UA100241C2 - ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ СИНТЕЗУ 17-АЦЕТОКСИ-11<font face="Symbol">b</font>-[4-(ДИМЕТИЛАМІНО)-ФЕНІЛ]-21-МЕТОКСИ-19-НОРПРЕГН-4,9-ДІЄН-3,20-ДІОНУ І ПРОМІЖНІ СПОЛУКИ ДАНОГО СПОСОБУ - Google Patents
ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ СИНТЕЗУ 17-АЦЕТОКСИ-11<font face="Symbol">b</font>-[4-(ДИМЕТИЛАМІНО)-ФЕНІЛ]-21-МЕТОКСИ-19-НОРПРЕГН-4,9-ДІЄН-3,20-ДІОНУ І ПРОМІЖНІ СПОЛУКИ ДАНОГО СПОСОБУInfo
- Publication number
- UA100241C2 UA100241C2 UAA201000779A UAA201000779A UA100241C2 UA 100241 C2 UA100241 C2 UA 100241C2 UA A201000779 A UAA201000779 A UA A201000779A UA A201000779 A UAA201000779 A UA A201000779A UA 100241 C2 UA100241 C2 UA 100241C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- oxy
- bis
- dimethylamino
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- -1 4-(dimethylamino)-phenyl magnesium bromide Grignard reagent Chemical class 0.000 abstract 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 abstract 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JVBGZFRPTRKSBB-MJBQOYBXSA-N Telapristone acetate Chemical compound C1([C@@H]2C3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]3CC[C@@]([C@]3(C2)C)(C(=O)COC)OC(C)=O)=CC=C(N(C)C)C=C1 JVBGZFRPTRKSBB-MJBQOYBXSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 abstract 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 abstract 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 abstract 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006859 Swern oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 230000003388 anti-hormonal effect Effects 0.000 abstract 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000005667 methoxymethylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
- C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/18—Feminine contraceptives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J21/005—Ketals
- C07J21/006—Ketals at position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0094—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 containing nitrile radicals, including thiocyanide radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Даний винахід належить до способу синтезу відомого 17-ацетокси-11 -[4-(диметиламіно)-феніл]-21-метокси-19-норпрегн-4,9-дієн-3,20-діону (надалі позначається CDB-4124) формули (І) з 3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-оестр-5(10),9(11)-дієн-17-ону формули (II). Сполука CDB-4124 належить до групи антигормонів. Спосіб за дійсним винаходом полягає в наступному: і) утворення епоксиду по подвійному зв'язку в положенні 5(10) взаємодією 3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-оестр-5(10),9(11)-дієн-17-ону формули (II) з перекисом водню; іі) приєднання одержаного in situ ціановодню в положення 17 одержаного 5,10ц-епокси-3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-5а-оестр-9(11 )-ен-17-ону формули (III); ііі) силілування гідроксильної групи в положенні 17 утвореного 5,10α-епокси-3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-17о-гідрокси-5--оестр-9(11)-ен-17--карбонітрилу формули (IV) триметилхлорсиланом; iv) взаємодія одержаного 5,10)-епокси-3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-17-[триметилсиліл(окси)]-5]-оестр-9(11)-ен-17--карбонітрилу формули (V) з реактивом Гріньяра 4-(диметиламіно)-фенілмагнійбромідом у присутності СuСl (реакція Тойча); v) силілування гідроксильної групи в положенні 5 одержаного 11с-[4-(диметиламіно)-феніл]-3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-5-гідрокси-17--[триметил-силіл-(окси)]-5а-оестр-9-ен-17β-карбонітрилу формули (VI) триметилхлорсиланом; vi) взаємодія одержаного 11β-[4-(диметиламіно)-феніл]-3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-5,17(-біс-[триметилсиліл(окси)]-5--оестр-9-ен-17--карбонітрилу формули (VII) з діізобутилалюмінійгідридом і наступне додавання кислоти до реакційної суміші; vii) метоксиметилювання одержаного 11β-[4-(диметиламіно)-феніл]-3,3-[1,2-етандіїл-біс(окси)]-5,17(-біс-[триметилсиліл(окси)]-5(-оестр-9-ен-17--карбальдегіду формули (VIII) метокси-метильним реактивом Гріньяра, одержаним in situ, з одночасним гідролізом триметилсилільних захисних груп; viii) окислювання гідроксильної групи в положенні 20 одержаного 17,20ξ-дигідрокси-11β-[4-(диметиламіно)-феніл]-21-метокси-19-норпрегн-4,9-дієн-3-ону формули (IX) дициклогексилкарбодіімідом у присутності диметилсульфоксиду і сильної органічної кислоти (окислювання по Шверну), і в даному випадку наступне хроматографічне очищення; іх) ацетилювання гідроксильної групи в положенні 17 одержаного 11β-[4-(диметиламіно)-феніл]-17-гідрокси-21-метокси-19-норпрегн-4,9-дієн-3,20-діону формули (X) оцтовим ангідридом у присутності перхлорної кислоти, і в даному випадку одержаний 7-ацетокси-11β-[4-(диметиламіно)-феніл)]-21-метокси-19-нопрегна-4,9-дієн-3,20-діон формули (І) очищають хроматографічно. Даний винахід також належить до нових проміжних сполук формули (VII) і (VIII).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU0700439A HU228636B1 (en) | 2007-06-27 | 2007-06-27 | Industrial method for the synthesis of 17-acetoxy-11betha-4[-(dimethylamino)-phenyl]-21-methoxy-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dione and the key intermediates of the process |
| PCT/HU2008/000073 WO2009001148A2 (en) | 2007-06-27 | 2008-06-19 | INDUSTRIAL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 17-ACETOXY-11β-[4-(DIMETHYLAMINO)-PHENYL]-21-METHOXY-19-NORPREGNA-4,9-DIEN-3,20-DIONE AND THE KEY INTERMEDIATES OF THE PROCESS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA100241C2 true UA100241C2 (uk) | 2012-12-10 |
Family
ID=89987607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201000779A UA100241C2 (uk) | 2007-06-27 | 2008-06-19 | ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ СИНТЕЗУ 17-АЦЕТОКСИ-11<font face="Symbol">b</font>-[4-(ДИМЕТИЛАМІНО)-ФЕНІЛ]-21-МЕТОКСИ-19-НОРПРЕГН-4,9-ДІЄН-3,20-ДІОНУ І ПРОМІЖНІ СПОЛУКИ ДАНОГО СПОСОБУ |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8183402B2 (uk) |
| EP (1) | EP2160398B1 (uk) |
| JP (1) | JP5261481B2 (uk) |
| KR (1) | KR101535686B1 (uk) |
| CN (1) | CN101622268B (uk) |
| AR (1) | AR067189A1 (uk) |
| AT (1) | ATE528313T1 (uk) |
| AU (1) | AU2008269531B2 (uk) |
| BR (1) | BRPI0813654B8 (uk) |
| CA (1) | CA2677195C (uk) |
| CY (1) | CY1112529T1 (uk) |
| DK (1) | DK2160398T3 (uk) |
| EA (1) | EA015478B1 (uk) |
| ES (1) | ES2375320T3 (uk) |
| HR (1) | HRP20120008T1 (uk) |
| HU (1) | HU228636B1 (uk) |
| IL (1) | IL200124A (uk) |
| MX (1) | MX2009011861A (uk) |
| MY (1) | MY149296A (uk) |
| NZ (1) | NZ579029A (uk) |
| PL (1) | PL2160398T3 (uk) |
| PT (1) | PT2160398E (uk) |
| SI (1) | SI2160398T1 (uk) |
| TW (1) | TWI411616B (uk) |
| UA (1) | UA100241C2 (uk) |
| WO (1) | WO2009001148A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA200907030B (uk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0900171A2 (hu) | 2009-03-20 | 2010-12-28 | Richter Gedeon Nyrt | 17-acetoxi-11ß-[4-(dimetil-amino)-fenil]-21-metoxi-19-norpregna-4,9-dién-3,20-dion új kristályos módosulata és eljárás elõállítására |
| HUP0900487A2 (hu) | 2009-08-05 | 2011-03-28 | Richter Gedeon Nyrt | 17-acetoxi-11ß-[4-(dimetil-amino)-fenil]-21-metoxi-19-norpregna-4,9-dién-3,20-dion új kristályos polimorf módosulata és eljárás elõállítására |
| CN102516345B (zh) * | 2011-11-01 | 2014-11-26 | 上海优拓医药科技有限公司 | 醋酸乌利司他及其关键中间体的制备方法 |
| CN102942612A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-02-27 | 四川大学 | 一种合成醋酸乌利司他的新方法 |
| KR20160058722A (ko) * | 2013-03-15 | 2016-05-25 | 더 플로리다 스테이트 유니버시티 리서치 파운데이션, 인크 | ent-프로게스테론 및 그의 중간생성물의 합성 |
| HU230319B1 (hu) * | 2013-10-01 | 2016-01-28 | Richter Gedeon Nyrt. | Ipari eljárás szteroid hatóanyagok előállítására |
| HU230397B1 (hu) | 2013-11-25 | 2016-04-28 | Richter Gedeon Nyrt. | Eljárás (11b,17a)-17-acetoxi-11-metil-19-norpregn-4-én-3,20-dion előállítására |
| CN103601785A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-02-26 | 四川大学 | 一种醋酸优力斯特新的合成方法 |
| HU230381B1 (hu) | 2014-02-17 | 2016-03-29 | Richter Gedeon Nyrt | Ipari eljárás szteroid intermedier előállítására |
| CN107200770B (zh) * | 2016-03-18 | 2019-11-01 | 华东师范大学 | 特拉司酮合成中环氧异构体的高效分离和循环利用方法 |
| CN109575098B (zh) * | 2019-01-18 | 2021-01-01 | 湖南成大生物科技有限公司 | 诺孕美特的合成方法 |
| CN115536529B (zh) * | 2022-09-26 | 2024-06-25 | 浦拉司科技（上海）有限责任公司 | 一种3,5-二（2-氰基-异丙基）-甲苯的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA8231B (en) * | 1981-01-09 | 1982-11-24 | Roussel Uclaf | New 11 -substituted steroid derivatives, their preparation, their use as medicaments, the compositions containing them and the new intermediates thus obtained |
| DE3722486A1 (de) * | 1987-07-03 | 1989-01-12 | Schering Ag | Neues epoxidierungs-reagenz und seine verwendung |
| US4954490A (en) * | 1988-06-23 | 1990-09-04 | Research Triangle Institute | 11 β-substituted progesterone analogs |
| US6900193B1 (en) * | 1996-05-01 | 2005-05-31 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Structural modification of 19-norprogesterone I: 17-α-substituted-11-β-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as new antiprogestational agents |
| CA2253673C (en) * | 1996-05-01 | 2009-09-08 | The Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | 21-substituted progesterone derivatives as new antiprogestational agents |
| DE60021422T2 (de) | 1999-12-29 | 2006-05-24 | The Government of the United States of America, as represented by the Secretary National Institute of Health, Office of Technology Transfer | Verfahren zur Herstellung von 17α-acetoxy-11β-[4-n,n-(dimethylamino)phenyl]-21-methoxy-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dion, für das Verfahren nützliche Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung derartiger Zwischenprodukte |
| ES2546291T3 (es) * | 2000-03-17 | 2015-09-22 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | 17-Alfa-sustituida, 11-beta-sustituida-4-arilo y 21-sustituida 19-norpregnadienodionas como agentes antiprogestacionales |
-
2007
- 2007-06-27 HU HU0700439A patent/HU228636B1/hu unknown
-
2008
- 2008-06-19 SI SI200830476T patent/SI2160398T1/sl unknown
- 2008-06-19 BR BRPI0813654A patent/BRPI0813654B8/pt active IP Right Grant
- 2008-06-19 NZ NZ579029A patent/NZ579029A/en unknown
- 2008-06-19 KR KR1020097017565A patent/KR101535686B1/ko active IP Right Grant
- 2008-06-19 CA CA2677195A patent/CA2677195C/en active Active
- 2008-06-19 MY MYPI20093980A patent/MY149296A/en unknown
- 2008-06-19 MX MX2009011861A patent/MX2009011861A/es active IP Right Grant
- 2008-06-19 DK DK08762676.8T patent/DK2160398T3/da active
- 2008-06-19 US US12/598,163 patent/US8183402B2/en active Active
- 2008-06-19 UA UAA201000779A patent/UA100241C2/uk unknown
- 2008-06-19 JP JP2010514149A patent/JP5261481B2/ja active Active
- 2008-06-19 EA EA201070061A patent/EA015478B1/ru unknown
- 2008-06-19 PT PT08762676T patent/PT2160398E/pt unknown
- 2008-06-19 ES ES08762676T patent/ES2375320T3/es active Active
- 2008-06-19 CN CN2008800063272A patent/CN101622268B/zh active Active
- 2008-06-19 EP EP08762676A patent/EP2160398B1/en active Active
- 2008-06-19 WO PCT/HU2008/000073 patent/WO2009001148A2/en active Application Filing
- 2008-06-19 AT AT08762676T patent/ATE528313T1/de active
- 2008-06-19 AU AU2008269531A patent/AU2008269531B2/en active Active
- 2008-06-19 PL PL08762676T patent/PL2160398T3/pl unknown
- 2008-06-23 TW TW097123350A patent/TWI411616B/zh active
- 2008-06-26 AR ARP080102767A patent/AR067189A1/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-07-28 IL IL200124A patent/IL200124A/en active IP Right Grant
- 2009-10-08 ZA ZA200907030A patent/ZA200907030B/xx unknown
-
2011
- 2011-12-14 CY CY20111101242T patent/CY1112529T1/el unknown
-
2012
- 2012-01-03 HR HR20120008T patent/HRP20120008T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA100241C2 (uk) | ПРОМИСЛОВИЙ СПОСІБ СИНТЕЗУ 17-АЦЕТОКСИ-11<font face="Symbol">b</font>-[4-(ДИМЕТИЛАМІНО)-ФЕНІЛ]-21-МЕТОКСИ-19-НОРПРЕГН-4,9-ДІЄН-3,20-ДІОНУ І ПРОМІЖНІ СПОЛУКИ ДАНОГО СПОСОБУ | |
| US8110691B2 (en) | Industrial process for the synthesis of 17α-acetoxy-11β-[4-(N,N-dimethyl-amino)-phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione and new intermediates of the process | |
| Kigoshi et al. | Total synthesis of natural (-)-ptaquilosin, the aglycon of a potent bracken carcinogen ptaquiloside and the (+)-enantiomer, and their DNA cleaving activities | |
| JP2010001255A (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| WO2007064011A1 (ja) | コンバージェント法を用いるビタミンｄ誘導体の製造方法 | |
| US20130123523A1 (en) | Methods for the preparation of etonogestrel and desogestrel | |
| JP4438308B2 (ja) | ステロイド化合物の製造方法 | |
| IE62481B1 (en) | Process for the production of 17alpha-ethinyl-17beta-hydroxy-18-methyl-4, 15-estradien-3-one and new intermediate products for this process | |
| CN1830991A (zh) | 一类16α－溴代甾体化合物及其合成方法 | |
| JP4926071B2 (ja) | ステロイド化合物の製造法 | |
| Mori et al. | Novel diastereoselective allene formation by an ene reaction of significantly twisted 1, 3-dienes with singlet oxygen | |
| US20070203106A1 (en) | Method for Producing 5Alpha-Pregnane Derivative | |
| JPWO2005095431A1 (ja) | ５α−プレグナン誘導体の製造方法 | |
| JP6453337B2 (ja) | １９−ノルプレグナ−４−エン−３，２０−ジオン−１７．α．−オール（ゲストノロン）の合成方法及びその中間体 | |
| JPWO2005095432A1 (ja) | ５α−プレグナン誘導体の製造方法 | |
| US20040230062A1 (en) | Process for the production of 2-oxa-3-one androstane derivatives | |
| Gertosio et al. | Synthesis of 10β, 17α‐Dimethyl‐17β‐(1, 2‐dioxopropyl) estra‐5, 9‐diene‐3‐ketal | |
| SK13252001A3 (sk) | Spôsob prípravy esterov kyseliny 4,4-dimetyl-3beta- hydroxypregna-8,14-dién-21-karboxylovej, ich použitie a medziprodukty získané pri tejto príprave | |
| JPH04273894A (ja) | ステロイド誘導体 | |
| JPH04273895A (ja) | ステロイド誘導体 |