В ІББЕц, ЗНУ 353-333 НОВІ - 56 в, ВН 157 ІНОаРію мив, ДСС БІО Бі НУ сів, 1. я Я 1-3 г ІН
ШЕ зааіа 1- ат ВН Тяга 1-35 1-53 БНО, 5.75 0, 1-35 ІБ, НІ 350-320 НОТ, ЗНУ Зі і - 3 в гЬТНУ 158 ІНОПаРіШн МВ, ДСН пабів ІН Ба З г Нр ВК тів.ЗнЬш са і- вареної ІНЬ То 5-50 ІН ТЕХ, 1 З щІ-4асБа ТУЯ а 1-1 ІН в НУ В а Б ТБ ІН 245- годі ВН і Бас тая НН БВ - 130 Б я ЯН, 556-140 ів. Ві в гт, ВН. 159 ІНЯМРІО МІ в ДИН О- аа Ватт ІНЬ 597. 3-32 гц БІ В - 1 Х 7 Фаоюалаюти тю тя слив ен
ШЕ піша
Га, ПЛОДА - 199 ІН 1 ДО ВН 1-31 12.77, 3 Гн СН 16 - б в,
ІНВІ 565-142 ІН. 12884 1- ваг, З то ІН-ЯМРІЖЮМтЕ ДМС В і ІНЬ Вова І - Зо ТІНУ 41-23 гін я НЯ 3- лів ІН БЮ ІН НЯ 1 - ЗО ІН) ТЗ ІН ТО
І-5ЮгНО-НІЬО 25-41 и ЗНУ З - 4 Обаму ПЛ, Зоя ІН, БТІ 1-32
Га ІНМіло-і1БОгпть іні іа - заг ЗНМ 38 1-1 г, ІНК 293 -64гтну ті ІН ЯМРІНЮМтН МОНО Бо я І - аг ІН. дові - 33 г, ПН), КЗ
І-а гін ет І- 7 ге, ПФ дв, НУ ВО 1-5, НЕПУ 7.83 ів, інклаі- ЗВГ ЗНУ 425 0 0ю ЗНМ Я ОБІВ 2-67, ІН. 30715, ІН,
БР І- 13 гв, ЗНУ І Ва 1-13 ІНЬ Ж- із ЗНУ 1388,2-316
Га, ІНхісог 1-3 ГБ ЯН о ІН-ЯМРІЗЮМЕН ес и во 351 - тн НО. ВОЗІ - ат ІНБ БІ прІ-22гноі НІ кові 3-77 Ба, ІН) Я 5. НУ Я 01 0 1 - 50 НПУ ТЯ В, інд ер- аг. ІНО БО яз ст ЗНУ, ЗК 2-5 гщ, 1. 3075, ІН, рт - 126 Б, НУ 186 001- 13 рн, МН, 1.59 - 345, ЗЛ, 13 - 134, на ІН-ЯМРІШЮМІН ЛИСО-МОсоа-оа ові: ові 1-32 рн ІН КІ -4г ІНВ 1-5 тв М яд ІН) 000 1- ЗАГ НІ Т85 5. ТУ. 23-50, ІННУ овів І -бЯ г НУ З біда І- 228. 30,3 Гн ІН) 343 1-10, 55 ги, МУЗ 1-13 Би, МЛ ЗНО 170181 - 135 г,
ІнНКігег іа г НВ) 127-090 й Я я72202020202----22------7-0- 195 ЕНАЯМРІКЮ МВ, ДМС БІ 1, Ве ІН БдЯ ін гн, ЗНО, ЗК сеіньтаа 1-45 г НУ Таб іНнУ 2045-45 ЗНУ, 4.52 - 42 ст, інкала І1- 35 ЗАГ ІН З01-3Б5 пн ЗН) ЗА -Зб5 за НАВ 1-
ЗА гн ІНЬІЯ (5, НН 120-307 ВЕ.
ТЕ ІНЯМРІНЮМТЦ метанол ЗО оса 1-1, іні -
Га ПНТ І- ЗЕ ГБ, ЦНУ 7,57 - бі ПЕ), ТЯ 1-12 ОН ТЯ І -50Ге ІНЬ алог 1-30 Ен, ЗНУ 4.55 - 340 дв, ІН. 413-558 ву ІН, ТНК -38гЗНЬЗ63-3Кш ІН 133 3- Б Го, ФВ 97 ІНОЯПЯРІЮМЕИ метанол 83 55.11 - ГЕ, ІНв Я На І-І, 55 ща - 17 заг ІН) ВЛ Р-Н ІНЬ У 8-74 й, ПН), ТА - 7. (ть
ІНОТАЯ Зб пп ЗНУ ТІЗ21-5 г, ПТМ 4815, ЗНУ ба 1-84, 55 ги,
ІН ЗОФіа и - 365 152, ІН, 35548 1- 150, 75 г, ІН ЗЛІ 1 -50Гв,
ЗНУ ІЗ Е- 16 Гн, б. 158 ІНЯМРІНЮМЕЦ метакот ЗО 58. ІНЬ І-І, ін. 8341-24
Гн. ін Я Об. НУ ТЯЯ 3 - З в, ІН) ЗАВ І- яхт ЗНУ 7341-84
Гн,.ІНУ ті і- 51 гь ІН ат (4.1 - Ж. 54 Гн, ІН. 4.23 15, ЗНЗ. 3,98 сн 1 -3854,145, 33 Пп. ІН. ЗВ І - 5 Гі, ЗНУ, 352-383 1 ЗОНА І- ге б. то ІНЯМРІНЮМЕН метнот Яд іа. 1-22 гв ІН; я КН НІ ЕІ - 2
Га, ІНМЯЛ5-503 пт ЗНО. ТЛО - ТО ба НІ ТЯ 1-51 Г ІНЬ За ЩІ- 723 га ІН 503 - Я ли МН 7984 1-8, лог, ОН) 3,541 491.93. 31 в. ПУ ВІЗ - 3,77 5 ЗНО, З Зо ЗНО. 2.73. 1-15,
оо рюселевавінютитеає 02030307
КВ ІНЯМРІШЮМЕц мепанол ТЯ 3-1 гв ЗНУ оз І-І ІНК? поні ле -ЗЕгН ІНУу 5-43 НІ З3Бі 1-1 а, ІНОЗ 5,
ІНЬ ат іаа 1-90 9431 Гн, НН. ОЗ ОВ 1-36 136,34 Гн ІНВ 383 -
Звів. НІ 345-335 ЗНО й 1-81 Гн М 339-154 ЗНУ 1307 -і18 Гн 5НЬ зі ІНЯМРІЗОМЕН метзног 5873-55 НУ Ка 1-33 г ІН), ВАВ інве І-5агь,ІН ої -тТА0ть ЯН) ТІбБі4 1-5 в. ПНО, 4.58 - 450 (зв,
ЗНУ 484-433 ЗНУ зобі 1-3 145 33, ІН), 306-355 й ЗЕ), ЗОВ- заз3авінвіогІ-16г НУ
Зо ІНСЯМРІНШЮ МЕН метанол яв 3-3 ги ЗНО 585 ІНЬ 5341-32 гноіНу.ЯО(5 ІН ТЯ 2-50 ги, 1 НУ 7.53 7,5 ЗВ. ТЯТ- 73 Ет, ЗНО,
Ті6І8 2-51 г НПЗ іНЯ 3-30 Ге ЗНЗ. Зб ЗНУ ЗДО ЯМ Ін зв яд З в. ІН) 34-30 НУ 166882 126 Я Я ЕН, НІ, 1-14 га Нр бог - 45 30 гц, ЗНУ ОІВ 3 - В ЗІ г МН заз ІНЯМРІШЮМЕН мепнон ія Вл І- Зі гв ІН) Зав ІНЬ я чі І- зла гн ІН ВІЗ ІНЬ аа 1-51 05 Гн ІН, 7508 1-87 Гл, ЗВ, Таб -ТАбсе ЗНЬ сіб 1-51, ІНЬ ЗАТ І - а ЯЗ ги, ПНО, ЗА8ів. ЗНУ зва 1- 36714531 г ІН) 385-343 НВ). Зір. 1 - Боги ІН 130 пфІ-17 Би БНО 1718. 1-65 Ге б
Кч! ІНнНОНМРІЗОО МЕ Я метлнот ЗНО іа І - г ІН) лет, І. ве гЕінУяівс ІН» Зі гв ін Тов - ЗАГОНУ Таз 3-8
ГЕоЛНЬсібІЯ 31-54 га ІН Я ЯТІ ЯЗ г, ІНЬ 4515, 2). 559 ов 1-1 ЗЕ Гн ІН) 3524 1-10, 4583 В, 1 ІД 3-6
Ти, ЗНМ ІДВІЯ І-І 6г Б За 1- сет ЗВ) 05 ІН-ЯМРІЗООМЕн метяног о ІН. Я 1-3 Ен ін Зоб 1- 24
ЕФ іНУуБОЄС ІНСОВИЯ І- зі гв ін ба І аг ОН 7 1-8
Гв.олНнЬсбіЯ 1-54 ге ІН ЯЯацІ- 111 Би, ЗНЬ 05, 2НІ 408-555 й,
ШЕ зе ІНЯМРІМСМЕН мепновіно в І 223 гв НВ ОБ ос ІН яв. - 33
ГшіНУВІЗ- Вази ІНЬ - 54 Гн ІН» ТЯЗІ ІН МІЯ І-І Го,
ІНОЗ НП. ЗИМ З- 7,32 Гн, ЗНО 4.83 2,72 ба, З), Я ТО А 1 БОГ,
ІНВ Ялом 3-45 93 З Гг8,1НЬ 110-370 б ЗЕ). хаб - 33 МН, 3.7З пі - 14,7 гВ ІННУ Аза НУ Ісог4 1-15 Гн, В що ІНОЯМРІО Мн метенотбноя іє. 1301-22 ІН ЗО г іНУасті: НУО 1-86 ЗНУ ДОВ І ЗІ г ІНК ТЗІ - ВА
Га, ІНьсЯтію НУ Тбіа 1-54 Гн, 10, 5,59 - 421 й, ОВ. ЗДО 0 1-36, ага іно - 30 ІН) зві ЗНУ 1304-18 гв, ОН. 206 ІНСЯМРІМОМЕ з, метанол о 1-2 БВ ІНК ж ни НІ ово - ге іНУЗіБі: ІН, ВО ІН са ЗА БН ІН) ТОНУ ТАТ 1-30 теіНнВЗНІЯ 1-7 геьсНнулЯвоМ І- 48 БО Ге, ІН. 307-382 в, ПН). ЗДО -35Б1п5, 2НУ 353-343 ЗНЗ - 25205 ІНХ ЯЗ ІНМ Ов І-16 В, зе ІНЯМРІМЮОМІ З метнот ас і НУ аа 1-32 ІН Іа
Гн. ін). ЗАбі5 ІНЬ ОО 21-87 г ЗНУ Я 21- 50 ІНК І- 8
Га, МН). 414.1 - 50 ІНУаЛі- 431 ах ІННУ ЯЛ1 - Зб, ІНВ, ЗК - 3,50 ст,
ІНЗ АХ ЗНУ ЗО 1-6, НУ з ІН-ЯМРІОЮМН метанол ОД Сун Ето ІН Ка 1-3 г ІНУ
Вів 1-31 ги ЕНЬЗАЛ( ІН ТЯЗІ І- ЗА рн, ННО.Т.ВІ В ІНЬ 780 - 713 (т,
НЛО І-ЖАгЬОНУ ТІ7(4,1- 50 Гн. ІНЬ АТ БМ І- 489 33 ГБ, ІН, 307 ЯН. 3503-15, ваг ІНМІЗ02І- 16 Гн, ВН. з ІНЯМРІЮЮМНН метанол ЗБ ЛЯНІ ОН я і 1-22 грн ІН. ВОІВ, дл І- З гн інь ЯІБіх ІН ТЛІ 1-51 Гн. 1. ТАХ- ТД т ЯНВ ТІ5 сві- Зі Ги 1НБ 43604 21-389023 205 ІНЬ ЛО- 383 пн ІНУЗАК- З ть ІН ЗАлів, НІ. Ба - заг, ЗНУ пдв, 1 т г БНМІдТіІ-
Ге ЗНУ з ІННЯМРІШЮЮ М ц метаясл-ніЗ 5 1-22 1 к, ІНВ обі ІН) 55715. ІНХ
Во ІН ТО(9 1-5 ЗНУ, ТД дб ЗНО ТАЗ 1-0 г, ІНЬ 4.51 33Ріщ 1Н) 359444. 1-36, 15 Гн, ЕН), Зяня ЗНО, ЗО - З зв ІН 133-
Ідбі ЯН Іі ЗО 1-15, 5. за ІНСМРІЮОМ ц метанолоні ВЕ і 1-22 І ва І ВО І- заг іНнвтімЯ І1-Загн ІН із 1-0 ге НІ забій І- ВАЗА
Гі). Бі Зо 1). 301 0,1- 33 Гн, ЗНО, З ЯК - 383 во ІН) ОЗ - 343 в,
З лта, І-53гя ЯН. 1308,5- 38, НУ
КУ ІЯМРІШЮ МНН мепансл а пня, 1-21 ІНК ІН Я І- 3 гін ясто ІН Тя 1-5 ІНУутят- пт СНУ 7388 1- ВАГИ, знУтаЗ- Егн ІН) 4471-51 в, ЗА Гн, ЕН), ЗДО НЯ 1-35,
ІЕЯ З. Гн. НО, ЗД (8, ЗНО, 3,52 БАН 1-2 145,9 Гі. ІН, Б Ббів, ЗНО, 5.38 віт щ, ВН.
Кт ІНАЯМРІЯОЮ МИ В метвнсл-НІ ПЕЖО 1-13 Тв, НІ або ІН ВВ І-
Гн,іНМ БО, ІННУ яз ІНЬ ТЯБ(Я. 1-50 ГП, ЕН), 7.83. да св ЗНО ТАБ -КЕг. ІНЬ 1-55 ІНЬ аЯТоМа 1-00 53 21 га ІН ЗОВ І -355,145, 21 Гн, 1Н). 363-342 й НН). 30015, ХНУ 1665, ВНУ 1041-16
ЗЕ ІНОЯМРІЮЮВМ Я метанслоніВ Я зі ПНР 1-23 Гн, ІН БІ
Гш,іНд. 83315, ІН) 5.51(8, ІН ЗО 4,1 - ВЗ гв, ЗНО ТВі 1-51 гри, ІН ТЗ .іНЬТОВ І-85тв ІНЬ 51-50 ІННУ от - 33, ПП, ЗД В, -365,13.7 я. ІН). 3,63 - 3,43 їх ЕН, 1304, 1-16 Гн, ЯН з ІНАЯМРІОЮ Мн метянолінів ті ІНВ Я 1-3 г, ІН ЕВНЯ 1-4 гаіньаонат-со2га інв І-загн і Ве ІНулЯТ 1-34 г
ІНБІвУЯІ-5іга іНУТітаІ1-50БГЕ НВ ОТ0тй 1-36 ге ПН Я Ятс,
ЗВ ІН-ЯМРІНЮ Мн метванслоніЗ8 2 Нео І- сот ІН В 1-2 гноін,. яд іні 1-8 гН ОНУ ТЯ 1-51 Гн ІНЬ ТО 1-х
Ге. тієсЯ І-34 Тв НО. За І-391 24 ЗЕ, ІН. 443-388 би,
ІНЗ 355-343 МН) 254 ЗНМ 120 Я, - 16, НУ т ТЕЯМРІШОЮМНн мепнот йо яяві5 ІНВ Інша ВНУ
Здеі5 ІН 835-Вобов ін 8-87 ІН ТІ - 53 ЗНУ, Т73- ТЯ й оНУ тд І- Та г ІН ТД 1-50 Би, ІН; З 50- Я3і ди ІНОЗ 005,
ІН ОЗЄК-З5і й ПНЯ 1-16, КВ. п.іньовогі-5А г іНрЗЗп,Е-твгн, МВ. 737483. 5-103.83,33ГВ,
хну зо ЗіБгн нат ов і -во ва г ЗНІ Зв, 2 З ЯБ 5-55 562, На У КЕ Б 3 БНО 1955, ЗНУ 3083 - в. Ну. хи ІНАЯМРІБО М Б, метанолу с бі ІН ЗТ, Ен, 1. 5.5 ВЗ в
НУ ач і-ї агц НУ Тая - 7 в. БНО, 7,83 - КО ЗНО, Ту, ну саяа 5-го Я Ядіаа, 3-3 тар ін З ят,1- Б АТ
ІННУ ЗО - ат ав БІ Б ее заг, ЗНІ. хе ІНАММРІЧОО МТК метанол ати Кт ІНЬ 870,1 - 24 нн. ЗНО. 5.59 і5. КН, вна І-І БгІНЬБато інже ІН) я 5-5 БЕ. тв, 1Н тав і- БОБ ІН) 363-430 в ІНОЗ І- М З Гк, ЕН ЗВО І - 15, ЗЕ ІНЬ ОЛЯ 1 - Ба Зв, іні сво - ваги, ЗНЬ105- ід9 (и ЗНЗ ОБ ТЯ в. ЗНУ. 833 ІН-ЯМРІВЮ МИ нометанол-б Зла 5-3 г ІНЬ ВВ, НІ БТ 1-3
БЕвінюіз ІНЬ ог о5Рц і Та 5-51 БНО. ТО ІНЬ ОТ? ши І
ЗЕ (в, ЗНО, 3,79. ЗЖ3 й. НП, 3,53 - Зб от МН, 265 - ЗЕ пн ЗЛ, ТЯ ІВ, ЗНО, 1291-1715. сн). па ІНАЯМРІШОВМ во метвнол-ф ро ВВІВ - тв ІН Ві ІННУ ос - 6
Ев. інеті НІ Бр Я, Кіа Ер ІНЬ т - а щ 1БО ТЛЕЇ - Б ІНЬ ат, ЕН ві Гн ЕН Я.О ЗТ я ЗНО ЗТ 5,
ШЕ ан
Х25 ІНАЯМРІЖШООІМ в метзнов- (По Ба тв ТНК Віа 1-го 1НУ ВЛ щі і і г ІН іа БЯБн сну л-во тн Зі
ШЕ
Ен, ін) Зб З Зх. 1-11, ІН За 5 Б НУ 325 1ІНАЯМРІУКМИ к, метал 5 3-х НІ 8, Ві, НМ БТІ ЕВ, ін ма зл гвіну ов ІН Болі ін ее 5-5 г ІН ТИТ І -1гв ІНН - 52 ІН Я тів -5 083 З г, КНУ. З ВО М З - М Іа Іі Бгв іНннакоі зво Б г ІН іннНа его ен дат ТНАЯМР ІМ метанол ЗО 1-25 в ІН пох ЛЕ І-І тіні ЗБ НІ інь Іза а га НО і
ВЗЕн. інь р- 5 гін ТБ і Го. ІН 52221 - ЗХ Ти, ЗНУ затв - В гін оса 1-х 136 ЗЕ ін і -
Іза яагн ін 3019, 1- Б НІ 225 ІНАЯМРІНХНМИ що метанол Ба НІ бля 1-2 ЗБ ІН щі 1-33
Ез, НУ 5 5бі5, НІ БОБ - Ви гв СН БОЯ г ІН) 7836 3-51
Еш ійУ 5-4 ЗНМ ЗК Он ВЕ. ТІВ А М Б, НН. 3713 т-ва гін Зоо І - Я 45 ог Б аа ЕЕ - 5346
З3Бц, іні Е-і6Би ВН
ТЛ ІНАЯМРІЖЮ МІ в. метанол Я 2 ЛЯ, НЯ 1-2 Б, НІ. 8.531653 тінь на і-5З0Р5РгвіНМ із і - 7,11 ІН ЗОВ і-ї
Ен. ін) Ві - З рн БНУ ЗОЯов І і гк їН, ТАБ І-І г, інвазія аг інралеак і Зв ча гя ІН ля їаав 1-1 16 ЗА БЕ ІНЬ 30 - А, ВН.
Іа ІНЛМРІНЮ М нометвнол- ДІВО ІН оце Б. ІН Зі, ІН
ШЕ А
ЗНУ сі. ІНЬ ННЯ 3-5 ІНЬ я їх ІНЬ ЗТ. - 363 135
С фтюовою лава тнитеає 232743 233 ІНоЯМмеіО НМ метанов- а БВ З І Лв НІ Ж ев, І-І
Ен. 1ЕБ.ОБ ОВ ів СН. 55 -7 ВЗ ТЕ ТЯ 5-го ВН ОН Е- зо зт н інН Я 5 - ЕІ НЬ КА 5-3 БО, ЗБ З п З І ЗНО ІН 3728. ЗНО 365-330 ЕН ІС Нв
НУ ев ІнН-ЯМКіню МН. метанол ЗЕ 3 г ІН Я. Най ТТ
Ен ін) Вб ЗНЗ БОїга ТНБ 738, ІНЬ Я - ЗОБУ 17 1-5 гвіНнВО вітав іну Ява о Яр ЯН Ясне Я в НОВ іа - Зав НН ЗОБІ і іх а ваг ІН ові п, БНИ. 233 ІН-ЯМРІМО МН ц метанол ВТО ІН ВН Я 1-23 Б но ІНЬ когі. НУ даіа я - Аг ІНЬ На ІНЬ кв ІН ва Зв, 1
За г Ор. ЕН) Я ЯБеК ВО Гн, ЗНЗ ОВ Я ТЯ, 2 Ен. іні іа ЗАГІН НЕО Я 1-16 234 ІНоЯМВІНЮ МН метвноп Я БО 14 НН) ж біз, ЗНУ ЗО г
Ешіньоаі- 35 НУ аз ЗБ БЮ З ЯЕв НЬ ТоЯ я
ЕВ. сн. та 1-5 іні зві 1 - Баг нс іві БІТ ІНЬ Я п з а В В г ІН ЯК - За а 1 ЗО Зав 1 1 ЗО 235 інлМмеіа МН н метанони б БЕ ЛЕ р Ж ат, НУ 5.5 -
Ен 1іН. БК ЗНУ Бої. Нв вів ІНЬ а ць ОБ ІНЬ З.1? а - Заг н. 18357 -3 85 ЗБ Я сві. 15, НО, ЗЕ - ЗО т, ЗНО,
ТЕН ІІ - 33. ЕН зобі З Сі іа, 1 - З Гн ЗНО, ЛОЮ парео, ааЯтн ІН сій 1-16 Ну гм інояМмеіню ня метяанов а ОВ І-І НН Ж ат 1 5 Бі
БЕ іНББіІБі НУО І - 058 1 аз Гц ІНЬ ЗНО Я В
Ен. іБНбсатіВ 1-50 НЯ зі Ен 15 ЗЕ, 1Ні а ЯК В
ЗА Га, ЗБ Я Оо5- 584 бра ЗТ 5.70 - лів НУ 56 - Базі ІН) ЗБ - 9 Ба,
НУ Я - 32 па ЗНУ БВ 2-5. СНУ
ТА іІНОЯМРІШЮО МИ з метанов ЗО Б. НН жов, БО
Еш іНЬізі: ЗНУ Бог ОВЕН зі ие ГМК
Гв.інь із 1-51т1віньзізаа і - ла злі ІБ Я ЯМ 35 - ваЯ,
ЗА Ба, 13 422-420 23 Я 050 3-30 БЕН БНО З 3-3 дн ЗНО.ОЗ З ій. 1 ЕЛЬ БО. ІН. 285 -2Айів НО. ЗАВ 332 ІН ОІВ 238 ІНЯМРІМО МН з. метан и 8. БІ І ВГ ІНТЕ ІЯ 1 Б 1 БУ тп. інеті ЗБ ЗНО Б т 3-54 в, НІ Я. - Я Кв,
НІ Я Я- З бі ІННУ ле 0 ЗЕ ІН Зав НЕО А в, 1, зва 1-10 Зно ЗНУ 31-23 в ОН 226 - Зю в ІН ЗОН В 15, «ЗБ ІНЬ ся т Б Ну 233 ІНЯМвІО МО з метанол Я ЗЕ ІВ 1-2 ІН биті ІНК
Е.М. 25, БНО ВІЗІЯ 1 - ЗБЕ ЗНЯВ Бцн РН ОТ. 36 3-08
Еш інНБО Ті. ЗБ ІН Зал 1-5, Ви ІН. За ОД
ЗА Бно1іНУ 4325-90 й ЗНО. Я - 505 З 305-556 в ЗНУ, З, ІА ів 5 аг ІН са 3-15 4 Б ан ІН 247-300 ЕН 1293 - ГО.
БГн.інВБіяа 7-51: ІН) 57 НУ на 5-5 ІН Я 63-30 с іно АЕЕ ся ВНУ ЗО Я ІН Зо Б, БТ ДОВ, ЗБ, ЗТ о вд» левова нова, я ІН ЯМРІНЮКО 5 зетана фі Б Я 3 Б ВН ВВ Б Й
Га, ІН Я дів ІНФ І-го НСД Я Б- ЯЗ ГЕ ОН Тяга І-54
Бозі 5 г ІП) я ява но За шаг З Явні, ЗНО, 5 Я аа 5-3 із сг ін Зо - Зав ІНЬ Я ІН ОО А БОГ,
ЗІ ІПОМРІВЮ МП до ометавопо БТ ЕН Бв ЗНО. 8етЯ5- 5в, БН, ВА
ІНудОова І- 50 ги ІН) здо) Торі 3-50, ІН ЯЗ 2 1-39,
А ЗЕ. І ТО С ле во ТА Еш, ЗЕ ОЗ ЗБЕ це ТЕТЬ 3.14 85. ЯН, 33
ЗІБ Ва БЕ ЯН Зі МВ. 1 1-35 Б. ІНЬ 1.80 - ЗО св ДНО ЗВ 1-15 Ну.
ІНСЯМЕ НОЮ М з, метанол ой і 585 - 1. ВНІ хат 2-22 Б НІ. 558 пінг 1-3 Б, ТУ ТВі В. 721. 1-5 Б ІН Я ня 3-90,
Ва За пря с 3-5 НІ За 3-35 1 ТБ ЗД і-ї ІНЬ Аа. 1- 150, 136.84 Гн, 1. 320 - ЗОЗ п, ЗЛ, ЗК, 5), 8.31, - Ів М ЕБО- іі за СНР 1- БНО
Ва ІНЛЯМРІНКЬО з мепаносл БТІ 2 ІН ВІ ги Б Я він 5 гін тн Еге Зг 1НІ З аа 40
ЗА ЛІЕВ іно І -95,55Гн, іні. ЗоЗ І- 355135, Гн, НН), ЗАВ їі навко Я Вата 1 525-515 ЗНУ. ЗА 5,
НЕТ Р- 54 БЕ ІНЬІ86- 16550 ІНЬ РОВІ Я Гі, ЯН
ЗУ ІНОЯМРІНЮ ВК з, метанні Б, ЕП. ВТ Б. НОВ ВНУ В І - хітгв. 1 ЗАВІВ ТВі ів ЯР ОБ Т-во НУ я -5 Б: (я ТМ ЗА З Я тя ЗНУ З4Б- З Оіта ОБ ЗАТЕ я НЕ Б ЗК зів с ОЗ 1-2 т СН 283 - аги, ФН а ІНКІВ О чу «етана фі БО 3 ВНІ БОБІВ І-го піна І-5ігіНн сво, ін га 5- ЗІг ІНЬ а Кі,
ЗдіРн еНУ ОМ- ах ся 1 За БО БО БВ, ЯН З ЗО тя ЯН З -3З.тасв ІНЬ Та ОН 3-50 75 ІНЬ. ос А В ІТ
ГноЗнЬісвг 1-15 ст 24 ІНАЖМРОНЮ МИ п. метанол ОБ ЗБ ЗБ. ВОІВ Бл піну Загін я іНн тові - ОБ ІНЬЯЯЗ м 1-45,
ТВтв ІН ЯН 5-75 ЕНУ 55 Я Е- а 15 5 Бе 1, 5,57 - З Б сив, ЗВ), хіть зн ІбОЕ-і1ха авг ІНх іі ів, ТЛ ЕОЯ Е- 1
Ец. ОН вежу ІНОЯМРІООММИ з метанол а ОВ, іа в. НІ тв й от НО ВАМ піну ЕдйЯ 1-3 Б, ТУ Тобі НВ. 7238. 1-54 ГБ, ІН). 452-426 п,
ІН 502-575, ІН З 55-Яаів ЕНУ З За 1-24 7 в, ХНУ ЗВ А ЗУ
Ша ІН ОБОВ і ЕВ. БО - ясну ОБ 3-1 ОВ. ї ЗНАММРІНКМИ ц. метанол Бл 5-2 ІНЬ БО, ги, БР, КВ п.інутваІ-5ігкіНУТо?а, ІНЬ ТоБ 1- 54 Гн ІНЬ 353-425 ою, зані Зяіа І - 35 115ііНЬ Зав - 113 80 ІН ЗОЗ КЬ І - 1 ваг інь ЗабіЯ І-І Я Я ги, ЗНУ ЗО Б 1-33, 33 Гн ІНВ, 29-13 йв М. ІЗ - 16 ба ЗНУ 1о8 1-16 5, ВНУ і. 1НРЖІЗіх НУ соті - Ат ІНЬ Бк і-го ІН 457 - З
ЗпрадгІі- 353 135, НУ Б, 1 ІБ ВЗ Гн ІН 37 - 3 ж ЯН, зам - тара НІ ЗНУ п Яр ЗНО Я в я - 155.
ІНВ І1- 1685, ТІ. 23 ІПОЖМРІМОЮ МИ но ометянол ОЗОН ХГ ІНЬ ові ог Б оо ії. інт 3-5 ГБО БНО АК ЗНО, ТЕ. - БО НО Я.О - З (ва зт а3524 21-38 2і1Ггн ІН: Зоре 1-38 45 Зі г ІН. ЗВ - 143,
ЗНУ За - Зо цйе НІ ЗТ 1-15 Бан ЗО 1 ОБІЯ К-Т Ек Б. 23 ІНОПаРІЯЗОО Мі ц метанол Б З ТІНІ ІН о І-І, 5.8 певне ев вет ріст вві тить року ІНЯМРІНЮ М кометянсл во Б - Ав ЗНУ яв г 1 БМ 1-14 ІБ Во, 5-53 тв ІН ТЯЗІ 12 га, 1-54 в, ПН ЯЗ ща 1-55 ги ВНУ І6-5 50 НУ ЗМ ЯЯЯ 1 ОІВ 2 в НО 155 Зх ЗА ях СН І 7Бі5. ІН Р 2544-37 Б, ТБ зі ІНАЯМРІОВО У в метанол-йі Ба ар ІНЬ був І лі, НУ БА п.інКяовЯ 1-31 іНУто5о НУТ 1-51 тв ІН Я 1-9
ХА га 1) ЯдО- ДО бя НУ. Лв, ГН). 4.02 - 3,53 бах, ТП, ЗО - 3,73 (о ІНЬ зов І1-і131 г і НЬід2 Я 1-130 В3БгБ ІНВІя-іляів ЗНУ СЯ, - го. Я.
З ІНЯМРОНЮ МИ но метаноляіві п 8, а, 1-22 ІНЬ ялоІ НВ І -
ІшЖ іні Віт ІНУ із, НУ Та ЗОВ. Я 1-Х
ЗБ, ПН 4 -З23 па ІНУЯЛО-З81 ба ІН) ЗАЯ(Я Р - 135 тво ІН) З. - 152 Вл ІН о 1-5 но ВНТ 5.18 - ОБ і ТБ ЗОВІЯ 1-Х в,
Інклізаі- і гкіНВіЯО І- ет ОН 1881-1165 гн ІНЬ со
Рт-15гя НУ де ІПОЖМРІБМОЮ МИ нометявол Б ЗТ - Ві аль ЗНО І Ов ВН Ов,
ІНБяонна 1-50, ЕН НУ ЗЯЯ сон 3-3 Гн, ІН. Я АТ В, 1-93 за гьінЬазл 1-93, Бо, НУ 205. 0Н. 313 4,1- 134 в, ІН
Зі. - 1535. СНУ 5-73 в, ЗНО З Біда 3-15 ІН 83-
Запіш ЗУ сіб З га ОГНІ Б Бо ЗНУ 1 ОА -і6Гг5 Ну 257 НАЯМРІНК МЕ, метанол й 38 1-3 ІНЬ ЗБЕ І- Зо г ІНЬ ВН тоІіНЕяовіЯ І-І гвіНн това НУ Та Е- ЗА тв ІН) З аз ща 1-1, 52 в. ІН ілі ІН Я 05-85 з НО 5733. - 1007, НУ. 555 - 3 їш ЗНО, 326-330 НО, 1918, ЗНЬ З ОБ НУ 1035 НІ Іа 1- ВА гв,
ТА ІН-ЯМРОНюЮ Ми й метанол Злі 1-21 ІН Вдшію ІН ЯЗ І-
Гн, ІН. ВОВіЯ. 3-5а тв ІН гав, іНЬ лі І1- Заг ІНЬ а аа І- за, ігГт ІН ія ШК. ЗА - Ти ЗНЗ ЗУ - 5 5Ж і 1, 3,57 -
Залі зн я о Б в 1 Я 2 ЗК ія З З ЗБ ЧА Б ТІ 5 г БЕН дБ ВНУ СО Б Я3і у В м Р Б в 1Н, Зо І-І
Гн, У хе ІНЯМРОНЮ МП в, меганол-Я 8, 1-4 в ОН), ВОМ - 321, ЗНУ ВО
ШЕ с в 3-3 ан ЗНО ІНОЗ ЗНУ 228,1 220-101 пом 1. 1 в,
раз атст 23202030
МЕ ІНАЯЯМРІМ Мч зчетакол БОБОВІ і ІН і - ЗА Гв, МН, ВЛ інте іні - зді інв ааятр І 145 тав ІН Зло 5321 г ІНЬ -3,71 св, ЗНУ 357 - Зі іт ІН), Зах, ЗНУ Зло 1Н 215 - й ЗНУ 75, НО 128 1-1 во МН
БІ ІНАЯМРІЗОО МИ Я метанол ІЗ-ЗА Гг, ІНВ Ел, ГБН ВАВ с-іньзана Зоря інь се інь о І- 5 гн ІН ях іаа 1-84, 1 гнів ЗНЗ 1-78 г, ЗНУ ЗОЗ п 1-36 146,
ЗЕ, НУ ЗАтійаЯ. 1-3 145 04 ІНЬО282-333 дк ІН) ОБІБНЯ 1 - ад. 15.0,89, 53 ЗНІ 3858-14 ЗНУ БВ тв, ТВ
КІ ІМ ОМ метвкол-а ОВ ЕВ ІН ВЕ - С щ, ГВ, БВ іінье іно, 30 гн інь ов І 5 Гн, НО 4.5 - 33 ом,
ІНКЗі150арІ-загв ІНВ Яадза г - 3 ЕНЬ ЗОЗ І - 35 13, ІН зі - За би ІН) Латіаа, 1-38, НУО - 0 бе ІН. 155, ОН, 180 -В Ес Н5 282021 - ТБ, НО
БІ ІНЯМРІОМТЯ чегтвноловН ОВ Ін г ІНВ
Гн. ін яп 1-5 ги, ІНЬ Той НУ З 5-5, ПН, - 433 би,
УНІ 306-383 йпю, ЗНУ. 35 - 336 (як КН 2,57 - 2 о, ПНО, 333-305 в ЯН плані тт, БВ. ма ІНАЯМРІДЮМ з, метнксл- ФП СВОЯ 1-3 ГБ ІН ВАЗ ІН ВО Ві
Ге. ЗіНОТ332Я 3-7 ІН) ОТІЗ- Б О4 сю ЗНО 2-3 НО, 375-355 рю,
ІННУ -гааєт НІ 326-305 ав ЯН 1.24. 105 т БНО.
Зх ІНАЯМРІО МІ ц метанол ЯВНО, ВАТ 1 в, ПВ, БЮ іноз ргн іН соя інь Із І-го ІН 4325834, 21- 3.
За ігн інь -Зб50ав ІнНьЗа- ЗА пт ІНЬ Зх - 8, Ти Гн ЗНУ 315-300 НУ 3-3 ЯН. 1002-01, В
ЗЕ ІНнЯяМРІОМтя ДО Ввог ІНМеді і Нр яеЯіх іНР ад ін
Гн. інМ»аЯлви, НЕ оз, інесаа і- аг НУ ТИВ Го НУ, 553 о. яс ІНрадтіЯ і - о я Еге НІ Я 20і5 НУ 385,2 -313
БГщ.іНМО5І Зх ІН 35 3210. НН 355 - Зо ст ІН) 340-333 дв,
ХНУ 81ст ЗНУ Б Ен в 1, НХ м ІНАЯМРІЗВО Мч метанол о В, ЕН ВВ. НІ З ІН). ТИМ заг, 1НУТоЗі 3-50 г, ПН ЯК, ЗНО ЗО в, ЗНУ ЗО Зо ВН ЗВ - 207 ба ЯН
ЗБЕ ІНЯМРІЗБОМІч чепгакол ЯК ОВО ІВ, ІНЬ ЕД ЕН, БоЯ і іньаза зе Зо ІН інь 23 1-5 ге ІН 4.37 55, З ЗО - зада 1НЬ З Біів, ЗНУ З ЗЯзі НУ ЗІЗ 1-12 Гн, НО) ЗОВ ОІ1- 153
Гн. НМ обі, 1 ІЗ Гц, ЯН а ІНАЯМРІО МІ метан ВИ ІВ І - г ЕН, ВВ Р ЗД ІН) Вот він і-зітвінязо інь солі - З ги І А 43 (аа, 1-482,
Вл, ін - ЗІ бю. ЗНУ 358 Зі я ЗНО. З, ЗНУ 231-350,
ЯНУл2-3153їт ЗНУ 101-158, БНО. 2 ІНАЯМРІЗОО Мч, метансл-ян о ВІ - 5. Юм ІН Б. ІН БОБ ІНЬ ОМА іа І іга інь а. 53 ВНУ ЯЗ - 317 во ІН. 3.68 - 363 їх ЯН), З, - 324 (зв, ЯН 340-534 ох ЯН, 328-307 Зв УНР 28-14 йно ЯН. 13К- 135 ік ЗБ)
дя ІН-ЯМРІШЮМІ: метанол ВІ -Я ім БВ Я 35, ЗНУ, А ІН ТОЮ
ВІ-4 Гн, ІНФ ТО3і8. 3-54 Га ІНЬ Д5 3800 ІН 374 З пк ІНВ. ЗДО п.ЗНЬАВ- ові 1 ЗА БНО 52-45 а ЗНОВУ - БВ вх
УНІ. 8.75 - В бо ци ЗВ ра ІНАЖМРІНЮТИ щ метанол ОО Ін тв НІ Ва Р-Н Б ше ее 2,1. На. З3 (аа, - З 24 Гн 1, ЗО - Я бра, МН ЗВ 5, ВН
ІХ32- 2070 ЕН. 1231-15 и, ЕН та ІНАЯМР КУН в метанол - ОБ КІН Ан Б ІН ваті З НІ БЕ п.іНвяІЯ 3-51 МБ, ТАТ ПВОТЛІЯ 1-1 г ІН, 43 а4А 1-40,
За ЗЕ гНІН ЯЗ - 36514532 ги, ІН) 384-571 йв, ПН, 3.56- 3.39 пн БНУ?33- Звіт ШІ. 240-516 НУ 53-33 ЗНУ 3541-16, а ІНАЯМРІЯМКОМ в. метавол я а Гн г І - 31 ЯНВ ши А ін.ілас,ЗН, 5-34 ІНЬ2Я1 0, ЗНУ 25-24 ЗІ, 312-201 їв,
ІН 15-12 «НІ. т ІНАЯМРІЯМКОМ в. метаволц я а Гн Нв І - 31 ЯН ВХ ше ОЙ
ЗНУ ех, ЗНУ 233 - іт НЯ Боб С, 5 - Ма, ЯВИ шт ІЗНАЖМРІНКОМЕ в, метлвол-я В Кн ГЕ. ЗНУ ЗА А ЯН ГНН БО в,ІНУядОЬІ-5Огц ІНЬ сла ІНЬ 21 - 5Д Гл. НБУ. 304 ЗБ т,
ЗНУ Зх, ЗНУ ЗАЗ і15 і НЕ 31-10 си СОЯ СО ЗНУ, Зв 0-0
Бгн. ЗНУ. тт ІНАЖМРІНХ М в, зетанцляятує БО - УЗ З БОБИ І 6 Б, Ну Ти шана
ІТ ІНМРІЮЮ МИ б, метанол-атіо ВВА - Я ТЯ сю ЗБ БІ З Б, МН ЗОВ,
РТ ІНК І-І ГЕ ІН» БО і - 50 ЯВНІ 04 1-,
ЗБ ОН оті, ВМ, Я се. ЗВ шт ІД аРІВЮЮВМИ Б метанол ав о ВЗ 1-ГО МН Б 5 ТЕО 8 Я 5, ЗНУ
ТВЗЕ- ЗЕ ГЧ ІН)У Та3і8,1- 54 Гн ІН) 335-325 н, ІН, 493-358 жа ЗНД, 353-455 ЛНУ. 253-315, ЗНО, 4.02 - ЗВО ІНЬ 355 - 130 а ЕНфОДІ-
ШЕ ши
ТБ ІНАЯМРІКО ЖИ ш метанол ЗОБОВ Лв ЗНУ В-ВО поінБЯД(ЯІ- 50 ІН ТВі ПВ, ТОРВ 1-24 Гн ІН), 541-529 дв,
ІНУЗд2- 45 ХНН) 365-457йн ЛП. 32 ВН 1 - ВО ВІ 1 га, ІНР ДН - тт ЛЕН За - ЗА ЗП. 22 - 15 ЗНО, 214 - БВ ІН 155-545 М ду і сеа,Е- 16 Гн, БВ.
Ті ЗНАЖУЯРІНКОМЕ в, метлкол-яйі 5 ВХ - Ба счи ЗНУ Б,Мі5, НІХ БТ іх 1 7
ІІ-ГО ІНДЗ І- 54 ГБ, НУ 481 1824.7- 300,5, ЗО т ІН, ЗЛО п ВА БА г, 1 ЗУ - ЗАП. 1). 232 А 273 123, 55-15 т
ІНКІОЯЯ 1-15 Гн. БНО Я - 0075 би, ОН, 0.23 - 0.3 й, ЗНІ.
З ІМЕН Мн мезянот ой вві І-оств Ну З Я 1-3 ОВО? фена не ва нвжат в 2НУ 722-833 ЗНО), 403. 3 73 ЗНУ 5-30 НУ СО- 247 па ХНУ
Софрлзівовая меалріювцтітяюо 00 283 ІНоОЯМРІНЮМЕН, метанолонуй 883 - ват ЗНО, Б55іх, МН), ЖЗБІХ. 1НУ 124
ШЕ
3а8,3-355145, 2 Гн ІНЬ 350-330 ІН) 233-315 а БЕ, 245 - 2 пт,
БНеідаІ-16 ги, НУ з ІНЯМРІНО МЕН метанот пові 1-22 НМ але 23 г ІН, ЩА? зЗоаінУяді а І- Зі ге ІНЬ ІНЬ 72208,3- 50 г ІН), 42 Ма, 1- 455,
Фд1Я г ІН), 405-379 ам, НВ, 3.54- 345 дть 1), 33 ге, ЗНО, 230-317 й, 2НУ, ТО -З00см ЗНЬІ1Б8- 123 ЯНЬІі298,1- 1 5ГБ, ВНІ. 285 ІНЯЯМРІВЮ МЕ: метанол Зп іі - ЗБ ІБ.ОлЯЗ ІА ЗЛІ ІН, 52 сан - 5 ЕБ ІННУ Таб ІНУ ла 1- 51 Га НІ 453-427 ди,
ІНФ 03-37 и СН), 3.56 - 34 й, ЗНО 2.77 05, ВНУ 228-207 Яну 157-159 се Янь сБ(а 1-1 Гн, 5). 285 ІНОМРІВЮВМТ: мепаносл ЗП ЗВ Кі 1-35 Н.Я 452,1 - ЗІ ІН, БО -.1Нутво і - І гБ ІНУ Тов ІНУ За, 1- хів ІНЬ ЗАЗ МА 1 - А, 5221 ІН 404-386 ІН ЗК -3 75 я ПД. З6В- 327 аа НН, 355-381 в КНУ 5 5НУ 23 - 1 бі ЗНУ 342 - Зб, ЗНМ 1 атом ЯН 12
І - б гв, чну 287 ІН-АЯМРІНЮ МВ метавоп ЗП І - ЗАГ, НО. Кл І- ЗІ ІН 357 сіння - 50 НН) ТЗ ІН тла 1 - ЗЕ га НІ Я аз сад 1-49, 23 З Ед, ІННУ 402-327 ЯН), 358-330 я ЗНЬ 227-245 НІ, ЗЛІ ЗО (в ІНУМІі61-144 со НУ Іде 1-1 Ен НУ 1215, 1. 0.53 - ОД ві, ХВ, 031-8,23іт, З.
ЗВ ІН-ЯМРІНОМгН метавоп Яра 1-23 МН), яябія 3-22, ІН). ВО
ІНЬ 1-50 ги НВ ОТТО, ІН, Тл 1-5 гі, ПП, 407-386 дв,
ІНУ 452-431 МН), 202-575 р, ЗНО, 3,57- 3,37 пк, ЗНУ 330 126 ОН 225-215 ЗН), 313-200 ЯН) 185-177, ІН), 70-14 от, ЗНУ, 1298,
Р-і5ги, бу зве ІНЯМРІНЮМЕВ метавот ЗП З Я 4- 33 Гпо БНО). Жязі, 1-12 Ен, ІН, В
ШЕ
ІНХЯОТ- ЗД ЗНО), ЗДО - 35 ЗНО, ЗАВ - З би ІНУ З 08 - ЗДО лк, ІН, 343-2,25іт ЗНУ 26-14 в ЗНО, 16-17 ЯН 2941-16 Гн, ВН. за ІН-ЯМРіІНЮ МН мезаноп я і І-І) я а 1-1 1. 857 інвафіІ-5О0ги ін ТЯДі ЕН ТЯ 1-50Г5, НН). Яма 1-45, вд, і НВ. 403-316 сн НД. 357-340 ле ОД, 2,314. 1- 10 ги, З ЗО тІ-Юбгни ІН) 198-153 ЕНФІдО-1 42 ЯН 11-15, баз і- Еш, ЯН щи ІН-ЯМРІНЮМтН мескотавів ваг ін) Зо 1-23 г ІВ. 6 сін аОіа 1-50 ІНЬ ЯВИ 2303-51 Го, ПНО. Я (ща. 1-60,
Заг ін) Заа ів І - 36136, Го, МН), 386 - 3.74 св, МН), 3.Х8 - ЗА (т ДНУ Зі 1-18 в ЗНУ ЗО7 1-1 БОГ ЗНО, Я - 1 ЯТЬ 1 З,
І-17гЕ ВНІ 3-63 ГБ, б зе ІНЯМРІНЮМтН мезанот я а бі 1-2 г НО, Я 1-2 ри, НН, В.В 8. ІНУЯДІІ- 5 гн ІНЬ ЯТО ІН 7.23 4,3- 54 ги КН), 4.42 (884,1 - ОВ, 3 ЗЕ гн 10. 414 -4 02 й ЗН), 4.03 - 3.74 з. ХВ), 358-339 т ЗНО, ЗЖ- 316 т ДНУ ЗІ- ол оя зНі 6-10 ЗН 1 25іЯ 1-16 ги НУ 124 803-7А
Га. ЗНУ да ІНОЯМРІНКОН в мезо ОК Бі сг ІН) БЕБІ Ріг Б Бля
ШЕ НЕ
Зав ІН ЯМ - 378 Ева СЕТ, Зв, ЗНО, 3569-34 бе 2 227 А З т,
ХНУ о ЗНО, З га, ЗБ) БОБ - г би 10Б, яке ІНЯМРІНКИМ нн, метзнот ППО ВІВ р ІН За п, 1 83
ІН Едіт я Ав КН ЗАТ Ну а Ов ЗНО Я А в 2 - О, 8 1. Б 3-0 соя ЯН, 355-335 З З ЯА і 1-1 БОБ КН. ин рати НІ За 1 птн З 153-145 ЗНУ 12563517
Гн.БНІ.
ШУ ІНЯМРІННМІн метлвот опо Віа, І ІН і г, 1 БАХ ів. ІН Бозі ІН За 1-51 Ба НУ Тов БА ги ІН Бонн 1-35,
Ба ІБ ЗНУ ІК - З 51 па, НО. 555- З пн 1 УР. 335 а ПІН 128 - г,
За ІНАЯМРІНМУН в метанол ЗЕ Ів ІНЬ а - сп 1.8 піні 3-50 ІНЬ сін 3-5 в НЕ лаз ам г і, а ІБ. аю - ЗТ ВЕЛО ЗТ А ЗБ в, СН ЗУ - З ох ВНУ ДОК зав св ІННО О- Обі. 167 -ва ЯН а 5 ГБ ЗНУ ТОЙ га,
ІНЯМРІНММН мето ППО ВІ ІН 1 ІН З А ОЗ, НТ ВХ щінкяаотя іл -я0г в НІ вві ін Ти а НО Я Я Кв І о,
Я 1. НУ Я 3 а ля ЗНО. 354 Я 1 З Вт он ЗНО ЗЕ - 203 інь фа ЗНОВ 1 БТ Б ЕЕ З - 05 ди ЗЕ ТВ Ок
ХВ.
ТЕ ІНЯМРІННМІн метлват опо Віа Ів ІН Зазіб Е-ЯАг,1Н) 56 з.іНньвонаЯа3З- ЗІ ін ктів НТ 3-1) ваза 1-45,
БЕ гн Я1Н ЯІКК- З Ба б МЕ. 557 - З Кп 10, ЛІ - Ж іва БК, 3026-25 і ІНЬ З-Д 16-51 очі 1-3 1113 БЕ
Ген. ща ІНОЯМРІМКИМГВ метанон йо Бі - Аг ІН) ВОЗ КЗ Б ле те 1 Ба. 4-54 ІНЬ то, Но 1-50 ІН а см 1-45,
Ба ач, НУ ЗА - Зв ЗНО Зав. 58 В 1. с. - ІЗ и Я
З-за св ЗБ БО Кб ЯНВ 14 5 А, ЗБ, ща ІН ЯМРІНКИМ нн, метзнот ОО Ва 1 ІН Зоб я гв. 1Н
ШЕ
ТІНІ ЗТ - Зі і ОН) 3-3 ок ЗНЗ В Ліві сн 13-13 вх КН, 1-Х ВН
Тен ІНАОЖЯРІМЮМН но метавол-Яйй 58 75- Вл па НУ БЛНЯЯ І-І ЗАГ ТВ, ля ІННИ оф 5-5 г НІ ТЗ ЯТЬ Та, 1-5 Ав, НО, ЗА - 3.75 і МЕ 3.79 ЗО СН ЗОЗ З 1, ЗЕ, С 05 - ЗК а ЗНО Я 1 - 14 тн ЗНУ г ЗБ РЕЯ. НІ 15-Х я БЕ
ЗЕ ІНОМРІЯО М в метанні о вві Я в ІН Я оВІ 1- Рв, НУ) БлЄ вінка іннова НУ ТОВ Оатгн, НІ а аз - 350,
ЗАЗ гніп ліая- 353 аа НУ ЗЯЗОов - а 156 33 ЕН
За-33Жся ВН З ЗЯЕп-8 н. З 2 7 - ОК ом ЗБ, Б.Я - З ік
НІ к-т ги БУ 1-0 ба ХО.
З ІНЕЯМРІНК МН во матаносл ПО БОБ г ІН ВВІВ 3 Рг, Б БВ 7 еаювевю вн ота іт вуалі ваотав зал ін лав а ТЯ Я аг ІН оз І - Б Я ГБО,
ШЕ аа 1л4Яівв ін іа 5 ТБ НУ 1-83 дв СНІ
З ІНАЯМРІНЮ М ко метанси- і ЗОВ, НІ. Ж. Я Ен, 1. 8,55, НУ ар ІНЬ аг - ог ІН ІЗ І-І. ІННУ Я - 5 ІД тв, іНнБЗлЗі і-ї іа 32 Гн, ЕН З - 3 40 ла. 1НУ 250-215 пк, НУ з-д озсв нь ЯЗ ні овіЯя З- 1 вгк БНХ
Зх ІНЯМРІНЮО Мр метвкол-аНі б Бі. 1-21, ІН жов г.) 8,5ї зіньятіа- ал. 7875 ІН хі 1-5 гв ЗН) З а3іаа 3-5
БЕН. ДЕ Я б ІНУ 558-53-20. 313-195 ів. ЗБ. 1655-1355 ЗНУ розі ГА ть Нх
Бе ІН-ЯМРіІОВ М мето БО ТБі 1-3, ІНУ За, - ЗАГ д, ТНІ 85 їв. ІНК віЯ 5-5 БО НО, ТЯбів, ІН Та, 1 А Гн, ННО,ОЗ ВХ - Я.Я т,
ЗНЗ і- аа, Гн. НО. 55 - З бе ІНЬ УР. ЗО дв 13 ХВ -
ЩаіБівьі1НЕ217-3 00 ЗНУ 1, ЗНУ 6-1 ів ЗНО Б СВІЯ Ін Кв,
ЗА.
ЕВ ІН МІЯ б. метанов СПАВ Б НІ ВН І - о г в 1НІ ВОЄ п.ін воза 5-51 ІН Зв їн Ти іа зе ОБ ІН Ява 5-9, 3 ЗЕ 1 5 - Я ів, ЯН ЗіБ ада - 367136 3 в, ІН 30-34 і ін екі Іо та г ІБ З. З ав БНУ 215-205 ІН ОБ,
ЗНМ З-за ІН 85-11 ІНТЕР н НБН
ТЕГ. ВН.
ХО іІН-ЯМеІ ОМ метанов- От - ЗТ ІНЬ Бі - Гн 1 ЩО се2е1НРТ 035 5-53 Бк БНО, У Як 1 Та 5 БА Гн, БНО 357-435 б,
ЗНО - Ясла ЛНУ ЗБ За ЕН 5-3 и ІН З. З 3 дв, ІН.
Я сл ІН 105-175 и МОРІВ 1-15, ВНУ
ЕВ ЗНАЯМРІЧОО Мн «мептавнстацо В іі 2рв ІНЬ ак І гл, Б, Ка піна зар інУтяв ІНЬ ірги Нр ав,
ІНЬ - 38,5, МН ЗТ ЕН 353 - 3 А3 р ІН
ЗЕ в І - 15571 ДНУ ЗМ 15, НН 1710-53, вітвінкісві- їн Ну
ЗВ ІНАЯМРІШЮ М є шметанот МОВО І-І Бц НІ ВЕБ 1-2 Б 1 ВА зіньзаа І-І ІННУ тя ІНЬ З- ЕгБ ІННУ 45-43 сю,
ІН зх іаа В ЗБ ІН З ттів- Бн Т, З6- Кеів 1НТЬ
Зав 5-1 76 ІНЬ ІА - Зв ЗНУ ОР. Б сюь ВН 170-153,
ІБ іі - 1615 ЗБ 531 ЗНАЯМКЕІЛОО М местаносв ям Вт С НІ Б. ІНЬ З Зі НІ ТІ -
Оті тай От ЕН ЯЗ Обі 1Б ЯН - Як, ІН), ЗО в,
ЗНУ З-ЗА пк НУ 30 - Віт ЗНУ ДО ат НІ 129283 3- Гн,
ХЕ іІН-ЯМеІ ОМ метанов- ОБ - ГБ ІНЬ БО - 2 Гн ТБ 85 п. ЗА ВН Тв, іа. ЗД Ге НМ м - Я о пл,
ЗНУ 04-52 13 З 58- Я в ІН аа У г БО З 3-37 ін ЗНЗ 17-05 ІН. 1 58 НІ 153-313 а ЗБ Р Баг 3-13 аг,
Інн Я 1-16. ОН). 514 ІН-ЯМРіІОВ М мето БО ТБІ 1-3, ІНУ ЗОБІ, З Гд. 1 85 7 | еоваюмттотию веою іст
ІНМ 403-379 пп ЗНУ 357 Зб ПНО 33- 2 ав ЗНЗ Зм нь, ЗНИ, ооопяачежитанимая 00 514 ІНОМРІНЮВМЕІН месянот у 581 - ЗАГ, ПН. БлбіЗ І- ОТ ІНК Я 8.1Н5 ВВІВ І1- ЗАГ ІН) ТЕТ, НВ, ТОВ, 1 - ЗВГ ПНО, 4 53 м от
ІН). 402-3лЯ й ЗНУ ЗД (в. ЗНІ 355-340 би 2. 330-314 б 2, 243 - 200 йо ЗНУ 167-142 й НУ 12514 1- 16, ЯН з ІНЯМРІШЮМІ, метанол 864,1 - 2 г інве Зотв ін Я (кінь 1-5 в, 1НУ ТТБ ІН). 7221403 54 Го. ПТУ БАЗ АД. Я ВВ, т, ІНВ. 403-370 (ка, НВ, ЗК - ЗД й, ЗНУ 3000, НИ, ЗО - 20 тю, Я), іа -ідов ЯНУМІ 2 І- 16 НЕ
ЕЕ ПІЯМРІОМЕВ метавоп ОБЖ НІ ОІВ ІН ЕІ - г ПН, ВАВ сінвеозІ-Зага НУ тт ІН) Т2214,1- 54 г МУ Я Ял й. 1-40,
З3 зга ІНЬ 381 З) ІлоіЯяа 1-3 мл загя ЗНУ 123 1- 114, заг НН 24-25 ба НУ Іа -З14пь ЗНУІЛО-і 53 ану 12603 -17 ги, В) 7 ІНЯМРІШЮМЕИ меспнолонІ В ОТ - 2 ІН) вОса тая 1-22, 0,
ІН) ВЯсх ІНК 3б 0 НУ от-от пе ІНОЗ - іга НЯ ДЕНТ- чав ва Зігт НН. ЗДО НЯ 1-3ЗБА 145,2 Гн, 1. ЗАТ, І - Б В, ся
Го. ЗЛ. 36-24 5іщо ІН), ОО ЗНО, Б ОВІ Е- 7 в, БЕЗ,
Зх ІНОЯМРОМЮМИВ мепанолапів ста ігвІіНну З а- а гн ІВ. Боб т ін ЗОБІ ІН ЗРО І1-Огн 1Н. Т23 4-5 г, ПД, ЗАТ ЕВДЯ 1-8,
ЗАГ іНІ. ЗО - ЗЛО ІНВ. 397 - Зі пт ІЛ, 283-226 й, ЗНУ, 244 - 20 і ВНУ Іде І- ГНН т ІНОЕМРІНЮ МЕН мент в ВВ І-І г ПНО вет - Заг ІН, ЯЗ 5.1НЬЕвіІ-ЗОГЕІНУ ТАТО НУ ог І- г НВ, 428-433 о
ІН) 423-414 05, 1), 404-385 0ю, ЗН) 340-343 ою, ПУ 312-105 в, БВ). 153-152, НІХ 1304. 1-17 ги, БІВ
З ІНЯМРІШЮМІН мето ЗВ З4. 1-22 ги НВ, ВАТ, БАЗА Гн ІН Я хін, і-аагвінУ сто ін, ді 3-53 ІН), ЗАЗ 3-5, 28,3 Га, ІБ, 47 ОБішь ІН). 303-303 ім, ЗНО, 3.60- 3 м, КН, РК, оНУ 17-14 ві ЗНУ 13014 7-1 бг НУ
НТ ІНОЯМРІНЮМтН метанов іп ВЕ. Всяпи ПН, я 1-1 ЗНУ КБ,
І-го). Канів. І, ВО 1-5 Гн оі НМ Т20 3-4 Гн, ІНЬ 453 -4ДО й: ІН. ЗОВ, 1- 114 4 НД, 392144 1-35, 15 Гц, ІН). 3,53 - ЗО т,
ПВ. ЗОЗіаа 1-14. ВО ге МН 230. 1-73 37 Гн ІН. 143-133 Бк, ІН,
ІДВІ4 1-16, ЄНЬІі 5 -005 в ЗВ.
ЕК ІНОЯМРІЧНОМІВ метянот чо ЕН - 33 НН).ОВетіщ 1- аг ІН 8. т іНМ ОЗ І- ЗА г ІНУ То, 1НЬ ТО 1 - ДГ ІН Я 53 Я 1-83, 23.50, ПД. ЯлософІ- 11,48 ГН ІНВ. З 403-110, 55 п, ЗНМ ЗВ -115ГгЕ ІН) 5341-16, ЗАГ, ПВ, Зі аа 5-10 ги, ПУТВ -
ЗО5сяЮ ІН 175 (да, 1-15, Го, ІНЬ 1. (841 - ВА Тв, НУ 333 ІНСОЯМРІШЮ МИ В мепнол оф 1ВОбІ 1-2 гЕ ІНВ Р-Н), Щля соінвадОЯ 1-1 г ІН сле ІНЬ СТдЗЦЬІ- З г ІН) 423 А, 7-39, яз адгиінь Зо аа гв, ПТ. 423-407 0, МН). 391 - З ЯК ба, НУ, 3531-3316 2,1). Зав 1-11. ЗА г, ІН). 215 - 205 в 1 вт5ВІ- бояри, ІН 14144 1-64 ТЯ СН.
324 ІНАЯМР СОС н, метанов сф ФК Гн, ЗРО, В І ЗЕ ГП, НМ Мої іі Бо ять НУ Тато Нота 1 г 1 67 - ОВ т,
ЗНЗ ОЗНОБ), 32 - В с ІН ЖІ - ХА ок, ПУ,
ЗМК Ох да УНЬ 82 т пи ЗНО З І1Д2 (ж ЯН Тан БЕ ОН
ЗХ іНАЯМРІЮЮМИ: мептаноп пп ін г, БО, ЗВІТ о г ОМ п. Ба Я сг НН Таїті ЗАТ ІН ТВ в,
ЗНО -4 35 ЗНЗ -5 1 да РН) ЗОЗ о я - З Я Гц НО 38 - ЗА би МЕ, Я АК. ХЕ бю, ЗНУ, 51 57 ть БНО. ОКУ - БО (ва ЗНО), 578 Б п, ЗБ, зна г-1л7гц нь 3 ІОВ ЯВИ ко метавопон п Б 3 - Я Гв.ЗНО ВОЗ Я Е- АГ, НІ. Б та. ЗЕ НО) Вт ЕН Ва, 1-5 ІН, ТВі ІН Тала, іноз са - Я В, ДЖЕ Б. ЗНОС ОЗ - ЗО 2 ЗОРЯ - ЗТ да ЗЛ, ХО -
Злі ін 32033132 ЗНО З 1-17 ЗП), З Ж. 103 -1АА іш ЗНУ. БОБ 5 - ХЕ, ОН. 327 ІНОЯМЕІНХИМг нн метвкол-аЯт о вві З-ЗА ЗНЗ БЯВІЯ 3-25 1). 562 іа. -Оврш ін ВОоЯ З -ЗРРе ІНЬ ЕР ІНЬ Я -
Зв ІН еВ, ЗБ 15 ЗНУ ЗВ - Я он ЗН) ЗАКВЯ ні
Ен. ЕПОС Зі са 1 - ТЯ В но ЗНО З КК З 1 шо МЕП, 313 З Обі БНО,
ІК: ілі НЕ
ЗЕ ІН-ЯМЕіІНХ ЕН метвкол-бті о ВБіІЯ І - в ІН БАйІЯ 3-52, ТНБ теІНЕяатЯ З 5п г НУ Та ІН Тата 1 5 КНУ 8.52 - 33 св,
ВН Я лу НЕ ДЯ ЗБ Ви ЗНЬ 553 - З ЯБ ою 5 2-5 би ГН,
ВАТ ДНІ З. лі ша, НІ БОЯР кв Ну 235 іІНОПаРІКХ М метзноп-а Зі, 1-21 ІНЬ ЕІ. 21 НУ 56 ібінЬяла Іі ТТ ІН аа 5-1 ІН З А ЖК, ваза Ен ІН) ХК Хв ЗБ, ЗО Км на Я ЯР ЗНУ ЗО г СНІ ЗЛО - Ява МР, 285-055 СНУ Зла 5-15 ДНО Б- зів ІНЬ 3045-77 БНУ 330 ІНОЯМРІКЮМ Еш метзнот Я ЗБ л,- аря ІНІ БЕБІ 3-го Яги,
ІНТВМмИ,іНЬБоО- обі 1) ТЗ НУ Ті І ІТ ІНЬ 35 затв інтим і-ї, 3573 5-54 Зв ІНЬ І ВА
Бен Іа 5-34 5 НУ СЕН перехривався розчинником
Зі ІНоЯЯК НОВІ но метанон-Яяті о БІБ 1 - Я в ВН, ВО, Б 2 в, ТНУ 8
ШЕ Ку зна - 11 Бе ЗНЬЯ Оті ІНЬ В-во НО, З СІ - 03 КУ Б 335 ІНОЯМІРОЯОВ МЕ, метанол В БІВ, С ги ІНЬ оті А Те ТБ) ЗлЯ п.іньяаЯ3-5О Бк ЕН Тягне. ОТ ІН о ІНЬ ЕЕ
ШЕ її іношявін М: метанол іа сів ІНЬ Я г З Га ЗБ Я пеІіНьася ін ся - 51 інь ста - Аг ЗНА сЯа г З
ШЕ ан ан хх ІНоЯШМРІВУМИ в метансиь Я ЗІ ІН бі ІН З 5. ТНХ Зі, АН
ЗА5-105ї2 НУ 1 Ж - БО Зв, БНО Н-ЯМ НОЮ МГ, метанит й Б Уа заг іНЬ і - пів ІНЬ БО НУ яр ІНЬ Та - ЗИ, 1 тивів т ІН Яд ІН ДВК МК 2уХО - 2.17 пи ОЕМ ВО Я 3-0
ЗБ бН.
Сполука 33: іні РІИХ іно РІО Мн метанол- і ПО Ох. НІ, Ж -- хх гй ти ситні спів, ЗНО, ВУ, ПВ В ІН, ВО "834. 1-З0Гн ІННУ ТЯ - ТЗ пк, ЗНІ в. НМТ (в. ГНН. 52 ів, ІН шо «ІНЬ - лок НСБ 5-50 г ІН. Я Щі
Фіг ІНЬ 3285, НІ ЗДО я ЗНЬ ТВ щ.1-50гЕіНн, ав ом і - ах й п. НІ здо і - а 15 ЗНО Здя - ЗАВ ле Мк -і5гь 5НУ 15 що М. ЗВ ЗЯВ ся ІНОЗ Я 335 томах ? ІНАУ, мете си
ЯМЕ СКЮ М р, метавонюу З Бл сь ІН, ЗД 2Я :
БГв.оО1НУ тав 1-55 КНУ З. РАМ КИ ою Г.іНнх БЯ 1-24
Мая ЗіБ ІНЬ Та1- тази ЗНУ 735 Деко Ел ще й х 7-7 дт в ЗНУ Т36-ТЛі дев
Гн, ІНУ. 3.58 -3 34 а, ІН), 4.27 18, ЛНУ, З орні Б- жав ІН Ето зве ІНЬ 30-17 ГЕ. їв, ЗНУ ЗБ, ЗБ Я За г ІННУ 563 я ЗЕ 13 щі з- 1 с ст іщ ів) я а5- 337 Ірма мини їз! ІРО Ер, У -
КТ .МЕТат Зах ав т ск пк я ометансьфі Зав НІ, ЗІ 2 НУ НУ
Іі ІНЬ 321 -3АГв ЇНУ ЛбІВ,І- 7, - зн НУ БЕ. НІ ш В ц я ЗАТВ НТІВ з тазу сив нки
ВЗ, НУ 47 1-48 З г ІН) ниє інутиз(а 3-50 Гв НУ а ід в ЕН Я Тік СТЬ З «А т сих за 13 ІНЬ ЗО - зав ІНМІ1З1 Іі ГЕ ств «ІНЬ кеВ 145,
Зх т - мая, ВО Е І 335 ІНАЯМРІКЮ МИ р, метанось ДЯ БТ, НО. Я - я5віа 1 ги ІНЬ? заяв МН) ява, НІ яд аг, свій -глтв ІННУ Тяга 1-5 ря, ІН) 785 р їн І-І сла ад зі ді бтедя ті заг інте, іНнЬт І - 5 Г щі яхт -4З2т ІН ЗТ 1-35 1ЗбІвіН тво БА, НУ чу пу 5-3543 1345ГТБі1Н 3-33 с НІ 055 З то -й 1142-15, В ЗХ - 338 с ІН ОА 15, НІ, з3а пнолмРІОВУ
НАЯМРІЖЮМЕ нн. метанол ЗВТ 1 р БНО Я пін 535, а Еллі лог Рг т їх, З. 5.35, КН, Зяя Я 1-5 Б, ін ЗО І На - га нь іНУ свя ЗНУ 333. м акт МВ), ДОК - ги ІН. Баг - Та т Зі. ЗНО 3-1 БА Я БВ оп НО, А так га - Я лю Би - БВ спо ід 1-7 БІК а ІЗНАЯМРІЗЮВМЕн. метвнол- 2 8.2518 Бас вн, а Ат, В що й В З п-й В 1-23 НОВ я - соінраяас НУ СЗЗ І-І. ЮА інже мІщінь я тя отих т кт Він ІНЬ - вхо хошяи САН в В се з-за іньаовіІ а чи - ваш 21755 БП БВ па СН 15 1 - У, они і ІНЯМРІ ОО МЕН метзвоз Я 18751 У ті тА Б НЕ метанол МІ -1т т. - їх. лжх - пови мі, тт я та -
ФП, ДВІ ІН) ЗВ БК Те З ЕН НУТ п ін, во з-за ть Низ т. рве з я - Е зага, ІНШУ 23 1-50 ІН 122, ІН зе Те а вісзвівінваатсьоньятя
Зах БЕЖ - СІТІ їй зах ТМ 0 з Й т ми ТРІО МЕН, метанол пт 3-3 Гн, НН Ваг й прохо зт т ІА З ЕН В, - г
ЗНУ кб ія ЗВ. ТАРИ - ІКЦ, ПН, У зіва Вова - злі ЗНУ лю бля я вчи я і 1-1 Та З-ЗА Б ІН Я пи
ЗНУ здс: НЕ І30- 215 ав ЯН ОІ 1, птн дв, шо Кт ж-ї КН 203-153 ЗНОВ ша Й з. 5. Бен Язлпа ЗНО й Кг НІ о
ЗАЗ з спот уд
ІНАЖМРІНЮ Я р. етан Я о Кн Б, НЯ В те ІН ж оч ів ТТ Й 7 ОВ - жів ІН Басів іа дя інв інв сарІ- 5 а, ПН Ті І ой зх зАїн ІНЬ я ак тв я як ; ЗА Кн ІН. 71 1- ЗД ІН З 5піх ЯН З й з35б3 Надія ГЕ бНЬ ММ скла т тінь. яНнУ ях.
НЕЗЖЕЖУІ й МІК обі ІН Зі 0 тн ВН я ї соя ОВ, 7 ЗНАЖМРІКЮ МИ р, метань Б БТ І - ДЕ Б, НІ
ЗР бозя тк Я ля зт - аг, НІ ВО: - їх інь 53 г. і ТЗ КЗ теяігн ОТ я Нв ї8 я -4 Те ІННУ 8.37
ЖНУЗ І ба б Зі6- й «МН ЗЛЕ Хіт. ІН 339-333 ри - й «би ЗНУ іч, НМ Ей А 7 З М
КЗ 7 Ж ле З вої -ол І я гл га 315 ІН-ЯМРІЮМЕВ, мех НІ ВЕУ Є сли ВНУ БУ, Яну
Й СОМИ р, метати В ВЕ г, ІН, ВО й к з В дик дах 7 Кт и В ЛК ВАХ аг Е-ї я г- інь ін с-г інді о г НЕ Я іа - іти РН) 85.53 се зп так Й т ЗНО сх іще тд? дае :
ХНУ ЗІ - 235 ме СНІ 202 - 1 б3 я ЕН РАІ ; КРБ НЕ Зоя (ах
ЗЕ ст «БНО З Я в, ЯКО. БА з, ЗНУ І
За ІН-МРІОВМ пе ввчиттти яке
Мн ометзввол ЗВТ 1 1 ІН. Зяі ще вдкиоя Івін яп т- - пін 855 ІНК ЯЗ ЗЕ ІНДІЇ п аа рн г НТУ БЯВ сер є ака ин ін сарі 5іги З маш
ІНУЗлЯпІ-ЖО, БА гт ІНУ ЗАб(- ЖЕ ла НОР ЗБ - " .БагвінНеаааи ет іБи ЗВ а ща тій й їж им хх ТБ, З). КЛЯї - кодом
ЩА -Зд сн НІЯК А як то КІ). м 1 - В хо ОБУ - : : а. «ато іт ій тлу пагін. нн нн В СС ет - й що
Ме іме
ІНАЯМРІКЮ МЕ В. метанов Я) 582.3 с МН. ВО ІНОЗ за в ІБ АН НГ і ІНЬ ОБ ІН 73, - 5 іт ті Бан пог БЯЕ пола І1- ін ІН. Т2 іа 1-5 Гн, 1, З м ненні «Б, БНО ТОР - 5 Би, ПН, 343 - 3353 (те,
ЗНУ а-ля ОН Дука, 2 алі. ІНЬ БЯЗЬ Б г, ВН 7 он косите тв теттктеюя
Зав НОР ОО Мр, метанол ОО ВОВІВ І З Ти ІНХ Б ЕН ЗАГ НО БАХ п. їні ін я Ен ІНЬ Іза 1 З Б ЕН Зі ІН Я -
Зібілпв НІ 2-1 81 пе, ОН. мае ІНОЗ Мп, мезанов ПОВЗ ІН ЯТІ Ян кв ІН ВБР 3 тв. НО, НУ ВІ Хв, СН. За ге Зо БО З, 7-Х тво Нео 5-5 т ІНЬ У - 3 бо палат аг. НІ Я - 81 їв ІН З 1 - За са Б СЯ Рір к-т Б ОН БО 1 ЕВ хв ІНАЯМРІОО Мп, мезенохнЯ ре ВОЗІ ІНК ЗО - ск ІНЬ КН а 31-33
Тв. іні Вб, ІН) БІК ЗО СН За 1-1 в ЗНО ТЯ - тя пн ЗНУ таб А БІБ і ато 5 - во в А но ВН. З аа 5-55, 1,
Щігн ІНЬ ЗІ НЕ Б 3 Гн ІНОЗ На 3 - Баг, ВНУ зм ІНЯЯМРІОНЮ М но метзкоп ЗОЗ ЗГТ БЛАГ З ги, НО 5 т.інБлоз іі гв,іНУ ІН ОБ і гв ІН Я лапи Я, та І ІН Ярі рн Б АХ - 3 3 1), 3 ЗБ - З ла ТІНІ Я ТВ-
ЗО нь ів Ні - Ва Ен ІНУ 12533 15І НІ ПН перекриткий розчинники 3 ІНЯМРОМЮ МЕН метавол-жн я Ка 1 гр НУ я іа, а г ТЕТУ 5 пінка нь сова вв ін, зо - Ріг іп Зоо - ВАГ,
ЗНУ Вл. - Баг Нр Зі - Я б в Я - 3 ВЗ с БЕ
ЗУ ІНЯМРОЮЮ МИ но метавсол-т 5 в, НІ БЛОФ 5- г, БО їз. інше ІНЬ І Дт, їн Та о МЕГА Б, 1НІ Зап і - 315 в, НІ Зв І 1 АБ, НО. 235-314 в, «НІ Вася НЯ - 14 ЗНіаа 5-3 324 ЗнНАЯМР ОКО Мн, мегаво Ов ж ВОІВ, ДБ ІНЬ На, і - г НУ Бл їв. НЕ ІНЬ ЗІ тв, НІ Та ОК ГІ НЬ З ЯТКМ 5- У,
Б ЩРБв ін ЗЗОВНІ З і С Бо, 1НО, 3.56 - ЗБ б 3, 229-317 ін БН 157-183 СН. 27 3-3 БУ Б НІ. МОМ» перекритик роззниникомі
ЗБ ІНАЯМРІНЮО М в. мети СОВИ ги, ТУ БО - ЗУ ги, НУ 5АТ т.ін леі В Та Міра 5-50 Гн ІН ЗлХ - ЗА ,
ЗНУ ів БНО БВ, НК Я в ЗНО Б. 1 пря ЗНО БОГ Б.
Ко ІНАЯМРІНЮ М в, метвноси ФО БІВ ІН ОН ІК Та - ін. ІНВ ОР З Би, БА ЗИ лах ЕН Я «Я 25 ех НОВА - ЗЛТЯ т,
ІНК ЛІ-ЗОст ВЗН Леві Б Б ГО ІН Дт ЗНА ЗО г, зньівво зньісов І вт, БІ.
З ІНАЯМРІНЮ МЕ п, метан опр о Болі ЗЛ ІНХ Бі - Зо Г но 1) ВАХ іа. - ВЕ, 1. БО ІН ВІ - ОБ НУТ І - ХГ, ІНЬ 20
ІРА вла. Янь БЕ ок БА Ах ОН хе іНАЯМРІО Мн, метанол дія лів, Гн ІН Ва - аг 1 БА т.ін лес ія 1 ІННУ ЗБЕ ог ІН 33-17,
НЕ янай 1-03 Я Ге, ЯН їщ іІНАЯМР ОО МИ в, метанолу Я Я їв, БНО5. 5518, Б В. 5-2 в. ЗНО,
ЖІН тт - АВ ІН ЖЕ, - КЕН ТЯ - Тіні ЗЕ, ТАС В,
ВН. 7.29 - 32 Кка НОТ 3 З да ЗБ, БЯБІЯ - БЕНОЛЕИ, З НВ, 4 - 49, а
З гігніНнНЬаЄ-Здбащін, за іза аагшіньіаІ- 1, о ПАЛИТИ
ПІЯМРІШОМІН метанотап вві - Затв ОН Кит і - ат, ПВ, і-го гн ін та І- Зо г ІНЬ ТаБОІ- Зо ЕН Б, ІН. Я Я (вай 1-50 53 22гН ПВ зт 1-35 148 11 Го, ПЛ ЗІ - 389 ба, ІНВ), табу енЬІдо в І- 16, БУ з ІНЯМРІЧОВМЕ з, метанол ПК ів,. я - отв ІН ОВНА г, НУ Я? с.іНЕОл ІН іі - Зі гв, ін 2-1 г. ІНУ МО. НІ -
ШЕ з ІНСШМРІНЮМІН мепаностайп о і 1-33 Нр аа 1-32 ІНЬ я 2.інутов І-І г ІННУ 835. ІНЬ ОО - 30 ІН 4334. 3-4954, я зга ІНЬ 3155 ІНЬ І- ЗБ ліг, ІН), ЗД аа, 1- 158, назаги ІНЬ ЗНЬ3320 1-58 ІНЬ О08- отв ЗНУ 154-176 зв: ІНСЯМРІЗЮМЕН метанол 101201) БА ІНВ Бі, ІНЬ 5330 ІНХ дів І-го ЗНО Тяга 1-50 гц, ІН) То ІНЬ ТЗ ія. 3-0 ВАГ,
ЗНУ ЗІ, -50БГН ІН 461-476 ІНВ. З ОО 1-5 145 Гн, ІН. 355 на Е-15А,ВІгв, 115204 21- 16 Гн, б з ІНСЯМРІНЮ МІВ метанол б 1,115, НУ ВЗА 1-3 рн, ІН, ВЯіЯ. 1-22
Гв.1Н) ІТ ІН) 783-777 ЗНУ 168-763 б, 2) 730 ТЯ пе ТЗН, ТЗ - тазі 1НуУ 731-725 ІНЬ - ЗА ГБ. БНО. зді ІН 442841 -
ЧО 033 гн ТНУ 91886. -355,145,21 Га, ІН), 348 МА 1-16, 145 53
Га іН)І39і5. НУ 1 280,1- 13 Гн, НУ. е23220202020202------7--7-2-7-7-2-272737-7 - 8«. й Щ, 5 «5 зе ІНЯМРІШОМтН метанол Зла гв ІНу кн І- Затв НУ ВА? 52 гв, НІ Ов: ІННУ ЗОЗ 1- 31 Гн ІНЬ З 254 5-3 О г, З, ЗЯЯ ЄВ 2204 1-41 ге. ЗНЗ іЯ 1-52 г ЗНУ ідо а 1-2 г ІНЬ і Лія
ІЗ зага ЗНМ іі - 24 НЕ Я ТБ. ЗНУ. 37 ІН-ЯМРОНЮ МЕЧ, метавол-Яп Ва 1-2 ІН Збіг, ІН. В інь ло І-І г ІН ТЯЗ-7 ЕТ НІ Т20О4 1-1 рн, 1НУ 453-432
За ПН, З О5 1 - Заг ІНЬ 3534-36. 5 З га, ІН 3 1-54
Га.озНУ Зло оЯ І-І ваг НОВ - 225 ЗН) ЗДО 0В І - 132,45 ГЕ, 1 ІН-ЯМРІНЮ МЕН, метанол о а Бе 22, НІ, Веб І-Огт ІННУ ВВ ї.іНЬЕ0о 1-51 г І. Т93-7 Ат НІ 7204 1-1 Гн, 1НУ 453-442 й ІНМОЖі, 3-58, ІНК ЗаЗОоБМ Р - зва меті г ІННУ З 1-53
Га Інв лейа 1-53 аг ІН) 358-252 ЗН) ЗО00В 1-13, 35 Гв,
ННІ І1- 165 Г5, Б.
Зо ІСЯМРІНОМЕН ментів - 1 Ну аа І - 20 в,
ІМЯ 35 ІНЬ ТОВ І - 50 гн ІН) ТЗ (4,1 - ваг ІН), Тло - А га,оінКаА сі І - 74 Б. ЗБгн ІНВ4Я17- доб ІНЬ 14043 - 4, тдвій Е-55 гад, НЕ зо ІН-ЯМРІЧОВ МЕ метанол літі ІНВ ОА -Яез в НІ Я І З Ен, інд І-2Я г ін Той 1-05 Бп ІН Те 134 пе ЗНУ ТД - здтіво нь а 1-50, ІН), Ба 1-За ге, З. Ді ІН З абБіа 1 -
Б ге Б) жов 35 5 гну 3 БО - Я ся ЗБ, ЗО оофленя ТТ
Уті ІНЯМВіНн М п. метвнол-ЯтЬ и 155. НІ БІБ Ен НЕ. 5.75 8. ЗНУ виз дав іНЬотш І - З рн НЕТТО ГІ ОВ - зві НО а ІН ЗО Б ІНЬ ОА 1 Як ІНЬ Я Я і В
Міг іно 1 - За дв ТНК г Б 372 ІНЯМРОЮМ В. метанол - Б ЗЕ ГЕ ІН КО І БЕЗ ІНУ збо - пащі 23 вБОІНУ ві 5 БОБ ІН я ЕН ОХ
ЕвоОТНЬ ТК - 7 Зб ЗМО ЗІБіЯ 1-3 ВЕ. 58. ТН Я Ера, 3-0
У Бн.1НІ За іщ 5-36 АБО ІНК З га 1 БІ Я ге, іні і-го
КК ІНОБМРІЮОМ В мепавст й ОВ Рг ІН я 6 У З Г, ІНЬ І ії. іньва ІБ тазі хів, НЕ Ба ІН ЗА мЯ Б - 45, а Зара зн язані 3 - ЗБ та а ІНЬ Я - ВЗ ЗАТВ В, закін ск Б, НЕ
У ІН ЯМІ М нн метанол Б) ЗІ НІ Бл ІПЬ ог, НУ
Ума ер ІН БІ ог НТ 1-5 ЇНИ ад а Вів ІН Я 3-35 1435, НО З 554.3 - 35 ЗБ. НН 154-
Бк ен 375 ІНАЯМРІОВЮМц меганоп-Яйлі Зб ЕН Я іх ВНІ ваті 3-3 5ЕБОНУ зар -Яаг НІ зі 35-58ГБОІ1НЬ ЗУ 3-3 Ек Ні я
Тв. ЇНЬ Я лягав і -яво гв ІН З МВ Я З Б 1 З а-
ЗАВ НІ - т в БНІу те ІНАЯМЕ М н, метннол-атр с Всі. ІНЬ Б - біт НІ ТБ І1-ЯаГн,
ІНЬ Ява, - З вгн ІН) 722 са 5-50 Бе ЗНУ Зла 3-5 ЗБ ІН їв НІ ЗОБІ Б З бі ЗБ 1031 - Б ЯН Нкзвка дозчикність привела доІкжлнопо співвідношення сигналумо Певсі пікк ідентифіковані.
З ІНЯМРІММц, метанол-Яті ЗБ, НІ я бі. - аг 2 УВО
Гшо Її яса 1-5 ІН НОЯ в. ЗНЗ в Б ТИ ОК
ТД гн ІН ав і -480 83 ги ІН) Зо5гаа Г- 550 146 гн ІНуУ зим і-ї Заг ІН за 1-5 ЗНУ
УтЕ ІНШІ АТ н метанол зв в 1 ГБ ІН Б Ен Б, ІН, З п.І1НЬ Ед ІНЬ соя - ЗЕ НН ЗО ог 1 Я пава Я - В, пд дл, Б аз І - 3614521. ІНЬ Зло 1-5, 1 Ваг,
ІНН сві Он ЯН
У іІнНЯМРІМИ п, метанов ВЕ КЛІ Гн тн а Бр ІН З інші зір інь се інь 3-54 ІН) ЯЗ 1-6,
ВІ БгВінЬлохіаа З і ЗІгГв ІНньЗаВо І і НА ЯАк, інБзівс ну 83-Х
З ІНАЖМР У, ножметякол-атро Б 3 Б ТНІ В НЯ А ягня п.їЇНЬтТекіа 5 -5ітвБ ін ва ІН 5-1 Я 4 вв,
Фев в вн аі і татко
КТ ІНоЖаРіКЮВМИ нн метаколя дО БЕ ІН За ІН ОВ
Бе іп, ІНН аЯ, 1-55 БВ. 5 ЯН 1), ТЕ Я В
Тв. ІНЬ Іа Т- ЗОБІ ат іа АБ ЗНО Зі Іі
ЕВ. ін ЗК -Я45йа НЯ 1-11, ВЕ
ЕК ІНА-ЯМРІЩЮМЕН м«етянол-оній бі ІН ог 1-23 Гн, ІН ВАНЯ 1-23
АВМ 1-90 93 22 г ІН) 413 -ЗДш ІНФ ЗІ -330 бе ІН ЗО 355 ІН-ЯМРІЗЮМТН метанол Олії ІНЬ на т - 22 тн ІНЬ ЗІ 3
Гн іНВЗао2і5 ІННУ 1-1 гц ІН 88 1-77, Ар ІН ТЯ - зіБн ін. тебо 1-7 гв ІНЬ яо ва І - 80 33, 12 ІНСТИ І- 5
Гн. ін З Я7іаа 21 -981,93, 24 г5 ІНЬ ЗО ЄМИ І-353 136,21 Гн ІН) 353
МІ-ЕІбо3гн ІНЬ 031-168 БВ. з ІН-ЯМРІМОМтВ ЛМОЮ-нОІВІіОеВ, ІНК яО І ЗЕ ІННУ Б - ЯЗ
Гн.оінЬСсдІ-717 ба НО). ТПОБЯ І-го ІНЬбЯтай І - 87,20, ІН. ЯДВ
ЗВХ ІНАЯМРІЩЮВИН меганол- Б 5, ІН, Жені - 321, ІН БА І-І
Гц. ін. Ж 358 НЕБО ТТ 1-50 Гн, ІН) ТЛлЕ-7 і ЗНО ТЗІ 1-50 ГИ,
Інамна- Віті НМ БМ І-І гн іН. з Ян(ааа 1-90 ві
Гн.іН» 320-387 ін) З57-За0пя ІН 2- 15. НИ. 385 ІН-ЯМРІНОМЕВ метанол он яті Заг ІН ЯЗ 23,3 ги інь І-1л2гн НУ Едягаа 1-88, 00 г, ІНЬ ОО М І - ЩЕ, тА Бя МН. ВНЯ 1-54 Гв. ІНЬ ЗО ІН За ЗА Гн ІН. ОТ І - ой хан ІННУ МІЯ (5, ІНУ2.48- 184 йо ТЗН) 183-158 бл, ЗНО. 1А6- БД (в 387 ІНЯМРОМОМТВ метанол 5-2 Ев, ІН), Балі, Заг ІН, 855 сіно і- Заг ІНЬ сов, 12(8,1- 54 ГБ ІН) ОЗ ОАЕ - В, «аг ін ЯЛ100.ІНУ ЗВ І- 16 ІН, 3625, ЗНО, 347 - ЗД5 в 1), 245 -ВЯЕов ЛУ 3-12 й ЗНУ
ІВЕ ІН-ЯМРІНШЮМЕц, метанол-фіу 18.77 - Вій ІН). ВО БІ - 56 3016,
ІНЬ БО дтов З. тт і - 14 рв ІНЬ ОВ 1-51 г Б. Зо
ШЕ 5 БЕ
ЕК ІН-ЯМРІЗОЮМТН метанол 2551-21 ІН КОМНЯ, 1-22 г ІНР ЗА
ШЕ Й
393 ІНЯМРІМЮМН мепнот По Я БІ І- г, ІН), КБ, 1-2 Гн, ІН Я зн ОБ ОН Зав ЕЯ Яги ІН) ЗМ - З 50 би ЗНО ЗОБІ І- 13 Гц,
ІнеіФвЯ Р-НІ ЯЗ На І- 126, 3А в, ЗНІ, 131-128. Зв, зи ІН-ЯМРІЩОМН меганол Б Бі 3-2 ІН), яв, 1-22 г ІН, 5. сІНКяона-5ігвіНьзо ІЛ та3і 1-5 Ге, ІН) 445-330 ба, «Н). 307-350 ЯН зов І ЗЕ ГИ ЗНМ 55 І1- 1Ягн З ііі
Маг Ніл бю ІН. 59; ІНОПЯРІОМТВ метанол Яра яв 1-3 рн ПН. КН 1-2 ІНК ЯЗ?
ШЕ
ЗНЬ401-355іт ЗНУ 333-335 ІНЬ 1-го. ЗНУ ЗД - 1 ст,
ЗНМІдз ав - 123. НУ 1591 іль ЗНМ іо 1-1, ОН).
УВІ ІНАЯМРІО ВМ 5 метавол-аті в БВ - Бик п ЯН Б.Я, НО, Я ів. ІНОЗ та. 5 БВ. Та 5 ЗА в ЕН Бл 7-53 г ІНЬ Зі 5 1 дог ааа і - і Б 5ге ІН ово ІН За Б 3-35 1 Гн, СБ 352-535 ІНЬ З оп І - 155, ГТ. ІН ОВ ЗІ я НУ ЗО І - ва аБІв ню Ов ІБ НУ км ІН ЯМРОВЮМВ метанол-іі1 о 58-85 ше ЛНУ БІБ ЗНО БІ ІН, ТЗ
І - БЕБІ Та з ЗА р НОЯ Ті - Я ли ЯН 5-3 За ЗНУ ЗИ ща 3-36 152. ІНК З аз 1-5 З гвІНЬ авіа БНО їа.1-7 тв. ЗМ 153. 5-2 ХтвБОЗНЬ ОВ ТОН
Зо ІН«ЯМРІШЮ МЕН метавол- о іа 5-1 ІН на 2-2 Гн їн Об ііНньЬВоз ІН За 3-51 рн їн Теза БАБІ аогкв, Е-авв, інхЯ Ясла ст Знос з - ан ва отв, НІ ЯЗ ге аа ІН 203-375 ЗНІ ЗБИВ 3-0 136 ав ІНЬ 315-305 ЯН 329 іш ІНЬ 5-3 ВН 305 ІНАЯМРІН з. метанол 8,53 - 87 ДН Я БНО, Б Те 1 ТЗ та. 5 Бв. ЗНУ З33 а. 5-54 в.о ТНІ об, Б Я Ода І ВО В г,
ІНБбЯСТІНТЯ сл аа і-й Заг ІНЬ Я1Яї(5, НІ ЗОРЯ 1-55 355. 30
Ен. іні ІН. Затон к іН зі І Вр ЯН ОБ зі, ВНУ 353.55 т, БУ. ої ІНАЯМРі МЮУ з метаност от Осі ІН мі. іНЬ а ІН Я -
Міг. ЗБ база ЗТ І аа В ве 241 гц, ЗНУ З Вріаа і - 3.7. 145,31 БНО, 5-5 ЗБ ЗА. МН ЛІЗІ 0,5 ЯН, зі аа, 3-12, 58 в НУ обі Б ВН
КУ ІННО М з метаност ой сн а ц ЗН БЖ Б ВАХ НУ зага -ігшШ інь а ун г ін Яд Я сб бя, ІН Я 40-52 та ІННУ 3535-33 ІНЬ І-І 5 БНО ак - 101 Ба Ба ВН Р ОВ
І-го
ЕІ ІН-ЯМРІОЮ МЕ п, кловоформ- о ЗВ 1 Я НО 8,32 - БО а ЗНО ВВ па 1-33 аг ЕН ТЗ аб 1-45 З гн 1НР Боз 1-35, ЗО 13 -Я Бі ІН) За 1-5 БЕН ІНЬ Зх ааЯ, 1-3 156.30 ІН За -
Здбів М ЗАВ - 0 см НО 25, ІБН. 1 2Б- 19 ба, БД.
КК ІНАЯМРІНШОМН но метакол-аьв 880 - В м. МН), КОМ і, 1Н5 БІЗНЕС 1-51 Б ін іа 1-5 ІБ) 533 ва 1-3 БІ З г. ЗНУ ЗО аа. 1-53 Зі гн іНнУ Зо 7-25 145 ЗБ ЗБ З Ті у А,
Ваг іно а ііі БНО ОБ Б- 3,1 БНЬІ1 Ля К,-1, БНУ сіно ЗНМ Базі ІНЬ ЗІ п, ІН 425-428 са ІННУ 093-575 й. ЗБ 37015. ЕТ, Я - ЗВ ох ЯТЬ 3.59 - 53 паю ЕЛ 31748, 32, ілі в гц НЕ ка ІНоШМВічх Нв, метанол ЗВ г ІНЬ Віа Г.Б і ЗБ 8255 ЗБ Та аа 1 5 г З То Бе г ІН 23 ДВ, іх. 3547-1552 ЗНО Ї 83-17 Зв СНУ
КО ЗНАЯМРІНЮ МИ Б метавол-ро в Мі ІН) то 4-38. ЗНУ БТ. ЗНУ загін ВНУ Той Ре БЕРЕ ІН Я ок Во
Ба. ін ЗятокО 1-10 ТНІ Зі 535 а ТНІ СО 1-7 г,
ЗНУ Ал 25-10 ЗНУ 1 ові 3, НУ що ІНСЯМРІО МЕ, метанот 538,1 ЗОВ ІНК Я - 32 г, ІН ла і ІНК ВОвІ, ІН 3051-53 ІН 241 - ЗО, НІ. здогад, 1- 85,
Я З Ен ПН, Зі 1-36 115, ЗА Гн, ІНЬ 359-340 ав ІНЬ ІК о, ІН ше ОО
Зо ІН-ЯМЕОЮОМЕН метанол 3155 - Вт ЗНО, ВО, ЗНО, Б 55 1, ТАЗ і-загЕіНЬ СХ 1- 3 р ІНОЗ ЛО ВВЯ 1-24 Ге, ІНВ, ЗАВ
ШЕ но
ЗНУ ес - З Бог І2НЬІ1О81- 5 Гя, БВ) їх ІН-ЯМРІНУНУТ нн, метан ап ввів ЗНУ В ІН Я ІН ТІ -
ШУ
ІННО 353-347 ІН) 3301-74 Заг ІН) 2164 1-103 54 Ге. 5Н.
ЗДО 1-10. Гн, НІ, ЗІ - 16 БНУ 0,79 - 056 вх 2. В. - 0 й ЗНУ щу ТН-АЕМРІЗЮМЕВ метанот ЯЗ і ЗНЯВ ІНК ТЯ зав, ІНВ лЗ(А Р- ЗА Гн, ІН, ЗДО - 3, ТА Гв, ПН), 406-377 пк,
ІН)М 323 -ЗДО, ІНЗ оп - ТЕ Гн, НУ ТО - 102, 53 ги, БНО), ЗО іа 1-10, 56гЕ БНУ 384 1-15 БЕН 1- 72 в ЗВ)
Зоя ІНЯМР ІОН метанол ЗРО ВІ -Вйзіш, ЗНО, В, З ВЗ ІН, 13 іа 1-5Ігн ІНЬ Із І- ЗІ гБ НУ Я 3243-80 Бра ІНЬ 447-425 дв 1НУ 308-378 ЗНУ ЗВ -3а пе ІН) ОЗЛОІВ, 1 - ТВ Я НО 22-47 тв БЕХ
ШЕ зе ІН-ЯМРІОМТН метянот ЗЛО -ЯЯВінЬ НО, Вік З) ВЗ ІНЬ ТЯ щі-загЕіНнЬсО 1-50 ІН ог І - а ва Ге, ІН, ЗВ - збі ІН 35-34 ІН. 324-313 ря БНО ЗЕ ЗБ от Бі І- і5Гв, 5. ща ІНАЯМРІМОМІВ метяно Я яви 1-1 га, ЗНУ, Зі ІН, В 5, ІНВ, таза Е- логи ІННУ оз І- 55, НУ Ос Р - Я, ЗЕ рн 1, 4-38, 1), ЗБ 1-5 ЗА Га. НВ, ЯЗ ія, ЕН З 681-133, 5А г к, «НУ Ж, БНВО, З и, ЗНМ 1231-15 Га, В. щі ІЯМРІОМЕн, метол па 8 іт ЗНО. Бон ІН, Вік ІН ТА (1-54 Пп То2іа,1-3 Го, НУ ЗО ОБ 1-490. 84,2 Ге, ІН), ЗД кі -36,5 14, ЗЕ ГН ІНФ 363-335 НРОДТВІ- ЗО г КНУ ОЛЯ,
МНУіоВОІ- лк СНУ я ІнНЯМРІОМІН зепнол Божі ІН ІН За, НУ МІ - хігвіньтоа р-р НП. БО 2-5 З Гео ІН 39014 1- за а зл гвБ НУТ і - 180 145 94 ІНЬ 285, ЗНУ, 2ОБіх НВ, 18 Е- три, 5.
ЕН ІН ЯМІ МІН сюрофоре й І НК 1 пат НА. на 1- ОБ ІНК вій, 1-33, 085ги ІНЬ За, І-33га ІНВ І - заг ІНЬ -
Тбівь Ні об - Я нь аа Е- тт З г, ЕН). ЗИМ - Зб ат, іНнБ ЗАЗ - о, та г НІ І1- Я 15 «В щі ІН-ЯМРОМЮМЕ І, хлороформі КБ 11, НУ ЗВ - яз м З, ВОЮ 1-2 гін оз о І-45, 32 НІНУ ові 3-5 ги ІН). 4,74 Я б,
ШЕ ЕВ
40Г8,бНМІ133- 123 а «НУ с-іньаово,іНнрсана І-І ЕщінМ І - 51,1 НУ 52-4Ов ав,
ІНБЗаРОВМ І-365 146, 21 Га ІНІУЯ 4 - ЗАДЕ й ІН. 349-301 дп бН, 345
Б.ІІНУІдВ 1-1 гк, Я ще ІН-ЯМРІНЮО МІН метансл-фірО 87515, ЗНІ, ВО 5, ІНЬ БАЗ, ІНЬ ТЗІ
ЗА ГБ ПВ Тло 1-5 рн ІНВ ЗО 3-48, ІН З Я 1-36, маг ІіНМІ Ер, 1- БЕ ІН) З 6-3 4бі,ІНУ 27307 - ЗА Гн. З, 2.8
ФІ-сдгЬ НУО, - 74 но бНУ 1280421 7 и, НУ
ЧЕ ІН-ЯМРІЧО МІН метанол ЗЛІ І ІВ ІНК ЯЗ 1-22 ІН БлЕ пінь Но заіЯ І-Ен ІНЬ 7221-54 Гн, 1). ТЯ ай Б - 5,
ЗОгн ІН)У З яа м І-3БВ 146 ЗО Гн ОЇ). ЗО І- 163 148 94 Гі, ТО, зов 12Н) Зі ЗНУ ЗБ Е- 7 Гн, ЯН) яІб ІНЯМРІМОМІН мето я 23-22 ІН ВО2 а 1-22 ІІ БАХ віньаво інт -50га НУТ 1-51 Гн ПВ. дО аа 1-49, іоті5 ЗНУ 284 1-7, ЗВ. я ІНЯМРІОЮО МЕН метанся ВИ ЗЯ і -Гв ІН Я - 855 ІН, ТОБІ,
Р-ЗА г ІН) ТО ІН) ЗЛО І- Зо г ІНнх За іМа І-І ВЗ г,
ІНМб ад - звів сн Зо І-І о вагьіНВ Здо с Ні 1),
Здо-15ііт М.О 29(8 1-1 Гн, ВН чо ІН-ЯМРІОМЕН метанот ВВ ДОЛЯ ІП. ЗОВ ІНІ В Я ІН 53 -
Ід заг Нові І Зо НУ ТО Е- ОБ ІВ, ЗАТ ма 1-30,
ЗА 1лги 1НУ 411 -ЗДЯт ІНУ 367-333 ІН) 139-100 в ЗНУ гі ІНЯМРОІЮОМЕН метвотібпоя лів тв інн в 1-2 о Гн, ІН ВЛ сіно, ві І- ЗА Еш ІН І- АГи, ПН), ЗДО аа - В,
Мо хяг бНЬІіоА І -53 ага НЬіл5- іо ІНБІіСв 1-15 г, ща: ІнНсЯМРІЮО МЕН мепнолОВЯВ І - З лІв ІНЬ ов І-І ІНЬ 855 сінна -ЗогеІнНу яв І ВігінНьТ м І-З0г ІН а,-
ЯсЖв ІНЬ ДЯ - 3770. НІ, 3,57 - Звіт ІН З Я 1-1 Я в, ЗНО ЗОБІ -154 ГБН 275-151 ЯН) 35-24 в ІН.
ЕЕ. ІН-ЯМРОЮОМЕН мепнот ВВ - тв Нв І - Загін ВВ інт і-зогЕІНнутоввінуто (І Заг ІН 442 01-45, 24 і гн, 1.40 Здяпи З ЗА7 а 3-15 145 Аг ІННУ ІД 1- 1аагн Ну ов т930т ЗНОС І- 13 ги ЯН ДЗ ЗНУ Іс 1-17
ГвояНу 1082 1- За ГЕ НУ ОЮ І-го, ОН). 4 ІНЯМРІОЮОМІ Но метанол 5864-8355 сп ІН ЯЗ 1-5 г, ІН, 3, і-авгц іНнутовга 1-4 г ІНХ ДЯ 525 ІН). 523 - Біт ІН З81- ря 1-16 гц, бу 435 ІНСЯМРІНО МІН метнся 5373 1-22 ІНК я На І-І ІН ВЕ поіньзріі-50г ІНЬ сЯбг 1НЬ ТОБІ 54 в, МН 6.30 - 52 й, хна - 7535 ІННУ Я. 52 - Зб ІН ЛІ - ЗБ ж ЗНО, З - 39 й НУ 2341-1055 ЗНО 2дж 1-03 г, ЗНО БОБ 1 - НА Ге, ЗНУ,
ТЛО 1- 17 г, «НВ.
пІНБІдіІ-З1ІвіНУ Ві іНМ 21.1 ЗА ТК ІНР ад ЗВ,
ШЕ
151 дв лНІ 184-149 ЗНО), 135088, - 55.33 Гн, ІН). 12385- 104 йш ЗНВ. їх ІН-ЯМРІМОМІН метанол ЯЗ і І- ог оІНУ Зі 1-32 Гц ІН Я? іньябвіІ1-51Г5 ІН) 70 ІН Тл 1-го НН ЯЗ аЯ 1-83, га, ін асі2К 1-52 45 г, ІННУ ЗОВ ІН. 3681-20 ги, ЗНО ЗБІЙ,
І-іЗА Ваг УНУ ДІТЯМ 1-92, 301 в. ІН 243-153, ЗНУ 183-148 п,
Ну 3 ІН-ЯМРІОМІН мемноп ПЕВ І Заг НН), ваза, 1-32 ІН Я
ІНОЗ І- Зі ГБ ін озвінутана Зі ін амлаі-втія
Га, ІН) ОС, ІН. 3.53 5, ЗНІ 20 І - 14136, 18 ГП З, БВ За. 1-3, зга іНнілаєви і - 02 3о0БгцІіНКівьІ-55 г ІНу 1590 1- піп Ваги ІНМІ35-127б8 ЗНЬ 22-11 0 СНУ 2 ІН-ЯМРІЗОМІц метнонра хи І- ЗАГ ІН) 8541-33 ІНВ?
ШЕ БЕ І з2віа, 1-го яНі. що ІН-ЯМРІЩЮМІ Но метанол ЗД БВ Зв ІН) Ева 21-22 ІН, ЗВ
ІНЬ апз 1-31 в НУ 745 ІН ТО Е- ЗА Тв, ІН 4 35-45 ав.
ШЕ ОО щі ІН-ЯМРІЮМІН метанол ЗБЕ І- Зв ІН). ЕН а 21-32 ІН, Я
НЕ пЕЯІ-ЗАГВ ЕНУ ЗР НУ ТО ЗАТВ, ІН Я ЗОВ В,
ШЕ
435 ІНАЯМРІМЮОМІН меганолоні ЗВ зі гв, іНУ Бо 1-3 ІНЬЯо? міняв інв ас-5ага, МІ І- Зі гн ІНЬЯ і38. 1-54.
ЗЯ.2гв НН заз 0ма 1-36 5 Лі Гн ЗНУ. 350-340 ба ЗНО ЗОВ І зів, 10 г НУ З 04,2 - 104 в, НУ 2272-1650 ІН). 13 25,31 Я-1 шо іНКІдВоІ-1бги, БНЬ зх ІН МРІЮ МІН метянот ЗЕ ВІ - ЗІ г ІН. 7 1а, 3-2 ТІНЬ Я і ІН ТЯ5- Яр й НВ ТОВ 1-5 г ІН ЯН - ЗЕ ЗНО ЗТ НІ -
ЗБ. 14,5, 21 Ге, ІН), ЗАЯ аа. 1-16. 135, ЗАГ ІН). ЗЯТіва І-Вот 3
Га. ІНЬ - Зі ЗНО ЗНУ 181-875, ЗНУ 4 ІН-ЯМРІМОМІН метанотяЯрО 5 Зі ІНБ ЗЛО І-літН ІН ота 1-34
Гі. ІН. 538. ІН), ВО 70 ІННУ ТЯ 1- 50 Ба, ІН, 7БА їв, ПН, ТІ -кіги ІНЬ ТізаЗ- ог НУ Зб НІ 455-433 шо ІН ЯК - 379 б,
ІН 355-345 ов ІН 1308. 1-16 гц, ЯН 435 ІНЯМРІОМІЦ мепнор Й оця Іі - со гв ІН, ВІ г НП, ОЗ -.іНнк (в 1-30 ЗНУ 74305 ІНЬ ОТ. ЗНО), 720 - 706, ТБ. Я 58 го,
ШЕ ов 435 ІН-ЯМРІОМІ метнотчн ов Зі 1-21 Б НЕ 3 г НІ в.1ІНКЯДЗ(8,1-50Ги, ІНЬ ТЕбії ЕН То 1-50 ІН 4088, з, 4 ліга ІЛ. 03-50 й ЗНО 359-333 в ІН ЗВ І- ТЕГ, З) аІ-9а3ГгНн НВ Ні ся0 1-1 рп НУ 7 ІНАЯМРІЮМІН метлнот ЗД ОВ ЗІ ІН) Ева 1-22 ІН, 5Я 7 бю мі вв ю ана отв нузвщттн
З ЗЕ ІН)У-405-350ївю З. 3,55-33о с 1НУ 200 - 1в бе ЗНУ ОВ І- ор ТИ 435 ІНОЯМРІДОМтн МСС аа я І -Зотн іНнЬ яті - отв ІНК т.п тліфа.1- ЗАГ, ПТУ Тік ПН. БЛ5(Я, 1-5 Тв, ІН Зі мя 1- БД, 93,31 Гн, ПЛ, Зо Я 1-36 я ЗА ГЕ ІН. ЗК 0. Б - БЖ Го, ЗЛ ЗД МН 1-160,145 93 гч ІН. 344 0,5 - 715, ЗНУ 24715, ЗНМ 130 - 04 т ЯН 047 1-8, 5Н. не ІНОЯМРОЮЮМЕв метанол ап Я а І-І, НО Ват І- Зо ГІНУ ВАХ
ІНЬ 5 ГБ, ІН) 14005 1. ОО 3-1 ге ЕН). 443 044. 1 -460, 53, Еге ІН, 3034431 - 354145, КА ГБ. ІНУ ЗІ - Зо ся ЗНО Зло І- 115925 ІНЬ ЗдеьІ- та ги, ЗНУ Біб, 5-75, ЗНУО35- ЗК па, знУі7а01- 5 ЗНЗ ДВІ - Тв, 5. ит іІНЯМЕІООМЕц, метанют от пів со гкІіН, ла отв ІН, 835 1-05 га ІН) От 3-5 ри НУ ТЛО НУ Тло 1-3 ге 1 ЯЗ цев з-402 93 33 Гн ІНЬУд0( 1-55 Гн ЕН. 04- 3820, 3, 3.53 - 340 іш ППУ 3.33, 31- 7 и, МН), 3,07 - 300 в, ЗНЗ ад І Я тА ги, ПНО, 2,2І -Хдтіщ ІНЬ заз Іі-багв ЗНЬ і 1-1 Б, ЯН жи ІНОЖМРОЮВМЕН меганатоні БІ - Кві ІНЬ КЕ, 1-3 БВ ІНУ 1 - тлкав ЗнНутвваі-васариіНУ ТібсІ- ЗАГ, ІН). 728,1 - 36 в, ін» 4541-4919 2 Гн. ТЕ). З ОТАК 1-36 Б ЛІ Гн 1, ЗБ,
НВ. 3.59 - За в. МД, 1293, 7-17 Го, ЄВ).
З3 ІНОЖМРІДОВ Мн метанол МО З КО ІН. вові НІ вові, На, ТВі І- ог іНУутовІ-сагвіНнУ іп І- ог НУ Бл 1-25 НУ
Базі ги ШО. БЯ5 44. 1-49, 52.31 Гн, ІН), 3070445 3-36. 145,22 и, ПЗ. ЗВО, ЗНО. 3.27 - 345 ІН. 2298. 1- 15 Гн, СН.
З ІНОЯПУРОНЮ МЕН, метанол 58.54, 3 ГБ, ІН БЕК - 1 ги, 1), ЗО
ІНВ І-І. ІНУві ІН, 205-515 НУ Я 68-47 в,
ЗНУ 415-373, МН. З ЗОВ Я - 151, 136, 03 Гн, ІН, 324 - 3050, НП. ЗОЇ
ІНЬ - Ла СНІД 1-7 в. 6. уж! ІНЯМРІМОМІ й меню 1 ОВ ІІ - 22 гв інв ло 1-21 ІН 5. ІН. ВОІВ ІНКІВ ІЗ гц, НУ ТА - 54 Б, ІН) ДАВ МИ Е- 94, 24,21 Ен ІН). здоб 3-37, 6 С Гно ІН. ЗБ 1-15, 145,9 Гв,
ІНКЗдЗЯа Е- 03, 5Я п. БНО. 1 5- 1 ДЯ е НУ 154 1-1, ЗНЗ. о ІНОЖМРОНЮ МЕН, метанол ВЕЖІ І-І Б ІНЬЕВН І- 13 ги, ПН), В.В поінезаз 1-5 г ІН; ТО В. ТА 5141-50 НН, 44 84, 1-45, 33 Гн. 1Н), 413-378» ЗН). 350844 2-60 145 ВГ НН ЗА І -
НЕГнОЗНЬі7т- 148 йбх БУ 1 0о 1-3 Гя, ЗНУ. щі ІЯМРІМОМц метанол ПО І Кі 1-2 г ІН), Златя 1-31 ІН. КІВ і. ІуловаІ- Зігш ІННУ тлі ІНВ АБа-За ТБ ІНМЯА -4ДО й, не здеекя 1-36 14524 Га, ІН ЗО аа 1-80, 145, ВАГ ІН ЗД.
ЗВ сть ЗНТУ. 231-311 й ЗЛ, 1 Я в, ЗНО 1394 1-1, БНО. я ІНАЖШЯРОВЮ МЕН, метаюхь о В.І - З н, В, ЛОВ. 3-2
Га, ІП В ІН ОО 1-5, З Гн ІН ,Т3 4 1-56 ІНД Ін
Яги. ІН). 355-425 ст, ЗН). ЯЗ їх, ЗНУ. ЛЯ 5, ІН), 30 - З ВЗ б ЗД ЗВ ізо ІН 259- З8Е0т. ЗЛ, ЗО. І1- 22,5 ГО СНЬ ОІВ т. ЗНУ та і - 15 гн БН.
ще ЗНАЯМЕ АОС ко. метанся-ай і Б 5-1 ВО 2 У ц, 1НУ 506 що ьна З -5А г і бів НТ в БНО Я 55 Я КТ ст
ІН ЗДО і5 СН Я 0-3 Тра ЯН З - З вів ЗБ З БТ КК - ЦЕ ТО
БноОЗНУ 353-204 ЗНО 14485 УНК ОЗ 5-7 Гн, БНО. я ЗНАЯМК АОС но метанся-ай і БЕ 5-1 Я Я - 2, 1НУ БА щ-іІька ЗА 5А г і рів інь Та в БНО Я 52 - Я т пт
ЗНУ - Я вія ЗНУ З - З Язн С З-ЗА да ОБ ОБ НЬ 10505 -і Га БЕ па 1ІНАЯМРІНКЮМЖ нн метанол ВМ Іа 1-1 Нх ат Р - т ТУ ЗЕ
Інь З-ЗА ІН УНН Тео - Заг ІНЬ іа я - а 2, ЗБ. 305-552 Я інь 1, ЗНУ ВВ сп. ліга А НН Б гів. Б іі ЗНУ БВ 1 Б Го ВН. іНоЯМРіНК МИ в, метинсляні Б, ІНК 21 Гн ІН БКНЯ І-Й
Бн.іП.О ат ІН Баг - ваг, ІН БІ - Вогні г В
Бон 178 45-54 Бк ІННУ Я Я (5, ЯН тс, ЗВ а зом КОМ во омепнол вро - Б ІН жо і-го -щ-ІінНьвю а еВ Загін та аНУ 5-5 ГБ 1 Я іх, СН. 3,2о яв. 13 387 Зв З ОА ХЕ іа ЛЕВ ТЯ З Об нь ЯН А і5, 53 ЗНАЯМРІНК АТ в метанол 5851-11 ІН Бена 1-3 гГв 1У БлТ -.ІЇІНЬВОВ- зів НО ІН ТЯ ріа 1-5 Ен МР Я віз ЗБ Як - г НЯ 22 Я бів» ЗНЗ ВО - З і. ЗНУ ЗУ - 5 Баг ІН тіхі1- 5 ТЯ З. 213-105 ба ЩЕ. ці інН-ЯМРІЦИ ВИ метвнсляні ВВЕ І- тів ІН Ба К- 3 1 Бл -.їНЬбВва З- т рвІНТіЗ І т гн. 1 Я - Я Ті, З, Я - 4 іш 2НО, 3. Я с ЗНУ І - 10 пн, ВЕ З - 1 ві ВН. ях ІНАЯМРІЦНЮМК: метанол БОБІВ І-І Гв іНнЬ ката ЕВ г 1 КЯБ інь та І ів сага 1-5 Гн ВН БК - 354 са,
СБ. 334-423 дв 15. 409-355 в, ЕН ЗХ Ся, ЗЕ, ЗК - З Ясно ПОЛЯ - ТУ іш ЯН 357 - Здав ЗНО 1 Ла 3-го НХ аж ЗНАЯМРіНнМЕ єн метанол ІВ БОЇ БА го НО БО з.ІіНьЬ тазі З і гвоЇНЬ зо Бь га, 1-5 Гн ВН ОХ - 352 са,
ЗБ. 340-555 ав ІНОЗ 55-35 ак БНЬ лаб ЯН ті ЗБ) і
ШЕ
457 ЗНАЯМРіНн МЕН метанол ІІІ ВЕ БОЇНУ БА БО Гн. БНООБХ -ІНнрсазі л-ра Б ЗО 1 Бе, ЕН Я яз БА 1,
За Ін, Я і - 553 ах. ЗБ 7-3 ла ЗНО 35 - З бт БУ ЗД - 25 іш. ЗНЗ Зі НН 100 І БІ ЕН
ЯК ЗНАЯМЕ ООН пометансл-аЯі З ін г ІННУ Я БО гц, НУ
ІНД ЗБ ІіНеТ олії ЗО 1 - Б гв, ЕН Я яз БА З
За Ін 1 Я - 06 ох НІ) Я - З Я сла ІН) 363 - ЗО ба ЗНУ 311-257 па ЗНМ ЗІ1Б- 200 па ІН 15, Н.Т І- Гд, 5НХ
Яя ЗНАЯМЕ ОО МНЖ пометанст-аЯі З ін в ІННУ жо но гц, НУ щі ша 3-5 ІБ СЯ ІНЬ У 5, НІ, Зб, ЗНО, 4030 - 345, 1. 335-505 п 1НО, 223 10 ЗНО. 1,85 - 14 сп ЗБ, 1-15 1175-1335 бх, ЗНУ
Свалука ке тні Ат
ІН ЯМРІЖЮ Я н.ометанолт ВН ОВ ін в ЕН, БІ лінь тоФЯ й Ота Б КП авіа і лаги ІН Б зоінвсавів 3-5 НУ бі ін а. 5-50 щі де Щ, МОВ ск пу ха з й спини кін мл 3 ЗО Г в, іще я т я ко
ЗНУ тва і- ЗА Гч ЗНЗ (5, ХН) зо Нюх. Коба й : ОВЕС (5 У 351 знов са - й ІН АЯМЕ ОМ метавот Й ОІВ тт те ід т. о еЗ Ан ялзаєс ія Ві лін сосни - НІ 58-02 рБ НІ Я се.1нь вдос, НУ тов - Орг, 1. ТОЇ їм ев ля ГТ ПЕРУ БЕ са г-70 звгн 1116 зд, Ну ан КЕ ти, НУ З, ЗНМ до
Мк тд зБгн ІНЬ БіВ- Боббі СН) ЗВ бл ТБ иа 352 ІН-ЯМЕ ОО М в, ме о іні льш я ТО в метанол ПЕВ І - тво ІНЬ овіЯ І-І Ті
ФануБоюЯ І-І г НУ ТВО 1НУ 72,75, «Завіт ть НУ В к « " ххх їх КО кА ї- те КЕ С ик ко
Здвіт ІННУ 1 418.2- 64 Гн, БН) З її ВЕ ІН Я СН, 3 - са ех Я 3 тк я і а ІНАЯМРІМО МНН, метан Я ОВ 3 - З г кі се т ІНВ: ЗО 3- тк НІ вові 1-3 г інь 5 інуяФ В 1-54 ГЕ ІНОДІ ІН. Та. 1-5а ГК ІН загін я по Кам т ЖЕК т -ї т кожи с.ЗН ОЇНЬ лька 1-5 ЗНЗ ОБ 30 за тн ЯМІ
ІНАЯМР ОО Мч н. метавон й ОБ, 3-2 ЕН Ява т ПН Я паї Й г: Ми ЕН авіа ие Гн, пвож а сіна 1-54 БНЗ ОТЯЗі ІН Та 1-50 кдроаів оц М і І й ї ие: Шо щ3- ЗО г, м» ж 2.0 ла
ІННУ Зо ЗНУ 37305 ЗНО 35 - 2,55 МН З й т МАТ - Я да,
М ій АК ТЕ М З о ї-3 її ІМ - «к-т її и ШК п. «віка М ЗЯБЕР - У вк, щкх ін опер я їт ІК ц метанол-Я ОВЕН пгвк г Її дв Яка я Аг ІН ні І-І гв ін 5 ціну ставі І - ОБГ іНЬ я ІНУ ТунНа кігк ІН загт інь яв фежу рих и що у зи ут ол Фу Гн 1 ЯЗ. Яа в
ІНУОФ3Є. ЗНУ ТВі - 263 що НУ 22 са З ЗАЗ - ЗД ТНК ЗИ Злоівь
ІНК О42- 200 3. 202- 15 Аваль ш оц, ІН 329-247. з - Ж в, МН 202 - 105 бо, ЗБ) мк
ЕТ тт сво тях «ОЕМ,
ІНАЖМРІКЮ МЕН, метанав Я ОВК. - 1 Би КН, ВВІВ 1-Х ;. х т вл: щі 5 8-3 г ТЕ СЕ інь ІН То: та га НУ Ява 3 гли ІНВ полу здати соя НІ ІНЬ діа 1-50 ІН 453-448 І
ІН) ЗД - З Я кв, ГНУ ЗО, ЗНУ зт св, ЗНЗ авіа а тт шлю пл АТ А тв ЗНА З 532-241 З 233 2058 1107-1853 ЗНУ 84-37 вк їв. ла ал (во сь 2-2 (нь й 7 У ЯМ ошжяу. и - Я а СХ - ч
ІН-ЯМРІЖККИМЕ в метвноляНі 58.73 - тп, ЗНО. Я ОВ 1-3 інь І-літвіНЬТо Й інд т пе в. Ні 8овІ І-І 5 коди - наліт ІН 28 3-ЗОоБгвІН Яй вд
ІНХх ую -зЯ1ю (НУ 20305, ЗНУ та й ЕФ З-ЗА КІН Я Я КК тв, 7 «ОТАК 34) ил, ТЕ ЗУ їх, ; до ах дня Й з ппоіо9.3 хни ому А Ж їз, ЗНІ. 352-223 ї-щ ЗБ, 223 - 2,05 сп
Зп. З. - 1383 ів Ні 155-187 дип їт до ліки,
ІН МРІКК М метанол Я ОВ ЗІ по зл кг інт 1-3 г, ІН 8:
ФоНУувле, ІН) 7931 ЗО ГЖ НУ та, 3 З ПІН, З ти іНЬВІа гоояжр у інве лог ін ле Зі ГїН бзтк дв тт і. НЕ 21-05 ли, КН 200-100 ЗНО - ЯішінкосУНЬ-о тт спот тал хі виш У у і,
ПЕЯМРІШОМЕН мила Вовчі - г ІН ВО І-І іх З ТЯ (Я 31-58 теолех 3-18 НУ В 2-3 г. ІНЬ 5
Фін твеа 1 5ВІЖ ІНЬ І в ІНЬ ВА І - ЗА ГЕ НЯ ов
ІН. ЗОЗ, Ну За З Ян ІН 374 х іт 34 ЗАГІН Я Я біт, - Щі щу доле ток ВК ХЕ ол т3с5 На ал тат з рол зів ІН 312-305 каса Я -Тт Б ЗНУ З
ЗАбіж ІН ЗІЗ - 205 дн ІНЬ 302 - БЕ (т ЗНУ пана ад зт У й «ау Зпу
ІНАЯМРІБКИМИ з, метансол-ЯЯ1 58.3 - сови й - ДЯ ЗЕ ІНІ 58524 1:-33Гг5 15 558 і інфо 3-50 ІНЬ СЗЗ ІН ТОНЯ звести НКЮ что п ща т 5ІАУ, т, Хї, г хі у «атгвін 395-184 Щи
ІН Юта, ЗНУ ЛО ЗНО ДІ - СЮ би, ем а я Ек. ЗН). 3585-50 сто, з аю ЗМК ТЕЛ НА Аа ть ІА АЛЕЯ їз МВ З де
ХНУ. 159-133 й ЯН Я ІНК ДЯ 22 та, ЗБ, 2Х5 - 1,85 (хв,
ІН-ЯМРІЩШКЮМЕц метанол Я БВ ІВ 3 - ЗІ Гв. ІНІ ЗЛО І1- 3 я є; з ж гіпо іній -- ги - (ін ядюга І-І гін уУЗ(ІНЬлО зіеявгк ІН зн ще зт су по1нНУ ТЗ У 73 те ЗІ й тот чи Зв. дж він - Зо г іНу Я - Я с
ІНУ З2б-З0бів ІПН... 255 - Зв НУО він: ЯлУївв т днк М, МІЖ. ек шуми ї ТЕ ка; ча я вт ку
Зп. Е убік. ІНЬ 275, ЗНЬ 250 - ДЯ ст,
З з тр ТИН
ІН-ЯМРІШКИМЕ й метакол-Яі В ЕТ ТБ, 1 яті вана І-ЗітгвінЬІТМ о 17 по одщ Та. 1). Ко тя о тя м ВЕУ гуд, З ма с-латвінЬА З - М ін» ідз-слЯ в ПН). о3 є, ЗНМ. ЗВ. аю лак НІ Зі БО г, ! Літ ІН О205 5, ЗНО. 258 - 2,76 ат. ЗВ 3.13 в ЗНМ 342 - :
А «іі М Вів з41- тла т,
ор ЗШЮ68------------0-205252 471 ІНоЯМКІЩККУН в метанол Клео Б ЗНО. КТЗ З тн ІН. 5) я інь НІ і НЯ Ен ІН 28 0 НВ. З
ІБН З ОХ, БЕ, Зоні, ЗНО. 184-165 п ЛЕТ зт і ЯМРІВЮ МИ ю, метаюоп- Я 5881-71 м ЗБ, ВВІВ, ІНЬ ті 1 ТА
С фарню мета тання їша БН.
У ІН-ЯМРІЮМИ в, мегвнол-Яй ВІ ів НО. Я ла, НІ 18, БУ ТЯ ше о
НІ ЗОВ 5 нн КН 4тй ІН ЯМРІККМИ в метанол ІВ сов МО КО І тн ІН КІ
ШЕ и аа
ЗО ле НЬЮ 2220 - Ж їні НО. БВ, ЗБ. 477 ІНоОЯМРІЯОНОН в метати ці Б (3-0 ІН Ж Тгб 0-2 НІ 50
Т.ІН обі ВНУ Таб 1-51 в 1 34-54 ГБ, ТН 3 97 - 5 дк,
ІН). 3.75 - 34 пк ВНУ Зб НО Зв Б). СЮ 1-3 Б ДН в,
ЗІ БЯ0- 175 ЗНО 1273-55, ЗНО. БУ - 335 п ХНУ
ЯТЕ ІНАЯМРІЩКЮУЦ в метанол ВО - ЗБ ЗНО. БВ, 1-3 1. КО івіНБ вл НМ Р 1 пе Я Б - Літ ІНЬ Яма 3-3 Гв,
З. 311-122 ге, ЗНУ ЯН - ЗО о БНО, БУ ЯН І - М бе 1, ЗОВ іа з-ігарт НУ 70311 Ен г ЛЕ ТЗН. 18. 130 НЕ 475 ІНАЯМРІККИМ Цю метавоп- шві еВ ІН ті тн ІН) я п. МН обі ІН тазі 1-5 ЗНА Та РА ЗА в ЗНО, 357 - 507 (р,
ІНБаЛЬіФЗНЬсо5ів. НІ 225-31хйв НУО 3-33 НІ ЗНУ ідвіа ге 0г5 НІ 153-154 а ЗНУ ЛО - 33 ба ЗН 453 ІНЯМРІКкК М в, метвнся-Яці О.Б оп ІН БсЯ і , ВН Я55і5, прово ІНЬ Оціни ІТ БА Кр, НУ З ЗБ ЗАВ,
НІ. 2-1 50 в І.О Бл ви ЗБ ОХ - КТ (мя, ЗНО які ІНЯМРІО МИ в. метанол ВТ - 5. ТВ Кві ІП, ВАВ ІН БАН 1НЛоОТяі 18.35 - 51 НМ іа 5-5 я НО), САЖІ, ЗНУ 255-355 ПН, 223 - ЗД їх БНІ ЗО - 154 ік. ЗНМ. 075 - Пт іль ЗНО 055-045 іга ЗНУ не ІНОЯМРІКЮ ЗТ комет Б зі т РН Бл І - о Би ІН т. Нв НУ ТЗІ 1-51 ГБ, НН 731.3 - 54 Г.Б ЗО. ХНН 336 -
ЗОбіях 15 8915. З.
ЩА ІнНяЯМРІКЮ МИ Б, метвнол- ДБ ігГв, ІН БО іа, І-І Бп 1, БА я ІНЬ я ІН І-І З - ц ЕН З сь ЗНВ. 223 - 815 з БЮ МІК - СУ в, ЗНУ ка ІН-ЯМРІНКУЧ в метанол БЕВЗ І-І ІН Ка т ІНК
Т.О. БНЬ Блог ВНУ вія 3-51 в ЗНУ ТИ 4-5 ГБ ІН Я Я пи,
ЗІ 0-52 ою ЯН, оп і. ЗНЗ 7. Б 1-31 в ЗК ЗО 181-538 БН). «У ІНЯМРІКЮМІн «етккол-Яі Ол НИ Ж тіх, ЗНУ ГНІТ -
ШЕ
ЕН). 2-15 в ЕНХ
1-5 іБ ін ЗР 5-5 Бк ЕН 55 ЗНУ Юр З Я - З 16 са,
ШЕ вн
ЕС ІНСЯРІО0 МЕН метавот ІЕЕ НЯ ОБ ІН, Вот. НУ, яв іНУ ов -54 Га ЗНУ ЛЗ ка г- ЗА Гн 1НУ Дб, ЗНУ. 363 ЗНУ 85 ІНОЯМРІОЗМЕН метаното п Бі Нрясві І - 2 г, АНІ, ВТ, НУ зла іНЬ той -54 Гі ІН ТдЗЯ Р- 54 Гн, ІН), 36545, НІ 29215, ЗВ. що ІН-ЯМРІБК МИ з метяколяяб 5855 - 3гв ІН ВЛІ 2 Б, НО. 5.53 ша
ЕХ ІНАЖМРІКК МО з, метанол ОВО, ІН БОЛІВ І Кг ІНЬ ВТ ОН
Ге, і НВ. лаз 1-10, ОА ГБ ІН, Зо 1-50, ІНЬ ТО5, ІНЬ І зга Ен ПТ т 83 5-28 07 ВН 23 а 3 - ЗБЕ НУ 3-3 12 пн ТУ
І ис КЗ я ІНЯМРІНОМЕц мезнот ап ті інв Тел гш ін, я.
Гц, ін. 870-855, НІ, 85 3-32, 1Н5. ВО, 2-50 1, 75,
ІНфІІІЯ І- 5 Гв, 1.427443 ІНВОЗІО ік ЗНУ 1421 - БА Го, ВВ. ща ІНОЯМРІОМВ мене й в 2 ІННУ Е Бі 1-1 гн ІН БА? о февнав иа втілював я ІНСЯМЕІОМЕН мепноро сві ін я чі 1-1 рн іНМ ТЯ 1-32
Тв,і На фІ- 4 т ІН ТО, ІН ЗБ ІА ЗІ Гл, ІНЬ ТО 8, НВ, ЗВ -4Очім. ЕН 145, ЗНМ 1441 - ба Г в НУ ща інАяМмеі ОМ В метанол роя ін ДГ НІ Ба ЕЕГ НО БО сон ЯбОг, ІН ята І-го ІНВ ТоЗ І-І) 4 Вед -
ЗБ ВХ С З ЗЗР З 14 З, ІВ 55 - БК іва, ЗНУ зві БНЬ оті ЗНЯТТЯ. ях іноЯМмеіню МВ метанол Во г 1 Ван в ГБ г ПН Кві ІН 1-5 гц, ІНВ, ЗІЗ ЗЕ г, ІН, ЗО, ЗВ, та грн і яз І - 57 145 ОБ ІН. 03-53 а Б Я їв. ЗБ, вх вд в зх ВК В в Я МЕ ев ок Я 1 ІНОПОВіІМОМЕН метанол 1-3 ІН), 554, 1- ЗА г ІН, ЗАТ
СО заеею ква я я ІНЯМВ(КЮЖЧ п, метанол СВ Я З Гн. ТНУ ВІ ЗО Б 1 БД
ШЕ ша я інАЯМРі Мч п, метанол Вр оБВН І 1Н ВО і н г дБц 1 Бо вань ньом -5ігв іНвОТлЗві- ЗЕ ги НУО, ЗНІ 2.65 їж ВН яті, НІ. 305 ІНЯМРІОМЕН метанот ап ІВ І-І ІНЬ Е 5. 1-2 1 356 п.ІНЬБат св, НО Бі гв, ІН ТЗ ОА У ІНЬ Я 5-3 г,
ЯН 195-188 с ЗНО Л8І,1- Гн, Я.
кс,інрянЯі-Зігвіну з-за гн інаЯі а І-й
Рв, ІН) ЗОМ - 3 145,3 в, ЗНО). ЗБ (8, ЗНО. 3.57 - 340 їх, ТД, ЗА 5,
ХНУ ЗІ збо Ні 1694 1-1 Гн ІНЬ о8Іа 3-6 гн, НІ. у ІНЯМРІЮОМтЕ метзнозай ок - 321 інь жа - 22 гц, ІНЬ Кл піна І-І г НУ ув ІННУ ТОРА 1-53 Би, ПН, 520 - 305 Зв,
МН. зва. 1- 05,3 В, НІ. ЗДО- 1 (на ІН, ЗОЗ АД, КЕ - Зк б,
ЗА гя ІН) 358-341 т, 1. 327-215 би, МН З, ЕЗ - 2.06 т, ЗНО. ЗОН, ЗНА, 105-170 УНІ 0-1 55 ІН. 126 3-16, НУ хо ІН ЯМІ МН метаноллнії 8.70 850 МН. 5 ЧІ, НН, 3.01 - я,
Інкажісм І- 0, Аг НЕ Я Обі І- Ір ІН) 215, ІННУ ВЛ - 798 пт
МПОЗЕІ Зі гн ІНВ.ОТОБ Здав ОТ ФІЯ 1-5 ги НН. 385 - З Ябіюь
ІНК3л71-З8ов ІН) 17-35 ОН) 205- Бо5 п НІ Б. 1ДЗ йо, ЗУ хи ІН-ЯМРОЮО МЕ, метанолу їі 1-2 ІН зі слі щінЬ зіньязо інв І- ага ІНЬ 1-54 Гв ТІНІ За0са48,1- 485, 25 22 Гн 1403-37 ЗНО, 35-53 3Бі ІН, 20-20 й, НУ 2-10
За НУ З 2віЯ 1- т гв, ЯН за ІН-ЯМРОЮЮ МН метанотяй в І -2оБн ІНФ яБНІЯ Од ІНЬ Я
ІНВ ЕДТ ЕН Ві І- Аг НУ 72181 - 5 Гн, ІН) 4.424448. 1- Я, заз гн,і НМ 0324 3-аагш, НУ 831-366. 145.24 Гн, ін» 3258-
Іде ЗНЬІ159г-ЗагвІіНВіЯтсвІ- 80,78 гн, ін св 1-15 Ге, ої ІНЯМРОЮОЮМ метань ЕІ - І ІН; я І - ЗТ ІН, й зіньапта1-5огв інте інь І- 5Огв ІНЬ бла і зн) заз 1-вагн ЕНЬЯ Я - 413 фрю ІН. 413-305 пк ІН) З.95- ЗЖ2 (як, НИ,
ЗЖ2- За йш, ІНУ 242-105 БНО, 1. 14 й, ПНО 1.82 - 173 дн, БНО, БІ - 13 і, ЗНУ 13 - 330 а ЯЗ. зок ІНОЯМРІЩЮВМ В метань б ІС ІН, ВО, ЕН ІНЬ Б 1-0, ІОВ Ото, НУ ма 1 - З гн, НУ ТЯ 3 За ги, ІН 38 - поті, ІЛ. 375 З 3В я ІН. 235-314 ЗНУ ЗО - 1050 4Н)У 195- ЕОМ,
НУ 126-126 бм, УНІ, 088-080 ЗП) 076 05 ва с щої ІН-ЯМРІЮЮМ метань ЕВ Інн Я І-І. Вів, НВ, о ІНЯМРІШЮМ Ін мегноз ЗП аВло І-І гв ІНЬ ст Іо ттіньЯо .1НМ яв, НУ і - З гВ, ІН. ТО 5 Га, ІН, 45 - ЗДО
ІНВООЗ Зм ІН. ЗАТ 1-56 Я Гн ІН, 2.6505, БН, 1 585, ЗНУ, 428 81-16 НІ. де ІНЯМРІШЮМТН меганаь й К-т ІН) Веб 1-2 т ІНЬ яв сіном Зі гБІіНУтЯ в ІН Ті 3-3 в, 1. Я ДЕ - ЗЛО в,
ІН аЯ2 аа, 1-49, 54,3 в, ПНТ. 4.14 - 8333 б, ІП, ЗІЗ АВМ, ЕВ,
ХА Гв, ІН). 353-341 пт, ІНД, 2,45 - ЗК па, БНО 2.08 - 78 б ЯН, 17 - 07 дв,
ЗНУ ЕВ, Е- 15 г, ув ІН-ЯМВІНюОМЕн метанол ВЗА - 21 Ен Інк вав ЕЛ ЕщІіН, 86 спінртяеваІ- ЗАГ іНутвтів МВ. Тл 3-51 ГБ. ІНЬ 453-433 в,
ШЕ ВН а
Зла З 22-05 ЯН фл ОН іо Бе ВН. хи ІНАЯМРІМЮ МЕ о метанот ЯР Бл ги БНО ВВІВ - 2 ЗГн 1, 8.35 п.1НЬ ага 1-5 ІН Та ІН Та 3-5, НІ 332030 1-59. заг, ЗЕ 3 Вір. зе Бі ІН Звіт Я, КНУ, ІК - ЗУ ев, БТ 357-530 й ІН 277-300 ЗНУ 34-30 пк НУТ І Я Як,
НЕ ЛАО-1азше, ІНУ 8 а1- 17 п, ВНУ.
ЗІЗ ІНАЯМРІКЮ МЕН метавол Яр Б 1 в ІН) Базі я Заг НОВІ піна Я - ІБ ІНЬ ІНЬ На я Зо ІНЬ - Я св,
НУ 15-404 ся НУ ЗО З 23 16 20, 52 У, НІ 1-16
ІЗ ІНАЯМРІМЮ М о метано ЯР БТ ги БНО ВВІВ Я - ог 1, 8.5 п.1НнЬЕдіга 1-51 в ін оте ІН (а 3-54 ПТН Я Б,
НУ аВІ15-4072 ІН 245-185 да 2 ЗЛОЮ - Я Ка ПЕ, 155-375 05 ІН іса-1ж50йе ЗНІ 555-155 3Н)3 343-137 в ЗБ 513 ІНАЯМРІМЮ М о метанол ГБН. ВЗ 2 Гн ТНБ, Б.І п.1НнЬЕдіга 1-5 в ІН Тобі З На 3-5 Пп, ЗНУ 327 - ,
І1НБа4З- чі НУ З БО б НО 213 15 я 2 1.87. 183 дво ЕН 1535-15 УНІ 020-503 2Н) 570-060 в, НІ
Іо ІНЯЯМРІШЮ МЕ по метанол З5.72 5-33, ІН вій но 1 1, Бл в.інНутявіа І-І ІН) ТЯ. ІН ЗР 5 га, НО Я - 430 в,
ІН - Зх. ЗНУ 352 - З бах БНО 5,57 35 я ІН, ЗО, ЗБ ЗО 8. Я ізаАге ІНЬ 255-201 ЗНУ ЛОБ Яі в ЗНОВ І ЕТ Б НЕ 00202002. 57 ІНАЯМЕІКЮ МЕН метавол Яр Б 1 2 НО Баг, 5-3 Гн 1). 83 в.іІнНкЕіа 1-51 Б ІН) ТЗН З га ІН Я ЯЯ - 453 св,
ЗНЗ авгана т-ва 14524 Би, НІ 353-343 БН.ОЗЯР- 5 0 ІН ЗОВ
В.Н ле Зв МН 2-й 1. 205 - БЯ а, БН,ОГЯ - БЯ Ся ЗНЬ, 153-150 1 Тов 1-16 и СН
ЗІя ІНЯМРІШЮ МЕ по метанол І З 5.74 - 33, Ну обі о г НО В п.1НЬЕЛОга 1-5 ІН Таб 1 Та 3-54 Пп. 1Н) 450 03 37-38,
Аз. 1НЬ Я - 5 7бол ЗБ 355-337 ТНУ ЗЕ 5, ЗНО 133
Ев іно - вк ол ЗНМ 155-132 ЗНУ Б БІ ВН зр ІНАЯМРІШЮ ВХ нометаноля і ЗЕ. 5-8 ЕН жабі ІННО бі 5-3
Кін ВНІ Оз інь а ге ігр ІНЬ ве Я аг ІН ІЯ п-ва НУО тт ІН ана 5-1 Зв, МН 336 - 33 ІНЬ 53 ЗОЇ 1 2 182 ро 4, 55-12 па, ХНУ ЗЯ - КТв,
УНІ 0.78 - 58 б. ЗНУ. 520 ІНЯМРІМЮО Мн мегтнов ОП БЕ г ІНОЗ Ті А о Гн. 1Н, 5.33
Міна А 5 Бв, ІНЬ са ІН. За 5-5 ПІН - Я гя
ЗНУ АД -З КІ шк. БНО, 355-337 дв ІНЬ З 32 СН 1034 1-8 Б.
ЗНЬІіВг Е- аг ІНЬ 1287-57 в, ЗНУ
З ІНАЯМР ОО Мн метанол і ЗВТ Я 5-3 3 ТУ ій Его НО, Б
ЯІ-БЖЕв іно 1-50 ІН ЗВ Б Та 5-5 Г ІННУ Я. опо ІНЬ ов Ге Б, ВН). ЗІ ЗНУ 20 - З О5іяь ЗНУ 2-ГО ох,
ТЕ ІЯМРІБМК У н. метанол - БНО І р ІН ВВ Ен г ІН він -5ігіНе бін Я 3-50 гЕ ІН Я 54-30 ох
ЗНО. яз, - 355145, З в, ЗНУ 32 - ЗМ ав НУ 2,55 - З п ІН, 2ДА-
Зв ІНЬ 320-305 НМ 107-1 Бе ПНО ЯЗ -163ба ПН ОВ 1-
Бтго т
ЗІХ ІНЯМРІЮЮ М; метан Др ЗВО - ств. ЗНУ БІ І-І ІН 5 (інь пішОІ- ЗАГ інф ДЗ НУ 2104 3-5 Гн, ПНТУ ЯЗ «ба 1-91,
Я Зв На сЯ с НО Зо ГТ ЗБ З 1 5-5 дрі ТН. 328-318 ІН) 20515, ЗНУ. 331 Зб ЗНУ ЗО лоба, ЯН, 1 ОВК й
ІНЯМРІКЮ М в кетансл ЗБЕ 1 3 НН ВТО а Гц. НУ 8.63 пшМзнЕшОозіа 1- Затв ІН Тс ІН лаг і 5115 ОРНІ ЯР Нав, за загин, 1 НІ, 223-305 їв, НВ). 359 - 33 й, ГЕЛУ, 3,52 - 3,70 бе КН), 3.55 - 3,2 їі ЗНУ 2,63- 4Тя НУ ЗР - 2.17 ях ЗБЕ, 8.17 - ЗА З 375 - Б ст, ЯВНІ, ід Т- 16 ги Ву 2 ІНЯЯМРІБМ УЧ но ометакол-яп Я БК р НІ Ва Ін Б НУ Ва зону -5АГгЕІіНЬсіа3- ЗіБ ІН алі Ом 1-57, ВХ гв, ІВ 393 1-365,1345 Гц, ІН). 3.29 - 30 (ні ІН), 348-334 б, МН, 325-314 ст, чна ІЗ ЗО ІНЬ 9-7 ЗНО 15 - інь ДН Зі ЕК
Ти. СН)
ЗІ ІНЯМРІКЮ М шетанст ЗП 1 ЗБ Б ВВ ОК Б гн. 1НУ З (інь тові 3-5 Гн інф бі НУ Т2144 3-50 в, НН), 522 - 5.05 (вв,
НУ 478-468 НІ 3928 МВ. ЗВ, ІНЬ 225-174 0е ЗНО БІ- ДО в
ЯН) пд - 020 пк, ЗНО), З.78- 365 бю. 7ІВ 2 ІОЯМРІКО М ко ометанол ЗНО ІВ 1 ЕН Вб що пон тявіЯ І-хагк інд Іов 21-50 Ги НУ ДЯ - 377 па,
ШЕ НЕ
-бміш На ЗО Б ОНУ
ЗЕ ІНаМРІШЮ М, мета В Ві лгв. І1НУ аа, ЗІ ІН В поіНулатмІ- ЗАГ ІНЬ дог ІМ сові- Заг НУ 4421844, 7-490.
ЗА Сів, Б. ЯО05- 13 ба 13 33-35 іа 152) 353-556 лю, МН 20-15 іш. НЬ ББа- б кв ЗНУ 12 - Я й ЕТ Бі, ЗБ) БОБІЯ Я Ти МН
У ІНЯМРІЮЮО М; метаноп ДВІ вв, ЗНУ Іа 1-3 ІН Б, сІнНюча 5-го 1НЬ о ІНЬ іа 1-ГО У ва Я 1-5, 24,2 Гн. Н.В -4 045 ЗНО 401-379 (т, ІНВ. 3.58 - Зо дв З, 3.23 - ЗО їв. ЛНУ 2 - БО га ПН, 1-5 і ЗТ 55-52 на ЗНО, 550-125 дв, МН. 338 ІНоЯМРІКО М кометанол ЗНО 1 НІ Веб Е- Зщ. ЗНУ ВЛА пеіньзовіЯ І-50гв ІННУ дес інь савнаІ- З гБ НМ 75 - 343 дп,
ШЕ ня гаЕІіНнВідаін ІНЬ 653-128 ОН). кі іІЯМРОКЮ М нометаноялобт і БВ ІВ г 3 ІН Бі ЕН г І1Н Бл поіН) ом І-5огвІНЬІ5 Інком і- Зі Га ІН) 4503684 1- зва і Ів НУ бір, ва ІБ) ЗОЗ Ма я - 3 135
ІНМ3бі-ЗЯІйв ІНВІіЯас іні і бги, бНЬІ1ДО, 1-6 гн ст
УЗ ІНЯМРІЮЮВМ; метаноп ПДК ВІН г ЗНУ НЯ 1-3 Бк БНО Ж,
ШЕ и АВ
ІНЬ - Б чи ЗНУ 55-ЗАо ск ІНЬ Оргії б тла ютчвІят вот тв інт ятіять 535 ІН-ЯМРІЮОМгВ мето апа а - аг НІВ І-І ІН Вяі
ІНД. - 5 Гв, ІНІУ. 485,1. 723,1 - ЗА Гі ЕН), З НЯ 1-45, 94,21 гв,1НУЯЛО- ЗО ЗНО). 350-345 ІНЬ 342-320 ІН) Зах
Меги інь І-1а ря ІН 216-104 ЗНУ ТЯ 1570 1), 15В- ідтац ІН ід ідбов 2НУІ125143- 17 НУ 554 ІНАШМРІНЮ МИ в, метавзвп Ви І - 23 в, НІ в зі - загін сін Тяга 1-5 ГБН ЗОВНІ ЗЛ 5-5 Га, ЕН) 453-431 (вв,
УН» 354444, 1- 355 146 1 гн ІН 356-300 ІНЬ 57,1 -30 7 ЗАТ к, НУ 233-230 ЗНО 1 1-37. 80 Гн, ІН, ЗО,
Р-ілрн НІ ОЯВОК І-45,30БН ЗЕ. о сЯ(Н Р- 032 Гн, ЗНУ. 535 ІНОЯМРІНЮ МВ метавоттп я іа 1-33 І Вб 1-4 Гн ОЇ) БАЗ (ІН яОІ-тЯвсв ІНДЗ ІНК 1-54 га, ІН 42 Я 1-491,95,
ІД п. іНЬаоті ІН Зі 1-36 462,1). 351 - За щ НУ 323 «Бл ів ВНУ 452 ЗНМІ12518 1-7 Ге БНУ
БеТЯ ІНЯМРІШЮМНН межнкот ЦП БЕЗ - г НОВ НЯ 1-1 Я зіньтевів І -ЗЕгвінУ ую іНнетлі 5-5 ГЕ ІН) 54-43 шу зн Зявгааа 1-35 я З а. ЗНО За. 1-62 Ге, ОН, ЗО НВ, 1 В, 145 еЯги НН) 285-24іїн З. 334 ЗОВ СН Іа 3-7 Гн, ЗНУ 337 ІН ФжМРІНЮМЕІН метнол пав іі - З гв ІН Вага 1-15 гп НЯ з.інутевіа -Зттв ІННУ ТІВ 1-45 га, 1, Зла 1- БО Тв. ІН ЗВ - 442 МТ, 355-371 ІН 2.21 - ЗТ НМ 15-73 БНУ ОВ - іт В. 535 ІАЯМРІНЮ МІН метанол Я зів ЗНО. ВОК ІН. ВОІВ ЗА ЗО ІН, тлтвіНнЬ І І- 54 гв ІН. дя 49 в, ОН), ЗОМ 7 -365,5,14.5, 24
Гво1В. 327-340 НВ. ЗАЗ Ен ЗНО. ЗО 205 ЕНЬ 251 - ЗВ,
ЗНУЗ32-З3І7ав ЗНЬ Блвв 1- 16 ГЕ ВНУ 115 п 1 - А ТК ЗВ уза ІНОЯМР ІН МВ метаволв З іх ІН. Я.Я. 1-11 ГБ, Н.Я Ті5, ІН), та І- З Гн, НЕ ЯЯ с ІН СІЗі 1-1 гн інь. 395-487 НМ Я- 4 ню ІН 305-383 й ПР, 157 - ЗО ІН З І1- ТАТ ЗНУ ЗО. доль НУ ЗабоумІ 1 вбга,ІНМі 2541-16, бНУ ла 4-3, 50 ІН-ЯМРІЮЮМц метаювхьфі Я і ІН 43-23 ГБ, НУТ НУ таза 1-0 ги, ІНЬ 43,1 ЗІЗіВ 1-50 Гн ін) 6 Здав ЗНУ ЯЗ цІ-тігн ЗНУ ЗД іаІ- 36 1 ЗО ГБ. ІН Заяв вЯ г, 1. за 1-15Гв, ЗНУ ЗНУ ЗТ НУ ові, - отв ЗНУ ТВ І-
ВН, 123 0.1- 74 ги. ЗНУ. зи ІН-ЯМРІЮОМІН мето 33-50, ЗНУ Ван БОБІВ інді іНУ 8.1 ЗА Гн, ін 3-08 би, ЗНУ З Я, 1 -355, 145
Га інф ЗаЯс І-І ел г ІНЬ З (4-7 Гн, ЗНУ 3034 1-17 в, ВН дБ ІНЬ АНІ -Вл г ЗН. ЗД3 ід 1-00 о6гн ЗНУ 129 ІЗ Гв, 542 ІНАЯМРІННИМІ В, метявол но Кл, НІ ВВІВ 1-0 ІН), тд ІННУ ТІ - ЗАТВ Нр 3265-3310 МН) Заг, І- ЗБ 145,24
Гп.іН) 551-340 МЛ. ЛВ 1-2 355, ІН) З Віа, 1-18 77.38
Гв.ЗН Ід9-2 лат ЗНУ Са 1-17 Гн, ЄВ
531 ІЯМРІМОМтВ метиютійі вві І - Затв ін а І - оті Н ля
З. МПУВІЗ І ІНОЗ гв, ІН ТІВ 5 Ге, ІНЬ ОК 1 - В, о 21 в, ПОЗ КН 1-36 5 ЗІ г Ні 3670, ІНВ ЗАТ аа 7-15, ів заг ІНКІд й І - 5 Гр, МВ. 226514 1-54 Го, ЗЕ). 3.20 - 03 й: ЯН, 201-188 би ВНУ ДВІ 1-7 и, ЩЕ. ха ІНОПЯРІОЮОМИ І, неганоломі 55.1О Бі ЗНО. ті. МН, ЗВО ОЗОН,
Ін ляЄ ІНЬ ТВі і- Ав, ІН 57 ок ЗНУ ЗД В Е- 358, 144 тноінвІідВОщ Іі Аг ІНЗАЛІЯ ет Го, МН. О.51 15, 1НУ 2.20 - 335 свінкОстоу1-5гьЬ ЗНУ ОВ. НУ Яга 1-15 о, Б). тво - За ги,1НЬ Дів ІНЬ ТР 1-5 Го, ІН) 4,53 - 433 я ЗНЯВ -
ЗО МН), ЗЕ 15, ЗНО, З. 6-34 а ННЯ Е- ТЯ Бн ЗН Злл й, ІН сАХ сте, ЗНУ Зб 1-3 ги ЗНУ 1291-18 Гн БВ) тай ІН-ЯМРІОЮОМЕн веганотай Бор І- 3, НИ. Бі ІН 501, 18, ши «3 -3.794, ЗНУ. 3.36 - 3.35 т. ЗНО, 2,25 5, ЯН), 20, ЗНО СВІТ 547 ІНЯМВІМЮМЕЕ метанол Бл З2гвін. 3-2 гін ста, МЕ, ВИ в, ІНД Зі І ЗІ г, ІН 7251-54 Ге, ІН 451-530 цк,
ІВ 0Р-3812м НЕ Зо З зт, 15 ВАГ ННІ ЗДО З ЗОВ 5,
НІ ЗЛВІЯ 3-1 г в, ВНІ. тав ІНЯМРОЮОМЕн, метанотао Віа І-І ВЕ І- ЗА ГЕ ІБ, В.О сіно І- Аг ін сл ін сло 1- 5 гв ІНУ Я 22-47 в,
ІнБЗозіаві- зі г ІНВ Зі боа І - 150345 аа пт ІН), 2,55 са 3-13 885 гв, ЗНУ ЗОВ 1-35 ог ІНЬ ЗІ І1- 135,57. 55
Га,2НУ 12924. 1- 16 Ге, НУ 1.20 5, В. 59 ІНСМРІМОМтН мето повів ІН ВОві ІНЬ Тов г, ІННУ 7.95 ЕН СД І- 50 ІНЬ ОЗ 431 т, ЗНУ. 40 - 384 бю, ЗЛ) ЗО ПІ -153,52 и ІН Я31- 3255, ЗНУ З -2.Я4 я ЗНУ. 2.54.- 342 й, ТЗН, Ех, енд Би, НУ. зв ІНЯМРОЮО МІН метанол 58 7, НУ то алі ОН Зо - А заворот мрваи ня па І1-155 15,93 и, НН З. 2645, ВН, Зб, ЗНМ 1081-16 г БВ 5 ІНЯМРЕІНЮОМтИ, метанся 11551, - 2 БЕ, ІН. ЩАбі І-І ГЕ ІН, КОЯ
ШЕ
ІНБІіЯЗй 1-138Гв ЗНУ ЗВ Зб ЗН) ЗЛО з. ЗВ, 1404. 3- 54 ги, 6 552 ІНОЯМРІООМТВ метвол і 8-53 ІН Ват 1-2 г ІНЬ ВАХ, пу тлвів 1-4 ги, ПВ, тота 1-48 що ЗНО 384-378 ав МН ІЯТ І -
НфІВОНЬІЗ ОМ І-ЯАГн 5 я І-ЯМВІО МИ метанслан ій І-І в НІ яз І- ЗТ ІН Во с.інюсдвв 5-5 піну інь ЗіБ іНЬбіва- мАг,
ІН Я152р,21-55Гн, ІН). 345 (5. ОН 3.50 45, ЗБ, 357 - 333 0, НУ, 2 пе, БНО. 1 06-73 іно ІНЗ.О1АОЯ 1 - БА ГЬ,ЯНЬ 133 5, ЗБ). 54 ІНСПМРІМЮМІН метанол 1 ІК Я 1-32 г ІНЬ Вюбі 3-21 ІН. ЩлЯ
ІМ об 1-1, ІН Тв НУ ТОК 1-54 в 1Н Я 1бір, 1 -ВоГВ,
ІНУЗДЗО.І- 140, СНУ ЗІ - 15 Б. ЛНХ бів ЗНУ 14 3 - БА Гв,
НІ НОМРОНЮМІц меланол-м) во 1-2 НУ ЗМІ - 22
Га. інввавіа І- затв ін БІ І- Аг ІН ТВі І-І г, ІНВ ТД -
ЕЕ
555 ІН-ЯМРІЗОЮМЕ В, метанол ЗВ І- гц, ІН), оо І1- ЗЕ ІН 556
І-З1 га ІН, тоб 1-50 и, ІН), 7АВі5, ІН) 7.НЯ 1-0 грн, ІНЬ БІВ, обере кан
ЗНЬі На т- ваги сн
БТ ІН-ЯМРІШЮМЕВ метанся ЗБ, 1-3 гін еза,1-ЗТн, ІНЬ 55 (1-1 ргн ІНЬЗОЗ-705в, НВ). яв 3- ВЕБ ІНЬ СІ - тт о 1 Я (аа, 1-39, ЗА Гн, ІН. Я - З біт ЗНО. 3635, ЗНО. Затйа 1-11
Га, ІН. 304 300 пе, ОН). 3.30 - 340, ЗЕД, ЗЕ - 183 шо 2), 134 (081-207, я ІН-ЯМРІВОЮМІВ метанол ЗД 3581-11, ІН), Я Зо НІНУ, 85 в.ІНЬяОО 1-50 ГБ, НУ ТЯ. ТО 1-5 Го ІН 451 - ЯК т,
ІНВ -373( ЗНУ ЗЯВОйІ1- 153 ВА г, ІНВ. ЗЛО 1- БЕ Гн. ЗНУ, ЗЛО,
І-1351Е ІНЬ І1952. ЗНУ 12142 - 137 нО ЗНМ - 134 ЗНУ ОВ -
Бен. 129- 8 пз НВ.
В ІНОМРІЮО МЕН метанол 38754, - Заг ІН ВА 1 2о г ІН, КО і МБ. 5303. 3-501 ІН) Т00т5, ІН, ЗЛІ. Е- ЗА ЕНУЯ55- 425 йв, іньЗде 1-3 г ІН 3539-3410 ОН), 38803 - 105. ЗНУ ТЗбБіЯ-
МегсньіооІ-іЗАгн Ві І1-і3агв Б ідбо0 ІНВ 559 ІНЯМРІЗООМ Я метанол З ВЕ ОСБІЯ І-го ІНЬ Ба 1-33 ІНК ЗА бінволе,і- Заг ІН) вх, 1 Из - А ге ІНЬ а 1-3,
З340ст 1 НЬ247- 324 ІН) 223-308, НВ) 1575 З, БВ І- ЛГ, я ІНСПМРІНЮ МТВ ДОБ - Б 1. 5,2 - В аБіт ЗНО, БОБ -33 г ІН ВЛОі ІНЬ? 83.1-88 8, 1НУ Дер - В ге ІНЬ Я 9, НУ адІс ІН ий І1- 153. ваг, ІНЬ лі І- БЕ ВІ г ІНК І лІаі- моги ЕН І- Ага ІН Зі І- 157, ЗА Н.П З81- 1Д3 т,
ІНМІ25- 19 йв 5Н) 118-141 бп ЯН) из ІН-ЯМРІНОМЕн лнетонітрни 310, - ЗА г, ЗНИ, БО, ОНИ, ВАН,
ІНКллт 1-53 Б ІННУ аз - г ІН) во, 1-х г ІН) ЗЛО багно ін) Зб. - 131, Би, 1). 353-361 ІН ЗМІ ЗНУ, ЕВІІ- що ІН-ЯМРІШЮ МВ ДМС Є и, НІ, ло - ВАТ бл, ЗНУ БОБ, НК ЗЯЗ
І-ЯдБЬ НВ тд. - 7 Ге. ІН). 582 5, КН. 3.34 48 3-6 ВВ Гн, НН), ЗО іа 1-38 14 в, ЗНЗ) СЛОВ, НО, 81 (8. ЗНО, 1285, ЗНВ. 19-11 бо, БЕХ 53 ІНЯМРІЮМЕН, метанол 15 БО ІН ВЯО ІНЬ - 853 пт ЗНІ, 705 (1-4 гн НУ ТЛОЄ, ІНІУ зда 1- 23 г ІН) ЗАЯВІ - ТЯ, З г ІН, за І1-ааги, НУ аЯЗ Ма. 1-358,83, 24 г, ВІЛ, Зм см, 1-35, 14, 24 Гн. ЗБ. 354-343 1, ОЗ АЗІЯ 1- БЕ Га, ЗНО, БО 1-1 г ЯН
ІНЯМРІНЮМЕН месноп-аб 585. НУ ват - ор ІН 52.1 - 32
Гн. ІНЬ ВАЗІ НУ ТІ - 835,1, 73 1-5 ІН 724 - ТВ от,
ШЕ
555 ІНОШМРІОМ В, метяногп З 8877 -Заоп ЗНО, а 1-22 ЯНВ,
ВІТ ІН ТлаЯА 1-55 Ба ІНЬ АБИ І- 1805 Гн МВ 725 - ТІВ ів.
ЗНУ аз І- З плгт, ньо і - ва, я г, ПЛ. За І - з 5 Ж ог ІН). ЗЯЗ 34 пе БНО 1доі БНЬі1З0 01-15, БВ
ВЕ ІН ЯМРІМОМНВ метнот З БВБОЇ ІН В ОО - 172,2, ОН, Що са 1-274, 21,07 Гн. МН) 5270-50 НІ. 7341-5405 г ІНВ, Т20-
ШЕ сам 1-33 136 Гн ІН 355-342 ІНДІЯ, 1-37 Тв, Б. 557 ІНОШМРІЮЮМТИ метзнол 5375-32 5 аа, 1-32 АЕН ІН вдос ІН Ба І- ЗБ гн, інь ТА - дай, ЗНО З19-Тдті І, ТОТ- дою ТНЬЗті Іа аг 1). Зб Е- т, БД 0 г, ЗП 4.7 ВЕН,
Р-т2.495 8Огн сН Я В А 1-53 4 ЗА Гі, ЗНУ. 1-32 дв 1 З - 340 НУ 3043-17, ЗНУ. 558 ІН-ЯМРІО МІВ, метяноп З 388 -Всп НУ Я З ЗТ ІНВ,
ІНБслясм І- За олгн, ІНЬ ОІ- ЗІ гв, 1Н) 325-414 -30гГ ІН атама І-яа3 аа А Гі ІН З деааа,- ЗБ 16 ги, НО, 38Б1-343ікз ІНЬ 3038, ОН 3041-15, КН 558 ІНОНПЯМРІОМЙ метлноп ЗИ ВІВ І-І, Я 41-03 п, 1. ВОЮ
ЗНУ л5і8. 1-48 ЕНХ 741-831, ІНЬ 123-701 би ЗНУ 459 сб, І- 45553 30г5, іноз ааа 1-37, 145 ЗОВ ІН, 351-331 0, ЗНУ,
ЕД Е- 16 В. о ІНЯМРІЮОМН В, метно ЗОЗ - ЦЗН, ОВ - Я, тт, но яагі і -23 згин) ВІ 21-23 07 в, ЗНО. 832 - ТО нн, ЗВ, 700-т1ЯІНСсОВОМ 1-7 а гц ІНОТЯ І 1-30 га 1, ЗАМ І - 301.91 гц ІН За. 1-36 145 З Гн, ЗНО. 365 - За п, ІНВ, 1 ДОВ,
Е-ібгьЯнь тА ІНСПМРІЮОМІВ метвнот 3258 - Во ІН) За 1-2 ТК ІН ЗІ
ІНВЕбог ін яз 1- Ваг ІН І- 54 БВ, ПН 63-11, заз І-ВХІВгН ІНЬ 8.1 - Заг ІН ля Ка 1-80 8324
Гн. ІН. ЗЯбВа3. 1 - ЗБ 16 ЗА Гн, ІННО. 343 -За4 в, ІНЬ ІОВ НЕ 57 ІН-ЯМРІЩЮМИ но метанот Ява ІНВ Я ТЯ ІН). КОВІ. 1 - З ГЕО ІНЬ
ВаЗ(4 1-22 ги ІНЬ 32-Ві15 па НМ Я 1-5 г ЗНУ ТЯ А 1-8,
ШЕ
ЗБ, А ЗАГ ІНЬ ЗО 1-11 145,23 Гн ІНВІДО Я 1-1 Гн. З. тя ІН-ЯМРІНЮОМц метно ЗІЗ ЗВ ОН. ВЗ 1-33 1. сну тт І-лЕгІНЬсЗІ-737 вв НУТ -бе НУ Вт 1-1
Гв, ін. Я Я5іа88. 1-90 93,2 Гц ЕН) ЗОВ СЯ І - ЗБ 16. ЗЕ ГВП 3. -
ШЕ а
ІНАЯМРІНЮОМ в метанол - Б І ВЯО-ВЕіт ЗНЯТО ГЕ, ІН ЗІЗ,
ІННІ5і- гін сова І- В Ов ни тла За ПІН сфоІ- 18 пот, і, Зм 1-86 ія г ІНЬ СІЗ0І- лі в, ІН, БІВ -а5гГ4 пн Ес І-480 83 ЗіБ, ІН) 00 0МЯ 1-35, 146,3 ги ІН). зага 1- 151135, 93Ге НМ І 0621-18, ВНУ 575 ІН-ЯМРІШЮВМИ но метанот ЗІВА - ВВ ЗНУ ВІ - 33 ГБ ІНК ЗО, пвовібіа4 І1-8А зді ІНЬ тові НУ ТІ З Гн, НВО Я ск І-301,23, 21 Гн ІН З О(83 2 - ЗБ ЯЗ Б. НН), 383 - ЗА й, ТВ),
б зватніаохатнтє 00707070 ян ІНАЯМРІНЮМЕН метаноя РЕ КО - Вот НІ. 3-2 ГЕ, НН. ДНК,
ІНКОТ5- 7.4 бю, ЗЕ, 748-735 в ПФУ 7.20 - 7,08 б, ЗНТУ, 6,5568.1-31. 05
Га ІП. ЗЕ іа 1-45, 93, 24 Гн, БНО. ЗДЮ Я К- ЗБ а З г ІН). За - 143 ІН 1.304116 Ге. ЗВ) я ІНАЯМРІЮМИ В мете й Б -НЗот ЗНО БО 1-3, НОВ ТІВ,
І-1Е Гн, НН ВО іх, ЗН), ТВО, 1-20, Я Ге, ЕЛ) 7.82 - 7.67 св, ЗЕЛМ Т.В,
Б-ка риІіНЬ сі І- 31 г ІНЬ ВВ 1-90, 84 3 га, ІН 43 -
З 1НУ 355-383 ЗНМ 1301-16, БВ.
У ІН-ЯМРІЮЮМІН мепиот бів ов І - 1 гН Ну і І - 22 рв, ІН), БОЮ ї5. ІН, 781 - 7 Бі ше ЗЕД, ТВі - 180 ги ПН, ТДВіЯ 1-3 г ІНЬ ЗТ - 73 НО. Я, 1-32 гв, ІН, ЗВ ЯаЯ 1-93 ЗА ги, НН), ЗОВ аа. 1-35, 147.24 Гн, НІ Зв. З. 3.54 вад 7-15 137,35 г, ІН 13 1-36 гц, ЯН 59 ІБЯМРІНЮМИ й метанкло о З Ваши, ЗНО, Б.Я. 3-22 ІН, ВЗЯВ,
ІНКБІ5іІВІ- 5 Кг ІН) ВОФЯ 1-85 З га НФУ 3-5 п, ПН, т1501-Егн ІНЬ УдТ КА 1-40 0331 га ІН), ЗО0 І і - ЗБ 15,
Заг ІНЬ 365-344 бю ІН З Обі ЗНЗ 1-1 Го, ВНУ. то ІН-ЯМРІЖЮТМИН, метаноя ЗРО 23, НВ. В.тБі5, ПН, ВЯ, 1 ЗТ, ІН,
ШЕ а 4 Б-58 БОгБІНЬСЛЯ І - 51 ІН Ва І-І ва і гц, ін 151-355 136,2 ІНФ ЗО - ЗАЗ шк КНУ 130133 -16 г, б) і ІНАЯМРІНЮМН метанот ЗО КІ - ЗО, НВО 1-2 Гн ІН. ДО зв.1НМ Віа І- ЗАГІН 41-78 ІНУлАТ- тай ЗНУ ЗД І-
ЗА п, ІН. ямб, 1-03 ог іну Зоо сМа 1-36, 45 ЗЕ г В, зКО-343(та НП. 2,3 ів, ЗНМ 130 5-1 г, ЯН 583 ІН-ЯМРІЮМЕН. мент й ііі Я ТЯ, ІН, КОТ Вевбі ОН. Я 8.13, ТОК, 1 - 5 Гя, ІН ТІ 1-0, ІН ТО ів, ІН ява 1 - 23,31 Гн, 1, 44 Вб ІН). 365-343 й, 10, 2,535, ЗВІД 1-16, 583 ІН-СЯМРІМЮМ мшетанот В ОВТ ІНК ВО 1-3 Гн, ІН БВ І-І
Рі. БНП. балів ІН) ТЯ - ТЯ ЗНУ 75-12 зи НІ Т45І8,7- ВГ ІН. 445 а. 1-390,93 і ги ІНЬ 434 - За сь ІНЬ 32284 1 13д ог іНУ
ЗАВ. зн ЗДЗ 5, ІННУ 12928 1-16 га, НУ - ІНАЯМРІЖЮТМГВ, ДМОСНЯЮ а 11Ві. НМ Оз, ІНЬ ЗБ - ЗБК НУ
ФО -Встив ЗНродоі-аягвіНЬТиліЯ 3-49. НВ з 0884, 1- 04, 54,30 гн,іНнУ 403 -33іїт 25, ПІТ, 1- 1, 1 ги, ЄВ).
ЩЕ ІН-ЯМРіІЮЮМЕЕ метал Зв НМ Б 1-13 ТК ЗНО, ін СН
ШЕ нн 356,15 Ге ІН). ЗБК - 343, ІН) 355.13 1- 3Гв. НУ 5Ве ІН-ЯМРІОМЕк, метаюхь й ОО ІНЬ 873-532 щ ЗНІ ВА5- КЗ ащ ІНЬ
ШЕ з -355 1 і гНіН Зла І - 1 Бл ЗАГ ІНЬ ІіДІ 1-17 5, В. во -8 ла НПОЗОБІ- Загін ІЗ І - а Аг ІНЬ ЛИ Я І - 03 Ен НН ЗНО МИ 1-32, 146 31 г. ПН). 500 - З 4т а 1Н). З 26 -
ЗІ рювань кюювнь 5ВЕ ТНЯМРІШЮМН мегноя 50155 ІНВ, ЗО ІН ВВЕ, 1. КО, ЗНО вд І1-50гН ІНЬ Віа І- Я 47 гноОПВ, Зб 1-5 Гн, ІН, ТОЇ -зігГЕІіНнВадо(8а 1-93 ог НУ ав І- 33 131 г, ІН) ЗТ - 146 сіні 16 ги б
ІНОЯМРІЮМЯ, метанол онук Вам ЗНУ КЛ 1-3, НН, КІВІх,
ІНнДслбіві- ЕТ ІННУ 298, 1- 847 г ЗНУ За - ат ЗНУ ТЯ -54гн, ІНВ 1-49 4 ЗА Гн ІНФ ОБІВ- 301 й ІНД, 3.75 - 343 Пт,
ЗНУІ304 1-16 ги, НУ си ІН-ОЯМРІОМ В метанолу пкт Вб ЗНУ КТ - ЗБ, НН ТВ їх,
ІНноде,і- ЕТ ІННУ ТЗ 1- 54 Ге, ПНО Я т 3М. 21-91, г,
ІНМа1о2 ЗНУу407-380с ІННУ 301-344 ІН 13048. 1- 17 Га СНУ 59 ІНОЛМРІНЮМтН метанол Я ВІ ТН) 8265-55 ЗНОВ Т-ЗОГи,
ІнБев І- 7 ІН ТЯ 1 - ДГ ІН. ТДЯ 81-55 ГЕ ІНК ТДВ- 32.14.5345 ІНЬ ЗА -ЗДЕ 0 НУО 1-7 в, ЗЕ, 5 ІНОПМРІНЮ МВ, мегнол МОЛІ, 1-1 ІНМ ВОІВ 5, ЗНО, КОНЯ,
І-22БгЩінКодОсБІ-24 ги МН Злеп 1-2 г інь 5,1НЬ ТЗ щІ- за гв інь біЯ Е- ЗО г ІНЬЯІ -3 ов іно -З00ю ІНЬ З63-3 пв іні На 1-16 Гн, бЕХ
ЕЕ ІНОПМРІОМтК метнолійу ОВ 1-0 тн НУ КОМ 1-3 ЗІ,
УНИ дт-8А7і ПН), ТЯ, ГНН, 76-73, ЗІЗ Е- З ГН, зааішщ ІН 1 СВІЯ 1-7 Га, ЗНУ я ІНОМРІОНЮМІЦ метнсл ВЗ, І- Я гБ ІНО Ед І-Ш ІН), 5. п.1НУ 5 І-22тн ІНУЯЯ- Я ав НУ ОВ ІНК СВІ І- Зі ГЬ
ІНЮОІ5І4 1-54 гін ЗАТОК 1 -430,93, 31 ги, ЕН). 3.02 15. ЗЕ), 334 (АВ,
І-і5 ал в3 г ІН) 2304, 1- 1 ги, СНУ. чо ІНОПМРІНОМ В меми Ід БВБі НУ Вт ІН Я ВІ ТІ ІН, врос,ІНЬ ТЕТ І-І ги НУ ТАЖ 1-1 ги, 1. ЗАТ БМ 1-09
Га, ІБ). ЗО 1-36 146 31 Гн НУ Злам 1-16 145 3 г ІН).ОЗТО 505 ІНМРІШЮ МВ мегнст а о 102551 Н, Об, НУ ВО, НУ БЖ Я І-
ТЯ 12 Гн ОН) 554, 1-50 ІНУ 7151-50 г, НУ. 462 - 830 пн МВ, зявіІ-348,134 г ІН). 3. Ю- заз ал ІН ЗАЗ 1-75 ІНКІВ І1- ів ги, НЕ 5; ІН-ЯМРІЮМН, метанолонуп В 79 вві ЗНУ КЗ 1-3 Б, ІН КЗ гай 1-3. 0лІн, ІН, 807-705 й, ІНЬ 709 - ТУ й, ЕН, 7,52 їв. ЗНУ, ТАН,
ОН), 726-705 2Н) 48700, К-390.93 31 ги ІН, 305 Я 1-36,
ЗА Гн, ІН). 33-34 ав. ІН, ЗО (Я Е- 17 Гн, ЄВ 5 ІНОЯМРІШЮМН мепнол уп 1-1 тв ОН Ве - аг ІН, заві8 1-22 гн ІНВ І- 62 ГВ ІН) ТЯБІВ І- ЗБ ГН ОПН) 16-73 до
ХНУ База Е- ог, ІН). 44884, 3-300. 03,32 Ге, МН), 410-385 й, ЧНО, зяб т-352, 145,33 ІНКІ 1-17 Гц, ЗВ. ще ІНОПМЯРІНЮМТВ метнслонійй о воїон Ну КІ ЗЛЕ НОЯ ОВ.
ШЕ а ВН ОН В аа 1 - ЗА тп. БТ Я яті 1-49, 31 Гн. ВНУ 500-352 б БНО, ЗЛ (Б, ооо о ІН-ЯМКІО МЕ метанст й З ві ІНЬ і гц, МН). Б - Я Кот
Знрясз інь 7-7 Яоп нь Тіт 1-3 Гл ІНЬ З ЯтвІ- 0003,
ЗЕгн 1. ЗОМ І - ЗБ 15311 ІН) За, - 13145 В г, НУ ідо І- г ВН щі ІН-ЯМРІЯОО М в, метанол Я 5 БОБІВ 3-10 гц, НП я Ен, ІН, вла І-2і1га ІНЬ ІНЬ Вя а 2-3 г НМ Оп І- 5 заг,
ІнтаБаІ1-50ІБ інь слі і- 50 Інк Яаато і-Яов аг, ІНЬ заз І- 36 г інь З І-І, 5 тег ІНУідо Іі 6гн, о ІНАЯМРІЖКИМ п метакол- о о -Базіт НУ ВЯЯ 1- А Го, ЗНО, ЩО а І-28 алгЬіНЬсяі ІНЬ я - за ЗНУ ій 1-1 г ІНЬ ОВ а Б- БД БТ, НО), З 5, ОН, ЗУ Б 1 - В Я Го, ІН, ЗНО в, ЗВ), зі. - 0145 ЗАТВ, НУ 135-123 вх, БЕХ бо5 ІНЯМРОВЮ МІВ ДИСО-Яв ді о, ІНЬ ВОЗІ - ван НУ 8О7- 881 ви,
УНІ 8ЛО- Ед 3НІ 88-01 й ЗНО, За а 1-4 ІНТЕ Ін Я гв,
Зона І-ї 04 гн ІБ оаЗе, ІН БО 1-55, 1 КГ, 5
Бо ІНАЯМРІЖК МГц, метанол-Б ПІ ВО -5абіт ОН, ВВ 1-2 г, ЗНО, БАЗ 5,
ІнСоянІіЯІ-Яз1гвіНЬ с 1-50 ГБ ІНЬ лІе-торов НУЛІВ 1-51 в інфа, 1-00 53 1 ге 1). 25, ЯН). Зл3 а, - 15114534
Га, ІН. 15044. 5- 1,7 Ек, БЕХ 505 ІНАМРІКЮ М п. метансл ан с, ІНК 1-2 тв ІНВ
Га, І я дтім І- 145 За газ З возі іНнУ Уявна І - з3БгвінЬ іт І1- іга, НУ ат І-І Я, ЗА Ге, ЕН). 540 - З Я т
ЯН) зазга 1-35 15 ат ІНРІЗО 1-1 п КНУ
Боб ІНАЯМРІЖКМИІ по метанол ЇДИ 3 -Ватіт ІН Я 1-23 Б, НУ ВО їв.
ІН лтіа 1-51 Б ІНЬ ТВ - тая пв 1ІН)ОТІб(Я 5-3 ГІТН) Т08- 593, знав - еп я за ги, ІНЬ Я 1232-3030 1). 3875, ЗНУ З - 3.38 п іНХіЗб( і - 1 Ен, БНУ 607 ІНАМРІКЮ МИ п. метансл-аі с 8.79 - Біт ІН) За, 1-2 Гл, ЗНО. В.Л ів,
ІНК І1- 51 ІНЬ соц І-І ТВ ІНЬ СО - оба ЗНУ Зі
Гш.іН)Маатиеа 1-90. 21 БН) ЗОБІ і - За 146 ІН ЗЕ з.ЗНуЗ іа 1-51 1 ВІ г ІНЬ 31-16 гі, СНУ я ІНАЯМР ВХ ц. метавол-ар Я БІ - Балі Л.Я. - Я ба ІОВ (5 ТБ, тв Іі-загіНнте а 3 ги 1 ТЯВ- 73 би, ЗНО, 7265-70 аа. ЗНУ
Фа І1-590,53 ЩігЕ ІНОЗ досв ІН) Зла г - 163,45 в,
ІНБІЛО( 1-16 в, БНІ. 09 ІНАМРІКЮ МИ п, метанол 8.75 - зі ІН, 83,53, Гл, ЗНО, 7.98 5,
ІН І- 5 в, ІН. ТАК - 00 ом, СН) 724-703 в ЗНО), Зб Я 1-30
ШЕ Ек о ІНАЯМРІККІМІ п, метанол. ові 1-5 ІНФ - Яги ІН 53О
Цит вені татьн, для ІНЬ Я Я 1-0 ІНЬ сія, 2-5 ге, ЗН3. Я ЯТ М 3-0 З
Гн ІН ЗОВ 1-35,5 145, 3 г ІНЬ Зка-Заїпт БНУІЗОі 1-16, да ТИ щі ІНАЯМРОЮОМ в, мептанол-Яі о 8. ві ІН. ВООЗ. 15-Х
Га інВЯаі4 1-35, іНЬ там. 1-60 70 ге НІ Т43 740 б ЗБ Я 53 ї.1-80 19 ги НУ АК- 4 35ав ІН ЗНУ, 3531-15 ваг НУ 141-117 5НІ
ВІТ ІНАЯМРІЮМЧ, метанол-Яіо В 1-2 гн 1Н БО Я 1-2 т 1. ВВА інша за твінутанвінЬс ана т-5а го, іНУ ох 1-65гн. знала І - ваги, СН), 33815, ЗНУ, 18 з, ЗВ. 3 ІН-ЯМРІЩЮМІ н, метаноя-Б и 3-21 п, НІ. ВЗ, 1-33 ІН ов пінь І-54д ВІН ІН. ТЯ І- 54 ГБ ІНЬ Явір, І ТЯ Ен, іньадта, Не З ЗНУЗІ І -14Би, СНУ 362-241 ат, ЗНІ. 2,35 - 32 логін злі 1-54 ІН) 543-501 ІН) 3.79 - 4.71 пе, ЗНО. 3.71 - 3.50 іще ЕН. 3.33 - 4.31 їй ЗНІ Я - З ЯР я ВНО. З6 - ЗО т, ЗНУ 3.09 - 299 т, ТО, 273-553, ОН, 3.55 о в ЗНО 2-2, НА 1241-1651, БН). я І-ЗігпоіНетаоа0 ІН З І- 50 г ІНЬ аз. і - ав о і
Га інЬалЗа Ялті) 4 05-385пава ІН З ВІЙ І- Та ги, ЗНО. ЗБ ЗНУ з-д ІНЬ - Затв ІН) 343-310 0бв, ЯН), ОВ 1-17 ги, НУ б.ІіНушово іноз 1-5 гв, ІНЬ 2241-50 г 5, НИ. 505 - 405 (вх, зле, - 14180, ЗНО, 381-355 в, НУ 257 - лап, ІН О ся І - КЕ
ОО 05 ( «Я 25 5055 25.4.4.----- 53,3 НІ) 403 - 5 Я0 б, 7, 360 їх, ЗНО 355 - ЗА (м ТН), ЗДО, 1-129
Гн. ЗНМ. фобія 1-30 ги ЗНО Ті - фло ів ЯН Б ЗН ІОВ 1-16, воно І- 54 тв ІННУ є ІНЬ ло І1- 5 Га ГНУ ЗАЗ за зага ІНЬ ЯЗ ІН За ма 5-4 ТЕ Гн ЕН З 605, ЗНЬ 357-
Зайве ІНЬ 205 -1 обі ЗЕ. 183 - і б5ая М. 1375, ЗНУ 1 За 31-16 в, бо ІН-ЯМЕОСЮО Мп, мехтаков й 1-2 г ІНЬ Я 1-2, 1), 5.56
ІН ташІ- 54 БВ ЕН 5 ІНЬ ТЯ 1-54 Гн, ІН. 4,3 сава - 50, я, по ІН). 4слір.1- БОГ ІНОЗ (яаа 1-38 145,1 Гн НН ЗЕ 5,
ЗНУ 30-33 дв ЗНО ЗО 3 - ТОБ, ЗНЬ 2535, ЗНО, 20 - 2.68 в, ЗНО, 25Б- з4аїсовінузох- ілоов сНігоІ- 1 Егт ТН.
тпіНнЬЕЗіс І, ЮЗ1- І гНІН) зяб ІН тда 1-5 гц. 1НО, 55 ооо ф(биновщере юних 0000 3 ІН-ЯМРОМЮОМЕН, метавоті й бЕ 1-23 Ів, ІНЬ З о Р - гін 3
ШЕ нн іш знуздаа і-й гн ІН) ЗА - 160: 6НЬ Я - 1530 БНХ
ІН-ЯМРІНОМЕн, мепанот ор ВЗ ОІВ ІН яла І-І БО
ОН КОВО ІНу То І1- Гн ПН). 746 7дто ІН ТА Ма І В
Гп.іН Сів 1-51 г ІНУ 501-565, Гц, ІН), ЗО 5, ЗБ, 243 - ЗМ тя, 5 ІН-ЯМРООМЕН, метанол ЗІ - оз ОНР І-І г, ЗНО, ЗО К, 1-24гп,.іНЬ ЗО, НО, Я дбів ІН. ВО 1-86, Гн ІН) ОЗ - Тов,
ІНБЯЗІа 5-50 гш ІН) З83і8, НУ ТІ68 1-51 Гн. 1НО. 358-535 ІН. 448-387, НІ. 3.06 - 340 ІНХ 13016,3-16 Гн, ЯН) й ІНМРОЮЮМЕН метанол ЗБЕ 1-2 3ІВ ІНЬ За І-І гі 8
ШЕ й
ЗНУ ЯО-4 вав НІ ЯЗ Р- 130 ги, ІНЬ ЗІЗ 527 ІН-ЯМКОЮОМЕН метань ДН ОБО ІН) 55. 1НІ ШОВ 1-33 ІН), з5оіа Р- Заг ІНЬ ЯЗ ІОВ 1-5, ЗНУ ТЯ 1-0 ГВ, ІНУ. зна р-н, ЗНУ 7158, 1- 51 и, РН ЯР -435 1 ІН. 4.05 - 355 в, 1НТУ, зві -34тів, НІ ЗДО. І1- би, НУ 835 ІН-ЯМРОНЮ М ц метанол 0 ІННУ ові 21, ІНОЗ гін, Яга 1-10 Ге ІНЬ ВЗ 3-1 огН ІН) ЯЗ ІН ТЯ 1-55 гаосНнь сла 1-1 Ге ІН Та І-5хгв, СН а І1- ЗЕ г ІННУ Я.
Зліт ПЛ). ЩО8- 385 ІН). 363-340 ПО ЗОБІ - 16 Ге ЯН 535 ІННЕМРІОНЮМЕч ментол Я ЕВоз ІНБІ са 3-32 гн НЯ - 23
Га іні ВоЯ с 1НУ ВО ІНВ ся І - Заг ЗНО 1-50 га, ІН Зі
І І-8ББГв ЗНУ бід 1-1 ІНфаЯТЯ 1-00 93 зо га ІНЬ Я 06-
ЗО0іє ПУ 33-34 й, ІН. ЗБ 5 ЗНО) БОНН І - 16 ги, СВ о ІН-ЯМРІНОМЕн мемастой па Ів са гін? .1НЬ Ві ІН» 1- 50, ІН» дві НУ Зі 1-50 ІН) БЮ їа,1- 10 БЕ ін. азіа,1-39183 21 в, ІН). 406-378, 2НІ, 357-337 тінь 8вп 1- Бог ІН ЗК, НМ і дв лість ЗНУ СБ І- яні ІН-ЯМРОЮОМЕ и мегна ай ІК 203-231 Б іНвябв І 13г ін А? ш.іньзоз І- 51 гін) Зв ін. 885 НУТ І ЗА гв,ІНЬЯлі- 8,302 ЕН 408-380 ди ОН, 3.55 - 31 й. 1НОО 299 -2Ва а ІН). ЗОВ І-
Бал, ІНЬ бі ЗНУ -1 81 а ЗНУ ЛІ - 35505 ЗНО І гн, о ІН-ЯМРОМЮМН ц метзнол-ЗН асо 1 ЗІ ІН) возі я 1-22
Га ін) 55. 1-22 ге З) Вб, ІН ВОЗ ІН ВОЗ С 3-82, ІН 7о3141-85гн ІНВ - 50 ГЕ НУ За 1-50ГН ІН), 458-435 їв,
ІНМО10- 386 ІН 37 - 343 й, ПН. 263 А ЗНМ, 13041 - 16 Ге, БЕ). я ІН-ЯМРОНЮО МЕН ептотарів ві ів і я а 1-2 АН В і ІНВЕЗЗО ІННУ Віва інте З гн ІНЬ сов 1-51 га ІНКІВ п.Їіньадіпн 1-80, 4, 34 Ге, ІН) З НН, ЗНО, ЗЯ3 (а, 1-35 Я
Га,1Н). 355-341 оп ІНВ, 255 - ЗХ, ЗНО, Зі - 2 Дів, ЗНІ, 333-223 т,
ооониаянноваю 2З7-4 :..4:.4-4-ОЗ : 3
Я ІНЯМРІНЮ Мк метанол ПРОВІВ Га ІН) 83. 1-8 ги, ТІНІ БО т.ін. ноз НУО г НЕТ І Ав 13 Я АХ зам, - ва, ів, НУ 15. ІНЬ Зліва, З ОО Ед, ЗНО. З -
Зп ін жна Б Яги, НІ. За - Кв ВН). ЗД г, ЗБ. ЗВ І - Бл гн, он щі іЯМР ОКОМ в, метансь і В Яо ІНЬ БЕ Гн. ІН. БА 1-3 тів. екЯ 1-2 ІН) Балі НУ ІН ТІ - 514 в ІН) 78 пьіньовіІі- ог в інь ізо - Зб іНЬа7 - Злі ІНЬ 30
ЗО Б сн. 313-551 аю 1 БО Зі НВ БО ЗНМ Ео-
Б ЯН ее 717
Ба ІНЯМРІШОМ метанат ПИ БЕдОВ Н я На 1-1 гн НН) бета 1-31 ів. ПТ. БОБ. ІНЬ ої, ЗА Б ІН Ві НО, ТІ 5 ІН Я па Я З Ен, НО Я ЗБ зо, НО, 5.53 - ЗА УНН 3.23 - З 0 гл,
ІНОЗ іа тв. ЗНУ 51-14 Гн ЗНУ 17-Х сво ДН, ОА з
Ід Бе КН
ЗЕ ІНОЯМРІЗЮ Мк метано ЗОВ я ІН) Вб. - и 1 Бл п. НЕЛЛІ ІН ВЗА БвОЇНЬ бен и - 15 1) БІ
Та. ІНЬ Я - 4 0, ЗНО, З08 - З 5 б, ЗНО), 358 - 33 бу, ТВ. 308 - 305 їла ЗНУ
З-за лаю ІН В - 3 ав ІН) 243 Зв, ЛНВ геї г. ВН. 5За ІНЯМРІШО МВ метанов ВО ОВ В Гпо ЗНО Явно рн 1 8 інулін о - хе ІНЬ Тахі БНУ РІ - 54 БВ ІН 76 іл ага 1Н) 3524 5-56 Б ІН я аа Я В ВН,
РА Я НОЮ - Я Обі ІН З Я о. 3-35, 15,2 ГЕ ІНЬ З Б вену сою - Бі ІНОЗ Ні 181 ІНІСО Я Е- оГи, що ІНОЛЯРІЮ МОН кептанав В Я а зн р ІНЬ яд а г ІН ВХ п.іНнЬяоачві ІН тоті- З гЕ1НЬТ З ІН св І1- зага, НП) Я ЯВ
І-го ЯЗ 1. 33 Я пи 1, 405-375, 1НУ ЗД5-
Засвіт 1-73 в ЗІ 389-377 в МН ЗАВ - Б я НУ 95- 1.7аіа Зі 281435 - 15 БНХ і ІНОЯМРІШЮ МВ, метанол ВО ів, НО. ТЯ, ЗНЗ. А Б. ВН, аз гБ ІНХ ВАТ ЗНО Я ІНЬ БД св НУ ТВОЯ 1 ЗЕ Би ІН 4-1, ЕН) 4535-55 івЬ 1). 3. - ЗТ ль МН). 3.73 - Зав ЗНУ,
Я і-ї аг ВН
Б ІН-ЯМРІШЮ М метанот ЗБОЇВ НІ ай 1 - и гн, НІ, ЯовіЯ 1-х ів. ІН ові. ІН а, І - ЗА БВ ІН Ві), 2211-54, ІН) 443 па Я З Б, 1 Я 5 з, ЗНО, 553 - ЗА ст ЗНУ 3-5 тво сіла, ІННУ 830. - б ІНЬ -з1б3іів ІНЬ За 1-14 ге,
Ну. вх ІНЯМРІЖО Мк мегвнол БО она рн ІНЬ БУ г ІН кла т. іНнЕтяя( І-ї ІНН 3-5 Га, ТА ЗИ - ЗА ам,
ЗНУ Я.Я ав ЗНУ ЗІ З да НМ НВ 1 - БА БНО п Я г
ЗВ.
ПЕС: ПИ
ІН-ЯМРІМЮ МЕН четанов із - 33 г НУ БНО - 32 ІНВ, АЮ піно І-І гв інь вас і, здій 3- 50 ІБ, тів Іо Гв, палі аЯ І - 0494 1 ГНН. 424-415 б ІНВ. 3.05 - 3.82 г, ПН, ЗВ -
ЗА2 іш НУ 302-290, ІН). 23 (5, ЗНУ. 347-190 09, Б), 190-174 (во, ЗВ),
ТВІВІ- тп, БЕ. --е ІН-ЯМРОЮВМЕ но мепнові ікс грін яв 33 ІНЬЯО? піна гіНньтяве ІН ліз г, ІНЬ 33 гв,
ІНМ 596-435 ІННО 404 3,82 бе, ЗЕ, ЗО - 3 пе ЕН, 200-273 й, ЗВ, зді, 232-345 НЬ 183-352 ЗНМ 1293-17 г БУ що ІН-ЯМРІМОМЕцЧ метавчній В Я НН Ве 1-2, в, 1, КБ, 1-2
Гіньвляі ІНЬ ат і-8л. я г ІНЬ о 3-5 г ІННУ ТОВ І-
ВТО, ІНЬ 728-730 СН, Я Ят а 1- 0093 Гн, ПП, ЗВО й І
Зк. 145 Аг ІН) Зя- За, ІНВ Іо 01-71, СН я ІНЯМРІЩОМЕВ мевнсл апа 111 ОН. БО 1-ГО КІВ з.іНМтлта - ЗА ГЬІНІУ 7-52 іш, ІНЬ Т-во ОН ТАЗОЬІ-
ГвінЬ Я З4 5, ЗНУ 45-43, ІН). 4465-3882 ІН), 3,73 - ЗЕ й, ЗНМ. ЗТ -
З бів, НІ ЗАБі5, ЗА; 1303 1-16 б чо ІНЯМРІНШЮМІЦ, метанол Оп В лові гн ОН яв Іо ВК прІ- Аг, НІ 784-785 рт ЗНЗ) ТЯЗІ - З Он, ПЛ, ТТ ВІ Я іо га іНну ав І- ЗАГ, НУ б І- В ГЕ, ІН), баз ов 1-33, 55 Гн,
Ше Я
ЗБ 145 З Гн. ІНЬ 355- ЗА НЛ,ОБОНЯ І Е Я в, ВН о ІНСОМРІМЮ МЕН метанот ЗрЕ 5. Ялом, ЗВ, В. 1-2 ІНЬ, 7 ВІ,
ІНК І- 50 Га, ІН. Д-т ЗВ, ТР ЗА г ІН ЗО 1-5
Га, інБадескю І- 00693 Ого, ІНЬ дя сам І- ЗБ Б ЗЕ г, ІН. З зн З-ЗА ІІ І- 165 г5, БН 5 ІН-ЯМРІМОМЕВ метанет апа -Еабоп ЗНУ ВІ ЗТ НВ. я
Іноді ІА г ІНІ 50-70 ЗВ, ле а І-яя а гв ІНМ АЗІЇ -5Егн,іНЬЗ Бема 1-90 83 Вігв ІН» зоба: - Зб а З г, НУ з5зІ- 152145 54 Гк І 1291-16, ЄВ.
ЕІ ІНЯМРІМОМтЦ, меткол М ЗЕ 1 - З0тЕ Ну я - 22 ІНК ЗІ зоаньтля І-ЗатвінЬсорщі-тага ІН оз І-1огн НДОТДО-
Зббіт ЗОН Ат 1-90 9 Зі ГЕ ІНЬ ЗОЗ НЯ 1-35 145,3 г ІН
Здт-З4з ах. ІН 3245, ЗНМ Ех, ЗНУ 10.1 - 16 Гн, Б я ІН-ЯМРІМО МТВ, метвнол За 875- Вазон ЗНМ Ел І-І. ІН, Тобі
ІНК І- 50 Га, ІН. ТЯ -То7 іт ЗНО, 723-705 вв, ХНУ, Зі ада,1- 40, 52.34 ІН, ЗОЗ ЯЯ 5 -355, 135, ІН), 387- ЗМО би ІН ЗД, ІМ 1 До
ШЕ ЕН ЕЕ
- ІОЯМРІЗОВМЕН чень яп зі НВ. ВО, ІН ТОВ І-ІІ,
ЗВ ІНЬ 5-й ЗНУ, ДЯ, 1-1 Гн ІН), 476-429 ба, З, ЗВ ВВА,
І1-355 14.3 Гн, ЗВ, 3,53 - 336 йш, ЗНО, 3,21 - 238, МН), ЗОВ І В, наожаг Ні осЯІ-і7ги ЗНУІВЯМР (ЦЮ МГ В, метанот о В -
Затон ь 035,1 ВО І-Зогв НУО І - аг ІН Яві ві -
Зв, 2НУ вом І-32,23Гь ОН ад І- в за пк ІН о 83-74
Гн. ІН). 404-382 125 МЕП, 3,655, 0НПЬ 3,57 - ЗБ б, ІН). 388,5 - 7.5 Ек. ІН, заз ІНЬ -з ЗА г ЗНО) За сві - г ЗНУ ОВ,
555 ІНВ ККМН з, метанол о 55 - ВО ЗЕ 5,275, МН В БГв,
ІнвсдеіІ- ЗЕ гІНУ Я ІН» 4 1-54 г, ІНЬ Я5й- 353 бі НВ, заз 1-55, 136248. НУ Заг - ЗА па ЗНУ З шу НОВ, 2 27 -З Азію ЗНУ 2281-1328, того ОН 1251-15 г БУ я ІН ЯМРІЮОМІН метан ЕВ - ОБО ОН тів, НІ, ЗБ ІН, 798 1-54 Еш, ІНЬ 77 ІНЬ 1-31 Бн о їНУ Бл, - 551 аг, ІН)
ШЕ а я -1554Ж Гц ІН) 268-223 ЗНУ 1294, 1-1 7 Га БВ) 47 ІН-ЯМРІМОМІН, метанол Я - 5 в ЗНУ, Я В, 1-2 Гн ІН, БЖ за У Гн ІН) БА т па ЗИ 735 Тв ЗЕ, Я За ЕН Я, зЗігвіНнкІяТовкі- 38146, Зо - ЗАВ Ії 1258144 -47
Га, Я. 558 ІНАШМЕ ОО МЕ, метанол-йаі 1 5,7 - Балі НВ, Я.Я 1 - ЗІ ІННУ БВ Б,
ЗИ Б- теля ОН ві 1-1 гц ін але, НЯ ВН,
ШЕ Й
55 ІНОЯМРІМО МЕН, етно ЯН 3 Бон НВ, Я. МД, ТВі 1-5,
ІН зле ІН ОТ 143-581). 3.73 -4 31 с ЗНО. З 03 Я 3 ЗА АХ, -ЗНілю Н.Е да- 136 ПН да 1- ВЕН ВН 1285-19 ся 1. ще ІННО ККН з, метвноя- а 55.75 - ва ЗБ. ЗА І ВГ БЕ. В їх, інь - лаяв ірон Б. ТОМ Ге БОБ НО 7265-00 МН), ЗАТВ І- 90 ЗА, Зі г ІШЛЬ 413 - 385 в НН, 355-346 й ІНУЗе (в 3НМІ3О 1-15 Гн, ОХ «щі іІНЯМРІКЮВМІ З метанол БА - БТІ ДНР Бл А г, ЗНО ВАТ за - 2 тт ЗНУ 50 -7 Я їв ЗНУ З28- 7 а ЗЕ Б Е- Я В, 24 Ге, ЗНО затія 1-34 145 31 в, ЗНУ, ЗО - 343, ІН) ЗОВ, ЗНМ 129 41-17 ги вт 53 ІНАЯМР (ОО МН, метанол-Ч 2879 -БАбів СН Я Я, - Зо Гн ІН, Я,
Ще я
ІН ЗяБЯ І-І тгч інеті І1-51гв ІНнБЗ Атом І1-430, 53.34 г, едІ ЗПАЯМРІКО МВ метан ск -5 Вів ІН ла вів. ІН ЗК ів,
ІНВ І- Баг ІН» с1543 1-51 Б ІНЬ БЕ - 3 58 ЗНУ 450-355 ба, інет і за 452 Гн БНО ЗНА 877 дн ЗБК ЗХ - З ЗБ Зв ЖНО ЇОМО 41-15 гк НІ І-І1Я КІН
ІННА (ОО МНН, метанол-ЯЯ) с Дів, ЗНУ Я - 563 яв, ЗНУ, Б.В 1ЩВ 1-0, ши а
ІН, Завіт Я ато ВО Я г НО) 15-57 дк СВО, 358 - 5 са іньіЗВ(а 2-15 га НЕ
БЕХ ІНЯМРІНЮ В з. метанол 555 - ай тнЬ ЗП ЗАЗ І У ги, ІНЬ вла 192 ЗВ б жа ЗНО З 7 де ЕН, З. ЗО в СН
Зат2 І-498 83 Гн, Ні 39904 3- 365 148 ги, КН). 365-339 в, ГЛ, ОЗСЯ сі - тяг, НІ 301-775, БЕХ. екв ІН-ЯМРІОМЦ метанот алла 3-55 Гв. З). Кіа, 1-22 ги, 1Н.БЯТ 7 Детюмюашвю вата ие в п І-491.9,5, ГЕ ІНЬ ОЗОВІНМ 1-36, 15, ЗАГ, ІННУ 3531 1 - 15Д, назатгноінЬ сан і- та Заг ІіНЬІіЛо 1-18 Я 15-11 п, вант тва вітаю 5Е7 ІНЯЯМРОЮОМц мепнот Зоо ІНЬЯ НЯ І - 2.5 г З аа - 2 гГш,оінХМЕ23Я 1-30 ГЕ ІН 8541-30 НУО 1-82, 305. 1НУ
Т28-тіз1спе На А7 0 1-39, 94 31 но М 3315, УНІ 350-145 п,
ШЕ ше
БЕ ІНЯМРІЮОМНЕ мен ПІВ І-го НМ Я 1-1 рн 1Н. 820 (1-33 БН інь і ІНДЗ Р-НУ ТО 1-23 Вл гв, ІН. 1541-51 гн ІНЬ аб І -420 54 31, ІН) 329888, 1-355,145. зАгінОЗлій 3-10 тн, НУ ЗА -3Ах ів ІН) 1302-15 Гн, СНУ.
Ба ІН-ЯМРІЩШО МНК, метанся сг - Ві СНУ КН 1-3 Гн, ІНІ. ВО,
ЗНЬТ8-з ла ЗНО ТА581- 51 Гн, НД, Я ак (а8Я 21 -490,5.3, 31 Гн ІН зовима 1-45 Заг ІНЬ аа І-І м од Гн ІНЬ Зб ЯН іде -ітгн, БВ -е ІНСЯМРІЮЮМИ кн мето ові ІНК ЗІ - ЗІ ІНЬ -
ГвінфІЯОО 1-33, 22 г, 1НУ 735-770, НІ Т088 1-4 Гн ІНЬ БІ с І-93. 0 ГИ, ІН). БО. ІН 505 НІ 337403. 1- од 3 35 га ІН, завів 1-55 ЗЕ ІНОЗ ЗЯ5 в ІН. О1274 3-17 в, ВН - ІНСЯМРІЮОМИ кн метлнол 02 Ятт ІН Я ЛО 1-18, НІ 8504 1-32
Га ІНнМаліс ІБ ВІЗ М 1-5 35 Би ІНЬ 73-78 бе З ТІбіІ- 5
Гн, ІНВ. Я ат іаа Б- 903 ЗА ги КН, ЗОВ ЯН 1-35 1802 Гн, ЕН ЗЯ ай І- 165 аг ІНК ІДОгБІ- 16 ги СНУ 57 ІН-ЯМРІЮОМИц метанот За. 1-30 ГВ, ОНУ ЩО - жі іт ЗНЗ, Б.О8 Я,
Р-хіБв.іНу Бозі -5АгЕОНУ оз ВІ- Ін ІН. 5061, 1-7 ЗОВ,
ІНВ За8ідаЯ 3-90 4 ЗІ г, 1НВ). 3.06 3,78 в, ЗНІ 360-334 пн, ЗНО, Е СЯ,
Р-1ж4 г, 523 ІН-ЯМРОЮО М метанол 357 - В ббо ОН Взяв ВІЗ па І-ЗЛ.ВЛІН, ІНЬ ЗДО, ІН. 75 - Тбіву НУ 715-703 пв, ЗНО, ЗБ С,
І-390,5ЗІ1гк ІНЬ 1-355, 46 ЗАГ НВ. 389-17Е ба ЯН ЗК? -3ЗБтін 4НІ 357-343: ІНВКІ20 1-16 Г5, 5)
ІНЗЧЯМРІШЮОМНЮ меганся ОКО ВАТ ЗНУ БО ІНВ, 5.37 48, ЗНУ
ШЕ ЕЕ
Га ін). Заві8аа, 1 -3653,146 А Гь НТ. 365-340 ба ІН) ЗО, ЗНЬіЗ0І -16Гн б. 575 ІНЯМРІЮОМН, меганся З Я я ЗА і ОН, В Я 1-3 Гн, ІНІ. ЛЮ а. 1-2.5 0 гн, ЇНУ ТДЮ- тля ЗНУ 54 1-5 Гн, ІН. БЯТ 88 1-94, пагін адм 1-83, 32 ГК ННІ ЗА 3203 5) 3078 1-353, 146,
ЗА геін З ок І-ї 14 Аг ІНЬ І- г ІНВ і2941- 5 ІН-ЯМРІНЮО Мп мепнон ЗБЕ 8 ат 2) БО Боб ЗНО. БОБИ І-
ЗА Гн ІНВ Я0е-тоз в ЗНУ 2341-51 Гн ІН Здай І - тА ага. ІН дві 1-90 93, Би, ЕН ОЇ - 3,75 ЗНО. 3 58-35 ЗНМ ІК 17 Гн, ЗИМ ІНАЯМРІЖК МГ, метанох ЯК В - 87 пд, ЗНМ Я.7А - ВВ ба, ЗНУ, щі5- Ей ЗНУ ЗОЗ І- ЗО Гн ІН). За, І - 123, 7 ЗО г ІНВ, Я ДЯ (ай І1-490.94 21 Гн ІН). 403-313 я ЗНУ. 360-333 аа ЗНУ 125441 -156 св ЗНО ти я Зо ІНЬ ЗОЗ 1-1 Я пог, НІ ЗАКО, 3 - о, я З г. ЕК. 05-37 д, ЗБ, Я - З ів ЗНО БЕ Я Б ЕЕ 58 ІНАЯМЕ ІМ з, метансл-й 55 - Зб ть ЗЛ, Я 584 3-ГО ІН ВТ,
ІН і- Ба ові ВН Та - 1 вн 18) То Я 1-83 55 1, тів І- БЕБІ Б- вв гр. НД, ЗК Я - КА ЗХ,
ЗіБ Інь км 1-45 93, ЗБ) 33018715. ЗН тя ЗНАЯМРІМЮ М мето ВВ 3- 21 НУ 5-3 гГв, ІН ДО пан БВ ІН яз ЕН зд 77 от. Б. 74 ТД гля ЗНО, КО,
Т-990 83 їв ІН За - 36, 14 ін ІННУ Зо - 345 у. ПУ 326
ШЕ що ІНЯМРІЗШ МК п. метанол вн о НІ кун І А Б, ІН, вав р ІН ЗІ. ЗНУ з ЗЕ, НО 5,525 - 54 в, ІН зас - ВК Біг ІНЬ ЗОВ яЯяа І-АЯ Я Б Ев о1НУ Злі І- лоз 5 загону Зоя загюТНнь 1 і- тав ЗНУ 304
Ен. НІ. щі ІНАЯМР КК МН з, метанол 58.75 - Бім ЗБ, ТА 1 - З Ги, ПН, 50,
ІН ТЯЗ-луЗав ЛНУ - 1 Ен 1НУ Зла І- ав а г ов - рн НІ Зо: - ЗЕ г, ІН Зо 1 1,
ЗБ ін» яз ІНЬ галаі- саги Інь іга - 16 КН). 2 ІНАЯНМРІВЮ АН но ометаког ВЛА ТЕ - аг СН. Я Я - Б в БНІОЩОЗ ща отв ІНЬ Лів, ЕН Уа св ЗНУ Іі І - 5А Би, ПЕ Б.В па Р- БО БЕН ІН Я 4 34 в ЗБ З ЯК КК, Б - З в. ПН, 5.37 ав. 5-5 Барт ІНЬ ЕТ Б а 3 ІНЛМРІНЮ МН ц, метанол- С В ті, ЗБ. ЗНО 3-3 Б МН. ІБ, нят І аг ІНК. тв ЗНУ. МІВ 1-5 ІНК? ша оон і) Зоо - 568 145 515 18 3 79- ЗЯ ми ТНУ
З, сь іні Б. НУ 584 ЗНАЯМР ОМ з, метанол ЙО 5-1, ВД - йток ІНЬ 0-0 ОН. Бі Я - 5, тн ів ТІ 3-5 г ІБ вас і-чА ітвінайлі-аїтми УНІ ЗАЗ Е- 8 ЕНУ 432-375 іш
ІНБзлзсв І-ї 15 вар ІНВ І- Ен, БА.
БЕЗ ІНАЯМРІКЮ МИ з метанол 5-й Я Б ГНІВІ а,
ЗНУ сті - Бр 1НУ з - 1506 З Тв ГЛ аа - а, іт ІНЬ. - 1452, МН) ЗО Я - 8. Бр. З, 353 М т-ва рн. 1 33-Х бе ЯВИ, до ї81-17 Те 5 ке ІНАЯМРІОВ МИ цометанояляту о 2,27 - Він ДП) БА 3-1, Б Я 5,
Знав от НТ Ек НО. Я - Я п НЯ а 1 - іт ІНЬ кт іааа і - Бі Зі гво1НУ Зав нна 1-15 ТА прах ве Ес и я ее Де АВ КИ ВЕ й ВЕК В ЕЕ КО У тісті Ніла Б ЗНУ.
ЕТ іІНоЯМРІЖЮМ м. метанл-БІ ОО ІН) 582 -8 б св, УНІ Ват я, інет Б- Зі і та І-го ІН лаяв 1-3,
ЕНЬсИнНЯа 1 - Зо гщ, ів. Яся і Я Вт, НІ За З, ги ІНЬ 37-32 НМ Біг. 5-8, ЖНІ.
т.ін. НУ та А в. 1-73 в ЗНО. 7.38 - Ті й ЗНУ іі 1-0 ЕН Я Бі хі - Б 1. НІ 315-357 ЗНУ 352 паІ1- 15 ЗБ ІНЬ З Зі ЯН З М ЕЕ ОН що КНАЯМВ НК МН метанол 58,75 - ві ЗНО Я пі 1-3 Ге ВНІ Я ні-ні 3-5 Го 1Н) 35 ла, 7-45 83.33 г
Б Зо ЗНЬ ач і-а3гц ЯН За ин І - а 145 З гв ІБ БяТТЬІ -53 нн, НМ в Ну ща ІН ЛЯМР ОКО ММ но метанол Мі ВЕБ - 03, ІН), Ві 5-32 Гн. 1НІ. 50 ііНнЬБИЗ 3-5 ІН) тазі ін Зі 3-54 Ге НУ За па 3 - Б
ЯЗ ЗЕ іНазЕфа. 1311 ОЗНІ ЗБ и ДН ЗАВ ЗА ЗНУ З і-ї г ЗНЗ. Ен НН ЗК 17 ЯН 1 Злі я БВ ВВ тІв.оІНЬід3Зі НУ 31-77 в, 58 і ІНАЯМРІЗОО Мч метанкл-й і 55 1-3 в МН ВТР - Я Б в ОН ВОЗІ - Би, ІН зві ІН Тра в Ба ПР арк І ан ВА Ян,
МН Я2 Я Яні ЗНУ ЯЗ3 - З вх ЗНО Я - ЗА в ЗНО З.МЕ- 1 аз ВН
БТ - БОБ. ОН Ба НЕО З 1. НЕ
І ІНАЯМРІЗОО М З, метанся Яра БК в, МН в Ді. Н.Я з.1нНиЗо3га 5-5 ІНЬ ат І ТО ТА г, ВНЗ Я І гл 2) заз емі- за Я Би. ІН З З ек я Б 5 Гн ІН З, з-д лЯ (і - в рн НУ 25 3 -15,7, 5.3.3 в, НІ ЗВ цвіла ЕноЗНУ 154 - ВЕ. 5-3 ІНАЯМРІЗОО МЕЧ метанла- Яр и ЕВ, Б. БТІ ІНЬ БлЕ І-І), вдів Бе г ІНЬ Ба г г ІН ВЗ І в 1 ТО 1-4
Тв іні я - т ІНТЕ Б НО Іа 1-6 За Б, 18, 355-313 5-15, ОВ. ща ІНАЯМВ ОКОМ мето й БІ 3 - І гв 1НО, Бебі 1-32 тв НЕ АТ їх. іНЮ де 5-50 ІНЬ ІН ТЛ 1-5 г, БНО ЯК А ЯЗ гл,
ЗНЗ ла зе ІБН. 57-30 ЗНО ТО - З й БНО
ШЕ
5Ох ЕНАЯМЕ ІНК МІ но. метанол й З, іБка, ЗНО В зт ка, ІН, Бабін, НІ ТОВ -54 нн з ІН Ті З Б НП 33 4 аю ЗБ. Я - Я ТВ в
ЗНО 365-550 3Н) 263-355 в5 ЯН 279 НМ 5-20 15 ЗЕ. ЯН 205 зві 1 Ев 1НМІ154- 165 й НОЯ 1-1 ц, ВН їх. інНЕ одеса 5-5 ІНЬ і ІН ТЛ 1-5 га, БНО Я - ЯЗ г,
ЗП) Зо г- 35 14 тв НІ ЗА я - тяг, ЗБ В-ВО, 1 зав ЕІ ЗНЗ го В Бв ЗН ТО 18 па ЗНО, БІ -
БОБ ЗНУ Я БО ся ЗБ ЗД ЯЯ сп ЗНУ 57 ІНАЯМРІЗОО МН з метання - БМВ БОЯЗНЬ ТВ ТТ НО 35?
ЯН За 1-3 1 1. ОЗ а, 5 - ТБ, ЗНЬ МІ - З би БНО, 325 і-ї ОН 506 ІНАЯМРІО Мч метанол б п ЕІ 1-23 Гв, 1Н вав - Ол г З 55В пінь атак ІНЬ ут. 03-50 Го, ІН ЯМ - 435 б
ІінБасзи-воре БН ЯОЯ ЗБ2 я ІН, ЗО 15, ЯН 356- З 3бпв 1НІХ ЗВ іІ1-5аїв. ІНЬ ліцпа- звів НУ зЯ а 1-3 ІНЬ Зап Ав,
ооортазетитаюй (ЯЗ 2: 1-3 ща ЗНАЖМРІЮЮИ в метанот ар В ліз, НІ Ба, ІН Кая Зі 1 ТА па -Зігв ін Ії БЕ, 1НУ 5 Б см, ВН. ЗНО, Я - дян 65-ат ЗНО, 2.66 - 2абім НІ 35-35 дк, МН, 3,411 - 1бЯбсв і НЬі1-ї ов НОЯ ЗБ БНО то ІНЯМРІНЮМН Но мезаност Я З оБІ І-І тв ІНЬ 1-22 г, 1 Б п -85гв. ін-т НОЯ ІН ЯН ІВ, иа я ЗА інд Яд ов НІ ЗО - бі ог ЗНО З-ЗА гра 1НЬ 3460-х 33 с ін ЗІ тА рн ІН ЗяяЕа Б агн 1НІ 36-30 2 351 - за5іщ іні 8-1 83 ІНУІ29 81-15 в ЗВ. 7 іНожМРіІКК АН о, метавоп Яр Вон ГБО НО. Баві Ен Аг ІННУ ВА і І1-53гнінь сові і ЗБ ІНЬ Ті ІН зі 1-х г ІН я -Я бів НІ 438-360 як ТЕО 401-353 в ІН 384 - а7 ра, 2НО, 558 - зас ЯН За ТА в, НІ. З о - 307 в, ЗНО, 302 ЗВ пн ЗНО -
З3Ві Осп с оз зв НІ Б еВ тео ІНЯМРІНЮ НО метанат б В ОВІ. 3-11, ІН), 501, ІН В ВНУ тав -ігГінУ ос іНв Я - БОБ, ІНЬ Я - Ен, М 3-55, ЗНУ 357 - Я Зв З, Я - 35 ба» ЯН 3.35 - ЗБ ін
Ну зло І- 80 Ба Ну ЗК І - Г 1 З ат задав ЯН З І1- 18
ІноеНуУ то ІМНАЖМРІНЮВИ нометанот Я Б, Я в. Б ВІЙ 1-2 ги, МН), ВОЗ пінь іНЬ ге т. То 3-5 ГБ ЕН 45-33 в, ін ЗЯзсм І - 35,17 г інь зві - тара СН За 1 -155 Аг, ін)зояамі- яти ІН) 3200 1-24, 78 Гн, ЗНУ ТОЄ- 14 дв ЗНМ 1 - завом Спів, БНО). км ЗІНОЖМРІКК АН р, апетовжитркл-а о Бош ІН Б 1 ЕЕ, ДН ВК заг ін За 21-84 ЗНЗ ііі ів ІНОЗ в, СН 42-45 пи 1. ЗБЕ - ЗО ах ЗНО В 5 бра. ЗНУ. 1 - Оу пл СНІ, З А ТО с т ІНАЯМРІЖКАИ но ацетоттика-ая) в Вб НІ Бі 1 еВ ІНЬ Ох ін Янь ла - ЗО гц ІН Я Яга В З ЕН, ЗЕ, 08 - З ле,
ЗНУ г ЗНУ Зі, ЗНА В - Я ЗНУ 1 Ж - З ох 1. Б БО СЯН, ток ІНАЯМРІНЮМН НН метанол-Яі 58 Біа. 5-11 воТН я ІНЬ ІННУ вна г - 51 Гіннеса інв Зо Бн, 1нНь ві І1- Я ги ТВ 7-4 2, У - ЗЕ ах ВН Я Я 2-5 ВН ЗБК іВ. ЗНО. З І1бі5,
ЗНУ 2037-х ав ІНОЗ ТБ. С 2.53 Ен, НА З п 10 у ЗНоОЖМРІВЮ ВН н.метаноп ЗО В Я 1 БНО ВІ ЛІ в. ІН, 5.33 інте Ріг іні НН Та 1-55 ЛЯ Б МН Та
Зі Гп,іНу зда 3-58 СН БОЯХ ст НО 4053-3870 ІН) ЗВО 74 Б. НУ За 0-15 ві ІН Звання, -13Гн ІН ЯН), са - Яга - Б НІ То 1- він іно вп, ІН БО06 3-5, НО Хі Я о, Я
Е.Б. Я 4-0 1, Я 232-544 в. НУ 583 Зі ІН ОЗЯХ Я - Аг ІН Леві ЗА ЗБ Я. ОН З Зі ге аг З 33-
оба 0300-0000 те ІНЯМРІНЮМНОВ метанол а ІБ - тв ІН. ВОЗ. сг ІН. я
ГЕ.сНусоВО 1-73. 530 1-0 гн Янь ог 1-18 5, 2). 086 (81-72 Гн.ІНУ тю ІН-ЯМРІЧОМИю метанол ІК тТвіЯ І - З гв ВН. я 3 І-Ш ІН ВІ інді, НУ І- ЗБ ін іі - 50 г, ІН 5261-55 Гв,
ІнКаліга і-йагн НУ - 6 ОН) ЗЯ52НООВИ 1-80 ГК, янНМі88а 1-35 Ггн, НЕ ти ІН-ЯМРОЮОМНОВ метанол іс Ну ВО Я 1-7 н, ІН, В, я 8 1-18
Га, 1. Я 3015. НУ Тобі, 1-30 г, ІН З 24 1- Яга, НН Я - За,
ЯН ЗЕ ЗНЗ Ус СН) З я сіНЬоті(в, 85 ВН) 1 І КГ, 7: ІН-ЯМРІНЮ НВ метанол ЕІ - я, НО, ВАНІ. - са г ІН), 856 їв ЗНУ 0243-50 Б ІН) 7 Ябів ІНЬ 7233-50 гІНУ ів 1-4 ГгВ, і аг ІН. 143(3,5-655 и, 5НУ тіз ІН-ЯМРІЧООМ и метанля-і й Я І - Я Гв ВНЗ якос, 2-23 ІН, 5 пеоіньздзІ- ав ОіНУ сі І-в3гн НУ 2301-50 г, ІН. Яд са і-я5і1 Віго іНнЬЗоесаа и - ЗБ 13.7 г в, 1Н) 377-335 ЗНУ 3378,
ЗНУ Зло. 1-38. ОН), Лоб. 1 -385,93 в, 2НЗ. ОВ, 1-36, т ІНАЖМРІЗОО ВН в метаноп-йй 587300, 1-22 Ге. ОН), яв, ІН ВІ -
Га. І. 7АО (5 1 720 а 1-54 но 1). 4.63 - Я а т ІН. 343 - 429 до, ЗНО,
Заг 1 -3656,136, 24 Гн, 1) 370-357 т, ЗНА. 3.55. 338 ав З), З а 75 ІН-ЯМРІНЮ МН метакол-я п 1-ГО, вві. - са г ІН, 855 й З. Я ДА 1-50 РН) ТЯ ІНЬ 7214 3-51 г 1НЬ 855-435 т,
НІ ОБ 372 ЗНУ 3.7 - Зб НУ, ЗАВ аВ, І - ІБ 146, ЗАТ, ІНЬ 81-73. ЗНУ Зла 1-25 Гр, МН) 185 аз, ЗНА, Те Б - 77, ЗВ г. ЕН), 58-13 НО Фо82 1-15 и, ВНУ тв ІНАЖМРІЩОО МН в, метанот ЗОБОВ І-І ІН, За 1-2 ІН. 8.3
ШЕУ
З275-3ібіпь 2) Ва3ір. 1-85 ги, ЗНУ 128 1-1 г, БВ). ті ІНАЖМРІЮОМИ в, метанот ПЗ Ва 1-2 тв ЗНО. За 1-2 ге ІНЬ вно 1-ГО ІН)У або іні 1-5, ІН) фага І1-430. 83,1, ІН. 33384 1-3 18 З ГБ. ІН), 3.72 - 33В ам ВН. ЗВ а01- зягаІНнЬіЯ-ісяаа Ні ббів І - баг З 1831-75. ЗНУ тя ІНАЯМРІНК Мн метанот ай зва 1 - Затв ІН ай 1-2 г ІН ВЗ (ІН ВовЯ 1-5 г ІНЬ дос 7203-54 Б, ІН 45 Я 1-3, о, БіБн ІН. 3254834 1-35 148.22 г. ІН), 385. ЗНЬ ЗЛ (8, НІ ЗО (5, тро ІНАЖМРІЗОО МВ, метанол-ді 5880-80 З, КЗ 1 З Г ІНОВО 0 7 фіиясееюю тв мовну кат
ІнБбол- ввів олепЯ 1-57. 14 НУ ові ЗНУ ЗОМ КЕ - ОО, 33.2. г, МН). ЗДО са і - 365, ІВ З в, ІН) ЗБ - 340 ох, ЕН, БО 1- іа ЯН то ІНЯМРІНЮ МВ, метянов 1 ОБ ЯБ-83іт ЗНУ, жів, ІН, Вес НМ ОТ
І-5З0Бн ВО здЗ(а 1-5 ГЕ ІН Яр 8аа Р-аві ЯЗ Гк, 1ООЗЛО а 1-65 І 2 гі. ІНВ, ЗІ - Зв ІН), З ЗНУ ЗО 3-66, т ІНЯМРІНЮМтН метзно Я ВВ іа з-ЗІ тв ІН ва 1-12 г НК КА? (інМалії.ІіНнЬ оз І1- 5 гв ІН) 220. 1-5 г ІНМ ЯЗ (ва -Яві,
ЗА ЗА гв, НП. 3030, 1- 367.45 г, 1. 3.56 - ЗО о, ЗНО. 323 - ЗЕ па ЛНУ 224-309 не ЗНУ 1605 БНО. 128,1 - 15, СНУ то ІН-ЯМРІМО МН мето лег І-І ІНв і НвІ- Зо г ін 88 поінхяде іні в5а 1-5 Б ІНТОЗ І ЗА ге, НН), Зі а 1-45, 23,2, Ен, НН, 00 - ЗЯ0 що ЗН) 3725, ЗНО). 3,88 - 3.57 Би. ЗНІ 3,54- ЗД 0
ІНКІВ. 1-4 г ІНЬ ЗІЗ НУ ЗОЗ ОНУ 294 1-1 г, Б. 3 ІН-ЯМРІМОМІ меанот й і 22 ІНЬ - вто ЗНО, ЗВ,
І-ЗАПФіНЬІяТІНЬ ОР І- 51 ги, ІНЬ Я о с 3 - В я г в, іНКаляр, ІНЬ - 377 ін ЗНУ ЗОВ ПН) З-ЗА бе БНО ЗАВ 1-48, зЕгЕсНУЗівЯ І-і36гь ЯН і я Р- 134 га НІ ЛЗ - ЗБ, ХНУ 2341-14 ги, бу т- ІН-ЯМР(МОМНЕ, метанол В БЕК - ог, ІНЬ БІ - г ІН), 8,50 ін Яовій 1-50 ГБ ІН Зоб 1 Ті (8,1- 34 ІН) яса 1-49,
ЗЯ, 2 гв, НН. 17-Х п 5Н), 39484, 1- 180,13, 5 Гк, ЗН). 343-333 а ІНнКОЄВОЬІ- 134 1,5 гв, ЗНУ 2331-02, ЗЕД, 203, НУ 186-171 пе ОНР лвів, 1-3 ЗНО, ЛВ 2-17 Гн, ЯН 725 ІЕЯМЕІНЮ МІН метанол З БВ І-І твІНЬ ЕТ І-І ІНМ КЛ з.інутовіЯ 1-51 гін т ІН ТА 54 в, 1Н3, 4.39 - ів
ХНУ 43 Е-о ги, ЗН) Зам а 21-36 146,2 Гн, МЛ, ЗВ, І-І, 146.94, НІ, 2,735, ЗН), 2,05, НП, 1.52 801-988 Рв, ЗНУ 240-321 сш ЗВ, іо г 1 ги, НЕ хе ІНЯМРОЮОМІБ, метанол свій 3 - о тгв ІН БЕН І - 2 г ІН, 8. о іНнутаб(8 1-31 ге ІН) ЯЗ ІН» Т2ЕЯ 1-54 Ге РН ЗАЗ МАЯ 1 - ВІ, 33.24 Гн ІН) За 1-35 148 ЗІ тв, ІН) ЗІ Зав НУ 196-164 по Яні ОБ(4,1- 7 п, ЯН). 12715. НУ 737 ІН-ЯМРІШЮМЕН метано Зв і ЗІтв ін яз 1-23 ІН КЛІ знала І-Заг ІН сяр ІНДІЯ 3-54 га ІНвадо с 1-0,
ВІ 21 ГЕН) 305-375 б ІН), 3655-36 ВНІ 2.29 З1х й, ЗНУ ОМ, анУідва 1-16 г, НУ. та ІН-ЯМРІНЮМІН метанон НІ БО0ОВ, І - ТЕ ОН ВО МН В.57і8. ІН, твій 1-51 Гн ІНЬ ТЕО, НУ 13-34, ІН. бо, Е- 5 ЯТІ
ІНМ6423-4 230 «НІ ЗОЗ І - За МБ ЗІ г ІН) 37 - ЗА ак ІН ЗА -
Здав ІНОЗ 1-35 ІНЬ 2- 34 в ЗНУ 227 па 1-13, 10 ВО Гя,
ХНУ іде - 16 ги СНУ. 725 ІНсЯМРІНОМ Б, метанол сві - 2 ІН) 6-5, ЗНО), ВІ - злі ін ТОВ Е- 54 Га ІН) ОЗАО- тет ЗНУ 7041-51 Гн, ПВ). БВ вай 1-72,51,89 Га ЗНУ БВ 1 -85,0О г, ІН) ЗБа- 439 п ЗНУ 3.53 аа 1-3 Я З рн ІН. З ЗОсавай 1-64 145 ЗА ги, ІН. 2805, ЕНХ 233
Бк І- 1357540 ЗНО), ЗВ 1-30 за Баг НУ а Бк, ші
ТО ЗНАЯМРІКЮ МА н.ометакол-р о І-ї ЕН Ж іВ А- ЗБ ІНЬ ЛО ші Бр інь ж ге ог. ІН ее інТлога я іт ІНЬ - ля і ЯН ЗОВ - 3681553, ЗНУ 65 - З дв. ЗНУ СКОБА ЗТ пвх
НУ т - 263 дв 1 235-355 в СН БВ іЯ 1-1 вв МН. и ІН-ЯМРіІМЮМ но метанол фар ок Зі і-ї ПН ВВ 2-23 ГНН ОО ін бі ІН га. 1-1 но ін ЗО - Зі ІНЬ З То, 1 - ВАГ,
ІП ЗО З), 3435 СН дн т ЗБ, М, 2, - ЗО в.
ЗНУ 195-385 БНО. 73,1 0, ОН 733 ІНАЯМРІБКЮ ОМ п, метанол Б ОВ Гц НІ Вані Ен С Га, НІ, БІО іншо, інь са Іі в 1 ЗО - З Ге ЕН ЯОЯ - ЗО (вх їни 5- Бо ІНЬ Ялті 5-03 Ба Ек НІ Зла 1-02 5
Тн.ТНУ195-1 Баїсвь БУ 1 ТЯіая - В ВЕБ НІ 151183 -850 475. ХНУ,
ОО Зк М.О В 3-8, ЗОВ, 733 ІНАЯМРІБКИМ ц метанол Я БЕ ні 1 НІ Бе - тв 1) ДО ї-інкяові ІНЬ га - Бін, ІНЬ ра Ен іі, ІНЬ ВІЖ іо, - в,
ІННУ За Бе Бі ІНЬ Зі ЗНУ ан тр ІН Зв гц,
ІП лаві У - 125 Я в, ЗН БА2 - З0шь 53. 23 - ЗК ом ЗНУ ІК -
Та зв, ВНІ. та іпОЯМРіІОО МО но метанол ар ОБ Я ян Вів, Б БО 7 ВГ НІ, 555 інв 5-51 ІННУ Я 1НЬ тла - ЗА Го БНО ОЯ - 433 в. праг ЗТ ОН 533-365 145 1 Бо ЕВ. Зо п ІН І, 145.53 Гц, ІН З Я5і5 ВНІ тва Б ВН З Я А в ЗНО 03-20 па ЗНО І ор ОК. 735 ІНОЯКМРІМ МН в. метяноляійро БВ - Вер іве ЗЕ, БТ ЗНО ТТ - ЕВ,
ЗНУ тові ІНЬ ліга, - 5 в ВНУ я 3 зв ЗНО аа, БА ЯН 28-54 (в ІН Зав РАХ БЯ рн ІНЬ сло, НП ЗУ Я т в,
ЗНУ іа - ов сНЬ І 0Б(іа 14 ГБ, НЬ ОК 1 - вів, СНУ 33 - 0.35 я СН те ін-ОЯМРІМОМИ но метансляй п аа я тв. ІН, ані 1-2 г ІН Я? кінь ат 3-1 БІВ Зі 1035-51 БОБ. ОХ пт іН455- 430 СНУ Я сті 3 - ваг ЗНО. 11 0 ІН 5300-15,
Гн, яні ДУЗІ ВОМ І 150 БЕ, ОН ЗАЗ. Я Ов, ЗБ, здвіа Е- 16, ех 737 ЗЯМРІЩЮМИ п метанол плн в. МН ТЕ 5. ІНЬ 857 0 БИ, тавіа - 51 гін. ТНІ Та. 1-54 Ба ІНЬ 458-450 НІ 435 іа - ЕВ, ЗНі Я 1-54 сп НІ ЗАЗ ЗНІ З вів ІН ет,
ТВ тв МН с - за, ЯН 1-15 ВН 135 ІН ЯМРІМОБИ но метанол о ла 1-1 З Гн, ЛЕ. В.В НУ ТОЇ
Ж БЖ Б тд, ІН. ТЯ ЗА в, БНО ЗЛ Я Пд, ЗНО, АБ 920 да,
НУ За 5-5 і ЗЕ ги 1, 33-Х 1 ТУ. ЗНЗ Я - Б За ЗНІ З з ка 1-35 во ен ОЗ. 1293 1-1 КН
КБУ ІНАЯМРіІНК М цо метане-Я й ЗЕ Ін г ІН вові г 1. 853 йіня і ІН Теза, 1-51 ІНЬ Та Б а ЕН, ХТЗ 51-23
ТГноОСНУа5- бю 81. 495-170 ві 13 ге в ОТО (в, іп)
то ІНАЯМРІШОМІН, метанол І ЕЯ 1-2 г ІНВ, ВО 1-22 Гн, НН. 5 іНУ обі ІН) Таз І-І, 7234 2-50 ін, Зяте 1-6
Га, дН.ОЗсЯ 44. 1-9,5 ЛГ КН) 103-183 БН3, 1304,1- 1 Ге, СХ таза І-ЗігіНЬслоііІ- Зі гін авез,ЗНУ аа 130
Га, 2Н). 335-313 ЗНО Зб І- 109 КО ги МВ За 1 - ТБ Гн, ІН ТЯ п 1-103,5717гн БНО І- 13 ба гн 1Н 1 ОБ іде БНО лай -144 77 ГБ ІН а ІНЯМРІМЮОМЕ метлнол-фци 3-3 ІН), вві 1-22, ІН, КІ .іНБВояс І.О 1-51, ІН 7234 2- 54 Го, ІН. ЗО6і5, З, 363 - завів сн За 1-85 АН ІНЬ За 1-05 явгН ІНЬ рі -
ЗЛ ІНОЗ ба ВНІ Опт І- Пд Баг ІНЬ197- 163 Ні 7 73 інН-ЯМРІШОМЕН, мепанот ій чі - отв ін ав І-І ІН 3 й ІНЬ ЕІ я І- заг ІНЬ ові 3-51 НН Ля ІНД, Я - - 3,575 НУ 73 ін яМРІШОМЕВ, метанот ІДЕ Зо гв іН В авЯ І-2гвІН Я віньаляє іноз І-Зігн іно Іі-5ЗА га НВО 1-85 гн. зню атм 1-88 53 гц ЗНУ За ЗНО, 359144 1-63. 34 ГБ. ЗНУ 295-380 й, НУ ля аа, К- 04 Зно НІ 190043. 1-10,3, 5,7 Гть БВ. еінУ вові На І- Заг ІН 21-51 Гн. ІНЬ ЗЛІ І-ї гн,
ЗНУ ЗТ З 2 ЗН3 2244621 - 163, 55 Гн, БНО. ЛНУ - 182 з «Н тав ІНМРІШОМЕ мелност оп вва - аг НН, Кві Р-Н ІН. 450 са і-ва ог ОН 1-50 ЛНУ ЗОЯ- 349 БНУ 195-186 по 5) о ІНАЯМРІМОМИ мето ІІ - За ІН). ЗВіЯ 1-22, ІН), БЛЕ інв ІНВ І- 51 га ІНЬ оз 1- ЗА гв ПпОЯб- ся ін ібсІ- 6 55гв ЗНЗ 1-34 145 ог іНУ Зате - інкідвіі- 17 Янь 21- 103 ЗНУ. 75 іІнНЯМРІШОМЕН, метанот ІП Ей а - ств іо вана ар ІНЬ ЗБ іх, ЗНУ. ЗДУ Дін ЗН 7218 3-50 ГБ ІНЬ ЗОЗ ІН) 4888, 1-91 Я, хігіІНнбалі(І1-105г ІН) зо 1-35 13524 ги ІН), 381-340 пз ІННУ ті: ЗНУ 229(8.1- 335 Гн, НУ Зб І-1ХЯ Б, ІНК О5- 53 ов, не ісЕі- 1 БНЬ (ІНЬ Ва. 1-54 Ге ІН ТО ЕН ТД І- З г, ІН) 355-425,
МН ЗяЗгвН І -3855 145, З Ги, ІНЬ 383-360 ВН ЗЕ - 2 й, ЗНО, ЗІ вІ1-і133га ЗНЬ243- 325 вв ІНЬ сві 1-1 5. В то ІНАШМРІМОМЕц, метвнот б 51-23, ПН, ВЗ - От ІН, В (інь ова 8-54 Ге ІН) ТЯО 6. ІНУ Зі 1-51 г ІНЬ 5-20 пк,
ХНУЗЛагрІ-бБгц іні 304 3-36 46 2 ГБ, НВ, З 5, ЗЕД, Зв моІ- 150145 загін - З ІНБОЛіфйві-163, 57,34 Гц ХНУ. 243-104 ІН) 1856-1578 ЗНУ 128 1-16 Гн, БЕ.
КЗ ІН-ЯМРІМОМНИ метанот ЦДБ 1-32, НН Вот ІН ВАР, ІН вага І- ЗА гЕ ІНК досві - аг ІН тлі І1- Заг ІН) ДО 1-85
Ге, інм азовк 1-00 94 ЗЕ г ІНЬ ЗЯ 1-45, ГЕ ЗНУ БІ 32 Гн. ЗНІ ЗБОї5 ЗНУ 355-342 МН, З Я6ІЯ 1-14 ГП 1). ЗОВ - ЗО ва 7 ІнОЯМРІМОМИН метянот ра Ві 1 - ОН БНО Я ТіЮ ПНО, ВІ ІН вда ог ІНК ОдО(І-БО ги ІНЬ ЛІ 1-5 рн ПДМ ЛО НУ чага 1-93, НН) 393-383 пв ПОЗ 728,1 - 53 г, З, З,
ЗНУ З 5Б- 3 дю ЗНУ ТЯ - З й ІНО.229 208 зи ІННУ 12818. 1-36, 753 ІНОВЯРІЯОО МВ, метанол о Вал ІН. БЕ, т ІН 8 міне інт Іі- ог інь 3-54 Гн ІН 139,3. 225 1-10, 54 Гі ЗНУ 190с39.1- 103,38 ГБН Ба с. БНО). 7 ІН-ЯМРІМЮМНн мепиотай Вика - 331, 1 во 1-2 тв, ІН, ВЗ пв.іньтявіа 1-50 Г ІН ля НУ 1324 5-30, ІНЬ аз Ва 1-8, 93, іга ІН. Я 5051-76 Гн ІН 430-381 (в ЗНУ Я В1ї5 ІНЬ За І-
Мія е3гвБ іНе2лтгаа 1-16, 55 3 3рвіну ові І- 130 та ае
Га. зн. ІаЯ а ІА ЗД А Га, ІН. 219-195 бе, НО, 12 1-1 В тах ІН-СЯМРОЮОЮМ в, метявот іо ІН), 21 - Я гв, ЗНОВ, ЗНУ 705-711, НІ Т76-7яіою ЗНУ деп 1-5 Бн І. 038,1 - 30 тв, ІН, 1403-9193, іга ІН, 414-383сц ПЗІП Е- 154 ВІ ІН іззі1-16гь БУ те ІН-ОЯМРОЮОМ но метанол ІВ КЕ - 22 ЕН) В ЯВІ4, 1-3 ри НН. БАЗ соінутявіа.1- ВЕ іНУ осінь 1-5 г ІНА ЯЗ І- А,
ІНБО812 ов 1-14 ги, ІНЬРОБОСВВ 1-17,5 118. 57 ЗНУ 335 І- 124,61 Гц ІНЬ 1 ббіш, ЯН ов 1-16 5 б те ІН-ЯМРІШЮВМ в метакот Яр І 28.1 - ЗІ ІН) ВАЗІ І- 221, 1, 8255 сіно І- за гшіну сов іні - 54 г ІН) ЛЯЗ Ма І - БО, 93 1 БВ ІіНМа27ів 1-5 Гн, НІ 412-383 й ЗНО. З 41 їз, ЗНО. 3.57- ЗК би, зІнфалопі- заг ІН) ЗО 1-12. Гн. ЗНІ 2.42 - 5260 ІН
Іда-206іта ЗНУ ЗД ІНВІОВІЯІ- 7 Б, ЗНУ. тя ІНЯМРІЮЮМІ В метанол БІЛО Вот НІ Я. ля ЗОН, ВО - пе ЗНУТі п 1-5ІГВ ІН 429 ав ЗНУ 318-384: ЗН) ЗОВ - 348 Гн ЗНУ. 3.15 - 3400 ЗНЗ 05-77 ІН) 2 ОМ 1-35 АТ ОН, 140-110 б пе ІН-ОЯМРОЮОМ н метанол Фр ЇВ а К-т ІН), ВО, 1-3 и І.Д? еанутовІ-3іБгБіІНЬтлЯвіНнУТла 1-53 Ге ІННУ 58-43 дв.
ІН» 405-353: ІН). 35215. З), 3.58 - 3 30 й, ПЛ, 327 05, ЗНЗ по 1-34, вігЕф НУО І-І Яги, ЛНУ іс9ї14. 1-15 н Б) пе ІНСЯМРІНЮО в метанот фі ВЛ ІНВ ЛІГ ІНЬ ІН вовг4 1-3 тв ІН Ал ІН І- 5 Гн ІН. 3,57 Я отів ІОЯІ- 382 ЗНУ 37245, З, ЗВ 1 -154,53 Гн. ІН), 33715, ЗНО), 289 - ЗД їв,
Іній. 1-05 ЗНУ 12914, 1- 7 п, ЗНУ пи ІН-ЯМРІШЮВМ вн метакот- БІО ІН) ОЯ 78 - Бал ЗНУ ВОД І1- 2,
ІНКЯЗІ-З Ост НУ ТОВ 1-50 Ба, ІНВ І- Заг ІН ад -
70 рмаеята ною звот ну тя зате нрюттеіте я 7 ІЯМЕІНЮОЮМЕН мепанстар обі НУ і ІНЬ - г ІН ле і- аг 1НУ ВІТ ІН) ЛЯ ІНЬ 0314 - ВЕБ НУ ТІВ аг, ін тТба і -88тн 2НУ ТЗ 1-54 Ге, НУ 457-325 (в, ІН). 359 амІ-357іаЯ г, НУ З 55-3 ав ІНЬІЗОІ- 16 Би, б. а ПЕЯМРІНОМІВ мено ЗПІВ 1-1 ат ІНК Яви 1-22 Гн ІН. ЯЛо і-30гБівВ Оп І-ЯЯГВ ІНК ТЯ І 17 гЕІНУ ОО І-ї,
ІН аб -5 ог З, 02-38 и ПНО 3.73 24.3 - 550 Гн НІ 300-325 т,
ІВоЗ2І- З пе НУ ЗЛІ - Зав ІНК І 2о п 1-1 Гн, 5). зЖНаї-ЗагвІіНУ с-г ІН) 5я- 431 т, КН). ОВ - 381 дт СН. злу ЗНЗ ВІ Яд тт ЗНУ зо 1- БОГ ЗНУ -Лібію ОН ід ів, о пе ІН-ЯМРІНЮВМИ НН метво ОІВ І ЗТ ІН Ба І- 2 г НН, ВЕ шінвІВІ-ЗВг ін) Злі інт. 1-5 гк ІН Я Яд,
УНУ Зо 1-32, ги, КН, ЗО 1», ЗНО, 3,53 - ЗО б, ЗБЕ), З ДВ ВЯВ -130133 аг З. сЯзоМа 1-18, 144. 57 ГБ ЗНУ 1231-11, ВН хо іІНСЯМРІНЮ Ме 5 метавол-а б БА, ЗНО, Ж - БА т, ЗНО. ЯЗ. Б пт ЗНУ
ШЕ са ни 1-354, 147 Гн, ПВ. З 66-35 ІН 130, 1-1 Гн, ЯНВ т ІЯМЕІНЮОМЕН мепанст роб. 1- 5 ІНК Я СІ ІН 518, ЗНО, віч і- аг ІіНУВат ІН ЯІ158 1-18 г ІН). 802-700 б ЗНО, ЗБІЙ, 1-5АТ ІН) Т83-773 ін, З. ЗТ 1-5 тя НУ Я ЯТІ -390, 5,
Га. ін) Зв 1-354.14,5, 24 г ІН). 3276-31 ба ІНМІЗОІ- 168,
НІ. 765 ІН-ЯМРНЮМЕ Я метяноп ЗВО Во - ВГ, НІ ВО, НВО І-
Зварні На І- Гн ІН 1-22 ІН» ВЯ5 1-1 ГВІНУ 85-82 Ні І -ялолтв ІНЬо0 а І1- Зі г ІНЬ ТІ й і-ї гі сітаІ1- ліг іНУ ОА 1-45 53 1 ги ІН. Зоо М Т- Я магігиінЬзЗ сома 1-11, 145830, 1НЬі2д02 1-16 5, ЗВ). 789 ІНАЯМЕІНЮ МЕ, метанопт-аі 35.8 - 5 и ІН. ЗВО 1-32 г, ІН. Я - 825 ба Нр ТоБЯ 1-88 г МН) ЗД 775 а М. 166-753 а ХТЗ -5А г ІН. 5 ВІ, 1-25 18 ге НТ. З 74881 - 390 93 Зі ги ІНВ Яд
ПА Р- ЗБ ЕН, 1 Н). 3,74- ЗДО ЗНУ 1304 1-1 п, ЗНУ те ІН-ЯМРІНЮМЕН метенотр О.Я, НО), 21-22 ІН оазіі- 25. 0лгч ІНЬ 60-85 пп ЗНУ 521 - В б, ЗЕ 1,83 - Та би ЗНУ ТВ І- зі Бн, ін І- ЗК 175 ІН) ЗАЗ 1-5490,93 3 ги, ПВ Я ДЮ п, 1-63 й Зв. іНЬЗлІ-зазвІінЬіЗавІніягв ню ти ІНЯМРІНОМЕ Я метанол снів ІН) 57315, ІНЬ бОБі 5-2 г, ІН, 1-24 ІНі 8523, ІНІ 830-513 2Н) 188 041-350 Гн, ІН 7 с-г ОНУ НЯ 1-0 Гн ІН). ВІ - Дб ІН), БІЙ - З 88ів ПЛ, ЗА -Забою ІНЬІЗОЕ- 16 ги, ян т ІН-ЯМЕІНОМИн меганстаі о ОВів НІ 5, НІ 5ВіЯ 1-2, ЗНО, заг - 2 Гн ІН. ДЯ ІН). 758-770 ЗНУ. 17 - в, ЗТ ЗІ - ло гв,. ін ази І -491, 94 23ГЬ, ІНЬ - 385 пап, 1НМ 371 - За дк, ІВ), і 1-16 гц,
73 ІН-ЯМРІЗОО МЕН, метвисл ФП 3577-11 ІНЬ ІН, Ева - 33
Га.оін» ові 1-34 гЕІНУ ВЗ НУ КІ7-803с- ЗНУ, ТЯ, 1- ЗА г, ін тт - тат НІ ТА528 1-50 га, ІНЬ сдііЯ 1-17 ІН Я ат іа І- зва вазі гн ЕНЬ Я ОВіяаа г - 353, 145,31 ЕВ, ІНВ. 370 - 345 й, ІНВ, 1 КОН, з-іжгя вн
Ек ІНЯМРІМОМЕН мептот тп ЗО Вазо ЗН я ва 1-33 ІНН я
Віза ЗНУ ЛЯКІв ЛНУ ТЯ, 1 ЗА г ІН ут - ТВі ОВ ТАЗА І З
ГноінМ Які, 1-60 83, Зі гЕ ІНЬ аю оМа З-ЗА я Зі ги, 1НУ365-
ЗліовіНнЬі3001- 15 в, НУ 7 ІН ЯМРІНЮ МЕН мепеол оп Іо ВО пя ЗНЬ Я 1-3 ІН), ЗВО,
І-2а2гЕ ІН. ВО2т8,1- 53 ГЕ ЗНУ ВЛ І- Вл об гв іНе Та І- гін НЯ 1- ЗІГНУТИ І- 1 7Б5,ІНі З авома, 1-90 03,2 г, ін обізаа. 121-353, 145,31 ГЕ ІН ЗО - ЗО ІНФІОс4 7-16, БН). тт ІЕЯМРІМОМІн мет 1 22 ін ЕТ, 22 ІН ВО6 щІ-5О г, с), 806-702 МН). З. б7ів, ІН ТІІійІ1- Загін а І- 75БЕн, МВ. 444-430 спи МП. 39383а4,1- 354 146 З1ГБОІНЬ ЗЛО бе. 1 - а5гН, ІНЬ 355-14бав ІНЬ Зооі і тара 1НЬ 2 А7іваа іч і13 Л.І ГВ,
ХНУ Іва, 1-13, 93 5 ІНЬ О8(Я 1-1 гн, ЗВ). тт ІН МРІЮ МЕН мептол ів ма 1-2 тк Ну Вт І- ЗЕ ІНОВА -ВМ а: ньо 1-51 Гн ОМВО інді а 1-50 г НВ) ВАТ І- і трц ІН Зо 1-01 93 1 гВ, ІНЬ 407-381 Ба ЗНЬ 38-30 1
Заб-ІдІсЬ НУ З-за, Ну ЗО 7-15 ги, ЗНУ 181 0.1- 126 Гн, зніяіевІ- 17, 1Бігв, ЗНУ і 298, Е- 17 Гн, Я. т ІНАЯМРІОВМЕН, метхнол-В БВ НУ ВО І - за 2 ве -зА ге ІН. ЯдІ (В І1- ВЛ гш ІН) ВОЗ, ІН Віва І- ВА ЗЯ ги, ПН. ВО ів,
ШІ ін зва І- 35 16 Зі го ІНУ зоба 1-52, 145, ВА ги Н.Л, тт ІН-ЯМРІООМЕН, метанол ап 5371-22 г, ІН 6-22) ЯЗ (ПН Кл3(8, НН 809-767 ЗНУ ТІ84 1-31 Га. 1. 451-410 о, НД,
ЗОМ 1-32 148,33 ГБ, ІН З 73 тент. 1- БА Б, ЗНУ 357 - ЗА дк ІВ, 12301 -тАгн ЗНУ ЗІБ І- ІД бле ЗНУ Во 1-18 Тен 12 1-17 5, бу
ТВО ІНЯМРІЮОМЕН мето й З 85 Вася ІН Я 05, ІН, ВОВК ІН ТЯ5 щІ-5Вгч ІН. 2333-50 гЕІН)У Я Юа 1-81 53 ЗЕ Ба ІН Я 25,
ЗНУ ЗДО І - ЗЕ 15, ЗО Гн. 1НІУ З Л3 р, 1-55 БЕ ІН). З НВ, І- 13354
Ги.о2НуУ 22 бі - та Го, ЗНУ 2332, 1- 78 ЕВ ОН) 124-241 пе ЯНВ, ДЯ І- гц, ОН). 78 ІН ЯМРІМЮМЕН мептот ові І ЗІ ТтІіН НА І Ол т 1НІ 3.6 вФіньтавсі-5Дгв ІНУ яні ІН ТЯ. 1-54 Р, ЕН), ЗВ, 4Я8- 4 Заст: ЗН) 401 - 34 ЗНУ. ЗАВІВ І-1Б3 145 ВАГ, ІНОЗ бі - 135
Го. ОН 209-150 1ІНО188-1 73 ЗНЗ 13 ЗНУ БВ 1-1 Гя 783 ІН-ЯМРІОО МН метанол ІНК ВВ ЗНУ КОТА І-І ГИ, іні з-загнінУ тота 1-45 ІНЬ СО 1-48 в, 1. ЗАВ, реве тн вві нний твіналот ІН оові І- зі тв ін ТлоЯ 1-1 ІНЬ ТЯ, 1, 760
ФІ-і1лгю/йІНЬТО 3-51 ге ІН 4ба- Зі св ЗНУ ЗОЗ 1-363, 146
ГиоіньаласйвІі-132 Баг ІН ЗЛО 1-14 51 Го, ІН) 305-204 дв,
ІНН І-І ТБОЗНУІЯ1-234б6 ЗНУ 1284 1-16 в. З. 7Е ІН-ЯМРОЮЮМЕН метанол-МІ б 8738. НУ 2272-85 в, ЗНО, ВО, ЗНУ ВІ,
ШЕ ОО
884 1-35093, 31 ІН) ЗБ, 1-68 146 21 Го, ІНЬ 355 1-15, 93 Гн ІН; З 50ів. ЗНУ 1303. 21-16 Ен ЗВ 785 ІНОМРІВЮМЕН, метою НІВ 51-22 гв ІНМ ВО 1 З г ІН, 8. віньядяів Ін ааІ-З1гнНслЕ-З4гн ІН. ЗАЯВІ ОН Я
БІНЬаліШІ- 137, ЗНУ Зо 01-15 46 Б Я. 230-210 а НУ
ЕО0с44 1-93, ГБ, БУ 7Е5 ІНЯМРІВЮМЕН, мето пов агв ІН ВО Зо г НІ, 2.60 -іНьазіі Нет а Іі -5аБя іноз і- 5 гц, ІН), 40115, ЗЕ аа. 1- 585,1 Гн, 34204 1-53. 12 ги ЗН). Зб, ЗНУ 328 - ЗО в
ЗНЗ - 115,5 я Га НУ.
Зк ІН-ЯМРІНЮМЕН мепанох ий вій ІТ ІНВ а 1-3 ОЯ г,
ЕІНІ В.5ВІ:, НІ 83045 ЕН), 9364, 3-50 05 ІН) То 1-54 Гц, ЗВ. 55-23 ІН) ЗІ (39341 - 203106 Тв, ІНН. ЗАТ - 425 й, ЗНУ 16 а р-Я5 1 т Гн, ІН) 4035 НУ глава 1-00 5 ВН 1 НЯ 1-
МО хЕга ЄВ.
ТЕВ ІН-ЯМРІНШЮМЕ н, метанолу ВВ - 7, ЗН), Вб, НІ ЗОНІ - в,
ІнБтлез,іНнЬс 1-51 НУ КЛІ - Зі, ЗНЬ ЗЯ ОБ 1-35, 145, заг ін). 355-343 й, ПН. З 351 -1 А Ги, ТЗН, 214, ЗНО, 2,50 240 гвь
ЗНУ З25а3,1- 3102, Я Гн, ЗНУ Бе 1- 7 в, НВ).
ТВО ІН ЯМРОНЮМЕН метнох БЕ лі І- ЗАГ ІН, о І-З2тт ІН) БІВ сін) а3ос ІН» сов 1-5 гя, ІНЬ Та 1-5 Гн, ІН) 532 5,2 ЗД шо тю ІНОЯМРОНЮМЕН мегнопл аоя бі1- ЗТ ІН, ОВ Оп пн 1-32, 0А г,
ІН ОВОНс, ІН, ВОВз, ІН, ТЯ Я, 21-50, ІН ТАЗА 1 - ЗА Гн, ВН, зі ІНІ За І-яги ЗНУ За 1-55 ГЕ ОН) ЗЛО -Зд0 шт НУ АТ - тЯоїн НУ 07-15 по ЯН. тої ІнНОМРІЮОЮМКО метво іп оЗл ві - З тв І В 1-3 Оо г ІНОЗ санеядво іІнУто- тп НУ То І-І. За 1- 54 Б гАГвоіНМадІВвІ-53, Заг ІН ас І-ІІ ЯМІ - о5 і гн 1. 40014. 1- 12 и. ЗНУ 322-353 ІННУ ЗД3 ЗНУ З І-
ЮдозтІв НУ 10004 1- 103, 55 Гн, НУ 783 ІнНОБМРІНЮМЕО мето рові ЛІВ ІБ. ОБ ОБО 1-32 НУ Я?
ШЕ А
353: ЗНЗ 13-53 Ге ЗНУ ЗО ЯйЙ 1-03. 58 Гн БНО, БОБ - 13 от 5),
БлосВ Іі 52 ги НУ 163-150 ЗНУ та ІН-ЯМРІНЮ М в, метявоп-ЗО 88-50 іт ЗНУ Бе ІН) ТЯ, 1- ЗІ ГВ,
ІНфОТДЯ с 1 Т21(8,1- 51 Га НУ 3.53 43 в ЗЕ), Я 23 се ЗЕ, З БІВ
Мал ЗЕго, ІНЬ 5-35 НУ ЗЕ І- ТЯГ, ЛНЬ 3.27 - ЗД ба, ЗВУ, заго ЗНІУ 2572-83 30 1НУЗЯтТВІ- 11Д,7й З5 в, ЗНО. 2.25 (НЯ,
Е-157,71 33, 2НІ 2981-16 Гн тя ІН ЯМІ НюЮ МН но метансл-яані Баян БОВіІ ІННУ ВІ - 3
ТЕ. ІНЬ НІНУ ТЕ - ЗБ 1Н), 3353-44, ЗЕ ЯКОБ В Ві
Ів.І1ЇНЬ За І - 384 338 33 Тв ІН) 38-31 2па НИ 3025-30 36
ТЕН ЗЯ5і5. НУ 23-х зн сонна і - 33. БЕ ЛНМ 315-204 іш ен і дася НІС Ен тн ОН.
З ІНАОЯМРІНЮ М п. метанол-ой З Віа - я ІН База 221 ІН) БЮ з.ї1НЬ авіа зе Іі гвінНь сіні Ах НІ 455 - Я дв, газах Зіг ІН За - Ба ТЯГ МР З Асааа і
Бі Я гв ІН Зах. - ЗБ ЗНУ Дів НО ін. 5 - БВ ВХ Го, СНУ, засо іні те аг ІНЬ ме іх в Біг ОН Злі 17
Бк Ну
Ток іІПОМРІНЮ МИ у.о метанол Бе ВВ ЕВ н І1Н. Я.Я, - 1 ІН, 8Я іїв.ЇіНЬвоз ін аа. - ЗіБ НУ аа - ігр ВН) ЯТЬ - т,
ЗБ Бн, Н.Я 30і18, ЗНО ав в, БНО З б НН, За, 1-33 Б, ЯН за оїн . Бяа п Ен тав, З
Я ІНА-ЖМРІЯО М ц. метанол-ай ЗВ ван ДГ ІНЬ а 1-32 Б НВ) 58 з.іНньвезг,іНЬ 3-1 ін ж -1Би Во З ІК аЯЯ 1-5,
Б Га ЗНО 232-803 НУ ЗР З 230-217 СНО -ВЖЗі» 6Н Бебіа, 2-25 Б
ТЕ ІНЯМеІюЮ МИ в, метанст- 158 І З Ге ІНЬ В 21 З г. ТНБ п-ва інве РЕ. ПК 5 и, ІН) А, нНрозая ІНЬ хаб, НІ ЗО Затв ЗНУ лап - 140 А ГБ, інтЗазів. іі Твін 339-215 зв ЗНЬ 14- 1Ж5 в. ВНІ. пев ІОЯМРіІДЮ нн. метанол б о вів в ІНЬ ові р ІН. ЖІ 5-х іп Ба ПТО ГА Зв, БЕН 4.76 -
АБ дв ЯН ЗІЗ 7, Ні ВН ЗОВ Б збі. тр БУ. 37-ЗАБ ьо о Б 2 ібн Ь153,5- в, ВН) 8 ІНОЯМРіІКЮ МИ н,омеганов Б я кі ян Б ІНЬ 3-1 ІН) 5 шин а -З 88 в Б 2О8- 1 пи, ЗНУ
ЩА ІНАЯМРіКЮ МН н.меганол б б іа - 1 ІНЬ ЖОВ 11 ІНУ ЯМ з-оіНнЬвао ін саван Нести Ар ВН Ер г в, зап аг снеки 1 Ти З тая 105 51, ВН ЗД -ТЖбіщ Бідна Р- БВ, ЗНУ
І ІН-ЯМРІНЮ МИ в метанол Б ВОВІЯ 1 - 1Ги ІН ТЕ ДА Гн, ІН, БВ ії. ЇНЬБоВО ін ат.-іБвіН сша - ін 3. 355-455 в, іп, ма ЯВНІ Н 130ЯЯ Г. НОЯ с ЗІ 2 Й,
Я-лозгн ІБН Ен ВНУ Деякі протони пізержанну перекриті розчинником.
ОЗ ІН МРІМЮ МЕ в, метанол БОБІВ І 1 ГЕО ІН 21 З г ІН БЮ піні ін се І ЗЕ 1 Зо І 51 г ІН ЗА п 1-56 гВ, ши ІІ 155 Би ВХ щі ІНЯЯМРіІНЮХЧ нометанст й б я А ІН ОВ НІ Я,
ІН і Не - ЗЕ інь а - ЗАД Бо ІН Бо Боги,
ТНЕЗРі ЗНОВ ів ЗНЗ ге Б ЗНО З т я не БО 5 Ггт БН тазом 0 КУ г, БА.
ща ІНЯМРЕ(НХЮ М в метань Я З ЕЕ 5 ГвБ.ОЗНУ Ва Кі г 1 БІ в.іНБЯдосЬіНЬ еВ ОБ ін За і - Р гв БО Ба 1201,
ЗНУ а5п 3-1 га сН) Заів і - пабів пул о І- БВЕн ЗНУ Хея БУ 105 За ЗНУ ЯЗ іаа ні 56 НУ
ОВ ІНоММРІОБЯИКМЕ З метанол РО іа, 1 ІН Кт а Б ТТН 5 зіньяхес інь Гв, ЗНУ а - ЗіБ ІНЬ Ка 1-56 Б,
ІНУсет т ЗнЬІаІа 3-ГО оЇНЬ 232 -2 лк. НІ З 3 - КГ БОЮ.
ІНкз ліперазвну перекривакаться дікаєт розлинниху 87 ІНАЯМВІВОМЕ ц, метавсвом о і - 3 ЕН Вшеіа Б- Х Ги, ІН, КА ї.інЬ Яні 1-51 ІіНУ ТЕ іНнУ оз 5-50 гв, ІНЬ І- Затв, хна - 124 знач ір,І-загв ІННУ НЯ 1-3, о ІНАЯМРІВИМИ в, метаноп і б Ва, Б, ЕН НЯ Б - 2 Гн. 1, 88 і.ЇНрЯлзр ІНЬ зате ги На 1 БЕ г ЕЛ ОН г, ЗНО, 2.28
Шк нон я 22222----2200002--7-7-7-7-7-2-5 8 ІНАЯМРІНЮО М з, метанол я З Б 5 - Я Гв, ІН БОЯР, КО ія. МНС ІН ЗК - МІ НО. ЗА Я 3 - БО ГБ, ПН Я 15, ЗНУ 23.53 - шо
ІЗ ІНАЯМРІНЮ МВ метан ПО ОВО З БО 1НУ НЯ Бе ГТ 1), 587 ів.ОТНЬ З, ІН) ЛЯ БОБ ок НІ тав ЗБ, ІН. ДБ я г, ТБ, зн -н тін пр тові і г 1 З З ІВ Б в, ВН, зай - Ват, ОН. іх ІННА ОО МН з, метанол о) 2 В.В 1-21 ВНІ БД ОА Гн 1. Я шщ.інНьаозіа 2-1 жтБОБНУ ЕВ ІН За 5-51 ІН Я Дір, 1 Хв,
Ін сНьі он а 1- БА 5Ну
ВІХ ІНАЯМВ(НЮ НЕ в. метанот п 5 ТУ. 5-1 НУ ЗВ 23 п, 1, БЮ пщШїЗНЬБала ІННУ Вс - От ІН ЗВО - Бр, ІН ЗА І ЗНУ М- шві
ВІЯ ІМ НЮ НИ в. метанот і 5 ЕТ9 5-5, НУ 3 1-23 тп, 1Н), БІО він інНЬ аа Іі г ін аа ОБ БОБ ся, СНУ ЗОЗ
ОНИ лаг БОБНЬ о і-го НЕ Ек, ЯН. 5і5 ІНАЯМРІУИУН в, метанол Б я ВО, - 5 ІН) Загін о - і
Іво ЗНЯТІ - От ІН ва ІН ЛЯ ве 1 ЗА ї
ЗНЗ - Га ОН 2578, ЗНУ ав І 055 ЗНУ ов 1-0 ВА ів. ЗНМіЛРс(ОНх
Вів ІНОЯМКІЯБО М з, метансел ай) 582 - ВТ и СН, Бозі ІН З ІЯ 5 Зц,
ІНК ТІ НУ Я ля ів ВН Я 5 Як ІНЬ ЗНЗ о Ба Ну лаві г - тА Гн ЗНУ Зо с5, НІ З о НІ жа, 1 Ов,
ЗНУ З Н.Е, Не УНО Вік, ЕГО
ВІ? ІНОЯМРЕ СНОМ ч метанат ОБО - 8 Зі. НІ ЕОЯЗІЯ ВВЕ ЯН твій 1-5 Бгп ІН ЗР ІНЬ ТИ Оай ЕЕ - 5 Ян ПВ «ві Ок, інвальці- вх Гн НУО 3-4. ЗНУ Зі. 1 5а Б ТПУ -ЗВіпю ІН Мн і-ізЯ ваті ів зн АТ Ні іт г Кк,
БА 15Б8 НЬ ОЗ 3-50 гГп. ІН) ТІНІ - Ві Ат ІННУ ВІ 1-5 3452-43 п СНУ ЯЗ ааа, 1-55 14 Ге, ЗБ. 366 (5,
ЗНУ 355 З, БНО, З Я ПН. АНЯ І - БО Гн НІ 2203 В Б. ЗЕ тові вн
ІВ ІЯМРІОМО до метанов КОЛІ ЕН ВТ г, МН. Я їз, ЗНО, тата 5-5, ЇНЬ ло КН Тобі, хг, ПВ Я Я 8-5 Боги,
ІНКІВ ЗНУ 535 Зав св с ЗАМ 3-43 СН За 1 Зп
Его лат 101 З я 3 305 Оса ТЕЙ 8 25, КН
Б ІНАЖМРІОНЮ Мн метзкол-ф я БОВИ І - Я Кін, Б. тт 5, НО 8843 леітвінНЬ я -кОаїв ІПУ аЗ-о Бр. 1 ЗА ІНЬ Боб - «ФЕВ ІНЬІМ асан ов - Заяв іно г, ізнУ а-ля агв ів іа Б 1 50 бів НЯ -
ЗЕ (ев ЗНО 552 Зо пн ЗНО 1506 5-го БВ 1 ЗНАЯМР СО М, метанол ай 510 сх 1, Я, ЗНО, ЯЗ ІН) ВЕК зак інь - 15 ІНЬаляса,- ВАТ ІНЬ ВОЗИ - отв, ІН, завіщІ- апр ІНЬ ТЯ а Зак ІНК Талоі- ГЕ НІ Я - З иь
ІНЬЯ05-3 55 НУ За КН о ВВР ІН іо ге аг, ВНУ. 52 ІНАЯМРІКЮ МИ ко метанол Я ОБ І.Я 2 ТНБ НА К- 2 Го, ПО, ЯЗ піно -согвоідУ ее, і1НнЬ З ЗБ, НН У - ЯЗОК
ІНБаз3с сну азів А Ек, МН З аа ГЕО В Га СН, ЗО
Бе 1855 СНУ ОЗ ЯН БТІ і 307 га ЛНУ Я рі 1 ГИ,
УНК - 1 5іп МН (деюлиюка протонів пережрнії: пікями розакннккух 533 ЗНАЯМРІВЮ МЕ метзнол й зві в г. НУ яті НІ ТИМ -
Бо п Різ НЛО ЗІ Я З Гн, 10 Я ЗА до ДЕК, З ЕХ рі, ЗНУ
ЗТ - З абаив ЗБ Заг ЗБ 259-255 ІН 2.34 ЗАД лю ДЕ, ЗХ Зб ов
Інна 1 тен 834 ЗНАЯМР СЮ Мн, мети й ЗВО - ВІН 57346 2-32 ІН 87 інь БЕ А гв 1БАКрі 1 За 5-1 32 Я
ЗНЗ З-за іо г н, НУ З-ЗА 2 ЗНО, 26-х се ІБ, АЛІ -
Засн 2321 СН 1 - Б ГБО НУ, ЗОЗ ЯН 835 ІЯМРІЧКМІ цометанол- 5. ЗНО БУТ ів, Б ЗБ 5- ЗВ ІН зи ІНЬ ТІ Ге МН. 55 Я пн, СН ЗАЧ І ВА, РА
Кв. ЗЕ. 336 - 58 ств, ЗНО ЗТ - З, сл 1, 2,53 - Зо, ЗНО ДИКЕ ОХ їв,
ТНК 5- лік НІ ЗК І тав НІ 1 пу зів ап
БВ. ЗНІ.
Б ЗНАЖМРІНЮ Мн, метакол-яй о Зв, ЗНО, ЖІ ІНЬ ТЯ - А Гв, ЗБ, тлі ін ог в 1 ЛЯ. Я 34 Б ЗРО - БА 15
Б. іні 558-546 ЯН ЗБ - 35 пт МН ХО ЗА й МН, ОЗ - УОЗ гка, нут осв ох р-н БНО. 1 05 пе, ЗНО) 837 ІНАЯМРІВЮ МО но метанст й 58.79 - 8 70 ск. ЗНО Я АТБ, ТІНІ ВКА І ЗЛ ЕВ,
ЗНУ ла ІНЬ таз т Б Я - Я б ТЗН З о фамЯ 3-33 155,
ЗК, НТЬ ЗВ -А ЗА ди, З, 270 В в, ЗНУ 253 СЯ я ЗНУ З - З 1а пт, тні. ЗнЬІ (5-17 он 3-3 ІН ЗЛО КВ ся, ТЗН. є ІНАЯМРІКЮ МИ н метанол 55.80 -5 5 йо. ЗБ, Я Ті, ЇНИ, ВО - ТМ пт ТБ, по інЕ ЗО БЕ ІНЬ Я, НІ ЗАЗ 5-33, 4 тв іНЬ 5355-54 ба ЯН ЗРАЗОК сл МН 3.50 - Я б, СБ, 238 - 31 за,
ІНК І-й ЗБ) 132-105 пк. ЗЕ ще ІНАЯМРІНК М ц, метанол-Ф З ВІ - БУ ст З, БТ, ІН. ТОВ А ЕЕ,
ІНЮК Ді. ІНЮТОЗіІ- 31, інь З-483 о ЗНІ ЗОЯ БМ Е-363, 14,5, 22 Б, 1. 365-344 б ЗНУ 313 - 7. Бі КНУ. 352-341 па ЗНУ 334 -З1Я ав,
ЗНУ 136-133 би ЗНУ 3 -127 в ВНУ що ІНАШМРОНЮ МВ метавол-З БВ - ЯТІ ді ЗБ, 8.15, НІ ТОВ І - ЗОН,
Інд ІНК, - г ІН) 53 -4Др дю РНЬ ЯО5- ЗД дв. ІН, 3,82-
З він НУ Зб 1 - ТБ, ЗНУ О.Р - 352 т. НО, 2,53 - 3 дв. ЗНО, 2,33 - зді НЕТ - 10 ЯН), 157 - 1 по. ХНИ. С0,ОЮ - 0.70 ль ЗНУ, 0,78 - 07 (вв,
ТНІ
БЕН ЕІНАЯМРІНЮМН к. метан й 2872-12 іт ЗНО. БТ ІН 3878, 1-3,
ІнКсода ІНЬ І- ЗБ, 1НЬ 55-42 й, ЗНУ З 0503-3633. 146,
ЗА Бо ЕВ). ЗЖЗ- 34 й, 1. 333 - 336 п. 2, ЗО б. ІН З. - ЗДО во ЗБ, з-д па 2НЬі30 1-16 г НЕ 832 ІН-ЯМЕОВЮ МНК метанол іа. 1- 311 ІН) Клеї 1-2 Гн ІНЬ 8. т.ін 3-54 Бін І-І Тоа з - 51 г ІН 464-425 їв ІН Я0І-Здіст З, Зяк- Зап ІНОЗМІ - 87, А ГБ, ЗНЗ -
ЗОМ ба, ЗНУ 105-150 м, НІ, 10 А 1 - В Гв, ЯН 533 ІНАЯМРОНЮМН к. метанст ЯН 2 883 - Б, пт ЗНО. БВ ІН ЯЗ ІН
І-5іБв ІНОЗ 1-54 г ІН Я Я Я 1 - ЯЗ в. 1, 32 їааа.3-35.5145.3.1 Гн ІН). З - 3 54 ІННУ 3.54 - З Зб ЗБ З 57 МІ -
ІЗ. ОЯ ТЯГ в, НО Зд8і5 бНЬЗ-10о705 1) 185-353 1НМІі31-122 па Бу 83 ІНАЯМР СОМ ю, метанов 25 872 ХНН, ВЗ ІН ВД ІНЬ ЯІ- за гн,. НН ТЕТ 01-82, ІНОЗ ЗОї4 1-8 БВ ЗНУ таті 1-53 г ІНУ ало- ази ЗНІ За - 35 14, НО. ЗО їв. ЗНО. З 33 й 1-12
Гн, і ідо 1-16, НУ 835 ІНАЯМРІНЮМН во метань о Ві ІНВ ЯТІ 1-3 га, 1 ВолІ- і
Гн. інЬбІітЯ 1-31 твіНнЬшазІ-3 58, ІННУ обі ІННУ 51 -
Га, іньЬфІвай І- ага ІНЬ іа 1-51 г НУ 8-4 ме З 400 - 70 га, лна08-381ба НУО - ЗА па ІНВІЯВ ПІ - 0 Бг ЗНЬ 31 - ілгвяНУ як ІНАЯМРІНЮМИ ч метянол ЗБ ЩО, НІ завів - ря ІН, ЯМ 1-Й
Гип,ініиПбдей, ІНЬ ві І- загін і-ва г ІіНнУ Тая 1-5 г н,
ІН ОХ -БЯчію НІ оз 1 -8Агв ІН Атом 1-35 Заг ІНЬ Я ід,
Іч1-тагп,ІНЬ зов І-3і 145 г5 ІНОЗ б0О- Зав І БА І- ТО Гя, зна - 175 5. 337 ІНАЯМРІОВЮМН ц, метанол 2 8.75 - 5 Б1іт МН, КЕ Яо Я, 3 - Заг БНО, В С
ІНЬттів, 1-30, 1 ба 1- Ві гв ІНЬ 5іІ- ЗБ ІНЬ ЗК 87 її ЗНУ Я бір, 1 - ог, НЯ 58 4250 НІ ЗДО -353, 45 ІН
ЗЕ ІНАЯМРІНО М ц, метанол 2 ЗІ - вза З, БАНЯ, АГ , ЗН, ВОНОЮ
ІНК іЯ 1-11, ІНЬ 52 1-78 ГБ ІН 2. 1-1 ОБГ ІН ТОВ. таз СН ів І- 31 ги, ІНЬ 452-435 ІННУ З42-387ав ІНУЗАЗ ДВІ -153,93Г5 ІНК дВІа Те Та ги. НО. Зх - 1 ЯЗ ІН 1 ЗІ рн т г, ВН
Во і-аяги НІ. що ІН-ЯМР (ОО МН, метанол Я 5 573 ІН), ВВІВ, 1-3 Ен, НО. 80 1-22
Гаінуяло( ІНДІЯ 3-22 г, ІНЬ ВОЗІ 3 ІН Тег я -5
ГноінеІ 5-78 в З). іі. - 54 Гн. 1Н5 ЗАВ 1-4, Аг ІН. 40 а І1-355 1465 ІН З 1-15, 95 Гн НІ З Я 1-72 тв, ОНУ ДІ шк шо во ІНАЯМРІОМЕН метанол ЗЕ ЗЯ іх, МН. 5 Т65. НІ, В.О ІН. Вт. НВ,
КІЗ ІНЬ Н.В І1- ЗА г ІНЬ ТО 7-10 Ге, ПУ 264-400 дв.
ШЕУ ша
Сян ІН«ЯМРІЮ МЕН, метанол ій Заг ІНЬ Б. і5 ІН. ВТ, ІН ВІ -
Хі Гн, ІН) ВІЯів ІНВ ЗІБ НО тя. 1-51 Гн ІНЬ Я 1-1 ГБ ІНУ 851-434 ЗНІ НЯ 2-3 1 го, 1 ЯЗ 154 В рн ІНЬ І
В ІН-ЯМРОЮО МЕН метанон БІО 5318 ІНВ Б ІНН В ЗІ - А ГвІНУ, за5і4й І-І ЕНЬВіІі5 ІН) Оз, ІН ва 1-50 ГК НУТ хан НУМО 4310 ІН, 6-30 ЗНУ ЗОМ 1-13 3 г, ІНМІ1Д3 ваз ІН-ЯМРОЮО МЕН, метанол ЗП БВ ІН ЗОВ НБК 1-2 г ІН кл І-2лргВ ІНЬЗЯТЯ І - ЕГО Тобі 1-4 га, 1НЬ 25-15 ів знав: - са йа ІН ЗОМ 1-61 145 Гн ПВ. ОЗ 551-153 ВІ ги, ІН
Іва 1-7 га ІНЬ - 1 ббіж СН). ДО, БНО І- 74 Ге, ЗВ в ІН-ЯМРІЮОМЕП метанол ФП ОВО ІН Я ІНРЕОВО 1-32, НУ, да І1-33гт і яз іа 1-6 ГгЕ ІН ТО 1-0 гл, 1 Ю Тіт 1-5Ю
Грін, я 1-4 гк ІНУ зяб І-486 53 Ге ІНК і5 ЗБ. ЗОЇ -363, 157,1. 3.65- ЗА й ІН), 13145, ЗБ.
ІНАЯМРІО МЕН, метанол ЗП ЕЕ ІН, ЗЕ, ІНЬ 1-20 г ІН ява 1-17 ІНЬЗОвБІя ІН) 71-14 га, 1НО 7841-50 ІН) зді І-З0ГІНЬ4бІ-405 й ЗНУ 0084 3 -383,150 Б, ІНБО3,7І- 343 ах іні і-тАгв, ЗНУ 1530 КНУ 545 ІН-сЯМРІМОМЕВ мепвот ФП БІО НМ ВІ ІНЬ ОЗ - Кок, ЗНО, 793 орки вв нень нан ванни 87 ІНЯМРІЮОМЕВ мепвсот й БЕ ІН ЕВ НБН - 33, ІН ват І-23 гл ІНЬ 5ІбБіа 1-65 Гг ІНОЗ 1-3 гн, НУ Іва 1-44 гГЕсНнУ Зоо І- г НН, 4.53 43 ЗНЗ. 39536, 1-35 146 г, ІН 3531-1153, 9АгН. ІНБід2п 1-70 ги, ЗНО), До св, 6.
А ІНА-ЯМРІО МЕН, метанол ПЕВ Е ІН ЕВ ІНЬ 1-22 г ІН кла 1-24 інь 3-62 ІН. Тра 1-50 га інь 1-45
Гн.оіньбОіЯ 1-6 ГЕ ІН), 461-430 ЗВ ЗОБІ 1-36 135 ГК, ІН. зл3пй і- 153 Заг ІН Я, 1-4 Ге, ЗНУ. 131 5, ЗВ. що ІНЯМРІЮОМЕВ мепнсл в Бя сті ІНВ - 22 ін БТ - 32
Гноньялво І-І НУ 5331-35 га ІНОЗ ІНЬ І1- А гін стаза І-сА г, НВ тав І- Зо г іНх 463-435 ІНК 0.1- я гн, НВ. 400184, 3-356 133 Г ІН. З 0621-1559 ІН І ВВ І- тагОНМіЗі в І- іл 109,3 -7А Гн, ЗНА 55о ІНОМРІЮОМ вн метанол ЗЕ Каб З, БВ І- З ГБ. ІНВ, ВО х, інутжна-23 в інь 834 І- Іі ІН де 1-2 а БВ ІНЬ ІТ -5К Гн. ІН. 460-431 й 50, З 99 В, 1-35 1 Би, ІН З ЯЗ НЯ - 152,8
Ге. 1, 13015, БНУ в ІН-ЯМРІЗОВЗ МГц, метанст- п В.В, ІН. 8,2 01 -гв, . 8.55 1- 22
Гн,.іНВЯдЗ (а 1-24 ГвоІНУ ДО 1-35, ІН Я 250 ІН І1- 5 О
Гвоінрсязі і- Заяв ІНВ 1- огні НЬЯ І - тів ІНУ4 5-435 пе ІНЬ 00 1-6 зі Бг ІНЬ Зла 16 158 аг ІНЬ Іов -50Ги, БЕ. 1315, ВН. вх ІН-ЯМРІМЮ МН, метанол-н ІВ ві ІНЬ ВО - рн ІННУ ЗБЕ - А
ГноінЬбаЗ(а 1-зогк ІНЬ вав І-й ги НУ 827, ІН зе 1- 5
Га. їн. тл3ій 1-2А Б ІН ТІВ 1-30 БВ, ЕВ, 55-80 1, 457-438
ШЕ ку інді І-ЗЗгн ІН СТДі 3-5 гк ІНЬ Таз 1-22 Гн ІНЬ ТЯ ВІ -34Ш ІН460-43бінь ПН. 403 5. ЗНУ, ЗО ЗНУ З Ін 15,
ПОЗ І- 18 Ен, 5. я ІН-ЯМРІОМІН мето ПВЛ І- тв, я ІНЬЯ Я 1-3 гГноінькові. НУ 13-50 г5,1НУ тів 1- 5о гц ІН) а 55-БЛвіт. знеадеаі-8в заг в 1Н) 534001-43 Би 2Н) 3580 1-355 146, поз дзай 1-15 93 БВ І НДОЗДЗ0 1-45 Ге, ЗНІ ЗО6с5 НВ, 1305, БУ. щІ-ло0гв, 1. Тс3а 1-33 ГБ ІН) 7334. 3- 22 рн НМ ТІ7іа. 1-30,
Інмаабсм І-аві ВІ гь Н.Я Зз 1-4 гц, ІНВ, ЯВИ 1-36 АГ,
ІНбфЗшецІ-4аГги, НІ З58-3Зй( 1НУ. 13019,1- 18 Го, БНО.
ЕС ІН-ЯМРІМЮ МН, метанол пі - 321 ІН) Веб, НУ, 531 -2
Гп.інНЬсобБі ІНЬ І1- Заг іНУ ВІ - а пЬІіНЮ оз 1-23 гвоінН Лі7і8. 1-30 ІНЬ АТЗ, - 92,9 ІНМАлТ- 405, ЗНО, 398
Гн. ін. ЗАТВ Е- 2 г, ІНЬ ВАЗ 1-го ІН. 8 Ох, НВ, Зав 1- 30
Гноін тай. 1-35 ІННУ ТІВ 1-30 г ІНЬ ля І- Баг зна ят-
Ядвік НУО 1-3 145 НОЗІ 15 зага ІН 13101
ЩЕ ЕЕ
ІнКодесІ-сЯгц ін) ТВ3а р - ЗА ГБ ІНЬ сдя м І- 24 г ін ЗАТ заз 1НУЗі7-191 т 4. 164-130 Ж 092-080 ба, ЗВ, 0,77 - В.Б
Гноінькові. НУ З І- 30 г іНУ іга 1- 5аГН ЕН), 503 -5аїт
Знай 21-43 ги НЬЮ -38302 ІНЬ ЗО 1-17 п, ІНФ ЗО - 351 дв, знов ЗНУ заз І- 352,34 г ЯН) В мір, Ева рн ІНК ія -142
Гнобн. Вобії, ПН). З Т3ій 1-30 гв,іНулі за І- 50 Гн НІ 53 - 673 (т, зобі ЗНУ солі, 1-34, 120 Гв, МН). 1ЯВвр,Е- 253, 327 в, ЗВ. ве ІН-ЯМРІМЮ МЕЧ метансл-Ні й В-ВО НКТ І- 24 Гн, ІН), ВОЗ, 7 ля юна золю м тіюа
Ваг Іра лі - 5 НІ Я лВ А Бн ЛЕТ 358, Б. ЗО - У
ШЕ Нева В ДИВ 552 ІНАЯМР СС, метанол 5 5 Ток, ЗНО 57213523, НУ Я В (т,
НМ Біг ІН 5- 5 ІННУ віза те НТ 1-0, інве - яз На З ги, ЗБ). ХО Б ЗБ БЕ в, інМЗоая і-ї хв ОЗОН -5ЯгЕ ОНУ 1304 1-3 Гн, 5). два протонн закриті пікамох постивнику. 363 ІНЯМРіІХ Ан месвнол-яю о Б, ІН. Б. ІЯ. 3-3 Б 1 83-23
Бп.інБЕа і інт 1-1 Боні та 1 БАГН ІНЬ ТІ ІТ
Боснія і- дог ішЬ вт. Янь ак і - я я зі ІНК ЯЗ -
Зх ІНЬ о. Зав НМ 1505-15 НУ. з ІН МРІЮ цометнислові ов зію ПНО ан 1НУ ій г гч ІнБев ІН ВЕ - За в, 1 ТЯ У ЗЕ іНУ ТАН - ТЛ вв. нь за - хі ін Зола Ка т Бе ЗНУ Я Я ба ВН, ЗУ
Ж лЛгБІіНнРЬаЯдлааа г- аа а іт ІНЬ Зотіама 1-1 г, НУ
Зумвіж, 1-4 Ват Б В о в, ВН.
Вих ІНАЯМРІЮЮМ п, метанол-аі Залі І Я т НІ БАЗІ Я А тв ІН, ВО (ІНВ Яє НІ Ба інь сія 1-5 інт - ДБН НУ Зх по ЕдГв інв - 0 ат ТНразЗ3- айв СНІ 305 - З 4ї,
ЗпМалупа іні. 1НМ 25 іні вги, ВН). 355 ІНАЯМЕ ООН, метанол ЗО БІ - ОБ ІНЬ ВОЗ ІНК ТІ - і
ЕВ інв ані ві, 5-1 Б 1 Тита ль ЯН Ті 5-5
ІН - ЗБ ЕН) ЗБ с5, З. Зоя 1-1 тв СН ЗО 1-3 Ггн ЗНУ ій5-ізхпа ЗНМ ІБ ЗНУ Ах - лів НОЯ В-ВО НУ 557 ІНОЯМР ОМ, н, метанол ПП ОК ог ЗНУ Бо ІН В Я
БЕ. інв інт і- аа ІНЬ ТАНЯ 1- Яга ВНІ Яга -
ЗБ і гц ІНЬ Яви. 3-7 1 Зі ао.3- ЗБ Я Аг ТЗ, 545 іі ва вар ін З Я, ЕвОТНІ ЗО с ІН ВЗ УА ЗІ ГЕ, зніс сова г Б в. СН во ІНАЯМЕ СКХНО нометанол-фн о 5.75 Б оп ЗНУ ВОМ М. 1-2 Б, ІН БО ія,
ІНК Бібік ВН БВ. ЗЕ ін ар ІНЬ ТЯ Бе ОБ ІННУ ЗУ - БЕ ІНЬ Я Я5ів НУ 276 5-15 6ББв ІНОЗ 125-155 г, іноз в ЗНО, ЗХ Да ди ВН ОО - ЕВ, В.
БЕР ІНАЯМРІНХ МЕ п, метаючи й Зі г, НН ЗІ - Оц, НУ БЮ ї-іНнювітк, НІ еві ІНЬ ТЯ. -ЗотБІНЬ іа - ваг ІНЬ м п -іш інн - яв ВІ З ІН З Я дз ЗНУ 3156 - 13 ІНЬ 407 -3ВЯк ЗНЬ ЗМ ЯЗ ПН ВТ Б, КБ). ки іНАЖМР КУН п. метанол ра вв ІП влив, ВН ла І-ї
Ен іноз З ев ІНЬ ода ІНЬ ТО Я АГ НО ТЗ ШІ, шЛЕв іні ІБ ІНЬ і г в ЮНІ Зав ааЯ г - 45 Ба
Ен ін аура г ЗБ БЕЯ ЗА БВ НУ З ук, ЗТ 313 - 3 ЗНА, 3,55 - ши 871 ЗНЯМР ЯМ нометанол-ф ін ОТ. ТБ НІ 23: - З НО, В.О та. - БЕ ІНЬ Ті, В ТЕЗ - о ІН ЗТ НК І - Т
Го. ЗНУ Я ДБА Х бл ЗНО). 406 - 5 Б8 Ст ЗБ, 360 - З ска БЕ ЗЛ, ЯН КЗЕ
ШЕ А
87 ІН-ЯМР ОО МН метзвол ій Бі, ЗНУ ЗО - ЗБЕ, ІНЬ ВЗ іІ-
Гн. їн) блЗів НУ ТЯ 1-50. НВ, 7,4 1-8 Гн, НВ. 7-75,
УНу Ав І-50Г и ІНВ. 555-145 б ЦЕЙ, 4.59 - 427 пт, ЗНУ, 4.07 - З ТБ їн
ІН ЗВ - 34 ою, ЗНУ 1301-16 Гн. ВН). вт ІНЯМРІМОУНН метноп мова І-І НУ я Бі ІНЬ Я Я 1-3
ТВОІНР оз і8 НУ ТВі а 2-59 гн, НУТ 1-85 ІНЬ я - 50
Га. СН. 4.55 - 4300 ЗНУ 4333-73 Ге ІН), З Я аа 3-35 3 І ГИ, ін,айо-злосюв Не Ілещі- тарт ін) Зла 3-13 ЗТ НУ забіві-95Ги ЗНУ ї8, ЗНУ 2921-16, ВН. 73 ІН-ЯМРІШЮО МІЙ метанот З ВЕ -вотіш ОН І-І г І Вів, інбІЖНЯас- зга ІНЬ Сб -т5і (ЗНУ 7 47- два ЗНУ Я 1- З Ги, іналм - і гІНЬ 447-433 як ЗНУ ЗЛ - ЗДо ок, НУ ЗО А І-
ВАТА гноЗНУ 364- ЗА НУ. 155, БНО 13015.3- 16 Гн, Я.
І ІН-ЯМРІШО МВ метань Б, - Волі НУ Ві в, З, ВО іх,
ІНМлЯгоІ- Зі гиіНУ Тл5і 1-85 гв ЗНЬСсаВІ- ВАГОНУ МІ -51 ги т 3 -395 33 Га ЕН) 308-387 ев ПНО.ОЗДО ЛП І- ТЯ
Га, ІН. З яЗОМа 1- 6155, А Гн 1НО. 3401 - ВЕ Гн, ЗНО 220-205,
ЗНУ іл вні І-16ГБ,сНІ
ІНЯМР Іо МІН меганоланій 8-й в І - Зп, НУ КІЗ,
ІНбллВВ І-І гЬ, ІН. Ат 1-8 ЯН ІЗ 1-5 г, НЯ дт- Я їв ЗНУ ЗЕ К.І -355.14.5. 2 ГБ, НН). 3,84 - З Ян, ЗНО, 3,52 Я. 3 - НМ, 13,5, 84 ги, ІНЬ 1О- 148 пк, ЗНУ 144-332 ЗНУ 130х8,1- 18 г, ЗНУ дт ІН-ЯМРІШО МН, метанолу 5758, НУ З-за г ІН Бо - А гаінЬбіЗІ- За гВ ІН) ВО. Е- 25 г ІНЬСОБІВ, ПОЗІ зігнінесав(8 1-86 гн ІНЬ се. ЗО г, ІН. З аеіаа, 1 -5аАа
Га. ІН), Я обвіЯаЯ. 1-36, 146 ГБ, НУ 3,77 - З пт, ЗН), 3,65 - Зб ів, ЗНУ 135-З180м НН 32 1-16 Гн, ЗВ
ЖЕ ІН-ЯМРІЮЮМИ н метанот Зі 55 НОВО, ЗНЬ КОЗІ- Я ІН влбі ІНЬ І-95 г ЗНУ ТЕТ - 50гн ІН) тазі 5-6 ІНУ тів - Заг ІНЬ ЯЗа 1-90 85 Гл ІНЬ Я ДБ їх ІН), 205-388 я, 1,
Злі І-83ГН ЕН; 387-3450в ЗН) 328-306 дв ІНК ІСО Я 1-3 ГВ,
ЗНУ, Ні 1-15 НІ 879 ІН-ЯМРІШОМ В метань МЕ БЛО- Кі ЗНУ Я БВ - З ги М ВІНІВ, рег гь ІН; ові ІНЬВОМа 1-25, 17,88 1-50 ги, ЗНУ З 1 - о5гя ІН. СЗса 2-Загв ІНЬ а Я 1-03 ог НН) Я 2Б5, 1, 408 -
ЗВО ІН 5,7 (8. НІ 354-338 ЗНЗ 471-150, 75 Гн 1НЬ 3.35 - 3 си яНУ 13324 5-15, бНу що ІН-ЯМРІО МН метанол 875 - Кто НВО 1-31, ІНЬ
РБ-2бгвінь яті І- ЗЕ БгноЇНУ 7541-83 Заг ІН). ТЯ ща 1-80 тА Гн НМ дО - Яся ПНІ З 364.3 - 13,3 г. Н.Я. - 387 (во
ЗНІ З08-34боав НІЛ - 130 Га ЗНУ 343 - 1 ік, ЗНЗ, 15 їн ЗНО, 158 йІ- Я т гЬОНІЬ 1333. 1- 17 Гн, ЯН
ВІ ІНАЯМРІЮЮМІ В метансьЗй ВВ. - 345, ІН. Баг 1-21 г, ІН. БОЮ
І-26га, ін Тобі, 1НУ 3-7 ЗНО І - я гн, 1НУ ЗІ 54 Гн, 1, 468-438 п ІН. ЗІЗ Й 1 - 135 Б, ХНУ ВЕ - ЗО ст, КНУ 388 -
ЗО (о, ОН, 36815. ЗН), 33 - За й, ІН. 327 1-13 ГБ, ЗНО, ЗОВ 1-25
Га. ІНМібБ(4І- Еге НІ 13314, 1- 16 Гц. ЯН.
2 ЗНАЗНМР НЕК в, метанол о Б - 5 хім З Б І - 0 Б 1Н) 185, із ага ІНЬ 25-17 во ВНУ.
ЕТ ІНЯМРІЩЮМЕш меплнотаЗВЖІ- Влосв ЗНУ ВВ. Б-Р ПН, БЛОВ, інузібсо інь асо гв НУ сов - Зіни 1Н3 ЗОБі3а. 5-52 35
Ба, ІНК -АЯ а ЛНУ Я - два СНІ Я ЗБ Я 1 Б 1 11-
Ват СНУ я ІНАЯМРІКюЮ МЕ в метанол Зв тт, Б Блін ва іа 5-8 тв, ІНК ЖіЗзіЯ І-ІІ Я 1-7, Мі. іі ІНЬ З зниіаа т г ВН. 585 ІНАЯМРІОКюЮ МЕ в метанол ЗБ ТТ Б В, ЗЕ, НІ ва тв, іні І-го іі Я г - 51 і. і І-І
ЗУ -3 74 НУ 374-355 (в ТБ) 355 - В Я Б, СН ХВО. - 06, аг. ЗНІ Заз( ЗНУ в І - ТА. ІНУЗАЗ 220 ІННУ - 103 сь
ІН Ес, 71 п, ВН).
За ІНАЯМРІНЮ Мн мепшолано Ві гІіНЬяТ інь - 4
БГн.іН» ОЗ ІН» біз, НУ Та - ЗЕ г. ІНЬ Вл в. 1НУ тів 2-4 ги, ІННУ ЗО. 5-3 г НО Я ай Ге ав о аг І НЯ Я - 133 Б ВН) 16-57 ЗБ 3785-36 СНО 35-35 зв СН 321-387 пе іно - 530 гн ІН 3185. ЗНУ, Б, Б 587 ІНАЯМРІНюЮ М: мепкол-нН Ві. Заг ІНЬ ВЛ. ІЇНУ оба та інБЕа5 3-25 ІНЬ Тов ІН ді 1-54 г 1), Т.І 0 1-95, лБв ін зе - ЗБ, ІНЬ ові 5-93 ГБ ІН Ада 1-50 ГБ, пф з25(8 1-27 ІНЬ 17-3ЯТЮ ІНЬ З На 1-15 Г5 ЗНЗ 330 1-
Я 143,87 г, ІН, 318-205 1 ЗТ І- 11 БТ Б. ІНУ 1335, БІЙ. вазабІ-А Гн ІНЬ ЯТІ) ОБ І-З0гя, ІН, ТЯ, 1-5 Гн, КВ, іа 2-1 ги, ІБУЗог і- ак Би, ІННУ ЛО - 3 БО ІН) З 8558. - бо ІН-ЕМРІЩОЮ МН метанол БВ Я 1-33 ІН З Оовіа 1-3 ІН ВА? він І- тт інт ІНн Та ЗА БВОН 1Н ЗЖ ша 2-3 г ІН 1522-32 0538-19 85, СН 3.05 - злет ІН) за 1-55 0 7гв БНВО а 1-37, Я Гн ІН ЗТ І ваг НУ 1 ЯБі. Ніде і- 7 Би НИ. оо ІН-ЕМРІЩОЮ МН метанол р БВ Я 1-33, ІНЬ ЗОВ 1-23 ЕН ІНВ, ЗЛО о 1ЕЛЬ ЯОбія, ІН). Тобі, ІНВ, ТЯ т - ЗА тв НН 45. НД. 425 -ЯД 0тЬ
ІН) 315-375 ХН) ЗБ: ЯН, 355 - За с, ІНД, ЗО їв, ІН), ЗО ІНДЗ 1-7 в, БЕ.
ЕЕ ІЯМЕІЩЮМГВ мето вит Н.Б 1-32 г, ЗНО. 559
ІНВ, 4890-30 в, ХНІ, 3,70- 3,57 їх ЗН), 3,57 - Зб бе, ІН), 3.27 - З їв: ІНЬ що ІН-ЯМРІЮ МЕ, метанол ОЗОН ЕВ, 1-3 аг ін я о І- 3 тн. ІН Зоб ІНЬ ОВЯ 1-54 г ІНЬ бі ІНЬ З 1-4 г, МН, 4.73 1-83, Пп Ядеійй І- ал звгтіНнь Я іт 1-го 1447 БЕ) 400-373, НН, 33-34 ШНЬ 2541-36 га ІНЬ ЗО? 1-83 НН. 8515, ЗНУ 335 ЯН. ща ІН-ЖМРІЮ МЕН, мезанол ОЗОНУ Ва, 1-32 рн іНн ЗВ І1- 233
Га. ІНЬ Я ляг ІНБеоз 1-50 г ІНЬ ТЯ ІН) ЗдЯ Я 1-50 г, ІН) Я б (ІН - 433 1Н). 3.14 - 37 о, ЗБ), 3638, ЗНУ ЗВ 1-12, ВО г
ЕВ ІН-ЖМРІЗОЮМЕчЧ метанол ок 3-21 НЛО ВАВ 1-23 ги, ІН, ОВ і. 1НУМЖЛЗ І 3-30, ЕТ, 1 ТЯ 1-50 Га ІН т Я 1-1, 53.22 гц, ІННУ 408-384 2Н) ЗІ 1-0 Би, ЗВ. ЗЯ3 ОБ 1-55, інбздзайі-153 83гв БНУ З-Д І. 3330 3- 191,65 Ггн ІН, 14314, 21- 15 г 5НЕ ях ІНАЯМРІО МЕЧ, метаноз ПОВ СВІТ ІНВ І - 13 ги 1, 353 в.ІНЯЛІЯі-50гІіНУ лев, ІНи Ті 3-5 г, ІН я гт,
НВ. 45-40 ЗНУ 48, 2НУ 402-379 іНфВРІлІ І - Заг ЕН
ЗД -Зб3с ХНУ 351-245, ЗНУ, 13341 - Я Гр, НУ. що ІНЯМРІЮЮОМН З, метанот МОЗ - 5, НВ, В.О, 1 ЗІ ІНЬ, ін охо ІНЬ я. - 50 ІН тя, ІНЬ На Б - ЗД гл, НУ ЗА - зді інь Зоо ЗНЗ лік І - ТТБ, НУ За І-
ІЛ, ЯА Гн ІНВ. Зав 1 - ВА КА Гц, ГБН, 255-139 й, СНО) я ІН-ЯМРІЗОЮ МЕЧ, метанол» о Ві - злі 3 1-3, ІН я с.іньвоза І-І ІННУ ІННУ Я (а 1-45 ІНУЗ Я 1-9, заг. ін» да- 28 би 1Н3 4155, ЗНО). 4.12 - 385 йо, ЗБ), ЗВ. ЗНО, ЗЛІ -154, 145 ІНХМО5-2501о НІ Зоя І- 1 аОг ІНЬ 1331-17
Гн. ОН.
ЖОВ ІНАЯМРІО МІН, метанол ПОВ ВІ затв І З Ін 23 г, ІНВ з. іНЬяДіга 1-1 Гв ІН) Зла, 251-345, НУ 3.565- а в,
ШЕ А а
Е-11885гЕ НУ Зата 3-14 г, ЗНУ 3301-38 Ге, НВ. що ІЗНАЙМРЕІЗО0 МЕ метансляни В ОСо ЦІ - ЗАТ ІН ОВ Е- ог ІН Ве ін Лті і-0 ГБ ІННУ ТОР, ІН, Ті 1-30 ІН). ал5іЯаЯ 1-3,
ЗАЗ га ін. З а51аа8.3-353, 145 32 ІНЬ 3734 1-3, Бк НІ З.0-
ЗазбвНьЗао І-І ОН Зі 5 а 1-11 85 ГБ, НУ ДВ - Тв, іФі3імиФфі-і127айгв ІНУіоміжІ- 132 83 іні 1-7 гх, о ІН-ЯМРІО МЕН, мезнол МОЗ ВІ - 2лт Ну КСО І- 13 г ІН, ОО з,.ІНУБОВ 1-05 ІН) ТЗ, ІН мВ 1-35 ІН) 44508, 1-39,
Заг, іНУ От 1-33 15 5г ІНЬ БО, 1-35 Гн БН) 358-340 бя ІНУ зді ІНЬ лів 31- ЗВГ ІН, ЗД ВЕНЬ ЗДО - 7 що ПЕЛ,О1 ЗВ - 128 бю
ЖИ ІН-ЯМЕ ІОВ метанол! ПОВІЙ 3-33 ВНІ БА Б- 32 ІН). 5.55 з, Под О51- ог ІН.ТЯвО, Пп. 1- ог ПН Я й Е- 4, зЗагі.інНЬЯ ізо Нр З І-вагЕОНЬЗлЗпаІ- З ЗО г
ЗНЗ -бги НУ ЗОЗ - 3 г, ОЗ 285 па ІНЬ ЗДО 1-74
ГвінЬІадбов 5-5 гв ІННУ ВО 1-40. 7315 ІНМІ13218,1- 18 Гн, Ну.
яз ІНОЯМРОЮЮМЕн меакол осв, 1-2 ГЕ ІНЬ Я - ЗІ ІН КО соіньЕо(аяІ- 5 ЗАГ ІНЬ ТЛ ІНЬ Тл І- ЗО гв ІН, Зв І -
З гно ІНЬ За ЗДійе ІН. З сБіЯВЯ 1-10. 75,39 Гн, ІНЬ З 34 й 1-23,
Зоо рн, ЗНУ За. 1-5 г ІН 33 НУ що ІНЯМРІЮЮМН месвкот оп 5 Ві, - тн Я І-І ІНЬ я інша 1-30 гц 1Н) І -768йаз ІН) 724314 1- 505, 1Н). 350-433 пе ЗНУ ЗО 1-34 145 НІНУ 38 - З ббіш ЗНО, 3.65- З абіт ЗНУ 142 1-64 Бн, ЗНУ 1-00 100, СН, ЗД - обов ЗНЗ гі 1331-37 г, 6)
Б ІНОМРІЮЮМІВ метнот ВО ОБ І - ЗО ГЕ ІН, Б. - Вб ІН, ВС, нап І-4аІгн Інф І- ОГНІ) 7248 3-50 ги, ІН 457. 4лтав інь Зоб 1-3 14 го, ІНЬ 380-342 ЗНУ ЗОБІ гц, тн ЗННеІ-загв ІНЬ І- тА, НІ Зло єв, І - БД, НІ Ен,
ЗНнуЗіза-сагІНВІдІвІ- 17 Гн, б) со ІНСОВЯРОНЮ МІ Но метвнот Б ББЯІЯ І- Зогв 1НУ ВТО. ІН), 883 ІН.
ШЕ ще ІН-ЯМРОЮЮМЕН метанол ЗНОВ 1-22 тв ІНФ але І - З Гн, ІН. ВО п. ІН Зо5І8, 1-50 Гн ІН) ТО сє НН), ТоЗіЯ 3-50, БНО 4,58 - 428 (вх ізо І-І ОНЬЯО5-Зозй ППЗ 1-74 Го ЗНУ, ЗДО, ЗВ.
З - 15593 Гн, ЗЛ. 319 - 301 й ЗБ), 152 їх, ВНД, що? ІНСМРІМЮЮ МІН метнот ВО ББСЕСЬІ- Зо гв ін, вові І 221 ІН я га зігвіну ай 1-87 ГБ ЗНУ 404-385 ЗНУ 1761-53 и, СНУ з 1-54, 93 г ІН) 396-311 ст Н.І ЗВ 1-75, НУ 205 ПЕЯМРОЮЮМЕв мепнотічй Зб, З гЕ ІН ВЗ, 1- ТІВ ІН я
ЗНУ 408-152 ЗНУ 381-153 03 гв ІВ. Зіосве 1-0 та ЗАГ
Моз 85й 1-85 ГНН) 283 -2,73іве ЗНУ 13318, 1- 18 г, БЕ. о ІНЯМРІНШО МІН метзнот ПЕВ І - Зо БВ ІННУ ВЗ 1-22 го, МН). 5О п.1іН5 Зо, - ЗАГ ІНУ 5 ЕН тлі 3-54 в. ІН). 387183. 1-45,
Заг іНнЬЯ 1801-28 ІН» ЗОб2431-373,133 Га, 3НЬ 11344 1 - 36Е ГБ,
НУ 21-38 Б НН) 2558, ЗБ З ЯЗ 1- Т Гн, ЗНВ), 1325, ЕН.
БУТИ ІН-ЯМРІМЮЮ МЕН метанот б Бі. 1-32 ГЕ ІНК ЕІ 21 Гн 1, 5259 сін 1-50 ІН) бо. То5(8,1- 50 г ІН Я 1-40, осгн, ІНЬ 421-805 ат МБ. 3798, - 358 17 г, НУ З Р-Н зда І-яі1 га она І-го НсА 021-133 ЛНВ, 13245, БВ
ЗИ ІНЯМРІЮОМЕн метанол ІВ ТоІ- 22 ІНУ 888 1-1), Вб тоінфВоОБЯа І - 50 гц ІН. ЗТ 5,1. ТОЙ 1-5, ІН. 344-433 т, віз ІНЯМРІЮЮМЕв, метанол ЯН Оля - З г ІНЬ ЯЗ ІВ ВВЕ а ІН, вазі ІНЬ ді ІНОЗ Ггв ІНЬ б? в. ЇН). 4.58 - 3.32 в З ЗОВ
Зп св ЯН 3,755, ЗНЗ яз 1-53 9 Гн ІН 3.55 - 230 ЯН 1331 - 17, ЯН
З ЗНАЯМРОВУУН в мепаковОВрОВоВІ ІТ ІННО гне з.і1іНЬеліЯ /- 50 ІБ завіт 35(8 5-50 НО Я Б - 54 да, 1 - Я лам ЗНО ЗО - ЗБ 136 1 365-342, ЗНО. 37-55 пе ЗНУ За 21-53 ОН 45-23 ЗНУ 32 І вн, ВН. ща ІЗНАЯМРІНММІ в метивол-ФК Ота, в 1НУ БІВ НІ, НУ
Тані я - я г НЬЬ- ЗО Б ТН ла У - МК Зв, ІН, З - запа ін Я - 5 1НІ ЗІЗ ОБ - 2 тн ІН) ЗО аЯ 3 3 Х
БЕ ІНЬ а зі ЗНУ ЗВІТ. ЗІ а 1 в ТО, ЗБК Я -15 ри ІН 3 1-3, ЗНА.
ХЕ ІН-АЯМРІНЯУМН Ек метавсл-йтри В - Б авішьЬ ОН В Ті ее ВН ОВ Я КО, - 3 п ІНЬ сі ЗНУ зже.- За гв.ЗНі ТІВ 5-5 ЕН боті ар НЯ і і - Я ЗК бю ЗНО. 4.31 А 3 НО 430-413 б, ТВ), кома З-за і З і 1-1 Б СНУ 35-35 см ІН ЗД. з. Зоо ослет-ВаБГ ІНУ АЗЯ- ЕБнОСЕ, ще ІН-АЯМРІНЯМН ж метанол бра ВІ г ІН Бі Ен ДОГ НВ, БА щ-інюьБімчаз-зотгв ін; тазі інь То ЗОБН ЕН Я ге Я, «ар ІінВасогаа 3-3 нн Я - 55 ба, З. З - З я, ЗНО
У ЗНАШМР ЗНО в, метавол-ФН З Ті АГ ГНІ ЯЗ - ВО шт, ЗНОВ ОВ,
І-І ІНЬ яз ВН. Я а. 1-5 гв, інь - в НЯ - 12 і БЕ. ОВ - Яд їмо ТО, 558-535 ЗНО. 14355. Б.
ЧЕ ЗНЯМРОБЮН В меганево ово 1 Я 5-2 г ГБН) ВАВ зіньшоши і - аг НМ сл - Ваг інь -3 7 би 2. 510-383 зи НУ Зав - 55 БВ ОН ІЗ С ЯН
РУ ЗНАЯМРОНЮ МО но метанол ЖІ Я З В Гв ІН БО Я н Т ЕЛО КО іні І - ЗУБИ СЕ, ел і - ЗБ, МН. 358-223 - 306 пи. ЯН 65-33 З 5 5, ВН.
В ІННО М в. матвкол-4 5852-65, З КК 1 н, 1НО, Вт з,
НЕ таті ге я гІНЬ ІБ 5-5 НУ ЯР Ел - Я 8 я КН, зі нь лозі ІНЬ ог Зм РН З гав г - Я Я г НУ 1515, НЕ
Б АшЕ ІНАЖМР ОКХ, метанол о БВ Б бів ЗП Я, За 5 Б З ТЯ.
ЯЗ ЗНУ Бе 3-го ІН ач іааЯ я - 45 Я рн ІН ОВ он
І. ЯН Я Зі ВН З 5716 І-І Яр НУ 53 5 КБ. ЗБ Я? - Мбівь ЗНХ я ЗНМРІВЮМН к метаност ВІДО ВО ІН Вій Я - в ІН) ІБ 1-5
Бін НАБІК - 5. 3. 13 1.1 ЗА Бв. 1,450 - 3 пк ГНІВ -ЗЯ35 0 ЗНЗ Ві 2 ВН З 7-5 Я 1,
ЗТ - гін Обі ВІ тв, ВЕНУ 335 БНХ щу ЗНАШМРОНЮ МН в метякол ря Кіа, НГ ІНК БянНЯ БТ 1 НЮБА іно ІНУ оз І- 5 Бгв Не а 5-1 ІН аа ТУ гв,
НУО - Еш, сні ЗТ. Каб ір, ев гн, ЗНЬ ООЯ І1- ВаКв,
НІ 156-150 БНІ вла ЗНАЯШМРОНХМ в метанол ФЕН БО Я 2-23 т
ШЕ
ІНЬ 10 АТ ЗНО) ЗО яЯ 1-03 БОБ 155 ЗБ БЮ в,
о фронт екатеюоювттиія 835 ІСЯМРІМЮ МЕН мепанот Боб ІНВ 3 ІН В Я І -
Га, ІН З5Оі:, ПВ Я 3301 731 1-54 Гн, НО, ЗОВ І- 15 ГНН ЗІ 81-54 в, ІН). Я.б8і8, ЗНО), Зі ЗНУ 128-240 НО, 185 - З Вб тя МН) аж ПІ ЯМРІО МІН мепнот ЙО І1- 2 гр інь Ба І- г ІВ. БА? піну Інв І1- 51 інь Я, ІН) тав іно Т- 5Д гаіНХМадО(3. ІНЬ 38515. 3НЬ 232-349 б, НВ, 198-155 (ва БН). 837 ІН-ЯМРІЇЮ МІН, метансл іо тіні г, НЕ Кн ЕН, ЯН -1 гін», ІН І1- 54 га ІНВ. ЗАВІВ, НУ 423-432 й ХВ, за І-І лгіНУ 3535-35 іНУ За І1- 7 г, 2НУ ЗІЗ р
ТЕН ІН) Злі ІННУ З йщ р- 16 БЖ ОНЬО33- зл ЗНЗ І- вага, іНБІді(ВІ- 15 ВІіГІНКІЯПІ1-Оога ІНЬІсЗ І-І, т
Б ІН-ЯМРОНЮМ, метанст йо 8.0 - Вон ехо, ІНВ. - 18 в,
ІФ жало ІНрІяВОІ- ог ІНЬ, НУ дві ІНУТ151- 50 ГВ,
ІННУ сві Ну За НІ Ооп І- саги, бНЬі88а 3-88 5 Я жо ІН-ЯМРІНЮ МЕП, метанст іс 5.0 3-3, З, ЗНУ БОВі НУ, ЯТІ,
ШЕ я аа сн. 385 ЗНУ Зла І - того. 1402 1-8О ги, БНЬ чо ІН-ЯМРІНЮ МІВ метанол І ЗБ. 1-22 тв ІН З ННЯ 1-33 г 1). 5.5О їх ІН де(ааа 1-54 18, Во га ІНЬ За3і. ВНУТ НЯ 1-8 тр, ЗЕ тя Е- ЗА Га ЕН І- ог ЕН) Теза Б- Тв зт г ІН) ТЛІ ВІ - 51 ГЕН ТВ, НІ. я Е- 10 БІ Ге, НУ 195-184 їв, НІ як ІН-АЯМРОНЮМЕц, метанов ЗВТ НУ 8.6 1-23 Ен, ШН, 3,73 - БОБ,
ІНеаВіІ-І13ГгіНЬ Ваз І1- Ваг ІН. Ваз ІН Ма І ЗАГ ши Ом іНнДбта5і-хігінЬсзюЮІ-35гюь НУ ла 1-50 ІНВ,
НІ), 230-217 ЯН), 195-183 п, БЕ 1-32 гн ІН) 685,1) ВО 1). ТЯ. 1-5 г ІНК сЯЗ а Т-ЛОг,
ІН ТО Е- БОГ ІН. 4. 185і5. ЗНУ 2,29 - 317 бю, НУ 1.94 - 1,53 й, БНО. 934 ІН-ЯМРІЮ МН, метанол йо З 31-го ІН Бі І-І КЕ
ІНК ЯДОз Ішов І1-З0г іа 1-2Огк ІНЬ І- ЗА в, інреЗаІ-18Гн ІН 4635. 3НІ ЗО.) ЗО 24 1-19. 56 Гн. ВН). 57-14 ВН) ча ІН-ЯМРОНЮ Мп, метанста о - З гБІНРЬяао І - Зав, ІН)У Бах .1НВде ЕН я - 50, ану (3-30, ІНК ІЛІ (1-3 Гв,
ІН бі І-І. 4525, 2 НІ, ЗБ, ЗНУ ЗО І1- 134, 56, ЯН зоба. 1- 104.58 г, СНУ ще ІН-ЯМРІШЮ МЕН метянол НІВ ІНК я мі ІіНЬЕ І - ЗЛ ОІНУ я 50ів ІНЬ 8581-22 ги ЗНУ 301-155 1. 388. НН, Вот ІН зві І- аг ІН І й і1-3о 5 ін За р Е- ВО ог ІН) 303 зам і-З8153519г ІНЬ З Зак ІНУідЬг І - В ГБ, З.
ана Віго ІНЬ ТО іа. 5-54 Б НЕМА Я 31 ря,
ЗНУ ЗЯч аа і БІ Ян. ІНЬ 5725-34 (в І З ЯЗ К-Т в, СН 25 їз. НУ СН НІ 2051 - Бан СНУ Бозі БНь129 35-18) 535 ІНАЯМРІМЮО МВ метавсля й БВ ВІВ 3-й ВНУ 85 І - ЗБ ТБ) КА т.ін ява 5-2 тв ІНЬ ові НУТ Я 5-1 Ге ВЕК 453 - 85 да,
ЗБ). ЗАЗ ін ІН 525-551. 5-7 ЕВ, ОН ЗОН ІНЬ М - зав інь ті. - Заг ЗНУ ча І-го ТУ ІЗ 1 - Зав НУ
БЖ ІН-ЯМЕ НХ МО з метанол-б у З БІБ ІНЬ ВОК ІН г зн а в, ГБ, вові ІНК г НІ ва ГА ВДЕ, ІНЬ ЛО СН, КН І зано інь Зіх- тоб ЗБ. За ГНЕ 1, ЗТ ВК 147
ЕвоОБН. 3259-34 1), 125, ЗНА. як ІНАЯМР ОО М п, метавосл-а і ЗВ І 7 ЗНУ, т (5. ЗНО БІО їв. ІН, тая А ЗАГ. ЕН лотів НО. ЗОРЯ 1-50 ІН, 353 4 ЗК іт, ЗНУ. 585 аа. 5 -368.14А5Ев.1Н)У 3553-32 пе ЗНО 300-257 0 ЗНЗ, 287 - ЗО па ЗНУ зам І авіа ЗБ в, у 238-355 ЗНМ БОГА, Я івБн,БН
Божя ІОЯЖМРІЛОЮО М В, метанса-іт 5 Б ОН Я - В сп, ЗНО, лев, АН 76 їі1-51 Б, їНЬ 3 іНО 0 І-І НО) бі 7-6 ав У 52-83 35 с, НУ ЗІВА, 5-5, 132 и, БНО ЗМ - Я Ж без, ЯН З т ке. ЗНУ 3.53 - 41 Насті 13 В Я в, З 186 -Б5 ав ЗНУ БУ
БЕН ВНУ БІК НЯ В Б НИ вад ІНАЯМРІМЮ МВ метансл 58 ВІЗ гн ЗНУ ЗО 1 а ря, ПНО, Я.Я їз ІН ЛО НОТІ і - аг НУ Т23іЯ 5-5 Б ЕН аа. 1-12,
НТІВ ін алітюьі- тА г ІНУЯ 0-3 ста МО. Фа 1-5 - ібзпв нь заз 5-4 в ЗБ). паз ІННО МО я метаноляіц п вва р, НІ ЯН г - с, 1). 5.63
ІОН) ві ІНЬ Та 1-5 Б ІНЬ Тозіа 1-51 Б НУ Зб ТО ,
ІНЬ ЗА -3 55 (а ЗНО 225-ЛІ5ПеьіБнНу 900 Бе Баг зн ідаг ТА,
ЗНУ. ще ІНАЯМРІОМІ ц метанол ЗЛО 1-1 МН 8,738 3-11 по1Н) 53 пінь нт Зо, он ев - 50 ІНОЗ І-го НУ 5 1-33 ІНЬ 2-43 ННЯ Кі ІНЬ Зо Іо Я гц, З ЗВ -555івь ОН) 557 -4 йв УЗН Злі ІН). Зв, НІ 332-225 дв ЗНЗ. ібтсв іні 1- 80 БНІ
ЕН-ЯМРІНЮ М з, метаноя-Я т З БУ 1-1 тво ВН, 3 Я 1-2 Би, БНВО їз ІНЬ, НІ Та іт, НУ лій 5-5, НН 5.19 - ЗА ск,
НТ. ОЯ- Зм ІН З тій 3-1 1 г. ІНЬ З цЬ- ЗАГ, ЗНу
Зла Е- ог н БНО а 1-ГО НХ раки ІНОЯМРІЧЮ ВИ метаналац о В ЯЗ т ЗНУ БТІ - Б, ЗБ, Ж.55 щв.ЇНБЕз інте Іі гн нс 50 ги. ІНЬ 559 - 5, М Кв,
НУ ЗР -3 Тв кка БНО. З 201 УЗН Зі ЯН зов К-т ень 3-х 47 ЕНАЯМЕ ХМ з, метанов-ййу З Б - З в. ЗНУ ТА в, ЗНО 5, Та, ТБ)
Мало інь лаа -ББ ІН ТУ 1 Он, ТНБ Я У - ЯКОБ, НУ зва іт ІНнНаЯ( - 333 СНУ ЗО 35 в 1Н) 235-233 в. БЕХ
Я 1 55, КНУ 14-11 (по ТНУ.
3 ІНАЮМР КК МИ в, метанол п Ба НУ ВІ - ЕВ. ІНЬ Зі, ЗНУ я ІНЬ ові з ге ЕН То 1-5, ІНЬ 5 - З й ЗНЗ 88 їа.І1- ат, Но ЗО ЗНУ ОБ І- ті, БНМ ІІ 1-5 гц,ТНХ що ІНАЯМРІМЮ МНН, метанол, - ЗА ги. ІН, Я, З Гн, ІНЬ? п. іНу Ба Н.Т обі 1- ЗБЕ ІНЬ ІЗ 5-34 Ге, ЕН 3,745, ЗН), 3.29 са 1-5 баг БНВО Гн ВН Ева 1-4 ЗНМ І ДО бЬьІ-Яо
Га. сні. че ІНАЯМРІЮЮМ в метанот іс В ові АТІКА - ОТ ІННУ Я
ІНВ НУ о І ЗБ ІН ЗО (Я Бе З гН ЕН ЗОВ 1-05,
З5 Ба, НМ (аа 3-10 53 гені, ЗНО - Заг СН ОТ
І1-3Аг ОХ 2 ІНАЯМЕ (КК МИ в метанол Я ПВ ІІ - ЗАТВ ОІНУ З - ЗТ ІННА? ши НОЯ інеаза-з азів БНЬ 1841-80 НУ ЗВ 2 п ЗНЬ 2075, ІН) ва ІНАЖМР ІК МН в, метвнол-ді БК В. 15 ія МН, ВН А, ІН, ВАЗ - 55 Ек,
ІНюСЯЛі ІН Я 1-5 іНнх Ялта І-І отв ЗНУ ЯЯз й 1-1 гь, знуаізсйІ2НЬ тів ЗНУ оз ІН Яо ІНЬ От, інь ЛНУ пі-зага снід І-57 3 Гн НМ 12, 18). уз ТІНЯМИ в, метанол ОБОВ ІН ВІЗІ - З Ен ІН) ВО, НУ
ЗІ3і5іНр сто І- Аг інь о І 32 Бв, НЯ 53(4 3-40 г, ІН 433-413 йщ ІНВ НУ 36-35 ІН). 3.53 61-17 Гн, ЗНО, 3165,
ІНКІОТій І-801 и, 6нУ 15356 1- 7 Гн. ВН. 234 ІН-ЯМРІЗ0ООМгц метанол ОК г ЕН КЗ НІ Вб (Б ІНІ ВЗ ІН тах гн ІНОЗ У г т ІННУ 25-45 йю. ЗНО Я О3 5, 1), 385 пІі- бага ІНЬ сові І -Злг НУ 08151 - АГ ВНУ бів, ЗНИ. вх ІНАЯМРІВММН в, метанол-і Б ЛЯ 1-1 ІН БІО - 24 Гн, ЕН), БО бо н НпоОтоз І Заг ІН То ре ЗА г ІН ЗІ о,
Зв... 3-5, ЗНО Заг Р- Б Гі ІН Оля, - ТЯГ. «ну іа Ну вік іНАЯМРІЗ0О0М в метала яв ПІІ ІН ВО І - ЗТ ЗНМ ВІ - й гЕОНЬяН і І- 155 Знак алі ін тові Во Б ІНХ ТВ т8.:- 5 гн.ІНЬібві нь с Б. 87 ІН-ЯМРІВЮ МН В, метанол-ЯЙ БІ Лла І-І ІНМ ВІЗІ - Аг ІНУ БОЇ піні ІН Тег ІНЬ Іа іі г іНЬЯ за, 1-6 в, інт о заг ТНЬ Ва 17 ав РН). ше а 14Н. я ІН-ЯМРІВЮ МНН метанол ВИ БЕЗ 3-24 ГЕ ІН ВІЗІ 1-22 Б, ІН) ВО
ІНЬ, НУ З БВ ІН ОЗ Бе З рн СН 878 6 1 106, 88,1), 20-41 пн ІНЬ 2,5Оїв ІН ЗВ 1 - Он ВН 225-214 ів, інМіозаІ-тагБ ОН оо ІНАЯМЕ (ООН в метанат яп Ві АТ ІН 3.1 З, ІН. Я інже інУ со І-го - 5 інв аЯла І - 06, аг, ІН). 351-341 ЛВС ін ва г ІН ЗОВ іо ВНУ З - забавні - ге, НІ.
я ІНАЯМРІМЮ МЕ метанол МЕ Вонг ВН, В ОНЯ 1- ЗЕ Г, НУ ЩО ше
НУ ЖІ 13 ГБ. ЗНУ 231-245 ст, 7 105-185 в ТЕО. ок ТНАЯМРіІМЮ Мт, метанол о БВ, в, ІН воза - 2 Гн, НУ 8,3 т. ІНХ Ас, ІНЬ ові - Заг, НТІВ І - ЗО ГІ зов 1-13 в,
ХНУ ЗАвгвІі- з Гн. ЯН, 35 - ЗО ба, МВ, Обі, НН, З ВЯ с 1Н ЛОБІ тав. ВНІ ЛЗ НУ БІ - но ВН. 1 Я6 (0,3 - 87, ЗО Гн, ЗНО, 106 їв,
ІНВ ІТ І- ОБГ, З НУ ОО - 063 ІН ок ІН-АЯМРІНЮ М, метаног ЗНЗ. 03, НИ БАЗ ІНК, НИ ОТ загін ові ЕТ ІНК І ЗБ, ЗНУ 528,1 114 в, ЗНУ заіі- аг ОН Зав - ЛЕТ ВНЗ ові 1-23 в, ЛНУ 33-38 їтл, нь созі Ну 1-1 тов НІ Я, ОНЬ 71 - торг ОН о -
ЗАЕз, ЗНУ ва ІН-ЯМРІНЮ МІВ, метанол ОН - Зв ін ВБІК НУ І
ШЕ
Гн, ЗНЬ 331-200 ЗНО 1965-18 ВН, ОБО (Я 1 Гн, ЯН) чо ІН-ЯМРІМЮО Мч метанол ВЗ. ІНВ БІ - отв ІН Я 31-
ГноіНіЬ 8,53, 1-7 Гв, ІН. 8,255, ІН). ТО - ВЗ Г, 1Н). 785 їІ- 31, іНЬ сова, - л бтгн ІНЬ БІ - З г, ІН Я АБЯ- 39,0.5,3.7, Гн, ЕН. ЗО Я ге 364, 3450 Гн, ЗНЗ. З 53 на 1-15, Б, Я тіні 1-7 г, Ну
ВЕ ІН-ЯМРІКЮМ ц, метанол - пт НІ БВ ІНЬ 8-2 Гв, ІН вміаа 1-38 ЗТ ЗНУ ІА І1- 33 в. НУ, Бо ІН» ММ ща, Е-315, 34
Га. дну ЗаЯ (аВ, 1-13, ЗО, ЗНО, ЗАЯВ, ЗНУ Я аа 2 - КОВО в, ІН. ЗВ прі Га, З. З Зять ІН З 1-55 Аг ІН) Ов, ЯНЬ 120 щІ-16ра бНЬі12о- бів, ЗНМ 2300 1- ТА Ге ДНУ че ІН-ЯМР ОЗ МІ є, метанол-ййр 1.73 С. ІН), Бобові г ПІНУ Ба о
Гн, іні Н.Я 1 - Ве гн, нь вар - Заг ІНЬ ТО -8е
Гн. ЗНЗ 1-50 ЕН) 55, ІН). 37,3 - В Ка Гн, ІН. 309 1
ШЕ ОО о ЕНАЯМР (КОЮ МЕ щ, метанол-яі) З ЯК, ВН БЕЗ ІНЬ ВВ 3-5 Ге, ЗНУ яті ІНЬ ВоЯ ЕН), Зб, ІН 7 я, НУ 3 - Я ДО т, ЕН) Я - З 3 бв,
ІНЗК-ЗАВОВ ІНОЗ інтег ІНЬіЯзів ЗНУ 15, ові 53 з, ІН) ЗЕ. ТА Го. ЗНО. о ЕНАЯМР ОО М, метянол-Ф І ТЯ, НІ ТІНЬ ЗА в, ВНУ заг І- злі ІНК, ІН ОБ І - ЗБ ІН Тіт І - ЗАТ ІН
ШЕ и Я
НБзЯ 7 ватгв ЗНУ ДЯ - 2 Гн, НВ. я ІНЯМРІБЮ МЕН метан ЗО НМ іх, НІ. ЗВ 1 г НІ БО, ІН. вт р-златгіНнЕлоІ- Зі гвБ НУ ЯТІ - заго, МН). 8,45, ХНУ тез р-аагінь іі 5огв ІН ав І - УЗЕі1ага і
Заіка, ге БТ Я Гв. ПНІ. 3.85 - 38 б ТНБ 32 ВН яя ІНАЯМРІКЮ М мепанст ПП ЗОЗ ІВ г МЯЗІВ нт, 7 рязяюткввтют юю тю
Газ,іНнЬое, Нью ОовІ- Зі гн ІНу яви І-І іі
ШЕ
34-55 НУТ - 17 ги, Б зм ІНАЯМЕІНХ МЕ ц. метлвол- ЗНО ОБа І - Я ЕВ ІНУ Кі ІНВ гін і -атв НУ ігри, Ні - он, НН ВХ .інБяізі, інь І-го Я 1-51 Бд НУ ТВі, ЗАГ. інбалнам,і-зоо аг ІН) - 35,5, ак, Ге, ІН) ЗД6-
ЗАзіявіНУ аз 5- в, НІ. 275 ІНАЯМРІОМц, метанот ри В Кі8, НОМ 8.6 - Б, ЗНУ Я 1-3 в, іні іно і- аг ІН). 83-53, МН) 785-783 ЗНУ зааіаІ- іт ІН ОЗ І1- Я ся, ІННУ БІ, - 28,0 в, ЗНМ Я аа 1-9 ва сг ІН Зо І - 35 1 в, НО, З 1 - Б, іїлооага ІНКІЗЗЯ І- в т в, ОВ).
БІОЛОГІЧНІ ДОСЛІДЖЕННЯ
Були проведені біологічні дослідження для вимірювання активності у відношенні ФНОс та
ІКАКА. Як показано у Таблиці 3, досліджувані сполуки є інгібіторами ІБАКА.
Процедура клітинного аналізу з використанням ФНОа моноцитів, оброблених ІКАКА:
Кріоконсервовані моноцити людини (5іет СеїЇ ТесппоЇодіе5) розморожували, розбавляли у середовищі з СІШамАХ М (Сірсо? 200мМ І-аланіл-І -глютамін) (10ММ НЕРЕБ, 1Х Реп-5гер, 55
МКМ б-меркаптоетанолу, 1 мМ пірувату натрію), що містить 10 95 ФБС, до 0,125 х 106 клітин/мл та відновлювали при 37 "С впродовж 2 год. Потім суспензію клітин поміщали у планшети при щільності 5000 клітин/лунку у чорні 384-лункові планшети Сгеіпег. У планшети попередньо капали досліджувані сполуки та отримували серійні розведення у ДМСО, при цьому розкапували по 200 нл/лунку за допомогою акустичного рідинного диспенсеру Еспо 550 (Габсуїе?) до кінцевої концентрації ДМСО 0,595. Поміщені у планшети клітини обробляли сполукою впродовж 1 год. при 37 "С. Потім клітини стимулювали за допомогою 50 пг/мл ГРЗ (Зідта), за виключенням зовнішніх планшетів, які використовували як контрольні лунки з нестимульованими клітинами. Клітини інкубували впродовж ще 4 год. при 37 "С. Потім клітини відділяли від середовища центрифугуванням та брали по 5 мкл для аналізу загального вмісту
ФНОс із застосуванням системи для детектування людського ФНО альфа методом резонансного переносу енергії флюоресценції з розділенням у часі (система ТК-ЕНЕТ Нитап
ТМЕа, СібзВіо). У цій системі використовуються два мічені антитіла (криптат та ХІ 665), які зв'язуються з двома різними епітопами молекули ФНОса та породжують сигнал ЕКЕТ, пропорційний концентрації ФНОс у зразку. Антитіла для детектування змішували 50:50 та додавали по 5 мкл у кожну лунку. Планшети закривали прозорими кришками та інкубували при кімнатній температурі впродовж ночі. На наступний ранок зчитували покази з планшетів з використанням рідеру із збудженням/випромінюванням/випромінюванням ЕРЕТ при 340 нм/615 нм/665 нм, відповідно. Значення інтенсивності флуоресценції при довжинах хвиль випромінювання 615 нм та 665 нм виражали у вигляді співвідношення (665 нм/615 нм). Відсоток контролю розраховували наступним чином:
Фо Контроль ж 100х(Співвідношеннязразок-
Співвідношенняо стимуляція) («Співвідношення!оо оостимуляця-ПІВВІДНОШеННЯО оостимуляція), де нестимульовані клітини (0 95 стимуляція) являли собою негативний контроль, а клітини,
Зо які були піддані стимуляції (100 95 стимуляція) використовувались як позитивний контроль.
Процедура біохімічного аналізу з використанням ІКАКА:
Вимірювання активності ферменту ІКАК4 (Сагпа Віобсіепсе, Спио-Кки, Коре, Японія) здійснювали шляхом детектування утворення субстрату пептиду фосфорилату з використанням антитіл проти фосфорильованого пептидного субстрату. Цей аналіз являє собою імуноферментний аналіз флуоресцентного резонансу з розділенням у часі (ТК-ЕНЕТ) оснований на аналізі 5ТК1 КіпЕАЗЕ (Сівріо, Веагтога, Махзаспизейв). Аналіз розроблений як простий двоетапний кінцевий аналіз (реакція 5 мкл ферменту з наступним додаванням 5 мкл стоп-розчину та розчину для детектування), який проводили у планшетах РгохіРіагез84 Рій (Регкіп ЕІтег, М/айпат, Мавтзаспизейе, США). Стауроспорин, неселективний інгібітор кінази використовували як позитивний контроль. Перед додаванням ферменту ІКАКА та пептидного субстрату препарати, розведені у ДМСО, вносили 384-лункові планшети за допомогою системи обробки рідини І арсуїе? Еспо 550. Реакційні розчини додавали з використанням Мийі-Ріо (Віо-
Тек Іпоігитепів). Розчин ферменту та пептиду інкубували із сполукою впродовж 15 хвилин при кімнатній температурі, а потім ініціювали реакцію шляхом додавання препарату АТФ.
Стандартна реакційна суміш об'ємом 5 мкл містила 500 мкМ АТФ, 2 мкМ пептиду (пептид
ЗТКІ), 0,75 нМ ІБАКА у реакційному буфері 50 мМ НЕРЕЗ, рН 7,0, 0,02 95 МаМз», 0,01 95 БСА, 0,1
ММ орфованадату, 5 мМ Масі», 0,025 95 МР-40, 1 мМ ОТТ). Після 120 хвил. інкубації при кімнатній температурі, додавали 5 мкл розчину для зупинки реакції та детектування (розчин 1:100 міченого криптатом антитіла до фосфорильованого пептиду та 125 нм мітки (Тгасег) у буфері для детекції 5Х0ММ НЕРЕЗ рН 7,0, що містить достатню кількість ЕДТА). Потім планшет інкубували впродовж ще 60 хвилин при кімнатній температурі та зчитували на рідері Епмізіоп 2103 МиШабеїей (РегкіпЕІтег) із збрудженням/випромінюванням/випромінюванням ЕКЕТ при 340 нм/ 615 нм/ 665 нм, відповідно. Значення інтенсивності флуоресценції при довжинах хвиль випромінювання 615 нм та 665 нм виражали у вигляді співвідношення (665 нм / 615 нм).
Відсоткове інгібування розраховували, як показано нижче:
Фо Інгібування - 100х(Співвідношеннязразо--Співвідношенняо 55 інгібування) (Співвідношенняоо 5
Інгібування- СПІВВІДНОШеНнНнНЯО 9 інгібування)
Значення 0 95 інгібування одержують по контрольним лункам без інгібітору. Значення 100 95 інгібування одержують по контрольним лункам, що містять насичуючу кількість відомого 60 інгібітору стауроспорину.
Таблинпя З
ЕН ПЕ с: ЛИН НО УНН сл ПЕ: ПО
51 77520015 ме: ЗИ ИН ПИ ЗИ
ПЕ: ТУН ПИ :ЛИНННИ ПОЛЕ ЗОН не: ІН ЗИ ПИ ЗИ
ЕІ НЕ ЛИН ПОЛЕ ЗИНЯ пе 2 2 52 2 2
ЕІ НЕ ІННИ ПО ЗОН не: лин ЛИ ПИШЕ ЗИ 1777-62 1 2
ЕС ЕЛ ПОЛЕ ЗННЯ не ин лиш ПИ ЗИ не :ІНЕ ЗИ ПИ ЗИННЯ 11000 несли: ЗИ ПОЛЕ ЗИ 1225 2212000 не -лИ ПО ЗИ 51773501 пе: ЗИ ЛИ ПО ЗННЯ
Сполукаєс5о для ЗНО (НАЛИСТО для НІЕЕ (М)
І й
І 6 ЇЇ ее | 1 50750017 ее; ев 70011771 ер 60011777 ее 75 1777 лиш лин шли ее 2617 1 75000011 1 неси з ПИ ПИ 51775001 я 2 20З7З----55--
яр 5-02 5 «2 З еф 8 ИШЗИШЗ5205533 77520207 егтроя 20Ш7З05-3 --лІ ПИ ЗИ ПО ТОНЯ ер 2025З--'7 с::ЗА ПЕ ПО ЗОЛЯ
ПОС: ПЕНЯ ПОЛЯ 1 25285202 2 « 6 ЛЗ еле 54 ЛА я 2 2 2 2 2 пос: Пл Ос ЗНО пе 2525255 2023307----3 17775023
51772 2 1 Ол 2 о
ЕІ ВИ ИН ЗОЛЯ еф 50257375 я 2 2 25 2 02 62 З песня ни: ЛИН ПИ ЗИННЯ 5, 77520207 5,177 2020-02525---

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Сполука Формули (1): о нм во "з їх ех но М АВ - М |; МВ св ів Го вв Ко де: кожен К.: та Ко незалежно вибраний з: а) Сі-салкілу, який необов'язково містить як замісник 27"; Б) Сз-лоциклоалкілу, який необов'язково містить як замісник 2"; с) 5-10-членного гетероарилу, який необов'язково містить як замісник 2; а) Св-оарилу, який необов'язково містить як замісник 2"; е) 4-7--ленного моноциклічного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 27; т) 6-12-членного біциклічного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 7; або 9) -М(В2(В 2), -6(О)282, -5(0)2М(А2)(А 2) або -Н; кожен Ез та Ка незалежно вибраний з: а) Н, галогену, -МО», -СМ, -0-872, -С(0)-8!2,. -С(0)-М(В"2(В82), -«МЩ(В2ВА 2), -М(А2)0(0)-82, - М(В2)С(0)0-В82, -Ж(В2)5(0)2(82), -М(В2)32(0)-М(В2(А2), -6(0)28'? або -(0)2М(А2(В 2); Б) Сі-оалкілу, який необов'язково містить як замісник 2; с) Сггалкінілу, який необов'язково містить як замісник 2; а) Сгзалкенілу, який необов'язково містить як замісник 2"; е) 5-10-членного гетероарилу, який необов'язково містить як замісник 2"; У) Св-сарилу, який необов'язково містить як замісник 27"; 9) 4-12-ч-ленного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 2"; або МР) Сз-лоциклоалкілу, який необов'язково містить як замісник 2; кожен К5, Не та К7 незалежно вибрані з: а) Н, галогену, -МО», -СМ, -0-872, -С(0)-8!2,. -С(0)-М(В"2(В82), -«МЩ(В2ВА 2), -М(А2)0(0)-82, - М(В"2)С(0)0-В8!2 або -М(В2)5(0)2(В 2); Б) С:-алкілу, який необов'язково містить як замісник 7; або с) циклопропілу, оксетанілу або азетидинілу, який необов'язково містить як замісник 7; 7" незалежно являє собою оксо, галоген, -МО», -Мз, -СМ, Сі-залкіл, Сго-валкеніл, Сг-валкініл, Сз- Ко) іБциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-872, -0(0)-872,. -(О0)0-В8"2, - С(0О)-М(А72ХВ 2), -М(В2уВ 2), -М(В2)2(В2)», -М(8"2)С(О)-8"2, -ЩА2)С(ОО-В82, - М(АС(ОМ(А (А), -М(В2)5(О)2(872), -МАБ(О)2М(А2ВА2) -МА5(0)20(82), -ОС(О)В82, - оС), -ОС(0)-М(А2УА 2) -5і(А2)з, -5-872, -5(0)В8"2, -5(ОХМН)А, -5(0)2872 або - (ОМА (А); причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 779; кожен 772 незалежно являє собою оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкіл, Сго-валкеніл, Сг2-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-8/2, -С(О)В8"2, -С(0)0-В8"2, - С(ОІМ(А'ЮА), 0О-М(АТДАТ), 00О-М(АЯ)(ВУ, 0 -М(А) (0), 00 -МЖ(А СОВА), О- МАСОВА (ВА), -М(В235(О)2(82), -М(В12)35(0)2-М(А2В8 2), -М(А25(0)20(82), -ОС(О)В, - оС), -ОС(0)-М(А2(А2), -5(А2)3, -5-872, -5(О)8И2, -5(ОХМН)В, -5(0)2872 або - З(О)2М(А 22); причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278; кожен К!? незалежно являє собою Н, Сі-залкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл; причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 712; кожен 2"? незалежно являє собою оксо, гідрокси, галоген, -МО», -Мз, -СМ, С:-галкіл, Сгвалкеніл, Со- БО валкініл, Сз-і5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О(С:-галкіл), -О(Се2- валкеніл), -О(Сг-валкініл), -О(Сз-5циклоалкіл), -О(С:-вгалогеналкіл), -О(арил), -О(гетероарил), - О(гетероцикліл), -МН»е, -МН(С:-залкіл), -МН(Сг-валкеніл),. -МН(Сг-валкініл),. -МН(Сз-ізциклоалкіл), - МН(С:-вгалогеналкіл), -МН(арил), -МН(гетероарил), -МН(гетероцикліл), -М(С:і-взалкіл)», -М(Сз-
    іБциклоалкіл)2, -М(Сг-валкеніл)г, -М(Сг-валкініл)г, -М(Сз-5циклоалкіл)», -М(Сі-вгалогеналкіл)», - М(арил)», -М(гетероарил)», -М(гетероцикліл)», -М(Сі-галкіл)(Сз-5циклоалкіл), -М(Сч-вгалкіл)(С»2- валкеніл), -М(С:-залкіл)(Сг-валкініл), -М(С:-залкілу(Сз-5циклоалкіл), -М(Сі-галкіл)(С:-вгалогеналкіл), -М(С:і-залкілуарил), -М(С:-залкіл/у(гетероарил), -М(С:-залкілу(гетероцикліл), -С(О)(Сі-еалкіл), - С(О)(Сг-валкеніл), -С(О)(Сг-валкініл), -С(О)(Сз-5циклоалкіл), -С(О)(С: вгалогеналкіл), -С(О(арил), -С(О)(гетероарил), -С(О)(гетероцикліл), -С(О)О(Сі-валкіл), -С(О)О(Сг-валкеніл), -С(О)О(Се»- валкініл), -С(О)О(Сз-і5циклоалкіл), -С(О)О(Сз-вгалогеналкіл), -С(О)О(арил), -С(О)О(гетероарил), - С(О)О(гетероцикліл), -С(О)МН», -С(О)МН(Сі-валкіл), -С(О)МН(Сг-валкеніл), -С(О)МН(Сг»-валкініл), - С(О)МН(Сз-і5циклоалкіл),, -С(О)МН(Сз-вгалогеналкіл), -С(О)МН(арил), -С(О)МН(гетероарил), - С(О)МН(гетероцикліл), -С(О)М(Сі-залкіл)г, -С(О)М(Сз-і«циклоалкіл)г, -С(О)М(Сг-валкеніл)г, - С(О)М(Сг-валкініл)», -С(О)М(Сз-5циклоалкіл)», -С(О)М(С:-вгалогеналкіл)», -С(О)М(арил)г, - С(О)М(гетероарил)», -С(О)М(гетероцикліл)», -МНО(О)(С:і-залкіл), -МНО(О)(Сг-валкеніл), -- МНО()(Сг-валкініл), -МНО(О)(Сз-і«циклоалкіл), -МНО(О)(Сі-вгалогеналкіл), -МНО(О)(арил), - МНС(О)(гетероарил), -МНС(О)(гетероцикліл), -МНО(О)О(Сі-валкіл),8 -МНОС(О)О(Сг-валкеніл), - МНеТе(О)О(Сг-валкініл), -МНОС(О)О(Сз-і5циклоалкіл), -МНОС(О)О(Сі-вгалогеналкіл), -МНС(О)О(арил), -МНО(О)О(гетероарил), -МНОС(О)О(гетероцикліл), -МНО(О)МН(С:-залкіл), -МНС(О)МН(Се- валкеніл), -МНО(О)МН(Сг-валкініл),, -«МНС(О)МН(Сз-і5циклоалкіл), -МНОС(О)МН(С: вгалогеналкіл), - МНСесмНіарил), -МНС(О)МН(гетероарил), -МНС(О)МН(гетероцикліл), -5Н, -5(Сі-залкіл), -5(О2- валкеніл), -5(Сг-валкініл), -5(Сз-5циклоалкіл), -5(С:-вгалогеналкіл), -З(арил), -(гетероарил), - З(гетероцикліл), -МНО(О)(Сз-залкіл), -М(С:і-залкіл)ух«5(О)(Сі-залкіл),, -5(О)М(Сз-залкіл)г, -5(0)(Сч1- залкіл), -З(ОХМН)(Сі-еалкіл), -5(О)(Сг-алкеніл), -5(О)(Сг-валкініл), -5(О)(Сз-івциклоалкіл), - З(О)(Сі-вгалогеналкіл), -5(О)(арил), -5О0)(гетероарил), -5(0)(гетероцикліл), -5(0)2(Сі-галкіл), - З(О)2(Сг-валкеніл), -5(0)2(Се-валкініл), -5(0)2(Сз-вциклоалкіл), -5(0)2(Сі-згалогеналкіл), -- З(О)г(арил), -5(0)2(гетероарил), -5(О)2«(гетероцикліл), -5(О)2МН(Сі-еалкіл) або -5(0)2МЩ(Сч- залкіл)»2; причому будь-які алкіл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково заміщені одним або більше з галогену, Сі-залкілу, Сі-вягалогеналкілу, -ОН, -МН»е, -МН(Сі-галкілу), -МН(Сз- іБциклоалкілу), -МН(С:-вгалогеналкілу), -МН(арилу), -МН(гетероарилу), -МН(гетероциклілу), -М(Сч1- залкіл)2, -М(Сз-вциклоалкіл)», -МНО(О)(Сз-5циклоалкілу), -МНО(О)(С: вгалогеналкілу), -- МНО(О)(арилу), -МНОС(О)(гетероарилу), -МНОС(О)(гетероциклілу), -МНО(О)О(Сі-еалкілу), -- МНО(О)О(Сг-валкінілу), -МНО(О)О(Сз-і5циклоалкілу), -МНО(О)О(С: -згалогеналкілу), - МНС(о)д(арилу), -МНОС(О)О(гетероарилу), -МНОС(О)О(гетероциклілу),. -«МНОС(О)МН(Сі-еалкілу), - З(ОХМН)(Сіеалкілу), З(О)2(Сі-валкілу), -5(0)2(Сз-5циклоалкілу), -2(0)2(С:- вгалогеналкілу), - З(О)г(арилу), -5(0)г(гетероарилу), -5(О):(гетероциклілу), -5(0)2МН(С:і-залкілу), -5(0)2М(Сч- З5 валкіл)», -О(Сз-5циклоалкілу), -О(С:-вгалогеналкілу), -О(арилу), -ФО(гетероарилу), - О(гетероциклілу) або -О(С:-залкілу); та за умови, що, якщо К: являє собою Сзалкіл, К2 являє собою Сзхалкіл, який містить як замісники Е та гідроксил, Ез, Н5, Нє, В7 являють собою Н та Ка являє собою СМ, тоді Е: містить як замісник 7"; або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог.
    2. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою Сі-іоалкіл, який необов'язково містить як замісник 7", за умови, що, якщо ЕК. являє собою Сзалкіл, Ко являє собою Свхалкіл, який містить як замісники Е та гідроксил, Кз, В5, Нв, В; являють собою Н та Ка являє собою СМ, тоді Р: містить як замісник 2.
    3. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К: являє собою метил.
    4. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ки: являє собою Св-іоалкіл, який необов'язково містить як замісник у Ай
    5. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою С:-залкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -СІ, оксо, -СМ, С»г-валкенілу, Сгвалкінілу, циклопропілу, нафтилу, гетероарилу, азот- або сірковмісного моноциклічного гетероциклілу, біциклічного гетероциклілу, С7-5циклоалкілу, -О-НУ, -6(0)-872, -С(000-Н872, -С(0)-М(А2(В2), 0 -М(АТ2А2), 0 -М(В2)2(82), 0 -М(В2)С(О)-82,СС- М(А23С(0)0-В8"2, -Ж(В2)С(ОМ(ВА2(В2), -М(ВН2)5(О)2(А 2), -МА"?5(О)2М(В2 (А), - МА"25(0)2О(82), -ОС(0)8"2, -0ОС(0)-М(В2)(А2), -5І(А2)3, -5-812, -5(О)8!2, -Б(ОХМН) В, - З(О)2А?або -(О)2М(А2(А 2);
    В? у кожному випадку незалежно являє собою Сі-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сч- вгалогеналкіл, Сз-і5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил; причому кожен Сі-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сі-галогеналкіл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил необов'язково містить як замісник 2779; причому зазначений С.-залкіл також необов'язково містить як замісник 7"; та при цьому кожен зазначений Сг-валкеніл, С2-валкініл, циклопропіл, нафтил, гетероарил, азот- або сірковмісний моноциклічний гетероцикліл, біциклічний гетероцикліл або С7-5циклоалкіл необов'язково містить як замісник 279.
    б. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою С.-залкіл, який необов'язково містить як замісник 277; причому зазначений С:-залкіл містить як замісники один або більше: С. єциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл; причому зазначені С-вциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл необов'язково містять як замісник 2772; причому зазначені С-вциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл містять як замісники один або більше: галоген, оксо, -СМ, Сг-валкіл, Севалкеніл, Се-валкініл, Сз- 7циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-89, -С(0)-8!2, -С(0)0-8"2, -С(0)-МЩ(А2)(В), - М(В'2А2), 0 -М(А2)(В2, 0 -М(В23С(0)-82, 0 -М(В2С(О)0-82, 0 -М(ВАС(ОМ(А ВА, СсС- М(В2)5(0)2(872), -МА5(О)2М(А2(В2) 0 -МА5(О2О(ВА2) -ОС(0)8"2, -ОС(0)-М(В'2(В2), С - (А 2)з, -5-82, -(О)82, -(ОХХМН)В2, -5(0)28"2 або -5Х0)2М(А2)(А"2); та причому зазначені Се- валкіл, Сг-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз-7циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 25,
    7. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою С.-5алкіл, який необов'язково містить як замісник Е або -ОН та заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з Са4вциклоалкілу, оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу або фенілу; причому зазначені С-вциклоалкіл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або феніл містять два або більше замісників, вибраних з -ОН та -СН», та Зо необов'язково містять як замісник 279,
    8. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі являє собою Сз-оциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 2".
    9. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою С;-іоциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 2", причому, якщо зазначений С7-Стоциклоалкіл являє собою біцикло/2,2,1|гептаніл, тоді зазначений С»;- тоциклоалкіл містить як замісники щонайменше один оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Св-алкіл, Со- валкеніл, Сг-валкініл, С7-5циклоалкіл, Св-вгалогеналкіл, арил, піразоліл, -0-8У, -С(0)0-Н82, - СОМ), -М(В'2Х(В 2), -М(В2)2(В 2)», -М(В72)-С(О)В8", -ЩА2С(О)О(В У), - М(В'С(ОМ(В2(В 2), -М(А2)5(О)2(82),. -М(В235(0)2-М(В2(А2), -М(В2)5(020(82), -ОС(ОВ, - ос(ФОвВг, -06(0)-Щ(В2)(В 2), -51(В82)з, -5-82, -(О)8"2, -К(ОХМН) В": або -5(0)2М(В2)(ВА 2).
    10. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Сз-вциклоалкіл, який містить як замісники один або більше -0О-В'6; причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 27; В'5 у кожному випадку незалежно являє собою Своалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сч- вгалогеналкіл, Сз-і5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил; причому кожен Свзгалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сі-галогеналкіл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил необов'язково містить як замісник 272,
    11. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: А: являє собою Сз-вциклоалкіл, який містить як замісники один або більше -С(0)-8; причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7; причому К" у кожному випадку незалежно являє собою С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил, причому кожен Сі-залкіл необов'язково містить як замісник -МО», -Мз, -СМ, Сг-валкеніл, С2- валкініл, Сз-5циклоалкіл, Савгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -0(0)-82, - С(ФОО-В82, -С(0)-М(А2(А82), -М(АТ2уА2) -М(В232(82)У, -М(А2)С(О0)-82,. -М(А2)С(0)0-Н82, -
    Мм(АЗС(ОМ(А (А), -М(А2)5(0)2(812),. -МАБ(О)2М(А2ВА 2), -МА25(О)2О(82), -ОС(О)В, - ОС(О)-М(В2В 2), -5І(А2)з, -5-872, -ХО)ВИ2, -(СОХМН)В2, -5(0)28!? або -Б(0)2М(В2(В 2); та причому кожен зазначений Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл або гетероарил необов'язково містить як замісник 278,
    12. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісники один або більше: оксо, Св-валкіл, Со- валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -С(0)0-8"2, -С(0)- М(АЗХАУ), 0 -С(О)М(Н)(Сазалкіл), /-С(О)М(Н)(Сз-оциклоалкіл), -С(О)М(Н)(гетероцикліл), -- С()М(НУарил), -С(О)М(Н)(гетероарил), /-М(В'2(А2), 0 -М(В2)2(82), 0 -М(А2)С(О0)-82,.СОС- М(А23С(0)0-В8"2, -ЩА СОМ), -М(ВН2)5(О)2(А 2), -МА"?5(О)2М(В2 (А), - МА"?5(0)2О(823, -ОС(О)В2, -ОС(0)-М(А2УА 2) -5(А2)3, -5-8712, -5(О)8!2, -5(ОХМН)В, - З(0)2872 або -5Х0)2М(А2(В 2); причому зазначені Сввалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -С(О)М(Н)(Саоалкіл), -С(О)М(НУ(Сз-оциклоалкіл), -С(О)М(Н)(гетероцикліл), - С(ОМ(Н)(арил) або -С(О)М(Н)(гетероарил) необов'язково містять як замісник 772; та причому зазначений Сз.єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7; причому, якщо Сзециклоалкіл являє собою біцикло(1.1.1|пентаніл, тоді зазначений біцикло|(1.1.1|пентаніл містить як замісник один або більше: оксо, -МО»2, -Мз, Св-алкіл, Сео- валкеніл, Сг-валкініл, С7-5циклоалкіл, Св-галогеналкіл, арил, піразоліл, -0-8'6, -С(О)8", -С(О)0О- в'є, -С(О)М(А2АУ) -С(О)М(НуСзалкілу, -С(О)М(НХА Я -М(ВА2КВ 2) -М(В2)2(В82), -М(А2)- ФС(О)В"2, -Щ(А2)С(ОО(В82), -Щ(АС(ОМ(А (82), -М(А25(О)2(82),. -М(А2)5(0)2-М(В2(В2), - М(В2)5(0)20(82), -ОС(0)82, -ОС(О)ОВ8, -ОС(0)-М(А2УА 2) -5(А2)3, -5-812, -5(О)8", - З(ОХМН)В"? або -5Х0)2М(В2)(В 2).
    13. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де В: являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісник Салалкіл, причому зазначений Сдлалкіл необов'язково містить як замісник галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сг-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-8У, -С(0)-872, -С(0)0-8"2, -С(0)-МЩ(В2(В), - М(В'2А2), 0 -М(А2)(В2, 0 -М(В23С(0)-82, 0 -М(В2С(О)0-82, 0 -М(ВАС(ОМ(А ВА, СсС- М(В2)5(0)2(872), -МА5(О)2М(А2(В2) 0 -МА5(О2О(ВА2) -ОС(0)8"2, -ОС(0)-М(В'2(В2), С - ЗІ(В2)з, -5-812, -Б(0)8!2, -«(О(МН)В 2, -5(0)2872 або -(О)2М(А2(В 2); причому зазначені Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 272; та при цьому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 2; причому, якщо зазначений Сз-єциклоалкіл являє собою біцикло(|1.1.1|пентаніл, який містить як замісник Слалкіл, тоді зазначений Слалкіл додатково містить як замісник оксо, -МО»2, -Мз, Св- гзалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, С7-5циклоалкіл, Се-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, -О-НЕУ, - Фб(б)В", -Ф(00)0-Н2, -С(О)М(АТ2А) 0 -М(АТЛА2) 0 -М(В2)(А2)І, 00 -М(А2)-С(О)В8, СС- М(В2)С(О)О(В 2), -Щ(АС(ОМ(В2(В 2), -МЩ(В2)5(0)2(В), -Щ(В8235(0)2-М(В2(ВА 2), - М(В2)5(02О(82, -ОС(0)8"2, -ОС(0)ОН8", -ОС(0)-М(ВА'2А), -5(А2)з, -5-872, -5(0О)В2, - З(О)МН) В": або -Б(0)2М(А2)(В 2).
    14. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де В: являє собою Сз-вциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 2"; та при цьому зазначений Сз-єциклоалкіл заміщений чотирма або більшим числом замісників, вибраних з групи, яка складається з Е, -ОН, -СІ, -СМ, С:ізалкілу, Сі-зфторалкілу, Сч- агідроксіалкілу, Сі-лалкокси, -С(О)МН», -С(О)МН(Сз -залкілу) та -С(О)(Сі-зфторалкілу).
    15. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів БО або дейтерований аналог, де: В: являє собою Сз.-вциклоалкіл, заміщений С:-зфторалкілом або -С(ОХ(Сі-зфторалкілом), причому зазначений Сз-єциклоалкіл також необов'язково містить як замісник 27; при цьому зазначений Сі-зфторалкіл або -С(О)(С:і-зфторалкіл) додатково містить як замісники щонайменше один оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкіл, Сго-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сз- вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-8"2, -С(О)82, -С(0)0-8"2, -«С(ОМ(ВА2)(В), - МВА), МАЯ, 0 -М(ВИ)-О(О)НЯ 0 -М(АС(О)О(8) 0) СОМАХАХ, М(ВА"2)5(О)2(82), -МЩ(А2)5(0)2-М(В2(В2), -М(А25(О)2О(82), -ОС(О)Н", -ОС()ОВ:, -ОС(0)- М(В'2ХВ2), -5І(А 2) з, -5-812, -ХО)В82, -(О)(МН) В, -5(0)28"72 або -5Х(0)2М(А2)(А 2); та причому зазначені Сз-оалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сз-вгалогеналкіл, арил, бо гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275,
    16. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою Сз-єциклоалкіл, який містить як замісник щонайменше один Сі-залкіл або С-- агідроксіалкіл, причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 27; причому зазначений С.-залкіл або С..«гідроксіалкіл додатково містить як замісник оксо, хлор, - МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8У, -С(0)8"2, -С(0)0-8!2, -С(О)М(В'2В2) -МЩ(АВА 2), - М(В2)2(82, 0 -М(В2)-АС(О)82, -М(АС(О)О(А2 -М(АС(ОМ(А2А І, -М(А2Б(О)2(82), - М(ВА"2)5(0)2-МЩ(А2 Аг), -«Ж(А2)5(0)20(82), -ОС(О)В, -ОС(О)ОНВ, -0ОС(О0)-М(А2)(В82), -5І(А 2)», - З-ВИ2, -(0)В8И2, -(О)ХМН)В2, -5(0)28"72 або -(00)2М(В2(А 2); та причому зазначені Са«залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 25,
    17. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі являє собою Сзециклоалкіл, який містить як замісник щонайменше один Сі-залкокси або С(ІО)МН(С.-залкіл); причому зазначений Сз-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7, та при цьому зазначений Сі-залкокси або С(О)МН(С.-залкіл) додатково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сазалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-8"2, -С(0)8"2, -С(0)0-8"2, -С(О)М(В2(82), -М(В2(В2), -М(А2)2(82), -М(В2)- ФС(О)В2, -Ж(В2С(О)О(82), -Щ(В2С(О)М(А2(А 2), -М(А2)35(0)2(812),. -МЩ(В235(0)2-М(В2(А 2), - М(В235(0)20(82), -ОС(О)8"2, -ОС(О)ОвВ2, -ОС(О0)-М(ВА2(А2) -5Ц(А2)3, -5-812, -5(О)В8, - З(ОХМН)В 2, -5(0)2872 або -5Х0)2М(А2(В 2); причому зазначені Са«залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 25,
    18. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі являє собою 5-10-ч-ленний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 7.
    19. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі: являє собою імідазоліл, триазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, піридиніл, тіадіазол, оксадіазол, піримідиніл, піридизиніл, піразиніл, ізотіазоліл, тетразоліл, тіофеніл, фураніл, триазиніл або 8-10--ленний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 21.
    20. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К: являє собою 6-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
    21. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К: являє собою 4-7-членний моноциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 2".
    22. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі являє собою азетидиніл, морфолініл, тіоморфолініл, 4-7- членний сультам, 4-7--ленний циклічний карбамат, 4-7--ленний циклічний карбонат або 4-7- членний циклічний сульфід, який необов'язково містить як замісник 7".
    23. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою 6-12-членний біциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник УА причому, якщо зазначений 6-12-членний біциклічний гетероцикліл являє собою 4,5,6,7- тетрагідропіразоло|1,5-а|Іпіразиніл, тоді зазначений 6-12-ч-ленний біциклічний гетероцикліл містить як замісник щонайменше один оксо, Сз-єциклоалкіл або С(О)(Сі-залкіл).
    24. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначені оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл містять один або більше замісників, вибраних з -СІ, оксо, -СМ, Св-галкілу, Сг-валкенілу, Сг-валкінілу, С7-оциклоалкілу, арилу, піридинілу, піридизинілу, 5-10-членного біциклічного гетероарилу, 5-членного гетероарилу, азот- або сірковмісного моноциклічного гетероциклілу, біциклічного гетероциклілу, -0О-8У, -С(0)-8", -С(0)0-Н82, -С(0)-МЩ(А"2(А2), - М(ВА'2КАТ2 0 -М(А2)(АТ2, 00 -М(В2)С(0)-872, 00 -М(А2)С(О)0-Н2, 00 -М(АІС(ОМ(А ВА СсС-
    М(В2)5(О0)2(82), -МА"Б(О)2М(А2(В 2), -МА25(О)2О(82), -ОС(О)В2, -«0С(0)-М(А2(А 2), -5І(В 2)», -5-82, -(О)В8И2, -(ОХМН)В"2 або -5(0)2М(А2(В 2); причому зазначені Свгалкіл, Сг-валкеніл, Сег-валкініл, С»7-чоциклоалкіл, арил, піридиніл, піридизиніл, 5-10--ленний біциклічний гетероарил, 5-членний гетероарил, азот- або сірковмісний моноциклічний гетероцикліл або біциклічний гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278; причому зазначені оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл, тіазоліл, необов'язково містять як замісник 7".
    25. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначені оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містять як замісник 27; причому зазначені оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл, тіазоліл заміщені трьома або більшим числом замісників, вибраних з Е, -ОН, С-- 4алкілу, Сі-згідроксіалкілу, Сі-афторалкілу, -(СНг)-зО(Сі-залкілу), -С(ОХУСі-зфторалкілу), - З(О)2(Сі-залкілу), Сзєциклоалкілу, Сз-єфторциклоалкілу, оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу, піримідинілу, фторпіримідинілу або метоксипіримідинілу.
    26. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де В: являє собою піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначені піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містять як замісник 7; причому зазначені піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл містять один або більше замісників, незалежно вибраних з -(СНег):-зО(С:і-залкілу), -5(0)2(С:залкілу), оксетанілу, тетрагідрофуранілу, тетрагідропіранілу або СНа(Сз-вєциклоалкілу); та причому зазначені -(СНг)1-зО(Сі-залкіл), -5(0)2(С:і-залкіл), оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл або СНа(Сз-єциклоалкіл)у незалежно містять як замісники один або більше з Ко) оксо, галогену, -МО», -СМ, -Мз, Сз-оалкілу, Сг-валкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, С1- звгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-8"2, -С(0)8"2, -С(0)0-8"2, -С(О)М(А2(В 2), «МАТ, МАТ, 0О-М(АЯ)С(О)НЯ, -МЖ(АС(О)Ю(В) 0-МЩ(АС(ОМАА Я, М(ВА"2)5(О)2(82), -МЩ(А2)5(0)2-М(В2(В2), -М(А25(О)2О(82), -ОС(О)Н", -ОС()ОВ:, -ОС(0)- М(В'2ХВ2), -5І(А 2) з, -5-812, -ХО)В82, -(О)(МН) В, -5(0)28"2 або -5(0)2М(А2(А 2); причому зазначені Сз-оалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 25.
    27. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазолілі причому зазначені оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містять як замісник -Е або -ОН та містять один або більше замісників, незалежно вибраних з С.-залкілу або Сі-згідроксіалкілу; причому зазначений С: -залкіл або С. -згідроксіалкіл містить як замісники один або більше: оксо, - СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, С7-5циклоалкіл, С.і-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-Н'6, -0(0)82, -С(000-Н8", -С(О)М(АУА) -МЩ(А2А), - М(В (ВУ, 0 -М(АТ2)АС(О)В, -М(А2С(О)О(82) -МЩ(АС(ОІМ(А2КА 2) -М(А2)5(О)2(А У, - М(ВА"2)5(0)2-МЩ(А2 Аг), -«Ж(А2)5(0)20(82), -ОС(О)В, -ОС(О)ОНВ, -0ОС(О0)-М(А2)(В82), -5І(А 2)», - З-ВИ2, -(0)В8И2, -(О)ХМН)В2, -5(0)28"72 або -(00)2М(В2(А 2); та при цьому будь-які алкіл, гідроксіалкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275.
    28. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ві являє собою оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл; причому зазначені оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піролідиніл, піперидиніл, піразоліл або тіазоліл необов'язково містять як замісник -Е або -ОН та містять один або більше замісників, незалежно вибраних з Сі-фторалкілу, -С(О)(Сі-зфторалкілу), Сзєциклоалкілу, Сз. вфторциклоалкілу та фторпіримідинілу; причому зазначені Сі-4«фторалкіл, -С(О)(С1-зфторалкіл), Сз-єциклоалкіл, Сз-єфторциклоалкіл або бо фторпіримідил містять як замісники один або більше: оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Савалкіл, Со-
    валкеніл, Сг-вєалкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-НА"2, - б), -б(030-Н12, -С(О)1М(А2АТ) 0-2) 0 -М(А2)(ВуУ, 00 -М(А2)АС(О)В,СсС- М(В)С(О)О(А), 0 -М(В'С(О)М(ВАДА), 0-М(А)Б(О)2(А), 0-М(А)(О)2- (ААУ, С- М(В2)5(02О(82, -ОС(0)8"2, -ОС(0)ОН8", -ОС(0)-М(ВА'2А), -5(А2)з, -5-872, -5(0О)В2, - Б(ОХМН)В, -Б(О)28"2 або -(О)2М(В2(В2); причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275,
    29. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі: являє собою Св-оарил, який необов'язково містить як замісник й.
    30. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Св-іоарил, який містить як замісники один або більше: С.і-валкіл, Севалкеніл, Со- валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-85, -СБ(О0)8", -С(0)0-8"2, - С(О)МН(Сз-вциклоалкіл), -С(О)МН(Са-валкіл), -С(О)гетероцикліл, М(БЕ'2(В82), -М(В'2)2(В2),- М(В82)С(0)-82, -«Ж(В'2)С(0)0-82, -Щ(А23С(ОМ(А 282), -«М(А2)5(0)2(82), -«МА"5(О)2М(В (В), -МА"?5(0)2О(В82), -ОФ(О)82, -0ОС(0)-М(В'2А2), -5І(А2)3, -5-812, -5(0)В8"2, -5(О)(МН)А, - З(О)2В'7або -(0)2М(В2(В 2); причому зазначені Сі-валкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -ССО)МН(Сз-вциклоалкіл), -ССО)МН(Са-валкіл) або -С(О)гетероцикліл необов'язково містять як замісник 272; причому зазначений Св-ісарил необов'язково містить як замісник 21.
    31. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: А: являє собою Св-оарил, який містить як замісники один або більше -С(О)МН(С:-залкілів) та який необов'язково містить як замісник 2728; причому зазначений -С(О)МН(С:-залкіл) містить як замісники один або більше: оксо, галоген, - МО», -СМ, -Мз, Сз-оалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -С(0)8"2, -6(0)0-8"2, -С(ОУМ(В2(В2), -МЩ(АВА 2), - Коо) М(В2)2(82, -М(В2)-С(О)82, 0 -М(АТ2)С(О)О(82) -М(ВС(ОМ(А2(В) -М(А2)5(О)2(82), - М(8"2)5(0)2-М(В2(В82), -М(В2)5(О)20(В82), -ОС(О)В"2, -ОС(О)ОВ"2, -0С(О)-М(В2) (82), -5І(В 2)», - 5-82, -5(0)8И2, -«(ОХМН)В2, -5(0)2872 або -5Х0)2М(А 22); причому зазначені Сз-галкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 25.
    32. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: А: являє собою Св-іоарил, який містить як замісники один або більше -С(О)(Сі-зфторалкілів); причому зазначений -С(О)(С:-зфторалкіл) містить як замісники один або більше: оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сз-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сз-згалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-8"2, -С(0)8"2, -С(0)0-8"2, -С(О)М(В2(82), -М(В2(В2), -М(А2)2(82), -М(В2)- ФС(О)В2, -Ж(В2С(О)О(82), -Щ(В2С(О)М(А2(А 2), -М(А2)35(0)2(812),. -МЩ(В235(0)2-М(В2(А 2), - М(В2)5(0)20(82), -ОФ(0)8", -ОС(О)ОВ82, -ОС(0)-М(В2(82), -5(А2)3, -5-872, -5(О)В82, - З(ОХМН)В 2, -5(0)2872 або -5Х0)2М(А2(В 2); причому зазначені Сз-галкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сз-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 2"; та причому зазначений Св-ісарил необов'язково містить як замісник 21.
    33. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі: являє собою -М(В/2)(А2), -5(0)2872, -(О)2М(А2(А 2) або -Н.
    34. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стересізомер, суміш БО стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою С|і-ісалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
    35. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кг являє собою Сі-оалкіл.
    36. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою С7-салкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
    37. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Вг являє собою Сі-валкіл, який містить як замісники один або більше: -Ф(С:-галкіл), -МНС(О)(Сз- 60 залкіл) або -5(0)2(Сз-залкіл);
    причому зазначений -О(С:-галкіл) містить як замісники один або більше: оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Сг-еалкіл, Сгвалкеніл, Сгвалкініл, Сз-вциклоалкіл, Сг2-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-8"2, -С(0)8"2,. -С(О0)0-В8"2, -С(О)М(В2(82), -М(А2(В2), -М(А2)2(82), -М(В2)- с(О)В, -Щ(А'С(ОО(А 2), -Щ(А'С(ОМ(В2(В2), -М(А2)5(О)2(82),. -М(А235(0)2-М(А2(В2), - М(В25(О2гО(ВУ -ОС(0)В8"2, -ОС(0)ОН82, -ОС(0)-М(ВА'2А), -5(А2)з, -5-872, -5(0)82, - З(ОХМмН)В2, -5(0)2872 або -5(0)2М(В2)(В2); та зазначений -О(С:-галкіл) необов'язково містить як замісник -Е; причому зазначений -МНО(О)(С:-залкіл)у або -5(0)2(С:-залкіл) містить як замісники один або більше: оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз-еалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сч- вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-872, -С(О)В8"2, -Ф(0)0-8"2, -С(ОМ(ВА2)(В 2), - МВА), МА), 0 -М(АТЯ)-О(О)НТ, 0 МАО) (В) МАСОВА, - М(В2)5(О)2(82),. -М(В235(0)2-М(В2(В2), -М(А2)5(О)20(А82), -ОС(О)В:, -ОС(О)ОВ2, -ОС(О0)- М(В'2ХВ2), -5І(А 2) з, -5-812, -БХ0)08!2, -«(ОХ(МН)В 2, -5Х0)2872 або -5Х0)2М(А 22); причому зазначений С-валкіл необов'язково містить як замісник 272; та при цьому кожен зазначений Сг-галкіл, Сзоалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сч- вгалогеналкіл, Сг-галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275,
    38. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Са-валкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -СІ, Со- валкенілу, Сг-валкінілу, Сз--єциклоалкілу, арилу, гетероарилу, моноциклічного гетероциклілу, біциклічного гетероциклілу, -О(Сз-еалкілу), -О(Сз-оциклоалкілу), -О(гетероциклілу), -Ф(арилу), - О(гетероарилу), -С(0)-8!2, -С(030-Н!2, -С(0)-М(В'2КА2), 0-2) 0 -М(А2(В,ОС- М(В2)С(О) (Са-залкілу), -МЩ(А"2)С(О)(Сз-оциклоалкілу), -ЖАУЗС(О)(гетероциклілу), - М(АЗС(О)арилу), -М(В3С(О)(гетероарилу), -М(В"2)С(0)0-Н72, 0 -М(АС(О)М(А УВА), С- М(В"2)5(0)2(В82), -«МА"Б(О)2 МАВ), -МА5(О)2О(В2), -ОС(О)В2, -0С(0)-М(В2(В 2), -5І(В 2)», -5-8712,. -5(0)В8И2, -5(ОХМН)В, -5(0)2(Саеалкілу), -5(0)х(арилу), -5(0)2(Сзлоциклоалкілу), - З(О)г(гетероциклілу), -5(0)г(гетероарилу) або -5(00)2М(А2)(В 2); причому зазначений Са-валкіл також необов'язково містить як замісник 7"; та Зо причому зазначені Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил, моноциклічний гетероцикліл, біциклічний гетероцикліл, -О(Сз-еалкіл), -О(Сз-оциклоалкіл), -О(гетероцикліл), - О(арил), -О(гетероарил), -ЩА"2)С(ОХСазгалкіл), -ЩА2)С(О)(Сз-оциклоалкіл), - М(В'2С(О)(гетероцикліл), -М(В23С(О)(арил), -М(В'23С(О)(гетероарил), -5(О)г(Сазвалкіл), - З(О)г(арил), -5(0)2(Сз-оциклоалкіл), -5(0)г(гетероцикліл), -5(0)г(гетероарил), -МНОС(О) (С: залкіл) або -5(0)2(С:-залкіл) необов'язково містять як замісник 278,
    39. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою Савалкіл, який містить як замісники один або більше -О(СНг)2В"! або - Оо(СНг)В; В" у кожному випадку незалежно являє собою Сз-і5циклоалкіл, арил, гетероцикліл, гетероарил, -0-872, -6(0)-872,. -С(000-8"2, -С(0)-М(В2(А82), -М(В2(А2), -М(В2)2(А82)У, -М(В2)С(О0)-82, - М(В'2)С(0)0-В8"2, -Ж(В'С(ОМ(А (В), -М(В2)5(0)2(В 2), -МА"Б(О2М(В2(В 2), - МА"?5(0)20О(8723, -ОС(О)8"2, -ОС(О0)-М(А2КА2), -5ЦА2)3, -5-872, -5(0)8!2, -5(ОХМН)В, - З(О)2А?або -Б(0)2М(А 2) (А); причому зазначені Сз-5циклоалкіл, арил, гетероцикліл та гетероарил необов'язково містять як замісник 7"5; та причому зазначений С-валкіл також необов'язково містить як замісник 27".
    40. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: БО В? являє собою Слвалкіл, заміщений п'ятьма або більше замісниками, вибраними з БЕ, гідроксилу, -СМ, -ОСНз, -ОС0Оз, -МНО(О)(Сі-залкілу), -5(0)2(С:-залкілу) або Сі-г2фторалкокси; та причому зазначений Са-валкіл необов'язково містить як замісник 2.
    41. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Сі-залкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з -СІ, Со- валкенілу, Сг-вєалкінілу, циклопропілу, нафтилу, біциклічного гетероциклілу, С7-5циклоалкілу, - О(СНг)авИ, -О(СНег)ВИ, -О(Сзеалкілу), -О(Сз-оциклоалкілу), -О(гетероциклілу), -О(арилу), - О(гетероарилу), -С(О)(Сі-залкілу), -С(О)(циклопропілу), -С(0)0-8!2, -С(0)-М(В'2(А), С- М(В'2(В'), -М(А2)2(А2), -ЩА"2)С(О)(Саязвалкілу), -ЩА"2)С(О)(Сз-оциклоалкілу), - 60 М(АЗС(О)(гетероциклілу), -Щ(В3С(ОХарилу), -М(В23С(О)(гетероарилу), -М(В'2)С(0)0-Н82,. -
    Мм(АЗС(ОМ(А (А), -М(В12)35(О)2(872),. -МАБ(О)2 (АВ) -МАБ(О)2О(В2), -ОС(О)В"», - ОС(О)-М(В2А 2), -5І(А2)з, -5-8712,. -5(О)08!2, -(ОХМН)ОВ, -50)2(Салеалкілу), -5(0)2:(арилу), - З(О)2(Сз-оциклоалкілу), -5(0)2(гетероциклілу), -«5(0)г(гетероарилу) або -5(0)2М(В82) (ВА); причому зазначений С.-залкіл також необов'язково містить як замісник 27"; та причому зазначені Сг-валкеніл, Сг-єалкініл, циклопропіл, нафтил, біциклічний гетероцикліл, С»7- іБциклоалкіл, -О(Сз-оалкіл), -О(Сз-оциклоалкіл), -О(гетероцикліл), -О(арил), -О(гетероарил), - М(В2)С(О)(Са-гзалкіл), -Ж(В2)С(О)(Сз-оциклоалкіл), -М(В'2)С(О) (гетероцикліл), -М(В'2)С(О)(арил), -М(А"С(О) (гетероарил), -5(0)2(Слвалкіл), -5(0):(арил), -5(0)2(Сз-оциклоалкіл), - З(О):(гетероцикліл) або -5(0)2:(гетероарил) необов'язково містять як замісник 272,
    42. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: АВ? являє собою С/і-залкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з азетидинілу, тетрагідрофуранілу, триазолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, тіадіазолу, оксадіазолу, піримідинілу, піридизинілу, піразинілу, ізотіазолілу, тетразолілу, фуранілу, тіоморфолінілу, 4-7- членного сультаму, 4-7-членного циклічного карбамату, 4-7-членного циклічного карбонату, 4-7- членного циклічного сульфіду або 8-10-членного гетероарилу, будь-який з яких необов'язково містить як замісник 772; та при цьому зазначений С.-залкіл також необов'язково містить як замісник 7".
    43. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: АВ? являє собою С:-залкіл, заміщений одним замісником, вибраним з фенілу, оксетанілу, тетрагідропіранілу, морфолінілу, піперидинілу, імідазолілу, піридинілу, тіофенілу або С вциклоалкілу; причому зазначені феніл, оксетаніл, тетрагідропіраніл, морфолініл, піперидиніл, імідазоліл, піридиніл, тіофеніл або С4вциклоалкіл містять як замісники один або більше: оксо, -МО», -Мв8, - СМ, Сдгалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О(Сзвалкіл), -О(Сзєциклоалкіл), -О(гетероцикліл), -С(0)-8"2,. -С(000-8"2, -6(0)- МВВ), МВВ), «МА )(ВИ у, «(А 2)Б(0)-8И, -М(АИ2)С(0)0-8У, «М(В'ЖСОМА А), - М(В2)5(О)2(82), -МА"5(О)2М(А2(В2), -МА"?5(О)2О(В2), -ОС(О)В82, -0С(О0)-М(В2(В2), -5І(В 2) з, Коо) -5-8"2, -«Б(О)82, -(ОХМН) В, -5(0)28"2 або -(0)2М(ВУ)(В 2); та причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 2712,
    44. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: АВ? являє собою Сі-залкіл, який необов'язково містить як замісник 27" та заміщений одним замісником, вибраним з фенілу, оксетанілу, тетрагідропіранілу, морфолінілу, піперидинілу, імідазолілу, піридинілу, тіофенілу або С єциклоалкілу; причому зазначені феніл, оксетаніл, тетрагідропіраніл, морфолініл, піперидиніл, імідазоліл, піридиніл, тіофеніл або С.вєциклоалкіл заміщені чотирма або більшим числом замісників, вибраних з -Е, -СІ, -ОН, Сі-залкілу, -Ф(С:-галкілу) або -5(0)2МН».
    45. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Сз-залкіл, який містить як замісник оксо, та необов'язково заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з галогену, азетидинілу, піролідинілу, піперазинілу, тетрагідрофуранілу, тіоморфолінілу, -СМ, Сі-еалкілу, Совалкенілу, Сг-валкінілу, циклопропілу, С7- іБциклоалкілу, Сі-вгалогеналкілу, -О-82, -С(0)-8/2,. -ФБ(000-Н8"2,. -«С(0)-МЩ(А"2(82), -М(А72(А 2), - М(В232(В8Т2У, 0 -М(А23С(О)-82, -М(А2С(О)0-872, -МЩ(АС(ОМА УА) -М(А2)5(О)2(А 2), С- МА 5(О)2М(В2 (82), -МА25(0)20(82), -ОС(О)82, -«0ОС(0)-М(А2у(В 2), -5І(А 2) з, -5-812, -(О)В2, - 5(ОХМН)В2, -Б(0)28"? або -5(0)2М(А)(В 2); та при цьому зазначений С.-залкіл необов'язково містить як замісник 2"; причому зазначені С:і-залкіл, Сг-валкеніл, Сег-валкініл, циклопропіл, С7-5циклоалкіл, Сч- вгалогеналкіл, азетидиніл, піролідиніл, піперазиніл, тетрагідрофураніл або тіоморфолініл необов'язково містять як замісник 278,
    46. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою Сзалкіл, заміщений п'ятьма або більше замісниками, вибраними з -Е, -ОН, -ОСНЗ, -СМ, -МНО(О)(Сз-залкілу), Сі-гфторалкокси або -5(0)2(С: залкілу).
    47. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоїзомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою Сз-чоциклоалкіл, який 60 необов'язково містить як замісник 2".
    48. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою циклопропіл, який необов'язково містить як замісник 7.
    49. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоїзомерів або дейтерований аналог, де Ко» являє собою С7-чоциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 2".
    50. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою С.-єциклоалкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з - гало, оксо, -СМ, Сі-аалкілу, Своалкілу, Сгвалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сч- вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -О(Сазалкілу), -О(Сз-оциклоалкілу), - О(гетероциклілу), -О(арилу, -О(гетероарилу), -М(В!2)С(О)(Сзвалкілу), -«МЮМ(В2)С(О)(Сз- тоциклоалкілу), -М(В'"23С(О)(гетероциклілу), -М(В'23С(О)(арилу), -М(ВС(О)(гетероарилу), - МН(В2), -М(А2Сазалкілу), -М(А"2)(Сз-оциклоалкілу), -М(В'2)(гетероциклілу), -М(В"2арилу), - М(В"2Хгетероарилу), -МЩА"2)С(О)О(Сазалкілу), -МЩА"2)С(О)О(Сз-іоциклоалкілу), - М(В'С(О)О(гетероциклілу), -М(В'2)С(О)О(арилу), -Щ(А'2С(О)О(гетероарилу),. -С(ОМ(А2)(Св- залкілу), -С(О)М(Н2)(Со-оциклоалкілу), -С(О)М(ВА"2)(гетероциклілу), -С(О)М(А2арилу), - С(ОМ(В'2гетероарилу), -С(О)М(А2АУ), -С(0)0-82, -М(В2)2(В2), -М(В2)С(ОМ(А (В), - М(В"2)5(0)2(82), -МА (ОМА) -М(В2)5(0)20(82), -О6(0)8"2, -ОС(0)-МЩ(АА 2), -
    20. 5К(В2)з, -5-872, -(О)В82, -5(0)28!2, -(СОХМН) В": або -(0)2М(В2) (В); причому зазначений С.-єциклоалкіл також необов'язково містить як замісник 27; при цьому зазначений С:-залкіл необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Слоалкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-Н'5, -О(Слеалкіл), -С(О)А"2, -С(0)0-8"2, -С(О)М(А2А) -М(А2(ВУ), - М(В (ВУ, 0 -М(АТ2)АС(О)В, -М(А2С(О)О(82) -МЩ(АС(ОІМ(А2КА 2) -М(А2)5(О)2(А У, - М(82)5(0)2-М(В2(В2), -М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В, -оОС()ОвВ, -ОС(0)-М(А ВА: В), - БІ(А2)з, -5-872, -(О)82, -(ОХМН) В, -5(0)28"2 або -Б(0)2М(В2)(В 2); та причому кожен зазначений Сзалкіл, Сг-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, - О(Савалкіл), -О(Сз-оциклоалкіл), -О(гетероцикліл), -О(арил), -О(гетероарил), -М(В'С(О)(С- галкіл), -ЩА"2)С(О)(Сз-оциклоалкіл), -ЖА'УС(О) (гетероцикліл), -ЖА'УС(О)(арил), - М(В'С(О)(гетероарил), -М(В'"2)(Сагалкіл), -М(В'2)(Сз-оциклоалкіл), -М(В'2)(гетероцикліл), - М(А'2Марил), -М(А'2)(гетероарил), -М(А"2)С(О)О(Савалкіл), --М(Н2)С(О)О(Сз-оциклоалкіл), - М(В'С(О)О(гетероцикліл), -М(В2)С(0)О(арил), -МЖ(В'3С(О)О(гетероарил), --С(О)М(В2)(Св- залкіл), -Ф(О)М(А2) (С оциклоалкіл), -ФЧ«ОМ(А 2) (гетероцикліл), -СО)М(А 2) (арил), - С(ОМ(В'2)гетероарил), арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник иа,
    51. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: В: являє собою Са4-вциклоалкіл, заміщений одним або більшим числом замісників, вибраних з С.- «гідроксіалкілу, Сі-залкокси, -«СН2г):зО(Сз залкілу), -С(О)МН(С:-залкілу), -С(О)МН(Сз.- вциклоалкілу), -М(С:-залкіл)», -МНС(О)О(Сі-залкілу), -МНО(О) (Сі -«гідроксіалкілу); причому зазначений Са-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 7; причому зазначений -С(О)МН(Сз-вциклоалкіл) містить як замісник 278; причому зазначений Сі-гідроксіалкіл або -МНОС(О)(С:і-«гідроксіалкіл) містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сазалкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-89У, -С(О0)8"2, -0(0)0-Н"2, -С(О)3М(А2А2) -М(А2(ВУ), С- М(А2)(ву, -М(В12)АС(О)В82, -М(АС(О)О(82) -М(В2)С(О)М(АТВ 2) -М(В2)5(О)2(8 2), - М(В82)5(0)2-МЩ(В2(В 2), -«Ж(А2)5(О2О(В82), -ОС(ОВ2, -ОС(ОО НВ, -0ОС(0)-М(В2)(А2), -5І(В 2) 8, - 5-82, -(О)82, -(ОХМНУВ2, -5(0)28"2 або -Б(О02М(ВА2(В 2); причому зазначені С:залкокси, -(СНг):-зО(С:-залкіл), -М(С:-залкіл)», -МНО(О)О (С: залкіл) містять як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сзоалкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сч1- звгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-82, -С(О0)8"2, -С(О000-8"2, -С(О)М(В2(В 2), - МАТКА) -М(А(ВуУ, 0 -М(В)-С(О)НЛЯ, 0 -М(ВИ)С(О)О(8) 0-М(А'С(ОМВАА, - М(В"2)5(0)2(82), -М(В2)5(0)2-М(В (В), -МЩ(А2)5(О20(82), -ОС(О)В8":, -ОС(ООВ", -ОС(О)- М(А2(А 2), -5І(А2)з, -5-872, -ХО)В2, -(ОХМН)В2, -5(0)28"2 або -5Х0)2М(В2Х(В 2); причому зазначений -С(О)МНІ(Сі-залкіл) містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Са- галкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-812, -Ф(О)08!2, -Б(030-872,. -С(О)М(АТ(А2) -М(АЛ2В 2), -М(В2)2(82У, -М(А2)-С(О)82,- М(АИ7)(О)О(8И2), 0-М(АТ)С(ОМАДА, 0 -М(А)Б(О)2(8), 0 -М(А)(О2-МЩАДАХ, С-
    М(В235(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС(О3ОВ2, -ОС(0)-М(ВАКА2), -5і(А2)з, -5-812, -5(О)В2, - З(ОХМН)В 2, -5(0)2872 або -5Х0)2М(А (В 2); та при цьому кожен зазначений Сз-еалкіл, Сазалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сч- вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містить як замісник 275,
    52. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Вг являє собою Са.-вциклоалкіл, який містить як замісники один або більше -МНО(О)(Сі-залкілів); причому щонайменше один -МНО(О)(С:-залкіл)у містить як замісники один або більше: оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз-галкіл, Совалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8У, -С(0)8"2, -С(00-Н8, -С(ОМ(АУА) -МЩ(АВА 2), - М(В2)(вТ, -М(В2)3А-С(0)82, -М(АС(О)О(А82) -М(АС(ОІМ(А2УА І -М(А2)5(О)2(А2,С- М(ВА"2)5(0)2-М(В2(В2), -М(А2)5(О29(82), -ОС(О)В:, -ОС(О)ОвВ2, -0ОС(0)-М(А2)(В82), -5І(А 2)», - 5-82, -(О)8И2, -СОХМН) В, -5(0)28"2 або -5(0)2М(В"2(ВА 2); причому зазначений С.-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 2"; та при цьому зазначені Сз-еалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    53. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Вг2 являє собою С.-вциклоалкіл, заміщений трьома або більше замісниками, вибраними з -ОН, Сілгідроксіалкілу, Стзалкокси, /-(СНг):зО(Сізалкілу), -С(О)МН(С:-лалкілу), /-С(О)МН(Сз- вциклоалкілу), -М(С:і-залкілу)», -МНО(О)(Сі-залкілу), -МНО(О)О(С:-залкілу) або -МНО(О)(С-- агідроксіалкілу); причому зазначений С.-єциклоалкіл необов'язково містить як замісник 2.
    54. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К2 являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 2".
    55. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою оксазоліл, ізоксазоліл, тіадіазол, тіазол, оксадіазол, ізотіазоліл, тетразоліл, тіофеніл, фураніл або 6-10-ч-ленний гетероарил, будь-який з Зо яких необов'язково містить як замісник 2.
    56. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою 4-7--ленний моноциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 2.
    57. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де ЕК» являє собою азетидиніл, оксетаніл, піролідиніл, морфолініл, тіоморфолініл, 4-7-ч-ленний сультам, 4-7-ч-ленний циклічний карбамат, 4-7--ленний циклічний карбонат або 4-7-ч-ленний циклічний сульфід, будь-який з яких необов'язково містить як замісник 2.
    58. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл містять один або більше замісників, вибраних з оксо, галогену, -СМ, Сгалкілу, Свзгалкілу, Сговалкенілу, Сг-валкінілу, Сз-5циклоалкілу, Сч- вгалогеналкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-872, -0(0)-872, -Б(000-8"2, -0(0)- м(В'2)(В2), «(ВВ -М(В'2)(В2, -МЩ(В12)С(О3-82, -М(В'2)С(О0-В"2, -ЩВ'С(ОМВ (В), - М(ВА"2)5(О)2(82), -МА2Б(О)2М(АТА 2), -МАБ(О)2О(ВА2), -ОС(О)В2, -«0С(0)-МЩ(А2(В2), -5(В 2)», -5-872, -Б(О)8"2, -5(0)2(Са-алкілу), -5(0)2(Сз-оциклоалкілу), -5(0)г(гетероциклілу), -5(0)2(арилу), 0 -5(0):(гетероарилу), -9ХОХХМН)В": або -(О)2М(В2(В 2); причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл необов'язково містять як замісник 2719; причому зазначений Сг--алкіл необов'язково містить як замісник галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз- гзалкіл, Со-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-88, -6Б(0)872, -(0)0-82, -С(ОМ(А2(А2) -М(А2КА2) -М(АТ2)(В2, -М(АЛ2)АС(О)В2,- М(Н)С(О)О(А), 0-М(АТ)С(О)М(АТДНАЯ, 0-М(А)Б(О)2(Н) 0-М(АБ(О2-МАКА С- М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС()Ов82, -ОС(0)-М(А УА) -5і(А2)з, -5-872, -5(О)82, - З(ОХМН)В", -5(0)28"72 або -5(0)2М(А2(В 2); та при цьому кожен Сз-алкіл, Свзалкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -5(О)2(Са-оалкіл), -(О)2(Сз-оциклоалкіл), -5(0)2(гетероцикліл), - З(О)г(арил) або -5(0):(гетероарил) необов'язково містить як замісник 279,
    59. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщені одним або більше Сіалкілом; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл необов'язково містять як замісник 27; причому зазначений С:алкіл необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Со- валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-ВУ, - С), -6(030-812, -С(О)М(А(В) -С(О)М(А2ХСалзалкіл),ї -С(О)М(В'2Сз-оциклоалкіл), - С(ОМ(В2)гетероцикліл), -С(О)М(В2(арил), -С(О)М(В 2) (гетероарил), -М(В"2(В2), -М(А2)2(В2)х, -М(872)-6(0)8Н"2, 0 -Щ(А3С(ОО(82 0 -М(В'С(ОМ(А2(В2) 0-25 (О2(82, 0 -М(В25(О)2- М(В'2А2), -М(А2)5(020(82, -ОС(О)В:, -ОС()ОвВ, -ОС(0)-М(В2(82), -5І(В2)з, -5-82, - 5(0)В8"2, -(ОХІМН) В, -5(0)28!2 або -Б(О)2М(ВА2(В 2); та причому зазначені Сг-вєалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -С(О)М(В'2)(Сз-оциклоалкіл), -С(О)М(В2)(гетероцикліл), -С(О)М(В'2(арил), - С(ОМ(В'2)гетероарил) необов'язково містять як замісник 278,
    60. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; будь-який з яких необов'язково містить як замісник 2; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщені одним або більше 5(0)5(С:-залкілом); причому зазначений 5(О0)2(С:-залкіл) містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сз--алкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О- Зо в, -Ф(0)8", -Б(00-', -С(О)М(А А -М(В2(А2), 0 -М(В2)2(8Т2, -М(В2)-С(О)В8,- М(А)С(О)(А), 0 -М(АТ)С(О)М(АТАЯ), 0-М(А)Б(О)2(А), 0-М(А)Б(О)2-М(АУА), С- М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС()Ов82, -ОС(0)-М(А УА) -5і(А2)з, -5-872, -5(О)82, - З(ОХМН)В", -5(0)28"72 або -5(0)2М(А2(В 2); та при цьому зазначені Сз-еалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275,
    61. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; будь-який з яких необов'язково містить як замісник 7; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщені одним або більше С .«гідроксіалкілом; причому зазначений С: -«гідроксіалкіл містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О-ВУ, -Ф(0)0Н8"2, -6(030-8Н2, -С(ОМ(ААТ 0 -М(АЛ2УАТ) 0 -М(В2)(В2М, 00 -М(В2)А-С(О)В,С- Мм(АС(ОО(В У), -ЩАЗС(ОМ(В В), -М(8"2)5(0)2(В 2), -М(8235(0)2-М(В'2ХВ 2), - М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС()Ов82, -ОС(0)-М(А УА) -5і(А2)з, -5-872, -5(О)82, - З(ОХМН)В", -5(0)28"72 або -5(0)2М(А2(В 2); та при цьому зазначені Сазалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275,
    62. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; будь-який з яких необов'язково містить як замісник 7; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщені одним або більше -СН2С(О)МН(Сз -валкілом); причому зазначений -СН2С(О)МН(Сі-валкіл) містить як замісник оксо, -СІ, -МО», -СМ, -Мз, Св- гзалкіл, Со-єалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-88, -6Б(0)872, -(0)0-82, -С(ОМ(А2(А2) -М(А2КА2) -М(АТ2)(В2, -М(АЛ2)АС(О)В2,- М(А)УС(О)Ю(ВА), 0-М(ВЯ)С(О)МАТХА), 0-М(А)Б(О)2(А) 0 -М(А)Б(О)2-МЩАЦАХ, С-
    М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС()Ов82, -ОС(0)-М(А УА) -5і(А2)з, -5-872, -5(О)82, - З(ОХМН)В"2, -5(0)28"72 або -5(0)2М(А2(В 2); причому зазначений -СНаС(О)МН (Сі -валкіл) необов'язково містить як замісник 272; та причому зазначені Свєзалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275,
    63. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аг являє собою тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл; причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл заміщені одним або більше -СН2С(О)МН(Са-валкілом); та причому зазначені тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, піперидиніл, піперазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл або триазоліл необов'язково містять як замісник 2.
    64. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де Ко являє собою Св-оарил, який необов'язково містить як замісник 7.
    65. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Вг2 являє собою 6-12-членний біциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник УА причому, якщо зазначений 6-12-членний біциклічний гетероцикліл являє собою 1-окса-7- азаспіроЇЗ,5|нонаніл, тоді зазначений 1-окса-7-азаспіро|З3,5|нонаніл містить як замісники один або більше 2.
    66. Сполука за будь-яким з пп. 1-33 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де Кг являє собою -М(В'2)(А2), -5(0)282, - З(О)2М(В2(ВУ) або -Н.
    67. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аз вибраний з Н, галогену, -МО», -СМ, -0-8"2, -0(0)-8!2,. -С(0)-МЩ(ВА2уВ2), -М(В'В), - Зо М(В82)С(0)-82, -Щ(В"2)С(00-82, -М(В2)5(0)2(82), -Щ(В'23С(0)-М(А (В), -(0)282, -58172 та - 5(О2гМ(В2(В2).
    68. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аз вибраний з -0-82, -С(0)-8!2, -6(0)-М(В2ХА2), -М(В(В), -МН(ВУ), -М(А2)С(0)-82, - М(А23С(030-82, -МЩ(В2)5(0)2(8 2), -«М(В2)С(0)-М(А 282), -5(0)2872, -5-812 або -5Х(0)2М(А2(В 2); причому, якщо зазначений -М(НХАУ) являє собою МН(С:-залкіл), -М(НХА"У) являє собою МН(Сз- агідроксіалкіл) або -О-Н"2 являє собою -О(Сі-залкіл), тоді зазначені МН(С:-залкіл), МН(С-ч- агідроксіалкіл) або -О(С:-залкіл) додатково містять як замісники один або більше: оксо, галоген, - МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-89, -0(0)В8", -С(000-82, -С(ОУМ(В2ВА) -М(В'ХВА 2), - М(В2)2(82), 0 -М(В2)АС(О)В82, 0 -МЩ(АТС(О)О(А, -МЩ(АТІС(ОМ(АА 2) -М(А2Б(О)2(82), С - М(82)5(0)2-М(В'2В 2), -Щ(В2)5(О0)20(В82), -ОС(О)В2, -ОС(О)ОвВ2, -0ОС(О)-М(В (82), -5І(В 2)», - З-ВИ2, -(0)В8И2, -(ОХХМН) В, -5(0)28"72 або -5Х0)2М(В2)(А 2); та причому зазначені Са«залкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    69. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аз вибраний з -О(Сзалкілу) або -М(Н)(Сзалкілу); причому зазначений -О(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник 212; причому зазначений -М(Н)(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник БО оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сі-галкіл, Сговалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-8У, -С(0)8"2, -С(0)0-8!2, -С(О)М(В (В), МАВ), - М(В2)2(82), 0 -М(В2)АС(О)В82, 0 -МЩ(АТС(О)О(А, -МЩ(АТІС(ОМ(АА 2) -М(А2Б(О)2(82), С - М(82)5(0)2-М(В'2В 2), -Щ(В2)5(О0)20(В82), -ОС(О)В2, -ОС(О)ОвВ2, -0ОС(О)-М(В (82), -5І(В 2)», - 5-82, -(0)8"2, -(ОХМН)В2, -5(0)28"72 або -(002М(В2)(В 2); при цьому зазначені С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз--5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 279.
    70. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де Нз являє собою Сі-галкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
    71. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стересізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Вз являє собою Сі:-галкіл, який необов'язково містить як замісник Е та який додатково містить як замісники один або більше: оксо, -СІ, -МО», -Мз, -СМ, Сз-еалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, С.і-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -С(0)-В"2, -С(О0)0-82, - С(О)-МЩ(А2(В 2), -МЖ(А2Х(В 2), -М(В2)2(В82», -МЖ(В"2)С(0)-8"2, -МЩ(В2)2(0)0-82, - М(В'С(ОМ(ВА 282), -М(А35(О)2(82), -МА25(О)2М(А2(В2) -МА?5(0)2О(А82), -ОФС(О)В, - ОС(О)-Ж(ВА2(В 2), -51(В 2) з, -5-872, -Б(О)8"2, -(ОХМН)В2, -6(О0)28"2 або -(0)2М(А2)(В 2); та при цьому зазначені Сз-галкіл, Совалкеніл, Сг-вєалкініл, Сз--«циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    72. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Сзалкіл, який містить як замісники один або більше 71.
    73. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Сагалкіл, який необов'язково містить як замісник 77.
    74. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стересізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Сгоалкініл, який необов'язково містить як замісник 77.
    75. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Сгоалкеніл, який необов'язково містить як замісник 7.
    76. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 27.
    71. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аз являє собою 5-10-ч-ленний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 7; при цьому, якщо зазначений 5-10-членний гетероарил являє собою піридиніл, тоді зазначений піридиніл додатково містить як замісник один або більше 7.
    78. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стересоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Св-оарил, який необов'язково містить як замісник 7.
    79. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Вз являє собою Св-ісарил, який необов'язково містить як замісник 27; причому, якщо зазначений Свєлоарил являє собою ціанофеніл, тоді зазначений ціанофеніл додатково містить як замісники один або більше: оксо, галоген, -МО», -Мз, Сі-залкіл, Севалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -С(О)В2, - с(Ф0-8'2, -С(ОМ(А(А -М(В2В2), -М(В2)2(82), -М(В2)АС(О)82, -Ж(ВС(ОО(В2), - М(В')С(ОМ(В2(В 2), -М(В25(0)2(82),. -М(В235(0)2-М(А (В), -М(В2)5(020(82), -ОС(О)В, - ОоФ(ФовВ:, -ОС(0)-М(В'2(А2), -5(А2)з, -5-812, -5(0)82, -5(О(МН)В:, -54(0)2872 або - З(О)2М(А В); та причому зазначені С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 272.
    80. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 27.
    81. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Аз являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7"; причому, якщо зазначений 4-12-ч-ленний гетероцикліл являє собою гідроксипіролідиніл, тоді зазначений гідроксипіролідиніл додатково містить як замісники один або більше: оксо, галоген, - СМ, -МО», -Мз, Сі-алкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8У, -С(0)8"2, -С(00-Н8, -С(ОМ(АУА) -МЩ(АВА 2), - М(В2)(вТ, -М(В2)3А-С(0)82, -М(АС(О)О(А82) -М(АС(ОІМ(А2УА І -М(А2)5(О)2(А2,С- М(82)5(0)2-М(В2ВА 2), -М(А235(0)20(82), -ОС(О)В:, -ОС(ООЮВ2, -0ОС(О0)-М(В'2В 2), -5І(А 2) з, - 5-82, -(О)8И2, -СОХМН) В, -5(0)28"2 або -5(0)2М(В"2(ВА 2); причому зазначені С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, 60 гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    82. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоїзомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Сз-чоциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 77.
    83. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Сзеєциклоалкіл, який містить як замісники один або більше 77.
    84. Сполука за будь-яким з пп. 1-66 або її фармацевтично прийнятна сіль, стересізомер, суміш стереоїзомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою С7-чоциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
    85. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ка являє собою Н, галоген, -МО», -СМ, -О-В"2, - С(О)-872,. -Б(0)-М(В2(А2), -М(В2(А2), -М(А2)С(0)-872,. -М(В12)0(030-872,. -М(А2)5(О)2(82), - М(823С(0)-М(А 282), -5(0)2872, -58!2 або -Б(О0)2М(В2(ВА 2).
    86. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ва являє собою -0-82, -С(0)-82, -С(0)-М(В2(А2), -М(АУ)(ВУ), -МН(ВУ), -М(В'2)С(0)-82, - М(В2)С(0)0-82, -М(В2)5(0)2(82), 0 -М(АИ2)С(0)-М(А2АЛ2), 00 -5(0)2872, -5-812 або - (ОМ 28); причому, якщо зазначений -М(Н)(АЕУ) являє собою МН(Сі-залкіл), -Щ(Н)(ВУ) являє собою МН(С:- агідроксіалкілу або -0О-В'? являє собою -О(С:-залкіл), тоді зазначений МН(С:-залкіл), МН(С:- агідроксіалкіл) або -О(С:-залкіл) додатково містять як замісники один або більше: оксо, галоген, - МО», -СМ, -Мз, Сагалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8У, -С(0)8"2, -С(00-Н8, -С(ОМ(АУА) -МЩ(АВА 2), - М(В2)(вТ, -М(В2)3А-С(0)82, -М(АС(О)О(А82) -М(АС(ОІМ(А2УА І -М(А2)5(О)2(А2,С- М(82)5(0)2-М(В2ВА 2), -М(А235(0)20(82), -ОС(О)В:, -ОС(ООЮВ2, -0ОС(О0)-М(В'2В 2), -5І(А 2) з, - 5-82, -(0)8"2, -(ОХМН)В2, -5(0)28"72 або -(002М(В2)(В 2); причому зазначені Са«залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    87. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стересоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ва вибраний з -О(Сзалкілу) або -М(Н)(Сзалкілу); причому зазначений -О(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник 272; причому зазначений -М(Н)(Сзалкіл) необов'язково містить як замісник оксо, галоген, -МО», -СМ, - Мз, Сі-залкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-88, -С(О0)В8"2,. -(030-872,. -С(ОМ(А2В2) -М(В'2ХМ), -М(В232(82, -М(А2)- с()вВ, -Щ(А23С(О0(82) -МЩ(А2С(О)М(А В), -М(А25(0)2(812),. -МЩ(А235(О0)2-М(А ХВ), - М(В2)5(0)20(82), -ОС(О)В2, -ОС()Ов82, -ОС(0)-М(А УА) -5і(А2)з, -5-872, -5(О)82, - З(О)(МН) В, -5(0)28"2 або -Б(О)2М(А2(В 2); причому зазначені С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 272,
    88. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де Ка. являє собою Сі-галкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
    89. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ва являє собою Сі:-галкіл, який необов'язково містить як замісник Е та який додатково містить як замісники один або більше: оксо, -СІЇ, -МО», -Мз, -СМ, Сз-еалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-872, -0(0)-872,. -(О0)0-В8"2, - С(О)-МЩ(А2(В 2), -МЖ(А2Х(В 2), -М(В2)2(В82», -МЖ(В"2)С(0)-8"2, -МЩ(В2)2(0)0-82, - М(В'С(ОМ(ВА 282), -М(А35(О)2(82), -МА25(О)2М(А2(В2) -МА?5(0)2О(А82), -ОФС(О)В, - ОС(О)-М(В2(В 2), -51(82) з, -5-872, -«Б(О)8"2, -(ОХМН) В, -Б(О0)28"? або -(О)2М(В2) (А 2); та при цьому зазначені Сз-галкіл, Совалкеніл, Сг-вєалкініл, Сз--«циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    90. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ка являє собою Сзалкіл, який містить як замісники один або більше 71.
    91. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де К. являє собою Сагалкіл, який необов'язково містить як замісник 7.
    92. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К. являє собою Сгоалкініл, який необов'язково містить як замісник 7.
    93. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К« являє собою Сгоалкеніл, який необов'язково містить як замісник 7.
    94. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К. являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 27.
    95. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ва являє собою 5-10-членний гетероарил, який необов'язково містить як замісник 27; причому, якщо зазначений 5-10-ч-ленний гетероарил являє собою піридиніл, тоді зазначений піридиніл додатково містить як замісники один або більше 2.
    96. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де К4 являє собою Св-оарил, який необов'язково містить як замісник 7.
    97. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ва являє собою Св-іосарил, який необов'язково містить як замісник 7"; причому, якщо зазначений Свєлоарил являє собою ціанофеніл, тоді зазначений ціанофеніл додатково містить як замісники один або більше: оксо, галоген, -МОг», -Мз, Сі-залкіл, Севалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-872, -С(О)В 2, - С(ФОО-В8, -С(О)М(АВ 2) -М(АЛ2УА 2) -М(А2)2(В2, -М(В2)3АС(0)872, -МЩ(АС(О)О(В 2), - МАСОВА ВА 2), -«М(А235(О)2(812),. -М(А235(0)2-М(В2В2), -М(А25(0)20(82), -ОС(О)В"», - ОоФ(ФовВ:, -ОС(0)-М(В'2(А2), -5(А2)з, -5-812, -5(0)82, -5(О(МН)В:, -54(0)2872 або - 5З(О2гМ(В (В); та причому зазначені С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 272. Зо 98. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоіїзомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К4 являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 27.
    99. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: Ва являє собою 4-12-членний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7"; причому, якщо зазначений 4-12-членний гетероцикліл являє собою гідроксипіролідиніл, тоді зазначений гідроксипіролідиніл додатково містить як замісники один або більше: оксо, галоген, -СМ, -МО», - Мз, Сі-залкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, С.:-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0О-8У, -С(О)8"2,. -С(0)0-8"2,. -С(ОМ(В'2(В2), «МВВ 2), -М(В2)2(82)У, -М(В2)- с(О)В8г, -М(В23С(О)О(82), -Щ(АС(ОМ(А (А), -М(В25(О)2(82), -МЩ(В2)5(0)2-М(А ВА), - М(В2)5(020(82, -ОС(0)Н":, -ОС(0)ОН8":, -ОС(0)-М(В'2УА2), -51(82)3, -5-872, -5(0О)82, - З(О)(МН) В, -5(0)28"2 або -Б(О)2М(А2(В 2); причому зазначені С:-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл необов'язково містять як замісник 279.
    100. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоїзомерів або дейтерований аналог, де Ка. являє собою Сз-чоциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27.
    101. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К4. являє собою Сзеєциклоалкіл, який містить як БО замісники один або більше 77.
    102. Сполука за будь-яким з пп. 1-84 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоїзомерів або дейтерований аналог, де ЖК являє собою С7-чоциклоалкіл, який необов'язково містить як замісник 27".
    103. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно вибраний з Н, галогену, -МО», -СМ, -0-8"2, -С(0)-872, -Б(0)-М(В2(А82), -М(В8У(ВАУ), МН(ВУ), -М(А2)0(0)-872, -М(В232(0)0-В8!2 або -М(А2)5(0)2(В2).
    104. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно вибраний з -МО», -0-8!2, -С(0)-812,. -С(0)-М(В2(82), -М(В8У(ВУ), -М(В2)С(О0)-82, - М(823С(0)0-В8!2 або -М(В"2)5(0)2(В2).
    105. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно являє собою С .залкіл, який необов'язково містить як замісник 77.
    106. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно являє собою С.-галкіл, який необов'язково містить як замісник Е та який містить як замісники один або більше: оксо, -СІЇ, -МО»2, -Мз, -СМ, Сз-еалкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-872, -С(О)-8"2, -Б(0)0-Н82, - С(О)-М(А2В 2), -М(В"2ХВ 2), -М(В2)2(В2)», -М(872)С(О)-8"2, -ЩА2С(О00-В8"2, - Мм(АЗС(ОМ(А (А), -М(А2)5(0)2(812),. -МАБ(О)2М(А2ВА 2), -МА25(О)2О(82), -ОС(О)В, - ОС(О)-М(В2А2), -5(А2)3, -5-812,. -5(О)82, -(ОХ(МН)В, -5(0)2872 або -5(0)2М(А2(ВА 2); причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 778,
    107. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно являє собою Сзалкіл, який містить як замісники один або більше 7.
    108. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно являє собою Сазалкіл, який необов'язково містить як замісник 277.
    109. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно являє собою циклопропіл, оксетаніл або азетидиніл, який необов'язково містить як замісник 2.
    110. Сполука за будь-яким з пп. 1-102 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоіїзомерів або дейтерований аналог, де щонайменше один з К5, Нє або К7 незалежно являє собою циклопропіл, оксетаніл або азетидиніл; причому зазначений циклопропіл містить як замісники один або більше 7"; причому зазначений оксетаніл або азетидиніл необов'язково містить як замісник 7.
    111. Сполука за будь-яким з пп. 1-110 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де не більше двох з Кз, Ва, Н5, Нє або К7 являють собою Н.
    112. Сполука за будь-яким з пп. 1-111 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кз являє собою Н або ЕК.
    113. Сполука за будь-яким з пп. 1-112 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Ка являє собою Н, Е, -СМ або СІ.
    114. Сполука за будь-яким з пп. 1-113 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К5 являє собою Н або ЕК.
    115. Сполука за будь-яким з пп. 1-114 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кє являє собою Н або ЕК.
    116. Сполука за будь-яким з пп. 1-115 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де К7 являє собою Н або ЕК.
    117. Сполука за будь-яким з пп. 1-116 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де: 2 вибраний з Н, галогену, -СМ, Сізалкілу, Сз-«5циклоалкілу, арилу, гетероарилу, гетероциклілу, -0-872, -6(0)-8712, -С(0)-М(АТ2КАТ2), 0-22), 0 -М(В2)3С(0)-872, 0 -М(А2)С(О)0-82,.СОС- М(ВА235(О)2(82), -ЮС(0)-М(А2(А2), -5(0)28!2 або -5Х0)2М(А (В 2); та причому будь-які алкіл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 278,
    118. Фармацевтична композиція, яка містить сполуку за будь-яким з пп. 1-117 разом з фармацевтично прийнятним носієм та, необов'язково, розріджувачем.
    119. Спосіб лікування захворювання або розладу, пов'язаного із запаленням, у пацієнта, який цього потребує, який включає введення зазначеному пацієнту сполуки за будь-яким з пп. 1-117 або фармацевтичної композиції за п. 118.
    120. Сполука за будь-яким з п. 1-117 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог.
    121. Сполука за будь-яким з п. 1-117 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі являє собою 5-10-членний гетероарил, який бо необов'язково містить як замісник 7", причому, якщо зазначений 5-10-ч-ленний гетероарил являє собою фураніл, піраніл, піроліл, імідазоліл, піразоліл, триазоліл, піридиніл, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, тіафеніл, оксазоліл, тіазоліл, тоді зазначений 5-10-ч-ленний гетероарил необов'язково містить як замісник 5-12--ленне біциклічне кільце або 5-12-членне гетеробіциклічне кільце, причому зазначене біциклічне кільце та зазначене гетеробіциклічне кільце можуть бути конденсовані, у спіро- або містковій конфігурації.
    122. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, Кі: являє собою 5-12-ч-ленний біцикл, який необов'язково містить як замісник 27.
    123. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, Кі: являє собою 5-12-ч-ленний біцикл, який необов'язково містить як замісник С:-залкіл, Сгевалкеніл, Сг-валкініл, 3-б6--ленний циклоалкіл, 3-6-ч-ленний гетероцикліл, 5- б-членний арил або 5-6-ч-ленний гетероарил, причому зазначені групи С.-залкілу, Сго-єалкенілу, Сг-валкінілу, 3-6-ч-ленного циклоалкілу, 3-6-членного гетероциклілу, 5-6-ч-ленного арилу або 5-6- членного гетероарилу можуть додатково містити як замісники одну або більше груп 272,
    124. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі: являє собою 5-12-членний біциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник 7".
    125. Сполука за п. 1 або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог, де Кі: являє собою 5-12-членний біциклічний гетероцикліл, який необов'язково містить як замісник С.-залкіл, Соалкеніл, Сг-валкініл, 3-6-ч-ленний циклоалкіл, 3-6- членний гетероцикліл, 5-6--ленний арил або 5-6-ч-ленний гетероарил, причому зазначені групи Сі-залкілу, Совалкенілу, Сг-єалкінілу, 3-6--ленного циклоалкілу, 3-6-членного гетероциклілу, 5-6- членного арилу або 5-6-ч-ленного гетероарилу можуть додатково містити як замісники одну або більше груп 272,
    126. Сполука Формули (1): о нм" е із СУ ке в, ро М / МИ) Й Ко ів: шо (0 де: кожен К.: та Ко незалежно вибраний з: Р) Сі-ісалкілу, який необов'язково містить як замісник 2"; ї) Сзлоциклоалкілу, який необов'язково містить як замісник 2"; Ї) 5-10-членного гетероарилу, який необов'язково містить як замісник 2"; К) Св-сарилу, який необов'язково містить як замісник 27; І) 4-7-членного моноциклічного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 27; т) 6-12-членного біциклічного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 27"; або п) -«Щ(А"2)(В82), -6(0)28!2, -(О)2М(В2(В 2) або -Н; причому, якщо Кі або Ко являє собою Сі-іоалкіл, Сзлоциклоалкіл, 5-10-членний гетероарил, Св- тіосарил, 4-7--ленний моноциклічний гетероцикліл, 6-12-членний біциклічний гетероцикліл, тоді дві групи 2", приєднані до одного і того ж атома на ЕК: або РЕ», або дві групи 7", приєднані до сусідніх атомів на К: або К», з'єднані одна з одною з утворенням 3-6б--ленного циклоалкілу або 3-6б-ч-ленного гетероциклілу; кожен з Ез та Ка незалежно вибраний з: Ї) Н, галогену, -МО», -СМ, -0-8"72, -6(0)-872,. -С(0)-М(В'2(82),. -М(А2(А2), -М(А2)С(0)- В", - М(В2)С(0)0-В82, -Ж(В2)5(0)2(82), -Ж(В2)32(0)-М(В2(А 2), -5(0)28!2 або -«5(0)2М(В2)(А 2); Ї) Сі-галкілу, який необов'язково містить як замісник 2"; К) Сг-еалкінілу, який необов'язково містить як замісник 27; І) Сгееалкенілу, який необов'язково містить як замісник 2"; т) 5-10-членного гетероарилу, який необов'язково містить як замісник 27; п) Св-сарилу, який необов'язково містить як замісник 7"; о) 4-12-ч-ленного гетероциклілу, який необов'язково містить як замісник 2"; або БО р) Сзлоциклоалкілу, який необов'язково містить як замісник 2"; кожен з К»5, Нє та К7 незалежно вибраний з: 4) Н, галогену, -МО», -СМ, -0-І872,. -С(0)-872,. -С(0)-М(А2В2), -М(А2ВА 2), -М(В12)С(О0)-82, - М(В"2)С(0)0-В8!2 або -М(В2)5(0)2(В 2);
    е) Сі-алкілу, який необов'язково містить як замісник 7; або У) циклопропілу, оксетанілу або азетидинілу, який необов'язково містить як замісник 2; 7 незалежно являє собою оксо, галоген, -МО»2, -Мз, -СМ, С:і-залкіл, Сгвалкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, С.і-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-82, -С(0)-В"2, -С(О0)0-82, - Ф(0)-М(В2(В 2), -МЩ(В72)(А 2), -М(В2)2(В 2)», -М(В"2)2(0)-82, -М(В"2)2(О)0-В8"2, - М(В2)С(О)М(А(А2), -М(В2)5(0)2(82), -МА"Б(О)2М(В 282) -МА"5(О)2О(В82), -ОС(ОВ, - осв, -ОС(0)-М(В'2УВА2), -5(А2)з, -5-872, -5(0)8"2, -5Б(ОХМН)А, -5(0)28"2 або - (ОМА (ВУ); причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 279; кожен 77а незалежно являє собою оксо, галоген, -МО», -СМ, -Мз, Сі-еалкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-івциклоалкіл, Сі-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -0-8"2, -С(О)В"2, -000)0-Н82, - С(ОМ(АДНА), 0-Х), 00О-М(А) (У, 0 -М(А)- (0), 00 -МЩ(ВА СОЮ), О- М(В2)С(О)М(А2(В2), -М(В2)5(О)2(82), -М(ВИ2)5(0)2-М(В2(В2), -М(А2)5(020(В82), -ОС(ОВ, - ОСб(0ОвВ", -ОС(0)-М(В'А2), -5І(82)3, -5-82, -5(0)В8!2, -5(ОХМН)В, -54(0)28"2 або - (282); причому будь-які алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісник 275; кожен КЕ"? незалежно являє собою Н, Сі-залкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз-5циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл, причому зазначені Сі-залкіл, Сг-валкеніл, Сг-валкініл, Сз- іБциклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл можуть додатково необов'язково містити як замісники одну або більше груп 279; кожен 2"? незалежно являє собою оксо, гідрокси, галоген, -МО», -Мз, -СМ, Сі-залкіл, Сгвалкеніл, Со- валкініл, Сз-і5циклоалкіл, С.-вгалогеналкіл, арил, гетероарил, гетероцикліл, -О(С:-галкіл), -О(Се2- валкеніл), -О(Сг-валкініл), -О(Сз-і5циклоалкіл), -О(Сі-вгалогеналкіл), -О(арил), -О(гетероарил), - О(гетероцикліл), -МН»е, -МН(С:-залкіл), -МН(Сг-валкеніл),. -МН(Сг-валкініл),. -МН(Сз-ізциклоалкіл), - МН(С:-вгалогеналкіл), -МН(арил), -МН(гетероарил), -МН(гетероцикліл), -М(С:і-взалкіл)», -М(Сз- іБциклоалкіл)г, -М(Сг-валкеніл)г, -М(Сг-валкініл)г, -М(Сз-5циклоалкіл)», -М(Сі-вгалогеналкіл)», - М(арил)», -М(гетероарил)», -М(гетероцикліл)», -М(Сі-галкіл)(Сз-5циклоалкіл), -М(Сч-вгалкіл)(С»2- валкеніл), -М(С:-залкіл)(Сг-валкініл), -М(С:-залкілу(Сз-5циклоалкіл), -М(Сі-галкіл)(С:-вгалогеналкіл), -М(С:і-залкілуарил), -М(С:-залкіл/у(гетероарил), -М(С:-залкілу(гетероцикліл), -С(О)(Сі-еалкіл), - С(О)(Сг-валкеніл), -С(О)(Сг-валкініл), -С(О)(Сз-5циклоалкіл), -С(О)(Сі-вгалогеналкіл), -С(О)(арил), -С(О)(гетероарил), -С(О)(гетероцикліл), -С(О)О(Сі-валкіл), -С(О)О(Сг-валкеніл), -С(О)О(Се»- валкініл), -С(О)О(Сз-і5циклоалкіл), -С(О)О(Сз-вгалогеналкіл), -С(О)О(арил), -С(О)О(гетероарил), - С(О)ФО(гетероцикліл), -С(О)МН», -С(О)МН(Сз-залкіл), -С(О)МН(Сг-валкеніл), -С(О)МН(Сг-валкініл), - С(О)МН(Сз-і5циклоалкіл),, -С(О)МН(Сз-вгалогеналкіл), -С(О)МН(арил), -С(О)МН(гетероарил), - С(О)МНІгетероцикліл), -С(О)М(Сз-залкіл)», -С(О)М(Сз-5циклоалкіл)г, -С(О)М(Сг-валкеніл)г, - С(О)М(Сг-валкініл)», -С(О)М(Сз-5циклоалкіл)», -С(О)М(С:-вгалогеналкіл)», -С(О)М(арил)г, - С(О)М(гетероарил)», -С(О)М(гетероцикліл)», -МНО(О)(С:і-залкіл), -МНО(О)(Сг-валкеніл), -- МНеТест)(Сг-валкініл), -МНО(О)(Сз-іциклоалкіл), -МНО(О)(С:і-вгалогеналкіл), -МНе(О)(арил), - МНС(О)(гетероарил), -МНС(О)(гетероцикліл), -МНО(О)О(Сі-валкіл),8 -МНОС(О)О(Сг-валкеніл), - МНО(О)О(Сг-валкініл), -МНО(О)О(Сз-5циклоалкіл), -МНО(О)О(С: вгалогеналкіл), -МНО(О)О(арил), -МНО(О)О(гетероарил), -МНОС(О)О(гетероцикліл), -МНО(О)МН(С:-залкіл), -МНС(О)МН(Се- валкеніл), -МНО(О)МН(Сг-валкініл),, -«МНС(О)МН(Сз-і5циклоалкіл), -МНОС(О)МН(С: вгалогеналкіл), - МНеСесмНгарил), -МНС(ОМН(гетероарил), -МНС(О)МН(гетероцикліл), -5Н, -5(Сі-залкіл), -5(О2- валкеніл), -5(Сг-валкініл),, -5(Сз-5циклоалкіл), -5(С:-вгалогеналкіл), -З(арил), -(гетероарил), - З(гетероцикліл), -МНО(О)(Сзі-залкіл), / -М(Сі-залкіл)«5(О)(Сі-егалкіл),, -5(О0)М(Сі-залкіл)2,. -5(0)(С1- залкіл), -З(ОХМН)(Сі-еалкіл), -5(О)(Сг-алкеніл), -5(О)(Сг-валкініл), -5(О)(Сз-івциклоалкіл), - З(О)(Сі-вгалогеналкіл), -5(О)(арил), -5О0)(гетероарил), -5(0)(гетероцикліл), -5(0)2(Сі-галкіл), - 0 5(0О)2(Сг-валкеніл), -5(0)2(Сг-валкініл), -5(0)2(Сз-циклоалкіл), /-5(0)2(С:-вгалогеналкіл), -- З(О)г(арил), -5(0)2(гетероарил), -5(О)2«(гетероцикліл), -5(О)2МН(Сі-еалкіл) або -5(0)2МЩ(Сч- залкіл)»2; причому будь-які алкіл, циклоалкіл, арил, гетероарил або гетероцикліл необов'язково містять як замісники один або більше: галоген, Сі-залкіл, Сі-вгалогеналкіл, -ОН, -МН», -МН(Сі-галкіл), - МН(Сз-і5циклоалкіл), -МН(С:-вгалогеналкіл), -МН(арил), -МН(гетероарил), -МН(гетероцикліл), - М(Сзі-еалкіл)», -М(Сз-5циклоалкіл)», -МНОС(О)(Сз-в5циклоалкіл), -МНО(О)(С:-вгалогеналкіл), - МНС(о)(арил), -МНОС(О) (гетероарил), -МНОС(О) (гетероцикліл), -МНО(О)О (С: -залкіл), -МНО(О)О(С»- валкініл), -МНО(О)О(Сз-і«циклоалкіл), -МНО(О)О(Сі-вгалогеналкіл), -МНОС(О)О(арил), (- МНСе(о)Отетероарил), -МНОС(О)О(гетероцикліл), -МНОС(О)МНІ(Сзі-залкіл)у,8 -5ХОХМН)(Сі-галкіл), 60 00 5(О)2(Сі-валкіл), -5(0)2(Сз-5циклоалкіл), -5(0)2(С:-вгалогеналкіл), -5(0):(арил), -
    З(О)г(гетероарил), -5(О)2(гетероцикліл), -5(0)2МН(Сі-алкіл), -5(0)2М(Сі-алкіл)», -О(Сз- іБциклоалкіл), -Ф(С:-вгалогеналкіл), -О(арил), -О(гетероарил), -О(гетероцикліл) або -О(Сз-залкіл); та за умови, що, якщо К: являє собою Сзалкіл, Ко являє собою Сзхалкіл, який містить як замісники Е та гідроксил, Ез, В5, Нє, В7 являють собою Н та Ка являє собою СМ, тоді Е: містить як замісник 7"; або її фармацевтично прийнятна сіль, стереоізомер, суміш стереоізомерів або дейтерований аналог.
UAA201908592A 2017-02-16 2018-02-15 ПОХІДНІ ПІРОЛО[1,2-b]ПІРИДАЗИНУ UA124548C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762460013P 2017-02-16 2017-02-16
PCT/US2018/018431 WO2018152368A1 (en) 2017-02-16 2018-02-15 Pyrrolo [1,2-b] pyridazine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA124548C2 true UA124548C2 (uk) 2021-10-05

Family

ID=61563476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201908592A UA124548C2 (uk) 2017-02-16 2018-02-15 ПОХІДНІ ПІРОЛО[1,2-b]ПІРИДАЗИНУ

Country Status (32)

Country Link
US (1) US10336762B2 (uk)
EP (1) EP3583105B1 (uk)
JP (3) JP6924267B2 (uk)
KR (1) KR102337055B1 (uk)
CN (1) CN110300754A (uk)
AR (1) AR110935A1 (uk)
AU (2) AU2018221812B2 (uk)
BR (1) BR102018002879A2 (uk)
CA (1) CA3050148A1 (uk)
CL (1) CL2019002306A1 (uk)
CO (1) CO2019008868A2 (uk)
CR (1) CR20190373A (uk)
DK (1) DK3583105T3 (uk)
DO (1) DOP2019000214A (uk)
EA (1) EA201991544A1 (uk)
FI (1) FI3583105T3 (uk)
IL (1) IL267979B (uk)
JO (1) JOP20180011A1 (uk)
LT (1) LT3583105T (uk)
MA (1) MA47500B1 (uk)
MX (2) MX2019009840A (uk)
PE (1) PE20191540A1 (uk)
PH (1) PH12019550128A1 (uk)
PT (1) PT3583105T (uk)
RS (1) RS65397B1 (uk)
SA (1) SA519402462B1 (uk)
SG (1) SG11201906763RA (uk)
TW (3) TWI733982B (uk)
UA (1) UA124548C2 (uk)
UY (1) UY37608A (uk)
WO (1) WO2018152368A1 (uk)
ZA (1) ZA201905456B (uk)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11358948B2 (en) 2017-09-22 2022-06-14 Kymera Therapeutics, Inc. CRBN ligands and uses thereof
MX2020003190A (es) 2017-09-22 2020-11-11 Kymera Therapeutics Inc Degradadores de proteinas y usos de los mismos.
WO2019111218A1 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Cadila Healthcare Limited Novel heterocyclic compounds as irak4 inhibitors
JP2021508703A (ja) 2017-12-26 2021-03-11 カイメラ セラピューティクス， インコーポレイテッド Ｉｒａｋ分解剤およびそれらの使用
US11512080B2 (en) 2018-01-12 2022-11-29 Kymera Therapeutics, Inc. CRBN ligands and uses thereof
US11485743B2 (en) 2018-01-12 2022-11-01 Kymera Therapeutics, Inc. Protein degraders and uses thereof
WO2020010177A1 (en) 2018-07-06 2020-01-09 Kymera Therapeutics, Inc. Tricyclic crbn ligands and uses thereof
TWI721483B (zh) 2018-07-13 2021-03-11 美商基利科學股份有限公司 吡咯并[1,2-b]嗒𠯤衍生物
WO2020036830A1 (en) * 2018-08-13 2020-02-20 Gilead Sciences, Inc. Pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives as irak4 inhibitors
TWI797366B (zh) * 2018-08-13 2023-04-01 美商基利科學股份有限公司 吡咯并[1,2-b]嗒衍生物
CA3119773A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Kymera Therapeutics, Inc. Irak degraders and uses thereof
WO2020191091A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
CN111821308B (zh) * 2019-04-15 2021-10-08 中国科学院上海药物研究所 雷藤舒在制备用于治疗非酒精性脂肪性肝病的药物中的应用
CN110755452B (zh) * 2019-11-23 2021-07-06 博雅干细胞科技有限公司 干细胞治疗骨关节炎的用途
CN110755451B (zh) * 2019-11-23 2021-07-06 博雅干细胞科技有限公司 用于治疗骨关节炎的间充质干细胞组合物及其用途
US11779578B2 (en) 2019-12-17 2023-10-10 Kymera Therapeutics, Inc. IRAK degraders and uses thereof
WO2021127283A2 (en) 2019-12-17 2021-06-24 Kymera Therapeutics, Inc. Irak degraders and uses thereof
BR112022024156A2 (pt) 2020-05-29 2023-02-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos heterocílicos antelmínticos
TW202210483A (zh) 2020-06-03 2022-03-16 美商凱麥拉醫療公司 Irak降解劑之結晶型
EP4367118A1 (en) 2021-08-18 2024-05-15 Nurix Therapeutics, Inc. Bifunctional degraders of interleukin-1 receptor-associated kinases and therapeutic use thereof
AU2022377394A1 (en) 2021-11-01 2024-06-13 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic pyrrolopyridazine compounds
TW202408362A (zh) 2022-06-21 2024-03-01 瑞士商先正達農作物保護公司 殺微生物的雙環雜環甲醯胺衍生物
WO2024089191A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives
CN117849327A (zh) * 2024-03-06 2024-04-09 军科正源（北京）药物研究有限责任公司 用于检测苏金单抗抗药性抗体的方法

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4445262B2 (ja) 2001-10-09 2010-04-07 アムジェン インコーポレイテッド 抗炎症剤としてのイミダゾール誘導体
WO2008016643A2 (en) 2006-08-01 2008-02-07 Cytokinetics, Incorporated Certain chemical entities, compositions, and methods
WO2008030584A2 (en) 2006-09-07 2008-03-13 Biogen Idec Ma Inc. Indazole derivatives as modulators of interleukin- 1 receptor-associated kinase
DE102009033208A1 (de) 2009-07-15 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Aminopyridinderivate
JP2012254939A (ja) 2009-10-07 2012-12-27 Astellas Pharma Inc オキサゾール化合物
CA2802641C (en) 2010-07-13 2019-03-12 Nidhi Arora Pyrazolo [1, 5a] pyrimidine and thieno [3, 2b] pyrimidine derivatives as irak4 modulators
EP2640708A1 (en) 2010-11-19 2013-09-25 Ligand Pharmaceuticals Inc. Heterocycle amines and uses thereof
CA2822166C (en) 2010-12-20 2019-10-29 Merck Serono S.A. Indazolyl triazole derivatives as irak inhibitors
EP3239154A1 (en) 2011-01-10 2017-11-01 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
EP2688872A4 (en) 2011-03-22 2014-08-27 Merck Sharp & Dohme AMIDOPYRAZOLHEMMER OF INTERLEUKIN RECEPTOR-MEDIATED KINASES
WO2013042137A1 (en) 2011-09-19 2013-03-28 Aurigene Discovery Technologies Limited Bicyclic heterocycles as irak4 inhibitors
US9221809B2 (en) 2011-10-31 2015-12-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Aminopyrimidinones as interleukin receptor-associated kinase inhibitors
CA2849566C (en) 2011-11-09 2021-02-09 Cancer Research Technology Limited 5-(pyridin-2-yl-amino)-pyrazine-2-carbonitrile compounds and their therapeutic use
CA2863259A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
CN104159896B (zh) 2012-01-13 2017-05-24 百时美施贵宝公司 用作激酶抑制剂的杂环取代的吡啶基化合物
WO2013106614A1 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Bristol-Myers Squibb Company Triazolyl-substituted pyridyl compounds useful as kinase inhibitors
EP2802579B1 (en) 2012-01-13 2016-04-13 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolyl- or thiadiazolyl-substituted pyridyl compounds useful as kinase inhibitors
MX2015000129A (es) 2012-07-10 2015-04-14 Ares Trading Sa Derivados de pirimidin pirazolilo.
US20140018361A1 (en) 2012-07-11 2014-01-16 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
US9085586B2 (en) 2012-07-11 2015-07-21 Nimbus Iris, Inc. IRAK inhibitors and uses thereof
AU2013290080A1 (en) 2012-07-11 2015-01-29 Nimbus Iris, Inc. IRAK inhibitors and uses thereof
US9586948B2 (en) 2012-10-08 2017-03-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of IRAK4 activity
US9598440B2 (en) 2012-10-08 2017-03-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of IRAK4 activity
US9546153B2 (en) 2012-11-08 2017-01-17 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycle substituted pyridyl compounds useful as kinase modulators
ES2914793T3 (es) 2012-11-08 2022-06-16 Bristol Myers Squibb Co Compuestos heterocíclicos sustituidos con amida, útiles como moduladores de la respuesta de IL-12, IL-23 y/o IFN-alfa
SG11201503395TA (en) 2012-11-08 2015-05-28 Bristol Myers Squibb Co ALKYL AMIDE-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL IN THE MODULATION OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα
WO2014074675A1 (en) 2012-11-08 2014-05-15 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl substituted pyridyl compounds useful as kinase modulators
BR112015011456A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Genentech Inc compostos de aminopirimidina como inibidores de egfr mutantes contendo t790m
BR112015014034A2 (pt) 2013-01-10 2017-07-11 Nimbus Iris Inc inibidores de irak e usos dos mesmos
JP6267729B2 (ja) 2013-02-07 2018-01-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 大環状ピリダジノン誘導体
BR112015018663A2 (pt) 2013-02-07 2017-07-18 Merck Patent Gmbh derivados de piridazinona-amidas
EP2970334B1 (en) 2013-03-15 2018-05-23 Biogen MA Inc. Macrocyclic compounds as irak4 inhibitors for the treatment of inflammatory diseases
EP3052494B1 (en) 2013-06-28 2018-12-26 H. Hoffnabb-La Roche Ag Azaindazole compounds as inhibitors of t790m containing egfr mutants
US20160166576A1 (en) 2013-07-11 2016-06-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted amidopyrazole inhibitors of interleukin receptor-associated kinases (irak-4)
CA2925211A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
BR112016010041B1 (pt) 2013-11-08 2023-04-18 Takeda Pharmaceutical Company Limited Composto heterocíclico com uma ação inibitória de irak-4, composição farmacêutica, e, uso do composto
TWI667233B (zh) 2013-12-19 2019-08-01 德商拜耳製藥公司 新穎吲唑羧醯胺，其製備方法、含彼等之醫藥製劑及其製造醫藥之用途
TW201609693A (zh) * 2014-01-03 2016-03-16 必治妥美雅史谷比公司 雜芳基取代之菸鹼醯胺化合物
CN106068264B (zh) 2014-01-09 2019-06-21 默克专利有限公司 嘧啶吡唑基衍生物及其作为irak抑制剂的用途
BR112016015983A2 (pt) 2014-01-10 2017-08-08 Aurigene Discovery Tech Ltd Compostos de indazol como inibidores de irak4, seus usos, e composição farmacêutica
CU24389B1 (es) 2014-01-13 2019-04-04 Aurigene Discovery Tech Ltd Compuestos de heterociclilo bicíclico como inhibidores de irak4
ES2718552T3 (es) 2014-04-04 2019-07-02 Pfizer Compuestos de heteroarilo o arilo bicíclicos fusionados y su uso como inhibidores de IRAK4
RU2016140870A (ru) 2014-04-22 2018-05-23 Нимбус Айрис, Инк. Ингибиторы irak и их применения
MX2016017147A (es) 2014-06-20 2017-06-07 Aurigene Discovery Tech Ltd Compuestos de indazole substituidos como inhibidores de irak4.
AR101229A1 (es) 2014-07-18 2016-11-30 Biogen Ma Inc Agentes inhibidores de irak4
US9969749B2 (en) 2014-09-30 2018-05-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of IRAK4 activity
EP3200788B1 (en) 2014-09-30 2019-09-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of irak4 activity
US9943516B2 (en) 2014-09-30 2018-04-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of IRAK4 activity
US9932350B2 (en) 2014-09-30 2018-04-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of IRAK4 activity
CA2964982C (en) 2014-11-20 2022-07-05 Merck Patent Gmbh Heteroaryl compounds as irak inhibitors and uses thereof
JO3705B1 (ar) 2014-11-26 2021-01-31 Bayer Pharma AG إندازولات مستبدلة جديدة، عمليات لتحضيرها، مستحضرات دوائية تحتوي عليها واستخدامها في إنتاج أدوية
KR20170109546A (ko) 2015-02-05 2017-09-29 메르크 파텐트 게엠베하 Irak1/4 억제제로서의 매크로시클릭 화합물 및 이들의 용도
EP3253763B1 (en) 2015-02-06 2020-09-30 Merck Patent GmbH Pyridazinone macrocycles as irak inhibitors and uses thereof
EP3268004B1 (en) 2015-03-12 2019-12-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrrolopyridazine inhibitors of irak4 activity
WO2016144849A1 (en) 2015-03-12 2016-09-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Thienopyrazine inhibitors of irak4 activity
EP3268367B8 (en) 2015-03-12 2022-11-16 Merck Sharp & Dohme LLC Carboxamide inhibitors of irak4 activity
EP3268006B1 (en) 2015-03-12 2020-01-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrrolotriazine inhibitors of irak4 activity
US10329294B2 (en) 2015-03-12 2019-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolopyrimidine inhibitors of IRAK4 activity
SG11201707752SA (en) 2015-04-22 2017-11-29 Rigel Pharmaceuticals Inc Pyrazole compounds and method for making and using the compounds
WO2016174183A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations of inhibitors of irak4 with inhibitors of btk
WO2016210034A1 (en) * 2015-06-24 2016-12-29 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl substituted aminopyridine compounds
ES2822956T3 (es) 2015-06-24 2021-05-05 Bristol Myers Squibb Co Compuestos de aminopiridina sustituidos con heteroarilo
WO2016210036A1 (en) * 2015-06-24 2016-12-29 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl substituted aminopyridine compounds
WO2017004133A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
WO2017004134A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
BR112018000624A2 (pt) 2015-07-15 2018-09-18 Aurigene Discovery Technologies Limited compostos de indazol e azaindazol como inibidores de irak-4
CA2992408A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Aurigene Discovery Technologies Limited Substituted aza compounds as irak-4 inhibitors
JP6994454B2 (ja) 2015-08-04 2022-01-14 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ベンズアゾール化合物ならびに該化合物の作製方法および使用方法
CA2994644A1 (en) 2015-08-04 2017-02-09 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Pyrazole pyrimidine derivative and uses thereof
US20180230127A1 (en) 2015-08-13 2018-08-16 Pfizer Inc. Bicyclic-Fused Heteroaryl Or Aryl Compounds
US10562902B2 (en) 2015-08-13 2020-02-18 Beijing Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd. IRAK4 inhibitor and use thereof
EP3336091B1 (en) 2015-08-13 2020-12-02 Beijing Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd. Irak4 inhibitor and use thereof
MX2018002402A (es) 2015-08-27 2018-04-11 Pfizer Compuestos de heteroarilo o arilo biciclicos fusionados como moduladores de la quinasa 4 asociada al receptor de la interleucina 1 (irak4).
NZ739676A (en) 2015-09-18 2022-02-25 Merck Patent Gmbh Heteroaryl compounds as irak inhibitors and uses thereof
EP3350170B1 (en) 2015-09-18 2022-01-26 Merck Patent GmbH Heteroaryl compounds as irak inhibitors and uses thereof
GB201518456D0 (en) 2015-10-19 2015-12-02 Galapagos Nv Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory, autoimmune and/or proliferative diseases
WO2017108744A1 (de) 2015-12-22 2017-06-29 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Neue substituierte indazole, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische präparate die diese enthalten, sowie deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln
WO2017108723A2 (en) 2015-12-22 2017-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
EP3405465B1 (en) 2016-01-20 2021-10-13 Biogen MA Inc. Irak4 inhibiting agents
BR112018072242A2 (pt) 2016-04-29 2019-04-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft forma polimórfica de n-{6-(2-hidróxipropan-2-il)-2-[2-(metilsulfonil)etil]-2h-indazol-5-il}-6-(trifluorometil)piridina-2-carboxamida
WO2017205766A1 (en) 2016-05-27 2017-11-30 Pharmacyclics Llc Inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase
WO2017205769A1 (en) 2016-05-27 2017-11-30 Pharmacyclics Llc Inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase
WO2017205762A1 (en) 2016-05-27 2017-11-30 Pharmacyclics Llc Inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase
WO2017207385A1 (de) 2016-05-31 2017-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-methylindazole, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische präparate, die diese enthalten, sowie deren verwendung zur herstellung von arzneimitteln
WO2018005356A1 (en) 2016-06-27 2018-01-04 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-diamino-pyrimidine compounds and method for making and using the compounds
WO2018081294A1 (en) 2016-10-26 2018-05-03 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole amide compounds as irak inhibitors
JP7059268B2 (ja) 2016-11-02 2022-04-25 エフ．ホフマン－ラ ロシュ アーゲー ＩＲＡＫ４モデュレーターとしてのピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018221812B2 (en) 2022-06-16
SA519402462B1 (ar) 2022-08-28
US20180230157A1 (en) 2018-08-16
CR20190373A (es) 2019-10-17
BR102018002879A2 (pt) 2018-10-30
FI3583105T3 (fi) 2024-02-16
RS65397B1 (sr) 2024-04-30
PT3583105T (pt) 2024-04-15
AU2018221812A1 (en) 2019-08-08
UY37608A (es) 2018-09-28
TWI733982B (zh) 2021-07-21
AU2022228165A1 (en) 2022-09-29
TW202140491A (zh) 2021-11-01
IL267979B (en) 2022-07-01
MX2023010197A (es) 2023-09-11
EP3583105A1 (en) 2019-12-25
US10336762B2 (en) 2019-07-02
WO2018152368A1 (en) 2018-08-23
EA201991544A1 (ru) 2020-05-08
PH12019550128A1 (en) 2020-06-01
LT3583105T (lt) 2024-03-25
JOP20180011A1 (ar) 2019-01-30
EP3583105B1 (en) 2024-02-07
DOP2019000214A (es) 2019-09-15
MA47500A (fr) 2019-12-25
CO2019008868A2 (es) 2019-08-20
TWI790674B (zh) 2023-01-21
MA47500B1 (fr) 2024-02-29
KR20190115067A (ko) 2019-10-10
TW202340194A (zh) 2023-10-16
CA3050148A1 (en) 2018-08-23
TW201840567A (zh) 2018-11-16
PE20191540A1 (es) 2019-10-23
DK3583105T3 (da) 2024-03-04
JP6924267B2 (ja) 2021-08-25
KR102337055B1 (ko) 2021-12-07
ZA201905456B (en) 2021-09-29
SG11201906763RA (en) 2019-08-27
AR110935A1 (es) 2019-05-15
JP2021176902A (ja) 2021-11-11
CL2019002306A1 (es) 2020-01-17
JP2020507601A (ja) 2020-03-12
CN110300754A (zh) 2019-10-01
IL267979A (en) 2019-09-26
MX2019009840A (es) 2019-10-22
JP2023100791A (ja) 2023-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA124548C2 (uk) ПОХІДНІ ПІРОЛО[1,2-b]ПІРИДАЗИНУ
JP6908656B2 (ja) 薬物結合体のためのスルホンアミド含有連結系
US20230390354A1 (en) Cytotoxic and anti-mitotic compounds, and methods of using the same
ES2944573T3 (es) Antagonistas de TLR7/8 y usos de los mismos
US10836750B1 (en) TLR7/8 antagonists and uses thereof
JP6577479B2 (ja) Ｎａｖ チャンネル阻害剤としてのヘテロ環化合物及びその使用
US8759376B2 (en) Isoxazole and isothiazole compounds useful in the treatment of inflammation
UA127863C2 (uk) Сполуки, які можна застосовувати як інгібітори кінази
US20180237413A1 (en) Heteroaryl compounds as irak inhibitors and uses thereof
UA124802C2 (uk) Поліциклічні антагоністи tlr7/8 і їх застосування в лікуванні імунних розладів
TW200826938A (en) Hepatitis C virus inhibitors
CA2960899C (en) Cytotoxic and anti-mitotic compounds, and methods of using the same
UA66337C2 (uk) ІНГІБІТОР ФЕРМЕНТУ, ЩО ПЕРЕТВОРЮЄ ІНТЕРЛЕЙКІН-1-<font face="Symbol">b</font>, ТА СПОСІБ ЙОГО ОДЕРЖАННЯ, ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ ТА СПОСІБ ЛІКУВАННЯ Й ПРОФІЛАКТИКИ
SA515361151B1 (ar) مركبات أريل غير متجانسة واستخداماتها
UA119247C2 (uk) Спіроциклічні сполуки як інгібітори триптофангідроксилази
NZ732538A (en) Macrocyclic compounds as irak1/4 inhibitors and uses thereof
UA81994C2 (en) 5,7-diaminopyrazolo [4,3-d] pyrimidines with pde-5 inhibiting activity
HUE030364T2 (hu) Glukagonreceptor modulátora
TW201033196A (en) Inhibitors of HCV NS5A
JP2013504604A (ja) ウイルスポリメラーゼ阻害剤としてのキナゾリノン誘導体
US20230122228A1 (en) Novel spiropyrrolidine derived antiviral agents
TW200540152A (en) Caspase inhibitors and uses thereof
JPH11511482A (ja) 免疫抑制活性を有するトリテルペン誘導体
CN106414435A (zh) 氨基‑取代的异噻唑
WO2024131843A1 (zh) 一种抗体药物偶联物及其制备方法和用途