TWI797085B - 熱傳導性聚有機矽氧烷組成物用表面處理劑 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種環狀矽氧烷，其係通式(1)(式中，R1、R2、R3、X、a、b、c、R4、Y及d係如在說明書所定義)表示之含有烷氧矽基的水解性官能基及特定長度的直鏈狀聚矽氧烷結構。該化合物能夠利用作為能夠提供具有優異的作業性、熱傳導性、及操作性的組成物之熱傳導性填充劑用表面處理劑。

Description

熱傳導性聚有機矽氧烷組成物用表面處理劑
本發明係有關於一種被使用在熱傳導性聚有機矽氧烷組成物之表面處理劑用矽氧烷化合物。
以功率電晶體、IC、CPU等作為代表之電子零件，係為了防止發熱體的蓄熱而使用熱傳導性高的熱傳導性油脂和熱傳導性片。熱傳導性油脂係具有不被電子零件的形狀影響而能夠簡便地塗佈之優點，相反地，係存在有將其它零件污損、油分流出等問題點。又，雖然熱傳導性片不污損其它零件和油分流出，但是相較於油脂，密著性較差，所以採用降低熱傳導性片的硬度而提高密著性之手法來因應。
熱傳導性片多半是使用矽酮橡膠。但是，因為矽酮單體無法提高熱傳導性，為了改良矽酮橡膠的熱傳導性而併用熱傳導性填充劑。作為熱傳導性填充劑，已知如以氧化矽粉、氧化鋁、氮化硼、氮化鋁、氧化鎂等作為代表之熱傳導性比成為黏結劑的矽酮為更高之材料(日本專利特開2002-003831號公報)。
但是，欲將由上述無機粒子所構成之填充劑直接填充至成為黏結劑的矽酮中時，無論如何複合物黏度亦大幅度地上升，其結果，因為流動性低落，所以有對作業造成障礙之情形。又，依照所使用的填充劑，至均勻地分散為止需要相當的時間，致使生產性低落。為了解決該等情形，有提案揭示一種使用各種表面處理劑，對熱傳導性填充劑施行表面處理來提高填充性之手段(請參照日本專利特開2000-1616號公報、特開2000-256558號公報及特開2003-213133號公報)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2002-003831號公報
[專利文獻2]日本特開2000-1616號公報
[專利文獻3]日本特開2000-256558號公報
[專利文獻4]日本特開2003-213133號公報
為了達成作為放熱構件之高的放熱性，係藉由水解性矽氧烷將微粒徑的氧化鋁等無機粒子進行表面處理而使用。但是，最近電子零件等係隨著高功率化而發熱量亦變大，被認為必須具有更高的熱傳導率之放熱構件。為了得到具有按照此種要求之高的熱傳導率之矽酮組成物，必須進一步更高填充熱傳導性填充劑。而且，亦期 望所得到的矽酮組成物之操作性良好。另一方面，在被使用在矽酮橡膠之表面處理劑，不僅是能夠高效率地處理熱傳導性填充劑，而且表面處理劑本身亦被要求高的耐熱性。因此，被要求探索一種能夠提供具有優異的熱傳導性、操作性的組成物之表面處理劑。
本發明係為了解決此種問題而進行，其目的係提供一種能夠提供具有優異的作業性、熱傳導性、及操作性的組成物之熱傳導性填充劑用表面處理劑。
為了解決上述課題，本發明者等進行專心研討時，發現藉由表面處理劑的分子結構設計，而能夠高填充且能夠提升熱傳導性聚矽氧烷組成物的熱傳導性，而完成了本發明。
本發明係有關於以下的各項。
[1]下述通式(1)表示之矽氧烷化合物：
Figure 106124304-A0202-12-0003-3
 (式中，R1：具有碳數1至4的烷氧矽基之基R2：下述通式(2)表示之直鏈狀有機矽氧基：
Figure 106124304-A0202-12-0004-4
 (式中，R4係各自獨立且為碳數1至12的一價烴基，Y係碳數1至6的一價烴基基，d為10至50的整數)X：各自獨立且為碳數2至10的二價烴基a及b：各自獨立且1以上的整數c：0以上的整數a+b+c：4以上的整數R3：各自獨立且為碳數1至6的一價烴基)。
[2]如前述[1]所述之矽氧烷化合物，其中在通式(1)中，b為2，d為10至40。
[3]如前述[1]所述之矽氧烷化合物，其中在通式(1)中，b為1。
[4]一種熱傳導性填充劑用表面處理劑，係含有如前述[1]至[3]項中任一項所述之矽氧烷化合物。
依照本發明，能夠提供一種具有優異的作業性、熱傳導性、及操作性的組成物之熱傳導性填充劑用表面處理劑。
本發明的一態樣，係下述通式(1)表示之矽 氧烷化合物：
Figure 106124304-A0202-12-0005-5
 (式中，R1、R2、R3、X、a、b及c係如前面所定義)。在此，在該矽氧烷化合物，含有R1的單元、含有R2的單元、SiR3 2O表示的單元係不必如上述通式(1)表示而排列，應理解例如SiR3 2O表示的單元亦可存在於含有R1的單元與含有R2的單元之間。
因為通式(1)表示之具有環狀結構的矽氧烷化合物，能夠將水解性基大量地導入至環狀結構中，而且其在位置上為集中，所以認為熱傳導性填充劑的處理效率變高且能夠更高填充化。並且，因為上述矽氧烷化合物本身的耐熱性高，所以能夠對熱傳導性聚矽氧烷組成物提供高的耐熱性。又，不被特定理論束縛，認為藉由在分子中具有適當長度的矽氧烷鏈，能夠適當地抑制與熱傳導性填充劑的粒子相互作用之部分及與矽酮聚合物相互作用之部分的距離，且能夠達成將熱傳導性填充劑之無機粒子與基質聚合物之矽酮聚合物進行適當地媒介之任務，使得組成物的黏度減少。而且，此種矽氧烷化合物，係例如具有能夠藉由使含有氫基之環狀矽氧烷，與在一末端具有乙烯基之矽氧烷、含有乙烯基及水解性基之矽烷化合物，進行加成反應而容易地得到之優點。
在通式(1)，R1可例示含有碳數1至4的烷氧矽基之水解性官能基，更具體地可例示具有以下的結構之基。R1可為矽直接與X鍵結，亦可為透過酯鍵等連結基而鍵結。更具體地，可例示具有以下的結構之基作為R1。
Figure 106124304-A0202-12-0006-6
尤其是就熱傳導性填充劑的處理效率具有進一步提升之傾向而言，R1係以具有2個以上之烷氧矽基、特別是具有3個的結構之基為佳。又，就容易得到原料而言、R1係以含有甲氧基矽基為佳。
R2係通式(2)表示之基：
Figure 106124304-A0202-12-0006-7
 (式中，R4、Y及d為如前面所定義)。
在通式(2)，d的數為10至50的範圍，以10至40的範圍為佳，較佳為20至30的範圍。藉由設為該範圍，能夠提高對流動性之效果，而且能夠高調配且能夠抑制矽氧烷化合物本身的黏度，並且提升安定性。R4係各自獨立且為碳數1至12的一價烴基，可舉出直鏈狀或分枝鏈狀的C1-12烷基、苯基、萘基等芳基。又，亦可被氯、 氟、溴等鹵素取代，作為此種基，可例示三氟甲基等全氟烷基。因為容易合成，R4係以甲基為佳。Y為碳數1至6的一價烴基。因為容易合成，Y係以甲基為佳。
R1及R2係透過基X而與通式(1)表示之矽氧烷的環狀矽氧烷部分鍵結。基X可例示碳數2至10的二價烴基，-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)CH2-等伸烷基。就容易合成而言，X係以-CH2CH2-或-CH2CH(CH3)-為佳。
R3係各自獨立且為碳數1至6的一價烴基。各自的R3可相同亦可不同。因為容易合成，R3係以甲基為佳。
a為1以上的整數，較佳為1。b為1以上的整數，以1或2為佳，b之值係以上述通式(1)中所含有的-SiR4 2O-單元的數成為20至60的範圍之方式與d之值一併設計為佳。c為0以上的整數，較佳為0至2。又，a+b+c的和為4以上的整數，因為容易合成，以4為佳。
能夠舉出下述的結構式表示之化合物作為如以上說明的矽氧烷化合物之代表例，但是本發明係不被此限定。
Figure 106124304-A0202-12-0008-8
在此，說明矽氧烷化合物的結構，有將矽氧烷化合物的結構單元使用如以下的略號而記載之情形(以下，有將該等結構單元各自稱為「M單元」「D單元」等之情形)。
M：-Si(CH3)3O1/2
MH：-SiH(CH3)2O1/2
MVi：-Si(CH=CH2)(CH3)2O1/2
D：Si(CH3)2O2/2
DH：SiH(CH3)O2/2
T：Si(CH3)O3/2
Q：SiO4/2
例如在前述通式(2)，如R4為甲基且Y為乙烯基之結 構，係記載為-DnMVi。但是例如記載為DH 20D20時，應理解並非專指在20個DH單位之後接著20個D單元之情形，各自的單元亦可任意地排列。
本發明的矽氧烷化合物，係該業者能夠利用眾所周知的方法或類似的方法而調製。作為一個例子，係能夠藉由使具有2個以上的Si-H鍵之環狀矽氧烷與如乙烯基三甲氧基矽烷之具有不飽和鍵的烷氧基矽烷反應，其次，使其與具有不飽和鍵之直鏈狀聚矽氧烷而得到通式(1)表示的結構之矽氧烷。反應條件、精製方法等係只要是該業者，就能夠適當地選擇。
本發明的一態樣，係含有上述矽氧烷化合物之熱傳導性填充劑用表面處理劑。本發明的矽氧烷化合物係作為熱傳導性填充劑用表面處理劑之作用，能夠藉由將經表面處理的熱傳導性填充劑與基質聚合物之矽酮聚合物混合，而提供一種具有優異的操作性之熱傳導性組成物。以下，說明在該組成物所含有的熱傳導性填充劑及矽酮聚合物。
[熱傳導性填充劑]
作為熱傳導性填充劑，可例示通常眾所周知的無機填充劑，可舉出氧化鋁、氧化鎂、氧化鋅、氮化硼、氮化鋁、氧化矽粉、碳化矽、金屬粉體、鑽石、氫氧化鋁、碳等。特佳者為氧化鋁、氧化鋅、氮化鋁或碳化矽。作為該等無機填充劑，只要能夠利用作為熱傳導性填充劑之等級者就 沒有特別限制且能夠利用市售物。
熱傳導性填充劑，只要能夠利用的等級之物，平均粒徑的大小係沒有特別限制，以使用平均粒徑為300μm以下者為佳。即便平均粒徑在該範圍之中，調配平均粒徑大者時，無法提升填充率，平均粒徑小者時，黏度有變大之傾向，能夠藉由適當地選擇熱傳導性填充劑的平均粒徑且調配，來得到適合目的之黏度的組成物。
熱傳導性填充劑，係將粒徑為相對大的填充劑、與粒徑相對小的填充劑併用亦佳。藉由將具有複數種類的粒徑之填充劑併用，粒徑相對小的填充劑進入粒徑相對大的填充劑之間隙使得填充量能夠更高。填充劑係依照平均粒徑而能夠分類成為大粒徑(例如粒徑30μm以上)、中粒徑(例如粒徑1μm以上至小於30μm)、小粒徑(例如粒徑小於1μm)者，以從該等使用至少2種類以上、特別是3種類為佳。使用具有複數種類不同粒徑之填充劑時，該等的調配比率係能夠設為任意，從組成物調製的作業性、所得到的組成物之熱傳導性方面而言，以使用30至70質量%之大粒徑的填充劑為佳，以使用35至65質量%為較佳。使用大粒徑、中粒徑、小粒徑之3種類的填充劑時，中粒徑及小粒徑的填充劑之調配比係以設為1：40至40：1的範圍為佳，以設為1：7至7：1的範圍為較佳。
在熱傳導性填充劑能夠使用之無機粒子的形狀，係沒有特別限制。例如能夠使用球狀、丸狀、不定形的粒子之任一種，而且亦能夠併用該等之中至少2種 類。無機粒子的形狀為丸狀、不定形時之平均粒徑，係該業者能夠依照眾所周知的方法而定義。平均粒徑係例如能夠使用依照雷射光繞射法等之粒度分布測定裝置，設為重量平均值(或中值粒徑)等而求取。
熱傳導性聚矽氧烷樹脂中的填充劑之調配量，相對於矽氧烷化合物及具有硬化性官能基之聚矽氧烷樹脂的全體量100質量份為10至5000質量份的範圍。以50至4000質量份為佳，較佳是在100至3000質量份的範圍，本發明的效果能夠顯著地發揮。
[矽酮聚合物]
本發明的熱傳導性聚矽氧烷組成物，係含有聚有機矽氧烷樹脂作為基質聚合物之矽酮聚合物。作為聚有機矽氧烷樹脂，係只要能夠使用作為矽酮油脂、矽酮橡膠等的基質者，其結構就沒有特別限定而能夠使用直鏈狀、分枝鏈狀、環狀者等。又，亦能夠使用導入有官能基之改性矽酮。例如為了使油脂的硬度變化等目的，聚有機矽氧烷樹脂亦可具有一個以上如成為硬化反應的反應點之硬化性官能基。在此，在本說明書，所謂「硬化性官能基」，係指能夠參與樹脂的硬化反應之官能基。作為硬化性官能基的例子，可舉出乙烯基、(甲基)丙烯基、直接鍵結在矽之氫基等。從硬化性的觀點而言，該等硬化性官能基係以在一分子中具有2個以上為佳，因為取得或調製的容易性，以在一分子中具有2個為佳。但是，亦能夠使用如在一分子中 硬化性官能基的數為一個的化合物。又，亦能夠併用具有硬化性官能基的數為不同的複數種化合物。硬化反應機構係沒有特別限制，能夠採用加成反應、縮合反應等在樹脂硬化通常被使用之方法。
作為藉由加成反應而硬化之具有硬化性官能基之聚矽氧烷樹脂，可例示以下的通式(3)表示之含有脂肪族不飽和基之直鏈狀聚有機矽氧烷：
Figure 106124304-A0202-12-0012-10
(式中，Ra為各自獨立且為脂肪族不飽和基，R為各自獨立且為C1-6烷基或C6-12芳基，n係使在23℃之黏度成為0.01至50Pa．s之數)，但是不被此種構造的樹脂限定。此種直鏈狀聚有機矽氧烷之中，因為取得的容易性，能夠適合使用如R為全部甲基且Ra為乙烯基之聚有機矽氧烷。
相對於熱傳導性填充劑100質量份，具有硬化性官能基之聚矽氧烷樹脂的調配量，係以在1至50質量份的範圍使用為佳，以3至40質量份的範圍為較佳。藉由設為該範圍，不會損害熱傳導性填充劑所具有之高的熱傳導率，而能夠得到均勻的熱傳導性聚矽氧烷組成物。
聚矽氧烷樹脂，係能夠依照加成反應硬化型、縮合反應硬化型等硬化反應的機構而分類。依照反應 機構而分類時，從生產性及作業性的觀點而言，係以使用加成反應硬化型聚矽氧烷為佳。作為加成反應硬化型聚矽氧烷，已知由(a)基質聚合物之含不飽和基的聚有機矽氧烷、(b)交聯劑之含氫基的聚有機矽氧烷、(c)硬化用觸媒之鉑化合物所構成者。
作為(a)成分之含不飽和基的聚有機矽氧烷，在1分子中鍵結在矽原子之有機基之中，至少平均含有0.5個以上的不飽和基為佳。不飽和基的數為每1分子小於0.5個時，因為未參與交聯的成分增加，所以無法得到充分的硬化物。只要不飽和基的數為每1分子0.5個以上，基本上能夠得到硬化物，但是因為過度地剩餘時，硬化物的耐熱性低落且無法達成原本的目的，以0.5至2.0個的範圍為佳。因為容易調製聚有機矽氧烷，不飽和基係以乙烯基為佳。不飽和基可鍵結在分子鏈末端、分子鏈側端之任一位置，就硬化速度提高且亦保持硬化物的耐熱性而言，以在分子鏈末端為佳。
作為在含不飽和基的聚有機矽氧烷之其它官能基，可舉出一價取代或未取代的烴基，可例示甲基、乙基、丙基、丁基、己基、十二基等烷基；苯基等芳基；2-苯乙基、2-苯丙基等芳烷基；一氯甲基、3,3,3-三氟丙基等取代烴基等。因為合成的容易性，以甲基或苯基為佳。
含不飽和基的聚有機矽氧烷的結構可為直鏈狀、分枝鏈狀的任一種。又，其黏度係沒有特別限制，在23℃之黏度係以0.01至50Pa．s為佳。
通常，含不飽和基的聚有機矽氧烷，係能夠藉由使六甲基環三矽氧烷、八甲基環四矽氧烷、四乙烯基四甲基環四矽氧烷等環狀矽氧烷，與具有R3SiO0.5(在此，R為一價烴基)單元之有機矽氧烷，在鹼、酸等適當的觸媒下進行平衡化聚合，隨後藉由中和步驟、將剩餘的低分子矽氧烷分除去來得到。
(b)成分之含氫基的聚有機矽氧烷，係具有Si-H鍵之矽氧烷化合物且為成為交聯劑之成分。其調配量相對於(a)成分的不飽和基1個，直接鍵結矽原子之氫原子成為0.2至5.0個之量。少於0.2個時，硬化未充分地進行，大於5.0個時，硬化物變為堅硬，而且亦有對硬化後的物性造成不良影響之情形。又，鍵結在1分子所含有的矽原子之氫基數，必須至少2個以上，針對其它條件、氫基以外的有機基、鍵結位置、聚合度、構造等係沒有特別限定，又，亦能夠使用2種以上之含氫基的聚有機矽氧烷。
含氫基的聚有機矽氧烷，代表性可例示在分子中具有2個以上通式(4)表示之單元：(Rb)x(Rc)ySiO(4-x-y)/2 (4)(式中，Rb為氫原子，Rc為C1-6烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、較佳為甲基)或苯基；x為1或2；y為0至2的整數，但是x+y為1至3)。
在含氫基的聚有機矽氧烷之矽氧烷骨架，可舉出環狀、分枝狀、直鏈狀者，較佳為環狀或分枝狀骨架。
(c)成分的鉑化合物，係用以使(a)成分的不飽和基與(b)成分的氫基反應來得到硬化物之硬化用觸媒。作為該鉑化合物，可例示氯化鉑酸、鉑烯烴錯合物、鉑乙烯基矽氧烷錯合物、鉑磷錯合物、鉑醇錯合物、鉑黑等。其調配量係相對於(a)成分的含不飽和基的聚有機矽氧烷，鉑元素成為0.1至1000ppm之量。少於0.1ppm時，未使其充分地硬化，又，即便大於1000ppm，亦無法期待硬化速度特別地提升。又，為了得到更長的適用期，能夠藉由添加反應抑制劑來抑制觸媒的活性。作為眾所周知的鉑族金屬用反應抑制劑，可舉出2-甲基-3-丁炔-2-醇、1-乙炔基-2-環己醇等乙炔醇、順丁烯二酸二烯丙酯。
作為調製經調配熱傳導性填充劑的組成物之方法，可將矽氧烷化合物、具有硬化性官能基之聚矽氧烷樹脂及熱傳導性填充劑使用混煉機器進行直接調製，或者亦可將矽氧烷化合物與填充劑預先混合且施行表面處理之後，分散在聚矽氧烷樹脂來調製。又，亦可按照必要而實施使用加熱、減壓或其它眾所周知的方法之處理。又，含有前面已敘述之加成反應硬化型聚有機矽氧烷時，亦能夠調製好預先調配前述的(a)成分而成之樹脂組成物，在即將使其硬化之前，添加(b)成分及(c)成分的混合物。
相對於熱傳導性填充劑100質量份，在熱傳導性組成物中之通式(1)表示之矽氧烷化合物的調配量為 0.01至20質量份的範圍。藉由將矽氧烷化合物的量設為該範圍，熱傳導性填充劑的填充性提高，同時能夠提高熱傳導性。矽氧烷化合物的調配量係較佳為0.1至15質量份的範圍。又，相對於成為基質聚合物之聚矽氧烷樹脂100質量份，以使用1質量份以上為佳。相對於聚矽氧烷樹脂，矽氧烷化合物的量小於1質量份時，熱傳導性填充材的表面處理效果變少且無法高調配。又，過剩時，因為對硬化後的機械物性和耐熱性造成不良影響，較佳為0.1至500質量份的範圍。
本發明的熱傳導性聚矽氧烷組成物，係在不損害本發明的效果之範圍內，能夠按照必要而適當地調配該業者眾所周知的顏料、阻燃劑、接著賦予劑、耐熱賦予劑、稀釋劑、有機溶劑等。
本發明的熱傳導性聚矽氧烷組成物之聚矽氧烷樹脂為具有硬化性官能基時，係能夠藉由硬化而成為矽酮橡膠。聚矽氧烷組成物的硬化反應，係能夠按照聚矽氧烷樹脂所具有之硬化性官能基的種類而使用適當地選擇之方法來進行。
作為硬化性官能基，係使用具有環氧基等藉由熱而產生硬化反應的官能基之聚有機矽氧烷時，亦能夠藉由對熱傳導性聚矽氧烷組成物施加熱來進行硬化。熱硬化的條件係該業者眾所周知，作為在藉由熱而硬化反應能夠使用之機器，例如可舉出恆溫槽等該業者眾所周知的裝置。加熱條件係能夠配合組成物所應用之構件的耐熱溫 度而適當地調整且決定硬化時間。例如能夠在1分鐘至5小時的範圍施加40至100℃的熱。從操作性的觀點而言，加熱溫度係以50至90℃為佳，以60至80℃為較佳。從硬化步驟的簡便性之觀點而言，加熱時間係以5分鐘至3小時為佳，以10分鐘至2小時為較佳。
藉由使本發明的熱傳導性聚矽氧烷組成物硬化而得到的矽酮橡膠，係能夠使用作為電子機器、積體電路元件等電子零件的放熱構件。
[實施例]
在以下揭示之本發明的實施例，係不被該等實施例限定。在以下的實施例及比較例，份係全部表示質量份。
材料的合成 [實施例1] ．具有聚合度20之聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物
Figure 106124304-A0202-12-0017-11
5000mL燒瓶中，在鉑觸媒的存在下，將乙烯基三甲氧基矽烷1100g添加至甲苯440g及具有2個Si-H鍵之環狀矽氧烷1992g的溶液。在120℃進行反應3小時。將溶劑 從所得到的反應液除去，其次進行蒸餾來得到無色液體。
將直鏈狀乙烯基聚矽氧烷(MD20MVi表示之聚矽氧烷：MOMENTIVE製)300g添加至所得到的液體75g。進而添加鉑觸媒且於120℃進行反應5小時，以無色油狀物的方式得到目標矽氧烷。
藉由FT IR測定，在2850cm-1附近確認了源自甲氧基之吸收峰。在1H NMR測定(500MHz、CDCl3中)，係能夠在3.55ppm觀測到源自甲氧基的信號，而且從與源自0.01ppm附近之鄰接矽的甲基的信號之積分比，確認了每1分子導入1個D單元數為大約20之直鏈狀聚矽氧烷結構。在GPC測定結果，能夠確認單分散的峰(分散度1.13)且顯示測得的平均分子量係與結構式相當一致。
[實施例2] ．具有聚合度30之聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物
Figure 106124304-A0202-12-0018-12
將直鏈狀乙烯基聚矽氧烷(MD30MVi表示之聚矽氧烷：MOMENTIVE製)450g添加至實施例1所得到之環狀矽氧烷與乙烯基三甲氧基矽烷的反應物之液體77g。而且添加鉑觸媒，在120℃進行反應5小時，以無色油狀物的方式得 到目標矽氧烷。
藉由FT IR測定，在2850cm-1附近確認了源自甲氧基之吸收峰。在1H NMR測定(500MHz、CDCl3中)，係能夠在3.56ppm觀測到源自甲氧基的信號，而且從與源自0.04ppm附近之鄰接矽的甲基的信號之積分比，確認了每1分子導入1個D單元數為大約30之直鏈狀聚矽氧烷結構。在GPC測定結果，能夠確認單分散的峰(分散度1.15)且顯示測得的平均分子量係與結構式相當一致。
[實施例3] ．具有聚合度40之聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物
Figure 106124304-A0202-12-0019-13
除了將作為直鏈狀乙烯基聚矽氧烷之MD30MVi表示的聚矽氧烷，變更成為MD40MVi表示之聚矽氧烷以外，係與實施例2同樣地進行且以無色油狀物的方式得到目標矽氧烷。反應完成且能夠得到目標矽氧烷，係藉由1H NMR、FT IR、GPC測定來確認。
[實施例4] ．具有聚合度30之聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物(2)
Figure 106124304-A0202-12-0020-14
除了將環狀矽氧烷變更成為具有3個Si-H鍵者，將作為直鏈狀乙烯基聚矽氧烷之MD30MVi表示的聚矽氧烷使用2倍量以外，係與實施例1同樣地進行且以無色油狀物的方式得到目標矽氧烷。反應完成且能夠得到目標矽氧烷，係藉由1H NMR、FT IR、GPC測定來確認。
[比較例1] ．具有聚合度70之聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物
Figure 106124304-A0202-12-0020-15
除了將乙烯基三甲氧基矽烷變更成為3-(甲基丙烯醯氧基)丙基三甲氧基矽烷，將作為直鏈狀乙烯基聚矽氧烷之MD30MVi表示的聚矽氧烷變更成為MD70MVi表示的聚矽氧烷以外，係與實施例4同樣地進行且以無色油狀物的方式得 到目標矽氧烷。反應完成且能夠得到目標矽氧烷係藉由1H NMR、FT IR、GPC測定來確認。
[比較例2] ．具有聚合度200之聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物
Figure 106124304-A0202-12-0021-16
除了將作為直鏈狀乙烯基聚矽氧烷之MD30MVi表示的聚矽氧烷，變更成為MD200MVi表示之聚矽氧烷以外，係與實施例1同樣地進行且以無色油狀物的方式得到目標矽氧烷。反應完成且能夠得到目標矽氧烷，係藉由1H NMR、FTIR、GPC測定來確認。
在以下的調配例及調配比較例所使用的材料係如以下。
<熱傳導性填充劑>
平均粒徑0.4μm的丸狀氧化鋁(Sumicorundum AA-04：住友化學製)
<聚有機矽氧烷樹脂>
α,ω-二乙烯基聚二甲基矽氧烷；黏度0.35Pa．s
<表面處理劑：通式(1)表示之矽氧烷化合物>
將實施例1至4、比較例1至2所得到的矽氧烷使用 在各自的調配例1至4及調配比較例1至2。實施例、比較例與調配例、比較調配例之對應係顯示在表1。在以下，所謂「聚合數」，係表示在矽氧烷化合物中所含有的-Si(CH3)2O2/2-單元(D單元)的數之合計。
<<硬化用組成物>> <含不飽和基的聚有機矽氧烷>
α,ω-二乙烯基聚二甲基矽氧烷；黏度0.35Pa．s
α-乙烯基聚二甲基矽氧烷；黏度0.35Pa．s
<含氫基的聚有機矽氧烷>
MDH 20D20M表示之有機氫化二烯聚矽氧烷：黏度0.03Pa．s
MHD20MH表示之有機氫化二烯聚矽氧烷：黏度0.02Pa．s
<鉑觸媒>
Pt-MViMVi錯合物(鉑的1,2-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物)
<反應抑制劑>
順丁烯二酸二烯丙酯(東京化成工業股份公司製)
[氧化鋁之使用矽氧烷化合物之表面處理] ．調配例A
將各自1質量份之作為通式(1)表示的矽氧烷化合物之對應調配例1至4及調配比較例1至2的矽氧烷化合物、預定量之作為聚有機矽氧烷樹脂之α,ω-二乙烯基聚二甲 基矽氧烷(黏度0.35Pa．s)或α-乙烯基聚二甲基矽氧烷(黏度0.35Pa．s)、及100質量份之作為氧化鋁之Sumicorundum AA-04，使用行星齒輪混合機且依照預定方法進行混煉，來得到將氧化鋁表面處理而成之熱傳導性聚矽氧烷組成物A。針對所得到的組成物A，依據JIS K6249且使用旋轉黏度計(VISMETRON VDH)(芝浦SYSTEM股份公司製)，而且使用No.7轉子在10rpm、1分鐘的條件下測定在23℃之黏度。將結果顯示在表1。
．調配例B
在調配例A所調製的熱傳導性聚矽氧烷組成物A66.65重量份，添加4.5質量份作為含不飽和基的聚有機矽氧烷之α,ω-二乙烯基聚二甲基矽氧烷(黏度0.35Pa．s)、及觸媒濃度為鉑原子換算成為2ppm的量之前述鉑-乙烯基矽氧烷錯合物，又，在熱傳導性聚矽氧烷組成物A剩餘部分66.65重量份，添加作為含氫基的聚甲基矽氧烷之MDH 20D20M及MHD20MH各自0.7及1.06質量份，作為反應抑制劑之順丁烯二酸二烯丙酯0.002質量份，使用行星齒輪混合機且依照預定方法各自進行混煉來得到熱傳導性聚矽氧烷組成物B-1及B-2。將所得到的組成物B-1及B-2以成為預定比例之方式調配且均勻地攪拌之後，流入內部尺寸6mm(深度)×60mm(縱向)×30mm(橫向)之塗佈有Teflon(註冊商標)之鋁製的模具，使用熱風循環式乾燥機且在70℃ 30分鐘使其硬化。將硬化物冷卻至23℃為止後，依據JIS K6249而測定Type E硬度。又，使用TPS1500(京都電子工業製(股))且與實施例1同樣地進行而測定其硬化物的熱傳導率。又，將聚矽氧烷組成物B-1及B-2在70℃的環境下放置3天且冷卻至23℃為止後，將B-1及B-2以成為預定比例之方式調配且均勻地攪拌之後，流入內部尺寸6mm(深度)×60mm(縱向)×30mm(橫向)之塗佈有Teflon(註冊商標)之鋁製的模具，使用熱風循環式乾燥機且在70℃ 30分鐘使其硬化。將硬化物冷卻至23℃為止後依據JIS K6249而測定Type E硬度。該等的結果顯示在以下的表1。
Figure 106124304-A0305-02-0026-1
從表1，藉由將依照預定範圍的聚合數而具有適當長度的矽氧烷鏈結構之矽氧烷化合物使用作為表面處理劑，為能夠操作的黏度，而且硬度在加速試驗亦幾乎沒有變化，顯示能夠得到具有優異的安定性之組成物。另一方面，不使用通式(1)表示之矽氧烷化合物時，組成物的硬度為經時地低落且成為在安定性方面殘留問題之結果。
[產業上的利用可能性]
使用本發明的矽氧烷組成物時，能夠提供一種具有優異的流動性、安定性之熱傳導性聚矽氧烷組成物。因此，能夠廣泛且有效地利用作為各種電子機器、積體電路元件等電子零件的放熱構件用材料。
Figure 106124304-A0202-11-0002-1

Claims (4)

  1. 一種矽氧烷化合物，係下述通式(1)表示之矽氧烷化合物：
    Figure 106124304-A0305-02-0028-2
     式中，R1：具有碳數1至4的烷氧矽基之基R2：下述通式(2)表示之直鏈狀有機矽氧基：
    Figure 106124304-A0305-02-0028-3
     式中，R4係各自獨立且為碳數1至12的一價烴基，Y係碳數1至6的一價烴基，d為10至50的整數；X：各自獨立且為碳數2至10的二價烴基a：1 b：1或2 c：1或2 a+b+c：4 R3：各自獨立且為碳數1至6的一價烴基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之矽氧烷化合物，其中在通式(1)中，b為2，d為10至40。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之矽氧烷化合物，其中在通式(1)中，b為1。
  4. 一種熱傳導性填充劑用表面處理劑，係含有如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之矽氧烷化合物。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11254849B2 (en) 2015-11-05 2022-02-22 Momentive Performance Materials Japan Llc Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition
EP3904444A4 (en) 2018-12-25 2022-09-14 Momentive Performance Materials Japan LLC ADHESIVE POLYORGANOSILOXANE COMPOSITION
JP7034980B2 (ja) * 2019-04-11 2022-03-14 信越化学工業株式会社 表面処理アルミナ粉末の製造方法
CN115286797B (zh) * 2022-08-30 2023-08-01 天津澳普林特科技股份有限公司 一种导热填料表面处理剂、制备方法及其用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1860181A (zh) * 2003-09-29 2006-11-08 Ge东芝硅树脂株式会社 导热性有机硅组合物

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62225533A (ja) 1986-03-26 1987-10-03 Toray Silicone Co Ltd アルコキシシリルアルキル・ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
JPH0297559A (ja) 1988-10-03 1990-04-10 Toshiba Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物
JP3256587B2 (ja) 1992-02-21 2002-02-12 株式会社東芝 高熱伝導性放熱体およびその製造方法
JP2833406B2 (ja) * 1993-03-19 1998-12-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
JPH08208993A (ja) 1995-11-27 1996-08-13 Toshiba Silicone Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物
US6114429A (en) 1997-08-06 2000-09-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Thermally conductive silicone composition
JPH11199672A (ja) * 1998-01-14 1999-07-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリオルガノシロキサンの製造方法
JP3444199B2 (ja) 1998-06-17 2003-09-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP2000095896A (ja) 1998-09-24 2000-04-04 Denki Kagaku Kogyo Kk 樹脂添加用粉末、それを用いた樹脂組成物と放熱スペーサ
JP3543663B2 (ja) 1999-03-11 2004-07-14 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP4330739B2 (ja) 1999-11-29 2009-09-16 電気化学工業株式会社 樹脂充填用窒化アルミニウム粉末及びその用途
JP4330738B2 (ja) 1999-11-29 2009-09-16 電気化学工業株式会社 樹脂充填用窒化アルミニウム粉末及びその用途
JP4108893B2 (ja) 1999-12-28 2008-06-25 日東電工株式会社 表面処理済み無機質充填剤の製法
TW504497B (en) 2000-05-23 2002-10-01 Sumitomo Chemical Co Alpha-alumina powder and heat-conductive sheet containing the same
JP2002047009A (ja) 2000-05-23 2002-02-12 Sumitomo Chem Co Ltd αアルミナ粉末およびそれを用いた熱伝導性シート
JP4144998B2 (ja) 2000-06-26 2008-09-03 信越化学工業株式会社 放熱用部材
JP4574885B2 (ja) 2001-03-29 2010-11-04 電気化学工業株式会社 放熱スペーサー
JP4588285B2 (ja) 2002-01-25 2010-11-24 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP4014454B2 (ja) 2002-06-12 2007-11-28 電気化学工業株式会社 樹脂組成物、その製造方法及び放熱部材
JP3920746B2 (ja) 2002-09-02 2007-05-30 信越化学工業株式会社 熱伝導性複合シートおよびその製造方法
JP2005023246A (ja) 2003-07-04 2005-01-27 Bridgestone Corp 高圧ホース
US20050049350A1 (en) 2003-08-25 2005-03-03 Sandeep Tonapi Thin bond-line silicone adhesive composition and method for preparing the same
JP4551074B2 (ja) 2003-10-07 2010-09-22 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
JP4937494B2 (ja) 2003-12-05 2012-05-23 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物
JP2006143978A (ja) * 2004-11-25 2006-06-08 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 熱伝導性シリコーン組成物
JP5154010B2 (ja) 2005-10-27 2013-02-27 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物
JP5231236B2 (ja) 2006-10-17 2013-07-10 電気化学工業株式会社 グリース
JP2008150439A (ja) 2006-12-14 2008-07-03 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた塗布装置
JP5014774B2 (ja) 2006-12-26 2012-08-29 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 付加反応硬化型シリコーン組成物および半導体装置
JP2008239719A (ja) 2007-03-26 2008-10-09 Dow Corning Toray Co Ltd シリコーンエラストマー組成物およびシリコーンエラストマー
JP5058664B2 (ja) 2007-04-20 2012-10-24 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物及びそれを用いた半導体装置
JP2008280395A (ja) 2007-05-09 2008-11-20 Momentive Performance Materials Japan Kk 熱伝導性シリコーン組成物およびその硬化方法
JP2009096961A (ja) 2007-10-19 2009-05-07 Shin Etsu Chem Co Ltd リワーク性に優れた熱伝導性シリコーングリース組成物
JP2009203373A (ja) 2008-02-28 2009-09-10 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
JP2009215362A (ja) * 2008-03-07 2009-09-24 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーングリース組成物及びそれを用いた半導体装置
WO2009136508A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 富士高分子工業株式会社 熱伝導性樹脂組成物
JP5155033B2 (ja) 2008-06-26 2013-02-27 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物
JP2010150321A (ja) 2008-12-24 2010-07-08 Dow Corning Toray Co Ltd ポリシロキサン組成物及びその製造方法
JP5640945B2 (ja) 2011-10-11 2014-12-17 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置
JP5664563B2 (ja) 2012-01-23 2015-02-04 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物
JP5895690B2 (ja) 2012-05-08 2016-03-30 信越化学工業株式会社 有機修飾無機充填材の製造方法及び有機修飾無機充填材、並びに熱伝導性シリコーン組成物
JP2014234506A (ja) * 2013-06-05 2014-12-15 旭硝子株式会社 新規化合物、撥水膜形成用組成物、撥水膜付き基体および輸送機器用物品
JP2015013927A (ja) 2013-07-03 2015-01-22 株式会社Adeka 湿気硬化性樹脂組成物及び熱伝導シート
FR3008223B1 (fr) 2013-07-08 2017-01-27 Univ Paul Sabatier - Toulouse Iii Materiau composite electriquement isolant, procede de fabrication d'un tel materiau et son utilisation en tant qu'isolant electrique
JP6075261B2 (ja) 2013-10-02 2017-02-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物
WO2015155948A1 (ja) 2014-04-09 2015-10-15 東レ・ダウコーニング株式会社 熱伝導性シリコーン組成物および電気・電子機器
JP6223590B2 (ja) 2015-05-22 2017-11-01 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性組成物
CN107532001B (zh) 2015-05-22 2021-05-25 迈图高新材料日本合同公司 导热性组合物
US11254849B2 (en) 2015-11-05 2022-02-22 Momentive Performance Materials Japan Llc Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition
US10975203B2 (en) * 2015-12-28 2021-04-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Coating composition
GB201613414D0 (en) 2016-08-03 2016-09-14 Dow Corning Elastomeric compositions and their applications
JP6383885B2 (ja) 2017-01-27 2018-08-29 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2018221637A1 (ja) 2017-05-31 2018-12-06 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1860181A (zh) * 2003-09-29 2006-11-08 Ge东芝硅树脂株式会社 导热性有机硅组合物

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